CN114685360A - 咔唑类化合物与有机电致发光器件、显示装置 - Google Patents

咔唑类化合物与有机电致发光器件、显示装置 Download PDF

Info

Publication number
CN114685360A
CN114685360A CN202110183499.4A CN202110183499A CN114685360A CN 114685360 A CN114685360 A CN 114685360A CN 202110183499 A CN202110183499 A CN 202110183499A CN 114685360 A CN114685360 A CN 114685360A
Authority
CN
China
Prior art keywords
carbon atoms
organic electroluminescent
carbazole
substituted
electroluminescent device
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202110183499.4A
Other languages
English (en)
Inventor
王占奇
李志强
郭林林
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beijing Xinyihua Material Technology Co ltd
Fuyang Sineva Material Technology Co Ltd
Original Assignee
Beijing Xinyihua Material Technology Co ltd
Fuyang Sineva Material Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beijing Xinyihua Material Technology Co ltd, Fuyang Sineva Material Technology Co Ltd filed Critical Beijing Xinyihua Material Technology Co ltd
Publication of CN114685360A publication Critical patent/CN114685360A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B59/00Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
    • C07B59/002Heterocyclic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/15Hole transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/16Electron transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/623Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05Isotopically modified compounds, e.g. labelled
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011Condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本申请涉及电致发光领域,公开一种咔唑类化合物与有机电致发光器件、显示装置。该咔唑类化合物的结构式如式(Ⅰ)所示:

