CN108947889A - 覆盖层形成用化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及覆盖层形成用化合物以及包含该化合物的有机发光器件，本发明的一实例的覆盖层形成用化合物适用于有机发光器件，可提高有机发光器件的外部发光效率、色坐标及寿命。

Description

覆盖层形成用化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本发明涉及覆盖层形成用化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
一般来说，有机发光器件是指利用有机物质来将电能转换为光能的器件。有机发光器件通常可具有在基板上部形成阳极(anode)，在上述阳极上部依次形成空穴输送层、发光层、电子输送层及阴极(cathode)的结构。
有机发光器件，若在上述阳极及阴极之间施加电压，则从阳极注入空穴，所注入的空穴经由空穴输送层而移动至发光层的同时从阴极注入电子，所注入的电子经由电子输送层而移动至发光层。移动至上述发光层的空穴及电子再结合而生成激子(exciton)。上述激子在激发状态下变成基态，产生光。
有机发光器件的效率通常可分为内部发光效率和外部发光效率。内部发光效率与如下内容相关，如空穴输送层、发光层及电子输送层等一样形成在第一电极与第二电极之间的有机物层中多么有效地生成激子而进行光转换。按理论讲，就内部发光效率而言，对于荧光来说，约25％，对于磷光来说，约100％。
另一方面，外部发光效率表示从形成在第一及第二电极之间的有机物层中生成的光提取到有机发光器件外部的效率，一般来说，以内部发光效率的约20％的水准，提取到外部。
用于提高这种外部发光效率，即光提取效率的方法，为了防止发射到外部的光进行全反射而被损伤，将多种有机化合物用作覆盖层(capping layer)，为了改善有机发光器件的性能，不断努力开发具有可提高外部发光效率的高折射率及薄膜稳定性的有机化合物。
现有技术文献
专利文献
(专利文献1)韩国公开专利10-2004-0098238
发明内容
本发明提供具有不对有机发光器件的RGB波长带来影响的宽的带隙的同时具有高的折射率，由此可提高有机发光器件的色纯度和外部发光效率的覆盖层形成用化合物以及包括含有上述覆盖层形成用化合物的覆盖层的有机发光器件。
但是，本发明要解决的问题不局限于以上描述的问题，本发明技术人员应当通过以下的记载内容明确理解未描述的其他问题。
本发明的第一实施方式提供由以下化学式1表示，配置于有机发光器件的电极外侧的覆盖层形成用化合物：
化学式1
在上述化学式1中，
Ar为取代或未取代的C6～50的亚芳基、或者取代或未取代的C5～50的杂亚芳基，
Ar1及Ar2分别独立地为取代或未取代的C6～50的芳基、或者取代或未取代的C5～50的杂芳基，
上述Ar、Ar1及Ar2中的至少一个为取代或未取代的螺二芴，
R1至R3分别独立地为氢、重氢、取代或未取代的C1～30的烷基、取代或未取代的C1～30的烷氧基、取代或未取代的C2～30的烯基、取代或未取代的C6～50的芳基、或者取代或未取代的C5～50的杂芳基，
l为0或1至4的整数，m为0或1至3的整数。
本发明的第二实施方式，提供一种有机发光器件，包括：第一及第二电极；覆盖层，配置于上述第一及第二电极中的至少一个电极外侧，并含有本发明的覆盖层形成用化合物。
本发明的一实例的覆盖层形成用化合物具有不对有机发光器件的RGB波长带来影响的宽的带隙的同时具有高的折射率，由此可提高有机发光器件的色纯度和外部发光效率。
并且，本发明的一实例的覆盖层形成用化合物，分子排列优秀，随着堆积密度增加，可形成稳定的薄膜。并且，借助高的Tg及Td，抑制重结晶化，不受驱动有机发光器件时产生的热的影响，可减少因外部的空气及水分而导致的有机发光器件内部的污染，由此可提高有机发光器件的寿命。
附图说明
图1表示本发明一实例的有机发光器件的简图。
附图标记的说明
100：基板
200：空穴注入层
300：空穴输送层
400：发光层
500：电子输送层
600：电子注入层
1000：阳极(第一电极)
2000：阴极(第二电极)
3000：覆盖层
具体实施方式
以下，参照附图，详细说明本发明的实例及实施例，使得本发明所属技术领域的普通技术人员可容易实施。
但是，本发明能够以多种不同的形态实现，且不局限于在此说明的实例及实施例。并且，在图中，为了明确说明本发明，省略了与说明无关的部分，在说明书全文中，对于类似的部分，标注了类似的附图标记。
在本发明说明书全文中，当一个部件位于另一部件“上”时，不仅包括一个部件与另一部件相接触的情况，还包括在两个部件之间存在其他部件的情况。
