KR20150026055A - 파이렌 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents

파이렌 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명의 일 실시예에 따른 파이렌 화합물은 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure pat00111

[화학식 2]
Figure pat00112

상기 화학식 1 및 2에서, X는 C, N, S, O를 하나 또는 그 이상을 포함한 아릴, 방향족 화합물, 헤테로 아릴, 헤테로 방향족 화합물이고, R1은 치환되거나 치환되지 않은 알킬, 아릴, 헤테로 아릴, 방향족 화합물, 헤테로 방향족 화합물, 아릴 아민 및 헤테로 아릴 아민으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이고, n은 1 내지 4의 정수이며, 상기 화학식 2에서 상기 R2는 치환되거나 치환되지 않은 알킬, 아릴, 헤테로 아릴, 방향족 화합물, 헤테로 방향족 화합물, 아릴 아민 및 헤테로 아릴 아민으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이다.

Description

파이렌 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자{PYRENE COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 파이렌 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로, 보다 자세하게는, 유기전계발광소자의 발광 효율과 수명을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있는 파이렌 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
다양한 정보를 화면으로 구현해 주는 영상표시장치는 정보 통신 시대의 핵심 기술로 더 얇고 더 가볍고 휴대가 가능하면서도 고성능의 방향으로 발전하고 있다. 근래 정보화 사회의 발전과 더불어, 표시장치에 대한 다양한 형태의 요구가 증대되면서, LCD(Liquid Crystal Display), PDP(Plasma Display Panel), ELD(Electro Luminescent Display), FED(Field Emission Display), OLED(Organic Light Emitting Diode)등 평판표시장치에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.
이 중 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 형성된 유기 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 유기전계발광소자는 플라스틱 같은 플렉서블(flexible) 투명 기판 위에도 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 구동이 가능하고 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 특히, 백색을 구현하는 유기전계발광소자는 조명뿐만 아니라 박형 광원, 액정표시장치의 백라이트 또는 컬러필터를 채용한 풀컬러 표시 장치에 쓰이는 등 여러 용도로 이용되고 있는 소자이다.
백색 유기전계발광소자 개발에 있어서 고효율, 장수명은 물론이고, 색순도, 전류 및 전압의 변화에 따른 색안정성, 소자 제조의 용이성 등이 중요하기 때문에 각각의 방식에 따라 연구 개발이 진행 중에 있다. 백색 유기전계발광소자 구조에는 여러 가지가 있는데 크게는 단일층 발광 구조, 다층 발광 구조 등으로 나눌 수 있다. 이 중 장수명 백색의 소자를 위해 형광 청색 발광층과 인광 노란색 발광층을 적층(tandem)하는 다층 발광 구조가 주로 채택되고 있다.
구체적으로, 청색(Blue) 형광 소자를 발광층으로 이용하는 제1 스택과, 노란색(yellow-Green) 인광 소자를 발광층으로 이용하는 제2 스택 구조가 적층된 형태의 인광 스택 구조가 이용되고 있다. 이러한, 백색 유기전계발광소자는 청색 형광 소자로부터 발광되는 청색광과 노랑색 인광 소자로부터 발광되는 노란색 광의 혼합 효과에 의해 백색광이 구현된다. 여기서, 제1 스택과 제2 스택 사이에는 발광층에서 발생하는 전류 효율을 배로 증가시키고, 전하 분배를 원활하게 해주는 전하 생성층(Charge generation layer)이 구비된다. 전하생성층은 내부에서 전하 즉, 전자 및 정공을 생성시키는 층으로서, 발광층에서 발생하는 전류 효율을 배로 증가시키고, 전하 분배를 원활하게 해주므로 구동 전압이 상승되는 것을 방지할 수 있다.
그러나, 종래 전하생성층은 N형 전하생성층과 P형 전하생성층이 PN 접합구조로 이루어지는데, N형 전하생성층과 P형 전하생성층 간의 에너지 레벨 차이로 인해 P형 전하생성층과 인접한 정공주입층 계면에서의 전하 생성에 의해 전자가 N형 전하생성층으로 주입되는 특성이 저하된다. 또한, N형 전하생성층에 알칼리 금속을 도핑한 경우 알칼리 금속이 P형 전하생성층으로 확산되어 소자의 수명이 저하되는 문제점이 있다.
본 발명은 유기전계발광소자의 발광 효율과 수명을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있는 파이렌 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명의 일 실시예에 따른 파이렌 화합물은 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 1 및 2에서, X는 C, N, S, O를 하나 또는 그 이상을 포함한 아릴, 방향족 화합물, 헤테로 아릴, 헤테로 방향족 화합물이고, R1은 치환되거나 치환되지 않은 알킬, 아릴, 헤테로 아릴, 방향족 화합물, 헤테로 방향족 화합물, 아릴 아민 및 헤테로 아릴 아민으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이고, n은 1 내지 4의 정수이며, 상기 화학식 2에서 상기 R2는 치환되거나 치환되지 않은 알킬, 아릴, 헤테로 아릴, 방향족 화합물, 헤테로 방향족 화합물, 아릴 아민 및 헤테로 아릴 아민으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이다.
