CN114436868A - 化合物与有机电致发光器件、显示装置 - Google Patents

化合物与有机电致发光器件、显示装置 Download PDF

Info

Publication number
CN114436868A
CN114436868A CN202011203477.1A CN202011203477A CN114436868A CN 114436868 A CN114436868 A CN 114436868A CN 202011203477 A CN202011203477 A CN 202011203477A CN 114436868 A CN114436868 A CN 114436868A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
phenyl
organic electroluminescent
biphenyl
electroluminescent device
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202011203477.1A
Other languages
English (en)
Inventor
李志强
王占奇
郭林林
吴京玮
陆金波
张弥
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beijing Xinyihua Material Technology Co ltd
Fuyang Sineva Material Technology Co Ltd
Original Assignee
Beijing Sineva Technology Co ltd
Beijing Xinyihua Material Technology Co ltd
Fuyang Sineva Material Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beijing Sineva Technology Co ltd, Beijing Xinyihua Material Technology Co ltd, Fuyang Sineva Material Technology Co Ltd filed Critical Beijing Sineva Technology Co ltd
Priority to CN202011203477.1A priority Critical patent/CN114436868A/zh
Publication of CN114436868A publication Critical patent/CN114436868A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C217/92—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the nitrogen atom of at least one of the amino groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/31—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/33—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C323/35—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring the thio group being a sulfide group
    • C07C323/37—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring the thio group being a sulfide group the sulfur atom of the sulfide group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
    • C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/52—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing five condensed rings

