WO2024057844A1 - 有機発光素子、その設計方法およびプログラム - Google Patents
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Classifications
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- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
Definitions
- the present invention relates to an organic light emitting device with high luminous efficiency. Furthermore, the present invention also relates to a method for designing an organic light emitting device that can design an organic light emitting device with high luminous efficiency, and a program for implementing the design method.
- BACKGROUND ART Research is actively underway to increase the luminous efficiency of organic light-emitting devices such as organic electroluminescent devices.
- organic light-emitting devices such as organic electroluminescent devices.
- a new material composition for the light-emitting layer of organic electroluminescent devices we have developed a method to convert the energy of the excited triplet state, which is non-radiatively deactivated at room temperature, into excited singlet energy and use it for light emission.
- Various efforts have been made.
- a Hyper-type organic electroluminescent device has been proposed in which a light-emitting layer contains a host material, a delayed fluorescent material, and a fluorescent material.
- the excited triplet energy transferred from the host material to the delayed fluorescent material and the excited triplet energy generated in the delayed fluorescent material are reversed from triplet to singlet in the delayed fluorescent material. It is converted into excited singlet energy by intersystem crossing, transferred to the fluorescent material, and emitted as fluorescence. It is said that this allows the excited triplet energy generated in the light-emitting layer to be effectively used for light emission of the fluorescent material, resulting in high light-emitting efficiency.
- the above-mentioned Hyper-type light emitting layer is usually configured to use a hole-transporting host material, and the delayed fluorescent material also functions as an electron-transporting host.
- Patent Document 1 describes a first host whose HOMO energy level is from -5.6 eV to -6.4 eV, and a first host whose HOMO energy level is from -5.4 eV to -5.4 eV.
- An organic light-emitting device containing a ⁇ 5.8 eV second host in the light-emitting layer has been proposed, and it is reported that such a configuration lowers the hole injection barrier of the light-emitting layer and improves the device life.
- Patent Document 1 describes the use of two types of host materials having different HOMO energy levels in order to improve the device life.
- the present inventors used a host material with a HOMO energy level in the range of -5.4 eV to -5.8 eV in combination with a conventional hole-transporting host material, the positive It was found that the photoluminescence quantum yield was significantly lower than when only a hole-transporting host material was used as the host. This is considered to be because the use of two types of host materials caused interactions that would not occur with a single host to affect the light emitting process. For this reason, in a system using multiple types of host materials, there is a problem that it is difficult to increase the luminous efficiency of the organic light emitting device. Therefore, the present inventors conducted extensive studies with the aim of providing an organic light emitting device that can achieve high luminous efficiency while using two types of host materials.
- the present inventors discovered that the significant decrease in luminous efficiency observed in systems using host materials with HOMO energy levels in the range of -5.4 eV to -5.8 eV is due to this host material. It has been found that this is because an exciplex is formed due to the high energy level of the HOMO of the material, which causes electronic transition between the HOMO of the host molecule and the LUMO of the delayed fluorescent molecule. Even in an organic electroluminescent device containing two types of host materials in the light emitting layer, if the HOMO energy level of the host material is not too high than the HOMO energy level of the delayed fluorescent material, It has been discovered that a high level of luminous efficiency can be ensured.
- the present invention was proposed based on such knowledge, and specifically has the following configuration.
- Formula (a) [In the above formula, E HOMO (H 2 ) represents the HOMO energy level (unit eV) of the second host material, and E HOMO (T) represents the HOMO energy level (unit eV) of the delayed fluorescent material. represents.
- n1 and n2 each independently represent an integer from 0 to 5, n3 represents an integer from 0 to 4, n4 represents an integer from 0 to 2, and n5 represents an integer from 0 to 4.
- Two adjacent R 1 s, two adjacent R 2 s , two adjacent R 3 s , two adjacent R 4 s , and two adjacent R 5s may be bonded to each other to form a cyclic structure.
- R 11 to R 13 each independently represent a deuterium atom or a substituent.
- n11 to n12 each independently represent an integer of 0 to 5, and n13 represents an integer of 1 to 5.
- R 11 s Two adjacent R 11 s , two adjacent R 12 s , and two adjacent R 13s may be bonded to each other to form a cyclic structure. However, two adjacent R 13s are bonded to each other to form a benzofuro structure or a benzothieno structure, or a group containing a dibenzofuran structure or a dibenzothiophene structure, or a group containing a cyano group is present as R 13 .
- R 21 represents a group containing a dibenzofuran structure
- R 22 to R 24 each independently represent a deuterium atom or a substituent.
- n22 to n24 each independently represent an integer of 0 to 4.
- the first host material is a compound represented by the general formula (3)
- the second host material is a compound represented by the general formula (1) or (2).
- the organic light-emitting device according to any one of [1] to [7], wherein the delayed fluorescent material is a substituted cyanobenzene compound or a compound having a phenazine skeleton.
- the organic light emitting device is an organic electroluminescent device, and a light emitting layer of the organic electroluminescent device contains the composition.
- a method for designing an organic light emitting device having a composition including a first host material, a second host material having a higher HOMO energy level than the first host material, a delayed fluorescent material, and a light emitting material comprising: The second host material is adjusted so that the HOMO energy level E HOMO (H 2 ) of the second host material and the HOMO energy level E HOMO (T) of the delayed fluorescent material satisfy the following formula (a).
- E HOMO ( H2 ) - E HOMO (T) ⁇ 0.33eV Formula (a) [11] A program for implementing the method described in [10].
- the organic light emitting device of the present invention can ensure high luminous efficiency while using two types of host materials. Further, according to the design method of the present invention, it is possible to design an organic light emitting device with high luminous efficiency using two types of host materials.
- the term "substituent” refers to atoms or atomic groups other than hydrogen atoms and deuterium atoms.
- the expressions "substituted or unsubstituted” and “optionally substituted” mean that the hydrogen atom may be substituted with a deuterium atom or a substituent.
- transparent in the present invention refers to a visible light transmittance of 50% or more, preferably 80% or more, more preferably 90% or more, and still more preferably 99% or more. Transmittance of visible light can be measured using an ultraviolet/visible spectrophotometer.
- the organic light emitting device of the present invention has a composition including a first host material, a second host material, a delayed fluorescent material, and a light emitting material.
- the second host material has a higher HOMO energy level than the first host material.
- “HOMO” in the present invention is an abbreviation for Highest Occupied Molecular Orbital, and “HOMO energy level” can be determined by atmospheric photoelectron spectroscopy (AC-3 manufactured by Riken Keiki Co., Ltd., etc.).
- the HOMO energy level E HOMO (H 2 ) of the second host material and the HOMO energy level E HOMO (T) of the delayed fluorescent material satisfy the following formula (a).
- E HOMO (H 2 )-E HOMO (T) is preferably -0.30 eV or more, more preferably -0.25 eV or more. In one aspect of the present invention, it may be set within a range of ⁇ 0.30 eV or more and less than 0 eV to suppress a decrease in luminous efficiency due to the combined use of two types of host materials. For example, it may be set within a range of -0.30 eV or more and less than -0.15 eV, or may be set within a range of -0.15 eV or more and less than 0 eV.
- the luminous efficiency may be increased by setting the voltage to 0 eV or more and 0.33 eV or less. For example, it may be set within a range of 0 eV or more and less than 0.15 eV, or may be set within a range of 0.15 eV or more and 0.25 eV or less, or may be set within a range of 0.25 eV or more and 0.33 eV or less. .
- the HOMO energy level E HOMO (H 1 ) of the first host material and the HOMO energy level E HOMO (T) of the delayed fluorescent material are E HOMO (H 1 ) ⁇ E HOMO (T) + 0.1 eV. It is preferable that there be.
- E HOMO (T)-E HOMO (H 1 ) is preferably greater than ⁇ 0.10 eV and less than or equal to 0.70 eV. For example, set it within the range of -0.10eV to 0.30eV or less, set it to the range of -0.10eV to 0.10eV or less, or set it to the range of 0eV to 0.10eV or less. You can.
- the HOMO energy level E HOMO (H 1 ) of the first host material is lower than the HOMO energy level E HOMO (H 2 ) of the second host material.
- E HOMO (H 2 )-E HOMO (H 1 ) is preferably greater than 0 eV and less than or equal to 0.40 eV. For example, even if you set it within the range of over 0 eV and under 0.15 eV, within the range of over 0.15 eV and under 0.25 eV, or within the range of over 0.25 eV and under 0.40 eV. good.
- the HOMO energy level E HOMO (H 1 ) of the first host material, the HOMO energy level E HOMO (H 2 ) of the second host material, and the HOMO energy level of the delayed fluorescent material The level E HOMO (T) and the energy level E HOMO (E) of the HOMO of the luminescent material satisfy the following formula (b).
- the following formula (c) is satisfied.
- the HOMO energy level of the first host material and the HOMO energy level of the second host material are both preferably ⁇ 5.60 eV or less, more preferably ⁇ 5.70 eV or less, and ⁇ 5 More preferably, it is .75 eV or less.
- the lower limits of the HOMO energy level of the first host material and the HOMO energy level of the second host material are not particularly limited, but both are preferably -6.30 eV or more, and are preferably -6.20 eV or more. More preferably, it is ⁇ 6.15 eV or more.
- the HOMO energy level of the first host material can be selected from the range of -6.30eV to -5.80eV, -6.20eV to -5.90eV, -6.15eV It may be selected from a range of -6.00 eV or more.
- the HOMO energy level of the second host material can be selected from the range of -6.15 eV to -5.60 eV, -6.05 eV to -5.70 eV, -6.00 eV It may be selected from the range of more than -5.75 eV or less, or from the range of more than -5.90 eV and less than -5.75 eV. Further, a voltage lower than -5.80 eV or a voltage lower than -5.85 eV may be used.
- the HOMO energy level of the delayed fluorescent material is selected within the range of -6.2 eV or more -5.3 eV, preferably within the range of -6.0 eV or more -5.5 eV. You may choose. Further, in one embodiment of the present invention, the energy level of HOMO as a light-emitting material is selected within the range of -6.3 eV or more -4.8 eV, or selected within the range of -6.0 eV or more -5.0 eV. You may also do so.
- the LUMO energy level E LUMO (H 1 ) of the first host material and the LUMO energy level E LUMO (H 2 ) of the second host material are such that E LUMO (H 1 ) - E LUMO (H 2 ) is - It is preferably 0.10 eV or more and 0.70 eV or less. For example, select from the range of -0.10eV to 0.40eV, select from the range of -0.10eV to 0.25eV, or select from the range of -0.10eV to 0.10eV. You can. In one aspect of the invention, E LUMO (H 1 ) ⁇ E LUMO (H 2 ).
- the LUMO energy level of the first host material and the second host material is ⁇ 2.58 eV or less.
- the lower limit value may be selected from, for example, a range exceeding -3.35 eV, a range exceeding -3.00 eV, or a range exceeding -2.75 eV.
- LUMO is an abbreviation for Lowest Unoccupied Molecular Orbital, and can be determined by atmospheric photoelectron spectroscopy (AC-3, manufactured by Riken Keiki Co., Ltd., etc.).
- E HOMO (T) - E HOMO (H 1 ) is selected from the range of -0.10 eV or more and 0.10 eV or less
- E LUMO (H 1 ) - E LUMO (H 2 ) is selected from the range of -0.10 eV or more and 0.10 eV or less .
- E HOMO (H 2 ) -E HOMO (H 1 ) is greater than 0eV and less than 0.40eV (for example, in the range of more than 0eV and less than 0.15eV, 0.15eV 0.25 eV or less, or 0.25 eV or more and 0.40 eV or less).
- the HOMO energy level E HOMO (H 1 ) of the first host material is selected from a range of -6.15 eV or more and -6.00 eV or less
- the HOMO energy level of the second host material is selected from a range of -6.15 eV or more and -6.00 eV or less
- the position E HOMO (H 2 ) is selected from the range of -6.05 eV to -5.70 eV (more preferably -5.90 eV to -5.75 eV).
- the first host material, second host material, delayed fluorescent material, and luminescent material contained in the luminescent layer satisfy the following formula (d).
- equation (d) E S1 (H1) represents the lowest excited singlet energy of the first host material
- E S1 (H2) represents the lowest excited singlet energy of the second host material
- E S1 (T) represents the delayed It represents the lowest excited singlet energy of the fluorescent material
- E S1 (E) represents the lowest excited singlet energy of the luminescent material.
- eV is used as a unit.
- the lowest excited singlet energy can be determined by preparing a thin film or a toluene solution (concentration 10 -5 mol/L) of the compound to be measured and measuring the fluorescence spectrum at room temperature (300K) (for details, see Delayed Fluorescence Materials). (See the method for measuring the lowest excited singlet energy in the explanation section.)
- the lowest excited singlet energy of the first host material and the lowest excited singlet energy of the second host material are higher than the lowest excited singlet energy of the delayed fluorescent material, and the lowest excited singlet energy of the delayed fluorescent material is higher than the lowest excited singlet energy of the delayed fluorescent material.
- the excited singlet energy is preferably higher than the lowest excited singlet energy of the luminescent material.
- the relationship between the lowest excited singlet energies of the first host material and the second host material is not particularly limited. That is, the lowest excited singlet energy of the second host material may be lower or higher than the lowest excited singlet energy of the first host material, or even the same as the lowest excited singlet energy of the first host material. good.
- E S1 (H1) - E S1 (T) can be set, for example, in the range of 0.20 eV or more, in the range of 0.40 eV or more, or in the range of 0.60 eV or more, and, It can be within the range of 1.50 eV or less, within the range of 1.20 eV or less, or within the range of 0.80 eV or less.
- E S1 (H2) - E S1 (T) can be set, for example, in the range of 0.20 eV or more, in the range of 0.40 eV or more, or in the range of 0.60 eV or more, and, It can be within the range of 1.50 eV or less, within the range of 1.20 eV or less, or within the range of 0.80 eV or less.
- E S1 (T) - E S1 (E) can be set within a range of 0.05 eV or more, 0.10 eV or more, or 0.15 eV or more, and, It can be within the range of 0.50 eV or less, within the range of 0.30 eV or less, or within the range of 0.20 eV or less.
- E S1 (H1) - E S1 (E) can be set, for example, in a range of 0.25 eV or more, 0.45 eV or more, or 0.65 eV or more, and, It can be within the range of 2.00 eV or less, within the range of 1.70 eV or less, or within the range of 1.30 eV or less.
- E S1 (H2) - E S1 (E) can be set, for example, in a range of 0.25 eV or more, 0.45 eV or more, or 0.65 eV or more, and, It can be within the range of 2.00 eV or less, within the range of 1.70 eV or less, or within the range of 1.30 eV or less.
- the concentration of the first host material is preferably 10% by weight or more, and may be in the range of 15% by weight or more, or in the range of 20% by weight or more.
- the content is preferably 70% by weight or less, and may be 50% by weight or less, or 30% by weight or less.
- the concentration of the second host material is preferably 10% by weight or more, can be in the range of 20% by weight or more, or can be in the range of 30% by weight or more, and is 70% by weight or less.
- the content is preferably 60% by weight or less, or 50% by weight or less.
- the concentration of the delayed fluorescent material is preferably 10% by weight or more, can be in the range of 20% by weight or more, or can be in the range of 30% by weight or more, and is 70% by weight or less. is preferable, and can be within the range of 60% by weight or less, or within the range of 50% by weight or less.
- the concentration of the luminescent material is preferably 0.01% by weight or more, can be in the range of 0.1% by weight or more, or can be in the range of 0.3% by weight or more, and can be 20% by weight or more. % or less, and can be within the range of 10% by weight or less, within the range of 3% by weight or less, or within the range of 1% by weight or less.
- the concentration of the first host material in the composition is preferably within the range of 0.3 to 3.0 times the concentration of the second host material. In one aspect of the invention, the concentration of the second host material is higher than the concentration of the first host material. In one aspect of the invention, the concentration of the second host material in the composition is maximum. In one aspect of the invention, the concentration of delayed fluorescent material is maximum in the composition. In one aspect of the invention, the concentration of the first host material is higher than the concentration of the second host material. In one aspect of the invention, the concentration of the first host material in the composition is maximum. In a preferred embodiment of the present invention, the total concentration of the first host material and the second host material is preferably 40% by weight or more, preferably more than 50% by weight, and 80% by weight or less.
- the total concentration of the first host and the second host is preferably within a range of 0.5 to 5 times, more preferably 0.65 to 2 times, the concentration of the delayed fluorescent material. For example, it may be within the range of 0.65 to 0.95 times, or within the range of 1.2 to 1.8 times.
- the concentration of the delayed fluorescent material is preferably within the range of 1.5 to 500 times the concentration of the luminescent material, more preferably within the range of 20 to 200 times, for example within the range of 60 to 130 times. There may be.
- the composition used in the organic light emitting device of the present invention is employed, for example, as a composition constituting the light emitting layer of the organic electroluminescent device.
- the composition may be a solution dissolved in a solvent, and in this case, it is preferable to use an organic solvent as the solvent.
- the organic solvent is selected from those capable of dissolving the first host material, the second host material, the delayed fluorescent material, and the luminescent material, and a commonly used polar solvent or aromatic solvent is appropriately selected and employed. be able to.
- the concentration range of each component mentioned above means the concentration of each component in the total solute excluding the solvent.
- the largest component of light emitted from the device is fluorescence from the light emitting material.
- Light emission from the device means light emitted from the device when the device is driven at 20°C.
- the light emitted from an organic light emitting device will not include phosphorescence from the light emitting material, light emission from the first host material, second host material, or delayed fluorescent material.
- the light emitted by these light-emitting materials is slight compared to the fluorescence from the light-emitting material.
- 70% or more of the light emitted from the device may be fluorescence from the light-emitting material, 90% or more may be fluorescence from the light-emitting material, and 99% or more may be fluorescence from the fluorescent material. You can.
- the composition used in the organic light emitting device of the present invention does not contain metal elements other than boron.
- a light-emitting layer that does not contain a metal element including boron.
- the light-emitting layer can be composed only of a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms, sulfur atoms, fluorine atoms, and boron atoms.
- the light-emitting layer can be composed only of a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms, sulfur atoms, fluorine atoms, and boron atoms.
- the light-emitting layer can be composed solely of a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms, and sulfur atoms.
- the light-emitting layer can be composed only of a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms, and oxygen atoms.
- the first host material used in the composition of the organic light emitting device of the present invention is a host material having a lower HOMO energy level than the second host material.
- the second host material used in the composition of the organic light emitting device of the present invention is a host material that satisfies the relationship of formula (a) above.
- the second host material may be selected from compounds that have the same HOMO energy level as the delayed fluorescent material or the luminescent material, or may be selected from compounds that have a lower HOMO energy level than the delayed fluorescent material or the luminescent material. You may choose.
- the first host material and the second host material among the compounds having the HOMO energy level as described above, a compound having a lowest excited singlet energy higher than that of the delayed fluorescent material or the luminescent material is selected. is preferred.
- the first host material and the second host material preferably have a function of confining the energy of the luminescent material in the compound. Thereby, the luminescent material efficiently converts the energy generated by the recombination of holes and electrons within the molecule and the energy received from the first host material, second host material, and delayed fluorescent material into luminescence. be able to.
- the first host material and the second host material are preferably organic compounds that have hole transport ability and electron transport ability, prevent emitted light from increasing in wavelength, and have a high glass transition temperature.
- the first host material and the second host material are selected from compounds that do not emit delayed fluorescence.
- the light emission from the first host material and the second host material is preferably less than 1%, more preferably less than 0.1%, of the light emission from the organic electroluminescent device of the present invention, for example, 0. It may be less than .01% or below the detection limit.
- the first host material and the second host material do not contain metal atoms.
- a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms, and sulfur atoms can be selected as the first host material and the second host material.
- a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms, and oxygen atoms can be selected as the first host material and the second host material.
- a compound consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, and nitrogen atoms can be selected as the first host material and the second host material.
- preferable compounds that can be used as the first host material and the second host material include compounds represented by the following general formulas (1) to (3).
- n1 and n2 each independently represent an integer from 0 to 5
- n3 represents an integer from 0 to 4
- n4 represents an integer from 0 to 2
- n5 represents an integer from 0 to 4.
- R 1 to R 5 may be the same or different.
- R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 may be the same or different from each other. .
- the host material represented by general formula (1) satisfies at least one of the following conditions (a) or (b).
- An acceptor group having a Hammett's ⁇ p value of 0.5 or more is present as R 1 or R 2 .
- X is O or S.
- the substituents R 1 to R 5 in general formula (1) are preferably an alkyl group, an aryl group, or a combination of an alkyl group and an aryl group. At least one hydrogen atom of the alkyl group and aryl group in R 1 to R 5 and R 6 may be substituted with a deuterium atom or a substituent, or may be unsubstituted. Further, R 1 and R 2 may be acceptor groups having a Hammett's ⁇ p value of 0.5 or more.
- "Hammett's ⁇ p value" is L. P. Hammett, and it quantifies the influence of substituents on the reaction rate or equilibrium of para-substituted benzene derivatives.
- k 0 is the rate constant of the benzene derivative without a substituent
- k is the rate constant of the benzene derivative substituted with a substituent
- K 0 is the equilibrium constant of the benzene derivative without a substituent
- K is the substituent
- the equilibrium constant of the benzene derivative substituted with ⁇ represents the reaction constant determined by the type and conditions of the reaction.
- the acceptor group having a Hammett's ⁇ p value of 0.5 or more that can be used as R 1 and R 2 is preferably a group containing a cyano group such as a cyano group or a cyanoaryl group.
- the cyanoaryl group is a cyanophenyl group.
- the number of cyano groups in the cyanophenyl group may be one or 2 to 5.
- the cyanophenyl group is preferably a cyanophenyl group having a cyano group at at least the 4th position.
- the cyclic structure is It may be an aromatic ring or an alicyclic ring, or it may contain a hetero atom, and the cyclic structure may be a condensed ring of two or more rings.
- the heteroatom here is preferably one selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom.
- Examples of cyclic structures formed include benzene ring, naphthalene ring, pyridine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, pyrrole ring, imidazole ring, pyrazole ring, imidazoline ring, oxazole ring, isoxazole ring, thiazole ring, iso Examples include a thiazole ring, a cyclohexadiene ring, a cyclohexene ring, a cyclopentaene ring, a cycloheptatriene ring, a cycloheptadiene ring, a cycloheptaene ring, a furan ring, a thiophene ring, a naphthyridine ring, a quinoxaline ring, and a quinoline ring. .
- a ring structure in which many rings
- R 11 to R 13 each independently represent a deuterium atom or a substituent.
- n11 to n12 each independently represent an integer of 0 to 5, and n13 represents an integer of 1 to 5.
- R 11 to R 13 may be the same or different.
- R 11 s, R 12 s, and R 13s may be the same or different.
- Two adjacent R 11 s , two adjacent R 12 s , and two adjacent R 13s may be bonded to each other to form a cyclic structure.
- R 13 two adjacent R 13s are bonded to each other to form a benzofuro structure or a benzothieno structure, or a group containing a dibenzofuran structure or a dibenzothiophene structure, or a group containing a cyano group is present as R 13 .
- the substituents R 11 to R 13 can be preferably an alkyl group, an aryl group, or a combination of an alkyl group and an aryl group. At least one hydrogen atom of the alkyl group and aryl group may be substituted with a deuterium atom or a substituent, or may be unsubstituted.
- R 13 may be a group containing a dibenzofuran structure or a dibenzothiophene structure, or a group containing a cyano group.
- group containing a cyano group reference can be made to the preferred range and specific examples of the "group containing a cyano group” which can be taken by R 1 and R 2 above.
- a group containing a dibenzofuran structure or a dibenzothiophene structure means a group containing a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring represented by the following formula (2a).
- X represents O or S.
- At least one hydrogen atom in the ring may be substituted with a deuterium atom or a substituent.
- Examples of groups containing a dibenzofuran structure or dibenthiophene structure include a substituted or unsubstituted dibenzofuryl group, a substituted or unsubstituted dibenzothienyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuryl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothienyl group.
- An aryl group in which at least one hydrogen atom is substituted (for example, a substituted or unsubstituted dibenzofurylphenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothienylphenyl group), a substituted or unsubstituted dibenzofuryl group, or a substituted or unsubstituted dibenzo
- a heteroaryl group in which at least one hydrogen atom is substituted with a thienyl group, a polycyclic heteroaryl group containing a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring as part of a condensed ring, and at least one hydrogen atom in the polycyclic heteroaryl group Mention may be made of aryl groups in which atoms are substituted and heteroaryls in which at least one hydrogen atom is substituted in the polycyclic heteroaryl group.
- polycyclic heteroaryl groups include heteroaryl groups having a benzofuro structure or benzothieno structure, and specific examples thereof include substituted or unsubstituted benzofurocarbazolyl groups, substituted or unsubstituted benzofurocarbazolyl groups, and substituted or unsubstituted benzofurocarbazolyl groups. Mention may be made of the thienocarbazolyl group.
- the benzofurocarbazolyl group has a benzofuro structure at the 1-2 position (a side) of the carbazole ring, or a benzofuro structure at the 2-3 position (b side) of the carbazole ring. It may have a benzofuro structure at the -4 position (c side).
- benzothienocarbazolyl group has a benzothieno structure at the 1-2 position (a side) of the carbazole ring or a benzofuro structure at the 2-3 position (b side), It may have a benzofuro structure at the 3-4 position (c side).
- Specific examples of the benzofurocarbazolyl group and benzothienocarbazolyl group are listed below.
- X represents O or S
- * represents the bonding position.
- At least one hydrogen atom in the ring may be substituted with a deuterium atom or a substituent.
- the above two adjacent R 1 etc. bond to each other.
- the description and specific examples of the annular structure to be formed can be referred to. However, if there is no group containing a dibenzofuran structure or dibenzothiophene structure as R 13 and no group containing a cyano group as R 13 , two adjacent R 13s are bonded to each other to form a benzofuro structure or a dibenzothiophene structure. It forms a benzothieno structure.
- a dibenzofuryl group is constituted by the phenyl group of the mother skeleton and the benzofuro structure, and the phenyl group of the mother skeleton and the benzothienyl group and constitute a dibenzothienyl group.
- the benzothieno structure or the position where the benzothieno structure is formed may be either the 2-3 position or the 3-4 position of the phenyl group.
- R 21 represents a group containing a dibenzofuran structure
- R 22 to R 24 each independently represent a deuterium atom or a substituent.
- n22 to n24 each independently represent an integer of 0 to 4.
- R 22 to R 24 may be the same or different.
- the plurality of R 22 s , the plurality of R 23s , and the plurality of R 24s may be the same or different from each other.
- Two adjacent R 22 s , two adjacent R 23 s , and two adjacent R 24s may be bonded to each other to form a cyclic structure.
- R 21 is preferably a dibenzofuryl group or a dibenzofurylphenyl group.
- the substituents R 22 to R 24 can be preferably an alkyl group, an aryl group, or a combination of an alkyl group and an aryl group. At least one hydrogen atom of the alkyl group and aryl group may be substituted with a deuterium atom or a substituent, or may be unsubstituted.
- Examples of host materials having structures other than general formulas (1) to (3) include compounds containing a dibenzofuran structure to which a carbazol-9-yl group is bonded.
- a carbazol-9-yl group is bonded to one benzene ring constituting dibenzofuran, and a group containing a dibenzofuryl group or a dibenzothienyl group to the other benzene ring (for example, a dibenzofuryl group, a dibenzothienyl group, a phenyl (dibenzofuryl group, phenyldibenzothienyl group, dibenzofurylphenyl group, dibenzothienyl phenyl group).
- the first host material and the second host material may have a deuterium atom in a part of their structure.
- a compound in which the hydrogen atom bonded to the carbazole ring constituting the host material is replaced with a deuterium atom can be exemplified.
- the first host material is a compound represented by general formula (3)
- the second host material is a compound represented by general formula (1) or (2).
- Examples include a combination in which the first host material and the second host material are both compounds represented by the general formula (3).
- Preferred compounds that can be used as the first host material and the second host material are listed below. However, the first host material and the second host material that can be used in the present invention should not be interpreted in a limited manner by these specific examples.
- Compounds in which all hydrogen atoms of compounds H1 to H29 are replaced with deuterium atoms are exemplified here as compounds H30 to H58.
- Compounds H1 to H17, H19 to H29 in which all hydrogen atoms bonded to the carbazole ring and the ring fused to the carbazole ring are replaced with deuterium atoms are exemplified here as compounds H59 to H86.
- a specific example of the combination of the first host material and the second host material is a combination of compound H1 and one compound selected from the group consisting of compounds H2 to H29, H31 to H58, and H60 to H86.
- a combination of compound H4 and one compound selected from the group consisting of compounds H2, H3, H5 to H29, H31, H32, H34 to H58, H60, H61, and H63 to H86 can be mentioned.
- the composition included in the organic light emitting device of the present invention includes a delayed fluorescent material.
- a “delayed fluorescent material” refers to a material that causes reverse intersystem crossing from an excited triplet state to an excited singlet state in an excited state, and then fluoresces (delayed fluorescence) when returning from the excited singlet state to the ground state. It is an organic compound that emits .
- a material whose luminescence lifetime is observed to emit fluorescence with a luminescence lifetime of 100 ns (nanoseconds) or more is referred to as a delayed fluorescent material when its luminescence lifetime is measured using a fluorescence lifetime measurement system (such as a streak camera system manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd.).
- a delayed fluorescent material is a material that can emit delayed fluorescence, it is not essential that the delayed fluorescent material emit delayed fluorescence when used in the organic light emitting device of the present invention.
- the light emission from the delayed fluorescent material is preferably less than 10% of the light emission from the organic light emitting device of the present invention, such as less than 1%, less than 0.1%, less than 0.01%, and below the detection limit.
- the delayed fluorescent material receives energy from the first host material and the second host material in the excited singlet state and transitions to the excited singlet state. Further, the delayed fluorescent material may receive energy from the first host material or the second host material in the excited triplet state and transition to the excited triplet state. Since the delayed fluorescent material has a small difference ( ⁇ E ST ) between the excited singlet energy and the excited triplet energy, the delayed fluorescent material in the excited triplet state is likely to undergo reverse intersystem crossing to the delayed fluorescent material in the excited singlet state. The delayed fluorescent material in the excited singlet state generated by these paths provides energy to the luminescent material and causes the luminescent material to transition to the excited singlet state.
- ⁇ E ST small difference
- the delayed fluorescent material preferably has a difference ⁇ E ST between the lowest excited singlet energy and the lowest excited triplet energy at 77K of 0.3 eV or less, more preferably 0.25 eV or less, and 0.2 eV or less. is more preferably 0.15 eV or less, even more preferably 0.1 eV or less, even more preferably 0.07 eV or less, and even more preferably 0.05 eV or less. , 0.03 eV or less is even more preferable, and 0.01 eV or less is particularly preferable. If ⁇ E ST is small, reverse intersystem crossing from an excited singlet state to an excited triplet state is likely to occur due to absorption of thermal energy, so that the delayed fluorescent material functions as a thermally activated delayed fluorescent material. A thermally activated delayed fluorescent material absorbs the heat emitted by the device, relatively easily reverse intersystem crossing from an excited triplet state to an excited singlet state, and efficiently contributes the excited triplet energy to light emission. Can be done.
- the lowest excited singlet energy ( ES1 ) and lowest excited triplet energy ( ET1 ) of a compound are values determined by the following procedure.
- ⁇ E ST is a value obtained by calculating E S1 - E T1 .
- E S1 Lowest excited singlet energy
- a thin film or a toluene solution (concentration 10 ⁇ 5 mol/L) of the compound to be measured is prepared and used as a sample.
- the fluorescence spectrum of this sample is measured at room temperature (300K). In the fluorescence spectrum, the vertical axis represents light emission and the horizontal axis represents wavelength.
- the maximum point with a peak intensity of 10% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the maximum value on the shortest wavelength side mentioned above, but is the maximum value of the slope that is closest to the maximum value on the shortest wavelength side.
- the tangent line drawn at the point where the value is taken is the tangent line to the rise of the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
- the delayed fluorescent material used in the present invention is a delayed fluorescent material that satisfies the relationship of formula (a) above.
- the delayed fluorescent material used in the present invention preferably has a lower minimum excited singlet energy than the first host material or the second host material, and a higher minimum excited singlet energy than the luminescent material.
- the delayed fluorescent material used in the present invention preferably does not contain metal atoms.
- a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms, and sulfur atoms can be selected as the delayed fluorescent material.
- a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms, and oxygen atoms can be selected as the delayed fluorescent material.
- a compound consisting of carbon atoms, hydrogen atoms and nitrogen atoms can be selected as the delayed fluorescent material.
- Typical delayed fluorescent materials include compounds having a structure in which one or two cyano groups and at least one donor group are bonded to a benzene ring.
- a preferred example of the donor group is a substituted or unsubstituted carbazol-9-yl group.
- Examples include compounds in which 5-membered ring parts of a substituted benzofuran ring, a substituted or unsubstituted benzothiophene ring, a substituted or unsubstituted indole ring, a substituted or unsubstituted indene ring, and a substituted or unsubstituted silaindene ring are fused. can do.
- substituted or unsubstituted benzofuran ring is fused to a benzene ring constituting a carbazol-9-yl group
- substituted or unsubstituted 5H-benzofuro[3,2-c]carbazole-5 -yl group can be mentioned.
- a compound represented by the following general formula (4) and which emits delayed fluorescence can be preferably used.
- X 1 to X 5 represent N or CR.
- R represents a hydrogen atom, a deuterium atom, or a substituent.
- X 1 to X 5 represent CR
- those CRs may be the same or different.
- at least one of X 1 to X 5 is CD (D here represents a donor group).
- Z represents an acceptor group.
- Preferred compounds among the compounds represented by the general formula (4) are substituted cyanobenzene compounds, and preferably compounds represented by the following general formula (5).
- X 1 to X 5 represent N or CR.
- R represents a hydrogen atom, a deuterium atom, or a substituent.
- X 1 to X 5 represent CR
- those CRs may be the same or different.
- at least one of X 1 to X 5 is CD (D here represents a donor group).
- none of X 1 to X 5 is C-CN. That is, it is a compound having a structure in which one or two cyano groups and at least one donor group are bonded to a benzene ring.
- only X 2 represents C-CN and X 1 , X 3 to X 5 are not C-CN.
- X 3 represents C-CN and X 1 , X 2 , X 4 , X 5 are not C-CN. That is, it is a compound having a structure in which at least one donor group is bonded to the benzene ring of terephthalonitrile.
- the acceptor group represented by Z in general formula (4) is a group that has the property of withdrawing electrons from the ring to which Z is bonded, and is selected from, for example, groups with a positive Hammett's ⁇ p value. be able to.
- the donor group represented by D in general formulas (4) and (5) is a group that has the property of donating electrons to the ring to which D is bonded, such as a group with a negative Hammett's ⁇ p value. You can choose from.
- the acceptor group may be referred to as A.
- "Hammett's ⁇ p value" is L. P.
- k is the rate constant of the benzene derivative without a substituent
- k 0 is the rate constant of the benzene derivative substituted with a substituent
- K is the equilibrium constant of the benzene derivative without a substituent
- K 0 is the substituent
- the equilibrium constant of the benzene derivative substituted with ⁇ represents the reaction constant determined by the type and conditions of the reaction.
- acceptor groups reference may be made to cyano groups and acceptor groups preferable as A in general formulas (15) to (17) described below. Further, as specific examples of donor groups, reference can be made to donor groups preferable as D in general formulas (15) to (17) described below.
- X 1 to X 5 represent N or CR, and at least one is CD.
- the number of N among X 1 to X 5 is 0 to 4, for example, X 1 and X 3 and X 5 , X 1 and X 3 , X 1 and X 4 , X 2 and X 3 , X 1 and X 5 , X 2 and X 4 , only X 1 , only X 2 , and only X 3 can be exemplified.
- the number of CDs is 1 to 5, preferably 2 to 5.
- X 1 and X 2 and X 3 and X 4 and X 5 , X 1 and X 2 and X 4 and X 5 , X 1 and X 2 and X 3 and X 5 , X 1 and X 3 and X 5 , X 1 and X 2 and X 5 , X 1 and X 2 and X 4 , X 1 and X 3 and X 4 , X 1 and X 3 and X 4 , X 1 and X 3 , X 1 and X 4 , X 2 and X 3 , X 1 and X 5 , X 2 and X 4 , only X 1 , only X 2 , and only X 3 are CDs. At least one of X 1 to X 5 may be CA.
- a here represents an acceptor group.
- the number of CAs is preferably 0 to 2, more preferably 0 or 1.
- Preferable examples of A in CA include a cyano group and a heterocyclic aromatic group having an unsaturated nitrogen atom.
- each of X 1 to X 5 may be independently CD or CA.
- the two Rs may be bonded to each other to form a cyclic structure.
- the cyclic structure formed by bonding with each other may be an aromatic ring or an alicyclic ring, or may contain a hetero atom, and the cyclic structure may be a condensed ring of two or more rings. .
- the hetero atom here is preferably one selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom.
- cyclic structures formed include benzene ring, naphthalene ring, pyridine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, pyrrole ring, imidazole ring, pyrazole ring, imidazoline ring, oxazole ring, isoxazole ring, thiazole ring, iso Examples include a thiazole ring, a cyclohexadiene ring, a cyclohexene ring, a cyclopentaene ring, a cycloheptatriene ring, a cycloheptadiene ring, a cycloheptaene ring, a furan ring, a thiophene ring, a naphthyridine
- the donor group D in the general formula (4) and the general formula (5) is preferably a group represented by the following general formula (6), for example.
- R 11 and R 12 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group. represents. R 11 and R 12 may be combined with each other to form a cyclic structure. L represents a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.
- the substituent that can be introduced into the arylene group or heteroarylene group of L may be a group represented by general formula (4) or general formula (5), or a group represented by general formula (6) to (9) described below. It may be a group represented by The groups represented by these general formulas (4) to (9) may be introduced up to the maximum number of substituents that can be introduced into L. Further, when a plurality of groups represented by general formulas (4) to (9) are introduced, those substituents may be the same or different from each other.
- * represents the bonding position to the carbon atom (C) constituting the ring skeleton of the ring in General Formula (4) or General Formula (5).
- the "alkyl group” may be linear, branched, or cyclic.
- the number of carbon atoms in the alkyl group can be, for example, 1 or more, 2 or more, or 4 or more. Further, the number of carbon atoms can be 30 or less, 20 or less, 10 or less, 6 or less, or 4 or less.
- alkyl groups include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, n-hexyl group, isohexyl group, Examples include 2-ethylhexyl group, n-heptyl group, isoheptyl group, n-octyl group, isooctyl group, n-nonyl group, isononyl group, n-decanyl group, isodecanyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, and cycloheptyl group.
- the alkyl group serving as a substituent may be further substituted with an aryl group.
- the "alkenyl group” may be linear, branched, or cyclic. Moreover, two or more types of the linear part, the cyclic part, and the branched part may coexist.
- the number of carbon atoms in the alkenyl group can be, for example, 2 or more, or 4 or more. Further, the number of carbon atoms can be 30 or less, 20 or less, 10 or less, 6 or less, or 4 or less.
- alkenyl groups include ethenyl group, n-propenyl group, isopropenyl group, n-butenyl group, isobutenyl group, n-pentenyl group, isopentenyl group, n-hexenyl group, isohexenyl group, and 2-ethylhexenyl group.
- the alkenyl group serving as a substituent may be further substituted with a substituent.
- the "aryl group” and the "heteroaryl group” may be a single ring or a condensed ring in which two or more rings are condensed.
- the number of fused rings is preferably 2 to 6, and can be selected from 2 to 4, for example.
- the ring include a benzene ring, a pyridine ring, a pyrimidine ring, a triazine ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, a triphenylene ring, a quinoline ring, a pyrazine ring, a quinoxaline ring, and a naphthyridine ring.
- aryl group or heteroaryl group examples include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthracenyl group, 2-anthracenyl group, 9-anthracenyl group, 2-pyridyl group, 3-pyridyl group, 4 -Pyridyl group may be mentioned.
- “Arylene group” and “heteroaryl group” can be interpreted as the valency in the description of aryl group and heteroaryl group changed from 1 to 2.
- substituted refers to a monovalent group that can be substituted for a hydrogen atom, and does not include a condensed group.
- the compound represented by general formula (6) is preferably a compound represented by any of the following general formulas (7) to (9).
- General formula (7) General formula (8)
- R 51 to R 60 , R 61 to R 68 , and R 71 to R 78 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, or a substituent.
- R 51 to R 60 , R 61 to R 68 , and R 71 to R 78 are each independently a group represented by any one of the above general formulas (7) to (9).
- the number of substituents in general formulas (7) to (9) is not particularly limited.
- substituents in each of the general formulas (7) to (9) are unsubstituted (ie, hydrogen atoms or deuterium atoms).
- substituents in each of the general formulas (7) to (9) may be the same or different.
- the substituent is any one of R 52 to R 59 in general formula (7); If so, it is preferably any one of R 62 to R 67 , and if it is general formula (9), it is preferably any one of R 72 to R 77 .
- group, or a divalent substituted or unsubstituted ethylene group with a bond chain length of 2 atoms a substituted or unsubstituted vinylene group, a substituted or unsubstituted o-arylene group, or a substituted or unsubstituted o-hetero Represents an arylene group.
- substituents reference can be made to the description of the substituents in the above general formulas (4) and (5).
- L 12 to L 14 represent a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.
- L 12 to L 14 are preferably a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group.
- the substituents of the arylene group or heteroarylene group herein may be groups represented by general formulas (4) to (9).
- Groups represented by general formulas (4) to (9) may be introduced into L 11 to L 14 up to the maximum number of substituents that can be introduced. Further, when a plurality of groups represented by general formulas (4) to (9) are introduced, those substituents may be the same or different from each other.
- * represents the bonding position to the carbon atom (C) constituting the ring skeleton of the ring in General Formula (4) or General Formula (5).
- R 51 and R 52 , R 52 and R 53 , R 53 and R 54 , R 54 and R 55 , R 55 and R 56 , R 56 and R 57 , R 57 and R 58 , R 58 and R 59 , R 59 and R 60 , R 61 and R 62 , R 62 and R 63 , R 63 and R 64 , R 65 and R 66 , R 66 and R 67 , R 67 and R 68 , R 71 and R 72 , R 72 and R 73 , R 73 and R 74 , R 75 and R 76 , R 76 and R 77 , R 77 and R 78 may be bonded to each other to form a cyclic structure. good.
- R 75 and R 76 , R 76 and R 77 , R 77 and R 78 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
- substituted or unsubstituted benzofuran ring substituted or unsubstituted benzothiophene ring, substituted or unsubstituted indole ring, substituted or unsubstituted indene ring, substituted or unsubstituted silaindene ring, It has a structure condensed to at least one benzene ring of general formulas (7) to (9). More preferred are groups represented by the following general formulas (8a) to (8f) condensed with general formula (8).
- L 11 and L 21 to L 26 represent a single bond or a divalent linking group.
- R 41 to R 110 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
- the cyclic structure formed by combining with each other may be an aromatic ring or an alicyclic ring, or may contain a hetero atom, and the cyclic structure may be a condensed ring of two or more rings.
- the heteroatom here is preferably one selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom.
- Examples of cyclic structures formed include benzene ring, naphthalene ring, pyridine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, pyrrole ring, imidazole ring, pyrazole ring, imidazoline ring, oxazole ring, isoxazole ring, thiazole ring, iso Examples include a thiazole ring, a cyclohexadiene ring, a cyclohexene ring, a cyclopentaene ring, a cycloheptatriene ring, a cycloheptadiene ring, a cycloheptaene ring, a furan ring, a thiophene ring, a naphthyridine ring, a quinoxaline ring, and a quinoline ring.
- a ring formed by condensing a large number of rings such as a phenanthrene ring or a triphenylene ring may be formed.
- the number of rings contained in the group represented by general formula (9) may be selected from the range of 3 to 5, or may be selected from the range of 5 to 7.
- the number of rings contained in the groups represented by general formulas (8a) to (8f) may be selected from the range of 5 to 7, and may be 5.
- substituents that can be taken by R 41 to R 110 include groups of substituent group B, preferably unsubstituted alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms or unsubstituted alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms.
- R 41 to R 110 are hydrogen atoms or unsubstituted alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms. In a preferred embodiment of the present invention, R 41 to R 110 are hydrogen atoms or unsubstituted aryl groups having 6 to 10 carbon atoms. In a preferred embodiment of the present invention, all of R 41 to R 110 are hydrogen atoms.
- the carbon atoms to which R 41 to R 110 in general formulas (8a) to (8f) are bonded may each be independently substituted with a nitrogen atom.
- CR 41 to CR 110 in general formulas (8a) to (8f) may each be independently substituted with N.
- the number of nitrogen atoms substituted is preferably 0 to 4, more preferably 1 to 2 among the groups represented by general formulas (8a) to (8f). In one aspect of the present invention, the number of nitrogen atoms substituted is zero. Furthermore, when two or more nitrogen atoms are substituted, the number of nitrogen atoms substituted in one ring is preferably one.
- X 1 to X 6 represent an oxygen atom, a sulfur atom, or NR. In one aspect of the invention, X 1 to X 6 are oxygen atoms.
- X 1 to X 6 are sulfur atoms. In one aspect of the invention, X 1 -X 6 are NR.
- R represents a hydrogen atom or a substituent, and is preferably a substituent. Examples of the substituent include substituents selected from Substituent Group A below. For example, an unsubstituted phenyl group or a phenyl group substituted with one group or a combination of two or more groups selected from the group consisting of alkyl groups and aryl groups can be preferably employed.
- * represents a bonding position.
- a compound represented by the following general formula (10) and emitting delayed fluorescence can be particularly preferably used as the delayed fluorescence material.
- a compound represented by general formula (10) can be employed as the delayed fluorescent material.
- R 1 to R 5 represent a cyano group
- at least one of R 1 to R 5 represents a substituted amino group
- the remaining R 1 to R 5 represent a hydrogen atom
- the substituted amino group here is preferably a substituted or unsubstituted diarylamino group, and two aryl groups constituting the substituted or unsubstituted diarylamino group may be connected to each other.
- the linkage may be a single bond (in that case, a carbazole ring is formed), -O-, -S-, -N(R 6 )-, -C(R 7 )(R 8 )-, -Si(R 9 )(R 10 )-, or the like may be used as a linking group.
- R 6 to R 10 represent a hydrogen atom, a deuterium atom, or a substituent
- R 7 and R 8 and R 9 and R 10 may be linked to each other to form a cyclic structure.
- the substituted amino group may be any of R 1 to R 5 , for example, R 1 and R 2 , R 1 and R 3 , R 1 and R 4 , R 1 and R 5 , R 2 and R 3 , R 2 and R 4 , R 1 and R 2 and R 3 , R 1 and R 2 and R 4 , R 1 and R 2 and R 5 , R 1 and R 3 and R 4 , R 1 and R 3 and R 5 , R 2 and R 3 and R 4 , R 1 and R 2 and R 3 and R 4 , R 1 and R 2 and R 3 and R 4 , R 1 and R 2 and R 3 and R 4 , R 1 and R 2 and R 3 and R 5 , R 1 and R 2 and R 4 and R 5 , R 1 and R 2 and R 3 , R 4 and R 5 can be substituted amino groups.
