JPH11167992A - 有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 一対の電極間に、一般式（１）で表され
る化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層
挟持してなる有機電界発光素子。 （式中、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₆ は置換または未置換のアリール
基を表し、さらに、Ａｒ ₁ とＡｒ₂ 、Ａｒ₃ とＡｒ₄ お
よびＡｒ₅ とＡｒ₆ は結合している窒素原子と共に含窒
素複素環を形成していてもよいを表し、Ｒ₁ およびＲ₂
は水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換
または未置換のアリール基、あるいはアラルキルを表
し、Ｚ₁ およびＺ₂ は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、
分岐または環状のアルキル基、アルコキシ基、あるいは
置換または未置換のアリール基を表し、Ｘ₁ およびＸ₂
は置換または未置換のアリーレン基を表す） 【効果】 発光寿命が長く、耐久性に優れた有機電界発
光素子を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、無機電界発光素子は、例えば、バ
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有
機ＥＬ素子）が開発された〔Appl. Phys. Lett., 51 、
913 (1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物
を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、
該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合
させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、こ
の励起子が失活する際に放出される光を利用して発光す
る素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度
の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機
化合物の種類を選択することにより、種々の色（例え
ば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このよう
な特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、
表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、
一般に、有機電界発光素子は、安定性、耐久性に乏しい
などの難点がある。

【０００３】正孔注入輸送材料として、４，４’−ビス
〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを用いることが提案されている〔Jpn.
J. Appl. Phys., 27 、L269 (1988) 〕。また、正孔注
入輸送材料として、例えば、９，９−ジアルキル−２，
７−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フルオレン誘導
体〔例えば、９，９−ジメチル−２，７−ビス（Ｎ，Ｎ
−ジフェニルアミノ）フルオレン〕を用いることが提案
されている（特開平５−２５４７３号公報）。しかしな
がら、これらの有機電界発光素子も、安定性、耐久性に
乏しいなどの難点がある。また、正孔注入輸送材料とし
て、４，４’，４”−トリス〔Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ〕トリフェニルアミンを用いる有機電界発光素子が提
案されている（特開平６−１９７２号公報）。また、正
孔注入輸送材料の１成分として、４，４’，４”−トリ
ス〔Ｎ−（３"'−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ〕トリフェニルアミンを用いる有機電界発光素子が提
案されている（特開平４−３０８６８８号公報）。しか
し、これらの有機電界発光素子も、比較的高温下では、
安定性、耐久性に乏しいなどの難点がある。現在では、
一層改良された有機電界発光素子が望まれている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、安定
性、耐久性の改良された有機電界発光素子を提供するこ
とである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機電界
発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明は、 一対の電極間に、一般式（１）（化２）で表される化
合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持
してなる有機電界発光素子、

【０００６】

【化２】 （式中、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₆ は置換または未置換のアリール
基を表し、さらに、Ａｒ ₁ とＡｒ₂ 、Ａｒ₃ とＡｒ₄ お
よびＡｒ₅ とＡｒ₆ は結合している窒素原子と共に含窒
素複素環を形成していてもよいを表し、Ｒ₁ およびＲ₂
は水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換
または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換
アラルキル基を表し、Ｚ₁ およびＺ₂ は水素原子、ハロ
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未
置換のアリール基を表し、Ｘ₁ およびＸ₂ は置換または
未置換のアリーレン基を表す） 一般式（１）で表される化合物において、Ｘ₁ および
Ｘ₂ が一般式（２）で表される基である記載の有機電
界発光素子、 −（Ａ₁ −Ｘ₁₁）_m −Ａ₂ − （２） （式中、Ａ₁ およびＡ₂ は置換または未置換のフェニレ
ン基、置換または未置換のナフチレン基、あるいは置換
または未置換のフルオレン−ジイル基を表し、Ｘ ₁₁は単
結合、酸素原子または硫黄原子を表し、ｍは０または１
を表す） 一般式（１）で表される化合物を含有する層が、正孔
注入輸送層である記載の有機電界発光素子、 一般式（１）で表される化合物を含有する層が、発光
層である記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、発光層を有する前記〜
いずれかに記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、に関す
るものである。

【０００７】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、
一般式（１）（化３）で表される化合物を少なくとも１
種含有する層を少なくとも一層挟持してなるものであ
る。

【０００８】

【化３】 （式中、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₆ は置換または未置換のアリール
基を表し、さらに、Ａｒ ₁ とＡｒ₂ 、Ａｒ₃ とＡｒ₄ お
よびＡｒ₅ とＡｒ₆ は結合している窒素原子と共に含窒
素複素環を形成していてもよいを表し、Ｒ₁ およびＲ₂
は水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換
または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換
アラルキル基を表し、Ｚ₁ およびＺ₂ は水素原子、ハロ
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未
置換のアリール基を表し、Ｘ₁ およびＸ₂ は置換または
未置換のアリーレン基を表す）

【０００９】一般式（１）において、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₆ は
置換または未置換のアリール基を表す。尚、アリール基
とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基
などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル
基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。

【００１０】Ａｒ₁ 〜Ａｒ₆ は、好ましくは、未置換、
もしくは、置換基として、例えば、ハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基、あるいはアリール基で単置換ま
たは多置換されていてもよい総炭素数６〜２０の炭素環
式芳香族基または総炭素数３〜２０の複素環式芳香族基
であり、より好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン
原子、炭素数１〜１４のアルキル基、炭素数１〜１４の
アルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で
単置換または多置換されていてもよい総炭素数６〜２０
の炭素環式芳香族基であり、さらに好ましくは、未置
換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜
１０のアリール基で単置換あるいは多置換されていても
よい総炭素数６〜１６の炭素環式芳香族基である。

