CN111320623B - 延迟荧光化合物、及包含其的oled和有机发光显示装置 - Google Patents

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Abstract

本公开提供了下式的延迟荧光化合物、以及包含有机发光化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置，所述有机发光二极管包括第一电极、第二电极和在第一电极与第二电极之间的有机发光层，其中所述延迟荧光化合物包含在有机发光层中。
Figure DDA0002308279750000011

Description

延迟荧光化合物、及包含其的OLED和有机发光显示装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年12月13日在韩国提交的韩国专利申请第10-2018-0160974号的权益，其由此通过以其整体引用的方式并入本文。
技术领域
本公开涉及延迟荧光化合物，更具体地涉及具有高发光效率的延迟荧光化合物、以及包含其的有机发光二极管和有机发光显示装置。
背景技术
近来，对具有小的占用面积的平板显示装置的需求增加。在平板显示装置中，包括有机发光二极管(OLED)的有机发光显示装置的技术迅速发展。
OLED通过如下来发光：将来自作为电子注入电极的阴极的电子和来自作为空穴注入电极的阳极的空穴注入发光层，使电子与空穴结合，产生激子，并使激子从激发态转变成基态。可以使用柔性透明基板(例如塑料基板)作为在其中形成有元件的基础基板。此外，发光二极管可以在比运行其他显示装置所需的电压更低的电压(例如，10V或更低)下运行，并且具有低功耗。而且，来自发光二极管的光具有优异的颜色纯度。
来自阳极的空穴与来自阴极的电子在发光材料层(EML)中结合产生激子，并且激子从激发态转变成基态，使得从有机发光层发射光。
荧光材料(化合物)广泛用作EML的发光材料。然而，由于仅单线态激子参与发光，所以荧光材料提供低的发光效率(量子效率)。
发明内容
本公开涉及延迟荧光化合物、以及包含其的OLED和有机发光显示装置，其基本上消除了与相关常规技术的限制和缺点相关的问题中的一个或更多个问题。
本公开的附加特征和优点在下面的描述中阐述，并且将从描述中显而易见，或者通过本公开的实践而明显。通过本文以及附图中描述的特征来实现和获得本公开的目的和其他优点。
为了实现根据本公开的实施方案的目的的这些和其他优点，如本文所述，本公开的一方面是式
Figure BDA0002308279730000021
的延迟荧光化合物，其中R1至R6各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1至C20烷基和C6至C30芳基，X和Y各自独立地选自NR7、CR8R9、O、S和SiR10R11，并且其中X和Y中的至少一者为NR7，以及R7、R8、R9、R10和R11各自独立地选自氢、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C6至C30芳基、C5至C30杂芳基和C1至C20胺基。
本公开的另一方面为有机发光二极管，其包括：第一电极；面向所述第一电极的第二电极；和布置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包含延迟荧光化合物的第一发光材料层，其中所述延迟荧光化合物由式
Figure BDA0002308279730000031
表示，其中R1至R6各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1至C20烷基和C6至C30芳基，X和Y各自独立地选自NR7、CR8R9、O、S和SiR10R11，并且其中X和Y中的至少一者为NR7，以及R7、R8、R9、R10和R11各自独立地选自氢、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C6至C30芳基、C5至C30杂芳基和C1至C20胺基。
本公开的另一方面为有机发光显示装置，其包括：基板；和在所述基板上的有机发光二极管，所述有机发光二极管包括：第一电极；面向所述第一电极的第二电极；和布置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包含延迟荧光化合物的第一发光材料层，其中所述延迟荧光化合物由式
Figure BDA0002308279730000032
