WO2018105776A1 - 페난스롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents

페난스롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 Download PDF

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WO2018105776A1
WO2018105776A1 PCT/KR2016/014309 KR2016014309W WO2018105776A1 WO 2018105776 A1 WO2018105776 A1 WO 2018105776A1 KR 2016014309 W KR2016014309 W KR 2016014309W WO 2018105776 A1 WO2018105776 A1 WO 2018105776A1
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light emitting
layer
electrode
emitting device
organic light
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PCT/KR2016/014309
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황보선
이상진
정은빈
박도우
백승지
이병윤
국창훈
조은상
조혜진
이지환
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주식회사 진웅산업
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    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • the present invention relates to a phenanthroline compound and an organic light emitting device comprising the same.
  • the organic light emitting device is a device for converting electrical energy into light energy using an organic material, and includes a structure in which a light emitting organic material layer is formed between an anode and a cathode.
  • the organic light emitting device may be formed in various structures, among which a tandem organic light emitting device in which a plurality of light emitting parts are stacked is studied.
  • a tandem organic light emitting device a plurality of light emitting parts including a light emitting layer are stacked between an anode and a cathode.
  • a charge generation layer for generating and moving charges is positioned between adjacent light emitting units.
  • the charge generation layer requires low driving voltage and high efficiency.
  • Another object of the present invention is to minimize the energy level difference between the n-type charge generation layer and the p-type charge generation layer in the tandem organic light emitting device to improve the electron injection amount in the light emitting portion and the organic compound comprising the same It is to provide a light emitting device.
  • Still another object of the present invention is to provide a phenanthroline compound and an organic light emitting device including the same, which can minimize the diffusion of alkali metal into the p-type charge generation layer even when the n-type charge generation layer is doped with alkali metal. To provide.
  • the object of the present invention is achieved by a phenanthroline compound represented by the following formula (1).
  • R is a substituted or unsubstituted 5- to 60-membered heteroaryl group, an arylamine group, or 2 containing one or more heteroatoms selected from substituted or unsubstituted aryl groups having 3 to 60 carbon atoms, nitrogen, oxygen and sulfur; Primary amine group,
  • L is a substituted or unsubstituted 5- to 60-membered heteroaryl group, an arylamine group, or 2 containing one or more heteroatoms selected from substituted or unsubstituted aryl groups having 3 to 60 carbon atoms, nitrogen, oxygen and sulfur; Primary amine group.
  • R is hydrogen, substituted or unsubstituted phenyl, alkylphenyl, biphenyl, alkylbiphenyl, halophenyl, alkoxyphenyl, haloalkoxyphenyl, cyanophenyl, silylphenyl, naphthyl, alkylnaphthyl, halonaphthyl, cya Nonnaphthyl, silylnaphthyl, pyridyl, alkylpyridyl, halopyridyl, cyanopyridyl, alkoxypyridyl, silylpyridyl, pyrimidyl, halopyrimidyl, cyanopyrimidyl, alkoxypyrimidyl, quinoli Nil, isoquinolinyl, quinoxalinyl, pyrazinyl, quinazolinyl, naphthyridin
  • the object of the present invention is a first electrode; Second electrode; And an organic material layer disposed between the first electrode and the second electrode and emitting light, wherein the organic material layer is formed of a plurality of layers, and at least one layer is formed by an organic light emitting device including the phenanthroline compound. Is achieved.
  • the at least one layer may include a charge generation layer (CGL).
  • CGL charge generation layer
  • the charge generation layer CGL may be n-type.
  • the at least one layer may include an electron transport layer.
  • the object of the present invention is a first electrode; Second electrode; And a first light emitting part disposed between the first electrode and the second electrode and including a first light emitting layer.
  • a second light emitting part disposed between the second electrode and the first light emitting part and including a second light emitting layer; And a charge generating layer positioned between the first light emitting portion and the second light emitting portion, wherein the charge generating layer is achieved by an organic light emitting device comprising the phenanthroline compound.
  • a phenanthroline compound of a novel structure According to the present invention there is provided a phenanthroline compound of a novel structure.
  • a phenanthroline compound capable of improving the driving voltage and efficiency by improving the electron injection amount in the light emitting part by minimizing the energy level difference between the n-type charge generation layer and the p-type charge generation layer and an organic light emitting device comprising the same An element is provided.
  • the organic light emitting device by minimizing the diffusion of the alkali metal into the p-type charge generation layer by tightly coordinating the alkali metal to the phenanthroline compound as a host material
  • a phenanthroline compound and an organic light emitting device including the same which can improve the lifespan thereof.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention.
  • the phenanthroline compound according to the present invention is represented by the formula (1).
