TW202110820A - 雜環化合物以及包括其之有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本說明書是有關於一種由化學式1表示的雜環化合物以及一種包括其之有機發光裝置。

Description

雜環化合物以及包括其之有機發光裝置
本說明書是有關於一種雜環化合物以及一種包括其之有機發光裝置。
本說明書主張於2019年8月6日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2019-0095682號的優先權及權利，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
電致發光裝置為一種自發光顯示裝置，且具有視角寬、及響應速度快以及對比度優異的優點。
有機發光裝置具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光裝置施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合成對，且當該些電子及電洞湮滅時發光。有機薄膜可根據需要形成單層或多層。
有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。例如，作為有機薄膜的材料，可使用能夠自身單獨形成發光層的化合物，或者亦可使用能夠發揮基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的作用的化合物。除此之外，能夠發揮電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入等作用的化合物亦可用作有機薄膜的材料。
為增強有機發光裝置的效能、壽命或效率，一直需要開發有機薄膜材料。
[技術問題]
本說明書針對提供一種雜環化合物以及一種包括其之有機發光裝置。 [技術解決方案]
本說明書的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。
[化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， L1 及L2 彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Z1 及Z2 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R1 及R2 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， r1為1至3的整數， r2為1或2， m、n、x及y各自為1至5的整數， 當r2為2時，R2 彼此相同或不同，且 當r1、m、n、x及y各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，設置成與所述第一電極相對；以及有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層包含所述由化學式1表示的雜環化合物。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括第一電極；第一堆疊，設置在所述第一電極上且包括第一發光層；電荷產生層，設置在所述第一堆疊上；第二堆疊，設置在所述電荷產生層上且包括第二發光層；以及第二電極，設置在所述第二堆疊上，其中所述電荷產生層包含所述由化學式1表示的雜環化合物。 [有利效果]
本說明書中所述的化合物可用作有機發光裝置的有機材料層的材料。在有機發光裝置中，所述化合物能夠發揮電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料等的作用。特別地，所述化合物可用作有機發光裝置的電子傳輸層材料或電荷產生層材料。
特別地，藉由具有2,7'-聯喹啉作為中心骨架的化學式1，會獲得較在包含以不同形式鍵結的聯喹啉的裝置中更低的驅動電壓，提高光效率，且藉由熱穩定性來改善裝置壽命性質。
以下，將更詳細地闡述本說明書。
在本說明書中，除非特別進行與此相反的陳述，否則某一部分「包含（including）」某些構成部分意指能夠更包含其他構成部分，且不排除其他構成部分。
在本說明書中，用語「取代（substitution）」意指鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置，亦即取代基可進行取代的位置即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或彼此不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代的」意指經選自由C1至C60直鏈或支鏈烷基；C2至C60直鏈或支鏈烯基；C2至C60直鏈或支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；及胺基組成的群組中的一或多個取代基取代，或者未被取代，或被連接選自以上所示取代基中的二或更多個取代基的取代基取代，或者未被取代，且R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；氰基；C1至C60烷基；C3至C60環烷基；C6至C60芳基；或C2至C60雜芳基。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈的，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60、具體而言為1至40且更具體而言為1至20。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基 、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈的，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。其具體實例可包括乙烯基、1-丙稀基、異丙稀基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基（stilbenyl group）、苯乙烯基等，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈的，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環環烷基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指環烷基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，其他環狀基可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基，例如雜環烷基、芳基及雜芳基。環烷基的碳基團的數目可為3至60、具體而言為3至40且更具體而言為5至20。其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包括O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環的，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中雜環烷基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，其他環狀基可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、芳基及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環環烷基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中芳基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，其他環狀基可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及雜芳基。芳基包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60、具體而言為6至40且更具體而言為6至25。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基，䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺環二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、稠環基等，但不限於此。
在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此鍵結以形成環。
當芴基被取代時，可包括
Figure 02_image004
、
Figure 02_image006
、
Figure 02_image008
、
Figure 02_image010
、
Figure 02_image012
、
Figure 02_image014
等，然而，所述結構不限於此。
在本說明書中，雜芳基包括O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環的，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中其中雜芳基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，其他環狀基可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡嗪基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹唑啉基、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽雜環戊二烯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並矽雜環戊二烯基)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基、咪唑並吡啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮環庚烯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基等，但不限於此。
在本說明書中，胺基可選自由單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH2 ；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；及芳基雜芳基胺基組成的群組，且儘管不受特別限制，但碳原子數較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二甲苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基等，但不限於此。
在本說明書中，除了伸芳基及伸雜芳基為二價基之外，上述芳基及雜芳基的實例可應用於伸芳基及伸雜芳基。
本說明書的一個實施例提供一種由化學式1表示的雜環化合物。
在本說明書的一個實施例中，化學式1可由以下化學式2至化學式5中的任一者表示。
[化學式2]
Figure 02_image016
[化學式3]
Figure 02_image018
[化學式4]
Figure 02_image020
[化學式5]
Figure 02_image022
在化學式2至5中， 每一取代基具有與化學式1中相同的定義。
在本說明書的一個實施例中，L1 及L2 彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，L1 及L2 彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C30伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30伸雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，L1 為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；經取代或未經取代的伸聯苯基；經取代或未經取代的伸萘基；經取代或未經取代的伸菲基；經取代或未經取代的伸芘基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的二價吡啶基；經取代或未經取代的二價嘧啶基；或者經取代或未經取代的二價三嗪基。
在本說明書的一個實施例中，L1 為直接鍵；未被取代或被芳基或雜芳基取代的伸苯基；伸聯苯基；伸萘基；伸菲基；伸芘基；聯三伸苯基；未被取代或被芳基取代的二價吡啶基；未被取代或被芳基取代的二價嘧啶基；或者未被取代或被芳基取代的二價三嗪基。
在本說明書的一個實施例中，L1 為直接鍵；未被取代或被選自由苯基、吡啶基、喹啉基及啡啉基組成的群組中的一或多個取代基取代的伸苯基；伸聯苯基；伸萘基；伸菲基；伸芘基；聯三伸苯基；未被取代或被苯基取代的二價吡啶基；未被取代或被苯基取代的二價嘧啶基；或者未被取代或被苯基取代的二價三嗪基。
在本說明書的一個實施例中，L2 為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C30伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，L2 為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；經取代或未經取代的伸萘基；或者經取代或未經取代的伸蒽基。
在本說明書的一個實施例中，L2 為直接鍵；伸苯基；伸萘基；或伸蒽基。
在本說明書的一個實施例中，Z1 為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，Z1 為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，Z1 為氫；氘；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的芘基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的吡啶基；經取代或未經取代的嘧啶基；經取代或未經取代的三嗪基；經取代或未經取代的苯並咪唑基；經取代或未經取代的咔唑基；經取代或未經取代的喹啉基；或者經取代或未經取代的啡啉基。
