JP2023541978A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

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Abstract

本発明は、それぞれが1以上の副層からなる1以上の発光層Bを含む有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、それぞれの発光層Bの1以上の副層は、全体的に、1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1、1以上の正孔スカベンジャーHscav、及び0.25eV以下の半値幅(FWHM)を有する光を放出する1以上の小さいFWHMエミッタSBを含む。また、本発明は、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子を利用した光発生方法に関する。【選択図】なし

Description

本発明は、それぞれが1以上の副層で構成される1以上の発光層Bを含む有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、それぞれの発光層Bの1以上の副層は、全体的に、1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1、1以上の正孔スカベンジャーHscav、0.25eV以下の半値幅(full width at half maximum: FWHM)を有する光を放出する1以上の小さいFWHMエミッタS、及び任意に1以上のホスト材料Hを含む。また、本発明は、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子を利用した光発生方法に関する。
例えば、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学電池(LEC)及び発光トランジスタのような有機物を基盤とする1層以上の発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子の重要性が増加しつつある。特に、OLEDは、スクリーン、ディスプレイ及び照明装置のような電子製品のための有望な素子である。実質的に無機物を基盤とするほとんどのエレクトロルミネッセンス素子とは対照的に、有機物を基盤とする有機エレクトロルミネッセンス素子は、通常、柔軟かつ特に薄膜で生産可能である。今日すでに使用可能なOLED基盤のスクリーン及びディスプレイは、優れた効率及び長寿命、または優れた色純度及び長寿命を提供するが、優れた効率、長寿命及び優れた色純度の三つの特性を兼ね備えていない。
OLEDの色純度または色点は、典型的にCIEx及びCIEy座標により提供される一方、次世代ディスプレイの色域は、いわゆるBT-2020及びDCPI3値により提供される。一般的に、そのような色座標を得るためには、トップエミッション素子がキャビティを変更し、色座標を調整することが必要である。そのような色域を目標としつつ、トップエミッション素子において高効率を達成するためには、ボトムエミッション素子において狭い発光スペクトルが必要である。
最新燐光エミッタは、多少広い発光を示し、これは、典型的に0.25eVより大きい発光スペクトルの半値幅(FWHM)を有する燐光基盤OLED(PHOLED)の広い発光によって反映される。下部素子におけるPHOLEDの広い発光スペクトルは、BT-2020及びDCPI3色域を目標とするトップエミッション素子構造に対し、アウトカップリング効率の大きな損失をもたらす。
また、燐光材料は、典型的に、遷移金属、例えば、イリジウムを基盤とし、これは、典型的には豊富でないため、OLEDスタック内で非常に高価な材料である。したがって、遷移金属基盤材料は、OLEDのコスト低減のための可能性が最も大きい。OLEDスタック内の遷移金属含量を低くすることは、OLED適用製品の価格設定のための重要業績評価指標である。
近年、多少狭い発光スペクトルを示すいくつかの蛍光エミッタまたはTADF(thermally-activated-delayed-fluorescence)エミッタが開発されており、これは、典型的に0.25eV以下の発光スペクトルのFWHMを示し、したがって、BT-2020及びDCPI3色域を達成するのに適している。しかし、そのような蛍光エミッタ及びTADFエミッタは、典型的に、例えば、励起子・ポーラロン消滅または励起子・励起子消滅により、寿命が短いだけでなく、さらに高輝度での効率低下(すなわち、OLEDのロールオフ挙動)により、低い効率を悩まされる。
そのような短所は、いわゆるハイパーアプローチを適用し、ある程度克服することができる。後者は、前述のように、好ましくは、狭い発光スペクトルを示す蛍光エミッタにエネルギーを伝達するエネルギーポンプの使用に依存する。エネルギーポンプは、例えば、逆項間交差(reverse-intersystem crossing: RISC)を示すTADF材料、または効率的な項間交差(ISC)を示す遷移金属錯体であるかもしれない。しかし、そのようなアプローチは、前述の好ましい特徴、すなわち、優れた効率、長寿命及び優れた色純度をいずれも有する有機エレクトロルミネッセンス素子を依然として提供することができない。
光を発生させるための有機エレクトロルミネッセンス素子の中心要素は、典型的に、正極と負極との間に位置した少なくとも1層の発光層である。有機エレクトロルミネッセンス素子に電圧(及び電流)を印加すれば、正極から正孔が注入され、負極から電子が注入される。正孔輸送層は、典型的には発光層と正極との間に位置し、電子輸送層は、通常、発光層と負極との間に位置する。異なる層が順次に配置される。高いエネルギーの励起子は、発光層において正孔と電子との再結合によって生成される。そのような励起状態(例えば、S1のような一重項状態及び/またはT1のような三重項状態)の底状態(S0)への減衰が、好ましくは、発光を引き起こす。
驚いたことに、1以上の(副)層からなり、全体的に、1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1、1以上の正孔スカベンジャーHscav、0.25eV以下の半値幅(full width at half maximum: FWHM)を有する光を放出する1以上の小さいFWHMエミッタS、及び任意に1以上のホスト材料Hを含む有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層が、長寿命、高い量子収率を有し、BT-2020及びDCPI3色域を達成するのに理想的に適している、狭い発光を示す有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを見出した。
ここで、EET-1及び幾つかの実施形態においてHscavは、光を放出する1以上の小さい半値幅(FWHM)エミッタSにエネルギーを伝達してもよい。
本発明は、それぞれが1以上の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含む有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものであり、ここで、1以上の副層は、互いに隣接し、全体的に下記を含む:
(i)それぞれが、エネルギーがEHOMO(EET-1)である最高被占軌道HOMO(EET-1)、及びエネルギーがELUMO(EET-1)である最低空軌道LUMO(EET-1)を有する、1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1、
(ii)それぞれが、エネルギーがEHOMO(Hscav)である最高被占軌道HOMO(Hscav)、及びエネルギーがELUMO(Hscav)である最低空軌道LUMO(Hscav)を有する、1以上の正孔スカベンジャーHscav
(iii)それぞれが、エネルギーがEHOMO(S)である最高被占軌道HOMO(S)、及びエネルギーがELUMO(S)である最低空軌道LUMO(S)を有し、0.25eV以下の半値幅(FWHM)を有する光を放出する、1以上の小さい半値幅(FWHM)エミッタS、及び任意に
(iv)それぞれが、エネルギーがEHOMO(H)である最高被占軌道HOMO(H)、及びエネルギーがELUMO(H)である最低空軌道LUMO(H)を有する、1以上のホスト材料H
ここで、それぞれの発光層Bの外部表面に位置する1以上の副層は、EET-1、Hscav及び小さいFWHMエミッタSからなる群から選択された少なくとも1つの材料を
含み、
ここで、それぞれの成分が同一の発光層Bに含まれる限り、下記式(1)~(6)で表される関係が適用される:
LUMO(EET-1)<ELUMO(H) (1)
LUMO(EET-1)<ELUMO(Hscav) (2)
LUMO(EET-1)<ELUMO(S) (3)
HOMO(Hscav)≧EHOMO(H) (4)
HOMO(Hscav)≧EHOMO(EET-1) (5)
HOMO(Hscav)≧EHOMO(S) (6)。
すなわち、下記式(2)、(3)、(5)及び(6)で表される関係が同一の発光層Bに含まれた材料に適用され、
発光層Bが1以上のホスト材料Hを含む場合、下記式(1)~(6)で表される関係が同一の発光層Bに含まれた材料に適用される。
本明細書の全般にわたって、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の1以上の発光層B内の成分の励起状態、軌道、最大発光などのエネルギー間の関係を参照するであろう。2つの特定の成分のエネルギーを含む関係式は、そのような特定の成分を全て含む発光層Bにのみ適用されるということが理解される。また、1つの関係が本発明による素子に適用されるという事実は、本発明の全ての素子が前述の関係で言及される全ての成分を含まなければならないということを意味しない。特に、発光層Bは、任意にのみ1以上のホスト材料Hを含むが、依然としてHの励起状態(S1、T1)または軌道(HOMO、LUMO)エネルギーを示す関係を示す式を参照する。そのような式(及びそれらが示す関係)は、少なくとも1つのホスト材料Hを含む発光層Bにのみ適用されることを理解するであろう。そのような典型的な事項は、本発明の全ての実施形態に適用可能である。
式(1)~(6)は、以下のような意味を有することができる:
式(1):好ましくは、1以上のホスト材料Hを含むそれぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低空軌道LUMO(EET-1)のエネルギーELUMO(EET-1)は、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれのホスト材料Hの最低空軌道LUMO(H)のエネルギーELUMO(H)より低い。
式(2):好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低空軌道LUMO(EET-1)のエネルギーELUMO(EET-1)は、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最低空軌道LUMO(Hscav)のエネルギーELUMO(Hscav)より低い。
式(3):好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低空軌道LUMO(EET-1)のエネルギーELUMO(EET-1)は、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSの最低空軌道LUMO(S)のエネルギーELUMO(S)より低い。
式(4):好ましくは、1以上のホスト材料Hを含むそれぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最高被占軌道HOMO(Hscav)のエネルギーEHOMO(Hscav)は、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれのホスト材料Hの最高被占軌道HOMO(H)のエネルギーE
OMO(H)以上である。
式(5):好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最高被占軌道HOMO(Hscav)のエネルギーEHOMO(Hscav)は、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最高被占軌道HOMO(EET-1)のエネルギーEHOMO(EET-1)以上である。
式(6):好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最高被占軌道HOMO(Hscav)のエネルギーEHOMO(Hscav)は、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSの最高被占軌道HOMO(S)のエネルギーEHOMO(S)以上である。
本発明者は、1以上の発光層Bそれぞれの内部の材料が、好ましくは、前述の式(1)~(6)によって与えられた要件(各成分が同一の発光層Bに含まれる限り)が満たされるように選択される場合、素子性能に対する前述の驚いた有益な効果が特に達成可能であることを見出した。本発明による発光層Bに含まれた、1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1、1以上の正孔スカベンジャーHscav、1以上の小さいFWHMエミッタS、及び任意に1以上のホスト材料HのHOMO-及びLUMO-エネルギーに関する要件は、部分的に再結合領域(すなわち、電子・正孔再結合によって励起子が生成される領域)に及ぶ影響により、素子性能に有益な効果を提供することができると推測される。その内容は、本文の後の副チャプターに詳しく説明されている。
また、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の1以上の発光層Bそれぞれの内部の材料は、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1、及び一部実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavが、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSに励起エネルギーを伝達し、その後、小さいFWHMエミッタSが0.25eV以下の半値幅(FWHM)を有する光を放出するように好ましく選択される。これも、本文の後の副チャプターに詳しく説明されている。
前述の(好ましい)要件を満たせば、長寿命、高い量子収率及び狭い発光を示す有機エレクトロルミネッセンス素子が生成され、これは、BT-2020及びDCPI3色域を達成するのに理想的に適している。
好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bは、1以上のホスト材料Hを含む。
本発明の一実施形態において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、下記を含む正確に1層の(副)層からなる発光層Bを含む:
(i)1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1、
(ii)1以上の正孔スカベンジャーHscav
(iii)1以上の小さいFWHMエミッタS、及び
(iv)1以上のホスト材料H
本発明の一実施形態において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、正確に1層の発光層Bを含み、発光層Bは、下記を含む正確に1層の(副)層からなる:
(i)1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1、
(ii)1以上の正孔スカベンジャーHscav
(iii)1以上の小さいFWHMエミッタS、及び
(iv)1以上のホスト材料H
副層の組み合わせ
本発明の好ましい実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、正確に1層の(副)層からなる少なくとも1層の発光層Bを含む。本発明のより好ましい実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子に含まれたそれぞれの発光層Bは、正確に1層の(副)層からなる。本発明のより好ましい実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、正確に1層の発光層Bを含み、発光層Bは、正確に1層の(副)層からなる。
本発明の他の実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、複数副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含む。本発明の他の実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子に含まれたそれぞれの発光層Bは、複数副層からなる。本発明の他の実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、正確に1層の発光層Bを含み、発光層Bは、複数副層からなる。
本発明の他の実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、正確に2層の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含む。本発明の他の実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子に含まれたそれぞれの発光層Bは、正確に2層の副層からなる。本発明の他の実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、正確に1層の発光層Bを含み、発光層Bは、正確に2層の副層からなる。
本発明の他の実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、2を超える副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含む。本発明の他の実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子に含まれたそれぞれの発光層Bは、2を超える副層からなる。本発明の他の実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、正確に1層の発光層Bを含み、発光層Bは、2を超える副層からなる。
本発明の一実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子のそれぞれの発光層Bは、正確に1層、正確に2層または正確に3層の副層を含む。
発光層Bの異なる副層は、必ずしも全て同一材料、またはさらには、同一割合の同一材料を含むものではないと理解される。
発光層Bの異なる副層は、互いに隣接するものと理解される。
本発明の一実施形態において、少なくとも1層の副層は、正確に1つの励起エネルギー伝達成分EET-1及び正確に1つの正孔スカベンジャーHscavを含む。
本発明の一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、複数副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、少なくとも1層の副層は、励起エネルギー伝達成分EET-1を含まない。
一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、複数副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、少なくとも1層の副層は、正孔スカベンジャーHscavを含まない。
一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、複数の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、少なくとも1層の副層は、小さいFWH
MエミッタSを含まない。
一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、複数の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、少なくとも1層の副層は、小さいFWHMエミッタS及び励起エネルギー伝達成分EET-1を含む。
一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、複数の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、少なくとも1層の副層は、小さいFWHMエミッタS及び正孔スカベンジャーHscavを含む。
一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、複数の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、少なくとも1層の副層は、励起エネルギー伝達成分EET-1及び正孔スカベンジャーHscavを含む。
一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、複数の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、
(i)少なくとも1層の副層は、小さいFWHMエミッタS及び励起エネルギー伝達成分EET-1を含み、
(ii)少なくとも1層の副層は、小さいFWHMエミッタS及び正孔スカベンジャーHscavを含む。
一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、複数の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、
(i)少なくとも1層の副層は、励起エネルギー伝達成分EET-1を含み、
(ii)少なくとも1層の副層は、小さいFWHMエミッタSを含み、
(iii)少なくとも1層の副層は、正孔スカベンジャーHscavを含み、
ここで、好ましくは、小さいFWHMエミッタSを含む副層は、EET-1を含む副層とHscavを含む副層との間に位置する。
一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも1つの励起エネルギー伝達成分EET-1、少なくとも1つの正孔スカベンジャーHscav、少なくとも1つの小さいFWHMエミッタS、及び任意に少なくとも1つのホストHを含む少なくとも1層の副層を含む少なくとも1層の発光層Bを含む。
一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、複数の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、
(i)少なくとも2層の副層は、励起エネルギー伝達成分EET-1及び正孔スカベンジャーHscavを含み、
(ii)少なくとも1層の副層は、小さいFWHMエミッタSを含み、
ここで、好ましくは、小さいFWHMエミッタSを含む副層は、EET-1及びHscavを含む2層の副層間に位置する。
任意に、さらに多い数(例えば、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12または12超過)の副層が発光層Bに含まれうる(すなわち、積層されうる)。好ましくは、EET-1、S、及び一部実施形態においてHscav間の空間的距離は、十分なエネルギー伝達を可能にするために短く維持される。
一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、複数の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、
(i)少なくとも1層の副層は、1以上のホスト材料H、1以上の励起エネルギー伝達
成分EET-1及び1以上の小さいFWHMエミッタSを含み、
(ii)少なくとも1層の副層は、1以上のホスト材料H、1以上の正孔スカベンジャーHscav及び1以上の小さいFWHMエミッタSを含む。
一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、複数の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、
(i)少なくとも1層の副層は、1以上のホスト材料H、正確に1つの励起エネルギー伝達成分EET-1及び正確に1つの小さいFWHMエミッタSを含み、
(ii)少なくとも1層の副層は、少なくとも1つのホスト材料H、正確に1つの正孔スカベンジャーHscav及び正確に1つの小さいFWHMエミッタSを含む。
一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、複数の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、
(i)少なくとも1層の副層は、1以上のホスト材料H、1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1及び1以上の小さいFWHMエミッタSを含むが、正孔スカベンジャーHscavを含まず、
(ii)少なくとも1層の副層は、1以上のホスト材料H、1以上の正孔スカベンジャーHscav及び1以上の小さいFWHMエミッタSを含むが、励起エネルギー伝達成分EET-1を含まない。
一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、複数の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、
(i)少なくとも1層の副層は、1以上のホスト材料H、正確に1つの励起エネルギー伝達成分EET-1及び正確に1つの小さいFWHMエミッタSを含むが、正孔スカベンジャーHscavを含まず、
(ii)少なくとも1層の副層は、1以上のホスト材料H、正確に1つの正孔スカベンジャーHscav及び正確に1つの小さいFWHMエミッタSを含むが、励起エネルギー伝達成分EET-1を含まない。
一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、複数の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、
(i)少なくとも1層の副層は、1以上のホスト材料H及び1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1を含み、
(ii)少なくとも1層の副層は、1以上のホスト材料H及び1以上の小さいFWHMエミッタSを含み、
(iii)少なくとも1層の副層は、1以上のホスト材料H及び1以上の正孔スカベンジャーHscavを含む。
一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、複数の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、
(i)少なくとも1層の副層は、1以上のホスト材料H及び正確に1つの励起エネルギー伝達成分EET-1を含み、
(ii)少なくとも1層の副層は、1以上のホスト材料H及び正確に1つの小さいFWHMエミッタSを含み、
(iii)少なくとも1層の副層は、1以上のホスト材料H及び正確に1つの正孔スカベンジャーHscavを含む。
一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、複数の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、
(i)少なくとも1層の副層は、1以上のホスト材料H及び1以上の励起エネルギー伝
達成分EET-1を含むが、正孔スカベンジャーHscavを含まず、小さいFWHMエミッタSを含まず、
(ii)少なくとも1層の副層は、1以上のホスト材料H及び1以上の小さいFWHMエミッタSを含むが、励起エネルギー伝達成分EET-1を含まず、正孔スカベンジャーHscavを含まず、
(iii)少なくとも1層の副層は、1以上のホスト材料H及び1以上の正孔スカベンジャーHscavを含むが、励起エネルギー伝達成分EET-1を含まず、小さいFWHMエミッタSを含まない。
一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、複数の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、
(i)少なくとも1層の副層は、1以上のホスト材料H及び正確に1つの励起エネルギー伝達成分EET-1を含むが、正孔スカベンジャーHscavを含まず、小さいFWHMエミッタSを含まず、
(ii)少なくとも1層の副層は、1以上のホスト材料H及び正確に1つの小さいFWHMエミッタSを含むが、励起エネルギー伝達成分EET-1を含まず、正孔スカベンジャーHscavを含まず、
(iii)少なくとも1層の副層は、1以上のホスト材料H及び正確に1つの正孔スカベンジャーHscavを含むが、励起エネルギー伝達成分EET-1を含まず、小さいFWHMエミッタSを含まない。
一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、複数の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、
(i)少なくとも1層の副層は、1以上のホスト材料H、1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1及び1以上の正孔スカベンジャーHscavを含み、
(ii)少なくとも1層の副層は、1以上のホスト材料H及び1以上の小さいFWHMエミッタSを含む。
一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、複数の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、
(i)少なくとも1層の副層は、1以上のホスト材料H、正確に1つの励起エネルギー伝達成分EET-1及び正確に1つの正孔スカベンジャーHscavを含み、
(ii)少なくとも1層の副層は、1以上のホスト材料H及び正確に1つの小さいFWHMエミッタSを含む。
一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、複数の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、
(i)少なくとも1層の副層は、1以上のホスト材料H、1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1及び1以上の正孔スカベンジャーHscavを含むが、小さいFWHMエミッタSを含まず、
(ii)少なくとも1層の副層は、1以上のホスト材料H及び1以上の小さいFWHMエミッタSを含むが、励起エネルギー伝達成分EET-1を含まず、正孔スカベンジャーHscavを含まない。
一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、複数の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、
(i)少なくとも1層の副層は、1以上のホスト材料H、正確に1つの励起エネルギー伝達成分EET-1及び正確に1つの正孔スカベンジャーHscavを含むが、小さいFWHMエミッタSを含まず、
(ii)少なくとも1層の副層は、1以上のホスト材料H及び正確に1つの小さいFW
HMエミッタSを含むが、励起エネルギー伝達成分EET-1を含まず、正孔スカベンジャーHscavを含まない。
本発明の一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、1以上の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、少なくとも1層の副層は、少なくとも1つのホスト材料H、正確に1つの励起エネルギー伝達成分EET-1、正確に1つの正孔スカベンジャーHscav及び正確に1つの小さいFWHMエミッタSを含む。
本発明の一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、1以上の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、少なくとも1層の副層は、正確に1つのホスト材料H、正確に1つの励起エネルギー伝達成分EET-1、正確に1つの正孔スカベンジャーHscav及び正確に1つの小さいFWHMエミッタSを含む。
本発明の一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、1以上の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、少なくとも1層の副層は、正確に1つのホスト材料H、正確に1つの正孔スカベンジャーHscav及び正確に1つの小さいFWHMエミッタSを含む。
本発明の一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、1以上の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、少なくとも1層の副層は、正確に1つのホスト材料Hを含む。
本発明の一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、1以上の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、少なくとも1層の副層は、正確に1つの励起エネルギー伝達成分EET-1を含む。
本発明の一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、1以上の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、少なくとも1層の副層は、正確に1つの正孔スカベンジャーHscavを含む。
本発明の一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、1以上の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、少なくとも1層の副層は、正確に1つの小さいFWHMエミッタSを含む。
本発明の一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、1以上の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、少なくとも1層の副層は、正確に1つのホスト材料H及び正確に1つの励起エネルギー伝達成分EET-1を含む。
本発明の一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、1以上の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、少なくとも1層の副層は、正確に1つのホスト材料H及び正確に1つの正孔スカベンジャーHscavを含む。
本発明の一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、1以上の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、少なくとも1層の副層は、正確に1つのホスト材料H及び正確に1つの小さいFWHMエミッタSを含む。
本発明の一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、1以上の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、少なくとも1層の副層は、正
確に1つの励起エネルギー伝達成分EET-1及び正確に1つの小さいFWHMエミッタSを含む。
本発明の一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、1以上の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、少なくとも1層の副層は、正確に1つの励起エネルギー伝達成分EET-1及び正確に1つの正孔スカベンジャーHscavを含む。
本発明の一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、1以上の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、少なくとも1層の副層は、正確に1つの正孔スカベンジャーHscav及び正確に1つの小さいFWHMエミッタSを含む。
本発明の一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、1以上の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、少なくとも1層の副層は、正確に1つのホスト材料H、正確に1つの励起エネルギー伝達成分EET-1及び正確に1つの小さいFWHMエミッタSを含む。
本発明の一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、1以上の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、少なくとも1層の副層は、正確に1つのホスト材料H、正確に1つの励起エネルギー伝達成分EET-1及び正確に1つの正孔スカベンジャーHscavを含む。
本発明の一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、1以上の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、少なくとも1層の副層は、正確に1つのホスト材料H、正確に1つの正孔スカベンジャーHscav及び正確に1つの小さいFWHMエミッタSを含む。
本発明の一実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子は、1以上の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、少なくとも1層の副層は、正確に1つの正孔スカベンジャーHscav、正確に1つの励起エネルギー伝達成分EET-1及び正確に1つの小さいFWHMエミッタSを含む。
本発明の好ましい実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子は、1以上の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、少なくとも1層の副層は、正確に1つのホスト材料H、正確に1つの励起エネルギー伝達成分EET-1、正確に1つの正孔スカベンジャーHscav及び正確に1つの小さいFWHMエミッタSを含む。
本発明の一実施形態において、1層の副層は、正確に1つの励起エネルギー伝達成分EET-1を含み、他の副層は、正確に1つの正孔スカベンジャーHscav及び正確に1つの小さいFWHMエミッタSを含む。本発明の一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、3以上の副層(B1,B2,B3,・・・)を含む(または、それからなる)少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、第1副層B1は、正確に1つの励起エネルギー伝達成分EET-1を含み、第2副層B2は、正確に1つの正孔スカベンジャーHscavを含み、第3副層B3は、正確に1つの小さいFWHMエミッタSを含む。発光層Bの副層は、例えば、B1-B2-B3、B1-B3-B2、B2-B1-B3、B2-B3-B1、B3-B2-B1、B3-B1-B2のように他の順序でも作製することができ、その間に1以上の他の副層を有することもできると理解される。副層B1、B2及びB3は、互いに(直接)隣接する、すなわち、互いに(直接)接
触することが好ましい。
本発明の一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、2以上の副層(B1,B2,・・・)を含む(または、それからなる)少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、第1副層B1は、正確に1つの励起エネルギー伝達成分EET-1及び正確に1つの正孔スカベンジャーHscavを含み、第2副層B2は、正確に1つの小さいFWHMエミッタSを含む。発光層Bの副層は、例えば、B2-B1またはB1-B2のように他の順序でも作製することができ、その間に1以上の他の副層を有することもできると理解される。副層B1及びB2は、互いに(直接)隣接する、すなわち、互いに(直接)接触することが好ましい。
本発明の一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、2以上の副層(B1,B2,・・・)を含む(または、それからなる)少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、第1副層B1は、正確に1つの励起エネルギー伝達成分EET-1を含み、第2副層B2は、正確に1つの励起エネルギー伝達成分EET-1及び正確に1つの小さいFWHMエミッタSを含む。発光層Bの副層は、例えば、B2-B1またはB1-B2のように他の順序でも作製することができ、その間に1以上の他の副層を有することもできると理解される。副層B1及びB2は、互いに(直接)隣接する、すなわち、互いに(直接)接触することが好ましい。
本発明の一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、2以上の副層(B1,B2,・・・)を含む(または、それからなる)少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、第1副層B1は、正確に1つの正孔スカベンジャーHscavを含み、第2副層B2は、正確に1つの励起エネルギー伝達成分EET-1及び正確に1つの小さいFWHMエミッタSを含む。発光層Bの副層は、例えば、B2-B1またはB1-B2のように他の順序でも作製することができ、その間に1以上の他の副層を有することもできると理解される。発光層Bの副層は、例えば、B2-B1またはB1-B2のように他の順序でも作製され、その間に1以上の他の副層を有することもできると理解される。副層B1及びB2は、互いに(直接)隣接する、すなわち、互いに(直接)接触することが好ましい。
本発明の一実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、2以上の副層(B1,B2,・・・)を含む(あるいは、それからなる)少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、第1副層B1は、正確に1つの小さいFWHMエミッタSを含み、第2副層B2は、正確に1つの励起エネルギー伝達成分EET-1及び正確に1つの正孔スカベンジャーHscavを含む。発光層Bの副層は、例えば、B2-B1またはB1-B2のように他の順序でも作製され、その間に1以上の他の副層を有することもできる。副層B1及びB2は、互いに(直接)隣接する、すなわち、互いに(直接)接触することが好ましい。
本発明の好ましい実施形態において、発光層Bが複数の副層を含む場合、アノードに最も近い副層は、少なくとも1つの励起エネルギー伝達成分EET-1を含み、カソードに最も近い副層は、少なくとも1つの正孔スカベンジャーHscavを含む。
また、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子は、本発明の文脈における発光層Bに対して与えられた要件を満たさない1以上の発光層を任意に含んでもよいものと理解される。すなわち、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子は、本願で定義されたような少なくとも1層の発光層Bを含み、発光層Bに対して本願で与えられた要件が必ずしも適用されるものではない1以上の更なる発光層を任意に含んでもよい。本発明の一実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子に含まれた、全部
ではないが、少なくとも1層の発光層は、本発明の特定の実施形態で定義されたような発光層Bである。
本発明の好ましい実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子に含まれたそれぞれの発光層は、本発明の特定の実施形態で定義されたような発光層Bである。
発光層(EML)Bの組成
以下、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の1以上の発光層Bの組成をより具体的に記述するにあたって、場合によって特定の材料の含量を百分率でも示す。特定の実施形態に対して特に言及しない限り、全ての百分率は、重量百分率を示し、これは、重量パーセントまたは重量%((重量/重量)、(w/w)、wt.%)と同一の意味を有するという点に留意しなければならない。例えば、特定の組成において1以上の小さいFWHMエミッタSの含量が例示的に1%と言及するとき、これは、1以上の小さいFWHMエミッタS(すなわち、全てのS分子合算)の総重量が1重量%であり、すなわち、各発光層Bの総重量の1%を占めるものと理解される。発光層Bの組成が、その成分の好ましい含量を重量%で提供することによって特定される度に、全成分の総含量を合算すれば、100重量%(すなわち、それぞれの発光層Bの総重量)となるものと理解される。
(任意に含まれた)1以上のホスト材料H、1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1、1以上の正孔スカベンジャーHscav及び1以上の小さいFWHMエミッタSは、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子に任意の量及び任意の割合で含まれてもよい。
本発明の好ましい実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、1以上の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、少なくとも1層の副層それぞれは、1以上のホスト材料H(より具体的には、H及び/またはH及び/またはHBP)を1以上の小さいFWHMエミッタSより多く含む。
本発明の好ましい実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、1以上の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、少なくとも1層の副層それぞれは、1以上のホスト材料H(より具体的には、H及び/またはH及び/またはHBP)を1以上の正孔スカベンジャーHscavより多く含む。
本発明の好ましい実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、1以上の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、ここで、少なくとも1層の副層それぞれは、1以上のホスト材料H(より具体的には、H及び/またはH及び/またはHBP)を1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1より多く含む。
本発明の好ましい実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子の少なくとも1層の発光層Bそれぞれは、1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1を1以上の小さいFWHMエミッタSより多く含む。
本発明の好ましい実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の少なくとも1層の発光層Bそれぞれは、1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1を1以上の正孔スカベンジャーHscavより多く含む。
一実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子において、(1層の(副)層からなるか、または1以上の副層を含む)少なくとも1つ、好ましくは、そ
れぞれの発光層Bは、全体として下記を含むか、またはそれからなる:
(i)12~60重量%の1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1、
(ii)0.1~30重量%の1以上の正孔スカベンジャーHscav
(iii)0.1~10重量%の1以上の小さいFWHMエミッタS
(iv)30~87.8重量%の1以上のホスト材料H、及び任意に
(v)0~57.8重量%の1以上の溶媒。
一実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子において、(1層の(副)層からなるか、または1以上の副層を含む)少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bは、全体として下記を含むか、またはそれからなる:
(i)12~60重量%の1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1、
(ii)0.1~30重量%の1以上の正孔スカベンジャーHscav
(iii)0.1~10重量%の1以上の小さいFWHMエミッタS
(iv)30~87.8重量%の1以上のホスト材料H、及び任意に
(v)0~3重量%の1以上の溶媒。
好ましい実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子において、(1層の(副)層からなるか、または1以上の副層を含む)少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bは、全体として下記を含むか、またはそれからなる:
(i)15~50重量%の1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1、
(ii)0.1~15重量%の1以上の正孔スカベンジャーHscav
(iii)0.1~5重量%の1以上の小さいFWHMエミッタS
(iv)30~84.8重量%の1以上のホスト材料H、及び任意に
(v)0~54.8重量%の1以上の溶媒。
好ましい実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子において、(1層の(副)層からなるか、または1以上の副層を含む)少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bは、全体として下記を含むか、またはそれからなる:
(i)15~50重量%の1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1、
(ii)0.1~15重量%の1以上の正孔スカベンジャーHscav
(iii)0.1~5重量%の1以上の小さいFWHMエミッタS
(iv)30~84.8重量%の1以上のホスト材料H、及び任意に
(v)0~3重量%の1以上の溶媒。
より好ましい実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子において、(1層の(副)層からなるか、または1以上の副層を含む)少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bは、全体として下記を含むか、またはそれからなる:
(i)20~50重量%の1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1、
(ii)0.1~10重量%の1以上の正孔スカベンジャーHscav
(iii)0.1~3重量%の1以上の小さいFWHMエミッタS
(iv)40~79.8重量%の1以上のホスト材料H、及び任意に
(v)0~39.8重量%の1以上の溶媒。
より好ましい実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子において、(1層の(副)層からなるか、または1以上の副層を含む)少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bは、全体として下記を含むか、またはそれからなる:
(i)20~50重量%の1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1、
(ii)0.1~10重量%の1以上の正孔スカベンジャーHscav
(iii)0.1~3重量%の1以上の小さいFWHMエミッタS
(iv)40~79.8重量%の1以上のホスト材料H、及び任意に
(v)0~3重量%の1以上の溶媒。
より一層好ましい実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子において、(1層の(副)層からなるか、または1以上の副層を含む)少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bは、全体として下記を含むか、またはそれからなる:
(i)20~45重量%の1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1、
(ii)0.1~5重量%の1以上の正孔スカベンジャーHscav
(iii)0.1~3重量%の1以上の小さいFWHMエミッタS
(iv)40~79.8重量%の1以上のホスト材料H、及び任意に
(v)0~39.8重量%の1以上の溶媒。
より一層好ましい実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子において、(1層の(副)層からなるか、または1以上の副層を含む)少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bは、全体として下記を含むか、またはそれからなる:
(i)20~45重量%の1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1、
(ii)0.1~5重量%の1以上の正孔スカベンジャーHscav
(iii)0.1~3重量%の1以上の小さいFWHMエミッタS
(iv)40~79.8重量%の1以上のホスト材料H、及び任意に
(v)0~3重量%の1以上の溶媒。
より一層好ましい実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子において、(1層の(副)層からなるか、または1以上の副層を含む)少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bは、全体として下記を含むか、またはそれからなる:
(i)20~45重量%の1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1、
(ii)0.1~3重量%の1以上の正孔スカベンジャーHscav
(iii)0.1~3重量%の1以上の小さいFWHMエミッタS
(iv)40~79.8重量%の1以上のホスト材料H、及び任意に
(v)0~39.8重量%の1以上の溶媒。
特に好ましい実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子において、(1層の(副)層からなるか、または1以上の副層を含む)少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bは、全体として下記を含むか、またはそれからなる:
(i)20~45重量%の1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1、
(ii)0.1~3重量%の1以上の正孔スカベンジャーHscav
(iii)0.1~3重量%の1以上の小さいFWHMエミッタS
(iv)40~79.8重量%の1以上のホスト材料H、及び任意に
(v)0~3重量%の1以上の溶媒。
本発明の好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bは、発光層Bの総重量を基準として5重量%以下の1以上の正孔スカベンジャーHscavを含む(それぞれの発光層Bにおいて、Hscavの総含量が5重量%以下を意味する)。
本発明のより好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bは、発光層Bの総重量を基準として3重量%以下の1以上の正孔スカベンジャーHscavを含む(それぞれの発光層Bにおいて、Hscavの総含量が3重量%以下を意味する)。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bは、発光層Bの総重量を基準として1重量%以下の1以上の正孔スカベンジャーHscav
含む(それぞれの発光層Bにおいて、Hscavの総含量が1重量%以下を意味する)。
本発明の好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bは、発光層Bの総重量を基準として5重量%以下の1以上の小さいFWHMエミッタSを含む(それぞれの発光層Bにおいて、Sの総含量が5重量%以下を意味する)。
本発明のより好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bは、発光層Bの総重量を基準として3重量%以下の1以上の小さいFWHMエミッタSを含む(それぞれの発光層Bにおいて、Sの総含量が3重量%以下を意味する)。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bは、発光層Bの総重量を基準として1重量%以下の1以上の小さいFWHMエミッタSを含む(それぞれの発光層Bにおいて、Sの総含量が1重量%以下を意味する)。
本発明の好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bは、発光層Bの総重量を基準として15~50重量%の1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1を含む(それぞれの発光層Bにおいて、EET-1の総含量が15~50重量%を意味する)。
本発明の好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bは、発光層Bの総重量を基準として20~50重量%の1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1を含む(それぞれの発光層Bにおいて、EET-1の総含量が20~50重量%を意味する)。
本発明の好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bは、発光層Bの総重量を基準として20~45重量%の1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1を含む(それぞれの発光層Bにおいて、EET-1の総含量が20~45重量%を意味する)。
前述のように、発光層Bの異なる副層は、必ずしも全て同一材料、またはさらには、同一割合の同一材料を含むものではないと理解される。また、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子に任意に含まれる異なる発光層Bは、必ずしも全て同一材料、またはさらには、同一割合の同一材料を含むものではないと理解される。
正孔スカベンジャーH scav
前述の式(4)、(5)及び(6)で表される基本条件が満たされる限り、本発明の文脈における正孔スカベンジャーHscavは、任意の化学構造を有することができる。すなわち、それぞれの正孔スカベンジャーHscavと同一の発光層Bに含まれるEET-1、S及びHは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavのHOMO-エネルギーEHOMO(Hscav)より高いHOMOエネルギーを有しない。結果として、いわゆる正孔スカベンジャーHscavは、正孔トラップとしても機能し、発光層B内で正電荷を引き寄せることができる。
当業者は、再結合領域RZ(すなわち、電子・正孔再結合によって励起子が生成される領域)が典型的に有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層内の電子と正孔との電荷均衡と相関関係があるということが分かる。当業者にも知られており、以後の節で詳しく説明されるが、広がった、及び/または、さらに均一に分布された再結合領域は、分子当たり励起子ストレスの減少を介して、素子寿命の延長を生じてもよい。そのような理論に拘束されず、特に、低エネルギーLUMOを有する1以上の励起エネルギー伝達成分EET
-1と共に、1以上の発光層Bそれぞれに1以上の正孔スカベンジャーHscavの存在が、再結合領域に影響を与え、素子性能に観察された有益な効果に寄与することができると推測される。これは、本文の後の節で詳しく説明される。
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子において、例えば、それぞれの正孔スカベンジャーHscavは、独立して下記からなる群から選択された1以上の更なる選択的正孔スカベンジャーHscavであってもよい:
-励起エネルギー伝達成分EET-2、
-蛍光エミッタF、
-ホスト材料hostscav
ここで、それらの種は、本願に述べられたように定義され(下記参照)、これは、言及された種のみが本発明の素子において正孔スカベンジャーHscavとして作用されるということを意味しない。
したがって、一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavは、下記からなる群から独立して選択される:
-励起エネルギー伝達成分EET-2、
-蛍光エミッタF、
-ホスト材料hostscav
ここで、それらの種は、本願に述べられたように定義される(下記参照)。
「それらの種は、本願に述べられたように定義される」という表現は、言及された種(この場合、EET-2、F及びhostscav)と関する全ての定義及び実施形態が、Hscavがそれらの種を構成する場合、それぞれの正孔スカベンジャーHscavとも関することを意味するものと理解される。また、同様な方式により、典型的に正孔スカベンジャーHscavと関するそれぞれの実施形態は、それらの種が正孔スカベンジャーHscavとして使用される場合、EET-2、F及びhostscavにも適用される。
一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavは、下記からなる群から独立して選択される:
-励起エネルギー伝達成分EET-2、
-蛍光エミッタF、
ここで、それらの種は、本願に述べられたように定義される(下記参照)。
一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavは、下記からなる群から独立して選択される:
-励起エネルギー伝達成分EET-2、
-ホスト材料hostscav
ここで、それらの種は、本願に述べられたように定義される(下記参照)。
一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavは、下記からなる群から独立して選択される:
-蛍光エミッタF、
-ホスト材料hostscav
ここで、それらの種は、本願に述べられたように定義される(下記参照)。
好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavは、本願に定義されたような励起エネルギー伝達成分EET-2である(下記参照)。
一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavは、本願に定義されたような蛍光エミッタFである(下記参照)。
一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavは、本願に定義されたようなホスト材料hostscavである(下記参照)。
好ましい実施形態において、それぞれの発光層Bにおいて、1以上の正孔スカベンジャーHscavは、いずれも本願に定義されたような励起エネルギー伝達成分EET-2、またはいずれも本願に定義されたような蛍光エミッタF、またはいずれも本願に定義されたようなホスト材料hostscavである。
好ましい実施形態において、それぞれの発光層Bは、1以上の発光層Bそれぞれに対し、下記からなる群から独立して選択される正確に1つの正孔スカベンジャーHscavを含む:
-励起エネルギー伝達成分EET-2、
-蛍光エミッタF、
-ホスト材料hostscav
ここで、それらの種は、本願に述べられたように定義される(下記参照)。
好ましい実施形態において、それぞれの発光層Bは、1以上の発光層Bそれぞれに対し、下記からなる群から独立して選択される正確に1つの正孔スカベンジャーHscavを含む:
-励起エネルギー伝達成分EET-2、
-蛍光エミッタF、
ここで、それらの種は、本願に述べられたように定義される(下記参照)。
好ましい実施形態において、それぞれの発光層Bは、1以上の発光層Bそれぞれに対し、下記からなる群から独立して選択される正確に1つの正孔スカベンジャーHscavを含む:
-励起エネルギー伝達成分EET-2、
-ホスト材料hostscav
ここで、それらの種は、本願に述べられたように定義される(下記参照)。
好ましい実施形態において、それぞれの発光層Bは、1以上の発光層Bそれぞれに対し、下記からなる群から独立して選択される正確に1つの正孔スカベンジャーHscavを含む:
-蛍光エミッタF、
-ホスト材料hostscav
ここで、それらの種は、本願に述べられたように定義される(下記参照)。
本発明の好ましい実施形態において、それぞれの発光層Bは、正確に1つの正孔スカベンジャーHscavを含み、Hscavは、本願で定義されたような励起エネルギー伝達成分EET-2である。
本発明の好ましい実施形態において、それぞれの発光層Bは、正確に1つの正孔スカベンジャーHscavを含み、Hscavは、本願で定義されたような蛍光エミッタFである。
本発明の好ましい実施形態において、それぞれの発光層Bは、正確に1つの正孔スカベンジャーHscavを含み、Hscavは、本願で定義されたようなホスト材料hostscavである。
励起エネルギー伝達成分EET-2は、節「励起エネルギー伝達成分EET-1及びEET-2」で詳しく説明される。
本発明の文脈における蛍光エミッタFは、電子励起(例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子)時に室温(すなわち、(約)20℃)で発光することができる任意の材料であり、発光励起状態は、一重項状態(典型的に、最低励起一重項状態S1)である。蛍光スペクトルは、典型的に、室温(すなわち、(約)20℃)でポリ(メチルメタクリレート)PMMA内の1~5重量%、特に2重量%の濃度のそれぞれのエミッタ(仮定されたエミッタF)のスピンコーティング膜から記録されてもよい。
初期の(例えば、電子正孔再結合による)電子励起がエミッタの励起一重項状態を提供するとき、蛍光エミッタは、典型的に、ナノ秒の時間尺度で即時(すなわち、直接的な)蛍光を示す。本文の後の節で説明されるように、蛍光エミッタ(例えば、蛍光エミッタF)は、熱活性化遅延蛍光(TADF)をさらに示してもよく、示さなくてもよい。
本発明の文脈において蛍光エミッタFである材料を選択することは、当業者の通常の知識に基づいて発明段階なしに容易に達成されうる。節「小さいFWHMエミッタS」は、蛍光エミッタFとして使用されてもよく、0.25eV以下(≦0.25eV)の半値幅(FWHM)で表される、有利に狭い発光を有してもよい蛍光材料の設計に関する詳細なガイドレールを提供する。すなわち、実際に本発明の文脈において小さいFWHMエミッタSとして使用可能な任意の材料(下記参照)は、蛍光エミッタFとして使用されてもよく、したがって、前述の式(4)、(5)及び(6)の関係によって与えられた基本条件を満たす場合、本発明の文脈において正孔スカベンジャーHscavとして使用されてもよい。
したがって、好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bに含まれる蛍光エミッタFは、本願に定義されたような小さいFWHMエミッタSである(下記参照)。
本発明の一実施形態において、少なくとも1層の発光層Bは、蛍光エミッタFを含み、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタFは、室温で(1~5重量%、特に2重量%の蛍光エミッタFの)PMMAで測定するとき、400nm~470nmの波長範囲において発光最大を有する光を放出する。
本発明の一実施形態において、少なくとも1層の発光層Bは、蛍光エミッタFを含み、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタFは、室温で(1~5重量%、特に2重量%の蛍光エミッタFの)PMMAで測定するとき、500nm~560nmの波長範囲において発光最大を有する光を放出する。
本発明の一実施形態において、少なくとも1層の発光層Bは、蛍光エミッタFを含み、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタFは、室温で(1~5重量%、特に2重量%の蛍光エミッタFの)PMMAで測定するとき、610nm~665nmの波
長範囲において発光最大を有する光を放出する。
本発明の一実施形態において、少なくとも1層の発光層Bは、蛍光エミッタFを含み、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタFは、室温(すなわち、(約)20℃)でジクロロメタンまたはトルエン中の0.001~0.2mg/mLのエミッタFで測定するとき、400nm~470nmの波長範囲において発光最大を有する光を放出する。
本発明の一実施形態において、少なくとも1層の発光層Bは、蛍光エミッタFを含み、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタFは、室温(すなわち、(約)20℃)でジクロロメタンまたはトルエン中の0.001~0.2mg/mLのエミッタFで測定するとき、500nm~560nmの波長範囲において発光最大を有する光を放出する。
本発明の一実施形態において、少なくとも1層の発光層Bは、蛍光エミッタFを含み、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタFは、室温(すなわち、(約)20℃)でジクロロメタンまたはトルエン中の0.001~0.2mg/mLのエミッタFで測定するとき、610nm~665nmの波長範囲において発光最大を有する光を放出する。
本発明の一実施形態において、少なくとも1層の発光層Bは、蛍光エミッタFを含み、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタFは、室温で(1~5重量%、特に2重量%のエミッタFの)PMMAで測定するとき、50%以上のフォトルミネセンス量子収率(PLQY)を示す。
本発明の好ましい実施形態において、少なくとも1層の発光層Bは、蛍光エミッタFを含み、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタFは、室温で(1~5重量%、特に2重量%のエミッタFの)PMMAで測定するとき、60%以上のフォトルミネセンス量子収率(PLQY)を示す。
本発明のより好ましい実施形態において、少なくとも1層の発光層Bは、蛍光エミッタFを含み、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタFは、室温で(1~5重量%、特に2重量%のエミッタFの)PMMAで測定するとき、70%以上のフォトルミネセンス量子収率(PLQY)を示す。
本発明のより一層好ましい実施形態において、少なくとも1層の発光層Bは、蛍光エミッタFを含み、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタFは、室温で(1~5重量%、特に2重量%のエミッタFの)PMMAで測定するとき、80%以上のフォトルミネセンス量子収率(PLQY)を示す。
本発明の特に好ましい実施形態において、少なくとも1層の発光層Bは、蛍光エミッタFを含み、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタFは、室温で(1~5重量%、特に2重量%のエミッタFの)PMMAで測定するとき、90%以上のフォトルミネセンス量子収率(PLQY)を示す。
本発明の一実施形態において、少なくとも1層の発光層Bは、蛍光エミッタFを含み、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタFは、室温(すなわち、(約)20℃)でジクロロメタンまたはトルエン中の0.001~0.2mg/mLのエミッタFで測定するとき、50%以上のフォトルミネセンス量子収率(PLQY)を示す。
本発明の好ましい実施形態において、少なくとも1層の発光層Bは、蛍光エミッタFを含み、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタFは、室温(すなわち、(約)20℃)でジクロロメタンまたはトルエン中の0.001~0.2mg/mLのエミッタFで測定するとき、60%以上のフォトルミネセンス量子収率(PLQY)を示す。
本発明のより好ましい実施形態において、少なくとも1層の発光層Bは、蛍光エミッタFを含み、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタFは、室温(すなわち、(約)20℃)でジクロロメタンまたはトルエン中の0.001~0.2mg/mLのエミッタFで測定するとき、70%以上のフォトルミネセンス量子収率(PLQY)を示す。
本発明のより一層好ましい実施形態において、少なくとも1層の発光層Bは、蛍光エミッタFを含み、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタFは、室温(すなわち、(約)20℃)でジクロロメタンまたはトルエン中の0.001~0.2mg/mLのエミッタFで測定するとき、80%以上のフォトルミネセンス量子収率(PLQY)を示す。
本発明の特に好ましい実施形態において、少なくとも1層の発光層Bは、蛍光エミッタFを含み、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタFは、室温(すなわち、(約)20℃)でジクロロメタンまたはトルエン中の0.001~0.2mg/mLのエミッタFで測定するとき、90%以上のフォトルミネセンス量子収率(PLQY)を示す。
本発明の好ましい実施形態において、少なくとも1層の発光層Bは、蛍光エミッタFを含み、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタFは、有機エミッタであり、これは、本発明の文脈において遷移金属を含まないことを意味する。好ましくは、本発明によるそれぞれの蛍光エミッタFは、主に水素(H)、炭素(C)及び窒素(N)から構成されるが、例えば、酸素(O)、ボロン(B)、シリコン(Si)、フッ素(F)及び臭素(Br)を含んでもよい。
本発明の一実施形態において、少なくとも1層の発光層Bは、蛍光エミッタFを含み、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタFは、ボロン(B)含有エミッタであり、これは、それぞれの蛍光エミッタF内の少なくとも1つの原子がボロン(B)であるということを意味する。
本発明の一実施形態において、少なくとも1層の発光層Bは、蛍光エミッタFを含み、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタFは、多環の芳香族またはヘテロ芳香族コア構造を含み、ここで、少なくとも2つの芳香族環は互いに縮合される(例えば、アントラセン、ピレンまたはそのアザ誘導体)。
本発明の一実施形態において、少なくとも1層の発光層Bは、蛍光エミッタFを含み、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタFは、以下の要件のうち少なくとも1つ(または、両方)を満たす:
(i)ボロン(B)含有エミッタであり、これは、それぞれの蛍光エミッタF内の少なくとも1つの原子がボロン(B)であることを意味し、及び/または
(ii)多環の芳香族またはヘテロ芳香族コア構造を含み、ここで、少なくとも2つの芳香族環が共に縮合される(例えば、アントラセン、ピレンまたはそのアザ誘導体)。
本発明の一実施形態において、少なくとも1層の発光層Bは、蛍光エミッタFを含み、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタFは、以下の要件のうち少なくと
も1つ(または、両方)を満たす:
(i)ボロン(B)含有エミッタであり、これは、それぞれの蛍光エミッタF内の少なくとも1つの原子がボロン(B)であることを意味し、及び/または
(ii)ピレンコア構造を含む。
本発明の一実施形態において、少なくとも1層の発光層Bは、蛍光エミッタFを含み、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタFは、ピレンコア構造を含む。
本発明の好ましい実施形態において、少なくとも1層の発光層Bは、蛍光エミッタFを含み、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタFは、ボロン(B)及び窒素(N)含有エミッタであり、これは、それぞれの蛍光エミッタF内の少なくとも1つの原子がボロン(B)であり、それぞれの蛍光エミッタF内の少なくとも1つの原子が窒素(N)であることを意味する。
本発明の好ましい実施形態において、少なくとも1層の発光層Bは、蛍光エミッタFを含み、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタFは、少なくとも1つの窒素(N)に(直接)共有結合された少なくとも1つのボロン(B)を含む。
本発明の好ましい実施形態において、少なくとも1層の発光層Bは、蛍光エミッタFを含み、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタFは、3価である、すなわち、3つの単結合を介して結合されたボロン(B)を含む。
本発明の好ましい実施形態において、少なくとも1層の発光層Bは、蛍光エミッタFを含み、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタFは、下記BODIPYコア構造を含む:


