KR102398062B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR102398062B1
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Abstract

고효율 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자가 개시된다.

Description

유기 발광 소자{An organic light emitting device}
유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
상기 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
고효율 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면,
제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고,
상기 유기층은 제1화합물 및 제2화합물을 포함하고,
상기 제1화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 하나로 표시되고,
상기 제2화합물은 하기 화학식 2로 표시되는, 유기 발광 소자:
<화학식 1-1> <화학식 1-2> <화학식 1-3>
Figure 112014126629139-pat00001
Figure 112014126629139-pat00002
Figure 112014126629139-pat00003
<화학식 2>
Figure 112014126629139-pat00004
<화학식 3>
Figure 112014126629139-pat00005
상기 화학식 1-1 내지 1-3 및 2 중,
A1 고리, A2 고리 및 A3 고리, B1 고리, B2 고리 및 B3 고리, 및 D1 고리, D2 고리 및 D3 고리는 각각 서로 축합되어 있고;
A2 고리, B2 고리 및 C2 고리는 상기 화학식 3으로 표시되되, 상기 화학식 3 중 Y1은 O, S 또는 N-(L1)aa-(R11)ab이고;
A1, A3, 내지 A5, B1, B3 내지 B5, D1 및 D3 내지 D5 고리는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 벤젠 고리 또는 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리이고;
R1 내지 R6은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, 상기 R1 및 R2, R3 및 R4, 및 R5 및 R6은 각각 서로 연결되어 고리를 형성하지 않는 고리 비-형성 치환기(non-ring forming substituent)이고;
X1은 N 또는 C(R51)이고, X2는 N 또는 C(R52)이고, X3은 N 또는 C(R53)이고;
L1 및 L41 내지 L43은 서로 독립적으로,
치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group) 중에서 선택되고;
aa 및 ba 내지 bc는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고, aa가 0일 경우 *-(L1)aa-*'는 단일결합이고, ba가 0일 경우 *-(L41)ba-*'는 단일 결합이고, bb가 0일 경우 *-(L42)bb-*'는 단일 결합이고, bc가 0일 경우 *-(L43)bc-*'는 단일결합이고, aa가 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, ba가 2 이상일 경우 2 이상의 L41은 서로 동일하거나 상이하고, bb가 2 이상일 경우 2 이상의 L42는 서로 동일하거나 상이하고, bc가 2 이상일 경우 2 이상의 L43은 서로 동일하거나 상이하고;
R11, R41 내지 R43 및 R51 내지 R53은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q4)(Q5) 및 N(Q6)(Q7) 중에서 선택되고;
ab, bd 내지 bf는 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고, ab가 2 이상일 경우 2 이상의 R11은 서로 동일하거나 상이하고, bd가 2 이상일 경우 2 이상의 R41은 서로 동일하거나 상이하고, be가 2 이상일 경우 2 이상의 R42는 서로 동일하거나 상이하고, bf가 2 이상일 경우 2 이상의 R43은 서로 동일하거나 상이하고;
bg 내지 bi는 서로 독립적으로 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고, 단, bg 내지 bi가 동시에 0인 경우는 제외되고;
상기 치환된 벤젠 고리, 치환된 나프탈렌 고리, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기(aryloxy), C6-C60아릴티오기(arylthio), C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -B(Q14)(Q15) 및 -N(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -B(Q24)(Q25) 및 -N(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -B(Q34)(Q35) 및 -N(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
상기 유기 발광 소자는 고효율 및 장수명을 가질 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 1은 상기 유기 발광 소자의 일 구현예의 단면을 개략적으로 도시한 도면이다.
도 1의 제1전극(110)의 하부 또는 제2전극(190)의 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판은 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(110)은, 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(110)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(110)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(3)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질로서, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 중 적어도 하나를 선택할 수 있다.
상기 제1전극(110)은 단일층 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(110)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(110) 상부에는 발광층을 포함한 유기층(150)이 배치되어 있다. 상기 유기층(150)은 제1전극과 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역과 상기 발광층과 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역을 포함할 수 있다.
상기 유기층(150)은 제1화합물 및 제2화합물을 포함하고, 상기 제1화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 하나로 표시되고, 상기 제2화합물은 하기 화학식 2로 표시된다:
<화학식 1-1> <화학식 1-2> <화학식 1-3>
Figure 112014126629139-pat00006
Figure 112014126629139-pat00007
Figure 112014126629139-pat00008

<화학식 2>
Figure 112014126629139-pat00009
<화학식 3>
Figure 112014126629139-pat00010
상기 화학식 1-1 내지 1-3 중,
A1 고리, A2 고리 및 A3 고리, B1 고리, B2 고리 및 B3 고리, 및 D1 고리, D2 고리 및 D3 고리는 각각 서로 축합되어 있고;
A2 고리, B2 고리 및 C2 고리는 상기 화학식 3으로 표시되되, 상기 화학식 3 중 Y1은 O, S 또는 N-(L1)aa-(R11)ab이고;
A1, A3, 내지 A5, B1, B3 내지 B5, D1 및 D3 내지 D5 고리는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 벤젠 고리 또는 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리이고;
R1 내지 R6은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, 상기 R1 및 R2, R3 및 R4, 및 R5 및 R6은 각각 서로 연결되어 고리를 형성하지 않는 고리 비-형성 치환기(non-ring forming substituent)일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 내지 1-3 중,
R1 내지 R6는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기 및 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 내지 1-3 중,
R1 내지 R6는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 페닐기 및 나프틸기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1-1 내지 1-3 중,
R1 내지 R6는 서로 독립적으로, 메틸기 또는 페닐기일 수 있다.
상기 화학식 2 중,
X1은 N 또는 C(R51)이고, X2는 N 또는 C(R52)이고, X3은 N 또는 C(R53)일 수 있다.
상기 화학식 1-1 내지 1-3 및 2 중,
L1 및 L41 내지 L43은 서로 독립적으로,
치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group) 중에서 선택되고;
aa 및 ba 내지 bc는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고, aa가 0일 경우 *-(L1)aa-*'는 단일결합이고, ba가 0일 경우 *-(L41)ba-*'는 단일 결합이고, bb가 0일 경우 *-(L42)bb-*'는 단일 결합이고, bc가 0일 경우 *-(L43)bc-*'는 단일결합이고, aa가 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, ba가 2 이상일 경우 2 이상의 L41은 서로 동일하거나 상이하고, bb가 2 이상일 경우 2 이상의 L42는 서로 동일하거나 상이하고, bc가 2 이상일 경우 2 이상의 L43은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 내지 1-3 및 2 중,
상기 L1 및 L41 내지 L43은 서로 독립적으로,
페닐렌기(phenylene), 펜탈레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵탈레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 펜타세닐렌기(pentacenylene), 루비세닐렌기(rubicenylene), 코로네닐기렌기(coronenylene), 오발레닐기렌기(ovalenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 퓨라닐렌기(furanylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 이속사졸일렌기(isooxazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 이소퀴놀리닐렌기(isoquinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 벤조퓨라닐렌기(benzofuranylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 이소벤조티아졸일렌기(isobenzothiazolylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 이소벤조옥사졸일렌기(isobenzooxazolylene), 트리아졸일렌기(triazolylene), 테트라졸일렌기(tetrazolylene), 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 디벤조퓨라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기 및 이미다조피리미디닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐기레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기 및 이미다조피리미디닐렌기; 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 내지 1-3 및 2 중,
상기 L1 및 L41 내지 L43은 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기 및 크라이세닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기 및 크라이세닐렌기; 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 내지 1-3 및 2 중,
상기 L1 및 L41 내지 L43은 서로 독립적으로, 하기 화학식 4-1 내지 4-39 중 하나로 표시될 수 있다:
Figure 112014126629139-pat00011
Figure 112014126629139-pat00012
Figure 112014126629139-pat00013

Figure 112014126629139-pat00014
Figure 112014126629139-pat00015
Figure 112014126629139-pat00016
Figure 112014126629139-pat00017
상기 화학식 4-1 내지 4-39 중,
Z1 내지 Z3은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 또는 트리아지닐기이고,
d3는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고, d4은 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, d5는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, d6는 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고, d8는 1 내지 8의 정수 중에서 선택되고, * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 내지 1-3 및 2 중,
상기 L1 및 L41 내지 L43은 서로 독립적으로, 하기 화학식 5-1 내지 5-26 중 하나로 표시되고, 상기 aa, ba 및 bc는 서로 독립적으로, 0 또는 1일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다:
Figure 112014126629139-pat00018
Figure 112014126629139-pat00019
Figure 112014126629139-pat00020
Figure 112014126629139-pat00021
상기 화학식 5-1 내지 5-26 중 * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 1-1 내지 1-3 및 2 중,
상기 L1 및 L41 내지 L43은 서로 독립적으로, 하기 화학식 6-1 또는 6-12 중 하나로 표시되고, 상기 aa, ba 내지 bc는 서로 독립적으로, 0 또는 1일 수 있다:
Figure 112014126629139-pat00022
Figure 112014126629139-pat00023
상기 화학식 6-1 내지 6-12 중 * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1-1 내지 1-3 및 2 중,
R11, R41 내지 R43 및 R51 내지 R53은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q4)(Q5) 및 N(Q6)(Q7) 중에서 선택되고;
ab, bd 내지 bf는 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고, ab가 2 이상일 경우 2 이상의 R11은 서로 동일하거나 상이하고, bd가 2 이상일 경우 2 이상의 R41은 서로 동일하거나 상이하고, be가 2 이상일 경우 2 이상의 R42는 서로 동일하거나 상이하고, bf가 2 이상일 경우 2 이상의 R43은 서로 동일하거나 상이하고;
bg 내지 bi는 서로 독립적으로 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고, 단, bg 내지 bi가 동시에 0인 경우는 제외될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1 화합물은 하기 화학식 1-1(A), 1-1(B), 1-2(A), 1-2(B), 1-3(A) 및 1-3(B) 중 하나로 표시될 수 있다.
<화학식 1-1(A)> <화학식 1-1(B)>
Figure 112014126629139-pat00024
Figure 112014126629139-pat00025
<화학식 1-2(A)> <화학식 1-2(B)>
Figure 112014126629139-pat00026
Figure 112014126629139-pat00027
<화학식 1-3(A)> <화학식 1-3 (B)>
Figure 112014126629139-pat00028
Figure 112014126629139-pat00029
상기 화학식 1-1(A), 1-1(B), 1-2(A), 1-2(B), 1-3(A) 및 1-3(B)에서 C1 내지 C10은 해당 위치의 탄소 원자를 나타내고,
상기 A1 고리는 하기 화학식 5-1(1) 및 5-1(2) 중 하나로 표시되고,
상기 B1 고리는 하기 화학식 5-2(1) 내지 5-2(5) 중 하나로 표시되고,
상기 D1 고리는 하기 화학식 5-3(1) 내지 5-3(5) 중 하나로 표시되고,
상기 A3 고리는 하기 화학식 6-1(1) 내지 6-1(4) 중 하나로 표시되고,
상기 B3 고리는 하기 화학식 6-2(1) 내지 6-2(4) 중 하나로 표시되고,
상기 D3 고리는 하기 화학식 6-3(1) 내지 6-3(4) 중 하나로 표시되고,
상기 A4 고리는 하기 화학식 7-1(1) 내지 7-1(4) 중 하나로 표시되고,
상기 B4 고리는 하기 화학식 7-2(1) 내지 7-2(3) 중 하나로 표시되고,
상기 D4 고리는 하기 화학식 7-3(1) 내지 7-3(3) 중 하나로 표시되고,
상기 A5 및 B5 고리는 서로 독립적으로, 하기 화학식 8-1(1) 내지 8-1(4) 중 하나로 표시되고,
상기 D5 고리는 하기 화학식 8-3(1) 내지 8-3(4) 중 하나로 표시되고,
<화학식 5-1(1)> <화학식 5-1(2)>
Figure 112014126629139-pat00030
Figure 112014126629139-pat00031
<화학식 5-2(1)> <화학식 5-2(2)>
Figure 112014126629139-pat00032
Figure 112014126629139-pat00033
<화학식 5-2(3)> <화학식 5-2(4)>
Figure 112014126629139-pat00034
Figure 112014126629139-pat00035
<화학식 5-2(5)>
Figure 112014126629139-pat00036
<화학식 5-3(1)> <화학식 5-3(2)>
Figure 112014126629139-pat00037
Figure 112014126629139-pat00038
<화학식 5-3(3)> <화학식 5-3(4)>
Figure 112014126629139-pat00039
Figure 112014126629139-pat00040
<화학식 5-3(5)>
Figure 112014126629139-pat00041
<화학식 6-1(1)> <화학식 6-1(2)>
Figure 112014126629139-pat00042
Figure 112014126629139-pat00043
<화학식 6-1(3)> <화학식 6-1(4)>
Figure 112014126629139-pat00044
Figure 112014126629139-pat00045
<화학식 6-2(1)> <화학식 6-2(2)>
Figure 112014126629139-pat00046
Figure 112014126629139-pat00047
<화학식 6-2(3)> <화학식 6-2(4)>
Figure 112014126629139-pat00048
Figure 112014126629139-pat00049
<화학식 6-3(1)> <화학식 6-3(2)>
Figure 112014126629139-pat00050
Figure 112014126629139-pat00051
<화학식 6-3(3)> <화학식 6-3(4)>
Figure 112014126629139-pat00052
Figure 112014126629139-pat00053

