CN117682977A - 一种组合物、中间体和有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种组合物、中间体和有机电致发光器件。所述组合物包括至少一种第一化合物和至少一种第二化合物;所述第一化合物具有如式I所示结构:所述第二化合物选自式II‑1、II‑2、II‑3所示化合物中的任意一种,所述中间体用于制备第一化合物。本发明提供的组合物可作为发光层主体材料,用以提升有机电致发光器件的性能。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域,具体涉及一种组合物、中间体和有机电致发光器件。
背景技术
随着科学技术和信息技术的快速发展,人们对信息显示系统的性能也提出了新的目标和要求,显示器具有高亮度、高分辨率、宽视角、低能耗成为研究热点。有机电致发光(OLED)显示技术能够满足人们的上述需求,同时具有较宽的工作温度、可实现柔性显示等其他优点,因此继CRT(阴极射线管)显示器、LCD(液晶显示)、PDP(等离子显示)平板显示器后成为了新一代平板显示的新宠儿。当前,有机电致发光(OLED)显示技术已经在智能手机,平板电脑等领域获得应用,并向电视等大尺寸应用领域扩展。
在近30年的发展过程中,对有机电致发光器件结构的不同设计、对有机电致发光器件寿命、效率等性能的优化以及各种性能优良的OLED材料引起人们的广泛关注和研究。本领域亟待开发更多种类、更高性能的材料,以满足人们对于OLED器件的更高要求。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种组合物、中间体和有机电致发光器件。本发明中通过选用联咔唑类化合物(第一化合物)和第二化合物的配合使用,得到组合物,并以此组合物作为发光层的主体材料,制备得到的有机电致发光器件具有优异的性能。
为达此目的,本发明采用以下技术方案:
第一方面,本发明提供一种组合物,所述组合物包括至少一种第一化合物和至少一种第二化合物;
所述第一化合物具有如式I所示结构:
其中,Ar21、Ar22各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基或四联苯基中的任意一种;
Ar23选自单键、亚苯基或亚联苯基中的任意一种;
所述第二化合物选自式II-1、II-2、II-3所示化合物中的任意一种:
其中,Ar11、Ar12、Ar33各自独立地选自苯基或联苯基;
Ar13选自亚苯基或亚联苯基;
所述第一化合物和第二化合物中的氢原子各自独立地可以被氘原子取代。
本发明中通过选用联咔唑类化合物(第一化合物)和第二化合物的配合使用,得到组合物,并以此组合物作为发光层的主体材料,制备得到的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
以下作为本发明的优选技术方案,但不作为对本发明提供的技术方案的限制,通过以下优选的技术方案,可以更好的达到和实现本发明的目的和有益效果。
作为本发明的优选技术方案,所述第一化合物选自式I-1所示化合物或式I-2所示化合物:
其中,Ar21、Ar22各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基或四联苯基中的任意一种;
式I-1所示化合物或式I-2所示化合物中的氢原子各自独立地可以被氘原子取代。
优选地,所述第一化合物中Ar21、Ar22中的氢原子各自独立地被氘原子取代。
优选地,所述第一化合物选自式I-1-D所示化合物或式I-2-D所示化合物:
其中,Ar21、Ar22各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基或四联苯基中的任意一种。
需要说明的是,式I-1-D所示化合物、式I-2-D所示化合物中,(D)4表示对应的苯环上的四个氢原子均被氘原子取代,同理,(D)3表示对应的苯环上的三个氢原子均被氘原子取代,并且Ar21、Ar22均不含有氘原子。
作为本发明的优选技术方案,所述Ar21、Ar22中苯环的个数之和选自大于等于4的整数。
优选地,所述Ar21为苯基,所述Ar22选自联苯基、三联苯基或四联苯基中的任意一种。
优选地,所述Ar21为联苯基,所述Ar22选自联苯基或三联苯基。
