WO2021090931A1 - 有機el表示装置及び電子機器 - Google Patents

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WO2021090931A1
WO2021090931A1 PCT/JP2020/041597 JP2020041597W WO2021090931A1 WO 2021090931 A1 WO2021090931 A1 WO 2021090931A1 JP 2020041597 W JP2020041597 W JP 2020041597W WO 2021090931 A1 WO2021090931 A1 WO 2021090931A1
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organic
light emitting
emitting layer
unsubstituted
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PCT/JP2020/041597
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聡美 田崎
増田 哲也
賢悟 岸野
西村 和樹
裕基 中野
祐一郎 河村
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出光興産株式会社
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    • H10K85/6574Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes

Definitions

  • the present invention relates to an organic EL display device and an electronic device.
  • the organic electroluminescence element (hereinafter, may be referred to as an organic EL element) has a structure in which a light emitting layer is sandwiched between an anode and a cathode. Holes are injected from the anode into the light emitting layer, and electrons are injected from the cathode into the light emitting layer.
  • the organic EL element emits light when holes and electrons are recombined in the light emitting layer.
  • the performance of the organic EL element includes, for example, brightness, emission wavelength, chromaticity, luminous efficiency, drive voltage, and life.
  • Patent Document 1 describes an organic electroluminescence element including an anode-side light-emitting layer containing a pyrene derivative as a host material and a cathode-side light-emitting layer containing an anthracene derivative as a host material. ing.
  • the organic EL display device includes an organic EL element as a pixel.
  • the organic EL element as a pixel has a light emitting layer capable of emitting light in a color corresponding to the light emitting color.
  • Patent Document 2 describes an organic light emitting display including a first subpixel having a red light emitting layer, a second subpixel having a green light emitting layer, and a third subpixel having a blue light emitting layer.
  • the blue light emitting layer of the third subpixel is commonly formed in the first subpixel and the second subpixel.
  • an organic EL display device It has an anode and a cathode arranged opposite each other, It has a blue organic EL element as a pixel, a green organic EL element as a pixel, and a red organic EL element as a pixel.
  • the blue organic EL element has a first light emitting layer arranged between the anode and the cathode.
  • the green organic EL element has a second light emitting layer arranged between the anode and the cathode.
  • the red organic EL element has a third light emitting layer arranged between the anode and the cathode.
  • the blue organic EL element, the green organic EL element, and the red organic EL element are a fourth light emitting layer commonly provided over the blue organic EL element, the green organic EL element, and the red organic EL element.
  • the fourth light emitting layer is arranged between the first light emitting layer, the second light emitting layer, the third light emitting layer, and the cathode.
  • the fourth light emitting layer is in direct contact with each of the first light emitting layer, the second light emitting layer, and the third light emitting layer.
  • the first light emitting layer contains the first compound represented by the following general formula (1), and contains the first compound.
  • the first compound has at least one group represented by the following general formula (11).
  • the fourth light emitting layer contains a second compound represented by the following general formula (2).
  • R 101 to R 110 is a group represented by the general formula (11).
  • the plurality of groups represented by the general formula (11) are the same or different from each other.
  • L 101 is Single bond, A substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming ring-forming divalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • Ar 101 is A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • mx is 0, 1, 2, 3, 4 or 5 If L 101 is present 2 or more, 2 or more L 101 may be identical to each other or different, If Ar 101 is present 2 or more, two or more Ar 101 may be identical to each other or different, * In the general formula (11) indicates the bonding position with the pyrene ring in the general formula (1). )
  • R 201 to R 208 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted haloalkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -A group represented by Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903), A group represented by -O- (R 904), A group represented by -S- (R 905), -A group represented by N (R 906 ) (R 907), Substituent or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 50 carbon atoms,
  • L 201 and L 202 are independent of each other. Single bond, A substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming ring-forming divalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • Ar 201 and Ar 202 are independent of each other. A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic group having 5 to 50 atomic atoms. )
  • R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 801 and R 802 are independent of each other.
  • R 901 there are a plurality, a plurality of R 901 is the same or different from each other, If R 902 there are a plurality, a plurality of R 902 is the same or different from each other, If R 903 there are a plurality, a plurality of R 903 is the same or different from each other, If R 904 there are a plurality, a plurality of R 904 is the same or different from each other, If R 905 there are a plurality, a plurality of R 905 is the same or different from each other, If R 906 there are a plurality, a plurality of R 906 is the same or different from each other, If R 907 there are a plurality, a plurality of R 907 is the same or different from each other, If R 801 there are a plurality, a plurality of R 801 is the same or different from each other, If R 802 there are a plurality, a plurality of R 802 may or different are identical to one another. )
  • an organic EL display device It has an anode and a cathode arranged so as to face each other, and has a blue organic EL element as a pixel, a green organic EL element as a pixel, and a red organic EL element as a pixel.
  • the blue organic EL element has a first light emitting layer arranged between the anode and the cathode.
  • the green organic EL element has a second light emitting layer arranged between the anode and the cathode.
  • the red organic EL element has a third light emitting layer arranged between the anode and the cathode.
  • the blue organic EL element, the green organic EL element, and the red organic EL element are a fourth light emitting layer commonly provided over the blue organic EL element, the green organic EL element, and the red organic EL element.
  • the fourth light emitting layer is arranged between the first light emitting layer, the second light emitting layer, the third light emitting layer, and the cathode.
  • the fourth light emitting layer is in direct contact with each of the first light emitting layer, the second light emitting layer, and the third light emitting layer.
  • the first light emitting layer contains the first compound as the first host material and contains.
  • the fourth light emitting layer contains a second compound as a second host material and contains. The first host material and the second host material are different from each other.
  • the first light emitting layer contains at least a compound exhibiting light emission having a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
  • the fourth light emitting layer contains at least a compound exhibiting light emission having a maximum peak wavelength of 500 nm or less. Whether the compound having the maximum peak wavelength of 500 nm or less contained in the first light emitting layer and the compound having the maximum peak wavelength of 500 nm or less contained in the fourth light emitting layer are the same as each other. Or different
  • the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Equation 1A).
  • An organic EL display device is provided. T 1 (H1)> T 1 (H2) ... (Equation 1A)
  • an electronic device equipped with the organic EL display device according to the above-mentioned one aspect of the present invention is provided.
  • an organic EL display device capable of improving the performance of an organic EL element as a pixel without significantly increasing the process cost. Further, according to one aspect of the present invention, it is possible to provide an electronic device equipped with the organic EL display device.
  • the organic EL display device has an anode and a cathode arranged so as to face each other, and includes a blue organic EL element as a pixel, a green organic EL element as a pixel, and a red organic EL element as a pixel.
  • the blue organic EL element has a first light emitting layer arranged between the anode and the cathode
  • the green organic EL element has a second light emitting layer arranged between the anode and the cathode. It has a light emitting layer
  • the red organic EL element has a third light emitting layer arranged between the anode and the cathode.
  • the blue organic EL element, the green organic EL element, and the red organic EL element are a fourth light emitting layer commonly provided over the blue organic EL element, the green organic EL element, and the red organic EL element.
  • the fourth light emitting layer is arranged between the first light emitting layer, the second light emitting layer, the third light emitting layer, and the cathode, and the fourth light emitting layer is the fourth light emitting layer. It is in direct contact with each of the first light emitting layer, the second light emitting layer, and the third light emitting layer.
  • the first light emitting layer contains the first compound represented by the following general formula (1), and the first compound has at least one group represented by the following general formula (11).
  • the fourth light emitting layer contains a second compound represented by the following general formula (2).
  • FIG. 1 shows an organic EL display device 1 according to an embodiment.
  • the organic EL display device 1 has an electrode supported by the substrate 2 and an organic layer.
  • the organic EL display device 1 has an anode 3 and a cathode 4 arranged so as to face each other.
  • the organic EL display device 1 includes a blue organic EL element 10B as a pixel, a green organic EL element 10G as a pixel, and a red organic EL element 10R as a pixel.
  • FIG. 1 is a schematic view of the organic EL display device 1, and does not limit the size of the organic EL display device 1, the thickness of each layer, or the like.
  • the first light emitting layer, the second light emitting layer, and the third light emitting layer are represented by the same thickness, but in an actual organic EL display device, the thicknesses of these three layers are the same. It does not limit that.
  • all of the blue organic EL element 10B, the green organic EL element 10G, and the red organic EL element 10R have an anode 3, a hole injection layer 6, a hole transport band 7, a light emitting band 5, and an electron transport layer 8. It has an electron injection layer 9 and a cathode 4.
  • the hole injection layer 6, the hole transport band 7, the light emitting band 5, the electron transport layer 8 and the electron injection layer 9 may be collectively referred to as an organic layer.
  • all of the blue organic EL element 10B, the green organic EL element 10G, and the red organic EL element 10R have an anode 3, a hole injection layer 6, a hole transport band 7, a light emitting band 5, and an electron transport layer 8.
  • the electron injection layer 9 and the cathode 4 are provided in this order.
  • the blue organic EL element 10B, the green organic EL element 10G, and the red organic EL element 10R as pixels are arranged in parallel on the substrate 2.
  • the organic EL display device 1 has a blue organic EL element 10B as a blue pixel, a green organic EL element 10G as a green pixel, and a red organic EL element 10R as a red pixel.
  • each pixel is independently charged with a voltage.
  • blue pixels, green pixels, and red pixels can be selectively emitted.
  • the organic EL display device 1 according to the embodiment may have a plurality of units including one blue pixel, one green pixel, and one red pixel. In this case, a plurality of units composed of the blue pixel, the green pixel, and the red pixel may be repeatedly arranged on the substrate. Further, a plurality of each pixel may be included in one unit. For example, a configuration in which one blue pixel, one green pixel, and two red pixels may be included as one unit.
  • the organic EL display device according to the present embodiment may have pixels that emit light in colors other than blue pixels, green pixels, and red pixels.
  • the blue organic EL element 10B includes an anode 3, a hole injection layer 6, a hole transport band 7, a first light emitting layer 51, a fourth light emitting layer 54, an electron transport layer 8, and an electron injection layer 9. And the cathode 4 are provided in this order.
  • the blue organic EL element 10B has a first light emitting layer 51 and a fourth light emitting layer 54 in the light emitting band 5.
  • the blue organic EL element 10B may include another layer different from the layer shown in FIG.
  • the blue organic EL element 10B has a first hole transport layer 71 arranged between the anode 3 and the first light emitting layer 51. In one embodiment, the first hole transport layer 71 is preferably in direct contact with the first light emitting layer. In one embodiment, the blue organic EL element 10B has a fourth hole transport layer 74. In this case, the hole transport band 7 in the blue organic EL element 10B includes the first hole transport layer 71 and the fourth hole transport layer 74.
  • the first light emitting layer 51 is in direct contact with the fourth light emitting layer 54. Further, the first light emitting layer 51 is in direct contact with the first hole transport layer 71.
  • the film thickness D EM1 of the first light emitting layer 51 is preferably 2 nm or more and 12.5 nm or less.
  • the film thickness D EM1 of the first light emitting layer 51 is more preferably 2 nm or more and 10 nm or less, and further preferably 3 nm or more and 7 nm or less.
  • the film thickness of each layer or band included in the organic EL element can be measured as follows. A central portion of an organic EL element having a layer or band to be measured is cut in a direction perpendicular to the formation surface of the layer or band to be measured (that is, in the thickness direction of the organic layer), and the cut surface of the central portion is cut. Is observed with a transmission electron microscope (TEM) to measure the film thickness. For example, when measuring the film thickness of the first light emitting layer 51, the central portion of the blue organic EL element 10B having the layer to be measured is directed in the direction perpendicular to the formation surface of the first hole transport layer (that is, that is).
  • TEM transmission electron microscope
  • the hole is cut in the thickness direction of the first hole transport layer), and the cut surface at the center thereof is observed with a transmission electron microscope (TEM) to measure the film thickness.
  • the central portion of the blue organic EL element 10B is indicated by the reference numeral CL B in FIG. 1
  • the central portion of the green organic EL element 10G is indicated by the reference numeral CL G in FIG. in Figure 1, indicated by reference numeral CL R.
  • the central portion of the organic EL element means the central portion of the shape in which the organic EL element is projected from the electrode side in each pixel. For example, when the projected shape is rectangular, the intersection of the diagonal lines of the rectangle is used. means.
  • the term "thickness" means the sum of the thicknesses of a plurality of layers when the target band or layer is composed of a plurality of layers.
  • the first light emitting layer contains the first compound represented by the following general formula (1) as the first host material.
  • the first compound has at least one group represented by the following general formula (11).
  • the "host material” is, for example, a material contained in "50% by mass or more of the layer". Therefore, for example, the first light emitting layer contains the first compound represented by the following general formula (1) in an amount of 50% by mass or more of the total mass of the first light emitting layer. Further, for example, the "host material” may be contained in an amount of 60% by mass or more of the layer, 70% by mass or more of the layer, 80% by mass or more of the layer, 90% by mass or more of the layer, or 95% by mass or more of the layer. Good.
  • the first light emitting layer contains a compound that emits light having a maximum peak wavelength of 430 nm or more and 480 nm or less.
  • the first light emitting layer preferably further contains a fluorescent third compound.
  • a fluorescent compound is a compound that does not exhibit delayed fluorescence. Therefore, the fluorescently emitting third compound is a compound that does not exhibit delayed fluorescence.
  • the third compound is preferably a compound having a maximum peak wavelength of 430 nm or more and 480 nm or less, and a maximum peak wavelength of 430 nm or more and 480 nm or less. It is more preferable that it is the compound shown.
  • the first compound when the first light emitting layer contains a first compound and a third compound, the first compound is preferably a host material (sometimes referred to as a matrix material), and a third.
  • the compound of is preferably a dopant material (sometimes referred to as a guest material, an emitter, or a light emitting material).
  • the first light emitting layer preferably does not contain a phosphorescent material as a dopant material. Further, in one embodiment, it is preferable that the first light emitting layer does not contain a heavy metal complex and a phosphorescent rare earth metal complex.
  • the heavy metal complex include an iridium complex, an osmium complex, a platinum complex, and the like. Further, in one embodiment, it is also preferable that the first light emitting layer does not contain a metal complex.
  • the blue fluorescent light emitting compound that can be used for the first light emitting layer for example, a pyrene derivative, a styrylamine derivative, a chrysene derivative, a fluorantene derivative, a fluorene derivative, a diamine derivative, a triarylamine derivative and the like can be used.
  • the blue emission means the emission in which the maximum peak wavelength of the emission spectrum is in the range of 430 nm or more and 500 nm or less.
  • the first compound is a compound represented by the following general formula (1).
  • the first compound has at least one group represented by the following general formula (11).
  • R 101 to R 110 is a group represented by the general formula (11).
  • the plurality of groups represented by the general formula (11) are the same or different from each other.
  • L 101 is Single bond, A substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming ring-forming divalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • Ar 101 is A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • mx is 0, 1, 2, 3, 4 or 5 If L 101 is present 2 or more, 2 or more L 101 may be identical to each other or different, If Ar 101 is present 2 or more, two or more Ar 101 may be identical to each other or different, * In the general formula (11) indicates the bonding position with the pyrene ring in the general formula (1).
  • R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 801 and R 802 are independent of each other.
  • R 901 there are a plurality, a plurality of R 901 is the same or different from each other, If R 902 there are a plurality, a plurality of R 902 is the same or different from each other, If R 903 there are a plurality, a plurality of R 903 is the same or different from each other, If R 904 there are a plurality, a plurality of R 904 is the same or different from each other, If R 905 there are a plurality, a plurality of R 905 is the same or different from each other, If R 906 there are a plurality, a plurality of R 906 is the same or different from each other, If R 907 there are a plurality, a plurality of R 907 is the same or different from each other, If R 801 there are a plurality, a plurality of R 801 is the same or different from each other, If R 802 there are a plurality, a plurality of R 802 may or different are identical to one another.
  • Ar 101 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms.
  • Ar 101 Substituted or unsubstituted phenyl group, Substituted or unsubstituted naphthyl groups, Substituted or unsubstituted biphenyl groups, Substituted or unsubstituted terphenyl group, Substituted or unsubstituted pyrenyl groups, It is preferably a substituted or unsubstituted phenanthryl group or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
  • the first compound is preferably represented by the following general formula (101).
  • R 101 to R 110 indicates the connection position with L 101
  • one of R 111 to R 120 indicates the connection position with L 101.
  • L 101 is Single bond, A substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming ring-forming divalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • mx is 0, 1, 2, 3, 4 or 5 When two or more L 101s are present, the two or more L 101s are the same as or different from each other. )
  • L 101 is preferably a single-bonded, substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms.
  • R 101 to R 110 are groups represented by the general formula (11).
  • R 101 to R 110 are groups represented by the general formula (11), and Ar 101 has a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 50. It is preferably an aryl group.
  • Ar 101 is not a substituted or unsubstituted pyrenyl group
  • L 101 is not a substituted or unsubstituted pyrenylene group
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms as R 101 to R 110 which is not the group represented by the general formula (11), is preferably not a substituted or unsubstituted pyrenyl group.
  • R 101 to R 110 which are not groups represented by the general formula (11), are independent of each other.
  • R 101 to R 110 which are not groups represented by the general formula (11), are independent of each other.
  • Hydrogen atom Substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms or substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl groups having 3 to 50 carbon atoms are preferable.
  • R 101 to R 110 which are not groups represented by the general formula (11), are preferably hydrogen atoms.
  • the groups described as "substituted or unsubstituted” are preferably “unsubstituted” groups.
  • the first compound can be produced by a known method.
  • the first compound can also be produced by following a known method and using known alternative reactions and raw materials suitable for the desired product.
  • Specific examples of the first compound include the following compounds. However, the present invention is not limited to specific examples of these first compounds.
  • the fourth light emitting layer 54 is a layer commonly provided over the blue organic EL element 10B, the green organic EL element 10G, and the red organic EL element 10R.
  • a layer commonly provided over a plurality of elements may be referred to as a common layer.
  • a band commonly provided over a plurality of elements may be referred to as a common band.
  • the fourth light emitting layer 54 as a common layer is arranged between the first light emitting layer 51, the second light emitting layer 52, the third light emitting layer 53, and the electron transport layer 8. .. In one embodiment, the fourth light emitting layer 54 as a common layer is in direct contact with the first light emitting layer 51, the second light emitting layer 52, and the third light emitting layer 53.
  • the first light emitting layer 51 and the fourth light emitting layer 54 are laminated.
  • the first light emitting layer 51 containing the first compound represented by the general formula (1) and the fourth light emitting layer 54 containing the second compound represented by the following general formula (2) are formed.
  • the performance of the blue organic EL element 10B as an organic EL element is improved.
  • the fourth light emitting layer 54 is laminated on the first light emitting layer 51 to improve the performance of the blue organic EL element 10B, and not only the blue organic EL element 10B but also the green organic EL element 10G and the green organic EL element 10G. It is also provided as a common layer over the red organic EL element 10R.
  • the fourth light emitting layer 54 is a common layer and has the same film thickness over the blue organic EL element 10B, the green organic EL element 10G, and the red organic EL element 10R. Since the fourth light emitting layer 54 is a common layer, the fourth light emitting layer 54 of each of the blue organic EL element 10B, the green organic EL element 10G, and the red organic EL element 10R can be manufactured without replacing the mask or the like. As a result, the productivity of the organic EL display device 1 is improved.
  • the fourth light emitting layer 54 preferably contains a second compound represented by the following general formula (2) as a second host material. Therefore, for example, the fourth light emitting layer 54 contains the second compound represented by the following general formula (2) in an amount of 50% by mass or more of the total mass of the fourth light emitting layer 54.
  • the fourth light emitting layer preferably contains a compound that emits light having a maximum peak wavelength of 430 nm or more and 480 nm or less.
  • the fourth light emitting layer preferably further contains a fluorescent fourth compound.
  • the fourth compound is preferably a compound having a maximum peak wavelength of 430 nm or more and 480 nm or less, and a compound having a maximum peak wavelength of 430 nm or more and 480 nm or less. More preferred.
  • the method for measuring the maximum peak wavelength of a compound is as follows. A toluene solution of 10-6 mol / L or more and 10-5 mol / L or less of the compound to be measured is prepared, placed in a quartz cell, and the emission spectrum of this sample at room temperature (300 K) (vertical axis: emission intensity, horizontal). Axis: Wavelength.) Is measured.
  • the emission spectrum can be measured by a spectrophotometer (device name: F-7000) manufactured by Hitachi High-Tech Science Corporation.
  • the emission spectrum measuring device is not limited to the device used here.
  • the peak wavelength of the emission spectrum having the maximum emission intensity is defined as the emission maximum peak wavelength.
  • the maximum peak wavelength of fluorescence emission may be referred to as the maximum peak wavelength of fluorescence emission (FL-peak).
  • the fourth light emitting layer 54 contains a second compound and a fourth compound
  • the second compound is preferably a host material (sometimes referred to as a matrix material).
  • the fourth compound is preferably a dopant material (sometimes referred to as a guest material, an emitter, or a light emitting material).
  • the fourth compound and the third compound have the same structure or different structures from each other.
  • the fourth light emitting layer 54 preferably does not contain a phosphorescent material as a dopant material. Further, in one embodiment, it is preferable that the fourth light emitting layer 54 does not contain a heavy metal complex and a phosphorescent rare earth metal complex.
  • the heavy metal complex include an iridium complex, an osmium complex, a platinum complex, and the like. Further, in one embodiment, it is also preferable that the fourth light emitting layer 54 does not contain a metal complex.
  • a blue fluorescent light emitting compound that can be used for the fourth light emitting layer for example, a pyrene derivative, a styrylamine derivative, a chrysene derivative, a fluorantene derivative, a fluorene derivative, a diamine derivative, a triarylamine derivative and the like can be used.
  • the film thickness D EM4 of the fourth light emitting layer 54 is preferably larger than the film thickness D EM1 of the first light emitting layer 51.
  • the film thickness D EM4 of the fourth light emitting layer 54 and the film thickness D EM1 of the first light emitting layer 51 satisfy the relationship of the following mathematical formula (Equation 2). 5 ⁇ D EM4- D EM1 ⁇ 28 ... (Equation 2)
  • the film thickness D EM4 of the fourth light emitting layer 54 is preferably 12.5 nm or more and 30 nm or less.
  • the film thickness D EM4 of the fourth light emitting layer 54 is more preferably 15 nm or more and 25 nm or less, and further preferably 15 nm or more and 20 nm or less.
  • R 201 to R 208 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted haloalkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -A group represented by Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903), A group represented by -O- (R 904), A group represented by -S- (R 905), -A group represented by N (R 906 ) (R 907), Substituent or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 50 carbon atoms,
  • L 201 and L 202 are independent of each other. Single bond, A substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming ring-forming divalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • Ar 201 and Ar 202 are independent of each other. A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic group having 5 to 50 atomic atoms. )
  • R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 801 and R 802 are independent of each other.
  • R 901 there are a plurality, a plurality of R 901 is the same or different from each other, If R 902 there are a plurality, a plurality of R 902 is the same or different from each other, If R 903 there are a plurality, a plurality of R 903 is the same or different from each other, If R 904 there are a plurality, a plurality of R 904 is the same or different from each other, If R 905 there are a plurality, a plurality of R 905 is the same or different from each other, If R 906 there are a plurality, a plurality of R 906 is the same or different from each other, If R 907 there are a plurality, a plurality of R 907 is the same or different from each other, If R 801 there are a plurality, a plurality of R 801 is the same or different from each other, If R 802 there are a plurality, a plurality of R 802 may or different are identical to one another. )
  • L 201 and L 202 are independent of each other.
  • Ar 201 and Ar 202 are independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 carbon atoms.
  • Ar 201 and Ar 202 are independent of each other.
  • R 201 to R 208 which are not groups represented by the general formula (21), are independently.
  • L 101 is A single-bonded or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 22 carbon atoms.
  • Ar 101 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 22 carbon atoms.
  • R 201 to R 208 are independent of each other.
  • R 201 to R 208 are preferably hydrogen atoms.
  • the second compound is preferably a compound in which L 202 in the general formula (2) is a single bond and Ar 202 is an unsubstituted phenyl group.
  • the second compound is preferably a compound in which L 202 in the general formula (2) is a single bond and Ar 202 is an unsubstituted 2-naphthyl group.
  • the second compound is preferably a compound in which L 202 in the general formula (2) is a single bond and Ar 202 is an unsubstituted 1-naphthyl group.
  • the second compound is a compound in which L 202 in the general formula (2) is an unsubstituted p-phenylene group and Ar 202 is an unsubstituted phenyl group.
  • the second compound is a compound in which L 202 in the general formula (2) is an unsubstituted m-phenylene group and Ar 202 is an unsubstituted phenyl group.
  • the second compound is a compound in which L 202 in the general formula (2) is an unsubstituted o-phenylene group and Ar 202 is an unsubstituted phenyl group.
  • the second compound is a compound in which L 202 in the general formula (2) is an unsubstituted p-phenylene group and Ar 202 is an unsubstituted 1-naphthyl group. ..
  • the second compound is a compound in which L 202 in the general formula (2) is an unsubstituted p-phenylene group and Ar 202 is an unsubstituted 2-naphthyl group. ..
  • the second compound may be a compound in which L 202 in the general formula (2) is an unsubstituted 1,4-naphthalenediyl group and Ar 202 is an unsubstituted phenyl group. preferable.
  • the second compound is a compound in which L 202 in the general formula (2) is an unsubstituted m-phenylene group and Ar 202 is an unsubstituted 2-naphthyl group. ..
  • the second compound is preferably a compound represented by the following general formula (2X).
  • R 201 and R 203 to R 208 are independently synonymous with R 201 and R 203 to R 208 in the general formula (2).
  • L 201 , L 202 , Ar 201 and Ar 202 are synonymous with L 201 , L 202 , Ar 201 and Ar 202 in the general formula (2), respectively.
  • L 203 is synonymous with L 201 in the general formula (2).
  • L 201 , L 202 and L 203 are the same as or different from each other.
  • Ar 203 is synonymous with Ar 201 in the general formula (2).
  • Ar 201 , Ar 202 and Ar 203 are the same as or different from each other.
  • the second compound is preferably a compound in which L 202 in the general formula (2X) is a single bond and Ar 202 is an unsubstituted phenyl group.
  • the second compound is preferably a compound in which L 202 in the general formula (2X) is a single bond and Ar 202 is an unsubstituted 2-naphthyl group.
  • the second compound is preferably a compound in which L 202 in the general formula (2X) is a single bond and Ar 202 is an unsubstituted 1-naphthyl group.
  • the second compound is preferably a compound in which L 202 in the general formula (2X) is an unsubstituted p-phenylene group and Ar 202 is an unsubstituted phenyl group.
  • the second compound is preferably a compound in which L 202 in the general formula (2X) is an unsubstituted m-phenylene group and Ar 202 is an unsubstituted phenyl group.
  • the second compound is preferably a compound in which L 202 in the general formula (2X) is an unsubstituted o-phenylene group and Ar 202 is an unsubstituted phenyl group.
  • the second compound is preferably a compound in which L 202 in the general formula (2X) is an unsubstituted p-phenylene group and Ar 202 is an unsubstituted 1-naphthyl group. ..
  • the second compound is preferably a compound in which L 202 in the general formula (2X) is an unsubstituted p-phenylene group and Ar 202 is an unsubstituted 2-naphthyl group. ..
  • the second compound may be a compound in which L 202 in the general formula (2X) is an unsubstituted 1,4-naphthalenediyl group and Ar 202 is an unsubstituted phenyl group. preferable.
  • the second compound is a compound in which L 202 in the general formula (2X) is an unsubstituted m-phenylene group and Ar 202 is an unsubstituted 2-naphthyl group. ..
  • the second compound is preferably a compound in which L 201 in the general formula (2X) is a single bond and Ar 201 is an unsubstituted phenyl group.
  • the second compound is preferably a compound in which L 201 in the general formula (2X) is a single bond and Ar 201 is an unsubstituted 2-naphthyl group.
  • the second compound is preferably a compound in which L 201 in the general formula (2X) is a single bond and Ar 201 is an unsubstituted 1-naphthyl group.
  • the second compound is preferably a compound in which L 201 in the general formula (2X) is an unsubstituted p-phenylene group and Ar 201 is an unsubstituted phenyl group.
  • the second compound is preferably a compound in which L 201 in the general formula (2X) is an unsubstituted m-phenylene group and Ar 201 is an unsubstituted phenyl group.
  • the second compound is preferably a compound in which L 201 in the general formula (2X) is an unsubstituted o-phenylene group and Ar 201 is an unsubstituted phenyl group.
  • the second compound is preferably a compound in which L 201 in the general formula (2X) is an unsubstituted p-phenylene group and Ar 201 is an unsubstituted 1-naphthyl group. ..
  • the second compound is preferably a compound in which L 201 in the general formula (2X) is an unsubstituted p-phenylene group and Ar 201 is an unsubstituted 2-naphthyl group. ..
  • the second compound may be a compound in which L 201 in the general formula (2X) is an unsubstituted 1,4-naphthalenediyl group and Ar 201 is an unsubstituted phenyl group. preferable.
  • the second compound is a compound in which L 201 in the general formula (2X) is an unsubstituted m-phenylene group and Ar 201 is an unsubstituted 2-naphthyl group. ..
  • the groups described as "substituted or unsubstituted” are preferably "unsubstituted” groups.
  • the second compound can be produced by a known method.
  • the second compound can also be produced by following a known method and using a known alternative reaction and raw material suitable for the desired product.
  • Specific examples of the second compound include the following compounds. However, the present invention is not limited to specific examples of these second compounds.
  • the green organic EL element 10G includes an anode 3, a hole injection layer 6, a hole transport band 7, a second light emitting layer 52, a fourth light emitting layer 54, an electron transport layer 8, and an electron injection layer 9. And the cathode 4 are provided in this order.
  • the green organic EL element 10G has a second light emitting layer 52 and a fourth light emitting layer 54 in the light emitting band 5.
  • the green organic EL element 10G may include another layer different from the layer shown in FIG.
  • the green organic EL element 10G has a second hole transport layer 72 arranged between the anode 3 and the second light emitting layer 52.
  • the hole transport band 7 in the green organic EL device 10G includes a second hole transport layer 72 and a fourth hole transport layer 74.
  • the second light emitting layer 52 is in direct contact with the fourth light emitting layer 54. Further, the second light emitting layer 52 is in direct contact with the second hole transport layer 72.
  • the second light emitting layer 52 preferably contains a second host material.
  • the "host material” is, for example, a material contained in "50% by mass or more of the layer". Therefore, for example, the second light emitting layer 52 contains the second host material in an amount of 50% by mass or more of the total mass of the second light emitting layer 52.
  • the second light emitting layer 52 emits light as a second host material (sometimes referred to as a matrix material) and a dopant material (sometimes referred to as a guest material, emitter, or light emitting material). It preferably contains a sex compound.
