WO2016031785A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 - Google Patents

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祐一郎 河村
俊成 荻原
亮平 橋本
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出光興産株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element and an electronic device.
  • organic electroluminescence element When a voltage is applied to an organic electroluminescence element (hereinafter sometimes referred to as “organic EL element”), holes from the anode and electrons from the cathode are injected into the light emitting layer. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons are recombined to form excitons. At this time, singlet excitons and triplet excitons are generated at a ratio of 25%: 75% according to the statistical rule of electron spin. Fluorescent organic EL devices that use light emitted from singlet excitons are being applied to full-color displays such as mobile phones and televisions, but the internal quantum efficiency of 25% is said to be the limit. In addition to singlet excitons, triplet excitons are used, and organic EL devices are expected to emit light more efficiently.
  • TADF Thermally Activated Delayed Fluorescence, heat activated delayed fluorescence
  • ⁇ ST small energy difference
  • ⁇ ST small energy difference
  • the thermally activated delayed fluorescence is described in, for example, “Adachi Chiba, Ed.,“ Physical properties of organic semiconductor devices ”, Kodansha, March 22, 2012, pages 261-262”.
  • An organic EL element using this TADF mechanism is disclosed in Non-Patent Document 1, for example. Even in an organic EL element using such a TADF mechanism, further improvement in element performance is desired.
  • An object of the present invention is to provide a high-performance organic electroluminescence element and an electronic device including the organic electroluminescence element.
  • an anode, a light emitting layer, and a cathode are included, and the light emitting layer includes a first compound, a second compound, and a third compound, and the first compound Is a delayed fluorescence compound, and the energy gap T 77K at 77 [K] of the first compound is larger than the energy gap T 77K at 77 [K] of the second compound, and the third compound
  • the energy gap T 77K at 77 [K] of the compound of is greater than the energy gap T 77K at 77 [K] of the second compound
  • the second compound is represented by the following general formula (2):
  • the organic electroluminescent element which is a compound which has a condensed ring structure whose total number of rings is eight or less is provided.
  • At least one of the positions a, c, d, e, f, h, i, and j may be condensed with a single ring or a condensed ring, and b and g
  • a condensed ring having a 5-membered ring or a 5-membered ring may be condensed at any position of When a 6-membered ring is condensed at positions i and j, a single ring or a condensed ring is also condensed at positions d and e, When a 6-membered ring is condensed at positions d and e, a single ring or condensed ring is also condensed at positions i and j.
  • an anode, a light emitting layer, and a cathode are included.
  • the light emitting layer includes a first compound and a second compound.
  • An organic electroluminescence device which is a compound represented by formula (10), wherein the second compound is a compound represented by the following general formula (2) and having a condensed ring structure having a total number of rings of 8 or less Is provided.
  • a1 is 0 or 1
  • a2 is 0 or 1
  • m1 is an integer of 1 to 5
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or a monovalent substituent, and when R 1 and R 2 are substituents, the substituents are each independently a substituted or unsubstituted ring-forming carbon.
  • 6-30 aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted heterocyclic groups having 5-30 ring atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms 1 A2 is selected from the group consisting of an alkoxy group having ⁇ 30, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, and a substituted silyl group; when 1, R 1 and R 2 Each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 1 to 30 carbon atoms, An alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to
  • At least one of the positions a, c, d, e, f, h, i, and j may be condensed with a single ring or a condensed ring, and b and g
  • a condensed ring having a 5-membered ring or a 5-membered ring may be condensed at any position of When a 6-membered ring is condensed at positions i and j, a single ring or a condensed ring is also condensed at positions d and e, When a 6-membered ring is condensed at positions d and e, a single ring or condensed ring is also condensed at positions i and j.
  • an anode, a light emitting layer, and a cathode are included.
  • the light emitting layer includes a first compound and a second compound.
  • Organic electroluminescence which is a compound represented by the formula (10 ′), wherein the second compound is a compound represented by the following general formula (2) and having a condensed ring structure in which the total number of rings is within 8 rings An element is provided.
  • m2 is 2, a2 is 0 or 1, a plurality of a2 are the same or different from each other, m1 is an integer of 1 to 5, and the plurality of m1 are the same.
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or a monovalent substituent, and when R 1 and R 2 are a substituent, each substituent is independently Substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms Substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy groups having 6 to 30 ring carbon atoms, and
  • a plurality of L 2 are the same or different from each other, L 1 is a single bond or a linking group, and when L 1 is a linking group, the linking group has a substituted or unsubstituted ring carbon number of 6 Selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon group of ⁇ 30 and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, and the plurality of L 1 are the same or different from each other.
  • At least one of the positions a, c, d, e, f, h, i, and j may be condensed with a single ring or a condensed ring, and b and g
  • a condensed ring having a 5-membered ring or a 5-membered ring may be condensed at any position of When a 6-membered ring is condensed at positions i and j, a single ring or a condensed ring is also condensed at positions d and e, When a 6-membered ring is condensed at positions d and e, a single ring or condensed ring is also condensed at positions i and j.
  • an electronic apparatus including the organic electroluminescence element according to one embodiment of the present invention described above is provided.
  • a high-performance organic electroluminescence element can be provided, and an electronic device including the organic electroluminescence element can be provided.
  • the organic EL element according to this embodiment includes an organic layer between a pair of electrodes.
  • This organic layer is composed of at least one layer composed of an organic compound.
  • the organic layer is formed by laminating a plurality of layers composed of organic compounds.
  • the organic layer may further contain an inorganic compound.
  • at least one of the organic layers is a light emitting layer. Therefore, the organic layer may be composed of, for example, a single light emitting layer, and is used in organic EL elements such as a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, and a barrier layer. It may contain the layer to obtain.
  • the following configurations (a) to (e) can be given.
  • (A) Anode / light emitting layer / cathode (b) Anode / hole injection / transport layer / light emitting layer / cathode (c) Anode / light emitting layer / electron injection / transport layer / cathode (d) Anode / hole injection / transport Layer / light emitting layer / electron injection / transport layer / cathode (e) anode / hole injection / transport layer / light emitting layer / barrier layer / electron injection / transport layer / cathode
  • the configuration of (d) is preferably used. .
  • the “light emitting layer” is an organic layer having a light emitting function.
  • the “hole injection / transport layer” means “at least one of a hole injection layer and a hole transport layer”.
  • the “electron injection / transport layer” means “at least one of an electron injection layer and an electron transport layer”.
  • a hole injection layer is provided between the hole transport layer and the anode.
  • an organic EL element has an electron injection layer and an electron carrying layer, it is preferable that the electron injection layer is provided between the electron carrying layer and the cathode.
  • each of the hole injection layer, the hole transport layer, the electron transport layer, and the electron injection layer may be composed of a single layer or a plurality of layers.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of the organic EL element according to this embodiment.
  • the organic EL element 1 includes a translucent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic layer 10 includes a hole injection layer 6, a hole transport layer 7, a light emitting layer 5, an electron transport layer 8, and an electron injection layer 9 that are stacked in this order from the anode 3 side.
  • the light emitting layer 5 of the organic EL device 1 includes a first compound, a second compound, and a third compound.
  • the light emitting layer 5 may contain a metal complex.
  • the first compound of this embodiment is a delayed fluorescence compound.
  • the energy gap T 77K (M1) at 77 [K] of the first compound is larger than the energy gap T 77K (M2) at 77 [K] of the second compound.
  • examples of the first compound include a compound represented by the following general formula (1).
  • A is a group having a partial structure selected from the following general formulas (a-1) to (a-7).
  • A is a group having a partial structure selected from the following general formulas (a-1) to (a-7).
  • B is a group having a partial structure selected from the following general formulas (b-1) to (b-6).
  • B is a group having a partial structure selected from the following general formulas (b-1) to (b-6).
  • B is bonded to each other and saturated.
  • a, b, and d are each independently an integer of 1 to 5; c is an integer from 0 to 5, When c is 0, A and B are bonded by a single bond or a spiro bond, When c is an integer from 1 to 5, L is A linking group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, wherein L is When there are a plurality of L, the plurality of L may be the same or different from each other, and L may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring.
  • R is each independently a hydrogen atom or a substituent, and when R is a substituent, the substituent is A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms,
  • a plurality of Rs are selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, It may be the same or different, and R may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring.
  • Examples of the group having a partial structure selected from the general formulas (a-1) to (a-7) include, for example, the following general formula (a-3) as a group having the partial structure of the general formula (a-3). And the group represented by -1).
  • Xa is a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, or a carbon atom bonded to L or B in the general formula (1).
  • Examples of the group having a partial structure selected from the general formulas (b-1) to (b-6) include the following general formula (b) as a group having a partial structure of the general formula (b-2). -2-1).
  • Xb is a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, CR b1 R b2 , or a carbon atom bonded to L or A in the general formula (1).
  • R b1 and R b2 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and when R b1 and R b2 are a substituent, the substituents are each independently a substituted or unsubstituted C 1-30 carbon atom. It is selected from the group consisting of an alkyl group and a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • R b1 and R b2 are a substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the substituent is preferably a substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • binding mode of the compound represented by the general formula (1) examples include, for example, the binding modes shown in Table 1 below.
  • B in the general formula (1) is represented by the following general formula (100).
  • R 101 to R 108 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and when R 101 to R 108 are a substituent, the substituents are each independently A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, Substituted silyl groups, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylamino group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 60 ring carbon atoms, Selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkylthio
  • R 109 is independently the same as R 101 to R 108 in the general formula (100). However, in the general formula (100), one of R 101 to R 108 or one of R 109 is a single bond bonded to L or A in the general formula (1). R 109 and R 104 or R 105 in the general formula (100) may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring structure. When a plurality of R 109 are present, they are the same or different from each other.
  • R 110 is each independently a hydrogen atom or a substituent, and when R 110 is a substituent, the substituent is A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, When selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and a plurality of R 110 are present, they are the same as each other Or different.
  • R 110 and R 101 or R 108 in the general formula (100) may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring structure.
  • L 100 is preferably represented by any one of the general formulas (111) to (114), and more preferably represented by the general formula (113) or (114).
  • X 100 is preferably represented by any one of the general formulas (121) to (124), and more preferably represented by the general formula (123) or (124).
  • Examples of the compound represented by the general formula (1) include a compound represented by the following general formula (10).
  • a1 is 0 or 1
  • a2 is 0 or 1
  • a1 + a2 ⁇ 1 is an integer of 1 to 5
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or a monovalent substituent, and when R 1 and R 2 are a substituent, each substituent is independently A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms;
  • L 2 is a hydrogen atom or a monovalent substituent, substituents when L 2 is a monovalent substituent, Selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms;
  • L 2 is a single bond or a linking group, the linking group where L 2 is a linking group, Selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms;
  • L 1 is a single bond or a linking group, and when L 1 is a linking group, the linking group is When m1 is 2 or more, selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubsti
  • R 1 and R 2 are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted ring atoms having 5 to 30 ring atoms. It is preferably a substituent selected from the group consisting of a heterocyclic group and a substituted silyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted ring formation More preferred is a substituent selected from the group consisting of heterocyclic groups having 5 to 30 atoms.
  • R 1 and R 2 are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted ring atoms having 5 to 30 ring atoms.
  • a linking group selected from the group consisting of a heterocyclic group and a substituted silyl group is preferred, and a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted ring formation It is more preferably a linking group selected from the group consisting of heterocyclic groups having 5 to 30 atoms.
  • examples of the compound represented by the general formula (1) include a compound represented by the following general formula (10 ′).
  • m2 is 2, a2 is 0 or 1, a plurality of a2 are the same or different from each other, m1 is an integer of 1 to 5, and a plurality of m1 are the same or different from each other;
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or a monovalent substituent, and when R 1 and R 2 are a substituent, each substituent is independently A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms;
  • examples of the compound represented by the general formula (10) include a compound represented by the following general formula (10A).
  • examples of the compound represented by the general formula (10) or the general formula (10 ′) include compounds represented by the following general formulas (10B) to (10E).
  • X 2 is selected from the group consisting of ⁇ N L 1 -L 2 -A 1 , an oxygen atom, a sulfur atom, and a selenium atom.
  • R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , L 1 , and L 2 are R 1 in the general formula (10).
  • R 2 , A 1 , A 2 , L 1 , and L 2 are synonymous with each other.
  • Delayed fluorescence (thermally activated delayed fluorescence) is explained on pages 261 to 268 of "Device properties of organic semiconductors" (edited by Chiya Adachi, published by Kodansha).
  • TADF thermally activated delayed fluorescence
  • FIG. 10.38 in this document explains the mechanism of delayed fluorescence generation.
  • the first compound in the present embodiment is a compound that exhibits thermally activated delayed fluorescence generated by such a mechanism.
  • the delayed fluorescence emission can be confirmed by transient PL (Photo Luminescence) measurement.
  • Transient PL measurement is a method of measuring the decay behavior (transient characteristics) of PL emission after irradiating a sample with a pulse laser and exciting it and stopping the irradiation.
  • PL emission in the TADF material is classified into a light emission component from a singlet exciton generated by the first PL excitation and a light emission component from a singlet exciton generated via a triplet exciton.
  • the lifetime of singlet excitons generated by the first PL excitation is on the order of nanoseconds and is very short. Therefore, light emitted from the singlet excitons is rapidly attenuated after irradiation with the pulse laser.
  • delayed fluorescence is gradually attenuated due to light emission from singlet excitons generated via a long-lived triplet exciton.
  • the emission intensity derived from delayed fluorescence can be obtained.
  • FIG. 2 shows a schematic diagram of an exemplary apparatus for measuring transient PL.
  • the transient PL measurement apparatus 100 of the present embodiment includes a pulse laser unit 101 that can irradiate light of a predetermined wavelength, a sample chamber 102 that houses a measurement sample, a spectrometer 103 that separates light emitted from the measurement sample, A streak camera 104 for forming a two-dimensional image and a personal computer 105 for capturing and analyzing the two-dimensional image are provided. Note that the measurement of the transient PL is not limited to the apparatus described in this embodiment.
  • the sample accommodated in the sample chamber 102 is obtained by forming a thin film in which a doping material is doped at a concentration of 12 mass% with respect to a matrix material on a quartz substrate.
  • the thin film sample accommodated in the sample chamber 102 is irradiated with a pulse laser from the pulse laser unit 101 to excite the doping material.
  • the emitted light is extracted in a direction of 90 degrees with respect to the irradiation direction of the excitation light, the extracted light is dispersed by the spectroscope 103, and a two-dimensional image is formed in the streak camera 104.
  • a two-dimensional image in which the vertical axis corresponds to time, the horizontal axis corresponds to wavelength, and the bright spot corresponds to emission intensity.
  • an emission spectrum in which the vertical axis represents the emission intensity and the horizontal axis represents the wavelength can be obtained.
  • an attenuation curve in which the vertical axis represents the logarithm of the emission intensity and the horizontal axis represents time can be obtained.
  • a thin film sample A was prepared as described above using the following reference compound H1 as a matrix material and the following reference compound D1 as a doping material, and transient PL measurement was performed.
  • FIG. 3 shows attenuation curves obtained from the transient PL measured for the thin film sample A and the thin film sample B.
  • the transient PL measurement it is possible to obtain a light emission decay curve with the vertical axis representing the emission intensity and the horizontal axis representing the time. Based on this emission decay curve, the fluorescence intensity of fluorescence emitted from the singlet excited state generated by photoexcitation and delayed fluorescence emitted from the singlet excited state generated by reverse energy transfer via the triplet excited state The ratio can be estimated. In the delayed fluorescence emitting material, the ratio of the delayed fluorescence intensity that attenuates slowly is somewhat larger than the fluorescence intensity that decays quickly.
  • the delayed fluorescence emission amount in this embodiment can be obtained using the apparatus of FIG.
  • the first compound is excited with pulsed light having a wavelength that is absorbed by the first compound (light irradiated from a pulse laser) and then promptly observed from the excited state. After the excitation, there is delay light emission (delayed light emission) that is not observed immediately but is observed thereafter.
  • the amount of delay light emission (delayed light emission) is preferably 5% or more with respect to the amount of Promp light emission (immediate light emission).
  • the amounts of Prompt light emission and Delay light emission can be obtained by a method similar to the method described in “Nature 492, 234-238, 2012”.
  • the apparatus used for calculation of the amount of Promp light emission and Delay light emission is not limited to the apparatus described in the said literature.
  • the sample used for measurement of delayed fluorescence is, for example, co-evaporation of a first compound and a compound TH-2 described later on a quartz substrate so that the ratio of the first compound is 12% by mass.
  • a sample in which a thin film having a thickness of 100 nm is formed can be used.
  • the energy gap at 77 [K] is different from the normally defined triplet energy.
  • the triplet energy is measured as follows. A sample to be measured (first compound) and the compound TH-2 are co-evaporated on a quartz substrate, and a sample sealed in an NMR tube is prepared. This sample is a sample made under the following conditions. Quartz substrate / TH-2: first compound (film thickness 100 nm, first compound concentration: 12% by mass)
  • a phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) is measured at a low temperature (77 [K]), and a tangent line is drawn with respect to the rise of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the energy amount calculated from the following conversion formula 1 was defined as an energy gap T 77K at 77 [K].
  • an F-4500 spectrofluorometer main body manufactured by Hitachi High-Technology Co., Ltd. was used.
  • the tangent to the rising edge on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum is drawn as follows. When moving on the spectrum curve from the short wavelength side of the phosphorescence spectrum to the maximum value on the shortest wavelength side among the maximum values of the spectrum, tangents at each point on the curve are considered toward the long wavelength side. The slope of this tangent line increases as the curve rises (that is, as the vertical axis increases). A tangent drawn at a point where the value of the slope takes a maximum value (that is, a tangent at the inflection point) is a tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the maximum point having a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the above-mentioned maximum value on the shortest wavelength side, and has the maximum slope value closest to the maximum value on the shortest wavelength side.
  • the tangent drawn at the point where the value is taken is taken as the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the first compound is prepared, for example, by Chemical Communications p. 10385-10387 (2013) and NATURE Photonics p. 326-332 (2014).
  • the second compound of this embodiment is a compound having a condensed ring structure.
  • the fused ring structure has a structure represented by the following general formula (2), and the total number of rings is within 8 rings.
  • a single ring or a condensed ring may be condensed at at least one of the positions a, c, d, e, f, h, i, and j.
  • a condensed ring having a 5-membered ring (single ring) or a 5-membered ring may be condensed at any position of the position, provided that When a 6-membered ring is condensed at positions i and j, a single ring or a condensed ring is also condensed at positions d and e, When a 6-membered ring is condensed at positions d and e, a single ring or condensed ring is also condensed at positions i and j.
  • the ring is condensed at at least one of the positions a, c, f, and h, it is preferable that the single ring is condensed.
  • a 5-membered ring is added to the condensed ring. It is preferable to have.
  • the total number of rings is preferably within 6 rings, more preferably within 5 rings, and even more preferably within 4 rings.
  • Examples of the condensed ring structure having the structure represented by the general formula (2) and having a total number of rings of 8 or less include the following condensed ring structures.
  • a 6-membered ring for example, a benzene ring
  • a condensed ring structure represented by the following general formula (2A) is obtained.
  • a condensed ring structure represented by the following general formula (2C) when a 5-membered ring is condensed at positions i and j, a condensed ring structure represented by the following general formula (2C) is obtained. Further, for example, when a 5-membered ring is directly condensed at positions i and j and further a 10-membered ring (for example, naphthalene ring) is condensed, a condensed ring structure represented by the following general formula (2D) is obtained.
  • the “total number of rings” means the total number of 5-membered rings and 6-membered rings constituting the condensed ring structure serving as the main skeleton.
  • the total number of the rings is three, and the formula represented by the general formula (2B)
  • the total number of rings is 4, and in the case of the condensed ring structure represented by the general formula (2D), the total number of rings is 5 rings.
  • the second compound is excited from the excited singlet state of the first compound which has energy capable of emitting light in the blue region and is a thermally activated delayed fluorescent material.
  • a structure with high energy transfer efficiency to the singlet state is desirable.
