KR20150099750A - 유기 일렉트로루미네선스 소자 및 전자 기기 - Google Patents

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Abstract

본 발명의 유기 일렉트로루미네선스 소자는, 양극과, 상기 양극과 대향하여 형성된 음극과, 상기 양극 및 상기 음극 사이에 형성되는 유기층을 구비하고, 상기 유기층은, 발광층과, 이 발광층의 상기 음극측에 형성되는 제 1 전자 수송층 및 제 2 전자 수송층을 갖고, 상기 제 1 전자 수송층은, 하기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 포함하고, 상기 제 2 전자 수송층은, 하기 일반식 (2) 로 나타내는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
Figure pct00255

Figure pct00256

Description

유기 일렉트로루미네선스 소자 및 전자 기기{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT AND ELECTRONIC DEVICE}
본 발명은, 유기 일렉트로루미네선스 소자 및 전자 기기에 관한 것이다.
유기 물질을 사용한 유기 일렉트로루미네선스 소자 (이하, 유기 EL 소자라 약기하는 경우가 있다.) 는, 고체 발광형의 염가인 대면적 풀 컬러 표시 소자로서의 용도가 유망시되어, 많은 개발이 실시되고 있다.
일반적으로 유기 EL 소자는, 1 쌍의 대향 전극과, 당해 1 쌍의 전극 사이에 배치된 발광층으로 구성되어 있다. 유기 EL 소자의 양 전극 사이에 전계가 인가 되면, 음극측으로부터 전자가 주입되고, 양극측으로부터 정공이 주입된다. 주입된 전자와 정공이 발광층에서 재결합하면 여기자가 형성되고, 여기 상태로부터 기저 상태로 돌아갈 때에 에너지를 광으로서 방출한다. 유기 EL 소자는 이와 같은 원리에 의해 발광한다.
종래의 유기 EL 소자는, 무기 발광 다이오드에 비해 구동 전압이 높았다. 또, 특성 열화도 현저해 실용화에는 이르러 있지 않았다. 최근의 유기 EL 소자는 서서히 개량되고 있지만, 더욱 저전압화 및 고효율화가 요구되고 있다.
특허문헌 1 에는, 페난트롤린 골격 또는 벤조퀴놀린 골격을 갖는 화합물과 유기 금속 착물을 포함하는 전자 수송층을 갖는 유기 EL 소자가 기재되어 있다.
일본 공개특허공보 2010-27761호
그러나, 특허문헌 1 에 기재된 유기 EL 소자는, 종래의 유기 EL 소자보다 수명은 개선되지만, 구동 전압 및 효율은 종래 정도여서, 추가적인 저전압화 및 고효율화가 요구된다.
본 발명의 목적은, 낮은 전압으로 구동되고, 높은 효율을 나타내는 유기 일렉트로루미네선스 소자를 제공하는 것이다. 또, 본 발명의 다른 목적은, 당해 유기 일렉트로루미네선스 소자를 구비한 전자 기기를 제공하는 것이다.
본 발명의 일양태에 관련된 유기 일렉트로루미네선스 소자는, 양극과, 상기 양극과 대향하여 형성된 음극과, 상기 양극 및 상기 음극 사이에 형성되는 유기층을 구비하고, 상기 유기층은, 발광층과, 상기 발광층과 상기 음극 사이에 형성된 제 1 전자 수송층과, 상기 제 1 전자 수송층과 상기 음극 사이에 형성된 제 2 전자 수송층을 갖고, 상기 제 1 전자 수송층은, 하기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 포함하고, 상기 제 2 전자 수송층은, 하기 일반식 (2) 로 나타내는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure pct00001
(상기 일반식 (1) 에 있어서,
X1 부터 X6 까지는, 각각 독립적으로 질소 원자, CR, CA, CR11, 또는 CR12 이다. 단, X1 부터 X6 까지 중 적어도 1 개는 질소 원자이다.
R 은, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 하이드록실기, 카르복실기, 술포닐기, 메르캅토기, 치환 혹은 무치환의 보릴기, 치환 혹은 무치환의 포스피노기, 치환 혹은 무치환의 아실기, 치환 혹은 무치환의 아미노기, 치환 혹은 무치환의 실릴기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1 ∼ 30 의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2 ∼ 30 의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2 ∼ 30 의 알키닐기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 6 ∼ 30 의 아르알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1 ∼ 30 의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 5 ∼ 40 의 헤테로아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1 ∼ 30 의 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 5 ∼ 40 의 헤테로아릴티오기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2 ∼ 30 의 알콕시카르보닐기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴옥시카르보닐기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 5 ∼ 40 의 헤테로아릴옥시카르보닐기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기, 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 복소 고리기로 이루어지는 군에서 선택된다.
A 는, 하기 일반식 (11) 로 나타낸다.
R11 및 R12 는, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 복소 고리기, 또는 하기 일반식 (11) 로 나타내는 기이다.
단, 상기 일반식 (1) 에 있어서, X1 부터 X6 까지 중 어느 1 개가 질소 원자이고, A, R11 및 R12 중 어느 것에 트리페닐레닐기를 갖는 경우, A, R11 및 R12 에 포함되는 트리페닐레닐기의 합계가 1 개인 경우는 없다. 또, 상기 일반식 (1) 에 있어서, X1 부터 X6 까지 중 2 개 또는 3 개가 질소 원자이고, A, R11 및 R12 중 어느 것에 트리페닐레닐기를 갖는 경우, A, R11 및 R12 에 포함되는 트리페닐레닐기의 합계가 1 개 또는 2 개인 경우는 없다.
또한, A, R11, R12 는 각각 X1 ∼ X6 중 어느 탄소 원자에 결합한다.)
[화학식 2]
Figure pct00002
(상기 일반식 (11) 에 있어서, a 는 1 이상 5 이하의 정수이다. L1 은, 단결합 또는 연결기이고,
L1 에 있어서의 연결기는,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1 ∼ 30 의 직사슬형, 분기사슬형 혹은 고리형의 다가의 지방족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 다가의 아미노기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 다가의 방향족 탄화수소 고리기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 다가의 복소 고리기, 또는 상기 방향족 탄화수소 고리기 및 상기 복소 고리기에서 선택되는 2 ∼ 3 개의 기가 결합하여 이루어지는 다가의 다중 연결기이다.
또한, 상기 다중 연결기에 있어서, 상기 다중 연결기를 구성하는 상기 방향족 탄화수소 고리기 및 상기 복소 고리기는, 서로 동일 또는 상이하고, 이웃하는 상기 방향족 탄화수소 고리기 및 상기 복소 고리기는 고리를 형성하고 있어도 된다.
Ar1 은, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 복소 고리기이다. a 가 2 이상 5 이하일 때, Ar1 은 서로 동일 또는 상이하다.
또, Ar1 과 L1 은, 고리 구조를 형성하는 경우와, 형성하지 않는 경우가 있다.)
[화학식 3]
Figure pct00003
(상기 일반식 (2) 에 있어서, X22 부터 X29 까지는 각각 독립적으로 질소 원자, CR21, 또는 하기 일반식 (21) 로 나타내는 기와 결합하는 탄소 원자이다.
X22 내지 X29 중 적어도 1 개는, 하기 일반식 (21) 로 나타내는 기와 결합하는 탄소 원자이다. X22 내지 X29 중 복수가 하기 일반식 (21) 로 나타내는 기와 결합하는 탄소 원자인 경우, 하기 일반식 (21) 로 나타내는 기는 서로 동일 또는 상이하다.
R21 은, 상기 일반식 (1) 에 있어서의 R 과 동의이다. X22 내지 X29 에 있어서, 인접하는 CR21 의 R21 끼리는 서로 결합하여 고리 구조를 형성하는 경우와, 형성하지 않는 경우가 있다.)
[화학식 4]
Figure pct00004
(상기 일반식 (21) 에 있어서, p 는 1 이상 5 이하의 정수이다.
Ar2 는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 복소 고리기이고, p 가 2 이상 5 이하일 때, Ar2 는 서로 동일 또는 상이하다.
L2 는, 단결합 또는 연결기이고, L2 에 있어서의 연결기는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1 ∼ 30 의 직사슬형, 분기사슬형 혹은 고리형의 다가의 지방족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 다가의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 다가의 복소 고리기, 또는 상기 방향족 탄화수소 고리기 및 상기 복소 고리기에서 선택되는 2 ∼ 3 개의 기가 결합하여 이루어지는 다가의 다중 연결기이다.
또한, 상기 다중 연결기에 있어서, 상기 다중 연결기를 구성하는 상기 방향족 탄화수소 고리기 및 상기 복소 고리기는, 서로 동일 또는 상이하고, 이웃하는 상기 방향족 탄화수소 고리기 및 상기 복소 고리기는 고리를 형성하고 있어도 된다.
상기 일반식 (21) 의 Ar2 에 있어서의 고리 형성 원자수 5 ∼ 30 의 복소 고리기에는, 상기 일반식 (2) 로부터 유도되는 치환 혹은 무치환의 기도 포함된다. 단, 상기 일반식 (2) 로 나타내는 화합물 중, 상기 일반식 (2) 로부터 유도되는 치환 혹은 무치환의 기인 Ar2 는 6 개 이하이다.
또, 인접하는 Ar2 와 L2 가 고리 구조를 형성하는 경우와, 형성하지 않는 경우가 있다.
상기 일반식 (2) 의 X22 부터 X29 까지 중 어느 탄소 원자에 결합한 L2 에 대해, L2 에 결합한 탄소 원자에 인접하는 X22 부터 X29 까지 중 어느 탄소 원자 또는 CR21 의 R21 이 추가로 결합하여 고리를 형성하는 경우와, 형성하지 않는 경우가 있다.)
한편, 본 발명의 일양태에 관련된 전자 기기는, 전술한 유기 일렉트로루미네선스 소자를 구비하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 의하면, 낮은 전압으로 구동되고, 높은 효율을 나타내는 유기 일렉트로루미네선스 소자를 제공할 수 있다. 또, 당해 유기 일렉트로루미네선스 소자를 구비한 전자 기기를 제공할 수 있다.
도 1 은 본 발명의 제 1 실시형태에 관련된 유기 일렉트로루미네선스 소자의 일례를 나타내는 도면.
도 2 는 본 발명의 제 2 실시형태에 관련된 유기 일렉트로루미네선스 소자의 일례를 나타내는 도면.
[유기 EL 소자]
(유기 EL 소자의 소자 구성)
유기 EL 소자의 대표적인 소자 구성으로는, 예를 들어 다음의 (a) ∼ (e) 등의 구성을 들 수 있다.
(a) 양극/발광층/음극
(b) 양극/정공 주입·수송층/발광층/음극
(c) 양극/발광층/전자 주입·수송층/음극
(d) 양극/정공 주입·수송층/발광층/전자 주입·수송층/음극
(e) 양극/정공 주입·수송층/제 1 발광층/중간층/제 2 발광층/전자 주입·수송층/음극
상기 중에서 (d), (e) 의 구성이 바람직하게 사용되지만, 물론 이들에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 「발광층」이란 발광 기능을 갖는 유기층이고, 도핑 시스템을 채용하는 경우, 호스트 재료와 도펀트 재료를 포함하고 있다. 이때, 호스트 재료는, 주로 전자와 정공의 재결합을 촉진하고, 여기자를 발광층 내에 가두는 기능을 갖고, 도펀트 재료는, 재결합으로 얻어진 여기자를 효율적으로 발광시키는 기능을 갖는다. 인광 소자의 경우, 호스트 재료는 주로 도펀트에서 생성된 여기자를 발광층 내에 가두는 기능을 갖는다.
상기 「정공 주입·수송층」은 「정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 어느 1 개」를 의미하고, 「전자 주입·수송층」은 「전자 수송층」또는 「전자 주입층 및 전자 수송층」을 의미한다. 여기서, 정공 주입층 및 정공 수송층을 갖는 경우에는, 양극측에 정공 주입층이 형성되어 있는 것이 바람직하다. 또, 전자 주입층 및 전자 수송층을 갖는 경우에는, 음극측에 전자 주입층이 형성되어 있는 것이 바람직하다.
또, 상기 「중간층」(중간 도전층, 전하 발생층, CGL 이라고도 부른다) 은, 중간 도전층 및 전하 발생층 중 적어도 어느 것을 포함하는 층, 또는 중간 도전층 및 전하 발생층 중 적어도 어느 것이고, 발광 유닛에 주입하는 전자 또는 정공의 공급원이 된다. 1 쌍의 전극으로부터 주입되는 전하에 추가로, 중간층으로부터 공급되는 전하가 발광 유닛 내에 주입되게 되므로, 중간층을 형성함으로써 주입한 전류에 대한 발광 효율 (전류 효율) 이 향상된다.
본 발명의 일 실시형태에 관련된 유기 EL 소자는, 음극과, 양극과, 음극과 양극 사이에 배치된 유기층을 갖는다. 유기층은, 적어도 발광층, 제 1 전자 수송층, 및 제 2 전자 수송층을 갖고, 또한 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 정공 장벽층, 전자 장벽층 등의 유기 EL 소자에서 채용되는 층을 갖고 있어도 된다. 유기층은, 무기 화합물을 포함하고 있어도 된다.
＜제 1 실시형태＞
본 실시형태에 관련된 유기 EL 소자 (1) 는, 도 1 에 나타내는 바와 같이 투광성의 기판 (2) 과, 양극 (3) 과, 음극 (4) 과, 양극 (3) 및 음극 (4) 사이에 배치된 유기층 (10) 을 갖는다.
유기층 (10) 은, 양극 (3) 측으로부터 순서대로 정공 주입층 (6), 정공 수송층 (7), 발광층 (5), 제 1 전자 수송층 (81), 제 2 전자 수송층 (82), 전자 주입층 (9) 을 구비한다.
(제 1 전자 수송층)
본 실시형태에 관련된 유기 EL 소자 (1) 의 제 1 전자 수송층은, 하기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 포함한다.
[화학식 5]
Figure pct00005
(상기 일반식 (1) 에 있어서, X1 부터 X6 까지는 각각 독립적으로 질소 원자, CR, CA, CR11, 또는 CR12 이다. 단, X1 부터 X6 까지 중 적어도 1 개는 질소 원자이다. R 은, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 하이드록실기, 카르복실기, 술포닐기, 메르캅토기, 치환 혹은 무치환의 보릴기, 치환 혹은 무치환의 포스피노기, 치환 혹은 무치환의 아실기, 치환 혹은 무치환의 아미노기, 치환 혹은 무치환의 실릴기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1 ∼ 30 의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2 ∼ 30 의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2 ∼ 30 의 알키닐기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 6 ∼ 30 의 아르알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1 ∼ 30 의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 5 ∼ 40 의 헤테로아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1 ∼ 30 의 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 5 ∼ 40 의 헤테로아릴티오기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2 ∼ 30 의 알콕시카르보닐기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴옥시카르보닐기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 5 ∼ 40 의 헤테로아릴옥시카르보닐기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기, 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 복소 고리기로 이루어지는 군에서 선택된다.
A 는, 하기 일반식 (11) 로 나타낸다. R11 및 R12 는, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 복소 고리기, 또는 하기 일반식 (11) 로 나타내는 기이다.
단, 상기 일반식 (1) 에 있어서, X1 부터 X6 까지 중 어느 1 개가 질소 원자이고, A, R11 및 R12 중 어느 것에 트리페닐레닐기를 갖는 경우, A, R11 및 R12 에 포함되는 트리페닐레닐기의 합계가 1 개인 경우는 없다. 또, 상기 일반식 (1) 에 있어서, X1 부터 X6 까지 중 2 개 또는 3 개가 질소 원자이고, A, R11 및 R12 중 어느 것에 트리페닐레닐기를 갖는 경우, A, R11 및 R12 에 포함되는 트리페닐레닐기의 합계가 1 개 또는 2 개인 경우는 없다.
또한, A, R11, R12 는 각각 X1 ∼ X6 중 어느 탄소 원자에 결합한다.)
[화학식 6]
Figure pct00006
(상기 일반식 (11) 에 있어서, a 는 1 이상 5 이하의 정수이다.
L1 은, 단결합 또는 연결기이고, L1 에 있어서의 연결기는, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1 ∼ 30 의 직사슬형, 분기사슬형 혹은 고리형의 다가의 지방족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 다가의 아미노기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 다가의 방향족 탄화수소 고리기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 다가의 복소 고리기, 또는 상기 방향족 탄화수소 고리기 및 상기 복소 고리기에서 선택되는 2 ∼ 3 개의 기가 결합하여 이루어지는 다가의 다중 연결기이다.
또한, 상기 다중 연결기에 있어서, 상기 다중 연결기를 구성하는 상기 방향족 탄화수소 고리기 및 상기 복소 고리기는 서로 동일 또는 상이하고, 이웃하는 상기 방향족 탄화수소 고리기 및 상기 복소 고리기는 고리를 형성하고 있어도 된다.
Ar1 은, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 복소 고리기이다. a 가 2 이상 5 이하일 때, Ar1 은 서로 동일 또는 상이하다.
또, Ar1 과 L1 은 고리 구조를 형성하는 경우와, 형성하지 않는 경우가 있다.)
상기 일반식 (11) 에 있어서, L1 이 다중 연결기를 구성하고, 이웃하는 방향족 탄화수소 고리기에 있어서의 복소 고리기가 고리를 형성한다는 것은, 예를 들어 L1 이 3 개의 페닐렌기로 이루어지는 경우에, 하기 식 (11a) 나 (11b) 등으로 나타내는 기가 되는 경우를 들 수 있다.
[화학식 7]
Figure pct00007
상기 일반식 (11) 에 있어서, Ar1 은 하기 일반식 (12) 로 나타내는 것이 바람직하다.
[화학식 8]
Figure pct00008
(상기 일반식 (12) 에 있어서, X11 부터 X18 까지는 각각 독립적으로 질소 원자, CR13 이다. Z1 은, 산소 원자, 황 원자, NR14, CR15R16, SiR17R18 이다. R13 부터 R18 까지는 상기 일반식 (1) 의 R 과 동의이다.
단, R13 부터 R18 까지 중 어느 1 개는, 상기 일반식 (11) 의 L1 에 결합하는 단결합이다.
상기 일반식 (12) 가 복수의 R13 을 갖는 경우, R13 은 서로 동일 또는 상이하다.
또, 인접하는 CR13 의 R13 이 서로 결합하여, 포화 또는 불포화의 고리를 형성하고 있어도 된다. Z1 이 NR14, CR15R16, SiR17R18 중 어느 것이고, 또한 X11 과 X18 중 적어도 일방이 CR13 일 때, R14 부터 R18 까지 중 어느 것이, 일방의 R13 과 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다. 또는, Z1 이 일방의 R13 과 직접 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
또, R13 부터 R18 까지 중 L1 에 결합하는 단결합인 것 이외가, 추가로 상기 일반식 (11) 의 L1 과 결합하여, 포화 또는 불포화의 고리를 형성하고 있어도 된다.)
상기 일반식 (12) 에 있어서, 인접하는 CR13 의 R13 가 서로 결합하여, 포화 또는 불포화의 고리를 형성하는 경우, 예를 들어 하기 일반식 (12A) 또는 (12B) 로 나타내는 고리를 형성한다.