【００１１】Ａｒ₁ 〜Ａｒ₆ の具体例としては、例え
ば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２
−アントリル基、９−アントリル基、２−フルオレニル
基、４−キノリル基、４−ピリジル基、３−ピリジル
基、２−ピリジル基、３−フリル基、２−フリル基、３
−チエニル基、２−チエニル基、２−オキサゾリル基、
２−チアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベ
ンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基、４−メ
チルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフ
ェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル
基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル
基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフ
ェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチル
フェニル基、４−sec −ブチルフェニル基、２−sec −
ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、３−
tert−ブチルフェニル基、２−tert−ブチルフェニル
基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフ
ェニル基、２−ネオペンチルフェニル基、４−tert−ペ
ンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−
（２’−エチルブチル）フェニル基、４−ｎ−ヘプチル
フェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’
−エチルヘキシル）フェニル基、４−tert−オクチルフ
ェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシ
ルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−
シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニ
ル基、４−（４’−メチルシクロヘキシル）フェニル
基、４−（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）フェニ
ル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキ
シルフェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ
−ブチル−２−ナフチル基、２，４−ジメチルフェニル
基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフ
ェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメ
チルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，
３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチ
ルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、
２，６−ジエチルフェニル基、２，５−ジイソプロピル
フェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４
−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブ
チルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチ
ルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル
基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、
９−メチル−２−フルオレニル基、９−エチル−２−フ
ルオレニル基、９−ｎ−ヘキシル−２−フルオレニル
基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、９，９−
ジエチル−２−フルオレニル基、９，９−ジ−ｎ−プロ
ピル−２−フルオレニル基、

【００１２】４−メトキシフェニル基、３−メトキシフ
ェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェ
ニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニ
ル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポ
キシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−
イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル
基、４−イソブトキシフェニル基、２−sec −ブトキシ
フェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−
イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキ
シフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、２
−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオ
キシフェニル基、２−（２’−エチルブチル）オキシフ
ェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ
−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフ
ェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４
−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシ
ルオキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、
４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１
−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−メ
トキシ−２−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル
基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキ
シルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフ
チル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、２−メチ
ル−４−メトキシフェニル基、２−メチル−５−メトキ
シフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、
３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−
４−メチルフェニル基、３−メトキシ−４−メチルフェ
ニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメ
トキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、
３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフ
ェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ
−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキ
シフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル
基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、４−フェニ
ルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニル
フェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル
基、４−（３’−メチルフェニル）フェニル基、４−
（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−
ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メト
キシフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニ
ル）フェニル基、３−メチル−４−フェニルフェニル
基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、９−フェ
ニル−２−フルオレニル基、

【００１３】４−フルオロフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、
４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−ク
ロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、
６−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェ
ニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフ
ルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、
３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフ
ェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジク
ロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４
−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、
２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロ
フェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，
６−ジクロロ−２−ナフチル基、２−フルオロ−４−メ
チルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル
基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオ
ロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−４−フルオロ
フェニル基、２−メチル−５−フルオロフェニル基、３
−メチル−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−
メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル
基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、２−メチル−
３−クロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニ
ル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ
−４，６−ジメチルフェニル基、２−メトキシ−４−フ
ルオロフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニ
ル基、２−フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−フ
ルオロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−
エトキシフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニ
ル基、２−メトキシ−５−クロロフェニル基、３−メト
キシ−６−クロロフェニル基、５−クロロ−２，４−ジ
メトキシフェニル基などを挙げることができるが、これ
らに限定されるものではない。

【００１４】一般式（１）で表される化合物において、
さらに、Ａｒ₁ とＡｒ₂ 、Ａｒ₃ とＡｒ₄ およびＡｒ₅
とＡｒ₆ は結合している窒素原子と共に含窒素複素環を
形成していてもよく、好ましくは、−ＮＡｒ₁ Ａｒ₂ 、
−ＮＡｒ₃ Ａｒ₄ および−ＮＡｒ₅ Ａｒ₆ は置換または
未置換の−Ｎ−カルバゾイル基、置換または未置換の−
Ｎ−フェノキサジイル基、あるいは置換または未置換の
−Ｎ−フェノチアジイル基を形成していてもよく、好ま
しくは、未置換、もしくは、置換基として、例えば、ハ
ロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜
１０のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリー
ル基で単置換または多置換されていてもよい−Ｎ−カル
バゾイル基、−Ｎ−フェノキサジイル基、あるいは−Ｎ
−フェノチアジイル基であり、より好ましくは、未置
換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜
１０のアリール基で単置換あるいは多置換されていても
よい−Ｎ−カルバゾイル基、−Ｎ−フェノキサジイル
基、あるいは−Ｎ−フェノチアジイル基であり、さらに
好ましくは、未置換の−Ｎ−カルバゾイル基、未置換の
−Ｎ−フェノキサジイル基、あるいは未置換の−Ｎ−フ
ェノチアジイル基である。