Description

咔唑类化合物与有机电致发光器件、显示装置
本申请要求在2020年12月31日提交中国专利局、申请号为202011633527.X、申请名称为“咔唑类化合物与有机电致发光器件、显示装置”的中国专利申请的优先权,其全部内容通过引用结合在本申请中。
技术领域
本申请涉及电致发光领域,特别涉及一种咔唑类化合物与有机电致发光器件、显示装置。
背景技术
当前,有机电致发光(OLED)显示技术已经在智能手机,平板电脑等领域获得应用,进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。在近30年的发展过程中,人们研制出了各种性能优良的OLED材料,并通过对器件结构的不同设计,和对器件寿命、效率等性能的优化,加快了OLED的商业化进程,使得OLED在显示和照明领域得到了广泛应用。
然而,由于OLED的外量子效率和内量子效率之间存在巨大差距,极大地制约了OLED的发展,其中最主要的因素之一就是器件的效率仍未达到理想水平。这是由于基板的模式损失、表面等离子的损失以及波导效应,使大部分的光被限制在发光器件内部,从而降低了器件的发光效率。改善器件的发光效率,利用光取出材料是行之有效的方法之一。光取出层(Capping Layer,CPL)通过降低金属电极的表面等离子体效应,调节出光方向和出光效率,能够有效提高器件的光取出效率,从而提高器件的发光效率。目前光取出材料的种类较为单一,效果不尽理想,研发出较为有效的光取出材料是OLED工作者们面临的较为严峻的挑战之一。
除此之外,发光层以及其他有机功能层材料的选择也对器件的电流效率以及驱动电压产生较大的影响,目前仍在探索具有更高性能的功能层材料。
因此,为了满足人们对于OLED器件的更高要求,本领域亟待开发更多种类、更高性能的OLED材料。
发明内容
本申请公开了一种咔唑类化合物与有机电致发光器件、显示装置,使用本申请化合物的材料的有机电致发光器件具有较低的驱动电压和较高的电流效率,同时本申请提供的化合物能够用溶液法制备有机电致发光器件的传输层或发光层。
为达到上述目的,本申请提供以下技术方案:
一种咔唑类化合物,所述化合物的结构式如式(Ⅰ)所示,
Figure BDA0002942104220000021
其中,R01选自1~6个碳原子的取代或未取代的烷基,6~13个碳原子的取代或未取代的芳基;
R011~R017各自独立地选自氢、氘、1~6个碳原子的取代或未取代的烷基、6~13个碳原子的取代或未取代的芳基;
Ar1、A各自独立地选自6~13个碳原子的取代或未取代的亚芳基;
m、n各自独立地选自0或1;
Ar2选自A-1至A-9所示结构中的一种:
Figure BDA0002942104220000022
其中,f,e选自0或1,并且其中至少一个选自1;*表示连接位点;R5~R8、R11~R14各自独立地选自1~6个碳原子的取代或未取代的烷基、6~13个碳原子的取代或未取代的芳香基;
Ar3选自Ar2或者6~24个碳原子的取代或未取代的芳基;
式(1)中芳环上一个或者多个氢原子可以被氘、氟或氰基所取代。
*所表示连接位点,用于与式(I)中和Ar3相连接的N原子相连接,或者与A基团相连接。
其中,R01中,所述6~13个碳原子的芳基中的氢可被1~6个碳原子的烷基或6~13个碳原子的芳基所取代。
R011~R017中,所述6~13个碳原子的芳基中的氢可被1~6个碳原子的烷基或6~13个碳原子的芳基所取代。
Ar1、A中6~13个碳原子的亚芳基中的氢可以被1个或者多个1~6个碳原子的烷基,6~13个碳原子的芳基所取代,其中6~13个碳原子的芳基中的氢可以被1~6个碳原子的烷基,6~13个碳原子的芳基所取代。
R5~R8、R11~R14中,所述含有6~13个碳原子的芳香基中的氢可以被1~6个碳原子的烷基,6~13个碳原子的芳基所取代。
A-1到A-9所示结构中,带有*的单键的另外一端没有限定连接到具体的碳原子上,其可以连接到单键所交叉的芳环的任意一个碳原子上;
其中,连接在同一个碳原子或者相邻碳原子上的R5~R8、R11~R14可以连接成环。相邻设置的R5~R8之间可连接成环,相邻设置的R11~R14之间可连接成环。
Ar3中,6~24个碳原子的芳基中的氢可以被1~6个碳原子的烷基,6~13个碳原子的芳基所取代。
进一步地,Ar2选自以下结构中的一种:
Figure BDA0002942104220000031
Figure BDA0002942104220000041
进一步地,式(II-1)到式(II-14)中,R5~R8、R11~R14自甲基、乙基或正丙基。
进一步地,Ar3选自苯、联苯、萘、菲、蒽、芴、三亚苯、荧蒽、芘、苝、螺芴、茚并芴或氢化的苯并蒽中的一种。
进一步地,所述咔唑类化合物选自以下结构中的一种:
Figure BDA0002942104220000051
Figure BDA0002942104220000061
Figure BDA0002942104220000071
Figure BDA0002942104220000081
Figure BDA0002942104220000091
Figure BDA0002942104220000101
Figure BDA0002942104220000111
Figure BDA0002942104220000121
一种有机电致发光器件,所述有机电致发光器件包括本申请所述的咔唑类化合物。
进一步地,所述有机电致发光器件的空穴传输层或空穴注入层的材料为本申请的化合物。
进一步地,本申请化合物能够用溶液法制备电致发光器件的空穴传输层或发光层。
一种显示装置,包括本申请提供的有机电致发光器件。
采用本申请的技术方案,产生的有益效果如下:
本申请式(I)所示的化合物为新的化合物,可以用于有机电致发光器件,用作HTL、EBL、Host材料。并且,本申请式(I)所示的化合物材料用于制备OLED器件时,其厚度范围选择较大,并且可以采用溶液法制备有机电致发光器件。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例,对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本申请保护的范围。