상기 파이렌 화합물은 하기 표시되는 화합물들 중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
Figure pat00003
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또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 형성되며, 청색 발광층을 포함하는 제1 스택, 노란색 발광층을 포함하는 제2 스택, 및 상기 제1 스택과 상기 제2 스택 사이에 위치하는 전하생성층을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서, 상기 전하생성층은 상기 파이렌 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 전하생성층은 N형 전하생성층과 P형 전하생성층을 포함하되, 상기 N형 전하생성층은 상기 파이렌 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 제1 스택은 양극과 상기 청색 발광층 사이에 정공주입층 및 정공수송층을 더 포함하고, 상기 청색 발광층과 상기 전하생성층 사이에 전자수송층을 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 제2 스택은 상기 전하생성층과 상기 노란색 발광층 사이에 정공수송층을 더 포함하고, 상기 노란색 발광층과 상기 음극 사이에 전자수송층 및 전자주입층을 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 파이렌 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자는 유기전계발광소자의 구동전압, 전류효율, 색좌표 및 수명 특성을 향상시킬 수 있는 이점이 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 2는 본 발명의 실시예에 따라 제조된 유기전계발광소자의 구동전압에 따른 전류밀도를 측정하여 나타낸 그래프.
도 3은 본 발명의 실시예에 따라 제조된 유기전계발광소자의 시간에 따른 휘도의 저하율을 측정하여 나타낸 그래프.
도 4는 본 발명의 실시예에 따라 제조된 유기전계발광소자의 발광 스펙트럼을 측정하여 나타낸 그래프.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 다양한 실시 예들을 자세하게 설명하면 다음과 같다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 유기전계발광소자(100)는 양극(110)과 음극(210) 사이에 위치하는 스택들(ST1, ST2) 및 스택들(ST1, ST2) 사이에 위치하는 전하생성층(160)을 포함한다. 양극(110)은 정공을 주입하는 전극으로 일함수가 높은 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide) 또는 ZnO(Zinc Oxide) 중 어느 하나일 수 있다. 또한, 상기 양극(110)이 반사 전극일 경우에 양극(110)은 ITO, IZO 또는 ZnO 중 어느 하나로 이루어진 층 하부에 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 니켈(Ni) 중 어느 하나로 이루어진 반사층을 더 포함할 수 있다.
상기 제1 스택(ST1)은 하나의 발광소자 단위를 이루는 것으로, 정공주입층(120), 제1 정공수송층(130), 청색 발광층(140), 제1 전자수송층(150)을 포함한다.
정공주입층(120)은 양극(110)으로부터 청색 발광층(140)으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있으며, CuPc(cupper phthalocyanine), PEDOT(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene), PANI(polyaniline) 및 NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 정공주입층(120)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공주입층(120)의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층(120)의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 제1 정공수송층(130)은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine), TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine), s-TAD 및 MTDATA(4,4',4"-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 제1 정공수송층(130)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 제1 정공수송층(130)의 두께가 5nm 이상이면, 정공 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 제1 정공수송층(130)의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 청색 발광층(140)은 CBP 또는 mCP를 포함하는 호스트 물질을 포함하며, (4,6-F2ppy)2Irpic을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자 및 PPV계 고분자로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
