CN111320546A - 有机化合物以及包含其的有机发光二极管和有机发光显示装置 - Google Patents

有机化合物以及包含其的有机发光二极管和有机发光显示装置 Download PDF

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Abstract

本公开提供了下式的有机化合物以及包含所述有机发光化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置。
Figure DDA0002292920270000011

Description

有机化合物以及包含其的有机发光二极管和有机发光显示 装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年12月14日在韩国提交的韩国专利申请第10-2018-0161945号的权益，其在此通过引用整体并入本文。
技术领域
本公开涉及有机化合物，并且更具体地，涉及具有高发光效率和颜色纯度的有机化合物以及包含其的有机发光二极管和有机发光显示装置。
背景技术
近来，对具有小占用面积的平板显示装置的需求增加。在平板显示装置中，包括有机发光二极管(OLED)的有机发光显示装置的技术迅速发展。
OLED通过如下来发光：将来自作为电子注入电极的阴极的电子和来自作为空穴注入电极的阳极的空穴注入发光层，使电子与空穴结合，产生激子，并使激子从激发态转换成基态。柔性透明基板(例如塑料基板)可以用作在其中形成元件的基础基板。另外，发光二极管可以在比运行其他显示装置所需的电压更低的电压(例如，10V或更低)下运行，并且具有低功耗。此外，来自发光二极管的光具有优异的颜色纯度。
来自阳极的空穴与电子在发光材料层(EML)中结合以产生激子，并且激子从激发态转换成基态，使得从有机发光层发射光。
用于EML的发光材料可以分类成荧光材料(化合物)、磷光材料和延迟荧光材料。
在荧光材料中，由于仅单线态激子参与发光，所以荧光材料提供低发光效率(量子效率)。
在磷光材料中，由于不仅单线态激子而且三线态激子参与发光，所以磷光材料提供高发光效率。然而，由于磷光材料需要稀有金属原子(例如Ir)，所以磷光材料非常昂贵。另外，存在蓝色发光的限制。
延迟荧光材料被配置成使得三线态激子被电场或热活化并因此上转换成单线态激子，并因此，三线态激子和单线态激子二者都参与发光。然而，由于延迟荧光材料提供宽的半高全宽(FWHM)，因此使用延迟荧光材料作为发光材料的显示装置的颜色纯度降低。
发明内容
本公开涉及有机化合物以及包含其的OLED和有机发光显示装置，其基本上消除了一个或更多个与相关常规技术的限制和缺点相关的问题。
本公开的其他特征和优点在下面的描述中阐述，并且将从描述中显而易见，或者通过本公开的实践而明显。本公开的目的和其他优点通过本文以及附图中描述的特征来实现并获得。
为了实现根据本公开的实施方案的目的的这些和其他优点，如本文所述，提供了以下式1的有机化合物，
[式1]
Figure BDA0002292920250000021
其中式1中的R1为式2-1和式2-2中的一者，
[式2-1]
Figure BDA0002292920250000031
和
[式2-2]
Figure BDA0002292920250000032
其中R2至R9各自独立地选自氢、C1至C20烷基、C6至C30芳基和C5至C30杂芳基。
本公开的另一方面是有机发光二极管，其包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；和第一发光材料层，所述第一发光材料层位于第一与第二电极之间并且包含有机化合物，其中有机化合物由式1表示：
[式1]
Figure BDA0002292920250000033
其中式1中的R1为式2-1和式2-2中的一者，
[式2-1]
Figure BDA0002292920250000041
和
[式2-2]
Figure BDA0002292920250000042
其中R2至R9各自独立地选自氢、C1至C20烷基、C6至C30芳基和C5至C30杂芳基。
本公开的另一方面是有机发光显示装置，其包括：基板；基板上的有机发光二极管，所述有机发光二极管包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；第一发光材料层，所述第一发光材料层位于第一电极与第二电极之间并且包含有机化合物，其中有机化合物由式1表示：
[式1]
Figure BDA0002292920250000051
其中式1中的R1为式2-1和式2-2中的一者，
[式2-1]
