JP2001064241A - アミン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 一般式（１）で表されるアミン化合物。 （式中、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₃ は置換または未置換のアリール
基を表し、Ａｒ₂ とＡｒ ₃ は結合している窒素原子と共
に含窒素複素環を形成していてもよく、Ｒ₁ およびＲ₂
は水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換
または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換
のアラルキル基を表し、Ｚ₁ およびＺ₂ は水素原子、ハ
ロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直
鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換また
は未置換のアリール基を表し、Ｘは置換または未置換の
アリーレン基を表す） 【効果】 新規なアミン化合物を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なアミン化合
物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、アミン化合物は、各種色素の製造
中間体、あるいは各種の機能材料として使用されてき
た。機能材料としては、例えば、電子写真感光体の電荷
輸送材料に使用されてきた。さらに、最近では、発光材
料に有機材料を用いた有機電界発光素子（有機エレクト
ロルミネッセンス素子：有機ＥＬ素子）の正孔注入輸送
材料に有用であることが提案されている〔例えば、App
l. Phys. Lett., 51 、913 (1987)〕。有機電界発光素
子の正孔注入輸送材料として、４，４’−ビス〔Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェ
ニルを用いることが提案されている〔Jpn. J. Appl. Ph
ys., 27 ，L269 (1988) 〕。

【０００３】また、有機電界発光素子の正孔注入輸送材
料として、例えば、９，９−ジアルキル−２，７−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フルオレン誘導体〔例え
ば、９，９−ジメチル−２，７−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェ
ニルアミノ）フルオレン〕を用いることが提案されてい
る（特開平５−２５４７３号公報）。しかしながら、こ
れらのアミン化合物を正孔注入輸送材料とする有機電界
発光素子は、安定性、耐久性に乏しいなどの難点があ
る。現在では、一層改良された有機電界発光素子を得る
ためにも、新規なアミン化合物が望まれている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、新規
なアミン化合物を提供することである。さらに詳しく
は、有機電界発光素子の正孔注入輸送材料などに適した
新規なアミン化合物を提供することである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、種々のア
ミン化合物に関して鋭意検討した結果、本発明を完成す
るに至った。すなわち、本発明は、一般式（１）（化
２）で表されるアミン化合物に関するものである。

【０００６】

【化２】 （式中、Ａr₁〜Ａr₃はそれぞれ独立に、置換または未置
換のアリール基を表し、Ａr₂とＡr₃は結合している窒素
原子と共に含窒素複素環を形成していてもよく、Ｒ₁ お
よびＲ₂ はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐また
は環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、
あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｚ₁
およびＺ₂ はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原
子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐ま
たは環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換の
アリール基を表し、Ｘは置換または未置換のアリーレン
基を表す）

【０００７】また、本発明は、一般式（１）で表され
る化合物において、Ｘが一般式（２）で表される基であ
る前記に記載のアミン化合物、 −（Ａ₁ −Ｘ₁₁）_m −Ａ₂ − （２） （式中、Ａ₁ およびＡ₂ はそれぞれ独立に、置換または
未置換のフェニレン基、置換または未置換のナフチレン
基、あるいは置換または未置換のフルオレン−ジイル基
を表し、Ｘ₁₁は単結合、酸素原子または硫黄原子を表
し、ｍは０または１を表す） 一般式（１）で表される化合物において、Ａr₁〜Ａr₃
で表される置換または未置換のアリール基が、置換また
は未置換のフェニル基、あるいは置換または未置換のナ
フチル基である前記またはに記載のアミン化合物、
に関するものである。

【０００８】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明のアミン化合物は、一般式（１）で表され
る新規なアミン化合物である。

【０００９】

【化３】 （式中、Ａr₁〜Ａr₃はそれぞれ独立に、置換または未置
換のアリール基を表し、Ａr₂とＡr₃は結合している窒素
原子と共に含窒素複素環を形成していてもよく、Ｒ₁ お
よびＲ₂ はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐また
は環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、
あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｚ₁
およびＺ₂ はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原
子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐ま
たは環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換の
アリール基を表し、Ｘは置換または未置換のアリーレン
基を表す）

【００１０】一般式（１）において、Ａr₁〜Ａr₃はそれ
ぞれ独立に、置換または未置換のアリール基を表す。
尚、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル
基、アントリル基などの炭素環式芳香族基、例えば、フ
リル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族
基を表す。より好ましくは、Ａr₁〜Ａr₃は置換または未
置換のフェニル基、あるいは置換または未置換のナフチ
ル基を表す。

【００１１】Ａr₁〜Ａr₃は、好ましくは、未置換、もし
くは、置換基として、例えば、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基、あるいはアリール基で単置換または
多置換されていてもよい総炭素数６〜２０の炭素環式芳
香族基または総炭素数３〜２０の複素環式芳香族基であ
り、より好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原
子、炭素数１〜１４のアルキル基、炭素数１〜１４のア
ルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単
置換または多置換されていてもよい総炭素数６〜２０の
炭素環式芳香族基であり、さらに好ましくは、未置換、
もしくは、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、
炭素数１〜４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０
のアリール基で単置換あるいは多置換されていてもよい
総炭素数６〜１６の炭素環式芳香族基である。