  • the second light emitting layer 52 can use at least one of a fluorescent compound that emits fluorescence and a phosphorescent compound that emits phosphorescence as the dopant material.
  • a fluorescent compound is a compound capable of emitting light from a singlet excited state
  • a phosphorescent compound is a compound capable of emitting light from a triplet excited state.
  • as a green fluorescent compound that can be used for the second light emitting layer 52 for example, an aromatic amine derivative or the like can be used.
  • a green phosphorescent compound that can be used for the second light emitting layer 52 for example, an iridium complex or the like is used.
  • the term "green emission” refers to emission in which the maximum peak wavelength of the emission spectrum is in the range of 500 nm or more and 560 nm or less.
  • the second light emitting layer 52 preferably contains a phosphorescent fifth compound.
  • the red organic EL element 10R has an anode 3, a hole injection layer 6, a hole transport band 7, a third light emitting layer 53, a fourth light emitting layer 54, an electron transport layer 8, and an electron injection layer 9. And the cathode 4 are provided in this order.
  • the red organic EL element 10R has a third light emitting layer 53 and a fourth light emitting layer 54 in the light emitting band 5.
  • the red organic EL element 10R may include another layer different from the layer shown in FIG.
  • the red organic EL element 10R has a third hole transport layer 73 arranged between the anode 3 and the third light emitting layer 53.
  • the hole transport band 7 in the red organic EL element 10R includes a third hole transport layer 73 and a fourth hole transport layer 74.
  • the third light emitting layer 53 is in direct contact with the fourth light emitting layer 54.
  • the third hole transport layer 73 is in direct contact with the third light emitting layer 53.
  • the third light emitting layer 53 preferably contains a third host material.
  • the "host material” is, for example, a material contained in "50% by mass or more of the layer". Therefore, for example, the third light emitting layer contains the third host material in an amount of 50% by mass or more of the total mass of the third light emitting layer.
  • the third light emitting layer 53 emits light as a third host material (sometimes referred to as a matrix material) and a dopant material (sometimes referred to as a guest material, emitter, or light emitting material). It preferably contains a sex compound.
  • the third light emitting layer 53 can use at least one of a fluorescent compound that emits fluorescence and a phosphorescent compound that emits phosphorescence.
  • a fluorescent compound is a compound capable of emitting light from a singlet excited state
  • a phosphorescent compound is a compound capable of emitting light from a triplet excited state.
  • the compound that fluoresces in red for example, a tetracene derivative, a diamine derivative, or the like can be used.
  • the red phosphorescent compound that can be used for the third light emitting layer 53 for example, a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, and a europium complex can be used.
  • the red emission means the emission in which the maximum peak wavelength of the emission spectrum is in the range of 600 nm or more and 660 nm or less.
  • the host material contained in the second light emitting layer 52 or the third light emitting layer 53 is preferably, for example, a compound for dispersing the above-mentioned highly luminescent substance (dopant material) in the light emitting layer. ..
  • a compound for dispersing the above-mentioned highly luminescent substance (dopant material) in the light emitting layer ..
  • the host material it is preferable to use a substance having a higher minimum empty orbital level (LUMO level) and a lower maximum occupied molecular orbital level (HOMO level) than a substance having high luminescence.
  • the host material for example, the following compounds (1) to (4) can be used.
  • Metal complexes such as aluminum complex, beryllium complex, or zinc complex
  • Heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, and phenanthroline derivatives
  • Condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, or chrysene derivatives.
  • Aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives or condensed polycyclic aromatic amine derivatives
  • the third light emitting layer 53 preferably contains a phosphorescent sixth compound.
  • the anode 3 is arranged to face the cathode 4.
  • the anode 3 is usually a non-common layer.
  • the anodes in each of the blue organic EL element 10B, the green organic EL element 10G, and the red organic EL element 10R are physically separated from each other. ..
  • indium tin oxide ITO: Indium Tin Oxide
  • indium tin oxide containing silicon or silicon oxide ITO: Indium Tin Oxide
  • indium oxide-zinc oxide tungsten oxide
  • tungsten oxide ITO: Indium Tin Oxide
  • indium oxide containing zinc oxide Graphene and the like.
  • gold (Au) platinum (Pt), nickel (Ni), tungsten (W), chromium (Cr), molybdenum (Mo), iron (Fe), cobalt (Co), copper (Cu), palladium ( Pd), titanium (Ti), or a nitride of a metallic material (for example, titanium nitride) and the like
  • gold (Au) platinum (Pt), nickel (Ni), tungsten (W), chromium (Cr), molybdenum (Mo), iron (Fe), cobalt (Co), copper (Cu), palladium ( Pd), titanium (Ti), or a nitride of a metallic material
  • indium oxide-zinc oxide can be formed by a sputtering method by using a target in which 1% by mass or more and 10% by mass or less of zinc oxide is added to indium oxide.
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide contained 0.5% by mass or more and 5% by mass or less of tungsten oxide and 0.1% by mass or more and 1% by mass or less of zinc oxide with respect to indium oxide.
  • a target it can be formed by a sputtering method.
  • it may be produced by a vacuum deposition method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method or the like.
  • the hole injection layer 6 formed in contact with the anode 3 facilitates hole injection regardless of the work function of the anode 3. Since it is formed using a composite material, it can be used as an electrode material (for example, metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, and other elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of the Elements. Including) can be used.
  • an electrode material for example, metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, and other elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of the Elements. Including
  • Elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of the Elements which are materials with a small work function, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium.
  • Alkaline earth metals such as (Sr), rare earth metals such as alloys containing them (for example, MgAg, AlLi), europium (Eu), and itterbium (Yb), and alloys containing these can also be used.
  • a vacuum vapor deposition method or a sputtering method can be used.
  • a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • the cathode 4 is arranged to face the anode 3.
  • the cathode 4 may be a common layer or a non-common layer.
  • the cathode 4 is preferably a common layer commonly provided over the blue organic EL element 10B, the green organic EL element 10G, and the red organic EL element 10R.
  • the cathode 4 is in direct contact with the electron injection layer 9.
  • the cathode 4 when the cathode 4 is a common layer, the cathode 4 has the same film thickness over the blue organic EL element 10B, the green organic EL element 10G, and the red organic EL element 10R.
  • each of the cathodes 4 of the blue organic EL element 10B, the green organic EL element 10G, and the red organic EL element 10R can be manufactured without replacing the mask or the like. As a result, the productivity of the organic EL display device 1 is improved.
  • a metal having a small work function (specifically, 3.8 eV or less), an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like for the cathode 4.
  • a cathode material include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of the Elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), and calcium (Ca). ), Alkaline earth metals such as strontium (Sr), and rare earth metals such as alloys containing them (for example, MgAg, AlLi), europium (Eu), and itterbium (Yb), and alloys containing them.
  • the cathode 4 is formed by using an alkali metal, an alkaline earth metal, or an alloy containing these, a vacuum vapor deposition method or a sputtering method can be used.
  • a silver paste or the like is used, a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • various conductive materials such as indium tin oxide containing Al, Ag, ITO, graphene, silicon or silicon oxide are provided regardless of the magnitude of the work function. Can be used to form a cathode. These conductive materials can be formed into a film by using a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the hole injection layer 6 is commonly provided over the blue organic EL element 10B, the green organic EL element 10G, and the red organic EL element 10R. In one embodiment, the hole injection layer 6 is located between the fourth hole transport layer 74 and the anode 3. In one embodiment, the hole injection layer 6 is in direct contact with the fourth hole transport layer 74. In one embodiment, when the hole injection layer 6 is a common layer, the hole injection layer 6 has the same thickness over the blue organic EL element 10B, the green organic EL element 10G, and the red organic EL element 10R.
  • each of the hole injection layers 6 of the blue organic EL element 10B, the green organic EL element 10G, and the red organic EL element 10R can be manufactured without replacing the mask or the like. As a result, the productivity of the organic EL display device 1 is improved.
  • the hole injection layer 6 is a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, renium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, etc. Tungsten oxide, manganese oxide and the like can be used.
  • a low molecular weight organic compound 4,4', 4''-tris (N, N-diphenylamino) triphenylamine (abbreviation: TDATA)
  • 4,4' , 4''-Tris [N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine (abbreviation: MTDATA)
  • 4,4'-bis [N- (4-diphenylaminophenyl) -N-phenyl Amino] biphenyl abbreviation: DPAB
  • 4,4'-bis (N- ⁇ 4- [N'-(3-methylphenyl) -N'-phenylamino] phenyl ⁇ -N-phenylamino) biphenyl (abbreviation: abbreviation: DNTPD), 1,3,5-tris [N- (4-diphenylaminophenyl) -N-phenylamino] benzene (abbreviation: TDATA)
  • a polymer compound (oligomer, dendrimer, polymer, etc.) can also be used.
  • a polymer compound oligomer, dendrimer, polymer, etc.
  • PVK poly (N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • PVTPA poly [N- (4- ⁇ N'- [4- (4-diphenylamino)
  • PEDOT / PSS polyaniline / poly (styrene sulfonic acid)
  • the hole transport band 7 is provided between the light emitting band 5 and the anode 3.
  • the hole transport zone 7 may include a first hole transport layer 71, a second hole transport layer 72, a third hole transport layer 73, and a fourth hole transport layer 74. ..
  • the first hole transport layer 71 is included in the blue organic EL element 10B
  • the second hole transport layer 72 is included in the green organic EL element 10G
  • the third hole transport layer is included.
  • 73 is included in the red organic EL element 10R.
  • the first hole transport layer 71, the second hole transport layer 72, and the third hole transport layer 73 are non-common layers.
  • the fourth hole transport layer 74 is commonly provided over the blue organic EL element 10B, the green organic EL element 10G, and the red organic EL element 10R.
  • the fourth hole transport layer 74 as a common layer includes a first hole transport layer 71, a second hole transport layer 72, a third hole transport layer 73, and a hole injection layer. It is arranged between 6 and 6.
  • the fourth hole transport layer 74 as a common layer is in direct contact with the first hole transport layer 71, the second hole transport layer 72, and the third hole transport layer 73. ..
  • the fourth hole transport layer 74 is a common layer and has the same film thickness over the blue organic EL element 10B, the green organic EL element 10G, and the red organic EL element 10R. Since the fourth hole transport layer 74 is a common layer, the fourth hole transport layer 74 of each of the blue organic EL element 10B, the green organic EL element 10G, and the red organic EL element 10R is not replaced with a mask or the like. Can be made into. As a result, the productivity of the organic EL display device 1 is improved.
  • the film thickness DHT1 of the first hole transport layer 71, the film thickness DHT2 of the second hole transport layer 72, and the film thickness DHT3 of the third hole transport layer 73 are calculated by the following mathematical formulas. It is preferable to satisfy the relationship (Equation 1). D HT1 ⁇ D HT2 ⁇ D HT3 ... (Equation 1)
  • the hole transport layer (first hole transport layer 71, second hole transport layer 72, third hole transport layer 73, and fourth hole transport layer 74) is a hole. It is a layer containing a highly transportable substance.
  • An aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used for the hole transport layer.
  • NPB 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl
  • TPD 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine
  • BAFLP 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine
  • BAFLP 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine
  • BAFLP 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine
  • DFLDPBi 4,4', 4'-tris (N, N-diphenylamino)
  • TDATA 4,4', 4'-tris [N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino] trip
  • the hole transport layer includes CBP, 9- [4- (N-carbazolyl)] phenyl-10-phenylanthracene (CzPA), 9-phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthril) phenyl].
  • Carbazole derivatives such as -9H-carbazole (PCzPA) and anthracene derivatives such as t-BuDNA, DNA and DPAnth may be used.
  • Polymer compounds such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • any substance other than these may be used as long as it is a substance having a higher hole transport property than electrons.
  • the layer containing the substance having a high hole transport property is not limited to a single layer, but may be a layer in which two or more layers made of the above substances are laminated.
  • the electron transport layer 8 is provided between the light emitting band 5 and the cathode 4. In one embodiment, the electron transport layer 8 is commonly provided over the blue organic EL element 10B, the green organic EL element 10G, and the red organic EL element 10R. In one embodiment, the electron transport layer 8 is arranged between the fourth light emitting layer 54 and the electron injection layer 9. In one embodiment, the electron transport layer 8 is in direct contact with the fourth light emitting layer 54. The electron transport layer 8 is in direct contact with the electron injection layer 9. In one embodiment, the electron transport layer 8 is a common layer and has the same film thickness over the blue organic EL element 10B, the green organic EL element 10G, and the red organic EL element 10R.
  • each electron transport layer 8 of the blue organic EL element 10B, the green organic EL element 10G, and the red organic EL element 10R can be manufactured without replacing the mask or the like. As a result, the productivity of the organic EL display device 1 is improved.
  • the electron transport layer 8 is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • the electron transport layer includes 1) a metal complex such as an aluminum complex, a berylium complex, and a zinc complex, 2) a complex aromatic compound such as an imidazole derivative, a benzimidazole derivative, an azine derivative, a carbazole derivative, and a phenanthroline derivative, and 3) a polymer compound.
  • a metal complex such as an aluminum complex, a berylium complex, and a zinc complex
  • a complex aromatic compound such as an imidazole derivative, a benzimidazole derivative, an azine derivative, a carbazole derivative, and a phenanthroline derivative
  • 3) a polymer compound can be used.
  • Alq tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), Metal complexes such as BAlq, Znq, ZnPBO, and ZnBTZ can be used.
  • an azine compound or a benzimidazole compound can be preferably used for the electron transport layer.
  • the substances described here are mainly substances having electron mobility of 10-6 cm 2 / (V ⁇ s) or more.
  • a substance other than the above may be used as the electron transport layer as long as it is a substance having higher electron transport property than hole transport property.
  • the electron transport layer may be composed of a single layer, or may be composed of two or more layers made of the above substances laminated.
  • a polymer compound can be used for the electron transport layer.
  • PF-Py poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)]
  • PF-BPy poly [(9,9-dioctylfluorene-2) , 7-diyl) -co- (2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)]
  • PF-BPy poly [(9,9-dioctylfluorene-2) , 7-diyl) -co- (2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)]
  • the electron injection layer 9 is commonly provided over the blue organic EL element 10B, the green organic EL element 10G, and the red organic EL element 10R. In one embodiment, the electron injection layer 9 is arranged between the electron transport layer 8 and the cathode 4. In one embodiment, the electron injection layer 9 is in direct contact with the electron transport layer 8. In one embodiment, the electron injection layer 9 is a common layer and has the same film thickness over the blue organic EL element 10B, the green organic EL element 10G, and the red organic EL element 10R.
  • each of the electron injection layers 9 of the blue organic EL element 10B, the green organic EL element 10G, and the red organic EL element 10R can be manufactured without replacing the mask or the like. As a result, the productivity of the organic EL display device 1 is improved.
  • the electron injection layer 9 is a layer containing a substance having a high electron injection property.
  • the electron injection layer includes lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiOx), etc.
  • Alkali metals such as, alkaline earth metals, or compounds thereof can be used.
  • a substance having electron transportability containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, specifically, a substance containing magnesium (Mg) in Alq or the like may be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer.
  • a composite material is excellent in electron injection property and electron transport property because electrons are generated in the organic compound by the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material excellent in transporting generated electrons, and specifically, for example, a substance (metal complex, complex aromatic compound, etc.) constituting the above-mentioned electron transport layer is used. be able to.
  • the electron donor may be any substance that exhibits electron donating property to the organic compound. Specifically, alkali metals, alkaline earth metals and rare earth metals are preferable, and lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, ytterbium and the like can be mentioned.
  • alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and lithium oxides, calcium oxides, barium oxides and the like can be mentioned.
  • a Lewis base such as magnesium oxide can also be used.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.
  • a method of manufacturing the organic EL display device 1 according to the embodiment will be described.
  • the anode 3 is formed on the substrate 2.
  • the hole injection layer 6 as a common layer is formed over the anode 3.
  • the hole injection layer 6 of the blue organic EL element 10B, the green organic EL element 10G, and the red organic EL element 10R is formed of the same material and the same film thickness.
  • a fourth hole transport layer 74 as a common layer is formed over the hole injection layer 6.
  • the fourth hole transport layer 74 of the blue organic EL element 10B, the green organic EL element 10G, and the red organic EL element 10R is formed of the same material and the same film thickness.
  • a predetermined film forming mask blue organic EL element mask
  • the first hole transport layer 71 is formed by the film thickness.
  • the first light emitting layer 51 is formed on the first hole transport layer 71.
  • a predetermined film forming mask mask for the green organic EL element
  • the second hole transport layer 72 is formed by the film thickness.
  • a second light emitting layer 52 is formed on the second hole transport layer 72.
  • a predetermined film forming mask mask for red organic EL element
  • the third hole transport layer 73 is formed by the thickness.
  • the third light emitting layer 53 is formed on the third hole transport layer 73.
  • the first hole transport layer 71, the second hole transport layer 72, and the third hole transport layer 73 are made of different materials.
  • the first light emitting layer 51, the second light emitting layer 52, and the third light emitting layer 53 are made of different materials.
  • the order of forming the non-common layer of the blue organic EL element 10B, the green organic EL element 10G, and the red organic EL element 10R after the formation of the fourth hole transport layer 74 is not particularly limited.
  • the fourth hole transport layer 74 after forming the fourth hole transport layer 74, the second hole transport layer 72 and the second light emitting layer 52 of the green organic EL element 10G are formed, and then the third hole transport layer 52 of the red organic EL element 10R is formed.
  • the hole transport layer 73 and the third light emitting layer 53 may be formed, and then the first hole transport layer 71 and the first light emitting layer 51 of the blue organic EL element 10B may be formed.
  • the fourth hole transport layer 74 after forming the fourth hole transport layer 74, the third hole transport layer 73 and the third light emitting layer 53 of the red organic EL element 10R are formed, and then the green organic EL element 10G is formed.
  • the second hole transport layer 72 and the second light emitting layer 52 may be formed, and then the first hole transport layer 71 and the first light emitting layer 51 of the blue organic EL element 10B may be formed. ..
  • the fourth light emitting layer 54 as a common layer is changed to the first light emitting layer 51, the second light emitting layer 52 and It is formed over the third light emitting layer 53.
  • the fourth light emitting layer 54 is formed of the same material and the same film thickness.
  • the electron transport layer 8 as a common layer is spread over the fourth light emitting layer 54 formed on the first light emitting layer 51, the second light emitting layer 52, and the third light emitting layer 53.
  • the fourth hole transport layer 74 of the blue organic EL element 10B, the green organic EL element 10G, and the red organic EL element 10R is formed of the same material and the same film thickness.
  • the electron injection layer 9 as a common layer is formed on the electron transport layer 8.
  • the electron injection layer 9 of the blue organic EL element 10B, the green organic EL element 10G, and the red organic EL element 10R is formed of the same material and the same film thickness.
  • the cathode 4 as a common layer is formed on the electron injection layer 9.
  • the cathode 4 of the blue organic EL element 10B, the green organic EL element 10G, and the red organic EL element 10R is formed of the same material and the same film thickness. As described above, the organic EL display device 1 shown in FIG. 1 is manufactured.
  • each layer of the organic EL element included in the organic EL display device described in the present specification is not limited except as specifically mentioned above, but a known method such as a dry film forming method or a wet film forming method can be used. Can be adopted.
  • the dry film forming method include a vacuum deposition method, a sputtering method, a plasma method, an ion plating method and the like.
  • the wet film forming method include a spin coating method, a dipping method, a flow coating method, an inkjet method, and the like.
  • the film thickness of each organic layer of the organic EL device of the present embodiment is not limited unless otherwise specified above. Generally, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur, and if the film thickness is too thick, a high applied voltage is required and efficiency is deteriorated. Therefore, the film thickness of each organic layer of an organic EL element is usually several. The range from nm to 1 ⁇ m is preferable.
  • an organic EL display device capable of improving the performance of an organic EL element as a pixel without significantly increasing the process cost.
  • a conventional organic EL display device including blue pixels, green pixels, and red pixels, the blue organic EL element as a blue pixel, the green organic EL element as a green pixel, and the red organic EL element as a red pixel are non-existent. It includes a hole transport layer and a light emitting layer as a common layer. To further form a light emitting layer as a non-common layer for blue pixels on the first hole transport layer 71 and the first light emitting layer 51 as in the organic EL display device 1 according to the present embodiment. In the conventional organic EL display device, the process cost is significantly increased.
  • the process cost is significantly increased because three non-common layers can be formed in succession.
  • the fourth light emitting layer 54 further laminated on the first light emitting layer 51 is a non-common layer for only the blue organic EL element 10B. It is a common layer formed over the blue organic EL element 10B, the green organic EL element 10G, and the red organic EL element 10R. Therefore, the organic EL display device 1 according to the present embodiment has high luminous efficiency and can be manufactured without significantly increasing the process cost.
  • the fourth light emitting layer 54 contains the second compound represented by the general formula (2), and the fourth light emitting layer 54 is used as a common layer as the second light emitting layer of the green organic EL element 10G. Even if the second light emitting layer 52 and the third light emitting layer 53 are formed on the third light emitting layer 53 of the 52 and the red organic EL element 10R, the second light emitting layer 52 and the third light emitting layer 53 can emit light, and the green organic EL element 10G and the red organic The EL element 10R exhibits the same performance as the case where the fourth light emitting layer 54 is not arranged as a common layer.
  • Organic EL display device [Second Embodiment]
  • the configuration of the organic EL display device according to the second embodiment will be described.
  • the organic EL display device according to the second embodiment has a difference from the organic EL display device according to the first embodiment with respect to the first light emitting layer and the fourth light emitting layer, but other than that, the first embodiment. This is the same as the organic EL display device according to the above. Therefore, in the description of the second embodiment, the same components as those of the first embodiment are given the same reference numerals and names, and the description is omitted or simplified.
  • the organic EL display device configuration with respect to the organic EL display device configuration, the material, and the compound which are not particularly mentioned, the organic EL display device configuration, the material, and the same organic EL display device configuration as the compound described in the first embodiment, Materials and compounds can be used.
  • the organic EL display device has an anode and a cathode arranged so as to face each other, and includes a blue organic EL element as a pixel, a green organic EL element as a pixel, and a red organic EL element as a pixel.
  • the blue organic EL element has a first light emitting layer arranged between the anode and the cathode.
  • the green organic EL element has a second light emitting layer arranged between the anode and the cathode.
  • the red organic EL element has a third light emitting layer arranged between the anode and the cathode.
  • the blue organic EL element, the green organic EL element, and the red organic EL element are a fourth light emitting layer commonly provided over the blue organic EL element, the green organic EL element, and the red organic EL element.
  • the fourth light emitting layer is arranged between the first light emitting layer, the second light emitting layer, the third light emitting layer, and the cathode, and the fourth light emitting layer is the fourth light emitting layer. It is in direct contact with each of the first light emitting layer, the second light emitting layer, and the third light emitting layer.
  • the first light emitting layer contains the first compound as the first host material
  • the fourth light emitting layer contains the second compound as the second host material
  • the first The host material and the second host material are different from each other
  • the first light emitting layer contains at least a compound exhibiting a maximum peak wavelength of 500 nm or less
  • the fourth light emitting layer has a maximum peak wavelength.
  • Tripret-Tripret-Anhilation (sometimes referred to as TTA) is known as a technique for improving the luminous efficiency of an organic electroluminescence device.
  • TTA is a mechanism in which triplet excitons and triplet excitons collide with each other to generate singlet excitons.
  • the TTA mechanism may also be referred to as a TTF mechanism.
  • TTF is an abbreviation for Triplet-Triplet Fusion.
  • the TTF phenomenon will be described.
  • the holes injected from the anode and the electrons injected from the cathode recombine in the light emitting layer to generate excitons.
  • the spin state has a ratio of 25% for singlet excitons and 75% for triplet excitons, as is conventionally known.
  • 25% of singlet excitons emit light when relaxed to the ground state, but the remaining 75% of triplet excitons do not emit light and are thermally deactivated. It returns to the ground state through the process. Therefore, the theoretical limit value of the internal quantum efficiency of the conventional fluorescent device is said to be 25%.
  • the behavior of triplet excitons generated inside organic matter has been theoretically investigated. S. M. According to Bachilo et al.
  • triplet excitons triplet excitons
  • 1 A represents the ground state
  • 1 A * represents the lowest excited singlet exciton
  • the light emission ratio (TTF ratio) derived from TTF in the total luminous intensity is 15/40, that is, 37.5%.
  • the initially generated triplet excitons collide with each other to generate singlet excitons (one singlet exciton is generated from two triplet excitons)
  • the triplet excitons generated by the recombination of holes and electrons in the first light emitting layer are in direct contact with the first light emitting layer. Even if carriers are excessively present at the interface, it is considered that triplet excitons existing at the interface between the first light emitting layer and the organic layer are less likely to be quenched. For example, if the recombination region is locally present at the interface between the first light emitting layer and the hole transport layer or the electron barrier layer, quenching due to excess electrons can be considered. On the other hand, when the recombination region is locally present at the interface between the first light emitting layer and the electron transport layer or the hole barrier layer, quenching due to excess holes is considered.
  • the organic EL display device includes at least two light emitting layers (that is, a first light emitting layer and a fourth light emitting layer) satisfying a predetermined relationship, and is the first of the first light emitting layers.
  • the triplet energy T 1 (H1) of the host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material in the fourth light emitting layer satisfy the relationship of the above formula (Equation 1A).
  • the triplet excitons generated in the first light emitting layer are not quenched by the excess carriers and are not quenched.
  • the organic EL display device mainly expresses the TTF mechanism by utilizing the first light emitting layer that mainly generates triplet excitons and the triplet excitons that have moved from the first light emitting layer.
  • a compound having a fourth light emitting layer and a different region, and having a triplet energy smaller than that of the first host material in the first light emitting layer is used as the second host material in the fourth light emitting layer. Therefore, by providing a difference in triplet energy, the light emission efficiency is improved.
  • the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material are calculated by the following mathematical formula (Equation 5). ) Is preferably satisfied. T 1 (H1) -T 1 (H2)> 0.03 eV ... (Equation 5)
  • the blue organic EL element of the organic EL display device preferably emits light having a maximum peak wavelength of 500 nm or less when the element is driven.
  • the blue organic EL element of the organic EL display device more preferably emits light having a maximum peak wavelength of 430 nm or more and 480 nm or less when the element is driven.
  • the maximum peak wavelength of the light emitted by the organic EL element when the element is driven is measured as follows.
  • the spectral radiance spectrum when a voltage is applied to the organic EL element so that the current density is 10 mA / cm 2 is measured with a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta).
  • the peak wavelength of the emission spectrum having the maximum emission intensity is measured, and this is defined as the maximum peak wavelength (unit: nm).
  • the first light emitting layer contains the first host material.
  • the first host material is a compound different from the second host material contained in the fourth light emitting layer.
  • the first light emitting layer contains at least a compound that emits light having a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
  • This "compound exhibiting light emission with a maximum peak wavelength of 500 nm or less” may be a first host material or a compound different from the first host material.
  • the compound having a maximum peak wavelength of 500 nm or less contained in the first light emitting layer is preferably a compound having a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
  • the compound exhibiting light emission having a maximum peak wavelength of 500 nm or less is preferably a compound exhibiting fluorescence emission having a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
  • the first light emitting layer further contains a first dopant material, and the first dopant material is a fluorescent compound.
  • the first dopant material is preferably a compound that does not contain an azine ring structure in the molecule.
  • the first dopant material is preferably not a boron-containing complex, and more preferably the first dopant material is not a complex.
  • the first light emitting layer does not contain a metal complex. Further, in the organic EL display device according to the present embodiment, it is also preferable that the first light emitting layer does not contain a boron-containing complex.
  • the first light emitting layer does not contain a phosphorescent material (dopant material). Further, it is preferable that the first light emitting layer does not contain a heavy metal complex and a phosphorescent rare earth metal complex.
  • the heavy metal complex include an iridium complex, an osmium complex, a platinum complex, and the like.
  • the first dopant material is preferably a compound having a maximum peak wavelength of 500 nm or less, and a compound having a maximum peak wavelength of 500 nm or less. Is more preferable.
  • the method for measuring the maximum peak wavelength of the compound is as described above.
  • the peak having the maximum emission intensity when the peak having the maximum emission intensity is set as the maximum peak and the height of the maximum peak is set to 1, the heights of other peaks appearing in the emission spectrum are set to 1. It is preferably less than 0.6.
  • the peak in the emission spectrum is a maximum value. Further, in the emission spectrum of the first dopant material, the number of peaks is preferably less than three.
  • the first light emitting layer preferably emits light having a maximum peak wavelength of 500 nm or less when the element is driven.
  • the maximum peak wavelength of the light emitted by the light emitting layer when the device is driven can be measured by the method described below.
  • ⁇ p of light emitted from the light emitting layer when the device is driven For the maximum peak wavelength ⁇ p 1 of the light emitted from the first light emitting layer when the element is driven, an organic EL element is manufactured by using the same material as the first light emitting layer for the fourth light emitting layer, and the organic EL element is formed.
  • the spectral radiance spectrum when a voltage is applied to the element so that the current density is 10 mA / cm 2 is measured with a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta Co., Ltd.).
  • the maximum peak wavelength ⁇ p 1 (unit: nm) is calculated from the obtained spectral radiance spectrum.
  • an organic EL element is manufactured by using the same material as the fourth light emitting layer for the first light emitting layer, and the organic EL element is formed.
  • the spectral radiance spectrum when a voltage is applied to the element so that the current density is 10 mA / cm 2 is measured with a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta Co., Ltd.).
  • the maximum peak wavelength ⁇ p 2 (unit: nm) is calculated from the obtained spectral radiance spectrum.
  • the singlet energy S 1 (H1) of the first host material and the singlet energy S 1 (D1) of the first dopant material are calculated by the following mathematical formula (Equation 20). ) Is preferably satisfied. S 1 (H1)> S 1 (D1) ... (Equation 20)
  • the singlet energy S 1 means the energy difference between the lowest excited singlet state and the ground state.
  • the singlet excitons generated on the first host material are the first from the first host material. It facilitates energy transfer to one dopant material and contributes to the fluorescent emission of the first dopant material.
  • the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (D1) of the first dopant material are calculated by the following mathematical formula (Equation 2A). ) Is preferably satisfied. T 1 (D1)> T 1 (H1) ... (Equation 2A)
  • the triplet excitons generated in the first light emitting layer have a higher triplet energy. Since it moves on the first host material instead of the one dopant material, it is easy to move to the fourth light emitting layer.
  • the organic EL display device preferably satisfies the relationship of the following mathematical formula (Equation 2B).
  • T 1 Triple energy T 1
  • Examples of the method for measuring the triplet energy T 1 include the following methods.
  • the solution is placed in a quartz cell and used as a measurement sample.
