CN111303056A - 一种吩嗪基团取代的稠环芳烃衍生物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种吩嗪基团取代的稠环芳烃衍生物，此类化合物具有如式(1)所示的结构。本发明的吩嗪基团取代的稠环芳烃衍生物，适合于在电发光显示器中作ETL材料。本发明材料的使用，降低了器件的启亮电压，提高了器件的发光效率，增加了器件的使用寿命。
Figure DDA0002395623950000011
。

Description

一种吩嗪基团取代的稠环芳烃衍生物及其应用
本申请是申请号201510642570.5，申请日：2015.09.30，发明名称：一种吩 嗪基团取代的稠环芳烃衍生物及其应用的分案申请。
技术领域
本发明属于有机电致发光领域，具体涉及一种吩嗪基团取代的稠环芳烃 衍生物、其中间体及其制备方法，以及其在电子传输材料中的应用。
背景技术
在电致发光器件中传统使用的电子传输材料是Alq3，但Alq3的电子迁移 率比较低(大约在10-6cm2/Vs)。为了提高电致发光器件的电子传输性能，研 究人员做了大量的探索性研究工作。
LG化学在中国的专利CN 101003508A说明书中报道了一系列芘的衍生 物，在电发光器件中用作电子传输和注入材料，提高了器件的发光效率。曹 镛等人合成出FFF-Blm4(J.Am.Chem.Soc.；(Communication)；2008；130(11)； 3282-3283)作为电子传输和注入层材料(与Ba/Al和单独用Al作为阴极相比 较)，大大地改善了器件的电子注入和传输，提高了电发光效率。柯达公司在 美国专利(公开号US 2006/0204784和US 2007/0048545)中，提到混合电子 传输层，采用一种低LUMO能级的材料与另一种低器件工作电压的电子传输 材料和其他材料如金属材料等掺杂而成。基于这种混合电子传输层的器件， 使器件效率得以提高，但是增加了器件制造工艺的复杂性，不利于降低OLED 成本。开发稳定高效的电子传输材料和/或电子注入材料，从而降低器件起亮 和工作电压，提高器件效率，延长器件寿命，具有很重要的实际应用价值。
发明内容
本发明的目的在于提出一类新型的吩嗪基团取代的稠环芳烃衍生物，该 类化合物可以用于有机电致发光显示领域。具体地，这类化合物在有机电致 发光显示器中，可用作电子传输材料。
本发明材料的使用，能够有效降低有机电致发光器件的工作电压，且提 高有机电致发光器件的发光效率。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案如下：
一种吩嗪基团取代的稠环芳烃衍生物，具有如式(1)所示的结构：
Figure BDA0002395623930000021
其中：
虚线表示六元并环或不存在；
L为单键、亚芳烃基、亚杂环芳烃基、亚稠环芳烃基或亚稠杂环芳烃基；
R1至R6相同或不同，分别独立选自H、芳烃基、杂环芳烃基、稠环芳烃 基、稠杂环芳烃基、取代或未取代的烷基、氰基；
Ar1和Ar2相同或不同，分别独立选自C4－C30的芳环基、杂芳环基、稠环芳 烃基或稠杂环芳烃基。
进一步的，具有如(2)至式(3)所示的结构：
Figure BDA0002395623930000031
上式(2)至式(3)中，Ar1和Ar2相同或不同，分别独立选自C4－C30的芳 环基、杂芳环基、稠环芳烃基或稠杂环芳烃基；
L可以是单键、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚杂环芳基。
进一步的，所述取代或未取代芳烃基为苯基、邻甲苯基、对甲苯基或叔 丁基苯基；所述取代或未取代杂环芳烃基为呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、 噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、吡嗪、2，4－甲基－1，3，5三嗪或 4，6－二苯嘧啶；所述取代或未取代稠环芳烃基为萘基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0002395623930000032
基、芴基、三亚苯基或9，9－二甲基－2－芴基；所述取代或未取代稠杂环芳 烃基为喹啉、异喹啉或喹唑啉；所述未取代的烷基为甲基，所述取代的烷基 为三氟甲基。
进一步的，所述化合物为式(5)-(8)所示结构：
Figure BDA0002395623930000041
一种所述的吩嗪基团取代的稠环芳烃衍生物在有机电致发光器件中的应 用。
