CN108218858B - 有机化合物以及包括该有机化合物的发光二极管和有机发光二极管显示装置 - Google Patents

有机化合物以及包括该有机化合物的发光二极管和有机发光二极管显示装置 Download PDF

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Abstract

本公开内容涉及一种有机化合物、使用该有机化合物的发光二极管和有机发光二极管显示装置。所述有机化合物由以下化学式1表示。化学式1
Figure DDA0001455335240000011
该有机化合物在电子传输特性和热稳定性方面具有优势并且与碱金属和碱土金属形成能隙状态。通过将该有机化合物应用于串列结构的发光二极管的电荷产生层和/或电子传输层，可使发光二极管的驱动电压降低并且使发光二极管的发光效率和寿命得到提高。

Description

有机化合物以及包括该有机化合物的发光二极管和有机发光 二极管显示装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2016年12月12日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0168918号的权益，通过引用将该专利申请作为整体结合在本申请中。
技术领域
本公开内容涉及一种有机化合物，且更具体地涉及一种驱动电压和发光效率得到提高的有机化合物，以及包括该有机化合物的发光二极管和有机发光二极管显示装置。
背景技术
随着显示装置扩大，对具有较小占有空间的平板显示器的需求增加。在各种平板显示器中，包括发光二极管(LED)在内的可被称为有机电致发光显示(OELD)装置的有机发光二极管(OLED)显示装置已成为最近研究的主题。
LED是其中来自阳极(空穴注入电极)和阴极(电子注入电极)的空穴和电子被注入到发光材料层中以构成激子并且发光材料层因激子的跃迁而发光的一种元件。LED具有以下优点：元件形成在诸如塑料之类的柔性透明基板上。此外，LED具有相对较低的驱动电压(等于或小于10V)、相对较低的功耗和优异的色纯度。
近来，发射白色光的LED已被应用于诸如薄光源、用于液晶显示(LCD)装置的背光单元的光源、和用于具有滤色器层的全彩色显示装置的光源以及照明之类的各个领域。
在白色LED中，色纯度、随电流和电压变化的色彩稳定性、制造能力以及高效率和长寿命一直是主题。白色LED可被划分为单一堆叠结构和多个堆叠结构。为了获得具有相对较长寿命的白色LED，其中层叠有多个发光单元的具有串列结构(tandem structure)的LED已被广泛应用。
例如，白色LED可具有其中垂直地层叠有包括蓝色发光层在内的第一发光部和包括黄绿色发光层在内的第二发光部的串列结构。白色LED通过将从蓝色发光层发射的光与从黄绿色发光层发射的光混合而发射白色光。
在具有串列结构的LED中，电荷产生层形成于第一发光部与第二发光部之间以提高每个发光层的电流效率并且顺利地将电荷分配至每个发光层。一般而言，电荷产生层可具有其中顺序地形成N型电荷产生层和P型电荷产生层的正负(PN)结结构。
在串列结构的电荷产生层中，由于N型电荷产生层与P型电荷产生层之间的能级差，导致在P型电荷产生层与空穴注入层或空穴传输层之间的界面处产生电荷，并且注入到N型电荷产生层中的电子注入特性劣化。
此外，当N型电荷产生层掺杂有金属时，金属扩散到P型电荷产生层中，LED的寿命下降。具体地说，用于电荷产生层的材料在热稳定性和电稳定性方面具有劣势。当白色LED运行相对较长时间时，用于电荷产生层的材料发生劣化或损坏。因此，在P型电荷产生层与空穴注入层或空穴传输层之间的界面处产生的电子注入到N型电荷产生层中的注入效率下降。由于电子没有从N型电荷产生层被注入到邻近的电子传输层中，因此LED的特性劣化，且LED的寿命下降。
发明内容
各实施方式涉及一种有机化合物，其中芳基通过至少一个连接基团连接至具有至少一个取代的芳香环的邻二氮杂菲部分。
例如，本公开内容的有机化合物可由以下化学式1表示。
化学式1
Figure GDA0002717461350000021
在化学式1中，R1至R6的每一个独立地为氢、氘、氚、未取代的或取代的C1至C20烷基、未取代的或取代的C1至C20烷氧基、未取代的或取代的C5至C60芳基、和未取代的或取代的C4至C60杂芳基之一；L1和L2的每一个独立地为未取代的或取代的C5至C60次芳香基和未取代的或取代的C5至C60次杂芳香基之一；a为0或1；且Ar1和Ar2的每一个独立地为未取代的或取代的C5至C60芳基和未取代的或取代的C4至C30杂芳基之一。
一个或多个实施方式涉及一种其中所述有机化合物被应用于电荷产生层和/或电子传输层的具有串列结构的发光二极管以及一种有机发光二极管显示装置。
一个实施方式涉及一种有机发光二极管显示装置，包括：
基板；
位于所述基板上的发光二极管；
驱动元件，所述驱动元件位于所述基板和所述发光二极管之间，和
滤色器层，
其中所述发光二极管包括：
彼此面对的第一电极和第二电极；
第一发光部，所述第一发光部位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括第一发光材料层和电子传输层；
第二发光部，所述第二发光部位于所述第一发光部和所述第二电极之间并且包括第二发光材料层；和
第一电荷产生层，所述第一电荷产生层位于所述第一发光部和所述第二发光部之间，
其中所述电子传输层和所述第一电荷产生层的至少一个包括选自EN-145和EN-160的有机化合物，
Figure GDA0002717461350000031
并且
其中所述驱动元件连接至所述第一电极，并且
其中所述滤色器层位于所述基板和所述第一电极之间，或者位于所述发光二极管上。
在下面的描述中将部分列出本公开内容的优点和特征，对于本领域的普通技术人员来说，这些优点和特征的一部分根据以下描述将变得显而易见或者可通过本公开内容的实施领会到。通过说明书、权利要求书以及附图中具体指出的结构可实现和获得本文各实施方式的其他优点和特征。
应当理解，前面的一般性描述和下面的详细描述都是示例性的，意在对要求保护的实施方式提供进一步的解释。
附图说明
被包括以提供对本公开内容的进一步理解且并入本申请文件构成本申请文件一部分的附图图解了本公开内容的实施方式，并与说明书一起用于解释本公开内容各实施方式的原理。
图1是示出了根据本公开内容第一实施方式的具有两个发光部的串列结构的发光二极管的截面图。
图2是示出了根据本公开内容第二实施方式的具有三个发光部的串列结构的发光二极管的截面图。
图3是示出了根据本公开内容第三实施方式的有机发光二极管显示装置的截面图。
图4A至图4D是分别示出了实施方式1和比较例1的发光二极管的电压-电流密度特性、亮度-电流效率特性、亮度-外量子效率(EQE)特性和寿命特性的曲线图。
图5A至图5D是分别示出了实施方式2和比较例2的发光二极管的电压-电流密度特性、亮度-电流效率特性、亮度-外量子效率(EQE)特性和寿命特性的曲线图。
图6A至图6D是分别示出了实施方式3和比较例3的发光二极管的电压-电流密度特性、亮度-电流效率特性、亮度-外量子效率(EQE)特性和寿命特性的曲线图。
具体实施方式
现在将详细描述本公开内容的各个实施方式，在附图中图示了这些实施方式的例子。在以下描述中，当确定对与本文件相关的已知功能或构造的详细描述会不必要地使本公开内容各实施方式的要点模糊不清时，将省略该详细描述。所描述的处理步骤和/或操作的进展是示例；然而，除了必须按一定顺序进行的步骤和/或操作之外，步骤和/或操作的顺序并不局限于本文中所阐述的顺序且可如本领域已知的那样改变。在整个说明书中用相同的参考标记来指代相同的元件。以下解释中使用的相应元件的名称仅仅是为了便于书写本说明书而选择的，因而可不同于实际产品中所使用的元件的名称。
[有机化合物]
各实施方式涉及一种有机化合物，其中芳基通过至少一个连接基团连接至具有至少一个取代的芳香环的邻二氮杂菲部分。例如，本公开内容的有机化合物可由以下化学式1表示。
化学式1
Figure GDA0002717461350000051
在化学式1中，R1至R6的每一个独立地为氢、氘、氚、未取代的或取代的C1至C20烷基、未取代的或取代的C1至C20烷氧基、未取代的或取代的C5至C60芳基、和未取代的或取代的C4至C60杂芳基之一；L1和L2的每一个独立地为未取代的或取代的C5至C60次芳香基和未取代的或取代的C5至C60次杂芳香基之一；a为0或1；且Ar1和Ar2的每一个独立地为未取代的或取代的C5至C60芳基和未取代的或取代的C4至C30杂芳基之一。
词语“未取代的”优选地是指氢原子被键接，且在这种情形下所述氢原子包括氕、氘和氚。
用于词语“取代的”的取代基包括卤素取代的或未取代的C1至C20烷基、卤素取代的或未取代的C1至C20烷氧基、卤素、氰基、羧基、羰基、胺基、C1至C20的烷基胺基、硝基、偕腙肼(hydrazyl group)、磺酸基、C1至C20的烷基甲硅烷基、C1至C20的烷氧基甲硅烷基、C3至C30的环烷基甲硅烷基、C5至C30的芳基甲硅烷基、未取代的或取代的C5至C30芳基和C4至C30杂芳基之一。
在“杂芳香环”、“次杂环烷基”、“次杂芳香基”、“杂芳基次烷基”、“次杂芳氧基”、“杂环烷基”、“杂芳香基”、“杂芳基烷基”、“杂芳氧基”和“杂芳基胺基”中的词语“杂”是指构成芳香环或脂环的碳原子中的至少一个碳原子(例如，一至五个)被至少一个杂原子取代，所述杂原子选自包括N、O、P、Si、S和它们的组合在内的组。
在化学式1中，本公开内容的有机化合物包括邻二氮杂菲部分。由于邻二氮杂菲部分，电子的传输特性得到提高并且防止了碱金属或碱土金属从N型电荷产生层扩散到P型电荷产生层。此外，邻二氮杂菲部分被诸如至少一个芳香基或杂芳香基Ar1之类的芳香环取代。因此，在根据本公开内容的有机化合物中热稳定性以及电子的传输特性得以提高。
在示例性的实施方式中，R1至R6的每一个可独立地为氢、氘、氚、未取代的或取代的C1至C20烷基、未取代的或取代的C1至C20烷氧基之一。
