CN107004776A - 具有高效率和长寿命的有机发光元件 - Google Patents
具有高效率和长寿命的有机发光元件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN107004776A CN107004776A CN201580064956.0A CN201580064956A CN107004776A CN 107004776 A CN107004776 A CN 107004776A CN 201580064956 A CN201580064956 A CN 201580064956A CN 107004776 A CN107004776 A CN 107004776A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- carbon number
- unsubstituted carbon
- chemical formula
- unsubstituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 166
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 44
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 400
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims description 321
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 125
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 82
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 76
- -1 aryl sulphur epoxide Chemical class 0.000 claims description 59
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 49
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 45
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 45
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 24
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 22
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical compound [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 claims description 20
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 19
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 claims description 18
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 18
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 18
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 15
- 150000001343 alkyl silanes Chemical group 0.000 claims description 14
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 claims description 14
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical group [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 7
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 7
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 claims description 6
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000008859 change Effects 0.000 claims description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical class C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241001597008 Nomeidae Species 0.000 claims description 4
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 claims description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N N-[(2R,3S)-2-(4-chlorophenyl)-1-(1,4-dimethyl-2-oxoquinolin-7-yl)-6-oxopiperidin-3-yl]-2-methylpropane-1-sulfonamide Chemical compound CC(C)CS(=O)(=O)N[C@H]1CCC(=O)N([C@@H]1c1ccc(Cl)cc1)c1ccc2c(C)cc(=O)n(C)c2c1 LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 155
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 120
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 43
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 22
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 20
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 11
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 9
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 9
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 5
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 4
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 4
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 4
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 0 C=CC(C*C1)C1=C Chemical compound C=CC(C*C1)C1=C 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004818 1,2-dichlorobenzenes Chemical class 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBFCXOXAEIWXRW-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-2-iodobenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC(Br)=C1I RBFCXOXAEIWXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 2
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 2
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 2
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- RXPAJWPEYBDXOG-UHFFFAOYSA-N hydron;methyl 4-methoxypyridine-2-carboxylate;chloride Chemical compound Cl.COC(=O)C1=CC(OC)=CC=N1 RXPAJWPEYBDXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical class CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJSKXQVRKZTKSI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylfuran Chemical compound CC=1C=COC=1C FJSKXQVRKZTKSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYNTUCBQEHUHCS-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n-[4-[4-(n-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-1-n,4-n-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 QYNTUCBQEHUHCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KESRRRLHHXXBRW-UHFFFAOYSA-N C1=CC=NC2=C3C(O)=CC=CC3=CC=C21 Chemical compound C1=CC=NC2=C3C(O)=CC=CC3=CC=C21 KESRRRLHHXXBRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUIQCLCZJDKGIB-UHFFFAOYSA-N Ic1c(-c2c3[o]c(cccc4)c4c3ccc2)c2ccccc2c2ccccc12 Chemical compound Ic1c(-c2c3[o]c(cccc4)c4c3ccc2)c2ccccc2c2ccccc12 QUIQCLCZJDKGIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N Iodochlorine Chemical compound ICl QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNRZNXUPXUQZNC-UHFFFAOYSA-N OC1(c2ccccc2-c2ccccc12)c1c(-c2c3[o]c(C=CCC4)c4c3ccc2)c2ccccc2c2ccccc12 Chemical compound OC1(c2ccccc2-c2ccccc12)c1c(-c2c3[o]c(C=CCC4)c4c3ccc2)c2ccccc2c2ccccc12 BNRZNXUPXUQZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCVHBUFELUXTLR-UHFFFAOYSA-N [Li].[AlH3] Chemical compound [Li].[AlH3] FCVHBUFELUXTLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOCUXOWLYLLJLV-UHFFFAOYSA-N [O].[S] Chemical compound [O].[S] XOCUXOWLYLLJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- XDLDASNSMGOEMX-UHFFFAOYSA-N benzene benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1 XDLDASNSMGOEMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049706 benzodiazepine Drugs 0.000 description 1
- JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N biphenylacetylene Chemical group C1=CC=CC=C1C#CC1=CC=CC=C1 JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical class ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- LLVVIWYEOKVOFV-UHFFFAOYSA-L copper;diiodate Chemical compound [Cu+2].[O-]I(=O)=O.[O-]I(=O)=O LLVVIWYEOKVOFV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GCUVBACNBHGZRS-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene cyclopenta-2,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane iron(2+) Chemical compound [Fe++].c1cc[cH-]c1.c1cc[c-](c1)P(c1ccccc1)c1ccccc1 GCUVBACNBHGZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N dibenzylideneacetone Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N diphenhydramine Chemical group C=1C=CC=CC=1C(OCCN(C)C)C1=CC=CC=C1 ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- PZJSZBJLOWMDRG-UHFFFAOYSA-N furan-2-ylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CO1 PZJSZBJLOWMDRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]fluorene Chemical class C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002979 perylenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000005518 polymer electrolyte Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N sulfurothioic S-acid Chemical compound OS(O)(=O)=S DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N trimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)C PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940094989 trimethylsilane Drugs 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AKQNYQDSIDKVJZ-UHFFFAOYSA-N triphenylsilane Chemical compound C1=CC=CC=C1[SiH](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AKQNYQDSIDKVJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000004078 waterproofing Methods 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/30—Germanium compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1441—Heterocyclic
- C09K2211/1491—Heterocyclic containing other combinations of heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明公开一种具有高效率和长寿命的有机发光元件,尤其涉及一种如下的有机发光元件,包括:第一电极;第二电极,与所述第一电极相向;发光层,夹设于所述第一电极和所述第二电极之间,所述发光层包括用[化学式A]或[化学式B]表示的胺化合物中的至少一个,并且包括用[化学式H1]至[化学式H7]表示的化合物中的至少一个,所述[化学式A]、[化学式B]、[化学式H1]至[化学式H7]与本发明的具体说明中记载的内容相同。
Description
技术领域
本发明涉及一种具有高效率和长寿命的有机发光元件,尤其涉及一种包括被用作有机发光元件内的发光层的特定结构的主剂材料和掺杂剂材料的有机发光元件。
背景技术
有机发光元件(organic light emitting diode;OLED)是利用自发光现象的显示部件,其视角较大,且可以比液晶显示部件更轻薄、短小,并具有响应速度快的优点,因此作为全彩(full-color)显示器或照明用设备的应用备受期待。
在所述有机发光元件中被使用为有机物层的材料可根据功能而分类为发光材料和电荷传输材料,例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。所述发光材料可根据分子量而分类为高分子型和低分子型,并根据发光机理而被分类为荧光材料和磷光材料,该荧光材料源自电子的单重态激发状态,该磷光材料源自电子的三重态激发状态。而且,发光材料可根据发光颜色而被区分成蓝色、绿色、红色发光材料以及用于体现更优秀的天然色的黄色及橙色发光材料。
另外,在作为发光材料而只使用一种物质的情况下,因分子间相互作用而使最大发光波长移向长波长,并使色纯度降低或者因发光削减效应而引发元件效率降低的问题,因此为了增加色纯度并增加通过能量转移的发光效率,可使用主剂-掺杂剂系统作为发光材料。
其原理在于,如果将相比形成发光层的主剂而言能带间隙更小的掺杂剂少量混合到发光层,则从发光层发生的激子被输送到掺杂剂,从而发射高效率的光。此时,由于主剂的波长移动到掺杂剂的波长带,因此可根据所利用的掺杂剂种类而获得所期望的波长的光。
作为与这种发光层中的掺杂剂化合物相关的现有技术,韩国公开专利公报第10-2008-0015865(2008.02.20)号中公开有利用了结合有芳胺的茚并芴衍生物等的有机发光元件,韩国公开专利公报第10-2012-0047706号(20012.05.14)中公开有利用一个分子内同时存在二苯并呋喃或者二苯并噻吩与芴、或者同时存在苯并呋喃或二苯并噻吩与咔唑的结构的化合物的有机发光元件。
并且,作为关于发光层中的主剂化合物的现有技术,在韩国专利申请第10-2013-0121947号中记载了包括能够作为荧光主剂而使用的蒽衍生物的有机发光元件。
但是,即使有包括上述现有文献的现有技术,目前依然需要持续地开发表现出进一步改善的效率和长寿命的有机发光元件。
发明内容
技术问题
因此,本发明的所要解决的技术问题为,提供一种通过特定结构的掺杂剂和主剂而具有高效率及长寿命特性的新型有机发光元件(organic light emitting diode,OLED)。
技术方案
本发明为了完成上述技术课题,提供如下的有机发光元件,包括:第一电极;第二电极,与所述第一电极相向;发光层,夹设于于所述第一电极和所述第二电极之间,所述发光层包括用下述[化学式A]或[化学式B]表示的胺化合物中的至少一个,并且,包括用所述[化学式H1]至[化学式H7]表示的化合物中的至少一个。
[化学式A]
[化学式B]
在所述[化学式A]及[化学式B]中,
A1、A2、E及F分别彼此相同或不同,并相互独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香烃环、或者被取代或未被取代的碳原子数为2至40的芳香族杂环;
所述A1的芳香族环内彼此相邻的两个碳原子以及所述A2的芳香族环内彼此相邻的两个碳原子与所述W一同形成五元环,从而分别形成缩合环;
所述连接基L1至L12分别彼此相同或不同,并相互独立地选自:单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基;
所述W从CR1R2、SiR1R2、GeR1R2、O、S中选择;
所述M是从N-R3、CR4R5、SiR6R7、GeR8R9、O、S、Se中选择的任意一个;
所述取代基R1至R9、Ar1至Ar8分别彼此相同或不同,而且是相互独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个;
所述R1和R2能够相互连接而形成脂环族、芳香族的单环或多环型环,形成的所述脂环族、芳香族的单环或多环型环的碳原子能够被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的任意一种以上的杂原子所取代;
所述p1至p4、r1至r4、s1至s4分别为1至3的整数,当这些分别为2以上时,各个连接基L1至L12彼此相同或不同,所述x为1或2的整数,y和z分别相同或不同,并相互独立地取0至3的整数,
所述Ar1和Ar2、Ar3和Ar4、Ar5和Ar6、以及Ar7和Ar8能够分别相互连接而形成环;
在所述化学式A中,A2环内彼此相邻的两个碳原子通过与所述结构式Q1的*结合而形成缩合环,
在所述化学式B中,所述A1环内彼此相邻的两个碳原子通过与所述结构式Q2的*结合而形成缩合环,所述A2环内彼此相邻的两个碳原子能够通过与所述结构式Q1的*结合而形成缩合环;
[化学式H1]
在所述[化学式H1]中,
An是被取代或未被取代的蒽、被取代或未被取代的苯并蒽,
所述Ar11至Ar13分别相同或不同,而且相互独立地为单键、被取代或未被取代的碳原子数为5至50的芳香族连接基(aromatic linking group)、或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂芳族连接基;
所述An的用*表示的2个部位分别与P或Q结合,
所述R11至R12分别相同或不同,而且是相互独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个;
所述e、f及g彼此相同或不同,分别独立地为0至2的整数。
[化学式H2]
在所述[化学式H2]中,
所述An1及An2彼此相同或不同,并分别独立地为被取代或未被取代的蒽、或者被取代或未被取代的苯并蒽,
所述An1及An2的用*表示的2个部位分别与P或Q结合,
所述L、Ar11、Ar12及Ar13分别相同或不同,并且相互独立地为单键、被取代或未被取代的碳原子数为5至50的芳香族连接基(aromatic linking group)、或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂芳族连接基;
所述R11及R12、e、f及g与[化学式H1]中定义的内容相同,
[化学式H3]
在所述[化学式H3]中,
所述Ar31至Ar34、R31至R34彼此相同或不同,而且是分别独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个,
所述w和ww彼此相同或不同,所述x和xx彼此相同或不同,w+ww和x+xx值分别独立地为0至3的整数,
所述y和yy彼此相同或不同,所述z和zz彼此相同或不同,y+yy和z+zz值分别独立地为0至2的整数,
[化学式H4]
在所述[化学式H4]中,
所述Ar41至Ar44彼此相同或不同,并分别独立地为单键、被取代或未被取代的碳原子数为5至60的芳香族连接基、或者被取代或未被取代的碳原子数为5至60的杂芳族连接基;
所述R41至R44彼此相同或不同,而且是分别独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个,
所述j至m彼此相同或不同,并分别独立地为0至2的整数,
所述w至z彼此相同或不同,并分别独立地为0至4的整数,
[化学式H5]
在所述[化学式H5]中,
所述Ar51至Ar53彼此相同或不同,并分别独立地为单键、被取代或未被取代的碳原子数为5至60的芳香族连接基、或者被取代或未被取代的碳原子数为5至60的杂芳族连接基;
所述R51至R56彼此相同或不同,而且是分别独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个,
所述p至r彼此相同或不同,并分别独立地为0至3的整数。
[化学式H6]
在所述[化学式H6]中,
所述R61至R70彼此相同或不同,而且是分别独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个。
[化学式H7]
在所述[化学式H7]中,
R71至R82彼此相同或不同,而且是分别独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个,
在此,所述化学式A、化学式B、化学式H1至化学式H7中的所述“被取代或未被取代的”中的“取代”表示被从由如下的物质组成的群中选择的一种以上的取代基所取代:重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化烷基、碳原子数为1至24的烯基、碳原子数为1至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为6至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷基氨基、碳原子数为1至24的芳基氨基、碳原子数为1至24的杂芳基氨基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为1至24的芳基硅烷基、碳原子数为1至24的芳氧基。
有益效果
根据本发明的有机发光元件相比于根据现有技术的有机发光元件而可以表现出更加改善的效率及长寿命效果。
附图说明
图1是根据本发明的一具体例的有机发光元件的示意图。
具体实施方式
以下,对本发明进行更详细的说明。
