CN108290865A - 杂环化合物和使用其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本申请提供了可以显著改善有机发光器件的使用寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性的杂环化合物；以及其中所述杂环化合物包含在有机化合物层中的有机发光器件。
Description
技术领域
本申请要求于2015年12月1日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0170140号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本申请涉及杂环化合物和使用其的有机发光器件。
背景技术
电致发光器件是一种自发光型显示器件，并且具有视角宽、对比度优异和响应速度快的优点。
有机发光器件具有其中在两个电极之间设置有有机薄膜的结构。当向具有该结构的有机发光器件施加电压时，从两个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中彼此结合成对，然后在熄灭的同时发光。根据需要，有机薄膜可以由单个层或多个层构成。
根据需要，用于有机薄膜的材料可以具有发光功能。例如，作为用于有机薄膜的材料，可以使用本身可以单独构成发光层的化合物，或者也可以使用可以充当基于主体-掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的化合物。此外，作为用于有机薄膜的材料，还可以使用可以执行以下功能的化合物：例如空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输或电子注入。
为了改善有机发光器件的性能、使用寿命或效率，一直需要开发用于有机薄膜的材料。
发明内容
技术问题
需要对包含具有一定化学结构的化合物的有机发光器件进行研究，所述具有一定化学结构的化合物可以满足可用于有机发光器件的材料所需的条件，例如适当的能级、电化学稳定性、热稳定性等，并且可以根据取代基来执行有机发光器件所需的各种功能。
技术方案
本申请的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的杂环化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
L1为直接键；或者经取代或未经取代的C6至C60亚芳基，
Ar1包含N、O和S中的至少一者，并且为经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
R1至R11彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；以及未经取代或经C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、或C2至C60杂芳基取代的胺基，或者两个或更多个相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环，以及
R、R’和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
此外，本申请的另一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括正电极、负电极和设置在正电极与负电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含所述杂环化合物。有益效果
根据本申请的一个示例性实施方案的杂环化合物可以用作用于有机发光器件的有机材料层的材料。所述杂环化合物可以用作用于有机发光器件中的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层等的材料。特别地，由化学式1表示的杂环化合物可以用作用于有机发光器件的电子传输层、空穴传输层或发光层的材料。此外，当将由化学式1表示的杂环化合物用于有机发光器件时，由于该化合物的热稳定性，可以降低器件的驱动电压，可以改善器件的光效率，并且可以改善器件的使用寿命特性。
附图说明
图1至3各自为示意性示出根据本申请的一个示例性实施方案的有机发光器件的堆叠结构的视图。
图4示出化合物6在270nm波长下的LTPL测量图。
图5示出化合物6在271nm波长下的PL测量图。
图6示出化合物6的UV测量图。
图7示出化合物7在352nm波长下的LTPL测量图。
图8示出化合物7在273nm波长下的PL测量图。
图9示出化合物7的UV测量图。
图10示出化合物11在270nm波长下的LTPL测量图。
图11示出化合物11在270nm波长下的PL测量图。
图12示出化合物11的UV测量图。
图13示出化合物12在352nm波长下的LTPL测量图。
图14示出化合物12在273nm波长下的PL测量图。
图15示出化合物12的UV测量图。
图16示出化合物13在359nm波长下的LTPL测量图。
图17示出化合物13在284nm波长下的PL测量图。
图18示出化合物13的UV测量图。
图19示出化合物16在354nm波长下的LTPL测量图。
图20示出化合物16在354nm波长下的PL测量图。
图21示出化合物16的UV测量图。
<附图标记说明>
100：基底
200：正电极
300：有机材料层
301：空穴注入层
302：空穴传输层
303：发光层
304：空穴阻挡层
305：电子传输层
306：电子注入层
400：负电极
具体实施方式
下文中，将详细地描述本申请。
根据本申请的一个示例性实施方案的杂环化合物由化学式1表示。更具体地，通过如上所述的核结构和取代基的结构特征，由化学式1表示的杂环化合物可以用作用于有机发光器件的有机材料层的材料。
根据本申请的一个示例性实施方案，化学式1的Ar1可以由以下化学式2至6中的任一者表示：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
在化学式2至6中，
X1至X4中的至少一者为N、O或S，并且其余的为CR12，
X5至X10中的至少一者为N、O或S，并且其余的为CR13，
X11至X14中的至少一者为N、O或S，并且其余的为CR14，
X15和X16中的至少一者为N、O或S，并且其余的为CR15，
X17和X18中的至少一者为N、O或S，并且其余的为CR16，
R12至R16彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；以及未经取代或经C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、或C2至C60杂芳基取代的胺基，或者两个或更多个相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环，以及
R、R’和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
根据本申请的一个示例性实施方案，化学式1的R6为-(L2)m-(Z)n，
L2为经取代或未经取代的C6至C60亚芳基、或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，
Z为经取代或未经取代的C6至C60芳基、或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
m为0至5的整数，以及
n为1至3的整数。
当m和n各自为2或更大的整数时，复数个L2和Z各自彼此相同或不同。
在本申请的一个示例性实施方案，化学式1的R1至R5和R7至R11可以为氢或氘。
在本申请中，化学式1的取代基将更具体地描述如下。
在本说明书中，“经取代或未经取代的”意指未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；-CN；C1至C60烷基；C2至C60烯基；C2至C60炔基；C3至C60环烷基；C2至C60杂环烷基；C6至C60芳基；C2至C60杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；C1至C20烷基胺基；C6至C60芳基胺基；和C2至C60杂芳基胺基，未经取代或者经所述取代基中的两个或更多个取代基键合的取代基取代，或者未经取代或者经选自所述取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以是联苯基。即，联苯基也可以是芳基，并且可以被解释为两个苯基相连接的取代基。还可以另外取代另外的取代基。R、R’和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
根据本申请的一个示例性实施方案，“经取代或未经取代的”意指未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、-CN、SiRR’R”、P(＝O)RR’、C1至C20直链或支化烷基、C6至C60芳基、和C2至C60杂芳基，以及
R、R’和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；-CN；未经取代或经氘、卤素基团、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基和C2至C60杂芳基取代的C1至C60烷基；未经取代或经氘、卤素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基和C2至C60杂芳基取代的C3至C60环烷基；未经取代或经氘、卤素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基和C2至C60杂芳基取代的C6至C60芳基；或者未经取代或经氘、卤素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基和C2至C60杂芳基取代的C2至C60杂芳基。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个被取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，卤素可以为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包括具有1至60个碳原子的直链或支链，并且可以另外被另一取代基取代。烷基的碳原子数可以为1至60，具体地为1至40，更具体地为1至20。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基包括具有2至60个碳原子的直链或支链，并且可以另外被另一取代基取代。烯基的碳原子数可以为2至60，具体地为2至40，更具体地为2至20。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，炔基包括具有2至60个碳原子的直链或支链，并且可以另外被另一取代基取代。炔基的碳原子数可以为2至60，具体地为2至40，更具体地为2至20。