【００１５】具体例としては、例えば、−Ｎ−カルバゾ
イル基、２−メチル−Ｎ−カルバゾイル基、３−メチル
−Ｎ−カルバゾイル基、４−メチル−Ｎ−カルバゾイル
基、３−ｎ−ブチル−Ｎ−カルバゾイル基、３−ｎ−ヘ
キシル−Ｎ−カルバゾイル基、３−ｎ−オクチル−Ｎ−
カルバゾイル基、３−ｎ−デシル−Ｎ−カルバゾイル
基、３，６−ジメチル−Ｎ−カルバゾイル基、２−メト
キシ−Ｎ−カルバゾイル基、３−メトキシ−Ｎ−カルバ
ゾイル基、３−エトキシ−Ｎ−カルバゾイル基、３−イ
ソプロポキシ−Ｎ−カルバゾイル基、３−ｎ−ブトキシ
−Ｎ−カルバゾイル基、３−ｎ−オクチルオキシ−Ｎ−
カルバゾイル基、３−ｎ−デシルオキシ−Ｎ−カルバゾ
イル基、３−フェニル−Ｎ−カルバゾイル基、３−
（４’−メチルフェニル）−Ｎ−カルバゾイル基、３−
（４’−tert−ブチルフェニル）−Ｎ−カルバゾイル
基、３−クロロ−Ｎ−カルバゾイル基、−Ｎ−フェノキ
サジイル基、−Ｎ−フェノチアジイル基、２−メチル−
Ｎ−フェノチアジイル基などを挙げることができる。

【００１６】一般式（１）で表される化合物において、
Ｒ₁ およびＲ₂ は水素原子、直鎖、分岐または環状のア
ルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置
換または未置換のアラルキル基を表し、好ましくは、水
素原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアル
キル基、炭素数４〜１６の置換または未置換のアリール
基、あるいは炭素数５〜１６の置換または未置換のアラ
ルキル基であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１
〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜
１２の置換または未置換のアリール基、あるいは炭素数
７〜１２の置換または未置換のアラルキル基であり、さ
らに好ましくは、Ｒ₁ およびＲ₂ は炭素数１〜８の直
鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜１０の炭
素環式芳香族基、あるいは炭素数７〜１０の炭素環式ア
ラルキル基である。

【００１７】尚、Ｒ₁ およびＲ₂ の置換または未置換の
アリール基の具体例としては、例えば、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₆
の具体例として挙げた置換または未置換のアリール基を
例示することができる。Ｒ₁ およびＲ₂ の直鎖、分岐ま
たは環状のアルキル基の具体例としては、例えば、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基、tert−ブ
チル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチ
ル基、tert−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、２−エチルブチル基、３，３−ジメチルブチル
基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシ
ルメチル基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、２−
エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−
ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基
などを挙げることができるが、これらに限定されるもの
ではない。また、Ｒ₁ およびＲ₂ の置換または未置換の
アラルキル基の具体例としては、例えば、ベンジル基、
フェネチル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチ
ルベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメ
チル基、フルフリル基、２−メチルベンジル基、３−メ
チルベンジル基、４−メチルベンジル基、４−エチルベ
ンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−tert−ブ
チルベンジル基、４−ｎ−ヘキシルベンジル基、４−ノ
ニルベンジル基、３，４−ジメチルベンジル基、３−メ
トキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−エト
キシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４−ｎ
−ヘキシルオキシベンジル基、４−ノニルオキシベンジ
ル基、４−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル
基、２−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基など
のアラルキル基などを挙げることができるが、これらに
限定されるものではない。

【００１８】Ｚ₁ およびＺ₂ は水素原子、ハロゲン原
子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐ま
たは環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換の
アリール基を表し、好ましくは、水素原子、ハロゲン原
子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル
基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキ
シ基、あるいは炭素数４〜２０の置換または未置換のア
リール基であり、より好ましくは、水素原子、ハロゲン
原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル
基、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルコキシ
基、あるいは炭素数６〜１２の置換または未置換のアリ
ール基であり、さらに好ましくは、水素原子である。

【００１９】尚、Ｚ₁ およびＺ₂ の直鎖、分岐または環
状のアルキル基の具体例としては、例えば、Ｒ₁ および
Ｒ₂ の具体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアル
キル基を例示することができる。また、Ｚ₁ およびＺ₂
の置換または未置換のアリール基の具体例としては、例
えば、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₆ の具体例として挙げた置換または
未置換のアリール基を例示することができる。Ｚ₁ およ
びＺ₂ のハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルコ
キシ基の具体例としては、例えば、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子などのハロゲン原子、例えば、メトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec −ブトキシ
基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネ
オペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘ
キシルオキシ基、２−エチルブトキシ基、３，３−ジメ
チルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチ
ルオキシ基、シクロヘキシルメチルオキシ基、ｎ−オク
チルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニ
ルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ
基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキ
シ基などのアルコキシ基を挙げることができる。

【００２０】一般式（１）で表される化合物において、
Ｘ₁ およびＸ₂ は置換または未置換のアリーレン基を表
し、好ましくは、一般式（２）で表されるアリーレン基
である。 −（Ａ₁ −Ｘ₁₁）_m −Ａ₂ − （２） （式中、Ａ₁ およびＡ₂ は置換または未置換のフェニレ
ン基、置換または未置換のナフチレン基、あるいは置換
または未置換のフルオレン−ジイル基を表し、Ｘ ₁₁は単
結合、酸素原子または硫黄原子を表し、ｍは０または１
を表す）