- the cyano group may also be any of R 1 to R 5 , for example, R 1 , R 2 , R 3 , R 1 and R 2 , R 1 and R 3 , R 1 and R 4 , R 1 and R 5 , R 2 and R 3 , R 2 and R 4 , R 1 and R 2 and R 3 , R 1 and R 2 and R 4 , R 1 and R 2 and R 5 , R 1 and R 3 and R 4 , R 1 and R 3 and R 5 , R 2 , R 3 and R 4 can be cyano groups.
- R 1 to R 5 which are neither a cyano group nor a substituted amino group represent a hydrogen atom, a deuterium atom, or a substituent.
- substituent examples include hydroxyl group, halogen atom (e.g. fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), alkyl group (e.g. carbon number 1-40), alkoxy group (e.g. carbon number 1-40) , alkylthio group (e.g. 1-40 carbon atoms), aryl group (e.g. 6-30 carbon atoms), aryloxy group (e.g. 6-30 carbon atoms), arylthio group (e.g.
- heteroaryl group 6-30 carbon atoms
- heteroaryl group for example, a heteroaryloxy group (e.g., 5 to 30 ring atoms), a heteroarylthio group (e.g., 5 to 30 ring atoms), an acyl group (e.g., 1 carbon atom), -40), alkenyl group (e.g. 1-40 carbon atoms), alkynyl group (e.g. 1-40 carbon atoms), alkoxycarbonyl group (e.g. 1-40 carbon atoms), aryloxycarbonyl group (e.g.
- Substituent group A consisting of substituted groups can be mentioned.
- Preferred examples of the substituent when the aryl group of the diarylamino group is substituted include the substituents of the above substituent group A, and further include a cyano group and a substituted amino group.
- paragraphs 0008 to 0048 of WO2013/154064, and paragraphs 0009 to 0009 of WO2015/080183 which are cited here as part of this specification.
- a compound represented by the following general formula (11) and emitting delayed fluorescence can also be particularly preferably used as the delayed fluorescence material of the present invention.
- a compound represented by general formula (11) can be employed as the delayed fluorescent material.
- any two of Y 1 , Y 2 and Y 3 are nitrogen atoms and the remaining one is a methine group, or all of Y 1 , Y 2 and Y 3 are nitrogen atoms.
- Z 1 and Z 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, or a substituent.
- R 11 to R 18 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, or a substituent, and at least one of R 11 to R 18 is a substituted or unsubstituted arylamino group, or a substituted or unsubstituted carbazolyl group.
- the benzene ring constituting the arylamino group and the benzene ring constituting the carbazolyl group may be combined with R 11 to R 18 to form a single bond or a linking group, respectively.
- the compound represented by general formula (11) contains at least two carbazole structures in the molecule.
- substituents that can be used for Z 1 and Z 2 include substituents of substituent group A.
- substituents that can be taken by R 11 to R 18 the above-mentioned arylamino group, and carbazolyl group
- substituents of substituent group A, cyano group, substituted arylamino group, and substituted alkylamino group can be mentioned. can.
- any two of Y 1 , Y 2 and Y 3 are nitrogen atoms and the remaining one is a methine group, or all of Y 1 , Y 2 and Y 3 are nitrogen atoms.
- Z 2 represents a hydrogen atom, a deuterium atom, or a substituent.
- R 11 to R 18 and R 21 to R 28 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, or a substituent. At least one of R 11 to R 18 and/or at least one of R 21 to R 28 preferably represents a substituted or unsubstituted arylamino group or a substituted or unsubstituted carbazolyl group.
- the benzene ring constituting the arylamino group and the benzene ring constituting the carbazolyl group may be combined with R 11 to R 18 or R 21 to R 28 to form a single bond or a linking group, respectively.
- substituents that can be taken by Z 2 include substituents of substituent group A.
- substituents of substituent group A, cyano group, substituted arylamino group, substituted alkyl Mention may be made of amino groups.
- R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , R 13 and R 14 , R 15 and R 16 , R 16 and R 17 , R 17 and R 18 , R 21 and R 22 , R 22 and R 23 , R 23 and R 24 , R 25 and R 26 , R 26 and R 27 , and R 27 and R 28 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
- R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , R 13 and R 14 , R 15 and R 16 , R 16 and R 17 , R 17 and R 18 , R 21 and R 22 , R 22 and R 23 , R 23 and R 24 , R 25 and R 26 , R 26 and R 27 , and R 27 and R 28 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
- the compound group included in general formula (12) and specific examples of the compound see paragraphs 0020 to 0062 of WO2013/081088, which is cited here as a part of this specification, and Appl. Phy
- a compound represented by the following general formula (13) and emitting delayed fluorescence can also be particularly preferably used as the delayed fluorescence material of the present invention.
- R 91 to R 96 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, a donor group, or an acceptor group, at least one of which is the donor group, and at least two One is the acceptor group.
- substitution positions of at least two acceptor groups are not particularly limited, it is preferable that the two acceptor groups are in a meta-position relationship with each other.
- R 91 is a donor group
- preferred examples include a structure in which at least R 92 and R 94 are acceptor groups, and a structure in which at least R 92 and R 96 are acceptor groups.
- the acceptor groups present in the molecule may be all the same or different from each other; for example, it is possible to select a structure in which all the acceptor groups are the same.
- the number of acceptor groups is preferably 2 to 3, and for example, 2 can be selected.
- two or more donor groups may be present, and in that case, the donor groups may all be the same or different from each other.
- the number of donor groups is preferably 1 to 3, and may be, for example, only one or two. Note that for the explanation and preferred ranges of the donor group and acceptor group, reference can be made to the explanation and preferred ranges of D and Z in general formula (4).
- the donor group is preferably represented by general formula (6)
- the acceptor group is preferably represented by a cyano group or the following general formula (14).
- Y 4 to Y 6 represent a nitrogen atom or a methine group, at least one of which is a nitrogen atom, and preferably all of them represent a nitrogen atom.
- R 101 to R 110 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, or a substituent, and at least one is preferably an alkyl group.
- L 15 represents a single bond or a linking group, and the explanation and preferred range of L in the above-mentioned general formula (6) can be referred to.
- L 15 in general formula (14) is a single bond. * represents the bonding position to the carbon atom (C) constituting the ring skeleton of the ring in general formula (13).
- a compound represented by general formula (15) can be employed as the delayed fluorescent material.
- the compounds represented by general formula (15) include the compound represented by general formula (15a).
- General formula (15) General formula (15a)
- Particularly preferred compounds among the compounds represented by the general formula (15) are the compounds represented by the following general formula (16) and the compound represented by the general formula (17).
- General formula (16) General formula (17)
- a compound represented by general formula (18) can be employed as the delayed fluorescent material.
- the compounds represented by general formula (18) include the compound represented by general formula (18a).
- D represents a donor group
- A represents an acceptor group
- R represents a hydrogen atom, a deuterium atom, or a substituent.
- the two D's in general formula (18) may be the same or different.
- the substituent for R include an alkyl group and an aryl group which may be substituted with one group or a combination of two or more groups selected from the group consisting of an alkyl group and an aryl group.
- * represents a bonding position
- "D" represents a deuterium atom.
- hydrogen atoms may be substituted with, for example, an alkyl group. Further, a substituted or unsubstituted benzene ring may be further fused.
- a particularly preferred compound among the compounds represented by the general formula (18) is a compound represented by the following general formula (18a).
- R 201 to R 221 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a group in which an alkyl group and an aryl group are bonded.
- R 201 and R 202 , R 202 and R 203 , R 203 and R 204 , R 205 and R 206 , R 206 and R 207 , R 207 and R 208 , R 214 and R 215 , R 215 and R 216 , R 216 and R 217 , R 218 and R 219 , R 219 and R 220 , and R 220 and R 221 are bonded to each other to form a benzofuro structure or a benzothieno structure.
- R 203 and R 204 combine with each other to form a benzofuro structure or benzothieno structure, and even more preferably, R 203 and R 204 and R 216 and R 217 combine with each other to form a benzofuro structure or a benzothieno structure. is forming. Particularly preferably, R 203 and R 204 , R 216 and R 217 are bonded to each other to form a benzofuro structure or a benzothieno structure, and R 206 and R 219 are substituted or unsubstituted aryl groups (preferably substituted or unsubstituted aryl groups). (substituted phenyl group, more preferably unsubstituted phenyl group).
- Some or all of the hydrogen atoms in general formula (18a) may be substituted with deuterium atoms.
- some or all of the hydrogen atoms of the two phenyl groups bonded to the triazinyl group may be substituted with deuterium atoms.
- some or all of the hydrogen atoms bonded to the two carbazolyl groups may be substituted with deuterium atoms.
- R 209 to R 213 may be deuterium atoms.
- a compound having a phenazine skeleton preferably a dibenzo[a,c]phenazine skeleton
- a compound represented by the following general formula (19) can be used.
- R 231 to R 242 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, preferably a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or represents an unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted diarylamino group.
- R 231 and R 232 , R 232 and R 233 , R 233 and R 234 , R 235 and R 236 , R 236 and R 237 , R 237 and R 238 , R 239 and R 240 , R 240 and R 241 , R 241 and R 242 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
- Preferred cyclic structures are a benzene ring, a furan ring, and a thiophene ring, and more preferably a benzene ring.
- the benzene ring may be further fused with another ring or may be substituted with a substituent.
- Substituents for the benzene ring include a deuterium atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted diarylamino group. can be mentioned.
- R 231 and R 232 are bonded to each other to form an optionally substituted benzene ring
- R 233 and R 234 are bonded to each other to form an optionally substituted benzene ring. Forms a benzene ring.
- At least one of R 231 to R 242 is a substituent containing a diarylamino group, for example, a substituted or unsubstituted diarylamino group.
- the two aryl groups constituting the diarylamino structure herein are preferably bonded to each other, more preferably one or more rings are fused, and further two rings are fused to form a five-ring structure. It is further preferable that the
- t-Bu represents a tertiary butyl group.
- known delayed fluorescent materials can be used in appropriate combination as the delayed fluorescent material. Furthermore, even unknown delayed fluorescent materials can be used.
- 014/133121 Publications, WO2014/136860, WO2014/196585, WO2014/189122, WO2014/168101, WO2015/008580, WO2014/203840, WO2015/002213, W O2015/016200 publication, WO2015/019725, WO2015/072470, WO2015/108049, WO2015/080182, WO2015/072537, WO2015/080183, JP2015-129240, WO20 Publication No.
- the composition contained in the organic light emitting device of the present invention contains a light emitting material.
- the light-emitting material is a material that serves as the main source of light emitted from the organic light-emitting element.
- it is a fluorescent material, and may be a delayed fluorescent material.
- the luminescent material used in the present invention may be selected from luminescent materials having a higher HOMO energy level than the first host material and the same HOMO energy level as the second host material or delayed fluorescent material. Often, the luminescent material may be selected from among luminescent materials whose HOMO energy level is higher than that of the first host material, the second host material, and the delayed fluorescent material.
- a luminescent material whose lowest excited singlet energy is lower than that of the first host material, the second host material, and the delayed fluorescent material is selected as the luminescent material. That's preferable.
- the organic light emitting device of the present invention emits fluorescence derived from the light emitting material. Emissions from luminescent materials typically include delayed fluorescence. The largest component of light emitted from the device is fluorescence from the light emitting material. That is, among the light emitted from the organic light emitting device of the present invention, the amount of fluorescence emitted from the light emitting material is the largest.
- the luminescent material includes a first host material and a second host material in an excited singlet state, a delayed fluorescent material in an excited singlet state, and a reverse intersystem crossing from an excited triplet state to an excited singlet state. It receives energy from the delayed fluorescent material and transitions to an excited singlet state.
- the luminescent material is excited by receiving energy from the delayed fluorescent material in the excited singlet state and the delayed fluorescent material in the excited singlet state through reverse intersystem crossing from the excited triplet state. Transition to singlet state. The resulting excited singlet state of the luminescent material then emits fluorescence when returning to the ground state.
- any fluorescent material that satisfies predetermined conditions can be used without particular limitation.
- fluorescent material refers to a material whose luminescence lifetime is observed to be less than 100 ns (nanoseconds) when the luminescent lifetime is measured using a fluorescence lifetime measurement system (such as the Streak Camera System manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd.).
- the light emitted from the light emitting material may include delayed fluorescence or phosphorescence, the largest component of the light emitted from the light emitting material is fluorescence.
- the organic light emitting device does not emit phosphorescence, or the amount of phosphorescence emitted is 1% or less of fluorescence.
- Two or more types of luminescent materials may be used as long as they satisfy the conditions of the present invention. For example, by using two or more types of luminescent materials that emit light in different colors, it becomes possible to emit light in a desired color. Alternatively, monochromatic light may be emitted using one type of luminescent material.
- the maximum emission wavelength of a compound that can be used as a luminescent material is not particularly limited.
- luminescent materials that have a maximum emission wavelength in the visible region (380 to 780 nm), luminescent materials that have a maximum emission wavelength in the infrared region (780 nm to 1 mm), and luminescent materials that have a maximum emission wavelength in the ultraviolet region (for example, 280 to 380 nm). It is possible to select and use compounds as appropriate.
- fluorescent materials that have a maximum emission wavelength in the visible region. For example, a luminescent material with a maximum emission wavelength in the range of 380 to 780 nm may be selected and used, or a luminescent material with a maximum emission wavelength in the range of 570 to 650 nm may be selected and used.
- a luminescent material having a maximum emission wavelength within the range of 650 to 700 nm may be selected, or a luminescent material having a maximum emission wavelength within the range of 700 to 780 nm may be selected and used.
- each compound is selected and combined so that there is overlap between the emission wavelength region of the delayed fluorescent material and the absorption wavelength region of the luminescent material.
- the edge of the emission spectrum of the delayed fluorescent material on the short wavelength side and the edge of the absorption spectrum of the luminescent material on the long wavelength side overlap.
- the luminescent material does not contain metal atoms other than boron atoms.
- the luminescent material may be a compound containing both boron atoms and fluorine atoms.
- it may be a compound that contains a boron atom but does not contain a fluorine atom.
- it may be one that does not contain metal atoms at all.
- a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms, sulfur atoms, fluorine atoms, and boron atoms can be selected as the light-emitting material.
- a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms, fluorine atoms, and boron atoms can be selected as the light-emitting material.
- a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms, sulfur atoms, and boron atoms can be selected as the light-emitting material.
- a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms, and boron atoms can be selected as the light-emitting material.
- a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms, and sulfur atoms can be selected as the light-emitting material.
- a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms, and oxygen atoms can be selected as the light-emitting material.
- a compound consisting of carbon atoms and hydrogen atoms can be selected as the luminescent material.
- Examples of the light-emitting material include compounds having a multiple resonance effect of boron atoms and nitrogen atoms, and compounds containing fused aromatic ring structures such as anthracene, pyrene, and perylene. Furthermore, examples of the light-emitting material include compounds having a fused ring structure containing a boron atom and a nitrogen atom that exhibit a multiple resonance effect and having four or more constituent rings. Furthermore, examples of light emitting materials include compounds having a structure in which a pyrrole ring and two benzene rings sharing a nitrogen atom are fused to a six-membered hetero ring containing a boron atom and a nitrogen atom. In a preferred embodiment of the present invention, a compound represented by the following general formula (20) is used as a light-emitting material.
- General formula (20) is used as a light-emitting material.
- one of X 1 and X 2 is a nitrogen atom and the other is a boron atom.
- X 1 is a nitrogen atom and X 2 is a boron atom.
- R 17 and R 18 combine with each other to form a single bond and form a pyrrole ring.
- X 1 is a boron atom and X 2 is a nitrogen atom.
- R 21 and R 22 combine with each other to form a single bond and form a pyrrole ring.
- R 1 to R 26 , A 1 , and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, or a substituent.
- R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 , R 8 and R 9 , R 9 and R 10 , R 10 and R 11 , R 11 and R 12 , R 13 and R 14 , R 14 and R 15 , R 15 and R 16 , R 16 and R 17 , R 17 and R 18 , R 18 and R 19 , R 19 and R 20 , R 20 and R 21 , R 21 and R 22 , R 22 and R 23 , R 23 and R 24 , R 24 and R 25 , R 25 and R 26 are bonded to each other to form a cyclic It may form a structure.
- the cyclic structure formed by combining R 7 and R 8 contains a boron atom and four carbon atoms as ring skeleton atoms.
- X 1 is a boron atom
- the cyclic structure formed by combining R 17 and R 18 contains a boron atom and four carbon atoms as ring skeleton atoms.
- X 1 is a nitrogen atom
- the cyclic structure is limited to a pyrrole ring.
- X 2 is a boron atom
- the cyclic structure formed by combining R 21 and R 22 contains a boron atom and four carbon atoms as ring skeleton atoms.
- the cyclic structure is limited to a pyrrole ring.
- R 7 and R 8 , R 17 and R 18 , R 21 and R 22 combine with each other to form a cyclic structure containing a boron atom
- the cyclic structure is preferably a 5- to 7-membered ring, and is preferably a 5- or 7-membered ring. It is more preferably a 6-membered ring, even more preferably a 6-membered ring.
- R 7 and R 8 , R 17 and R 18 , R 21 and R 22 bond to each other, they bond to each other to form a single bond, -O-, -S-, -N(R 27 )-, -C( It is preferable to form R 28 )(R 29 )-, -Si(R 30 )(R 31 )-, -B(R 32 )-, -CO-, -CS-, and -O-, -S - or -N(R 27 )- is more preferably formed, and -N(R 27 )- is even more preferably formed.
- R 27 to R 32 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, or a substituent.
- a group selected from any of the substituent groups A to E described below may be employed, including a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, and a substituted or unsubstituted aryl group.
- a heteroaryl group is preferable, and R 27 is particularly preferably a substituted or unsubstituted aryl group.
- R 27 to R 32 are substituents, R 27 to R 32 in the ring formed by bonding R 7 and R 8 to each other may bond to at least one of R 6 and R 9 to further form a cyclic structure.
- R 27 to R 32 in the ring formed by combining R 17 and R 18 may combine with at least one of R 16 and R 19 to further form a cyclic structure
- R 21 and R 18 may combine with at least one of R 16 and R 19 to form a cyclic structure
- R 27 to R 32 in the ring formed by bonding 22 to each other may bond to at least one of R 20 and R 23 to further form a cyclic structure.
- only one pair of R 7 and R 8 , R 17 and R 18 , and R 21 and R 22 are bonded to each other.
- only two of R 7 and R 8 , R 17 and R 18 , and R 21 and R 22 are bonded to each other.
- R 7 and R 8 , R 17 and R 18 , and R 21 and R 22 are all bonded to each other.
- R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 8 and R 9 , R 9 and R 10 , R 10 and R 11 , R 11 and R 12 , R 13 and R 14 , R 14 and R 15 , R 15 and R 16 , R 16 and R 17 , R 18 and R 19 , R 19 and R 20 , R 20 and R 21 , R 22 and R 23 , R 23 and R 24 , R 24 and R 25 , R 25 and R 26 may be bonded to each other to form a cyclic structure, which may be an aromatic ring or an alicyclic ring, It may also contain a hetero atom, and one or more other rings may be fused thereto.
- the heteroatom here is preferably one selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom.
- cyclic structures formed include benzene ring, pyridine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, pyrrole ring, imidazole ring, pyrazole ring, triazole ring, imidazoline ring, furan ring, thiophene ring, oxazole ring, and isoxazole.
- the cyclic structure is a substituted or unsubstituted benzene ring (further rings may be fused), for example, a benzene ring optionally substituted with an alkyl group or an aryl group. .
- the cyclic structure is a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring, preferably a furan ring in benzofuran or a thiophene ring in benzothiophene.
- R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , and R 3 and R 4 are bonded to each other to form a cyclic structure.
- R 5 and R 6 are bonded to each other to form a cyclic structure.
- a pair selected from R 9 and R 10 , R 10 and R 11 , and R 11 and R 12 are bonded to each other to form a cyclic structure.
- R 1 and R 2 and R 13 and R 14 are all bonded to each other to form a cyclic structure.
- one set selected from R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , and R 3 and R 4 are bonded to each other to form a cyclic structure, and R 5 and R 6 are bonded to each other to form a cyclic structure.
- R 5 and R 6 and R 19 and R 20 are all bonded to each other to form a cyclic structure.
- R 1 to R 26 that are not bonded to adjacent R n are hydrogen atoms, deuterium atoms, or substituents.
- substituents a group selected from any of substituent groups A to E described below can be employed.
- Preferred substituents for R 1 to R 26 include a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
- the substituent is a substituted or unsubstituted aryl group.
- the substituent may be a substituted or unsubstituted alkyl group.
- the substituents of the alkyl group, aryl group, and heteroaryl group mentioned herein can also be selected from any of substituent groups A to E, but are preferably selected from the alkyl group, aryl group, and heteroaryl group. It is one or more groups selected from the group consisting of, more preferably a group of substituent group E, and may be unsubstituted.
- at least one of R 1 to R 6 is a substituent, preferably a group of substituent group E.
- at least one of R 1 to R 6 is a substituent, preferably a group of substituent group E.
- at least one of R 5 and R 6 is a substituent, preferably a group of substituent group E.
- At least one of R 3 and R 6 is a substituent, more preferably both are substituents, and preferably a group of substituent group E.
- X 1 is a nitrogen atom
- at least one of R 15 and R 20 is a substituent, more preferably both are substituents, and preferably a group of substituent group E. be.
- R 16 and R 17 are bonded to each other to form a single bond.
- X 2 is a nitrogen atom
- at least one of R 19 and R 24 is a substituent, more preferably both are substituents, and preferably a group of substituent group E. be.
- R 21 and R 22 are bonded to each other to form a single bond.
- at least one of R 8 and R 12 is a substituent, preferably both are substituents.
- R 8 , R 10 and R 12 are substituents.
- the substituents for R 8 to R 12 are preferably unsubstituted alkyl groups.
- X 1 is a boron atom
- at least one of R 13 and R 17 is a substituent, preferably both are substituents.
- R 13 , R 15 and R 17 are substituents.
- R 13 to R 17 are preferably unsubstituted alkyl groups.
- R 22 and R 26 are preferably both are substituents.
- R 22 , R 24 and R 26 are substituents.
- the substituents for R 22 to R 26 are preferably unsubstituted alkyl groups.
- a 1 and A 2 are hydrogen atoms, deuterium atoms or substituents.
- substituent a group selected from any of substituent groups A to E described below can be employed.
- a preferable substituent for A 1 and A 2 is an acceptor group.
- the acceptor group is a group with a positive Hammett's ⁇ p value.
- Hammett's ⁇ p value reference can be made to the explanation of "Hammett's ⁇ p value” described in the column of (first host material and second host material) above.
- the acceptor group that A 1 and A 2 can adopt is more preferably a group having a Hammett's ⁇ p value of greater than 0.2.
- Examples of groups with a Hammett's ⁇ p value greater than 0.2 include a cyano group, an aryl group substituted with at least a cyano group, a group containing a fluorine atom, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group containing a nitrogen atom as a ring skeleton atom.
- the aryl group substituted with at least a cyano group here may be substituted with a substituent other than the cyano group (for example, an alkyl group or an aryl group), but it is not an aryl group substituted only with a cyano group. You can.
- the aryl group substituted with at least a cyano group is preferably a phenyl group substituted with at least a cyano group.
- the number of substitutions of the cyano group is preferably 1 or 2, for example, it may be 1 or 2.
- Examples of the group containing a fluorine atom include a fluorine atom, a fluorinated alkyl group, and an aryl group substituted at least with a fluorine atom or a fluorinated alkyl group.
- the fluorinated alkyl group is preferably a perfluoroalkyl group, and preferably has 1 to 6 carbon atoms, more preferably 1 to 3 carbon atoms.
- heteroaryl group containing a nitrogen atom as a ring skeleton constituent atom may be a single ring or a condensed ring in which two or more rings are condensed.
- the number of rings after condensation is preferably 2 to 6, and can be selected from 2 to 4, or 2, for example.
- the ring constituting the heteroaryl group examples include a pyridine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, a triazine ring, a quinoline ring, an isoquinoline ring, a quinazoline ring, a quinoxaline ring, and a naphthyridine ring other than a quinazoline ring or a quinoxaline ring.
- the ring constituting the heteroaryl group may be substituted with a deuterium atom or a substituent, and examples of the substituent include one or two groups selected from the group consisting of an alkyl group, an aryl group, and a heteroaryl group. Examples include groups composed of two or more.
- a particularly preferred acceptor group for A 1 and A 2 is a cyano group.
- a 1 and A 2 are each independently a hydrogen atom or a deuterium atom.
- at least one of A 1 and A 2 is an acceptor group.
- at least one of A 1 and A 2 is an acceptor group.
- both A 1 and A 2 are acceptor groups.
- both A 1 and A 2 are acceptor groups.
- a 1 and A 2 are cyano groups.
- a 1 and A 2 are halogen atoms, for example bromine atoms.
- acceptor groups that can be employed in the present invention are shown below. However, the acceptor group that can be used in the present invention is not limited to the following specific examples.
- the methyl group is omitted. Therefore, for example, A15 indicates a group containing two 4-methylphenyl groups.
- "D" represents a deuterium atom. * represents the bonding position.
- X 1 is a nitrogen atom
- R 7 and R 8 are bonded via a nitrogen atom to form a 6-membered ring
- R 21 and R 22 are bonded via a nitrogen atom to form a 6-membered ring.
- R 1 to R 6 is a substituted or unsubstituted aryl group, or R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 are bonded to each other to form an aromatic ring (substituted or unsubstituted benzene ring which may be fused) or a heteroaromatic It is preferable to form a ring (preferably a furan ring of a substituted or unsubstituted benzofuran which may be fused, or a thiophene ring of a substituted or unsubstituted benzothiophene which may be fused).
- X 1 is a boron atom
- X 2 is a nitrogen atom
- R 7 and R 8 and R 17 and R 18 are bonded to each other to form a cyclic structure containing a boron atom
- the cyclic structure is It is a 5- to 7-membered ring, and in the case of a 6-membered ring, R 7 and R 8 , R 17 and R 18 are bonded to each other to form -B(R 32 )-, -CO-, -CS-, or -N( R 27 )- is preferably formed.
- Each hydrogen atom in the skeletons (20a) and (20b) may be substituted with a deuterium atom or a substituent. Further, it may be substituted with a linking group together with adjacent hydrogen atoms to form a cyclic structure.
- R 1 to R 26 , A 1 , and A 2 in general formula (20) Compounds in which the phenyl groups bonded to the boron atoms in skeletons (20a) and (20b) are both substituted with mesityl group, 2,6-diisopropylphenyl group or 2,4,6-triisopropylphenyl group, etc. I can give an example.
- each hydrogen atom in the skeletons (20a) and (20b) is not substituted with a linking group together with adjacent hydrogen atoms to form a cyclic structure.
- Ar 1 to Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
- R 41 and R 42 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group.
- m1 and m2 each independently represent an integer of 0 to 5
- n1 and n3 each independently represent an integer of 0 to 4
- n2 and n4 each independently represent an integer of 0 to 3.
- a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, or a substituent.
- n1 to n4 each independently represent an integer of 0 to 2.
- n1 to n4 is 1 or more, preferably at least one of n1 and n2 is 1 or more, and at least one of n3 and n4 is 1 or more.
- n1 and n3 are each independently 1 or 2, and n2 and n4 are 0.
- n2 and n4 are each independently 1 or 2
- n1 and n3 are 0.
- n1 to n4 are each independently 1 or 2.
- n1 and n3 are equal and n2 and n4 are equal.
- n1 and n3 are 1 and n2 and n4 are 0. In one aspect of the invention, n1 and n3 are 0 and n2 and n4 are 1. In one aspect of the present invention, n1 to n4 are all 1.
- the bonding position of Ar 1 to Ar 4 may be at least one of the 3rd and 6th positions, at least one of the 2nd and 7th positions, or at least one of the 1st and 8th positions of the carbazole ring. It may be the first, or it may be at least one of the fourth and fifth positions.
- the bonding positions of Ar 1 to Ar 4 may be both the 3rd and 6th positions, both the 2nd and 7th positions, or both the 1st and 8th positions of the carbazole ring. However, it may be both 4th and 5th place. For example, at least one of the 3rd and 6th positions can be preferably selected, or both 3rd and 6th positions can be more preferably selected. In one preferred embodiment of the invention, Ar 1 to Ar 4 are all the same group.
- Ar 1 to Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group, more preferably a substituted or unsubstituted phenyl group or a naphthyl group, and even more preferably a substituted or unsubstituted phenyl group or a naphthyl group.
- substituent include groups selected from any of the substituent groups A to E described below, but an unsubstituted phenyl group is also preferred.
- Ar 1 to Ar 4 include phenyl group, o-biphenyl group, m-biphenyl group, p-biphenyl group, and terphenyl group.
- m1 and m2 are each independently 0.
- m1 and m2 are each independently an integer of 1 to 5.
- m1 and m2 are equal.
- R 41 and R 42 are alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, and can be selected from alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, or a methyl group, for example. .
- substitution positions of the alkyl group are the carbon atom bonded to the boron atom as the 1st position, only the 2nd position, only the 3rd position, only the 4th position, the 3rd and 5th positions, the 2nd and 4th positions, the 2nd and 6th positions. , 2nd, 4th, and 6th, preferably at least 2nd, more preferably at least 2nd and 6th.
- a 1 and A 2 reference can be made to the corresponding description of general formula (20).
- Ar 5 to Ar 8 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
- R 43 and R 44 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group.
- m3 and m4 each independently represent an integer of 0 to 5
- n6 and n8 each independently represent an integer of 0 to 3
- n5 and n7 each independently represent an integer of 0 to 4.
- a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, or a substituent.
- a compound represented by the following general formula (21) is used as a light-emitting material.
- Ar 1 to Ar 3 are each independently an aryl ring or a heteroaryl ring, and at least one hydrogen atom in these rings may be substituted, or the rings may be fused. You can.
- a hydrogen atom is substituted, it is preferably substituted with one group or a combination of two or more groups selected from the group consisting of a deuterium atom, an aryl group, a heteroaryl group, and an alkyl group.
- a benzene ring or a heteroaromatic ring for example, a furan ring, a thiophene ring, a pyrrole ring, etc.
- R a and R a ' each independently represent a substituent, preferably one group selected from the group consisting of a deuterium atom, an aryl group, a heteroaryl group, and an alkyl group, or a group combining two or more thereof.
- R a and Ar 1 , Ar 1 and Ar 2 , Ar 2 and R a ′, R a ′ and Ar 3 , and Ar 3 and R a may be bonded to each other to form a cyclic structure.
- the compound represented by general formula (21) preferably contains at least one carbazole structure.
- one benzene ring constituting the carbazole structure may be a ring represented by Ar 1
- one benzene ring constituting the carbazole structure may be a ring represented by Ar 2
- the carbazole structure One of the benzene rings constituting may be a ring represented by Ar3 .
- a carbazolyl group may be bonded to one or more of Ar 1 to Ar 3 .
- a substituted or unsubstituted carbazol-9-yl group may be bonded to the ring represented by Ar 3 .
- a fused aromatic ring structure such as anthracene, pyrene, perylene, etc. may be bonded to Ar 1 to Ar 3 .
- the ring represented by Ar 1 to Ar 3 may be one ring constituting a fused aromatic ring structure.
- at least one of R a and R a ' may be a group having a fused aromatic ring structure.
- a plurality of skeletons represented by general formula (21) may be present in the compound.
- the skeletons represented by general formula (21) may have a structure in which they are bonded to each other via a single bond or a linking group.
- the skeleton represented by the general formula (21) may further have a structure exhibiting a multiple resonance effect in which benzene rings are connected to each other by a boron atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom.
- a compound represented by the following general formula (22) is used as a light-emitting material.
- X 1 and X 2 each independently represent O or S.
- Y 1 and Y 2 each independently represent a single bond, O, S or C(R a )(R b ).
- R 1 to R 22 , R a , and R b each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, or a substituent, and at least one of R 1 to R 22 is a substituent.
- R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and Y 1 , Y 1 and R 8 , R 8 and R 9 , R 9 and R 10 , R 10 and R 11 , R 12 and R 13 , R 13 and R 14 , R 14 and R 15 , R 16 and R 17 , R 17 and R 18 , R 18 and Y 2 , Y 2 and R 19 , R 19 and R 20 , R 20 and R 21 , and R 21 and R 22 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
- R 21 and R 1 , R 4 and R 5 , R 10 and R 12 , and R 15 and R 16 do not bond to each other to form a cyclic structure.
- CR 1 , CR 2 , CR 3 , CR 4 , CR 5 , CR 6 , CR 7 , CR 8 , CR in general formula (22) 9 , CR 10 , CR 11 , CR 12 , CR 13 , CR 14 , CR 15 , CR 16 , CR 17 , CR 18 , CR 19 , CR 20 , CR 21 and CR 22 may be substituted with N.
- X 1 and X 2 each independently represent O or S. In a preferred embodiment of the invention, both X 1 and X 2 are O. In one aspect of the invention, X 1 and X 2 are both S. In one aspect of the invention, one of X 1 and X 2 is O and the other is S. In general formula (22), Y 1 and Y 2 each independently represent a single bond, O, S or C(R a )(R b ). In one preferred embodiment of the present invention, Y 1 and Y 2 are both single bonds. In one aspect of the invention, Y 1 and Y 2 are both O. In one aspect of the invention, Y 1 and Y 2 are both S.
- Y 1 and Y 2 are both C(R a )(R b ).
- one of X 1 and X 2 is a single bond and the other is O or S.
- one of X 1 and X 2 is O and the other is S.
- X 1 and X 2 are both O
- Y 1 and Y 2 are both a single bond, O or S, more preferably a single bond or O, and even more preferably a single bond. It is.
- both X 1 and X 2 are S, and Y 1 and Y 2 are both a single bond, O or S, and more preferably a single bond.
- X 1 and X 2 are both O
- Y 1 and Y 2 are both O, S or C(R a )(R b ), more preferably both O or S.
- more preferably both are O.
- X 1 and X 2 are both S
- Y 1 and Y 2 are both O, S or C(R a )(R b ), more preferably both O or S. .
- R 1 to R 22 , R a , and R b each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, or a substituent, and at least one of R 1 to R 22 is a substituent.
- the substituents here may be selected from, for example, substituent group A, substituent group B, substituent group C, or It may be selected from substituent group D or from substituent group E.
- R 1 to R 22 are groups consisting of one or more selected from the group consisting of a hydrogen atom, a deuterium atom, an alkyl group, and an aryl group ( Some or all of the hydrogen atoms may be substituted with deuterium atoms), or a substituted or unsubstituted diarylamino group (the two aryl groups constituting the diarylamino group may be connected to each other with a linking group) good).
- R a and R b are each independently a hydrogen atom, a deuterium atom, or one group selected from the group consisting of an alkyl group and an aryl group, or a group combining two or more of them ( Some or all of the hydrogen atoms present in the group may be substituted with deuterium atoms).
- the substituent that R 1 to R 22 can adopt is one group selected from the group consisting of an alkyl group and an aryl group, or a group combining two or more of them (hydrogen present in the group).
- Some or all of the atoms may be substituted with deuterium atoms).
- it is an alkyl group which may be substituted with one or more members selected from the group consisting of a deuterium atom and an aryl group.
- the substituents R 1 to R 22 may be an aryl group substituted with an electron-withdrawing group. In a preferred embodiment of the present invention, the substituents R 1 to R 22 can be substituted or unsubstituted diarylamino groups.
- the two aryl groups constituting the diarylamino group referred to herein may be connected to each other via a linking group. For example, they may be connected by a single bond, -O-, -S-, -C(R c )(R d )-, or -N(R e )-.
- R c , R d , and R e each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, or a substituent, and one or two groups selected from the group consisting of a hydrogen atom, a deuterium atom, an alkyl group, and an aryl group.
- the diarylamino group may be substituted with a substituent, and the substituent may be selected from substituent group A, substituent group B, or substituent group B. It may be selected from Group C, it may be selected from Substituent Group D, or it may be selected from Substituent Group E.
- the substituent of the diarylamino group is a group consisting of one or a combination of two or more selected from the group consisting of deuterium atoms, alkyl groups, and aryl groups (hydrogen atoms present in the group).
- the substituted or unsubstituted diarylamino group that can be used as R 1 to R 22 is preferably a substituted or unsubstituted carbazol-9-yl group.
- the two benzene rings constituting the carbazol-9-yl group may each be independently fused with another ring.
- the number of substituents is preferably 1 to 12, more preferably 1 to 8, even more preferably 1 to 6, for example 1 to 3.
- the number may be selected from within the range of 1, or may be selected from within the range of 4 to 6. More preferably, the number is 4 to 6.
- 1 to 6 selected from the group consisting of R 2 , R 3 , R 6 , R 9 , R 13 , R 14 , R 17 , and R 20 are substituents, and R 2 , R 3 , R 6 , R 9 , R 13 , R 14 , R 17 and R 20 are preferably only 1 to 6 substituents.
- R 6 , R 9 , R 17 and R 20 are substituents.
- R 6 , R 9 , R 17 , R 20 are the only substituents.
- R 2 , R 6 , R 9 , R 13 , R 17 and R 20 are the only substituents.
- R 3 , R 6 , R 9 , R 14 , R 17 and R 20 are the only substituents.
- the two or more aryl groups are preferably the same, but may be different.
- the total carbon number of R 1 to R 22 may be, for example, 10 or more, 20 or more, 30 or more, or 80 or less, 60 or less, or 40 or more. It may be the following. In one aspect of the present invention, the total number of carbon atoms of R 1 to R 22 is selected within the range of 10 to 80, preferably within the range of 10 to 60. In a preferred embodiment of the present invention, the total carbon number of R 1 to R 22 is selected within the range of 20 to 40, for example, selected within the range of 20 to 30, or selected within the range of 31 to 40. You may. The total number of benzene rings of R 1 to R 22 is selected from within the range of 0 to 24.
- the total number of benzene rings of R 1 to R 22 is selected from the range of 2 to 8, preferably selected from the range of 2 to 6, for example selected from the range of 4 to 6. You may.
- the compound represented by general formula (22) is selected from the following compound group.
- a compound containing a BODIPY (4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene) structure is used as the luminescent material.
- a compound represented by the following general formula (23) is used.
- R 1 to R 7 are each independently a hydrogen atom, a deuterium atom, or a substituent. At least one of R 1 to R 7 is preferably a group represented by the following general formula (24).
- General formula (24) In the general formula (24), R 11 to R 15 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, or a substituent, and * represents a bonding position.
- the group represented by the general formula (24) may be one, two, or three of R 1 to R 7 of the general formula (23). Alternatively, the number may be at least four, for example, four or five. In a preferred embodiment of the present invention, one of R 1 to R 7 is a group represented by general formula (24).
- R 1 , R 3 , R 5 , and R 7 are groups represented by general formula (24). In a preferred embodiment of the present invention, only R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 7 are groups represented by general formula (24). In a preferred embodiment of the present invention, R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 7 are groups represented by general formula (24), and R 2 and R 4 are a hydrogen atom, a deuterium atom, or an atom. It is a substituted alkyl group (for example, having 1 to 10 carbon atoms) or an unsubstituted aryl group (for example, having 6 to 14 carbon atoms).
- R 1 to R 7 are groups represented by general formula (24).
- R 1 and R 7 are the same.
- R 3 and R 5 are the same.
- R 2 and R 6 are the same.
- R 1 and R 7 are the same, R 3 and R 5 are the same, and R 1 and R 3 are different from each other.
- R 1 , R 3 , R 5 and R 7 are the same.
- R 1 , R 4 and R 7 are the same and different from R 3 and R 5 .
- R 3 , R 4 and R 5 are the same and different from R 1 and R 7 .
- R 1 , R 3 , R 4 and R 5 are all different from R 4 .
- substituents for R 11 to R 15 in general formula (24) for example, groups of substituent group A can be selected.
- Substituents that can be taken by R 11 to R 15 include a substituted or unsubstituted alkyl group (for example, having 1 to 40 carbon atoms), a substituted or unsubstituted alkoxy group (for example, having 1 to 40 carbon atoms), and a substituted or unsubstituted aryl group.
- substituent group C selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryloxy group (for example, 6 to 30 carbon atoms), a substituted or unsubstituted amino group (for example, 0 to 20 carbon atoms) It is preferable to use one group or a combination of two or more groups (hereinafter, these groups will be referred to as "groups of substituent group C").
- substituent group C unsubstituted alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, unsubstituted alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms, unsubstituted aryl groups having 6 to 14 carbon atoms, and aryl groups having 6 to 14 carbon atoms.
- the substituted amino group here is preferably a di-substituted amino group, and the two substituents for the amino group are each independently a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group. It is preferably a substituted alkyl group, and particularly preferably a substituted or unsubstituted aryl group (diarylamino group).
- substituents that can be taken by the two aryl groups of the diarylamino group a group from substituent group A, a group from substituent group B, or a group from substituent group C may be selected. Can be done.
- the two aryl groups of the diarylamino group may be bonded to each other via a single bond or a linking group, and for the linking group herein, the explanation of the linking group in R 33 and R 34 can be referred to.
- a specific example of the diarylamino group for example, a substituted or unsubstituted carbazol-9-yl group can be employed.
- R 13 in general formula (24) is a substituent, and R 11 , R 12 , R 14 , and R 15 are hydrogen atoms. In one preferred embodiment of the present invention, only R 11 in general formula (24) is a substituent, and R 12 , R 13 , R 14 , and R 15 are hydrogen atoms. In one preferred embodiment of the present invention, only R 11 and R 13 in general formula (24) are substituents, and R 12 , R 14 , and R 15 are hydrogen atoms.
- R 1 to R 7 in general formula (23) may include a group in which R 11 to R 15 in general formula (24) are all hydrogen atoms (ie, a phenyl group). For example, R 2 , R 4 and R 6 may be phenyl groups.
- R 8 and R 9 are each independently a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, an alkyl group (for example, having 1 to 40 carbon atoms), an alkoxy group (for example, having 1 to 40 carbon atoms), or an aryloxy group. It is preferable to use one group or a combination of two or more groups selected from the group consisting of a group (for example, having 6 to 30 carbon atoms) and a cyano group. In a preferred embodiment of the invention R 8 and R 9 are the same. In a preferred embodiment of the invention, R 8 and R 9 are halogen atoms, particularly preferably fluorine atoms.
- the total number of substituted or unsubstituted alkoxy groups, substituted or unsubstituted aryloxy groups, and substituted or unsubstituted amino groups present in R 1 to R 9 of general formula (23) is It is preferable that the number is 3 or more, and for example, a compound with 3 or 4 can be used. More preferably, the total number of substituted or unsubstituted alkoxy groups, substituted or unsubstituted aryloxy groups, and substituted or unsubstituted amino groups present in R 1 to R 7 of general formula (23) is 3 or more. It is preferable that the number is 3, and for example, a compound having 3 or 4 can be used.
- an alkoxy group, aryloxy group, or amino group may not be present in R 8 and R 9 . More preferably, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted amino It is preferable that the total number of groups is three or more, and for example, a compound with three groups or four groups can be used. At this time, an alkoxy group, an aryloxy group, or an amino group may not be present in R 2 , R 6 , R 8 , and R 9 . In one preferred embodiment of the present invention, three or more substituted or unsubstituted alkoxy groups are present.
- each of R 1 , R 4 and R 7 includes a substituted or unsubstituted alkoxy group or a substituted or unsubstituted aryloxy group. In a preferred embodiment of the present invention, each of R 1 , R 4 and R 7 includes a substituted or unsubstituted alkoxy group.
- the total number of substituents having a Hammett's ⁇ p value of less than ⁇ 0.2 present in R 1 to R 9 of general formula (23) is three or more.
- substituents with Hammett's ⁇ p value of less than -0.2 include methoxy group (-0.27), ethoxy group (-0.24), n-propoxy group (-0.25), and isopropoxy group (- 0.45) and n-butoxy group (-0.32).
- fluorine atom (0.06), methyl group (-0.17), ethyl group (-0.15), tert-butyl group (-0.20), n-hexyl group (-0.15), cyclohexyl A group such as (-0.15) is not a substituent having a Hammett's ⁇ p value of less than -0.2.
- the number of substituents having a Hammett's ⁇ p value of less than -0.2 present in R 1 to R 7 of the general formula (23) is 3 or more, for example, 3. or a compound that is four.
- a substituent having a Hammett's ⁇ p value of less than -0.2 may not be present in R 8 and R 9 .
- the number of substituents having a Hammett's ⁇ p value of less than -0.2 present in R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 7 of general formula (23) is 3 or more.
- a compound with three or four compounds can be used.
- each of R 1 , R 4 and R 7 has a substituent having a Hammett's ⁇ p value of less than -0.2.
- t-Bu represents a tertiary butyl group.
- Examples of derivatives of the above exemplary compounds include compounds in which at least one hydrogen atom is substituted with a deuterium atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, or a diarylamino group.
- alkyl group may be linear, branched, or cyclic. Moreover, two or more types of the linear part, the cyclic part, and the branched part may coexist.
- the number of carbon atoms in the alkyl group can be, for example, 1 or more, 2 or more, or 4 or more. Further, the number of carbon atoms can be 30 or less, 20 or less, 10 or less, 6 or less, or 4 or less.
- alkyl groups include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, n-hexyl group, isohexyl group, Examples include 2-ethylhexyl group, n-heptyl group, isoheptyl group, n-octyl group, isooctyl group, n-nonyl group, isononyl group, n-decanyl group, isodecanyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, and cycloheptyl group.
- the alkyl group serving as a substituent may be further substituted with an aryl group.
- the "alkenyl group” may be linear, branched, or cyclic. Moreover, two or more of the straight chain portion, the cyclic portion, and the branched portion may be mixed.
- the number of carbon atoms in the alkenyl group can be, for example, 2 or more, or 4 or more. Further, the number of carbon atoms can be 30 or less, 20 or less, 10 or less, 6 or less, or 4 or less.
- alkenyl groups include ethenyl group, n-propenyl group, isopropenyl group, n-butenyl group, isobutenyl group, n-pentenyl group, isopentenyl group, n-hexenyl group, isohexenyl group, and 2-ethylhexenyl group.
- the alkenyl group serving as a substituent may be further substituted with a substituent.
- the "aryl group” and the "heteroaryl group” may be a single ring or a condensed ring in which two or more rings are condensed.
- the number of fused rings is preferably 2 to 6, and can be selected from 2 to 4, for example.
- the ring include a benzene ring, a pyridine ring, a pyrimidine ring, a triazine ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, a triphenylene ring, a quinoline ring, a pyrazine ring, a quinoxaline ring, and a naphthyridine ring, which are fused together. It may be a ring.