<화학식 7-1(1)> <화학식 7-1(2)>
Figure 112014126629139-pat00054
Figure 112014126629139-pat00055
<화학식 7-1(3)> <화학식 7-1(4)>
Figure 112014126629139-pat00056
Figure 112014126629139-pat00057
<화학식 7-2(1)> <화학식 7-2(2)>
Figure 112014126629139-pat00058
Figure 112014126629139-pat00059
<화학식 7-2(3)>
Figure 112014126629139-pat00060
<화학식 7-3(1)> <화학식 7-3(2)>
Figure 112014126629139-pat00061
Figure 112014126629139-pat00062
<화학식 7-3(3)>
Figure 112014126629139-pat00063
<화학식 8-1(1)> <화학식 8-1(2)>
Figure 112014126629139-pat00064
Figure 112014126629139-pat00065
<화학식 8-1(3)> <화학식 8-1(4)>
Figure 112014126629139-pat00066
Figure 112014126629139-pat00067
<화학식 8-3(1)> <화학식 8-3(2)>
Figure 112014126629139-pat00068
Figure 112014126629139-pat00069
<화학식 8-3(3)> <화학식 8-3(4)>
Figure 112014126629139-pat00070
Figure 112014126629139-pat00071
상기 화학식 5-1(1) 및 5-1(2), 5-2(1) 내지 5-2(5), 5-3(1) 내지 5-3(5), 6-1(1) 내지 6-1(4), 6-2(1) 내지 6-2(4), 6-3(1) 내지 6-3(4), 7-1(1) 내지 7-1(4), 7-2(1) 내지 7-2(3), 7-3(1) 내지 7-3(3), 8-1(1) 내지 8-1(4) 및 8-3(1) 내지 8-3(4) 중,
L21 내지 L24는 각각 상기 L1에 대한 설명을 참조하고;
ak 내지 ar은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
R21 내지 R24는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q4)(Q5) 및 N(Q6)(Q7) 중에서 선택되고;
ac 내지 aj는 서로 독립적으로 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고, ac가 2일 경우 2 개의 R21은 서로 동일하거나 상이하고, ad가 2일 경우 2 이상의 R21은 서로 동일하거나 상이하고, ae가 2일 경우 2 이상의 R22는 서로 동일하거나 상이하고, af가 2일 경우 2 이상의 R22는 서로 동일하거나 상이하고, ag가 2일 경우 2 이상의 R23은 서로 동일하거나 상이하고, ai가 2일 경우 2 이상의 R24는 서로 동일하거나 상이하고, ah가 2일 경우 2 이상의 R23은 서로 동일하거나 상이하고, ai가 2일 경우 2 이상의 R24는 서로 동일하거나 상이하고, aj가 2일 경우 2 이상의 R24는 서로 동일하거나 상이하고;
as는 0, 1 및 2 중에서 선택되고, as가 2일 경우 2 개의 *-[(L21)ak-(R21)ac]는 서로 동일하거나 상이하고;
at, au, aw 및 ay는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고, at가 2일 경우 2 이상의 *-[(L21)ad-(R21)al]은 서로 동일하거나 상이하고, au가 2일 경우 2 이상의 *-[(L22)am-(R22)ae]는 서로 동일하거나 상이하고, aw가 2일 경우 2 이상의 *-[(L23)ao-(R23)ag]는 서로 동일하거나 상이하고, ay가 2일 경우 2 이상의 *-[(L24)aq-(R24)ai]는 서로 동일하거나 상이하고;
av, ax 및 az는 서로 독립적으로 0, 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고, av가 2일 경우 2 이상의 *-[(L22)an-(R22)af]는 서로 동일하거나 상이하고, ax가 2일 경우 2 이상의 *-[(L23)ap-(R23)ah]는 서로 동일하거나 상이하고, az가 2일 경우 2 이상의 *-[(L24)ar-(R24)aj]는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1(A), 1-1(B), 1-2(A), 1-2(B), 1-3(A) 및 1-3(B) 중, 상기 R11 및 R21 내지 R24는 서로 독립적으로, 피롤일기, 인돌일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 카페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 피롤일기, 인돌일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 카페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1-1(A), 1-1(B), 1-2(A), 1-2(B), 1-3(A) 및 1-3(B) 중, 상기 R11 및 R21 내지 R24는 서로 독립적으로, 하기 화학식 7-1 내지 7-44로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:
Figure 112014126629139-pat00072

Figure 112014126629139-pat00073
Figure 112014126629139-pat00074
Figure 112014126629139-pat00075
Figure 112014126629139-pat00076
Figure 112014126629139-pat00077
Figure 112014126629139-pat00078
상기 화학식 7-1 내지 7-44 중,
Z11 내지 Z16은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중에서 선택되고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1(A), 1-1(B), 1-2(A), 1-2(B), 1-3(A) 및 1-3(B) 중, 상기 화학식 3 중 Y1은 N-(L1)aa-(R11)ab이고,
상기 L1은 하기 화학식 5-1 내지 5-16 중 하나로 표시되고, 상기 aa는 0 또는 1이고, 상기 R11은 하기 화학식 8-1 내지 8-11 중 하나로 표시되고, 상기 ab는 1일 수 있다:
Figure 112014126629139-pat00079
Figure 112014126629139-pat00080

Figure 112014126629139-pat00081
상기 화학식 5-1 내지 5-16 및 8-1 내지 8-11 중 * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
한편, 상기 화학식 1-1(A), 1-1(B), 1-2(A), 1-2(B), 1-3(A) 및 1-3(B) 중,
상기 화학식 3 중 Y1이 S 또는 O이고,
상기 A5 고리 및 B5 고리는 서로 독립적으로, 하기 화학식 8-1(1) 내지 8-1(4) 중 하나로 표시되고, 상기 D 5 고리는 하기 화학식 8-3(1) 내지 8-3(4) 중 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 8-1(1)> <화학식 8-1(2)>
Figure 112014126629139-pat00082
Figure 112014126629139-pat00083
<화학식 8-1(3)> <화학식 8-1(4)>
Figure 112014126629139-pat00084
Figure 112014126629139-pat00085
<화학식 8-3(1)> <화학식 8-3(2)>
Figure 112014126629139-pat00086
Figure 112014126629139-pat00087
<화학식 8-3(3)> <화학식 8-3(4)>
Figure 112014126629139-pat00088
Figure 112014126629139-pat00089
상기 화학식 8-1(1) 내지 8-1(4) 및 화학식 8-3(1) 내지 8-3(4) 중,
상기 L24는 하기 화학식 5-1 내지 5-16 중 하나로 표시되고;
상기 aq 및 ar은 각각 독립적으로, 0 또는 1이고;
상기 R24는 하기 화학식 8-1 내지 8-11 중 하나로 표시되고;
상기 ai 및 aj는 각각 독립적으로 1이고;
Figure 112014126629139-pat00090
Figure 112014126629139-pat00091
Figure 112014126629139-pat00092
상기 화학식 5-1 내지 5-16 및 8-1 내지 8-11 중 * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 상기 화학식 1-1(A), 1-2(A) 또는 1-3(A)로 표시되되, 상기 화학식 1-1(A), 1-2(A) 및 1-3(A) 중,
상기 A1 고리는 상기 화학식 5-1(1) 및 5-1(2) 중 하나로 표시되고,
상기 B1 고리는 상기 화학식 5-2(1) 내지 5-2(3) 중 하나로 표시되고,
상기 D1 고리는 상기 화학식 5-3(1) 내지 5-3(3) 중 하나로 표시되고,
상기 A3 고리는 상기 화학식 6-1(1) 및 6-1(2) 중 하나로 표시되고,
상기 B3 고리는 상기 화학식 6-2(1) 및 6-2(2) 중 하나로 표시되고,
상기 D3 고리는 상기 화학식 6-3(1) 내지 6-3(4) 중 하나로 표시되고,
상기 A4 고리는 상기 화학식 7-1(1) 및 7-1(3) 중 하나로 표시되고,
상기 B4 고리는 상기 화학식 7-2(1) 및 7-2(3) 중 하나로 표시되고,
상기 D4 고리는 상기 화학식 7-3(1) 및 7-3(2) 중 하나로 표시되고,
상기 A5 고리는 상기 화학식 8-1(1) 및 8-1(3) 중 하나로 표시되고,
상기 B5 고리는 상기 화학식 8-2(1) 내지 8-2(3) 중 하나로 표시되고,
상기 D5 고리는 상기 화학식 8-3(1) 및 8-3(4) 중 하나로 표시될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중,
상기 R41 내지 R43 및 R51 내지 R53은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C20헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3) -B(Q4)(Q5) 및 N(Q6)(Q7) 중에서 선택될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 R41 내지 R43 및 R51 내지 R53은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기 및 n-옥틸기 및 하기 화학식 10-1 내지 10-17 중 하나로 표시될 수 있다:
Figure 112014126629139-pat00093
Figure 112014126629139-pat00094
상기 화학식 10-1 내지 10-17 중,
Y31 내지 Y34는 서로 독립적으로, 단일결합, O, S, C(Z34)(Z35), N(Z36) 또는 Si(Z37)(Z38)이고;
Z31 내지 Z38은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q3, Q6 및 Q7은 서로 독립적으로,
C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고;
e1은 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, e2는 1 내지 7의 정수 중에서 선택되고, e3는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고, e4는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, e5는 1 또는 2이고, e6는 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고, * 은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 10-1 내지 10-17 중,
Z31 내지 Z38은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q3, Q6 및 Q7은 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 및 카바졸일기 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 R41 내지 R43 및 R51 내지 R53은 서로 독립적으로, 하기 화학식 12-1 내지 화학식 12-49 중 하나일 수 있다:
Figure 112014126629139-pat00095
Figure 112014126629139-pat00096
Figure 112014126629139-pat00097
Figure 112014126629139-pat00098
Figure 112014126629139-pat00099
Figure 112014126629139-pat00100
상기 화학식 12-1 내지 화학식 12-49 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 2 중,
상기 R41 내지 R43 및 R51 내지 R53은 서로 독립적으로, 하기 화학식 13-1 내지 화학식 13-6 중 하나이고,
상기 bd 내지 bf는 각각 독립적으로, 0 또는 1이고, bg+bh+bi는 1 또는 2일 수 있다:
Figure 112014126629139-pat00101
상기 화학식 13-1 내지 화학식 13-6 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 하기 화학식 1-1(A-1) 내지 1-1(A-20), 1-1(B-1) 내지 1-1(B-20), 1-2(A-1) 내지 1-2(A-27), 1-2(B-1) 내지 1-2(B-19), 1-3(A-1) 내지 1-3(A-29) 및 1-3(B-1) 내지 1-3(B-27) 중 하나로 표시되고, 상기 제2 화합물은 하기 화학식 2(1) 및 2(2) 중 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 1-1(A-1)> <화학식 1-1(A-2)>
Figure 112014126629139-pat00102
Figure 112014126629139-pat00103
<화학식 1-1(A-3)> <화학식 1-1(A-4)>
Figure 112014126629139-pat00104
Figure 112014126629139-pat00105
<화학식 1-1(A-5)> <화학식 1-1(A-6)>
Figure 112014126629139-pat00106
Figure 112014126629139-pat00107
<화학식 1-1(A-7)> <화학식 1-1(A-8)>
Figure 112014126629139-pat00108
Figure 112014126629139-pat00109
<화학식 1-1(A-9)> <화학식 1-1(A-10)>
Figure 112014126629139-pat00110
Figure 112014126629139-pat00111
<화학식 1-1(A-11)> <화학식 1-1(A-12)>
Figure 112014126629139-pat00112
Figure 112014126629139-pat00113
<화학식 1-1(A-13)> <화학식 1-1(A-14)>
Figure 112014126629139-pat00114
Figure 112014126629139-pat00115
<화학식 1-1(A-15)> <화학식 1-1(A-16)>
Figure 112014126629139-pat00116
Figure 112014126629139-pat00117
<화학식 1-1(A-17)> <화학식 1-1(A-18)>
Figure 112014126629139-pat00118
Figure 112014126629139-pat00119
<화학식 1-1(A-19)> <화학식 1-1(A-20)>
Figure 112014126629139-pat00120
Figure 112014126629139-pat00121
<화학식 1-1(B-1)> <화학식 1-1(B-2)>
Figure 112014126629139-pat00122
Figure 112014126629139-pat00123
<화학식 1-1(B-3)> <화학식 1-1(B-4)>
Figure 112014126629139-pat00124
Figure 112014126629139-pat00125
<<화학식 1-1(B-5)> <화학식 1-1(B-6)>
Figure 112014126629139-pat00126
Figure 112014126629139-pat00127
<화학식 1-1(B-7)> <화학식 1-1(B-8)>
Figure 112014126629139-pat00128
Figure 112014126629139-pat00129
<화학식 1-1(B-9)> <화학식 1-1(B-10)>
Figure 112014126629139-pat00130
Figure 112014126629139-pat00131
<화학식 1-1(B-11)> <화학식 1-1(B-12)>
Figure 112014126629139-pat00132
Figure 112014126629139-pat00133
<화학식 1-1(B-13)> <화학식 1-1(B-14)>
Figure 112014126629139-pat00134
Figure 112014126629139-pat00135
<화학식 1-1(B-15)> <화학식 1-1(B-16)>
Figure 112014126629139-pat00136
Figure 112014126629139-pat00137
<화학식 1-1(B-17)> <화학식 1-1(B-18)>
Figure 112014126629139-pat00138
Figure 112014126629139-pat00139
<화학식 1-1(B-19)> <화학식 1-1(B-20)>
Figure 112014126629139-pat00140
Figure 112014126629139-pat00141