  • competing thermally activated delayed fluorescent materials It is preferable to suppress energy transfer from the excited triplet state of the first compound to the excited triplet state of the second compound. This is because the energy transfer from the thermally activated delayed fluorescent material (first compound) to the excited triplet state of the second compound causes a decrease in efficiency due to thermal deactivation.
  • the energy transfer between the excited triplet states largely depends on the overlap of the electron clouds of the first compound and the second compound, which are thermally activated delayed fluorescent materials. Therefore, for example, energy transfer can be suppressed by reducing the spread of molecular orbitals on the main skeleton of the second compound.
  • the condensed ring constituting the main skeleton of the second compound as in the present invention has a structure represented by the general formula (2), and the total number of 5-membered and 6-membered rings of the main skeleton is By making it within 8 rings, a structure in which a 6-membered ring is directly condensed at a position b or a position g of the structure represented by the general formula (2) and three or more 6-membered rings are linearly condensed (for example, , Anthracene ring, naphthacene ring, etc.) and the extension of molecular orbitals on the main skeleton is reduced compared with the case where the total number of 5-membered and 6-membered rings is 9 or more.
  • the second compound is a compound having a partial structure represented by the following general formula (20) and having an asymmetric structure with respect to the XY axis in the following general formula (20). It is also preferable that there is.
  • Z is a substituted or unsubstituted ring structure having 5 or 6 ring carbon atoms.
  • the condensed ring structure as the substituent is at the positions of b and g in the structure represented by the general formula (2). It is preferable that the structure is such that neither the 6-membered ring (single ring) nor the 6-membered ring in the condensed ring is directly condensed. Further, the condensed ring structure as the substituent is monocyclic or fused only at the position of b, only at the position of g, or only at the two positions of b and g in the structure represented by the general formula (2). It is preferable that the ring is not a condensed structure.
  • the condensed ring structure as the substituent is preferably not a structure in which a 6-membered ring is condensed only at two positions i and j or only at two positions d and e.
  • the total number of rings is preferably within 8 rings, more preferably within 6 rings, still more preferably within 5 rings, and within 4 rings. Even more preferably.
  • the condensed ring structure having the structure represented by the general formula (2) and having a total number of rings of 8 or less includes benzofluorene (benzo [a] fluorene, benzo [b] fluorene, Benzo [c] fluorene), fluoranthene, benzofluoranthene (benzo [b] fluoranthene, benzo [k] fluoranthene), pyrene, benzo [a] pyrene, chrysene, benzo [a] anthracene, triphenylene and the like.
  • the second compound preferably has an energy gap T 77K (M2) at 77 [K] of 1.9 eV or more, more preferably 2.0 eV or more.
  • the second compound is preferably a compound having a benzofluorene skeleton, a fluoranthene skeleton, a pyrene skeleton, or a chrysene skeleton.
  • the second compound is preferably a compound represented by the following general formula (21).
  • n1 is an integer greater than or equal to 1
  • Ar 0 is a group having a benzofluorene skeleton, a fluoranthene skeleton, a pyrene skeleton, or a chrysene skeleton
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms;
  • a saturated or unsaturated ring may be formed, and when n1 is 2 or more, the plurality of Ar 1 are the same or different from each other, the plurality of Ar 2 are the same or different from each other
  • Ar 0 in the general formula (21) is preferably a group having a pyrene skeleton or a chrysene skeleton. Further, in this embodiment, n1 in the general formula (21) is 2, it is also preferred L 0 are both a single bond.
  • the nitrogen atom in the general formula (21) is preferably bonded to the 1-position and the 6-position of the pyrene skeleton
  • the nitrogen atom in the general formula (21) is preferably bonded to the 6th and 12th positions of the chrysene skeleton.
  • Ar 0 in the general formula (21) is also preferably a group having a benzofluorene skeleton, and the group having a benzofluorene skeleton as the Ar 0 is represented by the following general formula (Ar-1) It is preferable that it is group represented by these.
  • R 11 and R 12 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and when R 11 and R 12 are a substituent, the substituents are each independently Selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms;
  • R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , R 21 , and R 22 are each independently a hydrogen atom, a substituent, or a single bond that binds to L 0.
  • R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , R 21 , and R 22 is a single bond that binds to L 0 .
  • the substituents are each independently Halogen atoms, A cyano group, Nitro group, Hydroxyl group, Substituted silyl groups, Carboxyl group, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or
  • the group represented by the general formula (Ar-1) is preferably a group represented by the following general formula (Ar-2).
  • R 11 , R 12 , R A , and R B are each independently a hydrogen atom or a substituent, and when R 11 , R 12 , R A , and R B are substituents, Independently Selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms;
  • R 13 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 , and R 26 are each independently a hydrogen atom, a substituent, or L A single bond bonded to 0 , provided that at least one of R 13 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 , and R 26 Is a single bond that bind
  • At least one of R 21 and R 25 is a single bond that binds to L 0 .
  • each of R 11 , R 12 , R A , and R B independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted ring-forming carbon.
  • the substituent is preferably selected from the group consisting of several 6 to 30 aromatic hydrocarbon groups.
  • Ar 1 and Ar 2 in the general formula (21) are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted group.
  • At least one of Ar 1 and Ar 2 in the general formula (21) is preferably a group represented by the following general formula (22).
  • Ar 0 in the general formula (21) is preferably a group having a pyrene skeleton or a chrysene skeleton.
  • x is an integer from 0 to 3
  • y is an integer from 0 to 7
  • X 5 is an oxygen atom, a sulfur atom, or a selenium atom
  • x is 0, the group represented by the general formula (22) and the nitrogen atom in the general formula (21) are bonded by a single bond
  • x is an integer of 1 to 3
  • Ar 5 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms
  • x is 2 or more, a plurality of Ar 5 are the same or Unlike Ar 5 may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring
  • R 5 is Halogen atoms, A cyano group, Nitro group, Hydroxyl group, Substituted silyl groups, Carboxyl group, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A
  • X 5 in the general formula (22) is preferably an oxygen atom or a sulfur atom, and more preferably an oxygen atom.
  • Ar 1 in the general formula (21) is preferably a substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms. More preferably a substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 ring carbon atoms, a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a terphenyl group And more preferably a group selected from the group consisting of a fluorenyl group.
  • the Ar 2 in the general formula (21) is preferably a group represented by the general formula (22).
  • At least one of Ar 1 and Ar 2 in the general formula (21) is also preferably a group represented by the general formula (Ar-1), and the general formula (Ar -2) is more preferable.
  • Ar 0 in the general formula (21) is preferably a group having a benzofluorene skeleton.
  • n1 in the general formula (21) is preferably 1 or 2.
  • the second compound is also preferably a compound represented by the following general formula (23).
  • p is an integer from 0 to 5
  • q and r are each independently an integer of 1 to 5
  • Ar 10 is a group having a benzofluorene skeleton, a fluoranthene skeleton, a pyrene skeleton, or a chrysene skeleton
  • R 10 is A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms
  • binding mode of the compound represented by the general formula (23) examples include, for example, the binding modes shown in Table 2 below.
  • Ar 10 in the general formula (23) is preferably a group having a fluoranthene skeleton, and more preferably a group having a fluoranthene skeleton (benzofluoranthene skeleton) condensed with a benzene ring. preferable.
  • the second compound is preferably a fluorescent compound.
  • the emission color and emission wavelength are not particularly limited.
  • the second compound is preferably a fluorescent compound having an emission peak wavelength of 550 nm or less, and a fluorescence emission property having an emission peak wavelength of 400 nm to 500 nm. More preferably, the compound is a fluorescent compound having an emission peak wavelength of 430 nm or more and 480 nm or less.
  • the second compound is preferably a green or blue fluorescent compound, and more preferably a blue fluorescent compound.
  • the emission peak wavelength is the emission spectrum that maximizes the emission intensity in the measured emission spectrum for a toluene solution in which the compound to be measured is dissolved at a concentration of 10 ⁇ 6 mol / liter to 10 ⁇ 5 mol / liter.
  • the second compound is preferably a material having a high fluorescence quantum yield.
  • a 2nd compound can be manufactured by the method as described in international publication 2008/059713, international publication 2010/122810, etc.
  • the energy gap T 77K (M3) of the third compound in this embodiment is larger than the energy gap T 77K (M2) of the second compound according to this embodiment.
  • the energy gap T 77K (M3) of the third compound in the present embodiment is preferably larger than the energy gap T 77K (M1) of the first compound in the present embodiment.
  • a phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) is measured at a low temperature (77 [K]), and a tangent line is drawn with respect to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the energy amount calculated from the following conversion formula 2 was defined as an energy gap T 77K at 77 [K].
  • an F-4500 spectrofluorometer main body manufactured by Hitachi High-Technology Co., Ltd. was used.
  • the tangent to the rising edge on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum is drawn as follows. When moving on the spectrum curve from the short wavelength side of the phosphorescence spectrum to the maximum value on the shortest wavelength side among the maximum values of the spectrum, tangents at each point on the curve are considered toward the long wavelength side. The slope of this tangent line increases as the curve rises (that is, as the vertical axis increases). A tangent drawn at a point where the value of the slope takes a maximum value (that is, a tangent at the inflection point) is a tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the maximum point having a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the above-mentioned maximum value on the shortest wavelength side, and has the maximum slope value closest to the maximum value on the shortest wavelength side.
  • the tangent drawn at the point where the value is taken is taken as the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • various compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • the third compound is considered to have a function as a dispersion material that suppresses molecular association of the first compounds according to the above-described embodiment in the light emitting layer. Furthermore, the energy from the excited singlet state of the first compound to the excited singlet state of the second compound is increased by separating the distance between the first compound and the second compound by the third compound. As a result of promoting the transfer and suppressing the energy transfer from the excited triplet state of the first compound to the excited triplet state of the second compound, it is presumed that it contributes to the improvement of luminous efficiency.
  • the energy gap T 77K (M1) at 77 [K] of the first compound is larger than the energy gap T 77K (M2) at 77 [K] of the second compound, and the third compound
  • the energy gap T 77K (M3) at 77 [K] of the compound of is greater than the energy gap T 77K (M1) at 77 [K] of the second compound.
  • the energy gap T 77K (M3) at 77 [K] of the third compound is preferably 2.9 eV or more.
  • the third compound can be hardly involved in exciton generation or carrier transport in the light emitting layer.
  • ⁇ TADF mechanism> In the organic EL device according to this embodiment, it is preferable to use a compound having a small ⁇ ST (M1) as the first compound.
  • ⁇ ST (M1) When ⁇ ST (M1) is small, reverse intersystem crossing from the triplet level of the first compound to the singlet level of the first compound is likely to occur due to externally applied thermal energy.
  • An energy state conversion mechanism in which the excited triplet state of the electrically excited exciton inside the organic EL element is spin-exchanged to the excited singlet state by crossing between inverse terms is called a TADF mechanism.
  • FIG. 4 is a diagram illustrating an example of the relationship between the energy level and the energy transfer of the first compound, the second compound, and the third compound in the light emitting layer.
  • S0 represents the ground state
  • S1 (M1) represents the lowest excited singlet state of the first compound
  • T1 (M1) represents the lowest excited triplet state of the first compound
  • S1 (M2) represents the lowest excited singlet state of the second compound
  • T1 (M2) represents the lowest excited triplet state of the second compound
  • S1 (M3) represents the lowest excited third state of the third compound. It represents an excited singlet state
  • T1 (M3) represents the lowest excited triplet state of the third compound.
  • the dashed arrow from S1 (M1) to S1 (M2) in FIG. 4 represents the Forster energy transfer from the lowest excited singlet state of the first compound to the lowest excited singlet state of the second compound. . As shown in FIG.
  • the organic EL element 1 of the present embodiment When the organic EL element 1 of the present embodiment is caused to emit light, it is preferable that mainly the second compound emits light in the light emitting layer 5.
  • the film thickness of the light emitting layer 5 in the organic EL element 1 of the present embodiment is preferably 5 nm or more and 50 nm or less, more preferably 7 nm or more and 50 nm or less, and further preferably 10 nm or more and 50 nm or less. If the thickness is 5 nm or more, the light emitting layer 5 can be easily formed and the chromaticity can be easily adjusted. Moreover, if it is 50 nm or less, the raise of a drive voltage can be suppressed.
  • the content rate of a 1st compound is 5 mass% or more, and is 10 mass% or more and 60 mass% or less. More preferably, it is 20 mass% or more and 40 mass% or less, or 40 mass% or more and 60 mass% or less.
  • the content of the second compound is preferably 10% by mass or less, more preferably 5% by mass or less, and still more preferably 0.01% by mass or more and 1% by mass or less.
  • the upper limit of the total content of the first compound, the second compound, and the third compound in the light emitting layer 5 is 100% by mass.
  • this embodiment does not exclude that the light emitting layer 5 includes materials other than the first compound, the second compound, and the third compound.
  • the substrate 2 is used as a support for the organic EL element 1.
  • the substrate 2 for example, glass, quartz, plastic, or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include a plastic substrate.
  • the material forming the plastic substrate include polycarbonate, polyarylate, polyether sulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, polyimide, and polyethylene naphthalate.
  • an inorganic vapor deposition film can also be used.
  • anode For the anode 3 formed on the substrate 2, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more). Specifically, for example, indium tin oxide (ITO), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide, And graphene.
  • ITO indium tin oxide
  • ITO indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide
  • indium oxide-zinc oxide indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide
  • graphene graphene.
  • These materials are usually formed by sputtering.
  • indium oxide-zinc oxide can be formed by a sputtering method by using a target in which 1% by mass to 10% by mass of zinc oxide is added to indium oxide.
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide is a target containing 0.5% by mass to 5% by mass of tungsten oxide and 0.1% by mass to 1% by mass of zinc oxide with respect to indium oxide.
  • the hole injection layer 6 formed in contact with the anode 3 is made of a composite material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode 3. It is formed.
  • Electrode materials for example, metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, and other elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table
  • Examples of the element belonging to Group 1 of the periodic table include alkali metals.
  • the elements belonging to Group 2 of the periodic table include alkaline earth metals.
  • the alkali metal include lithium (Li) and cesium (Cs).
  • alkaline earth metal examples include magnesium (Mg), calcium (Ca), strontium (Sr), and the like.
  • rare earth metals include europium (Eu) and ytterbium (Yb).
  • alloys containing these metals include MgAg and AlLi.
  • a vacuum evaporation method and a sputtering method can be used.
  • coating method, the inkjet method, etc. can be used.
  • the hole injection layer 6 is a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • substances having a high hole injection property include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, and silver oxide.
  • An oxide, tungsten oxide, manganese oxide, or the like can be used.
  • TDATA N-diphenylamino triphenylamine
  • MTDATA 4,4 ′, 4 ′′ -tris [N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine
  • DPAB 4,4′-bis [N- (4-diphenylaminophenyl) -N -Phenylamino] biphenyl
  • DNTPD 1,3,5-tris [N- (4-diphenylaminophenyl) -N-phenylamino] benzen
  • a high molecular compound can also be used.
  • the polymer compound include oligomers, dendrimers, and polymers.
  • poly (N-vinylcarbazole) abbreviation: PVK
  • poly (4-vinyltriphenylamine) abbreviation: PVTPA
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly [N- (4- ⁇ N ′-[4- (4- Diphenylamino) phenyl] phenyl-N′-phenylamino ⁇ phenyl) methacrylamide]
  • PTPDMA poly [N, N′-bis (4-butylphenyl) -N, N′-bis (phenyl) benzidine ]
  • Poly-TPD Poly-TPD
  • a polymer compound to which an acid such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (styrenesulfonic acid) (PEDOT / PSS) and polyaniline / poly (styrenesulfonic acid) (PAni / PSS) is added can also be used.
  • the hole transport layer 7 is a layer containing a substance having a high hole transport property.
  • an aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used.
  • NPB 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl
  • NPB N, N′-bis (3-methylphenyl) -N, N′— Diphenyl- [1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine
  • BAFLP 4-phenyl-4 ′-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine
  • BAFLP 4-phenyl-4 ′-bis [N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N-phenylamino] biphenyl
  • DFLDPBi 4,4 ′, 4 ′′ -tris (N, N-diphenylamino)
  • TDATA 4,4 ′, 4 ′′ -tris [N- (3-methylphenyl) -N-phenyla
  • the substances mentioned here are mainly substances having a hole mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / (V ⁇ s) or more.
  • the hole transport layer 7 includes CBP, 9- [4- (N-carbazolyl)] phenyl-10-phenylanthracene (CzPA), and 9-phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl).
  • a carbazole derivative such as phenyl] -9H-carbazole (PCzPA), an anthracene derivative such as t-BuDNA, DNA, and DPAnth may be used.
  • Polymer compounds such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK poly (N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • any substance other than these may be used as long as it has a property of transporting more holes than electrons.
  • the layer containing a substance having a high hole-transport property is not limited to a single layer, and may be a layer in which two or more layers containing the above substances are stacked. When two or more hole transport layers are arranged, it is preferable to arrange a layer containing a material having a larger energy gap on the side closer to the light emitting layer 5.
  • the hole transport layer 7 prevents the triplet excitons generated in the light emitting layer 5 from diffusing into the hole transport layer 7 and the hole injection layer 6, and converts the triplet excitons into the light emitting layer 5. It preferably has a function of confining inside.
  • the electron transport layer 8 is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • the electron transport layer 8 includes 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes; 2) heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives; and 3 ) High molecular compounds can be used.
  • Alq tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), Metal complexes such as BAlq, Znq, ZnPBO, and ZnBTZ can be used.
  • a benzimidazole compound can be suitably used.
  • the substances described here are mainly substances having an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / (V ⁇ s) or more.
  • a substance other than the above may be used as the electron transport layer 8 as long as the substance has a higher electron transport property than the hole transport property.
  • the electron transport layer 8 is not limited to a single layer, and may be a layer in which two or more layers made of the above substances are stacked.
  • a polymer compound can be used for the electron transport layer 8.
  • poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py)
  • poly [(9,9-dioctylfluorene- 2,7-diyl) -co- (2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)] (abbreviation: PF-BPy) or the like can be used.
  • the electron transport layer 8 prevents triplet excitons generated in the light emitting layer 5 from diffusing into the electron transport layer 8 and the electron injection layer 9 and confines the triplet excitons in the light emitting layer 5. It preferably has a function.
  • the electron injection layer 9 is a layer containing a substance having a high electron injection property.
  • the electron injection layer 9 includes lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), and lithium oxide (LiOx).
  • Alkali metals, alkaline earth metals, or compounds thereof can be used.
  • a substance in which an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof is contained in a substance having an electron transporting property specifically, a substance in which magnesium (Mg) is contained in Alq may be used. In this case, electron injection from the cathode 4 can be performed more efficiently.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer 9.
  • a composite material is excellent in electron injecting property and electron transporting property because electrons are generated in the organic compound by the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material excellent in transporting the generated electrons.
  • a substance (metal complex, heteroaromatic compound, etc.) constituting the electron transport layer 8 described above is used.
  • the electron donor may be any substance that exhibits an electron donating property to the organic compound.
  • an alkali metal, an alkaline earth metal, or a rare earth metal is preferable, and examples thereof include lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, and ytterbium.
  • an alkali metal oxide or an alkaline earth metal oxide as an electron donor, and examples thereof include lithium oxide, calcium oxide, and barium oxide.
  • a Lewis base such as magnesium oxide can also be used.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can be used.
  • cathode For the cathode 4, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a low work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • a cathode material include elements belonging to Group 1 of the periodic table, elements belonging to Group 2 of the periodic table, rare earth metals, and alloys containing these.
  • the element belonging to Group 1 of the periodic table include alkali metals.
  • the elements belonging to Group 2 of the periodic table include alkaline earth metals. Examples of the alkali metal include lithium (Li) and cesium (Cs). Examples of the alkaline earth metal include magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr).
  • Examples of rare earth metals include europium (Eu) and ytterbium (Yb).
  • Examples of alloys containing these metals include MgAg and AlLi.
  • a vacuum evaporation method and sputtering method can be used.
  • a silver paste etc. the apply
  • various conductive materials such as Al, Ag, ITO, graphene, and indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide can be used regardless of the work function.
