CN113968811A - 茚并咔唑类有机化合物及其应用 - Google Patents

茚并咔唑类有机化合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种茚并咔唑类有机化合物及其应用，本发明的茚并咔唑类有机化合物可以用做OLED发光器件空穴传输材料，所得到的有机电致发光器件具有较长的寿命(70h以上)，较低的驱动电压(5.5V以下)和较高的电流效率(32.1cd/A以上)。

Description

茚并咔唑类有机化合物及其应用
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，涉及一种茚并咔唑类有机化合物及其应用。
背景技术
当前，有机电致发光(OLED)显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。在近30年的发展过程中，人们研制出了各种性能优良的OLED材料，并通过对器件结构的不同设计，和对器件寿命、效率等性能的优化，加快了OLED的商业化进程，使得OLED在显示和照明领域得到了广泛应用。
空穴层、发光层以及其他有机功能层材料的选择也对器件的电流效率、驱动电压以及寿命产生较大的影响，目前仍在探索具有更高性能的功能层材料。
因此，为了满足人们对于OLED器件的更高要求，本领域亟待开发更多种类、更高性能的OLED材料。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种茚并咔唑类有机化合物及其应用。本发明所述有机化合物可以用做OLED发光器件的空穴传输材料。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
一方面，本发明提供一种茚并咔唑类有机化合物，所述有机化合物具有如式(Ⅰ)所示的结构：
Figure BDA0003357595890000021
Ar选自Ar1或者取代或未取代的C1～C12的烷基；
Ar1选自取代或未取代的C6～C40的芳基、取代或未取代的C5～C40的杂芳基；
R1、R2、R3、R4和R5选自H、F、CN、D(氘)、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C6的烷氧基，或者R2、R3、R4选自H，R1和R5中的至少一个选自取代或未取代的C6～C40的芳基；并且当R1、R2、R3、R4和R5同时选自H时，Ar1不为
Figure BDA0003357595890000022
R21和R22独立地选自取代或未取代的C1～C12的烷基或者取代或未取代的C6～C40的芳基，R21和R22独立存在或者桥接成环；
所述取代或未取代的基团中含有取代基时，所述取代基选自F、CN、氘、C1～C6的烷基、C1～C6的烷氧基、C6～C40芳基。
优选地，所述C6～C40的芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并芴基、芘基、苝基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、氢化苯并蒽基、茚并芴基、苯并茚并芴基、二苯并茚并芴基、萘并芴基、苯并萘并芴基中的一个或者二个以上基团的组合。
优选地，所述C5～C40的杂芳基选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、二苯并二苯并呋喃基、二苯并二苯并噻吩基、萘并二苯并呋喃基、萘并二苯并噻吩基、苯并萘并二苯并呋喃基或苯并萘并二苯并噻吩基。
优选地，R21、R22同时选自取代或未取代的C1～C12的烷基或者同时选自取代或未取代的C6～C40的芳基。
优选地，所述R21和R22的碳原子通过单键连接，形成环结构。
例如优选地，当R21和R22选自苯环时，R21和R22桥接成环形成如下结构：
Figure BDA0003357595890000031
例如R21选自乙基，R22选自乙基时，R21和R22桥接成环形成如下结构：
Figure BDA0003357595890000032
当然，R21和R22选自其它烷基时，可以形成包括但不限于以下结构：
Figure BDA0003357595890000041
优选地，R1、R2和R3选自H，R4和R5其中一个选自H，另外一个选自取代或未取代的C1～C12的烷基或取代或未取代的C1～C6的烷氧基。
优选地，Ar选自苯基。
优选地，Ar1选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、二苯并二苯并呋喃基、二苯并二苯并噻吩基、萘并二苯并呋喃基、萘并二苯并噻吩基、苯并萘并二苯并呋喃基或苯并萘并二苯并噻吩基。
优选地，在式(I)中，R2、R3和R4选自H，R1和R5选自苯基。
在本发明中，基团的限定中限定了碳原子数的范围，其碳原子数为所限定范围内的任一整数，例如C6-C40芳基，代表芳基的碳原子数可以是6-40所包含的范围内的任意整数，例如6、8、10、15、20、30、35、38或40等，其他基团的碳原子数限定范围依次类推具有相同的含义。
优选地，所述茚并咔唑类有机化合物为如下化合物中的任意一种：
Figure BDA0003357595890000051
Figure BDA0003357595890000061
Figure BDA0003357595890000071
Figure BDA0003357595890000081
在本发明中，所述有机化合物的的合成路径如下：
