JP2021077889A - 有機電界発光素子、表示装置、および照明装置、ならびに発光層形成用組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
具体的に、本発明は、以下の構成を有する。
前記発光層が、
第1成分として第1のホスト(HH)、
第2成分として第2のホスト(EH)、および
第3成分として熱活性型遅延蛍光体(TD)またはりん光材料(PD)を含み、
第2のホスト(EH)は、式(EH−1)または式(EH−2)で表される構造を有する化合物および式(EH−1)または式(EH−2)で表される構造を有する化合物の水素原子2個が脱離した構造を繰り返し単位とする高分子化合物からなる群より選択される少なくとも1つであり、
第1成分のHOMOが第2成分のHOMOより浅く、
第2成分のLUMOが第1成分のLUMOより深く、
第3成分のHOMOが第1成分のHOMOより浅い、または、第3成分のLUMOが第2成分のLUMOより深い、
有機電界発光素子。
A環、B環およびC環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも1つの水素は置換されていてもよく、
Yは、B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si−RまたはGe−Rであり、前記Si−RおよびGe−RのRはアリールまたはアルキルであり、
Xは、それぞれ独立して、>N−R、>O、>Sまたは>Seであり、前記>N−RのRはアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、
式(EH−1)および式(EH−2)で表される化合物における少なくとも1つの水素がシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。)
[3] 式(EH−1)および式(EH−2)において、YがBまたはP=OまたはP=Sである、[1]または[2]に記載の有機電界発光素子。
Zは、それぞれ独立して、C−RZまたは−N=であり、
RE1、RE2、RE3、RE4、RE5、RE6、RE7、RE8、RE9、RE10、RE11およびRZは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらはさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、RE1、RE2、RE3、RE4、RE5、RE6、RE7、RE8、RE9、RE10、RE11およびRZのうちの隣接する基同士が結合してa環、b環および/またはc環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらはさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
Yは、B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si−RまたはGe−Rであり、前記Si−RおよびGe−RのRはアリールまたはアルキルであり、
Xは、それぞれ独立して、>N−R、>O、>Sまたは>Seであり、前記>N−RのRはアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、
式(EH−11)または式(EH−20)で表される化合物における少なくとも1つの水素がシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。)
RE1、RE2、RE3、RE4、RE5、RE6、RE7、RE8、RE9、RE10、およびRE11は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらはさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、RE1〜RE3、RE4〜RE7およびRE8〜RE11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環および/またはc環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらはさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
Yは、B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si−RまたはGe−Rであり、前記Si−RおよびGe−RのRはアリールまたはアルキルであり、
Xは、それぞれ独立して、>N−R、>O、>Sまたは>Seであり、前記>N−RのRはアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、
式(EH−10)で表される化合物における少なくとも1つの水素がシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。)
[7] 式(EH−11)において、Xが>Oであり、YがBであり、少なくとも1つのZが−N=である、[4]に記載の有機電界発光素子。
[8] 第2成分が式(EH−1)で表される化合物である、[1]〜[7]のいずれかに記載の有機電界発光素子。
[11] 第3成分がホウ素原子を有する多環芳香族化合物を含み、素子の発光半値幅が10〜50nmである、[1]〜[10]のいずれかに記載の有機電界発光素子。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらはさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、R1〜R3、R4〜R7およびR8〜R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環および/またはc環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらはさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
X1およびX2は、それぞれ独立して、>O、>N−Rまたは>CR2であり、前記>N−RのRおよび>CR2のRはアリール、ヘテロアリールまたはアルキルであり、これらはアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
ただし、X1およびX2は、同時に>CR2になることはなく、
そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。)
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13およびR14は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまたはアルキル置換シリルであり、これらにおける少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、R5〜R7およびR10〜R12のうちの隣接する基同士が結合してb環および/またはd環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまたはアルキル置換シリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
X1、X2、X3およびX4は、それぞれ独立して、>O、>N−Rまたは>CR2であり、前記>N−RのRおよび>CR2のRは、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリールまたは炭素数1〜6のアルキルであり、また、前記>N−RのRおよび>CR2のRは、−O−、−S−、−C(−R)2−または単結合により前記a環、b環、c環および/またはd環と結合していてもよく、前記−C(−R)2−のRは水素または炭素数1〜6のアルキルであり、
ただし、X1、X2、X3、およびX4は、同時に>CR2になることはなく、
そして、
式(2)で表される化合物における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。)
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9、R10およびR11は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらはさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、R1〜R3、R4〜R6およびR9〜R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環および/またはc環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらはさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
X1、X2およびX3は、それぞれ独立して、>O、>N−R、または>CR2であり、前記>N−RのRおよび>CR2のRはアリール、ヘテロアリールまたはアルキルであり、これらはアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
ただし、X1、X2、およびX3は、同時に>CR2になることはなく、
そして、
式(3)で表される化合物および構造における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。)
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13およびR14は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらはさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、R1〜R3、R4〜R7、R8〜R10およびR11〜R14のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環、c環および/またはd環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらはさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
Xは、>O、>N−Rまたは>CR2であり、前記>N−Rおよび前記>CR2のRはそれぞれ独立してアリール、ヘテロアリールまたはアルキルであり、これらはアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
Lは、単結合、>CR2、>O、>Sおよび>N−Rであり、前記>CR2および>N−RにおけるRは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらはさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
ただし、XおよびLは、同時に>CR2になることはなく、
そして、
式(4)で表される化合物および構造における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。)
式(2)において、X1、X2、X3およびX4が、それぞれ独立して、>Oまたは>N−Rである、
[12]に記載の有機電界発光素子。
Qは、>O、>S、または、>N−Aであり、
式(HH−1)における2つのフェニルそれぞれにおけるQの結合する炭素原子の隣の1つの炭素原子は、Lで結合していてもよく、
Lは、単結合、>O、>Sまたは>C(−A)2であり、
Aは、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、>C(−A)2における2つのAは互いに結合して、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルを形成してよい。)