在化学式1中，Ar1和Ar2的每一个可独立地为未取代的或取代的芳基和未取代的或取代的杂芳基之一。在示例性的实施方式中，Ar1和Ar2的每一个可包括未取代的或取代的芳香环。例如，Ar1和Ar2的每一个可独立地为未取代的或取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、茚基、茚并茚基(indenoindene)、庚搭烯(heptalenyl)、次联苯基、并茚苯基(indacenyl)、菲那基、菲基、苯并菲基、二苯并菲基、薁基、芘基、荧蒽基、次三苯基、屈基(chrysenyl)、四苯基、氟代蒽基(fluoroanthenyl)、并四苯基(tetracenyl)、七曜烯基(pleiadenyl)、二萘品苯基(picenyl)、五苯基、并五苯基、芴基、茚并芴基、二氮杂芴基，或者是非稠合的或稠合的同芳香基，诸如螺芴基和/或吡咯基、吡啶基、三吡啶基、苯基吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、氮茚基、吡咯烷基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、苯并呋喃咔唑基、苯并噻吩咔唑基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基(phthalazinyl)、喹喔啉基(quinoxalinyl)、噌啉基(cynolinyl)、喹唑啉基、奎诺唑啉基(quinozolinyl)、喹嗪基、呋喃基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、吖啶基、菲咯啉基、菲基、嘧啶基、菲啶基、蝶啶基、萘啶基、萘胺基(naphtharidinyl)、呋喃基、吡喃基、恶嗪基、恶唑基、恶二唑基(oxadiazolyl)、三唑基、二恶英基(dioxynyl)、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、芳基噻唑基、硫代吡喃基、吨基(xanthenyl)、苯并吡喃基、苯并异吡喃基(isochromenyl)、硫代吖嗪基、苯硫基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、咔啉基、二呋喃吡嗪基、苯并呋喃二苯并呋喃基、苯并噻唑二苯并呋喃基、或者是非稠合的或稠合的杂芳香基，诸如N-取代的螺芴基之一。
例如，Ar1和Ar2的每一个可独立地选自包括苯基、烷基苯基、联苯基、烷基联苯基、卤代苯基、烷氧基苯基、卤代烷氧基苯基、氰基苯基、甲硅烷基苯基、萘基、烷基萘基、卤代萘基、氰基萘基、甲硅烷基萘基、苯基萘基、吡啶基、烷基吡啶基、卤代吡啶基、氰基吡啶基、烷氧基吡啶基、甲硅烷基吡啶基、苯基吡啶基、嘧啶基、卤代嘧啶基、氰基嘧啶基、烷氧基嘧啶基、苯基嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯基喹啉基、喹喔啉基、吡嗪基、喹唑啉基、萘啶基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芳基噻唑基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、咪唑基、咔啉基、菲基、三联苯基、三吡啶基、苯基三吡啶基、次三苯基、荧蒽基和二氮杂芴基在内的组。
在示例性实施方式中，Ar1为同芳香基，诸如取代的或未取代的苯基、联苯基和萘基，Ar2为同芳香基，诸如取代的或未取代的苯基、萘基、蒽基、菲那基、菲基、芘基、次三苯基、屈基、荧蒽基、芴基、二苯基芴基和螺芴基，或为杂芳香基，诸如取代的或未取代的吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、奎诺唑啉基、喹嗪基和咔唑基。尽管杂芳香基的Ar2可包括示例性实施方式中的芳香环中的一种或两种，但本公开内容并不局限于在此所阐述的基团。
在化学式1中，L1和L2的每一个可独立地选自包括未取代的或取代的次苯基、次联苯基、次三苯基、次四苯基、次茚基、次萘基、次薁基、次并茚苯基(indacenylene)、次苊基、次芴基、螺次芴基、次菲那基(phenalenylene)、次菲基、次蒽基、次氟代蒽基(fluoranthrenylene)、三苯乙烯基、次芘基、次
Figure GDA0002717461350000071
基(chrysenylene)、次萘并萘基、次苉基、次苝基、次戊芬基、次并六苯基、次吡咯基、次咪唑基、次吡唑基、次吡啶基、次吡嗪基、次嘧啶基、次哒嗪基、次异吲哚基、次吲哚基、次吲唑基、次嘌呤基、次喹啉基、次异喹啉基、次苯并喹啉基、次酞嗪基、次萘啶基、次喹喔啉基、次喹唑啉基、次苯并异喹啉基、次苯并喹唑啉基、次苯并喹喔啉基、次噌啉基、次菲啶基、次吖啶基、次邻二氮杂菲基、次吩嗪基、次苯并恶唑基、次苯并咪唑基、次呋喃基、次苯并呋喃基、次噻吩基、次苯并噻吩基、次噻唑基、次异噻唑基、次苯并噻唑基、次异恶唑基、次恶唑基、次三唑基、次四唑基、次恶二唑基、次芳基噻唑基、次三嗪基、次二苯并呋喃基、次二苯并噻吩基、次咔唑基、次苯并咔唑基、次二苯并咔唑基、次吲哚并咔唑基、次茚并咔唑基、次咪唑并嘧啶基和次咪唑并吡啶基在内的组。
例如，L1和L2的每一个可独立地选自包括次苯基、烷基次苯基、氰基次苯基、次萘基、烷基次萘基、次联苯基、烷基次联苯基、次蒽基、次三苯基、次芘基、次苯并噻吩基、次苯并呋喃基、次二苯并噻吩基、次芳基噻唑基、次二苯并呋喃基、次芴基和三苯乙烯基在内的组。
L1和L2的每一个可为由烷基、氰基和卤素取代或未取代的次苯基、次二苯基和次萘基之一。
由化学式1表示的有机化合物可包括由至少一个芳香环取代的邻二氮杂菲部分。由于所述有机化合物因邻二氮杂菲部分而具有相对较高的分解温度或相对较高的玻璃化转变温度，因此所述有机化合物具有优异的热稳定性。因此，即使受到由元件的驱动所产生的焦耳热影响，所述有机化合物也不会劣化或损坏。因此，包括所述有机化合物在内的LED的寿命得到延长，且包括所述有机化合物在内的LED的驱动电压下降。
此外，由于由化学式1表示的有机化合物包括具有富电子的sp2杂化轨道的氮原子的邻二氮杂菲部分，因此所述有机化合物具有优异的电子传输特性。因此，所述有机化合物可被用于电子传输层，以有效地将电子供应至发光材料层。具体地说，邻二氮杂菲部分的氮原子与N型电荷产生层的掺杂剂的碱金属或碱土金属结合而形成能隙状态。因此，N型电荷产生层与P型电荷产生层之间的能级差减小。由于注入到N型电荷产生层中的电子增加，因此可使得从N型电荷产生层至邻近的电子传输层的电子传输特性最大化。
此外，具有氮原子的化合物与N型电荷产生层中的碱金属或碱土金属结合，以防止碱金属或碱土金属结合扩散到P型电荷产生层中。因此，防止了LED的寿命下降。
在示例性实施方式中，由化学式1表示的有机化合物可以是由以下化学式2表示的化合物之一。
化学式2
Figure GDA0002717461350000091
Figure GDA0002717461350000101
Figure GDA0002717461350000111
Figure GDA0002717461350000121
Figure GDA0002717461350000131
Figure GDA0002717461350000141
Figure GDA0002717461350000151
Figure GDA0002717461350000161
Figure GDA0002717461350000171
Figure GDA0002717461350000181
由于由化学式2表示的有机化合物包括由芳香环取代的邻二氮杂菲，因此相较于未被芳香环取代的化合物，热稳定性、电子传输特性和电子移动特性得以改善。由于由化学式2表示的化合物被应用于具有串列结构的LED的N型电荷产生层，因此LED具有延长的寿命、降低的驱动电压和改善的发光效率。
[发光二极管和显示装置]
由于由化学式1和化学式2表示的有机化合物包括由芳香环取代的邻二氮杂菲部分，因此所述有机化合物具有优异的电子传输特性和优异的热稳定性。因此，通过将由化学式1和化学式2表示的有机化合物应用于具有串列结构的LED的电子传输层和/或电荷产生层，LED可具有降低的驱动电压、改善的发光效率和延长的寿命。
图1是示出了根据本公开内容第一实施方式的具有两个发光部的串列结构的发光二极管的截面图。
在图1中，根据本公开内容第一实施方式的发光二极管(LED)100包括彼此间隔开的第一电极110和第二电极120、以及位于第一电极110和第二电极120之间的有机发光层130。有机发光层130包括位于第一电极110和第二电极120之间的第一发光部(ST1)140、位于第一发光部140和第二电极120之间的第二发光部(ST2)150、以及位于第一发光部140和第二发光部150之间的电荷产生层(CGL)160。第一发光部140包括第一发光材料层(下部发光材料层)144，第二发光部150包括第二发光材料层(上部发光材料层)154。
第一电极110可以是其中被注入空穴的阳极并且可包括具有相对较高功函的材料。例如，第一电极110可包括透明导电材料，诸如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)和氧化锌(ZO)。第二电极120可以是其中被注入电子的阴极并且可包括具有相对较低功函的材料。例如，第二电极120可包括金属材料，诸如铝(Al)、镁(Mg)和铝镁(AlMg)合金。
第一发光部140可包括位于第一电极110和第一发光材料层144之间的空穴注入层141、位于空穴注入层141和第一发光材料层144之间的第一空穴传输层142、以及位于第一发光材料层144和电荷产生层160之间的第一电子传输层(下部电子传输层)146。
