CN110818697B - 有机化合物以及包含其的有机发光二极管和有机发光显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供下式的有机化合物以及包含该有机化合物的有机发光二极管和OLED器件。
Figure DDA0002136395450000011

Description

有机化合物以及包含其的有机发光二极管和有机发光显示 装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年8月7日在韩国提交的韩国专利申请No.10-2018-0091757的权益，在此将其通过援引整体上并入。
技术领域
本发明涉及有机化合物，更具体而言，涉及具有高三重态能量并用于n型主体的有机化合物，以及包含所述有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示(OLED)装置。
背景技术
近来，对占据面积小的平板显示装置的需求增加。在平板显示装置中，包括有机发光二极管并且可以被称为有机电致发光装置的OLED装置的技术迅速发展。
有机发光二极管通过如下方式发光：将来自作为电子注入电极的阴极的电子和来自作为空穴注入电极的阳极的空穴注入有机发光层中，电子与空穴结合，产生激子，并使激子从激发态转换为基态。柔性透明基材，例如塑料基材，可以用作其中形成元件的基础基材。另外，有机发光二极管可以在比运行其他显示装置所需的电压低的电压(例如，10V以下)下运行，并且具有低功耗。此外，来自有机发光二极管的光具有优异的色纯度。
有机发光层可以具有发光材料层(EML)的单层结构。作为选择，为了提高发光效率，有机发光层可以具有多层结构。例如，有机发光层可以包括空穴注入层(HIL)、空穴输送层(HTL)、EML、电子输送层(ETL)和电子注入层(EIL)。
EML包括掺杂剂作为发射体。然而，由于掺杂剂的发光效率因浓度猝灭问题而迅速降低，因此包括仅具有掺杂剂的EML的OLED器件存在限制。所以，EML还包括主体。
例如，诸如CBP等有机化合物可以用作EML中的主体。然而，在现有技术的有机发光二极管中，寿命和发光效率存在限制。
即，有机发光二极管和OLED器件的寿命和发光效率存在限制。
发明内容
本发明涉及有机化合物、有机发光二极管和OLED器件，其基本上消除了与相关传统技术的限制和缺点相关的一个或多个问题。
本发明的附加特征和优点在下面的描述中阐述，并且从描述中显而易见，或者通过本发明的实施而清楚可见。本发明的目标和其他优点通过本文以及附图中描述的特征而实现和获得。
为了实现根据本发明实施方式的目的的这些和其它优点，如本文所述，本发明的一个方面是由下式表示的有机化合物：
Figure BDA0002136395430000021
其中X1选自由氧和硫组成的组，X2至X7各自独立地选自由碳和氮组成的组，并且其中R1选自由氢和氰基组成的组，R2和R3各自独立地选自由氢和杂芳基组成的组。
本发明的另一方面是一种有机发光二极管，其包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；和在第一电极和第二电极之间的第一发光材料层，所述第一发光材料层包含有机化合物。
本发明的另一方面是一种有机发光显示装置，其包括：基材；设置在所述基材上的有机发光二极管；薄膜晶体管，所述薄膜晶体管位于所述基材和所述有机发光二极管之间，并与所述有机发光二极管连接。
应当理解，前面的一般性描述和下面的详细描述都是示例性和说明性的，并且旨在进一步解释所要求保护的本发明。
附图说明
包括附图以提供对本发明的进一步理解，并且被并入本说明书构成本说明书的一部分，附图示出了本发明的实施方式，并且与说明书一起用于解释本发明的原理。
图1是本发明的OLED器件的示意性电路图。
图2是本发明的OLED器件的示意性截面图。
图3是本发明的有机发光二极管的示意性截面图。
图4A和4B分别是说明使用p型主体的有机发光二极管和本发明的有机发光二极管中的发光的示意图。
图5是说明延迟荧光化合物的发光机理的图。
图6是说明本发明的有机发光二极管的发光机理的图。
图7是本发明的有机发光二极管的示意性截面图。
图8是本发明的有机发光二极管的示意性截面图。
具体实施方式
现在将详细参考在附图中示出的一些实例和优选实施方式。
图1是本发明的OLED器件的示意性电路图。
如图1所示，OLED器件包括栅极线GL、数据线DL、电源线PL、开关薄膜晶体管TFTTs、驱动TFT Td、存储电容器Cst和有机发光二极管D。栅极线GL和数据线DL彼此交叉以限定像素区SP。
