JP2000327638A - アミン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 新規なアミン化合物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表されるアミン化合
物。 （式中、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₅ は置換または未置換のアリール
基を表し、さらに、Ａｒ ₂ とＡｒ₃ およびＡｒ₄ とＡｒ
₅ は結合している窒素原子と共に含窒素複素環を形成し
ていてもよいを表し、Ｒ₁ およびＲ₂ は水素原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の
アリール基、あるいはアラルキル基を表し、Ｚ₁ および
Ｚ₂ は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状
のアルキル基、アルコキシ基、あるいは置換または未置
換のアリール基を表し、Ｘは置換または未置換のアリー
レン基を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なアミン化合
物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、アミン化合物は、各種色素の製造
中間体、あるいは各種の機能材料として使用されてき
た。機能材料としては、例えば、電子写真感光体の電荷
輸送材料に使用されてきた。さらに、最近では、発光材
料に有機材料を用いた有機電界発光素子（有機エレクト
ロルミネッセンス素子：有機ＥＬ素子）の正孔注入輸送
材料に有用であることが提案されている〔例えば、App
l. Phys. Lett., 51 、913 (1987)〕。有機電界発光素
子の正孔注入輸送材料として、４，４’−ビス〔Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェ
ニルを用いることが提案されている〔Jpn. J. Appl. Ph
ys., 27 、L269 (1988) 〕。また、有機電界発光素子の
正孔注入輸送材料として、例えば、９，９−ジアルキル
−２，７−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フルオレ
ン誘導体〔例えば、９，９−ジメチル−２，７−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フルオレン〕を用いるこ
とが提案されている（特開平５−２５４７３号公報）。
しかしながら、これらのアミン化合物を正孔注入輸送材
料とする有機電界発光素子は、安定性、耐久性に乏しい
などの難点がある。現在では、一層改良された有機電界
発光素子を得るためにも、新規なアミン化合物が望まれ
ている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、新規
なアミン化合物を提供することである。さらに詳しく
は、有機電界発光素子の正孔注入輸送材料などに適した
新規なアミン化合物を提供することである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、種々のア
ミン化合物に関して鋭意検討した結果、本発明を完成す
るに至った。すなわち、本発明は、 一般式（１）で表される化合物、

【０００５】

【化２】 （式中、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₅ は置換または未置換のアリール
基を表し、さらに、Ａｒ ₂ とＡｒ₃ およびＡｒ₄ とＡｒ
₅ は結合している窒素原子と共に含窒素複素環を形成し
ていてもよいを表し、Ｒ₁ およびＲ₂ は水素原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の
アリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基
を表し、Ｚ₁ およびＺ₂ は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表し、Ｘは置換または未置換のアリーレン基を表
す。） 一般式（１）で表される化合物において、Ｘが一般式
（２）で表される基である記載のアミン化合物、に関
するものである。 −（Ａ₁ −Ｘ₁₁）_m −Ａ₂ − （２） （式中、Ａ₁ およびＡ₂ は置換または未置換のフェニレ
ン基、置換または未置換のナフチレン基、あるいは置換
または未置換のフルオレン−ジイル基を表し、Ｘ ₁₁は単
結合、酸素原子または硫黄原子を表し、ｍは０または１
を表す。）

【０００６】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明は、一般式（１）で表される化合物に関す
るものである。

【化３】 未置換のアリール基を表し、さらに、Ａｒ₂ とＡｒ₃ お
よびＡｒ₄ とＡｒ₅ は結合している窒素原子と共に含窒
素複素環を形成していてもよいを表し、Ｒ₁ およびＲ₂
は水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換
または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換
のアラルキル基を表し、Ｚ₁ およびＺ₂ は水素原子、ハ
ロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直
鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換また
は未置換のアリール基を表し、Ｘは置換または未置換の
アリーレン基を表す。）

【０００７】一般式（１）において、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₅ は
置換または未置換のアリール基を表す。尚、アリール基
とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基
などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル
基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。Ａｒ₁
〜Ａｒ₅ は、好ましくは、未置換、もしくは、置換基と
して、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、あるいはアリール基で単置換または多置換されてい
てもよい総炭素数６〜２０の炭素環式芳香族基または総
炭素数３〜２０の複素環式芳香族基であり、より好まし
くは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数１〜１
４のアルキル基、炭素数１〜１４のアルコキシ基、ある
いは炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換
されていてもよい総炭素数６〜２０の炭素環式芳香族基
であり、さらに好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲ
ン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のア
ルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単
置換あるいは多置換されていてもよい総炭素数６〜１６
の炭素環式芳香族基である。