需要说明的是:本申请中,如果没有特别的说明,本文所提到的所有实施方式以及优选实施方法可以相互组合形成新的技术方案。本申请中,如果没有特别的说明,本文所提到的所有技术特征以及优选特征可以相互组合形成新的技术方案。本申请中,如果没有特别的说明,百分数(%)或者份指的是相对于组合物的重量百分数或重量份。本申请中,如果没有特别的说明,所涉及的各组分或其优选组分可以相互组合形成新的技术方案。本申请中,除非有其他说明,数值范围“a~b”表示a到b之间的任意实数组合的缩略表示,其中a和b都是实数。例如数值范围“6~22”表示本文中已经全部列出了“6~22”之间的全部实数,“6~22”只是这些数值组合的缩略表示。本申请所公开的“范围”以下限和上限的形式,可以分别为一个或多个下限,和一个或多个上限。本申请中,除非另有说明,各个反应或操作步骤可以顺序进行,也可以不按照顺序进行。优选地,本文中的反应方法是顺序进行的。
除非另有说明,本文中所用的专业与科学术语与本领域熟练人员所熟悉的意义相同。此外,任何与所记载内容相似或均等的方法或材料也可应用于本申请中。
合成实施例1 P-1的合成
化合物P-1的合成路线如下:
Figure BDA0002942104220000131
500毫升三口瓶,氮气保护,加入200毫升干燥的甲苯,4.87克(0.01mol)M-1所示化合物,3.55克(0.011mol)3-溴-7,7-二甲基-7H-苯并[de]蒽,0.0575克(0.0001mol)Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯),0.4克(0.0002mol)含有10%三叔丁基膦的甲苯溶液,1.44克(0.015mol)叔丁醇钠,加热至回流反应6小时,降温,加水分液,有机层水洗至中性,硫酸镁干燥,过滤除去硫酸镁后,浓缩至干,硅胶柱层析分离,石油醚:乙酸乙酯=9:1(体积比)洗脱,得到P-1所示化合物5.88克,收率80.67%。
对P-1所示化合物进行了质谱检测,确定分子m/z为:728。
对P-1所示化合物进行了核磁检测,数据解析如下:
1H-NMR(瑞士Bruker公司,AvanceⅡ400MHz核磁共振波谱仪,CDCl3):δ8.21~8.18(m,2H),δ8.13(m,1H),δ7.86(m,1H),δ7.81~7.74(m,3H),δ7.69(d,1H),δ7.66~7.33(m,22H),δ7.27(t,1H),δ7.22~7.16(m,2H),δ6.81(m,1H),δ1.80(s,6H)。
合成实施例2 P-82的合成
Figure BDA0002942104220000141
500毫升三口瓶,氮气保护,加入60毫升甲苯,40毫升乙醇,20毫升水,再加入5.65克(0.01mol)4-溴-N-苯基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)苯胺,2.88克(0.01mol)(7,7-二甲基-7H-苯并[de]蒽-3-yl)硼酸,2.12克(0.02mol)碳酸钠,0.115克(0.0001mol)四三苯基膦钯,缓慢升温至回流反应8小时,降温,加水分液,有机层水洗后,硫酸镁干燥,过滤除去硫酸镁后,减压除去溶剂,得到的固体柱层析分离,石油醚:乙酸乙酯=10:1(体积比)洗脱,得到P-82所示化合物6.6克。
对P-82所示化合物进行了质谱检测,确定分子m/z为:728。
对P-82所示化合物进行了核磁检测,数据解析如下:
1H-NMR(瑞士Bruker公司,AvanceⅡ400MHz核磁共振波谱仪,CDCl3):δ8.87(m,1H),δ8.21~8.16(m,2H),δ7.88(m,1H),δ7.77(m,1H),δ7.72(d,1H),δ7.66~7.47(m,9H),δ7.45~7.28(m,10H),δ7.26~7.16(m,5H),δ7.09(m,2H),δ7.03(m,1H),δ6.81(m,1H),δ1.81(s,6H)。
合成实施例3 P-86的合成
Figure BDA0002942104220000142
合成方法参照实施例2中P-82的合成,只是将其中的4-溴-N-苯基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)苯胺换成3-溴-N-苯基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)苯胺,将其中的(7,7-二甲基-7H-苯并[de]蒽-3-yl)硼酸换成(7,7-二甲基-7H苯并[c]芴-9-基)硼酸,得到P-86所示化合物。
对P-86所示化合物进行了质谱检测,确定分子m/z为:728。
合成实施例4 P-3的合成
Figure BDA0002942104220000151
合成方法参照实施例1中P-1的合成,只是将其中的M-1所示化合物换成M-2所示化合物,得到P-3所示化合物。
对P-3所示化合物进行了质谱检测,确定分子m/z为:768。
合成实施例5 P-67的合成
Figure BDA0002942104220000152
合成方法参照实施例1中P-1的合成,只是将其中的M-1所示化合物换成M-3所示化合物,得到P-67所示化合物。
对P-67所示化合物进行了质谱检测,确定分子m/z为:670。
合成实施例6 P-73的合成
Figure BDA0002942104220000153
500毫升三口瓶,氮气保护,加入200毫升干燥的甲苯,3.34克(0.01mol)4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯胺,7.11克(0.022mol)3-溴-7,7-二甲基-7H-苯并[de]蒽,0.0575克(0.0001mol)Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯),0.4克(0.0002mol)含有10%三叔丁基膦的甲苯溶液,1.44克(0.015mol)叔丁醇钠,加热至回流反应24小时,降温,加水分液,有机层水洗至中性,硫酸镁干燥,过滤除去硫酸镁后,浓缩至干,硅胶柱层析分离,石油醚:乙酸乙酯:二氯甲烷=9:1:0.5(体积比)洗脱,得到P-73所示化合物6.6克。