【００２１】一般式（２）において、Ａ₁ およびＡ₂ は
置換または未置換のフェニレン基、置換または未置換の
ナフチレン基、あるいは置換または未置換のフルオレン
−ジイル基を表し、好ましくは、置換または未置換の
１，３−フェニレン基、置換または未置換の１，４−フ
ェニレン基、置換または未置換の１，４−ナフチレン
基、置換または未置換の１，５−ナフチレン基、置換ま
たは未置換の２，６−ナフチレン基、置換または未置換
の２，７−ナフチレン基、あるいは置換または未置換の
フルオレン−２，７−ジイル基であり、より好ましく
は、置換または未置換の１，４−フェニレン基、置換ま
たは未置換の１，４−ナフチレン基、置換または未置換
の１，５−ナフチレン基、置換または未置換の２，６−
ナフチレン基、あるいは置換または未置換のフルオレン
−２，７−ジイル基である。一般式（２）において、Ｘ
₁₁は単結合、酸素原子または硫黄原子を表す。一般式
（２）において、ｍは０または１を表す。一般式（２）
において、ｍが１を表す時、より好ましくは、Ａ₁ は置
換または未置換の１，４−フェニレン基である。

【００２２】一般式（１）で表される化合物において、
Ｘ₁ およびＸ₂ としては、より好ましくは、一般式（２
−ａ）〜一般式（２−ｈ）（化４〜化１１）で表される
アリーレン基である。

【００２３】

【化４】 （式中、Ｚ₁₁およびＺ₁₂は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表す）

【００２４】

【化５】 （式中、Ｚ₂₁およびＺ₂₂は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表す）

【００２５】

【化６】 （式中、Ｚ₃₁およびＺ₃₂は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表す）

【００２６】

【化７】 （式中、Ｚ₄₁およびＺ₄₂は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表す）

【００２７】

【化８】 （式中、Ｚ₅₁およびＺ₅₂は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表す）

【００２８】

【化９】 （式中、Ｚ₆₁およびＺ₆₂は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表し、Ｒ₁₁およびＲ₁₂は水素原子、直鎖、分岐ま
たは環状のアルキル基、置換または未置換のアリール
基、あるいは置換または未置換アラルキル基を表す）

【００２９】

【化１０】 （式中、Ｚ₇₁およびＺ₇₂は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表す）

【００３０】

【化１１】 （式中、Ｚ₈₁およびＺ₈₂は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表す）

【００３１】一般式（２−ａ）〜一般式（２−ｈ）にお
いて、Ｚ₁₁、Ｚ₁₂、Ｚ₂₁、Ｚ₂₂、Ｚ ₃₁、Ｚ₃₂、Ｚ₄₁、Ｚ
₄₂、Ｚ₅₁、Ｚ₅₂、Ｚ₆₁、Ｚ₆₂、Ｚ₇₁、Ｚ₇₂、Ｚ₈₁および
Ｚ₈₂（以下、Ｚ₁₁〜Ｚ₈₂と略記する）は水素原子、ハロ
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未
置換のアリール基を表し、好ましくは、水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のア
ルキル基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のア
ルコキシ基、あるいは炭素数４〜２０の置換または未置
換のアリール基であり、より好ましくは、水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のア
ルキル基、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアル
コキシ基、あるいは炭素数６〜１２の置換または未置換
のアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子であ
る。

【００３２】Ｚ₁₁〜Ｚ₈₂の直鎖、分岐または環状のアル
キル基の具体例としては、例えば、Ｒ₁ およびＲ₂ の具
体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアルキル基を
例示することができる。また、Ｚ₁₁〜Ｚ₈₂の置換または
未置換のアリール基の具体例としては、例えば、Ａｒ₁
〜Ａｒ₆ の具体例として挙げた置換または未置換のアリ
ール基を例示することができる。

【００３３】Ｚ₁₁〜Ｚ₈₂のハロゲン原子、直鎖、分岐ま
たは環状のアルコキシ基の具体例としては、例えば、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、例
えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、se
c −ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチル
オキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキ
シ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、２−エチルブトキシ基、
３，３−ジメチルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ
基、ｎ−ヘプチルオキシ基、シクロヘキシルメチルオキ
シ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキ
シ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−
ドデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ヘ
キサデシルオキシ基などのアルコキシ基を挙げることが
できる。

【００３４】一般式（２−ｆ）で表される基において、
Ｒ₁₁およびＲ₁₂は水素原子、直鎖、分岐または環状のア
ルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置
換または未置換アラルキル基を表し、好ましくは、水素
原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキ
ル基、炭素数４〜１６の置換または未置換のアリール
基、あるいは炭素数５〜１６の置換または未置換のアラ
ルキル基であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１
〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜
１２の置換または未置換のアリール基、あるいは炭素数
７〜１２の置換または未置換のアラルキル基であり、さ
らに好ましくは、Ｒ₁ およびＲ₂ は炭素数１〜８の直
鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜１０の炭
素環式芳香族基、あるいは炭素数７〜１０の炭素環式ア
ラルキル基である。

【００３５】尚、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の置換または未置換の
アリール基の具体例としては、例えば、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₆
の具体例として挙げた置換または未置換のアリール基を
例示することができる。Ｒ₁₁およびＲ₁₂の直鎖、分岐ま
たは環状のアルキル基の具体例としては、例えばＲ₁ お
よびＲ₂ の具体例として挙げた置換または未置換のアル
キル基を例示することができる。また、Ｒ₁₁およびＲ₁₂
の置換または未置換のアラルキル基の具体例としては、
例えば、Ｒ₁ およびＲ₂ の具体例として挙げた置換また
は未置換のアラルキル基を例示することができる。

【００３６】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物の具体例としては、例えば、以下の化合物（化１２〜
化５８）を挙げることができるが、本発明はこれらに限
定されるものではない。尚、式中、Ｐｈはフェニル基
を、Ｂｚはベンジル基を表す。