空穴注入层141可改善无机材料组成的第一电极120和有机材料组成的第一空穴传输层142之间的界面特性。例如，空穴注入层141可包括4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、酞菁铜(CuPc)、三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N'-二(萘基-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPB)、N,N’-二苯基-N,N’-双(1-萘基)-1,1’-联苯基-4,4”-二胺(NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六腈(HATCN)、聚(3,4-次乙基二氧噻吩)聚苯乙烯磺酸钠(PEDOT/PSS)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基喹啉并二甲烷(F4TCNQ)和/或N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺之一。
例如，空穴注入层141可具有约1nm至约150nm的厚度。当空穴注入层141的厚度等于或大于约1nm时，空穴注入特性得到改善。当空穴注入层141的厚度等于或小于约150nm时，防止了因厚度增加导致的驱动电压增加。在另一实施方式中，空穴注入层141可省略。
第一空穴传输层142设置在空穴注入层141和第一发光材料层144之间，第一发光材料层144设置在第一空穴传输层142和第一电子传输层146之间，第一电子传输层146设置在第一发光材料层144和电荷产生层160之间。
第二发光部150可包括第二空穴传输层(上部空穴传输层)152、第二发光材料层(上部发光材料层)154、第二电子传输层(上部电子传输层)156和电子注入层158。第二空穴传输层152设置在电荷产生层160和第二发光材料层154之间，第二发光材料层154设置在第二空穴传输层152和第二电极120之间。此外，第二电子传输层156设置在第二发光材料层154和第二电极120之间，电子注入层158设置在第二电子传输层156和第二电极120之间。
第一空穴传输层142和第二空穴传输层152的每一个可包括N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯基-4,4'-二胺(TPD)、NPD、MTDATA、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、CuPC、TCTA、三(三氟乙烯基醚)-三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TFV-TCTA)、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺)、N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑基-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、三-对-甲苯基胺、N-[1,1'-联苯基-4-基-9,9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑基-3-基)苯基]-胺、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)和/或1,1-双(4-(N,N'-二(对甲苯基)氨基)苯基)环己烷(TAPC)之一。
例如，第一空穴传输层142和第二空穴传输层152的每一个可具有约1nm至约150nm的厚度。当第一空穴传输层142和第二空穴传输层152的每一个的厚度等于或大于约1nm时，空穴传输特性得到改善，当第一空穴传输层142和第二空穴传输层152的每一个的厚度等于或小于约150nm时，防止了因厚度增加导致的驱动电压增加。第一空穴传输层142和第二空穴传输层152可包括相同的材料或者可包括不同的材料。
在示例性实施方式中，第一发光材料层144和第二发光材料层154可包括掺杂有掺杂剂的主体并且可发出不同的颜色。掺杂剂可以约1wt％至约30wt％的比例添加到主体中。
例如，第一发光材料层144可发射蓝色(B)光、红色(R)光、绿色(G)光或黄色(Y)光。当第一发光材料层144为蓝色发光层时，第一发光材料层144可包括蓝色发光材料层、深蓝色发光材料层和天蓝色发光材料层之一。或者，第一发光材料层144可包括蓝色发光材料层和红色发光材料层、蓝色发光材料层和黄绿色发光材料层、以及红色发光材料层和绿色发光材料层之一。
第二发光材料层可包括红色发光材料层、绿色发光材料层、蓝色发光材料层和黄绿色发光材料层之一。在示例性实施方式中，第一发光材料层144可发射蓝色光，第二发光材料层154可发射波长比蓝色光长的绿色光、黄绿色光或橙色光。
例如，当第一发光材料层144发射蓝色光时，第一发光材料层144可包括掺杂有荧光掺杂剂的、选自包括蒽及其衍生物、芘及其衍生物、苝及其衍生物在内的组的至少一种荧光主体材料。
用于第一发光材料层144的蓝色荧光主体材料可包括4,4'-双(2,2'-二苯基乙烯基)-1,1'-联苯(DPVBi)、9,10-二-(2-萘基)蒽(AND)、2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBADN)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽、2-甲基-9,10-二(2-萘基)蒽(MADN)、和/或2,2',2"-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)(TBPi)之一。
用于第一发光材料层144的蓝色荧光掺杂剂材料可包括4,4'-双(9-乙基-3-咔唑次乙烯基)-1,1'-联苯(BCzVBi)和/或二苯基-[4-(2-[1,1；4,1]三联苯-4-基-乙烯基)-苯基]-胺(BD-1)之一，并且可包括选自包括螺-DPVBi、螺-CBP、二苯乙烯基苯(distyrylbenzene，DSB)及其衍生物、联苯乙烯亚芳基(distyryl arylene，DSA)及其衍生物、聚芴(PF)聚合物和聚苯撑乙烯撑(PPV)聚合物在内的组之一。或者，蓝色掺杂剂可包括铱掺杂剂作为磷光掺杂剂。在此，第一发光材料层144可包括天蓝色发光材料层或深蓝色发光材料层以及蓝色发光材料层。从第一发光材料层144发出的光可具有约440nm至约480nm的波长。
当第一发光材料层144发射绿色光时，第一发光材料层144可以是包括诸如CBP之类的主体和铱族(例如dp2Ir(acac)、op2Ir(acac))掺杂剂在内的磷光发光材料层。然而，第一发光材料层144并不局限于本文所阐述的。或者，第一发光材料层144可以是包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq)在内的荧光发光材料层。在此，从第一发光材料层144发出的光可具有约510nm至约570nm的波长。
当第一发光材料层144发射红色光时，第一发光材料层144可以是包括诸如CBP之类的主体和选自包括双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(PQIr(acac))和八乙基卟啉铂(PtOEP)在内的组的掺杂剂的磷光发光材料层。然而，第一发光材料层144并不局限于本文所阐述的。
或者，第一发光材料层144可以是包括1,3,4-二唑:三(二苯酰甲烷)单(1,10-邻二氮杂菲)铕(Ⅲ)(PBD:Eu(DBM)3(Phen))、苝及其衍生物在内的荧光发光材料层。从第一发光材料层144发出的光可具有约600nm至约650nm的波长。
当第一发光材料层144发射黄色光时，第一发光材料层144可具有黄绿色发光材料层构成的单层结构或者具有黄绿色发光材料层和绿色发光材料层构成的双层结构。例如，用于第一发光材料层144的黄色发光材料层可具有选自CBP和双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚基)铝(BAlq)的至少一种主体以及黄绿色磷光掺杂剂。在此，从第一发光材料层144发出的光可具有约510nm至约590nm的波长。
在示例性实施方式中，为了提高具有串列结构的LED100的红光效率，第一发光材料层144可包括两个发光材料层，例如，一对黄绿色发光材料层和红色发光材料层或一对蓝色发光材料层和红色发光材料层。
当第二发光材料层154为黄绿色发光材料层时，第二发光材料层154可具有黄绿色发光材料层构成的单层结构或者具有黄绿色发光材料层和绿色发光材料层构成的双层结构。当第二发光材料层154具有黄绿色发光材料层构成的单层结构时，第二发光材料层154可包括选自CBP和BAlq中的至少一种主体以及黄绿色磷光掺杂剂。然而，第二发光材料层154并不局限于本文所阐述的。
当第二发光材料层154为黄色发光材料层时，第二发光材料层154可包括选自CBP和BAlq中的至少一种主体以及黄色磷光掺杂剂。
第一电子传输层146和第二电子传输层156的每一个可改善第一发光部140和第二发光部150中的电子传输。第一电子传输层146和第二电子传输层156的每一个可包括恶二唑、三唑、邻二氮杂菲、苯并恶唑、苯并噻唑、苯并咪唑、三嗪和它们的衍生物。
例如，第一电子传输层146和第二电子传输层156的每一个可包括诸如Alq3、2-联苯基-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑(PBD)、螺-PBD、喹啉锂(LiQ)、2-[4-(9,10-二-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑、3-(联苯基-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)、4,7-二苯-1,10-邻二氮杂菲(Bphen)、三(苯基喹喔啉)(TPQ)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(TmPyPB)和/或1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)之类的电子传输材料。此外，第一电子传输层146和第二电子传输层156的每一个可包括由化学式1和化学式2表示的有机化合物。