对P-73所示化合物进行了质谱检测,确定分子m/z为:818。
对P-73所示化合物进行了核磁检测,数据解析如下:
1H-NMR(瑞士Bruker公司,AvanceⅡ400MHz核磁共振波谱仪,CDCl3):δ8.33(d,1H),δ8.21(m,1H),δ8.13(m,2H),δ7.88(m,1H),δ7.75(m,2H),δ7.71(d,1H),δ7.66~7.47(m,9H),δ7.46~7.35(m,11H),δ7.25(t,2H),δ7.21~7.16(m,2H),δ6.89(m,2H),δ1.80(s,12H)。
以上合成实施例未列出的产品的合成,可以采用本技术领域公知的方法,采用常规手段合成得到。
器件实施例:
本申请中使用的几种材料具体结构见下:
Figure BDA0002942104220000161
Figure BDA0002942104220000171
器件实施例1
实施例选用本申请的化合物作为有机电致发光器件中的空穴传输材料,比较例选用D-1和D-2作为有机电致发光器件中的空穴传输材料。
有机电致发光器件结构为:ITO/HIL02(100nm)/空穴传输材料(40nm)/EM1(30nm)/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下:
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理,然后在去离子水中冲洗,再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油,再在洁净环境下烘烤至完全除水,用紫外光和臭氧清洗,并用低能阳离子束轰击表面,以改善表面的性质,提高与空穴注入层的结合能力;
将上述玻璃基板置于真空腔内,抽真空至1×10-5~9×10-3Pa,在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层,蒸镀速率0.1nm/s,蒸镀膜厚为100nm;
在空穴注入层上分别真空蒸镀本发明化合物和D-1、D-2作为空穴传输层,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀膜厚为40nm;
在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为30nm;
在有机发光层之上真空蒸镀TPBI作为有机电致发光器件的电子传输层;其蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为30nm;
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极。
测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率。
有机电致发光器件性能见下表1。使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试。
表1
Figure BDA0002942104220000172
Figure BDA0002942104220000181
从表1中的数据可以看出,与对比例相比,利用本申请实施例的化合物制备得到的有机电致发光器件,驱动电压有明显降低,电流效率明显提升,有的实施例对应的驱动电压可降到5V以下,电流效率可提升到2cd/A以上。与对比例相比,本申请化合物的电致发光器件的在具有低驱动电压的同时,具有较高的电流效率。
器件实施例2
实施例选用本申请的化合物作为有机电致发光器件中的绿光主体材料,比较例选用CBP、D-1、D-2作为有机电致发光器件中的绿光主体材料。
有机电致发光器件的结构为:ITO/D-1(30nm)/绿光主体材料(30nm):Ir(ppy)3[7%]/TPBI(10nm)/Alq3(15nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。其中“Ir(ppy)3[7%]”中的7%是指绿光染料的掺杂比例,即绿光主体材料与Ir(ppy)3的重量份比为100:7。
有机电致发光器件制备过程如下:将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理,在去离子水中冲洗,在丙酮:乙醇混合溶剂中超声除油,在洁净环境下烘烤至完全除去水份,用紫外光和臭氧清洗,并用低能阳离子束轰击表面;
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内,抽真空至1×10-5~9×10-3Pa,在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴传输层D-1,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀膜厚为20nm;
在空穴传输层之上真空蒸镀绿光主体材料和染料Ir(ppy)3,作为有机电致发光器件的发光层,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为30nm,其中绿光主体材料分别选择本发明化合物和对比材料CBP、D-1、D-2;
在发光层之上依次真空蒸镀电子传输层TPBI和Alq3,其蒸镀速率均为0.1nm/s,蒸镀膜厚分别为10nm和15nm;
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF,150nm的Al作为电子注入层和阴极。
所有有机电致发光器件均采用上述方法制备得到,区别仅在于绿光主体材料的选择,具体详见下表2。
性能测试:
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率,测试结果如下表2所示。
表2
绿光主体材料 要求亮度cd/m2 驱动电压V 电流效率cd/A
CBP 1000 4.33 39.12
D-1 1000 4.68 31.12
D-2 1000 4.61 28.26
