CN107759559B - 化合物及其有机电子装置 - Google Patents
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Abstract
本发明是关于化合物及其有机电子装置，具体是关于一种化合物及使用该化合物制成的有机电子装置，该化合物以下式(I)表示：
Description
技术领域
本发明是关于一种新颖化合物以及一种使用其的有机电子装置，尤指一种用于电洞传输层的新颖化合物以及使用其的有机电子装置。
背景技术
随着科技的进步，各种使用有机材料制成的有机电子装置蓬勃发展，常见的有机电子装置如有机发光二极管(organic light emitting device，OLED)、有机光敏晶体管(organic phototransistor)、有机光伏打电池(organic photovoltaic cell)和有机光检测器(organic photodetector)。
OLED最初是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)所发明并提出，伊士曼柯达公司的邓青云博士和Steven Van Slyke以真空蒸镀法(vacuum evaporation method)于形成有有机芳香二元胺电洞传输层的透明氧化铟锡(indium tin oxide，ITO)玻璃上沉积电子传输材料(例如三(8-羟基喹啉)铝[tris(8-hydroxyquinoline)aluminum(III)，简称为Alq3])；再于电子传输层上沉积金属电极，即可完成OLED的制作。OLED因兼具反应速率快、质轻、薄形化、广视角、亮度高、对比高、无需设置背光源以及低耗能的优点，因此备受关注，但OLED仍具有低效率和寿命短的问题。
为了克服低效率的问题，其中一种改善方式为于阴极和阳极间设置中间层，请参阅图1所示，改良的OLED依序设置有基板11、阳极12、电洞注入层13(hole injectionlayer，HIL)、电洞传输层14(hole transport layer，HTL)、发光层15(an emitting layer，EL)、电子传输层16(electron transport layer，ETL)、电子注入层17(electroninjection layer，EIL)和阴极18。当于阳极12和阴极18施加电压时，由阳极12射出的电洞会穿过HIL和HTL并移动至EL，而由阴极18射出的电子会穿过EIL和ETL移动至EL，使电洞和电子在EL层重组成激子(exciton)，当激子由激发态衰退返回基态时即可产生光线。
另一改善方式为改良OLED中HTL的材料，使电洞传输材料展现出电子阻挡能力，传统的电洞传输材料包括N1,N1’-(4,4’-二联苯基)二(N1-(1-萘基))-N4,N4’-二苯基苯-1,4-二胺[N1,N1’-(biphenyl-4,4'-diyl)bis(N1-(naphthalen-1-yl)-N4,N4’-diphenylbenzene-1,4-diamine)]或N4,N4'-二(1-萘基)-N4,N4’-二苯基联苯-4,4'-二胺[N4,N4'-di(naphthalen-1-yl)-N4,N4’-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine，NPB]。
然而，即使使用了所述电洞传输材料，OLED的电流效率仍具有可改善的空间，因此，本发明提供了一种新颖的化合物以克服传统低电流效率的问题。
发明内容
本发明的目的为提供一种新颖化合物，其可用于有机电子装置，尤指一种具有至少一三苯并氧杂环庚三烯基(tribenzo[b,d,f]oxepinyl group)的新颖三级胺化合物。
本发明的另一目的为提供一种使用该新颖化合物的有机电子装置，藉此降低有机电子装置的驱动电压，并提升有机电子装置的效率。
为达上述目的，本发明的新颖化合物可以式(I)表示：
于其中一实施例，式(I)中的符号A可以-L2-Ra表示，而式(I)中的符号B可以-L3-Rb表示；于另一实施例，式(I)中的A、B和氮原子相互连接形成经取代或未经取代的N-咔唑基(N-carbazolyl)，且该N-咔唑基与式(I)中的L1相连接。
于式(I)中，L1、L2和L3彼此相同或不同，L1、L2和L3各自独立为单键或是环上碳数为6至60的亚芳基(arylene group)。当L1是单键时，式(I)中的三苯并氧杂环庚三烯基直接连接于该新颖化合物的氮原子；当L2是单键时，前述A中的Ra直接连接于该新颖化合物的氮原子；当L3是单键时，前述B中的Rb直接连接于该新颖化合物的氮原子。
于式(I)中，Ra和Rb彼此相同或不同，且Ra和Rb各自独立选自由下列所构成的群组：-Ar-Q；表示为
的经取代或未经取代的三苯并氧杂环庚三烯基、表示为
的经取代或未经取代的三苯并氮杂环庚三烯基(tribenzo[b,d,f]azepinyl group)、表示为
的经取代或未经取代的二苯并氮杂环庚三烯基(dibenzo[b,f]azepinyl group)、表示为
的经取代或未经取代的咔唑基和表示为
的经取代或未经取代的二苯并呋喃基(dibenzofuranylgroup)。
式(I)中的符号Ar可以是环上碳数为6至60的亚芳基。
式(I)中的符号Q可以是氢原子、氘原子或
当Q是氢原子时，Ra和/或Rb各自独立为环上碳数为6至60的芳香基；当Q是氘原子时，Ra和/或Rb各自独立为环上碳数为6至60的氘化芳香基；当Q是
时，Q1和Q2彼此相同或不同，且Q1和Q2各自独立选自于由下列所构成的群组：经取代或未经取代且环上碳数为6至60的芳香基、表示为
的经取代或未经取代的三苯并氧杂环庚三烯基、表示为
的经取代或未经取代的三苯并氮杂环庚三烯基、表示为
的经取代或未经取代的二苯并氮杂环庚三烯基、表示为
的经取代或未经取代的咔唑基和表示为
的经取代或未经取代的二苯并呋喃基。