<화학식 1-2(A-1)> <화학식 1-2(A-2)>
Figure 112014126629139-pat00142
Figure 112014126629139-pat00143
<화학식 1-2(A-3)> <화학식 1-2(A-4)>
Figure 112014126629139-pat00144
Figure 112014126629139-pat00145
<화학식 1-2(A-5)> <화학식 1-2(A-6)>
Figure 112014126629139-pat00146
Figure 112014126629139-pat00147
<화학식 1-2(A-7)> <화학식 1-2(A-8)>
Figure 112014126629139-pat00148
Figure 112014126629139-pat00149
<화학식 1-2(A-9)> <화학식 1-2(A-10)>
Figure 112014126629139-pat00150
Figure 112014126629139-pat00151
<화학식 1-2(A-11)> <화학식 1-2(A-12)>
Figure 112014126629139-pat00152
Figure 112014126629139-pat00153
<화학식 1-2(A-13)> <화학식 1-2(A-14)>
Figure 112014126629139-pat00154
Figure 112014126629139-pat00155
<화학식 1-2(A-15)> <화학식 1-2(A-16)>
Figure 112014126629139-pat00156
Figure 112014126629139-pat00157
<화학식 1-2(A-17)> <화학식 1-2(A-18)>
Figure 112014126629139-pat00158
Figure 112014126629139-pat00159
<화학식 1-2(A-19)> <화학식 1-2(A-20)>
Figure 112014126629139-pat00160
Figure 112014126629139-pat00161
<화학식 1-2(A-21)> <화학식 1-2(A-22)>
Figure 112014126629139-pat00162
Figure 112014126629139-pat00163
<화학식 1-2(A-23)> <화학식 1-2(A-24)>
Figure 112014126629139-pat00164
Figure 112014126629139-pat00165
<화학식 1-2(A-25)> <화학식 1-2(A-26)>
Figure 112014126629139-pat00166
Figure 112014126629139-pat00167
<화학식 1-2(A-27)>
Figure 112014126629139-pat00168
<화학식 1-2(B-1)> <화학식 1-2(B-2)>
Figure 112014126629139-pat00169
Figure 112014126629139-pat00170
<화학식 1-2(B-3)> <화학식 1-2(B-4)>
Figure 112014126629139-pat00171
Figure 112014126629139-pat00172
<화학식 1-2(B-5)> <화학식 1-2(B-6)>
Figure 112014126629139-pat00173
Figure 112014126629139-pat00174
<화학식 1-2(B-7)> <화학식 1-2(B-8)>
Figure 112014126629139-pat00175
Figure 112014126629139-pat00176
<화학식 1-2(B-9)> <화학식 1-2(B-10)>
Figure 112014126629139-pat00177
Figure 112014126629139-pat00178
<화학식 1-2(B-11)> <화학식 1-2(B-12)>
Figure 112014126629139-pat00179
Figure 112014126629139-pat00180
<화학식 1-2(B-13)> <화학식 1-2(B-14)>
Figure 112014126629139-pat00181
Figure 112014126629139-pat00182
<화학식 1-2(B-15)> <화학식 1-2(B-16)>
Figure 112014126629139-pat00183
Figure 112014126629139-pat00184
<화학식 1-2(B-17)> <화학식 1-2(B-18)>
Figure 112014126629139-pat00185
Figure 112014126629139-pat00186
<화학식 1-2(B-19)>
Figure 112014126629139-pat00187
<화학식 1-3(A-1)> <화학식 1-3(A-2)>
Figure 112014126629139-pat00188
Figure 112014126629139-pat00189
<화학식 1-3(A-3)> <화학식 1-3(A-4)>
Figure 112014126629139-pat00190
Figure 112014126629139-pat00191
<화학식 1-3(A-5)> <화학식 1-3(A-6)>
Figure 112014126629139-pat00192
Figure 112014126629139-pat00193
<화학식 1-3(A-7)> <화학식 1-3(A-8)>
Figure 112014126629139-pat00194
Figure 112014126629139-pat00195
<화학식 1-3(A-9)> <화학식 1-3(A-10)>
Figure 112014126629139-pat00196
Figure 112014126629139-pat00197
<화학식 1-3(A-11)> <화학식 1-3(A-12)>
Figure 112014126629139-pat00198
Figure 112014126629139-pat00199
<화학식 1-3(A-13)> <화학식 1-3(A-14)>
Figure 112014126629139-pat00200
Figure 112014126629139-pat00201
<화학식 1-3(A-15)> <화학식 1-3(A-16)>
Figure 112014126629139-pat00202
Figure 112014126629139-pat00203
<화학식 1-3(A-17)> <화학식 1-3(A-18)>
Figure 112014126629139-pat00204
Figure 112014126629139-pat00205
<화학식 1-3(A-19)> <화학식 1-3(A-20)>
Figure 112014126629139-pat00206
Figure 112014126629139-pat00207
<화학식 1-3(A-21)> <화학식 1-3(A-22)>
Figure 112014126629139-pat00208
Figure 112014126629139-pat00209
<화학식 1-3(A-23)> <화학식 1-3(A-24)>
Figure 112014126629139-pat00210
Figure 112014126629139-pat00211
<화학식 1-3(A-25)> <화학식 1-3(A-26)>
Figure 112014126629139-pat00212
Figure 112014126629139-pat00213
<화학식 1-3(A-27)> <화학식 1-3(A-28)>
Figure 112014126629139-pat00214
Figure 112014126629139-pat00215
<화학식 1-3(A-29)>
Figure 112014126629139-pat00216
<화학식 1-3(B-1)> <화학식 1-3(B-2)>
Figure 112014126629139-pat00217
Figure 112014126629139-pat00218
<화학식 1-3(B-3)> <화학식 1-3(B-4)>
Figure 112014126629139-pat00219
Figure 112014126629139-pat00220
<화학식 1-3(B-5)> <화학식 1-3(B-6)>
Figure 112014126629139-pat00221
Figure 112014126629139-pat00222
<화학식 1-3(B-7)> <화학식 1-3(B-8)>
Figure 112014126629139-pat00223
Figure 112014126629139-pat00224
<화학식 1-3(B-9)> <화학식 1-3(B-10)>
Figure 112014126629139-pat00225
Figure 112014126629139-pat00226
<화학식 1-3(B-11)> <화학식 1-3(B-12)>
Figure 112014126629139-pat00227
Figure 112014126629139-pat00228
<화학식 1-3(B-13)> <화학식 1-3(B-14)>
Figure 112014126629139-pat00229
Figure 112014126629139-pat00230
<화학식 1-3(B-15)> <화학식 1-3(B-16)>
Figure 112014126629139-pat00231
Figure 112014126629139-pat00232
<화학식 1-3(B-17)> <화학식 1-3(B-18)>
Figure 112014126629139-pat00233
Figure 112014126629139-pat00234
<화학식 1-3(B-19)> <화학식 1-3(B-20)>
Figure 112014126629139-pat00235
Figure 112014126629139-pat00236
<화학식 1-3(B-21)> <화학식 1-3(B-22)>
Figure 112014126629139-pat00237
Figure 112014126629139-pat00238
<화학식 1-3(B-23)> <화학식 1-3(B-24)>
Figure 112014126629139-pat00239
Figure 112014126629139-pat00240
<화학식 1-3(B-25)> <화학식 1-3(B-26)>
Figure 112014126629139-pat00241
Figure 112014126629139-pat00242
<화학식 1-3(B-27)>
Figure 112014126629139-pat00243
<화학식 2(1)>
Figure 112014126629139-pat00244
<화학식 2(2)>
Figure 112014126629139-pat00245
상기 화학식 1-1(A-1) 내지 1-1(A-20), 1-1(B-1) 내지 1-1(B-20), 1-2(A-1) 내지 1-2(A-27), 1-2(B-1) 내지 1-2(B-19), 1-3(A-1) 내지 1-3(A-29) 및 1-3(B-1) 내지 1-3(B-27) 중,
Y1, R1 내지 R6 및 R21 내지 R24에 대한 설명은 전술된 바와 같고;
ac는 0, 1 및 2 중에서 선택되고, ac가 2일 경우 2 개의 R21은 서로 동일하거나 상이하고;
ad, ae, ag 및 ai는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고, ad가 2일 경우 2 이상의 R21은 서로 동일하거나 상이하고, ae가 2일 경우 2 이상의 R22는 서로 동일하거나 상이하고, ag가 2일 경우 2 이상의 R23은 서로 동일하거나 상이하고, ai가 2일 경우 2 이상의 R24는 서로 동일하거나 상이하고;
af, ah 및 aj는 서로 독립적으로 0, 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고, af가 2일 경우 2 이상의 R22는 서로 동일하거나 상이하고, ah가 2일 경우 2 이상의 R23은 서로 동일하거나 상이하고, aj가 2일 경우 2 이상의 R24는 서로 동일하거나 상이하고;
상기 화학식 2(1) 및 2(2) 중,
L41, L42, R41, R42, ba, bb, bd 및 be에 대한 설명은 전술된 바와 같고;
R41a 내지 R41c는 각각 R41에 대한 설명을 참조하고, R42a 내지 R42d는 각각 R42에 대한 설명을 참조하고, R43a 내지 R43d는 각각 R43에 대한 설명을 참조한다.
예를 들어, 상기 제1화합물은 하기 화합물 1 내지 37 중 하나이고, 상기 제2화합물은 하기 화합물 101 내지 107 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112014126629139-pat00246
Figure 112014126629139-pat00247
Figure 112014126629139-pat00248
Figure 112014126629139-pat00249
Figure 112014126629139-pat00250
Figure 112014126629139-pat00251
Figure 112014126629139-pat00252

Figure 112014126629139-pat00253
상기 제1화합물은 전자 이동도가 높은 치환기를 가지는 바 우수한 전자 수송 능력을 가질 수 있고, 상기 제2화합물은 정공 이동도가 높은 치환기를 가지는 바 우수한 정공 수송 능력을 가질 수 있다. 이와 같이, 전자 수송 능력을 갖는 제1화합물 및 정공 수송 능력을 갖는 제2화합물이 서로 별도로 존재하는 경우, 전자 수송 능력 및 정공 수송 능력을 한 분자 내에 동시에 갖는 화합물에 비하여 전자-정공 밸런스가 향상되고, 상기 제1화합물 및 제2화합물을 채용한 전기 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자의 수명 및 효율이 증가될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1-1 내지 1-3 중 하나로 표시되는 제1화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 제2화합물은 열안정성이 우수하여, 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물을 포함하는 층 형성 시 열에 의한 변성이 쉽게 일어나지 않을 수 있고, 상기 제1화합물 및 제2화합물을 채용한 전기 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자의 수명이 증가될 수 있다.
상기 제1화합물 및 제2화합물은 모두 유기층(150) 중 발광층에 포함될 수 있다. 또는, 상기 제1화합물은 유기층(150) 중 발광층에 포함되고, 상기 제2화합물은 발광층과 제2전극 사이의 전자 수송 영역에 포함될 수 있다. 또 다른 예로서, 상기 제1화합물 및 제2화합물은 모두 유기층(150) 중 발광층에 포함되고, 이에 더하여, 상기 제2화합물은 발광층과 제2전극 사이의 전자 수송 영역에 포함될 수 있다. 이 때, 상기 발광층에 포함되어 있는 제2화합물과 상기 전자 수송 영역에 포함되어 있는 제2화합물은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 발광층에 상기 제1화합물 및 제2화합물이 모두 포함될 경우, 정공과 전자의 결합 영역이 발광층과 전자 수송 영역 사이의 계면 측으로 이동될 수 있어, 유기 발광 소자의 수명의 향상에 기여할 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층(150) 중 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다.
상기 발광층 중 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
상기 발광층 중 호스트는 상기 제1화합물 및 제2화합물을 포함하고, 상기 도펀트는 인광 도펀트 및 형광 도펀트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 인광 도펀트는, 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 톨륨(Tm), Rh(로듐) 및 Cu(구리) 중 하나를 포함한 유기금속 화합물을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 인광 도펀트는 하기 화학식 401로 표시되는 유기금속 착체를 포함할 수 있다:
<화학식 401>
Figure 112014126629139-pat00254
상기 화학식 401 중,
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb) 및 톨륨(TM) 중에서 선택되고;
X401 내지 X404는 서로 독립적으로, 질소 또는 탄소이고;
A401 및 A402 고리는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 스파이로-플루오렌, 치환 또는 비치환된 인덴, 치환 또는 비치환된 피롤, 치환 또는 비치환된 티오펜, 치환 또는 비치환된 퓨란(furan), 치환 또는 비치환된 이미다졸, 치환 또는 비치환된 피라졸, 치환 또는 비치환된 티아졸, 치환 또는 비치환된 이소티아졸, 치환 또는 비치환된 옥사졸, 치환 또는 비치환된 이속사졸(isooxazole), 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 피라진, 치환 또는 비치환된 피리미딘, 치환 또는 비치환된 피리다진, 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀린, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린, 치환 또는 비치환된 카바졸, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란(benzofuran), 치환 또는 비치환된 벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 이소벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸, 치환 또는 비치환된 이소벤조옥사졸, 치환 또는 비치환된 트리아졸, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸, 치환 또는 비치환된 트리아진, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란(dibenzofuran) 및 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 중에서 선택되고;
상기 치환된 벤젠, 치환된 나프탈렌, 치환된 플루오렌, 치환된 스파이로-플루오렌, 치환된 인덴, 치환된 피롤, 치환된 티오펜, 치환된 퓨란, 치환된 이미다졸, 치환된 피라졸, 치환된 티아졸, 치환된 이소티아졸, 치환된 옥사졸, 치환된 이속사졸, 치환된 피리딘, 치환된 피라진, 치환된 피리미딘, 치환된 피리다진, 치환된 퀴놀린, 치환된 이소퀴놀린, 치환된 벤조퀴놀린, 치환된 퀴녹살린, 치환된 퀴나졸린, 치환된 카바졸, 치환된 벤조이미다졸, 치환된 벤조퓨란, 치환된 벤조티오펜, 치환된 이소벤조티오펜, 치환된 벤조옥사졸, 치환된 이소벤조옥사졸, 치환된 트리아졸, 치환된 옥사디아졸, 치환된 트리아진, 치환된 디벤조퓨란 및 치환된 디벤조티오펜의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기(aryloxy), C6-C60아릴티오기(arylthio), C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group), 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q401)(Q402), -Si(Q403)(Q404)(Q405) 및 -B(Q406)(Q407) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴기옥시기, C6-C60아릴기티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q411)(Q412), -Si(Q413)(Q414)(Q415) 및 -B(Q416)(Q417) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q421)(Q422), -Si(Q423)(Q424)(Q425) 및 -B(Q426)(Q427); 중에서 선택되고;
L401은 유기 리간드이고;
xc1은 1, 2 또는 3이고;
xc2는 0, 1, 2 또는 3이다.
상기 Q401 내지 Q407, Q411 내지 Q417 및 Q421 내지 Q427에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Q1에 대한 설명을 참조한다.
상기 L401은 임의의 1가, 2가 또는 3가의 유기 리간드일 수 있다. 예를 들어, L401은 할로겐 리간드(예를 들면, Cl, F), 디케톤 리간드(예를 들면, 아세틸아세토네이트, 1,3-디페닐-1,3-프로판디오네이트, 2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄디오네이트, 헥사플루오로아세토네이트), 카르복실산 리간드(예를 들면, 피콜리네이트, 디메틸-3-피라졸카르복실레이트, 벤조에이트), 카본 모노옥사이드 리간드, 이소니트릴 리간드, 시아노 리간드 및 포스포러스 리간드(예를 들면, 포스핀(phosphine), 포스파이트(phosphite)) 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 401 중 A401가 2 이상의 치환기를 가질 경우, A401의 2 이상의 치환기를 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 401 중 A402가 2 이상의 치환기를 가질 경우, A402의 2 이상의 치환기를 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 401 중 xc1이 2 이상일 경우, 화학식 401 중 복수의 리간드
Figure 112014126629139-pat00255
는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 화학식 401 중 xc1이 2 이상일 경우, A401 및 A402는 각각 이웃하는 다른 리간드의 A401 및 A402와 각각 직접(directly) 또는 연결기(예를 들면, C1-C5알킬렌기, -N(R')-(여기서, R'은 C1-C10알킬기 또는 C6-C20아릴기임) 또는 -C(=O)-)를 사이에 두고 연결될 수 있다.
상기 인광 도펀트는 하기 화합물 PD1 내지 PD74 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112014126629139-pat00256
Figure 112014126629139-pat00257
Figure 112014126629139-pat00258
Figure 112014126629139-pat00259
Figure 112014126629139-pat00260
Figure 112014126629139-pat00261