ここで、コア構造は任意に置換されてもよく、1つまたは2つのフッ素置換基は、互いに独立して、酸素を介して付着されるアルコキシ基またはアリールオキシ基に代替されてもよく、好ましくは、フッ素(F)またはトリフルオロメチル(CF)のような電子求引置換基で任意に置換されてもよい。
本発明の一実施形態において、少なくとも1層の発光層Bは、蛍光エミッタFを含み、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタFは、化学式DABNA-Iによる構造を含む(下記参照)。
本発明の一実施形態において、少なくとも1層の発光層Bは、蛍光エミッタFを含み、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタFは、化学式DABNA-Iによる構造からなる(下記参照)。
本発明の一実施形態において、少なくとも1層の発光層Bは、蛍光エミッタFを含み、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタFは、化学式DABNA-Iによる構造を含むか、あるいはそれからなり、A’、B’及びC’が6個の環原子をそれぞれ含む芳香族環(すなわち、全てベンゼン環)である(下記参照)。
本発明の一実施形態において、少なくとも1層の発光層Bは、蛍光エミッタFを含み、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタFは、前述のような化学式DABNA-Iの二量体であり、これは、エミッタがそれぞれ化学式DABNA-Iによる構造を有する2つの副ユニットを含むことを意味する(下記参照)。
本発明の一実施形態において、少なくとも1層の発光層Bは、蛍光エミッタFを含み、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタFは、化学式BNE-Iによる構造を含む(下記参照)。
本発明の一実施形態において、少なくとも1層の発光層Bは、蛍光エミッタFを含み、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタFは、化学式BNE-Iによる構造からなる(下記参照)。
本発明の一実施形態において、少なくとも1層の発光層Bは、蛍光エミッタFを含み、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの蛍光エミッタFは、前述のような化学式BNE-Iの二量体であり、これは、エミッタがそれぞれ化学式BNE-Iによる構造を有する2つの副ユニットを含むことを意味する(下記参照)。
当業者は、正孔スカベンジャーHscavとして任意に採用されるホスト材料hostscavが、前述の式(4)、(5)及び(6)で表される基本条件を満たす限り、最新技術から選択された任意のホスト材料でもあるという点を理解する。特に、前述の式(4)、(5)及び(6)で表される基本条件を満たすことを前提として、本願においてp-ホストHとして言及される材料は、本発明の文脈において正孔スカベンジャーHscavとして使用されてもよい。
本発明の好ましい実施形態において、全体として(1層の(副)層からなるか、あるいは1以上の副層を含む)1以上の発光層Bのうちいずれか1つに任意に含まれるhostscavは、下記を含むか、あるいはそれからなる:
化学式H-I、H-II、H-III、H-IV、H-V、H-VI、H-VII、H-VIII、H-IX及びH-Xのうちいずれか1つによる構造を含むか、あるいはそれからなる1つの第1化学的モイエティ、及び

-I


-II


-III


-IV


-V


-VI


-VII


-VIII


-IX


-X

化学式H-XI、H-XII、H-XIII、H-XIV、H-XV、H-XVI、H-XVII、H-XVIII及びH-XIXのうちいずれか1つによる構造を含むか、あるいはそれからなる1以上の第2化学的モイエティ、
-XI


-XII


-XIII


-XIV


-XV


-XVI


-XVII


-XVIII


-XIX
ここで、p-ホスト材料Hに存在する1以上の第2化学的モイエティそれぞれは、化学式において点線で表される単結合を介して第1化学的モイエティに連結され、
ここで、
は、それぞれの場合に互いに独立して、直接結合、C(RII、C=C(RII、C=O、C=NRII、NRII、O、Si(RII、S、S(O)及びS(O)からなる群から選択され、
は、それぞれの場合に互いに独立して、第1化学的モイエティを第2化学的モイエティに連結する単結合の結合サイトであるか、または下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Me、Pr、Bu、及び
Me、Pr、Bu及びPhからなる群から互いに独立して選択される1以上の置換基で任意に置換されたPh、
ここで、少なくとも1つのRは、第1化学的モイエティを第2化学的モイエティに連結する単結合の結合サイトであり、
IIは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Me、Pr、Bu、及び
Me、Pr、Bu及びPhからなる群から互いに独立して選択される1以上の置換基で任意に置換されたPh、
ここで、2以上の隣接した置換基RIIは、任意に単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、化学式H-XI、H-XII、H-XIII、H-XIV、H-XV、H-XVI、H-XVII、H-XVIII及びH-XIXのうちいずれか1つによる構造だけでなく、隣接した置換基RIIによって任意に形成される追加環から構成される縮合環系は、合計で8~60個の炭素原子、好ましくは、12~40個の炭素原子、より好ましくは、14~32個の炭素原子を含む。
本発明のより好ましい実施形態において、Zは、それぞれの場合に直接結合であり、隣接した置換基RIIは結合して追加環系を形成しない。
励起エネルギー伝達成分EET-1及びEET-2
それぞれの発光層Bに対し、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の同一の発光層Bに含まれた少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの1以上の小さいFWHMエミッタSに励起エネルギーを伝達するように、1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1及び任意に含まれた1以上の励起エネルギー伝達成分EET-2が好ましく選択される。
本発明の好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層B内において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1は、励起エネルギーを、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSに伝達する。
そのようなエネルギー伝達を可能にするために、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の室温(すなわち、(約)20℃)での発光スペクトル(例えば、EET-1がTADF材料Eである場合に蛍光スペクトル、及びEET-1が燐光材料Pである場合に燐光スペクトル、下記参照)と、EET-1がエネルギーを伝達しなければならない少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSの室温(すなわち、(約)20℃)での吸収スペクトルとの間にスペクトル重畳がある。したがって、好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層B内において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の室温(すなわち、(約)20℃)での発光スペクトルと、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSの室温(すなわち、(約)20℃)での吸収スペクトルとの間にスペクトル重畳がある。吸収スペクトル及び発光スペクトルは、本文の後の節に述べられたように記録される。
本発明の好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層B内において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-2は、励起エネルギーを、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSに伝達する。
そのようなエネルギー伝達を可能にするために、少なくとも1つ、好ましくは、それぞ
れの任意に含まれる励起エネルギー伝達成分EET-2の室温(すなわち、(約)20℃)での発光スペクトル(例えば、EET-2がTADF材料Eである場合に蛍光スペクトル、及びEET-2が燐光材料Pである場合に燐光スペクトル、下記参照)と、EET-2がエネルギーを伝達しなければならない少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSの室温(すなわち、(約)20℃)での吸収スペクトルとの間にスペクトル重畳がある。したがって、好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層B内において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-2の室温(すなわち、(約)20℃)での発光スペクトルと、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSの室温(すなわち、(約)20℃)での吸収スペクトルとの間にスペクトル重畳がある。吸収スペクトル及び発光スペクトルは、本文の後の節に述べられたように記録される。
本発明のより好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-2だけでなく、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1は、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSにエネルギーを伝達する。
そのようなエネルギー伝達を可能にするために、それぞれの発光層BにEET-2が含まれる場合、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-2だけでなく、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の室温(すなわち、(約)20℃)での発光スペクトル(例えば、EET-1またはEET-2それぞれがTADF材料Eである場合に蛍光スペクトル、及びEET-1またはEET-2それぞれが燐光材料Pである場合に燐光スペクトル、下記参照)と、EET-1及びEET-2がエネルギーを伝達しなければならない少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSの室温(すなわち、(約)20℃)での吸収スペクトルとの間にスペクトル重畳がある。
したがって、本発明の好ましい実施形態において、励起エネルギー伝達成分EET-2を含む少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、以下の2つの条件が満たされる:
(i)少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の室温(すなわち、(約)20℃)での発光スペクトルと、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSの室温(すなわち、(約)20℃)での吸収スペクトルとの間にスペクトル重畳があり、
(ii)少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-2の室温(すなわち、(約)20℃)での発光スペクトルと、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSの室温(すなわち、(約)20℃)での吸収スペクトルとの間にスペクトル重畳がある。
ここで、吸収スペクトル及び発光スペクトルは、本文の後の節に述べられたように記録される。
また、前述の式(10)、(11)、(14)、(15)及び(16)と関連した本発明の具体的な実施形態は、EET-1及びEET-2を選択する方法に関する指針を提供するので、それらは、励起エネルギーを、(同一の発光層Bに含まれた)少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSに伝達することができる。したがって、本発明の好ましい実施形態において、式(10)、(11)、(14)、(15)及び(16)で表される関係は、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の同一の発光層Bに含まれた材料に、特に、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好
ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavが励起エネルギー伝達成分EET-2である場合に適用される。
励起エネルギー伝達成分EET-1及びEET-2は、一重項状態からの光放出のために、三重項励起子を収穫することができることが好ましい。当業者は、これを、励起エネルギー伝達成分EET-1及びEET-2が、例えば、励起三重項状態から励起一重項状態に励起エネルギーを効率的に伝達するように、強いスピン軌道結合(spin-orbit coupling)を示すことを意味するものと理解する。代案としては、励起エネルギー伝達成分EET-1及びEET-2による三重項収穫は、例えば、励起三重項状態を励起一重項状態に変換するために、逆項間交差(RISC)によって達成されてもよい(下記参照)。両方の場合、励起エネルギーは、少なくとも1つの小さいFWHMエミッタSに伝達され、その励起子は、励起一重項状態から(好ましくは、S1から)光を放出する。
好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層B内において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低空軌道LUMO(EET-1)は、-2.3eV未満のエネルギーELUMO(EET-1)を有する:ELUMO(EET-1)<-2.3eV。
他の好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層B内において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低空軌道LUMO(EET-1)は、-2.6eV未満のエネルギーELUMO(EET-1)を有する:ELUMO(EET-1)<-2.6eV。
好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層B内において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最高被占軌道HOMO(EET-1)は、-6.3eVを超えるエネルギーEHOMO(EET-1)を有する:EHOMO(EET-1)>-6.3eV。
好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層B内において、以下の2つの条件が満たされる:
(i)少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低空軌道LUMO(EET-1)は、-2.6eV未満のエネルギーELUMO(EET-1)を有する:ELUMO(EET-1)<-2.6eV
(ii)少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最高被占軌道HOMO(EET-1)は、-6.3eVを超えるエネルギーEHOMO(EET-1)を有する:EHOMO(EET-1)>-6.3eV。
本発明の一実施形態において、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1は、以下の2つの条件のうち少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つを満たす:
(i)E(S1EET-1)とE(T1EET-1)とのエネルギー差に該当するΔEST値が0.4eV未満、好ましくは、0.3eV未満、より好ましくは、0.2eV未満、より一層好ましくは、0.1eV未満、またはさらには、0.05eV未満を示し、及び/または
(ii)標準原子量が40より大きい、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの遷移金属を含む(すなわち、それぞれのEET-1内の少なくとも1つの原子が40を超える原子量である金属、好ましくは、遷移金属であり、ここで、遷移金属は、任意の酸化状態であってもよい)。
本発明の一実施形態において、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavは、以下の2つの条件のうち少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つを満たす励起エネルギー伝達成分EET-2である:
(i)E(S1EET-2)とE(T1EET-2)とのエネルギー差に該当するΔEST値が0.4eV未満、好ましくは、0.3eV未満、より好ましくは、0.2eV未満、より一層好ましくは、0.1eV未満、またはさらには、0.05eV未満を示し、及び/または
(ii)標準原子量が40より大きい、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの遷移金属を含む(すなわち、それぞれのEET-2内の少なくとも1つの原子が40を超える原子量である金属、好ましくは、遷移金属であり、ここで、遷移金属は、任意の酸化状態であってもよい)。
本発明の一実施形態において、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1、及びそれぞれの発光層Bに含まれる場合、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-2は、以下の2つの条件のうち少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つを満たす:
(i)E(S1EET-1)とE(T1EET-1)とのエネルギー差、及び/またはE(S1EET-2)とE(T1EET-2)とのエネルギー差に該当するΔEST値が0.4eV未満、好ましくは、0.3eV未満、より好ましくは、0.2eV未満、より一層好ましくは、0.1eV未満、またはさらには、0.05eV未満を示し、及び/または
(ii)標準原子量が40より大きい、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの遷移金属を含む(すなわち、それぞれのEET-1及び/またはEET-2内の少なくとも1つの原子が40を超える原子量である金属、好ましくは、遷移金属であり、ここで、遷移金属は、任意の酸化状態であってもよい)。
好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1EET-1)と最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1EET-1)とのエネルギー差に該当するΔEST値が0.4eV未満、好ましくは、0.3eV未満、より好ましくは、0.2eV未満、より一層好ましくは、0.1eV未満、またはさらには、0.05eV未満である。
好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-2は、標準原子量が40より大きい、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの遷移金属を含む(すなわち、それぞれのEET-2内の少なくとも1つの原子が40を超える原子量である金属、好ましくは、遷移金属であり、ここで、遷移金属は、任意の酸化状態であってもよい)。
本発明の好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavは、標準原子量が40より大きい、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの遷移金属を含む励起エネルギー伝達成分EET-2である(すなわち、それぞれのEET-2内の少なくとも1つの原子が40を超える原子量である金属、好ましくは、遷移金属であり、ここで、遷移金属は、任意の酸化状態であってもよい)。
本発明の好ましい実施形態において、それぞれの発光層Bにおいて、以下の2つの条件を満たす:
(i)少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最
低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1EET-1)と最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1EET-1)とのエネルギー差に該当するΔEST値が0.4eV未満、好ましくは、0.3eV未満、より好ましくは、0.2eV未満、より一層好ましくは、0.1eV未満、またはさらには、0.05eV未満を示し、
(ii)それぞれの発光層Bに含まれる場合、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-2は、標準原子量が40より大きい、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの遷移金属を含む(すなわち、それぞれのEET-2内の少なくとも1つの原子が40を超える原子量である金属、好ましくは、遷移金属であり、ここで、遷移金属は、任意の酸化状態であってもよい)。
本発明の一実施形態において、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1は、以下の2つの条件のうち少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つを満たす:
(i)E(S1EET-1)とE(T1EET-1)とのエネルギー差に該当するΔEST値が0.4eV未満、好ましくは、0.3eV未満、より好ましくは、0.2eV未満、より一層好ましくは、0.1eV未満、またはさらには、0.05eV未満を示し、及び/または
(ii)イリジウム(Ir)または白金(Pt)を含む(すなわち、それぞれのEET-1内の少なくとも1つの原子がイリジウム(Ir)または白金(Pt)であり、ここで、Ir及びPtは、任意の酸化状態であってもよい、下記参照)。
本発明の一実施形態において、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavは、以下の2つの条件のうち少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つを満たす励起エネルギー伝達成分EET-2である:
(i)E(S1EET-2)とE(T1EET-2)とのエネルギー差に該当するΔEST値が0.4eV未満、好ましくは、0.3eV未満、より好ましくは、0.2eV未満、より一層好ましくは、0.1eV未満、またはさらには、0.05eV未満を示し、及び/または
(ii)イリジウム(Ir)または白金(Pt)を含む(すなわち、それぞれのEET-2内の少なくとも1つの原子がイリジウム(Ir)または白金(Pt)であり、ここで、Ir及びPtは、任意の酸化状態であってもよい、下記参照)。
本発明の好ましい実施形態において、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1、及びそれぞれの発光層Bに含まれる場合、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-2は、以下の2つの条件のうち少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つを満たす:
(i)(E(S1EET-1)またはE(S1EET-2)と同一の)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1)と(E(T1EET-1)またはE(T1EET-2)と同一の)最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1)とのエネルギー差に該当するΔEST値が0.4eV未満、好ましくは、0.3eV未満、より好ましくは、0.2eV未満、より一層好ましくは、0.1eV未満、またはさらには、0.05eV未満を示し、及び/または
(ii)イリジウム(Ir)または白金(Pt)を含む(すなわち、それぞれのEET-1またはEET-2内の少なくとも1つの原子がイリジウム(Ir)または白金(Pt)であり、ここで、Ir及びPtは、任意の酸化状態であってもよい、下記参照)。
好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの、励起エネルギー伝達成分EET-2を含む発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-2は、イリジウム(Ir)または白金(Pt)を含む(すなわち、それぞれのEET-2内の少なくとも1つの原子がイリジウム(Ir)また
は白金(Pt)であり、ここで、Ir及びPtは、任意の酸化状態であってもよい、下記参照)。
特に好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavは、励起エネルギー伝達成分EET-2であり、ここで、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの、励起エネルギー伝達成分EET-2を含む発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-2は、イリジウム(Ir)または白金(Pt)を含む。
本発明の好ましい実施形態において、それぞれの発光層Bにおいて、以下の2つの条件を満たす:
(i)少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1EET-1)と最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1EET-1)とのエネルギー差に該当するΔEST値が0.4eV未満、好ましくは、0.3eV未満、より好ましくは、0.2eV未満、より一層好ましくは、0.1eV未満、またはさらには、0.05eV未満を示し、
(ii)それぞれの発光層Bに含まれる場合、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-2は、イリジウム(Ir)または白金(Pt)を含む(すなわち、それぞれのEET-2内の少なくとも1つの原子がイリジウム(Ir)または白金(Pt)であり、ここで、Ir及びPtは、任意の酸化状態であってもよい、下記参照)。
好ましくは、1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1だけでなく、選択的な1以上の励起エネルギー伝達成分EET-2は、TADF材料E、燐光材料P及びエキシプレックスからなる群から互いに独立して選択される(下記参照)。
より好ましくは、1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1だけでなく、選択的な1以上の励起エネルギー伝達成分EET-2は、TADF材料E及び燐光材料Pからなる群から互いに独立して選択される(下記参照)。
前述のように、本発明の文脈において、発光層Bは、1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1及び任意に1以上の励起エネルギー伝達成分EET-2を含み、ここで、それらは同一ではない(すなわち、同一化学式を有しない)。これは、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子のそれぞれの発光層B内において、1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1及び選択的な1以上の励起エネルギー伝達成分EET-2が、例えば、互いに独立して、TADF材料E、燐光材料P及びエキシプレックスからなる群から選択されることを意味するが、いかなる場合にも化学構造が同一ではない。すなわち、発光層B内において、EET-1は、EET-2と同一化学式(または、構造)を有しない。
本発明の好ましい実施形態において、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1だけでなく、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの任意に含まれる励起エネルギー伝達成分EET-2は、互いに独立して下記から選択される:
(i)本願で定義されたような熱活性化遅延蛍光(TADF)材料E
(ii)本願で定義されたような燐光材料P、及び
(iii)本願で定義されたようなエキシプレックス。
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の好ましい実施形態において、それぞ
れの励起エネルギー伝達成分EET-1だけでなく、それぞれの任意に含まれる励起エネルギー伝達成分EET-2は、互いに独立して下記から選択される:
(i)本願で定義されたような熱活性化遅延蛍光(TADF)材料E
(ii)本願で定義されたような燐光材料P、及び
(iii)本願で定義されたようなエキシプレックス。
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子のより好ましい実施形態において、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1だけでなく、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの任意に含まれる励起エネルギー伝達成分EET-2は、互いに独立して下記から選択される:
(i)本願で定義されたような熱活性化遅延蛍光(TADF)材料E、及び
(ii)本願で定義されたような燐光材料P
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子のより好ましい実施形態において、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1だけでなく、それぞれの任意に含まれる励起エネルギー伝達成分EET-2は、互いに独立して下記から選択される:
(i)本願で定義されたような熱活性化遅延蛍光(TADF)材料E、及び
(ii)本願で定義されたような燐光材料P
特に好ましい実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子に含まれたそれぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1は、本願で定義されたようなTADF材料Eである。
特に好ましい実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子に含まれたそれぞれの励起エネルギー伝達成分EET-2は、本願で定義されたような燐光材料Pである。
特に好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavは、励起エネルギー伝達成分EET-2であり、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-2は、本願で定義されたような燐光材料Pである。
一実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子に含まれたそれぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1は、本願で定義されたような燐光材料Pである。
一実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子に任意に含まれたそれぞれの励起エネルギー伝達成分EET-2は、本願で定義されたようなTADF材料Eである。
一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavは、励起エネルギー伝達成分EET-2であり、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-2は、本願で定義されたような燐光材料Pである。
一実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子に含まれたそれぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1は、本願で定義されたようなTADF材料Eである。
一実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子に任意に含まれ
たそれぞれの励起エネルギー伝達成分EET-2は、本願で定義されたようなエキシプレックスである。
一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavは、励起エネルギー伝達成分EET-2であり、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-2は、本願で定義されたようなエキシプレックスである。
本発明の特に好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、以下の2つの条件が満たされる:
(i)少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1は、本願で定義されたようなTADF材料Eであり、
(ii)それぞれの発光層Bに含まれる場合、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-2は、本願で定義されたような燐光材料Pである。
特に好ましい実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子に含まれたそれぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1は、本願で定義されたようなTADF材料Eであり、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子に任意に含まれたそれぞれの励起エネルギー伝達成分EET-2は、本願で定義されたような燐光材料Pである。
特に好ましい実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子に含まれたそれぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1は、本願で定義されたようなTADF材料Eであり、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子に任意に含まれたそれぞれの正孔スカベンジャーHscavは、本願で定義されたような燐光材料Pである励起エネルギー伝達成分EET-2である。
本発明の代案的な実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、以下の2つの条件が満たされる:
(i)少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1は、本願で定義されたようなTADF材料Eであり、
(ii)それぞれの発光層Bに含まれる場合、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-2は、本願で定義されたようなTADF材料Eである。
本発明の代案的な実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、以下の2つの条件が満たされる:
(i)少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1は、本願で定義されたような燐光材料Pであり、
(ii)それぞれの発光層Bに含まれる場合、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-2は、本願で定義されたような燐光材料Pである。
以下、本発明の文脈において、TADF材料E、燐光材料P及びエキシプレックスについて、より詳細に開示される。
それぞれの励起エネルギー伝達成分がTADF材料Eであるように選択される場合、TADF材料Eを言及する全ての特定の実施形態に対して表示されなくても、TADF材料Eに対して後述する任意の好ましい特徴、特性及び実施形態が任意の励起エネルギー伝達成分EET-1またはEET-2にも適用されることを理解する。
また、それぞれの励起エネルギー伝達成分が燐光材料Pであるように選択される場合、燐光材料Pを言及する全ての特定の実施形態に対して表示されなくても、燐光材料Pに対して後述する任意の好ましい特徴、特性及び実施形態が任意の励起エネルギー伝達成分EET-1またはEET-2にも適用されることを理解する。
さらに、それぞれの励起エネルギー伝達成分がエキシプレックスであるように選択される場合、エキシプレックスを言及する全ての特定の実施形態に対して表示されなくても、エキシプレックスに対して後述する任意の好ましい特徴、特性及び実施形態が任意の励起エネルギー伝達成分EET-1またはEET-2にも適用されることを理解する。
TADF材料E
当業者に知られているように、例えば、有機発光ダイオード(OLED)において、エミッタ材料(すなわち、発光ドーパント)からの発光は、励起された一重項状態(典型的に、最低励起一重項状態S1)からの蛍光、及び励起された三重項状態(典型的に、最低励起三重項状態T1)からの燐光を含む。
本発明の文脈において、蛍光エミッタは、室温(すなわち、(約)20℃)で電子励起時に発光することができ(例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子において)、ここで、発光励起状態は、一重項状態である(典型的に、最低励起一重項状態S1)。蛍光エミッタは、典型的に、初期の(例えば、電子正孔再結合による)電子励起がエミッタの励起一重項状態を提供するとき、ナノ秒の時間尺度で即時(すなわち、直接的な)蛍光(prompt fluorescence)を示す。
本発明の文脈において、遅延蛍光材料は、逆項間交差(RISC;すなわち、アップ項間交差または逆項間交差)を介して、励起三重項状態(典型的に、最低励起三重項状態T1)から励起一重項状態(典型的に、最低励起一重項状態S1)に達することができ、また、そのように達した励起一重項状態(典型的に、S1)から電子底状態に戻る時に発光することができる材料である。励起三重項状態(典型的に、T1)から励起一重項状態(典型的に、S1)へのRISC後に観察された蛍光発光が発生する時間尺度(典型的に、マイクロ秒範囲)は、直接的な(すなわち、即時)蛍光が発生する時間尺度(典型的に、ナノ秒範囲)より遅く、したがって、遅延蛍光(DF)という。励起三重項状態(典型的に、T1から)から励起一重項状態(典型的に、S1まで)へのRISCが熱活性化を介して発生し、そのように充填された励起一重項状態が発光する場合(遅延蛍光発光)、その過程を熱活性化遅延蛍光(TADF)という。したがって、TADF材料は、前述のように熱活性化遅延蛍光(TADF)を発光することができる材料である。蛍光エミッタの最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1)と最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1)とのエネルギー差ΔESTが減少するとき、RISCによる最低励起三重項状態から最低励起一重項状態への移動は、高効率で起こりうる。したがって、TADF材料が典型的に小さいΔEST値を有するということは、当業者の典型的な知識の一部を形成する(以下参照)。
(熱的に活性化された)遅延蛍光の発生は、例えば、時間分解(すなわち、過度)フォトルミネセンス(PL)測定から得た減衰曲線に基づいて分析される。TADF材料からのPL発光は、初期励起によって生成された励起一重項状態(典型的に、S1)からの発光成分と、RISCにより、励起三重項状態(典型的に、T1)を介して生成された励起一重項状態(典型的に、S1)からの発光成分とに分けられる。典型的に、初期励起によって形成された励起一重項状態(典型的に、S1)と、励起三重項状態(典型的に、T1)からRISCを介して達した励起一重項状態(典型的に、S1)との発光間には、相当な時間差がある。
TADF材料は、好ましくは、全体減衰力学(full decay dynamics)と係わり、以下の2つの条件を満たす:
(i)減衰力学は、2つの時間領域を示し、1つは典型的にナノ秒(ns)範囲にあり、他の1つは典型的にマイクロ秒(μs)範囲にある、及び
(ii)2つの時間領域で発光スペクトルの形態が一致する。
ここで、最初の減衰領域で放出された光の一部は即時蛍光と見なされ、二番目の減衰領域で放出された光の一部は遅延蛍光と見なされる。PL測定は、ポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)内の1~10重量%、特に10重量%の各エミッタ(すなわち、仮定されたTADF材料)のスピンコーティング膜を使用して行われうる。
好ましい基準(i)が満たされるか否かを評価するために(すなわち、減衰力学が2つの時間領域を示し、1つは典型的にナノ秒(ns)範囲であり、他の1つは典型的にマイクロ秒(μs)範囲である)、TCSPC(Time-correlated single-photon counting)が典型的に使用され(以下参照)、全体減衰力学は、典型的に後述するように分析される。または、スペクトル分解能を使用した過度フォトルミネセンス測定を行うことができる(以下参照)。
好ましい基準(ii)が満たされるか否かを評価するために(すなわち、2つの時間領域で発光スペクトルの形態が一致する)、スペクトル分解能を使用した過度フォトルミネセンス測定が典型的に行われてもよい(以下参照)。
そのような測定に対する実験的細部事項は、本文の後の節で提供される。
遅延蛍光及び即時蛍光(n値)の割合は、本文の後の節に述べられたように、経時的にそれぞれのフォトルミネセンス減衰を積分して計算することができる。
本発明の文脈において、TADF材料は、好ましくは、0.05より大きく(n>0.05)、より好ましくは、0.15より大きく(n>0.15)、より好ましくは、0.25より大きく(n>0.25)、より好ましくは、0.35より大きく(n>0.35)、より好ましくは、0.45より大きく(n>0.45)、より好ましくは、0.55より大きく(n>0.55)、より好ましくは、0.65より大きく(n>0.65)、より好ましくは、0.75より大きく(n>0.75)、より好ましくは、0.85より大きく(n>0.85)、またはさらには、0.95より大きい(n>0.95)n値(すなわち、遅延蛍光対即時蛍光の割合)を示す。
本発明によれば、熱活性化遅延蛍光(TADF)材料Eは、0.4eV未満、好ましくは、0.3eV未満、より好ましくは、0.2eV未満、より一層好ましくは、0.1eV未満、またはさらには、0.05eV未満の、最低励起一重項状態エネルギー準位E(S1)と最低励起三重項状態エネルギー準位E(T1)とのエネルギー差に該当するΔEST値を示すことを特徴とする。したがって、本発明によるTADF材料EのΔESTは、室温(RT、すなわち、(約)20℃)で最低励起三重項状態T1から最低励起一重項状態S1の熱再充填(thermal repopulation)(アップ項間交差または逆項間交差、RISCともいう)を許容するのに十分に小さい。
好ましくは、本発明の文脈において、TADF材料Eは、即時蛍光及び(発光S1状態がT1状態から熱活性化されたRISCを介して達されるとき)遅延蛍光の両方を示す。
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層Bに含まれた小さいFWHMエミッタSは、任意に0.4eV未満のΔEST値を有することができ、熱活性化遅延
蛍光(TADF)を示すことが理解される。しかし、本発明の文脈において、任意の小さいFWHMエミッタSに対し、これは単に選択的な特徴だけである。
本発明の好ましい実施形態において、少なくとも1つのTADF材料Eの発光スペクトルと、少なくとも1つの小さいFWHMエミッタSの吸収スペクトルとの間にスペクトル重畳がある(両スペクトルが類似の条件下で測定されるとき)。この場合、少なくとも1つのTADF材料Eは、少なくとも1つの小さいFWHMエミッタSにエネルギーを伝達することができる。
本発明によれば、TADF材料Eは、380nm~800nmの可視波長範囲において最大発光を有し、典型的に、室温(すなわち、(約)20℃)でのポリ(メチルメタクリレート)PMMA内の10重量%のTADF材料Eでスピンコーティングされた膜から測定される。
本発明の一実施形態において、TADF材料Eは、380nm~470nm、好ましくは、400nm~470nmの深青色波長範囲において最大発光を有し、典型的に、室温(すなわち、(約)20℃)でのポリ(メチルメタクリレート)PMMA内の10重量%のTADF材料Eでスピンコーティングされた膜から測定される。
本発明の一実施形態において、TADF材料Eは、480nm~560nm、好ましくは、500nm~560nmの緑色波長範囲において最大発光を有し、典型的に、室温(すなわち、(約)20℃)でのポリ(メチルメタクリレート)PMMA内の10重量%のTADF材料Eでスピンコーティングされた膜から測定される。
本発明の一実施形態において、TADF材料Eは、600nm~665nm、好ましくは、610nm~665nmの赤色波長範囲において最大発光を有し、典型的に、室温(すなわち、(約)20℃)でのポリ(メチルメタクリレート)PMMA内の10重量%のTADF材料Eでスピンコーティングされた膜から測定される。
本発明の好ましい実施形態において、TADF材料Eの最大発光(ピーク発光)は、本発明の文脈において小さいFWHMエミッタSの最大発光(ピーク発光)より短い波長にある。
本発明の好ましい実施形態において、それぞれのTADF材料Eは、有機TADF材料であり、これは、本発明の文脈においていかなる遷移金属も含まないということを意味する。好ましくは、本発明によるそれぞれのTADF材料Eは、主に水素(H)、炭素(C)及び窒素(N)から構成されるが、例えば、酸素(O)、ボロン(B)、シリコン(Si)、フッ素(F)及び臭素(Br)を含んでもよい。
本発明の好ましい実施形態において、それぞれのTADF材料Eは、800g/mol以下の分子量を有する。
本発明の一実施形態において、TADFエミッタEは、典型的に、室温(すなわち、(約)20℃)でのポリ(メチルメタクリレート)PMMA内の10重量%のTADF材料Eでスピンコーティングされた膜から測定される、30%以上のフォトルミネセンス量子収率(PLQY)を示す。
本発明の好ましい実施形態において、TADFエミッタEは、典型的に、室温(すなわち、(約)20℃)でのポリ(メチルメタクリレート)PMMA内の10重量%のTADF材料Eでスピンコーティングされた膜から測定される、50%以上のフォトルミネ
センス量子収率(PLQY)を示す。
本発明のより好ましい実施形態において、TADFエミッタEは、典型的に、室温(すなわち、(約)20℃)でのポリ(メチルメタクリレート)PMMA内の10重量%のTADF材料Eでスピンコーティングされた膜から測定される、70%以上のフォトルミネセンス量子収率(PLQY)を示す。
本発明の一実施形態において、TADF材料Eは、
(i)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1)と最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1)とのエネルギー差に該当するΔEST値が0.4eV未満であることを特徴とし、
(ii)30%より大きいフォトルミネセンス量子収率(PLQY)を示す。
本発明の一実施形態において、それぞれのTADF材料Eの最低空軌道LUMO(E)のエネルギーELUMO(E)は、-2.6eVより小さい。
典型的に、蛍光及び(熱的に活性化された)遅延蛍光を発光することができるが、励起エネルギー伝達成分EET-1及び/またはEET-2として、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子に任意に含まれたTADF材料Eは、好ましくは、主に「エネルギーポンプ」として機能し、エミッタ材料として機能しないという点に留意しなければならない。すなわち、発光層Bに含まれた燐光材料Pは、主に励起エネルギーを1以上の小さいFWHMエミッタSに伝達し、それらは、主エミッタ材料の役割を行う。発光層Bにおける燐光材料Pの主な機能は、発光ではないことが好ましい。しかし、ある程度発光することができる。
当業者は、本発明によるTADF材料(分子)Eを設計する方法、及び分子が典型的に示す構造的特徴が分かっている。簡単に、逆項間交差(RISC)を容易にするために、ΔESTは典型的に減少し、本発明の文脈において、ΔESTは、前述のように0.4eVより小さい。これは、頻繁にHOMO及びLUMOがそれぞれ(電子)ドナー基及び(電子)アクセプター基で空間的に大きく分離されるようにTADF分子Eを設計することによって達成される。基は、典型的に体積が大きいか、スピロ接合を介して連結されて捻じれており、HOMOとLUMOの空間的重畳が減少する。しかし、HOMOとLUMOの空間的重畳を最小化すれば、TADF材料のPLQY(Photoluminescence Quantum Yield)も低くなる短所がある。したがって、実際にその2つの効果の両方を考慮して、ΔESTを減らし、高いPLQYを達成する。
TADF材料設計のための1つの典型的なアプローチは、HOMOが分布された1以上の(電子)ドナーモイエティと、LUMOが分布された1以上の(電子)アクセプターモイエティとを、本願においてリンカー基と呼ばれる、同一のブリッジに共有付着することである。また、TADF材料Eは、例えば、同一のアクセプターモイエティに結合された2つまたは3つのリンカー基を含み、更なるドナーモイエティ及びアクセプターモイエティがそれら2つまたは3つのリンカー基それぞれに結合されてもよい。
また、1以上のドナーモイエティ及び1以上のアクセプターモイエティは、(リンカー基の存在なしに)互いに直接結合されてもよい。
典型的なドナーモイエティは、ジフェニルアミン、カルバゾール、アクリジン、フェノキサジン及び関連構造の誘導体である。
ベンゼン、ビフェニル基及びある程度までターフェニル基の誘導体が典型的なリンカー
基である。
ニトリル基は、TADF分子において非常に典型的なアクセプターモイエティであり、その周知の例は、以下を含む:
(i)2CzPN(4,5-ジ(9H-カルバゾール-9-イル)フタロニトリル)、DCzIPN(4,6-ジ(9H-カルバゾール-9-イル)イソフタロニトリル)、4CzPN(3,4,5,6-テトラ(9H-カルバゾール-9-イル)フタロニトリル)、4CzIPN(2,4,5,6-テトラ(9H-カルバゾール-9-イル)イソフタロニトリル)、4CzTPN(2,4,5,6-テトラ(9H-カルバゾール-9-イル)テレフタロニトリル)及びその誘導体のようなカルバゾリルジシアノベンゼン化合物、
(ii)4CzCNPy(2,3,5,6-テトラ(9H-カルバゾール-9-イル)-4-シアノピリジン)及びその誘導体のようなカルバゾリルシアノピリジン化合物、
(iii)CNBPCz(4,4’,5,5’-テトラ(9H-カルバゾール-9-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2,2’-ジカルボニトリル)、CzBPCN(4,4’,6,6’-テトラ(9H-カルバゾール-9-イル)-[1,1’-ビフェニル]-3,3’-ジカルボニトリル)、DDCzIPN(3,3’,5,5’-テトラ(9H-カルバゾール-9-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2,2’,6,6’-テトラカルボニトリル)及びその誘導体のようなカルバゾリルシアノビフェニル化合物、
ここで、それら材料において、1以上のニトリル基は、アクセプターモイエティとして、フッ素(F)またはトリフルオロメチル(CF)に代替されてもよい。
また、トリアジン、ピリミジン、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ヘプタジン、1,4-ジアザトリフェニレン、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、キノキサリン及びジアザフルオレン誘導体のような窒素ヘテロ環は、TADF分子構成に使用される周知のアクセプターモイエティである。例えば、トリアジンアクセプターを含むTADF分子の公知の例は、PIC-TRZ(7,7’-(6-([1,1’-ビフェニル]-4-イル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジイル)ビス(5-フェニル-5,7-ジヒドロインドロ[2,3-b]カルバゾール))、mBFCzTrz(5-(3-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル))フェニル)-5H-ベンゾフロ[3,2-c]カルバゾール)、及びDCzTrz(9,9’-(5-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-1,3-フェニレン)ビス(9H-カルバゾール))を含む。
TADF材料の他の一群は、ドナーモイエティ(主に、カルバゾリル置換基)が結合されたアクセプターモイエティとして、ベンゾフェノンのようなジアリールケトン、または4-ベンゾイルピリジン、9,10-アントラキノン、9H-キサンテン-9-オンのような(ヘテロアリール)アリールケトン及びその誘導体を含む。そのようなTADF分子の例は、BPBCz(ビス(4-(9’-フェニル-9H,9’H-[3,3’-ビカルバゾール]-9-イル)フェニル)メタノン)、mDCBP((3,5-ジ(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル)(ピリジン-4-イル)メタノン)、AQ-DTBu-Cz(2,6-ビス(4-(3,6-ジ-tert-ブチル-9H-カルバゾール-9-イル)フェニル)アントラセン-9,10-ジオン)及びMCz-XT(3-(1,3,6,8-テトラメチル-9H-カルバゾール-9-イル)-9H-キサンテン-9-オン)をそれぞれ含む。
また、スルホキシド、特にジフェニルスルホキシドは、TADF材料の構成のためのアクセプターモイエティとして典型的に使用され、周知の例は、4-PC-DPS(9-フェニル-3-(4-(フェニルスルホニル)フェニル)-9H-カルバゾール)、DitBu-DPS(9,9’-(スルホニルビス(4,1-フェニレン))ビス(9H-カルバゾール))及びTXO-PhCz(2-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イ
ル)-9H-キサンテン-9-オン10,10-ジオキシド)を含む。
特定の材料が前述の基本要求事項、すなわち、ΔEST値が0.4eVより小さいという点を満たすことを考慮すれば、例示的に、前述の全ての群のTADF分子は、本発明によって使用するのに適しているTADF材料Eを提供することができる。
当業者は、命名された構造だけでなく、より多い材料が本発明の文脈において好適なTADF材料Eであることが分かっている。熟練された技術者は、そのような分子の設計原理に慣れ、特定の発光色相(例えば、青色、緑色または赤色発光)を有するそのような分子を設計する方法も分かっている。
以下の例示を参照する:H.Tanaka,K.Shizu,H.Nakanotani,C.Adachi,Chemistry of Materials 2013,25(18),3766,DOI:10.1021/cm402428a;J.Li,T.Nakagawa,J.MacDonald,Q.Zhang,H.Nomura,H.Miyazaki,C.Adachi,Advanced Materials 2013,25(24),3319,DOI:10.1002/adma.201300575;K.Nasu,T.Nakagawa,H.Nomura,C.-J.Lin,C.-H.Cheng,M.-R.Tseng,T.Yasudaad,C.Adachi,Chemical Communications 2013,49(88),10385,DOI:10.1039/c3cc44179b;Q.Zhang,B.Li1,S.Huang,H.Nomura,H.Tanaka,C.Adachi,Nature Photonics 2014,8(4),326,DOI:10.1038/nphoton.2014.12;.Wex, B.R.Kaafarani,Journal of Materials Chemistry C 2017,5,8622,DOI:10.1039/c7tc02156a;Y.Im,M.Kim,Y.J.Cho,J.A.Seo,K.S.Yook,J.Y.Lee,Chemistry of Materials 2017,29(5),1946,DOI:10.1021/acs.chemmater.6b05324;T.-T.Bui,F.Goubard,M.Ibrahim-Ouali,D.Gigmes,F.Dumur,Beilstein Journal of Organic Chemistry 2018,14,282,DOI:10.3762/bjoc.14.18;X.Liang,Z.-L.Tu,Y.-X.Zheng,Chemistry-A European Journal 2019,25(22),5623,DOI:10.1002/chem.201805952。
また、例えば、US2015105564(A1)、US2015048338(A1)、US2015141642(A1)、US2014336379(A1)、US2014138670(A1)、US2012241732(A1)、EP3315581(A1)、EP3483156(A1)及びUS2018053901(A1)は、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子に使用可能なTADF材料Eを開示する。これは、本発明が、引用された参考文献に開示されたTADF材料を含む有機エレクトロルミネッセンス素子に限定されるということを意味しないものと理解される。最新技術で使用される任意のTADF材料が、本発明の文脈において好適なTADF材料Eであることが理解される。
本発明の一実施形態において、それぞれのTADF材料Eは、CN、CF及び任意に置換された1,3,5-トリアジニル基からなる群から互いに独立して選択される1以上の化学的モイエティを含む。
本発明の一実施形態において、それぞれのTADF材料Eは、CN及び任意に置換された1,3,5-トリアジニル基からなる群から互いに独立して選択される1以上の化学的モイエティを含む。
本発明の一実施形態において、それぞれのTADF材料Eは、1以上の任意に置換された1,3,5-トリアジニル基を含む。
本発明の一実施形態において、それぞれのTADF材料Eは、アミノ基、インドリル、カルバゾリル及びその誘導体から互いに独立して選択される1以上の化学的モイエティを含み、それらはいずれも任意に置換され、ここで、それら基は、それぞれのTADF分子のコア構造と窒素(N)または炭素(C)原子を介して結合され、それら基に結合された置換基は、単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成することができる。
本発明の好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれのTADF材料Eは、以下を含む:
-アミノ基、インドリル、カルバゾリル及びそれらの誘導体から互いに独立して選択され、それらはいずれも任意に置換され、ここで、それら基は、窒素(N)または炭素(C)原子を介してそれぞれのTADF分子のコア構造に結合され、それら基に結合された置換基は、単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成することができる、1以上の第1化学的モイエティ、及び
-CN、CF、及び任意に置換された1,3,5-トリアジニル基からなる群から互いに独立して選択された1以上の第2化学的モイエティ。
本発明のより好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれのTADF材料Eは、以下を含む:
-アミノ基、インドリル、カルバゾリル及びそれらの誘導体から互いに独立して選択され、それらはいずれも任意に置換され、ここで、それら基は、窒素(N)または炭素(C)原子を介してそれぞれのTADF分子のコア構造に結合され、それら基に結合された置換基は、単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成することができる、1以上の第1化学的モイエティ、及び
-CN、及び任意に置換された1,3,5-トリアジニル基からなる群から互いに独立して選択された1以上の第2化学的モイエティ。
本発明のより好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれのTADF材料Eは、以下を含む:
-アミノ基、インドリル、カルバゾリル及びそれらの誘導体から互いに独立して選択され、それらはいずれも任意に置換され、ここで、それら基は、窒素(N)または炭素(C)原子を介してそれぞれのTADF分子のコア構造に結合され、それら基に結合された置換基は、単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成することができる、1以上の第1化学的モイエティ、及び
-1以上の任意に置換された1,3,5-トリアジニル基。
当業者は、「その誘導体」という表現が、それぞれの親構造が任意に置換されるか、またはそれぞれの親構造内の任意の原子が、例えば、他の元素の原子に代替されることを意味するということが分かっている。
本発明の一実施形態において、それぞれのTADF材料Eは、以下を含む:
化学式D-Iによる構造をそれぞれ含むか、あるいはそれからなる1以上の第1化学的モイエティ、

D-I

任意に、CN、CF、並びに化学式A-I、A-II、A-III及びA-IVのうちいずれか1つによる構造からそれぞれ互いに独立して選択される、1以上の第2化学的モイエティ、及び

A-I


A-II


A-III


A-IV

化学式L-I、L-II、L-III、L-IV、LV、L-VI、L-VII及びL-VIIIのうちいずれか1つによる構造を含むか、あるいはそれからなる1つの第3化学的モイエティ、

L-I


L-II


L-III


L-IV


L-V


L-VI


L-VII


L-VIII

ここで、1以上の第1化学的モイエティ及び選択的な1以上の第2化学的モイエティは、単結合を介して第3化学的モイエティに共有結合され、
化学式D-Iにおいて、
#は、化学式D-Iによるそれぞれの第1化学的モイエティを第3化学的モイエティに連結する単結合の結合サイトを示し、
は、それぞれの場合に互いに独立して、直接結合、CR、C=CR、C=O、C=NR、NR、O、SiR、S、S(O)及びS(O)からなる群から選択され、
、R、R、R及びRは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(OR、OSO、CF、CN、F、Cl、Br、I、
-C40アルキル、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで任意に置換され、
-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで任意に置換され、
-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで任意に置換され、
-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで任意に置換され、
-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで任意に置換され、
-C60アリール、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、及び
-C60ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(OR、OSO、CF、CN、F、Br、I、
-C40アルキル、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで任意に置換され、
-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで任意に置換され、
-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで任意に置換され、
-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで任意に置換され、
-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで任意に置換され、
-C60アリール、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、及び
-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
ここで、任意に、任意の置換基R、R、R、R、R、R及びRは、互いに独立して、R、R、R、R、R、R及びRから選択された1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、
は、それぞれの場合に、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、OPh、CF、CN、F、
-Cアルキル、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFによって置換され、
-Cアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFによって置換され、
-Cチオアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFによって置換され、
-Cアルケニル、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFによって置換され、
-Cアルキニル、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFによって置換され、
-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、C-Cアルキル、PhまたはCNによって置換され、
-C17ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、PhまたはC-Cアルキルによって置換され、
N(C-C18アリール)
N(C-C17ヘテロアリール)、及び
N(C-C17ヘテロアリール)(C-C18アリール)、
aは整数であり、0または1であり、
bは整数であり、それぞれの場合、0または1であり、ここで、両方のbは常に同一であり、
ここで、整数aが1であるとき、両方の整数bは0であり、両方の整数bが1であるとき、整数aは0であり、
化学式A-I、A-II、A-III及びA-IVにおいて、
点線は、化学式A-I、A-II、A-IIIまたはA-IVによるそれぞれの第2化学的モイエティを第3化学的モイエティに連結する単結合を示し、
は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)、CR及びCRから選択され、但し、化学式A-Iにおいて、2つの隣接した基Qは、両方とも窒素(N)ではなく、ここで、化学式A-Iの基Qのうち何も窒素(N)ではない場合、基Qのうち少なくとも1つはCRであり、
は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCRから選択され、但し、化学式A-II及びA-IIIにおいて、少なくとも1つの基Qは窒素(N)であり、2つの隣接した基Qは、両方とも窒素(N)ではなく、
及びRは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(OR、OSO、CF、CN、F、Cl、Br、I、
-C40アルキル、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで任意に置換され、
-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで任意に置換され、
-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで任意に置換され、
-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで任意に置換され、
-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで任意に置換され、
-C60アリール、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、及び
-C60ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R10、OR10、Si(R10、B(OR10、OSO10、CF、CN、F、Cl、Br、I、
-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R10で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、R10C=CR10、C≡C、Si(R10、Ge(R10、Sn(R10、C=O、C=S、C=Se、C=NR10、P(=O)(R10)、SO、SO、NR10、O、SまたはCONR10で任意に置換され、
-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基R10で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、R10C=CR10、C≡C、Si(R10、Ge(R10、Sn(R10、C=O、C=S、C=Se、C=NR10、P(=O)(R10)、SO、SO、NR10、O、SまたはCONR10で任意に置換され、
-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基R10で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、R10C=CR10、C≡C、Si(R10、Ge(R10、Sn(R10、C=O、C=S、C=Se、C=NR10、P(=O)(R10)、SO、SO、NR10、O、SまたはCONR10で任意に置換され、
-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基R10で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、R10C=CR10、C≡C、Si(R10、Ge(R10、Sn(R10、C=O、C=S、C=Se、C=NR10、P(=O)(R10)、SO、SO、NR10、O、SまたはCONR10で任意に置換され、
-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基R10で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、R10C=CR10、Si(R10、Ge(R10、Sn(R10、C=O、C=S、C=Se、C=NR10、P(=O)(R10)、SO、SO、NR10、O、SまたはCONR10で任意に置換され、
-C60アリール、
これは、1以上の置換基R10で任意に置換され、及び
-C60ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R10で任意に置換され、
10は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、OPh、CF、CN、F、
-Cアルキル、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFによって置換され、
-Cアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFによって置換され、
-Cチオアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFによって置換され、
-Cアルケニル、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFによって置換され、
-Cアルキニル、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFによって置換され、
-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、C-Cアルキル、PhまたはCNによって置換され、
-C17ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、PhまたはC-Cアルキルによって置換され、
N(C-C18アリール)
N(C-C17ヘテロアリール)、及び
N(C-C17ヘテロアリール)(C-C18アリール)、
は、それぞれの場合に互いに独立して、CN、CF及び化学式EWG-Iによる構造からなる群から選択される:

