JP2020094049A - 遅延蛍光化合物と、それを含む有機発光ダイオードおよび有機発光表示装置 - Google Patents

遅延蛍光化合物と、それを含む有機発光ダイオードおよび有機発光表示装置 Download PDF

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Abstract

【課題】 蛍光物質の量子効率を向上する。【解決手段】 有機発光ダイオードおよび有機発光表示装置は、トリアジンである電子受容体部分と、縮合異種環を有するインドール誘導体である電子供与体部分とを含む遅延蛍光化合物、該遅延蛍光化合物を含む。【選択図】図２

Description

本発明は、発光物質に関するものであって、さらに具体的には、高い発光効率を有する遅延蛍光化合物と、それを含む有機発光ダイオードおよび有機発光表示装置に関する。
最近、表示装置が大型化するに伴い、スペース占有の少ない平面表示素子に対する要求が増大している。このような平面表示素子のうちの１つであって、有機発光ダイオード（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ；ＯＬＥＤ）に関する技術が急速に発展している。
有機発光ダイオードは、電子注入電極（陰極）と正孔注入電極（陽極）との間に形成された発光物質層に、陰極および陽極から、電子および正孔が注入されると、電子と正孔が一対となった後、消滅しながら光を出す素子である。プラスチックのようなフレキシブルな透明基板上にも素子を形成することができる上に、低電圧駆動（１０Ｖ以下）が可能であり、また、電力消耗が割と少なくて色感がいいというメリットがある。
陽極および陰極からの正孔と電子は発光物質層で結合し、励起子を形成して不安定なエネルギー状態へ励起し、また安定なエネルギー状態へ戻る際に光を放出する。
蛍光物質は発光物質層の発光物質として主に用いられる。しかしながら、蛍光物質は一重項励起子のみが発光に寄与するため、発光効率（量子効率）が低い。
特開２０１６−０９４４１８
本発明は、蛍光物質の低い量子効率の問題を解決することを目的とする。
上記のような課題を解決するため、本発明は、下記の化学式１で表され、化学式１中、Ｒ１ないしＲ６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１ないしＣ２０のアルキル基、Ｃ６ないしＣ３０のアリール基から選択され、ＸとＹは、それぞれ独立して、ＮＲ７、ＣＲ８Ｒ９、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ１０Ｒ１１から選択されるが、ＸとＹのうち、少なくとも一方はＮＲ７であり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１ないしＣ２０のアルキル基、Ｃ１ないしＣ２０のアルコキシ基、Ｃ６ないしＣ３０のアリール基、Ｃ５ないしＣ３０のヘテロアリール基、Ｃ１ないしＣ２０のアミン基から選択される、遅延蛍光化合物を提供する。
前記遅延蛍光化合物は、下記の化合物のうち、いずれか１つであることを特徴とする。
他の観点から、本発明は、第１電極と、前記第１電極と対向する第２電極と、前記第１電極と前記第２電極の間に位置する第１発光物質層とを備え、前記第１発光物質層は、前述した遅延蛍光化合物を含む有機発光ダイオードを提供する。
本発明に係る有機発光ダイオードにおいて、前記遅延蛍光化合物は、第１ドーパントとして用いられ、前記第１発光物質層は、第１ホストをさらに含むことを特徴とする。
本発明に係る有機発光ダイオードにおいて、前記第１ホストの最高被占軌道レベル（ＨＯＭＯＨｏｓｔ）と前記第１ドーパントの最高被占軌道レベル（ＨＯＭＯＤｏｐａｎｔ）との差（│ＨＯＭＯＨｏｓｔ−ＨＯＭＯＤｏｐａｎｔ│）、または前記第１ホストの最低空軌道レベル（ＬＵＭＯＨｏｓｔ）と前記第１ドーパントの最低空軌道レベル（ＬＵＭＯＤｏｐａｎｔ）との差（│ＬＵＭＯＨｏｓｔ−ＬＵＭＯＤｏｐａｎｔ│）は、０．５ｅＶ以下であることを特徴とする。
本発明に係る有機発光ダイオードにおいて、前記第１ホストは、下記の化合物から選択されることを特徴とする。
本発明に係る有機発光ダイオードは、前記第１発光物質層が第２ドーパントをさらに含み、前記第１ドーパントの一重項エネルギーが第２ドーパントの一重項エネルギーより大きいことを特徴とする。
本発明に係る有機発光ダイオードにおいて、前記第１ドーパントの三重項エネルギーは第１ホストの三重項エネルギーより小さく、前記第２ドーパントの三重項エネルギーより大きいことを特徴とする。
本発明に係る有機発光ダイオードは、第２ホストと第１蛍光ドーパントとを含み、前記第１電極と前記第１発光物質層との間に位置する第２発光物質層をさらに含むことを特徴とする。
本発明に係る有機発光ダイオードは、前記第１電極と前記第２発光物質層との間に位置する電子遮断層をさらに含み、前記第２ホストは、前記電子遮断層の物質と同じであることを特徴とする。
本発明に係る有機発光ダイオードは、第３ホストと第２蛍光ドーパントとを含み、前記第１発光物質層と前記第２電極との間に位置する第３発光物質層をさらに含むことを特徴とする。
本発明に係る有機発光ダイオードは、前記第２電極と前記第３発光物質層との間に位置する正孔遮断層をさらに含み、前記第３ホストは、前記正孔遮断層の物質と同じであることを特徴とする。
本発明に係る有機発光ダイオードにおいて、前記第１ドーパントの一重項エネルギーは、前記第１蛍光ドーパントおよび前記第２蛍光ドーパントの一重項エネルギーより大きいことを特徴とする。
本発明に係る有機発光ダイオードにおいて、前記第１ホストの一重項エネルギーと三重項エネルギーのそれぞれは、前記第１ドーパントの一重項エネルギーと三重項エネルギーより大きく、前記第２ホストの一重項エネルギーは、前記第１蛍光ドーパントの一重項エネルギーより大きくて、前記第３ホストの一重項エネルギーは、前記第２蛍光ドーパントの一重項エネルギーより大きいことを特徴とする。