제1 전자수송층(150)은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 및 SAlq로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 제1 전자수송층(150)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 제1 전자수송층(150)의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 제1 전자수송층(150)의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다. 따라서, 양극(110) 상에 정공주입층(120), 제1 정공수송층(130), 청색 발광층(140) 및 제1 전자수송층(150)을 포함하는 제1 스택(ST1)을 구성한다.
상기 제1 스택(ST1) 상에 전하생성층(Charge Generation Layer ; CGL)(160)이 위치한다. 전하생성층(160)은 N형 전하생성층(160N)과 P형 전하생성층(160P)이 접합된 PN접합 전하생성층일 수 있다. 이때, 상기 PN접합 전하생성층(160)은 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 상기 각 발광층에 전하를 주입한다. 즉, N형 전하생성층(160N)은 양극에 인접한 청색 발광층(140)에 전자를 공급하고, 상기 P형 전하생성층(160P)은 제2 스택(ST2)의 발광층에 정공을 공급함으로써, 다수의 발광층을 구비하는 유기전계발광소자의 발광 효율을 더욱 증대시킬수 있으며, 이와 더불어 구동 전압도 낮출수 있다.
여기서, N형 전하생성층(160N)은 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 파이렌 화합물로 이루어질 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00037
[화학식 2]
Figure pat00038
상기 화학식 1 및 2에서, X는 C, N, S, O를 하나 또는 그 이상을 포함한 아릴, 방향족 화합물, 헤테로 아릴, 헤테로 방향족 화합물이고, R1은 치환되거나 치환되지 않은 알킬, 아릴, 헤테로 아릴, 방향족 화합물, 헤테로 방향족 화합물, 아릴 아민 및 헤테로 아릴 아민으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이고, n은 1 내지 4의 정수이며, 상기 화학식 2에서 상기 R2는 치환되거나 치환되지 않은 알킬, 아릴, 헤테로 아릴, 방향족 화합물, 헤테로 방향족 화합물, 아릴 아민 및 헤테로 아릴 아민으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
전술한 파이렌 화합물은 하기 표시되는 화합물들 중 선택된 어느 하나일 수 있다.
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상기 P형 전하생성층(160P)은 금속 또는 P형이 도핑된 유기물질로 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 금속은 Al, Cu, Fe, Pb, Zn, Au, Pt, W, In, Mo, Ni 및 Ti로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 둘이상의 합금으로 이루어질 수 있다. 또한, 상기 P형이 도핑된 유기물질에 사용되는 P형 도펀트와 호스트의 물질은 통상적으로 사용되는 물질을 이용할 수 있다. 예를 들면, 상기 P형 도펀트는 2,3,5,6-테트라플루오르-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄(F4-TCNQ), 테트라시아노퀴노디메탄의 유도체, 요오드, FeCl3, FeF3 및 SbCl5으로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다. 또한, 상기 호스트는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N-디페닐-벤지딘(NPB), N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1-비페닐-4,4'-디아민(TPD) 및 N,N',N'-테트라나프틸-벤지딘(TNB)로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다.
한편, 상기 전하생성층(160) 상에 제2 정공수송층(170), 전자블록층(180), 노란색 발광층(190), 제2 전자수송층(200) 및 전자주입층(210)을 포함하는 제2 스택(ST2)이 위치한다. 제2 정공수송층(170)과 제2 전자수송층(200)은 전술한 제1 스택(ST1)의 제1 정공수송층(130)과 제1 전자수송층(150)의 구성과 각각 동일하게 이루어질 수 있다. 전자블록층(180)은 발광층에서 생성된 전자가 정공수송층으로 넘어오는 것을 방지하도록 정공수송층의 재료와 금속 또는 금속 화합물을 포함하여 이루어진다. 따라서, 전자블록층의 LUMO 레벨이 높아져 전자가 넘어올 수 없게 된다.
노란색 발광층(190)은 옐로그린을 발광하는 발광층 또는 옐로그린 발광층과 그린을 발광하는 발광층의 다층 구조로 이루어질 수 있다. 본 실시예에서는 옐로그린을 발광하는 노란색 발광층의 단층 구조를 예로 설명한다. 노란색 발광층(190)은 CBP(4,4'-N,N'-dicarbazolebiphenyl) 또는 Balq(Bis(2-methyl-8-quinlinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminium) 중 선택된 적어도 하나의 호스트에 옐로그린을 발광하는 인광 옐로그린 도펀트로 이루어질 수 있다.
상기 전자주입층(210)은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 또는 SAlq를 사용할 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 전자주입층(210)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자주입층(210)의 두께가 1nm 이상이면, 전자 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자주입층(210)의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다. 따라서, 전하생성층(160) 상에 제2 정공수송층(170), 전자블록층(180), 노란색 발광층(190), 제2 전자수송층(200) 및 전자주입층(210)을 포함하는 제2 스택(ST2)을 구성한다.