- aryl group or heteroaryl group examples include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthracenyl group, 2-anthracenyl group, 9-anthracenyl group, 2-pyridyl group, 3-pyridyl group, 4 -Pyridyl group may be mentioned.
- the number of atoms constituting the ring skeleton of the aryl group is preferably 6 to 40, more preferably 6 to 20, and may be selected within the range of 6 to 14 or within the range of 6 to 10. You can.
- the number of atoms constituting the ring skeleton of the heteroaryl group is preferably 4 to 40, more preferably 5 to 20, selected within the range of 5 to 14, or selected within the range of 5 to 10. You may. "Arylene group” and “heteroaryl group” can be interpreted as the valency in the explanation of aryl group and heteroaryl group changed from 1 to 2.
- substituted group A refers to hydroxyl group, halogen atom (e.g. fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), alkyl group (e.g. carbon number 1 to 40), alkoxy group (e.g.
- alkylthio groups for example, 1 to 40 carbon atoms
- aryl groups for example, 6 to 30 carbon atoms
- aryloxy groups for example, 6 to 30 carbon atoms
- arylthio groups for example, 6 to 30 carbon atoms
- Heteroaryl group for example, 5 to 30 ring skeleton atoms
- heteroaryloxy group for example, 5 to 30 ring skeleton atoms
- heteroarylthio group for example, 5 to 30 ring skeleton atoms
- acyl group for example, carbon atoms (1 to 40), alkenyl groups (for example, carbon atoms 1 to 40), alkynyl groups (for example, carbon atoms 1 to 40), alkoxycarbonyl groups (for example, carbon atoms 1 to 40), aryloxycarbonyl groups (for example, carbon atoms 1 to 40), a heteroaryloxycarbonyl group (e.g., carbon number 1 to 40), a silane
- substituted group B refers to an alkyl group (for example, carbon number 1 to 40), an alkoxy group (for example, carbon number 1 to 40), an aryl group (for example, carbon number 6 to 30), an aryloxy group (for example, carbon number 1 to 40),
- 6 to 30 carbon atoms 6 to 30 carbon atoms
- heteroaryl group for example, 5 to 30 ring skeleton atoms
- heteroaryloxy group for example, 5 to 30 ring skeleton atoms
- diarylaminoamino group for example, 0 to 30 carbon atoms
- 20 means one group or a combination of two or more groups selected from the group consisting of.
- substituted group C refers to an alkyl group (for example, having 1 to 20 carbon atoms), an aryl group (for example, having 6 to 22 carbon atoms), a heteroaryl group (for example, having 5 to 20 carbon atoms), It means one group or a combination of two or more groups selected from the group consisting of diarylamino groups (for example, having 12 to 20 carbon atoms).
- substituted group D refers to an alkyl group (for example, having 1 to 20 carbon atoms), an aryl group (for example, having 6 to 22 carbon atoms), and a heteroaryl group (for example, having 5 to 20 atoms constituting a ring skeleton).
- substituted group E refers to one group or a combination of two or more groups selected from the group consisting of alkyl groups (for example, carbon atoms 1 to 20) and aryl groups (for example, carbon atoms 6 to 22). means a group
- substituent when it is described as “substituent” or “substituted or unsubstituted” may be selected from substituent group A or substituent group B, for example. or may be selected from substituent group C, substituent group D, or substituent group E.
- the composition contained in the organic light-emitting device of the present invention may be composed only of the first host material, the second host material, the delayed fluorescent material, and the luminescent material, or may contain other components. When other components are included, their concentration is preferably 5% by weight or less, more preferably 1% by weight or less, and may be, for example, 0.01% by weight or less.
- the composition contained in the organic light-emitting device of the present invention has a structure that does not contain a compound that transfers charge or energy or a metal element other than boron, in addition to the first host material, the second host material, the delayed fluorescent material, and the luminescent material.
- the composition contained in the organic light emitting device of the present invention may be composed only of a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms, boron atoms, oxygen atoms, and sulfur atoms. You can also do it. For example, it can be composed only of compounds consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms, boron atoms, and oxygen atoms.
- it can be composed only of compounds consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms, boron atoms, and sulfur atoms.
- it can be composed only of a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms, and boron atoms.
- it can be composed only of a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms, and sulfur atoms.
- the composition includes a first host material consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms and oxygen atoms, and a first host material consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms and oxygen atoms.
- a second host material composed of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms, and sulfur atoms; It may contain a light-emitting material composed of atoms selected from the group consisting of hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms, boron atoms, oxygen atoms, and sulfur atoms.
- the composition also includes a first host material consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms, and oxygen atoms; a second host material composed of selected atoms; a delayed fluorescent material composed of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, and nitrogen atoms;
- the material may include a light-emitting material composed of atoms selected from the group consisting of hydrogen atoms, nitrogen atoms, and boron atoms.
- An example of the organic light emitting device of the present invention is an organic electroluminescent device.
- An organic electroluminescent device has an anode, a cathode, and at least one organic layer including a light emitting layer between the anode and the cathode.
- the organic layer may be comprised only of a light emitting layer, or may include an organic layer other than the light emitting layer.
- an organic layer may or may not be interposed between the anode and the light-emitting layer, and between the light-emitting layer and the cathode.
- the anode and the light emitting layer may be stacked so that they are in direct contact with each other, or may be stacked so that they are not in direct contact with each other.
- the light emitting layer and the cathode may be stacked so that they are in direct contact with each other, or may be stacked so that they are not in direct contact with each other.
- the light-emitting layer is located between the anode and the cathode, and it is preferable that the entire light-emitting layer not protrude into the region between the anode and the cathode.
- An organic electroluminescent device may have a substrate supporting an anode, a cathode, and at least one organic layer including a light emitting layer.
- the substrate may be placed on the side opposite to the light emitting layer of the anode, or on the side opposite to the light emitting layer of the cathode.
- the organic electroluminescent device of the present invention may be a top emission type device in which most of the light is emitted from the side opposite to the substrate, or a bottom emission type device in which most of the light is emitted from the substrate side. It may be.
- “most of the light” means 60% or more of the amount of light emitted from the element.
- a composition including a first host material, a second host material, a delayed fluorescent material, and a luminescent material can be configured as a luminescent layer.
- the light-emitting layer may be formed by co-evaporating a first host material, a second host material, a delayed fluorescent material, and a light-emitting material, or may be formed by co-depositing a first host material, a second host material, a delayed fluorescent material, and a light-emitting material. It may also be formed by a coating method using a dissolved solution.
- a light-emitting layer by co-evaporation, two or more of the first host material, second host material, delayed fluorescent material, and light-emitting material are mixed in advance and placed in a crucible or the like to serve as an evaporation source, and the evaporation source is A light-emitting layer may be formed by co-evaporation.
- a first host material, a second host material, and a delayed fluorescent material are mixed in advance to create one evaporation source, and the luminescent layer is formed by co-evaporating using the evaporation source and the evaporation source of the luminescent material. may be formed.
- the organic electroluminescent devices of the present invention are supported by a substrate, which includes, but is not limited to, materials commonly used in organic electroluminescent devices, such as glass, transparent plastic, quartz, and silicon. Any material formed by can be used.
- the anode of the organic electroluminescent device is fabricated from a metal, an alloy, a conductive compound, or a combination thereof.
- the metal, alloy, or conductive compound has a high work function (4 eV or higher).
- the metal is Au.
- the conductive transparent material is selected from CuI, indium tin oxide (ITO), SnO 2 and ZnO. Some embodiments use amorphous materials that can form transparent conductive films, such as IDIXO (In 2 O 3 -ZnO).
- the anode is a thin film. In some embodiments, the thin film is made by vapor deposition or sputtering.
- the film is patterned by photolithographic methods. In some embodiments, if the pattern does not need to be highly accurate (eg, about 100 ⁇ m or greater), the pattern may be formed using a mask of suitable shape for vapor deposition or sputtering onto the electrode material. In some embodiments, wet film forming methods such as printing and coating methods are used when coating materials such as organic conductive compounds can be applied.
- the anode has a transmission of greater than 10% when the emitted light passes through the anode, and the anode has a sheet resistance of several hundred ohms per unit area or less. In some embodiments, the thickness of the anode is between 10 and 1,000 nm. In some embodiments, the thickness of the anode is 10-200 nm. In some embodiments, the thickness of the anode varies depending on the material used.
- the cathode is made of an electrode material such as a metal with a low work function (4 eV or less) (referred to as an electron-injecting metal), an alloy, a conductive compound, or a combination thereof.
- the electrode material is sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium-copper mixture, magnesium-silver mixture, magnesium-aluminum mixture, magnesium-indium mixture, aluminum-aluminum oxide ( Al2 O 3 ) mixture, indium, lithium-aluminum mixture and rare earth elements.
- a mixture of an electron-injecting metal and a second metal that is a stable metal with a higher work function than the electron-injecting metal is used.
- the mixture is selected from a magnesium-silver mixture, a magnesium-aluminum mixture, a magnesium-indium mixture, an aluminum-aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixture, a lithium-aluminum mixture, and aluminum.
- the mixture improves electron injection properties and resistance to oxidation.
- the cathode is fabricated by forming the electrode material as a thin film by evaporation or sputtering.
- the cathode has a sheet resistance of several hundred ohms per unit area or less.
- the thickness of the cathode is between 10 nm and 5 ⁇ m.
- the thickness of the cathode is between 50 and 200 nm.
- any one of the anode and cathode of the organic electroluminescent device is transparent or translucent to transmit the emitted light.
- transparent or translucent electroluminescent elements enhance light radiance.
- the cathode is formed of the conductive transparent material described above with respect to the anode, thereby forming a transparent or translucent cathode.
- the device includes an anode and a cathode, both of which are transparent or translucent.
- the injection layer is a layer between the electrode and the organic layer. In some embodiments, the injection layer reduces drive voltage and enhances optical radiance. In some embodiments, the injection layer includes a hole injection layer and an electron injection layer. The injection layer can be arranged between the anode and the emissive layer or the hole transport layer, and between the cathode and the emissive layer or the electron transport layer. In some embodiments, an injection layer is present. In some embodiments, there is no injection layer. Preferred examples of compounds that can be used as hole injection materials are listed below.
- the barrier layer is a layer that can prevent charges (electrons or holes) and/or excitons present in the emissive layer from diffusing outside the emissive layer.
- an electron blocking layer is present between the emissive layer and the hole transport layer to prevent electrons from passing through the emissive layer to the hole transport layer.
- a hole blocking layer is present between the emissive layer and the electron transport layer to prevent holes from passing through the emissive layer to the electron transport layer.
- the barrier layer prevents excitons from diffusing outside the emissive layer.
- the electron blocking layer and the hole blocking layer constitute an exciton blocking layer.
- the term "electron blocking layer" or "exciton blocking layer” includes layers that have both the functionality of an electron blocking layer and of an exciton blocking layer.
- Hole blocking layer functions as an electron transport layer. In some embodiments, during transport of electrons, the hole blocking layer prevents holes from reaching the electron transport layer. In some embodiments, the hole blocking layer increases the probability of recombination of electrons and holes in the emissive layer.
- the material used for the hole blocking layer may be the same material as described above for the electron transport layer. Preferred examples of compounds that can be used in the hole blocking layer are listed below.
- the electron barrier layer transports holes. In some embodiments, during hole transport, the electron barrier layer prevents electrons from reaching the hole transport layer. In some embodiments, the electron blocking layer increases the probability of recombination of electrons and holes in the emissive layer.
- the material used for the electron barrier layer may be the same material as described above for the hole transport layer. Specific examples of preferred compounds that can be used as electron barrier materials are listed below.
- Exciton barrier layer prevents excitons generated through recombination of holes and electrons in the light emitting layer from diffusing to the charge transport layer. In some embodiments, the exciton barrier layer allows for effective confinement of excitons in the emissive layer. In some embodiments, the light emitting efficiency of the device is increased. In some embodiments, the exciton blocking layer is adjacent to the emissive layer on either the anode side or the cathode side and on both sides thereof. In some embodiments, when the exciton blocking layer is present on the anode side, the layer may be present between and adjacent to the hole transport layer and the emissive layer.
- the layer when the exciton blocking layer is present on the cathode side, the layer may be present between and adjacent to the emissive layer and the cathode. In some embodiments, a hole injection layer, electron blocking layer, or similar layer is present between the anode and the exciton blocking layer adjacent to the emissive layer on the anode side. In some embodiments, a hole injection layer, electron blocking layer, hole blocking layer, or similar layer is present between the cathode and an exciton blocking layer adjacent to the emissive layer on the cathode side. In some embodiments, the exciton barrier layer includes an excited singlet energy and an excited triplet energy, at least one of which is higher than the excited singlet energy and excited triplet energy, respectively, of the emissive material.
- the hole transport layer includes a hole transport material.
- the hole transport layer is a single layer.
- the hole transport layer has multiple layers.
- the hole transport material has one of hole injection or transport properties and electron barrier properties.
- the hole transport material is an organic material.
- the hole transport material is an inorganic material. Examples of known hole transport materials that can be used in the present invention include, but are not limited to, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolones.
- the hole transport material is selected from porphyrin compounds, aromatic tertiary amine compounds, and styryl amine compounds. In some embodiments, the hole transport material is an aromatic tertiary amine compound. Specific examples of preferred compounds that can be used as hole transport materials are listed below.
- the electron transport layer includes an electron transport material.
- the electron transport layer is a single layer.
- the electron transport layer has multiple layers.
- the electron transport material need only function to transport electrons injected from the cathode to the emissive layer.
- the electron transport material also functions as a hole blocking material.
- electron transport layers examples include, but are not limited to, nitro-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyrane dioxide derivatives, carbodiimides, fluorenylidenemethane derivatives, anthraquinodimethanes, anthrone derivatives, oxadiimide Included are azole derivatives, azole derivatives, azine derivatives or combinations thereof, or polymers thereof.
- the electron transport material is a thiadiazole derivative or a quinoxaline derivative.
- the electron transport material is a polymeric material. Specific examples of preferred compounds that can be used as electron transport materials are listed below.
- the materials that can be used in the present invention are not limited to the following exemplified compounds. Moreover, even compounds exemplified as materials having a specific function can be repurposed as materials having other functions.
- the emissive layer is incorporated into the device.
- devices include, but are not limited to, OLED bulbs, OLED lamps, television displays, computer monitors, mobile phones, and tablets.
- an electronic device includes an OLED having at least one organic layer including an anode, a cathode, and a light emitting layer between the anode and the cathode.
- the compositions described herein can be incorporated into various photosensitive or photoactivated devices, such as OLEDs or optoelectronic devices.
- the compositions can be useful for promoting charge or energy transfer within a device and/or as a hole transport material.
- Examples of the devices include organic light emitting diodes (OLEDs), organic integrated circuits (OICs), organic field effect transistors (O-FETs), organic thin film transistors (O-TFTs), organic light emitting transistors (O-LETs), and organic solar cells.
- OLEDs organic light emitting diodes
- OICs organic integrated circuits
- O-FETs organic field effect transistors
- O-TFTs organic thin film transistors
- O-LETs organic light emitting transistors
- O-LETs organic solar cells.
- O-SC organic optical detection devices
- organic photoreceptors organic field-quench devices
- LOC luminescent fuel cells
- O-lasers organic laser diodes
- an electronic device includes an OLED that includes at least one organic layer including an anode, a cathode, and a light emitting layer between the anode and the cathode.
- the device includes OLEDs of different colors.
- the device includes an array that includes a combination of OLEDs.
- the combination of OLEDs is a three-color combination (eg, RGB).
- the combination of OLEDs is a combination of colors that are neither red nor green nor blue (eg, orange and yellow-green).
- the combination of OLEDs is a combination of two, four or more colors.
- the device includes: a circuit board having a first side having a mounting surface and an opposite second side defining at least one opening; at least one OLED on the mounting surface, the at least one OLED comprising at least one organic layer comprising an anode, a cathode, and a light emitting layer between the anode and the cathode; at least one OLED having; A housing for a circuit board, at least one connector located at an end of the housing, the housing and the connector defining a package suitable for attachment to a lighting fixture.
- the OLED light has multiple OLEDs mounted on a circuit board such that light is emitted in multiple directions. In some embodiments, some of the light emitted in the first direction is polarized and emitted in the second direction. In some embodiments, a reflector is used to polarize the light emitted in the first direction.
- the emissive layer of the present invention can be used in a screen or display.
- the compounds of the present invention are deposited onto a substrate using a process such as, but not limited to, vacuum evaporation, deposition, vapor deposition, or chemical vapor deposition (CVD).
- the substrate is a photoplate structure useful in two-sided etching to provide unique aspect ratio pixels.
- the screen also called mask
- the design of the corresponding artwork pattern allows for the placement of very steep narrow tie bars between pixels in the vertical direction, as well as large wide range beveled openings in the horizontal direction.
- Internal patterning of pixels allows three-dimensional pixel apertures of various horizontal and vertical aspect ratios to be constructed. Additionally, the use of imaged "stripes" or halftone circles in pixel areas protects etching in specific areas until these specific patterns are undercut and removed from the substrate. All pixel areas are then processed with a similar etch rate, but the depth varies depending on the halftone pattern. Varying the size and spacing of the halftone pattern allows etching with varying degrees of protection within a pixel, allowing for the localized deep etching needed to create steep vertical bevels. .
- a preferred material for the deposition mask is Invar.
- Invar is a metal alloy that is cold rolled into long thin sheets in steel mills. Invar cannot be electrodeposited onto a spin mandrel as a nickel mask.
- a suitable and low cost method for forming open areas in a deposition mask is by wet chemical etching.
- the screen or display pattern is a pixel matrix on a substrate. In some embodiments, the screen or display pattern is fabricated using lithography (eg, photolithography and e-beam lithography). In some embodiments, the screen or display pattern is fabricated using wet chemical etching. In a further embodiment, the screen or display pattern is fabricated using plasma etching.
- OLED displays are generally manufactured by forming a large mother panel and then cutting the mother panel into cell panels.
- each cell panel on a mother panel includes a thin film transistor (TFT) having an active layer and a source/drain electrode formed on a base substrate, a planarization film applied to the TFT, a pixel electrode, a light emitting layer , a counter electrode, and an encapsulation layer are sequentially formed over time and cut from the mother panel.
- TFT thin film transistor
- OLED displays are generally manufactured by forming a large mother panel and then cutting the mother panel into cell panels.
- each cell panel on a mother panel includes a thin film transistor (TFT) having an active layer and a source/drain electrode formed on a base substrate, a planarization film applied to the TFT, a pixel electrode, a light emitting layer , a counter electrode, and an encapsulation layer are sequentially formed over time and cut from the mother panel.
- TFT thin film transistor
- a method of manufacturing an organic light emitting diode (OLED) display comprising: forming a barrier layer on the base substrate of the mother panel; forming a plurality of display units in cell panel units on the barrier layer; forming an encapsulation layer on each of the display units of the cell panel; applying an organic film to an interface between the cell panels.
- the barrier layer is an inorganic film made of, for example, SiNx, and the edges of the barrier layer are covered with an organic film made of polyimide or acrylic.
- the organic film helps the mother panel to be softly cut into cell panels.
- a thin film transistor (TFT) layer has a light emitting layer, a gate electrode, and a source/drain electrode.
- Each of the plurality of display units may include a thin film transistor (TFT) layer, a planarization film formed on the TFT layer, and a light emitting unit formed on the planarization film, and the interface portion may include a light emitting unit formed on the planarization film.
- the applied organic film is made of the same material as the planarization film and is formed simultaneously with the formation of the planarization film.
- the light emitting unit is coupled to the TFT layer by a passivation layer, a planarization film therebetween, and an encapsulation layer covering and protecting the light emitting unit.
- the organic film is not coupled to either a display unit or an encapsulation layer.
- each of the organic film and the planarization film may include one of polyimide and acrylic.
- the barrier layer may be an inorganic film.
- the base substrate may be formed of polyimide. The method further includes the steps of: prior to forming the barrier layer on one surface of the base substrate made of polyimide, attaching a carrier substrate made of glass material to another surface of the base substrate; Separating the carrier substrate from the base substrate prior to cutting along the interface portion.
- the OLED display is a flexible display.
- the passivation layer is an organic film disposed on the TFT layer for coating the TFT layer.
- the planarizing film is an organic film formed on a passivation layer.
- the planarizing film is formed of polyimide or acrylic, similar to the organic film formed on the edges of the barrier layer. In some embodiments, the planarization film and organic film are formed simultaneously during OLED display manufacturing. In some embodiments, the organic film may be formed at the edges of the barrier layer, such that a portion of the organic film is in direct contact with the base substrate and the remaining portion of the organic film is in direct contact with the base substrate. , in contact with the barrier layer while surrounding the edges of the barrier layer.
- the emissive layer includes a pixel electrode, a counter electrode, and an organic emissive layer disposed between the pixel electrode and the counter electrode.
- the pixel electrode is coupled to a source/drain electrode of a TFT layer.
- a suitable voltage is formed between the pixel electrode and the counter electrode, causing the organic light emitting layer to emit light, thereby generating an image. is formed.
- an image forming unit having a TFT layer and a light emitting unit will be referred to as a display unit.
- the encapsulation layer that covers the display unit and prevents the penetration of external moisture may be formed into a thin film-like encapsulation structure in which organic films and inorganic films are alternately laminated.
- the encapsulation layer has a thin film-like encapsulation structure in which a plurality of thin films are laminated.
- the organic film applied to the interface portion is spaced apart from each of the plurality of display units.
- the organic film is formed such that some organic film is in direct contact with the base substrate and in contact with the barrier layer while the remaining organic film surrounds the edges of the barrier layer. be done.
- the OLED display is flexible and uses a flexible base substrate formed of polyimide.
- the base substrate is formed on a carrier substrate formed of a glass material, and then the carrier substrate is separated.
- the barrier layer is formed on the surface of the base substrate opposite the carrier substrate.
- the barrier layer is patterned according to the size of each cell panel. For example, a base substrate is formed on all surfaces of the mother panel, while barrier layers are formed according to the size of each cell panel, thereby forming grooves at the interface between the barrier layers of the cell panels. Each cell panel can be cut along the groove.
- the manufacturing method further includes cutting along the interface portion, where a groove is formed in the barrier layer, at least a portion of the organic film is formed with a groove, and the groove is formed in the barrier layer. Does not penetrate the base substrate.
- the TFT layer of each cell panel is formed, and a passivation layer, which is an inorganic film, and a planarization film, which is an organic film, are disposed over and overlying the TFT layer.
- the flattening film for example made of polyimide or acrylic
- the grooves of the interface are coated with an organic film, for example made of polyimide or acrylic.
- each cell panel is soft cut and the grooves at the interface between the barrier layers are coated with an organic film to absorb shock that could otherwise be transferred to the barrier layer. It may also prevent cracks from forming.