本発明に係る有機発光ダイオードにおいて、前記第１ドーパントの一重項エネルギーは、前記第１蛍光ドーパントの一重項エネルギーより大きいことを特徴とする。
本発明に係る有機発光ダイオードにおいて、前記第１ホストの一重項エネルギーと三重項エネルギーのそれぞれは、前記第１ドーパントの一重項エネルギーと三重項エネルギーより大きく、前記第２ホストの一重項エネルギーは、前記第１蛍光ドーパントの一重項エネルギーより大きいことを特徴とする。
また、別の観点から、本発明は、基板と、前記基板の上に位置する前述した有機発光ダイオードとを備える有機発光表示装置を提供する。
本発明に係る遅延蛍光化合物は、トリアジンである電子受容体部分（ｍｏｉｅｔｙ）と、縮合異種環を有するインドール誘導体である電子供与体部分とを含み、遅延蛍光特性により、高い発光効率を有する。すなわち、本発明に係る遅延蛍光化合物では、三重項状態の励起子を発光に利用するため、発光効率が向上する。
したがって、本発明に係る遅延蛍光化合物を含む有機発光ダイオードおよび有機発光表示装置の発光効率が向上し、高品質な映像を具現化することができる。
本発明に係る有機発光表示装置の概略的な断面図である。 本発明の第１実施例に係る有機発光ダイオードの概略的な断面図である。 本発明の実施例に係る遅延蛍光化合物の発光メカニズムを説明するための図面である。 本発明の第２実施例に係る有機発光ダイオードの概略的な断面図である。 本発明の第３実施例に係る有機発光ダイオードの概略的な断面図である。
以下、図面を参照し、本発明に係る好適な実施例について説明する。図１は、本発明に係る有機発光表示装置の概略的な断面図である。図１に示すように、有機発光表示装置１００は、基板１１０上に位置する薄膜トランジスタＴｒと、薄膜トランジスタＴｒに接続される有機発光ダイオードＤとを備える。
基板１１０は、ガラス基板あってもよく、プラスチック基板であってもよい。例えば、基板１１０は、ポリイミドからなり得る。
基板１１０上にはバッファー層１２０が形成され、バッファー層１２０上に薄膜トランジスタＴｒが形成される。バッファー層１２０は省略してもよい。
バッファー層１２０の上部に半導体層１２２が形成される。半導体層１２２は、酸化物半導体物質からなってもよく、多結晶シリコンからなってもよい。
半導体層１２２が酸化物半導体物質からなる場合、半導体層１２２の下部には遮光パターン（不図示）を形成できる。遮光パターンは、半導体層１２２へ光が入射することを防止し、半導体層１２２が光によって劣化することを防止する。これとは異なって、半導体層１２２は多結晶シリコンから形成できるが、この場合、半導体層１２２の両端部に不純物をドープすることもある。
半導体層１２２の上部には、絶縁物質からなるゲート絶縁膜１２４が形成される。ゲート絶縁膜１２４は、酸化シリコン、または窒化シリコンのような無機絶縁物質から形成できる。
ゲート絶縁膜１２４の上部には、金属のような導電性物質からなるゲート電極１３０が半導体層１２２の中央に対応して形成される。
図１において、ゲート絶縁膜１２４は、基板１１０の全面に形成されているが、ゲート絶縁膜１２４は、ゲート電極１３０と同じ形にパターニングしてもよい。
ゲート電極１３０の上部には、絶縁物質からなる層間絶縁膜１３２が形成される。層間絶縁膜１３２は、酸化シリコンや窒化シリコンのような無機絶縁物質で形成してもよく、ベンゾシクロブテンやフォトアクリルのような有機絶縁物質で形成してもよい。
層間絶縁膜１３２は、半導体層１２２の両側を露出する第１および第２コンタクトホール１３４、１３６を有する。第１および第２コンタクトホール１３４、１３６は、ゲート電極１３０の両側に、ゲート電極１３０と離隔して位置する。
ここで、第１および第２コンタクトホール１３４、１３６は、ゲート絶縁膜１２４内にも形成される。これとは異なって、ゲート絶縁膜１２４がゲート電極１３０と同じ形にパターニングされる場合、第１および第２コンタクトホール１３４、１３６は、層間絶縁膜１３２内にのみ形成されてもよい。
層間絶縁膜１３２の上部には、金属のような導電性物質からなるソース電極１４０とドレイン電極１４２が形成される。
ソース電極１４０とドレイン電極１４２は、ゲート電極１３０を中心に離隔して位置し、それぞれ第１および第２コンタクトホール１３４、１３６を介して、半導体層１２２の両側に接触する。
半導体層１２２、ゲート電極１３０、ソース電極１４０、およびドレイン電極１４２は、薄膜トランジスタＴｒを構成し、薄膜トランジスタＴｒは、駆動素子として働く。
薄膜トランジスタＴｒは、半導体層１２２の上部にゲート電極１３０、ソース電極１４０およびドレイン電極１４２が位置するコプラナ構造を有する。
これとは異なって、薄膜トランジスタＴｒは、半導体層の下部にゲート電極が位置し、半導体層の上部にソース電極とドレイン電極が位置する逆スタッガード（Ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｓｔａｇｇｅｒｅｄ）構造を有することができる。この場合、半導体層は、非晶質シリコンからなってもよい。
図面に示していないが、ゲート配線とデータ配線とが互いに交差して画素領域を定義し、ゲート配線とデータ配線に接続されるスイッチング素子がさらに形成される。スイッチング素子は、駆動素子である薄膜トランジスタＴｒに接続される。
また、パワー配線がゲート配線またはデータ配線と平行に離隔して形成され、１フレームの間に、駆動素子である薄膜トランジスタＴｒのゲート電極の電圧を一定に維持するためのストレージキャパシタがさらに構成されてもよい。
薄膜トランジスタＴｒのドレイン電極１４２を露出するドレインコンタクトホール１５２を有する保護層１５０が、薄膜トランジスタＴｒを覆って形成される。