[20] 前記陰極と前記発光層との間に配置される電子輸送層および/または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、BO系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、アリールニトリル誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体およびキノリノール系金属錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、[1]〜[19]のいずれかに記載の有機電界発光素子。
[21] 前記電子輸送層および/または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、[20]に記載の有機電界発光素子。
[22] [1]〜[21]のいずれかに記載の有機電界発光素子を備えた表示装置。
[23] [1]〜[21]のいずれかに記載の有機電界発光素子を備えた照明装置。
第1成分、第2成分および第3成分に加えて、第4成分として、少なくとも1種の有機溶媒を含む、発光層形成用組成物。
[25] 第4成分における少なくとも1種の有機溶媒の沸点が130℃〜350℃である、[24]に記載の発光層形成用組成物。
[26] 第4成分が、第1成分、第2成分、および第3成分である化合物の少なくとも1種に対する良溶媒と貧溶媒とを含み、前記良溶媒の沸点が前記貧溶媒の沸点よりも低い、[24]または[25]に記載の発光層形成用組成物。
[27] 第1成分が発光層形成用組成物の全質量に対して0.0998質量%〜4.0質量%であり、
第2成分が発光層形成用組成物の全質量に対して0.0001質量%〜2.0質量%であり、
第3成分が発光層形成用組成物の全質量に対して0.0001質量%〜2.0質量%であり、
第4成分が発光層形成用組成物の全質量に対して90.0質量%〜99.9質量%である、
[24]〜[26]のいずれかに記載の発光層形成用組成物。
本発明の有機電界発光素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層とを有する。前記発光層は、第1のホスト、第2のホスト、および分子中にホウ素原子を有する多環芳香族化合物を含む。有機電界発光素子は、発光層の他に、1以上の有機層を有していてもよい。有機層としては、例えば、電子輸送層、正孔輸送層、電子注入層および正孔注入層等を挙げることができ、さらに、その他の有機層を有していてもよい。
図1に、これらの有機層を備えた有機電界発光素子の層構成の一例を示す。図1において、101は基板、102は陽極、103は正孔注入層、104は正孔輸送層、105は発光層、106は電子輸送層、107は電子注入層、108は陰極をそれぞれ示す。
発光層105は、電界を与えられた電極間において、陽極102から注入された正孔と、陰極108から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。本発明の有機電界発光素子の発光層は、第1成分として第1のホスト、第2成分として第2のホスト、および第3成分としてのホウ素原子を有する多環芳香族化合物を少なくとも含む。
本明細書中では、第1のホストおよび第2のホストを合わせて「ホスト化合物」、第3成分としての、ホウ素原子を有する多環芳香族化合物を「ドーパント」ということがある。
発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよい。また、第1成分、第2成分、第3成分は、同一の層内に含まれていてもよく、複数層に少なくとも1成分ずつ含まれていてもよい。発光層が含む第1成分、第2成分、第3成分は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパントは、マトリックスとしてのホスト(第1成分、第2成分)中に、全体的に含まれていてもよいし、部分的に含まれていてもよい。ドーパントがドープされた発光層は、ホスト化合物とドーパントとを三元共蒸着法によって成膜する方法、ホスト化合物とドーパントを予め混合してから同時に蒸着する方法、ホスト化合物のホストとドーパントを有機溶媒に溶解して調製した塗料を塗布する、湿式成膜法等により形成することができる。
ドーパントの使用量は低濃度であることが濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。
本発明の有機電界発光素子の発光層は、第1成分および第2成分としてホスト化合物を含む。第1成分、第2成分、およびドーパントである後述の第3成分は、HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital)およびLUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital)において以下の関係を満たす。
第1成分である第1のホストのHOMOは第2のホストのHOMOより浅く、
第2成分である第2のホストのLUMOは第1のホストのLUMOより深く、
第3成分のHOMOは第1のホストのHOMOより浅い、または、第3成分のLUMOは第2成分のLUMOより深い。
本明細書において、第1成分を正孔輸送性ホスト材料(HH)、第2成分を電子輸送性ホスト材料(EH)と呼ぶことがある。
本発明の有機電界発光素子では、上記を満たす、第1成分および第2成分を発光層に含み、第2成分が特定の構造を有する多環芳香族化合物であることにより、第3成分のドーパントの青色発光の色純度を向上させることができる。具体的には、本発明の有機電界発光素子では、好ましくは450〜480nmに半値幅が10〜50nmであるピーク、より好ましくは460〜470nmに半値幅が10〜35nmであるピークを有する発光スペクトルを得ることができる。また、発光層のホストとして上記の第1成分および第2成分を使用することにより、高い外部量子効率および高い耐久性を有する有機電界発光素子を得ることができる。
第1成分は第1のホスト(HH)であり、式(HH−1)で表される化合物であるかまたは式(HH−1)で表される部分構造を有する化合物であることが好ましい。
Qは、>O、>S、または、>N−Aであり、
式(HH−1)における2つのフェニルそれぞれにおけるQの結合する炭素原子の隣の1つの炭素原子は、互いに、Lで結合していてもよく、
Lは、単結合、>O、>Sまたは>C(−A)2であり、
Aは、水素原子、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、>C(−A)2における2つのAは互いに結合して、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルを形成してよい。
>C(−A)2における2つのAが互いに結合してアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルを形成するときのアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルとしては、それぞれ上述の例を参照することができる。
A環、B環およびC環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも1つの水素は置換されていてもよく、
Yは、B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si−RまたはGe−Rであり、前記Si−RおよびGe−RのRはアリールまたはアルキルであり、
Xは、それぞれ独立して、>N−R、>O、>Sまたは>Seであり、前記>N−RのRはアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、
式(EH−1)および式(EH−2)で表される化合物における少なくとも1つの水素がシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
第2成分の式(EH−1)は式(EH−11)であることが好ましい。また、式(EH−2)は、式(EH−20)であることが好ましい。
Zは、それぞれ独立して、C−RZまたは−N=であり、
RE1、RE2、RE3、RE4、RE5、RE6、RE7、RE8、RE9、RE10、RE11およびRZは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらはさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、RE1、RE2、RE3、RE4、RE5、RE6、RE7、RE8、RE9、RE10およびRE11およびRZのうちの隣接する基同士が結合してa環、b環および/またはc環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらはさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
Yは、B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si−RまたはGe−Rであり、前記Si−RおよびGe−RのRはアリールまたはアルキルであり、
Xは、それぞれ独立して、>N−R、>O、>Sまたは>Seであり、前記>N−RのRはアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、
式(EH−11)または式(EH−20)で表される化合物における少なくとも1つの水素がシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
第2成分は式(EH−1)で表される化合物であることがより好ましい。
RE1、RE2、RE3、RE4、RE5、RE6、RE7、RE8、RE9、RE10、およびRE11は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらはさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、RE1〜RE3、RE4〜RE7およびRE8〜RE11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環および/またはc環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらはさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
Yは、B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si−RまたはGe−Rであり、前記Si−RおよびGe−RのRはアリールまたはアルキルであり、
Xは、それぞれ独立して、>N−R、>O、>Sまたは>Seであり、前記>N−RのRはアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、
式(EH−10)で表される化合物における少なくとも1つの水素がシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。)
第1成分および第2成分の組み合わせは以下の基準で選択することができる。
第1成分および第2成分の組み合わせは、第1の成分、第2の成分および第三成分のHOMO、LUMOおよび最低励起三重項エネルギー準位(ET1)によって選ばれる。
HOMOおよびLUMOに関しては、第1のホストのHOMO(HH)が第2のホストのHOMO(EH)より浅く、第2のホストのLUMO(EH)が第1のホストのLUMO(HH)より深い組み合わせを選び、より具体的には、HOMO(HH)がHOMO(EH)より0.10eV以上浅く、LUMO(HH)がHOMO(EH)より0.10eV以上深い組み合わせが好ましく、HOMO(HH)がHOMO(EH)より0.20eV以上浅く、LUMO(HH)がHOMO(EH)より0.20eV以上深い組み合わせがより好ましく、HOMO(HH)がHOMO(EH)より0.25eV以上浅く、LUMO(HH)がHOMO(EH)より0.25eV以上深い組み合わせがさらに好ましい。