Figure 112014126629139-pat00262
Figure 112014126629139-pat00263
Figure 112014126629139-pat00264
Figure 112014126629139-pat00265
Figure 112014126629139-pat00266
Figure 112014126629139-pat00267
Figure 112014126629139-pat00268
또는, 상기 인광 도펀트는 하기 PtOEP를 포함할 수 있다:
Figure 112014126629139-pat00269
상기 형광 도펀트는 하기 DPAVBi, BDAVBi, TBPe, DCM, DCJTB, Coumarin 6 및 C545T 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
Figure 112014126629139-pat00270

Figure 112014126629139-pat00271

또는, 상기 형광 도펀트는, 하기 화학식 501로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 501>
Figure 112014126629139-pat00272
상기 화학식 501 중,
Ar501은 나프탈렌(naphthalene), 헵탈렌(heptalene), 플루오렌(fluorenene), 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 파이렌(pyrene), 크라이센(chrysene), 나프타센(naphthacene), 피센(picene), 페릴렌(perylene), 펜타펜(pentaphene) 또는 인데노안트라센(indenoanthracene); 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q501)(Q502)(Q503) (상기 Q501 내지 Q503은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C6-C60아릴기 및 C1-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 헵탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 또는 인데노안트라센; 일 수 있고;
L501 내지 L503에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 L201에 대한 설명을 참조하고;
R501 및 R502는 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오기페닐기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오기페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오기페닐기; 이고;
xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
xd4는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다.
상기 제1화합물과 제2화합물의 중량비는 10 : 90 내지 90 : 10의 범위 내에서 선택될 수 있고, 예를 들어 80 : 20, 70 : 30, 60 : 40, 50 : 50, 40 : 60, 30 : 70, 20 : 80의 범위일 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 상기 제1화합물과 제2화합물의 중량비는 5 : 5 일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 제1화합물과 제2화합물의 중량비 범위가 상술한 범위를 만족할 경우, 발광층 중 정공 이동과 전자 이동의 균형을 효과적으로 이룰 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 버퍼층 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있고, 상기 전자 수송 영역은 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1전극으로부터 차례로 적층된 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층/버퍼층, 정공 주입층/버퍼층, 정공 수송층/버퍼층, 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층 또는 정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 제1전극 상부에 상기 정공 주입층을 형성할 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10-8 내지 약 10-3torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 코팅 조건은 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도 및 약 80℃ 내지 200℃의 열처리 온도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
상기 정공 수송 영역이 정공 수송층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 제1전극 상부 또는 정공 주입층 상부에 상기 정공 수송층을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의하여 정공 수송층을 형성할 경우, 정공 수송층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
Figure 112014126629139-pat00273
Figure 112014126629139-pat00274