Figure BDA0002292920250000052
和
[式2-2]
Figure BDA0002292920250000053
其中R2至R9各自独立地选自氢、C1至C20烷基、C6至C30芳基和C5至C30杂芳基。
应理解，前述的一般性描述和以下的详细描述二者都是示例性和说明性的，并且旨在进一步解释所要求保护的本公开。
附图说明
包括附图以提供对本公开的进一步理解，并且附图被并入且构成本说明书的一部分，所述附图示出了本公开的实施方案，并且与说明书一起用于解释本公开的原理。
图1是本公开的有机发光显示装置的示意性截面图。
图2是根据本公开的第一实施方案的OLED的示意性截面图。
图3是示出有机化合物“4CzIPN”的最大发光波长的图。
图4是示出参照化合物的最大吸收波长的图。
图5是示出本公开的有机化合物的最大吸收波长的图。
图6是根据本公开的第二实施方案的OLED的示意性截面图。
图7是根据本公开的第三实施方案的OLED的示意性截面图。
具体实施方式
现将详细地参照一些在附图中示出的实例和优选的实施方案。
图1是本公开的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图1所示，有机发光显示装置100包括基板110、TFT Tr和连接至TFT Tr的OLED D。
基板110可以为玻璃基板或塑料基板。例如，基板110可以为聚酰亚胺基板。
缓冲层120形成在基板上，并且TFT Tr形成在缓冲层120上。缓冲层120可以省略。
半导体层122形成在缓冲层120上。半导体层122可以包含氧化物半导体材料或多晶硅。
当半导体层122包含氧化物半导体材料时，可以在半导体层122下方形成遮光图案(未示出)。到半导体层122的光被遮光图案遮蔽或阻挡，使得可以防止半导体层122的热降解。另一方面，当半导体层122包含多晶硅时，可以在半导体层122的两侧中掺杂杂质。
栅极绝缘层124形成在半导体层122上。栅极绝缘层124可以由无机绝缘材料(例如硅氧化物或硅氮化物)形成。
由导电材料(例如金属)形成的栅电极130形成在栅极绝缘层124上以与半导体层122的中心相对应。
在图1中，栅极绝缘层124形成在基板110的整个表面上。或者，栅极绝缘层124可以被图案化以具有与栅电极130相同的形状。
由绝缘材料形成的层间绝缘层132形成在栅电极130上。层间绝缘层132可以由无机绝缘材料(例如，硅氧化物或硅氮化物)或有机绝缘材料(例如，苯并环丁烯或光压克力(photo-acryl))形成。
层间绝缘层132包括使半导体层122的两侧暴露的第一接触孔134和第二接触孔136。第一接触孔134和第二接触孔136位于栅电极130的两侧以与栅电极130间隔开。
第一接触孔134和第二接触孔136穿过栅极绝缘层124形成。或者，当栅极绝缘层124被图案化以具有与栅电极130相同的形状时，第一接触孔134和第二接触孔136仅穿过层间绝缘层132形成。
由导电材料(例如金属)形成的源电极140和漏电极142形成在层间绝缘层132上。
源电极140和漏电极142相对于栅电极130彼此间隔开，并且分别通过第一接触孔134和第二接触孔136与半导体层122的两侧接触。
半导体层122、栅电极130、源电极140和漏电极142构成TFT Tr。TFT Tr充当驱动元件。
在TFT Tr中，栅电极130、源电极140和漏电极142位于半导体层122上方。即，TFTTr具有共面结构。
或者，在TFT Tr中，栅电极可以位于半导体层下方，并且源电极和漏电极可以位于半导体层上方，使得TFT Tr可以具有反向交错结构。在这种情况下，半导体层可以包含非晶硅。
尽管未示出，但是栅极线和数据线彼此交叉以限定像素区域，并且开关TFT形成为与栅极线和数据线连接。开关TFT与作为驱动元件的TFT Tr连接。
此外，可以进一步形成：可以形成为与栅极线和数据线中的一者平行且间隔开的电源线，以及用于使TFT Tr的栅电极的电压保持一帧的存储电容器。
形成钝化层150以覆盖TFT Tr，钝化层包括使TFT Tr的漏电极142暴露的漏极接触孔152。
第一电极160分别形成在每个像素区域中，其通过漏极接触孔152连接TFT Tr的漏电极142。第一电极160可以为阳极，并且可以由具有相对高功函数的导电材料形成。例如，第一电极160可以由透明导电材料(例如氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO))形成。
当OLED装置100以顶部发光型运行时，可以在第一电极160下方形成反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以由铝-钯-铜(APC)合金形成。