【００１２】特に好ましくは、Ａr₁〜Ａr₃は、未置換、
もしくは、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、
炭素数１〜４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０
のアリール基で単置換あるいは多置換されていてもよい
総炭素数６〜１６のフェニル基、または未置換、もしく
は、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
１〜４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリ
ール基で単置換あるいは多置換されていてもよい総炭素
数１０〜２０のナフチル基である。

【００１３】Ａr₁〜Ａr₃の具体例としては、例えば、フ
ェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−アン
トリル基、９−アントリル基、２−フルオレニル基、４
−キノリル基、４−ピリジル基、３−ピリジル基、２−
ピリジル基、３−フリル基、２−フリル基、３−チエニ
ル基、２−チエニル基、２−オキサゾリル基、２−チア
ゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベンゾチア
ゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基、４−メチルフェ
ニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル
基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２
−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４
−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル
基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニ
ル基、４−sec −ブチルフェニル基、２−sec −ブチル
フェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、３−tert−
ブチルフェニル基、２−tert−ブチルフェニル基、４−
ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル
基、２−ネオペンチルフェニル基、４−tert−ペンチル
フェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−（２’
−エチルブチル）フェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニ
ル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’−エチ
ルヘキシル）フェニル基、４−tert−オクチルフェニル
基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェ
ニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、

【００１４】４−シクロペンチルフェニル基、４−シク
ロヘキシルフェニル基、４−（４’−メチルシクロヘキ
シル）フェニル基、４−（４’−tert−ブチルシクロヘ
キシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、
２−シクロヘキシルフェニル基、４−エチル−１−ナフ
チル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、２，４−ジ
メチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，
４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル
基、２，６−ジメチルフェニル基、２，４−ジエチルフ
ェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，
３，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチ
ルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，５−
ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェ
ニル基、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５
−ジ−tert−ブチルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブ
チル−２−メチルフェニル基、５−tert−ブチル−２−
メチルフェニル基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチ
ルフェニル基、

【００１５】４−メトキシフェニル基、３−メトキシフ
ェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェ
ニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニ
ル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポ
キシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−
イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル
基、４−イソブトキシフェニル基、２−sec −ブトキシ
フェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−
イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキ
シフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、２
−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオ
キシフェニル基、２−（２’−エチルブチル）オキシフ
ェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ
−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフ
ェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４
−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシ
ルオキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、
４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１
−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−メ
トキシ−２−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル
基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキ
シルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフ
チル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、

【００１６】２−メチル−４−メトキシフェニル基、２
−メチル−５−メトキシフェニル基、３−メチル−５−
メトキシフェニル基、３−エチル−５−メトキシフェニ
ル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、３−メト
キシ−４−メチルフェニル基、２，４−ジメトキシフェ
ニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメ
トキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、
３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフ
ェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、２−
メトキシ−４−エトキシフェニル基、２−メトキシ−６
−エトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェ
ニル基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニ
ル基、２−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフ
ェニル）フェニル基、４−（３’−メチルフェニル）フ
ェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル
基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、
２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−
（４’−クロロフェニル）フェニル基、３−メチル−４
−フェニルフェニル基、３−メトキシ−４−フェニルフ
ェニル基、

【００１７】４−フルオロフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、
４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−ク
ロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、
６−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェ
ニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフ
ルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、
３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフ
ェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジク
ロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４
−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、
２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロ
フェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，
６−ジクロロ−２−ナフチル基、２−フルオロ−４−メ
チルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル
基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオ
ロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−４−フルオロ
フェニル基、２−メチル−５−フルオロフェニル基、３
−メチル−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−
メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル
基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、２−メチル−
３−クロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニ
ル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ
−４，６−ジメチルフェニル基、２−メトキシ−４−フ
ルオロフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニ
ル基、２−フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−フ
ルオロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−
エトキシフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニ
ル基、２−メトキシ−５−クロロフェニル基、３−メト
キシ−６−クロロフェニル基、５−クロロ−２，４−ジ
メトキシフェニル基などを挙げることができるが、これ
らに限定されるものではない。

【００１８】一般式（１）で表される化合物において、
さらに、Ａr₂とＡr₃は結合している窒素原子と共に含窒
素複素環を形成していてもよく、好ましくは、−ＮＡr₂
Ａr₃は、置換または未置換の−Ｎ−カルバゾリイル基、
置換または未置換の−Ｎ−フェノキサジニイル基、ある
いは置換または未置換の−Ｎ−フェノチアジニイル基を
形成していてもよく、好ましくは、未置換、もしくは、
置換基として、例えば、ハロゲン原子、炭素数１〜１０
のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、あるい
は炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換さ
れていてもよい−Ｎ−カルバゾリイル基、−Ｎ−フェノ
キサジニイル基、あるいは−Ｎ−フェノチアジニイル基
であり、より好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン
原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアル
コキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置
換あるいは多置換されていてもよい−Ｎ−カルバゾリイ
ル基、−Ｎ−フェノキサジニイル基、あるいは−Ｎ−フ
ェノチアジニイル基であり、さらに好ましくは、未置換
の−Ｎ−カルバゾリイル基、未置換の−Ｎ−フェノキサ
ジニイル基、あるいは未置換の−Ｎ−フェノチアジニイ
ル基である。

