CN112521329A - 化合物与有机电致发光器件、显示装置 - Google Patents

化合物与有机电致发光器件、显示装置 Download PDF

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Abstract

本申请涉及电致发光领域，公开一种化合物与有机电致发光器件、显示装置。该化合物的结构式如式(Ⅰ)所示：

Description

化合物与有机电致发光器件、显示装置
技术领域
本申请涉及电致发光领域，特别涉及一种化合物与有机电致发光器件、显示装置。
背景技术
当前，有机电致发光(OLED)显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。在近30年的发展过程中，人们研制出了各种性能优良的OLED材料，并通过对器件结构的不同设计，和对器件寿命、效率等性能的优化，加快了OLED的商业化进程，使得OLED在显示和照明领域得到了广泛应用。
然而，由于OLED的外量子效率和内量子效率之间存在巨大差距，极大地制约了OLED的发展，其中最主要的因素之一就是器件的效率仍未达到理想水平。这是由于基板的模式损失、表面等离子的损失以及波导效应，使大部分的光被限制在发光器件内部，从而降低了器件的发光效率。改善器件的发光效率，利用光取出材料是行之有效的方法之一。光取出层(Capping Layer，CPL)通过降低金属电极的表面等离子体效应，调节出光方向和出光效率，能够有效提高器件的光取出效率，从而提高器件的发光效率。目前光取出材料的种类较为单一，效果不尽理想，研发出较为有效的光取出材料是OLED工作者们面临的较为严峻的挑战之一。
除此之外，发光层以及其他有机功能层材料的选择也对器件的电流效率以及驱动电压产生较大的影响，目前仍在探索具有更高性能的功能层材料。
因此，为了满足人们对于OLED器件的更高要求，本领域亟待开发更多种类、更高性能的OLED材料。
发明内容
本申请公开了一种化合物与有机电致发光器件、显示装置，使用本申请化合物的材料的有机电致发光器件具有较低的驱动电压和较高的电流效率，同时本申请提供的化合物能够用溶液法制备有机电致发光器件的传输层或发光层。
为达到上述目的，本申请提供以下技术方案：
一种化合物，所述化合物的结构式如式(Ⅰ)所示，
Figure BDA0002809641710000021
其中，X选自O、S或Se；
Ar1～Ar8各自独立地选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种，且其中至少一个选自取代或未取代的C3～C60杂芳基；所述C6～C60芳基或C3～C60杂芳基的取代基选自C1～C30脂肪族烷基、C1～C30脂肪族烷氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基；
式(I)中的氢可被一个或者多个氘、F、CN所替代，且Ar1～Ar6中的氢可以式(II)所示基团替代；
Ar4、Ar6、Ar8中至少一个选自含有1～24个碳原子的烷基、含有6～40个碳原子的芳基取代的烷基。
进一步地，Ar4、Ar6、Ar8中至少一个选自含有1～12个碳原子的烷基、含有6～12个碳原子的芳基取代的烷基。
进一步地，Ar1～Ar8选自苯基、萘基、蒽基、菲基、9，9-二烷基取代的芴基、9，9-二苯基取代的芴基、联苯基、联萘基、联蒽基、联芴基、三联苯基，三亚苯基、荧蒽基、苯并菲基、氢化的苯并蒽基、茚并芴、烷基或者芳基取代的茚并芴基、咔唑基、苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基。
进一步地，Ar1、Ar2选自苯基、萘基、联苯基、9，9-二甲基芴基，9，9-二苯基取代的芴基，其中，Ar1、Ar2中的氢可以被一个或者多个苯基、萘基、蒽基、菲基、9，9-二烷基取代的芴基、9，9-二苯基取代的芴基、联苯基、联萘基、联蒽基、联芴基、三联苯基，三亚苯基、荧蒽基、苯并菲基、氢化的苯并蒽基、茚并芴、烷基或者芳基取代的茚并芴基所取代。
进一步地，Ar3～Ar6选自苯基、萘基、蒽基、菲基、9，9-二烷基取代的芴基、9，9-二苯基取代的芴基、联苯基、联萘基、联蒽基、联芴基、三联苯基，三亚苯基、荧蒽基、苯并菲基、氢化的苯并蒽基、茚并芴、烷基或者芳基取代的茚并芴基、咔唑基、苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基，其中，Ar3～Ar6中的氢可以被一个或者多个苯基、萘基、蒽基、菲基、9，9-二烷基取代的芴基、9，9-二苯基取代的芴基、联苯基、联萘基、联蒽基、联芴基、三联苯基，三亚苯基、荧蒽基、苯并菲基、氢化的苯并蒽基、茚并芴、烷基或者芳基取代的茚并芴基所取代。
进一步地，Ar7、Ar8选自苯基、萘基、联苯基、三亚苯基、三亚苯取代的苯基、萘基取代的苯基、甲基取代的茚并芴基、9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基取代的芴基。
进一步地，所述化合物选自以下结构中的一种：
