JP7461095B1 - 有機発光素子、その設計方法およびプログラム - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、ホスト材料と遅延蛍光材料と蛍光材料を発光層に含有するHyper型有機エレクトロルミネッセンス素子が提案されている。このHyper型の発光層では、ホスト材料から遅延蛍光材料に移動してきた励起三重項エネルギー、および、遅延蛍光材料で生じた励起三重項エネルギーが、遅延蛍光材料での三重項から一重項への逆項間交差により励起一重項エネルギーに変換され、蛍光材料に移動して蛍光として放射される。これにより、発光層で生じた励起三重項エネルギーが蛍光材料の発光に有効利用されて高い発光効率が得られるとされている。
ところで、上記のようなHyper型の発光層は、通常、ホスト材料として正孔輸送性のものを用い、遅延蛍光材料が電子輸送性ホストの機能も兼ねるように構成されている。そのため、どうしても電子輸送性よりも正孔輸送性の方が優位になってキャリア再結合領域が正孔ブロック層(または電子輸送層)側に偏るため、連続駆動により遅延蛍光材料が劣化して、このことが素子寿命を低下させる要因になっている。
これに対する対応策としては、発光層に、正孔輸送性ホストと電子輸送性ホストの2種類のホスト材料を用いてキャリアバランスを改善することが考えられる。2種類のホスト材料を用いた発光素子として、特許文献1には、HOMOのエネルギー準位が-5.6eVから-6.4eVの第1ホストと、HOMOのエネルギー準位が-5.4eVから-5.8eVの第2ホストを発光層に含む有機発光素子が提案されており、こうした構成により、発光層の正孔注入障壁が低くなって素子寿命を改善したことが記載されている。
そこで、本発明者らは、2種類のホスト材料を用いながら、高い発光効率を実現することができる有機発光素子を提供することを目的として鋭意検討を進めた。
本発明はこうした知見に基づいて提案されたものであり、具体的に、以下の構成を有する。
EHOMO(H2)- EHOMO(T) ≦ 0.33eV 式(a)
[上式において、EHOMO(H2)は前記第2ホスト材料のHOMOのエネルギー準位(単位eV)を表し、EHOMO(T)は前記遅延蛍光材料のHOMOのエネルギー準位(単位eV)を表す。]
[2] 前記第1ホスト材料、前記第2ホスト材料、前記遅延蛍光材料および前記発光材料が下記式(a)を満たす、[1]に記載の有機発光素子。
EHOMO(H1) < EHOMO(H2) ≦ EHOMO(T) ≦ EHOMO(E)
式(b)
[式(a)において、EHOMO(H1)は第1ホスト材料のHOMOのエネルギー準位を表し、EHOMO(H2)は第2ホスト材料のHOMOのエネルギー準位を表し、EHOMO(T)は遅延蛍光材料のHOMOのエネルギー準位を表し、EHOMO(E)は発光材料のHOMOのエネルギー準位を表す。]
[3] 前記第1ホスト材料、前記第2ホスト材料、前記遅延蛍光材料および前記発光材料が下記式(c)を満たす、[1]に記載の有機発光素子。
EHOMO(H1) < EHOMO(T) < EHOMO(H2) ≦ EHOMO(E)
式(c)
[式(a)において、EHOMO(H1)は第1ホスト材料のHOMOのエネルギー準位を表し、EHOMO(H2)は第2ホスト材料のHOMOのエネルギー準位を表し、EHOMO(T)は遅延蛍光材料のHOMOのエネルギー準位を表し、EHOMO(E)は発光材料のHOMOのエネルギー準位を表す。]
[4] 前記組成物における前記第1ホスト材料の濃度が、前記第2ホスト材料の濃度の0.3~3.0倍である、[1]~[3]のいずれか1つに記載の有機発光素子。
[5] 前記第1ホスト材料および前記第2ホスト材料が、下記一般式(1)~(3)のいずれかで表される構造を有している、[1]~[4]のいずれか1つに記載の有機発光素子。
[6] 前記第1ホスト材料が前記一般式(3)で表される化合物であり、前記第2ホスト材料が前記一般式(1)または(2)で表される化合物である、[5]に記載の有機発光素子。
[7] 前記第1ホスト材料および前記第2ホスト材料が前記一般式(3)で表される化合物である、[5]に記載の有機発光素子。
[8] 前記遅延蛍光材料が、置換シアノベンゼン化合物またはフェナジン骨格を有する化合物である、[1]~[7]のいずれか1つに記載の有機発光素子。
[9] 有機発光素子が有機エレクトロルミネッセンス素子であり、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層が前記組成物を含む、[1]~[8]のいずれか1つに記載の有機発光素子。
[10] 第1ホスト材料、前記第1ホスト材料よりも高いHOMOのエネルギー準位を有する第2ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料を含む組成物を有する有機発光素子の設計方法であって、
前記第2ホスト材料のHOMOのエネルギー準位EHOMO(H2)と、前記遅延蛍光材料のHOMOのエネルギー準位EHOMO(T)が下記式(a)を満たすように、前記第2ホスト材料と前記遅延蛍光材料を組み合わせる、有機発光素子の設計方法。
EHOMO(H2)- EHOMO(T) ≦ 0.33eV 式(a)
[11] [10]に記載の方法を実施するためのプログラム。
第2ホスト材料は、前記第1ホスト材料よりも高いHOMOのエネルギー準位を有する。本発明における「HOMO」は、Highest occupied Molecular Orbitalの略称であり、「HOMOのエネルギー準位」は大気中光電子分光法(理研計器社製AC-3等)により求めることができる。本発明の有機発光素子は、第2ホスト材料のHOMOのエネルギー準位EHOMO(H2)と、遅延蛍光材料のHOMOのエネルギー準位EHOMO(T)が下記式(a)を満たすことを特徴とする。
EHOMO(H2)- EHOMO(T) ≦ 0.33eV 式(a)
EHOMO(H2)-EHOMO(T)は-0.30eV以上であることが好ましく、-0.25eV以上であることがより好ましい。本発明の一態様では、-0.30eV以上0eV未満の範囲内に設定して、2種類のホスト材料を併用することによる発光効率の低下を抑制してもよい。例えば、-0.30eV以上-0.15eV未満の範囲内に設定したり、-0.15eV以上0eV未満の範囲内に設定したりしてもい。また、本発明の一態様では、0eV以上0.33eV以下に設定して発光効率を高めにしてもよい。例えば、0eV以上0.15eV未満の範囲内に設定したり、0.15eV以上0.25eV以下の範囲内に設定したり0.25eV以上0.33eV以下の範囲内に設定したりしてもよい。本発明の一態様では、EHOMO(H2)<EHOMO(T)である。本発明の一態様では、EHOMO(H2)>EHOMO(T)である。
第1ホスト材料のHOMOのエネルギー準位EHOMO(H1)と、遅延蛍光材料のHOMOのエネルギー準位EHOMO(T)は、EHOMO(H1)<EHOMO(T)+0.1eVであることが好ましい。EHOMO(T)-EHOMO(H1)は、-0.10eV超0.70eV以下であることが好ましい。例えば、-0.10eV超0.30eV以下の範囲内に設定したり、-0.10eV超0.10eV以下の範囲内に設定したり、0eV超0.10eV以下の範囲内に設定したりしてもよい。
第1ホスト材料のHOMOのエネルギー準位EHOMO(H1)は、第2ホスト材料のHOMOのエネルギー準位EHOMO(H2)よりも低い。EHOMO(H2)-EHOMO(H1)は、0eV超0.40eV以下であることが好ましい。例えば、0eV超0.15eV以下の範囲内に設定したり、0.15eV超0.25eV以下の範囲内に設定したり、0.25eV超0.40eV以下の範囲内に設定したりしてもよい。
EHOMO(H1) < EHOMO(H2) ≦ EHOMO(T) ≦ EHOMO(E)
式(b)
また、本発明の一態様では、以下の式(c)を満たす。
EHOMO(H1) < EHOMO(T) < EHOMO(H2) ≦ EHOMO(E)
式(c)
第1ホスト材料のHOMOのエネルギー準位と第2ホスト材料のHOMOのエネルギー準位は、いずれも-5.60eV以下であることが好ましく、-5.70eV以下であることがより好ましく、-5.75eV以下であることがさらに好ましい。第1ホスト材料のHOMOのエネルギー準位および第2ホスト材料のHOMOのエネルギー準位の下限値は特に限定されないが、いずれも-6.30eV以上であることが好ましく、-6.20eV以上であることがより好ましく、-6.15eV以上であることがさらに好ましい。これにより、各ホスト材料のHOMOのエネルギー準位が低すぎて駆動電圧が高くなることを抑制することができる。第1ホスト材料のHOMOのエネルギー準位は、-6.30eV以上-5.80eV以下の範囲から選択したり、-6.20eV以上-5.90eV以下の範囲から選択したり、-6.15eV以上-6.00eV以下の範囲から選択したりしてもよい。第2ホスト材料のHOMOのエネルギー準位は、-6.15eV以上-5.60eV以下の範囲から選択したり、-6.05eV以上-5.70eV以下の範囲から選択したり、-6.00eV超-5.75eV以下の範囲から選択したり、-5.90eV超-5.75eV以下の範囲から選択したりしてもよい。また、-5.80eV未満のものや-5.85eV未満のものを使用してもよい。本発明の一態様では、遅延蛍光材料のHOMOのエネルギー準位は、-6.2eV以上-5.3eVの範囲内で選択したり、好ましくは-6.0eV以上-5.5eVの範囲内で選択したりしてもよい。また、本発明の一態様では、発光材料としてHOMOのエネルギー準位は、-6.3eV以上-4.8eVの範囲内で選択したり、-6.0eV以上-5.0eVの範囲内で選択したりしてもよい。
ES1(H1),ES1(H2) > ES1(T)> ES1(E)
式(d)
式(d)におけるES1(H1)は第1ホスト材料の最低励起一重項エネルギーを表し、ES1(H2)は第2ホスト材料の最低励起一重項エネルギーを表し、ES1(T)は遅延蛍光材料の最低励起一重項エネルギーを表し、ES1(E)は発光材料の最低励起一重項エネルギーを表す。本明細書では単位としてeVを採用する。最低励起一重項エネルギーは、測定対象化合物の薄膜もしくはトルエン溶液(濃度10-5mol/L)を調製し、常温(300K)で蛍光スペクトルを測定することにより求めることができる(詳細は遅延蛍光材料の説明欄における最低励起一重項エネルギーの測定法を参照)。
組成物における第1ホスト材料の濃度は、第2ホスト材料の濃度の0.3~3.0倍の範囲内であることが好ましい。本発明の一態様では、第2ホスト材料の濃度は、第1ホスト材料の濃度より高い。本発明の一態様では、組成物中で第2ホスト材料の濃度が最大である。本発明の一態様では、組成物中で遅延蛍光材料の濃度が最大である。本発明の一態様では、第1ホスト材料の濃度は、第2ホスト材料の濃度より高い。本発明の一態様では、組成物中で第1ホスト材料の濃度が最大である。本発明の好ましい一態様では、第1ホスト材料と第2ホスト材料の合計濃度は40重量%以上であることが好ましく、50重量%超であることが好ましく、また、80重量%以下であることが好ましく、65重量%以下であることがより好ましい。
第1ホストと第2ホストの合計濃度は、遅延蛍光材料の濃度の0.5~5倍の範囲内であることが好ましく、0.65~2倍の範囲内であることがより好ましい。例えば、0.65~0.95倍の範囲内にしたり、1.2~1.8倍の範囲内にしたりしてもよい。遅延蛍光材料の濃度は、発光材料の濃度の1.5~500倍の範囲内であることが好ましく、20~200倍の範囲内であることがより好ましく、例えば60~130倍の範囲内であってもよい。
本発明の有機発光素子において、素子からの発光の最大成分は発光材料からの蛍光である。本発明における「素子からの発光」は、20℃で素子を駆動したときに素子から放出される光を意味する。例えば、有機発光素子からの発光は、素子からの発光の最大成分が発光材料からの蛍光である限り、発光材料からの燐光、第1ホスト材料や第2ホスト材料、遅延蛍光材料からの発光を含んでいてもよいが、これらの発光は発光材料からの蛍光に比べて僅かであることが好ましい。本発明では、素子からの発光の70%以上が発光材料からの蛍光であってもよく、90%以上が発光材料からの蛍光であってもよく、99%以上が蛍光材料からの蛍光であってもよい。
以下において、本発明で用いる第1ホスト材料、第2ホスト、遅延蛍光材料および発光材料について詳細に説明する。
本発明の有機発光素子の組成物に用いる第1ホスト材料は、第2ホスト材料よりもHOMOのエネルギー準位が低いホスト材料である。本発明の有機発光素子の組成物に用いる第2ホスト材料は、上記式(a)の関係を満たすホスト材料である。第2ホスト材料は、遅延蛍光材料や発光材料と同じHOMOのエネルギー準位を有する化合物の中から選択してもよく、遅延蛍光材料や発光材料よりもHOMOのエネルギー準位が低い化合物の中から選択してもよい。また、第1ホスト材料および第2ホスト材料には、上記のようなHOMOのエネルギー準位を有する化合物の中でも、遅延蛍光材料や発光材料よりも大きな最低励起一重項エネルギーを有する化合物を選択することが好ましい。
第1ホスト材料および第2ホスト材料は、発光材料のエネルギーを該化合物中に閉じ込める機能を有することが好ましい。これにより、発光材料は、分子内でホールと電子とが再結合することによって生じたエネルギー、および、第1ホスト材料、第2ホスト材料および遅延蛍光材料から受け取ったエネルギーを効率よく発光に変換することができる。
第1ホスト材料および第2ホスト材料は、正孔輸送能、電子輸送能を有し、かつ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高いガラス転移温度を有する有機化合物であることが好ましい。また、本発明の好ましい一態様では、第1ホスト材料および第2ホスト材料は遅延蛍光を放射しない化合物の中から選択する。第1ホスト材料および第2ホスト材料からの発光は、それぞれ、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子からの発光の1%未満であることが好ましく、0.1%未満であることがより好ましく、例えば0.01%未満、検出限界以下であってもよい。