【００１９】−ＮＡr₂Ａr₃は、含窒素複素環を形成して
いてもよく、具体例としては、例えば、−Ｎ−カルバゾ
リイル基、２−メチル−Ｎ−カルバゾリイル基、３−メ
チル−Ｎ−カルバゾリイル基、４−メチル−Ｎ−カルバ
ゾリイル基、３−ｎ−ブチル−Ｎ−カルバゾリイル基、
３−ｎ−ヘキシル−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ−オ
クチル−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ−デシル−Ｎ−
カルバゾリイル基、３，６−ジメチル−Ｎ−カルバゾリ
イル基、２−メトキシ−Ｎ−カルバゾリイル基、３−メ
トキシ−Ｎ−カルバゾリイル基、３−エトキシ−Ｎ−カ
ルバゾリイル基、３−イソプロポキシ−Ｎ−カルバゾリ
イル基、３−ｎ−ブトキシ−Ｎ−カルバゾリイル基、３
−ｎ−オクチルオキシ−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ
−デシルオキシ−Ｎ−カルバゾリイル基、３−フェニル
−Ｎ−カルバゾリイル基、３−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−カルバゾリイル基、３−（４’−tert−ブチ
ルフェニル）−Ｎ−カルバゾリイル基、３−クロロ−Ｎ
−カルバゾリイル基、−Ｎ−フェノキサジニイル基、−
Ｎ−フェノチアジニイル基、２−メチル−Ｎ−フェノチ
アジニイル基などを挙げることができる。

【００２０】一般式（１）で表される化合物において、
Ｒ₁ およびＲ₂ は水素原子、直鎖、分岐または環状のア
ルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置
換または未置換のアラルキル基を表し、好ましくは、水
素原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアル
キル基、炭素数４〜１６の置換または未置換のアリール
基、あるいは炭素数５〜１６の置換または未置換のアラ
ルキル基であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１
〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜
１２の置換または未置換のアリール基、あるいは炭素数
７〜１２の置換または未置換のアラルキル基であり、さ
らに好ましくは、Ｒ₁ およびＲ₂ は炭素数１〜８の直
鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜１０の炭
素環式芳香族基、あるいは炭素数７〜１０の炭素環式ア
ラルキル基である。

【００２１】Ｒ₁ およびＲ₂ の置換または未置換のアリ
ール基の具体例としては、例えば、Ａr₁〜Ａr₃の具体例
として挙げた置換または未置換のアリール基を例示する
ことができる。Ｒ₁ およびＲ₂ の直鎖、分岐または環状
のアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、sec −ブチル基、tert−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、te
rt−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、
２−エチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、シク
ロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル
基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、２−エチルヘ
キシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル
基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基などを挙
げることができるが、これらに限定されるものではな
い。

【００２２】また、Ｒ₁ およびＲ₂ の置換または未置換
のアラルキル基の具体例としては、例えば、ベンジル
基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジ
メチルベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチ
ルメチル基、フルフリル基、２−メチルベンジル基、３
−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、４−エチ
ルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−tert
−ブチルベンジル基、４−ｎ−ヘキシルベンジル基、４
−ノニルベンジル基、３，４−ジメチルベンジル基、３
−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−
エトキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４
−ｎ−ヘキシルオキシベンジル基、４−ノニルオキシベ
ンジル基、４−フルオロベンジル基、３−フルオロベン
ジル基、２−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基
などのアラルキル基などを挙げることができるが、これ
らに限定されるものではない。

【００２３】Ｚ₁ およびＺ₂ は水素原子、ハロゲン原
子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐ま
たは環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換の
アリール基を表し、好ましくは、水素原子、ハロゲン原
子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル
基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキ
シ基、あるいは炭素数４〜２０の置換または未置換のア
リール基であり、より好ましくは、水素原子、ハロゲン
原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル
基、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルコキシ
基、あるいは炭素数６〜１２の置換または未置換のアリ
ール基であり、さらに好ましくは、水素原子である。

【００２４】Ｚ₁ およびＺ₂ の直鎖、分岐または環状の
アルキル基の具体例としては、例えば、Ｒ₁ およびＲ₂
の具体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアルキル
基を例示することができる。また、Ｚ₁ およびＺ₂ の置
換または未置換のアリール基の具体例としては、例え
ば、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₃ の具体例として挙げた置換または未
置換のアリール基を例示することができる。Ｚ₁ および
Ｚ₂ のハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルコキ
シ基の具体例としては、例えば、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子などのハロゲン原子、例えば、メトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec −ブトキシ
基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネ
オペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘ
キシルオキシ基、２−エチルブトキシ基、３，３−ジメ
チルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチ
ルオキシ基、シクロヘキシルメチルオキシ基、ｎ−オク
チルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニ
ルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ
基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキ
シ基などのアルコキシ基を挙げることができる。