开关TFT Ts连接到栅极线GL和数据线DL，并且驱动TFT Td和存储电容器Cst连接到开关TFT Ts和电源线PL。有机发光二极管D连接到驱动TFT Td。
在OLED器件中，当通过经由栅极线GL施加的栅极信号接通开关TFT Ts时，来自数据线DL的数据信号被施加到驱动TFT Td的栅电极和存储电容器Cst的电极。
当通过数据信号接通驱动TFT Td时，电流从电源线PL供应至有机发光二极管D。结果，有机发光二极管D发光。在该情况下，当驱动TFT Td接通时，确定从电源线PL施加到有机发光二极管D的电流的水平，使得有机发光二极管D可以产生灰度。
存储电容器Cst用于在开关TFT Ts关闭时保持驱动TFT Td的栅电极的电压。因此，即使开关TFT Ts关闭，从电源线PL施加到有机发光二极管D的电流的水平也保持到下一帧。
结果，OLED器件显示期望的图像。
图2是本发明的OLED器件的示意性截面图。
如图2所示，OLED器件100包括基材110、TFT Tr和连接到TFT Tr的有机发光二极管D。
基材110可以是玻璃基材或塑料基材。例如，基材110可以是聚酰亚胺基材。
在基材上形成缓冲层120，并且在缓冲层120上形成TFT Tr。可以省略缓冲层120。
在缓冲层120上形成半导体层122。半导体层122可以包括氧化物半导体材料或多晶硅。
当半导体层122包括氧化物半导体材料时，可以在半导体层122下方形成遮光图案(未示出)。到半导体层122的光被遮光图案屏蔽或阻挡，使得可以防止半导体层122的热降解。另一方面，当半导体层122包括多晶硅时，可以在半导体层122的两侧掺杂杂质。
在半导体层122上形成栅极绝缘层124。栅极绝缘层124可以由诸如氧化硅或氮化硅等无机绝缘材料形成。
在栅极绝缘层124上形成对应于半导体层122的中心的由导电材料(例如金属)形成的栅电极130。
在图2中，栅极绝缘层124形成在基板110的整个表面上。作为选择，栅极绝缘层124可以被图案化为具有与栅电极130相同的形状。
在栅电极130上形成由绝缘材料形成的层间绝缘层132。层间绝缘层132可以由无机绝缘材料(例如，氧化硅或氮化硅)或有机绝缘材料(例如，苯并环丁烯或光丙烯酸树脂)形成。
层间绝缘层132包括暴露半导体层122两侧的第一和第二接触孔134和136。第一和第二接触孔134和136位于栅电极130的两侧，并与栅电极130间隔开。
第一和第二接触孔134和136穿过栅极绝缘层124形成。作为选择，当栅极绝缘层124被图案化为具有与栅电极130相同的形状时，第一和第二接触孔134和136仅通过层间绝缘层132形成。
在层间绝缘层132上形成由导电材料(例如金属)形成的源电极140和漏电极142。
源电极140和漏电极142相对于栅电极130彼此间隔开，并且分别通过第一和第二接触孔134和136接触半导体层122的两侧。
半导体层122、栅电极130、源电极140和漏电极142构成TFT Tr。TFT Tr用作驱动元件。
在TFT Tr中，栅电极130、源电极140和漏电极142位于半导体层122上方。即，TFTTr具有共面结构。
作为选择，在TFT Tr中，栅电极可以位于半导体层下方，并且源电极和漏电极可以位于半导体层上方，从而使得TFT Tr可以具有反向交错结构。在这种情况下，半导体层可以包括非晶硅。
尽管未示出，但是栅极线和数据线彼此交叉以限定像素区域，并且开关TFT形成为连接到栅极线和数据线。开关TFT连接到作为驱动元件的TFT Tr。
另外，可以进一步形成电源线和存储电容器，所述电源线可以形成为与栅极线和数据线之一平行并且与其间隔开，所述存储电容器用于在一帧中保持TFT Tr的栅电极的电压。
形成钝化层150以覆盖TFT Tr，钝化层150包括暴露TFT Tr的漏电极142的漏极接触孔152。
在每个像素区中分别形成第一电极160，其通过漏极接触孔152连接到TFT Tr的漏电极142。第一电极160可以是阳极，并且可以由具有相对高逸出功的导电材料形成。例如，第一电极160可以由诸如氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)等透明导电材料形成。
当OLED器件100以顶部发射型操作时，可以在第一电极160下方形成反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以由铝-钯-铜(APC)合金形成。
在钝化层150上形成堤层166以覆盖第一电极160的边缘。即，堤层166位于像素区的边界处并且暴露像素区中的第一电极160的中心。