<화학식 201>
Figure 112014126629139-pat00275
<화학식 202>
Figure 112014126629139-pat00276
상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L205에 대한 설명은 서로 독립적으로, 본 명세서 중 L1 내지 L3에 대한 설명을 참조하고;
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
xa5는 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
R201 내지 R204은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L205는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오렌기, 디벤조플루오렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 중에서 선택되고;
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고;
xa5는 1, 2 또는 3이고;
R201 내지 R204는 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:
<화학식 201A>
Figure 112014126629139-pat00277
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A-1>
Figure 112014126629139-pat00278
상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 202A>
Figure 112014126629139-pat00279
상기 화학식 201A, 201A-1 및 202A 중 L201 내지 L203, xa1 내지 xa3, xa5 및 R202 내지 R204에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, R211 및 R212는 서로 독립적으로, R203에 대한 설명을 참조하고, R213 내지 R216은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴기옥시기, C6-C60아릴기티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 201A, 201A-1 및 202A 중,
L201 내지 L203은 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 중에서 선택되고;
xa1 내지 xa3은 서로 독립적으로, 0 또는 1이고;
R203, R204, R211 및 R212는 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
R213 및 R214는 서로 독립적으로,
C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
R215 및 R216은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
xa5는 1 또는 2이다.
상기 화학식 201A 및 201A-1 중 R213 및 R214는 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112014126629139-pat00280
Figure 112014126629139-pat00281
Figure 112014126629139-pat00282
Figure 112014126629139-pat00283
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층을 모두 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라시아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라시아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 HT-D1> <F4-TCNQ>
Figure 112014126629139-pat00284
Figure 112014126629139-pat00285
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 정공 주입층 및 정공 수송층 외에, 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 수 있다. 상기 버퍼층에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층은 전자 수송 영역으로부터의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
예를 들어, 상기 전자 저지층 재료로서 하기 mCP를 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112014126629139-pat00286
상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은, 발광층으로부터 차례로 적층된 전자 수송층/전자 주입층 또는 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송 영역은 정공 저지층을 포함할 수 있다. 상기 정공 저지층은, 발광층이 인광 도펀트를 사용할 경우, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여, 형성할 수 있다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 발광층 상부에 상기 정공 저지층을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 정공 저지층을 형성할 경우, 정공 저지층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP 및 Bphen 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112014126629139-pat00287
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송 영역은 전자 수송층을 포함할 수 있다. 상기 전자 수송층은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 발광층 상부 또는 정공 저지층 상부에 형성될 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 전자 수송층을 형성할 경우, 전자 수송층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
Figure 112014126629139-pat00288
또는, 상기 전자 수송층은, 하기 화학식 601로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 602로 표시되는 화합물 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 601>
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2
상기 화학식 601 중,
Ar601은
나프탈렌, 헵탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 및 인데노안트라센;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q301)(Q302)(Q303) (상기 Q301 내지 Q303은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C6-C60아릴기 및 C1-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 헵탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 및 인데노안트라센; 중에서 선택되고;
L601에 대한 설명은 본 명세서 중 L201에 대한 설명을 참조하고;
E601은,
피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고;
xe1은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
xe2는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다.
<화학식 602>
Figure 112014126629139-pat00289
상기 화학식 602 중,
X611은 N 또는 C-(L611)xe611-R611이고, X612는 N 또는 C-(L612)xe612-R612이고, X613은 N 또는 C-(L613)xe613-R613이고, X611 내지 X613 중 적어도 하나는 N이고;
L611 내지 L616 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 L201에 대한 설명을 참조하고;
R611 내지 R616은 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
xe611 내지 xe616은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택된다.
상기 화학식 601로 표시되는 화합물 및 602로 표시되는 화합물은 하기 화합물 ET1 내지 ET15 중에서 선택될 수 있다:
Figure 112014126629139-pat00290
Figure 112014126629139-pat00291
Figure 112014126629139-pat00292
Figure 112014126629139-pat00293
Figure 112014126629139-pat00294
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
Figure 112014126629139-pat00295
상기 전자 수송 영역은, 제2전극(190)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 전자 수송층 상부에 형성될 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 전자 주입층을 형성할 경우, 전자 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 및 LiQ 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상술한 바와 같은 유기층(150) 상부에는 제2전극(190)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(190)은 전자 주입 전극인 캐소드(Cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(190)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 제2전극(190)용 물질의 구체적인 예에는, 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 포함될 수 있다. 또는, 상기 제2전극(190)용 물질로서 ITO 또는 IZO 등을 사용할 수 있다. 상기 제2전극(190)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는, -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는, N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromacity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 8 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 1 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중, 상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기(aryloxy), C6-C60아릴티오기(arylthio), C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -B(Q14)(Q15) 및 -N(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -B(Q24)(Q25) 및 -N(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -B(Q34)(Q35) 및 -N(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
상기 Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, -N(Q11)(Q12), -B(Q13)(Q14) 및 -Si(Q15)(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, -N(Q21)(Q22), -B(Q23)(Q24) 및 -Si(Q25)(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
-N(Q31)(Q32), -B(Q33)(Q34) 및 -Si(Q35)(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
상기 Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
합성예 1: 화합물 1의 합성
하기 반응식 1에 따라 화합물 1을 합성하였다:
<반응식 1>
Figure 112014126629139-pat00296
중간체 1-1의 합성
카바졸 20g(119.61mmol)을 2-브로모아이도벤젠 67.68g(239.22mmol), 카파 아이오다이드 11.40g(59.81mmol), 포타슘카보네이트 33.06g(239.22mmol)을 질소 분위기 하에서 자이렌에 용해시키고, 환류 교반하였다. 12 시간 후, 상온까지 냉각하고 증류수를 추가한 다음, 메틸클로라이드(MC)로 추출한 후, 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류하였다. 이로부터 수득한 결과물을 칼럼 분리하여, 중간체 1-1 32.64g(101.67mmol, 85%)을 수득하였다.
중간체 1-2의 합성
중간체 1-1 20g(62.30mmol)을 THF 100ml에 녹이고 -78℃에서 n-buLi 24.91ml(62.30mmol, 2.5M in hexane)을 천천히 추가하였다. 2 시간 교반 후, 아세톤 4.70ml(80.99mmol)을 넣은 다음, 천천히 상온까지 승온하고, NaHCO3 수용액을 추가한 후, MC로 추출하였다. 이로부터 수득한 결과물을 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류한 다음, 별도의 2구 플라스크에 넣어 100ml의 아세트산(acetic acid)과 혼합하였다. 촉매량의 HCl 수용액 (5mol%, 12N)을 넣고 환류 교반한 다음, 12 시간 후, 상온으로 냉각하고 증류수를 넣어 MC로 추출한 후, 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류하였다. 이로부터 수득한 결과물을 칼럼 분리하여 중간체 1-2 11.47g(40.50mmol, 65%)를 수득하였다.
중간체 1-3의 합성
중간체 1-2 20g(70.64mmol)을 디메틸포름아미드(DMF) 200ml에 용해시키고, N-브로모숙신이미디(NBS) 13.83g(77.70mmol)을 추가하였다. 상온에서 10시간 교반 후 유기 용매를 감압 증류한 다음, 증류수를 넣고 EA로 추출하였다. 이로부터 얻은 결과물을 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류한 다음, 컬럼 분리하여 중간체 1-3 22.19g(61.45mmol, 87%)을 수득하였다.
중간체 1-4의 합성
중간체 1-3 20g(55.39mmol)을 테트라히드로퓨란(THF) 200ml에 용해시키고, -78℃에서 n-buLi 22.15ml (55.39mmol, 2.5M in hexane)을 천천히 추가하였다. 1 시간 교반 후, 트리메틸보레이트 8.02ml(72.01mmol)를 추가하고, 천천히 상온까지 승온시키고, 12 시간 교반하였다. 증류수를 넣고 EA로 추출한 후, 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류하였다. 이로부터 수득한 결과물을 컬럼 분리 하여 중간체 1-4 10.87g(33.24mmol, 60%)을 수득하였다.
중간체 1-5의 합성
중간체 1-4 20g(61.14mmol), 브로모-2-니트로벤젠 14.81g(73.36mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(Pd(PPh3)4) 1.78g(1.53mmol), 2M K2CO3 수용액 49.98ml(101.89mmol), 톨루엔 160ml 및 에탄올 60ml를 넣고 환류 교반하였다. 4 시간 후 상온까지 냉각하고 증류수를 추가한 후, EA로 추출하고 황산마그네슘으로 건조한 다음, 감압 증류하였다. 이로부터 수득한 결과물을 컬럼 분리하여 중간체 1-6 18.78g(46.46mmol, 76%)을 수득하였다.
중간체 1-6의 합성
중간체 1-5 10g(24.74mmol)을 트리에틸포스파이트 100ml와 혼합하고, 180℃에서 교반하였다. 10 시간 후 상온까지 냉각하고 유기 용매를 감압 증류한 다음, 증류수를 넣고 EA로 추출한 후, 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류하였다. 이로부터 수득한 결과물을 컬럼 분리하여 중간체 1-6 5.51g(14.85mmol, 60%)을 수득하였다.
화합물 1의 합성
중간체 1-6 10g(26.92mmol)을 디메틸포름아미드(DMF) 100ml에 용해시킨 후, NaH 1.62g(40.38mmol, 60% dispersion in mineral oil)가 DMF 100ml에 용해되어 있는 반응 용기에 넣었다. 1 시간 후, DMF 100ml에 용해시킨 2-클로로-4,6-디페닐트리아진 8.65g(32.31mmol)을 추가하였다. 12 시간 교반 후 증류수를 넣고 생성된 고체를 감압 여과하고, 에틸 아세테이트(EA) 및 DMF로 재결정하여 화합물 1 8.77g(14.54mmol, 54%)을 수득하였다.
MS : m/z 603.24 [M]+
1H NMR (CDCl3) δ 8.55 (1H), 8.32 (1H), 8.28 (4H), 8.12 (1H), 7.94 (1H), 7.63 (1H), 7.51 (4H), 7.50 (1H), 7.41 (2H), 7.40 (1H), 7.37 (1H), 7.33 (1H), 7.30 (1H), 7.29 (1H), 7.26 (1H), 7.25 (1H), 1.72 (6H)
합성예 2: 화합물 2의 합성
중간체 1-2 합성시 아세톤 대신 벤조페논을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 2 (수율: 52%)를 합성하였다.
MS : m/z 727.27 [M]+
1H NMR (CDCl3) δ 8.55 (1H), 8.28 (4H), 8.25 (1H), 8.12 (1H), 7.94 (1H), 7.63 (1H), 7.51 (4H), 7.50 (1H), 7.41 (2H), 7.39 (1H), 7.33 (6H), 7.29 (1H), 7.26 (2H), 7.25 (1H), 7.23 (1H), 7.22 (1H), 7.11 (4H)
합성예 3: 화합물 3의 합성
하기 반응식 2에 따라 화합물 3을 합성하였다:
<반응식 2>
Figure 112014126629139-pat00297
>
중간체 3-1의 합성
1,4-디브로모-2,5-디니트로벤젠 20g(61.76mmol), 1-페닐보론산 18.83g(154.40mmol), Pd(PPh3)4 4.32g(3.71mmol), 2M K2CO3 수용액 90.88ml(185.28mmol), 톨루엔 200mL 및 에탄올 100mL을 혼합한 후, 환류 교반 하였다. 10 시간 후에 상온까지 냉각한 다음, 증류수를 넣고 EA로 추출한 후, 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류하였다. 이로부터 수득한 결과물을 컬럼 분리하여 중간체 3-1 17.79g(55.58mmol, 90%)을 수득하였다.
중간체 3-2의 합성
중간체 1-5 대신 중간체 3-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 1-6의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 3-2를 수득하였다.
중간체 3-3의 합성
중간체 1-6 대신 중간체 3-2를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 3-3을 수득하였다.
중간체 3-4의 합성
카바졸 대신 중간체 3-3을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 1-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 3-4를 수득하였다.
화합물 3의 합성
중간체 1-1 대신 중간체 3-4를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 1-2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 3 (수율: 56%)을 수득하였다.
MS : m/z 603.24 [M]+
1H NMR (CDCl3) δ 8.55 (1H), 8.28 (4H), 8.12 (1H), 7.94 (1H), 7.63 (1H), 7.51 (4H), 7.50 (1H), 7.41 (2H), 7.40 (1H), 7.37 (2H), 7.33 (1H), 7.30 (1H), 7.29 (1H), 7.26 (1H), 7.25 (1H), 1.72 (6H)
합성예 4: 화합물 4의 합성
화합물 1 합성시 2-클로로-4,6-디페닐트리아진 대신 2-(4-클로로페닐)-4,6-디페닐트리아진을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 4 (수율: 60%)를 합성하였다.
MS : m/z 679.27 [M]+
1H NMR (CDCl3) δ 8.55 (1H), 8.32 (1H), 8.28 (4H), 8.12 (1H), 7.94 (1H), 7.79 (2H), 7.68 (2H), 7.63 (1H), 7.51 (4H), 7.50 (1H), 7.41 (2H), 7.40 (1H), 7.37 (1H), 7.33 (1H), 7.30 (1H), 7.29 (1H), 7.26 (1H), 7.25 (1H), 1.72 (6H)
합성예 5: 화합물 10의 합성
하기 반응식 3에 따라 화합물 10을 합성하였다:
<반응식 3>
Figure 112014126629139-pat00298
중간체 10-1의 합성
중간체 1-1 합성시 2-브로모아이도벤젠 대신 2-(3-브로모-4-아이도페닐)-4,6-디페닐-1,3-,5-트리아진을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 합성예 1의 중간체 1-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 10-1을 합성하였다.
중간체 10-2, 10-3 및 10-4의 합성
중간체 1-1 대신 중간체 10-1을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 합성예 1의 중간체 1-2, 1-3 및 1-4의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 10-2, 10-3 및 10-4를 차례로 합성하였다.
화합물 10의 합성
중간체 1-4 대신 중간체 10-4를 사용하고 브로모-2-니트로벤젠 대신 2-브로모벤젠싸이올을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 1-5의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 10 (수율: 48%)을 합성하였다.
MS : m/z 620.20 [M]+
1H NMR (CDCl3) δ 8.45 (1H), 8.28 (4H), 8.12 (1H), 7.98 (1H), 7.86 (1H), 7.68 (1H), 7.63 (1H), 7.61 (1H), 7.60 (1H), 7.52 (1H), 7.51 (4H), 7.50 (2H), 7.41 (2H), 7.29 (1H), 1.72 (6H)
합성예 6: 화합물 11의 합성
화합물 10 합성시 2-브로모벤젠싸이올 대신 2-브로모페놀을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 10과 동일한 방법을 이용하여 화합물 11 (수율: 50%)을 합성하였다.
MS : m/z 604.23 [M]+
1H NMR (CDCl3) δ 8.28 (4H), 8.12 (1H), 7.89 (1H), 7.86 (1H), 7.66 (1H), 7.63 (1H), 7.61 (1H), 7.60 (1H), 7.51 (4H), 7.50 (1H), 7.41 (2H), 7.38 (1H), 7.36 (1H), 7.32 (1H), 7.29 (1H), 1.72 (6H)
합성예 7: 화합물 14의 합성
하기 반응식 4에 따라 화합물 1을 합성하였다:
<반응식 4>
Figure 112014126629139-pat00299
Figure 112014126629139-pat00300
중간체 1-1의 합성
카바졸 20g(119.61mmol)을 디메틸포름아미드(DMF) 100ml에 용해시킨 후, NaH 7.07g(179.42mmol, 60% dispersion in mineral oil)가 DMF 100ml에 용해되어 있는 반응 용기에 넣었다. 1 시간 후, DMF 100ml에 용해시킨 2-클로로-4,6-디페닐트리아진 38.42g(143.53mmol)을 추가하였다. 12 시간 교반 후 증류수를 넣고 생성된 고체를 감압 여과하고, 에틸 아세테이트(EA) 및 DMF로 재결정하여 중간체 1-1 25.74g(64.59mmol, 54%)을 수득하였다.
중간체 1-2의 합성
중간체 1-1 20g(50.19mmol)을 DMF 200ml에 용해시키고, N-브로모숙신이미드(NBS) 9.83g(55.21mmol)을 추가하였다. 상온에서 10시간 교반 후 유기 용매를 감압 증류한 다음, 증류수를 넣고 EA로 추출하였다. 이로부터 얻은 결과물을 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류한 다음, 컬럼 분리하여 중간체 1-2 22.04g(41.90mmol, 92%)을 수득하였다.
중간체 1-3의 합성
중간체 1-2 20g(41.90mmol)을 테트라히드로퓨란(THF) 200ml에 용해시키고, -78℃에서 n-buLi 16.76ml (41.90mmol, 2.5M in hexane)을 천천히 추가하였다. 1 시간 교반 후, 트리메틸보레이트 6.07ml(54.47mmol)를 추가하고, 천천히 상온까지 승온시키고, 12 시간 교반하였다. 증류수를 넣고 EA로 추출한 후, 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류하였다. 이로부터 수득한 결과물을 컬럼 분리 하여 중간체 1-3 7.41g(16.67mmol, 40%)을 수득하였다.
중간체 1-4의 합성
중간체 1-3 10g(22.61mmol), 브로모-2-니트로벤젠 5.48g(27.13mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(Pd(PPh3)4) 0.79g(0.68mmol), 2M K2CO3 수용액 22.18ml(45.22mmol), 톨루엔 80ml 및 에탄올 30ml를 넣고 환류 교반하였다. 4 시간 후 상온까지 냉각하고 증류수를 추가한 후, EA로 추출하고 황산마그네슘으로 건조한 다음, 감압 증류하였다. 이로부터 수득한 결과물을 컬럼 분리하여 중간체 1-4 8.69g(16.73mmol, 74%)을 수득하였다.
중간체 1-5의 합성
중간체 1-4 10g(19.25mmol)을 트리에틸포스파이트 100ml와 혼합하고, 180℃에서 교반하였다. 10 시간 후 상온까지 냉각하고 유기 용매를 감압 증류한 다음, 증류수를 넣고 EA로 추출한 후, 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류하였다. 이로부터 수득한 결과물을 컬럼 분리하여 중간체 1-5 5.62g(11.55mmol, 60%)을 수득하였다.
중간체 1-6의 합성
중간체 1-5 10g(20.55mmol), 2-브로모아이도벤젠 11.63g(41.11mmol), 카파아이오다이드 1.96g(10.28mmol), 포타슘 카보네이트 5.68g(41.11mmol)을 질소 분위기 하에서 자이렌에 용해시키고, 환류 교반하였다. 12 시간 후, 상온까지 냉각하고 증류수를 추가한 다음, 메틸클로라이드(MC)로 추출한 후, 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류하였다. 이로부터 수득한 결과물을 칼럼 분리하여, 중간체 1-6 5.55g(8.63mmol, 42%)을 수득하였다.
화합물 14의 합성
중간체 1-6 10g(15.56mmol)을 THF 100ml에 녹이고 -78℃에서 n-buLi 6.22ml(15.56mmol, 2.5M in hexane)을 천천히 추가하였다. 2 시간 교반 후, 아세톤 1.20ml(20.23mmol)을 넣은 다음, 천천히 상온까지 승온하고, NaHCO3 수용액을 추가한 후, MC로 추출하였다. 이로부터 수득한 결과물을 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류한 다음, 별도의 2구 플라스크에 넣어 100ml의 아세트산(acetic acid)과 혼합하였다. 촉매량의 HCl 수용액 (5mol%, 12N)을 넣고 환류 교반한 다음, 12 시간 후, 상온으로 냉각하고 증류수를 넣어 MC로 추출한 후, 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류하였다. 이로부터 수득한 결과물을 칼럼 분리하여 화합물 14 5.45g(9.03mmol, 58%)을 수득하였다.
MS : m/z 603.24 [M]+
1H NMR (CDCl3) δ 7.55 (2H), 7.48 (4H), 7.40 (1H), 7.37 (1H), 7.32 (4H), 7.22 (2H), 7.20 (2H), 7.10 (2H), 7.08 (1H), 7.00 (2H), 6.95 (1H), 6.92 (1H), 1.67 (6H)
합성예 8: 화합물 15의 합성
상기 합성예 7에서와 동일한 방법으로 준비한 중간체 1-6 10g(15.56mmol)을 THF 100ml과 혼합한 다음, -78℃에서 n-buLi 6.22ml(15.56mmol, 2.5M in hexane)을 천천히 추가하였다. 2 시간 교반 후, THF 50ml에 용해시킨 벤조페논 3.69g(20.23mmol)을 추가한 다음, 천천히 상온까지 승온하고, NaHCO3 수용액을 넣고 MC로 추출하였다. 이로부터 수득한 결과물을 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류한 다음, 별도의 2구 플라스크에 넣어 100ml의 아세트산으로 용해시킨 후, 촉매량의 HCl 수용액 (5mol%, 12N)을 넣고 환류 교반하였다. 12 시간 후, 상온으로 냉각하고 증류수를 넣어 MC로 추출한 다음, 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류하였다. 이로부터 수득한 결과물을 칼럼 분리하여 화합물 15 6.12g(8.40mmol, 54%)를 수득하였다.
MS : m/z 727.27 [M]+
1H NMR (CDCl3) δ 7.55 (2H), 7.48 (4H), 7.40 (1H), 7.36 (1H), 7.32 (4H), 7.22 (2H), 7.14 (4H), 7.10 (4H), 7.08 (1H), 7.07 (2H), 7.06 (4H), 7.00 (2H), 6.88 (2H)
합성예 9: 화합물 16의 합성
하기 반응식 5에 따라 화합물 16을 합성하였다:
<반응식 5>
Figure 112014126629139-pat00301

