CN113710662A - 杂环化合物以及包括其的有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

本说明书是有关于一种由化学式1表示的杂环化合物以及一种包括其的有机发光装置。

Description

杂环化合物以及包括其的有机发光装置
技术领域
本说明书涉及一种杂环化合物以及一种包括其的有机发光装置。
本说明书主张于2019年8月6日在韩国知识产权局提出申请的韩国专利申请案第10-2019-0095682号的优先权及权利，所述韩国专利申请案的全部内容并入本案供参考。
背景技术
电致发光装置为一种自发光显示装置，且具有视角宽、及响应速度快以及对比度优异的优点。
有机发光装置具有在两个电极之间设置有机薄膜的结构。当向具有此种结构的有机发光装置施加电压时，自所述两个电极注入的电子及空穴在有机薄膜中结合成对，且当该些电子及空穴湮灭时发光。有机薄膜可根据需要形成单层或多层。
有机薄膜的材料可根据需要具有发光功能。例如，作为有机薄膜的材料，可使用能够自身单独形成发光层的化合物，或者亦可使用能够发挥基于主体-掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的作用的化合物。除此之外，能够发挥空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入等作用的化合物亦可用作有机薄膜的材料。
为增强有机发光装置的效能、寿命或效率，一直需要开发有机薄膜材料。
发明内容
技术问题
本说明书针对提供一种杂环化合物以及一种包括其的有机发光装置。
技术解决方案
本说明书的一个实施例提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003306360280000011
在化学式1中，
L1及L2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，
Z1及Z2彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
R1及R2彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
r1为1至3的整数，
r2为1或2，
m、n、x及y各自为1至5的整数，
当r2为2时，R2彼此相同或不同，且
当r1、m、n、x及y各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
本申请案的另一实施例提供一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：第一电极；第二电极，设置成与所述第一电极相对；以及有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述有机材料层包含所述由化学式1表示的杂环化合物。
本申请案的另一实施例提供一种有机发光装置，所述有机发光装置包括第一电极；第一堆叠，设置在所述第一电极上且包括第一发光层；电荷产生层，设置在所述第一堆叠上；第二堆叠，设置在所述电荷产生层上且包括第二发光层；以及第二电极，设置在所述第二堆叠上，其中所述电荷产生层包含所述由化学式1表示的杂环化合物。
有利效果
本说明书中所述的化合物可用作有机发光装置的有机材料层的材料。在有机发光装置中，所述化合物能够发挥空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等的作用。特别地，所述化合物可用作有机发光装置的电子传输层材料或电荷产生层材料。
特别地，通过具有2,7'-联喹啉作为中心骨架的化学式1，会获得较在包含以不同形式键结的联喹啉的装置中更低的驱动电压，提高光效率，且通过热稳定性来改善装置寿命性质。
附图说明
图1至图5各自示出根据本说明书一个实施例的有机发光装置的叠层结构。
100:基板
200:阳极
300:有机材料层
301:空穴注入层
302:空穴传输层
303:发光层
304:空穴阻挡层
305:电子传输层
306:电子注入层
307:电荷产生层
400:阴极
具体实施方式
以下，将更详细地阐述本说明书。
在本说明书中，除非特别进行与此相反的陈述，否则某一部分“包含(including)”某些构成部分意指能够还包含其他构成部分，且不排除其他构成部分。
在本说明书中，用语“取代(substitution)”意指键结至化合物的碳原子的氢原子变为另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其为氢原子被取代的位置，亦即取代基可进行取代的位置即可，且当二或更多个取代基进行取代时，所述二或更多个取代基可彼此相同或彼此不同。
在本说明书中，“经取代或未经取代的”意指经选自由C1至C60直链或支链烷基；C2至C60直链或支链烯基；C2至C60直链或支链炔基；C3至C60单环或多环环烷基；C2至C60单环或多环杂环烷基；C6至C60单环或多环芳基；C2至C60单环或多环杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；及胺基组成的群组中的一或多个取代基取代，或者未被取代，或被连接选自以上所示取代基中的二或更多个取代基的取代基取代，或者未被取代，且R、R'及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；氰基；C1至C60烷基；C3至C60环烷基；C6至C60芳基；或C2至C60杂芳基。
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包括具有1至60个碳原子的直链或支链的，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60、具体而言为1至40且更具体而言为1至20。其具体实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基包括具有2至60个碳原子的直链或支链的，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为2至20。其具体实例可包括乙烯基、1-丙稀基、异丙稀基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基(stilbenyl group)、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，炔基包括具有2至60个碳原子的直链或支链的，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为2至20。
在本说明书中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环环烷基，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意指环烷基与其他环状基直接连接或稠合的基团。在本文中，其他环状基可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基，例如杂环烷基、芳基及杂芳基。环烷基的碳基团的数目可为3至60、具体而言为3至40且更具体而言为5至20。其具体实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-第三丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，杂环烷基包括O、S、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环的，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意指其中杂环烷基与其他环状基直接连接或稠合的基团。在本文中，其他环状基可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基，例如环烷基、芳基及杂芳基。杂环烷基的碳原子数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为3至20。
在本说明书中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环环烷基，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意指其中芳基与其他环状基直接连接或稠合的基团。在本文中，其他环状基可为芳基，但亦可为不同类型的环状基，例如环烷基、杂环烷基及杂芳基。芳基包括螺环基。芳基的碳原子数可为6至60、具体而言为6至40且更具体而言为6至25。芳基的具体实例可包括苯基、联苯基、三苯基、萘基、蒽基，