在第一电极160上形成有机发光层162。有机发光层162可以具有包括发光材料的发光材料层的单层结构。为了提高OLED器件的发光效率，有机发光层162可以具有多层结构。
在形成有机发光层162的基材110上形成第二电极164。第二电极164覆盖显示区域的整个表面，并且可以由具有相对低逸出功的导电材料形成以用作阴极。例如，第二电极164可以由铝(Al)、镁(Mg)或Al-Mg合金形成。
第一电极160、有机发光层162和第二电极164构成有机发光二极管D。
在第二电极164上形成封装膜170，以防止水分渗透到有机发光二极管D中。封装膜170包括依次堆叠的第一无机绝缘层172、有机绝缘层174和第二无机绝缘层176，但不限于此。
用于减少环境光反射的偏光板(未示出)可以设置在顶部发射型有机发光二极管D上。例如，偏光板可以是圆偏光板。
另外，覆盖窗(未示出)可以附接到封装膜170或偏光板上。在这种情况下，基材110和覆盖窗具有柔性特性，从而可以提供柔性OLED器件。
图3是本发明的有机发光二极管的示意性截面图。
如图3所示，有机发光二极管D包括彼此面对的第一和第二基板160和164，以及它们之间的有机发光层162。有机发光层162包括在第一和第二电极160和164之间的发光材料层(EML)240，在第一电极160和EML 240之间的空穴输送层(HTL)220，和在第二电极164和EML 240之间的电子输送层(ETL)260。
另外，有机发光层162还可以包括在第一电极160和HTL 220之间的空穴注入层(HIL)210，以及在第二电极164和ETL 260之间的电子注入层(EIL)270。
此外，有机发光层162还可以包括在HTL 220和EML 240之间的电子阻挡层(EBL)230，以及在EML 240和ETL 260之间的空穴阻挡层(HBL)250。
有机发光层162，优选EML 240包括式1的有机化合物作为主体，并且还包括掺杂剂。例如，EML 240可以包括有机化合物和掺杂剂。
[式1]
Figure BDA0002136395430000071
在式1中，X1选自由氧和硫组成的组，X2至X7各自独立地选自由碳和氮组成的组。R1选自由氢和氰基组成的组，R2和R3各自独立地选自由氢和杂芳基组成的组。
例如，X2至X7中的四个可以是碳，R2和R3的杂芳基可以是咔唑基。
本发明的有机化合物包括电子供体部分(其可以是具有取代基或不具有取代基的咔唑基)，和与电子供体部分连接的电子受体部分。电子受体部分包括通过氧连接物彼此连接的第一和第二电子受体部分。换句话说，有机化合物包括两个电子受体部分以具有n型性质，并且两个电子受体部分通过醚键连接，从而使得共轭长度减小并且有机化合物的三重态能量增加。
例如，有机化合物的电子受体部分可以选自式2中的基团，并且有机化合物的电子供体部分可以选自式3中的基团。
[式2]
Figure BDA0002136395430000072
Figure BDA0002136395430000081
[式3]
Figure BDA0002136395430000082
如上所述，本发明的有机化合物可以用作主体并且具有高三重态能量。因此，在EML中包含所述有机化合物作为主体的有机发光二极管和OLED器件在发光效率和寿命方面具有优势。
包含在具有所述有机化合物作为主体的EML 240中的掺杂剂可以是荧光掺杂剂、磷光掺杂剂和延迟荧光掺杂剂中的至少一种。例如，相对于主体，掺杂剂可以具有约1至50重量％。
在EML 240中，可以产生由掺杂剂的三重态激子与空穴极化子之间的相互作用引起的激子的猝灭问题。防止淬火问题，需要n型主体。然而，当主体的n型性质增加时，主体的三重态能量降低，从而使得掺杂剂的三重态激子转移到主体的三重态能级。结果，发光效率降低。
然而，由于本发明的有机化合物包括醚键，因此有机化合物具有高三重态能量和n型性质。因此，在本发明的有机发光二极管D中，防止或者最小化了由于掺杂剂的三重态激子与空穴极化子之间的相互作用引起的激子的猝灭问题，和由于主体的低三重态能量导致的从掺杂剂到主体的能量转移问题。
此外，当使用本发明的n型有机化合物作为主体时，在EML和EBL之间的界面附近的区域中生成由电子和空穴的结合产生的发光区，即复合区，从而使得有机发光二极管的寿命得到改善。
即，参考图4A(其是示出使用p型主体的有机发光二极管中的发光的图)，由于EML中的p型主体，空穴的迁移率变得相对快，从而在EML和HBL之间的界面附近产生发光区(复合区)。
另一方面，参考图4B(其为说明本发明的有机发光二极管中的发光的图)，由于在EML中的n型主体(即,本发明的有机化合物)，电子的迁移率变得相对快，从而在EML和EBL之间的界面附近产生发光区(复合区)。