保護層１５０上には、ドレインコンタクトホール１５２を介して薄膜トランジスタＴｒのドレイン電極１４２に接続される第１電極１６０が、画素領域毎に分離して形成される。第１電極１６０は、アノードであり得る。また、仕事関数値が比較的に大きい導電性物質からなり得る。例えば、第１電極１６０は、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、または酸化インジウム酸化亜鉛（ＩＺＯ）のような透明導電性物質からなり得る。
一方、本発明の有機発光表示装置１００がトップエミッションタイプである場合、第１電極１６０の下部には反射電極、または反射層をさらに形成できる。例えば、反射電極、または反射層は、アルミニウム・パラジウム・銅（Ａｌｕｍｉｎｕｍ−Ｐａｌａｄｉｕｍ−Ｃｏｐｐｅｒ：ＡＰＣ）合金からなり得る。
また、保護層１５０上には、第１電極１６０の端部を覆うバンク層１６６が形成される。バンク層１６６は、画素領域に対応し、第１電極１６０の中央を露出する。
第１電極１６０上には、有機発光層１６２が形成される。有機発光層１６２は、本発明の遅延蛍光化合物を含む。後述するように、本発明の遅延蛍光化合物は、トリアジンである電子受容体部分と、縮合異種環を有するインドール誘導体である電子供与体部分とを含み、高い発光効率を有する。
有機発光層１６２は、発光物質からなる発光物質層の単層構造であり得る。また、発光効率を高めるため、有機発光層１６２は、多層構造であってもよい。
有機発光層１６２の形成された基板１１０の上部に、第２電極１６４が形成される。第２電極１６４は、表示領域の全面に位置し、仕事関数値が比較的に小さい導電性物質からなり、カソードとして用いることができる。例えば、第２電極１６４は、アルミニウム（Ａｌ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム・マグネシウム合金（ＡｌＭｇ）のうち、いずれか１つからなり得る。
第１電極１６０、有機発光層１６２および第２電極１６４は、有機発光ダイオードＤを構成する。
第２電極１６４上には、外部の水分が有機発光ダイオードＤへ浸透することを防ぐため、封止フィルム１７０（Ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ Ｆｉｌｍ）が形成される。封止フィルム１７０は、第１無機絶縁層１７２と、有機絶縁層１７４と、第２無機絶縁層１７６の積層構造を有することができるが、これに限定されない。また、封止フィルム１７０は省略することができる。
また、封止フィルム１７０の上部には、外部光の反射を減らすための偏光板（不図示）を取り付けることができる。例えば、偏光板は円形偏光板であってもよく、省略してもよい。
また、封止フィルム１７０、または偏光板の上部にカバーウィンドウ（不図示）を取り付けることができる。このとき、基板およびカバーウィンドウがフレキシブルな特性を有するので、フレキシブルな表示装置を構成できる。
図２は、本発明の第１実施例に係る有機発光ダイオードの概略的な断面図である。図２に示すように、本発明の第１実施例に係る有機発光ダイオードＤは、互いに対向する第１電極１６０および第２電極１６４と、これら両電極間に位置する有機発光層１６２とを備え、有機発光層１６２は、第１電極１６０と第２電極１６４との間に位置する発光物質層２４０と、第１電極１６０と発光物質層２４０との間に位置する正孔輸送層２２０（Ｈｏｌｅ Ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ Ｌａｙｅｒ）と、第２電極１６４と発光物質層２４０との間に位置する電子輸送層２６０（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ Ｌａｙｅｒ）とを含むことができる。
また、有機発光層１６２は、第１電極１６０と正孔輸送層２２０との間に位置する正孔注入層２１０（Ｈｏｌｅ Ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ Ｌａｙｅｒ）と、第２電極１６４と電子輸送層２６０との間に位置する電子注入層２７０（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ Ｌａｙｅｒ）とをさらに含むことができる。
また、有機発光層１６２は、正孔輸送層２２０と発光物質層２４０との間に位置する電子遮断層２３０（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｂｌｏｃｋｉｎｇ Ｌａｙｅｒ）と、発光物質層２４０と電子輸送層２６０との間に位置する正孔遮断層２５０（Ｈｏｌｅ Ｂｌｏｃｋｉｎｇ Ｌａｙｅｒ）とをさらに含むことができる。
このとき、有機発光層１６２、例えば、発光物質層２４０は、本発明の遅延蛍光化合物をドーパントとして含む。
本発明の遅延蛍光化合物は、トリアジンである電子受容体部分と、縮合異種環を有するインドール誘導体である電子供与体部分とを含む。本発明の遅延蛍光化合物は、下記の化学式１で表される。
化学式１中、Ｒ１ないしＲ６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１ないしＣ２０のアルキル基、Ｃ６ないしＣ３０のアリール基から選択され、ＸとＹは、それぞれ独立して、ＮＲ７、ＣＲ８Ｒ９、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ１０Ｒ１１から選択されるが、ＸとＹのうち、少なくとも一方はＮＲ７であり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１ないしＣ２０のアルキル基、Ｃ１ないしＣ２０のアルコキシ基、Ｃ６ないしＣ３０のアリール基、Ｃ５ないしＣ３０のヘテロアリール基、Ｃ１ないしＣ２０のアミン基から選択される。
