CN105453294B - 有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有机电致发光元件，其具有阳极、阴极、及阳极与阴极之间的发光层，并且发光层至少含有满足以下的式(A)的第1有机化合物、第2有机化合物及第3有机化合物，第2有机化合物为延迟萤光体，第3有机化合物为发光体，且有机电致发光元件的发光效率较高。式(A)ES1(A)＞ES1(B)＞ES1(C)(ES1(A)、ES1(B)、ES1(C)分别表示第1有机化合物、第2有机化合物、第3有机化合物的最低激发单重态能阶)。

Description

有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及一种具有较高的发光效率的有机电致发光元件。
背景技术
提高有机电致发光元件(有机EL元件)等有机发光元件的发光效率的研究盛行。尤其是不断进行各种通过钻研用于发光层的材料而提高发光效率的研究。其中，也发现了关于如下有机电致发光元件的研究，该有机电致发光元件是使用主体材料及客体材料(发光性掺杂剂)，使由主体材料产生的激发能移动至客体材料而使之发光。
于专利文献1、2中揭示有发光层的材料中使用有主体材料、发光性掺杂剂及辅助掺杂剂的有机电致发光元件。于该有机电致发光元件中，辅助掺杂剂填补发光层中的载体移动，例如于填补电子移动的情况下使用如苯胺衍生物的电洞移动性材料，于填补电洞移动的情况下使用电子移动性材料。于专利文献1、2中记载有通过使用这种辅助掺杂剂，载体的再结合概率提高，而能够提高有机电致发光元件的发光效率。
于专利文献3中揭示有发光层的材料中使用有如下成分的有机电致发光元件：第1掺杂剂，其包含能够将三重态激发能转换成发光的材料且具有第1能隙；第2掺杂剂，其包含能够将三重态激发能转换成发光的材料且具有大于第1能隙的第2能隙；及主体材料，其具有大于第2能隙的第3能隙；且作为第1掺杂剂及第2掺杂剂的例子，记载有以铱为中心金属的有机金属错合物。于专利文献3中记载有通过组合使用所述2种掺杂剂及主体材料，有机电致发光元件的发光效率提高，并且驱动电压降低且发光寿命提高。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本专利特开2005-108726号公报
[专利文献2]日本专利特开2005-108727号公报
[专利文献3]日本专利特开2006-41395号公报
发明内容
[发明要解决的问题]
然而，专利文献1、2的有机电致发光元件由于以下原因而无法充分地提高发光效率。
也就是说，若于使用主体材料及发光性掺杂剂的有机电致发光元件中向发光层注入电洞及电子，则电洞与电子主要于主体材料的分子内进行再结合而产生激发能，主体材料成为激发单重态及激发三重态。该激发单重态的激子(单重态激子)与激发三重态的激子(三重态激子)的形成概率于统计上是单重态激子为25％，三重态激子为75％。
并且，于发光性掺杂剂为如专利文献1、2中所例示的苝衍生物、恶二唑衍生物、蒽衍生物的情况下，单重态激子的能量移动至发光性掺杂剂而将该发光性掺杂剂激发成激发单重态。激发成激发单重态的发光性掺杂剂于其后恢复至基底状态时放射萤光。相对于此，三重态激子的能量未移动至发光性掺杂剂，三重态激子无助于发光而直接恢复至基底状态。因此，于该有机电致发光元件中，即便通过辅助掺杂剂提高了载体的再结合概率，占激子总体的75％的三重态激子的能量也不会发挥作用，于发光效率的提高上存在极限。
另一方面，专利文献3的有机电致发光元件是使用能够将三重态激发能转换成发光的材料例如铱有机金属错合物作为第1掺杂剂。已知铱有机金属错合物是通过其重金属的效果自主体材料中接收激发三重态能量，于该体系中也可认为，第1掺杂剂能够接收激发三重态的主体材料及第2掺杂剂的能量而将之转换成发光。然而，激发三重态的寿命较长，所以因激发状态的饱和或与激发三重态激子的相互作用而引起能量的失活，通常磷光的量子产率不高。因此，主要利用来自三重态激发能的发光(磷光)的专利文献3的有机电致发光元件难以充分地提高发光效率。
因此，本发明者等人考虑到这些现有技术的课题，以提供发光效率较高的有机电致发光元件为目的而进行了努力研究。
[解决问题的技术手段]
本发明者等人进行了努力研究，结果发现：若使用延迟萤光体作为辅助掺杂剂，则激发三重态的延迟萤光体会逆系间跨越至激发单重态，因此结果能够提供一种能将三重态激发能转换成萤光而具有较高的发光效率的有机电致发光元件。本发明者等人基于这些见解而提供以下的本发明作为解决所述课题的方法。
[1]一种有机电致发光元件，其特征在于：具有阳极、阴极、及所述阳极与所述阴极之间的包含发光层的至少1层有机层，且所述发光层至少含有满足以下的式(A)的第1有机化合物、第2有机化合物及第3有机化合物，所述第2有机化合物为延迟萤光体，所述第3有机化合物为发光体，
式(A)ES1(A)＞ES1(B)＞ES1(C)
(上式中，ES1(A)表示所述第1有机化合物的最低激发单重态能阶，ES1(B)表示所述第2有机化合物的最低激发单重态能阶，ES1(C)表示所述第3有机化合物的最低激发单重态能阶)。
[2]根据[1]所述的有机电致发光元件，其特征在于：所述第2有机化合物的最低激发单重态与77K的最低激发三重态的能量差ΔEst为0.3eV以下。
[3]根据[1]所述的有机电致发光元件，其特征在于：所述第2有机化合物的最低激发单重态与77K的最低激发三重态的能量差ΔEst为0.08eV以下。
[4]根据[1]至[3]中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于：所述第1有机化合物与所述第2有机化合物满足以下的式(B)，
式(B)ET1(A)＞ET1(B)
(上式中，ET1(A)表示第1有机化合物的77K下的最低激发三重态能阶，ET1(B)表示第2有机化合物的77K下的最低激发三重态能阶)。
[5]根据[1]至[4]中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于：所述第3有机化合物是自最低激发单重态能阶恢复至基底能阶时放射萤光。
[6]根据[1]至[5]中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于：所述发光层中的所述第2有机化合物的含量少于所述第1有机化合物的含量。
[7]根据[1]至[6]中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于：所述发光层含有2种以上的化合物作为所述第3有机化合物。
[8]根据[1]至[7]中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于：所述发光层除了含有所述第1有机化合物、所述第2有机化合物及所述第3有机化合物以外，还含有1种或2种以上的有机化合物。
[发明的效果]
本发明的有机电致发光元件由于组合使用满足特定条件的3种有机化合物，所以具有发光效率极高的特征。尤其是本发明于第3有机化合物为自最低激发单重态能阶恢复至基底能阶时放射萤光的化合物的情况下，能够大幅提高发光效率。
附图说明
图1是表示有机电致发光元件的层构成例的概略剖视图。
图2是PXZ-TRZ(phenoxazine-triphenyltriazine，啡恶嗪-联三苯三嗪)薄膜的瞬时衰减曲线。
图3是实施例1及比较例1、2中制作的有机电致发光元件的发光光谱。
图4是表示实施例1及比较例1、2中制作的有机电致发光元件的亮度-外部量子效率特性的曲线图。
图5是实施例1及比较例1中制作的有机电致发光元件的瞬时衰减曲线。
图6是实施例1及比较例1、3中制作的有机电致发光元件的瞬时衰减曲线。
图7是实施例3中使用的有机化合物的吸收发光光谱。
图8是实施例3中制作的有机电致发光元件的发光光谱。
图9是表示实施例3中制作的有机电致发光元件的亮度-外部量子效率特性的曲线图。
图10是表示实施例3中制作的有机电致发光元件的电压-电流密度特性的曲线图。
图11是实施例4中制作的有机电致发光元件的发光光谱。
图12是实施例4中制作的有机电致发光元件的延迟萤光成分的发光光谱。
图13是实施例4中制作的有机电致发光元件的瞬时衰减曲线。
图14是表示实施例4中制作的有机电致发光元件的亮度-外部量子效率特性的曲线图。
图15是实施例5中制作的有机电致发光元件的发光光谱。
图16是表示实施例5中制作的有机电致发光元件的电压-电流密度特性的曲线图。
图17是表示实施例5中制作的有机电致发光元件的电流密度-外部量子效率特性的曲线图。
图18是表示实施例6中制作的有机电致发光元件的亮度-外部量子效率特性的曲线图。
图19是表示实施例7中制作的有机电致发光元件的亮度-外部量子效率特性的曲线图。
图20是表示实施例8中制作的有机电致发光元件的亮度-外部量子效率特性的曲线图。
图21是表示实施例9中制作的有机电致发光元件的亮度-外部量子效率特性的曲线图。
具体实施方式
以下，对本发明的内容进行详细说明。以下所记载的构成要件的说明有时基于本发明的代表性实施形态或具体例而进行，但本发明并不限定于这种实施形态或具体例。另外，于本说明书中，使用「～」表示的数值范围是指包含「～」前后所记载的数值作为下限值及上限值的范围。此外，用于本发明的化合物的分子内所存在的氢原子的同位素种类并无特别限定，例如分子内的氢原子可均为1H，也可一部分或全部为2H(氘D)。
[有机电致发光元件的层构成]
本发明的有机电致发光元件具有形成有阳极、阴极、及阳极与阴极之间的有机层的构造。有机层至少包含发光层，本发明的有机电致发光元件于发光层的构成上具有特征。关于该构成，于下文详细叙述。
有机层可仅由发光层构成，也可除发光层以外还具有1层以上的有机层。作为这种其他有机层，可列举：电洞传输层、电洞注入层、电子阻挡层、电洞阻挡层、电子注入层、电子传输层、激子阻挡层等。电洞传输层也可为具有电洞注入功能的电洞注入传输层，电子传输层也可为具有电子注入功能的电子注入传输层。将具体的有机电致发光元件的构造例示于图1。于图1中，1表示基板，2表示阳极，3表示电洞注入层，4表示电洞传输层，5表示发光层，6表示电子传输层，7表示阴极。
以下，对有机电致发光元件的各构件及各层进行说明。
[发光层]
发光层是通过使自阳极及阴极分别注入的电洞与电子进行再结合而生成激子后进行发光的层。
本发明的有机电致发光元件中，发光层至少含有满足以下的式(A)的第1有机化合物、第2有机化合物及第3有机化合物，第2有机化合物为延迟萤光体，第3有机化合物为发光体。
式(A)ES1(A)＞ES1(B)＞ES1 (C)
上式中，ES1(A)表示第1有机化合物的最低激发单重态能阶，ES1(B)表示第2有机化合物的最低激发单重态能阶，ES1(C)表示第3有机化合物的最低激发单重态能阶。
此外，本发明中的「延迟萤光体」是指于跃迁至激发三重态后能够逆系间跨越至激发单重态且自激发单重态恢复至基底状态时放射萤光的有机化合物。另外，通过自激发三重态逆系间跨越至激发单重态所产生的光的寿命长于通常的萤光(即时萤光)或磷光，因此观察到较这些光延迟的萤光。因此，将这种萤光称为「延迟萤光」。
这种发光层中，第1有机化合物～第3有机化合物的最低激发单重态能量ES1(A)、ES1(B)、ES1(C)满足所述式(A)，且第2有机化合物为延迟萤光体，借此能够将通过注入至该发光层中的电洞与电子的再结合所产生的激发能高效率地转换成萤光，而获得较高的发光效率。可认为其是由以下原因引起。
也就是说，若于该发光层中通过电洞与电子的再结合而产生激发能，则发光层中所含的各有机化合物自基底状态跃迁至激发单重态及激发三重态。激发单重态的有机化合物(单重态激子)与激发三重态的有机化合物(三重态激子)的形成概率于统计上是单重态激子为25％、三重态激子为75％。并且，激子中，激发单重态的第1有机化合物及第2有机化合物的能量移动至第3有机化合物，基底状态的第3有机化合物跃迁至激发单重态。成为激发单重态的第3有机化合物于其后恢复至基底状态时放射萤光。
此时，于本发明的有机电致发光元件中，由于第2有机化合物为延迟萤光体，因此激发三重态的第2有机化合物逆系间跨越至激发单重态，由该逆系间跨越引起的单重态激发能也移动至第3有机化合物。因此，存在比率较大的激发三重态的第2有机化合物的能量也间接地有助于发光，与发光层不含第2有机化合物的构成相比，能够飞跃性地提高有机电致发光元件的发光效率。
另外，于本发明的有机电致发光元件中，发光主要自第3有机化合物产生，但也可发光的一部分或局部为来自第1有机化合物及第2有机化合物的发光。此外，该发光包含萤光发光及延迟萤光发光两者。
本发明的有机电致发光元件只要满足所述的式(A)，且第2有机化合物为延迟萤光体，第3有机化合物为发光体，则第1有机化合物、第2有机化合物、第2有机化合物的种类与组合并无特别限制。就能够实现特别高的发光效率的方面而言，本发明的有机电致发光元件优选也满足下述的式(B)。
式(B)ET1(A)＞ET1(B)
上式中，ET1(A)表示第1有机化合物的77K下的最低激发三重态能阶，ET1(B)表示第2有机化合物的77K下的最低激发三重态能阶。第2有机化合物的77K下的最低激发三重态能阶ET1(B)与第3有机化合物的77K下的最低激发三重态能阶ET1(C)的关系并无特别限制，例如也可选择为ET1(B)＞ET1(C)。
以下，一边参照优选的具体例一边进一步具体地说明本发明，但本发明的范围不应由基于以下具体例的说明限定性地解释。
(第2有机化合物)
作为用作第2有机化合物的延迟萤光体，并无特别限定，优选通过吸收热能而自激发单重态逆系间跨越至激发三重态的热活化型延迟萤光体。热活化型延迟萤光体能够吸收器件(device)散发的热而相对容易地自激发三重态逆系间跨越至激发单重，而使该激发三重态能量有助于高效率地发光。
此外，延迟萤光体优选最低激发单重态下的能阶Es1与77K的最低激发三重态下的能阶ET1的差ΔEst为0.3eV以下，更优选0.2eV以下，进而优选0.1eV以下，进而更优选0.08eV以下。能量差ΔEst为所述范围的延迟萤光体能够相对容易地引起自激发三重态至激发单重态的逆系间跨越，而使该激发三重态能量有助于高效率地发光。
用作第2有机化合物的延迟萤光体只要能够放射延迟萤光，则并无特别限制，例如可优选使用下述通式(1)所表示的化合物。
[化1]
通式(1)
[通式(1)中，Ar1～Ar3分别独立地表示经取代或未经取代的芳基，至少1个表示经下述通式(2)所表示的基团取代的芳基]
[化2]
通式(2)
[通式(2)中，R1～R8分别独立地表示氢原子或取代基；Z表示O、S、O＝C或Ar4-N，Ar4表示经取代或未经取代的芳基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8也可分别相互键结而形成环状结构]
构成通式(1)的Ar1～Ar3所表示的芳基的芳香环可为单环也可为稠环，作为具体例，可列举苯环、萘环、蒽环、菲环。芳基的碳数优选6～40，更优选6～20，进而优选6～14。Ar1～Ar3中的至少1个是经通式(2)所表示的基团取代的芳基。可Ar1～Ar3中的2个为经通式(2)所表示的基团取代的芳基，也可3个均为经通式(2)所表示的基团取代的芳基。此外，1个芳基可经2个以上的通式(2)所表示的基团取代。可于Ar1～Ar3所表示的芳基进行取代的取代基的说明及优选范围可参照下述的R1～R8可采用的取代基的说明及优选范围。
通式(2)的R1～R8分别独立地表示氢原子或取代基。R1～R8也可均为氢原子。此外，于2个以上为取代基的情况下，这些取代基可相同也可不同。作为取代基，例如可列举：羟基、卤素原子、氰基、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数1～20的烷硫基、碳数1～20的烷基取代氨基、碳数12～40的芳基取代氨基、碳数2～20的酰基、碳数6～40的芳基、碳数3～40的杂芳基、碳数12～40的经取代或未经取代的咔唑基、碳数2～10的烯基、碳数2～10的炔基、碳数2～10的烷氧基羰基、碳数1～10的烷基磺酰基、碳数1～10的卤烷基、酰胺基、碳数2～10的烷基酰胺基、碳数3～20的三烷基硅烷基、碳数4～20的三烷基硅烷基烷基、碳数5～20的三烷基硅烷基烯基、碳数5～20的三烷基硅烷基炔基及硝基等。这些具体例中，可进而经取代基取代的基团也可经取代。更优选的取代基是卤素原子、氰基、碳数1～20的经取代或未经取代的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数6～40的经取代或未经取代的芳基、碳数3～40的经取代或未经取代的杂芳基、碳数1～10的经取代或未经取代的二烷基氨基、碳数12～40的经取代或未经取代的二芳基氨基、碳数12～40的经取代或未经取代的咔唑基。进而优选的取代基是氟原子、氯原子、氰基、碳数1～10的经取代或未经取代的烷基、碳数1～10的经取代或未经取代的烷氧基、碳数1～10的经取代或未经取代的二烷基氨基、碳数12～40的经取代或未经取代的二芳基氨基、碳数6～15的经取代或未经取代的芳基、碳数3～12的经取代或未经取代的杂芳基。