或者，第一电子传输层146和第二电子传输层156的每一个可掺杂有碱金属或碱土金属。用于第一电子传输层146和第二电子传输层156的每一个的掺杂剂可包括诸如锂(Li)、钠(Na)、钾(K)和铯(Cs)之类的碱金属和/或诸如镁(Mg)、锶(Sr)、钡(Ba)和镭(Ra)之类的碱土金属。然而，用于第一电子传输层146和第二电子传输层156的每一个的掺杂剂并不局限于本文所阐述的。碱金属或碱土金属掺杂剂可以约1wt％至约20wt％的比例添加。然而，所述比例并不局限于本文所阐述的。
第一电子传输层146和第二电子传输层156的每一个可具有约1nm至约150nm的厚度。当第一电子传输层146和第二电子传输层156的每一个的厚度等于或大于约1nm时，可防止电子传输特性下降，当第一电子传输层146和第二电子传输层156的每一个的厚度等于或小于约150nm时，可防止因厚度增加导致的驱动电压增加。
电子注入层158可改善电子注入特性。电子注入层158可包括碱卤化物材料和/或有机材料，所述碱卤化物材料诸如氟化锂(LiF)、氟化钠(NaF)、氟化钾(KF)、氟化铷(RbF)、氟化铯(CsF)、氟化钫(FrF)、氟化铍(BeF2)、氟化镁(MgF2)、氟化钙(CaF2)、氟化钡(BaF2)和氟化镭(RaF2)，所述有机材料诸如喹啉锂(Liq)、苯甲酸锂、硬脂酸钠、Alq3、BAlq、PBD、螺-PBD和TAZ。
电子注入层158可具有约0.5nm至约50nm的厚度。当电子注入层158的厚度等于或大于约0.5nm时，可防止电子注入特性下降，当电子注入层158的厚度等于或小于约50nm时，可防止因厚度增加导致的驱动电压增加。
在本公开内容的示例性实施方式中，为了提高第一发光部140和第二发光部150的每一个中的电流效率并且为了改善电荷的分布，电荷产生层(CGL)160设置在第一发光部140和第二发光部150之间，且第一发光部140和第二发光部150通过电荷产生层160连接至彼此。电荷产生层160可包括其中N型电荷产生层162和P型电荷产生层164相邻地设置并且彼此结合的PN结电荷产生层。
N型电荷产生层162设置在第一电子传输层146和第二空穴传输层152之间，P型电荷产生层164设置在N型电荷产生层162和第二空穴传输层152之间。电荷产生层160可通过产生诸如电子和空穴之类的电荷而向第一发光部140和第二发光部150提供电子和空穴。
N型电荷产生层162将电子提供至第一发光部140的第一电子传输层146，且第一电子传输层146将电子提供至邻近于第一电极110的第一发光材料层144。P型电荷产生层164将空穴提供至第二发光部150的第二空穴传输层152，且第二空穴传输层152将空穴提供至邻近于第二电极120的第二发光材料层154。
P型电荷产生层164可包括掺杂有金属或P型掺杂剂的有机材料。例如，所述金属可包括选自由铝(Al)、铜(Cu)、铁(Fe)、铅(Pb)、锌(Zn)、金(Au)、铂(Pt)、钨(W)、铟(In)、钼(Mo)、镍(Ni)和钛(Ti)构成的组中的一种或两种的合金。P型掺杂剂可包括F4-TCNQ、碘(I)、氯化铁(FeCl3)、氟化铁(FeF3)和氯化锑(SbCl5)，主体可包括选自由NPB、TPD、N,N,N',N'-四萘基-联苯胺(TNB)和HAT-CN构成的组的至少一种。
当电子从N型电荷产生层162移向第一电子传输层146时，LED 100的驱动电压可因第一电子传输层146与N型电荷产生层162之间的最低未占分子轨道(LUMO)能级差而增加。为了解决上述问题，由化学式1和化学式2表示的有机化合物可被用于N型电荷产生层162和/或第一电子传输层146。或者，N型电荷产生层162可包括诸如碱金属化合物或碱土金属化合物之类的金属化合物作为掺杂剂。碱金属或碱土金属可以约1wt％至约30wt％的比例添加。然而，所述比例并不局限于本文所阐述的。
藉由将碱金属或碱土金属掺杂到N型电荷产生层162中，可改善N型电荷产生层162的电子注入特性。例如，当碱金属或碱土金属被用作N型电荷产生层162的掺杂剂时，碱金属或碱土金属可与本公开内容的有机化合物结合而形成能隙状态。因此，N型电荷产生层162与P型电荷产生层164之间的能级差减小，改善了从N型电荷产生层162至第一电子传输层146的电子注入特性。
本公开内容的有机化合物包括由至少一个芳香环取代的邻二氮杂菲部分。由于所述有机化合物因邻二氮杂菲部分而具有相对较高的分解温度或相对较高的玻璃化转变温度，因此所述有机化合物具有优异的热稳定性。因此，即使受到由元件的驱动所产生的焦耳热影响，所述有机化合物也不会劣化或损坏。因此，包括所述有机化合物在内的LED 100的寿命得到延长，且包括所述有机化合物在内的LED 100的驱动电压下降。
此外，由于本公开内容的有机化合物包括具有富电子的sp2杂化轨道的氮原子的邻二氮杂菲部分，因此所述有机化合物具有优异的电子传输特性。因此，所述有机化合物可被用于电子传输层146和156和/或电荷产生层160。
具体的说，邻二氮杂菲部分的氮原子与N型电荷产生层的掺杂剂的碱金属或碱土金属结合而形成能隙状态。因此，N型电荷产生层与P型电荷产生层之间的能级差减小。由于注入到N型电荷产生层中的电子增加，因此可使得传输至邻近于N型电荷产生层的电子传输层的电子传输特性最大化。
藉由将化学式1和化学式2表示的有机化合物应用于N型电荷产生层162，可使电子有效地从N型电荷产生层162传输至第一电子传输层146。
此外，由于包括氮原子在内的所述化合物与N型电荷产生层的碱金属化合物或碱土金属化合物结合，因此可以防止碱金属化合物或碱土金属化合物向P型电荷产生层扩散。因此，可以防止LED的寿命降低。
图2是示出了根据本公开内容第二实施方式的具有三个发光部的串列结构的发光二极管的截面图。
在图2中，根据本公开内容第二实施方式的发光二极管(LED)200包括面向彼此且彼此间隔开的第一电极210和第二电极220、以及位于第一电极210和第二电极220之间的有机发光层230。有机发光层230包括第一发光部(ST1)240、第二发光部(ST2)250、第三发光部(ST3)270、第一电荷产生层(CGL1)260和第二电荷产生层(CGL2)280。在另一实施方式中，至少四个发光部和至少三个电荷产生层可设置在第一电极210和第二电极220之间。
第一电极210可以是其中被注入空穴的阳极并且可包括具有相对较高功函的材料。例如，第一电极210可包括透明导电材料，诸如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)和氧化锌(ZO)。第二电极220可以是其中被注入电子的阴极并且可包括具有相对较低功函的材料。例如，第二电极220可包括金属材料，诸如铝(Al)、镁(Mg)和铝镁(AlMg)合金。
第一电荷产生层260设置在第一发光部240和第二发光部250之间，第二电荷产生层280设置在第二发光部250和第三发光部270之间。第一发光部240、第一电荷产生层260、第二发光部250、第二电荷产生层280和第三发光部270顺序地形成在第一电极210上。第一发光部240设置在第一电极210和第一电荷产生层260之间，第二发光部250设置在第一电荷产生层260和第二电荷产生层280之间，第三发光部270设置在第二电极220和第二电荷产生层280之间。
第一发光部240可包括位于第一电极210上的空穴注入层241、第一空穴传输层242、第一发光材料层244和第一电子传输层246。空穴注入层241和第一空穴传输层242设置在第一电极210和第一发光材料层244之间。空穴注入层241设置在第一电极210和第一空穴传输层242之间。第一电子传输层246设置在第一发光材料层244和第一电荷产生层260之间。
空穴注入层241、第一空穴传输层242、第一发光材料层244和第一电子传输层246可分别具有与图1的空穴注入层141、第一空穴传输层142、第一发光材料层144和第一电子传输层146相同的性质，省略对它们的说明。例如，第一发光材料层244可以是蓝色(B)发光材料层，从第一发光材料层244发出的光可具有约440nm至约480nm的波长。
第二发光部250可包括第二空穴传输层252、第二发光材料层254和第二电子传输层256。第二空穴传输层252设置在第一电荷产生层260和第二发光材料层254之间，第二电子传输层256设置在第二发光材料层254和第二电荷产生层280之间。
第二空穴传输层252、第二发光材料层254和第二电子传输层256可分别具有与图1的第二空穴传输层152、第二发光材料层154和第二电子传输层156相同的性质，省略对它们的说明。例如，第二发光材料层254可以是黄绿色(YG)发光材料层或黄色发光材料层，从第二发光材料层254发出的光可具有约510nm至约590nm的波长或者具有约460nm至约510nm的波长。
第三发光部270可包括第三空穴传输层272、第三发光材料层274、第三电子传输层276和电子注入层278。第三空穴传输层272设置在第二电荷产生层280和第三发光材料层274之间，第三电子传输层276设置在第三发光材料层274和第二电极220之间，电子注入层278设置在第三电子传输层276和第二电极220之间。
第三空穴传输层272、第三电子传输层276和电子注入层278可分别具有与图1的第二空穴传输层152、第二电子传输层156和电子注入层158相同的性质，省略对它们的说明。第三发光材料层274可具有与第一发光材料层144或第二发光材料层154相同的性质。例如，第三发光材料层274可以是蓝色(B)发光材料层，从第三发光部270发出的光可具有约440nm至约480nm的波长。在另一实施方式中，第三发光材料层274可以是黄绿色(YG)发光材料层或黄色发光材料层，从第三发光部270发出的光可具有约460nm至约590nm的波长。