중간체 3-1의 합성
1,4-디브로모-2,5-디니트로벤젠 20g(61.36mmol), 1-페닐보론산 18.7g(153.40mmol), Pd(PPh3)4 4.30g(3.68mmol), 2M K2CO3 수용액 90.29ml(184.08mmol), 톨루엔 200mL 및 에탄올 100mL을 혼합한 후, 환류 교반 하였다. 10 시간 후에 상온까지 냉각한 다음, 증류수를 넣고 EA로 추출한 후, 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류하였다. 이로부터 수득한 결과물을 컬럼 분리하여 중간체 3-2 16.99g(53.38mmol, 87%)을 수득하였다.
중간체 3-2의 합성
상기 합성예 7의 중간체 1-4 10g 및 트리에틸포스파이트 100ml 대신, 중간체 3-1 20g(62.83mmol) 및 트리에틸포스파이트 200ml을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 7의 중간체 1-5의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 3-2 9.27g(36.44mmol, 58%)를 수득하였다.
중간체 3-3의 합성
중간체 3-2 20g(78.65mmol)를 DMF 100ml에 용해시킨 후, NaH 4.65g(117.98mmol, 60% dispersion in mineral oil)가 DMF 100ml에 녹여 있는 반응 용기에 넣었다. 1 시간 후, DMF 100ml에 용해시킨 2-클로로-4,6-디페닐트리아진 37.90g(141.57mmol)을 넣었다. 12 시간 교반 후 증류수를 넣고 생성된 고체를 감압 여과하고, 에틸 아세테이트(EA) 및 DMF로 재결정하여 중간체 3-3 10.71g(22.02mmol, 28%)을 수득하였다.
중간체 3-4의 합성
상기 합성예 7의 중간체 1-5 대신 중간체 3-3을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 7의 중간체 1-6의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 3-4 5.28g(8.22mmol, 40%)을 수득하였다.
화합물 16의 합성
상기 합성예 7의 중간체 1-6 대신 중간체 3-4를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 7의 화합물 14의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 16 5.07g(8.40mmol, 54%)을 수득하였다.
MS : m/z 603.24 [M]+
1H NMR (CDCl3) δ 7.55 (2H), 7.48 (4H), 7.40 (2H), 7.37 (1H), 7.32 (4H), 7.22 (2H), 7.20 (2H), 7.10 (2H), 7.08 (1H), 7.00 (1H), 6.95 (1H), 6.92 (1H), 1.67 (6H)
합성예 10: 화합물 17의 합성
하기 반응식 6에 따라 화합물 17을 합성하였다:
<반응식 6>
Figure 112014126629139-pat00302
Figure 112014126629139-pat00303
Figure 112014126629139-pat00304
중간체 4-1의 합성
2-클로로-4,6-디페닐트리아진 대신 2-(4-클로로페닐)-4,6-디페닐트리아진 49.35g(143.53mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 7의 중간체 1-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 중간체 4-1 31.79g(66.98mmol, 56%)을 수득하였다.
중간체 4-2의 합성
상기 합성예 7의 중간체 1-1 대신 중간체 4-1 20g(42.14mmol)을 사용하고, NBS의 사용량을 9.00g(50.57mmol)로 조절하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 7의 중간체 1-2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 중간체 4-2 20.99g(37.93mmol, 90%)을 수득하였다.
중간체 4-3의 합성
중간체 4-2 20g(36.14mmol)을 테트라히드로퓨란(THF) 200ml에 용해시키고, -78℃에서 n-buLi 14.45ml (41.90mmol, 2.5M in hexane)을 천천히 추가하였다. 1 시간 교반 후, 트리메틸보레이트 5.23ml(46.98mmol)를 추가하고, 천천히 상온까지 승온시키고, 12 시간 교반하였다. 증류수를 넣고 EA로 추출한 후, 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류하였다. 이로부터 수득한 결과물을 컬럼 분리 하여 중간체 4-3 7.49g(14.45mmol, 40%)을 수득하였다.
중간체 4-4의 합성
중간체 4-3 10g(19.29mmol), 브로모-2-니트로벤젠 4.67g(23.15mmol), Pd(PPh3)4 0.68g(0.58mmol), 2M K2CO3 수용액 18.92ml(38.58mmol), 톨루엔 80ml 및 에탄올 30ml를 넣고 환류 교반하였다. 4 시간 후 상온까지 냉각하고 증류수를 추가한 후, EA로 추출하고 황산마그네슘으로 건조한 다음, 감압 증류하였다. 이로부터 수득한 결과물을 컬럼 분리하여 중간체 4-4 8.27g(13.89mmol, 72%)을 수득하였다.
중간체 4-5의 합성
상기 합성예 7의 중간체 1-4 대신 중간체 4-4 10g(16.79mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 7의 중간체 1-5의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 4-5 5.67g(10.07mmol, 60%)을 수득하였다.
중간체 4-6의 합성
상기 합성예 7의 중간체 4-5 10g(17.77mmol), 2-브로모아이도벤젠 10.06g(35.55mmol), 카파아이오다이드 1.69g(8.89mmol), 포타슘 카보네이트 4.91g(35.55mmol)을 질소 분위기 하에서 자이렌에 용해시키고, 환류 교반하였다. 12 시간 후, 상온까지 냉각하고 증류수를 추가한 다음, 메틸클로라이드(MC)로 추출한 후, 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류하였다. 이로부터 수득한 결과물을 칼럼 분리하여, 중간체 4-6 5.11g(7.11mmol, 40%)을 수득하였다.
화합물 17의 합성
중간체 4-6 10g(13.91mmol)을 THF 100ml에 녹이고 -78℃에서 n-buLi 5.56ml(13.91mmol, 2.5M in hexane)을 천천히 추가하였다. 2 시간 교반 후, 아세톤 1.05ml(18.09mmol)을 넣은 다음, 천천히 상온까지 승온하고, NaHCO3 수용액을 추가한 후, MC로 추출하였다. 이로부터 수득한 결과물을 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류한 다음, 별도의 2구 플라스크에 넣어 100ml의 아세트산(acetic acid)과 혼합하였다. 촉매량의 HCl 수용액 (5mol%, 12N)을 넣고 환류 교반한 다음, 12 시간 후, 상온으로 냉각하고 증류수를 넣어 MC로 추출한 후, 황산마그네슘으로 건조하고 감압 증류하였다. 이로부터 수득한 결과물을 칼럼 분리하여 화합물 17 5.68g(8.35mmol, 60%)을 수득하였다.
MS : m/z 679.27 [M]+
1H NMR (CDCl3) δ 7.55 (2H), 7.50 (2H), 7.48 (4H), 7.40 (1H), 7.37 (1H), 7.32 (4H), 7.30 (2H), 7.22 (2H), 7.20 (2H), 7.10 (2H), 7.08 (1H), 7.00 (2H), 6.95 (1H), 6.92 (1H), 1.67 (6H)
합성예 11: 화합물 23의 합성
하기 반응식 7에 따라 화합물 23을 합성하였다:
<반응식 7>
Figure 112014126629139-pat00305
Figure 112014126629139-pat00306
중간체 10-2의 합성
상기 합성예 7의 중간체 1-1 대신, 중간체 10-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 7의 중간체 1-2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 10-2를 합성하였다.
중간체 10-3의 합성
상기 합성예 7의 중간체 1-2 대신, 중간체 10-2를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 7의 중간체 1-3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 10-3을 합성하였다.
중간체 10-4의 합성
상기 합성예 7의 중간체 1-3 대신, 중간체 10-3을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 7의 중간체 1-4의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 10-4를 합성하였다.
중간체 10-5의 합성
상기 합성예 7의 중간체 1-4 대신, 중간체 10-4를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 1-5의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 10-5를 합성하였다.
중간체 10-6의 합성
상기 합성예 7의 중간체 1-5 대신 중간체 10-5를 사용하고, 2-브로모아이도벤젠 대신 2-(4-브로모-3-아이도-페닐)-4,6-디페닐-트리아진을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 상기 합성예 7의 중간체 1-6의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 10-6을 합성하였다.
화합물 23의 합성
상기 합성예 7의 중간체 1-6 대신, 중간체 10-6을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 7의 화합물 14의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 23(52%의 수율)을 합성하였다.
MS : m/z 620.20 [M]+
1H NMR (CDCl3) δ 7.86 (2H), 7.78 (1H), 7.48 (4H), 7.37 (1H), 7.33 (1H), 7.32 (4H), 7.30 (2H), 7.22 (2H), 7.20 (1H), 6.95 (1H), 6.92 (1H), 1.67 (6H)
합성예 12: 화합물 24의 합성
상기 합성예 7의 중간체 10-1 대신 하기 중간체 11-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 11과 동일한 방법을 이용하여 화합물 24(54%의 수율)를 합성하였다.
<중간체 11-1>
Figure 112014126629139-pat00307
MS : m/z 604.23 [M]+
1H NMR (CDCl3) δ 7.49 (1H), 7.48 (4H), 7.42 (2H), 7.37 (1H), 7.32 (4H), 7.30 (2H), 7.22 (2H), 7.20 (1H), 7.19 (2H), 7.13 (1H), 6.95 (1H), 6.92 (1H), 1.67 (6H)
합성예 13: 화합물 27의 합성
하기 반응식 13에 따라 화합물 27을 합성하였다:
<반응식 13>
Figure 112014126629139-pat00308
중간체 13-2의 합성
상기 합성예 1의 중간체 1-1 대신, 중간체 13-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 1-2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 13-2를 합성하였다.
중간체 13-3의 합성
상기 합성예 1의 중간체 1-2 대신, 중간체 13-2를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 1-3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 13-3을 합성하였다.
중간체 13-4의 합성
상기 합성예 1의 중간체 1-3 대신, 중간체 13-3을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 1-4의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 13-4를 합성하였다.
중간체 13-5의 합성
상기 합성예 1의 중간체 1-4 대신, 중간체 13-4를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 1-5의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 13-5를 합성하였다.
중간체 13-6의 합성
상기 합성예 1의 중간체 1-5 대신 중간체 13-5를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 상기 합성예 1의 중간체 1-6의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 13-6을 합성하였다.
화합물 27의 합성
상기 합성예 1의 중간체 1-6 대신, 중간체 13-6을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 27(48%의 수율)을 합성하였다.
MS : m/z 603.24 [M]+
1H NMR (CDCl3) δ 8.96(1H), 8.45(1H), 8.36(4H), 8.19 (2H), 7.58 (2H), 7.51 (1H), 7.50 (8H), 7.24 (1H), 7.20 (2H), 6.98 (1H), 1.69 (6H)
합성예 14: 화합물 103의 합성
하기 반응식 14에 따라 화합물 103을 합성하였다
Figure 112014126629139-pat00309
250 ml 둥근 바닥 플라스크에 150 ml의 톨루엔 및 15 ml의 물과 함께 중간체 14-1(4-(3-트리페닐렌-2-일)페닐 트리플루오로메탄술포네이트) 4.52 g(10.0 mmol), 중간체 14-2(4-디벤조티오펜보론산) 3.0g(13.0 mmol)을 Bis(dibenzylideneacetone)??palladium(0) 0.46g(0.5 mmol), 2-dicyclohexylphosphino--2',6'-dimethoxybiphenyl 0.82g(2.0 mmol) 및 K3PO4 12.7g(60.0 mmol)를 혼합하였다. 상기 혼합물을 질소 하에서 24 시간 환류 교반 후, 상온까지 냉각하였다. 다음, 이로부터 수득한 결과물을 칼럼 분리하여, 화합물 103 4.3g(88%)을 수득하였다.
실시예 1
15Ω/cm2 (1200Å) 두께의 ITO층이 형성된 ITO 유리 기판(코닝(corning)사 제품)을 50mm x 50mm x 0.5mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 10분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 상기 ITO 유리 기판을 설치하였다.
상기 ITO 애노드 상부에 2-TNATA를 증착하여 600Å 두께의 정공 주입층을 형성한 후, 상기 정공 주입층 상부에 NPB를 증착하여 200Å 두께의 정공 수송층을 형성한 다음, 상기 정공 수송층 상부에 호스트인 화합물 1과 화합물 103(화합물 1과 화합물 103의 비율은 무게 중량비로 1 : 1) 및 도펀트인 PD1(8 중량%)을 공증착하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상부에 ET1을 증착하여 200Å 두께의 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상부에 ET-D1을 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성한 다음, 상기 전자 주입층 상부에 Al을 증착하여, 1000Å 두께의 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2
발광층 형성시 호스트로서 화합물 1 대신 화합물 2를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 3
발광층 형성시 호스트로서 화합물 1 대신 화합물 3을 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 4
발광층 형성시 호스트로서 화합물 1 대신 화합물 4를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 5
발광층 형성시 호스트로서 화합물 1 대신 화합물 10을 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 6
발광층 형성시 호스트로서 화합물 1 대신 화합물 11을 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 7
발광층 형성시 호스트로서 화합물 1 대신 화합물 14를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 8
발광층 형성시 호스트로서 화합물 1 대신 화합물 15를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 9
발광층 형성시 호스트로서 화합물 1 대신 화합물 16을 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 10
발광층 형성시 호스트로서 화합물 1 대신 화합물 17을 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 11
발광층 형성시 호스트로서 화합물 1 대신 화합물 23을 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 12
발광층 형성시 호스트로서 화합물 1 대신 화합물 24를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 13
발광층 형성시 호스트로서 화합물 1 대신 화합물 27를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1
발광층 형성시 호스트로서 화합물 1과 화합물 103 대신 CPB를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 2
발광층 형성시 호스트로서 화합물 103 대신 CPB를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 3
발광층 형성시 호스트로서 화합물 103 대신 CPB를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 9와 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 4
발광층 형성시 호스트로서 화합물 1 대신 하기 화합물 A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
<화합물 A>
Figure 112014126629139-pat00310

비교예 5
발광층 형성시 호스트로서 화합물 1 대신 하기 화합물 B를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
<화합물 B>
Figure 112014126629139-pat00311

평가예 1
상기 실시예 1 내지 13 및 비교예 1 내지 5에서 제작된 유기 발광 소자의 구동 전압, 효율, 색순도를 하기 방법을 이용하여 측정하여 그 결과를 표 1에 나타내었다:
- 색좌표 : 전류-전압계(Kethley SMU 236)에서 전원을 공급하고, 휘도계 PR650을 이용하여 측정하였다.
- 휘도 : 전류-전압계(Kethley SMU 236)에서 전원을 공급하고, 휘도계 PR650을 이용하여 측정하였다.
- 효율 : 전류-전압계(Kethley SMU 236)에서 전원을 공급하고, 휘도계 PR650을 이용하여 측정하였다.
한편, 수명 T95는 초기 휘도(＠ 10mA/cm2)를 100%로 하였을 때, 휘도가 95%가 되는데 걸리는 시간(hr)을 나타낸 것이다.