P-46 1000 4.11 40.05
P-53 1000 3.89 42.32
P-54 1000 3.92 43.11
由表2中的数据可以看出,相较于对比例的化合物,利用本申请提供的化合物作为有机电致发光器件的绿光主体材料,能够显著提高有机电致发光器件的电流效率,有效降低驱动电压。具体地,利用本申请制备的有机电致发光器件的电流效率可达到40cd/A以上,驱动电压可降至4V以下。
器件实施例3
实施例选用本申请的化合物作为有机电致发光器件中的空穴传输材料,比较例选用D-1和D-2作为有机电致发光器件中的空穴传输材料,空穴传输层采用溶液法制备。
有机电致发光器件结构为:ITO/HIL02(100nm)/空穴传输材料/EM1(30nm)/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下:
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理,然后在去离子水中冲洗,再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油,再在洁净环境下烘烤至完全除水,用紫外光和臭氧清洗,并用低能阳离子束轰击表面,以改善表面的性质,提高与空穴注入层的结合能力;
将上述玻璃基板置于真空腔内,抽真空至1×10-5~9×10-3Pa,在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层,蒸镀速率0.1nm/s,蒸镀膜厚为100nm;
将以上已经蒸镀完毕空穴注入层的玻璃基板转移至充满氮气的手套箱中,在空穴注入层上旋涂0.02%(重量比)的空穴传输材料的苯甲醚溶液,旋涂转速为1000转/min,时间为60秒,然后将上述玻璃基板放在80℃加热2小时,真空除去溶剂,通过台阶仪(型号Amibios XP-2surface profiler)测得旋涂上空穴传输层的膜厚,列于下表3。
将上步已经旋涂上空穴传输层的玻璃基板转移至真空腔室内,在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为30nm;
在有机发光层之上真空蒸镀TPBI作为有机电致发光器件的电子传输层;其蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为30nm;
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极。
所有有机电致发光器件均采用上述方法制备得到,区别仅在于空穴传输层的材料和厚度,具体详见表3。
性能测试:
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压和电流效率,测试结果如表3所示。
表3
Figure BDA0002942104220000201
由表3中的数据可知,当空穴传输层采用溶液法制备时,相较于传统的D-1和D-2,本申请提供的化合物作为有机电致发光器件的空穴传输材料,能够提高电流效率、降低驱动电压。具体地,相较于对比例,利用溶液法并利用本申请化合物制备的有机电致发光器件的电流效率可达到1.38cd/A以上,驱动电压可降至5.5V以下。
器件实施例4
实施例选用本发明的化合物作为有机电致发光器件中的空穴传输材料,比较例分别选用D-1和D-2作为有机电致发光器件中的空穴传输材料。
有机电致发光器件结构为:ITO/HIL02(100nm)/空穴传输材料/EM1(30nm)/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。空穴传输材料的厚度可参见表4。
有机电致发光器件制备过程如下:
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理,然后在去离子水中冲洗,再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油,再在洁净环境下烘烤至完全除水,用紫外光和臭氧清洗,并用低能阳离子束轰击表面,以改善表面的性质,提高与空穴注入层的结合能力;
将上述玻璃基板置于真空腔内,抽真空至1×10-5~9×10-3Pa,在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层,蒸镀速率0.1nm/s,蒸镀膜厚为100nm;
在空穴注入层上分别真空蒸镀本发明化合物和对比材料D-1、D-2作为空穴传输层,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀膜厚见下表;
在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为30nm;
在有机发光层之上真空蒸镀TPBI作为有机电致发光器件的电子传输层;其蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为30nm;
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极。
测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率。
有机电致发光器件性能见下表4。使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试。
表4
Figure BDA0002942104220000211
由表4中的数据可以看出,相较于对比例化合物,采用本申请化合物作为有机电致发光器件的空穴传输层使用时,空穴传输层膜厚变化时,器件的驱动电压和电流效率变化幅度较小,使得利用本申请实施例在制备有机电致发光器件时,因生产工艺波动导致膜厚变化时,对产品的性能影响较小,由此,本申请化合物具有更大的适应性,使得制备有机电致发光器件的生产工艺更容易控制。
显然,本领域的技术人员可以对本申请实施例进行各种改动和变型而不脱离本申请的精神和范围。这样,倘若本申请的这些修改和变型属于本申请权利要求及其等同技术的范围之内,则本申请也意图包含这些改动和变型在内。