【００２５】一般式（１）で表される化合物において、
Ｘは置換または未置換のアリーレン基を表し、好ましく
は、一般式（２）で表されるアリーレン基である。 −（Ａ₁ −Ｘ₁₁）_m −Ａ₂ − （２） （式中、Ａ₁ およびＡ₂ はそれぞれ独立に、置換または
未置換のフェニレン基、置換または未置換のナフチレン
基、あるいは置換または未置換のフルオレン−ジイル基
を表し、Ｘ₁₁は単結合、酸素原子または硫黄原子を表
し、ｍは０または１を表す）

【００２６】一般式（２）において、Ａ₁ およびＡ₂ は
置換または未置換のフェニレン基、置換または未置換の
ナフチレン基、あるいは置換または未置換のフルオレン
−ジイル基を表し、好ましくは、置換または未置換の
１，２−フェニレン基、置換または未置換の１，３−フ
ェニレン基、置換または未置換の１，４−フェニレン
基、置換または未置換の１，４−ナフチレン基、置換ま
たは未置換の１，５−ナフチレン基、置換または未置換
の２，６−ナフチレン基、置換または未置換の２，７−
ナフチレン基、あるいは置換または未置換のフルオレン
−２，７−ジイル基であり、より好ましくは、置換また
は未置換の１，３−フェニレン基、置換または未置換の
１，４−フェニレン基、置換または未置換の１，４−ナ
フチレン基、置換または未置換の１，５−ナフチレン
基、置換または未置換の２，６−ナフチレン基、あるい
は置換または未置換のフルオレン−２，７−ジイル基で
あり、さらに好ましくは、置換または未置換の１，４−
フェニレン基、置換または未置換の１，４−ナフチレン
基、置換または未置換の１，５−ナフチレン基、置換ま
たは未置換の２，６−ナフチレン基、あるいは置換また
は未置換のフルオレン−２，７−ジイル基である。

【００２７】一般式（２）において、Ｘ₁₁は単結合、酸
素原子または硫黄原子を表す。また、一般式（２）にお
いて、ｍは０または１を表す。一般式（２）において、
ｍが１を表す時、より好ましくは、Ａ₁ は置換または未
置換の１，４−フェニレン基である。

【００２８】一般式（１）で表される化合物において、
Ｘとしては、より好ましくは、下記の一般式（２−ａ）
〜一般式（２−ｉ）（化４）で表されるアリーレン基で
ある。

【００２９】

【化４】 （上式中、Ｚ₁₁、Ｚ₁₂、Ｚ₂₁、Ｚ₂₂、Ｚ₃₁、Ｚ₃₂、
Ｚ₄₁、Ｚ₄₂、Ｚ₅₁、Ｚ₅₂、Ｚ₆₁、Ｚ₆₂、Ｚ₇₁、Ｚ₇₂、Ｚ
₈₁、Ｚ₈₂、Ｚ₉₁およびＺ₉₂はそれぞれ独立に、水素原
子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル
基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置
換または未置換のアリール基を表し、Ｒ₁₁およびＲ₁₂は
それぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のア
ルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置
換または未置換アラルキル基を表す）

【００３０】一般式（２−ａ）〜一般式（２−ｉ）にお
いて、Ｚ₁₁、Ｚ₁₂、Ｚ₂₁、Ｚ₂₂、Ｚ₃₁、Ｚ₃₂、Ｚ₄₁、Ｚ
₄₂、Ｚ₅₁、Ｚ₅₂、Ｚ₆₁、Ｚ₆₂、Ｚ₇₁、Ｚ₇₂、Ｚ₈₁、
Ｚ₈₂、Ｚ₉₁およびＺ₉₂（以下、Ｚ₁₁〜Ｚ₉₂と略記する）
はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分
岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のア
ルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を
表し、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１
〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１
〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるい
は炭素数４〜２０の置換または未置換のアリール基であ
り、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数
１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１
〜８の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは
炭素数６〜１２の置換または未置換のアリール基であ
り、さらに好ましくは、水素原子である。

【００３１】Ｚ₁₁〜Ｚ₉₂の直鎖、分岐または環状のアル
キル基の具体例としては、例えば、Ｒ₁ およびＲ₂ の具
体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアルキル基を
例示することができる。また、Ｚ₁₁〜Ｚ₉₂の置換または
未置換のアリール基の具体例としては、例えば、Ａr₁〜
Ａr₃の具体例として挙げた置換または未置換のアリール
基を例示することができる。Ｚ₁₁〜Ｚ₉₂のハロゲン原
子、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基の具体例とし
ては、例えば、Ｚ₁ およびＺ₂ の具体例として挙げたハ
ロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基を挙
げることができる。