Figure BDA0002809641710000031
Figure BDA0002809641710000041
Figure BDA0002809641710000051
一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括本申请所述的化合物。
进一步地，所述有机电致发光器件的空穴传输层或空穴注入层的材料为本申请的化合物。
进一步地，本申请化合物能够用溶液法制备电致发光器件的空穴传输层或发光层。
一种显示装置，包括本申请提供的有机电致发光器件。
采用本申请的技术方案，产生的有益效果如下：
本申请提供了一种式(I)所示化合物，并限定了Ar1～Ar8的选择范围，改善了材料的成膜性能和透光率，使得材料应用在CPL材料时，较现有材料有更大的改进。并且该化合物结构改变，改变了材料在有机溶剂里的溶解性能，此化合物溶液在溶剂后，可获得较好的粘度性能的有机溶剂，溶剂挥发后，剩余有机材料的成膜性能优良，从而使得此材料在用于制备OLED器件时更适用于使用溶液法制备。同时，该化合物结构的改变，改善了材料的HOMO和LOMO能级，使得本申请所述材料作为空穴注入层(HIL)材料、空穴传输层(HTL)材料、或者发光层主体材料，应用于OLED器件时，具有较高的发光效率和较低的驱动电压。
尤其当本发明中含有F、CN和D的结构，在器件中的表现更为突出。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
需要说明的是：本申请中，如果没有特别的说明，本文所提到的所有实施方式以及优选实施方法可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，如果没有特别的说明，本文所提到的所有技术特征以及优选特征可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，如果没有特别的说明，百分数(％)或者份指的是相对于组合物的重量百分数或重量份。本申请中，如果没有特别的说明，所涉及的各组分或其优选组分可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，除非有其他说明，数值范围“a～b”表示a到b之间的任意实数组合的缩略表示，其中a和b都是实数。例如数值范围“6～22”表示本文中已经全部列出了“6～22”之间的全部实数，“6～22”只是这些数值组合的缩略表示。本申请所公开的“范围”以下限和上限的形式，可以分别为一个或多个下限，和一个或多个上限。本申请中，除非另有说明，各个反应或操作步骤可以顺序进行，也可以不按照顺序进行。优选地，本文中的反应方法是顺序进行的。
需要说明的是，本申请中，杂芳环例如为芳环中的一个或者多个CH被N、O或者S取代所形成的结构，例如苯中的CH被N取代形成吡啶；也可为两个或多个芳基通过单键连接后，和单键相邻的不同芳环上的碳原子通过N、O或者S连接而组成的结构，例如两个苯通过单键连接成为联苯，单键相邻的两个苯环上的碳原子通过N相连，为咔唑，通过O相连，为二苯并呋喃，通过S相连，为二苯并噻吩。
以上杂芳环中的一个或者多个氢被取代后，称之为杂芳基。
除非另有说明，本文中所用的专业与科学术语与本领域熟练人员所熟悉的意义相同。此外，任何与所记载内容相似或均等的方法或材料也可应用于本申请中。
合成实施例1 A-1的合成
步骤S1)
Figure BDA0002809641710000061
250毫升高压釜内，加入3.28克(0.01mol)4,4'-二溴二苯醚，30毫升甲苯，150毫升N,N-二甲基甲酰胺，0.1克碘化亚铜，5.52克(0.04mol)碳酸钾，降温至0℃，加入18克(0.4mol)乙基胺，在0℃氮气置换后，密闭加热升温至100℃反应8小时，降温，将反应液倾入甲苯和水混合物中分液，有机层水洗至中性，浓缩至干，硅胶柱层析分离，石油醚：乙酸乙酯：二氯甲烷＝8：1：1(体积比)洗脱，得到A-1-1所示化合物0.66克，收率26％。
对得到A-1-1所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：256。
对得到A-1-1所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ6.77(m，4H)，δ6.71(m，4H)，δ3.47(m，4H)，δ3.26(s，2H)，δ1.28(t，6H)。
步骤S2)
Figure BDA0002809641710000071
500毫升三口瓶，氮气保护，加入200毫升干燥的甲苯，2.56克(0.01mol)A-1-1所示化合物，7.08克(0.022mol)3-溴-9-苯基-9H-咔唑，0.0575克(0.0001mol)Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯)，0.4克(0.0002mol)含有10％三叔丁基膦的甲苯溶液，2.3克(0.024mol)叔丁醇钠，加热至回流反应12小时，降温，加水分液，有机层浓缩至干，硅胶柱层析分离，石油醚：乙酸乙酯＝9：1(体积比)洗脱，得到A-1所示化合物6.1克，收率82.6％。