本发明提供一种有机发光元件,其包括:第一电极;第二电极,与所述第一电极相向;发光层,夹设于所述第一电极和所述第二电极之间,
所述发光层包括用所述[化学式A]或[化学式B]表示的胺化合物中的至少一个,并且,包括用所述[化学式H1]至[化学式H7]表示的化合物中的至少一个。
另外,在对于本发明中的用[化学式A]或[化学式B]表示的胺化合物和用所述[化学式H1]至[化学式H7]表示的化合物内的取代基的说明中,考虑所述“被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基”、“被取代或未被取代的碳原子数为5至50的芳基”等中的所述烷基或者芳基的范围时,所述碳原子数为1至30的烷基以及碳原子数为5至50的芳基的碳原子数的范围分别表示如下的含义:当不考虑所述取代基被取代的部分而视为未被取代时,构成烷基部分或芳基部分的全部碳原子数。例如,对于对位取代有丁基的苯基而言,应当被视为相当于被碳原子数为4的丁基所取代的碳原子数为6的芳基。
作为本发明的化合物中使用的取代基的芳基是从芳香烃通过去除一个氢而衍生的有机基团,当所述芳基具有取代基时,可以与相邻的取代基相互融合(fused)而额外形成环。
作为所述芳基的的具体例,可列举苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、茚基、芴基、四氢萘基、苝基、基(chrysenyl)、并四苯基(naphthacenyl)、荧蒽基(fluoranthenyl)之类的芳香族基团,所述芳基的中的一种以上的氢原子可被重氢原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、硅烷基、氨基(-NH2、-NH(R)、-N(R')(R”),R'与R"相互独立地取碳原子数为1至10的烷基、在此情况下称为“烷氨基”)、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化的烷基、碳原子数为1至24的烯基、碳原子数为1至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为6至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的杂芳基表示如下的碳原子数为2至24的环芳香族系:包括从N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中选择的1、2或3个杂原子,其余环原子为碳。所述环可融合(fused)而形成环。另外,所述杂芳基中的一个以上的氢原子可与所述芳基的情形相同地被取代基所取代。
并且,本发明中,所述芳香族杂环表示如下的物质:芳香烃环中,芳香族碳中的一个以上被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的一种以上的杂原子所取代。
作为本发明中使用的取代基的烷基的具体例,可列举甲基、乙基、丙基,异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等,所述烷基中的一个以上的氢原子也可与所述芳基的情形相同地被取代基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的烷氧基的具体例,可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等,所述烷氧基中的一个以上的氢原子也可与所述芳基相同地被取代基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的硅烷基的具体例,可列举三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三苯基硅烷基、三甲氧基硅烷基、二甲氧基苯硅烷基、二苯甲基硅烷基、硅烷基、二苯基乙烯基硅烷基、甲基环丁基硅烷基、二甲基呋喃硅烷基等,所述硅烷基中的一个以上的氢原子也可与所述芳基相同地被取代基所取代。
根据本发明的有机发光元件中的用所述化学式A或化学式B表示的胺化合物具有如下的结构特征:在所述化学式A中,当结构式Q1连接于A2环时,包括所述Ar1及Ar2的胺基必然结合于A2环;在所述化学式B中,当结构式Q2连接于A1环,结构式Q1连接于A2环时,在所述A2环必然结合有包括Ar1和Ar2的胺基。
根据本发明的有机发光元件的发光层包括主剂和掺杂剂而形成。
用所述[化学式A]及[化学式B]表示的胺化合物作为发光层内的掺杂剂而被使用,作为本发明中的发光层的又一构成要素的用所述[化学式H1]至[化学式H7]表示的化合物作为主剂而被使用,从而相比于根据现有技术的有机发光元件而可以具有改善的效率及长寿命效果。
在此情况下,所述化学式H1的蒽衍生物可以是用下述化学式C表示的化合物。
[化学式C]
在所述[化学式C]中,
R91至R98相同或相异,且分别与权利要求1中的R1至R9中定义的内容相同;
Ar9和Ar10分别彼此相同或相异,彼此独立地为选自如下组中的任意一个:氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基;
L13是单键,或者选自被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的杂亚芳基中的任意一个;
h是1至3的整数,在所述h为2以上的情况下,各个L13彼此相同或相异。
本发明中,在所述化学式H1的蒽衍生物为用化学式C表示的化合物的情况下,所述化学式C内的Ar9可以是用化学式C-1表示的取代基。
[化学式C-1]
所述R21至R25分别相同或相异,并与在所述权利要求1中的R11至R12中定义的内容相同,并且可以与彼此相邻的取代基结合而形成饱和或不饱和环。
在此情况下,所述L13可以是单键或者被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基,所述h为1至2的整数,在所述h为2以上的情况下,各个L13彼此相同或相异。
并且,在本发明中,所述[化学式A]及[化学式B]的W可以是CR1R2、SiR1R2。
并且,在本发明中的所述化学式A或化学式B中,A1、A2、E及F分别相同或不同,并可相互独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香烃环。
如上所述,在化学式A或化学式B中的A1、A2、E及F分别相同或不同,并相互独立地相当于被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香烃环的情况下,所述被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香烃环相同或不同,并可以是相互独立地选自[结构式10]至[结构式21]中的任意一个。
在所述[结构式10]至[结构式21]中,“-*”表示用于形成包含所述W的五元环或者包含所述结构式Q1和Q2中的M的五元环的结合位点;
当所述[结构式10]至[结构式21]的芳香烃环相当于A1环或A2环并与结构式Q1或结构式Q2结合时,这些当中彼此相邻的两个碳原子通过与所述结构式Q1的*结合或者与结构式Q2的*结合而形成缩合环;
在所述[结构式10]至[结构式21]中,所述R与前面定义的R1及R2相同;
m为1至8的整数,当m为2以上时,或者当R为2以上时,各个R可以彼此相同或不同。
并且,在本发明中,所述化学式H1的化合物可以是用下述化学式D表示的化合物。
[化学式D]
在所述化学式D中,
结合于所述Ar11的用*表示的部分与所述取代基c1至c4的用*表示的部分结合;
所述X为从-O-、-S-、-N(R101)-、-C(R102R103)中选择的一个,所述R83至R90,R101至R103彼此相同或相异,并分别独立地由与权利要求1中的所述R11及R12中定义的内容相同的取代基形成;
所述k1至k7是1至4的整数,在2以上的情况下,各个R83至R89彼此相同或相异;
所述An、Q、Ar11、e分别与上文中定义的内容相同;
所述Cy为被取代或未被取代的碳原子数为2至8的脂肪族环基(group)。
并且,在本发明中,所述化学式A及化学式B中的连接基L1至L12分别相同或相异,并且可以是单键,或者从被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的杂亚芳基中选择的任意一个。
在此情况下,所述连接基L1至L12分别为单键,或者从下述[结构式22]至[结构式30]中选择的任意一个;
p1至p4,r1至r4,s1至s4分别为1或2,x可以是1。
在所述连接中,在芳香族环的碳位可以结合有氢或重氢。
更为具体地,在此情况下,所述y可以是1,z可以是0。
作为一个实施例,本发明的用[化学式A]或[化学式B]表示的胺化合物内取代基R1至R9、Ar1至Ar8分别彼此相同或不同,并可相互独立地为选自如下基团中的任意一种:氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数是6至20的芳基、被取代或未被取代的碳原子数是3至30的环烷基、被取代或未被取代并作为异质原子而具有从O、N、S和Si中选择的一种以上的碳原子数为2至20的杂芳基、氰基、卤基。
并且,在本发明的用化学式A或者化学式B表示的胺化合物中,所述A1、A2、E、F、Ar1至Ar8、L1至L12、R1至R9中的“被取代”的取代基可以是从由如下的基团构成的组中选择的任意一种:氰基、卤基、碳原子数是1至6的烷基、碳原子数是6至18的芳基、碳原子数是6至18的芳烷基、碳原子数是3至18的杂芳基、碳原子数是1至12的烷基硅烷基、碳原子数是6至18的芳基硅烷基。
并且,本发明中的用所述化学式A或化学式B表示的化合物可以是从[化合物1]至[化合物60]中选择的任意一个。
并且,在本发明中,用所述[化学式H1]至[化学式H7]中的一个表示的化合物可以是从下述[化合物101]至[化合物199]中选择的任意一个有机化合物。
在此,作为主剂而使用的化合物即用下述[化合物101]至[化合物199]表示的化合物对应于公知的化合物或者从多个公知的化合物通过简单的取代基的变化而获得的化合物。
作为更优选的本发明的一实施例,本发明包括:第一电极;第二电极,与所述第一电极相向;有机层,夹设于所述第一电极与所述第二电极之间,并将本发明中的用所述[化学式A]或[化学式B]表示的胺化合物中的至少一个作为发光层内主剂而包括,并且,可以将用下述[化学式H1]至[化学式H7]表示的化合物中的至少一个作为发光层内掺杂剂而包括。
此时,在本发明中,“(有机层)包含有一种以上的有机化合物”可被解释为“(有机层)可包含一种属于本发明的范围内的有机化合物,或者可以包含两种以上互不相同的属于所述有机化合物的范围的化合物”。
此时,所述发光层内掺杂剂的含量通常可以以约100重量份的主剂为基准而在0.01至20重量份的范围内选择,并且不限于此。
并且,所述发光层可以在除了所述掺杂剂和主剂之外额外地包括多样的主剂和掺杂剂物质。
在包括所述主剂和掺杂剂的发光层中,可以通过适当地选择本发明中的用所述[化学式A]或[化学式B]表示的胺化合物的取代基以及适当地选择作为主剂化合物而使用的用[化学式H1]至[化学式H7]表示的化合物,可以实现发光效率以及长寿命,并且可以调节从所述发光层发射的光的色坐标的CIEy值。
另外,本发明中的有机发光元件在阳极和阴极之间具有至少两个发光层,所述发光层包括至少一个包含磷光材料的发光层,并且,可以包括至少一个如下的发光层,将用所述化学式A或化学式B表示的化合物作为掺杂剂而使用,并将选自化学式H1至化学式H7中的一个以上的化合物作为主剂而包括。
而且,所述本发明的有机发光元件可以在发光层以外额外地包括如下层中的至少一个层:空穴注入层、空穴传输层、同时具备空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、发光层、电子传输层以及电子注入层。
另外,本发明中作为所述电子传输层材料,可利用具有稳定地传输从电子注入电极(Cathode)注入的电子的功能的公知的电子传输物质。公知的电子传输物质例如可采用喹啉衍生物,尤其可以采用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3,tris(8-hydroxy quinoline)aluminium)、TAZ、Balq、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate:Bebq2)、ADN、化合物201、化合物202、BCP、作为恶二唑衍生物的PBD、BMD、BND之类的材料,然而并不局限于此。
以下,通过图1对本发明的有机发光元件进行说明。
图1为表示本发明的有机发光元件的结构的剖面图。根据本发明的有机发光元件包括阳极20、空穴传输层40、有机发光层50、电子传输层60以及阴极80,并可根据需要而再包括空穴注入层30和电子注入层70,此外还可以形成1层或2层的中间层,而且还可以形成空穴阻挡层或电子阻挡层。
参考图1而对本发明的有机发光元件及其制造方法进行如下说明。首先,在基板10上部涂覆阳极电极用物质而形成阳极20。在此,基板10采用通常在有机EL元件中使用的基板,优选采用透明性、表面平滑性、取用容易性及防水性优良的有机基板或者透明塑料基板。另外,作为阳极电极用物质,使用透明且导电性优良的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
在所述阳极20电极上部将空穴注入层物质真空热沉积或者旋涂而形成空穴注入层30。然后,在所述空穴注入层30的上部将空穴传输层物质真空热沉积或者旋涂而形成空穴传输层40。
作为所述空穴注入层的材料,只要是本领域中通常使用的材料就不受特殊限制,例如可使用2-TNATA[4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine]、NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)]、TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine]、DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine]等。然而,本发明并非必须局限于此。
