CN114644659A - 有机金属化合物、包含有机金属化合物的有机发光二极管和有机发光装置 - Google Patents
有机金属化合物、包含有机金属化合物的有机发光二极管和有机发光装置 Download PDFInfo
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Abstract
本公开涉及下式中的有机金属化合物、包含有机金属化合物的有机发光二极管和有机发光装置。所述有机金属化合物提供高的发光效率和更长的寿命，并且所述有机发光二极管和所述有机发光装置在发光效率和寿命方面具有优势。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2020年12月17日在大韩民国提交的韩国专利申请第10-2020-0177499号的权益，其在此通过引用整体并入。
技术领域
本公开涉及有机金属化合物，更具体地，涉及具有改善的发光效率和寿命的有机金属化合物以及包含所述有机金属化合物的有机发光二极管(OLED)和有机发光装置。
背景技术
随着对具有小占用面积的平板显示装置的需求增加，包括OLED的有机发光显示装置(其可以称为有机电致发光装置)已成为近来研究和开发的主题。
OLED包括电子注入电极(即阴极)、空穴注入电极(即阳极)和有机发光层，所述有机发光层设置在电子注入电极与空穴注入电极之间并且包含主体和掺杂剂。OLED通过如下发光：将来自作为电子注入电极的阴极的电子和来自作为空穴注入电极的阳极的空穴注入到有机发光层中，使电子与空穴结合，产生激子，并使激子从激发态转变为基态。可以使用柔性基板(例如，塑料基板)作为其中形成元件的基础基板。此外，有机发光显示装置可以在比使其他显示装置运行所需的电压更低的电压(例如，10V或更低)下运行。此外，有机发光显示装置在功耗和色感方面具有优势。
掺杂剂可以分为荧光材料和磷光材料。
在荧光材料中，仅单线态激子参与发光，使得相关技术荧光材料具有低的发光效率。在磷光材料中，单线态激子和三线态激子二者都参与发光，使得磷光材料具有比荧光材料更高的发光效率。然而，作为典型的磷光材料的金属配合物化合物具有短的发光寿命，并因此在商业化方面存在局限性。因此，需要具有改善的发光效率和寿命的新化合物。
发明内容
本公开涉及有机金属化合物、包含所述有机金属化合物的OLED和有机发光装置，其基本上消除了与相关常规技术的限制和缺点相关的问题中的一者或更多者。
本公开的另外的特征和优点在随后的描述中阐述，并且将从描述中显而易见，或者通过本公开的实践而明显。本公开的目的和其他优点通过本文以及附图中描述的特征来实现和获得。
为了实现根据本公开的实施方案的目的的这些优点和其他优点，如本文中所述，本公开的一个方面为式1中表示的有机金属化合物：[式1]
其中X1至X5各自独立地为N或CR4，其中R1、R21、R22、R23、R31、R32、R33和R34各自独立地选自氘(D)、卤素原子、未经取代或经D或卤素原子取代的C1至C10烷基、未经取代或经D取代的C3至C20环烷基、未经取代或经D或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基以及未经取代或经D或C1至C10烷基取代的C3至C30杂芳基，其中R4选自氢(H)、D、卤素原子、未经取代或经D取代的C1至C10烷基、未经取代或经D取代的C3至C20环烷基、未经取代或经D或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基以及未经取代或经D或C1至C10烷基取代的C3至C30杂芳基，其中R5、R6和R7各自独立地为C1至C10烷基，以及其中a至h各自独立地为0或1，以及n为0至2的整数。
本公开的另一个方面为有机发光二极管，其包括第一电极；面向第一电极的第二电极；和定位在第一电极与第二电极之间并且包括第一发光材料层的第一发光单元，其中第一发光材料层包含上述有机金属化合物。
本公开的另一个方面为有机发光装置，其包括：基板；设置在基板上的有机发光二极管，所述有机发光二极管包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；和定位在第一电极与第二电极之间并且包括第一发光材料层的第一发光单元，其中第一发光材料层包含上述有机金属化合物。
应理解，前述的一般性描述和以下的详细描述二者都是示例性和说明性的，并且旨在进一步说明所要求保护的本公开。
附图说明
被包括以提供对本公开的进一步理解的附图被并入本说明书中并构成本说明书的一部分，附图示出了本公开的实施方案并且与说明书一起用于说明本公开的原理。
图1是示出本公开的有机发光显示装置的示意性电路图。
图2是示出根据本公开的第一实施方案的有机发光显示装置的示意性截面图。
图3是示出根据第二实施方案的OLED的示意性截面图。
图4是示出根据本公开的第三实施方案的有机发光显示装置的示意性截面图。
图5是示出根据本公开的第四实施方案的OLED的示意性截面图。
图6是示出根据第五实施方案的OLED的示意性截面图。
图7是示出根据本公开的第六实施方案的OLED的示意性截面图。
图8是示出根据第七实施方案的OLED的示意性截面图。
具体实施方式
现在将详细参照在附图中示出的一些实例和优选实施方案。
本公开的有机金属化合物提供改善的发光效率和改善的寿命。本公开的有机金属化合物具有式1的结构。
[式1]
在式1中，X1至X5各自独立地为N或CR4，以及R1、R21、R22、R23、R31、R32、R33和R34各自独立地选自氘(D)、卤素原子、未经取代或经D或卤素原子取代的C1至C10烷基、未经取代或经D取代的C3至C20环烷基、未经取代或经D或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基以及未经取代或经D或C1至C10烷基取代的C3至C30杂芳基。R4选自氢(H)、D、卤素原子、未经取代或经D取代的C1至C10烷基、未经取代或经D取代的C3至C20环烷基、未经取代或经D或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基以及未经取代或经D或C1至C10烷基取代的C3至C30杂芳基，以及R5、R6和R7各自独立地为C1至C10烷基。此外，a至h各自独立地为0或1，以及n为0至2的整数。
即，有机金属化合物为铱(Ir)配合物。有机金属化合物包含第一配体，所述第一配体包含吡啶部分和含有氧(O)并与吡啶部分相连接(组合、连接或结合)的稠环部分，并且烷基甲硅烷基连接至稠环部分的特定位置。有机金属化合物提供波长范围为约500nm至540nm，优选约520nm至525nm的光。在包含本发明的有机金属化合物的OLED和有机发光装置中，发光效率和寿命得到改善。
例如，R1、R21、R22和R23中的每一者可以独立地为未经取代的C1至C10烷基，例如甲基。R31、R32、R33和R34中的每一者可以独立地选自未经取代的C1至C10烷基(例如，甲基、叔丁基、新戊基)、未经取代的C1至C10环烷基(例如，环戊基)和经D取代的C1至C10烷基(例如，CD3)。
本公开的有机金属化合物还可以包含第二配体，所述第二配体包含苯部分和与苯部分连接的吡啶部分。在第二配体中，吡啶部分中的至少一个氢可以被取代。即，在式1中，n可以为1或2，并且b、c和d中的至少一者可以为1。
例如，在式1中，b可以为1，以及c和d可以为0。有机金属化合物可以由式2-1表示。
[式2-1]
此外，在本公开的有机金属化合物中，第一配体中的吡啶部分中的至少一个氢可以被取代。即，在式1中，e、f、g和h中的至少一者可以为1。
例如，在式1中，e可以为1，以及f至h可以为0。有机金属化合物可以由式2-2表示。
[式2-2]
或者，在式1中，f可以为1，以及e、g和h可以为0。有机金属化合物可以由式2-3表示。
[式2-3]
式1中的有机金属化合物包含作为中心配位金属的Ir和第一配体。第一配体包含吡啶部分和含有O的稠环部分，并且烷基甲硅烷基连接至稠环部分的特定位置。包含有机金属化合物的OLED和有机发光装置提供了改善的发光效率和寿命。
此外，有机金属化合物还可以包含第二配体，所述第二配体包含苯部分和与苯部分连接的吡啶部分，并且第二配体的吡啶部分中的至少一个氢可以被未经取代的C1至C10烷基取代(式2-1)。结果，在包含有机金属化合物的OLED和有机发光装置中，发光效率和寿命得到进一步改善。
此外，第一配体的吡啶部分中的至少一个氢可以被未经取代或经D取代的C1至C10烷基或者未经取代的C1至C10环烷基取代(式2-2或2-3)。结果，在包含有机金属化合物的OLED和有机发光装置中，发光效率和寿命得到进一步改善。
特别地，当第一配体中的吡啶部分的第二位的氢被取代时，包含有机金属化合物的OLED和有机发光装置提供足够长的寿命和高的发光效率。
此外，在式1中n＝2的情况下，例如杂配(heteroleptic)配合物，包含有机金属化合物的OLED和有机发光装置提供显著长的寿命和高的发光效率。
式1中的有机金属化合物可以为式3中的化合物中的一者。
[式3]
[中间化合物的合成]
1.化合物A的合成
(1)化合物A-4
[反应式1-1]
在氮气氛下在圆底烧瓶(1L)中，将SM-1(49.14g，0.20mol)、(1R,2R)-环己烷-1,2-二胺(23.11g，0.20mol)、乙酰胺(35.85g，0.61mol)、碘化铜(I)(38.54g，0.20mol)和碳酸钾(100g，0.40mol)溶解在甲苯(500mL)中，并且将混合物在加热的同时在回流下搅拌过夜。当反应完成时，在通过硅藻土垫过滤器过滤之后，使用乙酸乙酯和蒸馏水萃取并分离有机层。将有机层用无水硫酸镁干燥，通过过滤器过滤，然后在减压下浓缩。使用二氯甲烷和己烷使粗产物重结晶以获得化合物A-4(18.45g，41％)。
(2)化合物A-3
[反应式1-2]
在氮气氛下在圆底烧瓶(250mL)中，将A-4(24.75g，0.11mol)溶解在乙酸(300mL)中，并且将用乙酸(100mL)稀释的溴(5.69mL，0.11mol)添加至反应溶液。将混合物在室温下搅拌4小时。当反应完成时，将在反应容器底部形成的固体过滤，然后用蒸馏水充分洗涤。将过滤后获得的固体溶解在混合溶液(THF:EtOH:蒸馏水＝1:1:1，500mL)中，向其中添加氢氧化钾(125g，0.56mol)，并且将混合物搅拌并回流过夜。在反应完成后，使用乙酸乙酯和蒸馏水萃取并分离有机层。将有机层用无水硫酸镁干燥，通过过滤器过滤，然后在减压下浓缩。使粗产物从乙酸乙酯和己烷中重结晶以获得化合物A-3(20.67g，72％)。
(3)化合物A-2
[反应式1-3]
在氮气氛下在圆底烧瓶(250mL)中，将A-3(18.27g，0.07mol)和双(频哪醇合)二硼(25.84g，0.07mol)溶解在乙腈(200mL)中并在室温下搅拌。此后，向反应溶液中添加叔丁腈(13.1g，0.12mol)，并且升高温度并在80℃下搅拌2小时。当反应完成时，将反应容器的温度降低至室温。将反应溶液在减压下浓缩，通过柱色谱法分离并纯化以获得化合物A-2(10.94g，42％)。
(4)化合物A-1
[反应式1-4]
在氮气氛下在圆底烧瓶(250mL)中，将A-2(7.44g，20mmol)、SM-3(3.14g，20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g，2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g，4mmol)和NaOtBu(7.68g，80mmol)溶解在甲苯(200mL)中，并且搅拌并回流12小时。在反应完成之后，将温度降低至室温，并且用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将经过滤的溶液在减压下浓缩。通过柱色谱法分离混合物以获得化合物A-1(5.49g，85％)。
(5)化合物A
[反应式1-5]
在氮气氛下在圆底烧瓶(250mL)中，将A-1(4.84g，15mmol)添加至THF(100mL)并冷却至-78℃。在缓慢添加1.6M n-BuLi(14.06mL，22.50mmol)之后，将混合物在-78℃下搅拌1小时。向反应容器中添加氯化三甲基硅烷(TMSCl，2.85mL，22.50mmol)，在-78℃下搅拌1小时，然后升高温度并在室温下进行反应12小时。在反应完成之后，用二氯甲烷萃取有机层并用水洗涤。添加无水硫酸镁以除去水分，并将经过滤的溶液在减压下浓缩。通过柱色谱法在乙酸乙酯:己烷＝10:90的条件下分离混合物以获得化合物A(3.09g，65％)。
2.化合物B的合成
(1)化合物B-1
[反应式2-1]