【００３７】

【化１２】

【００３８】

【化１３】

【００３９】

【化１４】

【００４０】

【化１５】

【００４１】

【化１６】

【００４２】

【化１７】

【００４３】

【化１８】

【００４４】

【化１９】

【００４５】

【化２０】

【００４６】

【化２１】

【００４７】

【化２２】

【００４８】

【化２３】

【００４９】

【化２４】

【００５０】

【化２５】

【００５１】

【化２６】

【００５２】

【化２７】

【００５３】

【化２８】

【００５４】

【化２９】

【００５５】

【化３０】

【００５６】

【化３１】

【００５７】

【化３２】

【００５８】

【化３３】

【００５９】

【化３４】

【００６０】

【化３５】

【００６１】

【化３６】

【００６２】

【化３７】

【００６３】

【化３８】

【００６４】

【化３９】

【００６５】

【化４０】

【００６６】

【化４１】

【００６７】

【化４２】

【００６８】

【化４３】

【００６９】

【化４４】

【００７０】

【化４５】

【００７１】

【化４６】

【００７２】

【化４７】

【００７３】

【化４８】

【００７４】

【化４９】

【００７５】

【化５０】

【００７６】

【化５１】

【００７７】

【化５２】

【００７８】

【化５３】

【００７９】

【化５４】

【００８０】

【化５５】

【００８１】

【化５６】

【００８２】

【化５７】

【００８３】

【化５８】

【００８４】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物は、其自体公知の方法により製造することができる。
すなわち、例えば、２，７−ジハロゲノフルオレン誘導
体とＨＮ−Ａｒ₁ Ａｒ₂ とより製造することができる一
般式（３）（化５９）で表される化合物と、一般式
（４）（化５９）で表される化合物、および一般式
（５）（化５９）で表される化合物を、銅化合物の存在
下で反応（ウルマン反応）させることにより製造するこ
とができる。また、一般式（３）で表される化合物と、
一般式（６）（化５９）で表される化合物を、銅化合物
の存在下で反応（ウルマン反応）させることにより製造
することもできる。

【００８５】

【化５９】 〔式中、Ｙ₁ およびＹ₂ はハロゲン原子を表し、Ａｒ₁
〜Ａｒ₆ 、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｚ₁ 、Ｚ₂ 、Ｘ₁ およびＸ₂ は
一般式（１）と同じ意味を表す〕

【００８６】有機電界発光素子は、通常、一対の電極間
に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を少な
くとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する
化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子
輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入
輸送成分を含有する正孔注入輸送層および／または電子
注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることも
できる。例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機
能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子輸
送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層およ
び／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成とす
ることができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸送
層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素子
（一層型の素子）の構成とすることもできる。また、正
孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれ
の層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、
正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層
において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を
別々に設けて構成することもできる。

【００８７】本発明の有機電界発光素子において、一般
式（１）で表される化合物は、正孔注入輸送成分および
／または発光成分に用いることが好ましく、正孔注入輸
送成分に用いることがより好ましい。本発明の有機電界
発光素子においては、一般式（１）で表される化合物
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【００８８】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／
正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子
（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極
型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層
／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素
子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）
陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子
注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。
（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さら
には、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送
成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図８）がある。

【００８９】本発明の有機電界発光素子は、これらの素
子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子におい
て、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層
設けたりすることができる。また、それぞれの型の素子
において、正孔注入輸送層と発光層との間に、正孔注入
輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と電
子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の
混合層を設けることもできる。より好ましい有機電界発
光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｅ）
型素子、（Ｆ）型素子または（Ｇ）型素子であり、さら
に好ましくは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子または
（Ｇ）型素子である。

【００９０】本発明の有機電界発光素子としては、例え
ば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光
層／電子注入輸送層／陰極型素子について説明する。
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入
輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、
７は電源を示す。

【００９１】本発明の有機電界発光素子は、基板１に支
持されていることが好ましく、基板としては、特に限定
するものではないが、透明ないし半透明であることが好
ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート
（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスル
フォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、
ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチックシー
ト、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わ
せた複合シートからなるものを挙げることができる。さ
らに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換
膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロー
ルすることもできる。

【００９２】陽極２としては、比較的仕事関数の大きい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化
亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができ
る。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質
を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法によ
り、基板の上に形成することができる。また、陽極は一
層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよ
い。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□
以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定す
る。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。

【００９３】正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホ
ール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層は、一般式（１）で表される化合物および
／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例え
ば、フタロシアニン誘導体、トリアリールメタン誘導
体、トリアリールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、
ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導
体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体など）を少なくとも１種
用いて形成することができる。尚、正孔注入輸送機能を
有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数
併用してもよい。本発明の有機電界発光素子において
は、正孔注入輸送層に一般式（１）で表される化合物を
含有していることが好ましい。

【００９４】本発明において用いる他の正孔注入輸送機
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”
−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）ア
ミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ
（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕シクロヘ
キサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェ
ナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−
Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４"'−ビス[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４
−メチルフェニル）アミノ] ビフェニル−４−イル〕ア
ニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フ
ェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベ
ンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フ
ェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベ
ンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス[ ４−メチルフェ
ニル] アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，２”−タ
ーチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニルアミ
ノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾ
イル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス
〔Ｎ−（３"'−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔Ｎ−
（４’−ジフェニルアミノフェニル）フェニルアミノ〕
ベンゼンなど）、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体がより好ましい。一
般式（１）で表される化合物と他の正孔注入輸送機能を
有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占め
る一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましく
は、０．１重量％以上、より好ましくは、０．１〜９
９．９重量％程度、さらに好ましくは、１〜９９重量％
程度、特に好ましくは、５〜９５重量％程度に調製す
る。