例如，第一电子传输层246、第二电子传输层256和第三电子传输层276的至少一个可包括由化学式1和化学式2表示的有机化合物。
第一电荷产生层260设置在第一发光部240和第二发光部250之间，第二电荷产生层280设置在第二发光部250和第三发光部270之间。第一电荷产生层260和第二电荷产生层280的每一个可包括其中N型电荷产生层262、282与P型电荷产生层264、284彼此结合的PN结电荷产生层。
在第一电荷产生层260中，N型电荷产生层262设置在第一电子传输层246和第二空穴传输层252之间，P型电荷产生层264设置在N型电荷产生层262和第二空穴传输层252之间。
在第二电荷产生层280中，N型电荷产生层282设置在第二电子传输层256和第三空穴传输层272之间，P型电荷产生层284设置在N型电荷产生层282和第三空穴传输层272之间。
第一电荷产生层260和第二电荷产生层280可通过产生诸如电子和空穴之类的电荷而向第一发光部240、第二发光部250和第三发光部270提供电子和空穴。
在第一电荷产生层260中，N型电荷产生层262可将电子提供至第一发光部240的第一电子传输层246，且P型电荷产生层264可将空穴提供至第二发光部250的第二空穴传输层252。
在第二电荷产生层280中，N型电荷产生层282可将电子提供至第二发光部250的第二电子传输层256，且P型电荷产生层284可将空穴提供至第三发光部270的第三空穴传输层272。
P型电荷产生层264和284可包括掺杂有金属或P型掺杂剂的有机材料。例如，所述金属可包括选自由铝(Al)、铜(Cu)、铁(Fe)、铅(Pb)、锌(Zn)、金(Au)、铂(Pt)、钨(W)、铟(In)、钼(Mo)、镍(Ni)和钛(Ti)构成的组中的一种或两种的合金。P型掺杂剂可包括F4-TCNQ、碘(I)、氯化铁(FeCl3)、氟化铁(FeF3)和氯化锑(SbCl5)，主体可包括选自由NPB、TPD、TNB和HAT-CN构成的组的至少一种。
当电子从N型电荷产生层262和282移向第一电子传输层246和第二电子传输层256时，LED 200的驱动电压可因第一/第二电子传输层246/256与N型电荷产生层262和282之间的LUMO能级差而增加。
为了解决上述问题，本公开内容的有机化合物可被用于N型电荷产生层262和282的至少一个和/或第一电子传输层246和第二电子传输层256的至少一个。或者，N型电荷产生层262和282可包括诸如碱金属或碱土金属之类的金属化合物作为掺杂剂。
例如，N型电荷产生层262和282可进一步包括选自由喹啉锂(LiQ)、氟化锂(LiF)、氟化钠(NaF)、氟化钾(KF)、氟化铷(RbF)、氟化铯(CsF)、氟化钫(FrF)、氟化铍(BeF2)、氟化镁(MgF2)、氟化钙(CaF2)、氟化锶(SrF2)、氟化钡(BaF2)和氟化镭(RaF2)构成的组的至少一种。然而，用于N型电荷产生层262和282的材料并不局限于本文所阐述的。
藉由将碱金属或碱土金属掺杂到N型电荷产生层262和282中，可改善注入到N型电荷产生层262和282中的电子注入特性。
本公开内容的有机化合物包括由至少一个芳香环取代的邻二氮杂菲部分。由于所述有机化合物因邻二氮杂菲部分而具有相对较高的分解温度或相对较高的玻璃化转变温度，因此所述有机化合物具有优异的热稳定性。因此，即使受到由元件的驱动所产生的焦耳热影响，所述有机化合物也不会劣化或损坏。因此，包括所述有机化合物在内的LED 200的寿命得到延长，且包括所述有机化合物在内的LED 200的驱动电压下降。
此外，由于本公开内容的有机化合物包括具有富电子的sp2杂化轨道的氮原子的邻二氮杂菲部分，因此所述有机化合物具有优异的电子传输特性。因此，所述有机化合物可被用于电子传输层246、256和276和/或电荷产生层260和280。
具体地说，邻二氮杂菲部分的氮原子与N型电荷产生层的掺杂剂的碱金属或碱土金属结合而形成能隙状态。因此，N型电荷产生层与P型电荷产生层之间的能级差减小。由于注入到N型电荷产生层中的电子增加，因此可使得传输至邻近于N型电荷产生层的电子传输层的电子传输特性最大化。
此外，由于包括氮原子在内的所述化合物与N型电荷产生层的碱金属化合物或碱土金属化合物结合，因此可以防止碱金属化合物或碱土金属化合物向P型电荷产生层扩散。因此，可以防止LED的寿命降低。
本公开内容的LED可应用于OLED显示装置和照明设备。图3是示出了根据本公开内容第三实施方式的有机发光二极管显示装置的截面图。
在图3中，有机发光二极管(OLED)显示装置300包括基板301、发光二极管(LED)400和覆盖LED 400的封装膜390。驱动薄膜晶体管(TFT)Td和连接至驱动TFT Td的LED 400形成在基板301上。
尽管未示出，栅极线、数据线、电源线、开关TFT和存储电容器形成在基板301上。栅极线和数据线彼此交叉以限定像素区域，电源线被设置成与栅极线和数据线之一平行。开关TFT连接至栅极线和数据线，存储电容器连接至电源线和开关TFT。
驱动TFT Td连接至开关TFT并且包括半导体层310、栅极电极330、源极电极352和漏极电极354。
半导体层310形成于基板301上并且可包括氧化物半导体材料或多晶硅。当半导体层310包括氧化物半导体材料时，可在半导体层310下方形成遮光图案(未示出)。由于入射到半导体层310的光被遮光图案阻挡，因而可避免由光照导致的半导体层310的劣化。当半导体层310包括多晶硅时，半导体层310的两侧部分中可掺杂有杂质。
由绝缘材料形成的栅极绝缘层320形成于具有半导体层310的基板301的整个表面上。栅极绝缘层320可包括诸如氧化硅和氮化硅之类的无机绝缘材料。
由导电材料(诸如金属)形成的栅极电极330形成于对应于半导体层310的中心部分的栅极绝缘层320上。栅极电极330连接至开关TFT。
由绝缘材料形成的层间绝缘层340形成于具有栅极电极330的基板301的整个表面上。层间绝缘层340可包括诸如氧化硅和氮化硅之类的无机绝缘材料或者诸如苯并环丁烯和光学亚克力之类的有机绝缘材料。
层间绝缘层340具有暴露出半导体层310的两侧部分的第一半导体接触孔342和第二半导体接触孔344。第一半导体接触孔342和第二半导体接触孔344设置于栅极电极330的两侧处并且与栅极电极330间隔开。
由导电材料(诸如如金属)形成的源极电极352和漏极电极354形成于层间绝缘层340上。源极电极352和漏极电极354相对于作为中心的栅极电极330彼此间隔开并且分别经由第一半导体接触孔342和第二半导体接触孔344连接至半导体层310的两侧部分。源极电极352连接至电源线(未示出)。
半导体层310、栅极电极330、源极电极352和漏极电极354构成具有共面结构的驱动TFT Td，其中栅极电极330、源极电极352和漏极电极354设置在半导体层310之上。
在另一实施方式中，驱动TFT Td可具有反向交错结构，其中栅极电极形成于半导体层下方且源极电极和漏极电极形成于半导体层之上。当驱动TFT Td具有反向交错结构时，半导体层可包括非晶硅。开关TFT可具有与驱动TFT Td实质相同的结构。
OLED显示装置300可包括对从LED 400发出的光进行过滤的滤色器层360。例如，滤色器层360可选择性地吸收红色(R)光、绿色(G)光、蓝色(B)光和白色(W)光之一。红色、绿色和蓝色滤色器可分别形成于像素区域中并且可被设置成与LED 400的有机发光层430重叠。OLED显示装置300通过利用滤色器层360可显示全彩色图像。
例如，当OLED显示装置300具有底部发光型时，滤色器层360可形成于对应于LED400的层间绝缘层340上。当OLED显示装置300具有顶部发光型时，滤色器层360可形成于LED400的第二电极420之上。滤色器层360可具有约2μm至约5μm的厚度。LED 400可包括具有图1和图2的串列结构的白色LED。
钝化层370形成于驱动TFT Td上并且具有暴露出驱动TFT Td的漏极电极354的漏极接触孔。
第一电极410在每个像素区域中形成于钝化层370上并且通过漏极接触孔372连接至驱动TFT Td的漏极电极354。
第一电极410可以是由具有相对较高功函的导电材料形成的阳极。例如，第一电极410可包括诸如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)和氧化锌(ZO)之类的透明导电材料。
当OLED显示装置300具有顶部发光型时，反射电极或反射层可进一步形成于第一电极410下方。例如，反射电极或反射层可包括铝(Al)、银(Ag)、镍(Ni)和铝钯铜(APC)合金之一。
堤层380形成于钝化层370上以覆盖第一电极410的边缘部分。堤层386暴露出对应于像素区域的第一电极410的中心部分。
有机发光层430形成于第一电极410上。例如，有机发光层430可包括如图1和图2中所示的至少两个发光部，从而使LED 400具有串列结构。
第二电极420形成于具有有机发光层430的基板301的整个表面上。第二电极420可以是由具有相对较低功函的导电材料形成的阴极。例如，第二电极420可包括诸如铝(Al)、镁(Mg)和铝镁(AlMg)合金之类的金属材料。
第一电极410、有机发光层430和第二电极420构成LED 400。
封装膜390形成于第二电极420上，以防止外部湿气渗入LED 400。尽管未示出，封装膜390可具有包括第一无机层、有机层和第二无机层在内的三层结构。然而，封装膜390并不局限于本文所阐述的。
本公开内容的有机化合物包括由至少一个芳香环取代的邻二氮杂菲部分。由于所述有机化合物因邻二氮杂菲部分而具有相对较高的分解温度或相对较高的玻璃化转变温度，因此所述有机化合物具有优异的热稳定性。因此，包括所述有机化合物在内的LED 400的寿命得到延长，且包括所述有机化合物在内的LED 400的驱动电压下降。