在本发明说明书全文中，当一个部分“包括”一个结构要素时，除非有特别相反的记载，则意味着还可包括其他结构要素，而不是排除其他结构要素。在本发明说明书全文中使用的术语“约”、“实质上”等在所提及的含义上提示固有的制备及物质容差时以其数值或接近于其数值的含义使用，以防止昧良心的侵权人不当地利用为了帮助理解本发明而提及准确或绝对的数值的公开内容。在本发明说明书全文中使用的术语“～(的)步骤”或“～的步骤”不意味着“用于～的步骤”。
在本发明说明书全文中，马库什(Markush)形式的表现中所含的“它们的组合”这一术语意味着选自由马库什形式的表现中所记载的多个结构要素组成的组中的一种以上的混合或组合，意味着包括选自由上述多个结构要素组成的组中的一种以上。
在本发明说明书全文中，“A和/或B”这一记载意味着“A或B，或者A及B”。
在本发明说明书全文中，术语“芳基”意味着包含C5-35的芳香族烃环基，例如，苯基、苄基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基、三苯基烯基、苯基烯基、基、荧烷噻吩甲基、苯并芴基、苯并三苯基烯基、苯并基、蒽基、均二苯乙烯基、芘基等的芳香族环，“杂芳基”作为包含至少一个杂元素的C3-35的芳香族环，例如，意味着包含从吡咯啉基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并苯硫基、二苯并苯硫基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲唳基、吖啶基、菲咯啉基、噻吩基及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二噁烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻重氮环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环形成的芳香族杂环基。
在本发明说明书全文中，术语“可取代的”可意味着可由选自由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基或C1～C30的烷基、C2～C30的烯基、C1～C30的烷氧基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂环烷基、C6～C30的芳基及C3～C30的杂芳基组成的组中的一种以上的基取代。并且，在本发明说明书全文中，相同的附图标记只要没有特别提及的内容，就可具有相同意思。
本发明的第一实施方式提供由以下化学式1表示，介于有机发光器件的电极一侧的覆盖层形成用化合物：
化学式1
在上述化学式1中，
Ar为取代或未取代的C6～50的亚芳基、或者取代或未取代的C5～50的杂亚芳基，
Ar1及Ar2分别独立地为取代或未取代的C6～50的芳基、或者取代或未取代的C5～50的杂芳基，
上述Ar、Ar1及Ar2中的至少一个为取代或未取代的螺二芴，R1至R3分别独立地为氢、重氢、取代或未取代的C1～30的烷基、取代或未取代的C1～30的烷氧基、取代或未取代的C2～30的烯基、取代或未取代的C6～50的芳基、或者取代或未取代的C5～50的杂芳基，
l为0或1至4的整数，m为0或1至3的整数。
本发明的一实例的上述化学式1的覆盖层形成用化合物具有咔唑通过亚芳基连接基与芳基胺相连接的结构。
本发明的化合物，在咔唑与芳基胺之间具有亚芳基连接基，由此具有高折射率，制造薄膜时，分子间堆积突出，可形成稳定的覆盖层。由此，可提高有机发光器件的外部发光效率、色坐标及寿命。
若将含有本发明的一实例的化合物的覆盖层配置于有机发光器件的电极外侧，则可提高外部发光效率。当介入于有机发光器件的第一及第二电极内侧的有机物层中生成的光被提取到有机发光器件外部时，可防止发射到外部的光进行全反射而被损失的现象。
本发明的一实例的覆盖层形成用化合物，因结构特征可具有高折射率，薄膜稳定性优秀，当适用为有机发光器件的覆盖层时，可提高有机发光器件的外部发光效率、色坐标及寿命。
根据本发明的一实例，上述Ar可以是取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的螺二亚芴基或它们的组合。具体地，可以是亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚三苯基、亚芴基、二烷基亚芴基、二芳基亚芴基、螺二亚芴基或它们的组合。
并且，根据本发明的一实例，Ar1及Ar2可以分别独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基或它们的组合。具体地，可以是苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、二烷基芴基、二芳基芴基、螺二芴基或它们的组合。
