CN111247649A - 杂环化合物与包含其的有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
本发明是关于一种由化学式1表示的杂环化合物与一种包括其的有机发光装置。
Description
技术领域
本发明涉及一种杂环化合物与一种包括其的有机发光装置。
背景技术
电致发光装置为一种自动发光显示装置，且具有优势，所述优势为具有广视角及较快响应速度且具有极佳对比度。
有机发光装置具有在两个电极之间安置有机薄膜的结构。当将电压施加至具有此类结构的有机发光装置时，自两个电极注入的电子及空穴在有机薄膜中结合及配对，且在所述电子及所述空穴湮灭时发光。视需要可形成单层或多层有机薄膜。
视需要，有机薄膜的材料可具有发光功能。举例而言，可使用能够自身单独形成发光层的化合物作为有机薄膜的材料，或亦可使用能够作为主体-掺杂物类(host-dopant-based)发光层的主体或掺杂物的化合物。此外，亦可使用能够起空穴注入、空穴转移、电子阻挡、空穴阻挡、电子转移、电子注入以及类似作用的化合物作为有机薄膜的材料。
有机薄膜材料的发展不断要求提升有机发光装置的效能、寿命或效率。
发明内容
技术问题
本发明是关于提供一种杂环化合物与一种包括其的有机发光装置。
技术解决方案
本申请案的一个实施例提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
X为O或S，
L1及L2为经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基，
Z2为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR’R”；或-P(＝O)RR’，
X1至X3彼此相同或不同，且各自独立地为N；CR3；或P，
R1及R2彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或P(＝O)RR’，
R3为氢；卤素基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或P(＝O)RR’，
Ra及Rb彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；以及未经取代或被经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基取代的胺基，或彼此相邻的两个或更多个基团彼此键结形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环，
R、R’及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，
m为0至4的整数，
p及n为0至3的整数，
q为0至3的整数，
s为1至4的整数，且
当q为0的整数且Z2为氢时，n为2或3的整数，且Rb为经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，或彼此相邻的两个或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环。
本申请案的另一实施例提供一种有机发光装置，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极相对地设置；以及一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，其中有机材料层的一或多个层包括由化学式1表示的杂环化合物。
有利效果
本发明中描述的化合物可用作有机发光装置的有机材料层材料。化合物能够起到有机发光装置中的空穴注入材料、空穴转移材料、发光材料、电子转移材料、电子注入材料以及类似者的作用。尤其，由化学式1表示的杂环化合物可用作有机发光装置的电子转移层材料、空穴阻挡层材料或电荷产生层材料。另外，当在有机材料层中使用由化学式1表示的化合物时，驱动电压降低且装置中的光效率提高，且可通过化合物的热稳定性提高装置寿命特性。
此外，化学式1的化合物为在核心结构中同时具有P型及N型取代基的双极型化合物，且当之后用作有机发光装置的有机材料层时，能够阻挡空穴泄漏并将激子有效地捕获在发光层中。另外，在特定装置结构中，空穴性质得到加强，电子迁移率相对缓慢地改变，这平衡了发光层中的电子及空穴，从而适当地形成激子的再结合区域，因此效率及寿命增加。
附图说明
图1至图4是各自示意性地示出根据本申请案的一个实施例的有机发光装置的层压结构的图。
<符号说明>
100：基板
200：阳极
300：有机材料层
301：空穴注入层
302：空穴转移层
303：发光层
304：空穴阻挡层
305：电子转移层
306：电子注入层
400：阴极
具体实施方式
在下文中，将详细地描述本申请案。
术语“取代”意谓键结至化合物的碳原子的氢原子变为另一取代基，且取代位置不受限制，只要其为氢原子经取代的位置，亦即取代基可取代的位置，且当两个或大于两个取代基取代时，两个或大于两个取代基可彼此相同或不同。
在本发明中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本发明中，烷基包括具有1至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60，具体言之1至40且更具体言之1至20。其特定实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及类似基团，但不限于此。
在本发明中，烯基包括具有2至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40且更具体言之2至20。其特定实例可包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及类似基团，但不限于此。
在本发明中，炔基包括具有2至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40且更具体言之2至20。
在本发明中，烷氧基可为直链、分支链或环状。烷氧基的碳原子数不受特别限制，但较佳为1至20。其特定实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、对甲基苯甲氧基以及类似基团，但不限于此。
在本发明中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。此处，多环意谓一种基团，所述基团中环烷基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合。此处，其他环状基团可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如杂环烷基、芳基以及杂芳基。环烷基的碳数可为3至60，具体言之3至40且更具体言之5至20。其特定实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-第三丁基环己基、环庚基、环辛基以及类似基团，但不限于此。
在本发明中，杂环烷基包括作为杂原子的O、S、Se、N或Si，包括具有2至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。此处，多环意谓一种基团，所述基团中杂环烷基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合。此处，其他环状基团可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、芳基以及杂芳基。所述杂环烷基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40且更具体言之3至20。
在本发明中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。此处，多环意谓一种基团，所述基团中芳基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合。此处，其他环状基团可为芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及杂芳基。芳基包括螺环基团。芳基的碳原子数可为6至60，具体言之6至40且更具体言之6至25。芳基的特定实例可包括苯基、联苯基、联三苯基、萘基(naphthyl group)、蒽基(anthryl group)、
基(chrysenyl group)、菲基(phenanthrenyl group)、苝基(perylenyl group)、茀蒽基(fluoranthenyl group)、联亚三苯基(triphenylenylgroup)、丙烯合萘基(phenalenyl group)、芘基(pyrenyl group)、稠四苯基(tetracenylgroup)、稠五苯基(pentacenyl group)、茀基(fluorenyl group)、茚基(indenyl group)、苊基(acenaphthylenyl group)、苯并茀基(benzofluorenyl group)、螺联茀基(spirobifluorenyl group)、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环以及类似基团，但不限于此。
在本发明中，硅烷基为包含Si的取代基，其具有作为基团直接连接的Si原子，且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，且可各自独立地为由下列至少一形成的取代基：氢；氘；卤素基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；及杂环基。硅烷基的具体实例可包括三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、第三丁基二甲基硅烷基、乙烯基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、三苯基硅烷基、二苯基硅烷基、苯基硅烷基及类似者，但不限于此。
在本发明中，茀基可经取代，且相邻取代基可彼此键结形成环。
当茀基经取代时，可包含
以及类似者。然而，所述结构不限于此。
在本发明中，杂芳基包括作为杂原子的O、S、Se、N或Si，包括具有2至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。此处，多环意谓一种基团，所述基团中杂芳基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合。此处，其他环状基团可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40且更具体言之3至25。杂芳基的特定实例可包括吡啶基(pyridyl group)、吡咯基(pyrrolyl group)、嘧啶基(pyrimidyl group)、哒嗪基(pyridazinyl group)、呋喃基(furanyl group)、噻吩基(thiophene group)、咪唑基(imidazolyl group)、吡唑基(pyrazolyl group)、恶唑基(oxazolyl group)、异恶唑基(isoxazolyl group)、噻唑基(thiazolyl group)、异噻唑基(isothiazolyl group)、三唑基(triazolyl group)、呋吖基(furazanyl group)、恶二唑基(oxadiazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、二噻唑基(dithiazolyl group)、四唑基(tetrazolyl group)、哌喃基(pyranyl group)、硫代哌喃基(thiopyranyl group)、二嗪基(diazinyl group)、恶嗪基(oxazinyl group)、噻嗪基(thiazinyl group)、二氧奈基(dioxynyl group)、三嗪基(triazinyl group)、四嗪基(tetrazinyl group)、喹啉基(quinolyl group)、异喹啉基(isoquinolyl group)、喹唑啉基(quinazolinyl group)、异喹唑啉基(isoquinazolinyl group)、喹嗪啉基(qninozolinyl group)、萘啶基(naphthyridyl group)、吖啶基(acridinyl group)、啡啶基(phenanthridinyl group)、咪唑并吡啶基(imidazopyridinyl group)、二氮杂萘基(diazanaphthalenyl group)、三吖茚基(triazaindene group)、吲哚基(indolyl