此外，由于本公开内容的有机化合物包括具有富电子的sp2杂化轨道的氮原子的邻二氮杂菲部分，因此所述有机化合物具有优异的电子传输特性。邻二氮杂菲部分的氮原子与N型电荷产生层的掺杂剂的碱金属或碱土金属结合而形成能隙状态。因此，N型电荷产生层与P型电荷产生层之间的能级差减小。由于注入到N型电荷产生层中的电子增加，因此可使得传输至邻近于N型电荷产生层的电子传输层的电子传输特性最大化。
此外，由于包括氮原子在内的所述化合物与N型电荷产生层的碱金属化合物或碱土金属化合物结合，因此可以防止碱金属化合物或碱土金属化合物向P型电荷产生层扩散。因此，可以防止LED的寿命降低。
合成例1：化合物EN-016的合成
Figure GDA0002717461350000311
通过在氮气气氛下将4,4,5,5-四甲基-2-(1-(菲-10-基)萘-4-基)-1,3,2-二氧杂戊硼烷(6.0g,13.94mmol)、2-溴-9-苯基-1,10-邻二氮杂菲(4.20g,12.57mmol)、四-三苯基膦钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.50g,0.70mmol)、4M碳酸钾水溶液(10mL)、甲苯30mL、乙醇(EtOH)10mL溶解而形成混合物之后，将混合物回流并搅拌12小时。反应完成后，向混合物中加入H2O 50mL，将混合物搅拌3小时并进行真空过滤。在利用二氯甲烷(MC)和正己烷作为洗脱剂通过柱色谱法将混合物分离之后，利用MC对混合物进行重结晶，从而获得化合物EN-016(6.25g，迁移数80.3％)。
比较合成例1：化合物EN-016-1的合成
Figure GDA0002717461350000321
通过在氮气气氛下将4,4,5,5-四甲基-2-(1-(菲-10-基)萘-4-基)-1,3,2-二氧杂戊硼烷(5.0g,19.38mmol)、2-溴-1,10-邻二氮杂菲(8.50g,19.76mmol)、四-三苯基膦钯(0)(Pd(PPh3)4)(1.14g,0.99mmol)、4M碳酸钾水溶液(10mL)、甲苯30mL、乙醇(EtOH)10mL溶解而形成混合物之后，将混合物回流并搅拌12小时。反应完成后，向混合物中加入H2O 50mL，将混合物搅拌3小时并进行真空过滤。在利用二氯甲烷(MC)和正己烷作为洗脱剂通过柱色谱法将混合物分离之后，利用MC对混合物进行重结晶，从而获得化合物EN-016-1(7.94g，迁移数85.1％)。
合成例2：化合物EN-145的合成
Figure GDA0002717461350000331
通过在氮气气氛下将2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯基)-9-苯基-1,10-邻二氮杂菲(5.0g,10.91mmol)、4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4.80g,12.40mmol)、四-三苯基膦钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.63g,0.55mmol)、4M碳酸钾水溶液(10mL)、甲苯30mL、乙醇(EtOH)10mL溶解而形成混合物之后，将混合物回流并搅拌12小时。反应完成后，向混合物中加入H2O 50mL，将混合物搅拌3小时并进行真空过滤。在利用二氯甲烷(MC)和正己烷作为洗脱剂通过柱色谱法将混合物分离之后，利用MC对混合物进行重结晶，从而获得化合物EN-145(5.01g，迁移数72.3％)。
比较合成例2：化合物EN-145-1的合成
Figure GDA0002717461350000332
通过在氮气气氛下将2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯基)-1,10-邻二氮杂菲(5.0g,13.08mmol)、4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(6.10g,15.96mmol)、四-三苯基膦钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.75g,0.65mmol)、4M碳酸钾水溶液(10mL)、甲苯30mL、乙醇(EtOH)10mL溶解而形成混合物之后，将混合物回流并搅拌12小时。反应完成后，向混合物中加入H2O 50mL，将混合物搅拌3小时并进行真空过滤。在利用二氯甲烷(MC)和正己烷作为洗脱剂通过柱色谱法将混合物分离之后，利用MC对混合物进行重结晶，从而获得化合物EN-145-1(5.56g，迁移数75.6％)。
合成例3：化合物EN-160的合成
Figure GDA0002717461350000341
通过在氮气气氛下将2-(1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)萘-4-基)-9-苯基-1,10-邻二氮杂菲(5.5g,10.82mmol)、4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4.50g,11.63mmol)、四-三苯基膦钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.63g,0.54mmol)、4M碳酸钾水溶液(10mL)、甲苯30mL、乙醇(EtOH)10mL溶解而形成混合物之后，将混合物回流并搅拌12小时。反应完成后，向混合物中加入H2O 50mL，将混合物搅拌3小时并进行真空过滤。在利用二氯甲烷(MC)和正己烷作为洗脱剂通过柱色谱法将混合物分离之后，利用MC对混合物进行重结晶，从而获得化合物EN-160(5.03g，迁移数72.8％)。
比较合成例3：化合物EN-160-1的合成
Figure GDA0002717461350000342
通过在氮气气氛下将2-(1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)萘-4-基)-1,10-邻二氮杂菲(6.0g,13.88mmol)、4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(6.0g,15.50mmol)、四-三苯基膦钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.80g,0.69mmol)、4M碳酸钾水溶液(10mL)、甲苯30mL、乙醇(EtOH)10mL溶解而形成混合物之后，将混合物回流并搅拌12小时。反应完成后，向混合物中加入H2O 50mL，将混合物搅拌3小时并进行真空过滤。在利用二氯甲烷(MC)和正己烷作为洗脱剂通过柱色谱法将混合物分离之后，利用MC对混合物进行重结晶，从而获得化合物EN-160-1(6.11g，迁移数71.8％)。
试验例1：热稳定性和电子移动特性的评估
对合成例1至3以及比较合成例1至3的化合物的热稳定性和电子移动特性进行评估。通过热重分析(TGA)和差示扫描热量计(DSC)测量分解温度(1％,5％)和玻璃化转变温度(Tg)而获得热稳定性。通过利用密度泛函理论(B3LYP/6-31G*)计算电子亲和势(EA)、重组能(λelectron)、以及电子与空穴的速率常数的比率(ket(e)/ket(h))，获得电子移动特性。测量和评估的结果在下表中示出。
[表1]
Figure GDA0002717461350000351
在表1中，相较于其中苯基未被取代的化合物，根据本公开内容的化合物包括了其中对应于芳基的苯基被取代的邻二氮杂菲部分，具有较高的分解温度或较高的玻璃化转变温度。因此，热稳定性得到提高。此外，相较于其中苯基未被取代的化合物，所述化合物包括了其中苯基被取代的邻二氮杂菲部分，具有较高的电子亲和势(EA)。因此，相较于其中苯基未被取代的化合物，包括其中苯基被取代的邻二氮杂菲部分在内的化合物可更容易地接收电子。具体地说，用于N型电荷产生层(n-CGL)的材料需要具有从P型电荷产生层(p-CGL)接收电子并且将电子传输至电子传输层(ETL)的优异特性。由于包括其中苯基被取代的邻二氮杂菲部分在内的化合物具有减小的重组能(λelectron)和增加的电子与空穴的速率常数的比率(ket(e)/ket(h))，因此相较于其中苯基未被取代的化合物，包括其中苯基被取代的邻二氮杂菲部分在内的化合物具有优异的负离子稳定性和优异的电子移动特性。
实施方式1：串列结构的发光二极管的制造
通过利用合成例1的化合物EN-016作为N型电荷产生层来制造包括三个发光部在内的具有串列结构的发光二极管(LED)。在将氧化铟锡(ITO)基板图案化为具有2mm×2mm的发光区域之后，利用紫外线(UV)和臭氧对ITO基板进行清洁。在具有5×10-8至7×10-8托压力的真空沉积腔室中，在ITO基板上顺序地形成以下各层。
空穴注入层(掺杂有10％F4-TCNQ的NPD)
Figure GDA0002717461350000361
第一空穴传输层(NPD)
Figure GDA0002717461350000362
第一发光材料层(蓝色发光材料层，掺杂有4％芘掺杂剂的蒽主体)
Figure GDA0002717461350000363
第一电子传输层(1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(TmPyPB)
Figure GDA0002717461350000364
第一N型电荷产生层(掺杂有2％Li的EN-016)
Figure GDA0002717461350000365
第一P型电荷产生层(掺杂有10％F4-TCNQ的NPD)
Figure GDA0002717461350000366
第二空穴传输层(NPD)
Figure GDA0002717461350000367
第二发光材料层(黄色发光材料层，掺杂有10％Ir配合物的CBP主体)
Figure GDA0002717461350000368
第二电子传输层(Alq3)；第二N型电荷产生层(掺杂有2％Li的EN-016)
Figure GDA0002717461350000369
第二P型电荷产生层(掺杂有10％F4-TCNQ的NPD)
