KR20190070090A - 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치 - Google Patents

유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치 Download PDF

Info

Publication number
KR20190070090A
KR20190070090A KR1020170170580A KR20170170580A KR20190070090A KR 20190070090 A KR20190070090 A KR 20190070090A KR 1020170170580 A KR1020170170580 A KR 1020170170580A KR 20170170580 A KR20170170580 A KR 20170170580A KR 20190070090 A KR20190070090 A KR 20190070090A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
light emitting
layer
electrode
organic
emitting material
Prior art date
Application number
KR1020170170580A
Other languages
English (en)
Other versions
KR102517360B1 (ko
Inventor
윤경진
노효진
송인범
백정은
Original Assignee
엘지디스플레이 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 엘지디스플레이 주식회사 filed Critical 엘지디스플레이 주식회사
Priority to KR1020170170580A priority Critical patent/KR102517360B1/ko
Publication of KR20190070090A publication Critical patent/KR20190070090A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102517360B1 publication Critical patent/KR102517360B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H01L27/3262—
    • H01L51/0072—
    • H01L51/0073—
    • H01L51/5024—
    • H01L51/5203—
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/10—OLED displays
    • H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
    • H10K59/121—Active-matrix OLED [AMOLED] displays characterised by the geometry or disposition of pixel elements
    • H10K59/1213—Active-matrix OLED [AMOLED] displays characterised by the geometry or disposition of pixel elements the pixel elements being TFTs
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes

Abstract

본 발명은, 하기 화학식으로 표시되는 유기 화합물 및 이를 이용하는 유기발광다이오드와 유기발광 표시장치를 제공한다.
Figure pat00036

Description

유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치{ORGANIC COMPOUNDS, ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE AND ORGNIC LIGHT EMITTING DISPLAY DEVICE INCLUDING THE COMPOUNDS}
본 발명은 유기 화합물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 높은 삼중항 에너지를 갖고 n-타입 호스트로 이용되는 유기 화합물과, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 이러한 평면표시소자 중 하나로서 발광다이오드를 포함하며 유기전계발광소자(organic electroluminescent device: OELD)라고도 불리는 유기발광 표시장치(organic light emitting display (OLED) device)의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있다.
발광다이오드는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 유기 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 낮은 전압에서 (10V이하) 구동이 가능하고, 또한 전력 소모가 비교적 적으며, 색순도가 뛰어나다는 장점이 있다.
유기 발광층은 발광 물질층의 단일층 구조를 갖거나, 발광 효율 향상을 위해 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 유기발광층은, 정공 주입층(hole injection layer, HIL), 정공 수송층(hole transporting layer; HTL), 발광 물질층(emitting material layer; EML), 전자 수송층(electron transporting layer, ETL) 및 전자 주입층(electron injection layer, EIL)으로 구성되는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 발광 물질층은 발광을 위한 도펀트를 포함한다. 하지만 도펀트는 농도 소광 현상으로 급격한 효율감소가 발생하기 때문에, 발광 물질층이 도펀트만으로 이루어지는 경우 급격한 효율감소로 인해 표시장치에 적용하는데 한계가 있다. 따라서, 도펀트보다 삼중항 에너지가 높은 호스트와 함께 발광 물질층을 구성한다.
예를 들어, CBP와 같은 유기 화합물이 발광 물질층의 호스트로 주로 이용되고 있다. 그런데, 종래 유기발광다이오드에서는, 예측되는 수명과 발광효율이 구현되지 못하는 문제가 있다.
즉, 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치의 수명과 발광효율에 한계가 있다.
본 발명은 종래 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치에서의 낮은 발광 효율과 수명 문제를 해결하고자 한다.
본 발명은, 하기 화학식으로 표시되며, X1 내지 X6 중 둘은 질소(N)이고 나머지는 탄소(C)이며, X7은 산소(O) 또는 황(S)이고, L은 치환 또는 비치환된 페닐렌이고, n은 0 또는 1이며, R1 및 R2 각각은 독립적으로 수소, C1 내지 C10의 알킬기, C6~C30의 호모아릴기 또는 C5~C30의 헤테로아릴기로부터 선택되는 유기 화합물을 제공한다.
Figure pat00001
또한, 본 발명은, 서로 마주하는 제 1 전극 및 제 2 전극과; 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 유기 발광층을 포함하고, 상기 유기 발광층은 전술한 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드를 제공한다.
또한, 본 발명은, 기판과; 상기 기판 상부에 위치하는 전술한 유기발광다이오드와; 상기 기판과 상기 유기발광다이오드 사이에 위치하며 상기 유기발광다이오드에 연결되는 박막트랜지스터를 포함하는 유기발광 표시장치를 제공한다.
본 발명의 유기 화합물은 n-타입 특성과 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 따라서, 본 발명의 유기 화합물이 유기 발광층에서 호스트로 이용되는 경우, 발광 물질층과 정공 수송층(또는 전자 차단층)의 계면 근처에서 발광이 일어난다.
이 경우, p-타입 호스트를 이용함으로써 발광이 발광 물질층과 전자 수송층(또는 정공 차단층)의 계면 근처에서 발광이 일어나는 종래 유기발광다이오드(또는 유기발광 표시장치)에 비해 발광 효율과 수명이 향상된다.
즉, 본 발명의 유기발광다이오드와 유기발광 표시장치는 높은 삼중항 에너지를 갖는 n-타입의 유기 화합물을 호스트로 이용함으로써, 발광 효율과 수명 측면에서 장점을 갖는다.
도 1은 본 발명의 유기발광 표시장치의 개략적인 단면도이다.
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 유기발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 3은 화합물1의 NMR 분석 결과를 보여주는 그래프이다.
