CN108349922A - 新型有机发光化合物及包括此的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种用[化学式A]或[化学式B]表示的化合物及包括此的有机发光元件。

Description

新型有机发光化合物及包括此的有机发光元件
技术领域
本发明涉及一种新型有机发光元件用化合物及包括此的有机发光元件，尤其涉及一种在被用作荧光主体的情况下，低电压驱动及发光效率等的元件特性优秀的有机发光元件用化合物及包括此的有机发光元件。
背景技术
有机发光元件(organic light emitting diode，OLED)是利用自发光现象的显示单元，其具有视角大、相比于液晶显示单元可以变得轻薄、短小、快的响应速度等优点，因此作为全彩(full-color))显示单元或照明的应用备受期待。
通常，有机发光现象表示利用有机物质将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包括阳极、阴极以及阳极与阴极之间的有机物层的结构。在此，为了提高有机发光元件的效率和稳定性，有机物层形成为由分别不同的物质构成的多层结构的情形较多，例如可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在这种有机发光元件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则从阳极向有机物层注入空穴，从阴极向有机物层注入电子，并当注入的空穴与电子相遇时形成激子(exciton)，当该激子重新变为基态时产生光。这种有机发光元件被周知为具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度、高响应性等特性。
在有机发光元件中，作为有机物层使用的材料根据其功能，可以分类为发光材料和电荷传输材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。所述发光材料可以根据分子量而分类为高分子型和低分子型，可以根据发光原理分类为源于电子的单重激发态的荧光材料与源于电子的三重激发态的磷光材料。
另外，在作为发光材料而只使用一种物质的情况下，因分子间相互作用而使最大发光波长移向长波长，并使色纯度降低或者因发光衰减效应而引发元件效率降低的问题，因此为了增加色纯度并增加通过能量转移的发光效率，可使用主体-掺杂剂系统作为发光材料。
其原理在于，如果将相比形成发光层的主体而言能带间隙更小的掺杂剂少量混合到发光层，则从发光层发生的激子被输送到掺杂剂，从而发射高效率的光。此时，由于主体的波长移动到掺杂剂的波长带，因此可根据所利用的掺杂剂种类而获得所期望的波长的光。
作为关于上述的发光层中的主体化合物的现有技术，韩国授权专利公报第10-1092006号(2011.12.09)中记载了关于如下有机发光元件的技术：在发光介质层包括在蒽结构的两端结合有具有取代基的苯基的蒽衍生物。并且，在韩国公开专利公报第10-2006-0113954号(2006.11.03)中记载了关于如下有机发光元件的技术：在发光介质层中包括特定结构的非对称蒽衍生物。
但是，包括上述现有技术在内，虽然制作了使用于有机发光元件的发光层的多种种类的化合物，但是目前持续地要求开发能够低电压驱动、稳定且具有高效率特性的有机发光元件用发光层材料。
发明内容
技术问题
因此，本发明所要实现的第一个技术课题是提供如下的有机发光元件用化合物：能够用于有机发光元件的发光层，且低电压驱动及发光效率等元件特性优秀。
本发明所要实现的第二个技术课题是提供包括上述化合物的有机发光元件。
技术方案
本发明为了实现上述第一个技术课题而提供用下述[化学式A]或[化学式B]表示的有机发光化合物。
[化学式A]
[化学式B]
在所述[化学式A]及[化学式B]中，
A1、A2、E和F分别彼此相同或不同，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至40的芳香族杂环；
所述A1的芳香族环内彼此邻接的两个碳原子和所述A2的芳香族环内彼此邻接的两个碳原子与连接于所述取代基R1及R2的碳原子形成5元环，从而分别形成稠环；
所述连接基L1至L4分别彼此相同或不同，且彼此独立地从单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基中选择；
所述M是选自N-R3、CR4R5、SiR6R7、GeR8R9、O、S、Se中的任意一种；
所述取代基R1至R9、Ar1至Ar4分别彼此相同或不同，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中的任意一种，
所述R1以及R2能够彼此连接而形成脂环族、芳香族的单环或者多环，形成的所述脂环族、芳香族的单环或者多环的碳原子可以被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的任意一种以上的杂原子所取代；
所述s1至s4分别为1至3的整数，在它们分别为2以上时，各个连接基L1至L4彼此相同或不同，
所述x是1或者2的整数，y和z彼此相同或不同，且彼此独立地为0至3的整数，
在所述化学式A中，A2环内彼此邻接的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合而形成稠环，
在所述化学式B中，所述A1环内彼此邻接的两个碳原子与所述结构式Q2的*结合而形成稠环，所述A2环内彼此邻接的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合而形成稠环；
所述“被取代或未被取代”中的“取代”表示被选自由重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为6至24的芳基硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基组成的群中的一个以上的取代基所取代。
并且，本发明为了实现上述第二个技术课题而提供如下的有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极对置；有机层，夹设在所述第一电极与所述第二电极之间，所述有机层包括一种以上的本发明的有机化合物。
有益效果
根据本发明，用[化学式A]表示的有机发光化合物相比于现有物质而能够实现低电压驱动，且具有发光效率优秀的特性，并且可以用于制造稳定且优秀的元件。
附图说明
图1是根据本发明的一实施例的有机发光元件的示意图。
具体实施方式
以下，对本发明进行更加详细的说明。在本发明的各个附图中，结构物的大小或尺寸为了本发明的明确性而相比于实际被放大或缩小示出，并且为了突出特征性的构成，省略公知的构成而示出，因此不限于附图。
在详细说明本发明的优选实施例的原理时，当判断为对相关的公知功能或构成的具体说明会不必要地模糊本发明的宗旨的情况下，省略详细说明。
并且，在附图中示出的各个构成的大小及厚度为了说明的便利而被任意地示出，且本发明不限于图示的内容，并且在附图中为了明确地表示多个层及区域而将厚度放大示出。并且，在附图中，为了说明的便利而将部分层及区域的厚度夸张示出。当提到层、膜、区域、板等部分位于其他部分“上”时，不仅包括位于其他部分“紧邻的上部”的情形，还包括中间具有另一部分的情形。
并且，在说明书全文中，当提到某个部分“包括”某构成要素时，在没有特殊相反的记载的情况下，不排除其他构成要素，而意味着还可以包括其他构成要素。并且，在说明书全文中，“位于…上”表示位于对象部分的上方或下方，不一定表示位于以重力方向为基准的上侧。
作为新型芳香族有机发光化合物，本发明提供用下述的[化学式A]或[化学式B]表示的化合物。
[化学式A]
[化学式B]
在所述[化学式A]以及[化学式B]中，
A1、A2、E和F分别彼此相同或不同，且独立地是被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至40的芳香族杂环；
所述A1的芳香族环内彼此邻接的两个碳原子和所述A2的芳香族环内彼此邻接的两个碳原子与连接于所述取代基R1以及R2的碳原子形成5元环，从而分别形成稠环；