堤层166形成在钝化层150上以覆盖第一电极160的边缘。即，堤层166位于像素区域的边界处并且使像素区域中的第一电极160的中心暴露。
有机发光层162形成在第一电极160上。有机发光层162包含本公开的有机化合物。有机化合物可以用作掺杂剂，并且有机发光层162还可以包含主体。例如，相对于主体，掺杂剂可以以约1重量％至30重量％的比率掺杂。另外，有机发光层162还可以包含延迟荧光化合物作为另一掺杂剂。在这种情况下，相对于主体，有机发光化合物和延迟荧光化合物的总和的范围可以为约1重量％至50重量％。有机发光层162发射绿色光。
当有机发光显示装置100包括红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域时，有机发光层162可以包括红色发光图案、绿色发光图案和蓝色发光图案。本公开的有机化合物包含在绿色像素区域中的有机发光层162中，即绿色发光图案中。
有机发光层162可以具有包含有机发光化合物的发光材料层的单层结构。为了提高OLED装置的发光效率，有机发光层162可以具有多层结构。
第二电极164形成在其中形成有有机发光层162的基板110上方。第二电极164覆盖显示区的整个表面，并且可以由具有相对低功函数的导电材料形成以用作阴极。例如，第二电极164可以由铝(Al)、镁(Mg)或Al-Mg合金形成。
第一电极160、有机发光层162和第二电极164构成OLED D。
封装膜170形成在第二电极164上，以防止水分渗入OLED D中。封装膜170包括依次堆叠的第一无机绝缘层172、有机绝缘层174和第二无机绝缘层176，但其不限于此。封装膜170可以省略。
用于减少环境光反射的偏光板(未示出)可以设置在顶部发光型OLED D上方。例如，偏光板可以为圆偏光板。
另外，盖窗(未示出)可以附接至封装膜170或偏光板。在这种情况下，基板110和盖窗具有柔性特性，使得可以提供柔性显示装置。
图2是根据本公开的第一实施方案的OLED的示意性截面图。
如图2所示，OLED D包括彼此面向的第一电极160和第二电极164，和介于其间的有机发光层162。有机发光层162包括第一电极160与第二电极164之间的发光材料层(EML)240、第一电极160与EML 240之间的空穴传输层(HTL)220和第二电极164与EML 240之间的电子传输层(ETL)260。
此外，有机发光层162还可以包括第一电极160与HTL220之间的空穴注入层(HIL)210和第二电极164与ETL260之间的电子注入层(EIL)270。
此外，有机发光层162还可以包括HTL220与EML240之间的电子阻挡层(EBL)230和EML240与ETL260之间的空穴阻挡层(HBL)250。
有机发光层162、优选地EML240包含式1的有机化合物。式1中的R1为式2-1和式2-2中的一者。
[式1]
Figure BDA0002292920250000091
[式2-1]
Figure BDA0002292920250000101
[式2-2]
Figure BDA0002292920250000102
在式1、2-1和2-2中，R2至R9各自独立地选自氢、C1至C20烷基、C6至C30芳基和C5至C30杂芳基。例如，R2和R3可以各自独立地选自甲基和苯基，R4至R7可以各自独立地选自氢、甲基和苯基。R8和R9可以各自独立地选自氢、甲基和咔唑基。
即，本公开的有机化合物包含苯并茚并荧蒽核和芳基胺部分或与苯并茚并荧蒽核键合(连接)的咔唑部分。
有机化合物具有荧光发光特性和窄的半高全宽(FWHM)和高发光效率。
例如，有机化合物可以选自式3中的材料。
[式3]
Figure BDA0002292920250000103
Figure BDA0002292920250000111
Figure BDA0002292920250000121
Figure BDA0002292920250000131
Figure BDA0002292920250000141
[有机发光化合物的合成]
1.化合物1-1的合成
(1)化合物A-1
[反应式1-1]
Figure BDA0002292920250000151
将3-溴-7,12-二苯基苯并[k]荧蒽(10.0g，20.69mmol)、双(频哪醇合)二硼烷(15.76g，62.06mmol)、Pd2(dba)3(0.57g，0.62mmol)、XPhos(0.59g，1.24mmol)和KOAc(7.11g，72.40mmol)放入2颈烧瓶(500ml)中并溶解在1,4-二
Figure BDA0002292920250000153