而且,所述空穴传输层的材料也只要是本领域中通常使用的材料即可,其并不受到特殊限制,例如可使用N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)或N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(a-NPD)等。然而,本发明并非必须局限于此。
接着,在所述空穴传输层40的上部层叠有机发光层50,并在所述有机发光层50的上部选择性地将空穴阻挡层(未图示)通过真空沉积法或旋涂法而形成薄膜。所述空穴阻挡层在空穴通过有机发光层而流入到阴极的情况下使元件的寿命和效率降低,因此采用HOMO(最高占有分子轨道:Highest Occupied Molecular Orbital)级别很低的物质,从而防止这种问题。此时,使用的空穴阻挡物质并不特别受限,然而需要具备电子传输能力,并具有高于发光化合物的电离势(ionization potential),代表性地可采用BAlq、BCP、TPBI等。
通过真空沉积法或旋涂法而在所述空穴阻挡层上沉积电子传输层60,然后形成电子注入层70,并在所述电子注入层70的上部将阴极形成用金属真空热沉积,从而形成阴极80电极,由此完成有机EL元件。在此,作为阴极形成用金属可使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等,且为了得到全面发光元件,可采用使用到ITO、IZO的透射型阴极。
而且,根据本发明的具体例,所述发光层的厚度优选为50至
而且,本发明中选自所述空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层及电子注入层的一个以上的层可通过单分子沉积方式或溶液工艺而形成。其中,所述沉积方式表示如下的方式:将作为用于形成所述各个层的材料而使用的物质在真空或低压状态下通过加热等而蒸发,从而形成薄膜。所述溶液工艺表示如下的方法:将作为用于形成所述各个层的材料而使用的物质与溶剂进行混合,并对其应用喷墨印刷、辊对辊涂覆、丝网印刷、喷涂、浸涂、旋涂等方法而形成薄膜。
而且,本发明中的所述有机发光元件可应用于从下列装置中选择的任意一种装置:平板显示装置;柔性显示装置;单色或白色的平板照明用装置;单色或白色的柔性照明用装置。
以下,例举优选实施例而更加详细地说明本发明。然而,这些实施例仅用于更加具体地说明本发明,本发明的范围并不被其所限,这对于本领域中具有基本知识的人员而言是显然的。
(实施例)
合成例1:化学式1的合成
合成例1-(1):[中间体1-a]的合成
基于如下的反应式1,合成出[中间体1-a]。
<反应式1>
在500mL圆底烧瓶反应器中投入甲基5-溴-2-碘苯甲酸(25.0g,73mmol)、4-二苯并呋喃硼酸(18.7g,88mmol)、四(三苯基膦)钯(1.7g,0.15mmol)、碳酸钾(20.2g,146.7mmol),并投入甲苯125mL、四氢呋喃125mL、水50mL。使反应器的温度上升到80度,并搅拌10小时。待到反应完毕,将反应器的温度降低至室温,并用乙酸乙酯萃取并分离了有机层。将有机层减压浓缩之后通过柱层析法进行了分离,从而获得了中间体1-a(75.0g,60.1%)。
合成例1-(2):中间体1-b的合成
基于如下的反应式2,合成出中间体1-b。
<反应式2>
在500mL圆底烧瓶反应器中投入<中间体1-a>(17.0g,45mmol)、氢氧化钠(2.14g,54mmol)、乙醇170ml,并执行了48小时的回流搅拌。利用薄层色谱法确认反应结束之后,冷却至室温。在冷却的溶液中滴加2N(normal)盐酸进行酸化,将生成的固体搅拌30分钟之后过滤。利用二氯甲烷和正己烷进行重结晶而获得了<中间体1-b>(14.5g,88.6%)。
合成例1-(3):中间体1-c的合成
基于如下的反应式3,合成出中间体1-c。
<反应式3>
在250ml圆底烧瓶反应器中投入<中间体1-b>(14.5g,39mmol)、甲磺酸145ml,并使温度上升至80度并进行3小时的搅拌。利用薄层色谱法确认反应结束之后冷却至室温。将反应溶液缓慢滴加到冰水150ml之后搅拌了30分钟。并将生成的固体过滤之后用水和甲醇进行了清洗。获得了<中间体1-c>(11.50g,83.4%)。
合成例1-(4):中间体1-d的合成
基于如下的反应式4,合成出中间体1-d。
<反应式4>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体1-c>(11.5g,33mmol>、二氯甲烷300ml并常温搅拌。将溴(3.4ml,66mmol)稀释滴加到二氯甲烷50ml,并执行8小时的常温搅拌。在反应完毕之后在反应容器中投入丙酮100ml并搅拌。将生成的固体过滤之后利用丙酮进行清洗。用一氯苯重结晶固体而获得了<中间体1-d>(11.0g,78%)。
合成例1-(5):中间体1-e的合成
基于如下的反应式5,合成出中间体1-e。
<反应式5>
在250ml圆底烧瓶反应器中投入2-溴代联苯(8.4g,0.036mol)和四氢呋喃110ml,并在氮气氛围下冷却至-78度。在冷却的反应溶液中在相同温度下滴加了正丁基锂(19.3ml,0.031mol)。将反应溶液搅拌2小时之后,每次投入小量的<中间体1-d>(11.0g,0.026mol)并在常温下进行搅拌。当反应溶液的颜色改变时,利用TLC确认反应的结束。投入H2O 50ml而使反应结束,并利用乙酸乙酯和水进行萃取。将有机层进行分离而减压浓缩之后,利用乙腈进行重结晶而获得了<中间体1-e>(12.2g,81.5%)。
合成例1-(6):中间体1-f的合成
基于如下的反应式6,合成出中间体1-f。
<反应式6>
在250ml圆底烧瓶反应器中投入<中间体1-e>(12.0g,0.021mol)和醋酸120ml、硫酸2ml,并回流搅拌5小时。当固体生成时,利用薄层色谱法确认反应结束,然后冷却至室温。将生成的固体过滤之后用H2O、甲醇清洗,然后溶解在一氯苯并进行硅胶过滤、浓缩之后常温冷却,从而获得了<中间体1-f>(10.7g,90%)。
合成例1-(7):化学式1的合成
基于如下的反应式7,合成出化学式1。
<反应式7>
在250ml圆底烧瓶反应器中投入<中间体1-f>(5.0g,0.009mol)、二(4-叔丁基苯基)胺(6.0g,0.021mol)、乙酸钯(II)(palladium(II)acetate)(0.08g,0.4mmol)、叔丁醇钠(3.4g,0.035mol)、三叔丁基膦(0.07g,0.4mmol)、甲苯60ml,并回流搅拌2小时。在反应完毕之后执行常温冷却。利用二氯甲烷和水而对反应溶液进行萃取。将有机层分离并利用硫酸镁进行无水化处理,然后进行减压浓缩。利用柱层析法而对物质进行分离提纯之后,利用二氯甲烷和丙酮进行重结晶而获得了<化学式1>(3.1g,36%)。
MS(MALDI-TOF):m/z 964.5[M+]
合成例2:化学式9的合成
合成例2-(1):中间体2-a的合成
基于如下的反应式8,合成出中间体2-a。
<反应式8>
在2L圆底烧瓶反应器中投入4-溴代二苯并呋喃(100.0g,0.405mol)、乙炔基三甲基硅烷(47.7g,0.486mol)、[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(9.92g,0.012mol)、碘化铜(2.31g,0.012mol)、三苯基膦(10.6g,0.040mol)、三乙胺700ml,并在氮气氛围下回流搅拌5小时。在反应完毕之后冷却至常温,并投入庚烷500ml而使反应结束。垫上硅藻土和硅胶垫并进行了过滤。对滤液进行减压浓缩而获得了<中间体2-a>(130g,84%)。
合成例2-(2):中间体2-b的合成
基于如下的反应式9,合成出中间体2-b。
<反应式9>
在2L圆底烧瓶反应器中投入<中间体2-a>(130g,0.492mol)、碳酸钾(101.9g,0.738mol)、甲醇650ml、四氢呋喃650ml,并在室温下执行2小时的搅拌。在反应完毕之后,投入庚烷500ml并使反应结束。将反应溶液过滤,并用乙酸乙酯和水萃取滤液。将有机层分离并用硫酸镁进行无水化处理,然后过滤并减压浓缩。获得了油形态的<中间体2-b>(82g,84%)。
合成例2-(3):中间体2-c的合成
基于如下的反应式10,合成出中间体2-c。
<反应式10>
在2L圆底烧瓶反应器中投入2-溴代联苯(66.0g,0.283mol)、<中间体2-b>(65.3g,0.340mol)、[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(6.94g,0.008mol)、碘化铜(1.62g,0.008mol)、三苯基膦(7.4g,0.028mol)、三乙胺500ml,并在氮气氛围下进行5小时的回流搅拌。在反应完毕之后冷却至常温,并投入庚烷400ml而使反应结束。垫上硅藻土和硅胶垫并进行过滤。将滤液减压浓缩,并将生成的固体过滤,从而获得了<中间体2-c>(80g,82%)。
合成例2-(4):中间体2-d的合成
基于如下的反应式11,合成出中间体2-d。
<反应式11>
在2L圆底烧瓶反应器中将<中间体2-c>(80.0g,0.232mol)溶解在二氯甲烷960ml,并在氮气氛围下冷却至-78度。在冷却的溶液中滴加一氯化碘(278.4ml,0.279mol),并在常温下搅拌了12小时。反应完毕之后,投入硫代硫酸钠饱和水溶液并搅拌。利用二氯甲烷和水进行萃取而分离有机层,并进行减压浓缩。利用甲醇捕获结晶而得到了<中间体2-d>(67g,61.3%)。
合成例2-(5):中间体2-e的合成
基于如下的反应式12,合成出中间体2-e。
<反应式12>
在500ml圆底烧瓶反应器中将<中间体2-d>(54.8g,0.117mol)和四氢呋喃150ml投入并溶解,然后在氮气氛围下冷却至-78度。在冷却的溶液中滴加1.6摩尔正丁基锂(62.4ml,0.1mol),并在相同温度下搅拌1小时。将9-芴酮(15.0g,0.083mol)溶解在四氢呋喃50ml而滴加,并在常温下搅拌8小时。在反应完毕之后利用乙酸乙酯和水而萃取。将有机层分离并利用硫酸镁进行无水化处理之后过滤,并减压浓缩。获得了油形态的<中间体2-e>(33.2g,76%)。
合成例2-(6):中间体2-f的合成
基于如下的反应式13,合成出中间体2-f。
<反应式13>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体2-e>(33.3g,0.063mol)和醋酸330ml、硫酸3ml,并进行3小时的回流搅拌。利用薄层色谱法确认反应结束之后冷却至室温。将生成的固体过滤之后利用H2O、甲醇进行清洗。获得了<中间体2-f>(28.6g,88%)。
合成例2-(7):中间体2-g的合成
基于如下的反应式14,合成出中间体2-g。
<反应式14>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体2-f>(20.0g,0.039mol)和二氯甲烷200ml并溶解。在常温下搅拌的过程中,将溴(6ml,0.118mol)稀释而滴加到二氯甲烷40ml。在常温下搅拌12小时,并在反应完毕之后投入甲醇100ml,并将生成的固体过滤并利用甲醇清洗。利用1,2-二氯苯和丙酮而对物质进行重结晶,从而获得了<中间体2-g>(16g,60%)。
合成例2-(8):化学式9的合成
基于如下的反应式15,合成出化学式9。
<反应式15>
在所述合成例1-(7)中,取代<中间体1-f>而使用<中间体2-g>,除此之外,以相同的方法获得了<化学式9>(2.5g,31%)。
MS(MALDI-TOF):m/z 1064.5[M+]
合成例3:化学式23的合成
合成例3-(1):中间体3-a的合成
基于如下的反应式16,合成出中间体3-a。
<反应式16>
在2L圆底烧瓶反应器中投入1-羟基2-萘二甲酸(50g,266mmol)、甲醇1000ml、硫酸100ml,并回流搅拌100小时。利用TLC确认反应结束之后冷却至常温。将溶液减压浓缩之后利用二氯甲烷和水进行萃取。并将有机层分离并利用硫酸镁进行无水化处理,然后进行过滤、减压浓缩之后投入过量庚烷而进行结晶化,从而获得了<中间体3-a>(39g,72.6%)。
合成例3-(2):中间体3-b的合成
基于如下反应式17,合成出中间体3-b。
<反应式17>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体3-a>(39.0g,193mmol)、醋酸390ml并常温搅拌。在醋酸80ml中将溴(11.8ml,231mmol)稀释而滴加到反应溶液中。将反应溶液在室温下搅拌5小时。反应完毕之后,将生成的固体过滤,并在庚烷浆料处理之后获得了<中间体3-b>(50g,90%)。
合成例3-(3):中间体3-c的合成
基于如下的反应式18,合成出中间体3-c。
<反应式18>
在2L圆底烧瓶反应器中投入<中间体3-b>(50g,178mmol)和二氯甲烷并搅拌。在氮气氛围下将吡啶(28.1g,356mmol)投入到反应溶液中并在常温下搅拌20分钟。将反应溶液冷却至0度,然后在氮气氛围下滴加三氟甲磺酸酐(65.24g,231mmol)。在搅拌3小时之后利用TLC确认反应结束,并投入水20ml而搅拌10分钟。将反应溶液减压浓缩,然后通过柱分离获得了<中间体3-c>(45g,61%)。
合成例3-(4):中间体3-d的合成
基于如下的反应式19,合成出中间体3-d。
<反应式19>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体3-c>(45.0g,0.109mol)、4-二苯并硼酸(25.4g,0.120mol)、四(三苯基膦)钯(2.5g,0.22mmol)、碳酸钾(30.1g,0.218mol),并投入甲苯300mL、乙醇130mL、水90mL。将反应器的温度升高至80度,并搅拌5小时。当反应结束时,将反应器的温度降低至室温,并利用乙酸乙酯进行萃取并分离有机层。将有机层减压浓缩之后,通过柱层析法分离而获得了中间体3-d(22.0g,46.1%)。