较佳的，前述Z1至Z4、Z4′、Z6、Z7和Z7′各自独立选自于由下列所构成的群组：氘原子、三氟甲基(trifluoromethyl group)、卤基、氰基、硝基、碳数为1至40的烷基、碳数为2至40的烯基、碳数为2至40的炔基、环上碳数为3至60的环烷基、环上碳数为3至60的杂环烷基、环上碳数为6至60的芳香基、环上碳数为3至60的杂芳基、碳数为1至40的烷氧基、环上碳数为6至60的芳氧基、碳数为1至40的硅烷基、环上碳数为6至60的芳硅基、碳数为1至40的硼烷基、环上碳数为6至60的芳硼基、碳数为1至40的膦基和碳数为1至40的氧膦基。例如，前述Z1至Z4、Z4′、Z6、Z7和Z7′可以各自独立为但不限于：氘原子、三氟甲基、卤基、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、己基、乙炔基、苯基、联苯基、萘基、蒽基或上述任一者的氘化物。
较佳的，Z5和Z8各自独立选自于由下列所构成的群组：氢原子、氘原子、碳数为1至40的烷基、碳数为2至40的烯基、碳数为2至40的炔基、环上碳数为3至60的环烷基、环上碳数为3至60的杂环烷基、环上碳数为6至60的芳香基和环上碳数为3至60的杂芳基。例如，前述Z5至Z8可以各自独立为但不限于：氘原子、三氟甲基、卤基、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、己基、乙炔基、苯基、联苯基、萘基、蒽基或上述任一者的氘化物。更佳的，前述，Z5至Z8各自独立为苯基或其氘化物。
较佳的，m1、m2、m3和m6各自独立为0至4的整数，例如，0、1、2、3和4。较佳的，m4、m4′、m7和m7′各自独立为0至3的整数，例如，0、1、2和3。
较佳的，Ra和Rb各自独立选自由下列所构成的群组：
当Ra和/或Rb为-Ar-Q且Q是
时，Q1和Q2各自独立选自于由下列所构成的群组：经取代或未经取代且环上碳数为6至60的芳香基、
较佳的，L1、L2、L3和Ar各自独立选自于由下列所构成的群组：
单键、
其中，Z9和Z10各自独立选自于由下列所构成的群组：氢原子、氘原子、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基和苯基，但不限于此。较佳的，Ar可以是单键。
较佳的，G1、G2、Z1至Z8、Z4′、Z7′、Q1、Q2和-Ar-Q各自独立选自于由下列所构成的群组：经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基(terphenyl group)、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的苯蒽基(benzanthryl group)、经取代或未经取代的芘基(pyrenyl group)、经取代或未经取代的芴基(fluorenyl group)及上述任一者的氘化物。更佳的，G1、G2、Z1至Z8、Z4′、Z7′、Q1、Q2和-Ar-Q各自独立选自于由下列所构成的群组：
其中，Z11和Z12各自独立选自于由下列所构成的群组：氢原子、氘原子、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基和苯基。
更佳的，该新颖化合物可表示为：
当A是-L2-Ra、B是-L3-Rb，且Ra和Rb皆为三苯并[b,d,f]氧杂环庚三烯基时，该所述新颖化合物具有三个三苯并[b,d,f]氧杂环庚三烯基，该新颖化合物可以由如下式所示：
当A是-L2-Ra、B是-L3-Rb，Ra为三苯并[b,d,f]氧杂环庚三烯基且Rb可以是环上碳数为6至60的芳香基、经取代或未经取代的咔唑基或经取代或未经取代的二苯并呋喃基，该新颖化合物包含二个三苯并[b,d,f]氧杂环庚三烯基，该新颖化合物可以由如下式所示：
当A是-L2-Ra，B是-L3-Rb，且Ra和Rb各自为-Ar-Q时，该新颖化合物具有一个三苯并[b,d,f]氧杂环庚三烯基和二个环上碳数为6至60的芳香基，该新颖化合物可以由如下式所示：
较佳的，在式(I-XXI)和式(I-XXIV)中，Q是氢原子或氘原子，在此情况下，Ra和Rb各自独立为环上碳数为6至60的芳香基或环上碳数为6至60的氘化芳香基。更佳的，Ra和Rb彼此相同。
当A是-L2-Ra、B是-L3-Rb，Ra为-Ar-Q且Rb可以为经取代或未经取代的咔唑基或经取代或未经取代的二苯并呋喃基时，该新颖化合物包含二个连接于氮原子的杂芳基，该新颖化合物可以由如下式所示：
当A是-L2-Ra、B是-L3-Rb，Ra和Rb各自为经取代或未经取代的咔唑基或经取代或未经取代的二苯并呋喃基，该新颖化合物包含三个连接于氮原子上的杂芳基，且其中杂芳基为三苯并[b,d,f]氧杂环庚三烯基，该新颖化合物可以由如下式所示：
当A和B彼此相连接形成环状结构后，式(I)中的氮原子会同时与A的碳原子以及B的碳原子连接，并形成经取代或未经取代的N-咔唑基，该经取代或未经取代的N-咔唑基是由式(I)中的A、B和连接于三苯并[b,d,f]氧杂环庚三烯基的氮原子所构成，该新颖化合物可以如下列式(I-XXXIII)或式(I-XXXIV)表示：
在式(I-XXXIII)和式(I-XXXIV)中，G1和G2彼此相同或不同。较佳的，G1和G2各自独立为但不限于：氢原子、氘原子、碳数为1至40的烷基、碳数为2至40的烯基、碳数为2至40的炔基、环上碳数为3至60的环烷基、环上碳数为3至60的杂环烷基、环上碳数为6至60的芳香基或环上碳数为3至60的杂芳基。
当Ra为-Ar-Q且Q是
时，该新颖化合物为三级二胺化合物，例如，该新颖化合物可以下列式(I-XXXV)或式(I-XXXVI)表示：
在式(I-XXXV)或式(I-XXXVI)中，所述Ar作为二个三级胺化合物间的连接，本发明的该三级二胺化合物可以是对称或非对称的二胺化合物。
在上述情况下，B可以是三苯并[b,d,f]氧杂环庚三烯基或经取代或未经取代且环上碳数为6至60的芳香基；在此情况下，Q1和Q2各自独立为但不限于：经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的苯蒽基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的芴基及上述任一者的氘化物。
当Ra为-Ar-Q且Q是