- the organic film covering the groove of the interface portion and the planarization film are spaced apart from each other.
- an organic film and a flattened film are interconnected as one layer, external moisture may enter the display unit through the flattened film and the remaining organic film.
- the organic film and the planarization film are spaced apart from each other such that the organic film is spaced from the display unit.
- the display unit is formed by forming a light emitting unit, and the encapsulation layer is disposed on the display unit to cover the display unit.
- the carrier substrate carrying the base substrate is separated from the base substrate.
- the carrier substrate is separated from the base substrate due to a difference in coefficient of thermal expansion between the carrier substrate and the base substrate.
- the mother panel is cut into cell panels.
- the mother panel is cut along the interface between the cell panels using a cutter.
- the interface groove along which the mother panel is cut is coated with an organic film so that the organic film absorbs shock during cutting.
- cracking in the barrier layer can be prevented during cutting.
- the method reduces the reject rate and stabilizes the quality of the product.
- Other embodiments include a barrier layer formed on a base substrate, a display unit formed on the barrier layer, an encapsulation layer formed on the display unit, and an organic An OLED display having a film.
- the organic light emitting device designed by the design method of the present invention has a composition including a first host material, a second host material having a higher HOMO energy level than the first host material, a delayed fluorescent material, and a luminescent material. It is an organic light emitting device.
- the organic light emitting device designed by the design method of the present invention may be an organic electroluminescent device or an organic photoluminescent device.
- such an organic light emitting device is designed such that the HOMO energy level of the second host material and the HOMO energy level of the delayed fluorescent material satisfy the relationship expressed by the above formula (a). Descriptions of compounds that can be employed as the first host material, second host material, delayed fluorescent material, and light emitting material, preferred ranges, specific examples, and other structures of the organic light emitting device can be found in the corresponding descriptions above. can be referred to.
- the method for designing an organic light-emitting device of the present invention uses a host material database that stores physical property values of compounds that can be used as a host material, and a delayed fluorescent material database that stores physical property values of compounds that can be used as a delayed fluorescent material. It can be carried out. Furthermore, a database of luminescent materials storing physical property values of compounds that can be used as luminescent materials may be used. The physical property values stored in these databases are at least the HOMO energy level of each compound, and other physical property values such as the LUMO energy level of each compound, the lowest excited singlet energy, and ⁇ EST of delayed fluorescent materials. may be stored.
- a second host material and a delayed fluorescent material that satisfy formula (a) are used, using a database that stores the HOMO energy level of the host material and the HOMO energy level of the delayed fluorescent material. Select a combination of At this time, a first host material having a lower HOMO energy level than the second host material may also be selected.
- a database storing the HOMO energy level and lowest excited singlet energy of each compound is used as each database of the first host material, the second host material, and the delayed fluorescent material.
- the design method of this aspect includes, for example, a step of arbitrarily selecting a luminescent material, and a step of searching and selecting a delayed fluorescent material having a higher minimum excited singlet energy than the selected specific luminescent material from a database of delayed fluorescent materials. and a step of searching a host material database for a second host material that has a lowest excited singlet energy higher than that of the selected delayed fluorescent material and whose HOMO energy level satisfies the relationship of formula (a); Select a second host material and a first host material whose HOMO energy level is lower than the second host material from among the host materials hit in
- the method includes the step of deriving a combination of specific first host materials.
- each of these materials may be interchanged or may be performed simultaneously.
- the first host material, the second host material, the delayed fluorescent material, and the luminescent material may be searched and selected in this order, or they may be searched and selected simultaneously.
- each material is selected keeping in mind things such as higher carrier balance, lower driving voltage, and longer device life (LT95%, etc.). It is preferable.
- Such selection involves the process of measuring the carrier balance, driving voltage, or device lifetime (for example, LT95%) of light emitting devices with various combinations of host materials and delayed fluorescent materials, and the process of measuring host materials that show correlations with these characteristic values.
- the step of deriving the characteristic values of the delayed fluorescent material the step of determining the characteristic values that give better characteristic values from the correlation between them, and the selection of the host material and the delayed fluorescent material so that they have the determined characteristic values. It can be carried out using the process of Furthermore, derivation of such feature amounts and selection of a specific host material based on the feature amounts may be performed using a deep learning function.
- the program of the present invention is a program for implementing the method of designing an organic light emitting device of the present invention.
- the description in the above ⁇ Design method of organic light emitting device> column can be referred to.
- the luminescence performance was evaluated using a source meter (Keithley: 2400 series), a semiconductor parameter analyzer (Agilent Technologies: E5273A), an optical power meter measuring device (Newport: 1930C), and an optical spectrometer. (Ocean Optics Co., Ltd.: USB2000), a spectroradiometer (Topcon Co., Ltd.: SR-3), and a streak camera (Hamamatsu Photonics Co., Ltd., model C4334).
- ⁇ Material of light-emitting layer used in Examples and Comparative Examples> The host materials, delayed fluorescent materials, and luminescent materials used in the following Examples and Comparative Examples are shown below.
- D represents a deuterium atom and t-Bu represents a tertiary-butyl group.
- the measured HOMO and LUMO values for each host material are shown in the table below.
- Example 1 Fabrication and evaluation of organic light emitting device HH1, HH2, TT1, and FF1 were deposited from different deposition sources on a quartz substrate using a vacuum evaporation method at a vacuum level of 1 ⁇ 10 -6 Pa.
- Element 1 was manufactured by forming a mixed film with a thickness of 40 nm. At this time, the concentration in the mixed film is 20% by weight of HH1 as the first host material, 40% by weight of HH2 as the second host material, 39.9% by weight of TT1 as the delayed fluorescent material, and 39.9% by weight as the luminescent material.
- FF1 was set at 0.5% by weight.
- Devices 2 to 9 and comparative devices 1 to 2 were prepared according to the same procedure as device 1, changing the types and concentrations of the first host material, second host material, delayed fluorescent material, and luminescent material as shown in Table 2. Created. Table 2 shows the results of measuring the photoluminescence quantum yield (PLQY) using 300 nm excitation light for each of the manufactured PL elements.
- the PLQY of devices 1 to 9 satisfying formula (a) was higher than the PLQY of the comparative device, and it was confirmed that the devices had favorable characteristics as organic light-emitting devices.
- ⁇ HOMO is E HOMO (H 2 ) ⁇ E HOMO (T).
- Example 2 Production of organic electroluminescent device Each thin film was deposited by vacuum evaporation on a 2 mm thick glass substrate on which a 50 nm thick anode made of indium tin oxide (ITO) was formed. Lamination was carried out at a pressure of 1 ⁇ 10 ⁇ 6 Pa. First, HATCN was evaporated to a thickness of 5 nm on ITO to form a hole injection layer, and NPD was evaporated thereon to a thickness of 60 nm to form a hole transport layer. Subsequently, EB1 was deposited to a thickness of 10 m to form an electron blocking layer.
- ITO indium tin oxide
- HH1, HH6, TT3, and FF1 were co-evaporated from different deposition sources to form a light emitting layer with a thickness of 40 nm.
- the concentration in the light emitting layer is 39.5% by weight of HH1 as the first host material, 20.0% by weight of HH2 as the second host material, 40.0% by weight of TT1 as the delayed fluorescent material,
- the amount of FF1, which is a light emitting material was 0.5% by weight.
- HB1 was deposited to a thickness of 10 nm to form a hole blocking layer
- ET1 was deposited to a thickness of 30 nm to form an electron transport layer.
- EL element 1 which is an organic electroluminescent element (EL element)
- Comparative EL element 1 was produced according to the same procedure as EL element 1 without using HH6 as the second host.
- Comparative EL element 2 was produced according to the same procedure as EL element 1, using HH8 instead of HH6 as the second host.
- the organic light emitting device of the present invention can achieve high luminous efficiency while improving carrier balance and device life by using two types of host materials. Therefore, according to the present invention, it is possible to provide an organic light emitting device with excellent practicality. Therefore, the present invention has high industrial applicability.
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Abstract
第１ホスト材料、それより高いＨＯＭＯのエネルギー準位を有する第２ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料を含む組成物を有する有機発光素子において、ＥHOMO（Ｈ２）－ＥHOMO（Ｔ）≦０．３３ｅＶとすれば高い発光効率を実現できる。ＥHOMO（Ｈ２）とＥHOMO（Ｔ）は、それぞれ第２ホスト材料と遅延蛍光材料のＨＯＭＯのエネルギー準位である。
Description
本発明は、発光効率が高い有機発光素子に関する。さらに、発光効率が高い有機発光素子を設計することができる有機発光素子の設計方法、および、その設計方法を実施するためのプログラムにも関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子などの有機発光素子の発光効率を高める研究が盛んに進められている。特に、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層の材料組成を新たに開発することにより、室温では無輻射失活してしまう励起三重項状態のエネルギーを、励起一重項エネルギーへ変換して発光に利用する工夫が種々なされてきている。
例えば、ホスト材料と遅延蛍光材料と蛍光材料を発光層に含有するHyper型有機エレクトロルミネッセンス素子が提案されている。このHyper型の発光層では、ホスト材料から遅延蛍光材料に移動してきた励起三重項エネルギー、および、遅延蛍光材料で生じた励起三重項エネルギーが、遅延蛍光材料での三重項から一重項への逆項間交差により励起一重項エネルギーに変換され、蛍光材料に移動して蛍光として放射される。これにより、発光層で生じた励起三重項エネルギーが蛍光材料の発光に有効利用されて高い発光効率が得られるとされている。
ところで、上記のようなHyper型の発光層は、通常、ホスト材料として正孔輸送性のものを用い、遅延蛍光材料が電子輸送性ホストの機能も兼ねるように構成されている。そのため、どうしても電子輸送性よりも正孔輸送性の方が優位になってキャリア再結合領域が正孔ブロック層（または電子輸送層）側に偏るため、連続駆動により遅延蛍光材料が劣化して、このことが素子寿命を低下させる要因になっている。
これに対する対応策としては、発光層に、正孔輸送性ホストと電子輸送性ホストの２種類のホスト材料を用いてキャリアバランスを改善することが考えられる。２種類のホスト材料を用いた発光素子として、特許文献１には、ＨＯＭＯのエネルギー準位が－５．６ｅＶから－６．４ｅＶの第１ホストと、ＨＯＭＯのエネルギー準位が－５．４ｅＶから－５．８ｅＶの第２ホストを発光層に含む有機発光素子が提案されており、こうした構成により、発光層の正孔注入障壁が低くなって素子寿命を改善したことが記載されている。
例えば、ホスト材料と遅延蛍光材料と蛍光材料を発光層に含有するHyper型有機エレクトロルミネッセンス素子が提案されている。このHyper型の発光層では、ホスト材料から遅延蛍光材料に移動してきた励起三重項エネルギー、および、遅延蛍光材料で生じた励起三重項エネルギーが、遅延蛍光材料での三重項から一重項への逆項間交差により励起一重項エネルギーに変換され、蛍光材料に移動して蛍光として放射される。これにより、発光層で生じた励起三重項エネルギーが蛍光材料の発光に有効利用されて高い発光効率が得られるとされている。
ところで、上記のようなHyper型の発光層は、通常、ホスト材料として正孔輸送性のものを用い、遅延蛍光材料が電子輸送性ホストの機能も兼ねるように構成されている。そのため、どうしても電子輸送性よりも正孔輸送性の方が優位になってキャリア再結合領域が正孔ブロック層（または電子輸送層）側に偏るため、連続駆動により遅延蛍光材料が劣化して、このことが素子寿命を低下させる要因になっている。
これに対する対応策としては、発光層に、正孔輸送性ホストと電子輸送性ホストの２種類のホスト材料を用いてキャリアバランスを改善することが考えられる。２種類のホスト材料を用いた発光素子として、特許文献１には、ＨＯＭＯのエネルギー準位が－５．６ｅＶから－６．４ｅＶの第１ホストと、ＨＯＭＯのエネルギー準位が－５．４ｅＶから－５．８ｅＶの第２ホストを発光層に含む有機発光素子が提案されており、こうした構成により、発光層の正孔注入障壁が低くなって素子寿命を改善したことが記載されている。
上記のように、特許文献１には、素子寿命を改善するため、ＨＯＭＯのエネルギー準位が異なる２種類のホスト材料を用いることが記載されている。しかしながら、本発明者らが、ＨＯＭＯのエネルギー準位が－５．４ｅＶから－５．８ｅＶの範囲にあるホスト材料を、従来の正孔輸送性ホスト材料と組み合わせて発光層に用いたところ、正孔輸送性ホスト材料のみをホストに用いた場合に比べてフォトルミネッセンス量子収率が大幅に低くなることが判明した。これは、２種類のホスト材料の用いたことで、単一ホストでは生じない相互作用が発光プロセスに影響したためであると考えられる。こうしたことから、複数種のホスト材料を用いる系では、有機発光素子の発光効率を高くすることが難しいという課題がある。
そこで、本発明者らは、２種類のホスト材料を用いながら、高い発光効率を実現することができる有機発光素子を提供することを目的として鋭意検討を進めた。
そこで、本発明者らは、２種類のホスト材料を用いながら、高い発光効率を実現することができる有機発光素子を提供することを目的として鋭意検討を進めた。
鋭意検討を進めた結果、本発明者らは、ＨＯＭＯのエネルギー準位が－５．４ｅＶから－５．８ｅＶの範囲にあるホスト材料を用いる系で見られる発光効率の大幅な低下は、このホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位が高いことにより、ホスト分子のＨＯＭＯと遅延蛍光分子のＬＵＭＯとの間で電子遷移が生じてエキサイプレックスが形成されるためであることが判明した。そして、２種類のホスト材料を発光層に含む有機エレクトロルミネッセンス素子であっても、ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位が遅延蛍光材料のＨＯＭＯのエネルギー準位よりも高くなり過ぎないようにすれば、高いレベルの発光効率を確保できることを見い出した。
本発明はこうした知見に基づいて提案されたものであり、具体的に、以下の構成を有する。
本発明はこうした知見に基づいて提案されたものであり、具体的に、以下の構成を有する。
［１］ 第１ホスト材料、前記第１ホスト材料よりも高いＨＯＭＯのエネルギー準位を有する第２ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料を含んでいて、下記式（ａ）を満たす組成物を有する有機発光素子。
ＥHOMO（Ｈ２） － ＥHOMO（Ｔ） ≦ ０．３３ｅＶ 式（ａ）
［上式において、ＥHOMO（Ｈ２）は前記第２ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位（単位ｅＶ）を表し、ＥHOMO（Ｔ）は前記遅延蛍光材料のＨＯＭＯのエネルギー準位（単位ｅＶ）を表す。］
［２］ 前記第１ホスト材料、前記第２ホスト材料、前記遅延蛍光材料および前記発光材料が下記式（ａ）を満たす、［１］に記載の有機発光素子。
ＥHOMO（Ｈ１） ＜ ＥHOMO（Ｈ２） ≦ ＥHOMO（Ｔ） ≦ ＥHOMO（Ｅ）
式（ｂ）
［式（ａ）において、ＥHOMO（Ｈ１）は第１ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位を表し、ＥHOMO（Ｈ２）は第２ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位を表し、ＥHOMO（Ｔ）は遅延蛍光材料のＨＯＭＯのエネルギー準位を表し、ＥHOMO（Ｅ）は発光材料のＨＯＭＯのエネルギー準位を表す。］
［３］ 前記第１ホスト材料、前記第２ホスト材料、前記遅延蛍光材料および前記発光材料が下記式（ｃ）を満たす、［１］に記載の有機発光素子。
ＥHOMO（Ｈ１） ＜ ＥHOMO（Ｔ） ＜ ＥHOMO（Ｈ２） ≦ ＥHOMO（Ｅ）
式（ｃ）
［式（ａ）において、ＥHOMO（Ｈ１）は第１ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位を表し、ＥHOMO（Ｈ２）は第２ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位を表し、ＥHOMO（Ｔ）は遅延蛍光材料のＨＯＭＯのエネルギー準位を表し、ＥHOMO（Ｅ）は発光材料のＨＯＭＯのエネルギー準位を表す。］
［４］ 前記組成物における前記第１ホスト材料の濃度が、前記第２ホスト材料の濃度の０．３～３．０倍である、［１］～［３］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
［５］ 前記第１ホスト材料および前記第２ホスト材料が、下記一般式（１）～（３）のいずれかで表される構造を有している、［１］～［４］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
［一般式（１）において、ＸはＯ、ＳまたはＮ（Ｒ６）を表し、Ｒ１～Ｒ５は各々独立に重水素原子または置換基を表し、Ｒ６は重水素原子、アルキル基、アリール基、またはアルキル基とアリール基を組み合わせた基を表す。ｎ１、ｎ２は各々独立に０～５のいずれかの整数を表し、ｎ３は０～４のいずれかの整数を表し、ｎ４は０～２のいずれかの整数を表し、ｎ５は０～４のいずれかの整数を表す。隣り合う２つのＲ１、隣り合う２つのＲ２、隣り合う２つのＲ３、隣り合う２つのＲ４、隣り合う２つのＲ５は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
［一般式（２）において、Ｒ１１～Ｒ１３は各々独立に重水素原子または置換基を表す。ｎ１１～ｎ１２は各々独立に０～５のいずれかの整数を表し、ｎ１３は１～５のいずれかの整数を表す。隣り合う２つのＲ１１、隣り合う２つのＲ１２、隣り合う２つのＲ１３は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、隣り合う２つのＲ１３は互いに結合してベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成しているか、Ｒ１３としてジベンゾフラン構造あるいはジベンゾチオフェン構造を含む基、またはシアノ基を含む基が存在している。］
［一般式（３）において、Ｒ２１はジベンゾフラン構造を含む基を表し、Ｒ２２～Ｒ２４は各々独立に重水素原子または置換基を表す。ｎ２２～ｎ２４は各々独立に０～４のいずれかの整数を表す。隣り合う２つのＲ２２、隣り合う２つのＲ２３、隣り合う２つのＲ２４は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、隣り合う２つのＲ２３が互いに結合してベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成しているとき、Ｒ２４としてアルキル基で置換されていてもよいアリール基が存在している。］
［６］ 前記第１ホスト材料が前記一般式（３）で表される化合物であり、前記第２ホスト材料が前記一般式（１）または（２）で表される化合物である、［５］に記載の有機発光素子。
［７］ 前記第１ホスト材料および前記第２ホスト材料が前記一般式（３）で表される化合物である、［５］に記載の有機発光素子。
［８］ 前記遅延蛍光材料が、置換シアノベンゼン化合物またはフェナジン骨格を有する化合物である、［１］～［７］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
［９］ 有機発光素子が有機エレクトロルミネッセンス素子であり、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層が前記組成物を含む、［１］～［８］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
［１０］ 第１ホスト材料、前記第１ホスト材料よりも高いＨＯＭＯのエネルギー準位を有する第２ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料を含む組成物を有する有機発光素子の設計方法であって、
前記第２ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位ＥHOMO（Ｈ２）と、前記遅延蛍光材料のＨＯＭＯのエネルギー準位ＥHOMO（Ｔ）が下記式（ａ）を満たすように、前記第２ホスト材料と前記遅延蛍光材料を組み合わせる、有機発光素子の設計方法。
ＥHOMO（Ｈ２） － ＥHOMO（Ｔ） ≦ ０．３３ｅＶ 式（ａ）
［１１］ ［１０］に記載の方法を実施するためのプログラム。
ＥHOMO（Ｈ２） － ＥHOMO（Ｔ） ≦ ０．３３ｅＶ 式（ａ）
［上式において、ＥHOMO（Ｈ２）は前記第２ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位（単位ｅＶ）を表し、ＥHOMO（Ｔ）は前記遅延蛍光材料のＨＯＭＯのエネルギー準位（単位ｅＶ）を表す。］
［２］ 前記第１ホスト材料、前記第２ホスト材料、前記遅延蛍光材料および前記発光材料が下記式（ａ）を満たす、［１］に記載の有機発光素子。
ＥHOMO（Ｈ１） ＜ ＥHOMO（Ｈ２） ≦ ＥHOMO（Ｔ） ≦ ＥHOMO（Ｅ）
式（ｂ）
［式（ａ）において、ＥHOMO（Ｈ１）は第１ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位を表し、ＥHOMO（Ｈ２）は第２ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位を表し、ＥHOMO（Ｔ）は遅延蛍光材料のＨＯＭＯのエネルギー準位を表し、ＥHOMO（Ｅ）は発光材料のＨＯＭＯのエネルギー準位を表す。］
［３］ 前記第１ホスト材料、前記第２ホスト材料、前記遅延蛍光材料および前記発光材料が下記式（ｃ）を満たす、［１］に記載の有機発光素子。
ＥHOMO（Ｈ１） ＜ ＥHOMO（Ｔ） ＜ ＥHOMO（Ｈ２） ≦ ＥHOMO（Ｅ）
式（ｃ）
［式（ａ）において、ＥHOMO（Ｈ１）は第１ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位を表し、ＥHOMO（Ｈ２）は第２ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位を表し、ＥHOMO（Ｔ）は遅延蛍光材料のＨＯＭＯのエネルギー準位を表し、ＥHOMO（Ｅ）は発光材料のＨＯＭＯのエネルギー準位を表す。］
［４］ 前記組成物における前記第１ホスト材料の濃度が、前記第２ホスト材料の濃度の０．３～３．０倍である、［１］～［３］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
［５］ 前記第１ホスト材料および前記第２ホスト材料が、下記一般式（１）～（３）のいずれかで表される構造を有している、［１］～［４］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
［６］ 前記第１ホスト材料が前記一般式（３）で表される化合物であり、前記第２ホスト材料が前記一般式（１）または（２）で表される化合物である、［５］に記載の有機発光素子。
［７］ 前記第１ホスト材料および前記第２ホスト材料が前記一般式（３）で表される化合物である、［５］に記載の有機発光素子。
［８］ 前記遅延蛍光材料が、置換シアノベンゼン化合物またはフェナジン骨格を有する化合物である、［１］～［７］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
［９］ 有機発光素子が有機エレクトロルミネッセンス素子であり、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層が前記組成物を含む、［１］～［８］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
［１０］ 第１ホスト材料、前記第１ホスト材料よりも高いＨＯＭＯのエネルギー準位を有する第２ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料を含む組成物を有する有機発光素子の設計方法であって、
前記第２ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位ＥHOMO（Ｈ２）と、前記遅延蛍光材料のＨＯＭＯのエネルギー準位ＥHOMO（Ｔ）が下記式（ａ）を満たすように、前記第２ホスト材料と前記遅延蛍光材料を組み合わせる、有機発光素子の設計方法。
ＥHOMO（Ｈ２） － ＥHOMO（Ｔ） ≦ ０．３３ｅＶ 式（ａ）
［１１］ ［１０］に記載の方法を実施するためのプログラム。
本発明の有機発光素子は、２種類のホスト材料を用いながら、高い発光効率を確保することができる。また、本発明の設計方法によれば、２種類のホスト材料を用いて、発光効率が高い有機発光素子を設計することができる。
以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本願において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。また、本願において「からなる」とは、「からなる」の前に記載されるもののみからなり、それ以外のものを含まないことを意味する。また、本発明に用いられる化合物の分子内に存在する水素原子の一部または全部は重水素原子（２Ｈ、デューテリウムＤ）に置換することができる。本明細書の化学構造式では、水素原子はＨと表示しているか、その表示を省略している。例えばベンゼン環の環骨格構成炭素原子に結合する原子の表示が省略されているとき、表示が省略されている箇所ではＨが環骨格構成炭素原子に結合しているものとする。本明細書にて「置換基」という用語は、水素原子および重水素原子以外の原子または原子団を意味する。一方、「置換もしくは無置換の」「置換されていてもよい」という表現は、水素原子が重水素原子または置換基で置換されていてもよいことを意味する。また、本発明における「透明」とは、可視光の透過率が５０％以上であることをいい、好ましくは８０％以上、より好ましくは９０％以上、さらに好ましくは９９％以上である。可視光の透過率は紫外・可視分光光度計により測定することができる。
本発明の有機発光素子は、第１ホスト材料、第２ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料を含む組成物を有する。
第２ホスト材料は、前記第１ホスト材料よりも高いＨＯＭＯのエネルギー準位を有する。本発明における「ＨＯＭＯ」は、Highest occupied Molecular Orbitalの略称であり、「ＨＯＭＯのエネルギー準位」は大気中光電子分光法（理研計器社製ＡＣ－３等）により求めることができる。本発明の有機発光素子は、第２ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位ＥHOMO（Ｈ２）と、遅延蛍光材料のＨＯＭＯのエネルギー準位ＥHOMO（Ｔ）が下記式（ａ）を満たすことを特徴とする。
ＥHOMO（Ｈ２） － ＥHOMO（Ｔ） ≦ ０．３３ｅＶ 式（ａ）
ＥHOMO（Ｈ２）－ＥHOMO（Ｔ）は－０．３０ｅＶ以上であることが好ましく、－０．２５ｅＶ以上であることがより好ましい。本発明の一態様では、－０．３０ｅＶ以上０ｅＶ未満の範囲内に設定して、２種類のホスト材料を併用することによる発光効率の低下を抑制してもよい。例えば、－０．３０ｅＶ以上－０．１５ｅＶ未満の範囲内に設定したり、－０．１５ｅＶ以上０ｅＶ未満の範囲内に設定したりしてもい。また、本発明の一態様では、０ｅＶ以上０．３３ｅＶ以下に設定して発光効率を高めにしてもよい。例えば、０ｅＶ以上０．１５ｅＶ未満の範囲内に設定したり、０．１５ｅＶ以上０．２５ｅＶ以下の範囲内に設定したり０．２５ｅＶ以上０．３３ｅＶ以下の範囲内に設定したりしてもよい。本発明の一態様では、ＥHOMO（Ｈ２）＜ＥHOMO（Ｔ）である。本発明の一態様では、ＥHOMO（Ｈ２）＞ＥHOMO（Ｔ）である。
第１ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位ＥHOMO（Ｈ１）と、遅延蛍光材料のＨＯＭＯのエネルギー準位ＥHOMO（Ｔ）は、ＥHOMO（Ｈ１）＜ＥHOMO（Ｔ）＋０．１ｅＶであることが好ましい。ＥHOMO（Ｔ）－ＥHOMO（Ｈ１）は、－０．１０ｅＶ超０．７０ｅＶ以下であることが好ましい。例えば、－０．１０ｅＶ超０．３０ｅＶ以下の範囲内に設定したり、－０．１０ｅＶ超０．１０ｅＶ以下の範囲内に設定したり、０ｅＶ超０．１０ｅＶ以下の範囲内に設定したりしてもよい。
第１ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位ＥHOMO（Ｈ１）は、第２ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位ＥHOMO（Ｈ２）よりも低い。ＥHOMO（Ｈ２）－ＥHOMO（Ｈ１）は、０ｅＶ超０．４０ｅＶ以下であることが好ましい。例えば、０ｅＶ超０．１５ｅＶ以下の範囲内に設定したり、０．１５ｅＶ超０．２５ｅＶ以下の範囲内に設定したり、０．２５ｅＶ超０．４０ｅＶ以下の範囲内に設定したりしてもよい。
第２ホスト材料は、前記第１ホスト材料よりも高いＨＯＭＯのエネルギー準位を有する。本発明における「ＨＯＭＯ」は、Highest occupied Molecular Orbitalの略称であり、「ＨＯＭＯのエネルギー準位」は大気中光電子分光法（理研計器社製ＡＣ－３等）により求めることができる。本発明の有機発光素子は、第２ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位ＥHOMO（Ｈ２）と、遅延蛍光材料のＨＯＭＯのエネルギー準位ＥHOMO（Ｔ）が下記式（ａ）を満たすことを特徴とする。
ＥHOMO（Ｈ２） － ＥHOMO（Ｔ） ≦ ０．３３ｅＶ 式（ａ）
ＥHOMO（Ｈ２）－ＥHOMO（Ｔ）は－０．３０ｅＶ以上であることが好ましく、－０．２５ｅＶ以上であることがより好ましい。本発明の一態様では、－０．３０ｅＶ以上０ｅＶ未満の範囲内に設定して、２種類のホスト材料を併用することによる発光効率の低下を抑制してもよい。例えば、－０．３０ｅＶ以上－０．１５ｅＶ未満の範囲内に設定したり、－０．１５ｅＶ以上０ｅＶ未満の範囲内に設定したりしてもい。また、本発明の一態様では、０ｅＶ以上０．３３ｅＶ以下に設定して発光効率を高めにしてもよい。例えば、０ｅＶ以上０．１５ｅＶ未満の範囲内に設定したり、０．１５ｅＶ以上０．２５ｅＶ以下の範囲内に設定したり０．２５ｅＶ以上０．３３ｅＶ以下の範囲内に設定したりしてもよい。本発明の一態様では、ＥHOMO（Ｈ２）＜ＥHOMO（Ｔ）である。本発明の一態様では、ＥHOMO（Ｈ２）＞ＥHOMO（Ｔ）である。
第１ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位ＥHOMO（Ｈ１）と、遅延蛍光材料のＨＯＭＯのエネルギー準位ＥHOMO（Ｔ）は、ＥHOMO（Ｈ１）＜ＥHOMO（Ｔ）＋０．１ｅＶであることが好ましい。ＥHOMO（Ｔ）－ＥHOMO（Ｈ１）は、－０．１０ｅＶ超０．７０ｅＶ以下であることが好ましい。例えば、－０．１０ｅＶ超０．３０ｅＶ以下の範囲内に設定したり、－０．１０ｅＶ超０．１０ｅＶ以下の範囲内に設定したり、０ｅＶ超０．１０ｅＶ以下の範囲内に設定したりしてもよい。
第１ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位ＥHOMO（Ｈ１）は、第２ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位ＥHOMO（Ｈ２）よりも低い。ＥHOMO（Ｈ２）－ＥHOMO（Ｈ１）は、０ｅＶ超０．４０ｅＶ以下であることが好ましい。例えば、０ｅＶ超０．１５ｅＶ以下の範囲内に設定したり、０．１５ｅＶ超０．２５ｅＶ以下の範囲内に設定したり、０．２５ｅＶ超０．４０ｅＶ以下の範囲内に設定したりしてもよい。
本発明の一態様では、第１ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位ＥHOMO（Ｈ１）と、第２ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位ＥHOMO（Ｈ２）と、遅延蛍光材料のＨＯＭＯのエネルギー準位ＥHOMO（Ｔ）と、発光材料のＨＯＭＯのエネルギー準位ＥHOMO（Ｅ）は、以下の式（ｂ）を満たす。
ＥHOMO（Ｈ１） ＜ ＥHOMO（Ｈ２） ≦ ＥHOMO（Ｔ） ≦ ＥHOMO（Ｅ）
式（ｂ）
また、本発明の一態様では、以下の式（ｃ）を満たす。
ＥHOMO（Ｈ１） ＜ ＥHOMO（Ｔ） ＜ ＥHOMO（Ｈ２） ≦ ＥHOMO（Ｅ）
式（ｃ）
第１ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位と第２ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位は、いずれも－５．６０ｅＶ以下であることが好ましく、－５．７０ｅＶ以下であることがより好ましく、－５．７５ｅＶ以下であることがさらに好ましい。第１ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位および第２ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位の下限値は特に限定されないが、いずれも－６．３０ｅＶ以上であることが好ましく、－６．２０ｅＶ以上であることがより好ましく、－６．１５ｅＶ以上であることがさらに好ましい。これにより、各ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位が低すぎて駆動電圧が高くなることを抑制することができる。第１ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位は、－６．３０ｅＶ以上－５．８０ｅＶ以下の範囲から選択したり、－６．２０ｅＶ以上－５．９０ｅＶ以下の範囲から選択したり、－６．１５ｅＶ以上－６．００ｅＶ以下の範囲から選択したりしてもよい。第２ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位は、－６．１５ｅＶ以上－５．６０ｅＶ以下の範囲から選択したり、－６．０５ｅＶ以上－５．７０ｅＶ以下の範囲から選択したり、－６．００ｅＶ超－５．７５ｅＶ以下の範囲から選択したり、－５．９０ｅＶ超－５．７５ｅＶ以下の範囲から選択したりしてもよい。また、－５．８０ｅＶ未満のものや－５．８５ｅＶ未満のものを使用してもよい。本発明の一態様では、遅延蛍光材料のＨＯＭＯのエネルギー準位は、－６．２ｅＶ以上－５．３ｅＶの範囲内で選択したり、好ましくは－６．０ｅＶ以上－５．５ｅＶの範囲内で選択したりしてもよい。また、本発明の一態様では、発光材料としてＨＯＭＯのエネルギー準位は、－６．３ｅＶ以上－４．８ｅＶの範囲内で選択したり、－６．０ｅＶ以上－５．０ｅＶの範囲内で選択したりしてもよい。
ＥHOMO（Ｈ１） ＜ ＥHOMO（Ｈ２） ≦ ＥHOMO（Ｔ） ≦ ＥHOMO（Ｅ）
式（ｂ）
また、本発明の一態様では、以下の式（ｃ）を満たす。
ＥHOMO（Ｈ１） ＜ ＥHOMO（Ｔ） ＜ ＥHOMO（Ｈ２） ≦ ＥHOMO（Ｅ）
式（ｃ）
第１ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位と第２ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位は、いずれも－５．６０ｅＶ以下であることが好ましく、－５．７０ｅＶ以下であることがより好ましく、－５．７５ｅＶ以下であることがさらに好ましい。第１ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位および第２ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位の下限値は特に限定されないが、いずれも－６．３０ｅＶ以上であることが好ましく、－６．２０ｅＶ以上であることがより好ましく、－６．１５ｅＶ以上であることがさらに好ましい。これにより、各ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位が低すぎて駆動電圧が高くなることを抑制することができる。第１ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位は、－６．３０ｅＶ以上－５．８０ｅＶ以下の範囲から選択したり、－６．２０ｅＶ以上－５．９０ｅＶ以下の範囲から選択したり、－６．１５ｅＶ以上－６．００ｅＶ以下の範囲から選択したりしてもよい。第２ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位は、－６．１５ｅＶ以上－５．６０ｅＶ以下の範囲から選択したり、－６．０５ｅＶ以上－５．７０ｅＶ以下の範囲から選択したり、－６．００ｅＶ超－５．７５ｅＶ以下の範囲から選択したり、－５．９０ｅＶ超－５．７５ｅＶ以下の範囲から選択したりしてもよい。また、－５．８０ｅＶ未満のものや－５．８５ｅＶ未満のものを使用してもよい。本発明の一態様では、遅延蛍光材料のＨＯＭＯのエネルギー準位は、－６．２ｅＶ以上－５．３ｅＶの範囲内で選択したり、好ましくは－６．０ｅＶ以上－５．５ｅＶの範囲内で選択したりしてもよい。また、本発明の一態様では、発光材料としてＨＯＭＯのエネルギー準位は、－６．３ｅＶ以上－４．８ｅＶの範囲内で選択したり、－６．０ｅＶ以上－５．０ｅＶの範囲内で選択したりしてもよい。
第１ホスト材料のＬＵＭＯのエネルギー準位ＥLUMO（Ｈ１）と第２ホスト材料のＬＵＭＯのエネルギー準位ＥLUMO（Ｈ２）は、ＥLUMO（Ｈ１）－ＥLUMO（Ｈ２）が－０．１０ｅＶ以上０．７０ｅＶ以下であることが好ましい。例えば、－０．１０ｅＶ以上０．４０ｅＶ以下の範囲から選択したり、－０．１０ｅＶ以上０．２５ｅＶ以下の範囲から選択したり、－０．１０ｅＶ以上０．１０ｅＶ以下の範囲から選択したりしてもよい。本発明の一態様では、ＥLUMO（Ｈ１）＜ＥLUMO（Ｈ２）である。本発明の一態様では、ＥLUMO（Ｈ１）＞ＥLUMO（Ｈ２）である。本発明の一態様では、第１ホスト材料と第２ホスト材料のＬＵＭＯのエネルギー準位は－２．５８ｅＶ以下である。下限値は、例えば－３．３５ｅＶ超の範囲や、－３．００ｅＶ超の範囲や、－２．７５ｅＶ超の範囲から選択してもよい。なお、「ＬＵＭＯ」はLowest Unoccupied Molecular Orbitalの略称であり、大気中光電子分光法（理研計器社製ＡＣ－３等）により求めることができる。
本発明の好ましい一態様では、ＥHOMO（Ｔ）－ＥHOMO（Ｈ１）が－０．１０ｅＶ以上０．１０ｅＶ以下の範囲から選択され、ＥLUMO（Ｈ１）－ＥLUMO（Ｈ２）が－０．１０ｅＶ以上０．１０ｅＶ以下の範囲から選択され、ＥHOMO（Ｈ２）－ＥHOMO（Ｈ１）が０ｅＶ超０．４０ｅＶ以下（例えば、０ｅＶ超０．１５ｅＶ以下の範囲、０．１５ｅＶ超０．２５ｅＶ以下の範囲、０．２５ｅＶ超０．４０ｅＶ以下の範囲のいずれか１つの範囲内で選択される）から選択される。その中でも好ましい一態様では、さらに第１ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位ＥHOMO（Ｈ１）が－６．１５ｅＶ以上－６．００ｅＶ以下の範囲から選択され、第２ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位ＥHOMO（Ｈ２）が－６．０５ｅＶ以上－５．７０ｅＶ以下（より好ましくは－５．９０ｅＶ超－５．７５ｅＶ）の範囲から選択したされる。
発光層に含まれる第１ホスト材料、第２ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料は下記式（ｄ）を満たすことが好ましい。
ＥＳ１（Ｈ１），ＥＳ１（Ｈ２） ＞ ＥＳ１（Ｔ）＞ ＥＳ１（Ｅ）
式（ｄ）
式（ｄ）におけるＥＳ１（Ｈ１）は第１ホスト材料の最低励起一重項エネルギーを表し、ＥＳ１（Ｈ２）は第２ホスト材料の最低励起一重項エネルギーを表し、ＥＳ１（Ｔ）は遅延蛍光材料の最低励起一重項エネルギーを表し、ＥＳ１（Ｅ）は発光材料の最低励起一重項エネルギーを表す。本明細書では単位としてｅＶを採用する。最低励起一重項エネルギーは、測定対象化合物の薄膜もしくはトルエン溶液（濃度１０－５ｍｏｌ／Ｌ）を調製し、常温（３００Ｋ）で蛍光スペクトルを測定することにより求めることができる（詳細は遅延蛍光材料の説明欄における最低励起一重項エネルギーの測定法を参照）。
ＥＳ１（Ｈ１），ＥＳ１（Ｈ２） ＞ ＥＳ１（Ｔ）＞ ＥＳ１（Ｅ）
式（ｄ）
式（ｄ）におけるＥＳ１（Ｈ１）は第１ホスト材料の最低励起一重項エネルギーを表し、ＥＳ１（Ｈ２）は第２ホスト材料の最低励起一重項エネルギーを表し、ＥＳ１（Ｔ）は遅延蛍光材料の最低励起一重項エネルギーを表し、ＥＳ１（Ｅ）は発光材料の最低励起一重項エネルギーを表す。本明細書では単位としてｅＶを採用する。最低励起一重項エネルギーは、測定対象化合物の薄膜もしくはトルエン溶液（濃度１０－５ｍｏｌ／Ｌ）を調製し、常温（３００Ｋ）で蛍光スペクトルを測定することにより求めることができる（詳細は遅延蛍光材料の説明欄における最低励起一重項エネルギーの測定法を参照）。
式（ｄ）に示すように、第１ホスト材料の最低励起一重項エネルギーおよび第２ホスト材料の最低励起一重項エネルギーは、遅延蛍光材料の最低励起一重項エネルギーよりも高く、遅延蛍光材料の最低励起一重項エネルギーは発光材料の最低励起一重項エネルギーよりも高いことが好ましい。第１ホスト材料と第２ホスト材料の最低励起一重項エネルギーの関係は特に制限されない。すなわち、第２ホスト材料の最低励起一重項エネルギーは、第１ホスト材料の最低励起一重項エネルギーよりも小さくても大きくてもよく、第１ホスト材料の最低励起一重項エネルギーと同じであってもよい。ＥＳ１（Ｈ１）－ＥＳ１（Ｔ）は、例えば０．２０ｅＶ以上の範囲内にしたり、０．４０ｅＶ以上の範囲内にしたり、０．６０ｅＶ以上の範囲内にしたりすることができ、また、１．５０ｅＶ以下の範囲内にしたり、１．２０ｅＶ以下の範囲内にしたり、０．８０ｅＶ以下の範囲内にしたりすることができる。ＥＳ１（Ｈ２）－ＥＳ１（Ｔ）は、例えば０．２０ｅＶ以上の範囲内にしたり、０．４０ｅＶ以上の範囲内にしたり、０．６０ｅＶ以上の範囲内にしたりすることができ、また、１．５０ｅＶ以下の範囲内にしたり、１．２０ｅＶ以下の範囲内にしたり、０．８０ｅＶ以下の範囲内にしたりすることができる。ＥＳ１（Ｔ）－ＥＳ１（Ｅ）は、例えば０．０５ｅＶ以上の範囲内にしたり、０．１０ｅＶ以上の範囲内にしたり、０．１５ｅＶ以上の範囲内にしたりすることができ、また、０．５０ｅＶ以下の範囲内にしたり、０．３０ｅＶ以下の範囲内にしたり、０．２０ｅＶ以下の範囲内にしたりすることができる。ＥＳ１（Ｈ１）－ＥＳ１（Ｅ）は、例えば０．２５ｅＶ以上の範囲内にしたり、０．４５ｅＶ以上の範囲内にしたり、０．６５ｅＶ以上の範囲内にしたりすることができ、また、２．００ｅＶ以下の範囲内にしたり、１．７０ｅＶ以下の範囲内にしたり、１．３０ｅＶ以下の範囲内にしたりすることができる。ＥＳ１（Ｈ２）－ＥＳ１（Ｅ）は、例えば０．２５ｅＶ以上の範囲内にしたり、０．４５ｅＶ以上の範囲内にしたり、０．６５ｅＶ以上の範囲内にしたりすることができ、また、２．００ｅＶ以下の範囲内にしたり、１．７０ｅＶ以下の範囲内にしたり、１．３０ｅＶ以下の範囲内にしたりすることができる。
本発明の有機発光素子に含まれる組成物において、第１ホスト材料の濃度は、１０重量％以上であることが好ましく、１５重量％以上の範囲内にしたり、２０重量％以上の範囲内にしたりすることができ、また、７０重量％以下であることが好ましく、５０重量％以下の範囲内にしたり、３０重量％以下の範囲内にしたりすることができる。第２ホスト材料の濃度は、１０重量％以上であることが好ましく、２０重量％以上の範囲内にしたり、３０重量％以上の範囲内にしたりすることができ、また、７０重量％以下であることが好ましく、６０重量％以下の範囲内にしたり、５０重量％以下の範囲内にしたりすることができる。遅延蛍光材料の濃度は、１０重量％以上であることが好ましく、２０重量％以上の範囲内にしたり、３０重量％以上の範囲内にしたりすることができ、また、７０重量％以下であることが好ましく、６０重量％以下の範囲内にしたり、５０重量％以下の範囲内にしたりすることができる。発光材料の濃度は、０．０１重量％以上であることが好ましく、０．１重量％以上の範囲内にしたり、０．３重量％以上の範囲内にしたりすることができ、また、２０重量％以下であることが好ましく、１０重量％以下の範囲内にしたり、３重量％以下の範囲内にしたり、１重量％以下の範囲内にしたりすることができる。
組成物における第１ホスト材料の濃度は、第２ホスト材料の濃度の０．３～３．０倍の範囲内であることが好ましい。本発明の一態様では、第２ホスト材料の濃度は、第１ホスト材料の濃度より高い。本発明の一態様では、組成物中で第２ホスト材料の濃度が最大である。本発明の一態様では、組成物中で遅延蛍光材料の濃度が最大である。本発明の一態様では、第１ホスト材料の濃度は、第２ホスト材料の濃度より高い。本発明の一態様では、組成物中で第１ホスト材料の濃度が最大である。本発明の好ましい一態様では、第１ホスト材料と第２ホスト材料の合計濃度は４０重量％以上であることが好ましく、５０重量％超であることが好ましく、また、８０重量％以下であることが好ましく、６５重量％以下であることがより好ましい。
第１ホストと第２ホストの合計濃度は、遅延蛍光材料の濃度の０．５～５倍の範囲内であることが好ましく、０．６５～２倍の範囲内であることがより好ましい。例えば、０．６５～０．９５倍の範囲内にしたり、１．２～１．８倍の範囲内にしたりしてもよい。遅延蛍光材料の濃度は、発光材料の濃度の１．５～５００倍の範囲内であることが好ましく、２０～２００倍の範囲内であることがより好ましく、例えば６０～１３０倍の範囲内であってもよい。
組成物における第１ホスト材料の濃度は、第２ホスト材料の濃度の０．３～３．０倍の範囲内であることが好ましい。本発明の一態様では、第２ホスト材料の濃度は、第１ホスト材料の濃度より高い。本発明の一態様では、組成物中で第２ホスト材料の濃度が最大である。本発明の一態様では、組成物中で遅延蛍光材料の濃度が最大である。本発明の一態様では、第１ホスト材料の濃度は、第２ホスト材料の濃度より高い。本発明の一態様では、組成物中で第１ホスト材料の濃度が最大である。本発明の好ましい一態様では、第１ホスト材料と第２ホスト材料の合計濃度は４０重量％以上であることが好ましく、５０重量％超であることが好ましく、また、８０重量％以下であることが好ましく、６５重量％以下であることがより好ましい。
第１ホストと第２ホストの合計濃度は、遅延蛍光材料の濃度の０．５～５倍の範囲内であることが好ましく、０．６５～２倍の範囲内であることがより好ましい。例えば、０．６５～０．９５倍の範囲内にしたり、１．２～１．８倍の範囲内にしたりしてもよい。遅延蛍光材料の濃度は、発光材料の濃度の１．５～５００倍の範囲内であることが好ましく、２０～２００倍の範囲内であることがより好ましく、例えば６０～１３０倍の範囲内であってもよい。
本発明の有機発光素子に用いられる組成物は、例えば有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層を構成する組成物として採用される。また、組成物は溶媒に溶解した溶液であってもよく、その場合の溶媒（溶剤）としては有機溶媒を用いることが好ましい。有機溶媒は、第１ホスト材料、第２ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料を溶解させることができるものの中から選択し、通常用いられる極性溶媒や芳香族系溶媒などを適宜選択して採用することができる。なお、上述した各成分の濃度範囲は、溶液の場合は溶媒を除いた全溶質における各成分の濃度を意味する。
本発明の有機発光素子において、素子からの発光の最大成分は発光材料からの蛍光である。本発明における「素子からの発光」は、２０℃で素子を駆動したときに素子から放出される光を意味する。例えば、有機発光素子からの発光は、素子からの発光の最大成分が発光材料からの蛍光である限り、発光材料からの燐光、第１ホスト材料や第２ホスト材料、遅延蛍光材料からの発光を含んでいてもよいが、これらの発光は発光材料からの蛍光に比べて僅かであることが好ましい。本発明では、素子からの発光の７０％以上が発光材料からの蛍光であってもよく、９０％以上が発光材料からの蛍光であってもよく、９９％以上が蛍光材料からの蛍光であってもよい。
本発明の有機発光素子において、素子からの発光の最大成分は発光材料からの蛍光である。本発明における「素子からの発光」は、２０℃で素子を駆動したときに素子から放出される光を意味する。例えば、有機発光素子からの発光は、素子からの発光の最大成分が発光材料からの蛍光である限り、発光材料からの燐光、第１ホスト材料や第２ホスト材料、遅延蛍光材料からの発光を含んでいてもよいが、これらの発光は発光材料からの蛍光に比べて僅かであることが好ましい。本発明では、素子からの発光の７０％以上が発光材料からの蛍光であってもよく、９０％以上が発光材料からの蛍光であってもよく、９９％以上が蛍光材料からの蛍光であってもよい。
本発明の有機発光素子に用いられる組成物は、ホウ素以外の金属元素を含まないことが好ましい。また、ホウ素を含む金属元素を含まない発光層を採用することもできる。例えば、発光層は、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、フッ素原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物だけで構成することができる。例えば、発光層は、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、フッ素原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物だけで構成することができる。例えば、発光層は、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子からなる化合物だけで構成することができる。例えば、発光層は、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子からなる化合物だけで構成することができる。
以下において、本発明で用いる第１ホスト材料、第２ホスト、遅延蛍光材料および発光材料について詳細に説明する。
以下において、本発明で用いる第１ホスト材料、第２ホスト、遅延蛍光材料および発光材料について詳細に説明する。
（第１ホスト材料および第２ホスト材料）
本発明の有機発光素子の組成物に用いる第１ホスト材料は、第２ホスト材料よりもＨＯＭＯのエネルギー準位が低いホスト材料である。本発明の有機発光素子の組成物に用いる第２ホスト材料は、上記式（ａ）の関係を満たすホスト材料である。第２ホスト材料は、遅延蛍光材料や発光材料と同じＨＯＭＯのエネルギー準位を有する化合物の中から選択してもよく、遅延蛍光材料や発光材料よりもＨＯＭＯのエネルギー準位が低い化合物の中から選択してもよい。また、第１ホスト材料および第２ホスト材料には、上記のようなＨＯＭＯのエネルギー準位を有する化合物の中でも、遅延蛍光材料や発光材料よりも大きな最低励起一重項エネルギーを有する化合物を選択することが好ましい。