  • R is a substituted or unsubstituted 5- to 60-membered heteroaryl group, an arylamine group, or 2 containing one or more heteroatoms selected from substituted or unsubstituted aryl groups having 3 to 60 carbon atoms, nitrogen, oxygen and sulfur;
  • L represents a secondary amine group and L represents a substituted or unsubstituted 5- to 60-membered heteroaryl group including one or more heteroatoms selected from substituted or unsubstituted aryl group having 3 to 60 carbon atoms, nitrogen, oxygen and sulfur, arylamine Group or a secondary amine group.
  • R is independently hydrogen, substituted or unsubstituted phenyl, alkylphenyl, biphenyl, alkylbiphenyl, halophenyl, alkoxyphenyl, haloalkoxyphenyl, cyanophenyl, silylphenyl, naphthyl, alkylnaphthyl, halonaf Tyl, cyanonaphthyl, silylnaphthyl, pyridyl, alkylpyridyl, halopyridyl, cyanopyridyl, alkoxypyridyl, silylpyridyl, pyrimidyl, halopyrimidyl, cyanopyrimidyl, alkoxypyrimidyl , Quinolinyl, isoquinolinyl, quinoxalinyl, pyrazinyl, quinazolinyl, naphthyridinyl, be
  • the phenanthroline compound according to the present invention may be a compound shown below.
  • the phenanthroline compound represented by the formula (1) has excellent luminescence and electrical properties and includes bipolarity characteristics by simultaneously including reactors having heteroatoms and aryl substituted aryls as pyrimidines containing nitrogen are connected.
  • Glass transition temperature of the phenanthroline compound according to an embodiment of the present invention is 160 °C or more, the melting temperature is 330 °C or more excellent thermal stability. As a result, a high efficiency organic light emitting diode can be realized.
  • An organic electroluminescent device comprising such a compound in a charge generation layer, a hole injection layer, a hole transport layer and / or a light emitting layer can achieve high efficiency, high brightness and long life, and among these, it has the best efficiency in the charge generation layer.
  • the organic light emitting diode 1 is a cross-sectional view of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention.
  • the organic light emitting diode 1 has a tandem type structure, and includes a first electrode (anode 110), a second electrode (cathode 120), a first light emitter 210, and a second light emitter 220. And a charge generation layer 230.
  • the first light emitting unit 210, the second light emitting unit 220, and the charge generation layer 230 are positioned between the first electrode 110 and the second electrode 120 as an organic layer, and the charge generation layer 230 is Located between the first light emitting unit 210 and the second light emitting unit 220.
  • the first light emitting part 210 includes a hole injection layer 211, a first hole transporting layer 212, a first light emitting layer 213, and a first electron transporting layer 214, and the second light emitting part 220 is formed of a first light emitting part 220.
  • the charge generation layer 230 includes an n-type charge generation layer 231 and a p-type charge generation layer 232.
  • the n-type charge generation layer 231 may be doped with an alkali metal.
  • the phenanthroline compound according to the present invention may be used in the first electron transport layer 212, the second electron transport layer 223, and the charge generation layer 230, and in particular, may be used in the n-type charge generation layer 231. have.
  • the organic light emitting device 1 described above can be variously modified. Some organic layers may be omitted or added, may not be tandem, or may be tandem having three or more light emitting layers.
  • the glass transition temperature and melting temperature of each compound prepared are shown in Table 1 below.
  • compound 1-3 has a glass transition temperature at about 195 ° C and a melting temperature of about 371 ° C.
  • Compound 1-8 has a glass transition temperature at about 173 ° C. and a melting temperature of about 339 ° C.
  • Compound 1-1 has a glass transition temperature at about 170 ° C. and a melting temperature of about 361 ° C.
  • the phenanthroline compound according to an embodiment of the present invention has a high glass transition temperature and a melting temperature, and thus has excellent thermal stability. As a result, a high efficiency organic light emitting diode can be realized.
  • substrate After patterning the ITO board
  • HAT-CN compound was vacuum deposited to form a 5 nm thick. This compound acts as a hole transport layer.
  • An NPB material was formed to a thickness of 35 nm as a hole transport layer thereon.
  • a CPB material was used as a host, and an Ir compound was vacuum-deposited to a thickness of about 30 nm to form a dopant of about 10%, thereby forming a yellow light emitting layer.
  • the first electron transport layer was formed on the light emitting layer with a TmPyPB compound having a thickness of 25 nm. Afterwards, a second electron transport layer was formed by co-depositing a Li material on the BPhen material at a thickness of 10 nm to have a 2% mass ratio. Thereafter, Al was deposited to a thickness of 100 nm to form a cathode to fabricate an organic EL device.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as the comparative example described above, but replacing the second electron transport layer with each compound synthesized.