도 4는 화합물2의 NMR 분석 결과를 보여주는 그래프이다.
도 5는 화합물7의 NMR 분석 결과를 보여주는 그래프이다.
도 6a 및 도 6b 각각은 p-타입 호스트를 이용한 유기발광다이오드와 본 발명의 유기발광다이오드에서의 발광을 설명하기 위한 개략적인 도면이다.
본 발명은, 하기 화학식으로 표시되며, X1 내지 X6 중 둘은 질소(N)이고 나머지는 탄소(C)이며, X7은 산소(O) 또는 황(S)이고, L은 치환 또는 비치환된 페닐렌이고, n은 0 또는 1이며, R1 및 R2 각각은 독립적으로 수소, C1 내지 C10의 알킬기, C6~C30의 호모아릴기 또는 C5~C30의 헤테로아릴기로부터 선택되는 유기 화합물을 제공한다.
Figure pat00002
본 발명의 유기 화합물에 있어서, R1 및 R2 각각은 독립적으로 수소, 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 페닐(phenyl), 바이페닐(biphenyl), 나프탈레닐(naphthalenyl), 안트라세닐(anthracenyl), 피리딜(pyridyl), 디벤조퓨라닐(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐(dibenzotiophenyl), 카바조일(carbazolyl), 바이카바조일(bicarbazolyl)로부터 선택된다.
본 발명의 유기 화합물에 있어서, R1과 R2 중 적어도 하나는 아릴기 또는 헤테로아릴기로부터 선택된다.
상기 화학식으로 표시되는 유기 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나이다.
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
다른 관점에서, 본 발명은, 서로 마주하는 제 1 전극 및 제 2 전극과; 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 유기 발광층을 포함하고, 상기 유기 발광층은 전술한 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드를 제공한다.
본 발명의 유기발광다이오드에 있어서, 상기 유기 발광층은, 발광 물질층과, 상기 제 1 전극과 상기 발광 물질층 사이의 정공 수송층과, 상기 제 1 전극과 상기 정공 수송층 사이의 정공 주입층과, 상기 정공 수송층과 상기 발광 물질층 사이의 전자 차단층과, 상기 발광 물질층과 상기 제 2 전극 사이의 전자 수송층과, 상기 전자 수송층과 상기 제 2 전극 사이의 전자 주입층과, 상기 발광 물질층과 상기 전자 수송층 사이의 정공 차단층을 포함하고, 상기 유기 화합물은 상기 발광 물질층에서 호스트로 이용되며, 상기 발광 물질층은 도펀트를 더 포함한다.
또, 다른 관점에서, 본 발명은, 기판과; 상기 기판 상부에 위치하는 전술한 유기발광다이오드와; 상기 기판과 상기 유기발광다이오드 사이에 위치하며 상기 유기발광다이오드에 연결되는 박막트랜지스터를 포함하는 유기발광 표시장치를 제공한다.
본 발명의 유기발광 표시장치에 있어서, 상기 유기 발광층은, 발광 물질층과, 상기 제 1 전극과 상기 발광 물질층 사이의 정공 수송층과, 상기 제 1 전극과 상기 정공 수송층 사이의 정공 주입층과, 상기 정공 수송층과 상기 발광 물질층 사이의 전자 차단층과, 상기 발광 물질층과 상기 제 2 전극 사이의 전자 수송층과, 상기 전자 수송층과 상기 제 2 전극 사이의 전자 주입층과, 상기 발광 물질층과 상기 전자 수송층 사이의 정공 차단층을 포함하고, 상기 유기 화합물은 상기 발광 물질층에서 호스트로 이용되며, 상기 발광 물질층은 도펀트를 더 포함한다.
이하, 본 발명에 따른 바람직한 실시예를 도면을 참조하여 설명한다.
도 1은 본 발명의 유기발광 표시장치의 개략적인 단면도이고, 도 2는 본 발명의 실시예에 따른 유기발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 1에 도시된 바와 같이, 유기발광 표시장치(100)는 기판(110) 상에 위치하는 박막트랜지스터(Tr)와 상기 박막트랜지스터(Tr)에 연결되는 유기발광다이오드(D)를 포함한다.
상기 기판(110)은 유리기판 또는 플라스틱 기판일 수 있다. 예를 들어, 상기 기판(110)은 폴리이미드로 이루어질 수 있다.
상기 기판(110) 상에는 버퍼층(120)이 형성되고, 상기 버퍼층(120) 상에 박막트랜지스터(Tr)가 형성된다. 상기 버퍼층(120)은 생략될 수 있다.
상기 버퍼층(120) 상에는 반도체층(122)이 형성된다. 상기 반도체층(122)은 산화물 반도체 물질로 이루어지거나 다결정 실리콘으로 이루어질 수 있다.
상기 반도체층(122)이 산화물 반도체 물질로 이루어질 경우, 상기 반도체층(122) 하부에는 차광패턴(도시하지 않음)이 형성될 수 있으며, 차광패턴은 반도체층(122)으로 빛이 입사되는 것을 방지하여 반도체층(122)이 빛에 의해 열화되는 것을 방지한다. 이와 달리, 반도체층(122)은 다결정 실리콘으로 이루어질 수도 있으며, 이 경우 반도체층(122)의 양 가장자리에 불순물이 도핑되어 있을 수 있다.
반도체층(122) 상부에는 절연물질로 이루어진 게이트 절연막(124)이 형성된다. 상기 게이트 절연막(124)은 산화 실리콘 또는 질화 실리콘과 같은 무기절연물질로 이루어질 수 있다.
상기 게이트 절연막(124) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(130)이 반도체층(122)의 중앙에 대응하여 형성된다.