时，较佳的，Q1可以是三苯并[b,d,f]氧杂环庚三烯基，Q2可以是和Rb相同的取代基，L2是单键，Ar是和L3相同的亚芳基，因此，该新颖化合物是对称的三级二胺。
较佳的，G1、G2、Z1至Z8、Z4′、Z7′、Q1和Q2中的任一者可以是但不限于：
更佳的，Z5和Z8可各自独立表示为但不限于：
例如，该化合物可以是但不限于：
在说明书中任一表示式中，符号N代表氮原子，符号O代表氧原子，符号*代表键结的位置。
本发明另提供一种有机电子装置，其包括第一电极、第二电极和设置于该第一电极和该第二电极间的有机层，该有机层包括所述化合物。
较佳的，该有机电子装置为有机发光二极管。更佳的，该新颖化合物可作为该电洞传输层、电洞注入层或电子阻挡层的材料。
具体而言，该有机发光二极管包括电洞注入层、电洞传输层、发光层、电子传输层和电子注入层；该电洞注入层形成于该第一电极上；该电洞传输层形成于该电洞注入层上；该发光层形成于该电洞传输层上；该电子传输层形成于该发光层上；该电子注入层形成于该电子传输层和该第二电极之间。
于一实施例，该有机层为该电洞注入层，即该电洞注入层包含所述新颖化合物；除了本发明所述的新颖化合物之外，该电洞注入层亦可以聚苯胺(polyaniline)或聚乙烯二氧噻吩(polyethylenedioxythiophene)制成。
较佳的，该电洞注入层可以为双层结构，即该OLED具有第一电洞注入层和第二电洞注入层，第一电洞注入层和第二电洞注入层设置于第一电极和电洞传输层之间。更佳的，该有机层可以是该第一电洞注入层和/或该第二电洞注入层。也就是说，该第一电洞注入层和/或该第二电洞注入层包含上述新颖化合物或是该新颖化合物与其他已知材料的组合。
于另一实施例，该有机层可以是该电洞传输层，即该电洞传输层包含所述新颖化合物。
较佳的，该电洞传输层亦可以为双层结构，即该OLED具有第一电洞传输层和第二电洞传输层，该第一电洞传输层和该第二电洞传输层设置于该电洞注入层的双层结构与发光层之间。更佳的，该有机层可以是该第一电洞传输层和/或该第二电洞传输层。也就是说，该第一电洞传输层和/或该第二电洞传输层包含上述新颖化合物或是该新颖化合物与其他已知材料的组合。
较佳的，该电子传输层可以由2-{4-[9,10-二(2-萘基)-2-蒽基]苯基}-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑(2-(4-(9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracen-2-yl)phenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole)、联(2-甲基-8-羟基喹啉)(p-苯基苯酚)铝[bis(2-methyl-8-quinolinolato)(p-phenylphenolato)aluminum]或2-(4-联苯基)-5-(叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑[2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole)，PBD]所形成。
较佳的，该OLED包括电洞阻挡层，该电洞阻挡层形成于电子传输层和发光层之间，可防止电洞由发光层移动至电子传输层，所述电洞阻挡层可由2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-邻二氮杂菲(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline，BCP)或2,3,5,6-四甲基-1-苯基-1,4-邻苯二甲酰亚胺[2,3,5,6-tetramethyl-phenyl-1,4-(bis-phthalimide)，TMPP]所形成，但并不仅限于此。
较佳的，该OLED包括电子阻挡层，该电子阻挡层形成于电洞传输层和发光层之间，可防止电子由发光层移动至电洞传输层，所述电子阻挡层可由9,9'-(1,1'-联苯基)-4,4'-二基-联9H-咔唑[9,9'-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diylbis-9H-carbazole，CBP]或4,4',4″-三(N-咔唑基)三苯胺[4,4',4″-tri(N-carbazolyl)-triphenylamine，TCTA]所形成，但并不仅限于此。于另一实施例中，该有机层可以为该电子阻文件层，即该电子阻文件层包含了所述新颖化合物。
具体而言，该有机发光二极管包括电洞注入层、电洞传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层和电子注入层；该电洞注入层形成于该第一电极上；该电洞传输层形成于该电洞注入层上；该电子阻挡层形成于该电洞传输层上；该发光层形成于该电子阻挡层上；该电子传输层形成于该发光层上；该电子注入层形成于该电子传输层和该第二电极之间。
较佳的，该有机层可以是该电洞传输层、电洞注入层、电子阻挡层或其组合，即电洞传输层、电洞注入层和电子阻挡层中至少一者包含上述新颖化合物。
当OLED设置有电洞阻挡层和/或电子阻挡层时，本发明的OLED相较于传统的OLED具有较高的发光效率。
由于本发明的OLED包含有该新颖化合物作为电洞注入层、电洞传输层或电子阻挡层的材料，故相较于商业上的OLED(例如以N1,N1’-(4,4’-联苯二基)联(N1-(1-萘基))-N4,N4’-联苯基苯-1,4-二胺[N1,N1’-(biphenyl-4,4'-diyl)bis(N1-(naphthalen-1-yl)-N4,N4’-diphenylbenzene-1,4-diamine)]或N4,N4'-二(1-萘基)-N4,N4’-二苯基联苯基-4,4'-二胺[N4,N4'-di(naphthalen-1-yl)-N4,N4’-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine，NPB]作为OLED中电洞传输层的材料，或者以聚苯胺或聚乙烯二氧噻吩作为OLED中电子注入层的材料，本发明的OLED具有较佳的电流效率。