【０００８】Ａｒ₁ 〜Ａｒ₅ の具体例としては、例え
ば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２
−アントリル基、９−アントリル基、２−フルオレニル
基、４−キノリル基、４−ピリジル基、３−ピリジル
基、２−ピリジル基、３−フリル基、２−フリル基、３
−チエニル基、２−チエニル基、２−オキサゾリル基、
２−チアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベ
ンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基、４−メ
チルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフ
ェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル
基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル
基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフ
ェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチル
フェニル基、４−sec −ブチルフェニル基、２−sec −
ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、３−
tert−ブチルフェニル基、２−tert−ブチルフェニル
基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフ
ェニル基、２−ネオペンチルフェニル基、４−tert−ペ
ンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−
（２’−エチルブチル）フェニル基、４−ｎ−ヘプチル
フェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’
−エチルヘキシル）フェニル基、４−tert−オクチルフ
ェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシ
ルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−
シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニ
ル基、４−（４’−メチルシクロヘキシル）フェニル
基、４−（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）フェニ
ル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキ
シルフェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ
−ブチル−２−ナフチル基、２，４−ジメチルフェニル
基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフ
ェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメ
チルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，
３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチ
ルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、
２，６−ジエチルフェニル基、２，５−ジイソプロピル
フェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４
−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブ
チルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチ
ルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル
基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、
９−メチル−２−フルオレニル基、９−エチル−２−フ
ルオレニル基、９−ｎ−ヘキシル−２−フルオレニル
基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、９，９−
ジエチル−２−フルオレニル基、９，９−ジ−ｎ−プロ
ピル−２−フルオレニル基、

【０００９】４−メトキシフェニル基、３−メトキシフ
ェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェ
ニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニ
ル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポ
キシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−
イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル
基、４−イソブトキシフェニル基、２−sec −ブトキシ
フェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−
イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキ
シフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、２
−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオ
キシフェニル基、２−（２’−エチルブチル）オキシフ
ェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ
−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフ
ェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４
−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシ
ルオキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、
４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１
−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−メ
トキシ−２−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル
基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキ
シルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフ
チル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、２−メチ
ル−４−メトキシフェニル基、２−メチル−５−メトキ
シフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、
３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−
４−メチルフェニル基、３−メトキシ−４−メチルフェ
ニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメ
トキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、
３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフ
ェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ
−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキ
シフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル
基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、４−フェニ
ルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニル
フェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル
基、４−（３’−メチルフェニル）フェニル基、４−
（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−
ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メト
キシフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニ
ル）フェニル基、３−メチル−４−フェニルフェニル
基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、９−フェ
ニル−２−フルオレニル基、

【００１０】４−フルオロフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、
４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−ク
ロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、
６−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェ
ニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフ
ルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、
３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフ
ェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジク
ロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４
−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、
２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロ
フェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，
６−ジクロロ−２−ナフチル基、２−フルオロ−４−メ
チルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル
基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオ
ロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−４−フルオロ
フェニル基、２−メチル−５−フルオロフェニル基、３
−メチル−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−
メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル
基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、２−メチル−
３−クロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニ
ル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ
−４，６−ジメチルフェニル基、２−メトキシ−４−フ
ルオロフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニ
ル基、２−フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−フ
ルオロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−
エトキシフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニ
ル基、２−メトキシ−５−クロロフェニル基、３−メト
キシ−６−クロロフェニル基、５−クロロ−２，４−ジ
メトキシフェニル基などを挙げることができるが、これ
らに限定されるものではない。

【００１１】一般式（１）で表される化合物において、
さらに、Ａｒ₂ とＡｒ₃ およびＡｒ ₄ とＡｒ₅ は結合し
ている窒素原子と共に含窒素複素環を形成していてもよ
く、好ましくは、−ＮＡｒ₂ Ａｒ₃ および−ＮＡｒ₄ Ａ
ｒ₅ は、置換または未置換の−Ｎ−カルバゾリイル基、
置換または未置換の−Ｎ−フェノキサジニイル基、ある
いは置換または未置換の−Ｎ−フェノチアジニイル基を
形成していてもよく、好ましくは、未置換、もしくは、
置換基として、例えば、ハロゲン原子、炭素数１〜１０
のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、あるい
は炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換さ
れていてもよい−Ｎ−カルバゾリイル基、−Ｎ−フェノ
キサジニイル基、あるいは−Ｎ−フェノチアジニイル基
であり、より好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン
原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアル
コキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置
換あるいは多置換されていてもよい−Ｎ−カルバゾリイ
ル基、−Ｎ−フェノキサジニイル基、あるいは−Ｎ−フ
ェノチアジニイル基であり、さらに好ましくは、未置換
の−Ｎ−カルバゾリイル基、未置換の−Ｎ−フェノキサ
ジニイル基、あるいは未置換の−Ｎ−フェノチアジニイ
ル基である。