Abstract

本申请涉及电致发光领域，公开一种化合物与有机电致发光器件、显示装置。该化合物的结构式如式(Ⅰ)所示：

Description

化合物与有机电致发光器件、显示装置
技术领域
本申请涉及电致发光领域，特别涉及一种化合物与有机电致发光器件、显示装置。
背景技术
当前，有机电致发光(OLED)显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。在近30年的发展过程中，人们研制出了各种性能优良的OLED材料，并通过对器件结构的不同设计，和对器件寿命、效率等性能的优化，加快了OLED的商业化进程，使得OLED在显示和照明领域得到了广泛应用。
然而，由于OLED的外量子效率和内量子效率之间存在巨大差距，极大地制约了OLED的发展，其中最主要的因素之一就是器件的效率仍未达到理想水平。这是由于基板的模式损失、表面等离子的损失以及波导效应，使大部分的光被限制在发光器件内部，从而降低了器件的发光效率。改善器件的发光效率，利用光取出材料是行之有效的方法之一。光取出层(Capping Layer，CPL)通过降低金属电极的表面等离子体效应，调节出光方向和出光效率，能够有效提高器件的光取出效率，从而提高器件的发光效率。目前光取出材料的种类较为单一，效果不尽理想，研发出较为有效的光取出材料是OLED工作者们面临的较为严峻的挑战之一。
除此之外，发光层以及其他有机功能层材料的选择也对器件的电流效率以及驱动电压产生较大的影响，目前仍在探索具有更高性能的功能层材料。
因此，为了满足人们对于OLED器件的更高要求，本领域亟待开发更多种类、更高性能的OLED材料。
发明内容
本申请公开了一种化合物与有机电致发光器件、显示装置，使用本申请化合物的材料的有机电致发光器件具有较低的驱动电压和较高的电流效率，同时本申请提供的化合物能够用溶液法制备有机电致发光器件的传输层或注入层。
为达到上述目的，本申请提供以下技术方案：
一种化合物，所述化合物的结构式如式(Ⅰ)所示，
Figure BDA0002756204860000021
其中，X选自O、S或Se；
Ar1～Ar8选自含有6-60个碳原子的由碳和氢组成的亚芳基或者芳基，且Ar1～Ar8中的氢可以被1个或多个式(II)所示基团替代；
Ar1～Ar8中的氢可以被1～30个碳原子的脂肪族烷基、脂肪族烷氧基所替代；
式(I)中的氢可被一个或者多个氘、F、CN所替代；
并且Ar1和Ar2同时选自苯基时，Ar3～Ar6其中至少一个不选自苯基和联苯基；
并且Ar1和Ar2同时选自联苯时，Ar3～Ar6其中至少一个不选自苯基和联苯基。
进一步地，Ar1～Ar8选自苯基、萘基、蒽基、菲基、9，9-二烷基取代的芴基、9，9-二苯基取代的芴基、联苯基、联萘基、联蒽基、联芴基、三联苯基，三亚苯基、荧蒽基、苯并菲基、氢化的苯并蒽基、茚并芴、烷基或者芳基取代的茚并芴基。
进一步地，Ar1、Ar2选自苯基、萘基、联苯基、9，9-二甲基芴基。
进一步地，Ar3～Ar6选自苯基、萘基、蒽基、菲基、9，9-二烷基取代的芴基、9，9-二苯基取代的芴基、联苯基、联萘基、联蒽基、联芴基、三联苯基，三亚苯基、荧蒽基、苯并菲基、氢化的苯并蒽基、茚并芴、烷基或者芳基取代的茚并芴基。
进一步地，Ar7、Ar8选自苯基、萘基、联苯基、三亚苯基、三亚苯取代的苯基、萘基取代的苯基、甲基取代的茚并芴基、9，9-二甲基芴基。
进一步地，Ar1～Ar8中的氢可以被一个或多个式(III)所示基团取代：
Figure BDA0002756204860000022
其中，Y选自1～10个碳原子的脂肪族烷基，M选自1～6个碳原子的脂肪族烷基，m选自0～6中的整数，X选自氧或者硫，式(III)在Y处和Ar1～Ar8连接。
进一步地，所述化合物选自以下结构中的一种：
Figure BDA0002756204860000031
Figure BDA0002756204860000041
Figure BDA0002756204860000051
Figure BDA0002756204860000061
Figure BDA0002756204860000071
Figure BDA0002756204860000081
Figure BDA0002756204860000091
Figure BDA0002756204860000101
一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括本申请所述的化合物。
进一步地，所述有机电致发光器件的空穴传输层或空穴注入层的材料为本申请的化合物。
进一步的，本申请化合物能够用溶液法制备电致发光器件的空穴传输层或空穴注入层。
一种显示装置，包括本申请提供的有机电致发光器件。
采用本申请的技术方案，产生的有益效果如下：
本申请提供了一种式(I)所示化合物，并限定了Ar1～Ar8的选择范围，改善了材料的成膜性能和透光率，使得材料应用在CPL材料时，较现有材料有更大的改进。同时，该化合物结构改变，相应改变了材料在有机溶剂里的溶解性能，此化合物溶液在溶剂后，可获得较好的粘度性能的有机溶剂，溶剂挥发后，剩余有机材料的成膜性能优良，从而使得此材料在用于制备OLED器件时更适用于使用溶液法制备。同时，该化合物结构的改变，改善了材料的HOMO和LOMO能级，使得本申请所述材料作为空穴注入层(HIL)材料或空穴传输层(HTL)材料，应用于OLED器件时，具有较高的发光效率和较低的驱动电压。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
需要说明的是：本申请中，如果没有特别的说明，本文所提到的所有实施方式以及优选实施方法可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，如果没有特别的说明，本文所提到的所有技术特征以及优选特征可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，如果没有特别的说明，百分数(％)或者份指的是相对于组合物的重量百分数或重量份。本申请中，如果没有特别的说明，所涉及的各组分或其优选组分可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，除非有其他说明，数值范围“a～b”表示a到b之间的任意实数组合的缩略表示，其中a和b都是实数。例如数值范围“6～22”表示本文中已经全部列出了“6～22”之间的全部实数，“6～22”只是这些数值组合的缩略表示。本申请所公开的“范围”以下限和上限的形式，可以分别为一个或多个下限，和一个或多个上限。本申请中，除非另有说明，各个反应或操作步骤可以顺序进行，也可以不按照顺序进行。优选地，本文中的反应方法是顺序进行的。
除非另有说明，本文中所用的专业与科学术语与本领域熟练人员所熟悉的意义相同。此外，任何与所记载内容相似或均等的方法或材料也可应用于本申请中。
合成实施例1
A-1的合成
Figure BDA0002756204860000111
500毫升三口瓶，氮气保护，加入300毫升干燥的甲苯，3.28克(0.01mol)A-1-0所示4，4’-二溴二苯醚，7.95克(0.022mol)A-1-1所示N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺，0.0575克(0.0001mol)Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯)，0.4克(0.0002mol)含有10％三叔丁基膦的甲苯溶液，2.3克(0.024mol)叔丁醇钠，加热至回流反应8小时，降温，加水分液，有机层浓缩至干，硅胶柱层析分离，石油醚：乙酸乙酯＝9：1(体积比)洗脱，得到A-1所示化合物7.82克，收率88％。
