CN113149889A - 一种化合物与有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及电致发光领域，公开一种化合物与有机电致发光器件。该化合物的结构式如式(I)所示，
以降低电致发光器件的驱动电压和电流效率，同时提供一种能够用溶液法制备电致发光器件传输层的化合物。
Description
技术领域
本申请涉及电致发光领域，特别涉及一种化合物与有机电致发光器件。
背景技术
当前，有机电致发光(OLED)显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。在近30年的发展过程中，人们研制出了各种性能优良的OLED材料，并通过对器件结构的不同设计，和对器件寿命、效率等性能的优化，加快了OLED的商业化进程，使得OLED在显示和照明领域得到了广泛应用。
然而，由于OLED的外量子效率和内量子效率之间存在巨大差距，极大地制约了OLED的发展，其中最主要的因素之一就是器件的效率仍未达到理想水平。这是由于基板的模式损失、表面等离子的损失以及波导效应，使大部分的光被限制在发光器件内部，从而降低了器件的发光效率。改善器件的发光效率，利用光取出材料是行之有效的方法之一。光取出层(Capping Layer，CPL)通过降低金属电极的表面等离子体效应，调节出光方向和出光效率，能够有效提高器件的光取出效率，从而提高器件的发光效率。目前光取出材料的种类较为单一，效果不尽理想，研发出较为有效的光取出材料是OLED工作者们面临的较为严峻的挑战之一。
除此之外，发光层以及其他有机功能层材料的选择也对器件的电流效率以及驱动电压产生较大的影响，目前仍在探索具有更高性能的功能层材料。
因此，为了满足人们对于OLED器件的更高要求，本领域亟待开发更多种类、更高性能的OLED材料。
发明内容
本申请公开了一种化合物与有机电致发光器件，使用本申请化合物的材料的有机电致发光器件具有较低的驱动电压和较高的电流效率，同时提供一种能够用溶液法制备电致发光器件传输层的化合物。
为达到上述目的，本申请提供以下技术方案：
一种化合物，所述化合物的结构式如式(I)所示，
其中，m，n选自0，1；
Ar1、Ar2各自独立地选自含有6-60个碳原子的由碳和氢组成的亚芳基，并且Ar1、Ar2中的氢可被1～30个碳原子的脂肪族烷基、脂肪族烷氧基、含有6-60个碳原子的由碳和氢组成的芳基或-N(R1R2)基团所替代；
A、B各自独立地选自氢或者II-1～II-6，并且A、B不同时为H，
II-1～II-6中，Sp2杂化的碳原子和式(I)中的Ar1或者Ar2相连接，当m或者n选自0时，其中Sp2杂化的碳原子和式(I)中的N相连接；
X、Y各自独立地选自O，S，NR或C(R1R2)中的一种，R、R1和R2分别独立地选自含有1～30个碳原子的烷基或含有6-60个碳原子的由碳和氢组成的芳基；
环M、N、P由SP2杂化的碳原子和氢原子组成，并且可以存在或不存在；
A、B中的氢可被1～30个碳原子的脂肪族烷基、脂肪族烷氧基、含有6-60个碳原子的由碳和氢组成的芳基所替代；
Z独立的选自含有1～30个碳原子的烷基或烷氧基中的至少一种，且Z中的碳原子和式(I)中的N原子连接，所述Z中的氢可被6-60个碳原子的由碳和氢组成的芳基替代；
式(I)中一个或者多个氢可被氘、氰基、氟所替代。
其中，当M、N、P存在时，表示环M、N、P可以和相邻的芳环形成芳香族稠环化合物，并且环M、N、P包含4～10个碳原子。
进一步地，Ar1、Ar2各自独立地选自苯基、萘基、蒽基、菲基、9，9-二烷基取代的芴基、联苯基、联萘基、联蒽基、联芴基、三联苯基，三亚苯基、荧蒽基、苯并菲基或氢化的苯并蒽基中的至少一种。
进一步地，Ar1和Ar2的组合选自：苯基、萘基、蒽基、9，9-二烷基取代的芴基、三亚苯基其中二种的组合。
进一步地，A和B各自独立地选自咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、二萘并噻吩基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二萘并呋喃基、茚并芴基、苯并茚并芴基、茚并咔唑基、苯并茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、茚并苯并呋喃基、茚并苯并噻吩基中的至少一种。
进一步地，R、R1和R2各自独立地选自含有1～30个碳原子的烷基或者6～20个碳原子的由碳和氢组成的芳基，所述6～20个碳原子的由碳和氢组成的芳基中的氢可被1～30个碳原子的烷基所取代。
其中，X、Y各自独立地选自O，S，NR或C(R1R2)中的一种，以X、Y各自独立地选自C(R1R2)为例，并以A或B为茚并芴基
为例，形成的A或B的结构式如下：
其中，四个R1可以相同也可以不同。
进一步地，Z选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基中的一种。
进一步地，所述化合物选自以下结构中的一种：
一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括本申请的化合物。