作为本发明的优选技术方案,所述第一化合物选自下述取代或未取代的化合物中的任意一种:
所述取代是指上述化合物中的氢原子各自独立地可以被氘原子取代;
优选地,所述第一化合物选自下述取代或未取代的化合物H-1~H-28、H-17o、H-17m中的任意一种:
所述取代是指上述化合物中的氢原子各自独立地可以被氘原子取代;
优选地,所述第一化合物选自如下化合物中的任意一种:
作为本发明的优选技术方案,所述Ar33选自苯基。
优选地,所述Ar13选自亚苯基。
作为本发明的优选技术方案,所述第二化合物选自下述取代或未取代的化合物中的任意一种:
其中,所述取代是指上述化合物中的氢原子各自独立地可以被氘原子取代。
优选地,所述第二化合物选自下述取代或未取代的化合物E-1~E-10中的任意一种:
其中,所述取代是指化合物E-1~E-10中的氢原子各自独立地可以被氘原子取代。
优选地,所述第二化合物选自如下化合物中的任意一种:
作为本发明的优选技术方案,所述组合物中,第一化合物中至少一个氢原子被氘原子取代。
优选地,所述组合物中,第一化合物中至少一个氢原子被氘原子取代,所述第二化合物中氢原子未被氘原子取代。
第二方面,本发明提供一种化合物,所述化合物选自如下化合物中的任意一种:
所述化合物用于制备如第一方面所述的组合物。
第三方面,本发明提供一种中间体,所述中间体选自如下化合物中的任意一种:
所述中间体用于制备如第一方面所述组合物中的第一化合物。
需要说明的是,本发明中对于第一化合物和第二化合物的制备方法不做任何特殊的限定,示例性地包括但不限于:可以通过上述中间体中的溴代物和相应的硼酸类化合物反应得到第一化合物。
第四方面,本发明提供一种有机电致发光器件,所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层;
所述有机薄膜层的材料包括如第一方面所述的组合物。
优选地,所述有机薄膜层包括空穴层和发光层。
所述发光层的主体材料包括如第一方面所述的组合物。
作为本发明的优选技术方案,所述空穴层包括电子阻挡层,所述电子阻挡层的材料包括螺芴类化合物;
所述螺芴类化合物具体如下式III所示结构:
其中,X选自O或S;
R11、R21各自独立地选自氢、氘、氟、CN、取代或未取代的C1~C20(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18或C20等)直链或支链烷基、取代或未取代的C1~C20(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18或C20等)烷氧基、取代或未取代的C6~C40(例如可以是C6、C8、C10、C12、C15、C18、C24、C30、C36或C40等)芳基;
Ar选自取代或未取代的C6~C40(例如可以是C6、C8、C10、C12、C15、C18、C24、C30、C36或C40等)亚芳基;
Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6~C40(例如可以是C6、C8、C10、C12、C15、C18、C24、C30、C36或C40等)芳基、取代或未取代的C12~C40(C12、C14、C16、C18、C20、C23、C25、C27、C30、C32、C35、C37、C39或C40等)氧杂芳基、取代或未取代的C12~C40(C12、C14、C16、C18、C20、C23、C25、C27、C30、C32、C35、C37、C39或C40等)硫杂芳基,且Ar1或Ar2中至少一个选自苯基、萘基、三亚苯基或荧蒽基中的任意一种;
p选自0或1;
m、n各自独立地选自0~4的整数,例如可以是0、1、2、3、4。
需要说明的是,所述氧杂芳基是指通过单键相连的两个芳环通过O原子桥接,形成的具有含氧五元杂环的结构,例如两个苯环通过单键相连成联苯,组成联苯的两个苯环上的碳原子同时和O原子连接,形成二苯并呋喃。
所述硫杂芳基是指通过单键相连的两个芳环通过S原子桥接,形成的具有含硫五元杂环的结构,例如两个苯环通过单键相连成联苯,组成联苯的两个苯环上的碳原子同时和S原子连接,形成二苯并噻吩。
优选地,所述螺芴类化合物选自III-1所示化合物或III-2所示化合物:
其中,X、X1各自独立地选自O或S;