EWG-I

ここで、Rは、Rのように定義され、但し、化学式EWG-Iにおいて、少なくとも1つのR基は、CNまたはCFであり、
化学式A-IVにおいて、2つの隣接した基Rは、任意に芳香族環を形成し、これは化学式A-IVの構造に縮合され、ここで、任意にこのように形成された縮合環系は、合計で9~18個の環原子を含み、
化学式L-I、L-II、L-III、L-IV、L-V、L-VI、L-VII及びL-VIIIにおいて、
は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR12から選択され、但し、1以上のQは窒素(N)であり、
11は、それぞれの場合に互いに独立して、第1または第2化学的モイエティを第3化学的モイエティに連結する単結合の結合サイトであるか、または互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、F、Cl、Br、I、
-Cアルキル、
ここで、1以上の水素原子は、任意に重水素で置換され、
-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、C-Cアルキル基、C-C18アリール基、F、Cl、Br及びIによって置換され、
12は、Rのように定義される。
本発明の好ましい実施形態において、
は、それぞれの場合に互いに独立して、直接結合、CR、C=CR、C=O、C=NR、NR、O、SiR、S、S(O)及びS(O)からなる群から選択され、
、R、R、R及びRは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、CF、CN、F、Cl、Br、I、
-C40アルキル、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで任意に置換され、
-C60アリール、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、及び
-C60ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、CF、CN、F、Br、I、C-C40アルキル、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで任意に置換され、
-C60アリール、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、及び
-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
ここで、任意に、任意の置換基R、R、R、R、R、R及びRは、互いに独立して、R、R、R、R、R、R及びRから選択された1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、
は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、CF、CN、F、
-Cアルキル、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFによって置換され、
-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、C-Cアルキル、P
hまたはCNによって置換され、
-C17ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、C-CアルキルまたはPhによって置換され、
N(C-C18アリール)
N(C-C17ヘテロアリール)、及び
N(C-C17ヘテロアリール)(C-C18アリール)、
aは整数であり、0または1であり、
bは整数であり、それぞれの場合、0または1であり、ここで、両方のbは常に同一であり、
ここで、整数aが1であるとき、両方の整数bは0であり、両方の整数bが1であるとき、整数aは0であり、
は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)、CR及びCRから選択され、但し、化学式A-Iにおいて、2つの隣接した基Qは、両方とも窒素(N)ではなく、ここで、化学式A-Iの基Qのうち何も窒素(N)ではない場合、基Qのうち少なくとも1つはCRであり、
は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCRから選択され、但し、化学式A-II及びA-IIIにおいて、少なくとも1つの基Qは窒素(N)であり、2つの隣接した基Qは、両方とも窒素(N)ではなく、
及びRは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(OR、OSO、CF、CN、F、Cl、Br、I、
-C40アルキル、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで任意に置換され、
-C60アリール、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、及び
-C60ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R10、OR10、Si(R10、B(OR10、OSO10、CF、CN、F、Cl、Br、I、
-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R10で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、R10C=CR10、C≡C、Si(R10、Ge(R10、Sn(R10、C=O、C=S、C=Se、C=NR10、P(=O)(R10)、SO、SO、NR10、O、SまたはCONR10で任意に置換され、
-C60アリール、
これは、1以上の置換基R10で任意に置換され、及び
-C60ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R10で任意に置換され、
10は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、OPh、CF、CN、F、
-Cアルキル、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFによって置換され、
-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、C-Cアルキル、PhまたはCNによって置換され、
-C17ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、PhまたはC-Cアルキルによって置換され、
N(C-C18アリール)
N(C-C17ヘテロアリール)、及び
N(C-C17ヘテロアリール)(C-C18アリール)、
は、それぞれの場合に互いに独立して、CN、CF及び化学式EWG-Iによる構造からなる群から選択される:

EWG-I

ここで、Rは、Rのように定義され、但し、少なくとも1つのR基は、CNまたはCFであり、
化学式A-IVにおいて、2つの隣接した基Rは、任意に芳香族環を形成し、これは化学式A-IVの構造に縮合され、1以上の置換基R10で任意に置換され、ここで、任意にこのように形成された縮合環系は、合計で9~18個の環原子を含み、
は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR12から選択され、但し、少なくとも1つのQは窒素(N)であり、
11は、それぞれの場合に互いに独立して、第1または第2化学的モイエティを第3化学的モイエティに連結する単結合の結合サイトであるか、または互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、
-Cアルキル、
ここで、1以上の水素原子は、任意に重水素で置換され、
-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、C-Cアルキル基及びC-C18アリール基によって置換され、
12は、Rのように定義され、
ここで、第3化学的モイエティに付着された第1及び第2化学的モイエティの最大個数は、第3化学的モイエティで利用可能な結合サイトの個数(すなわち、置換基R11の数)のみによって限定され、前述の規定により、それぞれのTADF材料Eは、少なくとも1つの第1化学的モイエティ、少なくとも1つの第2化学的モイエティ及び正確に1つの第3化学的モイエティを含む。
本発明のより好ましい実施形態において、
は、それぞれの場合に互いに独立して、直接結合、CR、C=CR、C=O、C=NR、NR、O、SiR、S、S(O)及びS(O)からなる群から選択され、
、R、R、R及びRは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、CF、CN、F、Cl、Br、I、
-C40アルキル、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
-C18アリール、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、及び
-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R、Si(R、CF、CN、F、
-Cアルキル、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
-C18アリール、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、及び
-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
ここで、任意に、任意の置換基R、R、R、R、R及びRは、互いに独立して、R、R、R、R、R及びRから選択された1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、任意にこのように形成された環系は、1以上の置換基Rで任意に置換され、
及びRは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、CF、CN、F、Me、Pr、Bu、N(Ph)、及び
1以上の水素原子が任意に互いに独立して重水素、Me、Pr、Bu及びPhで置換されたPh、
aは整数であり、0または1であり、
bは整数であり、それぞれの場合、0または1であり、ここで、両方のbは常に同一であり、
ここで、整数aが1であるとき、両方の整数bは0であり、両方の整数bが1であるとき、整数aは0であり、
は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)、CR及びCRから選択され、但し、化学式A-Iにおいて、2つの隣接した基Qは、両方とも窒素(N)ではなく、ここで、化学式A-Iの基Qのうち何も窒素(N)ではない場合、基Qのうち少なくとも1つはCRであり、
は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCRから選択され、但し、化学式A-II及びA-IIIにおいて、少なくとも1つの基Qは窒素(N)であり、2つの隣接した基Qは、両方とも窒素(N)ではなく、
及びRは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、CF、CN、F、
-Cアルキル、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
-C18アリール、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、及び
-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R10、OR10、Si(R10、CF、CN、F、
-Cアルキル、
これは、1以上の置換基R10で任意に置換され、
-C18アリール、
これは、1以上の置換基R10で任意に置換され、及び
-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R10で任意に置換され、
10は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Me、Pr、Bu、CF、CN、F、N(Ph)、及び
1以上の水素原子が任意に互いに独立して重水素、Me、Pr、Bu、Ph、CN、CFまたはFによって置換されたPh、
は、それぞれの場合に互いに独立して、CN、CF及び化学式EWG-Iによる構造からなる群から選択される:

EWG-I

ここで、Rは、Rのように定義され、但し、少なくとも1つのR基は、CNまたはCFであり、
化学式A-IVにおいて、2つの隣接した基Rは、任意に芳香族環を形成し、これは化学式A-IVの構造に縮合され、ここで、任意にこのように形成された縮合環系は、合計で9~18個の環原子を含み、
は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR12から選択され、但し、少なくとも1つのQは窒素(N)であり、
11は、それぞれの場合に互いに独立して、第1または第2化学的モイエティを第3化学的モイエティに連結する単結合の結合サイトであるか、または互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、
-Cアルキル、
ここで、1以上の水素原子は、任意に重水素で置換され、
-C18アリール、
これは、重水素、Me、Pr、Bu及びPhからなる群から互いに独立して選択される1以上の置換基で任意に置換され、
12は、Rのように定義される。
本発明のより好ましい実施形態において、
は、それぞれの場合に互いに独立して、直接結合、CR、C=O、NR、O、SiR、S、S(O)及びS(O)からなる群から選択され、
、R、R、R及びRは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、CF、CN、
-Cアルキル、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
-C18アリール、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、及び
-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、CF、CN、F、Me、Pr、Bu、N(Ph)、及び
1以上の水素原子が任意に互いに独立して重水素、Me、Pr、Bu及びPhで置換されたPh、
ここで、任意に、任意の置換基R、R、R、R及びRは、互いに独立して、R
、R、R、R及びRから選択された1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式D-1による構造、及び隣接した置換基によって形成された付着された環から構成された縮合環系は、合計で13~40個の環原子、好ましくは、13~30個の環原子、より好ましくは、16~30個の環原子を含み、aは整数であり、0または1であり、
bは整数であり、それぞれの場合、0または1であり、ここで、両方のbは常に同一であり、
ここで、整数aが1であるとき、両方の整数bは0であり、両方の整数bが1であるとき、整数aは0であり、
は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)、CR及びCRから選択され、但し、化学式A-Iにおいて、2つの隣接した基Qは、両方とも窒素(N)ではなく、ここで、化学式A-Iの基Qのうち何も窒素(N)ではない場合、基Qのうち少なくとも1つはCRであり、
は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCRから選択され、但し、化学式A-II及びA-IIIにおいて、少なくとも1つの基Qは窒素(N)であり、2つの隣接した基Qは、両方とも窒素(N)ではなく、
及びRは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、CF、CN、F、
-Cアルキル、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
-C18アリール、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、及び
-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Me、Pr、Bu、CF、CN、F、N(Ph)、及び
1以上の水素原子が任意に互いに独立して重水素、Me、Pr、Bu、Ph、CN、CFまたはFによって置換されたPh、
は、それぞれの場合に互いに独立して、CN、CF及び化学式EWG-Iによる構造からなる群から選択される:

EWG-I

ここで、Rは、Rのように定義され、但し、少なくとも1つのR基は、CNまたはCFであり、
化学式A-IVにおいて、2つの隣接した基Rは、任意に芳香族環を形成し、これは化学式A-IVの構造に縮合され、ここで、任意にこのように形成された縮合環系は、合計で9~18個の環原子を含み、
は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR12から選択され、但し、少なくとも1つのQは窒素(N)であり、
11は、それぞれの場合に互いに独立して、第1または第2化学的モイエティを第3化学的モイエティに連結する単結合の結合サイトであるか、または互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Me、Pr、Bu、及び
Me、Pr、Bu及びPhからなる群から互いに独立して選択される1以上の置換基で任意に置換されるPh、
12は、Rのように定義される。
本発明のより好ましい実施形態において、
は、それぞれの場合に互いに独立して、直接結合、CR、C=O、NR、O、SiR、S、S(O)及びS(O)からなる群から選択され、
、R及びRは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、CF、CN、Me、Pr、Bu、
1以上の水素原子が任意に互いに独立して重水素、Me、Pr、Bu及びPhで置換されたPh、
1以上の水素原子が任意に互いに独立して重水素、Me、Pr、Bu及びPhで置換されたカルバゾリル、
1以上の水素原子が任意に互いに独立して重水素、Me、Pr、Bu及びPhで置換されたトリアジニル、
1以上の水素原子が任意に互いに独立して重水素、Me、Pr、Bu及びPhで置換されたピリミジニル、
1以上の水素原子が任意に互いに独立して重水素、Me、Pr、Bu及びPhで置換されたピリジニル、
及びRは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、CF、CN、
-Cアルキル、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
-C18アリール、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、及び
-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、CF、CN、F、Me、Pr、Bu、及び
1以上の水素原子が任意に互いに独立して重水素、Me、Pr、Bu及びPhで置換されたPh、
ここで、任意に、任意の置換基R、R、R、R及びRは、互いに独立して、R、R、R、R及びRから選択された1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式D-1による構造、及び隣接した置換基によって形成された付着された環から構成された縮合環系は、合計で13~40個の環原子、好ましくは、13~30個の環原子、より好ましくは、16~30個の環原子を含み、aは整数であり、0または1であり、
bは整数であり、それぞれの場合、0または1であり、ここで、両方のbは常に同一であり、
ここで、整数aが1であるとき、両方の整数bは0であり、両方の整数bが1であるとき、整数aは0であり、
は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)、CR及びCRから選択され、但し、化学式A-Iにおいて、2つの隣接した基Qは、両方とも窒素(N)ではなく、ここで、化学式A-Iの基Qのうち何も窒素(N)ではない場合、基Qのうち少なくとも1つはCRであり、
は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCRから選択され、但し、
化学式A-II及びA-IIIにおいて、少なくとも1つの基Qは窒素(N)であり、2つの隣接した基Qは、両方とも窒素(N)ではなく、
及びRは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、CF、CN、F、
-Cアルキル、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
-C18アリール、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、及び
-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Me、Pr、Bu、CF、CN、F、N(Ph)、及び
1以上の水素原子が任意に互いに独立して重水素、Me、Pr、Bu、Ph、CN、CFまたはFによって置換されたPh、
は、それぞれの場合に互いに独立して、CN、CF及び化学式EWG-Iによる構造からなる群から選択される:

EWG-I

ここで、Rは、Rのように定義され、但し、少なくとも1つのR基は、CNまたはCFであり、
化学式A-IVにおいて、2つの隣接した基Rは、任意に芳香族環を形成し、これは化学式A-IVの構造に縮合され、ここで、任意にこのように形成された縮合環系は、合計で9~18個の環原子を含み、
は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR12から選択され、但し、1以上のQは窒素(N)であり、
11は、それぞれの場合に互いに独立して、第1または第2化学的モイエティを第3化学的モイエティに連結する単結合の結合サイトであるか、または互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Me、Pr、Bu、及び
Me、Pr、Bu及びPhからなる群から互いに独立して選択される1以上の置換基で任意に置換されるPh、
12は、Rのように定義される。
本発明のより好ましい実施形態において、
は、それぞれの場合に互いに独立して、直接結合、CR、C=O、NR、O、SiR、S、S(O)及びS(O)からなる群から選択され、
、R及びRは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、CF、CN、Me、Pr、Bu、
1以上の水素原子が任意に互いに独立して重水素、Me、Pr、Bu及びPhで置換されたPh、及び
1以上の水素原子が任意に互いに独立して重水素、Me、Pr、Bu及びPhで置換
されたカルバゾリル、
及びRは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、OR、Si(R
-Cアルキル、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
-C18アリール、
これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、CF、CN、F、Me、Pr、Bu、及び
1以上の水素原子が任意に互いに独立して重水素、Me、Pr、Bu及びPhで置換されたPh、
ここで、任意に、任意の置換基R、R、R、R及びRは、互いに独立して、R、R、R、R及びRから選択された1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式D-1による構造、及び隣接した置換基によって形成された付着された環から構成された縮合環系は、合計で13~40個の環原子、好ましくは、13~30個の環原子、より好ましくは、16~30個の環原子を含み、aは整数であり、0または1であり、
bは整数であり、それぞれの場合、0または1であり、ここで、両方のbは常に同一であり、
ここで、整数aが1であるとき、両方の整数bは0であり、両方の整数bが1であるとき、整数aは0であり、
は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)、CR及びCRから選択され、但し、化学式A-Iにおいて、2つの隣接した基Qは、両方とも窒素(N)ではなく、ここで、化学式A-Iの基Qのうち何も窒素(N)ではない場合、基Qのうち少なくとも1つはCRであり、
は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCRから選択され、但し、化学式A-II及びA-IIIにおいて、少なくとも1つの基Qは窒素(N)であり、2つの隣接した基Qは、両方とも窒素(N)ではなく、
及びRは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、OPh、N(Ph)、Si(Me)、Si(Ph)、CF、CN、F、Me、Pr、Bu、
1以上の水素原子が任意に互いに独立して重水素、Me、Pr、Bu及びPhで置換されたPh、
1以上の水素原子が任意に互いに独立して重水素、Me、Pr、Bu及びPhで置換されたカルバゾリル、
は、それぞれの場合に互いに独立して、CN、CF及び化学式EWG-Iによる構造からなる群から選択される:

EWG-I

ここで、Rは、Rのように定義され、但し、少なくとも1つのR基は、CNまたはCFであり、
化学式A-IVにおいて、2つの隣接した基Rは、任意に芳香族環を形成し、これは化
学式A-IVの構造に縮合され、1以上の置換基R10で任意に置換され、ここで、任意にこのように形成された縮合環系は、合計で9~18個の環原子を含み、
は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR12から選択され、但し、少なくとも1つのQは窒素(N)であり、
11は、それぞれの場合に互いに独立して、第1または第2化学的モイエティを第3化学的モイエティに連結する単結合の結合サイトであるか、または互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Me、Pr、Bu、
1以上の水素原子が任意に互いに独立して重水素、Me、Pr、Bu及びPhで置換されたPh、
12は、Rのように定義される。
本発明のより好ましい実施形態において、
は、それぞれの場合に互いに独立して、直接結合、CR、C=O、NR、O、SiR、S、S(O)及びS(O)からなる群から選択され、
、R及びRは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(Ph)、Si(Me)、Si(Ph)、CF、CN、Me、Pr、Bu、
1以上の水素原子が任意に互いに独立して重水素、Me、Pr、Bu及びPhで置換されたPh、及び
1以上の水素原子が任意に互いに独立して重水素、Me、Pr、Bu及びPhで置換されたカルバゾリル、
及びRは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Me、Pr、Bu、
1以上の水素原子が任意に互いに独立して重水素、Me、Pr、Bu及びPhで置換されたPh、
ここで、任意に、任意の置換基R、R、R、R及びRは、互いに独立して、R、R、R、R及びRから選択された1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式D-1による構造、及び隣接した置換基によって形成された付着された環から構成された縮合環系は、合計で13~40個の環原子、好ましくは、13~30個の環原子、より好ましくは、16~30個の環原子を含み、aは整数であり、0または1であり、
bは整数であり、それぞれの場合、0または1であり、ここで、両方のbは常に同一であり、
ここで、整数aが1であるとき、両方の整数bは0であり、両方の整数bが1であるとき、整数aは0であり、
は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)、CR及びCRから選択され、但し、化学式A-Iにおいて、2つの隣接した基Qは、両方とも窒素(N)ではなく、ここで、化学式A-Iの基Qのうち何も窒素(N)ではない場合、基Qのうち少なくとも1つはCRであり、
は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCRから選択され、但し、化学式A-II及びA-IIIにおいて、少なくとも1つの基Qは窒素(N)であり、2つの隣接した基Qは、両方とも窒素(N)ではなく、
及びRは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(Ph)、Si(Me)、Si(Ph)、Me、Pr、Bu、
1以上の水素原子が任意に互いに独立して重水素、Me、Pr、Bu及びPhで置換されたPh、
1以上の水素原子が任意に互いに独立して重水素、Me、Pr、Bu及びPhで置換されたカルバゾリル、
は、それぞれの場合に互いに独立して、CN、CF及び化学式EWG-Iによる構造からなる群から選択される:

EWG-I

ここで、Rは、Rのように定義されるが、CNまたはCFであり、但し、少なくとも1つのR基は、CNまたはCFであり、
化学式A-IVにおいて、2つの隣接した基Rは、任意に芳香族環を形成し、これは化学式A-IVの構造に縮合され、ここで、任意にこのように形成された縮合環系は、合計で9~18個の環原子を含み、
は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR12から選択され、但し、少なくとも1つのQは窒素(N)であり、
11は、それぞれの場合に互いに独立して、第1または第2化学的モイエティを第3化学的モイエティに連結する単結合の結合サイトであるか、または互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Me、Pr、Bu、及び
1以上の水素原子が任意に互いに独立して重水素、Me、Pr、Bu及びPhで置換されるPh、
12は、Rのように定義される。
本発明の特に好ましい実施形態において、
は、それぞれの場合に互いに独立して、直接結合、CR、C=O、NR、O、SiR、S、S(O)及びS(O)からなる群から選択され、
、R及びRは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、CF、CN、Me、Pr、Bu、及び
1以上の水素原子が任意に互いに独立して重水素、Me、Pr、Bu及びPhで置換されたPh、
及びRは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Me、Pr、Bu、及び
1以上の水素原子が任意に互いに独立して重水素、Me、Pr、Bu及びPhで置換されたPh、
ここで、任意に、任意の置換基R、R、R、R及びRは、互いに独立して、R、R、R、R及びRから選択された1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、任意にこのように形成された、化学式D-1による構造、及び隣接した置換基によって形成された付着された環から構成された縮合環系は、合計で13~40個の環原子、好ましくは、13~30個の環原子、より好ましくは、16~30個の環原子を含み、aは整数であり、0または1であり、
bは整数であり、それぞれの場合、0または1であり、ここで、両方のbは常に同一であり、
ここで、整数aが1であるとき、両方の整数bは0であり、両方の整数bが1であるとき
、整数aは0であり、
は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)、CR及びCRから選択され、但し、化学式A-Iにおいて、2つの隣接した基Qは、両方とも窒素(N)ではなく、ここで、化学式A-Iの基Qのうち何も窒素(N)ではない場合、基Qのうち少なくとも1つはCRであり、
は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCRから選択され、但し、化学式A-II及びA-IIIにおいて、少なくとも1つの基Qは窒素(N)であり、2つの隣接した基Qは、両方とも窒素(N)ではなく、
及びRは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(Ph)、Me、Pr、Bu、
1以上の水素原子が任意に互いに独立して重水素、Me、Pr、Bu及びPhで置換されたPh、
1以上の水素原子が任意に互いに独立して重水素、Me、Pr、Bu及びPhで置換されたカルバゾリル、
は、それぞれの場合に互いに独立して、CN、CF及び化学式EWG-Iによる構造からなる群から選択される:

EWG-I

ここで、Rは、Rのように定義されるが、CNまたはCFであり、但し、少なくとも1つのR基は、CNまたはCFであり、
化学式A-IVにおいて、2つの隣接した基Rは、任意に芳香族環を形成し、これは化学式A-IVの構造に縮合され、1以上の置換基R10で任意に置換され、ここで、任意にこのように形成された縮合環系は、合計で9~18個の環原子を含み、
は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR12から選択され、但し、少なくとも1つのQは窒素(N)であり、
11は、それぞれの場合に互いに独立して、第1または第2化学的モイエティを第3化学的モイエティに連結する単結合の結合サイトであるか、または互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Me、Pr、Bu、及び
1以上の水素原子が任意に互いに独立して重水素、Me、Pr、Bu及びPhで置換されたPh、
12は、Rのように定義される。
本発明の好ましい実施形態において、aは常に1であり、bは常に0である。
本発明の好ましい実施形態において、Zは、それぞれの場合に直接結合である。
本発明の好ましい実施形態において、Rは、それぞれの場合に水素である。
本発明の好ましい実施形態において、R及びRは、それぞれの場合に水素である。
本発明の好ましい実施形態において、Qは、それぞれの場合に窒素(N)である。
本発明の一実施形態において、化学式EWG-Iにおいて、少なくとも1つの基RはCNである。
本発明の好ましい実施形態において、化学式EWG-Iにおいて、正確に1つの基RはCNである。
本発明の好ましい実施形態において、化学式EWG-Iにおいて、正確に1つのR基はCNであり、化学式EWG-Iにおいて、R基はCFではない。
本発明による第1化学的モイエティの例を下記に示すが、これは、本発明がそれら例に限定されることを意味するものではない:
















ここで、前述の定義が適用される。
本発明による第2化学的モイエティの例を下記に示すが、これは、本発明がそれら例に限定されることを意味するものではない:









ここで、前述の定義が適用される。
本発明の好ましい実施形態において、各TADF材料Eは、化学式E-I、E-II、E-III、E-IV、E-V、E-VI、E-VII、E-VIII、E-IX、E-X及びE-XIのうちいずれか1つで表される構造を有する:

-I


-II


-III


-IV


-V


-VI


-VII

-VIII


-IX


-X


-XI

ここで、
13は、R11のように定義され、但し、R13は、第1または第2化学的モイエティを第3化学的モイエティに連結する単結合の結合サイトではなく、
は、CN及びCFから選択されるか、またはRは、下記化学式BN-Iによる構造を含むか、あるいはそれからなる:

BN-I

これは、点線で表される単結合により、化学式E-I、E-II、E-III、E-IV、E-V、E-VI、E-VII、E-VIIIまたはE-IXの構造に結合され、ここで、正確に1つのRBN基はCNであり、他の2つのRBN基は、両方とも水素(H)であり、
その他には、前述の定義が適用される。
本発明の好ましい実施形態において、R13は、それぞれの場合に水素である。
本発明の一実施形態において、Rは、それぞれの場合にCNである。
本発明の一実施形態において、Rは、それぞれの場合にCFである。
本発明の一実施形態において、Rは、それぞれの場合に化学式BN-Iで表される構
造である。
本発明の好ましい実施形態において、Rは、それぞれの場合に互いに独立して、CN及び化学式BN-Iで表される構造から選択される。
本発明の好ましい実施形態において、それぞれのTADF材料Eは、前述の定義が適用される化学式E-I、E-II、E-III、E-IV、E-V、E-VI、E-VII及びE-Xのうちいずれか1つで表される構造を有する。
本発明の好ましい実施形態において、それぞれのTADF材料Eは、前述の定義が適用される化学式E-I、E-II、E-III、E-V及びE-Xのうちいずれか1つで表される構造を有する。
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子に使用するためのTADF材料Eの例が下記に示されるが、これは、単に示された例のみが本発明の文脈において好適なTADF材料Eということを意味しない。
化学式E-IによるTADF材料Eの非限定的な例が下記に示される:








化学式E-IIによるTADF材料Eの非限定的な例が下記に示される:




化学式E-IIIによるTADF材料Eの非限定的な例が下記に示される:



化学式E-IVによるTADF材料Eの非限定的な例が下記に示される:
化学式E-VによるTADF材料Eの非限定的な例が下記に示される:
化学式E-VIによるTADF材料Eの非限定的な例が下記に示される:
化学式E-VIIによるTADF材料Eの非限定的な例が下記に示される:
化学式E-VIIIによるTADF材料Eの非限定的な例が下記に示される:
化学式E-IXによるTADF材料Eの非限定的な例が下記に示される:

化学式E-XによるTADF材料Eの非限定的な例が下記に示される:

化学式E-XIによるTADF材料Eの非限定的な例が下記に示される:
TADF材料Eの合成は、熟練された技術者に周知の標準反応及び反応条件を介して達成される。典型的に、第1段階において、カップリング反応、好ましくは、パラジウム触媒化されたカップリング反応が行われ、これを化学式E-III、E-IV及びE-Vのうちいずれか1つによるTADF材料Eの合成に対して下記に例示的に示した:
E1は、任意のボロン酸(R=H)または対応するボロン酸エステル(R=アルキルまたはアリール)であり、特に、2つのRは環を形成し、例えば、ボロン酸ピナコールエステルを提供することができる。第2反応物としてE2が使用され、ここで、Hal
はハロゲンを示し、I、BrまたはClでもあるが、好ましくは、Brである。そのようなパラジウム触媒化されたカップリング反応の反応条件は、例えば、WO2017/005699から当業者に公知されており、E1及びE2の反応基が反応収率を最適化するために下記に示したように交換可能であることが知られている:
第2段階において、親核性芳香族置換において窒素ヘテロ環と、アリールハライド、好ましくは、アリールフルオライドE3との反応を介してTADF分子を得る。典型的な条件は、例えば、ジメチルスルホキシド(DMSO)またはN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)のような非プロトン性極性溶媒において、例えば、リン酸三カリウムまたは水素化ナトリウムのような塩基の使用を含む。
特に、ドナー分子E4は、3,6-置換のカルバゾール(例えば、3,6-ジメチルカルバゾール、3,6-ジフェニルカルバゾール、3,6-ジ-tert-ブチルカルバゾール)、2,7-置換のカルバゾール(例えば、2,7-ジメチルカルバゾール、2,7-ジフェニルカルバゾール、2,7-ジ-tert-ブチルカルバゾール)、1,8-置換のカルバゾール(例えば、1,8-ジメチルカルバゾール、1,8-ジフェニルカルバゾール、1,8-ジ-tert-ブチルカルバゾール)、1-置換のカルバゾール(例えば、1-メチルカルバゾール、1-フェニルカルバゾール、1-tert-ブチルカルバゾール)、2-置換のカルバゾール(例えば、2-メチルカルバゾール、2-フェニルカルバゾール、2-tert-ブチルカルバゾール)、または3-置換のカルバゾール(例えば、3-メチルカルバゾール、3-フェニルカルバゾール、3-tert-ブチルカルバゾール)であってもよい。
代案としては、ハロゲン置換のカルバゾール、特に3-ブロモカルバゾールがE4としても使用される。
後続反応において、ボロン酸エステル作用基またはボロン酸作用基は、E4を介して導入された1以上のハロゲン置換基の位置に例示的に導入され、カルバゾール-3-イル-ボロン酸エステルまたはカルバゾール-3-イル-ボロン酸のような相応するカルバゾリ
ルボロン酸またはエステルを、例えば、(ピナコラート)ジボロン(CAS No.73183-34-3)との反応を介して生成することができる。次いで、相応するハロゲン化反応物、例えば、R-Hal、好ましくは、R-Cl及びR-Brとのカップリング反応を介して、ボロン酸エステル基またはボロン酸基の代わりに、1以上の置換基R、RまたはRが導入されてもよい。
代案としては、置換基R[R-B(OH)]、R[R-B(OH)]またはR[R-B(OH)]のボロン酸または相応するボロン酸エステルとの反応を介して、D-Hを介して導入された1以上のハロゲン置換基の位置に1以上の置換基R、RまたはRが導入されてもよい。
また、TADF材料Eを類似して得ることができる。また、TADF材料Eを目的に適している任意の代案的な合成経路によって得てもよい。
代案的な合成経路は、窒素ヘテロ環を、銅またはパラジウム触媒化されたカップリングを介して、アリールハライドまたはアリール擬ハライド、好ましくは、臭化アリール、ヨウ化アリール、アリールトリフラートまたはアリールトシレートに導入することを含んでもよい。
燐光材料P
本発明の文脈において燐光材料Pは、三重項(すなわち、励起三重項状態、典型的に、最低励起三重項状態T1)から発光を得るために、金属原子によって惹起される分子内スピン軌道相互作用(重原子効果)を利用する。すなわち、燐光材料Pは、室温(すなわち、(約)20℃)で燐光を発光することができ、これは、典型的にポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)内の10重量%のPのスピンコーティング膜から測定される。
定義によって燐光を発光することができるが、好ましくは、励起エネルギー伝達成分EET-1またはEET-2として、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子に任意に含まれる燐光材料Pは、好ましくは、主にエミッタ材料ではない「エネルギーポンプ」として機能する。すなわち、発光層Bに含まれた燐光材料Pは、主に励起エネルギーを1以上の小さいFWHMエミッタSに伝達し、次いで、それらは主エミッタ材料の役割を行う。発光層Bにおける燐光材料Pの主な機能は、発光ではないことが好ましい。しかし、ある程度発光することができる。
一般的に、最新技術において有機エレクトロルミネッセンス素子に使用される全ての燐光錯体が本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子にも使用可能であることが理解される。
有機エレクトロルミネッセンス素子に使用される燐光材料Pは、Ir、Pt、Au、Os、Eu、Ru、Re、Ag及びCuの、本発明の文脈において、好ましくは、Ir、Pt及びPdの、より好ましくは、Ir及びPtの錯体ということが当業者に常識である。熟練された技術者は、有機エレクトロルミネッセンス素子においていかなる材料が燐光材料として適しているか、及びそれらを合成する方法が分かっている。また、熟練された技術者は、有機エレクトロルミネッセンス素子に使用するための燐光錯体の設計原理に慣れ、構造的変化を介して錯体の発光を調整する方法が分かっている。
以下の例示を参照する:C.-L.Ho,H.Li,W.-Y.Wong,Journal of Organometallic Chemistry 2014,751,261,DOI:10.1016/j.jorganchem.2013.09.035
;T.Fleetham,G.Li,J.Li,Advanced Science News 2017,29,1601861,DOI:10.1002/adma.201601861;A.R.B.M.Yusoff,A.J.Huckaba,M.K.Nazeeruddin,Topics in Current Chemistry(Z)
2017,375:39,1,DOI:10.1007/s41061-017-0126-7;T.-Y.Li,J.Wuc,Z.-G.Wua,Y.-X.Zheng,J.-L.Zuo,Y.Pan,Coordination Chemistry Reviews 2018,374,55,DOI:10.1016/j.ccr.2018.06.014。
例えば、US2020274081(A1)、US20010019782(A1)、US20020034656(A1)、US20030138657(A1)、US2005123791(A1)、US20060065890(A1)、US20060134462(A1)、US20070034863(A1)、US20070111026(A1)、US2007034863(A1)、US2007138437(A1)、US20080020237(A1)、US20080297033(A1)、US2008210930(A1)、US20090115322(A1)、US2009104472(A1)、US20100244004(A1)、US2010105902(A1)、US20110057559(A1)、US2011215710(A1)、US2012292601(A1)、US2013165653(A1)、US20140246656(A1)、US20030068526(A1)、US20050123788(A1)、US2005260449(A1)、US20060127696(A1)、US20060202194(A1)、US20070087321(A1)、US20070190359(A1)、US2007104979(A1)、US2007224450(A1)、US20080233410(A1)、US200805851(A1)、US20090039776(A1)、US20090179555(A1)、US20100090591(A1)、US20100295032(A1)、US20030072964(A1)、US20050244673(A1)、US20060008670(A1)、US20060134459(A1)、US20060251923(A1)、US20070103060(A1)、US20070231600(A1)、US2007104980(A1)、US2007278936(A1)、US20080261076(A1)、US2008161567(A1)、US20090108737(A1)、US2009085476(A1)、US20100148663(A1)、US2010102716(A1)、US2010270916(A1)、US20110204333(A1)、US2011285275(A1)、US2013033172(A1)、US2013334521(A1)、US2014103305(A1)、US2003068536(A1)、US2003085646(A1)、US2006228581(A1)、US2006197077(A1)、US2011114922(A1)、US2011114922(A1)、US2003054198(A1)及びEP2730583(A1)は、本発明の文脈において燐光材料Pに使用可能な燐光材料を開示する。これは、本発明が、命名された参照文献のうち1つに述べられた燐光材料を含む有機エレクトロルミネッセンス素子に限定されるということを意味しないものと理解される。
US2020274081(A1)に示されたように、本発明のもののような有機エレクトロルミネッセンス素子に使用するための燐光錯体の例は、下記に示した錯体を含む。再び、本発明がそれら実施例に限定されないということが理解される。










前述のように、熟練された技術者は、最新技術において使用される任意の燐光錯体が本発明の文脈における燐光材料Pとして適していることを認識するであろう。
本発明の一実施形態において、発光層Bに含まれたそれぞれの燐光材料Pは、イリジウム(Ir)を含む。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つの燐光材料P、好ましくは、発光層Bに含まれたそれぞれの燐光材料Pは、イリジウム(Ir)または白金(Pt)を含む有機金属錯体である。
本発明の一実施形態において、発光層Bに含まれた少なくとも1つの燐光材料P、好ましくは、それぞれの燐光材料Pは、イリジウム(Ir)を含む有機金属錯体である。
本発明の一実施形態において、発光層Bに含まれた少なくとも1つの燐光材料P、好ましくは、それぞれの燐光材料Pは、白金(Pt)を含む有機金属錯体である。
また、燐光材料Pの非限定的な例は、下記一般化学式P-Iで表される化合物を含む:

-I。
化学式P-Iにおいて、Mは、Ir、Pt、Pd、Au、Eu、Ru、Re、Ag及びCuからなる群から選択され、
nは、1~3の整数であり、
及びYは、共にそれぞれの場合に互いに独立して、二座モノアニオン性リガンドを形成する。
本発明の一実施形態において、発光層Bに含まれたそれぞれの燐光材料Pは、下記化学式P-Iによる構造を含むか、あるいはそれからなる:

-I
ここで、Mは、Ir、Pt、Pd、Au、Eu、Ru、Re、Ag及びCuからなる群から選択され、
nは、1~3の整数であり、
及びYは、共にそれぞれの場合に互いに独立して、二座モノアニオン性リガンドを形成する。
化学式P-Iで表される化合物の例は、下記化学式P-IIまたは化学式P-IIIで表される化合物を含む:

-II


-III
化学式P-II及びP-IIIにおいて、X’は、Mに炭素(C)結合された芳香族環であり、Y’は、Mに窒素(N)配位されて環を形成する環である。
X’とY’は結合され、X’とY’は、新たな環を形成することができる。化学式P-IIIにおいて、Zは、2つの酸素(O)を有する二座リガンドである。化学式P-II及びP-IIIにおいて、Mは、高効率及び長寿命の観点から、好ましくは、Irである。
化学式P-II及びP-IIIにおいて、芳香族環X’は、例えば、C-C30アリール、好ましくは、C-C16アリール、より好ましくは、C-C12アリール、特に好ましくは、C-C10アリールであり、ここで、X’は、それぞれの場合に任意に1以上の置換基Rで置換される。
化学式P-II及びP-IIIにおいて、Y’は、例えば、C-C30ヘテロアリール、好ましくは、C-C25ヘテロアリール、より好ましくは、C-C20ヘテロアリール、より一層好ましくは、C-C15ヘテロアリール、特に好ましくは、C-C10ヘテロアリールであり、ここで、Y’は、それぞれの場合に任意に1以上の置換基Rで置換される。また、Y’は、例えば、任意に1以上の置換基Rで置換されるC-Cヘテロアリールであってもよい。
化学式P-II及びP-IIIにおいて、2つの酸素(O)を有する二座リガンドZは、例えば、2つの酸素を有するC-C30二座リガンド、好ましくは、2つの酸素を有するC-C25二座リガンド、より好ましくは、2つの酸素を有するC-C20二座リガンド、より一層好ましくは、2つの酸素を有するC-C15二座リガンド、特に好ましくは、2つの酸素を有するC-C10二座リガンドであり、ここで、Zは、それぞれの場合に任意に1以上の置換基Rで置換される。また、Zは、例えば、任意に1以上の置換基Rで置換される2つの酸素を有するC-C二座リガンドであっ
てもよい。
は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(R5E、OR5E、SR5E、Si(R5E、CF、CN、ハロゲン、
-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R5Eで任意に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH基は、R5EC=CR5E、C≡C、Si(R5E、Ge(R5E、Sn(R5E、C=O、C=S、C=Se、C=NR5E、P(=O)(R5E)、SO、SO、NR5E、O、SまたはCONR5Eで任意に置換され、
-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基R5Eで任意に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH基は、R5EC=CR5E、C≡C、Si(R5E、Ge(R5E、Sn(R5E、C=O、C=S、C=Se、C=NR5E、P(=O)(R5E)、SO、SO、NR5E、O、SまたはCONR5Eで任意に置換され、
-C60アリール、
これは、1以上の置換基R5Eで任意に置換され、及び
-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R5Eで任意に置換される。
5Eは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(R6E、OR6E、SR6E、Si(R6E、CF、CN、F、
-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R6Eで任意に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH基は、R6EC=CR6E、C≡C、Si(R6E、Ge(R6E、Sn(R6E、C=O、C=S、C=Se、C=NR6E、P(=O)(R6E)、SO、SO、NR6E、O、SまたはCONR6Eで任意に置換され、
-C60アリール、
これは、1以上の置換基R6Eで任意に置換され、及び
-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R6Eで任意に置換される。
6Eは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、OPh、CF、CN、F、
-Cアルキル、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFによって置換され、
-Cアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFによって置換され、
-Cチオアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFによって置換され、
-C18アリール、
これは、1以上のC-Cアルキル置換基で任意に置換され、
-C17ヘテロアリール、
これは、1以上のC-Cアルキル置換基で任意に置換され、
N(C-C18アリール)
N(C-C17ヘテロアリール)、及び
N(C-C17ヘテロアリール)(C-C18アリール)。
置換基R、R5EまたはR6Eは、互いに独立して任意に1以上の置換基R、R5E、R6E及び/またはX’、Y’及びZと共に、単環または多環、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系を形成することができる。
化学式P-IIで表される化合物の非限定的な例には、Ir(ppy)、Ir(ppy)(acac)、Ir(mppy)、Ir(PPy)(m-bppy)、BtpIr(acac)、Ir(btp)(acac)、Ir(2-phq)、Hex-Ir(phq)、Ir(fbi)(acac)、fac-トリス(2-(3-p-キシリル)フェニル)ピリジンイリジウム(III)、Eu(dbm)(Phen)、Ir(piq)、Ir(piq)(acac)、Ir(Fiq)(acac)、Ir(Flq)(acac)、Ru(dtb-bpy)・2(PF6)、Ir(2-phq)、Ir(BT)(acac)、Ir(DMP)、Ir(Mpq)、Ir(phq)tpy、fac-Ir(ppy)Pc、Ir(dp)PQ、Ir(Dpm)(Piq)、Hex-Ir(piq)(acac)、Hex-Ir(piq)、Ir(dmpq)、Ir(dmpq)(acac)、FPQIrpicなどがある。
化学式P-IIで表される化合物の他の非限定的な例は、下記化学式P-II-1~P-II-11で表される化合物を含む。構造式において、「Me」は、メチル基を示す。


化学式P-IIIで表される化合物の他の非限定的な例は、下記化学式P-III-1~P-III-6で表される化合物を含む。構造式において、「Me」は、メチル基を示す。
また、US2003017361(A1)、US2004262576(A1)、WO2010027583(A1)、US2019245153(A1)、US2013119354(A1)、US2019233451(A1)に記載されたイリジウム錯体を使用することができる。燐光材料の高効率観点から、Ir(ppy)とHex-Ir(ppy)が緑色発光によく使用される。
エキシプレックス
TADF材料は、逆項間交差(RISC)を介して、励起三重項状態(好ましくは、T1)を励起一重項状態(好ましくは、S1)に変換することができると明示されてきた。また、これは、典型的に小さいΔEST値を必要とし、これは、定義上TADF材料Eの場合、0.4eVより小さいと明示されてきた。また、前述のように、これは、HOMO及びLUMOがそれぞれ(電子)ドナー基及び(電子)アクセプター基で空間的に大きく分離されるようにTADF分子Eを設計することによって達成される。しかし、ΔEST値が小さい種に達するための他の戦略は、エキシプレックスを形成することである。当業者に知られているように、エキシプレックスは、ドナー分子とアクセプター分子との間に形成された励起状態電荷移動複合体(すなわち、励起状態ドナー・アクセプター複合体)である。当業者は、エキシプレックスにおいて(ドナー分子上の)HOMOと(アクセプター分子上の)LUMOとの空間的分離が典型的に多少小さいΔEST値を有するようにし、励起三重項状態(好ましくは、T1)を励起一重項状態(好ましくは、S1)に逆項間交差(RISC)を介して切り替えることができることを理解する。
実際に、当業者に知られているように、TADF材料は、前述のように単にそれもので励起三重項状態から励起一重項状態にRISC可能であり、TADFの後続発光を有する材料ではない。また、TADF材料は、事実上2つの材料、好ましくは、2つのホスト材料H、より好ましくは、p-ホスト材料H及びn-ホスト材料H(以下参照)から形成されるエキシプレックスであることが当業者に周知であり、ホスト材料H(典型的に、H及びH)自体がTADF材料であるものと理解される。
当業者は、同一層、特に同一のEMLに含まれた任意の材料だけでなく、隣接した層に含まれており、それら隣接した層間の界面で非常に近接する材料が共にエキシプレックスを形成することができることを理解する。当業者は、エキシプレックスを形成する材料の対、特にp-ホストH及びn-ホストHの対を選択する方法、及び材料の対の2つの成分に対するHOMO及び/またはLUMOエネルギーレベル要求事項を含む選択基準が分かっている。すなわち、エキシプレックス形成が要求される場合、1つの成分、例えば、p-ホスト材料Hの最高被占軌道(HOMO)は、他の成分、例えば、n-ホスト材料HのHOMOよりエネルギーが少なくとも0.20eVより高く、1つの成分、例えば、p-ホスト材料Hの最低空軌道(LUMO)は、他の成分、例えば、n-ホスト材料HのLUMOよりエネルギーが少なくとも0.20eVより高い。
有機エレクトロルミネッセンス素子、特にOLEDのEMLにエキシプレックスが存在する場合、エキシプレックスは、エミッタ材料の機能を有し、電圧と電流が素子に印加されれば発光することができるというのは、当業者の常識に属する。最新技術から、また典型的に知られているように、エキシプレックスは、非放射性であり、例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子のEMLに含まれた場合、励起エネルギーをエミッタ材料に伝達することができる。したがって、RISCにより、励起三重項状態を励起一重項状態に切り替え可能なエキシプレックスは、励起エネルギー伝達成分EET-1及び/またはEET-2としても使用される。
エキシプレックスを共に形成可能なホスト材料Hの非限定的な例が下記に示されてお
り、ここで、ドナー分子(すなわち、p-ホストH)は、以下の構造から選択される:
アクセプター分子(すなわち、n-ホストH)は、以下の構造から選択される:



エキシプレックスは、本発明の文脈において発光層Bに含まれた任意の材料、例えば、異なる励起エネルギー伝達成分(EET-1及び/またはEET-2)だけでなく、励起エネルギー伝達成分(EET-1及び/またはEET-2)及び小さいFWHMエミッタS、またはホスト材料H及び励起エネルギー伝達成分EET-1またはEET-2または小さいFWHMエミッタSから形成されることが理解される。好ましくは、しかし、それらは、前述のように異なるホスト材料Hから形成される。また、エキシプレックスが形成され、励起エネルギー伝達成分(EET-1及び/またはEET-2)それもので作用しないこともあるということも理解される。
小さいFWHMエミッタS
本発明による小さい半値幅(FWHM)エミッタSは、典型的に、室温(すなわち、(約)20℃)でポリ(メチルメタクリレート)PMMA中の1~5重量%、特に2重量%のエミッタを有するスピンコーティング膜から測定されたFWHWが0.25eV以下(≦0.25)を示す発光スペクトルを有する任意のエミッタでもある。代案としては、小さいFWHMエミッタSの発光スペクトルは、典型的に、室温(すなわち、(約)20℃)でジクロロメタンまたはトルエン中の0.001~0.2mg/mLのエミッタSがある溶液で測定されうる。
本発明の好ましい実施形態において、小さいFWHMエミッタSは、室温(すなわち、(約)20℃)でPMMA中の1~5重量%、特に2重量%のエミッタSを有するスピンコーティング膜から測定された≦0.24eV、より好ましくは、≦0.23eV、より一層好ましくは、≦0.22eV、≦0.21eV、または≦0.20eVのFWH
Mを示す発光スペクトルを有する任意のエミッタである。代案としては、小さいFWHMエミッタSの発光スペクトルは、典型的に、室温(すなわち、(約)20℃)でジクロロメタンまたはトルエン中の0.001~0.2mg/mLのエミッタSがある溶液で測定されうる。本発明の他の実施形態において、それぞれの小さいFWHMエミッタSは、≦0.19eV、≦0.18eV、≦0.17eV、≦0.16eV、≦0.15eV、≦0.14eV、≦0.13eV、≦0.12eV、または≦0.11eVのFWHMを示す。
本発明の一実施形態において、それぞれの小さいFWHMエミッタSは、室温で(1~5重量%、特に2重量%のエミッタSの)PMMAで測定するとき、440nm~470nmの波長範囲の最大発光で発光する。
本発明の一実施形態において、それぞれの小さいFWHMエミッタSは、室温で(1~5重量%、特に2重量%のエミッタSの)PMMAで測定するとき、500nm~560nmの波長範囲の最大発光で発光する。
本発明の一実施形態において、それぞれの小さいFWHMエミッタSは、室温で(1~5重量%、特に2重量%のエミッタSの)PMMAで測定するとき、610nm~665nmの波長範囲の最大発光で発光する。
本発明の一実施形態において、それぞれの小さいFWHMエミッタSは、室温(すなわち、(約)20℃)でジクロロメタンまたはトルエン中の0.001~0.2mg/mLのエミッタSで測定するとき、440nm~470nmの波長範囲の最大発光で発光する。
本発明の一実施形態において、それぞれの小さいFWHMエミッタSは、室温(すなわち、(約)20℃)でジクロロメタンまたはトルエン中の0.001~0.2mg/mLのエミッタSで測定するとき、500nm~560nmの波長範囲の最大発光で発光する。
本発明の一実施形態において、それぞれの小さいFWHMエミッタSは、室温(すなわち、(約)20℃)でジクロロメタンまたはトルエン中の0.001~0.2mg/mLのエミッタSで測定するとき、610nm~665nmの波長範囲の最大発光で発光する。
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層Bに含まれたTADF材料Eは、任意に0.25eV以下(≦0.25eV)のFWHMを示す発光スペクトルを有するエミッタでもある。任意に、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層Bに含まれたTADF材料Eは、また、前述の波長範囲(すなわち、400nm~470nm、500nm~560nm、610nm~665nm)内で最大発光を示すことができる。
本発明の一実施形態において、下記式(29)~(31)で表される関係のうち1つが適用される:
440nm<λmax(S)<470nm (29)
510nm<λmax(S)<550nm (30)
610nm<λmax(S)<665nm (31)
ここで、λmax(S)は、本発明の文脈における小さいFWHMエミッタSの最大発光を示す。
一実施形態において、式(29)~(31)で表される前述の関係は、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の任意の1以上の発光層Bに含まれた材料に適用される。一実施形態において、式(29)~(31)で表される前述の関係は、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の同一の発光層Bに含まれた材料に適用される。
本発明の好ましい実施形態において、それぞれの小さいFWHMエミッタSは、有機エミッタであり、これは、本発明の文脈においていかなる遷移金属も含まないということを意味する。好ましくは、本発明による小さいFWHMエミッタSは、主に水素(H)、炭素(C)、窒素(N)及びボロン(B)から構成されるが、例えば、酸素(O)、シリコン(Si)、フッ素(F)及び臭素(Br)を含んでもよい。
本発明の好ましい実施形態において、小さいFWHMエミッタSは、蛍光エミッタであり、これは、本発明の文脈において、(例えば、本発明による光電子素子において)電子励起時にエミッタが常温で発光することができ、ここで、発光励起状態は一重項状態であることを意味する。
本発明の一実施形態において、小さいFWHMエミッタSは、室温で(1~5重量%、特に2重量%のエミッタSの)PMMAで測定するとき、50%以上のフォトルミネセンス量子収率(PLQY)を示す。
本発明の好ましい実施形態において、小さいFWHMエミッタSは、室温で(1~5重量%、特に2重量%のエミッタSの)PMMAで測定するとき、60%以上のフォトルミネセンス量子収率(PLQY)を示す。
本発明のより好ましい実施形態において、小さいFWHMエミッタSは、室温で(1~5重量%、特に2重量%のエミッタSの)PMMAで測定するとき、70%以上のフォトルミネセンス量子収率(PLQY)を示す。
本発明のより一層好ましい実施形態において、小さいFWHMエミッタSは、室温で(1~5重量%、特に2重量%のエミッタSの)PMMAで測定するとき、80%以上のフォトルミネセンス量子収率(PLQY)を示す。
本発明の特に好ましい実施形態において、小さいFWHMエミッタSは、室温で(1~5重量%、特に2重量%のエミッタSの)PMMAで測定するとき、90%以上のフォトルミネセンス量子収率(PLQY)を示す。
本発明の一実施形態において、小さいFWHMエミッタSは、室温(すなわち、(約)20℃)でジクロロメタンまたはトルエン中の0.001~0.2mg/mLのエミッタSで測定するとき、50%以上のフォトルミネセンス量子収率(PLQY)を示す。
本発明の好ましい実施形態において、小さいFWHMエミッタSは、室温(すなわち、(約)20℃)でジクロロメタンまたはトルエン中の0.001~0.2mg/mLのエミッタSで測定するとき、60%以上のフォトルミネセンス量子収率(PLQY)を示す。
本発明のより好ましい実施形態において、小さいFWHMエミッタSは、室温(すなわち、(約)20℃)でジクロロメタンまたはトルエン中の0.001~0.2mg/mLのエミッタSで測定するとき、70%以上のフォトルミネセンス量子収率(PLQY)を示す。
本発明のより一層好ましい実施形態において、小さいFWHMエミッタSは、室温(すなわち、(約)20℃)でジクロロメタンまたはトルエン中の0.001~0.2mg/mLのエミッタSで測定するとき、80%以上のフォトルミネセンス量子収率(PLQY)を示す。
本発明の特に好ましい実施形態において、小さいFWHMエミッタSは、室温(すなわち、(約)20℃)でジクロロメタンまたはトルエン中の0.001~0.2mg/mLのエミッタSで測定するとき、90%以上のフォトルミネセンス量子収率(PLQY)を示す。
当業者は、前述の要件または好ましい特徴を満たす小さいFWHMエミッタSを設計する方法が分かっている。
本発明の文脈における小さいFWHMエミッタSを提供するのに適している部類の分子は、周知の4,4-ジフルオロ-4-ボラ-3a,4a-ジアザ-s-インダセン(BODIPY)系材料であり、有機エレクトロルミネッセンス素子におけるその構造的特徴及び応用が詳細に検討されており、当業者に典型的な知識である。また、最新技術は、そのような材料が合成される方法及び特定の発光色相を有するエミッタに達する方法を示す。
例えば、下記を参照する:J.Liao,Y.Wang,Y.Xu,H.Zhao,X.Xiao,X.Yang,Tetrahedron 2015,71(31),5078,DOI:10.1016/j.tet.2015.05.054;B.MSqueo,M.Pasini,Supramolecular Chemistry 2020,32(1),56-70,DOI:10.1080/10610278.2019.1691727;M.Poddar,R.Misra,Coordination Chemistry Reviews 2020,421,213462-213483;DOI:10.1016/j.ccr.2020.213462。
また、熟練された技術者は、下記に示したBODIPY基本構造が、
例えば、分子間π-π相互作用及び関連した自己消光により、有機エレクトロルミネッセンス素子のエミッタとして理想的に適していないという事実に慣れている。
前述のBODIPYコア構造に置換基として体積の大きい基を付着することにより、有機エレクトロルミネッセンス素子にさらに適しているエミッタ分子に達することができるということは当業者に常識である。そのような体積の大きい基は、例えば、(多くの他のもののうち)アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはアルコキシ置換基または縮合された多環芳香族またはヘテロ芳香族でもあり、それらはいずれも任意に置換される。BODIPYコアにおいて好適な置換基の選択は、熟練された技術者に明白であり、最新技術から容易に誘導されてもよい。そのような分子の合成及び後続変形のために確立されてきた多数の合成経路に対しても同様である。
例えば、下記を参照する:BM Squeo,M.Pasini, Supramolecular Chemistry 2020,32(1),56-70,DOI:10
.1080/10610278.2019.1691727;M.Poddar,R.Misra,Coordination Chemistry Reviews 2020,421,213462-213483;DOI:10.1016/j.ccr.2020.213462。
本発明の文脈における小さいFWHMエミッタSとして適しているBODIPY系エミッタの例を下記に示した:



これは、前述のところと異なる構造的特徴を有するBODIPY誘導体が本発明の文脈における小さいFWHMエミッタSとして適していないということを意味しないものと理解される。例えば、US2020251663(A1)、EP3671884(A1)、US20160230960(A1)、US20150303378(A1)に開示されたBODIPY由来構造またはその誘導体は、本発明による使用に適している小さいFWHMエミッタSであってもよい。
また、BODIPYコア構造の中心ボロン原子に付着されたフッ素置換基のうち1つまたは両方を、酸素原子を介して付着され、好ましくは、フッ素(F)またはトリフルオロメチル(CF)のような電子求引置換基で任意に置換されるアルコキシ基またはアリールオキシ基に代替することにより、有機エレクトロルミネッセンス素子用エミッタに達することができるということが当業者に公知されている。そのような分子は、例えば、US2012037890(A1)に開示されており、当業者は、そのようなBODIPY関連化合物が本発明の文脈における好適な小さいFWHMエミッタSであることを理解する。そのようなエミッタ分子の例が下記に示されており、これは、下記に示された構造のみが本発明の文脈における好適な小さいFWHMエミッタSであるということを意味しない:
また、US20190288221(A1)に開示されたBODIPY関連ボロン含有エミッタは、本発明による使用に適している小さいFWHMエミッタSを提供することができる一群のエミッタを構成する。
本発明の文脈における小さいFWHMエミッタSを提供するのに適している他の部類の分子は、NRCT(near-range-charge-transfer)エミッタである。
典型的なNRCTエミッタは、時間分解フォトルミネセンススペクトルで遅延された成分を示し、近距離HOMO-LUMO分離を示すものと文献に説明されている。以下の例示を参照する:T.Hatakeyama,K.Shiren,K.Nakajima,S.Nomura,S.Nakatsuka,K.Kinoshita,J.Ni,Y.Ono,and T.Ikuta,Advanced Materials 2016,28(14),2777,DOI:10.1002/adma.201505491。
典型的なNRCTエミッタは、発光スペクトルで1つの発光バンドのみを示し、典型的
な蛍光エミッタは、振動進行(vibrational progression)により、複数の固有な発光バンドを示す。
熟練された技術者は、本発明の文脈における小さいFWHMエミッタSとして適しているNRCTエミッタを設計及び合成する方法が分かっている。例えば、EP3109253(A1)に開示されたエミッタは、本発明の文脈における小さいFWHMエミッタSとしても使用される。
また、例えば、US2014058099(A1)、US2009295275(A1)、US2012319052(A1)、EP2182040(A2)、US2018069182(A1)、US2019393419(A1)、US2020006671(A1)、US2020098991(A1)、US2020176684(A1)、US2020161552(A1)、US2020227639(A1)、US2020185635(A1)、EP3686206(A1)、EP3686206(A1)、WO2020217229(A1)、WO2020208051(A1)及びUS2020328351(A1)は、本発明による使用のための小さいFWHMエミッタSとして適しているエミッタ材料を開示する。
本発明の文脈における小さいFWHMエミッタSとして使用可能な一群のエミッタは、下記化学式DABNA-Iによる構造を含むか、あるいはそれからなるボロン(B)含有エミッタである:

DABNA-I

ここで、
それぞれの環A’、環B’及び環C’は、互いに独立して、それぞれ5~24個の環原子を含む芳香族環またはヘテロ芳香族環を示し、そのうち、ヘテロ芳香族環の場合、1~3個の環原子は、互いに独立して、N、O、S及びSeから選択されるヘテロ原子であり、ここで、
それぞれの芳香族環またはヘテロ芳香族環A’、B’及びC’において、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して置換基RDABNA-1によって置換され、これは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
重水素、N(RDABNA-2、ORDABNA-2、SRDABNA-2、Si(RDABNA-2、B(ORDABNA-2、OSODABNA-2、CF、CN、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、
-C40アルキル、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、任意にRDABNA-2C=CRDABNA-2、C≡C、Si(RDABNA-2、Ge(RDABNA-2、Sn(RDABNA-2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-2、P(=O)(RDABNA-2)、SO、SO、NRDABNA-2、O、SまたはCONRDABNA-2で置換され、
-C40アルコキシ、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、任意にRDABNA-2C=CRDABNA-2、C≡C、Si(RDABNA-2、Ge(RDABNA-2、Sn(RDABNA-2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-2、P(=O)(RDABNA-2)、SO、SO、NRDABNA-2、O、SまたはCONRDABNA-2で置換され、
-C40チオアルコキシ、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、任意にRDABNA-2C=CRDABNA-2、C≡C、Si(RDABNA-2、Ge(RDABNA-2、Sn(RDABNA-2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-2、P(=O)(RDABNA-2)、SO、SO、NRDABNA-2、O、SまたはCONRDABNA-2で置換され、
-C40アルケニル、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、任意にRDABNA-2C=CRDABNA-2、C≡C、Si(RDABNA-2、Ge(RDABNA-2、Sn(RDABNA-2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-2、P(=O)(RDABNA-2)、SO、SO、NRDABNA-2、O、SまたはCONRDABNA-2で置換され、
-C40アルキニル、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、任意にRDABNA-2C=CRDABNA-2、C≡C、Si(RDABNA-2、Ge(RDABNA-2、Sn(RDABNA-2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-2、P(=O)(RDABNA-2)、SO、SO、NRDABNA-2、O、SまたはCONRDABNA-2で置換され、
-C60アリール、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
-C57ヘテロアリール、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、及び
4~18個の炭素原子及び1~3個の窒素原子を含む脂肪族環状アミン、
DABNA-2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、水素、重水素、N(RDABNA-6、ORDABNA-6、SRDABNA-6、Si(RDABNA-6、B(ORDABNA-6、OSODABNA-6、CF、CN、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、
-Cアルキル、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、任意にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6、Ge(RDABNA-6、Sn(RDABNA-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
-Cアルコキシ、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、任意にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6、Ge(RDABNA-6、Sn(RDABNA-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABN
A-6で置換され、
-Cチオアルコキシ、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、任意にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6、Ge(RDABNA-6、Sn(RDABNA-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
-Cアルケニル、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、任意にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6、Ge(RDABNA-6、Sn(RDABNA-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
-Cアルキニル、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、任意にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6、Ge(RDABNA-6、Sn(RDABNA-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
-C18アリール、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
-C17ヘテロアリール、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、及び
4~18個の炭素原子及び1~3個の窒素原子を含む脂肪族環状アミン、
ここで、RDABNA-1及びRDABNA-2から選択される2以上の隣接した置換基は、任意に、隣接した環A’、B’またはC’に縮合された単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、任意にこのように形成された縮合環系(すなわち、それぞれの環A’、B’またはC’及びそれに任意に縮合される追加環)は、合計で8~30個の環原子を含み、
及びYは、互いに独立して、直接(単一)結合、NRDABNA-3、O、S、C(RDABNA-3、Si(RDABNA-3、BRDABNA-3及びSeから選択され、
DABNA-3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、水素、重水素、N(RDABNA-4、ORDABNA-4、SRDABNA-4、Si(RDABNA-4、B(ORDABNA-4、OSODABNA-4、CF、CN、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、
-C40アルキル、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RDABNA-4C=CRDABNA-4、C≡C、Si(RDABNA-4、Ge(RDABNA-4、Sn(RDABNA-4、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-4、P(=O)(RDABNA-4)、SO、SO、NRDABNA-4、O、SまたはCONRDABNA-4で置換され、
-C40アルコキシ、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RDABNA-4C=CRDABNA-4、C≡C、Si(RDABNA-4、Ge(RDABNA-4、Sn(RDABNA
-4、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-4、P(=O)(RDABNA-4)、SO、SO、NRDABNA-4、O、SまたはCONRDABNA-4で置換され、
-C40チオアルコキシ、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RDABNA-4C=CRDABNA-4、C≡C、Si(RDABNA-4、Ge(RDABNA-4、Sn(RDABNA-4、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-4、P(=O)(RDABNA-4)、SO、SO、NRDABNA-4、O、SまたはCONRDABNA-4で置換され、
-C40アルケニル、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RDABNA-4C=CRDABNA-4、C≡C、Si(RDABNA-4、Ge(RDABNA-4、Sn(RDABNA-4、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-4、P(=O)(RDABNA-4)、SO、SO、NRDABNA-4、O、SまたはCONRDABNA-4で置換され、
-C40アルキニル、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RDABNA-4C=CRDABNA-4、C≡C、Si(RDABNA-4、Ge(RDABNA-4、Sn(RDABNA-4、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-4、P(=O)(RDABNA-4)、SO、SO、NRDABNA-4、O、SまたはCONRDABNA-4で置換され、
-C60アリール、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
-C57ヘテロアリール、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、及び
4~18個の炭素原子及び1~3個の窒素原子を含む脂肪族環状アミン、
DABNA-4は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、水素、重水素、N(RDABNA-5、ORDABNA-5、SRDABNA-5、Si(RDABNA-5、B(ORDABNA-5、OSODABNA-5、CF、CN、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、
-C40アルキル、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RDABNA-5C=CRDABNA-5、C≡C、Si(RDABNA-5、Ge(RDABNA-5、Sn(RDABNA-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-5、P(=O)(RDABNA-5)、O、SまたはCONRDABNA-5で置換され、
-C40アルコキシ、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RDABNA-5C=CRDABNA-5、C≡C、Si(RDABNA-5、Ge(RDABNA-5、Sn(RDABNA-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-5、P(=O)(RDABNA-5)、O、SまたはCONRDABNA-5で置換され、
-C40チオアルコキシ、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RDABNA-5C=CRDABNA-5、C≡C、Si(RDABNA-5、Ge(RDABNA-5、Sn(RDABNA-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-5、P(=O)(RDAB
NA-5)、O、SまたはCONRDABNA-5で置換され、
-C40アルケニル、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RDABNA-5C=CRDABNA-5、C≡C、Si(RDABNA-5、Ge(RDABNA-5、Sn(RDABNA-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-5、P(=O)(RDABNA-5)、O、SまたはCONRDABNA-5で置換され、
-C40アルキニル、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RDABNA-5C=CRDABNA-5、C≡C、Si(RDABNA-5、Ge(RDABNA-5、Sn(RDABNA-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-5、P(=O)(RDABNA-5)、O、SまたはCONRDABNA-5で置換され、
-C60アリール、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、
-C57ヘテロアリール、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、及び
4~18個の炭素原子及び1~3個の窒素原子を含む脂肪族環状アミン、
DABNA-5は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、水素、重水素、N(RDABNA-6、ORDABNA-6、SRDABNA-6、Si(RDABNA-6、B(ORDABNA-6、OSODABNA-6、CF、CN、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、
-Cアルキル、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、任意にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6、Ge(RDABNA-6、Sn(RDABNA-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
-Cアルコキシ、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、任意にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6、Ge(RDABNA-6、Sn(RDABNA-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
-Cチオアルコキシ、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、任意にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6、Ge(RDABNA-6、Sn(RDABNA-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
-Cアルケニル、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、任意にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6、Ge(RDABNA-6、Sn(RDABNA-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
-Cアルキニル、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、任意にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6、Ge(RDABNA-6、Sn(RDABNA-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
-C18アリール、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
-C17ヘテロアリール、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、及び
4~18個の炭素原子及び1~3個の窒素原子を含む脂肪族環状アミン、
ここで、RDABNA-3、RDABNA-4及びRDABNA-5から選択される2以上の隣接した置換基は、任意に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、任意にこのように形成された縮合環系は、合計で8~30個の環原子を含み、
DABNA-6は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、水素、重水素、OPh(Ph=フェニル)、SPh、CF、CN、F、Si(C-Cアルキル)、Si(Ph)
-Cアルキル、
ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、重水素、Ph、CN、CFまたはFで置換され、
-Cアルコキシ、
ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CFまたはFによって置換され、
-Cチオアルコキシ、
ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CFまたはFによって置換され、
-Cアルケニル、
ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CFまたはFによって置換され、
-Cアルキニル、
ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CFまたはFによって置換され、
-C18アリール、
ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CF、F、C-Cアルキル、SiMe、SiPhまたはC-C18アリール置換基によって置換され、
-C17ヘテロアリール、
ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CF、F、C-Cアルキル、SiMe、SiPhまたはC-C18アリール置換基によって置換され、
N(C-C18アリール)
N(C-C17ヘテロアリール)、及び
N(C-C17ヘテロアリール)(C-C18アリール)、
ここで、Y及びYのうち1つ、またはY及びYのうち両方がNRDABNA-3、C(RDABNA-3、Si(RDABNA-3またはBRDABNA-3である場合、1つまたは2つの置換基RDABNA-3は、任意に互いに独立して、隣接した環A’及びB’(Y=NRDABNA-3、C(RDABNA-3、Si(RDABNA-3またはBRDABNA-3)、またはA’及びC’(Y=NRDAB
NA-3、C(RDABNA-3、Si(RDABNA-3またはBRDABNA-3)の1つまたは両方に直接(単一)結合、あるいはそれぞれの場合に独立して、NRDABNA-1、O、S、C(RDABNA-1、Si(RDABNA-1、BRDABNA-1及びSeから選択される連結原子または原子基を介して結合することができ、
ここで、任意に2以上、好ましくは、2つの化学式DABNA-Iの構造が互いに接合され、好ましくは、少なくとも1つ、より好ましくは、正確に1つの結合を共有することによって互いに縮合され、
ここで、任意に2以上、好ましくは、2つの化学式DABNA-Iの構造がエミッタ内に存在し、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの芳香族環またはヘテロ芳香族環を共有し(すなわち、環は、化学式DABNA-Iの2つの構造の一部でもある)、環は、好ましくは、化学式DABNA-Iの環A’、B’及びC’のうちいずれか1つであるが、また、RDABNA-1、RDABNA-2、RDABNA-3、RDABNA-4、RDABNA-5及びRDABNA-6、特にRDABNA-3から選択される任意の芳香族置換基またはヘテロ芳香族置換基、あるいは前述の2以上の隣接した置換基によって形成された任意の芳香族環またはヘテロ芳香族環でもあり、ここで、共有環は、環を共有する化学式DABNA-Iの2以上の構造の同一のまたは異なるモイエティを構成することができ(すなわち、共有環は、例えば、エミッタ内に任意に含まれた化学式DABNA-Iの2つの構造の環C’でもあるか、共有環は、例えば、エミッタ内に任意に含まれた化学式DABNA-Iの1つの構造の環B’及び他の構造の環C’でもある)、
ここで、任意に少なくとも1つのRDABNA-1、RDABNA-2、RDABNA-3、RDABNA-4、RDABNA-5及びRDABNA-6が、化学式DABNA-Iの更なる化学的実体に対する結合によって代替され、及び/または、任意に少なくとも1つのRDABNA-1、RDABNA-2、RDABNA-3、RDABNA-4、RDABNA-5及びRDABNA-6の少なくとも1つの水素原子が、化学式DABNA-Iの更なる化学的実体に対する結合によって代替される。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、1以上の小さいFWHMエミッタSのうち少なくとも1つは、化学式DABNA-Iによる構造を含む。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、それぞれの小さいFWHMエミッタSは、化学式DABNA-Iによる構造を含む。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、1以上の小さいFWHMエミッタSのうち少なくとも1つは、化学式DABNA-Iによる構造からなる。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、それぞれの小さいFWHMエミッタSは、化学式DABNA-Iによる構造からなる。
本発明の好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの1以上の小さいFWHMエミッタSは、化学式DABNA-Iによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、A’、B’及びC’が全てそれぞれ6個の環原子を有する芳香族環(すなわち、全てベンゼン環)である。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにお
いて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの1以上の小さいFWHMエミッタSは、化学式DABNA-Iによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Y及びYは、互いに独立して、NRDABNA-3、O、S、C(RDABNA-3及びSi(RDABNA-3から選択される。
本発明の好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの1以上の小さいFWHMエミッタSは、化学式DABNA-Iによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Y及びYは、互いに独立して、NRDABNA-3、O及びSから選択される。
本発明のより好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの1以上の小さいFWHMエミッタSは、化学式DABNA-Iによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Y及びYは、互いに独立して、NRDABNA-3及びOから選択される。
本発明の特に好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの1以上の小さいFWHMエミッタSは、化学式DABNA-Iによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Y及びYは、両方ともNRDABNA-3である。
本発明の特に好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの1以上の小さいFWHMエミッタSは、化学式DABNA-Iによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Y及びYは、互いに独立して同一であり、両方ともNRDABNA-3である。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの1以上の小さいFWHMエミッタSは、化学式DABNA-Iによる構造を含むか、あるいはそれからなり、
DABNA-1は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、水素、重水素、N(RDABNA-2、ORDABNA-2、SRDABNA-2、Si(RDABNA-2、CF、CN、F、
-Cアルキル、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
-Cアルコキシ、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
-Cチオアルコキシ、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
-C18アリール、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
-C17ヘテロアリール、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
DABNA-2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、水素、重水素、N(RDABNA-6、ORDABNA-6、SRDABNA-6、Si(RDABNA-6、CF、CN、F、
-Cアルキル、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
-C18アリール、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
-C17ヘテロアリール、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、RDABNA-1及びRDABNA-2から選択される2以上の隣接した置換基は、任意に、隣接した環A’、B’またはC’に縮合された単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、任意にこのように形成された縮合環系(すなわち、それぞれの環A’、B’またはC’及びそれに任意に縮合される追加環)は、合計で8~30個の環原子を含む。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの1以上の小さいFWHMエミッタSは、化学式DABNA-Iによる構造を含むか、あるいはそれからなり、
DABNA-1は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、水素、重水素、N(RDABNA-2、ORDABNA-2、SRDABNA-2、Si(RDABNA-2
-Cアルキル、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
-C18アリール、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
-C17ヘテロアリール、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
DABNA-2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、水素、重水素、N(RDABNA-6、ORDABNA-6、SRDABNA-6、Si(RDABNA-6、CF、CN、F、
-Cアルキル、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
-C18アリール、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
-C17ヘテロアリール、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、RDABNA-1及びRDABNA-2から選択される2以上の隣接した置換基は、任意に、隣接した環A’、B’またはC’に縮合された単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、任意にこのように形成された縮合環系(すなわち、それぞれの環A’、B’またはC’及びそれに任意に縮合される追加環)は、合計で8~30個の環原子を含む。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの1以上の小さいFWHMエミッタSは、化学式DABNA-Iによる構造を含むか、あるいはそれからなり、
DABNA-1は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、水素、重水素、N(RDABNA-2、ORDABNA-2、SRDABNA-2、C-Cアルキル、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
-C18アリール、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
-C17ヘテロアリール、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
DABNA-2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、水素、重水素、N(Ph)、OPh、CN、Me、Pr、Bu、Si(Me)、Ph、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
-C17ヘテロアリール、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、2以上の隣接したRDABNA-1は、隣接した環A’、B’またはC’に縮合された単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、任意にこのように形成された縮合環系(すなわち、それぞれの環A’、B’またはC’及びそれに任意に縮合される追加環)は、合計で8~30個の環原子を含む。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの1以上の小さいFWHMエミッタSは、化学式DABNA-Iによる構造を含むか、あるいはそれからなり、
DABNA-1は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、水素、重水素、N(Ph)、OPh、Me、Pr、Bu、Si(Me)
Ph、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、Me、Pr、Bu、PhまたはCNで置換され、
-C17ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、Me、Pr、Bu、PhまたはCNで置換され、
ここで、2以上の隣接した置換基RDABNA-1は、任意に、隣接した環A’、B’またはC’に縮合された単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、任意にこのように形成された縮合環系(すなわち、それぞれの環A’、B’またはC’及びそれに任意に縮合される追加環)は、合計で8~30個の環原子を含む。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの1以上の小さいFWHMエミッタSは、化学式DABNA-Iによる構造を含むか、あるいはそれからなり、
DABNA-1は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、水素、重水素、N(Ph)、Me、Pr、Bu、
Ph、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、Me、Pr、Bu、PhまたはCNで置換され、
カルバゾリル、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、Me、Pr、Bu、PhまたはCNで置換され、
トリアジニル、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、Me、Pr、Bu、PhまたはCNで置換され、
ピリミジニル、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、Me、Pr、Bu、PhまたはCNで置換され、
ピリジニル、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、Me、Pr、Bu、PhまたはCNで置換され、
ここで、2以上の隣接した置換基RDABNA-1は、任意に、隣接した環A’、B’またはC’に縮合された単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、任意にこのように形成された縮合環系(すなわち、それぞれの環A’、B’またはC’及びそれに任意に縮合される追加環)は、合計で8~30個の環原子を含む。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにお
いて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの1以上の小さいFWHMエミッタSは、化学式DABNA-Iによる構造を含むか、あるいはそれからなり、RDABNA-1及びRDABNA-2から選択された隣接した置換基は、隣接した環A’、B’またはC’に縮合された単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成しない。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの1以上の小さいFWHMエミッタSは、化学式DABNA-Iによる構造を含むか、あるいはそれからなり、
DABNA-3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、水素、重水素、
-Cアルキル、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
-C18アリール、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
-C17ヘテロアリール、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
DABNA-4は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、水素、重水素、N(RDABNA-5、ORDABNA-5、SRDABNA-5、Si(C-Cアルキル)、CF、CN、F、
-Cアルキル、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、
-C18アリール、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、
-C17ヘテロアリール、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、
DABNA-5は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、水素、重水素、N(Ph)、OPh、Si(Me)、CF、CN、F、
-Cアルキル、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素で置換され、
-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、Me、Pr、Bu、PhまたはCNによって置換され、
-C17ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、Me、Pr、Bu、PhまたはCNによって置換され、
ここで、RDABNA-3、RDABNA-4及びRDABNA-5から選択される2以上の隣接した置換基は、任意に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、任意にこのように形成された縮合環系は、合計で8~30個の環原子を含む。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの1以上の小さいFWHMエミッタSは、化学式DABNA-Iによる構造を含むか、あるいはそれからなり、
DABNA-3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、水素、重水素、
-Cアルキル、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
-C18アリール、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
-C17ヘテロアリール、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
DABNA-4は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、水素、重水素、N(Ph)、OPh、Si(Me)、CF、CN、F、
-Cアルキル、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素で置換され、
-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、Me、Pr、Bu、PhまたはCNによって置換され、
-C17ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、Me、Pr、Bu、PhまたはCNによって置換され、
ここで、RDABNA-3及びRDABNA-4から選択される2以上の隣接した置換基は、互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成しない。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの1以上の小さいFWHMエミッタSは、化学式DABNA-Iによる構造を含むか、あるいはそれからなり、
DABNA-3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、水素、重水素、
-Cアルキル、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
-C18アリール、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
-C17ヘテロアリール、
これは、任意に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
DABNA-4は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、水素、重水素、CN、F、
-Cアルキル、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素で置換され、
-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、Me、Pr、Bu、PhまたはCNによって置換され、
-C17ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、Me、Pr、Bu、PhまたはCNによって置換され、
ここで、RDABNA-3及びRDABNA-4から選択される2以上の隣接した置換基は、互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成しない。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの1以上の小さいFWHMエミッタSは、化学式DABNA-Iによる構造を含むか、あるいはそれからなり、
DABNA-3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、水素、重水素、Me、Pr、Bu、及び
-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、Me、Pr、Bu、PhまたはCNによって置換され、
ここで、RDABNA-3から選択された2以上の隣接した置換基は、互いに単環または
多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成しない。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの1以上の小さいFWHMエミッタSは、化学式DABNA-Iによる構造を含むか、あるいはそれからなり、
DABNA-3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、水素、重水素、Me、Pr、Bu、及び
Ph、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、Me、Pr、Bu、PhまたはCNによって置換され、
ここで、RDABNA-3から選択された2以上の隣接した置換基は、互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成しない。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの1以上の小さいFWHMエミッタSは、化学式DABNA-Iによる構造を含むか、あるいはそれからなり、
DABNA-6は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、OPh(Ph=フェニル)、SPh、CF、CN、F、Si(C-Cアルキル)、Si(Ph)
-Cアルキル、
ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、重水素、Ph、CN、CFまたはFで置換され、
-C18アリール、
ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CF、F、C-Cアルキル、SiMe、SiPhまたはC-C18アリールで置換され、
-C17ヘテロアリール、
ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CF、F、C-Cアルキル、SiMe、SiPhまたはC-C18アリールで置換され、
N(C-C18アリール)
N(C-C17ヘテロアリール)、及び
N(C-C17ヘテロアリール)(C-C18アリール)。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの1以上の小さいFWHMエミッタSは、化学式DABNA-Iによる構造を含むか、あるいはそれからなり、
DABNA-6は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(Ph)、OPh(Ph=フェニル)、SPh、CF、CN、F、Si(Me)、Si(Ph)
-Cアルキル、
ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、重水素、Ph、CN、CFまたはFで置換され、
-C18アリール、
ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CF、F、Me、Pr、Bu、SiMe、SiPhまたはPhで置換され、
-C17ヘテロアリール、
ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CF、F、Me、
r、Bu、SiMe、SiPhまたはPhで置換される。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの1以上の小さいFWHMエミッタSは、化学式DABNA-Iによる構造を含むか、あるいはそれからなり、
DABNA-6は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(Ph)、CN、F、Me、Pr、Bu、
Ph、
ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、Me、Pr、BuまたはPhで置換され、
-C17ヘテロアリール、
ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、Me、Pr、BuまたはPhで置換される。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの1以上の小さいFWHMエミッタSは、化学式DABNA-Iによる構造を含むか、あるいはそれからなり、
DABNA-6は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、Me、Pr、Bu、
Ph、
ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、重水素、Me、Pr、BuまたはPhによって置換される。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの1以上の小さいFWHMエミッタSは、化学式DABNA-Iによる構造を含むか、あるいはそれからなり、
及び/またはYがNRDABNA-3、C(RDABNA-3、Si(RDABNA-3またはBRDABNA-3である場合、1つまたは2つの置換基RDABNA-3は、1つまたは2つの隣接した環A’及びB’(Y=NRDABNA-3、C(RDABNA-3、Si(RDABNA-3またはBRDABNA-3の場合)、またはA’及びC’(Y=NRDABNA-3、C(RDABNA-3、Si(RDABNA-3またはBRDABNA-3)と結合しない。
一実施形態において、本発明の文脈における小さいFWHMエミッタSは、任意に、前述の化学式DABNA-Iの多量体(例えば、二量体)でもあり、これは、それらの構造が1以上のサブユニットを含み、それらそれぞれは化学式DABNA-Iによる構造を有するということを意味する。この場合、当業者は、化学式DABNA-Iによる2以上のサブユニットが、例えば、接合可能であり、好ましくは、互いに縮合可能であることを理解するであろう(すなわち、少なくとも1つの結合を共有し、ここで、その結合を形成する原子に付着されたそれぞれの置換基がそれ以上存在しない)。また、2以上のサブユニットは、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの芳香族環またはヘテロ芳香族環を共有することができる。これは、例えば、小さいFWHMエミッタSがそれぞれ化学式DABNA-Iの構造を有する2以上のサブユニットを含むということを意味し、ここで、それら2つのサブユニットは、1つの芳香族環またはヘテロ芳香族環を共有する(すなわち、それぞれの環は、2つのサブユニットの一部である)。その結果、それぞれの多量体(例えば、二量体)エミッタSは、共有環が一回のみ存在し、化学式DABNA-Iによる2つの全体サブユニットを含まない。それにもかかわらず、当業者は、本願においてエミッタが依然として化学式DABNA-Iの多量体(例えば、化学式DABNA-I
の構造を有する2つのサブユニットが含まれる場合、二量体)と見なされることを理解するであろう。1以上の環を共有する多量体に対しても同様である。多量体は、それぞれ化学式DABNA-Iの構造を有する2つのサブユニットを含む二量体であることが好ましい。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSは、前述のように、化学式DABNA-Iの二量体であり、これは、エミッタがそれぞれ化学式DABNA-Iによる構造を有する2つのサブユニットを含むことを意味する。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの1以上の小さいFWHMエミッタSは、2以上、好ましくは、正確に2つの化学式DABNA-Iによる構造(すなわち、サブユニット)を含むか、あるいはそれからなり、
ここで、それらサブユニットは、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの芳香族環またはヘテロ芳香族環を共有し(すなわち、環は、化学式DABNA-Iの2つの構造の一部でもある)、ここで、共有環は、化学式DABNA-Iの環A’、B’及びC’のうちいずれか1つでもあるが、RDABNA-1、RDABNA-2、RDABNA-3、RDABNA-4、RDABNA-5及びRDABNA-6、特にRDABNA-3から選択される任意の芳香族置換基またはヘテロ芳香族置換基、あるいは前述のような2以上の隣接した置換基によって形成された任意の芳香族環またはヘテロ芳香族環でもあり、ここで、共有環は、環を共有する化学式DABNA-Iの2以上の構造の同一のまたは異なるモイエティを構成することができる(すなわち、共有環は、例えば、エミッタ内に任意に含まれた化学式DABNA-Iの2つの構造の環C’でもあるか、共有環は、例えば、エミッタ内に任意に含まれた化学式DABNA-Iの1つの構造の環B’及び他の構造の環C’であってもよい)。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの1以上の小さいFWHMエミッタSは、2以上、好ましくは、正確に2つの化学式DABNA-Iによる構造(すなわち、サブユニット)を含むか、あるいはそれからなり、
ここで、RDABNA-1、RDABNA-2、RDABNA-3、RDABNA-4、RDABNA-5及びRDABNA-6のうち少なくとも1つが、化学式DABNA-Iの更なる化学的実体に対する結合によって代替され、及び/または、RDABNA-1、RDABNA-2、RDABNA-3、RDABNA-4、RDABNA-5及びRDABNA-6のうちいずれか1つの少なくとも1つの水素原子が、化学式DABNA-Iの更なる化学的実体に対する結合によって代替される。
本発明による小さいFWHMエミッタSとして使用可能な、化学式DABNA-Iによる構造を含むか、あるいはそれからなるエミッタの非限定的な例が下記に示されている:














































本発明の文脈における小さいFWHMエミッタSとして使用可能な一群のエミッタは、下記化学式BNE-1による構造またはその多量体を含むか、あるいはそれからなるエミッタである:

BNE-1
ここで、
c及びdは、両方とも整数であり、互いに独立して0及び1から選択され、
e及びfは、両方とも整数であり、0及び1から選択され、ここで、e及びfは(常に)同一であり(すなわち、両方とも0であるか、または両方とも1である)、
g及びhは、両方とも整数であり、0及び1から選択され、ここで、g及びhは(常に)同一であり(すなわち、両方とも0であるか、または両方とも1である)、
dが0であれば、e及びfは、両方とも1であり、dが1であれば、e及びfは、両方とも0であり、
cが0であれば、g及びhは、両方とも1であり、cが1であれば、g及びhは、両方とも0であり、
は、窒素(N)及びCRBNE-Vから選択され、
は、窒素(N)及びCRBNE-Iから選択され、
は、直接結合、CRBNE-3BNE-4、C=CRBNE-3BNE-4、C=O、C=NRBNE-3、NRBNE-3、O、SiRBNE-3BNE-4、S、S(O)及びS(O)からなる群から選択され、
は、直接結合、CRBNE-3’BNE-4’、C=CRBNE-3’BNE-4’、C=O、C=NRBNE-3’、NRBNE-3’、O、SiRBNE-3’BNE-4’、S、S(O)及びS(O)からなる群から選択され、
BNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV及びRBNE-Vは、それぞれ互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-5、ORBNE-5、Si(RBNE-5、B(ORBNE-5、B(RBNE-5、OSOBNE-5、CF、CN、F、Cl、Br、I、
-C40アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
-C60アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、及び
-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
BNE-d、RBNE-d’及びRBNE-eは、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-5、ORBNE-5、Si(RBNE-5、B(ORBNE-5、B(RBNE-5、OSOBNE-5、CF、CN、F、Cl、Br、I、
-C40アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-aで任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-aで任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-aで任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基RBNE-aで任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基RBNE-aで任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
-C60アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-aで任意に置換され、及び
-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-aで任意に置換され、
BNE-aは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-5、ORBNE-5、Si(RBNE-5、B(ORBNE-5、B(RBNE-5、OSOBNE-5、CF、CN、F、Cl、Br、I、
-C40アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
-C60アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、及び
-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
BNE-5は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-6、ORBNE-6、Si(RBNE-6、B(ORBNE-6、B(RBNE-6、OSOBNE-6、CF、CN、F、Cl、Br、I、
-C40アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-6で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6、Ge(RBNE-6、Sn(RBNE-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で置換され、
-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-6で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6、Ge(RBNE-6、Sn(RBNE-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で置換され、
-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-6で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6、Ge(RBNE-6、Sn(RBNE-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で置換され、
-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基RBNE-6で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6、Ge(RBNE-6、Sn(RBNE-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で置換され、
-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基RBNE-6で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6、Ge(RBNE-6、Sn(RBNE-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で置換され、
-C60アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-6で任意に置換され、及び
-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-6で任意に置換され、
BNE-6は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、OPh、CF、CN、F、
-Cアルキル、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CF、PhまたはFで置換され、
-Cアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
-Cチオアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
-Cアルケニル、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
-Cアルキニル、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
-C18アリール、
これは、1以上のC-Cアルキル置換基で任意に置換され、
-C17ヘテロアリール、
これは、1以上のC-Cアルキル置換基で任意に置換され、
N(C-C18アリール)
N(C-C17ヘテロアリール)、及び
N(C-C17ヘテロアリール)(C-C18アリール)、
ここで、RBNE-III及びRBNE-eは、任意に結合して直接単結合を形成し、
ここで、置換基RBNE-a、RBNE-d、RBNE-d’、RBNE-e、RBNE-3’、RBNE-4’及びRBNE-5のうち2以上は、任意に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、
ここで、置換基RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV及びRBNE-Vのうち2以上は、任意に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、
ここで、任意に2以上、好ましくは、2つの化学式BNE-1の構造は、互いに接合され、好ましくは、少なくとも1つ、より好ましくは、正確に1つの結合を共有することによ
って互いに縮合され、
ここで、任意に2以上、好ましくは、2つの化学式BNE-1の構造がエミッタに存在し、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの芳香族環またはヘテロ芳香族環を共有し(すなわち、環は、化学式BNE-1の2つの構造の一部でもある)、これは、好ましくは、化学式BNE-1の環a、b及びc’のうちいずれか1つであるが、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-5、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-d及びRBNE-d’から選択される任意の芳香族置換基またはヘテロ芳香族置換基、あるいは前述のような2以上の置換基によって形成された任意の芳香族環またはヘテロ芳香族環でもあり、ここで、共有環は、環を共有する化学式BNE-1の2以上の構造の同一のまたは異なるモイエティを構成することができ(すなわち、共有環は、例えば、任意にエミッタ内に含まれた化学式BNE-1の2つの構造の環c’でもあるか、共有環は、例えば、任意にエミッタ内に含まれた化学式BNE-1の1つの構造の環b及び他の構造の環c’でもある)、
ここで、任意に、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうち少なくとも1つが、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合によって代替され、及び/または、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうちいずれか1つの少なくとも1つの水素原子が、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合によって代替される。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、1以上の小さいFWHMエミッタSのうち少なくとも1つは、化学式BNE-1による構造を含む。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、それぞれの小さいFWHMエミッタSは、化学式BNE-1による構造を含む。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、1以上の小さいFWHMエミッタSのうち少なくとも1つは、化学式BNE-1による構造からなる。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、それぞれの小さいFWHMエミッタSは、化学式BNE-1による構造からなる。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、1以上の小さいFWHMエミッタSのうち少なくとも1つ、好ましくは、それぞれは、化学式BNE-1による構造を含むか、あるいはそれからなり、VはCRBNE-Vであり、VはCRBNE-Iである。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、1以上の小さいFWHMエミッタSのうち少なくとも1つ、好ましくは、それぞれは、化学式BNE-1による構造を含むか、あるいはそれからなり、V及びVは、
両方とも窒素(N)である。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、1以上の小さいFWHMエミッタSのうち少なくとも1つ、好ましくは、それぞれは、化学式BNE-1による構造を含むか、あるいはそれからなり、Vは窒素(N)であり、VはCRBNE-Iである。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、1以上の小さいFWHMエミッタSのうち少なくとも1つ、好ましくは、それぞれは、化学式BNE-1による構造を含むか、あるいはそれからなり、VはCRBNE-Vであり、Vは窒素(N)である。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、1以上の小さいFWHMエミッタSのうち少なくとも1つ、好ましくは、それぞれは、化学式BNE-1による構造を含むか、あるいはそれからなり、c及びdは、両方とも0である。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、1以上の小さいFWHMエミッタSのうち少なくとも1つ、好ましくは、それぞれは、化学式BNE-1による構造を含むか、あるいはそれからなり、cは0であり、dは1である。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、1以上の小さいFWHMエミッタSのうち少なくとも1つ、好ましくは、それぞれは、化学式BNE-1による構造を含むか、あるいはそれからなり、cは1であり、dは0である。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの1以上の小さいFWHMエミッタSは、化学式BNE-1による構造を含むか、あるいはそれからなり、c及びdは、両方とも1である。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、1以上の小さいFWHMエミッタSのうち少なくとも1つ、好ましくは、それぞれは、化学式BNE-1による構造を含むか、あるいはそれからなり、
は、直接結合、CRBNE-3BNE-4、C=O、NRBNE-3、O、S、SiRBNE-3BNE-4からなる群から選択され、
は、直接結合、CRBNE-3’BNE-4’、C=O、NRBNE-3’、O、S、SiRBNE-3’BNE-4’からなる群から選択される。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、1以上の小さいFWHMエミッタSのうち少なくとも1つ、好ましくは、それぞれは、化学式BNE-1による構造を含むか、あるいはそれからなり、
は、直接結合、CRBNE-3BNE-4、NRBNE-3、O、S、SiRBNE-3BNE-4からなる群から選択され、
は、直接結合、CRBNE-3’BNE-4’、NRBNE-3’、O、S、SiRBNE-3’BNE-4’からなる群から選択される。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、1以上の小さいFWHMエミッタSのうち少なくとも1つ、好ましくは、それぞれは、化学式BNE-1による構造を含むか、あるいはそれからなり、
は、直接結合、CRBNE-3BNE-4、NRBNE-3、O、S、SiRBNE-3BNE-4からなる群から選択され、
は、直接結合である。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、1以上の小さいFWHMエミッタSのうち少なくとも1つ、好ましくは、それぞれは、化学式BNE-1による構造を含むか、あるいはそれからなり、
は、直接結合またはNRBNE-3であり、
は、直接結合である。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、1以上の小さいFWHMエミッタSのうち少なくとも1つ、好ましくは、それぞれは、化学式BNE-1による構造を含むか、あるいはそれからなり、
は、NRBNE-3であり、
は、直接結合である。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、1以上の小さいFWHMエミッタSのうち少なくとも1つ、好ましくは、それぞれは、化学式BNE-1による構造を含むか、あるいはそれからなり、
BNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV及びRBNE-Vは、それぞれ互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-5、ORBNE-5、Si(RBNE-5、B(ORBNE-5、B(RBNE-5、OSOBNE-5、CF、CN、F、Cl、Br、I、
-C40アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で任意に置換され、
-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で任意に置換され、
-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で任意に置換され、
-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で任意に置換され、
-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で任意に置換され、
-C60アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、及び
-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
BNE-d、RBNE-d’及びRBNE-eは、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、CF、CN、F、Cl、Br、I、
-C40アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-aで任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で任意に置換され、
-C60アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-aで任意に置換され、及び
-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-aで任意に置換され、
BNE-aは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-5、ORBNE-5、Si(RBNE-5、B(ORBNE-5、B(RBNE-5、OSOBNE-5、CF、CN、F、Cl、Br、I、
-C40アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で任意に置換され、
-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で任意に置換され、
-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で任意に置換され、
-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、N
BNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で任意に置換され、
-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で任意に置換され、
-C60アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、及び
-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
BNE-5は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-6、ORBNE-6、Si(RBNE-6、B(ORBNE-6、B(RBNE-6、OSOBNE-6、CF、CN、F、Cl、Br、I、
-C40アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-6で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6、Ge(RBNE-6、Sn(RBNE-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で任意に置換され、
-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-6で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6、Ge(RBNE-6、Sn(RBNE-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で任意に置換され、
-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-6で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6、Ge(RBNE-6、Sn(RBNE-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で任意に置換され、
-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基RBNE-6で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6、Ge(RBNE-6、Sn(RBNE-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で任意に置換され、
-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基RBNE-6で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6、Ge(RBNE-6、Sn(RBNE-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で任意に置換され、
-C60アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-6で任意に置換され、及び
-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-6で任意に置換され、
BNE-6は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、OPh、CF、CN、F、
-Cアルキル、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CF、PhまたはFで置換され、
-Cアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
-Cチオアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
-Cアルケニル、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
-Cアルキニル、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
-C18アリール、
これは、1以上のC-Cアルキル置換基で任意に置換され、
-C17ヘテロアリール、
これは、1以上のC-Cアルキル置換基で任意に置換され、
N(C-C18アリール)
N(C-C17ヘテロアリール)、及び
N(C-C17ヘテロアリール)(C-C18アリール)、
ここで、RBNE-III及びRBNE-eは、任意に結合して直接単結合を形成し、
ここで、置換基RBNE-a、RBNE-d、RBNE-d’、RBNE-e、RBNE-3’、RBNE-4’及びRBNE-5のうち2以上は、任意に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、
ここで、置換基RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV及びRBNE-Vのうち2以上は、任意に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、
ここで、任意に2以上、好ましくは、2つの化学式BNE-1の構造は、互いに接合され、好ましくは、少なくとも1つ、より好ましくは、正確に1つの結合を共有することによって互いに縮合され、
ここで、任意に2以上、好ましくは、2つの化学式BNE-1の構造がエミッタ内に存在し、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの芳香族環またはヘテロ芳香族環を共有し(すなわち、環は、化学式BNE-1の2つの構造の一部でもある)、これは、好ましくは、化学式BNE-1の環a、b及びc’のうちいずれか1つであるが、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-5、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-d及びRBNE-d’から選択される任意の芳香族置換基またはヘテロ芳香族置換基、あるいは前述のような2以上の置換基によって形成された任意の芳香族環またはヘテロ芳香族環でもあり、ここで、共有環は、環を共有する化学式BNE-1の2以上の構造の同一のまたは異なるモイエティを構成することができ(すなわち、共有環は、例えば、任意にエミッタに含まれた化学式BNE-1の2つの構造の環c’でもあるか、共有環は、例えば、任意にエミッタに含まれた化学式BNE-1の1つの構造の環b及び他の構造の環c’でもある)、
ここで、任意に、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-
、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうち少なくとも1つが、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合によって代替され、及び/または、任意に、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうちいずれか1つの少なくとも1つの水素原子が、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合によって代替される。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、1以上の小さいFWHMエミッタSのうち少なくとも1つ、好ましくは、それぞれは、化学式BNE-1による構造を含むか、あるいはそれからなり、
BNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV及びRBNE-Vは、それぞれ互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-5、ORBNE-5、Si(RBNE-5、B(RBNE-5、CF、CN、F、Cl、Br、I、
-C18アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で任意に置換され、
-C30アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、及び
-C29ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
BNE-d、RBNE-d’及びRBNE-eは、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、CF、CN、F、Cl、Br、I、
-C18アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-aで任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で任意に置換され、
-C30アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-aで任意に置換され、及び
-C29ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-aで任意に置換され、
BNE-aは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-5、ORBNE-5、Si(RBNE-5、B(RBNE-5、CF、CN、F、Cl、Br、I、
-C18アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、N
BNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で任意に置換され、
-C30アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、及び
-C29ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
BNE-5は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、OPh、CF、CN、F、
-Cアルキル、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
-Cアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
-Cチオアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
-Cアルケニル、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
-Cアルキニル、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
-C18アリール、
これは、1以上のC-Cアルキル置換基で任意に置換され、
-C17ヘテロアリール、
これは、1以上のC-Cアルキル置換基で任意に置換され、
N(C-C18アリール)
N(C-C17ヘテロアリール)、及び
N(C-C17ヘテロアリール)(C-C18アリール)、
ここで、RBNE-III及びRBNE-eは、任意に結合して直接単結合を形成し、
ここで、置換基RBNE-a、RBNE-d、RBNE-d’、RBNE-e、RBNE-3’、RBNE-4’及びRBNE-5のうち2以上は、任意に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、
ここで、置換基RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV及びRBNE-Vのうち2以上は、任意に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、
ここで、任意に2以上、好ましくは、2つの化学式BNE-1の構造は、互いに接合され、好ましくは、少なくとも1つ、より好ましくは、正確に1つの結合を共有することによって互いに縮合され、
ここで、任意に2以上、好ましくは、2つの化学式BNE-1の構造がエミッタに存在し、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの芳香族環またはヘテロ芳香族環を共有し(すなわち、環は、化学式BNE-1の2つの構造の一部でもある)、これは、好ましくは、化学式BNE-1の環a、b及びc’のうちいずれか1つであるが、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-5、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-d及びRBNE-d’から選択される任意の芳香族置換基またはヘテロ芳香族置換基、あるいは前述のような2以上の置換基によって形成された任意の芳香族環またはヘテロ芳香族環でもあり、ここで、共有環は、環を共有する化学式BNE-1の2以上の構
造の同一のまたは異なるモイエティを構成することができ(すなわち、共有環は、例えば、任意にエミッタに含まれた化学式BNE-1の2つの構造の環c’でもあるか、共有環は、例えば、任意にエミッタに含まれた化学式BNE-1の1つの構造の環b及び他の構造の環c’でもある)、
ここで、任意に、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうち少なくとも1つが、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合によって代替され、及び/または、任意に、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうちいずれか1つの少なくとも1つの水素原子が、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合によって代替される。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、1以上の小さいFWHMエミッタSのうち少なくとも1つ、好ましくは、それぞれは、化学式BNE-1による構造を含むか、あるいはそれからなり、
BNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV及びRBNE-Vは、それぞれ互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-5、ORBNE-5、Si(RBNE-5、B(RBNE-5、CF、CN、F、
-Cアルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
-C18アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、及び
-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
BNE-d、RBNE-d’及びRBNE-eは、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、CF、CN、F、
-Cアルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-aで任意に置換され、
-C18アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-aで任意に置換され、及び
-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-aで任意に置換され、
BNE-aは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-5、ORBNE-5、Si(RBNE-5、B(RBNE-5、CF、CN、F、
-Cアルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
-C18アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、及び
-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
BNE-5は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、OPh、CF、CN、F、
-Cアルキル、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
-Cアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
-C18アリール、
これは、1以上のC-Cアルキル置換基で任意に置換され、
-C17ヘテロアリール、
これは、1以上のC-Cアルキル置換基で任意に置換され、
N(C-C18アリール)
N(C-C17ヘテロアリール)、及び
N(C-C17ヘテロアリール)(C-C18アリール)、
ここで、RBNE-III及びRBNE-eは、任意に結合して直接単結合を形成し、
ここで、置換基RBNE-a、RBNE-d、RBNE-d’、RBNE-e、RBNE-3’、RBNE-4’及びRBNE-5のうち2以上は、任意に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、
ここで、置換基RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV及びRBNE-Vのうち2以上は、任意に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、
ここで、任意に2以上、好ましくは、2つの化学式BNE-1の構造は、互いに接合され、好ましくは、少なくとも1つ、より好ましくは、正確に1つの結合を共有することによって互いに縮合され、
ここで、任意に2以上、好ましくは、2つの化学式BNE-1の構造がエミッタに存在し、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの芳香族環またはヘテロ芳香族環を共有し(すなわち、環は、化学式BNE-1の2つの構造の一部でもある)、これは、好ましくは、化学式BNE-1の環a、b及びc’のうちいずれか1つであるが、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-5、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-d及びRBNE-d’から選択される任意の芳香族置換基またはヘテロ芳香族置換基、あるいは前述のような2以上の置換基によって形成された任意の芳香族環またはヘテロ芳香族環でもあり、ここで、共有環は、環を共有する化学式BNE-1の2以上の構造の同一のまたは異なるモイエティを構成することができ(すなわち、共有環は、例えば、任意にエミッタに含まれた化学式BNE-1の2つの構造の環c’でもあるか、共有環は、例えば、任意にエミッタに含まれた化学式BNE-1の1つの構造の環b及び他の構造の環c’でもある)、
ここで、任意に、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうち少なくとも1つが、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合によって代替され、及び/または、任意に、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうちいずれか1つの少なくとも1つの水素原子が、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合によって代替される。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、1以上の小さいFWHMエミッタSのうち少なくとも1つ、好ましくは、それぞれは、化学式BNE-1による構造を含むか、あるいはそれからなり、
BNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV及びRBNE-Vは、それぞれ互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-5、ORBNE-5、Si(RBNE-5、B(RBNE-5、CF、CN、F、
-Cアルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
-C18アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、及び
-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
BNE-d、RBNE-d’及びRBNE-eは、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、
-Cアルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-aで任意に置換され、
-C18アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-aで任意に置換され、及び
-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-aで任意に置換され、
BNE-aは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-5、ORBNE-5、Si(RBNE-5、B(RBNE-5、CF、CN、F、
-Cアルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
-C18アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、及び
-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
BNE-5は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、OPh、CF、CN、F、
-Cアルキル、
ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
-C18アリール、
これは、1以上のC-Cアルキル置換基で任意に置換され、
-C17ヘテロアリール、
これは、1以上のC-Cアルキル置換基で任意に置換され、
N(C-C18アリール)
N(C-C17ヘテロアリール)、及び
N(C-C17ヘテロアリール)(C-C18アリール)、
ここで、RBNE-III及びRBNE-eは、任意に結合して直接単結合を形成し、
ここで、置換基RBNE-a、RBNE-d、RBNE-d’、RBNE-e、RBNE-3’、RBNE-4’及びRBNE-5のうち2以上は、任意に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、
ここで、置換基RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV及びRBNE-Vのうち2以上は、任意に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、
ここで、任意に2以上、好ましくは、2つの化学式BNE-1の構造は、互いに接合され、好ましくは、少なくとも1つ、より好ましくは、正確に1つの結合を共有することによって互いに縮合され、
ここで、任意に2以上、好ましくは、2つの化学式BNE-1の構造がエミッタに存在し、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの芳香族環またはヘテロ芳香族環を共有し(すなわち、環は、化学式BNE-1の2つの構造の一部でもある)、これは、好ましくは、化学式BNE-1の環a、b及びc’のうちいずれか1つであるが、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-5、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-d及びRBNE-d’から選択される任意の芳香族置換基またはヘテロ芳香族置換基、あるいは前述のような2以上の置換基によって形成された任意の芳香族環またはヘテロ芳香族環でもあり、ここで、共有環は、環を共有する化学式BNE-1の2以上の構造の同一のまたは異なるモイエティを構成することができ(すなわち、共有環は、例えば、任意にエミッタに含まれた化学式BNE-1の2つの構造の環c’でもあるか、共有環は、例えば、任意にエミッタに含まれた化学式BNE-1の1つの構造の環b及び他の構造の環c’でもある)、
ここで、任意に、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうち少なくとも1つが、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合によって代替され、及び/または、任意に、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうちいずれか1つの少なくとも1つの水素原子が、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合によって代替される。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、1以上の小さいFWHMエミッタSのうち少なくとも1つ、好ましくは、それぞれは、化学式BNE-1による構造を含むか、あるいはそれからなり、RBNE-III及びRBNE-eは結合して直接単結合を形成する。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、1以上の小さいFWHMエミッタSのうち少なくとも1つ、好ましくは、それぞれは、化学式BNE-1による構造を含むか、あるいはそれからなり、RBNE-III及びRBNE-eは結合して直接単結合を形成しない。
一実施形態において、本発明の文脈における小さいFWHMエミッタSとして適している蛍光エミッタは、任意に、前述の化学式BNE-1の多量体(例えば、二量体)でもあり、これは、それらの構造が1以上のサブユニットを含み、それらそれぞれは化学式BNE-1による構造を有するということを意味する。この場合、当業者は、化学式BNE-1による2以上のサブユニットが、例えば、接合可能であり、好ましくは、互いに縮合可能であることを理解するであろう(すなわち、少なくとも1つの結合を共有し、ここで、その結合を形成する原子に付着されたそれぞれの置換基がそれ以上存在しない)。また
、2以上のサブユニットは、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの芳香族環またはヘテロ芳香族環を共有することができる。これは、例えば、小さいFWHMエミッタSがそれぞれ化学式BNE-1の構造を有する2以上のサブユニットを含むということを意味し、ここで、それら2つのサブユニットは、1つの芳香族環またはヘテロ芳香族環を共有する(すなわち、それぞれの環は、2つのサブユニットの一部である)。その結果、それぞれの多量体(例えば、二量体)エミッタSは、共有環が一回のみ存在し、化学式BNE-1による2つの全体サブユニットを含まない。それにもかかわらず、当業者は、本願においてエミッタが依然として化学式BNE-1の多量体(例えば、化学式BNE-1の構造を有する2つのサブユニットが含まれる場合、二量体)と見なされることを理解するであろう。1以上の環を共有する多量体に対しても同様である。多量体は、それぞれ化学式BNE-1の構造を有する2つのサブユニットを含む二量体であることが好ましい。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、1以上の小さいFWHMエミッタSのうち少なくとも1つ、好ましくは、それぞれは、前述のように、化学式BNE-1の二量体であり、これは、エミッタがそれぞれ化学式BNE-1による構造を有する2つのサブユニットを含むということを意味する。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、1以上の小さいFWHMエミッタSのうち少なくとも1つ、好ましくは、それぞれは、2以上、好ましくは、正確に2つの、化学式BNE-1による構造(すなわち、サブユニット)を含むか、あるいはそれからなり、
ここで、それら2つのサブユニットは、接合され、好ましくは、少なくとも1つ、より好ましくは、正確に1つの結合を共有することによって互いに縮合される。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、1以上の小さいFWHMエミッタSのうち少なくとも1つ、好ましくは、それぞれは、2以上、好ましくは、正確に2つの、化学式BNE-1による構造(すなわち、サブユニット)を含むか、あるいはそれからなり、
ここで、それら2つのサブユニットは、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの芳香族環またはヘテロ芳香族環(すなわち、環は、化学式BNE-1の2つの構造の一部である)を共有し、好ましくは、化学式BNE-1の環a、b及びc’のうちいずれか1つであるが、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-5、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-d及びRBNE-d’から選択される任意の芳香族置換基またはヘテロ芳香族置換基、あるいは前述のような2以上の置換基によって形成された任意の芳香族環またはヘテロ芳香族環でもあり、ここで、共有環は、環を共有する化学式BNE-1の2以上の構造の同一のまたは異なるモイエティを構成することができる(すなわち、共有環は、例えば、任意にエミッタに含まれた化学式BNE-1の2つの構造の環c’でもあるか、共有環は、例えば、任意にエミッタに含まれた化学式BNE-1の1つの構造の環b及び他の構造の環c’であってもよい)。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、1以上の小さいFWHMエミッタSのうち少なくとも1つ、好ましくは、それぞれは、2以上、好ましくは、正確に2つの、化学式BNE-1による構造(すなわち、サブユニット)を含むか、あるいはそれからなり、
ここで、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうち少なくとも1つが、化
学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合によって代替され、及び/または、任意に、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうちいずれか1つの少なくとも1つの水素原子が、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合によって代替される。
本発明の文脈における小さいFWHMエミッタとして使用可能な、前述の化学式BNE-1による構造を含むか、あるいはそれからなる蛍光エミッタの非限定的な例が下記に示されている:











Figure 2023541978000200

Figure 2023541978000202

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Figure 2023541978000213


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Figure 2023541978000232



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Figure 2023541978000245
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Figure 2023541978000257
















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Figure 2023541978000275













Figure 2023541978000289
化学式BNE-1による構造を含むか、あるいはそれからなる小さいFWHMエミッタSの合成は、熟練された技術者に公知された標準反応及び反応条件を介して達成されうる。
典型的に、合成は、遷移金属触媒化された交差カップリング反応及びホウ素化反応を含み、それらは熟練された技術者に公知されている。
例えば、WO2020135953(A1)は、化学式BNE-1による構造を含むか、あるいはそれからなる小さいFWHMエミッタSを合成する方法を開示する。また、US2018047912(A1)は、特に、c及びdが0である化学式BNE-1による構造を含むか、あるいはそれからなる小さいFWHMエミッタSを合成する方法を開示する。
また、US2018047912(A1)及びWO2020135953(A1)に開示されたエミッタは、本発明の文脈における小さいFWHMエミッタSとして使用可能であるということが理解される。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSは、化学式DABNA-Iまたは化学式BNE-1による構造を含むか、あるいはそれからなる。熟練された技術者は、これを、1以上の小さいFWHMエミッタSが発光層Bに存在する場合、それらが全て化学式DABNA-Iによる構造を含むか、あるいはそれからなってもよく、それらが全て化学式BNE-1による構造を含むか、あるいはそれからなってもよく、一部は化学式DABNA-Iによる構造を含むか、あるいはそれからなり、他の一部は化学式BNE-1による構造を含むか、あるいはそれからなってもよいことを意味すると理解する。
蛍光エミッタを設計する1つのアプローチは、蛍光の多環の芳香族またはヘテロ芳香族コア構造の使用に依存する。後者は、本発明の文脈において、1以上の芳香族環またはヘテロ芳香族環、好ましくは、2以上の環を含む任意の構造であり、これは、より好ましくは、互いに縮合されるか、あるいは1以上の直接結合または連結原子を介して連結されている。すなわち、蛍光コア構造は、少なくとも1つ、好ましくは、単に1つの剛性共役(rigid conjugated)π-システムを含む。
熟練された技術者は、例えば、US2017077418(A1)から、蛍光エミッタのためのコア構造を選択する方法が分かっている。蛍光エミッタの典型的なコア構造の例は、下記に示されており、ここで、これは、そのようなコアのみが本発明による使用に好適な小さいFWHMエミッタSを提供することができることを意味しない:








文脈において、蛍光コア構造という用語は、コアを含む全ての分子が潜在的に蛍光エミッタとして使用可能であることを示す。当業者は、そのような蛍光エミッタのコア構造が任意に置換されていてもよく、どのような置換基がそれと係わって適しているかを、例えば、下記例示から分かる:US2017077418(A1),M.Zhu.C.Yang,Chemical Society Reviews 2013,42,4963,DOI:10.1039/c3cs35440g;S.Kima,B.Kimb,J.Leea,H.Shina,Y.-Il Parkb,J.Park,Materials
Science and Engineering R:Reports 2016,99,1,DOI:10.1016/j.mser.2015.11.001;K.R.J.Thomas,N.Kapoor,M.N.K.P.Bolisetty,J.-H.Jou,Y.-L.Chen,Y.-C.Jou,The Journal of Organic Chemistry 2012,77(8),3921,DOI:10.1021/jo300285v;M.Vanga,R.A.Lalancette,F.Jakle, Chemistry-A European Journal 2019,25(43),10133,DOI:10.1002/chem.201901231。
本発明による用途のための小さいFWHMエミッタSは、例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子それぞれの層において蛍光コア及び隣接した分子間の接触を妨害する、
立体的に要求される置換基をコアに付着することにより、前述の蛍光コア構造から得られる。
本発明の文脈において、化合物、例えば、蛍光エミッタは、後に定義される遮蔽パラメータ(shielding parameter)が本文の後の節で定義される特定の限界以下であるとき、立体的に遮蔽されるものと見なされる。
蛍光エミッタを立体的に遮蔽するのに使用される置換基は、体積が大きいだけでなく(すなわち、立体的に要求される)、電子的に不活性であることが好ましく、これは、本発明の文脈においてそのような置換基が本文の後の節で定義される活性原子を含まないということを意味する。これは、電子的に不活性(すなわち、非活性)置換基のみが前述のような蛍光コア構造に付着されることを意味しないものと理解される。また、活性置換基がコア構造にも付着され、蛍光コア構造の光物理的特性を調整するために意図的に導入されうる。この場合、1以上の置換基を介して導入された活性原子が電子的に不活性(すなわち、非活性)置換基によって再び遮蔽されることが好ましい。
最新技術からの前述の情報及び一般知識に基づいて、熟練された技術者は、蛍光コア構造の立体的遮蔽を誘導することができ、前述のように電子的に不活性な、蛍光コア構造に対する置換基を選択する方法を理解する。特に、US2017077418(A1)は、電子的に不活性(すなわち、非活性)遮蔽置換基として適している置換基を開示する。そのような置換基の例は、3~40個の炭素原子、好ましくは、3~20個の炭素原子、より好ましくは、4~10個の炭素原子を有する線状、分枝状または環状のアルキル基を含み、ここで、1以上の水素原子は、置換基、好ましくは、重水素またはフッ素にも代替される。他の例は、3~40個の炭素原子、好ましくは、3~20個の炭素原子、より好ましくは、4~10個の炭素原子を有するアルコキシ基を含み、ここで、1以上の水素原子は、置換基、好ましくは、重水素またはフッ素にも代替される。それらのアルキル及びアルコキシ置換基は、重水素及びフッ素以外の置換基、例えば、アリール基によっても置換されるものと理解される。このとき、置換基としてのアリール基は、6~30個の芳香族環原子、より好ましくは、6~8個の芳香族環原子、最も好ましくは、6個の芳香族環原子を含み、アントラセン、ピレンなどの縮合芳香族系ではないことが好ましい。他の例は、6~30個の芳香族環原子、より好ましくは、6~24個の芳香族環原子を有するアリール基を含む。それらのアリール置換基において、1以上の水素原子は置換され、好ましい置換基は、例えば、6~30個の炭素原子を有するアリール基、及び1~20個の炭素原子を有する線状、分枝状または環状のアルキル基である。全ての置換基は、さらに置換可能である。US2017077418(A1)に開示された、全ての立体的に要求され、好ましくは、電子的に不活性(すなわち、非活性)な置換基は、(前述のような)蛍光コアを立体的に遮蔽し、本発明による用途のための小さいFWHMエミッタSに好適な立体的に遮蔽された蛍光エミッタを提供することができることが理解される。
本発明の文脈において、(US2017077418(A1)に開示された)立体的に要求され(すなわち、遮蔽し)、電子的に不活性な(すなわち、非活性な)置換基として使用可能な置換基の非限定的な例が下記に示される:


ここで、それぞれの点線は、それぞれの置換基をコア構造、好ましくは、蛍光コア構造に連結する単結合を示す。熟練された技術者に知られているように、トリアルキルシリル基は、立体的に要求され、電子的に不活性な置換基として使用するのに適している。
また、蛍光コアは、そのような立体的遮蔽置換基を保有するだけでなく、本発明の文脈において活性基であるか、あるいはそうでない追加の非遮蔽置換基にも置換されることを理解しなければならない(定義は、以下参照)。
本発明の文脈における小さいFWHMエミッタSとして使用可能な、立体的に遮蔽された蛍光エミッタの例が下記に示されている。これは、本発明が下記に示されたエミッタを含む有機エレクトロルミネッセンス素子に限定されることを意味するものではない:
立体的に遮蔽された置換基(前述のように電子的に不活性であるか、あるいはそうでない)は、任意の蛍光分子、例えば、前述の多環の芳香族またはヘテロ芳香族蛍光コア、本願に示したBODIPY由来の構造及びNRCTエミッタ、並びに化学式BNE-1の構造を含むエミッタに付着されることが理解される。これは、本発明による小さいFWHMエミッタSとして適している、立体的に遮蔽された蛍光エミッタを生成することができる。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSは、以下の要件のうち少なくとも1つを満たす:
(i)ボロン(B)含有エミッタであり、これは、それぞれの小さいFWHMエミッタS内の少なくとも1つの原子がボロン(B)であることを意味し、
(ii)多環の芳香族またはヘテロ芳香族コア構造を含み、ここで、少なくとも2つの芳香族環が共に縮合される(例えば、アントラセン、ピレンまたはそのアザ誘導体)。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSは、以下の要件のうち少なくとも1つを満たす:
(i)ボロン(B)含有エミッタであり、これは、(それぞれの)小さいFWHMエミッタS内の少なくとも1つの原子がボロン(B)であることを意味し、
(ii)多環の芳香族またはヘテロ芳香族コア構造を含み、ここで、少なくとも2つの芳香族環が共に縮合される(例えば、アントラセン、ピレンまたはそのアザ誘導体)。
本発明の一実施形態において、それぞれの小さいFWHMエミッタSは、ボロン(B)含有エミッタであり、これは、それぞれの小さいFWHMエミッタS内の少なくとも1つの原子がボロン(B)であることを意味する。
本発明の一実施形態において、それぞれの小さいFWHMエミッタSは、多環の芳香族またはヘテロ芳香族コア構造を含み、ここで、少なくとも2つの芳香族環が共に縮合される(例えば、アントラセン、ピレンまたはそのアザ誘導体)。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSは、以下の要件のうち少なくとも1つ(または、両方)を満たす:
(i)ボロン(B)含有エミッタであり、これは、それぞれの小さいFWHMエミッタS内の少なくとも1つの原子がボロン(B)であることを意味し、
(ii)ピレンコア構造を含む。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSは、以下の要件のうち少なくとも1つ(または、両方)を満たす:
(i)ボロン(B)含有エミッタであり、これは、(それぞれの)小さいFWHMエミッタS内の少なくとも1つの原子がボロン(B)であることを意味し、
(ii)ピレンコア構造を含む。
本発明の一実施形態において、それぞれの小さいFWHMエミッタSは、ピレンコア構造を含む。
本発明の好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSは、ボロン(B)及び窒素(N)含有エミッタであり、これは、小さいFWHMエミッタS内の少なくとも1つの原子がボロン(B)であり、小さいFWHMエミッタS内の少なくとも1つの原子が窒素(N)であることを意味する。
本発明の好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSは、少なくとも1つの窒素原子(N)に(直接)共有結合された少なくとも1つのボロン原子(B)を含む。
本発明の好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSは、少なくとも1つの3価である、すなわち、3つの単結合を介して結合されたボロン原子(B)を含む。
立体遮蔽
遮蔽パラメータAの決定
分子の遮蔽パラメータAは、前述のような(蛍光)エミッタに対し、以下に例示的に説明されたように決定されうる。遮蔽パラメータAは、典型的に、単位オングストローム(Å2)を指称するということを理解するであろう。これは、そのような化合物が本発明の文脈において立体的に遮蔽されるか、あるいは遮蔽パラメータがそのような化合物に対して決定されることを意味するものではない。
1.分子軌道のエネルギーレベル決定
分子軌道のエネルギーレベルは、量子化学計算を介して決定されうる。このために、現在、Turbomoleソフトウェアパッケージ(Turbomole GmbH)バージョン7.2を使用することができる。まず、密度関数理論(DFT)を使用し、def2-SV(P)基本セット及びBP-86関数を採用し、分子の底状態の構造最適化を行うことができる。次いで、最適化された構造に基づいて、B3-LYP関数を採用し、電子底状態に対する単一地点エネルギー計算を行うことができる。エネルギー計算から、最高被占軌道(HOMO)は、例えば、2つの電子によって占有された最高エネルギー軌道として得られ、最低空軌道(LUMO)は、最低エネルギー非占有軌道として得られる。HOMO-1,HOMO-2,・・・,LUMO+1,LUMO+2のような他の分子軌道に対しても、類似した方式でエネルギーレベルが得られる。
本願に説明された方法は、使用されたソフトウェアパッケージと関係ない。そのような目的によく使用される他のプログラムの例は、「Gaussian09」(Gaussi
an Inc.)及びQ-Chem 4.1(Q-Chem, Inc.)でもある。
2.(蛍光)化合物の電荷交換分子軌道
(蛍光)化合物の電荷交換分子軌道は、HOMO及びLUMO、並びにHOMOまたはLUMOから75meV以下のエネルギーで分離可能な全ての分子軌道と見なされる。
3.分子軌道の活性原子の決定
それぞれの電荷交換分子軌道に対し、いかなる原子が活性化されるかに関する決定が行われる。すなわち、それぞれの分子軌道に対し、一般的に異なる活性原子セットが発見される。HOMOの活性原子が決定される方法に関する説明が続く。他の全ての電荷交換分子軌道(例えば、HOMO-1、LUMO、LUMO+1など)に対し、活性原子が類似して決定されうる。
HOMOは、前述のように計算されうる。活性原子を決定するために、軌道の絶対値が0.035である表面(「カットオフが0.035である等表面」)を検査する。このために、現在、Jmolソフトウェア(http://jmol.sourceforge.net/)バージョン14.6.4が使用される。カットオフ値以上の値を有する軌道葉(lobe)が周辺に局所化される原子が活性と見なされる。カットオフ値以上の値を有する軌道葉が周辺に位置することができない原子は、非活性と見なされる。
4.(蛍光)化合物の活性原子の決定
1つの原子が少なくとも1つの電荷交換分子軌道で活性である場合、(蛍光)化合物に対して活性であるものと見なされる。全ての電荷交換分子軌道で非活性(不活性)な原子のみが(蛍光)化合物と係わって非活性でもある。
5.遮蔽パラメータAの決定
第1段階において、B.Lee,F.M.Richards,Journal of Molecular Biology 1971,55(3),379,DOI:10.1016/0022-2836(71)90324-Xに述べられた方法により、全ての活性原子に対して溶媒接近可能表面積(solvent accessible surface area:SASA)を決定することができる。目的のために、1つの分子の原子のファンデルワールス表面は浸透することができないものとも見なされる。その後、全体分子のSASAは、半径r(いわゆる、探針半径)を有する堅い球(探針ともいう)の中心によって追跡される表面の領域とも定義され、このとき、球の表面が分子のファンデルワールス表面と直接接触可能な空間内の全ての接近可能な地点を球が転がりうる。また、SASA値は、1つの分子の原子の下位集合に対しても決定される。その場合、探針の表面が下位集合の一部でもある原子のファンデルワールス表面と接触可能な地点において、探針の中心によって追跡される表面のみが考慮される。目的のために、SASAを決定するのに使用されるLee-Richardsアルゴリズムは、プログラムパッケージFree SASA(S.Mitternacht,Free SASA:An open source C library for solvent accessible surface area calculations.F1000Res.2016;5:189.Published 2016 Feb 18.doi:10.12688/f1000research.7931.1)の一部でもある。関連要素のファンデルワールス半径rVDWは、以下の参照に示されている:M.Mantina,A.C.Chamberlin,R.Valero,C.J.Cramer,D.G.Truhlar,The Journal of Physical Chemistry A 2009,113(19),5806,DOI:10.1021/jp8111556。探針半径rは、目的のための全てのSASA決定に対し、4Å(r=4Å)に設定されてもよい。
本発明の文脈において、遮蔽パラメータAは、活性原子の下位集合の溶媒接近可能表面積(全体分子のSASAと区別するために、Sで表される)を活性原子の数nで割ることによって得られる。
A=S/n
本発明の文脈において、遮蔽パラメータAが2Å未満の値(A<2.0Å)を有する場合、化合物は、立体的によく遮蔽されたものと定義されてもよい。
本発明の文脈において、遮蔽パラメータAが1.0~5.0Å(1.0Å≦A≦5.0Å)、好ましくは、2.0Å~5.0Å(2.0Å≦A≦5.0Å)の値を有する場合、化合物は、立体的に遮蔽されたものと定義されてもよい。
例示的な(蛍光)エミッタが前述のように決定された遮蔽パラメータAと共に、下記に示されている。これは、本発明が下記に示されたエミッタのうち1つを含む有機エレクトロルミネッセンス素子に限定されるものではないということを理解するであろう。下記に示されたエミッタ化合物は、ただ本発明の選択的な実施形態を示す非限定的な例だけである:
本発明の一実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子に含ま
れたそれぞれの小さいFWHMエミッタSは、5.0Å以下の遮蔽パラメータAを示す。
一実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSは、5.0Å以下の遮蔽パラメータAを示す。
本発明の好ましい実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子に含まれたそれぞれの小さいFWHMエミッタSは、2.0Å以下の遮蔽パラメータAを示す。
一実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSは、2.0Å以下の遮蔽パラメータAを示す。
当業者は、本発明による小さいFWHMエミッタSのような蛍光エミッタのみが遮蔽置換基を付着することにより、立体的に遮蔽されるものではないことを理解する。例えば、本発明の文脈におけるTADF材料E及び本発明の文脈における燐光材料Pも遮蔽されることが理解される。
ホスト材料H
本発明によれば、任意の1以上の発光層Bに含まれた任意の1以上のホスト材料Hは、高い正孔移動度を示すp-ホストH、高い電子移動度を示すn-ホストH、または高い正孔移動度及び高い電子移動度の両方を示す両極性ホスト材料HBPであってもよい。
本発明の文脈において、高い電子移動度を示すn-ホストHは、好ましくは、-2.50eV以下(ELUMO(H)≦-2.50eV)、より好ましくは、ELUMO(H)≦-2.60eV、より一層好ましくは、ELUMO(H)≦-2.65eV、さらに好ましくは、ELUMO(H)≦-2.70eVのLUMOエネルギーELUMO(H)を有する。LUMOは、最低空軌道である。LUMOのエネルギーは、本文の後の節に述べられたように決定される。
本発明の文脈において、高い正孔移動度を示すp-ホストHは、好ましくは、-6.30eV以上(EHOMO(H)≧-6.30eV)、より好ましくは、EHOMO(H)≧-5.90eV、より一層好ましくは、EHOMO(H)≧-5.70eV、さらに好ましくは、EHOMO(H)≧-5.40eVのHOMOエネルギーEHOMO(H)を有する。HOMOは、最高被占軌道である。HOMOのエネルギーは、本文の後の節に述べられたように決定される。
本発明の好ましい実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子のそれぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれのホスト材料Hは、-6.30eV以上(EHOMO(H)≧-6.30eV)、好ましくは、EHOMO(H)≧-5.90eV、より好ましくは、EHOMO(H)≧-5.70eV、より一層好ましくは、EHOMO(H)≧-5.40eVのHOMOエネルギーEHOMO(H)を有するp-ホストHである。HOMOは、最高被占軌道である。
本発明の一実施形態において、それぞれの発光層B内において、発光層Bに含まれた少なくとも1つ、好ましくは、それぞれのp-ホストHは、-5.60eVより小さいHOMOエネルギーEHOMO(H)を有する。
本発明の文脈において、高い電子移動度を示す両極性ホストHBPは、好ましくは、-2.50eV以下(ELUMO(HBP)≦-2.50eV)、より好ましくは、ELUMO(HBP)≦-2.60eV、より一層好ましくは、ELUMO(HBP)≦-2.65eV、さらに好ましくは、ELUMO(HBP)≦-2.70eVのLUMOエネルギーELUMO(HBP)を有する。LUMOは、最低空軌道である。LUMOのエネルギーは、本文の後の節に述べられたように決定される。
本発明の文脈において、高い正孔移動度を示す両極性ホストHBPは、好ましくは、-6.30eV以上(EHOMO(HBP)≧-6.30eV)、より好ましくは、EHOMO(HBP)≧-5.90eV、より一層好ましくは、EHOMO(HBP)≧-5.70eV、さらに好ましくは、EHOMO(HBP)≧-5.40eVのHOMOエネルギーEHOMO(HBP)を有する。HOMOは、最高被占軌道である。HOMOのエネルギーは、本文の後の節に述べられたように決定される。
本発明の一実施形態において、両極性ホスト材料HBP、好ましくは、それぞれの両極性ホスト材料HBPは、以下の要件をいずれも満たす:
(i)-2.50eV以下(ELUMO(HBP)≦-2.50eV)、好ましくは、ELUMO(HBP)≦-2.60eV、より好ましくは、ELUMO(HBP)≦-2.65eV、より一層好ましくは、ELUMO(HBP)≦-2.70eVのLUMOエネルギーELUMO(HBP)を有し、
(ii)-6.30eV以上(EHOMO(HBP)≧-6.30eV)、好ましくは、EHOMO(HBP)≧-5.90eV、より好ましくは、EHOMO(HBP)≧-5.70eV、より一層好ましくは、EHOMO(HBP)≧-5.40eVのHOMOエネルギーEHOMO(HBP)を有する。
当業者は、いかなる材料が本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子に使用するのに適しているホスト材料であるかが分かっている。以下の例示を参照する:Y.Tao,C.Yang,J.Quin,Chemical Society Reviws 2011,40,2943,DOI:10.1039/C0CS00160K;K.S.Yook,J.Y.Lee,The Chemical Record 2015,16(1),159,DOI:10.1002/tcr.201500221;T.Chatterjee,K.-T.Wong,Advanced Optical Materials 2018,7(1),1800565,DOI:10.1002/adom.201800565;Q.Wang,Q.-S.Tian,Y.-L.Zhang,X.Tang,L.-S.Liao,Journal of Materials Chemistry C2019,7,11329,DOI:10.1039/C9TC03092A。
また、例えば、US2006006365(A1)、US2006208221(A1)、US2005069729(A1)、EP1205527(A1)、US2009302752(A1)、US20090134784(A1)、US2009302742(A1)、US2010187977(A1)、US2010187977(A1)、US2012068170(A1)、US2012097899(A1)、US2006121308(A1)、US2006121308(A1)、US2009167166(A1)、US2007176147(A1)、US2015322091(A1)、US2011105778(A1)、US2011201778(A1)、US2011121274(A1)、US2009302742(A1)、US2010187977(A1)、US2010244009(A1)、US2009136779(A1)、EP2182040(A2)、US2012202997(A1)、US2019393424
(A1)、US2019393425(A1)、US2020168819(A1)、US2020079762(A1)及びUS2012292576(A1)は、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子に使用可能なホスト材料を開示する。これは、本発明が、引用された参照文献に開示されたホスト材料を含む有機エレクトロルミネッセンス素子に限定されるということを意味しないものと理解される。また、最新技術で使用される任意のホスト材料が、本発明の文脈において好適なホスト材料Hであることが理解される。
本発明の好ましい実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子のそれぞれの発光層Bは、1以上のp-ホストHを含む。本発明の一実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子のそれぞれの発光層Bは、単一ホスト材料Hのみを含み、ホスト材料はp-ホストHである。
本発明の一実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子のそれぞれの発光層Bは、1以上のn-ホストHを含む。本発明の他の実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子のそれぞれの発光層Bは、単一ホスト材料Hのみを含み、ホスト材料はn-ホストHである。
本発明の一実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子のそれぞれの発光層Bは、1以上の両極性ホストHBPを含む。本発明の一実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子のそれぞれの発光層Bは、単一ホスト材料Hのみを含み、ホスト材料は両極性ホストHBPである。
本発明の他の実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の少なくとも1層の発光層Bは、少なくとも2種の異なるホスト材料Hを含む。この場合、それぞれの発光層Bに存在する1以上のホスト材料Hは、いずれもp-ホストHであるか、いずれもn-ホストHであるか、いずれも両極性ホストHBPであるが、それらの組み合わせであってもよい。
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子が1以上の発光層Bを含む場合、それらのうちいずれか1つは、1以上の他の発光層Bと独立して、前述の定義が適用される1以上のホスト材料Hを含むことが理解される。また、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子に含まれた異なる発光層Bは、必ずしも全て同一材料、またはさらには、同一濃度または割合の同一材料を含むものではないと理解される。
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層Bが1以上の副層からなる場合、それらのうち任意の副層は、1以上の他の副層と独立して、前述の定義が適用される1以上のホスト材料Hを含むことが理解される。また、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子に含まれた発光層Bの異なる副層は、必ずしも全て同一材料、またはさらには、同一濃度または割合の同一材料を含むものではないと理解される。
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の同一の発光層Bに含まれる場合、少なくとも1つのp-ホストH及び少なくとも1つのn-ホストHは、任意にエキシプレックスを形成することができる。当業者は、エキシプレックスを形成するH及びHの対を選択する方法、並びにH及びHのHOMO-及び/またはLUMO-エネルギー準位要求事項を含む選択基準が分かっている。すなわち、エキシプレックス形成が要求される場合、p-ホスト材料Hの最高被占軌道(HOMO)は、n-ホスト材料HのHOMOよりエネルギーが少なくとも0.20eVより高く、p-ホスト材料Hの最低空軌道(LUMO)は、n-ホスト材料HのLUMOよりエネルギーが少なくとも0.20eVより高い。
本発明の好ましい実施形態において、少なくとも1つのホスト材料H(例えば、H、H及び/またはHBP)は、有機ホスト材料であり、これは、本発明の文脈においてそれがいかなる遷移金属も含まないということを意味する。本発明の好ましい実施形態において、本発明のエレクトロルミネッセンス素子の全てのホスト材料H(H、H及び/またはHBP)は、有機ホスト材料であり、これは、本発明の文脈においてそれらがいかなる遷移金属も含まないということを意味する。好ましくは、少なくとも1つのホスト材料H、より好ましくは、全てのホスト材料H(H、H及び/またはHBP)は、主に水素(H)、炭素(C)及び窒素(N)から構成されるが、例えば、酸素(O)、ボロン(B)、シリコン(Si)、フッ素(F)及び臭素(Br)を含んでもよい。
本発明の一実施形態において、それぞれのホスト材料Hは、p-ホストHである。
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、それぞれのホスト材料Hは、p-ホストHである。
本発明の好ましい実施形態において、全体として(1層の(副)層からなるか、あるいは1以上の副層を含む)任意の少なくとも1層の発光層Bに任意に含まれるp-ホストHは、下記を含むか、あるいはそれからなる:
化学式H-I、H-II、H-III、H-IV、H-V、H-VI、H-VII、H-VIII、H-IX及びH-Xのうちいずれか1つによる構造を含むか、あるいはそれからなる1つの第1化学的モイエティ、及び

-I


-II


-III


-IV


-V


-VI


-VII


-VIII


-IX


-X

それぞれ化学式H-XI、H-XII、H-XIII、H-XIV、H-XV、H-XVI、H-XVII、H-XVIII及びH-XIXのうちいずれか1つによる構造を含むか、あるいはそれからなる1以上の第2化学的モイエティ、

-XI


-XII


-XIII


-XIV


-XV


-XVI


-XVII


-XVIII


-XIX

ここで、p-ホスト材料Hに存在する1以上の第2化学的モイエティそれぞれは、化学式において点線で表される単結合を介して第1化学的モイエティに連結され、
ここで、
は、それぞれの場合に互いに独立して、直接結合、C(RII、C=C(RII、C=O、C=NRII、NRII、O、Si(RII、S、S(O)及びS(O)からなる群から選択され、
は、それぞれの場合に互いに独立して、第1化学的モイエティを第2化学的モイエティに連結する単結合の結合サイトであるか、または下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Me、Pr、Bu、及び
Me、Pr、Bu及びPhからなる群から互いに独立して選択される1以上の置換基
で任意に置換されるPh、
ここで、少なくとも1つのRは、第1化学的モイエティを第2化学的モイエティに連結する単結合の結合サイトであり、
IIは、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Me、Pr、Bu、及び
Me、Pr、Bu及びPhからなる群から互いに独立して選択される1以上の置換基で任意に置換されるPh、
ここで、2以上の隣接した置換基RIIは、任意に単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、化学式H-XI、H-XII、H-XIII、H-XIV、H-XV、H-XVI、H-XVII、H-XVIII及びH-XIXのうちいずれか1つによる構造だけでなく、隣接した置換基RIIによって任意に形成される追加環から構成される縮合環系は、合計で8~60個の炭素原子、好ましくは、12~40個の炭素原子、より好ましくは、14~32個の炭素原子を含む。
本発明のより好ましい実施形態において、Zは、それぞれの場合に直接結合であり、隣接した置換基RIIは結合して追加環系を形成しない。
本発明のより好ましい実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子に任意に含まれるp-ホストHは、下記構造からなる群から選択される:





本発明の好ましい実施形態において、全体として(1層の(副)層からなるか、あるいは1以上の副層を含む)任意の1以上の発光層Bに任意に含まれるn-ホストHは、化学式H-I、H-II及びH-IIIのうちいずれか1つによる構造を含むか、あ
るいはそれからなる:

-I


-II


-III
ここで、RIII及びRIVは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu及びPhからなる群から互いに独立して選択される1以上の置換基で任意に置換されるPh、及び
化学式H-IV、H-V、H-VI、H-VII、H-VIII、H-IX、H-X、H-XI、H-XII、H-XIII及びH-XIVのうちいずれか1つで表される構造、

-IV


-V


-VI


-VII


-VIII


-IX


-X


-XI


-XII


-XIII


-XIV

ここで、
点線は、化学式H-IV、H-V、H-VI、H-VII、H-VIII、H-IX、HN-X、H-XI、H-XII、H-XIII及びH-XIVのうちいずれか1つによる構造をH-I、H-II及びH-IIIのうちいずれか1つによる構造に連結する単結合の結合サイトを示し、
は、酸素(O)、硫黄(S)またはC(Rであり、
は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Me、Pr、Bu、及び
Me、Pr、Bu及びPhからなる群から互いに独立して選択される1以上の置換基で任意に置換されるPh、
ここで、2以上の隣接した置換基Rは、任意に単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、化学式H-IV、H-V、H-VI、H-VII、H-VIII、H-IX、H-X、H-XI、H-XII、H-XIII及びH-XIVのうちいずれか1つによる構造だけでなく、隣接した置換基Rによって任意に形成される追加環から構成される縮合環系は、合計で8~60個の炭素原子、好ましくは、12~40個の炭素原子、より好ましくは、14~32個の炭素原子を含み、
ここで、化学式H-I及びH-IIにおいて、少なくとも1つの置換基RIIIはCNである。
本発明のより好ましい実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子に任意に含まれるn-ホストHは、下記構造からなる群から選択される:


本発明の一実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の任意の発光層Bに含まれたn-ホストHは、任意のフォスフィンオキシド基を含まず、特に、n-ホストHは、ビス[2-(ジフェニルホスフィノ)フェニル]エーテルオキシド(DPEPO)ではない。
HOMO-LUMO-エネルギー関係
前述のように、本発明は、それぞれが1以上の副層からなる、1以上の発光層Bを含む有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものであり、ここで、1以上の副層は、互いに隣接し、全体的に下記を含む:
(i)それぞれ、エネルギーがEHOMO(EET-1)である最高被占軌道HOMO(EET-1)、及びエネルギーがELUMO(EET-1)である最低空軌道LUMO(EET-1)を有する、1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1、
(ii)それぞれ、エネルギーがEHOMO(Hscav)である最高被占軌道HOMO(Hscav)、及びエネルギーがELUMO(Hscav)である最低空軌道LUMO(Hscav)を有する、1以上の正孔スカベンジャーHscav
(iii)それぞれ、エネルギーがEHOMO(S)である最高被占軌道HOMO(S)、及びエネルギーがELUMO(S)である最低空軌道LUMO(S)を有する、1以上の小さい半値幅(FWHM)エミッタS、ここで、それぞれのSは、0.25eV以下の半値幅(FWHM)を有する光を放出し、及び任意に
(iv)それぞれ、エネルギーがEHOMO(H)である最高被占軌道HOMO(H)、及びエネルギーがELUMO(H)である最低空軌道LUMO(H)を有する1以上のホスト材料H
ここで、それぞれの発光層Bの外部表面に位置する1以上の副層は、EET-1、Hscav及び小さいFWHMエミッタSからなる群から選択された1以上の材料を含み、
ここで、それぞれの成分が同一の発光層Bに含まれる限り、下記式(1)~(6)で表される関係が適用される:
LUMO(EET-1)<ELUMO(H) (1)
LUMO(EET-1)<ELUMO(Hscav) (2)
LUMO(EET-1)<ELUMO(S) (3)
HOMO(Hscav)≧EHOMO(H) (4)
HOMO(Hscav)≧EHOMO(EET-1) (5)
HOMO(Hscav)≧EHOMO(S) (6)。
一実施形態において、式(1)~(6)で表される前述の関係は、それぞれの成分が同一の発光層Bに含まれる限り、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の1以上の発光層Bのうちいずれか1つに含まれた材料にも適用される。
本発明の一実施形態において、エネルギーがEHOMO(S)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さい半値幅(FWHM)エミッタSの最高被占軌道HOMO(S)は、エネルギーがEHOMO(H)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれのホスト材料Hの最高被占軌道HOMO(H)よりエネルギーがさらに高い:EHOMO(S)>EHOMO(H)。
本発明の一実施形態において、1以上の発光層Bのうち少なくとも1層において、エネルギーがEHOMO(S)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さい半値幅(FWHM)エミッタSの最高被占軌道HOMO(S)は、エネルギーがEHOMO(H)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれのホスト材料Hの最高被占軌道HOMO(H)よりエネルギーがさらに高い:
HOMO(S)>EHOMO(H)。
本発明の一実施形態において、1以上の発光層Bそれぞれにおいて、エネルギーがEHOMO(S)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さい半値幅(FWHM)エミッタSの最高被占軌道HOMO(S)は、エネルギーがEHOMO(H)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれのホスト材料Hの最高被占軌道HOMO(H)よりエネルギーがさらに高い:
HOMO(S)>EHOMO(H)。
本発明の一実施形態において、エネルギーがEHOMO(S)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さい半値幅(FWHM)エミッタSの最高被占軌道HOMO(S)は、エネルギーがEHOMO(EET-1)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最高被占軌道HOMO(EET-1)よりエネルギーがさらに高い:
HOMO(S)>EHOMO(EET-1)。
本発明の一実施形態において、1以上の発光層Bのうち少なくとも1層において、エネルギーがEHOMO(S)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さい半値幅(FWHM)エミッタSの最高被占軌道HOMO(S)は、エネルギーがEHOMO(EET-1)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最高被占軌道HOMO(EET-1)よりエネルギーがさらに高い:
HOMO(S)>EHOMO(EET-1)。
本発明の一実施形態において、1以上の発光層Bそれぞれにおいて、エネルギーがEHOMO(S)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さい半値幅(FWHM)エミッタSの最高被占軌道HOMO(S)は、エネルギーがEHOMO(EET-1)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最高被占軌道HOMO(EET-1)よりエネルギーがさらに高い:
HOMO(S)>EHOMO(EET-1)。
本発明の一実施形態において、エネルギーがEHOMO(Hscav)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最高被占軌道HOMO(Hscav)は、エネルギーがEHOMO(EET-1)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最高被占軌道HOMO(EET-1)よりエネルギーがさらに高い:
HOMO(Hscav)>EHOMO(EET-1)。
本発明の一実施形態において、1以上の発光層Bのうち少なくとも1層において、エネルギーがEHOMO(Hscav)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最高被占軌道HOMO(Hscav)は、エネルギーがEHOMO(EET-1)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最高被占軌道HOMO(EET-1)よりエネルギーがさらに高い:EHOMO(Hscav)>EHOMO(EET-1)。
本発明の一実施形態において、1以上の発光層Bそれぞれにおいて、エネルギーがEHOMO(Hscav)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最高被占軌道HOMO(Hscav)は、エネルギーがEHOMO(EET-1)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最高被占軌道HOMO(EET-1)よりエネルギーがさらに高い:
HOMO(Hscav)>EHOMO(EET-1)。
本発明の一実施形態において、エネルギーがEHOMO(Hscav)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最高被占軌道HOMO(Hscav)は、エネルギーがEHOMO(H)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれのホスト材料Hの最高被占軌道HOMO(H)よりエネルギーがさらに高い:
HOMO(Hscav)>EHOMO(H)。
本発明の一実施形態において、1以上の発光層Bのうち少なくとも1層において、エネルギーがEHOMO(Hscav)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最高被占軌道HOMO(Hscav)は、エネルギーがEHOMO(H)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれのホスト材料Hの最高被占軌道HOMO(H)よりエネルギーがさらに高い:
HOMO(Hscav)>EHOMO(H)。
本発明の一実施形態において、1以上の発光層Bそれぞれにおいて、エネルギーがEHOMO(Hscav)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最高被占軌道HOMO(Hscav)は、エネルギーがEHOMO(H)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれのホスト材料Hの最高被占軌道HOMO(H)よりエネルギーがさらに高い:
HOMO(Hscav)>EHOMO(H)。
本発明の一実施形態において、エネルギーがEHOMO(Hscav)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最高被占軌道HOMO(Hscav)は、エネルギーがEHOMO(S)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さい半値幅(FWHM)エミッタSの最高被占軌道HOMO(S)よりエネルギーがさらに高い:
HOMO(Hscav)>EHOMO(S)。
本発明の一実施形態において、1以上の発光層Bのうち少なくとも1層において、エネルギーがEHOMO(Hscav)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最高被占軌道HOMO(Hscav)は、エネルギーがEHOMO(S)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さい半値幅(FWHM)エミッタSの最高被占軌道HOMO(S)よりエネルギーがさらに高い:
HOMO(Hscav)>EHOMO(S)。
本発明の一実施形態において、1以上の発光層Bそれぞれにおいて、エネルギーがEHOMO(Hscav)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最高被占軌道HOMO(Hscav)は、エネルギーがEHOMO(S)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さい半値幅(FWHM)エミッタSの最高被占軌道HOMO(S)よりエネルギーがさらに高い:
HOMO(Hscav)>EHOMO(S)。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最高被占軌道HOMO(EET-1)は、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSの最高被占軌道HOMO(S)とエネルギーが同一であるか、またはそれより低い:
HOMO(EET-1)≦EHOMO(S)。
本発明の一実施形態において、1以上の発光層Bのうち少なくとも1層において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最高被占軌道HOMO(EET-1)は、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSの最高被占軌道HOMO(S)とエネルギーが同一であるか、またはそれより低い:
HOMO(EET-1)≦EHOMO(S)。
本発明の一実施形態において、1以上の発光層Bそれぞれにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最高被占軌道HOMO(EET-1)は、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSの最高被占軌道HOMO(S)とエネルギーが同一であるか、またはそれより低い:
HOMO(EET-1)≦EHOMO(S)。
本発明の好ましい実施形態において、エネルギーがEHOMO(Hscav)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最高被占軌道H
OMO(Hscav)と、エネルギーがEHOMO(S)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さい半値幅(FWHM)エミッタSの最高被占軌道HOMO(S)とのエネルギー差が0.0eVより大きく、かつ0.3eVより小さい:
0.0eV<EHOMO(Hscav)-EHOMO(S)<0.8eV。
本発明の好ましい実施形態において、1以上の発光層Bのうち少なくとも1層において、エネルギーがEHOMO(Hscav)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最高被占軌道HOMO(Hscav)と、エネルギーがEHOMO(S)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さい半値幅(FWHM)エミッタSの最高被占軌道HOMO(S)とのエネルギー差が0.0eVより大きく、かつ0.3eVより小さい:
0.0eV<EHOMO(Hscav)-EHOMO(S)<0.8eV。
本発明の好ましい実施形態において、1以上の発光層Bそれぞれにおいて、エネルギーがEHOMO(Hscav)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最高被占軌道HOMO(Hscav)と、エネルギーがEHOMO(S)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さい半値幅(FWHM)エミッタSの最高被占軌道HOMO(S)とのエネルギー差が0.0eVより大きく、かつ0.3eVより小さい:
0.0eV<EHOMO(Hscav)-EHOMO(S)<0.8eV。
本発明の好ましい実施形態において、エネルギーがEHOMO(Hscav)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最高被占軌道HOMO(Hscav)と、エネルギーがEHOMO(S)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さい半値幅(FWHM)エミッタSの最高被占軌道HOMO(S)とのエネルギー差が0eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(S)>0eV)、好ましくは、0.1eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(S)>0.1eV)、より好ましくは、0.2eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(S)>0.2eV)、または、より一層好ましくは、0.3eVより大きい(EHOMO(Hscav)-EHOMO(S)>0.3eV)。
本発明の好ましい実施形態において、1以上の発光層Bのうち少なくとも1層において、エネルギーがEHOMO(Hscav)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最高被占軌道HOMO(Hscav)と、エネルギーがEHOMO(S)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さい半値幅(FWHM)エミッタSの最高被占軌道HOMO(S)とのエネルギー差が0eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(S)>0eV)、好ましくは、0.1eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(S)>0.1eV)、より好ましくは、0.2eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(S)>0.2eV)、または、より一層好ましくは、0.3eVより大きい(EHOMO(Hscav)-EHOMO(S)>0.3eV)。
本発明の好ましい実施形態において、1以上の発光層Bそれぞれにおいて、エネルギーがEHOMO(Hscav)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最高被占軌道HOMO(Hscav)と、エネルギーがEHOMO(S)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さい半値幅(FWHM)エミッタSの最高被占軌道HOMO(S)とのエネルギー差が0eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(S)>0eV)、好ましくは、0.1eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(S)>0.1eV)、より好ましくは、0.2eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(S)>0.2eV)
、または、より一層好ましくは、0.3eVより大きい(EHOMO(Hscav)-EHOMO(S)>0.3eV)。
本発明の好ましい実施形態において、エネルギーがEHOMO(Hscav)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最高被占軌道HOMO(Hscav)と、エネルギーがEHOMO(EET-1)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最高被占軌道HOMO(EET-1)とのエネルギー差が0eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(EET-1)>0eV)、好ましくは、0.1eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(EET-1)>0.1eV)、より好ましくは、0.2eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(EET-1)>0.2eV)、より好ましくは、0.3eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(EET-1)>0.3eV)、より一層好ましくは、0.4eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(EET-1)>0.4eV)、特に、0.5eVより大きい(EHOMO(Hscav)-EHOMO(EET-1)>0.5eV)。
本発明の好ましい実施形態において、1以上の発光層Bのうち少なくとも1層において、エネルギーがEHOMO(Hscav)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最高被占軌道HOMO(Hscav)と、エネルギーがEHOMO(EET-1)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最高被占軌道HOMO(EET-1)とのエネルギー差が0eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(EET-1)>0eV)、好ましくは、0.1eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(EET-1)>0.1eV)、より好ましくは、0.2eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(EET-1)>0.2eV)、より好ましくは、0.3eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(EET-1)>0.3eV)、より一層好ましくは、0.4eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(EET-1)>0.4eV)、特に、0.5eVより大きい(EHOMO(Hscav)-EHOMO(EET-1)>0.5eV)。
本発明の好ましい実施形態において、1以上の発光層Bそれぞれにおいて、エネルギーがEHOMO(Hscav)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最高被占軌道HOMO(Hscav)と、エネルギーがEHOMO(EET-1)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最高被占軌道HOMO(EET-1)とのエネルギー差が0eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(EET-1)>0eV)、好ましくは、0.1eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(EET-1)>0.1eV)、より好ましくは、0.2eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(EET-1)>0.2eV)、より好ましくは、0.3eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(EET-1)>0.3eV)、より一層好ましくは、0.4eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(EET-1)>0.4eV)、特に、0.5eVより大きい(EHOMO(Hscav)-EHOMO(EET-1)>0.5eV)。
本発明の好ましい実施形態において、エネルギーがEHOMO(Hscav)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最高被占軌道HOMO(Hscav)と、エネルギーがEHOMO(H)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれのホスト材料Hの最高被占軌道HOMO(H)とのエネルギー差が0eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(H)>0eV)、好ましくは、0.1eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(H)>0.1
eV)、より好ましくは、0.2eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(H)>0.2eV)、より好ましくは、0.3eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(H)>0.3eV)、より一層好ましくは、0.4eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(H)>0.4eV)、特に、0.5eVより大きい(EHOMO(Hscav)-EHOMO(H)>0.5eV)。
本発明の好ましい実施形態において、1以上の発光層Bのうち少なくとも1層において、エネルギーがEHOMO(Hscav)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最高被占軌道HOMO(Hscav)と、エネルギーがEHOMO(H)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれのホスト材料Hの最高被占軌道HOMO(H)とのエネルギー差が0eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(H)>0eV)、好ましくは、0.1eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(H)>0.1eV)、より好ましくは、0.2eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(H)>0.2eV)、より好ましくは、0.3eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(H)>0.3eV)、より一層好ましくは、0.4eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(H)>0.4eV)、特に、0.5eVより大きい(EHOMO(Hscav)-EHOMO(H)>0.5eV)。
本発明の好ましい実施形態において、1以上の発光層Bそれぞれにおいて、エネルギーがEHOMO(Hscav)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最高被占軌道HOMO(Hscav)と、エネルギーがEHOMO(H)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれのホスト材料Hの最高被占軌道HOMO(H)とのエネルギー差が0eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(H)>0eV)、好ましくは、0.1eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(H)>0.1eV)、より好ましくは、0.2eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(H)>0.2eV)、より好ましくは、0.3eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(H)>0.3eV)、より一層好ましくは、0.4eVより大きく(EHOMO(Hscav)-EHOMO(H)>0.4eV)、特に、0.5eVより大きい(EHOMO(Hscav)-EHOMO(H)>0.5eV)。
本発明の一実施形態において、エネルギーがELUMO(S)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さい半値幅(FWHM)エミッタSの最低空軌道LUMO(S)と、エネルギーがELUMO(EET-1)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低空軌道LUMO(EET-1)とのエネルギー差が0.0eVより大きく、かつ0.3eVより小さい:
0.0eV<ELUMO(S)-ELUMO(EET-1)<0.3eV。
本発明の一実施形態において、1以上の発光層Bのうち少なくとも1層において、エネルギーがELUMO(S)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さい半値幅(FWHM)エミッタSの最低空軌道LUMO(S)と、エネルギーがELUMO(EET-1)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低空軌道LUMO(EET-1)とのエネルギー差が0.0eVより大きく、かつ0.3eVより小さい:
0.0eV<ELUMO(S)-ELUMO(EET-1)<0.3eV。
本発明の一実施形態において、1以上の発光層Bそれぞれにおいて、エネルギーがELUMO(S)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さい半値幅(FWHM)エミッタSの最低空軌道LUMO(S)と、エネルギーがELUMO(EET-1
)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低空軌道LUMO(EET-1)とのエネルギー差が0.0eVより大きく、かつ0.3eVより小さい:
0.0eV<ELUMO(S)-ELUMO(EET-1)<0.3eV。
本発明の好ましい実施形態において、エネルギーがELUMO(S)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さい半値幅(FWHM)エミッタSの最低空軌道LUMO(S)と、エネルギーがELUMO(EET-1)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低空軌道LUMO(EET-1)とのエネルギー差が0eVより大きく(ELUMO(S)-ELUMO(EET-1)>0eV)、好ましくは、0.1eVより大きく(ELUMO(S)-ELUMO(EET-1)>0.1eV)、より好ましくは、0.2eVより大きく(ELUMO(S)-ELUMO(EET-1)>0.2eV)、特に好ましくは、0.3eVより大きい(ELUMO(S)-ELUMO(EET-1)>0.3eV)。
本発明の好ましい実施形態において、1以上の発光層Bのうち少なくとも1層において、エネルギーがELUMO(S)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さい半値幅(FWHM)エミッタSの最低空軌道LUMO(S)と、エネルギーがELUMO(EET-1)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低空軌道LUMO(EET-1)とのエネルギー差が0eVより大きく(ELUMO(S)-ELUMO(EET-1)>0eV)、好ましくは、0.1eVより大きく(ELUMO(S)-ELUMO(EET-1)>0.1eV)、より好ましくは、0.2eVより大きく(ELUMO(S)-ELUMO(EET-1)>0.2eV)、特に好ましくは、0.3eVより大きい(ELUMO(S)-ELUMO(EET-1)>0.3eV)。
本発明の好ましい実施形態において、1以上の発光層Bそれぞれにおいて、エネルギーがELUMO(S)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さい半値幅(FWHM)エミッタSの最低空軌道LUMO(S)と、エネルギーがELUMO(EET-1)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低空軌道LUMO(EET-1)とのエネルギー差が0eVより大きく(ELUMO(S)-ELUMO(EET-1)>0eV)、好ましくは、0.1eVより大きく(ELUMO(S)-ELUMO(EET-1)>0.1eV)、より好ましくは、0.2eVより大きく(ELUMO(S)-ELUMO(EET-1)>0.2eV)、特に好ましくは、0.3eVより大きい(ELUMO(S)-ELUMO(EET-1)>0.3eV)。
本発明の好ましい実施形態において、エネルギーがELUMO(Hscav)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最低空軌道LUMO(Hscav)と、エネルギーがELUMO(EET-1)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低空軌道LUMO(EET-1)とのエネルギー差が0eVより大きく(ELUMO(Hscav)-ELUMO(EET-1)>0eV)、好ましくは、0.1eVより大きく(ELUMO(Hscav)-ELUMO(EET-1)>0.1eV)、より好ましくは、0.2eVより大きく(ELUMO(Hscav)-ELUMO(EET-1)>0.2eV)、より好ましくは、0.3eVより大きく(ELUMO(Hscav)-ELUMO(EET-1)>0.3eV)、より一層好ましくは、0.4eVより大きく(ELUMO(Hscav)-ELUMO(EET-1)>0.4eV)、特に、0.5eVより大きい(ELUMO(Hscav)-ELUMO(EET-1)>0.5eV)。
本発明の好ましい実施形態において、1以上の発光層Bのうち少なくとも1層において、エネルギーがELUMO(Hscav)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最低空軌道LUMO(Hscav)と、エネルギーがELUMO(EET-1)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低空軌道LUMO(EET-1)とのエネルギー差が0eVより大きく(ELUMO(Hscav)-ELUMO(EET-1)>0eV)、好ましくは、0.1eVより大きく(ELUMO(Hscav)-ELUMO(EET-1)>0.1eV)、より好ましくは、0.2eVより大きく(ELUMO(Hscav)-ELUMO(EET-1)>0.2eV)、より好ましくは、0.3eVより大きく(ELUMO(Hscav)-ELUMO(EET-1)>0.3eV)、より一層好ましくは、0.4eVより大きく(ELUMO(Hscav)-ELUMO(EET-1)>0.4eV)、特に、0.5eVより大きい(ELUMO(Hscav)-ELUMO(EET-1)>0.5eV)。
本発明の好ましい実施形態において、1以上の発光層Bそれぞれにおいて、エネルギーがELUMO(Hscav)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最低空軌道LUMO(Hscav)と、エネルギーがELUMO(EET-1)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低空軌道LUMO(EET-1)とのエネルギー差が0eVより大きく(ELUMO(Hscav)-ELUMO(EET-1)>0eV)、好ましくは、0.1eVより大きく(ELUMO(Hscav)-ELUMO(EET-1)>0.1eV)、より好ましくは、0.2eVより大きく(ELUMO(Hscav)-ELUMO(EET-1)>0.2eV)、より好ましくは、0.3eVより大きく(ELUMO(Hscav)-ELUMO(EET-1)>0.3eV)、より一層好ましくは、0.4eVより大きく(ELUMO(Hscav)-ELUMO(EET-1)>0.4eV)、特に、0.5eVより大きい(ELUMO(Hscav)-ELUMO(EET-1)>0.5eV)。
本発明の好ましい実施形態において、エネルギーがELUMO(H)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれのホスト材料Hの最低空軌道LUMO(H)と、エネルギーがELUMO(EET-1)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低空軌道LUMO(EET-1)とのエネルギー差が0eVより大きく(ELUMO(H)-ELUMO(EET-1)>0eV)、好ましくは、0.1eVより大きく(ELUMO(H)-ELUMO(EET-1)>0.1eV)、より好ましくは、0.2eVより大きく(ELUMO(H)-ELUMO(EET-1)>0.2eV)、より好ましくは、0.3eVより大きく(ELUMO(H)-ELUMO(EET-1)>0.3eV)、より一層好ましくは、0.4eVより大きく(ELUMO(H)-ELUMO(EET-1)>0.4eV)、特に、0.5eVより大きい(ELUMO(H)-ELUMO(EET-1)>0.5eV)。
本発明の好ましい実施形態において、1以上の発光層Bのうち少なくとも1層において、エネルギーがELUMO(H)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれのホスト材料Hの最低空軌道LUMO(H)と、エネルギーがELUMO(EET-1)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低空軌道LUMO(EET-1)とのエネルギー差が0eVより大きく(ELUMO(H)-ELUMO(EET-1)>0eV)、好ましくは、0.1eVより大きく(ELUMO(H)-ELUMO(EET-1)>0.1eV)、より好ましくは、0.2eVより大きく(ELUMO(H)-ELUMO(EET-1)>0.2eV)、より好ましくは、0.3eVより大きく(ELUMO(H)-ELUMO(EET-1)>0.3eV)、より一層好ましくは、0.4eVより大きく(ELUMO(H)-ELUM
(EET-1)>0.4eV)、特に、0.5eVより大きい(ELUMO(H)-ELUMO(EET-1)>0.5eV)。
本発明の好ましい実施形態において、1以上の発光層Bそれぞれにおいて、エネルギーがELUMO(H)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれのホスト材料Hの最低空軌道LUMO(H)と、エネルギーがELUMO(EET-1)である少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低空軌道LUMO(EET-1)とのエネルギー差が0eVより大きく(ELUMO(H)-ELUMO(EET-1)>0eV)、好ましくは、0.1eVより大きく(ELUMO(H)-ELUMO(EET-1)>0.1eV)、より好ましくは、0.2eVより大きく(ELUMO(H)-ELUMO(EET-1)>0.2eV)、より好ましくは、0.3eVより大きく(ELUMO(H)-ELUMO(EET-1)>0.3eV)、より一層好ましくは、0.4eVより大きく(ELUMO(H)-ELUMO(EET-1)>0.4eV)、特に、0.5eVより大きい(ELUMO(H)-ELUMO(EET-1)>0.5eV)。
S1-T1-エネルギー関係
本発明の文脈において、
(i)それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1は、エネルギーレベルE(S1EET-1)を有する最低励起一重項状態S1EET-1、及びエネルギーレベルE(T1EET-1)を有する最低励起三重項状態T1EET-1を有し、
(ii)それぞれの正孔スカベンジャーHscavは、エネルギーレベルE(S1Hscav)を有する最低励起一重項状態S1Hscav、及びエネルギーレベルE(T1Hscav)を有する最低励起三重項状態T1Hscavを有し、
(iii)それぞれの小さい半値幅(FWHM)エミッタSは、エネルギーレベルE(S1)を有する最低励起一重項状態S1、及びエネルギーレベルE(T1)を有する最低励起三重項状態T1を有し、
(iv)それぞれの(任意に含まれた)ホスト材料Hは、エネルギーレベルE(S1)を有する最低励起一重項状態S1、及びエネルギーレベルE(T1)を有する最低励起三重項状態T1を有する。
本発明の一実施形態において、下記式(7)~(9)で表される関係が同一の発光層Bに含まれた材料に適用される:
E(S1)>E(S1EET-1) (7)
E(S1)>E(S1Hscav) (8)
E(S1)>E(S1) (9)。
したがって、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれのホスト材料Hの最低励起一重項状態S1は、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低励起一重項状態S1EET-1よりエネルギーが高く(式7)、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最低励起一重項状態S1Hscavよりエネルギーが高く(式8)、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSの最低励起一重項状態S1よりエネルギーが高い(式9)。
一実施形態において、式(7)~(9)で表される前述の関係は、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の任意の1以上の発光層Bに含まれた材料に適用される。
本発明の一実施形態において、下記式(10)及び(11)で表される関係のうち1つまたは両方は、同一の発光層Bに含まれた材料に適用される:
E(S1EET-1)>E(S1) (10)
E(S1Hscav)>E(S1) (11)。
したがって、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低励起一重項状態S1EET-1(式10)、及び/または、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最低励起一重項状態S1Hscav(式11)は、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSの最低励起一重項状態S1よりエネルギーが高くてもよい。
一実施形態において、式(10)及び(11)で表される前述の関係のうち1つまたは両方は、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の任意の1以上の発光層Bに含まれた材料に適用される。
本発明の好ましい実施形態において、下記式(7)~(11)で表される関係が同一の発光層Bに含まれた材料に適用される:
E(S1)>E(S1EET-1) (7)
E(S1)>E(S1Hscav) (8)
E(S1)>E(S1) (9)
E(S1EET-1)>E(S1) (10)
E(S1Hscav)>E(S1) (11)。
一実施形態において、式(7)~(11)で表される前述の関係は、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の任意の1以上の発光層Bに含まれた材料に適用される。
本発明の好ましい実施形態において、下記式(13)及び(14)で表される関係が同一の発光層Bに含まれた材料に適用される:
E(T1)>E(T1EET-1) (13)
E(T1EET-1)≧E(T1Hscav) (14)。
したがって、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれのホスト材料Hの最低励起三重項状態T1は、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低励起三重項状態T1EET-1よりエネルギーが高い(式13)。また、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低励起三重項状態T1EET-1は、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最低励起三重項状態T1Hscavとエネルギーが同一であるか、またはそれより高い(式14)。
一実施形態において、式(13)及び(14)で表される前述の関係は、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の任意の1以上の発光層Bに含まれた材料に適用される。
本発明の好ましい実施形態において、下記式(14)~(16)で表される関係が同一の発光層Bに含まれた材料に適用される:
E(T1EET-1)≧E(T1Hscav) (14)
E(T1Hscav)>E(S1) (15)
E(T1Hscav)>E(T1) (16)。
したがって、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低励起三重項状態T1EET-1は、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最低励起三重項状態T1Hscavとエネルギーが同一であるか、またはそれより高く(式14)、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正
孔スカベンジャーHscavの最低励起三重項状態T1Hscavは、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSの最低励起一重項状態S1よりエネルギーがさらに高く(式15)、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最低励起三重項状態T1Hscavは、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSの最低励起三重項状態T1よりエネルギーがさらに高い(式16)。
一実施形態において、式(14)~(16)で表される前述の関係は、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の任意の1以上の発光層Bに含まれた材料に適用される。
本発明の好ましい実施形態において、それぞれの成分が同一の発光層Bに含まれる限り、下記式(7)~(10)及び下記式(15)で表される関係が適用される:
E(S1)>E(S1EET-1) (7)
E(S1)>E(S1Hscav) (8)
E(S1)>E(S1) (9)
E(S1EET-1)>E(S1) (10)
E(T1Hscav)>E(S1) (15)。
一実施形態において、式(7)~(10)及び式(15)で表される前述の関係は、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の任意の1以上の発光層Bに含まれた材料に適用される。
本発明の代案的な実施形態において、同一の発光層Bに含まれた材料に、以下の式(17)及び(10)で表される関係が適用される:
E(T1Hscav)>E(T1EET-1) (17)
E(S1EET-1)>E(S1) (10)。
したがって、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最低励起三重項状態T1Hscavは、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低励起三重項状態T1EET-1よりエネルギーが高く(式17)、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低励起一重項状態S1EET-1は、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSの最低励起一重項状態S1よりエネルギーがさらに高い(式10)。
代案的な実施形態において、式(17)及び(10)で表される前述の関係は、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の任意の1以上の発光層Bに含まれた材料に適用される。
本発明の好ましい実施形態において、下記式(18)、(15)、(19)及び(20)で表される関係が同一の発光層Bに含まれた材料に適用される:
E(T1)>E(T1Hscav) (18)
E(T1Hscav)>E(S1) (15)
E(T1)>E(S1EET-1) (19)
E(T1EET-1)>E(T1Hscav) (20)。
したがって、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれのホスト材料Hの最低励起三重項状態T1は、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最低励起三重項状態T1Hscavよりエネルギーがさらに高く(式18)、少なく
とも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最低励起三重項状態T1Hscavは、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSの最低励起一重項状態S1よりエネルギーがさらに高く(式15)、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれのホスト材料Hの最低励起三重項状態T1は、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低励起一重項状態S1EET-1よりエネルギーがさらに高く(式19)、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低励起三重項状態T1EET-1は、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最低励起三重項状態T1Hscavよりエネルギーがさらに高い(式20)。
一実施形態において、式(18)、(15)、(19)及び(20)で表される前述の関係は、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の任意の1以上の発光層Bに含まれた材料に適用される。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最低励起三重項状態T1Hscavと、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低励起三重項状態T1EET-1とのエネルギー差は、0.3eV未満である:それぞれ、E(T1Hscav)-E(T1EET-1)<0.3eV及びE(T1EET-1)-E(T1Hscav)<0.3eV。
本発明の一実施形態において、1以上の発光層Bのうち少なくとも1層において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最低励起三重項状態T1Hscavと、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低励起三重項状態T1EET-1とのエネルギー差は、0.3eV未満である:それぞれ、E(T1Hscav)-E(T1EET-1)<0.3eV及びE(T1EET-1)-E(T1Hscav)<0.3eV。
本発明の一実施形態において、1以上の発光層Bそれぞれにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最低励起三重項状態T1Hscavと、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低励起三重項状態T1EET-1とのエネルギー差は、0.3eV未満である:それぞれ、E(T1Hscav)-E(T1EET-1)<0.3eV及びE(T1EET-1)-E(T1Hscav)<0.3eV。
本発明の一実施形態において、下記式(20)で表される関係が同一の発光層Bに含まれた材料に適用される:
E(T1EET-1)>E(T1Hscav) (20)。
一実施形態において、式(20)で表される前述の関係は、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の任意の1以上の発光層Bに含まれた材料に適用される。
本発明の好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最低励起三重項状態T1Hscavと、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低励起三重項状態T1EET-1とのエネルギー差は、0.2eV未満である:それぞれ、E(T1EET-1)-E(T1Hscav)<0.2eV及びE(T1Hscav)-E(T1EET-1)<0.2eV。
本発明の好ましい実施形態において、1以上の発光層Bのうち少なくとも1層において
、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最低励起三重項状態T1Hscavと、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低励起三重項状態T1EET-1とのエネルギー差は、0.2eV未満である:それぞれ、E(T1EET-1)-E(T1Hscav)<0.2eV及びE(T1Hscav)-E(T1EET-1)<0.2eV。
本発明の好ましい実施形態において、1以上の発光層Bそれぞれにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最低励起三重項状態T1Hscavと、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低励起三重項状態T1EET-1とのエネルギー差は、0.2eV未満である:それぞれ、E(T1EET-1)-E(T1Hscav)<0.2eV及びE(T1Hscav)-E(T1EET-1)<0.2eV。
本発明の好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最低励起三重項状態T1Hscavと、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さい半値幅(FWHM)エミッタSの最低励起一重項状態S1とのエネルギー差は、0.3eV未満である:それぞれ、E(T1Hscav)-E(S1)<0.3eV及びE(S1)-E(T1Hscav)<0.3eV。
本発明の好ましい実施形態において、1以上の発光層Bのうち少なくとも1層において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最低励起三重項状態T1Hscavと、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さい半値幅(FWHM)エミッタSの最低励起一重項状態S1とのエネルギー差は、0.3eV未満である:それぞれ、E(T1Hscav)-E(S1)<0.3eV及びE(S1)-E(T1Hscav)<0.3eV。
本発明の好ましい実施形態において、1以上の発光層Bそれぞれにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最低励起三重項状態T1Hscavと、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さい半値幅(FWHM)エミッタSの最低励起一重項状態S1とのエネルギー差は、0.3eV未満である:それぞれ、E(T1Hscav)-E(S1)<0.3eV及びE(S1)-E(T1Hscav)<0.3eV。
本発明の好ましい実施形態において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最低励起三重項状態T1Hscavと、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さい半値幅(FWHM)エミッタSの最低励起一重項状態S1とのエネルギー差は、0.2eV未満である:それぞれ、E(T1Hscav)-E(S1)<0.2eV及びE(S1)-E(T1Hscav)<0.2eV。
本発明の好ましい実施形態において、1以上の発光層Bのうち少なくとも1層において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最低励起三重項状態T1Hscavと、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さい半値幅(FWHM)エミッタSの最低励起一重項状態S1とのエネルギー差は、0.2eV未満である:それぞれ、E(T1Hscav)-E(S1)<0.2eV及びE(S1)-E(T1Hscav)<0.2eV。
本発明の好ましい実施形態において、1以上の発光層Bそれぞれにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの最低励起三重項状態T1Hscavと、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さい半値幅(FWHM)エミッタSの最低励起一重項状態S1とのエネルギー差は、0.2eV未満である:それ
ぞれ、E(T1Hscav)-E(S1)<0.2eV及びE(S1)-E(T1Hscav)<0.2eV。
最大発光(emission maxima)の関係
本発明の一実施形態において、式(21)及び式(22)で表される関係のうち1つまたは両方は、同一の発光層Bに含まれた材料に適用される:
|Eλmax(Hscav)-Eλmax(S)|<0.30eV (21)
|Eλmax(EET-1)-Eλmax(S)|<0.30eV (22)。
これは、以下を意味する:それぞれの発光層B内において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの電子ボルト(eV)で与えられた最大発光のエネルギーEλmax(Hscav)と、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSの電子ボルト(eV)で与えられた最大発光のエネルギーEλmax(S)とのエネルギー差が0.30eVより小さく(式21)、及び/または、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の電子ボルト(eV)で与えられた最大発光のエネルギーEλmax(EET-1)と、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSの電子ボルト(eV)で与えられた最大発光のエネルギーEλmax(S)とのエネルギー差が0.30eVより小さい(式22)。
一実施形態において、式(21)及び式(22)で表される前述の関係のうち1つまたは両方は、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の同一の発光層Bに含まれた材料に適用される。
本発明の好ましい実施形態において、式(23)及び(24)で表される関係のうち1つまたは両方は、発光層Bに含まれた材料に適用される:
|Eλmax(Hscav)-Eλmax(S)|<0.20eV (23)
|Eλmax(EET-1)-Eλmax(S)|<0.20eV (24)。
これは、以下を意味する:それぞれの発光層B内において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの電子ボルト(eV)で与えられた最大発光のエネルギーEλmax(Hscav)と、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSの電子ボルト(eV)で与えられた最大発光のエネルギーEλmax(S)とのエネルギー差が0.20eVより小さく(式23)、及び/または、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の電子ボルト(eV)で与えられた最大発光のエネルギーEλmax(EET-1)と、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSの電子ボルト(eV)で与えられた最大発光のエネルギーEλmax(S)とのエネルギー差が0.20eVより小さい(式24)。
一実施形態において、式(23)及び(24)で表される前述の関係のうち1つまたは両方は、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の1以上の発光層Bのうちいずれか1つに含まれた材料に適用される。
本発明のより好ましい実施形態において、式(25)及び(26)で表される関係のうち1つまたは両方は、発光層Bに含まれた材料に適用される:
|Eλmax(Hscav)-Eλmax(S)|<0.10eV (25)
|Eλmax(EET-1)-Eλmax(S)|<0.10eV (26)。
これは、以下を意味する:それぞれの発光層B内において、少なくとも1つ、好ましく
は、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの電子ボルト(eV)で与えられた最大発光のエネルギーEλmax(Hscav)と、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSの電子ボルト(eV)で与えられた最大発光のエネルギーEλmax(S)とのエネルギー差が0.10eVより小さく(式25)、及び/または、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の電子ボルト(eV)で与えられた最大発光のエネルギーEλmax(EET-1)と、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSの電子ボルト(eV)で与えられた最大発光のエネルギーEλmax(S)とのエネルギー差が0.10eVより小さい(式26)。
一実施形態において、式(25)及び(26)で表される前述の関係のうち1つまたは両方は、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の1以上の発光層Bのうちいずれか1つに含まれた材料に適用される。
本発明の一実施形態において、式(27)で表される関係が同一の発光層Bに含まれた材料に適用される:
λmax(Hscav)>Eλmax(S) (27)。
これは、それぞれの発光層B内において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavの電子ボルト(eV)で与えられた最大発光のエネルギーEλmax(Hscav)が、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSの電子ボルト(eV)で与えられた最大発光のエネルギーEλmax(S)より大きいということを意味する。
一実施形態において、式(27)で表される前述の関係は、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の1以上の発光層Bのうちいずれか1つに含まれた材料に適用される。
本発明の一実施形態において、式(28)で表される関係が同一の発光層Bに含まれた材料に適用される:
λmax(EET-1)>Eλmax(S) (28)。
これは、それぞれの発光層B内において、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の電子ボルト(eV)で与えられた最大発光のエネルギーEλmax(EET-1)が、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSの電子ボルト(eV)で与えられた最大発光のエネルギーEλmax(S)より大きいということを意味する。
一実施形態において、式(28)で表される前述の関係は、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の1以上の発光層Bのうちいずれか1つに含まれた材料に適用される。
素子色相及び性能
本発明の更なる実施形態は、明確な色点で発光するエレクトロルミネッセンス素子(例えば、OLED)に関するものである。本発明によれば、エレクトロルミネッセンス素子(例えば、OLED)は、狭い発光バンド(小さい半値幅(FWHM))で発光する。好ましい実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子(例えば、OLED)は、0.25eV未満、好ましくは、0.20eV未満、より好ましくは、0.15eV未満、またはさらには、0.13eV未満の主発光ピークのFWHMで発光する。
本発明の更なる実施形態は、1000cd/mにおいて、10%超過、好ましくは、13%超過、より好ましくは、15%超過、より一層好ましくは、18%超過、またはさらには、20%を超える外部量子効率を示し、500nm~560nmにおいて最大発光を示すエレクトロルミネッセンス素子(例えば、OLED)に関するものである。
本発明の更なる実施形態は、1000cd/mにおいて、10%超過、好ましくは、13%超過、より好ましくは、15%超過、より一層好ましくは、18%超過、またはさらには、20%を超える外部量子効率を示し、510nm~550nmにおいて最大発光を示すエレクトロルミネッセンス素子(例えば、OLED)に関するものである。
本発明の更なる実施形態は、1000cd/mにおいて、10%超過、好ましくは、13%超過、より好ましくは、15%超過、より一層好ましくは、18%超過、またはさらには、20%を超える外部量子効率を示し、515nm~540nmにおいて最大発光を示すエレクトロルミネッセンス素子(例えば、OLED)に関するものである。
好ましい実施形態において、エレクトロルミネッセンス素子(例えば、OLED)は、定電流密度J=15mA/cmにおいて、100時間超過、好ましくは、200時間超過、より好ましくは、300時間超過、より一層好ましくは、400時間超過、さらに好ましくは、750時間超過、またはさらには、1000時間を超えるLT95値を示す。
本発明の更なる実施形態は、明確な色点で発光するエレクトロルミネッセンス素子(例えば、OLED)に関するものである。本発明によれば、エレクトロルミネッセンス素子(例えば、OLED)は、狭い発光バンド(小さい半値幅(FWHM))を有する光を放出する。好ましい実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子(例えば、OLED)は、0.25eV未満、好ましくは、0.20eV未満、より好ましくは、0.15eV未満、またはさらには、0.13eV未満の主発光ピークのFWHMを有する光を放出する。
本発明の更なる実施形態は、ITU-R Recommendation BT.2020(Rec.2020)によって定義されているような原色緑色(CIEx=0.170及びCIEy=0.797)のCIEx(=0.170)及びCIEy(=0.797)の色座標に近いCIEx及びCIEyの色座標を有する光を放出するエレクトロルミネッセンス素子(例えば、OLED)に関するものであり、これは、UHD(Ultra High Definition)ディスプレイ、例えば、UHD-TVに使用するのに適している。本段落において「近い」という用語は、本段落の末尾に提供されたCIEx及びCIEy座標の範囲を示す。商業的応用において、典型的にトップエミッション素子(上部電極が透明である)が使用される一方、本発明の全般にわたって使用されるテスト素子は、ボトムエミッション素子(下部電極及び基板が透明である)を示す。したがって、本発明の更なる態様は、発光が、0.15~0.45、好ましくは、0.15~0.35、より好ましくは、0.15~0.30、より一層好ましくは、0.15~0.25、またはさらには、0.15~0.20のCIEx色座標、及び/または、0.60~0.92、好ましくは、0.65~0.90、より好ましくは、0.70~0.88、より一層好ましくは、0.75~0.86、またはさらには、0.79~0.84のCIEy色座標を示すエレクトロルミネッセンス素子(例えば、OLED)に関するものである。
本発明の更なる実施形態は、DCIP3に定義されているような原色緑色(CIEx=0.265及びCIEy=0.65)のCIEx(=0.265)及びCIEy(=0.65)の色座標に近いCIEx及びCIEyの色座標を有する光を放出するOLEDに関するものである。本段落において「近い」という用語は、本段落の末尾に提供されたCI
Ex及びCIEy座標の範囲を示す。商業的応用において、典型的にトップエミッション素子(上部電極が透明である)が使用される一方、本発明の全般にわたって使用されるテスト素子は、ボトムエミッション素子(下部電極及び基板が透明である)を示す。本発明の更なる態様は、ボトムエミッションが、0.2~0.45、好ましくは、0.2~0.35、より好ましくは、0.2~0.30、より一層好ましくは、0.24~0.28、またはさらには、0.25~0.27のCIEx色座標、及び/または、0.60~0.9、好ましくは、0.6~0.8、より好ましくは、0.60~0.70、より一層好ましくは、0.62~0.68、またはさらには、0.64~0.66のCIEy色座標を示すOLEDに関するものである。
本発明の更なる実施形態は、1000cd/mにおいて、10%超過、好ましくは、13%超過、より好ましくは、15%超過、より一層好ましくは、18%超過、またはさらには、20%を超える外部量子効率を示し、420nm~500nmにおいて最大発光を示すエレクトロルミネッセンス素子(例えば、OLED)に関するものである。
本発明の更なる実施形態は、1000cd/mにおいて、10%超過、好ましくは、13%超過、より好ましくは、15%超過、より一層好ましくは、18%超過、またはさらには、20%を超える外部量子効率を示し、440nm~480nmにおいて最大発光を示すエレクトロルミネッセンス素子(例えば、OLED)に関するものである。
本発明の更なる実施形態は、1000cd/mにおいて、10%超過、好ましくは、13%超過、より好ましくは、15%超過、より一層好ましくは、18%超過、またはさらには、20%を超える外部量子効率を示し、450nm~470nmにおいて最大発光を示すエレクトロルミネッセンス素子(例えば、OLED)に関するものである。
本発明の更なる実施形態は、1000cd/mにおいて、10%超過、好ましくは、13%超過、より好ましくは、15%超過、より一層好ましくは、18%超過、またはさらには、20%を超える外部量子効率を示し、420nm~500nm、好ましくは、430nm~490nm、より好ましくは、440nm~480nm、より一層好ましくは、450nm~470nmの最大発光を示し、及び/または、500cd/mにおいて、100h超過、好ましくは、200h超過、より好ましくは、400h超過、より一層好ましくは、750h超過、またはさらには、1000hを超えるLT80値を示すエレクトロルミネッセンス素子(例えば、OLED)に関するものである。
本発明の更なる実施形態は、明確な色点で発光するエレクトロルミネッセンス素子(例えば、OLED)に関するものである。本発明によれば、エレクトロルミネッセンス素子(例えば、OLED)は、狭い発光バンド(小さい半値幅(FWHM))を有する光を放出する。好ましい実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子(例えば、OLED)は、0.25eV未満、好ましくは、0.20eV未満、より好ましくは、0.15eV未満、またはさらには、0.13eV未満の主発光ピークのFWHMを有する光を放出する。
本発明の更なる実施形態は、ITU-R Recommendation BT.2020(Rec.2020)によって定義されているような原色青色(CIEx=0.131及びCIEy=0.046)のCIEx(=0.131)及びCIEy(=0.046)の色座標に近いCIEx及びCIEyの色座標を有する光を放出するエレクトロルミネッセンス素子(例えば、OLED)に関するものであり、これは、UHDディスプレイ、例えば、UHD-TVに使用するのに適している。本段落において「近い」という用語は、本段落の末尾に提供されたCIEx及びCIEy座標の範囲を示す。商業的応用において、典型的にトップエミッション素子(上部電極が透明である)が使用される一方、本発
明の全般にわたって使用されるテスト素子は、ボトムエミッション素子(下部電極及び基板が透明である)を示す。青色素子のCIEy色座標は、ボトムエミッション素子からトップエミッション素子に変更するとき、最大2倍まで減少するが、CIExはほとんど変わらない(Okinaka et al., Society for Information Display International Symposium Digest of Technical Papers, 2015, 46(1): 312-313, DOI:10.1002/sdtp.10480)。したがって、本発明の更なる態様は、発光が、0.02~0.30、好ましくは、0.03~0.25、より好ましくは、0.05~0.20、より一層好ましくは、0.08~0.18、またはさらには、0.10~0.15のCIEx色座標、及び/または、0.00~0.45、好ましくは、0.01~0.30、より好ましくは、0.02~0.20、より一層好ましくは、0.03~0.15、またはさらには、0.04~0.10のCIEy色座標を示すOLEDに関するものである。
本発明の更なる実施形態は、1000cd/mにおいて、8%超過、好ましくは、10%超過、より好ましくは、13%超過、より一層好ましくは、15%超過、またはさらには、20%を超える外部量子効率を示し、及び/または、590nm~690nm、好ましくは、610nm~665nm、より好ましくは、620nm~640nmの最大発光を示し、及び/または、500cd/mにおいて、100h超過、好ましくは、200h超過、より好ましくは、400h超過、より一層好ましくは、750h超過、またはさらには、1000hを超えるLT80値を示すエレクトロルミネッセンス素子(例えば、OLED)に関するものである。したがって、本発明の更なる態様は、発光が、0.25超過、好ましくは、0.27超過、より好ましくは、0.29超過、より一層好ましくは、0.30を超えるCIEy色座標を示すOLEDに関するものである。
本発明の更なる実施形態は、ITU-R Recommendation BT.2020(Rec.2020)によって定義されているような原色青色(CIEx=0.708及びCIEy=0.292)のCIEx(=0.708)及びCIEy(=0.292)の色座標に近いCIEx及びCIEyの色座標を有する光を放出するエレクトロルミネッセンス素子(例えば、OLED)に関するものであり、これは、UHDディスプレイ、例えば、UHD-TVに使用するのに適している。本段落において「近い」という用語は、本段落の末尾に提供されたCIEx及びCIEy座標の範囲を示す。商業的応用において、典型的にトップエミッション素子(上部電極が透明である)が使用される一方、本発明の全般にわたって使用されるテスト素子は、ボトムエミッション素子(下部電極及び基板が透明である)を示す。したがって、本発明の更なる態様は、発光が、0.60~0.88、好ましくは、0.61~0.83、より好ましくは、0.63~0.78、より一層好ましくは、0.66~0.76、またはさらには、0.68~0.73のCIEx色座標、及び/または、0.25~0.70、好ましくは、0.26~0.55、より好ましくは、0.27~0.45、より一層好ましくは、0.28~0.40、またはさらには、0.29~0.35のCIEy色座標を示すOLEDに関するものである。
したがって、本発明の更なる態様は、14500cd/mにおいて、10%超過、好ましくは、13%超過、より好ましくは、15%超過、より一層好ましくは、17%超過、またはさらには、20%を超える外部量子効率を示し、及び/または、590nm~690nm、好ましくは、610nm~665nm、より好ましくは、620nm~640nmにおいて最大発光を示すエレクトロルミネッセンス素子(例えば、OLED)に関するものである。
有機エレクトロルミネッセンス素子の関心目的のうち1つは、光の発生でもある。したがって、本発明は、また、任意の本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子を提供
する段階を含む、所望の波長範囲の光を発生させる方法に関するものである。
したがって、本発明の更なる態様は、下記段階を含む、所望の波長範囲の光を発生させる方法に関するものである:
(i)本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する段階、及び
(ii)有機エレクトロルミネッセンス素子に電流を印加する段階。
本発明の更なる態様は、前述の要素を構成して有機エレクトロルミネッセンス素子を製造する方法に関するものである。本発明は、また、特に有機エレクトロルミネッセンス素子を使用することにより、緑色光を発生させる方法に関するものである。
本発明の更なる態様は、下記式(29)~(31)で表される関係のうち、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つが同一の発光層Bに含まれた材料に適用される有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものである:
440nm<λmax(S)<470nm (29)
510nm<λmax(S)<550nm (30)
610nm<λmax(S)<665nm (31)

ここで、λmax(S)は、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSの最大発光であり、ナノメートル(nm)で与えられる。
本発明の一実施形態において、下記式(29)~(31)で表される関係のうち少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つが、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の1以上の発光層Bのうちいずれか1つに含まれた材料に適用される。
本発明の更なる態様は、下記段階を含む光発生方法に関するものである:
(i)本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する段階、及び
(ii)有機エレクトロルミネッセンス素子に電流を印加する段階。
本発明の更なる態様は、下記段階を含む光発生方法に関するものである:
(i)本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する段階、及び
(ii)有機エレクトロルミネッセンス素子に電流を印加する段階、
ここで、方法は、下記波長範囲のうち1つから選択された波長範囲において光を発生させるためのものである:
(i)510nm~550nm、または
(ii)440nm~470nm、または
(iii)610nm~665nm。
本発明の更なる態様は、下記段階を含む光発生方法に関するものである:
(i)本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する段階、及び
(ii)有機エレクトロルミネッセンス素子に電流を印加する段階、
ここで、好ましくは、方法は、下記波長範囲のうち1つから選択された波長範囲内にある主発光ピークの最大発光を有する光を発生させるためのものである:
(i)510nm~550nm、または
(ii)440nm~470nm、または
(iii)610nm~665nm。
熟練された技術者は、構造によって、1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1(以下参照)及び任意に含まれた1以上の励起エネルギー伝達成分EET-2(以下参照)が、有機エレクトロルミネッセンス素子においてエミッタとして使用可能であることを理解
する。しかし、好ましくは、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子において、1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1及び任意に含まれた1以上の励起エネルギー伝達成分EET-2の主要機能は、発光するものではない。好ましい実施形態において、電圧(及び電流)を印加するとき、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子が発光し、発光は、主に(すなわち、50%より多く、好ましくは、60%より多く、より好ましくは、70%より多く、より一層好ましくは、80%より多く、またはさらには、90%より多く)1以上の小さいFWHMエミッタSによって放出された蛍光に起因する。結果として、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子は、好ましくは、0.25eV未満、より好ましくは、0.20eV未満、より一層好ましくは、0.15eV未満、またはさらには、0.13eV未満の主発光ピークの小さいFWHMで表される狭い発光を示す。
本発明の好ましい実施形態において、下記式(32)で表される関係が適用される:
ここで、
FWHMは、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の主発光ピークの電子ボルト(eV)単位の半値幅(FWHM)を意味し、
FWHMSBは、FWHMのFWHMを有する有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層(EML)に使用された1以上のホスト材料H内の1以上の小さいFWHMエミッタSのスピンコーティング膜のフォトルミネセンススペクトル(室温、すなわち、(約)20℃で測定された蛍光スペクトル)の電子ボルト(eV)単位のFWHMを示す。すなわち、FWHMSBが決定されるスピンコーティング膜は、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層Bと同一の重量比で同一の小さいFWHMエミッタまたはエミッタSを含む。
例えば、発光層Bがそれぞれ1重量%の濃度を有する2種の小さいFWHMエミッタSを含む場合、スピンコーティング膜は、好ましくは、それぞれ1重量%の2種の小さいFWHMエミッタSを含む。その例示的な場合、スピンコーティング膜のマトリックス材料は、スピンコーティング膜の98重量%に至るであろう。そのようなスピンコーティング膜のマトリックス材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層Bに含まれたホスト材料Hの重量比を反映するように選択されうる。前述の例において、発光層Bが単一ホスト材料Hを含むならば、ホスト材料は、好ましくは、スピンコーティング膜の唯一のマトリックス材料でもある。しかし、前述の例において、発光層Bが2種のホスト材料Hを含む場合、1つは60重量%の含量を有し、他の1つは20重量%の含量(すなわち、3:1の割合)を有する場合、スピンコーティング膜(それぞれ1重量%の2種の小さいFWHMエミッタSを含む)の前述のマトリックス材料は、好ましくは、EMLに存在する2種のホスト材料Hの3:1混合物でもある。
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子に1以上の発光層Bが含まれる場合、式(32)で表される関係は、好ましくは、素子に含まれる全ての発光層Bに適用される。
一実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の少なくとも1層の発光層Bに対し、前述のFWHM:FWHMSBの割合は、1.50以下、好ましくは、1.40以下、より好ましくは、1.30、より一層好ましくは、1.20、また
はさらには、1.10である。
一実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子のそれぞれの発光層Bに対し、前述のFWHM:FWHMSBの割合は、1.50以下、好ましくは、1.40以下、より好ましくは、1.30、より一層好ましくは、1.20、またはさらには、1.10である。
本発明の文脈における小さいFWHMエミッタSとして使用するための蛍光エミッタの選択のために、FWHM値が本文の後の節に述べられたように決定されることに留意しなければならない(簡単に、好ましくは、1~5重量%、特に2重量%の濃度を有するポリ(メチルメタクリレート)PMMA内のそれぞれのエミッタのスピンコーティング膜から、または溶液から、以下参照)。すなわち、表1Sに示された例示的な小さいFWHMエミッタSのFWHM値は、式(32)及び本発明の関連した好ましい実施形態の文脈においてFWHMSB値と理解されない。
実施例及び特許請求の範囲が本発明をさらに説明する。
励起状態寿命
励起状態寿命を測定する方法に関する詳細な説明が本文の後の節で提供される。
本発明の一実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子において、1以上の燐光材料P、1以上の小さいFWHMエミッタS及び任意に1以上のホスト材料Hを含む発光層Bの1以上の副層への1以上のTADF材料Eの添加は、有機エレクトロルミネッセンス素子の励起状態寿命低下をもたらす。本発明の好ましい実施形態において、前述の本発明によるTADF材料Eの添加は、有機エレクトロルミネッセンス素子の励起状態寿命を少なくとも50%低下させる。
再結合領域
本発明の文脈において、本願に記載されたような有機エレクトロルミネッセンス素子(特に、有機発光ダイオード、OLED)内の発光領域EZは、発光層(EML、例えば、本発明による発光層B)内の励起子による光学応力(optical stress)が分布される領域(すなわち、区域)を示す。
発光領域EZの形状及びサイズは、発光領域EZに含まれた分子当たり励起子応力を反映するため、それぞれの有機エレクトロルミネッセンス素子の寿命に影響を及ぼすということは当業者に周知である。当業者は、分子当たり減少した励起子応力が素子寿命延長をもたらす可能性があることを理解する。
本発明の文脈において、本願に記載されたような有機エレクトロルミネッセンス素子(特に、有機発光ダイオード、OLED)における再結合領域RZは、励起子が電子・正孔再結合によって生成される領域(すなわち、区域)を示す。
本願において、(十分に短い励起子拡散長さを仮定する)若干単純化されたアプローチにおいて、再結合領域RZが発光領域EZと(ほとんど)同一であると仮定する。再結合領域RZ(若干単純化されたアプローチでは、発光領域EZ)は、それぞれの有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層内の電子と正孔との電荷均衡と相関関係がある。また、再結合領域RZ(単純化されたアプローチでは、発光領域EZ)は、分子当たり(電気的な)電流応力の影響を受ける。
前述のように、本発明者は、驚いたことに、1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1、1以上の正孔スカベンジャーHscav、0.25eV以下の半値幅(FWHM)を有する光を放出する1以上の小さい半値幅(FWHM)エミッタS、及び任意に1以上のホスト材料Hを全体として含む1以上の(副)層からなる有機エレクトロルミネッセ
ンス素子の発光層が、長寿命、高い量子収率を有し、BT-2020及びDCPI3色域を達成するのに理想的に適している、狭い放出を示す有機エレクトロルミネッセンス素子を提供するということを見出した。
また、本発明者は、発光層Bに含まれる前述の材料が前述の式(1)~(6)に与えられた基準を満たす場合、それぞれの成分が同一の発光層Bに含まれる限り、そのような有益な効果が特に達成されるということを見出した。本発明による発光層Bに含まれた、1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1、1以上の正孔スカベンジャーHscav、1以上の小さいFWHMエミッタS及び選択的な1以上のホスト材料HのHOMO-及びLUMO-エネルギーに関する要件を満たすことは、部分的に再結合領域RZに対する影響により、素子性能に有益な効果を提供することができると推測される。
本発明の文脈の発光層Bにおいて、再結合領域RZは、例えば、発光層にEET-1またはHscavがない場合、特にEET-1がない場合よりさらに均一に分布されうる。
本願において、それぞれの発光層Bにおける再結合領域RZの空間分布を評価するために、発光層Bは、境界面SEMLによって仮想で半分に分割され、ここで、SEMLは、電子遮断層(EBL)及び正孔遮断層(HBL)に平行であり、それぞれの発光層Bの中央に正確に位置し、発光層の体積の正確に半分は、HBLとSEMLとの間に位置し、正確に半分は、HBLとSEMLとの間に位置するようにする。これは、図1(下記参照)にも示されている。
当業者に公知のように、本発明のもののような有機エレクトロルミネッセンス素子(特に、OLED)は、HBL及び/またはEBLを必ずしも含むものではない。本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子がHBLを有しない場合、それぞれの発光層Bは、電子輸送層(ETL)に直接隣接するものと理解される。同一文脈において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子がEBLを有しない場合、それぞれの発光層Bは、正孔輸送層(HTL)に直接隣接する。EBLもHBLも存在しない例示的な場合、仮想の境界面SEMLは、電子遮断層(EBL)及び正孔遮断層(HBL)に平行であり、それぞれの発光層Bの中央に正確に位置し、発光層の体積の正確に半分は、ETLとSEMLとの間に位置し、正確に半分は、HTLとSEMLとの間に位置するようにする。すなわち、正確な素子構造に関係なく、SEMLは、EMLを同一体積の半分に分ける。
発光層Bの半分または他の半分内にある再結合領域の体積分率を評価するために、再結合領域プロファイル(RZプロファイル)が決定されうる。RZ(単純化されたアプローチでは、発光領域EZ)プロファイルは、双極子発光モデルと結合された多層システムに対する伝達・マトリックス理論アプローチを基盤とする素子の光学モデルを素子発光スペクトルの角度依存性測定に合わせて決定されうる。測定は、角度依存EL及びPL測定設定(Phelos)のために、Fluxim AGのゴニオ分光器(gonio-spectrometer)を使用して行うことができる。発光領域プロファイルのフィッティング及び計算は、Fluxim AGのSETFOSを使用して行うことができる。フィッティングアルゴリズムの詳細事項は、B.Perucco,N.Reinke,D.REzzonico,M.Moos,and B.Ruhstaller,“Analysis of the emission profile in organic light-emiting devices”Opt. Express 18,A246-A260(2010)で説明されている。
このために、最初の段階は、角度エレクトロルミネッセンス分布を測定することでもある。これを介して、OLEDから出る発光モードを決定することができる。それらは、1)有機スタックに使用された材料の屈折率、2)発光層Bにおいて半値幅(FWHM)が
0.25eV以下である光を放出するエミッタSの水平配向、及び3)EMLの他の位置にあるとき、エミッタからの他のスペクトル発光をもたらすRZ分布に依存しうる。したがって、周知の屈折率及び水平双極子方向において、RZは、適切なフィッティングソフトウェアを使用して合わせることができる。
ゴニオ分光器を使用して、エレクトロルミネッセンス(EL)スペクトルの角度依存性を決定することができる。ボトムエミッション素子において、有機発光ダイオード(OLED)のガラス面を介して光が放出される。これにより、有機スタック・ガラス界面にトラップされた光モードが発生する。したがって、OLEDは、全ての発光モードを出す(outcouple)マクロ抽出器レンズ上に配置されなければならない。素子は、所望の輝度をもたらす特定の特性(例:定電流または定電圧)で発光するように、バイアス下で置かれうる。次いで、基板は、所望の段階のサイズで角度Aから角度Bに回転し、発光は、角度によって分光光度計を介して収集される。ELスペクトルを収集する分光計には、総光出力を90゜または0゜偏光にフィルタリングする偏光器が含まれており、それぞれs-(基板平面に垂直)及びp-(基板平面に平行)偏光モードを決定することができる。そのような-s及び-p偏光分布は、RZプロファイルを合わせるターゲットとしても使用される。
フィッティングソフトウェア(Fluxim AGのSETFOS)において、全体スタック(基板、及び正極、正孔注入層、正孔輸送層、・・・、負極のような全ての層)がそれに該当する光学定数と共に導入されうる。EMLと係わってSの発光特性(方向、PLQY、最大発光)が導入され、RZがターゲットデータに合わせられる。すなわち、RZが測定された角度依存性を再現するように合わせられる。
例示的なフィッティングアルゴリズムの詳細事項は、B.Perucco,N.Reinke,D.REzzonico,M.Moos,and B.Ruhstaller,“Analysis of the emission profile in organic light-emiting devices”Opt.Express 18,A246-A260(2010)で説明されている。
発光層Bの半分または他の半分内にある再結合領域の体積分率VFは、以下によっても計算される:

ここで、dは、各EMLの厚み(例:50nm)であり、xは、各EMLとEMLの各半分に隣接した層(の例において、左側半分に対してEBL)との境界面Sからの距離である。
再結合領域は、それぞれの発光層Bの1つの半分にのみ位置するものではなく、それぞれの発光層Bの両半分にわたってある程度分布されることが好ましい(下記参照)。
一実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bに対し、再結合領域(すなわち、素子に電流を印加するときに電子・正孔再結合が発生する、それぞれの発光層B内の区域)は、以下の基準をいずれも満たす:
(i)その体積の10~90%が電子遮断層(EBL)と仮想の境界面SEMLとの間に
位置し、ここで、SEMLは、EBLに平行であり、それぞれの発光層Bの中央に正確に位置する(すなわち、再結合領域の体積分率VFは10~90%である)、
(ii)その体積の10~90%が正孔遮断層(HBL)と仮想の境界面SEMLとの間に位置し、ここで、SEMLは、HBLに平行であり、それぞれの発光層Bの中央に正確に位置する(すなわち、再結合領域の体積分率VFは10~90%である)、
ここで、EBL及びHBLの両方が発光層Bに隣接し、EBLがアノードにさらに近く、HBLがカソードにさらに近く、ここで、再結合領域の総体積は100%まで合算される(例えば、境界面SEMLによって仮想で均等に分割された発光層BのEBL側で50%(i)及びHBL側で50%(ii))。
一実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bに対し、再結合領域(すなわち、素子に電流を印加するときに電子・正孔再結合が発生する、それぞれの発光層B内の区域)は、以下の基準をいずれも満たす:
(i)その体積の20~80%が電子遮断層(EBL)と仮想の境界面SEMLとの間に位置し、ここで、SEMLは、EBLに平行であり、それぞれの発光層Bの中央に正確に位置する(すなわち、再結合領域の体積分率VFは20~80%である)、
(ii)その体積の20~80%が正孔遮断層(HBL)と仮想の境界面SEMLとの間に位置し、ここで、SEMLは、HBLに平行であり、それぞれの発光層Bの中央に正確に位置する(すなわち、再結合領域の体積分率VFは20~80%である)、
ここで、EBL及びHBLの両方が発光層Bに隣接し、EBLがアノードにさらに近く、HBLがカソードにさらに近く、ここで、再結合領域の総体積は100%まで合算される(例えば、境界面SEMLによって仮想で均等に分割された発光層BのEBL側で50%(i)及びHBL側で50%(ii))。
一実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bに対し、再結合領域(すなわち、素子に電流を印加するときに電子・正孔再結合が発生する、それぞれの発光層B内の区域)は、以下の基準をいずれも満たす:
(i)その体積の30~70%が電子遮断層(EBL)と仮想の境界面SEMLとの間に位置し、ここで、SEMLは、EBLに平行であり、それぞれの発光層Bの中央に正確に位置する(すなわち、再結合領域の体積分率VFは30~70%である)、
(ii)その体積の30~70%が正孔遮断層(HBL)と仮想の境界面SEMLとの間に位置し、ここで、SEMLは、HBLに平行であり、それぞれの発光層Bの中央に正確に位置する(すなわち、再結合領域の体積分率VFは30~70%である)、
ここで、EBL及びHBLの両方が発光層Bに隣接し、EBLがアノードにさらに近く、HBLがカソードにさらに近く、ここで、再結合領域の総体積は100%まで合算される(例えば、境界面SEMLによって仮想で均等に分割された発光層BのEBL側で50%(i)及びHBL側で50%(ii))。
一実施形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bに対し、再結合領域(すなわち、素子に電流を印加するときに電子・正孔再結合が発生する、それぞれの発光層B内の区域)は、以下の基準をいずれも満たす:
(i)その体積の40~60%が電子遮断層(EBL)と仮想の境界面SEMLとの間に位置し、ここで、SEMLは、EBLに平行であり、それぞれの発光層Bの中央に正確に位置する(すなわち、再結合領域の体積分率VFは40~60%である)、
(ii)その体積の40~60%が正孔遮断層(HBL)と仮想の境界面SEMLとの間に位置し、ここで、SEMLは、HBLに平行であり、それぞれの発光層Bの中央に正確に位置する(すなわち、再結合領域の体積分率VFは40~60%である)、
ここで、EBL及びHBLの両方が発光層Bに隣接し、EBLがアノードにさらに近く、HBLがカソードにさらに近く、ここで、再結合領域の総体積は100%まで合算される(例えば、境界面SEMLによって仮想で均等に分割された発光層BのEBL側で50%(i)及びHBL側で50%(ii))。
素子構造
当業者は、少なくとも1層の発光層Bが通常的に本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子に含まれることが分かるであろう。好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも下記層を含む:少なくとも1層の発光層B、少なくとも1層のアノード層A及び少なくとも1層のカソード層C。
好ましくは、少なくとも1層の発光層Bは、アノード層Aとカソード層Cとの間に位置する。したがって、典型的な設定は、好ましくは、A-B-Cである。それはもちろん1以上の選択的な追加層の存在を排除しない。それらは、A、B及び/またはCのそれぞれの側に存在しうる。
好ましくは、アノード層Aは、基板の表面に位置する。基板は、任意の材料、または材料の組成物によっても形成される。ほとんど、ガラススライドが基板として使用される。または、薄い金属層(例えば、銅、金、銀またはアルミニウムフィルム)、またはプラスチックフィルムやプラスチックスライドが使用されうる。それは、さらに高レベルの柔軟性を許容することができる。二電極のうち少なくとも1つは、エレクトロルミネッセンス素子(例えば、OLED)から光を放出するように(本質的に)透明ではなければならない。通常、アノード層Aは、ほとんど(本質的に)透明なフィルムを得ることができる材料によって構成される。好ましくは、アノード層Aは、透明伝導性酸化物(TCO)を多量含むか、あるいはそれからなる。
そのようなアノード層Aは、例えば、インジウムスズ酸化物、アルミニウム亜鉛酸化物、フッ素スズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、PbO、SnO、ジルコニウム酸化物、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、タングステン酸化物、黒鉛、ドーピングされたSi、ドーピングされたGe、ドーピングされたGaAs、ドーピングされたポリアニリン、ドーピングされたポリピロール及び/またはドーピングされたポリチオフェン、及びそれらのうち2以上の混合物を含むものであってもよい。
特に好ましくは、アノード層Aは、(本質的に)インジウムスズ酸化物(ITO)(例えば、(InO0.9(SnO0.1)で構成される。透明伝導性酸化物(TCO)によるアノード層Aの粗さは、正孔注入層(HIL)を使用することによっても緩和される。また、HILは、TCOから正孔輸送層(HTL)への類似電荷キャリア(すなわち、正孔)の輸送が促進されるという点において、類似電荷キャリアの注入が容易となる。正孔注入層(HIL)は、ポリ-3,4-エチレンジオキシチオフェン(PEDOT)、ポリスチレンスルホン酸(PSS)、MoO、V、CuPCまたはCuI、特に、PEDOT及びPSSの混合物を含むものでもある。正孔注入層(HIL)は、また、アノード層Aから正孔輸送層(HTL)に金属が拡散することを防止することができる。例えば、HILは、ポリ-3,4-エチレンジオキシチオフェン:ポリスチレンスルホン酸(PEDOT:PSS)、ポリ-3,4-エチレンジオキシチオフェン(PEDOT)、4,4’,4”-トリス[フェニル(m-トリル)アミノ]トリフェニルアミン(mMTDATA)、2,2’,7,7’-テトラキス(n,n-ジフェニルアミノ)-9,9’-スピロビフルオレン(Spiro-TAD)、N1,N1’-(ビフェニル-4,4’-ジイル)ビス(N1-フェニル-N4,N4-ジ-m-トリルベンゼン-1,4-ジアミン(DNTPD)、N,N’-ニス-(1-ナフタレニル)-N,N’-ビス-フェニル-(1,1’-ビフェニル)-4,4’-ジアミン(NPB)、N,N’-ジフ
ェニル-N,N’-ジ-[4-(N,N-ジフェニルアミノ)フェニル]ベンジジン(NPNPB)、N,N,N’,N’-テトラキス(4-メトキシフェニル)ベンジジン(MeO-TPD)、1,4,5,8,9,11-ヘキサアザトリフェニレン-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN)及び/またはN,N’-ジフェニル-N,N’-ビス-(1-ナフチル)-9,9’-スピロビフルオレン-2,7-ジアミン(Spiro-NPD)によって構成されてもよい。
アノード層Aまたは正孔注入層(HIL)に隣接し、典型的に、正孔輸送層(HTL)が位置する。ここで、任意の正孔輸送化合物が使用されうる。例えば、トリアリールアミン及び/またはカルバゾールのような、電子が豊富なヘテロ芳香族化合物が、正孔輸送化合物としても使用される。HTLは、アノード層Aと発光層B(発光層(EML)の役割を行う)との間のエネルギー障壁を低減させることができる。正孔輸送層(HTL)は、また、電子遮断層(EBL)でもある。好ましくは、正孔輸送化合物は、比較的高いエネルギー準位の三重項状態T1を有する。例えば、正孔輸送層(HTL)は、トリス(4-カルバゾリル-9-イルフェニル)アミン(TCTA)、ポリ(4-ブチルフェニル-ジフェニルアミン)(poly-TPD)、ポリ(4-ブチルフェニル-ジフェニルアミン)(α-NPD)、4,4’-シクロヘキシリデン-ビス[N,N-ビス(4-メチルフェニル)ベンゼンアミン](TAPC)、4,4’,4”-トリス[2-ナフチル(フェニル)-アミノ]トリフェニルアミン(2-TNATA)、Spiro-TAD、DNTPD、NPB、NPNPB、MeO-TPD、HAT-CN及び/または9,9’-ジフェニル-6-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)-9H,9’H-3,3’-ビカルバゾール(TrisPcz)のような星状のヘテロ環を含むものでもある。また、HTLは、有機正孔輸送マトリックス内の無機または有機ドーパントによっても構成されるp-ドーピングされた層を含むものでもある。無機ドーパントとしては、例えば、バナジウム酸化物、モリブデン酸化物またはタングステン酸化物のような遷移金属酸化物が使用されうる。有機ドーパントとしては、例えば、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン(F-TCNQ)、銅-ペンタフルオロ安息香酸(Cu(I)pFBz)または遷移金属錯体が使用されうる。
EBLは、例えば、1,3-ビス(カルバゾール-9-イル)ベンゼン(mCP)、TCTA、2-TNATA、3,3-ジ(9H-カルバゾール-9-イル)ビフェニル(mCBP)、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾチオフェン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3,5-ビス(2-ジベンゾフラニル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3,5-ビス(2-ジベンゾチオフェニル)フェニル]-9H-カルバゾール、tris-Pcz、9-(4-tert-ブチルフェニル)-3,6-ビス(トリフェニルシリル)-9H-カルバゾール(CzSi)及び/またはN,N’-ジカルバゾリル-1,4-ジメチルベンゼン(DCB)を含んでもよい。
1以上の発光層Bの組成が前述された。本発明による任意の1以上の発光層Bは、好ましくは、1mm以下、より好ましくは、0.1mm以下、より一層好ましくは、10μm以下、さらに好ましくは、1μm以下、特に好ましくは、0.1μm以下の厚みを有する。
電子輸送層(ETL)には、任意の電子輸送体を使用することができる。例えば、ベンズイミダゾール、ピリジン、トリアゾール、オキサジアゾール(例えば、1,3,4-オキサジアゾール)、ホスフィンオキシド及びスルホンのような電子不足化合物が使用されうる。例えば、電子輸送体ETMは、また、1,3,5-トリ(1-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)フェニル(TPBi)のような星状のヘテロ環でも
ある。ETMは、例えば、2,9-ビス(ナフタレン-2-イル)-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(NBphen)、アルミニウム-トリス(8-ヒドロキシキノリン)(Alq)、ジフェニル-4-トリフェニルシリルフェニル-ホスフィンオキシド(TSPO1)、2,7-ジ(2,2’-ビピリジン-5-イル)トリフェニル(BPyTP2)、ジベンゾ[b,d]チオフェン-2-イルトリフェニルシラン(Sif87)、ジベンゾ[b,d]チオフェン-2-イル)ジフェニルシラン(Sif88)、1,3-ビス[3,5-ジ(ピリジン-3-イル)フェニル]ベンゼン(BmPyPhB)及び/または4,4’-ビス-[2-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジニル)]-1,1’-ビフェニル(BTB)を含んでもよい。任意に、電子輸送層は、8-ヒドロキシキノリノラトリチウム(Liq)のような材料によってもドーピングされる。任意に、第2電子輸送層が電子輸送層とカソード層Cとの間に位置しうる。電子輸送層(ETL)も、正孔を遮断することができる。または、正孔遮断層(HBL)が導入される。
HBLは、例えば、HBM1:

、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン=バソクプロイン(BCP)、ビス(8-ヒドロキシ-2-メチルキノリン)-(4-フェニルフェノキシ)アルミニウム(BAlq)、2,9-ビス(ナフタレン-2-イル)-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(NBphen)、アルミニウム-トリス(8-ヒドロキシキノリン)(Alq)、ジフェニル-4-トリフェニルシリルフェニル-ホスフィンオキシド(TSPO1)、2,4,6-トリス(ビフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン(T2T)、2,4,6-トリス(トリフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン(T3T)、2,4,6-トリス(9,9’-スピロビフルオレン-2-イル)-1,3,5-トリアジン(TST)、2,4-ジフェニル-6-(3’-トリフェニルシリルフェニル)-1,3,5-トリアジン(DTST)、2,8-ビス(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジニル)ジベンゾフラン(DTDBF)及び/または1,3,5-トリス(N-カルバゾリル)ベンゾール/1,3,5-トリス(カルバゾール)-9-イル)ベンゼン(TCB/TCP)を含んでもよい。
電子輸送層(ETL)に隣接し、カソード層Cが位置しうる。カソード層Cは、例えば、金属(例えば、Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、LiF、Ca、Ba、Mg、In、WまたはPd)または金属合金を含むか、あるいはそれからなる。実用的な理由により、カソード層Cは、Mg、CaまたはAlのような(本質的に)不透明な金属によっても構成される。代案として、あるいはさらには、カソード層Cは、また、黒鉛及び/または炭素ナノチューブ(CNT)を含むものでもある。代案としては、カソード層Cは、また、ナノスケール銀ワイヤによって構成されてもよい。
好ましい実施形態において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも下記層を含む:
A)インジウムスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、PbO、SnO、黒鉛、ドーピングされたシリコン、ドーピングされたゲルマニウム、ドーピングされたGaAs、ドーピングされたポリアニリン、ドーピングされたポリピロール、ドーピングされたポリチオフェン及びそれら2以上の混合物からなる群から選択された少なくとも1つの成分を含むアノ
ード層A、
B)本願に述べられたような本発明による発光層B、及び
C)Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、In、W、Pd、LiF、Ca、Ba、Mg及びそれら2以上の混合物または合金からなる群から選択された少なくとも1つの成分を含むカソード層C、
ここで、発光層Bは、アノード層Aとカソード層Cとの間に位置する。
一実施形態において、有機エレクトロルミネッセンス素子がOLEDであるとき、それは、任意に、下記層構造を含む:
A)例えば、インジウムスズ酸化物(ITO)を含むアノード層A、
HTL)正孔輸送層HTL、
B)本願に述べられたような本発明による発光層B、
ETL)電子輸送層ETL、及び
C)例えば、Al、Ca及び/またはMgを含むカソード層C。
好ましくは、本願において、層の順序は、A-HTL-B-ETL-Cである。
また、有機エレクトロルミネッセンス素子は、例えば、水分、蒸気及び/またはガスを含む環境内の有害物質に対する損傷露出から、素子を保護する1以上の保護層を任意に含むものでもある。
エレクトロルミネッセンス素子(例えば、OLED)は、任意に、電子輸送層(ETL)Dとカソード層Cとの間に保護層(電子注入層(EIL)とも指称される)をさらに含む。層は、フッ化リチウム、フッ化セシウム、銀、8-ヒドロキシキノリノラトリチウム(Liq)、LiO、BaF、MgO及び/またはNaFを含むものでもある。
他に明示されない限り、多様な実施形態の任意の副層を含む任意の層は、任意の適切な方法によって蒸着される。少なくとも1層の発光層B(単一(副)層からなるか、あるいは1以上の副層を含む)及び/またはその1以上の副層を含む、本発明の文脈において層は、任意に、液体処理(「フィルム処理」、「流体処理」、「溶液処理」または「溶媒処理」ともいう)を介して製造される。これは、各層に含まれた成分が液体状態で素子の一部の表面に適用されることを意味する。
好ましくは、少なくとも1層の発光層B及び/またはその1以上の副層を含む、本発明の文脈において層は、スピンコーティングによっても製造される。当業者に周知の方法により、薄くて(本質的に)均一な層及び/または副層を得ることができる。
代案としては、少なくとも1層の発光層B及び/またはその1以上の副層を含む、本発明の文脈において層は、例えば、キャスティング(例えば、ドロップキャスティング)、ローリング方法及び印刷方法(例えば、インクジェット印刷、グラビア印刷、ブレードコーティング)のような液体処理に基づいた他の方法によっても製造される。これは、任意に、不活性雰囲気(例えば、窒素雰囲気)で遂行される。
他の好ましい実施形態において、少なくとも1層の発光層B及び/またはその1以上の副層を含む、本発明の文脈において層は、例えば、熱(共)蒸着、有機気相蒸着(OVPD)及び有機気相ジェットプリンティング(OVJP)による蒸着のように、当業者に周知の真空処理方法を含むが、それに限定されない、当業界に周知の任意の他の方法によっても製造される。
任意にその1以上の副層を含む層を液体処理によって製造するとき、(副)層の成分(
すなわち、本発明の発光層Bに対し、1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1、1以上の正孔スカベンジャーHscav、1以上の小さいFWHMエミッタS、及び任意に1以上のホスト材料H)を含む溶液は、揮発性有機溶媒をさらに含んでもよい。そのような揮発性有機溶媒は、任意に、テトラヒドロフラン、ジオキサン、クロロベンゼン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、2-(2-エトキシエトキシ)エタノール、γ-ブチロラクトン、N-メチルピロリジノン、エトキシエタノール、キシレン、トルエン、アニソール、フェネトール、アセトニトリル、テトラヒドロチオフェン、ベンゾニトリル、ピリジン、トリヒドロフラン、トリアリールアミン、シクロヘキサノン、アセトン、プロピレンカーボネート、エチルアセテート、ベンゼン及びプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート(PGMEA)からなる群から選択される1つであってもよい。また、2以上の溶媒の組み合わせが使用されうる。液体状態で塗布された後、次いで、層は、例えば、大気条件、増加した温度(例えば、約50℃または約60℃)、または減少した圧力において、当業界の任意の手段によって乾燥及び/または硬化される。
有機エレクトロルミネッセンス素子は、全体として、5mm以下、2mm以下、1mm以下、0.5mm以下、0.25mm以下、100μmまたは10μm以下の薄膜を形成することができる。
有機エレクトロルミネッセンス素子(例えば、OLED)は、小型(例えば、5mm以下、またはさらには、1mm以下の表面を有する)、中型(例えば、0.5cm~20cm範囲の表面を有する)、または大型(例えば、20cmより大きい表面を有する)でもある。本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子(例えば、OLED)は、任意に、大面積照明装置であり、発光壁紙、発光ウィンドウフレームまたはガラス、発光ラベル、発光ポーザー、またはフレキシブルスクリーンまたはディスプレイとしてスクリーンを生成するために使用されてもよい。典型的な用途の次に、有機エレクトロルミネッセンス素子(例えば、OLED)は、例えば、発光フィルム、「スマートパッケージング」ラベルまたは革新的なデザイン要素としても使用される。また、細胞検出及び検査(例えば、バイオラべリング)に使用することができる。
追加定義及び情報
全体的に使用されているように、本発明の文脈において、「層」という用語は、好ましくは、広範囲に平面である幾何学的構造を有する本体を称する。層が構成することができるあらゆる「副層」に対しても同様である。
本願において使用されているように、有機エレクトロルミネッセンス素子、光電子素子及び有機発光素子という用語は、最も広い意味において、それぞれ全体的に1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1、1以上の正孔スカベンジャーHscav、1以上の小さいFWHMエミッタS、及び任意に1以上のホスト材料Hを含む1以上の発光層Bを含む任意の素子としても理解され、それらに対して前述の定義及び好ましい実施形態が適用される。
有機エレクトロルミネッセンス素子は、最も広い意味において、可視光線または近紫外線(UV)の範囲、すなわち、380~800nmの波長範囲において光を放出するのに適している有機材料を基盤とする任意の素子としても理解される。好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子は、可視光線範囲、すなわち、400~800nmにおいて発光することができる。
好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子は、可視光線範囲、すなわち、380~800nm、より好ましくは、400~800nmにおいて主発光ピークを有する。
本発明の一実施形態において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、500~560nmの緑色光を放出する。本発明の一実施形態において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、500~560nm範囲の主発光ピークを有する。本発明の一実施形態において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、500~560nm範囲において主発光ピークの最大発光を有する。
本発明の好ましい実施形態において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、510~550nmの緑色光を放出する。本発明の好ましい実施形態において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、510~550nm範囲の主発光ピークを有する。本発明の好ましい実施形態において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、510~550nm範囲において主発光ピークの最大発光を有する。
本発明の特に好ましい実施形態において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、515~540nmの緑色光を放出する。本発明の特に好ましい実施形態において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、515~540nm範囲の主発光ピークを有する。本発明の特に好ましい実施形態において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、515~540nm範囲において主発光ピークの最大発光を有する。
本発明の一実施形態において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、420~500nmの青色光を放出する。本発明の一実施形態において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、420~500nm範囲の主発光ピークを有する。本発明の一実施形態において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、420~500nm範囲において主発光ピークの最大発光を有する。
本発明の好ましい実施形態において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、440~480nmの青色光を放出する。本発明の好ましい実施形態において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、440~480nm範囲の主発光ピークを有する。本発明の好ましい実施形態において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、440~480nm範囲において主発光ピークの最大発光を有する。
本発明の特に好ましい実施形態において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、450~470nmの青色光を放出する。本発明の特に好ましい実施形態において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、450~470nm範囲の主発光ピークを有する。本発明の特に好ましい実施形態において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、450~470nm範囲において主発光ピークの最大発光を有する。
本発明の一実施形態において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、590~690nmの赤色光またはオレンジ色光を放出する。本発明の一実施形態において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、590~690nm範囲の主発光ピークを有する。本発明の一実施形態において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、590~690nm範囲において主発光ピークの最大発光を有する。
本発明の好ましい実施形態において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、610~665nmの赤色光またはオレンジ色光を放出する。本発明の好ましい実施形態において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、610~665nm範囲の主発光ピークを有する。本発明の好ましい実施形態において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、610~665nm範囲において主発光ピークの最大発光を有する。
本発明の特に好ましい実施形態において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、620~640nmの赤色光を放出する。本発明の特に好ましい実施形態において、有機エレ
クトロルミネッセンス素子は、620~640nm範囲の主発光ピークを有する。本発明の特に好ましい実施形態において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、620~640nm範囲において主発光ピークの最大発光を有する。
本発明の好ましい実施形態において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学電池(LEC)及び発光トランジスタからなる群から選択された素子である。
特に好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子は、有機発光ダイオード(OLED)である。任意に、有機エレクトロルミネッセンス素子は、全体的に不透明(非透明)、半透明または(本質的に)透明である。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「環状基」は、最も広い意味において、任意の単環式モイエティ、二環式モイエティまたは多環式モイエティとしても理解される。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「環」及び「環系」は、最も広い意味において、任意の単環式モイエティ、二環式モイエティまたは多環式モイエティとしても理解される。
用語「環原子」は、環または環構造の環状コアの一部であり、それに任意に付着された置換基の一部ではない、任意の原子を称する。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「炭素環」は、最も広い意味において、環状コア構造が水素はいうまでもなく、または本発明の特定の実施形態において定義された任意の他の置換基で置換可能な炭素原子のみを含む任意の環状基としても理解される。用語「炭素環の」は、形容詞であり、環状コア構造が水素はいうまでもなく、または本発明の特定の実施形態において定義された任意の他の置換基で置換可能な炭素原子のみを含む環状基を称するものとも理解される。用語「炭素環」または「炭素環系」は、脂肪族及び芳香族の環状基または環系の両方を称するものとも理解される。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「ヘテロ環」は、最も広い意味において、環状コア構造が炭素原子だけでなく、少なくとも1つのヘテロ原子を含む任意の環状基としても理解される。用語「ヘテロ環の」は、形容詞であり、環状コア構造が炭素原子だけでなく、少なくとも1つのヘテロ原子を含む環状基を称するものとも理解される。ヘテロ原子は、特定の実施形態において特に言及されない限り、それぞれの場合、同一でもあり、あるいは異なってもおり、N、O、S及びSeからなる群から個別的に選択されうる。本発明の文脈においてヘテロ環に含まれた全ての炭素原子またはヘテロ原子はいうまでもなく、水素または本発明の特定の実施形態において定義された任意の他の置換基で置換可能である。用語「ヘテロ環」または「ヘテロ環系」は、脂肪族及びヘテロ芳香族の環状基または環系の両方を称するものとも理解される。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「芳香族環系」は、最も広い意味において、任意の二環式芳香族モイエティまたは多環式芳香族モイエティとしても理解される。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「ヘテロ芳香族環系」は、最も広い意味において、任意の二環式ヘテロ芳香族モイエティまたは多環式ヘテロ芳香族モイエティとしても理解される。
本明細書の全体にわたって使用されているように、芳香族環系またはヘテロ芳香族環系を言及するとき、「縮合された」という用語は、「縮合された」芳香族環またはヘテロ芳香族環が両方の環系の一部である少なくとも1つの結合を共有することを意味する。例えば、ナフタレン(または、置換基として言及されるとき、ナフチル)またはベンゾチオフェン(または、置換基として言及されるとき、ベンゾチオフェニル)は、本発明の文脈において縮合芳香族環系と見なされ、ここで、2つのベンゼン環(ナフタレンの場合)またはチオフェン及びベンゼン(ベンゾチオフェンの場合)は、1つの結合を共有する。また、そのような文脈において結合を共有することは、それぞれの結合を構成する2つの原子を共有することを含むものとも理解され、縮合芳香族環系またはヘテロ芳香族環系は、1つの芳香族系またはヘテロ芳香族系とも理解される。また、縮合芳香族環系またはヘテロ芳香族環系(例えば、ピレンで)を構成する芳香族環またはヘテロ芳香族環によって1以上の結合が共有されるものとも理解される。また、脂肪族環系も縮合され、これは、縮合脂肪族環系が芳香族ではないという点を除いては、芳香族環系またはヘテロ芳香族環系と同一の意味を有するものとも理解されるであろう。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アリール」及び「芳香族」は、最も広い意味において、任意の単環式芳香族モイエティ、二環式芳香族モイエティまたは多環式芳香族モイエティとしても理解される。従って、アリール基は、6~60個の芳香族環原子を含み、ヘテロアリール基は、5~60個の芳香族環原子を含み、そのうち少なくとも1つはヘテロ原子である。それにもかかわらず、本明細書の全体にわたり、芳香族環原子数は、特定の置換基の定義において、下付き文字数字で与えられうる。特に、ヘテロ芳香族環は、1~3個のヘテロ原子を含む。さらに、用語「ヘテロアリール」及び「ヘテロ芳香族」は、最も広い意味において、少なくとも1つのヘテロ原子を含む任意の単環式ヘテロ芳香族モイエティ、二環式ヘテロ芳香族モイエティまたは多環式ヘテロ芳香族モイエティとしても理解される。ヘテロ原子は、それぞれの場合、同一でもあり、あるいは異なってもおり、N、O、S及びSeからなる群から個別的に選択されうる。従って、用語「アリーレン」は、他の分子構造に対し、2つの結合部位を保有し、リンカー構造の役割を行う二価置換基を意味する。例示的な実施形態において、基が、ここで与えられた定義と異なるように定義される場合、例えば、芳香族環原子数またはヘテロ原子数が与えられた定義と異なる場合、例示的な実施形態における定義が適用される。本発明によれば、縮合(環状)された、芳香族多環またはヘテロ芳香族多環は、縮合反応を介して多環を形成する、2つ以上の単一芳香族環またはヘテロ芳香族環から構成される。
特に、本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アリール基」または「ヘテロアリール基」は、ベンゼン、ナフタリン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンツピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン;セレノフェン、ベンゾセレノフェン、イソベンゾセレノフェン、ジベンゾセレノフェン;ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジノイミダゾール、キノキサリノイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、1,3,5-トリアジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、カルボリン、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾー
ル、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,2,3,4-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン及びベンゾチアジアゾール、あるいは前述の基の組み合わせから誘導された芳香族基またはヘテロ芳香族基の任意の位置を介して結合可能な基を含む。
本発明の特定の実施形態において、芳香族環またはヘテロ芳香族環に結合された隣接した置換基は、置換基が結合された芳香族環またはヘテロ芳香族環に縮合された、更なる単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成することができる。任意にそのように形成された縮合環系は、隣接した置換基が結合された芳香族環またはヘテロ芳香族環より大きい(さらに多い環原子を含むことを意味する)ものとも理解される。その場合、縮合環系に含まれた環原子の「総」数は、隣接した置換基が結合された芳香族環またはヘテロ芳香族環に含まれた環原子と、隣接した置換基によって形成された追加環系の環原子との和と理解され、ここで、縮合環系によって共有される炭素原子は、二回ではなく一回に計算される。例えば、ベンゼン環は、ナフタレンコアが形成されるように、さらに他のベンゼン環を形成する2つの隣接した置換基を有することができる。ナフタレンコアは、2つの炭素原子が2つのベンゼン環によって共有され、二回ではなく、一回のみ計算されるので、10個の環原子を含むことになる。そのような文脈において「隣接した置換基」という用語は、(例えば、環系の)同一のまたは隣接する環原子に結合された置換基を意味する。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「脂肪族」は、環系を言及するとき、最も広い意味としても理解され、環系を構成する環のうち何も芳香族環またはヘテロ芳香族環ではないことを意味する。そのような脂肪族環系は、1以上の芳香族環またはヘテロ芳香族環に縮合され、脂肪族環系のコア構造に含まれた一部(全部ではない)の炭素原子またはヘテロ原子が結合された芳香族環またはヘテロ芳香族環の一部となるものと理解される。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルキル基」は、最も広い意味において、任意の線状、分枝状または環状のアルキル置換基としても理解される。特に、用語「アルキル」は、置換基である、メチル(Me)、エチル(Et)、n-プロピル(Pr)、i-プロピル(Pr)、シクロプロピル、n-ブチル(Bu)、i-ブチル(Bu)、s-ブチル(Bu)、t-ブチル(Bu)、シクロブチル、2-メチルブチル、n-ペンチル、s-ペンチル、t-ペンチル、2-ペンチル、ネオ-ペンチル、シクロペンチル、n-ヘキシル、s-ヘキシル、t-ヘキシル、2-ヘキシル、3-ヘキシル、ネオ-ヘキシル、シクロヘキシル、1-メチルシクロペンチル、2-メチルペンチル、n-へプチル、2-へプチル、3-へプチル、4-へプチル、シクロへプチル、1-メチルシクロヘキシル、n-オクチル、2-エチルヘキシル、シクロオクチル、1-ビシクロ[2,2,2]オクチル、2-ビシクロ[2,2,2]オクチル、2-(2,6-ジメチル)オクチル、3-(3,7-ジメチル)オクチル、アダマンチル、2,2,2-トリフルオロエチル、1,1-ジメチル-n-ヘキス-1-イル、1,1-ジメチル-n-ヘプト-1-イル、1,1-ジメチル-n-オクト-1-イル、1,1-ジメチル-n-デス-1-イル、1,1-ジメチル-n-ドデス-1-イル、1,1-ジメチル-n-テトラデス-1-イル、1,1-ジメチル-n-ヘキサデス-1-イル、1,1-ジメチル-n-オクタデス-1-イル、1,1-ジエチル-n-ヘキス-1-イル、1,1-ジエチル-n-ヘプト-1-イル、1,1-ジエチル-n-オクト-1-イル、1,1-ジエチル-n-デス-1-イル、1,1-ジエチル-n-ドデス-1-イル、1,1-ジエチル-n-テトラデス-1-イル、1,1-ジエチル-n-ヘキサデス-1-イル、1,1-ジエチル-n-オクタデス-1-イル、1-(n-プロピル)-シクロヘキス-1-イル、1-(n-ブチル)-シクロヘキス-1-イル、1-(n-ヘキシル)-シクロヘキス-1-イル、1-(n-オクチル)-シクロヘキス-1-イル及び1-(n-デシ
ル)-シクロヘキス-1-イルを含む。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルケニル」は、線状、分枝状及び環状のアルケニル置換基を含む。用語「アルケニル基」は、例えば、置換基である、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルまたはシクロオクタジエニルを含む。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルキニル」は、線状、分枝状及び環状のアルキニル置換基を含む。用語「アルキニル基」は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルを含む。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルコキシ」は、線状、分枝状及び環状のアルコキシ置換基を含む。用語「アルコキシ基」は、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ及び2-メチルブトキシを含む。
本明細書の全体にわたって使用されている用語「チオアルコキシ」は、線状、分枝状及び環状のチオアルコキシ置換基を含み、ここで、例示的なアルコキシ基のOは、Sに代替される。
本明細書の全体にわたって使用されている用語「ハロゲン」及び「ハロ」は、最も広い意味において、好ましくは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であるとも理解される。
本願に言及された任意の構造に含まれた全ての水素原子(H)は、それぞれの場合に互いに独立して、具体的に述べられない限り、重水素(D)にも代替される。水素を重水素に代替することは、一般慣行であり、それを合成的に達成する方法も当業者には明白である。
分子フラグメントが、置換基や、他のモイエティに付着していると記述されるとき、その名称は、まさしくそれがフラグメント(例えば、ナフチル、ジベンゾフリル)であるように、または全体分子(例えば、ナフタレン、ジベンゾフラン)であるようにも記述されてもよい。本明細書に使用されているように、置換基、または付着されたフラグメントを記述する方式は、同等であると見なされる。
濃度または組成を言及するとき、他に明示されない限り、百分率は、重量百分率を称し、これは、重量による百分率、または重量による%((重量/重量)、(w/w)、重量%)と同一の意味を有する。
軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、実験方法や量子化学方法、特に、密度関数理論計算を利用する計算方法を介して決定することができる。ここで、最高被占軌道エネルギーEHOMOは、当業者に公知の方法によって、循環電圧電流法測定から0.1eVの精度で決定される。
吸収スペクトルは、室温(すなわち、約20℃)で記録される。TADF材料Eの場合、吸収スペクトルは、典型的に、ポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)内の10重量%のEのスピンコーティング膜から測定される。小さいFWHMエミッタSの場合、吸収スペクトルは、典型的に、PMMA内の1~5重量%、好ましくは、2重量%のSのスピンコーティング膜から測定される。ホスト材料Hの場合、吸収スペクトルは、典型的に、ホスト材料Hのスピンコーティングニットフィルムから測定される。燐光材料Pの場合、吸収スペクトルは、典型的に、PMMA内の10重量%のPのスピンコーティング膜から測定される。代案としては、吸収スペクトルは、また、例えば、ジクロロメタンまたはトルエン内の各分子の溶液から記録され、ここで、溶液の濃度は、典型的に、最大吸光度が好ましくは0.1~0.5範囲になるように選択される。
吸収スペクトルの開始は、吸収スペクトルに対する接線と、x軸との交差点とを計算して決定される。吸収スペクトルに対する接線は、吸収バンドの低エネルギー側と、吸収スペクトルの最大強度の最大半分地点とにおいて設定される。
他に明示されない限り、第一(すなわち、最低)励起三重項状態T1のエネルギーは、77Kにおいて、燐光スペクトルの開始から決定される(TADF材料Eの場合、PMMA内の10重量%のEのスピンコーティング膜が典型的に使用され、小さいFWHMエミッタSの場合、PMMA内の1~5重量%、好ましくは、2重量%のSのスピンコーティング膜が典型的に使用され、ホスト材料Hの場合、各ホスト材料Hのスピンコーティングニットフィルムが典型的に使用され、燐光材料Pの場合、PMMA内の10重量%のPのスピンコーティング膜が典型的に使用され、測定は、典型的に室温(す
なわち、約20℃)で行われる)。例えば、EP2690681A1に開示されたように、小さいΔEST値を有するTADF材料Eの場合、項間交差及び逆項間交差の両方が低温でも発生することが認められる。結果として、77Kでの発光スペクトルは、S1及びT1状態の両方からの発光を含む。しかし、EP2690681A1にも述べられたように、三重項エネルギーの寄与度/価値が典型的に優勢であるものと見なされる。
他に明示されない限り、第一(すなわち、最低)励起一重項状態S1のエネルギーは、室温(すなわち、約20℃)で蛍光スペクトルの開始から決定される(定常状態スペクトル;TADF材料Eの場合、PMMA内の10重量%のEのスピンコーティングされたフィルムが典型的に使用され、小さいFWHMエミッタSの場合、PMMA内の1~5重量%、好ましくは、2重量%のSのスピンコーティング膜が典型的に使用され、ホスト材料Hの場合、各ホスト材料Hのスピンコーティングニットフィルムが典型的に使用され、燐光材料Pの場合、PMMA内の10重量%のPのスピンコーティング膜が典型的に使用される)。しかし、効率的な項間交差を示す燐光材料Pの場合、室温発光は、蛍光ではなく、(ほとんど)燐光であってもよい。この場合、室温(すなわち、約20℃)で発光スペクトルの開始は、前述のように第一励起三重項状態T1のエネルギーを決定するのに使用される。
発光スペクトルの開始は、発光スペクトルに対する接線と、x軸との交差点とを計算して決定される。発光スペクトルに対する接線は、発光バンドの高エネルギー側と、発光スペクトルの最大強度の最大半分地点とにおいて設定される。
第一(すなわち、最低)励起一重項状態(S1)と第一(すなわち、最低)励起三重項状態(T1)とのエネルギー差に当するΔEST値は、前述のように決定された、第一(すなわち、最低)励起一重項状態エネルギー及び第一(すなわち、最低)励起三重項状態エネルギーに基づいて決定される。
熟練された技術者に知られているように、エミッタ(例えば、小さいFWHMエミッタS)の半値幅(FWHM)は、それぞれの発光スペクトル(蛍光エミッタ用蛍光スペクトル及び燐光エミッタ用燐光スペクトル)から容易に決定される。小さいFWHMエミッタSの場合、典型的に、蛍光スペクトルが使用される。報告された全てのFWHM値は、典型的に、主発光ピーク(すなわち、強度が最も高いピーク)を示す。FWHM(ここで、好ましくは、電子ボルトeVで報告される)を決定する手段は、当業者の典型的な知識の一部である。例えば、発光スペクトルの主発光ピークが、発光スペクトルからナノメートル(nm)で得られた2つの波長λ及びλにおいて最大発光の半分(すなわち、最大発光強度の50%)に達する場合、電子ボルト(eV)のFWHMは、典型的に、(本明細書において)以下の方程式を使用して決定される:
本明細書に使用されているように、特定の文脈において、さらに具体的に定義されない場合、発光及び/または吸収された光の色相指定は、下記の通りである:
紫色:>380~420nmの波長範囲
濃青色:>420~475nmの波長範囲
空色:>475~500nmの波長範囲
緑色:>500~560nmの波長範囲
黄色:>560~580nmの波長範囲
オレンジ色:>580~620nmの波長範囲
赤色:>620~800nmの波長範囲。
本発明は、下記実施例及び特許請求の範囲によって説明される。
図面に関する説明
図1は、例示的な有機エレクトロルミネッセンス素子の図式的層構造(表2に与えられた構成1による、下記参照)だけでなく、発光層(EML)に対する拡大図を提供する。本願において、各層の意味は、以下の通りである:S:ガラス基板、1:アノード(層)、2:正孔注入層(HIL)、3:正孔輸送層1(HTL-1)、4:正孔輸送層2(HTL-2)、5:電子遮断層(EBL)、6:任意に副層に分けられる発光層(EML)、7:正孔遮断層(HBL)、8:電子輸送層(ETL)、9:電子注入層(EIL)、及び10:カソード(層)。発光層(EML)は、EMLを同一体積の半分に分ける仮想の境界面SEMLを含むものでもある。仮想的にそのように形成されたEMLの半分にわたった再結合領域の分布を評価するために、仮想の境界面SEMLにより、EMLが同一体積の半分に仮想的に分割される方法を示す(参照)。
循環電圧電流法
循環電圧電流度は、ジクロロメタン、または適する溶媒、及び適する支持電解質(例:0.1mol/Lのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート)において、有機分子の濃度が10-3mol/Lである溶液で測定される。測定は、3電極アセンブリ(作用電極及び相対電極:Ptワイヤ、基準電極:Ptワイヤ)を使用し、窒素雰囲気において、室温(すなわち、(約)20℃)で行い、内部標準として、FeCp/FeCp を使用して補正する。HOMOデータ及びLUMOデータは、飽和カロメル電極(SCE)に関する内部標準として、フェロセンを使用して修正された。
密度関数理論計算
分子構造は、BP86関数及びRI(Resolution of Identity)アプローチを使用して最適化された。励起エネルギーは、(BP86)最適化された構造を使用して、TD-DFT(Time-Dependent DFT)方法でもって計算される。数値積分のために、Def2-SVP基本セット及びm4-gridが使用される。Turbomoleプログラムパッケージは、全ての計算に使用される。軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、B3LYP関数により計算される。しかし、本願において、軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、前述のように実験的に決定されることが好ましい。本願に報告された全ての軌道エネルギー及び励起状態エネルギー(実験結果参照)は、実験的に決定された。
光物理的測定
サンプル前処理:真空蒸着
前述のように、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層Bに含まれる個々の化合物(例えば、有機分子または遷移金属錯体)の光物理的測定(例えば、ホスト材料H、ホスト材料hostscav、TADF材料E、燐光材料P、小さいFWHMエミッタSまたは蛍光エミッタF)は、典型的に、スピンコーティングニットフィルム(ホスト材料Hまたはhostscavの場合)、またはポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)内の各材料のスピンコーティングフィルム(例えば、TADF材料E、燐光材料P、小さいFWHMエミッタS及び蛍光エミッタFの場合)を使用して行われた。フィルムは、スピンコーティングされたフィルムであり、特定の測定に対して特に言及しない限り、PMMAフィルムの材料濃度は、TADF材料E及び燐光材料Pの場合に10重量%、または小さいFWHMエミッタS及び蛍光エミッタFの場合に
1~5重量%、好ましくは、2重量%であった。代案としては、以前に言及したように、一部の光物理的測定は、また、例えば、ジクロロメタンまたはトルエン内の各分子の溶液から行われ、ここで、溶液の濃度は、典型的に、最大吸光度が好ましくは0.1~0.5範囲になるように選択される。
装置:Spin150、SPS euro
サンプル濃度は1.0mg/mlであり、典型的に、好適な溶媒としてトルエン/DCMに溶解された。
ログラム:2000U/分で7~30秒。コーティング後、フィルムを70℃で1分間乾燥させた。
(本発明または比較例による)有機エレクトロルミネッセンス素子のEMLに存在する特定の材料の組成をさらに研究するために、光物理的測定のためのサンプルを、素子製造に使用された同一の材料から、石英基板上の50nmのそれぞれの発光層Bを真空蒸着して製造した。サンプルの光物理的評価は、窒素雰囲気で行われる。
吸収測定
Thermo Scientific Evolution 201紫外可視光分光光度計は、270nm以上の波長領域においてサンプルの最大吸収波長を決定するのに使用される。波長は、フォトルミネセンススペクトル及び量子収率の測定のための励起波長として使用される。
フォトルミネセンススペクトル
定常状態発光スペクトルは、150Wキセノンアークランプ、励起及び発光単色計が装着されたModel FluoroMax-4(Horiba Scientific)を使用して記録される。サンプルをキュベットに入れて測定する間に、窒素でフラッシングする。
フォトルミネセンス量子収率測定
フォトルミネセンス量子収率(PLQY)測定のために、Absolute PL量子収率測定C9920-03Gシステム(浜松ホトニクス)が使用されている。サンプルは、測定する間に窒素雰囲気で維持される。量子収率は、ソフトウェアU6039-05を使用して決定され、%で表される。収率は、次の方程式を使用して計算される。

ここで、n光子は、光子数を示し、Intは、強度を示す。品質保証のために、(知られた濃度の)エタノール内のアントラセンを基準に使用する。
時間相関単一光子計数(TCSPC)
特定の実施例または分析の文脈において特に言及されない限り、励起状態分布力学は、発光単色計、検出器ユニットとして温度安定化された光電子増倍管、及び励起ソースとしてパルス型LED(310nm中央波長、910psパルス幅)が装着されたEdinburgh Instruments FS5分光蛍光計を使用して決定される。サンプル
をキュベットに入れて測定する間に、窒素でフラッシングする。




方法は、励起状態寿命を決定するために、蛍光材料及び燐光材料に適用される。TADF材料の場合、後述する全体減衰力学を収集しなければならない。
全体減衰力学
時間及び信号強度で複数の次数(order)の大きさにわたった全体励起状態分布減衰力学は、4個の時間領域(200ns、1μs、20μs及び>80μsのさらに長い測定期間)でTCSPC測定を行って達成される。測定された時間曲線は、その後、次のような方式によって処理される。
-励起及び差し引き(subtracting)前の平均信号レベルを決定し、バックグラウンド補正が適用される。
-主信号の初期上昇を基準として取り、時間軸が整列される。
-重畳された測定時間領域を使用し、曲線が互いに対してスケーリングされる。
-処理された曲線が1つの曲線に併合される。


ここで、nは、1または2である。
遅延蛍光と即時蛍光との割合(n値)が、それぞれのフォトルミネセンス減衰を経時的に積分して計算される:
分光分解能を使用した過度フォトルミネセンス測定
スペクトル分解能を使用した過度フォトルミネセンス(PL)測定において、パルス光励起後、定義された遅延時間でのPLスペクトルが記録される。
過度PLスペクトルを測定するための例示的な装置は、下記を含む:
-サンプルを励起するための、355nmの中心波長と1nsのパルス幅を有するパルスレーザ(eMOPA, CryLas)
-真空処理または窒素でフラッシング可能な、サンプルを収容するように構成されたサンプルチャンバー
-サンプルから放出された光を分散させるための分光器(SpectraPro HRS)
-パルスレーザとの同期化のための統合タイミング発生器を有する、分散された放出された光の波長分解感知のためのCCDカメラ(Princeton Instruments PI-MAX4)
-持って来たCCDカメラの信号を分析するように構成されたパーソナルコンピュータ。
測定過程において、サンプルは、サンプルチャンバーに配置され、パルスレーザで照射される。サンプルから放出された光をレーザパルスの照射方向に対して90°方向に取る。それは、分光器によって分散され、検出器(例示的な装置のCCDカメラ)に向かい、波長分解発光スペクトルを得る。レーザ照射と感知との間の時間遅延と感知期間(すなわち、ゲート時間)は、タイミング発生器によって制御される。
過度フォトルミネセンスは、例示的な装置に述べられたところと異なる装置によっても測定されるという点が留意される。
有機エレクトロルミネッセンス素子の製造及び特性化
本発明による有機分子を含むOLED素子は、真空蒸着方法によっても製造される。層が1以上の化合物を含む場合、1以上の化合物の重量百分率は、%で示される。総重量百分率値は100%であるので、値が指定されていない場合、化合物の分率は、指定された値と、100%との差と同じである。
完全に最適化されていないOLEDは、標準方法を使用してエレクトロルミネセンススペクトルを測定し、光ダイオードによって検出された光を使用して計算された、強度及び
電流に依存する外部量子効率(%)を測定して特性化される。素子のFWHMが、フォトルミネセンススペクトル(蛍光または燐光)に対し、前述のようにエレクトロルミネッセンススペクトルから決定される。報告されたFWHMは、主発光ピーク(すなわち、最も高い発光強度を有するピーク)を示す。OLED素子の寿命は、一定電流密度で動作する間、輝度の変化から抽出される。LT50値は、測定輝度が、初期輝度の50%に低減した時間に該当し、同様に、LT80は、測定輝度が、初期輝度の80%に低減した時点に該当し、LT97は、測定輝度が、初期輝度の97%に低減した時点に該当する。
加速寿命測定が行われる(例:増大した電流密度適用)。例えば、500cd/mにおいて、LT80値は、次の方程式を使用して決定される。

ここで、Lは、印加された電流密度における初期輝度を示す。値は、複数のピクセル(典型的に、2~8個)の平均に該当する。
実験結果
スタック材料

HBM1(正孔遮断材料)


EBM1(電子遮断材料)


HTL1(正孔輸送材料)


ETL1(電子輸送材料)

Figure 2023541978000368
ETL2(電子輸送材料)

Figure 2023541978000369
ETL3(電子輸送材料)

Figure 2023541978000370
NDP-9(正孔注入材料)

Figure 2023541978000371
EBM2(電子遮断材料)
ホスト材料H
Figure 2023541978000372
mCBP=H-1 PYD2=H-2 H-3

Figure 2023541978000373
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Figure 2023541978000385
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表1H ホスト材料の特性
励起エネルギー伝達成分EET-1または正孔スカベンジャーHscav(HscavがEET-2であるとき)として選択可能なTADF材料E
Figure 2023541978000387
-1

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Figure 2023541978000410
-24
表1E TADF材料Eの特性
励起エネルギー伝達成分EET-1または正孔スカベンジャーHscav(HscavがEET-2であるとき)として選択可能な燐光材料P
Figure 2023541978000412

Ir(ppy)

Figure 2023541978000413
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Figure 2023541978000414
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-4
表1P 材料の特性
(蛍光エミッタF及び/または正孔スカベンジャーHscavとして使用可能な)小さいFWHMエミッタS
Figure 2023541978000418
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Figure 2023541978000431
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Figure 2023541978000432
-15
表1S 小さいFWHMエミッタSの特性
表2 例示的な有機エレクトロルミネッセンス素子(OLED)の構成1
本発明の結果を評価するために、発光層(6)の組成のみを変化させた比較実験を遂行した。また、比較実験では、EET-1とSとの割合を一定に維持した。
結果I:発光層(発光層、6)において正孔スカベンジャーHscav(ここで、例示的に燐光材料P)の含量変化
素子D1~D4の発光層Bの組成(百分率は、重量百分率を示す):
表2の構成1が使用され、ここで、H-4がホスト材料H(p-ホストH;電子遮断層5用材料としても使用される)として使用され、E-10が励起エネルギー伝達成分EET-1(ここで、例示的にTADF材料E)として使用され、Ir(ppy)が正孔スカベンジャーHscav(ここで、例示的にEET-2として燐光材料P)として使用され、S-1が小さいFWHMエミッタSとして使用された。0%の重量百分率は、発光層Bに材料がないことを意味する。
素子結果I
素子結果、D1及びD2を比較すれば、類似した光学的特性(FWHM、λmax、CIEx及びCIEy)及び効率(EQE)を観察することができる一方、D2の場合、D1に比べて147%の相対寿命の延長(1.00から2.47へ)を観察することができる。D3の場合、D1に比べて相対寿命が21%(1.00から1.21へ)延長した一方、D4の相対寿命は、D1に比べて1%(1.00から0.99へ)減少した。
結果II:成分組成の変化
素子D5~D13の発光層Bの組成(百分率は、重量百分率を示す):