Figure GDA00027174613500003610
第三空穴传输层(NPD)
Figure GDA00027174613500003611
第三发光材料层(黄色发光材料层，掺杂有10％Ir配合物的CBP主体)
Figure GDA00027174613500003612
第三电子传输层(TmPyPB)
Figure GDA00027174613500003613
电子注入层(LiF)
Figure GDA00027174613500003614
阴极(铝)
Figure GDA00027174613500003615
比较例1：串列结构的发光二极管的制造
通过与实施方式1相同的工艺来制造LED，不同之处在于：将比较合成例1的化合物EN-016-1代替化合物EN-016用于第一和第二N型电荷产生层的主体。
试验例2：发光二极管的特性评估
对实施方式1和比较例1的串列结构的LED的驱动特性进行评估。图4A至图4D是分别示出了实施方式1和比较例1的发光二极管的电压-电流密度特性、亮度-电流效率特性、亮度-外量子效率(EQE)特性和寿命特性的曲线图。与比较例1的LED的驱动电压相比，实施方式1的LED的驱动电压减小约0.2V。与比较例1的LED的电流效率相比，实施方式1的LED的电流效率增加约2％。实施方式1的LED的外量子效率与比较例1的LED的外量子效率类似。与比较例1的LED的寿命相比，实施方式1的LED的寿命延长约10％。
实施方式2：串列结构的发光二极管的制造
通过与实施方式1相同的工艺来制造LED，不同之处在于：将合成例2的化合物EN-145代替化合物EN-016用于第一和第二N型电荷产生层的主体。
比较例2：串列结构的发光二极管的制造
通过与实施方式1相同的工艺来制造LED，不同之处在于：将比较合成例2的化合物EN-145-1代替化合物EN-016用于第一和第二N型电荷产生层的主体。
试验例3：发光二极管的特性评估
对实施方式2和比较例2的串列结构的LED的驱动特性进行评估。图5A至图5D是分别示出了实施方式2和比较例2的发光二极管的电压-电流密度特性、亮度-电流效率特性、亮度-外量子效率(EQE)特性和寿命特性的曲线图。实施方式2的LED的驱动电压与比较例2的LED的驱动电压类似。与比较例2的LED的电流效率相比，实施方式2的LED的电流效率增加约1％。与比较例2的LED的外量子效率相比，实施方式2的LED的外量子效率增加约1％。与比较例2的LED的寿命相比，实施方式2的LED的寿命延长约29％。
实施方式3：串列结构的发光二极管的制造
通过与实施方式1相同的工艺来制造LED，不同之处在于：将合成例3的化合物EN-160代替化合物EN-016用于第一和第二N型电荷产生层的主体。
比较例3：串列结构的发光二极管的制造
通过与实施方式1相同的工艺来制造LED，不同之处在于：将比较合成例3的化合物EN-160-1代替化合物EN-016用于第一和第二N型电荷产生层的主体。
试验例4：发光二极管的特性评估
对实施方式3和比较例3的串列结构的LED的驱动特性进行评估。图6A至图6D是分别示出了实施方式3和比较例3的发光二极管的电压-电流密度特性、亮度-电流效率特性、亮度-外量子效率(EQE)特性和寿命特性的曲线图。与比较例3的LED的驱动电压相比，实施方式3的LED的驱动电压减小约0.2V。与比较例3的LED的电流效率相比，实施方式3的LED的电流效率增加约5％。与比较例3的LED的外量子效率相比，实施方式3的LED的外量子效率增加约1％。与比较例3的LED的寿命相比，实施方式3的LED的寿命延长约15％。
如试验例2至4的结果所示，相较于其中苯基未被取代的有机化合物，包括其中苯基被取代的邻二氮杂菲部分在内的有机化合物具有类似的或降低的驱动电压。相较于其中苯基未被取代的有机化合物，包括其中苯基被取代的邻二氮杂菲部分在内的有机化合物具有类似的或提高的电流效率以及类似的或提高的外量子效率。具体地说，由于存在苯基，热稳定性和电子移动特性得到提高，因此LED的寿命大大延长。
因此，本公开内容的有机化合物包括由至少一个芳香环取代的邻二氮杂菲部分。由于所述有机化合物因邻二氮杂菲部分而具有相对较高的分解温度或相对较高的玻璃化转变温度，因此所述有机化合物具有优异的热稳定性。因此，即使受到由元件的驱动所产生的焦耳热影响，所述有机化合物也不会劣化或损坏。因此，包括所述有机化合物在内的LED的寿命得到延长，且包括所述有机化合物在内的LED的驱动电压下降。
此外，由于本公开内容的有机化合物包括具有富电子的sp2杂化轨道的氮原子的邻二氮杂菲部分，因此所述有机化合物具有优异的电子传输特性。因此，本公开内容的有机化合物可被用于电子传输层。邻二氮杂菲部分的氮原子与N型电荷产生层的掺杂剂的碱金属或碱土金属结合而形成能隙状态。因此，N型电荷产生层与P型电荷产生层之间的能级差减小。由于注入到N型电荷产生层中的电子增加，因此可使得传输至邻近于N型电荷产生层的电子传输层的电子传输特性最大化。
通过将本公开内容的有机化合物应用于N型电荷产生层，可使电子有效地从N型电荷产生层传输至电子传输层。
此外，由于包括氮原子在内的所述化合物与N型电荷产生层的碱金属化合物或碱土金属化合物结合，因此可以防止碱金属化合物或碱土金属化合物向P型电荷产生层扩散。因此，可以防止LED的寿命降低。
上面已描述了多个实施例。然而，应理解的是，可进行各种修改。例如，当按照不同的顺序执行所描述的技术，和/或当所描述的系统、架构、装置或电路中的部件以不同的方式结合和/或由其他部件或它们的等同物替代或补充时，可获得适当的结果。因此，其他实施方式落在以下权利要求的范围内。

Claims (1)

1.一种有机发光二极管显示装置，包括：
基板；
位于所述基板上的发光二极管；
驱动元件，所述驱动元件位于所述基板和所述发光二极管之间，和
滤色器层，
其中所述发光二极管包括：
彼此面对的第一电极和第二电极；
第一发光部，所述第一发光部位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括第一发光材料层和电子传输层；
第二发光部，所述第二发光部位于所述第一发光部和所述第二电极之间并且包括第二发光材料层；和
第一电荷产生层，所述第一电荷产生层位于所述第一发光部和所述第二发光部之间，
其中所述电子传输层和所述第一电荷产生层的至少一个包括选自EN-145和EN-160的有机化合物，
Figure FDA0002717461340000011
并且
其中所述驱动元件连接至所述第一电极，并且
其中所述滤色器层位于所述基板和所述第一电极之间，或者位于所述发光二极管上。
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Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102309894B1 (ko) * 2017-03-14 2021-10-07 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치
KR102016081B1 (ko) * 2017-04-27 2019-08-29 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
KR102007322B1 (ko) * 2017-11-10 2019-08-06 주식회사 진웅산업 퀴놀린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102206995B1 (ko) 2017-12-13 2021-01-22 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치
KR102601118B1 (ko) * 2018-08-31 2023-11-09 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
KR102632079B1 (ko) * 2018-10-01 2024-01-31 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자
EP3667755A1 (en) 2018-12-14 2020-06-17 Novaled GmbH Organic light emitting device, a method for manufacturing the same and a composition for use therein
CN109503576B (zh) * 2018-12-24 2020-11-24 武汉天马微电子有限公司 有机化合物、显示面板及显示装置
CN109608452B (zh) 2018-12-24 2020-12-04 武汉天马微电子有限公司 有机化合物、显示面板及显示装置
CN109950413B (zh) * 2019-04-04 2020-11-27 京东方科技集团股份有限公司 测试方法、筛选方法以及oled设计方法
KR102239793B1 (ko) * 2019-04-25 2021-04-13 주식회사 진웅산업 페난트롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN110128424B (zh) * 2019-05-24 2023-04-07 武汉天马微电子有限公司 化合物、显示面板和显示装置
KR20210020358A (ko) * 2019-08-14 2021-02-24 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광표시장치
KR20210030783A (ko) * 2019-09-10 2021-03-18 엘지디스플레이 주식회사 유기 금속 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치