group)、吲哚嗪基(indolizinyl group)、苯并噻唑基(benzothiazolyl group)、苯并恶唑基(benzoxazolyl group)、苯并咪唑基(benzimidazolyl group)、苯并噻吩基(benzothiophene group)、苯并呋喃基(benzofuran group)、二苯并噻吩基(dibenzothiophene group)、二苯并呋喃基(dibenzofuran group)、咔唑基(carbazolylgroup)、苯并咔唑基(benzocarbazolyl group)、二苯并咔唑基(dibenzocarbazolylgroup)、啡嗪基(phenazinyl)、二苯并硅杂环戊二烯(dibenzosilole group)、螺二(二苯并硅杂环戊二烯)基(spirobi(dibenzosilole))、二氢啡嗪基(dihydrophenazinyl group)、啡恶嗪基(phenoxazinyl group)、菲啶基(phenanthridyl group)、咪唑并吡啶基(imidazopyridinyl group)、噻吩基(thienyl group)、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氢吲哚基、10,11-二氢-二苯并[b,f]吖庚因基、9,10-二氢吖啶基、菲蒽吖嗪基(phenanthrazinyl group)、噻吩嗪基(phenothiathiazinyl group)、酞嗪基(phthalazinyl group)、萘啶基(naphthylidinyl group)、啡啉基(phenanthrolinylgroup)、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉基(5,10-dihydrobenzo[b,e][1,4]azasilinyl)、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氢吲哚基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基
(5,11-dihydroindeno[1,2-b]carbazolyl group)以及类似基团，但不限于此。
在本发明中，胺基可由下列所构成的族群中选出：单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；以及芳基杂芳基胺基，且虽然碳原子数不受其特定限制，但较佳为1至30。胺基的特定实例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基(naphthylamine group)、联苯胺基(biphenylamine group)、二联苯胺基(dibiphenylamine group)、蒽胺基(anthracenylamine group)、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基(phenylnaphthylamine group)、二甲苯胺基(ditolylamine group)、苯基甲苯胺基(phenyltolylamine group)、三苯胺基、联苯萘胺基(biphenylnaphthylamine group)、苯基联苯胺基(phenylbiphenylamine group)、联苯茀胺基(biphenylfluorenylaminegroup)、苯基联亚三苯基胺基(phenyltriphenylenylamine group)、联苯基联亚三苯基胺基(biphenyltriphenylenylamine group)以及类似基团，但不限于此。
在本发明中，亚芳基意谓具有两个键结位点的芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团以外，以上所提供的关于芳基的描述可应用于此。此外，亚杂芳基意谓具有两个键结位点的杂芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团以外，以上所提供的关于杂芳基的描述可应用于此。
在本发明中，氧化膦基团的具体实例可包括氧化二苯基膦基、氧化二萘基膦基以及类似者，但不限于此。
在本发明中，“相邻”基团可意谓取代与相应取代基所取代的原子直接连接的原子的取代基、空间位置最接近相应取代基的取代基，或取代相应取代基所取代的原子的另一个取代基。举例而言，取代苯环中的邻位(ortho)的两个取代基及取代脂族环中的同一碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
在本发明中，术语“取代”意谓键结至化合物的碳原子的氢原子变为另一取代基，且取代位置不受限制，只要其为氢原子经取代的位置，亦即取代基可取代的位置，且当两个或大于两个取代基取代时，两个或大于两个取代基可彼此相同或不同。
在本发明中，“经取代或未经取代”意谓经由下述者所组成的族群中选出的一或多个取代基取代：C1-C60直链或分支链烷基；C2至C60直链或分支链烯基；C2至C60直链或分支链炔基；C3至C60单环或多环环烷基；C2至C60单环或多环杂环烷基；C6至C60单环或多环芳基；C2至C60单环或多环杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；C1至C20烷基胺；C6至C60单环或多环芳基胺；及C2至C60单环或多环杂芳基胺，或未经取代，或经连接两个或更多个选自上述取代基中的取代基的取代基取代，或未经取代。
本申请案的一个实施例提供由化学式1表示的化合物。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的X可为O或S。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的X可为O。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的X可为S。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的X1至X3彼此相同或不同，且可各自独立地为N；CR3；或P。
在另一个实施例中，化学式1的X1至X3彼此相同或不同，且可各自独立地为N；或CR3。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的X1至X3可为N。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的X1至X3中的一者为N，其余者可为CR3。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的X1至X3中的两者为N，其余者可为CR3。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的X1至X3可为CR3。
在本申请案的一个实施例中，R3可为氢；卤素基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或P(＝O)RR’。
在另一个实施例中，R3可为氢；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；或P(＝O)RR’。
在另一个实施例中，R3可为氢；C6至C60芳基；C2至C60杂芳基；或P(＝O)RR’。
在另一个实施例中，R3可为氢；或P(＝O)RR’。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的Ra及Rb彼此相同或不同，且可各自独立地由下列所构成的族群中选出：氢；氘；卤素基；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；以及未经取代或被经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基取代的胺基，或彼此相邻的两个或更多个基团可彼此键结形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环。
在另一个实施例中，化学式1的Ra及Rb彼此相同或不同，且可各自独立地由下列所构成的族群中选出：氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；及经取代或未经取代的杂芳基，或彼此相邻的两个或更多个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的芳族烃环。
在另一个实施例中，化学式1的Ra及Rb彼此相同或不同，且可各自独立地由下列所构成的族群中选出：氢；经取代或未经取代的C6至C60芳基；及经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，或彼此相邻的两个或更多个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环。
在另一个实施例中，化学式1的Ra及Rb彼此相同或不同，且可各自独立地由下列所构成的族群中选出：氢；C6至C40芳基；及C2至C60杂芳基，或彼此相邻的两个或更多个基团可彼此键结以形成C3至C60芳族烃环。
在另一个实施例中，化学式1的Ra可为氢。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的R1及R2彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或P(＝O)RR’。
在另一个实施例中，化学式1的R1及R2彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；或P(＝O)RR’。
在另一个实施例中，化学式1的R1及R2彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；经取代或未经取代的C6至C40芳基；经取代或未经取代的C2至C40杂芳基；或P(＝O)RR’。
在另一个实施例中，化学式1的R1及R2彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；未经取代或被由C1至C40烷基及C2至C40杂芳基所构成的族群中选出的一个或多个取代基取代的C6至C40芳基；C2至C40的含N杂芳基；或P(＝O)RR’。
在另一个实施例中，化学式1的R1及R2彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；未经取代或被咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代的苯基；联苯基；未经取代或被甲基取代的茀基；咔唑基；-P(＝O)RR’或吡啶基。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的L1及L2可为经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一个实施例中，化学式1的L1及L2可为经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
在另一个实施例中，化学式1的L1及L2可为经取代或未经取代的C6至C40亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C40亚杂芳基。
在另一个实施例中，化学式1的L1及L2可为C6至C40亚芳基；或C2至C40亚杂芳基。
在另一个实施例中，化学式1的L1及L2可为C6至C30亚芳基；或C2至C30亚杂芳基。
在另一个实施例中，化学式1的L1及L2可为亚苯基；亚联苯基；亚萘基；亚菲基；亚联亚三苯基；二价二苯并呋喃基；二价啡啉基或二价二苯并噻吩基。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的L1可为经取代或未经取代的亚芳基。
在另一个实施例中，化学式1的L1可为经取代或未经取代的C6至C60亚芳基。
在另一个实施例中，化学式1的L1可为经取代或未经取代的C6至C40亚芳基。
在另一个实施例中，化学式1的L1可为C6至C40亚芳基。
在另一个实施例中，化学式1的L1可为亚苯基；或亚联苯基。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的L2可为经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一个实施例中，化学式1的L2可为经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
在另一个实施例中，化学式1的L2可为经取代或未经取代的C6至C40亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C40亚杂芳基。