도 1에서는, 게이트 절연막(124)이 기판(110) 전면에 형성되어 있으나, 게이트 절연막(124)은 게이트 전극(130)과 동일한 모양으로 패터닝될 수도 있다.
상기 게이트 전극(130) 상부에는 절연물질로 이루어진 층간 절연막(132)이 형성된다. 층간 절연막(132)은 산화 실리콘이나 질화 실리콘과 같은 무기 절연물질로 형성되거나, 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토 아크릴(photo-acryl)과 같은 유기 절연물질로 형성될 수 있다.
상기 층간 절연막(132)은 상기 반도체층(122)의 양측을 노출하는 제 1 및 제 2 콘택홀(134, 136)을 갖는다. 제 1 및 제 2 콘택홀(134, 136)은 게이트 전극(130)의 양측에 게이트 전극(130)과 이격되어 위치한다.
여기서, 제 1 및 제 2 콘택홀(134, 136)은 게이트 절연막(124) 내에도 형성된다. 이와 달리, 게이트 절연막(124)이 게이트 전극(130)과 동일한 모양으로 패터닝될 경우, 제 1 및 제 2 콘택홀(134, 136)은 층간 절연막(132) 내에만 형성될 수도 있다.
상기 층간 절연막(132) 상에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어지는 소스 전극(140)과 드레인 전극(142)이 형성된다.
소스 전극(140)과 드레인 전극(142)은 상기 게이트 전극(130)을 중심으로 이격되어 위치하며, 각각 상기 제 1 및 제 2 콘택홀(134, 136)을 통해 상기 반도체층(122)의 양측과 접촉한다.
상기 반도체층(122)과, 상기 게이트전극(130), 상기 소스 전극(140), 상기 드레인전극(142)은 상기 박막트랜지스터(Tr)를 이루며, 상기 박막트랜지스터(Tr)는 구동 소자(driving element)로 기능한다.
상기 박막트랜지스터(Tr)는 상기 반도체층(120)의 상부에 상기 게이트 전극(130), 상기 소스 전극(142) 및 상기 드레인 전극(144)이 위치하는 코플라나(coplanar) 구조를 가진다.
이와 달리, 박막트랜지스터(Tr)는 반도체층의 하부에 게이트 전극이 위치하고 반도체층의 상부에 소스 전극과 드레인 전극이 위치하는 역 스태거드(inverted staggered) 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 반도체층은 비정질 실리콘으로 이루어질 수 있다.
도시하지 않았으나, 게이트 배선과 데이터 배선이 서로 교차하여 화소영역을 정의하며, 상기 게이트 배선과 상기 데이터 배선에 연결되는 스위칭 소자가 더 형성된다. 상기 스위칭 소자는 구동 소자인 박막트랜지스터(Tr)에 연결된다.
또한, 파워 배선이 상기 데이터 배선 또는 상기 데이터 배선과 평행하게 이격되어 형성되며, 일 프레임(frame) 동안 구동소자인 박막트랜지스터(Tr)의 게이트전극의 전압을 일정하게 유지되도록 하기 위한 스토리지 캐패시터가 더 구성될 수 있다.
상기 박막트랜지스터(Tr)의 상기 드레인 전극(142)을 노출하는 드레인 콘택홀(152)을 갖는 보호층(150)이 상기 박막트랜지스터(Tr)를 덮으며 형성된다.
상기 보호층(150) 상에는 상기 드레인 콘택홀(152)을 통해 상기 박막트랜지스터(Tr)의 상기 드레인 전극(142)에 연결되는 제 1 전극(160)이 각 화소 영역 별로 분리되어 형성된다. 상기 제 1 전극(160)은 애노드(anode)일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 상기 제 1 전극(160)은 인듐-틴-옥사이드(indium-tin-oxide, ITO) 또는 인듐-징크-옥사이드(indium-zinc-oxide, IZO)와 같은 투명 도전성 물질로 이루어질 수 있다.
한편, 본 발명의 표시패널(110)이 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 상기 제 1 전극(160) 하부에는 반사전극 또는 반사층이 더욱 형성될 수 있다. 예를 들어, 상기 반사전극 또는 상기 반사층은 알루미늄-팔라듐-구리(aluminum-palladium-copper: APC) 합금으로 이루어질 수 있다.
또한, 상기 보호층(150) 상에는 상기 제 1 전극(160)의 가장자리를 덮는 뱅크층(166)이 형성된다. 상기 뱅크층(166)은 상기 화소영역에 대응하여 상기 제 1 전극(160)의 중앙을 노출한다.
상기 제 1 전극(160) 상에는 유기 발광층(162)이 형성된다. 상기 유기 발광층(162)은 발광물질로 이루어지는 발광물질층(emitting material layer)의 단일층 구조일 수 있다. 또한, 발광 효율을 높이기 위해, 상기 유기 발광층(162)은 다중 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 도 2에 도시된 바와 같이, 유기 발광층(162)은 상기 제 1 및 제 2 전극(160, 164) 사이에 위치하는 발광물질층(240)과, 상기 제 1 전극(160)과 상기 발광 물질층(240) 사이에 위치하는 정공 수송층(hole transporting layer, 220)과, 상기 제 2 전극(164)과 상기 발광 물질층(230) 사이에 위치하는 전자 수송층(electron transporting layer, 260)을 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기 발광층(162)은 상기 제 1 전극(160)과 상기 정공 수송층(220) 사이에 위치하는 정공 주입층(hole injection layer, 210)과, 상기 제 2 전극(164)과 상기 전자 수송층(260) 사이에 위치하는 전자 주입층(electron injection layer, 270)을 더 포함할 수도 있다.