第1成分および第2成分はエキサイプレックスを形成してもよいし、形成しなくてもよい。第1成分および第2成分のエネルギーギャップの観点からは形成しないほうが好ましい。エキサイプレックスを形成しない場合、第1成分のET1および第2成分のET1は第3成分のET1より高いことが好ましい。エキサイプレックスを形成する場合は、形成するエキサイプレックスのエネルギーギャップが、第3成分のエネルギーギャップより広いほうがよい。
前記、HOMO、LUMOおよびET1の物性値を満たすために、第1成分においては、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、トリアリールアミン、インデロカルバゾールおよびベンゾオキサジノフェノキサジンを部分構造として有する化合物が好ましく、カルバゾール、ジベンゾフランおよびジベンゾチオフェンを部分構造として有する化合物がより好ましく、カルバゾールを部分構造として有する化合物がさらに好ましい。具体的な組み合わせとしては、式(HH−1−1)と式(EH−1−POO2−0520)、式(HH−1−1)と式(EH−1−POO2−0520S−7)、式(HH−1−1)と式(EH−1−POO2−0420S−7)、式(HH−1−1)と式(EH−1−POO2−0120S/0520S−2)、式(HH−1−1)と式(EH−1−POO2−0120S/0420S−2)、式(HH−1−1)と式(EH−1−PSO2−0520S−7)、式(HH−1−1)と式(EH−1−PSO2−0420S−7)、式(HH−1−1)と(EH−1−POO2−0620S)、式(HH−1−1)と式(EH−1−POO2−0120S/0520S)、式(HH−1−1)と式(EH−1−POO2−0120)、式(HH−1−1)と式(EH−1−POO2−0553S)、式(HH−1−1)と式(EH−1−POO2−0453S)、式(HH−1−2)と式(EH−1−POO2−0520)、式(HH−1−2)と式(EH−1−POO2−0520S−7)、式(HH−1−2)と式(EH−1−POO2−0420S−7)、式(HH−1−2)と式(EH−1−POO2−0120S/0520S−2)、式(HH−1−2)と式(EH−1−POO2−0120S/0420S−2)、式(HH−1−2)と式(EH−1−PSO2−0520S−7)、式(HH−1−2)と式(EH−1−PSO2−0420S−7)、式(HH−1−2)と式(EH−1−POO2−0410S)、(HH−1−4)と式(EH−1−POO2−0520)、式(HH−1−4)と式(EH−1−POO2−0520S−7)、式(HH−1−4)と式(EH−1−POO2−0420S−7)、式(HH−1−4)と式(EH−1−POO2−0120S/0520S−2)、式(HH−1−4)と式(EH−1−POO2−0120S/0420S−2)、式(HH−1−4)と式(EH−1−PSO2−0520S−7)、式(HH−1−4)と式(EH−1−PSO2−0420S−7)、(HH−1−8)と式(EH−1−POO2−0520)、式(HH−1−8)と式(EH−1−POO2−0520S−7)、式(HH−1−8)と式(EH−1−POO2−0420S−7)、式(HH−1−8)と式(EH−1−POO2−0120S/0520S−2)、式(HH−1−8)と式(EH−1−POO2−0120S/0420S−2)、式(HH−1−8)と式(EH−1−PSO2−0520S−7)、式(HH−1−8)と式(EH−1−PSO2−0420S−7)、(HH−1−9)と式(EH−1−POO2−0520)、式(HH−1−9)と式(EH−1−POO2−0520S−7)、式(HH−1−9)と式(EH−1−POO2−0420S−7)、式(HH−1−9)と式(EH−1−POO2−0120S/0520S−2)、式(HH−1−9)と式(EH−1−POO2−0120S/0420S−2)、式(HH−1−9)と式(EH−1−PSO2−0520S−7)、式(HH−1−9)と式(EH−1−PSO2−0420S−7)、(HH−1−10)と式(EH−1−POO2−0520)、式(HH−1−10)と式(EH−1−POO2−0520S−7)、式(HH−1−10)と式(EH−1−POO2−0420S−7)、式(HH−1−10)と式(EH−1−POO2−0120S/0520S−2)、式(HH−1−10)と式(EH−1−POO2−0120S/0420S−2)、式(HH−1−10)と式(EH−1−PSO2−0520S−7)、式(HH−1−10)と式(EH−1−PSO2−0420S−7)、式(HH−1−12)と式(EH−1−POO2−0120S/0420S)、式(HH−1−12)と式(EH−1−POO2−0120−2)、式(HH−1−12)と(EH−1−PON2−0001) 式(HH−1−12)と(EH−1−POO2−0453S)、式(HH−1−108)と式(EH−1−POO2−0120−1、式(HH−1−59)と式(EH−1−PON2−0001)、または式(HH−1−63)と式(EH−1−POO2−0120S/0420S)との組み合わせが好ましい。
一般に有機電界発光素子用の発光材料としては、蛍光材料、りん光材料、TADF材料の3種類が知られている。
蛍光材料は、発光効率が低く、およそ25〜62.5%程度である。一方、りん光材料とTADF材料は、発光効率が100%に達する場合もあるが、いずれも色純度が低い(発光スペクトルの幅が広い)という問題がある。ディスプレイでは、光の三原色である赤・緑・青色の発光を混合することによりさまざまな色を表現しているが、それぞれの色純度が低いと、再現できない色ができてしまい、ディスプレイの画質が大きく低下する。そこで、市販のディスプレイでは、発光スペクトルから不必要な色を光学フィルターで除去することにより、色純度を高めてから(スペクトル幅を狭くしてから)使用している。したがって、元々のスペクトル幅が広いと除去する割合が増えるために、発光効率が高い場合でも、実質的な効率は大きく低下する。例えば、市販のスマートフォンの青色の発光スペクトルの半値幅は、およそ20〜25nm程度であるが、一般的な蛍光材料の半値幅は40〜60nm程度、りん光材料は60〜90nm程度、TADF材料だと70〜100nm程度である。蛍光材料を用いた場合は半値幅が比較的狭いため不要な色を一部除去するだけで足りるが、りん光材料やTADF材料を用いた場合は半分以上除去する必要がある。
本明細書において、「熱活性型遅延蛍光体(TADF化合物)」とは、熱エネルギーを吸収して励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差を起こし、その励起一重項状態から放射失活して遅延蛍光を放射しうる化合物のことを意味する。ただし、「熱活性型遅延蛍光」とは、励起三重項状態から励起一重項状態への励起過程で高次三重項を経るものも含む。例えば、Durham大学 Monkmanらによる論文(NATURE COMMUNICATIONS,7:13680,DOI: 10.1038/ncomms13680)、産業技術総合研究所 細貝らによる論文(Hosokai et al., Sci. Adv. 2017;3: e1603282)、京都大学 佐藤らによる論文(Scientific Reports,7:4820, DOI:10.1038/s41598-017-05007-7)および、同じく京都大学 佐藤らによる学会発表(日本化学会第98春季年会、発表番号:2I4-15、DABNAを発光分子として用いた有機ELにおける高効率発光の機構、京都大学大学院工学研究科)などが挙げられる。例えば、上記佐藤らによる学会発表によれば、ホウ素原子を分子中に有するDABNA2での逆項間交差は高次三重項軌道を用いるFvHT(Fluorescence via Higher Triplet)機構であり、高次三重項軌道から基底状態への遷移が抑えられているために高次三重項軌道より励起一重項軌道への遷移が起きることが示唆されている。本発明では、対象化合物を含むサンプルについて、300Kで蛍光寿命を測定したとき、遅い蛍光成分が観測されたことをもって該対象化合物が「熱活性型遅延蛍光体」であると判定することとする。ここで、遅い蛍光成分とは、蛍光寿命が0.1μsec以上であるもののことを言う。蛍光寿命の測定は、例えば蛍光寿命測定装置(浜松ホトニクス社製、C11367−01)を用いて行うことができる。
本発明の有機電界発光素子の発光層においては、上記のようなホウ素原子を有する多環芳香族化合物をドーパントとして利用することで、適切な発光波長および発光スペクトルの半値幅、高い色純度を得ることができる。
以下において、各式およびその具体例について説明する。
A環、B環およびC環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも1つの水素は置換されていてもよく、
X1およびX2は、それぞれ独立して、>O、>N−R、>CR2、>Sまたは>Seであり、前記>N−RのRおよび>CR2のRは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換されていてもよいアルキルであり、また、前記>N−RのRは連結基または単結合により前記A環、B環およびC環から選択される少なくとも1つと結合していてもよく、
式(i)で表される単量体または式(i)で表される構造を複数有する多量体である化合物における、アリール環またはヘテロアリール環の少なくとも1つは、少なくとも1つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも1つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも1つの−CH2−は−O−で置換されていてもよく、
式(i)で表される単量体または式(i)で表される構造を複数有する多量体である化合物における少なくとも1つの水素がシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
A環、B環、C環およびD環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも1つの水素は置換されていてもよく、
X1、X2、X3およびX4は、それぞれ独立して、>O、>N−R、>CR2、>Sまたは>Seであり、前記>N−RのRおよび>CR2のRは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換されていてもよいアルキルであり、また、前記>N−RのRは連結基または単結合により前記A環、B環、C環およびD環から選択される少なくとも1つと結合していてもよく、
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリールまたはジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)であり、
式(ii)で表される化合物における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
上記アリール環またはヘテロアリール環であるA21環、B11環、およびB21環は、B、X21、およびX22から構成される縮合2環構造と結合を共有する5員環または6員環を有することが好ましく、
上記アリール環またはヘテロアリール環であるA31環、C11環、およびC31環は、B、X31、およびX32から構成される式の縮合2環構造と結合を共有する5員環または6員環を有することが好ましい。
式(i)で表される単量体化合物の好ましい1例としては、下記式(1)で表される化合物があげられる。第3成分としては、式(1)で表される構造を単位構造として複数有する多量体化合物も好ましい。