所述吩嗪基团取代的稠环芳烃衍生物可用作电子传输材料。
一种有机电致发光器件，包括基板、以及依次形成在所述基板上的阳极 层、有机发光功能层和阴极层；所述有机发光功能层包括空穴传输层、有机 发光层以及电子传输层，所述电子传输层的电子传输材料为所述的吩嗪基团 取代的稠环芳烃衍生物。
与现有技术相比，本发明的含吩嗪基团取代的稠环芳烃衍生物的优点是：
本发明的喹喔啉基团的稠环芳烃衍生物属于典型的缺电子体系，具有适 合的HOMO和LUMO能级，因而具有良好的接受电子能力。在空间结构上 共平面的稠环芳烃体系，具有很好的电子迁移能力。因此本发明所述的苯并 吖啶类的化合物，是一类优异的电子传输材料。
实验表明，本发明中喹喔啉基团的稠环芳烃衍生物用作电子传输材料时， 与Bphen作为电子传输材料相比，器件的驱动电压下降，并有效降低了器件 工作电压，提高流明效率，降低器件的功耗，是性能良好的电子传输材料。
附图说明
图1为式(7)所示化合物的核磁谱图(1HNMR)；
具体实施方式
本发明中所用的基本原材料，例如，4-溴邻苯二胺，邻苯醌，各种蒽的溴 代衍生物、二苯基苯并荧蒽的溴代衍生物、二苯基荧蒽的溴代衍生物、各种 三亚苯的溴代衍生物、各种
Figure BDA0002395623930000052
的溴代衍生物，各种芘的溴代衍生物，或可在 国内各大化工原料市场买到，或可用实验室普通方法合成。
各种溴代物可用普通方法制成相应的硼酸化合物。
一种吩嗪基团取代的稠环芳烃衍生物，具有如式(1)所示的结构：
Figure BDA0002395623930000051
其中：
虚线表示六元并环或不存在；
L为单键、亚芳烃基、亚杂环芳烃基、亚稠环芳烃基或亚稠杂环芳烃基；
R1至R6相同或不同，分别独立选自H、芳烃基、杂环芳烃基、稠环芳烃 基、稠杂环芳烃基、取代或未取代的烷基、氰基；
Ar1和Ar2相同或不同，分别独立选自C4－C30的芳环基、杂芳环基、稠环芳 烃基或稠杂环芳烃基。
优选的，具有如(2)至式(3)所示的结构：
Figure BDA0002395623930000061
上式(2)至式(3)中，Ar1和Ar2相同或不同，分别独立选自C4－C30的芳 环基、杂芳环基、稠环芳烃基或稠杂环芳烃基；
L可以是单键、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚杂环芳基。
优选的，所述取代或未取代芳烃基为苯基、邻甲苯基、对甲苯基或叔丁 基苯基；所述取代或未取代杂环芳烃基为呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、噻 吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、吡嗪、2，4－甲基－1，3，5三嗪或4，6－ 二苯嘧啶；所述取代或未取代稠环芳烃基为萘基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0002395623930000062
基、 芴基、三亚苯基或9，9－二甲基－2－芴基；所述取代或未取代稠杂环芳烃基为 喹啉、异喹啉或喹唑啉；所述未取代的烷基为甲基，所述取代的烷基为三氟 甲基。取代可以是单取代或多取代。
优选的，所述化合物为式(5)-(8)所示结构：
Figure BDA0002395623930000071
一种所述的吩嗪基团取代的稠环芳烃衍生物在有机电致发光器件中的应 用。
所述吩嗪基团取代的稠环芳烃衍生物可用作电子传输材料。
一种有机电致发光器件，包括基板、以及依次形成在所述基板上的阳极 层、有机发光功能层和阴极层；所述有机发光功能层包括空穴传输层、有机 发光层以及电子传输层，所述电子传输层的电子传输材料为所述的吩嗪基团 取代的稠环芳烃衍生物。
实施例12-溴吩嗪的合成
Figure BDA0002395623930000072
向250ml三口瓶中加入4-溴邻苯二胺3.91克(分子量186，0.021mol)， 邻苯醌2.27克(分子量108，0.021mol)，乙醇(40毫升)，搅拌条件下，3min 内滴加0.2克浓硫酸，在65℃下反应4小时，反应结束后，冷却至室温，过 滤，依次用乙醇、石油醚洗涤，得到中间体化合物2-溴吩嗪5.02克(分子量 258)，产率92.6％。
实施例2
按照下述反应合成化合物
Figure BDA0002395623930000081