p型主体和n型主体之间的性质差异使发光区域的位置移动，从而使得有机发光二极管(D)的寿命也改变。
在使用p型主体和n型主体的发光二极管的所有情况下，产生的发光区在EML的一侧移动。然而，当产生的发光区更靠近第一电极时，例如，在EBL和HTL中的一个与EML之间的界面附近的区域中时，有机发光二极管的发光效率和寿命得到改善。
参考图5(其是说明延迟荧光化合物的发光机理的图)，在延迟荧光化合物中，单重态激子和三重态激子参与发光，从而提高量子效率。
即，在延迟的荧光化合物中，当三重态激子被场或热激活时，三重态激子和单重态激子转变为中间态并转变为基态从而发光。换句话说，单重态和三重态参与发光，从而提高发光效率。
当EML 240包含延迟荧光掺杂剂(延迟荧光化合物)以及作为主体的本发明的有机化合物时，主体的HOMO“HOMO主体”与延迟荧光掺杂剂的HOMO“HOMO掺杂剂”之差或者主体的LUMO“LUMO主体”与延迟荧光掺杂剂的LUMO“LUMO掺杂剂”之差小于约0.5eV。在这种情况下，可以改善从主体到掺杂剂的电荷转移效率。
延迟荧光掺杂剂的三重态能量小于主体的三重态能量，并且延迟荧光掺杂剂的单重态能量与延迟荧光掺杂剂的三重态能量之差小于0.3eV，(ΔEST≤0.3eV.)。差“ΔEST”越小，发光效率越高。另外，即使延迟荧光掺杂剂的单重态能量与延迟荧光掺杂剂的三重态能量之差“ΔEST”为约0.3eV(相对较大)，处于单重态的激子和处于三重态的激子可以转换为中间状态。
EML 240可以包括作为主体的本发明的有机化合物，和作为第一掺杂剂的延迟荧光掺杂剂以及作为第二掺杂剂的荧光掺杂剂。相对于主体，第一掺杂剂和第二掺杂剂的总和可以为约1至50重量％。
第一掺杂剂的单重态能量可以小于主体的单重态能量并且大于第二掺杂剂的单重态能量。第一掺杂剂的三重态能量可以小于主体的三重态能量并且大于第二掺杂剂的三重态能量。
参考图6(其是示出本发明的有机发光二极管的发射机理的图)，延迟荧光掺杂剂(即第一掺杂剂)的三重态能量(ET1(TD))，由于反向系间窜越(RISC)的效应而转化为单重态能量(ES1(TD))，并且延迟荧光掺杂剂的单重态能量(ES1(TD))，由于Foster共振能量转移的效应而转移到荧光掺杂剂(即第二掺杂剂)的单重态能量(Es1(FD))。结果，从荧光掺杂剂发射光。
在有机发光二极管D中，由于EML 240包括主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂，所以提高了发光效率和色纯度。即，由于能量从主体转移到第一掺杂剂中，并且第一掺杂剂的单重态能量和三重态能量都转移到第二掺杂剂中，所以从第二掺杂剂产生发光，使得有机发光二极管D的量子效率增加，并且来自有机发光二极管D的光的半峰全宽(FWHM)变窄。
作为第一掺杂剂的延迟荧光掺杂剂具有高量子效率。然而，由于从延迟荧光掺杂剂发射的光具有宽FWHM，所以来自延迟荧光掺杂剂的光具有差的色纯度。另一方面，作为第二掺杂剂的荧光掺杂剂具有窄FWHM和高色纯度。然而，由于该荧光掺杂剂的三重态能量不参与发射，因此荧光掺杂剂具有低量子效率。
由于本发明中的有机发光二极管D的EML 240包括主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂，因此有机发光二极管D在发光效率和色纯度方面都具有优势。
另外，由于使用具有高三重态能量和n型特性的本发明的有机化合物作为主体，因此发光效率进一步改善。
例如，式1中的本发明的有机化合物可以是式4中的化合物之一。
[式4]
Figure BDA0002136395430000111
Figure BDA0002136395430000121
[有机化合物的合成]
1.化合物1的合成
(1)化合物C
[反应式1-1]
Figure BDA0002136395430000122
在氮气条件下，将化合物B溶解在二噁烷中，并加入化合物A(0.9当量)。加入磷酸钾(4.0当量)，加入CuI(0.2当量)和1,2-二氨基环己烷(0.2当量)。将混合物回流并搅拌12小时，然后完成反应。使用有机溶剂萃取所得物，并除去有机溶剂。将所得物过柱(columned)并再沉淀，从而获得化合物C。
(2)化合物1
[反应式1-2]
Figure BDA0002136395430000131
在氮气条件下，将化合物C溶解在二甲亚砜(DMSO)中，并加入化合物D(1.4当量)。加入磷酸钾(2.0当量)，加入CuI(0.1当量)和吡啶甲酸(0.2当量)。将混合物在80℃的温度下回流并搅拌20小时，然后完成反应。使用有机溶剂萃取所得物，并除去有机溶剂。将所得物过柱并再沉淀，从而获得化合物1。