【００１２】−ＮＡｒ₂ Ａｒ₃ および−ＮＡｒ₄ Ａｒ₅
は、含窒素複素環を形成していてもよく、具体例として
は、例えば、−Ｎ−カルバゾリイル基、２−メチル−Ｎ
−カルバゾリイル基、３−メチル−Ｎ−カルバゾリイル
基、４−メチル−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ−ブチ
ル−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ−ヘキシル−Ｎ−カ
ルバゾリイル基、３−ｎ−オクチル−Ｎ−カルバゾリイ
ル基、３−ｎ−デシル−Ｎ−カルバゾリイル基、３，６
−ジメチル−Ｎ−カルバゾリイル基、２−メトキシ−Ｎ
−カルバゾリイル基、３−メトキシ−Ｎ−カルバゾリイ
ル基、３−エトキシ−Ｎ−カルバゾリイル基、３−イソ
プロポキシ−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ−ブトキシ
−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ−オクチルオキシ−Ｎ
−カルバゾリイル基、３−ｎ−デシルオキシ−Ｎ−カル
バゾリイル基、３−フェニル−Ｎ−カルバゾリイル基、
３−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−カルバゾリイル
基、３−（４’−tert−ブチルフェニル）−Ｎ−カルバ
ゾリイル基、３−クロロ−Ｎ−カルバゾリイル基、−Ｎ
−フェノキサジニイル基、−Ｎ−フェノチアジニイル
基、２−メチル−Ｎ−フェノチアジニイル基などを挙げ
ることができる。

【００１３】一般式（１）で表される化合物において、
Ｒ₁ およびＲ₂ は水素原子、直鎖、分岐または環状のア
ルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置
換または未置換のアラルキル基を表し、好ましくは、水
素原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアル
キル基、炭素数４〜１６の置換または未置換のアリール
基、あるいは炭素数５〜１６の置換または未置換のアラ
ルキル基であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１
〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜
１２の置換または未置換のアリール基、あるいは炭素数
７〜１２の置換または未置換のアラルキル基であり、さ
らに好ましくは、Ｒ₁ およびＲ₂ は炭素数１〜８の直
鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜１０の炭
素環式芳香族基、あるいは炭素数７〜１０の炭素環式ア
ラルキル基である。尚、Ｒ₁ およびＲ₂ の置換または未
置換のアリール基の具体例としては、例えば、Ａｒ₁ 〜
Ａｒ₅ の具体例として挙げた置換または未置換のアリー
ル基を例示することができる。

【００１４】Ｒ₁ およびＲ₂ の直鎖、分岐または環状の
アルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、sec −ブチル基、tert−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、te
rt−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、
２−エチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、シク
ロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル
基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、２−エチルヘ
キシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル
基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基などを挙
げることができるが、これらに限定されるものではな
い。

【００１５】また、Ｒ₁ およびＲ₂ の置換または未置換
のアラルキル基の具体例としては、例えば、ベンジル
基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジ
メチルベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチ
ルメチル基、フルフリル基、２−メチルベンジル基、３
−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、４−エチ
ルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−tert
−ブチルベンジル基、４−ｎ−ヘキシルベンジル基、４
−ノニルベンジル基、３，４−ジメチルベンジル基、３
−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−
エトキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４
−ｎ−ヘキシルオキシベンジル基、４−ノニルオキシベ
ンジル基、４−フルオロベンジル基、３−フルオロベン
ジル基、２−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基
などのアラルキル基などを挙げることができるが、これ
らに限定されるものではない。

【００１６】Ｚ₁ およびＺ₂ は水素原子、ハロゲン原
子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐ま
たは環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換の
アリール基を表し、好ましくは、水素原子、ハロゲン原
子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル
基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキ
シ基、あるいは炭素数４〜２０の置換または未置換のア
リール基であり、より好ましくは、水素原子、ハロゲン
原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル
基、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルコキシ
基、あるいは炭素数６〜１２の置換または未置換のアリ
ール基であり、さらに好ましくは、水素原子である。

【００１７】尚、Ｚ₁ およびＺ₂ の直鎖、分岐または環
状のアルキル基の具体例としては、例えば、Ｒ₁ および
Ｒ₂ の具体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアル
キル基を例示することができる。また、Ｚ₁ およびＺ₂
の置換または未置換のアリール基の具体例としては、例
えば、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₅ の具体例として挙げた置換または
未置換のアリール基を例示することができる。Ｚ₁ およ
びＺ₂ のハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルコ
キシ基の具体例としては、例えば、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子などのハロゲン原子、例えば、メトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec −ブトキシ
基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネ
オペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘ
キシルオキシ基、２−エチルブトキシ基、３，３−ジメ
チルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチ
ルオキシ基、シクロヘキシルメチルオキシ基、ｎ−オク
チルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニ
ルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ
基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキ
シ基などのアルコキシ基を挙げることができる。