所述连接基L1至L4分别彼此相同或不同，且彼此独立地从单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基中选择；
所述M是选自N-R3、CR4R5、SiR6R7、GeR8R9、O、S、Se中的任意一种；
所述取代基R1至R9、Ar1至Ar4分别彼此相同或不同，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中的任意一种，
所述R1以及R2彼此连接而可以形成脂环族、芳香族的单环或者多环，上述形成的脂环族、芳香族的单环或者多环的碳原子可以被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的任意一种以上的杂原子所取代；
所述s1至s4分别为1至3的整数，在它们分别为2以上时，各个连接基L1至L4彼此相同或不同，
所述x是1或者2的整数，y和z彼此相同或不同，且彼此独立地为0至3的整数，
在所述化学式A中，A2环内彼此邻接的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合而形成稠环，
在所述化学式B中，所述A1环内彼此邻接的两个碳原子与所述结构式Q2的*结合而形成稠环，所述A2环内彼此邻接的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合而形成稠环；
所述“被取代或未被取代”中的“取代”表示被选自由重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为6至24的芳基硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基组成的群中的一个以上的取代基所取代。
并且，所述“被取代或未被取代的碳原子数为1至24的烷基”、“被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳基”等中的所述烷基或者芳基的范围，所述碳原子数为1至24的烷基以及碳原子数为6至24的芳基的碳原子数的范围分别表示在不考虑所述取代基所取代的部分而视为未被取代时的构成烷基部分或者芳基部分的全部碳原子数。例如，在对位取代有丁基的苯基应视为相当于被碳原子数为4的丁基取代的碳原子数为6的芳基。
在本发明的化合物中使用的作为取代基的芳基是通过去除一个氢而从芳香族烃衍生的有机基，在所述芳基中存在取代基时，能够与彼此邻接的取代基彼此融合(fused)而追加形成环。
作为所述芳基的具体例，例如可以是苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、茚基、芴基、四氢萘基、苝基、基(chrysenyl)、并四苯基(naphthacenyl)、荧蒽基(fluoranthenyl)之类的芳香族基团。所述芳基的中的一种以上的氢原子可被重氢原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、硅烷基、氨基(-NH2、-NH(R)、-N(R')(R”)，R'与R"相互独立地取碳原子数为1至10的烷基、在此情况下称为“烷氨基”)、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化烷基、碳原子数为1至24的烯基、碳原子数为1至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为6至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的杂芳基表示如下的碳原子数为2至24的环芳香族系：包括从N、O、P及S中选择的1、2或3个杂原子，其余环原子为碳。所述环可融合(fused)而形成环。另外，所述杂芳基中的一个以上的氢原子可被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
作为本发明中使用的取代基的烷基的具体例，可列举甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等，所述烷基中的一个以上的氢原子可被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的烷氧基的具体例，可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等，所述烷氧基中的一个以上的氢原子可被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的硅烷基的具体例，可列举三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三苯基硅烷基、三甲氧基硅烷基、二甲氧基苯硅烷基、二苯甲基硅烷基、二苯基乙烯基硅烷基、甲基环丁基硅烷基、二甲基呋喃硅烷基等，所述硅烷基中的一个以上的氢原子可被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
本发明的用所述化学式A或化学式B表示的化合物具有如下的结构特征：在所述化学式A中，当结构式Q1连接于A2环时，包括所述Ar2的连接基L2必然结合于A2环；在所述化学式B中，当结构式Q2连接于A1环，结构式Q1连接于A2环时，在所述A2环必然结合有包括Ar2的连接基L2。
所述化学式A或化学式B中的A1、A2、E及F分别彼此相同或不同，且可以彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环。
如上所述，在化学式A或化学式B中的A1、A2、E及F分别相同或不同，并相互独立地相当于被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环的情况下，所述被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环相同或不同，并可以是相互独立地选自[结构式10]至[结构式21]中的任意一个。
在所述[结构式10]至[结构式21]中，“-*”表示用于形成包括连接于所述取代基R1以及R2的碳的5元环，或者用于形成包括所述结构式Q1以及Q2中的M的5元环的结合部位，
在所述[结构式10]至[结构式21]的芳香族烃环相当于A1环或者A2环且与结构式Q1或者结构式Q2结合时，它们中彼此邻接的两个碳原子与所述结构式Q1的“*”结合或者与结构式Q2的“*”结合而形成稠环；
在所述[结构式10]至[结构式21]中，所述R与上文中定义的R1及R2相同，
m是1至8的整数，在m为2以上的情况下或者R为2以上的情况下，各个R可以彼此相同或不同。
并且，所述化学式A及化学式B中的连接基L1至L4可以分别为单键或者选自下述[结构式1]至[结构式8]中的任意一个，s1至s4分别为1或2，x可以为1。
在所述连接基中，在芳香族环的碳位可以结合有氢或重氢。
并且，所述Ar1至Ar4分别从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基中选择，所述[化学式A]及[化学式B]的x和y分别为1，z可以是0，在此情况下，更为具体地，所述Ar2可以是被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基。
并且，本发明中的所述化学式A或化学式B中的所述取代基R1及R2分别相同或不同，且可以彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳基。在此情况下，各个取代基R1及R2可以彼此连接而形成环，或者不连接而不形成环。
另外，作为本发明中的用所述化学式A或化学式B表示的化合物的具体示例，可以是从由下述[化学式1]至[化学式137]表示的群中选择的任意一个，但不限于此。
并且，本发明提供一种有机发光元件，其包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极对置；有机层，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间，并且，所述有机层包括一种以上的本发明中的所述化合物。