[화학식 9]
Figure pct00009
(상기 일반식 (12A) 에 있어서, y11 및 y12 는 상기 일반식 (12) 에 있어서 인접하는 2 개의 CR13 에의 결합 위치를 나타낸다.
일반식 (12B) 에 있어서, y13 및 y14 는 상기 일반식 (12) 에 있어서 인접하는 2 개의 CR13 에의 결합 위치를 나타낸다.
X111 ∼ X118 은, 각각 상기 일반식 (12) 에 있어서의 X11 ∼ X18 과 동의이다.
Z11 은, 상기 일반식 (12) 에 있어서의 Z1 과 동의이다.)
상기 일반식 (12) 에 있어서, 인접하는 CR13 의 R13 이 서로 결합하여, 상기 일반식 (12A) 또는 (12B) 로 나타내는 고리를 형성하는 예로는, 하기 일반식 (12A-1) ∼ (12A-3) 및 하기 일반식 (12B-1) ∼ (12B-6) 으로 나타내는 구조를 들 수 있다.
[화학식 10]
Figure pct00010
(일반식 (12A-1) ∼ (12A-3) 에 있어서, Z1, X11 ∼ X18 은 상기 일반식 (12) 의 것과 동의이고, X111 ∼ X114 는 상기 일반식 (12) 에 있어서의 X11 ∼ X18 과 동의이다.)
[화학식 11]
Figure pct00011
(일반식 (12B-1) ∼ (12B-6) 에 있어서, Z1, X11 ∼ X18 은 상기 일반식 (12) 의 것과 동의이고, Z11 은 상기 일반식 (12) 에 있어서의 Z1 과 동의이고 X115 ∼ X118 은 상기 일반식 (12) 에 있어서의 X11 ∼ X18 과 동의이다.)
또한, 상기 일반식 (12) 에 있어서, X13 또는 X16 이 CR13 이고, R13 이 L1 에 결합하는 단결합인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (12) 에 있어서, Z1 은 산소 원자, 또는 NR14 인 것이 바람직하고, NR14 인 것이 보다 바람직하다.
상기 일반식 (12) 에 있어서, Z1 이 NR14 이고, X11 내지 X18 이 CR13 인 것이 바람직하다. 즉, 상기 일반식 (11) 에 있어서, Ar1 이 치환 또는 무치환의 카르바졸릴기인 것이 바람직하다.
또, 상기 일반식 (12) 에 있어서, Z1 이 NR14 이고, X11 내지 X18 이 CR13 이고, R14 가 상기 일반식 (11) 의 L1 에 결합하는 단결합이어도 바람직하다.
상기 일반식 (11) 에 있어서, Ar1 은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 8 ∼ 20 의 축합 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하다.
고리 형성 탄소수 8 ∼ 20 의 축합 방향족 탄화수소기로는, 나프탈렌, 안트라센, 아세페난트릴렌, 아세안트릴렌, 벤즈안트라센, 트리페닐렌, 피렌, 크리센, 나프타센으로부터 유도되는 기가 바람직하다.
또, 상기 일반식 (11) 에 있어서, Ar1 은 하기 일반식 (13) 으로 나타내는 기여도 바람직하다.
[화학식 12]
Figure pct00012
(상기 일반식 (13) 에 있어서, 결합손은 어느 탄소 원자로부터 상기 일반식 (11) 의 L1 에 결합하는 단결합을 나타낸다.)
또, 상기 일반식 (11) 에 있어서, Ar1 은 하기 일반식 (14) 로 나타내는 기여도 바람직하다.
[화학식 13]
Figure pct00013
(상기 일반식 (14) 에 있어서, t 는 1 이상 3 이하의 정수를 나타낸다. n 은 1 이상 4 이하의 정수를 나타낸다. R111 은, 상기 일반식 (1) 의 R 과 동의이고, 복수의 R111 은 서로 동일 또는 상이하다. L11 및 L12 는, 상기 일반식 (11) 의 L1 과 동의이다.
Ar12 는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 복소 고리기이다.
또한, L11 은 상기 일반식 (11) 의 L1 에 단결합한다. 복수의 R111 은, 각각 카르바졸릴기 중 어느 탄소 원자에 결합하고, 2 개의 카르바졸릴기는, 서로 1 위치부터 4 위치까지 중 어느 위치에 있어서 결합한다.)
상기 일반식 (11) 에 있어서, a 가 1 이상 3 이하의 정수인 것이 바람직하고, a 가 1 또는 2 인 것이 보다 바람직하다.
상기 일반식 (11) 에 있어서, a 가 1 이고, L1 이 연결기이고, L1 에 있어서의 연결기는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 2 가의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 2 가의 복소 고리기인 것이 바람직하다.
또, 상기 일반식 (11) 에 있어서, a 가 2 이고, L1 이 연결기이고, L1 에 있어서의 연결기는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 3 가의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 3 가의 복소 고리기여도 바람직하다.
또한, 상기 일반식 (11) 에 있어서, L1 이 벤젠, 비페닐, 터페닐, 나프탈렌, 및 페난트렌 중 어느 것에서 유도되는 2 가 또는 3 가의 잔기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (1) 은, 하기 일반식 (100) 으로 나타내는 것이 바람직하다.
[화학식 14]
Figure pct00014
(상기 일반식 (100) 에 있어서, X1, X3 및 X5 는 각각 독립적으로 질소 원자, 또는 CR 이다. 단, X1, X3 및 X5 중 적어도 1 개는 질소 원자이다.
A, R, R11, R12 는, 각각 상기 일반식 (1) 의 A, R, R11, R12 와 동의이다.)
상기 일반식 (1) 에 있어서, X1 부터 X6 까지 중, 어느 2 개 혹은 3 개가 질소 원자인 것이 바람직하다. 그 중에서도, 상기 일반식 (1) 에 있어서, X1, X3 및 X5 중, 어느 2 개 혹은 3 개가 질소 원자인 것이 바람직하고, 즉 상기 일반식 (100) 에 있어서, X1, X3, X5 중 어느 2 개 혹은 3 개가 질소 원자인 것이 바람직하다.
그리고, 특히 상기 일반식 (1) 이 하기 일반식 (1A) ∼ (1D) 로 나타내어지는 것이 바람직하다. 즉, X1 과 X3 이 질소 원자인 피리미딘의 경우, X3 과 X5 가 질소 원자인 피리미딘의 경우, X1 과 X5 가 질소 원자인 피리미딘의 경우, 및 X1, X3, X5 가 모두 질소 원자인 트리아진의 경우가 바람직하다.
[화학식 15]
Figure pct00015
상기 일반식 (1) 에 있어서, R11 또는 R12 가 하기 식 (1a) ∼ (1p) 로 이루어지는 군에서 선택되는 기인 것이 바람직하다.
[화학식 16]
Figure pct00016
상기 일반식 (1) 에 있어서, X1 및 X3 이 질소 원자이고, X4 가 CR12 이고, R12 가 상기 식 (1a) ∼ (1p) 로 이루어지는 군에서 선택되는 기인 것이 바람직하다. 즉, 상기 일반식 (1) 이 상기 일반식 (1A) 로 나타내어지고, R12 가 상기 식 (1a) ∼ (1p) 로 이루어지는 군에서 선택되는 기인 것이 바람직하다.
이와 같은 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물로는, 하기 일반식 (1-1) 로 나타내는 화합물이 바람직하고, 하기 일반식 (1-2) 로 나타내는 화합물이 보다 바람직하다. 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물로는, 추가로 하기 일반식 (1-3) 으로 나타내는 화합물이 바람직하고, 하기 일반식 (1-4) 로 나타내는 화합물이 특히 바람직하다.
[화학식 17]
Figure pct00017
(일반식 (1-1) 에 있어서, R11 은 상기 일반식 (1) 에 있어서의 R11 과 동의이다. L1 및 L121 은, 상기 일반식 (11) 에 있어서의 L1 과 동의이다. a 는, 상기 일반식 (11) 에 있어서의 a 와 동의이다. Ar121 은, 상기 일반식 (11) 에 있어서의 Ar1 과 동의이다. Z1, X11 ∼ X18 은, 각각 상기 일반식 (12) 에 있어서의 것과 동의이다. 또한, L1 은, Z1 및 X11 ∼ X18 중 어느 것에 결합한다.)
[화학식 18]
Figure pct00018
(상기 일반식 (1-2) 에 있어서, R11 은, 상기 일반식 (1) 에 있어서의 R11 과 동의이다. L1 및 L121 은, 상기 일반식 (11) 에 있어서의 L1 과 동의이고, a 는, 상기 일반식 (11) 에 있어서의 a 와 동의이다. Ar121 은, 상기 일반식 (11) 에 있어서의 Ar1 과 동의이다. Cz 는, 하기 일반식 (1-21) 로 나타내는 기이다.)
[화학식 19]
Figure pct00019
(일반식 (1-21) 에 있어서, R101 은, 각각 독립적으로 상기 일반식 (12) 에 있어서의 R13 과 동의이고, R102 는, 상기 일반식 (12) 에 있어서의 R14 와 동의이다. c 는, 1 이상 8 이하의 정수이다. c 가 2 이상인 경우, 복수의 R101 은 서로 동일 또는 상이하다.
단, R101 및 R102 중 적어도 1 개는, 상기 일반식 (1-2) 에 있어서의 L1 과 결합하는 단결합이다. 또한, R101 은, 카르바졸릴기 중 어느 탄소 원자에 결합한다.)
Figure pct00020
(상기 일반식 (1-3) 에 있어서, R11, L121, Ar121, Cz 는, 각각 상기 일반식 (1-2) 의 것과 동의이다. 또한, Cz 및 피리미딘 고리는, 벤젠 고리 중 어느 탄소 원자에 결합한다.)
[화학식 20]
Figure pct00021
(상기 일반식 (1-4) 에 있어서, R11, L121, Ar121, Cz 는 각각 상기 일반식 (1-2) 의 것과 동의이다. R101 및 c 는 각각 상기 일반식 (1-21) 의 것과 동의이다. 또한, 카르바졸릴기 및 피리미딘 고리는 벤젠 고리 중 어느 탄소 원자에 결합한다. 또, R101 은 카르바졸릴기 중 어느 탄소 원자에 결합한다.)
상기 일반식 (1-4) 에 있어서, 보다 바람직하게는 R101 이 수소 원자이고, R11 이 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기이다. 더욱 바람직하게는, R11 이 치환 혹은 무치환의 페닐기이고, 특히 바람직하게는 무치환의 페닐기이다.
또한, 상기 일반식 (1-4) 에 있어서, -L121-Ar121 은 상기 식 (1a) ∼ (1p) 중 어느 것인 것이 바람직하다.
다음으로 상기 일반식 (1), (1A) ∼ (1D), (1-1) ∼ (1-4), (1-21), (11), (12), (12A), (12B), (12A-1) ∼ (12A-3), (12B-1) ∼ (12B-6), (14), (100) 에 기재된 각 치환기에 대해 설명한다. 상기 일반식 (1), (1A) ∼ (1D), (1-1) ∼ (1-4), (1-21), (11), (12), (12A), (12B), (12A-1) ∼ (12A-3), (12B-1) ∼ (12B-6), (14), (100) 에 기재된 치환기의 구체예로는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 하이드록실기, 카르복실기, 술포닐기, 메르캅토기, 치환 혹은 무치환의 보릴기, 치환 혹은 무치환의 포스피노기, 치환 혹은 무치환의 아실기, 치환 혹은 무치환의 아미노기, 치환 혹은 무치환의 실릴기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1 ∼ 30 의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2 ∼ 30 의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2 ∼ 30 의 알키닐기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 6 ∼ 30 의 아르알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1 ∼ 30 의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 5 ∼ 40 의 헤테로아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1 ∼ 30 의 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 5 ∼ 40 의 헤테로아릴티오기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2 ∼ 30 의 알콕시카르보닐기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴옥시카르보닐기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 5 ∼ 40 의 헤테로아릴옥시카르보닐기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기, 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 복소 고리기를 들 수 있다.
상기 일반식 (1), (1-1) ∼ (1-4), (1-21), (11), (12), (12A), (12B), (12A-1) ∼ (12A-3), (12B-1) ∼ (12B-6), (14), (100) 에 있어서의 할로겐 원자로는, 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있고, 불소인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (1), (1-1) ∼ (1-4), (1-21), (11), (12), (12A), (12B), (12A-1) ∼ (12A-3), (12B-1) ∼ (12B-6), (14), (100) 에 있어서의 치환 혹은 무치환의 보릴기로는, 보릴기 (-BH2) 외, 보릴기 (-BH2) 의 H 가 RE, RE 로 치환된 -BRERE 로 나타내는 기도 포함한다.
여기서, RE 가 알킬기인 경우, 알킬보릴기가 되고, 치환 혹은 무치환의 알킬보릴기가 바람직하다. RE 로서의 알킬기는, 하기 탄소수 1 ∼ 30 의 알킬기가 바람직하다.
또, RE 가 아릴기인 경우, 아릴보릴기가 되고, 치환 혹은 무치환의 아릴보릴기가 바람직하다. RE 로서의 아릴기는, 하기 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기가 바람직하다.
또, RE 가 헤테로아릴기인 경우, 헤테로아릴보릴기가 되고, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴보릴기가 바람직하다. RE 로서의 헤테로아릴기는, 하기 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 복소 고리기가 바람직하다.
그 외, 디하이드록시보릴기 (-B(OH)2) 를 들 수 있다.
상기 일반식 (1), (1-1) ∼ (1-4), (1-21), (11), (12), (12A), (12B), (12A-1) ∼ (12A-3), (12B-1) ∼ (12B-6), (14), (100) 에 있어서의 치환 혹은 무치환의 포스피노기로는, 포스피노기 (-PH2) 로 나타내는 기 외, 포스피노기 (-PH2) 의 H 가 RF, RF 로 치환된 -PRFRF 로 나타내는 기나, -P(O)RFRF 로 나타내는 기도 포함한다.
여기서, RF 가 알킬기인 경우, 알킬포스피노기가 되고, 치환 혹은 무치환의 알킬포스피노기가 바람직하다. RF 로서의 알킬기는 하기 탄소수 1 ∼ 30 의 알킬기가 바람직하다.
또, RF 가 아릴기인 경우, 아릴포스피노기가 되고, 치환 혹은 무치환의 아릴포스피노기가 바람직하다. RF 로서의 아릴기는, 하기 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기가 바람직하다.
또, RF 가 헤테로아릴기인 경우, 헤테로아릴포스피노기가 되고, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴포스피노기가 바람직하다. RF 로서의 헤테로아릴기는, 하기 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 복소 고리기가 바람직하다.
상기 일반식 (1), (1-1) ∼ (1-4), (1-21), (11), (12), (12A), (12B), (12A-1) ∼ (12A-3), (12B-1) ∼ (12B-6), (14), (100) 에 있어서의 치환 혹은 무치환의 아실기는, -CO-RD 로 나타낸다.
여기서, RD 가 알킬기인 경우, 알킬카르보닐기가 되고, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2 ∼ 30 의 알킬카르보닐기가 바람직하다. RD 로서의 알킬기는, 하기 탄소수 1 ∼ 30 의 알킬기가 바람직하다. 알킬카르보닐기의 구체예로서, 예를 들어 아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 발레릴기, 피발로일기, 팔미토일기, 스테아로일기, 올레오일기 등을 들 수 있다.
또, RD 가 아릴기인 경우, 아릴카르보닐기가 되고 (아로일기라고 하는 경우도 있다.), 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴카르보닐기가 바람직하다. RD 로서의 아릴기는, 하기 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기가 바람직하다. 아릴카르보닐기의 구체예로서, 예를 들어 벤조일기, 톨루오일기, 살리실로일기, 신나모일기, 나프토일기, 프탈로일기 등을 들 수 있다.
또, RD 가 헤테로아릴기인 경우, 헤테로아릴카르보닐기가 되고, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 헤테로아릴카르보닐기가 바람직하다. RD 로서의 헤테로아릴기는, 하기 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 복소 고리기가 바람직하다. 헤테로아릴카르보닐기의 구체예로서, 예를 들어 푸로일기, 피롤릴카르보닐기, 피리딜카르보닐기, 티에닐카르보닐기 등을 들 수 있다.
또한, RD 가 수소 원자인 경우인 포르밀기 (-CO-H) 도, 여기서 말하는 아실기에 포함된다.
상기 일반식 (1), (1-1) ∼ (1-4), (1-21), (11), (12), (12A), (12B), (12A-1) ∼ (12A-3), (12B-1) ∼ (12B-6), (14), (100) 에 있어서의 치환 혹은 무치환의 아미노기로는, 아미노기 (-NH2) 외, 아미노기 (-NH2) 의 H 가 각 치환기로 치환된 아미노기를 들 수 있다. 예를 들어, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1 ∼ 30 의 알킬기로 치환된 알킬아미노기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴기로 치환된 아릴아미노기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 헤테로아릴기로 치환된 헤테로아릴아미노기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2 ∼ 30 의 아실기로 치환된 아실아미노기 등을 들 수 있다.
알킬아미노기에 있어서의 탄소수 1 ∼ 30 의 알킬로는, 하기 탄소수 1 ∼ 30 의 알킬기가 바람직하다. 2 개의 알킬기로 치환되는 경우, 2 개의 알킬기는 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.
아릴아미노기에 있어서의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴기로는, 하기 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기가 바람직하다. 아릴아미노기로는, 페닐기로 치환된 아미노기가 바람직하다. 2 개의 아릴기로 치환되는 경우, 2 개의 아릴기는 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.
헤테로아릴아미노기에 있어서의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 헤테로아릴기로는, 하기 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 복소 고리기가 바람직하다. 2 개의 헤테로아릴기로 치환되는 경우, 2 개의 헤테로아릴기는 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.
아실아미노기에 있어서의 탄소수 2 ∼ 30 의 아실기로는, 상기 아실기 중에서 선택되는 것이 바람직하다.
또, 치환 아미노기로는, 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 및 아실기 중에서 2 종류가 선택되어 치환된 것이어도 된다.
예를 들어, 알킬기와 아릴기가 치환된 아미노기여도 되고, 알킬아릴아미노기, 알킬헤테로아릴아미노기, 아릴헤테로아릴아미노기, 알킬아실아미노기, 아릴아실아미노기를 들 수 있다.
상기 일반식 (1), (1-1) ∼ (1-4), (1-21), (11), (12), (12A), (12B), (12A-1) ∼ (12A-3), (12B-1) ∼ (12B-6), (14), (100) 에 있어서의 치환 혹은 무치환의 실릴기로는, 무치환의 실릴기 외, 예를 들어 치환 혹은 무치환의 탄소수 1 ∼ 30 의 알킬기로 치환된 알킬실릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴기로 치환된 아릴실릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 헤테로아릴기로 치환된 헤테로아릴실릴기 등을 들 수 있다.