R11、R21、Ar具有与上述相同的保护范围;
Ar1选自苯基、萘基、三亚苯基或荧蒽基中的任意一种;
R31选自C1~C20(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18或C20等)直链或支链烷基、C1~C20(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18或C20等)烷氧基、C6~C40(例如可以是C6、C8、C10、C12、C15、C18、C24、C30、C36或C40等)芳基;
R41、R42各自独立地选自C1~C20(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18或C20等)直链或支链烷基、C6~C40(例如可以是C6、C8、C10、C12、C15、C18、C24、C30、C36或C40等)芳基,且R41和R42相互独立或通过单键连接成环。
优选地,所述螺芴类化合物选自如下化合物1-140、化合物1S-140S中的任意一种:
所述化合物1S-140S是将化合物1-140中的替换为其中虚线表示连接位点。
如化合物2的结构为则化合物2S的结构为:
与现有技术相比,本发明具有以下有益效果:
本发明中通过选用联咔唑类化合物(第一化合物)和第二化合物的配合使用,得到组合物,并以此组合物作为发光层的主体材料,制备得到的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
具体实施方式
为便于理解本发明,本发明列举实施例如下。本领域技术人员应该明了,所述实施例仅仅是帮助理解本发明,不应视为对本发明的具体限制。
合成实施例1
本合成实施例提供一种化合物H-17o及其合成方法,合成方法如下:
在氮气保护下,向500mL三口瓶中,加入100mL干燥的甲苯、1,4-二(9H-咔唑-3-基)苯(4.0g)、2-溴联苯(4.7g)、Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯,0.1g)、质量百分含量为10%的三叔丁基膦的甲苯溶液(0.8g)和叔丁醇钠(2.9g),缓慢升温至回流反应8小时,降温至室温后加水分液,然后将有机层水洗至中性,用硫酸镁干燥,过滤除去硫酸镁后,浓缩至干,甲苯结晶,得到5.8g化合物H-17o。
对化合物H-17o进行质谱检测:测得质荷比(m/z)为712.29。
合成实施例2
本合成实施例提供一种化合物H-17D及其合成方法,合成方法如下:
参照化合物H-17o的合成方法,区别仅在于,将2-溴联苯换成等物质的量的氘代的4-溴联苯,其他条件与合成实施例1相同。
对化合物H-17D进行质谱检测:测得质荷比(m/z)为730.40。
合成实施例3
本合成实施例提供一种化合物H-17-DE及其合成方法,合成方法如下:
(1)中间体D-2的合成
在氮气保护下,向500mL三口瓶中,加入80mL干燥的甲苯、中间体D-1(1.7g)、4-溴联苯(2.4g)、Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯,0.0575g)、质量百分含量为10%的三叔丁基膦的甲苯溶液(0.4g)和叔丁醇钠(1.44g),缓慢升温至回流反应8小时,降温至室温后加水分液,然后将有机层水洗至中性,用硫酸镁干燥,过滤除去硫酸镁后,浓缩至干,乙醇重结晶,得到2.6g中间体D-2。
对中间体D-2进行质谱检测:测得质荷比(m/z)为327.19。
(2)中间体D-3的合成
向500mL三口瓶,加入100mL DMF和中间体D-2(3.3g),保持温度25~30℃,缓慢分批加入NBS(N-溴代丁二酰亚胺)固体(1.78g),加毕后,于25~30℃保持4小时,加水,过滤得到固体,将固体干燥后,乙酸乙酯和氯苯的混合溶剂结晶,得到2.6g中间体D-3。
对中间体D-3进行质谱检测:测得质荷比(m/z)最大的两个峰为404.09,406.09,且强度基本相同。
(3)化合物H-17-DE的合成
在氮气保护下,在250mL的三口瓶中依次加入100mL甲苯、20mL乙醇和10mL水,再加入中间体D-3(4.3g)、1,4-苯二硼酸(0.8g)、碳酸钠(4.2g)和四三苯基膦钯(0.3g),缓慢升温至回流反应8h,降温至室温,加水分液,有机层水洗后,硫酸镁干燥,过滤除去硫酸镁后,减压除去溶剂,硅胶柱层析分离,石油醚:乙酸乙酯=10:1(体积比)洗脱,得到化合物H-17-DE(1.9g)。