Figure BDA0003357595890000082
其中X选自氯、溴、碘。
另一方面，本发明提供一种空穴传输层，所述空穴传输层包括如上所述的茚并咔唑类有机化合物。
另一方面，本发明提供一种发光层，所述发光层包括如上所述的茚并咔唑类有机化合物。
另一方面，本发明提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括如上所述的茚并咔唑类有机化合物。
优选地，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括如上所述的茚并咔唑类有机化合物。
优选地，所述有机薄膜层包括空穴传输层，所述空穴传输层包括如上所述的有机化合物。
另一方面，本发明提供一种显示装置，所述显示装置包括如上所述的茚并咔唑类有机电致发光器件。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明的有机化合物可以用做OLED发光器件的空穴传输材料，所得到的有机电致发光器件具有较长的寿命(70h以上)，较低的驱动电压(5.5V以下)和较高的电流效率(32.1cd/A以上)。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
合成实施例1化合物1的合成
Figure BDA0003357595890000091
500毫升三口瓶，氮气保护下，加入200毫升干燥的甲苯，4.38克(0.01mol)M-1-1所示化合物，2.85克(0.01mol)M-1-2所示化合物，0.0575克(0.0001mol)Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯)，0.4克(0.0002mol)含有10％三叔丁基膦的甲苯溶液，1.44克(0.015mol)叔丁醇钠，加热至回流反应6小时，降温，加水分液，有机层水洗至中性，硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，浓缩至干，甲苯和甲醇混合溶剂重结晶二遍，得到化合物1为5.6克。
对化合物1进行了质谱检测，确定分子m/z为：642.30。
对化合物1进行了核磁检测，数据解析如下：1H-NMR(瑞士Bruker公司，AvanceⅡ400MHz核磁共振波谱仪，CDCl3)，δ8.57(m，1H)，δ8.28(s，1H)，δ8.26(s，1H)，δ7.95(d，1H)，δ7.93～7.83(m，2H)，δ7.67～7.47(m，9H)，δ7.33(m，1H)，δ7.30～7.21(m，5H)，δ7.19～7.05(m，4H)，δ6.98(m，1H)，δ1.70(s，12H)。
合成实施例2化合物4的合成
Figure BDA0003357595890000101
合成方法参照合成实施例1中化合物1的合成，只是将其中的M-1-2所示化合物换成M-4-2所示化合物，得到化合物4。
对化合物4进行了质谱检测，确定分子m/z为：632.23。
合成实施例3化合物23的合成
Figure BDA0003357595890000102
合成方法参照合成实施例1中化合物1的合成，只是将其中的M-1-2所示化合物换成M-23-2所示化合物，得到化合物23。
对化合物23进行了质谱检测，确定分子m/z为：692.32。
合成实施例4化合物38的合成
Figure BDA0003357595890000111
(1)中间体M-38-2的合成
250毫升三口瓶，氮气保护，加入100毫升干燥的甲苯，1.4克(0.015mol)苯胺，3.09克(0.01mol)2，6-二苯基溴苯，0.0575克(0.0001mol)Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯)，0.4克(0.0002mol)含有10％三叔丁基膦的甲苯溶液，1.44克(0.015mol)叔丁醇钠，加热至回流反应8小时，降温，加水分液，有机层用2％的盐酸洗涤2次，水洗至中性，硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，浓缩至干，用乙醇重结晶两遍，得到式M-38-2所示中间体2.1克。
对式M-38-2所示中间体进行了质谱检测，确定分子m/z为：321.15。
(2)化合物38的合成
合成方法参照合成实施例1中化合物1的合成，只是将其中的M-1-2所示化合物换成M-38-2所示化合物，得到化合物38。
对化合物38进行了质谱检测，确定分子m/z为：678.30。
合成实施例5化合物66的合成
Figure BDA0003357595890000121
合成方法参照合成实施例1中化合物1的合成，只是将其中的M-1-2所示化合物换成M-66-2所示化合物，得到化合物66。
对化合物66进行了质谱检测，确定分子m/z为：678.30。
合成实施例6化合物70的合成
Figure BDA0003357595890000122
(1)中间体M-70-1的合成
500毫升三口瓶，氮气保护，加入200毫升丙酮，3.62克(0.01mol)M-70-0所示化合物，2.18克(0.02mol)溴乙烷，1克(0.025mol)氢氧化钠，室温搅拌48小时，加水和二氯甲烷分液，有机层水洗至中性，硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，浓缩至干，用甲醇和氯仿混合溶剂重结晶，得到式M-70-1所示中间体2.5克。
对式M-70-1所示中间体进行了质谱检测，m/z最大的两个峰为：391.08、389.08，确定产品分子式为:C23H20BrN。