在本說明書的一個實施例中，Z1 為氫；氘；未被取代或被芳基或雜芳基取代的苯基；聯苯基；萘基；菲基；芘基；聯三伸苯基；未被取代或被芳基取代的吡啶基；未被取代或被芳基取代的嘧啶基；未被取代或被芳基取代的三嗪基；未被取代或被芳基取代的苯並咪唑基；未被取代或被芳基取代的咔唑基；喹啉基；或者未被取代或被芳基取代的啡啉基。
在本說明書的一個實施例中，Z1 為氫；氘；未被取代或被選自由苯基、吡啶基、喹啉基及啡啉基組成的群組中的一或多個取代基取代的苯基；聯苯基；萘基；菲基；芘基；聯三伸苯基；未被取代或被苯基取代的吡啶基；未被取代或被苯基取代的嘧啶基；未被取代或被苯基取代的三嗪基；未被取代或被苯基取代的苯並咪唑基；未被取代或被苯基取代的咔唑基；喹啉基；或者未被取代或被苯基取代的啡啉基。
在本說明書的一個實施例中，Z2 為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，Z2 為經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，Z2 為經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，Z2 為包含至少一個N的經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，Z2 為經取代或未經取代的吡啶基；經取代或未經取代的嘧啶基；經取代或未經取代的吡嗪基；經取代或未經取代的三嗪基；經取代或未經取代的喹啉基；經取代或未經取代的喹唑啉基；經取代或未經取代的苯並喹啉基；或者經取代或未經取代的啡啉基。
在本說明書的一個實施例中，Z2 為吡啶基；未被取代或被芳基取代的嘧啶基；吡嗪基；未被取代或被芳基取代的三嗪基；喹啉基；喹唑啉基；苯並喹啉基；或者未被取代或被芳基取代的啡啉基。
在本說明書的一個實施例中，Z2 為吡啶基；未被取代或被苯基或吡啶基取代的嘧啶基；吡嗪基；未被取代或被苯基取代的三嗪基；喹啉基；喹唑啉基；苯並喹啉基；或者未被取代或被苯基或萘基取代的啡啉基。
在本說明書的一個實施例中，L1 為直接鍵，且當Z1 是氫時，L2 為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C30伸芳基，且Z2 為未被取代或被芳基取代的C2至C30雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，R1 及R2 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，R1 及R2 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，R1 及R2 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或氘。
在本說明書的一個實施例中，R1 及R2 為氫。
在本說明書的一個實施例中，化學式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限於此。
Figure 02_image024
Figure 02_image026
Figure 02_image028
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Figure 02_image056
Figure 02_image058
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光裝置的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料的取代基引入至核結構，可合成滿足每一有機材料層所需要的條件的材料。
本說明書的一個實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極；以及有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層包含所述由化學式1表示的雜環化合物。
在本說明書的一個實施例中，第一電極可為陽極，而第二電極可為陰極。
在本說明書的另一實施例中，第一電極可為陰極，而第二電極可為陽極。
在本說明書的一個實施例中，有機發光裝置可為藍色有機發光裝置，且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光裝置的材料。例如，根據化學式1的雜環化合物可包含在藍色有機發光裝置的電子傳輸層、電荷產生層或電洞阻擋層中。
在本說明書的另一實施例中，有機發光裝置可為綠色有機發光裝置，且根據化學式1的雜環化合物可用作綠色有機發光裝置的材料。例如，根據化學式1的雜環化合物可包含在綠色有機發光裝置的電子傳輸層、電荷產生層或電洞阻擋層中。
在本說明書的另一實施例中，有機發光裝置可為紅色有機發光裝置，且根據化學式1的雜環化合物可用作紅色有機發光裝置的材料。例如，根據化學式1的雜環化合物可包含在紅色有機發光裝置的電子傳輸層、電荷產生層或電洞阻擋層中。
關於由化學式1表示的雜環化合物的具體說明與上面提供的說明相同。
除了使用上述雜環化合物形成有機材料層中的一或多個層之外，本說明書的有機發光裝置可使用常見有機發光裝置製造方法及材料來製造。
當製造有機發光裝置時，所述雜環化合物可藉由溶液塗佈方法以及真空沈積方法而被形成為有機材料層。在本文中，所述溶液塗佈方法意指旋轉塗佈（spin coating）、浸塗（dip coating）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴霧（spray）方法、輥塗（roll coating）等，但不限於此。
本說明書的所述有機發光裝置的有機材料層可被形成為單層結構，但亦可形成為其中疊層有二或更多個有機材料層的多層式結構。舉例而言，本揭露的有機發光裝置可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光裝置的結構不限於此，而是可包括更小數目的有機材料層。
在本說明書的有機發光裝置中，所述有機材料層包括電子傳輸層，且所述電子傳輸層可包含化學式1的雜環化合物。當使用雜環化合物作為電子傳輸材料時，最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）及最低未佔用分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）可藉由引入各種取代基進行調整，且獲得優異的電子傳輸效率。
在本說明書的有機發光裝置中，所述有機材料層包括電洞阻擋層，且所述電洞阻擋層可包含化學式1的雜環化合物。
當使用化學式1的雜環化合物作為電洞阻擋層材料時，電洞被陷獲在發光層中，使得自陽極移動的電洞可在發光層中有效地發光，且由此有效地形成激子。因此，可提高裝置的驅動及效率。
在本說明書的有機發光裝置中，所述有機材料層包括電荷產生層，且所述電荷產生層可包含化學式1的雜環化合物。
本揭露的有機發光裝置可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組中的一、二或更多個層。
圖1至圖5示出根據本說明書的一個實施例的有機發光裝置的電極及有機材料層的疊層順序。然而，本申請案的範圍不限於該些圖，且此項技術中已知的有機發光裝置的結構亦可用於本申請案。
圖1示出其中陽極200、有機材料層300及陰極400連續疊層在基板100上的有機發光裝置。然而，所述結構不限於此種結構，且如圖2所示，亦可獲得其中陰極、有機材料層及陽極連續疊層在基板上的有機發光裝置。
圖3及圖4示出本說明書的實例2及3的有機發光裝置作為有機材料層是多層的情況。然而，本申請案的範圍不限於此種疊層結構，且根據需要，可不包括除發光層之外的層，並且可進一步添加其他需要的功能層。
根據需要，包含由化學式1表示的雜環化合物的有機材料層可更包含其他材料。
此外，根據本說明書一個實施例的有機發光裝置包括陽極、陰極及設置在陽極與陰極之間的二或更多個堆疊，所述二或更多個堆疊各自獨立地包括發光層，在所述二或更多個堆疊之間包括電荷產生層，並且電荷產生層包含由化學式1表示的雜環化合物。
根據本說明書一個實施例的有機發光裝置包括第一電極；第一堆疊，設置在所述第一電極上且包括第一發光層；電荷產生層，設置在所述第一堆疊上；第二堆疊，設置在所述電荷產生層上且包括第二發光層；以及第二電極，設置在所述第二堆疊上，其中所述電荷產生層可包含所述由化學式1表示的雜環化合物。
根據本說明書一個實施例的有機發光裝置包括第一電極；第二電極；以及設置在第一電極與第二電極之間的有機材料層，其中有機材料層包括二或更多個堆疊，且所述二或更多個堆疊各自獨立地包括發光層，在所述二或更多個堆疊之間包括電荷產生層，且電荷產生層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
根據本說明書一個實施例的有機發光裝置包括第一電極；第二電極；以及設置在所述第一電極與所述第二電極之間的有機材料層，其中所述有機材料層包括包含第一發光層的第一堆疊；設置在第一堆疊上的電荷產生層；及設置在所述電荷產生層上的包括第二發光層的第二堆疊，且電荷產生層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
此外，根據本說明書一個實施例的有機發光裝置包括陽極、設置在陽極上且包括第一發光層的第一堆疊、設置在第一堆疊上的電荷產生層、設置在電荷產生層上且包括第二發光層的第二堆疊以及設置在第二堆疊上的陰極。在本文中，電荷產生層可包含由化學式1表示的雜環化合物。當雜環化合物包含在電荷產生層中時，藉由電洞遷移友好的聯喹啉骨架及電子友好的取代基結構來提供具有優異驅動電壓及效率的有機發光裝置。
根據本說明書一個實施例的有機發光裝置包括第一電極；第一堆疊，設置在所述第一電極上且包括第一發光層；電荷產生層，設置在所述第一堆疊上；第二堆疊，設置在所述電荷產生層上且包括第二發光層；以及第二電極，設置在所述第二堆疊上，其中所述電荷產生層是N型電荷產生層，且所述N型電荷產生層可包含所述由化學式1表示的雜環化合物。
此外，第一堆疊及第二堆疊可各自獨立地更包括一或多種類型的上述電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層等。
電荷產生層可為N型電荷產生層或P型電荷產生層，且除了由化學式1表示的雜環化合物之外，N型電荷產生層可更包含此項技術中已知的摻雜劑。
作為根據本說明書一個實施例的有機發光裝置，在圖5中示出具有2堆疊式串聯結構的有機發光裝置。
在本文中，在一些情況下，可不包括圖5中闡述的第一電子阻擋層、第一電洞阻擋層、第二電洞阻擋層等。
在根據本說明書的一個實施例的有機發光裝置中，以下示出除了由化學式1表示的雜環化合物之外的材料，然而，該些僅用於說明的目的，而非限制本申請案的範圍，且所述材料可由此項技術中已知的材料代替。
作為陽極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物等。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅、及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）、及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物（conductive polymer），例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯、及聚苯胺等，但不限於此。
作為陰極材料，可使用具有相對小的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物等。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛，或其合金；多層式結構材料，例如LiF/Al或LiO2 /Al等，但不限於此。
作為電洞注入材料，可使用已知的電洞注入材料，且例如，可使用酞菁化合物，例如美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或星形猝髮型胺衍生物，例如文獻[高級材料（Advanced Material），6，第677頁（1994）]中闡述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4''-三[苯基（間甲苯基）胺基]三苯基胺（m-MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（m-MTDAPB）、作為具有溶解度的導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)等。
作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。
作為電子傳輸材料，除所述雜環化合物之外，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物等的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入材料的實例，此項技術中通常使用LiF，然而，本申請案不限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。本文中，可藉由沈積為單獨的供應源或者藉由預混合並沈積為一種供應源來使用二或更多種發光材料。此外，螢光材料亦可用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光材料，可單獨使用藉由鍵結分別自陽極及陰極注入的電子及電洞來發光的材料，然而，亦可使用具有參與發光的主體材料及摻雜劑材料的材料。
當混合發光材料主體時，可混合相同系列的主體，或者可混合不同系列的主體。例如，可選擇n型主體材料或p型主體材料中的任何兩種或更多種材料，並將其用作發光層的主體材料。
根據所使用的材料，根據本說明書的一個實施例的有機發光裝置可為頂部發射型（top-emission type）、底部發射型（bottom-emission type）、或雙發射型（dual-emission type）。
根據本說明書一個實施例的雜環化合物亦可在有機發光裝置中使用的相似原理之下用於有機電子裝置中，包括有機太陽電池（solar cell）、有機光導體、有機電晶體等。
在下文中，將參考實例更詳細地闡述本說明書，然而該些僅用於說明目的，且本申請案的範圍不限於此。 [製備例1] 製備化合物1
Figure 02_image059
1）製備化合物1-1