또한, 상기 유기 발광층(162)은 상기 정공 수송층(220)과 발광물질층(240) 사이에 위치하는 전자 차단층(electron blocking layer, 230)과 상기 발광 물질층(240)과 상기 전자 수송층(260) 사이에 위치하는 정공 차단층(hole blocking layer, 250)을 더 포함할 수도 있다.
상기 유기 발광층(162)이 형성된 상기 기판(110) 상부로 제 2 전극(164)이 형성된다. 상기 제 2 전극(164)은 표시영역의 전면에 위치하며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어져 캐소드(cathode)로 이용될 수 있다. 예를 들어, 상기 제 2 전극(164)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 알루미늄-마그네슘 합금(AlMg) 중 어느 하나로 이루어질 수 있다.
상기 제 1 전극(160), 상기 유기발광층(162) 및 상기 제 2 전극(164)는 유기발광다이오드(D)를 이룬다.
상기 제 2 전극(164) 상에는, 외부 수분이 상기 유기발광다이오드(D)로 침투하는 것을 방지하기 위해, 인캡슐레이션 필름(encapsulation film, 170)이 형성된다. 상기 인캡슐레이션 필름(170)은 제 1 무기 절연층(172)과, 유기 절연층(174)과 제 2 무기 절연층(174)의 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또한, 상기 인캡슐레이션 필름(170) 상에는 외부광 반사를 줄이기 위한 편광판(미도시)이 부착될 수 있다. 예를 들어, 상기 편광판은 원형 편광판일 수 있다.
상기 유기 발광층(162)은 하기 화학식으로 표시되는 유기 화합물을 포함한다.
[화학식1]
Figure pat00009
상기 화학식1에서, X1 내지 X6 중 둘은 질소(N)이고 나머지는 탄소(C)이다. 즉, 본 발명의 유기 화합물은 피리미딘(pyrimidine) 코어를 갖는다.
또한, X7은 산소(O) 또는 황(S)이다. 즉, 본 발명의 유기 화합물은 피리미딘 코어에 연결된 디벤조퓨란(dibenzofuran) 모이어티 또는 디벤조티오펜(dibenzothiophene) 모이어티를 갖는다.
또한, L은 치환 또는 비치환된 페닐렌(phenylene)이고, n은 0 또는 1이다. L의 치환기는 C1 내지 C10의 알킬기일 수 있다. 즉, 본 발명의 유기 화합물은 바이카바졸(bicarbazole) 모이어티를 포함하고, 바이카바졸 모이어티는 피리미딘 코어에 직접 또는 페닐렌 링커를 통해 연결된다.
또한, R1 및 R2 각각은 독립적으로 수소, C1 내지 C10의 알킬기(alkyl group), C6~C30의 호모아릴기(homoaryl group) 또는 C5~C30의 헤테로아릴기(heteroarylgroup)로부터 선택된다. 예를 들어, R1 및 R2 각각은 독립적으로 수소, 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 페닐(phenyl), 바이페닐(biphenyl), 나프탈레닐(naphthalenyl), 안트라세닐(anthracenyl), 피리딜(pyridyl), 디벤조퓨라닐(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐(dibenzotiophenyl), 카바조일(carbazolyl), 바이카바조일(bicarbazolyl)로부터 선택될 수 있다. R1과 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, R1과 R2 중 적어도 하나는 아릴기 또는 헤테로아릴기일 수 있다.
즉, 본 발명의 유기 화합물은 피리미딘(pyrimidine) 코어에 산소 또는 황을 포함하는 헤테로아릴 모이어티, 즉 디벤조퓨란 모이어티 또는 디벤조티오펜 모이어티와 바이카바졸 모이어티가 결합되어 n-타입 호스트로 이용될 수 있다.
또한, 본 발명의 유기 화합물에서, 디벤조퓨란 모이어티 또는 디벤조티오펜 모이어티와 바이카바졸 모이어티의 4번 위치에서 피리미딘 코어와 결합되기 때문에, 유기 화합물은 높은 삼중항 에너지를 갖는다.
더욱이, 바이카바졸 모이어티가 페닐렌 링커를 통해 피리미딘 코어에 연결되는 경우, 바이카바졸 모이어티와 피리미딘 코어는 메타 위치에 연결되므로, 유기 화합물의 삼중항 에너지는 더욱 증가한다.
따라서, 본 발명의 유기 화합물이 발광물질층의 호스트로 이용되는 경우, 발광다이오드 및 유기발광 표시장치의 발광효율과 수명이 향상된다.
일반적으로 n-타입 유기 화합물의 경우 비교적 낮은 삼중항 에너지를 가지며 삼중항 에너지를 높이기 위해 카바졸 모이어티 등이 포함되더라도 삼중항 에너지의 유지가 어렵다.
그러나, 본 발명의 유기 화합물에서는, 디벤조퓨란 모이어티 또는 디벤조티오펜 모이어티의 4번 위치에서 피리미딘 코어와의 결합이 일어나기 때문에, 본 발명의 유기 화합물은 n-타입 특성과 높은 삼중항 에너지를 갖게 된다.
