CN113891888B - 杂环化合物和包含其的有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

本说明书涉及由化学式1表示的杂环化合物和包含其的有机发光装置。

Description

杂环化合物和包含其的有机发光装置
技术领域
本申请要求于2019年7月12日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0084457号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及杂环化合物和包含其的有机发光装置。
背景技术
电致发光装置是一种自发光显示器件，并且具有的优点是具有宽视角和高响应速度以及具有优异的对比度。
有机发光装置具有在两个电极之间设置有机薄膜的结构。当向具有这样的结构的有机发光装置施加电压时，从两个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中结合并成对，并且随着这些湮灭而发光。有机薄膜可以根据需要形成为单层或多层。
有机薄膜的材料根据需要可以具有发光功能。例如，作为有机薄膜的材料，可以使用能够自身单独形成发光层的化合物，或者还可以使用能够发挥基于主体-掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的作用的化合物。除此之外，还可以使用能够发挥空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入等的作用的化合物作为有机薄膜的材料。
持续需要开发有机薄膜材料来提高有机发光装置的性能、寿命或效率。
现有技术文件
(专利文献1)美国专利第4,356,429号
发明内容
技术问题
本公开旨在提供杂环化合物和包含其的有机发光装置。
技术方案
本申请的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，以及a和b为0至4的整数，
R1选自经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；和未经取代或者经以下基团取代的胺基：经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
R2选自氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；和未经取代或者经以下基团取代的胺基：经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
p和q为1至5的整数，
R3至R9彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；和未经取代或者经以下基团取代的胺基：经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，或者彼此相邻的两个或更多个基团彼此键合而形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或者经取代或未经取代的C2至C60杂环，
R、R’和R”为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及m为0或1的整数。
此外，本申请的一个实施方案提供了有机发光装置，其包括第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
有益效果
本说明书中描述的化合物可以用作有机发光装置的有机材料层的材料。该化合物能够在有机发光装置中发挥空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料、电荷生成材料等的作用。特别地，该化合物可以用作有机发光装置的空穴阻挡层材料或电子传输层材料。
当在有机材料层中使用由化学式1表示的化合物时，可以降低器件的驱动电压，可以提高光效率，并且可以通过化合物的热稳定性提高器件的寿命特性。
特别地，由化学式1表示的化合物具有其中两个喹啉骨架结构稠合为核结构的四环中心骨架，并且通过在各稠合的喹啉基的2号位置处引入取代基，获得了优异的电子传输能力，以及获得了低驱动电压、高效率和长寿命的优异的器件特性。
附图说明
图1至图4是各自示意性地示出根据本申请的一个实施方案的有机发光装置的层合结构的图。
[附图标记]
100：基底
200：阳极
300：有机材料层
301：空穴注入层
302：空穴传输层
303：发光层
304：空穴阻挡层
305：电子传输层
306：电子注入层
400：阴极
具体实施方式
在下文中，将详细地描述本申请。
在本说明书中，术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基能够取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个或更多个取代基取代：C1至C60线性或支化的烷基；C2至C60线性或支化的烯基；C2至C60线性或支化的炔基；C3至C60单环或多环的环烷基；C2至C60单环或多环的杂环烷基；C6至C60单环或多环的芳基；C2至C60单环或多环的杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；C1至C20烷基胺；C6至C60单环或多环的芳基胺；和C2至C60单环或多环的杂芳基胺，或未经取代，或者经选自以上所示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或未经取代。
在本说明书中，卤素可以为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包括具有1至60个碳原子的线性或支化的，并且可以进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可以为1至60，具体地1至40，并且更具体地1至20。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基包括具有2至60个碳原子的线性或支化的，并且可以进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可以为2至60，具体地2至40，并且更具体地2至20。其具体实例可以包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，炔基包括具有2至60个碳原子的线性或支化的，并且可以进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可以为2至60，具体地2至40，并且更具体地2至20。
在本说明书中，烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环的基团，并且可以进一步经其他取代基取代。在此，多环意指其中环烷基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在此，其他环状基团可以为环烷基，但是也可以为不同类型的环状基团，例如杂环烷基、芳基和杂芳基。环烷基的碳基数可以为3至60，具体地3至40，并且更具体地5至20。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，杂环烷基包含O、S、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环的基团，并且可以进一步经其他取代基取代。在此，多环意指其中杂环烷基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在此，其他环状基团可以为杂环烷基，但是也可以为不同类型的环状基团，例如环烷基、芳基和杂芳基。杂环烷基的碳原子数可以为2至60，具体地2至40，并且更具体地3至20。
在本说明书中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环的基团，并且可以进一步经其他取代基取代。在此，多环意指其中芳基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在此，其他环状基团可以为芳基，但是也可以为不同类型的环状基团，例如环烷基、杂环烷基和杂芳基。芳基包括螺环基团。芳基的碳原子数可以为6至60，具体地6至40，并且更具体地6至25。芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、基、菲基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、非那烯基、芘基、并四苯基、并五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺二芴基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环基等，但不限于此。
在本说明书中，氧化膦基由-P(＝O)R101R102表示，并且R101和R102彼此相同或不同，并且可以各自独立地为由氢、氘、卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基和杂环基中的至少一者形成的取代基。氧化膦的具体实例可以包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基是包含Si，具有直接连接作为基团的Si原子的取代基，并且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，并且可以各自独立地为由氢；氘；卤素基团；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；和杂环基中的至少一者形成的取代基。甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且相邻取代基可以彼此键合而形成环。
当芴基为经取代的时，可以包括以下结构式，然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂芳基包含S、O、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环的基团，并且可以进一步经其他取代基取代。在此，多环意指其中杂芳基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在此，其他环状基团可以为杂芳基，但是也可以为不同类型的环状基团，例如环烷基、杂环烷基和芳基。杂芳基的碳原子数可以为2至60，具体地2至40，并且更具体地3至25。杂芳基的具体实例可以包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基(thiophene group)、咪唑基、吡唑基、唑基、异/>唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋咱基、/>二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、/>嗪基、噻嗪基、二/>英基(dioxynyl group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹唑啉基(qninozolinyl group)、萘啶基(naphthyridyl group)、吖啶基、菲啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、中氮茚基、苯并噻唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩嗪基、二苯并噻咯基、螺双(二苯并噻咯)、二氢吩嗪基、吩/>嗪基、菲啶基、咪唑并吡啶基、噻吩基(thienyl group)、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氢吲哚基、10,11-二氢-二苯并[b,f]氮杂/>基、9,10-二氢吖啶基、菲蒽吖嗪基(phenanthrazinyl group)、吩噻噻嗪基、酞嗪基、萘啶基(naphthylidinyl group)、菲咯啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅烷基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氢吲哚基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基和芳基杂芳基胺基，并且虽然没有特别限制于此，但碳原子数优选为1至30。胺基的具体实例可以包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯胺基、二联苯胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、联苯萘基胺基、苯基联苯基胺基、联苯芴基胺基、苯基三亚苯基胺基、联苯三亚苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，亚芳基意指具有两个键合位点的芳基，即，二价基团。以上提供的关于芳基的描述可以适用于亚芳基，不同之处在于亚芳基各自为二价基团。此外，亚杂芳基意指具有两个键合位点的杂芳基，即，二价基团。以上提供的关于杂芳基的描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基各自为二价基团。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指对与由相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基、位于空间上最接近相应取代基的取代基、或者对由相应取代基取代的原子进行取代的另一个取代基。例如，对苯环中的邻位进行取代的两个取代基和对脂肪族环中的同一个碳进行取代的两个取代基可被解释为彼此“相邻”的基团。