 발광층 구동 전압 (V)
 효율
(cd/A)
 색좌표 수명 T95
(hr)
호스트 1 호스트 2 CIEx CIEy
실시예 1 화합물 1 화합물 103 5.0 28.1 0.311 0.603 190
실시예 2 화합물 2 화합물 103 4.2 30.1 0.312 0.602 240
실시예 3 화합물 3 화합물 103 4.5 29.3 0.312 0.604 250
실시예 4 화합물 4 화합물 103 4.9 25.4 0.314 0.605 200
실시예 5 화합물 10 화합물 103 5.3 26.2 0.312 0.602 180
실시예 6 화합물 11 화합물 103 5.1 27.2 0.313 0.605 200
실시예 7 화합물 14 화합물 103 4.8 25.5 0.312 0.605 190
실시예 8 화합물 15 화합물 103 5.0 28.4 0.311 0.604 240
실시예 9 화합물 16 화합물 103 4.5 26.2 0.312 0.604 280
실시예 10 화합물 17 화합물 103 4.9 28.7 0.312 0.603 190
실시예 11 화합물 23 화합물 103 5.1 26.2 0.313 0.607 200
실시예 12 화합물 24 화합물 103 4.9 26.3 0.312 0.605 220
실시예 13 화합물 27 화합물 103 4.8 27.5 0.311 0.604 160
비교예 1 CBP 5.5 25.2 0.312 0.605 80
비교예 2 화합물 1 CBP 4.9 24.8 0.311 0.604 70
비교예 3 화합물 16 CBP 5.0 25.7 0.310 0.607 80
비교예 4 화합물 A 화합물 103 5.8 21.5 0.310 0.605 50
비교예 5 화합물 B 화합물 103 4.7 23.9 0.312 0.605 140
상기 표 1로부터 실시예 1 내지 13의 유기 발광 소자의 구동 전압, 휘도, 효율 및 수명(T95)은 비교예 1 내지 5의 유기 발광 소자의 구동 전압, 휘도, 효율 및 수명(T95)에 비하여 우수함을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
110: 제1전극
150: 유기층
190: 제2전극

Claims (20)

  1. 제1전극;
    상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
    상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고,
    상기 유기층은 제1화합물 및 제2화합물을 포함하고,
    상기 제1화합물은 하기 화학식 1-1(A-1) 내지 1-1(A-20), 1-1(B-1) 내지 1-1(B-20), 1-2(A-1) 내지 1-2(A-27), 1-2(B-1) 내지 1-2(B-19), 1-3(A-1) 내지 1-3(A-29) 및 1-3(B-1) 내지 1-3(B-27) 중 하나로 표시되고,
    상기 제2화합물은 하기 화학식 2로 표시되는, 유기 발광 소자:
    <화학식 1-1(A-1)> <화학식 1-1(A-2)>
    Figure 112021144382313-pat00551
    Figure 112021144382313-pat00552

    <화학식 1-1(A-3)> <화학식 1-1(A-4)>
    Figure 112021144382313-pat00553
    Figure 112021144382313-pat00554

    <화학식 1-1(A-5)> <화학식 1-1(A-6)>
    Figure 112021144382313-pat00555
    Figure 112021144382313-pat00556

    <화학식 1-1(A-7)> <화학식 1-1(A-8)>
    Figure 112021144382313-pat00557
    Figure 112021144382313-pat00558

    <화학식 1-1(A-9)> <화학식 1-1(A-10)>
    Figure 112021144382313-pat00559
    Figure 112021144382313-pat00560

    <화학식 1-1(A-11)> <화학식 1-1(A-12)>
    Figure 112021144382313-pat00561
    Figure 112021144382313-pat00562

    <화학식 1-1(A-13)> <화학식 1-1(A-14)>
    Figure 112021144382313-pat00563
    Figure 112021144382313-pat00564

    <화학식 1-1(A-15)> <화학식 1-1(A-16)>
    Figure 112021144382313-pat00565
    Figure 112021144382313-pat00566

    <화학식 1-1(A-17)> <화학식 1-1(A-18)>
    Figure 112021144382313-pat00567
    Figure 112021144382313-pat00568

    <화학식 1-1(A-19)> <화학식 1-1(A-20)>
    Figure 112021144382313-pat00569
    Figure 112021144382313-pat00570

    <화학식 1-1(B-1)> <화학식 1-1(B-2)>
    Figure 112021144382313-pat00571
    Figure 112021144382313-pat00572

    <화학식 1-1(B-3)> <화학식 1-1(B-4)>
    Figure 112021144382313-pat00573
    Figure 112021144382313-pat00574

    <<화학식 1-1(B-5)> <화학식 1-1(B-6)>
    Figure 112021144382313-pat00575
    Figure 112021144382313-pat00576

    <화학식 1-1(B-7)> <화학식 1-1(B-8)>
    Figure 112021144382313-pat00577
    Figure 112021144382313-pat00578

    <화학식 1-1(B-9)> <화학식 1-1(B-10)>
    Figure 112021144382313-pat00579
    Figure 112021144382313-pat00580

    <화학식 1-1(B-11)> <화학식 1-1(B-12)>
    Figure 112021144382313-pat00581
    Figure 112021144382313-pat00582

    <화학식 1-1(B-13)> <화학식 1-1(B-14)>
    Figure 112021144382313-pat00583
    Figure 112021144382313-pat00584

    <화학식 1-1(B-15)> <화학식 1-1(B-16)>
    Figure 112021144382313-pat00585
    Figure 112021144382313-pat00586

    <화학식 1-1(B-17)> <화학식 1-1(B-18)>
    Figure 112021144382313-pat00587
    Figure 112021144382313-pat00588

    <화학식 1-1(B-19)> <화학식 1-1(B-20)>
    Figure 112021144382313-pat00589
    Figure 112021144382313-pat00590


    <화학식 1-2(A-1)> <화학식 1-2(A-2)>
    Figure 112021144382313-pat00591
    Figure 112021144382313-pat00592

    <화학식 1-2(A-3)> <화학식 1-2(A-4)>
    Figure 112021144382313-pat00593
    Figure 112021144382313-pat00594

    <화학식 1-2(A-5)> <화학식 1-2(A-6)>
    Figure 112021144382313-pat00595
    Figure 112021144382313-pat00596

    <화학식 1-2(A-7)> <화학식 1-2(A-8)>
    Figure 112021144382313-pat00597
    Figure 112021144382313-pat00598

    <화학식 1-2(A-9)> <화학식 1-2(A-10)>
    Figure 112021144382313-pat00599
    Figure 112021144382313-pat00600

    <화학식 1-2(A-11)> <화학식 1-2(A-12)>
    Figure 112021144382313-pat00601
    Figure 112021144382313-pat00602

    <화학식 1-2(A-13)> <화학식 1-2(A-14)>
    Figure 112021144382313-pat00603
    Figure 112021144382313-pat00604

    <화학식 1-2(A-15)> <화학식 1-2(A-16)>
    Figure 112021144382313-pat00605
    Figure 112021144382313-pat00606

    <화학식 1-2(A-17)> <화학식 1-2(A-18)>
    Figure 112021144382313-pat00607
    Figure 112021144382313-pat00608

    <화학식 1-2(A-19)> <화학식 1-2(A-20)>
    Figure 112021144382313-pat00609
    Figure 112021144382313-pat00610

    <화학식 1-2(A-21)> <화학식 1-2(A-22)>
    Figure 112021144382313-pat00611
    Figure 112021144382313-pat00612

    <화학식 1-2(A-23)> <화학식 1-2(A-24)>
    Figure 112021144382313-pat00613
    Figure 112021144382313-pat00614

    <화학식 1-2(A-25)> <화학식 1-2(A-26)>
    Figure 112021144382313-pat00615
    Figure 112021144382313-pat00616

    <화학식 1-2(A-27)>

    Figure 112021144382313-pat00617

    <화학식 1-2(B-1)> <화학식 1-2(B-2)>
    Figure 112021144382313-pat00618
    Figure 112021144382313-pat00619

    <화학식 1-2(B-3)> <화학식 1-2(B-4)>
    Figure 112021144382313-pat00620
    Figure 112021144382313-pat00621

    <화학식 1-2(B-5)> <화학식 1-2(B-6)>
    Figure 112021144382313-pat00622
    Figure 112021144382313-pat00623

    <화학식 1-2(B-7)> <화학식 1-2(B-8)>
    Figure 112021144382313-pat00624
    Figure 112021144382313-pat00625

    <화학식 1-2(B-9)> <화학식 1-2(B-10)>
    Figure 112021144382313-pat00626
    Figure 112021144382313-pat00627

    <화학식 1-2(B-11)> <화학식 1-2(B-12)>
    Figure 112021144382313-pat00628
    Figure 112021144382313-pat00629

    <화학식 1-2(B-13)> <화학식 1-2(B-14)>
    Figure 112021144382313-pat00630
    Figure 112021144382313-pat00631

    <화학식 1-2(B-15)> <화학식 1-2(B-16)>
    Figure 112021144382313-pat00632
    Figure 112021144382313-pat00633

    <화학식 1-2(B-17)> <화학식 1-2(B-18)>
    Figure 112021144382313-pat00634
    Figure 112021144382313-pat00635

    <화학식 1-2(B-19)>
    Figure 112021144382313-pat00636

    <화학식 1-3(A-1)> <화학식 1-3(A-2)>
    Figure 112021144382313-pat00637
    Figure 112021144382313-pat00638

    <화학식 1-3(A-3)> <화학식 1-3(A-4)>
    Figure 112021144382313-pat00639
    Figure 112021144382313-pat00640

    <화학식 1-3(A-5)> <화학식 1-3(A-6)>
    Figure 112021144382313-pat00641
    Figure 112021144382313-pat00642

    <화학식 1-3(A-7)> <화학식 1-3(A-8)>
    Figure 112021144382313-pat00643
    Figure 112021144382313-pat00644

    <화학식 1-3(A-9)> <화학식 1-3(A-10)>
    Figure 112021144382313-pat00645
    Figure 112021144382313-pat00646

    <화학식 1-3(A-11)> <화학식 1-3(A-12)>
    Figure 112021144382313-pat00647
    Figure 112021144382313-pat00648

    <화학식 1-3(A-13)> <화학식 1-3(A-14)>
    Figure 112021144382313-pat00649
    Figure 112021144382313-pat00650

    <화학식 1-3(A-15)> <화학식 1-3(A-16)>
    Figure 112021144382313-pat00651
    Figure 112021144382313-pat00652

    <화학식 1-3(A-17)> <화학식 1-3(A-18)>
    Figure 112021144382313-pat00653
    Figure 112021144382313-pat00654

    <화학식 1-3(A-19)> <화학식 1-3(A-20)>
    Figure 112021144382313-pat00655
    Figure 112021144382313-pat00656

    <화학식 1-3(A-21)> <화학식 1-3(A-22)>
    Figure 112021144382313-pat00657
    Figure 112021144382313-pat00658

    <화학식 1-3(A-23)> <화학식 1-3(A-24)>
    Figure 112021144382313-pat00659
    Figure 112021144382313-pat00660

    <화학식 1-3(A-25)> <화학식 1-3(A-26)>
    Figure 112021144382313-pat00661
    Figure 112021144382313-pat00662

    <화학식 1-3(A-27)> <화학식 1-3(A-28)>
    Figure 112021144382313-pat00663
    Figure 112021144382313-pat00664

    <화학식 1-3(A-29)>
    Figure 112021144382313-pat00665

    <화학식 1-3(B-1)> <화학식 1-3(B-2)>
    Figure 112021144382313-pat00666
    Figure 112021144382313-pat00667

    <화학식 1-3(B-3)> <화학식 1-3(B-4)>
    Figure 112021144382313-pat00668
    Figure 112021144382313-pat00669

    <화학식 1-3(B-5)> <화학식 1-3(B-6)>
    Figure 112021144382313-pat00670
    Figure 112021144382313-pat00671

    <화학식 1-3(B-7)> <화학식 1-3(B-8)>
    Figure 112021144382313-pat00672
    Figure 112021144382313-pat00673

    <화학식 1-3(B-9)> <화학식 1-3(B-10)>
    Figure 112021144382313-pat00674
    Figure 112021144382313-pat00675

    <화학식 1-3(B-11)> <화학식 1-3(B-12)>
    Figure 112021144382313-pat00676
    Figure 112021144382313-pat00677

    <화학식 1-3(B-13)> <화학식 1-3(B-14)>
    Figure 112021144382313-pat00678
    Figure 112021144382313-pat00679