  • the cathode 4 can be formed. These conductive materials can be formed by a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the method for forming each layer of the organic EL element 1 of the present embodiment is not limited to those described above, and known methods such as a dry film forming method and a wet film forming method can be employed.
  • the dry film forming method include a vacuum deposition method, a sputtering method, a plasma method, and an ion plating method.
  • the wet film forming method include a spin coating method, a dipping method, a flow coating method, and an ink jet method.
  • the film thickness of each organic layer of the organic EL element 1 of the present embodiment is not limited except as specifically mentioned above.
  • the film thickness is preferably in the range of several nm to 1 ⁇ m in order to prevent defects such as pinholes from occurring and to prevent deterioration in efficiency due to the need for a high applied voltage.
  • the number of ring-forming carbon atoms constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in the atom.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the number of ring-forming atoms means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a carbocyclic compound, a heterocycle) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly).
  • the ring compound represents the number of atoms constituting the ring itself.
  • An atom that does not constitute a ring for example, a hydrogen atom that terminates a bond of an atom that constitutes a ring
  • an atom contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring atoms
  • the furan ring has 5 ring atoms.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms. Further, when, for example, a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring), the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • each substituent described in the general formula will be described.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms (sometimes referred to as an aryl group) in the present embodiment include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, and a phenanthryl group.
  • the aryl group preferably has 6 to 20 ring carbon atoms, more preferably 6 to 14, and still more preferably 6 to 12.
  • aryl groups a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a terphenyl group, and a fluorenyl group are even more preferable.
  • the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the present embodiment described later on the 9-position carbon atom A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms is preferably substituted.
  • a heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms (sometimes referred to as a heteroaryl group, a heteroaromatic ring group, or an aromatic heterocyclic group) has nitrogen, sulfur, oxygen as a heteroatom.
  • it contains at least one atom selected from the group consisting of silicon, selenium atom, and germanium atom, and more preferably contains at least one atom selected from the group consisting of nitrogen, sulfur, and oxygen preferable.
  • heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms in the present embodiment examples include a pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolyl group, isoquinolinyl group, naphthyridinyl group, phthalazinyl group, quinoxalinyl group, Quinazolinyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, indolyl group, benzimidazolyl group, indazolyl group, imidazolpyridinyl group, benz Triazolyl, carbazolyl, furyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, isoxazolyl, isothiazo
  • the number of ring-forming atoms of the heterocyclic group is preferably 5-20, and more preferably 5-14.
  • the 9th-position nitrogen atom may be substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms in the present embodiment, It is preferable that a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms is substituted.
  • the heterocyclic group may be a group derived from a partial structure represented by the following general formulas (XY-1) to (XY-18), for example.
  • X and Y are each independently a hetero atom, preferably an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a silicon atom, or a germanium atom.
  • the partial structures represented by the general formulas (XY-1) to (XY-18) have a bond at an arbitrary position to be a heterocyclic group, and this heterocyclic group has a substituent. Also good.
  • the substituted or unsubstituted carbazolyl group may also include a group further condensed with a carbazole ring as represented by the following formula, for example. Such a group may also have a substituent. Also, the position of the joint can be changed as appropriate.
  • the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms may be linear, branched or cyclic.
  • the linear or branched alkyl group include a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl
  • the linear or branched alkyl group in the present embodiment preferably has 1 to 10 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group Even more preferred are amyl, isoamyl, and neopentyl groups.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms in the present embodiment include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, an adamantyl group, and a norbornyl group.
  • the number of carbon atoms forming the ring of the cycloalkyl group is preferably 3 to 10, and more preferably 5 to 8.
  • a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are even more preferable.
  • halogenated alkyl group in which the alkyl group is substituted with a halogen atom examples include groups in which the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with one or more halogen atoms. Specific examples include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, a trifluoromethylmethyl group, a trifluoroethyl group, and a pentafluoroethyl group.
  • Examples of the substituted silyl group in the present embodiment include an alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms and an arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • Examples of the alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms in the present embodiment include a trialkylsilyl group having an alkyl group exemplified as the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, specifically, a trimethylsilyl group and a triethylsilyl group.
  • the three alkyl groups in the trialkylsilyl group may be the same or different.
  • Examples of the arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms in the present embodiment include a dialkylarylsilyl group, an alkyldiarylsilyl group, and a triarylsilyl group.
  • Examples of the dialkylarylsilyl group include a dialkylarylsilyl group having two alkyl groups exemplified as the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and one aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. .
  • the carbon number of the dialkylarylsilyl group is preferably 8-30.
  • alkyldiarylsilyl group examples include an alkyldiarylsilyl group having one alkyl group exemplified for the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and two aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms. .
  • the alkyldiarylsilyl group preferably has 13 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the triarylsilyl group include a triarylsilyl group having three aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the triarylsilyl group is preferably 18-30.
  • the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms in this embodiment is represented by —OZ 1 .
  • Z 1 include the above alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
  • the alkoxy group preferably has 1 to 20 carbon atoms.
  • Examples of the halogenated alkoxy group in which the alkoxy group is substituted with a halogen atom include a group in which the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with one or more fluorine atoms.
  • the aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms in the present embodiment is represented by —OZ 2 .
  • Z 2 include the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the ring-forming carbon number of the aryloxy group is preferably 6-20.
  • Examples of the aryloxy group include a phenoxy group.
  • the alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms is represented as —NHR V or —N (R V ) 2 .
  • Examples of RV include the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the arylamino group having 6 to 30 ring carbon atoms is represented by —NHR W or —N (R W ) 2 .
  • R W and an aryl group the ring-forming carbon atoms 6 to 30.
  • the alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms is represented as —SR V.
  • RV include the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the alkylthio group preferably has 1 to 20 carbon atoms.
  • An arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms is represented by —SR W. Examples of R W, and an aryl group the ring-forming carbon atoms 6 to 30.
  • the ring-forming carbon number of the arylthio group is preferably 6-20.
  • the aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms is preferably an aralkyl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and is represented by —Z 3 —Z 4 .
  • Z 3 include an alkylene group corresponding to the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • this Z 4 include the above aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • This aralkyl group is an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms (the aryl moiety has 6 to 30 carbon atoms, preferably 6 to 20 carbon atoms, more preferably 6 to 12 carbon atoms), and the alkyl moiety has 1 to 30 carbon atoms (preferably 1 to 1 carbon atoms).
  • aralkyl group examples include benzyl group, 2-phenylpropan-2-yl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, and phenyl-t-butyl.
  • ⁇ -naphthylmethyl group 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ - Examples include naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, and 2- ⁇ -naphthylisopropyl group.
  • An alkoxycarbonyl group having 1 to 30 carbon atoms is represented as —COOY ′.
  • Examples of this Y ′ include the above alkyl groups.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and a fluorine atom is preferable.
  • ring-forming carbon means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
  • Ring-forming atom means a carbon atom and a hetero atom constituting a hetero ring (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring).
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (Protium), deuterium (Deuterium), and tritium (Tritium).
  • examples of the substituent include an aryl group, a heterocyclic group, an alkyl group (a linear or branched alkyl group, a cycloalkyl group, a haloalkyl group), an alkylsilyl group as described above.
  • an aryl group, a heterocyclic group, an alkyl group, a halogen atom, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, and a cyano group are preferable, and further, specific examples that are preferable in the description of each substituent Are preferred.
  • substituents include the above aryl group, heterocyclic group, alkyl group, alkylsilyl group, arylsilyl group, alkoxy group, aryloxy group, alkylamino group, arylamino group, alkylthio group, arylthio group, It may be further substituted with an alkenyl group, an alkynyl group, an aralkyl group, a halogen atom, a cyano group, a hydroxyl group, a nitro group, and a carboxy group. A plurality of these substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • the alkenyl group is preferably an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, which may be linear, branched or cyclic, such as vinyl group, propenyl group, butenyl group, oleyl group, eicosapentaenyl. Group, docosahexaenyl group, styryl group, 2,2-diphenylvinyl group, 1,2,2-triphenylvinyl group, 2-phenyl-2-propenyl group, cyclopentadienyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl Group, cyclohexadienyl group and the like.
  • the alkynyl group is preferably an alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, and may be linear, branched or cyclic, and examples thereof include ethynyl, propynyl, 2-phenylethynyl and the like.
  • unsubstituted in the case of “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is bonded without being substituted with the substituent.
  • the “carbon number XX to YY” in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted carbon number XX to YY” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted, In this case, the number of carbon atoms in the substituent is not included.
  • “YY” is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • atom number XX to YY in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted atom number XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted and substituted. In this case, the number of substituent atoms is not included.
  • YY is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more. In the compound described below or a partial structure thereof, the case of “substituted or unsubstituted” is the same as described above.
  • the ring structure when substituents are bonded to each other to form a ring structure, the ring structure is a saturated ring, an unsaturated ring, an aromatic hydrocarbon ring, or a heterocyclic ring.
  • examples of the aryl group in the linking group include a divalent or higher group obtained by removing one or more atoms from the monovalent group described above.
  • the organic EL element 1 can be used for electronic devices such as a display device and a light emitting device.
  • the display device include display components such as an organic EL panel module, a television, a mobile phone, a tablet, and a personal computer.
  • the light emitting device include lighting and vehicle lamps.
  • the configuration of the organic EL element according to the second embodiment will be described.
  • the same components as those in the first embodiment are denoted by the same reference numerals and names, and the description thereof is omitted or simplified.
  • materials and compounds that are not particularly mentioned, including specific examples can be the same materials and compounds as those described in the first embodiment.
  • the organic EL device of the second embodiment includes an anode, a light emitting layer, and a cathode.
  • the light emitting layer according to the present embodiment includes the first compound and the second compound, and does not include the third compound. Compound, and a third compound).
  • the first compound according to the present embodiment is a compound represented by the following general formula (10) or the following general formula (10 ′).
  • a1 is 0 or 1
  • a2 is 0 or 1
  • a1 + a2 ⁇ 1 is an integer of 1 to 5
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or a monovalent substituent, and when R 1 and R 2 are a substituent, each substituent is independently A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms;
  • L 2 is a hydrogen atom or a monovalent substituent, substituents when L 2 is a monovalent substituent, Selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms;
  • L 2 is a single bond or a linking group, the linking group where L 2 is a linking group, Selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms;
  • L 1 is a single bond or a linking group, and when L 1 is a linking group, the linking group is When m1 is 2 or more, selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubsti
  • m2 is 2, a2 is 0 or 1, a plurality of a2 are the same or different from each other, m1 is an integer of 1 to 5, and a plurality of m1 are the same or different from each other;
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or a monovalent substituent, and when R 1 and R 2 are a substituent, each substituent is independently A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms;
  • the first compound is preferably a delayed fluorescent compound.
  • the second compound in this embodiment is a compound having a condensed ring structure.
  • the fused ring structure has a structure represented by the following general formula (2), and the total number of rings is within 8 rings.
  • a single ring or a condensed ring may be condensed at at least one of the positions a, c, d, e, f, h, i, and j.
  • a condensed ring having a 5-membered ring or a 5-membered ring may be condensed at any position of the position, provided that When a 6-membered ring is condensed at positions i and j, a single ring or a condensed ring is also condensed at positions d and e, When a 6-membered ring is condensed at positions d and e, a single ring or condensed ring is also condensed at positions i and j.
  • the second compound is preferably a fluorescent compound.
  • the emission color and emission wavelength are not particularly limited.
  • the second compound is preferably a fluorescent compound having an emission peak wavelength of 550 nm or less, and a fluorescence emission property having an emission peak wavelength of 400 nm to 500 nm. More preferably, the compound is a fluorescent compound having an emission peak wavelength of 430 nm or more and 480 nm or less.
  • the second compound is preferably a green or blue fluorescent compound, and more preferably a blue fluorescent compound.
  • the second compound is preferably a material having a high fluorescence quantum yield.
  • ⁇ TADF mechanism> In the organic EL device of this embodiment, it is preferable to use a compound having a small ⁇ ST (M1) as the first compound.
  • ⁇ ST (M1) When ⁇ ST (M1) is small, reverse intersystem crossing from the triplet level of the first compound to the singlet level of the first compound is likely to occur due to externally applied thermal energy.
  • An energy state conversion mechanism in which the excited triplet state of the electrically excited exciton inside the organic EL element is spin-exchanged to the excited singlet state by crossing between inverse terms is called a TADF mechanism.
  • FIG. 5 is a diagram illustrating an example of the relationship between the energy level and the energy transfer of the first compound and the second compound in the light emitting layer.
  • S0 represents the ground state
  • S1 (M1) represents the lowest excited singlet state of the first compound
  • T1 (M1) represents the lowest excited triplet state of the first compound
  • S1 (M2) represents the lowest excited singlet state of the second compound
  • T1 (M2) represents the lowest excited triplet state of the second compound.
  • the dashed arrow from S1 (M1) to S1 (M2) in FIG. 5 represents the Forster energy transfer from the lowest excited singlet state of the first compound to the lowest excited singlet state of the second compound.
  • the lowest excited triplet state T1 (M1) is reversed to the lowest excited singlet state S1 (M1) by thermal energy. Intersection is possible.
  • the energy gap T 77K (M1) at 77 [K] of the first compound is preferably larger than the energy gap T 77K (M2) at 77 [K] of the second compound.
  • the organic EL device 1 When the organic EL device 1 according to this embodiment is caused to emit light, it is preferable that the second compound emits light mainly in the light emitting layer 5.
  • the content rate of a 2nd compound in the light emitting layer 5 is 10 mass% or less, and is 5 mass% or less. Is more preferable, and more preferably 0.01% by mass or more and 1% by mass or less.
  • the light emitting layer is not limited to one layer, and a plurality of light emitting layers may be stacked.
  • the organic EL element has a plurality of light emitting layers, it is sufficient that at least one light emitting layer satisfies the conditions described in the above embodiment.
  • the other light-emitting layer may be a fluorescent light-emitting layer or a phosphorescent light-emitting layer that utilizes light emission by electron transition from a triplet excited state to a direct ground state.
  • these light emitting layers may be provided adjacent to each other, or a so-called tandem organic material in which a plurality of light emitting units are stacked via an intermediate layer. It may be an EL element.
  • a barrier layer may be provided adjacent to at least one of the anode side and the cathode side of the light emitting layer.
  • the barrier layer is preferably disposed in contact with the light emitting layer and blocks at least one of holes, electrons, and excitons.
  • the barrier layer transports electrons, and holes reach a layer on the cathode side of the barrier layer (for example, an electron transport layer).
  • an organic EL element contains an electron carrying layer, it is preferable to contain the said barrier layer between a light emitting layer and an electron carrying layer.
  • the barrier layer transports holes, and the electrons are directed to a layer on the anode side of the barrier layer (for example, a hole transport layer). Stop reaching.
  • the organic EL element includes a hole transport layer
  • a barrier layer may be provided adjacent to the light emitting layer so that excitation energy does not leak from the light emitting layer to the peripheral layer. The excitons generated in the light emitting layer are prevented from moving to a layer (for example, an electron transport layer or a hole transport layer) closer to the electrode than the barrier layer.
  • the light emitting layer and the barrier layer are preferably joined.
  • Example 1 A glass substrate (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) with an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm was subjected to ultrasonic cleaning for 5 minutes in isopropyl alcohol, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate with the transparent electrode line after the cleaning is mounted on a substrate holder of a vacuum evaporation apparatus, and first, the compound HI is vapor-deposited so as to cover the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode line is formed. A 5 nm hole injection layer was formed.
  • Compound HT-1 was vapor-deposited on the hole injection layer, and a first hole transport layer having a thickness of 80 nm was formed on the HI film.
  • Compound HT-2 was vapor-deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer having a thickness of 10 nm.
  • Compound EB was vapor-deposited on the second hole transport layer to form a barrier layer having a thickness of 5 nm.
  • a compound BH as the first compound, a compound BD-1 as the second compound, and a compound DA-1 as the third compound are co-evaporated on the barrier layer, and the film thickness is 25 nm.
  • the light emitting layer was formed.
  • the concentration of Compound BH in the light emitting layer was 14% by mass, the concentration of Compound BD-1 was 1% by mass, and the concentration of Compound DA-1 was 85% by mass.
  • Compound DA-2 was vapor-deposited on this light emitting layer to form a 5 nm thick barrier layer.
  • a compound ET was vapor-deposited on the barrier layer to form an electron transport layer having a thickness of 20 nm.
  • lithium fluoride (LiF) was vapor-deposited on the electron transport layer to form an electron injecting electrode (cathode) having a thickness of 1 nm.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 1 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / EB (5) / DA-1: BH: BD-1 (25, 85%: 14%: 1%) / DA-2 (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm). Also, in the parentheses, the number displayed as a percentage indicates the ratio (mass%) of each compound in the light emitting layer.
  • Example 2 In the organic EL device of Example 2, the concentration of Compound BH in the light emitting layer of Example 1 was 49% by mass, the concentration of Compound BD-1 was 1% by mass, and the concentration of Compound DA-1 was 50% by mass. Except for this, it was produced in the same manner as in Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 2 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / EB (5) / DA-1: BH: BD-1 (25, 50%: 49%: 1%) / DA-2 (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 3 The organic EL device of Example 3 was produced in the same manner as in Example 1 except that Compound BD-2 was used instead of Compound BD-1 in the light emitting layer of Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 3 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / EB (5) / DA-1: BH: BD-2 (25, 85%: 14%: 1%) / DA-2 (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 4 The organic EL device of Example 4 was produced in the same manner as in Example 2 except that Compound BD-2 was used instead of Compound BD-1 in the light emitting layer of Example 2.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 4 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / EB (5) / DA-1: BH: BD-2 (25, 50%: 49%: 1%) / DA-2 (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 5 The organic EL device of Example 5 was produced in the same manner as Example 1 except that Compound BD-3 was used instead of Compound BD-1 in the light emitting layer of Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 5 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / EB (5) / DA-1: BH: BD-3 (25, 85%: 14%: 1%) / DA-2 (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 6 The organic EL device of Example 6 was produced in the same manner as Example 2 except that Compound BD-3 was used instead of Compound BD-1 in the light emitting layer of Example 2.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 6 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / EB (5) / DA-1: BH: BD-3 (25, 50%: 49%: 1%) / DA-2 (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 7 The organic EL device of Example 7 was produced in the same manner as in Example 1 except that Compound DA-2 was used instead of Compound DA-1 in the light emitting layer of Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 7 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / EB (5) / DA-2: BH: BD-1 (25, 85%: 14%: 1%) / DA-2 (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 8 The organic EL device of Example 8 was produced in the same manner as in Example 2 except that Compound DA-2 was used instead of Compound DA-1 in the light emitting layer of Example 2.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 8 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / EB (5) / DA-2: BH: BD-1 (25, 50%: 49%: 1%) / DA-2 (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 9 The organic EL device of Example 9 was produced in the same manner as in Example 5 except that Compound DA-2 was used instead of Compound DA-1 in the light emitting layer of Example 5.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 9 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / EB (5) / DA-2: BH: BD-3 (25, 85%: 14%: 1%) / DA-2 (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 10 The organic EL device of Example 10 was produced in the same manner as in Example 6 except that Compound DA-2 was used instead of Compound DA-1 in the light emitting layer of Example 6.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 10 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / EB (5) / DA-2: BH: BD-3 (25, 50%: 49%: 1%) / DA-2 (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Delayed fluorescence emission was confirmed by measuring transient PL using the apparatus shown in FIG.
  • the compound BH and the compound TH-2 were co-evaporated on a quartz substrate so that the ratio of the compound BH was 12% by mass, and a thin film having a thickness of 100 nm was formed to prepare a sample.
  • Prompt emission immediate emission observed immediately from the excited state after excitation with pulsed light of a wavelength absorbed by the compound BH (light irradiated from a pulse laser), and observation immediately after the excitation There is a delay light emission (delayed light emission) that is not observed.
  • the delayed fluorescence emission in this example means that the amount of delay emission (delayed emission) is 5% or more with respect to the amount of Promp emission (immediate emission).
  • Compound BH has confirmed that the amount of Delay light emission (delayed light emission) is 5% or more with respect to the amount of Prompt light emission (immediate light emission).