对A-1所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：888。
对A-1所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：1HNMR(500MHz，CDCl3)δ7.92(m，2H)，δ7.88(d，2H)，δ7.75(m，4H)，δ7.59～7.39(m，14H)，δ7.38～7.32(m，6H)，δ7.31～7.18(m，4H)，δ7.16(m，4H)，δ6.87(m，4H)，δ1.71(s，12H)。
对A-1所示化合物进行了元素分析，理论值：C,89.16；H,5.89；N,3.15；O,1.80，实测值：C,89.18；H,5.88；N,3.14；O,1.79。
合成实施例2
B-1的合成
Figure BDA0002756204860000121
合成方法参照实施例1中A-1的合成，不同之处在于将其中的4，4’-二溴二苯醚换成4，4’-二溴二苯硫醚，得到产品B-1。
对B-1所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：904。
对B-1所示化合物进行了元素分析，理论值：C,87.57；H,5.79；N,3.09；S,3.54，实测值：C,87.59；H,5.78；N,3.07；S,3.53。
合成实施例3
A-7的合成
Figure BDA0002756204860000131
合成方法参照实施例1中A-1的合成，不同之处为将其中的4，4’-二溴二苯醚换成2，4’-二溴二苯醚，得到产品A-7。
对A-7所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：888。
对A-7所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：1HNMR(500MHz，CDCl3)δ7.89(m，2H)，δ7.85(d，2H)，δ7.73(m，4H)，δ7.60～7.51(m，8H)，δ7.50～7.45(m，3H)，δ7.44～7.31(m，10H)，δ7.29～7.21(m，3H)，δ7.12(m，3H)，δ7.05～6.91(m，3H)，δ6.83(m，2H)，δ1.71(t，12H)。
合成实施例4
A-17的合成
Figure BDA0002756204860000132
500毫升三口瓶，氮气保护，加入300毫升干燥的甲苯，3.28克(0.01mol)A-1-0所示4，4’-二溴二苯醚，10.75克(0.022mol)A-17-1所示N1,N1-双([1,1'-联苯]-4-基)-N4-苯基苯-1,4-二胺，0.0575克(0.0001mol)Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯)，0.4克(0.0002mol)含有10％三叔丁基膦的甲苯溶液，2.3克(0.024mol)叔丁醇钠，加热至回流反应16小时，降温，加水分液，有机层浓缩至干，硅胶柱层析分离，石油醚：乙酸乙酯＝9：1(体积比)洗脱，得到A-17所示化合物9.05克。
对A-17所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：1142。
对A-17所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：1HNMR(500MHz，CDCl3)δ7.75(m，8H)，δ7.58～7.46(m，16H)，δ7.44～7.35(m，12H)，δ7.26(m，4H)，δ7.12(m，12H)，δ7.09(m，4H)，δ7.01(m，2H)，δ6.88(m，4H)。
对A-17所示化合物进行了元素分析，理论值：C,88.24；H,5.47；N,4.90；O,1.40，实测值：C,88.25；H,5.46；N,4.88；O,1.39。
合成实施例5
A-22的合成
Figure BDA0002756204860000141
1000毫升三口瓶，氮气保护，加入500毫升干燥的甲苯，3.28克(0.01mol)A-1-0所示4，4’-二溴二苯醚，11.08克(0.022mol)A-22-1所示N1-(4-(二苯基胺基)苯基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺，0.0575克(0.0001mol)Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯)，0.4克(0.0002mol)含有10％三叔丁基膦的甲苯溶液，2.3克(0.024mol)叔丁醇钠，加热至回流反应8小时，降温，加水分液，有机层浓缩至干，硅胶柱层析分离，石油醚：乙酸乙酯＝9：1(体积比)洗脱，得到A-22所示化合物7.74克。
对A-22所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：1172。
对A-22所示化合物进行了元素分析，理论值：C,85.98；H,5.50；N,7.16；O,1.36，实测值：C,85.96；H,5.48；N,7.17；O,1.38。
合成实施例6
A-29的合成
Figure BDA0002756204860000142
Figure BDA0002756204860000151
(1)A-29-1的合成
500毫升三口瓶内，氮气保护下加入3.52克(0.01mol)式A-29-0所示4,4'-二苯胺基二苯醚，6.22克(0.022mol)对溴碘苯，5.71克(0.03mol)碘化亚铜，100毫升N,N-二甲基甲酰胺，加热回流反应48小时，降温，加水及二氯甲烷，过滤除去固体铜盐后，分液，有机层水洗至中性后浓缩至干，甲苯和甲醇混合溶剂重结晶，得到A-29-1所示产品3.71克，收率56.1％。
对A-29-1所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：662，确定产品分子式为C36H26Br2N2O。
(2)A-29-2的合成
500毫升三口瓶，氮气保护，加入100毫升干燥的甲苯，2.09克(0.01mol)9，9-二甲基芴-2-胺，2.39克(0.01mol)4-环己基溴苯，0.0575克(0.0001mol)Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯)，0.4克(0.0002mol)含有10％三叔丁基膦的甲苯溶液，1.15克(0.012mol)叔丁醇钠，加热至60℃反应4小时，降温，加水分液，有机层浓缩至干，硅胶柱层析分离，石油醚：乙酸乙酯＝15：1(体积比)洗脱，得到A-29-2所示化合物1.87克，收率51％。
对A-29-2所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：367，确定产品分子式为C27H29N。
(3)A-29的合成
1000毫升三口瓶，氮气保护，加入400毫升干燥的甲苯，6.62克(0.01mol)A-29-1所示化合物，8.1克(0.022mol)A-29-2所示化合物，0.0575克(0.0001mol)Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯)，0.4克(0.0002mol)含有10％三叔丁基膦的甲苯溶液，2.3克(0.024mol)叔丁醇钠，加热至回流反应8小时，降温，加水分液，有机层浓缩至干，硅胶柱层析分离，石油醚：乙酸乙酯＝9：1(体积比)洗脱，得到A-29所示化合物9.41克，收率76.1％。