在氮气氛下在圆底烧瓶(250mL)中，将A-2(7.44g，20mmol)、SM-4(3.42g，20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g，2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g，4mmol)和NaOtBu(7.68g，80mmol)溶解在甲苯(200mL)中，并且搅拌并回流12小时。在反应完成之后，将温度降低至室温，并且用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将经过滤的溶液在减压下浓缩。通过柱色谱法分离混合物以获得化合物B-1(5.53g，82％)。
(2)化合物B
[反应式2-2]
在氮气氛下在圆底烧瓶(250mL)中，将B-1(5.06g，15mmol)添加至THF(100mL)并冷却至-78℃。在缓慢添加1.6M n-BuLi(14.06mL，22.50mmol)之后，将混合物在-78℃下搅拌1小时。向反应容器中添加TMSCl(2.85mL，22.50mmol)，在-78℃下搅拌1小时，然后升高温度并在室温下进行反应12小时。在反应完成之后，用二氯甲烷萃取有机层并用水洗涤。添加无水硫酸镁以除去水分，并将经过滤的溶液在减压下浓缩。通过柱色谱法在乙酸乙酯:己烷＝10:90的条件下分离混合物以获得化合物B(3.73g，75％)。
3.化合物C的合成
(1)化合物C-1
[反应式3-1]
在氮气氛下在圆底烧瓶(250mL)中，将A-2(7.44g，20mmol)、SM-5(4.26g，20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g，2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g，4mmol)和NaOtBu(7.68g，80mmol)溶解在甲苯(200mL)中，并且搅拌并回流12小时。在反应完成之后，将温度降低至室温，并且用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将经过滤的溶液在减压下浓缩。通过柱色谱法分离混合物以获得化合物C-1(6.44g，85％)。
(2)化合物C
[反应式3-2]
在氮气氛下在圆底烧瓶(250mL)中，将C-1(5.69g，15mmol)添加至THF(100mL)并冷却至-78℃。在缓慢添加1.6M n-BuLi(14.06mL，22.50mmol)之后，将混合物在-78℃下搅拌1小时。向反应容器中添加TMSCl(2.85mL，22.50mmol)，在-78℃下搅拌1小时，然后升高温度并在室温下进行反应12小时。在反应完成之后，用二氯甲烷萃取有机层并用水洗涤。添加无水硫酸镁以除去水分，并将经过滤的溶液在减压下浓缩。通过柱色谱法在乙酸乙酯:己烷＝10:90的条件下分离混合物以获得化合物C(3.97g，71％)。
4.化合物D的合成
(1)化合物D-1
[反应式4-1]
在氮气氛下在圆底烧瓶(250mL)中，将A-2(7.44g，20mmol)、SM-6(3.48g，20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g，2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g，4mmol)和NaOtBu(7.68g，80mmol)溶解在甲苯(200mL)中，并且搅拌并回流12小时。在反应完成之后，将温度降低至室温，并且用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将经过滤的溶液在减压下浓缩。通过柱色谱法分离混合物以获得化合物D-1(5.44g，80％)。
(2)化合物D
[反应式4-2]
在氮气氛下在圆底烧瓶(250mL)中，将D-1(5.10g，15mmol)添加至THF(100mL)并冷却至-78℃。在缓慢添加1.6M n-BuLi(14.06mL，22.50mmol)之后，将混合物在-78℃下搅拌1小时。向反应容器中添加TMSCl(2.85mL，22.50mmol)，在-78℃下搅拌1小时，然后升高温度并在室温下进行反应12小时。在反应完成之后，用二氯甲烷萃取有机层并用水洗涤。添加无水硫酸镁以除去水分，并将经过滤的溶液在减压下浓缩。通过柱色谱法在乙酸乙酯:己烷＝10:90的条件下分离混合物以获得化合物D(3.16g，63％)。
5.化合物E的合成
(1)化合物E-4
[反应式5-1]
在氮气氛下在圆底烧瓶(1L)中，将SM-2(49.39g，0.20mol)、(1R,2R)-环己烷-1,2-二胺(23.11g，0.20mol)、乙酰胺(35.85g，0.61mol)、碘化铜(I)(38.54g，0.20mol)和碳酸钾(100g，0.40mol)溶解在甲苯(500mL)中，并且将混合物在加热的同时在回流下搅拌过夜。当反应完成时，在通过硅藻土垫过滤器过滤之后，使用乙酸乙酯和蒸馏水萃取并分离有机层。将有机层用无水硫酸镁干燥，通过过滤器过滤，然后在减压下浓缩。使用二氯甲烷和己烷使粗产物重结晶以获得化合物E-4(21.25g，47％)。
(2)化合物E-3
[反应式5-2]
在氮气氛下在圆底烧瓶(250mL)中，将E-4(24.87g，0.11mol)溶解在乙酸(300mL)中，并且将用乙酸(100mL)稀释的溴(5.69mL，0.11mol)添加至反应溶液。将混合物在室温下搅拌4小时。当反应完成时，将在反应容器底部形成的固体过滤，然后用蒸馏水充分洗涤。将过滤后获得的固体溶解在混合溶液(THF:EtOH:蒸馏水＝1:1:1，500mL)中，向其中添加氢氧化钾(125g，0.56mol)，并且将混合物搅拌并回流过夜。在反应完成后，使用乙酸乙酯和蒸馏水萃取并分离有机层。将有机层用无水硫酸镁干燥，通过过滤器过滤，然后在减压下浓缩。使粗产物从乙酸乙酯和己烷中重结晶以获得化合物E-3(19.88g，69％)。
(3)化合物E-2
[反应式5-3]
在氮气氛下在圆底烧瓶(250mL)中，将E-3(18.34g，0.07mol)和双(频哪醇合)二硼(25.84g，0.07mol)溶解在乙腈(200mL)中并在室温下搅拌。此后，向反应溶液中添加叔丁腈(13.1g，0.12mol)，并且升高温度并在80℃下搅拌2小时。当反应完成时，将反应容器的温度降低至室温。将反应溶液在减压下浓缩，通过柱色谱法分离并纯化以获得化合物E-2(12.27g，47％)。
(4)化合物E-1
[反应式5-4]
在氮气氛下在圆底烧瓶(250mL)中，将E-2(7.46g，20mmol)、SM-4(3.42g，20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g，2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g，4mmol)和NaOtBu(7.68g，80mmol)溶解在甲苯(200mL)中，并且搅拌并回流12小时。在反应完成之后，将温度降低至室温，并且用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将经过滤的溶液在减压下浓缩。通过柱色谱法分离混合物以获得化合物E-1(4.87g，72％)。
(5)化合物E
[反应式5-5]
在氮气氛下在圆底烧瓶(250mL)中，将E-1(5.07g，15mmol)添加至THF(100mL)并冷却至-78℃。在缓慢添加1.6M n-BuLi(14.06mL，22.50mmol)之后，将混合物在-78℃下搅拌1小时。向反应容器中添加氯化三甲基硅烷(TMSCl，2.85mL，22.50mmol)，在-78℃下搅拌1小时，然后升高温度并在室温下进行反应12小时。在反应完成之后，用二氯甲烷萃取有机层并用水洗涤。添加无水硫酸镁以除去水分，并将经过滤的溶液在减压下浓缩。通过柱色谱法在乙酸乙酯:己烷＝10:90的条件下分离混合物以获得化合物E(2.84g，57％)。
6.化合物F的合成
(1)化合物F-1
[反应式6-1]
在氮气氛下在圆底烧瓶(250mL)中，将E-2(7.46g，20mmol)、SM-6(3.48g，20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g，2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g，4mmol)和NaOtBu(7.68g，80mmol)溶解在甲苯(200mL)中，并且搅拌并回流12小时。在反应完成之后，将温度降低至室温，并且用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水分，并将经过滤的溶液在减压下浓缩。通过柱色谱法分离混合物以获得化合物F-1(5.25g，77％)。
(2)化合物F
[反应式6-2]
在氮气氛下在圆底烧瓶(250mL)中，将F-1(5.12g，15mmol)添加至THF(100mL)并冷却至-78℃。在缓慢添加1.6M n-BuLi(14.06mL，22.50mmol)之后，将混合物在-78℃下搅拌1小时。向反应容器中添加氯化三甲基硅烷(TMSCl，2.85mL，22.50mmol)，在-78℃下搅拌1小时，然后升高温度并在室温下进行反应12小时。在反应完成之后，用二氯甲烷萃取有机层并用水洗涤。添加无水硫酸镁以除去水分，并将经过滤的溶液在减压下浓缩。通过柱色谱法在乙酸乙酯:己烷＝10:90的条件下分离混合物以获得化合物F(2.26g，45％)。
7.化合物AA的合成
[反应式7]
在氮气氛下在圆底烧瓶(250mL)中，添加具有A(6.34g，20mmol)和IrCl3(2.39g，8.0mmol)的乙氧基乙醇与蒸馏水(90mL:30mL)的混合溶液，然后搅拌并回流24小时。在反应完成之后，将温度降低至室温，并且通过在减压下过滤分离所得固体。将通过过滤器过滤的固体用水和冷甲醇彻底洗涤，然后在减压下过滤以获得固态的化合物AA(28.21g，82％)。
8.化合物BB的合成
[反应式8]
在氮气氛下在圆底烧瓶(250mL)中，添加具有B(6.62g，20mmol)和IrCl3(2.39g，8.0mmol)的乙氧基乙醇和蒸馏水(90mL:30mL)的混合溶液，然后搅拌并回流24小时。在反应完成之后，将温度降低至室温，并且通过在减压下过滤分离所得固体。将通过过滤器过滤的固体用水和冷甲醇彻底洗涤，然后在减压下过滤以获得固态的化合物BB(26.83g，78％)。
9.化合物CC的合成
[反应式9]
在氮气氛下在圆底烧瓶(250mL)中，添加具有C(7.46g，20mmol)和IrCl3(2.39g，8.0mmol)的乙氧基乙醇与蒸馏水(90mL:30mL)的混合溶液，然后搅拌并回流24小时。在反应完成之后，将温度降低至室温，并且通过在减压下过滤分离所得固体。将通过过滤器过滤的固体用水和冷甲醇彻底洗涤，然后在减压下过滤以获得固态的化合物CC(33.06g，85％)。
10.化合物DD的合成
[反应式10]
在氮气氛下在圆底烧瓶(250mL)中，添加具有D(6.68g，20mmol)和IrCl3(2.39g，8.0mmol)的乙氧基乙醇和蒸馏水(90mL:30mL)的混合溶液，然后搅拌并回流24小时。在反应完成之后，将温度降低至室温，并且通过在减压下过滤分离所得固体。将通过过滤器过滤的固体用水和冷甲醇彻底洗涤，然后在减压下过滤以获得固态的化合物DD(28.26g，79％)。
11.化合物EE的合成
[反应式11]
在氮气氛下在圆底烧瓶(250mL)中，添加具有E(6.64g，20mmol)和IrCl3(2.39g，8.0mmol)的乙氧基乙醇和蒸馏水(90mL:30mL)的混合溶液，然后搅拌并回流24小时。在反应完成之后，将温度降低至室温，并且通过在减压下过滤分离所得固体。将通过过滤器过滤的固体用水和冷甲醇彻底洗涤，然后在减压下过滤以获得固态的化合物EE(26.35g，74％)。
12.化合物FF的合成
[反应式12]
在氮气氛下在圆底烧瓶(250mL)中，添加具有F(6.70g，20mmol)和IrCl3(2.39g，8.0mmol)的乙氧基乙醇和蒸馏水(90mL:30mL)的混合溶液，然后搅拌并回流24小时。在反应完成之后，将温度降低至室温，并且通过在减压下过滤分离所得固体。将通过过滤器过滤的固体用水和冷甲醇彻底洗涤，然后在减压下过滤以获得固态的化合物FF(29.04g，81％)。
13.化合物GG的合成
[反应式13]
在氮气氛下在圆底烧瓶(250mL)中，添加具有G(3.38g，20mmol)和IrCl3(2.39g，8.0mmol)的乙氧基乙醇和蒸馏水(90mL:30mL)的混合溶液，然后搅拌并回流24小时。在反应完成之后，将温度降低至室温，并且通过在减压下过滤分离所得固体。将通过过滤器过滤的固体用水和冷甲醇彻底洗涤，然后在减压下过滤以获得固态的化合物GG(21.66g，96％)。