本说明书中所说的烷基可为直链状、支链状、环状中的任一种，更优选碳数1～6，作为具体例，可列举：甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、异丙基。芳基可为单环也可为稠环，作为具体例，可列举苯基、萘基。烷氧基可为直链状、支链状、环状中的任一种，更优选碳数1～6，作为具体例，可列举：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、异丙氧基。二烷基氨基的2个烷基可相互相同也可不同，优选相同。二烷基氨基的2个烷基可分别独立为直链状、支链状、环状中的任一种，更优选碳数1～6，作为具体例，可列举：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、异丙基。二烷基氨基的2个烷基也可相互键结而与氨基的氮原子一并形成环状结构。可作为取代基采用的芳基可为单环也可为稠环，作为具体例，可列举苯基、萘基。杂芳基也是可为单环也可为稠环，作为具体例，可列举吡啶基、嗒嗪基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、苯并三唑基。这些杂芳基可为经由杂原子键结的基，也可为经由构成杂芳基环的碳原子键结的基。二芳基氨基的2个芳基可为单环也可为稠环，作为具体例，可列举苯基、萘基。二芳基氨基的2个芳基也可相互键结而与氨基的氮原子一并形成环状结构。例如可列举9-咔唑基。
通式(2)中的R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8也可分别相互键结而形成环状结构。环状结构可为芳香环，也可为脂肪环，此外，还可为包含杂原子的环状结构。作为此处所说的杂原子，优选选自由氮原子、氧原子及硫原子所组成的群中的杂原子。作为所形成的环状结构的例子，可列举：苯环、萘环、吡啶环、嗒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、吡咯环、咪唑环、吡唑环、三唑环、咪唑啉环、恶唑环、异恶唑环、噻唑环、异噻唑环、环己二烯环、环己烯环、环戊烯环、环庚三烯环、环庚二烯环、环庚烯环等。
通式(2)的Z表示O、S、O＝C或Ar4-N，Ar4表示经取代或未经取代的芳基。构成Ar4所表示的芳基的芳香环可为单环也可为稠环，作为具体例，可列举苯环、萘环、蒽环、菲环。芳基的碳数优选6～40，更优选6～20。可于Ar4所表示的芳基进行取代的取代基的说明及优选范围可参照所述的R1～R8可采用的取代基的说明及优选范围。
通式(2)所表示的基团优选具有下述通式(3)所表示的结构的基团、具有下述通式(4)所表示的结构的基团、或具有下述通式(5)所表示的结构的基团。
[化3]
通式(3)
通式(4)
通式(5)
通式(3)～(5)中，R1～R8分别独立地表示氢原子或取代基。R1～R8的说明及优选范围可参照通式(2)所对应的记载。R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8也可分别相互键结而形成环状结构。
于通式(2)的Z为Ar4-N时，通式(1)所表示的化合物尤其包含下述通式(6)所表示的结构。
[化4]
通式(6)
通式(6)中，Ar2、Ar3、Ar2'及Ar3'分别独立地表示经取代或未经取代的芳基，Ar5及Ar5'分别独立地表示经取代或未经取代的亚芳基。R1～R8分别独立地表示氢原子或取代基。R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8也可分别相互键结而形成环状结构。
通式(6)的Ar2、Ar3、Ar2'及Ar3'的说明及优选范围可参照通式(1)的Ar1～Ar3的说明及优选范围。构成通式(6)的Ar5及Ar5'可采用的亚芳基的芳香环可为单环也可为稠环，作为具体例，可列举苯环、萘环、蒽环、菲环。亚芳基的碳数优选6～40，更优选6～20，进而优选6～14。通式(6)的R1～R8的说明及优选范围可参照通式(2)的R1～R8的说明及优选范围。
通式(6)所表示的化合物中，Ar2与Ar2'相同、Ar3与Ar3'相同、Ar5与Ar5'相同的化合物具有容易合成的优点。
通式(1)所表示的化合物优选具有下述通式(7)所表示的结构。
[化5]
通式(7)
通式(7)中，R11～R25中的至少1个表示所述通式(2)所表示的基团，其他分别独立地表示氢原子或所述通式(2)以外的取代基。
通式(7)的R11～R25中的至少1个为通式(2)所表示的基团，通式(2)所表示的基团的取代数优选R11～R25中的1～9个，更优选1～6个。例如可于1～3个的范围内选择。通式(2)所表示的基团可分别键结于1,3,5-三嗪环所键结的3个苯环上，也可仅键结于任1个或2个苯环上。优选3个苯环分别具有0～3个通式(2)所表示的基团的情况，更优选3个苯环分别具有0～2个通式(2)所表示的基团的情况。例如，可选择3个苯环分别具有0或1个通式(2)所表示的基团的情况。
通式(2)所表示的基团的取代位置可为R11～R25中的任一者，取代位置优选选自R12～R14、R17～R19及R22～R24中。例如可例示：R12～R14中的0～2个、R17～R19中的0～2个、R22～R24中的0～2个为通式(2)所表示的基团的情况，或者R12～R14中的0或1个、R17～R19中的0或1个、R22～R24中的0或1个为通式(2)所表示的基团的情况。
R11～R25中的1个经通式(2)所表示的基团取代时，其取代位置优选R12或R13。R11～R25中的2个经通式(2)所表示的基团取代时，其取代位置优选R12与R14，或者R12或R13的任一者与R17或R18的任一者。R11～R25中的3个经通式(2)所表示的基团取代时，其取代位置优选R12与R14及R17或R18的任一者，或者R12或R13的任一者与R17或R18的任一者及R22或R23的任一者。
R11～R25中并非通式(2)所表示的基团的基团分别独立地表示氢原子或通式(2)以外的取代基。这些基团也可均为氢原子。此外，于2个以上为取代基的情况下，这些取代基可相同也可不同。R11～R25可采用的取代基的说明及优选范围可参照所述的R1～R8可采用的取代基的说明及优选范围。
另外，通式(7)中的R11与R12、R12与R13、R13与R14、R14与R15、R16与R17、R17与R18、R18与R19、R19与R20、R21与R22、R22与R23、R23与R24、R24与R25也可分别相互键结而形成环状结构。环状结构的说明及优选范围可参照通式(2)所对应的记载。
通式(7)中所含的通式(2)所表示的基团优选具有所述通式(3)所表示的结构的基团、具有所述通式(4)所表示的结构的基团、或具有所述通式(5)所表示的结构的基团。
通式(7)所表示的化合物优选分子结构为对称形。优选例如具有以三嗪环的中心为轴的旋转对称结构。此时，通式(7)的R11与R16与R21相同，R12与R17与R22相同，R13与R18与R23相同，R14与R19与R24相同，R15与R20与R25相同。例如可列举R13与R18与R23为通式(2)所表示的基团且其他为氢原子的化合物。
通式(2)的Z为Ar4-N时，通式(7)所表示的化合物尤其包含下述通式(8)所表示的结构。
[化6]
通式(8)
通式(8)中，R1～R8、R11、R12、R14～R25、R11'、R12'及R14'～R25'分别独立地表示氢原子或取代基。通式(8)的R1～R8的说明及优选范围可参照通式(2)的R1～R8的说明及优选范围。通式(8)的R11、R12、R14～R25、R11'、R12'及R14'～R25'的说明及优选范围可参照通式(7)的R11～R25的说明及优选范围。通式(8)中的R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8、R11与R12、R14与R15、R16与R17、R17与R18、R18与R19、R19与R20、R21与R22、R22与R23、R23与R24、R24与R25、R11'与R12'、R14'与R15'、R16'与R17'、R17'与R18'、R18'与R19'、R19'与R20'、R21'与R22'、R22'与R23'、R23'与R24'、R24'与R25'也可分别相互键结而形成环状结构。环状结构的说明及优选范围可参照通式(2)所对应的记载。
以下，例示通式(1)所表示的化合物的具体例。但是，本发明中可使用的通式(1)所表示的化合物不应由这些具体例限定性地解释。
[化7-1]
[化7-2]
[化7-3]
作为用作第2有机化合物的延迟萤光体，例如也可优选使用下述通式(9)所表示的化合物。
[化8]
通式(9)
通式(9)中，X表示氧原子、硫原子、或氮原子(氮原子上键结有氢原子或取代基，作为取代基，优选碳数1～10的烷基或碳数6～14的芳基)，R1～R8分别独立地表示氢原子或取代基。其中，R1～R8中的至少1个分别独立为下述通式(10)～(14)中的任一者所表示的基团。X也可为氧原子或硫原子的任一者，优选氧原子。
R1～R8中下述通式(10)～(14)中的任一者所表示的基团可仅为1个，也可为2个以上，优选1～4个，更优选1个或2个。于通式(9)中存在数个通式(10)～(14)所表示的基团的情况下，这些基团可相同也可不同。
于下述通式(10)～(14)中的任一者所表示的基团仅为R1～R8中的1个时，优选R2或R3为下述通式(10)～(14)中的任一者所表示的基团，更优选R3为下述通式(10)～(14)中的任一者所表示的基团。
另一方面，于R1～R8中的2个以上为下述通式(10)～(14)中的任一者所表示的基团时，下述通式(10)～(14)中的任一者所表示的基团优选R1～R4中的至少1个、及R5～R8中的至少1个。此时，下述通式(10)～(14)中的任一者所表示的基团优选R1～R4中的1～3个、及R5～R8中的1～3个，更优选R1～R4中的1或2个、及R5～R8中的1或2个。R1～R4中通式(10)～(14)中的任一者所表示的基团的个数与R5～R8中通式(10)～(14)中的任一者所表示的基团的个数可相同也可不同，优选相同。R1～R4中，优选R2～R4中的至少1个为通式(10)～(14)中的任一者所表示的基团，更优选至少R3为通式(10)～(14)中的任一者所表示的基团。此外，R5～R8中，优选R5～R7中的至少1个为通式(10)～(14)中的任一者所表示的基团，更优选至少R6为通式(10)～(14)中的任一者所表示的基团。优选的化合物是通式(9)的R3与R6为通式(10)～(14)中的任一者所表示的基团的化合物、通式(9)的R2与R7为通式(10)～(14)中的任一者所表示的基团的化合物、通式(9)的R2、R3、R6、R7为通式(10)～(14)中的任一者所表示的基团的化合物，进而优选的化合物是R3与R6为通式(10)～(14)中的任一者所表示的基团的化合物。通式(9)中所存在的数个由通式(10)～(14)中的任一者所表示的基团可相同也可不同，优选相同。此外，通式(9)所表示的基团也优选呈现对称结构。也就是说，优选R1与R8、R2与R7、R3与R6、R4与R5分别相同。
通式(9)的化合物更优选R3与R6两者为下述通式(10)～(14)中的任一者所表示的基团。优选的化合物是通式(9)的R3或R6中的至少1个为下述通式(10)或(11)所表示的基团的化合物。
[化9-1]
通式(10)
通式(11)
通式(12)
[化9-2]
通式(13)
通式(14)
通式(10)～(14)中，L20、L30、L40、L50、L60分别独立地表示单键或二价连结基，R21～R28、R31～R38、R3a、R3b、R41～R48、R4a、R51～R58、R61～R68分别独立地表示氢原子或取代基。
L20、L30、L40、L50、L60可为单键也可为二价连结基，优选单键。于通式(9)的R1～R8中的至少1个是L20、L30、L40、L50、L60为连结基的通式(10)～(14)所表示的基团时，通式(9)中所存在的连结基的个数可仅为1个，也可为2个以上。于通式(9)中存在数个连结基的情况下，这些连结基可相同也可不同。作为L20、L30、L40、L50、L60可采用的二价连结基，例如可列举：亚烯基、亚炔基、亚芳基、噻吩二基、包含这些基团的组合的连结基。亚烷基或亚烯基的碳数优选2～10，更优选2～6，进而优选2～4。此外，亚芳基的碳数优选6～10，更优选6，进而更优选对亚苯基。作为噻吩二基，可列举3,4-噻吩二基、2,5-噻吩二基。作为优选的连结基的通式，可列举-(CRa＝CRb)n-所表示的连结基。此处，Ra及Rb分别独立地表示氢原子或烷基。烷基的碳数优选1～6，更优选1～3。n优选1～5，更优选1～3，进而优选1或2。例如可列举-CH＝CH-或-(CH＝CH)2-。
通式(10)～(14)中的取代基的个数并无特别限制。通式(10)～(14)的各者中，也可R21～R28、R31～R38、R3a、R3b、R41～R48、R4a、R51～R58、R61～R68均未经取代(即为氢原子)，优选R21～R28、R31～R38、R41～R48、R51～R58、R61～R68中的至少1个为取代基，更优选R23、R26、R33、R36、R43、R46、R53、R56、R63、R66中的至少1个为取代基。此外，于通式(10)～(14)中存在数个取代基的情况下，这些取代基可相同也可不同。
作为R21～R28、R31～R38、R3a、R3b、R41～R48、R4a、R51～R58、R61～R68可采用的取代基、及R1～R8可采用的取代基，例如可列举：羟基、卤素原子、氰基、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数1～20的烷硫基、碳数1～20的烷基取代氨基、碳数2～20的酰基、碳数6～40的芳基、碳数3～40的杂芳基、碳数2～10的烯基、碳数2～10的炔基、碳数2～10的烷氧基羰基、碳数1～10的烷基磺酰基、碳数1～10的卤烷基、酰胺基、碳数2～10的烷基酰胺基、碳数3～20的三烷基硅烷基、碳数4～20的三烷基硅烷基烷基、碳数5～20的三烷基硅烷基烯基、碳数5～20的三烷基硅烷基炔基及硝基等。这些具体例中，可进而经取代基取代的基团也可经取代。更优选的取代基是卤素原子、氰基、碳数1～20的经取代或未经取代的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数6～40的经取代或未经取代的芳基、碳数3～40的经取代或未经取代的杂芳基、碳数1～20的二烷基取代氨基。进而优选的取代基是氟原子、氯原子、氰基、碳数1～10的经取代或未经取代的烷基、碳数1～10的经取代或未经取代的烷氧基、碳数6～15的经取代或未经取代的芳基、碳数3～12的经取代或未经取代的杂芳基。
此外，优选R23、R26、R33、R36、R43、R46、R53、R56、R63、R66中的至少1个分别独立为所述通式(10)～(14)中的任一者所表示的基团。
R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8、R21与R22、R22与R23、R23与R24、R24与R25、R25与R26、R26与R27、R27与R28、R31与R32、R32与R33、R33与R34、R35与R36、R36与R37、R37与R38、R3a与R3b、R41与R42、R42与R43、R43与R44、R45与R46、R46与R47、R47与R48、R51与R52、R52与R53、R53与R54、R55与R56、R56与R57、R57与R58、R61与R62、R62与R63、R63与R64、R65与R66、R66与R67、R67与R68也可相互键结而形成环状结构。环状结构可为芳香环，也可为脂肪环，此外，还可为包含杂原子的环状结构，进而环状结构也可为2环以上的缩合环。作为此处所说的杂原子，优选选自由氮原子、氧原子及硫原子所组成的群中的杂原子。作为所形成的环状结构的例子，可列举：苯环、萘环、吡啶环、嗒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、吡咯环、咪唑环、吡唑环、三唑环、咪唑啉环、恶唑环、异恶唑环、噻唑环、异噻唑环、环己二烯环、环己烯环、环戊烯环、环庚三烯环、环庚二烯环、环庚烯环等。
以下，例示通式(9)所表示的化合物的具体例。但是，本发明中可使用的通式(9)所表示的化合物不应由这些具体例限定性地解释。
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
作为第2有机化合物，也可优选使用能够放射延迟萤光的以下所示的发光材料。
作为优选的发光材料，可列举下述通式所表示的化合物。此外，将以WO2013/154064号公报的段落0008～0048及0095～0133的记载为代表的该公报的说明书全文作为本申请的说明书的一部分引用于此。
[化14]
通式(101)
[通式(101)中，R1～R5中的至少1个表示氰基，R1～R5中的至少1个表示下述通式(111)所表示的基团，其余的R1～R5表示氢原子或取代基]
[化15]