表2の構成1が使用され、ここで、H-4がホスト材料H(p-ホストH;電子遮断層5用材料としても使用される)として使用され、H-5がホスト材料Hとして使用され、E-11が励起エネルギー伝達成分EET-1(ここで、例示的にTADF材料E)として使用され、Ir(ppy)が正孔スカベンジャーHscav(ここで、例示的にEET-2として燐光材料P)として使用され、S-1が小さいFWHMエミッタSとして使用された。0%の重量百分率は、発光層Bに材料がないことを意味する。
素子D5及びD6は、混合ホストシステム、すなわち、H及びH、燐光エミッタを含む典型的な燐光素子である。
素子D7及びD8は、混合ホストシステム、すなわち、H及びH、燐光材料及び小さいFWHMエミッタSを含む素子である。
素子D9は、ホストH、TADF材料E及び小さいFWHMエミッタSを含む素子である。
素子D10は、ホストH、励起エネルギー伝達成分EET-1(ここで、例示的にTADF材料E)、正孔スカベンジャーHscav(ここで、例示的にEET-2として燐光材料P)及び小さいFWHMエミッタSを含む素子である。
素子結果II
素子D5及びD6の発光層の組成をD7及びD8と比較すれば、D7及びD8は、D5及びD6には存在しない小さいFWHMエミッタSをさらに含む。D7及びD8に対し、さらに長寿命、類似した効率及びさらに小さい放出FWHMが観察されうる。
本発明による素子D10は、正孔スカベンジャーHscav(ここで、励起エネルギー
伝達成分EET-2、より具体的には燐光材料P、より具体的にはIr(ppy))がないD9より優れた総合的な性能を示す。
素子D14~D21の発光層Bの組成(百分率は、重量百分率を示す):
Figure 2023541978000440
表2の構成1が使用され、ここで、H-4がホスト材料H(p-ホストH;電子遮断層5用材料としても使用される)として使用され、H-5がホスト材料Hとして使用され、E-10が励起エネルギー伝達成分EET-1(ここで、例示的にTADF材料E)として使用され、P-2が正孔スカベンジャーHscav(ここで、例示的にEET-2として燐光材料P)として使用され、S-1が小さいFWHMエミッタSとして使用された。0%の重量百分率は、発光層Bに材料がないことを意味する。
素子結果III
素子結果IIIから結論付けられるように、小さいFWHMエミッタS(ここで、S-1)がなければ、全ての場合、0.25eVより非常に大きいFWHM値によって反映される、好ましくない広い発光が発生する(素子D14、D15及びD18参照)。D15の場合、22.7%の非常に高いEQEが非常に減少した寿命と共に提供される。E
ET-1(ここで、例示的にTADF材料E、具体的にはE-10)または正孔スカベンジャーHscav(ここで、例示的にEET-2、具体的にはP-2として燐光材料P)と共に小さいFWHMエミッタS(ここで、例示的にS-1)を使用するとき、狭い発光が達成され、これは、その後、0.25eVより非常に小さいFWHM値によって反映される(素子D16及びD17参照)。同時に、それらの素子は、それぞれ20.4%及び22.4%の高いEQE値を示す。しかし、寿命の観点から、それらの素子は、本発明によって製造された素子D19によって明白に圧倒される。また、D19は、非常に優れた効率(20.4%のEQE)及び狭い発光(0.17eVのFWHM)を示す。要約すれば、熟練された技術者は、(本発明による)D19が最も優れた総合的な素子性能を明確に示すということを認めるであろう。D19のEMLは、1%の正孔スカベンジャーHscav(ここで、燐光材料P)を含む。この値を(D20において)4%、またはさらには、(D21において)7%に増やせば、FWHMが0.20eVと若干増加し、EQEが16.3%または13.6%とそれぞれ減少し、素子寿命が短縮され、素子性能が多少低下する結果をもたらす。それにもかかわらず、D20及びD21は、特に素子寿命と係わって依然として優れた総合的な性能を示す。
励起エネルギー伝達成分EET-1(ここで、例示的にTADF材料E-10)がない場合、EML内の電子移動度を増加させるために、n-ホスト(ここで、例示的にH-5)を一般的に使用した。
素子D22~D29の発光層Bの組成(百分率は、重量百分率を示す):
表2の構成1が使用され、ここで、H-4がホスト材料H(p-ホストH;電子遮断層5用材料としても使用される)として使用され、H-5がホスト材料Hとして使用され、E-11が励起エネルギー伝達成分EET-1(ここで、例示的にTADF材料E)として使用され、Ir(ppy)が正孔スカベンジャーHscav(ここで、例示的にEET-2として燐光材料P)として使用され、S-1が小さいFWHMエミッタSとして使用された。0%の重量百分率は、発光層Bに材料がないことを意味する。
素子結果IV
素子結果IVから結論付けられるように、小さいFWHMエミッタSなしに、メインエミッタとしてTADF材料E(ここで、例示的にE-11)または燐光材料P(ここで、例示的にIr(ppy))を使用すれば、0.25eV(ここで、それぞれ0.41及び0.31eV、D22及びD23参照)より明確に大きい主発光ピークのFWHM値によって反映される有機エレクトロルミネッセンス素子の相対的に広い発光が発生する。D22及びD23の両方は、高い効率(それぞれ22.5%及び19.5%のEQE)を示す。例えば、燐光OLED D23に小さいFWHMエミッタS(ここで、S-1)を追加すれば、主発光ピークのFWHMが大きく減少(0.17eV)する一方、EQE及び寿命は若干向上する(D24参照)。しかし、OLED D22及びD23だけでなく、素子D24は、本発明によって製造された素子D25によって強力に圧倒される。D22、D23及びD24と比べるとき、素子D25は、劇的に延長した寿命を示し、かつ依然として同一に高い効率及び狭いFWHMを示す。熟練された技術者は、本発明による素子D25の総合的な性能がD22、D23及びD24の性能より明白に優秀であるということを認めるであろう。小さいFWHMエミッタS(ここで、S-1)の含量を(D25のEMLにおいて)1%から(D26のEMLにおいて)0.5%に減らすことにより、総合的な素子性能をさらに向上させることができる。再び、本発明の条件を満たさない比較例D27(例えば、正孔スカベンジャーHscav、この場合、EET-2、ここで、燐光材料Pが欠けている)は、急激に減少した寿命及び多少減少した効率(EQE)を示した。本発明による素子D25及びD26内の正孔スカベンジャーHscav(ここで、例示的に燐光材料P、Ir(ppy))の含量を1%から(本発明による素子D28及びD29内の)4%に増加させれば、素子寿命及び効率の低下をもたらす。しかし、それらの素子(D28及びD29)は、本発明によらず、最新技術によって製造された、前述の比較素子より依然として明白に優秀である。励起エネルギー伝達成分EET-1(ここで、例示的にTADF材料E-11)がない場合、EML内の電子移動度を増加させるために、n-ホスト(ここで、例示的にH-5)が一般的に使用された。
表3 例示的な有機エレクトロルミネッセンス素子(OLED)の構成2
素子D30~D32の発光層Bの組成(百分率は、重量百分率を示す):
表3の構成2が使用され、ここで、H-1(mCBP)がホスト材料H(p-ホストH;電子遮断層5用材料としても使用される)として使用され、E-14が励起エネルギー伝達成分EET-1(ここで、例示的にTADF材料E)として使用され、P-3が正孔スカベンジャーHscav(ここで、例示的にEET-2として燐光材料P)として使用され、S-14が小さいFWHMエミッタSとして使用された。
素子結果V
有機エレクトロルミネッセンス素子D30~D32のうち、本発明によるD32が狭い発光(小さいFWHM)、高いEQE、相対的な寿命を考慮するときに最も優れた総合的
な性能を示す。
素子D33~D35の発光層Bの組成(百分率は、重量百分率を示す):
表3の構成2が使用され、ここで、H-14がホスト材料H(p-ホストH;電子遮断層5用材料としても使用される)として使用され、E-14が励起エネルギー伝達成分EET-1(ここで、例示的にTADF材料E)として使用され、P-3が正孔スカベンジャーHscav(ここで、例示的にEET-2として燐光材料P)として使用され、S-14が小さいFWHMエミッタSとして使用された。
素子結果VI
有機エレクトロルミネッセンス素子D33~D36のうち、本発明によるD35が狭い発光(小さいFWHM)、高いEQE、相対的な寿命を考慮するときに最も優れた総合的な性能を示す。
前述のように、本発明による各発光層Bは、単一層であってもよく、2以上の副層からなってもよい。2以上の副層を含む発光層Bを有する例示的な有機エレクトロルミネッセンス素子が下記に示されている(素子結果VII及びVIII参照)。
表4 例示的な有機エレクトロルミネッセンス素子(OLED)の構成3

素子D36~D38の発光層Bの組成(百分率は、重量百分率を示す):
表4の構成3が使用され、ここで、H-4がホスト材料H(p-ホストH;電子遮断層5用材料としても使用される)として使用され、H-5がホスト材料Hとして使用され、E-10が励起エネルギー伝達成分EET-1(ここで、例示的にTADF材料E)として使用され、Ir(ppy)が正孔スカベンジャーHscav(ここで、例示的にEET-2として燐光材料P)として使用され、S-1が小さいFWHMエミッタSとして使用された。
素子結果VII
素子結果VIIから結論付けられるように、本発明によるD38は、D36及びD37に比べて顕著に延長した寿命を示す。これは、多少減少するが、依然として高い効率(EQE)と共に提供される。3つの素子の全ての場合、0.25eV未満のFWHM値で表される狭い発光を示す。D38は、狭い発光、依然として高いEQE及び非常に長寿命を考慮するときに最も優れた総合的な素子性能を示す。
表5 例示的な有機エレクトロルミネッセンス素子(OLED)の構成4
Figure 2023541978000452
素子D39の発光層Bの組成(百分率は、重量百分率を示す):
表5の構成4が使用され、ここで、H-4がホスト材料H(p-ホストH;電子遮断層5用材料としても使用される)として使用され、H-5がホスト材料Hとして使用され、E-10が励起エネルギー伝達成分EET-1(ここで、例示的にTADF材料E)として使用され、Ir(ppy)が正孔スカベンジャーHscav(ここで、例示的にEET-2として燐光材料P)として使用され、S-1が小さいFWHMエミッタSとして使用された。
素子結果VIII
素子結果VIIIから結論付けられるように、ほぼ類似したスタック構造を使用しつつ、H:E:Hscav-副層の厚みを8nm(D38)から5nm(D39)に減少すれば、素子性能が向上しない。それにもかかわらず、D39は、依然として狭い発光、高いEQE及び優れた寿命を示す。
素子D40及びD41の発光層Bの組成(百分率は、重量百分率を示す):
表2の構成1が使用され、ここで、H-15がホスト材料H(p-ホストH;電子遮断層5用材料としても使用される)として使用され、E-10が励起エネルギー伝達成分EET-1(ここで、例示的にTADF材料E)として使用され、Ir(ppy)が正孔スカベンジャーHscav(ここで、励起エネルギー伝達成分EET-2、より具体的には燐光材料P)として使用され、S-1が小さいFWHMエミッタSとして使用された。0%の重量百分率は、発光層Bに材料がないことを意味する。
素子結果IX
素子結果IXから結論付けられるように、本発明による素子D41は、狭い発光(FWHM)、効率(EQE)及び最も多く素子寿命(LT95)を考慮するとき、励起エネルギー伝達成分EET-1(ここで、例示的にTADF材料E、より具体的にはE-10)が欠けている素子D40に比べて優れた総合的な性能を示す。
表6 例示的な有機エレクトロルミネッセンス素子(OLED)の構成5
素子D42~D44の発光層Bの組成(百分率は、重量百分率を示す):
表6の構成5が使用され、ここで、H-15がホスト材料H(p-ホストH)として使用され、H-5がホスト材料Hとして使用され、E-10が励起エネルギー伝達成分EET-1(ここで、TADF材料E)として使用され、P-2が正孔スカベンジャーHscav(ここで、励起エネルギー伝達成分EET-2、より具体的には燐光材料P)として使用され、S-1が小さいFWHMエミッタSとして使用された。0%の重量百分率は、発光層Bに材料がないことを意味する。
素子結果X
素子結果Xから結論付けられるように、本発明による素子D44は、狭い発光(FWHM)、効率(EQE)及び素子寿命(LT95)を考慮するとき、励起エネルギー伝達成分EET-1(ここで、TADF材料E、より具体的にはE-10)が欠けている素子D43、及び正孔スカベンジャーHscav(ここで、励起エネルギー伝達成分EET-2、より具体的には燐光材料P、より具体的にはP-2)が欠けている素子D42に比べて優れた総合的な性能を示す。TADF材料E-10がない場合、n-ホスト(ここで、例示的にH-5)を使用してEML内の電子移動度を増加させた。
素子D45~D49の発光層Bの組成(百分率は、重量百分率を示す):
表2の構成1が使用され、ここで、H-4がホスト材料H(p-ホストH;電子遮断層5用材料としても使用される)として使用され、H-5がホスト材料Hとして使用され、E-10が励起エネルギー伝達成分EET-1(ここで、TADF材料E)として使用され、P-4が正孔スカベンジャーHscav(ここで、励起エネルギー伝達成分EET-2、より具体的には燐光材料P)として使用され、S-1が小さいFWHMエミッタSとして使用された。0%の重量百分率は、発光層Bに材料がないことを意味する。
素子結果XI
素子結果Xから結論付けられるように、本発明による素子D49は、狭い発光(FWHM)、効率(EQE)及び素子寿命(LT95)を考慮するとき、励起エネルギー伝達成分EET-1(ここで、TADF材料E、より具体的にはE-10)が欠けている素子D48、正孔スカベンジャーHscav(ここで、励起エネルギー伝達成分EET-2、より具体的には燐光材料P、より具体的にはP-4)が欠けている素子D47、S-1の代わりにエミッタ材料としてP-4を採用した素子D46、及びS-1の代わりにエミッタ材料としてE-10を採用した素子D45に比べて、優れた総合的な性能を示す。TADF材料E-10がない場合、n-ホスト(ここで、例示的にH-5)を使用してEML内の電子移動度を増加させた。
素子D50~D64の発光層Bの組成(百分率は、重量百分率を示す):
表6の構成5が使用され、ここで、H-15がホスト材料H(p-ホストH)として使用され、H-5がホスト材料Hとして使用され、E-11が励起エネルギー伝達成分EET-1(ここで、TADF材料E)として使用され、Ir(ppy)が正孔スカベンジャーHscav(ここで、励起エネルギー伝達成分EET-2、より具体的には燐光材料P)として使用され、S-1が小さいFWHMエミッタSとして使用された。0%の重量百分率は、発光層Bに材料がないことを意味する。
素子結果XII
素子結果XIIから結論付けられるように、本発明による素子D54は、狭い発光(FWHM)、効率(EQE)及び素子寿命(LT95)を考慮するとき、励起エネルギー伝達成分EET-1(ここで、TADF材料E、より具体的にはE-11)が欠けている素子D53、正孔スカベンジャーHscav(ここで、励起エネルギー伝達成分EET-2、より具体的には燐光材料P、より具体的にはIr(ppy))が欠けている素子D52、S-1の代わりにエミッタ材料としてIr(ppy)を採用した素子D51、及びS-1の代わりにエミッタ材料としてE-11を採用した素子D50に比べて、優れた総合的な性能を示す。素子D55~D58の性能を比較するとき、EML内の小さいFWHMエミッタ(ここで、例示的にS-1)の濃度を1%から0.5%に減少すれば、素子寿命を延長させることができるという結論が出る。また、素子D59~D61が本発明によって製造され、特に、本発明によるD55と比べて、励起エネルギー伝達成分EET-1(ここで、TADF材料E、より具体的にはE-11)の濃度を20%から30%に、またはさらには、40%に増加させれば、総合的な素子性能を向上させることができる。素子D55~D58の比較、並びにD60及びD61の比較は、対照的に低い濃度の正孔スカベンジャーHscav(ここで、励起エネルギー伝達成分EET-2、より具体的には燐光材料P、より具体的にはIr(ppy))が素子性能に有利であることを示す。TADF材料E-11がない場合、EML内の電子移動度を増加させるために、n-ホスト(ここで、例示的にH-5)を使用した。
素子D62~D71の発光層Bの組成(百分率は、重量百分率を示す):
表6の構成5が使用され、ここで、H-15がホスト材料H(p-ホストH)として使用され、H-5がホスト材料Hとして使用され、E-11が励起エネルギー伝達成分EET-1(ここで、TADF材料E)として使用され、P-2が正孔スカベンジャーHscav(ここで、励起エネルギー伝達成分EET-2、より具体的には燐光材料P)として使用され、S-1が小さいFWHMエミッタSとして使用された。0%の重量百分率は、発光層Bに材料がないことを意味する。
素子結果XIII
素子結果XIIIから結論付けられるように、本発明による素子D67は、狭い発光(FWHM)、効率(EQE)及び素子寿命(LT95)を考慮するとき、小さいFWHM材料S(ここで、例示的にS-1)が欠けている素子D66、励起エネルギー伝達成分EET-1(ここで、TADF材料E、より具体的にはE-11)が欠けている素子D65、正孔スカベンジャーHscav(ここで、励起エネルギー伝達成分EET-2
、より具体的には燐光材料P、より具体的にはP-2)が欠けている素子D64、S-1の代わりにエミッタ材料としてP-2を採用した素子D63、及びS-1の代わりにエミッタ材料としてE-11を採用した素子D62に比べて優れた総合的な性能を示す。素子D67~D71の性能を比較するとき、与えられた材料セットに対し、30%のEET-1(ここで、E-11)、2.5%のHscav(ここで、EET-2、より具体的にはP-2)及び0.5%のS-1濃度が最も優れた性能の素子(D69)を提供するという結論を出すことができる。
素子D72~D79の発光層Bの組成(百分率は、重量百分率を示す):
表6の構成5が使用され、ここで、H-15がホスト材料H(p-ホストH)として使用され、H-5がホスト材料Hとして使用され、E-11が励起エネルギー伝達成分EET-1(ここで、TADF材料E)として使用され、P-4が正孔スカベンジャーHscav(ここで、励起エネルギー伝達成分EET-2、より具体的には燐光材料P)として使用され、S-1が小さいFWHMエミッタSとして使用された。0%の重量百分率は、発光層Bに材料がないことを意味する。
素子結果XIV
素子結果XIVから結論付けられるように、本発明による素子D76は、狭い発光(FWHM)、効率(EQE)及び素子寿命(LT95)を考慮するとき、励起エネルギー伝達成分EET-1(ここで、TADF材料E、より具体的にはE-11)が欠けている素子D75、正孔スカベンジャーHscav(ここで、励起エネルギー伝達成分EET-2、より具体的には燐光材料P、より具体的にはP-4)が欠けている素子D74、S-1の代わりにエミッタ材料としてP-4を採用した素子D73、及びS-1の代わりにエミッタ材料としてE-11を採用した素子D72に比べて優れた総合的な性能を示す。素子D76~D79の性能を比較するとき、小さいFWHMエミッタS(ここで、例示的にS-1)の濃度を1%から0.5%に減少すれば、総合的な素子性能を向上させることができるという結論を出すことができる。
素子D80~D85の発光層Bの組成(百分率は、重量百分率を示す):
表6の構成5が使用され、ここで、H-15がホスト材料H(p-ホストH)として使用され、E-15が励起エネルギー伝達成分EET-1(ここで、TADF材料E)として使用され、Ir(ppy)が正孔スカベンジャーHscav(ここで、励起エネルギー伝達成分EET-2、より具体的には燐光材料P)として使用され、S-1が小さいFWHMエミッタSとして使用された。0%の重量百分率は、発光層Bに材料がないことを意味する。
素子結果XV
素子結果XVから結論付けられるように、本発明による素子D84は、正孔スカベンジャーHscav(ここで、励起エネルギー伝達成分EET-2、より具体的には燐光材料P、より具体的にはIr(ppy))が欠けている素子D81と比べて優れた総合的な性能を示す。また、本発明によるD85は、狭い発光(FWHM)、効率(EQE)及び素子寿命(LT95)を考慮するとき、小さいFWHMエミッタS(ここで、S-1)が欠けている素子D83、燐光材料P(ここで、P-4)が欠けている素子D81、及びS-1の代わりにエミッタE-15を使用する素子D80に比べて優れた総合的な性能を示す。
素子D86~D90の発光層Bの組成(百分率は、重量百分率を示す):
表6の構成5が使用され、ここで、H-15がホスト材料H(p-ホストH)として使用され、E-15が励起エネルギー伝達成分EET-1(ここで、TADF材料E)として使用され、P-2が正孔スカベンジャーHscav(ここで、励起エネルギー伝達成分EET-2、より具体的には燐光材料P)として使用され、S-1が小さいFWHMエミッタSとして使用された。0%の重量百分率は、発光層Bに材料がないことを意味する。
素子結果XVI
素子結果XVIから結論付けられるように、本発明による素子D89及びD90は、狭い発光(FWHM)、効率(EQE)及び素子寿命(LT95)を考慮するとき、正孔スカベンジャーHscav(ここで、励起エネルギー伝達成分EET-2、より具体的には燐光材料P、より具体的にはP-2)が欠けている素子D87及びD88、並びにS-1の代わりにエミッタ材料としてE-15を採用した素子に比べて優れた総合的な性能を示す。
素子D91~D94の発光層Bの組成(百分率は、重量百分率を示す):
表6の構成5が使用され、ここで、H-15がホスト材料H(p-ホストH)として使用され、E-16が励起エネルギー伝達成分EET-1(ここで、TADF材料E)として使用され、Ir(ppy)が正孔スカベンジャーHscav(ここで、励起エネルギー伝達成分EET-2、より具体的には燐光材料P)として使用され、S-1が小さいFWHMエミッタSとして使用された。0%の重量百分率は、発光層Bに材料がないことを意味する。
素子結果XVII
素子結果XVIIから結論付けられるように、本発明による素子D94は、狭い発光(FWHM)、効率(EQE)及び素子寿命(LT95)を考慮するとき、小さいFWHMエミッタS(ここで、S-1)が欠けている素子D93、正孔スカベンジャーHscav(ここで、励起エネルギー伝達成分EET-2、より具体的には燐光材料P、より具体的にはIr(ppy))が欠けている素子D92、及びS-1の代わりにエミッタ材料としてE-16を採用した素子D91に比べて優れた総合的な性能を示す。
素子D91~D94の発光層Bの組成(百分率は、重量百分率を示す):
表6の構成5が使用され、ここで、H-15がホスト材料H(p-ホストH)として使用され、E-17が励起エネルギー伝達成分EET-1(ここで、TADF材料E)として使用され、Ir(ppy)が正孔スカベンジャーHscav(ここで、励起エネルギー伝達成分EET-2、より具体的には燐光材料P)として使用され、S-1が小さいFWHMエミッタSとして使用された。0%の重量百分率は、発光層Bに
材料がないことを意味する。
素子結果XVIII
素子結果XVIIIから結論付けられるように、本発明による素子D97は、狭い発光(FWHM)、効率(EQE)及び素子寿命(LT95)を考慮するとき、小さいFWHMエミッタS(ここで、S-1)が欠けている素子D96、及び正孔スカベンジャーHscav(ここで、励起エネルギー伝達成分EET-2、より具体的には燐光材料P、より具体的にはIr(ppy))が欠けている素子D95に比べて優れた総合的な性能を示す。
素子D98~D101の発光層Bの組成(百分率は、重量百分率を示す):
表6の構成5が使用され、ここで、H-15がホスト材料H(p-ホストH)として使用され、E-18が励起エネルギー伝達成分EET-1(ここで、TADF材料E)として使用され、Ir(ppy)が正孔スカベンジャーHscav(ここで、励起エネルギー伝達成分EET-2、より具体的には燐光材料P)として使用され、S-1が小さいFWHMエミッタSとして使用された。0%の重量百分率は、発光層Bに材料がないことを意味する。
素子結果XIX
素子結果XIXから結論付けられるように、本発明による素子D101は、狭い発光(
FWHM)、効率(EQE)及び素子寿命(LT95)を考慮するとき、小さいFWHMエミッタS(ここで、S-1)が欠けている素子D100、正孔スカベンジャーHscav(ここで、励起エネルギー伝達成分EET-2、より具体的には燐光材料P、より具体的にはIr(ppy))が欠けている素子D99、及びS-1の代わりにエミッタ材料としてE-18を採用した素子D91に比べて優れた総合的な性能を示す。
素子D102~D105の発光層Bの組成(百分率は、重量百分率を示す):
表6の構成5が使用され、ここで、H-15がホスト材料H(p-ホストH)として使用され、E-19が励起エネルギー伝達成分EET-1(ここで、TADF材料E)として使用され、Ir(ppy)が正孔スカベンジャーHscav(ここで、励起エネルギー伝達成分EET-2、より具体的には燐光材料P)として使用され、S-1が小さいFWHMエミッタSとして使用された。0%の重量百分率は、発光層Bに材料がないことを意味する。
素子結果XX
素子結果XXから結論付けられるように、本発明による素子D104は、狭い発光(FWHM)、効率(EQE)及び素子寿命(LT95)を考慮するとき、小さいFWHMエミッタS(ここで、S-1)が欠けている素子D103、及び正孔スカベンジャーHscav(ここで、励起エネルギー伝達成分EET-2、より具体的には燐光材料P、より具体的にはIr(ppy))が欠けている素子D102に比べて優れた総合的な性能を示す。
素子D106~D108の発光層Bの組成(百分率は、重量百分率を示す):
表6の構成5が使用され、ここで、H-15がホスト材料H(p-ホストH)として使用され、E-21が励起エネルギー伝達成分EET-1(ここで、TADF材料E)として使用され、Ir(ppy)が正孔スカベンジャーHscav(ここで、励起エネルギー伝達成分EET-2、より具体的には燐光材料P)として使用され、S-1が小さいFWHMエミッタSとして使用された。0%の重量百分率は、発光層Bに材料がないことを意味する。
素子結果XXI
素子結果XXIから結論付けられるように、本発明による素子D108は、狭い発光(FWHM)、効率(EQE)及び素子寿命(LT95)を考慮するとき、正孔スカベンジャーHscav(ここで、励起エネルギー伝達成分EET-2、より具体的には燐光材料P、より具体的にはIr(ppy))が欠けている素子D107、及びS-1の代わりにエミッタ材料としてE-21を採用した素子D106に比べて優れた総合的な性能を示す。

Claims (15)

  1. それぞれが1以上の副層からなり、前記1以上の副層が互いに隣接し、全体的に下記を含む少なくとも1層の発光層Bを含む、有機エレクトロルミネッセンス素子:
    (i)エネルギーがEHOMO(EET-1)である最高被占軌道HOMO(EET-1)、及びエネルギーがELUMO(EET-1)である最低空軌道LUMO(EET-1)を有する、1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1、
    (ii)エネルギーがEHOMO(Hscav)である最高被占軌道HOMO(Hscav)、及びエネルギーがELUMO(Hscav)である最低空軌道LUMO(Hscav)を有する、1以上の正孔スカベンジャーHscav
    (iii)エネルギーがEHOMO(S)である最高被占軌道HOMO(S)、及びエネルギーがELUMO(S)である最低空軌道LUMO(S)を有し、0.25eV以下の半値幅(FWHM)を有する光を放出する、1以上の小さい半値幅(FWHM)エミッタS、及び任意に
    (iv)エネルギーがEHOMO(H)である最高被占軌道HOMO(H)、及びエネルギーがELUMO(H)である最低空軌道LUMO(H)を有する、1以上のホスト材料H
    ここで、それぞれの発光層Bの外部表面に位置する前記1以上の副層は、EET-1、Hscav及び小さいFWHMエミッタSからなる群から選択された少なくとも1つの材料を含み、
    ここで、前記それぞれの成分が同一の前記発光層Bに含まれる限り、下記式(1)~(6)で表される関係が適用される:
    LUMO(EET-1)<ELUMO(H) (1)
    LUMO(EET-1)<ELUMO(Hscav) (2)
    LUMO(EET-1)<ELUMO(S) (3)
    HOMO(Hscav)≧EHOMO(H) (4)
    HOMO(Hscav)≧EHOMO(EET-1) (5)
    HOMO(Hscav)≧EHOMO(S) (6)。
  2. 少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1の最低空軌道LUMO(EET-1)は、-2.3eV未満のエネルギーELUMO(EET-1)を有する、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bは、前記発光層Bの総重量を基準として5重量%以下の1以上の小さいFWHMエミッタSを含む、請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bは、前記発光層Bの総重量を基準として15~50重量%の1以上の励起エネルギー伝達成分EET-1を含む、請求項1乃至3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bは、前記発光層Bの総重量を基準として5重量%以下の1以上の正孔スカベンジャーHscavを含む、請求項1乃至4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. (i)それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1は、エネルギーレベルE(S1EET-1)を有する最低励起一重項状態S1EET-1、及びエネルギーレベルE(T1EET-1)を有する最低励起三重項状態T1EET-1を有し、
    (ii)それぞれの正孔スカベンジャーHscavは、エネルギーレベルE(S1Hsc
    av)を有する最低励起一重項状態S1Hscav、及びエネルギーレベルE(T1Hscav)を有する最低励起三重項状態T1Hscavを有し、
    (iii)それぞれの小さい半値幅(FWHM)エミッタSは、エネルギーレベルE(S1)を有する最低励起一重項状態S1、及びエネルギーレベルE(T1)を有する最低励起三重項状態T1を有し、
    (iv)それぞれの任意に含まれたホスト材料Hは、エネルギーレベルE(S1)を有する最低励起一重項状態S1、及びエネルギーレベルE(T1)を有する最低励起三重項状態T1を有し、
    前記それぞれの成分が同一の前記発光層Bに含まれる限り、下記式(7)~(9)で表される関係が適用される、請求項1乃至5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子:
    E(S1)>E(S1EET-1) (7)
    E(S1)>E(S1Hscav) (8)
    E(S1)>E(S1) (9)。
  7. 0.25eV未満、より好ましくは、0.20eV未満、より一層好ましくは、0.15eV未満、またはさらには、0.13eV未満の主発光ピークのFWHMで発光する、請求項1乃至6のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子に含まれたそれぞれの発光層Bは、正確に1層の(副)層からなる、請求項1乃至7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-1だけでなく、それぞれの発光層Bに含まれる場合、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-2は、以下の2つの条件のうち少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つを満たす、請求項1乃至8のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子:
    (i)E(S1EET-1)とE(T1EET-1)とのエネルギー差及び/またはE(S1EET-2)とE(T1EET-2)とのエネルギー差に該当するΔEST値が、0.4eV未満、好ましくは、0.3eV未満、より好ましくは、0.2eV未満、より一層好ましくは、0.1eV未満、またはさらには、0.05eV未満であり、及び/または
    (ii)標準原子量が40より大きい、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの遷移金属を含む。
  10. 少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの正孔スカベンジャーHscavは、励起エネルギー伝達成分EET-2であり、
    ここで、励起エネルギー伝達成分EET-2を含む少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの励起エネルギー伝達成分EET-2は、イリジウム(Ir)または白金(Pt)を含む、請求項1乃至9のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSは、以下の条件のうち少なくとも1つまたは両方を満たす、請求項1乃至10のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子:
    (i)ボロン(B)含有エミッタであり、これは、(それぞれの)小さいFWHMエミッタS内の少なくとも1つの原子がボロン(B)であることを意味し、及び/または
    (ii)ピレンコア構造を含む。
  12. 少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bにおいて、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さいFWHMエミッタSは、下記化学式DABNA-Iまたは下記化学式BNE-1による構造を含むか、あるいはそれからなる、請求項1乃至11のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子:

    DABNA-I

    化学式DABNA-Iにおいて、
    それぞれの環A’、環B’及び環C’は、互いに独立して、それぞれ5~24個の環原子を含む芳香族環またはヘテロ芳香族環を示し、そのうち、ヘテロ芳香族環の場合、1~3個の環原子は、互いに独立して、N、O、S及びSeから選択されるヘテロ原子であり、ここで、それぞれの芳香族環またはヘテロ芳香族環A’、B’及びC’において、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して置換基RDABNA-1によって置換され、これは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
    重水素、N(RDABNA-2、ORDABNA-2、SRDABNA-2、Si(RDABNA-2、B(ORDABNA-2、OSODABNA-2、CF、CN、ハロゲン、
    -C40アルキル、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、任意にRDABNA-2C=CRDABNA-2、C≡C、Si(RDABNA-2、Ge(RDABNA-2、Sn(RDABNA-2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-2、P(=O)(RDABNA-2)、SO、SO、NRDABNA-2、O、SまたはCONRDABNA-2で置換され、
    -C40アルコキシ、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、任意にRDABNA-2C=CRDABNA-2、C≡C、Si(RDABNA-2、Ge(RDABNA-2、Sn(RDABNA-2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-2、P(=O)(RDABNA-2)、SO、SO、NRDABNA-2、O、SまたはCONRDABNA-2で置換され、
    -C40チオアルコキシ、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、任意にRDABNA-2C=CRDABNA-2、C≡C、Si(RDABNA-2、Ge(RDABNA-2、Sn(RDABNA-2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-2、P(=O)(RDABNA-2)、SO、SO、NRDABNA-2、O、SまたはCONRDABNA-2で置換され、
    -C40アルケニル、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、任意にRDABNA-2C=CRDABNA-2、C≡C、Si(RDABNA-2、Ge(RDABNA-2、Sn(RDABNA-2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-2、P(=O)(RDABNA-2)、SO、SO、NRDABNA-2、O、SまたはCONRDABNA-2で置換され、
    -C40アルキニル、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、任意にRDABNA-2C=CRDABNA-2、C≡C、Si(RDABNA-2、Ge(RDABNA-2、Sn(RDABNA-2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-2、P(=O)(RDABNA-2)、SO、SO、NRDABNA-2、O、SまたはCONRDABNA-2で置換され、
    -C60アリール、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
    -C57ヘテロアリール、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、及び
    4~18個の炭素原子及び1~3個の窒素原子を含む脂肪族環状アミン、
    DABNA-2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、水素、重水素、N(RDABNA-6、ORDABNA-6、SRDABNA-6、Si(RDABNA-6、B(ORDABNA-6、OSODABNA-6、CF、CN、ハロゲン、
    -Cアルキル、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、任意にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6、Ge(RDABNA-6、Sn(RDABNA-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
    -Cアルコキシ、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、任意にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6、Ge(RDABNA-6、Sn(RDABNA-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
    -Cチオアルコキシ、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、任意にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6、Ge(RDABNA-6、Sn(RDABNA-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
    -Cアルケニル、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、任意にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6、Ge(RDABNA-6、Sn(RDABNA-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
    -Cアルキニル、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、任意にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6、Ge(RDABNA-6、Sn(RDABNA-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
    -C18アリール、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
    -C17ヘテロアリール、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、及び
    4~18個の炭素原子及び1~3個の窒素原子を含む脂肪族環状アミン、
    ここで、RDABNA-1及びRDABNA-2から選択される2以上の隣接した置換基は、任意に、隣接した環A’、B’またはC’に縮合された単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、任意にこのように形成された縮合環系は、合計で8~30個の環原子を含み、
    及びYは、互いに独立して、直接(単一)結合、NRDABNA-3、O、S、C(RDABNA-3、Si(RDABNA-3、BRDABNA-3及びSeから選択され、
    DABNA-3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、水素、重水素、N(RDABNA-4、ORDABNA-4、SRDABNA-4、Si(RDABNA-4、B(ORDABNA-4、OSODABNA-4、CF、CN、ハロゲン、
    -C40アルキル、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RDABNA-4C=CRDABNA-4、C≡C、Si(RDABNA-4、Ge(RDABNA-4、Sn(RDABNA-4、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-4、P(=O)(RDABNA-4)、SO、SO、NRDABNA-4、O、SまたはCONRDABNA-4で置換され、
    -C40アルコキシ、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RDABNA-4C=CRDABNA-4、C≡C、Si(RDABNA-4、Ge(RDABNA-4、Sn(RDABNA-4、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-4、P(=O)(RDABNA-4)、SO、SO、NRDABNA-4、O、SまたはCONRDABNA-4で置換され、
    -C40チオアルコキシ、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RDABNA-4C=CRDABNA-4、C≡C、Si(RDABNA-4、Ge(RDABNA-4、Sn(RDABNA-4、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-4、P(=O)(RDABNA-4)、SO、SO、NRDABNA-4、O、SまたはCONRDABNA-4で置換され、
    -C40アルケニル、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RDABNA-4C=CRDABNA-4、C≡C、Si(RDABNA-4、Ge(RDABNA-4、Sn(RDABNA-4、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-4、P(=O)(RDABNA-4)、SO、SO、NRDABNA-4、O、SまたはCONRDABNA-4で置換され、
    -C40アルキニル、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RDABNA-4C=CRDABNA-4、C≡C、Si(RDABNA-4、Ge(RDABNA-4、Sn(RDABNA-4、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-4、P(=O)(RDABNA-4)、SO、SO、NRDABNA-4、O、SまたはCONRDABNA-4で置換され、
    -C60アリール、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
    -C57ヘテロアリール、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、及び
    4~18個の炭素原子及び1~3個の窒素原子を含む脂肪族環状アミン、
    DABNA-4は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、水素、重水素、N(RDABNA-5、ORDABNA-5、SRDABNA-5、Si(RDABNA-5、B(ORDABNA-5、OSODABNA-5、CF、CN、ハロゲン、
    -C40アルキル、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RDABNA-5C=CRDABNA-5、C≡C、Si(RDABNA-5、Ge(RDABNA-5、Sn(RDABNA-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-5、P(=O)(RDABNA-5)、O、SまたはCONRDABNA-5で置換され、
    -C40アルコキシ、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RDABNA-5C=CRDABNA-5、C≡C、Si(RDABNA-5、Ge(RDABNA-5、Sn(RDABNA-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-5、P(=O)(RDABNA-5)、O、SまたはCONRDABNA-5で置換され、
    -C40チオアルコキシ、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RDABNA-5C=CRDABNA-5、C≡C、Si(RDABNA-5、Ge(RDABNA-5、Sn(RDABNA-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-5、P(=O)(RDABNA-5)、O、SまたはCONRDABNA-5で置換され、
    -C40アルケニル、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RDABNA-5C=CRDABNA-5、C≡C、Si(RDABNA-5、Ge(RDABNA-5、Sn(RDABNA-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-5、P(=O)(RDABNA-5)、O、SまたはCONRDABNA-5で置換され、
    -C40アルキニル、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RDABNA-5C=CRDABNA-5、C≡C、Si(RDABNA-5、Ge(RDABNA-5、Sn(RDABNA-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-5、P(=O)(RDABNA-5)、O、SまたはCONRDABNA-5で置換され、
    -C60アリール、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、
    -C57ヘテロアリール、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、及び
    4~18個の炭素原子及び1~3個の窒素原子を含む脂肪族環状アミン、
    DABNA-5は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、水素、重水素、N(RDABNA-6、ORDABNA-6、SRDABNA-6、Si(RDABNA-6、B(ORDABNA-6、OSODABNA-6、CF、CN、ハロゲン、
    -Cアルキル、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、任意にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6、Ge(RDABNA-6、Sn(RDABNA-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
    -Cアルコキシ、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、任意にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6、Ge(RDABNA-6、Sn(RDABNA-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
    -Cチオアルコキシ、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、任意にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6、Ge(RDABNA-6、Sn(RDABNA-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
    -Cアルケニル、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、任意にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6、Ge(RDABNA-6、Sn(RDABNA-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
    -Cアルキニル、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、任意にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6、Ge(RDABNA-6、Sn(RDABNA-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
    -C18アリール、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
    -C17ヘテロアリール、
    これは、任意に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、及び
    4~18個の炭素原子及び1~3個の窒素原子を含む脂肪族環状アミン、
    ここで、RDABNA-3、RDABNA-4及びRDABNA-5から選択される2以上の隣接した置換基は、任意に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、任意にこのように形成された縮合環系は、合計で8~30個の環原子を含み、
    DABNA-6は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
    水素、重水素、OPh(Ph=フェニル)、SPh、CF、CN、F、Si(C-Cアルキル)、Si(Ph)
    -Cアルキル、
    ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、重水素、Ph、CN、CFまたはFで置換され、
    -Cアルコキシ、
    ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CFまたはFによって置換され、
    -Cチオアルコキシ、
    ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CFまたはFによって置換され、
    -Cアルケニル、
    ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CFまたはFによって置換され、
    -Cアルキニル、
    ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CFまたはFによって置換され、
    -C18アリール、
    ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CF、F、C-Cアルキル、SiMe、SiPhまたはC-C18アリール置換基によって置換され、
    -C17ヘテロアリール、
    ここで、任意に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CF、F、C-Cアルキル、SiMe、SiPhまたはC-C18アリール置換基によって置換され、
    N(C-C18アリール)
    N(C-C17ヘテロアリール)、及び
    N(C-C17ヘテロアリール)(C-C18アリール)、
    ここで、Y及びYのうち1つ、またはY及びYのうち両方がNRDABNA-3、C(RDABNA-3、Si(RDABNA-3またはBRDABNA-3である場合、前記1つまたは2つの置換基RDABNA-3は、任意に互いに独立して、隣接した環A’及びB’(Y=NRDABNA-3、C(RDABNA-3、Si(RDABNA-3またはBRDABNA-3)、またはA’及びC’(Y=NRDABNA-3、C(RDABNA-3、Si(RDABNA-3またはBRDABNA-3)の1つまたは両方に直接(単一)結合、あるいはそれぞれの場合に独立して、NRDABNA-1、O、S、C(RDABNA-1、Si(RDABNA-1、BRDABNA-1及びSeから選択される連結原子または原子基を介して結合することができ、
    ここで、任意に2以上、好ましくは、2つの化学式DABNA-Iの構造が互いに接合され、好ましくは、少なくとも1つ、より好ましくは、正確に1つの結合を共有することによって互いに縮合され、
    ここで、任意に2以上、好ましくは、2つの化学式DABNA-Iの構造がエミッタ内に存在し、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの芳香族環またはヘテロ芳香族環を共有し、環は、好ましくは、化学式DABNA-Iの環A’、B’及びC’のうちいずれか1つであるが、また、RDABNA-1、RDABNA-2、RDABNA-3、RDABNA-4、RDABNA-5及びRDABNA-6、特にRDABNA-3から選択される任意の芳香族置換基またはヘテロ芳香族置換基、あるいは前述のような2以上の隣接した置換基によって形成された任意の芳香族環またはヘテロ芳香族環でもあり、ここで、共有環は、前記環を共有する化学式DABNA-Iの2以上の構造の同一のまたは異なるモイエティを構成することができ、
    ここで、任意に、少なくとも1つのRDABNA-1、RDABNA-2、RDABNA-3、RDABNA-4、RDABNA-5及びRDABNA-6が、化学式DABNA-Iの更なる化学的実体に対する結合によって代替され、及び/または、任意に、少なくとも1つのRDABNA-1、RDABNA-2、RDABNA-3、RDABNA-4、RDABNA-5及びRDABNA-6の少なくとも1つの水素原子が、化学式DABNA-Iの更なる化学的実体に対する結合によって代替され、

    BNE-1

    化学式BNE-1において、
    c及びdは、両方とも整数であり、互いに独立して0及び1から選択され、
    e及びfは、両方とも整数であり、0及び1から選択され、ここで、e及びfは同一であり、
    g及びhは、両方とも整数であり、0及び1から選択され、ここで、g及びhは同一であり、
    dが0であれば、e及びfは、両方とも1であり、dが1であれば、e及びfは、両方とも0であり、
    cが0であれば、g及びhは、両方とも1であり、cが1であれば、g及びhは、両方とも0であり、
    は、窒素(N)及びCRBNE-Vから選択され、
    は、窒素(N)及びCRBNE-Iから選択され、
    は、直接結合、CRBNE-3BNE-4、C=CRBNE-3BNE-4、C=O、C=NRBNE-3、NRBNE-3、O、SiRBNE-3BNE-4、S、S(O)及びS(O)からなる群から選択され、
    は、直接結合、CRBNE-3’BNE-4’、C=CRBNE-3’BNE-4’、C=O、C=NRBNE-3’、NRBNE-3’、O、SiRBNE-3’BNE-4’、S、S(O)及びS(O)からなる群から選択され、
    BNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV及びRBNE-Vは、それぞれ互いに独立して、下記からなる群から選択され、
    水素、重水素、N(RBNE-5、ORBNE-5、Si(RBNE-5、B(ORBNE-5、B(RBNE-5、OSOBNE-5、CF、CN、F、Cl、Br、I、
    -C40アルキル、
    これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
    -C40アルコキシ、
    これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
    -C40チオアルコキシ、
    これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
    -C40アルケニル、
    これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
    -C40アルキニル、
    これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
    -C60アリール、
    これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、及び
    -C57ヘテロアリール、
    これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
    BNE-d、RBNE-d’及びRBNE-eは、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
    水素、重水素、N(RBNE-5、ORBNE-5、Si(RBNE-5、B(ORBNE-5、B(RBNE-5、OSOBNE-5、CF、CN、F、Cl、Br、I、
    -C40アルキル、
    これは、1以上の置換基RBNE-aで任意に置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
    -C40アルコキシ、
    これは、1以上の置換基RBNE-aで任意に置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、N
    BNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
    -C40チオアルコキシ、
    これは、1以上の置換基RBNE-aで任意に置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
    -C40アルケニル、
    これは、1以上の置換基RBNE-aで任意に置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
    -C40アルキニル、
    これは、1以上の置換基RBNE-aで任意に置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
    -C60アリール、
    これは、1以上の置換基RBNE-aで任意に置換され、及び
    -C57ヘテロアリール、
    これは、1以上の置換基RBNE-aで任意に置換され、
    BNE-aは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
    水素、重水素、N(RBNE-5、ORBNE-5、Si(RBNE-5、B(ORBNE-5、B(RBNE-5、OSOBNE-5、CF、CN、F、Cl、Br、I、
    -C40アルキル、
    これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
    -C40アルコキシ、
    これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
    -C40チオアルコキシ、
    これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
    -C40アルケニル、
    これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、N
    BNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
    -C40アルキニル、
    これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5、Ge(RBNE-5、Sn(RBNE-5、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
    -C60アリール、
    これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、及び
    -C57ヘテロアリール、
    これは、1以上の置換基RBNE-5で任意に置換され、
    BNE-5は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
    水素、重水素、N(RBNE-6、ORBNE-6、Si(RBNE-6、B(ORBNE-6、B(RBNE-6、OSOBNE-6、CF、CN、F、Cl、Br、I、
    -C40アルキル、
    これは、1以上の置換基RBNE-6で任意に置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6、Ge(RBNE-6、Sn(RBNE-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で置換され、
    -C40アルコキシ、
    これは、1以上の置換基RBNE-6で任意に置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6、Ge(RBNE-6、Sn(RBNE-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で置換され、
    -C40チオアルコキシ、
    これは、1以上の置換基RBNE-6で任意に置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6、Ge(RBNE-6、Sn(RBNE-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で置換され、
    -C40アルケニル、
    これは、1以上の置換基RBNE-6で任意に置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6、Ge(RBNE-6、Sn(RBNE-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で置換され、
    -C40アルキニル、
    これは、1以上の置換基RBNE-6で任意に置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6、Ge(RBNE-6、Sn(RBNE-6、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で置換され、
    -C60アリール、
    これは、1以上の置換基RBNE-6で任意に置換され、及び
    -C57ヘテロアリール、
    これは、1以上の置換基RBNE-6で任意に置換され、
    BNE-6は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
    水素、重水素、OPh、CF、CN、F、
    -Cアルキル、
    ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CF、PhまたはFで置換され、
    -Cアルコキシ、
    ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CF、またはFで置換され、
    -Cチオアルコキシ、
    ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CF、またはFで置換され、
    -Cアルケニル、
    ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CF、またはFで置換され、
    -Cアルキニル、
    ここで、1以上の水素原子は、任意に互いに独立して、重水素、CN、CF、またはFで置換され、
    -C18アリール、
    これは、1以上のC-Cアルキル置換基で任意に置換され、
    -C17ヘテロアリール、
    これは、1以上のC-Cアルキル置換基で任意に置換され、
    N(C-C18アリール)
    N(C-C17ヘテロアリール)、及び
    N(C-C17ヘテロアリール)(C-C18アリール)、
    ここで、RBNE-III及びRBNE-eは、任意に結合して直接単結合を形成し、
    ここで、置換基RBNE-a、RBNE-d、RBNE-d’、RBNE-e、RBNE-3’、RBNE-4’及びRBNE-5のうち2以上は、任意に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、
    ここで、置換基RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV及びRBNE-Vのうち2以上は、任意に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、
    ここで、任意に2以上、好ましくは、2つの化学式BNE-1の構造は、互いに接合され、好ましくは、少なくとも1つ、より好ましくは、正確に1つの結合を共有することによって互いに縮合され、
    ここで、任意に2以上、好ましくは、2つの化学式BNE-1の構造がエミッタに存在し、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの芳香族環またはヘテロ芳香族環を共有し、これは、好ましくは、化学式BNE-1の環a、b及びc’のうちいずれか1つであるが、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-5、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-d及びRBNE-d’から選択される任意の芳香族置換基またはヘテロ芳香族置換基、あるいは前述のような2以上の置換基によって形成された任意の芳香族環またはヘテロ芳香族環でもあり、ここで、共有環は、前記環を共有する化学式BNE-1の2以上の構造の同一のまたは異なるモイエティを構成することができ、
    ここで、任意に、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうち少なくとも1つが、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合によって代替され、及び/または、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、R
    BNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうちいずれか1つの少なくとも1つの水素原子が、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合によって代替される。
  13. 本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの発光層Bに対し、前記素子に電流を印加するときに電子・正孔再結合が発生する再結合領域は、以下の基準をいずれも満たす、請求項1乃至12のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子:
    (i)その体積の20~80%が電子遮断層(EBL)と仮想の境界面SEMLとの間に位置し、ここで、SEMLは、EBLに平行であり、それぞれの発光層Bの中央に正確に位置し、及び
    (ii)その体積の20~80%が正孔遮断層(HBL)と仮想の境界面SEMLとの間に位置し、ここで、SEMLは、HBLに平行であり、それぞれの発光層Bの中央に正確に位置し、
    ここで、EBL及びHBLの両方が前記発光層Bに隣接し、前記EBLがアノードにさらに近く、前記HBLがカソードにさらに近く、ここで、再結合領域の総体積は100%まで合算される。
  14. 下記段階を含む、光発生方法:
    (i)請求項1乃至13のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する段階、及び
    (ii)前記有機エレクトロルミネッセンス素子に電流を印加する段階。
  15. 下記波長範囲のうち1つから選択される波長範囲内にある主発光ピークの最大発光を有する光を発生させる、請求項14に記載の光発生方法:
    (i)510nm~550nm、または
    (ii)440nm~470nm、または
    (iii)610nm~665nm。
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