제2 스택(ST2) 상에는 음극(220)이 위치한다. 상기 음극(220)은 전자 주입 전극으로, 일함수가 낮은 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 이들의 합금으로 이루어질 수 있다. 여기서, 음극(220)은 유기전계발광소자가 전면 또는 양면발광구조일 경우, 빛을 투과할 수 있을 정도로 얇은 두께로 형성할 수 있으며, 유기전계발광소자가 배면발광구조일 경우, 빛을 반사시킬 수 있을 정도로 두껍게 형성할 수 있다.
상기와 같이, 본 발명은 제1 스택과 제2 스택의 사이에 전하생성층이 위치하되 N형 전하생성층을 파이렌 화합물로 사용함으로써, P형 전하생성층과 N형 전하생성층 간의 에너지 레벨 차이를 줄일 수 있는 이점이 있다.
이하, 본 발명의 N형 전하생성층에 사용되는 파이렌 화합물의 합성예 및 이 화합물을 포함하는 유기전계발광소자에 관하여 하기 합성예 및 실시예에서 상술하기로 한다. 다만, 하기에 개시되는 실시예는 본 발명의 일 실시예일뿐 본 발명이 하기의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
합성예
1) 2-(4’-브로모바이페닐-4-yl)-1,10-페난쓰롤린 (2-(4’-bromobiphenyl-4-yl)-1,10-phenanthroline)의 합성
Figure pat00073
2-브로모-1,10-페난쓰롤린(10g, 39mmol), 4’-브로모-4-바이페닐보론산(11.8g, 42mmol)을 무수 테트라하이드로퓨란 100mL 넣고 교반시킨다. 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(2.4g, 2mmol)과 포타슘카보네이트(K2CO3, 12g, 85mmol), 증류수 50mL를 넣고 80℃에서 24시간동안 환류시킨다. 반응이 종류되면 반응액을 냉각한 후 물층을 제거하고 테트라하이드로퓨란을 감압농축하여 제거하면 고형분이 생성된다. 고형분을 컬럼분리한 후 디클로로메탄과 메탄올을 사용하여 재결정하여 2-(4’-브로모바이페닐-4-yl)-1,10-페난쓰롤린 (2-(4’-bromobiphenyl-4-yl)-1,10-phenanthroline) (10.8g, 26mmol, 62%)를 얻었다.
2) 화합물 NC-35의 제조
Figure pat00074
상기 합성한 2-(4’-브로모바이페닐-4-yl)-1,10-페난쓰롤린(10.8g, 26mmol)에 파이렌-1-보론산(7.2g, 29mmol)을 무수 테트라하이드로퓨란 100mL 넣고 교반시킨다. 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(1.3g, 1.2mmol)과 포타슘카보네이트(K2CO3, 8g, 58mmol), 증류수 50 mL를 넣고 80℃에서 24시간동안 환류시킨다. 반응이 종류되면 반응액을 냉각한 후 테트라하이드로퓨란을 감압농축하여 제거한 후 생성된 고형분을 걸러낸다. 생성된 고형분을 컬럼정제한 후 디클로로메탄과 메탄올을 사용하여 재결정하여 NC35 (9.1g, 1.7mmol, 59%)를 얻었다.
실시예
이하, 전술한 파이렌 화합물을 N형 전하생성층으로 사용하여 유기전계발광소자를 제작한 실시예를 개시한다.
실시예 1
ITO 글라스의 발광 면적이 2mm×2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10-6torr가 되도록 한 후 양극 ITO위에 정공주입층으로 HAT-CN을 50Å의 두께로 증착하고, 이어 정공수송층인 NPD (4,4’-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]-biphenyl)를 1200Å의 두께로 증착하여 형성하고, 그 위에 블루 형광 발광층으로 호스트인 anthracene 계열 물질 250Å과 도펀트인 pyrene 계열 물질을 도핑 농도 5%로 형성하였다. 그 다음 전자수송층으로 헤테로아릴계열의 물질을 200Å의 두께로 형성하여 제1 스택을 형성하고, N형 전하생성층으로 NC-20로 표시되는 파이렌 화합물에 알칼리 금속인 리튬을 도핑하여 100Å의 두께로 성막하고, P형 전하생성층으로 헤테로아릴계열의 물질을 200Å의 두께로 형성하였다. 정공수송층으로 아릴 아민 계열의 물질을 200Å의 두께로 형성하였고, 전자블록층으로 Carbazole 계열의 물질을 200Å의 두께로 형성하였다. 다음, 인광 노란색 발광층으로 헤테로아릴계열의 호스트 150Å에 도펀트인 Iridium 화합물을 도핑 농도 20%로 형성하였다. 그 위에, 전자수송층으로 헤테로아릴계열의 물질을 200Å의 두께로 형성하고, 전자주입층으로 LiF를 10Å의 두께로 형성하여 제2 스택을 형성한 뒤, 음극으로 Al을 2000Å의 두께로 형성하여 유기전계발광소자를 제작하였다.
실시예 2
전술한 실시예 1과 동일한 조건 하에, N형 전하생성층의 재료로 NC-26로 표시되는 파이렌 화합물을 사용한 것만 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.
실시예 3
전술한 실시예 1과 동일한 조건 하에, N형 전하생성층의 재료로 NC-35로 표시되는 파이렌 화합물을 사용한 것만 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.
비교예
전술한 실시예 1과 동일한 조건 하에, N형 전하생성층의 재료로 상기 Bphen 화합물을 사용한 것만 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예에 따라 제조된 유기전계발광소자의 구동전압, 전류효율 및 색좌표를 측정하여 하기 표 1에 나타내었다. 또한, 구동전압에 따른 전류밀도를 측정하여 도 2에 나타내었고, 시간에 따른 휘도의 저하율을 측정하여 도 3에 나타내었고, 발광 스펙트럼을 측정하여 도 4에 나타내었다.