【００１８】一般式（１）で表される化合物において、
Ｘは置換または未置換のアリーレン基を表し、好ましく
は、一般式（２）で表されるアリーレン基である。 −（Ａ₁ −Ｘ₁₁）_m −Ａ₂ − （２） （式中、Ａ₁ およびＡ₂ は置換または未置換のフェニレ
ン基、置換または未置換のナフチレン基、あるいは置換
または未置換のフルオレン−ジイル基を表し、Ｘ ₁₁は単
結合、酸素原子または硫黄原子を表し、ｍは０または１
を表す。）一般式（２）において、Ａ₁ およびＡ₂ は置
換または未置換のフェニレン基、置換または未置換のナ
フチレン基、あるいは置換または未置換のフルオレン−
ジイル基を表し、好ましくは、置換または未置換の１，
３−フェニレン基、置換または未置換の１，４−フェニ
レン基、置換または未置換の１，４−ナフチレン基、置
換または未置換の１，５−ナフチレン基、置換または未
置換の２，６−ナフチレン基、置換または未置換の２，
７−ナフチレン基、あるいは置換または未置換のフルオ
レン−２，７−ジイル基であり、より好ましくは、置換
または未置換の１，４−フェニレン基、置換または未置
換の１，４−ナフチレン基、置換または未置換の１，５
−ナフチレン基、置換または未置換の２，６−ナフチレ
ン基、あるいは置換または未置換のフルオレン−２，７
−ジイル基である。一般式（２）において、Ｘ₁₁は単結
合、酸素原子または硫黄原子を表す。一般式（２）にお
いて、ｍは０または１を表す。一般式（２）において、
ｍが１を表す時、より好ましくは、Ａ₁ は置換または未
置換の１，４−フェニレン基である。

【００１９】一般式（１）で表される化合物において、
Ｘとしては、より好ましくは、一般式（２−ａ）〜一般
式（２−ｈ）で表されるアリーレン基である。

【化４】 （式中、Ｚ₁₁およびＺ₁₂は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表す。）

【００２０】

【化５】 （式中、Ｚ₂₁およびＺ₂₂は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表す。）

【００２１】

【化６】 （式中、Ｚ₃₁およびＺ₃₂は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表す。）

【００２２】

【化７】 （式中、Ｚ₄₁およびＺ₄₂は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表す。）

【００２３】

【化８】 （式中、Ｚ₅₁およびＺ₅₂は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表す。）

【００２４】

【化９】 （式中、Ｚ₆₁およびＺ₆₂は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表し、Ｒ₁₁およびＲ₁₂は水素原子、直鎖、分岐ま
たは環状のアルキル基、置換または未置換のアリール
基、あるいは置換または未置換アラルキル基を表す。）

【００２５】

【化１０】 （式中、Ｚ₇₁およびＺ₇₂は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表す。）

【００２６】

【化１１】 （式中、Ｚ₈₁およびＺ₈₂は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表す。）

【００２７】一般式（２−ａ）〜一般式（２−ｈ）にお
いて、Ｚ₁₁、Ｚ₁₂、Ｚ₂₁、Ｚ₂₂、Ｚ ₃₁、Ｚ₃₂、Ｚ₄₁、Ｚ
₄₂、Ｚ₅₁、Ｚ₅₂、Ｚ₆₁、Ｚ₆₂、Ｚ₇₁、Ｚ₇₂、Ｚ₈₁および
Ｚ₈₂（以下、Ｚ₁₁〜Ｚ₈₂と略記する）は水素原子、ハロ
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未
置換のアリール基を表し、好ましくは、水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のア
ルキル基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のア
ルコキシ基、あるいは炭素数４〜２０の置換または未置
換のアリール基であり、より好ましくは、水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のア
ルキル基、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアル
コキシ基、あるいは炭素数６〜１２の置換または未置換
のアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子であ
る。

【００２８】Ｚ₁₁〜Ｚ₈₂の直鎖、分岐または環状のアル
キル基の具体例としては、例えば、Ｒ₁ およびＲ₂ の具
体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアルキル基を
例示することができる。Ｚ₁₁〜Ｚ₈₂の置換または未置換
のアリール基の具体例としては、例えば、Ａｒ₁〜Ａｒ
₅ の具体例として挙げた置換または未置換のアリール基
を例示することができる。また、Ｚ₁₁〜Ｚ₈₂のハロゲン
原子、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基の具体例と
しては、例えば、Ｚ₁ 及びＺ₂ の具体例として挙げたハ
ロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基を例
示することができる。

【００２９】一般式（２−ｆ）で表される基において、
Ｒ₁₁およびＲ₁₂は水素原子、直鎖、分岐または環状のア
ルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置
換または未置換アラルキル基を表し、好ましくは、水素
原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキ
ル基、炭素数４〜１６の置換または未置換のアリール
基、あるいは炭素数５〜１６の置換または未置換のアラ
ルキル基であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１
〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜
１２の置換または未置換のアリール基、あるいは炭素数
７〜１２の置換または未置換のアラルキル基であり、さ
らに好ましくは、Ｒ₁ およびＲ₂ は炭素数１〜８の直
鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜１０の炭
素環式芳香族基、あるいは炭素数７〜１０の炭素環式ア
ラルキル基である。尚、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の置換または未
置換のアリール基の具体例としては、例えば、Ａｒ₁ 〜
Ａｒ₅ の具体例として挙げた置換または未置換のアリー
ル基を例示することができる。