第1ホスト材料および第2ホスト材料は金属原子を含まないことが好ましい。例えば、第1ホスト材料および第2ホスト材料として、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、第1ホスト材料および第2ホスト材料として、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、第1ホスト材料および第2ホスト材料として、炭素原子、水素原子および窒素原子からなる化合物を選択することができる。
第1ホスト材料および第2ホスト材料として用いることができる好ましい化合物の例として、下記一般式(1)~(3)で表される化合物を挙げることができる。
(a)R1またはR2としてハメットのσp値が0.5以上のアクセプター性基が存在している。
(b)XがOまたはSである。
ここで、「ハメットのσp値」は、L.P.ハメットにより提唱されたものであり、パラ置換ベンゼン誘導体の反応速度または平衡に及ぼす置換基の影響を定量化したものである。具体的には、パラ置換ベンゼン誘導体における置換基と反応速度定数または平衡定数の間に成立する下記式:
log(k/k0) = ρσp
または
log(K/K0) = ρσp
における置換基に特有な定数(σp)である。上式において、k0は置換基を持たないベンゼン誘導体の速度定数、kは置換基で置換されたベンゼン誘導体の速度定数、K0は置換基を持たないベンゼン誘導体の平衡定数、Kは置換基で置換されたベンゼン誘導体の平衡定数、ρは反応の種類と条件によって決まる反応定数を表す。本発明における「ハメットのσp値」に関する説明と各置換基の数値については、Hansch,C.et.al.,Chem.Rev.,91,165-195(1991)のσp値に関する記載を参照することができる。
R1とR2が採りうる、ハメットのσp値が0.5以上のアクセプター性基は、好ましくはシアノ基やシアノアリール基等のシアノ基を含む基である。シアノアリール基はシアノフェニル基であることが好ましい。シアノフェニル基のシアノ基の数は、1つであっても2~5つであってもよい。シアノフェニル基は、少なくとも4位にシアノ基を有するシアノフェニル基であることが好ましい。
隣り合う2つのR1、隣り合う2つのR2、隣り合う2つのR3、隣り合う2つのR4、隣り合う2つのR5が互いに結合して環状構造を形成するとき、その環状構造は芳香環であっても脂肪環であってもよく、またヘテロ原子を含むものであってもよく、さらに環状構造は2環以上の縮合環であってもよい。ここでいうヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるものであることが好ましい。形成される環状構造の例として、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、イミダゾリン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、シクロヘキサジエン環、シクロヘキセン環、シクロペンタエン環、シクロヘプタトリエン環、シクロヘプタジエン環、シクロヘプタエン環、フラン環、チオフェン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノリン環などを挙げることができる。例えばベンゾフロ構造、ベンゾチエノ構造、フェナントロ構造やトリフェノ構造のように多数の環が縮合した環構造を形成してもよい。
R11~R13が採りうる置換基は、好ましくはアルキル基、アリール基、またはアルキル基とアリール基を組み合わせた基である。アルキル基およびアリール基は、その少なくとも1つの水素原子が重水素原子または置換基で置換されていてもよいし、無置換であってもよい。また、R13はジベンゾフラン構造あるいはジベンゾチオフェン構造を含む基やシアノ基を含む基であってもよい。「シアノ基を含む基」の好ましい範囲と具体例については、上記のR1とR2が採りうる「シアノ基を含む基」の好ましい範囲と具体例を参照することができる。「ジベンゾフラン構造あるいはジベンゾチオフェン構造を含む基」は、下記式(2a)で表されるジベンゾフラン環あるいはジベンゾチオフェン環を含む基のことを意味する。下記式(2a)において、XはOまたはSを表す。環の少なくとも1つの水素原子は、重水素原子または置換基で置換されていてもよい。
隣り合う2つのR22、隣り合う2つのR23、隣り合う2つのR24が互いに結合して形成する環状構造の説明と具体例について、上記の隣り合う2つのR1等が互いに結合して形成する環状構造の説明と具体例を参照することができる。
以下に、第1ホスト材料および第2ホスト材料として用いることができる好ましい化合物を挙げる。ただし、本発明において用いることができる第1ホスト材料と第2ホスト材料は、これらの具体例によって限定的に解釈されるべきものではない。
第1ホスト材料と第2ホスト材料の組み合わせの具体例として、化合物H1と、化合物H2~H29、H31~H58、H60~H86からなる群より選択した1つの化合物の組み合わせを挙げることができる。また、化合物H2~H29、H31~H58、H60~H86からなる群より選択した2つの化合物の組み合わせであってもよい。例えば、化合物H4と、化合物H2、H3、H5~H29、H31、H32、H34~H58、H60、H61、H63~H86からなる群より選択した1つの化合物の組み合わせを挙げることができる。
本発明の有機発光素子に含まれる組成物は遅延蛍光材料を含む。本発明における「遅延蛍光材料」とは、励起状態において、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差を生じ、その励起一重項状態から基底状態へ戻る際に蛍光(遅延蛍光)を放射する有機化合物である。本発明では、蛍光寿命測定システム(浜松ホトニクス社製ストリークカメラシステム等)により発光寿命を測定したとき、発光寿命が100ns(ナノ秒)以上の蛍光が観測されるものを遅延蛍光材料と言う。遅延蛍光材料は遅延蛍光を放射しうる材料であるが、本発明の有機発光素子に用いたときに遅延蛍光材料に由来する遅延蛍光を放射することは必須とされない。遅延蛍光材料からの発光は、本発明の有機発光素子からの発光の10%未満であることが好ましく、例えば1%未満、0.1%未満、0.01%未満、検出限界以下であってもよい。
本発明の有機発光素子において、遅延蛍光材料は、励起一重項状態の第1ホスト材料や第2ホスト材料からエネルギーを受け取って励起一重項状態に遷移する。また、遅延蛍光材料は、励起三重項状態の第1ホスト材料や第2ホスト材料からエネルギーを受け取って励起三重項状態に遷移してもよい。遅延蛍光材料は励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーの差(ΔEST)が小さいことから、励起三重項状態の遅延蛍光材料は励起一重項状態の遅延蛍光材料へ逆項間交差しやすい。これらの経路により生じた励起一重項状態の遅延蛍光材料は、発光材料へエネルギーを与えて発光材料を励起一重項状態に遷移させる。
ΔESTが小さければ、熱エネルギーの吸収によって励起一重項状態から励起三重項状態に逆項間交差しやすいため、遅延蛍光材料は熱活性化型の遅延蛍光材料として機能する。熱活性化型の遅延蛍光材料は、デバイスが発する熱を吸収して励起三重項状態から励起一重項へ比較的容易に逆項間交差し、その励起三重項エネルギーを効率よく発光に寄与させることができる。
(1)最低励起一重項エネルギー(ES1)
測定対象化合物の薄膜もしくはトルエン溶液(濃度10-5mol/L)を調製して試料とする。常温(300K)でこの試料の蛍光スペクトルを測定する。蛍光スペクトルは、縦軸を発光、横軸を波長とする。この発光スペクトルの短波側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値 λedge[nm]を求める。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をES1とする。
換算式:ES1[eV]=1239.85/λedge
後述の実施例における発光スペクトルの測定は、励起光源にLED光源(Thorlabs社製、M300L4)を用いて検出器(浜松ホトニクス社製、PMA-12マルチチャンネル分光器 C10027-01)により行った。
(2)最低励起三重項エネルギー(ET1)
最低励起一重項エネルギー(ES1)の測定で用いたのと同じ試料を、液体窒素によって77[K]に冷却し、励起光(300nm)を燐光測定用試料に照射し、検出器を用いて燐光を測定する。励起光照射後から100ミリ秒以降の発光を燐光スペクトルとする。この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を求める。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をET1とする。
換算式:ET1[eV]=1239.85/λedge
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ(つまり縦軸が増加するにつれ)、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の10%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
本発明で用いる遅延蛍光材料は金属原子を含まないことが好ましい。例えば、遅延蛍光材料として、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、遅延蛍光材料として、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、遅延蛍光材料として、炭素原子、水素原子および窒素原子からなる化合物を選択することができる。
一般式(4)
一般式(4)で表される化合物の中で好ましい化合物は、置換シアノベンゼン化合物であり、好ましくは下記一般式(5)で表される化合物である。
一般式(5)
本発明の好ましい一態様では、X1~X5はいずれもC-CNではない。すなわち、ベンゼン環に1~2つのシアノ基と少なくとも1つのドナー性基が結合した構造を有する化合物である。本発明の別の好ましい一態様では、X2だけがC-CNを表し、X1、X3~X5はC-CNではない。すなわち、イソフタロニトリルのベンゼン環に少なくとも1つのドナー性基が結合した構造を有する化合物である。本発明の別の一態様では、X3だけがC-CNを表し、X1、X2、X4、X5はC-CNではない。すなわち、テレフタロニトリルのベンゼン環に少なくとも1つのドナー性基が結合した構造を有する化合物である。
ここで、 ここで、「ハメットのσp値」は、L.P.ハメットにより提唱されたものであり、パラ置換ベンゼン誘導体の反応速度または平衡に及ぼす置換基の影響を定量化したものである。具体的には、パラ置換ベンゼン誘導体における置換基と反応速度定数または平衡定数の間に成立する下記式:
log(k/k0) = ρσp
または
log(K/K0) = ρσp
における置換基に特有な定数(σp)である。上式において、kは置換基を持たないベンゼン誘導体の速度定数、k0は置換基で置換されたベンゼン誘導体の速度定数、Kは置換基を持たないベンゼン誘導体の平衡定数、K0は置換基で置換されたベンゼン誘導体の平衡定数、ρは反応の種類と条件によって決まる反応定数を表す。本発明における「ハメットのσp値」に関する説明と各置換基の数値については、Hansch,C.et.al.,Chem.Rev.,91,165-195(1991)のσp値に関する記載を参照することができる。
アクセプター性基の具体例として、シアノ基や、後述する一般式(15)~(17)におけるAとして好ましいアクセプター性基を参照することができる。また、ドナー性基の具体例として、後述する一般式(15)~(17)におけるDとして好ましいドナー性基を参照することができる。
X1~X5のうちの隣り合う2つがC-Rを表すとき、2つのRは互いに結合して環状構造を形成していてもよい。互いに結合して形成する環状構造は芳香環であっても脂肪環であってもよく、またヘテロ原子を含むものであってもよく、さらに環状構造は2環以上の縮合環であってもよい。ここでいうヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるものであることが好ましい。形成される環状構造の例として、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、イミダゾリン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、シクロヘキサジエン環、シクロヘキセン環、シクロペンタエン環、シクロヘプタトリエン環、シクロヘプタジエン環、シクロヘプタエン環、フラン環、チオフェン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノリン環などを挙げることができる。例えばフェナントレン環やトリフェニレン環のように多数の環が縮合した環を形成してもよい。
一般式(6)
本明細書において「アルキル基」は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの2種以上が混在していてもよい。アルキル基の炭素数は、例えば1以上、2以上、4以上とすることができる。また、炭素数は30以下、20以下、10以下、6以下、4以下とすることができる。アルキル基の具体例として、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、2-エチルヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、n-ノニル基、イソノニル基、n-デカニル基、イソデカニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基を挙げることができる。置換基たるアルキル基は、さらにアリール基で置換されていてもよい。