  • the phosphorescence spectrum vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength
  • a tangent line is drawn with respect to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side is drawn as follows.
  • the tangents at each point on the curve toward the long wavelength side This tangent increases in slope as the curve rises (ie, as the vertical axis increases).
  • the tangent line drawn at the point where the value of the slope reaches the maximum value is the tangent line to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the maximum point having a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the maximum value on the shortest wavelength side described above, and the slope value closest to the maximum value on the shortest wavelength side is the maximum.
  • the tangent line drawn at the point where the value is taken is taken as the tangent line to the rising edge of the phosphorescent spectrum on the short wavelength side.
  • an F-4500 type spectrofluorometer main body manufactured by Hitachi High-Technology Co., Ltd. can be used.
  • the measuring device is not limited to this, and may be measured by combining a cooling device, a low temperature container, an excitation light source, and a light receiving device.
  • solution method The method of measuring the solution using a singlet energy S 1 (hereinafter sometimes referred to as solution method.), A method described below.
  • a toluene solution of 10-5 mol / L or more and 10-4 mol / L or less of the compound to be measured is prepared, placed in a quartz cell, and the absorption spectrum of this sample at room temperature (300 K) (vertical axis: absorption intensity, horizontal).
  • Axis: Wavelength.) Is measured.
  • a tangent line is drawn for the falling edge of the absorption spectrum on the long wavelength side, and the wavelength value ⁇ edge [nm] at the intersection of the tangent line and the horizontal axis is substituted into the conversion formula (F2) shown below to calculate the singlet energy.
  • Conversion formula (F2): S 1 [eV] 1239.85 / ⁇ edge
  • Examples of the absorption spectrum measuring device include, but are not limited to, a spectrophotometer (device name: U3310) manufactured by Hitachi, Ltd.
  • the tangent to the falling edge of the absorption spectrum on the long wavelength side is drawn as follows. When moving on the spectrum curve from the maximum value on the longest wavelength side to the long wavelength direction among the maximum values of the absorption spectrum, consider the tangents at each point on the curve. This tangent repeats that the slope decreases and then increases as the curve descends (ie, as the value on the vertical axis decreases).
  • the tangent line drawn at the point where the slope value takes the minimum value on the longest wavelength side (except when the absorbance is 0.1 or less) is defined as the tangent line to the fall of the long wavelength side of the absorption spectrum.
  • the maximum point having an absorbance value of 0.2 or less is not included in the maximum value on the longest wavelength side.
  • the electron mobility ⁇ H1 of the first host material and the electron mobility ⁇ H2 of the second host material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Equation 6). ⁇ H2> ⁇ H1 ... (Equation 6)
  • the electron mobility can be measured by the following method using impedance spectroscopy.
  • a layer to be measured having a thickness of 100 nm to 200 nm is sandwiched between an anode and a cathode, and a minute AC voltage of 100 mV or less is applied while applying a bias DC voltage.
  • the alternating current value (absolute value and phase) flowing at this time is measured. This measurement is performed while changing the frequency of the AC voltage, and the complex impedance (Z) is calculated from the current value and the voltage value.
  • Electron mobility (film thickness of the layer to be measured) 2 / (response time / voltage)
  • the first dopant material is preferably contained in the first light emitting layer in an amount of more than 1.1% by mass. That is, the first light emitting layer preferably contains the first dopant material in an amount of more than 1.1% by mass of the total mass of the first light emitting layer, and is 1.2 of the total mass of the first light emitting layer. It is more preferably contained in an amount of 1.5% by mass or more, and further preferably contained in an amount of 1.5% by mass or more based on the total mass of the first light emitting layer.
  • the first light emitting layer preferably contains the first dopant material in an amount of 10% by mass or less of the total mass of the first light emitting layer, and preferably contains 7% by mass or less of the total mass of the first light emitting layer. More preferably, it is contained in an amount of 5% by mass or less based on the total mass of the first light emitting layer.
  • the first light emitting layer preferably contains the first compound as the first host material in an amount of 60% by mass or more of the total mass of the first light emitting layer. , 70% by mass or more of the total mass of the first light emitting layer, more preferably 80% by mass or more of the total mass of the first light emitting layer, and more preferably 80% by mass or more of the total mass of the first light emitting layer. It is more preferably contained in an amount of 90% by mass or more by mass, and even more preferably 95% by mass or more based on the total mass of the first light emitting layer.
  • the first light emitting layer preferably contains the first host material in an amount of 99% by mass or less of the total mass of the first light emitting layer. However, when the first light emitting layer contains the first host material and the first dopant material, the upper limit of the total content of the first host material and the first dopant material is 100% by mass.
  • the present embodiment does not exclude that the first light emitting layer contains materials other than the first host material and the first dopant material.
  • the first light emitting layer may contain only one type of the first host material, or may contain two or more types of the first host material.
  • the first light emitting layer may contain only one kind of the first dopant material, or may contain two or more kinds.
  • the film thickness of the first light emitting layer is preferably 3 nm or more, and more preferably 5 nm or more. When the film thickness of the first light emitting layer is 3 nm or more, the film thickness is sufficient to cause the recombination of holes and electrons in the first light emitting layer. In the organic EL display device according to the present embodiment, the film thickness of the first light emitting layer is preferably 15 nm or less, and more preferably 10 nm or less. When the film thickness of the first light emitting layer is 15 nm or less, the film thickness is sufficiently thin for the triplet excitons to move to the fourth light emitting layer. In the organic EL display device according to the present embodiment, the film thickness of the first light emitting layer is more preferably 3 nm or more and 15 nm or less.
  • the fourth light emitting layer contains a second host material.
  • the second host material is a compound different from the first host material contained in the first light emitting layer.
  • the fourth light emitting layer contains at least a compound that emits light having a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
  • This "compound exhibiting light emission with a maximum peak wavelength of 500 nm or less” may be a second host material or a compound different from the second host material.
  • the compound having a maximum peak wavelength of 500 nm or less contained in the fourth light emitting layer is preferably a compound having a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
  • the method for measuring the maximum peak wavelength of the compound is as described above.
  • the fourth light emitting layer further contains a second dopant material, and the second dopant material is a fluorescent compound.
  • the second dopant material is preferably a compound having a maximum peak wavelength of 500 nm or less, and a compound having a maximum peak wavelength of 500 nm or less. Is more preferable.
  • the fourth light emitting layer emits light having a maximum peak wavelength of 500 nm or less when the element is driven.
  • the half width of the maximum peak of the second dopant material is preferably 1 nm or more and 20 nm or less.
  • the Stokes shift of the second dopant material preferably exceeds 7 nm. If the Stokes shift of the second dopant material exceeds 7 nm, it becomes easy to prevent a decrease in luminous efficiency due to self-absorption. Self-absorption is a phenomenon in which the same compound absorbs the emitted light, which causes a decrease in luminous efficiency. Since self-absorption is prominently observed in compounds with a small Stokes shift (that is, a large overlap between the absorption spectrum and the fluorescence spectrum), a large Stokes shift (overlap between the absorption spectrum and the fluorescence spectrum) is required to suppress self-absorption. It is preferable to use a compound (small). The Stokes shift can be measured by the method described in the examples.
  • the triplet energy T 1 (D2) of the second dopant material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material are the following mathematical formulas (Equation 3). ) Is preferably satisfied. T 1 (D2)> T 1 (H2) ... (Equation 3)
  • the triplet excitation generated in the first light emitting layer by satisfying the relationship of the above formula (Equation 3) between the second dopant material and the second host material.
  • the exciton moves to the fourth light emitting layer, the energy is transferred to the molecule of the second host material instead of the second dopant material having higher triplet energy.
  • triplet excitons generated by the recombination of holes and electrons on the second host material do not move to the second dopant material with higher triplet energy.
  • the triplet excitons generated by recombination on the molecule of the second dopant material rapidly transfer energy to the molecule of the second host material.
  • the triplet excitons of the second host material do not move to the second dopant material, and the triplet excitons efficiently collide with each other on the second host material due to the TTF phenomenon, so that the singlet excitons Is generated.
  • the singlet energy S 1 (H2) of the second host material and the singlet energy S 1 (D2) of the second dopant material are calculated by the following mathematical formula (Equation 4). ) Is preferably satisfied. S 1 (H2)> S 1 (D2) ... (Equation 4)
  • the singlet energy of the second dopant material is determined by satisfying the relationship of the above formula (Equation 4) between the second dopant material and the second host material. Since it is smaller than the singlet energy of the second host material, the singlet exciter generated by the TTF phenomenon transfers energy from the second host material to the second dopant material and emits fluorescence of the second dopant material. Contribute to.
  • the second dopant material is preferably a compound that does not contain an azine ring structure in the molecule.
  • the second dopant material is preferably not a boron-containing complex, and more preferably the second dopant material is not a complex.
  • the fourth light emitting layer does not contain a metal complex. Further, in the organic EL display device according to the present embodiment, it is also preferable that the fourth light emitting layer does not contain a boron-containing complex.
  • the fourth light emitting layer does not contain a phosphorescent material (dopant material). Further, it is preferable that the fourth light emitting layer does not contain a heavy metal complex and a phosphorescent rare earth metal complex.
  • the heavy metal complex include an iridium complex, an osmium complex, a platinum complex, and the like.
  • the second dopant material is preferably contained in the fourth light emitting layer in an amount of more than 1.1% by mass. That is, the fourth light emitting layer preferably contains the second dopant material in an amount of more than 1.1% by mass of the total mass of the fourth light emitting layer, and is 1.2 of the total mass of the fourth light emitting layer. It is more preferably contained in an amount of mass% or more, and further preferably contained in an amount of 1.5% by mass or more based on the total mass of the fourth light emitting layer.
  • the fourth light emitting layer preferably contains the second dopant material in an amount of 10% by mass or less based on the total mass of the fourth light emitting layer, and preferably contains the second dopant material in an amount of 7% by mass or less based on the total mass of the fourth light emitting layer. It is more preferable to contain 5% by mass or less of the total mass of the fourth light emitting layer.
  • the fourth light emitting layer preferably contains the second compound as the second host material in an amount of 60% by mass or more of the total mass of the fourth light emitting layer, and is 70 of the total mass of the fourth light emitting layer. It is more preferably contained in an amount of mass% or more, more preferably 80% by mass or more of the total mass of the fourth light emitting layer, and more preferably 90% by mass or more of the total mass of the fourth light emitting layer. Even more preferably, it is contained in an amount of 95% by mass or more based on the total mass of the fourth light emitting layer.
  • the fourth light emitting layer preferably contains the second host material in an amount of 99% by mass or less of the total mass of the fourth light emitting layer. When the fourth light emitting layer contains the second host material and the second dopant material, the upper limit of the total content of the second host material and the second dopant material is 100% by mass.
  • the present embodiment does not exclude that the fourth light emitting layer contains materials other than the second host material and the second dopant material.
  • the fourth light emitting layer may contain only one type of second host material, or may contain two or more types.
  • the fourth light emitting layer may contain only one kind of the second dopant material, or may contain two or more kinds.
  • the film thickness of the fourth light emitting layer is preferably 5 nm or more, more preferably 15 nm or more.
  • the film thickness of the fourth light emitting layer is 5 nm or more, it is easy to prevent the triplet excitons that have moved from the first light emitting layer to the fourth light emitting layer to return to the first light emitting layer again. .. Further, when the film thickness of the fourth light emitting layer is 5 nm or more, triplet excitons can be charged and separated from the recombination portion in the first light emitting layer.
  • the film thickness of the fourth light emitting layer is preferably 20 nm or less.
  • the film thickness of the fourth light emitting layer is 20 nm or less, the density of triplet excitons in the fourth light emitting layer can be improved to make the TTF phenomenon more likely to occur.
  • the film thickness of the fourth light emitting layer is preferably 5 nm or more and 20 nm or less.
  • a compound having a maximum peak wavelength of 500 nm or less contained in the first light emitting layer or a compound having a maximum peak wavelength of 500 nm or less contained in the fourth light emitting layer a compound having a maximum peak wavelength of 500 nm or less contained in the fourth light emitting layer.
  • the triplet energy T 1 (DX) of the first host material, the triplet energy T 1 (H1) of the first host material, and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material are calculated by the following formula (Equation 10). It is preferable to satisfy the relationship. 2.6 eV> T 1 (DX)> T 1 (H1)> T 1 (H2) ... (Equation 10)
  • the triplet energy T 1 (D1) of the first dopant material preferably satisfies the relationship of the following mathematical formula (Equation 10A). 2.6 eV> T 1 (D1)> T 1 (H1)> T 1 (H2) ... (Equation 10A)
  • the triplet energy T 1 (D2) of the second dopant material preferably satisfies the relationship of the following mathematical formula (Equation 10B). 2.6 eV> T 1 (D2)> T 1 (H1)> T 1 (H2) ... (Equation 10B)
  • a compound having a maximum peak wavelength of 500 nm or less contained in the first light emitting layer or a compound having a maximum peak wavelength of 500 nm or less contained in the fourth light emitting layer It is preferable that the triplet energy T 1 (DX) of the above and the triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfy the relationship of the following formula (Equation 11). 0eV ⁇ T 1 (DX) -T 1 (H1) ⁇ 0.6 eV ... (Equation 11)
  • the triplet energy T 1 (D1) of the first dopant material preferably satisfies the relationship of the following mathematical formula (Equation 11A). 0 eV ⁇ T 1 (D1) -T 1 (H1) ⁇ 0.6 eV ... (Equation 11A)
  • the triplet energy T 1 (D2) of the second dopant material preferably satisfies the relationship of the following mathematical formula (Equation 11B). 0eV ⁇ T 1 (D2) -T 1 (H2) ⁇ 0.8 eV ... (Equation 11B)
  • the triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship of the following mathematical formula (Equation 12).
  • the triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship of the following mathematical formula (Equation 12A), and the relationship of the following mathematical formula (Equation 12B) is satisfied. It is also preferable to satisfy. T 1 (H1)> 2.10 eV ... (Equation 12A) T 1 (H1)> 2.15 eV ... (Equation 12B)
  • the triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship of the mathematical formula (Equation 12A) or the equation (Equation 12B).
  • the triplet exciter generated in the light emitting layer easily moves to the fourth light emitting layer, and also easily suppresses the reverse movement from the fourth light emitting layer to the first light emitting layer. As a result, singlet excitons are efficiently generated in the fourth light emitting layer, and the luminous efficiency is improved.
  • the triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship of the following mathematical expression (Equation 12C), and the relationship of the following mathematical expression (Equation 12D) is satisfied. It is also preferable to satisfy. 2.08eV> T 1 (H1)> 1.87eV ... (Equation 12C) 2.05 eV> T 1 (H1)> 1.90 eV ... (Equation 12D)
  • the triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship of the mathematical formula (Equation 12C) or the equation (Equation 12D).
  • the energy of triplet excitons generated in the light emitting layer is reduced, and the life of the organic EL display device can be expected to be extended.
  • the triplet energy T 1 (F1) of the compound having the maximum peak wavelength of 500 nm or less contained in the first light emitting layer is related to the following mathematical formula (Equation 14A). It is also preferable to satisfy, and it is also preferable to satisfy the relationship of the following mathematical formula (Equation 14B). 2.60eV> T 1 (F1) ... (Equation 14A) 2.50eV> T 1 (F1) ... (Equation 14B) When the first light emitting layer contains a compound satisfying the relationship of the above formula (Equation 14A) or (Equation 14B), the life of the organic EL display device is extended.
  • the triplet energy T 1 (F2) of the compound having the maximum peak wavelength of 500 nm or less contained in the fourth light emitting layer is related to the following mathematical formula (Equation 14C). It is also preferable to satisfy, and it is also preferable to satisfy the relationship of the following mathematical formula (Equation 14D). 2.60eV> T 1 (F2) ... (Equation 14C) 2.50eV> T 1 (F2) ... (Equation 14D) When the fourth light emitting layer contains a compound satisfying the relationship of the above formula (Equation 14C) or (Equation 14D), the life of the organic EL display device is extended.
  • the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfies the relationship of the following mathematical formula (Equation 13).
  • the first light emitting layer and the fourth light emitting layer are in direct contact with each other.
  • the layer structure in which the first light emitting layer and the fourth light emitting layer are in direct contact with each other is, for example, any one of the following aspects (LS1), (LS2) and (LS3). Aspects may also be included.
  • (LS1) In the process of vapor deposition of the compound related to the first light emitting layer and the step of vapor deposition of the compound related to the fourth light emitting layer, there is a region where both the first host material and the second host material coexist. A mode in which the region is generated and exists at the interface between the first light emitting layer and the fourth light emitting layer.
  • LS2 When the first light emitting layer and the fourth light emitting layer contain a luminescent compound, the step of depositing the compound related to the first light emitting layer and the step of vaporizing the compound related to the fourth light emitting layer are performed.
  • LS3 When the first light emitting layer and the fourth light emitting layer contain a luminescent compound, the step of depositing the compound related to the first light emitting layer and the step of vaporizing the compound related to the fourth light emitting layer are performed.
  • a region made of the luminescent compound, a region made of the first host material, or a region made of the second host material is generated, and the region is the interface between the first light emitting layer and the fourth light emitting layer.
  • the organic EL display device according to the present embodiment further has a diffusion layer.
  • the organic EL display device has a diffusion layer
  • the diffusion layer is arranged between the first light emitting layer and the fourth light emitting layer.
  • the first host material and the second host material are, for example, the first compound represented by the general formula (1), the following general formula (1X), and the general formula. (12X), the first compound represented by the general formula (13X), the general formula (14X), the general formula (15X) or the general formula (16X), and the second compound represented by the general formula (2). Examples include compounds. Further, the first compound can also be used as the first host material and the second host material.
  • the general formula (1) used as the second host material or the following general formula (1X)
  • the compound represented by the general formula (12X), the general formula (13X), the general formula (14X), the general formula (15X) or the general formula (16X) may be referred to as a second compound for convenience.
  • the first compound is preferably a compound represented by the following general formula (1X).
  • R 101 to R 112 is a group represented by the general formula (11X).
  • the plurality of groups represented by the general formula (11X) are the same or different from each other.
  • L 101 is Single bond, A substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming ring-forming divalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • Ar 101 is A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • mx is 1, 2, 3, 4 or 5 If L 101 is present 2 or more, 2 or more L 101 may be identical to each other or different, If Ar 101 is present 2 or more, two or more Ar 101 may be identical to each other or different, * In the general formula (11X) indicates a bonding position with the benz [a] anthracen ring in the general formula (1X). )
  • the group represented by the general formula (11X) is preferably a group represented by the following general formula (111X).
  • X 1 is CR 143 R 144 , oxygen atom, sulfur atom, or NR 145 .
  • L 111 and L 112 are independent of each other. Single bond, A substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming ring-forming divalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • ma is 1, 2, 3 or 4 mb is 1, 2, 3 or 4 ma + mb is 2, 3 or 4,
  • Ar 101 is synonymous with Ar 101 in the general formula (11).
  • R 141 , R 142 , R 143 , R 144 and R 145 are independent of each other.
  • L 111 is bonded to either position * 2 carbon atoms in the ring structure represented by the general formula (111aX)
  • L 112 is the general formula (
  • the group represented by the general formula (111X) is represented by the following general formula (111bX).
  • X 1 , L 111 , L 112 , ma, mb, Ar 101 , R 141 , R 142 , R 143 , R 144 and R 145 are independently X 1 , L 111 , L in the general formula (111X). It is synonymous with 112 , ma, mb, Ar 101 , R 141 , R 142 , R 143 , R 144 and R 145. Multiple R 141s are the same as or different from each other, A plurality of R 142s are the same as or different from each other. )
  • the group represented by the general formula (111X) is preferably the group represented by the general formula (111bX).
  • ma is preferably 1 or 2
  • mb is preferably 1 or 2.
  • ma is preferably 1 and mb is preferably 1.
  • Ar 101 is preferably an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms.
  • Ar 101 is Substituted or unsubstituted phenyl group, Substituted or unsubstituted naphthyl groups, Substituted or unsubstituted biphenyl groups, Substituted or unsubstituted terphenyl group, Substituted or unsubstituted benz [a] anthryl group, Substituted or unsubstituted pyrenyl groups, It is preferably a substituted or unsubstituted phenanthryl group or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
  • the compound represented by the general formula (1X) is preferably represented by the following general formula (101X).
  • R 111 and R 112 indicates the connection position with L 101
  • one of R 133 and R 134 indicates the connection position with L 101
  • R 101 ⁇ R 110, R 121 ⁇ R 130, L 101 is not a point of attachment and R 111 or R 112
  • R 133, or R 134 is not a point of attachment and L 101 are independently Hydrogen atom
  • Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms Substituent or unsubstituted haloalkyl groups having 1 to 50 carbon atoms
  • Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -A group represented by Si (R 901 ) (R
  • L 101 is Single bond, A substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming ring-forming divalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • mx is 1, 2, 3, 4 or 5 When two or more L 101s are present, the two or more L 101s are the same as or different from each other. )
  • L 101 is It is preferably a single-bonded, substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (1X) is preferably represented by the following general formula (102X).
  • R 111 and R 112 indicates the connection position with L 111
  • one of R 133 and R 134 indicates the connection position with L 112.
  • R 101 to R 110 , R 121 to R 130 , R 111 or R 112 not connected to L 111, and R 133 or R 134 not connected to L 112 are independent of each other.
  • X 1 is CR 143 R 144 , oxygen atom, sulfur atom, or NR 145 .
  • L 111 and L 112 are independent of each other. Single bond, A substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming ring-forming divalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • ma is 1, 2, 3 or 4 mb is 1, 2, 3 or 4 ma + mb is 2, 3, 4 or 5
  • R 141 , R 142 , R 143 , R 144 and R 145 are independent of each other.
  • ma in the general formula (102X) is preferably 1 or 2
  • mb is preferably 1 or 2.
  • ma in the general formula (102X) is preferably 1, and mb is preferably 1.
  • the group represented by the general formula (11X) is a group represented by the following general formula (11AX) or a group represented by the following general formula (11BX). Is also preferable.
  • R 121 to R 131 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted haloalkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -A group represented by Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903), A group represented by -O- (R 904), A group represented by -S- (R 905), Substituent or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 50 carbon atoms, -C
  • the plurality of groups represented by the general formula (11AX) are the same or different from each other.
  • the plurality of groups represented by the general formula (11BX) are the same or different from each other.
  • L 131 and L 132 are independent of each other, Single bond, A substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming ring-forming divalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • the * in the general formula (11AX) and the general formula (11BX) indicates the bonding position with the benz [a] anthracen ring in the general formula (1X), respectively.
  • the compound represented by the general formula (1X) is preferably represented by the following general formula (103X).
  • R 101 to R 110 and R 112 are synonymous with R 101 to R 110 and R 112 in the general formula (1X), respectively.
  • R 121 to R 131 , L 131 and L 132 are synonymous with R 121 to R 131 , L 131 and L 132 in the general formula (11BX), respectively.
  • L 131 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 carbon atoms.
  • L 132 is preferably an arylene group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms.
  • R 101 to R 112 are groups represented by the general formula (11).
  • R 101 to R 112 are groups represented by the general formula (11X), and Ar 101 in the general formula (11X) is ,
  • Substituent or unsubstituted, ring-forming is preferably an aryl group having 6 to 50 carbon atoms.
  • Ar 101 is not a substituted or unsubstituted benz [a] anthryl group
  • L 101 is not a substituted or unsubstituted benz [a] anthrylene group
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms as R 101 to R 110 which is not the group represented by the general formula (11X), is not a substituted or unsubstituted benz [a] anthryl group. It is also preferable.
  • R 101 to R 112 which are not groups represented by the general formula (11X), are independently.
  • R 101 to R 112 which are not groups represented by the general formula (11X) are Hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms or substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl groups having 3 to 50 carbon atoms are preferable.
  • R 101 to R 112 which are not groups represented by the general formula (11X), are preferably hydrogen atoms.
  • the first compound is preferably a compound represented by the following general formula (12X).
  • R 1201 to R 1210 Combine with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, or combine with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring.
  • R 1201 to R 1210 which do not form the substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form the substituted or unsubstituted condensed ring, are independent of each other.
  • the substituent when the substituted or unsubstituted monocycle has a substituent, the substituent when the substituted or unsubstituted fused ring has a substituent, and at least one of R 1201 to R 1210 are present.
  • the plurality of groups represented by the general formula (121) are the same or different from each other.
  • L 1201 is Single bond, A substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming ring-forming divalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • Ar 1201 A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • mx2 is 0, 1, 2, 3, 4 or 5 If L 1201 is present 2 or more, 2 or more L 1201 may be identical to each other or different, If Ar 1201 there are two or more, two or more Ar 1201 may be identical to each other or different, * In the general formula (121) indicates the bonding position with the ring represented by the general formula (12X). )
  • the pair consisting of two adjacent R 1201 to R 1210 includes a pair of R 1201 and R 1202 , a pair of R 1202 and R 1203, and R 1203 and R 1204 .
  • the first compound is preferably a compound represented by the following general formula (13X).
  • R 1301 to R 1310 is a group represented by the general formula (131).
  • the plurality of groups represented by the general formula (131) are the same or different from each other.
  • L 1301 is Single bond, A substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming ring-forming divalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • Ar 1301 A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • L 1301 is present 2 or more, 2 or more L 1301 may be identical to each other or different, If Ar 1301 there are two or more, two or more Ar 1301 may be identical to each other or different, * In the general formula (131) indicates the bonding position with the fluoranthene ring in the general formula (13X). )
  • none of the adjacent pairs of R 1301 to R 1310 which are not the groups represented by the general formula (131), are bonded to each other.
  • the two adjacent sets are the set of R 1301 and R 1302 , the set of R 1302 and R 1303 , the set of R 1303 and R 1304, and the set of R 1304 and R 1305 . , R 1305 and R 1306 , R 1307 and R 1308 , R 1308 and R 1309, and R 1309 and R 1310 .
  • the first compound is preferably a compound represented by the following general formula (14X).
  • R 1401 to R 1410 is a group represented by the general formula (141).
  • the plurality of groups represented by the general formula (141) are the same or different from each other.
  • L 1401 is Single bond, A substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming ring-forming divalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • Ar 1401 A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • L 1401 is present 2 or more, 2 or more L 1401 may be identical to each other or different, If Ar 1401 there are two or more, two or more Ar 1401 may be identical to each other or different, * In the general formula (141) indicates the bonding position with the ring represented by the general formula (14X). )
  • the first compound is preferably a compound represented by the following general formula (15X).
  • R 1501 to R 1514 is a group represented by the general formula (151).
  • the plurality of groups represented by the general formula (151) are the same or different from each other.
  • L 1501 is Single bond, A substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming ring-forming divalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • Ar 1501 A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • mx5 is 0, 1, 2, 3, 4 or 5 If L 1501 is present 2 or more, 2 or more L 1501 may be identical to each other or different, If Ar 1501 there are two or more, two or more Ar 1501 may be identical to each other or different, * In the general formula (151) indicates the bonding position with the ring represented by the general formula (15X). )
  • the first compound is preferably a compound represented by the following general formula (16X).
  • R 1601 to R 1614 is a group represented by the general formula (161).
  • the plurality of groups represented by the general formula (161) are the same or different from each other.
  • L 1601 is Single bond, A substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming ring-forming divalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • Ar 1601 A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • mx6 is 0, 1, 2, 3, 4 or 5 If L 1601 is present 2 or more, 2 or more L 1601 may be identical to each other or different, If Ar 1601 there are two or more, two or more Ar 1601 may be identical to each other or different, * In the general formula (161) indicates the bonding position with the ring represented by the general formula (16X). )
  • the first host material has a linked structure containing a benzene ring and a naphthalene ring linked by a single bond in the molecule, and the benzene ring and the benzene ring in the linked structure
  • the naphthalene ring is independently further condensed or not condensed with a monocyclic ring or a condensed ring, and the benzene ring and the naphthalene ring in the linked structure are formed in at least one portion other than the single bond. It is also preferable that they are further connected by cross-linking.
  • the first host material has a linking structure including such cross-linking, it can be expected that deterioration of chromaticity of the organic EL display device can be suppressed.
  • the first host material in this case has a linked structure (benzene-) in which a benzene ring and a naphthalene ring linked by a single bond, as represented by the following formula (X1) or formula (X2), are contained in the molecule. It may be referred to as a naphthalene-linked structure) as the minimum unit, and a monocyclic or condensed ring may be further condensed on the benzene ring, or a monocyclic or condensed ring may be further condensed on the naphthalene ring.
  • the first host material contains, in the molecule, a naphthalene ring and a naphthalene ring linked by a single bond, as represented by the following formula (X3), formula (X4), or formula (X5).
  • a naphthalene ring contains a benzene ring, so that it contains a benzene-naphthalene linked structure.
  • the cross-linking contains a double bond. That is, it is also preferable that the benzene ring and the naphthalene ring have a structure in which the benzene ring and the naphthalene ring are further linked by a crosslinked structure containing a double bond in a portion other than the single bond.
  • the benzene ring and the naphthalene ring in the benzene-naphthalene linking structure are further linked by cross-linking at at least one portion other than the single bond, for example, in the case of the above formula (X1), the link represented by the following formula (X11). It becomes a structure (condensed ring), and in the case of the above formula (X3), it becomes a connected structure (condensed ring) represented by the following formula (X31).
  • the first host material has a biphenyl structure in which the first benzene ring and the second benzene ring are connected by a single bond in the molecule, and the biphenyl structure. It is also preferable that the first benzene ring and the second benzene ring inside are further linked by cross-linking at at least one portion other than the single bond.
  • the first benzene ring and the second benzene ring in the biphenyl structure are further connected by the cross-linking at one portion other than the single bond. .. Since the first host material has a biphenyl structure including such cross-linking, it can be expected to suppress deterioration of the chromaticity of the organic EL display device.
  • the cross-linking contains a double bond. In the organic EL display device according to the present embodiment, it is also preferable that the crosslink does not contain a double bond.
  • first benzene ring and the second benzene ring in the biphenyl structure are further linked by the cross-linking at two portions other than the single bond.
  • the first benzene ring and the second benzene ring in the biphenyl structure are further linked by the cross-linking in two portions other than the single bond, and the cross-linking is two. It is also preferable that it does not contain a double bond. Since the first host material has a biphenyl structure including such cross-linking, it can be expected to suppress deterioration of the chromaticity of the organic EL display device.
  • the biphenyl structure becomes It has a linked structure (condensed ring) such as the following formulas (BP11) to (BP15).
  • the formula (BP11) is a structure in which one portion other than the single bond is linked by a crosslink that does not contain a double bond.
  • the formula (BP12) is a structure in which one portion other than the single bond is linked by a crosslink including a double bond.
  • the formula (BP13) is a structure in which two portions other than the single bond are linked by a crosslink that does not contain a double bond.