并且，根据本发明的一实例，上述R1可以是苯基、联苯基。
在本发明的一实例中，上述覆盖层形成用化合物可由以下化学式2或化学式3表示。
在上述化学式2或化学式3中，
R4及R7分别独立地为氢、重氢、取代或未取代的C1～25的烷基、取代或未取代的C1～25的烷氧基、取代或未取代的C2～25的烯基、取代或未取代的C6～25的芳基、或者取代或未取代的C5～25的杂芳基，
n、o、p及q分别独立地为0或1至4的整数，
L、L1及L2分别独立地为直接键合、取代或未取代的C6～25的亚芳基、或者取代或未取代的C5～25的杂亚芳基。
由上述化学式2表示的化合物中，芳基胺具有螺二芴取代基，由化学式3表示的化合物中，咔唑与芳基胺通过螺二芴相连接。
由上述化学式2或化学式3表示的化合物包含螺二芴，可增加折射率及外部量子效率，因此非常适合用作覆盖层用途。并且，维持不能吸收有机发光器件的RGB区域的波长的较宽的带隙，有机发光器件的色纯度不会降低。
并且，由上述化学式2或化学式3表示的化合物，分子排列及分子间堆积优秀，由此可形成稳定的薄膜，可从外部的空气及水分中保护有机发光器件，由此可提高寿命。
并且，由上述化学式2或化学式3表示的化合物，借助高的Tg及Td，可抑制分子间重结晶化，并可从驱动时产生的热中保持稳定。
并且，在本发明的一实例中，上述覆盖层形成用化合物可由以下化学式4或化学式5表示。
由上述化学式4表示的化合物中，芳基胺具有螺二芴，氮连接在螺二芴的第2位置。
并且，由化学式5表示的化合物中，咔唑和芳基胺通过二苯基芴的第2及第7位置相连接。具有这种结构的化合物可维持分子结构上的线形，薄膜上分子排列优秀，稳定性突出，可极大化有机发光器件的外部发光效率及寿命。
并且，在本发明的一实例中，上述覆盖层形成用化合物可由以下化学式6或化学式7表示。
由上述化学式6表示的化合物，通过咔唑的第3位置，连接芳基胺，芳基胺具有螺二芴，芳基胺的氮连接在螺二芴的第2位置。
并且，由化学式7表示的化合物，通过咔唑的第3位置，连接芳基胺，咔唑与芳基胺通过螺二芴的第2及第7位置相连接。具有这种结构的化合物可维持分子结构上的线形，薄膜上分子排列优秀，稳定性突出，由此可极大化有机发光器件的外部发光效率及寿命。
并且，在本发明的一实例中，上述Ar可以是取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的螺二亚芴基或它们的组合。具体地，可以是亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚三苯基、亚芴基、二烷基亚芴基、二芳基亚芴基、螺二亚芴基或它们的组合。
并且，在本发明的一实例中，Ar1及Ar2分别独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基或它们的组合。具体地，可以是苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、二烷基芴基、二芳基芴基、螺二芴基或它们的组合。
并且，在本发明的一实例中，上述R1可以是苯基或联苯基。
在本发明的一实例中，由上述化学式1至7表示的覆盖层形成用化合物可通过如下反应式进行合成，并不局限于此，还可通过多种方法进行合成。
反应式
在本发明的一实例中，由上述化学式1表示的化合物可以是以下揭示的第1至第445中的任一个化合物，但有可能不局限于此：
本发明的第二实施方式，提供配置包含由上述化学式1至7中的任一个表示的化合物的覆盖层的有机发光器件。
根据本发明的一实例，有机发光器件可包括：第一及第二电极；有机物层，介于上述第一及第二电极内侧；以及覆盖层，配置于上述第一及第二电极中的至少一个电极外侧，并含有本发明的覆盖层形成用化合物。其中，在第一电极或第二电极的两侧面中，将与介于第一电极与第二电极之间的有机物层相邻的一侧作为内侧，将不与有机物层相邻的一个作为外侧。即，在第一电极的外侧配置覆盖层时，在覆盖层与有机物层之间介入第一电极，在第二电极的外侧配置覆盖层时，在覆盖层与有机物层之间介入第二电极。
根据本发明的一实例，就上述有机发光器件而言，在第一电极及第二电极内侧可介入多种有机物层，在第一及第二电极中的至少一个外侧可形成覆盖层。上述覆盖层均形成在第一电极的外侧和第二电极外侧，或者可配置于第一电极的外侧或第二电极的外侧。上述覆盖层可包含本发明的覆盖层形成用化合物。并且，根据本发明的一实例，在使上述覆盖层介入的第一及第二电极外侧上可追加形成起到多种功能的有机物层。
根据本发明的一实例，覆盖层可单独包含本发明的一实例的覆盖层形成用化合物，或者可一起包含2种以上或公知的化合物。