在本说明书中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环，并且可以另外被另一取代基取代。在此，多环意指其中环烷基与另一环状基团直接连接或稠合的基团。在此，另一环状基团也可以是环烷基，而且还可以是另一种环状基团，例如杂环烷基、芳基、杂芳基等。环烷基的碳原子数可以为3至60，具体地为3至40，更具体地为5至20。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，杂环烷基包含O、S、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环，并且可以另外被另一取代基取代。在此，多环意指其中杂环烷基与另一环状基团直接连接或稠合的基团。在此，另一环状基团也可以是杂环烷基，而且还可以是另一种环状基团，例如环烷基、芳基、杂芳基等。杂环烷基的碳原子数可以为2至60，具体地为2至40，更具体地为3至20。
在本说明书中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环，并且可以另外被另一取代基取代。在此，多环意指其中芳基与另一环状基团直接连接或稠合的基团。在此，另一环状基团也可以是芳基，而且还可以是另一种环状基团，例如环烷基、杂环烷基、杂芳基等。芳基包括螺环基团。芳基的碳原子数可以为6至60，具体地为6至40，更具体地为6至25。芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三苯基、萘基、蒽基、基、菲基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、非那烯基、芘基、并四苯基、并五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺二芴基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠合环状基团等，但不限于此。
在本说明书中，螺环基团是包含螺环结构的基团，并且可以具有15至60个碳原子。例如，螺环基团可以包括其中2,3-二氢-1H-茚基或环己烷基与芴基螺环键合的结构。具体地，螺环基团可以包括以下结构式的基团中的任一者。
在本说明书中，杂芳基包含S、O、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环，并且可以另外被另一取代基取代。在此，多环意指其中杂芳基与另一环状基团直接连接或稠合的基团。在此，另一环状基团也可以是杂芳基，而且还可以是另一种环状基团，例如环烷基、杂环烷基、芳基等。杂芳基的碳原子数可以为2至60，具体地为2至40，更具体地为3至25。杂芳基的具体实例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋咱基、二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、嗪基、噻嗪基、二英基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹唑啉基、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、吲嗪基、苯并噻唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩嗪基、二苯并噻咯基、螺二(二苯并噻咯)、二氢吩嗪基、吩嗪基、菲啶基、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氢吲哚基、10,11-二氢-二苯并[b,f]吖庚因基、9,10-二氢吖啶基、菲蒽吖嗪基、吩噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、菲咯啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂甲硅烷基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氢吲哚基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自：单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；和芳基杂芳基胺基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、二联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、联苯基萘基胺基、苯基联苯基胺基、联苯基芴基胺基、苯基三亚苯基胺基、联苯基三亚苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，亚芳基意指芳基中存在两个键合位置，即二价基团。可以将上述对芳基的描述应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基是二价的。此外，亚杂芳基意指杂芳基中存在两个键合位置，即二价基团。可以将上述对杂芳基的描述应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基是二价的。
根据本申请的一个示例性实施方案，化学式1可以由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。
此外，可以通过向化学式1的结构中引入各种取代基来合成具有所引入的取代基的固有特性的化合物。例如，可以将用于制备有机发光器件的空穴注入层材料、用于传输空穴的材料、发光层材料和电子传输层材料通常使用的取代基引入核结构中以合成满足各个有机材料层所需条件的材料。
此外，可以通过向化学式1的结构中引入各种取代基来精细调节能带隙，同时，可以改善有机材料之间的界面处的特性并使材料的用途多样化。
同时，所述杂环化合物具有高的玻璃化转变温度(Tg)，并因此具有优异的热稳定性。热稳定性的增加成为向器件提供驱动稳定性的重要因素。
根据本申请的一个示例性实施方案的杂环化合物可以通过多步化学反应来制备。首先制备一些中间化合物，并且化学式1的化合物可以由中间化合物来制备。更具体地，根据本申请的一个示例性实施方案的杂环化合物可以基于以下将描述的制备例来制备。
本申请的另一个示例性实施方案提供了包含由化学式1表示的杂环化合物的有机发光器件。
根据本申请的一个示例性实施方案的有机发光器件可以通过有机发光器件的典型制造方法和材料来制造，不同之处在于使用上述杂环化合物来形成具有一个或更多个层的有机材料层。
在制造有机发光器件时，杂环化合物不仅可以通过真空沉积法而且还可以通过溶液涂覆法形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
具体地，根据本申请的一个示例性实施方案的有机发光器件包括正电极、负电极和设置在正电极与负电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
图1至3例示了根据本申请的一个示例性实施方案的有机发光器件的电极和有机材料层的堆叠顺序。然而，本申请的范围不旨在受这些附图限制，并且本领域已知的有机发光器件的结构也可以应用于本申请。
根据图1，示出了其中正电极200、有机材料层300和负电极400依次堆叠在基底100上的有机发光器件。然而，有机发光器件不仅仅限于这样的结构，如图2中，也可以实施其中负电极、有机材料层和正电极依次堆叠在基底上的有机发光器件。
图3例示了有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光器件包括空穴注入层301、空穴传输层302、发光层303、空穴阻挡层304、电子传输层305和电子注入层306。然而，本申请的范围不受如上所述的堆叠结构限制，并且根据需要，可以省略除发光层之外的其他层，并且还可以添加另外必需的功能层。
根据本说明书的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
由化学式1表示的杂环化合物可以单独构成有机发光器件的有机材料层中的一个或更多个层。然而，根据需要，由化学式1表示的杂环化合物可以与另外的材料混合以构成有机材料层。
由化学式1表示的杂环化合物可以用作用于有机发光器件中的电子传输层、电子转移层、电荷产生层、空穴阻挡层或发光层等的材料。作为实例，由化学式1表示的杂环化合物可以用作用于有机发光器件的电子转移层、电子传输层或电荷产生层的材料。
此外，由化学式1表示的杂环化合物被用作有机发光器件的电子转移层、电子传输层或电荷产生层的主体，并且电子转移层、电子传输层或电荷产生层还可以包含选自碱金属和碱土金属中的一种或更多种n型掺杂剂。
此外，由化学式1表示的杂环化合物可以用作用于有机发光器件中的发光层的材料。作为实例，由化学式1表示的杂环化合物可以用作用于有机发光器件中的发光层的磷光主体的材料。
在根据本申请的一个示例性实施方案的有机发光器件中，除化学式1的杂环化合物之外的材料将在以下例示，但这些材料仅仅是举例说明性的，并不用于限制本申请的范围，并且可以用本领域公知的材料代替。
作为正电极材料，可以使用具有相对高的功函数的材料，并且可以使用透明导电氧化物、金属或导电聚合物等。正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为用于负电极的材料，可以使用具有相对低的功函数的材料，并且可以使用金属、金属氧化物或导电聚合物等。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
作为空穴注入材料，也可以使用公知的空穴注入材料，并且可以使用例如：酞菁化合物，例如美国专利第4,356,429号中公开的酞菁铜；或者文献[Advanced Material,6,第677页(1994)]中描述的星爆型胺衍生物，例如三(4-咔唑-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4’,4”-三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯基胺(m-MTDATA)、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基氨基)苯基]苯(m-MTDAPB)；为可溶性导电聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸或聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)；聚苯胺/樟脑磺酸；或者聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)；等等。
作为空穴传输材料，可以使用吡唑啉衍生物、基于芳基胺的衍生物、衍生物、三苯基二胺衍生物等，并且也可以使用低分子量材料或聚合物材料。
作为电子传输材料，可以使用二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉的金属配合物及其衍生物等，并且也可以使用低分子量材料和聚合物材料。
作为电子注入材料，例如，本领域代表性地使用LiF，但本申请不限于此。
作为发光材料，可以使用红色、绿色或蓝色发光材料，并且根据需要，可以将两种或更多种发光材料混合并使用。此外，作为发光材料，也可以使用荧光材料，而且还可以使用磷光材料。作为发光材料，也可以单独使用通过使各自从正电极和负电极注入的空穴和电子结合而发光的材料，而且还可以使用其中主体材料和掺杂剂材料一起参与发光的材料。