 구동전압(V)
 전류효율
(Cd/A)		 색좌표
CIE_x CIE_y
비교예 8.9 86.5 0.324 0.338
실시예1 8.4 87.2 0.329 0.341
실시예2 8.4 88.6 0.330 0.339
실시예3 8.5 86.7 0.327 0.335
상기 표 1에 나타나는 바와 같이, 본 발명의 실시예 1 내지 3에 따라 제조된 유기전계발광소자는 비교예보다 우수한 색좌표를 나타내고, 구동전압이 저감되며 전류효율이 향상된 것으로 나타났다. 특히, 도 2를 참조하면, 본 발명의 실시예들은 비교예보다 구동전압에 따른 전류밀도가 향상되었고, 도 3을 참조하면, 수명 특성이 현저하게 상승되었으며, 도 4를 참조하면, 발광 강도도 비교예보다 증가한 것으로 나타났다.
따라서, 본 발명의 일 실시예에 따른 파이렌 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자는 종래 유기전계발광소자에 비해, 구동전압, 전류효율, 색좌표 및 수명 특성을 향상시킬 수 있는 이점이 있다.
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 상술한 본 발명의 기술적 구성은 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자가 본 발명의 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시 예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해되어야 한다. 아울러, 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어진다. 또한, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
100 : 유기전계발광소자 110 : 양극
120 : 정공주입층 130 : 제1 정공수송층
140 : 청색 발광층 150 : 제1 전자수송층
160 : 전하생성층 160N : N형 전하생성층
160P : P형 전하생성층 170 : 제2 정공수송층
180 : 전자블록층 190 : 노란색 발광층
200 : 제2 전자수송층 210 : 전자주입층
220 : 음극