1000毫升三口瓶，配磁力搅拌，氮气保护，加入2-溴吩嗪5.16g(分子量 258，0.02mol)，9,10-二(萘-2-基)蒽-2-硼酸11.0g(分子量474，0.022mol)，四((三 苯基膦合)钯1.16g(分子量1154，0.001mol)，2M的碳酸钠水溶液80ml，甲苯 80ml，乙醇80ml，氩气置换后，回流，用薄层色谱(TLC)方法监控反应，4.5 小时后TLC发现原料溴代物反应完全，只有产物点。降温，分出有机层，蒸 干，柱色谱分离，乙酸乙酯/石油醚淋洗，得到9.94g化学方程式生成物所示 化合物，分子量608，产率81.7％。
产物MS(m/e)：608，元素分析(C46H28N2)：理论值C：90.76％，H：4.64％， N：4.60％；实测值C：90.72％，H：4.65％，N：4.63％。
实施例3
式(5)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例2，只是将9,10-二(萘-2-基)蒽-2-硼酸改变为7-(萘 -2-基)三亚苯-2-硼酸，其他试剂不变，得到式(5)所示化合物。
产物MS(m/e)：582，元素分析(C44H26N2)：理论值C：90.69％，H： 4.50％，N：4.81％；实测值C：90.64％，H：4.52％，N：4.84％。
实施例4
式(6)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例2，只是将9,10-二(萘-2-基)蒽-2-硼酸改变为7，12- 二苯基荧蒽-3-硼酸，其它试剂不变，得到式(6)所示化合物。
产物MS(m/e)：532，元素分析(C40H24N2)：理论值C：90.20％，H： 4.54％，N：5.26％；实测值C：90.22％，H：4.55％，N：5.23％。
实施例5
式(7)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例2，只是将9,10-二(萘-2-基)蒽-2-硼酸改变为对-(7,12- 二苯基苯并[K]荧蒽-3-基)苯硼酸，其它试剂不变，得到式(7)所示化合物。
产物MS(m/e)：658，元素分析(C50H30N2)：理论值C：91.16％，H： 4.59％，N：4.25％；实测值C：91.14％，H：4.63％，N：4.23％，其核磁谱 图(1HNMR)见图1所示。
实施例6
式(8)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例2，只是将9,10-二(萘-2-基)蒽-2-硼酸改变为对- (7,12-二苯基荧蒽-3-基)苯硼酸，其它试剂不变，得到式(8)所示化合物。
产物MS(m/e)：608，元素分析(C46H28N2)：理论值C：90.76％，H： 4.64％，N：4.60％；实测值C：90.72％，H：4.65％，N：4.63％。
下面是本发明各化合物的应用实施例：
实施例7
为了方便比较这些电子传输材料的传输性能，本发明设计了一简单电发 光器件，使用EM1作为发光材料(EM1是主体材料，并非发光材料，目的不 是追求高效率，而是验证这些材料实用的可能性)，使用高效电子传输材料 Bphen作为比较材料。EM1和Bphen的结构分别为:
Figure BDA0002395623930000101
本发明实施例中有机电致发光器件的结构为：
基片/阳极/空穴传输层(HTL)/有机发光层(EL)/电子传输层(ETL)/阴 极。
基片可以使用传统有机发光器件中的基板，例如：玻璃或塑料。在本发 明的有机电致发光器件制作中选用玻璃基板，ITO作阳极材料。
空穴传输层可以采用各种三芳胺类材料。在本发明的有机电致发光器件 制作中所选用的空穴传输材料是NPB。NPB结构为：
Figure BDA0002395623930000102
阴极可以采用金属及其混合物结构，如Mg：Ag、Ca：Ag等，也可以是 电子注入层/金属层结构，如LiF/Al、Li2O/Al等常见阴极结构。在本发明的有 机电致发光器件制作中所选用的阴极材料是LiF/Al。
本实施例中的化合物作为有机电致发光器件中的电子传输材料，EML作 为发光层材料，共制备了多个有机电致发光器件，其结构为：ITO/NPB(40nm) /EM1(30nm)/ETL材料(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)；
一个对比有机电致发光器件，电子传输材料选用Bphen，其余有机电致发 光器件选用本发明的材料。