在本发明中，“(有机层)包括一种以上化合物”可以解释为“(有机层)可以包括属于本发明的范围内的一种化合物或者属于所述化合物的范围内的彼此不同的两种以上的化合物”。
此时，包括所述本发明的化合物的有机层可以包括空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能以及空穴传输功能的功能层、发光层、电子传输层、以及电子注入层中的至少一个。
另外，本发明中夹设于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层可以为发光层，此时，所述发光层由主体与掺杂剂形成，所述用化学式A或化学式B表示的化合物可以用作主体。
此时，作为使用于所述发光层的掺杂剂物质的具体例，可以例举出：芘系化合物、重氢取代的芘系化合物、芳胺、重氢取代的芳胺、苝系化合物、重氢取代的苝系化合物、吡咯系化合物、重氢取代的吡咯系化合物、腙系化合物、重氢取代的腙系化合物、咔唑系化合物、重氢取代的咔唑系化合物、茋系化合物、重氢取代的茋系化合物、星爆(starburst)系化合物、重氢取代的星爆系化合物、恶二唑系化合物、重氢取代的恶二唑系化合物、香豆素(coumarine)、重氢取代的香豆素(coumarine)等，但本发明并不限定于此。
在所述发光层包括主体以及掺杂剂时，掺杂剂的含量通常以主体约100重量份为基准可以在约0.01至约20重量份的范围内选择，但并不限定于此。
另外，在本发明中，选自所述空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能以及空穴传输功能的功能层、发光层、电子传输层以及电子注入层的一个以上的层可以通过沉积工艺或者溶液处理工艺(Solution process)形成。
其中，所述沉积方式是指在真空或者低压状态下通过加热等使作为用于形成所述各个层的材料使用的物质蒸发而形成薄膜的方法，所述溶液处理工艺是指将作为用于形成所述各个层的材料使用的物质与溶剂混合并对其实施如喷墨印刷、卷对卷涂布、丝网印刷、喷涂、浸涂、旋涂等的方法而形成薄膜的方法。
另外，本发明中的所述有机发光元件可以使用于选自平板显示器装置、柔性显示器装置、单色或者白色平板照明用装置以及单色或者白色柔性照明用装置的任意一种装置。
作为本发明的具体的例，在所述阳极与所述有机发光层之间追加层叠有空穴传输层(HTL，Hole Transport Layer)，在所述阴极与所述有机发光层之间可以追加层叠有电子传输层(ETL，Electron Transport Layer)。
所述空穴传输层的材料使用电离电势较小的供电子分子，往往使用主要以三苯胺为基本骨架的二胺、三胺或者四胺衍生物，例如，可以使用N,N＇-二(3-甲基苯基)-N,N＇-二苯基-[1,1-联苯]-4,4＇-二胺(TPD)或者N,N＇-二(萘-1-基)-N,N＇-二苯联苯胺(a-NPD)等。
在所述空穴传输层的下部还可以追加层叠空穴注入层(HIL，Hole InjectingLayer)，所述空穴注入层的材料同样只要是本领域通常使用的材料就可以不受特殊限制地使用，例如，可以使用铜酞菁(CuPc:copperphthalocyanine)或者星爆型胺类即TCTA(4，4'，4"-tri(N-carbazolyl)triphenyl-amine)，m-MTDATA(4，4'，4"-tris-(3-methylphenylphenyl amino)triphenylamine)等。
另外，作为所述电子传输层的材料，例如，可以使用恶二唑衍生物PBD、BMD、BND或者Alq3等。
另一方面，在所述电子输送层的上部还可以层叠通过使来自阴极的电子注入变得容易而最终发挥改善功率效率的功能的电子注入层(EIL，Electron Injecting Layer)，所述电子注入层的材料同样只要是本发明技术领域通常使用的材料就可以不受特殊限制地使用，例如，可以使用LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO等物质。
以下，通过图1说明本发明的有机发光元件。
图1是显示本发明的有机发光元件的结构的剖面图。根据本发明的有机发光元件包括阳极20、空穴传输层40、有机发光层50、电子传输层60和阴极80，根据需要还可以包括空穴注入层30与电子注入层70，除此之外，还可以形成1层或者2层的中间层。
以下，参照图1对本发明的有机发光元件及其制造方法进行说明。首先，在基板10上部涂布阳电极用物质而形成阳极20。其中，基板10使用在一般的有机EL元件中使用的基板，但优选为透明性、表面平滑性、可处理性以及防水性出色的有机基板或者透明塑料基板。此外，阳电极用物质使用透明且导电性出色的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
在所述阳极20电极上部将空穴注入层物质进行真空热蒸镀或者旋涂而形成空穴注入层30。然后，在所述空穴注入层30的上部将空穴传输层物质进行真空热蒸镀或者旋涂而形成空穴传输层40。
接着，在所述空穴传输层40的上部层叠有机发光层50，且在所述有机发光层50的上部选择性地对空穴阻挡层(未图示)进行真空沉积方法，或者旋涂方法可以形成薄膜。在空穴通过有机发光层而流入阴极时元件的寿命与效率会减少，因此所述空穴阻挡层通过使用最高占据分子轨道(HOMO：Highest Occupied Molecular Orbital)能级非常低的物质而发挥防止这种问题的作用。此时，所使用的空穴阻挡物质不受特殊限制，但必须具有电子传输能力且具有高于发光化合物的电离电势，作为其代表可以使用BAlq、BCP、TPBI等。
在这种空穴阻挡层上通过真空沉积方法或者旋涂方法沉积电子传输层60之后形成电子注入层70，在所述电子注入层70的上部真空热蒸镀阴极形成用金属而形成阴极80电极，从而完成有机EL元件。其中，阴极形成用金属可以使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等，并且为了得到顶部发光元件可以使用透射式阴极，该阴极使用ITO、IZO。
另外，根据本发明的具体的例，所述发光层的厚度优选为50至另外，所述发光层可以由主体与掺杂剂构成，本发明的所述化合物可以用作主体。
此时，所述掺杂剂可以是用以下[化学式D1]或[化学式D2]表示的化合物。此时，所述发光层还可以追加包括各种掺杂剂物质。
在所述[化学式D1]与[化学式D2]中，
A可以为选自被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、取代或未取代且具有异质原子O、N或者S的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基、取代或未取代且具有异质原子O、N或者S的碳原子数为2至50的杂亚芳基中的任意一种。
更具体地说，A为被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基、或者单键，优选地，可以是蒽、芘、菲、茚菲、并四苯、苉、三亚苯、苝、并五苯中的任意一种，更加具体地说，所述A可以是用以下化学式A1至化学式A10中的任意一种表示的取代基。
其中，所述[化学式A3]的Z1至Z2是选自由氢、重氢原子、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷硫基(alkylthio)、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳硫基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的(烷)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷)氨基、或者(被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳)氨基构成的群的一种以上，Z1至Z2各个彼此相同或不同，且可以与彼此邻接的基形成稠环。