第１ホスト材料および第２ホスト材料は、発光材料のエネルギーを該化合物中に閉じ込める機能を有することが好ましい。これにより、発光材料は、分子内でホールと電子とが再結合することによって生じたエネルギー、および、第１ホスト材料、第２ホスト材料および遅延蛍光材料から受け取ったエネルギーを効率よく発光に変換することができる。
第１ホスト材料および第２ホスト材料は、正孔輸送能、電子輸送能を有し、かつ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高いガラス転移温度を有する有機化合物であることが好ましい。また、本発明の好ましい一態様では、第１ホスト材料および第２ホスト材料は遅延蛍光を放射しない化合物の中から選択する。第１ホスト材料および第２ホスト材料からの発光は、それぞれ、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子からの発光の１％未満であることが好ましく、０．１％未満であることがより好ましく、例えば０．０１％未満、検出限界以下であってもよい。
第１ホスト材料および第２ホスト材料は金属原子を含まないことが好ましい。例えば、第１ホスト材料および第２ホスト材料として、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、第１ホスト材料および第２ホスト材料として、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、第１ホスト材料および第２ホスト材料として、炭素原子、水素原子および窒素原子からなる化合物を選択することができる。
第１ホスト材料および第２ホスト材料として用いることができる好ましい化合物の例として、下記一般式（１）～（３）で表される化合物を挙げることができる。
本発明の有機発光素子の組成物に用いる第１ホスト材料は、第２ホスト材料よりもＨＯＭＯのエネルギー準位が低いホスト材料である。本発明の有機発光素子の組成物に用いる第２ホスト材料は、上記式（ａ）の関係を満たすホスト材料である。第２ホスト材料は、遅延蛍光材料や発光材料と同じＨＯＭＯのエネルギー準位を有する化合物の中から選択してもよく、遅延蛍光材料や発光材料よりもＨＯＭＯのエネルギー準位が低い化合物の中から選択してもよい。また、第１ホスト材料および第２ホスト材料には、上記のようなＨＯＭＯのエネルギー準位を有する化合物の中でも、遅延蛍光材料や発光材料よりも大きな最低励起一重項エネルギーを有する化合物を選択することが好ましい。
第１ホスト材料および第２ホスト材料は、発光材料のエネルギーを該化合物中に閉じ込める機能を有することが好ましい。これにより、発光材料は、分子内でホールと電子とが再結合することによって生じたエネルギー、および、第１ホスト材料、第２ホスト材料および遅延蛍光材料から受け取ったエネルギーを効率よく発光に変換することができる。
第１ホスト材料および第２ホスト材料は、正孔輸送能、電子輸送能を有し、かつ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高いガラス転移温度を有する有機化合物であることが好ましい。また、本発明の好ましい一態様では、第１ホスト材料および第２ホスト材料は遅延蛍光を放射しない化合物の中から選択する。第１ホスト材料および第２ホスト材料からの発光は、それぞれ、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子からの発光の１％未満であることが好ましく、０．１％未満であることがより好ましく、例えば０．０１％未満、検出限界以下であってもよい。
第１ホスト材料および第２ホスト材料は金属原子を含まないことが好ましい。例えば、第１ホスト材料および第２ホスト材料として、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、第１ホスト材料および第２ホスト材料として、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、第１ホスト材料および第２ホスト材料として、炭素原子、水素原子および窒素原子からなる化合物を選択することができる。
第１ホスト材料および第２ホスト材料として用いることができる好ましい化合物の例として、下記一般式（１）～（３）で表される化合物を挙げることができる。
一般式（１）において、ＸはＯ、ＳまたはＮ（Ｒ６）を表し、Ｒ１～Ｒ５は各々独立に重水素原子または置換基を表し、Ｒ６は重水素原子、アルキル基、アリール基、またはアルキル基とアリール基を組み合わせた基を表す。ｎ１、ｎ２は各々独立に０～５のいずれかの整数を表し、ｎ３は０～４のいずれかの整数を表し、ｎ４は０～２のいずれかの整数を表し、ｎ５は０～４のいずれかの整数を表す。Ｒ１～Ｒ５は互いに同一であっても異なっていてもよい。ｎ１～ｎ５が各々独立に２以上であるとき、複数のＲ１、複数のＲ２、複数のＲ３、複数のＲ４、複数のＲ５はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。また、隣り合う２つのＲ１、隣り合う２つのＲ２、隣り合う２つのＲ３、隣り合う２つのＲ４、隣り合う２つのＲ５は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。本発明の一態様では、一般式（１）で表されるホスト材料は、下記の（ａ）または（ｂ）の少なくとも１つの条件を満たす。
（ａ）Ｒ１またはＲ２としてハメットのσｐ値が０．５以上のアクセプター性基が存在している。
（ｂ）ＸがＯまたはＳである。
（ａ）Ｒ１またはＲ２としてハメットのσｐ値が０．５以上のアクセプター性基が存在している。
（ｂ）ＸがＯまたはＳである。
一般式（１）のＲ１～Ｒ５が採りうる置換基は、好ましくはアルキル基、アリール基、またはアルキル基とアリール基を組み合わせた基である。Ｒ１～Ｒ５およびＲ６におけるアルキル基およびアリール基は、その少なくとも１つの水素原子が重水素原子または置換基で置換されていてもよいし、無置換であってもよい。また、Ｒ１とＲ２はハメットのσｐ値が０．５以上のアクセプター性基であってもよい。
ここで、「ハメットのσｐ値」は、Ｌ．Ｐ．ハメットにより提唱されたものであり、パラ置換ベンゼン誘導体の反応速度または平衡に及ぼす置換基の影響を定量化したものである。具体的には、パラ置換ベンゼン誘導体における置換基と反応速度定数または平衡定数の間に成立する下記式：
log（ｋ／ｋ0） ＝ ρσｐ
または
log（Ｋ／Ｋ0） ＝ ρσｐ
における置換基に特有な定数（σｐ）である。上式において、ｋ0は置換基を持たないベンゼン誘導体の速度定数、ｋは置換基で置換されたベンゼン誘導体の速度定数、Ｋ0は置換基を持たないベンゼン誘導体の平衡定数、Ｋは置換基で置換されたベンゼン誘導体の平衡定数、ρは反応の種類と条件によって決まる反応定数を表す。本発明における「ハメットのσｐ値」に関する説明と各置換基の数値については、Hansch,C.et.al.,Chem.Rev.,91,165-195(1991)のσｐ値に関する記載を参照することができる。
Ｒ１とＲ２が採りうる、ハメットのσｐ値が０．５以上のアクセプター性基は、好ましくはシアノ基やシアノアリール基等のシアノ基を含む基である。シアノアリール基はシアノフェニル基であることが好ましい。シアノフェニル基のシアノ基の数は、１つであっても２～５つであってもよい。シアノフェニル基は、少なくとも４位にシアノ基を有するシアノフェニル基であることが好ましい。
隣り合う２つのＲ１、隣り合う２つのＲ２、隣り合う２つのＲ３、隣り合う２つのＲ４、隣り合う２つのＲ５が互いに結合して環状構造を形成するとき、その環状構造は芳香環であっても脂肪環であってもよく、またヘテロ原子を含むものであってもよく、さらに環状構造は２環以上の縮合環であってもよい。ここでいうヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるものであることが好ましい。形成される環状構造の例として、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、イミダゾリン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、シクロヘキサジエン環、シクロヘキセン環、シクロペンタエン環、シクロヘプタトリエン環、シクロヘプタジエン環、シクロヘプタエン環、フラン環、チオフェン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノリン環などを挙げることができる。例えばベンゾフロ構造、ベンゾチエノ構造、フェナントロ構造やトリフェノ構造のように多数の環が縮合した環構造を形成してもよい。
ここで、「ハメットのσｐ値」は、Ｌ．Ｐ．ハメットにより提唱されたものであり、パラ置換ベンゼン誘導体の反応速度または平衡に及ぼす置換基の影響を定量化したものである。具体的には、パラ置換ベンゼン誘導体における置換基と反応速度定数または平衡定数の間に成立する下記式：
log（ｋ／ｋ0） ＝ ρσｐ
または
log（Ｋ／Ｋ0） ＝ ρσｐ
における置換基に特有な定数（σｐ）である。上式において、ｋ0は置換基を持たないベンゼン誘導体の速度定数、ｋは置換基で置換されたベンゼン誘導体の速度定数、Ｋ0は置換基を持たないベンゼン誘導体の平衡定数、Ｋは置換基で置換されたベンゼン誘導体の平衡定数、ρは反応の種類と条件によって決まる反応定数を表す。本発明における「ハメットのσｐ値」に関する説明と各置換基の数値については、Hansch,C.et.al.,Chem.Rev.,91,165-195(1991)のσｐ値に関する記載を参照することができる。
Ｒ１とＲ２が採りうる、ハメットのσｐ値が０．５以上のアクセプター性基は、好ましくはシアノ基やシアノアリール基等のシアノ基を含む基である。シアノアリール基はシアノフェニル基であることが好ましい。シアノフェニル基のシアノ基の数は、１つであっても２～５つであってもよい。シアノフェニル基は、少なくとも４位にシアノ基を有するシアノフェニル基であることが好ましい。
隣り合う２つのＲ１、隣り合う２つのＲ２、隣り合う２つのＲ３、隣り合う２つのＲ４、隣り合う２つのＲ５が互いに結合して環状構造を形成するとき、その環状構造は芳香環であっても脂肪環であってもよく、またヘテロ原子を含むものであってもよく、さらに環状構造は２環以上の縮合環であってもよい。ここでいうヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるものであることが好ましい。形成される環状構造の例として、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、イミダゾリン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、シクロヘキサジエン環、シクロヘキセン環、シクロペンタエン環、シクロヘプタトリエン環、シクロヘプタジエン環、シクロヘプタエン環、フラン環、チオフェン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノリン環などを挙げることができる。例えばベンゾフロ構造、ベンゾチエノ構造、フェナントロ構造やトリフェノ構造のように多数の環が縮合した環構造を形成してもよい。
一般式（２）において、Ｒ１１～Ｒ１３は各々独立に重水素原子または置換基を表す。ｎ１１～ｎ１２は各々独立に０～５のいずれかの整数を表し、ｎ１３は１～５のいずれかの整数を表す。Ｒ１１～Ｒ１３は互いに同一であっても異なっていてもよい。ｎ１１～ｎ１３が各々独立に２以上であるとき、複数のＲ１１、複数のＲ１２、複数のＲ１３はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。隣り合う２つのＲ１１、隣り合う２つのＲ１２、隣り合う２つのＲ１３は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、隣り合う２つのＲ１３は互いに結合してベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成しているか、Ｒ１３としてジベンゾフラン構造あるいはジベンゾチオフェン構造を含む基、またはシアノ基を含む基が存在している。
Ｒ１１～Ｒ１３が採りうる置換基は、好ましくはアルキル基、アリール基、またはアルキル基とアリール基を組み合わせた基である。アルキル基およびアリール基は、その少なくとも１つの水素原子が重水素原子または置換基で置換されていてもよいし、無置換であってもよい。また、Ｒ１３はジベンゾフラン構造あるいはジベンゾチオフェン構造を含む基やシアノ基を含む基であってもよい。「シアノ基を含む基」の好ましい範囲と具体例については、上記のＲ１とＲ２が採りうる「シアノ基を含む基」の好ましい範囲と具体例を参照することができる。「ジベンゾフラン構造あるいはジベンゾチオフェン構造を含む基」は、下記式（２ａ）で表されるジベンゾフラン環あるいはジベンゾチオフェン環を含む基のことを意味する。下記式（２ａ）において、ＸはＯまたはＳを表す。環の少なくとも１つの水素原子は、重水素原子または置換基で置換されていてもよい。
Ｒ１１～Ｒ１３が採りうる置換基は、好ましくはアルキル基、アリール基、またはアルキル基とアリール基を組み合わせた基である。アルキル基およびアリール基は、その少なくとも１つの水素原子が重水素原子または置換基で置換されていてもよいし、無置換であってもよい。また、Ｒ１３はジベンゾフラン構造あるいはジベンゾチオフェン構造を含む基やシアノ基を含む基であってもよい。「シアノ基を含む基」の好ましい範囲と具体例については、上記のＲ１とＲ２が採りうる「シアノ基を含む基」の好ましい範囲と具体例を参照することができる。「ジベンゾフラン構造あるいはジベンゾチオフェン構造を含む基」は、下記式（２ａ）で表されるジベンゾフラン環あるいはジベンゾチオフェン環を含む基のことを意味する。下記式（２ａ）において、ＸはＯまたはＳを表す。環の少なくとも１つの水素原子は、重水素原子または置換基で置換されていてもよい。
ジベンゾフラン構造あるいはジベンチオフェン構造を含む基の例として、置換もしくは無置換のジベンゾフリル基、置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフリル基または置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基で少なくとも１つの水素原子が置換されたアリール基（例えば、置換もしくは無置換のジベンゾフリルフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチエニルフェニル基）、置換もしくは無置換のジベンゾフリル基または置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基で少なくとも１つの水素原子が置換されたヘテロアリール基、ジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環を縮合環の一部として含む多環式のヘテロアリール基、その多環式ヘテロアリール基で少なくとも１つの水素原子が置換されたアリール基およびその多環式ヘテロアリール基で少なくとも１つの水素原子が置換されたヘテロアリールを挙げることができる。多環式のヘテロアリール基の例として、ベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を有するヘテロアリール基を挙げることができ、その具体例として、置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基、置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基を挙げることができる。ベンゾフロカルバゾリル基は、カルバゾール環の１－２位（ａ辺）にベンゾフロ構造を有するものであっても、２－３位（ｂ辺）にベンゾフロ構造を有するものであっても、３－４位（ｃ辺）にベンゾフロ構造を有するものであってもよい。ベンゾチエノカルバゾリル基は、カルバゾール環の１－２位（ａ辺）にベンゾチエノ構造を有するものであっても、２－３位（ｂ辺））にベンゾフロ構造を有するものであっても、３－４位（ｃ辺）にベンゾフロ構造を有するものであってもよい。ベンゾフロカルバゾリル基およびベンゾチエノカルバゾリル基の具体例を以下に挙げる。以下の具体例において、ＸはＯまたはＳを表し、＊は結合位置を表す。環の少なくとも１つの水素原子は、重水素原子または置換基で置換されていてもよい。
隣り合う２つのＲ１１、隣り合う２つのＲ１２、隣り合う２つのＲ１３が互いに結合して形成する環状構造の説明と具体例について、上記の隣り合う２つのＲ１等が互いに結合して形成する環状構造の説明と具体例を参照することができる。ただし、Ｒ１３としてのジベンゾフラン構造あるいはジベンゾチオフェン構造を含む基が存在せず、Ｒ１３としてのシアノ基を含む基も存在していない場合、隣り合う２つのＲ１３は互いに結合してベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成している。隣り合う２つのＲ１３が互いに結合してベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成することにより、その母骨格のフェニル基とベンゾフロ構造とでジベンゾフリル基が構成され、その母骨格のフェニル基とベンゾチエニル基とでジベンゾチエニル基が構成される。ベンゾチエノ構造またはベンゾチエノ構造が形成される位置は、フェニル基の２－３位および３－４位のいずれであってもよい。
一般式（３）において、Ｒ２１はジベンゾフラン構造を含む基を表し、Ｒ２２～Ｒ２４は各々独立に重水素原子または置換基を表す。ｎ２２～ｎ２４は各々独立に０～４のいずれかの整数を表す。Ｒ２２～Ｒ２４は互いに同一であっても異なっていてもよい。ｎ２２～ｎ２４が各々独立に２以上であるとき、複数のＲ２２、複数のＲ２３、複数のＲ２４はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。隣り合う２つのＲ２２、隣り合う２つのＲ２３、隣り合う２つのＲ２４は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、隣り合う２つのＲ２３が互いに結合してベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成しているとき、Ｒ２４としてアルキル基で置換されていてもよいアリール基が存在していることが好ましい。
Ｒ２１が表すジベンゾフラン構造を含む基の説明と好ましい範囲、具体例については、上記のＲ１３が採りうるジベンゾフラン構造を含む基の説明と好ましい範囲、具体例を参照することができる。Ｒ２１は好ましくはジベンゾフリル基、ジベンゾフリルフェニル基である。Ｒ２２～Ｒ２４が採りうる置換基は、好ましくはアルキル基、アリール基、またはアルキル基とアリール基を組み合わせた基である。アルキル基およびアリール基は、その少なくとも１つの水素原子が重水素原子または置換基で置換されていてもよいし、無置換であってもよい。
隣り合う２つのＲ２２、隣り合う２つのＲ２３、隣り合う２つのＲ２４が互いに結合して形成する環状構造の説明と具体例について、上記の隣り合う２つのＲ１等が互いに結合して形成する環状構造の説明と具体例を参照することができる。
隣り合う２つのＲ２２、隣り合う２つのＲ２３、隣り合う２つのＲ２４が互いに結合して形成する環状構造の説明と具体例について、上記の隣り合う２つのＲ１等が互いに結合して形成する環状構造の説明と具体例を参照することができる。
一般式（１）～（３）以外の構造を有するホスト材料として、例えばカルバゾール－９－イル基が結合したジベンゾフラン構造を含む化合物を例示することができる。具体的には、ジベンゾフランを構成する一方のベンゼン環にカルバゾール－９－イル基が結合し、他方のベンゼン環にジベンゾフリル基またはジベンゾチエニル基を含む基（例えばジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、フェニルジベンゾフリル基、フェニルジベンゾチエニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基）を挙げることができる。
第１ホスト材料や第２ホスト材料は、その構造の一部に重水素原子を有するものであってもよい。例えば、ホスト材料を構成するカルバゾール環に結合している水素原子が重水素原子に置換されている化合物を例示することができる。
第１ホスト材料と第２ホスト材料の組み合わせの例として、第１ホスト材料が一般式（３）で表される化合物であり、第２ホスト材料が一般式（１）または（２）で表される化合物である組み合わせや、第１ホスト材料および第２ホスト材料が共に一般式（３）で表される化合物である組み合わせが挙げられる。
以下に、第１ホスト材料および第２ホスト材料として用いることができる好ましい化合物を挙げる。ただし、本発明において用いることができる第１ホスト材料と第２ホスト材料は、これらの具体例によって限定的に解釈されるべきものではない。
以下に、第１ホスト材料および第２ホスト材料として用いることができる好ましい化合物を挙げる。ただし、本発明において用いることができる第１ホスト材料と第２ホスト材料は、これらの具体例によって限定的に解釈されるべきものではない。
化合物Ｈ１～Ｈ２９のすべての水素原子を重水素原子に置換した化合物を、化合物Ｈ３０～Ｈ５８としてここに例示する。化合物Ｈ１～Ｈ１７、Ｈ１９～Ｈ２９のカルバゾール環とそのカルバゾール環に縮合している環に結合しているすべての水素原子を重水素原子に置換した化合物を、化合物Ｈ５９～Ｈ８６としてここに例示する。
第１ホスト材料と第２ホスト材料の組み合わせの具体例として、化合物Ｈ１と、化合物Ｈ２～Ｈ２９、Ｈ３１～Ｈ５８、Ｈ６０～Ｈ８６からなる群より選択した１つの化合物の組み合わせを挙げることができる。また、化合物Ｈ２～Ｈ２９、Ｈ３１～Ｈ５８、Ｈ６０～Ｈ８６からなる群より選択した２つの化合物の組み合わせであってもよい。例えば、化合物Ｈ４と、化合物Ｈ２、Ｈ３、Ｈ５～Ｈ２９、Ｈ３１、Ｈ３２、Ｈ３４～Ｈ５８、Ｈ６０、Ｈ６１、Ｈ６３～Ｈ８６からなる群より選択した１つの化合物の組み合わせを挙げることができる。
第１ホスト材料と第２ホスト材料の組み合わせの具体例として、化合物Ｈ１と、化合物Ｈ２～Ｈ２９、Ｈ３１～Ｈ５８、Ｈ６０～Ｈ８６からなる群より選択した１つの化合物の組み合わせを挙げることができる。また、化合物Ｈ２～Ｈ２９、Ｈ３１～Ｈ５８、Ｈ６０～Ｈ８６からなる群より選択した２つの化合物の組み合わせであってもよい。例えば、化合物Ｈ４と、化合物Ｈ２、Ｈ３、Ｈ５～Ｈ２９、Ｈ３１、Ｈ３２、Ｈ３４～Ｈ５８、Ｈ６０、Ｈ６１、Ｈ６３～Ｈ８６からなる群より選択した１つの化合物の組み合わせを挙げることができる。
（遅延蛍光材料）
本発明の有機発光素子に含まれる組成物は遅延蛍光材料を含む。本発明における「遅延蛍光材料」とは、励起状態において、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差を生じ、その励起一重項状態から基底状態へ戻る際に蛍光（遅延蛍光）を放射する有機化合物である。本発明では、蛍光寿命測定システム（浜松ホトニクス社製ストリークカメラシステム等）により発光寿命を測定したとき、発光寿命が１００ｎｓ（ナノ秒）以上の蛍光が観測されるものを遅延蛍光材料と言う。遅延蛍光材料は遅延蛍光を放射しうる材料であるが、本発明の有機発光素子に用いたときに遅延蛍光材料に由来する遅延蛍光を放射することは必須とされない。遅延蛍光材料からの発光は、本発明の有機発光素子からの発光の１０％未満であることが好ましく、例えば１％未満、０．１％未満、０．０１％未満、検出限界以下であってもよい。
本発明の有機発光素子において、遅延蛍光材料は、励起一重項状態の第１ホスト材料や第２ホスト材料からエネルギーを受け取って励起一重項状態に遷移する。また、遅延蛍光材料は、励起三重項状態の第１ホスト材料や第２ホスト材料からエネルギーを受け取って励起三重項状態に遷移してもよい。遅延蛍光材料は励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーの差（ΔＥＳＴ）が小さいことから、励起三重項状態の遅延蛍光材料は励起一重項状態の遅延蛍光材料へ逆項間交差しやすい。これらの経路により生じた励起一重項状態の遅延蛍光材料は、発光材料へエネルギーを与えて発光材料を励起一重項状態に遷移させる。
本発明の有機発光素子に含まれる組成物は遅延蛍光材料を含む。本発明における「遅延蛍光材料」とは、励起状態において、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差を生じ、その励起一重項状態から基底状態へ戻る際に蛍光（遅延蛍光）を放射する有機化合物である。本発明では、蛍光寿命測定システム（浜松ホトニクス社製ストリークカメラシステム等）により発光寿命を測定したとき、発光寿命が１００ｎｓ（ナノ秒）以上の蛍光が観測されるものを遅延蛍光材料と言う。遅延蛍光材料は遅延蛍光を放射しうる材料であるが、本発明の有機発光素子に用いたときに遅延蛍光材料に由来する遅延蛍光を放射することは必須とされない。遅延蛍光材料からの発光は、本発明の有機発光素子からの発光の１０％未満であることが好ましく、例えば１％未満、０．１％未満、０．０１％未満、検出限界以下であってもよい。
本発明の有機発光素子において、遅延蛍光材料は、励起一重項状態の第１ホスト材料や第２ホスト材料からエネルギーを受け取って励起一重項状態に遷移する。また、遅延蛍光材料は、励起三重項状態の第１ホスト材料や第２ホスト材料からエネルギーを受け取って励起三重項状態に遷移してもよい。遅延蛍光材料は励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーの差（ΔＥＳＴ）が小さいことから、励起三重項状態の遅延蛍光材料は励起一重項状態の遅延蛍光材料へ逆項間交差しやすい。これらの経路により生じた励起一重項状態の遅延蛍光材料は、発光材料へエネルギーを与えて発光材料を励起一重項状態に遷移させる。
遅延蛍光材料は、最低励起一重項エネルギーと７７Ｋの最低励起三重項エネルギーの差ΔＥＳＴが０．３ｅＶ以下であることが好ましく、０．２５ｅＶ以下であることがより好ましく、０．２ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１５ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１ｅＶ以下であることがさらに好ましく、０．０７ｅＶ以下であることがさらにより好ましく、０．０５ｅＶ以下であることがさらにまた好ましく、０．０３ｅＶ以下であることがさらになお好ましく、０．０１ｅＶ以下であることが特に好ましい。
ΔＥＳＴが小さければ、熱エネルギーの吸収によって励起一重項状態から励起三重項状態に逆項間交差しやすいため、遅延蛍光材料は熱活性化型の遅延蛍光材料として機能する。熱活性化型の遅延蛍光材料は、デバイスが発する熱を吸収して励起三重項状態から励起一重項へ比較的容易に逆項間交差し、その励起三重項エネルギーを効率よく発光に寄与させることができる。
ΔＥＳＴが小さければ、熱エネルギーの吸収によって励起一重項状態から励起三重項状態に逆項間交差しやすいため、遅延蛍光材料は熱活性化型の遅延蛍光材料として機能する。熱活性化型の遅延蛍光材料は、デバイスが発する熱を吸収して励起三重項状態から励起一重項へ比較的容易に逆項間交差し、その励起三重項エネルギーを効率よく発光に寄与させることができる。
本発明における、化合物の最低励起一重項エネルギー（ＥＳ１）と最低励起三重項エネルギー（ＥＴ１）は、下記の手順により求めた値である。ΔＥＳＴはＥＳ１－ＥＴ１を計算することにより求めた値である。
（１）最低励起一重項エネルギー（ＥＳ１）
測定対象化合物の薄膜もしくはトルエン溶液（濃度１０－５ｍｏｌ／Ｌ）を調製して試料とする。常温（３００Ｋ）でこの試料の蛍光スペクトルを測定する。蛍光スペクトルは、縦軸を発光、横軸を波長とする。この発光スペクトルの短波側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値 λedge［ｎｍ］を求める。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥＳ１とする。
換算式：ＥＳ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
後述の実施例における発光スペクトルの測定は、励起光源にＬＥＤ光源（Thorlabs社製、M300L4）を用いて検出器（浜松ホトニクス社製、PMA-12マルチチャンネル分光器 C10027-01）により行った。
（２）最低励起三重項エネルギー（ＥＴ１）
最低励起一重項エネルギー（ＥＳ１）の測定で用いたのと同じ試料を、液体窒素によって７７［Ｋ］に冷却し、励起光（３００ｎｍ）を燐光測定用試料に照射し、検出器を用いて燐光を測定する。励起光照射後から１００ミリ秒以降の発光を燐光スペクトルとする。この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge［ｎｍ］を求める。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥＴ１とする。
換算式：ＥＴ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１０％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
（１）最低励起一重項エネルギー（ＥＳ１）
測定対象化合物の薄膜もしくはトルエン溶液（濃度１０－５ｍｏｌ／Ｌ）を調製して試料とする。常温（３００Ｋ）でこの試料の蛍光スペクトルを測定する。蛍光スペクトルは、縦軸を発光、横軸を波長とする。この発光スペクトルの短波側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値 λedge［ｎｍ］を求める。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥＳ１とする。
換算式：ＥＳ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
後述の実施例における発光スペクトルの測定は、励起光源にＬＥＤ光源（Thorlabs社製、M300L4）を用いて検出器（浜松ホトニクス社製、PMA-12マルチチャンネル分光器 C10027-01）により行った。
（２）最低励起三重項エネルギー（ＥＴ１）
最低励起一重項エネルギー（ＥＳ１）の測定で用いたのと同じ試料を、液体窒素によって７７［Ｋ］に冷却し、励起光（３００ｎｍ）を燐光測定用試料に照射し、検出器を用いて燐光を測定する。励起光照射後から１００ミリ秒以降の発光を燐光スペクトルとする。この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge［ｎｍ］を求める。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥＴ１とする。
換算式：ＥＴ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１０％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
本発明で用いる遅延蛍光材料は、上記式（ａ）の関係を満たす遅延蛍光材料である。本発明で用いる遅延蛍光材料は、第１ホスト材料や第２ホスト材料よりも最低励起一重項エネルギーが低く、発光材料よりも最低励起一重項エネルギーが高いものであることが好ましい。
本発明で用いる遅延蛍光材料は金属原子を含まないことが好ましい。例えば、遅延蛍光材料として、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、遅延蛍光材料として、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、遅延蛍光材料として、炭素原子、水素原子および窒素原子からなる化合物を選択することができる。
本発明で用いる遅延蛍光材料は金属原子を含まないことが好ましい。例えば、遅延蛍光材料として、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、遅延蛍光材料として、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、遅延蛍光材料として、炭素原子、水素原子および窒素原子からなる化合物を選択することができる。
典型的な遅延蛍光材料として、ベンゼン環に１～２つのシアノ基と少なくとも１つのドナー性基が結合した構造を有する化合物を挙げることができる。ドナー性基として、例えば置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基を好ましく例示することができる。例えば、前記ベンゼン環には置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基が３つ以上結合している化合物や、カルバゾール－９－イル基を構成する２つのベンゼン環の少なくとも一方に、置換もしくは無置換のベンゾフラン環、置換もしくは無置換のベンゾチオフェン環、置換もしくは無置換のインドール環、置換もしくは無置換のインデン環、置換もしくは無置換のシラインデン環の各５員環部分が縮合した化合物などを例示することができる。カルバゾール－９－イル基を構成するベンゼン環に、置換もしくは無置換のベンゾフラン環が縮合した構造を有する基の具体例として、置換もしくは無置換の５Ｈ－ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール－５－イル基を挙げることができる。
遅延蛍光材料として、下記一般式（４）で表され、遅延蛍光を放射する化合物を好ましく用いることができる。
一般式（４）
一般式（４）
一般式（４）において、Ｘ１～Ｘ５はＮまたはＣ－Ｒを表す。Ｒは水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｘ１～Ｘ５のうちの２つ以上がＣ－Ｒを表すとき、それらのＣ－Ｒは互いに同一であっても異なっていてもよい。ただし、Ｘ１～Ｘ５のうちの少なくとも１つはＣ－Ｄ（ここでいうＤはドナー性基を表す）である。Ｘ１～Ｘ５のすべてがＣ－Ｒであるとき、Ｚはアクセプター性基を表す。
一般式（４）で表される化合物の中で好ましい化合物は、置換シアノベンゼン化合物であり、好ましくは下記一般式（５）で表される化合物である。
一般式（５）
一般式（４）で表される化合物の中で好ましい化合物は、置換シアノベンゼン化合物であり、好ましくは下記一般式（５）で表される化合物である。
一般式（５）
一般式（５）において、Ｘ１～Ｘ５はＮまたはＣ－Ｒを表す。Ｒは水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｘ１～Ｘ５のうちの２つ以上がＣ－Ｒを表すとき、それらのＣ－Ｒは互いに同一であっても異なっていてもよい。ただし、Ｘ１～Ｘ５のうちの少なくとも１つはＣ－Ｄ（ここでいうＤはドナー性基を表す）である。
本発明の好ましい一態様では、Ｘ１～Ｘ５はいずれもＣ－ＣＮではない。すなわち、ベンゼン環に１～２つのシアノ基と少なくとも１つのドナー性基が結合した構造を有する化合物である。本発明の別の好ましい一態様では、Ｘ２だけがＣ－ＣＮを表し、Ｘ１、Ｘ３～Ｘ５はＣ－ＣＮではない。すなわち、イソフタロニトリルのベンゼン環に少なくとも１つのドナー性基が結合した構造を有する化合物である。本発明の別の一態様では、Ｘ３だけがＣ－ＣＮを表し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４、Ｘ５はＣ－ＣＮではない。すなわち、テレフタロニトリルのベンゼン環に少なくとも１つのドナー性基が結合した構造を有する化合物である。
本発明の好ましい一態様では、Ｘ１～Ｘ５はいずれもＣ－ＣＮではない。すなわち、ベンゼン環に１～２つのシアノ基と少なくとも１つのドナー性基が結合した構造を有する化合物である。本発明の別の好ましい一態様では、Ｘ２だけがＣ－ＣＮを表し、Ｘ１、Ｘ３～Ｘ５はＣ－ＣＮではない。すなわち、イソフタロニトリルのベンゼン環に少なくとも１つのドナー性基が結合した構造を有する化合物である。本発明の別の一態様では、Ｘ３だけがＣ－ＣＮを表し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４、Ｘ５はＣ－ＣＮではない。すなわち、テレフタロニトリルのベンゼン環に少なくとも１つのドナー性基が結合した構造を有する化合物である。
一般式（４）のＺが表すアクセプター性基は、Ｚが結合している環に対して電子を求引する性質を有する基であり、例えばハメットのσｐ値が正の基の中から選択することができる。一般式（４）および一般式（５）のＤが表すドナー性基は、Ｄが結合している環に対して電子を供与する性質を有する基であり、例えばハメットのσｐ値が負の基の中から選択することができる。以下において、アクセプター性基をＡと称することがある。
ここで、 ここで、「ハメットのσｐ値」は、Ｌ．Ｐ．ハメットにより提唱されたものであり、パラ置換ベンゼン誘導体の反応速度または平衡に及ぼす置換基の影響を定量化したものである。具体的には、パラ置換ベンゼン誘導体における置換基と反応速度定数または平衡定数の間に成立する下記式：
log（ｋ／ｋ0） ＝ ρσｐ
または
log（Ｋ／Ｋ0） ＝ ρσｐ
における置換基に特有な定数（σｐ）である。上式において、ｋは置換基を持たないベンゼン誘導体の速度定数、ｋ0は置換基で置換されたベンゼン誘導体の速度定数、Ｋは置換基を持たないベンゼン誘導体の平衡定数、Ｋ0は置換基で置換されたベンゼン誘導体の平衡定数、ρは反応の種類と条件によって決まる反応定数を表す。本発明における「ハメットのσｐ値」に関する説明と各置換基の数値については、Hansch,C.et.al.,Chem.Rev.,91,165-195(1991)のσｐ値に関する記載を参照することができる。
アクセプター性基の具体例として、シアノ基や、後述する一般式（１５）～（１７）におけるＡとして好ましいアクセプター性基を参照することができる。また、ドナー性基の具体例として、後述する一般式（１５）～（１７）におけるＤとして好ましいドナー性基を参照することができる。
ここで、 ここで、「ハメットのσｐ値」は、Ｌ．Ｐ．ハメットにより提唱されたものであり、パラ置換ベンゼン誘導体の反応速度または平衡に及ぼす置換基の影響を定量化したものである。具体的には、パラ置換ベンゼン誘導体における置換基と反応速度定数または平衡定数の間に成立する下記式：
log（ｋ／ｋ0） ＝ ρσｐ
または
log（Ｋ／Ｋ0） ＝ ρσｐ
における置換基に特有な定数（σｐ）である。上式において、ｋは置換基を持たないベンゼン誘導体の速度定数、ｋ0は置換基で置換されたベンゼン誘導体の速度定数、Ｋは置換基を持たないベンゼン誘導体の平衡定数、Ｋ0は置換基で置換されたベンゼン誘導体の平衡定数、ρは反応の種類と条件によって決まる反応定数を表す。本発明における「ハメットのσｐ値」に関する説明と各置換基の数値については、Hansch,C.et.al.,Chem.Rev.,91,165-195(1991)のσｐ値に関する記載を参照することができる。
アクセプター性基の具体例として、シアノ基や、後述する一般式（１５）～（１７）におけるＡとして好ましいアクセプター性基を参照することができる。また、ドナー性基の具体例として、後述する一般式（１５）～（１７）におけるＤとして好ましいドナー性基を参照することができる。
一般式（４）および一般式（５）において、Ｘ１～Ｘ５はＮまたはＣ－Ｒを表すが、少なくとも１つはＣ－Ｄである。Ｘ１～Ｘ５のうちＮの数は、０～４つであり、例えば、Ｘ１とＸ３とＸ５、Ｘ１とＸ３、Ｘ１とＸ４、Ｘ２とＸ３、Ｘ１とＸ５、Ｘ２とＸ４、Ｘ１だけ、Ｘ２だけ、Ｘ３だけがＮである場合を例示することができる。Ｘ１～Ｘ５のうちＣ－Ｄの数は１～５つであり、２～５つであることが好ましい。例えば、Ｘ１とＸ２とＸ３とＸ４とＸ５、Ｘ１とＸ２とＸ４とＸ５、Ｘ１とＸ２とＸ３とＸ４、Ｘ１とＸ３とＸ４とＸ５、Ｘ１とＸ３とＸ５、Ｘ１とＸ２とＸ５、Ｘ１とＸ２とＸ４、Ｘ１とＸ３とＸ４、Ｘ１とＸ３、Ｘ１とＸ４、Ｘ２とＸ３、Ｘ１とＸ５、Ｘ２とＸ４、Ｘ１だけ、Ｘ２だけ、Ｘ３だけがＣ－Ｄである場合を例示することができる。Ｘ１～Ｘ５のうちの少なくとも１つはＣ－Ａであってもよい。ここでいうＡはアクセプター性基を表す。Ｘ１～Ｘ５のうちＣ－Ａの数は０～２であることが好ましく、０または１であることがより好ましい。Ｃ－ＡのＡとして好ましくはシアノ基および不飽和の窒素原子を有する複素環式芳香族基を挙げることができる。また、Ｘ１～Ｘ５は各々独立にＣ－ＤまたはＣ－Ａであってもよい。
Ｘ１～Ｘ５のうちの隣り合う２つがＣ－Ｒを表すとき、２つのＲは互いに結合して環状構造を形成していてもよい。互いに結合して形成する環状構造は芳香環であっても脂肪環であってもよく、またヘテロ原子を含むものであってもよく、さらに環状構造は２環以上の縮合環であってもよい。ここでいうヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるものであることが好ましい。形成される環状構造の例として、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、イミダゾリン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、シクロヘキサジエン環、シクロヘキセン環、シクロペンタエン環、シクロヘプタトリエン環、シクロヘプタジエン環、シクロヘプタエン環、フラン環、チオフェン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノリン環などを挙げることができる。例えばフェナントレン環やトリフェニレン環のように多数の環が縮合した環を形成してもよい。
Ｘ１～Ｘ５のうちの隣り合う２つがＣ－Ｒを表すとき、２つのＲは互いに結合して環状構造を形成していてもよい。互いに結合して形成する環状構造は芳香環であっても脂肪環であってもよく、またヘテロ原子を含むものであってもよく、さらに環状構造は２環以上の縮合環であってもよい。ここでいうヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるものであることが好ましい。形成される環状構造の例として、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、イミダゾリン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、シクロヘキサジエン環、シクロヘキセン環、シクロペンタエン環、シクロヘプタトリエン環、シクロヘプタジエン環、シクロヘプタエン環、フラン環、チオフェン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノリン環などを挙げることができる。例えばフェナントレン環やトリフェニレン環のように多数の環が縮合した環を形成してもよい。
一般式（４）および一般式（５）におけるドナー性基Ｄは、例えば下記の一般式（６）で表される基であることが好ましい。
一般式（６）
一般式（６）
一般式（６）において、Ｒ１１とＲ１２は、各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｒ１１とＲ１２は互いに結合して環状構造を形成してもよい。Ｌは単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基を表す。Ｌのアリーレン基またはヘテロアリーレン基に導入しうる置換基は、一般式（４）や一般式（５）で表される基であってもよいし、後述する一般式（６）～（９）で表される基であってもよい。これらの一般式（４）～（９）で表される基はＬに導入可能な置換基の最大数まで導入されていてもよい。また、一般式（４）～（９）で表される基が複数個導入されている場合は、それらの置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。＊は、一般式（４）または一般式（５）における環の環骨格を構成する炭素原子（Ｃ）への結合位置を表す。
本明細書において「アルキル基」は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルキル基の炭素数は、例えば１以上、２以上、４以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、２０以下、１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルキル基の具体例として、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、tert－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デカニル基、イソデカニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基を挙げることができる。置換基たるアルキル基は、さらにアリール基で置換されていてもよい。
「アルケニル基」は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルケニル基の炭素数は、例えば２以上、４以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、２０以下、１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルケニル基の具体例として、エテニル基、ｎ－プロペニル基、イソプロペニル基、ｎ－ブテニル基、イソブテニル基、ｎ－ペンテニル基、イソペンテニル基、ｎ－ヘキセニル基、イソヘキセニル基、２－エチルヘキセニル基を挙げることができる。置換基たるアルケニル基は、さらに置換基で置換されていてもよい。
「アリール基」および「ヘテロアリール基」は、単環であってもよいし、２つ以上の環が縮合した縮合環であってもよい。縮合環である場合、縮合している環の数は２～６であることが好ましく、例えば２～４の中から選択することができる。環の具体例として、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、キノリン環、ピラジン環、キノキサリン環、ナフチリジン環を挙げることができる。アリール基またはヘテロアリール基の具体例として、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基を挙げることができる。「アリーレン基」および「ヘテロアリール基」は、アリール基およびヘテロアリール基の説明における価数を１から２へ読み替えたものとすることができる。
置換基は、水素原子に置換しうる１価の基を意味しており、縮合するものを含む概念ではない。置換基の説明と好ましい範囲については、後述の一般式（１０）の置換基の説明と好ましい範囲を参照することができる。
本明細書において「アルキル基」は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルキル基の炭素数は、例えば１以上、２以上、４以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、２０以下、１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルキル基の具体例として、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、tert－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デカニル基、イソデカニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基を挙げることができる。置換基たるアルキル基は、さらにアリール基で置換されていてもよい。
「アルケニル基」は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルケニル基の炭素数は、例えば２以上、４以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、２０以下、１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルケニル基の具体例として、エテニル基、ｎ－プロペニル基、イソプロペニル基、ｎ－ブテニル基、イソブテニル基、ｎ－ペンテニル基、イソペンテニル基、ｎ－ヘキセニル基、イソヘキセニル基、２－エチルヘキセニル基を挙げることができる。置換基たるアルケニル基は、さらに置換基で置換されていてもよい。
「アリール基」および「ヘテロアリール基」は、単環であってもよいし、２つ以上の環が縮合した縮合環であってもよい。縮合環である場合、縮合している環の数は２～６であることが好ましく、例えば２～４の中から選択することができる。環の具体例として、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、キノリン環、ピラジン環、キノキサリン環、ナフチリジン環を挙げることができる。アリール基またはヘテロアリール基の具体例として、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基を挙げることができる。「アリーレン基」および「ヘテロアリール基」は、アリール基およびヘテロアリール基の説明における価数を１から２へ読み替えたものとすることができる。
置換基は、水素原子に置換しうる１価の基を意味しており、縮合するものを含む概念ではない。置換基の説明と好ましい範囲については、後述の一般式（１０）の置換基の説明と好ましい範囲を参照することができる。
一般式（６）で表される化合物は、下記一般式（７）～（９）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
一般式（７）
一般式（８）
一般式（９）
一般式（７）
一般式（７）～（９）において、Ｒ５１～Ｒ６０、Ｒ６１～Ｒ６８、Ｒ７１～Ｒ７８は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。ここでいう置換基の説明と好ましい範囲については、後述の一般式（１０）における置換基の説明と好ましい範囲を参照することができる。Ｒ５１～Ｒ６０、Ｒ６１～Ｒ６８、Ｒ７１～Ｒ７８は、各々独立に上記一般式（７）～（９）のいずれかで表される基であることも好ましい。一般式（７）～（９）における置換基の数は特に制限されない。すべてが無置換（すなわち水素原子または重水素原子）である場合も好ましい。また、一般式（７）～（９）のそれぞれにおいて置換基が２つ以上ある場合、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。一般式（７）～（９）に置換基が存在している場合、その置換基は一般式（７）であればＲ５２～Ｒ５９のいずれかであることが好ましく、一般式（８）であればＲ６２～Ｒ６７のいずれかであることが好ましく、一般式（９）であればＲ７２～Ｒ７７のいずれかであることが好ましい。
一般式（９）においてＸは連結鎖長が１原子である２価の酸素原子、硫黄原子、置換もしくは無置換の窒素原子、置換もしくは無置換の炭素原子、置換もしくは無置換のケイ素原子、カルボニル基、あるいは、結合鎖長が２原子である２価の置換もしくは無置換のエチレン基、置換もしくは無置換のビニレン基、置換もしくは無置換のｏ－アリーレン基、または置換もしくは無置換のｏ－ヘテロアリーレン基を表す。置換基の具体例と好ましい範囲については、上記の一般式（４）および一般式（５）における置換基の記載を参照することができる。
一般式（７）～（９）において、Ｌ１２～Ｌ１４は、単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基を表す。Ｌ１２～Ｌ１４が表すアリーレン基またはヘテロアリーレン基の説明と好ましい範囲については、Ｌが表すアリーレン基またはヘテロアリーレン基の説明と好ましい範囲を参照することができる。Ｌ１２～Ｌ１４は、単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基であることが好ましい。ここでいうアリーレン基やヘテロアリーレン基の置換基は、一般式（４）～（９）で表される基であってもよい。一般式（４）～（９）で表される基はＬ１１～Ｌ１４に導入可能な置換基の最大数まで導入されていてもよい。また、一般式（４）～（９）で表される基が複数個導入されている場合は、それらの置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。＊は、一般式（４）または一般式（５）における環の環骨格を構成する炭素原子（Ｃ）への結合位置を表す。
一般式（７）～（９）において、Ｒ５１とＲ５２、Ｒ５２とＲ５３、Ｒ５３とＲ５４、Ｒ５４とＲ５５、Ｒ５５とＲ５６、Ｒ５６とＲ５７、Ｒ５７とＲ５８、Ｒ５８とＲ５９、Ｒ５９とＲ６０、Ｒ６１とＲ６２、Ｒ６２とＲ６３、Ｒ６３とＲ６４、Ｒ６５とＲ６６、Ｒ６６とＲ６７、Ｒ６７とＲ６８、Ｒ７１とＲ７２、Ｒ７２とＲ７３、Ｒ７３とＲ７４、Ｒ７５とＲ７６、Ｒ７６とＲ７７、Ｒ７７とＲ７８は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。環状構造の説明と好ましい例については、上記の一般式（４）および一般式（５）のＸ１～Ｘ５における環状構造の説明と好ましい例を参照することができる。
環状構造の中でも好ましいのは、置換もしくは無置換のベンゾフラン環、置換もしくは無置換のベンゾチオフェン環、置換もしくは無置換のインドール環、置換もしくは無置換のインデン環、置換もしくは無置換のシラインデン環が、一般式（７）～（９）の少なくとも一方のベンゼン環に縮合した構造である。より好ましくは、一般式（８）に縮合した下記一般式（８ａ）～（８ｆ）で表される基である。
一般式（８ａ）～（８ｆ）において、Ｌ１１およびＬ２１～Ｌ２６は単結合もしくは２価の連結基を表す。Ｌ１１およびＬ２１～Ｌ２６の説明と好ましい範囲については、上記のＬ２の説明と好ましい範囲を参照することができる。
一般式（８ａ）～（８ｆ）において、Ｒ４１～Ｒ１１０は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ４１とＲ４２、Ｒ４２とＲ４３、Ｒ４３とＲ４４、Ｒ４４とＲ４５、Ｒ４５とＲ４６、Ｒ４６とＲ４７、Ｒ４７とＲ４８、Ｒ５１とＲ５２、Ｒ５２とＲ５３、Ｒ５３とＲ５４、Ｒ５４とＲ５５、Ｒ５５とＲ５６、Ｒ５６とＲ５７、Ｒ５７とＲ５８、Ｒ５８とＲ５９、Ｒ５９とＲ６０、Ｒ６１とＲ６２、Ｒ６２とＲ６３、Ｒ６３とＲ６４、Ｒ６５とＲ６６、Ｒ６６とＲ６７、Ｒ６７とＲ６８、Ｒ６８とＲ６９、Ｒ６９とＲ７０、Ｒ７２とＲ７３、Ｒ７３とＲ７４、Ｒ７４とＲ７５、Ｒ７５とＲ７６、Ｒ７６とＲ７７、Ｒ７７とＲ７８、Ｒ７８とＲ７９、Ｒ７９とＲ８０、Ｒ８１とＲ８２、Ｒ８２とＲ８３、Ｒ８３とＲ８４、Ｒ８４とＲ８５、Ｒ８６とＲ８７、Ｒ８７とＲ８８、Ｒ８８とＲ８９、Ｒ８９とＲ９０、Ｒ９１とＲ９２、Ｒ９３とＲ９４、Ｒ９４とＲ９５、Ｒ９５とＲ９６、Ｒ９６とＲ９７、Ｒ９７とＲ９８、Ｒ９９とＲ１００、Ｒ１０１とＲ１０２、Ｒ１０２とＲ１０３、Ｒ１０３とＲ１０４、Ｒ１０４とＲ１０５、Ｒ１０５とＲ１０６、Ｒ１０７とＲ１０８、Ｒ１０８とＲ１０９、Ｒ１０９とＲ１１０は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。互いに結合して形成する環状構造は芳香環であっても脂肪環であってもよく、またヘテロ原子を含むものであってもよく、さらに環状構造は２環以上の縮合環であってもよい。ここでいうヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるものであることが好ましい。形成される環状構造の例として、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、イミダゾリン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、シクロヘキサジエン環、シクロヘキセン環、シクロペンタエン環、シクロヘプタトリエン環、シクロヘプタジエン環、シクロヘプタエン環、フラン環、チオフェン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノリン環などを挙げることができる。例えばフェナントレン環やトリフェニレン環のように多数の環が縮合した環を形成してもよい。一般式（９）で表される基に含まれる環の数は３～５の範囲内から選択してもよく、５～７の範囲内から選択してもよい。一般式（８ａ）～（８ｆ）で表される基に含まれる環の数は５～７の範囲内から選択してもよく、５であってもよい。
Ｒ４１～Ｒ１１０が採りうる置換基として、置換基群Ｂの基を挙げることができ、好ましくは炭素数１～１０の無置換のアルキル基、または炭素数１～１０の無置換のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６～１０のアリール基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ４１～Ｒ１１０は水素原子または炭素数１～１０の無置換のアルキル基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ４１～Ｒ１１０は水素原子または炭素数６～１０の無置換のアリール基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ４１～Ｒ１１０はすべてが水素原子である。
一般式（８ａ）～（８ｆ）におけるＲ４１～Ｒ１１０が結合している炭素原子（環骨格構成炭素原子）は、各々独立に窒素原子に置換されていてもよい。すなわち、一般式（８ａ）～（８ｆ）におけるＣ－Ｒ４１～Ｃ－Ｒ１１０は、各々独立にＮに置換されていてもよい。窒素原子に置換されている数は、一般式（８ａ）～（８ｆ）で表される基の中で０～４つであることが好ましく、１～２つであることがより好ましい。本発明の一態様では、窒素原子に置換されている数は０である。また、２つ以上が窒素原子に置換されている場合は、１つの環中に置換されている窒素原子の数は１つであることが好ましい。
一般式（８ａ）～（８ｆ）において、Ｘ１～Ｘ６は、酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｒを表す。本発明の一態様では、Ｘ１～Ｘ６は酸素原子である。本発明の一態様では、Ｘ１～Ｘ６は硫黄原子である。本発明の一態様では、Ｘ１～Ｘ６はＮ－Ｒである。Ｒは水素原子または置換基を表し、置換基であることが好ましい。置換基としては、下記置換基群Ａから選択される置換基を例示することができる。例えば、無置換のフェニル基や、アルキル基やアリール基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基で置換されているフェニル基を好ましく採用することができる。
一般式（８ａ）～（８ｆ）において、＊は結合位置を表す。
一般式（８ａ）～（８ｆ）において、Ｒ４１～Ｒ１１０は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ４１とＲ４２、Ｒ４２とＲ４３、Ｒ４３とＲ４４、Ｒ４４とＲ４５、Ｒ４５とＲ４６、Ｒ４６とＲ４７、Ｒ４７とＲ４８、Ｒ５１とＲ５２、Ｒ５２とＲ５３、Ｒ５３とＲ５４、Ｒ５４とＲ５５、Ｒ５５とＲ５６、Ｒ５６とＲ５７、Ｒ５７とＲ５８、Ｒ５８とＲ５９、Ｒ５９とＲ６０、Ｒ６１とＲ６２、Ｒ６２とＲ６３、Ｒ６３とＲ６４、Ｒ６５とＲ６６、Ｒ６６とＲ６７、Ｒ６７とＲ６８、Ｒ６８とＲ６９、Ｒ６９とＲ７０、Ｒ７２とＲ７３、Ｒ７３とＲ７４、Ｒ７４とＲ７５、Ｒ７５とＲ７６、Ｒ７６とＲ７７、Ｒ７７とＲ７８、Ｒ７８とＲ７９、Ｒ７９とＲ８０、Ｒ８１とＲ８２、Ｒ８２とＲ８３、Ｒ８３とＲ８４、Ｒ８４とＲ８５、Ｒ８６とＲ８７、Ｒ８７とＲ８８、Ｒ８８とＲ８９、Ｒ８９とＲ９０、Ｒ９１とＲ９２、Ｒ９３とＲ９４、Ｒ９４とＲ９５、Ｒ９５とＲ９６、Ｒ９６とＲ９７、Ｒ９７とＲ９８、Ｒ９９とＲ１００、Ｒ１０１とＲ１０２、Ｒ１０２とＲ１０３、Ｒ１０３とＲ１０４、Ｒ１０４とＲ１０５、Ｒ１０５とＲ１０６、Ｒ１０７とＲ１０８、Ｒ１０８とＲ１０９、Ｒ１０９とＲ１１０は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。互いに結合して形成する環状構造は芳香環であっても脂肪環であってもよく、またヘテロ原子を含むものであってもよく、さらに環状構造は２環以上の縮合環であってもよい。ここでいうヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるものであることが好ましい。形成される環状構造の例として、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、イミダゾリン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、シクロヘキサジエン環、シクロヘキセン環、シクロペンタエン環、シクロヘプタトリエン環、シクロヘプタジエン環、シクロヘプタエン環、フラン環、チオフェン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノリン環などを挙げることができる。例えばフェナントレン環やトリフェニレン環のように多数の環が縮合した環を形成してもよい。一般式（９）で表される基に含まれる環の数は３～５の範囲内から選択してもよく、５～７の範囲内から選択してもよい。一般式（８ａ）～（８ｆ）で表される基に含まれる環の数は５～７の範囲内から選択してもよく、５であってもよい。
Ｒ４１～Ｒ１１０が採りうる置換基として、置換基群Ｂの基を挙げることができ、好ましくは炭素数１～１０の無置換のアルキル基、または炭素数１～１０の無置換のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６～１０のアリール基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ４１～Ｒ１１０は水素原子または炭素数１～１０の無置換のアルキル基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ４１～Ｒ１１０は水素原子または炭素数６～１０の無置換のアリール基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ４１～Ｒ１１０はすべてが水素原子である。
一般式（８ａ）～（８ｆ）におけるＲ４１～Ｒ１１０が結合している炭素原子（環骨格構成炭素原子）は、各々独立に窒素原子に置換されていてもよい。すなわち、一般式（８ａ）～（８ｆ）におけるＣ－Ｒ４１～Ｃ－Ｒ１１０は、各々独立にＮに置換されていてもよい。窒素原子に置換されている数は、一般式（８ａ）～（８ｆ）で表される基の中で０～４つであることが好ましく、１～２つであることがより好ましい。本発明の一態様では、窒素原子に置換されている数は０である。また、２つ以上が窒素原子に置換されている場合は、１つの環中に置換されている窒素原子の数は１つであることが好ましい。
一般式（８ａ）～（８ｆ）において、Ｘ１～Ｘ６は、酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｒを表す。本発明の一態様では、Ｘ１～Ｘ６は酸素原子である。本発明の一態様では、Ｘ１～Ｘ６は硫黄原子である。本発明の一態様では、Ｘ１～Ｘ６はＮ－Ｒである。Ｒは水素原子または置換基を表し、置換基であることが好ましい。置換基としては、下記置換基群Ａから選択される置換基を例示することができる。例えば、無置換のフェニル基や、アルキル基やアリール基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基で置換されているフェニル基を好ましく採用することができる。
一般式（８ａ）～（８ｆ）において、＊は結合位置を表す。
本発明では、下記一般式（１０）で表され、遅延蛍光を放射する化合物を、遅延蛍光材料として特に好ましく用いることができる。本発明の好ましい実施態様では、遅延蛍光材料として、一般式（１０）で表される化合物を採用することができる。
一般式（１０）
一般式（１０）
一般式（１０）において、Ｒ１～Ｒ５の０～４つはシアノ基を表し、Ｒ１～Ｒ５の少なくとも１つは置換アミノ基を表し、残りのＲ１～Ｒ５は水素原子、重水素原子、またはシアノ基と置換アミノ基以外の置換基を表す。
ここでいう置換アミノ基は、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であることが好ましく、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を構成する２つのアリール基は互いに連結していてもよい。連結は、単結合でなされていてよいし（その場合はカルバゾ－ル環が形成される）、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒ６）－、－Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）－、－Ｓｉ（Ｒ９）（Ｒ１０）－などの連結基でなされていてもよい。ここで、Ｒ６～Ｒ１０は水素原子、重水素原子または置換基を表し、Ｒ７とＲ８、Ｒ９とＲ１０は、それぞれ互いに連結して環状構造を形成してもよい。
置換アミノ基はＲ１～Ｒ５のいずれであってもよく、例えばＲ１とＲ２、Ｒ１とＲ３、Ｒ１とＲ４、Ｒ１とＲ５、Ｒ２とＲ３、Ｒ２とＲ４、Ｒ１とＲ２とＲ３、Ｒ１とＲ２とＲ４、Ｒ１とＲ２とＲ５、Ｒ１とＲ３とＲ４、Ｒ１とＲ３とＲ５、Ｒ２とＲ３とＲ４、Ｒ１とＲ２とＲ３とＲ４、Ｒ１とＲ２とＲ３とＲ５、Ｒ１とＲ２とＲ４とＲ５、Ｒ１とＲ２とＲ３とＲ４とＲ５を置換アミノ基とすること等ができる。シアノ基もＲ１～Ｒ５のいずれであってもよく、例えばＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１とＲ２、Ｒ１とＲ３、Ｒ１とＲ４、Ｒ１とＲ５、Ｒ２とＲ３、Ｒ２とＲ４、Ｒ１とＲ２とＲ３、Ｒ１とＲ２とＲ４、Ｒ１とＲ２とＲ５、Ｒ１とＲ３とＲ４、Ｒ１とＲ３とＲ５、Ｒ２とＲ３とＲ４をシアノ基とすること等ができる。
シアノ基でも置換アミノ基でもないＲ１～Ｒ５は、水素原子、重水素原子または置換基を表す。ここでいう置換基の例として、ヒドロキシル基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アルキルチオ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、アリールチオ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールチオ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、アシル基（例えば炭素数１～４０）、アルケニル基（例えば炭素数１～４０）、アルキニル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、アリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、ヘテロアリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、シリル基（例えば炭素数１～４０のトリアルキルシリル基）、ニトロ基、ここに列挙した基がさらにここに列挙した１以上の基で置換された基からなる置換基群Ａを挙げることができる。上記ジアリールアミノ基のアリール基が置換されているときの置換基の好ましい例としても、上記の置換基群Ａの置換基を挙げることができ、さらにシアノ基と置換アミノ基も挙げることができる。