例えば、Ｒ１とＲ２は、それぞれ独立して、Ｃ６ないしＣ３０のアリール基であり、Ｒ３ないしＲ６のうち、少なくとも１つはシアノ基であり得る。また、Ｒ７は、Ｃ６ないしＣ３０のアリール基であり、Ｒ８ないしＲ11は、それぞれ独立して、Ｃ１ないしＣ２０のアルキル基であり得る。
かかる遅延蛍光化合物において、電子供与体部分と電子受容体部分が分子内で結合し、最高被占軌道（ＨＯＭＯ）と最低空軌道（ＬＵＭＯ）の重なりが減少することで、電荷移動錯体が形成されて発光効率が向上する。すなわち、本発明の遅延蛍光化合物では、三重項状態の励起子が発光に利用されるため、発光効率が向上する。
特に、本発明においては、電子受容体部分と電子供与体部分がフェニレンリンカーのパラ位に結合し、少なくとも１つのシアノ基がフェニレンリンカーに置換されることで、高効率な緑色の遅延蛍光化合物が提供される。
本発明の実施例に係る遅延蛍光化合物の発光メカニズムを説明するための図面である図３を参照すると、本発明の遅延蛍光化合物では、一重項励起子だけでなく三重項励起子も発光に寄与するため、量子効率が向上する。
すなわち、本発明の遅延蛍光化合物では、三重項励起子が熱によって活性化され、三重項励起子と一重項励起子が中間状態（ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅ ｓｔａｔｅ、Ｉ１）へ移動し、基底状態（ｇｒｏｕｎｄ ｓｔａｔｅ、Ｓ０）へ落ちる際に発光することになる。言い換えると、一重項状態（Ｓ１）と三重項状態（Ｔ１）から中間状態（Ｉ１）へ遷移が起こり（Ｓ１→Ｉ１←Ｔ１）、一重項励起子と三重項励起子が共に発光に寄与するため、発光効率が向上する。
従来、蛍光物質では、ＨＯＭＯとＬＵＭＯが分子全体に広がっているため、一重項状態と三重項状態の相互変換が不可能である（選択則）。
しかしながら、本発明のような遅延蛍光化合物では、分子内のＨＯＭＯとＬＵＭＯの重なりが少ないため、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの間における相互作用が小さい。したがって、電子のスピン状態の変化が他の電子に影響を与えなくなり、選択則に従わない新しい電荷移動バンドが形成される。
また、電子受容体部分と電子供与体部分が分子内で分離されるので、分子内の双極子モーメントが分極した状態で存在する。双極子モーメントが分極した状態では、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの間における相互作用が小さくなり、選択則に従わない可能性がある。そのため、本発明の遅延蛍光化合物では、三重項状態（Ｔ１）と一重項状態（Ｓ１）から中間状態（Ｉ１）へ遷移が可能となり、三重項励起子が発光に寄与するようになる。
有機発光ダイオードが駆動すると、熱により、２５％の一重項状態（Ｓ１）の励起子と７５％の三重項状態（Ｔ１）の励起子が、中間状態（Ｉ１）へと系間遷移を起こし、基底状態（Ｓ０）へ落ちる際に発光が起こるので、内部量子効率は、理論上１００％となる。
例えば、化学式１の遅延蛍光化合物は、下記の化学式２の化合物のうち、いずれか１つであり得る。
＜合成例＞
１．化合物１−１の合成
（１）化合物Ａ−２
１０００ｍｌの二口フラスコに、化合物Ａ−１（３０．０ｇ、８８．７０ｍｍｏｌ）、アニリン（９．０９ｇ、９７．５８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）（０．８１ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（０．１８ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１２．７９ｇ、１３３．０６ｍｍｏｌ）を入れ、トルエン（５００ｍｌ）に懸濁させた後、１２時間還流攪拌した。反応終了後、ジクロロメタンと蒸留水で抽出し、有機層を減圧蒸留した後、シリカゲルカラムで化合物Ａ−２（２５．０ｇ、歩留まり：８０．４３％）を得た。
（２）化合物Ａ−３
５００ｍｌの二口フラスコに、化合物Ａ‐２（２０．０ｇ、５７．１４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．６４ｇ、２．８６ｍｍｏｌ）を入れ、酢酸（２００ｍｌ）に懸濁させた後、１２時間還流攪拌した。反応終了後、ジクロロメタンと蒸留水で抽出し、有機層を減圧蒸留した後、シリカゲルカラムで化合物Ａ‐３（１５．１０ｇ、歩留まり：７５．８５％）を得た。
（３）化合物１−１
２５０ｍｌの二口フラスコに、化合物Ａ−３（５．０ｇ、１４．３５ｍｍｏｌ）、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（６．６９ｇ、１７．２２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）（０．３９ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（０．０９ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４．１４ｇ、４３．０５ｍｍｏｌ）を入れ、トルエン（２００ｍｌ）に懸濁させた後、１２時間還流攪拌した。反応終了後、ジクロロメタンと蒸留水で抽出し、有機層を減圧蒸留した後、シリカゲルカラムで化合物１−１（４．００ｇ、歩留まり：４２．５０％）を得た。
２．化合物１−２の合成
（１）化合物Ｂ−１
５００ｍｌの二口フラスコに、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２．００ｇ、７．４７ｍｍｏｌ）、２−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾニトリル（２．７７ｇ、１１．２１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５．１６ｇ、３７．３５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２６ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を入れ、トルエンとエタノールと水の混合溶液（体積比＝３：１：１、２５０ｍｌ）で溶かした。その後、１２時間還流攪拌した。反応終了後、ジクロロメタン（ＭＣ）とヘキサン（体積比＝３：７）を用いたカラムで化合物Ｂ−１（２．１０ｇ、歩留まり：７９．７８％）を得た。