「アルケニル基」は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの2種以上が混在していてもよい。アルケニル基の炭素数は、例えば2以上、4以上とすることができる。また、炭素数は30以下、20以下、10以下、6以下、4以下とすることができる。アルケニル基の具体例として、エテニル基、n-プロペニル基、イソプロペニル基、n-ブテニル基、イソブテニル基、n-ペンテニル基、イソペンテニル基、n-ヘキセニル基、イソヘキセニル基、2-エチルヘキセニル基を挙げることができる。置換基たるアルケニル基は、さらに置換基で置換されていてもよい。
「アリール基」および「ヘテロアリール基」は、単環であってもよいし、2つ以上の環が縮合した縮合環であってもよい。縮合環である場合、縮合している環の数は2~6であることが好ましく、例えば2~4の中から選択することができる。環の具体例として、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、キノリン環、ピラジン環、キノキサリン環、ナフチリジン環を挙げることができる。アリール基またはヘテロアリール基の具体例として、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、2-ピリジル基、3-ピリジル基、4-ピリジル基を挙げることができる。「アリーレン基」および「ヘテロアリール基」は、アリール基およびヘテロアリール基の説明における価数を1から2へ読み替えたものとすることができる。
置換基は、水素原子に置換しうる1価の基を意味しており、縮合するものを含む概念ではない。置換基の説明と好ましい範囲については、後述の一般式(10)の置換基の説明と好ましい範囲を参照することができる。
一般式(7)
一般式(8a)~(8f)において、R41~R110は各々独立に水素原子または置換基を表す。R41とR42、R42とR43、R43とR44、R44とR45、R45とR46、R46とR47、R47とR48、R51とR52、R52とR53、R53とR54、R54とR55、R55とR56、R56とR57、R57とR58、R58とR59、R59とR60、R61とR62、R62とR63、R63とR64、R65とR66、R66とR67、R67とR68、R68とR69、R69とR70、R72とR73、R73とR74、R74とR75、R75とR76、R76とR77、R77とR78、R78とR79、R79とR80、R81とR82、R82とR83、R83とR84、R84とR85、R86とR87、R87とR88、R88とR89、R89とR90、R91とR92、R93とR94、R94とR95、R95とR96、R96とR97、R97とR98、R99とR100、R101とR102、R102とR103、R103とR104、R104とR105、R105とR106、R107とR108、R108とR109、R109とR110は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。互いに結合して形成する環状構造は芳香環であっても脂肪環であってもよく、またヘテロ原子を含むものであってもよく、さらに環状構造は2環以上の縮合環であってもよい。ここでいうヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるものであることが好ましい。形成される環状構造の例として、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、イミダゾリン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、シクロヘキサジエン環、シクロヘキセン環、シクロペンタエン環、シクロヘプタトリエン環、シクロヘプタジエン環、シクロヘプタエン環、フラン環、チオフェン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノリン環などを挙げることができる。例えばフェナントレン環やトリフェニレン環のように多数の環が縮合した環を形成してもよい。一般式(9)で表される基に含まれる環の数は3~5の範囲内から選択してもよく、5~7の範囲内から選択してもよい。一般式(8a)~(8f)で表される基に含まれる環の数は5~7の範囲内から選択してもよく、5であってもよい。
R41~R110が採りうる置換基として、置換基群Bの基を挙げることができ、好ましくは炭素数1~10の無置換のアルキル基、または炭素数1~10の無置換のアルキル基で置換されていてもよい炭素数6~10のアリール基である。本発明の好ましい一態様では、R41~R110は水素原子または炭素数1~10の無置換のアルキル基である。本発明の好ましい一態様では、R41~R110は水素原子または炭素数6~10の無置換のアリール基である。本発明の好ましい一態様では、R41~R110はすべてが水素原子である。
一般式(8a)~(8f)におけるR41~R110が結合している炭素原子(環骨格構成炭素原子)は、各々独立に窒素原子に置換されていてもよい。すなわち、一般式(8a)~(8f)におけるC-R41~C-R110は、各々独立にNに置換されていてもよい。窒素原子に置換されている数は、一般式(8a)~(8f)で表される基の中で0~4つであることが好ましく、1~2つであることがより好ましい。本発明の一態様では、窒素原子に置換されている数は0である。また、2つ以上が窒素原子に置換されている場合は、1つの環中に置換されている窒素原子の数は1つであることが好ましい。
一般式(8a)~(8f)において、X1~X6は、酸素原子、硫黄原子またはN-Rを表す。本発明の一態様では、X1~X6は酸素原子である。本発明の一態様では、X1~X6は硫黄原子である。本発明の一態様では、X1~X6はN-Rである。Rは水素原子または置換基を表し、置換基であることが好ましい。置換基としては、下記置換基群Aから選択される置換基を例示することができる。例えば、無置換のフェニル基や、アルキル基やアリール基からなる群より選択される1つの基または2つ以上を組み合わせた基で置換されているフェニル基を好ましく採用することができる。
一般式(8a)~(8f)において、*は結合位置を表す。
一般式(10)
ここでいう置換アミノ基は、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であることが好ましく、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を構成する2つのアリール基は互いに連結していてもよい。連結は、単結合でなされていてよいし(その場合はカルバゾ-ル環が形成される)、-O-、-S-、-N(R6)-、-C(R7)(R8)-、-Si(R9)(R10)-などの連結基でなされていてもよい。ここで、R6~R10は水素原子、重水素原子または置換基を表し、R7とR8、R9とR10は、それぞれ互いに連結して環状構造を形成してもよい。
置換アミノ基はR1~R5のいずれであってもよく、例えばR1とR2、R1とR3、R1とR4、R1とR5、R2とR3、R2とR4、R1とR2とR3、R1とR2とR4、R1とR2とR5、R1とR3とR4、R1とR3とR5、R2とR3とR4、R1とR2とR3とR4、R1とR2とR3とR5、R1とR2とR4とR5、R1とR2とR3とR4とR5を置換アミノ基とすること等ができる。シアノ基もR1~R5のいずれであってもよく、例えばR1、R2、R3、R1とR2、R1とR3、R1とR4、R1とR5、R2とR3、R2とR4、R1とR2とR3、R1とR2とR4、R1とR2とR5、R1とR3とR4、R1とR3とR5、R2とR3とR4をシアノ基とすること等ができる。
シアノ基でも置換アミノ基でもないR1~R5は、水素原子、重水素原子または置換基を表す。ここでいう置換基の例として、ヒドロキシル基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、アルキル基(例えば炭素数1~40)、アルコキシ基(例えば炭素数1~40)、アルキルチオ基(例えば炭素数1~40)、アリール基(例えば炭素数6~30)、アリールオキシ基(例えば炭素数6~30)、アリールチオ基(例えば炭素数6~30)、ヘテロアリール基(例えば環骨格構成原子数5~30)、ヘテロアリールオキシ基(例えば環骨格構成原子数5~30)、ヘテロアリールチオ基(例えば環骨格構成原子数5~30)、アシル基(例えば炭素数1~40)、アルケニル基(例えば炭素数1~40)、アルキニル基(例えば炭素数1~40)、アルコキシカルボニル基(例えば炭素数1~40)、アリールオキシカルボニル基(例えば炭素数1~40)、ヘテロアリールオキシカルボニル基(例えば炭素数1~40)、シリル基(例えば炭素数1~40のトリアルキルシリル基)、ニトロ基、ここに列挙した基がさらにここに列挙した1以上の基で置換された基からなる置換基群Aを挙げることができる。上記ジアリールアミノ基のアリール基が置換されているときの置換基の好ましい例としても、上記の置換基群Aの置換基を挙げることができ、さらにシアノ基と置換アミノ基も挙げることができる。
一般式(10)に包含される化合物群と化合物の具体例については、本明細書の一部としてここに引用するWO2013/154064号公報の段落0008~0048、WO2015/080183号公報の段落0009~0030、WO2015/129715号公報の段落0006~0019、特開2017-119663号公報の段落0013~0025、特開2017-119664号公報の段落0013~0026を参照することができる。
一般式(11)
一般式(11)で表される化合物の中でも、特に一般式(12)で表される化合物が有用である。
一般式(12)
一般式(12)に包含される化合物群と化合物の具体例については、本明細書の一部としてここに引用するWO2013/081088号公報の段落0020~0062や、Appl.Phys.Let,98,083302(2011)に記載の化合物を参照することができる。
一般式(13)
一般式(14)
一般式(15)
一般式(16)
一般式(18)
一般式(15)~(17)におけるDとして好ましいドナー性基の具体例を以下に挙げる。以下の具体例において、*は結合位置を表し、「D」は重水素原子を表す。以下の具体例において、水素原子は例えばアルキル基で置換されていてもよい。また、置換もしくは無置換のベンゼン環がさらに縮合していてもよい。
一般式(18a)
一般式(18a)の水素原子の一部または全部は重水素原子で置換されていてもよい。例えば、トリアジニル基に結合している2つのフェニル基の水素原子の一部または全部が重水素原子で置換されていてもよい。また、2つのカルバゾリル基に結合している水素原子の一部または全部が重水素原子で置換されていてもよい。また、R209~R213が重水素原子であってもよい。
本発明の好ましい一態様では、R231とR232が互いに結合して、置換されていてもよいベンゼン環を形成しており、R233とR234が互いに結合して、置換されていてもよいベンゼン環を形成している。本発明の好ましい一態様では、R231~R242の少なくとも1つは、ジアリールアミノ基を含む置換基であり、例えば置換もしくは無置換のジアリールアミノ基である。ここでいうジアリールアミノ構造を構成する2つのアリール基は互いに結合していることが好ましく、さらに1つ以上の環が縮合していることがより好ましく、さらに2つの環が縮合して5環構造を形成していることがさらに好ましい。
遅延蛍光材料として、WO2013/154064号公報の段落0008~0048および0095~0133、WO2013/011954号公報の段落0007~0047および0073~0085、WO2013/011955号公報の段落0007~0033および0059~0066、WO2013/081088号公報の段落0008~0071および0118~0133、特開2013-256490号公報の段落0009~0046および0093~0134、特開2013-116975号公報の段落0008~0020および0038~0040、WO2013/133359号公報の段落0007~0032および0079~0084、WO2013/161437号公報の段落0008~0054および0101~0121、特開2014-9352号公報の段落0007~0041および0060~0069、特開2014-9224号公報の段落0008~0048および0067~0076、特開2017-119663号公報の段落0013~0025、特開2017-119664号公報の段落0013~0026、特開2017-222623号公報の段落0012~0025、特開2017-226838号公報の段落0010~0050、特開2018-100411号公報の段落0012~0043、WO2018/047853号公報の段落0016~0044に記載される一般式に包含される化合物、特に例示化合物であって、遅延蛍光を放射するものを挙げることができる。また、特開2013-253121号公報、WO2013/133359号公報、WO2014/034535号公報、WO2014/115743号公報、WO2014/122895号公報、WO2014/126200号公報、WO2014/136758号公報、WO2014/133121号公報、WO2014/136860号公報、WO2014/196585号公報、WO2014/189122号公報、WO2014/168101号公報、WO2015/008580号公報、WO2014/203840号公報、WO2015/002213号公報、WO2015/016200号公報、WO2015/019725号公報、WO2015/072470号公報、WO2015/108049号公報、WO2015/080182号公報、WO2015/072537号公報、WO2015/080183号公報、特開2015-129240号公報、WO2015/129714号公報、WO2015/129715号公報、WO2015/133501号公報、WO2015/136880号公報、WO2015/137244号公報、WO2015/137202号公報、WO2015/137136号公報、WO2015/146541号公報、WO2015/159541号公報に記載される発光材料であって、遅延蛍光を放射するものを採用することもできる。なお、この段落に記載される上記の公報は、本明細書の一部としてここに引用している。