根据使用的材料，根据本申请的一个示例性实施方案的有机发光器件可以是顶部发光型、底部发光型或双侧发光型。
甚至在包括有机太阳能电池、有机光电导体、有机晶体管等的有机电子器件中，根据本申请的一个示例性实施方案的杂环化合物也可以基于与应用于有机发光器件的原理类似的原理起作用。
具体实施方式
在下文中，将通过实施例更详细地描述本说明书，但这些实施例仅为了例示本申请而提供，并不旨在限制本申请的范围。
<实施例>
<制备例1>化合物6的制备
化合物6-2的制备
将化合物吡啶-3-基硼酸(12.4g，100mmol)和1-(3-溴苯基)乙-1-酮(20g，100mmol)溶解在200mL甲苯中，然后向其中添加Pd(PPh3)4(3.4g，3mmol)和K2CO3(41g，300mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。向反应容器中另外滴加EtOH(40mL)和H2O(40mL)，然后使所得混合物在高温下回流。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物6-2(18g，91％)。
化合物6-1的制备
将化合物6-2(18g，91.2mmol)和2-氨基-5-溴苯甲醛(38g，91.2mmol)溶解在EtOH(300mL)中，然后向反应容器中的所得溶液中添加KOH(91.2mmol)，并将所得混合物加热至80℃。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和乙酸乙酯进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物6-1(26g，80％)。
化合物6的制备
将化合物6-1(8g，22.2mmol)和2-(吡啶-2-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹啉(7.4g，22.2mmol)溶解在甲苯(50mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(PPh3)4(2.3g，2mmol)和K2CO3(8.3g，60mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。向反应容器中另外滴加H2O(10mL)和EtOH(6mL)，然后使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物6(7g，65％)。
<制备例2>化合物7的制备
化合物7-2的制备
将化合物吡啶-3-基硼酸(23g，187mmol)和1-(3,5-二溴苯基)乙-1-酮(23.6g，85mmol)溶解在500mL甲苯中，然后向其中添加Pd(PPh3)4(4.9g，4.3mmol)和K2CO3(35.2g，255mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。向反应容器中滴加EtOH(100mL)和H2O(100mL)，然后使所得混合物在高温下回流。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物7-2(16g，70％)。
化合物7-1的制备
将化合物7-2(6.2g，22.6mmol)和2-氨基-5-溴苯甲醛(4.52g，22.6mmol)溶解在EtOH(150mL)中，然后向所得溶液中添加KOH(22.6mmol)，并将所得混合物加热至80℃。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和乙酸乙酯进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物7-1(9.6g，97％)。
化合物7的制备
将化合物7-1(8.8g，20mmol)和2-(吡啶-2-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹啉(6.5g，20mmol)溶解在甲苯(50mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(PPh3)4(2.3g，2mmol)和K2CO3(8.3g，60mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。然后，向其中添加H2O(10mL)和EtOH(6mL)，然后使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物7(6.8g，67％)。
<制备例4>化合物11的制备
化合物11-2的制备
将化合物喹啉-3-基硼酸(26g，151mmol)和1-(3-溴苯基)-乙-1-酮(30g，151mmol)溶解在300mL甲苯中，然后向其中添加Pd(PPh3)4(5.2g，4.5mmol)和K2CO3(63g，450mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。向反应容器中另外滴加EtOH(60mL)和H2O(60mL)，然后使所得混合物在高温下回流。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物11-2(25g，68％)。
化合物11-1的制备
将化合物11-2(25g，102.7mmol)和2-氨基-5-溴苯甲醛(20.5g，102.7mmol)溶解在EtOH(200mL)中，然后向所得溶液中添加KOH(102.7mmol)，并将所得混合物加热至80℃。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和乙酸乙酯进行萃取。有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，并通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物11-1(22g，52％)。
化合物11的制备
将化合物11-1(6.8g，16.5mmol)和2-(吡啶-2-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹啉(5.0g，12.9mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(PPh3)4(1.5g，1.3mmol)和K2CO3(5.3g，38.7mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。向其中添加H2O(6mL)和EtOH(6mL)，并使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物11(7.1g，80％)。
<制备例4>化合物13的制备
化合物13-3的制备
将化合物1,10-菲咯啉(50g，250mmol)溶解在AcOH(60mL)中，然后向其中添加30％H2O2(60mL)，并使所得混合物回流4小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后通过使用饱和KOH水溶液将pH调节至11。然后，通过使用氯仿进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂。向38g由此获得的黄色固体中添加KCN(38g)，将所得混合物溶解在水中，然后向其中缓慢滴加苯甲酰氯(38mL)。在将混合物在常温下搅拌4小时之后，确定反应终止，然后将所得产物用滤纸过滤。通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将经过滤的溶质纯化以获得目标化合物13-3(28g，54％)。
化合物13-2的制备
将化合物13-3(20g，97.5mmol)溶解在THF(50mL)中。然后在-78℃下向其中缓慢滴加9.7mL MeMgBr(3M)。通过将混合物升温至常温来确认反应终止，并且使用NH4Cl水溶液和二氯甲烷来进行萃取。在有机层经无水MgSO4干燥之后，通过使用旋转蒸发器除去溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将所得产物纯化以获得目标化合物13-2(10g，46％)。
化合物13-1的制备
在将化合物13-2(10g，45mmol)和2-氨基-5-溴苯甲醛(9g，45mmol)溶解在EtOH(200mL)中之后，向EtOH中滴加5mL饱和KOH溶液，然后使所得混合物回流4小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后通过使用旋转蒸发器除去溶剂。然后，通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物13-1(14.6g，84％)。
化合物13的制备
将化合物13-1(5.8g，15.0mmol)和2-(吡啶-2-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹啉(5.0g，15.0mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(PPh3)4(1.7g，1.5mmol)和K2CO3(6.2g，45mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。然后，向其中添加H2O(6mL)和EtOH(6mL)，并使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物13(6.2g，81％)。
<制备例5>化合物14的制备
化合物14-1的制备
在将化合物1-(9-苯基-1,10-菲咯啉-2-基)乙-1-酮(13.4g，45mmol)和2-氨基-5-溴苯甲醛(9g，45mmol)溶解在EtOH(200mL)中之后，向EtOH中滴加5mL饱和KOH溶液，然后使所得混合物回流4小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后通过使用旋转蒸发器除去溶剂。然后，通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物14-1(18.5g，89％)。
化合物14的制备
将化合物14-1(8.7g，15mmol)和化合物2-(吡啶-2-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹啉(5.0g，15.0mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(PPh3)4(1.5g，1.3mmol)和K2CO3(5.3g，38.7mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。然后，向其中添加H2O(6mL)和EtOH(6mL)，然后使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物14(5.5g，62％)。
<制备例6>化合物15的制备