【００３２】一般式（２−ｇ）で表される基において、
Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分
岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリー
ル基、あるいは置換または未置換アラルキル基を表し、
好ましくは、水素原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐ま
たは環状のアルキル基、炭素数４〜１６の置換または未
置換のアリール基、あるいは炭素数５〜１６の置換また
は未置換のアラルキル基であり、より好ましくは、水素
原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル
基、炭素数６〜１２の置換または未置換のアリール基、
あるいは炭素数７〜１２の置換または未置換のアラルキ
ル基であり、さらに好ましくは、Ｒ₁₁およびＲ₁₂は炭素
数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数
６〜１０の炭素環式芳香族基、あるいは炭素数７〜１０
の炭素環式アラルキル基である。

【００３３】尚、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の置換または未置換の
アリール基の具体例としては、例えば、Ａr₁〜Ａr₃の具
体例として挙げた置換または未置換のアリール基を例示
することができる。Ｒ₁₁およびＲ₁₂の直鎖、分岐または
環状のアルキル基の具体例としては、例えばＲ₁ および
Ｒ₂ の具体例として挙げた置換または未置換のアルキル
基を例示することができる。また、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の置
換または未置換のアラルキル基の具体例としては、例え
ば、Ｒ₁ およびＲ₂ の具体例として挙げた置換または未
置換のアラルキル基を例示することができる。

【００３４】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物の具体例としては、例えば、以下の化合物（化５〜３
５）を挙げることができるが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。尚、式中、Ｐｈはフェニル基を、Ｂ
ｚはベンジル基を表す。

【００３５】

【化５】

【００３６】

【化６】

【００３７】

【化７】

【００３８】

【化８】

【００３９】

【化９】

【００４０】

【化１０】

【００４１】

【化１１】

【００４２】

【化１２】

【００４３】

【化１３】

【００４４】

【化１４】

【００４５】

【化１５】

【００４６】

【化１６】

【００４７】

【化１７】

【００４８】

【化１８】

【００４９】

【化１９】

【００５０】

【化２０】

【００５１】

【化２１】

【００５２】

【化２２】

【００５３】

【化２３】

【００５４】

【化２４】

【００５５】

【化２５】

【００５６】

【化２６】

【００５７】

【化２７】

【００５８】

【化２８】

【００５９】

【化２９】

【００６０】

【化３０】

【００６１】

【化３１】

【００６２】

【化３２】

【００６３】

【化３３】

【００６４】

【化３４】

【００６５】

【化３５】

【００６６】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物は、其自体公知の方法により製造することができる。
すなわち、例えば、一般式（３）（化３６）で表される
化合物と、一般式（４）（化３６）で表される化合物
を、銅化合物の存在下で反応（ウルマン反応）させるこ
とにより製造することができる。また、例えば、一般式
（５）（化３６）で表される化合物と、一般式（６）
（化３６）で表される化合物を、銅化合物の存在下で反
応（ウルマン反応）させることにより製造することもで
きる。

【００６７】

【化３６】 〔上式中、Ｙ₁ およびＹ₂ はハロゲン原子を表し、Ａr₁
〜Ａr₃、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｚ₁ 、Ｚ₂ およびＸは一般式
（１）と同じ意味を表す〕

【００６８】一般式（３）および（６）において、Ｙ₁
およびＹ₂ はハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原
子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、より好ましく
は、臭素原子またはヨウ素原子を表す。

【００６９】一般に、ウルマン反応は、有機溶媒（例え
ば、キシレン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼ
ン、スルフォラン）中、１００℃〜有機溶媒の沸点温度
で実施することができる。なお、該反応は、不活性ガス
（例えば、窒素、ヘリウム）の存在下で実施することは
好ましいことである。反応後は、一般に、例えば、再結
晶法、カラムクロマトグラフィー法、あるいはこれらの
方法を併用し、生成物を単離、精製することができる。
なお、より一層純度を高めるなどの目的で、昇華法によ
り精製することは好ましいことである。

【００７０】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。

【００７１】実施例１ 例示化合物番号Ａ−６の化合物
の製造 窒素雰囲気下で、２−ヨード−９，９−ジメチル−９Ｈ
−フルオレン１６ｇ、４−〔Ｎ’，Ｎ’−ジ（４’−メ
チルフェニル）アミノ〕−Ｎ−フェニルアニリン１８
ｇ、金属銅粉１０ｇ、および無水炭酸カリウム２０ｇを
ｏ−ジクロロベンゼン（１００ｇ）中、１９０℃で８時
間攪拌した。反応混合物を１００℃に冷却後、熱濾過し
た後、濾液にメタノール（２００ｇ）を加え、析出した
淡黄色の固体を濾過、乾燥した。この固体をアルミナカ
ラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理し
た後、トルエンとｎ−ヘキサンの混合溶媒を用いて再結
晶した。その後、減圧下（１０^-6 Torr ）で昇華精製
（２７０℃）し、淡黄色の結晶として、例示化合物番号
Ａ−６の化合物を１８ｇ得た。ガラス転移温度は８７℃
であった。