所述发光层可由发光材料制成，该发光材料包括主发光体(host)和掺杂物(dopant)，其中发光材料中的主发光体可以是但不限于9-[4-(1-萘基)苯基]-10-(2-萘基)蒽[9-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-10-(naphthalen-2-yl)anthracene]。
针对红光OLED，发光层材料中的掺杂物可以为但不限于具有苝(perylene)配位基、萤蒽(fluoranthene)配位基或二茚并芘(periflanthen)配位基的二价铱有机金属化合物。针对绿光OLED，发光层中的掺杂物可以为但不限于二氨基芴(diaminoflourenes)、蒽二胺(diaminoanthracenes)或具有苯基吡啶(phenylpyridine)配位基的二价铱有机金属化合物。针对蓝光OLED，发光层中的掺杂物可以为但不限于二氨基芴、蒽二胺、芘二胺(diaminopyrenes)或具有苯基吡啶配位基的二价铱有机金属化合物。通过不同的主发光体材料，OLED可产生红光、绿光或蓝光的光线。
所述电子注入层可以电子注入材料制成，例如8-氧代萘-1-基锂[(8-oxidonaphthalen-1-yl)lithium(II)]，但不限于此。
所述第一电极可以为氧化铟锡电极(indium-doped tin oxide electrode)，但并不仅限于此。
所述第二电极的功函数(work function)低于第一电极的功函数。因此，第二电极可以是但不局限于铝电极、铟电极或镁电极。
本发明的其他目的、功效和技术特征，会以图、实施例和比较例进行更详细的说明。
附图说明
图1为为OLED的侧视剖面图。
图2至图44分别为化合物1至43的氢核磁共振光谱图。
具体实施方式
以下列举数种实施例作为例示说明本发明的化合物及其有机电子装置的实施方式，以突显本发明相较于现有技术的差异；本领域技术人员可通过本说明书的内容轻易了解本发明所能达成的优点与功效，并且于不背离本发明的精神下进行各种修饰与变更，以施行或应用本发明的内容。
中间物A的制备
中间物A1至A32是用以合成新颖化合物，中间物A1至A32可购自Aldrich公司或Alfa公司或是根据下述步骤所合成，其中，中间物A1至A6、A9至A14和A19至A27是购买自Aldrich或Alfa公司，其余中间物是根据下述步骤合成，除非另有指明，否则以下合成机制是在保护性气体环境下进行，中间物A1至A32的化学结构式列于表1中。
表1:中间物A1到A32化学结构式及CAS登录号
中间物A7的制备：
步骤1：
混合中间物A1(1.0当量)、溴苯(1.05当量)、Pd(OAc)2(0.005当量)、P(t-Bu)3HBF4(0.02当量)及NaOtBu(1.5当量)于甲苯(toluene，0.3M)中于80℃加热8小时。反应完成后进行减压蒸馏除去溶剂，并以180ml二氯甲烷(CH2Cl2)萃取。以盐水溶液清洗有机萃取物，经硫酸镁干燥后进行减压浓缩得到黄色固体。以硅胶管柱层析纯化粗产物，获得白色固体的中间物A7-1。
步骤2：
将中间物A7-1(1.0当量)溶解于二氯甲烷(中间物A7-1的十倍)后缓慢倒入N-溴琥珀酰亚胺(N-bromosuccinimide，NBS，1.05当量)搅拌4小时。反应结束后将100ml的硫代硫酸钠水溶液倒入并搅拌20分钟，去除水层，分离出有机层。以50ml的氯化钠水溶液清洗所分离的有机层，有机层以无水硫酸镁干燥。以硅胶管柱层析纯化粗产物，获得白色固体、产率为75％的中间物A7。
中间物A8的合成
步骤1：
将苯甲胺(7g，1当量)、1-溴-3,5-二苯基苯(42.4g，2.1当量)、Pd(OAc)2(0.29g，0.02当量)、P(t-Bu)3HBF4(1.51g，0.08当量)及NaOtBu(18.8g，3.0当量)溶于甲苯(250ml)并在氮气、100℃下加热12小时。冷却至室温后，进行减压蒸馏移除溶剂，以管柱层析纯化剩余物质，获得中间物A8-1(N,N-二((3,5-二苯基)苯基)苯甲胺)(N,N-di((3,5-diphenyl)phenyl)benzylamine，29g，产率为78.7％)。MS:[M]+＝563.73。
步骤2：
混合中间物A8-1(N,N-二((3,5-二苯基)苯基)苯甲胺)(29g，1.0当量)、5％钯/碳催化剂(Pd/C，8.2g，0.075当量)于二氯甲烷(300ml)，使反应在氢气球及室温下进行。以高效能液相层析仪(HPLC)监测反应。反应完成后，将混合物通过硅藻土垫过滤，并减压浓缩。以管柱层析纯化剩余物质，获得中间物A8(18g，产率为73.9％)。MS:[M]+＝473.61。
中间物A15的合成
步骤1：
将芐胺(benzylamine)(5.0g，1.0当量)、中间物A10(31.6g，2.1当量)、乙酸钯(Pd(OAc)2)(0.10g，0.01当量)、1,1'-双(二苯基磷)二茂铁(DPPF)(0.54g，0.04当量)、以及叔丁醇钠(NaOtBu)(13.5g，3.0当量)溶于甲苯(toluene)(180mL)中，在100℃氮气下加热12小时。冷却至室温后，回旋浓缩移除溶剂，剩下的物质利用管柱层析纯化以得到中间物A15-1(N-芐-9-苯基-N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-3-胺)(N-benzyl-9-phenyl-N-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-3-amine)(20.3g，产率为73.8％)。MS:[M]+＝589.73。
步骤2：
将A15-1((N-芐-9-苯基-N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-3-胺))(N-benzyl-9-phenyl-N-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-3-amine)(20.3g，1.0当量)以及5％铂/碳(0.025当量)混合在200ml乙酸乙酯(ethyl acetate)中，以氢气球提供氢气搅拌3～6小时。将得到的混合物以硅藻土垫过滤，滤液减压浓缩得到中间物A15(17.2g，产率为100％)。MS:[M]+＝499.6。