（２）化合物１−２
２５０ｍｌの二口フラスコに、化合物Ａ−３（２．１８ｇ、６．２４ｍｍｏｌ）を入れ、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、５０ｍｌ）に溶かした後、ＮａＨ（５５％、０．５ｇ、１１．３５ｍｍｏｌ）を入れた。３０分間攪拌した後、化合物Ｂ−１（２．０ｇ、５．６８ｍｍｏｌ）を入れて１２時間還流攪拌した。反応終了後、ジクロロメタンと蒸留水で抽出し、有機層を減圧蒸留した後、シリカゲルカラムで化合物１−２（２．９ｇ、歩留まり：７３．７５％）を得た。
３．化合物１−６の合成
２５０ｍｌの二口フラスコに、化合物Ａ−３（２．０３ｇ、５．８３ｍｍｏｌ）を入れ、ＤＭＦ（５０ｍｌ）に溶かした後、ＮａＨ（５５％、０．４６ｇ、１０．６０ｍｍｏｌ）を入れた。３０分間攪拌した後、トリアジン化合物（２．０ｇ、５．３０ｍｍｏｌ）を入れて１２時間還流攪拌した。反応終了後、ジクロロメタンと蒸留水で抽出し、有機層を減圧蒸留した後、シリカゲルカラムで化合物１−６（２．５ｇ、歩留まり：６８．０９％）を得た。
４．化合物２−２の合成
２５０ｍｌの二口フラスコに、化合物Ｃ−１（２．２８ｇ、６．２４ｍｍｏｌ）を入れ、ＤＭＦ（５０ｍｌ）に溶かした後、ＮａＨ（５５％、０．５０ｇ、１１．３５ｍｍｏｌ）を入れた。３０分間攪拌した後、化合物Ｂ−１（２．０ｇ、５．６８ｍｍｏｌ）を入れて１２時間還流攪拌した。反応終了後、ジクロロメタンと蒸留水で抽出し、有機層を減圧蒸留した後、シリカゲルカラムで化合物２−２（２．４ｇ、歩留まり：６２．９４％）を得た。
５．化合物３−２の合成
２５０ｍｌの二口フラスコに、化合物Ｄ−１（２．３４ｇ、６．２４ｍｍｏｌ）を入れ、ＤＭＦ（５０ｍｌ）に溶かした後、ＮａＨ（５５％、０．５０ｇ、１１．３５ｍｍｏｌ）を入れた。３０分間攪拌した後、化合物Ｂ−１（２．０ｇ、５．６８ｍｍｏｌ）を入れて１２時間還流攪拌した。反応終了後、ジクロロメタンと蒸留水で抽出し、有機層を減圧蒸留した後、シリカゲルカラムで化合物３−２（２．８ｇ、歩留まり：７２．３５％）を得た。
図２を参照すると、発光物質層２４０は、ホストをさらに含むことができる。発光物質層２４０において、ホストは約５０％ないし９９％の重量比を有し、本発明の遅延蛍光化合物であるドーパントは、約１％ないし５０％の重量比を有し得る。例えば、ホストは約６０％ないし８０％の重量比を有し、ドーパントは約２０％ないし４０％の重量比を有し得る。
ホストの最高被占軌道レベル（ＨＯＭＯＨｏｓｔ）とドーパントの最高被占軌道レベル（ＨＯＭＯＤｏｐａｎｔ）との差（│ＨＯＭＯＨｏｓｔ−ＨＯＭＯＤｏｐａｎｔ│）、またはホストの最低空軌道レベル（ＬＵＭＯＨｏｓｔ）とドーパントの最低空軌道レベル（ＬＵＭＯＤｏｐａｎｔ）との差（│ＬＵＭＯＨｏｓｔ−ＬＵＭＯＤｏｐａｎｔ│）は、０．５ｅＶ以下となるようにする。その結果、ホストからドーパントへの電荷移動効率が向上する。
このとき、ドーパントの三重項エネルギーがホストの三重項エネルギーより小さく、ドーパントの一重項エネルギーと三重項エネルギーの差（ΔＥＳＴ）は０．３ｅＶ以下であることを特徴とする。ΔＥＳＴが小さい程、発光効率が増加し、本発明の遅延蛍光化合物では、ドーパントの一重項エネルギーと三重項エネルギーの差（ΔＥＳＴ）が比較的に大きな、約０．３ｅＶとなっても、電界により、一重項状態（Ｓ１）の励起子と三重項状態（Ｔ１）の励起子が、中間状態（Ｉ１）へ遷移できる（ΔＥＳＴ≦０．３）。
例えば、かかる条件を満たすホストとして、下記の化学式３のうち、いずれか１つを用いることができる。
また、発光物質層２４０は、本発明の遅延蛍光化合物を第１ドーパントとして含み、ホストおよび第２ドーパントをさらに含むことができる。発光物質層２４０において、第１ドーパントと第２ドーパントは、併せて約１％ないし５０％の重量比を有し得る。例えば、第２ドーパントは、蛍光物質であり得る。
発光物質層２４０が、ホストと、第１および第２ドーパントとを含むことで、第１ドーパントによって発光効率が向上し、第２ドーパントによって色純度が向上する。すなわち、発光効率の高い第１ドーパントで三重項励起子が一重項励起子に変換した後、半値幅の狭い第２ドーパントへ励起子が伝達され、第２ドーパントで発光が起こることにより、発光効率および色純度が向上する。
このとき、第１ドーパントの一重項エネルギーは、第２ドーパントの一重項エネルギーより大きい。また、本発明の遅延蛍光化合物である第１ドーパントの三重項エネルギーは、ホストの三重項エネルギーより小さく、第２ドーパントの三重項エネルギーより大きい。
前述したように、本発明の遅延蛍光化合物では、一重項状態の励起子と三重項状態の励起子が、外部環境、例えば有機発光ダイオードの駆動時に生成された電場によって活性化され、一重項状態の励起子と三重項状態の励起子が発光に寄与し、その結果、発光効率が向上する。
したがって、本発明の遅延蛍光化合物を含む有機発光ダイオードおよび有機発光表示装置の発光効率が向上し、高品質の映像を具現化することができる。
＜有機発光ダイオードの製作＞
陽極（ＩＴＯ）上に、正孔注入層（ＨＡＴＣＮ、化学式４、７ｎｍ）、正孔輸送層（ＮＰＢ、化学式５、５５ｎｍ）、電子遮断層（ｍ−ＣＢＰ、化学式６、１０ｎｍ）、発光物質層（３５ｎｍ）、正孔遮断層（Ｂ３ＰＹＭＰＭ、化学式７、１０ｎｍ）、電子輸送層（ＴＰＢｉ、化学式８、２０ｎｍ）、電子注入層（ＬｉＦ）、陰極（Ａｌ）を順次積層した。
（１）比較例１