14.化合物A'的合成
[反应式14]
在圆底烧瓶(250mL)中，将AA(6.88g，4mmol)和三氟甲烷磺酸银(AgOTf，3.02g，12mmol)溶解在二氯甲烷和甲醇中并在室温下搅拌24小时。在反应完成之后，通过使用硅藻土过滤除去固体沉淀物。将经过滤的剩余溶液在减压下蒸馏以获得固态的化合物A'(3.98g，94％)。
15.化合物B'的合成
[反应式15]
在圆底烧瓶(250mL)中，将BB(7.11g，4mmol)和三氟甲烷磺酸银(AgOTf，3.02g，12mmol)溶解在二氯甲烷和甲醇中并在室温下搅拌24小时。在反应完成之后，通过使用硅藻土过滤除去固体沉淀物。将经过滤的剩余溶液在减压下蒸馏以获得固态的化合物B'(4.09g，96％)。
16.化合物C'的合成
[反应式16]
在圆底烧瓶(250mL)中，将CC(7.78g，4mmol)和三氟甲烷磺酸银(AgOTf，3.02g，12mmol)溶解在二氯甲烷和甲醇中并在室温下搅拌24小时。在反应完成之后，通过使用硅藻土过滤除去固体沉淀物。将经过滤的剩余溶液在减压下蒸馏以获得固态的化合物C'(4.19g，91％)。
17.化合物D'的合成
[反应式17]
在圆底烧瓶(250mL)中，将DD(7.15g，4mmol)和三氟甲烷磺酸银(AgOTf，3.02g，12mmol)溶解在二氯甲烷和甲醇中并在室温下搅拌24小时。在反应完成之后，通过使用硅藻土过滤除去固体沉淀物。将经过滤的剩余溶液在减压下蒸馏以获得固态的化合物D'(3.73g，87％)。
18.化合物E'的合成
[反应式18]
在圆底烧瓶(250mL)中，将EE(7.12g，4mmol)和三氟甲烷磺酸银(AgOTf，3.02g，12mmol)溶解在二氯甲烷和甲醇中并在室温下搅拌24小时。在反应完成之后，通过使用硅藻土过滤除去固体沉淀物。将经过滤的剩余溶液在减压下蒸馏以获得固态的化合物E'(3.85g，90％)。
19.化合物F'的合成
[反应式19]
在圆底烧瓶(250mL)中，将FF(7.17g，4mmol)和三氟甲烷磺酸银(AgOTf，3.02g，12mmol)溶解在二氯甲烷和甲醇中并在室温下搅拌24小时。在反应完成之后，通过使用硅藻土过滤除去固体沉淀物。将经过滤的剩余溶液在减压下蒸馏以获得固态的化合物F'(4.00g，93％)。
20.化合物G'的合成
[反应式20]
在圆底烧瓶(250mL)中，将GG(4.51g，4mmol)和三氟甲烷磺酸银(AgOTf，3.02g，12mmol)溶解在二氯甲烷和甲醇中并在室温下搅拌24小时。在反应完成之后，通过使用硅藻土过滤除去固体沉淀物。将经过滤的剩余溶液在减压下蒸馏以获得固态的化合物G'(2.88g，97％)。
有机金属化合物的合成
21.化合物16的合成
[反应式21]
在氮气氛下在圆底烧瓶(150mL)中，将G'(2.23g，3mmol)和A(1.11g，3.5mmol)放入混合溶剂(2-乙氧基乙醇:DMF＝40mL:40mL)中并在135℃下搅拌18小时。当反应完成时，将温度降低至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并且通过添加无水硫酸镁除去水分。通过柱色谱法在乙酸乙酯:己烷＝25:75的条件下对通过将经过滤的剩余溶液减压而获得的粗产物进行纯化以获得化合物16(2.16g，85％)。
22.化合物17的合成
[反应式22]
在氮气氛下在圆底烧瓶(150mL)中，将G'(2.23g，3mmol)和B(1.16g，3.5mmol)放入混合溶剂(2-乙氧基乙醇:DMF＝40mL:40mL)中并在135℃下搅拌18小时。当反应完成时，将温度降低至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并且通过添加无水硫酸镁除去水分。通过柱色谱法在乙酸乙酯:己烷＝25:75的条件下对通过将经过滤的剩余溶液减压而获得的粗产物进行纯化以获得化合物17(2.27g，88％)。
23.化合物64的合成
[反应式23]
在氮气氛下在圆底烧瓶(150mL)中，将G'(2.23g，3mmol)和C(1.31g，3.5mmol)放入混合溶剂(2-乙氧基乙醇:DMF＝40mL:40mL)中并在135℃下搅拌18小时。当反应完成时，将温度降低至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并且通过添加无水硫酸镁除去水分。通过柱色谱法在乙酸乙酯:己烷＝25:75的条件下对通过将经过滤的剩余溶液减压而获得的粗产物进行纯化以获得化合物64(2.22g，82％)。
24.化合物136的合成
[反应式24]
在氮气氛下在圆底烧瓶(150mL)中，将G'(2.23g，3mmol)和D(1.17g，3.5mmol)放入混合溶剂(2-乙氧基乙醇:DMF＝40mL:40mL)中并在135℃下搅拌18小时。当反应完成时，将温度降低至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并且通过添加无水硫酸镁除去水分。通过柱色谱法在乙酸乙酯:己烷＝25:75的条件下对通过将经过滤的剩余溶液减压而获得的粗产物进行纯化以获得化合物136(2.25g，87％)。
25.化合物220的合成
[反应式25]
在氮气氛下在圆底烧瓶(150mL)中，将G'(2.23g，3mmol)和E(1.16g，3.5mmol)放入混合溶剂(2-乙氧基乙醇:DMF＝40mL:40mL)中并在135℃下搅拌18小时。当反应完成时，将温度降低至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并且通过添加无水硫酸镁除去水分。通过柱色谱法在乙酸乙酯:己烷＝25:75的条件下对通过将经过滤的剩余溶液减压而获得的粗产物进行纯化以获得化合物220(2.14g，83％)。
26.化合物225的合成
[反应式26]
在氮气氛下在圆底烧瓶(150mL)中，将G'(2.23g，3mmol)和F(1.17g，3.5mmol)放入混合溶剂(2-乙氧基乙醇:DMF＝40mL:40mL)中并在135℃下搅拌18小时。当反应完成时，将温度降低至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并且通过添加无水硫酸镁除去水分。通过柱色谱法在乙酸乙酯:己烷＝25:75的条件下对通过将经过滤的剩余溶液减压而获得的粗产物进行纯化以获得化合物225(2.07g，80％)。
27.化合物271的合成
[反应式27]
在氮气氛下在圆底烧瓶(150mL)中，将A'(3.11g，3mmol)和G(0.59g，3.5mmol)放入混合溶剂(2-乙氧基乙醇:DMF＝40mL:40mL)中并在135℃下搅拌24小时。当反应完成时，将温度降低至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并且通过添加无水硫酸镁除去水分。通过柱色谱法在甲苯:己烷＝1:1的条件下对通过将经过滤的剩余溶液减压而获得的粗产物进行纯化以获得化合物271(2.44g，82％)。
28.化合物276的合成
[反应式28]
在氮气氛下在圆底烧瓶(150mL)中，将B'(3.20g，3mmol)和G(0.59g，3.5mmol)放入混合溶剂(2-乙氧基乙醇:DMF＝40mL:40mL)中并在135℃下搅拌24小时。当反应完成时，将温度降低至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并且通过添加无水硫酸镁除去水分。通过柱色谱法在甲苯:己烷＝1:1的条件下对通过将经过滤的剩余溶液减压而获得的粗产物进行纯化以获得化合物276(2.60g，85％)。
29.化合物274的合成
[反应式29]
在氮气氛下在圆底烧瓶(150mL)中，将C'(3.45g，3mmol)和G(0.59g，3.5mmol)放入混合溶剂(2-乙氧基乙醇:DMF＝40mL:40mL)中并在135℃下搅拌24小时。当反应完成时，将温度降低至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并且通过添加无水硫酸镁除去水分。通过柱色谱法在甲苯:己烷＝1:1的条件下对通过将经过滤的剩余溶液减压而获得的粗产物进行纯化以获得化合物274(2.59g，78％)。
30.化合物292的合成
[反应式30]
在氮气氛下在圆底烧瓶(150mL)中，将D'(3.22g，3mmol)和G(0.59g，3.5mmol)放入混合溶剂(2-乙氧基乙醇:DMF＝40mL:40mL)中并在135℃下搅拌24小时。当反应完成时，将温度降低至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并且通过添加无水硫酸镁除去水分。通过柱色谱法在甲苯:己烷＝1:1的条件下对通过将经过滤的剩余溶液减压而获得的粗产物进行纯化以获得化合物292(2.50g，81％)。
31.化合物284的合成
[反应式31]
在氮气氛下在圆底烧瓶(150mL)中，将E'(3.20g，3mmol)和G(0.59g，3.5mmol)放入混合溶剂(2-乙氧基乙醇:DMF＝40mL:40mL)中并在135℃下搅拌24小时。当反应完成时，将温度降低至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并且通过添加无水硫酸镁除去水分。通过柱色谱法在甲苯:己烷＝1:1的条件下对通过将经过滤的剩余溶液减压而获得的粗产物进行纯化以获得化合物284(2.73g，89％)。
32.化合物279的合成
[反应式32]
在氮气氛下在圆底烧瓶(150mL)中，将F'(3.22g，3mmol)和G(0.59g，3.5mmol)放入混合溶剂(2-乙氧基乙醇:DMF＝40mL:40mL)中并在135℃下搅拌24小时。当反应完成时，将温度降低至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并且通过添加无水硫酸镁除去水分。通过柱色谱法在甲苯:己烷＝1:1的条件下对通过将经过滤的剩余溶液减压而获得的粗产物进行纯化以获得化合物279(2.69g，87％)。
33.化合物331的合成
[反应式33]
在氮气氛下在圆底烧瓶(150mL)中，将A'(3.11g，3mmol)和A(1.11g，3.5mmol)放入混合溶剂(2-乙氧基乙醇:DMF＝40mL:40mL)中并在135℃下搅拌48小时。当反应完成时，将温度降低至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并且通过添加无水硫酸镁除去水分。通过柱色谱法在甲苯:己烷＝1:1的条件下对通过将经过滤的剩余溶液减压而获得的粗产物进行纯化以获得化合物331(2.67g，78％)。
34.化合物336的合成
[反应式34]
在氮气氛下在圆底烧瓶(150mL)中，将B'(3.20g，3mmol)和B(1.16g，3.5mmol)放入混合溶剂(2-乙氧基乙醇:DMF＝40mL:40mL)中并在135℃下搅拌48小时。当反应完成时，将温度降低至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并且通过添加无水硫酸镁除去水分。通过柱色谱法在甲苯:己烷＝1:1的条件下对通过将经过滤的剩余溶液减压而获得的粗产物进行纯化以获得化合物336(3.02g，85％)。
35.化合物334的合成
[反应式35]
在氮气氛下在圆底烧瓶(150mL)中，将C'(3.45g，3mmol)和C(1.31g，3.5mmol)放入混合溶剂(2-乙氧基乙醇:DMF＝40mL:40mL)中并在135℃下搅拌48小时。当反应完成时，将温度降低至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并且通过添加无水硫酸镁除去水分。通过柱色谱法在甲苯:己烷＝1:1的条件下对通过将经过滤的剩余溶液减压而获得的粗产物进行纯化以获得化合物334(3.26g，83％)。
36.化合物351的合成
[反应式36]
在氮气氛下在圆底烧瓶(150mL)中，将D'(3.22g，3mmol)和D(1.17g，3.5mmol)放入混合溶剂(2-乙氧基乙醇:DMF＝40mL:40mL)中并在135℃下搅拌48小时。当反应完成时，将温度降低至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并且通过添加无水硫酸镁除去水分。通过柱色谱法在甲苯:己烷＝1:1的条件下对通过将经过滤的剩余溶液减压而获得的粗产物进行纯化以获得化合物351(2.90g，81％)。