一般式（１０）に包含される化合物群と化合物の具体例については、本明細書の一部としてここに引用するＷＯ２０１３／１５４０６４号公報の段落０００８～００４８、ＷＯ２０１５／０８０１８３号公報の段落０００９～００３０、ＷＯ２０１５／１２９７１５号公報の段落０００６～００１９、特開２０１７－１１９６６３号公報の段落００１３～００２５、特開２０１７－１１９６６４号公報の段落００１３～００２６を参照することができる。
ここでいう置換アミノ基は、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であることが好ましく、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を構成する２つのアリール基は互いに連結していてもよい。連結は、単結合でなされていてよいし（その場合はカルバゾ－ル環が形成される）、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒ６）－、－Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）－、－Ｓｉ（Ｒ９）（Ｒ１０）－などの連結基でなされていてもよい。ここで、Ｒ６～Ｒ１０は水素原子、重水素原子または置換基を表し、Ｒ７とＲ８、Ｒ９とＲ１０は、それぞれ互いに連結して環状構造を形成してもよい。
置換アミノ基はＲ１～Ｒ５のいずれであってもよく、例えばＲ１とＲ２、Ｒ１とＲ３、Ｒ１とＲ４、Ｒ１とＲ５、Ｒ２とＲ３、Ｒ２とＲ４、Ｒ１とＲ２とＲ３、Ｒ１とＲ２とＲ４、Ｒ１とＲ２とＲ５、Ｒ１とＲ３とＲ４、Ｒ１とＲ３とＲ５、Ｒ２とＲ３とＲ４、Ｒ１とＲ２とＲ３とＲ４、Ｒ１とＲ２とＲ３とＲ５、Ｒ１とＲ２とＲ４とＲ５、Ｒ１とＲ２とＲ３とＲ４とＲ５を置換アミノ基とすること等ができる。シアノ基もＲ１～Ｒ５のいずれであってもよく、例えばＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１とＲ２、Ｒ１とＲ３、Ｒ１とＲ４、Ｒ１とＲ５、Ｒ２とＲ３、Ｒ２とＲ４、Ｒ１とＲ２とＲ３、Ｒ１とＲ２とＲ４、Ｒ１とＲ２とＲ５、Ｒ１とＲ３とＲ４、Ｒ１とＲ３とＲ５、Ｒ２とＲ３とＲ４をシアノ基とすること等ができる。
シアノ基でも置換アミノ基でもないＲ１～Ｒ５は、水素原子、重水素原子または置換基を表す。ここでいう置換基の例として、ヒドロキシル基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アルキルチオ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、アリールチオ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールチオ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、アシル基（例えば炭素数１～４０）、アルケニル基（例えば炭素数１～４０）、アルキニル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、アリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、ヘテロアリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、シリル基（例えば炭素数１～４０のトリアルキルシリル基）、ニトロ基、ここに列挙した基がさらにここに列挙した１以上の基で置換された基からなる置換基群Ａを挙げることができる。上記ジアリールアミノ基のアリール基が置換されているときの置換基の好ましい例としても、上記の置換基群Ａの置換基を挙げることができ、さらにシアノ基と置換アミノ基も挙げることができる。
一般式（１０）に包含される化合物群と化合物の具体例については、本明細書の一部としてここに引用するＷＯ２０１３／１５４０６４号公報の段落０００８～００４８、ＷＯ２０１５／０８０１８３号公報の段落０００９～００３０、ＷＯ２０１５／１２９７１５号公報の段落０００６～００１９、特開２０１７－１１９６６３号公報の段落００１３～００２５、特開２０１７－１１９６６４号公報の段落００１３～００２６を参照することができる。
また、下記一般式（１１）で表され、遅延蛍光を放射する化合物も、本発明の遅延蛍光材料として特に好ましく用いることができる。本発明の好ましい実施態様では、遅延蛍光材料として、一般式（１１）で表される化合物を採用することができる。
一般式（１１）
一般式（１１）
一般式（１１）において、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、いずれか２つが窒素原子で残りの１つがメチン基を表すか、または、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３のすべてが窒素原子を表す。Ｚ１およびＺ２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ１１～Ｒ１８は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表し、Ｒ１１～Ｒ１８の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のアリールアミノ基、または置換もしくは無置換のカルバゾリル基であることが好ましい。前記アリールアミノ基を構成するベンゼン環、前記カルバゾリル基を構成するベンゼン環は、それぞれＲ１１～Ｒ１８と一緒になって単結合または連結基を形成してもよい。また、一般式（１１）で表される化合物は分子中にカルバゾール構造を少なくとも２つ含む。Ｚ１、Ｚ２が採りうる置換基の例としては、置換基群Ａの置換基を挙げることができる。また、Ｒ１１～Ｒ１８、上記アリールアミノ基、カルバゾリル基が採りうる置換基の具体例については、置換基群Ａの置換基、シアノ基、置換アリールアミノ基、置換アルキルアミノ基を挙げることができる。なお、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
一般式（１１）で表される化合物の中でも、特に一般式（１２）で表される化合物が有用である。
一般式（１２）
一般式（１１）で表される化合物の中でも、特に一般式（１２）で表される化合物が有用である。
一般式（１２）
一般式（１２）において、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、いずれか２つが窒素原子で残りの１つがメチン基を表すか、または、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３のすべてが窒素原子を表す。Ｚ２は、水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ１１～Ｒ１８およびＲ２１～Ｒ２８は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ１１～Ｒ１８の少なくとも１つ、および／または、Ｒ２１～Ｒ２８の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のアリールアミノ基、または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表すことが好ましい。前記アリールアミノ基を構成するベンゼン環、前記カルバゾリル基を構成するベンゼン環は、それぞれＲ１１～Ｒ１８またはＲ２１～Ｒ２８と一緒になって単結合または連結基を形成してもよい。Ｚ２が採りうる置換基の例としては、置換基群Ａの置換基を挙げることができる。また、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、上記アリールアミノ基、カルバゾリル基が採りうる置換基の具体例については、置換基群Ａの置換基、シアノ基、置換アリールアミノ基、置換アルキルアミノ基を挙げることができる。なお、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２５とＲ２６、Ｒ２６とＲ２７、Ｒ２７とＲ２８は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
一般式（１２）に包含される化合物群と化合物の具体例については、本明細書の一部としてここに引用するＷＯ２０１３／０８１０８８号公報の段落００２０～００６２や、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ，９８，０８３３０２（２０１１）に記載の化合物を参照することができる。
一般式（１２）に包含される化合物群と化合物の具体例については、本明細書の一部としてここに引用するＷＯ２０１３／０８１０８８号公報の段落００２０～００６２や、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ，９８，０８３３０２（２０１１）に記載の化合物を参照することができる。
また、下記一般式（１３）で表され、遅延蛍光を放射する化合物も、本発明の遅延蛍光材料として特に好ましく用いることができる。
一般式（１３）
一般式（１３）
一般式（１３）において、Ｒ９１～Ｒ９６は各々独立に水素原子、重水素原子、ドナー性基、もしくはアクセプター性基を表し、そのうちの少なくとも１つは、前記ドナー性基であり、少なくとも２つは、前記アクセプター性基である。少なくとも２つのアクセプター性基の置換位置は特に制限されないが、互いにメタ位の関係にある２つのアクセプター性基を含むことが好ましい。例えば、Ｒ９１がドナー性基である場合、少なくともＲ９２とＲ９４がアクセプター性基である構造や、少なくともＲ９２とＲ９６がアクセプター性基である構造を好ましく例示することができる。分子内に存在するアクセプター性基は、すべて同一であっても互いに異なっていてもよいが、例えばすべて同一である構造を選択することが可能である。アクセプター性基の数は２～３であることが好ましく、例えば２を選択することができる。また、ドナー性基は２つ以上存在していてもよく、その場合のドナー性基もすべて同一であっても互いに異なっていてもよい。ドナー性基の数は１～３つであることが好ましく、例えば１つだけでも、２つでもよい。なお、ドナー性基とアクセプター性基の説明と好ましい範囲については、一般式（４）のＤとＺの説明と好ましい範囲を参照することができる。特に、一般式（１３）においてドナー性基は一般式（６）で表されることが好ましく、アクセプター性基はシアノ基もしくは下記一般式（１４）で表されることが好ましい。
一般式（１４）
一般式（１４）
一般式（１４）において、Ｙ４～Ｙ６は、窒素原子を表すかメチン基を表すが、少なくとも一つは窒素原子であり、好ましくはすべてが窒素原子を表す。Ｒ１０１～Ｒ１１０は各々独立に水素原子、重水素原子、もしくは置換基を表すが少なくとも一つはアルキル基であることが好ましい。ここでいう置換基の説明と好ましい範囲については、前述の一般式（１０）における置換基の説明と好ましい範囲を参照することができる。Ｌ１５は単結合または連結基を表し、前述の一般式（６）におけるＬの説明と好ましい範囲を参照することができる。本発明の好ましい一態様では、一般式（１４）におけるＬ１５は単結合である。＊は、一般式（１３）における環の環骨格を構成する炭素原子（Ｃ）への結合位置を表す。
本発明の他の好ましい実施態様では、遅延蛍光材料として、一般式（１５）で表される化合物を採用することができる。一般式（１５）で表される化合物の中には、一般式（１５ａ）で表される化合物が含まれる。
一般式（１５）
一般式（１５ａ）
一般式（１５）
一般式（１５）で表される化合物の中で特に好ましい化合物は、下記一般式（１６）で表される化合物や一般式（１７）で表される化合物である。
一般式（１６）
一般式（１７）
一般式（１６）
本発明の他の好ましい実施態様では、遅延蛍光材料として、一般式（１８）で表される化合物を採用することができる。一般式（１８）で表される化合物の中には、一般式（１８ａ）で表される化合物が含まれる。
一般式（１８）
一般式（１８）
一般式（１５）～（１８）において、Ｄはドナー性基を表し、Ａはアクセプター性基を表し、Ｒは水素原子、重水素原子または置換基を表す。一般式（１８）の２つのＤは、同一であっても異なっていてもよい。ドナー性基およびアクセプター性基の説明と好ましい範囲については、前述の一般式（４）の対応する説明と好ましい範囲を参照することができる。Ｒの置換基としては、アルキル基や、アルキル基およびアリール基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基で置換されていてもよいアリール基を例示することができる。
一般式（１５）～（１７）におけるＤとして好ましいドナー性基の具体例を以下に挙げる。以下の具体例において、＊は結合位置を表し、「Ｄ」は重水素原子を表す。以下の具体例において、水素原子は例えばアルキル基で置換されていてもよい。また、置換もしくは無置換のベンゼン環がさらに縮合していてもよい。
一般式（１５）～（１７）におけるＤとして好ましいドナー性基の具体例を以下に挙げる。以下の具体例において、＊は結合位置を表し、「Ｄ」は重水素原子を表す。以下の具体例において、水素原子は例えばアルキル基で置換されていてもよい。また、置換もしくは無置換のベンゼン環がさらに縮合していてもよい。
一般式（１５）～（１７）におけるＡとして好ましいアクセプター性基の具体例を以下に挙げる。以下の具体例において、＊は結合位置を表し、「Ｄ」はデューテリウムを表す。
一般式（１５）～（１７）におけるＲとして好ましい例を以下に挙げる。以下の具体例において、＊は結合位置を表し、「Ｄ」はデューテリウムを表す。
一般式（１８）で表される化合物の中で特に好ましい化合物は、下記一般式（１８ａ）で表される化合物である。
一般式（１８ａ）
一般式（１８ａ）
一般式（１８ａ）において、Ｒ２０１～Ｒ２２１は各々独立に水素原子または置換基を表し、好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアルキル基とアリール基が結合した基を表す。Ｒ２０１とＲ２０２、Ｒ２０２とＲ２０３、Ｒ２０３とＲ２０４、Ｒ２０５とＲ２０６、Ｒ２０６とＲ２０７、Ｒ２０７とＲ２０８、Ｒ２１４とＲ２１５、Ｒ２１５とＲ２１６、Ｒ２１６とＲ２１７、Ｒ２１８とＲ２１９、Ｒ２１９とＲ２２０、Ｒ２２０とＲ２２１のうちの少なくとも１組は、互いに結合してベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成している。好ましくは、Ｒ２０１とＲ２０２、Ｒ２０２とＲ２０３、Ｒ２０３とＲ２０４、Ｒ２０５とＲ２０６、Ｒ２０６とＲ２０７、Ｒ２０７とＲ２０８のうちの１組または２組と、Ｒ２１４とＲ２１５、Ｒ２１５とＲ２１６、Ｒ２１６とＲ２１７、Ｒ２１８とＲ２１９、Ｒ２１９とＲ２２０、Ｒ２２０とＲ２２１のうちの１組または２組が、互いに結合してベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成している。さらに好ましくは、Ｒ２０３とＲ２０４が互いに結合してベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成して、さらにより好ましくはＲ２０３とＲ２０４、Ｒ２１６とＲ２１７が互いに結合してベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成している。特に好ましくは、Ｒ２０３とＲ２０４、Ｒ２１６とＲ２１７が互いに結合してベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成していて、Ｒ２０６とＲ２１９が置換もしくは無置換のアリール基（好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基、より好ましくは無置換のフェニル基）である。
一般式（１８ａ）の水素原子の一部または全部は重水素原子で置換されていてもよい。例えば、トリアジニル基に結合している２つのフェニル基の水素原子の一部または全部が重水素原子で置換されていてもよい。また、２つのカルバゾリル基に結合している水素原子の一部または全部が重水素原子で置換されていてもよい。また、Ｒ２０９～Ｒ２１３が重水素原子であってもよい。
一般式（１８ａ）の水素原子の一部または全部は重水素原子で置換されていてもよい。例えば、トリアジニル基に結合している２つのフェニル基の水素原子の一部または全部が重水素原子で置換されていてもよい。また、２つのカルバゾリル基に結合している水素原子の一部または全部が重水素原子で置換されていてもよい。また、Ｒ２０９～Ｒ２１３が重水素原子であってもよい。
本発明の他の好ましい実施態様では、遅延蛍光材料としてフェナジン骨格を有する化合物、好ましくはジベンゾ［ａ,ｃ］フェナジン骨格を有する化合物を使用することができる。例えば、下記一般式（１９）で表される化合物を使用することができる。
一般式（１９）において、Ｒ２３１～Ｒ２４２は各々独立に水素原子または置換基を表し、好ましくは水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、または置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表す。Ｒ２３１とＲ２３２、Ｒ２３２とＲ２３３、Ｒ２３３とＲ２３４、Ｒ２３５とＲ２３６、Ｒ２３６とＲ２３７、Ｒ２３７とＲ２３８、Ｒ２３９とＲ２４０、Ｒ２４０とＲ２４１、Ｒ２４１とＲ２４２は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。好ましい環状構造は、ベンゼン環、フラン環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環である。ベンゼン環にはさらに他の環が縮合していてもよいし、置換基で置換されていてもよい。ベンゼン環に対する置換基としては、重水素原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、または置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を挙げることができる。
本発明の好ましい一態様では、Ｒ２３１とＲ２３２が互いに結合して、置換されていてもよいベンゼン環を形成しており、Ｒ２３３とＲ２３４が互いに結合して、置換されていてもよいベンゼン環を形成している。本発明の好ましい一態様では、Ｒ２３１～Ｒ２４２の少なくとも１つは、ジアリールアミノ基を含む置換基であり、例えば置換もしくは無置換のジアリールアミノ基である。ここでいうジアリールアミノ構造を構成する２つのアリール基は互いに結合していることが好ましく、さらに１つ以上の環が縮合していることがより好ましく、さらに２つの環が縮合して５環構造を形成していることがさらに好ましい。
本発明の好ましい一態様では、Ｒ２３１とＲ２３２が互いに結合して、置換されていてもよいベンゼン環を形成しており、Ｒ２３３とＲ２３４が互いに結合して、置換されていてもよいベンゼン環を形成している。本発明の好ましい一態様では、Ｒ２３１～Ｒ２４２の少なくとも１つは、ジアリールアミノ基を含む置換基であり、例えば置換もしくは無置換のジアリールアミノ基である。ここでいうジアリールアミノ構造を構成する２つのアリール基は互いに結合していることが好ましく、さらに１つ以上の環が縮合していることがより好ましく、さらに２つの環が縮合して５環構造を形成していることがさらに好ましい。
以下に、遅延蛍光材料として用いることができる好ましい化合物を挙げる。以下の例示化合物の構造式において、ｔ－Ｂｕはターシャリーブチル基を表す。
遅延蛍光材料には、上記以外にも公知の遅延蛍光材料を適宜組み合わせて用いることができる。また、知られていない遅延蛍光材料であっても、用いることが可能である。特に、本明細書の一部としてここに引用する特願２０２１－１８８８６０号明細書の段落００１３～００４２に記載される一般式（４）で表される化合物、特に段落００４３～００４８に記載される化合物を好ましく用いることができる。
遅延蛍光材料として、ＷＯ２０１３／１５４０６４号公報の段落０００８～００４８および００９５～０１３３、ＷＯ２０１３／０１１９５４号公報の段落０００７～００４７および００７３～００８５、ＷＯ２０１３／０１１９５５号公報の段落０００７～００３３および００５９～００６６、ＷＯ２０１３／０８１０８８号公報の段落０００８～００７１および０１１８～０１３３、特開２０１３－２５６４９０号公報の段落０００９～００４６および００９３～０１３４、特開２０１３－１１６９７５号公報の段落０００８～００２０および００３８～００４０、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報の段落０００７～００３２および００７９～００８４、ＷＯ２０１３／１６１４３７号公報の段落０００８～００５４および０１０１～０１２１、特開２０１４－９３５２号公報の段落０００７～００４１および００６０～００６９、特開２０１４－９２２４号公報の段落０００８～００４８および００６７～００７６、特開２０１７－１１９６６３号公報の段落００１３～００２５、特開２０１７－１１９６６４号公報の段落００１３～００２６、特開２０１７－２２２６２３号公報の段落００１２～００２５、特開２０１７－２２６８３８号公報の段落００１０～００５０、特開２０１８－１００４１１号公報の段落００１２～００４３、ＷＯ２０１８／０４７８５３号公報の段落００１６～００４４に記載される一般式に包含される化合物、特に例示化合物であって、遅延蛍光を放射するものを挙げることができる。また、特開２０１３－２５３１２１号公報、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報、ＷＯ２０１４／０３４５３５号公報、ＷＯ２０１４／１１５７４３号公報、ＷＯ２０１４／１２２８９５号公報、ＷＯ２０１４／１２６２００号公報、ＷＯ２０１４／１３６７５８号公報、ＷＯ２０１４／１３３１２１号公報、ＷＯ２０１４／１３６８６０号公報、ＷＯ２０１４／１９６５８５号公報、ＷＯ２０１４／１８９１２２号公報、ＷＯ２０１４／１６８１０１号公報、ＷＯ２０１５／００８５８０号公報、ＷＯ２０１４／２０３８４０号公報、ＷＯ２０１５／００２２１３号公報、ＷＯ２０１５／０１６２００号公報、ＷＯ２０１５／０１９７２５号公報、ＷＯ２０１５／０７２４７０号公報、ＷＯ２０１５／１０８０４９号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８２号公報、ＷＯ２０１５／０７２５３７号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８３号公報、特開２０１５－１２９２４０号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１４号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１５号公報、ＷＯ２０１５／１３３５０１号公報、ＷＯ２０１５／１３６８８０号公報、ＷＯ２０１５／１３７２４４号公報、ＷＯ２０１５／１３７２０２号公報、ＷＯ２０１５／１３７１３６号公報、ＷＯ２０１５／１４６５４１号公報、ＷＯ２０１５／１５９５４１号公報に記載される発光材料であって、遅延蛍光を放射するものを採用することもできる。なお、この段落に記載される上記の公報は、本明細書の一部としてここに引用している。
遅延蛍光材料として、ＷＯ２０１３／１５４０６４号公報の段落０００８～００４８および００９５～０１３３、ＷＯ２０１３／０１１９５４号公報の段落０００７～００４７および００７３～００８５、ＷＯ２０１３／０１１９５５号公報の段落０００７～００３３および００５９～００６６、ＷＯ２０１３／０８１０８８号公報の段落０００８～００７１および０１１８～０１３３、特開２０１３－２５６４９０号公報の段落０００９～００４６および００９３～０１３４、特開２０１３－１１６９７５号公報の段落０００８～００２０および００３８～００４０、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報の段落０００７～００３２および００７９～００８４、ＷＯ２０１３／１６１４３７号公報の段落０００８～００５４および０１０１～０１２１、特開２０１４－９３５２号公報の段落０００７～００４１および００６０～００６９、特開２０１４－９２２４号公報の段落０００８～００４８および００６７～００７６、特開２０１７－１１９６６３号公報の段落００１３～００２５、特開２０１７－１１９６６４号公報の段落００１３～００２６、特開２０１７－２２２６２３号公報の段落００１２～００２５、特開２０１７－２２６８３８号公報の段落００１０～００５０、特開２０１８－１００４１１号公報の段落００１２～００４３、ＷＯ２０１８／０４７８５３号公報の段落００１６～００４４に記載される一般式に包含される化合物、特に例示化合物であって、遅延蛍光を放射するものを挙げることができる。また、特開２０１３－２５３１２１号公報、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報、ＷＯ２０１４／０３４５３５号公報、ＷＯ２０１４／１１５７４３号公報、ＷＯ２０１４／１２２８９５号公報、ＷＯ２０１４／１２６２００号公報、ＷＯ２０１４／１３６７５８号公報、ＷＯ２０１４／１３３１２１号公報、ＷＯ２０１４／１３６８６０号公報、ＷＯ２０１４／１９６５８５号公報、ＷＯ２０１４／１８９１２２号公報、ＷＯ２０１４／１６８１０１号公報、ＷＯ２０１５／００８５８０号公報、ＷＯ２０１４／２０３８４０号公報、ＷＯ２０１５／００２２１３号公報、ＷＯ２０１５／０１６２００号公報、ＷＯ２０１５／０１９７２５号公報、ＷＯ２０１５／０７２４７０号公報、ＷＯ２０１５／１０８０４９号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８２号公報、ＷＯ２０１５／０７２５３７号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８３号公報、特開２０１５－１２９２４０号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１４号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１５号公報、ＷＯ２０１５／１３３５０１号公報、ＷＯ２０１５／１３６８８０号公報、ＷＯ２０１５／１３７２４４号公報、ＷＯ２０１５／１３７２０２号公報、ＷＯ２０１５／１３７１３６号公報、ＷＯ２０１５／１４６５４１号公報、ＷＯ２０１５／１５９５４１号公報に記載される発光材料であって、遅延蛍光を放射するものを採用することもできる。なお、この段落に記載される上記の公報は、本明細書の一部としてここに引用している。
（発光材料）
本発明の有機発光素子に含まれる組成物は、発光材料を含む。発光材料は、有機発光素子からの発光の主たる発光源となる材料である。好ましくは蛍光材料であり、遅延蛍光材料であってもよい。
本発明で用いる発光材料は、第１ホスト材料よりもＨＯＭＯのエネルギー準位が高く、なおかつ、第２ホスト材料や遅延蛍光材料と同じＨＯＭＯのエネルギー準位を有する発光材料の中から選択してもよく、第１ホスト材料、第２ホスト材料および遅延蛍光材料よりもＨＯＭＯのエネルギー準位が高い発光材料の中から選択してもよい。また、発光材料には、上記のようなＨＯＭＯのエネルギー準位を有する発光材料の中でも、第１ホスト材料、第２ホスト材料および遅延蛍光材料よりも最低励起一重項エネルギーが低い発光材料を選択すること好ましい。そして、本発明の有機発光素子では、発光材料に由来する蛍光を放射する。発光材料からの発光は通常は遅延蛍光を含む。素子からの発光の最大成分は発光材料物からの蛍光である。すなわち、本発明の有機発光素子からの発光のうち、発光材料からの蛍光の発光量が最大である。
本発明の有機発光素子に含まれる組成物は、発光材料を含む。発光材料は、有機発光素子からの発光の主たる発光源となる材料である。好ましくは蛍光材料であり、遅延蛍光材料であってもよい。
本発明で用いる発光材料は、第１ホスト材料よりもＨＯＭＯのエネルギー準位が高く、なおかつ、第２ホスト材料や遅延蛍光材料と同じＨＯＭＯのエネルギー準位を有する発光材料の中から選択してもよく、第１ホスト材料、第２ホスト材料および遅延蛍光材料よりもＨＯＭＯのエネルギー準位が高い発光材料の中から選択してもよい。また、発光材料には、上記のようなＨＯＭＯのエネルギー準位を有する発光材料の中でも、第１ホスト材料、第２ホスト材料および遅延蛍光材料よりも最低励起一重項エネルギーが低い発光材料を選択すること好ましい。そして、本発明の有機発光素子では、発光材料に由来する蛍光を放射する。発光材料からの発光は通常は遅延蛍光を含む。素子からの発光の最大成分は発光材料物からの蛍光である。すなわち、本発明の有機発光素子からの発光のうち、発光材料からの蛍光の発光量が最大である。
本発明の好ましい態様では、発光材料は、励起一重項状態の第１ホスト材料や第２ホスト材料、励起一重項状態の遅延蛍光材料、励起三重項状態から逆項間交差して励起一重項状態になった遅延蛍光材料からエネルギーを受け取って励起一重項状態に遷移する。また本発明のより好ましい態様では、発光材料は、励起一重項状態の遅延蛍光材料と、励起三重項状態から逆項間交差して励起一重項状態になった遅延蛍光材料からエネルギーを受け取って励起一重項状態に遷移する。生じた発光材料の励起一重項状態は、その後基底状態に戻るときに蛍光を放射する。
発光材料としては、所定の条件を満たす蛍光材料（蛍光発光性の化合物）であれば特に制限なく用いることができる。ここで、「蛍光材料」とは、蛍光寿命測定システム（浜松ホトニクス社製ストリークカメラシステム等）により発光寿命を測定したとき、発光寿命が１００ｎｓ（ナノ秒）未満の蛍光が観測されるものを言う。発光材料からの発光には遅延蛍光や燐光が含まれていても構わないが、発光材料からの発光の最大成分は蛍光である。本発明の一態様では、有機発光素子は燐光を放射しないか、燐光の放射量は蛍光の１％以下である。
発光材料としては、所定の条件を満たす蛍光材料（蛍光発光性の化合物）であれば特に制限なく用いることができる。ここで、「蛍光材料」とは、蛍光寿命測定システム（浜松ホトニクス社製ストリークカメラシステム等）により発光寿命を測定したとき、発光寿命が１００ｎｓ（ナノ秒）未満の蛍光が観測されるものを言う。発光材料からの発光には遅延蛍光や燐光が含まれていても構わないが、発光材料からの発光の最大成分は蛍光である。本発明の一態様では、有機発光素子は燐光を放射しないか、燐光の放射量は蛍光の１％以下である。
発光材料は、本発明の条件を満たすものであれば２種以上を用いてもよい。例えば、発光色が異なる２種以上の発光材料を併用することにより、所望の色を発光させることが可能になる。また、１種類の発光材料を用いて単色発光させてもよい。
本発明では、発光材料として用いることができる化合物の最大発光波長は特に制限されない。このため、可視領域（３８０～７８０ｎｍ）に最大発光波長を有する発光材料や赤外領域（７８０ｎｍ～１ｍｍ）に最大発光波長を有する発光材料や紫外領域（例えば２８０～３８０ｎｍ）に最大発光波長を有する化合物などを適宜選択して使用することが可能である。好ましいのは、可視領域に最大発光波長を有する蛍光材料である。例えば、３８０～７８０ｎｍの領域内における最大発光波長が３８０～５７０ｎｍの範囲内にある発光材料を選択して用いたり、最大発光波長が５７０～６５０ｎｍの範囲内にある発光材料を選択して用いたり、最大発光波長が６５０～７００ｎｍの範囲内にある発光材料を選択して用いたり、最大発光波長が７００～７８０ｎｍの範囲内にある発光材料を選択して用いたりしてもよい。
本発明の好ましい態様では、遅延蛍光材料の発光波長領域と発光材料の吸収波長領域との間に重なりがあるように、各化合物を選択して組み合わせる。特に、遅延蛍光材料の発光スペクトルの短波長側のエッジと、発光材料の吸収スペクトルの長波側のエッジが重なっていることが好ましい。
発光材料はホウ素原子以外の金属原子を含まないことが好ましい。例えば、発光材料はホウ素原子とフッ素原子をともに含む化合物であってもよい。また、ホウ素原子を含むがフッ素原子を含まない化合物であってもよい。また、金属原子をまったく含まないものであってもよい。例えば、発光材料として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、フッ素原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、発光材料として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子、フッ素原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、発光材料として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、発光材料として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、発光材料として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、発光材料として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、発光材料として、炭素原子および水素原子からなる化合物を選択することができる。
本発明では、発光材料として用いることができる化合物の最大発光波長は特に制限されない。このため、可視領域（３８０～７８０ｎｍ）に最大発光波長を有する発光材料や赤外領域（７８０ｎｍ～１ｍｍ）に最大発光波長を有する発光材料や紫外領域（例えば２８０～３８０ｎｍ）に最大発光波長を有する化合物などを適宜選択して使用することが可能である。好ましいのは、可視領域に最大発光波長を有する蛍光材料である。例えば、３８０～７８０ｎｍの領域内における最大発光波長が３８０～５７０ｎｍの範囲内にある発光材料を選択して用いたり、最大発光波長が５７０～６５０ｎｍの範囲内にある発光材料を選択して用いたり、最大発光波長が６５０～７００ｎｍの範囲内にある発光材料を選択して用いたり、最大発光波長が７００～７８０ｎｍの範囲内にある発光材料を選択して用いたりしてもよい。
本発明の好ましい態様では、遅延蛍光材料の発光波長領域と発光材料の吸収波長領域との間に重なりがあるように、各化合物を選択して組み合わせる。特に、遅延蛍光材料の発光スペクトルの短波長側のエッジと、発光材料の吸収スペクトルの長波側のエッジが重なっていることが好ましい。
発光材料はホウ素原子以外の金属原子を含まないことが好ましい。例えば、発光材料はホウ素原子とフッ素原子をともに含む化合物であってもよい。また、ホウ素原子を含むがフッ素原子を含まない化合物であってもよい。また、金属原子をまったく含まないものであってもよい。例えば、発光材料として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、フッ素原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、発光材料として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子、フッ素原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、発光材料として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、発光材料として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、発光材料として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、発光材料として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、発光材料として、炭素原子および水素原子からなる化合物を選択することができる。
発光材料としては、ホウ素原子と窒素原子の多重共鳴効果を有する化合物や、アントラセン、ピレン、ペリレン等の縮合芳香族環構造を含む化合物を例示することができる。また、発光材料としては、多重共鳴効果を示すホウ素原子と窒素原子を含み、構成環数が４つ以上である縮合環構造を有する化合物を例示することができる。さらに、発光材料としては、ホウ素原子と窒素原子を含む複素６員環に、窒素原子を共有するピロール環と２つのベンゼン環が縮合した構造を有する化合物も例示することができる。
本発明の好ましい一態様では、発光材料として下記一般式（２０）で表される化合物を用いる。
一般式（２０）
本発明の好ましい一態様では、発光材料として下記一般式（２０）で表される化合物を用いる。
一般式（２０）
一般式（２０）において、Ｘ１およびＸ２は、一方が窒素原子であり、他方がホウ素原子である。本発明の一態様では、Ｘ１が窒素原子であり、Ｘ２がホウ素原子である。このとき、Ｒ１７とＲ１８は互いに結合して単結合となりピロール環を形成する。本発明の別の一態様では、Ｘ１がホウ素原子であり、Ｘ２が窒素原子である。このとき、Ｒ２１とＲ２２は互いに結合して単結合となりピロール環を形成する。
一般式（２０）において、Ｒ１～Ｒ２６、Ａ１、Ａ２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２０とＲ２１、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２５、Ｒ２５とＲ２６は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
Ｒ７とＲ８が結合して形成する環状構造は、環骨格構成原子としてホウ素原子と４つの炭素原子を含む。Ｒ１７とＲ１８が結合して形成する環状構造は、Ｘ１がホウ素原子であるとき、環骨格構成原子としてホウ素原子と４つの炭素原子を含む。Ｘ１が窒素原子であるとき、環状構造はピロール環に限定される。Ｒ２１とＲ２２が結合して形成する環状構造は、Ｘ２がホウ素原子であるとき、環骨格構成原子としてホウ素原子と４つの炭素原子を含む。Ｘ２が窒素原子であるとき、環状構造はピロール環に限定される。Ｒ７とＲ８、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ２１とＲ２２が互いに結合してホウ素原子を含む環状構造を形成するとき、その環状構造は５～７員環であることが好ましく、５または６員環であることがより好ましく、６員環であることがさらに好ましい。Ｒ７とＲ８、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ２１とＲ２２が互いに結合するときは、互いに結合して単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒ２７）－、－Ｃ（Ｒ２８）（Ｒ２９）－、－Ｓｉ（Ｒ３０）（Ｒ３１）－、－Ｂ（Ｒ３２）－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、を形成することが好ましく、－Ｏ－、－Ｓ－または－Ｎ（Ｒ２７）－を形成することがより好ましく、－Ｎ（Ｒ２７）－を形成することがさらに好ましい。ここで、Ｒ２７～Ｒ３２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。置換基としては、後述の置換基群Ａ～Ｅのいずれかから選択される基を採用してもよいが、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基であることが好ましく、特にＲ２７は置換もしくは無置換のアリール基であることが好ましい。Ｒ２７～Ｒ３２が置換基であるとき、Ｒ７とＲ８が互いに結合して形成する環におけるＲ２７～Ｒ３２はＲ６およびＲ９の少なくとも一方と結合してさらに環状構造を形成してもよく、Ｒ１７とＲ１８が互いに結合して形成する環におけるＲ２７～Ｒ３２はＲ１６およびＲ１９の少なくとも一方と結合してさらに環状構造を形成してもよく、Ｒ２１とＲ２２が互いに結合して形成する環におけるＲ２７～Ｒ３２はＲ２０およびＲ２３の少なくとも一方と結合してさらに環状構造を形成してもよい。本発明の一態様では、Ｒ７とＲ８、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ２１とＲ２２のうちの１組だけが互いに結合している。本発明の一態様では、Ｒ７とＲ８、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ２１とＲ２２のうちの２組だけが互いに結合している。本発明の一態様では、Ｒ７とＲ８、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ２１とＲ２２のすべてが互いに結合している。
Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２０とＲ２１、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２５、Ｒ２５とＲ２６は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
Ｒ７とＲ８が結合して形成する環状構造は、環骨格構成原子としてホウ素原子と４つの炭素原子を含む。Ｒ１７とＲ１８が結合して形成する環状構造は、Ｘ１がホウ素原子であるとき、環骨格構成原子としてホウ素原子と４つの炭素原子を含む。Ｘ１が窒素原子であるとき、環状構造はピロール環に限定される。Ｒ２１とＲ２２が結合して形成する環状構造は、Ｘ２がホウ素原子であるとき、環骨格構成原子としてホウ素原子と４つの炭素原子を含む。Ｘ２が窒素原子であるとき、環状構造はピロール環に限定される。Ｒ７とＲ８、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ２１とＲ２２が互いに結合してホウ素原子を含む環状構造を形成するとき、その環状構造は５～７員環であることが好ましく、５または６員環であることがより好ましく、６員環であることがさらに好ましい。Ｒ７とＲ８、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ２１とＲ２２が互いに結合するときは、互いに結合して単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒ２７）－、－Ｃ（Ｒ２８）（Ｒ２９）－、－Ｓｉ（Ｒ３０）（Ｒ３１）－、－Ｂ（Ｒ３２）－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、を形成することが好ましく、－Ｏ－、－Ｓ－または－Ｎ（Ｒ２７）－を形成することがより好ましく、－Ｎ（Ｒ２７）－を形成することがさらに好ましい。ここで、Ｒ２７～Ｒ３２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。置換基としては、後述の置換基群Ａ～Ｅのいずれかから選択される基を採用してもよいが、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基であることが好ましく、特にＲ２７は置換もしくは無置換のアリール基であることが好ましい。Ｒ２７～Ｒ３２が置換基であるとき、Ｒ７とＲ８が互いに結合して形成する環におけるＲ２７～Ｒ３２はＲ６およびＲ９の少なくとも一方と結合してさらに環状構造を形成してもよく、Ｒ１７とＲ１８が互いに結合して形成する環におけるＲ２７～Ｒ３２はＲ１６およびＲ１９の少なくとも一方と結合してさらに環状構造を形成してもよく、Ｒ２１とＲ２２が互いに結合して形成する環におけるＲ２７～Ｒ３２はＲ２０およびＲ２３の少なくとも一方と結合してさらに環状構造を形成してもよい。本発明の一態様では、Ｒ７とＲ８、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ２１とＲ２２のうちの１組だけが互いに結合している。本発明の一態様では、Ｒ７とＲ８、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ２１とＲ２２のうちの２組だけが互いに結合している。本発明の一態様では、Ｒ７とＲ８、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ２１とＲ２２のすべてが互いに結合している。
Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２０とＲ２１、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２５、Ｒ２５とＲ２６が互いに結合して形成する環状構造は、芳香環であっても脂肪環であってもよく、またヘテロ原子を含むものであってもよく、さらに他の環が１環以上縮合していてもよい。ここでいうヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるものであることが好ましい。形成される環状構造の例として、ベンゼン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、イミダゾリン環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、シクロヘキサジエン環、シクロヘキセン環、シクロペンテン環、シクロヘプタトリエン環、シクロヘプタジエン環、シクロヘプテン環、およびこれらの環からなる群より選択される１つ以上の環がさらに縮合した環を挙げることができる。本発明の好ましい一態様では、環状構造は置換もしくは無置換のベンゼン環（さらに環が縮合していてもよい）であり、例えば、アルキル基またはアリール基で置換されていてもよいベンゼン環である。本発明の好ましい一態様では、環状構造は置換もしくは無置換の複素芳香環であり、好ましくはベンゾフランのフラン環、ベンゾチオフェンのチオフェン環である。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２０とＲ２１、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２５、Ｒ２５とＲ２６のうち、互いに結合して環状構造を形成している組み合わせの数は０であってもよいし、例えば１～６のいずれかであってもよい。例えば１～４のいずれかであってもよく、１を選択したり、２を選択したり、３または４を選択したりすることができる。本発明の一態様では、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４から選択される１組が互いに結合して環状構造を形成している。本発明の一態様では、Ｒ５とＲ６が互いに結合して環状構造を形成している。本発明の一態様では、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２から選択される１組が互いに結合して環状構造を形成している。本発明の一態様では、Ｒ１とＲ２、Ｒ１３とＲ１４がいずれも互いに結合して環状構造を形成している。本発明の一態様では、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４から選択される１組が互いに結合して環状構造を形成しており、なおかつ、Ｒ５とＲ６が互いに結合して環状構造を形成している。本発明の一態様では、Ｒ５とＲ６、Ｒ１９とＲ２０がいずれも互いに結合して環状構造を形成している。
隣接するＲｎ（ｎ＝１～２６）と互いに結合していないＲ１～Ｒ２６は、水素原子、重水素原子または置換基である。置換基としては、後述の置換基群Ａ～Ｅのいずれかから選択される基を採用することができる。
Ｒ１～Ｒ２６が採りうる好ましい置換基は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば置換基は置換もしくは無置換のアリール基であってもよいし、例えば置換基は置換もしくは無置換のアルキル基であってもよい。ここでいうアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基の置換基も置換基群Ａ～Ｅのいずれかから選択される基を採用することができるが、好ましくはアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基からなる群より選択される１以上の基であり、より好ましくは置換基群Ｅの基であり、無置換であってもよい。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも１つは置換基であり、好ましくは置換基群Ｅの基である。例えばＲ１～Ｒ６の少なくとも１つが置換基であり、好ましくは置換基群Ｅの基である。例えば、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つが置換基であり、好ましくは置換基群Ｅの基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ３およびＲ６の少なくとも一方が置換基であり、より好ましくは両方が置換基であり、好ましくは置換基群Ｅの基である。本発明の好ましい一態様では、Ｘ１が窒素原子であるとき、Ｒ１５およびＲ２０の少なくとも一方が置換基であり、より好ましくは両方が置換基であり、好ましくは置換基群Ｅの基である。このとき、Ｒ１６とＲ１７は互いに結合して単結合を形成している。本発明の好ましい一態様では、Ｘ２が窒素原子であるとき、Ｒ１９およびＲ２４の少なくとも一方が置換基であり、より好ましくは両方が置換基であり、好ましくは置換基群Ｅの基である。このとき、Ｒ２１とＲ２２は互いに結合して単結合を形成している。本発明の一態様では、Ｒ８およびＲ１２の少なくとも一方が置換基であり、好ましくは両方が置換基である。本発明の一態様では、Ｒ８、Ｒ１０およびＲ１２が置換基である。Ｒ８～Ｒ１２の置換基としては、無置換のアルキル基が好ましい。Ｘ１がホウ素原子であるとき、Ｒ１３およびＲ１７の少なくとも一方が置換基であり、好ましくは両方が置換基である。本発明の一態様では、Ｘ１がホウ素原子であるとき、Ｒ１３、Ｒ１５およびＲ１７が置換基である。Ｘ１がホウ素原子であるとき、Ｒ１３～Ｒ１７の置換基としては、無置換のアルキル基が好ましい。Ｘ２がホウ素原子であるとき、Ｒ２２およびＲ２６の少なくとも一方が置換基であり、好ましくは両方が置換基である。本発明の一態様では、Ｘ２がホウ素原子であるとき、Ｒ２２、Ｒ２４およびＲ２６が置換基である。Ｘ２がホウ素原子であるとき、Ｒ２２～Ｒ２６の置換基としては、無置換のアルキル基が好ましい。
Ｒ１～Ｒ２６が採りうる好ましい置換基は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば置換基は置換もしくは無置換のアリール基であってもよいし、例えば置換基は置換もしくは無置換のアルキル基であってもよい。ここでいうアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基の置換基も置換基群Ａ～Ｅのいずれかから選択される基を採用することができるが、好ましくはアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基からなる群より選択される１以上の基であり、より好ましくは置換基群Ｅの基であり、無置換であってもよい。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも１つは置換基であり、好ましくは置換基群Ｅの基である。例えばＲ１～Ｒ６の少なくとも１つが置換基であり、好ましくは置換基群Ｅの基である。例えば、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つが置換基であり、好ましくは置換基群Ｅの基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ３およびＲ６の少なくとも一方が置換基であり、より好ましくは両方が置換基であり、好ましくは置換基群Ｅの基である。本発明の好ましい一態様では、Ｘ１が窒素原子であるとき、Ｒ１５およびＲ２０の少なくとも一方が置換基であり、より好ましくは両方が置換基であり、好ましくは置換基群Ｅの基である。このとき、Ｒ１６とＲ１７は互いに結合して単結合を形成している。本発明の好ましい一態様では、Ｘ２が窒素原子であるとき、Ｒ１９およびＲ２４の少なくとも一方が置換基であり、より好ましくは両方が置換基であり、好ましくは置換基群Ｅの基である。このとき、Ｒ２１とＲ２２は互いに結合して単結合を形成している。本発明の一態様では、Ｒ８およびＲ１２の少なくとも一方が置換基であり、好ましくは両方が置換基である。本発明の一態様では、Ｒ８、Ｒ１０およびＲ１２が置換基である。Ｒ８～Ｒ１２の置換基としては、無置換のアルキル基が好ましい。Ｘ１がホウ素原子であるとき、Ｒ１３およびＲ１７の少なくとも一方が置換基であり、好ましくは両方が置換基である。本発明の一態様では、Ｘ１がホウ素原子であるとき、Ｒ１３、Ｒ１５およびＲ１７が置換基である。Ｘ１がホウ素原子であるとき、Ｒ１３～Ｒ１７の置換基としては、無置換のアルキル基が好ましい。Ｘ２がホウ素原子であるとき、Ｒ２２およびＲ２６の少なくとも一方が置換基であり、好ましくは両方が置換基である。本発明の一態様では、Ｘ２がホウ素原子であるとき、Ｒ２２、Ｒ２４およびＲ２６が置換基である。Ｘ２がホウ素原子であるとき、Ｒ２２～Ｒ２６の置換基としては、無置換のアルキル基が好ましい。
Ａ１およびＡ２は、水素原子、重水素原子または置換基である。置換基としては、後述の置換基群Ａ～Ｅのいずれかから選択される基を採用することができる。
Ａ１およびＡ２が採りうる好ましい置換基は、アクセプター性基である。アクセプター性基は、ハメットのσｐ値が正の基である。「ハメットのσｐ値」の説明については、上記の（第１ホスト材料および第２ホスト材料）の欄に記載した「ハメットのσｐ値」についての説明を参照することができる。
Ａ１およびＡ２が採りうるアクセプター性基は、ハメットのσｐ値が０．２より大きい基であることがより好ましい。ハメットのσｐ値が０．２より大きい基として、シアノ基、少なくともシアノ基で置換されているアリール基、フッ素原子を含む基、環骨格構成原子として窒素原子を含む置換もしくは無置換のヘテロアリール基を挙げることができる。ここでいう少なくともシアノ基で置換されているアリール基は、シアノ基以外の置換基（例えばアルキル基やアリール基）で置換されていてもよいが、シアノ基だけで置換されているアリール基であってもよい。少なくともシアノ基で置換されているアリール基は、少なくともシアノ基で置換されているフェニル基であることが好ましい。シアノ基の置換数は１または２であることが好ましく、例えば１であってもよく、２であってもよい。フッ素原子を含む基は、フッ素原子、フッ化アルキル基、フッ素原子またはフッ化アルキル基で少なくとも置換されたアリール基を挙げることができる。フッ化アルキル基は、パーフルオロアルキル基であることが好ましく、炭素原子数は１～６であることが好ましく、１～３であることがより好ましい。また、環骨格構成原子として窒素原子を含むヘテロアリール基は、単環であってもよいし、２つ以上の環が縮合した縮合環であってもよい。縮合環である場合、縮合した後の環の数は２～６であることが好ましく、例えば２～４の中から選択したり、２としたりすることができる。ヘテロアリール基を構成する環の具体例として、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、キナゾリン環やキノキサリン環以外のナフチリジン環を挙げることができる。ヘテロアリール基を構成する環は、重水素原子や置換基で置換されていてもよく、置換基としては例えば、アルキル基、アリール基およびヘテロアリール基からなる群より選択される１つの基または２つ以上で構成される基を挙げることができる。Ａ１およびＡ２が採りうるアクセプター性基として特に好ましいのはシアノ基である。
本発明の一態様では、Ａ１およびＡ２は、各々独立に水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ａ１およびＡ２の少なくとも一方はアクセプター性基である。本発明の一態様では、Ａ１およびＡ２の少なくとも一方はアクセプター性基である。本発明の一態様では、Ａ１およびＡ２の両方がアクセプター性基である。本発明の一態様では、Ａ１およびＡ２の両方がアクセプター性基である。本発明の一態様では、Ａ１およびＡ２がシアノ基である。本発明の一態様では、Ａ１およびＡ２がハロゲン原子であり、例えば臭素原子である。
Ａ１およびＡ２が採りうる好ましい置換基は、アクセプター性基である。アクセプター性基は、ハメットのσｐ値が正の基である。「ハメットのσｐ値」の説明については、上記の（第１ホスト材料および第２ホスト材料）の欄に記載した「ハメットのσｐ値」についての説明を参照することができる。
Ａ１およびＡ２が採りうるアクセプター性基は、ハメットのσｐ値が０．２より大きい基であることがより好ましい。ハメットのσｐ値が０．２より大きい基として、シアノ基、少なくともシアノ基で置換されているアリール基、フッ素原子を含む基、環骨格構成原子として窒素原子を含む置換もしくは無置換のヘテロアリール基を挙げることができる。ここでいう少なくともシアノ基で置換されているアリール基は、シアノ基以外の置換基（例えばアルキル基やアリール基）で置換されていてもよいが、シアノ基だけで置換されているアリール基であってもよい。少なくともシアノ基で置換されているアリール基は、少なくともシアノ基で置換されているフェニル基であることが好ましい。シアノ基の置換数は１または２であることが好ましく、例えば１であってもよく、２であってもよい。フッ素原子を含む基は、フッ素原子、フッ化アルキル基、フッ素原子またはフッ化アルキル基で少なくとも置換されたアリール基を挙げることができる。フッ化アルキル基は、パーフルオロアルキル基であることが好ましく、炭素原子数は１～６であることが好ましく、１～３であることがより好ましい。また、環骨格構成原子として窒素原子を含むヘテロアリール基は、単環であってもよいし、２つ以上の環が縮合した縮合環であってもよい。縮合環である場合、縮合した後の環の数は２～６であることが好ましく、例えば２～４の中から選択したり、２としたりすることができる。ヘテロアリール基を構成する環の具体例として、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、キナゾリン環やキノキサリン環以外のナフチリジン環を挙げることができる。ヘテロアリール基を構成する環は、重水素原子や置換基で置換されていてもよく、置換基としては例えば、アルキル基、アリール基およびヘテロアリール基からなる群より選択される１つの基または２つ以上で構成される基を挙げることができる。Ａ１およびＡ２が採りうるアクセプター性基として特に好ましいのはシアノ基である。
本発明の一態様では、Ａ１およびＡ２は、各々独立に水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ａ１およびＡ２の少なくとも一方はアクセプター性基である。本発明の一態様では、Ａ１およびＡ２の少なくとも一方はアクセプター性基である。本発明の一態様では、Ａ１およびＡ２の両方がアクセプター性基である。本発明の一態様では、Ａ１およびＡ２の両方がアクセプター性基である。本発明の一態様では、Ａ１およびＡ２がシアノ基である。本発明の一態様では、Ａ１およびＡ２がハロゲン原子であり、例えば臭素原子である。
以下において、本発明で採用することができるアクセプター性基の具体例を示す。ただし、本発明において用いることができるアクセプター性基は以下の具体例によって限定的に解釈されることはない。本明細書中ではメチル基は表示を省略している。このため、例えばＡ１５であれば、４－メチルフェニル基が２つ含まれる基を示している。また「Ｄ」は重水素原子を表す。＊は結合位置を表す。
なお、Ｘ１が窒素原子であって、Ｒ７とＲ８が窒素原子を介して結合して６員環を形成し、Ｒ２１とＲ２２が窒素原子を介して結合して６員環を形成し、Ｒ１７とＲ１８が互いに結合して単結合を形成しているとき、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも１つは置換もしくは無置換のアリール基であるか、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６のいずれかが互いに結合して芳香環（縮合していてもよい置換もしくは無置換のベンゼン環）または複素芳香環（好ましくは縮合していてもよい置換もしくは無置換のベンゾフランのフラン環、縮合していてもよい置換もしくは無置換のベンゾチオフェンのチオフェン環）を形成していることが好ましい。
また、Ｘ１がホウ素原子で、Ｘ２が窒素原子であり、Ｒ７とＲ８、Ｒ１７とＲ１８が互いに結合してホウ素原子を含む環状構造を形成している場合、その環状構造は５～７員環であり、６員環である場合はＲ７とＲ８、Ｒ１７とＲ１８が互いに結合して－Ｂ（Ｒ３２）－、－ＣＯ－、－ＣＳ－または－Ｎ（Ｒ２７）－を形成していることが好ましい。
また、Ｘ１がホウ素原子で、Ｘ２が窒素原子であり、Ｒ７とＲ８、Ｒ１７とＲ１８が互いに結合してホウ素原子を含む環状構造を形成している場合、その環状構造は５～７員環であり、６員環である場合はＲ７とＲ８、Ｒ１７とＲ１８が互いに結合して－Ｂ（Ｒ３２）－、－ＣＯ－、－ＣＳ－または－Ｎ（Ｒ２７）－を形成していることが好ましい。
一般式（２０）のＸ１が窒素原子であるとき、本発明の化合物は下記の骨格（２０ａ）を有する。一般式（２０）のＸ２が窒素原子であるとき、本発明の化合物は下記の骨格（２０ｂ）を有する。
骨格（２０ａ）および（２０ｂ）における各水素原子は、重水素原子または置換基に置換されていてもよい。また、隣接する水素原子とともに連結基に置換されて環状構造を形成していてもよい。詳細については、一般式（２０）の対応するＲ１～Ｒ２６、Ａ１、Ａ２の記載を参照することができる。骨格（２０ａ）および（２０ｂ）においてホウ素原子に結合しているフェニル基がいずれもメシチル基、２，６－ジイソプロピルフェニル基または２，４，６－トリイソプロピルフェニル基に置換されている化合物などを例示することができる。本発明の一態様では、骨格（２０ａ）および（２０ｂ）における各水素原子は、隣接する水素原子とともに連結基に置換されて環状構造を形成していない。
骨格（２０ａ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（２０ａ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（２０ａ）
一般式（２０ａ）
一般式（２０ａ）において、Ａｒ１～Ａｒ４は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｒ４１およびＲ４２は、各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表す。ｍ１およびｍ２は各々独立に０～５の整数を表し、ｎ１およびｎ３は各々独立に０～４の整数を表し、ｎ２およびｎ４は各々独立に０～３の整数を表す。Ａ１、Ａ２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
本発明の一態様では、ｎ１～ｎ４は各々独立に０～２の整数を表す。本発明の好ましい一態様では、ｎ１～ｎ４の少なくとも１つは１以上であり、好ましくはｎ１およびｎ２の少なくとも１つは１以上であり、ｎ３およびｎ４の少なくとも１つは１以上である。本発明の一態様では、ｎ１およびｎ３が各々独立に１または２であり、ｎ２およびｎ４が０である。本発明の一態様ではｎ２およびｎ４が各々独立に１または２であり、ｎ１およびｎ３が０である。本発明の一態様では、ｎ１～ｎ４は各々独立に１または２である。本発明の一態様では、ｎ１とｎ３は等しく、ｎ２とｎ４は等しい。本発明の一態様では、ｎ１とｎ３は１であり、ｎ２とｎ４は０である。本発明の一態様では、ｎ１とｎ３は０であり、ｎ２とｎ４は１である。本発明の一態様では、ｎ１～ｎ４はいずれも１である。Ａｒ１～Ａｒ４の結合位置は、カルバゾール環の３，６位の少なくとも一つであってもよいし、２，７位の少なくとも一つであってもよいし、１，８位の少なくとも一つであってもよいし、４，５位の少なくとも一つであってもよい。Ａｒ１～Ａｒ４の結合位置は、カルバゾール環の３，６位の両方であってもよいし、２，７位の両方であってもよいし、１，８位の両方であってもよいし、４，５位の両方であってもよい。例えば、３，６位の少なくとも一つを好ましく選択することができ、あるいは、３，６位の両方をさらに好ましく選択することができる。本発明の好ましい一態様では、Ａｒ１～Ａｒ４はすべて同一の基である。本発明の好ましい一態様では、Ａｒ１～Ａｒ４は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基であり、より好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基またはナフチル基であり、さらに好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基である。置換基としては後述の置換基群Ａ～Ｅのいずれかから選択される基を挙げることができるが、無置換のフェニル基も好ましい。Ａｒ１～Ａｒ４の好ましい具体例として、フェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ターフェニル基を挙げることができる。
本発明の一態様では、ｍ１およびｍ２は各々独立に０である。本発明の一態様では、ｍ１およびｍ２は各々独立に１～５のいずれかの整数である。本発明の一態様では、ｍ１とｍ２は等しい。本発明の一態様では、Ｒ４１およびＲ４２は炭素数１～６のアルキル基であり、例えば炭素数１～３のアルキル基の中から選択したり、メチル基を選択したりすることができる。アルキル基の置換位置は、ホウ素原子に結合している炭素原子を１位として、２位のみ、３位のみ、４位のみ、３位と５位、２位と４位、２位と６位、２位と４位と６位などを例示することができ、少なくとも２位であることが好ましく、少なくとも２位と６位であることがより好ましい。
Ａ１およびＡ２の説明と好ましい範囲については、一般式（２０）の対応する記載を参照することができる。