【００９５】発光層４は、正孔および電子の注入機能、
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、一般式（１）で表される化合物および／または
他の発光機能を有する化合物（例えば、アクリドン誘導
体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、
ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレ
ン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニ
ルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジ
エン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−
ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス
（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン、４，４’
−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニ
ル〕、トリアリールアミン誘導体〔例えば、正孔注入輸
送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げるこ
とができる〕、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キ
ノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h]
キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシ
フェニル）ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、２−（２’−
ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−
ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボ
ンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、
５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチルベ
ン誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−
１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフェ
ニルビニル）ビフェニル〕、クマリン誘導体〔例えば、
クマリン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、
クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、ク
マリン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマ
リン３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリ
ン３３８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン
誘導体〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘
導体〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導
体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘
導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオ
フェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘
導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレ
ンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレ
ンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよ
びその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など）を
少なくとも１種用いて形成することができる。

【００９６】本発明の有機電界発光素子においては、発
光層に一般式（１）で表される化合物を含有しているこ
とが好ましい。一般式（１）で表される化合物と他の発
光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占め
る一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましく
は、０．００１〜９９．９９９重量％程度に調製する。

【００９７】本発明において用いる他の発光機能を有す
る化合物としては、多環芳香族化合物、発光性有機金属
錯体がより好ましい。例えば、J. Appl. Phys., 65、36
10 (1989) 、特開平５−２１４３３２号公報に記載のよ
うに、発光層をホスト化合物とゲスト化合物（ドーパン
ト）とより構成することもできる。一般式（１）で表さ
れる化合物を、ホスト化合物として発光層を形成するこ
とができ、さらにはゲスト化合物として発光層を形成す
ることもできる。一般式（１）で表される化合物を、ホ
スト化合物として発光層を形成する場合、ゲスト化合物
としては、例えば、前記の他の発光機能を有する化合物
を挙げることができ、中でも多環芳香族化合物は好まし
い。この場合、一般式（１）で表される化合物に対し
て、他の発光機能を有する化合物を、０．００１〜４０
重量％程度、好ましくは、より好ましくは、０．１〜２
０重量％程度使用する。一般式（１）で表される化合物
と併用する多環芳香族化合物としては、特に限定するも
のではないが、例えば、ルブレン、アントラセン、テト
ラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、
コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタ
フェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルア
ントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アン
トラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニ
ル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアント
ラセニル）ビフェニルなどを挙げることができる。勿
論、多環芳香族化合物は単独で使用してもよく、あるい
は複数併用してもよい。

【００９８】一般式（１）で表される化合物を、ゲスト
化合物として用いて発光層を形成する場合、ホスト化合
物としては、発光性有機金属錯体が好ましい。この場
合、発光性有機金属錯体に対して、一般式（１）で表さ
れる化合物を、好ましくは、０．００１〜４０重量％程
度、より好ましくは、０．１〜２０重量％程度使用す
る。一般式（１）で表される化合物と併用する発光性有
機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発
光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置
換の８−キノリノラート配位子を有する発光性有機アル
ミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性有機金属
錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で
表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることがで
きる。 （Ｑ）₃ −Ａｌ （ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す） （Ｑ）₂ −Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ
−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を
含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す） （Ｑ）₂ −Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）₂ （ｃ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）

【００９９】発光性有機金属錯体の具体例としては、例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ト
リス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジ
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−
トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフ
ェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラ
ート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キ
ノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェ
ニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメ
チル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノ
ラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−
キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−
ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オ
キソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−
メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラ
ート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−
４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シア
ノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）
アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−ト
リフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム
などを挙げることができる。勿論、発光性有機金属錯体
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【０１００】電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送
層に使用される電子注入輸送機能を有する化合物として
は、例えば、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノ
リノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キ
ノリノラート）ベリリウム、５−ヒドロキシフラボンの
ベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム
塩〕、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、
トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、
キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ
置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導
体などを挙げることができる。尚、電子注入輸送機能を
有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数
併用してもよい。

【０１０１】陰極６としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナ
トリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マ
グネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−イ
ンジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、
マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム
−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アル
ミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙
げることができる。これらの電極物質は、単独で使用し
てもよく、あるいは複数併用してもよい。陰極は、これ
らの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、
イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、クラスター
イオンビーム法等の方法により、電子注入輸送層の上に
形成することができる。また、陰極は一層構造であって
もよく、あるいは多層構造であってもよい。尚、陰極の
シート電気抵抗は、数百Ω／□以下に設定するのが好ま
しい。陰極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。尚、有機電界発光素
子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の
少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明であること
が好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上とな
るように陽極の材料、厚みを設定することがより好まし
い。

【０１０２】また、本発明の有機電界発光素子において
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素ク
エンチャーが含有されている層としては、特に限定する
ものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸
送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。
尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャー
を含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させ
てもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光
層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有さ
せてもよい。一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成す
る全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０
５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％
である。

【０１０３】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法など）により薄膜を形成することにより作製する
ことができる。真空蒸着法により、各層を形成する場
合、真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、
１０^-5Torr程度以下の真空下で、５０〜４００℃程度の
ボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基
板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec 程度の蒸着速度
で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送
層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連
続して形成することにより、諸特性に一層優れた有機電
界発光素子を製造することができる。真空蒸着法によ
り、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層
を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れ
た各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好
ましい。