本申请的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
在申请的一个实施方案中，化学式1可以由以下化学式2至化学式5中的任一者表示。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式2至5中，
R1至R9、L1、L2、m、a、b、p和q具有与化学式1中相同的限定。
特别地，在化学式1的核结构中，当另一个喹啉基的包含N的环与喹啉基的苯环稠合并且在各喹啉的2号位置处包含取代基时，通过增加化合物的平面性和共轭范围提高电子传输能力。换言之，当在有机发光装置中使用化学式1的化合物时，通过使激发的杂骨架位点稳定并有效地传输电子而不被分解或破坏，获得了优异的驱动和发光效率。
此外，通过在核结构例如化学式1中具有p型和n型两种取代基，获得了更大的双极性特性，从而导致均匀的分子排列，并由此引发有效的电子迁移并防止空穴泄漏以有效地捕获发光层中的激子，并因此，发光效率和寿命得到改善。
在本申请的一个实施方案中，R3、R4和R9彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；和未经取代或者经以下基团取代的胺基：经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，或者彼此相邻的两个或更多个基团可以彼此键合而形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或者经取代或未经取代的C2至C60杂环。
在本申请的一个实施方案中，R、R’和R”可以为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一个实施方案中，R、R’和R”可以为经取代或未经取代的C1至C20烷基；经取代或未经取代的C6至C40芳基；或者经取代或未经取代的C2至C40杂芳基。
在另一个实施方案中，R、R’和R”可以为苯基。
在另一个实施方案中，R、R’和R”可以为甲基。
在另一个实施方案中，R3、R4和R9可以为氢。
在本申请的一个实施方案中，L1和L2彼此相同或不同，并且可以各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一个实施方案中，L1和L2彼此相同或不同，并且可以各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
在另一个实施方案中，L1和L2彼此相同或不同，并且可以各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C40亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C40亚杂芳基。
在另一个实施方案中，L1和L2彼此相同或不同，并且可以各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C20亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C20亚杂芳基。
在另一个实施方案中，L1和L2彼此相同或不同，并且可以各自独立地为直接键；C6至C20亚芳基；或者未经取代或经C6至C20芳基取代的C2至C20亚杂芳基。
在另一个实施方案中，L1和L2彼此相同或不同，并且可以各自独立地为直接键；亚苯基、亚联苯基；亚萘基；未经取代或经苯基取代的二价三嗪基；或者未经取代或经苯基取代的二价嘧啶基。
在本申请的一个实施方案中，L1可以为直接键或亚苯基。
在申请的一个实施方案中，L2可以为亚苯基、亚联苯基；亚萘基；未经取代或经苯基取代的二价三嗪基；或者未经取代或经苯基取代的二价嘧啶基。
在本申请的一个实施方案中，R1可以选自经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；和未经取代或者取代有经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基的胺基。
在另一个实施方案中，R1可以选自经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；和未经取代或者经以下基团取代的胺基：经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一个实施方案中，R1可以为经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在另一个实施方案中，R1可以为C6至C40芳基。
在另一个实施方案中，R1可以为C6至C40单环芳基。
在另一个实施方案中，R1可以为C10至C40多环芳基。
在另一个实施方案中，R1可以为苯基；萘基；菲基；三亚苯基；芘基；荧蒽基；或螺二芴基。
在本申请的一个实施方案中，R2可以选自氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；和未经取代或者取代有经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基的胺基。
在另一个实施方案中，R2可以选自氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；和未经取代或者经以下基团取代的胺基：经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一个实施方案中，R2可以为氢；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；或-P(＝O)RR’。
在另一个实施方案中，R2可以为氢；经取代或未经取代的C6至C40芳基；经取代或未经取代的C2至C40杂芳基；或-P(＝O)RR’。
在另一个实施方案中，R2可以为氢；未经取代或经C2至C40杂芳基取代的C6至C40芳基；未经取代或经选自C1至C20烷基、C6至C40芳基和C2至C40杂芳基中的一个或更多个取代基取代的C2至C40杂芳基；或-P(＝O)RR’。
在另一个实施方案中，R2可以为未经取代或经C2至C40杂芳基取代的C6至C40芳基；未经取代或经选自C1至C20烷基、C6至C40芳基和C2至C40杂芳基中的一个或更多个取代基取代的C2至C40杂芳基；或-P(＝O)RR’。
在另一个实施方案中，R2可以为未经取代或经咔唑基取代的苯基；-P(＝O)RR’；未经取代或经选自苯基、联苯基、萘基和二甲基芴基中的一个或更多个取代基取代的三嗪基；未经取代或经选自苯基、萘基和联苯基中的一个或更多个取代基取代的嘧啶基；未经取代或经吡啶基取代的吡啶基；咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；未经取代或经苯基取代的菲咯啉基；未经取代或经乙基或苯基取代的咪唑基；未经取代或经苯基取代的喹唑啉基；或者未经取代或经苯基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶基。
在本申请的一个实施方案中，R1和R2可以再次经C2至C20杂芳基取代，并且可以具体地经咔唑基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基取代。
在本申请的一个实施方案中，通过在核结构例如化学式1中具有p型和n型两种取代基(如R1和R2)，获得了更大的双极性特性，从而导致均匀的分子排列，并由此引发有效的电子迁移并防止空穴泄漏以有效地捕获发光层中的激子，并因此，发光效率和寿命得到改善。
在本申请的一个实施方案中，当R2为氢时，化学式1的R5至R8中的至少一者可以由-(L3)r-(Z3)s表示，
L3为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，
Z3选自经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；和未经取代或者取代有经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基的胺基，
r为0至4的整数，以及
s为1至5的整数。
在本申请的一个实施方案中，L3可以为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
在另一个实施方案中，L3可以为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
在另一个实施方案中，L3可以为直接键；经取代或未经取代的C6至C40亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C40亚杂芳基。
在另一个实施方案中，L3可以为直接键；经取代或未经取代的C6至C20亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C20亚杂芳基。
在另一个实施方案中，L3可以为直接键；C6至C20亚芳基；或者未经取代或经C6至C20芳基取代的C2至C20亚杂芳基。
在另一个实施方案中，L3可以为直接键；亚苯基；亚联苯基；亚萘基；未经取代或经苯基取代的二价三嗪基；或者未经取代或经苯基取代的二价嘧啶基。
在本申请的一个实施方案中，Z3可以选自经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；和未经取代或者取代有经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基的胺基。
在另一个实施方案中，Z3可以选自经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；和未经取代或者经以下基团取代的胺基：经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一个实施方案中，Z3可以为经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；或-P(＝O)RR’。
在另一个实施方案中，Z3可以为经取代或未经取代的C6至C40芳基；经取代或未经取代的C2至C40杂芳基；或-P(＝O)RR’。
在另一个实施方案中，Z3可以为未经取代或经C2至C40杂芳基取代的C6至C40芳基；未经取代或经选自C1至C20烷基、C6至C40芳基和C2至C40杂芳基中的一个或更多个取代基取代的C2至C40杂芳基；或-P(＝O)RR’。
在另一个实施方案中，Z3可以为未经取代或经C2至C40杂芳基取代的C6至C40芳基；未经取代或经选自C1至C20烷基、C6至C40芳基和C2至C40杂芳基中的一个或更多个取代基取代的C2至C40杂芳基；或-P(＝O)RR’。
在另一个实施方案中，Z3可以为未经取代或经咔唑基取代的苯基；-P(＝O)RR’；未经取代或经选自苯基、联苯基、萘基和二甲基芴基中的一个或更多个取代基取代的三嗪基；未经取代或经选自苯基、萘基和联苯基中的一个或更多个取代基取代的嘧啶基；未经取代或经吡啶基取代的吡啶基；咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；未经取代或经苯基取代的菲咯啉基；未经取代或经乙基或苯基取代的咪唑基；未经取代或经苯基取代的喹唑啉基；或者未经取代或经苯基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶基。
在本申请的一个实施方案中，Z3可以再次经C2至C20杂芳基取代，并且可以具体地经咔唑基；二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代。
在本申请的一个实施方案中，当R2为氢时，化学式1的R5至R8中的一者可以由-(L3)r-(Z3)s表示，以及余者可以为氢。
在另一个实施方案中，当R2为氢时，化学式1的R5至R8中的R6可以由-(L3)r-(Z3)s表示，以及R5、R7和R8可以为氢。
在另一个实施方案中，当R2为氢时，化学式1的R5至R8中的R7可以由-(L3)r-(Z3)s表示，以及R5、R6和R8可以为氢。
在本申请的一个实施方案中，化学式1可以由以下化学式6至8中的任一者表示。
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
在化学式6至8中，
R1、R2、L1、L2、a、b、p、q、R3、R4、R9和m具有与化学式1中相同的限定，
R15至R18为氢，
L3为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，
Z3选自经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；和未经取代或者经以下基团取代的胺基：经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
r为0至4的整数
s为1至5的整数，以及
R、R’和R”具有与化学式1中相同的限定。
在本申请的一个实施方案中，化学式6可以由以下化学式6-1至化学式6-4中的任一者表示。
[化学式6-1]
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[化学式6-2]
[化学式6-3]
[化学式6-4]
在化学式6-1至6-4中，
R1至R4、R9、R15至R18、L1、L2、m、a、b、p和q具有与化学式6中相同的限定。
在本申请的一个实施方案中，化学式7可以由以下化学式7-1至化学式7-4中的任一者表示。
[化学式7-1]
[化学式7-2]
[化学式7-3]
[化学式7-4]
在化学式7-1至化学式7-4中，
R1至R4、R9、R15、R16、R18、L1、L2、m、a、b、p和q具有与化学式7中相同的限定。
在本申请的一个实施方案中，化学式8可以由以下化学式8-1至8-4中的任一者表示。
[化学式8-1]
[化学式8-2]
[化学式8-3]
[化学式8-4]
在化学式8-1至8-4中，
R1至R4、R9、R15、R17、R18、L1、L2、m、a、b、p和q具有与化学式8中相同的限定。
在本申请的一个实施方案中提供的杂环化合物中，化学式1由以下化合物中的任一者表示。