表示：其中R1至R6各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1至C20烷基和C6至C30芳基，X和Y各自独立地选自NR7、CR8R9、O、S和SiR10R11，并且其中X和Y中的至少一者为NR7，以及R7、R8、R9、R10和R11各自独立地选自氢、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C6至C30芳基、C5至C30杂芳基和C1至C20胺基。
应当理解，前面的一般描述和以下的详细描述都是示例性和说明性的，并且旨在进一步说明所要求保护的本公开。
附图说明
附图被包括以提供对本公开的进一步理解并且被并入且构成本说明书的一部分，附图示出了本公开的实施方案，并且与说明书一起用于说明本公开的原理。
图1是本公开的有机发光显示装置的示意性截面图。
图2是根据本公开的第一实施方案的OLED的示意性截面图。
图3是示出根据本公开的延迟荧光化合物的发光机理的图。
图4是根据本公开的第二实施方案的OLED的示意性截面图。
图5是根据本公开的第三实施方案的OLED的示意性截面图。
具体实施方式
现在将详细参照在附图中示出的一些实施例和优选实施方案。
图1是本公开的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图1所示，有机发光显示装置100包括基板110、TFT Tr和连接到TFT Tr的OLEDD。
基板110可以是玻璃基板或塑料基板。例如，基板110可以是聚酰亚胺基板。
在基板上形成缓冲层120，并且在缓冲层120上形成TFT Tr。可以省略缓冲层120。
在缓冲层120上形成半导体层122。半导体层122可以包括氧化物半导体材料或多晶硅。
当半导体层122包括氧化物半导体材料时，可以在半导体层122下方形成遮光图案(未示出)。通过遮光图案屏蔽或阻挡到半导体层122的光，使得可以防止半导体层122的热降解。另一方面，当半导体层122包括多晶硅时，杂质可以掺杂到半导体层122的两侧。
在半导体层122上形成栅极绝缘层124。栅极绝缘层124可以由诸如硅氧化物或硅氮化物的无机绝缘材料形成。
在栅极绝缘层124上形成由导电材料例如金属形成的栅电极130，以与半导体层122的中心对应。
在图1中，在基板110的整个表面上形成栅极绝缘层124。或者，栅极绝缘层124可以被图案化为具有与栅电极130相同的形状。
在栅电极130上形成由绝缘材料形成的层间绝缘层132。层间绝缘层132可以由无机绝缘材料(例如硅氧化物或硅氮化物)或者有机绝缘材料(例如苯并环丁烯或光压克力)形成。
层间绝缘层132包括使半导体层122的两侧露出的第一接触孔134和第二接触孔136。第一接触孔134和第二接触孔136位于栅电极130的两侧，以与栅电极130间隔开。
第一接触孔134和第二接触孔136形成为穿过栅极绝缘层124。或者，当栅极绝缘层124被图案化为具有与栅电极130相同的形状时，仅穿过层间绝缘层132形成第一接触孔134和第二接触孔136。
在层间绝缘层132上形成由导电材料例如金属形成的源电极140和漏电极142。
源电极140和漏电极142相对于栅电极130彼此间隔开，并且分别通过第一接触孔134和第二接触孔136接触半导体层122的两侧。
半导体层122、栅电极130、源电极140和漏电极142构成TFT Tr。TFT Tr用作驱动元件。
在TFT Tr中，栅电极130、源电极140和漏电极142位于半导体层122上方。即，TFTTr具有共面结构。
或者，在TFT Tr中，栅电极可以位于半导体层下方，并且源电极和漏电极可以位于半导体层上方，使得TFT Tr可以具有反交错结构。在这种情况下，半导体层可以包括非晶硅。
尽管未示出，但是栅极线和数据线彼此交叉以限定像素区域，并且开关TFT形成为连接到栅极线和数据线。开关TFT连接到作为驱动元件的TFT Tr。
另外，还可以形成电力线以及用于在一帧中保持TFT Tr的栅电极的电压的存储电容器，所述电力线可以形成为与栅极线和数据线中的一个平行并且间隔开。
形成钝化层150以覆盖TFT Tr，所述钝化层150包括使TFT Tr的漏电极142露出的漏极接触孔152。
在每个像素区域中分别形成通过漏极接触孔152连接到TFT Tr的漏极142的第一电极160。第一电极160可以是阳极，并且可以由具有相对较高的功函数的导电材料形成。例如，第一电极160可以由透明导电材料诸如氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)形成。
当OLED器件100以顶部发光型操作时，可以在第一电极160下方形成反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以由铝钯铜(APC)合金形成。
在钝化层150上形成堤层166以覆盖第一电极160的边缘。即，堤层166位于像素区域的边界处并且使像素区域中的第一电极160的中心露出。