在另一个实施例中，化学式1的L2可为C6至C40亚芳基；或C2至C40亚杂芳基。
在另一个实施例中，化学式1的L2可为亚苯基；亚萘基；亚菲基；亚联亚三苯基；二价二苯并呋喃基；或二价二苯并噻吩基。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的Z2可为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR’R”；或-P(＝O)RR’。
在另一个实施例中，化学式1的Z2可为氢；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一个实施例中，化学式1的Z2可为氢；经取代或未经取代的C6至C40芳基；或经取代或未经取代的C2至C40杂芳基。
在另一个实施例中，化学式1的Z2可为氢；C6至C40芳基；或C2至C40杂芳基。
在另一个实施例中，化学式1的Z2可为氢；苯基；萘基；菲基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的p可为0。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的p可为1。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的q可为0。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的q可为1。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的q可为2。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的s可为1。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的s可为2。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的s可为3。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的s可为4。
在本申请案的一个实施例中，当化学式1中的q为0的整数且Z2为氢时，n为2或3的整数，且Rb可为经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，或彼此相邻的两个或更多个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环。
在另一个实施例中，当q为0的整数且Z2为氢时，n为2的整数，且相邻的两个Rb可彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环。
在另一个实施例中，当q为0的整数且Z2为氢时，n为2的整数，且相邻的两个Rb可彼此键结以形成经取代或未经取代的芳族烃环。
在另一个实施例中，当q为0的整数且Z2为氢时，n为2的整数，且相邻的两个Rb可彼此键结以形成经取代或未经取代的C3至C60芳族烃环。
在另一个实施例中，当q为0的整数且Z2为氢时，n为2的整数，且相邻的两个Rb可彼此键结以形成经取代或未经取代的C3至C30芳族烃环。
在另一个实施例中，当q为0的整数且Z2为氢时，n为2的整数，且相邻的两个Rb可彼此键结以形成C3至C30芳族烃环。
在另一个实施例中，当q为0的整数且Z2为氢时，n为2的整数，且相邻的两个Rb可彼此键结以形成苯环。
在本申请案的一个实施例中，R、R’及R”彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基。
在另一个实施例中，R、R’及R”彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基。
在另一个实施例中，R、R’及R”彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一个实施例中，R、R’及R”彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在另一个实施例中，R、R’及R”彼此相同或不同，且可各自独立地为C6至C60芳基。
在另一个实施例中，R、R’及R”彼此相同或不同，且可各自独立地为C6至C40芳基。
在另一个实施例中，R、R’及R”彼此相同或不同，且可各自独立地为苯基。
化学式1的化合物为在核心结构中同时具有P型及N型取代基的双极型化合物，且当之后用作有机发光装置的有机材料层时，能够阻挡空穴泄漏并将激子有效地捕获在发光层中。另外，在特定装置结构中，空穴性质得到加强，电子迁移率相对缓慢地改变，这平衡了发光层中的电子及空穴，从而适当地形成激子的再结合区域，因此效率及寿命增加。
另外，当用具有小分子量的取代基单一取代时，分子量小，且当之后用作有机发光装置后的有机材料层时，结构上的热稳定性降低。当如本申请案的化学式1中双重取代时，热稳定性优于单一取代的化合物。
在本申请案的一个实施例中提供的杂环化合物中，化学式1由以下化学式2至化学式5中的任一者表示。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式2至化学式5中，
X1至X3、R1、R2、L1、L2、Z2及p具有与化学式1中相同的定义，且
q及s各自为1至3的整数。
在本申请案的一个实施例中提供的杂环化合物中，化学式1由以下化学式6至化学式11中的任一者表示。
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
在化学式6至化学式11中，
X1至X3、R1、R2、L1及p具有与化学式1中相同的定义。
在本申请案的一个实施例中提供的杂环化合物中，化学式1由以下化合物中的任一者表示。
根据本申请案的一个实施例的化合物可根据以下通式1制备。
[通式1]
在通式1中，Rm或Rn为化学式1的
此外，通过将各种取代基引入至化学式1至化学式11的结构，可合成具有所引入的取代基的独特特性的化合物。举例而言，通过将取代基(通常用作用于制造有机发光装置的空穴注入层材料、空穴转移层材料、发光层材料、电子转移层材料以及电荷产生层材料)引入至核心结构，可合成符合各有机材料层所需条件的材料。
此外，通过将各种取代基引入至化学式1至化学式11的结构，可精细控制能带隙，且同时，强化在有机材料之间的界面处的特性，且材料应用可变得多样化。
同时，化合物具有高玻璃转化温度(Tg)，且具有优异的热稳定性。这种热稳定性的增加成为提供装置的驱动稳定性的重要因素。
本申请案的另一实施例提供一种有机发光装置，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极相对地设置；以及一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，其中有机材料层的一或多个层包括杂环化合物。
在本申请案的一个实施例中，第一电极可为阳极，且第二电极可为阴极。
在另一实施例中，第一电极可为阴极，且第二电极可为阳极。
在本申请案的一个实施例中，有机发光装置可为蓝色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作蓝色有机发光装置的材料。
在本申请案的一个实施例中，有机发光装置可为绿色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作绿色有机发光装置的材料。
在本申请案的一个实施例中，有机发光装置可为红色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作红色有机发光装置的材料。
关于由化学式1表示的杂环化合物的具体描述与上文所提供的描述相同。
除使用上文所描述的杂环化合物形成一或多个有机材料层以外，可使用常用有机发光装置制造方法及材料来制造本发明的有机发光装置。
当制造有机发光装置时，杂环化合物可经由溶液涂布法以及真空沉积法形成为有机材料层。此处，溶液涂布法意谓旋涂、浸涂、喷墨印刷、网板印刷、喷雾法、滚涂法以及类似方法，但不限于此。
本发明的有机发光装置的有机材料层可以单层结构形成，或亦可以其中两个或大于两个有机材料层层压而成的多层结构形成。举例而言，根据本揭示的一个实施例的有机发光装置可具有包括以下的作为有机材料层的结构：空穴注入层、空穴转移层、空穴阻挡层、发光层、电子转移层、电子注入层以及类似者。然而，有机发光装置的结构不限于此，且可包括较少数目的有机材料层。
在本发明的有机发光装置中，有机材料层可包括发光层，且发光层可包括由化学式1表示的杂环化合物。
在另一个有机发光装置中，有机材料层包括发光层，且发光层包括主体材料，且主体材料可包括由化学式1表示的杂环化合物。
在另一个实施例中，包括杂环化合物的有机材料层包括作为主体的由化学式1表示的杂环化合物，且可与磷光掺杂剂一起使用。
在另一个实施例中，包括杂环化合物的有机材料层包括作为主体的由化学式1表示的杂环化合物，且可与铱类掺杂剂一起使用。
作为磷光掺杂剂的材料，可使用本领域已知者。
例如，可使用由LL'MX、LL'L”M、LMXX'、L2MX及L3M表示的磷光掺杂剂材料，然而，本揭示的范围不限于这些实例。
此处，L、L'、L”、X及X'为彼此不同的双牙配体，且M为形成八面体错合物的金属。
M可包括铱、铂、锇以及类似者。
L为通过sp2碳及杂原子作为铱类掺杂剂与M配位的阴离子双牙配体，且X可执行捕获电子或空穴的功能。L的非限制性实例可包括2-(1-萘基)苯并恶唑、(2-苯基苯并恶唑)、(2-苯基苯并噻唑)、(2-苯基苯并噻唑)、(7,8-苯并喹啉)、(噻吩基吡啶)、苯基吡啶、苯并噻吩基吡啶、3-甲氧基-2-苯基吡啶、噻吩基吡啶、甲苯基吡啶以及类似者。X的非限制性实例可包括乙酰丙酮(acac)、六氟乙酰丙酮、亚柳基、吡啶甲酸根、8-羟基喹啉以及类似者。
下面给出其更具体的实例，然而，磷光掺杂剂不限于这些实例。
在本申请案的一个实施例中，作为铱类掺杂剂，Ir(ppy)3可用作绿色磷光掺杂剂。
在本申请案的一个实施例中，基于整个发光层，掺杂剂含量可为1％至15％，较佳3％至10％，更佳5％至10％。
在本发明的有机发光装置中，有机材料层包括电子注入层或电子转移层，且电子注入层或电子转移层可包括杂环化合物。
在另一个有机发光装置中，有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，且电子阻挡层或空穴阻挡层可包括杂环化合物。
在另一个有机发光装置中，有机材料层包括电子转移层或空穴阻挡层，且电子转移层或空穴阻挡层可包括杂环化合物。
本发明的有机发光装置可还包括由下列所构成的族群中选出的一个、两个或大于两个层：发光层、空穴注入层、空穴转移层、电子注入层、电子转移层、电子阻挡层以及空穴阻挡层。
图1至图3说明根据本申请案的一个实施例的有机发光装置的电极及有机材料层的层压次序。然而，本申请案的范围不限于这些图式，且本领域中已知的有机发光装置的结构亦可用于本申请案中。
图1说明有机发光装置，其中阳极(200)、有机材料层(300)以及阴极(400)连续层压于基板(100)上。然而，所述结构不限于此结构，且如图2中所说明，亦可获得有机发光装置，在所述有机发光装置中阴极、有机材料层以及阳极连续层压于基板上。
图3说明有机材料层为多层的案例。根据图3的有机发光装置包括空穴注入层(301)、空穴转移层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子转移层(305)以及电子注入层(306)。然而，本申请案的范围不限于此层压结构，且视需要，可不包含除发光层外的其他层，且可还包含其他必要功能层。
此外，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置包括第一电极、第二电极、以及设置在第一电极与第二电极之间的两个或更多个堆叠，其中所述两个或更多个堆叠各自独立地包括发光层，在所述两个或更多个堆叠之间包含电荷产生层，且电荷产生层包括由化学式1表示的杂环化合物。
此外，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置可包括第一电极、设置在第一电极上且包括第一发光层的第一堆叠，设置在第一堆叠上的电荷产生层、设置在电荷产生层上且包括第二发光层的第二堆叠以及设置在第二堆叠上的第二电极。其中，电荷产生层可包括由化学式1表示的杂环化合物。另外，第一堆叠及第二堆叠可各自独立地进一步包括上述的空穴注入层、空穴转移层、空穴阻挡层、电子转移层、电子注入层以及类似者中的一或多种类型。
电荷产生层可为N型电荷产生层，且除了由化学式1表示的杂环化合物的外，电荷产生层还可包括本领域已知的掺杂剂。
作为根据本申请案的一个实施例的有机发光装置，在图4中示意性地示出了具有2-堆叠串联结构的有机发光装置。
包括化学式1的有机材料层可根据需要进一步包括其他材料。
