CN113402503A - 一种有机电致发光化合物及制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种有机电致发光化合物及制备方法和应用，有机电致发光化合物包括化学式La或Lb，结构通式如下：
Figure DDA0003122412410000011
其中，R1、R2、R3选自C6‑C30芳基、3元‑30元芳族杂环基；X1、X2、X3、X4和X5选自C或N，至多同时存在三个N；本发明中的有机发光化合物具有发光效率高、色彩饱和度高、成膜性好、较好的热稳定性等优点。

Description

一种有机电致发光化合物及制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机发光技术领域，更具体的说是涉及一种有机电致发光化合物及制备方法和应用。
背景技术
早在20世纪60年代，人们就发现了有机电致发光现象。1963年，美国纽约大学的Pope等人在对有机芳香族蒽的晶体研究中发现，在蒽晶体上施加数百伏电压时，可观察到晶体有微弱的蓝光发射现象，就此开辟了对光电材料研发的道路。但由于需要的驱动电压过高，发光效率很低等原因，该发现并未能引起重视。1987年，邓青云博士报道了基于有机发光材料的电致发光二极管技术，主要采用真空蒸镀的方式，制备具有传输层和发光层的双层器件，量子效率提高至1％，在低于10V的工作电压下可达到1000cd/m2的亮度，引起了世界科学爱好者的广泛关注，推动有机电致发光技术向实用化阶段迈进的步伐。
随着有机电致发光二极管技术的不断发展，有机发光器件(Organic Light-Emitting Diodes,简称OLEDs)凭借自发光、发光视角广、轻薄、驱动电压低、响应速度快、可弯曲折叠等优势，在信息显示和照明领域得到广泛应用。发光层作为OLEDs中重要组成部分，由红、绿、蓝三种有机电致发光材料组成，在这些发光材料中，有机材料可以作为照明所需材料，也是显示技术中尤为重要的材料。有机电致发光材料虽然被发现很早，但现有已公开的有机材料的各方面性能均未能完全满足规模化生产需求及应用，很难在低电压下提供较高的发光效率。
因此，所以寻找高性能的、稳定性好的有机电致发光材料是本领域技术人员亟需解决的问题。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种有机电致发光化合物，包括化学式La或Lb，其结构式如下：
Figure BDA0003122412400000021
其中，R1、R2、R3选自C6-C30芳基、3元-30元芳族杂环基；
X1、X2、X3、X4和X5选自C或N，至多同时存在三个N。
本发明的有益效果：本发明提出一种杂环类发光材料，其中的杂环单元具有较高的离子化电位，较高的电子迁移率,同时五元环和六元环并环，降低分子的对称性，增加分子的构象异构体，且基团具有刚性平面结构，则分子间不易结晶、不易聚集，因此使用本发明的电子传输材料在有机发光器件中能够改善发光效率、驱动电压和使用寿命等特点。
优选地，所述Lb的结构式还包括G环，G环为取代或非取代的6元-18元的芳族杂环基，其结构式如下：
Figure BDA0003122412400000031
优选地，所述X1＝X3＝X5＝N时，所述R1选自苯基、联苯基中的一种；
所述X1＝X2＝N时，所述R1选自苯基、联苯基中的一种；
所述X1＝X5＝N时，所述R1选自苯基、联苯基或6元-18元的芳基中的一种；
所述X1＝N时，G环为吡啶环，所述R1选自苯基、联苯基或6元-18元的芳基中的一种。
优选地，所述有机发光化合物的化学结构式为式L001～式L080中的一种：
Figure BDA0003122412400000041
Figure BDA0003122412400000051
Figure BDA0003122412400000061
Figure BDA0003122412400000071
本发明中还提供了一种有机电致发光化合物的制备方法，包括以下步骤：
在氮气保护下，称取化合物A、化合物B、三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基膦、叔丁醇钠置于反应容器中，继续加入甲苯，在氮气保护保护下，反应，然后冷却到室温，待沉淀析出后，将沉淀抽滤，用柱层析提纯，得到所述的化合物La或Lb；
其中，化合物A：
Figure BDA0003122412400000081
化合物B：
Figure BDA0003122412400000082
中的一种。
优选地，所述化合物A、化合物B、三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基膦和叔丁醇钠的摩尔比为1：1.05：0.01：0.022：2。
优选地，所述化合物A与所述甲苯的摩尔体积比为(24-26)mmol：(100)mL。
优选地，所述反应的温度为120℃，时间为8-12h。
本发明中还提供了一种如上述有机电致发光化合物或上述制备方法制得的化合物在有机电致发光器件中的应用。
经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本发明公开提供了一种有机电致发光化合物及制备方法和应用，本发明的合成路线较短，工艺简单，原料易得，成本低，适合工业化生产；且，采用本发明中的制备方法制得的化合物具有高性能及稳定性好的优点应用到有机电致发光发光器件中，能够在低电压条件下提供较高的发光效率。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
有机发光化合物式L002，该有机发光化合物的制备方法的反应路线如下：
Figure BDA0003122412400000091
制备方法包括以下步骤：
在氮气保护气氛下，称取式002-A所示的化合物(25.7mmol，10.00g)、002-B所示的化合物(26.9mmol，9.15g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.26mm ol，0.24g)、三叔丁基膦(0.51mmol，0.21g)、叔丁醇钠(51.4mmol，4.93g)置于反应体系中，并加入100mL甲苯，在氮气保护以及120℃的条件下反应10小时，然后冷却到室温，待沉淀析出后，将沉淀抽滤，用柱层析(柱高8cm)提纯，得到化合物L002，即为有机发光化合物(11.33g，产率为68％)。
