KR20140138031A - 아릴 아민 유도체 및 그것을 정공 수송 재료로 사용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
아릴 아민 유도체 및 그것을 정공 수송 재료로 사용한 유기 전계 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20140138031A KR20140138031A KR20140057333A KR20140057333A KR20140138031A KR 20140138031 A KR20140138031 A KR 20140138031A KR 20140057333 A KR20140057333 A KR 20140057333A KR 20140057333 A KR20140057333 A KR 20140057333A KR 20140138031 A KR20140138031 A KR 20140138031A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- substituted
- organic electroluminescent
- electroluminescent device
- group
- present
- Prior art date
Links
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 title claims abstract description 40
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 title claims abstract description 22
- 239000000463 material Substances 0.000 title abstract description 26
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 25
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 60
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 7
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 4-n-naphthalen-1-yl-1-n,1-n-bis[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXYICUMSYKIABQ-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(I)=CC=C1C1=CC=CC=C1 NXYICUMSYKIABQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYHGAQGOMUQMTR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 AYHGAQGOMUQMTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTUBTKOZCCGPSU-UHFFFAOYSA-N 2-n-naphthalen-1-yl-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 MTUBTKOZCCGPSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFXRWNWAOUPBSV-UHFFFAOYSA-N 6,6-dimethyl-N,N-bis(3-methylphenyl)-2-phenylcyclohexa-2,4-dien-1-amine Chemical group C1(=CC(=CC=C1)N(C=1C=C(C=CC=1)C)C1C(=CC=CC1(C)C)C1=CC=CC=C1)C LFXRWNWAOUPBSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N dibenzylideneacetone Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical class C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010606 normalization Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/135—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising mobile ions
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
Abstract
본 발명은 고효율, 장수명의 아릴 아민 유도체 및 그것을 정공 수송 재료로 사용한 유기 전계 발광 소자를 제공한다. 본 발명에 따른 아릴 아민 유도체는 하기 화학식 1로 나타낸다.
[화학식 1]
식 (1) 중에서, Ar1, Ar2 및 Ar3은 각각 상이하거나 동일하고, 치환될 수 있는 아릴기, 또는 치환될 수 있는 헤테로 아릴기이고, L은 단일결합, 치환, 혹은 무치환의 고리를 형성하는 탄소수 6 이상 25 이하의 아릴렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리를 형성하는 원자수 5 이상 25 이하의 헤테로아릴렌기이고, n은 1 이상 3 이하의 정수이며, X1, X2 및 X3은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, 1개 이상이 질소 원자이다.
[화학식 1]
식 (1) 중에서, Ar1, Ar2 및 Ar3은 각각 상이하거나 동일하고, 치환될 수 있는 아릴기, 또는 치환될 수 있는 헤테로 아릴기이고, L은 단일결합, 치환, 혹은 무치환의 고리를 형성하는 탄소수 6 이상 25 이하의 아릴렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리를 형성하는 원자수 5 이상 25 이하의 헤테로아릴렌기이고, n은 1 이상 3 이하의 정수이며, X1, X2 및 X3은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, 1개 이상이 질소 원자이다.
Description
본 발명은 아릴 아민 유도체 및 그것을 정공 수송 재료로 사용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 특히, 고효율, 장수명의 아릴 아민 유도체 및 그것을 정공 수송 재료로 사용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
최근, 영상 표시 장치로서, 유기 일렉트로루미네센스 표시 장치(Organic Electroluminescence Display : 유기 EL 표시 장치)의 개발이 왕성하게 이루어지고 있다. 유기 EL 표시 장치는 액정 표시 장치 등과는 달리, 양극 및 음극으로 주입된 정공 및 전자를 발광층에 있어서 재결합시킴으로써, 발광층에 있어서의 유기 화합물을 포함하는 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)로서는, 예를 들어, 양극, 양극 상에 배치된 정공 수송층, 정공 수송층 상에 배치된 발광층, 발광층 상에 배치된 전자 수송층 및 전자 수송층 상에 배치된 음극으로 구성된 유기 전계 발광 소자가 알려져 있다. 양극으로는 정공이 주입되고, 주입된 정공은 정공 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 한편, 음극으로는 전자가 주입되고, 주입된 전자는 전자 수송층을 이동하여 발광층에 주입된다. 발광층으로 주입된 정공과 전자가 재결합함으로써, 발광층 내에서 여기자가 생성된다. 유기 전계 발광 소자는 그 여기자의 복사 비활성에 의해 발생하는 광을 이용하여 발광한다. 또한, 유기 전계 발광 소자는 이상에서 설명한 구성에 한정되지 않고, 여러 가지의 변경이 가능하다.