본 발명의 유기 화합물은 유기 발광층, 보다 정확히는 유기 발광층의 발광물질층에 포함되며, 호스트(host)로 이용된다. 발광 물질층은 도펀트(dopant)를 더 포함할 수 있다. 도펀트는 호스트에 대하여 약 1~40의 중량비(wt%)를 갖는다.
예를 들어, 화학식1의 유기 화합물은 하기 화학식2의 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식2]
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
[유기 화합물의 합성]
1. 화합물1의 합성
(1) 화합물C
[반응식1-1]
Figure pat00016
질소 환경 하에서, 화합물A를 tetrahydrofuran/toluene(5:1)에 녹인 다음, 1.2 당량의 화합물B를 첨가하였다. 4.4 당량의 potassium carbonate을 증류수(DI water)에 녹인 후, 0.05 당량의 Pd(0)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 80℃에서 환류시키며 24시간 동안 교반하고 반응을 종결하였다. 유기 용매로 추출 후, 유기 용매를 제거하였다. 컬럼(column) 후 재침전을 통해, 화합물C를 얻었다.
(2) 화합물1
[반응식1-2]
Figure pat00017
질소 환경 하에서, 화합물C를 toluene에 녹인 다음 1.2 당량의 화합물D를 첨가하였다. 4.4 당량의 sodium t-butoxide를 넣은 후, 0.05 당량의 Pd2(dba)3 및 tri-tert-butyl phosphine을 첨가하였다. 반응 혼합물을 80℃에서 환류시키며 24시간 동안 교반하고 반응을 종결하였다. 유기 용매로 추출 후, 유기 용매를 제거하였다. 컬럼 후 재침전을 통해 화합물1을 얻었다.
화합물1의 NMR 측정 결과를 도 3에 도시하였다.
2. 화합물2의 합성
(1) 화합물F
[반응식2-1]
Figure pat00018
질소 환경 하에서, 화합물E를 tetrahydrofuran/toluene(5:1)에 녹인 다음 2.4 당량의 화합물B를 첨가하였다. 8.8 당량의 potassium carbonate을 증류수(DI water)에 녹인 후, 0.1 당량의 Pd(0)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 80℃에서 환류시키며 24시간 동안 교반하고 반응을 종결하였다. 유기 용매로 추출 후, 유기 용매를 제거하였다. 컬럼 후 재침전을 통해 화합물F를 얻었다.
(2) 화합물2
[반응식2-2]
Figure pat00019
질소 환경 하에서, 화합물F를 toluene에 녹인 다음 1.2 당량의 화합물D를 첨가하였다. 4.4 당량의 sodium t-butoxide를 넣은 후, 0.05 당량의 Pd2(dba)3 및 tri-tert-butyl phosphine을 첨가하였다. 반응 혼합물을 80℃에서 환류시키며 24시간 동안 교반하고 반응을 종결하였다. 유기 용매로 추출 후, 유기 용매를 제거하였다. 컬럼 후 재침전을 통해 화합물2를 얻었다.
화합물1의 NMR 측정 결과를 도 4에 도시하였다.
3. 화합물7의 합성
(1) 화합물H
[반응식3-1]
Figure pat00020
질소 환경 하에서, 화합물G를 tetrahydrofuran/toluene(5:1)에 녹인 다음 0.7 당량의 화합물B를 첨가하였다. 3.0 당량의 potassium carbonate을 증류수(DI water)에 녹인 후, 0.03 당량의 Pd(0)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 80℃에서 환류시키며 24시간 동안 교반하고 반응을 종결하였다. 유기 용매로 추출 후, 유기 용매를 제거하였다. 컬럼 후 재침전을 통해 화합물H를 얻었다.
(2) 화합물7
[반응식3-2]
Figure pat00021
질소 환경 하에서, 화합물H를 toluene에 녹인 다음 1.2 당량의 화합물D를 첨가하였다. 4.4 당량의 sodium t-butoxide를 넣은 후, 0.05 당량의 Pd2(dba)3 및 tri-tert-butyl phosphine을 첨가하였다. 반응 혼합물을 80℃에서 환류시키며 24시간 동안 교반하고 반응을 종결하였다. 유기 용매로 추출 후, 유기 용매를 제거하였다. 컬럼 후 재침전을 통해 화합물7을 얻었다.
화합물7의 NMR 분석 결과를 도 5에 도시하였다.
화학식2의 화합물1 내지 10과, 아래 화학식3 내지 화학식6에 표시된 화합물의 물리적 특성(HOMO레벨, LUMO레벨, 삼중항 에너지(ET))을 측정하여 아래 표1에 기재하였다.
[화학식3]
Figure pat00022
[화학식4]
Figure pat00023
[화학식5]
Figure pat00024
[화학식6]
Figure pat00025
[표1]
Figure pat00026
표1에서 보여지는 바와 같이, p-타입 호스트인 화학식3의 화합물(CBP)에 비해 본 발명의 유기 화합물은 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 따라서, 본 발명은 유기 화합물은 발광 물질층의 호스트로 이용되어 높은 에너지 효율을 구현할 수 있고, n-타입 호스트로서 후술되는 바와 같이 발광 영역의 이동으로 인해 종래 p-타입 호스트를 이용하는 경우보다 발광 효율 및 수명에서 장점을 갖는다.
더욱이, 디벤조퓨란 모이어티 또는 디벤조티오펜 모이어티의 4번 위치 탄소가 피리미딘 코어에 연결되기 때문에, 화합물1, 2, 7은 화학식4, 5, 6 화합물에 비해 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 즉, 디벤조퓨란 모이어티 또는 디벤조티오펜 모이어티의 결합 위치에 의해, 화합물의 삼중항 에너지가 증가하며 발광 효율 및 수명이 향상된다.