本实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子 水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除 去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa， 在上述阳极层膜上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸 镀膜厚为40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s， 蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀一层式(5)-式(8)所示化合物作为器件的电子 传输层材料，用Bphen作为器件电子传输层材料的对比材料，其蒸镀速率为 0.1nm/s，蒸镀总膜厚为20nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层， 厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
有机电致发光器件性能见下表：
化合物编号 要求亮度cd/m<sup>2</sup> 电压V 电流效率cd/A
Bphen 1000.00 6.2 6.1
式(5) 1000.00 5.7 6.9
式(6) 1000.00 5.7 6.9
式(7) 1000.00 5.6 7.3
式(8) 1000.00 5.6 7.1
以上结果表明，本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件，可以有 效的降低器件工作电压，提高电流效率，是性能良好的电子传输材料。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例， 应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进， 所附权利要求概括了本发明的范围。

Claims (7)

1.一种吩嗪基团取代的稠环芳烃衍生物，其特征在于，具有如式(1)所示的结构：
Figure FDA0002395623920000011
其中：
虚线表示六元并环或不存在；
L为单键、亚芳烃基、亚杂环芳烃基、亚稠环芳烃基或亚稠杂环芳烃基；
R1至R6相同或不同，分别独立选自H、芳烃基、杂环芳烃基、稠环芳烃基、稠杂环芳烃基、取代或未取代的烷基、氰基；
Ar1和Ar2相同或不同，分别独立选自C4－C30的芳环基、杂芳环基、稠环芳烃基或稠杂环芳烃基。
2.根据权利要求1所述的吩嗪基团取代的稠环芳烃衍生物，其特征在于，具有如(2)至式(3)所示的结构：
Figure FDA0002395623920000012
上式(2)至式(3)中，Ar1和Ar2相同或不同，分别独立选自C4－C30的芳环基、杂芳环基、稠环芳烃基或稠杂环芳烃基；
L可以是单键、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚杂环芳基。
3.根据权利要求1或2所述的吩嗪基团取代的稠环芳烃衍生物，其特征在于，所述取代或未取代芳烃基为苯基、邻甲苯基、对甲苯基或叔丁基苯基；所述取代或未取代杂环芳烃基为呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、吡嗪、2，4－甲基－1，3，5三嗪或4，6－二苯嘧啶；所述取代或未取代稠环芳烃基为萘基、菲基、蒽基、芘基、
Figure FDA0002395623920000022
基、芴基、三亚苯基或9，9－二甲基－2－芴基；所述取代或未取代稠杂环芳烃基为喹啉、异喹啉或喹唑啉；所述未取代的烷基为甲基，所述取代的烷基为三氟甲基。
4.根据权利要求1－3中任一项所述的吩嗪基团取代的稠环芳烃衍生物，其特征在于，所述化合物为式(5)-(8)所示结构：
Figure FDA0002395623920000021
5.一种权利要求1-4中任一项所述的吩嗪基团取代的稠环芳烃衍生物在有机电致发光器件中的应用。
6.根据权利要求5所述的一种吩嗪基团取代的稠环芳烃衍生物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于，所述吩嗪基团取代的稠环芳烃衍生物可用作电子传输材料。
7.一种有机电致发光器件，包括基板、以及依次形成在所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层；所述有机发光功能层包括空穴传输层、有机发光层以及电子传输层，其特征在于：
所述电子传输层的电子传输材料为权利要求1-5中任一项所述的吩嗪基团取代的稠环芳烃衍生物。
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