在根据本申请案的一个实施例的有机发光装置中，下文说明除化学式1的杂环化合物以外的材料，然而，这些材料仅为达成说明的目的且不用于限制本申请案的范围，且可替换为本领域中已知的材料。
可使用具有相对较大功函数的材料作为阳极材料，且可使用透明的导电氧化物、金属、导电聚合物或类似材料。所述阳极材料的特定实例包括：金属，诸如钒、铬、铜、锌以及金，或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)以及氧化铟锌(IZO)；金属与氧化物的组合，诸如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺及类似者，但不限于此。
可使用具有相对较小功函数的材料作为阴极材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物或类似材料。阴极材料的具体实例包括：金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡以及铅或其合金；多层结构材料，诸如LiF/Al或LiO2/Al及类似者，但不限于此。
可使用已知的空穴注入材料作为空穴注入材料，且例如可使用酞菁化合物(phthalocyanine compounds)，诸如美国专利第4,356,429号中所揭示的铜酞菁；或星爆式胺衍生物(starburst-type amine derivatives)，诸如描述于文献[先进材料(AdvancedMaterial),6,第677页(1994)]中的三(4-肼甲酰基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4”-三[苯基(m-甲苯基)胺基]三苯胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)；具有溶解度的导电聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Polyaniline/Dodecylbenzene sulfonic acid)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate))、聚苯胺/樟脑磺酸(Polyaniline/Camphor sulfonic acid)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate))；以及类似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺类衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及类似材料作为空穴转移材料，且亦可使用低分子或高分子材料。
可使用恶二唑衍生物的金属错合物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌(naphthoquinone)及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物，以及类似材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作为电子转移材料。
作为电子注入材料的实例，LiF通常用于本领域中，然而，本申请案不限于此。
可使用发红光、绿光或蓝光的材料，且视需要可将两种或大于两种发光材料混合以及使用作为发光材料。此处，可通过沉积为单独的供应源或通过预混合及沉积为一个供应源来使用两种或大于两种发光材料。此外，亦可使用荧光材料作为发光材料，然而，亦可使用磷光材料。可单独使用通过使自阳极及阴极分别注入的电子及空穴键结来发光的材料作为发光材料，然而，亦可使用具有主体材料以及掺杂材料(同时参与发光)的材料。
当混合发光材料主体时，可混合相同系列主体，或可混合不同系列主体。举例而言，可选择n型主体材料或p型主体材料中的任何两种或大于两种类型的材料，且用作发光层的主体材料。
视所使用的材料而定，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置可为顶部发光型、底部发光型或双面发光型。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物亦可用于包括以下的有机电子装置中：有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管以及用于有机发光装置的类似原理下的类似者。
在下文中，本发明将参照实例更详细地进行描述，然而，这些仅为达成说明的目的，且本申请案的范围不限于此。
<制备实例>
<制备实例1>制备化合物1
1)制备化合物1-1
将(1H-吲哚-2-基)硼酸((1H-indol-2-yl)boronic acid)(100克，0.621摩尔)及2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)(115克，0.558摩尔)溶于甲苯(Toluene)、EtOH及H2O(1000毫升：200毫升：200毫升)中后，向其中加入Pd(PPh3)4(35.8克，0.031摩尔)及NaHCO3(156.5克，1.863摩尔)，并将结果在100℃下搅拌3小时。反应完成后，将MC及蒸馏水加入反应溶液中进行萃取。之后，将结果用无水MgSO4干燥，然后使用旋转蒸发器除去溶剂，得到液体形式的化合物1-1(110克，74％)。
2)制备化合物1-2
将化合物1-1(110克，0.428摩尔)及三乙胺(Triethyl amine)(89毫升，0.642摩尔)引入二氯甲烷(MC)(1200毫升)并溶解于其中。在0℃下，将溶解在MC(300毫升)中的苯甲酰氯(benzoyl chloride)(90.24克，0.642摩尔)缓慢滴加至混合物中。反应完成后，将MC及蒸馏水加入反应溶液中进行萃取。之后，将结果用无水MgSO4干燥，然后使用旋转蒸发器除去溶剂，得到液体形式的化合物1-2(129克，83％)。
3)制备化合物1-3
将化合物1-2(129克，0.355摩尔)溶解在硝基苯(Nitrobenzene)(1500毫升)中后，向其中缓慢滴加POCl3(50毫升，0.533摩尔)。将结果在140℃下反应15小时。反应完成后，将溶解有NaHCO3的蒸馏水溶液缓慢加入反应溶液中，并搅拌结果。过滤并收集产生的固体。将收集的固体用MC及MeOH再结晶，得到固体形式的化合物1-3(65克，53％)。
4)制备化合物1-4
在化合物1-3(10克，0.029摩尔)、双(频哪醇)二硼(Bis(pinacolato)diboron)(8.8克，0.035摩尔)、KOAc(8.5克，0.087摩尔)、Sphos(2.4克，0.0058摩尔)及Pd(dba)2(1.7克，0.0029摩尔)溶解于1,4-二恶烷(200毫升)溶液中后，将结果在90℃下反应5小时。反应完成后，将MC及蒸馏水加入反应溶液中进行萃取。之后，将结果用无水MgSO4干燥，然后使用旋转蒸发器除去溶剂，得到化合物1-4(11.4克，90％)。
5)制备化合物1
将化合物1-4(11.4克，0.026摩尔)及2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(7.5克，0.024摩尔)溶于甲苯、EtOH及H2O(100毫升：20毫升：20毫升)中后，向其中加入Pd(PPh3)4(1.4克，0.0012摩尔)及K2CO3(9.2克，0.072摩尔)，并将结果在100℃下搅拌5小时。反应完成后，将MC及蒸馏水加入反应溶液中进行萃取。之后，将结果用无水MgSO4干燥，然后使用旋转蒸发器除去溶剂，得到化合物1(9.4克，72％)。
除了使用下表1的中间体A代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例1相同的方式合成目标化合物。
[表1]
以与制备实例1相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用2-溴-6-氯苯胺(2-bromo-6-chloroaniline)代替2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)，并使用下表2的中间体B代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表2]
以与制备实例1相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用2-溴-4-氯苯胺(2-bromo-4-chloroaniline)代替2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)，并使用下表3的中间体C代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表3]
以与制备实例1相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用2-溴-3-氯苯胺(2-bromo-3-chloroaniline)代替2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)，并使用下表4的中间体D代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表4]
以与制备实例1相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用1-萘甲酰氯(1-naphthoyl chloride)代替苯甲酰氯(benzoyl chloride)，并使用下表5的中间体E代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表5]
以与制备实例1相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用1-萘甲酰氯(1-naphthoyl chloride)代替苯甲酰氯(benzoyl chloride)，使用2-溴-6-氯苯胺(2-bromo-6-chloroaniline)代替2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)，并使用下表6的中间体F代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表6]
以与制备实例1相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用1-萘甲酰氯(1-naphthoyl chloride)代替苯甲酰氯(benzoyl chloride)，使用2-溴-4-氯苯胺(2-bromo-4-chloroaniline)代替2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)，并使用下表7的中间体G代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表7]
以与制备实例1相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用1-萘甲酰氯(1-naphthoyl chloride)代替苯甲酰氯(benzoyl chloride)，使用2-溴-3-氯苯胺(2-bromo-3-chloroaniline)代替2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)，并使用下表8的中间体H代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表8]
以与制备实例1相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用1-萘甲酰氯(1-naphthoyl chloride)代替苯甲酰氯(benzoyl chloride)，使用2-溴-3-氯苯胺(2-bromo-3-chloroaniline)代替2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)，并使用下表8的中间体H代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表9]
以与制备实例1相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用9-氯菲(9-chlorophenanthrene)代替苯甲酰氯(benzoyl chloride)，使用2-溴-6-氯苯胺(2-bromo-6-chloroaniline)代替2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)，并使用下表10的中间体J代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表10]