알킬실릴기로는, 상기 탄소수 1 ∼ 30 의 알킬기를 갖는 트리알킬실릴기를 들 수 있고, 구체적으로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, 트리-n-부틸실릴기, 트리-n-옥틸실릴기, 트리이소부틸실릴기, 디메틸에틸실릴기, 디메틸이소프로필실릴기, 디메틸-n-프로필실릴기, 디메틸-n-부틸실릴기, 디메틸-t-부틸실릴기, 디에틸이소프로필실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리이소프로필실릴기 등을 들 수 있다. 3 개의 알킬기는, 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.
아릴실릴기로는, 하기 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기를 3 개 갖는 트리아릴실릴기를 들 수 있고, 트리아릴실릴기의 탄소수는 18 ∼ 30 인 것이 바람직하다. 3 개의 아릴기는, 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.
헤테로아릴실릴기로는, 하기 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 복소 고리기를 3 개 갖는 트리헤테로아릴실릴기를 들 수 있다. 3 개의 헤테로아릴기는, 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.
또, 치환 실릴기로는, 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기 중에서 적어도 2 종류가 선택되어 치환된 것이어도 된다.
예를 들어, 알킬기와 아릴기가 치환된 실릴기여도 되고, 알킬아릴실릴기, 디알킬아릴실릴기, 디아릴실릴기, 알킬디아릴실릴기, 트리아릴실릴기를 들 수 있다. 복수의 아릴기끼리, 또는 알킬기끼리는, 동일해도 되고 상이해도 된다.
디알킬아릴실릴기는, 예를 들어 상기 탄소수 1 ∼ 30 의 알킬기로 예시한 알킬기를 2 개 갖고, 하기 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기를 1 개 갖는 디알킬아릴실릴기를 들 수 있다. 디알킬아릴실릴기의 탄소수는 8 ∼ 30 인 것이 바람직하다. 2 개의 알킬기는, 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.
알킬디아릴실릴기는, 예를 들어 상기 탄소수 1 ∼ 30 의 알킬기로 예시한 알킬기를 1 개 갖고, 상기 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴기를 2 개 갖는 알킬디아릴실릴기를 들 수 있다. 알킬디아릴실릴기의 탄소수는 13 ∼ 30 인 것이 바람직하다. 2 개의 아릴기는, 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.
이와 같은 아릴실릴기로는, 예를 들어 페닐디메틸실릴기, 디페닐메틸실릴기, 디페닐-t-부틸실릴기, 트리페닐실릴기를 들 수 있다.
또, 알킬기와 헤테로아릴기가 치환된 실릴기, 아릴기와 헤테로아릴기가 치환된 실릴기, 알킬기와 아릴기와 헤테로아릴기가 치환된 실릴기여도 된다.
상기 일반식 (1), (1-1) ∼ (1-4), (1-21), (11), (12), (12A), (12B), (12A-1) ∼ (12A-3), (12B-1) ∼ (12B-6), (14), (100) 에 있어서의 치환 혹은 무치환의 탄소수 1 ∼ 30 의 알킬기로는, 직사슬, 분기사슬 또는 고리형 중 어느 것이어도 된다. 또, 치환된 탄소수 1 ∼ 30 의 알킬기에는 할로알킬기가 포함된다. 할로알킬기로는, 예를 들어 상기 탄소수 1 ∼ 30 의 알킬기가 1 이상의 할로겐 원자로 치환된 것을 들 수 있다. 치환 혹은 무치환의 직사슬 또는 분기사슬의 알킬기로는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-운데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, 네오펜틸기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 1-펜틸헥실기, 1-부틸펜틸기, 1-헵틸옥틸기, 3-메틸펜틸기, 하이드록시메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-하이드록시이소부틸기, 1,2-디하이드록시에틸기, 1,3-디하이드록시이소프로필기, 2,3-디하이드록시-t-부틸기, 1,2,3-트리하이드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로이소부틸기, 1,2-디클로로에틸기, 1,3-디클로로이소프로필기, 2,3-디클로로-t-부틸기, 1,2,3-트리클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모이소부틸기, 1,2-디브로모에틸기, 1,3-디브로모이소프로필기, 2,3-디브로모-t-부틸기, 1,2,3-트리브로모프로필기, 요오드메틸기, 1-요오드에틸기, 2-요오드에틸기, 2-요오드이소부틸기, 1,2-디요오드에틸기, 1,3-디요오드이소프로필기, 2,3-디요오드-t-부틸기, 1,2,3-트리요오드프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노이소부틸기, 1,2-디아미노에틸기, 1,3-디아미노이소프로필기, 2,3-디아미노-t-부틸기, 1,2,3-트리아미노프로필기, 시아노메틸기, 1-시아노에틸기, 2-시아노에틸기, 2-시아노이소부틸기, 1,2-디시아노에틸기, 1,3-디시아노이소프로필기, 2,3-디시아노-t-부틸기, 1,2,3-트리시아노프로필기, 니트로메틸기, 1-니트로에틸기, 2-니트로에틸기, 1,2-디니트로에틸기, 2,3-디니트로-t-부틸기, 1,2,3-트리니트로프로필기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 플루오로에틸기, 2,2,2,-트리플루오로에틸기, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로필기 등을 들 수 있다.
치환 혹은 무치환의 고리형 알킬기 (시클로알킬기) 로는, 치환 혹은 무치환의 탄소수 3 ∼ 30 의 시클로알킬기가 바람직하고, 예를 들어 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로옥틸기, 4-메틸시클로헥실기, 3,5-테트라메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보르닐기, 2-노르보르닐기 등을 들 수 있다.
상기 알킬기 중에서도, 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기가 바람직하고, 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기가 보다 바람직하며, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기가 특히 바람직하다. 그 중에서도, 메틸기, 이소프로필기, t-부틸기, 시클로헥실기가 바람직하다.
상기 일반식 (1), (1-1) ∼ (1-4), (1-21), (11), (12), (12A), (12B), (12A-1) ∼ (12A-3), (12B-1) ∼ (12B-6), (14), (100) 에 있어서의 치환 혹은 무치환의 탄소수 2 ∼ 30 의 알케닐기로는, 직사슬, 분기사슬 또는 고리형 중 어느 것이어도 되고, 예를 들어 비닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 올레일기, 에이코사펜타에닐기, 도코사헥사에닐기, 스티릴기, 2,2-디페닐비닐기, 1,2,2-트리페닐비닐기, 2-페닐-2-프로페닐기 등을 들 수 있다. 상기 서술한 알케닐기 중에서도 비닐기가 바람직하다.
상기 일반식 (1), (1-1) ∼ (1-4), (1-21), (11), (12), (12A), (12B), (12A-1) ∼ (12A-3), (12B-1) ∼ (12B-6), (14), (100) 에 있어서의 치환 혹은 무치환의 탄소수 2 ∼ 30 의 알키닐기로는, 예를 들어 에티닐, 프로피닐, 2-페닐에티닐 등을 들 수 있다. 상기 서술한 알키닐기 중에서도 에티닐기가 바람직하다.
상기 일반식 (1), (1-1) ∼ (1-4), (1-21), (11), (12), (12A), (12B), (12A-1) ∼ (12A-3), (12B-1) ∼ (12B-6), (14), (100) 에 있어서의 탄소수 7 ∼ 40 의 아르알킬기는, -RE-RF 로 나타낸다. 이 RE 의 예로서, 상기 탄소수 1 ∼ 30 의 알킬기를 2 가기로 한 알킬렌기를 들 수 있다. 이 RF 의 예로서, 하기 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기의 예를 들 수 있다. 이 아르알킬기에 있어서, 아릴기 부분은 탄소수가 6 ∼ 40, 바람직하게는 6 ∼ 20, 보다 바람직하게는 6 ∼ 12 이다. 또, 이 아르알킬기에 있어서, 알킬기 부분은 탄소수가 1 ∼ 30, 바람직하게는 1 ∼ 20, 보다 바람직하게는 1 ∼ 10, 더욱 바람직하게는 1 ∼ 6 이다. 이 아르알킬기로는, 예를 들어 벤질기, 2-페닐프로판-2-일기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기, 2-페닐이소프로필기, 페닐-t-부틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸이소프로필기, 2-α-나프틸이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸에틸기, 2-β-나프틸에틸기, 1-β-나프틸이소프로필기, 2-β-나프틸이소프로필기, 1-피롤릴메틸기, 2-(1-피롤릴)에틸기, p-메틸벤질기, m-메틸벤질기, o-메틸벤질기, p-클로로벤질기, m-클로로벤질기, o-클로로벤질기, p-브로모벤질기, m-브로모벤질기, o-브로모벤질기, p-요오드벤질기, m-요오드벤질기, o-요오드벤질기, p-하이드록시벤질기, m-하이드록시벤질기, o-하이드록시벤질기, p-아미노벤질기, m-아미노벤질기, o-아미노벤질기, p-니트로벤질기, m-니트로벤질기, o-니트로벤질기, p-시아노벤질기, m-시아노벤질기, o-시아노벤질기, 1-하이드록시-2-페닐이소프로필기, 1-클로로-2-페닐이소프로필기를 들 수 있다.
상기 일반식 (1), (1-1) ∼ (1-4), (1-21), (11), (12), (12A), (12B), (12A-1) ∼ (12A-3), (12B-1) ∼ (12B-6), (14), (100) 에 있어서의 치환 혹은 무치환의 탄소수 1 ∼ 30 의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴옥시기 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 5 ∼ 40 의 헤테로아릴옥시기는, -ORA 로 나타낸다.
여기서, RA 가 알킬기인 경우, 알콕시기가 되고, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1 ∼ 30 의 알콕시기가 바람직하다. RA 로서의 알킬기는, 상기 탄소수 1 ∼ 30 의 알킬기가 바람직하다. 알콕시기로는, 예를 들어 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기를 들 수 있다. 알콕시기 중에서도, 탄소수 1 ∼ 10 의 알콕시기가 바람직하고, 탄소수 1 ∼ 8 의 알콕시기가 보다 바람직하다. 특히 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 4 의 알콕시기이다.
또, 여기서 말하는 치환 혹은 무치환의 알콕시기에는, RA 로서의 알킬기가 1 이상의 상기 할로겐 원자로 치환된 할로알콕시기가 포함된다.
또, RA 가 아릴기인 경우, 아릴옥시기가 되고, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴옥시기가 바람직하다. RA 로서의 아릴기는, 하기 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기가 바람직하다. 이 아릴옥시기로는, 예를 들어 페녹시기를 들 수 있다.
또, 여기서 말하는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기에는, RA 로서의 아릴기가 1 이상의 상기 할로겐 원자로 치환된 할로아릴옥시기가 포함된다.
또, RA 가 헤테로아릴기인 경우, 헤테로아릴옥시기가 되고, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 헤테로아릴옥시기가 바람직하다. RA 로서의 헤테로아릴기는, 하기 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 복소 고리기가 바람직하다.
상기 일반식 (1), (1-1) ∼ (1-4), (1-21), (11), (12), (12A), (12B), (12A-1) ∼ (12A-3), (12B-1) ∼ (12B-6), (14), (100) 에 있어서의 치환 혹은 무치환의 탄소수 1 ∼ 30 의 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴티오기 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 5 ∼ 40 의 헤테로아릴티오기는, -SRC 로 나타낸다.
여기서, RC 가 알킬기인 경우, 알킬티오기가 되고, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1 ∼ 30 의 알킬티오기가 바람직하다. RC 로서의 알킬기는, 상기 탄소수 1 ∼ 30 의 알킬기가 바람직하다.
또, RC 가 아릴기인 경우, 아릴티오기가 되고, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴티오기가 바람직하다. RC 로서의 아릴기는, 하기 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기가 바람직하다.
또, RC 가 헤테로아릴기인 경우, 헤테로아릴티오기가 되고, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 헤테로아릴티오기가 바람직하다. RC 로서의 헤테로아릴기는, 하기 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 복소 고리기가 바람직하다.
상기 일반식 (1), (1-1) ∼ (1-4), (1-21), (11), (12), (12A), (12B), (12A-1) ∼ (12A-3), (12B-1) ∼ (12B-6), (14), (100) 에 있어서의 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 헤테로아릴카르보닐기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2 ∼ 30 의 알콕시카르보닐기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴옥시카르보닐기 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 5 ∼ 40 의 헤테로아릴옥시카르보닐기는 -COORB 로 나타낸다.
여기서, RB 가 알킬기인 경우, 알콕시카르보닐기가 되고, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2 ∼ 30 의 알콕시카르보닐기가 바람직하다. RB 로서의 알킬기는, 상기 탄소수 1 ∼ 30 의 알킬기가 바람직하다.
또, RB 가 아릴기인 경우, 아릴옥시카르보닐기가 되고, 치환 혹은 무치환의 탄소수 7 ∼ 40 의 아릴옥시카르보닐기가 바람직하다. RB 로서의 아릴기는, 하기 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기가 바람직하다.
또, RB 가 헤테로아릴기인 경우, 헤테로아릴옥시카르보닐기가 되고, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 헤테로아릴옥시카르보닐기가 바람직하다. RB 로서의 헤테로아릴기는, 하기 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 복소 고리기가 바람직하다.
상기 일반식 (1), (1A) ∼ (1D), (1-1) ∼ (1-4), (1-21), (11), (12), (12A), (12B), (12A-1) ∼ (12A-3), (12B-1) ∼ (12B-6), (14), (100) 에 있어서의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기로는, 비축합 방향족 탄화수소기 및 축합 방향족 탄화수소기를 들 수 있고, 보다 구체적으로는 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 플루오란테닐기, 피레닐기, 트리페닐레닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 9,9-디메틸플루오레닐기, 스피로플루오레닐기, 벤조[c]페난트레닐기, 벤조[a]트리페닐레닐기, 나프토[1,2-c]페난트레닐기, 나프토[1,2-a]트리페닐레닐기, 디벤조[a,c]트리페닐레닐기, 벤조[b]플루오란테닐기 등을 들 수 있다. 상기 방향족 탄화수소기 중에서도, 고리 형성 탄소수 6 ∼ 30 의 방향족 탄화수소기가 보다 바람직하고, 고리 형성 탄소수 6 ∼ 20 의 방향족 탄화수소기가 더 바람직하며, 고리 형성 탄소수 6 ∼ 12 의 방향족 탄화수소기가 특히 바람직하다.
상기 일반식 (1), (1A) ∼ (1D), (1-1) ∼ (1-4), (1-21), (11), (12), (12A), (12B), (12A-1) ∼ (12A-3), (12B-1) ∼ (12B-6), (14), (100) 에 있어서의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 복소 고리기로는, 비축합 복소 고리기 및 축합 복소 고리기를 들 수 있고, 보다 구체적으로는 피롤릴기, 피라지닐기, 피리디닐기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 푸릴기, 벤조푸라닐기, 이소벤조푸라닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 카르바졸릴기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 티에닐기, 및 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 트리아진 고리, 인돌 고리, 퀴놀린 고리, 아크리딘 고리, 피롤리딘 고리, 디옥산 고리, 피페리딘 고리, 모르폴린 고리, 피페라진 고리, 카르바졸 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 옥사졸 고리, 옥사디아졸 고리, 벤조옥사졸 고리, 티아졸 고리, 티아디아졸 고리, 벤조티아졸 고리, 트리아졸 고리, 이미다졸 고리, 벤조이미다졸 고리, 피란 고리, 디벤조푸란 고리, 벤조[c]디벤조푸란 고리, 실라플루오렌 고리로부터 형성되는 기를 들 수 있다. 상기 복소 고리기 중에서도, 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 복소 고리기가 보다 바람직하고, 고리 형성 원자수 5 ∼ 20 의 복소 고리기가 더 바람직하며, 고리 형성 원자수 5 ∼ 12 의 복소 고리기가 특히 바람직하다.
상기 일반식 (11), (14), (1-1) ∼ (1-4) 에 있어서의 L1, L11, L12, L121 이 연결기인 경우의 탄소수 1 ∼ 30 의 다가의 직사슬형, 분기사슬형 혹은 고리형의 지방족 탄화수소기로는, 전술한 탄소수 1 ∼ 30 의 다가의 직사슬형, 분기사슬형 혹은 고리형의 알킬기나, 탄소수 1 ∼ 30 의 다가의 직사슬형, 분기사슬형 혹은 고리형의 알케닐기, 탄소수 1 ∼ 30 의 다가의 직사슬형, 혹은 분기사슬형의 알키닐기를 다가의 기로 한 것을 들 수 있고, 2 가 또는 3 가의 기가 바람직하고, 2 가의 기가 보다 바람직하다. 이들 2 가기는, 전술한 치환기를 갖고 있어도 된다. 구체적으로는, 메틸렌기, 에틸렌기, 아세틸레닐렌기, 비닐리덴기 등을 들 수 있다.
상기 일반식 (11), (14), (1-1) ∼ (1-4) 에 있어서의 L1, L11, L12, L121 이 연결기인 경우의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 다가의 방향족 탄화수소기로는, 전술한 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기를 다가의 기로 한 것을 들 수 있고, 2 가 또는 3 가의 기가 바람직하고, 2 가의 기가 보다 바람직하다. 구체적으로는, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 9,9-디메틸플루오레닐기를 2 가기로 한 것이 바람직하고, 이들 2 가기는, 전술한 치환기를 갖고 있어도 된다.
상기 일반식 (11), (14), (1-1) ∼ (1-4) 에 있어서의 L1, L11, L12, L121 이 연결기인 경우의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 다가의 복소 고리기로는, 전술한 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 복소 고리기를 다가의 기로 한 것을 들 수 있고, 2 가 또는 3 가의 기가 바람직하고, 2 가의 기가 보다 바람직하다. 구체적으로는, 피리딜기, 피리미딜기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 실라플루오레닐기, 카르바졸릴기를 2 가기로 한 것이 바람직하고, 이들 2 가기는, 전술한 치환기를 갖고 있어도 된다.