37.化合物341的合成
[反应式37]
在氮气氛下在圆底烧瓶(150mL)中，将E'(3.20g，3mmol)和E(1.16g，3.5mmol)放入混合溶剂(2-乙氧基乙醇:DMF＝40mL:40mL)中并在135℃下搅拌48小时。当反应完成时，将温度降低至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并且通过添加无水硫酸镁除去水分。通过柱色谱法在甲苯:己烷＝1:1的条件下对通过将经过滤的剩余溶液减压而获得的粗产物进行纯化以获得化合物341(2.99g，84％)。
38.化合物386的合成
[反应式38]
在氮气氛下在圆底烧瓶(150mL)中，将F'(3.22g，3mmol)和F(1.17g，3.5mmol)放入混合溶剂(2-乙氧基乙醇:DMF＝40mL:40mL)中并在135℃下搅拌48小时。当反应完成时，将温度降低至室温，使用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并且通过添加无水硫酸镁除去水分。通过柱色谱法在甲苯:己烷＝1:1的条件下对通过将经过滤的剩余溶液减压而获得的粗产物进行纯化以获得化合物386(3.12g，87％)。
图1是示出本公开的有机发光显示装置的示意性电路图。
如图1所示，在有机发光显示装置中形成彼此交叉以限定像素区域(像素)P的栅极线GL和数据线DL，以及电源线PL。在像素区域P中形成开关薄膜晶体管(TFT)Ts、驱动薄膜晶体管Td、存储电容器Cst和OLED D。像素区域P可以包括红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域。
开关薄膜晶体管Ts连接至栅极线GL和数据线DL，以及驱动薄膜晶体管Td和存储电容器Cst连接在开关薄膜晶体管Ts与电源线PL之间。OLED D连接至驱动薄膜晶体管Td。当通过经由栅极线GL施加的栅极信号使开关薄膜晶体管Ts导通时，通过开关薄膜晶体管Ts将经由数据线DL施加的数据信号施加至驱动薄膜晶体管Td的栅电极和存储电容器Cst的一个电极。
通过施加到栅电极中的数据信号使驱动薄膜晶体管Td导通，使得通过驱动薄膜晶体管Td从电源线PL向OLED D供应与数据信号成比例的电流。OLED D发射亮度与流过驱动薄膜晶体管Td的电流成比例的光。在这种情况下，利用与数据信号成比例的电压对存储电容器Cst进行充电，使得驱动薄膜晶体管Td中的栅电极的电压在一帧期间保持恒定。因此，有机发光显示装置可以显示期望的图像。
图2是示出根据本公开的第一实施方案的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图2所示，有机发光显示装置100包括基板102、设置在基板102上方的驱动TFTTd和连接至驱动TFT Td的OLED D1。
例如，可以在基板102上限定红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域，并且OLED D1可以定位在红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域中的每一者中。即，分别发射红色光、绿色光和蓝色光的OLED D1分别设置在红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域中。
基板102可以是玻璃基板或柔性基板。例如，柔性基板可以是聚酰亚胺(PI)基板、聚醚砜(PES)基板、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)基板、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)基板或聚碳酸酯(PC)基板。
在基板102上形成第一缓冲层104，并且在第一缓冲层104上形成与驱动TFT Td相对应的遮光图案105。此外，在遮光图案105上形成第二缓冲层106，并且穿过第二缓冲层106形成使遮光图案105的一部分暴露的缓冲接触孔107。
例如，第一缓冲层104和第二缓冲层106中的每一者可以由无机绝缘材料例如硅氧化物或硅氮化物形成，以及遮光图案105可以由不透明金属材料形成。可以省略第一缓冲层104和第二缓冲层106以及遮光图案105。
在第二缓冲层106上形成包括半导体层110、栅电极130、源电极152和漏电极154的驱动TFT Td以及包括第一存储电极至第三存储电极112、132和156的存储电容器Cst。
半导体层110和第一存储电极112形成在第二缓冲层106上。例如，半导体层110可以包含多晶硅，并且可以向半导体层110的两侧掺杂杂质。半导体层110的端部(例如，漏电极侧的端部)通过缓冲接触孔107连接至遮光图案105。此外，向多晶硅中掺杂杂质以形成充当存储电容器Cst的电极的第一存储电极112。或者，半导体层110可以包含氧化物半导体材料。
在半导体层110和第一存储电极112上以及在基板102的整个表面上方形成栅极绝缘层120。栅极绝缘层120可以由无机绝缘材料例如硅氧化物或硅氮化物形成。
由导电材料(例如金属)形成的栅电极130形成在栅极绝缘层120上以对应于半导体层110的中心。在图2中，栅极绝缘层120形成在基板102的整个表面上。或者，栅极绝缘层120可以被图案化以具有与栅电极130相同的形状。
此外，与第一存储电极112交叠并对应的第二存储电极132与栅电极130形成在同一层上并且由与栅电极130相同的材料形成。
在栅电极130和第二存储电极132上形成由绝缘材料形成的层间绝缘层140。层间绝缘层140可以由无机绝缘材料(例如，硅氧化物或硅氮化物)或者有机绝缘材料(例如，苯并环丁烯或光压克力(photo-acryl))形成。
层间绝缘层140包括使半导体层110的两侧(例如，两侧的上表面)暴露的第一接触孔142和第二接触孔144。第一接触孔142和第二接触孔144定位在栅电极130的两侧处以与栅电极130间隔开。在图2中，第一接触孔142和第二接触孔144穿过栅极绝缘层120而形成。或者，当栅极绝缘层120被图案化以具有与栅电极130相同的形状时，第一接触孔142和第二接触孔144仅穿过层间绝缘层140而形成。
在层间绝缘层140上形成源电极152和漏电极154，源电极152和漏电极154由导电材料例如金属形成。源电极152和漏电极154相对于栅电极130彼此间隔开并且分别通过第一接触孔142和第二接触孔144接触半导体层110的两侧。
此外，与第二存储电极132交叠并对应的第三存储电极156形成在层间绝缘层140上。
如上所述，半导体层110、栅电极130、源电极152和漏电极154构成驱动TFT Td，第一存储电极至第三存储电极112、132和156与作为介电层的栅极绝缘层120和层间绝缘层140构成存储电容器Cst。
在图2的驱动TFT Td中，栅电极130、源电极152和漏电极154定位在半导体层110上方。即，驱动TFT Td具有共面结构。或者，在驱动TFT Td中，栅电极可以定位在半导体层下方，并且源电极和漏电极可以定位在半导体层上方，使得驱动TFT Td可以具有反向交错结构。在这种情况下，半导体层可以包含非晶硅。
虽然未示出，但是(图1的)栅极线GL和(图1的)数据线DL彼此交叉以限定像素区域，并且(图1的)开关TFT Ts形成为连接至栅极线GL和数据线DL。开关TFT Ts连接至驱动TFT Td。此外，(图1的)电源线PL可以形成为与数据线DL平行并与数据线DL间隔开。
在源电极152、漏电极154和第三存储电极156上形成钝化(平坦化)层160以覆盖基板102的整个表面。钝化层160可以提供平坦的顶表面并且包括使驱动TFT Td的漏电极154暴露的漏极接触孔162。
OLED D1定位在钝化层160上并且包括第一电极210、第二电极220和有机发光层230。第一电极210通过漏极接触孔162连接至驱动TFT Td的漏电极154，并且有机发光层230和第二电极220顺序地堆叠在第一电极210上。
第一电极210单独形成在每个像素区域中以及形成在钝化层160上。第一电极210可以为阳极并且可以由具有相对高的功函数的导电材料例如透明导电氧化物(TCO)形成。例如，第一电极210可以由铟-锡氧化物(ITO)、铟-锌氧化物(IZO)、铟-锡-锌氧化物(ITZO)、锡氧化物(SnO)、锌氧化物(ZnO)、铟-铜氧化物(ICO)或铝-锌氧化物(Al:ZnO，AZO)形成。
当有机发光显示装置100以底部发光型工作时，第一电极210可以具有透明导电材料层的单层结构。当有机发光显示装置100以顶部发光型工作时，可以在第一电极210下方形成反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以由银(Ag)或铝-钯-铜(aluminum-palladium-copper，APC)合金形成。在这种情况下，第一电极210可以具有ITO/Ag/ITO或ITO/APC/ITO的三层结构。
在钝化层160上形成堤层164以覆盖第一电极210的边缘。即，堤层164定位在像素区域的边界处并且使像素区域中的第一电极210的中心暴露。
有机发光层230形成在第一电极210上。有机发光层230可以具有发光材料层(EML)的单层结构。或者，有机发光层230可以通过进一步包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)中的至少一者而具有多层结构。
在绿色像素区域中，OLED D1的有机发光层230包含本公开的有机金属化合物，使得OLED D1和有机发光显示装置100的发光效率和发光寿命得到显著改善。
第二电极220形成在其中形成有有机发光层230的基板102上方。第二电极220覆盖显示区域的整个表面并且可以由具有相对低的功函数的导电材料形成以用作阴极。例如，第二电极220可以由铝(Al)、镁(Mg)、银(Ag)或其合金(例如，Al-Mg合金(AlMg)或Ag-Mg合金(MgAg))形成。在顶部发光型有机发光显示装置100中，第二电极220可以具有薄轮廓(小厚度)以提供透光特性(或半透射特性)。
即，第一电极210和第二电极220中的一者为透明(半透明)电极，并且第一电极210和第二电极220中的另一者为反射电极。
在第二电极220上形成封装膜170和阻挡层180以防止水分渗透到OLED D中。阻挡层180可以为阻挡基板。
虽然未示出，但是有机发光显示装置100还可以包括滤色器层。滤色器层可以包括分别对应于红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域的红色滤色器、绿色滤色器和蓝色滤色器。有机发光显示装置100的颜色纯度可以由于滤色器层而得到改善。
有机发光显示装置100还可以包括用于减少环境光反射的偏光板(未示出)。例如，偏光板可以为圆偏光板。在底部发光型有机发光显示装置100中，偏光板可以设置在基板102下方。在顶部发光型有机发光显示装置100中，偏光板可以设置在阻挡层180上或设置在阻挡层180上方。
图3是示出根据第二实施方案的OLED的示意性截面图。
如图3所示，OLED D1包括彼此面向的第一电极210和第二电极220以及在第一电极210与第二电极220之间的有机发光层230。OLED D1定位在绿色像素区域中。
第一电极210可以为阳极，第二电极220可以为阴极。例如，第一电极210和第二电极220中的每一者的厚度可以为30nm至300nm。
有机发光层230包括EML 360。
另外，有机发光层230还可以包括第一电极210与EML 360之间的HTL 350和EML360与第二电极220之间的ETL 370中的至少一者。
而且，有机发光层230还可以包括第一电极210与HTL 350之间的HIL 340和第二电极220与ETL 370之间的EIL 380中的至少一者。
此外，有机发光层230还可以包括HTL 350与EML 360之间的HBL355和EML 360与ETL 370之间的EBL 375中的至少一者。
根据本公开的第二实施方案的OLED D1具有单个发光单元。