通式(111)
[通式(111)中，R21～R28分别独立地表示氢原子或取代基；其中，满足下述＜A＞或＜B＞中的至少一者，
＜A＞R25及R26一起形成单键；
＜B＞R27及R28表示一起形成经取代或未经取代的苯环所必需的原子团]
此处，R1～R5中的至少1个优选下述通式(112)～(115)中的任一者所表示的基团。
[化16]
通式(112)
[通式(112)中，R31～R38分别独立地表示氢原子或取代基]
[化17]
通式(113)
[通式(113)中，R41～R46分别独立地表示氢原子或取代基]
[化18]
通式(114)
[通式(114)中，R51～R62分别独立地表示氢原子或取代基]
[化19]
通式(115)
[通式(115)中，R71～R80分别独立地表示氢原子或取代基]
例如可列举以下的表中所示的化合物。另外，以下的例示化合物中，于分子内存在2个以上通式(112)～(115)中的任一者所表示的基团的情况下，这些基团均具有相同的结构。此外，表中的式(121)～(124)表示以下的式，n表示重复单元数。
[化20]
[表1-1]
[表1-2]
[表1-3]
[表1-4]
[表1-5]
[表2-1]
[表2-2]
[表2-3]
[表2-4]
[表2-5]
[表3-1]
[表3-2]
[表3-3]
[表4-1]
[表4-2]
[表5-1]
[表5-2]
[表6-1]
[表6-2]
作为优选的发光材料，也可列举下述化合物。
[1]一种化合物，其是以下述通式(131)表示，
[化21]
通式(131)
[通式(131)中，R1～R5中的0～1个为氰基，R1～R5中的1～5个为下述通式(132)所表示的基团，其余的R1～R5为氢原子或所述基团以外的取代基]
[化22]
通式(132)
[通式(132)中，R11～R20分别独立地表示氢原子或取代基；R11与R12、R12与R13、R13与R14、R14与R15、R15与R16、R16与R17、R17与R18、R18与R19、R19与R20也可相互键结而形成环状结构；L12表示经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基]。
[2]根据[1]所述的化合物，其特征在于：所述通式(132)所表示的基团为下述通式(133)～(138)中的任一者所表示的基团，
[化23-1]
通式(133)
通式(134)
通式(135)
[化23-2]
通式(136)
通式(137)
通式(138)
[通式(133)～(138)中，R21～R24、R27～R38、R41～R48、R51～R58、R61～R65、R71～R79、R81～R90分别独立地表示氢原子或取代基；R21与R22、R22与R23、R23与R24、R27与R28、R28与R29、R29与R30、R31与R32、R32与R33、R33与R34、R35与R36、R36与R37、R37与R38、R41与R42、R42与R43、R43与R44、R45与R46、R46与R47、R47与R48、R51与R52、R52与R53、R53与R54、R55与R56、R56与R57、R57与R58、R61与R62、R62与R63、R63与R64、R64与R65、R54与R61、R55与R65、R71与R72、R72与R73、R73与R74、R74与R75、R76与R77、R77与R78、R78与R79、R81与R82、R82与R83、R83与R84、R85与R86、R86与R87、R87与R88、R89与R90也可相互键结而形成环状结构；L13～L18分别独立地表示经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基]。
[3]根据[1]或[2]所述的化合物，其特征在于：通式(131)的R3为氰基。
[4]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其特征在于：通式(131)的R1与R4为所述通式(132)所表示的基团。
[5]根据[1]至[4]中任一项所述的化合物，其特征在于：所述通式(132)的L12为亚苯基。
[6]根据[1]至[5]中任一项所述的化合物，其特征在于：所述通式(132)所表示的基团为所述通式(133)所表示的基团。
[7]根据[6]所述的化合物，其特征在于：所述通式(133)的L13为1,3-亚苯基。
[8]根据[1]至[5]中任一项所述的化合物，其特征在于：所述通式(132)所表示的基团为所述通式(134)所表示的基团。
[9]根据[8]所述的化合物，其特征在于：所述通式(134)的L14为1,4-亚苯基。
[10]根据[1]至[5]中任一项所述的化合物，其特征在于：所述通式(132)所表示的基团为所述通式(138)所表示的基团。
[11]根据[10]所述的化合物，其中所述通式(132)的L18为1,4-亚苯基。
例如可列举以下化合物。
[化24-1]
[化24-2]
[化24-3]
[化24-4]
[化24-5]
[化24-6]
作为优选的发光材料，也可列举下述通式所表示的化合物。此外，将以WO2013/011954号公报的段落0007～0047及0073～0085的记载为代表的该公报的说明书全文作为本申请的说明书的一部分引用于此。
[化25]
通式(141)
[通式(141)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及R17分别独立为氢原子或推电子基，且至少1个表示推电子基；R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15及R16分别独立为氢原子或α位不具有非共享电子对的拉电子基；Z表示单键或＞C＝Y，Y表示O、S、C(CN)2或C(COOH)2；其中，于Z为单键时，R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15及R16中的至少1个为α位不具有非共享电子对的拉电子基]
作为具体例，也可列举以下的表中所记载的化合物。表中，D1～D3表示经下述推电子基取代的芳基，A1～A5表示下述拉电子基，H表示氢原子，Ph表示苯基。
[化26]
[表7]
化合物编号 R2 R7 R10 R15 R17 Z 其他的R
2001 H H A1 A1 Ph 单键 H
2002 H D1 A1 A1 Ph 单键 H
2003 H D2 A1 A1 Ph 单键 H
2004 H D3 A1 A1 Ph 单键 H
2005 H H A2 A2 Ph 单键 H
2006 H D1 A2 A2 Ph 单键 H
2007 H D2 A2 A2 Ph 单键 H
2008 H D3 A2 A2 Ph 单键 H
2009 H H A3 A3 Ph 单键 H
2010 H D1 A3 A3 Ph 单键 H
2011 H D2 A3 A3 Ph 单键 H
2012 H D3 A3 A3 Ph 单键 H
2013 H H A4 A4 Ph 单键 H
2014 H D1 A4 A4 Ph 单键 H
2015 H D2 A4 A4 Ph 单键 H
2016 H D3 A4 A4 Ph 单键 H
2017 H H A5 A5 Ph 单键 H
2018 H D1 A5 A5 Ph 单键 H
2019 H D2 A5 A5 Ph 单键 H
2020 H D3 A5 A5 Ph 单键 H
2021 D1 D1 A1 A1 Ph 单键 H
2022 D2 D2 A1 A1 Ph 单键 H
2023 D3 D3 A1 A1 Ph 单键 H
2024 D1 D1 A2 A2 Ph 单键 H
2025 D2 D2 A2 A2 Ph 单键 H
2026 D3 D3 A2 A2 Ph 单键 H
2027 D1 D1 A3 A3 Ph 单键 H
2028 D2 D2 A3 A3 Ph 单键 H
2029 D3 D3 A3 A3 Ph 单键 H
2030 D1 D1 A4 A4 Ph 单键 H
2031 D2 D2 A4 A4 Ph 单键 H
2032 D3 D3 A4 A4 Ph 单键 H
2033 D1 D1 A5 A5 Ph 单键 H
2034 D2 D2 A5 A5 Ph 单键 H
2035 D3 D3 A5 A5 Ph 单键 H
[表8]
化合物编号 R3 R6 R11 R14 R17 Z 其他的R
2036 H H H A1 Ph 单键 H
2037 H D1 H A1 Ph 单键 H
2038 H D2 H A1 Ph 单键 H
2039 H D3 H A1 Ph 单键 H
2040 H H H A2 Ph 单键 H
2041 H D1 H A2 Ph 单键 H
2042 H D2 H A2 Ph 单键 H
2043 H D3 H A2 Ph 单键 H
2044 H H H A3 Ph 单键 H
2045 H D1 H A3 Ph 单键 H
2046 H D2 H A3 Ph 单键 H
2047 H D3 H A3 Ph 单键 H
2048 H H H A4 Ph 单键 H
2049 H D1 H A4 Ph 单键 H
2050 H D2 H A4 Ph 单键 H
2051 H D3 H A4 Ph 单键 H
2052 H H H A5 Ph 单键 H
2053 H D1 H A5 Ph 单键 H
2054 H D2 H A5 Ph 单键 H
2055 H D3 H A5 Ph 单键 H
2056 D1 D1 H A1 Ph 单键 H
2057 D2 D2 H A1 Ph 单键 H
2058 D3 D3 H A1 Ph 单键 H
2059 D1 D1 H A2 Ph 单键 H
2060 D2 D2 H A2 Ph 单键 H
2061 D3 D3 H A2 Ph 单键 H
2062 D1 D1 H A3 Ph 单键 H
2063 D2 D2 H A3 Ph 单键 H
2064 D3 D3 H A3 Ph 单键 H
2065 D1 D1 H A4 Ph 单键 H
2066 D2 D2 H A4 Ph 单键 H
2067 D3 D3 H A4 Ph 单键 H
2068 D1 D1 H A5 Ph 单键 H
2069 D2 D2 H A5 Ph 单键 H
2070 D3 D3 H A5 Ph 单键 H
[表9]
化合物编号 R2 R7 R10 R15 R17 Z 其他的R
2071 H H A1 A1 Ph C＝O H
2072 H D1 A1 A1 Ph C＝O H
2073 H D2 A1 A1 Ph C＝O H
2074 H D3 A1 A1 Ph C＝O H
2075 H H A2 A2 Ph C＝O H
2076 H D1 A2 A2 Ph C＝O H
2077 H D2 A2 A2 Ph C＝O H
2078 H D3 A2 A2 Ph C＝O H
2079 H H A3 A3 Ph C＝O H
2080 H D1 A3 A3 Ph C＝O H
2081 H D2 A3 A3 Ph C＝O H
2082 H D3 A3 A3 Ph C＝O H
2083 H H A4 A4 Ph C＝O H
2084 H D1 A4 A4 Ph C＝O H
2085 H D2 A4 A4 Ph C＝O H
2086 H D3 A4 A4 Ph C＝O H
2087 H H A5 A5 Ph C＝O H
2088 H D1 A5 A5 Ph C＝O H
2089 H D2 A5 A5 Ph C＝O H
2090 H D3 A5 A5 Ph C＝O H
2091 D1 D1 A1 A1 Ph C＝O H
2092 D2 D2 A1 A1 Ph C＝O H
2093 D3 D3 A1 A1 Ph C＝O H
2094 D1 D1 A2 A2 Ph C＝O H
2095 D2 D2 A2 A2 Ph C＝O H
2096 D3 D3 A2 A2 Ph C＝O H
2097 D1 D1 A3 A3 Ph C＝O H
2098 D2 D2 A3 A3 Ph C＝O H
2099 D3 D3 A3 A3 Ph C＝O H
2100 D1 D1 A4 A4 Ph C＝O H
2101 D2 D2 A4 A4 Ph C＝O H
2102 D3 D3 A4 A4 Ph C＝O H
2103 D1 D1 A5 A5 Ph C＝O H
2104 D2 D2 A5 A5 Ph C＝O H
2105 D3 D3 A5 A5 Ph C＝O H
[表10]
化合物编号 R3 R6 R11 R14 R17 Z 其他的R
2106 H H H A1 Ph C＝O H
2107 H D1 H A1 Ph C＝O H
2108 H D2 H A1 Ph C＝O H
2109 H D3 H A1 Ph C＝O H
2110 H H H A2 Ph C＝O H
2111 H D1 H A2 Ph C＝O H
2112 H D2 H A2 Ph C＝O H
2113 H D3 H A2 Ph C＝O H
2114 H H H A3 Ph C＝O H
2115 H D1 H A3 Ph C＝O H
2116 H D2 H A3 Ph C＝O H
2117 H D3 H A3 Ph C＝O H
2118 H H H A4 Ph C＝O H
2119 H D1 H A4 Ph C＝O H
2120 H D2 H A4 Ph C＝O H
2121 H D3 H A4 Ph C＝O H
2122 H H H A5 Ph C＝O H
2123 H D1 H A5 Ph C＝O H
2124 H D2 H A5 Ph C＝O H
2125 H D3 H A5 Ph C＝O H
2126 D1 D1 H A1 Ph C＝O H
2127 D2 D2 H A1 Ph C＝O H
2128 D3 D3 H A1 Ph C＝O H
2129 D1 D1 H A2 Ph C＝O H
2130 D2 D2 H A2 Ph C＝O H
2131 D3 D3 H A2 Ph C＝O H
2132 D1 D1 H A3 Ph C＝O H
2133 D2 D2 H A3 Ph C＝O H
2134 D3 D3 H A3 Ph C＝O H
2135 D1 D1 H A4 Ph C＝O H
2136 D2 D2 H A4 Ph C＝O H
2137 D3 D3 H A4 Ph C＝O H
2138 D1 D1 H A5 Ph C＝O H
2139 D2 D2 H A5 Ph C＝O H
2140 D3 D3 H A5 Ph C＝O H
2141 H H H H Ph C＝O H
[表11]
化合物编号 R2 R7 R10 R15 R17 Z 其他的R
2142 H H A1 A1 Ph C＝S H
2143 H D1 A1 A1 Ph C＝S H
2144 H D2 A1 A1 Ph C＝S H
2145 H D3 A1 A1 Ph C＝S H
2146 H H A2 A2 Ph C＝S H
2147 H D1 A2 A2 Ph C＝S H
2148 H D2 A2 A2 Ph C＝S H
2149 H D3 A2 A2 Ph C＝S H
2150 H H A3 A3 Ph C＝S H
2151 H D1 A3 A3 Ph C＝S H
2152 H D2 A3 A3 Ph C＝S H
2153 H D3 A3 A3 Ph C＝S H
2154 H H A4 A4 Ph C＝S H
2155 H D1 A4 A4 Ph C＝S H
2156 H D2 A4 A4 Ph C＝S H
2157 H D3 A4 A4 Ph C＝S H
2158 H H A5 A5 Ph C＝S H
2159 H D1 A5 A5 Ph C＝S H
2160 H D2 A5 A5 Ph C＝S H
2161 H D3 A5 A5 Ph C＝S H
2162 D1 D1 A1 A1 Ph C＝S H
2163 D2 D2 A1 A1 Ph C＝S H
2164 D3 D3 A1 A1 Ph C＝S H
2165 D1 D1 A2 A2 Ph C＝S H
2166 D2 D2 A2 A2 Ph C＝S H
2167 D3 D3 A2 A2 Ph C＝S H
2168 D1 D1 A3 A3 Ph C＝S H
2169 D2 D2 A3 A3 Ph C＝S H
2170 D3 D3 A3 A3 Ph C＝S H
2171 D1 D1 A4 A4 Ph C＝S H
2172 D2 D2 A4 A4 Ph C＝S H
2173 D3 D3 A4 A4 Ph C＝S H
2174 D1 D1 A5 A5 Ph C＝S H
2175 D2 D2 A5 A5 Ph C＝S H
2176 D3 D3 A5 A5 Ph C＝S H
[表12]
化合物编号 R3 R6 R11 R14 R17 Z 其他的R
2177 H H H A1 Ph C＝S H
2178 H D1 H A1 Ph C＝S H
2179 H D2 H A1 Ph C＝S H
2180 H D3 H A1 Ph C＝S H
2181 H H H A2 Ph C＝S H
2182 H D1 H A2 Ph C＝S H