    <화학식 1-3(B-15)> <화학식 1-3(B-16)>
    Figure 112021144382313-pat00680
    Figure 112021144382313-pat00681

    <화학식 1-3(B-17)> <화학식 1-3(B-18)>
    Figure 112021144382313-pat00682
    Figure 112021144382313-pat00683

    <화학식 1-3(B-19)> <화학식 1-3(B-20)>
    Figure 112021144382313-pat00684
    Figure 112021144382313-pat00685

    <화학식 1-3(B-21)> <화학식 1-3(B-22)>
    Figure 112021144382313-pat00686
    Figure 112021144382313-pat00687

    <화학식 1-3(B-23)> <화학식 1-3(B-24)>
    Figure 112021144382313-pat00688
    Figure 112021144382313-pat00689

    <화학식 1-3(B-25)> <화학식 1-3(B-26)>
    Figure 112021144382313-pat00690
    Figure 112021144382313-pat00691

    <화학식 1-3(B-27)>
    Figure 112021144382313-pat00692

    <화학식 2>
    Figure 112021144382313-pat00315

    상기 화학식 1-1(A-1) 내지 1-1(A-10), 1-1(A-12) 내지 1-1(A-20), 1-1(B-1) 내지 1-1(B-20), 1-2(A-2) 내지 1-2(A-8), 1-2(A-10) 내지 1-2(A-17), 1-2(A-19) 내지 1-2(A-27), 1-2(B-2) 내지 1-2(B-9), 1-2(B-11) 내지 1-2(B-19), 1-3(A-2) 내지 1-3(A-9), 1-3(A-11) 내지 1-3(A-19), 1-3(A-21) 내지 1-3(A-29), 1-3(B-2) 내지 1-3(B-8), 1-3(B-11) 내지 1-3(B-17) 및 1-3(B-19) 내지 1-3(B-27) 중 Y1은 O, S 또는 N-(L1)aa-(R11)ab이고;
    상기 화학식 1-1(A-11), 1-2(A-1), 1-2(A-9), 1-2(A-18), 1-2(B-1), 1-2(B-10), 1-3(A-1), 1-3(A-11), 1-3(A-20), 1-3(B-1), 1-3(B-9), 1-3(B-18) 중 Y1은 O 또는 S이고;
    상기 화학식 1-1(A-1) 내지 1-1(A-20), 1-1(B-1) 내지 1-1(B-20), 1-2(A-1) 내지 1-2(A-27), 1-2(B-1) 내지 1-2(B-19), 1-3(A-1) 내지 1-3(A-29), 1-3(B-1) 내지 1-3(B-27) 및 2 중,
    R1 내지 R6은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, 상기 R1 및 R2, R3 및 R4, 및 R5 및 R6은 각각 서로 연결되어 고리를 형성하지 않는 고리 비-형성 치환기(non-ring forming substituent)이고;
    X1은 N 또는 C(R51)이고, X2는 N 또는 C(R52)이고, X3은 N 또는 C(R53)이고;
    L1 및 L41 내지 L43은 서로 독립적으로,
    치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group) 중에서 선택되고;
    aa 및 ba 내지 bc는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고, aa가 0일 경우 *-(L1)aa-*'는 단일결합이고, ba가 0일 경우 *-(L41)ba-*'는 단일 결합이고, bb가 0일 경우 *-(L42)bb-*'는 단일 결합이고, bc가 0일 경우 *-(L43)bc-*'는 단일결합이고, aa가 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, ba가 2 이상일 경우 2 이상의 L41은 서로 동일하거나 상이하고, bb가 2 이상일 경우 2 이상의 L42는 서로 동일하거나 상이하고, bc가 2 이상일 경우 2 이상의 L43은 서로 동일하거나 상이하고;
    R11 및 R21 내지 R24는 서로 독립적으로 피롤일기, 인돌일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 카페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 피롤일기, 인돌일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 카페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고,
    ac는 0, 1 및 2 중에서 선택되고, ac가 2일 경우 2 개의 R21은 서로 동일하거나 상이하고;
    ad, ae, ag 및 ai는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고, ad가 2일 경우 2 이상의 R21은 서로 동일하거나 상이하고, ae가 2일 경우 2 이상의 R22는 서로 동일하거나 상이하고, ag가 2일 경우 2 이상의 R23은 서로 동일하거나 상이하고, ai가 2일 경우 2 이상의 R24는 서로 동일하거나 상이하고;
    R41 내지 R43 및 R51 내지 R53은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q4)(Q5) 및 N(Q6)(Q7) 중에서 선택되고;
    ab, bd 내지 bf는 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고, ab가 2 이상일 경우 2 이상의 R11은 서로 동일하거나 상이하고, bd가 2 이상일 경우 2 이상의 R41은 서로 동일하거나 상이하고, be가 2 이상일 경우 2 이상의 R42는 서로 동일하거나 상이하고, bf가 2 이상일 경우 2 이상의 R43은 서로 동일하거나 상이하고;
    bg 내지 bi는 서로 독립적으로 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고, 단, bg 내지 bi가 동시에 0인 경우는 제외되고;
    상기 치환된 벤젠 고리, 치환된 나프탈렌 고리, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기(aryloxy), C6-C60아릴티오기(arylthio), C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -B(Q14)(Q15) 및 -N(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -B(Q24)(Q25) 및 -N(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
    -Si(Q31)(Q32)(Q33), -B(Q34)(Q35) 및 -N(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
    Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1-1(A-1) 내지 1-1(A-20), 1-1(B-1) 내지 1-1(B-20), 1-2(A-1) 내지 1-2(A-27), 1-2(B-1) 내지 1-2(B-19), 1-3(A-1) 내지 1-3(A-29) 및 1-3(B-1) 내지 1-3(B-27) 중,
    R1 내지 R6는 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 페닐기 및 나프틸기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1-1(A-1) 내지 1-1(A-20), 1-1(B-1) 내지 1-1(B-20), 1-2(A-1) 내지 1-2(A-27), 1-2(B-1) 내지 1-2(B-19), 1-3(A-1) 내지 1-3(A-29) 및 1-3(B-1) 내지 1-3(B-27) 및 2 중,
    상기 L1 및 L41 내지 L43은 서로 독립적으로,
    페닐렌기(phenylene), 펜탈레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵탈레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 펜타세닐렌기(pentacenylene), 루비세닐렌기(rubicenylene), 코로네닐기렌기(coronenylene), 오발레닐기렌기(ovalenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 퓨라닐렌기(furanylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 이속사졸일렌기(isooxazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 이소퀴놀리닐렌기(isoquinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 벤조퓨라닐렌기(benzofuranylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 이소벤조티아졸일렌기(isobenzothiazolylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 이소벤조옥사졸일렌기(isobenzooxazolylene), 트리아졸일렌기(triazolylene), 테트라졸일렌기(tetrazolylene), 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 디벤조퓨라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기 및 이미다조피리미디닐렌기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐기레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기 및 이미다조피리미디닐렌기; 중에서 선택되는, 유기 발광 소자.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1-1(A-1) 내지 1-1(A-20), 1-1(B-1) 내지 1-1(B-20), 1-2(A-1) 내지 1-2(A-27), 1-2(B-1) 내지 1-2(B-19), 1-3(A-1) 내지 1-3(A-29) 및 1-3(B-1) 내지 1-3(B-27) 및 2 중,
    상기 L1 및 L41 내지 L43은 서로 독립적으로, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기 및 크라이세닐렌기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기 및 크라이세닐렌기;
    중에서 선택되는, 유기 발광 소자.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1-1(A-1) 내지 1-1(A-20), 1-1(B-1) 내지 1-1(B-20), 1-2(A-1) 내지 1-2(A-27), 1-2(B-1) 내지 1-2(B-19), 1-3(A-1) 내지 1-3(A-29) 및 1-3(B-1) 내지 1-3(B-27) 및 2 중,
    상기 L1 및 L41 내지 L43은 서로 독립적으로, 하기 화학식 5-1 내지 5-26 중 하나로 표시되고,
    상기 aa, ba 및 bc는 서로 독립적으로, 0 또는 1인, 유기 발광 소자:
    Figure 112021144382313-pat00365

    Figure 112021144382313-pat00693

    Figure 112021144382313-pat00367

    Figure 112021144382313-pat00368

    상기 화학식 5-1 내지 5-26 중 * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  8. 삭제
  9. 제1항에 있어서,
    상기 R11 및 R21 내지 R24는 서로 독립적으로, 하기 화학식 7-1 내지 7-44로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    Figure 112021144382313-pat00369


    Figure 112021144382313-pat00370

    Figure 112021144382313-pat00371

    Figure 112021144382313-pat00372

    Figure 112021144382313-pat00373

    Figure 112021144382313-pat00374
    Figure 112021144382313-pat00375

    상기 화학식 7-1 내지 7-44 중,
    Z11 내지 Z16은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중에서 선택되고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1-1(A-1) 내지 1-1(A-10), 1-1(A-12) 내지 1-1(A-20), 1-1(B-1) 내지 1-1(B-20), 1-2(A-2) 내지 1-2(A-8), 1-2(A-10) 내지 1-2(A-17), 1-2(A-19) 내지 1-2(A-27), 1-2(B-2) 내지 1-2(B-9), 1-2(B-11) 내지 1-2(B-19), 1-3(A-2) 내지 1-3(A-9), 1-3(A-11) 내지 1-3(A-19), 1-3(A-21) 내지 1-3(A-29), 1-3(B-2) 내지 1-3(B-8), 1-3(B-11) 내지 1-3(B-17) 및 1-3(B-19) 내지 1-3(B-27) 중 Y1은 N-(L1)aa-(R11)ab이고,
    상기 L1은 하기 화학식 5-1 내지 5-16 중 하나로 표시되고,
    상기 aa는 0 또는 1이고,
    상기 R11은 하기 화학식 8-1 내지 8-11 중 하나로 표시되고,
    상기 ab는 1인, 유기 발광 소자:
    Figure 112021144382313-pat00376

    Figure 112021144382313-pat00377



    Figure 112021144382313-pat00378

    상기 화학식 5-1 내지 5-16 및 8-1 내지 8-11 중 * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  11. 삭제
  12. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2 중,
    상기 R41 내지 R43 및 R51 내지 R53은 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C20헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3) -B(Q4)(Q5) 및 N(Q6)(Q7) 중에서 선택되고,
    상기 Q1 내지 Q7에 대한 설명은 제1항을 참조한 유기 발광 소자.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 R41 내지 R43 및 R51 내지 R53은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기 및 n-옥틸기 및 하기 화학식 10-1 내지 10-17 중 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
    Figure 112014126629139-pat00390

    Figure 112014126629139-pat00391

    상기 화학식 10-1 내지 10-17 중,
    Y31 내지 Y34는 서로 독립적으로, 단일결합, O, S, C(Z34)(Z35), N(Z36) 또는 Si(Z37)(Z38)이고;
    Z31 내지 Z38은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고;
    Q1 내지 Q3, Q6 및 Q7은 서로 독립적으로,
    C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고;
    e1은 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, e2는 1 내지 7의 정수 중에서 선택되고, e3는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고, e4는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, e5는 1 또는 2이고, e6는 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고, * 은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2 중,
    상기 R41 내지 R43 및 R51 내지 R53은 서로 독립적으로, 하기 화학식 12-1 내지 화학식 12-49 중 하나인, 유기 발광 소자:
    Figure 112014126629139-pat00392

    Figure 112014126629139-pat00393

    Figure 112014126629139-pat00394

    Figure 112014126629139-pat00395

    Figure 112014126629139-pat00396

    Figure 112014126629139-pat00397

    상기 화학식 12-1 내지 화학식 12-49 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  15. 제1항에 있어서,
    상기 제2 화합물은 하기 화학식 2(1) 및 2(2) 중 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
    <화학식 2(1)>
    Figure 112021144382313-pat00540

    <화학식 2(2)>
    Figure 112021144382313-pat00541

    상기 화학식 2(1) 및 2(2) 중,
    L41, L42, R41, R42, ba, bb, bd 및 be에 대한 설명은 제1항에 기재된 설명과 동일하고;
    R41a 내지 R41c는 각각 R41에 대한 설명을 참조하고, R42a 내지 R42d는 각각 R42에 대한 설명을 참조하고, R43a 내지 R43d는 각각 R43에 대한 설명을 참조한다.
  16. 제1항에 있어서,
    상기 제1화합물은 하기 화합물 1, 2, 4 내지 13, 18 내지 26 및 30 내지 37 중 하나이고, 상기 제2화합물은 하기 화합물 101 내지 107 중 하나인, 유기 발광 소자:
    Figure 112021144382313-pat00694

    Figure 112021144382313-pat00543

    Figure 112021144382313-pat00544

    Figure 112021144382313-pat00695

    Figure 112021144382313-pat00546

    Figure 112021144382313-pat00696

    Figure 112021144382313-pat00548


    Figure 112021144382313-pat00549
  17. 제1항에 있어서,
    상기 제1전극이 애노드이고,
    상기 제2전극이 캐소드이고,
    상기 유기층이, i) 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되며, 정공 주입층, 정공 수송층, 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함한 정공 수송 영역 및 ii) 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재되며, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함한 전자 수송 영역을 포함한, 유기 발광 소자.
  18. 제1항에 있어서,
    상기 제1화합물 및 상기 제2화합물이 상기 발광층에 포함되어 있는, 유기 발광 소자.
  19. 제1항에 있어서,
    상기 제1화합물 및 상기 제2화합물의 중량비가 10 : 90 내지 90 : 10의 범위 중에서 선택되는, 유기 발광 소자.
  20. 제18항에 있어서,
    상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트는 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하고, 상기 호스트의 함량이 상기 도펀트의 함량보다 큰, 유기 발광 소자.
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