中间物A17的合成
将双(4-溴苯基)胺(bis(4-bromophenyl)amine)(35.4g，1.0当量)、(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸((9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid)(2.1当量)、乙酸钯(Pd(OAc)2)(0.02当量)、三苯基磷(PPh3)(0.08当量)、以及3M碳酸钾(K2CO3)水溶液(3.0当量溶于水)混合于甲苯(toluene)(0.3M)中，在90℃氮气下加热12小时。冷却至室温后，回旋浓缩移除溶剂，剩下的物质利用管柱层析纯化以得到A17中间物(58.7g，产率为83.2％，MS:[M]+＝651.8)。
中间物A16、A18、A28至A32的合成
将溴-杂环化合物(1.0当量)、胺(1.1当量)、乙酸钯(Pd(OAc)2)(0.01当量)、1,1'-双(二苯基磷)二茂铁(DPPF)(0.04当量)、以及叔丁醇钠(NaOtBu)(1.5当量)溶于甲苯(toluene)(0.3M)中，在90℃氮气下加热12小时。冷却至室温后，回旋浓缩移除溶剂，剩下的物质利用管柱层析纯化以得到中间体A16、A18和A28至A32，并且它们的产率和MS数据列于表2。
表2：用于制备中间体A16、A18和A28至A32的原料A和原料B及其产率和MS数据。
中间物B
中间物B是用以合成新颖化合物，中间物B可如下所示，但不限于此。
中间物B1的合成
将1-溴-3,4-二碘苯(300.0g，1.0当量)、10H-dibenzo[b,e][1,4]oxaborinin-10-ol(151.0g，1.05当量)及t-Bu3P(HBF4)(10.0g，0.015当量)倒入3M的Cs2CO3水溶液(717.0g，在770ml水中为3.0当量)及甲苯(1350ml)中并回流及搅拌约24小时。冷却到室温，从反应混合物溶液分离出有机层，并以无水硫酸镁干燥有机层及过滤。减压浓缩后以硅胶层析纯化(冲提溶剂：甲苯/正己烷＝1:1)，得到中间物B1(175g，产率为73.4％)。MS:[M]+＝323.18。
中间物B2的合成
步骤1：
将二苯并[b,f]氧杂环庚三烯(dibenzo[b,f]oxepine，100g，1.0当量)溶于醋酸(600ml)，在5℃下缓慢地加入以醋酸(200ml)稀释的溴(1.1当量)，并使反应混合物升温至室温。以HPLC监测反应。反应完成后，过滤分离出沉淀物，并以甲醇清洗，接着以再结晶纯化。经纯化的产物被浓缩至干燥，从而获得产率为96.0％的白色固体产物。以场脱附质谱(field desorption mass spectroscopy，FD-MS)分析确认固体产物为中间物B2-1。FD-MS分析结果：C14H10Br2O，理论值354.04，检测值354.04。
步骤2：
将所获得的中间物B2-1(116.0g，1.0当量)溶解于700ml的呋喃/四氢呋喃(体积比v/v＝2/1)，反应冷却至0℃，接着加入KOtBu(3.0当量)。使反应物在0℃搅拌1小时，接着加热至40℃继续搅拌12小时。反应完成后，以去离子水淬熄反应，以溶剂萃取得到有机层，接着再通过硫酸钠干燥。减压蒸馏移除溶剂，并以硅胶管柱层析纯化所获得的残留物。经纯化的产物被浓缩至干燥，从而获得产率为51.1％的淡黄色固体产物。以FD-MS分析确定固体产物为中间物B2-2。FD-MS分析结果：C18H12O2，理论值260.29，检测值260.29。
步骤3：
将在200ml甲苯(10倍于中间物B2-2)中的中间物B2-2(20g，1.0当量)及对甲苯磺酸(p-toluenesulfonic acid，PTSA)(1.2当量)混合物加热回流6小时。冷却反应至室温并以NaHCO3饱和水溶液淬熄再以CH2Cl2萃取。以水、盐水清洗有机层，之后以无水硫酸钠干燥。接着减压浓缩所获得的溶液并以管柱层析纯化，获得产率为100％的棕色油状产物。以FD-MS分析确定油状产物为中间物B2-3。FD-MS分析结果：C18H12O2，理论值260.29，检测值260.29。
步骤4：
将在200ml CH2Cl2(10倍于中间物B2-3)中的中间物B2-3(20g，1.0当量)及吡啶(2.0当量)冷却至0℃。缓慢加入三氟甲磺酸酐(trifluoromethanesulfonic anhydride，1.2当量)。加入后，使反应升温至室温并搅拌2小时。以水淬熄反应并以CH2Cl2萃取。以水清洗有机层之后以无水硫酸钠干燥。减压浓缩所获得的溶液，并以管柱层析纯化，获得产率为85.9％的白色固体。以FD-MS分析确定固体产物为中间物B2。FD-MS分析结果：C19H11F3O4S，理论值392.35，检测值392.35。
中间物B3的合成
步骤1：
将9H-二苯并哌喃-9-羧酸(9H-xanthene-9-carboxylic acid，1.0当量)溶于醋酸中，在室温下缓慢地加入以醋酸稀释的溴(1.05当量)18小时。以HPLC监测反应。完成反应后，以去离子水(2800ml)淬熄反应并搅拌2小时。过滤分离出沉淀物，并以去离子水再次清洗。过滤分离出沉淀物并以乙酸乙酯溶解，接着分离出有机层以硫酸镁干燥。将此混合物进行抽气过滤，并浓缩滤液而得到产率为97％的白色粉末状固体。以FD-MS分析确认固体产物为中间物B3-1。FD-MS分析结果：C14H9BrO3，理论值305.12，检测值305.12。
步骤2：
将中间物B3-1(1.0当量)在氮气及0℃下缓慢地加入在无水乙醚中的氢化铝锂(LiAlH4，简称LAH，1.5当量)溶液。室温搅拌1小时，以HPLC监测反应。反应完成后，缓慢滴入3N的HCl溶液。以二乙醚萃取混合物，并将合并的有机相通过硫酸镁干燥。减压浓缩移除溶剂，并以硅胶管柱层析纯化所获得的残留物，获得产率为93％的黄色固体。以FD-MS分析确认固体产物为中间物B3-2。FD-MS分析结果：C14H11BrO2，理论值291.14，检测值291.14。