在所述[化学式D1]中，
所述X1以及X2为彼此独立地是被取代或未被取代的碳原子数为6至30的亚芳基或者单键，X1与X2可以彼此结合，
所述Y1以及Y2彼此独立地从由被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至24的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至24的杂烷基、被取代或未被取代的碳原子数为3至24的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至24的烷氧基、氰基、卤基、被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至40的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、锗、磷、硼、重氢以及氢构成的群中选择一种以上，Y1至Y2各个彼此相同或不同，且可以与彼此邻接的基形成脂肪族、芳香族、杂脂肪族或者杂芳香族的稠环，
所述l、m分别为1至20的整数，n为1至4的整数。
另外，在所述[化学式D2]中，
Cy为被取代或未被取代的碳原子数为3至8的环烷基，b为1至4的整数，当b为2以上时，各个环烷烃可以是融合的形状，或者，其中被取代的氢可以分别被重氢或者烷基取代，且可以彼此相同或者不同。
另外，所述B是单键或者-[C(R5)(R6)]p-，所述p为1至3的整数，当p为2以上时，2以上的R5以及R6彼此相同或不同；
所述R1、R2、R3、R5和R6可以彼此独立地选自氢、重氢、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或羧酸盐、磺酸基或磺酸盐、磷酸或磷酸盐、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷硫基(alkylthio)、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳硫基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的(烷)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷)氨基、或者(被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳)氨基、被取代或未被取代的碳原子数为1至40的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、锗、磷、硼，
a为1至4的整数，当a为2以上时，2以上的R3彼此相同或不同，当R3为多个时，各个R3可以是融合的形状，n为1至4的整数。
并且，结合于所述[化学式D1]和[化学式D2]的A的胺基可以用选自利用[取代基1]至[取代基52]表示的群中的任意一个表示，但不限于此。
在所述取代基中，R可以彼此相同或独立地选自氢、重氢、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或羧酸盐、磺酸基或磺酸盐、磷酸或磷酸盐、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷硫基(alkylthio)、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳硫基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的(烷)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷)氨基、或者(被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳)氨基、被取代或未被取代的碳原子数为1至40的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、锗、磷、硼，分别可以取代1至12个，且各个取代基可以与彼此邻接的基形成稠环。
以下，以优选实施例为例而对本发明进行更详细的说明。但是，这仅用于更具体地说明本发明，在本领域具有基本知识的人员可以明确地理解本发明的范围不限于此。
(实施例)
合成例1：化学式1的合成
合成例1-(1)：[中间体1-a]的合成
基于下述反应式1合成了[中间体1-a]。
<反应式1>
将甲基5-溴-2-碘苯甲酸(25.0g，73mmol)、4-二苯并呋喃硼酸(18.7g，88mmol)、四(三苯基膦)钯(1.7g，0.15mmol)、碳酸钾(20.2g，146.7mmol)放入500ml的圆底烧瓶反应器，然后放入了甲苯125ml、四氢呋喃125ml、水50ml。将反应器的温度升温至80度并搅拌10小时。若反应结束则将反应器的温度降至室温并用乙酸乙酯进行萃取而对有机层进行分离。对有机层进行减压浓缩后用柱色谱法分离而得到了中间体1-a。(75.0g，60.1％)
合成例1-(2)：中间体1-b的合成
基于下述反应式2合成了中间体1-b。
<反应式2>
将<中间体1-a>(17.0g，45mmol)、氢氧化钠(2.14g，54mmol)、乙醇170ml放入500ml圆底烧瓶反应器并回流搅拌了48小时。用薄膜色谱法确认反应结束后冷却至室温。向被冷却的溶液中滴加2当量浓度(normal)盐酸而酸化之后，将生成的固体搅拌30分钟后进行了过滤。用二氯甲烷和正己烷再结晶而得到了<中间体1-b>。(14.5g，88.6％)
合成例1-(3)：中间体1-c的合成
基于下述反应式3合成了中间体1-c。
<反应式3>
将<中间体1-b>(14.5g，39mmol)、甲磺酸145ml放入250ml圆底烧瓶反应器，将温度升温至80度并搅拌了3小时。用薄膜色谱法确认反应结束后冷却至室温。向150ml冰水中缓慢滴加反应溶液后搅拌了30分钟。对所生成的固体进行过滤后用水和甲醇清洗而得到了<中间体1-c>。(11.50g，83.4％)
合成例1-(4)：中间体1-d的合成
基于下述反应式4合成了中间体1-d。
<反应式4>
将<中间体1-c>(11.5g，33mmol)、二氯甲烷300ml放入1L圆底烧瓶反应器并在常温下进行了搅拌。滴加被二氯甲烷50ml稀释的溴(3.4ml，66mmol)并在常温下搅拌了8小时。反应结束后将丙酮100ml放入反应容器并进行了搅拌。对所生成的固体进行过滤后用丙酮进行了清洗。将固体用一氯苯再结晶而得到了<中间体1-d>。(11.0g，78％)
合成例1-(5)：中间体1-e的合成
基于下述反应式5合成了中间体1-e。
<反应式5>
将2-溴联苯(8.4g，0.036mol)与四氢呋喃110ml放入250ml圆底烧瓶反应器并在氮气氛围下冷却至-78度。在相同温度下向被冷却的反应溶液滴加了正丁基锂(19.3ml，0.031mol)。将反应溶液搅拌2小时后每次少量地放入<中间体1-d>(11.0g，0.026mol)并在常温下进行了搅拌。若反应溶液变色则用薄膜色谱法(TLC)确认了反应结束。放入H2O 50ml终止反应并用乙酸乙酯和水进行了萃取。对有机层进行分离并减压浓缩后用乙腈再结晶而得到了<中间体1-e>。(12.2g，81.5％)
合成例1-(6)：中间体1-f的合成
基于下述反应式6合成了中间体1-f。
<反应式6>
将<中间体1-e>(12.0g，0.021mol)与乙酸120ml、硫酸2ml放入250ml圆底烧瓶反应器并回流搅拌了5小时。若生成固体则用薄膜色谱法确认反应结束后冷却至室温。对所生成的固体进行过滤后用H2O、甲醇清洗后使其溶于一氯苯并用硅胶(silica gel)进行过滤、浓缩后冷却至常温而得到了<中间体1-f>。(10.7g，90％)
合成例1-(7)：化学式1的合成
基于下述反应式7合成了化学式1。
<反应式7>
将<中间体1-f>(10.0g，0.017mol)、苯基硼酸(4.8g，0.039mol)、四(三苯基膦)钯(0.8g，0.001mol)、碳酸钾(9.56g，0.069mol)、甲苯120ml、乙醇60ml、水45ml放入500ml圆底烧瓶反应器并回流搅拌了2小时。反应结束后冷却至常温。将反应溶液浓缩后用二氯甲烷融化，并用甲醇重新结晶，然后用甲苯热过滤。用柱色谱法分离提纯后用二氯甲烷和丙酮再结晶而得到了<化学式1>。(9.9g，99％)