【００７２】実施例２ 例示化合物番号Ａ−１０の化合
物の製造 実施例１において、４−〔Ｎ’，Ｎ’−ジ（４’−メチ
ルフェニル）アミノ〕−Ｎ−フェニルアニリンを使用す
る代わりに、４−〔Ｎ’，Ｎ’−ジ（４’−エトキシフ
ェニル）アミノ〕−Ｎ−フェニルアニリンを使用した以
外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号Ａ
−１０の化合物を製造した。ガラス転移温度は９５℃で
あった。

【００７３】実施例３ 例示化合物番号Ａ−１２の化合
物の製造 実施例１において、４−〔Ｎ’，Ｎ’−ジ（４’−メチ
ルフェニル）アミノ〕−Ｎ−フェニルアニリンを使用す
る代わりに、４−〔Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（４’−フ
ェニルフェニル）アミノ〕−Ｎ−フェニルアニリンを使
用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合
物番号Ａ−１２の化合物を製造した。ガラス転移温度は
９６℃であった。

【００７４】実施例４ 例示化合物番号Ａ−１８の化合
物の製造 実施例１において、４−〔Ｎ’，Ｎ’−ジ（４’−メチ
ルフェニル）アミノ〕−Ｎ−フェニルアニリンを使用す
る代わりに、４−（Ｎ’−フェノキサジニイル）−Ｎ−
フェニルアニリンを使用した以外は、実施例１に記載の
方法に従い、例示化合物番号Ａ−１８の化合物を製造し
た。ガラス転移温度は１００℃であった。

【００７５】実施例５ 例示化合物番号Ａ−２４の化合
物の製造 実施例１において、４−〔Ｎ’，Ｎ’−ジ（４’−メチ
ルフェニル）アミノ〕−Ｎ−フェニルアニリンを使用す
る代わりに、４−〔Ｎ’−（２’−ナフチル）−Ｎ’−
（４”−メトキシフェニル）アミノ〕−Ｎ−（２"'−ナ
フチル）アニリンを使用した以外は、実施例１に記載の
方法に従い、例示化合物番号Ａ−２４の化合物を製造し
た。ガラス転移温度は１２２℃であった。

【００７６】実施例６ 例示化合物番号Ｂ−３の化合物
の製造 実施例１において、４−〔Ｎ’，Ｎ’−ジ（４’−メチ
ルフェニル）アミノ〕−Ｎ−フェニルアニリンを使用す
る代わりに、３−〔Ｎ’，Ｎ’−ジ（１’−ナフチル）
アミノ〕−Ｎ−フェニルアニリンを使用した以外は、実
施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号Ｂ−３の化
合物を製造した。ガラス転移温度は１１５℃であった。

【００７７】実施例７ 例示化合物番号Ｃ−３の化合物
の製造 実施例１において、４−〔Ｎ’，Ｎ’−ジ（４’−メチ
ルフェニル）アミノ〕−Ｎ−フェニルアニリンを使用す
る代わりに、４−〔Ｎ’，Ｎ’−ジ（４’−メチルフェ
ニル）アミノ〕−Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミンを
使用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化
合物番号Ｃ−３の化合物を製造した。ガラス転移温度は
１０９℃であった。

【００７８】実施例８ 例示化合物番号Ｄ−１の化合物
の製造 実施例１において、４−〔Ｎ’，Ｎ’−ジ（４’−メチ
ルフェニル）アミノ〕−Ｎ−フェニルアニリンを使用す
る代わりに、５−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−
Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミンを使用した以外は、
実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号Ｄ−１の
化合物を製造した。ガラス転移温度は１０５℃であっ
た。

【００７９】実施例９ 例示化合物番号Ｅ−２の化合物
の製造 実施例１において、４−〔Ｎ’，Ｎ’−ジ（４’−メチ
ルフェニル）アミノ〕−Ｎ−フェニルアニリンを使用す
る代わりに、６−〔Ｎ’−（３’−メチルフェニル）−
Ｎ’−フェニルアミノ〕−Ｎ−フェニル−２−ナフチル
アミンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従
い、例示化合物番号Ｅ−２の化合物を製造した。ガラス
転移温度は１１１℃であった。

【００８０】実施例１０ 例示化合物番号Ｆ−４の化合
物の製造 実施例１において、４−〔Ｎ’，Ｎ’−ジ（４’−メチ
ルフェニル）アミノ〕−Ｎ−フェニルアニリンを使用す
る代わりに、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェニ
ル）アミノ〕−４’−（Ｎ’−フェニルアミノ）ビフェ
ニルを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従い例
示化合物番号Ｆ−４の化合物を製造した。ガラス転移温
度は１１５℃であった。

【００８１】実施例１１ 例示化合物番号Ｆ−１０の化
合物の製造 実施例１において、４−〔Ｎ’，Ｎ’−ジ（４’−メチ
ルフェニル）アミノ〕−Ｎ−フェニルアニリンを使用す
る代わりに、４−〔Ｎ−（３”−メチルフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノ〕−４’−（Ｎ’−フェニルアミノ）
ビフェニルを使用した以外は、実施例１に記載の方法に
従い、例示化合物番号Ｆ−１０の化合物を製造した。ガ
ラス転移温度は１０８℃であった。