本発明の有機発光素子に含まれる組成物は、発光材料を含む。発光材料は、有機発光素子からの発光の主たる発光源となる材料である。好ましくは蛍光材料であり、遅延蛍光材料であってもよい。
本発明で用いる発光材料は、第1ホスト材料よりもHOMOのエネルギー準位が高く、なおかつ、第2ホスト材料や遅延蛍光材料と同じHOMOのエネルギー準位を有する発光材料の中から選択してもよく、第1ホスト材料、第2ホスト材料および遅延蛍光材料よりもHOMOのエネルギー準位が高い発光材料の中から選択してもよい。また、発光材料には、上記のようなHOMOのエネルギー準位を有する発光材料の中でも、第1ホスト材料、第2ホスト材料および遅延蛍光材料よりも最低励起一重項エネルギーが低い発光材料を選択すること好ましい。そして、本発明の有機発光素子では、発光材料に由来する蛍光を放射する。発光材料からの発光は通常は遅延蛍光を含む。素子からの発光の最大成分は発光材料物からの蛍光である。すなわち、本発明の有機発光素子からの発光のうち、発光材料からの蛍光の発光量が最大である。
発光材料としては、所定の条件を満たす蛍光材料(蛍光発光性の化合物)であれば特に制限なく用いることができる。ここで、「蛍光材料」とは、蛍光寿命測定システム(浜松ホトニクス社製ストリークカメラシステム等)により発光寿命を測定したとき、発光寿命が100ns(ナノ秒)未満の蛍光が観測されるものを言う。発光材料からの発光には遅延蛍光や燐光が含まれていても構わないが、発光材料からの発光の最大成分は蛍光である。本発明の一態様では、有機発光素子は燐光を放射しないか、燐光の放射量は蛍光の1%以下である。
本発明では、発光材料として用いることができる化合物の最大発光波長は特に制限されない。このため、可視領域(380~780nm)に最大発光波長を有する発光材料や赤外領域(780nm~1mm)に最大発光波長を有する発光材料や紫外領域(例えば280~380nm)に最大発光波長を有する化合物などを適宜選択して使用することが可能である。好ましいのは、可視領域に最大発光波長を有する蛍光材料である。例えば、380~780nmの領域内における最大発光波長が380~570nmの範囲内にある発光材料を選択して用いたり、最大発光波長が570~650nmの範囲内にある発光材料を選択して用いたり、最大発光波長が650~700nmの範囲内にある発光材料を選択して用いたり、最大発光波長が700~780nmの範囲内にある発光材料を選択して用いたりしてもよい。
本発明の好ましい態様では、遅延蛍光材料の発光波長領域と発光材料の吸収波長領域との間に重なりがあるように、各化合物を選択して組み合わせる。特に、遅延蛍光材料の発光スペクトルの短波長側のエッジと、発光材料の吸収スペクトルの長波側のエッジが重なっていることが好ましい。
発光材料はホウ素原子以外の金属原子を含まないことが好ましい。例えば、発光材料はホウ素原子とフッ素原子をともに含む化合物であってもよい。また、ホウ素原子を含むがフッ素原子を含まない化合物であってもよい。また、金属原子をまったく含まないものであってもよい。例えば、発光材料として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、フッ素原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、発光材料として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子、フッ素原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、発光材料として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、発光材料として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、発光材料として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、発光材料として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、発光材料として、炭素原子および水素原子からなる化合物を選択することができる。
本発明の好ましい一態様では、発光材料として下記一般式(20)で表される化合物を用いる。
一般式(20)
R1とR2、R2とR3、R3とR4、R4とR5、R5とR6、R6とR7、R7とR8、R8とR9、R9とR10、R10とR11、R11とR12、R13とR14、R14とR15、R15とR16、R16とR17、R17とR18、R18とR19、R19とR20、R20とR21、R21とR22、R22とR23、R23とR24、R24とR25、R25とR26は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
R7とR8が結合して形成する環状構造は、環骨格構成原子としてホウ素原子と4つの炭素原子を含む。R17とR18が結合して形成する環状構造は、X1がホウ素原子であるとき、環骨格構成原子としてホウ素原子と4つの炭素原子を含む。X1が窒素原子であるとき、環状構造はピロール環に限定される。R21とR22が結合して形成する環状構造は、X2がホウ素原子であるとき、環骨格構成原子としてホウ素原子と4つの炭素原子を含む。X2が窒素原子であるとき、環状構造はピロール環に限定される。R7とR8、R17とR18、R21とR22が互いに結合してホウ素原子を含む環状構造を形成するとき、その環状構造は5~7員環であることが好ましく、5または6員環であることがより好ましく、6員環であることがさらに好ましい。R7とR8、R17とR18、R21とR22が互いに結合するときは、互いに結合して単結合、-O-、-S-、-N(R27)-、-C(R28)(R29)-、-Si(R30)(R31)-、-B(R32)-、-CO-、-CS-、を形成することが好ましく、-O-、-S-または-N(R27)-を形成することがより好ましく、-N(R27)-を形成することがさらに好ましい。ここで、R27~R32は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。置換基としては、後述の置換基群A~Eのいずれかから選択される基を採用してもよいが、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基であることが好ましく、特にR27は置換もしくは無置換のアリール基であることが好ましい。R27~R32が置換基であるとき、R7とR8が互いに結合して形成する環におけるR27~R32はR6およびR9の少なくとも一方と結合してさらに環状構造を形成してもよく、R17とR18が互いに結合して形成する環におけるR27~R32はR16およびR19の少なくとも一方と結合してさらに環状構造を形成してもよく、R21とR22が互いに結合して形成する環におけるR27~R32はR20およびR23の少なくとも一方と結合してさらに環状構造を形成してもよい。本発明の一態様では、R7とR8、R17とR18、R21とR22のうちの1組だけが互いに結合している。本発明の一態様では、R7とR8、R17とR18、R21とR22のうちの2組だけが互いに結合している。本発明の一態様では、R7とR8、R17とR18、R21とR22のすべてが互いに結合している。
R1~R26が採りうる好ましい置換基は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば置換基は置換もしくは無置換のアリール基であってもよいし、例えば置換基は置換もしくは無置換のアルキル基であってもよい。ここでいうアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基の置換基も置換基群A~Eのいずれかから選択される基を採用することができるが、好ましくはアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基からなる群より選択される1以上の基であり、より好ましくは置換基群Eの基であり、無置換であってもよい。本発明の好ましい一態様では、R1~R6の少なくとも1つは置換基であり、好ましくは置換基群Eの基である。例えばR1~R6の少なくとも1つが置換基であり、好ましくは置換基群Eの基である。例えば、R5およびR6の少なくとも1つが置換基であり、好ましくは置換基群Eの基である。本発明の好ましい一態様では、R3およびR6の少なくとも一方が置換基であり、より好ましくは両方が置換基であり、好ましくは置換基群Eの基である。本発明の好ましい一態様では、X1が窒素原子であるとき、R15およびR20の少なくとも一方が置換基であり、より好ましくは両方が置換基であり、好ましくは置換基群Eの基である。このとき、R16とR17は互いに結合して単結合を形成している。本発明の好ましい一態様では、X2が窒素原子であるとき、R19およびR24の少なくとも一方が置換基であり、より好ましくは両方が置換基であり、好ましくは置換基群Eの基である。このとき、R21とR22は互いに結合して単結合を形成している。本発明の一態様では、R8およびR12の少なくとも一方が置換基であり、好ましくは両方が置換基である。本発明の一態様では、R8、R10およびR12が置換基である。R8~R12の置換基としては、無置換のアルキル基が好ましい。X1がホウ素原子であるとき、R13およびR17の少なくとも一方が置換基であり、好ましくは両方が置換基である。本発明の一態様では、X1がホウ素原子であるとき、R13、R15およびR17が置換基である。X1がホウ素原子であるとき、R13~R17の置換基としては、無置換のアルキル基が好ましい。X2がホウ素原子であるとき、R22およびR26の少なくとも一方が置換基であり、好ましくは両方が置換基である。本発明の一態様では、X2がホウ素原子であるとき、R22、R24およびR26が置換基である。X2がホウ素原子であるとき、R22~R26の置換基としては、無置換のアルキル基が好ましい。
A1およびA2が採りうる好ましい置換基は、アクセプター性基である。アクセプター性基は、ハメットのσp値が正の基である。「ハメットのσp値」の説明については、上記の(第1ホスト材料および第2ホスト材料)の欄に記載した「ハメットのσp値」についての説明を参照することができる。
A1およびA2が採りうるアクセプター性基は、ハメットのσp値が0.2より大きい基であることがより好ましい。ハメットのσp値が0.2より大きい基として、シアノ基、少なくともシアノ基で置換されているアリール基、フッ素原子を含む基、環骨格構成原子として窒素原子を含む置換もしくは無置換のヘテロアリール基を挙げることができる。ここでいう少なくともシアノ基で置換されているアリール基は、シアノ基以外の置換基(例えばアルキル基やアリール基)で置換されていてもよいが、シアノ基だけで置換されているアリール基であってもよい。少なくともシアノ基で置換されているアリール基は、少なくともシアノ基で置換されているフェニル基であることが好ましい。シアノ基の置換数は1または2であることが好ましく、例えば1であってもよく、2であってもよい。フッ素原子を含む基は、フッ素原子、フッ化アルキル基、フッ素原子またはフッ化アルキル基で少なくとも置換されたアリール基を挙げることができる。フッ化アルキル基は、パーフルオロアルキル基であることが好ましく、炭素原子数は1~6であることが好ましく、1~3であることがより好ましい。また、環骨格構成原子として窒素原子を含むヘテロアリール基は、単環であってもよいし、2つ以上の環が縮合した縮合環であってもよい。縮合環である場合、縮合した後の環の数は2~6であることが好ましく、例えば2~4の中から選択したり、2としたりすることができる。ヘテロアリール基を構成する環の具体例として、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、キナゾリン環やキノキサリン環以外のナフチリジン環を挙げることができる。ヘテロアリール基を構成する環は、重水素原子や置換基で置換されていてもよく、置換基としては例えば、アルキル基、アリール基およびヘテロアリール基からなる群より選択される1つの基または2つ以上で構成される基を挙げることができる。A1およびA2が採りうるアクセプター性基として特に好ましいのはシアノ基である。
本発明の一態様では、A1およびA2は、各々独立に水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、A1およびA2の少なくとも一方はアクセプター性基である。本発明の一態様では、A1およびA2の少なくとも一方はアクセプター性基である。本発明の一態様では、A1およびA2の両方がアクセプター性基である。本発明の一態様では、A1およびA2の両方がアクセプター性基である。本発明の一態様では、A1およびA2がシアノ基である。本発明の一態様では、A1およびA2がハロゲン原子であり、例えば臭素原子である。
また、X1がホウ素原子で、X2が窒素原子であり、R7とR8、R17とR18が互いに結合してホウ素原子を含む環状構造を形成している場合、その環状構造は5~7員環であり、6員環である場合はR7とR8、R17とR18が互いに結合して-B(R32)-、-CO-、-CS-または-N(R27)-を形成していることが好ましい。
一般式(20a)