有机发光层162形成在第一电极160上。有机发光层162包含本公开的延迟荧光化合物。如下所述，本公开的延迟荧光化合物包含三嗪的电子受体部分和稠合有稠合杂环的吲哚衍生物的电子供体部分，使得提供高发光效率。
当有机发光显示装置100包括红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域时，有机发光层162可以包括红色发光图案、绿色发光图案和蓝色发光图案。本公开的延迟荧光化合物包含在绿色像素区域中的有机发光层162中，即绿色发光图案中。
有机发光层162可以具有包括有机发光化合物的发光材料层的单层结构。为了增加OLED器件的发光效率，有机发光层162可以具有多层结构。
在形成有有机发光层162的基板110上方形成第二电极164。第二电极164覆盖显示区域的整个表面，并且可以由具有相对较低的功函数的导电材料形成以用作阴极。例如，第二电极164可以由铝(Al)、镁(Mg)或Al-Mg合金形成。
第一电极160、有机发光层162和第二电极164构成OLED D。
在第二电极164上形成封装膜170，以防止水分渗透到OLED D中。封装膜170包括顺序堆叠的第一无机绝缘层172、有机绝缘层174和第二无机绝缘层176，但是不限于此。封装膜170可被省略。
用于减少环境光反射的偏振板(未示出)可以设置在顶部发光型OLED D上方。例如，偏振板可以是圆形偏振板。
另外，覆盖窗(未示出)可以附接到封装膜170或偏振板。在这种情况下，基板110和覆盖窗具有柔性特性，使得可以提供柔性显示装置。
图2是根据本公开的第一实施方案的OLED的示意性截面图。
如图2所示，OLED D包括彼此面对的第一电极160和第二电极164，以及它们之间的有机发光层162。有机发光层162包括在第一电极160与第二电极164之间的发光材料层(EML)240、在第一电极160与EML240之间的空穴传输层(HTL)220以及在第二电极164与EML240之间的电子传输层(ETL)260。
另外，有机发光层162还可以包括在第一电极160与HTL220之间的空穴注入层(HIL)210以及在第二电极164与ETL260之间的电子注入层(EIL)270。
此外，有机发光层162还可以包括在HTL220与EML 240之间的电子阻挡层(EBL)230以及在EML 240与ETL 260之间的空穴阻挡层(HBL)250。
有机发光层162，优选EML 240包含本公开的延迟荧光化合物。延迟荧光化合物可以用作掺杂剂。
本公开的延迟荧光化合物包含三嗪的电子受体部分和稠合有稠合杂环的吲哚衍生物的电子供体部分。延迟荧光化合物可以由式1表示。
[式1]
Figure BDA0002308279730000081
在式1中，R1至R6各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1至C20烷基和C6至C30芳基。X和Y各自独立地选自NR7、CR8R9、O、S和SiR10R11，并且其中X和Y中的至少一者为NR7。R7、R8、R9、R10和R11各自独立地选自氢、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C6至C30芳基、C5至C30杂芳基和C1至C20胺基。
例如，R1和R2各自可以独立地选自C6至C30芳基，并且R3至R6中的至少一者可以为氰基。R7可以选自C6至C30芳基，R8、R9、R10和R11各自可以独立地选自C1至C20烷基。
在延迟荧光化合物中，电子供体部分和电子受体部分在分子中键合(结合或连接)，使得最高占据分子轨道(HOMO)与最低未占分子轨道(LUMO)之间的重叠减少。结果，产生电荷转移复合物，并且改善了延迟荧光化合物的发光效率。即，在延迟荧光化合物中，三线态激子用于发光，使得发光效率得到改善。
优选地，在本公开的延迟荧光化合物中，由于电子供体部分和电子受体部分以对位键合至亚苯基连接基团，并且至少一个氰基与亚苯基连接基团键合，因此延迟荧光化合物高效地提供绿光。
参见作为说明根据本公开的延迟荧光化合物的发光机理的图的图3，在本公开的延迟荧光化合物中，三线态激子和单线态激子从事于发光，使得发光效率得以改善。
即，三线态激子通过场或热而激活，三线态激子和单线态激子转变为中间态“I1”，并转变为基态“So”以发光。换言之，单线态“S1”和三线态“T1”转变为中间态“I1”(S1->I1<-T1)，并且处于中间态“I1”的单线态激子和三线态激子参与光发射，使得发光效率得到改善。
在相关技术的荧光化合物中，由于HOMO和LUMO分散遍及整个分子，因此HOMO和LUMO的相互转换是不可能的(选择规则)。