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此外，通过向化学式1的结构中引入各种取代基，可以合成具有所引入的取代基的独特特性的化合物。例如，通过向核结构中引入通常用作用于制造有机发光装置的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料和电荷生成层材料的取代基，可以合成满足各有机材料层所需的条件的材料。
此外，通过向化学式1的结构中引入各种取代基，可以精细地控制能带隙，并且同时，增强有机材料之间的界面处的特性，并且材料应用可以变得多样化。
同时，所述化合物具有高的玻璃化转变温度(Tg)，并且具有优异的热稳定性。这样的热稳定性的提高成为向器件提供驱动稳定性的重要因素。
此外，本申请的一个实施方案提供了有机发光装置，其包括第一电极；设置成与所述第一电极相对的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
在本申请的一个实施方案中，第一电极可以为阳极，以及第二电极可以为阴极。
在另一个实施方案中，第一电极可以为阴极，以及第二电极可以为阳极。
关于由化学式1表示的杂环化合物的具体细节与以上提供的描述相同。
在本申请的一个实施方案中，有机发光装置可以为蓝色有机发光装置，并且根据化学式1的杂环化合物可以用作蓝色有机发光装置的材料。
在本申请的一个实施方案中，有机发光装置可以为绿色有机发光装置，并且根据化学式1的杂环化合物可以用作绿色有机发光装置的材料。
在本申请的一个实施方案中，有机发光装置可以为红色有机发光装置，并且根据化学式1的杂环化合物可以用作红色有机发光装置的材料。
本公开的有机发光装置可以使用常用的有机发光装置制造方法和材料来制造，不同之处在于使用上述杂环化合物形成一个或更多个有机材料层。
在制造有机发光装置时，可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法使杂环化合物形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
本公开的有机发光装置的有机材料层可以形成为单层结构，或者也可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，根据本公开的一个实施方案的有机发光装置可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光装置的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机材料层。
在本公开的有机发光装置中，有机材料层包括发光层，以及发光层包含所述杂环化合物。
在本公开的有机发光装置中，有机材料层包括电子注入层或电子传输层，以及电子注入层或电子传输层可以包含所述杂环化合物。
在本公开的有机发光装置中，有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，以及电子阻挡层或空穴阻挡层包含所述杂环化合物。
在本公开的有机发光装置中，有机材料层包括电子传输层，以及电子传输层可以包含所述杂环化合物。
在另一个有机发光装置中，有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，以及电子阻挡层或空穴阻挡层可以包含所述杂环化合物。
在另一个有机发光装置中，有机材料层包括空穴阻挡层，以及空穴阻挡层可以包含所述杂环化合物。
在另一个有机发光装置中，有机材料层包括电子传输层、发光层或空穴阻挡层，以及电子传输层、发光层或空穴阻挡层可以包含所述杂环化合物。
本公开的有机发光装置还可以包括选自以下中的一个、两个或更多个层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层和空穴阻挡层。
图1至图3示出了根据本申请的一个实施方案的有机发光装置的电极和有机材料层的层合顺序。然而，本申请的范围不限于这些图，并且在本申请中也可以使用本领域中已知的有机发光装置的结构。
图1示出了其中在基底100上顺序层合有阳极200、有机材料层300和阴极400的有机发光装置。然而，结构不限于这样的结构，并且如图2中所示，也可以获得其中在基底上顺序层合有阴极、有机材料层和阳极的有机发光装置。
图3示出了有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光装置包括：空穴注入层301、空穴传输层302、发光层303、空穴阻挡层304、电子传输层305和电子注入层306。然而，本申请的范围不限于这样的层合结构，并且根据需要，可以不包括除发光层之外的层，并且还可以添加其他必要的功能层。
根据需要，包含化学式1的有机材料层还可以包含其他材料。
此外，根据本申请的一个实施方案的有机发光装置包括阳极、阴极、和设置在阳极与阴极之间的两个或更多个堆叠体，其中两个或更多个堆叠体各自独立地包括发光层，在两个或更多个堆叠体之间包括电荷生成层，并且电荷生成层包含由化学式1表示的杂环化合物。
此外，根据本申请的一个实施方案的有机发光装置包括阳极、设置在阳极上并且包括第一发光层的第一堆叠体、设置在第一堆叠体上的电荷生成层、设置在电荷生成层上并且包括第二发光层的第二堆叠体、和设置在第二堆叠体上的阴极。在此，电荷生成层可以包含由化学式1表示的杂环化合物。此外，第一堆叠体和第二堆叠体还可以各自独立地包括上述空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等中一种或更多种类型。
电荷生成层可以为N型电荷生成层，并且除由化学式1表示的杂环化合物之外，电荷生成层还可以包含本领域中已知的掺杂剂。
作为根据本申请的一个实施方案的有机发光装置，图4中示意性地示出了具有2堆叠体串联结构的有机发光装置。
在此，在一些情况下可以不包括图4中描述的第一电子阻挡层、第一空穴阻挡层、第二空穴阻挡层等。
在根据本申请的一个实施方案的有机发光装置中，以下示出了除化学式1的化合物之外的材料，然而，这些仅用于说明性目的，而不是用于限制本申请的范围，并且可以由本领域中已知的材料代替。
作为阳极材料，可以使用具有相对大的功函数的材料，并且可以使用透明导电氧化物、金属、导电聚合物等。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，可以使用具有相对小的功函数的材料，并且可以使用金属、金属氧化物、导电聚合物等。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
作为空穴注入材料，可以使用已知的空穴注入材料，例如，可以使用酞菁化合物，例如美国专利第4,356,429号中公开的铜酞菁；或者星爆型胺衍生物，例如文献[AdvancedMaterial,6,第677页(1994)]中描述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4’,4”-三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基氨基)苯基]苯(m-MTDAPB)；为具有溶解性的导电聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)、聚苯胺/樟脑磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸盐)；等等。
作为空穴传输材料，可以使用吡唑啉衍生物、基于芳基胺的衍生物、茋衍生物、三苯基二胺衍生物等，并且也可以使用低分子或高分子材料。
作为电子传输材料，可以使用二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物等的金属配合物，并且也可以使用高分子材料以及低分子材料。
作为电子注入材料的实例，在本领域中通常使用LiF，然而，本申请不限于此。
作为发光材料，可以使用发红色光、绿色光或蓝色光的材料，并且根据需要，可以将两种或更多种发光材料混合并使用。在此，两种或更多种发光材料可以通过作为单独的供应源沉积或者通过预混合并作为一个供应源沉积来使用。此外，也可以使用荧光材料作为发光材料，然而，也可以使用磷光材料。作为发光材料，可以单独使用通过使分别从阳极和阴极注入的电子和空穴结合而发光的材料，然而，也可以使用具有一起参与发光的主体材料和掺杂剂材料的材料。
当混合发光材料主体时，可以将相同系列的主体混合，或者可以将不同系列的主体混合。例如，可以选择n型主体材料或p型主体材料中的任意两种或更多种类型的材料并用作发光层的主体材料。
根据所使用的材料，根据本申请的一个实施方案的有机发光装置可以为顶部发射型、底部发射型或双侧发射型。
根据本申请的一个实施方案的杂环化合物也可以以在有机发光装置中使用的类似原理用于包括有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管等的有机电子器件中。
发明实施方式
在下文中，将参照实施例更详细地描述本说明书，然而，这些仅用于说明性目的，并且本申请的范围不限于此。
<制备例>
[制备例1]化合物1的制备
化合物1-1的制备
添加2,6-二氯喹啉(20g，101mmol，1当量)、Pd(PPh3)4(5.8g，0.05当量)、K2CO3(41.9g，3.0当量)和甲苯/EtOH/H2O，然后在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，并用蒸馏水和乙酸乙酯(EA)萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物1-1(16.6g，69％)。
化合物1-2的制备
在将化合物1-1(16.6g，69.3mmol)溶解在1,4-二烷中之后，向其中添加双(频哪醇)二硼、Pd(dppf)Cl2和乙酸钾，并将混合物在110℃下搅拌2小时。在反应完成之后，将所得物用蒸馏水和乙酸乙酯(EA)萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物1-2(18.8g，82％)。
化合物1-3的制备
在将化合物1-2(18.8g，56.8mmol)溶解在1,4-二烷和H2O中之后，向其中引入2-溴苯胺(9.8g，1当量)、Pd(PPh3)4(3.3g，0.05当量)和K2CO3(23.6g，3.0当量)，并将混合物在110℃下搅拌5小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用乙酸乙酯和二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物1-3(12.3g，73％)。
化合物1-4的制备
在将化合物1-3(12.3g，41.5mmol)溶解在二氯甲烷(DCM)中之后，在0℃下向其中添加4-溴苯甲酰氯(10.0g，1.1当量)和三乙醇胺(TEA)(8.7ml，1.5当量)，并将混合物在室温下搅拌2小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用蒸馏水和二氯甲烷萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并且将所得物用MeOH形成浆料，以获得目标化合物1-4(19.1g，96％)。
化合物1-5的制备
在将化合物1-4(19.1g，39.8mmol)溶解在硝基苯中之后，向其中添加POCl3(3.7ml，1当量)，并将混合物在150℃下搅拌5小时。在反应完成之后，通过在室温下向其中添加碳酸氢钠水溶液将所得物中和，并过滤产生的固体以获得目标化合物1-5(14g，76％)。
化合物1-6的制备
在将化合物1-5(14g，30.3mmol)溶解在1,4-二烷中之后，向其中添加双(频哪醇)二硼、Pd(dppf)Cl2和乙酸钾，并将混合物在110℃下搅拌2小时。在反应完成之后，将所得物用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物1-6(12.3g，80％)。
化合物1的制备
向化合物1-6(12.3g，24.2mmol)中添加2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.5g，1当量)、Pd(PPh3)4(1.4g，0.05当量)、K2CO3(10.0g，3.0当量)和1,4-二烷/H2O，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，并过滤产生的固体以获得目标化合物1(12.2g，82％)。
[制备例2]化合物3的制备
化合物3的制备
以与制备例1中化合物1的制备中相同的方式获得目标化合物3，不同之处在于使用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[制备例3]化合物5的制备
化合物5的制备
以与制备例1中化合物1的制备中相同的方式获得目标化合物5，不同之处在于使用4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[制备例4]化合物10的制备
化合物10的制备
以与制备例1中化合物1的制备中相同的方式获得目标化合物10，不同之处在于使用2-氯-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[制备例5]化合物15的制备
化合物15的制备
以与制备例1中化合物1的制备中相同的方式获得目标化合物15，不同之处在于使用4-([1,1’-联苯]-3-基)-6-氯-2-苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[制备例6]化合物18的制备
化合物18的制备
以与制备例1中化合物1的制备中相同的方式获得目标化合物18，不同之处在于使用2-(3-溴苯基)-4-苯基喹唑啉代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[制备例7]化合物22的制备
化合物22的制备
以与制备例1中化合物1的制备中相同的方式获得目标化合物22，不同之处在于使用2-(3-溴苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[制备例8]化合物27的制备