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 파이렌 화합물
    [화학식 1]
    Figure pat00075

    [화학식 2]
    Figure pat00076

    상기 화학식 1 및 2에서, X는 C, N, S, O를 하나 또는 그 이상을 포함한 아릴, 방향족 화합물, 헤테로 아릴, 헤테로 방향족 화합물이고, R1은 치환되거나 치환되지 않은 알킬, 아릴, 헤테로 아릴, 방향족 화합물, 헤테로 방향족 화합물, 아릴 아민 및 헤테로 아릴 아민으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이고, n은 1 내지 4의 정수이며,
    상기 화학식 2에서 상기 R2는 치환되거나 치환되지 않은 알킬, 아릴, 헤테로 아릴, 방향족 화합물, 헤테로 방향족 화합물, 아릴 아민 및 헤테로 아릴 아민으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이다.
  2. 제1 항에 있어서,
    상기 파이렌 화합물은 하기 표시되는 화합물들 중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 파이렌 화합물.
    Figure pat00077

    Figure pat00078

    Figure pat00079

    Figure pat00080

    Figure pat00081

    Figure pat00082

    Figure pat00083

    Figure pat00084

    Figure pat00085

    Figure pat00086

    Figure pat00087

    Figure pat00088

    Figure pat00089

    Figure pat00090

    Figure pat00091

    Figure pat00092

    Figure pat00093

    Figure pat00094

    Figure pat00095

    Figure pat00096

    Figure pat00097

    Figure pat00098

    Figure pat00099

    Figure pat00100

    Figure pat00101

    Figure pat00102

    Figure pat00103

    Figure pat00104

    Figure pat00105

    Figure pat00106

    Figure pat00107

    Figure pat00108

    Figure pat00109

    Figure pat00110

  3. 양극과 음극 사이에 형성되며, 청색 발광층을 포함하는 제1 스택, 노란색 발광층을 포함하는 제2 스택, 및 상기 제1 스택과 상기 제2 스택 사이에 위치하는 전하생성층을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서,
    상기 전하생성층은 상기 제1 항 및 제2 항 중 어느 한 항에 따른 파이렌 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  4. 제3 항에 있어서,
    상기 전하생성층은 N형 전하생성층과 P형 전하생성층을 포함하되, 상기 N형 전하생성층은 상기 파이렌 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  5. 제3 항에 있어서,
    상기 제1 스택은 양극과 상기 청색 발광층 사이에 정공주입층 및 정공수송층을 더 포함하고, 상기 청색 발광층과 상기 전하생성층 사이에 전자수송층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  6. 제3 항에 있어서,
    상기 제2 스택은 상기 전하생성층과 상기 노란색 발광층 사이에 정공수송층을 더 포함하고, 상기 노란색 발광층과 상기 음극 사이에 전자수송층 및 전자주입층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
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Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160043636A (ko) * 2014-10-13 2016-04-22 엘지디스플레이 주식회사 전하생성 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20160150185A (ko) * 2015-06-18 2016-12-29 엘지디스플레이 주식회사 유기발광소자
KR20170023328A (ko) * 2015-08-21 2017-03-03 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자
KR20170033482A (ko) * 2015-09-16 2017-03-27 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN106554320A (zh) * 2015-09-30 2017-04-05 北京鼎材科技有限公司 一种喹喔啉基团的稠环芳烃衍生物及其应用
CN106554322A (zh) * 2015-09-30 2017-04-05 北京鼎材科技有限公司 一种吩嗪衍生物及其在有机电致发光器件中的应用
CN106554323A (zh) * 2015-09-30 2017-04-05 北京鼎材科技有限公司 一种吩嗪基团取代的稠环芳烃衍生物及其应用
CN107245053A (zh) * 2017-07-13 2017-10-13 长春海谱润斯科技有限公司 一种含吖啶类化合物及其有机发光器件
WO2018103748A1 (zh) * 2016-12-08 2018-06-14 广州华睿光电材料有限公司 芘三嗪类衍生物及其在有机电子器件中的应用
WO2018105776A1 (ko) * 2016-12-07 2018-06-14 주식회사 진웅산업 페난스롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN108218858A (zh) * 2016-12-12 2018-06-29 乐金显示有限公司 有机化合物以及包括该有机化合物的发光二极管和有机发光二极管显示装置
KR20180125775A (ko) * 2017-05-16 2018-11-26 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN109912593A (zh) * 2017-12-13 2019-06-21 乐金显示有限公司 有机化合物、包含该化合物的有机发光二极管和有机发光显示器
CN111253393A (zh) * 2020-02-05 2020-06-09 北京大学 长寿命三线态激子限域材料及其在oled器件中的应用
WO2021045460A1 (ko) * 2019-09-06 2021-03-11 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN113710662A (zh) * 2019-08-06 2021-11-26 Lt素材株式会社 杂环化合物以及包括其的有机发光装置
CN115232153A (zh) * 2021-04-23 2022-10-25 江苏三月科技股份有限公司 一种含有萘和1,10-菲啰啉结构的有机化合物及包含其的oled发光器件

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070122657A1 (en) * 2005-11-30 2007-05-31 Eastman Kodak Company Electroluminescent device containing a phenanthroline derivative
KR20120027180A (ko) * 2009-03-30 2012-03-21 도레이 카부시키가이샤 발광 소자 재료 및 발광 소자
WO2012173073A1 (ja) * 2011-06-15 2012-12-20 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
KR20150099750A (ko) * 2012-12-21 2015-09-01 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네선스 소자 및 전자 기기