  • the amounts of Prompt light emission and Delay light emission can be obtained by a method similar to the method described in “Nature 492, 234-238, 2012”.
  • the apparatus used for calculation of the amount of Promp light emission and Delay light emission is not limited to the apparatus of FIG. 2, or the apparatus described in literature.
  • a phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) is measured at a low temperature (77 [K]), and tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the energy amount calculated from the following conversion formula 2 is defined as an energy gap T 77K at 77 [K].
  • T 77K was measured as follows.
  • Compound BH was used as the measurement target.
  • a sample to be measured (first compound) and compound TH-2 were co-evaporated on a quartz substrate, and a sample sealed in an NMR tube was produced.
  • This sample is a sample manufactured under the following conditions.
  • Quartz substrate / TH-2 Compound BH (film thickness 100 nm, compound BH concentration: 12% by mass)
  • a phosphorescence spectrum vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength
  • a tangent line is drawn with respect to the rise of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the tangent to the short wavelength rising edge of the phosphorescence spectrum was drawn as follows. When moving on the spectrum curve from the short wavelength side of the phosphorescence spectrum to the maximum value on the shortest wavelength side among the maximum values of the spectrum, tangents at each point on the curve are considered toward the long wavelength side. The slope of this tangent line increases as the curve rises (that is, as the vertical axis increases). The tangent drawn at the point where the value of the slope takes the maximum value (that is, the tangent at the inflection point) is the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the maximum point having a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the above-mentioned maximum value on the shortest wavelength side, and has the maximum slope value closest to the maximum value on the shortest wavelength side.
  • the tangent drawn at the point where the value was taken was taken as the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • V voltage (unit: V) when electricity was passed between the ITO transparent electrode and the metal Al cathode so that the current density was 0.1 mA / cm 2 was measured.
  • Peak emission wavelength ⁇ p The emission peak wavelength ⁇ p was determined from the spectral radiance spectrum obtained above.
  • the organic EL elements according to Examples 1 and 2 all had the same luminous efficiency as that of Comparative Example 1.
  • blue light emission having a color purity equal to or higher than that of Comparative Example 1 was obtained.
  • light emission with high color purity was obtained in the organic EL devices according to Examples 5 to 6 and 9 to 10 using Compound BD-3.
  • the full width at half maximum was narrower than that of Comparative Example 1.
  • the organic EL devices according to Examples 1 to 10 are all improved in device performance as compared with Comparative Example 1 by the combination of the first compound, the second compound, and the third compound. It was.
  • Example 11 to 18 In addition to the compounds used in the above examples, the following compounds were also used for the production of organic EL devices according to Examples 11 to 18.
  • Example 11 The organic EL device of Example 11 uses Compound BD-4 instead of Compound BD-1 in the light emitting layer of Example 1, and sets the concentration of Compound BD-4 in the light emitting layer to 1% by mass. This was prepared in the same manner as in Example 1 except that the concentration of Compound BH in the light emitting layer of Example 1 was 24 mass% and the concentration of Compound DA-1 was 75 mass%.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 11 is schematically shown as follows.
  • Example 12 The organic EL device of Example 12 was produced in the same manner as in Example 11 except that Compound BD-5 was used instead of Compound BD-4 in the light emitting layer of Example 11.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 12 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / EB (5) / DA-1: BH: BD-5 (25, 75%: 24%: 1%) / DA-2 (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 13 The organic EL device of Example 13 was produced in the same manner as in Example 11 except that Compound BD-6 was used instead of Compound BD-4 in the light emitting layer of Example 11.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 13 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / EB (5) / DA-1: BH: BD-6 (25, 75%: 24%: 1%) / DA-2 (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 14 The organic EL device of Example 14 was produced in the same manner as in Example 11 except that Compound BD-7 was used instead of Compound BD-4 in the light emitting layer of Example 11.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 14 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / EB (5) / DA-1: BH: BD-7 (25, 75%: 24%: 1%) / DA-2 (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 15 The organic EL device of Example 15 was produced in the same manner as in Example 11 except that Compound BD-8 was used instead of Compound BD-4 in the light emitting layer of Example 11.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 15 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / EB (5) / DA-1: BH: BD-8 (25, 75%: 24%: 1%) / DA-2 (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 16 The organic EL device of Example 16 was produced in the same manner as in Example 11 except that Compound BD-9 was used instead of Compound BD-4 in the light emitting layer of Example 11.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 16 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / EB (5) / DA-1: BH: BD-9 (25, 75%: 24%: 1%) / DA-2 (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 17 The organic EL device of Example 17 was produced in the same manner as in Example 11 except that Compound BD-10 was used instead of Compound BD-4 in the light emitting layer of Example 11.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 17 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / EB (5) / DA-1: BH: BD-10 (25, 75%: 24%: 1%) / DA-2 (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 18 The organic EL device of Example 18 was produced in the same manner as in Example 11 except that Compound BD-11 was used instead of Compound BD-4 in the light emitting layer of Example 11.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 18 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / EB (5) / DA-1: BH: BD-11 (25, 75%: 24%: 1%) / DA-2 (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • BD-4 2.0 eV BD-5: 2.0 eV BD-6: 2.0 eV BD-7: 2.0 eV BD-8: 2.0 eV BD-9: 2.0 eV BD-10: 2.0 eV BD-11: 2.0 eV
  • Example 19 to 22 In addition to the compounds used in the above examples, the following compounds were also used for the production of organic EL devices according to Examples 19-22.
  • Example 19 The organic EL device of Example 19 was produced in the same manner as in Example 1 except that Compound BD-12 was used instead of Compound BD-1 in the light emitting layer of Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 19 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / EB (5) / DA-1: BH: BD-12 (25, 85%: 14%: 1%) / DA-2 (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm). Also, in the parentheses, the number displayed as a percentage indicates the ratio (mass%) of each compound in the light emitting layer.
  • Example 20 The organic EL device of Example 20 was produced in the same manner as in Example 2 except that Compound BD-12 was used instead of Compound BD-1 in the light emitting layer of Example 2.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 20 is roughly shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / EB (5) / DA-1: BH: BD-12 (25, 50%: 49%: 1%) / DA-2 (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 21 The organic EL device of Example 21 was produced in the same manner as in Example 1 except that Compound BD-13 was used instead of Compound BD-1 in the light emitting layer of Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 21 is roughly shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / EB (5) / DA-1: BH: BD-13 (25, 85%: 14%: 1%) / DA-2 (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 22 The organic EL device of Example 22 was produced in the same manner as in Example 2 except that Compound BD-13 was used instead of Compound BD-1 in the light emitting layer of Example 2.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 22 is roughly shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / EB (5) / DA-1: BH: BD-13 (25, 50%: 49%: 1%) / DA-2 (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • the organic EL devices according to Examples 19 to 20 all had the same luminous efficiency as that of Comparative Example 3.
  • the organic EL elements according to Examples 19 to 22 all emitted blue light with a color purity equal to or higher than that of Comparative Example 3.
  • the full width at half maximum was narrower than that of Comparative Example 3.
  • the organic EL devices according to Examples 19 to 22 are all improved in device performance as compared with Comparative Example 3 by the combination of the first compound, the second compound, and the third compound. It was.
  • Comparative Example 4 The organic EL device of Comparative Example 4 was produced in the same manner as in Example 1 except that Compound BD-X was used instead of Compound BD-1 in the light emitting layer of Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 4 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / EB (5) / DA-1: BH: BD-X (25, 85%: 14%: 1%) / DA-2 (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm). Also, in the parentheses, the number displayed as a percentage indicates the ratio (mass%) of each compound in the light emitting layer.
  • Comparative Example 5 The organic EL device of Comparative Example 5 was produced in the same manner as in Example 2 except that Compound BD-X was used instead of Compound BD-1 in the light emitting layer of Example 2.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 5 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / EB (5) / DA-1: BH: BD-X (25, 50%: 49%: 1%) / DA-2 (5) / ET (20) / LiF (1) / Al (80)
  • the organic EL elements according to Comparative Examples 4 to 5 were all inferior in luminous efficiency to the organic EL elements according to Examples 1, 2, 19, and 20. Further, the organic EL elements according to Comparative Examples 4 to 5 each had a wider half-width than the organic EL elements according to the examples.
  • SYMBOLS 1 Organic EL element, 2 ... Substrate, 3 ... Anode, 4 ... Cathode, 5 ... Light emitting layer, 6 ... Hole injection layer, 7 ... hole transport layer, 8 ... electron transport layer, 9 ... electron injection layer.

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Abstract

　陽極と、発光層と、陰極と、を含み、前記発光層は、第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物を含み、前記第一の化合物は、遅延蛍光発光性の化合物であり、前記第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋは、前記第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋよりも大きく、前記第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋは、前記第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋよりも大きく、前記第二の化合物は、下記一般式（２）で表され、かつ環の総数が８環以内の縮合環構造を有する化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子、および三重項励起子が２５％：７５％の割合で生成する。
　一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話やテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。一重項励起子に加えて三重項励起子を利用し、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることが期待されている。
　このような背景から、遅延蛍光を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
　例えば、ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ　Ａｃｔｉｖａｔｅｄ　Ｄｅｌａｙｅｄ　Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構が研究されている。このＴＡＤＦ機構は、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用する機構である。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年３月２２日、２６１－２６２ページ』に記載されている。このＴＡＤＦ機構を利用した有機ＥＬ素子が、例えば、非特許文献１に開示されている。
　このようなＴＡＤＦ機構を利用した有機ＥＬ素子においても、素子性能のさらなる向上が望まれている。
Ｈ．　Ｎａｋａｎｏｔａｎｉ，　Ｎａｔ．　Ｃｏｍｍｕｎ．，　５，　４０１６，　２０１４
　本発明の目的は、高性能の有機エレクトロルミネッセンス素子、および当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供することである。
　本発明の一態様によれば、陽極と、発光層と、陰極と、を含み、前記発光層は、第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物を含み、前記第一の化合物は、遅延蛍光発光性の化合物であり、前記第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋは、前記第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋよりも大きく、前記第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋは、前記第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋよりも大きく、前記第二の化合物は、下記一般式（２）で表され、かつ環の総数が８環以内の縮合環構造を有する化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　（前記一般式（２）において、ａ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ，ｈ，ｉ，およびｊの位置の少なくともいずれかの位置において単環または縮合環が縮合していてもよく、ｂおよびｇの位置の少なくともいずれかの位置において、５員環または５員環を有する縮合環が縮合していてもよく、ただし、
　ｉおよびｊの位置に６員環が縮合するとき、ｄおよびｅの位置にも単環または縮合環が縮合し、
　ｄおよびｅの位置に６員環が縮合するとき、ｉおよびｊの位置にも単環または縮合環が縮合し、
　ｂの位置に５員環を有する縮合環が縮合するとき、該縮合環中の５員環がｂの位置に直接縮合し、
　ｇの位置に５員環を有する縮合環が縮合するとき、該縮合環中の５員環がｇの位置に直接縮合する。）
　また、本発明の一態様によれば、陽極と、発光層と、陰極と、を含み、前記発光層は、第一の化合物および第二の化合物を含み、前記第一の化合物は、下記一般式（１０）で表される化合物であり、前記第二の化合物は、下記一般式（２）で表され、かつ環の総数が８環以内の縮合環構造を有する化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　（前記一般式（１０）において、ａ１は０または１であり、ａ２は０または１であり、ただし、ａ１＋ａ２≧１であり、ｍ１は、１～５の整数であり、ａ２が０のとき、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子または１価の置換基であり、Ｒ１およびＲ２が置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、および置換シリル基からなる群から選択され、ａ２が１のとき、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、および置換シリル基からなる群から選択される連結基であり、ｍ１が２以上の場合、複数のＲ１は互いに同一または異なり、複数のＲ２は互いに同一または異なり、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、下記一般式（ａ－１）～（ａ－７）から選ばれる部分構造を有する基であり、ｍ１が２以上の場合、複数のＡ２は互いに同一または異なり、ａ１が０のとき、Ｌ２は水素原子または１価の置換基であり、Ｌ２が１価の置換基である場合の置換基は、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、ａ１が１のとき、Ｌ２は単結合または連結基であり、Ｌ２が連結基である場合の連結基は、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、Ｌ１は、単結合または連結基であり、Ｌ１が連結基である場合の連結基は、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、ｍ１が２以上の場合、複数のＬ１は互いに同一または異なる。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　（前記一般式（２）において、ａ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ，ｈ，ｉ，およびｊの位置の少なくともいずれかの位置において単環または縮合環が縮合していてもよく、ｂおよびｇの位置の少なくともいずれかの位置において、５員環または５員環を有する縮合環が縮合していてもよく、ただし、
　ｉおよびｊの位置に６員環が縮合するとき、ｄおよびｅの位置にも単環または縮合環が縮合し、
　ｄおよびｅの位置に６員環が縮合するとき、ｉおよびｊの位置にも単環または縮合環が縮合し、
　ｂの位置に５員環を有する縮合環が縮合するとき、該縮合環中の５員環がｂの位置に直接縮合し、
　ｇの位置に５員環を有する縮合環が縮合するとき、該縮合環中の５員環がｇの位置に直接縮合する。）
　また、本発明の一態様によれば、陽極と、発光層と、陰極と、を含み、前記発光層は、第一の化合物および第二の化合物を含み、前記第一の化合物は、下記一般式（１０’）で表される化合物であり、前記第二の化合物は、下記一般式（２）で表され、かつ環の総数が８環以内の縮合環構造を有する化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　（前記一般式（１０’）において、ｍ２は２であり、ａ２は０または１であり、複数のａ２は互いに同一または異なり、ｍ１は、１～５の整数であり、複数のｍ１は互いに同一または異なり、ａ２が０のとき、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子または１価の置換基であり、Ｒ１およびＲ２が置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、および置換シリル基からなる群から選択され、ａ２が１のとき、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、および置換シリル基からなる群から選択される連結基であり、複数のＲ１は互いに同一または異なり、複数のＲ２は互いに同一または異なり、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、下記一般式（ａ－１）～（ａ－７）から選ばれる部分構造を有する基であり、複数のＡ２は互いに同一または異なり、Ｌ２は単結合または連結基であり、Ｌ２が連結基である場合の連結基は、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、複数のＬ２は互いに同一または異なり、Ｌ１は、単結合または連結基であり、Ｌ１が連結基である場合の連結基は、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、複数のＬ１は互いに同一または異なる。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　（前記一般式（２）において、ａ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ，ｈ，ｉ，およびｊの位置の少なくともいずれかの位置において単環または縮合環が縮合していてもよく、ｂおよびｇの位置の少なくともいずれかの位置において、５員環または５員環を有する縮合環が縮合していてもよく、ただし、
　ｉおよびｊの位置に６員環が縮合するとき、ｄおよびｅの位置にも単環または縮合環が縮合し、
　ｄおよびｅの位置に６員環が縮合するとき、ｉおよびｊの位置にも単環または縮合環が縮合し、
　ｂの位置に５員環を有する縮合環が縮合するとき、該縮合環中の５員環がｂの位置に直接縮合し、
　ｇの位置に５員環を有する縮合環が縮合するとき、該縮合環中の５員環がｇの位置に直接縮合する。）
　また、本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器が提供される。
　本発明の一態様によれば、高性能の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、および当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供することができる。
一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。 過渡ＰＬを測定する装置の概略図である。 過渡ＰＬの減衰曲線の一例を示す図である。 発光層における第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物の、エネルギー準位およびエネルギー移動の関係を示す図である。 発光層における第一の化合物および第二の化合物の、エネルギー準位およびエネルギー移動の関係を示す図である。
〔第一実施形態〕
（有機ＥＬ素子の素子構成）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される少なくとも一層からなる。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも一層は、発光層である。ゆえに、有機層は、例えば、一つの発光層で構成されていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、および障壁層等の有機ＥＬ素子で採用され得る層を含んでいてもよい。
　有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、次の（ａ）～（ｅ）等の構成を挙げることができる。
　　（ａ）陽極／発光層／陰極
　　（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
　　（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
　　（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
　　（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
　上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられる。ただし、本発明は、これらの構成に限定されない。なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。前記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。前記「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。有機ＥＬ素子が、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、有機ＥＬ素子が電子注入層および電子輸送層を有する場合には、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層および電子注入層は、それぞれ、一層で構成されていてもよいし、複数の層で構成されていてもよい。