【０１０４】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。正
孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用し
うるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリ
エステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、
ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボ
ネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、
ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキ
サイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよび
その誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフ
ェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンお
よびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘
導体等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【０１０５】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、
デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メ
チルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエ
タン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノー
ル、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサ
ノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶
媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、例えば、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイ
ド等の極性溶媒）および／または水に溶解、または分散
させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成す
ることができる。

【０１０６】尚、分散する方法としては、特に限定する
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を
用いて微粒子状に分散することができる。塗布液の濃度
に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布
法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設
定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程
度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度であ
る。尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に
関しては、特に限定するものではないが、一般には、各
層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場
合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％
程度、好ましくは、１０〜９９重量％程度、より好まし
くは、１５〜９０重量％程度に設定する。

【０１０７】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止
する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また素子
を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオ
イル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカ
ーボン油などの不活性物質中に封入して保護することが
できる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機
高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シ
リコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリ
エチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例
えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶
縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、
金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを挙げること
ができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよ
く、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造
であってもよく、また多層構造であってもよい。

【０１０８】また、電極に保護膜として、例えば、金属
酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜
を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、
例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘
導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層（中間層）
を設けることもできる。さらに、電極、例えば、陽極は
その表面を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あ
るいはプラズマで処理して使用することもできる。

【０１０９】本発明の有機電界発光素子は、一般に、直
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。本発
明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種
の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセン
サーなどに使用することができる。

【０１１０】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 実施例１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号Ａ−１の化合
物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリ
ス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入
輸送層を兼ねた発光層とした。さらにその上に、陰極と
して、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着
槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界
発光素子に直流電圧を印加し、５０℃、乾燥雰囲気下、
１０ｍＡ／cm² の定電流密度で連続駆動させた。初期に
は、６．５Ｖ、輝度５８０ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確
認された。輝度の半減期は５４０時間であった。

【０１１１】実施例２〜３５ 実施例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物番号Ａ−１の化合物を使用する代わりに、例示
化合物番号Ａ−２の化合物（実施例２）、例示化合物番
号Ａ−４の化合物（実施例３）、例示化合物番号Ａ−８
の化合物（実施例４）、例示化合物番号Ａ−１０の化合
物（実施例５）、例示化合物番号Ａ−１３の化合物（実
施例６）、例示化合物番号Ａ−１５の化合物（実施例
７）、例示化合物番号Ｂ−４の化合物（実施例８）、例
示化合物番号Ｃ−３の化合物（実施例９）、例示化合物
番号Ｄ−３の化合物（実施例１０）、例示化合物番号Ｄ
−５の化合物（実施例１１）、例示化合物番号Ｅ−３の
化合物（実施例１２）、例示化合物番号Ｅ−５の化合物
（実施例１３）、例示化合物番号Ｅ−９の化合物（実施
例１４）、例示化合物番号Ｅ−１０の化合物（実施例１
５）、例示化合物番号Ｅ−１２の化合物（実施例１
６）、例示化合物番号Ｅ−１８の化合物（実施例１
７）、例示化合物番号Ｅ−２１の化合物（実施例１
８）、例示化合物番号Ｅ−２２の化合物（実施例１
９）、例示化合物番号Ｅ−２６の化合物（実施例２
０）、例示化合物番号Ｅ−２８の化合物（実施例２
１）、例示化合物番号Ｅ−３０の化合物（実施例２
２）、例示化合物番号Ｆ−６の化合物（実施例２３）、
例示化合物番号Ｆ−８の化合物（実施例２４）、例示化
合物番号Ｆ−１２の化合物（実施例２５）、例示化合物
番号Ｆ−１８の化合物（実施例２６）、例示化合物番号
Ｆ−２０の化合物（実施例２７）、例示化合物番号Ｆ−
２７の化合物（実施例２８）、例示化合物番号Ｆ−３１
の化合物（実施例２９）、例示化合物番号Ｆ−３５の化
合物（実施例３０）、例示化合物番号Ｆ−３８の化合物
（実施例３１）、例示化合物番号Ｆ−４５の化合物（実
施例３２）、例示化合物番号Ｇ−６の化合物（実施例３
３）、例示化合物番号Ｇ−８の化合物（実施例３４）、
例示化合物番号Ｈ−７の化合物（実施例３５）を使用し
た以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素
子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。
さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１、２）に示
した。

【０１１２】比較例１〜３ 実施例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物番号Ａ−１の化合物を使用する代わりに、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニ
ル）アミノ〕ビフェニル（比較例１）、９，９−ジメチ
ル−２，７−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フルオ
レン（比較例２）、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−
（３"'−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリ
フェニルアミン（比較例３）を使用した以外は、実施例
１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各
素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を
調べ、結果を第１表（表２）に示した。

【０１１３】

【表１】

【０１１４】

【表２】

【０１１５】実施例３６ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５−
ジイル）を蒸着速度０．１ｎｍ／sec で、２０ｎｍの厚
さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次いで、例示
化合物番号Ａ−１７の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／
sec で５５ｎｍの厚さに蒸着し、第二正孔注入輸送層と
した。次いで、その上に、トリス（８−キノリノラノー
ト）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層と
した。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾
燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm²の定電流密度で連続駆動さ
せた。初期には、６．４Ｖ、輝度５８０ｃｄ／ｍ² の緑
色の発光が確認された。輝度の半減期は１２００時間で
あった。

【０１１６】実施例３７ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ
−（３"'−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ト
リフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／secで、５０
ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次い
で、例示化合物番号Ｅ−７の化合物とルブレンを、異な
る蒸発源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２０ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、第二正孔注入輸送
層を兼ねた発光層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２
ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層
とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速
度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量
比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾
燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm²の定電流密度で連続駆動さ
せた。初期には、６．２Ｖ、輝度５７０ｃｄ／ｍ² の黄
色の発光が確認された。輝度の半減期は１３００時間で
あった。