对化合物H-17-DE进行质谱检测:测得质荷比(m/z)为726.38。
合成实施例3
本合成实施例提供一种化合物H-17m-DE及其合成方法,合成方法如下:
(1)中间体D-2m的合成
参照中间体D-2的合成方法,区别仅在于,将4-溴联苯换成等物质的量的3-溴联苯,得到中间体D-2m。
对中间体D-2m进行质谱检测:测得质荷比(m/z)为327.19。
(2)中间体D-3m的合成
参照中间体D-3的合成方法,区别仅在于,将中间体D-2换成等物质的量的中间体D-2m,得到中间体D-3m。
对中间体D-3m进行质谱检测:测得质荷比(m/z)最大的两个峰为404.09,406.09,且强度基本相同。
对中间体D-3m进行核磁检测,数据如下:1H-NMR(瑞士Bruker公司,AvanceⅡ400MHz核磁共振波谱仪,CDCl3),δ8.23(m,1H),δ7.70(m,2H),δ7.68~7.57(m,2H),δ7.53~7.38(m,4H)。
(3)化合物H-17m-DE的合成
参照化合物H-17-DE的合成方法,区别仅在于,将其中间体D-3换成等物质的量的中间体D-3m,得到化合物H-17m-DE。
对化合物H-17m-DE进行质谱检测:测得质荷比(m/z)为726.38。
合成实施例5
本合成实施例提供一种化合物H-17o-DE及其合成方法,合成方法如下:
(1)中间体D-2o的合成
参照中间体D-2的合成方法,区别仅在于,将其中的4-溴联苯换成等物质的量的2-溴联苯,得到中间体D-2o。
对中间体D-2o进行质谱检测:测得质荷比(m/z)为327.19。
(2)中间体D-3o的合成
参照中间体D-3的合成方法,区别仅在于,将中间体D-2换成等物质的量的中间体D-2o,得到中间体D-3o。
对中间体D-3o进行质谱检测:测得质荷比(m/z)最大的两个峰为404.09,406.09,且强度基本相同。
(3)化合物H-17o-DE的合成
参照化合物H-17-DE的合成方法,区别仅在于,将中间体D-3换成等物质的量的中间体D-3o,得到化合物H-17o-DE。
对化合物H-17o-DE进行质谱检测:测得质荷比(m/z)为726.38。
合成实施例6
本合成实施例提供一种化合物E-2及其合成方法,合成方法如下:
在氮气保护条件下,向500mL的三口瓶中依次加入200mL甲苯、30mL乙醇和20mL水,再加入E-2-1所示化合物(3.44g)、E-2-2所示化合物(4.52g)、碳酸钠(2.12g,0.02mol)和四三苯基膦钯(0.23g,0.0002mol),缓慢升温至回流反应8h,降温至室温,加水和甲苯分液,有机层水洗至中性,硫酸镁干燥,滤去干燥剂后,浓缩至干,硅胶柱层析分离,石油醚:乙酸乙酯:二氯甲烷=20:4:1(体积比)洗脱,得到化合物E-2(5.81g)。
对化合物E-2进行质谱检测:测得质荷比(m/z)为715.27。
合成实施例7
本合成实施例提供一种化合物E-3及其合成方法,合成方法如下:
参照化合物E-2的合成方法,区别仅在于,将E-2-1所示化合物换成等物质的量的E-3-1所示化合物,得到化合物E-3。
对化合物E-3进行质谱检测:测得质荷比(m/z)为791.30。
合成实施例8
本合成实施例提供一种化合物E-6及其合成方法,合成方法如下:
参照化合物H-6的合成方法,区别仅在于,将H-6-1换成等物质的量的E-6-1,将溴代四联苯换成等物质的量的E-6-2,得到化合物E-6。
对化合物E-6进行质谱检测:测得质荷比(m/z)为715.27。
合成实施例9-12
本合成实施例9-12分别提供一种第二化合物及其合成方法,由咔唑类化合物和相应溴代物反应,得到相应化合物,合成方法参照化合物E-6的合成方法,具体反应物及第二化合物的结构详见表1。
对合成的中间体和化合物进行质谱检测,质荷比(m/z)详见表1。
表1
其它未列明具体合成步骤的化合物,可以通过本领域公知常识,结合以上实施例制备。下述器件实施例和器件对比例中使用的化合物的具体结构如下:
器件实施例1