　図１に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、および電子注入層９が、この順番で積層されて構成される。
（発光層）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子１の発光層５は、第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物を含む。発光層５は、金属錯体を含んでもよい。
＜第一の化合物＞
　本実施形態の第一の化合物は、遅延蛍光発光性の化合物である。第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）は、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）よりも大きい。
　本実施形態において、第一の化合物としては、例えば、下記一般式（１）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　前記一般式（１）において、
　Ａは下記一般式（ａ－１）～（ａ－７）から選ばれる部分構造を有する基であり、Ａが複数存在する場合、複数のＡは互いに同一または異なり、Ａ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよく、
　Ｂは下記一般式（ｂ－１）～（ｂ－６）から選ばれる部分構造を有する基であり、Ｂが複数存在する場合、複数のＢは互いに同一または異なり、Ｂ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよく、
　ａ，ｂ，およびｄは、それぞれ独立に、１～５の整数であり、
　ｃは０～５の整数であり、
　ｃが０のとき、ＡとＢとは単結合またはスピロ結合で結合し、
　ｃが１～５の整数のとき、Ｌは、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される連結基であり、Ｌが複数存在する場合、複数のＬは互いに同一または異なり、Ｌ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　前記一般式（ｂ－１）～（ｂ－６）において、
　Ｒは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒが置換基である場合の置換基は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、および
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基からなる群から選択され、Ｒが複数存在する場合、複数のＲは互いに同一または異なり、Ｒ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよい。
　前記一般式（ａ－１）～（ａ－７）から選ばれる部分構造を有する基としては、例えば、前記一般式（ａ－３）の部分構造を有する基として、下記一般式（ａ－３－１）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　前記一般式（ａ－３－１）において、Ｘａは、単結合、酸素原子、硫黄原子、または前記一般式（１）中のＬもしくはＢと結合する炭素原子である。
　また、前記一般式（ｂ－１）～（ｂ－６）から選ばれる部分構造を有する基としては、例えば、前記一般式（ｂ－２）の部分構造を有する基として、下記一般式（ｂ－２－１）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　前記一般式（ｂ－２－１）において、Ｘｂは、単結合、酸素原子、硫黄原子、ＣＲｂ１Ｒｂ２、または前記一般式（１）中のＬもしくはＡと結合する炭素原子である。
　Ｒｂ１およびＲｂ２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒｂ１およびＲｂ２が置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、および置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択される。
　Ｒｂ１およびＲｂ２は、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、および置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択される置換基であることが好ましく、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基からなる群から選択される置換基であることがより好ましい。
　前記一般式（１）で表される化合物の結合様式の一例として、例えば下記表１に示す結合様式が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
　本実施形態において、前記一般式（１）におけるＢが、下記一般式（１００）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　前記一般式（１００）において、
　Ｒ１０１～Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１０１～Ｒ１０８が置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換シリル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換または無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、および
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基からなる群から選択され、ただし、Ｒ１０１とＲ１０２、Ｒ１０２とＲ１０３、Ｒ１０３とＲ１０４、Ｒ１０５とＲ１０６、Ｒ１０６とＲ１０７、およびＲ１０７とＲ１０８のいずれかの組み合わせが、飽和または不飽和の環構造を形成していてもよく、
　Ｌ１００は、下記一般式（１１１）～（１１７）から選ばれるいずれかの連結基であり、
　ｓは１～３の整数であり、ｓが２または３の場合、複数のＬ１００は、互いに同一または異なり、
　Ｘ１００は、下記一般式（１２１）～（１２５）から選ばれるいずれかの連結基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　前記一般式（１１３）～（１１７）において、Ｒ１０９は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ１０１～Ｒ１０８と同義である。
　ただし、前記一般式（１００）において、Ｒ１０１～Ｒ１０８のうち一つまたはＲ１０９のうち一つは、前記一般式（１）中のＬまたはＡに対して結合する単結合である。
　Ｒ１０９と、前記一般式（１００）中のＲ１０４またはＲ１０５とは、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。
　複数のＲ１０９が存在する場合は、互いに同一または異なる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　前記一般式（１２３）～（１２５）において、
　Ｒ１１０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１１０が置換基である場合の置換基は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、および
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基からなる群から選択され、複数のＲ１１０が存在する場合は、互いに同一または異なる。
　Ｒ１１０と、前記一般式（１００）中のＲ１０１またはＲ１０８とは、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。
　本実施形態において、Ｌ１００は、前記一般式（１１１）～（１１４）のいずれかで表されることが好ましく、前記一般式（１１３）または（１１４）で表されることがより好ましい。
　本実施形態において、Ｘ１００は、前記一般式（１２１）～（１２４）のいずれかで表されることが好ましく、前記一般式（１２３）または（１２４）で表されることがより好ましい。
　前記一般式（１）で表される化合物としては、例えば、下記一般式（１０）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　前記一般式（１０）において、
　ａ１は０または１であり、
　ａ２は０または１であり、
　　ただし、ａ１＋ａ２≧１であり、
　ｍ１は、１～５の整数であり、
　ａ２が０のとき、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子または１価の置換基であり、Ｒ１およびＲ２が置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、および
　　置換シリル基からなる群から選択され、
　ａ２が１のとき、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、および
　　置換シリル基からなる群から選択される連結基であり、
　ｍ１が２以上の場合、複数のＲ１は互いに同一または異なり、複数のＲ２は互いに同一または異なり、
　Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、前記一般式（ａ－１）～（ａ－７）から選ばれる部分構造を有する基であり、ｍ１が２以上の場合、複数のＡ２は互いに同一または異なり、
　ａ１が０のとき、Ｌ２は水素原子または１価の置換基であり、Ｌ２が１価の置換基である場合の置換基は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、
　ａ１が１のとき、Ｌ２は単結合または連結基であり、Ｌ２が連結基である場合の連結基は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、
　Ｌ１は、単結合または連結基であり、Ｌ１が連結基である場合の連結基は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、ｍ１が２以上の場合、複数のＬ１は互いに同一または異なる。
　本実施形態において、ａ２が０のとき、Ｒ１およびＲ２は、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、および置換シリル基からなる群から選択される置換基であることが好ましく、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であることがより好ましい。
　本実施形態において、ａ２が１のとき、Ｒ１およびＲ２は、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、および置換シリル基からなる群から選択される連結基であることが好ましく、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される連結基であることがより好ましい。
　また例えば、前記一般式（１）で表される化合物としては、下記一般式（１０’）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　前記一般式（１０’）において、
　ｍ２は２であり、
　ａ２は０または１であり、複数のａ２は互いに同一または異なり、
　ｍ１は、１～５の整数であり、複数のｍ１は互いに同一または異なり、
　ａ２が０のとき、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子または１価の置換基であり、Ｒ１およびＲ２が置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、および
　　置換シリル基からなる群から選択され、
　ａ２が１のとき、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、および
　　置換シリル基からなる群から選択される連結基であり、
　複数のＲ１は互いに同一または異なり、複数のＲ２は互いに同一または異なり、
　Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、前記一般式（ａ－１）～（ａ－７）から選ばれる部分構造を有する基であり、複数のＡ２は互いに同一または異なり、
　Ｌ２は単結合または連結基であり、Ｌ２が連結基である場合の連結基は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、複数のＬ２は互いに同一または異なり、
　Ｌ１は、単結合または連結基であり、Ｌ１が連結基である場合の連結基は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、複数のＬ１は互いに同一または異なる。
　例えば、前記一般式（１０）で表される化合物としては、例えば、下記一般式（１０Ａ）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　前記一般式（１０Ａ）において、ａ１，ｍ１，Ａ１，Ａ２，Ｌ１，およびＬ２は、前記一般式（１０）におけるａ１，ｍ１，Ａ１，Ａ２，Ｌ１，およびＬ２と、それぞれ同義である。
　また例えば、前記一般式（１０）または前記一般式（１０’）で表される化合物としては、下記一般式（１０Ｂ）～（１０Ｅ）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　前記一般式（１０Ｄ）において、Ｘ２は、＝Ｎ－Ｌ１－Ｌ２－Ａ１、酸素原子、硫黄原子、およびセレン原子からなる群から選択される。前記一般式（１０Ｂ），（１０Ｃ），（１０Ｄ），および（１０Ｅ）において、Ｒ１，Ｒ２，Ａ１，Ａ２，Ｌ１，およびＬ２は、前記一般式（１０）におけるＲ１，Ｒ２，Ａ１，Ａ２，Ｌ１，およびＬ２と、それぞれ同義である。
・遅延蛍光発光性
　遅延蛍光（熱活性化遅延蛍光）については、「有機半導体のデバイス物性」（安達千波矢編、講談社発行）の２６１～２６８ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔＥ１３を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ　Ａｃｔｉｖａｔｅｄ　ｄｅｌａｙｅｄ　Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ，　ＴＡＤＦ）が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図１０．３８で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態における第一の化合物は、このようなメカニズムで発生する熱活性化遅延蛍光を示す化合物である。
　遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ（Ｐｈｏｔｏ　Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定により確認できる。
　過渡ＰＬ測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡ＰＬ測定とは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のＰＬ発光の減衰挙動（過渡特性）を測定する手法である。ＴＡＤＦ材料におけるＰＬ発光は、最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
　一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
　図２には、過渡ＰＬを測定するための例示的装置の概略図が示されている。
　本実施形態の過渡ＰＬ測定装置１００は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部１０１と、測定試料を収容する試料室１０２と、測定試料から放射された光を分光する分光器１０３と、２次元像を結像するためのストリークカメラ１０４と、２次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ１０５とを備える。なお、過渡ＰＬの測定は、本実施形態で説明する装置に限定されない。
　試料室１０２に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が１２質量％の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。
　試料室１０２に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部１０１からパルスレーザーを照射して、ドーピング材料を励起させる。励起光の照射方向に対して９０度の方向へ発光を取り出し、取り出した光を分光器１０３で分光し、ストリークカメラ１０４内で２次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する２次元画像を得ることができる。この２次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該２次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線（過渡ＰＬ）を得ることができる。
　例えば、マトリックス材料として、下記参考化合物Ｈ１を用い、ドーピング材料として下記参考化合物Ｄ１を用いて上述のようにして薄膜試料Ａを作製し、過渡ＰＬ測定を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　ここでは、前述の薄膜試料Ａ、および薄膜試料Ｂを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Ｂは、マトリックス材料として下記参考化合物Ｈ２を用い、ドーピング材料として前記参考化合物Ｄ１を用いて、上述のようにして薄膜試料を作製した。
　図３には、薄膜試料Ａおよび薄膜試料Ｂについて測定した過渡ＰＬから得た減衰曲線が示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　上記したように過渡ＰＬ測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光発光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。
　本実施形態における遅延蛍光発光量は、図２の装置を用いて求めることができる。前記第一の化合物は、当該第一の化合物が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施形態においては、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上であることが好ましい。
　Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Ｎａｔｕｒｅ　４９２，　２３４－２３８，　２０１２”に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記の文献に記載の装置に限定されない。
　また、遅延蛍光発光性の測定に用いられる試料は、例えば、第一の化合物と後述する化合物ＴＨ－２とを、第一の化合物の割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成した試料を使用することができる。
・三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係
　ここで、三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
　測定対象となる第一の化合物に関しては、三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。測定対象となる化合物（第一の化合物）と、化合物ＴＨ－２とを石英基板上に共蒸着し、ＮＭＲ管内に封入した試料を作製する。なお、この試料は、下記の条件にて作られた試料である。
　石英基板／ＴＨ－２：第一の化合物（膜厚１００ｎｍ，第一の化合物濃度：１２質量％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式１から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとした。
　　換算式１：Ｔ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ－４５００形分光蛍光光度計本体を用いた。なお、燐光測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。
　燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
・第一の化合物の製造方法
　第一の化合物は、例えば、Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ　ｐ．１０３８５－１０３８７（２０１３）およびＮＡＴＵＲＥ　Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ　ｐ．３２６－３３２（２０１４）に記載した方法により製造することができる。
　本実施形態に係る第一の化合物の具体例を以下に示す。なお、本発明における第一の化合物は、これらの具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
＜第二の化合物＞
　本実施形態の第二の化合物は、縮合環構造を有する化合物である。前記縮合環構造は、下記一般式（２）で表される構造を有し、かつ環の総数が８環以内である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　前記一般式（２）において、ａ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ，ｈ，ｉ，およびｊの位置の少なくともいずれかの位置において単環または縮合環が縮合していてもよく、ｂおよびｇの位置の少なくともいずれかの位置において、５員環（単環）または５員環を有する縮合環が縮合していてもよく、ただし、
　ｉおよびｊの位置に６員環が縮合するとき、ｄおよびｅの位置にも単環または縮合環が縮合し、
　ｄおよびｅの位置に６員環が縮合するとき、ｉおよびｊの位置にも単環または縮合環が縮合し、
　ｂの位置に５員環を有する縮合環が縮合するとき、該縮合環中の５員環がｂの位置に直接縮合し、
　ｇの位置に５員環を有する縮合環が縮合するとき、該縮合環中の５員環がｇの位置に直接縮合する。
　なお、ｂおよびｇの位置には、６員環（単環）および縮合環中の６員環のいずれも直接縮合しない。さらに、ａ，ｃ，ｆ，およびｈの位置の少なくともいずれかの位置において環が縮合するとき、単環が縮合することが好ましく、縮合環が縮合するときは、当該縮合環に５員環を有していることが好ましい。
　前記縮合環構造は、環の総数が、６環以内であることが好ましく、５環以内であることがより好ましく、４環以内であることがさらに好ましい。
　前記一般式（２）で表される構造を有し、かつ環の総数が８環以内の縮合環構造の一例として、以下の縮合環構造が挙げられる。
　例えば、前記一般式（２）において、ａの位置に６員環（例えば、ベンゼン環）が縮合した場合は、下記一般式（２Ａ）で表される縮合環構造となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　また例えば、前記一般式（２）において、ｉおよびｊの位置に６員環が縮合し、ｅおよびｄの位置にも６員環が縮合した場合は、下記一般式（２Ｂ）で表される縮合環構造となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　また例えば、前記一般式（２）において、ｉおよびｊの位置に５員環が縮合した場合は、下記一般式（２Ｃ）で表される縮合環構造となる。また例えば、ｉおよびｊの位置に５員環が直接縮合し、さらに１０員環（例えば、ナフタレン環）が縮合した場合は、下記一般式（２Ｄ）で表される縮合環構造となる。あるいは、ｂの位置に、５員環を有する縮合環としてアセナフテン環が縮合する場合であって、該アセナフテン環中の５員環がｂの位置に直接縮合した場合は、下記一般式（２Ｄ）で表される縮合環構造となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　また例えば、前記一般式（２）において、ｃの位置に５員環が直接縮合し、さらに６員環が縮合した場合は、下記一般式（２Ｅ）で表される縮合環構造となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　また例えば、前記一般式（２）において、ａの位置に１０員環が縮合した場合は、下記一般式（２Ｆ）で表される縮合環構造となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　また例えば、前記一般式（２）において、ａおよびｃの位置のそれぞれに６員環が縮合した場合は、下記一般式（２Ｇ）で表される縮合環構造となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　本実施形態において、「環の総数」とは、主骨格となる縮合環構造を構成する５員環および６員環の総数を意味する。
　例えば、前記一般式（２Ａ）で表される縮合環構造、および前記一般式（２Ｃ）で表される縮合環構造の場合、環の総数は３環であり、前記一般式（２Ｂ）で表される縮合環構造、前記一般式（２Ｅ）で表される縮合環構造、前記一般式（２Ｆ）で表される縮合環構造、および前記一般式（２Ｇ）で表される縮合環構造の場合、環の総数は４環であり、前記一般式（２Ｄ）で表される縮合環構造の場合、環の総数は５環である。
　第二の化合物が有する縮合環構造としては、青色領域において発光可能なエネルギーを有し、かつ熱活性化遅延蛍光発光性材料である第一の化合物の励起一重項状態から第二の化合物の励起一重項状態へのエネルギー移動効率が高くなる構造が望ましい。熱活性化遅延蛍光性材料（第一の化合物）の励起一重項状態から第二の化合物の励起一重項状態へのエネルギー移動効率を高くするためには、競合する熱活性化遅延蛍光性材料（第一の化合物）の励起三重項状態から第二の化合物の励起三重項状態へのエネルギー移動を抑制することが好ましい。熱活性化遅延蛍光性材料（第一の化合物）から第二の化合物の励起三重項状態へのエネルギー移動は、熱失活による効率低下の要因となるためである。
　ここで、励起三重項状態間のエネルギー移動は、熱活性化遅延蛍光性材料である第一の化合物と第二の化合物の電子雲の重なりの大小に大きく依存する。
　そのため、例えば第二の化合物の主骨格上の分子軌道の広がりを小さくすることでエネルギー移動を抑制することができる。
　すなわち、本願発明のように第二の化合物の主骨格を構成する縮合環中、前記一般式（２）で表される構造を有すること、および主骨格の５員環および６員環の総数が８環以内とすることで、前記一般式（２）で表される構造の位置ｂや位置ｇに６員環が直接縮合し、３つ以上の６員環が直線的に縮合した構造（例えば、アントラセン環、ナフタセン環など）を有する場合や、５員環および６員環の総数が９環以上の構造を有する場合と比較して、主骨格上の分子軌道の広がりを小さくし、励起三重項状態へのエネルギー移動を抑えることができると考えられる。
　その結果、熱活性化遅延蛍光性材料である第一の化合物の励起一重項状態から第二の化合物の励起一重項状態へのエネルギー移動効率が高くなり、発光効率が向上すると推測される。
　本実施形態において、主骨格の側鎖として、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基等を有する場合、さらに電子雲の重なりを抑制し、発光効率がさらに向上すると推測される。
　本実施形態において、第二の化合物は、下記一般式（２０）で表される部分構造を有し、かつ下記一般式（２０）におけるＸ－Ｙ軸に対して非対称の構造、を有する化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　前記一般式（２０）において、Ｚは、置換または無置換の環形成炭素数５または６の環構造である。
　本実施形態において、第二の化合物が、置換基として縮合環構造を有する場合、当該置換基としての縮合環構造が、前記一般式（２）で表される構造中のｂおよびｇの位置に、６員環（単環）および縮合環中の６員環のいずれも直接縮合していない構造であることが好ましい。また、当該置換基としての縮合環構造が、前記一般式（２）で表される構造中のｂの位置のみ、ｇの位置のみ、またはｂおよびｇの２つの位置のみに、単環および縮合環が縮合した構造でないことが好ましい。また、当該置換基としての縮合環構造は、ｉおよびｊの２つの位置のみ、またはｄおよびｅの２つの位置のみに、６員環が縮合した構造でないことが好ましい。また、当該置換基としての縮合環構造は、環の総数が、８環以内であることが好ましく、６環以内であることがより好ましく、５環以内であることがさらに好ましく、４環以内であることがさらにより好ましい。
　本実施形態において、前記一般式（２）で表される構造を有し、かつ環の総数が８環以内の縮合環構造としては、ベンゾフルオレン（ベンゾ［ａ］フルオレン、ベンゾ［ｂ］フルオレン、ベンゾ［ｃ］フルオレン）、フルオランテン、ベンゾフルオランテン（ベンゾ［ｂ］フルオランテン、ベンゾ［ｋ］フルオランテン）、ピレン、ベンゾ［ａ］ピレン、クリセン、ベンゾ［ａ］アントラセン、トリフェニレン等が挙げられる。
　本実施形態において、第二の化合物は、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）が１．９ｅＶ以上であることが好ましく、２．０ｅＶ以上であることがより好ましい。
　本実施形態において、発光効率を向上させる観点から、第二の化合物は、ベンゾフルオレン骨格、フルオランテン骨格、ピレン骨格、またはクリセン骨格を有する化合物であることが好ましい。
　本実施形態において、第二の化合物は、下記一般式（２１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　前記一般式（２１）において、
　ｎ１は１以上の整数であり、
　Ａｒ０は、ベンゾフルオレン骨格、フルオランテン骨格、ピレン骨格、またはクリセン骨格を有する基であり、
　Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、および
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基からなる群から選択される置換基であり、Ａｒ１とＡｒ２とが結合して飽和または不飽和の環を形成してもよく、ｎ１が２以上の場合、複数のＡｒ１は、互いに同一または異なり、複数のＡｒ２は、互いに同一または異なり、
　Ｌ０は、単結合または連結基であり、Ｌ０が連結基である場合の連結基は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、ｎ１が２以上の場合、複数のＬ０は、互いに同一または異なる。
　本実施形態において、前記一般式（２１）中のＡｒ０は、ピレン骨格またはクリセン骨格を有する基であることが好ましい。
　また、本実施形態において、前記一般式（２１）中のｎ１が２であり、Ｌ０がいずれも単結合であることも好ましい。
　Ａｒ０がピレン骨格であり、ｎ１が２であり、Ｌ０が単結合である場合、前記一般式（２１）中の窒素原子は、ピレン骨格の１位および６位に結合することが好ましく、Ａｒ０がクリセン骨格であり、ｎ１が２であり、Ｌ０が単結合である場合、前記一般式（２１）中の窒素原子は、クリセン骨格の６位および１２位に結合することが好ましい。
　本実施形態において、前記一般式（２１）中のＡｒ０は、ベンゾフルオレン骨格を有する基であることも好ましく、前記Ａｒ０としてのベンゾフルオレン骨格を有する基は、下記一般式（Ａｒ－１）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　前記一般式（Ａｒ－１）において、
　Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１１およびＲ１２が置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、および
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択され、
　Ｒ１３，Ｒ１４，Ｒ１５，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ１８，Ｒ１９，Ｒ２０，Ｒ２１，およびＲ２２は、それぞれ独立に、水素原子、置換基、またはＬ０と結合する単結合であり、ただし、Ｒ１３，Ｒ１４，Ｒ１５，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ１８，Ｒ１９，Ｒ２０，Ｒ２１，およびＲ２２の少なくとも１つは、Ｌ０と結合する単結合であり、
　Ｒ１３，Ｒ１４，Ｒ１５，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ１８，Ｒ１９，Ｒ２０，Ｒ２１，およびＲ２２が置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　ヒドロキシル基、
　　置換シリル基、
　　カルボキシル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルアミノ基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールアミノ基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、および
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシカルボニル基からなる群から選択され、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２０とＲ２１、およびＲ２１とＲ２２のいずれか１組以上が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよい。
　本実施形態において、前記一般式（Ａｒ－１）で表される基は、下記一般式（Ａｒ－２）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　前記一般式（Ａｒ－２）において、
　Ｒ１１，Ｒ１２，ＲＡ，およびＲＢは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１１，Ｒ１２，ＲＡ，およびＲＢが置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、および
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択され、
　Ｒ１３，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ１８，Ｒ１９，Ｒ２０，Ｒ２１，Ｒ２２，Ｒ２３，Ｒ２４，Ｒ２５，およびＲ２６は、それぞれ独立に、水素原子、置換基、またはＬ０と結合する単結合であり、ただし、Ｒ１３，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ１８，Ｒ１９，Ｒ２０，Ｒ２１，Ｒ２２，Ｒ２３，Ｒ２４，Ｒ２５，およびＲ２６の少なくとも１つは、Ｌ０と結合する単結合であり、
　Ｒ１３，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ１８，Ｒ１９，Ｒ２０，Ｒ２１，Ｒ２２，Ｒ２３，Ｒ２４，Ｒ２５，およびＲ２６が置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　ヒドロキシル基、
　　置換シリル基、
　　カルボキシル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルアミノ基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールアミノ基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、および
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシカルボニル基からなる群から選択され、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２０とＲ２１、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２５、およびＲ２５とＲ２６のいずれか１組以上が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよい。
　本実施形態において、前記Ｒ２１および前記Ｒ２５の少なくとも１つは、Ｌ０と結合する単結合であることが好ましい。
　本実施形態において、前記Ｒ１１，前記Ｒ１２，前記ＲＡ，および前記ＲＢは、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、および置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択される置換基であることが好ましい。
　本実施形態において、前記一般式（２１）中の前記Ａｒ１および前記Ａｒ２は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であることが好ましく、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択される置換基であることがより好ましい。