烷(300ml)中。将混合物回流并搅拌12小时。在反应完成之后，使用己烷和乙酸乙酯(体积比＝10:1)对混合物进行过柱，从而获得化合物A-1。(5.90g，产率：53.77％)
(2)化合物A-2
[反应式1-2]
Figure BDA0002292920250000152
将化合物A-1(4.05g，7.63mmol)、5-溴-2-碘苯甲酸甲酯(3.12g，9.16mmol)、K2CO3(5.28g，38.17mmol)和Pd(PPh3)4(0.26g，0.23mmol)放入2颈烧瓶(500ml)中并溶解在四氢呋喃(THF)和水(体积比＝3:1)溶剂(200ml)中。将混合物回流并搅拌12小时。在反应完成之后，使用二氯甲烷(MC)和己烷(体积比＝3:7)对混合物进行过柱，从而获得化合物A-2。(2.90g，产率：61.51％)
(3)化合物A-3
[反应式1-3]
Figure BDA0002292920250000161
在2颈烧瓶(250ml)中，将化合物A-2(2.90g，4.70mmol)溶解在乙醚(ether)(70ml)中并冷却到0℃的温度。向溶液中添加CH3MgBr(3M，1.68g，14.09mmol)，并将混合物缓慢加热到室温。在反应完成之后，使用水对混合物进行过滤，从而获得化合物A-3。(2.80g，产率：96.14％)
(4)化合物A-4
[反应式1-4]
Figure BDA0002292920250000162
在2颈烧瓶(250ml)中，将化合物A-3(3.00g，4.86mmol)溶解在MC(70ml)中并冷却到0℃的温度。向溶液中添加BF3Et2O(1.03g，7.29mmol)，并将混合物缓慢加热到室温。将混合物在室温下搅拌6小时。在反应完成之后，使用MC和己烷(体积比＝3:7)对混合物进行过柱，从而获得化合物A-4。(2.80g，产率：96.14％)
(5)化合物1-1
[反应式1-5]
Figure BDA0002292920250000171
在2颈烧瓶(250ml)中，将化合物A-4(1.60g，2.67mmol)、二苯胺(0.54g，3.20mmol)、Pd2(dba)3(0.07g，0.08mmol)、P(t-Bu)3(0.02g，0.08mmol)和NatBuO(0.77g，8.01mmol)溶解在甲苯(100ml)中。将混合物搅拌12小时。在反应完成之后，使用MC和己烷(体积比＝3：7)对混合物进行过柱，从而获得化合物1-1。(1.5g，产率：81.71％)
2.化合物1-2的合成
[反应式2]
Figure BDA0002292920250000172
在2颈烧瓶(250ml)中，将化合物A-4(1.50g，2.50mmol)、二-邻甲苯基胺(0.59g，3.00mmol)、Pd2(dba)3(0.07g，0.08mmol)、P(t-Bu)3(0.02g，0.08mmol)和NatBuO(0.72g，7.51mmol)溶解在甲苯(100ml)中。将混合物搅拌12小时。在反应完成之后，使用MC和己烷(体积比＝3:7)对混合物进行过柱，从而获得化合物1-2。(1.3g，产率：75.58％)
3.化合物1-9的合成
[反应式3]
Figure BDA0002292920250000181
在2颈烧瓶(250ml)中，将化合物A-4(1.70g，2.84mmol)、咔唑(0.57g，3.40mmol)、Pd2(dba)3(0.08g，0.09mmol)、P(t-Bu)3(0.02g，0.09mmol)和NatBuO(0.82g，8.51mmol)溶解在甲苯(100ml)中。将混合物搅拌12小时。在反应完成之后，使用MC和己烷(体积比＝3:7)对混合物进行过柱，从而获得化合物1-9。(1.6g，产率：82.28％)
4.化合物2-1的合成
[反应式4]
Figure BDA0002292920250000182
在2颈烧瓶(250ml)中，将化合物B-1(1.40g，1.93mmol)、二苯胺(0.39g，2.32mmol)、Pd2(dba)3(0.05g，0.06mmol)、P(t-Bu)3(0.01g，0.06mmol)和NatBuO(0.56g，5.80mmol)溶解在甲苯(100ml)中。将混合物搅拌12小时。在反应完成之后，使用MC和己烷(体积比＝3:7)对混合物进行过柱，从而获得化合物1-9。(1.25g，产率：79.58％)
EML 240还可以包含主体。即，本公开的有机化合物可以在EML240中用作掺杂剂，并且在EML240中重量百分比为约0.01％至10％。
例如，主体可以选自式4。
[式4]
Figure BDA0002292920250000191