本発明の一態様では、n1~n4は各々独立に0~2の整数を表す。本発明の好ましい一態様では、n1~n4の少なくとも1つは1以上であり、好ましくはn1およびn2の少なくとも1つは1以上であり、n3およびn4の少なくとも1つは1以上である。本発明の一態様では、n1およびn3が各々独立に1または2であり、n2およびn4が0である。本発明の一態様ではn2およびn4が各々独立に1または2であり、n1およびn3が0である。本発明の一態様では、n1~n4は各々独立に1または2である。本発明の一態様では、n1とn3は等しく、n2とn4は等しい。本発明の一態様では、n1とn3は1であり、n2とn4は0である。本発明の一態様では、n1とn3は0であり、n2とn4は1である。本発明の一態様では、n1~n4はいずれも1である。Ar1~Ar4の結合位置は、カルバゾール環の3,6位の少なくとも一つであってもよいし、2,7位の少なくとも一つであってもよいし、1,8位の少なくとも一つであってもよいし、4,5位の少なくとも一つであってもよい。Ar1~Ar4の結合位置は、カルバゾール環の3,6位の両方であってもよいし、2,7位の両方であってもよいし、1,8位の両方であってもよいし、4,5位の両方であってもよい。例えば、3,6位の少なくとも一つを好ましく選択することができ、あるいは、3,6位の両方をさらに好ましく選択することができる。本発明の好ましい一態様では、Ar1~Ar4はすべて同一の基である。本発明の好ましい一態様では、Ar1~Ar4は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基であり、より好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基またはナフチル基であり、さらに好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基である。置換基としては後述の置換基群A~Eのいずれかから選択される基を挙げることができるが、無置換のフェニル基も好ましい。Ar1~Ar4の好ましい具体例として、フェニル基、o-ビフェニル基、m-ビフェニル基、p-ビフェニル基、ターフェニル基を挙げることができる。
本発明の一態様では、m1およびm2は各々独立に0である。本発明の一態様では、m1およびm2は各々独立に1~5のいずれかの整数である。本発明の一態様では、m1とm2は等しい。本発明の一態様では、R41およびR42は炭素数1~6のアルキル基であり、例えば炭素数1~3のアルキル基の中から選択したり、メチル基を選択したりすることができる。アルキル基の置換位置は、ホウ素原子に結合している炭素原子を1位として、2位のみ、3位のみ、4位のみ、3位と5位、2位と4位、2位と6位、2位と4位と6位などを例示することができ、少なくとも2位であることが好ましく、少なくとも2位と6位であることがより好ましい。
A1およびA2の説明と好ましい範囲については、一般式(20)の対応する記載を参照することができる。
一般式(20b)
一般式(22)において、Y1およびY2は各々独立に単結合、O、SまたはC(Ra)(Rb)を表す。本発明の好ましい一態様では、Y1およびY2はともに単結合である。本発明の一態様では、Y1およびY2はともにOである。本発明の一態様では、Y1およびY2はともにSである。本発明の一態様では、Y1およびY2はともにC(Ra)(Rb)である。本発明の一態様では、X1およびX2の一方が単結合で他方がOまたはSである。本発明の一態様では、X1およびX2の一方がOで他方がSである。
本発明の好ましい一態様では、X1およびX2はともにOであり、Y1およびY2はともに単結合、OまたはSであり、より好ましくは単結合またはOであり、さらに好ましくは単結合である。本発明の好ましい一態様では、X1およびX2はともにSであり、Y1およびY2はともに単結合、OまたはSであり、より好ましくは単結合である。本発明の一態様では、X1およびX2はともにOであり、Y1およびY2はともにO、SまたはC(Ra)(Rb)であり、より好ましくはともにOまたはSであり、さらに好ましくはともにOである。本発明の一態様では、X1およびX2はともにSであり、Y1およびY2はともにO、SまたはC(Ra)(Rb)であり、より好ましくはともにOまたはSである。
本発明の一態様では、R1~R22が採りうる置換基は、電子求引基で置換されたアリール基であってもよい。
本発明の好ましい一態様では、R1~R22が採りうる置換基は、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基である。ここでいうジアリールアミノ基を構成する2つのアリール基は互いに連結基で連結されていてもよい。例えば、単結合、-O-、-S-、-C(Rc)(Rd)-、-N(Re)-で連結されていてもよい。Rc、Rd、Reは各々独立に、水素原子、重水素原子または置換基を表し、水素原子、重水素原子、アルキル基およびアリール基からなる群より選択される1つの基または2つ以上を組み合わせた基(その基に存在する水素原子の一部または全部は重水素原子で置換されていてもよい)であることが好ましい。ジアリールアミノ基は、置換基で置換されていてもよく、その置換基は例えば置換基群Aの中から選択してもよいし、置換基群Bの中から選択してもよいし、置換基群Cの中から選択してもよいし、置換基群Dの中から選択してもよいし、置換基群Eの中から選択してもよい。本発明の好ましい一態様では、ジアリールアミノ基の置換基は、重水素原子、アルキル基およびアリール基からなる群より選択される1つまたは2つ以上を組み合わせた基(その基に存在する水素原子の一部または全部は重水素原子で置換されていてもよい)である。
R1~R22が採りうる置換もしくは無置換のジアリールアミノ基は、置換もしくは無置換のカルバゾール-9-イル基であるのが好ましい。カルバゾール-9-イル基を構成する2つのベンゼン環には、各々独立にさらに他の環が縮合していてもよい。
R1~R22のベンゼン環の合計数は0~24の範囲内から選択する。例えば1以上であっても、2以上であっても、4以上であっても、6以上であってもよく、18以下であっても、12以下であっても、8以下であっても、6以下であってもよい。本発明の一態様では、R1~R22のベンゼン環の合計数は2~8の範囲内から選択し、好ましくは2~6の範囲内から選択し、例えば4~6の範囲内から選択してもよい。
一般式(23)
一般式(24)
一般式(24)で表される基は、一般式(23)のR1~R7の1つであってもよいし、2つであってもよいし、3つであってもよい。また、少なくとも4つとしてもよく、例えば4つまたは5つとすることができる。本発明の好ましい一態様では、R1~R7のうちの1つが一般式(24)で表される基である。本発明の好ましい一態様では、少なくともR1、R3、R5、R7が一般式(24)で表される基である。本発明の好ましい一態様では、R1、R3、R4、R5、R7だけが一般式(24)で表される基である。本発明の好ましい一態様では、R1、R3、R4、R5、R7が一般式(24)で表される基であり、R2およびR4が水素原子、重水素原子、無置換のアルキル基(例えば炭素数1~10)、または無置換のアリール基(例えば炭素数6~14)である。本発明の一態様では、R1~R7のすべてが一般式(24)で表される基である。
本発明の好ましい一態様では、R1とR7が同一である。本発明の好ましい一態様では、R3とR5が同一である。本発明の好ましい一態様では、R2とR6が同一である。本発明の好ましい一態様では、R1とR7が同一であり、R3とR5が同一であり、なおかつ、R1とR3は互いに異なる。本発明の好ましい一態様では、R1、R3、R5、R7が同一である。本発明の好ましい一態様では、R1とR4とR7が同一であり、R3やR5とは異なる。本発明の好ましい一態様では、R3とR4とR5が同一であり、R1やR7とは異なる。本発明の好ましい一態様では、R1、R3、R5、R7は、いずれもR4とは異なる。
本発明の好ましい一態様では、一般式(24)のR13だけが置換基であり、R11、R12、R14、R15は水素原子である。本発明の好ましい一態様では、一般式(24)のR11だけが置換基であり、R12、R13、R14、R15は水素原子である。本発明の好ましい一態様では、一般式(24)のR11とR13だけが置換基であり、R12、R14、R15は水素原子である。
一般式(23)のR1~R7の中には、一般式(24)のR11~R15がすべて水素原子である基(すなわちフェニル基)が含まれていてもよい。例えば、R2、R4、R6はフェニル基であってもよい。
本発明の一態様では、一般式(23)のR1~R9に存在するハメットのσp値が-0.2未満の置換基の数が3つである化合物を採用したり、あるいは4つである化合物を採用したりすることができる。より好ましくは、一般式(23)のR1~R7に存在するハメットのσp値が-0.2未満の置換基の数が3つ以上であることが好ましく、例えば3つである化合物を採用したり、あるいは4つである化合物を採用したりすることができる。このとき、R8とR9にはハメットのσp値が-0.2未満の置換基が存在しなくてもよい。さらに好ましくは、一般式(23)のR1、R3、R4、R5、R7に存在するハメットのσp値が-0.2未満の置換基の数は3つ以上であることが好ましく、例えば3つである化合物を採用したり、あるいは4つである化合物を採用したりすることができる。このとき、R2、R6、R8、R9にはハメットのσp値が-0.2未満の置換基が存在しなくてもよい。本発明の好ましい一態様では、R1、R4、R7にそれぞれハメットのσp値が-0.2未満の置換基が存在する。
「アルケニル基」は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの2種以上が混在していてもよい。アルケニル基の炭素数は、例えば2以上、4以上とすることができる。また、炭素数は30以下、20以下、10以下、6以下、4以下とすることができる。アルケニル基の具体例として、エテニル基、n-プロペニル基、イソプロペニル基、n-ブテニル基、イソブテニル基、n-ペンテニル基、イソペンテニル基、n-ヘキセニル基、イソヘキセニル基、2-エチルヘキセニル基を挙げることができる。置換基たるアルケニル基は、さらに置換基で置換されていてもよい。
「アリール基」および「ヘテロアリール基」は、単環であってもよいし、2つ以上の環が縮合した縮合環であってもよい。縮合環である場合、縮合している環の数は2~6であることが好ましく、例えば2~4の中から選択することができる。環の具体例として、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、キノリン環、ピラジン環、キノキサリン環、ナフチリジン環を挙げることができ、これらが縮合した環であってもよい。アリール基またはヘテロアリール基の具体例として、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、2-ピリジル基、3-ピリジル基、4-ピリジル基を挙げることができる。アリール基の環骨格構成原子数は6~40であることが好ましく、6~20であることがより好ましく、6~14の範囲内で選択したり、6~10の範囲内で選択したりしてもよい。ヘテロアリール基の環骨格構成原子数は4~40であることが好ましく、5~20であることがより好ましく、5~14の範囲内で選択したり、5~10の範囲内で選択したりしてもよい。「アリーレン基」および「ヘテロアリール基」は、アリール基およびヘテロアリール基の説明における価数を1から2へ読み替えたものとすることができる。
本明細書において「置換基群B」とは、アルキル基(例えば炭素数1~40)、アルコキシ基(例えば炭素数1~40)、アリール基(例えば炭素数6~30)、アリールオキシ基(例えば炭素数6~30)、ヘテロアリール基(例えば環骨格構成原子数5~30)、ヘテロアリールオキシ基(例えば環骨格構成原子数5~30)、ジアリールアミノアミノ基(例えば炭素原子数0~20)からなる群より選択される1つの基または2つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群C」とは、アルキル基(例えば炭素数1~20)、アリール基(例えば炭素数6~22)、ヘテロアリール基(例えば環骨格構成原子数5~20)、ジアリールアミノ基(例えば炭素原子数12~20)からなる群より選択される1つの基または2つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群D」とは、アルキル基(例えば炭素数1~20)、アリール基(例えば炭素数6~22)およびヘテロアリール基(例えば環骨格構成原子数5~20)からなる群より選択される1つの基または2つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群E」とは、アルキル基(例えば炭素数1~20)およびアリール基(例えば炭素数6~22)からなる群より選択される1つの基または2つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基」や「置換もしくは無置換の」と記載されている場合の置換基は、例えば置換基群Aの中から選択してもよいし、置換基群Bの中から選択してもよいし、置換基群Cの中から選択してもよいし、置換基群Dの中から選択してもよいし、置換基群Eの中から選択してもよい。
本発明の有機発光素子に含まれる組成物は、第1ホスト材料、第2ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料のみから構成されていてもよいし、その他の成分を含んでいてもよい。その他の成分を含む場合、その濃度は5重量%以下であることが好ましく、1重量%以下であることがより好ましく、例えば0.01重量%以下にしてもよい。本発明の有機発光素子に含まれる組成物は、第1ホスト材料と第2ホスト材料と遅延蛍光材料と発光材料以外に、電荷やエネルギーの授受を行う化合物やホウ素以外の金属元素を含まない構成にすることが好ましい。