化合物15-1的制备
在将化合物1-(2,9-二苯基-1,10-菲咯啉-5-基)乙-1-酮(3.7g，10mmol)和2-氨基-5-溴苯甲醛(2g，10mmol)溶解在EtOH(200mL)中之后，向EtOH中滴加3mL饱和KOH溶液，然后使所得混合物回流4小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后通过使用旋转蒸发器除去溶剂。然后，通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物15-1(5.2g，96％)。
化合物15的制备
将化合物15-1(5.2g，9.6mmol)和化合物2-(吡啶-2-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹啉(3.2g，9.6mmol)溶解在甲苯(25mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(PPh3)4(1.1g，0.96mmol)和K2CO3(3.9g，28.8mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。然后，向其中添加H2O(5mL)和EtOH(5mL)，然后使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物15(5.2g，81％)。
<制备例7>化合物16的制备
化合物16-2的制备
将化合物2-溴-1,10-菲咯啉(31.6g，121.9mmol)和1-(3-溴苯基)乙-1-酮(20g，122mmol)溶解在200mL甲苯中，然后向其中添加Pd(PPh3)4(4.2g，3.65mmol)和K2CO3(50g，366mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。向反应容器中依次滴加EtOH(40mL)和H2O(40mL)，然后使所得混合物在高温下回流。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物16-2(28g，78％)。
化合物16-1的制备
将化合物16-2(10.8g，36.2mmol)和2-氨基-5-溴苯甲醛(7.24g，36.2mmol)溶解在EtOH(150mL)中，然后向所得溶液中添加KOH(43.4mmol)，并将所得混合物加热至80℃。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和乙酸乙酯进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的反应物的溶剂，然后通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物16-1(15.2g，91％)。
化合物16的制备
将化合物16-1(6.8g，14.8mmol)和2-(吡啶-2-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹啉(5.0g，15.5mmol)溶解在甲苯(50mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(PPh3)4(1.4g，1.5mmol)和K2CO3(6.1g，38.7mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。向反应容器中依次添加H2O(6mL)和EtOH(6mL)，并使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物16(4.8g，55％)。
<制备例8>化合物17的制备
化合物17-2的制备
将化合物2-溴-1,10-菲咯啉(31.6g，122mmol)和1-(3-溴苯基)乙-1-酮(10g，61mmol)溶解在140mL甲苯中，然后向其中添加Pd(PPh3)4(2.1g，1.82mmol)和K2CO3(50g，366mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。向反应容器中依次滴加EtOH(25mL)和H2O(25mL)，然后使所得混合物在高温下回流。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物17-2(24.4g，84％)。
化合物17-1的制备
将化合物17-2(24.4g，51.2mmol)和2-氨基-5-溴苯甲醛(10.2g，51.2mmol)溶解在EtOH(250mL)中，然后向所得溶液中添加KOH(51.2mmol)，并将所得混合物加热至80℃。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和乙酸乙酯进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的反应物的溶剂，然后通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物17-1(25.6g，78％)。
化合物17的制备
将化合物17-1(8.0g，12.5mmol)和2-(吡啶-2-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹啉(4.2g，12.5mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(PPh3)4(1.4g，1.3mmol)和K2CO3(5.8g，37.6mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。向反应容器中依次添加H2O(6mL)和EtOH(6mL)，并使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物17(4.7g，49％)。
<制备例9>化合物18的制备
化合物18-2的制备
将化合物5-溴-1,10-菲咯啉(31.6g，122mmol)和1-(3-溴苯基)乙-1-酮(20g，122mmol)溶解在250mL甲苯中，然后向其中添加Pd(PPh3)4(4.2g，3.65mmol)和K2CO3(50g，366mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。向反应容器中依次滴加EtOH(50mL)和H2O(50mL)，然后使所得混合物在高温下回流。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物18-2(28.7g，80％)。
化合物18-1的制备
将化合物18-2(28.7g，97.6mmol)和2-氨基-5-溴苯甲醛(19.5g，97.6mmol)溶解在EtOH(300mL)中，然后向所得溶液中添加KOH(97.6mmol)，并将所得混合物加热至80℃。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和乙酸乙酯进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的反应物的溶剂，然后通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物18-1(37.9g，84％)。
化合物18的制备
将化合物18-1(6.9g，15mmol)和2-(吡啶-2-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹啉(5.0g，15mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(PPh3)4(1.4g，1.5mmol)和K2CO3(6.1g，38.7mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。向反应容器中依次添加H2O(6mL)和EtOH(6mL)，并使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物18(7.6g，87％)。
<制备例10>化合物25的制备
化合物25-1的制备
在将化合物1-(10-(1,10-菲咯啉-2-基)蒽-9-基)乙-1-酮(17.9g，45mmol)和2-氨基-5-溴苯甲醛(9g，45mmol)溶解在EtOH(200mL)中之后，向EtOH中滴加5mL饱和KOH溶液，然后使所得混合物回流4小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后通过使用旋转蒸发器除去溶剂。然后，通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物25-1(19g，76％)。
化合物25的制备
将化合物25-1(8.4g，15mmol)和化合物2-(吡啶-2-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹啉(5.0g，15.0mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(PPh3)4(1.5g，1.3mmol)和K2CO3(5.3g，38.7mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。然后，向其中添加H2O(6mL)和EtOH(6mL)，然后使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物25(8.2g，80％)。
<制备例11>化合物40的制备
化合物40-1的制备
将化合物菲-4-基硼酸(10g，45mmol)和2,6-二氯喹啉(9.8g，49.5mmol)溶解在甲苯(100mL)中，然后向其中添加Pd(PPh3)4(2.6g，2.3mmol)和K2CO3(18.6g，135mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。然后，向其中添加H2O(20mL)和EtOH(20mL)，然后使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物40-1(5.9g，39％)。
化合物40的制备
将化合物40-1(5.9g，17.6mmol)和2-(吡啶-4-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹啉(5.8g，17.6mmol)溶解在甲苯(40mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(dba)2(0.88mmol)、PCy3(0.88mmol)和K2CO3(7.3g，135mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。然后，向其中添加H2O(8mL)和EtOH(8mL)，然后使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物40(7.1g，79％)。
<制备例12>化合物44的制备
化合物44-1的制备