[유기발광다이오드]
ITO 기판은 사용 전에 UV 오존으로 세척한 다음에 이를 증발시스템에 적재하였다. 그 다음, 상기 기판은 기판의 상부에 다른 모든 층들의 증착을 위해 진공 증착 챔버에서, 약 10-7 Torr 진공 하에 아래와 같은 순서로 층들을 ITO기판에 증착하였다.
(a) HIL (50 Å, HATCN)
(b) HTL (500 Å, NPB)
(c) EBL (100 Å, MCP)
(d) EML (300 Å, HOST: Dopant (30wt%, 화학식7))
(e) HBL (100 Å, TPBI)
(f) EIL (10 Å, LiF)
(h) Cathode (1000 Å, Al)
[화학식7]
Figure pat00027
(1) 비교예1(Ref1)
호스트로서 상기 화학식3의 화합물을 이용하였다.
(2) 비교예2(Ref2)
호스트로서 상기 화학식4의 화합물을 이용하였다.
(3) 비교예3(Ref3)
호스트로서 상기 화학식5의 화합물을 이용하였다.
(4) 비교예4(Ref4)
호스트로서 상기 화학식6의 화합물을 이용하였다.
(5) 실험예1(Ex1)
호스트로서 화학식2의 화합물1을 이용하였다.
(6) 실험예2(Ex2)
호스트로서 화학식2의 화합물2을 이용하였다.
(7) 실험예3(Ex3)
호스트로서 화학식2의 화합물7을 이용하였다.
비교예1 내지 비교예4, 실험예1 내지 실험예3에서 제작된 유기발광다이오드의 특성을 측정하였다. 전류 공급원(KEITHLEY) 및 광도계(PR 650)를 이용하여, 유기발광다이오드의 구동 전압, 외부양자효율(EQE), CIE 색좌표, 수명(T) 측정 결과를 하기 표 2에 기재하였다. 여기서, 수명은 300nit 휘도 기준으로 95%까지 떨어지는 시간의 상대 값이다.
[표 2]
Figure pat00028
표 2에서 보여지는 바와 같이, 비교예1 내지 4와 비교하여, 본 발명의 유기 화합물을 호스트로 이용하는 실험예1 내지 3의 발광효율(외부양자효율)과 수명이 크게 증가한다.
전술한 바와 같이, CBP와 같은 유기 화합물이 발광 물질층의 호스트로 이용되고 있는데, 이는 p-타입의 호스트이며 일반적으로 p-타입 유기 화합물의 삼중항 에너지가 비교적 높다.
즉, 도펀트와 호스트를 포함하는 발광 물질층에서 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 삼중항 에너지보다 높아야 에너지 효율이 증가하며, 이에 따라 p-타입의 호스트가 주로 이용되었다.
그런데, p-타입 호스트를 이용하는 경우 발광 효율과 수명에서 문제가 발생하고 있고, 이는 발광 영역의 이동(shift)에 의한 것으로 보입니다.
즉, p-타입 호스트를 이용한 유기발광다이오드에서의 발광을 설명하기 위한 개략적인 도면인 도 6a을 참조하면, 전자 차단층(EBL), 발광 물질층(EML), 정공 차단층(HBL)이 순차 적층된 구조에서, 발광 물질층(EML)의 p-타입 호스트에 의해 정공의 이동 속도가 상대적으로 빨라지고 이에 따라 정공과 전자의 결합으로 인한 발광 영역이 발광 물질층(EML)과 정공 차단층(HBL)의 계면 근처에 형성된다.
한편, 본 발명의 유기발광다이오드에서의 발광을 설명하기 위한 도 6b를 참조하면, 발광 물질층(EML)의 n-타입 호스트(본 발명의 유기 화합물)에 의해 전자의 이동 속도가 상대적으로 빨라지고 이에 따라 정공과 전자의 결합으로 인한 발광 영역이 발광 물질층(EML)과 전자 차단층(EBL)의 계면 근처에 형성된다.
이와 같이, p-타입 호스트와 n-타입 호스트의 차이에 의해 발광 영역의 위치가 다르게 되고, 위 표2에서 보여지는 바와 같이 발광효율 및 수명에서 큰 차이가 발생한다.
즉, p-타입 호스트와 n-타입 호스트를 이용하는 경우 모두에서 발광은 발광 물질층(EML)의 중앙에서 일어나지 않고 어느 한쪽으로 이동하지만, 발광이 제 1 전극에 근접하여, 예를 들어 전자 차단층 또는 정공 수송층과 발광 물질층의 계면 근처에서 일어나는 경우 발광 효율과 수명이 증가한다.
또한, 비교예2 내지 비교예4 역시 n-타입 호스트를 이용하지만, 화학식4 내지 화학식6의 화합물에서는 디벤조퓨란 모이어티의 4번 위치에서 피리미딘 코어와의 결합이 일어나지 않기 때문에, 화학식4 내지 화학식6의 화합물은 본 발명의 화합물1, 2, 7에 비해 낮은 삼중항 에너지를 갖고 이에 따라 발광다이오드의 발광효율과 수명이 감소한다.
즉, 본 발명의 유기 화합물에서는, 디벤조퓨란 모이어티 또는 디벤조티오펜 모이어티의 4번 위치에서 피리미딘 코어와의 결합이 일어나기 때문에, 본 발명의 유기 화합물은 n-타입 특성과 높은 삼중항 에너지를 갖고 유기 화합물을 이용하는 발광다이오드 및 유기발광 표시장치의 발광효율과 수명이 향상된다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술분야의 통상의 기술자는 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 기술적 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
100: 유기발광 표시장치 160: 제 1 전극
164: 제 2 전극 162: 유기발광층
210: 정공주입층 220: 정공수송층
230: 전자 차단층 240: 발광 물질층
250: 정공 차단층 260: 전자 수송층
270: 전자 주입층 D: 유기발광다이오드