將1-(吡啶-2-基)乙酮（10克，82.5毫莫耳）及2-胺基-4-溴苯甲醛（16.5克，82.5毫莫耳）溶解在乙醇（EtOH）（100毫升）中後，將KOH（82.5毫莫耳）引入反應容器中，且將所得物加熱至80℃。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且然後用蒸餾水及乙酸乙酯來萃取。用無水Na2 SO4 對所萃取的有機層進行了乾燥，且然後過濾。使用旋轉蒸發器移除了經過濾有機層的溶劑，且利用使用二氯甲烷及己烷作為顯影溶劑的管柱層析法對所得物進行了純化以獲得目標化合物1-1 （19克，80%）。 2）製備化合物1-2
將化合物1-1 （21.1克，74.3毫莫耳）及4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜環戊硼烷)（37.7克，148.6毫莫耳）溶解在1,4-二噁烷（200毫升）中後，向其中引入了Pd(dppf)Cl2 （[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀（II））（2.3克，37.1毫莫耳）及乙酸鉀（KOAc）（8.3克，222.9毫莫耳），且將所得物攪拌了2小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且然後用蒸餾水及二氯甲烷來萃取。用無水Na2 SO4 對所萃取的有機層進行了乾燥，且然後過濾。使用旋轉蒸發器移除了經過濾有機層的溶劑，且利用使用二氯甲烷及己烷作為顯影溶劑的管柱層析法對所得物進行了純化以獲得目標化合物1-2 （20.2克，82%）。 3）製備化合物1
在將化合物1-2 （20.2克，60.9毫莫耳）及2-氯-7-苯基喹啉（14.6克，60.9毫莫耳）溶解在1,4-甲苯/乙醇/H2 O（200毫升）中後，向其中引入了Pd(PPh3 )4 （四(三苯基膦)鈀（0））（3.5克，3.0毫莫耳）及KOAc（8.3克，182.7毫莫耳），且將所得物攪拌了2小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且然後用蒸餾水及二氯甲烷來萃取。用無水Na2 SO4 對所萃取的有機層進行了乾燥，且然後過濾。使用旋轉蒸發器移除了經過濾有機層的溶劑，且利用使用二氯甲烷及己烷作為顯影溶劑的管柱層析法對所得物進行了純化以獲得目標化合物1 （18.2克，73%）。
除了使用下表1的中間物A代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表1]
化合物編號 中間物A 目標化合物 產率
3
Figure 02_image061
Figure 02_image063
 72%
8
Figure 02_image065
Figure 02_image067
 67%
12
Figure 02_image069
Figure 02_image071
 66%
15
Figure 02_image073
Figure 02_image075
 70%
17
Figure 02_image077
Figure 02_image079
 71%
19
Figure 02_image081
Figure 02_image083
 65%
22
Figure 02_image085
Figure 02_image087
 68%
27
Figure 02_image089
Figure 02_image091
 72%
30
Figure 02_image093
Figure 02_image095
 73%
250
Figure 02_image097
Figure 02_image099
 70%
除了使用1-(吡啶-3-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表2的中間物B代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表2]
化合物編號 中間物B 目標化合物 產率
33
Figure 02_image101
Figure 02_image103
 69%
37
Figure 02_image105
Figure 02_image107
 67%
40
Figure 02_image109
Figure 02_image111
 65%
除了使用1-(吡啶-4-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表3的中間物C代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表3]
化合物編號 中間物C 目標化合物 產率
42
Figure 02_image113
Figure 02_image115
 66%
45
Figure 02_image117
Figure 02_image119
 71%
48
Figure 02_image121
Figure 02_image123
 73%
51
Figure 02_image125
Figure 02_image127
 71%
除了使用1-(嘧啶-2-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表4的中間物D代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表4]
化合物編號 中間物D 目標化合物 產率
54
Figure 02_image129
Figure 02_image131
 71%
59
Figure 02_image133
Figure 02_image135
 70%
除了使用1-(4,6-二苯基嘧啶-2-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表5的中間物E代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表5]
化合物編號 中間物E 目標化合物 產率
64
Figure 02_image137
Figure 02_image139
 67%
68
Figure 02_image141
Figure 02_image143
 72%
除了使用1-(4,6-二(吡啶-3-基)嘧啶-2-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表6的中間物F代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表6]
化合物編號 中間物F 目標化合物 產率
72
Figure 02_image145
Figure 02_image147
 69%
除了使用1-(嘧啶-4-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表7的中間物G代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表7]
化合物編號 中間物G 目標化合物 產率
73
Figure 02_image149
Figure 02_image151
 76%
除了使用1-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表8的中間物H代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表8]
化合物編號 中間物H 目標化合物 產率
79
Figure 02_image153
Figure 02_image155
 71%
80
Figure 02_image157
Figure 02_image159
 69%
83
Figure 02_image161
Figure 02_image163
 73%
87
Figure 02_image165
Figure 02_image167
 73%
251
Figure 02_image169
Figure 02_image171
 71%
除了使用1-(吡嗪-2-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表9的中間物I代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表9]
化合物編號 中間物I 目標化合物 產率
90
Figure 02_image173
Figure 02_image175
 65%
除了使用1-(1,3,5-三嗪-2-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表10的中間物J代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表10]
化合物編號 中間物J 目標化合物 產率
92
Figure 02_image177
Figure 02_image179
 72%
除了使用1-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表11的中間物K代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表11]
化合物編號 中間物K 目標化合物 產率
97
Figure 02_image181
Figure 02_image183
 70%
100
Figure 02_image185
Figure 02_image187
 80%
102
Figure 02_image189
Figure 02_image191
 76%
105
Figure 02_image193
Figure 02_image195
 81%
除了使用1-(喹啉-8-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表12的中間物L代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表12]
化合物編號 中間物L 目標化合物 產率
108
Figure 02_image197
Figure 02_image199
 75%
111
Figure 02_image201
Figure 02_image203
 71%
114
Figure 02_image205
Figure 02_image207
 72%
116
Figure 02_image209
Figure 02_image211
 66%
120
Figure 02_image213
Figure 02_image215
 70%
除了使用1-(異喹啉-8-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表13的中間物M代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表13]
化合物編號 中間物M 目標化合物 產率
121
Figure 02_image217
Figure 02_image219
 70%
124
Figure 02_image221
Figure 02_image223
 68%
除了使用1-(異喹啉-5-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表14的中間物N代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表14]
化合物編號 中間物N 目標化合物 產率
128
Figure 02_image225
Figure 02_image227
 75%
除了使用1-(喹啉-5-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表15的中間物O代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表15]
化合物編號 中間物O 目標化合物 產率
133
Figure 02_image229
Figure 02_image231
 69%
除了使用1-(異喹啉-4-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表16的中間物P代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表16]
化合物編號 中間物P 目標化合物 產率
137
Figure 02_image233
Figure 02_image235
 75%
140
Figure 02_image237
Figure 02_image239
 77%
除了使用1-(喹啉-3-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表17的中間物Q代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表17]
化合物編號 中間物Q 目標化合物 產率
145
Figure 02_image241
Figure 02_image243
 70%
147
Figure 02_image245
Figure 02_image247
 77%
150
Figure 02_image249
Figure 02_image251
 61%
除了使用1-(苯並[h]喹啉-2-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表18的中間物R代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表18]
化合物編號 中間物R 目標化合物 產率
168
Figure 02_image253
Figure 02_image255
 66%
除了使用1-(苯並[h]喹啉-6-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表19的中間物S代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表19]
化合物編號 中間物S 目標化合物 產率
170
Figure 02_image257
Figure 02_image259
 72%
除了使用1-(9-苯基-1,10-啡啉-2-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表20的中間物T代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表20]
化合物編號 中間物T 目標化合物 產率
172
Figure 02_image261
Figure 02_image263
 72%
175
Figure 02_image265
Figure 02_image267
 69%
除了使用1-(1,10-啡啉-2-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表21的中間物U代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表21]