进一步地，所述有机电致发光器件的空穴传输层或空穴注入层的材料为本申请的化合物。
进一步的，本申请化合物能够用溶液法制备电致发光器件的空穴传输层或空穴注入层。
采用本申请的技术方案，产生的有益效果如下：
本申请提供了一种式I所示化合物，通过限定A、B的结构，以及通过限定Z的结构，改善了材料的成膜性能和透光率，使得材料应用在HTL、EBL，Host材料时，较现有材料有更大的改进。同时，该化合物结构改变，相应改变了材料在有机溶剂里的溶解性能，此化合物溶液在溶剂后，可获得较好的粘度性能的有机溶剂，溶剂挥发后，剩余有机材料的成膜性能优良，从而使得此材料在用于制备OLED器件时更适用于使用溶液法制备。同时，该化合物结构的改变，改善了材料的HOMO和LOMO能级，使得本申请所述材料作为空穴注入层(HIL)材料或空穴传输层(HTL)材料，应用于OLED器件时，具有较高的发光效率和较低的驱动电压。
附图说明
图1为制备化合物C-49中化合物HT-F01-1的质谱测试图；
图2为化合物C-49的质谱测试图。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
需要说明的是：本申请中，如果没有特别的说明，本文所提到的所有实施方式以及优选实施方法可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，如果没有特别的说明，本文所提到的所有技术特征以及优选特征可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，如果没有特别的说明，百分数(％)或者份指的是相对于组合物的重量百分数或重量份。本申请中，如果没有特别的说明，所涉及的各组分或其优选组分可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，除非有其他说明，数值范围“a～b”表示a到b之间的任意实数组合的缩略表示，其中a和b都是实数。例如数值范围“6～22”表示本文中已经全部列出了“6～22”之间的全部实数，“6～22”只是这些数值组合的缩略表示。本申请所公开的“范围”以下限和上限的形式，可以分别为一个或多个下限，和一个或多个上限。本申请中，除非另有说明，各个反应或操作步骤可以顺序进行，也可以不按照顺序进行。优选地，本文中的反应方法是顺序进行的。
除非另有说明，本文中所用的专业与科学术语与本领域熟练人员所熟悉的意义相同。此外，任何与所记载内容相似或均等的方法或材料也可应用于本申请中。
化合物A-1的合成
250毫升高压釜内，加入3.98克(0.01mol)3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑，30毫升甲苯，150毫升N,N-二甲基甲酰胺，0.1克碘化亚铜，5.52克碳酸钾，降温至0℃，加入0.9克(0.02mol)乙基胺，在0℃氮气置换后，密闭加热升温至100℃反应8小时，进行反应。虽然投料时，乙胺的物质的量远远大于3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑的物质的量，但是因为乙胺沸点较低，温度升高后，大部分乙胺将以气体的形式存在于反应釜上方的密闭空间，只有少量在溶液中参与反应。降温，将反应液倾入甲苯和水混合物中分液，有机层水洗至中性，浓缩至干，硅胶柱层析分离，石油醚：乙酸乙酯：二氯甲烷＝9：1：1(体积比)洗脱，得到A--1所示化合物1.1克，收率32％。
对得到A-1所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：679。
对得到A-1所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.55(m,2H),8.19(d,2H),7.67–7.48(m,20H),7.34(m,4H),7.19～7.07(m,4H),3.59(m,2H),1.16(s,3H)。。
化合物C-1的合成
250毫升三口瓶，氮气保护，加入100毫升干燥的甲苯，5.5克(0.0138mol)3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑，0.595克(0.006mol)环己胺，0.11克(0.00012mol)Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯)，0.48克(0.00024mol)含有10％三叔丁基膦的甲苯溶液，1.61克(0.0168mol)叔丁醇钠，加热至回流反应4小时，降温，加水分液，有机层浓缩至干，硅胶柱层析分离，石油醚：乙酸乙酯：二氯甲烷＝9：1：0.2(体积比)洗脱，得到C-1所示化合物3.3克，收率75％。
对C-1所示化合物进行了质谱检测，产品m/z为733。
化合物C-49的合成
(1)HT-F01-1的合成