无机材料的第一电极210与有机材料的HTL 350之间的界面特性通过定位在第一电极210与HTL 350之间的HIL 340来改善。例如，HIL 340可以包含为选自以下中的至少一种化合物的空穴注入材料：4,4’4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基-氨基)三苯胺(NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(1T-NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(2T-NATA)、铜酞菁(CuPc)、三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N’-二苯基-N,N’-双(1-萘基)-1,1’-联苯基-4,4”-二胺(NPB或NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六腈(二吡嗪并[2,3-f:2’3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈；HAT-CN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)聚苯乙烯磺酸盐(PEDOT/PSS)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、和N,N’-二苯基-N,N’-二[4-(N,N-二苯基-氨基)苯基]联苯胺(NPNPB)。例如，HIL 340的空穴注入材料可以为式4中的化合物。HIL340的厚度可以为20nm至120nm，优选40nm至80nm。
HTL 350定位在第一电极210与EML 360之间并且与EML 360相邻。例如，HTL 350可以包含为选自以下中的至少一种化合物的空穴传输材料：N,N’-二苯基-N,N’-双(3-甲基苯基)-1,1’-联苯基-4,4’-二胺(TPD)、NPB(或NPD)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N’-双(苯基)-联苯胺](聚-TPD)、(聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共聚-(4,4’-(N-(4-仲丁基苯基)二苯胺))](TFB)、二-[4-(N,N-二-对甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(TAPC)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)-N,N-二苯基苯胺(DCDPA)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯基-4-胺和N-([1,1’-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺，但不限于此。HTL 350的厚度可以为30nm至150nm，优选50nm至120nm。例如，HTL 350的厚度可以大于HIL 340的厚度。
EML 360包含为本公开的有机金属化合物的第一化合物作为掺杂剂(例如，发射体)362。此外，EML 360还可以包含第二化合物作为主体(未示出)。
EML 360的厚度可以为10nm至100nm，优选20nm至50nm。在EML 360中，掺杂剂362的重量％可以为1重量％至20重量％，优选1重量％至10重量％。
例如，EML 360的主体可以选自9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑-3-腈(mCP-CN)、CBP、3,3’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(mCBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、DPEPO、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并噻吩(PPT)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(TmPyPB)、2,6-二(9H-咔唑-9-基)吡啶(PYD-2Cz)、2,8-二(9H-咔唑-9-基)二苯并噻吩(DCzDBT)、3’,5’-二(咔唑-9-基)-[1,1’-联苯]-3,5-二腈(DCzTPA)、4’-(9H-咔唑-9-基)联苯基-3,5-二腈(pCzB-2CN)、3’-(9H-咔唑-9-基)联苯基-3,5-二腈(mCzB-2CN)、TSPO1、9-(9-苯基-9H-咔唑-6-基)-9H-咔唑(CCP)、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-联咔唑、9,9’-二苯基-9H,9’H-3,3'-联咔唑(BCzPh)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、TCTA、4,4’-双(咔唑-9-基)-2,2’-二甲基联苯(CDBP)、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-二甲基芴(DMFL-CBP)、2,2’,7,7’-四(咔唑-9-基)-9,9-螺芴(螺-CBP)、和3,6-双(咔唑-9-基)-9-(2-乙基-己基)-9H-咔唑(TCz1)，但不限于此。
定位在EML 360与第二电极220之间的ETL 370可以包含为选自以下中的至少一者的电子传输材料：
三-(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、2-联苯-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-
二唑(PBD)、螺-PBD、喹啉锂(Liq)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、2,9-双(萘-2-基)4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(NBphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、1,3,5-三(对吡啶-3-基-苯基)苯(TpPyPB)、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)1,3,5-三嗪(TmPPPyTz)、聚[9,9-双(3’-((N,N-二甲基)-N-乙基铵)-丙基)-2,7-芴]-交替-2,7-(9,9-二辛基芴)](PFNBr)、三(苯基喹喔啉)(TPQ)、二苯基-4-三苯基甲硅烷基-苯基氧化膦(TSPO1)和2-[4-(9,10-二-2-萘-2-基-2-蒽-2-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(ZADN)。例如，ETL 370的电子传输材料可以为式7中的化合物。
定位在第二电极220与ETL 370之间的EIL 380可以包含为LiF、CsF、NaF、BaF2、喹啉锂(Liq)、苯甲酸锂和硬脂酸钠中的至少一者的电子注入材料。
或者，ETL 370可以通过共沉积式7中的电子传输材料和电子注入材料例如Liq来形成，并且可以省略EIL 380。在这种情况下，ETL 370的厚度可以为10nm至60nm，优选20nm至40nm。
本公开的有机金属化合物为包含第一配体和第二配体的Ir配合物，所述第一配体包含吡啶部分和含有O的稠环部分，并且烷基甲硅烷基连接至稠环部分的特定位置，所述第二配体包含苯部分和吡啶部分。包含所述有机金属化合物的OLED D1和有机发光装置100提供改善的发光效率和寿命。
此外，第二配体的吡啶部分中的至少一个氢可以被未经取代的C1至C10烷基取代，使得OLED D1和有机发光装置100的发光效率和寿命得到进一步改善。
此外，第一配体的吡啶部分中的至少一个氢可以被未经取代或经D取代的C1至C10烷基或者未经取代的C1至C10环烷基取代，使得OLED D1和有机发光装置100的发光效率和寿命得到进一步改善。
[OLED]
在其上涂覆有阳极(ITO，100nm)的玻璃基板上顺序沉积HIL(式4，60nm)、HTL(式5，80nm)、EML(主体(式6)和掺杂剂，30nm)、ETL(式7和Liq(1:1)，30nm)和阴极(Al，100nm)。
[式4]
[式5]
[式6]
[式7]
1.比较例1至13(Ref1至Ref13)
使用式8中的化合物“Ref-1”至“Ref-13”作为EML中的掺杂剂。
2.实施例1至33(Ex1至Ex33)
使用式3中的有机金属化合物271、292、276、279、284、336、331、334、351、386、16、17、64、136、225、220、391至405、20和62作为EML中的掺杂剂。
[式8]
测量Ref1至Ref13和Ex1至Ex33的OLED的特性(例如驱动电压(V)、最大发光量子效率(Emax)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95))并列于表1至表4中。在这种情况下，最大发光量子效率(Emax)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)是相对于Ref1的值的相对值。
表1
| 掺杂剂 | V | Emax[％] | EQE[％] | LT95[％] | |
| Ref1 | Ref-1 | 4.25 | 100 | 100 | 100 |
| Ref2 | Ref-2 | 4.38 | 111 | 88 | 102 |
| Ref3 | Ref-3 | 4.35 | 113 | 87 | 97 |
| Ref4 | Ref-4 | 4.43 | 115 | 80 | 117 |
| Ref5 | Ref-5 | 4.32 | 109 | 86 | 100 |
| Ref6 | Ref-6 | 4.36 | 103 | 85 | 92 |
| Ref7 | Ref-7 | 4.32 | 100 | 87 | 93 |
| Ref8 | Ref-8 | 4.44 | 113 | 77 | 95 |
| Ref9 | Ref-9 | 4.40 | 108 | 84 | 88 |
| Ref10 | Ref-10 | 4.35 | 95 | 78 | 84 |
| Ref11 | Ref-11 | 4.33 | 99 | 81 | 80 |
| Ref12 | Ref-12 | 4.30 | 102 | 82 | 75 |
| Ref13 | Ref-13 | 4.28 | 98 | 84 | 78 |
表2
| 掺杂剂 | V | Emax[％] | EQE[％] | LT95[％] | |
| Ex1 | 271 | 4.24 | 108 | 106 | 122 |
| Ex2 | 292 | 4.22 | 110 | 108 | 126 |
| Ex3 | 276 | 4.24 | 106 | 107 | 124 |
| Ex4 | 279 | 4.25 | 105 | 104 | 121 |
| Ex5 | 284 | 4.24 | 99 | 101 | 105 |
| Ex6 | 336 | 4.25 | 105 | 103 | 121 |
| Ex7 | 331 | 4.26 | 103 | 104 | 123 |
| Ex8 | 334 | 4.24 | 107 | 106 | 122 |
| Ex9 | 351 | 4.24 | 106 | 104 | 122 |
| Ex10 | 386 | 4.27 | 101 | 102 | 116 |
| Ex11 | 16 | 4.21 | 114 | 109 | 136 |
| Ex12 | 17 | 4.22 | 113 | 108 | 134 |
| Ex13 | 64 | 4.20 | 116 | 89 | 137 |
表3
| 掺杂剂 | V | Emax[％] | EQE[％] | LT95[％] | |
| Ex14 | 136 | 4.21 | 115 | 111 | 136 |
| Ex15 | 225 | 4.23 | 111 | 106 | 129 |
| Ex16 | 220 | 4.22 | 102 | 顶04 | 109 |
| Ex17 | 391 | 4.25 | 107 | 107 | 132 |
| Ex18 | 392 | 4.23 | 110 | 115 | 125 |
| Ex19 | 399 | 4.25 | 110 | 111 | 120 |
| Ex20 | 400 | 4.24 | 115 | 105 | 127 |
| Ex21 | 401 | 4.22 | 118 | 98 | 121 |
| Ex22 | 402 | 4.26 | 1]2 | 129 | 120 |
| Ex23 | 403 | 4.26 | 114 | 138 | 123 |
| Ex24 | 404 | 4.23 | 115 | 102 | 120 |