本器件实施例提供一种有机电致发光器件,选用本发明提供的组合物作为有机电致发光器件中的红光主体材料,所述有机电致发光器件的结构为:ITO/HT-1(20nm)/红光主体材料(35nm):Ir(piq)3[10%]/TPBI(10nm)/Alq3(15nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。其中“Ir(piq)3[10%]”是指红光染料的掺杂比例,即红光主体材料与Ir(piq)3的体积份比为90:10。
有机电致发光器件制备过程如下:
(1)将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理,在去离子水中冲洗,在丙酮:乙醇混合溶剂中超声除油,在洁净环境下烘烤至完全除去水份,用紫外光和臭氧清洗,并用低能阳离子束轰击表面;
(2)把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内,抽真空至1×10-5~9×10-4Pa,在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴传输层HT-1,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀膜厚为20nm;
(3)在空穴传输层之上真空蒸镀红光主体材料和染料Ir(piq)3,作为有机电致发光器件的发光层,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为35nm;此实施例中,将第一化合物H-1和第二化合物E-1分别放置于不同的蒸发源中进行加热,控制加热速度,使得两者蒸镀到基板上的体积比例为1:1,作为红光主体材料。
(4)在发光层之上依次真空蒸镀电子传输层TPBI和Alq3,其蒸镀速率均为0.1nm/s,蒸镀膜厚分别为10nm和15nm;
(5)在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF,150nm的Al作为电子注入层和阴极。
器件实施例2-18
器件实施例2-18分别提供一种有机电致发光器件,与器件实施例1的区别仅在于,红光主体材料不同,红光主体材料的具体选择详见表2,红光主体中两种组分蒸镀到基板上的体积比例为1:1,其他制备步骤、条件与器件实施例1相同。
器件对比例1-4
器件对比实施例1-4分别提供一种有机电致发光器件,与器件实施例1的区别仅在于,红光主体材料中的第一化合物和/或第二化合物不同,红光主体材料的具体选择详见表2(详见下表),红光主体中两种组分蒸镀到基板上的体积比例为1:1,其他制备步骤、条件与器件实施例1相同。
性能测试:
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率,以及寿命测试LT90。其中,寿命测试LT90是指在室温(25~27℃),保持初始亮度下的电流密度不变(此处为1000cd/m2),亮度降低为初始亮度90%所需要的时间。以下表格中,电压、效率、LT90均为相对值。测试结果详见下表2。
表2
由表2的内容可知,本发明中通过选用联咔唑类化合物(第一化合物)和第二化合物的配合使用,得到组合物,并以此组合物作为发光层的主体材料,制备得到的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
对于实施例7、9,第一化合物中,Ar21、Ar22中苯环的个数之和小于4,和器件实施例1-6比较(Ar21、Ar22中苯环的个数之和选自大于4),虽然寿命改善不明显,但是电压和效率均有大的提升,在需要低电压的应用情况下,具有优势。
通过器件实施例8、器件实施例13、器件实施例14可知,本发明中通过采用氘代的第一化合物作为红光主体材料之一,可进一步提高有机电致发光器件的电流效率和寿命增加,尤其采用咔唑基上的氢原子被氘原子取代后的化合物作为第一化合物,制备得到的有机电致发光器件的性能得到了显著提升。
同时,通过器件实施例2、器件实施例17、器件实施例18可知,本发明中通过采用氘代的第一化合物作为红光主体材料之一,可进一步提高有机电致发光器件的电流效率和寿命增加,尤其采用咔唑基上的氢原子被氘原子取代后的化合物作为第一化合物,制备得到的有机电致发光器件的性能得到了显著提升。