　本実施形態において、前記一般式（２１）中の前記Ａｒ１および前記Ａｒ２の少なくとも１つは、下記一般式（２２）で表される基であることが好ましい。この場合、前記一般式（２１）中のＡｒ０は、ピレン骨格またはクリセン骨格を有する基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　前記一般式（２２）において、
　ｘは０～３の整数であり、
　ｙは０～７の整数であり、
　Ｘ５は酸素原子、硫黄原子、またはセレン原子であり、
　ｘが０のとき、前記一般式（２２）で表される基と前記一般式（２１）中の窒素原子とは単結合で結合し、
　ｘが１～３の整数のとき、Ａｒ５は、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であり、ｘが２以上の場合、複数のＡｒ５は互いに同一または異なり、Ａｒ５同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよく、
　Ｒ５は、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　ヒドロキシル基、
　　置換シリル基、
　　カルボキシル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルアミノ基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールアミノ基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、および
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシカルボニル基からなる群から選択され、ｙが２以上の場合、複数のＲ５は互いに同一または異なり、Ｒ５同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよい。
　本実施形態において、前記一般式（２２）中の前記Ｘ５は、酸素原子または硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
　本実施形態において、前記一般式（２１）中の前記Ａｒ１は、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択される置換基であることが好ましく、置換または無置換の環形成炭素数６～２０の芳香族炭化水素基からなる群から選択される置換基であることがより好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、およびフルオレニル基からなる群から選択される基であることがさらに好ましい。
　本実施形態において、前記一般式（２１）中の前記Ａｒ２は、前記一般式（２２）で表される基であることが好ましい。
　本実施形態において、前記一般式（２１）中の前記Ａｒ１および前記Ａｒ２の少なくとも１つは、前記一般式（Ａｒ－１）で表される基であることも好ましく、前記一般式（Ａｒ－２）で表される基であることがより好ましい。この場合、前記一般式（２１）中のＡｒ０が、ベンゾフルオレン骨格を有する基であることが好ましい。
　本実施形態において、前記一般式（２１）中のｎ１は、１または２であることが好ましい。
　本実施形態において、第二の化合物は、下記一般式（２３）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　前記一般式（２３）において、
　ｐは０～５の整数であり、
　ｑおよびｒは、それぞれ独立に、１～５の整数であり、
　Ａｒ１０は、ベンゾフルオレン骨格、フルオランテン骨格、ピレン骨格、またはクリセン骨格を有する基であり、
　Ｒ１０は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、および
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基からなる群から選択される置換基であり、Ｒ１０が複数存在する場合、複数のＲ１０は互いに同一または異なり、Ｒ１０同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよく、
　ｐが０のとき、Ａｒ１０とＲ１０とは単結合で結合し、
　ｐが１～５の整数のとき、Ｌ１０は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される連結基であり、Ｌ１０が複数存在する場合、複数のＬ１０は互いに同一または異なり、Ｌ１０同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよい。
　前記一般式（２３）で表される化合物の結合様式の一例として、例えば下記表２に示す結合様式が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
　本実施形態において、前記一般式（２３）中のＡｒ１０は、フルオランテン骨格を有する基であることが好ましく、ベンゼン環が縮合したフルオランテン骨格（ベンゾフルオランテン骨格）を有する基であることがより好ましい。
　本実施形態において、第二の化合物は蛍光発光性の化合物であることが好ましい。その発光色や発光波長は特に限定されないが、例えば、第二の化合物は、発光ピーク波長が５５０ｎｍ以下の蛍光発光性の化合物であることが好ましく、発光ピーク波長が４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下の蛍光発光性の化合物であることがより好ましく、発光ピーク波長が４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の蛍光発光性の化合物であることがさらに好ましい。
　また、例えば、第二の化合物は、緑色または青色の蛍光発光性化合物であることが好ましく、青色蛍光発光性の化合物であることがより好ましい。
　なお、発光ピーク波長とは、測定対象化合物が１０－６モル／リットル以上１０－５モル／リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した発光スペクトラムにおける発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長をいう。
　第二の化合物は、蛍光量子収率の高い材料であることが好ましい。
・第二の化合物の製造方法
　第二の化合物は、国際公開第２００８／０５９７１３号、および国際公開第２０１０／１２２８１０号等に記載の方法により製造することができる。
　本実施形態に係る第二の化合物の具体例を以下に示す。なお、本発明における第二の化合物は、これらの具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
＜第三の化合物＞
　本実施形態における第三の化合物のエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）は、本実施形態に係る第二の化合物のエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）よりも大きい。また、本実施形態における第三の化合物のエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）は、本実施形態における第一の化合物のエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）よりも大きいことが好ましい。
・７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋの測定
　第二の化合物および第三の化合物に関しては、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋの測定は、次のようにして行われる。
　測定対象となる化合物（第二の化合物および第三の化合物）をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））中に、濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とした。この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式２から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとした。
　　換算式２：Ｔ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ－４５００形分光蛍光光度計本体を用いた。なお、燐光測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。
　燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　第三の化合物としては、各種化合物を単独で使用しても良いし、２種以上を併用しても良い。
（発光層における第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物の関係性）
　本実施形態では、第三の化合物は、発光層において、上述の本実施形態に係る第一の化合物同士が分子会合することを抑制する分散材としての機能を有すると考えられる。
　さらに、第三の化合物によって、第一の化合物と第二の化合物との化合物間の距離を離すことにより、第一の化合物の励起一重項状態から第二の化合物の励起一重項状態へのエネルギー移動を促進し、かつ第一の化合物の励起三重項状態から第二の化合物の励起三重項状態へのエネルギー移動を抑制する結果、発光効率の向上に寄与すると推測される。
　本実施形態において、前記第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）は、前記第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）よりも大きく、前記第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）は、前記第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）よりも大きい。
　本実施形態において、前記第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）は、２．９ｅＶ以上であることが好ましい。第三の化合物が、このようなエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）を有することで、発光層において第三の化合物が励起子生成やキャリア輸送に関与し難くさせることができる。
＜ＴＡＤＦ機構＞
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子では、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍ１）が小さい化合物を用いることが好ましい。ΔＳＴ（Ｍ１）が小さいと、外部から与えられる熱エネルギーによって、第一の化合物の三重項準位から第一の化合物の一重項準位への逆項間交差が起こり易くなる。有機ＥＬ素子内部の電気励起された励起子の励起三重項状態が、逆項間交差によって、励起一重項状態へスピン交換がされるエネルギー状態変換機構をＴＡＤＦ機構と呼ぶ。
　図４は、発光層における第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物の、エネルギー準位およびエネルギー移動の関係の一例を示す図である。図４において、Ｓ０は、基底状態を表し、Ｓ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表し、Ｓ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表し、Ｓ１（Ｍ３）は、第三の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ３）は、第三の化合物の最低励起三重項状態を表す。図４中のＳ１（Ｍ１）からＳ１（Ｍ２）へ向かう破線の矢印は、第一の化合物の最低励起一重項状態から第二の化合物の最低励起一重項状態へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
　図４に示すように、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍ１）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ１）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）に逆項間交差が可能である。そして、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）から第二の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）へのフェルスター型エネルギー移動が生じる。この結果、第二の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
　本実施形態の有機ＥＬ素子１を発光させたときに、発光層５において、主に第二の化合物が発光していることが好ましい。
・発光層の膜厚
　本実施形態の有機ＥＬ素子１における発光層５の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、さらに好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。５ｎｍ以上であれば発光層５の形成が容易となり、色度の調整も容易となる。また、５０ｎｍ以下であれば、駆動電圧の上昇を抑制することができる。
・発光層における化合物の含有率
　本実施形態の有機ＥＬ素子１では、発光層５において、第一の化合物の含有率は、５質量％以上であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上４０質量％以下または４０質量％以上６０質量％以下であることがさらに好ましい。第二の化合物の含有率は、１０質量％以下であることが好ましく、５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。発光層５における第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物の合計含有率の上限は、１００質量％である。なお、本実施形態は、発光層５に、第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
（基板）
　基板２は、有機ＥＬ素子１の支持体として用いられる。基板２としては、例えば、ガラス、石英、およびプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、およびポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
（陽極）
　基板２上に形成される陽極３には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素または酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、並びにグラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、およびこれら金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、およびスピンコート法等により作製してもよい。
　陽極３上に形成される有機層のうち、陽極３に接して形成される正孔注入層６は、陽極３の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成される。そのため、その他電極材料として使用可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を陽極３として用いることもできる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族に属する元素、元素周期表の第２族に属する元素、希土類金属、およびこれらを含む合金等を陽極３として用いることもできる。元素周期表の第１族に属する元素としては、アルカリ金属が挙げられる。元素周期表の第２族に属する元素としては、アルカリ土類金属が挙げられる。アルカリ金属としては、例えば、リチウム（Ｌｉ）およびセシウム（Ｃｓ）等が挙げられる。アルカリ土類金属としては、例えば、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等が挙げられる。希土類金属としては、例えば、ユーロピウム（Ｅｕ）、およびイッテルビウム（Ｙｂ）等が挙げられる。これらの金属を含む合金としては、例えば、ＭｇＡｇ、およびＡｌＬｉ等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
（正孔注入層）
　正孔注入層６は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、およびマンガン酸化物等を用いることができる。
　また、正孔注入性の高い物質としては、例えば、低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、および３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等、並びにジピラジノ［２，３－ｆ：２０，３０－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）等も挙げられる。
　また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物を用いることもできる。高分子化合物としては、例えば、オリゴマー、デンドリマー、およびポリマー等が挙げられる。具体的には、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、およびポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）等の高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、およびポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層７は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層７には、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、およびアントラセン誘導体等を使用することができる。具体的には、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、および４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。
　正孔輸送層７には、ＣＢＰ、９－［４－（Ｎ－カルバゾリル）］フェニル－１０－フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、および９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体、並びにｔ－ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、およびＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体等を用いてもよい。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、およびポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
　正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を含む層を、発光層５に近い側に配置することが好ましい。
　本実施形態において、正孔輸送層７は、発光層５で生成する三重項励起子が正孔輸送層７および正孔注入層６へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層５内に閉じ込める機能を有することが好ましい。
（電子輸送層）
　電子輸送層８は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層８には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、および亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、およびフェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、並びに３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、およびＺｎＢＴＺ等の金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、および４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等の複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層８として用いてもよい。また、電子輸送層８は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
　また、電子輸送層８には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、およびポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）等を用いることができる。
　本実施形態において、電子輸送層８は、発光層５で生成する三重項励起子が電子輸送層８や電子注入層９へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層５内に閉じ込める機能を有することが好ましい。
（電子注入層）
　電子注入層９は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層９には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、およびリチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のような、アルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させた物質、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させた物質等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極４からの電子注入をより効率よく行うことができる。
　あるいは、電子注入層９に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層８を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、または希土類金属が好ましく、例えば、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、およびイッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物、またはアルカリ土類金属酸化物を電子供与体として用いることも好ましく、例えば、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、およびバリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（陰極）
　陰極４には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族に属する元素、元素周期表の第２族に属する元素、希土類金属、およびこれらを含む合金等が挙げられる。元素周期表の第１族に属する元素としては、アルカリ金属が挙げられる。元素周期表の第２族に属する元素としては、アルカリ土類金属が挙げられる。アルカリ金属としては、例えば、リチウム（Ｌｉ）、およびセシウム（Ｃｓ）等が挙げられる。アルカリ土類金属としては、例えば、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、およびストロンチウム（Ｓｒ）等が挙げられる。希土類金属としては、例えば、ユーロピウム（Ｅｕ）、およびイッテルビウム（Ｙｂ）等が挙げられる。これらの金属を含む合金としては、例えば、ＭｇＡｇ、およびＡｌＬｉ等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陰極４を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
　なお、電子注入層９を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、および珪素または酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等、様々な導電性材料を用いて陰極４を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法、インクジェット法、およびスピンコート法等を用いて成膜することができる。
（層形成方法）
　本実施形態の有機ＥＬ素子１の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されず、乾式成膜法、および湿式成膜法等の公知の方法を採用できる。乾式成膜法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法等が挙げられる。湿式成膜法としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法等が挙げられる。
（膜厚）
　本実施形態の有機ＥＬ素子１の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されない。一般に、ピンホール等の欠陥が生じ難く、かつ高い印加電圧が必要となることによる効率の悪化を防止するため、通常、膜厚は、数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
　本実施形態において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　本実施形態において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　次に前記一般式に記載の各置換基について説明する。
　本実施形態における環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基（アリール基と称する場合がある。）としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、およびペリレニル基等が挙げられる。
　本実施形態におけるアリール基としては、環形成炭素数が６～２０であることが好ましく、６～１４であることがより好ましく、６～１２であることがさらに好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基がさらにより好ましい。１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基および４－フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本実施形態における置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基や、置換または無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基が置換されていることが好ましい。
　本実施形態における環形成原子数５～３０の複素環基（ヘテロアリール基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、およびゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことが好ましく、窒素、硫黄、および酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことがより好ましい。
　本実施形態における環形成原子数５～３０の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、およびフェノキサジニル基等が挙げられる。
　本実施形態における複素環基の環形成原子数は、５～２０であることが好ましく、５～１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチオフェニル基、２－ジベンゾチオフェニル基、３－ジベンゾチオフェニル基、４－ジベンゾチオフェニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、および９－カルバゾリル基がさらにより好ましい。１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基および４－カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本実施形態における置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基や、置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基が置換していることが好ましい。
　また、本実施形態において、複素環基は、例えば、下記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　前記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）において、ＸおよびＹは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。
　また、本実施形態において、置換または無置換のカルバゾリル基としては、例えば、下記式で表されるような、カルバゾール環に対してさらに環が縮合した基も含み得る。このような基も置換基を有していてもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　本実施形態における炭素数１～３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖または環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、および３－メチルペンチル基等が挙げられる。
　本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１～１０であることが好ましく、１～６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、およびネオペンチル基がさらにより好ましい。
　本実施形態における炭素数３～３０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、およびノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３～１０であることが好ましく、５～８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基がさらにより好ましい。
　アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基が１以上のハロゲン原子で置換された基が挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
　本実施形態における置換シリル基としては、炭素数３～３０のアルキルシリル基、および環形成炭素数６～３０のアリールシリル基が挙げられる。
　本実施形態における炭素数３～３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ－ｎ－ブチルシリル基、トリ－ｎ－オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル－ｎ－プロピルシリル基、ジメチル－ｎ－ブチルシリル基、ジメチル－ｔ－ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、およびトリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　本実施形態における環形成炭素数６～３０のアリールシリル基としては、例えば、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、およびトリアリールシリル基が挙げられる。
　ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８～３０であることが好ましい。
　アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３～３０であることが好ましい。
　トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８～３０であることが好ましい。
　本実施形態における炭素数１～３０のアルコキシ基は、－ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１～３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、およびヘキシルオキシ基が挙げられる。アルコキシ基の炭素数は、１～２０であることが好ましい。
　アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１～３０のアルコキシ基が１以上のフッ素原子で置換された基が挙げられる。
　本実施形態における環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基は、－ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、上記環形成炭素数６～３０のアリール基が挙げられる。アリールオキシ基の環形成炭素数は、６～２０であることが好ましい。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
　炭素数１～３０のアルキルアミノ基は、－ＮＨＲＶ、または－Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、上記炭素数１～３０のアルキル基が挙げられる。
　環形成炭素数６～３０のアリールアミノ基は、－ＮＨＲＷ、または－Ｎ（ＲＷ）２と表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６～３０のアリール基が挙げられる。
　炭素数１～３０のアルキルチオ基は、－ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１～３０のアルキル基が挙げられる。アルキルチオ基の炭素数は、１～２０であることが好ましい。
　環形成炭素数６～３０のアリールチオ基は、－ＳＲＷと表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６～３０のアリール基が挙げられる。アリールチオ基の環形成炭素数は、６～２０であることが好ましい。
　炭素数７～３０のアラルキル基としては、環形成炭素数６～３０のアラルキル基が好ましく、－Ｚ３－Ｚ４と表される。このＺ３の例として、上記炭素数１～３０のアルキル基に対応するアルキレン基が挙げられる。このＺ４の例として、上記環形成炭素数６～３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、炭素数７～３０のアラルキル基（アリール部分は炭素数６～３０、好ましくは６～２０、より好ましくは６～１２）、アルキル部分は炭素数１～３０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２－フェニルプロパン－２－イル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、および２－β－ナフチルイソプロピル基が挙げられる。
　炭素数１～３０のアルコキシカルボニル基は、－ＣＯＯＹ’と表される。このＹ’の例として、上記アルキル基が挙げられる。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
　本実施形態において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、または芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
　また、本実施形態において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　また、「置換または無置換の」という場合における置換基としては、上述のようなアリール基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アラルキル基、ハロゲン原子の他に、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。
　ここで挙げた置換基の中では、アリール基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
　これらの置換基は、上記のアリール基、複素環基、アルキル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基の他に、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
　アルケニル基としては、炭素数２～３０のアルケニル基が好ましく、直鎖、分岐鎖、または環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２，２－トリフェニルビニル基、２－フェニル－２－プロペニル基、シクロペンタジエニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、およびシクロヘキサジエニル基等が挙げられる。