상기 일반식 (12) 에 있어서의 X11 ∼ X18 중, L1 과 결합하는 탄소 원자 외에는 CRY 인 것이 바람직하고, 이 RY 로는 수소 원자 또는 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자인 것이 특히 바람직하다.
본 발명에 있어서, 「고리 형성 탄소」란 포화 고리, 불포화 고리, 또는 방향 고리를 구성하는 탄소 원자를 의미한다. 「고리 형성 원자」란 헤테로 고리 (포화 고리, 불포화 고리, 및 방향 고리를 포함한다) 를 구성하는 탄소 원자 및 헤테로 원자를 의미한다.
또, 본 발명에 있어서, 수소 원자란, 중성자수가 상이한 동위체, 즉 경수소 (Protium), 중수소 (Deuterium), 삼중수소 (Tritium) 를 포함한다.
또, 「치환 혹은 무치환의」라는 경우에 있어서의 치환기로는, 상기 서술한 바와 같은 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬기 (직사슬 또는 분기사슬의 알킬기, 시클로알킬기, 할로알킬기), 알콕시기, 아릴옥시기, 아르알킬기, 할로알콕시기, 알킬실릴기, 디알킬아릴실릴기, 알킬디아릴실릴기, 트리아릴실릴기, 할로겐 원자, 시아노기, 하이드록실기, 니트로기, 및 카르복실기를 들 수 있다. 그 외, 알케닐기나 알키닐기도 들 수 있다.
여기서 예시한 치환기 중에서는, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬기, 할로겐 원자, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 시아노기가 바람직하고, 나아가서는 각 치환기의 설명에 있어서 바람직하다고 한 구체적인 치환기가 바람직하다.
「치환 혹은 무치환의」라는 경우에 있어서의 「무치환」이란 상기 치환기로 치환되어 있지 않고, 수소 원자가 결합하고 있는 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 탄소수 a ∼ b 의 XX 기」라는 표현에 있어서의 「탄소수 a ∼ b」는, XX 기가 무치환인 경우의 탄소수를 나타내는 것이고, XX 기가 치환되어 있는 경우의 치환기의 탄소수는 포함시키지 않는다.
이하에 설명하는 화합물 또는 그 부분 구조에 있어서, 「치환 혹은 무치환의」라는 경우에 대해서도, 상기와 동일하다.
이하에 일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 구체예를 나타내지만, 본 발명은 이들 예시 화합물에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 21]
Figure pct00022
[화학식 22]
Figure pct00023
[화학식 23]
Figure pct00024
[화학식 24]
Figure pct00025
[화학식 25]
Figure pct00026
[화학식 26]
Figure pct00027
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Figure pct00028
[화학식 28]
Figure pct00029
[화학식 29]
Figure pct00030
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[화학식 41]
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[화학식 48]
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[화학식 68]
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[화학식 69]
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Figure pct00090
[화학식 90]
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[화학식 92]
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[화학식 95]
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Figure pct00099
[화학식 99]
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[화학식 106]
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[화학식 107]
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[화학식 108]
Figure pct00109
[화학식 109]
Figure pct00110
[화학식 110]
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[화학식 111]
Figure pct00112
[화학식 112]
Figure pct00113
[화학식 113]
Figure pct00114
본 실시형태에 관련된 유기 EL 소자 (1) 에 있어서, 제 1 전자 수송층은 발광층에 근접하여 형성되는 것이 바람직하고, 발광층에 인접하여 형성되는 것이 보다 바람직하다. 제 1 전자 수송층은, 발광층에서 생성되는 삼중항 여기자가 전자 수송 대역으로 확산되는 것을 방지해, 삼중항 여기자를 발광층 내에 가둠으로써 삼중항 여기자의 밀도를 높인다. 이로써, 삼중항 여기자가 충돌 융합함으로써 일중항 여기자가 생성되는 현상인 TTF 현상 (Triplet-Triplet Fusion) 을 효율적으로 일으키는 기능을 갖는다.
또, 제 1 전자 수송층은, 발광층으로 효율적으로 전자를 주입하는 역할도 담당하고 있다. 발광층으로의 전자 주입성이 낮아지는 경우, 발광층에 있어서의 전자-정공의 재결합이 감소함으로써, 삼중항 여기자의 밀도가 작아진다. 삼중항 여기자의 밀도가 작아지면, 삼중항 여기자의 충돌 빈도가 감소해, 효율적으로 TTF 현상이 일어나지 않는다.
따라서, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 포함하는 제 1 전자 수송층을 발광층에 인접하여 형성함으로써, 유기 EL 소자를 고효율화할 수 있게 된다.
(제 2 전자 수송층)
본 실시형태에 관련된 유기 EL 소자 (1) 의 제 2 전자 수송층은, 하기 일반식 (2) 로 나타내는 화합물을 포함한다.
[화학식 114]
Figure pct00115
(상기 일반식 (2) 에 있어서,
X22 부터 X29 까지는, 각각 독립적으로 질소 원자, CR21, 또는 하기 일반식 (21) 로 나타내는 기와 결합하는 탄소 원자이다.
X22 내지 X29 중 적어도 1 개는, 하기 일반식 (21) 로 나타내는 기와 결합하는 탄소 원자이다. X22 내지 X29 중 복수가 하기 일반식 (21) 로 나타내는 기와 결합하는 탄소 원자인 경우, 하기 일반식 (21) 로 나타내는 기는 서로 동일 또는 상이하다.
R21 은, 상기 일반식 (1) 에 있어서의 R 과 동의이다.
X22 부터 X29 까지에 있어서 인접하는 CR21 의 R21 끼리는, 서로 결합하여 고리 구조를 형성하는 경우와, 형성하지 않는 경우가 있다.)
[화학식 115]
Figure pct00116
(상기 일반식 (21) 에 있어서, p 는 1 이상 5 이하의 정수이다.
Ar2 는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 복소 고리기이고, p 가 2 이상 5 이하일 때, Ar2 는 서로 동일 또는 상이하다.
L2 는, 단결합 또는 연결기이고, L2 에 있어서의 연결기는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1 ∼ 30 의 다가의 직사슬형, 분기사슬형 혹은 고리형의 다가의 지방족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 다가의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 다가의 복소 고리기, 또는 상기 방향족 탄화수소 고리기 및 상기 복소 고리기에서 선택되는 2 ∼ 3 개의 기가 결합하여 이루어지는 다가의 다중 연결기이다.
또한, 상기 다중 연결기에 있어서, 상기 다중 연결기를 구성하는 상기 방향족 탄화수소 고리기 및 상기 복소 고리기는, 서로 동일 또는 상이하고, 이웃하는 상기 방향족 탄화수소 고리기 및 상기 복소 고리기는 고리를 형성하고 있어도 된다.
상기 일반식 (21) 의 Ar2 에 있어서의 고리 형성 원자수 5 ∼ 30 의 복소 고리기에는, 상기 일반식 (2) 로부터 유도되는 치환 혹은 무치환의 기도 포함된다. 단, 상기 일반식 (2) 로 나타내는 화합물 중, 상기 일반식 (2) 로부터 유도되는 치환 혹은 무치환의 기인 Ar2 는 6 개 이하이다.
또, 인접하는 Ar2 와 L2 가 고리 구조를 형성하는 경우와, 형성하지 않는 경우가 있다.
상기 일반식 (2) 의 X22 부터 X29 까지 중 어느 탄소 원자에 결합한 L2 에 대해, L2 에 결합한 탄소 원자에 인접하는 X22 부터 X29 까지 중 어느 탄소 원자 또는 CR21 의 R21 이 추가로 결합하여 고리를 형성하는 경우와, 형성하지 않는 경우가 있다.)
상기 일반식 (2) 에 있어서, X22 또는 X29 가 상기 일반식 (21) 로 나타내는 기와 결합하는 탄소 원자인 것이 바람직하다.
또, 상기 일반식 (2) 에 있어서, X22 및 X29 가 상기 일반식 (21) 로 나타내는 기와 결합하는 탄소 원자여도 바람직하다.
상기 일반식 (21) 에 있어서, Ar2 는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 8 ∼ 20 의 축합 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하다.
고리 형성 탄소수 8 ∼ 20 의 축합 방향족 탄화수소기로는, 나프탈렌, 안트라센, 아세페난트릴렌, 아세안트릴렌, 벤즈안트라센, 트리페닐렌, 피렌, 크리센, 나프타센, 플루오렌, 페난트렌, 플루오란텐, 벤조플루오란텐으로부터 유도되는 기가 바람직하다.
상기 일반식 (21) 에 있어서, L2 가 연결기이고, Ar2 는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 8 ∼ 20 의 축합 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하다.
고리 형성 탄소수 8 ∼ 20 의 축합 방향족 탄화수소기로는, 나프탈렌, 안트라센, 아세페난트릴렌, 아세안트릴렌, 벤즈안트라센, 트리페닐렌, 피렌, 크리센, 나프타센, 플루오렌, 페난트렌, 플루오란텐, 벤조플루오란텐으로부터 유도되는 기가 바람직하다.
상기 일반식 (21) 에 있어서, Ar2 는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 5 ∼ 40 의 복소 고리기여도 바람직하다.
또, 상기 일반식 (21) 에 있어서, Ar2 는 상기 일반식 (2) 로부터 유도되는 치환 혹은 무치환의 기여도 바람직하다. 이 경우, 상기 일반식 (2) 로 나타내는 화합물 중, 상기 일반식 (2) 로부터 유도되는 치환 혹은 무치환의 기인 Ar2 는, 6 개 이하인 것이 바람직하고, 4 개 이하인 것이 보다 바람직하다. 더욱 바람직하게는 2 개 이하이다. 특히 바람직하게는 1 개이다.
상기 일반식 (21) 에 있어서, Ar2 는 하기 일반식 (22) 로 나타내도 바람직하다.
[화학식 116]
Figure pct00117
(상기 일반식 (22) 에 있어서,
X31 부터 X38 까지는, 각각 독립적으로 질소 원자, CR23 이다.
Z2 는, 산소 원자, 황 원자, NR24, CR25R26, SiR27R28 이다.
R23 부터 R28 까지는, 상기 일반식 (1) 의 R 과 동의이다.
단, R23 부터 R28 까지 중 어느 1 개는 상기 일반식 (21) 의 L2 에 결합하는 단결합이다.
상기 일반식 (22) 가 복수의 R23 을 갖는 경우, R23 은 서로 동일 또는 상이하다.
또, 인접하는 CR23 의 R23 이 서로 결합하여, 포화 또는 불포화의 고리를 형성하고 있어도 된다. Z2 가 NR24, CR25R26, SiR27R28 중 어느 것이고, 또한 X21 과 X28 중 적어도 일방이 CR23 일 때, R24 부터 R28 까지 중 어느 것이, 일방의 R23 과 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 되고, Z2 가 일방의 R23 과 직접 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
R23 부터 R28 까지 중 L2 에 결합하는 단결합인 것 이외가, 추가로 상기 일반식 (21) 의 L2 와 결합하여, 포화 또는 불포화의 고리를 형성하고 있어도 된다.)
또, 상기 일반식 (21) 이, 하기 일반식 (23) 으로 나타내어져도 바람직하다.
[화학식 117]
Figure pct00118
(상기 일반식 (23) 에 있어서, L21 은 연결기이고, L21 에 있어서의 연결기는, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1 ∼ 30 의 직사슬형, 분기사슬형 혹은 고리형의 3 가의 지방족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 3 가의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 3 가의 복소 고리기이다.
L22 및 L23 은, 각각 독립적으로 단결합 또는 연결기이고, L22 및 L23 에 있어서의 연결기로는, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1 ∼ 30 의 직사슬형, 분기사슬형 혹은 고리형의 2 가의 지방족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 2 가의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 2 가의 복소 고리기이다.
Ar21 및 Ar22 는, 상기 일반식 (2) 에 있어서의 Ar2 와 동의이다. Ar21 에 있어서의 고리 형성 원자수 5 ∼ 30 의 복소 고리기에는, 상기 일반식 (2) 로부터 유도되는 치환 혹은 무치환의 기도 포함된다.)
상기 일반식 (23) 으로 나타내는 기로는, Ar21 이 상기 일반식 (2) 로부터 유도되는 치환 혹은 무치환의 기인 것이 바람직하고, 하기 일반식 (23-1) 로 나타내는 것이 바람직하다.
[화학식 118]
Figure pct00119
(상기 일반식 (23-1) 에 있어서, X22 내지 X29 는 상기 일반식 (2) 의 X22 내지 X29 와 동의이다. L21, L22 및 L23 은, 상기 일반식 (23) 의 L21, L22 및 L23 과 동의이다. 복수의 X22 내지 X29 는 서로 동일 또는 상이하다.
또한, L22 및 L23 은 각각 X22 내지 X29 중 어느 것에 결합한다.)
상기 일반식 (2) 에 있어서, X22 내지 X29 중, 상기 일반식 (21) 로 나타내는 기와 결합하는 탄소 원자 외에는 CR21 인 것이 바람직하다. 즉, 상기 일반식 (2) 로 나타내는 화합물은, 1,10-페난트롤린 유도체인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (23-1) 에 있어서, L21 은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 3 가의 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하고, 3 가의 벤젠 고리인 것이 보다 바람직하다. L22 는, 단결합 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 2 가의 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하고, 단결합 또는 페닐렌기인 것이 보다 바람직하다.
이와 같은 상기 일반식 (2) 로 나타내는 화합물로서, 하기 일반식 (2-1) 로 나타내는 화합물이 바람직하고, 하기 일반식 (2-2A) 또는 (2-2B) 로 나타내는 화합물이 보다 바람직하다. 또한, 하기 일반식 (2-2A) 로 나타내는 화합물은, 하기 일반식 (2-3A1) 또는 (2-3A2) 로 나타내는 것이 보다 바람직하다. 또, 하기 일반식 (2-2B) 로 나타내는 화합물은, 하기 일반식 (2-3B) 로 나타내는 것이 보다 바람직하다.
[화학식 119]
Figure pct00120
(일반식 (2-1) 에 있어서, R2 및 R219 는 상기 일반식 (1) 의 R 과 동의이다. m 은 1 이상 6 이하의 정수이다. Ar2, L2, p 는 각각 상기 일반식 (21) 의 것과 동의이다. 또한, R2 는 페난트롤린 고리의 3 위치 내지 8 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다.)
[화학식 120]
Figure pct00121
(일반식 (2-2A) 에 있어서, L2, p 는 각각 상기 일반식 (21) 의 것과 동의이다.
m 은 1 이상 6 이하의 정수를 나타내고, r 은 1 이상 9 이하의 정수를 나타낸다.
R2, R201 및 R219 는, 각각 상기 일반식 (2) 의 R21 과 동의이다. 복수의 R2 및 R201 은 서로 동일 또는 상이하다.
또한, R2 는 페난트롤린 고리의 3 위치 내지 8 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다. 또, L2 및 R201 은, 각각 안트라센 고리의 1 위치 내지 10 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다.)
[화학식 121]
Figure pct00122
(일반식 (2-2B) 에 있어서, L2, p 는 각각 상기 일반식 (21) 의 것과 동의이다.
m 은 1 이상 6 이하의 정수를 나타내고, s 는 1 이상 7 이하의 정수를 나타낸다.
R2, R201 및 R219 는, 각각 상기 일반식 (2) 의 R21 과 동의이다. 복수의 R2 및 R201 은 서로 동일 또는 상이하다.
또한, R2 는, 페난트롤린 고리의 3 위치 내지 8 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다. 또, L2 및 R201 은, 각각 페난트롤린 고리의 3 위치 내지 8 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다.)
[화학식 122]
Figure pct00123
(상기 일반식 (2-3A1) 에 있어서, L2 는 상기 일반식 (21) 의 L2 와 동의이다.
m 은 1 이상 6 이하의 정수를 나타내고, r 은 1 이상 9 이하의 정수를 나타낸다.
R2, R201 및 R219 는, 각각 상기 일반식 (2) 의 R21 과 동의이다. 복수의 R2 및 R201 은 서로 동일 또는 상이하다.
또한, R2 는 페난트롤린 고리의 3 위치 내지 8 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다. 또, R201 은, 안트라센 고리의 1 위치 및 3 위치 및 10 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다.)
[화학식 123]
Figure pct00124
(상기 일반식 (2-3A2) 에 있어서, L2 는 상기 일반식 (21) 의 L2 와 동의이다.
m 은 1 이상 6 이하의 정수를 나타내고, r 은 1 이상 9 이하의 정수를 나타낸다.
R2, R201 및 R219 는, 각각 상기 일반식 (2) 의 R21 과 동의이다. 복수의 R2 및 R201 은 서로 동일 또는 상이하다.
또한, R2 는, 페난트롤린 고리의 3 위치 내지 8 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다. 또, R201 은, 안트라센 고리의 1 위치 내지 8 위치 및 10 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다.)
[화학식 124]
Figure pct00125
(상기 일반식 (2-3B) 에 있어서, L2, R2, R201, R219, m 은 각각 상기 일반식 (2-2B) 의 것과 동의이다.
또한, R2 는 각각 페난트롤린 고리의 3 위치 내지 8 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다.)
상기 일반식 (2-1) 로 나타내는 화합물로는, 하기 일반식 (2-2C) 내지 (2-2G) 중 어느 것으로 나타내는 화합물이어도 바람직하다.
[화학식 125]
Figure pct00126
(상기 일반식 (2-2C) 에 있어서, L3 은 단결합은 아니고 연결기이고, L3 에 있어서의 연결기는,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1 ∼ 30 의 직사슬형, 분기사슬형 혹은 고리형의 다가의 지방족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 다가의 아미노기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 다가의 방향족 탄화수소 고리기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 다가의 복소 고리기, 또는 상기 방향족 탄화수소 고리기 및 상기 복소 고리기에서 선택되는 2 ∼ 3 개의 기가 결합하여 이루어지는 다가의 다중 연결기이다.
또한, 상기 다중 연결기에 있어서, 상기 다중 연결기를 구성하는 상기 방향족 탄화수소 고리기 및 상기 복소 고리기는, 서로 동일 또는 상이하고, 이웃하는 상기 방향족 탄화수소 고리기 및 상기 복소 고리기는 고리를 형성하고 있어도 된다.
p 는, 상기 일반식 (21) 의 것과 동의이다.
m 은 1 이상 6 이하의 정수를 나타내고, u 는 1 이상 9 이하의 정수를 나타낸다.
R2, R201 및 R219 는, 각각 상기 일반식 (2) 의 R21 과 동의이다. 복수의 R2 및 R201 은 서로 동일 또는 상이하다.