유기 전계 발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서, 유기 전계 발광 소자의 고효율화 및 장수명화가 요청되고 있고, 유기 전계 발광 소자의 고효율화 및 장수명화를 실현하기 위해서, 정공 수송층의 정상화, 안정화, 내구화 등이 검토되고 있다. 정공 수송층으로 사용할 수 있는 정공 수송 재료로서는, 방향족 아민계 화합물이나 인돌로카르바졸(Indolocarbazole) 유도체 등의 여러 가지 화합물이 알려져 있다.
유기 전계 발광 소자의 새로운 고효율화 및 장수명화를 도모하기 위해서는, 정공 수송층에 있어서의 전하 수송 성능의 향상과, 정공 수송층에 침입하는 전자에 대한 내성을 향상시킬 필요가 있다.
본 발명은 상술한 문제를 해결하는 것으로서, 고효율, 장수명의 아릴 아민 유도체 및 그것을 정공 수송 재료로 사용한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 하기 화학식 1로 나타내는 아릴 아민 유도체가 제공된다.
[화학식 1]
식 (1) 중에서, Ar1, Ar2 및 Ar3은 각각 상이하거나 동일하고, 치환될 수 있는 아릴기, 또는 치환될 수 있는 헤테로 아릴기이고, L은 단일결합, 치환, 혹은 무치환의 고리를 형성하는 탄소수 6 이상 25 이하의 아릴렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리를 형성하는 원자수 5 이상 25 이하의 헤테로아릴렌기이고, n은 1 이상 3 이하의 정수이며, X1, X2 및 X3은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, 1개 이상이 질소 원자이다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 아릴 아민 유도체는 유기 전계 발광 소자에 있어서 고효율, 장수명의 정공 수송층을 형성할 수 있다.
상기 아릴 아민 유도체에 있어서, X1, X2 및 X3은 질소 원자일 수 있다.
또한, X1, X2 및 X3 중의 2 개가 질소 원자인 것이 바람직하고, X1, X2 및 X3 모두가 질소 원자인 것이 더 바람직하다. 질소 원자를 증가시킴으로써, 정공 수송층의 전자에 대한 안정성을 향상시킬 수 있는 것으로 생각되기 때문이다.
상기 아릴 아민 유도체에 있어서, 상기 Ar2과 상기 Ar3는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
Ar2과 상기 Ar3가 서로 상이한 것이 바람직하다. 이것에 의해 아진기에서의 분자의 스택을 억제하여 아몰퍼스성의 높은 정공 수송 재료를 제공할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 하기 화학식 2로 나타내는 아릴 아민 유도체로 형성한 정공 수송층을 구비하는 유기 전계 발광 소자가 제공된다.
[화학식 2]
식 (2) 중에서, Ar1, Ar2 및 Ar3은 각각 상이하거나 동일하고, 치환될 수 있는 아릴기, 또는 치환될 수 있는 헤테로 아릴기이고, L은 단일결합, 치환, 혹은 무치환의 고리를 형성하는 탄소수 6 이상 25 이하의 아릴렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리를 형성하는 원자수 5 이상 25 이하의 헤테로아릴렌기이고, n은 1 이상 3 이하의 정수이며, X1, X2 및 X3은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, 1개 이상이 질소 원자이다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자는 고효율, 장수명의 정공 수송층에 의해 형성할 수 있다.
상기 유기 전계 발광 소자에 있어서, X1, X2 및 X3은 질소 원자일 수 있다.
또한, X1, X2 및 X3 중의 2 개가 질소 원자인 것이 바람직하고, X1, X2 및 X3모두가 질소 원자인 것이 더 바람직하다. 질소 원자를 증가시킴으로써, 정공 수송층의 전자에 대한 안정성을 향상시킬 수 있는 것으로 생각되기 때문이다.
상기 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 Ar2과 상기 Ar3는 동일하거나, 서로 다를 수 있다.
또한, Ar2과 상기 Ar3가 서로 상이한 것이 바람직하다. 이것에 의해 아진기에서의 분자의 스택을 억제하고, 아몰퍼스성의 높은 정공 수송 재료를 제공할 수 있다.