对A-29所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：1HNMR(500MHz，CDCl3)δ9.12(m，1H)，δ8.52(m，1H)，δ7.89(m，2H)，δ7.86(d，2H)，δ7.67(d，2H)，δ7.45(m，2H)，δ7.33(m，2H)，δ7.26～7.10(m，22H)，δ7.08～6.93(m，10H)，δ6.85(m，4H)，δ2.45(m，2H)，δ1.93(m，4H)，δ1.70(s，12H)，δ1.61(m，6H)，δ1.39(m，4H)，δ1.13(m，6H)。
对A-29所示化合物进行了元素分析，理论值：C,87.48；H,6.69；N,4.53；O,1.29，实测值：C,87.49；H,6.68；N,4.52；O,1.30。
合成实施例7A-35的合成
Figure BDA0002756204860000161
(1)A-35-1的合成
500毫升三口瓶，氮气保护，加入300毫升干燥的甲苯，3.28克(0.01mol)A-1-0所示4，4’-二溴二苯醚，22.6克(0.06mol)A-35-01所示化合物，0.0575克(0.0001mol)Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯)，0.4克(0.0002mol)含有10％三叔丁基膦的甲苯溶液，2.3克(0.024mol)叔丁醇钠，加热至60℃反应8小时，降温，加水分液，有机层浓缩至干，硅胶柱层析分离，石油醚：乙酸乙酯＝9：1(体积比)洗脱，得到A-35-1所示化合物3.8克。
对A-35-1所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：918，确定产品分子式为C66H54N4O。
(2)A-35的合成
1000毫升三口瓶，氮气保护，加入400毫升干燥的甲苯，9.19克(0.01mol)A-35-1所示化合物，6.36克(0.022mol)A-35-02所示化合物，0.0575克(0.0001mol)Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯)，0.4克(0.0002mol)含有10％三叔丁基膦的甲苯溶液，2.3克(0.024mol)叔丁醇钠，加热至回流反应8小时，降温，加水分液，有机层浓缩至干，硅胶柱层析分离，石油醚：乙酸乙酯＝8：2(体积比)洗脱，得到A-35所示化合物8.17克。
对A-35所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：1334，确定产品分子式为C90H86N4O7。
对A-35所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：1HNMR(500MHz，CDCl3)δ8.05(m，1H)，δ7.99(m，1H)，δ7.90(m，2H)，δ7.87(d，2H)，δ7.75(d，2H)，δ7.49(m，2H)，δ7.38～7.26(m，7H)，δ7.24～7.18(m，9H)，δ7.16(m，12H)，δ7.10(m，4H)，δ7.02(m，2H)，δ6.85(m，4H)，δ4.71(s，4H)，δ3.56～3.50(m，16H)，δ3.41(s，6H)，δ1.70(s，12H)。
对A-35所示化合物进行了元素分析，理论值：C,80.93；H,6.49；N,4.19；O,8.39，实测值：C,80.91；H,6.48；N,4.19；O,8.41。
合成实施例8A-60的合成
Figure BDA0002756204860000171
(1)A-60-01的合成
500毫升三口瓶中，氮气保护，加入2.7克(0.01mol)2-溴-9，9-二甲基芴，1.7克(0.01mol)4-苯基苯酚，2.07克(0.015mol)碳酸钾，0.95克(0.005mol)碘化亚铜，50毫升N,N-二甲基甲酰胺，加热至106～110℃反应24小时，降温，加入水和甲苯，过滤除去固体后分液，有机层水洗至中性，浓缩至干，甲醇重结晶，得到A-60-01所示化合物1.98克，收率54.6％。
对A-60-01所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：362。
(2)A-60-0的合成
500毫升三口瓶，加入3.62克(0.01mol)式A-60-01所示化合物，30毫升二氯甲烷，控制20～25℃，滴加3.2克(0.02mol)液溴的10毫升二氯甲烷溶液，加毕，控制25～30℃反应2小时，加水分液，有机层水洗，5％的亚硫酸钠溶液洗涤，然后将有机层柱层析分离，石油醚洗涤，得到式A-60-0所示化合物2.7克，收率51.9％。
对A-60-0所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：520。
对A-60-0所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：1HNMR(500MHz，CDCl3)δ7.88(d，1H)，δ7.82(d，1H)，δ7.80～7.76(m，3H)，δ7.64(s，4H)，δ7.58(m，1H)，δ7.42(d，1H)，δ7.28(m，2H)，δ7.17(m，1H)，δ1.71(s，6H)。
(3)A-60的合成
500毫升三口瓶，氮气保护，加入300毫升干燥的甲苯，5.2克(0.01mol)A-60-0所示化合物，8.5克(0.022mol)A-60-1所示化合物，0.0575克(0.0001mol)Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯)，0.4克(0.0002mol)含有10％三叔丁基膦的甲苯溶液，2.3克(0.024mol)叔丁醇钠，加热至回流反应24小时，降温，加水分液，有机层浓缩至干，硅胶柱层析分离，石油醚：乙酸乙酯＝9：1(体积比)洗脱，得到A-60所示化合物6.92克，收率61.2％。
对A-60所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：1130。
对A-60所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：1HNMR(500MHz，CDCl3)δ7.88(d，2H)，δ7.79(m，2H)，δ7.72(m，2H)，δ7.63(m，2H)，δ7.55(m，4H)，δ7.49～7.35(m，8H)，δ7.30～7.20(m，10H)，δ7.16(s，8H)，δ7.12～7.06(m，10H)，δ7.02(m，4H)，δ6.66(d，1H)，δ6.45(d，1H)，δ6.39(m，1H)，δ6.28(m，1H)，δ1.71(s，6H)。
合成实施例9A-66的合成
Figure BDA0002756204860000181
500毫升三口瓶中，氮气保护，加入4.4克(0.01mol)式A-66-0所示化合物，5.05克(0.01mol)式A-66-1所示化合物，2.07克(0.015mol)碳酸钾，0.95克(0.005mol)碘化亚铜，50毫升N,N-二甲基甲酰胺，加热至106～110℃反应72小时，降温，加入水和甲苯，过滤除去固体后分液，有机层水洗至中性，浓缩至干，柱层析分离，石油醚：二氯甲烷＝15：1(体积比)洗脱，得到A-66所示化合物3.9克，收率45.1％。
对A-66所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：863。