Claims (10)

1.一种咔唑类化合物,其特征在于,所述化合物的结构式如式(Ⅰ)所示,
Figure FDA0002942104210000011
其中,R01选自1~6个碳原子的取代或未取代的烷基,6~13个碳原子的取代或未取代的芳基;
R011~R017各自独立地选自氢、氘、1~6个碳原子的取代或未取代的烷基、6~13个碳原子的取代或未取代的芳基;
Ar1、A各自独立地选自6~13个碳原子的取代或未取代的亚芳基;
m、n各自独立地选自0或1;
Ar2选自A-1至A-9所示结构中的一种:
Figure FDA0002942104210000012
其中,f,e选自0或1,并且其中至少一个选自1;*表示连接位点;R5~R8、R11~R14各自独立地选自1~6个碳原子的取代或未取代的烷基、6~13个碳原子的取代或未取代的芳香基;
Ar3选自Ar2或者6~24个碳原子的取代或未取代的芳基;
式(1)中芳环上一个或者多个氢原子可以被氘、氟或氰基所取代。
2.根据权利要求1所述的咔唑类化合物,其特征在于,Ar2的A-1到A-9所示结构中,连接在同一个碳原子或者相邻碳原子上的R5~R8、R11~R14可以连接成环。
3.根据权利要求1所述的咔唑类化合物,其特征在于,Ar2的R5~R8、R11~R14中,6~13个碳原子的取代的芳香基中的取代基团包括1~6个碳原子的烷基,或6~13个碳原子的芳基。
4.根据权利要求1所述的咔唑类化合物,其特征在于,Ar2选自以下结构中的一种:
Figure FDA0002942104210000021
Figure FDA0002942104210000031
5.根据权利要求4所述的咔唑类化合物,其特征在于,式(II-1)到式(II-14)中,R5~R8、R11~R14选自甲基、乙基或正丙基。
6.根据权利要求1-5任一项所述的化合物,其特征在于,Ar3的6~24个碳原子的取代的芳基中,取代基包括1~6个碳原子的烷基或6~13个碳原子的芳基。
7.根据权利要求1-5任一项所述的咔唑类化合物,其特征在于,Ar3选自苯、联苯、萘、菲、蒽、芴、三亚苯、荧蒽、芘、苝、螺芴、茚并芴或氢化的苯并蒽中的一种。
8.根据权利要求1-5任一项所述的咔唑类化合物,其特征在于,所述咔唑类化合物选自以下结构中的一种:
Figure FDA0002942104210000041
Figure FDA0002942104210000051
Figure FDA0002942104210000061
Figure FDA0002942104210000071
Figure FDA0002942104210000081
Figure FDA0002942104210000091
Figure FDA0002942104210000101
Figure FDA0002942104210000111
9.一种有机电致发光器件,其特征在于,所述有机电致发光器件包括权利要求1-8任一所述的咔唑类化合物。
10.一种显示装置,其特征在于,包括如权利要求9所述的有机电致发光器件。
CN202110183499.4A 2020-12-31 2021-02-08 咔唑类化合物与有机电致发光器件、显示装置 Pending CN114685360A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011633527X 2020-12-31
CN202011633527 2020-12-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN114685360A true CN114685360A (zh) 2022-07-01