2.化合物5的合成
(1)化合物E
[反应式2-1]
Figure BDA0002136395430000132
在氮气条件下，将化合物B’溶解在DMSO中，并加入化合物D(1.1当量)。加入磷酸钾(3.0当量)，加入CuI(0.5当量)和吡啶甲酸(0.5当量)。将混合物在80℃的温度下回流并搅拌4小时，然后完成反应。使用有机溶剂萃取所得物，并除去有机溶剂。将所得物过柱并再沉淀，从而获得化合物E。
(2)化合物5
[反应式2-2]
Figure BDA0002136395430000141
在氮气条件下，将化合物E溶解在二噁烷中，并加入化合物A(1.2当量)。加入磷酸钾(4.0当量)，加入CuI(0.2当量)和1,2-二氨基环己烷(0.2当量)。将混合物回流并搅拌20小时，然后完成反应。使用有机溶剂萃取所得物，并除去有机溶剂。将所得物过柱并再沉淀，从而获得化合物5。
3.化合物9的合成
(1)化合物E’
[反应式3-1]
Figure BDA0002136395430000142
在氮气条件下，将化合物B”溶解在DMSO中，并加入化合物D(1.1当量)。加入磷酸钾(3.0当量)，加入CuI(0.5当量)和吡啶甲酸(0.5当量)。将混合物在80℃的温度下回流并搅拌4小时，然后完成反应。使用有机溶剂萃取所得物，并除去有机溶剂。将所得物过柱并再沉淀，从而获得化合物E’。
(2)化合物9
[反应式3-2]
Figure BDA0002136395430000143
在氮气条件下，将化合物E’溶解在二噁烷中，并加入化合物A(1.2当量)。加入磷酸钾(4.0当量)，加入CuI(0.2当量)和1,2-二氨基环己烷(0.2当量)。将混合物回流并搅拌20小时，然后完成反应。使用有机溶剂萃取所得物，并除去有机溶剂。将所得物过柱并再沉淀，从而获得化合物9。
4.化合物15的合成
[反应式4]
Figure BDA0002136395430000151
在氮气条件下，将化合物C溶解在DMSO中，并加入化合物D’(1.4当量)。加入磷酸钾(2.0当量)，加入CuI(0.1当量)和吡啶甲酸(0.2当量)。将混合物在80℃的温度下回流并搅拌20小时，然后完成反应。使用有机溶剂萃取所得物，并除去有机溶剂。将所得物过柱并再沉淀，从而获得化合物15。
测量式4中化合物1、3、5、9和15以及式5和6中化合物的性质，即HOMO能级、LUMO能级和三重态能级(ET)，并列于表1中。(单位：[eV])
[式5]
Figure BDA0002136395430000152
[式6]
Figure BDA0002136395430000153
表1
HOMO LUMO T1
式5 -5.74 -2.48 2.71
式6 -5.74 -2.39 2.79
化合物1 -5.75 -2.30 3.17
化合物3 -5.78 -2.51 3.06
化合物5 -5.73 -2.37 3.17
化合物9 -5.81 -2.56 3.01
化合物15 -5.67 -2.25 2.92
如表1中所示，与不包含醚键的式5和6中的化合物相比，本公开的有机化合物具有更高的三重态能量。因此，在EML中用作主体的有机化合物提供高能量效率。另外，由于本发明的有机化合物具有n型特性，所以发光区移动，从而使有机发光二极管和OLED器件的发光效率和寿命得到改善。
[有机发光二极管]
在约10-7托的真空室中，将层依次沉积在ITO基材上。
(a)HIL(
Figure BDA0002136395430000161
HATCN),(b)HTL(/>
Figure BDA0002136395430000162
NPB),(c)EBL(/>
Figure BDA0002136395430000163
mCP),(d)EML(/>
Figure BDA0002136395430000164
主体:掺杂剂(30wt％，式7)),(e)ETL(/>
Figure BDA0002136395430000165
TPBI),(f)EIL(/>
Figure BDA0002136395430000166
LiF)，和(g)阴极(/>
Figure BDA0002136395430000167
Al)
[式7]
Figure BDA0002136395430000168
(1)比较例1(Ref1)
式5的化合物用作主体。
(2)比较例2(Ref2)
式6的化合物用作主体。
(3)实施例1(Ex1)
式4的化合物1用作主体。
(4)实施例2(Ex2)
式4的化合物5用作主体。
(5)实施例3(Ex3)
式4的化合物9用作主体。