Figure BDA0003306360280000043
基、菲基、苝基、萤蒽基、联三亚苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺环二芴基、2,3-二氢-1H-茚基、稠环基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可被取代，且相邻的取代基可彼此键结以形成环。
当芴基被取代时，可包括
Figure BDA0003306360280000041
Figure BDA0003306360280000042
等，然而，所述结构不限于此。
在本说明书中，杂芳基包括O、S、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环的，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意指其中其中杂芳基与其他环状基直接连接或稠合的基团。在本文中，其他环状基可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基，例如环烷基、杂环烷基及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为3至25。杂芳基的具体实例可包括吡啶基、吡嗪基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋呫基、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、恶嗪基、噻嗪基、二恶英基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹唑啉基、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、中氮茚基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并硅杂环戊二烯基(dibenzosilole group)、螺环二(二苯并硅杂环戊二烯基)、二氢啡嗪基、啡恶嗪基、菲啶基、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氢吲哚基、10,11-二氢-二苯并[b,f]氮环庚烯基、9,10-二氢吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氢吲哚基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可选自由单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；及芳基杂芳基胺基组成的群组，且尽管不受特别限制，但碳原子数较佳为1至30。胺基的具体实例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、二联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二甲苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、联苯基萘基胺基、苯基联苯基胺基、联苯基芴基胺基、苯基联三亚苯基胺基、联苯基联三亚苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，除了亚芳基及亚杂芳基为二价基之外，上述芳基及杂芳基的实例可应用于亚芳基及亚杂芳基。
本说明书的一个实施例提供一种由化学式1表示的杂环化合物。
在本说明书的一个实施例中，化学式1可由以下化学式2至化学式5中的任一者表示。
[化学式2]
Figure BDA0003306360280000051
[化学式3]
Figure BDA0003306360280000052
[化学式4]
Figure BDA0003306360280000053
[化学式5]
Figure BDA0003306360280000061
在化学式2至5中，
每一取代基具有与化学式1中相同的定义。
在本说明书的一个实施例中，L1及L2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，L1及L2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C30亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，L1为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚菲基；经取代或未经取代的亚芘基；经取代或未经取代的联三亚苯基；经取代或未经取代的二价吡啶基；经取代或未经取代的二价嘧啶基；或者经取代或未经取代的二价三嗪基。
在本说明书的一个实施例中，L1为直接键；未被取代或被芳基或杂芳基取代的亚苯基；亚联苯基；亚萘基；亚菲基；亚芘基；联三亚苯基；未被取代或被芳基取代的二价吡啶基；未被取代或被芳基取代的二价嘧啶基；或者未被取代或被芳基取代的二价三嗪基。
在本说明书的一个实施例中，L1为直接键；未被取代或被选自由苯基、吡啶基、喹啉基及啡啉基组成的群组中的一或多个取代基取代的亚苯基；亚联苯基；亚萘基；亚菲基；亚芘基；联三亚苯基；未被取代或被苯基取代的二价吡啶基；未被取代或被苯基取代的二价嘧啶基；或者未被取代或被苯基取代的二价三嗪基。
在本说明书的一个实施例中，L2为直接键；或者经取代或未经取代的C6至C30亚芳基。
在本说明书的一个实施例中，L2为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚萘基；或者经取代或未经取代的亚蒽基。
在本说明书的一个实施例中，L2为直接键；亚苯基；亚萘基；或亚蒽基。
在本说明书的一个实施例中，Z1为氢；氘；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，Z1为氢；氘；经取代或未经取代的C6至C30芳基；或者经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，Z1为氢；氘；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的芘基；经取代或未经取代的联三亚苯基；经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的嘧啶基；经取代或未经取代的三嗪基；经取代或未经取代的苯并咪唑基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的喹啉基；或者经取代或未经取代的啡啉基。
在本说明书的一个实施例中，Z1为氢；氘；未被取代或被芳基或杂芳基取代的苯基；联苯基；萘基；菲基；芘基；联三亚苯基；未被取代或被芳基取代的吡啶基；未被取代或被芳基取代的嘧啶基；未被取代或被芳基取代的三嗪基；未被取代或被芳基取代的苯并咪唑基；未被取代或被芳基取代的咔唑基；喹啉基；或者未被取代或被芳基取代的啡啉基。
在本说明书的一个实施例中，Z1为氢；氘；未被取代或被选自由苯基、吡啶基、喹啉基及啡啉基组成的群组中的一或多个取代基取代的苯基；联苯基；萘基；菲基；芘基；联三亚苯基；未被取代或被苯基取代的吡啶基；未被取代或被苯基取代的嘧啶基；未被取代或被苯基取代的三嗪基；未被取代或被苯基取代的苯并咪唑基；未被取代或被苯基取代的咔唑基；喹啉基；或者未被取代或被苯基取代的啡啉基。
在本说明书的一个实施例中，Z2为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，Z2为经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，Z2为经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，Z2为包含至少一个N的经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，Z2为经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的嘧啶基；经取代或未经取代的吡嗪基；经取代或未经取代的三嗪基；经取代或未经取代的喹啉基；经取代或未经取代的喹唑啉基；经取代或未经取代的苯并喹啉基；或者经取代或未经取代的啡啉基。