以与制备实例1相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用2-溴-6-氯苯胺(2-bromo-6-chloroaniline)代替2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)，使用4-(萘-1-基)苯甲酰氯(4-(naphthalen-1-yl)benzoyl chloride)代替苯甲酰氯(benzoylchloride)，并使用下表11的中间体K代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表11]
以与制备实例1相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用9-氯菲(9-chlorophenanthrene)代替苯甲酰氯(benzoyl chloride)，使用2-溴-4-氯苯胺(2-bromo-4-chloroaniline)代替2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)，并使用下表12的中间体L代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表12]
以与制备实例1相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用9-氯菲(9-chlorophenanthrene)代替苯甲酰氯(benzoyl chloride)，使用2-溴-3-氯苯胺(2-bromo-3-chloroaniline)代替2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)，并使用下表13的中间体M代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表13]
以与制备实例1相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用2-氯联亚三苯(2-chlorotriphenylene)代替苯甲酰氯(benzoyl chloride)，并使用下表14的中间体N代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表14]
以与制备实例1相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用[1,1'-联苯基]-4-碳酰氯([1,1’-biphenyl]-4-carbonyl chloride)代替苯甲酰氯(benzoyl chloride)，并使用下表15的中间体O代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表15]
以与制备实例1相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用2-氯联亚三苯(2-chlorotriphenylene)代替苯甲酰氯(benzoyl chloride)，使用2-溴-4-氯苯胺(2-bromo-4-chloroaniline)代替2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)，并使用下表16的中间体P代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表16]
以与制备实例1相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用4-(萘-1-基)苯甲酰氯(4-(naphthalen-1-yl)benzoyl chloride)代替苯甲酰氯(benzoyl chloride)，并使用下表17的中间体Q代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表17]
以与制备实例1相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用4-(萘-9-基)苯甲酰氯(4-(naphthalen-9-yl)benzoyl chloride)代替苯甲酰氯(benzoyl chloride)，并使用下表18的中间体R代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表18]
以与制备实例1相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用苯并呋喃-2-基硼酸(benzofuran-2-ylboronic acid)代替(1H-吲哚-2-基)硼酸((1H-indol-2-yl)boronic acid)，并使用下表19的中间体S代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表19]
以与制备实例1相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用苯并呋喃-2-基硼酸(benzofuran-2-ylboronic acid)代替(1H-吲哚-2-基)硼酸((1H-indol-2-yl)boronic acid)，使用2-溴-6-氯苯胺(2-bromo-6-chloroaniline)代替2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)，并使用下表20的中间体T代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表20]
以与制备实例1相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用苯并呋喃-2-基硼酸(benzofuran-2-ylboronic acid)代替(1H-吲哚-2-基)硼酸((1H-indol-2-yl)boronic acid)，使用2-溴-4-氯苯胺(2-bromo-4-chloroaniline)代替2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)，并使用下表21的中间体U代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表21]
以与制备实例1相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用苯并呋喃-2-基硼酸(benzofuran-2-ylboronic acid)代替(1H-吲哚-2-基)硼酸((1H-indol-2-yl)boronic acid)，使用2-溴-4-氯苯胺(2-bromo-4-chloroaniline)代替2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)，使用9-氯菲(9-chlorophenanthrene)代替苯甲酰氯(benzoylchloride)，并使用下表22的中间体V代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表22]
以与制备实例1相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用苯并呋喃-2-基硼酸(benzofuran-2-ylboronic acid)代替(1H-吲哚-2-基)硼酸((1H-indol-2-yl)boronic acid)，使用2-溴-4-氯苯胺(2-bromo-4-chloroaniline)代替2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)，使用[1,1'-联苯基]-3-碳酰氯([1,1’-biphenyl]-3-carbonylchloride)代替苯甲酰氯(benzoyl chloride)，并使用下表23的中间体W代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表23]
以与制备实例1相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用苯并呋喃-2-基硼酸(benzofuran-2-ylboronic acid)代替(1H-吲哚-2-基)硼酸((1H-indol-2-yl)boronic acid)，使用2-溴-3-氯苯胺(2-bromo-3-chloroaniline)代替2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)，并使用下表24的中间体X代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表24]
以与制备实例1相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用苯并呋喃-2-基硼酸(benzofuran-2-ylboronic acid)代替(1H-吲哚-2-基)硼酸((1H-indol-2-yl)boronic acid)，使用2-溴-3-氯苯胺(2-bromo-3-chloroaniline)代替2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)，使用4-(萘-1-基)苯甲酰氯(4-(naphthalen-1-yl)benzoylchloride)代替苯甲酰氯(benzoyl chloride)，并使用下表25的中间体Y代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表25]
以与制备实例1相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用苯并呋喃-2-基硼酸(benzofuran-2-ylboronic acid)代替(1H-吲哚-2-基)硼酸((1H-indol-2-yl)boronic acid)，使用1-萘甲酰氯(1-naphthoyl chloride)代替苯甲酰氯(benzoylchloride)，并使用下表26的中间体Z代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表26]
以与制备实例1相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用苯并呋喃-2-基硼酸(benzofuran-2-ylboronic acid)代替(1H-吲哚-2-基)硼酸((1H-indol-2-yl)boronic acid)，使用1-萘甲酰氯(1-naphthoyl chloride)代替苯甲酰氯(benzoylchloride)，使用2-溴-4-氯苯胺(2-bromo-4-chloroaniline)代替2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)，并使用下表27的中间体A-1代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表27]
以与制备实例1相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用苯并呋喃-2-基硼酸(benzofuran-2-ylboronic acid)代替(1H-吲哚-2-基)硼酸((1H-indol-2-yl)boronic acid)，使用1-萘甲酰氯(1-naphthoyl chloride)代替苯甲酰氯(benzoylchloride)，使用2-溴-3-氯苯胺(2-bromo-3-chloroaniline)代替2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)，并使用下表28的中间体B-1代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表28]
以与制备实例1相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用苯并呋喃-2-基硼酸(benzofuran-2-ylboronic acid)代替(1H-吲哚-2-基)硼酸((1H-indol-2-yl)boronic acid)，使用9-氯菲(9-chlorophenanthrene)代替苯甲酰氯(benzoyl chloride)，并使用下表29的中间体C-1代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表29]