  • low-voltage high-efficiency driving is realized through electrical doping of the charge transport layer in the OLED structure.
  • the P doping layer is doped with an electron-lean organic material or metal oxide in the hole transport material
  • the N doping layer is doped with an alkali metal such as lithium or cesium having a low work function in the electron transport material.
  • the doped layer reduces the surface resistance of the organic material during operation to facilitate charge injection from adjacent layers.
  • the introduction of a buffer layer on the doped anode layer realizes low voltage by energy banding and a low voltage driving technique using a material having high charge mobility, and has obtained high efficiency by manufacturing a fluorescent and phosphorescent material in a laminated structure.
  • Tandem structure is a structure in which the EL units including the doped hole transport layer and the electron transport layer are vertically stacked, and the current luminous efficiency increases in proportion to the number of stacked layers.
  • the CGL (change generation layer) layer is a concept of a transparent PN junction, and can be understood as a concept in which a unit PIN OLED light emitting unit is stacked in a plurality of layers. Therefore, even a single layer PIN OLED embodiment can predict the efficiency and voltage of the stack structure.
  • the driving voltage of the embodiment is lower than that of the comparative example while the current efficiency and the quantum efficiency of the example are higher than the comparative example.

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Abstract

본 발명은 페난스롤린 화합물 및 이를 하나 이상의 유기층에 포함함으로써 우수한 효율 특성을 나타내는 유기전기발광소자에 관한 것이다.

Description

페난스롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
본 발명은 페난스롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.
유기발광소자는 유기 물질을 이용하여 전기 에너지를 빛 에너지로 전환하기 위한 소자로서, 애노드(anode)와 캐소드(cathode) 사이에 발광 가능한 유기물층이 형성된 구조를 포함한다.
유기발광소자는 다양한 구조로 형성될 수 있으며, 그 중 복수의 발광부가 적층된 텐덤(Tandem)형 유기발광소자가 연구되고 있다.
텐덤(Tandem)형 유기발광소자에서는 애노드와 캐소드 사이에는 발광층을 포함하는 발광부가 복수 개 적층된다. 인접한 발광부 사이에는 전하의 생성 및 이동을 위한 전하생성층이 위치한다.
전하생성층은 낮은 구동전압과 높은 효율이 요구된다.
본 발명의 목적은 새로운 구조의 페난스롤린 화합물을 제공한다.
본 발명의 다른 목적은 텐덤형 유기발광소자에서 n형 전하생성층과 p형 전하생성층 사이의 에너지 레벨 차이를 최소화하여 발광부에 전자 주입량을 향상시킬 수 있는 페난스롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 n형 전하생성층이 알칼리 금속으로 도핑된 경우에도, 알칼리 금속이 p형 전하생성층으로 확산되는 현상을 최소화할 수 있는 페난스롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 목적은 하기 화학식 1로 표시되는 페난스롤린 화합물에 의해 달성된다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2016014309-appb-I000001
상기 화학식 1에서,
R은 치환 또는 치환되지 않는 탄소수 3 내지 60의 아릴기, 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 혹은 치환되지 않은 5원 내지 60원 헤테로아릴기, 아릴아민기, 또는 2차 아민기를 나타내며,
L은 치환 또는 치환되지 않는 탄소수 3 내지 60의 아릴기, 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 혹은 치환되지 않은 5원 내지 60원 헤테로아릴기, 아릴아민기, 또는 2차 아민기를 나타낸다.
R은 수소, 치환 또는 치환되지 않은 페닐, 알킬페닐, 비페닐, 알킬비페닐, 할로페닐, 알콕시페닐, 할로알콕시페닐, 시아노페닐, 실릴페닐, 나프틸, 알킬나프틸, 할로나프틸, 시아노나프틸, 실릴나프틸, 피리딜, 알킬피리딜, 할로피리딜, 시아노피리딜, 알콕시피리딜, 실릴피리딜, 피리미딜, 할로피리미딜, 시아노피리미딜, 알콕시피리미딜, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 피라지닐, 퀴나졸리닐, 나프틸리디닐, 벤조티오페닐, 벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 아릴티아졸릴, 디벤조퓨라닐, 플루오레닐, 카바조일, 이미다졸릴, 카볼리닐, 페난트레닐, 터페닐, 터피리디닐, 트리페닐레닐, 플루오르안테닐 및 디아카플루오레닐 중에서 선택될 수 있다.
상기 본 발명의 목적은 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 위치하며 빛을 발광하는 유기물층을 포함하며, 상기 유기물층은 복수의 층으로 이루어지며 적어도 하나의 층은 상기 페난스롤린 화합물을 포함하는 유기발광소자에 의해 달성된다.