化合物27的制备
以与制备例1中化合物1的制备中相同的方式获得目标化合物27，不同之处在于使用1-(4-溴苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[制备例9]化合物30的制备
化合物30的制备
以与制备例1中化合物1的制备中相同的方式获得目标化合物30，不同之处在于使用2-(3-溴苯基)-9-苯基-1,10-菲咯啉代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[制备例10]化合物33的制备
化合物33的制备
以与制备例1中化合物1的制备中相同的方式获得目标化合物33，不同之处在于使用2-氯-4-(4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[制备例11]化合物36的制备
化合物36的制备
以与制备例1中化合物1的制备中相同的方式获得目标化合物36，不同之处在于使用4-(4-溴萘-1-基)-2,6-二苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[制备例12]化合物38的制备
化合物38的制备
以与制备例1中化合物1的制备中相同的方式获得目标化合物38，不同之处在于使用9-(4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[制备例13]化合物41的制备
化合物41-1的制备
在将化合物1-3(12.3g，41.5mmol)溶解在二氯甲烷(DCM)中之后，在0℃下向其中添加3-溴苯甲酰氯(10.0g，1.1当量)和三乙醇胺(TEA)(8.7ml，1.5当量)，并将混合物在室温下搅拌2小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用蒸馏水和二氯甲烷萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并且将所得物用MeOH形成浆料，以获得目标化合物41-1(19.5g，97％)。
化合物41-2的制备
在将化合物41-1(19.5g，39.9mmol)溶解在硝基苯中之后，向其中添加POCl3(3.7ml，1当量)，并将混合物在150℃下搅拌5小时。在反应完成之后，通过在室温下向其中添加碳酸氢钠水溶液将所得物中和，并过滤产生的固体以获得目标化合物41-2(13.8g，75％)。
化合物41-3的制备
在将化合物41-2(13.8g，30.2mmol)溶解在1,4-二烷中之后，向其中添加双(频哪醇)二硼、Pd(dppf)Cl2和乙酸钾，并将混合物在110℃下搅拌2小时。在反应完成之后，将所得物用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物41-3(12.1g，79％)。
化合物41的制备
向化合物41-3(12.1g，24.1mmol)中添加2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.5g，1当量)、Pd(PPh3)4(1.4g，0.05当量)、K2CO3(10.0g，3.0当量)和1,4-二烷/H2O，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，并过滤产生的固体以获得目标化合物41(12.1g，81％)。
[制备例14]化合物44的制备
化合物44-1的制备
添加2,6-二氯喹啉(20g，101mmol，1当量)、萘-2-基硼酸(19.1g，111.1mmol，1.1当量)、Pd(PPh3)4(5.8g，0.05当量)、K2CO3(41.9g，3.0当量)和甲苯/EtOH/H2O，然后在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，并用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物44-1(16.8g，70％)。
化合物44-2的制备
在将化合物44-1(16.8g，58mmol)溶解在1,4-二烷中之后，向其中添加双(频哪醇)二硼、Pd(dppf)Cl2和乙酸钾，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物44-2(19g，83％)。
化合物44-3的制备
在将化合物44-2(19g，50mmol)溶解在1,4-二烷和H2O中之后，向其中添加2-溴苯胺(9.8g，1当量)、Pd(PPh3)4(3.3g，0.05当量)和K2CO3(23.6g，3.0当量)，并将混合物在110℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用乙酸乙酯和二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物44-3(12.1g，72％)。
化合物44-4的制备
在将化合物44-3(12.1g，34.9mmol)溶解在DCM中之后，在0℃下向其中添加4-溴苯甲酰氯(10.0g，1.1当量)和TEA(8.7ml，1.5当量)，并将混合物在室温下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用蒸馏水和二氯甲烷萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并且将所得物用MeOH形成浆料，以获得目标化合物44-4(19.3g，97％)。
化合物44-5的制备
在将化合物44-4(19.3g，36.5mmol)溶解在硝基苯中之后，向其中添加POCl3(3.7ml，1当量)，并将混合物在150℃下搅拌4小时。在反应完成之后，通过在室温下向其中添加碳酸氢钠水溶液将所得物中和，并过滤产生的固体以获得目标化合物44-5(13.8g，75％)。
化合物44-6的制备
在将化合物44-5(13.8g，27mmol)溶解在1,4-二烷中之后，向其中添加双(频哪醇)二硼、Pd(dppf)Cl2和乙酸钾，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物44-6(12.5g，81％)。
化合物44的制备
向化合物44-6(12.5g，22.4mmol)中添加2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.5g，1当量)、Pd(PPh3)4(1.4g，0.05当量)、K2CO3(10.0g，3.0当量)和1,4-二烷/H2O，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，并过滤产生的固体以获得目标化合物44(11.2g，78％)。
[制备例15]化合物45的制备
化合物45的制备
以与制备例14中化合物44的制备中相同的方式获得目标化合物45，不同之处在于使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶代替2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[制备例16]化合物47的制备
化合物47的制备
以与制备例15中化合物45的制备中相同的方式获得目标化合物47，不同之处在于使用4’-溴-2,2’:6’,2”-三联吡啶代替2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[制备例17]化合物51的制备
化合物51-1的制备
添加2,6-二氯喹啉(20g，101mmol，1当量)、三亚苯基-2-基硼酸(30.2g，111.1mmol，1.1当量)、Pd(PPh3)4(5.8g，0.05当量)、K2CO3(41.9g，3.0当量)和甲苯/EtOH/H2O，然后在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，并用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物51-1(17.8g，73％)。
化合物51-2的制备
在将化合物51-1(17.8g，65.4mmol)溶解在1,4-二烷中之后，向其中添加双(频哪醇)二硼、Pd(dppf)Cl2和乙酸钾，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物51-2(19.5g，84％)。
化合物51-3的制备
在将化合物51-2(19.5g，40.5mmol)溶解在1,4-二烷和H2O中之后，向其中添加2-溴苯胺(9.8g，1当量)、Pd(PPh3)4(3.3g，0.05当量)和K2CO3(23.6g，3.0当量)，并将混合物在110℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用乙酸乙酯和二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物51-3(12.5g，73％)。
化合物51-4的制备
在将化合物51-3(12.5g，28mmol)溶解在DCM中之后，在0℃下向其中添加3-溴苯甲酰氯(10.0g，1.1当量)和TEA(8.7ml，1.5当量)，并将混合物在室温下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用蒸馏水和二氯甲烷萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并且将所得物用MeOH形成浆料，以获得目标化合物51-4(19.1g，96％)。
化合物51-5的制备
在将化合物51-4(19.1g，30.3mmol)溶解在硝基苯中之后，向其中添加POCl3(3.7ml，1当量)，并将混合物在150℃下搅拌5小时。在反应完成之后，通过在室温下向其中添加碳酸氢钠水溶液将所得物中和，并过滤产生的固体以获得目标化合物51-5(14.2g，76％)。
化合物51-6的制备
在将化合物51-5(14.2g，23.2mmol)溶解在1,4-二烷中之后，向其中添加双(频哪醇)二硼、Pd(dppf)Cl2和乙酸钾，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物51-6(12.8g，82％)。
化合物51的制备
向化合物51-6(12.5g，22.4mmol)中添加2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.5g，1当量)、Pd(PPh3)4(1.4g，0.05当量)、K2CO3(10.0g，3.0当量)和1,4-二烷/H2O，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，并过滤产生的固体以获得目标化合物51(11.6g，79％)。
[制备例18]化合物53的制备
化合物53-1的制备
添加2,6-二氯喹啉(20g，101mmol，1当量)、荧蒽-3-基硼酸(27.3g，111.1mmol，1.1当量)、Pd(PPh3)4(5.8g，0.05当量)、K2CO3(41.9g，3.0当量)和甲苯/EtOH/H2O，并将混合物在110℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，并用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物53-1(16.5g，71％)。
化合物53-2的制备
在将化合物53-1(16.5g，56.9mmol)溶解在1,4-二烷中之后，向其中添加双(频哪醇)二硼、Pd(dppf)Cl2和乙酸钾，并将混合物在110℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物53-2(18.5g，82％)。
化合物53-3的制备
在将化合物53-2(18.5g，48.5mmol)溶解在1,4-二烷和H2O中之后，向其中添加2-溴苯胺(9.8g，1当量)、Pd(PPh3)4(3.3g，0.05当量)和K2CO3(23.6g，3.0当量)，并将混合物在110℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用乙酸乙酯和二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物53-3(12.3g，73％)。
化合物53-4的制备
在将化合物53-3(12.3g，35.5mmol)溶解在DCM中之后，在0℃下向其中添加4-溴苯甲酰氯(10.0g，1.1当量)和TEA(8.7ml，1.5当量)，并将混合物在室温下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用蒸馏水和二氯甲烷萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并且将所得物用MeOH形成浆料，以获得目标化合物53-4(19.1g，96％)。
化合物53-5的制备
在将化合物53-4(19.1g，36.1mmol)溶解在硝基苯中之后，向其中添加POCl3(3.7ml，1当量)，并将混合物在150℃下搅拌3小时。在反应完成之后，通过在室温下向其中添加碳酸氢钠水溶液将所得物中和，并过滤产生的固体以获得目标化合物53-5(13.9g，75％)。
化合物53-6的制备
在将化合物53-5(13.9g，27mmol)溶解在1,4-二烷中之后，向其中添加双(频哪醇)二硼、Pd(dppf)Cl2和乙酸钾，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物53-6(12.4g，81％)。
化合物53的制备
向化合物53-6(12.4g，22.2mmol)中添加2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.5g，1当量)、Pd(PPh3)4(1.4g，0.05当量)、K2CO3(10.0g，3.0当量)和1,4-二烷/H2O，并将混合物在110℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，并过滤产生的固体以获得目标化合物53(11.5g，79％)。