合成例3-(5):中间体3-e的合成
基于如下的反应式20,合成出中间体3-e。
<反应式20>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体3-d>(22.0g,0.051mol)、氢氧化钠(2.65g,0.066mol)并回流搅拌48小时。在反应完毕之后冷却至室温。在冷却的溶液中滴加2N盐酸而酸性化,将生成的固体搅拌30分钟之后过滤。利用二氯甲烷和正己烷进行重结晶而获得了<中间体3-e>(17.6g,82.7%)。
合成例3-(6):中间体3-f的合成
基于如下的反应式21,合成出中间体3-f。
<反应式21>
在500ml圆底烧瓶反应器中投入<中间体3-e>(17.6g,0.042mol)、甲磺酸170ml,并升温至80度而搅拌3小时。利用薄层色谱法确认反应结束之后冷却至室温。将反应溶液缓慢滴加到冰水150ml之后搅拌30分钟。将生成的固体过滤之后利用水和甲醇进行了清洗。将固体溶解在一氯苯而在硅胶垫中过滤。将滤液加热浓缩之后利用丙酮进行重结晶,从而获得了<中间体3-f>(12g,71%)。
合成例3-(7):中间体3-g的合成
基于如下的反应式22,合成出中间体3-g。
<反应式22>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体3-f>(12.0g,0.030mol)和二氯甲烷360ml。在室温下搅拌的过程中将溴(3.1ml,0.06mol)稀释滴加到二氯甲烷40ml。在常温下搅拌12小时,并在反应完毕之后投入甲醇100ml,并将生成的固体过滤,且利用甲醇清洗。将物质利用1,2-二氯苯和丙酮进行重结晶而获得了<中间体3-g>(10.3g,71.7%)。
合成例3-(8):中间体3-h的合成
基于如下的反应式23,合成出中间体3-h。
<反应式23>
在1L圆底烧瓶反应器中投入2-苯氧基苯胺(25.0,0.135mol)和盐酸30ml、水150ml,并冷却至0度而搅拌1小时。在相同温度下将亚硝酸钠(11.2g,0.162mol)水溶液75ml滴加到反应溶液,然后搅拌1小时。在滴加碘化钾(44.8g,0.270mol)水溶液75ml时,注意防止反应溶液的温度超过5度而进行了滴加。在常温下搅拌5小时,并在反应完毕之后利用硫代硫酸钠水溶液清洗,然后利用乙酸乙酯和水进行萃取。将有机层分离减压浓缩之后,通过柱层析法进行分离提纯,从而获得了<中间体3-h>(22.6g,56.5%)。
合成例3-(9):中间体3-i的合成
基于如下的反应式24,合成出中间体3-i。
<反应式24>
在所述合成例1-(5)中,代替<中间体1-d>而使用<中间体3-g>、代替2-溴代联苯而使用<中间体3-h>,除此之外,利用相同的方法获得了<中间体3-i>(19.6g,70.4%)。
合成例3-(10):中间体3-j的合成
基于如下的反应式25,合成出中间体3-j。
<反应式25>
在所述合成例1-(6)中,代替<中间体1-e>而使用<中间体3-i>,除此之外,利用相同的方法获得了<中间体3-j>(14.2g,74.7%)。
合成例3-(11):化学式23的合成
基于如下的反应式26,合成出化学式23。
<反应式26>
在所述合成例1-(7)中,代替<中间体1-f>而使用<中间体3-j>、代替二(4-叔丁基苯基)胺而使用1,1'-(4-甲基苯-4-叔丁基苯基)胺,除此之外,利用相同的方法获得了<化学式23>(2.4g,28%)。
MS(MALDI-TOF):m/z 980.5[M+]
合成例4:化学式28的合成
合成例4-(1):中间体4-a的合成
基于如下的反应式27,合成出中间体4-a。
<反应式27>
在2L圆底烧瓶反应器中投入4-二苯并硼酸(85.0g,0.401mol)、硝酸铋(III)五水合物(99.2g,0.200mol)、甲苯400ml,并在氮气氛围下以70度搅拌3小时。在反应完毕之后,常温冷却并将生成的固体过滤。利用甲苯清洗之后获得了<中间体4-a>(61.5g,72%)。
合成例4-(2):中间体4-b的合成
基于如下的反应式28,合成出中间体4-b。
<反应式28>
在2L圆底烧瓶反应器中投入氰基乙酸乙酯(202.9g,1.794mol)和二甲基甲酰胺500ml。投入氢氧化钾(67.10g,1.196mol)、氰化钾(38.95g,0.598mol),并投入二甲基甲酰胺200ml,并在常温下搅拌。在反应溶液中将<中间体4-a>(127.5g,0.737mol)每次投入少量之后,在50度下搅拌72小时。在反应完毕之后,投入氢氧化钠水溶液(25%)200ml并回流搅拌。在搅拌3小时之后,常温冷却,并利用乙酸乙酯和水进行萃取。将有机层分离后减压浓缩,并利用柱层析法进行分离提纯,从而获得了<中间体4-b>(20.0g,16%)。
合成例4-(3):中间体4-c的合成
基于如下的反应式29,合成出中间体4-c。
<反应式29>
在2L圆底烧瓶反应器中投入<中间体4-b>(20.0g,0.096mol)、乙醇600ml、氢氧化钾水溶液(142.26g,2.53mol)170ml,并回流搅拌12小时。在反应完毕后进行常温冷却。在反应溶液中投入6N盐酸400ml并进行酸性化,并将生成的固体搅拌20分钟之后过滤。将固体利用乙醇清洗,然后获得了<中间体4-c>(17.0g,88.5%)。
合成例4-(4):中间体4-d的合成
基于如下的反应式30,合成出中间体4-d。
<反应式30>
在2L圆底烧瓶反应器中投入<中间体4-c>(17.0g,0.075mol)、硫酸15ml,并回流搅拌72小时。在反应完毕之后,进行常温冷却,然后利用乙酸乙酯和水进行萃取。将有机层分离后利用碳酸氢钠水溶液进行清洗。有机层在得到减压浓缩的过程中被投入过量的甲醇,并将生成的固体过滤,从而获得了<中间体4-d>(14.0g,77.6%)。
合成例4-(5):中间体4-e的合成
基于如下的反应式31,合成出中间体4-e。
<反应式31>
在所述合成例3-(8)中,代替2-苯氧基苯胺而使用<中间体4-d>,除此之外,利用相同的方法获得了<中间体4-e>(9.1g,48%)。
合成例4-(6):中间体4-f的合成
基于如下的反应式32,合成出中间体4-f。
<反应式32>
在500nm的圆底烧瓶反应器中投入1-溴二苯并呋喃(20.0g,0.081mmol)、双(频哪醇合)二硼(26.7g,0.105mol)、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(1.3g,0.002mol)、乙酸钾(19.9g,0.202mol)、200ml的1,4-二氧六环,并回流搅拌10小时。在反应结束之后,过滤了硅藻土垫。将滤液减压浓缩之后,进行柱分离,并利用二氯甲烷和庚烷进行重结晶而获得了<中间体4-f>(17.0g,70%)。
合成例4-(7):中间体4-g的合成
基于如下的反应式33,合成出中间体4-g。
<反应式33>
在所述合成例1-(1)中,代替甲基5-溴-2-碘苯甲酸而使用<中间体4-e>,代替4-二苯并呋喃硼酸而使用<中间体4-f>,除此之外,利用相同的方法获得了<中间体4-g>(5.3g,52.3%)。
合成例4-(8):中间体4-h的合成
基于如下的反应式34,合成出中间体4-h。
<反应式34>
在所述合成例1-(2)中,代替<中间体1-a>而使用<中间体4-g>,除此之外,利用相同的方法获得了<中间体4-h>(4.5g,88.1%)。
合成例4-(9):中间体4-i的合成
基于如下的反应式35,合成出中间体4-i。
<反应式35>
在所述合成例1-(3)中,代替<中间体1-b>而使用<中间体4-h>,除此之外,利用相同的方法获得了<中间体4-i>(3.8g,88.8%)。
合成例4-(10):中间体4-j的合成
基于如下的反应式36,合成出中间体4-j。
<反应式36>
在所述合成例1-(4)中,代替<中间体1-c>而使用<中间体4-i>,除此之外,利用相同的方法获得了<中间体4-j>(3g,55%)。
合成例4-(11):中间体4-k的合成
基于如下的反应式37,合成出中间体4-k。
<反应式37>
在所述合成例1-(5)中,代替<中间体1-d>而使用<中间体4-j>,除此之外,利用相同的方法获得了<中间体4-k>(2.5g,64%)。
合成例4-(12):中间体4-l的合成
基于如下的反应式38,合成出中间体4-l。
<反应式38>
在所述合成例1-(6)中,取代替<中间体1-e>而使用<中间体4-k>,除此之外,利用相同的方法获得了<中间体4-l>(2.2g,90.4%)。
合成例4-(13):中间体4-m的合成
基于如下的反应式39,合成出中间体4-m。
<反应式39>
在250ml圆底烧瓶反应器中投入1-溴-4-(2-萘)苯(10.0g,0.035mol)、4-叔丁基苯胺(5.8g,0.039mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.65g,0.0007mol)、叔丁醇钠(6.79g,0.0706mol)、2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘(0.44g,0.0007mol)甲苯100ml,并回流搅拌3小时。在反应完毕之后,常温冷却并利用乙酸乙酯和水进行萃取。将有机层分离并利用硫酸镁进行无水化处理之后减压浓缩。并利用柱层析法进行分离提纯,从而获得了<中间体4-m>(10g,80%)。
合成例4-(14):化学式28的合成
基于如下的反应式40,合成出化学式28。
<反应式40>
在所述合成例1-(7)中,代替<中间体1-f>而使用<中间体4-1>、代替二(4-叔丁基苯基)胺而使用<中间体4-m>,除此之外,利用相同的方法获得了<化学式28>(1.6g,38%)。
MS(MALDI-TOF):m/z 1194.5[M+]
合成例5:化学式36的合成
合成例5-(1):中间体5-a的合成
基于如下的反应式41,合成出中间体5-a。
<反应式41>
在2L圆底烧瓶反应器中投入1-羟基2-萘二甲酸(50g,266mmol)、甲醇1000ml、硫酸100ml,并回流搅拌100小时。利用TLC确认反应结束之后冷却至常温。将溶液减压浓缩之后利用二氯甲烷和水进行萃取。并将有机层分离并利用硫酸镁进行无水化处理,然后进行过滤、减压浓缩之后投入过量庚烷而进行结晶化,从而获得了<中间体5-a>(39g,72.6%)。
合成例5-(2):中间体5-b的合成
基于如下反应式42,合成出中间体5-b。
<反应式42>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体5-a>(39.0g,193mmol)、醋酸390ml并常温搅拌。在醋酸80ml中将溴(11.8ml,231mmol)稀释而滴加到反应溶液中。将反应溶液在室温下搅拌5小时。反应完毕之后,将生成的固体过滤,并在庚烷浆料处理之后获得了<中间体5-b>(50g,90%)。
合成例5-(3):中间体5-c的合成
基于如下的反应式43,合成出中间体5-c。
<反应式43>
在2L圆底烧瓶反应器中投入<中间体5-b>(50g,178mmol)和二氯甲烷并搅拌。在氮气氛围下将吡啶(28.1g,356mmol)投入到反应溶液中并在常温下搅拌20分钟。将反应溶液冷却至0度,然后在氮气氛围下滴加三氟甲磺酸酐(65.24g,231mmol)。在搅拌3小时之后利用TLC确认反应结束,并投入水20ml而搅拌10分钟。将反应溶液减压浓缩,然后通过柱分离获得了<中间体5-c>(45g,61%)。
合成例5-(4):中间体5-d的合成
基于如下的反应式44,合成出中间体5-d。
<反应式44>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体5-c>(45.0g,0.109mol)、4-二苯并硼酸(25.4g,0.120mol)、四(三苯基膦)钯(2.5g,0.22mmol)、碳酸钾(30.1g,0.218mol),并投入甲苯300mL、乙醇130mL、水90mL。将反应器的温度升高至80度,并搅拌5小时。当反应结束时,将反应器的温度降低至室温,并利用乙酸乙酯进行萃取并分离有机层。将有机层减压浓缩之后,通过柱层析法分离而获得了中间体5-d(22.0g,46.1%)。
合成例5-(5):中间体5-e的合成
基于如下的反应式45,合成出中间体5-e。
<反应式45>
在500ml圆底烧瓶反应器中投入溴苯(25.46g,0.163mol)和四氢呋喃170ml,并在氮气氛围下冷却至-78度。在冷却的反应溶液中滴加正丁基锂(1.6摩尔)(95.6ml,0.153mol)。在相同温度下搅拌1小时之后,投入<中间体3-d>(22.0g,0.051mol),然后在常温下搅拌了3小时。在反应完毕之后,投入水50ml并搅拌30分钟。利用乙酸乙酯和水进行萃取之后,将有机层分离并减压浓缩。在浓缩的物质中投入醋酸200ml、盐酸1ml,并升温至80度进行搅拌。在反应完毕之后,冷却至常温,并将生成的固体过滤。利用甲醇清洗之后获得了<中间体5-e>(20.0g,73%)。
合成例5-(6):中间体5-f的合成
基于如下的反应式46,合成出中间体5-f。
<反应式46>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体5-e>(20.0g,0.037mol)和氯仿600ml。在室温下搅拌的过程中,将溴(5.7ml,0.112mol)稀释滴加于氯仿40ml。在常温下搅拌12小时,并在反应完毕之后投入甲醇100ml,且将生成的固体过滤,并利用甲醇进行了清洗。利用1,2-二氯苯和丙酮对物质进行重结晶,从而获得了<中间体5-f>(14.0g,61.7%)。
合成例5-(7):中间体5-g的合成
基于如下的反应式47,合成出中间体5-g。
<反应式47>
在所述合成例4-(13)中,代替1-溴代4-(2-萘)苯而使用1-溴代-4-(三甲基硅烷)苯,除此之外,利用相同的方法获得了<中间体5-g>(13.1g,72.1%)。
合成例5-(8):化学式36的合成
基于如下的反应式48,合成出化学式36。
<反应式48>