化合物編號 中間物U 目標化合物 產率
179
Figure 02_image269
Figure 02_image271
 75%
除了使用1-(1,10-啡啉-5-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表22的中間物V代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表22]
化合物編號 中間物V 目標化合物 產率
182
Figure 02_image273
Figure 02_image275
 69%
除了使用1-(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表23的中間物W代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表23]
化合物編號 中間物W 目標化合物 產率
184
Figure 02_image277
Figure 02_image279
 69%
除了使用1-(1,10-啡啉-4-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表24的中間物X代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表24]
化合物編號 中間物X 目標化合物 產率
188
Figure 02_image281
Figure 02_image283
 66%
除了使用1-(1,10-啡啉-5-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表25的中間物Y代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表25]
化合物編號 中間物Y 目標化合物 產率
192
Figure 02_image285
Figure 02_image287
 71%
194
Figure 02_image289
Figure 02_image291
 69%
196
Figure 02_image293
Figure 02_image295
 72%
199
Figure 02_image297
Figure 02_image299
 73%
除了使用1-(3-(吡啶-2-基)苯基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表26的中間物Z代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表26]
化合物編號 中間物Z 目標化合物 產率
203
Figure 02_image301
Figure 02_image303
 78%
205
Figure 02_image305
Figure 02_image307
 71%
除了使用1-(3-(9-苯基-1,10-啡啉-2-基)苯基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表27的中間物A-1代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表27]
化合物編號 中間物A-1 目標化合物 產率
207
Figure 02_image309
Figure 02_image311
 78%
除了使用1-(4-(9-苯基-1,10-啡啉-2-基)苯基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表28的中間物B-1代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表28]
化合物編號 中間物B-1 目標化合物 產率
210
Figure 02_image313
Figure 02_image315
 78%
211
Figure 02_image317
Figure 02_image319
 77%
214
Figure 02_image321
Figure 02_image323
 75%
除了使用1-(4-(1,10-啡啉-4-基)苯基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表29的中間物C-1代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表29]
化合物編號 中間物C-1 目標化合物 產率
219
Figure 02_image325
Figure 02_image327
 69%
除了使用1-(4-(1,10-啡啉-5-基)苯基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表30的中間物D-1代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表30]
化合物編號 中間物D-1 目標化合物 產率
230
Figure 02_image329
Figure 02_image331
 66%
除了使用1-(4-(9-苯基-1,10-啡啉-2-基)萘-1-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表31的中間物E-1代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表31]
化合物編號 中間物E-1 目標化合物 產率
234
Figure 02_image333
Figure 02_image335
 66%
238
Figure 02_image337
Figure 02_image339
 73%
除了使用1-(6-(9-苯基-1,10-啡啉-2-基)萘-2-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表32的中間物F-1代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表32]
化合物編號 中間物F-1 目標化合物 產率
241
Figure 02_image341
Figure 02_image343
 69%
除了使用1-(10-(9-苯基-1,10-啡啉-2-基)蒽-9-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表33的中間物G-1代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表33]
化合物編號 中間物G-1 目標化合物 產率
247
Figure 02_image345
Figure 02_image347
 73%
除了使用2-氯喹啉代替2-氯-7-苯基喹啉，且使用下表34的中間物H-1代替1-(吡啶-2-基)乙酮之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表34]
化合物編號 中間物H-1 目標化合物 產率
253
Figure 02_image349
Figure 02_image351
 77%
254
Figure 02_image353
Figure 02_image355
 71%
255
Figure 02_image357
Figure 02_image359
 73%
除了使用1-(9-苯基-1,10-啡啉-2-基)乙酮代替1-(吡啶-2-基)乙酮，且使用下表35的中間物I-1代替2-氯-7-苯基喹啉之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表35]
化合物編號 中間物I-1 目標化合物 產率
256
Figure 02_image361
Figure 02_image363
 75%
257
Figure 02_image365
Figure 02_image367
 71%
258
Figure 02_image369
Figure 02_image371
 70%
259
Figure 02_image373
Figure 02_image375
 65%
260
Figure 02_image377
Figure 02_image379
 75%
261
Figure 02_image381
Figure 02_image383
 73%
使用上述方法製備的化合物的合成識別結果示於下表36及37中。
[表36]
編號 1 H NMR (CDCl3 , 300 Mz)
1 δ=9.30(1H, d), 8.78(1H, d), 8.53~8.54(2H, m), 8.27~8.31(3H, m), 8.03~8.12(4H, m), 7.70(1H, m), 7.35~7.51(6H, m), 7.14(1H, t)
3 δ=9.30(1H, d), 8.78(1H, s), 8.53~8.54(2H, m), 8.27~8.31(3H, m), 7.92~8.15(7H, m), 7.70~7.73(2H, m), 7.58~7.59(3H, m), 7.35(1H, d), 7.14(1H, m)
8 δ=9.30(1H, d), 8.78(1H, d), 8.53~8.54(2H, m), 8.23~8.31(6H, m), 8.03~8.15(4H, m), 7.70~7.79(5H, m), 7.35~7.57(19H, m), 7.14(1H, t)
12 δ=9.30(1H, d), 8.78(1H, d), 8.53~8.54(2H, m), 8.27~8.31(7H, m), 8.03~8.15(4H, m), 7.85(2H, d), 7.70(1H, m), 7.35~7.51(9H, m), 7.14(1H, t)
15 δ=9.30(1H, d), 8.78(1H, s), 8.53~8.55(3H, m), 8.23~8.31(8H, m), 8.03~8.15(5H, m), 7.94(1H, d), 7.63~7.85(8H, m), 7.25~7.51(8H, m), 7.14(1H, t)
17 δ=9.30(1H, d), 8.78(1H, s), 8.53~8.54(2H, m), 8.27~8.31(7H, m), 8.03~8.15(4H, m), 7.85(2H, d), 7.70(1H, m), 7.35~7.51(7H, m), 7.25(2H, d), 7.14(1H, t)
19 δ=9.30(1H, d), 8.78(1H, s), 8.53~8.57(3H, m), 7.98~8.31(10H, m), 7.48~7.78(7H, m), 7.35(1H, d), 7.14(1H, t)
22 δ=9.30(1H, d), 8.78(2H, s), 8.53~8.54(3H, m), 8.29~8.31(4H, s), 8.06~8.15(6H, m), 7.81(1H, d), 7.70(1H, t), 7.47~7.54(3H, m), 7.35(3H, d), 7.14(1H, t)
27 δ=9.30(1H, d), 8.78~8.81(3H, m), 8.53~8.54(2H, m), 8.27~8.31(3H, m), 8.03~8.15(7H, m), 7.81~7.88(3H, m), 7.70(1H, m), 7.47~7.54(3H, m), 7.35(3H, d), 77.14(1H, t)
30 δ=9.30(1H, d), 8.78(1H, s), 8.52~8.55(5H, m), 8.27~8.31(5H, m), 8.03~8.15(8H, m), 7.81(1H, d), 7.70(1H, t), 7.47~7.55(5H, m), 7.35(3H, d), 7.14(1H, t)
33 δ=9.75(1H, s), 8.93(1H, d), 8.76~8.78(2H, m), 8.53~8.54(2H, m), 8.42~8.44(2H, m), 8.27(1H, s), 8.03~8.15(6H, m), 7.55~7.61(4H, m), 7.35~7.41(2H, m)
37 δ=9.75(1H, s), 8.93(1H, d), 8.76~8.81(4H, m), 8.54(1H, d), 8.44(1H, d), 8.27~8.30(3H, m), 8.03~8.15(7H, m), 7.81~7.88(3H, m), 7.35~7.60(8H, m)
40 δ=9.75(1H, s), 8.93(1H, d), 8.76~8.78(2H, d), 8.44~8.55(5H, m), 8.27~8.30(3H, m), 8.03~8.15(8H, m), 7.81(1H, d), 7.35~7.60(10H, m)
42 δ=8.78(3H, d), 8.44~8.54(4H, m), 8.27(1H, s), 8.03~8.15(4H, m), 7.41~7.52(7H, m)
45 δ=8.93(1H, d), 8.78(2H, d), 8.44~8.54(4H, m), 7.93(1H, s), 8.03~8.15(7H, m), 7.82~7.88(3H, m), 7.71(2H, s), 7.35~7.41(2H, d)
48 δ=8.78~8.81(5H, m), 8.44~8.54(4H, m), 8.27~8.30(3H, m), 8.03~8.15(7H, m), 7.81~7.88(3H, m), 7.35~7.54(7H, m)
51 δ=8.78(3H, m), 8.44~8.55(7H, m), 8.27~8.30(3H, m), 8.03~8.15(8H, m), 7.81(1H, d), 7.35~8.55(9H, m)
54 δ=8.97(2H, d), 8.78~8.81(3H, m), 8.54(1H, d), 8.44(1H, d), 8.27~8.30(3H, m), 8.03~8.15(7H, m), 7.81~7.88(3H, m), 7.35~7.54(8H, m)
59 δ=8.97(2H, d), 8.78(1H, s), 8.54(1H, d), 8.44(1H, d), 8.23~8.30(6H, m), 8.03~8.15(4H, m), 7.79~7.85(4H, m), 7.35~7.51(9H, m)
64 δ=8.78(1H, s), 8.54~8.55(2H, m), 8.37~8.44(3H, m), 8.27(1H, s), 8.03~8.15(6H, m), 7.79(4H, m), 7.41~7.61(11H, m)
68 δ=8.78~8.81(3H, m), 8.54(1H, d), 8.44(1H, m), 8.37(1H, s), 8.27~8.30(3H, m), 8.03~8.15(7H, m), 7.79~7.88(7H, m), 7.35~7.54(13H, m)