【００８２】実施例１２ 例示化合物番号Ｆ−１１の化
合物の製造 実施例１において、４−〔Ｎ’，Ｎ’−ジ（４’−メチ
ルフェニル）アミノ〕−Ｎ−フェニルアニリンを使用す
る代わりに、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メトキシフェニ
ル）アミノ〕−４’−（Ｎ’−フェニルアミノ）ビフェ
ニルを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、
例示化合物番号Ｆ−１１の化合物を製造した。ガラス転
移温度は１２２℃であった。

【００８３】実施例１３ 例示化合物番号Ｆ−１３の化
合物の製造 実施例１において、４−〔Ｎ’，Ｎ’−ジ（４’−メチ
ルフェニル）アミノ〕−Ｎ−フェニルアニリンを使用す
る代わりに、４−〔Ｎ’−（１”−ナフチル）−Ｎ’−
フェニルアミノ〕−４’−〔Ｎ−（４"'−メチルフェニ
ルアミノ）〕ビフェニルを使用した以外は、実施例１に
記載の方法に従い、例示化合物番号Ｆ−１３の化合物を
製造した。ガラス転移温度は１２８℃であった。

【００８４】実施例１４ 例示化合物番号Ｆ−１７の化
合物の製造 窒素雰囲気下で、２−ヨード−９，９−ジエチル−９Ｈ
−フルオレン１７ｇ、４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−４’−〔Ｎ’−（４”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル２１ｇ、金属銅粉１０ｇ、および無水炭
酸カリウム２０ｇをｏ−ジクロロベンゼン（１００ｇ）
中、１９０℃で８時間攪拌した。反応混合物を１００℃
に冷却後、熱濾過した後、濾液にメタノール（２００
ｇ）を加え、析出した淡黄色の固体を濾過、乾燥した。
この固体をアルミナカラムクロマトグラフィー（溶出
液：トルエン）で処理した後、トルエンとｎ−ヘキサン
の混合溶媒を用いて再結晶した。その後、減圧下（１０
^-6 Torr ）で昇華精製（３２０℃）し、淡黄色の結晶と
して、例示化合物番号Ｆ−１７の化合物を１９ｇ得た。
ガラス転移温度は１１７℃であった。

【００８５】実施例１５ 例示化合物番号Ｆ−２５の化
合物の製造 実施例１４において、２−ヨード−９，９−ジエチル−
９Ｈ−フルオレンを使用する代わりに、２−ヨード−９
−メチル−９−エチル−９Ｈ−フルオレンを使用した以
外は、実施例１４に記載の方法に従い、例示化合物番号
Ｆ−２５の化合物を製造した。ガラス転移温度は１１２
℃であった。

【００８６】実施例１６ 例示化合物番号Ｇ−５の化合
物の製造 実施例１において、４−〔Ｎ’，Ｎ’−ジ（４’−メチ
ルフェニル）アミノ〕−Ｎ−フェニルアニリンを使用す
る代わりに、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−７−
（Ｎ’−フェニルアミノ）−９，９−ジメチル−９Ｈ−
フルオレンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に
従い、例示化合物番号Ｇ−５の化合物を製造した。ガラ
ス転移温度は１１５℃であった。

【００８７】実施例１７ 例示化合物番号Ｇ−７の化合
物の製造 実施例１において、４−〔Ｎ’，Ｎ’−ジ（４’−メチ
ルフェニル）アミノ〕−Ｎ−フェニルアニリンを使用す
る代わりに、２−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニ
ル）アミノ〕−７−（Ｎ’−フェニルアミノ）−９，９
−ジメチル−９Ｈ−フルオレンを使用した以外は、実施
例１に記載の方法に従い、例示化合物番号Ｇ−７の化合
物を製造した。ガラス転移温度は１２０℃であった。

【００８８】実施例１８ 例示化合物番号Ｇ−１２の化
合物の製造 実施例１において、４−〔Ｎ’，Ｎ’−ジ（４’−メチ
ルフェニル）アミノ〕−Ｎ−フェニルアニリンを使用す
る代わりに、２−〔Ｎ−（３’−メトキシフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノ〕−７−（Ｎ’−フェニルアミノ）
−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレンを使用した以外
は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号Ｇ−
７の化合物を製造した。ガラス転移温度は１１８℃であ
った。

【００８９】実施例１９ 例示化合物番号Ｇ−１６の化
合物の製造 実施例１において、４−〔Ｎ’，Ｎ’−ジ（４’−メチ
ルフェニル）アミノ〕−Ｎ−フェニルアニリンを使用す
る代わりに、２−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニ
ル）アミノ〕−７−〔Ｎ’−（４”−メチルフェニル）
アミノ〕−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレンを使用
した以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物
番号Ｇ−１６の化合物を製造した。ガラス転移温度は１
２７℃であった。