  • the formula (BP14) has a structure in which one of the two portions other than the single bond is linked by a cross-link containing no double bond, and the other of the two portions other than the single bond is linked by a cross-link containing a double bond. Is.
  • the formula (BP15) is a structure in which two portions other than the single bond are linked by a crosslink including a double bond.
  • the groups described as "substituted or unsubstituted” are preferably "unsubstituted” groups.
  • the first compound that can be used in the organic EL display device according to the present embodiment can be produced by a known method.
  • the first compound can also be produced by following a known method and using known alternative reactions and raw materials suitable for the desired product.
  • Specific examples of the first compound that can be used in the organic EL display device according to the present embodiment include specific examples of the first compound described in the first embodiment and the following compounds. However, the present invention is not limited to specific examples of these first compounds.
  • D represents a deuterium atom
  • Me represents a methyl group
  • tBu represents a tert-butyl group.
  • the second compound described in the first embodiment can also be used in the organic EL display device according to the present embodiment.
  • R 201 to R 208 which are substituents of the anthracene skeleton, suppress the interaction between molecules. Hydrogen atoms are preferable from the viewpoint of preventing the above and suppressing the decrease in electron mobility, but R 201 to R 208 are substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or substituted or substituted. It may be an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • R 201 to R 208 become bulky substituents such as an alkyl group and a cycloalkyl group, the intermolecular interaction is suppressed, the electron mobility with respect to the first host material decreases, and the above formula (number). There is a risk that the relationship of ⁇ H2> ⁇ H1 described in 6) will not be satisfied.
  • the second compound is used in the fourth light emitting layer, by satisfying the relationship of ⁇ H2> ⁇ H1, the recombination ability between holes and electrons in the first light emitting layer is lowered, and the luminous efficiency is lowered. It can be expected to be suppressed.
  • the substituents include a haloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a group represented by -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), a group represented by -O- (R 904 ), and-.
  • the group represented by S- (R 905 ), the group represented by -N (R 906 ) (R 907 ), the aralkyl group, the group represented by -C ( O) R 801 and the group represented by -COOR 802 .
  • the groups to be treated, halogen atoms, cyano groups, and nitro groups may be bulky, and the alkyl groups and cycloalkyl groups may be further bulky.
  • R 201 to R 208 which are substituents of the anthracene skeleton, are preferably not bulky substituents and are not alkyl groups or cycloalkyl groups.
  • R 801 group More preferably, it is not a group represented by, a halogen atom, a cyano group, and a nitro group.
  • the substituents in the case of "substituted or unsubstituted" in R 201 to R 208 are the above-mentioned potentially bulky substituents, particularly substituted or unsubstituted alkyl groups, and substituted or unsubstituted groups. It is also preferable that it does not contain an unsubstituted cycloalkyl group.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in R 201 to R 208 does not contain a substituted or unsubstituted alkyl group and a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, whereby an alkyl group, a cycloalkyl group, etc.
  • R 201 to R 208 which are substituents of the anthracene skeleton, are not bulky substituents, and R 201 to R 208 , which are substituents, are unsubstituted. Further, when R 201 to R 208 which are substituents of the anthracene skeleton are not bulky substituents and the substituents are bonded to R 201 to R 208 which are not bulky substituents, the substituents are also bulky.
  • the second compound that can be used in the organic EL display device according to the present embodiment can be produced by a known method.
  • the second compound can also be produced by following a known method and using a known alternative reaction and raw material suitable for the desired product.
  • Specific examples of the second compound that can be used in the organic EL display device according to the present embodiment include specific examples of the second compound described in the first embodiment. However, the present invention is not limited to specific examples of these second compounds.
  • first dopant material and second dopant material include the third compound and the fourth compound described in the first embodiment.
  • an organic EL display device capable of improving the performance of the organic EL element as a pixel without significantly increasing the process cost.
  • the luminous efficiency of the blue organic EL element as a pixel can be improved.
  • the electronic device is equipped with an organic EL display device according to any one of the above-described embodiments.
  • the electronic device include a display device and a light emitting device.
  • the display device include display parts (for example, an organic EL panel module, etc.), a television, a mobile phone, a tablet, a personal computer, and the like.
  • the light emitting device include lighting and vehicle lighting equipment.
  • a hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • a hydrogen atom that is, a light hydrogen atom, a deuterium atom, or a deuterium atom is located at a bondable position in which a symbol such as "R” or a "D” representing a deuterium atom is not specified in the chemical structural formula. It is assumed that the deuterium atom is bonded.
  • the ring-forming carbon number constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms among the atoms to be used. When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the ring-forming carbon number.
  • the "ring-forming carbon number" described below shall be the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring-forming carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring-forming carbon atoms
  • the pyridine ring has 5 ring-forming carbon atoms
  • the furan ring has 4 ring-forming carbon atoms.
  • the ring-forming carbon number of the 9,9-diphenylfluorenyl group is 13
  • the ring-forming carbon number of the 9,9'-spirobifluorenyl group is 25.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the ring-forming carbon number of the benzene ring.
  • the ring-forming carbon number of the benzene ring substituted with the alkyl group is 6. Further, when the naphthalene ring is substituted with an alkyl group as a substituent, for example, the carbon number of the alkyl group is not included in the ring-forming carbon number of the naphthalene ring. Therefore, the ring-forming carbon number of the naphthalene ring substituted with the alkyl group is 10.
  • the number of ring-forming atoms is a compound (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, a carbocycle) having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocycle, a fused ring, and a ring assembly).
  • a compound for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, a carbocycle
  • Atoms that do not form a ring for example, a hydrogen atom that terminates the bond of atoms that form a ring
  • atoms included in the substituent when the ring is substituted by a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the "number of ring-forming atoms" described below shall be the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • the number of hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or the number of atoms constituting the substituent is not included in the number of pyridine ring-forming atoms. Therefore, the number of ring-forming atoms of the pyridine ring to which the hydrogen atom or the substituent is bonded is 6.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring. Therefore, the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring to which a hydrogen atom or a substituent is bonded is 10.
  • the "carbon number XX to YY” in the expression "ZZ group having a substituted or unsubstituted carbon number XX to YY” represents the carbon number when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. Does not include the carbon number of the substituent in the case.
  • "YY" is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and “YY” means an integer of 2 or more.
  • the number of atoms XX to YY in the expression "the ZZ group having the number of atoms XX to YY substituted or unsubstituted” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. Does not include the number of atoms of the substituent in the case.
  • "YY” is larger than “XX”
  • "XX” means an integer of 1 or more
  • YY" means an integer of 2 or more.
  • the unsubstituted ZZ group represents the case where the "substituted or unsubstituted ZZ group" is the "unsubstituted ZZ group", and the substituted ZZ group is the "substituted or unsubstituted ZZ group". Represents the case where is a "substitution ZZ group”.
  • the term "unsubstituted” in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group” means that the hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with the substituent.
  • the hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a light hydrogen atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
  • substitution in the case of “substituent or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with the substituent.
  • substitution in the case of “BB group substituted with AA group” means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with AA group.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein. ..
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise stated herein. is there.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkyl group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkenyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkynyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, unless otherwise stated herein. is there.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted arylene group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18. ..
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5. ⁇ 18.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkylene group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise stated herein.
  • Specific examples (specific example group G1) of the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the present specification include the following unsubstituted aryl group (specific example group G1A) and a substituted aryl group (specific example group G1B). ) Etc. can be mentioned.
  • the unsubstituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group" is the "unsubstituted aryl group”
  • the substituted aryl group is the "substituted or unsubstituted aryl group”.
  • aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group”.
  • the "substituted aryl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
  • Examples of the “substituted aryl group” include a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” of the following specific example group G1A are replaced with a substituent, and a substituted aryl group of the following specific example group G1B. And the like.
  • aryl group (Specific example group G1A): Phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, Anthril group, Benzoanthryl group, Phenantril group, Benzophenanthryl group, Fenarenyl group, Pyrenyl group, Chrysenyl group, Benzocrisenyl group,
  • Substituent aryl group (specific example group G1B): o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, Parakisilyl group, Meta-kisilyl group, Ortho-kisilyl group, Para-isopropylphenyl group, Meta-isopropylphenyl group, Ortho-isopropylphenyl group, Para-t-butylphenyl group, Meta-t-butylphenyl group, Ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-Dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, 9,9-bis (4-methylphenyl) fluorenyl group, 9,9-Bis (4-isopropylphenyl) fluorenyl group, 9,9-bis (4-t-butylphenyl) fluorenyl group, Cyanophenyl group, Triphenylsilylpheny
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom in the ring-forming atom.
  • the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a phosphorus atom, and a boron atom.
  • the "heterocyclic group” described herein is a monocyclic group or a condensed ring group.
  • the “heterocyclic group” described herein is an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
  • Specific examples (specific example group G2) of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in the present specification include the following unsubstituted heterocyclic group (specific example group G2A) and a substituted heterocyclic group (specific example group G2). Specific example group G2B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted heterocyclic group refers to the case where the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" is the "unsubstituted heterocyclic group”
  • the substituted heterocyclic group is "substituted or unsubstituted”.
  • heterocyclic group is a “substituted heterocyclic group”.
  • heterocyclic group is simply referred to as “unsubstituted heterocyclic group” and “substituted heterocyclic group”. Including both.
  • substituted heterocyclic group means a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
  • substituted heterocyclic group examples include a group in which the hydrogen atom of the "unsubstituted heterocyclic group” of the following specific example group G2A is replaced, an example of the substituted heterocyclic group of the following specific example group G2B, and the like. Can be mentioned.
  • the examples of "unsubstituted heterocyclic group” and “substituent heterocyclic group” listed here are merely examples, and the "substituted heterocyclic group” described in the present specification is specifically referred to as "substituent heterocyclic group”.
  • the specific example group G2A is, for example, an unsubstituted heterocyclic group containing the following nitrogen atom (specific example group G2A1), an unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2), and a non-substituted heterocyclic group containing a sulfur atom. (Specific example group G2A3) and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33). (Specific example group G2A4) is included.
  • the specific example group G2B is, for example, a substituted heterocyclic group containing the following nitrogen atom (specific example group G2B1), a substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2), and a substituted heterocycle containing a sulfur atom.
  • One or more hydrogen atoms of the group (specific example group G2B3) and the monovalent heterocyclic group derived from the ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) are the substituents. Includes replaced groups (specific example group G2B4).
  • -Unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): Pyrrolyl group, Imidazolyl group, Pyrazolyl group, Triazolyl group, Tetrazoleyl group, Oxazolyl group, Isooxazolyl group, Oxaziazolyl group, Thiazolyl group, Isothiazolyl group, Thiasia Zoryl group, Pyridyl group, Pyridadinyl group, Pyrimidinyl group, Pyrazinel group, Triazinyl group, Indrill group, Isoin drill group, Indridinyl group, Kinolidinyl group, Quinoline group, Isoquinolyl group, Synnolyl group, Phtaladinyl group, Kinazolinyl group, Kinoxalinyl group, Benzoimidazolyl group, Indazolyl group, Phenantrolinyl group, Phenantridinyl group, Acridiny
  • -Unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2): Frill group, Oxazolyl group, Isooxazolyl group, Oxaziazolyl group, Xanthenyl group, Benzofuranyl group, Isobenzofuranyl group, Dibenzofuranyl group, Naftbenzofuranyl group, Benzoxazolyl group, Benzoisoxazolyl group, Phenoxadinyl group, Morpholine group, Ginaftfuranyl group, Azadibenzofuranyl group, Diazadibenzofuranyl group, Azanaftbenzofuranyl group and diazanaphthobenzofuranyl group.
  • Benzothiophenyl group (benzothienyl group), Isobenzothiophenyl group (isobenzothienyl group), Dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group), Naftbenzothiophenyl group (naphthobenzothienyl group), Benzothiazolyl group, Benzoisothiazolyl group, Phenothiadinyl group, Dinaftthiophenyl group (dinaftthienyl group), Azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group), Diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothienyl group), Azanaft benzothiophenyl group
  • the X A and Y A each independently, an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or is CH 2. Provided that at least one of X A and Y A represents an oxygen atom, a sulfur atom, or is NH.
  • at least one is NH of X A and Y A, or a CH 2, in the general formula (TEMP-16) ⁇ (TEMP -33)
  • the monovalent heterocyclic group derived from the ring structure represented includes a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH 2.
  • -Substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): (9-Phenyl) carbazolyl group, (9-biphenylyl) carbazolyl group, (9-Phenyl) Phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl) carbazolyl group, Diphenylcarbazole-9-yl group, Phenylcarbazole-9-yl group, Methylbenzoimidazolyl group, Ethylbenzoimidazolyl group, Phenyltriazinyl group, Biphenylyl triazinyl group, Diphenyltriazinyl group, Phenylquinazolinyl group and biphenylylquinazolinyl group.
  • the "one or more hydrogen atoms of the monovalent heterocyclic group” means that at least one of hydrogen atoms, XA and YA bonded to the ring-forming carbon atom of the monovalent heterocyclic group is NH. It means one or more hydrogen atoms selected from the hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the case and the hydrogen atom of the methylene group when one of XA and YA is CH2.
  • Specific examples (specific example group G3) of the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in the present specification include the following unsubstituted alkyl group (specific example group G3A) and a substituted alkyl group (specific example group G3B). ).
  • the unsubstituted alkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkyl group" is the "unsubstituted alkyl group”
  • the substituted alkyl group means the "substituted or unsubstituted alkyl group".
  • alkyl group includes both "unsubstituted alkyl group” and "substituted alkyl group”.
  • the "substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) are replaced with a substituent, and a substituted alkyl group (specific example). Examples of group G3B) can be mentioned.
  • the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group” means a chain alkyl group. Therefore, the "unsubstituted alkyl group” includes a linear "unsubstituted alkyl group” and a branched "unsubstituted alkyl group”.
  • the examples of the "unsubstituted alkyl group” and the “substituted alkyl group” listed here are only examples, and the "substituted alkyl group” described in the present specification includes the specific example group G3B.
  • -Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): Methyl group, Ethyl group, n-propyl group, Isopropyl group, n-Butyl group, Isobutyl group, s-Butyl group and t-Butyl group.
  • Substituent alkyl group (specific example group G3B): Propylfluoropropyl group (including isomers), Pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, and trifluoromethyl group.
  • Specific examples (specific example group G4) of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in the present specification include the following unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A) and a substituted alkenyl group (specific example group). G4B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted alkenyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkenyl group" is an "unsubstituted alkenyl group", and the "substituted alkenyl group” is a "substituted or unsubstituted alkenyl group”. Refers to the case where "is a substituted alkenyl group”.
  • alkenyl group includes both "unsubstituted alkenyl group” and "substituted alkenyl group”.
  • the "substituted alkenyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkenyl group” include a group in which the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) has a substituent, an example of a substituted alkenyl group (specific example group G4B), and the like. Be done.
  • the examples of the "unsubstituted alkenyl group” and the “substituted alkenyl group” listed here are only examples, and the "substituted alkenyl group” described in the present specification includes the specific example group G4B.
  • Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A): Vinyl group, Allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group and 3-butenyl group.
  • Substituent alkenyl group (specific example group G4B): 1,3-Butandienyl group, 1-Methyl vinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-Methylallyl group and 1,2-dimethylallyl group.
  • alkynyl groups and “substituted alkynyl groups”.
  • the "substituted alkynyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkynyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkynyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent in the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A).
  • Specific examples (specific example group G6) of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the present specification include the following unsubstituted cycloalkyl group (specific example group G6A) and a substituted cycloalkyl group (specific example group G6A). Specific example group G6B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" is the “unsubstituted cycloalkyl group", and the substituted cycloalkyl group is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group". Refers to the case where the "cycloalkyl group” is a "substituted cycloalkyl group”.
  • the term “cycloalkyl group” is simply referred to as "unsubstituted cycloalkyl group” and "substituted cycloalkyl group”. Including both.
  • the "substituted cycloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A) are replaced with a substituent, and a substituted cycloalkyl group. Examples of (Specific example group G6B) can be mentioned.
  • cycloalkyl group (Specific example group G6A): Cyclopropyl group, Cyclobutyl group, Cyclopentyl group, Cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
  • Substituent cycloalkyl group (Specific example group G6B): 4-Methylcyclohexyl group.
  • a group represented by -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903) As a specific example (specific example group G7) of the group represented by ⁇ Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ) described in the present specification, -Si (G1) (G1) (G1), -Si (G1) (G2) (G2), -Si (G1) (G1) (G2), -Si (G2) (G2) (G2), -Si (G3) (G3) (G3), and -Si (G6) (G6) (G6) (G6) Can be mentioned.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the “substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • -A plurality of G1s in Si (G1) (G1) (G1) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G2s in Si (G1) (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G1s in Si (G1) (G1) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G2s in Si (G2) (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G3s in Si (G3) (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G6s in Si (G6) (G6) (G6) are the same as or different from each other.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • -N (G1) (G1), -N (G2) (G2), -N (G1) (G2), -N (G3) (G3) and -N (G6) (G6) can be mentioned.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • a plurality of G1s in -N (G1) (G1) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G2s in N (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G3s in N (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • a plurality of G6s in -N (G6) (G6) are the same as or different from each other.
  • Halogen atom Specific examples of the "halogen atom” described in the present specification (specific example group G11) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like.
  • the "unsubstituted fluoroalkyl group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • the "substituted fluoroalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted fluoroalkyl group” described in the present specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent.
  • groups in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced by the substituent.
  • Specific examples of the "unsubstituted fluoroalkyl group” include an example of a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a fluorine atom.
  • the "unsubstituted haloalkyl group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • the "substituted haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "haloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted haloalkyl group” described in the present specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent, and a "substitution".
  • haloalkyl group groups in which one or more hydrogen atoms of the substituents in the "haloalkyl group” are further replaced by the substituents.
  • substituents in the "haloalkyl group” include an example of a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with halogen atoms.
  • the haloalkyl group may be referred to as an alkyl halide group.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G3), where G3 is the “substituted or unsubstituted” described in the specific example group G3. It is an unsubstituted alkyl group.
  • the "unsubstituted alkoxy group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in the present specification is a group represented by ⁇ S (G3), where G3 is the “substituted or substituted” described in the specific example group G3. It is an unsubstituted alkyl group.
  • the "unsubstituted alkylthio group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aryloxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G1), where G1 is the “substitution” described in the specific example group G1. Alternatively, it is an unsubstituted aryl group.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted aryloxy group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein.
  • -"Substituted or unsubstituted arylthio group A specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in the present specification is a group represented by -S (G1), where G1 is the "substituted or substituted arylthio group” described in the specific example group G1. It is an unsubstituted aryl group. " The ring-forming carbon number of the "unsubstituted arylthio group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein.
  • -"Substituted or unsubstituted trialkylsilyl group Specific examples of the "trialkylsilyl group” described in the present specification are groups represented by ⁇ Si (G3) (G3) (G3), where G3 is described in the specific example group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group”. -A plurality of G3s in Si (G3) (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • the carbon number of each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise specified herein.
  • the "unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group", and the carbon number of the "unsubstituted aralkyl group” is unless otherwise specified herein. , 7 to 50, preferably 7 to 30, and more preferably 7 to 18.
  • Specific examples of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” include a benzyl group, a 1-phenylethyl group, a 2-phenylethyl group, a 1-phenylisopropyl group, a 2-phenylisopropyl group, a phenyl-t-butyl group, and an ⁇ .
  • -Naphthylmethyl group 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group , 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group and the like.
  • substituted or unsubstituted aryl groups described herein are preferably phenyl groups, p-biphenyl groups, m-biphenyl groups, o-biphenyl groups, p-terphenyl-, unless otherwise stated herein.
  • the substituted or unsubstituted heterocyclic group described herein is preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazine group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, a benzoimidazolyl group, or a phenyl group, unless otherwise described herein.
  • Nantrolinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , Dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-Phenyl) Carbazolyl Group ((9-Phenyl) Carbazole-1-yl Group, (9-Phenyl) Carbazole-2-yl Group, (9-Phenyl) Carbazole-3-yl Group, or (9-Phenyl) Carbazole Group,
  • carbazolyl group is specifically any of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • the (9-phenyl) carbazolyl group is specifically any of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • dibenzofuranyl group and the dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl groups, ethyl groups, propyl groups, isopropyl groups, n-butyl groups, isobutyl groups, and t-, unless otherwise stated herein. It is a butyl group or the like.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” described herein is derived by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the above "substituted or unsubstituted aryl group” 2 It is the basis of the value.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” (specific example group G12), by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1. Examples include the induced divalent group.
  • the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" described in the present specification shall exclude one hydrogen atom on the heterocycle from the above "substituted or unsubstituted heterocyclic group". It is a divalent group derived by.
  • specific example group G13 of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group"
  • Examples thereof include a divalent group derived by removing an atom.
  • the "substituted or unsubstituted alkylene group” described herein is derived by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the above "substituted or unsubstituted alkyl group” 2 It is the basis of the value.
  • the "substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14), one hydrogen atom on the alkyl chain is removed from the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in the specific example group G3. Examples include the induced divalent group.
  • the substituted or unsubstituted arylene group described in the present specification is preferably any group of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68), unless otherwise described in the present specification.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described herein is preferably a group according to any of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise described herein. Is.
  • Q 1 ⁇ Q 9 are independently a hydrogen atom or a substituent.
  • the set of two adjacent sets is one set. Is a pair of R 921 and R 922 , a pair of R 922 and R 923 , a pair of R 923 and R 924 , a pair of R 924 and R 930 , a pair of R 930 and R 925, and a pair of R 925 .
  • the above-mentioned "one or more sets” means that two or more sets of two or more adjacent sets may form a ring at the same time.
  • R 921 and R 922 are coupled to each other to form ring Q A
  • R 925 and R 926 are coupled to each other to form ring Q B
  • the above general formula (TEMP-103) is used.
  • the anthracene compound represented is represented by the following general formula (TEMP-104).
  • the formed "monocycle” or “condensed ring” may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even when “one set of two adjacent sets” forms a “monocycle” or “condensed ring”, the “monocycle” or “condensed ring” is a saturated ring or a saturated ring.
  • An unsaturated ring can be formed.
  • the general formula (TEMP-104) Ring Q A and ring Q B formed in respectively the “monocyclic” or “fused rings”. Further, the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are “condensed rings”.
  • the ring Q A and Ring Q C of the general formula (TEMP-105) is a fused ring by condensing. If the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a benzene ring, the ring Q A is a monocyclic ring. If the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring, the ring Q A is a fused ring.
  • the "unsaturated ring” means an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle.
  • saturated ring is meant an aliphatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocycle.
  • aromatic hydrocarbon ring include a structure in which the group given as a specific example in the specific example group G1 is terminated by a hydrogen atom.
  • aromatic heterocycle include a structure in which the aromatic heterocyclic group given as a specific example in the specific example group G2 is terminated by a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include a structure in which the group given as a specific example in the specific example group G6 is terminated by a hydrogen atom.
  • Forming a ring means forming a ring with only a plurality of atoms in the mother skeleton, or with a plurality of atoms in the mother skeleton and one or more arbitrary elements.
  • the ring Q A where the R 921 and R 922 are bonded formed with each other, the carbon atoms of the anthracene skeleton R 921 are attached, anthracene R 922 are bonded It means a ring formed by a carbon atom of a skeleton and one or more arbitrary elements.
  • the carbon atom of the anthracene skeleton and R 922 are attached, four carbon atoms
  • the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
  • arbitrary element is preferably at least one element selected from the group consisting of carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element, unless otherwise described in the present specification.
  • the bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "arbitrary substituent" described later.
  • the ring formed is a heterocycle.
  • the number of "one or more arbitrary elements" constituting the monocycle or condensed ring is preferably 2 or more and 15 or less, and more preferably 3 or more and 12 or less. , More preferably 3 or more and 5 or less.
  • the "monocycle” and the “condensed ring” are preferably “monocycles”.
  • the "saturated ring” and the “unsaturated ring” are preferably “unsaturated rings”.
  • the "monocycle” is preferably a benzene ring.
  • the "unsaturated ring” is preferably a benzene ring.
  • one or more pairs of two or more adjacent pairs are bonded to each other to form a plurality of atoms in the mother skeleton and one or more 15 elements. It forms a substituted or unsubstituted "unsaturated ring” consisting of at least one element selected from the group consisting of the following carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element.
  • the substituent is, for example, an "arbitrary substituent” described later.
  • Specific examples of the substituent when the above-mentioned “monocycle” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the above-mentioned “Substituents described in the present specification” section.
  • the substituent is, for example, an "arbitrary substituent” described later.
  • substituents when the above-mentioned "monocycle” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the above-mentioned “Substituents described in the present specification” section.
  • the above is the case where "one or more pairs of two or more adjacent pairs are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle" and "one or more pairs of two or more adjacent pairs".
  • An unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms For example, An unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, Unsubstituted ring-forming cycloalkyl group with 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having an unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 50 and a heterocyclic group having an unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 50.
  • R 901 to R 907 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, It is an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms. If there are two or more R 901s , the two or more R 901s are the same or different from each other. If there are two or more R 902s , the two or more R 902s are the same or different from each other.
  • the two or more R 903s are the same or different from each other. If there are two or more R 904s , the two or more R 904s are the same or different from each other. If there are two or more R 905s , the two or more R 905s are the same or different from each other. If there are two or more R 906s , the two or more R 906s are the same or different from each other. When two or more R 907s are present, the two or more R 907s are the same as or different from each other.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is Alkyl groups with 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is Alkyl groups with 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring-forming atoms.
  • any adjacent substituents may form a "saturated ring" or an "unsaturated ring", preferably a substituted or unsubstituted saturated 5 It forms a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring.
  • any substituent may further have a substituent.
  • the substituent further possessed by the arbitrary substituent is the same as that of the above-mentioned arbitrary substituent.
  • the numerical range represented by using “AA to BB” has the numerical value AA described before “AA to BB” as the lower limit value and the numerical value BB described after “AA to BB”. Means the range including as the upper limit value.
  • An organic EL display device was prepared and evaluated as follows.
  • Example 1 Manufacture of a blue organic EL element as a blue pixel
  • a glass substrate manufactured by Geomatec Co., Ltd.
  • an ITO (Indium Tin Ozone) transparent electrode anode having a thickness of 25 mm x 75 mm x 1.1 mm
  • UV ozone washing was performed for 30 minutes.
  • the film thickness of the ITO transparent electrode was 130 nm.
  • the glass substrate with the transparent electrode line after cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum vapor deposition apparatus, and the compound HT1 and the compound pdope are co-deposited by first covering the transparent electrode on the surface on the side where the transparent electrode line is formed.
  • a hole injection layer having a thickness of 10 nm was formed.
  • the proportion of compound HT1 in the hole injection layer was 97% by mass, and the proportion of compound pdope was 3% by mass.
  • compound HT1 was deposited to form a fourth hole transport layer having a film thickness of 80 nm.
  • compound BHT was deposited to form a first hole transport layer having a film thickness of 10 nm.
  • Compound BH1 (host material) and compound BD (dopant material) are co-deposited on the first hole transport layer so that the proportion of compound BD is 4% by mass, and a first light emitting layer having a film thickness of 5 nm is formed.
  • a film was formed.
  • Compound BH2 (host material) and compound BD (dopant material) are co-deposited on the first light emitting layer so that the ratio of compound BD is 4% by mass to form a fourth light emitting layer having a film thickness of 20 nm.
  • Compound ET1 was deposited on the fourth light emitting layer to form a first electron transport layer (also referred to as a hole barrier layer) (HBL) having a film thickness of 5 nm.
  • HBL hole barrier layer
  • Compound ET2 and compound Liq were co-deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer (ET) having a film thickness of 25 nm.
  • the ratio of the compound ET2 in the second electron transport layer was 70% by mass, and the ratio of the compound Liq was 30% by mass.
  • Liq is an abbreviation for (8-quinolinolato) lithium.
  • Yb ytterbium
  • Metal Al was vapor-deposited on the electron injection layer to form a cathode having a film thickness of 80 nm.
  • the configuration of the blue organic EL element of Example 1 is shown as follows.
  • ITO (130) / HT1: pdope (10,97%: 3%) / HT1 (80) / BHT (10) / BH1: BD (5,96%: 4%) / BH2: BD (20,96%:) 4%) / ET1 (5) / ET2: Liq (25,70%: 30%) / Yb (1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm). Similarly, in parentheses, the percentage-displayed number (97%: 3%) indicates the ratio (mass%) of compound HT1 and compound pdope in the hole injection layer, and the percentage-displayed number (96%: 4%).
  • an ITO film, a hole injection layer, a fourth hole transport layer, and a fourth light emitting layer on a glass substrate are produced. Since the first electron transport layer, the second electron transport layer, the electron injection layer, and the cathode are common layers in the organic EL display device according to the first embodiment, they were manufactured in the same manner as the blue organic EL element.
  • the second hole transport layer and the second light emitting layer as the non-common layer were prepared as follows.
  • the compound GHT was deposited on the fourth hole transport layer to form a second hole transport layer having a film thickness of 35 nm.
  • Compound ePGH (host material), compound hPGH, and compound PGD (dopant material) were co-deposited on the second hole transport layer to form a second light emitting layer having a film thickness of 40 nm. Co-deposited so that the ratio of the compound ePGH was 47.5% by mass, the ratio of the compound hPGH was 47.5% by mass, and the ratio of the compound PGD was 5% by mass in the second light emitting layer. A fourth light emitting layer as a common layer was formed on the second light emitting layer.
  • the configuration of the green organic EL element of Example 1 is shown as follows.
  • ITO (130) / HT1: pdope (10,97%: 3%) / HT1 (80) / GHT (35) / ePGH: hPGH: PGD (40,47.5%: 47.5%: 5%) / BH2: BD ( 20,96%: 4%) / ET1 (5) / ET2: Liq (25,70%: 30%) / Yb (1) / Al (80)
  • red organic EL element as a red pixel
  • an ITO film, a hole injection layer, a fourth hole transport layer, and a fourth light emitting layer on a glass substrate are produced. Since the first electron transport layer, the second electron transport layer, the electron injection layer, and the cathode are common layers in the organic EL display device according to the first embodiment, they were manufactured in the same manner as the blue organic EL element.
  • the third hole transport layer and the third light emitting layer as the non-common layer were prepared as follows. The compound RHT was deposited on the fourth hole transport layer to form a third hole transport layer having a film thickness of 70 nm.
  • the compound PRH (host material) and the compound PRD (dopant material) were co-deposited on the third hole transport layer to form a third light emitting layer having a film thickness of 40 nm. Co-deposited so that the proportion of the compound PRH was 98% by mass and the proportion of the compound PRD was 2% by mass in the third light emitting layer. A fourth light emitting layer as a common layer was formed on the third light emitting layer.
  • the configuration of the red organic EL element of Example 1 is shown as follows.