MS(MALDI-TOF):m/z 558.2[M+]
合成例2：化学式21的合成
合成例2-(1)：中间体2-a的合成
基于下述反应式8合成了中间体2-a。
<反应式8>
将1-羟基-2-萘二甲酸(50g，266mmol)、甲醇1000ml、硫酸100ml投入2L圆底烧瓶反应器，并回流搅拌100小时。用TLC确认反应结束后冷却至常温。将溶液减压浓缩后用二氯甲烷和水进行了萃取。将有机层分离并用硫酸镁进行无水处理，然后过滤、减压浓缩后，用庚烷再结晶，从而得到了<中间体2-a>(39g，72.6％)。
合成例2-(2)：中间体2-b的合成
基于下述反应式9合成了中间体2-b。
<反应式9>
将<中间体2-a>(39.0g，193mmol)、乙酸390ml投入1L圆底烧瓶反应器并在常温下搅拌。将溴(11.8ml，231mmol)稀释于乙酸80ml而滴加到反应溶液。将反应溶液在室温下搅拌5小时。反应结束后，将生成的固体过滤，使用庚烷悬浮后，得到了<中间体2-b>(50g，90％)。
合成例2-(3)：中间体2-c的合成
基于下述反应式10合成了中间体2-c。
<反应式10>
将<中间体2-b>(50g，178mmol)和二氯甲烷投入2L圆底烧瓶反应器并进行了搅拌。在氮气氛围下，将吡啶(28.1g，356mmol)投入反应溶液并在常温下搅拌了20分钟。将反应溶液冷却至0度后，在氮气氛围下滴加了三氟甲磺酸酐(65.24g，231mmol)。搅拌3小时后，用TLC确认反应终结，并投入水20ml而搅拌了10分钟。将反应溶液减压浓缩后，柱分离而得到了<中间体2-c>(45g，61％)。
合成例2-(4)：中间体2-d的合成
基于下述反应式11合成了中间体2-d。
<反应式11>
将<中间体2-c>(45.0g，0.109mol)、4-二苯并硼酸(25.4g，0.120mol)、四(三苯基膦)钯(2.5g，0.22mmol)、碳酸钾(30.1g,0.218mol)投入1L圆底烧瓶反应器，并投入了甲苯300ml、乙醇130ml、水90ml。将反应器的温度升温至80度，并搅拌了5小时。反应结束后，将反应器的温度降低至室温，并用乙酸乙酯萃取，并分离了有机层。将有机层减压浓缩后，用柱色谱法分离而得到了<中间体2-d>(22.0g，46.1％)。
合成例2-(5)：中间体2-e的合成
基于下述反应式12合成了中间体2-e。
<反应式12>
将<中间体2-d>(22.0g，0.051mol)、氢氧化钠(2.65g，0.066mol)投入1L圆底烧瓶反应器并回流搅拌了48小时。反应结束后冷却至室温。在被冷却的溶液中滴加2-当量浓度盐酸而酸化，并将生成的固体搅拌30分钟后进行了过滤。用二氯甲烷和正己烷再结晶而得到了<中间体2-e>(17.6g，82.7％)。
合成例2-(6)：中间体2-f的合成
基于下述反应式13合成了中间体2-f。
<反应式13>
将<中间体2-e>(17.6g，0.042mol)、甲磺酸170ml投入500ml圆底烧瓶反应器并升温至80度而搅拌了3小时。用薄膜色谱法确认反应结束后冷却至室温。将反应溶液缓慢滴加到冰水150ml之后搅拌了30分钟。将生成的固体过滤后用水和甲醇进行了清洗。将固体溶于一氯苯并用硅胶垫进行了过滤。将滤液加热浓缩后用丙酮再结晶而得到了<中间体2-f>(12g，71％)。
合成例2-(7)：中间体2-g的合成
基于下述反应式14合成了中间体2-g。
<反应式14>
将<中间体2-f>(12.0g，0.030mol)和二氯甲烷360ml投入1L圆底烧瓶反应器。在室温下搅拌的过程中将溴(3.1ml，0.06mol)稀释于二氯甲烷40ml而进行了滴加。在常温下搅拌了12小时，并在反应结束后投入甲醇100ml而将生成的固体过滤后用甲醇进行了清洗。用1,2-二氯苯和丙酮再结晶而得到了<中间体2-g>(10.3g，71.7％)。
合成例2-(8)：中间体2-h的合成
基于下述反应式15合成了中间体2-h。
<反应式15>
在所述合成例1-(5)中，代替<中间体1-d>而使用<中间体2-g>，除此之外，利用相同的方法得到了<中间体2-h>(10.0g，73.4％)。
合成例2-(9)：中间体2-i的合成
基于下述反应式16合成了中间体2-i。
<反应式16>
在所述合成例1-(6)中，代替<中间体1-e>而使用<中间体2-h>，除此之外，利用相同的方法得到了<中间体2-i>(6.3g，64.8％)。
合成例2-(10)：化学式21的合成
基于下述反应式17合成了化学式21。
<反应式17>
在所述合成例1-(7)中，代替<中间体1-f>而使用<中间体2-i>，除此之外，利用相同的方法得到了<化学式21>(6.0g，98％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 608.21[M+]
合成例3：化学式34的合成
合成例3-(1)：中间体3-a的合成
基于下述反应式18合成了中间体3-a。
<反应式18>
将4-溴二苯并呋喃(100.0g，0.405mol)、乙炔基三甲基硅烷(47.7g，0.486mol)、[1,1'-双(二苯基膦)二戊铁]二氯钯(9.92g，0.012mol)、碘化铜(2.31g，0.012mol)、三苯基膦(10.6g，0.040mol)、三乙胺700ml投入2L圆底烧瓶反应器，并在氮气氛围下回流搅拌了5小时。反应结束后，冷却至常温，并投入500ml的庚烷而结束了反应。垫上硅藻土和硅胶垫进行了过滤。减压浓缩而得到了<中间体3-a>(130g，84％)。
合成例3-(2)：中间体3-b的合成
基于下述反应式19合成了中间体3-b。
<反应式19>
将<中间体3-a>(130g，0.492mol)、碳酸钾(101.9g，0.738mol)、甲醇650ml、四氢呋喃650ml投入2L圆底烧瓶反应器而搅拌了2小时。反应结束后，投入500ml的庚烷而结束了反应。将反应溶液过滤后，利用乙酸乙酯和水进行了萃取。将有机层分离而用硫酸镁进行无水处理后过滤，并减压浓缩而得到了油形态的<中间体3-b>(82g，84％)。
合成例3-(3)：中间体3-c的合成
基于下述反应式20合成了中间体3-c。
<反应式20>
将2-溴联苯(66.0g，0.283mol)、<中间体3-b>(65.3g，0.340mol)、[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(6.94g，0.008mol)、碘化铜(1.62g,0.008mol)、三苯基膦(7.4g,0.028mol)、三乙胺500ml投入2L圆底烧瓶反应器中，并在氮气氛围下回流搅拌了5小时。反应结束后，冷却至常温，并投入庚烷400ml而结束了反应。垫上硅藻土和硅胶垫并进行了过滤。将滤液减压浓缩后将生成的固体过滤而得到了<中间体3-c>(80g，82％)。
合成例3-(4)：中间体3-d的合成
基于下述反应式21合成了中间体3-d。
<反应式21>
将<中间体3-c>(80.0g，0.232mol)溶于二氯甲烷960ml而投入2L圆底烧瓶反应器，并在氮气氛围下冷却至-78度。在被冷却的溶液中滴加一氯化碘(278.4ml，0.279mol)，并在常温下搅拌了12小时。反应结束后，投入硫代硫酸钠饱和水溶液，并进行了搅拌。用二氯甲烷和水进行萃取而分离有机层，并进行了减压浓缩。用甲醇捕获结晶而得到了<中间体3-d>(67g，61.3％)。
合成例3-(5)：中间体3-e的合成
基于下述反应式22合成了中间体3-e。
<反应式22>
将<中间体3-d>(54.8g，0.117mol)和四氢呋喃150ml投入500ml圆底烧瓶反应器而使其溶化，然后在氮气氛围下冷却至-78度。在被冷却的溶液中滴加1.6摩尔的正丁基锂(62.4ml，0.1mol)，并在相同温度下搅拌了1小时。将9-芴酮(15.0g，0.083mol)溶于四氢呋喃50ml而滴加，并在常温下搅拌了8小时。反应结束后，用乙酸乙酯和水进行了萃取，将有机层分离之后用硫酸镁进行无水处理，然后过滤并减压浓缩，从而得到了油形态的<中间体3-e>(33.2g，76％)。