步骤3：
在氮气下将中间物B3-2(1当量)溶于甲苯，并加入溶于甲苯中的五氧化二磷(phosphorous pentoxide，6.0当量)悬浮夜使反应于80℃回流0.5小时。以HPLC监测反应。反应完成后，将反应混合物冷却至0℃，并缓慢地滴入3N的HCl溶液(400ml)。以溶剂萃取得到有机层并通过硫酸镁干燥。进行减压蒸馏并以硅胶管柱层析纯化所获得的残留物，获得产率为93％的白色固体。以FD-MS分析确认固体产物为中间物B3-3。FD-MS分析结果：C14H9BrO，理论值273.12，检测值273.12。
步骤4：
将中间物B3-3(1.0当量)溶于醋酸，于5℃下缓慢加入以醋酸稀释的溴(1.0当量)，且使反应混合物升温至室温。以HPLC监测反应。反应完成后，过滤分离出沉淀物，并以甲醇清洗，再以再结晶来纯化。经纯化的产物被浓缩至干燥，从而获得产率为96％的白色固体产物。以FD-MS分析确定固体产物为中间物B3-4。FD-MS分析结果：C14H9Br3O，理论值432.93，检测值432.93。
步骤5：
将中间物B3-4(1.0当量)溶解于呋喃及四氢呋喃，反应冷却至0℃再加入叔丁醇钾(potassium tert-butoxide(KOtBu)，3.0当量)搅拌1小时。之后使反应升温至50℃搅拌12小时以去离子水淬熄反应，再以溶剂萃取得到有机层，并通过硫酸镁干燥。减压蒸馏移除溶剂，并以硅胶管柱层析纯化所获得的残留物。经纯化的产物被浓缩至干燥，从而获得产率为72％、淡黄色固体的桥基呋喃化合物。以FD-MS分析确定固体产物为中间物B3-5。FD-MS分析结果：C18H11BrO2，理论值339.18，检测值339.18。
步骤6：
混合中间物B3-5(1.0当量)及5％的Pd/C(0.025当量)于乙酸乙酯中，在氢气球提供的氢气环境下搅拌3至6小时。将所获得的混合物通过硅藻土垫过滤，减压浓缩获得产率为100％的黄色固体产物，该产物直接用于以下反应而无进一步纯化。以FD-MS分析确定该产物为中间物B3-6。FD-MS分析结果：C18H13BrO2，理论值341.2，检测值341.2。
步骤7：
将在甲苯中的中间物B3-6(1.0当量)及对甲苯磺酸(2.0当量)混合物加热回流12小时。将反应混合物冷却至室温，接着以NaHCO3饱和水溶液淬熄并以甲苯萃取。以水、盐水清洗有机层并以无水硫酸钠干燥。接着减压浓缩并以硅胶管柱层析纯化，获得产率为94％的白色固体。以FD-MS分析确定该产物为中间物B3。FD-MS分析结果：C18H11BrO，理论值323.18，检测值323.18。
中间物C
中间物C是用以合成新颖化合物，中间物C可如下所示，但不限于此。
中间物C1至C3的合成
将中间物B1或B2(1.0当量)、氯苯硼酸(chlorophenylboronic acid，1.2当量，CAS登录号：1679-18-1)、Pd(OAc)2(0.015当量)、三苯基膦(triphenylphosphine，PPh3，0.06当量)、K2CO3(1.5当量，3M)混合于甲苯(0.3M)中并于100℃加热12小时。反应完成后，丢弃水层，有机层溶剂以减压浓缩，并以二氯甲烷萃取所获得的残余物。以盐水溶液清洗合并有机层，通过硫酸钠干燥。接着减压浓缩所获得的溶液，并以管柱层析纯化，获得白色固体的中间物C1。按照前述制备方法，中间物B1替换为中间物B2，可获得中间物C2。按照前述制备方法，中间物B1替换为中间物B2且CAS登录号1679-18-1的氯苯硼酸替换为CAS登录号63503-60-6的氯苯硼酸，可获得中间物C3。所获得的产物(即，中间物C1～C3)的分析数据列于表3。
表3：合成中间物C1至C3使用的中间物B和氯苯硼酸以及中间物C1至C3的产率和质量数据。
中间物C4的合成
将中间物A2(11.50g，1.1当量)、中间物B1(20.00g，1当量)、Pd(OAc)2(0.14g，0.01当量)、1,1'-双(二苯基膦)二茂铁(1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene，DPPF，1.37g，0.04当量)、NaOtBu(8.92g，1.5当量)混合于甲苯(160ml)中并在氮气、90℃下加热12小时。冷却至室温后，减压浓缩移除溶剂，并以管柱层析纯化剩余物质，获得中间物C4(25.3g，产率为81.5％)。MS:[M]+＝411.49。
中间物C5的合成
步骤1：
将苯甲胺(5g，1当量)、中间物B1(31.7g，2.1当量)、Pd(OAc)2(0.1g，0.01当量)、P(t-Bu)3HBF4(0.5g，0.04当量)及NaOtBu(13.5g，3.0当量)溶于甲苯(185ml)并在氮气、100℃下加热12小时。冷却至室温后，减压浓缩，并以管柱层析纯化剩余物质，获得中间物C5-1(N,N-二三苯并氧杂环庚三烯基苄基胺)(N,N-ditribenzoxepinylbenzylamine，简称N,N-diTBObenzylamine，17.5g，产率为74.8％)。MS:[M]+＝591.7。
步骤2：
混合N,N-diTBObenzylamine(20g，1.0当量)、5％的Pd/C(5.4g，0.075当量)及醋酸(12.6g，6.2当量)于二氯甲烷(100ml)溶液，使反应在氢气球、室温下进行。以HPLC监测反应。反应完成后，将混合物通过硅藻土垫过滤，并减压浓缩。以管柱层析纯化剩余物质，获得中间物C5(12.8g，产率为75.5％)。MS:[M]+＝501.57。
中间物C6的合成
将中间物C3(1.0当量)、双联频哪醇硼酸酯(bis(pinacolato)diboron，1.2当量)、Pd2(dba)3(0.015当量)、三环己基膦四氟硼酸盐(tricyclohexylphosphinetetrafluoroborate，P(Cy)3HBF4，0.06当量)、醋酸钾(3.0当量)混合在1,4-二恶烷(1,4-dioxane，0.3M)中并于110℃、氮气环境下加热8小时。冷却至室温后，减压浓缩移除溶剂，经由管柱层析纯化残留物，获得产率为98.6％的白色固体。以FD-MS分析确定固体产物为中间物C6。FD-MS分析结果：C30H27BO3，理论值446.34，检测值446.34。