(2)化合物70的合成
合成方法参照合成实施例1中化合物1的合成，只是将其中的M-1-2所示化合物换成M-70-2所示化合物，将其中的M-1-1换成M-70-1，得到化合物70。
对化合物70进行了质谱检测，确定分子m/z为：630.30。
器件实施例
器件实施例中所用化合物结构如下，所有有机OLED材料均经过升华，至HPLC纯度99.99％以上。
Figure BDA0003357595890000131
其中化合物HT-3的合成如下：
Figure BDA0003357595890000141
合成方法参照合成实施例1中化合物1的合成，只是采用相应的溴代物和二芳胺反应，得到化合物HT-3。
对化合物HT-3进行了质谱检测，确定分子m/z为：642.30。
器件实施例1
本应用例提供一种OLED器件，所述OLED器件的制备方法如下：
(1)用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水依次对用于有机发光二极管(OLED)器件的玻璃基材上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(15Ω/sq，韩国三星康宁公司Samsung Corning)进行超声清洗，然后储存在异丙醇中；将ITO基材安装在真空气相沉积设备的基材夹具上。
(2)在真空气相沉积设备的室中，室压达到10-6托后，真空蒸镀HIL材料，从而在ITO基材上形成厚度为60nm的空穴注入层。
(3)在上面形成的空穴注入层上，真空蒸镀化合物1，形成厚度为20nm的空穴传输层。
(4)在上面形成的空穴传输层上，真空蒸镀化合物CBP和D-1，形成厚度为30nm的发光层。其中CBP和D-1的体积比为90：10。
(5)在上面形成的发光层上，真空蒸镀ETL，从而在发光层上形成厚度为30nm的电子传输层。
(6)在电子传输层上真空蒸镀厚度为2nm的8-羟基喹啉合锂(EIL)作为电子注入层EIL。
(7)在电子注入层上真空蒸镀厚度为150nm的Al阴极；得到所述OLED器件。
器件实施例2-8
器件制备方式同器件实施例1，不同之处在于空穴传输材料不同，详细见表1。
器件对比例1-4
器件制备方式同器件实施例1，不同之处在于空穴传输材料不同，详细见表1。
OLED器件的性能测试
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试以上提供的OLED器件的驱动电压、电流效率和寿命LT90；其中，LT90是指保持初始亮度1000nit时的电流密度不变，亮度降至原始亮度90％所需要的时间。
具体测试结果如表1所示：
表1
Figure BDA0003357595890000151
由表1可以看出，本申请所述化合物作为空穴传输层材料，可以使得器件具有较低的驱动电压(5.5V以下)，同时具有高的电流效率(32.1cd/A以上)和较长的寿命(70h以上)。化合物38中，符合通式(I)中，R2、R3、R4选自H，R1和R5选自苯，化合物66中，符合通式(I)中，R1、R2、R3、R4选自H，R5选自联苯环，均具有较好的寿命。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的有机化合物及其应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种茚并咔唑类有机化合物，所述有机化合物具有如式(Ⅰ)所示的结构：
Figure FDA0003357595880000011
Ar选自Ar1或者取代或未取代的C1～C12的烷基；
Ar1选自取代或未取代的C6～C40的芳基、取代或未取代的C5～C40的杂芳基；
R1、R2、R3、R4和R5选自H、F、CN、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C6的烷氧基，或者R2、R3、R4选自H，R1和R5中的至少一个选自取代或未取代的C6～C40的芳基；并且当R1、R2、R3、R4和R5同时选自H时，Ar1不为
Figure FDA0003357595880000012
R21和R22独立地选自C1～C12的烷基或者取代或未取代的C6～C40的芳基，R21和R22独立存在或者桥接成环；
所述取代或未取代的基团中含有取代基时，所述取代基选自F、CN、氘、C1～C6的烷基、C1～C6的烷氧基、C6～C40芳基。
2.根据权利要求1所述的茚并咔唑类有机化合物，其特征在于，所述C6～C40的芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并芴基、芘基、苝基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、氢化苯并蒽基、茚并芴基、苯并茚并芴基、二苯并茚并芴基、萘并芴基、苯并萘并芴基中的一个或者二个以上基团的组合；
优选地，所述C5～C40的杂芳基选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、二苯并二苯并呋喃基、二苯并二苯并噻吩基、萘并二苯并呋喃基、萘并二苯并噻吩基、苯并萘并二苯并呋喃基或苯并萘并二苯并噻吩基。
3.根据权利要求1或2所述的茚并咔唑类有机化合物，其特征在于，R21、R22同时选自取代或未取代的C1～C12的烷基或者同时选自取代或未取代的C6～C40的芳基；
优选地，所述R21和R22的碳原子通过单键连接，形成环结构；