对A-1所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：738。
对A-1所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.39(m，1H)，δ8.05(m，1H)，δ7.87(d，1H)，δ7.51～7.41(m，7H)，δ7.40～7.31(m，6H)，δ7.25(m，1H)，δ7.22(m，2H)，δ7.08～6.96(m，8H)，δ6.65(m，4H)，δ6.27(m，1H)，δ3.61～3.45(m，4H)，δ1.13(t，6H)。
合成实施例2 A-13的合成
Figure BDA0002809641710000072
500毫升三口瓶，氮气保护，加入200毫升干燥的甲苯，2.56克(0.01mol)A-1-1所示化合物，10.77克(0.022mol)A-13-1所示化合物，0.0575克(0.0001mol)Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯)，0.4克(0.0002mol)含有10％三叔丁基膦的甲苯溶液，2.3克(0.024mol)叔丁醇钠，加热至回流反应12小时，降温，加水分液，有机层浓缩至干，硅胶柱层析分离，石油醚：乙酸乙酯＝8：2(体积比)洗脱，得到A-13所示化合物9.2克，收率85.7％。
对A-13所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：1072。
对A-13所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.55(m，1H)，δ8.20(m，1H)，δ8.03(d，1H)，δ7.66～7.46(m，13H)，δ7.43(m，1H)，δ7.37(m，2H)，δ7.27～7.06(m，24H)，δ6.91(m，2H)，δ6.76(m，4H)，δ6.31(m，1H)，δ3.41～3.29(m，4H)，δ1.13(t，6H)。
合成实施例3 A-15的合成
Figure BDA0002809641710000081
参考合成实施例1中A-1-1所示化合物的合成，只是将其中的乙基胺换成环己胺，并且环己胺用量为4,4'-二溴二苯醚的4倍(物质量的比)，得到A-15-1所示化合物。
对得到A-15-1所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：364。
Figure BDA0002809641710000082
1000毫升三口瓶，氮气保护，加入600毫升干燥的甲苯，3.64克(0.01mol)A-15-1所示化合物，9.64克(0.022mol)A-15-2所示化合物，0.0575克(0.0001mol)Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯)，0.4克(0.0002mol)含有10％三叔丁基膦的甲苯溶液，2.3克(0.024mol)叔丁醇钠，加热至回流反应24小时，降温，加水分液，有机层浓缩至干，硅胶柱层析分离，石油醚：乙酸乙酯：二氯甲烷＝9：1:1(体积比)洗脱，得到A-15所示化合物8.8克，收率81.5％。
对A-15所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ9.05(s，1H)，δ8.57(s，2H)，δ8.32(m，2H)，δ8.27(m，3H)，δ8.03(m，1H)，δ7.75(m，1H)，δ7.65～7.47(m，13H)，δ7.38～7.31(m，4H)，δ7.17(m，4H)，δ6.88(m，4H)，δ6.41(m，1H)，δ3.29(m，2H)，δ1.99(m，4H)，δ1.70(s，12H),δ1.65(m，6H)，δ1.43(m，4H)，δ1.13(m，6H)。
合成实施例4 A-16的合成
Figure BDA0002809641710000083
参考合成实施例1中A-1-1所示化合物的合成，只是将其中的4,4'-二溴二苯醚换成A-16-0所示化合物，得到A-16-1所示化合物。
对得到A-16-1所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：408。
Figure BDA0002809641710000091
参照合成实施例3中A-15的合成，只是将其中的A-15-1所示化合物换成A-16-1所示化合物，得到A-16所示化合物。
对得到A-16所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ9.03(s，1H)，δ8.27(m，3H)，δ8.18(s，2H)，δ7.99(d，1H)，δ7.75(m，5H)，δ7.68～7.45(m，19H),δ7.40～7.31(m，8H)，δ7.25(m，4H)，δ6.41(m，1H)，δ3.78～3.68(m，4H)，δ1.70(s，12H)，δ1.15(t，6H)。