  • ITO 130
  • / HT1 pdope (10,97%: 3%) / HT1 (80) / RHT (70) / PRH: PRD (40,98%: 2%) / BH2: BD (20,96%: 4%) / ET1 (5) / ET2: Liq (25,70%: 30%) / Yb (1) / Al (80)
  • Example 2 The organic EL display device according to the second embodiment is described in the first embodiment except that the compound BH1 (host material) of the first light emitting layer is changed to the compound BH1-1 in the production of the blue organic EL element as a blue pixel. It was manufactured in the same manner as the organic EL display device.
  • the organic EL display device according to the third embodiment is in the first embodiment except that the compound BH1 (host material) in the first light emitting layer is changed to the compound BH1-2 in the production of the blue organic EL element as a blue pixel. It was manufactured in the same manner as the organic EL display device.
  • the organic EL display device according to Comparative Example 1 was manufactured as follows.
  • the fourth light emitting layer is directly formed on the first hole transport layer without forming the first light emitting layer, and the film thickness of the fourth light emitting layer is formed. was changed to 25 nm, and was produced in the same manner as in Example 1.
  • the first electron transport layer was formed on the second light emitting layer without forming the fourth light emitting layer as a common layer. It was produced in the same manner as.
  • the red organic EL device according to Comparative Example 1 the first electron transport layer was formed on the third light emitting layer without forming the fourth light emitting layer as a common layer. It was produced in the same manner as.
  • the organic EL display device according to Comparative Example 2 was manufactured as follows.
  • the blue organic EL device according to Comparative Example 2 was produced in the same manner as in Example 1 except that the fourth light emitting layer was formed on the first light emitting layer as a non-common layer instead of as a common layer. did.
  • the first electron transport layer was formed on the second light emitting layer without forming the fourth light emitting layer as a common layer. It was produced in the same manner as.
  • the red organic EL device according to Comparative Example 2 the first electron transport layer was formed on the third light emitting layer without forming the fourth light emitting layer as a common layer. It was produced in the same manner as.
  • Comparative Example 3 The organic EL display device according to Comparative Example 3 is in Comparative Example 2 except that the compound BH1 (host material) of the first light emitting layer was changed to the compound BH1-1 in the production of the blue organic EL element as a blue pixel. It was manufactured in the same manner as the organic EL display device.
  • Comparative Example 4 The organic EL display device according to Comparative Example 4 is in Comparative Example 2 except that the compound BH1 (host material) of the first light emitting layer was changed to the compound BH1-2 in the production of the blue organic EL element as a blue pixel. It was manufactured in the same manner as the organic EL display device.
  • LT90 ⁇ Life (LT90) A voltage was applied to the obtained organic EL element so that the current density was 50 mA / cm 2, and the time until the brightness became 90% with respect to the initial brightness (LT90 (unit: time)) was measured.
  • the fourth light emitting layer is formed as a common layer in the green organic EL element and the red organic EL element.
  • the green organic EL element and the red organic EL element showed the same performance as in Comparative Example 1 and Comparative Example 2.
  • the blue organic EL element of the organic EL display device according to the first embodiment the first light emitting layer and the fourth light emitting layer are laminated, so that the first light emitting layer is not provided in Comparative Example 1.
  • the drive voltage is lowered, the light emission efficiency is improved, and the life is extended.
  • the first light emitting layer and the fourth light emitting layer are laminated, so that the comparison does not have the first light emitting layer.
  • the blue organic EL element of the organic EL display device according to Example 1 the light emission efficiency is improved and the life is extended.
  • the performance of the blue organic EL element of the organic EL display device according to Comparative Example 2 was also improved as compared with Comparative Example 1.
  • Comparative Example 2 since the fourth light emitting layer is formed not as a common layer but as a non-common layer, it is necessary to form three non-common layers in succession in order to form blue pixels.
  • the process cost of Comparative Example 2 with respect to Example 1, the process cost of Comparative Example 3 with respect to Example 2, and the process cost of Comparative Example 4 with respect to Example 3 are significantly increased, respectively.
  • the organic EL display device according to the first embodiment is compared with the comparative example 2
  • the organic EL display device according to the second embodiment is the organic EL display device according to the third embodiment
  • the organic EL display device according to the third embodiment is compared with the third example.
  • the organic EL display device according to the first to third embodiments the organic EL display device that emits light with high luminous efficiency can be manufactured without significantly increasing the process cost.
  • the amount of energy calculated from the following conversion formula (F1) was defined as the triple term energy T 1 .
  • the triplet energy T 1 may have an error of about 0.02 eV above and below depending on the measurement conditions.
  • Conversion formula (F1): T 1 [eV] 1239.85 / ⁇ edge
  • the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side is drawn as follows.
  • the tangents at each point on the curve toward the long wavelength side This tangent increases in slope as the curve rises (ie, as the vertical axis increases).
  • the tangent line drawn at the point where the value of the slope reaches the maximum value is the tangent line to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the maximum point having a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the maximum value on the shortest wavelength side described above, and the slope value closest to the maximum value on the shortest wavelength side is the maximum.
  • the tangent line drawn at the point where the value is taken is taken as the tangent line to the rising edge of the phosphorescent spectrum on the short wavelength side.
  • an F-4500 type spectrofluorometer main body manufactured by Hitachi High-Technology Co., Ltd. was used for the phosphorescence measurement.
  • the tangent to the falling edge of the absorption spectrum on the long wavelength side is drawn as follows. When moving on the spectrum curve from the maximum value on the longest wavelength side to the long wavelength direction among the maximum values of the absorption spectrum, consider the tangents at each point on the curve. This tangent repeats that the slope decreases and then increases as the curve descends (ie, as the value on the vertical axis decreases).
  • the tangent line drawn at the point where the slope value takes the minimum value on the longest wavelength side (except when the absorbance is 0.1 or less) is defined as the tangent line to the fall of the long wavelength side of the absorption spectrum.
  • the maximum point having an absorbance value of 0.2 or less is not included in the maximum value on the longest wavelength side.
  • Table 4 shows the singlet energy S 1 and the triplet energy T 1 of each compound.
  • Organic EL display device 2 Substrate 3: Anopole 4: Cathode 5: Emission band 6: Hole injection layer 7: Hole transport band 8: Electron transport layer 9: Hole injection layer 9: Electron injection layer 10B: Blue Organic EL element 10G: Green organic EL element 10R: Red organic EL element 51: First light emitting layer 52: Second light emitting layer 53: Third light emitting layer 54: Fourth light emitting layer 71: First hole Transport layer 72: Second hole transport layer 73: Third hole transport layer 74: Fourth hole transport layer

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Abstract

陽極(3)及び陰極(4)を有し青色有機EL素子(10B)、緑色有機EL素子(10G)及び赤色有機EL素子(10R)と、を有する有機EL表示装置(1)。青色有機EL素子(10B)は、第一の発光層(51)を有し、緑色有機EL素子(10G)は、第二の発光層(52)を有し、赤色有機EL素子(10R)は、第三の発光層(53)を有し、有機EL素子(10B,10G,10R)は、共通層としての第四の発光層(54)を有し、第四の発光層(54)は、発光層(51,52,53)のそれぞれと直接接しており、第一の発光層(51)は、一般式(1)で表され、かつ一般式(11)で表される基を少なくとも1つ有する化合物を含有し、第四の発光層(54)は、一般式(2)で表される第二の化合物を含有する。

Description

有機EL表示装置及び電子機器
 本発明は、有機EL表示装置及び電子機器に関する。
 有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、有機EL素子という場合がある。)は、陽極及び陰極の間に発光層を挟んだ構造を有する。陽極から発光層に正孔が注入され、陰極から発光層に電子が注入される。発光層で正孔と電子とが再結合することによって、有機EL素子は、発光する。
 有機EL素子の性能向上を図るため、有機EL素子に用いる化合物について様々な検討がなされている。有機EL素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
 例えば、特許文献1には、ホスト材料としてのピレン誘導体を含有する陽極側の発光層と、ホスト材料としてのアントラセン誘導体を含有する陰極側の発光層と、を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子が記載されている。
 有機EL表示装置は、有機EL素子を画素として含む。画素としての有機EL素子は、発光色に応じた色で発光可能な発光層を有する。
 例えば、特許文献2には、赤色発光層を有する第1サブピクセル、緑色発光層を有する第2サブピクセル、青色発光層を有する第3サブピクセルを備えた有機発光ディスプレイが記載されている。特許文献2に係る有機発光ディスプレイにおいては、第3サブピクセルの青色発光層は、第1サブピクセル及び第2サブピクセルにも共通して形成されている。
特開2019-161218号公報 米国特許出願公開第2015/155515号明細書
 本発明は、プロセスコストを大幅に上昇させることなく、画素としての有機EL素子の性能を向上させることのできる有機EL表示装置を提供することを目的とする。また、本発明は、当該有機EL表示装置を搭載した電子機器を提供することを目的とする。
 本発明の一態様によれば、有機EL表示装置であって、
 互いに対向して配置された陽極及び陰極を有し、
 画素としての青色有機EL素子、画素としての緑色有機EL素子及び画素としての赤色有機EL素子と、を有し、
 前記青色有機EL素子は、前記陽極と前記陰極との間に配置された第一の発光層を有し、
 前記緑色有機EL素子は、前記陽極と前記陰極との間に配置された第二の発光層を有し、
 前記赤色有機EL素子は、前記陽極と前記陰極との間に配置された第三の発光層を有し、
 前記青色有機EL素子、前記緑色有機EL素子及び前記赤色有機EL素子は、当該青色有機EL素子、当該緑色有機EL素子及び当該赤色有機EL素子に亘って共通して設けられた第四の発光層を有し、
 前記第四の発光層は、前記第一の発光層、前記第二の発光層及び前記第三の発光層と、前記陰極と、の間に配置され、
 前記第四の発光層は、前記第一の発光層、前記第二の発光層及び前記第三の発光層のそれぞれと直接接しており、
 前記第一の発光層は、下記一般式(1)で表される第一の化合物を含有し、
 前記第一の化合物は、下記一般式(11)で表される基を少なくとも1つ有し、
 前記第四の発光層は、下記一般式(2)で表される第二の化合物を含有する、
 有機EL表示装置が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
(前記一般式(1)において、
 R101~R110は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
  前記一般式(11)で表される基であり、
 ただし、R101~R110の少なくとも1つは、前記一般式(11)で表される基であり、
 前記一般式(11)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(11)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
 L101は、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Ar101は、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 mxは、0、1、2、3、4又は5であり、
 L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なり、
 Ar101が2以上存在する場合、2以上のAr101は、互いに同一であるか、又は異なり、
 前記一般式(11)中の*は、前記一般式(1)中のピレン環との結合位置を示す。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
(前記一般式(2)において、
 R201~R208は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 L201及びL202は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(前記一般式(1)で表される第一の化合物及び前記一般式(2)で表される第二の化合物中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
 R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
 R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
 R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
 R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
 R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
 R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
 R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
 R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
 本発明の一態様によれば、有機EL表示装置であって、
 互いに対向して配置された陽極及び陰極を有し
 画素としての青色有機EL素子、画素としての緑色有機EL素子及び画素としての赤色有機EL素子と、を有し、
 前記青色有機EL素子は、前記陽極と前記陰極との間に配置された第一の発光層を有し、
 前記緑色有機EL素子は、前記陽極と前記陰極との間に配置された第二の発光層を有し、
 前記赤色有機EL素子は、前記陽極と前記陰極との間に配置された第三の発光層を有し、
 前記青色有機EL素子、前記緑色有機EL素子及び前記赤色有機EL素子は、当該青色有機EL素子、当該緑色有機EL素子及び当該赤色有機EL素子に亘って共通して設けられた第四の発光層を有し、
 前記第四の発光層は、前記第一の発光層、前記第二の発光層及び前記第三の発光層と、前記陰極と、の間に配置され、
 前記第四の発光層は、前記第一の発光層、前記第二の発光層及び前記第三の発光層のそれぞれと直接接しており、
 前記第一の発光層は、第一のホスト材料としての第一の化合物を含有し、
 前記第四の発光層は、第二のホスト材料としての第二の化合物を含有し、
 前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、
 前記第一の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物を少なくとも含み、
 前記第四の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物を少なくとも含み、
 前記第一の発光層が含む最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物と前記第四の発光層が含む最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物とが、互いに同一であるか、又は異なり、
 前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数1A)の関係を満たす、
 有機EL表示装置が提供される。
  T(H1)>T(H2) …(数1A)
 本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機EL表示装置を搭載した電子機器が提供される。
 本発明の一態様によれば、プロセスコストを大幅に上昇させることなく、画素としての有機EL素子の性能を向上させることのできる有機EL表示装置を提供できる。また、本発明の一態様によれば、当該有機EL表示装置を搭載した電子機器を提供できる。
本発明の一実施形態に係る有機EL表示装置の一例の概略構成を示す図である。
〔第一実施形態〕
[有機EL表示装置]
 本実施形態に係る有機EL表示装置は、互いに対向して配置された陽極及び陰極を有し、画素としての青色有機EL素子、画素としての緑色有機EL素子及び画素としての赤色有機EL素子と、を有する。前記青色有機EL素子は、前記陽極と前記陰極との間に配置された第一の発光層を有し、前記緑色有機EL素子は、前記陽極と前記陰極との間に配置された第二の発光層を有し、前記赤色有機EL素子は、前記陽極と前記陰極との間に配置された第三の発光層を有する。前記青色有機EL素子、前記緑色有機EL素子及び前記赤色有機EL素子は、当該青色有機EL素子、当該緑色有機EL素子及び当該赤色有機EL素子に亘って共通して設けられた第四の発光層を有する。
 前記第四の発光層は、前記第一の発光層、前記第二の発光層及び前記第三の発光層と、前記陰極と、の間に配置され、前記第四の発光層は、前記第一の発光層、前記第二の発光層及び前記第三の発光層のそれぞれと直接接している。
 前記第一の発光層は、下記一般式(1)で表される第一の化合物を含有し、前記第一の化合物は、下記一般式(11)で表される基を少なくとも1つ有する。
 前記第四の発光層は、下記一般式(2)で表される第二の化合物を含有する。
 第1実施形態に係る有機EL表示装置の一例の構成について図1を参照して説明する。
 図1には、一実施形態に係る有機EL表示装置1が記載されている。
 有機EL表示装置1は、基板2によって支持された電極及び有機層を有する。
 有機EL表示装置1は、互いに対向して配置された陽極3及び陰極4を有する。
 有機EL表示装置1は、画素としての青色有機EL素子10B、画素としての緑色有機EL素子10G及び画素としての赤色有機EL素子10Rと、を有する。
 なお、図1は、有機EL表示装置1の概略図であって、有機EL表示装置1のサイズや各層の厚み等を限定するものではない。例えば、図1において第一の発光層、第二の発光層、第三の発光層は同じ厚みで表現されているが、実際の有機EL表示装置においてこれらの3つの層の厚みが同じであることを限定するものではない。
 一実施形態において、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rのいずれも、陽極3、正孔注入層6、正孔輸送帯域7、発光帯域5、電子輸送層8、電子注入層9及び陰極4を有する。本明細書において、正孔注入層6、正孔輸送帯域7、発光帯域5、電子輸送層8及び電子注入層9をまとめて有機層と称する場合がある。
 一実施形態において、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rのいずれも、陽極3、正孔注入層6、正孔輸送帯域7、発光帯域5、電子輸送層8、電子注入層9及び陰極4をこの順で有する。
 一実施形態においては、画素としての青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rが基板2の上に並列に配置されている。
 一実施形態において、有機EL表示装置1は、青色画素としての青色有機EL素子10B、緑色画素としての緑色有機EL素子10G及び赤色画素としての赤色有機EL素子10Rを有する。一実施形態において、各画素には独立してそれぞれ電圧がかかる。有機EL表示装置1において、青色画素、緑色画素及び赤色画素を選択的に発光させることができる。一実施形態に係る有機EL表示装置1は、青色画素、緑色画素及び赤色画素を1つずつ含む単位を、複数、有してもよい。この場合、当該青色画素、緑色画素及び赤色画素からなる単位が、複数、基板上に繰り返し配列されていてもよい。また、一単位中にそれぞれの画素が、複数、含まれていてもよく、例えば、青色画素が1つ、緑色画素が1つ、赤色画素が2つである構成を一単位としてもよい。なお、本実施形態に係る有機EL表示装置は、青色画素、緑色画素及び赤色画素以外の他の色で発光する画素を有してもよい。
(青色有機EL素子)
 一実施形態において、青色有機EL素子10Bは、陽極3、正孔注入層6、正孔輸送帯域7、第一の発光層51、第四の発光層54、電子輸送層8、電子注入層9及び陰極4をこの順に備える。
 一実施形態において、青色有機EL素子10Bは、発光帯域5中に第一の発光層51及び第四の発光層54を有する。なお、青色有機EL素子10Bは、図1に示した層と異なる他の層を含んでいてもよい。
 一実施形態において、青色有機EL素子10Bは、陽極3と第一の発光層51との間に配置された第一の正孔輸送層71を有する。
 一実施形態において、第一の正孔輸送層71は、第一の発光層と直接接していることが好ましい。
 一実施形態において、青色有機EL素子10Bは、第四の正孔輸送層74を有する。この場合、青色有機EL素子10Bにおける正孔輸送帯域7は、第一の正孔輸送層71及び第四の正孔輸送層74を含んで構成される。
(第一の発光層)
 第一の発光層51は、第四の発光層54と直接接している。また、第一の発光層51は、第一の正孔輸送層71と直接接している。
 一実施形態において、第一の発光層51の膜厚DEM1は、2nm以上12.5nm以下であることが好ましい。
 第一の発光層51の膜厚DEM1は、2nm以上10nm以下であることがより好ましく、3nm以上7nm以下であることがさらに好ましい。
(層又は帯域の膜厚の測定方法)
 有機EL素子が含む各層又は帯域の膜厚は、以下のように測定できる。
 測定対象となる層又は帯域を有する有機EL素子の中心部を、測定対象の層又は帯域の形成面に対して垂直方向(つまり有機層の厚さ方向)に切断し、その中心部の切断面を透過型電子顕微鏡(TEM)で観察して、膜厚を測定する。
 例えば、第一の発光層51の膜厚を測定する場合、測定対象となる層を有する青色有機EL素子10Bの中心部を、第一の正孔輸送層の形成面に対して垂直方向(つまり第一の正孔輸送層の厚さ方向)に切断し、その中心部の切断面を透過型電子顕微鏡(TEM)で観察して、膜厚を測定する。青色有機EL素子10Bの中心部は、図1中、符号CLで示し、緑色有機EL素子10Gの中心部は、図1中、符号CLで示し、赤色有機EL素子10Rの中心部は、図1中、符号CLで示す。
 なお、有機EL素子の中心部とは、各画素において、有機EL素子を電極側から投影した形状の中心部を意味し、例えば、投影形状が矩形状である場合には矩形の対角線の交点を意味する。
 本明細書において、厚さとは、目的とする帯域又は層がそれぞれ複数層で構成される場合、複数の層の厚さの和を意味する。
 第一の発光層は、下記一般式(1)で表される第一の化合物を第一のホスト材料として含有する。前記第一の化合物は、下記一般式(11)で表される基を少なくとも1つ有する。
 本明細書において、「ホスト材料」とは、例えば、「層の50質量%以上」含まれる材料である。したがって、例えば、第一の発光層は、下記一般式(1)で表される第一の化合物を、第一の発光層の全質量の50質量%以上、含有する。また、例えば、「ホスト材料」は、層の60質量%以上、層の70質量%以上、層の80質量%以上、層の90質量%以上、又は層の95質量%以上含まれていてもよい。
 一実施形態において、第一の発光層は、最大のピーク波長が430nm以上480nm以下の発光を示す化合物を含有することも好ましい。
 一実施形態において、第一の発光層は、蛍光発光性の第三の化合物をさらに含有することが好ましい。本明細書において、「蛍光性の化合物」は、遅延蛍光性を示さない化合物である。よって、蛍光発光性の第三の化合物は、遅延蛍光性を示さない化合物である。
 一実施形態において、第三の化合物は、第三の化合物は、最大のピーク波長が430nm以上480nm以下の発光を示す化合物であることが好ましく、最大のピーク波長が430nm以上480nm以下の蛍光発光を示す化合物であることがより好ましい。
 一実施形態において、第一の発光層が第一の化合物及び第三の化合物を含む場合、第一の化合物は、ホスト材料(マトリックス材料と称する場合もある。)であることが好ましく、第三の化合物は、ドーパント材料(ゲスト材料、エミッター、又は発光材料と称する場合もある。)であることが好ましい。
 一実施形態において、第一の発光層は、ドーパント材料としての燐光発光性材料を含まないことが好ましい。
 また、一実施形態において、第一の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
 また、一実施形態において、第一の発光層は、金属錯体を含まないことも好ましい。
 第一の発光層に用いることができる青色で蛍光発光する化合物として、例えば、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体及びトリアリールアミン誘導体等を使用できる。
 本明細書において、青色の発光とは、発光スペクトルの最大のピーク波長が430nm以上、500nm以下の範囲内である発光をいう。
・第一の化合物
 第一の化合物は、下記一般式(1)で表される化合物である。第一の化合物は、下記一般式(11)で表される基を少なくとも1つ有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 前記一般式(1)において、
 R101~R110は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
  前記一般式(11)で表される基であり、
 ただし、R101~R110の少なくとも1つは、前記一般式(11)で表される基であり、
 前記一般式(11)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(11)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
 L101は、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Ar101は、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 mxは、0、1、2、3、4又は5であり、
 L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なり、
 Ar101が2以上存在する場合、2以上のAr101は、互いに同一であるか、又は異なり、
 前記一般式(11)中の*は、前記一般式(1)中のピレン環との結合位置を示す。
 前記一般式(1)で表される第一の化合物中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
 R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
 R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
 R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
 R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
 R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
 R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
 R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
 R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。
 一実施形態において、Ar101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
 一実施形態において、Ar101は、
  置換もしくは無置換のフェニル基、
  置換もしくは無置換のナフチル基、
  置換もしくは無置換のビフェニル基、
  置換もしくは無置換のターフェニル基、
  置換もしくは無置換のピレニル基、
  置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
  置換もしくは無置換のフルオレニル基であることが好ましい。
 一実施形態において、前記第一の化合物は、下記一般式(101)で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
(前記一般式(101)において、
 R101~R120は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 ただし、R101~R110のうち1つがL101との結合位置を示し、R111~R120のうち1つがL101との結合位置を示し、
 L101は、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 mxは、0、1、2、3、4又は5であり、
 L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なる。)
 一実施形態において、L101は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることが好ましい。
 一実施形態において、R101~R110のうち2つ以上が、前記一般式(11)で表される基であることが好ましい。
 一実施形態において、R101~R110のうち2つ以上が、前記一般式(11)で表される基であり、かつ、Ar101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
 一実施形態において、
 Ar101は、置換もしくは無置換のピレニル基ではなく、
 L101は、置換もしくは無置換のピレニレン基ではなく、
 前記一般式(11)で表される基ではないR101~R110としての置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基は、置換もしくは無置換のピレニル基ではないことが好ましい。
 一実施形態において、前記一般式(11)で表される基ではないR101~R110は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
 一実施形態において、前記一般式(11)で表される基ではないR101~R110は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基であることが好ましい。
 一実施形態において、前記一般式(11)で表される基ではないR101~R110は、水素原子であることが好ましい。
 第一の化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることが好ましい。
(第一の化合物の製造方法)
 第一の化合物は、公知の方法により製造できる。また、第一の化合物は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
(第一の化合物の具体例)
 第一の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら第一の化合物の具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
(第四の発光層)
 第四の発光層54は、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rに亘って共通して設けられた層である。本明細書においては、複数の素子に亘って共通して設けられている層を共通層と称する場合がある。本明細書においては、複数の素子に亘って共通して設けられている帯域を共通帯域と称する場合がある。
 一実施形態において、共通層としての第四の発光層54は、第一の発光層51、第二の発光層52及び第三の発光層53と電子輸送層8との間に配置されている。
 一実施形態において、共通層としての第四の発光層54は、第一の発光層51、第二の発光層52及び第三の発光層53と直接接している。
 青色有機EL素子10Bにおいては、第一の発光層51と第四の発光層54とが積層している。前記一般式(1)で表される第一の化合物を含有する第一の発光層51と、下記一般式(2)で表される第二の化合物を含有する第四の発光層54とを積層させることで、青色有機EL素子10Bの有機EL素子としての性能が向上する。
 一実施形態において、第四の発光層54は、第一の発光層51に積層することで青色有機EL素子10Bの性能を向上させつつ、青色有機EL素子10Bだけでなく緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rにも亘って共通層として設けられる。
 第四の発光層54は、共通層であり、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rに亘って同じ膜厚である。第四の発光層54が共通層であるため、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rのそれぞれの第四の発光層54を、マスク等を入れ替えずに作製できる。その結果、有機EL表示装置1の生産性が向上する。
 一実施形態において、第四の発光層54は、下記一般式(2)で表される第二の化合物を第二のホスト材料として含有することが好ましい。したがって、例えば、第四の発光層54は、下記一般式(2)で表される第二の化合物を、第四の発光層54の全質量の50質量%以上、含有する。
 一実施形態において、第四の発光層は、最大のピーク波長が430nm以上480nm以下の発光を示す化合物を含有することも好ましい。
 一実施形態において、第四の発光層は、蛍光発光性の第四の化合物をさらに含有することが好ましい。
 一実施形態において、第四の化合物は、最大のピーク波長が430nm以上480nm以下の発光を示す化合物であることが好ましく、最大のピーク波長が430nm以上480nm以下の蛍光発光を示す化合物であることがより好ましい。
 化合物の最大のピーク波長の測定方法は、次の通りである。測定対象となる化合物の10-6mol/L以上10-5mol/L以下のトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の発光スペクトル(縦軸:発光強度、横軸:波長とする。)を測定する。発光スペクトルは、株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光光度計(装置名:F-7000)により測定できる。なお、発光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。
 発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を発光最大ピーク波長とする。なお、本明細書において、蛍光発光の最大のピーク波長を蛍光発光最大ピーク波長(FL-peak)と称する場合がある。
 一実施形態において、第四の発光層54が第二の化合物及び第四の化合物を含む場合、第二の化合物は、ホスト材料(マトリックス材料と称する場合もある。)であることが好ましく、第四の化合物は、ドーパント材料(ゲスト材料、エミッター、又は発光材料と称する場合もある。)であることが好ましい。
 第四の化合物と、第三の化合物とは、互いに同一の構造であるか又は異なる構造である。
 一実施形態において、第四の発光層54は、ドーパント材料としての燐光発光性材料を含まないことが好ましい。
 また、一実施形態において、第四の発光層54は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
 また、一実施形態において、第四の発光層54は、金属錯体を含まないことも好ましい。
 第四の発光層に用いることができる青色で蛍光発光する化合物として、例えば、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体及びトリアリールアミン誘導体等を使用できる。
 一実施形態において、第四の発光層54の膜厚DEM4は、第一の発光層51の膜厚DEM1よりも大きいことが好ましい。
 一実施形態において、第四の発光層54の膜厚DEM4と、第一の発光層51の膜厚DEM1とが、下記数式(数2)の関係を満たすことが好ましい。
  5≦DEM4-DEM1≦28…(数2)
 一実施形態において、第四の発光層54の膜厚DEM4は、12.5nm以上30nm以下であることが好ましい。
 第四の発光層54の膜厚DEM4は、15nm以上25nm以下であることがより好ましく、15nm以上20nm以下であることがさらに好ましい。
・第二の化合物
 本実施形態に係る一般式(2)で表される第二の化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
(前記一般式(2)において、
 R201~R208は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 L201及びL202は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(本実施形態に係る第二の化合物中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
 R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
 R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
 R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
 R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
 R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
 R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
 R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
 R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
 一実施形態において、
 L201及びL202は、それぞれ独立に、
  単結合、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であり、
 Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
 一実施形態において、Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
  フェニル基、
  ナフチル基、
  フェナントリル基、
  ビフェニル基、
  ターフェニル基、
  ジフェニルフルオレニル基、
  ジメチルフルオレニル基、
  ベンゾジフェニルフルオレニル基、
  ベンゾジメチルフルオレニル基、
  ジベンゾフラニル基、
  ジベンゾチエニル基、
  ナフトベンゾフラニル基、又は
  ナフトベンゾチエニル基であることが好ましい。
 一実施形態において、前記一般式(2)で表される第二の化合物中、前記一般式(21)で表される基ではないR201~R208は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基であることが好ましい。
 一実施形態において、L101は、
  単結合、又は
  無置換の環形成炭素数6~22のアリーレン基であり、
 Ar101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~22のアリール基であることが好ましい。
 一実施形態において、前記一般式(2)で表される第二の化合物中、R201~R208は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基であることが好ましい。
 一実施形態において、前記一般式(2)で表される第二の化合物中、R201~R208は、水素原子であることが好ましい。
 一実施形態において、第二の化合物は、前記一般式(2)中のL202が単結合であり、Ar202が無置換のフェニル基である化合物であることも好ましい。
 一実施形態において、第二の化合物は、前記一般式(2)中のL202が単結合であり、Ar202が無置換の2-ナフチル基である化合物であることも好ましい。
 一実施形態において、第二の化合物は、前記一般式(2)中のL202が単結合であり、Ar202が無置換の1-ナフチル基である化合物であることも好ましい。