　アルキニル基としては、炭素数２～３０のアルキニル基が好ましく、直鎖、分岐鎖、または環状のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、および２－フェニルエチニル等が挙げられる。
　「置換または無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　なお、本実施形態において、「置換または無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　本実施形態において、「置換または無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換または無置換の」という場合についても、前記と同様である。
　本実施形態において、置換基同士が互いに結合して環構造が構築される場合、環構造は、飽和環、不飽和環、芳香族炭化水素環、または複素環である。
　本実施形態において、連結基におけるアリール基等としては、上述した一価の基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
（電子機器）
　本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子１は、表示装置や発光装置等の電子機器に使用できる。表示装置としては、例えば、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、タブレット、およびパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明、および車両用灯具等が挙げられる。
〔第二実施形態〕
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。第二実施形態の説明において、第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して、説明を省略または簡略にする。また、第二実施形態では、具体例も含め、特に言及されない材料および化合物については、第一実施形態で説明した材料および化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
　第二実施形態の有機ＥＬ素子は、陽極と、発光層と、陰極と、を含む。本実施形態に係る発光層は、第一の化合物および第二の化合物を含み、第三の化合物を含まない点で、上述の第一実施形態に係る発光層（第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物を含む）と相違する。
　本実施形態に係る第一の化合物は、下記一般式（１０）または下記一般式（１０’）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　前記一般式（１０）において、
　ａ１は０または１であり、
　ａ２は０または１であり、
　　ただし、ａ１＋ａ２≧１であり、
　ｍ１は、１～５の整数であり、
　ａ２が０のとき、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子または１価の置換基であり、Ｒ１およびＲ２が置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、および
　　置換シリル基からなる群から選択され、
　ａ２が１のとき、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、および
　　置換シリル基からなる群から選択される連結基であり、
　ｍ１が２以上の場合、複数のＲ１は互いに同一または異なり、複数のＲ２は互いに同一または異なり、
　Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、下記一般式（ａ－１）～（ａ－７）から選ばれる部分構造を有する基であり、ｍ１が２以上の場合、複数のＡ２は互いに同一または異なり、
　ａ１が０のとき、Ｌ２は水素原子または１価の置換基であり、Ｌ２が１価の置換基である場合の置換基は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、
　ａ１が１のとき、Ｌ２は単結合または連結基であり、Ｌ２が連結基である場合の連結基は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、
　Ｌ１は、単結合または連結基であり、Ｌ１が連結基である場合の連結基は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、ｍ１が２以上の場合、複数のＬ１は互いに同一または異なる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　前記一般式（１０’）において、
　ｍ２は２であり、
　ａ２は０または１であり、複数のａ２は互いに同一または異なり、
　ｍ１は、１～５の整数であり、複数のｍ１は互いに同一または異なり、
　ａ２が０のとき、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子または１価の置換基であり、Ｒ１およびＲ２が置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、および
　　置換シリル基からなる群から選択され、
　ａ２が１のとき、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、および
　　置換シリル基からなる群から選択される連結基であり、
　複数のＲ１は互いに同一または異なり、複数のＲ２は互いに同一または異なり、
　Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、前記一般式（ａ－１）～（ａ－７）から選ばれる部分構造を有する基であり、複数のＡ２は互いに同一または異なり、
　Ｌ２は単結合または連結基であり、Ｌ２が連結基である場合の連結基は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、複数のＬ２は互いに同一または異なり、
　Ｌ１は、単結合または連結基であり、Ｌ１が連結基である場合の連結基は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、複数のＬ１は互いに同一または異なる。
　本実施形態において、第一の化合物は、遅延蛍光発光性の化合物であることが好ましい。
　本実施形態における第二の化合物は、縮合環構造を有する化合物である。前記縮合環構造は、下記一般式（２）で表される構造を有し、かつ環の総数が８環以内である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　前記一般式（２）において、ａ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ，ｈ，ｉ，およびｊの位置の少なくともいずれかの位置において単環または縮合環が縮合していてもよく、ｂおよびｇの位置の少なくともいずれかの位置において、５員環または５員環を有する縮合環が縮合していてもよく、ただし、
　ｉおよびｊの位置に６員環が縮合するとき、ｄおよびｅの位置にも単環または縮合環が縮合し、
　ｄおよびｅの位置に６員環が縮合するとき、ｉおよびｊの位置にも単環または縮合環が縮合し、
　ｂの位置に５員環を有する縮合環が縮合するとき、該縮合環中の５員環がｂの位置に直接縮合し、
　ｇの位置に５員環を有する縮合環が縮合するとき、該縮合環中の５員環がｇの位置に直接縮合する。
　なお、ｂおよびｇの位置には、６員環（単環）および縮合環中の６員環のいずれも直接縮合しない。
　本実施形態において、第二の化合物は蛍光発光性の化合物であることが好ましい。その発光色や発光波長は特に限定されないが、例えば、第二の化合物は、発光ピーク波長が５５０ｎｍ以下の蛍光発光性の化合物であることが好ましく、発光ピーク波長が４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下の蛍光発光性の化合物であることがより好ましく、発光ピーク波長が４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の蛍光発光性の化合物であることがさらに好ましい。
　また、例えば、第二の化合物は、緑色または青色の蛍光発光性化合物であることが好ましく、青色蛍光発光性の化合物であることがより好ましい。
　第二の化合物は、蛍光量子収率の高い材料であることが好ましい。
＜ＴＡＤＦ機構＞
　本実施形態の有機ＥＬ素子では、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍ１）が小さい化合物を用いることが好ましい。ΔＳＴ（Ｍ１）が小さいと、外部から与えられる熱エネルギーによって、第一の化合物の三重項準位から第一の化合物の一重項準位への逆項間交差が起こり易くなる。有機ＥＬ素子内部の電気励起された励起子の励起三重項状態が、逆項間交差によって、励起一重項状態へスピン交換がされるエネルギー状態変換機構をＴＡＤＦ機構と呼ぶ。
　図５は、発光層における第一の化合物および第二の化合物の、エネルギー準位およびエネルギー移動の関係の一例を示す図である。図５において、Ｓ０は、基底状態を表し、Ｓ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表し、Ｓ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表す。図５中のＳ１（Ｍ１）からＳ１（Ｍ２）へ向かう破線の矢印は、第一の化合物の最低励起一重項状態から第二の化合物の最低励起一重項状態へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
　図５に示すように、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍ１）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ１）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）に逆項間交差が可能である。そして、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）から第二の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）へのフェルスター型エネルギー移動が生じる。この結果、第二の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
　また、本実施形態において、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）は、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）よりも大きいことが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子１を発光させたときに、発光層５において、主に第二の化合物が発光していることが好ましい。
・発光層における化合物の含有率
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子１では、発光層５において、第二の化合物の含有率は、１０質量％以下であることが好ましく、５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
〔実施形態の変形〕
　なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
　例えば、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
　また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
　また、例えば、発光層の陽極側および陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子および励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
　例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
　また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
　また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層や正孔輸送層）に移動することを阻止する。
　発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
　その他、本発明の実施における具体的な構造および形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
　以下、本発明に係る実施例を説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されない。
＜有機ＥＬ素子の作製および評価＞
　有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
（実施例１）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
　次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴ－１を蒸着し、ＨＩ膜上に膜厚８０ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
　次に、この第一正孔輸送層上に、化合物ＨＴ－２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
　次に、第二正孔輸送層上に、化合物ＥＢを蒸着し、膜厚５ｎｍの障壁層を形成した。
　さらに、この障壁層上に、第一の化合物としての化合物ＢＨと、第二の化合物としての化合物ＢＤ－１と、第三の化合物としての化合物ＤＡ－１と、を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＢＨの濃度を１４質量％とし、化合物ＢＤ－１の濃度を１質量％とし、化合物ＤＡ－１の濃度を８５質量％とした。
　次に、この発光層上に、化合物ＤＡ－２を蒸着し、膜厚５ｎｍの障壁層を形成した。
　次に、この障壁層上に、化合物ＥＴを蒸着し、膜厚２０ｎｍの電子輸送層を形成した。
　次に、この電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
　実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（10） / EB (5)/ DA-1 : BH : BD-1（25, 85% : 14% : 1%） / DA-2（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における各化合物の割合（質量％）を示す。
（実施例２）
　実施例２の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＨの濃度を４９質量％とし、化合物ＢＤ－１の濃度を１質量％とし、化合物ＤＡ－１の濃度を５０質量％としたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
　実施例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（10） / EB (5)/ DA-1 : BH : BD-1（25, 50% : 49% : 1%） / DA-2（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）
（実施例３）
　実施例３の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ－１に代えて化合物ＢＤ－２を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
　実施例３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（10） / EB (5)/ DA-1 : BH : BD-2（25, 85% : 14% : 1%） / DA-2（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）
（実施例４）
　実施例４の有機ＥＬ素子は、実施例２の発光層における化合物ＢＤ－１に代えて化合物ＢＤ－２を用いたこと以外は、実施例２と同様にして作製した。
　実施例４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（10） / EB (5)/ DA-1 : BH : BD-2（25, 50% : 49% : 1%） / DA-2（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）
（実施例５）
　実施例５の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ－１に代えて化合物ＢＤ－３を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
　実施例５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（10） / EB (5)/ DA-1 : BH : BD-3（25, 85% : 14% : 1%） / DA-2（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）
（実施例６）
　実施例６の有機ＥＬ素子は、実施例２の発光層における化合物ＢＤ－１に代えて化合物ＢＤ－３を用いたこと以外は、実施例２と同様にして作製した。
　実施例６の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（10） / EB (5)/ DA-1 : BH : BD-3（25, 50% : 49% : 1%） / DA-2（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）
（実施例７）
　実施例７の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＤＡ－１に代えて化合物ＤＡ－２を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
　実施例７の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（10） / EB (5)/ DA-2 : BH : BD-1（25, 85% : 14% : 1%） / DA-2（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）
（実施例８）
　実施例８の有機ＥＬ素子は、実施例２の発光層における化合物ＤＡ－１に代えて化合物ＤＡ－２を用いたこと以外は、実施例２と同様にして作製した。
　実施例８の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（10） / EB (5)/ DA-2 : BH : BD-1（25, 50% : 49% : 1%） / DA-2（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）
（実施例９）
　実施例９の有機ＥＬ素子は、実施例５の発光層における化合物ＤＡ－１に代えて化合物ＤＡ－２を用いたこと以外は、実施例５と同様にして作製した。
　実施例９の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（10） / EB (5)/ DA-2 : BH : BD-3（25, 85% : 14% : 1%） / DA-2（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）
（実施例１０）
　実施例１０の有機ＥＬ素子は、実施例６の発光層における化合物ＤＡ－１に代えて化合物ＤＡ－２を用いたこと以外は、実施例６と同様にして作製した。
　実施例１０の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（10） / EB (5)/ DA-2 : BH : BD-3（25, 50% : 49% : 1%） / DA-2（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）
（比較例１）
　比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ－１を用いず、実施例１の発光層における化合物ＢＨの濃度を１４質量％とし、化合物ＤＡ－１の濃度を８６質量％としたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
　比較例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（10） / EB (5)/ DA-1 : BH（25, 86% : 14%） / DA-2（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）
　有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
〔化合物の評価〕
　化合物ＢＨの遅延蛍光発光性を測定した。測定方法および算出方法を以下に示す。
・遅延蛍光発光性
　遅延蛍光発光性は図２に示す装置を利用して過渡ＰＬを測定することにより確認した。前記化合物ＢＨと前記化合物ＴＨ－２とを、化合物ＢＨの割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成して試料を作製した。前記化合物ＢＨが吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上を意味する。化合物ＢＨはＤｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上あることを確認している。Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Ｎａｔｕｒｅ　４９２，　２３４－２３８，　２０１２”に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、図２の装置や文献に記載された装置に限定されない。
・７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ
　Ｔ７７Ｋの測定は、次のようにして行った。
　測定対象となる第二の化合物および第三の化合物に関しては、Ｔ７７Ｋの測定は、次のようにして行った。ここでは、化合物ＢＤ－１，化合物ＢＤ－２，化合物ＢＤ－３，化合物ＤＡ－１，および化合物ＤＡ－２を測定対象とした。測定対象となる化合物（第二の化合物および第三の化合物）の各々について、ＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））中に、濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とした。この各々の測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式２から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとした。
　　換算式２：Ｔ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　測定対象となる第一の化合物に関しては、Ｔ７７Ｋの測定は、次のようにして行った。ここでは、化合物ＢＨを測定対象とした。測定対象となる化合物（第一の化合物）と、化合物ＴＨ－２とを石英基板上に共蒸着し、ＮＭＲ管内に封入した試料を作製した。なお、この試料は、下記の条件にて作製した試料である。
　石英基板／ＴＨ－２：化合物ＢＨ（膜厚１００ｎｍ，化合物ＢＨ濃度：１２質量％）
　この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式１から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとした。
　　換算式１：Ｔ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ－４５００形分光蛍光光度計本体を用いた。
　燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引いた。
　燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とした。
　なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とした。
　算出したエネルギーギャップＴ７７Ｋを以下に示す。
　　ＢＨ：３．１ｅＶ
　　ＢＤ－１：２．０ｅＶ
　　ＢＤ－２：２．３ｅＶ
　　ＢＤ－３：２．１ｅＶ
　　ＤＡ－１：３．５ｅＶ
　　ＤＡ－２：３．０ｅＶ
〔有機ＥＬ素子の評価〕
　実施例１～１０および比較例１において作製した有機ＥＬ素子について、駆動電圧および発光ピーク波長λｐの評価を行った。また、実施例１～２および比較例１において作製した有機ＥＬ素子については、外部量子効率ＥＱＥの評価も行った。また、実施例１～２，５～１０および比較例１において作製した有機ＥＬ素子については、ＣＩＥ１９３１色度の評価も行った。さらに、実施例１～４，７～８および比較例１において作製した有機ＥＬ素子については、半値幅（ＦＷＨＭ）の評価も行った。評価方法は、以下の通りである。評価結果を表３～６に示す。
・駆動電圧
　電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２となるようにＩＴＯ透明電極と金属Ａｌ陰極との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
・ＣＩＥ１９３１色度
　電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時のＣＩＥ１９３１色度座標（ｘ、ｙ）を、分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタ社製）で計測した。
・外部量子効率ＥＱＥ
　電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを上記分光放射輝度計で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
・発光ピーク波長λｐ
　上記で得られた分光放射輝度スペクトルから発光ピーク波長λｐを求めた。
・半値幅（ＦＷＨＭ）
　上記で得られた分光放射輝度スペクトルから半値幅（単位は、ｎｍ）を測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000079
　表３～６が示すように、発光層における、第一の化合物としての化合物ＢＨの濃度が高くなると、電圧が低下することが確認できた。
　また、実施例１～２に係る有機ＥＬ素子は、いずれも比較例１と同等の発光効率であった。
　また、実施例１～２，５～１０に係る有機ＥＬ素子において、いずれも比較例１と同等またはそれ以上に色純度の高い青色発光が得られた。特に、化合物ＢＤ－３を用いた実施例５～６，９～１０に係る有機ＥＬ素子において、高色純度の発光が得られた。
　また、実施例１～４，７～８に係る有機ＥＬ素子において、いずれも比較例１よりも半値幅が狭かった。
　以上のように、第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物の組み合わせにより、実施例１～１０に係る有機ＥＬ素子は、比較例１と比べ、いずれも素子性能の向上が見られた。
（実施例１１～１８）
　実施例１１～１８に係る有機ＥＬ素子の作製には、前記実施例で用いた化合物の他に、下記化合物も用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
＜有機ＥＬ素子の作製および評価＞
　有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
（実施例１１）
　実施例１１の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ－１に代えて化合物ＢＤ－４を用い、かつ、化合物ＢＤ－４の発光層における濃度を１質量％とし、さらに、実施例１の発光層における化合物ＢＨの濃度を２４質量％とし、化合物ＤＡ－１の濃度を７５質量％としたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
　実施例１１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（10） / EB (5)/ DA-1 : BH : BD-4（25, 75% : 24% : 1%） / DA-2（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における各化合物の割合（質量％）を示す。
（実施例１２）
　実施例１２の有機ＥＬ素子は、実施例１１の発光層における化合物ＢＤ－４に代えて化合物ＢＤ－５を用いたこと以外は、実施例１１と同様にして作製した。
　実施例１２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（10） / EB (5)/ DA-1 : BH : BD-5（25, 75% : 24% : 1%） / DA-2（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）
（実施例１３）
　実施例１３の有機ＥＬ素子は、実施例１１の発光層における化合物ＢＤ－４に代えて化合物ＢＤ－６を用いたこと以外は、実施例１１と同様にして作製した。
　実施例１３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（10） / EB (5)/ DA-1 : BH : BD-6（25, 75% : 24% : 1%） / DA-2（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）
（実施例１４）
　実施例１４の有機ＥＬ素子は、実施例１１の発光層における化合物ＢＤ－４に代えて化合物ＢＤ－７を用いたこと以外は、実施例１１と同様にして作製した。
　実施例１４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（10） / EB (5)/ DA-1 : BH : BD-7（25, 75% : 24% : 1%） / DA-2（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）
（実施例１５）
　実施例１５の有機ＥＬ素子は、実施例１１の発光層における化合物ＢＤ－４に代えて化合物ＢＤ－８を用いたこと以外は、実施例１１と同様にして作製した。
　実施例１５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（10） / EB (5)/ DA-1 : BH : BD-8（25, 75% : 24% : 1%） / DA-2（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）
（実施例１６）
　実施例１６の有機ＥＬ素子は、実施例１１の発光層における化合物ＢＤ－４に代えて化合物ＢＤ－９を用いたこと以外は、実施例１１と同様にして作製した。
　実施例１６の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（10） / EB (5)/ DA-1 : BH : BD-9（25, 75% : 24% : 1%） / DA-2（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）
（実施例１７）
　実施例１７の有機ＥＬ素子は、実施例１１の発光層における化合物ＢＤ－４に代えて化合物ＢＤ－１０を用いたこと以外は、実施例１１と同様にして作製した。
　実施例１７の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（10） / EB (5)/ DA-1 : BH : BD-10（25, 75% : 24% : 1%） / DA-2（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）
（実施例１８）
　実施例１８の有機ＥＬ素子は、実施例１１の発光層における化合物ＢＤ－４に代えて化合物ＢＤ－１１を用いたこと以外は、実施例１１と同様にして作製した。
　実施例１８の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（10） / EB (5)/ DA-1 : BH : BD-11（25, 75% : 24% : 1%） / DA-2（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）
（比較例２）
　比較例２の有機ＥＬ素子は、実施例１１の発光層における化合物ＢＤ－４を用いず、実施例１１の発光層における化合物ＢＨの濃度を２４質量％とし、化合物ＤＡ－１の濃度を７６質量％としたこと以外は、実施例１１と同様にして作製した。
　比較例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（10） / EB (5)/ DA-1 : BH（25, 76% : 24%） / DA-2（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）
〔化合物の評価〕
・７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ
　測定対象となる第二の化合物（化合物ＢＤ－４～化合物ＢＤ－１１）に関しては、Ｔ７７Ｋの測定は、化合物ＢＤ－１と同様にして行った。
　算出したエネルギーギャップＴ７７Ｋを以下に示す。
　　ＢＤ－４：２．０ｅＶ
　　ＢＤ－５：２．０ｅＶ
　　ＢＤ－６：２．０ｅＶ
　　ＢＤ－７：２．０ｅＶ
　　ＢＤ－８：２．０ｅＶ
　　ＢＤ－９：２．０ｅＶ
　　ＢＤ－１０：２．０ｅＶ
　　ＢＤ－１１：２．０ｅＶ
〔有機ＥＬ素子の評価〕
　実施例１１～１８および比較例２において作製した有機ＥＬ素子について、ＣＩＥ１９３１色度、発光ピーク波長λｐ、および半値幅（ＦＷＨＭ）の評価を行った。評価方法は、前述と同様である。なお、実施例１１～１８および比較例２では、有機ＥＬ素子を駆動させる際の電流密度を、０．１ｍＡ／ｃｍ２とした。各評価の結果を表７に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000082
　表７が示すように、実施例１１～１８に係る有機ＥＬ素子において、いずれも比較例２よりも色純度の高い青色発光が得られた。
　また、実施例１１～１８に係る有機ＥＬ素子において、いずれも比較例２よりも半値幅が狭かった。
　以上のように、第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物の組み合わせにより、実施例１１～１８に係る有機ＥＬ素子は、比較例２と比べ、いずれも素子性能の向上が見られた。
（実施例１９～２２）
　実施例１９～２２に係る有機ＥＬ素子の作製には、前記実施例で用いた化合物の他に、下記化合物も用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
＜有機ＥＬ素子の作製および評価＞
　有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
（実施例１９）
　実施例１９の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ－１に代えて化合物ＢＤ－１２を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
　実施例１９の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（10） / EB (5)/ DA-1 : BH : BD-12（25, 85% : 14% : 1%） / DA-2（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における各化合物の割合（質量％）を示す。
（実施例２０）
　実施例２０の有機ＥＬ素子は、実施例２の発光層における化合物ＢＤ－１に代えて化合物ＢＤ－１２を用いたこと以外は、実施例２と同様にして作製した。
　実施例２０の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（10） / EB (5)/ DA-1 : BH : BD-12（25, 50% : 49% : 1%） / DA-2（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）
（実施例２１）
　実施例２１の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ－１に代えて化合物ＢＤ－１３を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
　実施例２１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（10） / EB (5)/ DA-1 : BH : BD-13（25, 85% : 14% : 1%） / DA-2（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）
（実施例２２）
　実施例２２の有機ＥＬ素子は、実施例２の発光層における化合物ＢＤ－１に代えて化合物ＢＤ－１３を用いたこと以外は、実施例２と同様にして作製した。
　実施例２２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（10） / EB (5)/ DA-1 : BH : BD-13（25, 50% : 49% : 1%） / DA-2（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）