合成实施例5 A-21的合成
Figure BDA0002809641710000092
参考合成实施例1中A-1-1所示化合物的合成，只是将其中的乙基胺换成正己胺，并且正己胺用量为4,4'-二溴二苯醚的4倍(物质量的比)得到A-21-1所示化合物。
对得到A-21-1所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：368。
对得到A-21-1所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：
Figure BDA0002809641710000093
参照合成实施例3中A-15的合成，只是将其中的A-15-1所示化合物换成A-21-1所示化合物，得到A-21所示化合物。
对得到A-21所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ9.03(s，1H)，δ8.29(m，3H)，δ8.17(s，2H)，δ7.98(d，1H)，δ7.69～7.46(m，16H)，δ7.38～7.31(m，4H),δ7.17(m，4H)，δ6.76(m，4H)，δ6.51(m，1H)，δ3.88(t，4H)，δ1.70(s，12H)，δ1.51(m，4H),δ1.35～1.16(m，12H)，δ0.91(m，6H)。
合成实施例6 A-23的合成
Figure BDA0002809641710000101
250毫升三口瓶，氮气保护，加入80毫升干燥的甲苯，3.22克(0.01mol)3-溴-9-苯基-9H-咔唑，1.51克(0.01mol)N-乙基-4-甲氧基苯胺，0.0575克(0.0001mol)Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯)，0.4克(0.0002mol)含有10％三叔丁基膦的甲苯溶液，2.3克(0.024mol)叔丁醇钠，加热至回流反应6小时，降温，加水分液，有机层浓缩至干，甲醇重结晶，得到式A-23-1所示N-乙基-N-(4-甲氧基苯基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺2.16克，收率55％。
对A-23-1所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：392。
Figure BDA0002809641710000102
500毫升三口瓶加入3.92克(0.01mol)式A-23-1所示N-乙基-N-(4-甲氧基苯基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺，50毫升甲苯，10毫升40％的氢溴酸(水溶液)，0.1克四丁基溴化铵，加热回流20小时，降温，分液，有机层水洗至中性后浓缩至干，甲醇重结晶，得到式A-23-2所示4-((9-苯基-9H-咔唑-3-基)(乙基)胺基)苯酚3.16克，收率83％。
对A-23-2所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：378。
Figure BDA0002809641710000111
250毫升三口瓶中，氮气保护，加入4.89克(0.01mol)式A-13-1所示化合物，3.78克(0.01mol)式A-23-2所示化合物，2.07克(0.015mol)碳酸钾，0.95克(0.005mol)碘化亚铜，50毫升N,N-二甲基甲酰胺，加热至106～110℃反应48小时，降温，加入水和甲苯，过滤除去固体后分液，有机层水洗至中性，浓缩至干，硅胶柱层析分离，乙酸乙酯：石油醚＝1：9(体积比)洗脱，得到A-23所示化合物3.69克，收率46.9％。
对A-23所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：786。
对A-23所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)δ8.57(m，1H)，δ8.21(m，1H)，δ8.05(d，1H)，δ7.67～7.58(m，7H)，δ7.56～7.46(m，6H)，δ7.43(m，1H)，δ7.39(m，2H)，δ7.28～7.06(m，12H)，δ7.01(m，1H)，δ6.90(m，4H)，δ6.51(m，1H)，δ3.67～3.55(m，2H)，δ1.14(t，3H)。
合成实施例7 A-28的合成
Figure BDA0002809641710000112
Figure BDA0002809641710000121
参考合成实施例6中A-23所示化合物的合成，只是将其中的3-溴-9-苯基-9H-咔唑换成3-溴-9-(4-氟苯基)-9H-咔唑，得到A-28所示化合物。
对得到A-28所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：804。