测量Ref1、Ref2和Ex1至Ex3的有机发光二极管的特性。表2中列出了有机发光二极管的驱动电压、外量子效率(EQE)、功率效率(lm/W)、CIE色坐标。
表2
V EQE(％) lm/W CIEy
Ref1 3.7 8.48 13.2 0.334
Ref2 3.6 9.80 15.8 0.313
Ex1 3.6 15.4 26.2 0.319
Ex2 3.4 13.6 23.2 0.307
Ex3 3.5 12.0 18.5 0.332
如表2所示，与Ref1和Ref2的有机发光二极管相比，使用本发明的有机化合物作为主体的Ex1至Ex3的有机发光二极管的发光效率，例如EQE和功率效率，显著增加。
图7是本发明的有机发光二极管的示意性截面图。
如图7所示，有机发光二极管D包括彼此面对的第一和第二基材160和164，以及它们之间的有机发光层162。有机发光层162包括EML 340(其包括第一和第二层342和344并且位于第一和第二电极160和164之间)，在第一电极160和EML 340之间的HTL 320和在第二电极164和EML 340之间的ETL 360。
另外，有机发光层162还可以包括在第一电极160和HTL 320之间的HIL 310，以及在第二电极164和ETL 360之间的EIL 370。
此外，有机发光层162还可以包括在HTL 320和EML 340之间的EBL 330，以及在EML340和ETL 360之间的HBL 350。
例如，在EML 340中，第一层342(例如，第一发光材料层)可以包括作为第一主体的本发明的有机化合物和作为第一掺杂剂的延迟荧光掺杂剂，并且第二层344(例如，第二发光材料层)可以包括第二主体和作为第二掺杂剂的荧光掺杂剂。作为选择，第二层344可以包括作为第一主体的本发明的有机化合物和作为第一掺杂剂的延迟荧光掺杂剂，并且第一层342可以包括第二主体和作为第二主体的荧光掺杂剂。第二主体可以是本发明的有机化合物。延迟荧光掺杂剂的单重态能量大于荧光掺杂剂。
将说明有机发光二极管，其中第一层342包括延迟荧光掺杂剂，第二层344包括荧光掺杂剂。
在有机发光二极管D中，延迟荧光掺杂剂的单重态能量和三重态能量转移到荧光掺杂剂中，使得从荧光掺杂剂产生发射。因此，有机发光二极管D的量子效率增加，并且有机发光二极管D的FWHM变窄。
作为第一掺杂剂的延迟荧光掺杂剂具有高量子效率。然而，由于从延迟荧光掺杂剂发射的光具有宽FWHM，来自延迟荧光掺杂剂的光具有差的色纯度。另一方面，作为第二掺杂剂的荧光掺杂剂具有窄的FWHM和高的色纯度。然而，由于荧光掺杂剂的三重态能量不参与发射，因此荧光掺杂剂具有低量子效率。
由于本发明中的有机发光二极管D的EML 340包括：包含延迟荧光掺杂剂的第一层342和包含荧光掺杂剂的第二层344，因此有机发光二极管D在发光效率和色纯度方面都具有优势。
通过RISC效应将延迟荧光掺杂剂的三重态能量转换成延迟荧光掺杂剂的单重态能量，并且延迟荧光掺杂剂的单重态能量转化成荧光掺杂剂的单重态能量。即，延迟荧光掺杂剂的三重态能量与延迟荧光掺杂剂的单重态能量之差小于0.3eV，从而使得通过RISC效应将延迟荧光掺杂剂的三重态能量转换成延迟荧光掺杂剂的单重态能量。
结果，延迟荧光掺杂剂具有能量传递功能，并且包括延迟荧光掺杂剂的第一层342不参与发射。在包括荧光掺杂剂的第二层344中产生发射。
通过RISC效应将延迟荧光掺杂剂的三重态能量转换成延迟荧光掺杂剂的单重态能量。另外，由于延迟荧光掺杂剂的单重态能量高于荧光掺杂剂的单重态能量，所以延迟荧光掺杂剂的单重态能量转化成荧光掺杂剂的单重态能量。结果，荧光掺杂剂使用单重态能量和三重态能量发光，从而提高了有机发光二极管D的量子效率(发光效率)。
换句话说，有机发光二极管D和包括有机发光二极管D的(图2的)OLED器件100在发光效率和色纯度方面都具有优势。
在第一和第二层342和344中的每一个中，第一和第二主体的重量百分比可以分别大于延迟荧光掺杂剂和荧光掺杂剂。另外，第一层342中延迟荧光掺杂剂的重量百分比可以大于第二层344中荧光掺杂剂的重量百分比。结果，充分产生从延迟荧光掺杂剂到荧光掺杂剂的能量转移。
第一主体的单重态能量大于延迟荧光掺杂剂的单重态能量，并且第一主体的三重态能量大于延迟荧光掺杂剂的三重态能量。另外，第二主体的单重态能量大于荧光掺杂剂的单重态能量。
当不满足该条件时，在第一和第二掺杂剂处发生猝灭或者不发生从主体到掺杂剂的能量转移，因此有机发光二极管D的量子效率降低。