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070122657A1 (en) * 2005-11-30 2007-05-31 Eastman Kodak Company Electroluminescent device containing a phenanthroline derivative
KR20120027180A (ko) * 2009-03-30 2012-03-21 도레이 카부시키가이샤 발광 소자 재료 및 발광 소자
WO2012173073A1 (ja) * 2011-06-15 2012-12-20 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
KR20150099750A (ko) * 2012-12-21 2015-09-01 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네선스 소자 및 전자 기기

Cited By (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160043636A (ko) * 2014-10-13 2016-04-22 엘지디스플레이 주식회사 전하생성 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20160150185A (ko) * 2015-06-18 2016-12-29 엘지디스플레이 주식회사 유기발광소자
KR20170023328A (ko) * 2015-08-21 2017-03-03 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자
KR20170033482A (ko) * 2015-09-16 2017-03-27 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN106554320A (zh) * 2015-09-30 2017-04-05 北京鼎材科技有限公司 一种喹喔啉基团的稠环芳烃衍生物及其应用
CN106554322A (zh) * 2015-09-30 2017-04-05 北京鼎材科技有限公司 一种吩嗪衍生物及其在有机电致发光器件中的应用
CN106554323A (zh) * 2015-09-30 2017-04-05 北京鼎材科技有限公司 一种吩嗪基团取代的稠环芳烃衍生物及其应用
CN106554323B (zh) * 2015-09-30 2020-07-03 北京鼎材科技有限公司 一种吩嗪基团取代的稠环芳烃衍生物及其应用
CN111303056A (zh) * 2015-09-30 2020-06-19 北京鼎材科技有限公司 一种吩嗪基团取代的稠环芳烃衍生物及其应用
WO2018105776A1 (ko) * 2016-12-07 2018-06-14 주식회사 진웅산업 페난스롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN109790129A (zh) * 2016-12-08 2019-05-21 广州华睿光电材料有限公司 芘三嗪类衍生物及其在有机电子器件中的应用
US11672174B2 (en) 2016-12-08 2023-06-06 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Pyrene-triazine derivative and applications thereof in organic electronic component
WO2018103748A1 (zh) * 2016-12-08 2018-06-14 广州华睿光电材料有限公司 芘三嗪类衍生物及其在有机电子器件中的应用
CN108218858A (zh) * 2016-12-12 2018-06-29 乐金显示有限公司 有机化合物以及包括该有机化合物的发光二极管和有机发光二极管显示装置
CN108218858B (zh) * 2016-12-12 2021-01-26 乐金显示有限公司 有机化合物以及包括该有机化合物的发光二极管和有机发光二极管显示装置
US10937984B2 (en) 2016-12-12 2021-03-02 Lg Display Co., Ltd. Organic compound and light emitting diode and organic light emitting diode display device using the same
KR20180125775A (ko) * 2017-05-16 2018-11-26 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN107245053A (zh) * 2017-07-13 2017-10-13 长春海谱润斯科技有限公司 一种含吖啶类化合物及其有机发光器件
CN109912593A (zh) * 2017-12-13 2019-06-21 乐金显示有限公司 有机化合物、包含该化合物的有机发光二极管和有机发光显示器
US11258019B2 (en) 2017-12-13 2022-02-22 Lg Display Co., Ltd. Organic compound, organic light emitting diode including the same, and organic light emitting display
CN113710662A (zh) * 2019-08-06 2021-11-26 Lt素材株式会社 杂环化合物以及包括其的有机发光装置
CN113710662B (zh) * 2019-08-06 2024-06-18 Lt素材株式会社 杂环化合物以及包括其的有机发光装置
WO2021045460A1 (ko) * 2019-09-06 2021-03-11 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN111253393B (zh) * 2020-02-05 2022-01-25 北京大学 长寿命三线态激子限域材料及其在oled器件中的应用
CN111253393A (zh) * 2020-02-05 2020-06-09 北京大学 长寿命三线态激子限域材料及其在oled器件中的应用
CN115232153A (zh) * 2021-04-23 2022-10-25 江苏三月科技股份有限公司 一种含有萘和1,10-菲啰啉结构的有机化合物及包含其的oled发光器件

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