72 δ=9.24(2H, s), 8.78(1H, d), 8.70(2H, d), 8.42~8.54(5H, m), 8.27(1H, s), 8.03~8.15(4H, m), 7.35~7.57(9H, m)
73 δ=9.30(1H, s), 9.05(2H, s), 8.78~8.81(3H, m), 8.54(1H, d), 8.44(1H, d), 8.27~8.30(3H, m), 8.03~8.15(7H, m), 7.81~7.88(3H, m), 7.35~7.54(7H, m)
79 δ=9.19(1H, s), 8.78(1H, s), 8.54(1H, d), 8.44(1H, d), 8.27~8.28(3H, m), 7.92~8.15(7H, m), 7.73~7.79(3H, m), 7.35~7.59(11H, m)
80 δ=9.19(1H, s), 8.93(1H, d), 8.78(1H, d), 8.54(1H, d), 8.44(1H, d), 8.28(2H, m), 8.03~8.15(7H, m), 7.71~7.88(7H, m), 7.35~7.51(8H, m)
83 δ=9.19(1H, s), 8.78~8.81(3H, d), 8.54(1H, d), 8.44(1H, d), 8.27~8.30(5H, m), 8.03~8.15(7H, m), 7.79~7.88(5H, m), 7.35~7.54(13H, m)
87 δ=9.19(1H, s), 8.85(1H, d), 8.78(1H, s), 8.54(1H, d), 8.28~8.44(7H, m), 7.92~8.15(9H, m), 7.73~7.79(4H, m), 7.35~7.58(14H, m)
90 δ=8.76~8.79(4H, d), 8.52~8.55(4H, m), 8.44(1H, d), 8.27~8.30(3H, m), 8.03~8.15(8H, m), 7.81(1H, d), 7.35~7.55(9H, m)
92 δ=8.78~8.82(5H, m), 8.54(1H, d), 8.44(1H, d), 8.27~8.30(3H, m), 8.03~8.15(7H, m), 7.81~7.88(3H, m), 7.35~7.54(7H, m)
97 δ=8.78(1H, s), 8.54(1H, d), 8.44(1H, d), 8.28(4H, d), 8.03~8.15(4H, m), 7.41~7.54(13H, m)
100 δ=8.93(1H, d), 8.78(1H, s), 8.54(1H, d), 8.44(1H, d), 8.28(4H, d), 8.03~8.15(7H, m), 7.82~7.88(3H, m), 7.71(2H, s), 7.35~7.51(8H, m)
102 δ=8.78~8.81(3H, m), 8.54(1H, d), 8.44(1H, d), 8.27~8.30(7H, m), 8.03~8.15(7H, m), 7.81~7.88(3H, m), 7.35~7.54(13H, m)
105 δ=8.45~8.83(2H, m), 8.52~8.55(4H, m), 8.38~8.44(2H, m), 8.27~8.28(5H, m), 8.03~8.15(7H, m), 7.81(1H, d), 7.35~7.58(12H, m)
108 δ=8.78~8.88(3H, m), 8.53~8.54(2H, m), 8.38~8.42(2H, m), 8.27(1H, s), 8.03~8.15(8H, m), 7.55~7.69(5H, m), 7.35(2H, d)
111 δ=8.78~8.88(3H, m), 8.54(1H, d), 8.03~8.38(15H, m), 7.81(1H, d), 7.47~7.60(7H, m), 7.35(4H, d)
114 δ=8.78~8.88(4H, m), 8.52~8.55(4H, m), 8.38(2H, m), 8.27(1H, s), 8.03~8.15(9H, m), 7.81(1H, d), 7.69(1H, m), 7.55~7.58(4H, m), 7.35(3H, d)
116 δ=8.78~8.88(3H, m), 8.54(1H, d), 8.23~8.38(7H, m), 8.03~8.15(6H, m), 7.79~7.85(4H, m), 7.69(1H, m), 7.35~7.58(9H, m)
120 δ=8.78~8.88(3H, m), 8.54(1H, d), 8.38(1H, d), 8.23~8.28(4H, m), 8.03~8.12(7H, m), 7.94(1H, d), 7.25~7.79(20H, m)
121 δ=8.91(1H, s), 8.78~8.81(3H, m), 8.54(1H, d), 8.45(1H, d), 8.27~8.30(4H, m), 8.03~8.15(8H, m), 7.81~7.88(3H, m), 7.47~7.65(6H, m), 7.35(4H, d)
124 δ=8.91(1H, s), 8.78(1H, d), 8.54(1H, d), 8.45(1H, d), 8.27~8.30(4H, m), 8.03~8.15(8H, m), 7.91(4H, d), 7.81(1H, d), 7.35~7.65(14H, m)
128 δ=8.91(1H, s), 8.85(1H, d), 8.78(1H, d), 8.54(1H, d), 8.27~8.45(6H, m), 7.92~8.15(11H, m), 7.81(1H, m), 7.73(1H, d), 7.47~7.58(6H, m), 7.35(4H, d)
133 δ=8.78~8.83(2H, m), 8.54(2H, d), 7.98~8.38(16H, m), 7.81(1H, d), 7.47~7.60(6H, m), 7.35(4H, d)
137 δ=8.93~8.94(2H, s), 8.78~8.81(3H, m), 8.54(1H, d), 8.44(1H, d), 8.27~8.30(3H, m), 8.03~8.15(7H, m), 7.76~7.92(5H, m), 7.35~7.54(9H, m)
145 δ=9.08(1H, s), 8.73~8.78(2H, d), 8.54(1H, d), 8.44(1H, d), 8.27(1H, s), 7.98~8.15(6H, m), 7.78(1H, m), 7.35~7.60(8H, m)
147 δ=9.08(1H, s), 8.93(2H, d), 8.73~8.78(2H, m), 8.54(1H, d), 8.44(1H, d), 8.27(1H, s), 7.78~8.15(14H, m), 7.60(1H, m), 7.35~7.41(2H, m)
150 δ=9.08(1H, s), 8.73~8.81(4H, m), 8.54(1H, d), 8.44(1H, d), 8.27~8.30(3H, m), 7.98~8.15(9H, m), 7.78~7.88(4H, m), 7.35~7.54(8H, m)
168 δ=8.78(1H, s), 8.54(1H, m), 8.27~8.31(9H, m), 8.03~8.16(6H, m), 7.81~7.85(3H, m), 7.67(2H, d), 7.51(4H, m), 7.35~7.41(3H, m), 7.25(2H, d)
170 δ=8.78~8.83(2H, m), 8.54~8.55(3H, m), 8.38~8.42(3H, m), 8.27(1H, s), 8.03~8.15(8H, m), 7.55~7.61(6H, m), 7.35(2H, d)
172 δ=8.78(1H, s), 8.54(1H, d), 8.27~8.31(7H, m), 8.03~8.15(6H, m), 7.81(1H, d), 7.35~7.54(10H, m)
175 δ=8.78(2H, s), 8.54(2H, d), 8.29~8.31(8H, m), 8.06~8.15(8H, m), 7.81(2H, d), 7.47~7.54(6H, m), 7.35(4H, d)
176 δ=8.78~8.83(2H, m), 8.68(1H, s), 8.50~8.54(3H, m), 8.23~8.31(7H, m), 8.03~8.15(5H, m), 7.81(1H, d), 7.51~7.58(3H, m), 7.35(1H, d), 7.26(2H, d), 7.00(2H, m)
179 δ=8.78~8.83(4H, m), 8.54(1H, d), 8.27~8.38(8H, m), 8.03~8.15(8H, m), 7.81~7.88(4H, m), 7.47~7.54(3H, m), 7.35(3H, d)
182 δ=8.78~8.83(6H, m), 8.54(2H, d), 8.28~8.38(4H, m), 8.06~8.15(7H, m), 7.81(1H, d), 7.47~7.65(6H, m), 7.28~7.35(6H, m)
184 δ=8.78(2H, s), 8.54(2H, d), 8.06~8.30(16H, m), 7.81(1H, d), 7.35~7.60(14H, m)
188 δ=8.92(1H, d), 8.81~8.83(3H, m), 8.54(1H, d), 8.27~8.44(5H, m), 7.99~8.15(9H, m), 7.81~7.88(4H, m), 7.35~7.58(8H, m)
192 δ=8.78~8.83(3H, m), 8.54(1H, d), 8.38(2H, d), 8.27(1H, s), 8.03~8.16(6H, m), 7.35~7.58(9H, m)
194 δ=8.93(2H, d), 8.78~8.83(3H, m), 8.54(1H, d), 8.38(2H, d), 8.27(1H, s), 8.03~8.16(8H, m), 7.82~7.93(5H, m), 7.58(2H, m), 7.35(2H, d)
196 δ=8.78~8.83(5H, m), 8.54(1H, d), 8.30~8.38(4H, m), 8.03~8.16(9H, m), 7.81~7.88(3H, m), 7.47~7.58(5H, m), 7.35(4H, d)
199 δ=8.78~8.83(3H, m), 8.54(1H, d), 8.03~8.38(16H, m), 8.78~8.83(3H, m), 8.54(1H, d), 8.06~8.38(16H, m), 7.81(1H, d), 7.47~7.60(7H, m), 7.35(4H, d)
203 δ=8.78(1H, s), 8.72(1H, s), 8.50~8.54(2H, m), 8.03~8.32(15H, m), 7.81(1H, s), 7.47~7.63(7H, m), 7.35(4H, d), 7.26(1H, d), 7.00(1H, m)
205 δ=9.24(1H, s), 8.78(1H, s), 8.70(1H, d), 8.54(1H, m), 8.42(1H, d), 8.03~8.30(15H, m), 7.81(1H, d), 7.47~7.60(8H, m), 7.35(4H, d)
207 δ=8.78~8.83(3H, m), 8.72(1H, d), 8.50~8.54(2H, m), 8.02~8.38(14H, m), 7.51~7.66(9H, m), 7.35(2H, d), 7.26(1H, d), 7.00(1H, m)
210 δ=8.84(4H, d), 8.78(1H, d), 8.54(1H, d), 8.27~8.30(3H, m), 8.03~8.15(8H, m), 7.81(1H, d), 7.35~7.54(12H, m)
211 δ=8.84~8.78(5H, m), 8.54(1H, d), 8.27~8.30(3H, m), 8.03~8.15(8H, m), 7.81(1H, d), 7.70(1H, s), 7.35~7.57(15H, m)
214 δ=8.84(4H, d), 7.78(1H, d), 8.54(1H, m), 8.42(1H, d), 8.27~8.30(3H, m), 8.02~8.15(10H, m), 7.81(2H, d), 7.47~7.55(6H, m), 7.35(4H, d)
219 δ=8.78~8.89(5H, m), 8.54(1H, d), 8.38(1H, m), 8.27(1H, s), 8.03~8.15(6H, m), 7.81(1H, d), 7.28~7.58(11H, m)
230 δ=8.78~8.83(5H, m), 8.54~8.55(2H, m), 8.38~8.42(3H, m), 8.27(1H, s), 8.03~8.15(7H, m), 7.55~7.65(6H, m), 7.28~7.35(4H, m)
234 δ=8.78(1H, s), 8.54~8.55(5H, m), 8.27~8.30(3H, m), 8.03~8.15(8H, m), 7.81(1H, d), 7.35~7.55(14H, m)
238 δ=8.78(1H, s), 8.54~8.55(6H, m), 8.42(1H, m), 8.27~8.30(3H, m), 8.03~8.15(10H, m), 7.81(1H, d), 7.47~7.61(8H, m), 7.35(4H, d)
241 δ=8.85(2H, d), 8.78(1H, s), 8.54(1H, d), 8.27~8.38(5H, m), 8.03~8.15(10H, m), 7.81(1H, d), 7.35~7.54(12H, m)
247 δ=8.78(1H, s), 8.54(1H, d), 8.27~8.30(3H, m), 8.03~8.15(8H, m), 7.91(4H, m), 7.81(1H, d), 7.35~7.54(16H, m)
250 δ=9.30(1H, d), 8.78(1H, s), 8.53~8.54(2H, m), 8.03~8.31(14H, m), 7.81(1H, d), 7.70(1H, m), 7.47~7.60(4H, m), 7.35(3H, d), 7.14(1H, m)
251 δ=9.19(1H, s), 8.78(1H, s), 8.54(1H, d), 8.44(1H, m), 8.03~8.30(14H, m), 7.79~7.81(3H, m), 7.35~7.60(15H, m)