Family

ID=82135807

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110183499.4A Pending CN114685360A (zh) 2020-12-31 2021-02-08 咔唑类化合物与有机电致发光器件、显示装置

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114685360A (zh)

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102702075A (zh) * 2012-06-13 2012-10-03 吉林奥来德光电材料股份有限公司 含有三芳胺结构的有机电致发光材料及制备方法和应用
KR20130123484A (ko) * 2012-05-03 2013-11-13 (주)더블유에스 아민 유도체 및 이를 포함한 유기 전계발광 소자
CN106537633A (zh) * 2014-07-22 2017-03-22 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光装置
CN106612616A (zh) * 2015-05-08 2017-05-03 陕西莱特迈思光电材料有限公司 有机电致发光器件
CN108383734A (zh) * 2017-02-03 2018-08-10 三星显示有限公司 胺类化合物和包括该胺类化合物的有机发光器件
CN109456203A (zh) * 2018-11-03 2019-03-12 长春海谱润斯科技有限公司 一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件
CN109467511A (zh) * 2018-11-13 2019-03-15 长春海谱润斯科技有限公司 一种芳胺类化合物及其有机发光器件
CN110105225A (zh) * 2019-05-15 2019-08-09 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机电致发光材料及包含该材料的有机电致发光器件
CN111170874A (zh) * 2020-01-09 2020-05-19 长春海谱润斯科技有限公司 一种芳胺类化合物及其有机电致发光器件
CN111320565A (zh) * 2020-03-06 2020-06-23 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机材料、其制备方法及有机电致发光器件
CN112457201A (zh) * 2020-11-13 2021-03-09 阜阳欣奕华材料科技有限公司 化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN112812024A (zh) * 2020-04-02 2021-05-18 陕西莱特迈思光电材料有限公司 一种有机化合物和应用以及使用其的有机电致发光器件