如上所述，由于本发明的有机化合物具有高三重态能量，因此增加了向延迟荧光化合物的能量转移效率，从而提高了有机发光二极管D的发光效率。另外，由于具有n型特性的本发明的有机化合物作为主体包含在EML中，因此防止了由掺杂剂的三重态激子与空穴极化子之间的相互作用引起的激子的猝灭问题，从而使得有机发光二极管D的发光效率进一步提高。
例如，包含在具有荧光掺杂剂的第二层344中的第二主体可以与HBL 350的材料相同。在这种情况下，第二层344可以具有空穴阻挡功能及发射功能。即，第二层344可以用作阻挡空穴的缓冲层。当省略HBL 350时，第二层344用作发光层和空穴阻挡层。
当第一层342包括荧光掺杂剂并且第二层344包括延迟荧光掺杂剂时，第一层342的第一主体可以与EBL 330的材料相同。在这种情况下，第一层342可以具有电子阻挡功能及发射功能。即，第一层342可以用作阻挡电子的缓冲层。当省略EBL 330时，第一层342用作发光层和电子阻挡层。
图8是本发明的有机发光二极管的示意性截面图。
如图8所示，有机发光二极管D包括彼此面对的第一和第二基材160和164，以及它们之间的有机发光层162。有机发光层162包括EML 440(其包括第一至第三层442、444和446并且位于第一和第二电极160和164之间)、在第一电极160和EML 440之间的HTL 420、和在第二电极164和EML 440之间的ETL 460。
另外，有机发光层162还可以包括在第一电极160和HTL 420之间的HIL 410以及在第二电极164和ETL 460之间的EIL 470。
此外，有机发光层162还可以包括在HTL 420和EML 440之间的EBL 430以及在EML440和ETL 460之间的HBL 450。
在EML 440中，第一层442位于第二层444和第三层446之间。即，第二层444位于EBL430和第一层442之间，第三层446位于第一层442和HBL 450之间。
第一层442(例如，第一发光材料层)可以包括作为第一主体的本发明的有机化合物和作为第一掺杂剂的延迟荧光掺杂剂，第二层344(例如，第二发光材料层)可以包括第二主体和作为第二掺杂剂的荧光掺杂剂。第三层446(例如，第三发光材料层)可以包括第三主体和作为第三掺杂剂的荧光掺杂剂。第二和第三层444和446中的荧光掺杂剂可以相同或不同。第二和第三主体可以是本发明的有机化合物。延迟荧光掺杂剂的单重态能量大于荧光掺杂剂。
在有机发光二极管D中，延迟荧光掺杂剂的单重态能量和三重态能量转移到第二层444和/或第三层446中的荧光掺杂剂中，从而使得从荧光掺杂剂产生发射。
在第一至第三层442、444和446的每一个中，第一至第三主体的重量百分比可以分别大于第一至第三掺杂剂。另外，第一层442中的延迟荧光掺杂剂(即，第一掺杂剂)的重量百分比可以大于第二层444中的荧光掺杂剂(即，第二掺杂剂)和第三层446中的掺杂剂(即第三掺杂剂)中的每一种的重量百分比。
第一主体的单重态能量大于延迟荧光掺杂剂的单重态能量，并且第一主体的三重态能量大于延迟荧光掺杂剂的三重态能量。另外，第二主体的单重态能量大于第二层444中的荧光掺杂剂的单重态能量，并且第三主体的单重态能量大于第三层446中的荧光掺杂剂的单重态能量。
如上所述，由于本发明的有机化合物具有高的三重态能量，因此向延迟荧光化合物的能量转移效率增加，从而提高有机发光二极管D的发光效率。另外，由于具有n型特性的本发明的有机化合物作为主体包含在EML中，因此防止了由掺杂剂的三重态激子与空穴极化子之间的相互作用引起的激子的猝灭问题，从而使有机发光二极管D的发光效率进一步提高。
例如，第二层444中的第二主体可以与EBL 430的材料相同。在这种情况下，第二层444可以具有电子阻挡功能和发射功能。即，第二层444可以用作阻挡电子的缓冲层。当省略EBL 430时，第二层444用作发光层和电子阻挡层。
第三层446中的第三主体可以与HBL 450的材料相同。在这种情况下，第三层446可以具有空穴阻挡功能和发射功能。即，第三层446可以用作阻挡空穴的缓冲层。当省略HBL450时，第三层446用作发光层和空穴阻挡层。
第二层444中的第二主体可以与EBL 430的材料相同，并且第三层446中的第三主体可以与HBL 450的材料相同。在这种情况下，第二层444可以具有电子阻挡功能和发射功能，并且第三层446可以具有空穴阻挡功能和发射功能。即，第二层444可以用作阻挡电子的缓冲层，第三层446可以用作阻挡空穴的缓冲层。当省略EBL 430和HBL 450时，第二层444用作发光层和电子阻挡层，第三层446用作发光层和空穴阻挡层。
对于本领域技术人员显而易见的是，在不脱离本发明的精神或范围的情况下，可以在本发明中进行各种修改和变化。因此，本发明旨在覆盖落入所附权利要求及其等同物的范围内的本发明的修改和变化。