본 발명에 의하면, 고효율, 장수명의 아릴 아민 유도체 및 그것을 정공 수송 재료로 사용한 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자을 나타내는 모식도이다.
상술한 문제를 해결하고자 예의 검토한 결과, 본 발명자는 아릴 아민 유도체에, 전자 수송 재료로 사용할 수 있는 아진기를 도입함으로써, 전자에 대한 정공 수송층의 내구성 향상시키고, 고효율, 장수명의 유기 전계 발광 소자를 실현가능한 것을 찾아내고, 본 발명을 완성하게 되었다.
이하, 도면을 참조하여 본 발명에 관련되는 아릴 아민 유도체 및 그것을 정공 수송 재료로 사용한 유기 전계 발광 소자에 대해서 설명한다. 단, 본 발명의 아릴 아민 유도체 및 그것을 정공 수송 재료로 사용한 유기 전계 발광 소자는 많은 상이한 실시 형태에서 실시하는 것이 가능하고, 이하에 나타내는 실시 형태의 기재 내용에 한정하여 해석되는 것이 아니다. 또한, 본 실시 형태에 참조하는 도면에 있어서, 동일 부분 또는 같은 기능을 갖는 부분에는 동일한 부호를 첨부하고, 그 반복 설명은 생략한다.
본 발명에 따른 아릴 아민 유도체는, 하기 화학식 3으로 나타낸다.
[화학식 3]
본 발명에 따른 아릴 아민 유도체에 있어서, 식 (3) 중에서, Ar1, Ar2 및 Ar3은 각각 상이하거나 동일하고, 치환될 수 있는 아릴기, 또는 치환될 수 있는 헤테로 아릴기이다. 또한, L은 단일결합, 치환 혹은 무치환의 고리를 형성하는 탄소수 6 이상 25 이하의 아릴렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리를 형성하는 원자수 5 이상 25 이하의 헤테로아릴렌기이고, n은 1 이상 3 이하의 정수이다. 식 (3) 중에서, X1, X2 및 X3은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, 본 발명에 있어서는, X1, X2 및 X3 중 1개 이상이 질소 원자이다.
본 발명에 따른 아릴 아민 유도체는 카르바졸을 갖는 아릴 아민을 아진기로 치환함으로써, 전자 친화성이 향상하는 동시에, 발광에 사용되지 않고, 정공 수송층에 도달한 전자에 대한 내구성을 향상시킬 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 아릴 아민 유도체를 사용하면, 전자에 대한 내구성이 향상된 정공 수송층을 형성하는 것이 가능해 지고, 고효율, 장수명의 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다. 이러한 카르바졸을 갖는 아릴 아민을 아진기로 치환한 화합물을 유기 전계 발광 소자의 정공 수송 재료로 사용한 예는, 지금까지 보고되고 있지 않고, 본 발명자가 처음으로 보고하는 것이다.
본 발명에 따른 아릴 아민 유도체에 있어서, X1, X2 및 X3 중 1개 이상이 질소 원자이고, X1, X2 및 X3의 모두가 질소 원자인 것이 바람직하다. 질소 원자의 수를 증가시킴으로써, 정공 수송층의 전자에 대한 안정성을 향상시킬 수 있다고 생각되기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 형성에 적합하다.
또한, 본 발명에 따른 아릴 아민 유도체에 있어서, Ar2과 Ar3는 동일하여도, 서로 상이하여도 좋지만, Ar2과 Ar3는 서로 상이한 것이 바람직하다. 본 발명에 따른 아릴 아민 유도체는, 아릴 아민 골격에 각각 상이한 구조의 관능기가 도입되고, 분자로서의 대칭성은 낮지만, 아진기는 그 구조상, 분자끼리의 스택을 발생시킬 가능성이 있다. Ar2과 Ar3가 서로 상이한 것이므로, 아진기에서의 스택을 억제하고, 아몰퍼스성의 높은 정공 수송 재료를 실현할 수 있는 것으로 생각되기 때문이다.
본 발명에 따른 아릴 아민 유도체에 있어서, Ar1, Ar2 및 Ar3은 각각 상이하거나 동일하고, 치환될 수 있는 아릴기, 또는 치환될 수 있는 헤테로아릴기이고, 어느 하나는 탄소수가 10 이상인 것이 바람직하다. 일 실시 형태에 있어서, Ar1, Ar2 및 Ar3 중의 어느 하나는 나프틸기일 수 있다.
본 발명에 따른 아릴 아민 유도체에 있어서, L은 단일결합, 치환 혹은 무치환의 고리를 형성하는 탄소수 6 이상 25 이하의 아릴렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리를 형성하는 원자수 5 이상 25 이하의 헤테로아릴렌기이다. 또한, n은 1 이상 3 이하의 정수이다. 아릴렌기의 고리를 형성하는 탄소수나 헤테로아릴렌기의 고리를 형성하는 원자수가 25을 초과하면, 분자가 커지고, 정공 수송 재료로서 바람직하지 못하다.
본 발명에 따른 아릴 아민 유도체는 하나의 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
[화학식 4]
또한, 본 발명에 따른 아릴 아민 유도체는, 하나의 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
[화학식 5]
또한, 본 발명에 따른 아릴 아민 유도체는, 하나의 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
[화학식 6]
본 발명에 따른 아릴 아민 유도체는 상술한 화학 구조를 가짐으로써, 유기 전계 발광 소자에 있어서 고효율, 장수명의 정공 수송층을 형성할 수 있다. 본 발명에 따른 아릴 아민 유도체는 카르바졸을 가짐으로써, 전하 수송성이 향상하고, 유기 전계 발광 소자의 저전압 구동을 실현할 수 있는 동시에, 아진기를 도입함으로써, 발광층으로 사용할 수 없고, 정공 수송층에 침입한 전자에 대한 내성이 향상되고, 장수명화를 실현할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 아릴 아민 유도체는 이들의 구조를 가짐으로써, 고효율, 장수명의 유기 전계 발광 소자를 실현할 수 있다.
(유기 전계 발광 소자)
본 발명에 따른 아릴 아민 유도체를 정공 수송 재료로 사용한 유기 전계 발광 소자에 대해서 설명한다. 도 1은 본 발명의 일 실시 형태에 관련되는 유기 전계 발광 소자(100)을 나타내는 모식도이다. 유기 전계 발광 소자(100)은 예를 들어, 기판(102), 양극(104), 정공 주입층(106), 정공 수송층(108), 발광층((110)), 전자 수송층(112), 전자 주입층(114) 및 음극(116)을 구비한다.
기판(102)은 예를 들어, 투명 유리 기판이나, 실리콘 등으로 이루어지는 반도체 기판, 수지 등의 플렉시블한 기판일 수 있다. 또 유기 박막의 성막 방법은 일반적으로 사용할 수 있는 진공 증착법에 한하지 않고, 각종 도포 성막법 등, 기존의 방법을 사용할 수 있다. 양극(104)은, 기판(102) 상에 배치되고, 산화 인듐 주석(ITO)이나 인듐 아연산화물(IZO) 등을 사용하여 형성할 수 있다. 정공 주입층(106)은 양극(104) 상에 배치되고, 예를 들어, 4,4',4"-Tris(N-1-naphtyl-N-phenylamino)triphenylamine(1-TNATA), 4,4'-Bis (N,N-di(3-tolyl)amino)-3,3-dimethylbiphenyl(HMTPD) 등을 포함한다. 정공 수송층(108)은 정공 주입층(106) 상에 배치되고, 본 발명에 따른 아릴 아민 유도체를 사용하여 형성된다. 발광층(110)은 정공 수송층(108) 상에 배치되고, 예를 들어, 9,10-Di-(2-naphthyl)anthracene(ADN)을 포함하는 호스트 재료에 Tetra-t-butylperylene(TBP)을 도프하여 형성할 수 있다. 전자 수송층(112)은 발광층(110) 상에 배치되고, 예를 들어, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium(Alq3)을 포함하는 재료에 의해 형성된다. 전자 주입층(114)은 전자 수송층(112) 상에 배치되고, 예를 들어, 불화 리튬(LiF)을 포함하는 재료에 의해 형성된다. 음극(116)은 전자 주입층(114) 상에 배치되고, Al 등의 금속이나 산화 인듐 주석(ITO)이나 인듐 아연산화물(IZO) 등의 투명 재료에 의해 형성된다. 또한, 상기 박막은 진공 증착, 스퍼터, 각종 도포 등 재료에 따른 적절한 성막 방법을 선택함으로써, 형성할 수 있다.
본 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자(100)에 있어서는, 상술한 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료를 사용함으로써, 고효율, 장수명의 정공 수송층이 형성된다. 또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료는 TFT를 사용한 액티브 매트릭스의 유기 EL 발광 장치에도 적용할 수 있다.
[실시예]
(제조 방법)
상술한 본 발명에 따른 아릴 아민 유도체는 예를 들어, 아래와 같이 합성할 수 있다.
[화학식 7]
(중간체 1의 합성)
질소 치환한 반응 용기에, 4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)aniline(3.0g,8.97mmol), 4-iodebiphenyl(2.51g,8.97mmol), sodium-t-butoxide(1.2g,13.5mmol)을 첨가하고, toluene(600mL)을 용매로서 첨가하고, 다음에 Tris-tert-butylphosphine toluene 용액(P(t-Bu)3tol.sol) (0.26g,0.27mmol)과 Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)(Pd2(dba)3(0.25g,0.45mmol)을 첨가하여 용기 내를 질소 치환하고, 6시간 교반하였다. 반응 용액을 toluene(100mL)로 희석하고, 희석한 반응 용액을 셀라이트 여과한 후에 포화 식염수로 세정하였다. 얻어진 유기층을 무수황산 마그네슘으로 건조시키고, 여과 후에, 여과액을 로타리 에버포레이터(evaporator)로 농축하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하고, 얻어진 고체를 재결정한 바, 중간체 1을 2.9g, 수율 67%로 얻었다.
(화합물 4의 합성)
상술한 중간체 1의 합성과 같은 반응을, 중간체 1(1.2g, 2.47mmol), 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine(1.05g,2.71mmol)에서 행한 것 이외에는, 상술한 중간체 1의 합성과 같은 방법에 의해 화합물 4을 1.2g, 수율 64%로 얻었다.
합성한 화합물의 인식(identification)은 매스 스펙트럼의 측정에 의해 행하였다.
상술한 바와 같은 제조 방법을 사용하여, 실시예 1의 화합물을 얻었다. 또한, 비교예로서, 비교예 1~3을 준비하였다.
[화학식 8]
실시예 1 및 비교예 1~3을 정공 수송 재료로서 사용하여, 상술한 유기 전계 발광 소자를 형성하였다. 본 실시예에 있어서는, 기판(102)에는 투명 유리 기판을 사용하고, 150nm의 막 두께의 ITO로 양극(104)을 형성하고, 60nm의 막 두께의 1-TNATA로 정공 주입층(106)을 형성하고, 30nm의 막 두께의 정공 수송층(108)을 형성하고, ADN에 TBP을 3% 도프한 25nm의 막 두께의 발광층(110)을 형성하고, 30nm의 막 두께의 Alq3로 전자 수송층(112)을 형성하고, 1nm의 막 두께의 LiF로 전자 주입층 (114)을 형성하고, 120nm의 막 두께의 Al로 음극(116)을 형성하였다.
작성한 유기 전계 발광 소자에 대해서, 전압 및 반감 수명을 평가하였다. 평가 결과를 표 1에 나타내었다.
| 전압(V) | 발광 수명(시간) | |
| 실시예1 | 6.5 | 2,850 |
| 비교예1 | 7.5 | 1,600 |
| 비교예2 | 7.0 | 1,250 |
| 비교예3 | 8.1 | 1,200 |
표 1로부터 명확히 알 수 있는 바와 같이, 실시예 1의 화합물은 비교예 1~3의 화합물에 비해, 저 전압으로 유기 전계 발광 소자를 구동시켰다. 또한, 발광 수명에 대해서도, 실시예 1의 화합물은 비교예 1~3에 비해 상당히 긴 수명을 나타냈다. 비교예 3은 종래에 사용할 수 있는 일반적인 화합물이고, 비교예 1과 비교예 2에 대해서 검토하면, 비교예 1은 실시예 1과 같은 카르바졸을 갖는 아릴 아민 골격을 구비하고, 아진기로 교체하여 dibenzothiophene으로 치환된 구조를 갖는다. 비교예 1은 전자에 대한 내성이 실시예에 비해서 낮은 것으로 추측된다.
비교예 2는 실시예 1과 같은 아진기를 갖는 아민 유도체이지만, 아릴 아민 골격은 갖지 않는다. 비교예 2는 캐리어 수송성이 실시예 1에 비해 저하한 것으로 추측된다.
이상 설명한 바와 같이, 본 발명에 따른 아릴 아민 유도체는, 청색~청녹색 영역에 있어서, 유기 전계 발광 소자의 장수명화를 달성할 수 있는다. 종래에는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층과 정공 수송층의 계면 근방에서, 재결합할 수 없었던 전자가 정공 수송층으로 침입하고, 전자가 정공 수송 재료에 손상을 주고, 유기 전계 발광 소자를 열화시킨 것으로 생각된다. 본 발명에 따른 아릴 아민 유도체는 아진 유도체를 도입함으로써, 전자에 대하여 안정한 정공 수송 재료를 실현하였다. 본 발명에 의해, 정공 수송층으로 침입한 전자가 원인으로 되는 유기 전계 발광 소자의 열화 기구를 억제할 수 있고, 유기 전계 발광 소자의 장수명화를 실현할 수 있다.
100 : 유기 EL 소자 102 : 기판
104 : 양극 106 : 정공 주입층
108 : 정공 수송층 110 : 발광층
112 : 전자 수송층 114 : 전자주입층
116 : 음극
104 : 양극 106 : 정공 주입층
108 : 정공 수송층 110 : 발광층
112 : 전자 수송층 114 : 전자주입층
116 : 음극
Claims (6)
- 하기 화학식 1로 나타내는 것을 특징으로 하는 아릴 아민 유도체.
[화학식 1]
식 (1) 중에서, Ar1, Ar2 및 Ar3은 각각 상이하거나 동일하고, 치환될 수 있는 아릴기, 또는 치환될 수 있는 헤테로 아릴기이고, L은 단일결합, 치환, 혹은 무치환의 고리를 형성하는 탄소수 6 이상 25 이하의 아릴렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리를 형성하는 원자수 5 이상 25 이하의 헤테로아릴렌기이고, n은 1 이상 3 이하의 정수이며, X1, X2 및 X3은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, 1개 이상이 질소 원자이다. - 제 1 항에 있어서,
X1, X2 및 X3은 질소 원자인 것을 특징으로 하는 아릴 아민 유도체. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 Ar2과 상기 Ar3는 서로 상이한 것을 특징으로 하는 아릴 아민 유도체. - 하기 화학식 2로 나타내는 아릴 아민 유도체로 형성한 정공 수송층을 구비하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
[화학식 2]
식 (2) 중에서, Ar1, Ar2 및 Ar3은 각각 상이하거나 동일하고, 치환될 수 있는 아릴기, 또는 치환될 수 있는 헤테로 아릴기이고, L은 단일결합, 치환, 혹은 무치환의 고리를 형성하는 탄소수 6 이상 25 이하의 아릴렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리를 형성하는 원자수 5 이상 25 이하의 헤테로아릴렌기이고, n은 1 이상 3 이하의 정수이며, X1, X2 및 X3은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, 1개 이상이 질소 원자이다. - 제 4 항에 있어서,
X1, X2 및 X3은 질소 원자인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. - 제 4 항에 있어서,
상기 Ar2과 상기 Ar3는 서로 상이한 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JPJP-P-2013-109921 | 2013-05-24 | ||
| JP2013109921A JP2014227399A (ja) | 2013-05-24 | 2013-05-24 | アリールアミン誘導体及びそれを正孔輸送材料に用いた有機電界発光素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20140138031A true KR20140138031A (ko) | 2014-12-03 |
Family
ID=51935781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR20140057333A KR20140138031A (ko) | 2013-05-24 | 2014-05-13 | 아릴 아민 유도체 및 그것을 정공 수송 재료로 사용한 유기 전계 발광 소자 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9065057B2 (ko) |
| JP (1) | JP2014227399A (ko) |
| KR (1) | KR20140138031A (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20180036275A (ko) * | 2016-09-30 | 2018-04-09 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015000549A1 (de) * | 2013-07-02 | 2015-01-08 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| US9966537B2 (en) * | 2014-12-29 | 2018-05-08 | Dow Global Technologies Llc | Compositions with 2,3-disubstituted indoles as charge transport materials, and display devices fabricated therefrom |
| CN110922388B (zh) * | 2018-09-19 | 2022-06-17 | 固安鼎材科技有限公司 | 一种新型化合物及其在有机电致发光领域的应用 |
| CN113845505B (zh) * | 2021-10-20 | 2023-04-28 | 上海钥熠电子科技有限公司 | 螺芴衍生物类胺化合物和包含其的有机电致发光器件 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5952115A (en) | 1997-10-02 | 1999-09-14 | Xerox Corporation | Electroluminescent devices |
| JP4265219B2 (ja) | 2003-01-06 | 2009-05-20 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |
| JPWO2006132012A1 (ja) * | 2005-06-09 | 2009-01-08 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| WO2007074893A1 (en) * | 2005-12-28 | 2007-07-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Oxadiazole derivative, and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the oxadiazole derivative |
| TWI371445B (en) | 2007-05-17 | 2012-09-01 | Lg Chemical Ltd | New anthracene derivatives and organic electronic device using the same |
| EP2166588A4 (en) | 2007-07-07 | 2011-05-04 | Idemitsu Kosan Co | ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE |
| CN100548984C (zh) | 2007-11-26 | 2009-10-14 | 山东大学 | 一种吲哚[3,2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料 |
| KR101596906B1 (ko) * | 2009-02-27 | 2016-03-07 | 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자 |
| KR101311934B1 (ko) | 2009-06-08 | 2013-09-26 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 조성물 및 이를 이용한 유기광전소자 |
| CN102596907B (zh) | 2009-11-16 | 2014-12-17 | 出光兴产株式会社 | 芳香族胺衍生物和使用其的有机电致发光元件 |
| KR101324788B1 (ko) | 2009-12-31 | 2013-10-31 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기 광소자 및 이를 위한 유기 광합물 |
| KR101182444B1 (ko) | 2010-04-01 | 2012-09-12 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| EP2371828B1 (en) | 2010-04-01 | 2018-01-10 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed-Cyclic Compound and Organic Light-Emitting Device Including the Same |
| KR20120009984A (ko) | 2010-07-23 | 2012-02-02 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20120011445A (ko) | 2010-07-29 | 2012-02-08 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| WO2012077902A2 (ko) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| KR101029082B1 (ko) | 2010-12-28 | 2011-04-12 | 덕산하이메탈(주) | 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치 |
| KR101809899B1 (ko) | 2011-02-14 | 2017-12-21 | 에스에프씨 주식회사 | 피리딘 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
-
2013
- 2013-05-24 JP JP2013109921A patent/JP2014227399A/ja active Pending
-
2014
- 2014-05-13 KR KR20140057333A patent/KR20140138031A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-05-22 US US14/284,874 patent/US9065057B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20180036275A (ko) * | 2016-09-30 | 2018-04-09 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2014227399A (ja) | 2014-12-08 |
| US20140350247A1 (en) | 2014-11-27 |
| US9065057B2 (en) | 2015-06-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101216006B1 (ko) | 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자 | |
| KR101111120B1 (ko) | 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자 | |
| KR101195863B1 (ko) | 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자 | |
| KR102121582B1 (ko) | 피렌계 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자 | |
| KR20140074228A (ko) | 아민 유도체, 유기 발광 재료 및 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자 | |
| KR20150073066A (ko) | 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자 | |
| KR20140138031A (ko) | 아릴 아민 유도체 및 그것을 정공 수송 재료로 사용한 유기 전계 발광 소자 | |
| US9196841B2 (en) | Arylamine compound and electroluminescence device using the same | |
| EP3325463B1 (en) | Heterocyclic compounds and their use in electro-optical or opto-electronic devices | |
| KR20200095709A (ko) | 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자 | |
| KR20140070360A (ko) | 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료 및 그것을 사용한 유기 전계 발광 소자 | |
| US20150349274A1 (en) | Bicarbazole derivative, preparation process and use thereof, and organic luminescent device | |
| KR20200095710A (ko) | 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자 | |
| JP6381874B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR102184872B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료 및 그것을 사용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102209258B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20150071639A (ko) | 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 갖는 유기 일렉트로루미네센스 소자 | |
| KR101502811B1 (ko) | 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광소자 | |
| KR20140074191A (ko) | 아릴아민 화합물 및 그것을 사용한 유기 전계 발광 소자 | |
| US9905780B2 (en) | Organic electroluminescent materials containing N-phenylcarboline and organic electroluminescent device by using the same | |
| KR20140074194A (ko) | 인돌로카르바졸 유도체 및 그것을 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR101750696B1 (ko) | 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자 | |
| KR102308111B1 (ko) | 정공수송 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| US20140239229A1 (en) | Organic electroluminescence material and organic electroluminescence device including the same | |
| KR20160040414A (ko) | 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E601 | Decision to refuse application |