R1〜R11(以降、「R1等」ともいう)は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル、ジアリールボリル、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまたは置換シリル(以上、第1置換基)であり、これらはさらにアリール、ヘテロアリールおよびアルキルから選択される少なくとも1つ(以上、第2置換基)で置換されていてもよく、また、R1〜R3、R4〜R7およびR8〜R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオおよび置換シリルから選択される少なくとも1つ(以上、第1置換基)で置換されていてもよく、これらはさらにアリール、ヘテロアリールおよびアルキルから選択される少なくとも1つ(以上、第2置換基)で置換されていてもよく、
X1およびX2は、それぞれ独立して、>O、>N−Rまたは>CR2であり、前記>N−RのRおよび>CR2のRはアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはアルキルであり、これらはアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよびアルキルから選択される少なくとも1つで置換されていてもよく、
ただし、X1およびX2は、同時に>CR2になることはなく、
そして、
式(1)で表される化合物および構造における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
R1等の「アリールオキシ」(第1置換基)中の「アリール」としては、上述したアリールの説明を引用できる。
式(i)で表される構造を複数有する多量体である化合物であるの式(ii)で表される化合物は、下記式(2)で表される化合物であることが好ましい。下記式(2)で表される化合物は式(1)で表される構造を単位構造として複数有する2量体に該当する。
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリールまたはジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)であり、
R3〜R14は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまたは置換シリルであり、これらにおける少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、R5〜R7およびR10〜R12のうちの隣接する基同士が結合してb環またはd環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまたはアルキル置換シリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
X1、X2、X3およびX4は、それぞれ独立して、>O、>N−Rまたは>CR2であり、前記>N−Rおよび>CR2のRは、それぞれ独立して、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、炭素数3〜12のシクロアルキルまたは炭素数1〜6のアルキルであり、また、前記>N−RのRは、−O−、−S−、−C(−R)2−または単結合により前記a環、b環、c環およびd環から選択される少なくとも1つと結合していてもよく、前記−C(−R)2−のRは水素または炭素数1〜6のアルキルであり、
ただし、X1、X2、X3、およびX4は、同時に>CR2になることはなく、
そして、
式(2)で表される化合物および構造における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
式(2)で表される化合物においては、高いTADF性の観点から、R13およびR14が上述のいずれかの置換基であることが好ましい。R13およびR14は、置換基を有してもよいジフェニルアミノまたは置換基を有してもよいN−カルバゾリルであることがより好ましく、置換基を有してもよいジフェニルアミノであることがさらに好ましい。置換基を有してもよいジフェニルアミノとしては、無置換のジフェニルアミノまたは少なくとも一つの炭素数1〜4のアルキルを有するジフェニルアミノでが好ましく、無置換のジフェニルアミノまたはNに対してm位またはo位に少なくとも一つメチルを有するジフェニルアミノがより好ましい。合成の容易さおよび発光波長の観点から、R1〜R12は、水素または炭素数1〜6のアルキルであることが好ましく、水素であることがより好ましい。
式(2)で表される化合物は下記部分構造を含む化合物であることが好ましい。
R1〜R14(以降、「R1等」ともいう)は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらはさらにアリール、ヘテロアリールおよびアルキルから選択される少なくとも1つで置換されていてもよく、また、R1〜R3、R4〜R7、R8〜R10およびR11〜R14のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環、c環またはd環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシおよびアリールオキシから選択される少なくとも1つで置換されていてもよく、これらはさらにアリール、ヘテロアリールおよびアルキルから選択される少なくとも1つで置換されていてもよく、
Xは、>O、>N−Rまたは>CR2であり、前記>N−RのRはアリール、ヘテロアリールまたはアルキルであり、これらはアリール、ヘテロアリールおよびアルキルから選択される少なくとも1つで置換されていてもよく、
Lは、単結合、>CR2、>O、>Sまたは>N−Rであり、前記>CR2および>N−RにおけるRは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらはさらにアリール、ヘテロアリールおよびアルキルから選択される少なくとも1つで置換されていてもよく、
ただし、XおよびLは、同時に>CR2になることはなく、
そして、
式(4)で表される化合物および構造における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
式(4)におけるLは、単結合、>CR2、>O、>Sまたは>N−Rであり、単結合、>Oまたは>N−Rが好ましく、単結合がより好ましい。
式(4)においては、Xが>Oまたは>N−Rであり、かつLが単結合であることがさらに好ましく、Xが>N−Rであり、かつLが単結合であることが特に好ましい。
A環、B環およびC環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも1つの水素は置換されていてもよく、
X1、X2およびX3は、それぞれ独立して、O、N−R、>CR2、SまたはSeであり、前記N−RのRおよび>CR2のRは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換されていてもよいアルキルであり、また、前記N−RのRは連結基または単結合により前記A環、B環およびC環から選択される少なくとも1つと結合していてもよく、
式(iii)で表される化合物における、アリール環またはヘテロアリール環の少なくとも1つは、少なくとも1つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも1つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも1つの−CH2−は−O−で置換されていてもよく、
式(iii)で表される化合物における少なくとも1つの水素がシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9、R10およびR11(以降、「R1等」ともいう)は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらはさらにアリール、ヘテロアリールおよびアルキルから選択される少なくとも1つで置換されていてもよく、また、R1〜R3、R4〜R6およびR9〜R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシおよびアリールオキシから選択される少なくとも1つで置換されていてもよく、これらはさらにアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよびアルキルから選択される少なくとも1つで置換されていてもよく、
X1、X2およびX3は、それぞれ独立して、>O、>N−R、または>CR2であり、前記>N−RのRおよび>CR2のRはアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはアルキルであり、これらはアリール、ヘテロアリールおよびアルキルから選択される少なくとも1つで置換されていてもよく、
ただし、X1、X2、およびX3は、同時に>CR2になることはなく、
そして、
式(3)で表される化合物および構造における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
第3成分におけるその他の熱活性型遅延蛍光体の例としては、下記化合物が挙げられる。下記式において、Meはメチルを表し、tBuはt−ブチルを表し、Phはフェニルを表し、波線は結合位置を表す。
りん光材料は金属原子による分子内スピン−軌道相互作用(重原子効果)を利用し、三重項からの発光を得る。このようなりん光材料としては、例えば下記式(B−1)で表される化合物が挙げられる。
式(B−1)で表される化合物としては、例えば下記式(B−10)または式(B−15)で表される化合物が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子の発光層に含まれる第1成分、第2成分、第3成分は、高分子化合物であってもよい。
すなわち、例えば、第1成分は式(HH−1)で表される部分構造を有する高分子化合物であってもよく、上記で例示したHH−1−1〜HH1−108のいずれかの化合物の水素原子2個が脱離した構造を繰り返し単位とする高分子化合物であってもよい。また、第2成分は式(EH−1)または(EH−2)で表される構造を有する化合物の水素原子2個が脱離した構造を繰り返し単位とする高分子化合物であってもよい。さらに、例えば、第3成分は式(i)で表される単量体もしくは式(i)で表される構造を複数有する多量体である化合物または式(iii)で表される化合物の水素原子2個が脱離した構造を繰り返し単位とする高分子化合物であってもよい。
いずれの場合も、脱離する2個の水素原子は、化合物中の任意の2原子とすることができる。同一の環構造に結合している2個の水素原子であってもよいし、それ以外であってもよい。
発光層に含まれる高分子化合物に含まれる、繰り返し単位は2種以上であってもよい。
例えば、1つの高分子化合物が第1成分、第2成分、および第3成分のいずれか2つ(第1成分および第2成分、第2成分および第3成分、または第1成分および第3成分)に該当していてもよく、第1成分、第2成分、および第3成分のいずれにも該当していてもよい。すなわち、例えば、本発明の有機電界発光素子の発光層は、
HH−1−1〜HH1−108のいずれかの化合物の水素原子2個が脱離した構造(第1成分)、および式(EH−1)または(EH−2)で表される構造を有する化合物の水素原子2個が脱離した構造(第2成分)の双方を繰り返し単位として有している高分子化合物;
式(EH−1)または(EH−2)で表される構造を有する化合物の水素原子2個が脱離した構造(第2成分)、および式(i)で表される単量体もしくは式(i)で表される構造を複数有する多量体である化合物または式(iii)で表される化合物の水素原子2個が脱離した構造(第3成分)の双方を繰り返し単位として有している高分子化合物:
HH−1−1〜HH1−108のいずれかの化合物の水素原子2個が脱離した構造(第1成分)、および式(i)で表される単量体もしくは式(i)で表される構造を複数有する多量体である化合物または式(iii)で表される化合物の水素原子2個が脱離した構造(第3成分)の双方を繰り返し単位として有している高分子化合物;