2183 H D2 H A2 Ph C＝S H
2184 H D3 H A2 Ph C＝S H
2185 H H H A3 Ph C＝S H
2186 H D1 H A3 Ph C＝S H
2187 H D2 H A3 Ph C＝S H
2188 H D3 H A3 Ph C＝S H
2189 H H H A4 Ph C＝S H
2190 H D1 H A4 Ph C＝S H
2191 H D2 H A4 Ph C＝S H
2192 H D3 H A4 Ph C＝S H
2193 H H H A5 Ph C＝S H
2194 H D1 H A5 Ph C＝S H
2195 H D2 H A5 Ph C＝S H
2196 H D3 H A5 Ph C＝S H
2197 D1 D1 H A1 Ph C＝S H
2198 D2 D2 H A1 Ph C＝S H
2199 D3 D3 H A1 Ph C＝S H
2200 D1 D1 H A2 Ph C＝S H
2201 D2 D2 H A2 Ph C＝S H
2202 D3 D3 H A2 Ph C＝S H
2203 D1 D1 H A3 Ph C＝S H
2204 D2 D2 H A3 Ph C＝S H
2205 D3 D3 H A3 Ph C＝S H
2206 D1 D1 H A4 Ph C＝S H
2207 D2 D2 H A4 Ph C＝S H
2208 D3 D3 H A4 Ph C＝S H
2209 D1 D1 H A5 Ph C＝S H
2210 D2 D2 H A5 Ph C＝S H
2211 D3 D3 H A5 Ph C＝S H
2212 H H H H Ph C＝S H
[表13]
化合物编号 R2 R7 R10 R15 R17 Z 其他的R
2213 H H A1 A1 Ph C＝C(CN)2 H
2214 H D1 A1 A1 Ph C＝C(CN)2 H
2215 H D2 A1 A1 Ph C＝C(CN)2 H
2216 H D3 A1 A1 Ph C＝C(CN)2 H
2217 H H A2 A2 Ph C＝C(CN)2 H
2218 H D1 A2 A2 Ph C＝C(CN)2 H
2219 H D2 A2 A2 Ph C＝C(CN)2 H
2220 H D3 A2 A2 Ph C＝C(CN)2 H
2221 H H A3 A3 Ph C＝C(CN)2 H
2222 H D1 A3 A3 Ph C＝C(CN)2 H
2223 H D2 A3 A3 Ph C＝C(CN)2 H
2224 H D3 A3 A3 Ph C＝C(CN)2 H
2225 H H A4 A4 Ph C＝C(CN)2 H
2226 H D1 A4 A4 Ph C＝C(CN)2 H
2227 H D2 A4 A4 Ph C＝C(CN)2 H
2228 H D3 A4 A4 Ph C＝C(CN)2 H
2229 H H A5 A5 Ph C＝C(CN)2 H
2230 H D1 A5 A5 Ph C＝C(CN)2 H
2231 H D2 A5 A5 Ph C＝C(CN)2 H
2232 H D3 A5 A5 Ph C＝C(CN)2 H
2233 D1 D1 A1 A1 Ph C＝C(CN)2 H
2234 D2 D2 A1 A1 Ph C＝C(CN)2 H
2235 D3 D3 A1 A1 Ph C＝C(CN)2 H
2236 D1 D1 A2 A2 Ph C＝C(CN)2 H
2237 D2 D2 A2 A2 Ph C＝C(CN)2 H
2238 D3 D3 A2 A2 Ph C＝C(CN)2 H
2239 D1 D1 A3 A3 Ph C＝C(CN)2 H
2240 D2 D2 A3 A3 Ph C＝C(CN)2 H
2241 D3 D3 A3 A3 Ph C＝C(CN)2 H
2242 D1 D1 A4 A4 Ph C＝C(CN)2 H
2243 D2 D2 A4 A4 Ph C＝C(CN)2 H
2244 D3 D3 A4 A4 Ph C＝C(CN)2 H
2245 D1 D1 A5 A5 Ph C＝C(CN)2 H
2246 D2 D2 A5 A5 Ph C＝C(CN)2 H
2247 D3 D3 A5 A5 Ph C＝C(CN)2 H
[表14]
化合物编号 R3 R6 R11 R14 R17 Z 其他的R
2248 H H H A1 Ph C＝C(CN)2 H
2249 H D1 H A1 Ph C＝C(CN)2 H
2250 H D2 H A1 Ph C＝C(CN)2 H
2251 H D3 H A1 Ph C＝C(CN)2 H
2252 H H H A2 Ph C＝C(CN)2 H
2253 H D1 H A2 Ph C＝C(CN)2 H
2254 H D2 H A2 Ph C＝C(CN)2 H
2255 H D3 H A2 Ph C＝C(CN)2 H
2256 H H H A3 Ph C＝C(CN)2 H
2257 H D1 H A3 Ph C＝C(CN)2 H
2258 H D2 H A3 Ph C＝C(CN)2 H
2259 H D3 H A3 Ph C＝C(CN)2 H
2260 H H H A4 Ph C＝C(CN)2 H
2261 H D1 H A4 Ph C＝C(CN)2 H
2262 H D2 H A4 Ph C＝C(CN)2 H
2263 H D3 H A4 Ph C＝C(CN)2 H
2264 H H H A5 Ph C＝C(CN)2 H
2265 H D1 H A5 Ph C＝C(CN)2 H
2266 H D2 H A5 Ph C＝C(CN)2 H
2267 H D3 H A5 Ph C＝C(CN)2 H
2268 D1 D1 H A1 Ph C＝C(CN)2 H
2269 D2 D2 H A1 Ph C＝C(CN)2 H
2270 D3 D3 H A1 Ph C＝C(CN)2 H
2271 D1 D1 H A2 Ph C＝C(CN)2 H
2272 D2 D2 H A2 Ph C＝C(CN)2 H
2273 D3 D3 H A2 Ph C＝C(CN)2 H
2274 D1 D1 H A3 Ph C＝C(CN)2 H
2275 D2 D2 H A3 Ph C＝C(CN)2 H
2276 D3 D3 H A3 Ph C＝C(CN)2 H
2277 D1 D1 H A4 Ph C＝C(CN)2 H
2278 D2 D2 H A4 Ph C＝C(CN)2 H
2279 D3 D3 H A4 Ph C＝C(CN)2 H
2280 D1 D1 H A5 Ph C＝C(CN)2 H
2281 D2 D2 H A5 Ph C＝C(CN)2 H
2282 D3 D3 H A5 Ph C＝C(CN)2 H
2283 H H H H Ph C＝C(CN)2 H
[表15]
化合物编号 R2 R7 R10 R15 R17 Z 其他的R
2284 H H A1 A1 Ph C＝C(COOH)2 H
2285 H D1 A1 A1 Ph C＝C(COOH)2 H
2286 H D2 A1 A1 Ph C＝C(COOH)2 H
2287 H D3 A1 A1 Ph C＝C(COOH)2 H
2288 H H A2 A2 Ph C＝C(COOH)2 H
2289 H D1 A2 A2 Ph C＝C(COOH)2 H
2290 H D2 A2 A2 Ph C＝C(COOH)2 H
2291 H D3 A2 A2 Ph C＝C(COOH)2 H
2292 H H A3 A3 Ph C＝C(COOH)2 H
2293 H D1 A3 A3 Ph C＝C(COOH)2 H
2294 H D2 A3 A3 Ph C＝C(COOH)2 H
2295 H D3 A3 A3 Ph C＝C(COOH)2 H
2296 H H A4 A4 Ph C＝C(COOH)2 H
2297 H D1 A4 A4 Ph C＝C(COOH)2 H
2298 H D2 A4 A4 Ph C＝C(COOH)2 H
2299 H D3 A4 A4 Ph C＝C(COOH)2 H
2300 H H A5 A5 Ph C＝C(COOH)2 H
2301 H D1 A5 A5 Ph C＝C(COOH)2 H
2302 H D2 A5 A5 Ph C＝C(COOH)2 H
2303 H D3 A5 A5 Ph C＝C(COOH)2 H
2304 D1 D1 A1 A1 Ph C＝C(COOH)2 H
2305 D2 D2 A1 A1 Ph C＝C(COOH)2 H
2306 D3 D3 A1 A1 Ph C＝C(COOH)2 H
2307 D1 D1 A2 A2 Ph C＝C(COOH)2 H
2308 D2 D2 A2 A2 Ph C＝C(COOH)2 H
2309 D3 D3 A2 A2 Ph C＝C(COOH)2 H
2310 D1 D1 A3 A3 Ph C＝C(COOH)2 H
2311 D2 D2 A3 A3 Ph C＝C(COOH)2 H
2312 D3 D3 A3 A3 Ph C＝C(COOH)2 H
2313 D1 D1 A4 A4 Ph C＝C(COOH)2 H
2314 D2 D2 A4 A4 Ph C＝C(COOH)2 H
2315 D3 D3 A4 A4 Ph C＝C(COOH)2 H
2316 D1 D1 A5 A5 Ph C＝C(COOH)2 H
2317 D2 D2 A5 A5 Ph C＝C(COOH)2 H
2318 D3 D3 A5 A5 Ph C＝C(COOH)2 H
[表16]
化合物编号 R3 R6 R11 R14 R17 Z 其他的R
2319 H H H A1 Ph C＝C(COOH)2 H
2320 H D1 H A1 Ph C＝C(COOH)2 H
2321 H D2 H A1 Ph C＝C(COOH)2 H
2322 H D3 H A1 Ph C＝C(COOH)2 H
2323 H H H A2 Ph C＝C(COOH)2 H
2324 H D1 H A2 Ph C＝C(COOH)2 H
2325 H D2 H A2 Ph C＝C(COOH)2 H
2326 H D3 H A2 Ph C＝C(COOH)2 H
2327 H H H A3 Ph C＝C(COOH)2 H
2328 H D1 H A3 Ph C＝C(COOH)2 H
2329 H D2 H A3 Ph C＝C(COOH)2 H
2330 H D3 H A3 Ph C＝C(COOH)2 H
2331 H H H A4 Ph C＝C(COOH)2 H
2332 H D1 H A4 Ph C＝C(COOH)2 H
2333 H D2 H A4 Ph C＝C(COOH)2 H
2334 H D3 H A4 Ph C＝C(COOH)2 H
2335 H H H A5 Ph C＝C(COOH)2 H
2336 H D1 H A5 Ph C＝C(COOH)2 H
2337 H D2 H A5 Ph C＝C(COOH)2 H
2338 H D3 H A5 Ph C＝C(COOH)2 H
2339 D1 D1 H A1 Ph C＝C(COOH)2 H
2340 D2 D2 H A1 Ph C＝C(COOH)2 H
2341 D3 D3 H A1 Ph C＝C(COOH)2 H
2342 D1 D1 H A2 Ph C＝C(COOH)2 H
2343 D2 D2 H A2 Ph C＝C(COOH)2 H
2344 D3 D3 H A2 Ph C＝C(COOH)2 H
2345 D1 D1 H A3 Ph C＝C(COOH)2 H
2346 D2 D2 H A3 Ph C＝C(COOH)2 H
2347 D3 D3 H A3 Ph C＝C(COOH)2 H
2348 D1 D1 H A4 Ph C＝C(COOH)2 H
2349 D2 D2 H A4 Ph C＝C(COOH)2 H
2350 D3 D3 H A4 Ph C＝C(COOH)2 H
2351 D1 D1 H A5 Ph C＝C(COOH)2 H
2352 D2 D2 H A5 Ph C＝C(COOH)2 H
2353 D3 D3 H A5 Ph C＝C(COOH)2 H
2354 H H H H Ph C＝C(COOH)2 H
作为优选的发光材料，也可列举下述通式所表示的化合物。此外，将以WO2013/011955号公报的段落0007～0033及0059～0066的记载为代表的该公报的说明书全文作为本申请的说明书的一部分引用于此。
[化27]
通式(151)
[通式(151)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8分别独立为氢原子或推电子基，且至少1个表示推电子基；R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15及R16分别独立为氢原子或拉电子基，且至少1个表示拉电子基]
作为具体例，可列举以下的表中所记载的化合物。表中，D1～D10表示具有下述骨架的未经取代的推电子基。
[化28]
[表17]
化合物编号 R2 R7 R10 R15 其他的R
3002 D1 D1 CN CN H
3003 D2 D2 CN CN H
3004 D3 D3 CN CN H
3005 D4 D4 CN CN H
3006 D5 D5 CN CN H
3007 D6 D6 CN CN H
3008 D7 D7 CN CN H
3009 D8 D8 CN CN H
3010 D9 D9 CN CN H
3011 D10 D10 CN CN H
3012 H D1 H CN H
3013 H D2 H CN H
3014 H D3 H CN H
3015 H D4 H CN H
3016 H D5 H CN H
3017 H D6 H CN H
3018 H D7 H CN H
3019 H D8 H CN H
3020 H D9 H CN H
3021 H D10 H CN H
[表18]
化合物编号 R3 R6 R11 R14 其他的R
3022 D1 D1 CN CN H
3023 D2 D2 CN CN H
3024 D3 D3 CN CN H
3025 D4 D4 CN CN H
3026 D5 D5 CN CN H
3027 D6 D6 CN CN H
3028 D7 D7 CN CN H
3029 D8 D8 CN CN H
3030 D9 D9 CN CN H
3031 D10 D10 CN CN H
3032 H D1 H CN H
3033 H D2 H CN H
3034 H D3 H CN H
3035 H D4 H CN H
3036 H D5 H CN H
3037 H D6 H CN H
3038 H D7 H CN H
3039 H D8 H CN H
3040 H D9 H CN H
3041 H D10 H CN H
[表19]
化合物编号 R2、R7R3、R6 R10、R15 R11、R14 其他的R
3042 二苯基氨基H CN H H
3043 双(2-甲基苯基)氨基H CN H H
3044 双(3-甲基苯基)氨基H CN H H
3045 双(2,4-二甲基苯基)氨基H CN H H
3046 双(2,6-二甲基苯基)氨基H CN H H
3047 双(3,5-二甲基苯基)氨基H CN H H
3048 双(2,4,6-三甲基苯基)氨基H CN H H
3049 双(4-乙基苯基)氨基H CN H H
3050 双(4-丙基苯基)氨基H CN H H
3051 二苯基氨基H H CN H
3052 双(2-甲基苯基)氨基H H CN H
3053 双(3-甲基苯基)氨基H H CN H
3054 双(4-甲基苯基)氨基H H CN H
3055 双(2,4-二甲基苯基)氨基H H CN H
3056 双(2,6-二甲基苯基)氨基H H CN H
3057 双(3,5-二甲基苯基)氨基H H CN H
3058 双(2,4,6-三甲基苯基)氨基H H CN H
3059 双(4-乙基苯基)氨基H H CN H
3060 双(4-丙基苯基)氨基H H CN H
[表20]
化合物编号 R2、R7 R3、R6 R10、R15 R11、R14 其他的R
3061 H 二苯基氨基 CN H H
3062 H 双(2-甲基苯基)氨基 CN H H
3063 H 双(3-甲基苯基)氨基 CN H H
3064 H 双(4-甲基苯基)氨基 CN H H
3065 H 双(2,4-二甲基苯基)氨基 CN H H
3066 H 双(2,6-二甲基苯基)氨基 CN H H
3067 H 双(3,5-二甲基苯基)氨基 CN H H
3068 H 双(2,4,6-三甲基苯基)氨基 CN H H
3069 H 双(4-乙基苯基)氨基 CN H H
3070 H 双(4-丙基苯基)氨基 CN H H
3071 H 二苯基氨基 H CN H
3072 H 双(2-甲基苯基)氨基 H CN H
3073 H 双(3-甲基苯基)氨基 H CN H
3074 H 双(4-甲基苯基)氨基 H CN H