【０１１７】実施例３８ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５−
ジイル）を蒸着速度０．１ｎｍ／sec で、２０ｎｍの厚
さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。蒸着槽を大気
圧下に戻した後、再び蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧し
た。次いで、例示化合物番号Ｆ−５の化合物とルブレン
を、異なる蒸発源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５
５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、第二正孔
注入輸送層を兼ねた発光層とした。減圧状態を保ったま
ま、次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）
アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。減圧状態を保っ
たまま、さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速
度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量
比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾
燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm²の定電流密度で連続駆動さ
せた。初期には、６．２Ｖ、輝度５８０ｃｄ／ｍ² の黄
色の発光が確認された。輝度の半減期は１５００時間で
あった。

【０１１８】実施例３９ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号Ｆ−１３の化
合物を蒸着速度０．１ｎｍ／sec で、２０ｎｍの厚さに
蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次いで、例示化合
物番号Ａ−１の化合物とルブレンを、異なる蒸発源か
ら、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５５ｎｍの厚さに共蒸
着（重量比１０：１）し、第二正孔注入輸送層を兼ねた
発光層とした。さらに、その上に、トリス（８−キノリ
ノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さら
にその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ
／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）
して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着
は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した
有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、
１０ｍＡ／cm²の定電流密度で連続駆動させた。初期に
は、６．１Ｖ、輝度６２０ｃｄ／ｍ² の黄色の発光が確
認された。輝度の半減期は１６００時間であった。

【０１１９】実施例４０ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号Ｅ−２８の化
合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５５ｎｍの厚さに
蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ト
リス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物
番号Ｈ−８の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で４
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、発光層と
した。さらに、トリス（８−キノリノラート）アルミニ
ウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で３０ｎｍの厚さに
蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグ
ネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎ
ｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有
機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧
状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子
に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm²の
定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．２Ｖ、輝
度６６０ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確認された。輝度の
半減期は１５００時間であった。

【０１２０】実施例４１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、
と例示化合物番号Ａ−３の化合物を、重量比１００：５
０の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用い
て、ディップコート法により、４０ｎｍの正孔注入輸送
層とした。次に、この正孔注入輸送層を有するガラス基
板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を
３×１０^-6Torrに減圧した。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．
２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送
層を兼ねた発光層とした。さらに、発光層の上に、マグ
ネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎ
ｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有
機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子
に、乾燥雰囲気下、１０Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、９５ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度９８０ｃｄ／
ｍ² の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は２５０
時間であった。

【０１２１】実施例４２ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリメチルメタクリレート（重量平均分子量２５０
００）、例示化合物番号Ｆ−１０の化合物、トリス（８
−キノリノラート）アルミニウムを、それぞれ重量比１
００：５０：０．５の割合で含有する３重量％ジクロロ
エタン溶液を用いて、ディップコート法により、１００
ｎｍの発光層を形成した。次に、この発光層を有するガ
ラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸
着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。さらに、発光層の上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加し
たところ、８０ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度５８０
ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は
３００時間であった。

【０１２２】

【発明の効果】本発明により、発光寿命が長く、耐久性
に優れた有機電界発光素子を提供することが可能になっ
た。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図２】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図３】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図４】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図５】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図６】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図７】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図８】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【符号の説明】

１ 基板 ２ 陽極 ３ 正孔注入輸送層 ３ａ 正孔注入輸送成分 ４ 発光層 ４ａ 発光成分 ５ 電子注入輸送層 ５” 電子注入輸送層 ５ａ 電子注入輸送成分 ６ 陰極 ７ 電源

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一対の電極間に、一般式（１）（化１）
   で表される化合物を少なくとも１種含有する層を少なく
   とも一層挟持してなる有機電界発光素子。 【化１】 （式中、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₆ は置換または未置換のアリール
   基を表し、さらに、Ａｒ ₁ とＡｒ₂ 、Ａｒ₃ とＡｒ₄ お
   よびＡｒ₅ とＡｒ₆ は結合している窒素原子と共に含窒
   素複素環を形成していてもよいを表し、Ｒ₁ およびＲ₂
   は水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換
   または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換
   アラルキル基を表し、Ｚ₁ およびＺ₂ は水素原子、ハロ
   ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
   分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未
   置換のアリール基を表し、Ｘ₁ およびＸ₂ は置換または
   未置換のアリーレン基を表す）
2. 【請求項２】 一般式（１）で表される化合物におい
   て、Ｘ₁ およびＸ₂ が一般式（２）で表される基である
   請求項１記載の有機電界発光素子。 −（Ａ₁ −Ｘ₁₁）_m −Ａ₂ − （２） （式中、Ａ₁ およびＡ₂ は置換または未置換のフェニレ
   ン基、置換または未置換のナフチレン基、あるいは置換
   または未置換のフルオレン−ジイル基を表し、Ｘ ₁₁は単
   結合、酸素原子または硫黄原子を表し、ｍは０または１
   を表す）
3. 【請求項３】 一般式（１）で表される化合物を含有す
   る層が、正孔注入輸送層である請求項１記載の有機電界
   発光素子。
4. 【請求項４】 一般式（１）で表される化合物を含有す
   る層が、発光層である請求項１記載の有機電界発光素
   子。
5. 【請求項５】 一対の電極間に、さらに、発光層を有す
   る請求項１〜３のいずれかに記載の有機電界発光素子。
6. 【請求項６】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
   層を有する請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発
   光素子。