以与制备实例1相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用苯并呋喃-2-基硼酸(benzofuran-2-ylboronic acid)代替(1H-吲哚-2-基)硼酸((1H-indol-2-yl)boronic acid)，使用9-氯菲(9-chlorophenanthrene)代替苯甲酰氯(benzoyl chloride)，使用2-溴-4-氯苯胺(2-bromo-4-chloroaniline)代替2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)，并使用下表30的中间体D-1代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表30]
以与制备实例1相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用苯并呋喃-2-基硼酸(benzofuran-2-ylboronic acid)代替(1H-吲哚-2-基)硼酸((1H-indol-2-yl)boronic acid)，使用9-氯菲(9-chlorophenanthrene)代替苯甲酰氯(benzoyl chloride)，使用2-溴-3-氯苯胺(2-bromo-3-chloroaniline)代替2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)，并使用下表31的中间体E-1代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表31]
以与制备实例1相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用苯并呋喃-2-基硼酸(benzofuran-2-ylboronic acid)代替(1H-吲哚-2-基)硼酸((1H-indol-2-yl)boronic acid)，使用2-氯联亚三苯(2-chlorotriphenylene)代替苯甲酰氯(benzoylchloride)，并使用下表32的中间体F-1代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表32]
以与制备实例1相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用苯并呋喃-2-基硼酸(benzofuran-2-ylboronic acid)代替(1H-吲哚-2-基)硼酸((1H-indol-2-yl)boronic acid)，使用2-氯联亚三苯(2-chlorotriphenylene)代替苯甲酰氯(benzoylchloride)，使用2-溴-4-氯苯胺(2-bromo-4-chloroaniline)代替2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)，并使用下表33的中间体G-1代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表33]
以与制备实例1相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用苯并呋喃-2-基硼酸(benzofuran-2-ylboronic acid)代替(1H-吲哚-2-基)硼酸((1H-indol-2-yl)boronic acid)，使用2-氯联亚三苯(2-chlorotriphenylene)代替苯甲酰氯(benzoylchloride)，使用2-溴-3-氯苯胺(2-bromo-3-chloroaniline)代替2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)，并使用下表34的中间体H-1代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表34]
以与制备实例1相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用苯并呋喃-2-基硼酸(benzofuran-2-ylboronic acid)代替(1H-吲哚-2-基)硼酸((1H-indol-2-yl)boronic acid)，使用4-(萘-1-基)苯甲酰氯(4-(naphthalen-1-yl)benzoyl chloride)代替苯甲酰氯(benzoyl chloride)，并使用下表35的中间体C-1代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表35]
<制备实例2>制备化合物574
1)制备化合物574-1
将(1H-吲哚-2-基)硼酸((1H-indol-2-yl)boronic acid)(100克，0.621摩尔)及2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)(115克，0.558摩尔)溶于甲苯(Toluene)、EtOH及H2O(1000毫升：200毫升：200毫升)中后，向其中加入Pd(PPh3)4(35.8克，0.031摩尔)及NaHCO3(156.5克，1.863摩尔)，并将结果在100℃下搅拌3小时。反应完成后，将MC及蒸馏水加入反应溶液中进行萃取。之后，将结果用无水MgSO4干燥，然后使用旋转蒸发器除去溶剂，得到液体形式的化合物574-1(110克，74％)。
2)制备化合物574-2
将化合物574-1(110克，0.428摩尔)及苯基硼酸(Phenylboronic acid)(89毫升，0.574摩尔)溶解在THF及H2O(1000毫升：200毫升)中后，向其中引入Pd(PPh3)4(24.7克，0.021摩尔)及K2CO3(170克，1.284摩尔)，并将结果在66℃下搅拌3小时。反应完成后，将MC及蒸馏水加入反应溶液中进行萃取。之后，将结果用无水MgSO4干燥，然后使用旋转蒸发器除去溶剂，得到液体形式的化合物574-2(112克，87％)。
3)制备化合物574-3
将化合物574-2(112克，0.372摩尔)及三乙胺(Triethyl amine)(78毫升，0.558摩尔)引入MC(1200毫升)并溶解于其中。在0℃下，将溶解在MC(300毫升)中的4-氯苯甲酰氯(4-Chlorobenzoyl chloride)(78.12克，0.446摩尔)缓慢滴加至混合物中。反应完成后，将MC及蒸馏水加入反应溶液中进行萃取。之后，将结果用无水MgSO4干燥，然后使用旋转蒸发器除去溶剂，得到液体形式的化合物574-3(130克，79％)。
4)制备化合物574-4
将化合物574-3(130克，0.295摩尔)溶解在硝基苯(Nitrobenzene)(1500毫升)中后，向其中缓慢滴加POCl3(50毫升，0.443摩尔)。将结果在140℃下反应15小时。反应完成后，将溶解有NaHCO3的蒸馏水溶液缓慢加入反应溶液中，并搅拌结果。过滤并收集产生的固体。将收集的固体用MC及MeOH再结晶，得到固体形式的化合物574-4(68克，53％)。
5)制备化合物574-5
在化合物574-4(10克，0.023摩尔)、双(频哪醇)二硼(Bis(pinacolato)diboron)(8.8克，0.035摩尔)、KOAc(6.7克，0.069摩尔)、Sphos(1.8克，0.0046摩尔)及Pd(dba)2(1.3克，0.0023摩尔)溶解于1,4-二恶烷(200毫升)溶液中后，将结果在90℃下反应5小时。反应完成后，将MC及蒸馏水加入反应溶液中进行萃取。之后，将结果用无水MgSO4干燥，然后使用旋转蒸发器除去溶剂，得到化合物574-5(10.6克，90％)。
6)化合物574的制备
将化合物574-5(10.6克，0.021摩尔)及2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(7.5克，0.024摩尔)溶于甲苯、EtOH及H2O(100毫升：20毫升：20毫升)中后，向其中加入Pd(PPh3)4(1.2克，0.0010摩尔)及K2CO3(8.1克，0.063摩尔)，并将结果在100℃下搅拌5小时。反应完成后，将MC及蒸馏水加入反应溶液中进行萃取。之后，将结果用无水MgSO4干燥，然后使用旋转蒸发器除去溶剂，得到化合物574(9.7克，75％)。
以与制备实例2相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用下表36的中间体J-1代替苯基硼酸(Phenylboronic acid)，并使用下表36的中间体K-1代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表36]
以与制备实例2相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用2-溴-6-氯苯胺(2-bromo-6-chloroaniline)代替2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)，使用下表37的中间体L-1代替苯基硼酸(Phenylboronic acid)，并使用下表37的中间体M-1代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表37]
以与制备实例2相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用2-溴-6-氯苯胺(2-bromo-6-chloroaniline)代替2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)，使用下表38的中间体M-1代替苯基硼酸(Phenylboronic acid)，并使用下表38的中间体O-1代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表38]
以与制备实例2相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用2-溴-4-氯苯胺(2-bromo-4-chloroaniline)代替2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)，使用下表39的中间体P-1代替苯基硼酸(Phenylboronic acid)，并使用下表39的中间体Q-1代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表39]
以与制备实例2相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用2-溴-4-氯苯胺(2-bromo-4-chloroaniline)代替2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)，使用下表40的中间体R-1代替苯基硼酸(Phenylboronic acid)，并使用下表40的中间体S-1代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表40]
以与制备实例2相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用2-溴-3-氯苯胺(2-bromo-3-chloroaniline)代替2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)，使用下表41的中间体T-1代替苯基硼酸(Phenylboronic acid)，并使用下表41的中间体U-1代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表41]
以与制备实例2相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用苯并呋喃-2-基硼酸(benzofuran-2-ylboronic acid)代替(1H-吲哚-2-基)硼酸((1H-indol-2-yl)boronic acid)，使用下表42的中间体V-1代替苯基硼酸(Phenylboronic acid)，并使用下表42的中间体W-1代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表42]
以与制备实例2相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用苯并呋喃-2-基硼酸(benzofuran-2-ylboronic acid)代替(1H-吲哚-2-基)硼酸((1H-indol-2-yl)boronic acid)，使用下表43的中间体X-1代替苯基硼酸(Phenylboronic acid)，并使用下表43的中间体Y-1代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表43]