【００３０】Ｒ₁₁およびＲ₁₂の直鎖、分岐または環状の
アルキル基の具体例としては、例えばＲ₁ およびＲ₂ の
具体例として挙げた置換または未置換のアルキル基を例
示することができる。また、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の置換また
は未置換のアラルキル基の具体例としては、例えば、Ｒ
₁ およびＲ₂ の具体例として挙げた置換または未置換の
アラルキル基を例示することができる。

【００３１】本発明の一般式（１）で表される化合物の
具体例としては、例えば、以下の化合物（化１２〜化３
４）を挙げることができるが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。尚、式中、Ｐｈはフェニル基を、Ｂ
ｚはベンジル基を表す。

【００３２】

【化１２】

【００３３】

【化１３】

【００３４】

【化１４】

【００３５】

【化１５】

【００３６】

【化１６】

【００３７】

【化１７】

【００３８】

【化１８】

【００３９】

【化１９】

【００４０】

【化２０】

【００４１】

【化２１】

【００４２】

【化２２】

【００４３】

【化２３】

【００４４】

【化２４】

【００４５】

【化２５】

【００４６】

【化２６】

【００４７】

【化２７】

【００４８】

【化２８】

【００４９】

【化２９】

【００５０】

【化３０】

【００５１】

【化３１】

【００５２】

【化３２】

【００５３】

【化３３】

【００５４】

【化３４】

【００５５】一般式（１）で表される化合物は、其自体
公知の方法により製造することができる。すなわち、例
えば、一般式（３）（化３５）で表される化合物と、
２，７−ジハロゲノフルオレン誘導体とＨＮ−（Ａ
ｒ₂ ）（Ａｒ₃ ）とより製造することができる一般式
（４）（化３５）で表される化合物を、銅化合物の存在
下で反応（ウルマン反応）させることにより製造するこ
とができる。また、例えば、（Ａｒ₁ ）ＮＨ₂ と、一般
式（４）（化３５）で表される化合物と一般式（５）
（化３５）で表される化合物を、銅化合物の存在下で反
応（ウルマン反応）させることにより製造することもで
きる。

【００５６】

【化３５】 〔式中、Ｙ₁ およびＹ₂ はハロゲン原子を表し、Ａｒ₁
〜Ａｒ₅ 、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｚ₁ 、Ｚ₂ およびＸは一般式
（１）と同じ意味を表す。〕 上式中、Ｙ₁ およびＹ₂ はハロゲン原子を表し、好まし
くは、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、よ
り好ましくは、臭素原子またはヨウ素原子を表す。

【００５７】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 （実施例１） 例示化合物番号Ａ−１の化合物の製造 窒素雰囲気下で、２−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェ
ニル）アミノ〕−９，９−ジメチル−９Ｈ−７−ヨード
フルオレン２５ｇ、４−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミ
ノ）−Ｎ−フェニルアニリン１７ｇ、金属銅粉１０ｇ、
および無水炭酸カリウム２０ｇをｏ−ジクロロベンゼン
（１００ｇ）中、１９０℃で８時間攪拌した。反応混合
物を１００℃に冷却後、熱濾過した後、濾液にメタノー
ル（２００ｇ）を加え、析出した淡黄色の固体を濾過、
乾燥した。この固体をアルミナカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液：トルエン）で処理した後、トルエンとｎ−
ヘキサンの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、減圧
下（１０^-6ｔorr ）で昇華精製（３００℃）し、淡黄色
の結晶として、例示化合物番号Ａ−１の化合物を１９ｇ
得た。 ガラス転移温度１１７℃

【００５８】（実施例２） 例示化合物番号Ａ−５の化
合物の製造 実施例１において、２−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフ
ェニル）アミノ〕−９，９−ジメチル−９Ｈ−７−ヨー
ドフルオレンを使用する代わりに、２−〔Ｎ−（３’−
メトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕−９，９−
ジメチル−９Ｈ−７−ヨードフルオレンを使用した以外
は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号Ａ−
５の化合物を製造した。 ガラス転移温度１１５℃

【００５９】（実施例３） 例示化合物番号Ａ−１０の
化合物の製造 実施例１において、２−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフ
ェニル）アミノ〕−９，９−ジメチル−９Ｈ−７−ヨー
ドフルオレンを使用する代わりに、２−〔Ｎ−（１’−
ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕−９，９−ジメチル
−９Ｈ−７−ヨードフルオレンを使用した以外は、実施
例１に記載の方法に従い、例示化合物番号Ａ−１０の化
合物を製造した。 ガラス転移温度１２５℃

【００６０】（実施例４） 例示化合物番号Ａ−１９の
化合物の製造 窒素雰囲気下で、２−（Ｎ−カルバゾリイル）−９，９
−ジメチル−９Ｈ−７−ヨードフルオレン１４ｇ、４−
〔Ｎ’，Ｎ’−ジ（３’−メチルフェニル）アミノ〕−
Ｎ−フェニルアニリン１８ｇ、金属銅粉１０ｇ、および
無水炭酸カリウム２０ｇをｏ−ジクロロベンゼン（１０
０ｇ）中、１９０℃で８時間攪拌した。反応混合物を１
００℃に冷却後、熱濾過した後、濾液にメタノール（２
００ｇ）を加え、析出した淡黄色の固体を濾過、乾燥し
た。この固体をアルミナカラムクロマトグラフィー（溶
出液：トルエン）で処理した後、トルエンとｎ−ヘキサ
ンの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、減圧下（１
０^-6ｔorr ）で昇華精製（３００℃）し、淡黄色の結晶
として、例示化合物番号Ａ−１９の化合物を１２ｇ得
た。 ガラス転移温度１２０℃