HH−1−1〜HH1−108のいずれかの化合物の水素原子2個が脱離した構造(第1成分)、式(EH−1)または(EH−2)で表される構造を有する化合物の水素原子2個が脱離した構造(第2成分)、および式(i)で表される単量体もしくは式(i)で表される構造を複数有する多量体である化合物または式(iii)で表される化合物の水素原子2個が脱離した構造(第3成分)を繰り返し単位として有している高分子化合物等を含んでいてもよい。
電子注入層107は、陰極108から移動してくる電子を、効率よく発光層105内または電子輸送層106内に注入する役割を果たす。電子輸送層106は、陰極108から注入された電子または陰極108から電子注入層107を介して注入された電子を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たす。電子輸送層106および電子注入層107は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合により形成される。
具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどが挙げられる。
R1〜R4における炭素数1〜6のアルキルについては直鎖および分岐鎖のいずれでもよい。すなわち、炭素数1〜6の直鎖アルキルまたは炭素数3〜6の分岐鎖アルキルである。より好ましくは、炭素数1〜4のアルキル(炭素数3〜4の分岐鎖アルキル)である。具体例としては、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、t−ペンチル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、4−メチル−2−ペンチル、3,3−ジメチルブチル、または2−エチルブチルなどがあげられ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、またはt−ブチルが好ましく、メチル、エチル、またはt−ブチルがより好ましい。
ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式(ETM−7−1)で表される化合物である。詳細は国際公開第2013/079217号および国際公開第2013/079678号にも記載されている。
R6は、CN、置換または無置換の、炭素数1〜20のアルキル、炭素数1〜20のヘテロアルキル、炭素数6〜20のアリール、炭素数5〜20のヘテロアリール、炭素数1〜20のアルコキシまたは炭素数6〜20のアリールオキシであり、
R7およびR8は、それぞれ独立して、置換または無置換の、炭素数6〜20のアリールまたは炭素数5〜20のヘテロアリールであり、
R9は酸素または硫黄であり、
jは0または1であり、kは0または1であり、rは0〜4の整数であり、qは1〜3の整数である。
ピリミジン誘導体は、例えば下記式(ETM−8)で表される化合物であり、好ましくは下記式(ETM−8−1)で表される化合物である。詳細は国際公開第2011/021689号にも記載されている。
アリールニトリル誘導体は、例えば下記式(ETM−9)で表される化合物、またはそれが単結合などで複数結合した多量体である。詳細は米国出願公開第2014/0197386号明細書に記載されている。
トリアジン誘導体は、例えば下記式(ETM−10)で表される化合物であり、好ましくは下記式(ETM−10−1)で表される化合物である。詳細は米国特許出願公開第2011/0156013号明細書に記載されている。
フェナントロリン誘導体は、例えば下記式(ETM−12)または式(ETM−12−1)で表される化合物である。詳細は国際公開第2006/021982号に記載されている。
キノリノール系金属錯体は、例えば下記式(ETM−13)で表される化合物である。
電子輸送層または電子注入層は、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを好適に使用することができる。
陰極108は、電子注入層107および電子輸送層106を介して、発光層105に電子を注入する役割を果たす。
正孔注入層103は、陽極102から移動してくる正孔を、効率よく発光層105内または正孔輸送層104内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層104は、陽極102から注入された正孔または陽極102から正孔注入層103を介して注入された正孔を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層103および正孔輸送層104は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄(III)のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
陽極102は、発光層105へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極102と発光層105との間に正孔注入層103および/または正孔輸送層104が設けられている場合には、これらを介して発光層105へ正孔を注入することになる。
基板101は、有機電界発光素子100の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板101は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、0.2mm以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、2mm以下、好ましくは1mm以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板101には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板101として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常2nm〜5000nmの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、蒸着用ルツボの加熱温度+50〜+400℃、真空度10−6〜10−3Pa、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−150〜+300℃、膜厚2nm〜5μmの範囲で適宜設定することが好ましい。
適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上に、ホスト化合物およびホウ素原子を有する多環芳香族化合物を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機電界発光素子が得られる。なお、上述の有機電界発光素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
また、第3成分として式(i)または式(iii)で表される化合物を用いて蒸着法で発光層を形成する場合は、上記の第3成分における好ましい置換基を採用することが好ましく、炭素数1〜24のアルキル、置換されていてもよいジアリールアミノを有する化合物を用いることが特に好ましい。これらの置換基を有する化合物を用いて発光層を蒸着法で形成した場合は、置換基を有しない対応化合物を用いて蒸着法で形成した場合よりも、有機電界発光素子の外部量子効率が高くて長寿命であり特性が優れている。
発光層形成用組成物を使用する場合は、湿式成膜法を用いることによって成膜される。
そこで、一般的には、幾つかの層だけを湿式成膜法を用い、残りを真空蒸着法で有機EL素子を作製するという方法が採用される。
(手順1)陽極の真空蒸着法による成膜
(手順2)正孔注入層の湿式成膜法による成膜
(手順3)正孔輸送層の湿式成膜法による成膜
(手順4)発光層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
(手順5)電子輸送層の真空蒸着法による成膜
(手順6)電子注入層の真空蒸着法による成膜
(手順7)陰極の真空蒸着法による成膜
この手順を経ることで、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/ホスト材料とドーパント材料からなる発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機EL素子が得られる。
図2を参考にして、バンクを有する基板にインクジェット法を用いて有機電界発光素子を作製する方法を説明する。まず、バンク(200)は基板(110)上の電極(120)の上に設けられている。この場合、インクジェットヘッド(300)より、バンク(200)間にインクの液滴(310)を滴下し、乾燥させることで塗膜(130)を作製することができる。これを繰り返し、次の塗膜(140)、さらに発光層(150)まで作製し、真空蒸着法を用い電子輸送層、電子注入層および電極を成膜すれば、バンク材で発光部位が区切られた有機電界発光素子を作製することができる。
また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置または有機電界発光素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
本発明の発光層形成用組成物は、有機電界発光素子の発光層を湿式法により形成するための組成物である。発光層形成用組成物は、第1成分として少なくとも1種の第1のホスト(HH)と、第2成分として少なくとも1種の第2のホスト(EH)と、第3成分として少なくとも1種の熱活性型遅延蛍光体(TD)またはりん光材料(PD)と、第4成分として少なくとも1種の有機溶媒を含む組成物である。第1のホスト(HH)、第2のホスト(EH)、熱活性型遅延蛍光体(TD)またはりん光材料(PD)については、上記の有機電界発光素子における発光層の説明にて記載した化合物を用いることができる。
本発明の発光層形成用組成物は、少なくとも1種の有機溶媒を含むことが好ましい。成膜時に有機溶媒の蒸発速度を制御することで、成膜性および塗膜の欠陥の有無、表面粗さ、平滑性を制御および改善することができる。また、インクジェット法を用いた成膜時は、インクジェットヘッドのピンホールでのメニスカス安定性を制御し、吐出性を制御・改善することができる。加えて、膜の乾燥速度および誘導体分子の配向を制御することで、該発光層形成用組成物より得られる発光層を有する有機電界発光素子の電気特性、発光特性、効率、および寿命を改善することができる。
発光層形成用組成物に第4成分として含まれる少なくとも1種の有機溶媒の沸点は、130℃〜350℃であり、140℃〜300℃がより好ましく、150℃〜250℃がさらに好ましい。沸点が130℃より高い場合、インクジェットの吐出性の観点から好ましい。また、沸点が350℃より低い場合、塗膜の欠陥、表面粗さ、残留溶媒および平滑性の観点から好ましい。良好なインクジェットの吐出性、成膜性、平滑性および低い残留溶媒の観点から、2種以上の有機溶媒を含む構成がより好ましい。一方で、場合によっては、運搬性などを考慮し、発光層形成用組成物中から溶媒を除去することで固形状態とした組成物であってもよい。
高沸点の貧溶媒を加えることで成膜時に低沸点の良溶媒が先に揮発し、組成物中の含有物の濃度と貧溶媒の濃度が増加し速やかな成膜が促される。これにより、欠陥が少なく、表面粗さが小さい、平滑性の高い塗膜が得られる。