优选地，R21和R22选自苯环，R21和R22桥接成环形成如下结构：
Figure FDA0003357595880000021
优选地，R21选自乙基，R22选自乙基，R21和R22桥接成环形成如下结构：
Figure FDA0003357595880000022
4.根据权利要求1-3中任一项所述的茚并咔唑类有机化合物，其特征在于，所述有机化合物为具有如下任一种结构的化合物：
Figure FDA0003357595880000031
5.根据权利要求1-4中任一项所述的茚并咔唑类有机化合物，其特征在于，R1、R2和R3选自H，R4和R5其中一个选自H，另外一个选自取代或未取代的C1～C12的烷基或取代或未取代的C1～C6的烷氧基；
优选地，Ar选自苯基；
优选地，Ar1选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、二苯并二苯并呋喃基、二苯并二苯并噻吩基、萘并二苯并呋喃基、萘并二苯并噻吩基、苯并萘并二苯并呋喃基或苯并萘并二苯并噻吩基；
优选地，R2、R3和R4选自H，R1和R5选自苯基。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的茚并咔唑类有机化合物，其特征在于，所述茚并咔唑类有机化合物为如下化合物中的任意一种：
Figure FDA0003357595880000041
Figure FDA0003357595880000051
Figure FDA0003357595880000061
Figure FDA0003357595880000071
7.一种空穴传输层，其特征在于，所述空穴传输层包括如权利要求1-6中任一项所述的茚并咔唑类有机化合物。
8.一种发光层，其特征在于，所述发光层包括如权利要求1-6中任一项所述的茚并咔唑类有机化合物。
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括如权利要求1-6中任一项所述的茚并咔唑类有机化合物；
优选地，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括如权利要求1-6中任一项所述的茚并咔唑类有机化合物；
优选地，所述有机薄膜层包括空穴传输层，所述空穴传输层包括如权利要求1-6中任一项所述的茚并咔唑类有机化合物；
10.一种显示装置，其特征在于，所述显示装置包括如权利要求9所述的有机电致发光器件。
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Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102448946A (zh) * 2009-05-29 2012-05-09 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN102471602A (zh) * 2009-06-30 2012-05-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR20150070860A (ko) * 2013-12-17 2015-06-25 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN107915722A (zh) * 2016-10-07 2018-04-17 株式会社Lg化学 新型化合物及包含其的有机发光元件
CN109844978A (zh) * 2016-10-19 2019-06-04 保土谷化学工业株式会社 茚并咔唑化合物及有机电致发光元件
CN112778283A (zh) * 2019-11-08 2021-05-11 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料及其器件

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102448946A (zh) * 2009-05-29 2012-05-09 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN105218525A (zh) * 2009-05-29 2016-01-06 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN102471602A (zh) * 2009-06-30 2012-05-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR20150070860A (ko) * 2013-12-17 2015-06-25 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN107915722A (zh) * 2016-10-07 2018-04-17 株式会社Lg化学 新型化合物及包含其的有机发光元件
CN109844978A (zh) * 2016-10-19 2019-06-04 保土谷化学工业株式会社 茚并咔唑化合物及有机电致发光元件
CN112778283A (zh) * 2019-11-08 2021-05-11 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料及其器件

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