【００９０】実施例２０ 例示化合物番号Ｇ−１９の化
合物の製造 実施例１４において、４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−４’−〔Ｎ’−（４”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを使用する代わりに、２−〔Ｎ−（１’
−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕−７−〔Ｎ’−
（４”−メトキシフェニル）アミノ〕−９，９−ジエチ
ル−９Ｈ−フルオレンを使用した以外は、実施例１４に
記載の方法に従い、例示化合物番号Ｇ−１９の化合物を
製造した。ガラス転移温度は１３５℃であった。

【００９１】実施例２１ 例示化合物番号Ｇ−２１の化
合物の製造 実施例１において、４−〔Ｎ’，Ｎ’−ジ（４’−メチ
ルフェニル）アミノ〕−Ｎ−フェニルアニリンを使用す
る代わりに、２−〔Ｎ−（１’−ナフチル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ〕−７−（Ｎ’−フェニルアミノ）−９，９
−ジエチル−９Ｈ−フルオレンを使用した以外は、実施
例１に記載の方法に従い、例示化合物番号Ｇ−２１の化
合物を製造した。ガラス転移温度は１２７℃であった。

【００９２】実施例２２ 例示化合物番号Ｈ−３の化合
物の製造 実施例１４において、４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−４’−〔Ｎ’−（４”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを使用する代わりに、４−〔４’−[
Ｎ’，Ｎ’−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ] フェ
ニルオキシ〕−Ｎ−（４"'−メチルフェニル）アニリン
を使用した以外は、実施例１４に記載の方法に従い、例
示化合物番号Ｈ−３の化合物を製造した。ガラス転移温
度は１１７℃であった。

【００９３】実施例２３ 例示化合物番号Ｉ−２の化合
物の製造 実施例１において、４−〔Ｎ’，Ｎ’−ジ（４’−メチ
ルフェニル）アミノ〕−Ｎ−フェニルアニリンを使用す
る代わりに、４−〔４’−（Ｎ’−フェノチアジニイ
ル）フェニルチオ〕−Ｎ−フェニルアニリンを使用した
以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号
Ｉ−２の化合物を製造した。ガラス転移温度は１２２℃
であった。

【００９４】応用例１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号Ａ−２４の
化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さ
に蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、
トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速
度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注
入輸送層を兼ねた発光層とした。さらにその上に、陰極
として、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電
界発光素子に直流電圧を印加し、５０℃、乾燥雰囲気
下、１０ｍＡ／cm² の定電流密度で連続駆動させた。初
期には、６．５Ｖ、輝度４８０ｃｄ／ｍ² の緑色の発光
が確認された。輝度の半減期は５６０時間であった。

【００９５】応用例２〜７ 応用例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物番号Ａ−２４の化合物を使用する代わりに、例
示化合物番号Ｃ−３の化合物（応用例２）、例示化合物
番号Ｅ−２の化合物（応用例３）、例示化合物番号Ｆ−
４の化合物（応用例４）、例示化合物番号Ｆ−１３の化
合物（応用例５）、例示化合物番号Ｇ−７の化合物（応
用例６）、例示化合物番号Ｇ−１９の化合物（応用例
７）を使用した以外は、応用例１に記載の方法により有
機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が
確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表
１）に示した。

【００９６】比較例１〜２ 応用例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物番号Ａ−２４の化合物を使用する代わりに、
４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフ
ェニル）アミノ〕ビフェニル（比較例１）、９，９−ジ
メチル−２，７−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フ
ルオレン（比較例２）を使用した以外は、応用例１に記
載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子か
らは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、
結果を第１表に示した。

【００９７】

【表１】

【００９８】

【発明の効果】本発明により、新規なアミン化合物を提
供することが可能になった。特に、有機電界発光素子用
の正孔注入輸送材料として優れた特性を有するアミン化
合物を提供することが可能になった。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１）（化１）で表されるアミン
   化合物。 【化１】 （式中、Ａr₁〜Ａr₃はそれぞれ独立に、置換または未置
   換のアリール基を表し、Ａr₂とＡr₃は結合している窒素
   原子と共に含窒素複素環を形成していてもよく、Ｒ₁ お
   よびＲ₂ はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐また
   は環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、
   あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｚ₁
   およびＺ₂ はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原
   子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐ま
   たは環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換の
   アリール基を表し、Ｘは置換または未置換のアリーレン
   基を表す）
2. 【請求項２】 一般式（１）で表される化合物におい
   て、Ｘが一般式（２）で表される基である請求項１記載
   のアミン化合物。 −（Ａ₁ −Ｘ₁₁）_m −Ａ₂ − （２） （式中、Ａ₁ およびＡ₂ はそれぞれ独立に、置換または
   未置換のフェニレン基、置換または未置換のナフチレン
   基、あるいは置換または未置換のフルオレン−ジイル基
   を表し、Ｘ₁₁は単結合、酸素原子または硫黄原子を表
   し、ｍは０または１を表す）
3. 【請求項３】 一般式（１）で表される化合物におい
   て、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₃ で表される置換または未置換のアリ
   ール基が、置換または未置換のフェニル基、あるいは置
   換または未置換のナフチル基である請求項１または２記
   載のアミン化合物。