3075 H 双(2,4-二甲基苯基)氨基 H CN H
3076 H 双(2,6-二甲基苯基)氨基 H CN H
3077 H 双(3,5-二甲基苯基)氨基 H CN H
3078 H 双(2,4,6-三甲基苯基)氨基 H CN H
3079 H 双(4-乙基苯基)氨基 H CN H
3080 H 双(4-丙基苯基)氨基 H CN H
作为优选的发光材料，也可列举下述通式所表示的化合物。此外，将以WO2013/081088号公报的段落0008～0071及0118～0133的记载为代表的该公报的说明书全文作为本申请的说明书的一部分引用于此。
[化29]
通式(161)
[通式(161)中，Y1、Y2及Y3之任意2个为氮原子且其余1个表示次甲基，或者Y1、Y2及Y3均表示氮原子；Z1及Z2分别独立地表示氢原子或取代基；R1～R8分别独立地表示氢原子或取代基，R1～R8中的至少1个表示经取代或未经取代的二芳基氨基、或者经取代或未经取代的咔唑基；此外，通式(161)所表示的化合物于分子中包含至少2种咔唑结构]
作为具体例，可列举下述化合物。
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
[化45]
作为优选的发光材料，也可列举下述通式所表示的化合物。此外，将以日本专利特开2013-116975号公报的段落0008～0020及0038～0040的记载为代表的该公报的说明书全文作为本申请的说明书的一部分引用于此。
[化46]
通式(181)
[通式(181)中，R1、R2、R4～R8、R11、R12及R14～R18分别独立地表示氢原子或取代基]
例如可列举以下化合物。
[化47]
作为优选的发光材料，也可列举下述化合物。
[1]一种化合物，其是以下述通式(191)表示，
[化48]
通式(191)
[通式(191)中，Ar1表示经取代或未经取代的亚芳基，Ar2及Ar3分别独立地表示经取代或未经取代的芳基；R1～R8分别独立地表示氢原子或取代基，R1～R8中的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8也可分别相互键结而形成环状结构]。
[2]根据[1]所述的化合物，其特征在于：通式(191)的R1～R4中的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基，且R5～R8中的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基。
[3]根据[2]所述的化合物，其特征在于：通式(191)的R3及R6为经取代或未经取代的二芳基氨基。
[4]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其特征在于：通式(191)的R1～R8中的至少1个为经取代或未经取代的二苯基氨基。
[5]根据[1]至[4]中任一项所述的化合物，其特征在于：通式(191)的Ar2及Ar3分别独立为经取代或未经取代的苯基。
[6]根据[1]至[5]中任一项所述的化合物，其特征在于：通式(191)的Ar1分别独立为经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚萘基、或者经取代或未经取代的亚蒽基。
[7]根据[1]所述的化合物，其特征在于：具有下述通式(192)所表示的结构，
[化49]
通式(192)
[通式(192)中，R1～R8及R11～R24分别独立地表示氢原子或取代基，R1～R8中的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8、R11与R12、R12与R13、R13与R14、R14与R15、R16与R17、R17与R18、R18与R19、R19与R20、R21与R22、R23与R24也可分别相互键结而形成环状结构]。
[8]根据[7]所述的化合物，其特征在于：通式(192)的R1～R4中的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基，且R5～R8中的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基。
[9]根据[8]所述的化合物，其特征在于：通式(192)的R3及R6为经取代或未经取代的二芳基氨基。
作为具体例，可列举下述化合物。Ph表示苯基。
[化50]
[化51]
[化52]
[化53]
作为优选的发光材料，也可列举下述化合物。
[1]一种化合物，其是以下述通式(201)表示，
[化54]
通式(201)
(上式中，R1～R8分别独立地表示氢原子或取代基，R1～R8中的至少1个为经取代或未经取代的咔唑基；Ar1～Ar3分别独立地表示经取代或未经取代的芳香环或杂芳环)。
[2]根据[1]所述的化合物，其中所述通式(201)的R3及R6中的至少一个为经取代或未经取代的咔唑基。
[3]根据[1]或[2]所述的化合物，其中所述咔唑基为1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基或4-咔唑基。
[4]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其中所述咔唑基于咔唑环结构中的氮原子上具有取代基。
[5]根据[1]至[4]中任一项所述的化合物，其中所述通式(201)的Ar1、Ar2及Ar3中的至少一个为苯环或萘环。
[6]根据[1]至[5]中任一项所述的化合物，其中所述通式(201)的Ar1、Ar2及Ar3为相同的芳香环或杂芳环。
[7]根据[1]至[6]中任一项所述的化合物，其中所述通式(201)的Ar1、Ar2及Ar3为苯环。
例如可列举以下化合物。
[化55]
[化56]
[化57]
[化58]
[化59]
[化60]
[化61]
[化62]
[化63]
[化64]
[化65]
[化66]
[化67]
[化68]
[化69]
[化70]
[化71]
[化72]
[化73]
[化74]
[化75]
[化76]
[化77]
[化78]
作为优选的发光材料，也可列举下述通式所表示的化合物。此外，将以WO2013/133359号公报的段落0007～0032及0079～0084的记载为代表的该公报的说明书全文作为本申请的说明书的一部分引用于此。
[化79]
通式(211)
[通式(211)中，Z1、Z2及Z3分别独立地表示取代基]
[化80]
通式(212)
[通式(212)中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5及Ar6分别独立地表示经取代或未经取代的芳基]
作为通式(212)所表示的化合物的具体例，可列举以下的结构式所表示的化合物。
[化81]
作为通式(212)所表示的化合物的具体例，可列举以下的表中所记载的化合物。此处，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5及Ar6均相同，将这些汇总而记为Ar。
[表21]
作为优选的发光材料，也可列举下述通式所表示的化合物。此外，将以WO2013/161437号公报的段落0008～0054及0101～0121的记载为代表的该公报的说明书全文作为本申请的说明书的一部分引用于此。
[化82]
通式(221)
[通式(221)中，R1～R10分别独立地表示氢原子或取代基，R1～R10中的至少1个为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、或者经取代或未经取代的9-咔唑基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R4与R5、R5与R6、R6与R7、R7与R8、R8与R9、R9与R10也可分别相互键结而形成环状结构]
作为具体例，可列举以下化合物。
[化83-1]
[化83-2]
[化83-3]
作为优选的发光材料，也可列举下述通式所表示的化合物。此外，将以日本专利特开2014-9352号公报的段落0007～0041及0060～0069的记载为代表的该公报的说明书全文作为本申请的说明书的一部分引用于此。
[化84]
通式(231)
[通式(231)中，R1～R4分别独立地表示氢原子或者经取代或未经取代的(N,N-二芳基氨基)芳基，R1～R4中的至少1个表示经取代或未经取代的(N,N-二芳基氨基)芳基；构成所述(N,N-二芳基氨基)芳基的二芳基氨基部分的2个芳基也可相互连结；W1、W2、X1、X2、Y1、Y2、Z1及Z2分别独立地表示碳原子或氮原子；m1～m4分别独立地表示0、1或2]
例如可列举以下化合物。
[化85]
[化86]
[化87]
[化88]
作为优选的发光材料，也可列举下述通式所表示的化合物。此外，将以日本专利特开2014-9224号公报的段落0008～0048及0067～0076的记载为代表的该公报的说明书全文作为本申请的说明书的一部分引用于此。
[化89]
通式(241)
[通式(241)中，R1～R6分别独立地表示氢原子或取代基，R1～R6中的至少1个表示经取代或未经取代的(N,N-二芳基氨基)芳基；构成所述(N,N-二芳基氨基)芳基的二芳基氨基部分的2个芳基也可相互连结；X1～X6及Y1～Y6分别独立地表示碳原子或氮原子；n1、n2、p1、p2、q1及q2分别独立地表示0、1或2]
例如可列举以下化合物。
[化90]
[化91]
[化92]
[化93]
作为优选的发光材料，也可列举下述化合物。
[1]一种化合物，其是以下述通式(251)表示，
[化94]
通式(251)
[通式(251)中，A1～A7中的1～4个表示N，其余分别独立地表示C-R；R表示非芳香族基；Ar1～Ar3分别独立地表示经取代或未经取代的亚芳基；Z表示单键或连结基]。
[2]根据[1]所述的化合物，其特征在于：所述通式(251)所表示的化合物具有下述通式(252)所表示的结构，
[化95]
通式(252)
[通式(252)中，A1～A7中的1～4个表示N，其余分别独立地表示C-R；R表示非芳香族基；Ar1表示经取代或未经取代的亚芳基；R11～R14及R17～R20分别独立地表示氢原子或取代基；R11与R12、R12与R13、R13与R14、R17与R18、R18与R19、R19与R20也可相互键结而形成环状结构；Z1表示单键或连结链长原子数为1或2的连结基]。
[3]根据[1]所述的化合物，其特征在于：所述通式(251)所表示的化合物具有下述通式(253)所表示的结构，
[化96]
通式(253)
[通式(253)中，A1～A7中的2～4个表示N，其余表示C-R；R表示非芳香族基；Ar1表示经取代或未经取代的亚芳基；Y表示经取代或未经取代的咔唑-9-基、经取代或未经取代的10H-啡恶嗪-10-基、经取代或未经取代的10H-啡噻嗪-10-基、或者经取代或未经取代的10H-啡嗪-5-基]。
[4]根据[3]所述的化合物，其特征在于：所述通式(253)的Y为下述通式(254)～(257)中的任一者所表示的基团，
[化97]
通式(254)
通式(255)
通式(256)
通式(257)
[通式(254)～(257)中，R21～R24、R27～R38、R41～R48、R51～R58、R61～R65分别独立地表示氢原子或取代基；R21与R22、R22与R23、R23与R24、R27与R28、R28与R29、R29与R30、R31与R32、R32与R33、R33与R34、R35与R36、R36与R37、R37与R38、R41与R42、R42与R43、R43与R44、R45与R46、R46与R47、R47与R48、R51与R52、R52与R53、R53与R54、R55与R56、R56与R57、R57与R58、R61与R62、R62与R63、R63与R64、R64与R65、R54与R61、R55与R65也可相互键结而形成环状结构]。
[5]根据[3]所述的化合物，其特征在于：所述通式(253)的Y为下述通式(258)所表示的基团，
[化98]
通式(258)
[通式(258)中，R21'～R24'及R27'～R30分别独立地表示氢原子或取代基，R23'与R28'中的至少一者为取代基；R21'与R22'、R22'与R23'、R23'与R24'、R27'与R28'、R28'与R29'、R29'与R30'也可相互键结而形成环状结构]。
[6]根据[5]所述的化合物，其特征在于：通式(258)中，R23'与R28'中的至少一者为经取代或未经取代的二芳基氨基、或者经取代或未经取代的咔唑-9-基。
[7]根据[4]所述的化合物，其特征在于：所述通式(253)的Y为所述通式(255)所表示的基团。
例如可列举以下化合物。
[化99-1]
[化99-2]
[化99-3]
[化100-1]
[化100-2]
作为优选的发光材料，也可列举下述化合物。
[1]一种化合物，其是以下述通式(271)表示，
[化101]
通式(271)
[通式(271)中，R1～R10分别独立地表示氢原子或取代基；其中，R1～R10中的至少1个分别独立为下述通式(272)所表示的基团；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R4与R5、R6与R7、R7与R8、R8与R9、R9与R10也可相互键结而形成环状结构]
[化102]
通式(272)
[通式(272)中，R11～R20分别独立地表示氢原子或取代基；R11与R12、R12与R13、R13与R14、R14与R15、R15与R16、R16与R17、R17与R18、R18与R19、R19与R20也可相互键结而形成环状结构；Ph表示经取代或未经取代的亚苯基；n1表示0或1]。
[2]根据[1]所述的化合物，其特征在于：所述通式(272)所表示的基团为下述通式(273)～(278)中的任一者所表示的基团，
[化103-1]
通式(273)
通式(274)
通式(275)
[化103-2]
通式(276)
通式(277)
通式(278)
[通式(273)～(278)中，R21～R24、R27～R38、R41～R48、R51～R58、R61～R65、R71～R79、R81～R90分别独立地表示氢原子或取代基；R21与R22、R22与R23、R23与R24、R27与R28、R28与R29、R29与R30、R31与R32、R32与R33、R33与R34、R35与R36、R36与R37、R37与R38、R41与R42、R42与R43、R43与R44、R45与R46、R46与R47、R47与R48、R51与R52、R52与R53、R53与R54、R55与R56、R56与R57、R57与R58、R61与R62、R62与R63、R63与R64、R64与R65、R54与R61、R55与R65、R71与R72、R72与R73、R73与R74、R74与R75、R76与R77、R77与R78、R78与R79、R81与R82、R82与R83、R83与R84、R85与R86、R86与R87、R87与R88、R89与R90也可相互键结而形成环状结构；Ph表示经取代或未经取代的亚苯基；n1表示0或1]。
[3]根据[1]或[2]所述的化合物，其特征在于：通式(271)的R1～R5中的至少1个与R6～R10中的至少1个为所述通式(272)所表示的基团。
[4]根据[3]所述的化合物，其特征在于：通式(271)的R3与R8为所述通式(272)所表示的基团。
[5]根据[1]至[4]中任一项所述的化合物，其特征在于：所述通式(272)所表示的基团为所述通式(274)所表示的基团。
[6]根据[1]至[4]中任一项所述的化合物，其特征在于：所述通式(272)所表示的基团为所述通式(273)所表示的基团。
[7]根据[6]所述的化合物，其特征在于：所述通式(273)的R21～R24、R27～R30中的至少1个为取代基。
[8]根据[7]所述的化合物，其特征在于：所述取代基为所述通式(273)～(278)中的任一者所表示的基团。
[9]根据[8]所述的化合物，其特征在于：所述通式(273)的R23及R28中的至少1个为所述取代基。
例如可列举以下化合物。
[化104]
[化105]
[化106]
[化107]
[化108]
[化109]
[化110]
[化111]
[化112]
[化113]
[化114]
[化115]
[化116]
[化117]
[化118]
[化119]
[化120]
[化121]
[化122]
[化123]
[化124]
[化125]
[化126]
[化127]
作为优选的发光材料，也可列举下述化合物。
[1]一种化合物，其包含下述通式(281)所表示的化合物，
[化128]
通式(281)
[通式(281)中，X表示氧原子或硫原子；R1～R8分别独立地表示氢原子或取代基；其中，R1～R8中的至少1个分别独立为下述通式(282)～(287)中的任一者所表示的基团；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8、R8与R9、R9与R1也可相互键结而形成环状结构；R9表示取代基；于R9包含硼原子及具有未形成单键的孤电子对的原子时，该原子可与硼原子配位键结而形成环状结构]