合成例3-(6)：中间体3-f的合成
基于下述反应式23合成了中间体3-f。
<反应式23>
将<中间体3-e>(33.3g，0.063mol)、乙酸330ml、硫酸3ml投入1L圆底烧瓶反应器，并回流搅拌了3小时。用薄膜色谱法确认反应结束后，冷却至室温。将生成的固体过滤后，用H2O、甲醇清洗而得到了<中间体3-f>(28.6g，88％)。
合成例3-(7)：中间体3-g的合成
基于下述反应式24合成了中间体3-g。
<反应式24>
将<中间体3-f>(20.0g，0.039mol)和二氯甲烷200ml投入1L圆底烧瓶反应器而溶化。在室温下搅拌的过程中，将溴(6ml，0.118mol)稀释于二氯甲烷40ml之后进行了滴加。在常温下搅拌了12小时，并在反应结束之后投入甲醇100ml而将生成的固体过滤并用甲醇进行了清洗。将物质用1,2-二氯苯和丙酮再结晶而得到了<中间体3-g>(16g，60％)。
合成例3-(8)：化学式34的合成
基于下述反应式25合成了化学式34。
<反应式25>
在所述合成例1-(7)中，代替<中间体1-f>而使用<中间体3-g>，除此之外，利用相同的方法得到了<化学式34>(5.2g，98.6％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 658.23[M+]
合成例4：化学式52的合成
合成例4-(1)：中间体4-a的合成
基于下述反应式26合成了中间体4-a。
<反应式26>
将1-溴二苯并呋喃(20.0g，0.081mmol)、双(频哪醇合)二硼(Bis(pinacolato)diboron)(26.7g，0.105mol)、[1,1＇-双(二苯基膦)二戊铁]-二氯钯(1.3g，0.002mol)、乙酸钾(19.9g，0.202mol)、1,4-二氧六环200ml放入500ml圆底烧瓶反应器并回流搅拌了10小时。反应结束后用硅藻土(Celite)垫进行了过滤。将滤液减压浓缩后进行柱分离，并用二氯甲烷和庚烷再结晶而得到了<中间体4-a>(17.0g，70％)。
合成例4-(2)：中间体4-b的合成
基于下述反应式27合成了中间体4-b。
<反应式27>
在所述合成例1-(1)中，代替4-二苯并硼酸而使用<中间体4-a>，除此之外，利用相同的方法得到了<中间体4-b>(13.1g，68.9％)。
合成例4-(3)：中间体4-c的合成
基于下述反应式28合成了中间体4-c。
<反应式28>
在所述合成例1-(2)中，代替<中间体1-a>而使用<中间体4-b>，除此之外，利用相同的方法得到了<中间体4-c>(11.0g，87％)。
合成例4-(4)：中间体4-d的合成
基于下述反应式29合成了中间体4-d。
<反应式29>
在所述合成例1-(3)中，代替<中间体1-b>而使用<中间体4-c>，除此之外，利用相同的方法得到了<中间体4-d>(11.0g，87％)。
合成例4-(5)：中间体4-e的合成
基于下述反应式30合成了中间体4-e。
<反应式30>
在所述合成例1-(4)中，代替<中间体1-c>而使用<中间体4-d>，除此之外，利用相同的方法得到了<中间体4-e>(6.7g，60.7％)。
合成例4-(6)：中间体4-f的合成
基于下述反应式31合成了中间体4-f。
<反应式31>
在所述合成例1-(5)中，代替<中间体1-d>而使用<中间体4-e>，除此之外，利用相同的方法得到了<中间体4-f>(5.2g，55％)。
合成例4-(7)：中间体4-g的合成
基于下述反应式32合成了中间体4-g。
<反应式32>
在所述合成例1-(6)中，代替<中间体1-e>而使用<中间体4-f>，除此之外，利用相同的方法得到了<中间体4-g>(4.3g，85.3％)。
合成例4-(8)：化学式52的合成
基于下述反应式33合成了化学式52。
<反应式33>
在所述合成例1-(7)中，代替<中间体1-f>而使用<中间体4-g>，除此之外，利用相同的方法得到了<化学式52>(2.5g，34％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 558.2[M+]
合成例5：化学式83的合成
合成例5-(1)：中间体5-a的合成
基于下述反应式34合成了中间体5-a。
<反应式34>
将2-苯氧基苯胺(25.0，0.135mol)、盐酸30ml、水150ml投入1L圆底烧瓶反应器并冷却至0度而搅拌了1小时。在相同温度下向反应溶液滴加75ml的硝酸钠(11.2g，0.162mol)水溶液，然后搅拌了1小时。注意反应溶液的温度不超过5度并滴加了75ml的碘化钾(44.8g，0.270mol)水溶液。在常温下搅拌5小时，并在反应结束后用硫代硫酸钠水溶液清洗，然后用乙酸乙酯和水进行了萃取。将有机层分离并减压浓缩后，用柱色谱法分离提纯而得到了<中间体5-a>(22.6g，56.5％)。
合成例5-(2)：中间体5-b的合成
基于下述反应式35合成了中间体5-b。
<反应式35>
在所述合成例1-(5)中，代替2-溴联苯而使用<中间体5-a>，除此之外，利用相同的方法得到了<中间体5-b>(19.6g，70.4％)。
合成例5-(3)：中间体5-c的合成
基于下述反应式36合成了中间体5-c。
<反应式36>
在所述合成例1-(6)中，代替<中间体1-e>而使用<中间体5-b>，除此之外，利用相同的方法得到了<中间体5-c>(14.2g，74.7％)。
合成例5-(4)：化学式83的合成
基于下述反应式37合成了化学式83。
<反应式37>
在所述合成例1-(7)中，代替<中间体1-f>而使用<中间体5-c>，除此之外，利用相同的方法得到了<化学式83>(2.4g，28％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 574.19[M+]
合成例6：化学式104的合成
合成例6-(1)：中间体6-a的合成
基于下述反应式38合成了中间体6-a。
<反应式38>
将4-二苯并硼酸(85.0g，0.401mol)、五水合硝酸铋(III)(Bismuth nitratepentahydrate)(99.2g，0.200mol)、甲苯400ml放入2L圆底烧瓶反应器并在氮气氛围且70度下搅拌了3小时。反应结束后冷却至常温并对所生成的固体进行了过滤。用甲苯清洗后得到了<中间体6-a>(61.5g，72％)。
合成例6-(2)：中间体6-b的合成
基于下述反应式39合成了中间体6-b。
<反应式39>
将氰乙酸乙酯(202.9g，1.794mol)与二甲基甲酰胺500ml放入2L圆底烧瓶反应器。放入氢氧化钾(67.10g，1.196mol)、氰化钾(38.95g，0.598mol)之后放入二甲基甲酰胺200ml并在常温下进行了搅拌。向反应溶液每次少量地放入<中间体6-a>(127.5g，0.737mol)后在50度下搅拌了72小时。反应结束后放入氢氧化钠水溶液(25％)200ml并进行了回流搅拌。搅拌3小时后冷却至常温，并用乙酸乙酯和水进行了萃取。将有机层分离之后进行了减压浓缩，并用柱色谱法分离提炼而得到了<中间体6-b>。(20.0g，16％)
合成例6-(3)：中间体6-c的合成
基于下述反应式40合成了中间体6-c。
<反应式40>
将<中间体6-b>(20.0g，0.096mol)、乙醇600ml、氢氧化钾水溶液(142.26g，2.53mol)170ml放入2L圆底烧瓶反应器并回流搅拌了12小时。反应结束后冷却至常温。将6N盐酸400ml放入反应溶液而进行了酸化，并对所生成的固体搅拌20分钟后进行了过滤。用乙醇清洗固体后得到了<中间体6-c>(17.0g，88.5％)。
合成例6-(4)：中间体6-d的合成
基于下述反应式41合成了中间体6-d。
<反应式41>
将<中间体6-c>(17.0g，0.075mol)、硫酸15ml放入2L圆底烧瓶反应器并回流搅拌了72小时。反应结束后冷却至常温，然后用乙酸乙酯和水进行了萃取。将有机层分离之后用碳酸氢钠水溶液进行了清洗。在对有机层进行减压浓缩的过程中放入过量的甲醇并对所生成的固体进行过滤而得到了<中间体6-d>(14.0g，77.6％)。