【００６１】（実施例５） 例示化合物番号Ｂ−４の化
合物の製造 実施例１において、４−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミ
ノ）−Ｎ−フェニルアニリンを使用する代わりに、４−
（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニル−１
−ナフチルアミンを使用した以外は、実施例１に記載の
方法に従い、例示化合物番号Ｂ−４の化合物を製造し
た。 ガラス転移温度１２０℃

【００６２】（実施例６） 例示化合物番号Ｄ−２の化
合物の製造 実施例１において、４−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミ
ノ）−Ｎ−フェニルアニリンを使用する代わりに、６−
（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−Ｎ−フェニル−２
−ナフチルアミンを使用した以外は、実施例１に記載の
方法に従い、例示化合物番号Ｄ−２の化合物を製造し
た。 ガラス転移温度１２８℃

【００６３】（実施例７） 例示化合物番号Ｅ−２の化
合物の製造 窒素雰囲気下で、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−
９，９−ジメチル−９Ｈ−７−ヨードフルオレン２４
ｇ、４’−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−Ｎ−フ
ェニル−４−ビフェニルアミン２２ｇ、金属銅粉１０
ｇ、および無水炭酸カリウム２０ｇをｏ−ジクロロベン
ゼン（１００ｇ）中、１９０℃で８時間攪拌した。反応
混合物を１００℃に冷却後、熱濾過した後、濾液にメタ
ノール（１５０ｇ）を加え、析出した淡黄色の固体を濾
過、乾燥した。この固体をアルミナカラムクロマトグラ
フィー（溶出液：トルエン）で処理した後、トルエンと
ｎ−ヘキサンの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、
減圧下（１０^-6ｔorr ）で昇華精製（３５０℃）し、淡
黄色の結晶として、例示化合物番号Ｅ−２の化合物を１
８ｇ得た。 ガラス転移温度１２８℃

【００６４】（実施例８） 例示化合物番号Ｅ−３の化
合物の製造 実施例７において、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）
−９，９−ジメチル−９Ｈ−７−ヨードフルオレンを使
用する代わりに、２−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェ
ニル）アミノ〕−９，９−ジメチル−９Ｈ−７−ヨード
フルオレンを使用した以外は、実施例７に記載の方法に
従い、例示化合物番号Ｅ−３の化合物を製造した。 ガラス転移温度１３０℃

【００６５】（実施例９） 例示化合物番号Ｅ−１３の
化合物の製造 実施例７において、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）
−９，９−ジメチル−９Ｈ−７−ヨードフルオレンを使
用する代わりに、２−〔Ｎ−（１’−ナフチル）−Ｎ−
フェニルアミノ〕−９，９−ジメチル−９Ｈ−７−ヨー
ドフルオレンを使用した以外は、実施例７に記載の方法
に従い、例示化合物番号Ｅ−１３の化合物を製造した。 ガラス転移温度１３２℃

【００６６】（実施例１０） 例示化合物番号Ｅ−１７
の化合物の製造 窒素雰囲気下で、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−
９，９−ジエチル−９Ｈ−７−ヨードフルオレン２５
ｇ、４’−（Ｎ’−フェノキサジニイル）−Ｎ−フェニ
ル−４−ビフェニルアミン２１ｇ、金属銅粉１０ｇ、お
よび無水炭酸カリウム２０ｇをｏ−ジクロロベンゼン
（１００ｇ）中、１９０℃で８時間攪拌した。反応混合
物を１００℃に冷却後、熱濾過した後、濾液にメタノー
ル（１５０ｇ）を加え、析出した淡黄色の固体を濾過、
乾燥した。この固体をアルミナカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液：トルエン）で処理した後、トルエンとｎ−
ヘキサンの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、減圧
下（１０^-6ｔorr ）で昇華精製（３５０℃）し、淡黄色
の結晶として、例示化合物番号Ｅ−１７の化合物を２１
ｇ得た。 ガラス転移温度１３３℃

【００６７】（実施例１１） 例示化合物番号Ｆ−５の
化合物の製造 窒素雰囲気下で、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−
９，９−ジメチル−９Ｈ−７−ヨードフルオレン４８
ｇ、アニリン４．６ｇ、金属銅粉２０ｇ、および無水炭
酸カリウム４０ｇをｏ−ジクロロベンゼン（１００ｇ）
中、１９０℃で８時間攪拌した。反応混合物を１００℃
に冷却後、熱濾過した後、濾液にメタノール（２００
ｇ）を加え、析出した淡黄色の固体を濾過、乾燥した。
この固体をアルミナカラムクロマトグラフィー（溶出
液：トルエン）で処理した後、トルエンとｎ−ヘキサン
の混合溶媒を用いて再結晶した。その後、減圧下（１０
^-6ｔorr ）で昇華精製（４００℃）し、淡黄色の結晶と
して、例示化合物番号Ｆ−５の化合物を１７ｇ得た。 ガラス転移温度１２７℃