1000毫升三口瓶，氮气保护，加入280毫升干燥的甲苯，19.6克4'溴-N,N-二苯基-[1,1'-联苯]-4-胺，6.3克环己胺，0.55克Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯)，2.44克含量为10％三叔丁基膦的甲苯溶液，6.38克叔丁醇钠，加热至回流反应2小时，降温，加水分液，有机层硅胶柱脱色，浓缩至干，甲醇结晶，得到HT-F01-1所示化合物16.2克。
对HT-F01-1所示化合物进行了质谱检测，产品m/z为418，质谱图见图1。
(2)C-49的合成
250毫升三口瓶，氮气保护，加入80毫升干燥的甲苯，3.48克3-(4-溴苯基)-9-苯基咔唑，3.66克HT-F01-1，0.08克Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯)，0.35克含量为10％三叔丁基膦的甲苯溶液，1.09克叔丁醇钠，加热至回流反应6小时，降温，加水分液，有机层干燥后，硅胶柱分离，石油醚：乙酸乙酯：二氯甲烷＝9：1：0.5(体积比)洗脱，得到C-49所示化合物4.2克。
对C-49所示化合物进行了质谱检测，产品m/z为735，质谱图见图2。
其他本申请化合物可以参照上述反应步骤，并使用本领域熟知的方法，来合成。
器件实施例
下面将利用本申请的化合物以及现有的化合物分别制备电致发光器件，以对本申请的化合物的性能做进一步说明。
本申请以下器件实施例和对比例中使用的几种材料具体结构见下：
器件实施例1
实施例选用本申请的化合物作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，比较实施例1～2分别选用NPB和HT-3为有机电致发光器件中的空穴传输材料。
有机电致发光器件结构为：ITO/HIL02(100nm)/空穴传输材料(40nm)/EM1(30nm)/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴注入层的结合能力；
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层，蒸镀速率0.1nm/s，蒸镀膜厚为100nm；
在空穴注入层上分别真空蒸镀本申请化合物和对比材料NPB和HT-3作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在有机发光层之上真空蒸镀TPBI作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极。
测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率。
有机电致发光器件性能见表1。使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试。
表1
| 空穴传输材料 | 要求亮度cd/m<sup>2</sup> | 驱动电压V | 电流效率cd/A |
| NPB | 1000 | 6.31 | 1.56 |
| HT-3 | 1000 | 5.61 | 1.39 |
| A-1 | 1000 | 5.58 | 1.69 |
| C-1 | 1000 | 5.11 | 1.66 |
| A-17 | 1000 | 5.0 | 1.59 |
| A-38 | 1000 | 5.31 | 1.61 |
| C-49 | 1000 | 5.33 | 1.71 |
| A-55 | 1000 | 4.90 | 1.69 |
| B-57 | 1000 | 5.22 | 1.91 |
从表1中的数据可以看出，利用本申请的化合物所得电致发光器件的驱动电压均低于利用化合物NPB和HT-3制备的电致发光器件的电压，利用本申请的化合物所得电致发光器件的驱动电压均低于利用对比化合物NPB和HT-3制备的电致发光器件的电流效率，电流效率均高于利用化合物NPB和HT-3制备的电致发光器件的电流效率。从表1中的数据可以看出，利用本申请提供的化合物，所得的电致发光器件的驱动电压也可以在5.6V以下，同时，电流效率可达到1.59cd/A以上。
器件实施例2
实施例选用本申请的化合物作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，对比例分别选用NPB和HT-3作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，并且本实施例中，空穴传输层采用溶液法制备。
有机电致发光器件结构为：ITO/HIL02(100nm)/空穴传输材料/EM1(30nm)/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。其中空穴传输材料的厚度，在表2中标出。
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴注入层的结合能力；
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层，蒸镀速率0.1nm/s，蒸镀膜厚为100nm；