本发明的一实例的有机发光器件在第一及第二电极之间，即在第一及第二电极的内侧包括1层以上的有机物层，在上述第一及第二电极的外侧可形成覆盖层。上述有机物层通常可以是构成发光部的空穴输送层、发光层及电子输送层，有可能不局限于此。
上述有机发光器件在第一电极(阳极，anode)与第二电极(阴极，cathode)之间可包括1层以上的空穴注入层(HIL)、空穴输送层(HTL)、发光层(EML)、电子输送层(ETL)、电子注入层(EIL)等构成发光部的有机物层。
例如，上述有机发光器件可根据图1中所记载的结构来制备而成。有机发光器件可至下而上依次层叠覆盖层3000/第一电极(阳极，空穴注入电极1000)/空穴注入层200/空穴输送层300/发光层400/电子输送层500/电子注入层600/第二电极(阴极，电子注入电极2000)/覆盖层3000。
如上所述，本发明的一实例的覆盖层形成用化合物在咔唑与芳基胺之间具有芳基连接基和芳基胺，由此具有高折射率，制造薄膜时，分子间堆积突出，可形成稳定的覆盖层。由此，可提高有机发光器件的外部发光效率、色坐标及寿命。
在图1中，基板100可使用用于有机发光器件的基板，尤其，可以为机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、处理容易性及防水性优秀的透明的玻璃基板或可弯曲的塑料基板。
空穴注入电极1000用作用于注入有机发光器件的空穴的阳极。为了可注入空穴，利用具有低的功函数的物质，可由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、石墨烯(graphene)之类的透明的材质形成。
通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB(Langmuir-Blodgett)法等来在上述阳极电极上部沉积空穴注入层物质，由此可形成空穴注入层200。在通过上述真空沉积法来形成空穴注入层的情况下，其沉积条件因用作空穴注入层200的材料的化合物、所需空穴注入层的结构及热特性等而不同，但通常可在50-500℃的沉积温度、10-8至10-3torr(托)的真空度、0.01至的沉积速度、至5μm的层厚度范围内适当地进行选择。并且，在空穴注入层表面，根据需要可追加沉积电荷发生层。作为电荷发生层物质可使用常规的物质，可举例HATCN。
接着，通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB法等来在上述空穴注入层200上部沉积空穴输送层物质，由此可形成空穴输送层300。在通过上述真空沉积法来形成空穴输送层的情况下，其沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。
上述空穴输送层300可使用公知的化合物而形成。根据本发明的一实例，空穴输送层300可以是1层以上，在上述空穴输送层300上可形成发光辅助层。
通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB法等方法，在上述空穴输送层300或发光辅助层上沉积发光层物质，由此可形成发光层400。在通过上述真空沉积法来形成发光层的情况下，其沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。并且，上述发光层材料可将公知的化合物用作主体或掺杂剂。
并且，在发光层中，与磷光掺杂剂一同使用的情况下，为了防止三重态激子或空穴向电子输送层扩散的现象，通过真空沉积法或旋涂法还可层叠空穴抑制材料(HBL)。此时可使用的空穴抑制物质不受特别的限制，但可从用作空穴抑制材料的公知的物质中选择任意物质来利用。例如，可例举噁二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物或日本特开平11-329734(A1)中所记载的空穴抑制材料等，代表性地，可使用Balq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-铝联苯酚盐)、菲咯啉(phe nanthrolines)类化合物(如通用显示器(UDC)公司的BCP(BassoCoupoline))等。
在如上形成的发光层400上部形成有电子输送层500，此时，上述电子输送层可通过真空沉积法、旋涂法、铸造法等方法来形成。并且，上述电子输送层的沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。
之后，可在上述电子输送层500上部沉积电子注入层物质来形成电子注入层600，此时，上述电子输送层可通过真空沉积法、旋涂法、铸造法等的方法来形成常规的电子注入层物质。