또한, R2 는 페난트롤린 고리의 3 위치 내지 8 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다. 또, R201 및 L2 는, 각각 플루오렌 고리의 1 위치 내지 9 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다. u 가 2 이상인 경우, 2 개의 R201 이 플루오렌 고리의 9 위치에 결합해도 된다.)
[화학식 126]
Figure pct00127
(상기 일반식 (2-2D) 에 있어서, L3 은 상기 일반식 (2-2C) 의 L3 과 동의이다. p 는 상기 일반식 (21) 의 것과 동의이다.
m 은 1 이상 6 이하의 정수를 나타내고, v 는 1 이상 9 이하의 정수를 나타낸다.
R2, R201 및 R219 는, 각각 상기 일반식 (2) 의 R21 과 동의이다. 복수의 R2 및 R201 은 서로 동일 또는 상이하다.
또한, R2 는, 페난트롤린 고리의 3 위치 내지 8 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다. 또, R201 및 L2 는, 각각 페난트렌 고리의 1 위치 내지 10 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다.)
[화학식 127]
Figure pct00128
(상기 일반식 (2-2E) 에 있어서, L3 은 상기 일반식 (2-2C) 의 L3 과 동의이다. p 는, 상기 일반식 (21) 의 것과 동의이다. m 은 1 이상 6 이하의 정수를 나타낸다.
R2, R219 및 R221 ∼ R230 은 각각 상기 일반식 (2) 의 R21 과 동의이다. 단, R221 ∼ R230 중 어느 1 개는 L2 와 결합하는 단결합이다. 복수의 R2 는 서로 동일 또는 상이하다.
또한, R2 는, 페난트롤린 고리의 3 위치 내지 8 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다.)
[화학식 128]
Figure pct00129
(상기 일반식 (2-2F) 에 있어서, L3 은 상기 일반식 (2-2C) 의 L3 과 동의이다. p 는, 상기 일반식 (21) 의 것과 동의이다.
m 은 1 이상 6 이하의 정수를 나타낸다.
R2, R219 및 R231 ∼ R242 는, 각각 상기 일반식 (2) 의 R21 과 동의이다. 단, R231 ∼ R242 중 어느 1 개는 L2 와 결합하는 단결합이다. 복수의 R2 는 서로 동일 또는 상이하다.
또한, R2 는, 페난트롤린 고리의 3 위치 내지 8 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다.)
[화학식 129]
Figure pct00130
(상기 일반식 (2-2G) 에 있어서, L3 은 상기 일반식 (2-2C) 의 L3 과 동의이다. p 는, 상기 일반식 (21) 의 것과 동의이다.
m 은 1 이상 6 이하의 정수를 나타낸다.
R2, R219 및 R243 ∼ R252 는, 각각 상기 일반식 (2) 의 R21 과 동의이다. 단, R231 ∼ R242 중 어느 1 개는 L2 와 결합하는 단결합이다. 복수의 R2 는 서로 동일 또는 상이하다.
또한, R2 는, 페난트롤린 고리의 3 위치 내지 8 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다.)
상기 일반식 (2) 로 나타내는 화합물로서, 하기 일반식 (3-1) 로 나타내는 화합물도 바람직하고, 하기 일반식 (3-2A) 또는 (3-2B) 로 나타내는 화합물이 보다 바람직하다. 또한, 하기 일반식 (3-2A) 로 나타내는 화합물은, 하기 일반식 (3-3A1) 또는 (3-3A2) 로 나타내는 것이 보다 바람직하다. 또, 하기 일반식 (3-2B) 로 나타내는 화합물은, 하기 일반식 (3-3B) 로 나타내는 것이 보다 바람직하다.
[화학식 130]
Figure pct00131
(일반식 (3-1) 에 있어서, R2 및 R219 는 상기 일반식 (1) 의 R 과 동의이다. m 은, 1 이상 6 이하의 정수이다. Ar2, L2, p 는 각각 상기 일반식 (21) 의 것과 동의이다. 또한, R2 는 페난트롤린 고리의 3 위치 내지 8 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다.)
[화학식 131]
Figure pct00132
[화학식 132]
Figure pct00133
(일반식 (3-2A) 및 (3-2B) 에 있어서, L2, R2, R219, m, p 는 각각 상기 일반식 (3-1) 의 것과 동의이다.
R201 은 R2 와 동의이고, r 은 1 이상 9 이하의 정수를 나타내고, s 는 1 이상 7 이하의 정수를 나타낸다.
또한, R2 는 페난트롤린 고리의 3 위치 내지 8 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다. 또, L2 및 R201 은, 각각 페난트롤린 고리의 3 위치 내지 8 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다.)
[화학식 133]
Figure pct00134
[화학식 134]
Figure pct00135
(상기 일반식 (3-3A1) 및 (3-3A2) 에 있어서, L2, R2, R201, R219, m, r 은 각각 상기 일반식 (3-2A) 의 것과 동의이다.
또한, R2 는, 3 위치 내지 8 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다. 또, R201 은 안트라센 고리의 1 위치 내지 8 위치 및 10 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다.)
[화학식 135]
Figure pct00136
(상기 일반식 (3-3B) 에 있어서, L2, R2, R201, R219, m 은 각각 상기 일반식 (3-2B) 의 것과 동의이다.
또한, R2 는 각각 3 위치 내지 8 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다.)
상기 일반식 (2), (21), (22), (23), (23-1), (2-1), (2-2A) ∼ (2-2G), (2-3A1), (2-3A2), (2-3B), (3-1), (3-2A), (3-2B), (3-3A1), (3-3A2), (3-3B) 에 기재된 치환기의 구체예로는, 상기 일반식 (1), (1A) ∼ (1D), (1-1) ∼ (1-4), (1-21), (11), (12), (12A), (12B), (12A-1) ∼ (12A-3), (12B-1) ∼ (12B-6), (14), (100) 에서 설명한 각 기를 들 수 있다.
상기 일반식 (2), (21), (22), (23), (23-1), (2-1), (2-2A) ∼ (2-2G), (2-3A1), (2-3A2), (2-3B), (3-1), (3-2A), (3-2B), (3-3A1), (3-3A2), (3-3B) 에 있어서, 「고리 형성 탄소」 및 「치환 혹은 무치환의」라는 경우에 있어서도, 상기 일반식 (1), (1A) ∼ (1D), (1-1) ∼ (1-4), (1-21), (11), (12), (12A), (12B), (12A-1) ∼ (12A-3), (12B-1) ∼ (12B-6), (14), (100) 에서 설명한 것과 동일하다.
이하에 일반식 (2) 로 나타내는 화합물의 구체예를 나타내지만, 본 발명은 이들 예시 화합물에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 136]
[화학식 137]
Figure pct00138
[화학식 138]
Figure pct00139
[화학식 139]
Figure pct00140
[화학식 140]
Figure pct00141
[화학식 141]
Figure pct00142
[화학식 142]
Figure pct00143
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Figure pct00144
[화학식 144]
Figure pct00145
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Figure pct00146
[화학식 146]
Figure pct00147
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Figure pct00148
[화학식 148]
Figure pct00149
[화학식 149]
Figure pct00150
[화학식 150]
Figure pct00151
[화학식 151]
Figure pct00152
[화학식 152]
Figure pct00153
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Figure pct00154
[화학식 154]
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[화학식 155]
Figure pct00156
[화학식 156]
Figure pct00157
[화학식 157]
Figure pct00158
[화학식 158]
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[화학식 159]
Figure pct00160
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[화학식 161]
Figure pct00162
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Figure pct00163
[화학식 163]
Figure pct00164
[화학식 164]
Figure pct00165
[화학식 165]
Figure pct00166
[화학식 166]
Figure pct00167
[화학식 167]
Figure pct00168
[화학식 168]
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[화학식 169]
Figure pct00170
[화학식 170]
Figure pct00171
[화학식 171]
Figure pct00172
[화학식 172]
Figure pct00173
[화학식 173]
Figure pct00174
[화학식 174]
Figure pct00175
[화학식 175]
Figure pct00176
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Figure pct00178
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Figure pct00180
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[화학식 181]
Figure pct00182
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Figure pct00184
[화학식 184]
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[화학식 185]
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[화학식 188]
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[화학식 189]
Figure pct00190
[화학식 190]
Figure pct00191
[화학식 191]
Figure pct00192
[화학식 192]
Figure pct00193
[화학식 193]
Figure pct00194
[화학식 194]
Figure pct00195
[화학식 195]
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Figure pct00198
[화학식 198]
Figure pct00199
[화학식 199]
Figure pct00200
[화학식 200]
Figure pct00201
[화학식 201]
Figure pct00202
[화학식 202]
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[화학식 203]
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본 실시형태에 관련된 유기 EL 소자 (1) 에 있어서, 제 2 전자 수송층은, 제 1 전자 수송층보다 음극측에 형성되는 것이 바람직하고, 발광층과 제 2 전자 수송층은 인접하지 않는 것이 바람직하다.
제 2 전자 수송층은, 전자 공여성 도펀트 및 유기 금속 착물 중 적어도 어느 것을 함유하는 것도 바람직하다. 전자 수송층에 포함되는 전자 공여성 도펀트, 혹은 유기 금속 착물의 함유량은 1 질량％ 이상 50 질량％ 이하인 것이 바람직하다.
상기 전자 공여성 도펀트 재료는, 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속의 산화물, 알칼리 금속의 할로겐화물, 알칼리 토금속의 산화물, 알칼리 토금속의 할로겐화물, 희토류 금속의 산화물, 및 희토류 금속의 할로겐화물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 또는 2 종 이상인 것이 바람직하다.
상기 유기 금속 착물은, 알칼리 금속을 포함하는 유기 금속 착물, 알칼리 토금속을 포함하는 유기 금속 착물, 및 희토류 금속을 포함하는 유기 금속 착물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 또는 2 종 이상인 것이 바람직하다.
전자 공여성 도펀트 및 유기 금속 착물의 상세한 것에 대하여는, 후술한다.
본 실시형태의 유기 EL 소자에 의하면, 제 2 전자 수송층에 상기 일반식 (2) 로 나타내는 화합물이 함유되어 있음으로써, 구동 전압을 저하시킬 수 있다. 또, 제 2 전자 수송층에 상기 일반식 (2) 로 나타내는 화합물과, 전자 공여성 도펀트 및 유기 금속 착물 중 적어도 어느 것이 함유되어 있음으로써, 상기 일반식 (2) 의 페난트롤린 골격에 의해, 제 2 전자 수송층에 함유된 전자 공여성 도펀트나 유기 금속 착물을 보충하기 쉬워지고, 그 결과 구동 전압이 더욱 저하된다.
본 실시형태의 유기 EL 소자에 있어서는, 상기 일반식 (2) 로 나타내는 화합물을 함유하는 제 2 전자 수송층을 형성함으로써, 발광층에 효율적으로 전자를 주입할 수 있다. 그리고, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 함유하는 제 1 전자 수송층을 발광층에 근접, 바람직하게는 인접하여 형성함으로써, 삼중항 여기자의 밀도를 높일 수 있다. 본 실시형태의 유기 EL 소자에는, 전자 수송층으로서 두 개의 층이 형성되고, 이들 층은 발광층에의 전자 주입성 향상과 삼중항 여기자의 가?이라는 두 가지의 기능을 갖는다. 이로써, 유기 EL 소자의 저전압화와 고효율화를 실현할 수 있다.
(기판)
본 발명의 유기 EL 소자는, 투광성 기판 상에 제작한다. 여기서 말하는 투광성 기판은 유기 EL 소자를 지지하는 기판이고, 400 ㎚ ∼ 700 ㎚ 의 가시 영역의 광의 투과율이 50 ％ 이상으로 평활한 기판이 바람직하다. 구체적으로는, 유리판, 폴리머판 등을 들 수 있다.
(양극 및 음극)
유기 EL 소자의 양극은, 정공을 정공 주입층, 정공 수송층 또는 발광층에 주입하는 역할을 담당하는 것이고, 4.5 eV 이상의 일 함수를 갖는 것이 효과적이다. 양극 재료의 구체예로는, 산화인듐주석 합금 (ITO), 산화주석 (NESA), 산화인듐아연 산화물, 금, 은, 백금, 구리 등을 들 수 있다.
음극으로는, 전자 주입층, 전자 수송층 또는 발광층에 전자를 주입할 목적으로, 일 함수가 작은 재료가 바람직하다. 음극 재료는 특별히 한정되지 않지만, 구체적으로는 인듐, 알루미늄, 마그네슘, 마그네슘-인듐 합금, 마그네슘-알루미늄 합금, 알루미늄-리튬 합금, 알루미늄-스칸듐-리튬 합금, 마그네슘-은 합금 등을 사용할 수 있다.
(발광층)
유기 EL 소자의 발광층은 전자와 정공의 재결합의 장소를 제공하고, 이것을 발광으로 연결하는 기능을 갖는다. 발광층은, 분자 퇴적막인 것이 바람직하다. 여기서 분자 퇴적막이란, 기상 상태의 재료 화합물로부터 침착되어 형성된 박막이나, 용액 상태 또는 액상 상태의 재료 화합물로부터 고체화되어 형성된 막이고, 통상 이 분자 퇴적막은 LB 법 (Langmuir Blodgett 법) 에 의해 형성된 박막 (분자 누적막) 과는 응집 구조, 고차 구조의 상위나, 거기에서 기인하는 기능적인 상위에 의해 구분할 수 있다.
· 도펀트 재료
도펀트 재료로는, 공지된 형광형 발광을 나타내는 형광 발광성 재료 또는 인광형 발광을 나타내는 인광 발광성 재료에서 선택된다.
· 호스트 재료
호스트 재료로는, 유기 EL 소자에 적용할 수 있는 호스트 재료를 들 수 있고, 예를 들어 아민 유도체, 아진 유도체, 축합 다고리 방향족 유도체 등을 들 수 있다.
아민 유도체로는, 모노아민 화합물, 디아민 화합물, 트리아민 화합물, 테트라민 화합물, 카르바졸기로 치환된 아민 화합물 등을 들 수 있다.
아진 유도체로는, 모노아진 유도체, 디아진 유도체, 및 트리아진 유도체 등을 들 수 있다.
축합 다고리 방향족 유도체로는, 헤테로 고리 골격을 갖지 않는 축합 다고리 아릴이 바람직하고, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 크리센, 플루오란텐, 트리페닐렌 등의 축합 다고리 아릴, 혹은 이들의 유도체를 들 수 있다.
(정공 주입·수송층)
정공 주입·수송층은, 발광층에의 정공 주입을 도와, 발광 영역까지 수송하는 층이고, 정공 이동도가 크고, 이온화 에너지가 작다.
정공 주입층 및 정공 수송층을 형성하는 재료로는, 보다 낮은 전계 강도로 정공을 발광층으로 수송하는 재료가 바람직하고, 예를 들어 방향족 아민 화합물이 바람직하게 사용된다. 또, 정공 주입층의 재료로는, 포르피린 화합물, 방향족 제 3 급 아민 화합물 또는 스티릴아민 화합물을 사용하는 것이 바람직하고, 특히 헥사시아노헥사아자트리페닐렌 (HAT) 등의 방향족 제 3 급 아민 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
(전자 주입·수송층)
전자 주입·수송층은, 발광층으로의 전자의 주입을 돕는 층이고, 전자 이동도가 크다. 전자 주입층은 에너지 레벨의 갑작스러운 변화를 완화하는 등, 에너지 레벨을 조정하기 위해서 형성한다.
본 실시형태에서는, 전자 주입·수송층으로는, 제 1 전자 수송층과 제 2 전자 수송층을 포함한다. 제 1 전자 수송층은, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 포함하고, 제 2 전자 수송층은, 상기 일반식 (2) 로 나타내는 화합물을 포함한다. 이 외에, 전자 주입층을 갖고 있어도 되고, 또는 별도의 전자 수송층을 갖고 있어도 된다. 전자 주입층을 갖는 경우에는, 양극측으로부터, 제 1 전자 수송층, 제 2 전자 수송층, 전자 주입층을 이 순서로 적층시켜 구성해도 되고, 전자 주입층은, 함질소 고리 유도체를 주성분으로서 함유하는 것이 바람직하다. 여기서, 전자 주입층은 전자 수송층으로서 기능하는 층이어도 된다. 또한, 「주성분으로서」란, 전자 주입층이 50 질량％ 이상의 함질소 고리 유도체를 함유하고 있는 것을 의미한다.
본 실시형태의 유기 EL 소자에 있어서, 전자 수송층이 3 층 이상 있는 경우에는, 제 1 전자 수송층을 발광층의 근처에 형성하고, 제 2 전자 수송층을 제 1 전자 수송층보다 음극측에 형성하는 것이 바람직하다. 이때, 제 1 전자 수송층과 제 2 전자 수송층은 근접하고 있는 것이 바람직하고, 인접하고 있는 것이 보다 바람직하다.
또, 제 2 전자 수송층에는, 상기 서술한 바와 같이 알칼리 금속이 함유되어 있어도 되고, 제 2 전자 수송층의 음극측에 인접하는 층에 알칼리 금속이 함유되어 있어도 된다. 또, 알칼리 금속 외에, 후술하는 전자 수송성 재료가 함유되어 있어도 된다.
전자 주입층 또는 전자 수송층에 사용하는 전자 수송성 재료로는, 분자 내에 헤테로 원자를 1 개 이상 함유하는 방향족 헤테로 고리 화합물이 바람직하게 사용되고, 특히 함질소 고리 유도체가 바람직하다. 또, 함질소 고리 유도체로는, 함질소 6 원자 고리 혹은 5 원자 고리 골격을 갖는 방향족 고리, 또는 함질소 6 원자 고리 혹은 5 원자 고리 골격을 갖는 축합 방향족 고리 화합물이 바람직하다.
(전자 공여성 도펀트 및 유기 금속 착물)
본 발명의 유기 EL 소자는, 제 2 전자 수송층 및 제 2 전자 수송층의 음극측에 인접하는 층에 전자 공여성 도펀트 및 유기 금속 착물 중 적어도 어느 것을 함유하는 것도 바람직하다. 이와 같은 구성에 의하면, 유기 EL 소자의 저전압화가 도모된다. 전자 공여성 도펀트로는, 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속, 및 희토류 금속 화합물 등에서 선택된 적어도 1 종류를 들 수 있다.
유기 금속 착물로는, 알칼리 금속을 포함하는 유기 금속 착물, 알칼리 토금속을 포함하는 유기 금속 착물, 및 희토류 금속을 포함하는 유기 금속 착물 등에서 선택된 적어도 1 종류를 들 수 있다.
알칼리 금속으로는, 리튬 (Li) (일 함수 : 2.93 eV), 나트륨 (Na) (일 함수 : 2.36 eV), 칼륨 (K) (일 함수 : 2.28 eV), 루비듐 (Rb) (일 함수 : 2.16 eV), 세슘 (Cs) (일 함수 : 1.95 eV) 등을 들 수 있고, 일 함수가 2.9 eV 이하인 것이 특히 바람직하다. 이들 중 바람직하게는 K, Rb, Cs, 더 바람직하게는 Rb 또는 Cs 이고, 가장 바람직하게는 Cs 이다.
알칼리 토금속으로는, 칼슘 (Ca) (일 함수 : 2.9 eV), 스트론튬 (Sr) (일 함수 : 2.0 eV 이상 2.5 eV 이하), 바륨 (Ba) (일 함수 : 2.52 eV) 등을 들 수 있고, 일 함수가 2.9 eV 이하인 것이 특히 바람직하다.