本発明の一態様では、ｎ１～ｎ４は各々独立に０～２の整数を表す。本発明の好ましい一態様では、ｎ１～ｎ４の少なくとも１つは１以上であり、好ましくはｎ１およびｎ２の少なくとも１つは１以上であり、ｎ３およびｎ４の少なくとも１つは１以上である。本発明の一態様では、ｎ１およびｎ３が各々独立に１または２であり、ｎ２およびｎ４が０である。本発明の一態様ではｎ２およびｎ４が各々独立に１または２であり、ｎ１およびｎ３が０である。本発明の一態様では、ｎ１～ｎ４は各々独立に１または２である。本発明の一態様では、ｎ１とｎ３は等しく、ｎ２とｎ４は等しい。本発明の一態様では、ｎ１とｎ３は１であり、ｎ２とｎ４は０である。本発明の一態様では、ｎ１とｎ３は０であり、ｎ２とｎ４は１である。本発明の一態様では、ｎ１～ｎ４はいずれも１である。Ａｒ１～Ａｒ４の結合位置は、カルバゾール環の３，６位の少なくとも一つであってもよいし、２，７位の少なくとも一つであってもよいし、１，８位の少なくとも一つであってもよいし、４，５位の少なくとも一つであってもよい。Ａｒ１～Ａｒ４の結合位置は、カルバゾール環の３，６位の両方であってもよいし、２，７位の両方であってもよいし、１，８位の両方であってもよいし、４，５位の両方であってもよい。例えば、３，６位の少なくとも一つを好ましく選択することができ、あるいは、３，６位の両方をさらに好ましく選択することができる。本発明の好ましい一態様では、Ａｒ１～Ａｒ４はすべて同一の基である。本発明の好ましい一態様では、Ａｒ１～Ａｒ４は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基であり、より好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基またはナフチル基であり、さらに好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基である。置換基としては後述の置換基群Ａ～Ｅのいずれかから選択される基を挙げることができるが、無置換のフェニル基も好ましい。Ａｒ１～Ａｒ４の好ましい具体例として、フェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ターフェニル基を挙げることができる。
本発明の一態様では、ｍ１およびｍ２は各々独立に０である。本発明の一態様では、ｍ１およびｍ２は各々独立に１～５のいずれかの整数である。本発明の一態様では、ｍ１とｍ２は等しい。本発明の一態様では、Ｒ４１およびＲ４２は炭素数１～６のアルキル基であり、例えば炭素数１～３のアルキル基の中から選択したり、メチル基を選択したりすることができる。アルキル基の置換位置は、ホウ素原子に結合している炭素原子を１位として、２位のみ、３位のみ、４位のみ、３位と５位、２位と４位、２位と６位、２位と４位と６位などを例示することができ、少なくとも２位であることが好ましく、少なくとも２位と６位であることがより好ましい。
Ａ１およびＡ２の説明と好ましい範囲については、一般式（２０）の対応する記載を参照することができる。
以下において、一般式（２０ａ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（２０ａ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。
骨格（２０ｂ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（２０ｂ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（２０ｂ）
一般式（２０ｂ）
一般式（２０ｂ）において、Ａｒ５～Ａｒ８は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｒ４３およびＲ４４は、各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表す。ｍ３およびｍ４は各々独立に０～５の整数を表し、ｎ６およびｎ８は各々独立に０～３の整数を表し、ｎ５およびｎ７は各々独立に０～４の整数を表す。Ａ１、Ａ２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ａｒ５～Ａｒ８、Ｒ４３およびＲ４４、ｍ３およびｍ４、ｎ５～ｎ８、Ａ１、Ａ２の詳細については、一般式（２０ａ）のＡｒ１～Ａｒ４、Ｒ４１およびＲ４２、ｍ１およびｍ２、ｎ１～ｎ４、Ａ１、Ａ２の記載を参照することができる。
以下において、一般式（２０ｂ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（２０ｂ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。
本発明の好ましい一態様では、発光材料として下記一般式（２１）で表される化合物を用いる。
上記一般式（２１）において、Ａｒ１～Ａｒ３は各々独立に、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素原子は置換されていてもよく、また環が縮合していてもよい。水素原子が置換されている場合、重水素原子、アリール基、ヘテロアリール基およびアルキル基からなる群より選択される１つの基か２つ以上を組み合わせた基で置換されていることが好ましい。また、環が縮合している場合は、ベンゼン環か複素芳香環（例えばフラン環、チオフェン環、ピロール環等）が縮合していることが好ましい。ＲａおよびＲａ’は各々独立に置換基を表し、好ましくは、重水素原子、アリール基、ヘテロアリール基およびアルキル基からなる群より選択される１つの基か２つ以上を組み合わせた基である。ＲａとＡｒ１、Ａｒ１とＡｒ２、Ａｒ２とＲａ’、Ｒａ’とＡｒ３、Ａｒ３とＲａは、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
一般式（２１）で表される化合物には、少なくとも１つのカルバゾール構造が含まれていることが好ましい。例えば、カルバゾール構造を構成する一方のベンゼン環がＡｒ１で表される環であってもよく、カルバゾール構造を構成する一方のベンゼン環がＡｒ２で表される環であってもよく、カルバゾール構造を構成する一方のベンゼン環がＡｒ３で表される環であってもよい。また、Ａｒ１～Ａｒ３のいずれか１つ以上にカルバゾリル基が結合していてもよい。例えば、Ａｒ３で表される環に置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基が結合していてもよい。
Ａｒ１～Ａｒ３には、アントラセン、ピレン、ペリレン等の縮合芳香族環構造が結合していてもよい。また、Ａｒ１～Ａｒ３で表される環は、縮合芳香族環構造を構成する１つの環であってもよい。さらにＲａおよびＲａ’の少なくとも一方が、縮合芳香族環構造を有する基であってもよい。
一般式（２１）で表される骨格は、化合物中に複数個存在していてもよい。例えば、一般式（２１）で表される骨格どうしが単結合または連結基を介して互いに結合した構造を有していてもよい。また、一般式（２１）で表される骨格には、さらにホウ素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子によってベンゼン環どうしを連結させた多重共鳴効果を示す構造が付加されていてもよい。
本発明の好ましい一態様では、発光材料として下記一般式（２２）で表される化合物を用いる。
一般式（２２）において、Ｘ１およびＸ２は各々独立にＯまたはＳを表す。Ｙ１およびＹ２は各々独立に単結合、Ｏ、ＳまたはＣ（Ｒａ）（Ｒｂ）を表す。Ｒ１～Ｒ２２、Ｒａ、Ｒｂは、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表すが、Ｒ１～Ｒ２２の少なくとも１個は置換基である。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＹ１、Ｙ１とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＹ２、Ｙ２とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２０とＲ２１、Ｒ２１とＲ２２は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。Ｒ２１とＲ１、Ｒ４とＲ５、Ｒ１０とＲ１２、Ｒ１５とＲ１６は互いに結合して環状構造を形成していない。一般式（２２）中のＣ－Ｒ１、Ｃ－Ｒ２、Ｃ－Ｒ３、Ｃ－Ｒ４、Ｃ－Ｒ５、Ｃ－Ｒ６、Ｃ－Ｒ７、Ｃ－Ｒ８、Ｃ－Ｒ９、Ｃ－Ｒ１０、Ｃ－Ｒ１１、Ｃ－Ｒ１２、Ｃ－Ｒ１３、Ｃ－Ｒ１４、Ｃ－Ｒ１５、Ｃ－Ｒ１６、Ｃ－Ｒ１７、Ｃ－Ｒ１８、Ｃ－Ｒ１９、Ｃ－Ｒ２０、Ｃ－Ｒ２１、Ｃ－Ｒ２２は、Ｎに置換されていてもよい。
一般式（２２）において、Ｘ１およびＸ２は各々独立にＯまたはＳを表す。本発明の好ましい一態様では、Ｘ１およびＸ２はともにＯである。本発明の一態様では、Ｘ１およびＸ２はともにＳである。本発明の一態様では、Ｘ１およびＸ２の一方がＯで他方がＳである。
一般式（２２）において、Ｙ１およびＹ２は各々独立に単結合、Ｏ、ＳまたはＣ（Ｒａ）（Ｒｂ）を表す。本発明の好ましい一態様では、Ｙ１およびＹ２はともに単結合である。本発明の一態様では、Ｙ１およびＹ２はともにＯである。本発明の一態様では、Ｙ１およびＹ２はともにＳである。本発明の一態様では、Ｙ１およびＹ２はともにＣ（Ｒａ）（Ｒｂ）である。本発明の一態様では、Ｘ１およびＸ２の一方が単結合で他方がＯまたはＳである。本発明の一態様では、Ｘ１およびＸ２の一方がＯで他方がＳである。
本発明の好ましい一態様では、Ｘ１およびＸ２はともにＯであり、Ｙ１およびＹ２はともに単結合、ＯまたはＳであり、より好ましくは単結合またはＯであり、さらに好ましくは単結合である。本発明の好ましい一態様では、Ｘ１およびＸ２はともにＳであり、Ｙ１およびＹ２はともに単結合、ＯまたはＳであり、より好ましくは単結合である。本発明の一態様では、Ｘ１およびＸ２はともにＯであり、Ｙ１およびＹ２はともにＯ、ＳまたはＣ（Ｒａ）（Ｒｂ）であり、より好ましくはともにＯまたはＳであり、さらに好ましくはともにＯである。本発明の一態様では、Ｘ１およびＸ２はともにＳであり、Ｙ１およびＹ２はともにＯ、ＳまたはＣ（Ｒａ）（Ｒｂ）であり、より好ましくはともにＯまたはＳである。
一般式（２２）において、Ｙ１およびＹ２は各々独立に単結合、Ｏ、ＳまたはＣ（Ｒａ）（Ｒｂ）を表す。本発明の好ましい一態様では、Ｙ１およびＹ２はともに単結合である。本発明の一態様では、Ｙ１およびＹ２はともにＯである。本発明の一態様では、Ｙ１およびＹ２はともにＳである。本発明の一態様では、Ｙ１およびＹ２はともにＣ（Ｒａ）（Ｒｂ）である。本発明の一態様では、Ｘ１およびＸ２の一方が単結合で他方がＯまたはＳである。本発明の一態様では、Ｘ１およびＸ２の一方がＯで他方がＳである。
本発明の好ましい一態様では、Ｘ１およびＸ２はともにＯであり、Ｙ１およびＹ２はともに単結合、ＯまたはＳであり、より好ましくは単結合またはＯであり、さらに好ましくは単結合である。本発明の好ましい一態様では、Ｘ１およびＸ２はともにＳであり、Ｙ１およびＹ２はともに単結合、ＯまたはＳであり、より好ましくは単結合である。本発明の一態様では、Ｘ１およびＸ２はともにＯであり、Ｙ１およびＹ２はともにＯ、ＳまたはＣ（Ｒａ）（Ｒｂ）であり、より好ましくはともにＯまたはＳであり、さらに好ましくはともにＯである。本発明の一態様では、Ｘ１およびＸ２はともにＳであり、Ｙ１およびＹ２はともにＯ、ＳまたはＣ（Ｒａ）（Ｒｂ）であり、より好ましくはともにＯまたはＳである。
一般式（２２）において、Ｒ１～Ｒ２２、Ｒａ、Ｒｂは、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表すが、Ｒ１～Ｒ２２の少なくとも１個は置換基である。ここでいう置換基は、例えば置換基群Ａの中から選択してもよいし、置換基群Ｂの中から選択してもよいし、置換基群Ｃの中から選択してもよいし、置換基群Ｄの中から選択してもよいし、置換基群Ｅの中から選択してもよい。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１～Ｒ２２は、水素原子、重水素原子、アルキル基およびアリール基からなる群より選択される１つまたは２つ以上を組み合わせた基（その基に存在する水素原子の一部または全部は重水素原子で置換されていてもよい）、または置換もしくは無置換のジアリールアミノ基（ジアリールアミノ基を構成する２つのアリール基は互いに連結基で連結されていてもよい）である。本発明の好ましい一態様では、Ｒａ、Ｒｂは各々独立に、水素原子、重水素原子、またはアルキル基およびアリール基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基（その基に存在する水素原子の一部または全部は重水素原子で置換されていてもよい）である。
本発明の好ましい一態様では、Ｒ１～Ｒ２２が採りうる置換基は、アルキル基およびアリール基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基（その基に存在する水素原子の一部または全部は重水素原子で置換されていてもよい）である。例えば、重水素原子およびアリール基からなる群より選択される１つ以上で置換されていてもよいアルキル基である。好ましくは、重水素原子、アルキル基およびアリール基からなる群より選択される１つ以上で置換されていてもよいアリール基であり、より好ましくは、重水素原子、アルキル基およびアリール基からなる群より選択される１つ以上で置換されていてもよいフェニル基である。
本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ２２が採りうる置換基は、電子求引基で置換されたアリール基であってもよい。
本発明の好ましい一態様では、Ｒ１～Ｒ２２が採りうる置換基は、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基である。ここでいうジアリールアミノ基を構成する２つのアリール基は互いに連結基で連結されていてもよい。例えば、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（Ｒｃ）（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｅ）－で連結されていてもよい。Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅは各々独立に、水素原子、重水素原子または置換基を表し、水素原子、重水素原子、アルキル基およびアリール基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基（その基に存在する水素原子の一部または全部は重水素原子で置換されていてもよい）であることが好ましい。ジアリールアミノ基は、置換基で置換されていてもよく、その置換基は例えば置換基群Ａの中から選択してもよいし、置換基群Ｂの中から選択してもよいし、置換基群Ｃの中から選択してもよいし、置換基群Ｄの中から選択してもよいし、置換基群Ｅの中から選択してもよい。本発明の好ましい一態様では、ジアリールアミノ基の置換基は、重水素原子、アルキル基およびアリール基からなる群より選択される１つまたは２つ以上を組み合わせた基（その基に存在する水素原子の一部または全部は重水素原子で置換されていてもよい）である。
Ｒ１～Ｒ２２が採りうる置換もしくは無置換のジアリールアミノ基は、置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基であるのが好ましい。カルバゾール－９－イル基を構成する２つのベンゼン環には、各々独立にさらに他の環が縮合していてもよい。
本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ２２が採りうる置換基は、電子求引基で置換されたアリール基であってもよい。
本発明の好ましい一態様では、Ｒ１～Ｒ２２が採りうる置換基は、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基である。ここでいうジアリールアミノ基を構成する２つのアリール基は互いに連結基で連結されていてもよい。例えば、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（Ｒｃ）（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｅ）－で連結されていてもよい。Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅは各々独立に、水素原子、重水素原子または置換基を表し、水素原子、重水素原子、アルキル基およびアリール基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基（その基に存在する水素原子の一部または全部は重水素原子で置換されていてもよい）であることが好ましい。ジアリールアミノ基は、置換基で置換されていてもよく、その置換基は例えば置換基群Ａの中から選択してもよいし、置換基群Ｂの中から選択してもよいし、置換基群Ｃの中から選択してもよいし、置換基群Ｄの中から選択してもよいし、置換基群Ｅの中から選択してもよい。本発明の好ましい一態様では、ジアリールアミノ基の置換基は、重水素原子、アルキル基およびアリール基からなる群より選択される１つまたは２つ以上を組み合わせた基（その基に存在する水素原子の一部または全部は重水素原子で置換されていてもよい）である。
Ｒ１～Ｒ２２が採りうる置換もしくは無置換のジアリールアミノ基は、置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基であるのが好ましい。カルバゾール－９－イル基を構成する２つのベンゼン環には、各々独立にさらに他の環が縮合していてもよい。
Ｒ１～Ｒ２２のうち、置換基の数は１～１２個であることが好ましく、１～８個であることがより好ましく、１～６個であることがさらにより好ましく、例えば１～３個の範囲内から選択してもよいし、４～６個の範囲内から選択してもよい。より好ましいのは４～６個である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ２０からなる群より選択される１～６個が置換基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ２０からなる群より選択される１～６個だけが置換基であることがより好ましい。本発明の好ましい一態様では、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１７、Ｒ２０が置換基である。例えば、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１７、Ｒ２０だけが置換基である。例えば、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１３、Ｒ１７、Ｒ２０だけが置換基である。例えば、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ２０だけが置換基である。Ｒ１～Ｒ２２のうち、置換もしくは無置換のアリール基であるものが２個以上あるとき、それら２個以上のアリール基は同一であることが好ましいが、異なっていてもよい。
Ｒ１～Ｒ２２の合計炭素数は例えば１０以上であっても、２０以上であっても、３０以上であってもよく、また、８０以下であっても、６０以下であっても、４０以下であってもよい。本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ２２の合計炭素数は１０～８０の範囲内で選択し、好ましくは１０～６０の範囲内で選択する。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１～Ｒ２２の合計炭素数は２０～４０の範囲内で選択し、例えば２０～３０の範囲内で選択したり、３１～４０の範囲内で選択したりしてもよい。
Ｒ１～Ｒ２２のベンゼン環の合計数は０～２４の範囲内から選択する。例えば１以上であっても、２以上であっても、４以上であっても、６以上であってもよく、１８以下であっても、１２以下であっても、８以下であっても、６以下であってもよい。本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ２２のベンゼン環の合計数は２～８の範囲内から選択し、好ましくは２～６の範囲内から選択し、例えば４～６の範囲内から選択してもよい。
Ｒ１～Ｒ２２のベンゼン環の合計数は０～２４の範囲内から選択する。例えば１以上であっても、２以上であっても、４以上であっても、６以上であってもよく、１８以下であっても、１２以下であっても、８以下であっても、６以下であってもよい。本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ２２のベンゼン環の合計数は２～８の範囲内から選択し、好ましくは２～６の範囲内から選択し、例えば４～６の範囲内から選択してもよい。
本発明の好ましい一態様では、一般式（２２）で表される化合物は、下記の化合物群から選択される。
本発明の好ましい一態様では、発光材料としてBODIPY（4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene）構造を含む化合物を用いる。例えば、下記一般式（２３）で表される化合物を用いる。
一般式（２３）
一般式（２３）
一般式（２３）において、Ｒ１～Ｒ７は各々独立に水素原子、重水素原子または置換基である。Ｒ１～Ｒ７のうち少なくとも１つは、下記一般式（２４）で表される基であることが好ましい。
一般式（２４）
一般式（２４）において、Ｒ１１～Ｒ１５は各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表し、＊は結合位置を表す。
一般式（２４）で表される基は、一般式（２３）のＲ１～Ｒ７の１つであってもよいし、２つであってもよいし、３つであってもよい。また、少なくとも４つとしてもよく、例えば４つまたは５つとすることができる。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１～Ｒ７のうちの１つが一般式（２４）で表される基である。本発明の好ましい一態様では、少なくともＲ１、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ７が一般式（２４）で表される基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７だけが一般式（２４）で表される基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７が一般式（２４）で表される基であり、Ｒ２およびＲ４が水素原子、重水素原子、無置換のアルキル基（例えば炭素数１～１０）、または無置換のアリール基（例えば炭素数６～１４）である。本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ７のすべてが一般式（２４）で表される基である。
本発明の好ましい一態様では、Ｒ１とＲ７が同一である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ３とＲ５が同一である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ２とＲ６が同一である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１とＲ７が同一であり、Ｒ３とＲ５が同一であり、なおかつ、Ｒ１とＲ３は互いに異なる。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ７が同一である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１とＲ４とＲ７が同一であり、Ｒ３やＲ５とは異なる。本発明の好ましい一態様では、Ｒ３とＲ４とＲ５が同一であり、Ｒ１やＲ７とは異なる。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ７は、いずれもＲ４とは異なる。
一般式（２４）
一般式（２４）で表される基は、一般式（２３）のＲ１～Ｒ７の１つであってもよいし、２つであってもよいし、３つであってもよい。また、少なくとも４つとしてもよく、例えば４つまたは５つとすることができる。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１～Ｒ７のうちの１つが一般式（２４）で表される基である。本発明の好ましい一態様では、少なくともＲ１、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ７が一般式（２４）で表される基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７だけが一般式（２４）で表される基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７が一般式（２４）で表される基であり、Ｒ２およびＲ４が水素原子、重水素原子、無置換のアルキル基（例えば炭素数１～１０）、または無置換のアリール基（例えば炭素数６～１４）である。本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ７のすべてが一般式（２４）で表される基である。
本発明の好ましい一態様では、Ｒ１とＲ７が同一である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ３とＲ５が同一である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ２とＲ６が同一である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１とＲ７が同一であり、Ｒ３とＲ５が同一であり、なおかつ、Ｒ１とＲ３は互いに異なる。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ７が同一である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１とＲ４とＲ７が同一であり、Ｒ３やＲ５とは異なる。本発明の好ましい一態様では、Ｒ３とＲ４とＲ５が同一であり、Ｒ１やＲ７とは異なる。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ７は、いずれもＲ４とは異なる。
一般式（２４）のＲ１１～Ｒ１５が採りうる置換基としては、例えば置換基群Ａの基を選択することができる。Ｒ１１～Ｒ１５が採りうる置換基は、置換もしくは無置換のアルキル基（例えば炭素数１～４０）、置換もしくは無置換のアルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、置換もしくは無置換のアリール基（例えば炭素数６～３０）、置換もしくは無置換のアリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、置換もしくは無置換のアミノ基（例えば炭素原子数０～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基であることが好ましい（以下においてこれらの基を「置換基群Ｃの基」という）。置換基群Ｃの中でも、炭素数１～２０の無置換のアルキル基、炭素数１～２０の無置換のアルコキシ基、炭素数６～１４の無置換のアリール基、炭素数６～１４のアリールオキシ基、または環骨格構成原子数５～２０の無置換のジアリールアミノ基を選択することが好ましい（以下においてこれらの基を「置換基群Ｄの基」という）。ここでいう置換アミノ基としては、ジ置換アミノ基が好ましく、アミノ基に対する２つの置換基としては、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、または置換もしくは無置換のアルキル基であることが好ましく、置換もしくは無置換のアリール基であること（ジアリールアミノ基であること）が特に好ましい。ジアリールアミノ基の２つのアリール基が採りうる置換基としては、置換基群Ａの基を選択したり、置換基群Ｂの基を選択したり、置換基群Ｃの基を選択したりすることができる。ジアリールアミノ基の２つのアリール基は互いに単結合または連結基を介して結合していてもよく、ここでいう連結基についてはＲ３３とＲ３４における連結基の説明を参照することができる。ジアリールアミノ基の具体例として、例えば置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基を採用することができる。
本発明の好ましい一態様では、一般式（２４）のＲ１３だけが置換基であり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５は水素原子である。本発明の好ましい一態様では、一般式（２４）のＲ１１だけが置換基であり、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５は水素原子である。本発明の好ましい一態様では、一般式（２４）のＲ１１とＲ１３だけが置換基であり、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５は水素原子である。
一般式（２３）のＲ１～Ｒ７の中には、一般式（２４）のＲ１１～Ｒ１５がすべて水素原子である基（すなわちフェニル基）が含まれていてもよい。例えば、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６はフェニル基であってもよい。
本発明の好ましい一態様では、一般式（２４）のＲ１３だけが置換基であり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５は水素原子である。本発明の好ましい一態様では、一般式（２４）のＲ１１だけが置換基であり、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５は水素原子である。本発明の好ましい一態様では、一般式（２４）のＲ１１とＲ１３だけが置換基であり、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５は水素原子である。
一般式（２３）のＲ１～Ｒ７の中には、一般式（２４）のＲ１１～Ｒ１５がすべて水素原子である基（すなわちフェニル基）が含まれていてもよい。例えば、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６はフェニル基であってもよい。
一般式（２３）において、Ｒ８およびＲ９は各々独立に水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）およびシアノ基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基であることが好ましい。本発明の好ましい実施態様では、Ｒ８とＲ９は同一である。本発明の好ましい実施態様では、Ｒ８とＲ９はハロゲン原子であり、特に好ましくはフッ素原子である。
本発明の一態様では、一般式（２３）のＲ１～Ｒ９に存在する置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基の数は合計で３つ以上であることが好ましく、例えば３つである化合物を採用したり、あるいは４つである化合物を採用したりすることができる。より好ましくは、一般式（２３）のＲ１～Ｒ７に存在する置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基の数は合計で３つ以上であることが好ましく、例えば３つである化合物を採用したり、あるいは４つである化合物を採用したりすることができる。このとき、Ｒ８とＲ９にはアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基が存在しなくてもよい。さらに好ましくは、一般式（２３）のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７に存在する置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基の数は合計で３つ以上であることが好ましく、例えば３つである化合物を採用したり、あるいは４つである化合物を採用したりすることができる。このとき、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９にはアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基が存在しなくてもよい。本発明の好ましい一態様では、置換もしくは無置換のアルコキシ基が３つ以上存在する。本発明の好ましい一態様では、置換もしくは無置換のアルコキシ基が４つ以上存在する。本発明の好ましい一態様では、置換もしくは無置換のアルコキシ基が１つ以上と、置換もしくは無置換のアリールオキシ基が２つ以上存在する。本発明の好ましい一態様では、置換もしくは無置換のアルコキシ基が２つ以上と、置換もしくは無置換のアミノ基が１つ以上存在する。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ７にそれぞれ置換もしくは無置換のアルコキシ基または置換もしくは無置換のアリールオキシが存在する。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ７にそれぞれ置換もしくは無置換のアルコキシ基が存在する。
本発明の一態様では、一般式（２３）のＲ１～Ｒ９に存在するハメットのσｐ値が－０．２未満の置換基の合計は３つ以上である。ハメットのσｐ値が－０．２未満の置換基として、例えばメトキシ基（－０．２７）、エトキシ基（－０．２４）、ｎ－プロポキシ基（－０．２５）、イソプロポキシ基（－０．４５）、ｎ－ブトキシ基（ー０．３２）を挙げることができる。一方、フッ素原子（０．０６）、メチル基（－０．１７）、エチル基（－０．１５）、tertーブチル基（－０．２０）、ｎ－ヘキシル基（－０．１５）、シクロヘキシル基（－０．１５）などはハメットのσｐ値が－０．２未満の置換基ではない。
本発明の一態様では、一般式（２３）のＲ１～Ｒ９に存在するハメットのσｐ値が－０．２未満の置換基の数が３つである化合物を採用したり、あるいは４つである化合物を採用したりすることができる。より好ましくは、一般式（２３）のＲ１～Ｒ７に存在するハメットのσｐ値が－０．２未満の置換基の数が３つ以上であることが好ましく、例えば３つである化合物を採用したり、あるいは４つである化合物を採用したりすることができる。このとき、Ｒ８とＲ９にはハメットのσｐ値が－０．２未満の置換基が存在しなくてもよい。さらに好ましくは、一般式（２３）のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７に存在するハメットのσｐ値が－０．２未満の置換基の数は３つ以上であることが好ましく、例えば３つである化合物を採用したり、あるいは４つである化合物を採用したりすることができる。このとき、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９にはハメットのσｐ値が－０．２未満の置換基が存在しなくてもよい。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ７にそれぞれハメットのσｐ値が－０．２未満の置換基が存在する。
本発明の一態様では、一般式（２３）のＲ１～Ｒ９に存在するハメットのσｐ値が－０．２未満の置換基の数が３つである化合物を採用したり、あるいは４つである化合物を採用したりすることができる。より好ましくは、一般式（２３）のＲ１～Ｒ７に存在するハメットのσｐ値が－０．２未満の置換基の数が３つ以上であることが好ましく、例えば３つである化合物を採用したり、あるいは４つである化合物を採用したりすることができる。このとき、Ｒ８とＲ９にはハメットのσｐ値が－０．２未満の置換基が存在しなくてもよい。さらに好ましくは、一般式（２３）のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７に存在するハメットのσｐ値が－０．２未満の置換基の数は３つ以上であることが好ましく、例えば３つである化合物を採用したり、あるいは４つである化合物を採用したりすることができる。このとき、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９にはハメットのσｐ値が－０．２未満の置換基が存在しなくてもよい。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ７にそれぞれハメットのσｐ値が－０．２未満の置換基が存在する。
以下に、発光材料として用いることができる好ましい化合物を挙げる。以下の例示化合物の構造式において、ｔ－Ｂｕはターシャリーブチル基を表す。
上記例示化合物の誘導体として、少なくとも１つの水素原子が重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアリールアミノ基で置換された化合物を挙げることができる。
また、ＷＯ２０１５／０２２９７４号公報の段落０２２０～０２３９、ＷＯ２０１９／１１１９７１号公報の段落００６６および０１１７、ＷＯ２０２１／０１５１７７号公報の段落０１９６～０２５５に記載の化合物も、本発明の発光材料として特に好ましく用いることができる。
なお、本明細書において「アルキル基」は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルキル基の炭素数は、例えば１以上、２以上、４以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、２０以下、１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルキル基の具体例として、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、tert－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デカニル基、イソデカニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基を挙げることができる。置換基たるアルキル基は、さらにアリール基で置換されていてもよい。
「アルケニル基」は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルケニル基の炭素数は、例えば２以上、４以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、２０以下、１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルケニル基の具体例として、エテニル基、ｎ－プロペニル基、イソプロペニル基、ｎ－ブテニル基、イソブテニル基、ｎ－ペンテニル基、イソペンテニル基、ｎ－ヘキセニル基、イソヘキセニル基、２－エチルヘキセニル基を挙げることができる。置換基たるアルケニル基は、さらに置換基で置換されていてもよい。
「アリール基」および「ヘテロアリール基」は、単環であってもよいし、２つ以上の環が縮合した縮合環であってもよい。縮合環である場合、縮合している環の数は２～６であることが好ましく、例えば２～４の中から選択することができる。環の具体例として、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、キノリン環、ピラジン環、キノキサリン環、ナフチリジン環を挙げることができ、これらが縮合した環であってもよい。アリール基またはヘテロアリール基の具体例として、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基を挙げることができる。アリール基の環骨格構成原子数は６～４０であることが好ましく、６～２０であることがより好ましく、６～１４の範囲内で選択したり、６～１０の範囲内で選択したりしてもよい。ヘテロアリール基の環骨格構成原子数は４～４０であることが好ましく、５～２０であることがより好ましく、５～１４の範囲内で選択したり、５～１０の範囲内で選択したりしてもよい。「アリーレン基」および「ヘテロアリール基」は、アリール基およびヘテロアリール基の説明における価数を１から２へ読み替えたものとすることができる。
「アルケニル基」は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルケニル基の炭素数は、例えば２以上、４以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、２０以下、１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルケニル基の具体例として、エテニル基、ｎ－プロペニル基、イソプロペニル基、ｎ－ブテニル基、イソブテニル基、ｎ－ペンテニル基、イソペンテニル基、ｎ－ヘキセニル基、イソヘキセニル基、２－エチルヘキセニル基を挙げることができる。置換基たるアルケニル基は、さらに置換基で置換されていてもよい。
「アリール基」および「ヘテロアリール基」は、単環であってもよいし、２つ以上の環が縮合した縮合環であってもよい。縮合環である場合、縮合している環の数は２～６であることが好ましく、例えば２～４の中から選択することができる。環の具体例として、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、キノリン環、ピラジン環、キノキサリン環、ナフチリジン環を挙げることができ、これらが縮合した環であってもよい。アリール基またはヘテロアリール基の具体例として、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基を挙げることができる。アリール基の環骨格構成原子数は６～４０であることが好ましく、６～２０であることがより好ましく、６～１４の範囲内で選択したり、６～１０の範囲内で選択したりしてもよい。ヘテロアリール基の環骨格構成原子数は４～４０であることが好ましく、５～２０であることがより好ましく、５～１４の範囲内で選択したり、５～１０の範囲内で選択したりしてもよい。「アリーレン基」および「ヘテロアリール基」は、アリール基およびヘテロアリール基の説明における価数を１から２へ読み替えたものとすることができる。
本明細書において「置換基群Ａ」とは、ヒドロキシル基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アルキルチオ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、アリールチオ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールチオ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、アシル基（例えば炭素数１～４０）、アルケニル基（例えば炭素数１～４０）、アルキニル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、アリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、ヘテロアリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、シリル基（例えば炭素数１～４０のトリアルキルシリル基）およびニトロ基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群Ｂ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ジアリールアミノアミノ基（例えば炭素原子数０～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群Ｃ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～２０）、アリール基（例えば炭素数６～２２）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～２０）、ジアリールアミノ基（例えば炭素原子数１２～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群Ｄ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～２０）、アリール基（例えば炭素数６～２２）およびヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群Ｅ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～２０）およびアリール基（例えば炭素数６～２２）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基」や「置換もしくは無置換の」と記載されている場合の置換基は、例えば置換基群Ａの中から選択してもよいし、置換基群Ｂの中から選択してもよいし、置換基群Ｃの中から選択してもよいし、置換基群Ｄの中から選択してもよいし、置換基群Ｅの中から選択してもよい。
本明細書において「置換基群Ｂ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ジアリールアミノアミノ基（例えば炭素原子数０～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群Ｃ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～２０）、アリール基（例えば炭素数６～２２）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～２０）、ジアリールアミノ基（例えば炭素原子数１２～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群Ｄ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～２０）、アリール基（例えば炭素数６～２２）およびヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群Ｅ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～２０）およびアリール基（例えば炭素数６～２２）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基」や「置換もしくは無置換の」と記載されている場合の置換基は、例えば置換基群Ａの中から選択してもよいし、置換基群Ｂの中から選択してもよいし、置換基群Ｃの中から選択してもよいし、置換基群Ｄの中から選択してもよいし、置換基群Ｅの中から選択してもよい。
（その他の成分と構成元素）
本発明の有機発光素子に含まれる組成物は、第１ホスト材料、第２ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料のみから構成されていてもよいし、その他の成分を含んでいてもよい。その他の成分を含む場合、その濃度は５重量％以下であることが好ましく、１重量％以下であることがより好ましく、例えば０．０１重量％以下にしてもよい。本発明の有機発光素子に含まれる組成物は、第１ホスト材料と第２ホスト材料と遅延蛍光材料と発光材料以外に、電荷やエネルギーの授受を行う化合物やホウ素以外の金属元素を含まない構成にすることが好ましい。
本発明の有機発光素子に含まれる組成物は、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、ホウ素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子からなる化合物だけで構成することもできる。例えば、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、ホウ素原子および酸素原子からなる群より選択される原子からなる化合物だけで構成することができる。例えば、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、ホウ素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子からなる化合物だけで構成することができる。例えば、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物だけで構成することができる。例えば、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子からなる化合物だけで構成することができる。例えば、炭素原子、水素原子、重水素原子および窒素原子からなる群より選択される原子からなる化合物だけで構成することができる。組成物は、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子から構成される第１ホスト材料と、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子から構成される第２ホスト材料と、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子から構成される遅延蛍光材料と、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、ホウ素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子から構成される発光材料を含むものであってもよい。また、組成物は、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子から構成される第１ホスト材料と、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子から構成される第２ホスト材料と、炭素原子、水素原子、重水素原子および窒素原子からなる群より選択される原子から構成される遅延蛍光材料と、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子から構成される発光材料を含むものであってもよい。
本発明の有機発光素子に含まれる組成物は、第１ホスト材料、第２ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料のみから構成されていてもよいし、その他の成分を含んでいてもよい。その他の成分を含む場合、その濃度は５重量％以下であることが好ましく、１重量％以下であることがより好ましく、例えば０．０１重量％以下にしてもよい。本発明の有機発光素子に含まれる組成物は、第１ホスト材料と第２ホスト材料と遅延蛍光材料と発光材料以外に、電荷やエネルギーの授受を行う化合物やホウ素以外の金属元素を含まない構成にすることが好ましい。
本発明の有機発光素子に含まれる組成物は、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、ホウ素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子からなる化合物だけで構成することもできる。例えば、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、ホウ素原子および酸素原子からなる群より選択される原子からなる化合物だけで構成することができる。例えば、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、ホウ素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子からなる化合物だけで構成することができる。例えば、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物だけで構成することができる。例えば、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子からなる化合物だけで構成することができる。例えば、炭素原子、水素原子、重水素原子および窒素原子からなる群より選択される原子からなる化合物だけで構成することができる。組成物は、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子から構成される第１ホスト材料と、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子から構成される第２ホスト材料と、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子から構成される遅延蛍光材料と、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、ホウ素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子から構成される発光材料を含むものであってもよい。また、組成物は、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子から構成される第１ホスト材料と、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子から構成される第２ホスト材料と、炭素原子、水素原子、重水素原子および窒素原子からなる群より選択される原子から構成される遅延蛍光材料と、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子から構成される発光材料を含むものであってもよい。
（有機エレクトロルミネッセンス素子）
本発明の有機発光素子の例として、有機エレクトロルミネッセンス素子を挙げることができる。有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極、陰極、および、陽極と陰極の間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する。有機層は、発光層のみから構成されていてもよいし、発光層以外の有機層を含んでいてもよい。例えば、陽極と発光層、発光層と陰極の間には、それぞれ有機層が介在していてもよいし、介在していなくてもよい。言い換えれば、陽極と発光層は直接接するように積層されていてもよいし、直接接触しないように積層されていてもよい。また、発光層と陰極は直接接するように積層されていてもよいし、直接接触しないように積層されていてもよい。発光層は、陽極と陰極の間に位置しており、陽極と陰極の間の領域に発光層全体がはみ出すことなく配置されていることが好ましい。
有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極、陰極、および、発光層を含む少なくとも１層の有機層を支持する基板を有していてもよい。この場合、基板は、陽極の発光層と反対側に配置していてもよいし、陰極の発光層と反対側に配置していてもよい。また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、大半の光が基板と反対側から放出されるトップエミッション方式の素子であってもよいし、大半の光が基板側から放出されるボトムエミッション方式の素子であってもよい。ここで、「大半の光」とは、素子から放出される光の量の６０％以上の光であることを意味する。
第１ホスト材料、第２ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料を含む組成物は、発光層として構成することができる。発光層は、第１ホスト材料、第２ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料を共蒸着することにより形成してもよいし、第１ホスト材料、第２ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料を溶解させた溶液を用いて塗布法により形成してもよい。共蒸着により発光層を形成するときには、第１ホスト材料、第２ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料のうちの２つ以上をあらかじめ混合してるつぼ等に入れて蒸着源とし、その蒸着源を用いて共蒸着により発光層を形成してもよい。例えば、第１ホスト材料、第２ホスト材料および遅延蛍光材料をあらかじめ混合して１つの蒸着源を作成しておき、その蒸着源と発光材料の蒸着源を用いて共蒸着することにより発光層を形成してもよい。
本発明の有機発光素子の例として、有機エレクトロルミネッセンス素子を挙げることができる。有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極、陰極、および、陽極と陰極の間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する。有機層は、発光層のみから構成されていてもよいし、発光層以外の有機層を含んでいてもよい。例えば、陽極と発光層、発光層と陰極の間には、それぞれ有機層が介在していてもよいし、介在していなくてもよい。言い換えれば、陽極と発光層は直接接するように積層されていてもよいし、直接接触しないように積層されていてもよい。また、発光層と陰極は直接接するように積層されていてもよいし、直接接触しないように積層されていてもよい。発光層は、陽極と陰極の間に位置しており、陽極と陰極の間の領域に発光層全体がはみ出すことなく配置されていることが好ましい。
有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極、陰極、および、発光層を含む少なくとも１層の有機層を支持する基板を有していてもよい。この場合、基板は、陽極の発光層と反対側に配置していてもよいし、陰極の発光層と反対側に配置していてもよい。また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、大半の光が基板と反対側から放出されるトップエミッション方式の素子であってもよいし、大半の光が基板側から放出されるボトムエミッション方式の素子であってもよい。ここで、「大半の光」とは、素子から放出される光の量の６０％以上の光であることを意味する。
第１ホスト材料、第２ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料を含む組成物は、発光層として構成することができる。発光層は、第１ホスト材料、第２ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料を共蒸着することにより形成してもよいし、第１ホスト材料、第２ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料を溶解させた溶液を用いて塗布法により形成してもよい。共蒸着により発光層を形成するときには、第１ホスト材料、第２ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料のうちの２つ以上をあらかじめ混合してるつぼ等に入れて蒸着源とし、その蒸着源を用いて共蒸着により発光層を形成してもよい。例えば、第１ホスト材料、第２ホスト材料および遅延蛍光材料をあらかじめ混合して１つの蒸着源を作成しておき、その蒸着源と発光材料の蒸着源を用いて共蒸着することにより発光層を形成してもよい。
以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および発光層以外の各層について説明する。
基材：
いくつかの実施形態では、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は基材により保持され、当該基材は特に限定されず、有機エレクトロルミネッセンス素子で一般的に用いられる、例えばガラス、透明プラスチック、クォーツおよびシリコンにより形成されたいずれかの材料を用いればよい。
いくつかの実施形態では、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は基材により保持され、当該基材は特に限定されず、有機エレクトロルミネッセンス素子で一般的に用いられる、例えばガラス、透明プラスチック、クォーツおよびシリコンにより形成されたいずれかの材料を用いればよい。
陽極：
いくつかの実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス装置の陽極は、金属、合金、導電性化合物またはそれらの組み合わせから製造される。いくつかの実施形態では、前記の金属、合金または導電性化合物は高い仕事関数（４ｅＶ以上）を有する。いくつかの実施形態では、前記金属はＡｕである。いくつかの実施形態では、導電性の透明材料は、ＣｕＩ、酸化インジウム・スズ（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２およびＺｎＯから選択される。いくつかの実施形態では、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３－ＺｎＯ）などの、透明な導電性フィルムを形成できるアモルファス材料を使用する。いくつかの実施形態では、前記陽極は薄膜である。いくつかの実施形態では、前記薄膜は蒸着またはスパッタリングにより作製される。いくつかの実施形態では、前記フィルムはフォトリソグラフィー方法によりパターン化される。いくつかの実施形態では、パターンが高精度である必要がない（例えば約１００μｍ以上）場合、当該パターンは、電極材料への蒸着またはスパッタリングに好適な形状のマスクを用いて形成してもよい。いくつかの実施形態では、有機導電性化合物などのコーティング材料を塗布しうるとき、プリント法やコーティング法などの湿式フィルム形成方法が用いられる。いくつかの実施形態では、放射光が陽極を通過するとき、陽極は１０％超の透過度を有し、当該陽極は、単位面積あたり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～１，０００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは用いる材料に応じて変動する。
いくつかの実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス装置の陽極は、金属、合金、導電性化合物またはそれらの組み合わせから製造される。いくつかの実施形態では、前記の金属、合金または導電性化合物は高い仕事関数（４ｅＶ以上）を有する。いくつかの実施形態では、前記金属はＡｕである。いくつかの実施形態では、導電性の透明材料は、ＣｕＩ、酸化インジウム・スズ（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２およびＺｎＯから選択される。いくつかの実施形態では、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３－ＺｎＯ）などの、透明な導電性フィルムを形成できるアモルファス材料を使用する。いくつかの実施形態では、前記陽極は薄膜である。いくつかの実施形態では、前記薄膜は蒸着またはスパッタリングにより作製される。いくつかの実施形態では、前記フィルムはフォトリソグラフィー方法によりパターン化される。いくつかの実施形態では、パターンが高精度である必要がない（例えば約１００μｍ以上）場合、当該パターンは、電極材料への蒸着またはスパッタリングに好適な形状のマスクを用いて形成してもよい。いくつかの実施形態では、有機導電性化合物などのコーティング材料を塗布しうるとき、プリント法やコーティング法などの湿式フィルム形成方法が用いられる。いくつかの実施形態では、放射光が陽極を通過するとき、陽極は１０％超の透過度を有し、当該陽極は、単位面積あたり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～１，０００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは用いる材料に応じて変動する。
陰極：
いくつかの実施形態では、前記陰極は、低い仕事関数を有する金属（４ｅＶ以下）（電子注入金属と称される）、合金、導電性化合物またはその組み合わせなどの電極材料で作製される。いくつかの実施形態では、前記電極材料は、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム－銅混合物、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム－アルミニウム混合物および希土類元素から選択される。いくつかの実施形態では、電子注入金属と、電子注入金属より高い仕事関数を有する安定な金属である第２の金属との混合物が用いられる。いくつかの実施形態では、前記混合物は、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム－アルミニウム混合物およびアルミニウムから選択される。いくつかの実施形態では、前記混合物は電子注入特性および酸化に対する耐性を向上させる。いくつかの実施形態では、陰極は、蒸着またはスパッタリングにより電極材料を薄膜として形成させることによって製造される。いくつかの実施形態では、前記陰極は単位面積当たり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は１０ｎｍ～５μｍである。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は５０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、放射光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極および陰極のいずれか１つは透明または半透明である。いくつかの実施形態では、透明または半透明のエレクトロルミネッセンス素子は光放射輝度を向上させる。
いくつかの実施形態では、前記陰極を、前記陽極に関して前述した導電性の透明な材料で形成されることにより、透明または半透明の陰極が形成される。いくつかの実施形態では、素子は陽極と陰極とを含むが、いずれも透明または半透明である。
いくつかの実施形態では、前記陰極は、低い仕事関数を有する金属（４ｅＶ以下）（電子注入金属と称される）、合金、導電性化合物またはその組み合わせなどの電極材料で作製される。いくつかの実施形態では、前記電極材料は、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム－銅混合物、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム－アルミニウム混合物および希土類元素から選択される。いくつかの実施形態では、電子注入金属と、電子注入金属より高い仕事関数を有する安定な金属である第２の金属との混合物が用いられる。いくつかの実施形態では、前記混合物は、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム－アルミニウム混合物およびアルミニウムから選択される。いくつかの実施形態では、前記混合物は電子注入特性および酸化に対する耐性を向上させる。いくつかの実施形態では、陰極は、蒸着またはスパッタリングにより電極材料を薄膜として形成させることによって製造される。いくつかの実施形態では、前記陰極は単位面積当たり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は１０ｎｍ～５μｍである。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は５０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、放射光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極および陰極のいずれか１つは透明または半透明である。いくつかの実施形態では、透明または半透明のエレクトロルミネッセンス素子は光放射輝度を向上させる。