[化129-1]
通式(282)
通式(283)
通式(284)
[化129-2]
通式(285)
通式(286)
通式(7)
[通式(282)～(287)中，L12～L17分别独立地表示单键或二价连结基，﹡表示对通式(281)中的苯环的键结部位；R11～R20、R21～R28、R31～R38、R3a、R3b、R41～R48、R4a、R51～R58、R61～R68分别独立地表示氢原子或取代基；R11与R12、R12与R13、R13与R14、R14与R15、R16与R17、R17与R18、R18与R19、R19与R20、R21与R22、R22与R23、R23与R24、R24与R25、R25与R26、R26与R27、R27与R28、R31与R32、R32与R33、R33与R34、R35与R36、R36与R37、R37与R38、R3a与R3b、R41与R42、R42与R43、R43与R44、R45与R46、R46与R47、R47与R48、R51与R52、R52与R53、R53与R54、R55与R56、R56与R57、R57与R58、R61与R62、R62与R63、R63与R64、R65与R66、R66与R67、R67与R68也可分别相互键结而形成环状结构]。
[2]根据[1]所述的化合物，其特征在于：通式(281)的R1～R8中的至少1个为所述通式(283)～(287)中的任一者所表示的基团。
[3]根据[1]或[2]所述的化合物，其特征在于：于通式(281)的R1～R8中的至少1个为所述通式(283)所表示的基团的情况下，所述通式(283)的R21～R28中的至少1个为取代基。
[4]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其特征在于：通式(281)的R2、R3、R6、及R7中的至少1个为所述通式(282)～(287)中的任一者所表示的基团。
[5]根据[4]所述的化合物，其特征在于：通式(281)的R3及R6中的至少1个为所述通式(282)～(287)中的任一者所表示的基团。
[6]根据[5]所述的化合物，其特征在于：通式(281)的R3与R6分别独立为所述通式(282)～(287)中的任一者所表示的基团。
[7]根据[1]至[6]中任一项所述的化合物，其特征在于：所述通式(282)的R11～R20中的至少1个、所述通式(283)的R21～R28中的至少1个、所述通式(284)的R31～R38中的至少1个与R3a及R3b中的至少1个、所述通式(285)的R41～R48中的至少1个、所述通式(286)的R51～R58中的至少1个、以及所述通式(287)的R61～R68中的至少1个为取代基。
[8]根据[7]所述的化合物，其特征在于：所述通式(282)的R13及R18中的至少一者、所述通式(283)的R23及R26中的至少一者、所述通式(284)的R33及R36中的至少一者与R3a及R3b中的至少一者、所述通式(285)的R43及R46中的至少一者、所述通式(286)的R53及R56中的至少一者、以及所述通式(287)的R63及R66中的至少一者为取代基。
[9]根据[8]所述的化合物，其特征在于：所述通式(282)的R13及R18中的至少一者、所述通式(283)的R23及R26中的至少一者、所述通式(284)的R33及R36中的至少一者与R3a及R3b中的至少一者、所述通式(285)的R43及R46中的至少一者、所述通式(286)的R53及R56中的至少一者、以及所述通式(287)的R63及R66中的至少一者为所述通式(282)～(287)中的任一者所表示的基团。
[10]根据[1]至[9]中任一项所述的化合物，其特征在于：所述通式(282)～(287)的L12～L17为单键。
[11]根据[1]至[10]中任一项所述的化合物，其特征在于：通式(281)的X为氧原子。
[12]根据[1]至[11]中任一项所述的化合物，其特征在于：通式(281)的R9为下述通式(a)所表示的基团，
[化130]
通式(a)
[式(a)中，﹡表示对所述通式(281)中的硼原子的键结部位；R9a、R9b、R9c、R9d、R9e分别独立地表示氢原子或取代基；R9a与R9b、R9b与R9c、R9c与R9d、R9d与R9e也可分别相互键结而形成环状结构]。
[13]根据[12]所述的化合物，其特征在于：所述通式(a)的R9a与R9e为取代基。
[14]根据[1]至[13]中任一项所述的化合物，其特征在于：通式(281)的R1～R8中的至少1个为所述通式(284)所表示的基团。
[15]根据[1]至[4]、[7]至[14]中任一项所述的化合物，其特征在于：通式(281)的R3与R6、或R2与R7为所述通式(284)所表示的基团。
[16]根据[14]或[15]所述的化合物，其特征在于：所述通式(284)的R3a与R3b为取代基。
[17]根据[14]至[16]中任一项所述的化合物，其特征在于：所述取代基为碳数1～15的烷基或苯基。
[18]根据[14]至[16]中任一项所述的化合物，其特征在于：所述通式(284)的R3a与R3b相互键结而形成环状结构。
例如可列举以下化合物。
[化131]
[化132]
[化133]
[化134]
[化135]
[化136]
[化137]
[化138]
[化139]
[化140]
[化141]
[化142]
[化143]
作为优选的发光材料，也可列举下述化合物。
[1]一种化合物，其是以下述通式(291)表示，
[化144]
通式(291)
[通式(291)中，X表示O、S、N-R11、C＝O、C(R12)(R13)或Si(R14)(R15)，Y表示O、S或N-R16；Ar1表示经取代或未经取代的亚芳基，Ar2表示芳香环或杂芳环；R1～R8及R11～R16分别独立地表示氢原子或取代基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8也可分别相互键结而形成环状结构]。
[2]根据[1]所述的化合物，其特征在于：所述通式(291)所表示的化合物为下述通式(292)所表示的化合物，
[化145]
通式(292)
[通式(292)中，X表示O、S、N-R11、C＝O、C(R12)(R13)或Si(R14)(R15)，Y表示O、S或N-R16；Ar2表示芳香环或杂芳环；R1～R8、R11～R16及R21～R24分别独立地表示氢原子或取代基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8、R21与R22、R23与R24也可分别相互键结而形成环状结构]。
[3]根据[1]所述的化合物，其特征在于：所述通式(291)所表示的化合物为下述通式(293)所表示的化合物，
[化146]
通式(293)
[通式(293)中，X表示O、S、N-R11、C＝O、C(R12)(R13)或Si(R14)(R15)，Y表示O、S或N-R16；R1～R8、R11～R16、R21～R24及R31～R34分别独立地表示氢原子或取代基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8、R21与R22、R23与R24、R31与R32、R32与R33、R33与R34也可分别相互键结而形成环状结构]。
[4]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其特征在于：X为O或S。
[5]根据[1]至[4]中任一项所述的化合物，其特征在于：Y为O、S或N-R16，R16为经取代或未经取代的芳基。
[6]根据[1]至[5]中任一项所述的化合物，其特征在于：R1～R8分别独立为氢原子、氟原子、氯原子、氰基、碳数1～10的经取代或未经取代的烷基、碳数1～10的经取代或未经取代的烷氧基、碳数1～10的经取代或未经取代的二烷基氨基、碳数12～40的经取代或未经取代的二芳基氨基、碳数6～15的经取代或未经取代的芳基、或者碳数3～12的经取代或未经取代的杂芳基。
例如可列举以下化合物。
[化147]
作为优选的发光材料，也可列举下述化合物。
[1]一种化合物，其是以下述通式(301)表示，
通式(301)
(D)n－A
[通式(301)中，D为下述通式(302)所表示的基团，A表示包含下述通式(303)所表示的结构的n价基；n表示1～8中的任一个整数]
[化148]
通式(302)
[通式(302)中，Z1表示O、S、C＝O、C(R21)(R22)、Si(R23)(R24)、N-Ar3或单键，R21～R24分别独立地表示碳数1～8的烷基，Ar3表示经取代或未经取代的芳基；R1～R8分别独立地表示氢原子或取代基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8也可分别相互键结而形成环状结构；其中，于Z1为单键时，R1～R8中的至少1个表示经取代或未经取代的二芳基氨基]
[化149]
通式(303)
[通式(303)中，Y表示O、S或N-Ar4，Ar4表示经取代或未经取代的芳基]。
[2]根据[1]所述的化合物，其中通式(302)的Z1表示O、S、C＝O、C(R21)(R22)、Si(R23)(R24)或单键。
[3]根据[1]所述的化合物，其中通式(302)的Z1表示N-Ar3。
[4]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其特征在于：通式(301)的A具有下述通式(304)所表示的结构，
[化150]
通式(304)
[通式(304)中，Y表示O、S或N-Ar4，Ar1及Ar2分别独立地表示经取代或未经取代的芳香族基]。
[5]根据[1]至[4]中任一项所述的化合物，其特征在于：通式(301)的n为1～4中的任一个整数。
[6]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其特征在于：其是以通式(305)表示，
[化151]
通式(305)
[通式(305)中，Z1及Z2分别独立地表示O、S、C＝O、C(R21)(R22)、Si(R23)(R24)、N-Ar3或单键，R21～R24分别独立地表示碳数1～8的烷基，Ar3表示经取代或未经取代的芳基；Ar1及Ar2分别独立地表示经取代或未经取代的芳香族基；Y表示O、S或N-Ar4，Ar4表示经取代或未经取代的芳基；R1～R8及R11～R18分别独立地表示氢原子或取代基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8、R11与R12、R12与R13、R13与R14、R15与R16、R16与R17、R17与R18也可分别相互键结而形成环状结构；其中，于Z1为单键时，R1～R8中的至少1个表示经取代或未经取代的二芳基氨基，于Z2为单键时，R11～R18中的至少1个表示经取代或未经取代的二芳基氨基；n1及n2分别独立地表示0～8中的任一个整数，n1与n2的和为1～8]。
[7]根据[6]所述的化合物，其特征在于：通式(305)的Z1及Z2分别独立为O、S、N-Ar3或单键。
[8]根据[6]或[7]所述的化合物，其特征在于：通式(305)的Y为O或N-Ar4。
[9]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其特征在于：其是以通式(306)表示，
[化152]
通式(306)
[通式(306)中，Z1表示O、S、C＝O、C(R21)(R22)、Si(R23)(R24)、N-Ar3或单键，R21～R24分别独立地表示碳数1～8的烷基，Ar3表示经取代或未经取代的芳基；Ar1'表示经取代或未经取代的亚芳基；Ar2'表示经取代或未经取代的芳基；Y表示O、S或N-Ar4，Ar4表示经取代或未经取代的芳基；R1～R8分别独立地表示氢原子或取代基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8也可分别相互键结而形成环状结构；其中，于Z1为单键时，R1～R8中的至少1个表示经取代或未经取代的二芳基氨基]。
[10]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其特征在于：其是以下述通式(307)表示，
[化153]
通式(307)
[通式(307)中，Z1及Z2分别独立地表示O、S、C＝O、C(R21)(R22)、Si(R23)(R24)、N-Ar3或单键，R21～R24分别独立地表示碳数1～8的烷基，Ar3表示经取代或未经取代的芳基；Ar1”及Ar2”分别独立地表示经取代或未经取代的亚芳基；Y表示O、S或N-Ar4，Ar4表示经取代或未经取代的芳基；R1～R8及R11～R18分别独立地表示氢原子或取代基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8、R11与R12、R12与R13、R13与R14、R15与R16、R16与R17、R17与R18也可分别相互键结而形成环状结构；其中，于Z1为单键时，R1～R8中的至少1个表示经取代或未经取代的二芳基氨基，于Z2为单键时，R11～R18中的至少1个表示经取代或未经取代的二芳基氨基]。
[11]根据[10]所述的化合物，其特征在于：通式(307)的Z1与Z2相同，Ar1”与Ar2”相同，R1与R14相同，R2与R13相同，R3与R12相同，R4与R11相同，R5与R18相同，R6与R17相同，R7与R16相同，R8与R15相同。
[12]根据[10]或[11]所述的化合物，其特征在于：通式(307)的Z1与Z2分别独立为O、S或N-Ar3。
例如可列举以下化合物。
[化154]
[化155]
[化156]
[化157]
作为优选的发光材料，也可列举下述化合物。
[1]一种化合物，其是以下述通式(311)表示，
通式(311)
A-D-A
[通式(311)中，D为包含下述式所表示的结构(其中，结构中的氢原子也可经取代基取代)的2价基，
[化158]
2个A分别独立地表示选自下述群中的结构(其中，结构中的氢原子也可经取代基取代)的基，
[化159]
[2]根据[1]所述的化合物，其特征在于：通式(311)的D具有下述通式(312)所表示的结构，
[化160]
通式(312)
[通式(312)中，R1～R8分别独立地表示氢原子或取代基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8也可相互键结而形成环状结构]。
[3]根据[1]或[2]所述的化合物，其特征在于：通式(311)的2个A具有相同的结构。
[4]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其特征在于：其是以下述通式(313)表示，
[化161]
通式(313)
[通式(313)中，R1～R8及R11～R20分别独立地表示氢原子或取代基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8、R11与R12、R12与R13、R13与R14、R14与R15、R16与R17、R17与R18、R18与R19、R19与R20也可相互键结而形成环状结构；其中，通式(313)满足以下＜1＞及＜2＞的条件，
＜1＞R12为氰基或下述结构的基团(其中，氢原子也可经取代基取代)，或者
[化162]
R13为氰基或下述群中的任一种结构的基团(其中，氢原子也可经取代基取代)，或者
[化163]
R12与R13为相互键结而与R12与R13所键结的苯环一并形成下述任一种结构的基团(其中，氢原子也可经取代基取代)；
[化164]
＜2＞R17为氰基或下述结构的基团(其中，氢原子也可经取代基取代)，或者
[化165]
R18为氰基或下述群中的任一种结构的基团(其中，氢原子也可经取代基取代)，或者
[化166]
R17与R18为相互键结而与R17与R18所键结的苯环一并形成下述任一种结构的基团(其中，氢原子也可经取代基取代)
[化167]
[5]根据[4]所述的化合物，其特征在于：通式(313)的R1～R8分别独立为氢原子、碳数1～10的经取代或未经取代的烷基、碳数1～10的经取代或未经取代的烷氧基、碳数6～15的经取代或未经取代的芳基、或者碳数3～12的经取代或未经取代的杂芳基。
[6]根据[4]或[5]所述的化合物，其特征在于：通式(313)的R12、R13、R17、R18中的至少2个以满足所述＜1＞及＜2＞的条件的方式具有取代基，其以外的R11～R20分别独立为氢原子、氟原子、氯原子、氰基、碳数1～10的经取代或未经取代的烷基、碳数1～10的经取代或未经取代的烷氧基、碳数1～10的经取代或未经取代的二烷基氨基、碳数12～40的经取代或未经取代的二芳基氨基、碳数6～15的经取代或未经取代的芳基、或者碳数3～12的经取代或未经取代的杂芳基。