253 δ=8.78(1H, s), 8.72(1H, s), 8.54(1H, d), 8.30~8.32(4H, m), 7.98~8.15(8H, m), 7.78~7.81(2H, m), 7.47~7.63(5H, m), 7.35(4H, d)
254 δ=8.78~8.84(5H, m), 8.54(1H, d), 8.30(2H, d), 7.98~8.15(8H, m), 7.78(1H, m), 7.47~7.60(4H, m), 7.35(4H, d)
255 δ=8.85(2H, d), 8.78(1H, s), 8.54(1H, d), 8.30~8.38(4H, d), 7.95~8.10(10H, m), 7.78~7.81(2H, m), 7.47~7.60(4H, m), 7.35(4H, d)
[表37]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
1 m/z=409.48 (C29H19N3=409.16) 3 m/z=459.54 (C33H21N3=459.17)
8 m/z=639.75 (C45H29N5=639.24) 12 m/z=640.73 (C44H28N6=640.24)
15 m/z=804.94 (C57H36N6=804.30) 17 m/z=640.73 (C44H28N6=640.24)
19 m/z=536.62 (C38H24N4=536.20) 22 m/z=587.67 (C41H25N5=587.21)
27 m/z=663.77 (C47H29N5=663.24) 30 m/z=713.83 (C51H31N5=713.26)
33 m/z=459.54 (C33H21N3=459.17) 37 m/z=663.77 (C47H29N5=663.24)
40 m/z=713.83 (C51H31N5=713.26) 42 m/z=409.48 (C29H19N3=409.16)
45 m/z=509.60 (C37H23N3=509.19) 48 m/z=663.77 (C47H29N5=663.24)
51 m/z=713.83 (C51H31N5=713.26) 54 m/z=664.75 (C46H28N6=664.24)
59 m/z=640.73 (C44H28N6=640.24) 64 m/z=612.72 (C44H28N4=612.23)
68 m/z=816.95 (C58H36N6=816.30) 72 m/z=564.64 (C38H24N6=564.21)
73 m/z=664.75 (C46H28N6=664.24) 79 m/z=612.72 (C44H28N4=612.23)
80 m/z=662.78 (C48H30N4=662.25) 83 m/z=816.95 (C58H36N6=816.30)
87 m/z=867.01 (C62H38N6=866.32) 90 m/z=714.81 (C50H30N6=714.25)
92 m/z=665.74 (C45H27N7=665.23) 97 m/z=563.65 (C39H25N5=563.21)
100 m/z=663.77 (C47H29N5=663.24) 102 m/z=817.93 (C57H35N7=817.30)
105 m/z=791.90 (C55H33N7=791.28) 108 m/z=509.60 (C37H23N3=509.19)
111 m/z=713.83 (C51H31N5=713.26) 114 m/z=687.79 (C49H29N5=687.24)
116 m/z=689.80 (C49H31N5=689.26) 120 m/z=854.99 (C61H38N6=854.32)
121 m/z=713.83 (C51H31N5=713.26) 124 m/z=813.94 (C59H35N5=813.29)
128 m/z=763.88 (C55H33N5=763.27) 133 m/z=713.83 (C51H31N5=713.26)
137 m/z=713.83 (C51H31N5=713.26) 140 m/z=763.88 (C55H33N5=763.27)
145 m/z=459.54 (C33H21N3=459.17) 147 m/z=559.66 (C41H25N3=559.20)
150 m/z=713.83 (C51H31N5=713.26) 168 m/z=740.85 (C52H32N6=740.27)
170 m/z=559.66 (C41H25N3=559.20) 172 m/z=586.68 (C42H26N4=586.22)
175 m/z=764.87 (C54H32N6=764.27) 176 m/z=664.75 (C46H28N6=664.24)
179 m/z=764.87 (C54H32N6=764.27) 182 m/z=764.87 (C54H32N6=764.27)
184 m/z=817.93 (C57H35N7=817.30) 188 m/z=764.87 (C54H32N6=764.27)
192 m/z=510.59 (C36H22N4=510.18) 194 m/z=610.70 (C44H26N4=610.22)
196 m/z=764.87 (C54H32N6=764.27) 199 m/z=764.87 (C54H32N6=764.27)
203 m/z=739.86 (C53H33N5=739.27) 205 m/z=739.86 (C53H33N5=739.27)
207 m/z=662.78 (C48H30N4=662.25) 210 m/z=662.78 (C48H30N4=662.25)
211 m/z=738.87 (C54H34N4=738.28) 214 m/z=712.84 (C52H32N4=712.26)
219 m/z=586.68 (C42H26N4=586.22) 230 m/z=636.74 (C46H28N4=636.23)
234 m/z=712.84 (C52H32N4=712.26) 238 m/z=762.90 (C56H34N4=762.28)
241 m/z=712.84 (C52H32N4=712.26) 247 m/z=762.90 (C56H34N4=762.28)
250 m/z=663.77 (C47H29N5=663.24) 251 m/z=816.95 (C58H36N6=816.30)
253 m/z=586.68 (C42H26N4=586.22) 254 m/z=586.68 (C42H26N4=586.22)
255 m/z=636.74 (C46H28N4=636.23)      
＜ 實驗例 1＞ 有機發光裝置 1）製造有機發光裝置 ＜實例1至76以及比較例1至5＞
用蒸餾水及超音波對上面氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）被塗佈為1,500埃厚度的薄膜的玻璃基板進行了清洗。用蒸餾水清洗完成後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，且在紫外（UV）清潔器中使用UV將紫外臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處理進行了5分鐘。之後，將基板轉移至電漿清潔器（plasma cleaner，PT），且在真空下進行電漿處理以移除ITO功函數及殘留膜之後，將基板轉移至熱沈積設備以進行有機沈積。
在透明ITO電極（陽極）上，將有機材料形成為2堆疊式白色有機發光裝置（white organic light emitting device，WOLED）結構。對於第一堆疊，首先將TAPC熱真空沈積至300埃的厚度，以形成電洞傳輸層。在形成電洞傳輸層之後，如下所述在其上熱真空沈積發光層。作為發光層，用藍色磷光摻雜劑FIrpic對主體TCz1進行8%摻雜，並沈積至300埃。在使用TmPyPB將電子傳輸層形成為400埃之後，用Cs2 CO3 對下表38中闡述的化合物進行20%摻雜以形成作為100埃的電荷產生層。
對於第二堆疊，首先將MoO3 熱真空沈積至50埃的厚度，以形成電洞注入層。藉由將MoO3 以20%摻雜至TAPC且然後將TAPC沈積至300埃而將電洞傳輸層、即共用層形成為100埃。藉由將綠色磷光摻雜劑Ir(ppy)3 以8%摻雜至主體TCz1並將所得物沈積至300埃而在其上形成了發光層，且然後使用TmPyPB將電子傳輸層形成為600埃。最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度在電子傳輸層上形成了電子注入層，然後藉由將鋁（Al）陰極沈積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成了陰極，且結果，製造了有機電致發光裝置。
同時，對於在有機發光二極體（Organic Light-Emitting Diode，OLED）製造中使用的每種材料，製造OLED所需的全部有機化合物在10-8 托至10-6 托下進行真空昇華純化。
Figure 02_image385
2）有機電致發光裝置的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的有機電致發光裝置中的每一者，使用麥克賽恩斯公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光（electroluminescent，EL）性質，且利用量測結果，當標準亮度為3500坎德拉/平方米時，藉由麥克賽恩斯公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了壽命T95 。根據本揭露製造的白色有機電致發光裝置的驅動電壓、發光效率、外部量子效率、色座標（CIE）及壽命的量測結果如表38所示。
[表38]
   化合物 驅動電壓（V） 發光效率（cd/A） 外部量子效率（%） CIE（x, y） 壽命（T95 ）
實例1 1 7.51 66.42 32.15 0.207,0.416 34
實例2 3 7.72 62.87 25.17 0.211,0.424 36
實例3 8 7.17 65.16 35.12 0.231,0.482 40
實例4 12 7.33 61.92 31.28 0.226,0.434 39
實例5 15 7.66 64.76 26.95 0.207,0.421 35
實例6 17 7.88 65.44 32.02 0.209,0.421 37
實例7 19 7.65 68.13 34.24 0.231,0.463 37
實例8 22 7.78 67.15 30.06 0.208,0.421 36
實例9 27 7.54 66.73 31.23 0.208,0.421 40
實例10 30 7.54 68.26 32.24 0.210,0.419 45
實例11 33 8.24 58.88 24.65 0.211,0.391 42
實例12 37 7.44 63.18 27.06 0.211,0.426 38
實例13 40 7.37 65.81 34.82 0.207,0.421 41
實例14 42 7.56 62.24 26.04 0.211,0.422 39
實例15 45 7.61 66.06 34.46 0.233,0.478 37
實例16 48 7.30 60.47 31.52 0.207,0.419 41
實例17 51 7.59 68.67 22.66 0.216,0.464 40
實例18 54 7.28 66.51 32.51 0.211,0.422 43
實例19 59 8.13 60.44 28.63 0.216,0.484 38
實例20 64 7.97 58.25 22.20 0.201,0.483 34
實例21 68 7.43 68.58 32.46 0.208,0.417 38
實例22 72 7.47 65.28 33.90 0.211,0.422 39
實例23 73 7.55 67.60 29.65 0.207,0.416 40
實例24 79 7.44 63.18 27.06 0.211,0.426 41
實例25 80 7.37 65.81 34.82 0.207,0.421 37
實例26 83 7.71 67.23 32.19 0.212,0.426 33
實例27 87 7.54 66.73 31.23 0.208,0.421 40
實例28 90 7.54 68.26 32.24 0.210,0.419 39
實例29 92 7.43 66.38 29.26 0.211,0.421 41
實例30 97 8.11 62.83 25.82 0.209,0.416 35
實例31 100 7.52 63.86 32.92 0.220,0.480 41
實例32 102 7.39 65.27 35.23 0.234,0.483 39
實例33 105 7.56 66.35 31.83 0.206,0.415 40
實例34 108 7.51 66.42 32.15 0.207,0.416 43
實例35 111 7.72 62.87 25.17 0.211,0.424 41
實例36 114 7.42 68.81 32.14 0.207,0.422 43
實例37 116 7.37 65.98 34.82 0.208,0.421 39
實例38 120 7.45 62.25 26.14 0.213,0.422 41
實例39 121 7.48 71.18 30.11 0.211,0.421 42
實例40 124 7.32 61.37 31.58 0.207,0.418 44
實例41 128 7.58 68.66 25.65 0.215,0.463 40
實例42 133 7.48 65.28 33.81 0.210,0.421 38
實例43 137 7.55 67.64 29.64 0.208,0.419 35
實例44 145 7.78 64.77 25.95 0.208,0.420 22
實例45 147 7.48 66.73 33.32 0.207,0.420 40
實例46 150 7.44 68.26 32.24 0.208,0.419 39
實例47 168 7.45 62.25 26.14 0.213,0.422 42
實例48 170 7.63 66.26 34.35 0.233,0.477 39
實例49 172 7.57 66.77 31.22 0.208,0.421 37
實例50 175 7.34 68.16 32.35 0.206,0.419 43
實例51 176 8.18 64.85 31.90 0.207,0.421 38