 一実施形態において、第二の化合物は、前記一般式(2)中のL202が無置換のp-フェニレン基であり、Ar202が無置換のフェニル基である化合物であることも好ましい。
 一実施形態において、第二の化合物は、前記一般式(2)中のL202が無置換のm-フェニレン基であり、Ar202が無置換のフェニル基である化合物であることも好ましい。
 一実施形態において、第二の化合物は、前記一般式(2)中のL202が無置換のo-フェニレン基であり、Ar202が無置換のフェニル基である化合物であることも好ましい。
 一実施形態において、第二の化合物は、前記一般式(2)中のL202が無置換のp-フェニレン基であり、Ar202が無置換の1-ナフチル基である化合物であることも好ましい。
 一実施形態において、第二の化合物は、前記一般式(2)中のL202が無置換のp-フェニレン基であり、Ar202が無置換の2-ナフチル基である化合物であることも好ましい。
 一実施形態において、第二の化合物は、前記一般式(2)中のL202が無置換の1,4-ナフタレンジイル基であり、Ar202が無置換のフェニル基である化合物であることも好ましい。
 一実施形態において、第二の化合物は、前記一般式(2)中のL202が無置換のm-フェニレン基であり、Ar202が無置換の2-ナフチル基である化合物であることも好ましい。
 一実施形態において、第二の化合物は、下記一般式(2X)で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
(前記一般式(2X)において、
 R201並びにR203~R208は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるR201並びにR203~R208と同義であり、
 L201、L202、Ar201及びAr202は、それぞれ、前記一般式(2)におけるL201、L202、Ar201及びAr202と同義であり、
 L203は、前記一般式(2)におけるL201と同義であり、
 L201、L202及びL203は、互いに同一であるか、又は異なり、
 Ar203は、前記一般式(2)におけるAr201と同義であり、
 Ar201、Ar202及びAr203は、互いに同一であるか、又は異なる。)
 一実施形態において、第二の化合物は、前記一般式(2X)中のL202が単結合であり、Ar202が無置換のフェニル基である化合物であることも好ましい。
 一実施形態において、第二の化合物は、前記一般式(2X)中のL202が単結合であり、Ar202が無置換の2-ナフチル基である化合物であることも好ましい。
 一実施形態において、第二の化合物は、前記一般式(2X)中のL202が単結合であり、Ar202が無置換の1-ナフチル基である化合物であることも好ましい。
 一実施形態において、第二の化合物は、前記一般式(2X)中のL202が無置換のp-フェニレン基であり、Ar202が無置換のフェニル基である化合物であることも好ましい。
 一実施形態において、第二の化合物は、前記一般式(2X)中のL202が無置換のm-フェニレン基であり、Ar202が無置換のフェニル基である化合物であることも好ましい。
 一実施形態において、第二の化合物は、前記一般式(2X)中のL202が無置換のo-フェニレン基であり、Ar202が無置換のフェニル基である化合物であることも好ましい。
 一実施形態において、第二の化合物は、前記一般式(2X)中のL202が無置換のp-フェニレン基であり、Ar202が無置換の1-ナフチル基である化合物であることも好ましい。
 一実施形態において、第二の化合物は、前記一般式(2X)中のL202が無置換のp-フェニレン基であり、Ar202が無置換の2-ナフチル基である化合物であることも好ましい。
 一実施形態において、第二の化合物は、前記一般式(2X)中のL202が無置換の1,4-ナフタレンジイル基であり、Ar202が無置換のフェニル基である化合物であることも好ましい。
 一実施形態において、第二の化合物は、前記一般式(2X)中のL202が無置換のm-フェニレン基であり、Ar202が無置換の2-ナフチル基である化合物であることも好ましい。
 一実施形態において、第二の化合物は、前記一般式(2X)中のL201が単結合であり、Ar201が無置換のフェニル基である化合物であることも好ましい。
 一実施形態において、第二の化合物は、前記一般式(2X)中のL201が単結合であり、Ar201が無置換の2-ナフチル基である化合物であることも好ましい。
 一実施形態において、第二の化合物は、前記一般式(2X)中のL201が単結合であり、Ar201が無置換の1-ナフチル基である化合物であることも好ましい。
 一実施形態において、第二の化合物は、前記一般式(2X)中のL201が無置換のp-フェニレン基であり、Ar201が無置換のフェニル基である化合物であることも好ましい。
 一実施形態において、第二の化合物は、前記一般式(2X)中のL201が無置換のm-フェニレン基であり、Ar201が無置換のフェニル基である化合物であることも好ましい。
 一実施形態において、第二の化合物は、前記一般式(2X)中のL201が無置換のo-フェニレン基であり、Ar201が無置換のフェニル基である化合物であることも好ましい。
 一実施形態において、第二の化合物は、前記一般式(2X)中のL201が無置換のp-フェニレン基であり、Ar201が無置換の1-ナフチル基である化合物であることも好ましい。
 一実施形態において、第二の化合物は、前記一般式(2X)中のL201が無置換のp-フェニレン基であり、Ar201が無置換の2-ナフチル基である化合物であることも好ましい。
 一実施形態において、第二の化合物は、前記一般式(2X)中のL201が無置換の1,4-ナフタレンジイル基であり、Ar201が無置換のフェニル基である化合物であることも好ましい。
 一実施形態において、第二の化合物は、前記一般式(2X)中のL201が無置換のm-フェニレン基であり、Ar201が無置換の2-ナフチル基である化合物であることも好ましい。
 前記第二の化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることが好ましい。
(第二の化合物の製造方法)
 第二の化合物は、公知の方法により製造できる。また、第二の化合物は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
(第二の化合物の具体例)
 第二の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら第二の化合物の具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
(緑色有機EL素子)
 一実施形態において、緑色有機EL素子10Gは、陽極3、正孔注入層6、正孔輸送帯域7、第二の発光層52、第四の発光層54、電子輸送層8、電子注入層9及び陰極4をこの順に備える。
 一実施形態において、緑色有機EL素子10Gは、発光帯域5中に第二の発光層52及び第四の発光層54を有する。
 なお、緑色有機EL素子10Gは、図1に示した層と異なる他の層を含んでいてもよい。
 一実施形態において、緑色有機EL素子10Gは、陽極3と第二の発光層52との間に配置された第二の正孔輸送層72を有する。
 一実施形態において、緑色有機EL素子10Gにおける正孔輸送帯域7は、第二の正孔輸送層72及び第四の正孔輸送層74を含む。
(第二の発光層)
 一実施形態において、第二の発光層52は、第四の発光層54と直接接している。また、第二の発光層52は、第二の正孔輸送層72と直接接している。
 一実施形態において、第二の発光層52は、第二のホスト材料を含有していることが好ましい。
 本明細書において、「ホスト材料」とは、例えば、「層の50質量%以上」含まれる材料である。したがって、例えば、第二の発光層52は、第二のホスト材料を、第二の発光層52の全質量の50質量%以上、含有する。
 一実施形態において、第二の発光層52が第二のホスト材料(マトリックス材料と称する場合もある。)と、ドーパント材料(ゲスト材料、エミッター、又は発光材料と称する場合もある。)としての発光性の化合物とを含有することが好ましい。
 一実施形態において、第二の発光層52は、ドーパント材料として、蛍光を発光する蛍光発光性の化合物及び燐光を発光する燐光発光性の化合物の少なくともいずれかを用いることができる。蛍光性化合物は、一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光発光性の化合物は、三重項励起状態から発光可能な化合物である。
 一実施形態において、第二の発光層52に用いることができる緑色で蛍光発光する化合物として、例えば、芳香族アミン誘導体等を使用できる。第二の発光層52に用いることができる緑色で燐光発光する化合物として、例えば、イリジウム錯体等が使用される。
 本明細書において、緑色の発光とは、発光スペクトルの最大のピーク波長が500nm以上、560nm以下の範囲内である発光をいう。
 一実施形態において、第二の発光層52は、燐光発光性の第五の化合物を含有していることが好ましい。
(赤色有機EL素子)
 一実施形態において、赤色有機EL素子10Rは、陽極3、正孔注入層6、正孔輸送帯域7、第三の発光層53、第四の発光層54、電子輸送層8、電子注入層9及び陰極4をこの順に備える。
 一実施形態において、赤色有機EL素子10Rは、発光帯域5中に第三の発光層53及び第四の発光層54を有する。
 なお、赤色有機EL素子10Rは、図1に示した層と異なる他の層を含んでいてもよい。
 一実施形態において、赤色有機EL素子10Rは、陽極3と第三の発光層53との間に配置された第三の正孔輸送層73を有する。
 一実施形態において、赤色有機EL素子10Rにおける正孔輸送帯域7は、第三の正孔輸送層73及び第四の正孔輸送層74を含む。
(第三の発光層)
 一実施形態において、第三の発光層53は、第四の発光層54と直接接している。第三の正孔輸送層73は、第三の発光層53と直接接している。
 一実施形態において、第三の発光層53は、第三のホスト材料を含有していることが好ましい。
 本明細書において、「ホスト材料」とは、例えば、「層の50質量%以上」含まれる材料である。したがって、例えば、第三の発光層は、第三のホスト材料を、第三の発光層の全質量の50質量%以上、含有する。
 一実施形態において、第三の発光層53が第三のホスト材料(マトリックス材料と称する場合もある。)と、ドーパント材料(ゲスト材料、エミッター、又は発光材料と称する場合もある。)としての発光性の化合物とを含有することが好ましい。
 第三の発光層53は、ドーパント材料として、蛍光を発光する蛍光発光性の化合物及び燐光を発光する燐光発光性の化合物の少なくともいずれかを用いることができる。蛍光性化合物は、一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光発光性の化合物は、三重項励起状態から発光可能な化合物である。
 第三の発光層53に用いることができる赤色で蛍光発光する化合物として、例えば、テトラセン誘導体及びジアミン誘導体等を使用できる。第三の発光層53に用いることができる赤色で燐光発光する化合物として、例えば、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体及びユーロピウム錯体等の金属錯体を使用できる。
 本明細書において、赤色の発光とは、発光スペクトルの最大のピーク波長が600nm以上、660nm以下の範囲内である発光をいう。
 第二の発光層52又は第三の発光層53に含まれるホスト材料としては、例えば、上述した発光性の高い物質(ドーパント材料)を発光層中に分散させさせるための化合物であることが好ましい。ホスト材料としては、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が高く、最高被占有軌道準位(HOMO準位)が低い物質を用いることが好ましい。
 ホスト材料としては、例えば、下記(1)~(4)の化合物を使用できる。
 (1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、
 (2)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
 (3)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
 (4)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物
 一実施形態において、第三の発光層53は、燐光発光性の第六の化合物を含有していることが好ましい。
 一実施形態に係る有機EL表示装置1の構成についてさらに説明する。以下、符号の記載は省略することがある。
(陽極)
 一実施形態において、陽極3は、陰極4に対して対向して配置されている。
 一実施形態において、陽極3は、通常、非共通層である。一実施形態において、例えば、陽極3が非共通層である場合、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rのそれぞれにおける陽極は、互いに物理的に切り分けられた状態である。
 一実施形態において、基板2上に形成される陽極3には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
 これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム-酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し1質量%以上10質量%以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5質量%以上5質量%以下、酸化亜鉛を0.1質量%以上1質量%以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
 一実施形態において、陽極3上に形成される有機層のうち、陽極3に接して形成される正孔注入層6は、陽極3の仕事関数に関係なく正孔(ホール)注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料(例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第1族または第2族に属する元素も含む)を用いることができる。
 仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
(陰極)
 一実施形態において、陰極4は、陽極3に対して対向して配置されている。
 一実施形態において、陰極4は、共通層であっても、非共通層であってもよい。
 一実施形態において、陰極4は、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rに亘って共通して設けられた共通層であることが好ましい。
 一実施形態において、陰極4は、電子注入層9と直接接している。
 一実施形態において、陰極4は、共通層である場合、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rに亘って同じ膜厚である。陰極4が共通層である場合、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rのそれぞれの陰極4を、マスク等を入れ替えずに作製できる。その結果、有機EL表示装置1の生産性が向上する。
 一実施形態において、陰極4には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
 なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極4を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
 なお、一実施形態において、電子注入層9を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
(正孔注入層)
 一実施形態において、正孔注入層6は、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rに亘って共通して設けられていることが好ましい。
 一実施形態において、正孔注入層6は、第四の正孔輸送層74と陽極3との間に配置されている。
 一実施形態において、正孔注入層6は、第四の正孔輸送層74に直接接している。
 一実施形態において、正孔注入層6は、共通層である場合、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rに亘って同じ膜厚である。正孔注入層6が共通層であるため、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rのそれぞれの正孔注入層6を、マスク等を入れ替えずに作製できる。その結果、有機EL表示装置1の生産性が向上する。
 正孔注入層6は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
 また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’-ビス(N-{4-[N’-(3-メチルフェニル)-N’-フェニルアミノ]フェニル}-N-フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5-トリス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3-[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6-ビス[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3-[N-(1-ナフチル)-N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)アミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ[2,3-f:20,30-h]キノキサリン-2,3,6,7,10,11-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN)も挙げられる。
 また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)を用いることもできる。例えば、ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N-(4-{N’-[4-(4-ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル-N’-フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’-ビス(4-ブチルフェニル)-N,N’-ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly-TPD)などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PSS)等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
(正孔輸送帯域)
 一実施形態において、発光帯域5と陽極3との間に正孔輸送帯域7を有する。
 一実施形態において、正孔輸送帯域7は、第一の正孔輸送層71、第二の正孔輸送層72、第三の正孔輸送層73及び第四の正孔輸送層74を含み得る。
 一実施形態において、第一の正孔輸送層71は、青色有機EL素子10Bに含まれ、第二の正孔輸送層72は、緑色有機EL素子10Gに含まれ、第三の正孔輸送層73は、赤色有機EL素子10Rに含まれる。一実施形態において、第一の正孔輸送層71、第二の正孔輸送層72及び第三の正孔輸送層73は、非共通層である。
 一実施形態において、第四の正孔輸送層74は、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rに亘って共通して設けられていることが好ましい。
 一実施形態において、共通層としての第四の正孔輸送層74は、第一の正孔輸送層71、第二の正孔輸送層72及び第三の正孔輸送層73と正孔注入層6との間に配置されている。
 一実施形態において、共通層としての第四の正孔輸送層74は、第一の正孔輸送層71、第二の正孔輸送層72及び第三の正孔輸送層73に直接接している。
 一実施形態において、第四の正孔輸送層74は、共通層であり、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rに亘って同じ膜厚である。第四の正孔輸送層74が共通層であるため、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rのそれぞれの第四の正孔輸送層74を、マスク等を入れ替えずに作製できる。その結果、有機EL表示装置1の生産性が向上する。
 一実施形態において、第一の正孔輸送層71の膜厚DHT1、第二の正孔輸送層72の膜厚DHT2及び第三の正孔輸送層73の膜厚DHT3は、下記数式(数1)の関係を満たすことが好ましい。
  DHT1<DHT2<DHT3…(数1)
(正孔輸送層)
 一実施形態において、正孔輸送層(第一の正孔輸送層71、第二の正孔輸送層72、第三の正孔輸送層73及び第四の正孔輸送層74)は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’-ビス[N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm/(V・s)以上の正孔移動度を有する物質である。
 正孔輸送層には、CBP、9-[4-(N-カルバゾリル)]フェニル-10-フェニルアントラセン(CzPA)、9-フェニル-3-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(PCzPA)のようなカルバゾール誘導体や、t-BuDNA、DNA、DPAnthのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。
 但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
(電子輸送層)
 一実施形態において、発光帯域5と陰極4との間に電子輸送層8を有する。
 一実施形態において、電子輸送層8は、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rに亘って共通して設けられている。
 一実施形態において、電子輸送層8は、第四の発光層54と電子注入層9との間に配置されている。
 一実施形態において、電子輸送層8は、第四の発光層54と直接接している。電子輸送層8は、電子注入層9と直接接している。
 一実施形態において、電子輸送層8は、共通層であり、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rに亘って同じ膜厚である。電子輸送層8が共通層であるため、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rのそれぞれの電子輸送層8を、マスク等を入れ替えずに作製できる。その結果、有機EL表示装置1の生産性が向上する。
 一実施形態において、電子輸送層8は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(ptert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様において、電子輸送層には、例えば、アジン化合物又はベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm/(V・s)以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
 また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ[(9,9-ジヘキシルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(ピリジン-3,5-ジイル)](略称:PF-Py)、ポリ[(9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(2,2’-ビピリジン-6,6’-ジイル)](略称:PF-BPy)などを用いることができる。
(電子注入層)
 一実施形態において、電子注入層9は、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rに亘って共通して設けられている。
 一実施形態において、電子注入層9は、電子輸送層8と陰極4との間に配置されている。
 一実施形態において、電子注入層9は、電子輸送層8に直接接している。
 一実施形態において、電子注入層9は、共通層であり、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rに亘って同じ膜厚である。電子注入層9が共通層であるため、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rのそれぞれの電子注入層9を、マスク等を入れ替えずに作製できる。その結果、有機EL表示装置1の生産性が向上する。
 電子注入層9は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
 あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
 一実施形態において、第一の発光層51、第二の発光層52、第三の発光層53、第一の正孔輸送層71、第二の正孔輸送層72及び第三の正孔輸送層73以外の層は、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rに亘って共通して設けられていることが好ましい。有機EL表示装置1における非共通層の数を少なくすることで、製造効率が向上する。
<有機EL表示装置の製造方法>
 一実施形態に係る有機EL表示装置1の製造方法について説明する。
 まず、基板2上に陽極3を形成する。
 次に、共通層としての正孔注入層6を陽極3の上に亘って形成する。青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rの正孔注入層6は、同じ材料、かつ、同じ膜厚で形成される。
 次に、共通層としての第四の正孔輸送層74を正孔注入層6の上に亘って形成する。青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rの第四の正孔輸送層74は、同じ材料、かつ、同じ膜厚で形成される。
 次に、第四の正孔輸送層74の上であって、青色有機EL素子10Bの陽極3に対応する領域に、所定の成膜用マスク(青色有機EL素子用マスク)を用いて、所定膜厚で第一の正孔輸送層71を形成する。第一の正孔輸送層71の形成に続けて、第一の正孔輸送層71の上に第一の発光層51を形成する。
 次に、第四の正孔輸送層74の上であって、緑色有機EL素子10Gの陽極3に対応する領域に、所定の成膜用マスク(緑色有機EL素子用マスク)を用いて、所定膜厚で第二の正孔輸送層72を形成する。第二の正孔輸送層72の形成に続けて、第二の正孔輸送層72の上に第二の発光層52を形成する。
 次に、第四の正孔輸送層74の上であって、赤色有機EL素子10Rの陽極3に対応する領域に、所定の成膜用マスク(赤色有機EL素子用マスク)を用いて、所定膜厚で第三の正孔輸送層73を形成する。第三の正孔輸送層73の形成に続けて、第三の正孔輸送層73の上に第三の発光層53を形成する。
 第一の正孔輸送層71、第二の正孔輸送層72及び第三の正孔輸送層73は、互いに異なる材料で形成される。
 第一の発光層51、第二の発光層52及び第三の発光層53は、互いに異なる材料で形成される。
 なお、第四の正孔輸送層74の形成の次に、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rの非共通層を形成する順番は、特に限定されない。
 例えば、第四の正孔輸送層74を形成した後、緑色有機EL素子10Gの第二の正孔輸送層72及び第二の発光層52を形成し、その後、赤色有機EL素子10Rの第三の正孔輸送層73及び第三の発光層53を形成し、その後、青色有機EL素子10Bの第一の正孔輸送層71及び第一の発光層51を形成する、という順番でもよい。
 また、例えば、第四の正孔輸送層74を形成した後、赤色有機EL素子10Rの第三の正孔輸送層73及び第三の発光層53を形成し、その後、緑色有機EL素子10Gの第二の正孔輸送層72及び第二の発光層52を形成し、その後、青色有機EL素子10Bの第一の正孔輸送層71及び第一の発光層51を形成する、という順番でもよい。
 第一の発光層51、第二の発光層52及び第三の発光層53の形成の後、共通層としての第四の発光層54を第一の発光層51、第二の発光層52及び第三の発光層53の上に亘って形成する。第四の発光層54は、同じ材料、かつ、同じ膜厚で形成する。
 次に、共通層としての電子輸送層8を、第一の発光層51、第二の発光層52及び第三の発光層53の上に形成された第四の発光層54の上に亘って形成する。青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rの第四の正孔輸送層74は、同じ材料、かつ、同じ膜厚で形成する。
 次に、共通層としての電子注入層9を電子輸送層8の上に形成する。青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rの電子注入層9は、同じ材料、かつ、同じ膜厚で形成する。
 次に、電子注入層9の上に共通層としての陰極4を形成する。青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rの陰極4は、同じ材料、かつ、同じ膜厚で形成する。
 以上のようにして、図1に示す有機EL表示装置1を製造する。
 本明細書に記載の有機EL表示装置が有する有機EL素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、乾式成膜法又は湿式成膜法等の公知の方法を採用することができる。乾式成膜法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、及びイオンプレーティング法等が挙げられる。湿式成膜法としては、例えば、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法及びインクジェット法等が挙げられる。
(膜厚)
 本実施形態の有機EL素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した場合を除いて限定されない。一般に、膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、膜厚が厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、有機EL素子の各有機層の膜厚は、数nmから1μmの範囲が好ましい。
 本実施形態によれば、プロセスコストを大幅に上昇させることなく、画素としての有機EL素子の性能を向上させることのできる有機EL表示装置を提供できる。
 青色画素、緑色画素及び赤色画素を備える従来の有機EL表示装置においては、青色画素としての青色有機EL素子、緑色画素としての緑色有機EL素子、赤色画素としての赤色有機EL素子は、それぞれ、非共通層としての正孔輸送層及び発光層を備える。本実施形態に係る有機EL表示装置1のように、第一の正孔輸送層71及び第一の発光層51の上に、さらに、青色画素用の非共通層としての発光層を形成するには、従来の有機EL表示装置ではプロセスコストが大幅に上昇する。具体的には、有機層を真空蒸着法で形成する場合には、非共通層を、3層、続けて成膜できるようにするため、プロセスコストが大幅に上昇する。
 一方、本実施形態に係る有機EL表示装置1によれば、第一の発光層51の上にさらに積層される第四の発光層54は、青色有機EL素子10Bだけのための非共通層ではなく、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rに亘って形成される共通層である。そのため、本実施形態に係る有機EL表示装置1は、発光効率が高く、プロセスコストを大幅に上昇させることなく、製造できる。第四の発光層54は、前記一般式(2)で表される第二の化合物を含有しており、この第四の発光層54を共通層として緑色有機EL素子10Gの第二の発光層52及び赤色有機EL素子10Rの第三の発光層53の上に形成しても、第二の発光層52及び第三の発光層53は、発光可能であり、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rは、第四の発光層54を共通層として配置しない場合と、同等の性能を示す。
〔第二実施形態〕
[有機EL表示装置]
 第二実施形態に係る有機EL表示装置の構成について説明する。
 第二実施形態に係る有機EL表示装置は、第一の発光層及び第四の発光層に関して、第一実施形態に係る有機EL表示装置と相違する点を有するが、その他は、第一実施形態に係る有機EL表示装置と同様である。そのため、第二実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第二実施形態では、特に言及されない有機EL表示装置構成、材料、及び化合物については、第一実施形態で説明した有機EL表示装置構成、材料、及び化合物と同様の有機EL表示装置構成、材料及び化合物を用いることができる。
 本実施形態に係る有機EL表示装置は、互いに対向して配置された陽極及び陰極を有し、画素としての青色有機EL素子、画素としての緑色有機EL素子及び画素としての赤色有機EL素子と、を有する。前記青色有機EL素子は、前記陽極と前記陰極との間に配置された第一の発光層を有する。前記緑色有機EL素子は、前記陽極と前記陰極との間に配置された第二の発光層を有する。前記赤色有機EL素子は、前記陽極と前記陰極との間に配置された第三の発光層を有する。前記青色有機EL素子、前記緑色有機EL素子及び前記赤色有機EL素子は、当該青色有機EL素子、当該緑色有機EL素子及び当該赤色有機EL素子に亘って共通して設けられた第四の発光層を有する。前記第四の発光層は、前記第一の発光層、前記第二の発光層及び前記第三の発光層と、前記陰極と、の間に配置され、前記第四の発光層は、前記第一の発光層、前記第二の発光層及び前記第三の発光層のそれぞれと直接接している。
 前記第一の発光層は、第一のホスト材料としての第一の化合物を含有し、前記第四の発光層は、第二のホスト材料としての第二の化合物を含有し、前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、前記第一の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物を少なくとも含み、前記第四の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物を少なくとも含み、前記第一の発光層が含む最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物と前記第四の発光層が含む最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物とが、互いに同一であるか、又は異なり、
 前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数1A)の関係を満たす。
  T(H1)>T(H2) …(数1A)
 従来、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させるための技術として、Tripret-Tripret-Annhilation(TTAと称する場合がある。)が知られている。TTAは、三重項励起子と三重項励起子とが衝突して、一重項励起子を生成するという機構(メカニズム)である。なお、TTAメカニズムは、TTFメカニズムと称する場合もある。TTFは、Triplet-Triplet Fusionの略称である。
 TTF現象を説明する。陽極から注入された正孔と、陰極から注入された電子とは、発光層内で再結合し励起子を生成する。そのスピン状態は、従来から知られているように、一重項励起子が25%、三重項励起子が75%の比率である。従来知られている蛍光素子においては、25%の一重項励起子が基底状態に緩和するときに光を発するが、残りの75%の三重項励起子については光を発することなく熱的失活過程を経て基底状態に戻る。従って、従来の蛍光素子の内部量子効率の理論限界値は25%といわれていた。
 一方、有機物内部で生成した三重項励起子の挙動が理論的に調べられている。S.M.Bachiloらによれば(J.Phys.Chem.A,104,7711(2000))、五重項等の高次の励起子がすぐに三重項に戻ると仮定すると、三重項励起子(以下、と記載する)の密度が上がってきたとき、三重項励起子同士が衝突し下記式のような反応が起きる。ここで、Aは、基底状態を表し、は、最低励起一重項励起子を表す。
   →(4/9)A+(1/9)+(13/9)
 即ち、5→4A+1Aとなり、当初生成した75%の三重項励起子のうち、1/5即ち20%が一重項励起子に変化することが予測されている。従って、光として寄与する一重項励起子は、当初生成する25%分に75%×(1/5)=15%を加えた40%ということになる。このとき、全発光強度中に占めるTTF由来の発光比率(TTF比率)は、15/40、すなわち37.5%となる。また、当初生成した75%の三重項励起子のお互いが衝突して一重項励起子が生成した(2つの三重項励起子から1つの一重項励起子が生成した)とすると、当初生成する一重項励起子25%分に75%×(1/2)=37.5%を加えた62.5%という非常に高い内部量子効率が得られる。このとき、TTF比率は、37.5/62.5=60%である。
 本実施形態に係る有機EL表示装置によれば、第一の発光層で正孔と電子との再結合によって生成した三重項励起子は、当該第一の発光層と直接に接する有機層との界面にキャリアが過剰に存在していても、第一の発光層と当該有機層との界面に存在する三重項励起子がクエンチされ難くなると考えられる。例えば、再結合領域が、第一の発光層と正孔輸送層又は電子障壁層との界面に局所的に存在する場合には、過剰な電子によるクエンチが考えられる。一方、再結合領域が、第一の発光層と電子輸送層又は正孔障壁層との界面に局所的に存在する場合には、過剰な正孔によるクエンチが考えられる。
 本実施形態に係る有機EL表示装置は、所定の関係を満たす、少なくとも2つの発光層(すなわち、第一の発光層及び第四の発光層)を備え、第一の発光層中の第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と、第四の発光層中の第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、前記数式(数1A)の関係を満たす。
 前記数式(数1A)の関係を満たすように第一の発光層及び第四の発光層を備えることで、第一の発光層で生成した三重項励起子は、過剰キャリアによってクエンチされずに第四の発光層へと移動し、また、第四の発光層から第一の発光層へ逆移動することを抑制できる。その結果、第四の発光層において、TTFメカニズムが発現して、一重項励起子が効率良く生成され、発光効率が向上する。
 このように、有機EL表示装置が、三重項励起子を主に生成させる第一の発光層と、第一の発光層から移動してきた三重項励起子を活用してTTFメカニズムを主に発現させる第四の発光層と、を異なる領域として備え、第四の発光層中の第二のホスト材料として、第一の発光層中の第一のホスト材料よりも小さな三重項エネルギーを有する化合物を用いて、三重項エネルギーの差を設けることで、発光効率が向上する。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数5)の関係を満たすことが好ましい。
 T(H1)-T(H2)>0.03eV …(数5)
(有機EL素子の発光波長)
 本実施形態に係る有機EL表示装置の青色有機EL素子は、素子駆動時に最大のピーク波長が500nm以下の光を放射することが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL表示装置の青色有機EL素子は、素子駆動時に最大のピーク波長が、430nm以上480nm以下の光を放射することがより好ましい。
 素子駆動時に有機EL素子が放射する光の最大のピーク波長の測定は、以下のようにして行う。電流密度が10mA/cmとなるように有機EL素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを最大のピーク波長(単位:nm)とする。
(第一の発光層)
 第一の発光層は、第一のホスト材料を含む。第一のホスト材料は、第四の発光層が含有する第二のホスト材料とは、異なる化合物である。
 第一の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物を少なくとも含む。この「最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物」は、第一のホスト材料であってもよく、第一のホスト材料とは異なる化合物でもよい。第一の発光層が含有する最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物は、最大のピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す化合物であることが好ましい。
 本実施形態において、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物は、最大のピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す化合物であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記第一の発光層は、さらに、第一のドーパント材料を含み、前記第一のドーパント材料は、蛍光発光性化合物であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記第一のドーパント材料は、分子中にアジン環構造を含まない化合物であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記第一のドーパント材料は、ホウ素含有錯体ではないことが好ましく、前記第一のドーパント材料は、錯体ではないことがより好ましい。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記第一の発光層は、金属錯体を含有しないことが好ましい。また、本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記第一の発光層は、ホウ素含有錯体を含有しないことも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記第一の発光層は、燐光発光性材料(ドーパント材料)を含まないことが好ましい。
 また、前記第一の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記第一のドーパント材料が、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物であることが好ましく、最大のピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す化合物であることがより好ましい。化合物の最大のピーク波長の測定方法は、前述の通りである。
 前記第一のドーパント材料の発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となるピークを最大のピークとし、当該最大のピークの高さを1としたとき、当該発光スペクトルに現れる他のピークの高さは、0.6未満であることが好ましい。なお、発光スペクトルにおけるピークは、極大値とする。
 また、前記第一のドーパント材料の発光スペクトルにおいて、ピークの数が3つ未満であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記第一の発光層は、素子駆動時に最大のピーク波長が500nm以下の光を放射することが好ましい。
 素子駆動時に発光層が放射する光の最大のピーク波長の測定は、次に記載の方法で行うことができる。
・素子駆動時に発光層から放射される光の最大のピーク波長λp
 素子駆動時に第一の発光層から放射される光の最大のピーク波長λpは、第四の発光層を第一の発光層と同じ材料を用いて有機EL素子を作製し、有機EL素子の電流密度が10mA/cmとなるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大のピーク波長λp(単位:nm)を算出する。
 素子駆動時に第四の発光層から放射される光の最大のピーク波長λpは、第一の発光層を第四の発光層と同じ材料を用いて有機EL素子を作製し、有機EL素子の電流密度が10mA/cmとなるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大のピーク波長λp(単位:nm)を算出する。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記第一のホスト材料の一重項エネルギーS(H1)と、前記第一のドーパント材料の一重項エネルギーS(D1)とが下記数式(数20)の関係を満たすことが好ましい。
 S(H1)>S(D1) …(数20)
 一重項エネルギーSとは、最低励起一重項状態と基底状態とのエネルギー差を意味する。
 第一のホスト材料と第一のドーパント材料とが、前記数式(数20)の関係を満たすことにより、第一のホスト材料上で生成された一重項励起子は、第一のホスト材料から第一のドーパント材料へエネルギー移動し易くなり、第一のドーパント材料の蛍光性発光に寄与する。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と、前記第一のドーパント材料の三重項エネルギーT(D1)とが下記数式(数2A)の関係を満たすことが好ましい。
 T(D1)>T(H1) …(数2A)
 第一のホスト材料と第一のドーパント材料とが、前記数式(数2A)の関係を満たす事により、第一の発光層内で生成した三重項励起子は、より高い三重項エネルギーを有する第一のドーパント材料ではなく、第一のホスト材料上を移動するため、第四の発光層へ移動し易くなる。
 本実施形態に係る有機EL表示装置は、下記数式(数2B)の関係を満たすことが好ましい。
 T(D1)>T(H1)>T(H2) …(数2B)
(三重項エネルギーT
 三重項エネルギーTの測定方法としては、下記の方法が挙げられる。
 測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、10-5mol/L以上10-4mol/L以下となるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーTとする。
  換算式(F1):T[eV]=1239.85/λedge
 燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ(つまり縦軸が増加するにつれ)、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線(すなわち変曲点における接線)が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
 なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
 燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
(一重項エネルギーS
 溶液を用いた一重項エネルギーSの測定方法(溶液法と称する場合がある。)としては、下記の方法が挙げられる。
 測定対象となる化合物の10-5mol/L以上10-4mol/L以下のトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーを算出する。
  換算式(F2):S[eV]=1239.85/λedge
 吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)が挙げられるが、これに限定されない。
 吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ(つまり縦軸の値が減少するにつれ)、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側(ただし、吸光度が0.1以下となる場合は除く)で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
 なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、第一のホスト材料の電子移動度μH1と、第二のホスト材料の電子移動度μH2とが、下記数式(数6)の関係を満たすことも好ましい。
 μH2>μH1…(数6)
 第一のホスト材料と第二のホスト材料とが、前記数式(数6)の関係を満たすことで、第一の発光層でのホールと電子との再結合能が向上する。
 電子移動度は、インピーダンス分光法を用い、以下の方法で測定できる。
 陽極及び陰極で厚さ100nm~200nmの測定対象層を挟み、バイアスDC電圧を印加しながら100mV以下の微小交流電圧を印加する。このときに流れる交流電流値(絶対値と位相)を測定する。交流電圧の周波数を変えながら本測定を行い、電流値と電圧値とから、複素インピーダンス(Z)を算出する。このときモジュラスM=iωZ(i:虚数単位、ω:角周波数)の虚数部(ImM)の周波数依存性を求め、ImMが最大値となる周波数ωの逆数を、測定対象層内を伝導する電子の応答時間と定義する。そして以下の式により電子移動度を算出する。
 電子移動度=(測定対象層の膜厚)/(応答時間・電圧)
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記第一のドーパント材料は、前記第一の発光層中に、1.1質量%を超えて、含有されることが好ましい。すなわち、第一の発光層は、第一のドーパント材料を、第一の発光層の全質量の1.1質量%超、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の1.2質量%以上、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の1.5質量%以上、含有することがさらに好ましい。
 第一の発光層は、第一のドーパント材料を、第一の発光層の全質量の10質量%以下、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の7質量%以下、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の5質量%以下、含有することがさらに好ましい。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、第一の発光層は、第一のホスト材料としての第一の化合物を、第一の発光層の全質量の60質量%以上、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の70質量%以上、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の80質量%以上、含有することがさらに好ましく、第一の発光層の全質量の90質量%以上、含有することがよりさらに好ましく、第一の発光層の全質量の95質量%以上、含有することがさらになお好ましい。
 第一の発光層は、第一のホスト材料を、第一の発光層の全質量の99質量%以下、含有することが好ましい。
 ただし、第一の発光層が第一のホスト材料と第一のドーパント材料とを含有する場合、第一のホスト材料及び第一のドーパント材料の合計含有率の上限は、100質量%である。
 なお、本実施形態は、第一の発光層に、第一のホスト材料と第一のドーパント材料以外の材料が含まれることを除外しない。
 第一の発光層は、第一のホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第一の発光層は、第一のドーパント材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記第一の発光層の膜厚は、3nm以上であることが好ましく、5nm以上であることがより好ましい。前記第一の発光層の膜厚が3nm以上であれば、第一の発光層において、正孔と電子との再結合を起こすのに充分な膜厚である。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記第一の発光層の膜厚は、15nm以下であることが好ましく、10nm以下であることがより好ましい。前記第一の発光層の膜厚が15nm以下であれば、第四の発光層へ三重項励起子が移動するのに充分に薄い膜厚である。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記第一の発光層の膜厚は、3nm以上、15nm以下であることがより好ましい。