[制备例19]化合物56的制备
化合物56-1的制备
在将化合物1-2(18.4g，55.6mmol)溶解在1,4-二烷和H2O中之后，向其中添加2-溴-5-氯苯胺(11.5g，1当量)、Pd(PPh3)4(3.3g，0.05当量)和K2CO3(23.6g，3.0当量)，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用乙酸乙酯和二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物56-1(12.9g，70％)。
化合物56-2的制备
在将化合物56-1(12.9g，39mmol)溶解在DCM中之后，在0℃下向其中添加苯甲酰氯(6.0g，1.1当量)和TEA(8.7ml，1.5当量)，并将混合物在室温下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用蒸馏水和二氯甲烷萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并且将所得物用MeOH形成浆料，以获得目标化合物56-2(15.3g，90％)。
化合物56-3的制备
在将化合物53-4(15.3g，35.2mmol)溶解在硝基苯中之后，向其中添加POCl3(3.7ml，1当量)，并将混合物在150℃下搅拌3小时。在反应完成之后，通过在室温下向其中添加碳酸氢钠水溶液将所得物中和，并过滤产生的固体以获得目标化合物56-3(13.8g，94％)。
化合物56-4的制备
在将化合物56-3(13.8g，33.1mmol)溶解在1,4-二烷中之后，向其中添加双(频哪醇)二硼、Pd(dppf)Cl2和乙酸钾，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物56-4(11.5g，68％)。
化合物56的制备
向化合物56-4(11.5g，22.6mmol)中添加2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.5g，1当量)、Pd(PPh3)4(1.4g，0.05当量)、K2CO3(10.0g，3.0当量)和1,4-二烷/H2O，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，并过滤产生的固体以获得目标化合物56(10.1g，65％)。
[制备例20]化合物58的制备
化合物58的制备
以与制备例19中化合物56的制备中相同的方式获得目标化合物58，不同之处在于使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶代替2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[制备例21]化合物65的制备
化合物65的制备
以与制备例20中化合物58的制备中相同的方式获得目标化合物65，不同之处在于使用2-(6-溴萘-2-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替4-氯-2,6-二苯基嘧啶。
[制备例22]化合物68的制备
化合物68的制备
以与制备例20中化合物58的制备中相同的方式获得目标化合物68，不同之处在于使用4-([1,1’-联苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶代替4-氯-2,6-二苯基嘧啶。
[制备例23]化合物71的制备
化合物71的制备
以与制备例20中化合物58的制备中相同的方式获得目标化合物71，不同之处在于使用4’-溴-2,2’:6’,2”-三联吡啶代替4-氯-2,6-二苯基嘧啶。
[制备例24]化合物74的制备
化合物74的制备
以与制备例20中化合物58的制备中相同的方式获得目标化合物74，不同之处在于使用5-(4-溴苯基)-2,4,6-三苯基嘧啶代替4-氯-2,6-二苯基嘧啶。
[制备例25]化合物81的制备
化合物81的制备
以与制备例20中化合物58的制备中相同的方式获得目标化合物81，不同之处在于使用2-(3-溴苯基)-1-乙基-1H-苯并[d]咪唑代替4-氯-2,6-二苯基嘧啶。
[制备例26]化合物85的制备
化合物85的制备
以与制备例20中化合物58的制备中相同的方式获得目标化合物85，不同之处在于使用2-(3-溴苯基)-9-苯基-1,10-菲咯啉代替4-氯-2,6-二苯基嘧啶。
[制备例27]化合物91的制备
化合物91的制备
以与制备例20中化合物58的制备中相同的方式获得目标化合物91，不同之处在于使用4-氯-6-(3-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-2-苯基嘧啶代替4-氯-2,6-二苯基嘧啶。
[制备例28]化合物93的制备
化合物93-1的制备
在将化合物53-2(20g，52.5mmol)溶解在1,4-二烷和H2O中之后，向其中添加2-溴-5-氯苯胺(11.8g，1当量)、Pd(PPh3)4(3.3g，0.05当量)和K2CO3(23.6g，3.0当量)，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用乙酸乙酯和二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物93-1(16.9g，85％)。
化合物93-2的制备
在将化合物93-1(16.9g，44.4mmol)溶解在DCM中之后，在0℃下向其中添加苯甲酰氯(6.0g，1.1当量)和TEA(8.7ml，1.5当量)，并将混合物在室温下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用蒸馏水和二氯甲烷萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并且将所得物用MeOH形成浆料，以获得目标化合物93-2(15.9g，74％)。
化合物93-3的制备
在将化合物93-2(15.9g，32.8mmol)溶解在硝基苯中之后，向其中添加POCl3(3.7ml，1当量)，并将混合物在150℃下搅拌3小时。在反应完成之后，通过在室温下向其中添加碳酸氢钠水溶液将所得物中和，并过滤产生的固体以获得目标化合物93-3(13.5g，88％)。
化合物93-4的制备
在将化合物93-3(13.5g，28.9mmol)溶解在1,4-二烷中之后，向其中添加双(频哪醇)二硼、Pd(dppf)Cl2和乙酸钾，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物93-4(11.9g，74％)。
化合物93的制备
向化合物93-4(11.9g，21.3mmol)中添加4-氯-2,6-二苯基嘧啶(6.5g，1当量)、Pd(PPh3)4(1.4g，0.05当量)、K2CO3(10.0g，3.0当量)和1,4-二烷/H2O，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，并过滤产生的固体以获得目标化合物93(10.3g，73％)。
[制备例29]化合物97的制备
化合物97的制备
以与制备例28中化合物93的制备中相同的方式获得目标化合物97，不同之处在于使用2-(3-溴苯基)-9-苯基-1,10-菲咯啉代替4-氯-2,6-二苯基嘧啶。
[制备例30]化合物98的制备
化合物98-1的制备
添加2,6-二氯喹啉(20g，101mmol，1当量)、菲-9-基硼酸(24.7g，111.1mmol，1.1当量)、Pd(PPh3)4(5.8g，0.05当量)、K2CO3(41.9g，3.0当量)和甲苯/EtOH/H2O，并在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，并用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物98-1(25.1g，75％)。
化合物98-2的制备
在将化合物98-1(25.1g，74.8mmol)溶解在1,4-二烷中之后，向其中添加双(频哪醇)二硼、Pd(dppf)Cl2和乙酸钾，并将混合物在110℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物98-2(24.3g，75％)。
化合物98-3的制备
在将化合物98-2(24.3g，56.3mmol)溶解在1,4-二烷和H2O中之后，向其中添加2-溴-5-氯苯胺(11.8g，1当量)、Pd(PPh3)4(3.3g，0.05当量)和K2CO3(23.6g，3.0当量)，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用乙酸乙酯和二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物98-3(22.9g，94％)。
化合物98-4的制备
在将化合物98-3(22.9g，53.1mmol)溶解在DCM中之后，在0℃下向其中添加苯甲酰氯(6.0g，1.1当量)和TEA(8.7ml，1.5当量)，并将混合物在室温下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用蒸馏水和二氯甲烷萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并且将所得物用MeOH形成浆料，以获得目标化合物98-4(20.9g，74％)。
化合物98-5的制备
在将化合物98-4(20.9g，39.1mmol)溶解在硝基苯中之后，向其中添加POCl3(3.7ml，1当量)，并将混合物在150℃下搅拌3小时。在反应完成之后，通过在室温下向其中添加碳酸氢钠水溶液将所得物中和，并过滤产生的固体以获得目标化合物98-5(19.3g，95％)。
化合物98-6的制备
在将化合物98-5(13.5g，37.3mmol)溶解在1,4-二烷中之后，向其中添加双(频哪醇)二硼、Pd(dppf)Cl2和乙酸钾，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物98-6(14g，62％)。
化合物98的制备
向化合物98-6(14g，23mmol)中添加2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.5g，1当量)、Pd(PPh3)4(1.4g，0.05当量)、K2CO3(10.0g，3.0当量)和1,4-二烷/H2O，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，并过滤产生的固体以获得目标化合物98(12.5g，69％)。/>
[制备例31]化合物101的制备
化合物101-1的制备
在将化合物1-2(18.4g，55.6mmol)溶解在1,4-二烷和H2O中之后，向其中添加2-溴-4-氯苯胺(11.5g，1当量)、Pd(PPh3)4(3.3g，0.05当量)和K2CO3(23.6g，3.0当量)，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用乙酸乙酯和二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物101-1(12.2g，66％)。
化合物101-2的制备
在将化合物101-1(12.2g，36.9mmol)溶解在DCM中之后，在0℃下向其中添加苯甲酰氯(6.0g，1.1当量)和TEA(8.7ml，1.5当量)，并将混合物在室温下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用蒸馏水和二氯甲烷萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并且将所得物用MeOH形成浆料，以获得目标化合物101-2(14.9g，93％)。
化合物101-3的制备
在将化合物101-2(14.9g，34.2mmol)溶解在硝基苯中之后，向其中添加POCl3(3.7ml，1当量)，并将混合物在150℃下搅拌3小时。在反应完成之后，通过在室温下向其中添加碳酸氢钠水溶液将所得物中和，并过滤产生的固体以获得目标化合物101-3(13.1g，92％)。
化合物101-4的制备
在将化合物101-3(13.1g，31.4mmol)溶解在1,4-二烷中之后，向其中添加双(频哪醇)二硼、Pd(dppf)Cl2和乙酸钾，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物101-4(11.2g，70％)。/>
化合物101的制备
向化合物101-4(11.2g，21.9mmol)中添加2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.3g，1当量)、Pd(PPh3)4(1.3g，0.05当量)、K2CO3(10.0g，3.0当量)和1,4-二烷/H2O，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，并过滤产生的固体以获得目标化合物101(9.81g，73％)。
化合物105的制备
以与制备例31中化合物101的制备中相同的方式获得目标化合物105，不同之处在于使用4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
化合物108的制备
以与制备例31中化合物101的制备中相同的方式获得目标化合物108，不同之处在于使用(4-溴苯基)二苯基氧化膦代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
化合物112的制备
以与制备例31中化合物101的制备中相同的方式获得目标化合物112，不同之处在于使用2-氯-4,6-二苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