上述有机发光器件的空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500可使用如下的物质，不局限于此。
通过真空沉积法或溅射法等的方法来在电子注入层600上形成用于注入电子的阴极2000。作为阴极，可使用多种金属。具体例有铝、金、银等的物质。
本发明的有机发光器件不仅可以采用阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层、阴极结构的有机发光器件，还可采用多种结构的有机发光器件的结构，根据需要，还可形成一层或两层的中间层。
如上所述，根据本发明形成的各个有机物层的厚度可根据所需的程度来进行调节，具体为10至1000nm，更具体地可以为20至150nm。
根据本发明的一实例，在上述阳极1000电极中，使空穴注入层200介入的电极的外侧可形成覆盖层3000。并且，在述阴极2000电极中，使电子注入层600介入的电极的外侧可形成覆盖层3000。虽然不局限于此，但上述覆盖层3000可通过沉积工序形成，能够以300至的厚度形成。
针对本实施方式的有机发光化合物，均可适用对于本发明的第一实施方式记载的内容，但可不局限于此。
以下，通过本发明的实施例进行更具体的说明，本发明的范围不局限于本实施例。
实施例
中间体合成
为了合成目的化合物，通过如下反应式可合成中间体OP。
制造例1：中间体(OP1)
在圆底烧瓶中，将上述2-溴-9,9'-螺二[芴](2-bromo-9,9'-spirobi[fluorene])30.0g,苯胺(aniline)5.6g、t-BuONa 11g、Pd2(dba)3 2.8g、(t-Bu)3P 3.5m溶解于500ml的甲苯之后，进行回流搅拌。利用薄层色谱法(TLC)来确认反应，并添加水之后，结束反应。利用甲基纤维素(MC)来提取有机层，并进行减压过滤之后，进行重结晶来获得了22.6g(收率73％)的OP1。
通过如上述OP1的方法，如以下表1所示，使用不同的起始物质，合成如下的OP2至OP10。
表1
化合物合成
使用上述中间体OP1至OP10，如下合成目的化合物1至化合物15。
化合物1的合成
在圆底烧瓶中，将上述3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑(3-(4-bromophenyl)-9-phenyl-9H-carbazole)3.0g,OP1 3.1g、t-BuONa 1.1g、Pd2(dba)3 0.3g、(t-Bu)3P 0.3ml溶解于100ml的甲苯之后，进行回流搅拌。利用薄层色谱法(TLC)来确认反应，并添加水之后，结束反应。利用甲基纤维素(MC)来提取有机层，并进行减压过滤之后，进行重结晶来获得了3.7g(收率67％)的化合物1。m/z：724.29(100.0％)、725.29(59.9％)、726.29(17.8％)、727.30(3.4％)
化合物2的合成
通过如上述化合物1的方法，使用OP2来代替OP1，合成化合物2。(收率61％)m/z：774.30(100.0％)、775.31(64.2％)、776.31(20.3％)、777.31(4.3％)
化合物3的合成
通过如上述化合物1的方法，使用OP3来代替OP1，合成化合物3。(收率64％)m/z：774.30(100.0％)、775.31(64.2％)、776.31(20.3％)、777.31(4.3％)
化合物4的合成
通过如上述化合物1的方法，使用OP4来代替OP1，合成化合物4。(收率67％)m/z：800.32(100.0％)、801.32(66.7％)、802.33(21.7％)、803.33(4.7％)
化合物5的合成
通过如上述化合物1的方法，使用OP5来代替OP1，合成化合物5。(收率59％)m/z：800.32(100.0％)、801.32(66.7％)、802.33(21.7％)、803.33(4.7％)
化合物6的合成
通过如上述化合物1的方法，使用OP6来代替OP1，合成化合物6。(收率65％)m/z：800.32(100.0％)、801.32(66.7％)、802.33(21.7％)、803.33(4.7％)
化合物7的合成
通过如上述化合物1的方法，使用OP7来代替OP1，合成化合物7。(收率60％)m/z：850.33(100.0％)、851.34(70.8％)、852.34(25.2％)、853.34(5.7％)
化合物8的合成
通过如上述化合物1的方法，使用OP8来代替OP1，合成化合物8。(收率64％)m/z：850.33(100.0％)、851.34(70.8％)、852.34(25.2％)、853.34(5.7％)
化合物9的合成