Claims (8)

  1. 하기 화학식으로 표시되며,
    X1 내지 X6 중 둘은 질소(N)이고 나머지는 탄소(C)이며,
    X7은 산소(O) 또는 황(S)이고,
    L은 치환 또는 비치환된 페닐렌이고, n은 0 또는 1이며,
    R1 및 R2 각각은 독립적으로 수소, C1 내지 C10의 알킬기, C6~C30의 호모아릴기 또는 C5~C30의 헤테로아릴기로부터 선택되는 유기 화합물.
    Figure pat00029

  2. 제 1 항에 있어서,
    R1 및 R2 각각은 독립적으로 수소, 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 페닐(phenyl), 바이페닐(biphenyl), 나프탈레닐(naphthalenyl), 안트라세닐(anthracenyl), 피리딜(pyridyl), 디벤조퓨라닐(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐(dibenzotiophenyl), 카바조일(carbazolyl), 바이카바조일(bicarbazolyl)로부터 선택되는 유기 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    R1과 R2 중 적어도 하나는 아릴기 또는 헤테로아릴기로부터 선택되는 유기 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식으로 표시되는 유기 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나인 유기 화합물.
    Figure pat00030

    Figure pat00031

    Figure pat00032
    Figure pat00033

    Figure pat00034

    Figure pat00035

  5. 서로 마주하는 제 1 전극 및 제 2 전극과;
    상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 유기 발광층을 포함하고,
    상기 유기 발광층은 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 하나의 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 유기 발광층은, 발광 물질층과, 상기 제 1 전극과 상기 발광 물질층 사이의 정공 수송층과, 상기 제 1 전극과 상기 정공 수송층 사이의 정공 주입층과, 상기 정공 수송층과 상기 발광 물질층 사이의 전자 차단층과, 상기 발광 물질층과 상기 제 2 전극 사이의 전자 수송층과, 상기 전자 수송층과 상기 제 2 전극 사이의 전자 주입층과, 상기 발광 물질층과 상기 전자 수송층 사이의 정공 차단층을 포함하고,
    상기 유기 화합물은 상기 발광 물질층에서 호스트로 이용되며, 상기 발광 물질층은 도펀트를 더 포함하는 유기발광다이오드.
  7. 기판과;
    상기 기판 상부에 위치하는 제 5 항의 유기발광다이오드와;
    상기 기판과 상기 유기발광다이오드 사이에 위치하며 상기 유기발광다이오드에 연결되는 박막트랜지스터
    를 포함하는 유기발광 표시장치.
  8. 제 7 항에 있어서,
    상기 유기 발광층은, 발광 물질층과, 상기 제 1 전극과 상기 발광 물질층 사이의 정공 수송층과, 상기 제 1 전극과 상기 정공 수송층 사이의 정공 주입층과, 상기 정공 수송층과 상기 발광 물질층 사이의 전자 차단층과, 상기 발광 물질층과 상기 제 2 전극 사이의 전자 수송층과, 상기 전자 수송층과 상기 제 2 전극 사이의 전자 주입층과, 상기 발광 물질층과 상기 전자 수송층 사이의 정공 차단층을 포함하고,
    상기 유기 화합물은 상기 발광 물질층에서 호스트로 이용되며, 상기 발광 물질층은 도펀트를 더 포함하는 유기발광 표시장치.
KR1020170170580A 2017-12-12 2017-12-12 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치 KR102517360B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020170170580A KR102517360B1 (ko) 2017-12-12 2017-12-12 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020170170580A KR102517360B1 (ko) 2017-12-12 2017-12-12 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20190070090A true KR20190070090A (ko) 2019-06-20
KR102517360B1 KR102517360B1 (ko) 2023-03-31

Family

ID=67104027

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020170170580A KR102517360B1 (ko) 2017-12-12 2017-12-12 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR102517360B1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210101584A (ko) * 2020-02-10 2021-08-19 단국대학교 천안캠퍼스 산학협력단 피리미딘을 포함하는 화합물 및 이를 함유하는 유기발광다이오드

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130100330A (ko) * 2010-10-08 2013-09-10 유니버셜 디스플레이 코포레이션 방향족 스페이서에 의해 분리된, ｄｂｔ 및 ｄｂｆ 단편을 함유한, 신규한 3,9-연결된 올리고카르바졸류 호스트
KR20140012440A (ko) * 2012-07-20 2014-02-03 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
KR20140034095A (ko) * 2012-09-11 2014-03-19 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
KR20140096182A (ko) * 2012-05-02 2014-08-04 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130100330A (ko) * 2010-10-08 2013-09-10 유니버셜 디스플레이 코포레이션 방향족 스페이서에 의해 분리된, ｄｂｔ 및 ｄｂｆ 단편을 함유한, 신규한 3,9-연결된 올리고카르바졸류 호스트
KR20140096182A (ko) * 2012-05-02 2014-08-04 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR20140012440A (ko) * 2012-07-20 2014-02-03 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
KR20140034095A (ko) * 2012-09-11 2014-03-19 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210101584A (ko) * 2020-02-10 2021-08-19 단국대학교 천안캠퍼스 산학협력단 피리미딘을 포함하는 화합물 및 이를 함유하는 유기발광다이오드

Also Published As

Publication number Publication date
KR102517360B1 (ko) 2023-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108117540B (zh) 有机化合物、有机发光二极管和有机发光显示装置
CN110551086B (zh) 有机化合物、以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置
CN110818697B (zh) 有机化合物以及包含其的有机发光二极管和有机发光显示装置
EP3608986B1 (en) Organic emitting compound, and organic light emitting diode and organic light emitting display device including the same
CN111320546B (zh) 有机化合物以及包含其的有机发光二极管和有机发光显示装置
KR102517360B1 (ko) 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치
US20210408395A1 (en) Organic compound and organic light emitting diode and organic light emitting display device including the same
KR102633565B1 (ko) 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치
CN112300128B (zh) 有机化合物及包含其的有机发光二极管和有机发光显示装置
KR102407540B1 (ko) 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치
KR102534666B1 (ko) 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치
KR102562976B1 (ko) 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치
KR20210046439A (ko) 유기발광다이오드 및 유기발광장치
KR102381076B1 (ko) 인광 화합물 및 이를 이용한 발광다이오드 및 표시장치
KR20190137437A (ko) 공간 전하 이동 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광표시장치
KR20190064008A (ko) 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
E601 Decision to refuse application
X091 Application refused [patent]
AMND Amendment
X701 Decision to grant (after re-examination)
GRNT Written decision to grant