ホストに化学式３の化合物Ｈ−１（７０重量％）を用いて、ドーパントに化学式９の化合物（３０重量％）を用いて発光物質層を形成した。
（２）比較例２
ホストに化学式３の化合物Ｈ−１（７０重量％）を用いて、ドーパントに化学式１０の化合物（３０重量％）を用いて発光物質層を形成した。
（３）実験例１
ホストに化学式３の化合物Ｈ−１（７０重量％）を用いて、ドーパントに化学式２の化合物１−１（３０重量％）を用いて発光物質層を形成した。
（４）実験例２
ホストに化学式３の化合物Ｈ−１（７０重量％）を用いて、ドーパントに化学式２の化合物１−２（３０重量％）を用いて発光物質層を形成した。
（５）実験例３
ホストに化学式３の化合物Ｈ−１（７０重量％）を用いて、ドーパントに化学式２の化合物１−６（３０重量％）を用いて発光物質層を形成した。
（６）実験例４
ホストに化学式３の化合物Ｈ−１（７０重量％）を用いて、ドーパントに化学式２の化合物２−２（３０重量％）を用いて発光物質層を形成した。
（７）実験例５
ホストに化学式３の化合物Ｈ−１（７０重量％）を用いて、ドーパントに化学式２の化合物３−２（３０重量％）を用いて発光物質層を形成した。
比較例１および比較例２、実験例１ないし実験例５で製作された有機発光ダイオードの特性（電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、電力効率（１ｍ／Ｗ）、外部量子効率（ＥＱＥ）、最大発光波長（ＥＬλｍaｘ）、色座標）を測定し、表１に記載した。
表１で分かるように、比較例１および比較例２の有機発光ダイオードに比べ、本発明の遅延蛍光化合物を用いた実験例１ないし実験例４の有機発光ダイオードが、高い発光効率を有する。
特に、フェニレンリンカーにシアノ基が置換されることにより、発光効率が大きく向上したことが確認できた。
図４は、本発明の第２実施例に係る有機発光ダイオードの概略的な断面図である。図４に示すように、本発明の第２実施例に係る有機発光ダイオードＤは、互いに対向する第１電極１６０および第２電極１６４と、これら両電極間に位置する有機発光層１６２とを備え、有機発光層１６２は、第１電極１６０と第２電極１６４との間に位置し、第１層３４２および第２層３４４を含む発光物質層３４０と、第１電極１６０と発光物質層３４０との間に位置する正孔輸送層３２０と、第２電極１６４と発光物質層３４０との間に位置する電子輸送層３６０とを含むことができる。
また、有機発光層１６２は、第１電極１６０と正孔輸送層３２０との間に位置する正孔注入層３１０と、第２電極１６４と電子輸送層３６０との間に位置する電子注入層３７０とをさらに含むことができる。
また、有機発光層１６２は、正孔輸送層３２０と発光物質層３４０との間に位置する電子遮断層３３０と、発光物質層３４０と電子輸送層３６０との間に位置する正孔遮断層３５０とをさらに含むことができる。
発光物質層３４０において、第１層３４２と第２層３４４のうち、いずれか一方は、本発明の遅延蛍光化合物をドーパントとして含み、第１層３４２と第２層３４４のうち、いずれか他方は、蛍光化合物をドーパントとして含む。遅延蛍光化合物の一重項エネルギーは、蛍光化合物の一重項エネルギーより大きい。
以下、第１層３４２が遅延蛍光化合物を含み、第２層３４４が蛍光化合物を含む場合について説明する。
かかる有機発光ダイオードＤでは、遅延蛍光化合物の一重項エネルギーと三重項エネルギーが蛍光化合物へ伝達され、蛍光化合物で発光が起こるので、有機発光ダイオードＤの量子効率が増加し、半値幅が狭くなる。
すなわち、遅延蛍光特性を持つ遅延蛍光化合物は、高い量子効率を有するものの、半値幅が広いため、色純度が悪く、蛍光化合物は、半値幅が狭いため、色純度の面でメリットがあるが、三重項励起子が発光に寄与できないため、量子効率が低い。
しかしながら、発光物質層３４０が、遅延蛍光発光物質である本発明の遅延蛍光化合物を含む第１層３４２と、蛍光化合物を含む第２層３４４とを含む場合、発光効率および色純度、両方の面でメリットを有するようになる。
すなわち、遅延蛍光化合物において、逆系間交差により、遅延蛍光化合物の三重項エネルギーが遅延蛍光化合物の一重項エネルギーに変換され、遅延蛍光化合物の一重項エネルギーが蛍光化合物の一重項エネルギーへ伝達される。このとき、遅延蛍光化合物は、三重項エネルギーと一重項エネルギーとの差が０．３ｅＶより小さい。それにより、遅延蛍光化合物の三重項エネルギーが遅延蛍光化合物の一重項エネルギーへ変換される逆系間交差（Ｒｅｖｅｒｓｅ Ｉｎｔｅｒ Ｓｙｓｔｅｍ Ｃｒｏｓｓｉｎｇ；ＲＩＳＣ）が起こる。
したがって、遅延蛍光化合物は、エネルギーを蛍光化合物へ伝達する役割を持つだけであって、遅延蛍光化合物を含む第１層３４２は発光に寄与せず、蛍光化合物を含む第２層３４４で発光が起こる。
すなわち、逆系間交差によって遅延蛍光化合物の三重項エネルギーが遅延蛍光化合物の一重項エネルギーへ変換され、遅延蛍光化合物の一重項エネルギーは蛍光化合物の一重項エネルギーより大きく、遅延蛍光化合物の一重項エネルギーを蛍光化合物の一重項エネルギーへ伝達するので、蛍光化合物は、一重項エネルギーと三重項エネルギーを共に利用して発光する。その結果、有機発光ダイオードＤの量子効率（発光効率）は向上する。
言い換えると、本発明に係る有機発光ダイオードＤおよびそれを備える有機発光表示装置（図２の１００）は、量子効率および半値幅、両方の面でメリットを有する。
また、第１層３４２と第２層３４４のそれぞれは、第１ホストおよび第２ホストをさらに含むことができる。第１ホストと第２ホストは、同じであってもよく、異なってもよい。例えば、第１ホストと第２ホストのそれぞれは、化学式３から選択できる。これとは異なって、第１ホストは化学式３から選択し、第２ホストは公知のホストを用いることもできる。