中间物C7和C8的合成
将中间物B1(1.0当量)、中间物A9或A13(1.1当量)、乙酸钯(Pd(OAc)2)(0.01当量)、1,1'-双(二苯基磷)二茂铁(DPPF)(0.04当量)、以及叔丁醇钠(NaOtBu)(1.5当量)溶于甲苯(toluene)(0.5M)，在氮气下90℃加热12小时。冷却至室温后，使用回旋浓缩移除溶剂，剩下的物质利用管柱层析纯化以得到中间物C7和C8列于下表4。中间物C7至C8的化学结构式、产率、分子式及质量如表4所示。
表4：合成中间物C7和C8使用的中间物A和B以及中间物C7和C8的产率和质量数据。
中间物C9的合成
中间物B1(8克，1.0当量)、中间物A27(1.1当量)、1,1'-双(二苯基膦)二茂铁(DPPF，0.04当量)和乙酸钯(Pd(OAc)2，0.01当量)和NaOtBu(1.5当量)在甲苯(0.5M)的溶液，在氮气、90℃下加热12小时。在冷却至室温后，使用旋转蒸发器移除溶剂，并以管柱层析纯化剩余物质，获得中间物C9(8.5克，产率为68.5％)，MS:[M]+＝501.57。
新颖化合物的合成
新颖化合物可通过下述合成机制I-A或合成机制I-B中的步骤进行合成，在合成机制I-A或合成机制I-B中，“反应物A”选自包括表1中的中间物A1至A32或上述中间物C1至C9，“反应物B”选自包括中间物B1至B3或中间物C1至C9，根据方法A或方法B所合成的化合物及其结果列于表5中。
方法A
将反应物A(1.00当量)、反应物B(1.00当量)、Pd(OAc)2(0.005当量)、P(t-Bu)3HBF4(0.02当量)及NaOtBu(1.5当量)混合于甲苯(0.3M)中并于90℃加热12小时。减压浓缩移除溶剂，并将残留物溶解于二氯甲烷并过滤。以去离子水清洗有机溶液2次，并将有机层通过硫酸镁干燥。过滤后，蒸发掉溶剂，获得白色固体的最终化合物。化合物1至4、6至10、14、15、18至29、31至41和43是以方法A所合成。
方法B
将反应物A(1.05当量)、反应物B(1.00当量)、Pd2(dba)3(0.015当量)、P(t-Bu)3HBF4(0.06当量)及NaOtBu(3.0当量)混合于甲苯(0.3M)并于100℃加热12小时。减压浓缩移除溶剂，并将残留物溶解于二氯甲烷并过滤。以去离子水清洗有机溶液2次，并通过硫酸镁干燥有机层。过滤后，蒸发掉溶剂，获得白色固体的最终产物。化合物11至13、16、17、30和42是以方法B所合成。
化合物5的合成
混合甲苯(0.54M)、乙醇(0.05M)、水(2M)、中间物A7(1当量)、中间物C6(1.2当量)、Pd(OAc)2(0.01当量)、P(Cy)2(2-biphenyl)(0.04当量)及Na2CO3(3.0当量)，使反应在氮气、80℃下加热12小时。冷却至室温后，减压浓缩移除溶剂，以管柱层析纯化剩余物质，获得化合物5。
用于合成化合物1至43的反应物A和反应物B列于表5中。化合物1至43通过1H-NMR和FD-MS鉴定，化合物1至43的化学结构，产率，分子式和质量也列在表5中。根据图2至图44和FD-MS的结果，化合物1至43的化学结构如下所示。
表5：用以合成新颖化合物的反应物A和反应物B的产率以及质量数据。
OLED装置的制备
将涂布有
厚ITO层的玻璃基板(以下简称为ITO基板)置于含有洗洁剂(厂牌：Fischer Co.)的蒸馏水(以Millipore Co.公司的滤器过滤二次而得的蒸馏水)中，并以超声波震荡30分钟；更换蒸馏水后再以超声波震荡10分钟以洗净ITO基板，并重复上述洗净步骤一次；洗净后，将前述玻璃基板以异丙醇、丙酮和甲醇以超声波震荡洗净，并使之干燥；接着，将玻璃基板置于电浆表面清洁机内，并以氧电浆清洁玻璃基板5分钟，再将清洁后的玻璃基板置于真空蒸镀机内。
之后，将真空蒸镀机的真空度维持在1x10-6 torr至3x10-7 torr，并于ITO基板上依序沉积各种有机材料和金属材料，并获得实施例1至42及比较例1至6的OLED装置。于此，该ITO基板上依序沉积有第一电洞注入层(HIL-1)、第二电洞注入层(HIL-2)、第一电洞传输层(HTL-1)、第二电洞传输层(HTL-2)、蓝/绿/红发光层(BEL/GEL/REL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和阴极(Cthd)。
在上述OLED装置的各层中，HAT是用于形成HIL-1的材料；所述新颖化合物、HI-2和HI-2′是用于形成HIL-2的材料；所述新颖化合物和商业HT-1、HT-2或HT-2′是用于形成HTL-1或HTL-2的材料；ET是用于形成ETL的材料；Liq是用于形成ETD和EIL的材料；RH/GH/BH分别为形成REL/GEL/BEL的主材料；RD/GD/BD-1或BD-2可作为REL/GEL/BEL的掺杂物。上述各化合物的详细化学结构式列于表6；所述新颖化合物列于表5中。
表6：使用于OLED装置中商业材料的化学结构式。
红光OLED装置的制备
红光OLED装置包括复数有机层，各有机层依序沉积于ITO基板上，用以制备红光OLED装置的各有机层的材料、厚度以及掺杂物分别列于表7中。
表7：红光OLED装置中各有机层的涂布顺序、名称、材料和厚度。
绿光OLED装置的制备
绿光OLED装置包括复数有机层，各有机层依序沉积于ITO基板上，用以制备绿光OLED装置的各有机层的材料、厚度以及掺杂物分别列于表8中。
表8：绿光OLED装置中各有机层的涂布顺序、名称、材料和厚度。
蓝光OLED装置的制备
蓝光OLED装置包括复数有机层，各有机层依序沉积于ITO基板上，用以制备蓝光OLED装置的各有机层的材料、厚度以及掺杂物列于表9中。
表9：蓝光OLED装置中各有机层的涂布顺序、名称、材料和厚度。
OLED装置的效能