（比較例３）
　比較例３の有機ＥＬ素子は、実施例１９の発光層における化合物ＢＤ－１２を用いず、実施例１９の発光層における化合物ＢＨの濃度を１５質量％とし、化合物ＤＡ－１の濃度を８５質量％としたこと以外は、実施例１９と同様にして作製した。
　比較例３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（10） / EB (5)/ DA-1 : BH（25, 85% : 15%） / DA-2（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）
〔化合物の評価〕
・７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ
　測定対象となる第二の化合物（化合物ＢＤ－１２および化合物ＢＤ－１３）に関しては、Ｔ７７Ｋの測定は、化合物ＢＤ－１と同様にして行った。
　算出したエネルギーギャップＴ７７Ｋを以下に示す。
　　ＢＤ－１２：２．２ｅＶ
　　ＢＤ－１３：２．２ｅＶ
〔有機ＥＬ素子の評価〕
　実施例１９～２２および比較例３において作製した有機ＥＬ素子について、電圧（Ｖ）、ＣＩＥ１９３１色度、発光ピーク波長λｐ、および半値幅（ＦＷＨＭ）の評価を行った。また、実施例１９～２０および比較例３において作製した有機ＥＬ素子については、外部量子効率ＥＱＥ（％）の評価も行った。評価方法は、前述と同様である。なお、実施例１９～２２および比較例３では、有機ＥＬ素子を駆動させる際の電流密度を、０．１ｍＡ／ｃｍ２とした。各評価の結果を表８～９に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000085
　表８～９が示すように、発光層における第一の化合物としての化合物ＢＨの濃度が高くなると、電圧が低下することが確認できた。
　また、実施例１９～２０に係る有機ＥＬ素子は、いずれも比較例３と同程度の発光効率であった。
　また、実施例１９～２２に係る有機ＥＬ素子において、いずれも比較例３と同等またはそれ以上に色純度の高い青色発光が得られた。
　また、実施例１９～２２に係る有機ＥＬ素子において、いずれも比較例３よりも半値幅が狭かった。
　以上のように、第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物の組み合わせにより、実施例１９～２２に係る有機ＥＬ素子は、比較例３と比べ、いずれも素子性能の向上が見られた。
（比較例４～５）
　比較例４～５に係る有機ＥＬ素子の作製には、前記実施例で用いた化合物の他に、下記化合物も用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
＜有機ＥＬ素子の作製および評価＞
　有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
（比較例４）
　比較例４の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ－１に代えて化合物ＢＤ－Ｘを用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
　比較例４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（10） / EB (5)/ DA-1 : BH : BD-X（25, 85% : 14% : 1%） / DA-2（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における各化合物の割合（質量％）を示す。
（比較例５）
　比較例５の有機ＥＬ素子は、実施例２の発光層における化合物ＢＤ－１に代えて化合物ＢＤ－Ｘを用いたこと以外は、実施例２と同様にして作製した。
　比較例５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（10） / EB (5)/ DA-1 : BH : BD-X（25, 50% : 49% : 1%） / DA-2（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）
〔化合物の評価〕
・７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ
　測定対象となる化合物ＢＤ－Ｘに関しては、Ｔ７７Ｋの測定は、化合物ＢＤ－１と同様にして行った。
　算出したエネルギーギャップＴ７７Ｋを以下に示す。
　　ＢＤ－Ｘ：１．８ｅＶ
〔有機ＥＬ素子の評価〕
　比較例４～５において作製した有機ＥＬ素子について、電圧（Ｖ）、ＣＩＥ１９３１色度、外部量子効率ＥＱＥ（％）、発光ピーク波長λｐ、および半値幅（ＦＷＨＭ）の評価を行った。評価方法は、前述と同様である。なお、比較例４～５では、有機ＥＬ素子を駆動させる際の電流密度を、０．１ｍＡ／ｃｍ２とした。各評価の結果を表１０に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000087
　表１０が示すように、比較例４～５に係る有機ＥＬ素子は、いずれも実施例１，２，１９，および２０に係る有機ＥＬ素子よりも発光効率が劣っていた。
　また、比較例４～５に係る有機ＥＬ素子において、いずれも実施例に係る有機ＥＬ素子よりも半値幅が広かった。
　１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、５…発光層、６…正孔注入層、
７…正孔輸送層、８…電子輸送層、９…電子注入層。

Claims (31)

  1. 　陽極と、
    　発光層と、
    　陰極と、を含み、
    　前記発光層は、第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物を含み、
    　前記第一の化合物は、遅延蛍光発光性の化合物であり、
    　前記第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋは、前記第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋよりも大きく、
    　前記第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋは、前記第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋよりも大きく、
    　前記第二の化合物は、下記一般式（２）で表され、かつ環の総数が８環以内の縮合環構造を有する化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     
    （前記一般式（２）において、ａ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ，ｈ，ｉ，およびｊの位置の少なくともいずれかの位置において単環または縮合環が縮合していてもよく、ｂおよびｇの位置の少なくともいずれかの位置において、５員環または５員環を有する縮合環が縮合していてもよく、ただし、
    　ｉおよびｊの位置に６員環が縮合するとき、ｄおよびｅの位置にも単環または縮合環が縮合し、
    　ｄおよびｅの位置に６員環が縮合するとき、ｉおよびｊの位置にも単環または縮合環が縮合し、
    　ｂの位置に５員環を有する縮合環が縮合するとき、該縮合環中の５員環がｂの位置に直接縮合し、
    　ｇの位置に５員環を有する縮合環が縮合するとき、該縮合環中の５員環がｇの位置に直接縮合する。）
  2. 　請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記発光層における前記第一の化合物の含有率が、１０質量％以上６０質量％以下である有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 　請求項１または請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の化合物は、下記一般式（１）で表される化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     
    ［前記一般式（１）において、
    　Ａは下記一般式（ａ－１）～（ａ－７）から選ばれる部分構造を有する基であり、Ａが複数存在する場合、複数のＡは互いに同一または異なり、Ａ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよく、
    　Ｂは下記一般式（ｂ－１）～（ｂ－６）から選ばれる部分構造を有する基であり、Ｂが複数存在する場合、複数のＢは互いに同一または異なり、Ｂ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよく、
    　ａ、ｂ、およびｄは、それぞれ独立に、１～５の整数であり、
    　ｃは０～５の整数であり、
    　ｃが０のとき、ＡとＢとは単結合またはスピロ結合で結合し、
    　ｃが１～５の整数のとき、Ｌは、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される連結基であり、Ｌが複数存在する場合、複数のＬは互いに同一または異なり、Ｌ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよい。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     
    （前記一般式（ｂ－１）～（ｂ－６）において、
    　Ｒは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒが置換基である場合の置換基は、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、および
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基からなる群から選択され、Ｒが複数存在する場合、複数のＲは互いに同一または異なり、Ｒ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよい。）］
  4. 　請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の化合物は、下記一般式（１０）で表される化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     
    （前記一般式（１０）において、
    　ａ１は０または１であり、
    　ａ２は０または１であり、
    　　ただし、ａ１＋ａ２≧１であり、
    　ｍ１は、１～５の整数であり、
    　ａ２が０のとき、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子または１価の置換基であり、Ｒ１およびＲ２が置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、および
    　　置換シリル基からなる群から選択され、
    　ａ２が１のとき、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、および
    　　置換シリル基からなる群から選択される連結基であり、
    　ｍ１が２以上の場合、複数のＲ１は互いに同一または異なり、複数のＲ２は互いに同一または異なり、
    　Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、前記一般式（ａ－１）～（ａ－７）から選ばれる部分構造を有する基であり、ｍ１が２以上の場合、複数のＡ２は互いに同一または異なり、
    　ａ１が０のとき、Ｌ２は水素原子または１価の置換基であり、Ｌ２が１価の置換基である場合の置換基は、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、
    　ａ１が１のとき、Ｌ２は単結合または連結基であり、Ｌ２が連結基である場合の連結基は、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、
    　Ｌ１は、単結合または連結基であり、Ｌ１が連結基である場合の連結基は、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、ｍ１が２以上の場合、複数のＬ１は互いに同一または異なる。）
  5. 　請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の化合物は、下記一般式（１０’）で表される化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    （前記一般式（１０’）において、
    　ｍ２は２であり、
    　ａ２は０または１であり、複数のａ２は互いに同一または異なり、
    　ｍ１は、１～５の整数であり、複数のｍ１は互いに同一または異なり、
    　ａ２が０のとき、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子または１価の置換基であり、Ｒ１およびＲ２が置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、および
    　　置換シリル基からなる群から選択され、
    　ａ２が１のとき、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、および
    　　置換シリル基からなる群から選択される連結基であり、
    　複数のＲ１は互いに同一または異なり、複数のＲ２は互いに同一または異なり、
    　Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、前記一般式（ａ－１）～（ａ－７）から選ばれる部分構造を有する基であり、複数のＡ２は互いに同一または異なり、
    　Ｌ２は単結合または連結基であり、Ｌ２が連結基である場合の連結基は、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、複数のＬ２は互いに同一または異なり、
    　Ｌ１は、単結合または連結基であり、Ｌ１が連結基である場合の連結基は、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、複数のＬ１は互いに同一または異なる。）
  6. 　請求項４または請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の化合物は、下記一般式（１０Ｂ）、一般式（１０Ｃ）、一般式（１０Ｄ）および一般式（１０Ｅ）で表される化合物からなる群から選択される有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     
    （前記一般式（１０Ｄ）において、Ｘ２は、＝Ｎ－Ｌ１－Ｌ２－Ａ１、酸素原子、硫黄原子、およびセレン原子からなる群から選択される。前記一般式（１０Ｂ），（１０Ｃ），（１０Ｄ），および（１０Ｅ）において、Ｒ１，Ｒ２，Ａ１，Ａ２，Ｌ１，およびＬ２は、前記一般式（１０）におけるＲ１，Ｒ２，Ａ１，Ａ２，Ｌ１，およびＬ２と、それぞれ同義である。）
  7. 　陽極と、
    　発光層と、
    　陰極と、を含み、
    　前記発光層は、第一の化合物および第二の化合物を含み、
    　前記第一の化合物は、下記一般式（１０）で表される化合物であり、
    　前記第二の化合物は、下記一般式（２）で表され、かつ環の総数が８環以内の縮合環構造を有する化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     
    （前記一般式（１０）において、
    　ａ１は０または１であり、
    　ａ２は０または１であり、
    　　ただし、ａ１＋ａ２≧１であり、
    　ｍ１は、１～５の整数であり、
    　ａ２が０のとき、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子または１価の置換基であり、Ｒ１およびＲ２が置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、および
    　　置換シリル基からなる群から選択され、
    　ａ２が１のとき、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、および
    　　置換シリル基からなる群から選択される連結基であり、
    　ｍ１が２以上の場合、複数のＲ１は互いに同一または異なり、複数のＲ２は互いに同一または異なり、
    　Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、下記一般式（ａ－１）～（ａ－７）から選ばれる部分構造を有する基であり、ｍ１が２以上の場合、複数のＡ２は互いに同一または異なり、
    　ａ１が０のとき、Ｌ２は水素原子または１価の置換基であり、Ｌ２が１価の置換基である場合の置換基は、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、
    　ａ１が１のとき、Ｌ２は単結合または連結基であり、Ｌ２が連結基である場合の連結基は、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、
    　Ｌ１は、単結合または連結基であり、Ｌ１が連結基である場合の連結基は、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、ｍ１が２以上の場合、複数のＬ１は互いに同一または異なる。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     
    （前記一般式（２）において、ａ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ，ｈ，ｉ，およびｊの位置の少なくともいずれかの位置において単環または縮合環が縮合していてもよく、ｂおよびｇの位置の少なくともいずれかの位置において、５員環または５員環を有する縮合環が縮合していてもよく、ただし、
    　ｉおよびｊの位置に６員環が縮合するとき、ｄおよびｅの位置にも単環または縮合環が縮合し、
    　ｄおよびｅの位置に６員環が縮合するとき、ｉおよびｊの位置にも単環または縮合環が縮合し、
    　ｂの位置に５員環を有する縮合環が縮合するとき、該縮合環中の５員環がｂの位置に直接縮合し、
    　ｇの位置に５員環を有する縮合環が縮合するとき、該縮合環中の５員環がｇの位置に直接縮合する。）
  8. 　陽極と、
    　発光層と、
    　陰極と、を含み、
    　前記発光層は、第一の化合物および第二の化合物を含み、
    　前記第一の化合物は、下記一般式（１０’）で表される化合物であり、
    　前記第二の化合物は、下記一般式（２）で表され、かつ環の総数が８環以内の縮合環構造を有する化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    （前記一般式（１０’）において、
    　ｍ２は２であり、
    　ａ２は０または１であり、複数のａ２は互いに同一または異なり、
    　ｍ１は、１～５の整数であり、複数のｍ１は互いに同一または異なり、
    　ａ２が０のとき、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子または１価の置換基であり、Ｒ１およびＲ２が置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、および
    　　置換シリル基からなる群から選択され、
    　ａ２が１のとき、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、および
    　　置換シリル基からなる群から選択される連結基であり、
    　複数のＲ１は互いに同一または異なり、複数のＲ２は互いに同一または異なり、
    　Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、下記一般式（ａ－１）～（ａ－７）から選ばれる部分構造を有する基であり、複数のＡ２は互いに同一または異なり、
    　Ｌ２は単結合または連結基であり、Ｌ２が連結基である場合の連結基は、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、複数のＬ２は互いに同一または異なり、
    　Ｌ１は、単結合または連結基であり、Ｌ１が連結基である場合の連結基は、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、複数のＬ１は互いに同一または異なる。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    （前記一般式（２）において、ａ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ，ｈ，ｉ，およびｊの位置の少なくともいずれかの位置において単環または縮合環が縮合していてもよく、ｂおよびｇの位置の少なくともいずれかの位置において、５員環または５員環を有する縮合環が縮合していてもよく、ただし、
    　ｉおよびｊの位置に６員環が縮合するとき、ｄおよびｅの位置にも単環または縮合環が縮合し、
    　ｄおよびｅの位置に６員環が縮合するとき、ｉおよびｊの位置にも単環または縮合環が縮合し、
    　ｂの位置に５員環を有する縮合環が縮合するとき、該縮合環中の５員環がｂの位置に直接縮合し、
    　ｇの位置に５員環を有する縮合環が縮合するとき、該縮合環中の５員環がｇの位置に直接縮合する。）
  9. 　請求項７または請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の化合物は、遅延蛍光発光性の化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　請求項７から請求項９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋが、前記第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋよりも大きい有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　請求項１から請求項１０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第二の化合物は、発光ピーク波長が５５０ｎｍ以下の蛍光発光性の化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　請求項１から請求項１０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第二の化合物は、青色蛍光発光性の化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 　請求項１から請求項１２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第二の化合物は、ベンゾフルオレン骨格、フルオランテン骨格、ピレン骨格、またはクリセン骨格を有する化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第二の化合物は、下記一般式（２１）で表される化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     
    （前記一般式（２１）において、
    　ｎ１は１以上の整数であり、
    　Ａｒ０は、ベンゾフルオレン骨格、フルオランテン骨格、ピレン骨格、またはクリセン骨格を有する基であり、
    　Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、および
    　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基からなる群から選択される置換基であり、Ａｒ１とＡｒ２とが結合して飽和または不飽和の環を形成してもよく、ｎ１が２以上の場合、複数のＡｒ１は、互いに同一または異なり、複数のＡｒ２は、互いに同一または異なり、
    　Ｌ０は、単結合または連結基であり、Ｌ０が連結基である場合の連結基は、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、ｎ１が２以上の場合、複数のＬ０は、互いに同一または異なる。）
  15. 　請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記Ａｒ１および前記Ａｒ２が、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基および置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　請求項１４または請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記Ａｒ１および前記Ａｒ２の少なくとも１つは、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択される置換基である有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　請求項１４から請求項１６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記Ａｒ１および前記Ａｒ２の少なくとも１つは、下記一般式（２２）で表される基である有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     
    （前記一般式（２２）において、
    　ｘは０～３の整数であり、
    　ｙは０～７の整数であり、
    　Ｘ５は酸素原子、硫黄原子、またはセレン原子であり、
    　ｘが０のとき、前記一般式（２２）で表される基と前記一般式（２１）中の窒素原子とは単結合で結合し、
    　ｘが１～３の整数のとき、Ａｒ５は、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であり、ｘが２以上の場合、複数のＡｒ５は互いに同一または異なり、Ａｒ５同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよく、
    　Ｒ５は、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、
    　　ヒドロキシル基、
    　　置換シリル基、
    　　カルボキシル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルアミノ基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールアミノ基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、および
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシカルボニル基からなる群から選択され、ｙが２以上の場合、複数のＲ５は互いに同一または異なり、Ｒ５同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよい。）
  18. 　請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記Ａｒ１は、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択される置換基であり、
    　前記Ａｒ２は、前記一般式（２２）で表される基である有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記Ａｒ１は、置換または無置換の環形成炭素数６～２０の芳香族炭化水素基からなる群から選択される置換基である有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記Ａｒ１は、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、およびフルオレニル基からなる群から選択される基である有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 　請求項１７から請求項２０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記Ｘ５は酸素原子である有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　請求項１４から請求項２１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記Ａｒ０は、ピレン骨格またはクリセン骨格を有する基である有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 　請求項１４から請求項１６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（２１）におけるＡｒ０としてのベンゾフルオレン骨格を有する基は、下記一般式（Ａｒ－１）で表される基である有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
     
    （前記一般式（Ａｒ－１）において、
    　Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１およびＲ２が置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、および
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択され、
    　Ｒ１３，Ｒ１４，Ｒ１５，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ１８，Ｒ１９，Ｒ２０，Ｒ２１，およびＲ２２は、それぞれ独立に、水素原子、置換基、またはＬ０と結合する単結合であり、ただし、Ｒ１３，Ｒ１４，Ｒ１５，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ１８，Ｒ１９，Ｒ２０，Ｒ２１，およびＲ２２の少なくとも１つは、Ｌ０と結合する単結合であり、
    　Ｒ１３，Ｒ１４，Ｒ１５，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ１８，Ｒ１９，Ｒ２０，Ｒ２１，およびＲ２２が置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、
    　　ヒドロキシル基、
    　　置換シリル基、
    　　カルボキシル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルアミノ基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールアミノ基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、および
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシカルボニル基からなる群から選択され、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２０とＲ２１、およびＲ２１とＲ２２のいずれか１組以上が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよい。）
  24. 　請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記Ａｒ１および前記Ａｒ２の少なくとも１つは、前記一般式（Ａｒ－１）で表される基である有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 　請求項２３または請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（Ａｒ－１）で表される基が、下記一般式（Ａｒ－２）で表される基である有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
     
    （前記一般式（Ａｒ－２）において、
    　Ｒ１１，Ｒ１２，ＲＡ，およびＲＢは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１１，Ｒ１２，ＲＡ，およびＲＢが置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、および
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択され、
    　Ｒ１３，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ１８，Ｒ１９，Ｒ２０，Ｒ２１，Ｒ２２，Ｒ２３，Ｒ２４，Ｒ２５，およびＲ２６は、それぞれ独立に、水素原子、置換基、またはＬ０と結合する単結合であり、ただし、Ｒ１３，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ１８，Ｒ１９，Ｒ２０，Ｒ２１，Ｒ２２，Ｒ２３，Ｒ２４，Ｒ２５，およびＲ２６の少なくとも１つは、Ｌ０と結合する単結合であり、
    　Ｒ１３，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ１８，Ｒ１９，Ｒ２０，Ｒ２１，Ｒ２２，Ｒ２３，Ｒ２４，Ｒ２５，およびＲ２６が置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、
    　　ヒドロキシル基、
    　　置換シリル基、
    　　カルボキシル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルアミノ基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールアミノ基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、および
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシカルボニル基からなる群から選択され、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２０とＲ２１、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２５、およびＲ２５とＲ２６のいずれか１組以上が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよい。）
  26. 　請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記Ｒ２１および前記Ｒ２５の少なくとも１つは、Ｌ０と結合する単結合である有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 　請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第二の化合物は、下記一般式（２３）で表される化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
     
    （前記一般式（２３）において、
    　ｐは０～５の整数であり、
    　ｑおよびｒは、それぞれ独立に、１～５の整数であり、
    　Ａｒ１０は、ベンゾフルオレン骨格、フルオランテン骨格、ピレン骨格、またはクリセン骨格を有する基であり、
    　Ｒ１０は、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、および
    　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基からなる群から選択される置換基であり、Ｒ１０が複数存在する場合、複数のＲ１０は互いに同一または異なり、Ｒ１０同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよく、
    　ｐが０のとき、Ａｒ１０とＲ１０とは単結合で結合し、
    　ｐが１～５の整数のとき、Ｌ１０は、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される連結基であり、Ｌ１０が複数存在する場合、複数のＬ１０は互いに同一または異なり、Ｌ１０同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよい。）
  28. 　請求項２７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記Ａｒ１０は、ベンゾフルオランテン骨格を有する基である有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29. 　請求項１から請求項２８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記陽極と前記発光層との間に、正孔輸送層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
  30. 　請求項１から請求項２９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記発光層と前記陰極との間に、電子輸送層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
  31. 　請求項１から請求項３０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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