对A-66所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：1HNMR(500MHz，CDCl3)δ7.86(d，2H)，δ7.57(m，4H)，δ7.51(d，1H)，δ7.46(d，1H)，δ7.38(m，4H)，δ7.28～7.18(m，12H)，δ7.16(m，2H)，δ7.09(m，10H)，δ7.02(m，5H)，δ6.87(m，2H)，δ1.70(s，6H)。
合成实施例10A-88的合成
Figure BDA0002756204860000191
参照合成实施例1中A-1的合成，只是将其中的A-1-0所示化合物换成A-88-0所示化合物，得到式A-88所示化合物。
对A-88所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：896。
对A-88所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：1HNMR(500MHz，CDCl3)δ7.92(m，2H)，δ7.88(d，2H)，δ7.75(m，4H)，δ7.55(m，4H)，δ7.54～7.42(m，10H)，δ7.39～7.33(m，6H)，δ7.32～7.21(m，4H)，δ1.71(s，12H)。
以上合成实施例未列出的产品的合成，可以采用本技术领域公知的方法，采用常规手段合成得到。
器件实施例
本申请中使用的几种材料具体结构见下：
Figure BDA0002756204860000192
Figure BDA0002756204860000201
器件实施例1
器件实施例选用本申请的化合物作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，比较实施例1分别选用NPB、HT-4、HT-5作为有机电致发光器件中的空穴传输材料。
有机电致发光器件结构为：ITO/HIL02(100nm)/空穴传输材料(40nm)/EM1(30nm)/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴注入层的结合能力；
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层，蒸镀速率0.1nm/s，蒸镀膜厚为100nm；
在空穴注入层上分别真空蒸镀本申请化合物和对比材料NPB、HT-4、HT-5作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在有机发光层之上真空蒸镀TPBI作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极。
测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率。
有机电致发光器件性能见表1。使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试。
表1
空穴传输材料 要求亮度cd/m<sup>2</sup> 驱动电压V 电流效率cd/A
NPB 1000 6.23 1.53
HT-4 1000 6.56 0.98
HT-5 1000 6.78 0.69
A-1 1000 6.21 1.67
B-1 1000 5.75 1.94
A-3 1000 5.76 1.91
A-7 1000 6.17 1.82
A-14 1000 5.76 2.05
A-17 1000 6.15 1.6
A-22 1000 6.02 2.06
A-25 1000 5.55 1.63
A-29 1000 5.61 1.83
A-31 1000 6.01 2.08
A-56 1000 6.08 1.68
A-60 1000 5.76 1.93
A-65 1000 6.01 2
A-66 1000 5.79 1.96
A-72 1000 5.9 1.68
A-76 1000 5.89 1.63
A-88 1000 5.81 1.75
A-93 1000 5.67 1.69
A-95 1000 5.59 1.78
从表1中的数据可以看出，利用本申请的化合物所得有机电致发光器件的驱动电压均低于利用化合物NPB、HT-4、HT-5制备的电致发光器件的电压，利用本申请的化合物所得有机电致发光器件的驱动电流效率均高于利用化合物NPB、HT-4、HT-5制备的电致发光器件的电流效率。利用本申请化合物所得电致发光器件的驱动电压可以达到5.8V以下，甚至可以达到5.55V，电流效率均在1.7cd/A以上，有的甚至可以达到2cd/A以上。
器件实施例2
实施例选用本申请的化合物作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，比较实施例1选用NPB、HT-4、HT-5作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，并且本实施例中，空穴传输层采用溶液法制备。
有机电致发光器件结构为：ITO/HIL02(100nm)/空穴传输材料/EM1(30nm)/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。其中空穴传输材料的厚度，在表2中标出。
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴注入层的结合能力；
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层，蒸镀速率0.1nm/s，蒸镀膜厚为100nm；
将以上已经蒸镀完毕空穴注入层的玻璃基板转移至充满氮气的手套箱中，在空穴注入层上分别本申请化合物和对比化合物的4-环己基苯：氯苯＝3：1(体积比)溶液，旋涂转速为1000转/min，时间为60秒，然后将上述玻璃基板放在80℃加热2小时，真空除去溶剂，通过调节本发明化合物和对比化合物在溶剂中的浓度，使得到的空穴传输层的厚度在45～60nm之间，通过台阶仪(型号Amibios XP-2surface profiler)测得旋涂上空穴传输层的膜厚，列于表2中。
将上步已经旋涂上空穴传输层的玻璃基板转移至真空腔室内，在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在有机发光层之上真空蒸镀TPBI作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极。
测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率。
有机电致发光器件性能见下表。使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试
Figure BDA0002756204860000231
从表2中的数据可以看出，利用本申请的化合物所得有机电致发光器件的驱动电压均低于利用化合物NPB、HT-4、HT-5制备的有机电致发光器件的电压，利用本申请的化合物所得电致发光器件的驱动电流效率均高于利用化合物NPB、HT-4、HT-5制备的电致发光器件的电流效率。从表2中的数据可以看出，利用本申请提供的化合物，在利用溶液法制备空穴传输层后，所得的电致发光器件的驱动电压也可以在5.6V以下，同时，电流效率可达到1.21cd/A以上。
显然，本领域的技术人员可以对本申请实施例进行各种改动和变型而不脱离本申请的精神和范围。这样，倘若本申请的这些修改和变型属于本申请权利要求及其等同技术的范围之内，则本申请也意图包含这些改动和变型在内。