在本说明书的一个实施例中，Z2为吡啶基；未被取代或被芳基取代的嘧啶基；吡嗪基；未被取代或被芳基取代的三嗪基；喹啉基；喹唑啉基；苯并喹啉基；或者未被取代或被芳基取代的啡啉基。
在本说明书的一个实施例中，Z2为吡啶基；未被取代或被苯基或吡啶基取代的嘧啶基；吡嗪基；未被取代或被苯基取代的三嗪基；喹啉基；喹唑啉基；苯并喹啉基；或者未被取代或被苯基或萘基取代的啡啉基。
在本说明书的一个实施例中，L1为直接键，且当Z1是氢时，L2为直接键；或者经取代或未经取代的C6至C30亚芳基，且Z2为未被取代或被芳基取代的C2至C30杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，R1及R2彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，R1及R2彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C30烷基；经取代或未经取代的C6至C30芳基；或者经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，R1及R2彼此相同或不同，且各自独立地为氢；或氘。
在本说明书的一个实施例中，R1及R2为氢。
在本说明书的一个实施例中，化学式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。
Figure BDA0003306360280000081
Figure BDA0003306360280000091
Figure BDA0003306360280000101
Figure BDA0003306360280000111
Figure BDA0003306360280000121
Figure BDA0003306360280000131
Figure BDA0003306360280000141
Figure BDA0003306360280000151
Figure BDA0003306360280000161
Figure BDA0003306360280000171
Figure BDA0003306360280000181
Figure BDA0003306360280000191
Figure BDA0003306360280000201
Figure BDA0003306360280000211
Figure BDA0003306360280000221
Figure BDA0003306360280000231
Figure BDA0003306360280000241
Figure BDA0003306360280000251
此外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可合成具有所引入取代基的独特性质的化合物。举例而言，通过将通常用作用于制造有机发光装置的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料及电荷产生层材料的取代基引入至核结构，可合成满足每一有机材料层所需要的条件的材料。
本说明书的一个实施例提供一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：第一电极；第二电极；以及有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述有机材料层包含所述由化学式1表示的杂环化合物。
在本说明书的一个实施例中，第一电极可为阳极，而第二电极可为阴极。
在本说明书的另一实施例中，第一电极可为阴极，而第二电极可为阳极。
在本说明书的一个实施例中，有机发光装置可为蓝色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作蓝色有机发光装置的材料。例如，根据化学式1的杂环化合物可包含在蓝色有机发光装置的电子传输层、电荷产生层或空穴阻挡层中。
在本说明书的另一实施例中，有机发光装置可为绿色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作绿色有机发光装置的材料。例如，根据化学式1的杂环化合物可包含在绿色有机发光装置的电子传输层、电荷产生层或空穴阻挡层中。
在本说明书的另一实施例中，有机发光装置可为红色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作红色有机发光装置的材料。例如，根据化学式1的杂环化合物可包含在红色有机发光装置的电子传输层、电荷产生层或空穴阻挡层中。
关于由化学式1表示的杂环化合物的具体说明与上面提供的说明相同。
除了使用上述杂环化合物形成有机材料层中的一或多个层之外，本说明书的有机发光装置可使用常见有机发光装置制造方法及材料来制造。
当制造有机发光装置时，所述杂环化合物可通过溶液涂布方法以及真空沉积方法而被形成为有机材料层。在本文中，所述溶液涂布方法意指旋转涂布(spin coating)、浸涂(dip coating)、喷墨印刷(inkjet printing)、网版印刷(screen printing)、喷雾(spray)方法、辊涂(roll coating)等，但不限于此。
本说明书的所述有机发光装置的有机材料层可被形成为单层结构，但亦可形成为其中叠层有二或更多个有机材料层的多层式结构。举例而言，本公开的有机发光装置可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光装置的结构不限于此，而是可包括更小数目的有机材料层。
在本说明书的有机发光装置中，所述有机材料层包括电子传输层，且所述电子传输层可包含化学式1的杂环化合物。当使用杂环化合物作为电子传输材料时，最高占用分子轨域(highest occupied molecular orbital，HOMO)及最低未占用分子轨域(lowestunoccupied molecular orbital，LUMO)可通过引入各种取代基进行调整，且获得优异的电子传输效率。
在本说明书的有机发光装置中，所述有机材料层包括空穴阻挡层，且所述空穴阻挡层可包含化学式1的杂环化合物。
当使用化学式1的杂环化合物作为空穴阻挡层材料时，空穴被陷获在发光层中，使得自阳极移动的空穴可在发光层中有效地发光，且由此有效地形成激子。因此，可提高装置的驱动及效率。
在本说明书的有机发光装置中，所述有机材料层包括电荷产生层，且所述电荷产生层可包含化学式1的杂环化合物。
本公开的有机发光装置可还包括选自由发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层及空穴阻挡层组成的群组中的一、二或更多个层。
图1至图5示出根据本说明书的一个实施例的有机发光装置的电极及有机材料层的叠层顺序。然而，本申请案的范围不限于该些图，且此项技术中已知的有机发光装置的结构亦可用于本申请案。
图1示出其中阳极(200)、有机材料层(300)及阴极(400)连续叠层在基板(100)上的有机发光装置。然而，所述结构不限于此种结构，且如图2所示，亦可获得其中阴极、有机材料层及阳极连续叠层在基板上的有机发光装置。
图3及图4示出本说明书的实例2及3的有机发光装置作为有机材料层是多层的情况。然而，本申请案的范围不限于此种叠层结构，且根据需要，可不包括除发光层之外的层，并且可进一步添加其他需要的功能层。
根据需要，包含由化学式1表示的杂环化合物的有机材料层可还包含其他材料。
此外，根据本说明书一个实施例的有机发光装置包括阳极、阴极及设置在阳极与阴极之间的二或更多个堆叠，所述二或更多个堆叠各自独立地包括发光层，在所述二或更多个堆叠之间包括电荷产生层，并且电荷产生层包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书一个实施例的有机发光装置包括第一电极；第一堆叠，设置在所述第一电极上且包括第一发光层；电荷产生层，设置在所述第一堆叠上；第二堆叠，设置在所述电荷产生层上且包括第二发光层；以及第二电极，设置在所述第二堆叠上，其中所述电荷产生层可包含所述由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书一个实施例的有机发光装置包括第一电极；第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的有机材料层，其中有机材料层包括二或更多个堆叠，且所述二或更多个堆叠各自独立地包括发光层，在所述二或更多个堆叠之间包括电荷产生层，且电荷产生层可包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书一个实施例的有机发光装置包括第一电极；第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的有机材料层，其中所述有机材料层包括包含第一发光层的第一堆叠；设置在第一堆叠上的电荷产生层；及设置在所述电荷产生层上的包括第二发光层的第二堆叠，且电荷产生层可包含由化学式1表示的杂环化合物。