KR20210031327A (ko) * 2019-09-11 2021-03-19 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치
KR20210069785A (ko) 2019-12-03 2021-06-14 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 고리를 포함하고 낮은 루모 특성을 갖는 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20210086265A (ko) * 2019-12-31 2021-07-08 엘지디스플레이 주식회사 유기전기소자, 이를 포함하는 표시패널 및 이를 포함하는 표시장치
KR20210086209A (ko) * 2019-12-31 2021-07-08 엘지디스플레이 주식회사 유기전기소자, 이를 포함하는 표시패널 및 이를 포함하는 표시장치
KR20210086216A (ko) * 2019-12-31 2021-07-08 엘지디스플레이 주식회사 유기전기소자, 이를 포함하는 표시패널 및 이를 포함하는 표시장치
KR20210118267A (ko) * 2020-03-18 2021-09-30 삼성디스플레이 주식회사 고효율 장수명 정공 저지층 재료의 개발과 이를 활용한 유기 발광 소자 및 전자 장치
US20210376246A1 (en) * 2020-05-29 2021-12-02 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting device
US20210384444A1 (en) * 2020-05-29 2021-12-09 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting device
US20210376255A1 (en) * 2020-05-29 2021-12-02 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting device
US20210376254A1 (en) * 2020-05-29 2021-12-02 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting device
KR20220076881A (ko) * 2020-12-01 2022-06-08 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치
KR20220081021A (ko) * 2020-12-08 2022-06-15 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치
KR20220081022A (ko) * 2020-12-08 2022-06-15 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치
CN113321649B (zh) * 2021-04-23 2023-05-30 烟台显华化工科技有限公司 一种化合物、电子传输材料和有机电致发光器件

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1438828A (zh) * 2002-02-15 2003-08-27 伊斯曼柯达公司 具有层叠的场致发光单元的有机场致发光器件
CN103664748A (zh) * 2012-09-03 2014-03-26 乐金显示有限公司 芘化合物以及包含该化合物的有机发光二极管设备
KR20150026055A (ko) * 2013-08-30 2015-03-11 엘지디스플레이 주식회사 파이렌 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN104603137A (zh) * 2012-09-12 2015-05-06 出光兴产株式会社 新型化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
CN104871332A (zh) * 2012-12-21 2015-08-26 出光兴产株式会社 有机电致发光元件及电子设备
CN104953037A (zh) * 2014-03-31 2015-09-30 乐金显示有限公司 有机发光二极管
CN105272979A (zh) * 2015-06-29 2016-01-27 北京拓彩光电科技有限公司 含氮杂环衍生物和使用该衍生物的有机发光二极管器件
CN105514287A (zh) * 2014-10-13 2016-04-20 乐金显示有限公司 有机发光二极管装置
WO2016088481A1 (ja) * 2014-12-04 2016-06-09 ソニー株式会社 有機ｅｌ素子および表示装置
CN106565705A (zh) * 2016-10-26 2017-04-19 北京绿人科技有限责任公司 一种有机化合物及其在电致发光器件中的应用
CN107556307A (zh) * 2016-06-30 2018-01-09 乐金显示有限公司 有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100390523B1 (ko) * 2001-01-20 2003-07-04 주승기 실리콘 박막 결정화 방법
JP3933591B2 (ja) * 2002-03-26 2007-06-20 淳二 城戸 有機エレクトロルミネッセント素子
TWI283549B (en) * 2005-09-30 2007-07-01 Univision Technology Inc Organic electroluminescent display device with improved color saturation and method of fabricating the same
JP2008189660A (ja) * 2007-01-11 2008-08-21 Toray Ind Inc 含窒素芳香環誘導体の製造方法
US20120019841A1 (en) 2010-07-20 2012-01-26 Schaertel David M Document scanner
US9627625B2 (en) * 2012-02-15 2017-04-18 Toray Industries, Inc. Light-emitting device material and light-emitting device
WO2013145666A1 (ja) * 2012-03-29 2013-10-03 ソニー株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6379338B2 (ja) * 2014-02-12 2018-08-29 株式会社Ｊｏｌｅｄ 有機電界発光素子、表示装置、および有機電界発光素子の製造方法
EP3252052B1 (en) * 2015-01-29 2021-05-19 Toray Industries, Inc. Phenanthroline derivative, electronic device containing same, light emitting element, and photoelectric conversion element

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1438828A (zh) * 2002-02-15 2003-08-27 伊斯曼柯达公司 具有层叠的场致发光单元的有机场致发光器件
CN103664748A (zh) * 2012-09-03 2014-03-26 乐金显示有限公司 芘化合物以及包含该化合物的有机发光二极管设备
CN104603137A (zh) * 2012-09-12 2015-05-06 出光兴产株式会社 新型化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
CN104871332A (zh) * 2012-12-21 2015-08-26 出光兴产株式会社 有机电致发光元件及电子设备
KR20150026055A (ko) * 2013-08-30 2015-03-11 엘지디스플레이 주식회사 파이렌 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN104953037A (zh) * 2014-03-31 2015-09-30 乐金显示有限公司 有机发光二极管
CN105514287A (zh) * 2014-10-13 2016-04-20 乐金显示有限公司 有机发光二极管装置
WO2016088481A1 (ja) * 2014-12-04 2016-06-09 ソニー株式会社 有機ｅｌ素子および表示装置
CN105272979A (zh) * 2015-06-29 2016-01-27 北京拓彩光电科技有限公司 含氮杂环衍生物和使用该衍生物的有机发光二极管器件
CN107556307A (zh) * 2016-06-30 2018-01-09 乐金显示有限公司 有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置
CN106565705A (zh) * 2016-10-26 2017-04-19 北京绿人科技有限责任公司 一种有机化合物及其在电致发光器件中的应用

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