EML 240还可以包含延迟荧光化合物(材料)。在EML 240中，本公开的有机化合物用作第一掺杂剂(荧光掺杂剂)，延迟荧光化合物用作第二掺杂剂(延迟荧光掺杂剂)。在EML240中，本公开的有机化合物和延迟荧光化合物的重量百分比的总和可以为约20重量％至40重量％。
例如，延迟荧光化合物可以选自式5。
[式5]
Figure BDA0002292920250000192
延迟荧光掺杂剂的重量百分比可以大于荧光掺杂剂的重量百分比。
在延迟荧光化合物中，掺杂剂的单线态的能级与掺杂剂的三线态的能级之差等于小于0.3eV。因此，延迟荧光掺杂剂的三线态的能级通过反向系间窜越(RISC)效应转换成延迟荧光掺杂剂的单线态的能级。
即，延迟荧光化合物被配置成使得三线态激子被电场或热活化并因此向上转换成单线态激子，并因此，三线态激子和单线态激子二者都参与发光。
由于EML 240包含作为荧光掺杂剂的本公开的有机发光化合物和延迟荧光掺杂剂二者，因此主体的激子转移到延迟荧光掺杂剂中并且从荧光掺杂剂中产生发光。来自延迟荧光掺杂剂的光被荧光掺杂剂吸收。因此，最终由荧光掺杂剂提供发光。
延迟荧光掺杂剂的单线态能量和三线态能量转移到作为荧光掺杂剂的本公开的有机发光化合物中，并且由作为荧光掺杂剂的本公开的有机发光化合物提供发光。并因此，OLED D的量子效率增加，并且OLED D的FWHM变窄。
由于延迟荧光掺杂剂中的三线态激子和单线态激子二者都参与发光，因此发光效率得以改善。由于荧光掺杂剂通过吸收来自延迟荧光掺杂剂的光而发光，因此来自EML 240的光的颜色纯度得以改善。
延迟荧光掺杂剂的单线态的能级大于荧光掺杂剂的单线态的能级。主体的单线态的能级大于延迟荧光掺杂剂的单线态的能级。此外，延迟荧光掺杂剂的三线态的能级小于主体的三线态的能级并且大于荧光掺杂剂的三线态的能级。此外，主体的单线态的能级大于荧光掺杂剂的单线态的能级。
[OLED]
将以下层依次沉积在ITO层(阳极)上。
(a)HIL(式6的化合物(HATCN)，7nm)、(b)HTL(式7的化合物(NPB)，55nm)、(c)EBL(式8的化合物(m-CBP)，10nm)、(d)EML(35nm)、(e)HBL(式9的化合物(B3PYMPM)，10nm)、(f)ETL(式10的化合物(TPBi)，20nm)、(g)EIL(LiF)和(h)阴极(Al)
[式6]
Figure BDA0002292920250000201
[式7]
Figure BDA0002292920250000211
[式8]
Figure BDA0002292920250000212
[式9]
Figure BDA0002292920250000213
[式10]
Figure BDA0002292920250000214
(1)参照例1
在EML中，使用式4的化合物H-1(65重量％)作为主体，并且使用式5的化合物“4CzIPN”(35重量％)作为延迟荧光掺杂剂。
(2)参照例2
在EML中，使用式4的化合物H-1(64.5重量％)作为主体，并且分别使用式5的化合物“4CzIPN”(35重量％)和式11的化合物(0.5重量％)作为延迟荧光掺杂剂和荧光掺杂剂。
(3)实施例1
在EML中，使用式4的化合物H-1(64.5重量％)作为主体，并且分别使用式5的化合物“4CzIPN”(35重量％)和式3的化合物1-1(0.5重量％)作为延迟荧光掺杂剂和荧光掺杂剂。
(4)实施例2
在EML中，使用式4的化合物H-1(64.5重量％)作为主体，并且分别使用式5的化合物“4CzIPN”(35重量％)和式3的化合物1-2(0.5重量％)作为延迟荧光掺杂剂和荧光掺杂剂。
(5)实施例3
在EML中，使用式4的化合物H-1(64.5重量％)作为主体，并且分别使用式5的化合物“4CzIPN”(35重量％)和式3的化合物1-9(0.5重量％)作为延迟荧光掺杂剂和荧光掺杂剂。
(6)实施例4
在EML中，使用式4的化合物H-1(64.5重量％)作为主体，并且分别使用式5的化合物“4CzIPN”(35重量％)和式3的化合物2-1(0.5重量％)作为延迟荧光掺杂剂和荧光掺杂剂。
[式11]
Figure BDA0002292920250000221
对式5的化合物“4CzIPN”的最大发光波长以及式3的化合物1-1、1-2、1-9和2-1和式11的化合物的最大发光波长和最大吸收波长进行测量并列于表1中。式5的化合物“4CzIPN”的最大发光波长(λmax_e)示于图3中，式11(参照化合物)的最大吸收波长(λmax_a)示于图4中。式3的化合物1-1和1-2的最大吸收波长示于图5中。
表1
Figure BDA0002292920250000231