實例52 179 7.59 67.20 32.83 0.209,0.418 42
實例53 182 7.44 68.81 33.24 0.208,0.421 35
實例54 184 7.37 65.85 34.82 0.209,0.422 37
實例55 188 7.48 71.18 32.21 0.212,0.421 45
實例56 192 7.31 71.18 30.21 0.211,0.421 40
實例57 194 7.44 66.45 29.36 0.211,0.421 40
實例58 196 8.16 63.83 25.73 0.209,0.416 36
實例59 199 8.19 64.88 31.90 0.207,0.421 34
實例60 203 7.68 67.21 32.83 0.208,0.419 47
實例61 205 7.77 67.15 31.06 0.208,0.421 39
實例62 207 7.48 71.18 32.21 0.212,0.421 41
實例63 210 7.42 67.34 31.02 0.205,0.421 34
實例64 211 7.31 66.31 33.45 0.229,0.481 45
實例65 214 7.52 63.86 32.92 0.220,0.480 39
實例66 219 7.39 65.27 35.23 0.234,0.483 40
實例67 230 7.48 66.73 33.32 0.207,0.420 33
實例68 234 7.44 68.26 32.24 0.208,0.419 43
實例69 238 7.44 66.85 29.46 0.212,0.420 39
實例70 241 7.68 64.77 26.85 0.208,0.422 40
實例71 247 7.79 65.34 32.52 0.210,0.421 36
實例72 250 7.37 65.85 34.82 0.209,0.422 45
實例73 251 7.48 71.18 32.21 0.212,0.421 44
實例74 253 7.42 67.34 31.02 0.205,0.421 40
實例75 254 8.18 64.85 31.90 0.207,0.421 40
實例76 255 7.59 67.20 32.83 0.209,0.418 33
比較例1 TmPyPB 8.68 53.95 20.73 0.213,0.443 20
比較例2 C1 7.56 62.05 26.04 0.215,0.422 22
比較例3 C2 7.57 61.95 26.24 0.214,0.423 22
比較例4 C3 7.55 62.11 25.98 0.215,0.422 20
比較例5 C4 7.57 61.93 26.25 0.214,0.423 21
自表38的結果看出，相較於比較例1至5而言，使用本揭露的白色有機電致發光裝置的電荷產生層材料的有機電致發光裝置具有較低的驅動電壓及顯著改善的發光效率。＜ 實驗例 2＞ 有機發光裝置 1）製造有機發光裝置 ＜實例77至152以及比較例6至10＞
使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水分別連續將自用於OLED的玻璃（由三星康寧有限公司（Samsung-Corning Co., Ltd.）製造）獲得的透明ITO電極薄膜超音波清洗了5分鐘，將其儲存在異丙醇中，並使用。
接下來，將ITO基板安裝在真空沈積設備的基板折疊器中，且將以下4,4',4''-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯基胺（2-TNATA）引入真空沈積設備中的單元中。
Figure 02_image387
隨後，將腔室抽真空，直至其中的真空度達到10-6 托，且然後藉由向所述單元施加電流來蒸發2-TNATA，以在ITO基板上沈積厚度為600埃的電洞注入層。
向真空沈積設備的另一單元引入以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB），並藉由向所述單元施加電流來蒸發，以在電洞注入層上沈積厚度為300埃的電洞傳輸層。
Figure 02_image388
在如上形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，在其上沈積具有如下結構的藍色發光材料作為發光層。具體而言，在真空沈積設備的一側單元中，將藍色發光主體材料H1真空沈積至200埃的厚度，且將藍色發光摻雜劑材料D1在其上真空沈積達主體材料的5%。
Figure 02_image389
在使用TmPyPB將電子傳輸層形成為300埃之後，用Cs2 CO3 對下表39中闡述的化合物進行20%摻雜以形成作為100埃的電荷產生層。
作為電子注入層，將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度，且採用厚度為1,000埃的鋁陰極，且結果，製造了OLED。
同時，根據在OLED製造中使用的每種材料，製造OLED所需的全部有機化合物在10-8 托至10-6 托下進行真空昇華純化。
根據本揭露製造的藍色有機發光裝置的驅動電壓、發光效率、外部量子效率、色座標（CIE）及壽命的量測結果如表39所示。
[表39]
   化合物 驅動電壓（V） 發光效率（cd/A） 外部量子效率（%） CIE（x, y） 壽命（T95 ）
實例77 1 7.53 65.83 31.45 0.228,0.481 41
實例78 3 7.30 67.57 32.33 0.211,0.423 34
實例79 8 7.41 60.33 29.52 0.216,0.484 45
實例80 12 7.32 61.92 32.29 0.226,0.434 39
實例81 15 7.46 62.38 29.16 0.211,0.424 40
實例82 17 7.44 68.88 31.23 0.209,0.423 33
實例83 19 7.54 69.25 33.16 0.233,0.463 43
實例84 22 7.55 67.14 31.06 0.208,0.420 39
實例85 27 7.49 71.21 30.16 0.211,0.420 40
實例86 30 7.39 68.38 33.22 0.207,0.422 36
實例87 33 7.64 59.75 29.75 0.210,0.391 45
實例88 37 7.45 62.39 29.36 0.211,0.425 44
實例89 40 7.40 66.73 33.92 0.208,0.421 42
實例90 42 7.54 62.25 27.25 0.214,0.422 39
實例91 45 7.54 65.16 33.55 0.234,0.478 37
實例92 48 7.34 64.37 32.81 0.207,0.419 43
實例93 51 7.48 67.69 29.43 0.217,0.464 38
實例94 54 7.30 67.57 32.33 0.211,0.423 42
實例95 59 7.41 60.33 29.52 0.216,0.484 35
實例96 64 7.44 59.91 28.21 0.202,0.483 37
實例97 68 7.43 64.57 32.87 0.208,0.416 45
實例98 72 7.47 65.18 31.91 0.211,0.422 40
實例99 73 7.49 67.53 29.77 0.208,0.416 40
實例100 79 7.58 65.77 28.87 0.207,0.422 36
實例101 80 7.48 66.26 31.83 0.209,0.421 34
實例102 83 7.51 67.33 32.29 0.212,0.427 40
實例103 87 7.47 68.72 30.31 0.209,0.421 45
實例104 90 7.44 68.56 33.27 0.209,0.419 42
實例105 92 7.40 66.25 29.56 0.212,0.421 38
實例106 97 7.35 62.84 28.71 0.208,0.416 41
實例107 100 7.34 64.99 31.90 0.207,0.420 39
實例108 102 7.51 67.35 31.64 0.208,0.418 37
實例109 105 7.46 66.13 31.88 0.206,0.414 41
實例110 108 7.51 67.42 31.94 0.206,0.416 40
實例111 111 7.72 63.67 25.12 0.211,0.423 43
實例112 114 7.32 67.83 33.24 0.208,0.422 38
實例113 116 7.45 69.13 35.84 0.234,0.462 34
實例114 120 7.51 67.84 31.06 0.209,0.421 38
實例115 121 7.39 70.19 31.57 0.211,0.420 39
實例116 124 7.37 68.57 33.68 0.208,0.418 40
實例117 128 7.48 67.68 29.79 0.216,0.463 41
實例118 133 7.49 66.61 32.91 0.210,0.421 37
實例119 137 7.59 67.42 29.68 0.207,0.419 33
實例120 145 7.58 63.36 28.91 0.208,0.421 42
實例121 147 7.38 66.37 32.88 0.207,0.420 38
實例122 150 7.33 65.94 33.72 0.208,0.422 41
實例123 168 7.45 62.25 28.67 0.214,0.422 39
實例124 170 7.52 66.66 34.45 0.233,0.478 37
實例125 172 7.57 67.75 32.61 0.209,0.421 41
實例126 175 7.34 68.37 31.25 0.207,0.419 40
實例127 176 7.36 67.91 32.88 0.212,0.421 43
實例128 179 7.49 64.85 28.33 0.208,0.416 38
實例129 182 7.43 68.76 30.24 0.209,0.421 34
實例130 184 7.31 68.53 33.67 0.233,0.463 38
實例131 188 7.63 67.35 30.27 0.208,0.422 39
實例132 192 7.37 70.18 31.01 0.211,0.420 40
實例133 194 7.43 67.55 29.80 0.212,0.421 41
實例134 196 7.49 65.16 27.73 0.208,0.416 37
實例135 199 8.00 64.78 31.81 0.208,0.421 33
實例136 203 7.69 69.20 33.46 0.208,0.418 40
實例137 205 7.78 68.35 30.88 0.207,0.421 42
實例138 207 7.48 71.09 30.71 0.212,0.420 35
實例139 210 7.33 67.44 31.08 0.206,0.421 37
實例140 211 7.39 65.81 34.91 0.229,0.482 45
實例141 214 7.51 64.86 31.89 0.221,0.480 40
實例142 219 7.39 64.16 30.23 0.234,0.484 40
實例143 230 7.37 66.73 31.82 0.208,0.420 36
實例144 234 7.54 69.27 32.15 0.208,0.418 34
實例145 238 7.40 67.35 29.94 0.213,0.420 33
實例146 241 7.61 64.76 28.86 0.208,0.421 42
實例147 247 7.39 65.44 33.42 0.210,0.420 38
實例148 250 7.47 66.98 30.62 0.208,0.422 41
實例149 251 8.68 53.95 20.73 0.213,0.443 39
實例150 253 7.56 62.05 26.04 0.215,0.422 37
實例151 254 8.00 64.78 31.81 0.208,0.421 41
實例152 255 7.69 69.20 33.46 0.208,0.418 41
比較例6 TmPyPB 8.68 53.95 20.73 0.213,0.443 20
比較例7 C1 7.56 62.05 26.04 0.215,0.422 22
比較例8 C2 7.57 61.95 26.24 0.214,0.423 22
比較例9 C3 7.55 62.11 25.98 0.215,0.422 20
比較例10 C4 7.57 61.93 26.25 0.214,0.423 21
自表39的結果看出，相較於比較例6至10而言，使用本揭露的藍色有機電致發光裝置的電荷產生層材料的有機電致發光裝置具有較低的驅動電壓及顯著改善的發光效率。＜ 實驗例 3＞ 有機發光裝置 1）製造有機發光裝置 ＜比較例11＞
使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水分別連續將自用於OLED的玻璃（由三星康寧有限公司製造）獲得的透明ITO電極薄膜超音波清洗了5分鐘，將其儲存在異丙醇中，並使用。
接下來，將ITO基板安裝在真空沈積設備的基板折疊器中，且將以下4,4',4''-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯基胺（2-TNATA）引入真空沈積設備中的單元中。
Figure 02_image391
隨後，將腔室抽真空，直至其中的真空度達到10-6 托，且然後藉由向所述單元施加電流來蒸發2-TNATA，以在ITO基板上沈積厚度為600埃的電洞注入層。
向真空沈積設備的另一單元引入以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB），並藉由向所述單元施加電流來蒸發，以在電洞注入層上沈積厚度為300埃的電洞傳輸層。
Figure 02_image392
在如上形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，在其上沈積具有如下結構的藍色發光材料作為發光層。具體而言，在真空沈積設備的一側單元中，將藍色發光主體材料H1真空沈積至200埃的厚度，且將藍色發光摻雜劑材料D1在其上真空沈積達主體材料的5%。
Figure 02_image393