いくつかの実施形態では、前記陰極を、前記陽極に関して前述した導電性の透明な材料で形成されることにより、透明または半透明の陰極が形成される。いくつかの実施形態では、素子は陽極と陰極とを含むが、いずれも透明または半透明である。
注入層：
注入層は、電極と有機層との間の層である。いくつかの実施形態では、前記注入層は駆動電圧を減少させ、光放射輝度を増強する。いくつかの実施形態では、前記注入層は、正孔注入層と電子注入層とを含む。前記注入層は、陽極と発光層または正孔輸送層との間、並びに陰極と発光層または電子輸送層との間に配置することがきる。いくつかの実施形態では、注入層が存在する。いくつかの実施形態では、注入層が存在しない。
以下に、正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
注入層は、電極と有機層との間の層である。いくつかの実施形態では、前記注入層は駆動電圧を減少させ、光放射輝度を増強する。いくつかの実施形態では、前記注入層は、正孔注入層と電子注入層とを含む。前記注入層は、陽極と発光層または正孔輸送層との間、並びに陰極と発光層または電子輸送層との間に配置することがきる。いくつかの実施形態では、注入層が存在する。いくつかの実施形態では、注入層が存在しない。
以下に、正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
次に、電子注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
障壁層：
障壁層は、発光層に存在する電荷（電子または正孔）および／または励起子が、発光層の外側に拡散することを阻止できる層である。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、発光層と正孔輸送層との間に存在し、電子が発光層を通過して正孔輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層と電子輸送層との間に存在し、正孔が発光層を通過して電子輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、障壁層は、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層および正孔障壁層は励起子障壁層を構成する。本明細書で用いる用語「電子障壁層」または「励起子障壁層」には、電子障壁層の、および励起子障壁層の機能の両方を有する層が含まれる。
障壁層は、発光層に存在する電荷（電子または正孔）および／または励起子が、発光層の外側に拡散することを阻止できる層である。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、発光層と正孔輸送層との間に存在し、電子が発光層を通過して正孔輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層と電子輸送層との間に存在し、正孔が発光層を通過して電子輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、障壁層は、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層および正孔障壁層は励起子障壁層を構成する。本明細書で用いる用語「電子障壁層」または「励起子障壁層」には、電子障壁層の、および励起子障壁層の機能の両方を有する層が含まれる。
正孔障壁層：
正孔障壁層は、電子輸送層として機能する。いくつかの実施形態では、電子の輸送の間、正孔障壁層は正孔が電子輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。正孔障壁層に用いる材料は、電子輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
以下に、正孔障壁層に用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
正孔障壁層は、電子輸送層として機能する。いくつかの実施形態では、電子の輸送の間、正孔障壁層は正孔が電子輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。正孔障壁層に用いる材料は、電子輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
以下に、正孔障壁層に用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
電子障壁層：
電子障壁層は、正孔を輸送する。いくつかの実施形態では、正孔の輸送の間、電子障壁層は電子が正孔輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。電子障壁層に用いる材料は、正孔輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
以下に電子障壁材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
電子障壁層は、正孔を輸送する。いくつかの実施形態では、正孔の輸送の間、電子障壁層は電子が正孔輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。電子障壁層に用いる材料は、正孔輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
以下に電子障壁材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
励起子障壁層：
励起子障壁層は、発光層における正孔と電子との再結合を通じて生じた励起子が電荷輸送層まで拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、発光層における励起子の有効な閉じ込め（confinement）を可能にする。いくつかの実施形態では、装置の光放射効率が向上する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、陽極の側と陰極の側のいずれかで、およびその両側の発光層に隣接する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陽極側に存在するとき、当該層は、正孔輸送層と発光層との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陰極側に存在するとき、当該層は、発光層と陰極との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層または同様の層は、陽極と、陽極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層または同様の層は、陰極と、陰極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーを含み、その少なくとも１つが、それぞれ、発光材料の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーより高い。
励起子障壁層は、発光層における正孔と電子との再結合を通じて生じた励起子が電荷輸送層まで拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、発光層における励起子の有効な閉じ込め（confinement）を可能にする。いくつかの実施形態では、装置の光放射効率が向上する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、陽極の側と陰極の側のいずれかで、およびその両側の発光層に隣接する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陽極側に存在するとき、当該層は、正孔輸送層と発光層との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陰極側に存在するとき、当該層は、発光層と陰極との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層または同様の層は、陽極と、陽極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層または同様の層は、陰極と、陰極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーを含み、その少なくとも１つが、それぞれ、発光材料の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーより高い。
正孔輸送層：
正孔輸送層は、正孔輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は単層である。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は複数の層を有する。
いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は、正孔の注入または輸送特性および電子の障壁特性のうちの１つの特性を有する。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は有機材料である。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は無機材料である。本発明で使用できる公知の正孔輸送材料の例としては、限定されないが、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導剤、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導剤、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリルアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導剤、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリンコポリマーおよび導電性ポリマーオリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）、またはその組合せが挙げられる。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料はポルフィリン化合物、芳香族三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物から選択される。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は芳香族三級アミン化合物である。以下に正孔輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
正孔輸送層は、正孔輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は単層である。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は複数の層を有する。
いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は、正孔の注入または輸送特性および電子の障壁特性のうちの１つの特性を有する。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は有機材料である。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は無機材料である。本発明で使用できる公知の正孔輸送材料の例としては、限定されないが、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導剤、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導剤、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリルアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導剤、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリンコポリマーおよび導電性ポリマーオリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）、またはその組合せが挙げられる。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料はポルフィリン化合物、芳香族三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物から選択される。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は芳香族三級アミン化合物である。以下に正孔輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
電子輸送層：
電子輸送層は、電子輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、電子輸送層は単層である。いくつかの実施形態では、電子輸送層は複数の層を有する。
いくつかの実施形態では、電子輸送材料は、陰極から注入された電子を発光層に輸送する機能さえあればよい。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はまた、正孔障壁材料としても機能する。本発明で使用できる電子輸送層の例としては、限定されないが、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン、アントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アゾール誘導体、アジン誘導体またはその組合せ、またはそのポリマーが挙げられる。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はチアジアゾール誘導剤またはキノキサリン誘導体である。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はポリマー材料である。以下に電子輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
電子輸送層は、電子輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、電子輸送層は単層である。いくつかの実施形態では、電子輸送層は複数の層を有する。
いくつかの実施形態では、電子輸送材料は、陰極から注入された電子を発光層に輸送する機能さえあればよい。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はまた、正孔障壁材料としても機能する。本発明で使用できる電子輸送層の例としては、限定されないが、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン、アントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アゾール誘導体、アジン誘導体またはその組合せ、またはそのポリマーが挙げられる。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はチアジアゾール誘導剤またはキノキサリン誘導体である。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はポリマー材料である。以下に電子輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
さらに、各有機層に添加可能な材料として好ましい化合物例を挙げる。例えば、安定化材料として添加すること等が考えられる。
有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる好ましい材料を具体的に例示したが、本発明において用いることができる材料は、以下の例示化合物によって限定的に解釈されることはない。また、特定の機能を有する材料として例示した化合物であっても、その他の機能を有する材料として転用することも可能である。
デバイス：
いくつかの実施形態では、発光層はデバイス中に組み込まれる。例えば、デバイスには、ＯＬＥＤバルブ、ＯＬＥＤランプ、テレビ用ディスプレイ、コンピューター用モニター、携帯電話およびタブレットが含まれるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を有するＯＬＥＤを含む。
いくつかの実施形態では、本願明細書に記載の構成物は、ＯＬＥＤまたは光電子デバイスなどの、様々な感光性または光活性化デバイスに組み込まれうる。いくつかの実施形態では、前記構成物はデバイス内の電荷移動またはエネルギー移動の促進に、および／または正孔輸送材料として有用でありうる。前記デバイスとしては、例えば有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機集積回線（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ－ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ－ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ－ＳＣ）、有機光学検出装置、有機光受容体、有機磁場クエンチ（ｆｉｅｌｄ－ｑｕｅｎｃｈ）装置（Ｏ－ＦＱＤ）、発光燃料電池（ＬＥＣ）または有機レーザダイオード（Ｏ－レーザー）が挙げられる。
いくつかの実施形態では、発光層はデバイス中に組み込まれる。例えば、デバイスには、ＯＬＥＤバルブ、ＯＬＥＤランプ、テレビ用ディスプレイ、コンピューター用モニター、携帯電話およびタブレットが含まれるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を有するＯＬＥＤを含む。
いくつかの実施形態では、本願明細書に記載の構成物は、ＯＬＥＤまたは光電子デバイスなどの、様々な感光性または光活性化デバイスに組み込まれうる。いくつかの実施形態では、前記構成物はデバイス内の電荷移動またはエネルギー移動の促進に、および／または正孔輸送材料として有用でありうる。前記デバイスとしては、例えば有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機集積回線（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ－ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ－ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ－ＳＣ）、有機光学検出装置、有機光受容体、有機磁場クエンチ（ｆｉｅｌｄ－ｑｕｅｎｃｈ）装置（Ｏ－ＦＱＤ）、発光燃料電池（ＬＥＣ）または有機レーザダイオード（Ｏ－レーザー）が挙げられる。
バルブまたはランプ：
いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含むＯＬＥＤを含む。
いくつかの実施形態では、デバイスは色彩の異なるＯＬＥＤを含む。いくつかの実施形態では、デバイスはＯＬＥＤの組合せを含むアレイを含む。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、３色の組合せ（例えばＲＧＢ）である。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、赤色でも緑色でも青色でもない色（例えばオレンジ色および黄緑色）の組合せである。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、２色、４色またはそれ以上の色の組合せである。
いくつかの実施形態では、デバイスは、
取り付け面を有する第１面とそれと反対の第２面とを有し、少なくとも１つの開口部を画定する回路基板と、
前記取り付け面上の少なくとも１つのＯＬＥＤであって、当該少なくとも１つのＯＬＥＤが、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含む、発光する構成を有する少なくとも１つのＯＬＥＤと、
回路基板用のハウジングと、
前記ハウジングの端部に配置された少なくとも１つのコネクターであって、前記ハウジングおよび前記コネクターが照明設備への取付けに適するパッケージを画定する、少なくとも１つのコネクターと、を備えるＯＬＥＤライトである。
いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤライトは、複数の方向に光が放射されるように回路基板に取り付けられた複数のＯＬＥＤを有する。いくつかの実施形態では、第１方向に発せられた一部の光は偏光されて第２方向に放射される。いくつかの実施形態では、反射器を用いて第１方向に発せられた光を偏光する。
いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含むＯＬＥＤを含む。
いくつかの実施形態では、デバイスは色彩の異なるＯＬＥＤを含む。いくつかの実施形態では、デバイスはＯＬＥＤの組合せを含むアレイを含む。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、３色の組合せ（例えばＲＧＢ）である。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、赤色でも緑色でも青色でもない色（例えばオレンジ色および黄緑色）の組合せである。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、２色、４色またはそれ以上の色の組合せである。
いくつかの実施形態では、デバイスは、
取り付け面を有する第１面とそれと反対の第２面とを有し、少なくとも１つの開口部を画定する回路基板と、
前記取り付け面上の少なくとも１つのＯＬＥＤであって、当該少なくとも１つのＯＬＥＤが、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含む、発光する構成を有する少なくとも１つのＯＬＥＤと、
回路基板用のハウジングと、
前記ハウジングの端部に配置された少なくとも１つのコネクターであって、前記ハウジングおよび前記コネクターが照明設備への取付けに適するパッケージを画定する、少なくとも１つのコネクターと、を備えるＯＬＥＤライトである。
いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤライトは、複数の方向に光が放射されるように回路基板に取り付けられた複数のＯＬＥＤを有する。いくつかの実施形態では、第１方向に発せられた一部の光は偏光されて第２方向に放射される。いくつかの実施形態では、反射器を用いて第１方向に発せられた光を偏光する。
ディスプレイまたはスクリーン：
いくつかの実施形態では、本発明の発光層はスクリーンまたはディスプレイにおいて使用できる。いくつかの実施形態では、本発明に係る化合物は、限定されないが真空蒸発、堆積、蒸着または化学蒸着（ＣＶＤ）などの工程を用いて基材上へ堆積させる。いくつかの実施形態では、前記基材は、独特のアスペクト比のピクセルを提供する２面エッチングにおいて有用なフォトプレート構造である。前記スクリーン（またマスクとも呼ばれる）は、ＯＬＥＤディスプレイの製造工程で用いられる。対応するアートワークパターンの設計により、垂直方向ではピクセルの間の非常に急な狭いタイバーの、並びに水平方向では大きな広範囲の斜角開口部の配置を可能にする。これにより、ＴＦＴバックプレーン上への化学蒸着を最適化しつつ、高解像度ディスプレイに必要とされるピクセルの微細なパターン構成が可能となる。
ピクセルの内部パターニングにより、水平および垂直方向での様々なアスペクト比の三次元ピクセル開口部を構成することが可能となる。更に、ピクセル領域中の画像化された「ストライプ」またはハーフトーン円の使用は、これらの特定のパターンをアンダーカットし基材から除くまで、特定の領域におけるエッチングが保護される。その時、全てのピクセル領域は同様のエッチング速度で処理されるが、その深さはハーフトーンパターンにより変化する。ハーフトーンパターンのサイズおよび間隔を変更することにより、ピクセル内での保護率が様々異なるエッチングが可能となり、急な垂直斜角を形成するのに必要な局在化された深いエッチングが可能となる。
蒸着マスク用の好ましい材料はインバーである。インバーは、製鉄所で長い薄型シート状に冷延された金属合金である。インバーは、ニッケルマスクとしてスピンマンドレル上へ電着することができない。蒸着用マスク内に開口領域を形成するための適切かつ低コストの方法は、湿式化学エッチングによる方法である。
いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、基材上のピクセルマトリックスである。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、リソグラフィー（例えばフォトリソグラフィーおよびｅビームリソグラフィー）を使用して加工される。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、湿式化学エッチングを使用して加工される。更なる実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、プラズマエッチングを使用して加工される。
いくつかの実施形態では、本発明の発光層はスクリーンまたはディスプレイにおいて使用できる。いくつかの実施形態では、本発明に係る化合物は、限定されないが真空蒸発、堆積、蒸着または化学蒸着（ＣＶＤ）などの工程を用いて基材上へ堆積させる。いくつかの実施形態では、前記基材は、独特のアスペクト比のピクセルを提供する２面エッチングにおいて有用なフォトプレート構造である。前記スクリーン（またマスクとも呼ばれる）は、ＯＬＥＤディスプレイの製造工程で用いられる。対応するアートワークパターンの設計により、垂直方向ではピクセルの間の非常に急な狭いタイバーの、並びに水平方向では大きな広範囲の斜角開口部の配置を可能にする。これにより、ＴＦＴバックプレーン上への化学蒸着を最適化しつつ、高解像度ディスプレイに必要とされるピクセルの微細なパターン構成が可能となる。
ピクセルの内部パターニングにより、水平および垂直方向での様々なアスペクト比の三次元ピクセル開口部を構成することが可能となる。更に、ピクセル領域中の画像化された「ストライプ」またはハーフトーン円の使用は、これらの特定のパターンをアンダーカットし基材から除くまで、特定の領域におけるエッチングが保護される。その時、全てのピクセル領域は同様のエッチング速度で処理されるが、その深さはハーフトーンパターンにより変化する。ハーフトーンパターンのサイズおよび間隔を変更することにより、ピクセル内での保護率が様々異なるエッチングが可能となり、急な垂直斜角を形成するのに必要な局在化された深いエッチングが可能となる。
蒸着マスク用の好ましい材料はインバーである。インバーは、製鉄所で長い薄型シート状に冷延された金属合金である。インバーは、ニッケルマスクとしてスピンマンドレル上へ電着することができない。蒸着用マスク内に開口領域を形成するための適切かつ低コストの方法は、湿式化学エッチングによる方法である。
いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、基材上のピクセルマトリックスである。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、リソグラフィー（例えばフォトリソグラフィーおよびｅビームリソグラフィー）を使用して加工される。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、湿式化学エッチングを使用して加工される。更なる実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、プラズマエッチングを使用して加工される。
デバイスの製造方法：
ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断することにより形成される。
ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断することにより形成される。
ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断することにより形成される。
ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断することにより形成される。
本発明の他の態様では、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）ディスプレイの製造方法を提供し、当該方法は、
マザーパネルのベース基材上に障壁層を形成する工程と、
前記障壁層上に、セルパネル単位で複数のディスプレイユニットを形成する工程と、
前記セルパネルのディスプレイユニットのそれぞれの上にカプセル化層を形成する工程と、
前記セルパネル間のインタフェース部に有機フィルムを塗布する工程と、を含む。
いくつかの実施形態では、障壁層は、例えばＳｉＮｘで形成された無機フィルムであり、障壁層の端部はポリイミドまたはアクリルで形成された有機フィルムで被覆される。いくつかの実施形態では、有機フィルムは、マザーパネルがセルパネル単位で軟らかく切断されるように補助する。
いくつかの実施形態では、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層は、発光層と、ゲート電極と、ソース／ドレイン電極と、を有する。複数のディスプレイユニットの各々は、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層と、ＴＦＴ層上に形成された平坦化フィルムと、平坦化フィルム上に形成された発光ユニットと、を有してもよく、前記インタフェース部に塗布された有機フィルムは、前記平坦化フィルムの材料と同じ材料で形成され、前記平坦化フィルムの形成と同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記発光ユニットは、不動態化層と、その間の平坦化フィルムと、発光ユニットを被覆し保護するカプセル化層と、によりＴＦＴ層と連結される。前記製造方法のいくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、ディスプレイユニットにもカプセル化層にも連結されない。
マザーパネルのベース基材上に障壁層を形成する工程と、
前記障壁層上に、セルパネル単位で複数のディスプレイユニットを形成する工程と、
前記セルパネルのディスプレイユニットのそれぞれの上にカプセル化層を形成する工程と、
前記セルパネル間のインタフェース部に有機フィルムを塗布する工程と、を含む。
いくつかの実施形態では、障壁層は、例えばＳｉＮｘで形成された無機フィルムであり、障壁層の端部はポリイミドまたはアクリルで形成された有機フィルムで被覆される。いくつかの実施形態では、有機フィルムは、マザーパネルがセルパネル単位で軟らかく切断されるように補助する。
いくつかの実施形態では、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層は、発光層と、ゲート電極と、ソース／ドレイン電極と、を有する。複数のディスプレイユニットの各々は、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層と、ＴＦＴ層上に形成された平坦化フィルムと、平坦化フィルム上に形成された発光ユニットと、を有してもよく、前記インタフェース部に塗布された有機フィルムは、前記平坦化フィルムの材料と同じ材料で形成され、前記平坦化フィルムの形成と同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記発光ユニットは、不動態化層と、その間の平坦化フィルムと、発光ユニットを被覆し保護するカプセル化層と、によりＴＦＴ層と連結される。前記製造方法のいくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、ディスプレイユニットにもカプセル化層にも連結されない。
前記有機フィルムと平坦化フィルムの各々は、ポリイミドおよびアクリルのいずれか１つを含んでもよい。いくつかの実施形態では、前記障壁層は無機フィルムであってもよい。いくつかの実施形態では、前記ベース基材はポリイミドで形成されてもよい。前記方法は更に、ポリイミドで形成されたベース基材の１つの表面に障壁層を形成する前に、当該ベース基材のもう１つの表面にガラス材料で形成されたキャリア基材を取り付ける工程と、インタフェース部に沿った切断の前に、前記キャリア基材をベース基材から分離する工程と、を含んでもよい。いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤディスプレイはフレキシブルなディスプレイである。
いくつかの実施形態では、前記不動態化層は、ＴＦＴ層の被覆のためにＴＦＴ層上に配置された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、不動態化層上に形成された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、障壁層の端部に形成された有機フィルムと同様、ポリイミドまたはアクリルで形成される。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイの製造の際、前記平坦化フィルムおよび有機フィルムは同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、障壁層の端部に形成されてもよく、それにより、当該有機フィルムの一部が直接ベース基材と接触し、当該有機フィルムの残りの部分が、障壁層の端部を囲みつつ、障壁層と接触する。
いくつかの実施形態では、前記不動態化層は、ＴＦＴ層の被覆のためにＴＦＴ層上に配置された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、不動態化層上に形成された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、障壁層の端部に形成された有機フィルムと同様、ポリイミドまたはアクリルで形成される。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイの製造の際、前記平坦化フィルムおよび有機フィルムは同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、障壁層の端部に形成されてもよく、それにより、当該有機フィルムの一部が直接ベース基材と接触し、当該有機フィルムの残りの部分が、障壁層の端部を囲みつつ、障壁層と接触する。
いくつかの実施形態では、前記発光層は、ピクセル電極と、対電極と、当該ピクセル電極と当該対電極との間に配置された有機発光層と、を有する。いくつかの実施形態では、前記ピクセル電極は、ＴＦＴ層のソース／ドレイン電極に連結している。
いくつかの実施形態では、ＴＦＴ層を通じてピクセル電極に電圧が印加されるとき、ピクセル電極と対電極との間に適切な電圧が形成され、それにより有機発光層が光を放射し、それにより画像が形成される。以下、ＴＦＴ層と発光ユニットとを有する画像形成ユニットを、ディスプレイユニットと称する。
いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットを被覆し、外部の水分の浸透を防止するカプセル化層は、有機フィルムと無機フィルムとが交互に積層する薄膜状のカプセル化構造に形成されてもよい。いくつかの実施形態では、前記カプセル化層は、複数の薄膜が積層した薄膜状カプセル化構造を有する。いくつかの実施形態では、インタフェース部に塗布される有機フィルムは、複数のディスプレイユニットの各々と間隔を置いて配置される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、一部の有機フィルムが直接ベース基材と接触し、有機フィルムの残りの部分が障壁層の端部を囲む一方で障壁層と接触する態様で形成される。
いくつかの実施形態では、ＴＦＴ層を通じてピクセル電極に電圧が印加されるとき、ピクセル電極と対電極との間に適切な電圧が形成され、それにより有機発光層が光を放射し、それにより画像が形成される。以下、ＴＦＴ層と発光ユニットとを有する画像形成ユニットを、ディスプレイユニットと称する。
いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットを被覆し、外部の水分の浸透を防止するカプセル化層は、有機フィルムと無機フィルムとが交互に積層する薄膜状のカプセル化構造に形成されてもよい。いくつかの実施形態では、前記カプセル化層は、複数の薄膜が積層した薄膜状カプセル化構造を有する。いくつかの実施形態では、インタフェース部に塗布される有機フィルムは、複数のディスプレイユニットの各々と間隔を置いて配置される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、一部の有機フィルムが直接ベース基材と接触し、有機フィルムの残りの部分が障壁層の端部を囲む一方で障壁層と接触する態様で形成される。
一実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイはフレキシブルであり、ポリイミドで形成された柔軟なベース基材を使用する。いくつかの実施形態では、前記ベース基材はガラス材料で形成されたキャリア基材上に形成され、次に当該キャリア基材が分離される。
いくつかの実施形態では、障壁層は、キャリア基材の反対側のベース基材の表面に形成される。一実施形態では、前記障壁層は、各セルパネルのサイズに従いパターン化される。例えば、ベース基材がマザーパネルの全ての表面上に形成される一方で、障壁層が各セルパネルのサイズに従い形成され、それにより、セルパネルの障壁層の間のインタフェース部に溝が形成される。各セルパネルは、前記溝に沿って切断できる。
いくつかの実施形態では、障壁層は、キャリア基材の反対側のベース基材の表面に形成される。一実施形態では、前記障壁層は、各セルパネルのサイズに従いパターン化される。例えば、ベース基材がマザーパネルの全ての表面上に形成される一方で、障壁層が各セルパネルのサイズに従い形成され、それにより、セルパネルの障壁層の間のインタフェース部に溝が形成される。各セルパネルは、前記溝に沿って切断できる。
いくつかの実施形態では、前記の製造方法は、更にインタフェース部に沿って切断する工程を含み、そこでは溝が障壁層に形成され、少なくとも一部の有機フィルムが溝で形成され、当該溝がベース基材に浸透しない。いくつかの実施形態では、各セルパネルのＴＦＴ層が形成され、無機フィルムである不動態化層と有機フィルムである平坦化フィルムが、ＴＦＴ層上に配置され、ＴＦＴ層を被覆する。例えばポリイミドまたはアクリル製の平坦化フィルムが形成されるのと同時に、インタフェース部の溝は、例えばポリイミドまたはアクリル製の有機フィルムで被覆される。これは、各セルパネルがインタフェース部で溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃を有機フィルムに吸収させることによってひびが生じるのを防止する。すなわち、全ての障壁層が有機フィルムなしで完全に露出している場合、各セルパネルがインタフェース部で溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃が障壁層に伝達され、それによりひびが生じるリスクが増加する。しかしながら、一実施形態では、障壁層間のインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されて、有機フィルムがなければ障壁層に伝達されうる衝撃を吸収するため、各セルパネルをソフトに切断し、障壁層でひびが生じるのを防止してもよい。一実施形態では、インタフェース部の溝を被覆する有機フィルムおよび平坦化フィルムは、互いに間隔を置いて配置される。例えば、有機フィルムおよび平坦化フィルムが１つの層として相互に接続している場合には、平坦化フィルムと有機フィルムが残っている部分とを通じてディスプレイユニットに外部の水分が浸入するおそれがあるため、有機フィルムおよび平坦化フィルムは、有機フィルムがディスプレイユニットから間隔を置いて配置されるように、相互に間隔を置いて配置される。
いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットは、発光ユニットの形成により形成され、カプセル化層は、ディスプレイユニットを被覆するためディスプレイユニット上に配置される。これにより、マザーパネルが完全に製造された後、ベース基材を担持するキャリア基材がベース基材から分離される。いくつかの実施形態では、レーザー光線がキャリア基材へ放射されると、キャリア基材は、キャリア基材とベース基材との間の熱膨張率の相違により、ベース基材から分離される。
いくつかの実施形態では、マザーパネルは、セルパネル単位で切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルは、カッターを用いてセルパネル間のインタフェース部に沿って切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルが沿って切断されるインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されているため、切断の間、当該有機フィルムが衝撃を吸収する。いくつかの実施形態では、切断の間、障壁層でひびが生じるのを防止できる。
いくつかの実施形態では、前記方法は製品の不良率を減少させ、その品質を安定させる。
他の態様は、ベース基材上に形成された障壁層と、障壁層上に形成されたディスプレイユニットと、ディスプレイユニット上に形成されたカプセル化層と、障壁層の端部に塗布された有機フィルムと、を有するＯＬＥＤディスプレイである。
いくつかの実施形態では、マザーパネルは、セルパネル単位で切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルは、カッターを用いてセルパネル間のインタフェース部に沿って切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルが沿って切断されるインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されているため、切断の間、当該有機フィルムが衝撃を吸収する。いくつかの実施形態では、切断の間、障壁層でひびが生じるのを防止できる。
いくつかの実施形態では、前記方法は製品の不良率を減少させ、その品質を安定させる。
他の態様は、ベース基材上に形成された障壁層と、障壁層上に形成されたディスプレイユニットと、ディスプレイユニット上に形成されたカプセル化層と、障壁層の端部に塗布された有機フィルムと、を有するＯＬＥＤディスプレイである。
＜有機発光素子の設計方法＞
次に、本発明の有機発光素子の設計方法について説明する。
本発明の設計方法で設計する有機発光素子は、第１ホスト材料、その第１ホスト材料よりも高いＨＯＭＯのエネルギー準位を有する第２ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料を含む組成物を有する有機発光素子である。本発明の設計方法で設計する有機発光素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子であっても有機フォトルミネッセンス素子であってもよい。そして、本発明では、こうした有機発光素子を、第２ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位と遅延蛍光材料のＨＯＭＯのエネルギー準位が、上記式（ａ）の関係を満たすようにして設計する。第１ホスト材料、第２ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料として採用することができる化合物についての説明と好ましい範囲、具体例、その他の有機発光素子の構成については、上記の対応する説明の記載を参照することができる。
次に、本発明の有機発光素子の設計方法について説明する。
本発明の設計方法で設計する有機発光素子は、第１ホスト材料、その第１ホスト材料よりも高いＨＯＭＯのエネルギー準位を有する第２ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料を含む組成物を有する有機発光素子である。本発明の設計方法で設計する有機発光素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子であっても有機フォトルミネッセンス素子であってもよい。そして、本発明では、こうした有機発光素子を、第２ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位と遅延蛍光材料のＨＯＭＯのエネルギー準位が、上記式（ａ）の関係を満たすようにして設計する。第１ホスト材料、第２ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料として採用することができる化合物についての説明と好ましい範囲、具体例、その他の有機発光素子の構成については、上記の対応する説明の記載を参照することができる。
本発明の有機発光素子の設計方法は、ホスト材料として用いうる化合物の物性値を格納したホスト材料のデータベースと、遅延蛍光材料として用いうる化合物の物性値を格納した遅延蛍光材料のデータベースを用いて行うことができる。さらに、発光材料として用いうる化合物の物性値を格納した発光材料のデータベースを用いてもよい。これらのデータベースに格納する物性値は、少なくとも各化合物のＨＯＭＯのエネルギー準位であり、さらに各化合物のＬＵＭＯのエネルギー準位や最低励起一重項エネルギー、遅延蛍光材料のΔＥＳＴなどの他の物性値を格納してもよい。
本発明の一態様では、ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位と、遅延蛍光材料のＨＯＭＯのエネルギー準位を格納したデータベースを用いて、式（ａ）を満たすような第２ホスト材料と遅延蛍光材料の組み合わせを選択する。このとき、あわせて第２ホスト材料よりもＨＯＭＯのエネルギー準位が低い第１ホスト材料も選択してもよい。
本発明の別の一態様では、第１ホスト材料、第２ホスト材料および遅延蛍光材料の各データベースとして、各化合物のＨＯＭＯのエネルギー準位と最低励起一重項エネルギーを格納したデータベースを使用する。この態様の設計方法は、例えば、発光材料を任意に選択する工程と、選択した特定の発光材料よりも最低励起一重項エネルギーが高い遅延蛍光材料を遅延蛍光材料のデータベースから検索して選択する工程と、選択した遅延蛍光材料よりも最低励起一重項エネルギーが高く、なおかつ、ＨＯＭＯのエネルギー準位が式（ａ）の関係を満たす第２ホスト材料を、ホスト材料のデータベースから検索する工程と、検索でヒットしたホスト材料の中から第２ホスト材料とそれよりもＨＯＭＯのエネルギー準位が低い第１ホスト材料を選択して、特定の発光材料、特定の遅延蛍光材料、特定の第２ホスト材料および特定の第１ホスト材料からなる組み合わせを導出する工程を含む。なお、これらの各材料の検索と選定の手順は、入れ替えても良いし、同時に行ってもよい。例えば、第１ホスト材料、第２ホスト材料、遅延蛍光材料、発光材料の順に検索と選定を行ってもよいし、これらを同時に検索して選定してもよい。
本発明の有機発光素子の設計方法では、キャリアバランスがより高くなることや、駆動電圧がより低くなることや、素子寿命（ＬＴ９５％など）がより長くなることなどを念頭において各材料を選択することが好ましい。こうした選択は、ホスト材料と遅延蛍光材料の組み合わせを様々に変えた発光素子のキャリアバランス、駆動電圧または素子寿命（例えばＬＴ９５％）を測定する工程と、これらの特性値と相関関係を示すホスト材料と遅延蛍光材料の特徴量を導出する工程と、その相関関係から、特性値がより良好な値となる特徴量を求める工程と、求めた特徴量を持つようにホスト材料と遅延蛍光材料を選択する工程を用いて行うことができる。また、こうした特徴量の導出や、特徴量に基づく特定ホスト材料の選択は、深層学習機能を利用して行うようにしてもよい。
本発明の一態様では、ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位と、遅延蛍光材料のＨＯＭＯのエネルギー準位を格納したデータベースを用いて、式（ａ）を満たすような第２ホスト材料と遅延蛍光材料の組み合わせを選択する。このとき、あわせて第２ホスト材料よりもＨＯＭＯのエネルギー準位が低い第１ホスト材料も選択してもよい。
本発明の別の一態様では、第１ホスト材料、第２ホスト材料および遅延蛍光材料の各データベースとして、各化合物のＨＯＭＯのエネルギー準位と最低励起一重項エネルギーを格納したデータベースを使用する。この態様の設計方法は、例えば、発光材料を任意に選択する工程と、選択した特定の発光材料よりも最低励起一重項エネルギーが高い遅延蛍光材料を遅延蛍光材料のデータベースから検索して選択する工程と、選択した遅延蛍光材料よりも最低励起一重項エネルギーが高く、なおかつ、ＨＯＭＯのエネルギー準位が式（ａ）の関係を満たす第２ホスト材料を、ホスト材料のデータベースから検索する工程と、検索でヒットしたホスト材料の中から第２ホスト材料とそれよりもＨＯＭＯのエネルギー準位が低い第１ホスト材料を選択して、特定の発光材料、特定の遅延蛍光材料、特定の第２ホスト材料および特定の第１ホスト材料からなる組み合わせを導出する工程を含む。なお、これらの各材料の検索と選定の手順は、入れ替えても良いし、同時に行ってもよい。例えば、第１ホスト材料、第２ホスト材料、遅延蛍光材料、発光材料の順に検索と選定を行ってもよいし、これらを同時に検索して選定してもよい。
本発明の有機発光素子の設計方法では、キャリアバランスがより高くなることや、駆動電圧がより低くなることや、素子寿命（ＬＴ９５％など）がより長くなることなどを念頭において各材料を選択することが好ましい。こうした選択は、ホスト材料と遅延蛍光材料の組み合わせを様々に変えた発光素子のキャリアバランス、駆動電圧または素子寿命（例えばＬＴ９５％）を測定する工程と、これらの特性値と相関関係を示すホスト材料と遅延蛍光材料の特徴量を導出する工程と、その相関関係から、特性値がより良好な値となる特徴量を求める工程と、求めた特徴量を持つようにホスト材料と遅延蛍光材料を選択する工程を用いて行うことができる。また、こうした特徴量の導出や、特徴量に基づく特定ホスト材料の選択は、深層学習機能を利用して行うようにしてもよい。
＜プログラム＞
本発明のプログラムは、本発明の有機発光素子の設計方法を実施するためのプログラムである。
プログラムを構成する工程については、上記の＜有機発光素子の設計方法＞の欄の記載を参照することができる。
本発明のプログラムは、本発明の有機発光素子の設計方法を実施するためのプログラムである。
プログラムを構成する工程については、上記の＜有機発光素子の設計方法＞の欄の記載を参照することができる。
以下に実施例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下に示す材料、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。なお、発光性能の評価は、ソースメータ（ケースレー社製：２４００シリーズ）、半導体パラメータ・アナライザ（アジレント・テクノロジー社製：Ｅ５２７３Ａ）、光パワーメータ測定装置（ニューポート社製：１９３０Ｃ）、光学分光器（オーシャンオプティクス社製：ＵＳＢ２０００）、分光放射計（トプコン社製：ＳＲ－３）およびストリークカメラ（浜松ホトニクス（株）製Ｃ４３３４型）を用いて行った。
＜実施例および比較例で用いた発光層の材料＞
以下の各実施例および各比較例で用いたホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料を以下に示す。以下の構造式において、Ｄは重水素原子を表し、ｔ－Ｂｕはターシャリ―ブチル基を表す。
以下の各実施例および各比較例で用いたホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料を以下に示す。以下の構造式において、Ｄは重水素原子を表し、ｔ－Ｂｕはターシャリ―ブチル基を表す。
各ホスト材料のＨＯＭＯとＬＵＭＯの測定値を以下の表に示す。
（実験例１）有機発光素子の作製と評価
石英基板上に、真空蒸着法により、真空度１×１０－６Ｐａの条件で、ＨＨ１、ＨＨ２、ＴＴ１、ＦＦ１をそれぞれ異なる蒸着源から蒸着して４０ｎｍの厚さの混合膜を形成することにより、素子１を作製した。このとき、混合膜における濃度は、第１ホスト材料であるＨＨ１を２０重量％、第２ホスト材料であるＨＨ２を４０重量％、遅延蛍光材料であるＴＴ１を３９．９重量％、発光材料であるＦＦ１を０．５重量％とした。
第１ホスト材料、第２ホスト材料、遅延蛍光材料、発光材料の種類と濃度を表２に示す通りに変更して、素子１と同様の手順にしたがって素子２～９および比較素子１～２を作製した。作製した各ＰＬ素子について、３００ｎｍ励起光によるフォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）を測定した結果を表２に示す。式（ａ）を満たす素子１～９のＰＬＱＹは、比較素子のＰＬＱＹよりも高く、有機発光素子として好ましい特性を有していることが確認された。なお、表２においてΔＨＯＭＯはＥHOMO（Ｈ２）－ＥHOMO（Ｔ）である。
また、素子１～９、比較素子１～２において、第２ホストを用いなかった点だけを変更して３成分からなる組成物の素子（３成分素子）をそれぞれ作製し、同様にしてフォトルミネッセンス量子収率を測定した。対応する３成分素子のフォトルミネッセンス量子収率に対して、素子１～９、比較素子１～２の各４成分素子のフォトルミネッセンス量子収率がどの程度変化したかを確認した。その結果、３成分素子を４成分素子にすることによって、比較素子１～２はいずれも１３％を超えるＰＬＱＹの低下がみられたが、素子１～９ではそのような大幅なＰＬＱＹの低下は見られなかった。
石英基板上に、真空蒸着法により、真空度１×１０－６Ｐａの条件で、ＨＨ１、ＨＨ２、ＴＴ１、ＦＦ１をそれぞれ異なる蒸着源から蒸着して４０ｎｍの厚さの混合膜を形成することにより、素子１を作製した。このとき、混合膜における濃度は、第１ホスト材料であるＨＨ１を２０重量％、第２ホスト材料であるＨＨ２を４０重量％、遅延蛍光材料であるＴＴ１を３９．９重量％、発光材料であるＦＦ１を０．５重量％とした。
第１ホスト材料、第２ホスト材料、遅延蛍光材料、発光材料の種類と濃度を表２に示す通りに変更して、素子１と同様の手順にしたがって素子２～９および比較素子１～２を作製した。作製した各ＰＬ素子について、３００ｎｍ励起光によるフォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）を測定した結果を表２に示す。式（ａ）を満たす素子１～９のＰＬＱＹは、比較素子のＰＬＱＹよりも高く、有機発光素子として好ましい特性を有していることが確認された。なお、表２においてΔＨＯＭＯはＥHOMO（Ｈ２）－ＥHOMO（Ｔ）である。
また、素子１～９、比較素子１～２において、第２ホストを用いなかった点だけを変更して３成分からなる組成物の素子（３成分素子）をそれぞれ作製し、同様にしてフォトルミネッセンス量子収率を測定した。対応する３成分素子のフォトルミネッセンス量子収率に対して、素子１～９、比較素子１～２の各４成分素子のフォトルミネッセンス量子収率がどの程度変化したかを確認した。その結果、３成分素子を４成分素子にすることによって、比較素子１～２はいずれも１３％を超えるＰＬＱＹの低下がみられたが、素子１～９ではそのような大幅なＰＬＱＹの低下は見られなかった。
（実施例２）有機エレクトロルミネッセンス素子の作製
膜厚５０ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成された厚さ２ｍｍのガラス基材上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度１×１０－６Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にＨＡＴＣＮを５ｎｍの厚さに蒸着して正孔注入層を形成し、その上にＮＰＤを６０ｎｍの厚さに蒸着して正孔輸送層を形成した。続いて、ＥＢ１を１０ｍの厚さに蒸着して電子ブロック層を形成した。次に、ＨＨ１、ＨＨ６、ＴＴ３およびＦＦ１を異なる蒸着源から共蒸着し、４０ｎｍの厚さの発光層を形成した。このとき、発光層における濃度は、第１ホスト材料であるＨＨ１を３９．５重量％、第２ホスト材料であるＨＨ２を２０．０重量％、遅延蛍光材料であるＴＴ１を４０．０重量％、発光材料であるＦＦ１を０．５重量％とした。次に、ＨＢ１を１０ｎｍの厚さに蒸着して正孔ブロック層を形成し、続いて、ＥＴ１を３０ｎｍの厚さに蒸着して電子輸送層を形成した。さらに、Ｌｉｑを２ｎｍの厚さに蒸着して電子注入層を形成し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成した。これによって、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＥＬ素子）であるＥＬ素子１を作製した。
第２ホストであるＨＨ６を用いずに、ＥＬ素子１と同じ手順にしたがって比較ＥＬ素子１を作製した。
第２ホストとしてＨＨ６の代わりにＨＨ８を用いて、ＥＬ素子１と同じ手順にしたがって比較ＥＬ素子２を作製した。
作製した各ＥＬ素子の電極に通電したところ、いずれの素子からも、発光の最大成分が発光材料であるＦＦ１からの蛍光であることが確認された（ピーク発光波長６１６ｎｍ）。各ＥＬ素子の発光強度が試験開始時の９５％になるまでの時間（ＬＴ９５）を測定したところ、発光層が３成分からなる比較ＥＬ素子１に比べて、発光層が４成分からなるＥＬ素子１と比較ＥＬ素子２はいずれも２．５倍以上であった。このことから、第２ホスト材料を採用することにより、素子寿命を大幅に長くできることが確認された。次に、発光層が４成分からなるＥＬ素子１と比較ＥＬ素子２について、１５．４ｍＡ／ｃｍ２で外部量子収率（ＥＱＥ）を測定したところ、比較ＥＬ素子２が９．７％であったのに対して、ＥＬ素子１は１４．１％と高い値を示した。また、初期駆動電圧を測定したところ、比較ＥＬ素子２が５．７９Ｖであったのに対して、ＥＬ素子１は５．４０Ｖと低い値を示した。このことから、式（ａ）を満たす本発明のＥＬ素子は、式（ａ）を満たさない比較ＥＬ素子よりも、発光効率が高くて、駆動電圧が低いことが確認された。
膜厚５０ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成された厚さ２ｍｍのガラス基材上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度１×１０－６Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にＨＡＴＣＮを５ｎｍの厚さに蒸着して正孔注入層を形成し、その上にＮＰＤを６０ｎｍの厚さに蒸着して正孔輸送層を形成した。続いて、ＥＢ１を１０ｍの厚さに蒸着して電子ブロック層を形成した。次に、ＨＨ１、ＨＨ６、ＴＴ３およびＦＦ１を異なる蒸着源から共蒸着し、４０ｎｍの厚さの発光層を形成した。このとき、発光層における濃度は、第１ホスト材料であるＨＨ１を３９．５重量％、第２ホスト材料であるＨＨ２を２０．０重量％、遅延蛍光材料であるＴＴ１を４０．０重量％、発光材料であるＦＦ１を０．５重量％とした。次に、ＨＢ１を１０ｎｍの厚さに蒸着して正孔ブロック層を形成し、続いて、ＥＴ１を３０ｎｍの厚さに蒸着して電子輸送層を形成した。さらに、Ｌｉｑを２ｎｍの厚さに蒸着して電子注入層を形成し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成した。これによって、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＥＬ素子）であるＥＬ素子１を作製した。
第２ホストであるＨＨ６を用いずに、ＥＬ素子１と同じ手順にしたがって比較ＥＬ素子１を作製した。
第２ホストとしてＨＨ６の代わりにＨＨ８を用いて、ＥＬ素子１と同じ手順にしたがって比較ＥＬ素子２を作製した。
作製した各ＥＬ素子の電極に通電したところ、いずれの素子からも、発光の最大成分が発光材料であるＦＦ１からの蛍光であることが確認された（ピーク発光波長６１６ｎｍ）。各ＥＬ素子の発光強度が試験開始時の９５％になるまでの時間（ＬＴ９５）を測定したところ、発光層が３成分からなる比較ＥＬ素子１に比べて、発光層が４成分からなるＥＬ素子１と比較ＥＬ素子２はいずれも２．５倍以上であった。このことから、第２ホスト材料を採用することにより、素子寿命を大幅に長くできることが確認された。次に、発光層が４成分からなるＥＬ素子１と比較ＥＬ素子２について、１５．４ｍＡ／ｃｍ２で外部量子収率（ＥＱＥ）を測定したところ、比較ＥＬ素子２が９．７％であったのに対して、ＥＬ素子１は１４．１％と高い値を示した。また、初期駆動電圧を測定したところ、比較ＥＬ素子２が５．７９Ｖであったのに対して、ＥＬ素子１は５．４０Ｖと低い値を示した。このことから、式（ａ）を満たす本発明のＥＬ素子は、式（ａ）を満たさない比較ＥＬ素子よりも、発光効率が高くて、駆動電圧が低いことが確認された。
本発明の有機発光素子は、２種類のホスト材料を用いてキャリアバランスの向上や素子寿命の改善を図りながら、高い発光効率を実現することができる。そのため、本発明によれば、実用性に優れた有機発光素子を提供することができる。よって、本発明は産業上の利用可能性が高い。
Claims (11)
- 第１ホスト材料、前記第１ホスト材料よりも高いＨＯＭＯのエネルギー準位を有する第２ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料を含んでいて、下記式（ａ）を満たす組成物を有する有機発光素子。
ＥHOMO（Ｈ２）－ ＥHOMO（Ｔ） ≦ ０．３３ｅＶ 式（ａ）
［上式において、ＥHOMO（Ｈ２）は前記第２ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位（単位ｅＶ）を表し、ＥHOMO（Ｔ）は前記遅延蛍光材料のＨＯＭＯのエネルギー準位（単位ｅＶ）を表す。］ - 前記第１ホスト材料、前記第２ホスト材料、前記遅延蛍光材料および前記発光材料が下記式（ａ）を満たす、請求項１に記載の有機発光素子。
ＥHOMO（Ｈ１） ＜ ＥHOMO（Ｈ２） ≦ ＥHOMO（Ｔ） ≦ ＥHOMO（Ｅ）
式（ｂ）
［式（ａ）において、ＥHOMO（Ｈ１）は第１ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位を表し、ＥHOMO（Ｈ２）は第２ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位を表し、ＥHOMO（Ｔ）は遅延蛍光材料のＨＯＭＯのエネルギー準位を表し、ＥHOMO（Ｅ）は発光材料のＨＯＭＯのエネルギー準位を表す。］ - 前記第１ホスト材料、前記第２ホスト材料、前記遅延蛍光材料および前記発光材料が下記式（ｃ）を満たす、請求項１に記載の有機発光素子。
ＥHOMO（Ｈ１） ＜ ＥHOMO（Ｔ） ＜ ＥHOMO（Ｈ２） ≦ ＥHOMO（Ｅ）
式（ｃ）
［式（ａ）において、ＥHOMO（Ｈ１）は第１ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位を表し、ＥHOMO（Ｈ２）は第２ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位を表し、ＥHOMO（Ｔ）は遅延蛍光材料のＨＯＭＯのエネルギー準位を表し、ＥHOMO（Ｅ）は発光材料のＨＯＭＯのエネルギー準位を表す。］ - 前記組成物における前記第１ホスト材料の濃度が、前記第２ホスト材料の濃度の０．３～３．０倍である、請求項１～３のいずれか１項に記載の有機発光素子。
- 前記第１ホスト材料および前記第２ホスト材料が、下記一般式（１）～（３）のいずれかで表される構造を有している、請求項１～３のいずれか１項に記載の有機発光素子。
- 前記第１ホスト材料が前記一般式（３）で表される化合物であり、前記第２ホスト材料が前記一般式（１）または（２）で表される化合物である、請求項５に記載の有機発光素子。
- 前記第１ホスト材料および前記第２ホスト材料が前記一般式（３）で表される化合物である、請求項５に記載の有機発光素子。
- 前記遅延蛍光材料が、置換シアノベンゼン化合物またはフェナジン骨格を有する化合物である、請求項１～３のいずれか１項に記載の有機発光素子。
- 有機発光素子が有機エレクトロルミネッセンス素子であり、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層が前記組成物を含む、請求項１～３のいずれか１項に記載の有機発光素子。
- 第１ホスト材料、前記第１ホスト材料よりも高いＨＯＭＯのエネルギー準位を有する第２ホスト材料、遅延蛍光材料および発光材料を含む組成物を有する有機発光素子の設計方法であって、
前記第２ホスト材料のＨＯＭＯのエネルギー準位ＥHOMO（Ｈ２）と、前記遅延蛍光材料のＨＯＭＯのエネルギー準位ＥHOMO（Ｔ）が下記式（ａ）を満たすように、前記第２ホスト材料と前記遅延蛍光材料を組み合わせる、有機発光素子の設計方法。
ＥHOMO（Ｈ２）－ ＥHOMO（Ｔ） ≦ ０．３３ｅＶ 式（ａ） - 請求項１０に記載の方法を実施するためのプログラム。
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