参照表1和图3至图5，化合物“4CzIPN”的发光波长范围与参照化合物的吸收波长范围的交叠可能性低。然而，本公开的有机化合物的吸收波长范围与化合物“4CzIPN”的发光波长范围的交叠可能性显著增加。
测量参照例(Ref)1和2和实施例(Ex)1至4的有机发光二极管的性质(即驱动电压([V])、电流效率([cd/A])、功率效率([lm/W])、外量子效率(EQE)、CIE色坐标、最大EL(ELmax)和FWHM)并列于表2中。
表2
Figure BDA0002292920250000232
如表2所示，与参照例1和2中的OLED相比，包含作为荧光掺杂剂的本公开的有机化合物和延迟荧光掺杂剂的实施例1至4的OLED具有改善的发光效率和窄FWHM。
在参照例1中，其中在EML中使用延迟荧光掺杂剂而没有荧光掺杂剂，OLED具有相对高的发光效率但是差的颜色纯度(宽FWHM)。在参照例2中，其中在EML中使用延迟荧光掺杂剂和作为荧光掺杂剂的式11的化合物，延迟荧光掺杂剂的激子可能猝灭并且可以直接由荧光掺杂剂提供发光，使得发光效率显著降低。即，由于式11的化合物的最大吸收波长(约445nm)短，因此延迟荧光掺杂剂的发光波长范围与参照化合物的吸收波长范围的交叠可能性降低。
然而，本公开的有机化合物包含苯并茚并荧蒽核，其中在荧蒽中稠合有芴，使得共轭长度可以增加。因此，有机化合物的吸收波长范围和发光波长范围增加(长波长偏移)，并且本公开的有机化合物的吸收波长范围与延迟荧光掺杂剂的发光波长范围的交叠可能性增加。
在包含本公开的有机化合物和延迟荧光掺杂剂的实施例1至4的OLED中，延迟荧光掺杂剂的发光波长(536nm)被本公开的有机化合物吸收，使得提供了高发光效率和窄FWHM。
图6是根据本公开的第二实施方案的OLED的示意性截面图。
如图6所示，OLED D包括彼此面向的第一电极160和第二电极164，和介于其间的有机发光层162。有机发光层162包括：包括第一层342和第二层344并且位于第一电极160与第二电极164之间的EML 340、第一电极160与EML 340之间的HTL 320和第二电极164与EML340之间的ETL 360。
此外，有机发光层162还可以包括第一电极160与HTL 320之间的HIL 310和第二电极164与ETL 360之间的EIL 370。
此外，有机发光层162还可以包括HTL 320与EML 340之间的EBL330和EML 340与ETL 360之间的HBL 350。
例如，在EML 340中，第一层342(例如，第一发光材料层)和第二层344(例如，第二发光材料层)中的一者可以包含作为第一掺杂剂(荧光掺杂剂)的本公开的有机化合物和第一主体。第一层342和第二层344中的另一者可以包含作为第二掺杂剂(延迟荧光掺杂剂)的延迟荧光化合物和第二主体。第一层342和第二层344中的包含本公开的有机化合物的一者还可以包含作为第三掺杂剂的延迟荧光化合物。
延迟荧光掺杂剂的第二掺杂剂和第三掺杂剂可以各自选自式5的化合物。第二掺杂剂和第三掺杂剂可以相同或不同。
第一主体和第二主体可以各自选自式4的化合物，但其不限于此。第一主体和第二主体可以相同或不同。
将对其中第一层342包含荧光掺杂剂和第一主体的有机发光二极管进行说明。
在第一层342中，荧光掺杂剂的重量百分比可以为约0.1重量％至10重量％。在第二层344中，延迟荧光掺杂剂的重量百分比可以为约10重量％至40重量％。
在OLED D中，由于EML 340的第一层342包含作为荧光掺杂剂的本公开的有机发光化合物并且EML 340的第二层344包含作为延迟荧光掺杂剂的延迟荧光化合物，因此荧光掺杂剂吸收延迟荧光掺杂剂中产生的具有高量子效率的光，并最终发光。
因此，OLED D的量子效率提高，并且OLED D的FWHM变窄。
例如，第一层342的主体可以与EBL 330的材料相同。在这种情况下，第一层342可以具有电子阻挡功能和发光功能。即，第一层342可以用作用于阻挡电子的缓冲层。当EBL330被省略时，第一层342用作发光材料层和电子阻挡层。
另一方面，当第一层342包含延迟荧光掺杂剂并且第二层344包含本公开的有机化合物时，第二层344的主体可以与HBL 350的材料相同。在这种情况下，第二层344可以具有空穴阻挡功能和发光功能。即，第二层344可以用作用于阻挡空穴的缓冲层。当HBL 350被省略时，第二层344用作发光材料层和空穴阻挡层。
图7是根据本公开的第三实施方案的OLED的示意性截面图。
如图7所示，有机发光二极管D包括彼此面向的第一电极160和第二电极164，和介于其间的有机发光层162。有机发光层162包括：包括第一层至第三层442、444和446并且位于第一电极160与第二电极164之间的EML 440，第一电极160与EML 440之间的HTL 420和第二电极164与EML 440之间的ETL 460。