희토류 금속으로는, 스칸듐 (Sc), 이트륨 (Y), 세륨 (Ce), 테르븀 (Tb), 이테르븀 (Yb) 등을 들 수 있고, 일 함수가 2.9 eV 이하인 것이 특히 바람직하다.
이상의 금속 중 바람직한 금속은, 특히 환원 능력이 높고, 전자 주입역에의 비교적 소량의 첨가에 의해, 유기 EL 소자에 있어서의 발광 휘도의 향상이나 장기 수명화가 가능하다.
알칼리 금속 화합물로는, 산화리튬 (Li2O), 산화세슘 (Cs2O), 산화칼륨 (K2O) 등의 알칼리산화물, 불화리튬 (LiF), 불화나트륨 (NaF), 불화세슘 (CsF), 불화칼륨 (KF) 등의 알칼리할로겐화물 등을 들 수 있고, 불화리튬 (LiF), 산화리튬 (Li2O), 불화나트륨 (NaF) 이 바람직하다.
알칼리 토금속 화합물로는, 산화바륨 (BaO), 산화스트론튬 (SrO), 산화칼슘 (CaO) 및 이들을 혼합한 스트론튬산바륨 (BaxSr1-xO) (0 ＜ x ＜ 1), 칼슘산바륨 (BaxCa1-xO) (0 ＜ x ＜ 1) 등을 들 수 있고, BaO, SrO, CaO 가 바람직하다.
희토류 금속 화합물로는, 불화이테르븀 (YbF3), 불화스칸듐(ScF3), 산화스칸듐 (ScO3), 산화이트륨 (Y2O3), 산화세륨 (Ce2O3), 불화가돌리늄 (GdF3), 불화테르븀 (TbF3) 등을 들 수 있고, YbF3, ScF3, TbF3 이 바람직하다.
유기 금속 착물로는, 각각 금속 이온으로서 알칼리 금속 이온, 알칼리 토금속 이온, 희토류 금속 이온 중 적어도 1 개 함유하는 것이면 특별히 한정은 없다. 또, 배위자에는 퀴놀리놀, 벤조퀴놀리놀, 아크리디놀, 페난트리디놀, 하이드록시페닐옥사졸, 하이드록시페닐티아졸, 하이드록시디아릴옥사디아졸, 하이드록시디아릴티아디아졸, 하이드록시페닐피리딘, 하이드록시페닐벤조이미다졸, 하이드록시벤조트리아졸, 하이드록시플루보란, 비피리딜, 페난트롤린, 프탈로시아닌, 포르피린, 시클로펜타디엔, β-디케톤류, 아조메틴류, 및 그들의 유도체 등이 바람직하지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 공여성 도펀트 및 유기 금속 착물 중에서도, 리튬 (Li) 또는 불화리튬 (LiF) 이 바람직하다. 전자 공여성 도펀트 및 유기 금속 착물 중 적어도 어느 것이 제 2 전자 수송층에 함유되는 경우에는, 특히 리튬 (Li) 이 바람직하고, 제 2 전자 수송층의 음극측에 인접하는 층에 함유되는 경우에는, 특히 불화리튬 (LiF) 이 바람직하다.
전자 공여성 도펀트 및 유기 금속 착물의 첨가 형태로는, 예를 들어 저항 가열 증착법에 의해 전자 공여성 도펀트 및 유기 금속 착물 중 적어도 어느 것과, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 공증착하면서, 전자 수송층 중에 전자 공여성 도펀트 및 유기 금속 착물 중 적어도 어느 것을 분산시키는 방법이 바람직하다. 분산 농도는 막두께비로, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물 : 전자 공여성 도펀트, 유기 금속 착물 = 1000 : 1 부터 1 : 1000 까지, 바람직하게는 100 : 1 부터 1 : 1 까지이다.
전자 공여성 도펀트 및 유기 금속 착물 중 적어도 어느 것을 층상으로 형성하는 경우에는, 상기 일반식 (2) 로 나타내는 화합물을 층상으로 막형성한 후에, 전자 공여성 도펀트 및 유기 금속 착물 중 적어도 어느 것을 단독으로 저항 가열 증착법에 의해 증착해, 바람직하게는 층의 두께 0.1 ㎚ 이상 15 ㎚ 이하로 형성한다.
전자 공여성 도펀트 및 유기 금속 착물 중 적어도 어느 것을 섬상으로 형성하는 경우에는, 상기 일반식 (2) 로 나타내는 화합물을 섬상으로 형성한 후에, 전자 공여성 도펀트 및 유기 금속 착물 중 적어도 어느 것을 단독으로 저항 가열 증착법에 의해 증착하고, 바람직하게는 섬의 두께 0.05 ㎚ 이상 1 ㎚ 이하로 형성한다.
또, 본 발명의 유기 EL 소자에 있어서의, 상기 일반식 (2) 로 나타내는 화합물과 전자 공여성 도펀트 및 유기 금속 착물 중 적어도 어느 것의 비율로는, 막두께비로 주성분 : 전자 공여성 도펀트, 유기 금속 착물 = 100 : 1 부터 1 : 1 까지이면 바람직하고, 50 : 1 부터 4 : 1 까지이면 더 바람직하다.
(유기 EL 소자의 각 층의 형성 방법)
본 발명의 유기 EL 소자의 각 층의 형성 방법은 특별히 한정되지 않는다. 종래 공지된 진공 증착법, 스핀 코팅법 등에 의한 형성 방법을 사용할 수 있다. 본 발명의 유기 EL 소자에 사용하는 유기층은, 진공 증착법, 분자선 증착법 (MBE 법, MBE ; Molecular Beam Epitaxy) 혹은 용매에 용해한 용액의 딥핑법, 스핀 코팅법, 캐스팅법, 바 코트법, 롤 코트법 등의 도포법에 의한 공지된 방법으로 형성할 수 있다.
(유기 EL 소자의 각 층의 막두께)
발광층의 막두께는, 바람직하게는 5 ㎚ 이상 50 ㎚ 이하, 보다 바람직하게는 7 ㎚ 이상 50 ㎚ 이하, 가장 바람직하게는 10 ㎚ 이상 50 ㎚ 이하이다. 발광층의 막두께를 5 ㎚ 이상으로 함으로써, 발광층을 형성하기 쉬워지고, 색도를 조정하기 쉬워진다. 발광층의 막두께를 50 ㎚ 이하로 함으로써, 구동 전압의 상승을 억제할 수 있다.
그 외의 각 유기층의 막두께는 특별히 제한되지 않지만, 통상은 수 ㎚ 내지 1 ㎛ 의 범위가 바람직하다. 이와 같은 막두께 범위로 함으로써, 막두께가 지나치게 얇은 것에서 기인하는 핀홀 등의 결함을 방지함과 함께, 막두께가 지나치게 두꺼운 것에서 기인하는 구동 전압의 상승을 억제할 수 있다.
[전자 기기]
본 발명의 유기 EL 소자는, 유기 EL 패널 모듈, 텔레비전, 휴대전화, 혹은 퍼스널 컴퓨터 등의 표시 장치, 또는 조명, 혹은 차량용 등구의 발광 장치 등의 전자 기기에 탑재해 바람직하게 사용할 수 있다.
＜제 2 실시형태＞
다음으로, 제 2 실시형태에 대해 설명한다.
제 2 실시형태의 설명에 있어서 제 1 실시형태와 동일한 구성 요소는 동일 부호나 명칭을 붙이거나 하여 설명을 생략 혹은 간략하게 한다. 또, 제 2 실시형태에서는, 제 1 실시형태에서 설명한 것과 동일한 재료나 화합물을 사용할 수 있다.
제 2 실시형태의 유기 EL 소자는, 중간층으로서의 전하 발생층과 2 개 이상의 발광 유닛을 구비하는 이른바 탠덤형 소자이다. 1 쌍의 전극으로부터 주입되는 전하에 추가로, 전하 발생층으로부터 공급되는 전하가 발광 유닛 내에 주입되게 되므로, 전하 발생층을 형성하는 것에 의해, 주입한 전류에 대한 발광 효율 (전류 효율) 이 향상된다.
도 2 에 나타내는 바와 같이, 제 2 실시형태의 유기 EL 소자 (1A) 는, 기판 (2) 상에 양극 (3), 제 1 발광 유닛 (5A), 전하 발생층 (20), 제 2 발광 유닛 (5B), 및 음극 (4) 을 이 순서로 적층되어 구성된다.
제 1 발광 유닛 (5A) 은, 양극 (3) 측으로부터 제 1 정공 수송층 (71), 제 1 발광층 (51), 및 제 1 전자 수송층 (81), 제 2 전자 수송층 (82) 을 이 순서로 적층되어 구성된다.
제 2 발광 유닛 (5B) 은, 전하 발생층 (20) 측으로부터 제 2 정공 수송층 (72), 제 2 발광층 (52), 및 제 3 전자 수송층 (83) 을 이 순서로 적층되어 구성된다.
전하 발생층 (20) 은, 유기 EL 소자 (1A) 에 전계를 인가했을 때에 전하가 발생하는 층이고, 제 2 전자 수송층 (82) 에 전자를 주입하고, 제 2 정공 수송층 (72) 에 정공을 주입한다.
전하 발생층 (20) 의 재료로는, 공지된 재료나, 예를 들어, US7,358,661 에 기재된 재료를 사용할 수 있다. 구체적으로는, In, Sn, Zn, Ti, Zr, Hf, V, Mo, Cu, Ga, Sr, La, Ru 등의 금속 산화물, 질화물, 요오드물, 붕화물 등을 들 수 있다. 또, 제 1 발광층 (51) 이 전하 발생층 (20) 으로부터 전자를 용이하게 받아들이도록 하기 위해, 제 2 전자 수송층 (82) 에 있어서의 전하 발생층 계면 근방에 전술한 알칼리 금속으로 대표되는 도너를 도프하는 것이 바람직하다.
또한, 제 2 정공 수송층 (72) 및 제 3 전자 수송층 (83) 은, 제 1 실시형태의 정공 수송층 (7) 및 제 1 전자 수송층 (81) 과 동일하다.
유기 EL 소자 (1A) 는, 이른바 탠덤형 소자이기 때문에, 구동 전류의 저감을 도모할 수 있고, 내구성의 향상도 도모할 수 있다.
[실시형태의 변형]
또한, 본 발명은, 상기 서술한 실시형태에 한정되는 것은 아니고, 본 발명의 목적을 달성할 수 있는 범위에서의 변경, 개량 등은 본 발명에 포함되는 것이다.
상기 제 1 실시형태에서는, 발광층을 1 층 형성했지만, 발광층은 1 층에 한정되지 않고, 복수의 발광층이 적층되어 있어도 된다. 유기 EL 소자가 복수의 발광층을 갖는 경우, 각각 독립적으로, 형광 발광형의 발광층이어도 되고, 인광 발광형의 발광층이어도 된다.
유기 EL 소자가, 음극과 유기층의 계면 영역에 전자 공여성 도펀트 및 유기 금속 착물 중 적어도 어느 것을 갖는 것도 바람직하다. 이와 같은 구성에 의하면, 유기 EL 소자에 있어서의 발광 휘도의 향상이나 장수명화가 도모된다. 전자 공여성 도펀트 및 유기 금속 착물로는, 상기 서술한 것과 동일한 것을 사용할 수 있다.
전자 공여성 도펀트 및 유기 금속 착물의 첨가 형태로는, 계면 영역에 층상 또는 섬상으로 형성하는 것이 바람직하다. 형성 방법으로는, 저항 가열 증착법에 의해 전자 공여성 도펀트 및 유기 금속 착물 중 적어도 어느 것을 증착하면서, 계면 영역을 형성하는 발광 재료나 전자 주입 재료인 유기물을 동시에 증착시켜, 유기물 중에 전자 공여성 도펀트 및 유기 금속 착물 환원 도펀트 중 적어도 어느 것을 분산시키는 방법이 바람직하다.
본 발명에서는, 상기 발광층이 전하 주입 보조재를 함유하고 있는 것도 바람직하다. 에너지 갭이 넓은 호스트 재료를 이용하여 발광층을 형성한 경우, 호스트 재료의 이온화 포텐셜 (Ip) 과 정공 주입·수송층 등의 Ip 와의 차가 커져, 발광층에의 정공의 주입이 곤란해져, 충분한 휘도를 얻기 위한 구동 전압이 상승할 우려가 있다. 이와 같은 경우, 발광층에, 정공 주입·수송성의 전하 주입 보조재를 함유시킴으로써, 발광층에의 정공 주입을 용이하게 해, 구동 전압을 저하시킬 수 있다.
전하 주입 보조재로는, 예를 들어 일반적인 정공 주입·수송 재료 등을 이용할 수 있다.
구체예로는, 트리아졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알칸 유도체, 피라졸린 유도체 및 피라졸론 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환 칼콘 유도체, 옥사졸 유도체, 플루오레논 유도체, 하이드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라잔 유도체, 폴리실란계, 아닐린계 공중합체, 도전성 고분자 올리고머 (특히 티오펜 올리고머) 등을 들 수 있다.
정공 주입성의 재료로는 상기의 것을 들 수 있지만, 포르피린 화합물, 방향족 제 3 급 아민 화합물 및 스티릴아민 화합물, 특히 방향족 제 3 급 아민 화합물이 바람직하다.
또, 2 개의 축합 방향족 고리를 분자 내에 갖는, 예를 들어 4,4'-비스(N-(1-나프틸)-N-페닐아미노)비페닐 (이하 NPD 로 약기한다), 또 트리페닐아민 유닛이 3 개 스타버스트형으로 연결된 4,4',4''-트리스(N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노)트리페닐아민 (이하 MTDATA 로 약기한다) 등을 들 수 있다.
또, 헥사아자트리페닐렌 유도체 등도 정공 주입성의 재료로서 바람직하게 사용할 수 있다.
또, p 형 Si, p 형 SiC 등의 무기 화합물도 정공 주입 재료로서 사용할 수 있다.
실시예
다음으로, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 더 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예의 기재 내용에 조금도 제한되는 것은 아니다.
[화합물의 합성]
합성예 1 : 화합물 4 의 합성
[화학식 217]
Figure pct00218
(1-1) 화합물 2 의 합성
아르곤 분위기하, 1,4-디브로모벤젠 (50 g, 211 m㏖) 을 디에틸에테르 (350 ㎖) 에 녹이고, 0 ℃ 로 냉각한 후, n-부틸리튬 (2.69 M 헥산 용액) (72 ㎖, 194 m㏖) 을 30 분에 걸쳐 적하하고, 추가로 30 분 교반하였다. 1,10-페난트롤린 (15 g, 85 m㏖) 의 디에틸에테르 (350 ㎖) 현탁액에, 조정한 p-브로모페닐리튬을 0 ℃ 에서 45 분에 걸쳐 적하하고, 추가로 5 시간 교반하였다. 반응 종료 후, 물을 0 ℃ 에서 30 분에 걸쳐 적하했다. 반응 용액을 디클로로메탄으로 추출하고, 디클로로메탄을 200 ㎖ 남겨 용매를 감압 증류 제거하고, 얻어진 용액에 이산화망간 (150 g) 을 첨가해, 실온에서 4.5 시간 교반한 후, 황산마그네슘을 첨가해 여과해 취하고, 용매를 감압 증류 제거했다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (디클로로메탄/헥산/메탄올) 로 정제하고, 얻어진 고체를 메탄올로 세정한 후, 감압 건조해, 화합물 2 (23 g, 수율 81 ％) 를 백색 고체로서 얻었다. FD-MS (Field Desorption Mass Spectrometry) 의 분석에 의해, 화합물 2 로 동정하였다.
(1-2) 화합물 4 의 합성
화합물 2 (5.0 g, 15 m㏖) 및 화합물 3 (4.8 g, 18 m㏖) 의 1,2-디메톡시에탄 (200 ㎖) 현탁액에, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (0.9 g, 0.75 m㏖) 및 2M 탄산나트륨 수용액 (30 ㎖) 을 첨가해, 5 시간 가열 환류했다. 반응 종료 후, 물을 첨가해 얻어진 고체를 여과 채취하고, 물 및 메탄올로 세정하여 감압 건조했다. 얻어진 미정제 생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (디클로로메탄) 로 정제하고, 얻어진 고체를 메탄올로 세정한 후, 감압 건조해, 화합물 4 (5.4 g, 수율 75 ％) 를 담황색 고체로서 얻었다. FD-MS (Field Desorption Mass Spectrometry) 의 분석에 의해, 화합물 4 로 동정하였다.
합성예 2 : 화합물 6 의 합성
[화학식 218]
Figure pct00219
(2-1) 화합물 6 의 합성
화합물 4 의 합성의 (1-2) 에 있어서, 화합물 3 대신에 화합물 5 (5.8 g, 18 m㏖) 를 사용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성하여, 화합물 6 (6.6 g, 수율 83 ％) 을 담황색 고체로서 얻었다. FFD-MS (Field Desorption Mass Spectrometry) 의 분석에 의해, 화합물 6 으로 동정하였다.
합성예 3 : 화합물 8 의 합성
[화학식 219]
Figure pct00220
(3-1) 화합물 8 의 합성
화합물 4 의 합성의 (1-2) 에 있어서, 화합물 3 대신에 화합물 7 (7.7 g, 18 m㏖) 을 사용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성하여, 화합물 8 (5.3 g, 수율 64 ％) 을 백색 고체로서 얻었다. FFD-MS (Field Desorption Mass Spectrometry) 의 분석에 의해, 화합물 8 로 동정하였다.
합성예 4 : 화합물 11 의 합성
[화학식 220]
Figure pct00221
(4-1) 화합물 9 의 합성
화합물 4 의 합성의 (1-1) 에 있어서, 화합물 1 대신에 화합물 2 (23 g, 68 m㏖) 를 사용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성하여, 화합물 9 (18 g, 수율 55 ％) 를 백색 고체로서 얻었다. FFD-MS (Field Desorption Mass Spectrometry) 의 분석에 의해, 화합물 9 로 동정하였다.
(4-2) 화합물 11 의 합성
화합물 4 의 합성의 (1-2) 에 있어서, 화합물 2 대신에 화합물 9 (5.0 g, 10 m㏖) 를 사용하고, 화합물 3 대신에 화합물 10 (5.3 g, 22 m㏖) 을 사용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성하여, 화합물 11 (5.7 g, 수율 78 ％) 을 담황색 고체로서 얻었다. FFD-MS (Field Desorption Mass Spectrometry) 의 분석에 의해, 화합물 11 로 동정하였다.
합성예 5 : 화합물 14 의 합성
[화학식 221]
Figure pct00222
(5-1) 화합물 12 의 합성
화합물 4 의 합성의 (1-1) 에 있어서, p-브로모페닐리튬 대신에 페닐리튬 (1.6M 부틸에테르 용액) (139 ㎖, 222 m㏖) 을 사용하고, 페닐리튬을 1,10-페난트롤린에 대해 2 몰당량 사용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성하여, 화합물 12 (24 g, 수율 83 ％) 를 황색 고체로서 얻었다. FFD-MS (Field Desorption Mass Spectrometry) 의 분석에 의해, 화합물 12 로 동정하였다.
(5-2) 화합물 13 의 합성
화합물 4 의 합성의 (1-1) 에 있어서, 화합물 1 대신에 화합물 12 (10 g, 39 m㏖) 를 사용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성하여, 화합물 13 (12 g, 수율 76 ％) 을 황색 고체로서 얻었다. FFD-MS (Field Desorption Mass Spectrometry) 의 분석에 의해, 화합물 13 으로 동정하였다.
(5-3) 화합물 14 의 합성
화합물 4 의 합성의 (1-2) 에 있어서, 화합물 2 대신에 화합물 13 (5.0 g, 12 m㏖) 을 사용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성하여, 화합물 14 (4.9 g, 수율 72 ％) 를 담황색 고체로서 얻었다. FFD-MS (Field Desorption Mass Spectrometry) 의 분석에 의해, 화합물 14 로 동정하였다.
[유기 EL 소자의 제조]
· 실시예 1
25 ㎜ × 75 ㎜ × 0.7 ㎜ 두께의 ITO 투명 전극 (양극) 이 형성된 유리 기판 (지오마틱사 제조) 을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5 분간 실시한 후, UV 오존 세정을 30 분간 실시했다.
세정 후의 투명 전극 라인이 형성된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 먼저 투명 전극 라인을 덮도록 해, 하기 화합물 HAT 를 증착하여 막두께 5 ㎚ 의 HAT 막을 막형성하였다. HAT 막은 정공 주입층으로서 기능한다. 계속해, 하기 화합물 HT-1 을 증착하여 HAT 막 상에 막두께 95 ㎚ 의 HT-1 막을 막형성하였다. HT-1 막은 정공 수송층으로서 기능한다.
HT-1 막 상에 하기 화합물 BH-1 (호스트 재료) 및 하기 화합물 BD-1 (도펀트 재료) 을, 화합물 BD-1 이 5 질량％ 가 되는 막두께비로 증착하여, 막두께 25 ㎚ 의 유기층을 막형성하였다. 이 유기층은 발광층으로서 기능한다.
발광층 상에 하기 화합물 ET-11 을 증착하여, 막두께 20 ㎚ 의 ET-11 막을 막형성하였다. ET-11 막은 제 1 전자 수송층으로서 기능한다. ET-11 막 상에, 하기 화합물 ET-21 과 리튬 (Li) 을, Li 가 4 질량％ 가 되는 막두께비로 증착하여, 막두께 5 ㎚ 의 ET-21 막을 막형성하였다. ET-21 막은 제 2 전자 수송층으로서 기능한다. 이 전자 수송층 상에 금속 Al 을 80 ㎚ 증착시켜 금속 음극을 형성하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
유기 EL 소자의 제조에 사용한 화합물을 이하에 나타낸다.
[화학식 222]
Figure pct00223
[화학식 223]
Figure pct00224
· 실시예 2 ∼ 11
실시예 2 ∼ 11 의 유기 EL 소자는, 실시예 1 에 있어서의 제 1 전자 수송층 및 제 2 전자 수송층의 재료 중 적어도 어느 것을, 표 1 에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 하여 제작하였다.
· 비교예 1
비교예 1 의 유기 EL 소자는, 실시예 1 에 있어서의 제 2 전자 수송층의 재료를 ET-11 로 변경한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00225
〔유기 EL 소자의 평가〕
제작한 유기 EL 소자에 대해, 전류 밀도가 10 ㎃/㎠ 가 되도록 전압을 인가하고, 그때의 전압 (V) 을 측정하였다. 또, 이하와 같이 외부 양자 효율 EQE 를 구했다.
비교예 1, 실시예 1 ∼ 11 의 전압 및 외부 양자 효율 EQE 를 표 2 에 나타낸다.
· 외부 양자 효율 EQE
전류 밀도가 10 ㎃/㎠ 가 되도록 소자에 전압을 인가했을 때의 분광 방사 휘도 스펙트럼을 상기 분광 방사 휘도계로 계측하고, 얻어진 분광 방사 휘도 스펙트럼으로부터 램버시안 방사를 실시했다고 가정해 외부 양자 효율 EQE (단위 : ％) 를 산출하였다.
Figure pct00226
1, 1A : 유기 EL 소자
2 : 기판
3 : 양극
4 : 음극
5 : 발광층
6 : 정공 주입층
7 : 정공 수송층
81 : 제 1 전자 수송층
82 : 제 2 전자 수송층
9 : 전자 주입층
10 : 유기층