| Ex25 | 3g3 | 4.22 | 117 | g5 | 130 |
| Ex26 | 394 | 4.20 | 115 | 109 | 128 |
表4
| 掺杂剂 | V | Emax[％] | EQE[％] | LT95[％] | |
| Ex27 | 395 | 4.21 | 110 | 107 | 127 |
| Ex28 | 396 | 4.18 | 104 | 105 | 132 |
| Ex29 | 405 | 4.23 | 115 | 133 | 129 |
| Ex30 | 397 | 4.23 | 116 | 92 | 126 |
| Ex31 | 398 | 4.25 | 112 | 106 | 128 |
| Ex32 | 20 | 4.21 | 115 | 110 | 136 |
| Ex33 | 62 | 4.22 | 114 | 87 | 130 |
如表1至表4所示，与Ref1至Ref13的OLED相比，Ex1至Ex33的OLED的发光效率和寿命增加。例如，相对于式8中的化合物“Ref-2至Ref-13”，式3中的有机金属化合物16、17、64、136、391至398分别在烷基甲硅烷基(例如三甲基甲硅烷基)的位置上存在差异，并且分别使用上述有机金属化合物的Ex11至Ex14、Ex17、Ex18、Ex25至Ex28、Ex30和Ex31的OLED具有更高的发光效率和寿命。
另一方面，例如，式3中的化合物220、225和284在稠环部分中包含氮，而在式3中的化合物17、136和276的稠环部分中不包含或不存在氮。与分别使用式3中的化合物220、225和284的Ex16、Ex15和Ex5的OLED相比，分别使用式3中的化合物17、136和276的Ex12、Ex14和Ex3的OLED的发光效率和寿命得到改善。即，在式1、2-1、2-2和2-3中的每一者中，X1至X5可以为CR4。
此外，例如，式3中的化合物271、276和292与化合物16、17和136分别在第一配体和第二配体的数量上存在差异。与分别使用化合物271、276和292的Ex1、Ex3和Ex2的OLED相比，分别使用化合物16、17和136的Ex11、Ex12和Ex14的OLED的发光效率和寿命得到改善。即，在式1、2-1、2-2和2-3中的每一者中，n可以为2。
此外，化合物17和20与化合物62和64分别在连接至第一配体的吡啶部分的烷基的位置上存在差异。分别使用化合物17和20的Ex12和Ex32的OLED的发光效率和寿命得到进一步改善。
图4是示出根据本公开的第三实施方案的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图4所示，根据本发明的第三实施方案的有机发光显示装置400包括：第一基板402，其中限定有红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP；面向第一基板402的第二基板404；定位在第一基板402与第二基板404之间并提供白色发光的OLED D2；和在OLED D2与第二基板404之间的滤色器层480。
第一基板402和第二基板404中的每一者可以为玻璃基板或柔性基板。例如，第一基板402和第二基板404中的每一者可以为聚酰亚胺(PI)基板、聚醚砜(PES)基板、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)基板、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)基板或聚碳酸酯(PC)基板。
在第一基板402上形成缓冲层406，并且在缓冲层406上形成对应于红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中的每一者的TFT Tr。可以省略缓冲层406。TFT Tr可以为驱动TFT。
在缓冲层406上形成半导体层410。半导体层410可以包含氧化物半导体材料或多晶硅。
在半导体层410上形成栅极绝缘层420。栅极绝缘层420可以由无机绝缘材料例如硅氧化物或硅氮化物形成。
由导电材料(例如金属)形成的栅电极430形成在栅极绝缘层420上以对应于半导体层410的中心。
在栅电极430上形成由绝缘材料形成的层间绝缘层440。层间绝缘层440可以由无机绝缘材料(例如硅氧化物或硅氮化物)或者有机绝缘材料(例如苯并环丁烯或光压克力)形成。
层间绝缘层440包括使半导体层410的两侧的上表面暴露的第一接触孔442和第二接触孔444。第一接触孔442和第二接触孔444定位在栅电极430的两侧处以与栅电极430间隔开。
在层间绝缘层440上形成由导电材料例如金属形成的源电极452和漏电极454。源电极452和漏电极454相对于栅电极430彼此间隔开并且分别通过第一接触孔442和第二接触孔444接触半导体层410的两侧。
半导体层410、栅电极430、源电极452和漏电极454构成TFT Tr。
在源电极452和漏电极454上形成钝化层460以覆盖TFT Tr。钝化层460包括使TFTTr的漏电极454暴露的漏极接触孔462并且覆盖第一基板402的整个表面。
OLED D2定位在钝化层460上。OLED D2包括通过漏极接触孔462连接至TFT Tr的漏电极454的第一电极510、面向第一电极510的第二电极520和介于其间的有机发光层530。
第一电极510单独形成在每个像素区域中并且可以充当阳极。例如，第一电极510可以包括透明导电氧化物材料层。
在钝化层460上形成覆盖第一电极510的边缘的堤层464。堤层464定位在红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP的边界处并且使红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中的第一电极510的中心暴露。由于OLED D2在红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中发射白色光，因此有机发光层530可以形成为红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中的公共层而不在红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中分开。可以形成堤层464以防止第一电极510的边缘处的电流泄漏，并且可以省略堤层464。
有机发光层530形成在第一电极510上并且具有如下所述的至少两个发光单元。即，OLED D2具有串联结构。例如，如图5至图8所示，有机发光层530包括至少两个发光单元630、730、630A、730A、830、930、1030、830A、930A和1030A，并且还可以包括至少一个电荷生成层(CGL)690、890和990。每个发光单元包括EML，并且CGL定位在相邻的发光单元之间。
第二电极520形成在其中形成有有机发光层530的第一基板402上方。第二电极520覆盖显示区域的整个表面并且可以充当阴极。
在有机发光显示装置400中，由于从有机发光层530发射的光穿过第二电极520入射到滤色器层480，因此第二电极520具有用于透射光的薄轮廓。此外，可以在第一电极510下方设置反射电极。
滤色器层480定位在OLED D2上方并且包括分别对应于红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP的红色滤色器482、绿色滤色器484和蓝色滤色器486。红色滤色器482可以包含红色染料和红色颜料中的至少一者，绿色滤色器484可以包含绿色染料和绿色颜料中的至少一者，蓝色滤色器486可以包含蓝色染料和蓝色颜料中的至少一者。
虽然未示出，但是滤色器层480可以通过使用粘合剂层附接至OLED D2。或者，滤色器层480可以直接形成在OLED D2上。
在图4的有机发光显示装置400中，来自有机发光层530的光穿过第二电极520，并且滤色器层480设置在OLED D2上方。或者，当来自有机发光层530的光穿过第一电极510(即，底部发光型)时，滤色器层480可以设置在OLED D2与第一基板402之间。
可以在OLED D2与滤色器层480之间形成颜色转换层(未示出)。颜色转换层可以包括分别对应于红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP的红色颜色转换层、绿色颜色转换层和蓝色颜色转换层。来自OLED D2的白色光分别通过红色颜色转换层、绿色颜色转换层和蓝色颜色转换层被转换成红色光、绿色光和蓝色光。例如，颜色转换层可以包含量子点。
如上所述，来自有机发光二极管D2的白色光穿过红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中的红色滤色器482、绿色滤色器484和蓝色滤色器486，使得分别由红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP提供红色光、绿色光和蓝色光。
图5是示出根据本公开的第四实施方案的OLED的示意性截面图。
如图5所示，根据本公开的第四实施方案的OLED D2包括彼此面向的第一电极610和第二电极620、第一电极610与第二电极620之间的第一发光单元630、第一发光单元630与第二电极620之间的第二发光单元730、以及第一发光单元630与第二发光单元730之间的CGL 690。
第一电极610可以为阳极，第二电极620可以为阴极。
第一发光单元630包括第一EML 660。另外，第一发光单元630还可以包括在第一EML 660下方的第一HTL(例如，下HTL)650和在第一EML 660上或上方的第一ETL(例如，下ETL)680中的至少一者。而且，第一发光单元630还可以包括在第一HTL 650下方的HIL 640。在这种情况下，HIL 640设置在第一电极610与第一HTL 650之间。此外，第一发光单元630还可以包括第一HTL 650与第一EML 660之间的第一EBL(例如，下EBL)655和第一EML 660与第一ETL 680之间的第一HBL(例如，下HBL)675中的至少一者。
第二发光单元730包括第二EML 760。另外，第二发光单元730还可以包括在第二EML 760下方的第二HTL(例如，上HTL)750和在第二EML 760上或上方的第二ETL(例如，上ETL)770中的至少一者。而且，第二发光单元730还可以包括在第二ETL 770上的EIL 780。在这种情况下，EIL 780设置在第二电极620与第二ETL 770之间。此外，第二发光单元730还可以包括第二HTL 750与第二EML 760之间的第二EBL(例如，上EBL)755和第二EML 760与第二ETL 770之间的第二HBL(例如，上HBL)775中的至少一者。
第一EML 660和第二EML 760中的一者包含本发明的有机金属化合物并提供绿色发光。例如，第二EML 760可以包含本发明的有机金属化合物。在这种情况下，第一EML 660可以提供红色发光和/或蓝色发光。因此，OLED D2可以提供白色发光。
CGL 690定位在第一发光单元630与第二发光单元730之间。CGL 690包括与第一发光单元630相邻的n型CGL(例如，n-CGL)710和与第二发光单元730相邻的p型CGL(例如，p-CGL)720。n-CGL 710向第一发光单元630中提供电子，p-CGL 720向第二发光单元730中提供空穴。
第二EML 760包含第一主体(未示出)和第一掺杂剂766，并且第一掺杂剂766为本发明的有机金属化合物。例如，第一主体可以为以下中的一者：mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TSPO1、CCP、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-联咔唑、BCzPh、TCP、TCTA、CDBP、DMFL-CBP、螺-CBP和TCz1。
在第二EML 760中，第一掺杂剂766的重量％可以为1重量％至20重量％，优选1重量％至10重量％。例如，第二EML 760的厚度可以为10nm至100nm，优选20nm至50nm。
第一EML 660可以为蓝色EML和/或红色EML。例如，第一EML 660可以包括蓝色EML和红色EML。在这种情况下，第一EML 660可以包括设置在第一EBL 655与第一HBL 675之间的下EML(未示出)和设置在下EML与第一HBL 675之间的上EML(未示出)。下EML和上EML中的一者为红色EML，并且下EML和上EML中的另一者为蓝色EML。
在示例性实施方案中，当下EML为红色EML时，下EML可以包含为红色主体的第二主体和为红色掺杂剂的第二掺杂剂。