此外，根据本说明书一个实施例的有机发光装置包括阳极、设置在阳极上且包括第一发光层的第一堆叠、设置在第一堆叠上的电荷产生层、设置在电荷产生层上且包括第二发光层的第二堆叠以及设置在第二堆叠上的阴极。在本文中，电荷产生层可包含由化学式1表示的杂环化合物。当杂环化合物包含在电荷产生层中时，通过空穴迁移友好的联喹啉骨架及电子友好的取代基结构来提供具有优异驱动电压及效率的有机发光装置。
根据本说明书一个实施例的有机发光装置包括第一电极；第一堆叠，设置在所述第一电极上且包括第一发光层；电荷产生层，设置在所述第一堆叠上；第二堆叠，设置在所述电荷产生层上且包括第二发光层；以及第二电极，设置在所述第二堆叠上，其中所述电荷产生层是N型电荷产生层，且所述N型电荷产生层可包含所述由化学式1表示的杂环化合物。
此外，第一堆叠及第二堆叠可各自独立地还包括一或多种类型的上述空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。
电荷产生层可为N型电荷产生层或P型电荷产生层，且除了由化学式1表示的杂环化合物之外，N型电荷产生层可还包含此项技术中已知的掺杂剂。
作为根据本说明书一个实施例的有机发光装置，在图5中示出具有2堆叠式串联结构的有机发光装置。
在本文中，在一些情况下，可不包括图5中阐述的第一电子阻挡层、第一空穴阻挡层、第二空穴阻挡层等。
在根据本说明书的一个实施例的有机发光装置中，以下示出除了由化学式1表示的杂环化合物之外的材料，然而，该些仅用于说明的目的，而非限制本申请案的范围，且所述材料可由此项技术中已知的材料代替。
作为阳极材料，可使用具有相对大的功函数的材料，且可使用透明导电氧化物、金属、导电聚合物等。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌、及金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide，ITO)、及氧化铟锌(indiumzinc oxide，IZO)；金属与氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物(conductivepolymer)，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT)、聚吡咯、及聚苯胺等，但不限于此。
作为阴极材料，可使用具有相对小的功函数的材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物等。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、及铅，或其合金；多层式结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
作为空穴注入材料，可使用已知的空穴注入材料，且例如，可使用酞菁化合物，例如美国专利第4,356,429号中公开的铜酞菁；或星形猝发型胺衍生物，例如文献[高级材料(Advanced Material)，6，第677页(1994)]中阐述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯基胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)、作为具有溶解度的导电聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟脑磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)等。
作为空穴传输材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。
作为电子传输材料，除所述杂环化合物之外，可使用恶二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物等的金属错合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作为电子注入材料的实例，此项技术中通常使用LiF，然而，本申请案不限于此。
作为发光材料，可使用红色、绿色或蓝色发光材料，且根据需要，可混合并使用二或更多种发光材料。本文中，可通过沉积为单独的供应源或者通过预混合并沉积为一种供应源来使用二或更多种发光材料。此外，萤光材料亦可用作发光材料，然而，亦可使用磷光材料。作为发光材料，可单独使用通过键结分别自阳极及阴极注入的电子及空穴来发光的材料，然而，亦可使用具有参与发光的主体材料及掺杂剂材料的材料。
当混合发光材料主体时，可混合相同系列的主体，或者可混合不同系列的主体。例如，可选择n型主体材料或p型主体材料中的任何两种或更多种材料，并将其用作发光层的主体材料。
根据所使用的材料，根据本说明书的一个实施例的有机发光装置可为顶部发射型(top-emission type)、底部发射型(bottom-emission type)、或双发射型(dual-emissiontype)。
根据本说明书一个实施例的杂环化合物亦可在有机发光装置中使用的相似原理之下用于有机电子装置中，包括有机太阳电池(solar cell)、有机光导体、有机晶体管等。
实施本发明的方式
在下文中，将参考实例更详细地阐述本说明书，然而该些仅用于说明目的，且本申请案的范围不限于此。
[制备例1]制备化合物1
Figure BDA0003306360280000291
1)制备化合物1-1
将1-(吡啶-2-基)乙酮(10克，82.5毫摩尔)及2-胺基-4-溴苯甲醛(16.5克，82.5毫摩尔)溶解在乙醇(EtOH)(100毫升)中后，将KOH(82.5毫摩尔)引入反应容器中，且将所得物加热至80℃。反应完成后，将所得物冷却至室温，且然后用蒸馏水及乙酸乙酯来萃取。用无水Na2SO4对所萃取的有机层进行了干燥，且然后过滤。使用旋转蒸发器移除了经过滤有机层的溶剂，且利用使用二氯甲烷及己烷作为显影溶剂的管柱层析法对所得物进行了纯化以获得目标化合物1-1(19克，80％)。
2)制备化合物1-2
将化合物1-1(21.1克，74.3毫摩尔)及4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(37.7克，148.6毫摩尔)溶解在1,4-二恶烷(200毫升)中后，向其中引入了Pd(dppf)Cl2([1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II))(2.3克，37.1毫摩尔)及乙酸钾(KOAc)(8.3克，222.9毫摩尔)，且将所得物搅拌了2小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且然后用蒸馏水及二氯甲烷来萃取。用无水Na2SO4对所萃取的有机层进行了干燥，且然后过滤。使用旋转蒸发器移除了经过滤有机层的溶剂，且利用使用二氯甲烷及己烷作为显影溶剂的管柱层析法对所得物进行了纯化以获得目标化合物1-2(20.2克，82％)。
3)制备化合物1
在将化合物1-2(20.2克，60.9毫摩尔)及2-氯-7-苯基喹啉(14.6克，60.9毫摩尔)溶解在1,4-甲苯/乙醇/H2O(200毫升)中后，向其中引入了Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0))(3.5克，3.0毫摩尔)及KOAc(8.3克，182.7毫摩尔)，且将所得物搅拌了2小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且然后用蒸馏水及二氯甲烷来萃取。用无水Na2SO4对所萃取的有机层进行了干燥，且然后过滤。使用旋转蒸发器移除了经过滤有机层的溶剂，且利用使用二氯甲烷及己烷作为显影溶剂的管柱层析法对所得物进行了纯化以获得目标化合物1(18.2克，73％)。
除了使用下表1的中间物A代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表1]