在将化合物1-(4-(1,10-菲咯啉-4-基)苯基)乙-1-酮(13.4g，45mmol)和2-氨基-5-溴苯甲醛(9g，45mmol)溶解在EtOH(200mL)中之后，向EtOH中滴加5mL饱和KOH溶液，然后使所得混合物回流4小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后通过使用旋转蒸发器除去溶剂。然后，通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物44-1(16.4g，79％)。
化合物44的制备
将化合物2-(吡啶-4-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹啉(6.6g，20mmol)和化合物44-1(9.2g，20mmol)溶解在甲苯(40mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(PPh3)4(2.3g，2mmol)和K2CO3(8.3g，60mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。然后，向其中添加H2O(8mL)和EtOH(8mL)，然后使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物44(9.0g，77％)。
<制备例13>化合物47的制备
化合物47-1的制备
在将化合物1-(6-(1,10-菲咯啉-2-基)萘-2-基)乙-1-酮(15.7g，45mmol)和2-氨基-5-溴苯甲醛(9g，45mmol)溶解在EtOH(200mL)中之后，向EtOH中滴加5mL饱和KOH溶液，然后使所得混合物回流4小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后通过使用旋转蒸发器除去溶剂。然后，通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物47-1(20g，88％)。
化合物47的制备
将化合物47-1(7.7g，15mmol)和化合物2-(吡啶-4-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹啉(5.0g，15.0mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(PPh3)4(1.5g，1.3mmol)和K2CO3(5.3g，38.7mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。然后，向其中添加H2O(6mL)和EtOH(6mL)，然后使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物47(7.5g，79％)。
<制备例14>化合物52的制备
化合物52-1的制备
在将化合物1-(4-(1,10-菲咯啉-5-基)苯基)乙-1-酮(13.4g，45mmol)和2-氨基-5-溴苯甲醛(9g，45mmol)溶解在EtOH(200mL)中之后，向EtOH中滴加5mL饱和KOH溶液，然后使所得混合物回流4小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后通过使用旋转蒸发器除去溶剂。然后，通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物52-1(16.8g，81％)。
化合物52的制备
将化合物2-(吡啶-2-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹啉(4.8g，14.4mmol)和化合物52-1(6.6g，14.4mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(PPh3)4(1.5g，1.3mmol)和K2CO3(5.3g，38.7mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。然后，向其中添加H2O(6mL)和EtOH(6mL)，然后使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物52(6.5g，77％)。
<制备例15>化合物68的制备
化合物68-2的制备
将化合物吡啶-3-基硼酸(5.3g，42.8mmol)和1-(4,6-二溴吡啶-2-基)乙-1-酮(10g，35.7mmol)溶解在50mL甲苯中，然后向其中添加Pd(PPh3)4(1.1g，1.0mmol)和K2CO3(14.8g，107mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。然后，向其中滴加EtOH(10mL)和H2O(10mL)，然后使所得混合物在高温下回流。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物68-2(7.8g，80％)。
化合物68-1的制备
将化合物68-2(7.8g，28.6mmol)和2-氨基-5-溴苯甲醛(5.72g，28.6mmol)溶解在EtOH(150mL)中，然后向所得溶液中添加KOH(28.6mmol)，并将所得混合物加热至80℃。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和乙酸乙酯进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物68-1(11.3g，90％)。
化合物68的制备
将化合物68-1(10g，22.7mmol)和2-苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹啉(9.0g，27.2mmol)溶解在甲苯(50mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(PPh3)4(0.8g，0.7mmol)和K2CO3(9.4g，68mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。然后，向其中添加H2O(10mL)和EtOH(10mL)，然后使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物68(6.8g，67％)。
<制备例16>化合物91的制备
化合物91-1的制备
在将化合物1-(4-(1,10-菲咯啉-2-基)萘-1-基)乙-1-酮(15.7g，45mmol)和2-氨基-5-溴苯甲醛(9g，45mmol)溶解在EtOH(200mL)中之后，向EtOH中滴加5mL饱和KOH溶液，然后使所得混合物回流4小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后通过使用旋转蒸发器除去溶剂。然后，通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物91-1(21.8g，95％)。
化合物91的制备
将化合物2-(吡嗪-2-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹啉(5.0g，15mmol)和化合物91-1(7.7g，15mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(PPh3)4(1.5g，1.3mmol)和K2CO3(5.3g，38.7mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。然后，向其中添加H2O(6mL)和EtOH(6mL)，然后使所得混合物回流10小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物91(7.1g，74％)。
<制备例17>化合物111的制备
化合物111-1的制备
将化合物1-(喹啉-8-基)乙-1-酮(10g，58.5mmol)和2-氨基-5-溴苯甲醛(11.7g，58.5mmol)溶解在EtOH(150mL)中，然后向所得溶液中添加KOH(58.5mmol)，并将所得混合物加热至80℃。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和乙酸乙酯进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物111-1(16g，83％)。
化合物111的制备
将化合物111-1(8g，23.9mmol)和2-苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹啉(9.5g，28.7mmol)溶解在甲苯(50mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(PPh3)4(0.8g，0.7mmol)和K2CO3(9.9g，71.7mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。然后，向其中添加H2O(10mL)和EtOH(10mL)，然后使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物111(8.5g，78％)。
<制备例18>化合物175的制备
化合物175-1的制备
将化合物6-氯-2,3’-联喹啉(5.5g，18.9mmol)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-双(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(6.7g，26.5mmol)、Pd(dppf)2Cl2(1.5g，2.1mmol)和KOAc(5.6g，56.7mmol)放入反应容器中，向其中添加二烷(0.3M)，然后使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和乙酸乙酯进行萃取。在所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥之后，通过使用旋转蒸发器除去溶剂，然后通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物175-1(5.5g，76％)。
化合物175-2的制备
在将化合物1-(4-(1,10-菲咯啉-2-基)苯基)乙-1-酮(13.4g，45mmol)和2-氨基-5-溴苯甲醛(9g，45mmol)溶解在EtOH(200mL)中之后，向EtOH中滴加5mL饱和KOH溶液，然后使所得混合物回流4小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后通过使用旋转蒸发器除去溶剂。然后，通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物175-2(17g，82％)。
化合物175的制备