発光層形成用組成物に用いられる有機溶媒としては、炭化水素系溶媒、アルキルベンゼン系溶媒、フェニルエーテル系溶媒、アルキルエーテル系溶媒、環状ケトン系溶媒、脂肪族ケトン系溶媒、単環性ケトン系溶媒、ジエステル骨格を有する溶媒および含フッ素系溶媒などが挙げられ、具体例として、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサン−2−オール、ヘプタン−2−オール、オクタン−2−オール、デカン−2−オール、ドデカン−2−オール、シクロヘキサノール、α−テルピネオール、β−テルピネオール、γ−テルピネオール、δ−テルピネオール、テルピネオール(混合物)、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ポリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、p−キシレン、m−キシレン、o−キシレン、2,6−ルチジン、2−フルオロ−m−キシレン、3−フルオロ−o−キシレン、2−クロロベンゾ三フッ化物、クメン、トルエン、2−クロロ−6−フルオロトルエン、2−フルオロアニソール、アニソール、2,3−ジメチルピラジン、ブロモベンゼン、4−フルオロアニソール、3−フルオロアニソール、3−トリフルオロメチルアニソール、メシチレン、1,2,4−トリメチルベンゼン、t−ブチルベンゼン、2−メチルアニソール、フェネトール、ベンゾジオキソール、4−メチルアニソール、s−ブチルベンゼン、3−メチルアニソール、4−フルオロ−3−メチルアニソール、シメン、1,2,3−トリメチルベンゼン、1,2−ジクロロベンゼン、2−フルオロベンゾニトリル、4−フルオロベラトロール、2,6−ジメチルアニソール、n−ブチルベンゼン、3−フルオロベンゾニトリル、デカリン(デカヒドロナフタレン)、ネオペンチルベンゼン、2,5−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール、ベンゾニトリル、3,5−ジメチルアニソール、ジフェニルエーテル、1−フルオロ−3,5−ジメトキシベンゼン、安息香酸メチル、イソペンチルベンゼン、3,4−ジメチルアニソール、o−トルニトリル、n−アミルベンゼン、ベラトロール、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン、安息香酸エチル、n−ヘキシルベンゼン、安息香酸プロピル、シクロヘキシルベンゼン、1−メチルナフタレン、安息香酸ブチル、2−メチルビフェニル、3−フェノキシトルエン、2,2’−ビトリル、ドデシルベンゼン、ジペンチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、トリメトキシベンゼン、トリメトキシトルエン、2,3−ジヒドロベンゾフラン、1−メチル−4−(プロポキシメチル)ベンゼン、1−メチル−4−(ブチルオキシメチル)ベンゼン、1−メチル−4−(ペンチルオキシメチル)ベンゼン、1−メチル−4−(ヘキシルオキシメチル)ベンゼン、1−メチル−4−(ヘプチルオキシメチル)ベンゼンベンジルブチルエーテル、ベンジルペンチルエーテル、ベンジルヘキシルエーテル、ベンジルヘプチルエーテル、ベンジルオクチルエーテル、ニトロベンゼン、ジメチルニトロベンゼン、アミノビフェニル、ジフェニルアミンなどが挙げられるが、それだけに限定されない。また、溶媒は単一で用いてもよく、混合してもよい。
発光層形成用組成物は、その性質を損なわない範囲で、任意成分を含んでいてもよい。任意成分としては、バインダーおよび界面活性剤等が挙げられる。
発光層形成用組成物は、バインダーを含有していてもよい。バインダーは、成膜時には膜を形成するとともに、得られた膜を基板と接合する。また、該発光層形成用組成物中で他の成分を溶解および分散および結着させる役割を果たす。
発光層形成用組成物は、例えば、発光層形成用組成物の膜面均一性、膜表面の親溶媒性および撥液性の制御のために界面活性剤を含有してもよい。界面活性剤は、親水性基の構造からイオン性および非イオン性に分類され、さらに、疎水性基の構造からアルキル系およびシリコン系およびフッ素系に分類される。また、分子の構造から、分子量が比較的小さく単純な構造を有する単分子系および分子量が大きく側鎖や枝分かれを有する高分子系に分類される。また、組成から、単一系、二種以上の界面活性剤および基材を混合した混合系に分類される。該発光層形成用組成物に用いることのできる界面活性剤としては、全ての種類の界面活性剤を用いることができる。
界面活性剤は1種で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の発光層形成用組成物では、第1成分、第2成分および第3成分として、優れた溶解性、成膜性、湿式塗布性、熱的安定性、および面内配向性の少なくとも1つを満たす化合物を選択する。また、優れた溶解性、成膜性、湿式塗布性、および面内配向性の観点から、炭素数1〜24のアルキル、ジアリールアミノ、炭素数5〜24のシクロアルキル、炭素数6〜24のアリールおよび炭素数5〜24のヘテロアリールで置換されている化合物を選択することが好ましい。また、特に、組成物中の固形分濃度が2割以上をしめる成分において、優れた溶解性、成膜性、湿式塗布性、熱的安定性、および面内配向性の少なくとも1つを満たす化合物を選択することが好ましい。
窒素雰囲気下、2−ブロモ−1,3−ジフルオロベンゼン(50g)、フェノール(24g)、炭酸カリウム(70g)およびNMP(500ml)の溶液を、200℃に加熱して3時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、トルエンおよび飽和塩化ナトリウム水溶液を加え分液し、溶媒を減圧留去した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン混合溶媒)で精製した。この際、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させ、2−ブロモ−1−ジフルオロ−3−フェノキシベンゼン(36g)を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=7.16−7.39(2H,m)、7.39−7.42(3H,m)、7.48−7.51(2H,m)、7.60−7.66(6H,m)、8.21−8.25(2H,m)
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=2.14(6H,S)、7.20−7.25(2H,m)、7.39−7.51(3H,m)、7.580−7.68(4H,m)、
窒素雰囲気下、1,3−ジブロモベンゼン(25.0g、106mmol)、アニリン(20.3ml、223mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(0)(Pd2(dba)3)(971mg、1.06mmol)、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル(BINAP:1.98g、3.18mmol)、NaOtBu(25.5g、265mmol)およびトルエン(400ml)の入ったフラスコを110℃に加熱し、18時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、シリカゲルを用いて濾過し(溶離液:トルエン)、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエンに溶解させた後、適当量を減圧留去し、ヘキサンを加え再沈殿させることで、N1,N3−ジフェニルベンゼン−1,3−ジアミン(16.5g、収率60%)を白色固体として得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=5.63(s,2H)、6.60(dd,2H)、6.74(t,1H)、6.90(t,2H)、7.06(d,4H)、7.12(t,1H)、7.24(dt,4H).
窒素雰囲気下、1,3−ジブロモ−5−クロロベンゼン(8.11g、30mmol)、ジフェニルアミン(10.1g、60mmol)、Pd2(dba)3(550mg、0.6mmol)、2−ジシクロヘキシルフェニルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシジフェニル(SPhos:0.493g、1.2mmol)、ナトリウム tert-ブトキシド(NaOtBu)(8.60g、90mmol)およびトルエン(300ml)の入ったフラスコを80℃に加熱し、15時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、シリカゲルを用いて濾過し(溶離液:トルエン)、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエンに溶解させた後、減圧留去することで飽和溶液を調製し、ヘキサンを加え再沈殿させることで、5−クロロ−N1,N1,N3,N3−テトラフェニルベンゼン−1,3−ジアミン(5.66g、収率43%)を白色固体として得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=6.56(d,2H)、6.64(t,1H)、7.00(t,4H)、7.05(d,8H)、7.21(dd,8H).
窒素雰囲気下、第1段で合成したN1,N3−ジフェニルベンゼン−1,3−ジアミン(1.34g、5.1mmol)、第2段で合成した5−クロロ−N1,N1,N3,N3−テトラフェニルベンゼン−1,3−ジアミン(4.80g、11mmol)、Pd2(dba)3(0.140g、0.15mmol)、トリ−tert−ブチルホスフィン(60.7mg、0.30mmol)、NaOtBu(1.47g、15mmol)およびトルエン(200ml)の入ったフラスコを110℃に加熱し、8時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、シリカゲルを用いて濾過し(溶離液:トルエン)、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をヘキサン、メタノールの順に洗浄することで、N1,N1’−(1,3−フェニレン)ビス(N1,N3,N3,N5,N5−ペンタフェニルベンゼン−1,3,5−トリアミン(4.80g、収率87%)を白色固体として得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=6.38(d,4H)、6.41(t,2H)、6.58(dd,2H)、6.70(t,1H)、6.88−6.90(m,14H)、6.85(t,1H)、6.99(d,16H)、7.08−7.15(m,20H).
N1,N1’−(1,3−フェニレン)ビス(N1,N3,N3,N5,N5−ペンタフェニルベンゼン−1,3,5−トリアミン(3.24g、3.0mmol)およびオルトジクロロベンゼン(400ml)の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、室温で、三臭化ホウ素(1.13ml、12mmol)を加えた。滴下終了後、180℃まで昇温して20時間撹拌した。その後、再び室温まで冷却して、N−ジイソプロピルエチルアミン(7.70ml、45mmol)を加え、発熱が収まるまで撹拌した。その後、60℃で減圧下、反応溶液を留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をアセトニトリル、メタノール、トルエンの順に洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:トルエン)で精製後粗体をo−ジクロロベンゼンで2回再結晶を行い、その後1×10−4mmHgの減圧下、440℃にて昇華精製を行うことで、化合物(B2N4−0230/S)を1.17g得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=5.72(s,2H)、5.74(s,2H)、5.86(s,1H)、6.83(d,2H)、6.88−6.93(m,12H)、7.05(t,8H)、7.12−7.19(m,6H)、7.24−7.26(m,4H)、7.05(d,4H)、7.12(dd,8H)、7.12−7.19(m,6H)、7.32(d,4H)、7.38(dd,2H)、7.42(t,2H)、7.46(dd,2H)、7.47(dd,4H)、9.30(d,2H)、10.5(s,1H).