本発明の有機発光素子に含まれる組成物は、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、ホウ素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子からなる化合物だけで構成することもできる。例えば、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、ホウ素原子および酸素原子からなる群より選択される原子からなる化合物だけで構成することができる。例えば、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、ホウ素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子からなる化合物だけで構成することができる。例えば、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物だけで構成することができる。例えば、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子からなる化合物だけで構成することができる。例えば、炭素原子、水素原子、重水素原子および窒素原子からなる群より選択される原子からなる化合物だけで構成することができる。組成物は、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子から構成される第1ホスト材料と、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子から構成される第2ホスト材料と、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子から構成される遅延蛍光材料と、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、ホウ素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子から構成される発光材料を含むものであってもよい。また、組成物は、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子から構成される第1ホスト材料と、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子から構成される第2ホスト材料と、炭素原子、水素原子、重水素原子および窒素原子からなる群より選択される原子から構成される遅延蛍光材料と、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子から構成される発光材料を含むものであってもよい。
本発明の有機発光素子の例として、有機エレクトロルミネッセンス素子を挙げることができる。有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極、陰極、および、陽極と陰極の間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する。有機層は、発光層のみから構成されていてもよいし、発光層以外の有機層を含んでいてもよい。例えば、陽極と発光層、発光層と陰極の間には、それぞれ有機層が介在していてもよいし、介在していなくてもよい。言い換えれば、陽極と発光層は直接接するように積層されていてもよいし、直接接触しないように積層されていてもよい。また、発光層と陰極は直接接するように積層されていてもよいし、直接接触しないように積層されていてもよい。発光層は、陽極と陰極の間に位置しており、陽極と陰極の間の領域に発光層全体がはみ出すことなく配置されていることが好ましい。
有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極、陰極、および、発光層を含む少なくとも1層の有機層を支持する基板を有していてもよい。この場合、基板は、陽極の発光層と反対側に配置していてもよいし、陰極の発光層と反対側に配置していてもよい。また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、大半の光が基板と反対側から放出されるトップエミッション方式の素子であってもよいし、大半の光が基板側から放出されるボトムエミッション方式の素子であってもよい。ここで、「大半の光」とは、素子から放出される光の量の60%以上の光であることを意味する。
第1ホスト材料、第2ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料を含む組成物は、発光層として構成することができる。発光層は、第1ホスト材料、第2ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料を共蒸着することにより形成してもよいし、第1ホスト材料、第2ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料を溶解させた溶液を用いて塗布法により形成してもよい。共蒸着により発光層を形成するときには、第1ホスト材料、第2ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料のうちの2つ以上をあらかじめ混合してるつぼ等に入れて蒸着源とし、その蒸着源を用いて共蒸着により発光層を形成してもよい。例えば、第1ホスト材料、第2ホスト材料および遅延蛍光材料をあらかじめ混合して1つの蒸着源を作成しておき、その蒸着源と発光材料の蒸着源を用いて共蒸着することにより発光層を形成してもよい。
いくつかの実施形態では、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は基材により保持され、当該基材は特に限定されず、有機エレクトロルミネッセンス素子で一般的に用いられる、例えばガラス、透明プラスチック、クォーツおよびシリコンにより形成されたいずれかの材料を用いればよい。
いくつかの実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス装置の陽極は、金属、合金、導電性化合物またはそれらの組み合わせから製造される。いくつかの実施形態では、前記の金属、合金または導電性化合物は高い仕事関数(4eV以上)を有する。いくつかの実施形態では、前記金属はAuである。いくつかの実施形態では、導電性の透明材料は、CuI、酸化インジウム・スズ(ITO)、SnO2およびZnOから選択される。いくつかの実施形態では、IDIXO(In2O3-ZnO)などの、透明な導電性フィルムを形成できるアモルファス材料を使用する。いくつかの実施形態では、前記陽極は薄膜である。いくつかの実施形態では、前記薄膜は蒸着またはスパッタリングにより作製される。いくつかの実施形態では、前記フィルムはフォトリソグラフィー方法によりパターン化される。いくつかの実施形態では、パターンが高精度である必要がない(例えば約100μm以上)場合、当該パターンは、電極材料への蒸着またはスパッタリングに好適な形状のマスクを用いて形成してもよい。いくつかの実施形態では、有機導電性化合物などのコーティング材料を塗布しうるとき、プリント法やコーティング法などの湿式フィルム形成方法が用いられる。いくつかの実施形態では、放射光が陽極を通過するとき、陽極は10%超の透過度を有し、当該陽極は、単位面積あたり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは10~1,000nmである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは10~200nmである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは用いる材料に応じて変動する。
いくつかの実施形態では、前記陰極は、低い仕事関数を有する金属(4eV以下)(電子注入金属と称される)、合金、導電性化合物またはその組み合わせなどの電極材料で作製される。いくつかの実施形態では、前記電極材料は、ナトリウム、ナトリウム-カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム-銅混合物、マグネシウム-銀混合物、マグネシウム-アルミニウム混合物、マグネシウム-インジウム混合物、アルミニウム-酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム-アルミニウム混合物および希土類元素から選択される。いくつかの実施形態では、電子注入金属と、電子注入金属より高い仕事関数を有する安定な金属である第2の金属との混合物が用いられる。いくつかの実施形態では、前記混合物は、マグネシウム-銀混合物、マグネシウム-アルミニウム混合物、マグネシウム-インジウム混合物、アルミニウム-酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム-アルミニウム混合物およびアルミニウムから選択される。いくつかの実施形態では、前記混合物は電子注入特性および酸化に対する耐性を向上させる。いくつかの実施形態では、陰極は、蒸着またはスパッタリングにより電極材料を薄膜として形成させることによって製造される。いくつかの実施形態では、前記陰極は単位面積当たり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は10nm~5μmである。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は50~200nmである。いくつかの実施形態では、放射光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極および陰極のいずれか1つは透明または半透明である。いくつかの実施形態では、透明または半透明のエレクトロルミネッセンス素子は光放射輝度を向上させる。
いくつかの実施形態では、前記陰極を、前記陽極に関して前述した導電性の透明な材料で形成されることにより、透明または半透明の陰極が形成される。いくつかの実施形態では、素子は陽極と陰極とを含むが、いずれも透明または半透明である。
注入層は、電極と有機層との間の層である。いくつかの実施形態では、前記注入層は駆動電圧を減少させ、光放射輝度を増強する。いくつかの実施形態では、前記注入層は、正孔注入層と電子注入層とを含む。前記注入層は、陽極と発光層または正孔輸送層との間、並びに陰極と発光層または電子輸送層との間に配置することがきる。いくつかの実施形態では、注入層が存在する。いくつかの実施形態では、注入層が存在しない。
以下に、正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
障壁層は、発光層に存在する電荷(電子または正孔)および/または励起子が、発光層の外側に拡散することを阻止できる層である。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、発光層と正孔輸送層との間に存在し、電子が発光層を通過して正孔輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層と電子輸送層との間に存在し、正孔が発光層を通過して電子輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、障壁層は、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層および正孔障壁層は励起子障壁層を構成する。本明細書で用いる用語「電子障壁層」または「励起子障壁層」には、電子障壁層の、および励起子障壁層の機能の両方を有する層が含まれる。
正孔障壁層は、電子輸送層として機能する。いくつかの実施形態では、電子の輸送の間、正孔障壁層は正孔が電子輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。正孔障壁層に用いる材料は、電子輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
以下に、正孔障壁層に用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
電子障壁層は、正孔を輸送する。いくつかの実施形態では、正孔の輸送の間、電子障壁層は電子が正孔輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。電子障壁層に用いる材料は、正孔輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
以下に電子障壁材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
励起子障壁層は、発光層における正孔と電子との再結合を通じて生じた励起子が電荷輸送層まで拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、発光層における励起子の有効な閉じ込め(confinement)を可能にする。いくつかの実施形態では、装置の光放射効率が向上する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、陽極の側と陰極の側のいずれかで、およびその両側の発光層に隣接する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陽極側に存在するとき、当該層は、正孔輸送層と発光層との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陰極側に存在するとき、当該層は、発光層と陰極との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層または同様の層は、陽極と、陽極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層または同様の層は、陰極と、陰極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーを含み、その少なくとも1つが、それぞれ、発光材料の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーより高い。