为红色主体的第二主体可以为用于第一主体的上述材料、双(2-羟基苯基)-吡啶)铍(Bepp2)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(Bebq2)和1,3,5-三(1-芘基)苯(TPB3)中的一者，但不限于此。
为红色掺杂剂的第二掺杂剂可以为式9或10中的有机金属化合物，但不限于此。
[式9]
[式10]
在式9和10中的每一者中，R31、R32、R36和R37各自独立地选自D、卤素原子、C1至C6烷基、C3至C6环烷基、C6至C10芳基和C4至C10杂芳基，R33、R34、R35、R38、R39和R40各自独立地选自H、D和C1至C6烷基。o和q各自独立地为0至4的整数，p和r独立地为0至6的整数。
上EML可以包含为蓝色主体的第三主体和为蓝色掺杂剂的第三掺杂剂。
例如，第三主体可以为以下中的一者：mCP、mCP-CN、mCBP、CBP-CN、CBP、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-3-(二苯基磷酰基)-9H-咔唑(mCPPO1)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)联苯(Ph-mCP)、TSPO1、9-(3’-(9H-咔唑-9-基)-[1,1’-联苯]-3-基)-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚(CzBPCb)、双(2-甲基苯基)二苯基硅烷(UGH-1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH-2)、1,3-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH-3)、9,9-螺二芴-2-基-二苯基-氧化膦(SPPO1)和9,9’-(5-(三苯基甲硅烷基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)(SimCP)，但不限于此。
为蓝色掺杂剂的第三掺杂剂可以为以下中的一者：苝、4,4’-双[4-(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)、4-(二-对甲苯基氨基)-4-4’-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]茋(DPAVB)、4,4’-双[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]联苯(BDAVBi)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、Bepp2、9-(9-苯基咔唑-3-基)-10-(萘-1-基)蒽(PCAN)、mer-三(1-苯基-3-甲基咪唑啉-2-亚基-C,C(2)’铱(III)(mer-Ir(pmi)3)、fac-三(1,3-二苯基-苯并咪唑啉-2-亚基-C,C(2)’铱(III)(fac-Ir(dpbic)3)、双(3,4,5-三氟-2-(2-吡啶基)苯基-(2-羧基吡啶基)铱(III)(Ir(tfpd)2pic)、三(2-(4,6-二氟苯基)吡啶)铱(III)(Ir(Fppy)3)和双[2-(4,6-二氟苯基)吡啶-C2,N](吡啶甲酰)铱(III)(FIrpic)，但不限于此。
例如，在红色EML和蓝色EML中的每一者中，第二掺杂剂和第三掺杂剂中的每一者的重量％可以为1重量％至30重量％。
本公开的OLED D2具有串联结构，并且EML中的一者包含本公开的有机金属化合物。因此，OLED D2可以提供具有改善的发光效率、颜色纯度和寿命的白色发光。
OLED D2被应用于(图4的)包括滤色器层480的有机发光显示装置400，使得可以提供全彩图像。
图6是示出根据第五实施方案的OLED的示意性截面图。
如图6所示，根据本公开的第五实施方案的OLED D2包括彼此面向的第一电极610和第二电极620、第一电极610与第二电极620之间的第一发光单元630A、第一发光单元630A与第二电极620之间的第二发光单元730A、以及第一发光单元630A与第二发光单元730A之间的CGL 690。
第一发光单元630A包括第一EML 660A。另外，第一发光单元630A还可以包括在第一EML 660A下方的第一HTL(例如，下HTL)650和在第一EML 660A上或上方的第一ETL(例如，下ETL)680中的至少一者。而且，第一发光单元630A还可以包括在第一HTL 650下方的HIL640。在这种情况下，HIL 640设置在第一电极610与第一HTL 650之间。此外，第一发光单元630A还可以包括第一HTL 650与第一EML 660A之间的第一EBL(例如，下EBL)655和第一EML660A与第一ETL 680之间的第一HBL(例如，下HBL)675中的至少一者。
第二发光单元730A包括第二EML 760A。另外，第二发光单元730A还可以包括在第二EML 760A下方的第二HTL(例如，上HTL)750和在第二EML 760A上或上方的第二ETL(例如，上ETL)770中的至少一者。而且，第二发光单元730A还可以包括在第二ETL 770上的EIL780。在这种情况下，EIL 780设置在第二电极620与第二ETL 770之间。此外，第二发光单元730A还可以包括第二HTL 750与第二EML 760A之间的第二EBL(例如，上EBL)755和第二EML760A与第二ETL 770之间的第二HBL(例如，上HBL)775中的至少一者。
定位在第一发光单元630A与第二发光单元730A之间的CGL 690包括与第一发光单元630A相邻的n型CGL(例如，n-CGL)710和与第二发光单元730A相邻的p型CGL(例如，p-CGL)720。
图5中的OLED D2和图6中的OLED D2在第一EML 660、660A和第二EML 760、760A的结构或配置上存在差异。除了第一EML 660A和第二EML 760A之外的其他元件的说明被省略。
第二EML 760A包括第二EBL 755与第二HBL 775之间的下EML 762和下EML 762与第二HBL 775之间的上EML 764。在这种情况下，下EML 762和上EML 764中的一者包含本公开的有机金属化合物以提供绿色发光，并且下EML 762和上EML 764中的另一者提供红色发光。例如，下EML 762可以包含本公开的有机金属化合物。
第二EML 760A的下EML 762包含第一主体(未示出)和第一掺杂剂768。第一主体可以为以下中的一者：mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TSPO1、CCP、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-联咔唑、BCzPh、TCP、TCTA、CDBP、DMFL-CBP、螺-CBP和TCz1，第一掺杂剂768为本公开的有机金属化合物。
第二EML 760A的上EML 764包含第二主体和为红色掺杂剂的第二掺杂剂。例如，第二掺杂剂可以为式9或10中的有机金属化合物。
在下EML 762中，第一掺杂剂768的重量％可以为1重量％至20重量％，优选1重量％至10重量％。例如，下EML 762的厚度可以为10nm至100nm，优选20nm至50nm。
在上EML 764中，第二掺杂剂的重量％可以为1重量％至30重量％。例如，上EML764的厚度可以为10nm至100nm，优选10nm至50nm。但是，其不限于此。
第一EML 660A可以为蓝色EML。第一EML 660A可以包含第三主体和为蓝色掺杂剂的第三掺杂剂。在第一EML 660A中，第三掺杂剂的重量％可以为1重量％至30重量％。例如，第一EML 660A的厚度可以为10nm至200nm，优选20nm至100nm，并且更优选20nm至50nm。但是，其不限于此。
本公开的OLED D2具有串联结构，并且EML中的一者包含本公开的有机金属化合物。因此，OLED D2可以提供具有改善的发光效率、颜色纯度和寿命的白色发光。
OLED D2被应用于(图4的)包括滤色器层480的有机发光显示装置400，使得可以提供全彩图像。
图7是示出根据本公开的第六实施方案的OLED的示意性截面图。
如图7所示，根据本公开的第六实施方案的OLED D2包括彼此面向的第一电极810和第二电极820、第一电极810与第二电极820之间的第一发光单元830、第一发光单元830与第二电极820之间的第二发光单元930、第二发光单元930与第二电极820之间的第三发光单元1030、第一发光单元830与第二发光单元930之间的第一CGL 890、以及第二发光单元930与第三发光单元1030之间的第二CGL 990。
第一电极810可以为阳极，第二电极820可以为阴极。
第一发光单元830包括顺序堆叠的HIL 840、第一HTL 850、第一EML 860和第一ETL870。另外，第一发光单元830还可以包括第一HTL 850与第一EML 860之间的第一EBL 855和第一EML 860与第一ETL 870之间的第一HBL 875中的至少一者。
第二发光单元930包括顺序堆叠的第二HTL 950、第二EML 960和第二ETL 970。另外，第二发光单元930还可以包括第二HTL 950与第二EML 960之间的第二EBL 955和第二EML 960与第二ETL 970之间的第二HBL 975中的至少一者。
第三发光单元1030包括顺序堆叠的第三HTL 1050、第三EML 1060、第三ETL 1070和EIL 1080。另外，第三发光单元1030还可以包括第三HTL 1050与第三EML 1060之间的第三EBL 1055和第三EML 1060与第三ETL 1070之间的第三HBL 1075中的至少一者。
第一至第三EML 860、960和1060中的一者包含本公开的有机金属化合物并提供绿色发光。第一至第三EML 860、960和1060中的另一者提供红色发光，并且第一至第三EML860、960和1060中的剩余一者提供蓝色发光。因此，OLED D2提供白色发光。
例如，第二EML 960可以包含本公开的有机金属化合物以提供绿色发光，第一EML860可以提供红色发光，并且第三EML 1060可以提供蓝色发光。或者，第二EML 960可以包含本公开的有机金属化合物以提供绿色发光，第一EML 860可以提供蓝色发光，并且第三EML1060可以提供红色发光。
第一CGL 890定位在第一发光单元830与第二发光单元930之间，第二CGL 990定位在第二发光单元930与第三发光单元1030之间。第一CGL 890包括与第一发光单元830相邻的第一n型CGL(例如，第一n-CGL)910和与第二发光单元930相邻的第一p型CGL(例如，第一p-CGL)920。第二CGL 990包括与第二发光单元930相邻的第二n型CGL(例如，第二n-CGL)1010和与第三发光单元1030相邻的第二p型CGL(例如，第二p-CGL)1020。第一n-CGL 910和第二n-CGL 1010分别向第一发光单元830和第二发光单元930中提供电子，而第一p-CGL920和第二p-CGL 1020分别向第二发光单元930和第三发光单元1030中提供空穴。
第二EML 960包含第一主体(未示出)和第一掺杂剂966，并且第一掺杂剂966为本发明的有机金属化合物。例如，第一主体可以为以下中的一者：mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TSPO1、CCP、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-联咔唑、BCzPh、TCP、TCTA、CDBP、DMFL-CBP、螺-CBP和TCz1，但不限于此。
在第二EML 960中，第一掺杂剂966的重量％可以为1重量％至20重量％，优选1重量％至10重量％。例如，第二EML 960的厚度可以为10nm至100nm，优选20nm至50nm。
第一EML 860可以为红色EML并且可以包含第二主体和为红色掺杂剂的第二掺杂剂。第三EML 1060可以为蓝色EML并且可以包含第三主体和为蓝色掺杂剂的第三掺杂剂。
在第一EML 860和第三EML 1060中的每一者中，第二掺杂剂和第三掺杂剂中的每一者的重量％可以为1重量％至30重量％。第一EML 860和第三EML 1060中的每一者的厚度可以为10nm至200nm，优选20nm至100nm，并且更优选20nm至50nm。