将以上已经蒸镀完毕空穴注入层的玻璃基板转移至充满氮气的手套箱中，在空穴注入层上分别旋涂本申请化合物和对比化合物的溶液，溶剂选用氯苯：苯甲醚＝1：1(体积比)，旋涂转速为1000转/min，时间为60秒，然后将上述玻璃基板放在80℃加热2小时，真空除去溶剂，通过调节本申请化合物和对比化合物在溶剂中的浓度，使得到的空穴传输层的厚度在46～55nm之间，通过台阶仪(型号Amibios XP-2surface profiler)测得旋涂上空穴传输层的膜厚，列于下表2中。
将上步已经旋涂上空穴传输层的玻璃基板转移至真空腔室内，在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在有机发光层之上真空蒸镀TPBI作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极。
测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率。
有机电致发光器件性能见下表2。使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试。
表2
从表2中的数据可以看出，利用本申请的化合物所得电致发光器件的驱动电压均低于利用化合物NPB和HT-3制备的电致发光器件的电压，利用本申请的化合物所得电致发光器件的驱动电压均低于利用对比化合物NPB和HT-3制备的电致发光器件的电流效率，电流效率均高于利用对比化合物NPB和HT-3制备的电致发光器件的电流效率。从表2中的数据可以看出，利用本申请提供的化合物，在利用溶液法制备空穴传输层后，所得的电致发光器件的驱动电压也可以在5.2V以下，同时，电流效率可达到1.26cd/A以上。
显然，本领域的技术人员可以对本申请实施例进行各种改动和变型而不脱离本申请的精神和范围。这样，倘若本申请的这些修改和变型属于本申请权利要求及其等同技术的范围之内，则本申请也意图包含这些改动和变型在内。
Claims (8)
1.一种化合物，其特征在于，所述化合物的结构式如式(I)所示，
其中，m，n选自0，1；
Ar1、Ar2各自独立地选自含有6-60个碳原子的由碳和氢组成的亚芳基，并且Ar1、Ar2中的氢可被1～30个碳原子的脂肪族烷基、脂肪族烷氧基、含有6-60个碳原子的由碳和氢组成的芳基或-N(R1R2)基团所替代；
A、B各自独立地选自氢或者II-1～II-6，并且A、B不同时为H，
II-1～II-6中，Sp2杂化的碳原子和式(I)中的Ar1或者Ar2相连接，当m或者n选自0时，其中Sp2杂化的碳原子和式(I)中的N相连接；
X、Y各自独立地选自O，S，NR或C(R1R2)中的一种，R、R1和R2分别独立地选自含有1～30个碳原子的烷基或含有6-60个碳原子的由碳和氢组成的芳基；
环M、N、P由SP2杂化的碳原子和氢原子组成，并且可以存在或不存在；
A、B中的氢可被1～30个碳原子的脂肪族烷基、脂肪族烷氧基、含有6-60个碳原子的由碳和氢组成的芳基所替代；
Z独立的选自含有1～30个碳原子的烷基或烷氧基中的至少一种，且Z中的碳原子和式(I)中的N原子连接，所述Z中的氢可被6-60个碳原子的由碳和氢组成的芳基替代；
式(I)中一个或者多个氢可被氘、氰基、氟所替代。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，Ar1、Ar2各自独立地选自苯基、萘基、蒽基、菲基、9，9-二烷基取代的芴基、联苯基、联萘基、联蒽基、联芴基、三联苯基，三亚苯基、荧蒽基、苯并菲基或氢化的苯并蒽基中的至少一种。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，Ar1和Ar2的组合选自：苯基、萘基、蒽基、9，9-二烷基取代的芴基、三亚苯基其中二种的组合。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，A和B各自独立地选自咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、二萘并噻吩基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二萘并呋喃基、茚并芴基、苯并茚并芴基、茚并咔唑基、苯并茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、茚并苯并呋喃基、茚并苯并噻吩基中的至少一种。
5.根据权利要求1-4任一项所述的化合物，其特征在于，Z选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基中的一种。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自以下结构中的一种：
7.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括权利要求1-6任一所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件的空穴传输层或空穴注入层的材料为权利要求1-6任一所述的化合物。
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