(第四の発光層)
 第四の発光層は、第二のホスト材料を含む。第二のホスト材料は、第一の発光層が含有する第一のホスト材料とは、異なる化合物である。
 第四の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物を少なくとも含む。この「最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物」は、第二のホスト材料であってもよく、第二のホスト材料とは異なる化合物でもよい。第四の発光層が含有する最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物は、最大のピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す化合物であることが好ましい。
 化合物の最大のピーク波長の測定方法は、前述の通りである。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記第四の発光層は、さらに、第二のドーパント材料を含み、前記第二のドーパント材料は、蛍光発光性化合物であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記第二のドーパント材料が、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物であることが好ましく、最大のピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す化合物であることがより好ましい。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記第四の発光層は、素子駆動時に最大のピーク波長が500nm以下の光を放射することが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記第二のドーパント材料の最大のピークの半値幅が、1nm以上、20nm以下であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記第二のドーパント材料のストークスシフトは、7nmを超えることが好ましい。
 第二のドーパント材料のストークスシフトが7nmを越えていれば、自己吸収による発光効率の低下を防止し易くなる。
 自己吸収とは、放出した光を同一化合物が吸収する現象であり、発光効率の低下を引き起こす現象である。自己吸収は、ストークスシフトの小さい(すなわち、吸収スペクトルと蛍光スペクトルの重なりが大きい)化合物で顕著に観測されるため、自己吸収を抑制するには、ストークスシフトの大きい(吸収スペクトルと蛍光スペクトルの重なりが小さい)化合物を用いることが好ましい。ストークスシフトは、実施例に記載の方法で測定できる。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記第二のドーパント材料の三重項エネルギーT(D2)と、前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが下記数式(数3)の関係を満たすことが好ましい。
 T(D2)>T(H2) …(数3)
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、第二のドーパント材料と、第二のホスト材料とが、前記数式(数3)の関係を満たすことにより、第一の発光層で生成した三重項励起子は、第四の発光層に移動する際、より高い三重項エネルギーを有する第二のドーパント材料ではなく、第二のホスト材料の分子にエネルギー移動する。また、第二のホスト材料上で正孔及び電子が再結合して発生した三重項励起子は、より高い三重項エネルギーを持つ第二のドーパント材料には移動しない。第二のドーパント材料の分子上で再結合し発生した三重項励起子は、速やかに第二のホスト材料の分子にエネルギー移動する。
 第二のホスト材料の三重項励起子が第二のドーパント材料に移動することなく、TTF現象によって第二のホスト材料上で三重項励起子同士が効率的に衝突することで、一重項励起子が生成される。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記第二のホスト材料の一重項エネルギーS(H2)と前記第二のドーパント材料の一重項エネルギーS(D2)とが、下記数式(数4)の関係を満たすことが好ましい。
 S(H2)>S(D2) …(数4)
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、第二のドーパント材料と、第二のホスト材料とが、前記数式(数4)の関係を満たすことにより、第二のドーパント材料の一重項エネルギーは、第二のホスト材料の一重項エネルギーより小さいため、TTF現象によって生成された一重項励起子は、第二のホスト材料から第二のドーパント材料へエネルギー移動し、第二のドーパント材料の蛍光性発光に寄与する。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、第二のドーパント材料は、分子中にアジン環構造を含まない化合物であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記第二のドーパント材料は、ホウ素含有錯体ではないことが好ましく、前記第二のドーパント材料は、錯体ではないことがより好ましい。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記第四の発光層は、金属錯体を含有しないことが好ましい。また、本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記第四の発光層は、ホウ素含有錯体を含有しないことも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記第四の発光層は、燐光発光性材料(ドーパント材料)を含まないことが好ましい。
 また、前記第四の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記第二のドーパント材料は、前記第四の発光層中に、1.1質量%を超えて、含有されることが好ましい。すなわち、第四の発光層は、第二のドーパント材料を、第四の発光層の全質量の1.1質量%超、含有することが好ましく、第四の発光層の全質量の1.2質量%以上、含有することがより好ましく、第四の発光層の全質量の1.5質量%以上、含有することがさらに好ましい。
 第四の発光層は、第二のドーパント材料を、第四の発光層の全質量の10質量%以下、含有することが好ましく、第四の発光層の全質量の7質量%以下、含有することがより好ましく、第四の発光層の全質量の5質量%以下、含有することがさらに好ましい。
 第四の発光層は、第二のホスト材料としての第二の化合物を、第四の発光層の全質量の60質量%以上、含有することが好ましく、第四の発光層の全質量の70質量%以上、含有することがより好ましく、第四の発光層の全質量の80質量%以上、含有することがさらに好ましく、第四の発光層の全質量の90質量%以上、含有することがよりさらに好ましく、第四の発光層の全質量の95質量%以上、含有することがさらになお好ましい。
 第四の発光層は、第二のホスト材料を、第四の発光層の全質量の99質量%以下、含有することが好ましい。
 第四の発光層が第二のホスト材料と第二のドーパント材料とを含有する場合、第二のホスト材料及び第二のドーパント材料の合計含有率の上限は、100質量%である。
 なお、本実施形態は、第四の発光層に、第二のホスト材料と第二のドーパント材料以外の材料が含まれることを除外しない。
 第四の発光層は、第二のホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第四の発光層は、第二のドーパント材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記第四の発光層の膜厚は、5nm以上であることが好ましく、15nm以上であることがより好ましい。前記第四の発光層の膜厚が5nm以上であれば、第一の発光層から第四の発光層へ移動してきた三重項励起子が、再び第一の発光層に戻ることを抑制し易い。また、前記第四の発光層の膜厚が5nm以上であれば、第一の発光層における再結合部分から三重項励起子を充分離すことができる。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記第四の発光層の膜厚は、20nm以下であることが好ましい。前記第四の発光層の膜厚が20nm以下であれば、第四の発光層中の三重項励起子の密度を向上させて、TTF現象をさらに起こり易くすることができる。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記第四の発光層の膜厚は、5nm以上、20nm以下であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、第一の発光層が含む最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物又は第四の発光層が含む最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物の三重項エネルギーT(DX)と、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数10)の関係を満たすことが好ましい。
  2.6eV>T(DX)>T(H1)>T(H2) …(数10)
 第一の発光層が第一のドーパント材料を含有する場合、第一のドーパント材料の三重項エネルギーT(D1)は、下記数式(数10A)の関係を満たすことが好ましい。
  2.6eV>T(D1)>T(H1)>T(H2) …(数10A)
 第四の発光層が第二のドーパント材料を含有する場合、第二のドーパント材料の三重項エネルギーT(D2)は、下記数式(数10B)の関係を満たすことが好ましい。
  2.6eV>T(D2)>T(H1)>T(H2) …(数10B)
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、第一の発光層が含む最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物又は第四の発光層が含む最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物の三重項エネルギーT(DX)と、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)とが、下記数式(数11)の関係を満たすことが好ましい。
  0eV<T(DX)-T(H1)<0.6eV …(数11)
 第一の発光層が第一のドーパント材料を含有する場合、第一のドーパント材料の三重項エネルギーT(D1)は、下記数式(数11A)の関係を満たすことが好ましい。
  0eV<T(D1)-T(H1)<0.6eV …(数11A)
 第四の発光層が第二のドーパント材料を含有する場合、第二のドーパント材料の三重項エネルギーT(D2)は、下記数式(数11B)の関係を満たすことが好ましい。
  0eV<T(D2)-T(H2)<0.8eV …(数11B)
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)が、下記数式(数12)の関係を満たすことが好ましい。
  T(H1)>2.0eV …(数12)
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)が、下記数式(数12A)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数12B)の関係を満たすことも好ましい。
  T(H1)>2.10eV …(数12A)
  T(H1)>2.15eV …(数12B)
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)が、前記数式(数12A)又は前記数式(数12B)の関係を満たすことにより、第一の発光層で生成した三重項励起子は、第四の発光層へと移動し易くなり、また、第四の発光層から第一の発光層へ逆移動することを抑制し易くなる。その結果、第四の発光層において、一重項励起子が効率良く生成され、発光効率が向上する。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)が、下記数式(数12C)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数12D)の関係を満たすことも好ましい。
  2.08eV>T(H1)>1.87eV …(数12C)
  2.05eV>T(H1)>1.90eV …(数12D)
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)が、前記数式(数12C)又は前記数式(数12D)の関係を満たすことにより、第一の発光層で生成した三重項励起子のエネルギーが小さくなり、有機EL表示装置の長寿命化が期待できる。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、第一の発光層が含む前記最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物の三重項エネルギーT(F1)が、下記数式(数14A)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数14B)の関係を満たすことも好ましい。
  2.60eV>T(F1) …(数14A)
  2.50eV>T(F1) …(数14B)
 第一の発光層が、前記数式(数14A)又は(数14B)の関係を満たす化合物を含有することにより、有機EL表示装置が長寿命化する。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、第四の発光層が含む前記最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物の三重項エネルギーT(F2)が、下記数式(数14C)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数14D)の関係を満たすことも好ましい。
  2.60eV>T(F2) …(数14C)
  2.50eV>T(F2) …(数14D)
 第四の発光層が、前記数式(数14C)又は(数14D)の関係を満たす化合物を含有することにより、有機EL表示装置が長寿命化する。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)が、下記数式(数13)の関係を満たすことが好ましい。
  T(H2)≧1.9eV …(数13)
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記第一の発光層と前記第四の発光層とが、直接、接していることが好ましい。
 本明細書において、「第一の発光層と第四の発光層とが、直接、接している」層構造は、例えば、以下の態様(LS1)、(LS2)及び(LS3)のいずれかの態様も含み得る。
 (LS1)第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第四の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料及び第二のホスト材料の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第四の発光層との界面に存在する態様。
 (LS2)第一の発光層及び第四の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第四の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料、第二のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第四の発光層との界面に存在する態様。
 (LS3)第一の発光層及び第四の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第四の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第一のホスト材料からなる領域、又は第二のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第四の発光層との界面に存在する態様。
 また、本実施形態に係る有機EL表示装置は、拡散層をさらに有することも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL表示装置が拡散層を有する場合、前記拡散層は、前記第一の発光層と前記第四の発光層との間に配置されていることが好ましい。
(第一のホスト材料及び第二のホスト材料)
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、第一のホスト材料及び第二のホスト材料は、例えば、前記一般式(1)で表される第一の化合物、下記一般式(1X)、一般式(12X)、一般式(13X)、一般式(14X)、一般式(15X)又は一般式(16X)で表される第一の化合物、及び前記一般式(2)で表される第二の化合物等が挙げられる。また、第一の化合物を第一のホスト材料及び第二のホスト材料として用いることもでき、この場合、第二のホスト材料として用いた前記一般式(1)、又は下記一般式(1X)、一般式(12X)、一般式(13X)、一般式(14X)、一般式(15X)又は一般式(16X)で表される化合物を、便宜的に第二の化合物と称する場合がある。
・第一の化合物
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、第一実施形態で説明した第一の化合物の他に、下記一般式(1X)、一般式(12X)、一般式(13X)、一般式(14X)、一般式(15X)又は一般式(16X)で表される化合物も第一の化合物として使用することもできる。
・一般式(1X)で表される化合物
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、第一の化合物は、下記一般式(1X)で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
(前記一般式(1X)において、
 R101~R112は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
  前記一般式(11X)で表される基であり、
 ただし、R101~R112の少なくとも1つは、前記一般式(11X)で表される基であり、
 前記一般式(11X)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(11X)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
 L101は、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Ar101は、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 mxは、1、2、3、4又は5であり、
 L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なり、
 Ar101が2以上存在する場合、2以上のAr101は、互いに同一であるか、又は異なり、
 前記一般式(11X)中の*は、前記一般式(1X)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示す。)
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記一般式(11X)で表される基は、下記一般式(111X)で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
(前記一般式(111X)において、
 Xは、CR143144、酸素原子、硫黄原子、又はNR145であり、
 L111及びL112は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 maは、1、2、3又は4であり、
 mbは、1、2、3又は4であり、
 ma+mbは、2、3又は4であり、
 Ar101は、前記一般式(11)におけるAr101と同義であり、
 R141、R142、R143、R144及びR145は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 mcは、3であり、
 3つのR141は、互いに同一であるか、又は異なり、
 mdは、3であり、
 3つのR142は、互いに同一であるか、又は異なる。)
 前記一般式(111X)で表される基における下記一般式(111aX)で表される環構造中の炭素原子*1~*8の位置のうち、*1~*4のいずれか1つの位置にL111が結合し、*1~*4の残りの3つの位置にR141が結合し、*5~*8のいずれか1つの位置にL112が結合し、*5~*8の残りの3つの位置にR142が結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 例えば、前記一般式(111X)で表される基において、L111が前記一般式(111aX)で表される環構造中の*2の炭素原子の位置に結合し、L112が前記一般式(111aX)で表される環構造中の*7の炭素原子の位置に結合する場合、前記一般式(111X)で表される基は、下記一般式(111bX)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
(前記一般式(111bX)において、
 X、L111、L112、ma、mb、Ar101、R141、R142、R143、R144及びR145は、それぞれ独立に、前記一般式(111X)におけるX、L111、L112、ma、mb、Ar101、R141、R142、R143、R144及びR145と同義であり、
 複数のR141は、互いに同一であるか、又は異なり、
 複数のR142は、互いに同一であるか、又は異なる。)
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記一般式(111X)で表される基は、前記一般式(111bX)で表される基であることが好ましい。
 前記一般式(1X)で表される化合物において、maは、1又は2であり、mbは、1又は2であることが好ましい。
 前記一般式(1X)で表される化合物において、maは、1であり、mbは、1であることが好ましい。
 前記一般式(1X)で表される化合物において、Ar101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
 前記一般式(1X)で表される化合物において、Ar101は、
  置換もしくは無置換のフェニル基、
  置換もしくは無置換のナフチル基、
  置換もしくは無置換のビフェニル基、
  置換もしくは無置換のターフェニル基、
  置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリル基、
  置換もしくは無置換のピレニル基、
  置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
  置換もしくは無置換のフルオレニル基であることが好ましい。
 前記一般式(1X)で表される化合物は、下記一般式(101X)で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
(前記一般式(101X)において、
 R111及びR112のうち1つがL101との結合位置を示し、R133及びR134のうち1つがL101との結合位置を示し、
 R101~R110、R121~R130、L101との結合位置ではないR111又はR112、並びにL101との結合位置ではないR133又はR134は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 L101は、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 mxは、1、2、3、4又は5であり、
 L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なる。)
 前記一般式(1X)で表される化合物において、L101は、
  単結合、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることが好ましい。
 前記一般式(1X)で表される化合物は、下記一般式(102X)で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
(前記一般式(102X)において、
 R111及びR112のうち1つがL111との結合位置を示し、R133及びR134のうち1つがL112との結合位置を示し、
 R101~R110、R121~R130、L111との結合位置ではないR111又はR112並びにL112との結合位置ではないR133又はR134は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 Xは、CR143144、酸素原子、硫黄原子、又はNR145であり、
 L111及びL112は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 maは、1、2、3又は4であり、
 mbは、1、2、3又は4であり、
 ma+mbは、2、3、4又は5であり、
 R141、R142、R143、R144及びR145は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 mcは、3であり、
 3つのR141は、互いに同一であるか、又は異なり、
 mdは、3であり、
 3つのR142は、互いに同一であるか、又は異なる。)
 前記一般式(1X)で表される化合物において、前記一般式(102X)中のmaは、1又は2であり、mbは、1又は2であることが好ましい。
 前記一般式(1X)で表される化合物において、前記一般式(102X)中のmaは、1であり、mbは、1であることが好ましい。
 前記一般式(1X)で表される化合物において、前記一般式(11X)で表される基は、下記一般式(11AX)で表される基、又は下記一般式(11BX)で表される基であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
(前記一般式(11AX)及び前記一般式(11BX)において、
 R121~R131は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 前記一般式(11AX)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(11AX)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
 前記一般式(11BX)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(11BX)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
 L131及びL132は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 前記一般式(11AX)及び前記一般式(11BX)中の*は、それぞれ、前記一般式(1X)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示す。)
 前記一般式(1X)で表される化合物は、下記一般式(103X)で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
(前記一般式(103X)において、
 R101~R110並びにR112は、それぞれ、前記一般式(1X)におけるR101~R110並びにR112と同義であり、
 R121~R131、L131及びL132は、それぞれ、前記一般式(11BX)におけるR121~R131、L131及びL132と同義である。)
 前記一般式(1X)で表される化合物において、L131は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることも好ましい。
 前記一般式(1X)で表される化合物において、L132は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることも好ましい。
 前記一般式(1X)で表される化合物において、R101~R112のうち2つ以上が、前記一般式(11)で表される基であることも好ましい。
 本前記一般式(1X)で表される化合物において、R101~R112のうち2つ以上が、前記一般式(11X)で表される基であり、一般式(11X)中のAr101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
 前記一般式(1X)で表される化合物において、
 Ar101は、置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリル基ではなく、
 L101は、置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリレン基ではなく、
 前記一般式(11X)で表される基ではないR101~R110としての置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基は、置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリル基ではないことも好ましい。
 前記一般式(1X)で表される化合物において、前記一般式(11X)で表される基ではないR101~R112は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
 前記一般式(1X)で表される化合物において、前記一般式(11X)で表される基ではないR101~R112は、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基であることが好ましい。
 前記一般式(1X)で表される化合物において、前記一般式(11X)で表される基ではないR101~R112は、水素原子であることが好ましい。
・一般式(12X)で表される化合物
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、第一の化合物は、下記一般式(12X)で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
(前記一般式(12X)において、
 R1201~R1210のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成し、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ及び前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR1201~R1210は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
  前記一般式(121)で表される基であり、
 ただし、前記置換もしくは無置換の単環が置換基を有する場合の当該置換基、前記置換もしくは無置換の縮合環が置換基を有する場合の当該置換基、並びにR1201~R1210の少なくとも1つが、前記一般式(121)で表される基であり、
 前記一般式(121)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(121)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
 L1201は、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Ar1201は、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 mx2は、0、1、2、3、4又は5であり、
 L1201が2以上存在する場合、2以上のL1201は、互いに同一であるか、又は異なり、
 Ar1201が2以上存在する場合、2以上のAr1201は、互いに同一であるか、又は異なり、
 前記一般式(121)中の*は、前記一般式(12X)で表される環との結合位置を示す。)
 前記一般式(12X)において、R1201~R1210のうちの隣接する2つからなる組とは、R1201とR1202との組、R1202とR1203との組、R1203とR1204との組、R1204とR1205との組、R1205とR1206との組、R1207とR1208との組、R1208とR1209との組、並びにR1209とR1210との組である。
・一般式(13X)で表される化合物
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、第一の化合物は、下記一般式(13X)で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
(前記一般式(13X)において、
 R1301~R1310は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
  前記一般式(131)で表される基であり、
 ただし、R1301~R1310の少なくとも1つは、前記一般式(131)で表される基であり、
 前記一般式(131)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(131)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
 L1301は、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Ar1301は、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 mx3は、0、1、2、3、4又は5であり、
 L1301が2以上存在する場合、2以上のL1301は、互いに同一であるか、又は異なり、
 Ar1301が2以上存在する場合、2以上のAr1301は、互いに同一であるか、又は異なり、
 前記一般式(131)中の*は、前記一般式(13X)中のフルオランテン環との結合位置を示す。)
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記一般式(131)で表される基ではないR1301~R1310のうち隣接する2つ以上からなる組は、いずれも、互いに結合しない。前記一般式(13X)において隣接する2つからなる組とは、R1301とR1302との組、R1302とR1303との組、R1303とR1304との組、R1304とR1305との組、R1305とR1306との組、R1307とR1308との組、R1308とR1309との組、並びにR1309とR1310との組である。
・一般式(14X)で表される化合物
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、第一の化合物は、下記一般式(14X)で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
(前記一般式(14X)において、
 R1401~R1410は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
  前記一般式(141)で表される基であり、
 ただし、R1401~R1410の少なくとも1つは、前記一般式(141)で表される基であり、
 前記一般式(141)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(141)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
 L1401は、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Ar1401は、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 mx4は、0、1、2、3、4又は5であり、
 L1401が2以上存在する場合、2以上のL1401は、互いに同一であるか、又は異なり、
 Ar1401が2以上存在する場合、2以上のAr1401は、互いに同一であるか、又は異なり、
 前記一般式(141)中の*は、前記一般式(14X)で表される環との結合位置を示す。)
・一般式(15X)で表される化合物
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、第一の化合物は、下記一般式(15X)で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
(前記一般式(15X)において、
 R1501~R1514は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
  前記一般式(151)で表される基であり、
 ただし、R1501~R1514の少なくとも1つは、前記一般式(151)で表される基であり、
 前記一般式(151)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(151)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
 L1501は、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Ar1501は、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 mx5は、0、1、2、3、4又は5であり、
 L1501が2以上存在する場合、2以上のL1501は、互いに同一であるか、又は異なり、
 Ar1501が2以上存在する場合、2以上のAr1501は、互いに同一であるか、又は異なり、
 前記一般式(151)中の*は、前記一般式(15X)で表される環との結合位置を示す。)
・一般式(16X)で表される化合物
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、第一の化合物は、下記一般式(16X)で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
(前記一般式(16X)において、
 R1601~R1614は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
  前記一般式(161)で表される基であり、
 ただし、R1601~R1614の少なくとも1つは、前記一般式(161)で表される基であり、
 前記一般式(161)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(161)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
 L1601は、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Ar1601は、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 mx6は、0、1、2、3、4又は5であり、
 L1601が2以上存在する場合、2以上のL1601は、互いに同一であるか、又は異なり、
 Ar1601が2以上存在する場合、2以上のAr1601は、互いに同一であるか、又は異なり、
 前記一般式(161)中の*は、前記一般式(16X)で表される環との結合位置を示す。)
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、第一のホスト材料は、分子中に、単結合で連結されたベンゼン環とナフタレン環とを含む連結構造を有し、当該連結構造中のベンゼン環及びナフタレン環には、それぞれ独立に、さらに単環又は縮合環が縮合しているか又は縮合しておらず、当該連結構造中のベンゼン環とナフタレン環とが、当該単結合以外の少なくとも1つの部分において架橋によりさらに連結していることも好ましい。
 第一のホスト材料が、このような架橋を含んだ連結構造を有していることにより、有機EL表示装置の色度悪化の抑制が期待できる。
 この場合の第一のホスト材料は、分子中に、下記式(X1)又は式(X2)で表されるような、単結合で連結されたベンゼン環とナフタレン環とを含む連結構造(ベンゼン-ナフタレン連結構造と称する場合がある。)を最小単位として有していればよく、当該ベンゼン環にさらに単環又は縮合環が縮合していてもよいし、当該ナフタレン環にさらに単環又は縮合環が縮合していてもよい。例えば、第一のホスト材料が、分子中に、下記式(X3)、式(X4)、又は式(X5)で表されるような、単結合で連結されたナフタレン環とナフタレン環とを含む連結構造(ナフタレン-ナフタレン連結構造と称する場合がある。)においても、一方のナフタレン環は、ベンゼン環を含んでいるため、ベンゼン-ナフタレン連結構造を含んでいることになる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記架橋が二重結合を含むことも好ましい。すなわち、前記ベンゼン環と前記ナフタレン環とが、単結合以外の部分において二重結合を含む架橋構造によりさらに連結した構造を有することも好ましい。
 ベンゼン-ナフタレン連結構造中のベンゼン環とナフタレン環とが、単結合以外の少なくとも1つの部分において架橋によりさらに連結すると、例えば、前記式(X1)の場合、下記式(X11)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X3)の場合、下記式(X31)で表される連結構造(縮合環)になる。
 ベンゼン-ナフタレン連結構造中のベンゼン環とナフタレン環とが、単結合以外の部分において二重結合を含む架橋によりさらに連結すると、例えば、前記式(X1)の場合、下記式(X12)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X2)の場合、下記式(X21)又は式(X22)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X4)の場合、下記式(X41)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X5)の場合、下記式(X51)で表される連結構造(縮合環)になる。
 ベンゼン-ナフタレン連結構造中のベンゼン環とナフタレン環とが、単結合以外の少なくとも1つの部分においてヘテロ原子(例えば、酸素原子)を含む架橋によりさらに連結すると、例えば、前記式(X1)の場合、下記式(X13)で表される連結構造(縮合環)になる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、第一のホスト材料は、分子中に、第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが単結合で連結されたビフェニル構造を有し、当該ビフェニル構造中の第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが、当該単結合以外の少なくとも1つの部分において架橋によりさらに連結していることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記ビフェニル構造中の第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の1つの部分において前記架橋によりさらに連結していることも好ましい。第一のホスト材料が、このような架橋を含んだビフェニル構造を有していることにより、有機EL表示装置の色度悪化の抑制が期待できる。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記架橋が二重結合を含むことも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記架橋が二重結合を含まないことも好ましい。
 前記ビフェニル構造中の第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の2つの部分において前記架橋によりさらに連結していることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記ビフェニル構造中の第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の2つの部分において前記架橋によりさらに連結し、前記架橋が二重結合を含まないことも好ましい。第一のホスト材料が、このような架橋を含んだビフェニル構造を有していることにより、有機EL表示装置の色度悪化の抑制が期待できる。
 例えば、下記式(BP1)で表される前記ビフェニル構造中の第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが、単結合以外の少なくとも1つの部分において架橋によりさらに連結すると、当該ビフェニル構造は、下記式(BP11)~(BP15)等の連結構造(縮合環)になる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 前記式(BP11)は、前記単結合以外の1つの部分において二重結合を含まない架橋によって連結した構造である。
 前記式(BP12)は、前記単結合以外の1つの部分において二重結合を含む架橋によって連結した構造である。
 前記式(BP13)は、前記単結合以外の2つの部分において二重結合を含まない架橋によって連結した構造である。
 前記式(BP14)は、前記単結合以外の2つの部分の一方において二重結合を含まない架橋によって連結し、前記単結合以外の2つの部分の他方において二重結合を含む架橋によって連結した構造である。
 前記式(BP15)は、前記単結合以外の2つの部分において二重結合を含む架橋によって連結した構造である。
 前記第一の化合物及び前記第二の化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることが好ましい。
(第一の化合物の製造方法)
 本実施形態に係る有機EL表示装置に使用できる第一の化合物は、公知の方法により製造できる。また、第一の化合物は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
(第一の化合物の具体例)
 本実施形態に係る有機EL表示装置に使用できる第一の化合物の具体例としては、例えば、第一実施形態で説明した第一の化合物の具体例、並びに以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら第一の化合物の具体例に限定されない。
 本明細書において、化合物の具体例中、Dは、重水素原子を示し、Meは、メチル基を示し、tBuは、tert-ブチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
・第二の化合物
 第一実施形態で説明した第二の化合物を本実施形態に係る有機EL表示装置にも使用することもできる。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、前記一般式(2)で表される第二の化合物中、アントラセン骨格の置換基であるR201~R208は、分子間の相互作用が抑制されることを防ぎ、電子移動度の低下を抑制する点から、水素原子であることが好ましいが、R201~R208は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基でもよい。
 R201~R208がアルキル基及びシクロアルキル基等のかさ高い置換基となった場合、分子間の相互作用が抑制され、第一のホスト材料に対し電子移動度が低下し、前記数式(数6)に記載のμH2>μH1の関係を満たさなくなるおそれがある。第二の化合物を第四の発光層に用いた場合には、μH2>μH1の関係を満たす事で第一の発光層でのホールと電子との再結合能の低下、及び発光効率の低下を抑制することが期待できる。なお、置換基としては、ハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、-O-(R904)で表される基、-S-(R905)で表される基、-N(R906)(R907)で表される基、アラルキル基、-C(=O)R801で表される基、-COOR802で表される基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基がかさ高くなるおそれがあり、アルキル基、及びシクロアルキル基がさらにかさ高くなるおそれがある。
 前記一般式(2)で表される第二の化合物中、アントラセン骨格の置換基であるR201~R208は、かさ高い置換基ではないことが好ましく、アルキル基及びシクロアルキル基ではないことが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、-O-(R904)で表される基、-S-(R905)で表される基、-N(R906)(R907)で表される基、アラルキル基、-C(=O)R801で表される基、-COOR802で表される基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基ではないことがより好ましい。
 前記第二の化合物中、R201~R208における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、前述のかさ高くなるおそれのある置換基、特に置換もしくは無置換のアルキル基、及び置換もしくは無置換のシクロアルキル基を含まないことも好ましい。R201~R208における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、置換もしくは無置換のアルキル基、及び置換もしくは無置換のシクロアルキル基を含まないことにより、アルキル基及びシクロアルキル基等のかさ高い置換基が存在する事による分子間の相互作用が抑制されるのを防ぎ、電子移動度の低下を防ぐことができ、また、このような第二の化合物を第四の発光層に用いた場合には、第一の発光層でのホールと電子との再結合能の低下、及び発光効率の低下を抑制できる。
 アントラセン骨格の置換基であるR201~R208がかさ高い置換基ではなく、置換基としてのR201~R208は、無置換であることがさらに好ましい。また、アントラセン骨格の置換基であるR201~R208がかさ高い置換基ではない場合において、かさ高くない置換基としてのR201~R208に置換基が結合する場合、当該置換基もかさ高い置換基ではないことが好ましく、置換基としてのR201~R208に結合する当該置換基は、アルキル基及びシクロアルキル基ではないことが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、-O-(R904)で表される基、-S-(R905)で表される基、-N(R906)(R907)で表される基、アラルキル基、-C(=O)R801で表される基、-COOR802で表される基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基ではないことがより好ましい。
(第二の化合物の製造方法)
 本実施形態に係る有機EL表示装置に使用できる第二の化合物は、公知の方法により製造できる。また、第二の化合物は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
(第二の化合物の具体例)
 本実施形態に係る有機EL表示装置に使用できる第二の化合物の具体例としては、例えば、第一実施形態で説明した第二の化合物の具体例が挙げられる。ただし、本発明は、これら第二の化合物の具体例に限定されない。
(第一のドーパント材料及び第二のドーパント材料)
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、第一のドーパント材料及び第二のドーパント材料は、例えば、第一実施形態で説明した第三の化合物及び第四の化合物等が挙げられる。
 本実施形態によれば、第一実施形態と同様、プロセスコストを大幅に上昇させることなく、画素としての有機EL素子の性能を向上させることのできる有機EL表示装置を提供できる。本実施形態によれば、画素としての青色有機EL素子の発光効率を向上させることができる。