为了评估OLED装置的效能，分别将红光、绿光和蓝光OLED装置连接于电源供应器(厂牌：Keithley；型号：2400)，并以PR650的亮度计检测，所测得的色度以为国际照明委员会(Commission Internationale de L’Eclairage 1931，CIE)制定的色度坐标[colorcoordinate(x,y)]示之，检测结果列于下表10中。其中，蓝光和红光的OLED装置是在1000尼特(1nit＝1cd/m2)的亮度下检测；绿光的OLED装置是在3000尼特的亮度下检测。
在第一试验例中，实施例1至13和比较例1至3使用的HIL-2、HTL-1和HTL-2材料、CIE颜色、驱动电压和电流效率列于下表10中。实施例和比较例的差异在于HIL-2使用的材料。
表10：实施例1至13(E1至E13)和比较例1至3(C1至C3)中OLED装置的HIL-2、HTL-1和HTL-2材料、颜色、CIE、驱动电压和电流效率。
在上列表10中，实施例中的HTL-1材料皆为表6中的商业化材料HT-1，实施例中的HTL-2材料皆为表6中的商业化材料HT-2，实施例1至5蓝光OLED装置中BEL的掺杂物皆为BD-1。
根据表10的结果，和商业化电洞注入层材料m-MTDATA比较，本发明采用新颖化合物作为电洞注入层的材料，可降低红光、绿光和蓝光OLED装置的驱动电压和改善电流效率的优点，证实了本发明的新颖化合物适合作为任合彩色OLED装置中电洞注入层的材料，使各OLED装置可达到降低驱动电压和改善电流效率的功效。
在第二试验例中，实施例14到69和比较例4至9中所使用的HIL-2、HTL-1和HTL-2材料，颜色、CIE、驱动电压和电流效率列于表11中，实施例和比较例的主要差异为HTL-1使用的材料，实施例14至69及比较例4到9中电洞注入层所使用的为列于表6中的商业化材料HI-2。
表11：实施例14至69(E14至E69)和比较例4至9(C4至C9)中OLED装置的HIL-2、HTL-1和HTL-2材料、颜色、CIE、驱动电压和电流效率。
第三试验例中，实施例70至81和比较例10至15中使用HTL-1和HTL-2的材料、颜色、CIE、驱动电压和电流效率列于表12中，实施例和比较例的差异在于HTL-2所使用的材料。实施例70至83和比较例10至15的OLED装置中所使用的电洞注入层的材料为表6中的商业化材料HI-2；实施例70至72和比较例10和11的OLED装置中BEL添加的掺杂物为表6中的BD-2。
表12：实施例70至81(E70至E81)和比较例10至15(C10到C15)OLED装置中HTL-1和HTL-2的材料、颜色、CIE、驱动电压和电流效率。
根据表11和表12的结果，与商业化电洞传输层的材料如HT-1、HT-2和HT-2′相比较，选用本发明所使用的新颖化合物作为红光、绿光和蓝光OLED装置中电洞传输层的材料能具有降低驱动电压和提高电流效率的功效。上述效果可通过比较表11中实施例14至27与比较例4的结果、比较实施例28至32与比较例5的结果、比较实施例33至52与比较例6和7的结果以及比较实施例53至69与比较例8和9的结果来证实；同样的，亦可通过比较表12中实施例70至72与比较例10和11的结果、比较实施例73至76与比较例12和13的结果以及比较实施例77至81与比较例14和15的结果来证实。根据上述实验结果，本发明的新颖化合物可作为任何色光OLED装置中的电洞传输层的材料，并且使该OLED装置具有较低的驱动电压和较佳的电流效率。
上述实施例仅为说明本发明的例示，并非于任何方面限制本发明所主张的范围，本领域技术人员能根据本发明的精神针对例如取代基的数量、位置或排列加以调整。本发明所主张的范围自应以申请范围所述为准，而非仅限于上述具体实施例。
Claims (6)
1.一种化合物，其如下式中任一者所示：
B是-L3-Rb；
G1和G2各自独立为氢原子或
Ar、L1、L2和L3各自独立选自于由下列所构成的群组：单键、
Rb是选自由下列所构成的群组：
Q1和Q2彼此相同或不同，且Q1和Q2各自独立选自于由下列所构成的群组：
m1、m2、m3、m4、m4′、m6、m7和m7′各自独立为0或1；
Z1至Z4、Z4′、Z6、Z7和Z7′各自独立选自于由下列所构成的群组：氘原子、苯基和联苯基；
Z5和Z8各自独立选自于由下列所构成的群组：甲基、乙基、丙基、己基、苯基、联苯基和萘基；
其中，於式(I-IX)、(I-XII)、(I-XV)、(I-XVIII)、(I-XXII)、(I-XXIII)、(I-XXV)和(I-XXVI)中-Ar-Q是选自由下列所构成的群组：
2.根据权利要求1所述的化合物，其中该化合物由式(I-XXXV)至(I-XXXVI)表示：
L1和L3彼此相同或不同，且L1和L3各自独立选自于由下列所构成的群组：单键或
Ar是
Rb是选自由下列所构成的群组：
Q1和Q2彼此相同或不同，且Q1和Q2各自独立选自于由下列所构成的群组：
3.根据权利要求1所述的化合物，其中该化合物是选自于由下列所构成的群组：
4.一种有机电子装置，其包括第一电极、第二电极和设置于该第一电极和该第二电极间的有机层，其中该有机层包括如权利要求1至3中任一项所述的化合物。
5.根据权利要求4所述的有机电子装置，其中该有机电子装置为有机发光二极管，该有机发光二极管包括：
电洞注入层，其形成于该第一电极上；
电洞传输层，其形成于该电洞注入层上；
发光层，其形成于该电洞传输层上；
电子传输层，其形成于该发光层上；和
电子注入层，其形成于该电子传输层和该第二电极之间；
该有机层为该电洞传输层、该电洞注入层或其组合。
6.根据权利要求4或5所述的有机电子装置，其中该有机电子装置为有机发光二极管，该有机发光二极管包括：
电洞注入层，其形成于该第一电极上；
电洞传输层，其形成于该电洞注入层上；
电子阻挡层，其形成于该电洞传输层上，该有机层为该电子阻挡层；
发光层，其形成于该电子阻挡层上；
电子传输层，其形成于该电洞阻挡层上；和
电子注入层，其形成于该电子传输层和该第二电极之间。
Applications Claiming Priority (8)
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