以与制备实例2相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用苯并呋喃-2-基硼酸(benzofuran-2-ylboronic acid)代替(1H-吲哚-2-基)硼酸((1H-indol-2-yl)boronic acid)，使用下表44的中间体Z-1代替2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)，并使用下表44的中间体A-2代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表44]
以与制备实例2相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用苯并呋喃-2-基硼酸(benzofuran-2-ylboronic acid)代替(1H-吲哚-2-基)硼酸((1H-indol-2-yl)boronic acid)，使用2-溴-3-氯苯胺(2-bromo-3-chloroaniline)代替2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)，使用下表45的中间体B-2代替苯基硼酸(Phenylboronic acid)，并使用下表45的中间体C-2代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表45]
以与制备实例2相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用2-溴-4-氯苯胺(2-bromo-4-chloroaniline)代替2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)，使用3-氯苯甲酰氯(3-chlorobenzoyl chloride)代替4-氯苯甲酰氯(4-Chlorobenzoyl chloride)，使用下表46的中间体D-2代替苯基硼酸(Phenylboronic acid)，并使用下表46的中间体F-2代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表46]
以与制备实例2相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用2-溴-3-氯苯胺(2-bromo-3-chloroaniline)代替2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)，使用3-氯苯甲酰氯(3-chlorobenzoyl chloride)代替4-氯苯甲酰氯(4-Chlorobenzoyl chloride)，使用下表47的中间体F-2代替苯基硼酸(Phenylboronic acid)，并使用下表47的中间体G-2代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表47]
以与制备实例2相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用苯并呋喃-2-基硼酸(benzofuran-2-ylboronic acid)代替(1H-吲哚-2-基)硼酸((1H-indol-2-yl)boronic acid)，使用3-氯苯甲酰氯(3-chlorobenzoyl chloride)代替4-氯苯甲酰氯(4-Chlorobenzoyl chloride)，使用下表48的中间体H-2代替苯基硼酸(Phenylboronicacid)，并使用下表48的中间体I-2代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表48]
以与制备实例2相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用苯并呋喃-2-基硼酸(benzofuran-2-ylboronic acid)代替(1H-吲哚-2-基)硼酸((1H-indol-2-yl)boronic acid)，使用2-溴-4-氯苯胺(2-bromo-4-chloroaniline)代替2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)，使用3-氯苯甲酰氯(3-chlorobenzoyl chloride)代替4-氯苯甲酰氯(4-Chlorobenzoyl chloride)，使用下表49的中间体J-2代替苯基硼酸(Phenylboronic acid)，并使用下表49的中间体K-2代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表49]
<制备实例3>制备化合物926
1)制备化合物926-1
将苯并[b]噻吩-2-基硼酸(benzo[b]thiophen-2-ylboronic acid)(100克，0.562摩尔)及2-溴萘-1-胺(2-bromonaphthalen-1-amine)(125克，0.562摩尔)溶于甲苯(Toluene)、EtOH及H2O(1000毫升：200毫升：200毫升)中后，向其中加入Pd(PPh3)4(32.4克，0.028摩尔)及NaHCO3(141.6克，1.686摩尔)，并将结果在100℃下搅拌3小时。反应完成后，将MC及蒸馏水加入反应溶液中进行萃取。之后，将结果用无水MgSO4干燥，然后使用旋转蒸发器除去溶剂，得到液体形式的化合物926-1(106克，68％)。
2)制备化合物926-2
将化合物926-1(106克，0.385摩尔)及三乙胺(Triethyl amine)(64毫升，0.462摩尔)引入MC(1200毫升)并溶解于其中。在0℃下，将溶解在MC(300毫升)中的4-氯苯甲酰氯(4-Chlorobenzoyl chloride)(67.38克，0.385摩尔)缓慢滴加至混合物中。反应完成后，将MC及蒸馏水加入反应溶液中进行萃取。之后，将结果用无水MgSO4干燥，然后使用旋转蒸发器除去溶剂，得到液体形式的化合物926-2(120克，75％)。
4)制备化合物926-3
将化合物926-2(120克，0.290摩尔)溶解在硝基苯(Nitrobenzene)(1500毫升)中后，向其中缓慢滴加POCl3(50毫升，0.443摩尔)。将结果在140℃下反应15小时。反应完成后，将溶解有NaHCO3的蒸馏水溶液缓慢加入反应溶液中，并搅拌结果。过滤并收集产生的固体。将收集的固体用MC及MeOH再结晶，得到固体形式的化合物926-3(71克，61％)。
5)制备化合物926-4
在化合物926-3(10克，0.025摩尔)、双(频哪醇)二硼(Bis(pinacolato)diboron)(8.8克，0.035摩尔)、KOAc(6.7克，0.069摩尔)、Sphos(1.8克，0.0046摩尔)及Pd(dba)2(1.3克，0.0023摩尔)溶解于1,4-二恶烷(200毫升)溶液中后，将结果在90℃下反应5小时。反应完成后，将MC及蒸馏水加入反应溶液中进行萃取。之后，将结果用无水MgSO4干燥，然后使用旋转蒸发器除去溶剂，得到化合物926-4(9.8克，80％)。
6)化合物926的制备
将化合物926-4(9.8克，0.020摩尔)及2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(7.5克，0.024摩尔)溶于甲苯、EtOH及H2O(100毫升：20毫升：20毫升)中后，向其中加入Pd(PPh3)4(1.2克，0.0010摩尔)及K2CO3(8.1克，0.063摩尔)，并将结果在100℃下搅拌5小时。反应完成后，将MC及蒸馏水加入反应溶液中进行萃取。之后，将结果用无水MgSO4干燥，然后使用旋转蒸发器除去溶剂，得到化合物926(9.5克，80％)。
除了使用下表50的中间体L-2代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)之外，以与制备实例3相同的方式合成目标化合物。
[表50]
以与制备实例3相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用3-氯苯甲酰氯(3-chlorobenzoyl chloride)代替4-氯苯甲酰氯(4-Chlorobenzoyl chloride)，并使用下表51的中间体M-2代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表51]
以与制备实例3相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用苯并呋喃-2-基硼酸(benzofuran-2-ylboronic acid)代替苯并[b]噻吩-2-基硼酸(benzo[b]thiophen-2-ylboronic acid)，使用3-氯苯甲酰氯(3-chlorobenzoyl chloride)代替4-氯苯甲酰氯(4-Chlorobenzoyl chloride)，并使用下表52的中间体N-2代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表52]
以与制备实例3相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用3-溴萘-2-胺(3-bromonaphthalen-2-amine)代替2-溴萘-1-胺(2-bromonaphthalen-1-amine)，并使用下表53的中间体O-2代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表53]
以与制备实例3相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用苯并呋喃-2-基硼酸(benzofuran-2-ylboronic acid)代替苯并[b]噻吩-2-基硼酸(benzo[b]thiophen-2-ylboronic acid)，使用3-溴萘-2-胺(3-bromonaphthalen-2-amine)代替2-溴萘-1-胺(2-bromonaphthalen-1-amine)，并使用下表54的中间体P-2代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表54]
以与制备实例3相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用1-溴萘-2-胺(1-bromonaphthalen-2-amine)代替2-溴萘-1-胺(2-bromonaphthalen-1-amine)，并使用下表55的中间体Q-2代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表55]
以与制备实例3相同的方式合成目标化合物，不同的处在于，使用1-溴萘-2-胺(1-bromonaphthalen-2-amine)代替2-溴萘-1-胺(2-bromonaphthalen-1-amine)，使用3-氯苯甲酰氯(3-chlorobenzoyl chloride)代替4-氯苯甲酰氯(4-Chlorobenzoyl chloride)，并使用下表56的中间体R-2代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表56]
以与制备实例3相同的方式合成目标化合物，不同之处在于，使用苯并呋喃-2-基硼酸(benzofuran-2-ylboronic acid)代替苯并[b]噻吩-2-基硼酸(benzo[b]thiophen-2-ylboronic acid)，使用1-溴萘-2-胺(1-bromonaphthalen-2-amine)代替2-溴萘-1-胺(2-bromonaphthalen-1-amine)，并使用下表57的中间体S-2代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)。
[表57]
下表58及表59给出了合成化合物的1H NMR数据及FD-MS数据，且经由以下数据，可识别目标化合物的合成。
[表58]
[表59]
<实验例1>-制造有机发光装置
1)制造有机发光装置
将自用于OLED的玻璃(Samsung-Corning Co.,Ltd.制造)得到的透明ITO电极薄膜依序用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸馏水超音波各清洗5分钟，储存在异丙醇中，及使用。
接下来，将ITO基板安装在真空沉积器的基板夹中，并引入以下4,4',4”-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯胺(4,4’,4”-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenylamine：2-TNATA)至真空沉积器中的槽室。