合成实施例8 A-29的合成
Figure BDA0002809641710000122
参考合成实施例6中A-23所示化合物的合成，只是将其中的3-溴-9-苯基-9H-咔唑换成3-溴-9-(4-氰基苯基)-9H-咔唑，得到A-29所示化合物。
对得到A-29所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：811。
以上合成实施例未列出的产品的合成，可以采用本技术领域公知的方法，采用常规手段合成得到。
器件实施例：
本申请中使用的几种材料具体结构见下：
Figure BDA0002809641710000131
HT-A的合成：
Figure BDA0002809641710000132
参照合成实施例1中A-1的合成，只是将其中的A-1-1所示化合物换成HT-A-1所示化合物，得到HT-A所示化合物。
对得到HT-A所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：834。
器件实施例1
实施例选用本申请的化合物作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，比较实施例分别选用NPB和HT-A作为有机电致发光器件中的空穴传输材料。
有机电致发光器件结构为：ITO/HIL02(100nm)/空穴传输材料(40nm)/EM1(30nm)/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴注入层的结合能力；
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层，蒸镀速率0.1nm/s，蒸镀膜厚为100nm；
在空穴注入层上分别真空蒸镀本申请化合物和对比材料作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在有机发光层之上真空蒸镀TPBI作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极。
测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率，列于表1。
有机电致发光器件性能见下表。使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试。
表1
空穴传输材料 要求亮度cd/m<sup>2</sup> 驱动电压V 电流效率cd/A
NPB 1000 6.15 1.66
HT-A 1000 6.18 1.50
A-1 1000 6.10 1.68
A-13 1000 5.11 1.97
A-15 1000 5.18 2.08
A-28 1000 5.01 1.88
A-31 1000 5.26 1.79
从表1中的数据可以看出，利用本申请的化合物所得有机电致发光器件的驱动电压均低于利用对比化合物制备的有机电致发光器件的电压，利用本申请的化合物所得电致发光器件的驱动电流效率均高于利用对比化合物制备的电致发光器件的电流效率。从表1中的数据可以看出，利用本申请提供的化合物，所得的电致发光器件的驱动电压可以达到5.01V，同时，电流效率可达到1.68cd/A以上，有的可达2.08cd/A。
器件实施例2
实施例选用本申请的化合物作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，比较实施例分别选用NPB和HT-A作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，并且本实施例中，空穴传输层采用溶液法制备。
有机电致发光器件结构为：ITO/HIL02(100nm)/空穴传输材料/EM1(30nm)/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴注入层的结合能力；
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层，蒸镀速率0.1nm/s，蒸镀膜厚为100nm；
将以上已经蒸镀完毕空穴注入层的玻璃基板转移至充满氮气的手套箱中，在空穴注入层上分别旋涂本申请化合物和对比化合物的氯苯溶液，旋涂转速为1000转/min，时间为60秒，然后将上述玻璃基板放在80℃加热2小时，真空除去溶剂，通过调节本发明化合物和对比化合物在溶剂中的浓度，使得到的空穴传输层的厚度在47～58nm之间，通过台阶仪(型号Amibios XP-2 surface profiler)测得旋涂上空穴传输层的膜厚，列于下表2中。
将上步已经旋涂上空穴传输层的玻璃基板转移至真空腔室内，在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在有机发光层之上真空蒸镀TPBI作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极。
测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率，列于表2。