合成例1の2工程目の2−ブロモ−1,3−(2−メチルフェノキシ)ベンゼンを3−ブロモ−2,4−ジフェノキシ−1,1−ビフェニルに変更した以外同様の手順で化合物(EH−1−POO2−0120)を合成した。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=7.24−7.29(3H,m)、7.35−7.46(5H,m)、7.50−7.52(3H,m)、7.54−7.57(1H,m)、7.61−7.69(5H,m)、8.21−8.26(2H,m)
合成例1の2工程目の2−ブロモ−1,3−(2−メチルフェノキシ)ベンゼンを3,3’−(((2−ブロモ−1,3−フェニレン)ビス(オキシ))ビス(3,1−フェニレン))ジピリジンに変更した以外同様の手順で化合物(EH−1−POO2−0553S)を合成した。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=7.22−7.24(2H,m)、7.43−7.46(2H,m)、7.63−7.68(2H,m)、7.95−7.97(2H,m)、8.31−8.35(2H,m)8.70(2H,dd)、8.92(2H,d)
合成例1の2工程目の2−ブロモ−1,3−(2−メチルフェノキシ)ベンゼンを3,3’−(((2−ブロモ−1,3−フェニレン)ビス(オキシ))ビス(2,1−フェニレン))ジピリジンに変更した以外同様の手順で化合物(EH−1−POO2−0453S)を合成した。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=7.20−7.24(2H,m)、7.28−7.35(3H,m)、7.58−7.64(5H,m)、8.11(1H,dd)、8.14(1H,d)、8.20−8.26(4H,m)、8.28−8.32(1H,m)
合成例1の2工程目の2−ブロモ−1,3−(2−メチルフェノキシ)ベンゼンを2−ブロモ−テトラフェニルベンゼン−1,3−ジアミンに変更した以外同様の手順で化合物(EH−1−PON2−0001)を合成した。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ=8.40(dd,1H)、8.37(dd,1H)、7.66(t,4H)、7.56(t,2H)、7.41(d,4H)、7.33(td,2H)、7.21(td,2H)、7.06(t,1H)、6.66(d,1H)、6.64(d,1H)、6.13(d,1H)、6.12(d,1H).
サンプルの準備
評価対象の化合物の吸収特性と発光特性(蛍光とりん光)を評価する際には、評価対象の化合物を適切なマトリックス材料中に分散して薄膜化して評価した。
サンプルの吸収スペクトルの測定は、紫外可視近赤外分光光度計((株)島津製作所、UV−2600)を用いて行った。また、サンプルの蛍光スペクトルおよびりん光スペクトルの測定は、分光蛍光光度計(日立ハイテク(株)製、F−7000)を用いて行った。
最低励起一重項エネルギー準位ES1は、蛍光スペクトルのピーク短波長側の肩を通る接線とベースラインとの交点における波長BSh(nm)から、ES1=1240/BShで算出した。また、最低励起三重項エネルギー準位ET1は、りん光スペクトルのピーク短波長側の肩を通る接線とベースラインとの交点における波長CSh(nm)から、ET1=1240/CShで算出した。さらに蛍光スペクトルの極大ピーク発光波長も測定した。
評価項目としては、駆動電圧(V)、発光波長(nm)、CIE色度(x,y)、外部量子効率(%)、発光スペクトルの最大波長(nm)および半値幅(nm)などがある。これらの評価項目は、適切な発光輝度時の値を用いることができる。
<第1のホストに化合物(HH−1−1)、第2のホストに化合物(EH−1−POO2−0520)を用いた素子>
スパッタリングにより成膜したITOを50nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置((株)長州産業)の基板ホルダーに固定し、NPD、TcTa、mCP、化合物(HH−1−1)、化合物(EH−1−POO2−0520)、化合物(B2N4−0230/S)、2CzBN、およびTPBiをそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ルツボ、LiFおよびアルミニウムを入れた窒化アルミニウム製蒸着用ルツボを装着した。
<ホストに化合物(HH−1−1)のみを用いた素子>
ホストを化合物(HH−1−1)のみ用いて、蒸着時の化合物(HH−1−1)および化合物(B2N4−0230/S)の質量比を99:1にした以外は実施例1と同様の手順で有機EL素子を作製した。100cd/m2発光時の発光スペクトルは半値幅(FWHM)19nmでピーク波長471nmであり、半値幅の狭い深い青色の発光が見られた。また、100cd/m2発光時の外部量子効率は13.8%であり、実施例1と比べて量子効率は低かった。また、初期輝度100cd/m2における電流で連続駆動させたときの輝度が80%および50%になる時間(LT50)は55時間であり、実施例1と比べて短かった。
<ホストに化合物(EH−1−POO2−0520)のみを用いた素子>
ホストを化合物(EH−1−POO2−0520)のみ用いて、蒸着時の化合物(EH−1−POO2−0520)および化合物(B2N4−0230/S)の質量比を99:1にした以外は実施例1と同様の手順で有機EL素子を作製した。100cd/m2発光時の発光スペクトルは半値幅(FWHM)21nmでピーク波長475nmであり、半値幅の狭い深い青色の発光が見られた。また、100cd/m2発光時の外部量子効率は16.5%であり、実施例1と比べて量子効率は低かった。また、初期輝度100cd/m2における電流で連続駆動させたときの輝度が80%および50%になる時間(LT80およびLT50)はそれぞれ14時間および60時間であり、実施例1と比べて短かった。
<第1のホストに化合物(HH−1−2)、第2のホストに化合物(EH−1−POO2−0520)を用いた素子>
第1のホストを化合物(HH−1−1)から化合物(HH−1−2)に変更した以外は実施例1と同様の手順で有機EL素子を作製した。100cd/m2発光時の発光スペクトルは半値幅(FWHM)20nmでピーク波長474nmであり、半値幅の狭い深い青色の発光が見られた。また、100cd/m2発光時の外部量子効率は27.7%であった。また、初期輝度100cd/m2における電流で連続駆動させたときの輝度が80%になる時間(LT80)は25時間であった。効率は比較例2および後述の比較例3より高く、LT80も比較例2および後述の比較例3より長かった。
<ホストに化合物(HH−1−2)のみを用いた素子>
ホストを化合物(HH−1−2)のみ用いて、蒸着時の化合物(HH−1−2)および化合物(B2N4−0230/S)の質量比を99:1にした以外は実施例2と同様の手順で有機EL素子を作製した。100cd/m2発光時の発光スペクトルは半値幅(FWHM)18nmでピーク波長472nmであり、半値幅の狭い深い青色の発光が見られた。また、100cd/m2発光時の外部量子効率は21.9%であり、実施例2と比べて量子効率は低かった。また、初期輝度100cd/m2における電流で連続駆動させたときの輝度が80%になる時間(LT80)は1時間未満であり、実施例2と比べて短かった。
<第1のホストに化合物(HH−1−2)、第2のホストに化合物(EH−1−POO2−0410S)を用いた素子>
第2のホストを化合物(EH−1−POO2−0410S)に変更した以外は実施例2と同様の手順で有機EL素子を作製した。100cd/m2発光時の発光スペクトルは半値幅(FWHM)19nmでピーク波長474nmであり、半値幅の狭い深い青色の発光が見られた。また、100cd/m2発光時の外部量子効率は22.9%であり、比較例3より高かった。また、初期輝度100cd/m2における電流で連続駆動させたときの輝度が80%になる時間(LT80)は6.5時間であり、比較例3と比べて長かった。
実施例1〜3、比較例1〜3の素子の構成を表1に、評価結果を表2にまとめた。
<表3に記載の第1のホストおよび第2のホストを用いた素子>
表3に記載の第1のホストおよび第2のホスト用いた以外は実施例1と同様の手順で有機EL素子を作製した。100cd/m2発光時の発光スペクトルの半値幅(FWHM)およびピーク波長、100cd/m2発光時の外部量子効率、初期輝度100cd/m2における電流で連続駆動させたときの輝度が80%になる時間(LT80)を表3にまとめた。
101 基板
102 陽極
103 正孔注入層
104 正孔輸送層
105 発光層
106 電子輸送層
107 電子注入層
108 陰極
110 基板
120 電極
130 塗膜
140 塗膜
150 発光層
200 バンク
300 インクジェットヘッド
310 インクの液滴
Claims (27)
- 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層を有する有機電界発光素子であって、
前記発光層が、
第1成分として第1のホスト(HH)、
第2成分として第2のホスト(EH)、および
第3成分として熱活性型遅延蛍光体(TD)またはりん光材料(PD)を含み、
第2のホスト(EH)は、式(EH−1)または式(EH−2)で表される構造を有する化合物および式(EH−1)または式(EH−2)で表される構造を有する化合物の水素原子2個が脱離した構造を繰り返し単位とする高分子化合物からなる群より選択される少なくとも1つであり、
第1成分のHOMOが第2成分のHOMOより浅く、
第2成分のLUMOが第1成分のLUMOより深く、
第3成分のHOMOが第1成分のHOMOより浅い、または、第3成分のLUMOが第2成分のLUMOより深い、
有機電界発光素子。
A環、B環およびC環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも1つの水素は置換されていてもよく、
Yは、B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si−RまたはGe−Rであり、前記Si−RおよびGe−RのRはアリールまたはアルキルであり、
Xは、それぞれ独立して、>N−R、>O、>Sまたは>Seであり、前記>N−RのRはアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、
式(EH−1)および式(EH−2)で表される化合物における少なくとも1つの水素がシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。) - 式(EH−1)および式(EH−2)において、Xが>N−Rまたは>Oである、請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 式(EH−1)および式(EH−2)において、YがBまたはP=OまたはP=Sである、請求項1または2に記載の有機電界発光素子。
- 第2成分の式(EH−1)で表される化合物が式(EH−11)で表される化合物であり、かつ、式(EH−2)で表される化合物が式(EH−20)で表される化合物である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
Zは、それぞれ独立して、C−RZまたは−N=であり、
RE1、RE2、RE3、RE4、RE5、RE6、RE7、RE8、RE9、RE10、RE11およびRZは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらはさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、RE1、RE2、RE3、RE4、RE5、RE6、RE7、RE8、RE9、RE10、RE11およびRZのうちの隣接する基同士が結合してa環、b環および/またはc環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらはさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
Yは、B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si−RまたはGe−Rであり、前記Si−RおよびGe−RのRはアリールまたはアルキルであり、
Xは、それぞれ独立して、>N−R、>O、>Sまたは>Seであり、前記>N−RのRはアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、
式(EH−11)または式(EH−20)で表される化合物における少なくとも1つの水素がシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。) - 式(EH−11)で表される化合物が式(EH−10)で表される化合物である、請求項4に記載の有機電界発光素子。