Figure BDA0003306360280000301
Figure BDA0003306360280000311
Figure BDA0003306360280000321
除了使用1-(吡啶-3-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表2的中间物B代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表2]
Figure BDA0003306360280000331
除了使用1-(吡啶-4-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表3的中间物C代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表3]
Figure BDA0003306360280000341
除了使用1-(嘧啶-2-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表4的中间物D代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表4]
Figure BDA0003306360280000351
除了使用1-(4,6-二苯基嘧啶-2-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表5的中间物E代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表5]
Figure BDA0003306360280000352
Figure BDA0003306360280000361
除了使用1-(4,6-二(吡啶-3-基)嘧啶-2-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表6的中间物F代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表6]
Figure BDA0003306360280000362
除了使用1-(嘧啶-4-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表7的中间物G代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表7]
Figure BDA0003306360280000371
除了使用1-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表8的中间物H代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表8]
Figure BDA0003306360280000372
Figure BDA0003306360280000381
除了使用1-(吡嗪-2-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表9的中间物I代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表9]
Figure BDA0003306360280000391
除了使用1-(1,3,5-三嗪-2-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表10的中间物J代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表10]
Figure BDA0003306360280000392
除了使用1-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表11的中间物K代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表11]
Figure BDA0003306360280000393
Figure BDA0003306360280000401
除了使用1-(喹啉-8-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表12的中间物L代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表12]
Figure BDA0003306360280000411
Figure BDA0003306360280000421
除了使用1-(异喹啉-8-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表13的中间物M代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表13]
Figure BDA0003306360280000422
除了使用1-(异喹啉-5-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表14的中间物N代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表14]
Figure BDA0003306360280000431
除了使用1-(喹啉-5-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表15的中间物O代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表15]
Figure BDA0003306360280000432
除了使用1-(异喹啉-4-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表16的中间物P代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表16]
Figure BDA0003306360280000433
Figure BDA0003306360280000441
除了使用1-(喹啉-3-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表17的中间物Q代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表17]
Figure BDA0003306360280000442
Figure BDA0003306360280000451
除了使用1-(苯并[h]喹啉-2-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表18的中间物R代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表18]
Figure BDA0003306360280000452
除了使用1-(苯并[h]喹啉-6-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表19的中间物S代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表19]
Figure BDA0003306360280000453
除了使用1-(9-苯基-1,10-啡啉-2-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表20的中间物T代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表20]
Figure BDA0003306360280000461
除了使用1-(1,10-啡啉-2-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表21的中间物U代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表21]
Figure BDA0003306360280000462
除了使用1-(1,10-啡啉-5-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表22的中间物V代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表22]
Figure BDA0003306360280000471