随后，将腔室抽真空直到其中的真空度达到10-6托，然后通过向槽室施加电流使2-TNATA蒸发，以在ITO基板上沉积厚度为600埃的空穴注入层。
向真空沉积器的另一个槽室中引入下列N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(N,N’-bis(α-naphthyl)-N,N’-diphenyl-4,4’-diamine：NPB)，并通过向槽室施加电流而使其蒸发，以在空穴注入层上沉积厚度为300埃的空穴转移层。
在如上形成空穴注入层及空穴转移层之后，在其上沉积具有如下结构的蓝色发光材料作为发光层。具体而言，在真空沉积器中的一个侧槽室中，将蓝色发光主体材料H1真空沉积至200埃的厚度，且将蓝色发光掺杂剂材料D1相对于主体材料于其上真空沉积5％。
随后，将下表60中所述的化合物中的一者沉积至300埃的厚度作为电子转移层。
作为电子注入层，将氟化锂(lithium fluoride：LiF)沉积至10埃的厚度，且使用Al阴极以具有1,000埃的厚度以制造OLED。
同时，在10-6托至10-8托下通过用于OLED制造的每种材料真空升华纯化制造OLED所需的所有有机化合物。
测量根据本揭示制造的蓝色有机发光装置的驱动电压、发光效率、色坐标(CIE)及寿命的结果如下表60所示。
[表60]
从表60的结果可看出，与比较例1、2、3及4相比，使用本揭示的蓝色有机发光装置的电子转移层材料的有机发光装置具有较低的驱动电压，且显著改善了发光效率及寿命。这种结果被认为是由于以下事实：当使用具有适当长度及强度的所揭示的化合物作为电子转移层时，通过在特定条件下接收电子而制造处于激发态的化合物，且特别是当化合物的杂-骨架位置以激发态形成时，激发的能量在激发的杂-骨架位置经历其他反应的前移动至稳定状态，且相对稳定的化合物能够有效地转移电子而不被分解或破坏。那些当如上激发时稳定者为芳基或并苯化合物、或者多环杂化合物。因此，认为通过具有增强的电子转移性质或改善的稳定性的本揭示的化合物而在驱动、效率及寿命的所有方面都获得了优异的结果。
<实验例2>-制造有机发光装置
1)制造有机发光装置
将自用于OLED的玻璃(Samsung-Corning Co.,Ltd.制造)得到的透明ITO电极薄膜依序用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸馏水超音波各清洗5分钟，储存在异丙醇中，及使用。
接下来，将ITO基板安装在真空沉积器的基板夹中，并引入以下4,4',4”-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯胺(2-TNATA)至真空沉积器中的槽室。
随后，将腔室抽真空直到其中的真空度达到10-6托，然后通过向槽室施加电流使2-TNATA蒸发，以在ITO基板上沉积厚度为600埃的空穴注入层。
向真空沉积器的另一个槽室中引入下列N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)，并通过向槽室施加电流而使其蒸发，以在空穴注入层上沉积厚度为300埃的空穴转移层。
在如上形成空穴注入层及空穴转移层之后，在其上沉积具有如下结构的蓝色发光材料作为发光层。具体而言，在真空沉积器中的一个侧槽室中，将蓝色发光主体材料H1真空沉积至200埃的厚度，且将蓝色发光掺杂剂材料D1相对于主体材料于其上真空沉积5％。
随后，将以下结构式E1的化合物沉积至300埃的厚度作为电子转移层。
作为电子注入层，将氟化锂(LiF)沉积至10埃的厚度，且使用Al阴极以具有1,000埃的厚度以制造OLED。
同时，在10-6托至10-8托下通过用于OLED制造的每种材料真空升华纯化制造OLED所需的所有有机化合物。
以与实验例2中相同的方式制造有机发光装置，不同之处在于，在形成厚度为250埃的电子转移层E1之后，使用下表61中给出的化合物在电子转移层上形成厚度为50埃的空穴阻挡层。
测量根据本揭示制造的蓝色有机发光装置的驱动电压、发光效率、色坐标(CIE)及寿命的结果如表61所示。
[表61]
从表61的结果可看出，与比较例5、6、7及8相比，使用本揭示的蓝色有机发光装置的空穴阻挡层材料的有机发光装置具有较低的驱动电压，且显著改善了发光效率及寿命。这样的原因是由于本申请案的化学式1的化合物为同时具有p型及n型取代基的双极型，且能够阻挡空穴泄漏并将激子有效地捕获在发光层中。
<实验例3>-制造有机发光装置
1)制造有机发光装置
用蒸馏水超音波清洁玻璃基板，ITO作为薄膜以1500埃的厚度涂布于所述玻璃基板上。用蒸馏水清洁结束后，用溶剂(诸如丙酮、甲醇以及异丙醇)超音波清洁基板，接着干燥，且在使用UV的UV清洁器中进行UVO处理5分钟。之后，将基板转移至等离子体清洁器(PT)，且在真空下进行等离子体处理以便移除ITO功函数及剩余薄膜，且将基板转移至热沉积设备以用于有机沉积。
在透明ITO电极(阳极)上，以2堆叠白色有机发光装置(White Organic LightDevice：WOLED)结构形成有机材料。对于第一堆叠，首先将TAPC热真空沉积至300埃的厚度，以形成空穴转移层。在形成空穴转移层之后，如下在其上热真空沉积发光层。通过将FIrpic掺杂至TCz1(主体)8％作为蓝色磷光掺杂剂来沉积发光层。在使用TmPyPB形成电子转移层至400埃之后，通过将掺杂至下表62中所述的化合物20％，形成电荷产生层至100埃。
对于第二堆叠，首先将MoO3热真空沉积至50埃的厚度，以形成空穴注入层。通过以20％将MoO3掺杂到TAPC至100埃且将TAPC沉积至300埃而形成空穴转移层(共同层)。通过以8％将绿色磷光掺杂剂Ir(ppy)3掺杂至TCz1(主体)而在其上沉积发光层至300埃，并使用TmPyPB形成电子转移层至600埃。最后，通过沉积厚度为10埃的氟化锂(LiF)而在电子转移层上形成电子注入层，然后通过沉积厚度为1,200埃的铝(Al)阴极而在电子注入层上形成阴极，以制造有机电致发光装置。
同时，在10-6托至10-8托下通过用于OLED制造的每种材料真空升华纯化制造OLED所需的所有有机化合物。
[表62]
从表62的结果可看出，与比较例9、10、11及12相比，使用本揭示的2堆叠白色有机电致发光装置的电荷产生层材料的有机电致发光装置具有较低的驱动电压及改善的发光效率。
这样的结果被认为是由于以下事实：由具有适当长度、强度及平坦性质的所揭示的骨架以及能够与金属结合的适当杂化合物形成的用作为N型电荷产生层的本发明的化合物通过掺杂碱金属或碱土金属而在N型电荷产生层中形成间隙状态，且由P型电荷产生层产生的电子通过在N型电荷产生层中产生的间隙状态而容易地注入电子转移层。因此，认为P型电荷产生层有利地将电子注入并转移至N型电荷产生层，结果，驱动电压降低，且有机发光装置的效率及寿命得到改善。
Claims (16)
1.一种杂环化合物，由以下化学式1表示：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
X为O或S；
L1及L2为经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基；
Z2为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR’R”；或-P(＝O)RR’；
X1至X3彼此相同或不同，且各自独立地为N；CR3；或P；
R1及R2彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或P(＝O)RR’；
R3为氢；卤素基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或P(＝O)RR’；
Ra及Rb彼此相同或不同，且各自独立地由下列所构成的族群中选出：氢；氘；卤素基；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；以及未经取代或被经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基取代的胺基，或彼此相邻的两个或更多个基团彼此键结形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环；
R、R’及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基；
m为0至4的整数；
p及n为0至3的整数；
q为0至3的整数；
s为1至4的整数；且
当q为0的整数且Z2为氢时，n为2或3的整数，且Rb为经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，或彼此相邻的两个或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环。
2.根据权利要求1项所述的杂环化合物，其中“经取代或未经取代”意谓经由下述者所组成的族群中选出的一或多个取代基取代：C1-C60直链或分支链烷基；C2至C60直链或分支链烯基；C2至C60直链或分支链炔基；C3至C60单环或多环环烷基；C2至C60单环或多环杂环烷基；C6至C60单环或多环芳基；C2至C60单环或多环杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；C1至C20烷基胺；C6至C60单环或多环芳基胺；及C2至C60单环或多环杂芳基胺，或未经取代，或经连接两个或更多个选自上述取代基中的取代基的取代基取代，或未经取代；且R、R’及R”具有与化学式1中相同的定义。
3.根据权利要求1项所述的杂环化合物，其中Ra及Rb为氢。
4.根据权利要求1项所述的杂环化合物，其中R1及R2为氢；未经取代或被由C1至C40烷基及C2至C40杂芳基所构成的族群中选出的一个或多个取代基取代的C6至C40芳基；P(＝O)RR’；或C2至C40的含N杂芳基。
5.根据权利要求1项所述的杂环化合物，其中L1及L2为C6至C30亚芳基；或C2至C30亚杂芳基；且
Z2为氢；C6至C40芳基；或C2至C40杂芳基。
6.根据权利要求1项所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式2至化学式5中的任一者表示：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式2至化学式5中，
X1至X3、R1、R2、L1、L2、Z2及p具有与化学式1中相同的定义，且
q及s各自为1至3的整数。
7.根据权利要求1项所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式6至化学式11中的任一者表示：
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
在化学式6至化学式11中，
X1至X3、R1、R2、L1及p具有与化学式1中相同的定义。
8.根据权利要求1项所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：
9.一种有机发光装置，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极相对地设置；以及
一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中所述有机材料层的一或多个层包括如权利要求1至8中任一项所述的杂环化合物。
10.根据权利要求9项所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括发光层，且所述发光层包括所述杂环化合物。
11.根据权利要求9项所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括发光层，所述发光层包括主体材料，且所述主体材料包括所述杂环化合物。
12.根据权利要求9项所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括电子注入层或电子转移层，且所述电子注入层或所述电子转移层包括所述杂环化合物。
13.根据权利要求9项所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，且所述电子阻挡层或所述空穴阻挡层包括所述杂环化合物。
14.根据权利要求9项所述的有机发光装置，还包括由下列所构成的族群中选出的一个、两个或更多层：发光层、空穴注入层、空穴转移层、电子注入层、电子转移层、电子阻挡层及空穴阻挡层。
15.根据权利要求9项所述的有机发光装置，包括：
第一电极；
第一堆叠，设置在所述第一电极上且包括第一发光层；
电荷产生层，设置在所述第一堆叠上；
第二堆叠，设置在所述电荷产生层上且包括第二发光层；及
第二电极，设置在所述第二堆叠上。
16.根据权利要求15项所述的有机发光装置，其中所述电荷产生层包括所述杂环化合物。
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