将化合物175-1(5.5g，14.4mmol)和化合物175-2(6.6g，14.4mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(PPh3)4(1.5g，1.3mmol)和K2CO3(5.3g，38.7mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。然后，向其中添加H2O(6mL)和EtOH(6mL)，然后使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物175(7.3g，74％)。
<制备例19>化合物179的制备
化合物179的制备
将化合物91-1(7.7g，15.0mmol)和化合物6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-2,3’-联喹啉(5.7g，15mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(PPh3)4(1.5g，1.3mmol)和K2CO3(5.3g，38.7mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。然后，向其中添加H2O(6mL)和EtOH(6mL)，然后使所得混合物回流10小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物179(8.4g，82％)。
<制备例20>化合物195的制备
化合物195-3的制备
将化合物1,10-菲咯啉(50g，250mmol)溶解在AcOH(60mL)中，然后向其中添加30％H2O2(60mL)，并使所得混合物回流4小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后通过使用饱和KOH水溶液将pH调节至11。然后，通过使用氯仿进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂。向38g由此获得的黄色固体中添加KCN(38g)，将所得混合物溶解在水中，然后向其中缓慢滴加苯甲酰氯(38mL)。在将混合物在常温下搅拌4小时之后，确定反应终止，然后将所得产物用滤纸过滤。通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将经过滤的溶质纯化以获得目标化合物195-3(28g，54％)。
化合物195-2的制备
将化合物195-3(20g，97.5mmol)溶解在THF(50mL)中，然后在-78℃下向其中缓慢滴加9.7mL MeMgBr(3M)。通过将混合物升温至常温来确认反应终止，并且使用NH4Cl水溶液和二氯甲烷来进行萃取。在有机层经无水MgSO4干燥之后，通过使用旋转蒸发器除去溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将所得产物纯化以获得目标化合物195-2(10g，46％)。
化合物195-1的制备
在将化合物195-2(10g，45mmol)和2-氨基-5-溴苯甲醛(9g，45mmol)溶解在EtOH(200mL)中之后，向EtOH中滴加5mL饱和KOH溶液，然后使所得混合物回流4小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后通过使用旋转蒸发器除去溶剂。然后，通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物195-1(14.6g，84％)。
化合物195的制备
将化合物195-1(5.8g，15.0mmol)和2-(吡啶-2-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹啉(5.0g，15.0mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(PPh3)4(1.7g，1.5mmol)和K2CO3(6.2g，45mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。然后，向其中添加H2O(6mL)和EtOH(6mL)，并使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物195(6.7g，80％)。
<制备例21>化合物196的制备
化合物196的制备
将化合物195-1(5.8g，15.0mmol)和2-萘基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹啉(5.7g，15.0mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(PPh3)4(1.7g，1.5mmol)和K2CO3(6.2g，45mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。然后，向其中添加H2O(6mL)和EtOH(6mL)，并使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物196(7.0g，83％)。
<制备例22>化合物198的制备
化合物198-1的制备
在将化合物1-(苯并[h]喹啉-6-基)乙-1-酮(9.9g，45mmol)和2-氨基-5-溴苯甲醛(9g，45mmol)溶解在EtOH(200mL)中之后，向EtOH中滴加5mL饱和KOH溶液，然后使所得混合物回流4小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后通过使用旋转蒸发器除去溶剂。然后，通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物198-1(15.9g，92％)。
化合物198的制备
将化合物198-1(5.8g，15.0mmol)和2-苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹啉(5.0g，15.0mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(PPh3)4(1.7g，1.5mmol)和K2CO3(6.2g，45mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。然后，向其中添加H2O(6mL)和EtOH(6mL)，并使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物198(5.8g，76％)。
<制备例23>化合物206的制备
化合物206-1的制备
将化合物13-1(14.6g，37.8mmol)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-双(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(13.3g，52.9mmol)、Pd(dppf)2Cl2(3g，4.2mmol)和KOAc(11.1g，113.4mmol)放入反应容器中，向其中添加二烷(0.3M)，然后使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和乙酸乙酯进行萃取。在所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥之后，通过使用旋转蒸发器除去溶剂，然后通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物206-1(9.8g，60％)。
化合物206的制备
将化合物206-1(6.1g，14.2mmol)和化合物13-1(5.0g，12.9mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(PPh3)4(1.5g，1.3mmol)和K2CO3(5.3g，38.7mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。然后，向其中添加H2O(6mL)和EtOH(6mL)，然后使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物206(7g，80％)。
<制备例24>化合物215的制备
化合物215-1的制备
将化合物52-1(19.5g，42.3mmol)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-双(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(12.9g，50.8mmol)、Pd(dppf)2Cl2(3g，4.2mmol)和KOAc(12.4g，126.9mmol)放入反应容器中，向其中添加二烷(0.3M)，然后使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和乙酸乙酯进行萃取。在所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥之后，通过使用旋转蒸发器除去溶剂，然后通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物215-1(18.6g，72％)。
化合物215的制备
将化合物215-1(7.2g，14.2mmol)和化合物13-1(5.0g，12.9mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(PPh3)4(1.5g，1.3mmol)和K2CO3(5.3g，38.7mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。然后，向其中添加H2O(6mL)和EtOH(6mL)，然后使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物215(6.4g，66％)。
<制备例25>化合物220的制备
化合物220的制备
将化合物4-(6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹啉-2-基)-1,10-菲咯啉(6.0g，13.8mmol)和化合物2-(4-(6-溴喹啉-2-基)苯基)-9-苯基-1,10-菲咯啉(7.5g，13.8mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(PPh3)4(1.6g，1.4mmol)和K2CO3(5.7g，41.4mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。然后，向其中添加H2O(6mL)和EtOH(6mL)，然后使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物220(8.6g，82％)。
<制备例26>化合物241的制备
化合物241-3的制备
将化合物1-(3-溴苯基)乙-1-酮(20g，100mmol)和吡啶-3-基硼酸(12.3g，100mmol)溶解在甲苯(100mL)中，然后向其中添加Pd(PPh3)4(5.7g，5mmol)和K2CO3(41.5g，300mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。然后，向其中添加EtOH(20mL)和H2O(20mL)，并使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物241-3(16.8g，85％)。