このとき、第１層３４２と第２層３４４のそれぞれにおいて、第１ホストおよび第２ホストは、遅延蛍光化合物および蛍光化合物より大きい重量比を有し得る。また、第１層３４２における遅延蛍光化合物の重量比は、第２層３４４における蛍光化合物の重量比より大きくてもよい。それにより、遅延蛍光化合物から蛍光化合物へのエネルギーの伝達が十分に行われ得る。
このとき、第１ホストの一重項エネルギーは、遅延蛍光化合物（第１ドーパント）の一重項エネルギーより大きく、第１ホストの三重項エネルギーは、遅延蛍光化合物の三重項エネルギーより大きい。また、第２ホストの一重項エネルギーは、蛍光化合物（第２ドーパント）の一重項エネルギーより大きい。
かかる条件を満たさないと、第１および第２ドーパントで消光したり、ホストからドーパントへエネルギーが伝達しないため、有機発光ダイオードＤの量子効率が低下し得る。
例えば、蛍光化合物と共に第２層３４４を構成する第２ホストは、正孔遮断層３５０の物質と同一物質であり得る。このとき、第２層３４４は、発光機能と共に正孔遮断機能を有する。すなわち、第２層３４４は、正孔遮断のためのバッファー層の機能を有する。一方、正孔遮断層３５０は省略してもよく、この場合、第２層３４４が発光物質層および正孔遮断層として働く。
また、第１層３４２が蛍光化合物を含み、第２層３４４が遅延蛍光化合物を含む場合、第１層３４２の第１ホストは、電子遮断層３３０の物質と同一物質であり得る。このとき、第１層３４２は、発光機能と共に電子遮断機能を有する。すなわち、第１層３４２は、電子遮断のためのバッファー層の機能を有する。一方、電子遮断層３３０は省略してもよく、この場合、第１層３４２が発光物質層および電子遮断層として働く。
図５は、本発明の第３実施例に係る有機発光ダイオードの概略的な断面図である。図５に示すように、本発明の第３実施例に係る有機発光ダイオードＤは、互いに対向する第１電極１６０および第２電極１６４と、これら両電極間に位置する有機発光層１６２とを備え、有機発光層１６２は、第１電極１６０と第２電極１６４との間に位置し、第１ないし第３層４４２、４４４、４４６を含む発光物質層４４０と、第１電極１６０と発光物質層４４０との間に位置する正孔輸送層４２０と、第２電極１６４と発光物質層４４０との間に位置する電子輸送層４６０とを含むことができる。
また、有機発光層１６２は、第１電極１６０と正孔輸送層４２０との間に位置する正孔注入層４１０と、第２電極１６４と電子輸送層４６０との間に位置する電子注入層４７０とをさらに含むことができる。
また、有機発光層１６２は、正孔輸送層４２０と発光物質層４４０との間に位置する電子遮断層４３０と、発光物質層４４０と電子輸送層４６０との間に位置する正孔遮断層４５０とをさらに含むことができる。
発光物質層４４０において、第１層４４２は、第２層４４４と第３層４４６との間に位置する。すなわち、第２層４４４は、電子遮断層４３０と第１層４４２との間に位置し、第３層４４６は、第１層４４２と正孔遮断層４５０との間に位置する。
第１層４４２は、本発明の遅延蛍光化合物をドーパントとして含み、第２層４４４と第３層４４６のそれぞれは、蛍光化合物をドーパントとして含む。第２層４４４と第３層４４６の蛍光化合物は、同じであってもよく、異なってもよい。遅延蛍光化合物の一重項エネルギーは、蛍光化合物の一重項エネルギーより大きい。
かかる有機発光ダイオードＤでは、第１層４４２の遅延蛍光化合物の一重項エネルギーと三重項エネルギーが、第２層４４４と第３層４４６の蛍光化合物へ伝達され、蛍光化合物で発光が起こるので、有機発光ダイオードＤの量子効率が増加し、半値幅が狭くなる。
また、第１ないし第３層４４２、４４４、４４６のそれぞれは、第１ないし第３ホストをさらに含むことができる。第１ないし第３ホストは、同じであってもよく、異なってもよい。例えば、第１ないし第３ホストのそれぞれは、化学式３から選択することができる。これとは異なって、第１ホストは化学式３から選択し、第２および第３ホストのそれぞれは、公知のホストを用いることもできる。
このとき、第１ないし第３層４４２、４４４、４４６のそれぞれにおいて、第１ないし第３ホストは、遅延蛍光化合物および蛍光化合物より大きい重量比を有することができる。また、第１層４４２における遅延蛍光化合物の重量比は、第２層４４４および第３層４４６における蛍光化合物の重量比より大きくてもよい。
このとき、第１ホストの一重項エネルギーは、遅延蛍光化合物（第１ドーパント）の一重項エネルギーより大きく、第１ホストの三重項エネルギーは、遅延蛍光化合物の三重項エネルギーより大きい。また、第２ホストの一重項エネルギーは、第２層４４４内の蛍光化合物（第２ドーパント）の一重項エネルギーより大きくて、第３ホストの一重項エネルギーは、第３層４４６内の蛍光化合物（第３ドーパント）の一重項エネルギーより大きい。
例えば、第２層４４４を構成する第２ホストは、電子遮断層４３０の物質と同一物質であり得る。このとき、第２層４４４は、発光機能と共に電子遮断機能を有する。すなわち、第２層４４４は、電子遮断のためのバッファー層の機能を有する。一方、電子遮断層４３０は省略してもよく、この場合、第２層４４４が発光物質層および電子遮断層として働く。
また、第３層４４６の第３ホストは、正孔遮断層４５０の物質と同一物質であり得る。このとき、第３層４４６は、発光機能と共に正孔遮断機能を有する。すなわち、第３層４４６は、正孔遮断のためのバッファー層の機能を有する。一方、正孔遮断層４５０は省略してもよく、この場合、第３層４４６が発光物質層および正孔遮断層として働く。
さらに、第２層４４４を構成する第２ホストは、電子遮断層４３０の物質と同一物質であり、第３層４４６の第３ホストは、正孔遮断層４５０の物質と同一物質であり得る。このとき、第２層４４４は、発光機能と共に電子遮断機能を有し、第３層４４６は、発光機能と共に正孔遮断機能を有する。すなわち。第２層４４４と第３層４４６のそれぞれは、電子遮断のためのバッファー層の機能、正孔遮断のためのバッファー層の機能を有する。一方、電子遮断層４３０と正孔遮断層４５０は省略してもよく、この場合、第２層４４４は発光物質層および電子遮断層として働き、第３層４４６は発光物質層および正孔遮断層として働く。