正孔輸送層は、正孔輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は単層である。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は複数の層を有する。
いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は、正孔の注入または輸送特性および電子の障壁特性のうちの1つの特性を有する。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は有機材料である。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は無機材料である。本発明で使用できる公知の正孔輸送材料の例としては、限定されないが、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導剤、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導剤、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリルアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導剤、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリンコポリマーおよび導電性ポリマーオリゴマー(特にチオフェンオリゴマー)、またはその組合せが挙げられる。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料はポルフィリン化合物、芳香族三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物から選択される。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は芳香族三級アミン化合物である。以下に正孔輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
電子輸送層は、電子輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、電子輸送層は単層である。いくつかの実施形態では、電子輸送層は複数の層を有する。
いくつかの実施形態では、電子輸送材料は、陰極から注入された電子を発光層に輸送する機能さえあればよい。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はまた、正孔障壁材料としても機能する。本発明で使用できる電子輸送層の例としては、限定されないが、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン、アントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アゾール誘導体、アジン誘導体またはその組合せ、またはそのポリマーが挙げられる。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はチアジアゾール誘導剤またはキノキサリン誘導体である。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はポリマー材料である。以下に電子輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
いくつかの実施形態では、発光層はデバイス中に組み込まれる。例えば、デバイスには、OLEDバルブ、OLEDランプ、テレビ用ディスプレイ、コンピューター用モニター、携帯電話およびタブレットが含まれるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも1つの有機層を有するOLEDを含む。
いくつかの実施形態では、本願明細書に記載の構成物は、OLEDまたは光電子デバイスなどの、様々な感光性または光活性化デバイスに組み込まれうる。いくつかの実施形態では、前記構成物はデバイス内の電荷移動またはエネルギー移動の促進に、および/または正孔輸送材料として有用でありうる。前記デバイスとしては、例えば有機発光ダイオード(OLED)、有機集積回線(OIC)、有機電界効果トランジスタ(O-FET)、有機薄膜トランジスタ(O-TFT)、有機発光トランジスタ(O-LET)、有機太陽電池(O-SC)、有機光学検出装置、有機光受容体、有機磁場クエンチ(field-quench)装置(O-FQD)、発光燃料電池(LEC)または有機レーザダイオード(O-レーザー)が挙げられる。
いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも1つの有機層を含むOLEDを含む。
いくつかの実施形態では、デバイスは色彩の異なるOLEDを含む。いくつかの実施形態では、デバイスはOLEDの組合せを含むアレイを含む。いくつかの実施形態では、OLEDの前記組合せは、3色の組合せ(例えばRGB)である。いくつかの実施形態では、OLEDの前記組合せは、赤色でも緑色でも青色でもない色(例えばオレンジ色および黄緑色)の組合せである。いくつかの実施形態では、OLEDの前記組合せは、2色、4色またはそれ以上の色の組合せである。
いくつかの実施形態では、デバイスは、
取り付け面を有する第1面とそれと反対の第2面とを有し、少なくとも1つの開口部を画定する回路基板と、
前記取り付け面上の少なくとも1つのOLEDであって、当該少なくとも1つのOLEDが、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも1つの有機層を含む、発光する構成を有する少なくとも1つのOLEDと、
回路基板用のハウジングと、
前記ハウジングの端部に配置された少なくとも1つのコネクターであって、前記ハウジングおよび前記コネクターが照明設備への取付けに適するパッケージを画定する、少なくとも1つのコネクターと、を備えるOLEDライトである。
いくつかの実施形態では、前記OLEDライトは、複数の方向に光が放射されるように回路基板に取り付けられた複数のOLEDを有する。いくつかの実施形態では、第1方向に発せられた一部の光は偏光されて第2方向に放射される。いくつかの実施形態では、反射器を用いて第1方向に発せられた光を偏光する。
いくつかの実施形態では、本発明の発光層はスクリーンまたはディスプレイにおいて使用できる。いくつかの実施形態では、本発明に係る化合物は、限定されないが真空蒸発、堆積、蒸着または化学蒸着(CVD)などの工程を用いて基材上へ堆積させる。いくつかの実施形態では、前記基材は、独特のアスペクト比のピクセルを提供する2面エッチングにおいて有用なフォトプレート構造である。前記スクリーン(またマスクとも呼ばれる)は、OLEDディスプレイの製造工程で用いられる。対応するアートワークパターンの設計により、垂直方向ではピクセルの間の非常に急な狭いタイバーの、並びに水平方向では大きな広範囲の斜角開口部の配置を可能にする。これにより、TFTバックプレーン上への化学蒸着を最適化しつつ、高解像度ディスプレイに必要とされるピクセルの微細なパターン構成が可能となる。
ピクセルの内部パターニングにより、水平および垂直方向での様々なアスペクト比の三次元ピクセル開口部を構成することが可能となる。更に、ピクセル領域中の画像化された「ストライプ」またはハーフトーン円の使用は、これらの特定のパターンをアンダーカットし基材から除くまで、特定の領域におけるエッチングが保護される。その時、全てのピクセル領域は同様のエッチング速度で処理されるが、その深さはハーフトーンパターンにより変化する。ハーフトーンパターンのサイズおよび間隔を変更することにより、ピクセル内での保護率が様々異なるエッチングが可能となり、急な垂直斜角を形成するのに必要な局在化された深いエッチングが可能となる。
蒸着マスク用の好ましい材料はインバーである。インバーは、製鉄所で長い薄型シート状に冷延された金属合金である。インバーは、ニッケルマスクとしてスピンマンドレル上へ電着することができない。蒸着用マスク内に開口領域を形成するための適切かつ低コストの方法は、湿式化学エッチングによる方法である。
いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、基材上のピクセルマトリックスである。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、リソグラフィー(例えばフォトリソグラフィーおよびeビームリソグラフィー)を使用して加工される。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、湿式化学エッチングを使用して加工される。更なる実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、プラズマエッチングを使用して加工される。
OLEDディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース/ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ(TFT)を形成し、前記TFTに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断することにより形成される。
OLEDディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース/ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ(TFT)を形成し、前記TFTに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断することにより形成される。
マザーパネルのベース基材上に障壁層を形成する工程と、
前記障壁層上に、セルパネル単位で複数のディスプレイユニットを形成する工程と、
前記セルパネルのディスプレイユニットのそれぞれの上にカプセル化層を形成する工程と、
前記セルパネル間のインタフェース部に有機フィルムを塗布する工程と、を含む。
いくつかの実施形態では、障壁層は、例えばSiNxで形成された無機フィルムであり、障壁層の端部はポリイミドまたはアクリルで形成された有機フィルムで被覆される。いくつかの実施形態では、有機フィルムは、マザーパネルがセルパネル単位で軟らかく切断されるように補助する。
いくつかの実施形態では、薄膜トランジスタ(TFT)層は、発光層と、ゲート電極と、ソース/ドレイン電極と、を有する。複数のディスプレイユニットの各々は、薄膜トランジスタ(TFT)層と、TFT層上に形成された平坦化フィルムと、平坦化フィルム上に形成された発光ユニットと、を有してもよく、前記インタフェース部に塗布された有機フィルムは、前記平坦化フィルムの材料と同じ材料で形成され、前記平坦化フィルムの形成と同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記発光ユニットは、不動態化層と、その間の平坦化フィルムと、発光ユニットを被覆し保護するカプセル化層と、によりTFT層と連結される。前記製造方法のいくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、ディスプレイユニットにもカプセル化層にも連結されない。
いくつかの実施形態では、前記不動態化層は、TFT層の被覆のためにTFT層上に配置された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、不動態化層上に形成された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、障壁層の端部に形成された有機フィルムと同様、ポリイミドまたはアクリルで形成される。いくつかの実施形態では、OLEDディスプレイの製造の際、前記平坦化フィルムおよび有機フィルムは同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、障壁層の端部に形成されてもよく、それにより、当該有機フィルムの一部が直接ベース基材と接触し、当該有機フィルムの残りの部分が、障壁層の端部を囲みつつ、障壁層と接触する。
いくつかの実施形態では、TFT層を通じてピクセル電極に電圧が印加されるとき、ピクセル電極と対電極との間に適切な電圧が形成され、それにより有機発光層が光を放射し、それにより画像が形成される。以下、TFT層と発光ユニットとを有する画像形成ユニットを、ディスプレイユニットと称する。
いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットを被覆し、外部の水分の浸透を防止するカプセル化層は、有機フィルムと無機フィルムとが交互に積層する薄膜状のカプセル化構造に形成されてもよい。いくつかの実施形態では、前記カプセル化層は、複数の薄膜が積層した薄膜状カプセル化構造を有する。いくつかの実施形態では、インタフェース部に塗布される有機フィルムは、複数のディスプレイユニットの各々と間隔を置いて配置される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、一部の有機フィルムが直接ベース基材と接触し、有機フィルムの残りの部分が障壁層の端部を囲む一方で障壁層と接触する態様で形成される。