化合物241-2的制备
将化合物241-3(16.8g，85mmol)和2-氨基-5-溴苯甲醛(17g，85mmol)溶解在EtOH(300mL)中，向EtOH中滴加5mL饱和KOH溶液，然后使所得混合物回流4小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物241-2(27.6g，90％)。
化合物241-1的制备
将化合物241-2(27.6g，76mmol)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-双(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(23.1g，91mmol)、Pd(dppf)2Cl2(2.8g，3.8mmol)和KOAc(22g，228mmol)放入反应容器中，向其中添加二烷(0.3M)，然后使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和乙酸乙酯进行萃取。在有机层经无水MgSO4干燥之后，通过旋转蒸发器除去溶剂，然后通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂将所得产物纯化以获得目标化合物241-1(19.2g，62％)。
化合物241’-2的制备
将化合物喹啉-3-基硼酸(16.2g，94mmol)和1-(3,5-二溴苯基)乙-1-酮(11.8g，43mmol)溶解在250mL甲苯中，然后向其中添加Pd(PPh3)4(2.5g，2.2mmol)和K2CO3(17.6g，123mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。向反应容器中滴加EtOH(50mL)和H2O(50mL)，然后使所得混合物在高温下回流。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物241’-2(13g，81％)。
化合物241’-1的制备
将化合物241’-2(8.4g，22.6mmol)和2-氨基-5-溴苯甲醛(4.52g，22.6mmol)溶解在EtOH(150mL)中，然后向所得溶液中添加KOH(22.6mmol)，并将所得混合物加热至80℃。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和乙酸乙酯进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物241’-1(11.2g，92％)。
化合物241的制备
将化合物241’-1(10.8g，20mmol)和化合物241-1(8.2g，20mmol)溶解在甲苯(50mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(PPh3)4(2.3g，2mmol)和K2CO3(8.3g，60mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。然后，向其中添加H2O(10mL)和EtOH(6mL)，然后使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物241(8.8g，69％)。
<制备例27>化合物242的制备
化合物242的制备
将化合物241-1(4.4g，10.8mmol)和化合物16-1(4.5g，9.8mmol)溶解在甲苯(40mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(PPh3)4(0.6g，0.5mmol)和K2CO3(2.8g，29.4mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。然后，向其中添加EtOH(8mL)和H2O(8mL)，并使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物242(3.9g，60％)。
<制备例28>化合物245的制备
化合物245的制备
将化合物16-1(6.8g，14.8mmol)和2-苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹啉(5.0g，15.5mmol)溶解在甲苯(50mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(PPh3)4(1.7g，1.5mmol)和K2CO3(6.1g，38.7mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。向反应容器中依次添加H2O(6mL)和EtOH(6mL)，并使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物245(6.0g，68％)。
<制备例29>化合物247的制备
化合物247-1的制备
将化合物16-1(12.6g，27mmol)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-双(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(10g，37.8mmol)、Pd(dppf)2Cl2(1.0g，1.4mmol)和KOAc(7.9g，81mmol)放入反应容器中，向其中添加二烷(0.3M)，然后使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和乙酸乙酯进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物247-1(8.5g，62％)。
化合物247的制备
将化合物247-1(7.4g，14.7mmol)和化合物16-1(5.7g，14.7mmol)溶解在甲苯(50mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(PPh3)4(1.6g，1.4mmol)和K2CO3(6.1g，44.3mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。然后，向其中添加EtOH(10mL)和H2O(10mL)，并使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物247(6g，54％)。
<制备例30>化合物255的制备
化合物255-1的制备
在将化合物1-(4-(1,10-菲咯啉-2-基)苯基)乙-1-酮(13.4g，45mmol)和2-氨基-5-溴苯甲醛(9g，45mmol)溶解在EtOH(200mL)中之后，向EtOH中滴加5mL饱和KOH溶液，然后使所得混合物回流4小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后通过使用旋转蒸发器除去溶剂。然后，通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物255-1(17g，82％)。
化合物255的制备
将化合物255-1(6.9g，15.0mmol)和2-(蒽-9-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹啉(6.0g，15.0mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(PPh3)4(1.7g，1.5mmol)和K2CO3(6.2g，45mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。然后，向其中添加H2O(6mL)和EtOH(6mL)，并使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物255(7.4g，72％)。
<制备例31>化合物269的制备
化合物269的制备
将化合物44-1(6.9g，15.0mmol)和2-(吡啶-2-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹啉(6.8g，15.0mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(PPh3)4(1.7g，1.5mmol)和K2CO3(6.2g，45mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。然后，向其中添加H2O(6mL)和EtOH(6mL)，并使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。所萃取的有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物269(6.8g，64％)。
<制备例32>化合物275的制备
化合物275的制备
将化合物52-1(6.6g，14.4mmol)和化合物2-(萘-1-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹啉(5.5g，14.4mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(PPh3)4(1.5g，1.3mmol)和K2CO3(5.3g，38.7mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。然后，向其中添加H2O(6mL)和EtOH(6mL)，并使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物275(7.7g，84％)。
<制备例33>化合物284的制备
化合物284的制备
将化合物91-1(7.7g，15mmol)和化合物2-([1,1’-联苯基]-4-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹啉(12.1g，15.0mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(PPh3)4(1.5g，1.3mmol)和K2CO3(5.3g，38.7mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。然后，向其中添加H2O(6mL)和EtOH(6mL)，并使所得混合物回流18小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物284(7.0g，66％)。
<制备例34>化合物301的制备
化合物301的制备