以上、本発明の好適な実施例を参照して説明したが、本発明の属する技術分野における通常の知識を有する者であれば、特許請求の範囲に記載された本発明の技術的思想および領域から逸脱しない範囲において、本発明を種々に修正および変更できることを理解できるであろう。
１００…有機発光表示装置、１６０…第１電極、１６２…有機発光層、２１０、３１０、４１０…正孔注入層、２２０、３２０、４２０…正孔輸送層、２３０、３３０、４３０…電子遮断層、２４０、３４０、４４０…発光物質層、２５０、３５０、４５０…正孔遮断層、２６０、３６０、４６０…電子輸送層、２７０、３７０、４７０…電子注入層、１６４…第２電極、Ｄ…有機発光ダイオード

Claims (18)

  1. 下記の化学式１で表され、化学式１中、Ｒ１ないしＲ６のそれぞれは、独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１ないしＣ２０のアルキル基、Ｃ６ないしＣ３０のアリール基から選択され、ＸとＹのそれぞれは、独立して、ＮＲ７、ＣＲ８Ｒ９、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ１０Ｒ１１から選択されるが、ＸとＹのうち、少なくとも一方はＮＲ７であり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１のそれぞれは、独立して、水素、Ｃ１ないしＣ２０のアルキル基、Ｃ１ないしＣ２０のアルコキシ基、Ｃ６ないしＣ３０のアリール基、Ｃ５ないしＣ３０のヘテロアリール基、Ｃ１ないしＣ２０のアミン基から選択される、遅延蛍光化合物。
  2. 前記遅延蛍光化合物は、下記の化合物のうち、いずれか１つであることを特徴とする、請求項１に記載の遅延蛍光化合物。
  3. 第１電極と、
    前記第１電極と対向する第２電極と、
    前記第１電極と前記第２電極の間に位置する第１発光物質層とを備え、
    前記第１発光物質層は、請求項１に記載の遅延蛍光化合物を含む有機発光ダイオード。
  4. 前記遅延蛍光化合物は、第１ドーパントとして用いられ、
    前記第１発光物質層は、第１ホストをさらに含むことを特徴とする、請求項３に記載の有機発光ダイオード。
  5. 前記第１ホストの最高被占軌道レベル（ＨＯＭＯＨｏｓｔ）と前記第１ドーパントの最高被占軌道レベル（ＨＯＭＯＤｏｐａｎｔ）との差（│ＨＯＭＯＨｏｓｔ−ＨＯＭＯＤｏｐａｎｔ│）、または前記第１ホストの最低空軌道レベル（ＬＵＭＯＨｏｓｔ）と前記第１ドーパントの最低空軌道レベル（ＬＵＭＯＤｏｐａｎｔ）との差（│ＬＵＭＯＨｏｓｔ−ＬＵＭＯＤｏｐａｎｔ│）は、０．５ｅＶ以下であることを特徴とする、請求項４に記載の有機発光ダイオード。
  6. 前記第１ホストは、下記の化合物から選択されることを特徴とする、請求項４に記載の有機発光ダイオード。
  7. 前記第１発光物質層は、第２ドーパントをさらに含み、
    前記第１ドーパントの一重項エネルギーは、第２ドーパントの一重項エネルギーより大きいことを特徴とする、請求項４に記載の有機発光ダイオード。
  8. 前記第１ドーパントの三重項エネルギーは、前記第１ホストの三重項エネルギーより小さく、前記第２ドーパントの三重項エネルギーより大きいことを特徴とする、請求項７に記載の有機発光ダイオード。
  9. 第２ホストと第１蛍光ドーパントとを含み、前記第１電極と前記第１発光物質層との間に位置する第２発光物質層をさらに含むことを特徴とする、請求項４に記載の有機発光ダイオード。
  10. 前記第１電極と前記第２発光物質層との間に位置する電子遮断層をさらに含み、前記第２ホストは、前記電子遮断層の物質と同じであることを特徴とする、請求項９に記載の有機発光ダイオード。
  11. 第３ホストと第２蛍光ドーパントとを含み、前記第１発光物質層と前記第２電極との間に位置する第３発光物質層をさらに含むことを特徴とする、請求項９に記載の有機発光ダイオード。
  12. 前記第２電極と前記第３発光物質層との間に位置する正孔遮断層をさらに含み、前記第３ホストは、前記正孔遮断層の物質と同じであることを特徴とする、請求項１１に記載の有機発光ダイオード。
  13. 前記第１ドーパントの一重項エネルギーは、前記第１蛍光ドーパントおよび前記第２蛍光ドーパントの一重項エネルギーより大きいことを特徴とする、請求項１１に記載の有機発光ダイオード。
  14. 前記第１ホストの一重項エネルギーと三重項エネルギーのそれぞれは、前記第１ドーパントの一重項エネルギーと三重項エネルギーより大きく、
    前記第２ホストの一重項エネルギーは、前記第１蛍光ドーパントの一重項エネルギーより大きく、
    前記第３ホストの一重項エネルギーは、前記第２蛍光ドーパントの一重項エネルギーより大きいことを特徴とする、請求項１１に記載の有機発光ダイオード。
  15. 前記第１ドーパントの一重項エネルギーは、前記第１蛍光ドーパントの一重項エネルギーより大きいことを特徴とする、請求項９に記載の有機発光ダイオード。
  16. 前記第１ホストの一重項エネルギーと三重項エネルギーのそれぞれは、前記第１ドーパントの一重項エネルギーと三重項エネルギーより大きく、前記第２ホストの一重項エネルギーは、前記第１蛍光ドーパントの一重項エネルギーより大きいことを特徴とする、請求項９に記載の有機発光ダイオード。
  17. 前記遅延蛍光化合物は、下記の化合物のうち、いずれか１つであることを特徴とする、請求項３に記載の有機発光ダイオード。
  18. 基板と、
    前記基板の上に位置する請求項３ないし請求項１７のうち、いずれか１項に記載の有機発光ダイオードとを備える有機発光表示装置。
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