通过如上述化合物1的方法，使用9-([1,1'-联苯基]-4-基)-3-(4-溴苯基)-9H-咔唑(9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(4-bromophenyl)-9H-carbazole)来代替3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑(3-(4-bromophenyl)-9-phenyl-9H-carbazole)，合成化合物9。(收率62％)m/z：800.32(100.0％)、801.32(66.7％)、802.33(21.7％)、803.33(4.7％)
化合物10的合成
通过如上述化合物1的方法，使用3-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-9-苯基-9H-咔唑(3-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-9-phenyl-9H-carbazole)来代替3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑，合成化合物10。(收率66％)m/z：800.32(100.0％)、801.32(66.7％)、802.33(21.7％)、803.33(4.7％)
化合物11的合成
通过如上述化合物1的方法，使用3-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-9-苯基-9H-咔唑及OP4来代替3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑及OP1，合成化合物11。(收率68％)m/z：876.35(100.0％)、877.35(73.2％)、878.36(26.2％)、879.36(6.2％)、880.36(1.1％)
化合物12的合成
通过如上述化合物1的方法，使用3-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-9-苯基-9H-咔唑及OP5来代替3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑及OP1，合成化合物12。(收率63％)m/z：876.35(100.0％)、877.35(73.2％)、878.36(26.2％)、879.36(6.2％)、880.36(1.1％)
化合物13的合成
通过如上述化合物1的方法，使用3-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-9-苯基-9H-咔唑及OP6来代替3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑及OP1，合成化合物13。(收率70％)m/z：876.35(100.0％)、877.35(73.2％)、878.36(26.2％)、879.36(6.2％)、880.36(1.1％)
化合物14的合成
通过如上述化合物1的方法，使用3-溴-9-苯基-9H-咔唑(3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole)及OP9来代替3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑及OP1，合成化合物14。(收率60％)m/z：800.32(100.0％)、801.32(66.7％)、802.33(21.7％)、803.33(4.7％)
化合物15的合成
通过如上述化合物1的方法，使用3-溴-9-苯基-9H-咔唑及OP10来代替3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑及OP1，合成化合物15。(收率63％)m/z：876.35(100.0％)、877.35(73.2％)、878.36(26.2％)、879.36(6.2％)、880.36(1.1％)
有机发光器件制造
实施例1
在形成包含Ag的反射层的ITO基板上，作为空穴注入层将 的HI01进行制膜，将的HATCN进行制膜，作为空穴输送层将的BPA进行制膜之后，作为上述发光层掺杂3％的BH01：BD01，以进行制膜。接着，作为电子输送层将的Alq3:Liq(1:1)进行制膜之后，沉积LiF形成电子注入层。接着，作为阴极，以15nm的厚度沉积MgAg，在上述阴极上，作为覆盖层，以厚度沉积化合物1。并将该器件密封(Encapsulation)于手套箱中，从而制备了有机发光器件。
实施例2至实施例15
在上述实施例1中，分别使用化合物2至化合物15来代替化合物1形成覆盖层，除此之外，通过与实施例1相同的方法，制备了有机发光器件。
比较例1至6