RE1、RE2、RE3、RE4、RE5、RE6、RE7、RE8、RE9、RE10、およびRE11は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらはさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、RE1〜RE3、RE4〜RE7およびRE8〜RE11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環および/またはc環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらはさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
Yは、B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si−RまたはGe−Rであり、前記Si−RおよびGe−RのRはアリールまたはアルキルであり、
Xは、それぞれ独立して、>N−R、>O、>Sまたは>Seであり、前記>N−RのRはアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、
式(EH−10)で表される化合物における少なくとも1つの水素がシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。) - 式(EH−10)において、Xが>Oであり、YがP=Oである、請求項5に記載の有機電界発光素子。
- 式(EH−11)において、Xが>Oであり、YがBであり、少なくとも1つのZが−N=である、請求項4に記載の有機電界発光素子。
- 第2成分が式(EH−1)で表される化合物である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 第3成分が熱活性型遅延蛍光体を含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 第3成分がホウ素原子を有する多環芳香族化合物を含み、素子の発光半値幅が10〜50nmである、請求項1〜10のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 第3成分が、下記式(1)、(2)、(3)および(4)のいずれかで表される化合物ならびに式(1)、(2)、(3)および(4)のいずれかで表される化合物の水素原子2個が脱離した構造を繰り返し単位とする高分子化合物からなる群より選択される少なくとも1つの化合物である、請求項1〜11のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらはさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、R1〜R3、R4〜R7およびR8〜R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環および/またはc環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらはさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
X1およびX2は、それぞれ独立して、>O、>N−Rまたは>CR2であり、前記>N−RのRおよび>CR2のRはアリール、ヘテロアリールまたはアルキルであり、これらはアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
ただし、X1およびX2は、同時に>CR2になることはなく、
そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。)
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13およびR14は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまたはアルキル置換シリルであり、これらにおける少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、R5〜R7およびR10〜R12のうちの隣接する基同士が結合してb環および/またはd環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまたはアルキル置換シリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
X1、X2、X3およびX4は、それぞれ独立して、>O、>N−Rまたは>CR2であり、前記>N−RのRおよび>CR2のRは、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリールまたは炭素数1〜6のアルキルであり、また、前記>N−RのRおよび>CR2のRは、−O−、−S−、−C(−R)2−または単結合により前記a環、b環、c環および/またはd環と結合していてもよく、前記−C(−R)2−のRは水素または炭素数1〜6のアルキルであり、
ただし、X1、X2、X3、およびX4は、同時に>CR2になることはなく、
そして、
式(2)で表される化合物における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。)
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9、R10およびR11は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらはさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、R1〜R3、R4〜R6およびR9〜R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環および/またはc環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらはさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
X1、X2およびX3は、それぞれ独立して、>O、>N−R、または>CR2であり、前記>N−RのRおよび>CR2のRはアリール、ヘテロアリールまたはアルキルであり、これらはアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
ただし、X1、X2、およびX3は、同時に>CR2になることはなく、
そして、
式(3)で表される化合物および構造における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。)
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13およびR14は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらはさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、R1〜R3、R4〜R7、R8〜R10およびR11〜R14のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環、c環および/またはd環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらはさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
Xは、>O、>N−Rまたは>CR2であり、前記>N−Rおよび前記>CR2のRはそれぞれ独立してアリール、ヘテロアリールまたはアルキルであり、これらはアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
Lは、単結合、>CR2、>O、>Sおよび>N−Rであり、前記>CR2および>N−RにおけるRは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらはさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
ただし、XおよびLは、同時に>CR2になることはなく、
そして、
式(4)で表される化合物および構造における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。) - 第3成分が、式(2)で表される化合物であり、
式(2)において、X1、X2、X3およびX4が、それぞれ独立して、>Oまたは>N−Rである、
請求項12に記載の有機電界発光素子。 - 第3成分の最低励起一重項エネルギー準位(ES1)と最低励起三重項エネルギー準位(ET1)とのエネルギー差(ΔES1T1)が0.2eV以下である、請求項1〜15のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 第1成分が式(HH−1)で表される構造または部分構造を有する化合物である、請求項1〜16のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
Qは、>O、>S、または、>N−Aであり、
式(HH−1)における2つのフェニルそれぞれにおけるQの結合する炭素原子の隣の1つの炭素原子は、Lで結合していてもよく、
Lは、単結合、>O、>Sまたは>C(−A)2であり、
Aは、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、>C(−A)2における2つのAは互いに結合して、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルを形成してよい。) - 波長460〜480nmに半値幅が10〜50nmであるピークを有する発光スペクトルを与える、請求項1〜18のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記陰極と前記発光層との間に配置される電子輸送層および/または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、BO系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、アリールニトリル誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体およびキノリノール系金属錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項1〜19のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記電子輸送層および/または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項20に記載の有機電界発光素子。
- 請求項1〜21のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を備えた表示装置。
- 請求項1〜21のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を備えた照明装置。
- 請求項1〜21のいずれか一項に記載の有機電界発光素子の前記発光層を塗布形成するための発光層形成用組成物であって、
第1成分、第2成分および第3成分に加えて、第4成分として、少なくとも1種の有機溶媒を含む、発光層形成用組成物。 - 第4成分における少なくとも1種の有機溶媒の沸点が130℃〜350℃である、請求項24に記載の発光層形成用組成物。
- 第4成分が、第1成分、第2成分、および第3成分である化合物の少なくとも1種に対する良溶媒と貧溶媒とを含み、前記良溶媒の沸点が前記貧溶媒の沸点よりも低い、請求項24または25に記載の発光層形成用組成物。
- 第1成分が発光層形成用組成物の全質量に対して0.0998質量%〜4.0質量%であり、
第2成分が発光層形成用組成物の全質量に対して0.0001質量%〜2.0質量%であり、
第3成分が発光層形成用組成物の全質量に対して0.0001質量%〜2.0質量%であり、
第4成分が発光層形成用組成物の全質量に対して90.0質量%〜99.9質量%である、
請求項24〜26のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
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