然而，在延迟荧光化合物中，由于分子中HOMO与LUMO之间的重叠相对较小，因此HOMO与LUMO之间的相互作用小。因此，一个电子的自旋状态的变化不会影响其他电子，并且产生不遵循选择规则的新的电荷转移带。
此外，由于电子供体部分和电子受体部分在分子中在空间上彼此间隔开，因此在极化状态下产生偶极矩。在极化状态偶极矩中，HOMO与LUMO之间的相互作用进一步减小，使得发光机理不遵循选择规则。因此，在延迟荧光化合物中，可以产生从三线态“T1”和单线态“S1”到中间状态“I1”的转换，使得三线态激子可以参与发光。
当OLED被驱动时，产生从25％的单线态“S1”激子和75％的三线态“T1”激子到中间状态“I1”的系间跃迁(系间窜越)，处于中间状态“I1”的单线态激子和三线态激子跃迁到基态以发光。结果，延迟荧光化合物具有100％的理论量子效率。
例如，式1的延迟荧光化合物可以选自式2中的材料。
[式2]
Figure BDA0002308279730000101
Figure BDA0002308279730000111
Figure BDA0002308279730000121
Figure BDA0002308279730000131
Figure BDA0002308279730000141
Figure BDA0002308279730000151
[延迟荧光化合物的合成]
1.化合物1-1的合成
(1)化合物A-2
[反应式1-1]
Figure BDA0002308279730000161
在双颈烧瓶(1000ml)中，将化合物A-1(30.0g，88.70mmol)、苯胺(9.09g，97.58mmol)、Pd2(dba)(0.81g，0.89mmol)、三-叔丁基膦(0.18g，0.89mmol)和叔丁醇钠(12.79g，133.06mmol)悬浮在甲苯(500ml)中，将混合物回流并搅拌12小时。反应完成之后，混合物用二氯甲烷和蒸馏水萃取，有机层通过减压蒸馏除去。将所得物过硅胶柱，从而获得化合物A-2。(25.0g，产率：80.43％)
(2)化合物A-3
[反应式1-2]
Figure BDA0002308279730000162
在双颈烧瓶(500ml)中，将化合物A-2(20.0g，57.14mmol)和Pd(OAc)2(0.64g，2.86mmol)悬浮在乙酸(200ml)中，将混合物回流并搅拌12小时。反应完成之后，混合物用二氯甲烷和蒸馏水萃取，有机层通过减压蒸馏除去。将所得物过硅胶柱，从而获得化合物A-3(15.10g，产率：75.85％)。
(3)化合物1-1
[反应式1-3]
Figure BDA0002308279730000171
在双颈烧瓶(250ml)中，将化合物A-3(5.0g，14.35mmol)、2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.69g，17.22mmol)、Pd2(dba)(0.39g，0.43mmol)、三叔丁基膦(0.09g，0.43mmol)和叔丁醇钠(4.14g，43.05mmol)悬浮在甲苯(200ml)中，将混合物回流并搅拌12小时。反应完成之后，混合物用二氯甲烷和蒸馏水萃取，有机层通过减压蒸馏除去。将所得物过硅胶柱，从而获得化合物1-1(4.00g，产率：42.50％)。
2.化合物1-2的合成
(1)化合物B-2
[反应式2-1]
Figure BDA0002308279730000172
在双颈烧瓶(500ml)中，将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.00g，7.47mmol)、2-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苄腈(2.77g，11.21mmol)、K2CO3(5.16g，37.35mmol)和Pd(PPh3)4溶解在甲苯、乙醇(EtOH)和水的溶剂(体积比＝3:1:1，250ml)中，将混合物回流并搅拌12小时。反应完成之后，使用二氯甲烷(MC)和己烷(体积比＝3:7)将混合物过柱，从而获得化合物B-1(2.10g，产率：79.78％)。
(2)化合物1-2
[反应式2-2]
Figure BDA0002308279730000181
在双颈烧瓶(250ml)中，将化合物A-3(2.18g，6.24mmol)溶于二甲基甲酰胺(DMF，50ml)中，并添加NaH(55％，0.5g，11.35mmol)。将混合物搅拌30分钟之后，添加化合物B-1(2.0g，5.68mmol)。将混合物回流并搅拌12小时。反应完成之后，混合物用二氯甲烷和蒸馏水萃取，有机层通过减压蒸馏除去。将所得物过硅胶柱，从而获得化合物1-2(2.9g，产率：73.75％)。
3.化合物1-6的合成
[反应式3]
Figure BDA0002308279730000182