[7]根据[4]至[6]中任一项所述的化合物，其特征在于：可取代通式(313)的所述＜1＞及＜2＞中所记载的结构的氢原子的取代基选自由氟原子、氯原子、氰基、碳数1～10的经取代或未经取代的烷基、碳数1～10的经取代或未经取代的烷氧基、碳数1～10的经取代或未经取代的二烷基氨基、碳数12～40的经取代或未经取代的二芳基氨基、碳数6～15的经取代或未经取代的芳基、及碳数3～12的经取代或未经取代的杂芳基所组成的群。
例如可列举以下化合物。
[化168]
[化169]
于例如想要通过蒸镀法制膜含有第2有机化合物的发光层而利用的情况下，第2有机化合物的分子量优选1500以下，更优选1200以下，进而优选1000以下，进而更优选800以下。若为例如通式(1)或(9)所表示的化合物，则分子量的下限值为这些通式所表示的最小化合物的分子量。
此外，于利用涂布法成膜发光层的情况下，即便为分子量相对较大的化合物，也可不管分子量而优选使用。
另外，本发明中可用作第2有机化合物的延迟萤光体并不限定于通式(1)所表示的化合物，只要满足式(A)，则也可使用通式(1)所表示的化合物以外的延迟萤光体。作为其他延迟萤光体，可列举将通式(1)的三嗪骨架设为吡啶骨架的化合物、于二苯甲酮骨架或氧杂蒽酮骨架上取代有各种杂环结构的化合物等。
(第1有机化合物)
第1有机化合物是最低激发单重态能量大于第2有机化合物及第3有机化合物的有机化合物，具有作为担负载体的传输的主体材料的功能或将第3有机化合物的能量封入至该化合物中的功能。借此，第3有机化合物能够将通过在分子内使电洞与电子进行再结合所产生的能量、及自第1有机化合物及第2有机化合物接收的能量高效率地转换成发光，从而能够实现发光效率较高的有机电致发光元件。
作为第1有机化合物，优选具有电洞传输能力、电子传输能力且防止发光的长波长化而且具有较高的玻璃转移温度的有机化合物。以下，列举可用作第1有机化合物的优选化合物。另外，以下的例示化合物的结构式中的R、R1～R10分别独立地表示氢原子或取代基。n表示3～5的整数。
[化170]
[化171]
[化172]
[化173]
[化174]
(第3有机化合物)
第3有机化合物是最低激发单重态能量小于第1有机化合物及第2有机化合物的发光体。第3有机化合物是自激发单重态的第1有机化合物及第2有机化合物、以及自激发三重态逆系间跨越而成为激发单重态的第2有机化合物接收能量而跃迁至单重态激发状态，于其后恢复至基底状态时放射萤光。作为用作第3有机化合物的发光体，只要能够如此般自第1有机化合物及第2有机化合物接收能量而发光，则并无特别限定，发光可为萤光，可为延迟萤光，也可为磷光。其中，用作第3有机化合物的发光体优选自最低激发单重态能阶恢复至基底能阶时放射萤光。第3有机化合物只要满足式(A)的关系，则也可使用2种以上。例如可通过并用发光色不同的2种以上的第3有机化合物而发出所需颜色。
以下，针对各发光色，列举可用作第3有机化合物的优选化合物。另外，以下的例示化合物的结构式中，Et表示乙基，i-Pr表示异丙基。
[化175]
(1)绿色发光化合物
[化176]
[化177]
[化178]
(2)红色发光化合物
[化179]
[化180]
[化181]
[化182]
[化183]
(3)蓝色发光化合物
[化184]
[化185]
[化186]
[化187]
[化188]
[化189]
[化190]
[化191]
[化192]
(4)黄色发光化合物
[化193]
除了以上各发光色的化合物以外，也可使用下述化合物作为第3有机化合物。
[化194]
(第1有机化合物、第2有机化合物、第3有机化合物的含量)
发光层中所含的各有机化合物的含量并无特别限定，优选第2有机化合物的含量小于第1有机化合物的含量。借此，能够获得更高的发光效率。具体而言，于将第1有机化合物的含量W1、第2有机化合物的含量W2及第3有机化合物的含量W3的合计重量设为100重量％时，第1有机化合物的含量W1优选15重量％以上且99.9重量％以下，第2有机化合物的含量W2优选5.0重量％以上且50重量％以下，第3有机化合物的含量W3优选0.5重量％以上且5.0重量％以下。
(其他有机化合物)
发光层可仅由第1有机化合物～第3有机化合物构成，也可含有第1有机化合物～第3有机化合物以外的有机化合物。作为第1有机化合物～第3有机化合物以外的有机化合物，例如可列举具有电洞传输能力的有机化合物、具有电子传输能力的有机化合物等。作为具有电洞传输能力的有机化合物、具有电子传输能力的有机化合物，可分别参照下述电洞传输材料、电子传输材料。
[基板]
本发明的有机电致发光元件优选被基板所支撑。该基板并无特别限制，只要为先前于有机电致发光元件中所惯用的基板即可，例如可使用包含玻璃、透明塑料、石英、硅等的基板。
[阳极]
作为有机电致发光元件中的阳极，优选使用功函数较大(4eV以上)且以金属、合金、导电性化合物及这些物质的混合物为电极材料的阳极。作为这种电极材料的具体例，可列举Au等金属、CuI、氧化铟锡(ITO)、SnO2、ZnO等导电性透明材料。此外，也可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等为非晶质且能够制作透明导电膜的材料。阳极可将这些电极材料利用蒸镀或溅镀等方法形成薄膜，并利用光微影法形成所需形状的图案，或者也可于不太需要图案精度的情况(约100μm以上)下，于所述电极材料的蒸镀或溅镀时，经由所需形状的掩模形成图案。或者，于使用如有机导电性化合物般可涂布的材料的情况下，也可利用印刷方式、涂布方式等湿式成膜法。于自该阳极提取发光的情况下，理想的是使透过率大于10％，此外，作为阳极的薄片电阻优选数百Ω/□以下。进而，膜厚也取决于材料，通常于10～1000nm、优选于10～200nm的范围内进行选择。
[阴极]
另一方面，作为阴极，可使用功函数较小(4eV以下)且以金属(称为电子注入性金属)、合金、导电性化合物及这些物质的混合物为电极材料的阴极。作为这种电极材料的具体例，可列举：钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂/铝混合物、稀土类金属等。这些之中，就电子注入性及对氧化等的耐久性的方面而言，优选电子注入性金属与第二金属的混合物，该第二金属是相比电子注入性金属而言功函数的值较大且稳定的金属，例如优选镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、锂/铝混合物、铝等。阴极可通过将这些电极材料利用蒸镀或溅镀等方法形成薄膜而制作。此外，作为阴极的薄片电阻优选数百Ω/□以下，膜厚通常于10nm～5μm、优选于50～200nm的范围内进行选择。另外，为了使发出的光透过，只要有机电致发光元件的阳极或阴极的任一者为透明或半透明，则适于提高发光亮度。
此外，可通过将阳极的说明中所列举的导电性透明材料用于阴极，而制作透明或半透明的阴极，可通过应用所述导电性透明材料而制作阳极与阴极两者具有透过性的元件。
[注入层]
所说的注入层，是为了降低驱动电压或提高发光亮度而设置于电极与有机层间的层，且有电洞注入层与电子注入层，可存在于阳极与发光层或电洞传输层之间、及阴极与发光层或电子传输层之间。注入层可根据需要进行设置。
[阻挡层]
阻挡层是能够阻挡存在于发光层中的电荷(电子或电洞)及/或激子向发光层外扩散的层。电子阻挡层可配置于发光层及电洞传输层之间，而阻挡电子朝向电洞传输层的方向通过发光层。同样地，电洞阻挡层可配置于发光层及电子传输层之间，而阻挡电洞朝向电子传输层的方向通过发光层。此外，阻挡层可用以阻挡激子向发光层的外侧扩散。也就是说，电子阻挡层、电洞阻挡层也可分别兼具作为激子阻挡层的功能。本说明书中所说的电子阻挡层或激子阻挡层是以包含如下的层的含义而使用，该层以一层具有电子阻挡层及激子阻挡层的功能。
[电洞阻挡层]
所说的电洞阻挡层，广义上具有电子传输层的功能。电洞阻挡层具有一边传输电子一边阻挡电洞到达电子传输层的作用，借此能够提高发光层中的电子与电洞的再结合概率。作为电洞阻挡层的材料，可根据需要使用下述电子传输层的材料。
[电子阻挡层]
所说的电子阻挡层，广义上具有传输电洞的功能。电子阻挡层具有一边传输电洞一边阻挡电子到达电洞传输层的作用，借此能够提高发光层中的电子与电洞再结合的概率。
[激子阻挡层]
所说的激子阻挡层，是用以阻挡于发光层内通过电洞与电子进行再结合所产生的激子向电荷传输层扩散的层，可通过插入本层而将激子有效地封入至发光层内，从而能够提高元件的发光效率。激子阻挡层可邻接于发光层而插入于阳极侧、阴极侧中的任一侧，也可同时插入于阳极侧、阴极侧。也就是说，于阳极侧具有激子阻挡层的情况下，可于电洞传输层与发光层之间邻接于发光层而插入该层，于激子阻挡层插入于阴极侧的情况下，可于发光层与阴极之间邻接于发光层而插入该层。此外，可于阳极与邻接于发光层的阳极侧的激子阻挡层之间具有电洞注入层或电子阻挡层等，可于阴极与邻接于发光层的阴极侧的激子阻挡层之间具有电子注入层、电子传输层、电洞阻挡层等。于配置阻挡层的情况下，用作阻挡层的材料的激发单重态能量及激发三重态能量中的至少任一者优选高于发光材料的激发单重态能量及激发三重态能量。
[电洞传输层]
所说的电洞传输层，包含具有传输电洞的功能的电洞传输材料，且电洞传输层可设置单层或数层。
作为电洞传输材料，具有电洞的注入或传输、电子的障壁性中的任一种功能，可为有机物、无机物中的任一者。作为可使用的公知的电洞传输材料，例如可列举：三唑衍生物、恶二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、恶唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物、以及导电性高分子低聚物、尤其是噻吩低聚物等，优选使用卟啉化合物、芳香族三级胺化合物及苯乙烯基胺化合物，更优选使用芳香族三级胺化合物。
[电子传输层]
所说的电子传输层，包含具有传输电子的功能的材料，且电子传输层可设置单层或数层。
作为电子传输材料(也有时兼任电洞阻挡材料)，只要具有将自阴极注入的电子传输至发光层的功能即可。作为可使用的电子传输层，例如可列举：硝基取代茀衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二酰亚胺、亚茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、恶二唑衍生物等。进而，所述恶二唑衍生物中，将恶二唑环的氧原子取代为硫原子而成的噻二唑衍生物、具有作为拉电子基而周知的喹恶啉环的喹恶啉衍生物也可用作电子传输材料。进而，也可使用将这些材料导入至高分子链而成或以这些材料为高分子的主链的高分子材料。
于制作有机电致发光元件时，不仅可将通式(1)所表示的化合物用于发光层，也可用于发光层以外的层。此时，用于发光层的通式(1)所表示的化合物、与用于发光层以外的层的通式(1)所表示的化合物可相同也可不同。例如，所述注入层、阻挡层、电洞阻挡层、电子阻挡层、激子阻挡层、电洞传输层、电子传输层等也可使用通式(1)所表示的化合物。这些层的制膜方法并无特别限定，可利用干法、湿法中的任一种方法进行制作。
以下，具体地例示可用于有机电致发光元件的优选的材料。但，本发明中可使用的材料并不由以下的例示化合物限定性地解释。此外，即便为作为具有特定功能的材料所例示的化合物，也可转用作具有其他功能的材料。另外，以下的例示化合物的结构式中的R、R2～R7分别独立地表示氢原子或取代基。n表示3～5的整数。
首先，列举可用作电洞注入材料的优选化合物例。
[化195]
其次，列举可用作电洞传输材料的优选化合物例。
[化196]
[化197]
[化198]
[化199]
[化200]
[化201]
其次，列举可用作电子阻挡材料的优选化合物例。
[化202]
其次，列举可用作电洞阻挡材料的优选化合物例。
[化203]
其次，列举可用作电子传输材料的优选化合物例。
[化204]
[化205]
[化206]
其次，列举可用作电子注入材料的优选化合物例。
[化207]
以下列举作为可进而添加的材料而优选的化合物例。例如，考虑添加稳定化材料等。
[化208]
利用所述方法制作的有机电致发光元件是通过在所获得的元件的阳极与阴极之间施加电场而发光。此时，若为由激发单重态能量引起的发光，则与其能阶对应的波长的光被确认为萤光发光及延迟萤光发光。此外，若为由激发三重态能量引起的发光，则与其能阶对应的波长被确认为磷光。通常的萤光的寿命短于延迟萤光发光，因此发光寿命可用萤光与延迟萤光加以区别。
另一方面，关于磷光，如本发明的化合物的通常的有机化合物中，激发三重态能量不稳定且转换成热等，寿命较短而立即失活，因此于室温下几乎无法观测。为了测定通常的有机化合物的激发三重态能量，可通过观测极低温条件下的发光而测定。
本发明的有机电致发光元件可应用于单一元件、包含配置成阵列状的构造的元件、及将阳极与阴极配置成X-Y矩阵状的构造中的任一者。根据本发明，能够获得通过在发光层中含有通式(1)所表示的化合物而大幅改善了发光效率的有机发光元件。本发明的有机电致发光元件等有机发光元件可进而应用于各种用途。例如可使用本发明的有机电致发光元件而制造有机电致发光显示装置，关于详细内容，可参照时任静士、安达千波矢、村田英幸共著的「有机EL显示器」(Ohmsha)。此外，尤其是本发明的有机电致发光元件也可应用于需求较大的有机电致发光照明或背光装置。
[实施例]
以下，列举实施例进一步具体地说明本发明的特征。以下所示的材料、处理内容、处理顺序等只要不偏离本发明的主旨，则可适当进行变更。因此，本发明的范围不应由以下所示的具体例限定性地解释。另外，发光特性的评价是使用如下装置而进行：高性能紫外可见近红外分光光度计(PerkinElmer公司制造：Lambda950)、萤光分光光度计(堀场制作所公司制造：FluoroMax-4)、绝对PL量子产率测定装置(Hamamatsu Photonics公司制造：C11347)、电源电表(Keithley公司制造：2400Series)、半导体参数分析器(安捷伦科技公司制造：E5273A)、光功率计测定装置(Newport公司制造：1930C)、光学分光器(Ocean Optics公司制造：USB2000)、分光放射计(Topcon公司制造：SR-3)及超高速摄影机(streakcamera)(Hamamatsu Photonics股份有限公司制造的C4334型)。
实施例及比较例中使用的化合物的最低激发单重态能阶ES1与最低激发三重态能阶ET1是通过以下顺序而求出。此外，最低激发单重态与77K的最低激发三重态的能量差ΔEst是通过计算ES1与ET1的差而求出。
(1)最低激发单重态能阶ES1
将测定对象化合物蒸镀于Si基板上而制作试样，于常温(300K)下测定该试样的萤光光谱。萤光光谱是将纵轴设为发光，将横轴设为波长。对该发光光谱的短波侧的下降部分引切线，求出该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]。将利用以下所示的换算式将该波长值换算成能量值所获得的值设为ES1。
换算式：ES1[eV]＝1239.85/λedge
测定发光光谱时，激发光源使用氮激光(Lasertechnik Berlin公司制造，MNL200)，检测器使用超高速摄影机(Hamamatsu Photonics公司制造，C4334)。
(2)最低激发三重态能阶ET1
将与单重态能量ES1相同的试样冷却至77[K]，将激发光(337nm)照射于磷光测定用试样，使用超高速摄影机测定磷光强度。对该磷光光谱的短波长侧的上升部分引切线，求出该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]。将利用以下所示的换算式将该波长值换算成能量值所获得的值设为ET1。
换算式：ET1[eV]＝1239.85/λedge
对磷光光谱的短波长侧的上升部分的切线是以如下方式引出。于光谱曲线上自磷光光谱的短波长侧向光谱的极大值中最短波长侧的极大值进行移动时，朝向长波长侧而考虑曲线上的各点的切线。该切线是随着曲线上升(即随着纵轴增加)而斜率增加。将于该斜率的值成为极大值的点上引出的切线设为对该磷光光谱的短波长侧的上升部分的切线。
另外，具有光谱的最大峰值强度的10％以下的峰值强度的极大点不包含于所述最短波长侧的极大值中，将于最接近于最短波长侧的极大值且斜率的值成为极大值的点上所引出的切线设为对该磷光光谱的短波长侧的上升部分的切线。
(实施例1)使用mCBP(第1有机化合物)、PXZ-TRZ(第2有机化合物)、TBRb(第3有机化合物)的有机电致发光元件的制作与评价
作为发光层的材料，准备下述有机化合物。
[化209]
mCBP的最低激发单重态能阶ES1为2.7eV且最低激发三重态能阶ET1为2.90eV，PXZ-TRZ的最低激发单重态能阶ES1为2.3eV且最低激发三重态能阶ET1为2.23eV，TBRb的最低激发单重态能阶ES1为2.18eV。此外，将PXZ-TRZ薄膜的瞬时衰减曲线示于图2。由图2可确认到PXZ-TRZ是显示延迟萤光的有机化合物。PXZ-TRZ的最低激发单重态与77K的最低激发三重态的能量差ΔEst为0.070eV。
其次，以mCBP、PXZ-TRZ、TBRb为发光层的材料而制作有机电致发光元件。