除了使用1-(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表23的中间物W代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表23]
Figure BDA0003306360280000472
除了使用1-(1,10-啡啉-4-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表24的中间物X代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表24]
Figure BDA0003306360280000481
除了使用1-(1,10-啡啉-5-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表25的中间物Y代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表25]
Figure BDA0003306360280000482
Figure BDA0003306360280000491
除了使用1-(3-(吡啶-2-基)苯基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表26的中间物Z代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表26]
Figure BDA0003306360280000492
Figure BDA0003306360280000501
除了使用1-(3-(9-苯基-1,10-啡啉-2-基)苯基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表27的中间物A-1代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表27]
Figure BDA0003306360280000502
除了使用1-(4-(9-苯基-1,10-啡啉-2-基)苯基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表28的中间物B-1代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表28]
Figure BDA0003306360280000503
Figure BDA0003306360280000511
除了使用1-(4-(1,10-啡啉-4-基)苯基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表29的中间物C-1代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表29]
Figure BDA0003306360280000512
除了使用1-(4-(1,10-啡啉-5-基)苯基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表30的中间物D-1代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表30]
Figure BDA0003306360280000521
除了使用1-(4-(9-苯基-1,10-啡啉-2-基)萘-1-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表31的中间物E-1代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表31]
Figure BDA0003306360280000522
除了使用1-(6-(9-苯基-1,10-啡啉-2-基)萘-2-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表32的中间物F-1代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表32]
Figure BDA0003306360280000531
除了使用1-(10-(9-苯基-1,10-啡啉-2-基)蒽-9-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表33的中间物G-1代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表33]
Figure BDA0003306360280000532
除了使用2-氯喹啉代替2-氯-7-苯基喹啉，且使用下表34的中间物H-1代替1-(吡啶-2-基)乙酮之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表34]
Figure BDA0003306360280000541
除了使用1-(9-苯基-1,10-啡啉-2-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表35的中间物I-1代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以与制备例1相同的方式合成了目标化合物。
[表35]
Figure BDA0003306360280000551
Figure BDA0003306360280000561
Figure BDA0003306360280000571
使用上述方法制备的化合物的合成识别结果示于下表36及37中。
[表36]
Figure BDA0003306360280000572
Figure BDA0003306360280000581
Figure BDA0003306360280000591
[表37]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
1 m/z＝409.48(C29H19N3＝409.16) 3 m/z＝459.54(C33H21N3＝459.17)
8 m/z＝639.75(C45H29N5＝639.24) 12 m/z＝640.73(C44H28N6＝640.24)
15 m/z＝804.94(C57H36N6＝804.30) 17 m/z＝640.73(C44H28N6＝640.24)
19 m/z＝536.62(C38H24N4＝536.20) 22 m/z＝587.67(C41H25N5＝587.21)
27 m/z＝663.77(C47H29N5＝663.24) 30 m/z＝713.83(C51H31N5＝713.26)
33 m/z＝459.54(C33H21N3＝459.17) 37 m/z＝663.77(C47H29N5＝663.24)
40 m/z＝713.83(C51H31N5＝713.26) 42 m/z＝409.48(C29H19N3＝409.16)
45 m/z＝509.60(C37H23N3＝509.19) 48 m/z＝663.77(C47H29N5＝663.24)
51 m/z＝713.83(C51H31N5＝713.26) 54 m/z＝664.75(C46H28N6＝664.24)
59 m/z＝640.73(C44H28N6＝640.24) 64 m/z＝612.72(C44H28N4＝612.23)
68 m/z＝816.95(C58H36N6＝816.30) 72 m/z＝564.64(C38H24N6＝564.21)
73 m/z＝664.75(C46H28N6＝664.24) 79 m/z＝612.72(C44H28N4＝612.23)
80 m/z＝662.78(C48H30N4＝662.25) 83 m/z＝816.95(C58H36N6＝816.30)
87 m/z＝867.01(C62H38N6＝866.32) 90 m/z＝714.81(C50H30N6＝714.25)
92 m/z＝665.74(C45H27N7＝665.23) 97 m/z＝563.65(C39H25N5＝563.21)
100 m/z＝663.77(C47H29N5＝663.24) 102 m/z＝817.93(C57H35N7＝817.30)
105 m/z＝791.90(C55H33N7＝791.28) 108 m/z＝509.60(C37H23N3＝509.19)
111 m/z＝713.83(C51H31N5＝713.26) 114 m/z＝687.79(C49H29N5＝687.24)