在使用TmPyPB將電子傳輸層形成為300埃之後，用Cs2 CO3 對以下結構式C5的化合物進行20%摻雜以形成作為100埃的電荷產生層。
Figure 02_image395
作為電子注入層，將氟化鋰（LiF）在電荷產生層上沈積至10埃的厚度，且採用厚度為1,000埃的鋁陰極，且結果，製造了OLED。
同時，根據在OLED製造中使用的每種材料，製造OLED所需的全部有機化合物在10-8 托至10-6 托下進行真空昇華純化。 ＜實例153至228以及比較例12至15＞
除了在使用TmPyPB將電子傳輸層形成為250埃之後，使用下表40中呈現的化合物在電子傳輸層上形成厚度為50埃的電洞阻擋層之外，以與比較例11相同的方式製造了有機發光裝置。
根據本揭露製造的藍色有機發光裝置的驅動電壓、發光效率、外部量子效率、色座標（CIE）及壽命的量測結果如表40所示。
[表40]
   化合物 驅動電壓（V） 發光效率（cd/A） 外部量子效率（%） CIE（x, y） 壽命（T95 ）
實例153 1 7.44 64.22 31.56 0.228,0.481 40
實例154 3 7.38 64.78 32.83 0.220,0.481 43
實例155 8 7.36 63.86 34.49 0.232,0.482 38
實例156 12 7.41 62.92 32.18 0.226,0.434 34
實例157 15 7.39 62.57 29.99 0.211,0.424 38
實例158 17 7.43 67.97 33.28 0.209,0.423 39
實例159 19 7.45 68.03 34.59 0.233,0.463 40
實例160 22 7.50 67.14 32.86 0.208,0.420 41
實例161 27 7.39 70.87 30.92 0.211,0.420 37
實例162 30 7.47 69.35 33.48 0.207,0.422 33
實例163 33 7.46 61.85 29.49 0.210,0.391 42
實例164 37 7.33 62.99 31.26 0.211,0.425 38
實例165 40 7.28 66.80 34.62 0.208,0.421 41
實例166 42 7.51 62.75 30.04 0.214,0.422 39
實例167 45 7.55 64.17 34.56 0.234,0.478 37
實例168 48 7.34 63.48 33.91 0.207,0.419 41
實例169 51 7.39 68.49 29.65 0.217,0.464 40
實例170 54 7.33 68.49 32.41 0.211,0.423 43
實例171 59 7.38 63.64 31.95 0.216,0.484 38
實例172 64 7.43 58.95 29.05 0.202,0.483 34
實例173 68 7.39 67.72 32.36 0.208,0.416 38
實例174 72 7.41 65.18 34.09 0.211,0.422 39
實例175 73 7.44 67.19 31.78 0.208,0.416 40
實例176 79 7.51 64.77 33.01 0.207,0.422 41
實例177 80 7.46 66.39 32.69 0.209,0.421 37
實例178 83 7.42 66.58 33.17 0.212,0.427 33
實例179 87 7.47 65.82 30.56 0.209,0.421 40
實例180 90 7.51 66.61 33.84 0.209,0.419 42
實例181 92 7.38 66.59 29.16 0.212,0.421 35
實例182 97 7.35 62.73 29.62 0.208,0.416 37
實例183 100 7.41 63.94 31.25 0.207,0.420 45
實例184 102 7.51 66.23 32.78 0.208,0.418 40
實例185 105 7.50 66.67 31.15 0.206,0.414 36
實例186 108 7.49 67.42 32.59 0.206,0.416 34
實例187 111 7.71 63.46 30.67 0.211,0.423 33
實例188 114 7.45 67.71 33.59 0.208,0.422 42
實例189 116 7.45 69.85 35.12 0.234,0.462 38
實例190 120 7.51 66.34 33.19 0.209,0.421 41
實例191 121 7.48 70.04 31.91 0.211,0.420 39
實例192 124 7.38 63.59 32.69 0.208,0.418 37
實例193 128 7.37 66.87 29.94 0.216,0.463 40
實例194 133 7.42 68.28 31.68 0.210,0.421 36
實例195 137 7.50 67.18 29.51 0.207,0.419 45
實例196 145 7.68 65.45 29.95 0.208,0.421 44
實例197 147 7.41 65.57 31.48 0.207,0.420 42
實例198 150 7.40 65.79 34.63 0.208,0.422 39
實例199 168 7.46 61.58 28.32 0.214,0.422 37
實例200 170 7.53 66.62 33.41 0.233,0.478 43
實例201 172 7.40 66.64 31.38 0.209,0.421 38
實例202 175 7.35 67.66 32.31 0.207,0.419 42
實例203 176 7.36 63.27 32.07 0.212,0.421 35
實例204 179 7.45 64.74 29.88 0.208,0.416 37
實例205 182 7.38 67.15 30.67 0.209,0.421 45
實例206 184 7.51 68.66 33.96 0.233,0.463 40
實例207 188 7.61 67.17 32.22 0.208,0.422 40
實例208 192 7.36 69.09 31.51 0.211,0.420 36
實例209 194 7.43 68.45 29.19 0.212,0.421 34
實例210 196 8.15 64.67 26.71 0.208,0.416 40
實例211 199 8.07 64.78 30.83 0.208,0.421 45
實例212 203 7.68 66.15 31.96 0.208,0.418 37
實例213 205 7.60 66.35 34.96 0.207,0.421 43
實例214 207 7.45 72.08 31.77 0.212,0.420 38
實例215 210 7.36 66.37 33.50 0.206,0.421 42
實例216 211 7.32 66.81 31.45 0.229,0.482 35
實例217 214 7.50 64.79 32.87 0.221,0.480 37
實例218 219 7.41 65.06 31.25 0.234,0.484 45
實例219 230 7.46 66.85 31.73 0.208,0.420 40
實例220 234 7.47 68.77 31.24 0.208,0.418 40
實例221 238 7.44 67.51 30.56 0.213,0.420 36
實例222 241 7.51 65.77 29.85 0.208,0.421 34
實例223 247 7.62 65.39 30.53 0.210,0.420 40
實例224 250 7.31 65.77 32.65 0.208,0.422 45
實例225 251 8.68 53.95 20.73 0.213,0.443 38
實例226 253 7.56 62.05 26.04 0.215,0.422 42
實例227 254 7.60 66.35 34.96 0.207,0.421 35
實例228 255 7.45 72.08 31.77 0.212,0.420 37
比較例11 TmPyPB 8.68 53.95 20.73 0.213,0.443 20
比較例12 C1 7.56 62.05 26.04 0.215,0.422 22
比較例13 C2 7.57 61.95 26.24 0.214,0.423 22
比較例14 C3 7.55 62.11 25.98 0.215,0.422 20
比較例15 C4 7.57 61.93 26.25 0.214,0.423 21
自表40的結果看出，相較於比較例11至15而言，使用本揭露的藍色有機發光裝置的電洞阻擋層材料的有機發光裝置具有較低的驅動電壓及顯著改善的發光效率及壽命。
100:基板 200:陽極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子傳輸層 306:電子注入層 307:電荷產生層 400:陰極
圖1至圖5各自示出根據本說明書一個實施例的有機發光裝置的疊層結構。
Figure 109126175-A0101-11-0001-1
Figure 109126175-A0101-11-0002-2
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極

Claims (13)

  1. 一種雜環化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]
    Figure 03_image001
    其中，在化學式1中， L1 及L2 彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基； Z1 及Z2 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； R1 及R2 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； r1為1至3的整數， r2為1或2， m、n、x及y各自為1至5的整數； 當r2為2時，R2 彼此相同或不同；且 當r1、m、n、x及y各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
  2. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式2至化學式5中的任一者表示： [化學式2]
    Figure 03_image016
    [化學式3]
    Figure 03_image018
    [化學式4]
    Figure 03_image020
    [化學式5]
    Figure 03_image022
    在化學式2至5中， 每一取代基具有與化學式1中相同的定義。
  3. 如請求項1所述的雜環化合物，其中L2 為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C30伸芳基。
  4. 如請求項1所述的雜環化合物，其中Z2 為經取代或未經取代的吡啶基；經取代或未經取代的嘧啶基；經取代或未經取代的吡嗪基；經取代或未經取代的三嗪基；經取代或未經取代的喹啉基；經取代或未經取代的喹唑啉基；經取代或未經取代的苯並喹啉基；或者經取代或未經取代的啡啉基。
  5. 如請求項1所述的雜環化合物，其中「經取代或未經取代的」意指經選自由C1至C60直鏈或支鏈烷基；C2至C60直鏈或支鏈烯基；C2至C60直鏈或支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；及胺基組成的群組中的一或多個取代基取代，或者未被取代，或被連接選自以上所示取代基中的二或更多個取代基的取代基取代，或者未被取代，且R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；氰基；C1至C60烷基；C3至C60環烷基；C6至C60芳基；或C2至C60雜芳基。
  6. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1是由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 03_image024
    Figure 03_image026
    Figure 03_image028
    Figure 03_image030
    Figure 03_image032
    Figure 03_image034
    Figure 03_image036
    Figure 03_image038
    Figure 03_image040
    Figure 03_image042
    Figure 03_image044
    Figure 03_image046
    Figure 03_image048
    Figure 03_image050
    Figure 03_image052
    Figure 03_image054
    Figure 03_image056
    Figure 03_image058
    。
  7. 一種有機發光裝置，包括： 第一電極； 第二電極；以及 有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層包含如請求項1至6中任一項所述的雜環化合物。
  8. 如請求項7所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電荷產生層，且所述電荷產生層包含所述雜環化合物。
  9. 如請求項7所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電洞阻擋層，且所述電洞阻擋層包含所述雜環化合物。
  10. 如請求項7所述的有機發光裝置，更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組中的一、二或更多個層。
  11. 如請求項7所述的有機發光裝置，包括： 第一電極； 第一堆疊，設置在所述第一電極上且包括第一發光層； 電荷產生層，設置在所述第一堆疊上； 第二堆疊，設置在所述電荷產生層上且包括第二發光層；及 第二電極，設置在所述第二堆疊上。
  12. 如請求項11所述的有機發光裝置，其中所述電荷產生層包含所述雜環化合物。
  13. 如請求項11所述的有機發光裝置，其中所述電荷產生層是N型電荷產生層，且所述N型電荷產生層包含所述雜環化合物。
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