化合物114的制备
以与制备例31中化合物101的制备中相同的方式获得目标化合物114，不同之处在于使用4-([1,1’-联苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
化合物118的制备
以与制备例31中化合物101的制备中相同的方式获得目标化合物118，不同之处在于使用2-(3-溴苯基)-4-苯基喹唑啉代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
化合物122的制备
以与制备例31中化合物101的制备中相同的方式获得目标化合物122，不同之处在于使用2-(3-溴苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
化合物130的制备
以与制备例31中化合物101的制备中相同的方式获得目标化合物130，不同之处在于使用2-溴-9-苯基-1,10-菲咯啉代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
化合物134的制备
以与制备例31中化合物101的制备中相同的方式获得目标化合物134，不同之处在于使用9-(3-(6-氯-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
化合物136的制备
以与制备例31中化合物101的制备中相同的方式获得目标化合物136，不同之处在于使用2-氯-4-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[制备例32]化合物140的制备
化合物140-1的制备
在将化合物53-2(20g，52.5mmol)溶解在1,4-二烷和H2O中之后，向其中添加2-溴-4-氯苯胺(13.5g，1当量)、Pd(PPh3)4(3.3g，0.05当量)和K2CO3(23.6g，3.0当量)，并将混合物在110℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用乙酸乙酯和二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物140-1(14.2g，71％)。
化合物140-2的制备
将化合物140-1(14.2g，37.3mmol)溶解在DCM中之后，在0℃下向其中添加苯甲酰氯(6.5g，1.1当量)和TEA(8.7ml，1.5当量)，并将混合物在室温下搅拌2小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用蒸馏水和二氯甲烷萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并且将所得物用MeOH形成浆料，以获得目标化合物140-2(16.1g，89％)。
化合物140-3的制备
在将化合物140-2(16.1g，33.2mmol)溶解在硝基苯中之后，向其中添加POCl3(3.8ml，1当量)，并将混合物在150℃下搅拌4小时。在反应完成之后，通过在室温下向其中添加碳酸氢钠水溶液将所得物中和，并过滤产生的固体以获得目标化合物140-3(14.1g，91％)。
化合物140-4的制备
在将化合物140-3(14.1g，30.2mmol)溶解在1,4-二烷中之后，向其中添加双(频哪醇)二硼、Pd(dppf)Cl2和乙酸钾，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物140-4(13.2g，78％)。
化合物140的制备
向化合物140-4(13.2g，23.6mmol)中添加2-氯-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(6.3g，1当量)、Pd(PPh3)4(1.3g，0.05当量)、K2CO3(10.0g，3.0当量)和1,4-二烷/H2O，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，并过滤产生的固体以获得目标化合物140(13.5g，75％)。
[制备例33]化合物144的制备
化合物144-1的制备
在将化合物98-2(20g，46.4mmol)溶解在1,4-二烷和H2O中之后，向其中添加2-溴-4-氯苯胺(13.5g，1当量)、Pd(PPh3)4(3.3g，0.05当量)和K2CO3(23.6g，3.0当量)，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用乙酸乙酯和二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物144-1(15.6g，78％)。
化合物144-2的制备
将化合物144-1(15.6g，36.2mmol)溶解在DCM中之后，在0℃下向其中添加苯甲酰氯(6.5g，1.1当量)和TEA(8.7ml，1.5当量)，并将混合物在室温下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用蒸馏水和二氯甲烷萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并且将所得物用MeOH形成浆料，以获得目标化合物144-2(16.5g，85％)。
化合物144-3的制备
在将化合物144-2(16.5g，30.8mmol)溶解在硝基苯中之后，向其中添加POCl3(3.8ml，1当量)，并将混合物在150℃下搅拌4小时。在反应完成之后，通过在室温下向其中添加碳酸氢钠水溶液将所得物中和，并过滤产生的固体以获得目标化合物144-3(14.3g，90％)。
化合物144-4的制备
在将化合物144-3(14.3g，27.7mmol)溶解在1,4-二烷中之后，向其中添加双(频哪醇)二硼、Pd(dppf)Cl2和乙酸钾，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物144-4(13.7g，81％)。
化合物144的制备
向化合物144-4(13.7g，22.4mmol)中添加2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.3g，1当量)、Pd(PPh3)4(1.3g，0.05当量)、K2CO3(10.0g，3.0当量)和1,4-二烷/H2O，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，并过滤产生的固体以获得目标化合物144(13.3g，83％)。
[制备例34]化合物148的制备
化合物148-1的制备
添加苯乙酮(20g，166mmol，1当量)、2-氨基-4-溴苯甲醛(33.2g，1当量)、NaOH(6.64g，1当量)和EtOH，并在60℃下搅拌5小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，并过滤产生的固体以获得目标化合物148-1(34.9g，82％)。
化合物148-2的制备
在将化合物148-1(34.9g，122.8mmol)溶解在1,4-二烷中之后，向其中添加双(频哪醇)二硼、Pd(dppf)Cl2和乙酸钾，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物148-2(24.8g，61％)。
化合物148-3的制备
在将化合物148-2(24.8g，74.9mmol)溶解在1,4-二烷和H2O中之后，向其中添加2-溴苯胺(12.8g，1当量)、Pd(PPh3)4(4.3g，0.05当量)和K2CO3(31.1g，3.0当量)，并将混合物在110℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用乙酸乙酯和二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物148-3(17.5g，79％)。
化合物148-4的制备
将化合物148-3(17.5g，59.2mmol)溶解在DCM中之后，在0℃下向其中添加4-溴苯甲酰氯(14.3g，1.1当量)和TEA(12.4ml，1.5当量)，并将混合物在室温下搅拌2小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用蒸馏水和二氯甲烷萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并且将所得物用MeOH形成浆料，以获得目标化合物148-4(17g，60％)。
化合物148-5的制备
在将化合物148-4(17g，35.5mmol)溶解在硝基苯中之后，向其中添加POCl3(3.3ml，1当量)，并将混合物在150℃下搅拌5小时。在反应完成之后，通过在室温下向其中添加碳酸氢钠水溶液将所得物中和，并过滤产生的固体以获得目标化合物148-5(12.3g，75％)。
化合物148-6的制备
在将化合物148-5(12.3g，26.6mmol)溶解在1,4-二烷中之后，向其中添加双(频哪醇)二硼、Pd(dppf)Cl2和乙酸钾，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物148-6(11.1g，82％)。
化合物148的制备
向化合物148-6(11.1g，21.8mmol)中添加2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7.1g，1当量)、Pd(PPh3)4(1.5g，0.05当量)、K2CO3(10.5g，3.0当量)和1,4-二烷/H2O，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，并过滤产生的固体以获得目标化合物148(12.3g，82％)。
化合物149的制备
以与制备例34中化合物148的制备中相同的方式获得目标化合物149，不同之处在于使用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
化合物153的制备
以与制备例34中化合物148的制备中相同的方式获得目标化合物153，不同之处在于(6-溴萘-2-基)二苯基氧化膦代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
化合物155的制备
以与制备例34中化合物148的制备中相同的方式获得目标化合物155，不同之处在于使用9,9’-(5-溴-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
化合物158的制备
以与制备例34中化合物148的制备中相同的方式获得目标化合物158，不同之处在于使用2-氯-4,6-二苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
化合物161的制备
以与制备例34中化合物148的制备中相同的方式获得目标化合物161，不同之处在于使用4-([1,1’-联苯]-3-基)-6-氯-2-苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
化合物166的制备
以与制备例34中化合物148的制备中相同的方式获得目标化合物166，不同之处在于使用4-氯-2-苯基喹唑啉代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
化合物173的制备
以与制备例34中化合物148的制备中相同的方式获得目标化合物173，不同之处在于使用1-(4-溴苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
化合物176的制备
以与制备例34中化合物148的制备中相同的方式获得目标化合物176，不同之处在于使用2-(3-溴苯基)-9-苯基-1,10-菲咯啉代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
化合物180的制备
以与制备例34中化合物148的制备中相同的方式获得目标化合物180，不同之处在于使用2-溴-9-苯基-1,10-菲咯啉代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
化合物181的制备
以与制备例34中化合物148的制备中相同的方式获得目标化合物181，不同之处在于使用9-(4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[制备例35]化合物188的制备
化合物188-1的制备
添加1-(萘-2-基)乙酮(20g，118mmol，1当量)、2-氨基-4-溴苯甲醛(32.2g，1当量)、NaOH(6.59g，1当量)和EtOH，并在60℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，并过滤产生的固体以获得目标化合物188-1(31.5g，80％)。
化合物188-2的制备
在将化合物188-1(31.5g，94.4mmol)溶解在1,4-二烷中之后，向其中添加双(频哪醇)二硼、Pd(dppf)Cl2和乙酸钾，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物188-2(25.2g，70％)。
化合物188-3的制备
在将化合物188-2(25.2g，66.1mmol)溶解在1,4-二烷和H2O中之后，向其中添加2-溴苯胺(12.8g，1当量)、Pd(PPh3)4(4.3g，0.05当量)和K2CO3(31.1g，3.0当量)，并将混合物在110℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用乙酸乙酯和二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物188-3(17.2g，75％)。
化合物188-4的制备