Claims (39)

  1. 양극과,
    상기 양극과 대향하여 형성된 음극과,
    상기 양극 및 상기 음극 사이에 형성되는 유기층을 구비하고,
    상기 유기층은, 발광층과, 상기 발광층과 상기 음극 사이에 형성된 제 1 전자 수송층과,
    상기 제 1 전자 수송층과 상기 음극 사이에 형성된 제 2 전자 수송층을 갖고,
    상기 제 1 전자 수송층은, 하기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 포함하고,
    상기 제 2 전자 수송층은, 하기 일반식 (2) 로 나타내는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
    [화학식 1]
    Figure pct00227

    (상기 일반식 (1) 에 있어서,
    X1 부터 X6 까지는, 각각 독립적으로 질소 원자, CR, CA, CR11, 또는 CR12 이다. 단, X1 부터 X6 까지 중 적어도 1 개는 질소 원자이다.
    R 은, 각각 독립적으로,
    수소 원자,
    할로겐 원자,
    시아노기,
    니트로기,
    하이드록실기,
    카르복실기,
    술포닐기,
    메르캅토기,
    치환 혹은 무치환의 보릴기,
    치환 혹은 무치환의 포스피노기,
    치환 혹은 무치환의 아실기,
    치환 혹은 무치환의 아미노기,
    치환 혹은 무치환의 실릴기,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 1 ∼ 30 의 알킬기,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 2 ∼ 30 의 알케닐기,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 2 ∼ 30 의 알키닐기,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 6 ∼ 30 의 아르알킬기,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 1 ∼ 30 의 알콕시기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴옥시기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 5 ∼ 40 의 헤테로아릴옥시기,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 1 ∼ 30 의 알킬티오기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴티오기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 5 ∼ 40 의 헤테로아릴티오기,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 2 ∼ 30 의 알콕시카르보닐기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴옥시카르보닐기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 5 ∼ 40 의 헤테로아릴옥시카르보닐기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기, 및
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 복소 고리기로 이루어지는 군에서 선택된다.
    A 는, 하기 일반식 (11) 로 나타낸다.
    R11 및 R12 는, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 복소 고리기, 또는 하기 일반식 (11) 로 나타내는 기이다.
    단, 상기 일반식 (1) 에 있어서, X1 부터 X6 까지 중 어느 1 개가 질소 원자이고, A, R11 및 R12 중 어느 것에 트리페닐레닐기를 갖는 경우, A, R11 및 R12 에 포함되는 트리페닐레닐기의 합계가 1 개인 경우는 없다. 또, 상기 일반식 (1) 에 있어서, X1 부터 X6 까지 중 2 개 또는 3 개가 질소 원자이고, A, R11 및 R12 중 어느 것에 트리페닐레닐기를 갖는 경우, A, R11 및 R12 에 포함되는 트리페닐레닐기의 합계가 1 개 또는 2 개인 경우는 없다.
    또한, A, R11, R12 는 각각 X1 ∼ X6 중 어느 탄소 원자에 결합한다.)
    [화학식 2]
    Figure pct00228

    (상기 일반식 (11) 에 있어서,
    a 는, 1 이상 5 이하의 정수이다.
    L1 은, 단결합 또는 연결기이고,
    L1 에 있어서의 연결기는,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 1 ∼ 30 의 직사슬형, 분기사슬형 혹은 고리형의 다가의 지방족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 다가의 아미노기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 다가의 방향족 탄화수소 고리기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 다가의 복소 고리기, 또는 상기 방향족 탄화수소 고리기 및 상기 복소 고리기에서 선택되는 2 ∼ 3 개의 기가 결합하여 이루어지는 다가의 다중 연결기이다.
    또한, 상기 다중 연결기에 있어서, 상기 다중 연결기를 구성하는 상기 방향족 탄화수소 고리기 및 상기 복소 고리기는, 서로 동일 또는 상이하고, 이웃하는 상기 방향족 탄화수소 고리기 및 상기 복소 고리기는 고리를 형성하고 있어도 된다.
    Ar1 은, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 복소 고리기이다. a 가 2 이상 5 이하일 때, Ar1 은 서로 동일 또는 상이하다.
    또, Ar1 과 L1 은, 고리 구조를 형성하는 경우와, 형성하지 않는 경우가 있다.)
    [화학식 3]
    Figure pct00229

    (상기 일반식 (2) 에 있어서,
    X22 부터 X29 까지는, 각각 독립적으로 질소 원자, CR21, 또는 하기 일반식 (21) 로 나타내는 기와 결합하는 탄소 원자이다.
    X22 부터 X29 중 적어도 1 개는, 하기 일반식 (21) 로 나타내는 기와 결합하는 탄소 원자이다. X22 부터 X29 중 복수가 하기 일반식 (21) 로 나타내는 기와 결합하는 탄소 원자인 경우, 하기 일반식 (21) 로 나타내는 기는, 서로 동일 또는 상이하다.
    R21 은, 상기 일반식 (1) 에 있어서의 R 과 동의이다.
    X22 부터 X29 에 있어서 인접하는 CR21 의 R21 끼리는, 서로 결합하여 고리 구조를 형성하는 경우와, 형성하지 않는 경우가 있다.)
    [화학식 4]
    Figure pct00230

    (상기 일반식 (21) 에 있어서,
    p 는 1 이상 5 이하의 정수이다.
    Ar2 는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 복소 고리기이고, p 가 2 이상 5 이하일 때, Ar2 는 서로 동일 또는 상이하다.
    L2 는, 단결합 또는 연결기이고, L2 에 있어서의 연결기는,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 1 ∼ 30 의 다가의 직사슬형, 분기사슬형 혹은 고리형의 다가의 지방족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 다가의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 다가의 복소 고리기, 또는 상기 방향족 탄화수소 고리기 및 상기 복소 고리기에서 선택되는 2 ∼ 3 개의 기가 결합하여 이루어지는 다가의 다중 연결기이다.
    또한, 상기 다중 연결기에 있어서, 상기 다중 연결기를 구성하는 상기 방향족 탄화수소 고리기 및 상기 복소 고리기는, 서로 동일 또는 상이하고, 이웃하는 상기 방향족 탄화수소 고리기 및 상기 복소 고리기는 고리를 형성하고 있어도 된다.
    상기 일반식 (21) 의 Ar2 에 있어서의 고리 형성 원자수 5 ∼ 30 의 복소 고리기에는, 상기 일반식 (2) 로부터 유도되는 치환 혹은 무치환의 기도 포함된다. 단, 상기 일반식 (2) 로 나타내는 화합물 중, 상기 일반식 (2) 로부터 유도되는 치환 혹은 무치환의 기인 Ar2 는 6 개 이하이다.
    또, 인접하는 Ar2 와 L2 가 고리 구조를 형성하는 경우와, 형성하지 않는 경우가 있다.
    상기 일반식 (2) 의 X22 부터 X29 까지 중 어느 탄소 원자에 결합한 L2 에 대해, L2 에 결합한 탄소 원자에 인접하는 X22 부터 X29 까지 중 어느 탄소 원자 또는 CR21 의 R21 이 추가로 결합하여 고리를 형성하는 경우와, 형성하지 않는 경우가 있다.)
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식 (11) 에 있어서, Ar1 은 하기 일반식 (12) 로 나타내는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
    [화학식 5]
    Figure pct00231

    (상기 일반식 (12) 에 있어서,
    X11 부터 X18 까지는, 각각 독립적으로 질소 원자, CR13 이다.
    Z1 은, 산소 원자, 황 원자, NR14, CR15R16, SiR17R18 이다.
    R13 부터 R18 까지는, 상기 일반식 (1) 의 R 과 동의이다.
    단, R13 부터 R18 까지 중 어느 1 개는, 상기 일반식 (11) 의 L1 에 결합하는 단결합이다.
    상기 일반식 (12) 가 복수의 R13 을 갖는 경우, R13 은 서로 동일 또는 상이하다.
    또, 인접하는 CR13 의 R13 이 서로 결합하여, 포화 또는 불포화의 고리를 형성하고 있어도 된다. Z1 이 NR14, CR15R16, SiR17R18 중 어느 것이고, 또한 X11 과 X18 중 적어도 일방이 CR13 일 때, R14 부터 R18 까지 중 어느 것이 일방의 R13 과 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다. 또는, Z1 이 일방의 R13 과 직접 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
    또, R13 부터 R18 까지 중 L1 에 결합하는 단결합인 것 이외가, 추가로 상기 일반식 (11) 의 L1 과 결합하여, 포화 또는 불포화의 고리를 형성하고 있어도 된다.)
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 일반식 (12) 에 있어서, X13 또는 X16 이 CR13 이고, R13 이 L1 에 결합하는 단결합인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  4. 제 2 항에 있어서,
    상기 일반식 (12) 에 있어서, X11 또는 X18 이 CR13 이고, R13 이 L1 에 결합하는 단결합인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  5. 제 2 항에 있어서,
    상기 일반식 (12) 에 있어서, Z1 이 NR14 이고, X11 내지 X18 이 CR13 인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  6. 제 2 항에 있어서,
    상기 일반식 (12) 에 있어서, Z1 이 NR14 이고, X11 내지 X18 이 CR13 이고, R14 가, 상기 일반식 (11) 의 L1 에 결합하는 단결합인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식 (11) 에 있어서, Ar1 은, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 8 ∼ 20 의 축합 방향족 탄화수소기인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식 (11) 에 있어서, Ar1 은, 하기 일반식 (13) 으로 나타내는 기인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
    [화학식 6]
    Figure pct00232

    (상기 일반식 (13) 에 있어서, 결합손은, 어느 탄소 원자로부터 상기 일반식 (11) 의 L1 에 결합하는 단결합을 나타낸다.)
  9. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식 (11) 에 있어서, Ar1 은, 하기 일반식 (14) 로 나타내는 기인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
    [화학식 7]
    Figure pct00233