在双颈烧瓶(250ml)中，将化合物A-3(2.03g，5.83mmol)溶解在DMF(50ml)中，并添加NaH(55％，0.46g，10.60mmol)。在将混合物搅拌30分钟之后，添加三嗪化合物(2.0g，5.30mmol)。将混合物回流并搅拌12小时。反应完成之后，混合物用二氯甲烷和蒸馏水萃取，有机层通过减压蒸馏除去。将所得物过硅胶柱，从而获得化合物1-6(2.5g，产率：68.09％)。
4.化合物2-2的合成
[反应式4]
Figure BDA0002308279730000191
在双颈烧瓶(250ml)中，将化合物C-1(2.28g，6.24mmol)溶于DMF(50ml)中，并添加NaH(55％，0.50g，11.35mmol)。在将混合物搅拌30分钟之后，添加化合物B-1(2.0g，5.68mmol)。将混合物回流并搅拌12小时。反应完成之后，混合物用二氯甲烷和蒸馏水萃取，有机层通过减压蒸馏除去。将所得物过硅胶柱，从而获得化合物2-2(2.4g，产率：62.94％)。
5.化合物3-2的合成
[反应式5]
Figure BDA0002308279730000192
在双颈烧瓶(250ml)中，将化合物D-1(2.34g，6.24mmol)溶于DMF(50ml)中，并添加NaH(55％，0.50g，11.35mmol)。在将混合物搅拌30分钟之后，添加化合物B-1(2.0g，5.68mmol)。将混合物回流并搅拌12小时。反应完成之后，混合物用二氯甲烷和蒸馏水萃取，有机层通过减压蒸馏除去。将所得物过硅胶柱，从而获得化合物3-2(2.8g，产率：72.35％)。
参照图2，EML 240还可以包含基质。在EML 240中，基质的重量百分比可以为约50％至99％，并且本公开的掺杂剂(即延迟荧光化合物)的重量百分比可以为约1％至50％。例如，基质的重量百分比可以为约60％至80％，掺杂剂的重量百分比可以为约20％至40％。
基质“HOMO基质”的HOMO能级与掺杂剂“HOMO掺杂剂”的HOMO能级之差、或者基质“LUMO基质”的LUMO能级与掺杂剂“LUMO掺杂剂”的LUMO能级之差小于约0.5eV。在这种情况下，可以改善从基质到掺杂剂的电荷转移效率。
掺杂剂的三线态能级小于基质的三线态能级，并且掺杂剂的单线态能级与掺杂剂的三线态能级之差等于小于0.3eV(ΔEST≤0.3eV)。当差“ΔEST”较小时，发光效率较高。此外，即使掺杂剂的单线态能级与掺杂剂的三线态能级之差“ΔEST”为约0.3eV(相对较大)，处于单线态(S1)的激子和处于三线态(T1)的激子也可以转换至中间状态。
例如，基质可以选自式3的材料。
[式3]
Figure BDA0002308279730000201
EML 240可以包含本公开的延迟荧光化合物作为第一掺杂剂、以及基质和第二掺杂剂。在EML 240中，第一掺杂剂和第二掺杂剂的重量百分比的总和可以为约1至50％。例如，第二掺杂剂可以是荧光材料(化合物)。
由于EML 240包含基质以及第一掺杂剂和第二掺杂剂，因此通过第一掺杂剂可以改善发光效率，并且通过第二掺杂剂可以改善颜色纯度。即，在具有高发光效率的第一掺杂剂中的三线态激子转换成第一掺杂剂中的单线态激子之后，第一掺杂剂中的单线态激子转移至具有窄的半峰全宽(FWHM)的第二掺杂剂中，使得光发射从第二掺杂剂提供。结果，改善了OLED D的发光效率和颜色纯度。
第一掺杂剂(延迟荧光化合物)的单线态能级大于第二掺杂剂(荧光化合物)的单线态能级。第一掺杂剂的三线态能级小于基质的三线态能级，并且大于第二掺杂剂的三线态能级。
如上所述，在本公开的延迟荧光化合物中，三线态激子通过外力(例如，在OLED的运行中产生的电场)激活，使得单线态激子和三线态激子参与发光。因此，延迟荧光化合物提供高发光效率。
结果，在包含延迟荧光化合物的OLED D和有机发光显示装置100中，改善了发光效率，并且提供了高品质的图像。
[OLED]
在ITO层(阳极)上依次沉积以下层。
(a)HIL(式4的化合物(HATCN)，7nm)、(b)HTL(式5的化合物(NPB)，55nm)、(c)EBL(式6的化合物(m-CBP)，10nm)、(d)EML(35nm)、(e)HBL(式7的化合物(B3PYMPM)，10nm)、(f)ETL(式8的化合物(TPBi)，20nm)、(g)EIL(LiF)、和(h)阴极(Al)
[式4]
Figure BDA0002308279730000211
[式5]
Figure BDA0002308279730000212
[式6]
Figure BDA0002308279730000221
[式7]
Figure BDA0002308279730000222
[式8]
Figure BDA0002308279730000223
(1)参照例1