Claims (10)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物的结构式如式(Ⅰ)所示，
Figure FDA0002756204850000011
其中，X选自O、S或Se；
Ar1～Ar8选自含有6-60个碳原子的由碳和氢组成的亚芳基或者芳基，且Ar1～Ar8中的氢可以被1个或多个式(II)所示基团替代；
Ar1～Ar8中的氢可以被1～30个碳原子的脂肪族烷基、脂肪族烷氧基所替代；
式(I)中的氢可被一个或者多个氘、F、CN所替代；
并且Ar1和Ar2同时选自苯基时，Ar3～Ar6其中至少一个不选自苯基和联苯基；
并且Ar1和Ar2同时选自联苯时，Ar3～Ar6其中至少一个不选自苯基和联苯基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，Ar1～Ar8选自苯基、萘基、蒽基、菲基、9，9-二烷基取代的芴基、9，9-二苯基取代的芴基、联苯基、联萘基、联蒽基、联芴基、三联苯基，三亚苯基、荧蒽基、苯并菲基、氢化的苯并蒽基、茚并芴、烷基或者芳基取代的茚并芴基。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，Ar1、Ar2选自苯基、萘基、联苯基、9，9-二甲基芴基。
4.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，Ar3～Ar6选自苯基、萘基、蒽基、菲基、9，9-二烷基取代的芴基、9，9-二苯基取代的芴基、联苯基、联萘基、联蒽基、联芴基、三联苯基，三亚苯基、荧蒽基、苯并菲基、氢化的苯并蒽基、茚并芴、烷基或者芳基取代的茚并芴基。
5.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，Ar7、Ar8选自苯基、萘基、联苯基、三亚苯基、三亚苯取代的苯基、萘基取代的苯基、甲基取代的茚并芴基、9，9-二甲基芴基。
6.根据权利要求1-5任一项所述的化合物，其特征在于，Ar1～Ar8中的氢可以被一个或多个式(III)所示基团取代：
Figure FDA0002756204850000012
其中，Y选自1～10个碳原子的脂肪族烷基，M选自1～6个碳原子的脂肪族烷基，m选自0～6中的整数，X选自氧或者硫，式(III)在Y处和Ar1～Ar8连接。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自以下结构中的一种：
Figure FDA0002756204850000021
Figure FDA0002756204850000031
Figure FDA0002756204850000041
Figure FDA0002756204850000051
Figure FDA0002756204850000061
Figure FDA0002756204850000071
Figure FDA0002756204850000081
Figure FDA0002756204850000091
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括权利要求1-7任一所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件的空穴传输层或空穴注入层的材料为权利要求1-7任一所述的化合物。
10.一种显示装置，其特征在于，包括如权利要求8或9所述的有机电致发光器件。
CN202011203477.1A 2020-11-02 2020-11-02 化合物与有机电致发光器件、显示装置 Pending CN114436868A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011203477.1A CN114436868A (zh) 2020-11-02 2020-11-02 化合物与有机电致发光器件、显示装置