    (상기 일반식 (14) 에 있어서,
    t 는, 1 이상 3 이하의 정수를 나타낸다.
    n 은, 1 이상 4 이하의 정수를 나타낸다.
    R111 은, 상기 일반식 (1) 의 R 과 동의이고, 복수의 R111 은 서로 동일 또는 상이하다.
    L11 및 L12 는, 상기 일반식 (11) 의 L1 과 동의이다.
    Ar12 는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 복소 고리기이다.
    또한, L11 은, 상기 일반식 (11) 의 L1 에 단결합한다. 복수의 R111 은, 각각 카르바졸릴기 중 어느 탄소 원자에 결합하고, 2 개의 카르바졸릴기는, 서로 1 위치부터 4 위까지 중 어느 위치에 있어서 결합한다.)
  10. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식 (11) 에 있어서, a 가 1 이상 3 이하의 정수인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  11. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식 (11) 에 있어서, a 가 1 또는 2 인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  12. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식 (11) 에 있어서, a 가 1 이고, L1 이 연결기이고,
    L1 에 있어서의 연결기는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 2 가의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 2 가의 복소 고리기인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  13. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식 (11) 에 있어서, a 가 2 이고, L1 이 연결기이고,
    L1 에 있어서의 연결기는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 3 가의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 3 가의 복소 고리기인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  14. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식 (11) 에 있어서, L1 이, 벤젠, 비페닐, 터페닐, 나프탈렌, 및 페난트렌 중 어느 것으로부터 유도되는 2 가 또는 3 가의 잔기인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  15. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식 (1) 에 있어서, X1 부터 X6 까지 중, 어느 2 개 혹은 3 개가 질소 원자인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  16. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식 (1) 에 있어서, X1, X3 및 X5 중, 어느 2 개 또는 3 개가 질소 원자인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  17. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식 (1) 에 있어서, R11 또는 R12 가, 하기 식 (1a) ∼ (1p) 로 이루어지는 군에서 선택되는 기인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
    [화학식 8]
    Figure pct00234
  18. 제 17 항에 있어서,
    상기 일반식 (1) 에 있어서, X1 및 X3 이 질소 원자이고, X4 가 CR12 이고, R12 가, 상기 식 (1a) ∼ (1p) 로 이루어지는 군에서 선택되는 기인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  19. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식 (2) 에 있어서, X22 또는 X29 가 상기 일반식 (21) 로 나타내는 기와 결합하는 탄소 원자인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  20. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식 (2) 에 있어서, X22 및 X29 가 상기 일반식 (21) 로 나타내는 기와 결합하는 탄소 원자인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  21. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식 (21) 에 있어서, Ar2 는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 8 ∼ 20 의 축합 방향족 탄화수소기인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  22. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식 (21) 에 있어서, Ar2 는, 치환 혹은 무치환의 안트릴기인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  23. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식 (21) 에 있어서, Ar2 는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 5 ∼ 40 의 복소 고리기인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  24. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식 (21) 에 있어서, Ar2 는, 상기 일반식 (2) 로부터 유도되는 치환 혹은 무치환의 기인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  25. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식 (21) 에 있어서, Ar2 는, 하기 일반식 (22) 로 나타내는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
    [화학식 9]
    Figure pct00235

    (상기 일반식 (22) 에 있어서,
    X31 부터 X38 까지는, 각각 독립적으로 질소 원자, CR23 이다.
    Z2 는, 산소 원자, 황 원자, NR24, CR25R26, SiR27R28 이다.
    R23 부터 R28 까지는, 상기 일반식 (1) 의 R 과 동의이다.
    단, R23 부터 R28 까지 중 어느 1 개는, 상기 일반식 (21) 의 L2 에 결합하는 단결합이다.
    상기 일반식 (22) 가 복수의 R23 을 갖는 경우, R23 은 서로 동일 또는 상이하다.
    또, 인접하는 CR23 의 R23 이 서로 결합하여, 포화 또는 불포화의 고리를 형성하고 있어도 된다. Z2 가 NR24, CR25R26, SiR27R28 중 어느 것이고, 또한 X21 과 X28 중 적어도 일방이 CR23 일 때, R24 부터 R28 까지 중 어느 것이 일방의 R23 과 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 되고, Z2 가 일방의 R23 과 직접 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
    R23 부터 R28 까지 중 L2 에 결합하는 단결합인 것 이외가, 추가로 상기 일반식 (21) 의 L2 와 결합하여, 포화 또는 불포화의 고리를 형성하고 있어도 된다.)
  26. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식 (21) 이, 하기 일반식 (23) 으로 나타내어지는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
    [화학식 10]
    Figure pct00236

    (상기 일반식 (23) 에 있어서,
    L21 은, 연결기이고, L21 에 있어서의 연결기는, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1 ∼ 30 의 직사슬형, 분기사슬형 혹은 고리형의 3 가의 지방족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 3 가의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 3 가의 복소 고리기이다.
    L22 및 L23 은, 각각 독립적으로 단결합 또는 연결기이고, L22 및 L23 에 있어서의 연결기로는, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1 ∼ 30 의 직사슬형, 분기사슬형 혹은 고리형의 2 가의 지방족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 2 가의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 2 가의 복소 고리기이다.
    Ar21 및 Ar22 는, 각각 독립적으로 상기 일반식 (2) 에 있어서의 Ar2 와 동의이다. Ar21 에 있어서의 고리 형성 원자수 5 ∼ 30 의 복소 고리기에는, 상기 일반식 (2) 로부터 유도되는 치환 혹은 무치환의 기도 포함된다.)
  27. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식 (2) 에 있어서, X22 부터 X29 중, 상기 일반식 (21) 로 나타내는 기와 결합하는 탄소 원자의 외에는, CR21 인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  28. 제 2 항에 있어서,
    상기 일반식 (12) 는, 하기 일반식 (12A-1) 내지 (12A-3) 및 (12B-1) 내지 (12B-6) 으로 이루어지는 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
    [화학식 11]
    Figure pct00237

    (일반식 (12A-1) ∼ (12A-3) 에 있어서, Z1, X11 ∼ X18 은, 상기 일반식 (12) 의 것과 동의이고, X111 ∼ X114 는, 상기 일반식 (12) 에 있어서의 X11 ∼ X18 과 동의이다.)
    [화학식 12]
    Figure pct00238

    (일반식 (12B-1) ∼ (12B-6) 에 있어서, Z1, X11 ∼ X18 은, 상기 일반식 (12) 의 것과 동의이고, Z11 은, 상기 일반식 (12) 에 있어서의 Z1 과 동의이고, X115 ∼ X118 은, 상기 일반식 (12) 에 있어서의 X11 ∼ X18 과 동의이다.)
  29. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식 (1) 은, 하기 일반식 (1-1) 로 나타내는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
    [화학식 13]
    Figure pct00239

    (일반식 (1-1) 에 있어서, R11 은, 상기 일반식 (1) 에 있어서의 R11 과 동의이다. L1 및 L121 은, 상기 일반식 (11) 에 있어서의 L1 과 동의이다. a 는, 상기 일반식 (11) 에 있어서의 a 와 동의이다. Ar121 은, 상기 일반식 (11) 에 있어서의 Ar1 과 동의이다. Z1, X11 ∼ X18 은, 각각 상기 일반식 (12) 에 있어서의 것과 동의이다. 또한, L1 은, Z1 및 X11 ∼ X18 중 어느 것에 결합한다.)
  30. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식 (1) 은, 하기 일반식 (1-2) 로 나타내는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
    [화학식 14]
    Figure pct00240

    (상기 일반식 (1-2) 에 있어서, R11 은, 상기 일반식 (1) 에 있어서의 R11 과 동의이다. L1 및 L121 은, 상기 일반식 (11) 에 있어서의 L1 과 동의이고, a 는 상기 일반식 (11) 에 있어서의 a 와 동의이다. Ar121 은, 상기 일반식 (11) 에 있어서의 Ar1 과 동의이다. Cz 는, 하기 일반식 (1-21) 로 나타내는 기이다.)
    [화학식 15]
    Figure pct00241

    (일반식 (1-21) 에 있어서, R101 은 각각 독립적으로 상기 일반식 (12) 에 있어서의 R13 과 동의이고, R102 는, 상기 일반식 (12) 에 있어서의 R14 와 동의이다. c 는, 1 이상 8 이하의 정수이다. c 가 2 이상인 경우, 복수의 R101 은 서로 동일 또는 상이하다.
    단, R101 및 R102 중 적어도 1 개는, 상기 일반식 (1-2) 에 있어서의 L1 과 결합하는 단결합이다. 또한, R101 은 카르바졸릴기 중 어느 탄소 원자에 결합한다.)
  31. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식 (1) 은, 하기 일반식 (1-3) 으로 나타내는 것을 특징으로 하는유기 일렉트로루미네선스 소자.
    [화학식 16]
    Figure pct00242

    (상기 일반식 (1-3) 에 있어서, R11, L121, Ar121, Cz 는, 각각 상기 일반식 (1-2) 의 것과 동의이다. 또한, Cz 및 피리미딘 고리는, 벤젠 고리 중 어느 탄소 원자에 결합한다.)
  32. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식 (1) 은, 하기 일반식 (1-4) 로 나타내는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
    [화학식 17]
    Figure pct00243

    (상기 일반식 (1-4) 에 있어서, R11, L121, Ar121, Cz 는, 각각 상기 일반식 (1-2) 의 것과 동의이다. R101 및 c 는, 각각 상기 일반식 (1-21) 의 것과 동의이다. 또한, 카르바졸릴기 및 피리미딘 고리는, 벤젠 고리 중 어느 탄소 원자에 결합한다. 또, R101 은, 카르바졸릴기 중 어느 탄소 원자에 결합한다.)
  33. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식 (21) 은, 하기 일반식 (23-1) 로 나타내는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
    [화학식 18]
    Figure pct00244

    (상기 일반식 (23-1) 에 있어서, X22 내지 X29 는, 상기 일반식 (2) 의 X22 내지 X29 와 동의이다. L21, L22 및 L23 은, 상기 일반식 (23) 의 L21, L22 및 L23 과 동의이다. 복수의 X22 내지 X29 는, 서로 동일 또는 상이하다.
    또한, L22 및 L23 은, 각각 X22 내지 X29 중 어느 것에 결합한다.)
  34. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식 (2) 는, 하기 일반식 (2-2A) 또는 (2-2B) 로 나타내는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
    [화학식 19]
    Figure pct00245

    (일반식 (2-2A) 에 있어서, L2, p 는, 각각 상기 일반식 (21) 의 것과 동의이다.
    m 은 1 이상 6 이하의 정수를 나타내고, r 은 1 이상 9 이하의 정수를 나타낸다.
    R2, R201 및 R219 는, 각각 상기 일반식 (2) 의 R21 과 동의이다. 복수의 R2 및 R201 은 서로 동일 또는 상이하다.
    또한, R2 는, 페난트롤린 고리의 3 위치 내지 8 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다. 또, L2 및 R201 은, 각각 안트라센 고리의 1 위치 내지 10 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다.)
    [화학식 20]
    Figure pct00246

    (일반식 (2-2B) 에 있어서, L2, p 는, 각각 상기 일반식 (21) 의 것과 동의이다.
    m 은 1 이상 6 이하의 정수를 나타내고, s 는 1 이상 7 이하의 정수를 나타낸다.
    R2, R201 및 R219 는, 각각 상기 일반식 (2) 의 R21 과 동의이다. 복수의 R2 및 R201 은 서로 동일 또는 상이하다.
    또한, R2 는, 페난트롤린 고리의 3 위치 내지 8 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다. 또, L2 및 R201 은, 각각 페난트롤린 고리의 3 위치 내지 8 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다.)
  35. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식 (2) 는, 하기 일반식 (2-3A1), (2-3A2) 및 (2-3B) 에서 선택되는 일반식으로 나타내는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
    [화학식 21]
    Figure pct00247

    (상기 일반식 (2-3A1) 에 있어서, L2 는 상기 일반식 (21) 의 L2 와 동의이다.
    m 은 1 이상 6 이하의 정수를 나타내고, r 은 1 이상 9 이하의 정수를 나타낸다.
    R2, R201 및 R219 는, 각각 상기 일반식 (2) 의 R21 과 동의이다. 복수의 R2 및 R201 은 서로 동일 또는 상이하다.
    또한, R2 는, 페난트롤린 고리의 3 위치 내지 8 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다. 또, R201 은, 안트라센 고리의 1 위치 및 3 위치 및 10 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다.)
    [화학식 22]
    Figure pct00248

    (상기 일반식 (2-3A2) 에 있어서, L2 는, 상기 일반식 (21) 의 L2 와 동의이다.
    m 은 1 이상 6 이하의 정수를 나타내고, r 은 1 이상 9 이하의 정수를 나타낸다.
    R2, R201 및 R219 는, 각각 상기 일반식 (2) 의 R21 과 동의이다. 복수의 R2 및 R201 은 서로 동일 또는 상이하다.
    또한, R2 는, 페난트롤린 고리의 3 위치 내지 8 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다. 또, R201 은, 안트라센 고리의 1 위치 내지 8 위치 및 10 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다.)
    [화학식 23]
    Figure pct00249

    (상기 일반식 (2-3B) 에 있어서, L2, R2, R201, R219, m 은, 각각 상기 일반식 (2-2B) 의 것과 동의이다.
    또한, R2 는, 각각 페난트롤린 고리의 3 위치 내지 8 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다.)
  36. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식 (2) 는, 하기 일반식 (2-2C) ∼ (2-2G) 에서 선택되는 어느 것으로 나타내는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
    [화학식 24]
    Figure pct00250

    (상기 일반식 (2-2C) 에 있어서, L3 은, 단결합은 아니고 연결기이고, L3 에 있어서의 연결기는,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 1 ∼ 30 의 직사슬형, 분기사슬형 혹은 고리형의 다가의 지방족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 다가의 아미노기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 ∼ 40 의 다가의 방향족 탄화수소 고리기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 ∼ 40 의 다가의 복소 고리기, 또는 상기 방향족 탄화수소 고리기 및 상기 복소 고리기에서 선택되는 2 ∼ 3 개의 기가 결합하여 이루어지는 다가의 다중 연결기이다.
    또한, 상기 다중 연결기에 있어서, 상기 다중 연결기를 구성하는 상기 방향족 탄화수소 고리기 및 상기 복소 고리기는, 서로 동일 또는 상이하고, 이웃하는 상기 방향족 탄화수소 고리기 및 상기 복소 고리기는 고리를 형성하고 있어도 된다.
    p 는, 상기 일반식 (21) 의 것과 동의이다.
    m 은 1 이상 6 이하의 정수를 나타내고, u 는 1 이상 9 이하의 정수를 나타낸다.
    R2, R201 및 R219 는, 각각 상기 일반식 (2) 의 R21 과 동의이다. 복수의 R2 및 R201 은 서로 동일 또는 상이하다.
    또한, R2 는, 페난트롤린 고리의 3 위치 내지 8 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다. 또, R201 및 L2 는, 각각 플루오렌 고리의 1 위치 내지 9 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다. u 가 2 이상인 경우, 2 개의 R201 이, 플루오렌 고리의 9 위치에 결합해도 된다.)
    [화학식 25]
    Figure pct00251

    (상기 일반식 (2-2D) 에 있어서, L3 은, 상기 일반식 (2-2C) 의 L3 과 동의이다. p 는, 상기 일반식 (21) 의 것과 동의이다.
    m 은 1 이상 6 이하의 정수를 나타내고, v 는 1 이상 9 이하의 정수를 나타낸다.
    R2, R201 및 R219 는, 각각 상기 일반식 (2) 의 R21 과 동의이다. 복수의 R2 및 R201 은 서로 동일 또는 상이하다.
    또한, R2 는, 페난트롤린 고리의 3 위치 내지 8 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다. 또, R201 및 L2 는, 각각 페난트렌 고리의 1 위치 내지 10 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다.)
    [화학식 26]
    Figure pct00252

    (상기 일반식 (2-2E) 에 있어서, L3 은, 상기 일반식 (2-2C) 의 L3 과 동의이다. p 는, 상기 일반식 (21) 의 것과 동의이다. m 은 1 이상 6 이하의 정수를 나타낸다.
    R2, R219 및 R221 ∼ R230 은, 각각 상기 일반식 (2) 의 R21 과 동의이다. 단, R221 ∼ R230 중 어느 1 개는, L2 와 결합하는 단결합이다. 복수의 R2 는 서로 동일 또는 상이하다.
    또한, R2 는, 페난트롤린 고리의 3 위치 내지 8 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다.)
    [화학식 27]
    Figure pct00253

    (상기 일반식 (2-2F) 에 있어서, L3 은, 상기 일반식 (2-2C) 의 L3 과 동의이다. p 는, 상기 일반식 (21) 의 것과 동의이다.
    m 은 1 이상 6 이하의 정수를 나타낸다.
    R2, R219 및 R231 ∼ R242 는, 각각 상기 일반식 (2) 의 R21 과 동의이다. 단, R231 ∼ R242 중 어느 1 개는, L2 와 결합하는 단결합이다. 복수의 R2 는 서로 동일 또는 상이하다.
    또한, R2 는, 페난트롤린 고리의 3 위치 내지 8 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다.)
    [화학식 28]
    Figure pct00254

    (상기 일반식 (2-2G) 에 있어서, L3 은, 상기 일반식 (2-2C) 의 L3 과 동의이다. p 는, 상기 일반식 (21) 의 것과 동의이다.
    m 은 1 이상 6 이하의 정수를 나타낸다.
    R2, R219 및 R243 ∼ R252 는, 각각 상기 일반식 (2) 의 R21 과 동의이다. 단, R231 ∼ R242 중 어느 1 개는, L2 와 결합하는 단결합이다. 복수의 R2 는 서로 동일 또는 상이하다.
    또한, R2 는, 페난트롤린 고리의 3 위치 내지 8 위치 중 어느 탄소 원자에 결합한다.)
  37. 제 1 항에 있어서,
    상기 제 1 전자 수송층과 상기 발광층이 인접하고 있는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  38. 제 1 항에 있어서,
    상기 제 2 전자 수송층은, 전자 공여성 도펀트 및 유기 금속 착물 중 적어도 어느 것을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  39. 제 1 항에 기재된 유기 일렉트로루미네선스 소자를 구비하는 것을 특징으로 하는 전자 기기.
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