在EML中，使用式3的化合物H-1(70重量％)作为基质，并使用式9的化合物(30重量％)作为延迟荧光掺杂剂。
(2)参照例2
在EML中，使用式3的化合物H-1(70重量％)作为基质，并使用式10的化合物(30重量％)作为延迟荧光掺杂剂。
(3)实施例1
在EML中，使用式3的化合物H-1(70重量％)作为基质，并使用式2的化合物1-1(30重量％)作为延迟荧光掺杂剂。
(4)实施例2
在EML中，使用式3的化合物H-1(70重量％)作为基质，并使用式2的化合物1-2(30重量％)作为延迟荧光掺杂剂。
(5)实施例3
在EML中，使用式3的化合物H-1(70重量％)作为基质，并使用式2的化合物1-6(30重量％)作为延迟荧光掺杂剂。
(6)实施例4
在EML中，使用式3的化合物H-1(70重量％)作为基质，并使用式2的化合物2-2(30重量％)作为延迟荧光掺杂剂。
(7)实施例5
在EML中，使用式3的化合物H-1(70重量％)作为基质，并使用式2的化合物3-2(30重量％)作为延迟荧光掺杂剂。
[式9]
Figure BDA0002308279730000231
[式10]
Figure BDA0002308279730000232
测量参照例1和2以及实施例1至5的OLED的特性，即电压(V)、电流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)、外量子效率(EQE)、最大EL(ELλmax)和CIE色坐标，并在表1中列出。
表1
Figure BDA0002308279730000241
如表1中所示，与参照例1和2中的OLED相比，包含本公开的延迟荧光化合物的实施例1至5的OLED具有高发光效率。
特别地，当亚苯基连接基团被氰基取代时，发光效率显著提高。
图4是根据本公开的第二实施方案的OLED的示意性截面图。
如图4所示，OLED D包括彼此面对的第一电极160和第二电极164，和介于其间的有机发光层162。有机发光层162包括：包括第一层342和第二层344并且布置在第一电极160与第二电极164之间的EML 340、第一电极160与EML 340之间的HTL 320和第二电极164与EML340之间的ETL 360。
此外，有机发光层162还可以包括第一电极160与HTL 320之间的HIL 310和第二电极164与ETL 360之间的EIL 370。
此外，有机发光层162还可以包括HTL 320与EML 340之间的EBL330和EML 340与ETL 360之间的HBL 350。
例如，在EML 340中，第一层342(例如，第一发光材料层)和第二层344(例如，第二发光材料层)中的一者可以包含本公开的延迟荧光化合物作为第一掺杂剂(延迟荧光掺杂剂)。第一层342和第二层344中的另一者可以包含荧光化合物作为第二掺杂剂(荧光掺杂剂)。延迟荧光化合物的单线态能级高于荧光化合物的单线态能级。
将对其中第一层342包含延迟荧光化合物并且第二层344包含荧光化合物的OLEDD进行说明。
在OLED D中，延迟荧光化合物的单线态能级和三线态能级转移至荧光化合物中，使得从荧光化合物提供光发射。结果，OLED D的量子效率增大，并且使OLED D的FWHM变窄。
具有延迟荧光特性的延迟荧光化合物具有高量子效率。然而，由于从延迟荧光化合物发出的光具有宽的FWHM，因此来自延迟荧光化合物的光具有差的颜色纯度。另一方面，荧光化合物具有窄FWHM和高颜色纯度。然而，由于荧光化合物的三线态能级不参与发光，因此荧光化合物具有低量子效率。
由于本公开中的OLED D的EML 340包括包含延迟荧光化合物作为掺杂剂的第一层342、和包含荧光化合物作为掺杂剂的第二层344，因此OLED D在发光效率和颜色纯度两者的方面均具有优势。
延迟荧光化合物的三线态能级通过反向系间窜越(reverse intersystemcrossing，RISC)效应转换为延迟荧光化合物的单线态能级，并且延迟荧光化合物的单线态能级转移至荧光化合物的单线态能级。即，延迟荧光化合物的三线态能级与延迟荧光化合物的单线态能级之差不大于0.3eV，使得延迟荧光化合物的三线态能级通过RISC效应转换为延迟荧光化合物的单线态能级。
结果，延迟荧光化合物具有能量转移功能，并且包含延迟荧光化合物的第一层342不从事于光发射。在包含荧光化合物的第二层344中产生光发射。
延迟荧光化合物的三线态能级通过RISC效应转换为延迟荧光化合物的单线态能级。此外，由于延迟荧光化合物的单线态能级高于荧光化合物的单线态能级，因此延迟荧光化合物的单线态能级转移至荧光化合物的单线态能级。结果，荧光化合物利用单线态能级和三线态能级发光，从而改善了OLED D的量子效率(发光效率)。