将该有机发光化合物用HPLC检测纯度为99.9％；
该有机发光化合物质谱计算值为648.77，质谱测试值为649.62；
元素分析
计算值为：C:87.01％；H:4.35％；N:8.64％；
测试值为：C:87.02％；H:4.34％；N:8.65％。
实施例2
有机发光化合物式L017，该有机发光化合物的制备方法的反应路线下：
Figure BDA0003122412400000101
制备方法包括以下步骤：
在氮气保护气氛下，称取式017-A所示的化合物(25.7mmol，10.03g)、017-B所示的化合物(26.9mmol，9.15g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.26mmol，0.24g)、三叔丁基膦(0.51mmol，0.21g)、叔丁醇钠(51.4mmol，4.93g)置于反应体系中，并加入100mL甲苯，在氮气保护以及120℃的条件下反应10小时，然后冷却到室温，待沉淀析出后，将沉淀抽滤，用柱层析(柱高8cm)提纯，得到化合物L017，即为有机发光化合物(11.75g，产率为69％)。
将该有机发光化合物用HPLC检测纯度为99.9％；
该有机发光化合物质谱计算值为662.75，质谱测试值为663.52；
元素分析
计算值为：C:85.18％；H:3.95％；N:8.45％；O:2.41％；
测试值为：C:85.19％；H:3.96％；N:8.44％；O:2.40％。
实施例3
有机发光化合物式L022，该有机发光化合物的制备方法的反应路线如下：
Figure BDA0003122412400000111
制备方法包括以下步骤：
在氮气保护气氛下，称取式022-A所示的化合物(25.7mmol，9.95g)、022-B所示的化合物(26.9mmol，9.15g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.26mmol，0.24g)、三叔丁基膦(0.51mmol，0.21g)、叔丁醇钠(51.4mmol，4.93g)置于反应体系中，并加入100mL甲苯，在氮气保护以及120℃的条件下反应10小时，然后冷却到室温，待沉淀析出后，将沉淀抽滤，用柱层析(柱高8cm)提纯，得到化合物L022，即为有机发光化合物(11.82g，产率为71％)。
将该有机发光化合物用HPLC检测纯度为99.9％；
该有机发光化合物质谱计算值为647.78，质谱测试值为648.81；
元素分析
计算值为：C:89.00％；H:4.51％；N:6.49％；
测试值为：C:89.01％；H:4.50％；N:6.49％。
实施例4
有机发光化合物式L039，该有机发光化合物的制备方法的反应路线如下：
Figure BDA0003122412400000121
制备方法包括以下步骤：
在氮气保护气氛下，称取式039-A所示的化合物(25.7mmol，12.26g)、039-B所示的化合物(26.9mmol，9.15g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.26mmol，0.24g)、三叔丁基膦(0.51mmol，0.21g)、叔丁醇钠(51.4mmol，4.93g)置于反应体系中，并加入100mL甲苯，在氮气保护以及120℃的条件下反应10小时，然后冷却到室温，待沉淀析出后，将沉淀抽滤，用柱层析(柱高8cm)提纯，得到化合物L039，即为有机发光化合物(12.70g，产率为67％)。
将该有机发光化合物用HPLC检测纯度为99.9％；
该有机发光化合物质谱计算值为737.86，质谱测试值为738.57；
元素分析
计算值为：C:87.90％；H:4.23％；N:6.69％；O:2.17％；
测试值为：C:87.91％；H:4.22％；N:6.68％；O:2.18％。
实施例5
有机发光化合物式L042，该有机发光化合物的制备方法的反应路线如下：
Figure BDA0003122412400000122
制备方法包括以下步骤：
在氮气保护气氛下，称取式042-A所示的化合物(25.7mmol，9.61g)、042-B所示的化合物(26.9mmol，9.15g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.26mmol，0.24g)、三叔丁基膦(0.51mmol，0.21g)、叔丁醇钠(51.4mmol，4.93g)置于反应体系中，并加入100mL甲苯，在氮气保护以及120℃的条件下反应10小时，然后冷却到室温，待沉淀析出后，将沉淀抽滤，用柱层析(柱高8cm)提纯，得到化合物L042，即为有机发光化合物(11.90g，产率为73％)。
将该有机发光化合物用HPLC检测纯度为99.9％；
该有机发光化合物质谱计算值为634.78，质谱测试值为635.62；
元素分析
计算值为：C:90.82％；H:4.76％；N:4.41％；
测试值为：C:90.81％；H:4.75％；N:4.42％。
实施例6
有机发光化合物式L061，该有机发光化合物的制备方法的反应路线如下：
Figure BDA0003122412400000131
制备方法包括以下步骤：
在氮气保护气氛下，称取式061-A所示的化合物(25.7mmol，10.57g)、061-B所示的化合物(26.9mmol，9.15g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.26mmol，0.24g)、三叔丁基膦(0.51mmol，0.21g)、叔丁醇钠(51.4mmol，4.93g)置于反应体系中，并加入100mL甲苯，在氮气保护以及120℃的条件下反应10小时，然后冷却到室温，待沉淀析出后，将沉淀抽滤，用柱层析(柱高8cm)提纯，得到化合物L061，即为有机发光化合物(11.22g，产率为65％)。