【００６８】（実施例１２） 例示化合物番号Ｆ−６の
化合物の製造 実施例１１において、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−９，９−ジメチル−９Ｈ−７−ヨードフルオレン
を使用する代わりに、２−〔Ｎ−（３’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ〕−９，９−ジメチル−９Ｈ
−７−ヨードフルオレンを使用した以外は、実施例１１
に記載の方法に従い、例示化合物番号Ｆ−６の化合物を
製造した。 ガラス転移温度１２５℃

【００６９】（実施例１３） 例示化合物番号Ｆ−９の
化合物の製造 実施例１１において、アニリンを使用する代わりに、３
−メチルアニリンを使用した以外は、実施例１１に記載
の方法に従い、例示化合物番号Ｆ−９の化合物を製造し
た。 ガラス転移温度１２４℃

【００７０】（実施例１４） 例示化合物番号Ｆ−１０
の化合物の製造 実施例１１において、アニリンを使用する代わりに、４
−メトキシアニリンを使用した以外は、実施例１１に記
載の方法に従い、例示化合物番号Ｆ−１０の化合物を製
造した。 ガラス転移温度１３０℃

【００７１】（実施例１５） 例示化合物番号Ｆ−１３
の化合物の製造 実施例１１において、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−９，９−ジメチル−９Ｈ−７−ヨードフルオレン
を使用する代わりに、２−〔Ｎ−（３’−メトキシフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕−９，９−ジメチル−９
Ｈ−７−ヨードフルオレンを使用した以外は、実施例１
１に記載の方法に従い、例示化合物番号Ｆ−１３の化合
物を製造した。 ガラス転移温度１２３℃

【００７２】（実施例１６） 例示化合物番号Ｆ−１６
の化合物の製造 実施例１１において、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−９，９−ジメチル−９Ｈ−７−ヨードフルオレン
を使用する代わりに、２−〔Ｎ−（１’−ナフチル）−
Ｎ−フェニルアミノ〕−９，９−ジメチル−９Ｈ−７−
ヨードフルオレンを使用した以外は、実施例１１に記載
の方法に従い、例示化合物番号Ｆ−１６の化合物を製造
した。 ガラス転移温度１４５℃

【００７３】（実施例１７） 例示化合物番号Ｆ−１７
の化合物の製造 実施例１１において、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−９，９−ジメチル−９Ｈ−７−ヨードフルオレン
を使用する代わりに、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−９，９−ジエチル−９Ｈ−７−ヨードフルオレン
を使用した以外は、実施例１１に記載の方法に従い、例
示化合物番号Ｆ−１７の化合物を製造した。 ガラス転移温度１３５℃

【００７４】（実施例１８） 例示化合物番号Ｆ−７の
化合物の製造 窒素雰囲気下で、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−
９，９−ジメチル−９Ｈ−７−（Ｎ’−フェニルアミ
ノ）フルオレン２２ｇ、２−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチ
ルフェニル）アミノ〕−９，９−ジメチル−９Ｈ−７−
ヨードフルオレン２６ｇ、金属銅粉１０ｇ、および無水
炭酸カリウム２０ｇをｏ−ジクロロベンゼン（１００
ｇ）中、１９０℃で８時間攪拌した。反応混合物を１０
０℃に冷却後、熱濾過した後、濾液にメタノール（２０
０ｇ）を加え、析出した淡黄色の固体を濾過、乾燥し
た。この固体をアルミナカラムクロマトグラフィー（溶
出液：トルエン）で処理した後、トルエンとｎ−ヘキサ
ンの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、減圧下（１
０^-6ｔorr ）で昇華精製（４００℃）し、淡黄色の結晶
として、例示化合物番号Ｆ−７の化合物を２２ｇ得た。 ガラス転移温度１３４℃

【００７５】（実施例１９） 例示化合物番号Ｆ−８の
化合物の製造 窒素雰囲気下で、２−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェ
ニル）アミノ〕−９，９−ジメチル−９Ｈ−７−ヨード
フルオレン５１ｇ、４−メチルアニリン５．３ｇ、金属
銅粉１０ｇ、および無水炭酸カリウム２０ｇをｏ−ジク
ロロベンゼン（１００ｇ）中、１９０℃で８時間攪拌し
た。反応混合物を１００℃に冷却後、熱濾過した後、濾
液にメタノール（２００ｇ）を加え、析出した淡黄色の
固体を濾過、乾燥した。この固体をアルミナカラムクロ
マトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理した後、ト
ルエンとｎ−ヘキサンの混合溶媒を用いて再結晶した。
その後、減圧下（１０^-6ｔorr ）で昇華精製（４００
℃）し、淡黄色の結晶として、例示化合物番号Ｆ−８の
化合物を２１ｇ得た。 ガラス転移温度１４０℃