换言之，OLED D和包括OLED D的有机发光显示装置100(图1)在发光效率(量子效率)和颜色纯度(FWHM)两者的方面都具有优势。
第一层342和第二层344还可以分别包含第一基质和第二基质。第一基质和第二基质是相同的材料或不同的材料。第一基质和第二基质各自可以选自式3的材料。或者，第一基质可以选自式3的材料，而第二基质可以是常见的基质化合物。
第一基质和第二基质的重量百分比可以分别大于延迟荧光化合物和荧光化合物。此外，第一层342中的延迟荧光化合物的重量百分比可以大于第二层344中的荧光化合物的重量百分比。结果，从延迟荧光化合物到荧光化合物的能量转移充分地产生。
第一基质的单线态能级大于延迟荧光化合物(第一掺杂剂)的单线态能级，并且第一基质的三线态能级大于延迟荧光化合物的三线态能级。此外，第二基质的单线态能级大于荧光化合物(第二掺杂剂)的单线态能级。
当不满足该条件时，在第一掺杂剂和第二掺杂剂处发生猝灭或者不发生从基质到掺杂剂的能量转移，因此降低了OLED D的量子效率。
例如，与荧光化合物一起包含在第二层344中的第二基质可以与HBL350材料相同。在这种情况下，第二层344可以具有空穴阻挡功能和发光功能。即，第二层344可以用作用于阻挡空穴的缓冲层。当省略HBL 350时，第二层344用作发光层和空穴阻挡层。
当第一层342包含荧光化合物并且第二层344包含延迟荧光化合物时，第一层342的第一基质可以与EBL 330的材料相同。在这种情况下，第一层342可以具有电子阻挡功能和发光功能。即，第一层342可以用作用于阻挡电子的缓冲层。当省略EBL 330时，第一层342用作发光层和电子阻挡层。
图5是根据本公开的第三实施方案的OLED的示意性截面图。
如图5所示，OLED D包括彼此面对的第一电极160和第二电极164、和介于其间的有机发光层162。有机发光层162包括：包括第一层442、第二层444和第三层446并且布置在第一电极160与第二电极164之间的EML 440、第一电极160与EML 440之间的HTL 420和第二电极164与EML 440之间的ETL 460。
此外，有机发光层162还可以包括第一电极160与HTL 420之间的HIL 410、和第二电极164与ETL 460之间的EIL 470。
此外，有机发光层162还可以包括HTL 420与EML 440之间的EBL430、和EML 440与ETL 460之间的HBL 450。
在EML 440中，第一层442设置在第二层444与第三层446之间。即，第二层444布置在EBL 430与第一层442之间，并且第三层446布置在第一层442与HBL 450之间。
第一层442(例如，第一发光材料层)包含本公开的延迟荧光化合物作为掺杂剂(延迟荧光掺杂剂)，第二层344(例如，第二发光材料层)和第三层446(例如，第三发光材料层)各自可以包含荧光化合物作为掺杂剂(第一荧光掺杂剂和第二荧光掺杂剂)。第二层444和第三层446中的荧光化合物可以相同或不同。延迟荧光化合物的单线态能级大于荧光材料的单线态能级。
在OLED D中，第一层442中的延迟荧光化合物的单线态能级和三线态能级转移至第二层444和/或第三层446中的荧光化合物中，使得从荧光化合物产生发光。结果，OLED D的量子效率增大，并且OLED D的FWHM变窄。
第一层442、第二层444和第三层446还可以分别包含第一基质至第三基质。第一基质至第三基质是相同的材料或不同的材料。第一基质至第三基质各自可以选自式3的材料。或者，第一基质可以选自式3的材料，而第二基质和第三基质各自可以是常见的基质化合物。
在第一层442、第二层444和第三层446中的每一者中，第一基质至第三基质的重量百分比可以分别大于延迟荧光化合物和荧光化合物的重量百分比。此外，第一层442中的延迟荧光化合物(即第一掺杂剂)的重量百分比可以大于第二层444中的荧光化合物(即，第二掺杂剂)和第三层446中的荧光化合物(即第三掺杂剂)各自的重量百分比。
第一基质的单线态能级大于延迟荧光化合物(即第一掺杂剂)的单线态能级，并且第一基质的三线态能级大于延迟荧光化合物的三线态能级。此外，第二基质的单线态能级大于第二层444中的荧光化合物(即第二掺杂剂)的单线态能级，并且第三基质的单线态能级大于第三层446中的荧光化合物(即第三掺杂剂)的单线态能级。
例如，第二层444中的第二基质可以与EBL 430的材料相同。在这种情况下，第二层444可以具有电子阻挡功能和发光功能。即，第二层444可以用作用于阻挡电子的缓冲层。当EBL 430被省略时，第二层444用作发光层和电子阻挡层。
第三层446中的第三基质可以与HBL 450的材料相同。在这种情况下，第三层446可以具有空穴阻挡功能和发光功能。即，第三层446可以用作用于阻挡空穴的缓冲层。当HBL450被省略时，第三层446用作发光层和空穴阻挡层。