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011203477.1A CN114436868A (zh) 2020-11-02 2020-11-02 化合物与有机电致发光器件、显示装置

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN114436868A true CN114436868A (zh) 2022-05-06

Family

ID=81358357

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011203477.1A Pending CN114436868A (zh) 2020-11-02 2020-11-02 化合物与有机电致发光器件、显示装置

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114436868A (zh)

Citations (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61228450A (ja) * 1985-04-03 1986-10-11 Ricoh Co Ltd 電子写真用感光体
US4665000A (en) * 1984-10-19 1987-05-12 Xerox Corporation Photoresponsive devices containing aromatic ether hole transport layers
JPH04182654A (ja) * 1990-11-19 1992-06-30 Canon Inc 電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリ
JPH05297613A (ja) * 1992-04-21 1993-11-12 Minolta Camera Co Ltd 感光体
JPH0635213A (ja) * 1992-07-15 1994-02-10 Minolta Camera Co Ltd 感光体
US5312707A (en) * 1991-09-30 1994-05-17 Ricoh Company, Ltd. Electrophotographic photoconductor and diamine compounds for use in the same
US5330866A (en) * 1991-02-18 1994-07-19 Minolta Camera Kabushiki Kaisha Photosensitive member comprising an amino compound
US5639914A (en) * 1993-11-01 1997-06-17 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Tetraaryl benzidines
JPH09316038A (ja) * 1996-05-31 1997-12-09 Hodogaya Chem Co Ltd ジアミン化合物及び該化合物を用いる有機電界発光素子
US5840980A (en) * 1994-11-30 1998-11-24 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Diamine compounds and electrophotographic photoreceptor
JPH11154594A (ja) * 1997-11-20 1999-06-08 Mitsui Chem Inc 有機電界発光素子
JPH11167992A (ja) * 1997-12-05 1999-06-22 Mitsui Chem Inc 有機電界発光素子
JPH11219787A (ja) * 1998-02-03 1999-08-10 Mitsui Chem Inc 有機電界発光素子
JPH11288783A (ja) * 1998-04-01 1999-10-19 Mitsui Chem Inc 有機電界発光素子
JP2001064241A (ja) * 1999-08-23 2001-03-13 Mitsui Chemicals Inc アミン化合物
JP2001226331A (ja) * 2000-02-14 2001-08-21 Mitsui Chemicals Inc アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
JP2005145010A (ja) * 2003-11-19 2005-06-09 Mitsui Chemicals Inc 光記録媒体
CN1733700A (zh) * 1998-09-09 2006-02-15 出光兴产株式会社 有机电致发光器件与苯二胺衍生物
JP2006104183A (ja) * 2004-09-10 2006-04-20 Canon Inc アミン化合物、電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP2009016719A (ja) * 2007-07-09 2009-01-22 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR20140126201A (ko) * 2013-04-22 2014-10-30 주식회사 삼양사 유기전기 발광소자용 화합물, 및 이를 이용한 유기전자소자
CN104419404A (zh) * 2013-08-29 2015-03-18 海洋王照明科技股份有限公司 苯萘胺基蓝光磷光主体材料及其制备方法和应用
CN104892434A (zh) * 2015-06-02 2015-09-09 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种化合物和发光器件
CN105384613A (zh) * 2015-12-22 2016-03-09 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种新的有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN105529405A (zh) * 2014-10-17 2016-04-27 三星显示有限公司 有机发光元件
US20160268508A1 (en) * 2015-03-11 2016-09-15 Samsung Display Co., Ltd. Organic light emitting device
CN108496258A (zh) * 2016-01-25 2018-09-04 株式会社理光 光电转换元件
CN108863871A (zh) * 2018-07-25 2018-11-23 华南协同创新研究院 一类芘衍生物的电致发光材料及其制备方法与应用
CN110400885A (zh) * 2018-04-24 2019-11-01 三星显示有限公司 有机发光器件及其制造方法