【００７６】（実施例２０） 例示化合物番号Ｆ−２４
の化合物の製造 窒素雰囲気下で、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−
９，９−ジエチル−９Ｈ−７−（Ｎ’−フェニルアミ
ノ）フルオレン２３ｇ、２−〔Ｎ−（４’−メチルフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕−９，９−ジメチル−９
Ｈ−７−ヨードフルオレン２５ｇ、金属銅粉１０ｇ、お
よび無水炭酸カリウム２０ｇをｏ−ジクロロベンゼン
（１００ｇ）中、１９０℃で８時間攪拌した。反応混合
物を１００℃に冷却後、熱濾過した後、濾液にメタノー
ル（２００ｇ）を加え、析出した淡黄色の固体を濾過、
乾燥した。この固体をアルミナカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液：トルエン）で処理した後、トルエンとｎ−
ヘキサンの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、減圧
下（１０^-6ｔorr ）で昇華精製（４００℃）し、淡黄色
の結晶として、例示化合物番号Ｆ−２４の化合物を１９
ｇ得た。 ガラス転移温度１３７℃

【００７７】（実施例２１） 例示化合物番号Ｇ−３の
化合物の製造 実施例１８において、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−９，９−ジメチル−９Ｈ−７−（Ｎ’−フェニル
アミノ）フルオレンを使用する代わりに、４−〔４’−
（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）フェニルオキシ〕−
Ｎ−フェニルアニリンを使用した以外は、実施例１８に
記載の方法に従い、例示化合物番号Ｇ−３の化合物を製
造した。 ガラス転移温度１２５℃

【００７８】（応用例１）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明
電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセト
ン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒
素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Torrに減圧した。まず、ＩＴＯ透明電極上に、
例示化合物番号Ａ−１の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ
／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とし
た。次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）
アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍ
の厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とし
た。さらにその上に、陰極として、マグネシウムと銀を
蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま
実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加
し、５０℃、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm² の定電流密
度で連続駆動させた。初期には、６．５Ｖ、輝度４８０
ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は
５４０時間であった。

【００７９】（応用例２〜７）応用例１において、正孔
注入輸送層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化
合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ｂ−４の化合
物（応用例２）、例示化合物番号Ｅ−２の化合物（応用
例３）、例示化合物番号Ｅ−１３の化合物（応用例
４）、例示化合物番号Ｆ−５の化合物（応用例５）、例
示化合物番号Ｆ−８の化合物（応用例６）、例示化合物
番号Ｆ−１６の化合物（応用例７）を使用した以外は、
応用例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製し
た。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその
特性を調べ、結果を第１表に示した。

【００８０】（比較例１〜２）応用例１において、正孔
注入輸送層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化
合物を使用する代わりに、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
（比較例１）、９，９−ジメチル−２，７−ビス（Ｎ，
Ｎ−ジフェニルアミノ）フルオレン（比較例２）を使用
した以外は、応用例１に記載の方法により有機電界発光
素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認され
た。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示
した。

【００８１】

【表１】

【００８２】

【発明の効果】本発明により、新規なアミン化合物を提
供することが可能になった。特に、有機電界発光素子用
の正孔注入輸送材料として優れた特性を有するアミン化
合物を提供することが可能になった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 265/38 Ｃ０７Ｄ 265/38 ４Ｈ００６ 333/36 333/36 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ａ 33/22 33/22 Ｄ Ｆターム(参考） 3K007 AB06 AB11 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00 4C023 GA01 4C055 AA01 BA02 BA08 BA52 BB04 BB10 CA01 DA01 4C056 AA02 AB01 AC03 AD05 AE03 EA01 EB01 EC11 4C204 BB05 CB25 DB01 EB01 FB16 GB01 4H006 AA01 AB84 BJ50 BP30 BP60 BU46 BU48

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１）で表されるアミン化合物。 【化１】 （式中、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₅ は置換または未置換のアリール
   基を表し、さらに、Ａｒ ₂ とＡｒ₃ およびＡｒ₄ とＡｒ
   ₅ は結合している窒素原子と共に含窒素複素環を形成し
   ていてもよいを表し、Ｒ₁ およびＲ₂ は水素原子、直
   鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の
   アリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基
   を表し、Ｚ₁ およびＺ₂ は水素原子、ハロゲン原子、直
   鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
   状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
   ル基を表し、Ｘは置換または未置換のアリーレン基を表
   す。）
2. 【請求項２】 一般式（１）で表される化合物におい
   て、Ｘが一般式（２）で表される基である請求項１記載
   のアミン化合物。 −（Ａ₁ −Ｘ₁₁）_m −Ａ₂ − （２） （式中、Ａ₁ およびＡ₂ は置換または未置換のフェニレ
   ン基、置換または未置換のナフチレン基、あるいは置換
   または未置換のフルオレン−ジイル基を表し、Ｘ ₁₁は単
   結合、酸素原子または硫黄原子を表し、ｍは０または１
   を表す。）