将该有机发光化合物用HPLC检测纯度为99.9％；
该有机发光化合物质谱计算值为671.80，质谱测试值为672.58；
元素分析
计算值为：C:89.39％；H:4.35％；N:6.25％；
测试值为：C:89.38％；H:4.34％；N:6.25％。
其他化合物的合成方法与上述实施例相同，在此不一一赘述，其他合成实施例质谱和分子式如下表1所示：
表1实施例7-16的质谱数据
Figure BDA0003122412400000141
Figure BDA0003122412400000151
为了进一步说明本发明公开制备的有机电致发光化合物在电致发光器件中的应用效果，发明人还进行了下述测试实验，具体如下：
器件实施例1
将涂层厚度为
Figure BDA0003122412400000152
的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里；
首先ITO(阳极)上面蒸镀
Figure BDA0003122412400000153
紧接着蒸镀
Figure BDA0003122412400000154
上述化学结构式为L002的有机发光化合物和掺杂材料Ir(ppy)3按95:5的重量比进行混合的混合物、蒸镀电子注入层
Figure BDA0003122412400000155
蒸镀阴极
Figure BDA0003122412400000156
形式制备得到有机电致发光器件；
发明人采用KEITHLEY 2400型源测量单元和CS-2000分光辐射亮度计对上述得到的有机电致发光器件的发光特性进行测试，以评价器件的驱动电压、寿命及电流效率；
参照上述有机电致发光器件的制备方法，将有机铱金属配合物L002分别替换为L013、L017、L022、L023、L026、L039、L040、L042、L044、L048、L052、L057、L061、L063、L078，制备得到相应有机铱金属配合物的有机电致发光器件。
对比例1：
按照器件实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，其中发光层主体的化合物结构式如下：
Figure BDA0003122412400000157
Figure BDA0003122412400000161
并对制备的有机电致发光器件进行与器件实施例1相同的检测，结果见下表2。
Figure BDA0003122412400000162
由表2可以看出，使用本发明提供化合物作为发光层主体发光材料所制备的有机电致发光器件优于对比例的化合物的有机电致发光器件，驱动电压明显降低，电流效率和寿命得到显著提高。
本说明书中各个实施例采用递进的方式描述，每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处，各个实施例之间相同相似部分互相参见即可。对于实施例公开的装置而言，由于其与实施例公开的方法相对应，所以描述的比较简单，相关之处参见方法部分说明即可。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (8)

1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，包括化学式La或Lb，其结构式如下：
Figure FDA0003122412390000011
其中，R1、R2、R3选自C6-C30芳基、3元-30元芳族杂环基；
X1、X2、X3、X4和X5选自C或N，至多同时存在三个N。
2.根据权利要求1所述的一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述Lb的结构式还包括G环，G环为取代或非取代的6元-18元的芳族杂环基，其结构式如下：
Figure FDA0003122412390000012
3.根据权利要求2所述的一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述X1＝X3＝X5＝N时，所述R1选自苯基、联苯基中的一种；
所述X1＝X2＝N时，所述R1选自苯基、联苯基中的一种；
所述X1＝X5＝N时，所述R1选自苯基、联苯基或6元-18元的芳基中的一种；
所述X1＝N时，G环为吡啶环，所述R1选自苯基、联苯基或6元-18元的芳基中的一种。
4.一种如权利要求1-3任一项所述有机电致发光化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
在氮气保护下，称取化合物A、化合物B、三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基膦、叔丁醇钠置于反应容器中，继续加入甲苯，在氮气保护保护下，反应，然后冷却到室温，待沉淀析出后，将沉淀抽滤，用柱层析提纯，得到化合物La或Lb。
其中，化合物A：
Figure FDA0003122412390000021
化合物B：
Figure FDA0003122412390000022
中的一种。
5.根据权利要求4所述的一种有机电致发光化合物的制备方法，其特征在于，所述化合物A、化合物B、三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基膦和叔丁醇钠的摩尔比为1：1.05：0.01：0.022：2。
6.根据权利要求5所述的一种有机电致发光化合物的制备方法，其特征在于，所述化合物A与所述甲苯的摩尔体积比为(24-26)mmol：100mL。
7.根据权利要求5所述的一种有机电致发光化合物的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为120℃，时间为8-12h。
8.一种如权利要求1-3任一项所述的有机电致发光化合物或权利要求4-7任一项所述制备方法制得的有机电致发光化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
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