116 m/z＝689.80(C49H31N5＝689.26) 120 m/z＝854.99(C61H38N6＝854.32)
121 m/z＝713.83(C51H31N5＝713.26) 124 m/z＝813.94(C59H35N5＝813.29)
128 m/z＝763.88(C55H33N5＝763.27) 133 m/z＝713.83(C51H31N5＝713.26)
137 m/z＝713.83(C51H31N5＝713.26) 140 m/z＝763.88(C55H33N5＝763.27)
145 m/z＝459.54(C33H21N3＝459.17) 147 m/z＝559.66(C41H25N3＝559.20)
150 m/z＝713.83(C51H31N5＝713.26) 168 m/z＝740.85(C52H32N6＝740.27)
170 m/z＝559.66(C41H25N3＝559.20) 172 m/z＝586.68(C42H26N4＝586.22)
175 m/z＝764.87(C54H32N6＝764.27) 176 m/z＝664.75(C46H28N6＝664.24)
179 m/z＝764.87(C54H32N6＝764.27) 182 m/z＝764.87(C54H32N6＝764.27)
184 m/z＝817.93(C57H35N7＝817.30) 188 m/z＝764.87(C54H32N6＝764.27)
192 m/z＝510.59(C36H22N4＝510.18) 194 m/z＝610.70(C44H26N4＝610.22)
196 m/z＝764.87(C54H32N6＝764.27) 199 m/z＝764.87(C54H32N6＝764.27)
203 m/z＝739.86(C53H33N5＝739.27) 205 m/z＝739.86(C53H33N5＝739.27)
207 m/z＝662.78(C48H30N4＝662.25) 210 m/z＝662.78(C48H30N4＝662.25)
211 m/z＝738.87(C54H34N4＝738.28) 214 m/z＝712.84(C52H32N4＝712.26)
219 m/z＝586.68(C42H26N4＝586.22) 230 m/z＝636.74(C46H28N4＝636.23)
234 m/z＝712.84(C52H32N4＝712.26) 238 m/z＝762.90(C56H34N4＝762.28)
241 m/z＝712.84(C52H32N4＝712.26) 247 m/z＝762.90(C56H34N4＝762.28)
250 m/z＝663.77(C47H29N5＝663.24) 251 m/z＝816.95(C58H36N6＝816.30)
253 m/z＝586.68(C42H26N4＝586.22) 254 m/z＝586.68(C42H26N4＝586.22)
255 m/z＝636.74(C46H28N4＝636.23)
<实验例1>有机发光装置
1)制造有机发光装置
<实例1至76以及比较例1至5>
用蒸馏水及超音波对上面氧化铟锡(indium tin oxide，ITO)被涂布为1,500埃厚度的薄膜的玻璃基板进行了清洗。用蒸馏水清洗完成后，用例如丙酮、甲醇及异丙醇等溶剂对基板进行了超音波清洗，然后干燥，且在紫外(UV)清洁器中使用UV将紫外臭氧(ultraviolet ozone，UVO)处理进行了5分钟。之后，将基板转移至等离子体清洁器(plasmacleaner，PT)，且在真空下进行等离子体处理以移除ITO功函数及残留膜之后，将基板转移至热沉积设备以进行有机沉积。
在透明ITO电极(阳极)上，将有机材料形成为2堆叠式白色有机发光装置(whiteorganic light emitting device，WOLED)结构。对于第一堆叠，首先将TAPC热真空沉积至300埃的厚度，以形成空穴传输层。在形成空穴传输层之后，如下所述在其上热真空沉积发光层。作为发光层，用蓝色磷光掺杂剂FIrpic对主体TCz1进行8％掺杂，并沉积至300埃。在使用TmPyPB将电子传输层形成为400埃之后，用Cs2CO3对下表38中阐述的化合物进行20％掺杂以形成作为100埃的电荷产生层。
对于第二堆叠，首先将MoO3热真空沉积至50埃的厚度，以形成空穴注入层。通过将MoO3以20％掺杂至TAPC且然后将TAPC沉积至300埃而将空穴传输层、即共用层形成为100埃。通过将绿色磷光掺杂剂Ir(ppy)3以8％掺杂至主体TCz1并将所得物沉积至300埃而在其上形成了发光层，且然后使用TmPyPB将电子传输层形成为600埃。最后，通过将氟化锂(LiF)沉积至10埃的厚度在电子传输层上形成了电子注入层，然后通过将铝(Al)阴极沉积至1,200埃的厚度在电子注入层上形成了阴极，且结果，制造了有机电致发光装置。
同时，对于在有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diode，OLED)制造中使用的每种材料，制造OLED所需的全部有机化合物在10-8托至10-6托下进行真空升华纯化。
Figure BDA0003306360280000611
2)有机电致发光装置的驱动电压及发光效率
对于如上制造的有机电致发光装置中的每一者，使用麦克赛恩斯公司(McScienceInc.)制造的M7000测量了电致发光(electroluminescent，EL)性质，且利用测量结果，当标准亮度为3500坎德拉/平方米时，通过麦克赛恩斯公司制造的寿命测量系统(M6000)测量了寿命T95。根据本公开制造的白色有机电致发光装置的驱动电压、发光效率、外部量子效率、色坐标(CIE)及寿命的测量结果如表38所示。
[表38]
Figure BDA0003306360280000612
Figure BDA0003306360280000621
Figure BDA0003306360280000631
自表38的结果看出，相较于比较例1至5而言，使用本公开的白色有机电致发光装置的电荷产生层材料的有机电致发光装置具有较低的驱动电压及显著改善的发光效率。
<实验例2>有机发光装置
1)制造有机发光装置
<实例77至152以及比较例6至10>
使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸馏水分别连续将自用于OLED的玻璃(由三星康宁有限公司(Samsung-Corning Co.,Ltd.)制造)获得的透明ITO电极薄膜超音波清洗了5分钟，将其存储在异丙醇中，并使用。
接下来，将ITO基板安装在真空沉积设备的基板折叠器中，且将以下4,4',4”-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯基胺(2-TNATA)引入真空沉积设备中的单元中。
Figure BDA0003306360280000632
随后，将腔室抽真空，直至其中的真空度达到10-6托，且然后通过向所述单元施加电流来蒸发2-TNATA，以在ITO基板上沉积厚度为600埃的空穴注入层。
向真空沉积设备的另一单元引入以下N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)，并通过向所述单元施加电流来蒸发，以在空穴注入层上沉积厚度为300埃的空穴传输层。
Figure BDA0003306360280000641
在如上形成空穴注入层及空穴传输层之后，在其上沉积具有如下结构的蓝色发光材料作为发光层。具体而言，在真空沉积设备的一侧单元中，将蓝色发光主体材料H1真空沉积至200埃的厚度，且将蓝色发光掺杂剂材料D1在其上真空沉积达主体材料的5％。
Figure BDA0003306360280000642
在使用TmPyPB将电子传输层形成为300埃之后，用Cs2CO3对下表39中阐述的化合物进行20％掺杂以形成作为100埃的电荷产生层。
作为电子注入层，将氟化锂(LiF)沉积至10埃的厚度，且采用厚度为1,000埃的铝阴极，且结果，制造了OLED。
同时，根据在OLED制造中使用的每种材料，制造OLED所需的全部有机化合物在10-8托至10-6托下进行真空升华纯化。
根据本公开制造的蓝色有机发光装置的驱动电压、发光效率、外部量子效率、色坐标(CIE)及寿命的测量结果如表39所示。
[表39]
Figure BDA0003306360280000643
Figure BDA0003306360280000651
自表39的结果看出，相较于比较例6至10而言，使用本公开的蓝色有机电致发光装置的电荷产生层材料的有机电致发光装置具有较低的驱动电压及显著改善的发光效率。