合成例6-(5)：中间体6-e的合成
基于下述反应式42合成了中间体6-e。
<反应式42>
在所述合成例5-(1)中，代替2-苯氧基苯胺而使用<中间体6-d>，除此之外，利用相同的方法得到了<中间体6-e>(9.1g，48％)。
合成例6-(6)：中间体6-f的合成
基于下述反应式43合成了中间体6-f。
<反应式43>
在所述合成例4-(2)中，代替甲基5-溴-2-碘苯甲酸而使用<中间体6-e>，除此之外，利用相同的方法得到了<中间体6-f>(5.3g，52.3％)。
合成例6-(7)：中间体6-g的合成
基于下述反应式44合成了中间体6-g。
<反应式44>
在所述合成例1-(2)中，代替<中间体1-a>而使用<中间体6-f>，除此之外，利用相同的方法得到了<中间体6-g>(4.5g，88.1％)。
合成例6-(8)：中间体6-h的合成
基于下述反应式45合成了中间体6-h。
<反应式45>
在所述合成例1-(3)中，代替<中间体1-b>而使用<中间体6-g>，除此之外，利用相同的方法得到了<中间体6-h>(3.8g，88.8％)。
合成例6-(9)：中间体6-i的合成
基于下述反应式46合成了中间体6-i。
<反应式46>
在所述合成例1-(4)中，代替<中间体1-c>而使用<中间体6-h>，除此之外，利用相同的方法得到了<中间体6-i>(3g，55％)。
合成例6-(10)：中间体6-j的合成
基于下述反应式47合成了中间体6-j。
<反应式47>
在所述合成例1-(5)中，代替<中间体1-d>而使用<中间体6-i>，除此之外，利用相同的方法得到了<中间体6-j>(2.5g，64％)。
合成例6-(10)：中间体6-k的合成
基于下述反应式48合成了中间体6-k。
<反应式48>
在所述合成例1-(6)中，代替<中间体1-e>而使用<中间体6-j>，除此之外，利用相同的方法得到了<中间体6-k>(2.2g，90.4％)。
合成例6-(11)：化学式104的合成
基于下述反应式49合成了化学式104。
<反应式49>
将<中间体6-k>(10.0g，0.015mol)、2-萘硼酸(5.16g，0.030mol)、四(三苯基膦)钯(0.706g，0.001mol)、碳酸钾(8.45g，0.061mol)、甲苯45ml、二氧六环45ml、水18ml放入500ml圆底烧瓶反应器并回流搅拌了2小时。反应结束后冷却至常温。将反应溶液浓缩之后用二氯甲烷融化，并用甲醇再结晶，然后用甲苯热过滤。用柱色谱法分离提纯后用二氯甲烷和丙酮再结晶而得到了<化学式104>(8.6g，77％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 748.24[M+]
合成例7：化学式115的合成
合成例7-(1)：中间体7-a的合成
基于下述反应式50合成了中间体7-a。
<反应式50>
将4-二苯并硼酸(85.0g，0.401mol)、五水合硝酸铋(III)(Bismuth nitratepentahydrate)(99.2g，0.200mol)、甲苯400ml放入2L圆底烧瓶反应器并在氮气氛围且70度下搅拌了3小时。反应结束后冷却至常温并对所生成的固体进行了过滤。用甲苯清洗后得到了<中间体7-a>(61.5g，72％)。
合成例7-(2)：中间体7-b的合成
基于下述反应式51合成了中间体7-b。
<反应式51>
将氰乙酸乙酯(202.9g，1.794mol)与二甲基甲酰胺500ml放入2L圆底烧瓶反应器。然后放入氢氧化钾(67.10g，1.196mol)、氰化钾(38.95g，0.598mol)之后放入二甲基甲酰胺200ml并在常温下进行了搅拌。向反应溶液每次少量地放入<中间体7-a>(127.5g，0.737mol)后在50度下搅拌了72小时。反应结束后放入氢氧化钠水溶液(25％)200ml并进行了回流搅拌。搅拌3小时后冷却至常温并用乙酸乙酯和水进行了萃取。将有机层分离后进行减压浓缩，并用柱色谱法分离提炼而得到了<中间体7-b>。(20.0g，16％)
合成例7-(3)：中间体7-c的合成
基于下述反应式52合成了中间体7-c。
<反应式52>
将<中间体7-b>(20.0g，0.096mol)、乙醇600ml、氢氧化钾水溶液(142.26g，2.53mol)170ml放入2L圆底烧瓶反应器并回流搅拌了12小时。反应结束后冷却至常温。将6N盐酸400ml放入反应溶液而进行酸化并对所生成的固体搅拌20分钟后进行了过滤。用乙醇清洗后得到了<中间体7-c>(17.0g，88.5％)。
合成例7-(4)：中间体7-d的合成
基于下述反应式53合成了中间体7-d。
<反应式53>
将<中间体7-c>(17.0g，0.075mol)、硫酸15ml放入2L圆底烧瓶反应器并回流搅拌了72小时。反应结束后冷却至常温后用乙酸乙酯和水进行了萃取。将有机层分离后用碳酸氢钠水溶液进行了清洗。在进行减压浓缩的过程中放入过量的甲醇并对所生成的固体进行过滤而得到了<中间体7-d>(14.0g，77.6％)。
合成例7-(5)：中间体7-e的合成
基于下述反应式54合成了中间体7-e。
<反应式54>
在所述合成例5-(1)中，代替2-苯氧基苯胺而使用<中间体7-d>，除此之外，利用相同的方法得到了<中间体7-e>(9.1g，48％)。
合成例7-(6)：中间体7-f的合成
基于下述反应式55合成了中间体7-f。
<反应式55>
在所述合成例1-(1)中，代替甲基5-溴-2-碘苯甲酸而使用<中间体7-e>，代替4-二苯并呋喃硼酸而使用<中间体4-a>，除此之外，利用相同的方法得到了<中间体7-f>(5.3g，52.3％)。
合成例7-(7)：中间体7-g的合成
基于下述反应式56合成了中间体7-g。
<反应式56>
在所述合成例1-(2)中，代替<中间体1-a>而使用<中间体7-f>，除此之外，利用相同的方法得到了<中间体7-g>(4.5g，88.1％)。
合成例7-(8)：中间体7-h的合成
基于下述反应式57合成了中间体7-h。
<反应式57>
在所述合成例1-(3)中，代替<中间体1-b>而使用<中间体7-g>，除此之外，利用相同的方法得到了<中间体7-h>(3.8g，88.8％)。
合成例7-(9)：中间体7-i的合成
基于下述反应式58合成了中间体7-i。
<反应式58>
在所述合成例1-(4)中，代替<中间体1-c>而使用<中间体7-h>，除此之外，利用相同的方法得到了<中间体7-i>(3.0g，55％)。
合成例7-(10)：中间体7-j的合成
基于下述反应式59合成了中间体7-j。
<反应式59>
在所述合成例1-(5)中，代替<中间体1-d>而使用<中间体7-i>，除此之外，利用相同的方法得到了<中间体7-j>(2.5g，64％)。
合成例7-(11)：中间体7-k的合成
基于下述反应式60合成了中间体7-k。
<反应式60>
在所述合成例1-(6)中，代替<中间体1-e>而使用<中间体7-j>，除此之外，利用相同的方法得到了<中间体7-k>(2.2g，90.4％)。
合成例7-(12)：化学式115的合成
基于下述反应式61合成了化学式115。
<反应式61>
将<中间体7-k>(10.0g，0.015mol)、吲哚(3.9g，0.033mol)、三叔丁基膦四氟硼酸盐(1.4g，0.02mol)、鏻(0.887g，0.003mol)、叔丁醇钠(8.45g，0.061mol)、二甲苯50ml放入500ml圆底烧瓶反应器并回流搅拌了2小时。反应结束后冷却至常温。浓缩而用甲醇再结晶，然后用甲苯进行了热过滤。用柱色谱法分离提纯后用二氯甲烷和丙酮再结晶而得到了<化学式115>(8.9g，81.5％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 726.23[M+]
实施例1至7：有机发光元件的制造
进行图案化而使ITO玻璃的发光面积达到2mm×2mm的大小后进行了清洗。将所述ITO玻璃安装到真空腔室后使基本压力(Base Pressure)变为1×10-7torr，然后，在所述ITO上以DNTPDα-NPD顺序进行成膜后，将记载于下述表1的根据本发明的化合物与[BD1]以(97：3)混合而成膜然后，按如下顺序成膜而制造有机发光元件：作为电子传输层将[化学式E-1]和[化学式E-2]以1:1的比例成膜作为电子注入层将[化学式E-1]成膜Al成膜所述有机发光元件的发光特性在0.4mA下进行了测定。