有机电致发光器件性能见下表。使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试。
表2
Figure BDA0002809641710000151
从表2中的数据可以看出，利用本申请的化合物所得有机电致发光器件的驱动电压均低于利用对比化合物制备的有机电致发光器件的电压，利用本申请的化合物所得电致发光器件的驱动电流效率均高于利用对比化合物制备的电致发光器件的电流效率。从表2中的数据可以看出，利用本申请提供的化合物，在利用溶液法制备空穴传输层后，所得的电致发光器件的驱动电压也可以在5.11V以下，同时，电流效率可达到1.59cd/A以上，有的可达1.76cd/A。
器件实施例3
实施例选用本申请的化合物作为有机电致发光器件中的CPL材料，比较实施例1选用HIL02作为有机电致发光器件中的CPL材料。同时在本实施例中，HIL02也作为空穴注入材料使用。
有机电致发光器件，结构为：ITO/HIL02(100nm)/NPB(40nm)/EM1(30nm)/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Mg：Ag(2：8)(15nm)/CPL(70nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴注入层的结合能力；
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层，蒸镀速率0.1nm/s，蒸镀膜厚为100nm；
在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在有机发光层之上真空蒸镀TPBI作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF作为电子注入层；
在电子注入层上真空蒸镀Mg/Ag作为阴极，其中Mg:Ag的比例为2：8，蒸镀膜厚为15nm；
在阴极上真空蒸镀CPL材料，蒸镀膜厚为70nm。
性能测试：
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试测量了所制备有机电致发光器件的亮度、电流效率，测试结果如表3所示。
表3
CPL材料 要求亮度cd/m<sup>2</sup> 电流效率cd/A
HT-2 1000 2.29
A-1 1000 3.55
A-13 1000 3.61
从表3中的数据可以看出，利用本申请的化合物所得有机电致发光器件的驱动电压均低于利用化合物NPB制备的有机电致发光器件的电压，利用本申请的化合物所得电致发光器件的驱动电流效率均高于利用化合物NPB制备的电致发光器件的电流效率。从表2中的数据可以看出，利用本申请提供的化合物，所得的电致发光器件的电流效率可达到3.55cd/A以上。
器件实施例4
实施例选用本申请的化合物作为有机电致发光器件中的绿光主体材料，比较实施例分别选用CPB和HT-A作为有机电致发光器件中的绿光主体材料。并且绿光发光层采用溶液法制备。
有机电致发光器件，结构为：ITO/NPB(20nm)/绿光主体材料(30nm)：Ir(ppy)3[7％]/TPBI(10nm)/Alq3(15nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。其中“Ir(ppy)3[7％]”是指绿光染料的掺杂比例，即绿光主体材料与Ir(ppy)3的重量份比为93:7。
有机电致发光器件制备过程如下：将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴传输层NPB，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为20nm；
将以上已经蒸镀完毕空穴传输层的玻璃基板转移至充满氮气的手套箱中，在空穴传输层上旋涂发光层溶液，所述发光层溶液中，溶剂为等体积的苯甲醚和环己基苯的混合物，溶质为发光层主体材料和Ir(ppy)3，并且主体材料和Ir(ppy)3的重量比为93：7，旋涂转速为1000转/min，时间为60秒，然后将上述玻璃基板放在80℃加热2小时，真空除去溶剂。通过调节发光层主体材料和Ir(ppy)3在溶剂中的浓度(同时保持主体材料和Ir(ppy)3的重量比为93：7)，使得到的发光层的厚度在40～50nm之间，通过台阶仪(型号Amibios XP-2surface profiler)测得旋涂上空穴传输层的膜厚，列于下表4中。
将上步已经旋涂上发光层的玻璃基板转移至真空腔室内，在发光层之上依次真空蒸镀电子传输层TPBI和Alq3，其蒸镀速率均为0.1nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和15nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF，150nm的Al作为电子注入层和阴极。
性能测试：