いくつかの実施形態では、障壁層は、キャリア基材の反対側のベース基材の表面に形成される。一実施形態では、前記障壁層は、各セルパネルのサイズに従いパターン化される。例えば、ベース基材がマザーパネルの全ての表面上に形成される一方で、障壁層が各セルパネルのサイズに従い形成され、それにより、セルパネルの障壁層の間のインタフェース部に溝が形成される。各セルパネルは、前記溝に沿って切断できる。
いくつかの実施形態では、マザーパネルは、セルパネル単位で切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルは、カッターを用いてセルパネル間のインタフェース部に沿って切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルが沿って切断されるインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されているため、切断の間、当該有機フィルムが衝撃を吸収する。いくつかの実施形態では、切断の間、障壁層でひびが生じるのを防止できる。
いくつかの実施形態では、前記方法は製品の不良率を減少させ、その品質を安定させる。
他の態様は、ベース基材上に形成された障壁層と、障壁層上に形成されたディスプレイユニットと、ディスプレイユニット上に形成されたカプセル化層と、障壁層の端部に塗布された有機フィルムと、を有するOLEDディスプレイである。
次に、本発明の有機発光素子の設計方法について説明する。
本発明の設計方法で設計する有機発光素子は、第1ホスト材料、その第1ホスト材料よりも高いHOMOのエネルギー準位を有する第2ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料を含む組成物を有する有機発光素子である。本発明の設計方法で設計する有機発光素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子であっても有機フォトルミネッセンス素子であってもよい。そして、本発明では、こうした有機発光素子を、第2ホスト材料のHOMOのエネルギー準位と遅延蛍光材料のHOMOのエネルギー準位が、上記式(a)の関係を満たすようにして設計する。第1ホスト材料、第2ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料として採用することができる化合物についての説明と好ましい範囲、具体例、その他の有機発光素子の構成については、上記の対応する説明の記載を参照することができる。
本発明の一態様では、ホスト材料のHOMOのエネルギー準位と、遅延蛍光材料のHOMOのエネルギー準位を格納したデータベースを用いて、式(a)を満たすような第2ホスト材料と遅延蛍光材料の組み合わせを選択する。このとき、あわせて第2ホスト材料よりもHOMOのエネルギー準位が低い第1ホスト材料も選択してもよい。
本発明の別の一態様では、第1ホスト材料、第2ホスト材料および遅延蛍光材料の各データベースとして、各化合物のHOMOのエネルギー準位と最低励起一重項エネルギーを格納したデータベースを使用する。この態様の設計方法は、例えば、発光材料を任意に選択する工程と、選択した特定の発光材料よりも最低励起一重項エネルギーが高い遅延蛍光材料を遅延蛍光材料のデータベースから検索して選択する工程と、選択した遅延蛍光材料よりも最低励起一重項エネルギーが高く、なおかつ、HOMOのエネルギー準位が式(a)の関係を満たす第2ホスト材料を、ホスト材料のデータベースから検索する工程と、検索でヒットしたホスト材料の中から第2ホスト材料とそれよりもHOMOのエネルギー準位が低い第1ホスト材料を選択して、特定の発光材料、特定の遅延蛍光材料、特定の第2ホスト材料および特定の第1ホスト材料からなる組み合わせを導出する工程を含む。なお、これらの各材料の検索と選定の手順は、入れ替えても良いし、同時に行ってもよい。例えば、第1ホスト材料、第2ホスト材料、遅延蛍光材料、発光材料の順に検索と選定を行ってもよいし、これらを同時に検索して選定してもよい。
本発明の有機発光素子の設計方法では、キャリアバランスがより高くなることや、駆動電圧がより低くなることや、素子寿命(LT95%など)がより長くなることなどを念頭において各材料を選択することが好ましい。こうした選択は、ホスト材料と遅延蛍光材料の組み合わせを様々に変えた発光素子のキャリアバランス、駆動電圧または素子寿命(例えばLT95%)を測定する工程と、これらの特性値と相関関係を示すホスト材料と遅延蛍光材料の特徴量を導出する工程と、その相関関係から、特性値がより良好な値となる特徴量を求める工程と、求めた特徴量を持つようにホスト材料と遅延蛍光材料を選択する工程を用いて行うことができる。また、こうした特徴量の導出や、特徴量に基づく特定ホスト材料の選択は、深層学習機能を利用して行うようにしてもよい。
本発明のプログラムは、本発明の有機発光素子の設計方法を実施するためのプログラムである。
プログラムを構成する工程については、上記の<有機発光素子の設計方法>の欄の記載を参照することができる。
以下の各実施例および各比較例で用いたホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料を以下に示す。以下の構造式において、Dは重水素原子を表し、t-Buはターシャリ―ブチル基を表す。
石英基板上に、真空蒸着法により、真空度1×10-6Paの条件で、HH1、HH2、TT1、FF1をそれぞれ異なる蒸着源から蒸着して40nmの厚さの混合膜を形成することにより、素子1を作製した。このとき、混合膜における濃度は、第1ホスト材料であるHH1を20重量%、第2ホスト材料であるHH2を40重量%、遅延蛍光材料であるTT1を39.9重量%、発光材料であるFF1を0.5重量%とした。
第1ホスト材料、第2ホスト材料、遅延蛍光材料、発光材料の種類と濃度を表2に示す通りに変更して、素子1と同様の手順にしたがって素子2~9および比較素子1~2を作製した。作製した各PL素子について、300nm励起光によるフォトルミネッセンス量子収率(PLQY)を測定した結果を表2に示す。式(a)を満たす素子1~9のPLQYは、比較素子のPLQYよりも高く、有機発光素子として好ましい特性を有していることが確認された。なお、表2においてΔHOMOはEHOMO(H2)-EHOMO(T)である。
また、素子1~9、比較素子1~2において、第2ホストを用いなかった点だけを変更して3成分からなる組成物の素子(3成分素子)をそれぞれ作製し、同様にしてフォトルミネッセンス量子収率を測定した。対応する3成分素子のフォトルミネッセンス量子収率に対して、素子1~9、比較素子1~2の各4成分素子のフォトルミネッセンス量子収率がどの程度変化したかを確認した。その結果、3成分素子を4成分素子にすることによって、比較素子1~2はいずれも13%を超えるPLQYの低下がみられたが、素子1~9ではそのような大幅なPLQYの低下は見られなかった。
膜厚50nmのインジウム・スズ酸化物(ITO)からなる陽極が形成された厚さ2mmのガラス基材上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度1×10-6Paで積層した。まず、ITO上にHATCNを5nmの厚さに蒸着して正孔注入層を形成し、その上にNPDを60nmの厚さに蒸着して正孔輸送層を形成した。続いて、EB1を10mの厚さに蒸着して電子ブロック層を形成した。次に、HH1、HH6、TT3およびFF1を異なる蒸着源から共蒸着し、40nmの厚さの発光層を形成した。このとき、発光層における濃度は、第1ホスト材料であるHH1を39.5重量%、第2ホスト材料であるHH2を20.0重量%、遅延蛍光材料であるTT1を40.0重量%、発光材料であるFF1を0.5重量%とした。次に、HB1を10nmの厚さに蒸着して正孔ブロック層を形成し、続いて、ET1を30nmの厚さに蒸着して電子輸送層を形成した。さらに、Liqを2nmの厚さに蒸着して電子注入層を形成し、次いでアルミニウム(Al)を100nmの厚さに蒸着することにより陰極を形成した。これによって、有機エレクトロルミネッセンス素子(EL素子)であるEL素子1を作製した。
第2ホストであるHH6を用いずに、EL素子1と同じ手順にしたがって比較EL素子1を作製した。
第2ホストとしてHH6の代わりにHH8を用いて、EL素子1と同じ手順にしたがって比較EL素子2を作製した。
作製した各EL素子の電極に通電したところ、いずれの素子からも、発光の最大成分が発光材料であるFF1からの蛍光であることが確認された(ピーク発光波長616nm)。各EL素子の発光強度が試験開始時の95%になるまでの時間(LT95)を測定したところ、発光層が3成分からなる比較EL素子1に比べて、発光層が4成分からなるEL素子1と比較EL素子2はいずれも2.5倍以上であった。このことから、第2ホスト材料を採用することにより、素子寿命を大幅に長くできることが確認された。次に、発光層が4成分からなるEL素子1と比較EL素子2について、15.4mA/cm2で外部量子収率(EQE)を測定したところ、比較EL素子2が9.7%であったのに対して、EL素子1は14.1%と高い値を示した。また、初期駆動電圧を測定したところ、比較EL素子2が5.79Vであったのに対して、EL素子1は5.40Vと低い値を示した。このことから、式(a)を満たす本発明のEL素子は、式(a)を満たさない比較EL素子よりも、発光効率が高くて、駆動電圧が低いことが確認された。
Claims (10)
- 第1ホスト材料、前記第1ホスト材料よりも高いHOMOのエネルギー準位を有する第2ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料を含んでいて、下記式(a)および下記式(c)を満たす組成物を有する有機発光素子。
EHOMO(H2)- EHOMO(T) ≦ 0.33eV 式(a)
[上式において、EHOMO(H2)は前記第2ホスト材料のHOMOのエネルギー準位(単位eV)を表し、EHOMO(T)は前記遅延蛍光材料のHOMOのエネルギー準位(単位eV)を表す。]
EHOMO(H1) < EHOMO(T) < EHOMO(H2) ≦ EHOMO(E) 式(c)
[式(c)において、EHOMO(H1)は第1ホスト材料のHOMOのエネルギー準位を表し、EHOMO(H2)は第2ホスト材料のHOMOのエネルギー準位を表し、EHOMO(T)は遅延蛍光材料のHOMOのエネルギー準位を表し、EHOMO(E)は発光材料のHOMOのエネルギー準位を表す。] - 第1ホスト材料、前記第1ホスト材料よりも高いHOMOのエネルギー準位を有する第2ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料を含んでいて、下記式(a)を満たす組成物を有する有機発光素子(ただし、前記第1ホスト材料および前記第2ホスト材料は、下記一般式(1)~(3)のいずれかで表される構造を有する)。
EHOMO(H2)- EHOMO(T) ≦ 0.33eV 式(a)
[上式において、EHOMO(H2)は前記第2ホスト材料のHOMOのエネルギー準位(単位eV)を表し、EHOMO(T)は前記遅延蛍光材料のHOMOのエネルギー準位(単位eV)を表す。]
一般式(1)
一般式(2)
一般式(3)
- 前記第1ホスト材料が前記一般式(3)で表される化合物であり、前記第2ホスト材料が前記一般式(1)または(2)で表される化合物である、請求項2に記載の有機発光素子。
- 前記第1ホスト材料および前記第2ホスト材料が前記一般式(3)で表される化合物である、請求項2に記載の有機発光素子。
- 前記組成物における前記第1ホスト材料の濃度が、前記第2ホスト材料の濃度の0.3~3.0倍である、請求項1~4のいずれか1項に記載の有機発光素子。
- 前記遅延蛍光材料が、置換シアノベンゼン化合物またはフェナジン骨格を有する化合物である、請求項1~4のいずれか1項に記載の有機発光素子。
- 有機発光素子が有機エレクトロルミネッセンス素子であり、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層が前記組成物を含む、請求項1~4のいずれか1項に記載の有機発光素子。
- 第1ホスト材料、前記第1ホスト材料よりも高いHOMOのエネルギー準位を有する第2ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料を含む組成物を有する有機発光素子の設計方法であって、
前記第1ホスト材料のHOMOのエネルギー準位EHOMO(H1)と、前記第2ホスト材料のHOMOのエネルギー準位EHOMO(H2)と、前記遅延蛍光材料のHOMOのエネルギー準位EHOMO(T)と、前記発光材料のHOMOのエネルギー準位EHOMO(E)が下記式(a)および下記式(c)を満たすように、前記第1ホスト材料と前記第2ホスト材料と前記遅延蛍光材料と前記発光材料を組み合わせる、有機発光素子の設計方法。
EHOMO(H2)- EHOMO(T) ≦ 0.33eV 式(a)
EHOMO(H1) < EHOMO(T) < EHOMO(H2) ≦ EHOMO(E) 式(c) - 第1ホスト材料、前記第1ホスト材料よりも高いHOMOのエネルギー準位を有する第2ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料を含む組成物を有する有機発光素子の設計方法であって、
前記第1ホスト材料および前記第2ホスト材料を、下記一般式(1)~(3)のいずれかで表される構造を有する材料の中から選択し、
前記第2ホスト材料のHOMOのエネルギー準位EHOMO(H2)と、前記遅延蛍光材料のHOMOのエネルギー準位EHOMO(T)が下記式(a)を満たすように、前記第2ホスト材料と前記遅延蛍光材料を組み合わせる、有機発光素子の設計方法。
EHOMO(H2)- EHOMO(T) ≦ 0.33eV 式(a)
一般式(1)
一般式(2)
一般式(3)
- 請求項8または9に記載の方法を実施するためのプログラム。
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