在所述合成例1-(7)中,代替<中间体1-f>而使用<中间体5-f>、代替二(4-叔丁基苯基)胺而使用<中间体5-g>,除此之外,利用相同的方法获得了<化学式36>(3.0g,35%)。
MS(MALDI-TOF):m/z 1048.5[M+]
实施例1~15:有机发光元件的制造
将ITO玻璃图案化而使其发光面积成为2mm×2mm大小,然后洗净。将所述ITO玻璃安装在真空腔室之后使基底压力成为1×10-7torr,然后在所述ITO上以DNTPDα-NPD的顺序成膜,然后作为发光层将如下的表1中记载的主剂和掺杂剂(重量比97:3)进行混合而成膜然后作为电子传输层而使[化学式E-1]与[化学式E-2]以1:1之比形成作为电子注入层而使[化学式E-1]形成Al的顺序进行成膜,从而制造了有机发光元件。在0.4mA下测量了所述有机发光元件的发光特性。
比较例1~2
代替所述实施例1至15中使用的化合物而使用[BD1]和[BD2],除此之外,以相同方式制作出有机发光元件,并在0.4mA下测量了所述有机发光元件的发光特性。所述[BD1]和[BD2]的结构如下。
针对基于实施例1至15、比较例1和2而制造出的有机发光元件,测量出电压、亮度、色坐标及寿命,并将其结果示于如下的[表1]。在此,T97表示亮度相对于初始亮度而降低至97%所需的时间。
由所述表1可见,根据本发明的有机发光元件相比于使用基于现有技术的比较例1和比较例2的化合物的有机发光元件而言,亮度和发光效率非常优秀,并表现出长寿命等优良的元件特性,从而展现出作为有机发光元件的高的可应用性。
产业上的可利用性
根据本发明,可制造出一种具有高亮度、高发光及长寿命等优良元件特性的有机发光元件,从而具有产业上的可利用性。
Claims (15)
1.一种有机发光元件,包括:
第一电极;
第二电极,与所述第一电极相向;
发光层,夹设于所述第一电极和所述第二电极之间,
所述发光层包括用下述[化学式A]或[化学式B]表示的胺化合物中的至少一个,并且,包括用所述[化学式H1]至[化学式H7]表示的化合物中的至少一个,
[化学式A]
[化学式B]
在所述[化学式A]及[化学式B]中,
A1、A2、E及F分别彼此相同或不同,并相互独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香烃环、或者被取代或未被取代的碳原子数为2至40的芳香族杂环;
所述A1的芳香族环内彼此相邻的两个碳原子以及所述A2的芳香族环内彼此相邻的两个碳原子与所述W一同形成五元环,从而分别形成缩合环;
所述连接基L1至L12分别彼此相同或不同,并相互独立地选自:单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基;
所述W从CR1R2、SiR1R2、GeR1R2、O、S中选择;
所述M是从N-R3、CR4R5、SiR6R7、GeR8R9、O、S、Se中选择的任意一个;
所述取代基R1至R9、Ar1至Ar8分别彼此相同或不同,而且是相互独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个;
所述R1和R2能够相互连接而形成脂环族、芳香族的单环或多环型环,形成的所述脂环族、芳香族的单环或多环型环的碳原子能够被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的任意一种以上的杂原子所取代;
所述p1至p4、r1至r4、s1至s4分别为1至3的整数,当这些分别为2以上时,各个连接基L1至L12彼此相同或不同,
所述x为1或2的整数,y和z分别相同或不同,并相互独立地取0至3的整数,
所述Ar1和Ar2、Ar3和Ar4、Ar5和Ar6、以及Ar7和Ar8能够分别相互连接而形成环;
在所述化学式A中,A2环内彼此相邻的两个碳原子通过与所述结构式Q1的*结合而形成缩合环,
在所述化学式B中,所述A1环内彼此相邻的两个碳原子通过与所述结构式Q2的*结合而形成缩合环,
所述A2环内彼此相邻的两个碳原子能够通过与所述结构式Q1的*结合而形成缩合环;
[化学式H1]
在所述[化学式H1]中,
An是被取代或未被取代的蒽、被取代或未被取代的苯并蒽,
所述Ar11至Ar13分别相同或不同,而且相互独立地为单键、被取代或未被取代的碳原子数为5至50的芳香族连接基、或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂芳族连接基;
所述An的用*表示的2个部位分别与P或Q结合,所述R11至R12分别相同或不同,而且是相互独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个;
所述e、f及g彼此相同或不同,分别独立地为0至2的整数;
[化学式H2]
在所述[化学式H2]中,
所述An1及An2彼此相同或不同,并分别独立地为被取代或未被取代的蒽、或者被取代或未被取代的苯并蒽,
所述An1及An2的用*表示的2个部位分别与P或Q结合,
所述L、Ar11、Ar12及Ar13分别相同或不同,并且相互独立地为单键、被取代或未被取代的碳原子数为5至50的芳香族连接基、或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂芳族连接基;
所述R11及R12、e、f及g与[化学式H1]中定义的内容相同,
[化学式H3]
在所述[化学式H3]中,
所述Ar31至Ar34、R31至R34彼此相同或不同,而且是分别独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个,
所述w和ww彼此相同或不同,所述x和xx彼此相同或不同,w+ww和x+xx值分别独立地为0至3的整数,
所述y和yy彼此相同或不同,所述z和zz彼此相同或不同,y+yy和z+zz值分别独立地为0至2的整数,
[化学式H4]
在所述[化学式H4]中,
所述Ar41至Ar44彼此相同或不同,并分别独立地为单键、被取代或未被取代的碳原子数为5至60的芳香族连接基、或者被取代或未被取代的碳原子数为5至60的杂芳族连接基;
所述R41至R44彼此相同或不同,而且是分别独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个,
所述j至m彼此相同或不同,并分别独立地为0至2的整数,
所述w至z彼此相同或不同,并分别独立地为0至4的整数,
[化学式H5]
在所述[化学式H5]中,
所述Ar51至Ar53彼此相同或不同,并分别独立地为单键、被取代或未被取代的碳原子数为5至60的芳香族连接基、或者被取代或未被取代的碳原子数为5至60的杂芳族连接基;
所述R51至R56彼此相同或不同,而且是分别独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个,
所述p至r彼此相同或不同,并分别独立地为0至3的整数,
[化学式H6]
在所述[化学式H6]中,
所述R61至R70彼此相同或不同,而且是分别独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个,
[化学式H7]
在所述[化学式H7]中,
R71至R82彼此相同或不同,而且是分别独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个,
在此,所述化学式A、化学式B、化学式H1至化学式H7中的所述“被取代或未被取代的”中的“取代”表示被从由如下的物质组成的群中选择的一种以上的取代基所取代:重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化烷基、碳原子数为1至24的烯基、碳原子数为1至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为6至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷基氨基、碳原子数为1至24的芳基氨基、碳原子数为1至24的杂芳基氨基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为1至24的芳基硅烷基、碳原子数为1至24的芳氧基。
2.如权利要求1所述的有机发光元件,其特征在于,
所述有机发光元件的发光层包括主剂和掺杂剂而形成,
用所述[化学式A]及[化学式B]表示的胺化合物作为掺杂剂而使用,用所述[化学式H1]至[化学式H7]表示的化合物作为主剂而使用。
3.如权利要求2所述的有机发光元件,其特征在于,
所述化学式H1的蒽衍生物用下述化学式C表示,
[化学式C]
在所述[化学式C]中,
所述R91至R98相同或不同,并分别与权利要求1中的R1至R9中定义的内容相同;
所述Ar9及Ar10分别彼此相同或不同,而且是分别独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基中选择的任意一个;
L13是单键,或者是从被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基、或者被取代或未被取代的碳原子数为2至20的杂亚芳基中选择的任意一个,
h是1至3的整数,在所述h为2以上的情况下,各个L13彼此相同或不同。
4.如权利要求1所述的有机发光元件,其特征在于,
所述化学式A或化学式B中的A1、A2、E及F分别相同或不同,并相互独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香烃环。
5.如权利要求4所述的有机发光元件,其特征在于,
所述被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香烃环相同或不同,并彼此独立地为从[结构式10]至[结构式21]中选择的任意一个,
在所述[结构式10]至[结构式21]中,“-*”表示用于形成包含所述W的五元环或者用于形成包含所述结构式Q1和Q2中的M的五元环的结合位点,
当所述[结构式10]至[结构式21]的芳香烃环相当于A1环或A2环并与结构式Q1或结构式Q2结合时,这些当中彼此相邻的两个碳原子通过与所述结构式Q1的*结合或者与结构式Q2的*结合而形成缩合环,
在所述[结构式10]至[结构式21]中,所述R与权利要求1中定义的R1及R2相同,m为1至8的整数,当m为2以上时,或者当R为2以上时,各个R能够彼此相同或不同。
6.如权利要求1所述的有机发光元件,其特征在于,
所述化学式H1的化合物是用下述化学式D表示的化合物,
[化学式D]
在所述化学式D中,
结合于所述Ar11的用*表示的部分与所述取代基c1至c4的用*表示的部分结合,
所述X为从-O-、-S-、-N(R101)-、-C(R102R103)中选择的一个,所述R83至R90,R101至R103彼此相同或相异,并分别独立地由与权利要求1中的所述R11及R12中定义的内容相同的取代基构成,
所述k1至k7是1至4的整数,在2以上的情况下,各个R83至R89彼此相同或相异,
所述An、Q、Ar11、e分别与权利要求1中定义的内容相同,
所述Cy为被取代或未被取代的碳原子数为2至8的脂肪族环基。
7.如权利要求1所述的有机发光元件,其特征在于,
所述连接基L1至L12分别为单键,或者从下述[结构式22]至[结构式30]中选择的任意一个,
p1至p4、r1至r4、s1至s4分别为1或2,
x为1,
在所述连接基中,在芳香族环的碳位能够结合有氢或重氢。
8.如权利要求3所述的有机发光元件,其特征在于,
在所述化学式C内,Ar9为用下述化学式C-1表示的取代基,
[化学式C-1]
所述R21至R25分别相同或不同,并与在权利要求1中的R11及R12中定义的内容相同;并且能够与彼此相邻的取代基结合而形成饱和或不饱和环。
9.如权利要求8所述的有机发光元件,其特征在于,
所述L13为单键,或者被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基,
其中,所述h为1至2的整数,在所述h为2以上的情况下,各个L13彼此相同或不同。
10.如权利要求1所述的有机发光元件,其特征在于,
所述[化学式A]及[化学式B]的W为CR1R2、SiR1R2。
11.如权利要求1所述的有机发光元件,其特征在于,
所述胺化合物是从下述[化合物1]至[化合物60]中选择的任意一个,
12.如权利要求1所述的有机发光元件,其特征在于,
用所述[化学式H1]至[化学式H7]中的一个表示的化合物是从下述[化合物101]至[化合物199]中选择的任意一个有机化合物,
13.如权利要求1所述的有机发光元件,其特征在于,
所述有机发光元件除了发光层以外额外地包括从如下层中选择的至少一个层:空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、电子传输层以及电子注入层。
14.如权利要求13所述的有机发光元件,其特征在于,
从所述各个层中选择的一个以上的层通过沉积工艺或者溶液工艺而形成。
15.如权利要求1所述的有机发光元件,其特征在于,
所述有机发光元件使用于从平板显示装置、柔性显示装置、单色或白色的平板照明用装置、单色或白色的柔性照明用装置中选择的任意一个。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2014-0195480 | 2014-12-31 | ||
KR1020140195480A KR102190108B1 (ko) | 2014-12-31 | 2014-12-31 | 고효율과 장수명을 갖는 유기 발광 소자 |
PCT/KR2015/011875 WO2016108419A1 (ko) | 2014-12-31 | 2015-11-06 | 고효율과 장수명을 갖는 유기 발광 소자 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN107004776A true CN107004776A (zh) | 2017-08-01 |
CN107004776B CN107004776B (zh) | 2021-07-09 |
Family
ID=56284530