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130123484A (ko) * 2012-05-03 2013-11-13 (주)더블유에스 아민 유도체 및 이를 포함한 유기 전계발광 소자
CN102702075A (zh) * 2012-06-13 2012-10-03 吉林奥来德光电材料股份有限公司 含有三芳胺结构的有机电致发光材料及制备方法和应用
CN106537633A (zh) * 2014-07-22 2017-03-22 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光装置
CN106612616A (zh) * 2015-05-08 2017-05-03 陕西莱特迈思光电材料有限公司 有机电致发光器件
CN108383734A (zh) * 2017-02-03 2018-08-10 三星显示有限公司 胺类化合物和包括该胺类化合物的有机发光器件
CN109456203A (zh) * 2018-11-03 2019-03-12 长春海谱润斯科技有限公司 一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件
CN109467511A (zh) * 2018-11-13 2019-03-15 长春海谱润斯科技有限公司 一种芳胺类化合物及其有机发光器件
CN110105225A (zh) * 2019-05-15 2019-08-09 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机电致发光材料及包含该材料的有机电致发光器件
CN111170874A (zh) * 2020-01-09 2020-05-19 长春海谱润斯科技有限公司 一种芳胺类化合物及其有机电致发光器件
CN111320565A (zh) * 2020-03-06 2020-06-23 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机材料、其制备方法及有机电致发光器件
CN112812024A (zh) * 2020-04-02 2021-05-18 陕西莱特迈思光电材料有限公司 一种有机化合物和应用以及使用其的有机电致发光器件
CN112457201A (zh) * 2020-11-13 2021-03-09 阜阳欣奕华材料科技有限公司 化合物与有机电致发光器件、显示装置

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2022100704A1 (zh) 化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN114957188A (zh) 化合物与有机电致发光器件以及中间体化合物
CN115521241A (zh) 一种含有对位联苯取代基的联咔唑类化合物的组合物及包含其的有机电致发光器件
CN114835663A (zh) 一种萘并杂芳基类化合物、有机电致发光器件和显示装置
CN114853703A (zh) 一种蒽类化合物、有机电致发光器件和显示装置
CN114957187A (zh) 化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN114957189A (zh) 化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN111675714B (zh) 具有均衡的载流子传输性能的有机电致发光化合物及应用
CN115043801B (zh) 一种蒽基萘并杂芳基类化合物、中间体、有机电致发光器件和显示装置
CN112624961B (zh) 咔唑类化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN114853702B (zh) 一种萘并杂芳香类化合物、有机电致发光器件和显示器件
WO2022206830A1 (zh) 苯并芴类化合物与有机电致发光器件
CN114573594B (zh) 一种二咔唑类化合物、有机电致发光器件和显示装置
CN114014764A (zh) 含有三亚苯基团的有机化合物、电致发光器件和显示装置
CN112521329B (zh) 化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN114685360A (zh) 咔唑类化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN113354611A (zh) 化合物及其制备方法、中间体与有机电致发光器件
CN115215842A (zh) 化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN113149889A (zh) 一种化合物与有机电致发光器件
CN113549003B (zh) 一种化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN115141186B (zh) 化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN115141107A (zh) 化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN114436861A (zh) 一种化合物与有机电致发光器件
CN113979920A (zh) 吲哚并螺芴类有机化合物、有机电致发光器件和显示装置
CN117682977A (zh) 一种组合物、中间体和有机电致发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
CB02 Change of applicant information

Country or region after: China

Address after: 236000 No.1 Tianzhushan Road, Hefei modern industrial park, Yingzhou District, Fuyang City, Anhui Province

Applicant after: Fuyang Xinyihua New Material Technology Co.,Ltd.

Applicant after: Beijing xinyihua Material Technology Co.,Ltd.

Address before: 236000 No.1 Tianzhushan Road, Hefei modern industrial park, Yingzhou District, Fuyang City, Anhui Province

Applicant before: FUYANG SINEVA MATERIAL TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Country or region before: China

Applicant before: Beijing xinyihua Material Technology Co.,Ltd.

CB02 Change of applicant information