Patent Citations (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4665000A (en) * 1984-10-19 1987-05-12 Xerox Corporation Photoresponsive devices containing aromatic ether hole transport layers
JPS61228450A (ja) * 1985-04-03 1986-10-11 Ricoh Co Ltd 電子写真用感光体
JPH04182654A (ja) * 1990-11-19 1992-06-30 Canon Inc 電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリ
US5330866A (en) * 1991-02-18 1994-07-19 Minolta Camera Kabushiki Kaisha Photosensitive member comprising an amino compound
US5312707A (en) * 1991-09-30 1994-05-17 Ricoh Company, Ltd. Electrophotographic photoconductor and diamine compounds for use in the same
JPH05297613A (ja) * 1992-04-21 1993-11-12 Minolta Camera Co Ltd 感光体
JPH0635213A (ja) * 1992-07-15 1994-02-10 Minolta Camera Co Ltd 感光体
US5639914A (en) * 1993-11-01 1997-06-17 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Tetraaryl benzidines
US5840980A (en) * 1994-11-30 1998-11-24 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Diamine compounds and electrophotographic photoreceptor
JPH09316038A (ja) * 1996-05-31 1997-12-09 Hodogaya Chem Co Ltd ジアミン化合物及び該化合物を用いる有機電界発光素子
JPH11154594A (ja) * 1997-11-20 1999-06-08 Mitsui Chem Inc 有機電界発光素子
JPH11167992A (ja) * 1997-12-05 1999-06-22 Mitsui Chem Inc 有機電界発光素子
JPH11219787A (ja) * 1998-02-03 1999-08-10 Mitsui Chem Inc 有機電界発光素子
JPH11288783A (ja) * 1998-04-01 1999-10-19 Mitsui Chem Inc 有機電界発光素子
CN1733700A (zh) * 1998-09-09 2006-02-15 出光兴产株式会社 有机电致发光器件与苯二胺衍生物
JP2001064241A (ja) * 1999-08-23 2001-03-13 Mitsui Chemicals Inc アミン化合物
JP2001226331A (ja) * 2000-02-14 2001-08-21 Mitsui Chemicals Inc アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
JP2005145010A (ja) * 2003-11-19 2005-06-09 Mitsui Chemicals Inc 光記録媒体
JP2006104183A (ja) * 2004-09-10 2006-04-20 Canon Inc アミン化合物、電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP2009016719A (ja) * 2007-07-09 2009-01-22 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR20140126201A (ko) * 2013-04-22 2014-10-30 주식회사 삼양사 유기전기 발광소자용 화합물, 및 이를 이용한 유기전자소자
CN104419404A (zh) * 2013-08-29 2015-03-18 海洋王照明科技股份有限公司 苯萘胺基蓝光磷光主体材料及其制备方法和应用
CN105529405A (zh) * 2014-10-17 2016-04-27 三星显示有限公司 有机发光元件
US20160268508A1 (en) * 2015-03-11 2016-09-15 Samsung Display Co., Ltd. Organic light emitting device
CN104892434A (zh) * 2015-06-02 2015-09-09 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种化合物和发光器件
CN105384613A (zh) * 2015-12-22 2016-03-09 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种新的有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN108496258A (zh) * 2016-01-25 2018-09-04 株式会社理光 光电转换元件
CN110400885A (zh) * 2018-04-24 2019-11-01 三星显示有限公司 有机发光器件及其制造方法
CN108863871A (zh) * 2018-07-25 2018-11-23 华南协同创新研究院 一类芘衍生物的电致发光材料及其制备方法与应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
GOHRI, VIPUL等: "White top-emitting organic light-emitting diodes employing a heterostructure of down-conversion layers", 《ORGANIC ELECTRONICS》, 20 September 2011 (2011-09-20), pages 2126 - 2130, XP028120300, DOI: 10.1016/j.orgel.2011.09.002 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI702207B (zh) 芳胺化合物及其有機電激發光裝置
CN115197184A (zh) 一种发光辅助材料及其制备方法和应用
CN111662190A (zh) 一种含芘或氮杂芘的有机化合物及其应用
CN111943857B (zh) 一种三芳胺类有机化合物及其应用
CN114478499A (zh) 一种螺芴杂蒽类化合物及其应用
CN114105868B (zh) 一种以4-氰基吡啶为核心的有机化合物及包含其的有机电致发光器件
CN115368370A (zh) 一种稠合氮杂环化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件
CN112479904B (zh) 一种以茚并蒽衍生物为核心的有机化合物及其应用
CN111777614A (zh) 一种有机电致发光化合物及其应用
CN113735827B (zh) 一种化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN112521329B (zh) 化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN111662306B (zh) 一种oled有机电致发光化合物及发光层的主体材料
CN113149889A (zh) 一种化合物与有机电致发光器件
CN114426530A (zh) 一种螺芴杂蒽类化合物及其在发光层掺杂材料中的应用
CN114436868A (zh) 化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN114105933A (zh) 一种苯并氧杂蒽类有机化合物、电致发光器件和显示装置
CN110724105B (zh) 一种三亚菲含氮七元环化合物及其制备方法和应用
CN114957189A (zh) 化合物与有机电致发光器件、显示装置
TWI706946B (zh) 經咔唑取代之三嗪化合物及其有機電激發光元件
CN114957187A (zh) 化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN111732596A (zh) 用于有机电致发光化合物及发光器件中功能层的空穴传输材料
CN111675714A (zh) 具有均衡的载流子传输性能的有机电致发光化合物及应用
CN112409194A (zh) 化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN111362866A (zh) 一种由氮杂苯修饰的有机化合物及其应用
CN112552225A (zh) 一种以咔唑为核心的三芳胺类有机化合物及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
TA01 Transfer of patent application right
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20231227

Address after: 236000 No.1 Tianzhushan Road, Hefei modern industrial park, Yingzhou District, Fuyang City, Anhui Province

Applicant after: FUYANG SINEVA MATERIAL TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Applicant after: Beijing xinyihua Material Technology Co.,Ltd.

Address before: 236000 No.1 Tianzhushan Road, Hefei modern industrial park, Yingzhou District, Fuyang City, Anhui Province

Applicant before: FUYANG SINEVA MATERIAL TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Applicant before: BEIJING SINEVA TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Applicant before: Beijing xinyihua Material Technology Co.,Ltd.