比较例1
代替所述实施例1至7中使用的化合物而作为主体使用[BH1]，除此之外，通过相同的方法制作了有机发光元件，并且在0.4mA下测量了所述有机发光元件的发光特性。所述[BH1]的结构如下。
[BH1]
对于根据实施例1至7以及比较例1而制作的有机发光元件，测量电压、电流密度、Q.E、色坐标并将结果示于下述[表1]。
[表1]
电压 电流密度(mA/cm2) Q.E(％) CIEx CIEy
比较例1[BH1] 4.1 10 5.2 0.143 0.150
实施例1[化学式1] 3.5 10 5.9 0.135 0.140
实施例2[化学式21] 3.7 10 7.7 0.137 0.146
实施例3[化学式34] 3.8 10 8.6 0.135 0.146
实施例4[化学式52] 3.3 10 7.5 0.140 0.148
实施例5[化学式83] 3.7 10 7.2 0.135 0.143
实施例6[化学式104] 3.6 10 8 0.137 0.141
实施例7[化学式115] 3.8 10 6.7 0.132 0.148
如上述表1所示，根据本发明的化合物相比于使用根据现有技术的比较例1的化合物的情形，效率(Q.E)高，且能够在低电压驱动方面表现出优秀的元件特性，因此表现出作为发光元件的应用可能性高。
产业上的可利用性
根据本发明，可以制造具有低电压驱动以及发光效率等优秀的元件特性的有机发光元件，因此具有产业上的可利用性。

Claims (13)

1.一种化合物，其特征在于，
用下述[化学式A]或[化学式B]表示，
[化学式A]
[化学式B]
在所述[化学式A]及[化学式B]中，
A1、A2、E和F分别彼此相同或不同，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至40的芳香族杂环；
所述A1的芳香族环内彼此邻接的两个碳原子和所述A2的芳香族环内彼此邻接的两个碳原子与连接于所述取代基R1及R2的碳原子形成5元环，从而分别形成稠环；
所述连接基L1至L4分别彼此相同或不同，且彼此独立地从单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基中选择；
所述M是选自N-R3、CR4R5、SiR6R7、GeR8R9、O、S、Se中的任意一种；
所述取代基R1至R9、Ar1至Ar4分别彼此相同或不同，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中的任意一种，
所述R1以及R2能够彼此连接而形成脂环族、芳香族的单环或者多环，形成的所述脂环族、芳香族的单环或者多环的碳原子可以被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的任意一种以上的杂原子所取代；
所述s1至s4分别为1至3的整数，在它们分别为2以上时，各个连接基L1至L4彼此相同或不同，
所述x是1或者2的整数，y和z彼此相同或不同，且彼此独立地为0至3的整数，
在所述化学式A中，A2环内彼此邻接的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合而形成稠环，
在所述化学式B中，所述A1环内彼此邻接的两个碳原子与所述结构式Q2的*结合而形成稠环，所述A2环内彼此邻接的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合而形成稠环；
所述“被取代或未被取代”中的“取代”表示被选自由重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为6至24的芳基硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基组成的群中的一个以上的取代基所取代。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
所述化学式A或化学式B中的A1、A2、E及F分别彼此相同或不同，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环。
3.如权利要求2所述的化合物，其特征在于，
所述被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环相同或不同，并且为相互独立地选自[结构式10]至[结构式21]中的任意一个，
在所述[结构式10]至[结构式21]中，“-*”表示用于形成包括连接于所述取代基R1以及R2的碳的5元环，或者用于形成包括所述结构式Q1以及Q2中的M的5元环的结合部位，
当所述[结构式10]至[结构式21]的芳香族烃环相当于A1环或者A2环且与结构式Q1或者结构式Q2结合时，其中彼此邻接的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合或者与结构式Q2的*结合而形成稠环；
在所述[结构式10]至[结构式21]中，所述R与权利要求1中定义的R1及R2相同，
m是1至8的整数，在m为2以上的情况下或者R为2以上的情况下，各个R可以彼此相同或不同。
4.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
所述化学式A及化学式B中的连接基L1至L4分别为单键或者选自下述[结构式1]至[结构式8]中的任意一个，s1至s4分别为1或2，x为1，
在所述连接基中，在芳香族环的碳位能够结合有氢或重氢。
5.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
所述Ar1至Ar4分别选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基中，
所述[化学式A]及[化学式B]的x和y分别为1，z为0。
6.如权利要求5所述的化合物，其特征在于，
所述Ar2是被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基。
7.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
所述化学式A或化学式B中的所述取代基R1及R2分别相同或不同，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳基。
8.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
所述化合物是从由下述[化学式1]至[化学式137]表示的群中选择的任意一个，
9.一种有机发光元件，其特征在于，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极对置；
有机层，夹设在所述第一电极与所述第二电极之间，
所述有机层包括一种以上的选自权利要求1至权利要求8中的任意一种化合物。
10.如权利要求9所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能以及空穴传输功能的功能层、发光层、电子传输层以及电子注入层中的至少一个。
11.如权利要求10所述的有机发光元件，其特征在于，
夹设于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层为发光层，所述发光层由主体与掺杂剂构成，所述有机发光化合物被用作主体。
12.如权利要求10所述的有机发光元件，其特征在于，
选自各个所述层中的一个以上的层通过沉积工序或者溶液处理工序形成。
13.如权利要求9所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机发光元件用于选自平板显示装置、柔性显示装置、单色或白色的平板照明用装置以及单色或白色的柔性照明用装置中的任意一种装置。
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