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率，测试结果如表4所示。
表4
Figure BDA0002809641710000181
由上表可知，相较于对比材料，本发明提供的化合物作为有机电致发光器件的绿光主体材料，能够提高发光效率，降低驱动电压。
从表1-表4中的数据可以看出，利用本申请化合物制备的电致发光器件，相较于传统器件，电流效率均有所提高，因此，利用本申请的化合物，均能提高电致发光器件的发光效率。
显然，本领域的技术人员可以对本申请实施例进行各种改动和变型而不脱离本申请的精神和范围。这样，倘若本申请的这些修改和变型属于本申请权利要求及其等同技术的范围之内，则本申请也意图包含这些改动和变型在内。

Claims (9)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物的结构式如式(Ⅰ)所示，
Figure FDA0002809641700000011
其中，X选自O、S或Se；
Ar1～Ar8各自独立地选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种，且其中至少一个选自取代或未取代的C3～C60杂芳基；所述C6～C60芳基或C3～C60杂芳基的取代基选自C1～C30脂肪族烷基、C1～C30脂肪族烷氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基；
式(I)中的氢可被一个或者多个氘、F、CN所替代，且Ar1～Ar6中的氢可以式(II)所示基团替代；
Ar4、Ar6、Ar8中至少一个选自含有1～24个碳原子的烷基、含有6～40个碳原子的芳基取代的烷基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，Ar4、Ar6、Ar8中至少一个选自含有1～12个碳原子的烷基、含有6～12个碳原子的芳基取代的烷基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，Ar1～Ar8选自苯基、萘基、蒽基、菲基、9，9-二烷基取代的芴基、9，9-二苯基取代的芴基、联苯基、联萘基、联蒽基、联芴基、三联苯基，三亚苯基、荧蒽基、苯并菲基、氢化的苯并蒽基、茚并芴、烷基或者芳基取代的茚并芴基、咔唑基、苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基。
4.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，Ar1、Ar2选自苯基、萘基、联苯基、9，9-二甲基芴基，9，9-二苯基取代的芴基，其中，Ar1、Ar2中的氢可以被一个或者多个苯基、萘基、蒽基、菲基、9，9-二烷基取代的芴基、9，9-二苯基取代的芴基、联苯基、联萘基、联蒽基、联芴基、三联苯基，三亚苯基、荧蒽基、苯并菲基、氢化的苯并蒽基、茚并芴、烷基或者芳基取代的茚并芴基所取代。
5.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，Ar3～Ar6选自苯基、萘基、蒽基、菲基、9，9-二烷基取代的芴基、9，9-二苯基取代的芴基、联苯基、联萘基、联蒽基、联芴基、三联苯基，三亚苯基、荧蒽基、苯并菲基、氢化的苯并蒽基、茚并芴、烷基或者芳基取代的茚并芴基、咔唑基、苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基，其中，Ar3～Ar6的氢可以被一个或者多个苯基、萘基、蒽基、菲基、9，9-二烷基取代的芴基、9，9-二苯基取代的芴基、联苯基、联萘基、联蒽基、联芴基、三联苯基，三亚苯基、荧蒽基、苯并菲基、氢化的苯并蒽基、茚并芴、烷基或者芳基取代的茚并芴基所取代。
6.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，Ar7、Ar8选自苯基、萘基、联苯基、三亚苯基、三亚苯取代的苯基、萘基取代的苯基、甲基取代的茚并芴基、9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基取代的芴基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自以下结构中的一种：
Figure FDA0002809641700000021
Figure FDA0002809641700000031
Figure FDA0002809641700000041
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括权利要求1-7任一所述的化合物。
9.一种显示装置，其特征在于，包括如权利要求8所述的有机电致发光器件。
CN202011385733.3A 2020-12-01 2020-12-01 化合物与有机电致发光器件、显示装置 Active CN112521329B (zh)

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