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201580064956.0A Active CN107004776B (zh) | 2014-12-31 | 2015-11-06 | 具有高效率和长寿命的有机发光元件 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10947449B2 (zh) |
KR (1) | KR102190108B1 (zh) |
CN (1) | CN107004776B (zh) |
WO (1) | WO2016108419A1 (zh) |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107382992A (zh) * | 2017-08-09 | 2017-11-24 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种咔唑类有机电致发光化合物及其有机电致发光器件 |
CN107501201A (zh) * | 2017-08-09 | 2017-12-22 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种螺唑类有机电致发光化合物及其有机电致发光器件 |
CN108586188A (zh) * | 2018-06-01 | 2018-09-28 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | *衍生物、包含该*衍生物的材料和有机电致发光器件 |
CN109503643A (zh) * | 2017-09-14 | 2019-03-22 | 北京夏禾科技有限公司 | 含硅有机发光材料 |
CN110204567A (zh) * | 2019-06-04 | 2019-09-06 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 有机化合物及其应用、有机发光二极管电致发光器件 |
CN110872313A (zh) * | 2018-12-10 | 2020-03-10 | 广州华睿光电材料有限公司 | 含硅螺环结构的化合物及其应用 |
CN111372935A (zh) * | 2017-11-24 | 2020-07-03 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
CN111417639A (zh) * | 2017-11-24 | 2020-07-14 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
CN112794833A (zh) * | 2019-11-14 | 2021-05-14 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种蓝光染料化合物及其应用 |
CN112830902A (zh) * | 2019-11-22 | 2021-05-25 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 杂环螺芴化合物及其应用 |
CN114149307A (zh) * | 2021-12-07 | 2022-03-08 | 广东工业大学 | 一类溴芘中间体及其衍生物、制备方法和应用 |
CN114514225A (zh) * | 2019-07-31 | 2022-05-17 | 杜邦电子公司 | 电活性化合物 |
CN114621169A (zh) * | 2020-12-08 | 2022-06-14 | Sfc株式会社 | 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置 |
CN114957311A (zh) * | 2021-02-25 | 2022-08-30 | 三星Sdi株式会社 | 用于有机光电器件的化合物、用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件 |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102031678B1 (ko) | 2014-09-19 | 2019-10-14 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 신규의 화합물 |
US10367147B2 (en) | 2015-05-27 | 2019-07-30 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
US10312449B2 (en) | 2015-05-27 | 2019-06-04 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
KR101900726B1 (ko) * | 2016-07-14 | 2018-09-20 | 에스에프씨주식회사 | 고효율 특성을 갖는 유기 발광 소자 |
KR20180037695A (ko) * | 2016-10-05 | 2018-04-13 | 에스에프씨 주식회사 | 장수명, 저전압 및 고효율 특성을 갖는 유기 발광 소자 |
CN114940681A (zh) | 2016-11-23 | 2022-08-26 | 株式会社Lg化学 | 电活性化合物 |
CN106632376B (zh) * | 2016-11-25 | 2018-07-06 | 中节能万润股份有限公司 | 一种含苯并呋喃结构的芴酮化合物的制备方法 |
CN110785867B (zh) | 2017-04-26 | 2023-05-02 | Oti照明公司 | 用于图案化表面上覆层的方法和包括图案化覆层的装置 |
CN110114362B (zh) * | 2017-04-27 | 2022-07-05 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物和包含其的有机发光元件 |
WO2019020654A1 (en) * | 2017-07-28 | 2019-01-31 | Merck Patent Gmbh | SPIROBIFLUORENE DERIVATIVES FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES |
KR102554212B1 (ko) | 2018-01-18 | 2023-07-11 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
US11751415B2 (en) | 2018-02-02 | 2023-09-05 | Oti Lumionics Inc. | Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same |
KR102587006B1 (ko) * | 2018-05-09 | 2023-10-10 | 에스에프씨 주식회사 | 고효율의 유기 발광 소자 |
KR102608414B1 (ko) | 2018-06-22 | 2023-12-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US11730012B2 (en) | 2019-03-07 | 2023-08-15 | Oti Lumionics Inc. | Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same |
US20220356133A1 (en) * | 2019-09-13 | 2022-11-10 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Organic electroluminescent element and electronic device |
JP2023553379A (ja) | 2020-12-07 | 2023-12-21 | オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッド | 核形成抑制被膜及び下地金属被膜を用いた導電性堆積層のパターニング |
KR20230094213A (ko) * | 2021-12-20 | 2023-06-28 | 에스에프씨 주식회사 | 두 개의 발광층을 포함하는 신규한 유기발광소자 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010083872A2 (de) * | 2009-01-20 | 2010-07-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN102558121A (zh) * | 2010-11-04 | 2012-07-11 | 第一毛织株式会社 | 有机光电子装置用化合物、有机发光二极管和显示器 |
WO2013105747A1 (ko) * | 2012-01-13 | 2013-07-18 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
WO2014010910A1 (ko) * | 2012-07-13 | 2014-01-16 | 덕산하이메탈(주) | 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
US20140054559A1 (en) * | 2012-08-22 | 2014-02-27 | Industry-Academic Cooperation Foundation Gyeongsang National University | Organic light emitting device |
WO2014058124A1 (ko) * | 2012-10-08 | 2014-04-17 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4384536B2 (ja) * | 2004-04-27 | 2009-12-16 | 三井化学株式会社 | アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子 |
TWI293211B (en) * | 2004-06-11 | 2008-02-01 | Au Optronics Corp | Organic electroluminescent device and method of manufacturing the same |
DE102005023437A1 (de) | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
JP5532705B2 (ja) * | 2008-07-01 | 2014-06-25 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
KR20110000006A (ko) * | 2009-06-26 | 2011-01-03 | 단국대학교 산학협력단 | 아민계 스파이로 화합물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자 |
KR20120009761A (ko) * | 2010-07-21 | 2012-02-02 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
JP5499972B2 (ja) * | 2010-07-23 | 2014-05-21 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子、これを用いた表示装置、照明装置 |
CN102668159B (zh) * | 2010-11-22 | 2016-08-10 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光器件 |
KR101507002B1 (ko) * | 2011-12-30 | 2015-03-31 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
KR20130121947A (ko) | 2012-02-20 | 2013-11-06 | 유니산티스 일렉트로닉스 싱가포르 프라이빗 리미티드 | 고체 촬상 장치 |
KR101490446B1 (ko) * | 2012-10-10 | 2015-02-09 | 대주전자재료 주식회사 | 스파이로형 유기 재료 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자 |
WO2014104144A1 (ja) * | 2012-12-26 | 2014-07-03 | 出光興産株式会社 | 含酸素縮合環アミン化合物、含硫黄縮合環アミン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR101516965B1 (ko) * | 2013-04-29 | 2015-05-04 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
US9978950B2 (en) * | 2013-08-15 | 2018-05-22 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
KR102030354B1 (ko) * | 2014-05-13 | 2019-10-10 | 에스에프씨주식회사 | 방향족 아민기를 포함하는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