器件实施例19
本器件实施例提供一种有机电致发光器件,选用本发明提供的组合物作为有机电致发光器件中的红光主体材料,所述有机电致发光器件的结构为:ITO/HT-1(20nm)/电子阻挡层(5nm)/红光主体材料(35nm):Ir(piq)3[10%]/TPBI(10nm)/Alq3(15nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。其中“Ir(piq)3[10%]”是指红光染料的掺杂比例,即红光主体材料与Ir(piq)3的体积份比为90:10。
有机电致发光器件制备过程如下:
(1)将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理,在去离子水中冲洗,在丙酮:乙醇混合溶剂中超声除油,在洁净环境下烘烤至完全除去水份,用紫外光和臭氧清洗,并用低能阳离子束轰击表面;
(2)把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内,抽真空至1×10-5~9×10-4Pa,在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴传输层HT-1,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀膜厚为20nm;
(3)在空穴传输层之上真空蒸镀EB作为电子阻挡层,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀膜厚为5nm;
(4)在电子阻挡层之上真空蒸镀红光主体材料和染料Ir(piq)3,作为有机电致发光器件的发光层,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为35nm;此实施例中,将第一化合物H-1和第二化合物E-1分别放置于不同的蒸发源中进行加热,控制加热速度,使得两者蒸镀到基板上的体积比例为1:1,作为红光主体材料。
(5)在发光层之上依次真空蒸镀电子传输层TPBI和Alq3,其蒸镀速率均为0.1nm/s,蒸镀膜厚分别为10nm和15nm;
(6)在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF,150nm的Al作为电子注入层和阴极。
器件实施例20
器件实施例20提供一种有机电致发光器件,与器件实施例19的区别仅在于,电子阻挡层材料不同(详见下表3),其他制备步骤、条件与器件实施例19相同。
器件实施例21
器件实施例21提供一种有机电致发光器件,与器件实施例20的区别仅在于,红光主体材料不同(详见下表3),其他制备步骤、条件与器件实施例20相同。
性能测试:
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率,以及寿命测试LT90。其中,寿命测试LT90是指在室温(25~27℃),保持初始亮度下的电流密度不变(此处为1000cd/m2),亮度降低为初始亮度90%所需要的时间。以下表格中,电压、效率、LT90均为相对值。测试结果详见下表3。
表3
通过表3的内容可知,本发明中通过选用具有特定结构的电子阻挡层材料与本发明组合物红光主体材料配合使用,制备得到的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
申请人声明,本发明通过上述实施例来说明本发明的详细工艺流程,但本发明并不局限于上述详细工艺流程,即不意味着本发明必须依赖上述详细工艺流程才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了,对本发明的任何改进,对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等,均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种组合物,其特征在于,所述组合物包括至少一种第一化合物和至少一种第二化合物;
所述第一化合物具有如式I所示结构:
其中,Ar21、Ar22各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基或四联苯基中的任意一种;