Claims (20)

1.一种下式的有机化合物：
Figure FDA0004122031530000011
其中
Figure FDA0004122031530000012
选自由以下组成的组：
Figure FDA0004122031530000013
其中，X与X1相同，选自由氧和硫组成的组，并且
其中R2和R3中的一个是氢，且R2和R3中的另一个是咔唑基。
2.如权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物选自由以下化合物组成的组：
Figure FDA0004122031530000021
Figure FDA0004122031530000031
3.一种有机发光二极管，其包括：
第一电极；
面向第一电极的第二电极；和
在第一电极和第二电极之间的第一发光材料层，所述第一发光材料层包含权利要求1所述的有机化合物。
4.如权利要求3所述的有机发光二极管，其中所述有机化合物选自由以下化合物组成的组：
Figure FDA0004122031530000032
Figure FDA0004122031530000041
5.如权利要求3所述的有机发光二极管，其中所述有机化合物用作第一主体，并且所述第一发光材料层还包含延迟荧光化合物作为第一掺杂剂。
6.如权利要求5所述的有机发光二极管，其中所述第一主体的HOMO与所述第一掺杂剂的HOMO之差或所述第一主体的LUMO与所述第一掺杂剂的LUMO之差小于0.5eV。
7.如权利要求5所述的有机发光二极管，其中所述第一发光材料层还包含荧光化合物作为第二掺杂剂，并且所述第一掺杂剂的单重态能量大于所述第二掺杂剂的单重态能量。
8.如权利要求7所述的有机发光二极管，其中所述第一掺杂剂的三重态能量小于所述第一主体的三重态能量并且大于所述第二掺杂剂的三重态能量。
9.如权利要求5所述的有机发光二极管，其还包括：
第二发光材料层，所述第二发光材料层包含第二主体和作为第二掺杂剂的荧光化合物，并位于所述第一电极和所述第一发光材料层之间。
10.如权利要求9所述的有机发光二极管，其还包括：
在所述第一电极和所述第二发光材料层之间的电子阻挡层，
其中所述第二主体与所述电子阻挡层的材料相同。
11.如权利要求9所述的有机发光二极管，其还包括：
第三发光材料层，所述第三发光材料层包含第三主体和作为第三掺杂剂的荧光化合物，并位于所述第二电极和所述第一发光材料层之间。
12.如权利要求11所述的有机发光二极管，其还包括：
在所述第二电极和所述第三发光材料层之间的空穴阻挡层，
其中所述第三主体与所述空穴阻挡层的材料相同。
13.如权利要求11所述的有机发光二极管，其中所述第一掺杂剂的单重态能量大于所述第二掺杂剂的单重态能量和所述第三掺杂剂的单重态能量中的每一个。
14.如权利要求11所述的有机发光二极管，其中所述第一主体的单重态能量和三重态能量分别大于所述第一掺杂剂的单重态能量和三重态能量，并且
其中第二主体的单重态能量大于所述第二掺杂剂的单重态能量，所述第三主体的单重态能量大于所述第三掺杂剂的单重态能量。
15.如权利要求9所述的有机发光二极管，其中所述第一掺杂剂的单重态能量大于所述第二掺杂剂的单重态能量。
16.如权利要求3所述的有机发光二极管，其还包括：
在所述第一电极和所述第一发光材料层之间的空穴输送层；
在所述第一电极和所述空穴输送层之间的空穴注入层；
在所述空穴输送层和所述第一发光材料层之间的电子阻挡层；
在所述第一发光材料层和所述第二电极之间的电子输送层；
在所述电子输送层和所述第二电极之间的电子注入层；和
在所述第一发光材料层和所述电子输送层之间的空穴阻挡层，
其中所述有机化合物用作所述第一发光材料层中的主体，并且所述第一发光材料层还包含掺杂剂。
17.如权利要求9所述的有机发光二极管，其中所述第二主体是权利要求1所述的有机化合物。
18.如权利要求11所述的有机发光二极管，其中第二主体和第三主体中的每一个是权利要求1所述的有机化合物。
19.一种有机发光显示装置，其包括：
基材；
设置在所述基材上的权利要求3所述的有机发光二极管；
薄膜晶体管，所述薄膜晶体管位于所述基材和所述有机发光二极管之间，并与所述有机发光二极管连接。
20.如权利要求19所述的有机发光显示装置，其中所述有机化合物选自由以下化合物组成的组：
Figure FDA0004122031530000061
Figure FDA0004122031530000071
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