OLED D2具有包括第一发光单元830、第二发光单元930和第三发光单元1030的串联结构并提供白色发光，所述第一发光单元830包括第一EML 860并提供红光发光，所述第二发光单元930包括第二EML 960并提供绿光发光，所述第三发光单元1030包括第三EML1060并提供蓝色发光。
另外，至少一个EML包含本公开的有机金属化合物。因此，OLED D2和有机发光显示装置400的发光效率、颜色纯度和寿命得到改善。
OLED D2被应用于包括(图4的)滤色器层480的有机发光显示装置400，使得可以提供全彩图像。
图8是示出根据第七实施方案的OLED的示意性截面图。
如图8所示，根据本公开的第七实施方案的OLED D2包括彼此面向的第一电极810和第二电极820、第一电极810与第二电极820之间的第一发光单元830A、第一发光单元830A与第二电极820之间的第二发光单元930A、第二发光单元930A与第二电极820之间的第三发光单元1030A、第一发光单元830A与第二发光单元930A之间的第一CGL 890、以及第二发光单元930A与第三发光单元1030A之间的第二CGL 990。
第一电极810可以为阳极，第二电极820可以为阴极。
第一发光单元830A包括顺序堆叠的HIL 840、第一HTL 850、第一EML 860A和第一ETL 870。另外，第一发光单元830A还可以包括第一HTL 850与第一EML 860A之间的第一EBL855和第一EML 860A与第一ETL 870之间的第一HBL 875中的至少一者。
第二发光单元930A包括顺序堆叠的第二HTL 950、第二EML 960A和第二ETL 970。另外，第二发光单元930A还可以包括第二HTL 950与第二EML 960A之间的第二EBL 955和第二EML 960A与第二ETL 970之间的第二HBL 975中的至少一者。
第三发光单元1030A包括顺序堆叠的第三HTL 1050、第三EML 1060A、第三ETL1070和EIL 1080。另外，第三发光单元1030A还可以包括第三HTL 1050与第三EML 1060A之间的第三EBL 1055和第三EML 1060A与第三ETL 1070之间的第三HBL 1075中的至少一者。
第一CGL 890定位在第一发光单元830A与第二发光单元930A之间，第二CGL 990定位在第二发光单元930A与第三发光单元1030A之间。第一CGL 890包括与第一发光单元830A相邻的第一n型CGL(例如，第一n-CGL)910和与第二发光单元930A相邻的第一p型CGL(例如，第一p-CGL)920。第二CGL 990包括与第二发光单元930A相邻的第二n型CGL(例如，第二n-CGL)1010和与第三发光单元1030A相邻的第二p型CGL(例如，第二p-CGL)1020。
图7中的OLED D2和图8中的OLED D2在第一至第三EML 860、860A、960、960A、1060和1060A的结构或配置上存在差异。除了第一至第三EML 860A、960A和1060A之外的其他元件的说明被省略。
第一至第三EML 860A、960A和1060A中的一者包含本公开的有机金属化合物并提供绿色发光。将对其中第二EML 960A包含本公开的有机金属化合物的OLED D2进行说明。
第二EML 960A包括第二EBL 955与第二HBL 975之间的下EML 962和下EML 962与第二HBL 975之间的上EML 964。下EML 962和上EML 964中的一者包含本公开的有机金属化合物以提供绿色发光，并且下EML 962和上EML 964中的另一者提供红色发光。将对其中下EML 962包含本公开的有机金属化合物的OLED D2进行说明。
第二EML 960A的下EML 962包含第一主体(未示出)和第一掺杂剂968。第一主体可以为以下中的一者：mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TSPO1、CCP、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-联咔唑、BCzPh、TCP、TCTA、CDBP、DMFL-CBP、螺-CBP和TCz1，第一掺杂剂968为本公开的有机金属化合物。
第二EML 960A的上EML 964包含第二主体和为红色掺杂剂的第二掺杂剂。例如，第二掺杂剂可以为式9或10中的有机金属化合物。
在下EML 962中，第一掺杂剂968的重量％可以为1重量％至20重量％，优选1重量％至10重量％。例如，下EML 962的厚度可以为10nm至100nm，优选20nm至50nm。
在上EML 964中，第二掺杂剂的重量％可以为1重量％至30重量％。例如，上EML964的厚度可以为10nm至100nm，优选10nm至50nm。但是，其不限于此。
第一EML 860A和第三EML 1060A中的每一者可以为蓝色EML。第一EML 860A和第三EML 1060A中的每一者可以包含第三主体和为蓝色掺杂剂的第三掺杂剂。在第一EML 860A和第三EML 1060A中的每一者中，第三掺杂剂的重量％可以为1重量％至30重量％。例如，第一EML 860A和第三EML 1060A中的每一者可以具有10nm至200nm，优选20nm至100nm，并且更优选20nm至50nm的厚度。但是，其不限于此。
本公开的OLED D2具有串联结构，并且EML中的一者包含本公开的有机金属化合物。因此，OLED D2可以提供具有改善的发光效率、颜色纯度和寿命的白色发光。
OLED D2被应用于(图4的)包括滤色器层480的有机发光显示装置400，使得可以提供全彩图像。
在图4至图8中，发射白色光的OLED用于显示装置。或者，为了用于照明装置，OLEDD可以形成在基板的整个表面上而没有驱动元件和滤色器层中的至少一者。各自包括本公开的OLED D的显示装置和照明装置可以被称为有机发光装置。
对于本领域技术人员显而易见的是，可以在不脱离本公开的精神或范围的情况下，对本公开的实施方案进行各种修改和变化。因此，本公开旨在涵盖这些修改和变化，只要它们落入所附权利要求书及其等同方案的范围内。
Claims (19)
1.一种由式1表示的有机金属化合物：
[式1]
其中X1至X5各自独立地为N或CR4，
其中R1、R21、R22、R23、R31、R32、R33和R34各自独立地选自氘(D)、卤素原子、未经取代或经D或卤素原子取代的C1至C10烷基、未经取代或经D取代的C3至C20环烷基、未经取代或经D或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基以及未经取代或经D或C1至C10烷基取代的C3至C30杂芳基，
其中R4选自氢(H)、D、卤素原子、未经取代或经D取代的C1至C10烷基、未经取代或经D取代的C3至C20环烷基、未经取代或经D或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基以及未经取代或经D或C1至C10烷基取代的C3至C30杂芳基，
其中R5、R6和R7各自独立地为C1至C10烷基，以及
其中a至h各自独立地为0或1，以及n为0至2的整数。
2.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述式1由式2-1表示：
[式2-1]
在式2-1中，R1、R21、R31至R34、R5至R7、X1至X5、a、e、f、g、h和n的定义与式1中的相同。
3.根据权利要求2所述的有机金属化合物，其中所述式2-1由式2-2至2-3中的一者表示：
[式2-2]
[式2-3]
在式2-2和式2-3中，R1、R21、R31、R32、R5至R7、X1至X5、a和n的定义与式2-1中的相同。
4.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述有机金属化合物为式3中的化合物中的一者：
[式3]
5.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中X1至X5中的每一者为CR4。
6.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中n为2。
7.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；和
定位在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括第一发光材料层的第一发光单元，
其中所述第一发光材料层包含根据权利要求1至6中任一项所述的有机金属化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光二极管，其中所述第一发光材料层包含第一主体和第一掺杂剂，并且所述第一掺杂剂为所述有机金属化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光二极管，还包括：
包括第二发光材料层并且定位在所述第一发光单元与所述第一电极之间的第二发光单元；和
定位在所述第一发光单元与所述第二发光单元之间的第一电荷生成层，
其中所述第二发光材料层包含蓝色掺杂剂。
10.根据权利要求9所述的有机发光二极管，其中所述第一发光单元还包括设置在所述第一发光材料层下方或设置在所述第一发光材料层上的第三发光材料层，以及
其中所述第三发光材料层包含红色掺杂剂。
11.根据权利要求9所述的有机发光二极管，还包括：
定位在所述第一发光单元与所述第二电极之间并且包括第三发光材料层的第三发光单元；和
定位在所述第一发光单元与所述第三发光单元之间的第二电荷生成层，
其中所述第三发光材料层包含红色掺杂剂。
12.根据权利要求9所述的有机发光二极管，还包括：
定位在所述第一发光单元与所述第二电极之间并且包括第三发光材料层的第三发光单元；和
定位在所述第一发光单元与所述第三发光单元之间的第二电荷生成层，
其中所述第一发光单元还包括设置在所述第一发光材料层下方或设置在所述第一发光材料层上的第四发光材料层，以及
其中所述第三发光材料层包含蓝色掺杂剂，以及所述第四发光材料层包含红色掺杂剂。
13.一种有机发光装置，包括：
基板；
设置在所述基板上的有机发光二极管，所述有机发光二极管包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；和
定位在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括第一发光材料层的第一发光单元，
其中所述第一发光材料层包含根据权利要求1至6中任一项所述的有机金属化合物。
14.根据权利要求13所述的有机发光装置，其中所述第一发光材料层包含第一主体和第一掺杂剂，并且所述第一掺杂剂为所述有机金属化合物。
15.根据权利要求13所述的有机发光装置，其中所述有机发光二极管还包括：
包括第二发光材料层并且定位在所述第一发光单元与所述第一电极之间的第二发光单元；和
定位在所述第一发光单元与所述第二发光单元之间的第一电荷生成层，
其中所述第二发光材料层包含蓝色掺杂剂。
16.根据权利要求15所述的有机发光装置，其中所述第一发光单元还包括设置在所述第一发光材料层下方或设置在所述第一发光材料层上的第三发光材料层，以及
其中所述第三发光材料层包含红色掺杂剂。
17.根据权利要求15所述的有机发光装置，其中所述有机发光二极管还包括：
定位在所述第一发光单元与所述第二电极之间并且包括第三发光材料层的第三发光单元；和
定位在所述第一发光单元与所述第三发光单元之间的第二电荷生成层，
其中所述第三发光材料层包含红色掺杂剂。
18.根据权利要求15所述的有机发光装置，其中所述有机发光二极管还包括：
定位在所述第一发光单元与所述第二电极之间并且包括第三发光材料层的第三发光单元；和
定位在所述第一发光单元与所述第三发光单元之间的第二电荷生成层，
其中所述第一发光单元还包括设置在所述第一发光材料层下方或设置在所述第一发光材料层上的第四发光材料层，以及
其中所述第三发光材料层包含蓝色掺杂剂，以及所述第四发光材料层包含红色掺杂剂。
19.根据权利要求13所述的有机发光装置，其中所述基板包括红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域，并且所述有机发光二极管与所述红色像素区域、所述绿色像素区域和所述蓝色像素区域中的每一者相对应，
其中所述有机发光装置还包括：
滤色器层，所述滤色器层与所述红色像素区域、所述绿色像素区域和所述蓝色像素区域相对应并且设置在所述基板与所述有机发光二极管之间或设置在所述有机发光二极管上方。
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