将化合物188-3(17.2g，49.6mmol)溶解在DCM中之后，在0℃下向其中添加4-溴苯甲酰氯(14.3g，1.1当量)和TEA(12.4ml，1.5当量)，并将混合物在室温下搅拌2小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用蒸馏水和二氯甲烷萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并且将所得物用MeOH形成浆料，以获得目标化合物188-4(17.8g，68％)。
化合物188-5的制备
在将化合物188-4(17.8g，33.7mmol)溶解在硝基苯中之后，向其中添加POCl3(3.3ml，1当量)，并将混合物在150℃下搅拌5小时。在反应完成之后，通过在室温下向其中添加碳酸氢钠水溶液将所得物中和，并过滤产生的固体以获得目标化合物188-5(13.6g，79％)。
化合物188-6的制备
在将化合物188-5(13.6g，26.6mmol)溶解在1,4-二烷中之后，向其中添加双(频哪醇)二硼、Pd(dppf)Cl2和乙酸钾，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物188-6(11.8g，80％)。
化合物188的制备
向化合物188-6(11.8g，21.3mmol)中添加2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7g，1当量)、Pd(PPh3)4(1.5g，0.05当量)、K2CO3(10.5g，3.0当量)和1,4-二烷/H2O，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，并过滤产生的固体以获得目标化合物188(11g，78％)。
化合物189的制备
以与制备例35中化合物188的制备中相同的方式获得目标化合物189，不同之处在于使用4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
化合物193的制备
以与制备例35中化合物188的制备中相同的方式获得目标化合物193，不同之处在于使用2-(3-溴苯基)-9-苯基-1,10-菲咯啉代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[制备例36]化合物197的制备
化合物197-1的制备
在将化合物148-2(20g，60.4mmol)溶解在1,4-二烷和H2O中之后，向其中添加2-溴-4-氯苯胺(12.4g，1当量)、Pd(PPh3)4(4.1g，0.05当量)和K2CO3(30.8g，3.0当量)，并将混合物在110℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用乙酸乙酯和二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物197-1(14.9g，75％)。
化合物197-2的制备
在将化合物148-3(14.9g，45.3mmol)溶解在DCM中之后，在0℃下向其中添加苯甲酰氯(7g，1.1当量)和TEA((12.4ml，1.5当量)，并将混合物在室温下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用蒸馏水和二氯甲烷萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并且将所得物用MeOH形成浆料，以获得目标化合物197-2(14g，71％)。
化合物197-3的制备
在将化合物197-2(14g，32.2mmol)溶解在硝基苯中之后，向其中添加POCl3(3.3ml，1当量)，并将混合物在150℃下搅拌5小时。在反应完成之后，通过在室温下向其中添加碳酸氢钠水溶液将所得物中和，并过滤产生的固体以获得目标化合物197-3(10.6g，79％)。
化合物197-4的制备
在将化合物197-3(10.6g，25.4mmol)溶解在1,4-二烷中之后，向其中添加双(频哪醇)二硼、Pd(dppf)Cl2和乙酸钾，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物197-4(11g，85％)。
化合物197的制备
向化合物197-4(11g，21.6mmol)中添加2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(8.3g，1当量)、Pd(PPh3)4(1.5g，0.05当量)、K2CO3(10.5g，3.0当量)和1,4-二烷/H2O，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，并过滤产生的固体以获得目标化合物197(11.9g，82％)。
化合物201的制备
以与制备例36中化合物197的制备中相同的方式获得目标化合物201，不同之处在于使用4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶代替2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
化合物207的制备
以与制备例36中化合物197的制备中相同的方式获得目标化合物207，不同之处在于使用2-氯-4,6-二苯基嘧啶代替2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
化合物208的制备
以与制备例36中化合物197的制备中相同的方式获得目标化合物208，不同之处在于使用4-氯-2,6-二(萘-2-基)嘧啶代替2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
化合物214的制备
以与制备例36中化合物197的制备中相同的方式获得目标化合物214，不同之处在于使用5-(4-溴苯基)-2,4,6-三苯基嘧啶代替2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
化合物220的制备
以与制备例36中化合物197的制备中相同的方式获得目标化合物220，不同之处在于使用2-(4-溴苯基)-1-乙基-1H-苯并[d]咪唑代替2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
化合物225的制备
以与制备例36中化合物197的制备中相同的方式获得目标化合物225，不同之处在于使用2-(3-溴苯基)-9-苯基-1,10-菲咯啉代替2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
化合物230的制备
以与制备例36中化合物197的制备中相同的方式获得目标化合物230，不同之处在于使用9-(3-(4-(4-溴苯基)-6-苯基嘧啶-2-基)苯基)-9H-咔唑代替2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[制备例37]化合物233的制备
化合物233-1的制备
在将化合物188-2(25.2g，66.1mmol)溶解在1,4-二烷和H2O中之后，向其中添加2-溴-4-氯苯胺(12.8g，1当量)、Pd(PPh3)4(4.3g，0.05当量)和K2CO3(31.1g，3.0当量)，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用乙酸乙酯和二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物233-1(19.1g，76％)。
化合物233-2的制备
将化合物233-1(19.1g，50.2mmol)溶解在DCM中之后，在0℃下向其中添加苯甲酰氯(13.3g，1.1当量)和TEA(12.4ml，1.5当量)，并将混合物在室温下搅拌2小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用蒸馏水和二氯甲烷萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并且将所得物用MeOH形成浆料，以获得目标化合物233-2(17.8g，73％)。
化合物233-3的制备
在将化合物233-2(17.8g，36.6mmol)溶解在硝基苯中之后，向其中添加POCl3(3.3ml，1当量)，并将混合物在150℃下搅拌5小时。在反应完成之后，通过在室温下向其中添加碳酸氢钠水溶液将所得物中和，并过滤产生的固体以获得目标化合物233-3(12.8g，75％)。
化合物233-4的制备
在将化合物233-3(12.8g，27.5mmol)溶解在1,4-二烷中之后，向其中添加双(频哪醇)二硼、Pd(dppf)Cl2和乙酸钾，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物233-4(12.1g，79％)。
化合物233的制备
向化合物233-4(12.1g，21.7mmol)中添加2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7.1g，1当量)、Pd(PPh3)4(1.5g，0.05当量)、K2CO3(10.5g，3.0当量)和1,4-二烷/H2O，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，并过滤产生的固体以获得目标化合物233(13g，81％)。
化合物236的制备
以与制备例37中化合物233的制备中相同的方式获得目标化合物236，不同之处在于使用4-([1,1’-联苯]-3-基)-6-氯-2-苯基嘧啶代替2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
化合物238的制备
以与制备例37中化合物233的制备中相同的方式获得目标化合物238，不同之处在于使用2-(3-溴苯基)-9-苯基-1,10-菲咯啉代替2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[制备例38]化合物240的制备
化合物240-1的制备
在将化合物148-2(20g，60.4mmol)溶解在1,4-二烷和H2O中之后，向其中添加2-溴-5-氯苯胺(12.4g，1当量)、Pd(PPh3)4(4.1g，0.05当量)和K2CO3(30.8g，3.0当量)，并将混合物在110℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用乙酸乙酯和二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物240-1(15.8g，79％)。
化合物240-2的制备
将化合物240-1(15.8g，47.7mmol)溶解在DCM中之后，在0℃下向其中添加苯甲酰氯(7.1g，1.1当量)和TEA(12.4ml，1.5当量)，并将混合物在室温下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用蒸馏水和二氯甲烷萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并且将所得物用MeOH形成浆料，以获得目标化合物240-2(15.8g，76％)。
化合物240-3的制备
在将化合物240-2(15.8g，36.3mmol)溶解在硝基苯中之后，向其中添加POCl3(3.3ml，1当量)，并将混合物在150℃下搅拌5小时。在反应完成之后，通过在室温下向其中添加碳酸氢钠水溶液将所得物中和，并过滤产生的固体以获得目标化合物240-3(10.6g，76％)。
化合物240-4的制备
在将化合物240-3(10.6g，27.6mmol)溶解在1,4-二烷中之后，向其中添加双(频哪醇)二硼、Pd(dppf)Cl2和乙酸钾，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物240-4(11.5g，81％)。
化合物240的制备
向化合物240-4(11.5g，22.3mmol)中添加2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(8.1g，1当量)、Pd(PPh3)4(1.5g，0.05当量)、K2CO3(10.5g，3.0当量)和1,4-二烷/H2O，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，并过滤产生的固体以获得目标化合物240(11.8g，86％)。/>
化合物245的制备
以与制备例38中化合物240的制备中相同的方式获得目标化合物245，不同之处在于使用4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
化合物247的制备
以与制备例38中化合物240的制备中相同的方式获得目标化合物247，不同之处在于使用(4-溴苯基)二苯基氧化膦代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
化合物252的制备
以与制备例38中化合物240的制备中相同的方式获得目标化合物252，不同之处在于使用4-氯-2,6-二(萘-2-基)嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
化合物255的制备
以与制备例38中化合物240的制备中相同的方式获得目标化合物255，不同之处在于使用4’-氯-2,2’:6’,2”-三联吡啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
化合物258的制备
以与制备例38中化合物240的制备中相同的方式获得目标化合物258，不同之处在于使用5-(4-溴苯基)-2,4,6-三苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
化合物263的制备
以与制备例38中化合物240的制备中相同的方式获得目标化合物263，不同之处在于使用7-溴-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
化合物267的制备