<实验例3>有机发光装置
1)制造有机发光装置
<比较例11>
使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸馏水分别连续将自用于OLED的玻璃(由三星康宁有限公司制造)获得的透明ITO电极薄膜超音波清洗了5分钟，将其存储在异丙醇中，并使用。
接下来，将ITO基板安装在真空沉积设备的基板折叠器中，且将以下4,4',4”-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯基胺(2-TNATA)引入真空沉积设备中的单元中。
Figure BDA0003306360280000661
随后，将腔室抽真空，直至其中的真空度达到10-6托，且然后通过向所述单元施加电流来蒸发2-TNATA，以在ITO基板上沉积厚度为600埃的空穴注入层。
向真空沉积设备的另一单元引入以下N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)，并通过向所述单元施加电流来蒸发，以在空穴注入层上沉积厚度为300埃的空穴传输层。
Figure BDA0003306360280000662
在如上形成空穴注入层及空穴传输层之后，在其上沉积具有如下结构的蓝色发光材料作为发光层。具体而言，在真空沉积设备的一侧单元中，将蓝色发光主体材料H1真空沉积至200埃的厚度，且将蓝色发光掺杂剂材料D1在其上真空沉积达主体材料的5％。
Figure BDA0003306360280000671
在使用TmPyPB将电子传输层形成为300埃之后，用Cs2CO3对以下结构式C5的化合物进行20％掺杂以形成作为100埃的电荷产生层。
Figure BDA0003306360280000672
作为电子注入层，将氟化锂(LiF)在电荷产生层上沉积至10埃的厚度，且采用厚度为1,000埃的铝阴极，且结果，制造了OLED。
同时，根据在OLED制造中使用的每种材料，制造OLED所需的全部有机化合物在10-8托至10-6托下进行真空升华纯化。
<实例153至228以及比较例12至15>
除了在使用TmPyPB将电子传输层形成为250埃之后，使用下表40中呈现的化合物在电子传输层上形成厚度为50埃的空穴阻挡层之外，以与比较例11相同的方式制造了有机发光装置。
根据本公开制造的蓝色有机发光装置的驱动电压、发光效率、外部量子效率、色坐标(CIE)及寿命的测量结果如表40所示。
[表40]
Figure BDA0003306360280000673
Figure BDA0003306360280000681
Figure BDA0003306360280000691
自表40的结果看出，相较于比较例11至15而言，使用本公开的蓝色有机发光装置的空穴阻挡层材料的有机发光装置具有较低的驱动电压及显著改善的发光效率及寿命。

Claims (13)

1.一种杂环化合物，由以下化学式1表示：
[化学式1]
Figure FDA0003306360270000011
其中，在化学式1中，
L1及L2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，
Z1及Z2彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
R1及R2彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
r1为1至3的整数，
r2为1或2，
m、n、x及y各自为1至5的整数，
当r2为2时，R2彼此相同或不同，且
当r1、m、n、x及y各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式2至化学式5中的任一者表示：
[化学式2]
Figure FDA0003306360270000012
[化学式3]
Figure FDA0003306360270000021
[化学式4]
Figure FDA0003306360270000022
[化学式5]
Figure FDA0003306360270000023
在化学式2至5中，
每一取代基具有与化学式1中相同的定义。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中L2为直接键；或者经取代或未经取代的C6至C30亚芳基。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Z2为经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的嘧啶基；经取代或未经取代的吡嗪基；经取代或未经取代的三嗪基；经取代或未经取代的喹啉基；经取代或未经取代的喹唑啉基；经取代或未经取代的苯并喹啉基；或者经取代或未经取代的啡啉基。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中“经取代或未经取代的”意指经选自由C1至C60直链或支链烷基；C2至C60直链或支链烯基；C2至C60直链或支链炔基；C3至C60单环或多环环烷基；C2至C60单环或多环杂环烷基；C6至C60单环或多环芳基；C2至C60单环或多环杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；及胺基组成的群组中的一或多个取代基取代，或者未被取代，或被连接选自以上所示取代基中的二或更多个取代基的取代基取代，或者未被取代，且R、R'及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；氰基；C1至C60烷基；C3至C60环烷基；C6至C60芳基；或C2至C60杂芳基。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1是由以下化合物中的任一者表示：
Figure FDA0003306360270000031
Figure FDA0003306360270000041
Figure FDA0003306360270000051
Figure FDA0003306360270000061
Figure FDA0003306360270000071
Figure FDA0003306360270000081
Figure FDA0003306360270000091
Figure FDA0003306360270000101
Figure FDA0003306360270000111
Figure FDA0003306360270000121
Figure FDA0003306360270000131
Figure FDA0003306360270000141
Figure FDA0003306360270000151
Figure FDA0003306360270000161
Figure FDA0003306360270000171
Figure FDA0003306360270000181
Figure FDA0003306360270000191
Figure FDA0003306360270000201
7.一种有机发光装置，包括：
第一电极；
第二电极；以及
有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中所述有机材料层包含如权利要求1至6中任一项所述的杂环化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括电荷产生层，且所述电荷产生层包含所述杂环化合物。
9.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括空穴阻挡层，且所述空穴阻挡层包含所述杂环化合物。
10.根据权利要求7所述的有机发光装置，还包括选自由发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层及空穴阻挡层组成的群组中的一、二或更多个层。
11.根据权利要求7所述的有机发光装置，包括：
第一电极；
第一堆叠，设置在所述第一电极上且包括第一发光层；
电荷产生层，设置在所述第一堆叠上；
第二堆叠，设置在所述电荷产生层上且包括第二发光层；及
第二电极，设置在所述第二堆叠上。
12.根据权利要求11所述的有机发光装置，其中所述电荷产生层包含所述杂环化合物。
13.根据权利要求11所述的有机发光装置，其中所述电荷产生层是N型电荷产生层，且所述N型电荷产生层包含所述杂环化合物。
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