在上述实施例1中，分别使用以下的化合物Ref.1至Ref.6来代替化合物1形成覆盖层，除此之外，通过与实施例1相同的方法，制备了有机发光器件。
有机发光器件的性能评价
利用吉时利2400源测量单元(Kiethley 2400source measurement unit)施加电压来注入电子及空穴，利用柯尼卡美能达(Konica Minolta)分光辐射计(CS-2000)来测定发光时的亮度，由此在大气压条件下，测定对于施加电压的电流密度及亮度，从而评价了实施例及比较例的有机发光器件的性能，并将其结果示于表2中。
表2
如上述表2所示可知，本发明的实施例与比较例1至比较例6相比，呈现高的外部发光效率，色纯度及寿命得到大大改善。
更具体地，与由咔唑的氮和螺二芴连接而成的比较例1、在咔唑与芳基胺之间不具有连接基的比较例2、不具有螺二芴的比较例3至6相比，本发明的实施例1至15中，在咔唑的氮具有苯基或联苯基取代基，由此可具有高折射率。并且，实施例1至15中，咔唑通过亚芳基连接基，与芳基胺相连接，由此可维持大带隙，可具有高折射率。并且，实施例1至15中，作为咔唑和芳基胺的连接基或芳基胺的取代基，包含具有π-共轭的螺二芴而不是烷基芴，分子排列及分子间堆积可优秀。并且，实施例1至15，借助螺二芴，在较低分子下也具有高的Tg及Td，薄膜的重结晶化及热稳定性可优秀。
即，使用本发明的一实例的覆盖层形成用化合物，在有机发光器件形成覆盖层时，确认到可改善有机发光器件的外部发光效率、色坐标及寿命。
上述本发明的说明是用于例示性的，本发明所属技术领域的普通技术人员可以理解在不变更本发明的技术思想或必要特征的情况下，能够以其他具体方式容易变形。因此，应理解以上描述的多个实施例在所有实施方式是例示性的，而不是限定性的。例如，以单一型说明的各个结构要素可分散地实施，同样，说明为分散的多个结构要素也能够以结合的方式实施。
本发明的范围由所附的专利发明要求保护范围表示，而不是上述详细说明，专利发明要求保护范围的含义及范围以及由其等同概念导出的所有变更或变形的方式应当被解释为包括在本发明的范围中。

Claims (9)

1.一种覆盖层形成用化合物，其特征在于，由以下化学式1表示，配置于有机发光器件的电极外侧：
化学式1
在上述化学式1中，
Ar为取代或未取代的C6～50的亚芳基、或者取代或未取代的C5～50的杂亚芳基，
Ar1及Ar2分别独立地为取代或未取代的C6～50的芳基、或者取代或未取代的C5～50的杂芳基，
上述Ar、Ar1及Ar2中的至少一个为取代或未取代的螺二芴，
R1至R3分别独立地为氢、重氢、取代或未取代的C1～30的烷基、取代或未取代的C1～30的烷氧基、取代或未取代的C2～30的烯基、取代或未取代的C6～50的芳基、或者取代或未取代的C5～50的杂芳基，
l为0或1至4的整数，m为0或1至3的整数。
2.根据权利要求1所述的覆盖层形成用化合物，其特征在于，上述化合物由以下化学式2或化学式3表示：
在上述化学式2或化学式3中，
R4及R7分别独立地为氢、重氢、取代或未取代的C1～25的烷基、取代或未取代的C1～25的烷氧基、取代或未取代的C2～25的烯基、取代或未取代的C6～25的芳基、或者取代或未取代的C5～25的杂芳基，
n、o、p及q分别独立地为0或1至4的整数，
L、L1及L2分别独立地为直接键合、取代或未取代的C6～25的亚芳基、或者取代或未取代的C5～25的杂亚芳基。
3.根据权利要求2所述的覆盖层形成用化合物，其特征在于，上述化合物由以下化学式4或化学式5表示：
4.根据权利要求3所述的覆盖层形成用化合物，其特征在于，上述化合物由以下化学式6或化学式7表示：
5.根据权利要求1所述的覆盖层形成用化合物，其特征在于，上述Ar为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的螺二亚芴基或它们的组合。
6.根据权利要求1所述的覆盖层形成用化合物，其特征在于，上述Ar1及Ar2分别独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基或它们的组合。
7.根据权利要求1所述的覆盖层形成用化合物，其特征在于，上述覆盖层形成用化合物为以下化合物中的一种：
8.一种有机发光器件，其特征在于，包括：
第一及第二电极；
有机物层，介于上述第一及第二电极内侧；以及
覆盖层，配置于上述第一及第二电极中的至少一个电极外侧，并含有权利要求1至7中任一项所述的覆盖层形成用化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其特征在于，上述覆盖层的厚度为300至
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