此外，有机发光层162还可以包括第一电极160与HTL 420之间的HIL 410和第二电极164与ETL 460之间的EIL 470。
此外，有机发光层162还可以包括HTL 420与EML440之间的EBL 430和EML 440与ETL 460之间的HBL 450。
在EML440中，第一层442位于第二层444与第三层446之间。即，第二层444位于EBL430与第一层442之间，并且第三层446位于第一层442与HBL 450之间。
第一层442(例如，第一发光材料层)包含作为第一掺杂剂(延迟荧光掺杂剂)的延迟荧光化合物和第一主体。第二层444包含作为第二掺杂剂(第一荧光掺杂剂)的本公开的有机发光化合物和第二主体，第三层446包含作为第三掺杂剂(第二荧光掺杂剂)的本公开的有机发光化合物和第三主体。即，第一层442包含延迟荧光掺杂剂，第二层444和第三层446各自包含荧光掺杂剂。
第二层444和第三层446还可以分别包含延迟荧光化合物的第四掺杂剂和第五掺杂剂。
作为荧光掺杂剂的第二掺杂剂和第三掺杂剂可以相同或不同。作为延迟荧光掺杂剂的第一掺杂剂、第四掺杂剂和第五掺杂剂可以选自式5的化合物。第一掺杂剂、第四掺杂剂和第五掺杂剂可以相同或不同。
第一主体至第三主体可以各自选自式4的化合物，但其不限于此。第一主体至第三主体可以相同或不同。
在第一层442中，延迟荧光掺杂剂的重量百分比可以为约10重量％至40重量％。在第二层444和第三层446中的每一者中，第一荧光掺杂剂和第二荧光掺杂剂的重量百分比可以为约0.1重量％至10重量％。
在OLED D中，由于EML440的第一层442包含作为延迟荧光掺杂剂的延迟荧光化合物并且第二层444和第三层446各自包含作为荧光掺杂剂的本公开的有机发光化合物，荧光掺杂剂吸收延迟荧光掺杂剂中产生的具有高量子效率的光，并最终发光。
因此，OLED D的量子效率提高，并且OLED D的FWHM变窄。
例如，第二层444的主体可以与EBL430的材料相同。在这种情况下，第二层444可以具有电子阻挡功能和发光功能。即，第二层444可以用作用于阻挡电子的缓冲层。当EBL430被省略时，第二层444用作发光材料层和电子阻挡层。
第三层446的主体可以与HBL 450的材料相同。在这种情况下，第三层446可以具有空穴阻挡功能和发光功能。即，第三层446可以用作用于阻挡空穴的缓冲层。当HBL 450被省略时，第三层446用作发光材料层和空穴阻挡层。
第二层444的主体可以与EBL 430的材料相同，并且第三层446的主体可以与HBL450的材料相同。在这种情况下，第二层444可以具有电子阻挡功能和发光功能，并且第三层446可以具有空穴阻挡功能和发光功能。即，第二层444和第三层446可以分别用作用于阻挡电子的缓冲层和用于阻挡空穴的缓冲层。当EBL 430和HBL 450被省略时，第二层444用作发光材料层和电子阻挡层，第三层446用作发光材料层和空穴阻挡层。
对于本领域技术人员明显的是，在不脱离本公开的精神或范围的情况下在本公开中可以进行各种修改和变化。因此，本公开旨在涵盖本公开的修改和变化，只要落在所附权利要求及其等同实施方案的范围内即可。

Claims (20)

1.一种式1的有机化合物：
[式1]
Figure FDA0002292920240000011
其中式1中的R1为式2-1和式2-2中的一者，
[式2-1]
Figure FDA0002292920240000012
和
[式2-2]
Figure FDA0002292920240000013
以及
其中R2至R9各自独立地选自氢、C1至C20烷基、C6至C30芳基和C5至C30杂芳基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中R2和R3各自独立地选自甲基和苯基，以及R4至R7各自独立地选自氢、甲基和苯基，以及
其中R8和R9各自独立地选自氢、甲基和咔唑基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物选自：
Figure FDA0002292920240000021
Figure FDA0002292920240000031
Figure FDA0002292920240000041
Figure FDA0002292920240000051
Figure FDA0002292920240000061
4.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；和