于形成有膜厚110nm的包含氧化铟锡(ITO)的阳极的玻璃基板上，利用真空蒸镀法于真空度5.0×10-5Pa以下积层各薄膜。首先，于ITO上将HATCN形成为10nm的厚度，于其上将TrisPCz形成为30nm的厚度。其次，自不同的蒸镀源将mCBP、PXZ-TRZ及TBRb进行共蒸镀，形成15nm的厚度的层而制成发光层。此时，PXZ-TRZ的浓度是于10～50重量％的范围内选择，TBRb的浓度是设为1重量％。其次，将T2T形成为10nm的厚度，于其上将BPyTP2形成为55nm的厚度。进而，将氟化锂(LiF)真空蒸镀为0.8nm，接着将铝(Al)蒸镀为100nm的厚度，借此形成阴极而获得发光层的组成比不同的各种有机电致发光元件。
将所制造的有机电致发光元件的发光光谱示于图3，将亮度-外部量子效率特性示于图4，将瞬时衰减曲线示于图5、图6。
(比较例1)使用mCBP、TBRb的有机电致发光元件的制作与评价
于形成发光层时，不使用PXZ-TRZ的蒸镀源而形成包含mCBP及1重量％TBRb的蒸镀膜，除此以外，以与实施例1相同的方式获得有机电致发光元件。
将所制造的有机电致发光元件的发光光谱、亮度-外部量子效率特性、瞬时衰减曲线与实施例1的测定结果一并示于所述图3、图4、图5、图6。
(比较例2)使用PXZ-TRZ、TBRb的有机电致发光元件的制作与评价
于形成发光层时，不使用mCBP的蒸镀源而形成包含PXZ-TRZ及1重量％TBRb的蒸镀膜，除此以外，以与实施例1相同的方式获得有机电致发光元件。
将所制造的有机电致发光元件的发光光谱、亮度-外部量子效率特性与实施例1的测定结果一并示于所述图3、图4。
(比较例3)使用mCBP、PXZ-TRZ的有机电致发光元件的制作与评价
于形成发光层时，不使用TBRb的蒸镀源而形成包含mCBP及25重量％PXZ-TRZ的蒸镀膜，除此以外，以与实施例1相同的方式获得有机电致发光元件。
将所制造的有机电致发光元件的瞬时衰减曲线与实施例1、比较例1的测定结果一并示于图6。
此外，将由各特性图求出的各有机电致发光元件的特性值示于表22，将测定图6的瞬时衰减曲线时的初期亮度及由图6求出的亮度半衰时间示于表23。
[表22]
[表23]
如表22所示，发光层包含mCBP、PXZ-TRZ及TBRb的实施例1的有机电致发光元件与未使用PXZ-TRZ的比较例1或未使用mCBP的比较例2的有机电致发光元件相比，外部量子效率及电流效率非常高而具有优异的特性。
此外，如表23所示，实施例1的有机电致发光元件的亮度半衰时间远长于未使用PXZ-TRZ的比较例1或未使用TBRb的比较例3的有机电致发光元件。
进而，由图5可知，于负担初期亮度(1,000cd/cm2)时，亮度衰减至90％为止的时间LT90于PXZ-TRZ为0％时为1小时、于PXZ-TRZ为10重量％时为3.5小时、于PXZ-TRZ为25重量％时为9.7小时、于PXZ-TRZ为50重量％时为12.5小时，通过在发光层中添加PXZ-TRZ而大幅延长有机电致发光元件的元件耐久性。但是，可知于PXZ-TRZ的浓度为25％与50％时，元件耐久性几乎无差别，所以PXZ-TRZ的浓度优选未达50％，即小于mCBP的浓度。
(实施例2)使用ADN(第1有机化合物)、PXZ-TRZ(第2有机化合物)、TBRb(第3有机化合物)的有机电致发光元件的制作与评价
于本实施例中，使用ADN代替实施例1的mCBP作为第1有机化合物来制作有机电致发光元件而进行评价。ADN的最低激发单重态能阶ES1为2.83eV且最低激发三重态能阶ET1为1.69eV。由实施例2的有机电致发光元件确认到波长约560nm的发光。
确认到与实施例2的有机电致发光元件相比，实施例1的有机电致发光元件明显达成较高的外部量子效率，显示出特别优异的特性。
[化210]
(实施例3)使用mCBP(第1有机化合物)、PXZ-TRZ(第2有机化合物)、TBRb(第3有机化合物A)、DBP(第3有机化合物B)的4元系有机电致发光元件的制作与评价
于实施例1中仅使用TBRb作为第3有机化合物而制作有机电致发光元件，但于本实施例中，也进而使用下述DBP作为第3有机化合物来制作有机电致发光元件而进行评价。DBP的最低激发单重态能阶ES1为2.0eV。
[化211]
于形成有膜厚110nm的包含氧化铟锡(ITO)的阳极的玻璃基板上，利用真空蒸镀法于真空度5.0×10-5Pa以下积层各薄膜。首先，于ITO上将HATCN形成为10nm的厚度，于其上将TrisPCz形成为30nm的厚度。其次，自不同的蒸镀源将mCBP、PXZ-TRZ、TBRb及DBP进行共蒸镀，形成15nm的厚度的层而制成发光层。此时，PXZ-TRZ的浓度是设为10重量％，TBRb的浓度是设为3.0重量％，DBP的浓度是设为1.0重量％。其次，将T2T形成为10nm的厚度，于其上将BPyTP2形成为55nm的厚度。进而，将氟化锂(LiF)真空蒸镀为0.8nm，接着将铝(Al)蒸镀为100nm的厚度，借此形成阴极而获得有机电致发光元件。
将PXZ-TRZ(第2有机化合物)、TBRb(第3有机化合物A)及DBP(第3有机化合物B)的吸收发光光谱示于图7，将所制造的有机电致发光元件的发光光谱示于图8。CIE色度(x，y)为(0.65，0.35)。此外，将所制造的有机电致发光元件的亮度-外部量子效率特性示于图9，将电压-电流密度特性示于图10。确认到所制造的有机电致发光元件达成了高达7.6％的外部量子效率。
(实施例4)使用CBP(第1有机化合物)、ptris-PXZ-TRZ(第2有机化合物)、DBP(第3有机化合物)的有机电致发光元件的制作与评价
于本实施例中，使用下述CBP作为第1有机化合物，使用下述ptris-PXZ-TRZ作为第2有机化合物，使用DBP作为第3有机化合物，制作有机电致发光元件而进行评价。CBP的最低激发单重态能阶ES1为3.26eV且最低激发三重态能阶ET1为2.55eV，ptris-PXZ-TRZ的最低激发单重态能阶ES1为2.30eV且最低激发三重态能阶ET1为2.16eV。
[化212]
通过与实施例1相同的制膜方法于形成有膜厚110nm的包含氧化铟锡(ITO)的阳极的玻璃基板上形成各薄膜。
首先，于ITO上将α-NPD形成为35nm的厚度，于其上自不同的蒸镀源将CBP、ptris-PXZ-TRZ及DBP进行共蒸镀，形成15nm的厚度的层而制成发光层。此时，ptris-PXZ-TRZ的浓度是设为15重量％，DBP的浓度是设为1重量％。其次，将TPBi形成为65nm的厚度，于其上将氟化锂(LiF)真空蒸镀为0.8nm，接着将铝(Al)蒸镀为100nm的厚度，借此形成阴极而获得有机电致发光元件。
针对所制造的有机电致发光元件将亮度设定为10cd/m2、100cd/m2、500cd/m2、或1000cd/m2而测定发光光谱。将其结果示于图11。CIE色度(x，y)为(0.64，0.36)。此外，将所制造的有机电致发光元件的延迟萤光成分的发光光谱示于图12，将瞬时衰减曲线示于图13。内部量子效率ηint为59％，单重态激子生成效率ηγs为74％。进而，将所制造的有机电致发光元件的亮度-外部量子效率特性示于图14。另外，于图14中作为比较也一并表示不使用ptris-PXZ-TRZ而形成发光层的有机电致发光元件(CBP；1wt％-DBP)的亮度-外部量子效率特性。确认到本实施例的有机电致发光元件达成了高达12％的外部量子效率。此外，电力效率为18.0lm/W，电流效率为16.5cd/A。
(实施例5)使用DPEPO(第1有机化合物)、ASAQ(第2有机化合物)、TBPe(第3有机化合物)的有机电致发光元件的制作与评价
于本实施例中，使用下述DPEPO作为第1有机化合物，使用下述ASAQ作为第2有机化合物，使用下述TBPe作为第3有机化合物，制作有机电致发光元件而进行评价。DPEPO的最低激发单重态能阶ES1为3.20eV且最低激发三重态能阶ET1为3.00eV，ASAQ的最低激发单重态能阶ES1为2.75eV且最低激发三重态能阶ET1为2.52eV，TBPe的最低激发单重态能阶ES1为2.70eV。
[化213]
利用与实施例1相同的制膜方法于形成有膜厚110nm的包含氧化铟锡(ITO)的阳极的玻璃基板上形成各薄膜。
首先，于ITO上将α-NPD形成为35nm的厚度，于其上将mCP形成为10nm的厚度。其次，自不同的蒸镀源将DPEPO、ASAQ及TBPe进行共蒸镀，形成15nm的厚度的层而制成发光层。此时，ASAQ的浓度是设为15重量％，TBPe的浓度是设为1重量％。其次，将DPEPO形成为8nm的厚度，于其上将TPBi形成为37nm的厚度。于其上将氟化锂(LiF)真空蒸镀为0.8nm，接着将铝(Al)蒸镀为100nm的厚度，借此形成阴极而获得有机电致发光元件。
将所制造的有机电致发光元件的发光光谱示于图15。CIE色度(x，y)为(0.17，0.30)。此外，将所制造的有机电致发光元件的电压-电流密度特性示于图16，将电流密度-外部量子效率特性示于图17。确认到所制造的有机电致发光元件达成了高达13.4％的外部量子效率。
(实施例6)使用DPEPO(第1有机化合物)、ASAQ(第2有机化合物)、TBPe(第3有机化合物)的有机电致发光元件的制作与评价
将TPBi的厚度变更为57nm，除此以外，以与实施例5相同的方式获得有机电致发光元件。
将所形成的发光层的最低激发单重态与最低激发三重态的能量差ΔEst、及光致发光量子效率φPL示于表24。此外，将所制造的有机电致发光元件的亮度-外部量子效率特性示于图18，将特性值示于表25。
(实施例7)使用mCP(第1有机化合物)、MNO4(第2有机化合物)、TTPA(第3有机化合物)的有机电致发光元件的制作与评价
于本实施例中，使用下述mCP作为第1有机化合物，使用下述MNO4作为第2有机化合物，使用下述TTPA作为第3有机化合物，制作有机电致发光元件而进行评价。mCP的最低激发单重态能阶ES1为3.30eV且最低激发三重态能阶ET1为2.90eV，MNO4的最低激发单重态能阶ES1为2.60eV且最低激发三重态能阶ET1为2.47eV，TTPA的最低激发单重态能阶ES1为2.34eV。
[化214]
利用与实施例1相同的制膜方法于形成有膜厚110nm的包含氧化铟锡(ITO)的阳极的玻璃基板上形成各薄膜。
首先，于ITO上将TAPC形成为35nm的厚度，于其上自不同的蒸镀源将mCP、MNO4及TTPA进行共蒸镀，形成15nm的厚度的层而制成发光层。此时，MNO4的浓度是设为50重量％，TTPA的浓度是设为1重量％。其次，将TPBi形成为65nm的厚度，于其上将氟化锂(LiF)真空蒸镀为0.8nm，接着将铝(Al)蒸镀为100nm的厚度，借此形成阴极而获得有机电致发光元件。
将所形成的发光层的最低激发单重态与最低激发三重态的能量差ΔEst、及光致发光量子效率φPL示于表24。此外，将所制造的有机电致发光元件的亮度-外部量子效率特性示于图19，将特性值示于表25。
(实施例8)使用mCBP(第1有机化合物)、PXZ-TRZ(第2有机化合物)、TBRb(第3有机化合物)的有机电致发光元件的制作与评价
于本实施例中，使用mCBP作为第1有机化合物，使用PXZ-TRZ作为第2有机化合物，使用TBRb作为第3有机化合物，制作有机电致发光元件而进行评价。
利用与实施例1相同的制膜方法于形成有膜厚110nm的包含氧化铟锡(ITO)的阳极的玻璃基板上形成各薄膜。
首先，于ITO上将TAPC形成为35nm的厚度，于其上自不同的蒸镀源将mCBP、PXZ-TRZ及TBRb进行共蒸镀，形成30nm的厚度的层而制成发光层。此时，PXZ-TRZ的浓度是设为25重量％，TBRb的浓度是设为1重量％。其次，将T2T形成为10nm的厚度，于其上将Alq3形成为55nm的厚度。于其上将氟化锂(LiF)真空蒸镀为0.8nm，接着将铝(Al)蒸镀为100nm的厚度，借此形成阴极而获得有机电致发光元件。
将所形成的发光层的最低激发单重态与最低激发三重态的能量差ΔEst、及光致发光量子效率φPL示于表24。此外，将所制造的有机电致发光元件的亮度-外部量子效率特性示于图20，将特性值示于表25。
(实施例9)使用CBP(第1有机化合物)、ptris-PXZ-TRZ(第2有机化合物)、DBP(第3有机化合物)的有机电致发光元件的制作与评价
于本实施例中，使用CBP作为第1有机化合物，使用ptris-PXZ-TRZ作为第2有机化合物，使用DBP作为第3有机化合物，制作有机电致发光元件而进行评价。
利用与实施例1相同的制膜方法于形成有膜厚110nm的包含氧化铟锡(ITO)的阳极的玻璃基板上形成各薄膜。
首先，于ITO上将TAPC形成为35nm的厚度，于其上自不同的蒸镀源将CBP、ptris-PXZ-TRZ及DBP进行共蒸镀，形成15nm的厚度的层而制成发光层。此时，ptris-PXZ-TRZ的浓度是设为15重量％，DBP的浓度是设为1重量％。其次，将TPBi形成为65nm的厚度，于其上将氟化锂(LiF)真空蒸镀为0.8nm，接着将铝(Al)蒸镀为100nm的厚度，借此形成阴极而获得有机电致发光元件。
将所形成的发光层的最低起单重态与最低激发三重态的能量差ΔEst、及光致发光量子效率φPL示于表24。此外，将所制造的有机电致发光元件的亮度-外部量子效率特性示于图21，将特性值示于表25。
[表24]
发光层的组成 发光色 ΔEst(eV) φPL(％)
实施例6 DPEPO+15wt％ASAQ+1wt％TBPe 蓝 0.03 80±2
实施例7 mCP+50wt％MNO4+1wt％TTPA 绿 0.06 86±2
实施例8 mCBP+25wt％PXZ-TRZ+1wt％TBRb 黄 0.07 90±2
实施例9 CBP+15wt％ptris-PXZ-TRZ+1wt％DBP 红 0.11 80±2
[表25]
如表25所示，实施例6～实施例9的有机电致发光元件的电流效率及电力效率均较高，能够达成11％以上的高外部量子效率。
[化215]
[工业上的可利用性]
本发明的有机电致发光元件能够获得较高的发光效率，所以可作为图像显示装置而应用于各种机器。因此，本发明的工业上的可利用性较高。
[符号的说明]
1 基板
2 阳极
3 电洞注入层
4 电洞传输层
5 发光层
6 电子传输层
7 阴极

Claims (9)

1.一种有机电致发光元件，其特征在于：具有阳极、阴极、及所述阳极与所述阴极之间的包含发光层的至少1层有机层，且
所述发光层至少含有满足以下的式(A)的第1有机化合物、第2有机化合物及第3有机化合物，所述第2有机化合物为延迟萤光体，所述第3有机化合物为发光体；其中，在由所述元件所包含的多种有机化合物进行发光的情况下，其中的最短波长的发光包含源自延迟萤光体的发光时，其发光强度不为总发光的20％以上：
式(A) ES1(A)＞ES1(B)＞ES1 (C)
上式中，ES1(A)表示所述第1有机化合物的最低激发单重态能阶，ES1(B)表示所述第2有机化合物的最低激发单重态能阶，ES1(C)表示所述第3有机化合物的最低激发单重态能阶。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于：所述第2有机化合物的最低激发单重态与77K的最低激发三重态的能量差ΔEst为0.3eV以下。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于：所述第2有机化合物的最低激发单重态与77K的最低激发三重态的能量差ΔEst为0.08eV以下。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光元件，其特征在于：所述第1有机化合物与所述第2有机化合物满足以下的式(B)：
式(B) ET1(A)＞ET1 (B)
上式中，ET1(A)表示第1有机化合物的77K下的最低激发三重态能阶，ET1(B)表示第2有机化合物的77K下的最低激发三重态能阶。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于：所述第3有机化合物是自最低激发单重态能阶恢复至基底能阶时放射萤光。
6.根据权利要求1至4中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于：所述发光层中的所述第2有机化合物的含量少于所述第1有机化合物的含量。
7.根据权利要求1至4中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于：所述发光层含有2种以上的化合物作为所述第3有机化合物。
8.根据权利要求1至4中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于：所述发光层除了含有所述第1有机化合物、所述第2有机化合物及所述第3有机化合物以外，还含有1种或2种以上的有机化合物。
9.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于：所述发光层中的所述第2有机化合物的含量为5.0重量％以上50重量％以下。
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