〔第三実施形態〕
(電子機器)
 一実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機EL表示装置を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品(例えば、有機ELパネルモジュール等)、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。
[定義]
 本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
 本明細書において、化学構造式中、「R」等の記号や重水素原子を表す「D」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
 本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジン環は環形成炭素数5であり、フラン環は環形成炭素数4である。また、例えば、9,9-ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は13であり、9,9’-スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は25である。
 また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
 本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば、単環、縮合環、及び環集合)の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は6であり、キナゾリン環の環形成原子数は10であり、フラン環の環形成原子数は5である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、6である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は10である。
 本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数XX~YYのZZ基」という表現における「炭素数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
 本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX~YYのZZ基」という表現における「原子数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
 本明細書において、無置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「無置換のZZ基」である場合を表し、置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「置換のZZ基」である場合を表す。
 本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
 また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
 以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
 本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
 本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
 「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基(具体例群G1A):
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
・置換のアリール基(具体例群G1B):o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基、
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
 本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
 本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
 本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
 「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
 具体例群G2Aは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1)、酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2)、硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4)を含む。
 具体例群G2Bは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1)、酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2)、硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4)を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1):
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2):
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3):
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
・下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、X及びYは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、NH、又はCHである。ただし、X及びYのうち少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、又はNHである。
 前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、X及びYの少なくともいずれかがNH、又はCHである場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCHから1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1):
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2):
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3):
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4):
 前記「1価の複素環基の1つ以上の水素原子」とは、該1価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、XA及びYAの少なくともいずれかがNHである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びXA及びYAの一方がCH2である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる1つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
 「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基(具体例群G3A):
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及びt-ブチル基。
・置換のアルキル基(具体例群G3B):
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
 「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基(具体例群G4A):
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
・置換のアルケニル基(具体例群G4B):
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
 「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基(具体例群G5A):
エチニル基
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
 「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A):
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基(具体例群G6B):
4-メチルシクロヘキシル基。
・「-Si(R901)(R902)(R903)で表される基」
 本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
 -Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「-O-(R904)で表される基」
 本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-S-(R905)で表される基」
 本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-N(R906)(R907)で表される基」
 本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
 -N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「ハロゲン原子」
 本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
 本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
 「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、p-ビフェニル基、m-ビフェニル基、o-ビフェニル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、及び9,9-ジフェニルフルオレニル基等である。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、又は9-カルバゾリル基)、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、(9-フェニル)カルバゾリル基((9-フェニル)カルバゾール-1-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-2-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-3-イル基、又は(9-フェニル)カルバゾール-4-イル基)、(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
 本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 本明細書において、(9-フェニル)カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 前記一般式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 前記一般式(TEMP-34)~(TEMP-41)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、及びt-ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の2価の複素環基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-42)~(TEMP-68)のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、Q~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、Q~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 式Q及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
 前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換の2価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-69)~(TEMP-102)のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 前記一般式(TEMP-69)~(TEMP-82)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 前記一般式(TEMP-83)~(TEMP-102)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
 本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
 本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 例えば、R921~R930のうちの「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、1組となる隣接する2つからなる組とは、R921とR922との組、R922とR923との組、R923とR924との組、R924とR930との組、R930とR925との組、R925とR926との組、R926とR927との組、R927とR928との組、R928とR929との組、並びにR929とR921との組である。
 上記「1組以上」とは、上記隣接する2つ以上からなる組の2組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、同時にR925とR926とが互いに結合して環Qを形成した場合は、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-104)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 「隣接する2つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「2つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「3つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、かつ、R922とR923とが互いに結合して環Qを形成し、互いに隣接する3つ(R921、R922及びR923)からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-105)で表される。下記一般式(TEMP-105)において、環Q及び環Qは、R922を共有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する2つからなる組の1組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式(TEMP-104)において形成された環Q及び環Qは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式(TEMP-105)において形成された環Q、及び環Qは、「縮合環」である。前記一般式(TEMP-105)の環Qと環Qとは、環Qと環Qとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式(TMEP-104)の環Qがベンゼン環であれば、環Qは、単環である。前記一般式(TMEP-104)の環Qがナフタレン環であれば、環Qは、縮合環である。
 「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
 芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環Qは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環Qを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
 ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素である。任意の元素において(例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合)、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
 単環または縮合環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
 本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
 本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
 本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
 本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
 「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
 上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
 上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
 以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
 本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
 ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
 一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基である。
 一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基
からなる群から選択される基である。
 上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
 本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の5員環、置換もしくは無置換の飽和の6員環、置換もしくは無置換の不飽和の5員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の6員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
 本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
 本明細書において、「AA~BB」を用いて表される数値範囲は、「AA~BB」の前に記載される数値AAを下限値とし、「AA~BB」の後に記載される数値BBを上限値として含む範囲を意味する。
〔実施形態の変形〕
 なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれる。
 本発明の実施における具体的な構造及び形状などは、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造でもよい。
 以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。本発明はこれら実施例に何ら限定されない。
<化合物>
 実施例1並びに比較例1~2に係る有機EL表示装置の製造に用いた一般式(1)で表される化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 実施例2及び比較例3に係る有機EL表示装置の製造に用いた一般式(1X)で表される化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 実施例3及び比較例4に係る有機EL表示装置の製造に用いた一般式(14X)で表される化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 実施例1~3並びに比較例1~4に係る有機EL表示装置の製造に用いた一般式(2)で表される化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 実施例1~3並びに比較例1~4に係る有機EL表示装置の製造に用いた、他の化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
<有機EL表示装置の作製>
 有機EL表示装置を以下のように作製し、評価した。
(実施例1)
・青色画素としての青色有機EL素子の作製
 25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。
 洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして、化合物HT1及び化合物pdopeを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。この正孔注入層中の化合物HT1の割合を97質量%とし、化合物pdopeの割合を3質量%とした。
 正孔注入層の成膜に続けて化合物HT1を蒸着し、膜厚80nmの第四の正孔輸送層を成膜した。
 第四の正孔輸送層の成膜に続けて化合物BHTを蒸着し、膜厚10nmの第一の正孔輸送層を成膜した。
 第一の正孔輸送層上に化合物BH1(ホスト材料)及び化合物BD(ドーパント材料)を、化合物BDの割合が4質量%となるように共蒸着し、膜厚5nmの第一の発光層を成膜した。
 第一の発光層上に化合物BH2(ホスト材料)及び化合物BD(ドーパント材料)を、化合物BDの割合が4質量%となるように共蒸着し、膜厚20nmの第四の発光層を成膜した。
 第四の発光層上に化合物ET1を蒸着し、膜厚5nmの第一の電子輸送層(正孔障壁層ともいう)(HBL)を形成した。
 第一の電子輸送層上に化合物ET2及び化合物Liqを共蒸着し、膜厚25nmの第二の電子輸送層(ET)を形成した。この第二の電子輸送層の化合物ET2の割合を70質量%とし、化合物Liqの割合を30質量%とした。なお、Liqは、(8-キノリノラト)リチウム((8-Quinolinolato)lithium)の略称である。
 第二の電子輸送層上にYb(イッテルビウム)を蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
 電子注入層上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの陰極を形成した。
 実施例1の青色有機EL素子の構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT1:pdope(10,97%:3%)/HT1(80)/BHT(10)/BH1:BD(5,96%:4%)/BH2:BD(20,96%:4%)/ET1(5)/ET2:Liq(25,70%:30%)/Yb(1)/Al(80)
 なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
 同じく括弧内において、パーセント表示された数字(97%:3%)は、正孔注入層における化合物HT1及び化合物pdopeの割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(96%:4%)は、第一の発光層又は第二の発光層におけるホスト材料(化合物BH1又はBH2)及びドーパント材料(化合物BD)の割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(70%:30%)は、第二の電子輸送層における化合物ET2及び化合物Liqの割合(質量%)を示す。以下、同様の表記とする。
・緑色画素としての緑色有機EL素子の作製
 実施例1に係る緑色有機EL素子の作製においては、ガラス基板上のITO膜、正孔注入層、第四の正孔輸送層、第四の発光層、第一の電子輸送層、第二の電子輸送層、電子注入層及び陰極は、実施例1に係る有機EL表示装置における共通層であるため、青色有機EL素子と同様にして作製した。
 非共通層としての第二の正孔輸送層及び第二の発光層は、次のようにして作製した。
 第四の正孔輸送層の上に化合物GHTを蒸着し、膜厚35nmの第二の正孔輸送層を成膜した。
 第二の正孔輸送層上に化合物ePGH(ホスト材料)、化合物hPGH及び化合物PGD(ドーパント材料)を共蒸着し、膜厚40nmの第二の発光層を成膜した。第二の発光層中、化合物ePGHの割合が47.5質量%、化合物hPGHの割合が47.5質量%、化合物PGDの割合が5質量%となるように、共蒸着した。
 第二の発光層の上に、共通層としての第四の発光層を形成した。
 実施例1の緑色有機EL素子の構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT1:pdope(10,97%:3%)/HT1(80)/GHT(35)/ePGH:hPGH:PGD(40,47.5%:47.5%:5%)/BH2:BD(20,96%:4%)/ET1(5)/ET2:Liq(25,70%:30%)/Yb(1)/Al(80)
・赤色画素としての赤色有機EL素子の作製
 実施例1に係る赤色有機EL素子の作製においては、ガラス基板上のITO膜、正孔注入層、第四の正孔輸送層、第四の発光層、第一の電子輸送層、第二の電子輸送層、電子注入層及び陰極は、実施例1に係る有機EL表示装置における共通層であるため、青色有機EL素子と同様にして作製した。
 非共通層としての第三の正孔輸送層及び第三の発光層は、次のようにして作製した。
 第四の正孔輸送層の上に化合物RHTを蒸着し、膜厚70nmの第三の正孔輸送層を成膜した。
 第三の正孔輸送層上に化合物PRH(ホスト材料)、化合物PRD(ドーパント材料)を共蒸着し、膜厚40nmの第三の発光層を成膜した。第三の発光層中、化合物PRHの割合が98質量%、化合物PRDの割合が2質量%となるように、共蒸着した。
 第三の発光層の上に、共通層としての第四の発光層を形成した。
 実施例1の赤色有機EL素子の構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT1:pdope(10,97%:3%)/HT1(80)/RHT(70)/PRH:PRD(40,98%:2%)/BH2:BD(20,96%:4%)/ET1(5)/ET2:Liq(25,70%:30%)/Yb(1)/Al(80)
(実施例2)
 実施例2に係る有機EL表示装置は、青色画素としての青色有機EL素子の作製において、第一の発光層の化合物BH1(ホスト材料)を化合物BH1-1に変更したこと以外、実施例1に係る有機EL表示装置と同様に作製した。
(実施例3)
 実施例3に係る有機EL表示装置は、青色画素としての青色有機EL素子の作製において、第一の発光層の化合物BH1(ホスト材料)を化合物BH1-2に変更したこと以外、実施例1に係る有機EL表示装置と同様に作製した。
(比較例1)
 比較例1に係る有機EL表示装置は、次のようにして作製した。
 比較例1に係る青色有機EL素子においては、第一の正孔輸送層の上に第一の発光層を形成せずに第四の発光層を直接形成し、第四の発光層の膜厚を25nmに変更したこと以外、実施例1と同様に作製した。
 比較例1に係る緑色有機EL素子においては、共通層としての第四の発光層を形成せずに、第二の発光層の上に第一の電子輸送層を形成したこと以外、実施例1と同様に作製した。
 比較例1に係る赤色有機EL素子においては、共通層としての第四の発光層を形成せずに、第三の発光層の上に第一の電子輸送層を形成したこと以外、実施例1と同様に作製した。
(比較例2)
 比較例2に係る有機EL表示装置は、次のようにして作製した。
 比較例2に係る青色有機EL素子においては、第一の発光層の上に第四の発光層を、共通層としてではなく、非共通層として形成したこと以外、実施例1と同様にして作製した。
 比較例2に係る緑色有機EL素子においては、共通層としての第四の発光層を形成せずに、第二の発光層の上に第一の電子輸送層を形成したこと以外、実施例1と同様に作製した。
 比較例2に係る赤色有機EL素子においては、共通層としての第四の発光層を形成せずに、第三の発光層の上に第一の電子輸送層を形成したこと以外、実施例1と同様に作製した。
(比較例3)
 比較例3に係る有機EL表示装置は、青色画素としての青色有機EL素子の作製において、第一の発光層の化合物BH1(ホスト材料)を化合物BH1-1に変更したこと以外、比較例2に係る有機EL表示装置と同様に作製した。
(比較例4)
 比較例4に係る有機EL表示装置は、青色画素としての青色有機EL素子の作製において、第一の発光層の化合物BH1(ホスト材料)を化合物BH1-2に変更したこと以外、比較例2に係る有機EL表示装置と同様に作製した。
<有機EL素子の評価>
 実施例1~3並びに比較例1~4で作製した有機EL表示装置におけるそれぞれの有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表1に示す。
・駆動電圧
 電流密度が100mA/cmとなるように陽極と陰極との間に通電したときの電圧(単位:V)を計測した。
・外部量子効率(EQE)
 電流密度が10mA/cmとなるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率EQE(単位:%)を算出した。
・寿命(LT90)
 得られた有機EL素子に、電流密度が50mA/cmとなるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が90%となるまでの時間(LT90(単位:時間))を測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081
 表1~3に示すように、実施例1~3に係る有機EL表示装置によれば、共通層として第四の発光層を緑色有機EL素子及び赤色有機EL素子に形成したにもかかわらず、緑色有機EL素子及び赤色有機EL素子は、比較例1及び比較例2と同等の性能を示した。
 さらに、実施例1に係る有機EL表示装置の青色有機EL素子においては、第一の発光層と第四の発光層とを積層させたことで、第一の発光層を有さない比較例1に係る有機EL表示装置の青色有機EL素子に比べて、駆動電圧が低下し、発光効率が向上し、寿命も長くなった。実施例2及び実施例3に係る有機EL表示装置の青色有機EL素子においては、第一の発光層と第四の発光層とを積層させたことで、第一の発光層を有さない比較例1に係る有機EL表示装置の青色有機EL素子に比べて、発光効率が向上し、寿命も長くなった。
 なお、比較例2に係る有機EL表示装置の青色有機EL素子についても、比較例1に対して性能が向上した。しかしながら、比較例2においては、第四の発光層を共通層としてではなく、非共通層として形成しているため、青色画素の形成のために3つの非共通層を続けて成膜する必要があり、実施例1に対して比較例2のプロセスコスト、実施例2に対して比較例3のプロセスコスト、及び実施例3に対して比較例4のプロセスコストが、それぞれ、大幅に上昇する。この点において、実施例1に係る有機EL表示装置は、比較例2に対して、実施例2に係る有機EL表示装置は、比較例3に対して、実施例3に係る有機EL表示装置は、比較例4に対して、それぞれ、大きく優位である。
 実施例1~3に係る有機EL表示装置によれば、高い発光効率で発光する有機EL表示装置を、プロセスコストを大幅に上昇させることなく製造できる。
<化合物の評価>
(三重項エネルギーT
 測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、濃度が10μmol/Lとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とした。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーTとした。なお、三重項エネルギーTは、測定条件によっては上下0.02eV程度の誤差が生じ得る。
  換算式(F1):T[eV]=1239.85/λedge
 燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ(つまり縦軸が増加するにつれ)、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線(すなわち変曲点における接線)が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
 なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
 燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いた。
(一重項エネルギーS
 測定対象となる化合物の10μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定した。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーを算出した。
  換算式(F2):S[eV]=1239.85/λedge
 吸収スペクトル測定装置としては、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)を用いた。
 吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ(つまり縦軸の値が減少するにつれ)、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側(ただし、吸光度が0.1以下となる場合は除く)で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
 なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
 各化合物の一重項エネルギーS及び三重項エネルギーTを表4に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000082
(トルエン溶液の調製)
 化合物BDを、4.9×10-6mol/Lの濃度でトルエンに溶解し、化合物BDのトルエン溶液を調製した。
(蛍光発光最大ピーク波長(FL-peak)の測定)
 蛍光スペクトル測定装置(分光蛍光光度計F-7000(株式会社日立ハイテクサイエンス製))を用いて、化合物BDのトルエン溶液を390nmで励起した場合の蛍光発光最大ピーク波長を測定した。
 化合物BDの蛍光発光最大ピーク波長は、450nmであった。
1       :有機EL表示装置
2       :基板
3       :陽極
4       :陰極
5       :発光帯域
6       :正孔注入層
7       :正孔輸送帯域
8       :電子輸送層
9       :正孔注入層
9       :電子注入層
10B     :青色有機EL素子
10G     :緑色有機EL素子
10R     :赤色有機EL素子
51      :第一の発光層
52      :第二の発光層
53      :第三の発光層
54      :第四の発光層
71      :第一の正孔輸送層
72      :第二の正孔輸送層
73      :第三の正孔輸送層
74      :第四の正孔輸送層

Claims (26)

  1.  有機EL表示装置であって、
     互いに対向して配置された陽極及び陰極を有し
     画素としての青色有機EL素子、画素としての緑色有機EL素子及び画素としての赤色有機EL素子と、を有し、
     前記青色有機EL素子は、前記陽極と前記陰極との間に配置された第一の発光層を有し、
     前記緑色有機EL素子は、前記陽極と前記陰極との間に配置された第二の発光層を有し、
     前記赤色有機EL素子は、前記陽極と前記陰極との間に配置された第三の発光層を有し、
     前記青色有機EL素子、前記緑色有機EL素子及び前記赤色有機EL素子は、当該青色有機EL素子、当該緑色有機EL素子及び当該赤色有機EL素子に亘って共通して設けられた第四の発光層を有し、
     前記第四の発光層は、前記第一の発光層、前記第二の発光層及び前記第三の発光層と、前記陰極と、の間に配置され、
     前記第四の発光層は、前記第一の発光層、前記第二の発光層及び前記第三の発光層のそれぞれと直接接しており、
     前記第一の発光層は、第一のホスト材料としての第一の化合物を含有し、
     前記第四の発光層は、第二のホスト材料としての第二の化合物を含有し、
     前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、
     前記第一の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物を少なくとも含み、
     前記第四の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物を少なくとも含み、
     前記第一の発光層が含む最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物と前記第四の発光層が含む最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物とが、互いに同一であるか、又は異なり、
     前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数1A)の関係を満たす、
     有機EL表示装置。
      T(H1)>T(H2) …(数1A)
  2.  請求項1に記載の有機EL表示装置において、
     前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)が、下記数式(数12A)の関係を満たす、
     有機EL表示装置。
      T(H1)>2.10eV …(数12A)
  3.  請求項1に記載の有機EL表示装置において、
     前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)が、下記数式(数12C)の関係を満たす、
     有機EL表示装置。
      2.08eV>T(H1)>1.87eV …(数12C)
  4.  請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の有機EL表示装置において、
     前記第一の発光層が含む前記最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物の三重項エネルギーT(F1)が、下記数式(数14A)の関係を満たす、
     有機EL表示装置。
      2.60eV>T(F1) …(数14A)
  5.  請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の有機EL表示装置において、
     前記第四の発光層が含む前記最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物の三重項エネルギーT(F2)が、下記数式(数14C)の関係を満たす、
     有機EL表示装置。
     2.60eV>T(F2) …(数14C)
  6.  請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の有機EL表示装置において、
     前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)が、下記数式(数13)の関係を満たす、
     有機EL表示装置。
      T(H2)≧1.9eV …(数13)
  7.  請求項1から請求項6のいずれか一項に記載の有機EL表示装置において、
     前記第一のホスト材料は、分子中に、単結合で連結されたベンゼン環とナフタレン環とを含む連結構造を有し、
     前記連結構造中の前記ベンゼン環及び前記ナフタレン環には、それぞれ独立に、さらに単環又は縮合環が縮合しているか又は縮合しておらず、
     前記連結構造中の前記ベンゼン環と前記ナフタレン環とが、前記単結合以外の少なくとも1つの部分において架橋によりさらに連結している、
     有機EL表示装置。
  8.  請求項7に記載の有機EL表示装置において、
     前記架橋が二重結合を含む、
     有機EL表示装置。
  9.  請求項1から請求項8のいずれか一項に記載の有機EL表示装置において、
     前記第一のホスト材料は、分子中に、第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが単結合で連結されたビフェニル構造を有し、
     前記ビフェニル構造中の前記第一のベンゼン環と前記第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の少なくとも1つの部分において架橋によりさらに連結している、
     有機EL表示装置。
  10.  請求項9に記載の有機EL表示装置において、
     前記ビフェニル構造中の前記第一のベンゼン環と前記第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の1つの部分において前記架橋によりさらに連結している、
     有機EL表示装置。
  11.  請求項9又は請求項10に記載の有機EL表示装置において、
     前記架橋が二重結合を含む、
     有機EL表示装置。
  12.  請求項10に記載の有機EL表示装置において、
     前記ビフェニル構造中の前記第一のベンゼン環と前記第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の2つの部分において前記架橋によりさらに連結し、
     前記架橋が二重結合を含まない、
     有機EL表示装置。
  13.  有機EL表示装置であって、
     互いに対向して配置された陽極及び陰極を有し、
     画素としての青色有機EL素子、画素としての緑色有機EL素子及び画素としての赤色有機EL素子と、を有し、
     前記青色有機EL素子は、前記陽極と前記陰極との間に配置された第一の発光層を有し、
     前記緑色有機EL素子は、前記陽極と前記陰極との間に配置された第二の発光層を有し、
     前記赤色有機EL素子は、前記陽極と前記陰極との間に配置された第三の発光層を有し、
     前記青色有機EL素子、前記緑色有機EL素子及び前記赤色有機EL素子は、当該青色有機EL素子、当該緑色有機EL素子及び当該赤色有機EL素子に亘って共通して設けられた第四の発光層を有し、
     前記第四の発光層は、前記第一の発光層、前記第二の発光層及び前記第三の発光層と、前記陰極と、の間に配置され、
     前記第四の発光層は、前記第一の発光層、前記第二の発光層及び前記第三の発光層のそれぞれと直接接しており、
     前記第一の発光層は、下記一般式(1)で表される第一の化合物を含有し、
     前記第一の化合物は、下記一般式(11)で表される基を少なくとも1つ有し、
     前記第四の発光層は、下記一般式(2)で表される第二の化合物を含有する、
     有機EL表示装置。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001

    (前記一般式(1)において、
     R101~R110は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
      -O-(R904)で表される基、
      -S-(R905)で表される基、
      置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
      -C(=O)R801で表される基、
      -COOR802で表される基、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      ニトロ基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
      前記一般式(11)で表される基であり、
     ただし、R101~R110の少なくとも1つは、前記一般式(11)で表される基であり、
     前記一般式(11)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(11)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
     L101は、
      単結合、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
     Ar101は、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     mxは、0、1、2、3、4又は5であり、
     L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なり、
     Ar101が2以上存在する場合、2以上のAr101は、互いに同一であるか、又は異なり、
     前記一般式(11)中の*は、前記一般式(1)中のピレン環との結合位置を示す。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002

    (前記一般式(2)において、
     R201~R208は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
      -O-(R904)で表される基、
      -S-(R905)で表される基、
      -N(R906)(R907)で表される基、
      置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
      -C(=O)R801で表される基、
      -COOR802で表される基、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      ニトロ基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     L201及びL202は、それぞれ独立に、
      単結合、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
     Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
    (前記一般式(1)で表される第一の化合物及び前記一般式(2)で表される第二の化合物中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
     R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
     R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
     R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
     R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
     R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
     R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
     R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
     R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
  14.  請求項1から請求項13のいずれか一項に記載の有機EL表示装置において、
     前記第一の発光層は、蛍光発光性の第三の化合物を含有する、
     有機EL表示装置。
  15.  請求項14に記載の有機EL表示装置において、
     前記第三の化合物は、最大のピーク波長が430nm以上480nm以下の発光を示す化合物である、
     有機EL表示装置。
  16.  請求項1から請求項15のいずれか一項に記載の有機EL表示装置において、
     前記第四の発光層は、蛍光発光性の第四の化合物を含有する、
     有機EL表示装置。
  17.  請求項16に記載の有機EL表示装置において、
     前記第四の化合物は、最大のピーク波長が430nm以上480nm以下の発光を示す化合物である、
     有機EL表示装置。
  18.  請求項1から請求項17のいずれか一項に記載の有機EL表示装置において、
     前記青色有機EL素子は、前記陽極と前記第一の発光層との間に配置され、かつ、前記第一の発光層と直接接した第一の正孔輸送層を有し、
     前記緑色有機EL素子は、前記陽極と前記第二の発光層との間に配置され、かつ、前記第二の発光層と直接接した第二の正孔輸送層を有し、
     前記赤色有機EL素子は、前記陽極と前記第三の発光層との間に配置され、かつ、前記第三の発光層と直接接した第三の正孔輸送層を有する、
     有機EL表示装置。
  19.  請求項18に記載の有機EL表示装置において、
     前記第一の正孔輸送層の膜厚DHT1、前記第二の正孔輸送層の膜厚DHT2及び前記第三の正孔輸送層の膜厚DHT3は、下記数式(数1)の関係を満たす、
     有機EL表示装置。
      DHT1<DHT2<DHT3…(数1)
  20.  請求項18又は請求項19に記載の有機EL表示装置において、
     前記第一の発光層、前記第二の発光層、前記第三の発光層、前記第一の正孔輸送層、前記第二の正孔輸送層及び前記第三の正孔輸送層以外の層は、前記青色有機EL素子、前記緑色有機EL素子及び前記赤色有機EL素子に亘って共通して設けられている、
     有機EL表示装置。
  21.  請求項1から請求項20のいずれか一項に記載の有機EL表示装置において、
     前記第四の発光層の膜厚DEM4は、前記第一の発光層の膜厚DEM1よりも大きい、
     有機EL表示装置。
  22.  請求項1から請求項21のいずれか一項に記載の有機EL表示装置において、
     前記第四の発光層の膜厚DEM4と、前記第一の発光層の膜厚DEM1とが、下記数式(数2)の関係を満たす、
     有機EL表示装置。
      5≦DEM4-DEM1≦28…(数2)
  23.  請求項1から請求項22のいずれか一項に記載の有機EL表示装置において、
     前記第四の発光層の膜厚DEM4は、12.5nm以上30nm以下である、
     有機EL表示装置。
  24.  請求項1から請求項23のいずれか一項に記載の有機EL表示装置において、
     前記第一の発光層の膜厚DEM1は、2nm以上12.5nm以下である、
     有機EL表示装置。
  25.  請求項1から請求項24のいずれか一項に記載の有機EL表示装置において、
     前記第二の発光層は、燐光発光性の第五の化合物を含有し、
     前記第三の発光層は、燐光発光性の第六の化合物を含有する、
     有機EL表示装置。
  26.  請求項1から請求項25のいずれか一項に記載の有機EL表示装置を搭載した電子機器。
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