第一发光材料层，所述第一发光材料层位于所述第一电极与所述第二电极之间并且包含有机化合物，
其中所述有机化合物由式1表示：
[式1]
Figure FDA0002292920240000071
其中式1中的R1为式2-1和式2-2中的一者，
[式2-1]
Figure FDA0002292920240000072
和
[式2-2]
Figure FDA0002292920240000073
以及
其中R2至R9各自独立地选自氢、C1至C20烷基、C6至C30芳基和C5至C30杂芳基。
5.根据权利要求4所述的有机发光二极管，其中所述有机化合物用作第一荧光掺杂剂，并且所述第一发光材料层还包含第一主体。
6.根据权利要求5所述的有机发光二极管，其中所述第一发光材料层还包含延迟荧光掺杂剂。
7.根据权利要求6所述的有机发光二极管，其中所述第一主体选自：
Figure FDA0002292920240000081
8.根据权利要求6所述的有机发光二极管，其中所述延迟荧光掺杂剂选自：
Figure FDA0002292920240000082
9.根据权利要求5所述的有机发光二极管，还包括第二发光材料层，所述第二发光材料层位于所述第一发光材料层与所述第一电极之间并且包含第二主体和延迟荧光掺杂剂。
10.根据权利要求9所述的有机发光二极管，还包括：
在所述第二电极与所述第一发光材料层之间的空穴阻挡层，
其中所述第一主体与所述空穴阻挡层的材料相同。
11.根据权利要求9所述的有机发光二极管，还包括第三发光材料层，所述第三发光材料层位于所述第二发光材料层与所述第一电极之间并且包含第三主体和第二荧光掺杂剂。
12.根据权利要求11所述的有机发光二极管，还包括：
在所述第一电极与所述第三发光材料层之间的电子阻挡层；和
在所述第二电极与所述第一发光材料层之间的空穴阻挡层，
其中所述第一主体与所述空穴阻挡层的材料相同，并且所述第三主体与所述电子阻挡层的材料相同。
13.根据权利要求11所述的有机发光二极管，其中所述第二荧光掺杂剂为所述有机化合物。
14.根据权利要求5所述的有机发光二极管，还包括第二发光材料层，所述第二发光材料层位于所述第一发光材料层与所述第二电极之间并且包含第二主体和延迟荧光掺杂剂。
15.根据权利要求14所述的有机发光二极管，还包括：
在所述第一电极与所述第一发光材料层之间的电子阻挡层，
其中所述第一主体与所述电子阻挡层的材料相同。
16.根据权利要求4所述的有机发光二极管，其中所述有机化合物选自：
Figure FDA0002292920240000091
Figure FDA0002292920240000101
Figure FDA0002292920240000111
Figure FDA0002292920240000121
Figure FDA0002292920240000131
17.一种有机发光显示装置，包括：
基板；
在所述基板上的有机发光二极管，所述有机发光二极管包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；和
第一发光材料层，所述第一发光材料层位于所述第一电极与所述第二电极之间并且包含有机化合物，
其中所述有机化合物由式1表示：
[式1]
Figure FDA0002292920240000141
其中式1中的R1为式2-1和式2-2中的一者，
[式2-1]
Figure FDA0002292920240000142
和
[式2-2]
Figure FDA0002292920240000151
以及
其中R2至R9各自独立地选自氢、C1至C20烷基、C6至C30芳基和C5至C30杂芳基。
18.根据权利要求17所述的有机发光显示装置，其中所述有机化合物用作第一荧光掺杂剂，所述第一发光材料层还包含第一主体和延迟荧光掺杂剂。
19.根据权利要求17所述的有机发光显示装置，还包括第二发光材料层和第三发光材料层中的至少一者，所述第二发光材料层位于所述第一发光材料层与所述第一电极之间并且包含第二主体和延迟荧光掺杂剂，所述第三发光材料层位于所述第二发光材料层与所述第一电极之间并且包含第三主体和第二荧光掺杂剂。
20.根据权利要求17所述的有机发光显示装置，其中所述有机化合物选自：
Figure FDA0002292920240000152
Figure FDA0002292920240000161
Figure FDA0002292920240000171
Figure FDA0002292920240000181
Figure FDA0002292920240000191
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