Ar23选自单键、亚苯基或亚联苯基中的任意一种;
所述第二化合物选自式II-1、II-2、II-3所示化合物中的任意一种:
其中,Ar11、Ar12、Ar33各自独立地选自苯基或联苯基;
Ar13选自亚苯基或亚联苯基;
所述第一化合物和第二化合物中的氢原子各自独立地可以被氘原子取代。
2.根据权利要求1所述的组合物,其特征在于,所述第一化合物选自式I-1所示化合物或式I-2所示化合物:
其中,Ar21、Ar22各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基或四联苯基中的任意一种;
式I-1所示化合物或式I-2所示化合物中的氢原子各自独立地可以被氘原子取代;
优选地,所述第一化合物中Ar21、Ar22中的氢原子各自独立地被氘原子取代;
优选地,所述第一化合物选自式I-1-D所示化合物或式I-2-D所示化合物:
其中,Ar21、Ar22各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基或四联苯基中的任意一种。
3.根据权利要求1或2所述的组合物,其特征在于,所述Ar21、Ar22中苯环的个数之和选自大于等于4的整数;
优选地,所述Ar21为苯基,所述Ar22选自联苯基、三联苯基或四联苯基中的任意一种;
优选地,所述Ar21为联苯基,所述Ar22选自联苯基或三联苯基。
4.根据权利要求1-3任一项所述的组合物,其特征在于,所述第一化合物选自下述取代或未取代的化合物中的任意一种:
所述取代是指上述化合物中的氢原子各自独立地可以被氘原子取代;
优选地,所述第一化合物选自下述取代或未取代的化合物H-1~H-28、H-17o、H-17m中的任意一种:
所述取代是指上述化合物中的氢原子各自独立地可以被氘原子取代;
优选地,所述第一化合物选自如下化合物中的任意一种:
5.根据权利要求1-4任一项所述的组合物,其特征在于,所述Ar33选自苯基;
优选地,所述Ar13选自亚苯基。
6.根据权利要求根据权利要求1-5任一项所述的组合物,其特征在于,所述第二化合物选自下述取代或未取代的化合物中的任意一种:
所述取代是指上述化合物中的氢原子各自独立地可以被氘原子取代;
优选地,所述第二化合物选自下述取代或未取代的化合物E-1~E-10中的任意一种:
其中,所述取代是指化合物E-1~E-10中的氢原子各自独立地可以被氘原子取代;
优选地,所述第二化合物选自如下化合物中的任意一种:
7.根据权利要求1-6任一项所述的组合物,其特征在于,所述组合物中,第一化合物中至少一个氢原子被氘原子取代;
优选地,所述组合物中,第一化合物中至少一个氢原子被氘原子取代,所述第二化合物中氢原子未被氘原子取代。
8.一种化合物,其特征在于,所述化合物选自如下化合物中的任意一种:
所述化合物用于制备如权利要求1-7任一项所述的组合物。
9.一种中间体,其特征在于,所述中间体选自如下化合物中的任意一种:
所述中间体用于制备如权利要求1-7中所述组合物中的第一化合物。
10.一种有机电致发光器件,其特征在于,所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层;
所述有机薄膜层的材料包括如权利要求1-7任一项所述的组合物;
优选地,所述有机薄膜层包括空穴层和发光层;
所述发光层的主体材料包括如权利要求1-7任一项所述的组合物;
优选地,所述空穴层包括电子阻挡层,所述电子阻挡层的材料包括螺芴类化合物;
所述螺芴类化合物具体如下式III所示结构:
其中,X选自O或S;
R11、R21各自独立地选自氢、氘、氟、CN、取代或未取代的C1~C20直链或支链烷基、取代或未取代的C1~C20烷氧基、取代或未取代的C6~C40芳基;
Ar选自取代或未取代的C6~C40亚芳基;
Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6~C40芳基、取代或未取代的C12~C40氧杂芳基、取代或未取代的C12~C40硫杂芳基,且Ar1或Ar2中至少一个选自苯基、萘基、三亚苯基或荧蒽基中的任意一种;
p选自0或1;
m、n各自独立地选自0~4的整数。
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