将化合物47-1(7.7g，15mmol)和化合物2-(菲-9-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹啉(6.5g，15.0mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(PPh3)4(1.5g，1.3mmol)和K2CO3(5.3g，38.7mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。然后，向其中添加H2O(6mL)和EtOH(6mL)，并使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物301(6.5g，59％)。
<制备例35>化合物304的制备
化合物304的制备
将化合物25-1(8.4g，15mmol)和化合物2-(吡啶-2-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹啉(5.0g，15.0mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然后向所得溶液中添加Pd(PPh3)4(1.5g，1.3mmol)和K2CO3(5.3g，38.7mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。然后，向其中添加H2O(6mL)和EtOH(6mL)，并使所得混合物回流12小时。反应完成之后，使反应产物冷却至常温，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。有机层经无水Na2SO4干燥，然后进行过滤。通过使用旋转蒸发器除去经过滤的有机层中的溶剂，然后通过柱色谱法使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂将剩余物纯化以获得目标化合物304(7.4g，74％)。
以与制备例中相同的方式制备化合物，并且其合成确认结果如下表1至4所示。
[表1]
[表2]
[表3]
| 化合物 | FD-MASS | 化合物 | FD-MASS | 化合物 | FD-MASS |
| 化合物6 | 486.18 | 化合物7 | 563.21 | 化合物11 | 536.20 |
| 化合物13 | 511.18 | 化合物14 | 587.21 | 化合物15 | 663.24 |
| 化合物16 | 587.21 | 化合物17 | 765.26 | 化合物18 | 587.21 |
| 化合物25 | 687.24 | 化合物40 | 509.19 | 化合物44 | 587.21 |
| 化合物47 | 637.23 | 化合物52 | 588.21 | 化合物68 | 564.21 |
| 化合物91 | 638.22 | 化合物111 | 459.17 | 化合物175 | 637.23 |
| 化合物179 | 687.24 | 化合物195 | 559.20 | 化合物196 | 559.20 |
| 化合物198 | 509.19 | 化合物206 | 612.21 | 化合物212 | 738.25 |
| 化合物220 | 764.27 | 化合物241 | 739.27 | 化合物242 | 663.24 |
| 化合物245 | 586.22 | 化合物247 | 764.27 | 化合物255 | 686.25 |
| 化合物269 | 710.25 | 化合物275 | 636.23 | 化合物284 | 712.26 |
| 化合物301 | 736.26 | 化合物304 | 686.25 |
[表4]
| Td | Tg | Tm | |
| 化合物6 | 455℃ | ND | 250℃，258℃ |
| 化合物7 | 489℃ | ND | 301℃ |
| 化合物11 | 483.13℃ | ND | 290℃ |
| 化合物13 | 469℃ | ND | 349℃ |
| 化合物16 | 495℃ | 122℃ | 290℃ |
表1示出了NMR值，并且表2示出了根据分子的计算结果的HOMO、LUMO和带隙值。
<实验例1>
1)有机发光器件的制造
将薄薄地涂覆有厚度为的ITO的玻璃基底用蒸馏水超声洗涤。当用蒸馏水洗涤完成时，将玻璃基底用溶剂例如丙酮、甲醇和异丙醇超声洗涤，干燥，然后在UV洗涤机中通过使用UV进行UVO处理5分钟。此后，将基底转移到等离子体洗涤机(PT)中，然后在真空状态下进行等离子体处理以实现ITO功函数并除去残留膜，并由此将其转移到热沉积设备中以进行有机沉积。
在该ITO透明电极(正电极)上形成具有2堆叠白色有机发光器件(WOLED)结构的有机材料。对于第一堆叠，首先通过使TAPC热真空沉积至的厚度来形成空穴传输层。形成了空穴传输层，然后如下在其上热真空沉积发光层。通过用蓝色磷光掺杂剂FIrpic以8％的浓度掺杂主体TCzl使发光层沉积至的厚度。通过使用TmPyPB使电子传输层形成至的厚度，然后通过用Cs2CO3以20％的浓度掺杂下表5中描述的化合物使电荷产生层形成至的厚度。
对于第二堆叠，首先通过使MoO3热真空沉积至的厚度来形成空穴注入层。通过用MoO3以20％的浓度掺杂TAPC来使作为公共层的空穴传输层形成至100的厚度，然后使TAPC沉积至300的厚度。在其上通过用绿色荧光掺杂剂Ir(ppy)3以8％的浓度掺杂主体TCzl使发光层沉积至的厚度，然后通过使用TmPyPB使电子传输层形成至的厚度。最后，在电子传输层上使氟化锂(LiF)沉积至的厚度以形成电子注入层，并在电子注入层上使铝(A1)沉积至的厚度以形成负电极，由此制造有机电致发光器件。
同时，使制造OLED所需的所有有机化合物在对于每种材料10-6托至10-8托下经受真空升华纯化，然后用于制造OLED。
2)有机电致发光器件的驱动电压和发光效率
对于如上所述制造的有机电致发光器件，使用由McScience Inc.制造的M7000来测量电致发光(EL)特性，并且将该测量结果用于通过由McScience Inc.制造的使用寿命测量装置(M6000)在参照亮度为3500cd/m2时测量T95。测量根据本发明制造的白色有机电致发光器件的驱动电压、发光效率、外量子效率和色坐标(CIE)的结果如表5所示。
[表5]
从表5的结果可以看出，与比较例1相比，使用本发明的白色有机电致发光器件的电荷产生层材料的有机电致发光器件具有低驱动电压和显著改善的发光效率。
<实验例2>
1)有机发光器件的制造
将薄薄地涂覆有厚度为的ITO的玻璃基底用蒸馏水超声洗涤。当用蒸馏水洗涤完成时，将玻璃基底用溶剂例如丙酮、甲醇和异丙醇超声洗涤，干燥，然后在UV洗涤机中通过使用UV进行UVO处理5分钟。此后，将基底转移到等离子体洗涤机(PT)中，然后在真空状态下进行等离子体处理以实现ITO功函数并除去残留膜，并由此将其转移到热沉积设备中以进行有机沉积。在该ITO透明电极(正电极)上形成具有单个堆叠结构的有机材料。使HAT-CN沉积至的厚度作为空穴注入层，用DNTPD以10％以内的浓度掺杂作为空穴传输层的NPD，使其沉积并形成至的厚度，并且使TCTA连续沉积至的厚度。随后，使包含ADN主体和叔丁基苝掺杂剂的发光层形成至的厚度。随后，使作为电子传输层的Alq3形成厚度为的膜，用作为碱金属的锂掺杂下表6中描述的化合物以形成厚度为的N型电荷产生层的膜，作为负电极的Al形成厚度约的膜，由此制造有机电致发光器件。
[表6]
从表6的结果可以看出，与比较例2相比，使用本发明的白色有机电致发光器件的电荷产生层材料的有机电致发光器件具有低驱动电压和显著改善的发光效率。
Claims (9)
1.一种由以下化学式1表示的杂环化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
L1为直接键；或者经取代或未经取代的C6至C60亚芳基，
Ar1包含N、O和S中的至少一者，并且为经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
R1至R11彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；以及未经取代或经C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、或C2至C60杂芳基取代的胺基，或者两个或更多个相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环，以及
R、R’和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1的Ar1由以下化学式2至6中的任一者表示：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
在化学式2至6中，
X1至X4中的至少一者为N、O或S，并且其余的为CR12，
X5至X10中的至少一者为N、O或S，并且其余的为CR13，
X11至X14中的至少一者为N、O或S，并且其余的为CR14，
X15和X16中的至少一者为N、O或S，并且其余的为CR15，
X17和X18中的至少一者为N、O或S，并且其余的为CR16，
R12至R16彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；以及未经取代或经C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、或C2至C60杂芳基取代的胺基，或者两个或更多个相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环，以及
R、R’和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1的R6为-(L2)m-(Z)n，
L2为经取代或未经取代的C6至C60亚芳基、或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，
Z为经取代或未经取代的C6至C60芳基、或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
m为0至5的整数，以及
n为1至3的整数。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1的R1至R5和R7至R11为氢或氘。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：
6.一种有机发光器件，包括：
正电极；
负电极；和
设置在所述正电极与所述负电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至5中任一项所述的杂环化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴阻挡层、电子注入层、电子转移层、电子传输层和电荷产生层中的至少一个层，并且所述空穴阻挡层、所述电子注入层、所述电子转移层、所述电子传输层和所述电荷产生层中的至少一个层包含所述杂环化合物。
8.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述杂环化合物。
9.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、以及同时注入和传输空穴的层中的一个或更多个层，并且所述层中的一个层包含所述杂环化合物。
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