第二层444中的第二基质可以与EBL 430的材料相同，并且第三层446中的第三基质可以与HBL 450的材料相同。在这种情况下，第二层444可以具有电子阻挡功能和发光功能，并且第三层446可以具有空穴阻挡功能和发光功能。即，第二层444可以用作用于阻挡电子的缓冲层，并且第三层446可以用作用于阻挡空穴的缓冲层。当EBL 430和HBL 450被省略时，第二层444用作发光层和电子阻挡层，并且第三层446用作发光层和空穴阻挡层。
对于本领域技术人员而言明显的是，在不脱离本公开的精神或范围的情况下可以在本公开中进行各种修改和变化。因此，本公开旨在涵盖本公开的修改和变化，只要它们落入所附权利要求及其等同实施方案的范围内即可。

Claims (15)

1.一种下式的延迟荧光化合物：
Figure FDA0003717758460000011
其中R1至R2各自独立地选自C6至C30芳基，
R3至R6各自独立地选自氢或氰基，并且R3至R6中的至少一者为氰基，
X和Y中的一者为NR7，并且R7为C6至C30芳基，
X和Y中的另一者选自O或S。
2.根据权利要求1所述的延迟荧光化合物，其中所述延迟荧光化合物为以下化合物中的一者：
Figure FDA0003717758460000021
Figure FDA0003717758460000031
Figure FDA0003717758460000041
3.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；和
第一发光材料层，其布置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包含根据权利要求1或2所述的延迟荧光化合物。
4.根据权利要求3所述的有机发光二极管，其中所述延迟荧光化合物用作第一掺杂剂，而所述第一发光材料层还包含第一基质。
5.根据权利要求4所述的有机发光二极管，其中所述第一基质的最高占据分子轨道(HOMO)的能级与所述第一掺杂剂的HOMO的能级之差、或者所述第一基质的最低未占分子轨道(LUMO)的能级与所述第一掺杂剂的LUMO的能级之差小于0.5eV。
6.根据权利要求4所述的有机发光二极管，其中所述第一基质选自：
Figure FDA0003717758460000051
7.根据权利要求4所述的有机发光二极管，
其中所述第一发光材料层还包含第二掺杂剂，以及
其中所述第一掺杂剂的单线态能级大于所述第二掺杂剂的单线态能级。
8.根据权利要求7所述的有机发光二极管，其中所述第一掺杂剂的三线态能级小于所述第一基质的三线态能级并且大于所述第二掺杂剂的三线态能级。
9.根据权利要求4所述的有机发光二极管，还包括第二发光材料层，所述第二发光材料层布置在所述第一发光材料层与所述第一电极之间并且包含第二基质和第一荧光掺杂剂。
10.根据权利要求9所述的有机发光二极管，还包括：
在所述第一电极与所述第二发光材料层之间的电子阻挡层，
其中所述第二基质与所述电子阻挡层的材料相同。
11.根据权利要求9所述的有机发光二极管，还包括第三发光材料层，所述第三发光材料层布置在所述第一发光材料层与所述第二电极之间并且包含第三基质和第二荧光掺杂剂。
12.根据权利要求11所述的有机发光二极管，还包括：
在所述第二电极与所述第三发光材料层之间的空穴阻挡层，
其中所述第三基质与所述空穴阻挡层的材料相同。
13.根据权利要求11所述的有机发光二极管，其中所述第一掺杂剂的单线态能级大于所述第一荧光掺杂剂的单线态能级和所述第二荧光掺杂剂的单线态能级中的每一者。
14.根据权利要求9所述的有机发光二极管，其中所述第一掺杂剂的单线态能级大于所述第一荧光掺杂剂的单线态能级。
15.一种有机发光显示装置，包括：
基板；和
在所述基板上的有机发光二极管，所述有机发光二极管包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；和
第一发光材料层，其布置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包含根据权利要求1或2所述的延迟荧光化合物。
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Jia-Xiong Chen.《Highly efficient thermally activated delayed fluorescence emitters based on novel Indolo[2,3-b]acridine electron-donor》.《Organic Electronics》.2018,第57卷327-334页. *

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