WO2015174682A1 (ko) * | 2014-05-13 | 2015-11-19 | 에스에프씨 주식회사 | 방향족아민기를 포함하는 헤테로고리 화합물및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
US10693078B2 (en) * | 2014-07-25 | 2020-06-23 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
CN107078226B (zh) * | 2014-11-18 | 2020-02-28 | 保土谷化学工业株式会社 | 有机电致发光器件 |
KR102201104B1 (ko) * | 2015-01-13 | 2021-01-11 | 에스에프씨주식회사 | 고효율과 장수명을 갖는 유기 발광 소자 |
KR101974860B1 (ko) * | 2015-02-04 | 2019-09-05 | 에스에프씨주식회사 | 저전압구동이 가능하며 장수명을 갖는 유기 발광 소자 |
KR102593531B1 (ko) * | 2015-05-27 | 2023-10-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
US10367147B2 (en) * | 2015-05-27 | 2019-07-30 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
KR102002031B1 (ko) * | 2015-06-12 | 2019-07-23 | 에스에프씨주식회사 | 고효율을 갖는 유기 발광 소자 |
KR101900726B1 (ko) * | 2016-07-14 | 2018-09-20 | 에스에프씨주식회사 | 고효율 특성을 갖는 유기 발광 소자 |
-
2014
- 2014-12-31 KR KR1020140195480A patent/KR102190108B1/ko active IP Right Review Request
-
2015
- 2015-11-06 WO PCT/KR2015/011875 patent/WO2016108419A1/ko active Application Filing
- 2015-11-06 US US15/533,064 patent/US10947449B2/en active Active
- 2015-11-06 CN CN201580064956.0A patent/CN107004776B/zh active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010083872A2 (de) * | 2009-01-20 | 2010-07-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN102558121A (zh) * | 2010-11-04 | 2012-07-11 | 第一毛织株式会社 | 有机光电子装置用化合物、有机发光二极管和显示器 |
WO2013105747A1 (ko) * | 2012-01-13 | 2013-07-18 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
WO2014010910A1 (ko) * | 2012-07-13 | 2014-01-16 | 덕산하이메탈(주) | 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
US20140054559A1 (en) * | 2012-08-22 | 2014-02-27 | Industry-Academic Cooperation Foundation Gyeongsang National University | Organic light emitting device |
WO2014058124A1 (ko) * | 2012-10-08 | 2014-04-17 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
Cited By (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107501201A (zh) * | 2017-08-09 | 2017-12-22 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种螺唑类有机电致发光化合物及其有机电致发光器件 |
CN107382992A (zh) * | 2017-08-09 | 2017-11-24 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种咔唑类有机电致发光化合物及其有机电致发光器件 |
CN109503643A (zh) * | 2017-09-14 | 2019-03-22 | 北京夏禾科技有限公司 | 含硅有机发光材料 |
US11177446B2 (en) | 2017-09-14 | 2021-11-16 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Silicon containing organic fluorescent materials |
CN111372935A (zh) * | 2017-11-24 | 2020-07-03 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
CN111417639A (zh) * | 2017-11-24 | 2020-07-14 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
CN108586188B (zh) * | 2018-06-01 | 2021-06-29 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 䓛衍生物、包含该䓛衍生物的材料和有机电致发光器件 |
CN108586188A (zh) * | 2018-06-01 | 2018-09-28 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | *衍生物、包含该*衍生物的材料和有机电致发光器件 |
CN110872313A (zh) * | 2018-12-10 | 2020-03-10 | 广州华睿光电材料有限公司 | 含硅螺环结构的化合物及其应用 |
CN110872313B (zh) * | 2018-12-10 | 2023-06-30 | 广州华睿光电材料有限公司 | 含硅螺环结构的化合物及其应用 |
CN110204567A (zh) * | 2019-06-04 | 2019-09-06 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 有机化合物及其应用、有机发光二极管电致发光器件 |
US11545638B2 (en) | 2019-06-04 | 2023-01-03 | Wuhan China Star Optoelectronics Semiconductor Display Technology Co., Ltd. | Organic compound and manufacturing method thereof, and organic light emitting diode electroluminescent device |
CN114514225A (zh) * | 2019-07-31 | 2022-05-17 | 杜邦电子公司 | 电活性化合物 |
CN112794833A (zh) * | 2019-11-14 | 2021-05-14 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种蓝光染料化合物及其应用 |
CN112794833B (zh) * | 2019-11-14 | 2023-12-26 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种蓝光染料化合物及其应用 |
CN112830902A (zh) * | 2019-11-22 | 2021-05-25 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 杂环螺芴化合物及其应用 |
CN112830902B (zh) * | 2019-11-22 | 2023-09-29 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 杂环螺芴化合物及其应用 |
CN114621169A (zh) * | 2020-12-08 | 2022-06-14 | Sfc株式会社 | 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置 |
CN114957311A (zh) * | 2021-02-25 | 2022-08-30 | 三星Sdi株式会社 | 用于有机光电器件的化合物、用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件 |
CN114149307A (zh) * | 2021-12-07 | 2022-03-08 | 广东工业大学 | 一类溴芘中间体及其衍生物、制备方法和应用 |
WO2023103611A1 (zh) * | 2021-12-07 | 2023-06-15 | 广东工业大学 | 一类溴芘中间体及其衍生物、制备方法和应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20170342318A1 (en) | 2017-11-30 |
KR102190108B1 (ko) | 2020-12-11 |
US10947449B2 (en) | 2021-03-16 |
KR20160081531A (ko) | 2016-07-08 |
WO2016108419A1 (ko) | 2016-07-07 |
CN107004776B (zh) | 2021-07-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN107004776A (zh) | 具有高效率和长寿命的有机发光元件 | |
KR102230153B1 (ko) | 방향족 아민기를 포함하는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR102206195B1 (ko) | 고효율을 갖는 유기 발광 소자 | |
CN106340593B (zh) | 具有高效率和长寿命的有机发光元件 | |
KR102128338B1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
CN107619402A (zh) | 具有高效率特性的有机发光元件 | |
CN107207454A (zh) | 可实现低电压驱动且具有长寿命的有机发光元件 | |
CN102318101B (zh) | 磷光发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件 | |
CN106458954A (zh) | 包含杂环的缩合芴衍生物 | |
CN107793441A (zh) | 多环芳香族化合物 | |
CN108349922A (zh) | 新型有机发光化合物及包括此的有机发光元件 | |
CN106905367A (zh) | 多环芳香族化合物、多聚体及其制造方法、及其应用 | |
CN106977479A (zh) | 新型胺化合物及包括此的有机发光元件 | |
KR102266642B1 (ko) | 신규한 방향족 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR20150128583A (ko) | 신규한 방향족 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR20150042386A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
CN107663197A (zh) | 有机发光化合物及包含其的有机发光元件 | |
KR20150095545A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
CN107459523A (zh) | 新型杂环化合物及包含该化合物的有机发光元件 | |
CN110467590A (zh) | 杂芳族化合物及使用其的有机电激发光组件 | |
KR101554591B1 (ko) | 발광층과 전자수송층에 각각 아릴 치환된 안트라센 유도체를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR101826013B1 (ko) | 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
KR20140139474A (ko) | 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
CN114040916B (zh) | 硼化合物及包括该硼化合物的有机发光元件 | |
WO2023090154A1 (ja) | 化合物、発光材料および発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |