CN113354611A - 化合物及其制备方法、中间体与有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及电致发光领域，公开一种化合物及其制备方法、中间体与有机电致发光器件。该化合物的结构式如式(Ⅰ)所示：
Description
技术领域
本申请涉及电致发光领域，特别涉及一种化合物及其制备方法、中间体与有机电致发光器件。
背景技术
当前，有机电致发光(OLED)显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。在近30年的发展过程中，人们研制出了各种性能优良的OLED材料，并通过对器件结构的不同设计，和对器件寿命、效率等性能的优化，加快了OLED的商业化进程，使得OLED在显示和照明领域得到了广泛应用。
空穴层、发光层以及其他有机功能层材料的选择也对器件的电流效率、驱动电压以及寿命产生较大的影响，目前仍在探索具有更高性能的功能层材料。
因此，为了满足人们对于OLED器件的更高要求，本领域亟待开发更多种类、更高性能的OLED材料。
发明内容
本申请公开了一种化合物及其制备方法、中间体与有机电致发光器件，本申请化合物可以用做OLED发光器件的主体材料，所得到的有机电致发光器件具有较低的驱动电压和较高的电流效率，尤其可适用于蓝光发光器件中，用于降低蓝光发光器件的驱动电压，提高蓝光发光器件的发光效率。
为达到上述目的，本申请提供以下技术方案：
本申请提供一种化合物，所述化合物如式(Ⅰ)所示，
其中，R1～R8各自独立地选自氢、含有1～20个碳原子的烷基、含有1～20个碳原子的烷氧基、含有6～40个碳原子的由碳和氢组成的芳香基；
Ar1、Ar2各自独立地选自含有6～40个碳原子由碳和氢组成的芳香基；
A、B选自式(II)，并且式(II)中的氢可被R取代，X选自O或S；
n选自0或1，并且n为0时，芘环上相应位置可以连接R；
R选自含有1～20个碳原子的烷基、含有1～20个碳原子的烷氧基、含有6～40个碳原子的芳香基；
式(I)中的H可被D、CN、F所取代。
其中，式(II)中，任意一个SP2杂化的碳原子可以和式(I)中相对应的N原子连接。
进一步地，所述含有1～20个碳原子的烷基选自：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、仲丁基、异丁基、戊基或己基中的一种。
进一步地，所述含有1～20个碳原子的烷氧基选自：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基或己氧基中的一种。
进一步地，所述含有6～40个碳原子的由碳和氢组成的芳香基选自：苯、萘、芴、蒽、螺芴、菲、芘、苝、并四苯、三亚苯、荧蒽、氢化苯并蒽、茚并芴、苯并茚并芴，苯并芴，萘并芴或
中的至少一种。
进一步地，所述化合物选自以下结构中的一种：
进一步地，R1～R8各自独立地选自氢。
进一步地，Ar1、Ar2各自独立地选自：苯、联苯、三联苯、苯基萘、萘基苯、9，9-二甲基芴，9，9-二苯基芴、三亚苯、荧蒽或氢化苯并蒽中的一种。
进一步地，Ar1、Ar2各自独立地选自以下结构：
其中，*表示连接位置，R9～R13各自独立地选自：H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基或苯基中的一种。
进一步地，Ar1、Ar2各自独立地选自以下结构中的一种：
其中，*表示连接位置，R21～R25、R31～R34各自独立地选自：H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基中的一种。
进一步地，所述化合物选自以下结构中的一种：
其中，Rx选自D、F、CN、含有1～20个碳原子的烷基、含有1～20个碳原子的烷氧基或含有6～40个碳原子的由碳和氢组成的芳香基。
Rx选自D、F或CN。
进一步地，R1、R3、R4、R5、R7和R8均为氢，此时，化合物的结构式如下所示：
进一步的，式(Ⅰ)所示化合物选自以下结构中的一种：
除式1～105所示结构外，本申请化合物还可为将式1～105所示结构中的O替换为S形成的化合物。其中，在替换时，可将式1～105所示结构中一个或两个苯并氧杂蒽基团中的O替换为S，将该类化合物定义为硫代物。
具体说明如下：
化合物1结构如下所示：
化合物1的硫代物可为：
本申请还提供一种式(I)所示化合物的合成方法，包括以下步骤：
式(M-1)所示化合物、式(M-2)所示化合物和式(M-3)所示化合物反应后形成式(Ⅰ)所示化合物；
其中，Y为卤素，R1～R8、A、B、Ar1、Ar2与式(Ⅰ)所示化合物中的相同。
当B和A相同，Ar1和Ar2相同时，合成方法举例说明如下：
本申请还提供了一种用于制备如式(Ⅰ)所示化合物的中间体，该中间体的结构如式(M-2)和式(M-3)所示：
A、B、Ar1、Ar2与式(Ⅰ)所示化合物中的相同。
本申请还提供一种有机电致发光器件，包括本申请所述的化合物。
该化合物可作为有机电致发光器件的发光层掺杂材料。
其中，该有机电致发光器件可为蓝色器件或者绿色器件。
本申请还提供一种显示装置，包括本申请的有机电致发光器件。
需要说明的是，式1～105所示结构和式1～105所示结构的硫代物中，Ar1、Ar2任意一个碳原子和N原子连接等其他任意可能的连接均包括在本发明的技术方案中，只要组成的结构保持一个共轭的芳香体系。
采用本申请的技术方案，产生的有益效果如下：
本申请提供了一种式(I)所示化合物，以芘基本母核结构，并通过N连接苯并氧杂蒽或苯并硫杂蒽，用于改善材料性能，以使利用本申请化合物所制备的有机电致发光器件，尤其是蓝色发光器件具有较高的发光效率、较低的驱动电压和较长的寿命。同时，部分结构可以用于绿光掺杂材料。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
需要说明的是：本申请中，如果没有特别的说明，本文所提到的所有实施方式以及优选实施方法可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，如果没有特别的说明，本文所提到的所有技术特征以及优选特征可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，如果没有特别的说明，百分数(％)或者份指的是相对于组合物的重量百分数或重量份。本申请中，如果没有特别的说明，所涉及的各组分或其优选组分可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，除非有其他说明，数值范围“a～b”表示a到b之间的任意实数组合的缩略表示，其中a和b都是实数。例如数值范围“6～22”表示本文中已经全部列出了“6～22”之间的全部实数，“6～22”只是这些数值组合的缩略表示。本申请所公开的“范围”以下限和上限的形式，可以分别为一个或多个下限，和一个或多个上限。本申请中，除非另有说明，各个反应或操作步骤可以顺序进行，也可以不按照顺序进行。优选地，本文中的反应方法是顺序进行的。
除非另有说明，本文中所用的专业与科学术语与本领域熟练人员所熟悉的意义相同。此外，任何与所记载内容相似或均等的方法或材料也可应用于本申请中。
具体合成实施例：
(1)中间体M-703的合成
250毫升三口瓶，加入50毫升DMF，2.97克(0.01mol)8-溴苯并[kl]氧杂蒽，控制温度20～25℃，搅拌下，分批加入2.25克(0.01mol)N-碘代丁二酰亚胺(NIS)，然后控制20～25℃反应2小时，再升温至40～45℃反应1小时，再升温至60℃反应1小时，降温，加水和二氯甲烷分液，有机层水洗后，硅胶柱层析分离，石油醚洗脱，得到M-703所示化合物1.8克。
对式M-3所示化合物进行了质谱检测，最大的两个峰为422，424，确定产品分子式为：C16H8BrIO。
对式M-703所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：1H-NMR(瑞士Bruker公司，AvanceⅡ400MHz核磁共振波谱仪，CDCl3)，δ8.51(m，1H)，δ7.88(m，1H)，δ7.82(m，2H)，δ7.68(m，1H)，δ7.62(d，1H)，δ7.44(d，1H)，δ7.10(m，1H)。
(2)中间体M-704的合成
250毫升三口瓶，氮气保护，加入60毫升甲苯，40毫升乙醇，20毫升水，再加入4.23克(0.01mol)M-703所示化合物，1.22克(0.01mol)苯硼酸，2.12克(0.02mol)碳酸钠，0.115克(0.0001mol)四三苯基膦钯，缓慢升温至60℃反应8小时，降温，加水分液，有机层水洗后，加入硫酸镁和少量200～300目硅胶干燥，过滤除去硫酸镁和硅胶后，减压除去溶剂，得到的固体用氯苯和甲醇混合溶剂重结晶2遍，，得到M-704所示化合物3.1克。
对M-704所示化合物进行了质谱检测，最大的两个峰为372，374，确定产品分子式为：C22H13BrO。
合成实施例1化合物1的合成
(1)中间体1-1的合成
250毫升三口瓶，氮气保护，加入80毫升干燥的甲苯，0.93克(0.01mol)苯胺，2.97克(0.01mol)3-溴苯并[kl]氧杂蒽，0.0575克(0.0001mol)Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯)，0.4克(0.0002mol)含有10％三叔丁基膦的甲苯溶液，1.44克(0.015mol)叔丁醇钠，加热至60℃反应10小时，降温，加水分液，有机层水洗至中性，硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，浓缩至干，乙醇重结晶，得到式I-1所示中间体1.8克。
对式I-1所示中间体进行了质谱检测，确定分子m/z为：309。
(2)化合物1的合成
500毫升三口瓶，氮气保护，加入150毫升干燥的甲苯，3.60克(0.01mol)1，6-二溴芘，6.8克(0.022mol)I-1所示中间体，0.0575克(0.0001mol)Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯)，0.4克(0.0002mol)含有10％三叔丁基膦的甲苯溶液，2.88克(0.03mol)叔丁醇钠，加热至回流反应24小时，降温，过滤，得到的固体用水洗、乙醇洗涤，得到产品粗品，粗品用甲苯加热溶解，硅胶柱脱色，甲苯洗脱，洗脱液浓缩至余约50毫升后停止，降温，过滤，干燥得到化合物1，7.5克。
对式1所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：816。
对式1所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：1H-NMR(瑞士Bruker公司，AvanceⅡ400MHz核磁共振波谱仪，CDCl3)，δ8.07(m，2H)，δ8.02～7.90(m，6H)，δ7.71(d，2H)，δ7.56(d，2H)，δ7.46～7.38(m，4H)，δ7.31(d，2H)，δ7.28～7.13(m，10H)，δ7.09(m，4H)，δ7.02(m，2H)，δ6.41(m，2H)。
合成实施例2化合物7的合成
参照化合物1的合成：
在第一步将其中的3-溴苯并[kl]氧杂蒽换成8-溴苯并[kl]氧杂蒽，得到7-1所示中间体。
对式7-1所示中间体进行了质谱检测，确定分子m/z为：309。
在第二步，将其中的中间体1-1换成中间体7-1，得到化合物7。
对式7所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：816。
合成实施例3化合物10的合成
参照化合物7的合成，只是将其中的苯胺换成2，4-二甲基苯胺，得到化合物10。
对得到的化合物10进行了质谱检测，确定分子m/z为：872。
合成实施例5化合物25的合成
参照化合物1的合成：
在第一步将其中的3-溴苯并[kl]氧杂蒽换成6-溴苯并[kl]氧杂蒽，得到25-1所示中间体。
对式25-1所示中间体进行了质谱检测，确定分子m/z为：309。
在第二步，将其中的中间体1-1换成中间体25-1，得到化合物25。
对式25所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：816。
合成实施例5化合物34的合成
参照化合物7的合成，只是将其中的1，6-二溴芘换成1-溴-6-苯基芘，相应减少胺类化合物的7-1的用量，得到化合物34。
对式34所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：585。
合成实施例6化合物31的合成
参照化合物34的合成，只是将其中的7-1所示中间体换成25-1所示中间体，得到化合物31。
对式31所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：585。
合成实施例7化合物67的合成
参照实施例1中中间体1-1的合成，得到中间体67-1。
对式67-1所示中间体进行了质谱检测，确定分子m/z为：327。
参照实施例1中化合物1的合成，得到化合物67。
对式67所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：852。
合成实施例8化合物76的合成
参照化合物67的合成，只是将其中的1，6-二溴芘换成1-溴芘，并且相应减少胺类原料的用量，得到76所示化合物。
对式76所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：527。
合成实施例9化合物98的合成
参照化合物7的合成，只是将其中的1，6-二溴芘换成1，6-二溴-3，8-二异丙基芘，得到式98所示化合物。
对式98所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：900。
合成实施例10化合物103的合成
参照中间体1-1的合成方法，合成中间体103-1。
对式103-1所示中间体进行了质谱检测，确定分子m/z为：385。
参照化合物98的合成方法，合成化合物103。
对式103所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：1080。
合成实施例11化合物104的合成
参照化合物103的合成方法，合成化合物104。
对式104所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：968。
以上合成实施例未列出的产品的合成，可以采用本技术领域公知的方法，采用常规手段合成得到。
器件实施例：
本申请中使用的几种材料具体结构见下：
器件实施例1
实施例选用本申请的化合物作为有机电致发光器件中的发光层掺杂材料，比较例选用D-1～D4作为有机电致发光器件中的发光层掺杂材料。
有机电致发光器件结构为：ITO/HIL02(100nm)/HT(40nm)/EM1(30nm)：掺杂材料5％/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴注入层的结合能力；
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层，蒸镀速率0.1nm/s，蒸镀膜厚为100nm；
在空穴注入层上真空蒸镀HT作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
在空穴传输层之上真空蒸发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm，发光层主体材料为EM1，掺杂材料分别为本发明化合物和对比材料D-1～D-3，5％是指掺杂材料的掺杂比例，即发光层主体材料与掺杂材料的的重量份比为100:5；
在有机发光层之上真空蒸镀TPBI作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极。
测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率。
有机电致发光器件性能见下表1。使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试。
表1
从表1中的数据可以看出，与对比例相比，利用本申请实施例的化合物制备得到的有机电致发光器件，驱动电压有明显降低，电流效率明显提升，对应化合物31、34、76，可以得到波长更短的蓝光，效率和电压同时优于对比材料。
器件实施例2
实施例选用本申请的化合物作为有机电致发光器件中的发光层掺杂材料，比较例选用D-5作为有机电致发光器件中的发光层掺杂材料。
有机电致发光器件结构为：ITO/HIL02(100nm)/HT(40nm)/EM1(30nm)：掺杂材料6％/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴注入层的结合能力；
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层，蒸镀速率0.1nm/s，蒸镀膜厚为100nm；
在空穴注入层上真空蒸镀HT作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
在空穴传输层之上真空蒸发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm，发光层主体材料为EM1，掺杂材料分别为本发明化合物和对比材料D-5，6％是指掺杂材料的掺杂比例，即发光层主体材料与掺杂材料的的重量份比为100:6；
在有机发光层之上真空蒸镀TPBI作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极。
测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率。
有机电致发光器件性能见下表2。使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试。
表2
从表2中的数据可以看出，与对比例相比，利用本申请实施例的化合物制备得到的有机电致发光器件，驱动电压有明显降低，电流效率明显提升。对于oled发光层掺杂材料来讲，波长蓝移后，效率会降低，但是使用化合物105的oled器件，在波长蓝移的情况下，尚能做到电压减低，效率增加，性能尤其突出。
显然，本领域的技术人员可以对本申请实施例进行各种改动和变型而不脱离本申请的精神和范围。这样，倘若本申请的这些修改和变型属于本申请权利要求及其等同技术的范围之内，则本申请也意图包含这些改动和变型在内。
Claims (10)
1.一种化合物，其特征在于，所述化合物如式(Ⅰ)所示，
其中，R1～R8各自独立地选自氢、含有1～20个碳原子的烷基、含有1～20个碳原子的烷氧基、含有6～40个碳原子的由碳和氢组成的芳香基；
Ar1、Ar2各自独立地选自含有6～40个碳原子由碳和氢组成的芳香基；
A、B选自式(II)，并且式(II)中的氢可被R取代，X选自O或S；
n选自0或1，并且n为0时，芘环上相应位置可以连接R；
R选自含有1～20个碳原子的烷基、含有1～20个碳原子的烷氧基、含有6～40个碳原子的芳香基；
式(I)中的H可被D、CN、F所取代。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述含有1～20个碳原子的烷基选自：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、仲丁基、异丁基、戊基或己基中的一种；
所述含有1～20个碳原子的烷氧基选自：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基或己氧基中的一种；
所述含有6～40个碳原子的由碳和氢组成的芳香基选自：苯、萘、芴、蒽、螺芴、菲、芘、苝、并四苯、三亚苯、荧蒽、氢化苯并蒽、茚并芴、苯并茚并芴，苯并芴，萘并芴或
中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自以下结构中的一种：
4.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，Ar1、Ar2各自独立地选自：苯、联苯、三联苯、苯基萘、萘基苯、9，9-二甲基芴，9，9-二苯基芴、三亚苯、荧蒽或氢化苯并蒽中的一种。
5.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，Ar1、Ar2各自独立地选自以下结构：
其中，*表示连接位置，R9～R13，R21～R25、R31～R34各自独立地选自：H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基或苯基中的一种。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自以下结构中的一种：
其中，Rx选自D、F、CN、含有1～20个碳原子的烷基、含有1～20个碳原子的烷氧基或含有6～40个碳原子的由碳和氢组成的芳香基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，R1、R3、R4、R5、R7和R8均为氢。
8.一种权利要求1-7任一项所述的化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
式(M-1)所示化合物、式(M-2)所示化合物和式(M-3)所示化合物反应后形成式(Ⅰ)所示化合物；
其中，Y为卤素，R1～R8、A、B、Ar1、Ar2与式(Ⅰ)所示化合物中的相同。
9.一种用于合成如权利要求1-7任一项所述的化合物的中间体，其特征在于，所述中间体的结构如式(M-2)和式(M-3)所示：
A、B、Ar1、Ar2与式(Ⅰ)所示化合物中的相同。
10.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括如权利要求1-7任一项所述的化合物。
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