以与制备例38中化合物240的制备中相同的方式获得目标化合物267，不同之处在于使用1-(3-溴苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
化合物269的制备
以与制备例38中化合物240的制备中相同的方式获得目标化合物269，不同之处在于使用2-(3-溴苯基)-9-苯基-1,10-菲咯啉代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
化合物274的制备
以与制备例38中化合物240的制备中相同的方式获得目标化合物274，不同之处在于使用2-(4-溴苯基)-4-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)-6-苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[制备例39]化合物276的制备
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化合物276-1的制备
在将化合物188-2(20g，52.5mmol)溶解在1,4-二烷和H2O中之后，向其中添加2-溴-5-氯苯胺(12.1g，1当量)、Pd(PPh3)4(4.1g，0.05当量)和K2CO3(30.8g，3.0当量)，并将混合物在110℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用乙酸乙酯和二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物276-1(16.4g，79％)。
化合物276-2的制备
将化合物276-1(16.4g，43.1mmol)溶解在DCM中之后，在0℃下向其中添加苯甲酰氯(7.1g，1.1当量)和TEA(12.4ml，1.5当量)，并将混合物在室温下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用蒸馏水和二氯甲烷萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并且将所得物用MeOH形成浆料，以获得目标化合物276-2(15.7g，75％)。
化合物276-3的制备
在将化合物276-2(15.7g，32.3mmol)溶解在硝基苯中之后，向其中添加POCl3(3.3ml，1当量)，并将混合物在150℃下搅拌5小时。在反应完成之后，通过在室温下向其中添加碳酸氢钠水溶液将所得物中和，并过滤产生的固体以获得目标化合物276-3(12.1g，80％)。
化合物276-4的制备
在将化合物276-3(12.1g，25.8mmol)溶解在1,4-二烷中之后，向其中添加双(频哪醇)二硼、Pd(dppf)Cl2和乙酸钾，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物用蒸馏水和EA萃取。在用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发器除去溶剂，并通过柱色谱法使用二氯甲烷作为展开溶剂将所得物纯化以获得目标化合物276-4(12g，83％)。
化合物276的制备
向化合物276-4(12g，21.4mmol)中添加4-氯-2,6-二苯基嘧啶(8g，1当量)、Pd(PPh3)4(1.5g，0.05当量)、K2CO3(10.5g，3.0当量)和1,4-二烷/H2O，并将混合物在110℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，并过滤产生的固体以获得目标化合物276(11.8g，83％)。
化合物280的制备
以与制备例39中化合物276的制备中相同的方式获得目标化合物280，不同之处在于使用2-(3-溴苯基)-9-苯基-1,10-菲咯啉代替4-氯-2,6-二苯基嘧啶。
还以与制备例中相同的方式制备了除制备例中所述化合物之外的化合物1至281，并且合成确定结果描述于以下表1和表2中。
[表1]
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[表2]
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[实验例]
<实验例1>
1)有机发光装置的制造
将由用于OLED的玻璃(由Samsung-Corning Co.,Ltd.制造)获得的透明氧化铟锡(ITO)电极薄膜使用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水顺序进行超声清洗各5分钟，储存在异丙醇中并使用。
接着，将ITO基底安装在真空沉积设备的基底夹持器中，并向真空沉积设备中的单元引入以下4,4’,4”-三(N,N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯基胺(2-TNATA)。
随后，将室抽真空直到其中的真空度达到10-6托，然后通过向该单元施加电流来使2-TNATA蒸发以在ITO基底上沉积厚度为的空穴注入层。
向真空沉积设备的另一单元引入以下N,N’-双(α-萘基)-N,N’-二苯基-4,4’-二胺(NPB)并通过向该单元施加电流来使其蒸发以在空穴注入层上沉积厚度为的空穴传输层。/>
在如上形成空穴注入层和空穴传输层之后，在其上沉积具有如下结构的发蓝色光的材料作为发光层。具体地，在真空沉积设备中的一侧单元中，真空沉积H1(发蓝色光的主体材料)至的厚度，并在其上真空沉积相对于主体材料为5％的D1(发蓝色光的掺杂剂材料)。
随后，沉积以下结构式E1的化合物至的厚度作为电子传输层。
沉积氟化锂(LiF)至的厚度作为电子注入层，并采用Al阴极至/>的厚度，结果，制造了OLED。
同时，对于待用于OLED制造中的每种材料，在10-8托至10-6托下对制造OLED所需的所有有机化合物进行真空升华纯化。
以与实验例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于使用以下表3中所示的化合物代替形成电子传输层时使用的化合物E1、E2和E3。
测量根据本公开制造的蓝色有机发光装置的驱动电压、发光效率、色坐标(CIE)和寿命的结果如下表3中所示。
[表3]
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如从表3的结果可以看出，确定与比较例1、2和3相比，使用本公开的蓝色有机发光装置的电子传输层材料的有机发光装置具有更低的驱动电压，以及显著改善的发光效率和寿命。
<实验例2>-有机发光装置的制造
1)有机发光装置的制造
将由用于OLED的玻璃(由Samsung-Corning Co.,Ltd.制造)获得的透明氧化铟锡(ITO)电极薄膜使用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水顺序进行超声清洗各5分钟，储存在异丙醇中并使用。
接着，将ITO基底安装在真空沉积设备的基底夹持器中，并向真空沉积设备中的单元引入以下4,4’,4”-三(N,N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯基胺(2-TNATA)。
随后，将室抽真空直到其中的真空度达到10-6托，然后通过向该单元施加电流来使2-TNATA蒸发以在ITO基底上沉积厚度为的空穴注入层。
向真空沉积设备的另一单元引入以下N,N’-双(α-萘基)-N,N’-二苯基-4,4’-二胺(NPB)，并通过向该单元施加电流来使其蒸发以在空穴注入层上沉积厚度为的空穴传输层。
在如上形成空穴注入层和空穴传输层之后，在其上沉积具有如下结构的发蓝色光的材料作为发光层。具体地，在真空沉积设备中的一侧单元中，真空沉积H1(发蓝色光的主体材料)至的厚度，并在其上真空沉积相对于主体材料为5％的D1(发蓝色光的掺杂剂材料)。
随后，沉积以下结构式ET的化合物至的厚度作为电子传输层。/>
沉积氟化锂(LiF)至的厚度作为电子注入层，并采用Al阴极至/>的厚度，结果，制造了OLED。
同时，对于待用于OLED制造中的每种材料，在10-8托至10-6托下对制造OLED所需的所有有机化合物进行真空升华纯化。
以与实验例2中相同的方式制造有机发光装置，不同之处在于形成电子传输层ET至的厚度，然后使用下表4中所示的化合物在电子传输层上形成空穴阻挡层至的厚度。
测量根据本公开制造的蓝色有机发光装置的驱动电压、发光效率、色坐标(CIE)和寿命的结果如表4中所示。
[表4]
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<实验例3>有机发光装置的制造
1)有机发光装置的制造
用蒸馏水对其上涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底进行超声波清洗。在用蒸馏水清洗完成之后，用溶剂例如丙酮、甲醇和异丙醇对基底进行超声清洗，然后干燥，并在UV清洁器中使用UV进行UVO(紫外线臭氧)处理5分钟。之后，将基底转移至等离子体清洁器(PT)中，并且在真空下进行用于ITO功函数和残留膜除去的等离子体处理之后，将基底转移至用于有机沉积的热沉积设备中。
在透明ITO电极(阳极)上，以2堆叠体白色有机发光装置(WOLED)结构形成有机材料。对于第一堆叠体，首先热真空沉积TAPC至的厚度以形成空穴传输层。在形成空穴传输层之后，如下在其上热真空沉积发光层。通过用FIrpic(蓝色磷光掺杂剂)以8％掺杂TCz1(主体)沉积发光层至/>在使用TmPyPB形成电子传输层至/>之后，用Cs2CO3以20％掺杂下表5中描述的化合物以形成n型电荷生成层至/>
至于第二堆叠体，首先热真空沉积MoO3至的厚度以形成空穴注入层。通过将MoO3以20％掺杂到TAPC直至/>来形成作为公共层的空穴传输层，然后沉积TAPC至在其上通过用Ir(ppy)3(绿色磷光掺杂剂)以8％掺杂TCz1(主体)来沉积发光层至并使用TmPyPB形成电子传输层至/>最后，在电子传输层上通过沉积氟化锂(LiF)至/>的厚度来形成电子注入层，然后在电子注入层上通过沉积铝(Al)阴极至的厚度来形成阴极，结果，制造了有机电致发光装置。
同时，对于待用于OLED制造中的每种材料，在10-8托至10-6托下对制造OLED所需的所有有机化合物进行真空升华纯化。
[表5]
如从表5的结果可以看出，与比较例相比，使用本公开的2堆叠体白色有机发光装置的电荷生成层材料的有机发光装置具有更低的驱动电压和改善的发光效率。

Claims (11)

1.一种由以下化学式2或5表示的杂环化合物：
[化学式2]
[化学式5]
其中，在化学式2和5中，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；以及a和b为0至4的整数；
R1为未经取代的C6至C60芳基；
R2选自经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；和-P(＝O)RR’；
p和q为1至5的整数；
R3至R5和R8至R9彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；和氘；
R6选自氢、经取代或未经取代的C6至C60芳基；和经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
R7选自氢、经取代或未经取代的C6至C60芳基；和经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及
m为0或1的整数；
“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个或更多个取代基取代：C1至C20线性或支化的烷基；C6至C60单环或多环的芳基；C2至C60单环或多环的杂芳基；和-P(＝O)RR’；或者是未经取代的，或者经选自以上所示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代；以及
R和R’为未经取代的C6至C60芳基。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中R3、R4和R9为氢。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式2和5由以下化合物中的任一者表示：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
4.一种有机发光装置，包括：
第一电极；
设置成与所述第一电极相对的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至3中任一项所述的杂环化合物。
5.根据权利要求4所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括发光层，以及所述发光层包含所述杂环化合物。
6.根据权利要求4所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括电子注入层或电子传输层，以及所述电子注入层或所述电子传输层包含所述杂环化合物。
7.根据权利要求4所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，以及所述电子阻挡层或所述空穴阻挡层包含所述杂环化合物。
8.根据权利要求4所述的有机发光装置，还包括选自以下中的一个、两个或更多个层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层和空穴阻挡层。
9.根据权利要求4所述的有机发光装置，包括：
设置在所述第一电极上并且包括第一发光层的第一堆叠体；
设置在所述第一堆叠体上的电荷生成层；
设置在所述电荷生成层上并且包括第二发光层的第二堆叠体；以及
设置在所述第二堆叠体上的所述第二电极。
10.根据权利要求9所述的有机发光装置，其中所述电荷生成层包含所述杂环化合物。
11.根据权利要求9所述的有机发光装置，其中所述电荷生成层为N型电荷生成层，以及所述电荷生成层包含所述杂环化合物。
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