상기 적어도 하나의 층은 전하생성층(Charge Generation Layer; CGL)을 포함할 수 있다.
상기 전하생성층(Charge Generation Layer; CGL)은 n형일 수 있다.
상기 적어도 하나의 층은 전자수송층을 포함할 수 있다.
상기 본 발명의 목적은 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 위치하며 제1발광층을 포함하는 제1발광부; 상기 제2전극과 상기 제1발광부 사이에 위치하며 제2발광층을 포함하는 제2발광부; 상기 제1발광부와 상기 제2발광부 사이에 위치하는 전하생성층을 포함하며, 상기 전하생성층은 상기 페난스롤린 화합물을 포함하는 유기발광소자에 의해 달성된다.
본 발명에 따르면 새로운 구조의 페난스롤린 화합물이 제공된다.
본 발명에 따르면 n형 전하생성층과 p형 전하생성층 사이의 에너지 레벨 차이를 최소화하여 발광부에 전자 주입량을 향상시켜 구동 전압 및 효율을 향상시킬 수 있는 페난스롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자가 제공된다.
본 발명에 따르면 n형 전하생성층이 알칼리 금속으로 도핑된 경우에도, 알칼리 금속이 호스트 물질인 페난스롤린 화합물에 단단히 배위하여 알칼리 금속이 p형 전하생성층으로 확산되는 현상을 최소화함으로써 유기발광소자의 수명을 개선할 수 있는 페난스롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자가 제공된다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자의 단면도이다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 수 있으며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명의 권리범위는 청구범위에 의해 정의될 뿐이다.
도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 도시된 것이며, 본 발명이 도시된 구성의 크기 및 두께에 반드시 한정되는 것은 아니다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 페난스롤린 화합물은 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2016014309-appb-I000002
상기 화학식 1에서,
R은 치환 또는 치환되지 않는 탄소수 3 내지 60의 아릴기, 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 혹은 치환되지 않은 5원 내지 60원 헤테로아릴기, 아릴아민기, 또는 2차 아민기를 나타내며 L은 치환 또는 치환되지 않는 탄소수 3 내지 60의 아릴기, 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 혹은 치환되지 않은 5원 내지 60원 헤테로아릴기, 아릴아민기, 또는 2차 아민기를 나타낸다.
R은 독립적으로, 수소, 치환 또는 치환되지 않은 페닐, 알킬페닐, 비페닐, 알킬비페닐, 할로페닐, 알콕시페닐, 할로알콕시페닐, 시아노페닐, 실릴페닐, 나프틸, 알킬나프틸, 할로나프틸, 시아노나프틸, 실릴나프틸, 피리딜, 알킬피리딜, 할로피리딜, 시아노피리딜, 알콕시피리딜, 실릴피리딜, 피리미딜, 할로피리미딜, 시아노피리미딜, 알콕시피리미딜, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 피라지닐, 퀴나졸리닐, 나프틸리디닐, 벤조티오페닐, 벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 아릴티아졸릴, 디벤조퓨라닐, 플루오레닐, 카바조일, 이미다졸릴, 카볼리닐, 페난트레닐, 터페닐, 터피리디닐, 트리페닐레닐, 플루오르안테닐 및 디아카플루오레닐 중에서 선택될 수 있다.
본 발명에 따른 페난스롤린 화합물은 하기 표시되는 화합물일 수 있다.
Figure PCTKR2016014309-appb-I000003
Figure PCTKR2016014309-appb-I000004
Figure PCTKR2016014309-appb-I000005
화학식 1로 표시되는 페난스롤린 화합물은 발광 특성 및 전기적 특성이 우수하며 질소를 포함하는 피리미딘이 연결됨에 따라서 헤테로원자를 갖는 반응기들과 아릴로 치환된 아민류를 동시에 포함으로써, 양극성(bipolarity) 특성을 가진다.
본 발명의 일 실시예에 따른 페난스롤린 화합물의 유리전이 온도는 160℃ 이상이며, 융용온도가 330℃ 이상으로 열적 안정성이 우수하다. 이로 인해 고효율의 유기발광소자의 구현이 가능하다.
이로 인해, 열적인 안정성을 확보할 수 있으며 유리전이온도를 증가시킬 수 있다. 또한, 다양한 반응기를 치환하여 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital)와 LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 에너지 준위를 쉽게 조절할 수 있으며 이러한 장점을 통해서 유기발광소자의 구동 전압을 낮출 수 있다. 따라서 이 화합물은 유기 전계발광 소자의 정공 주입 물질, 정공 수송 물질 및/또는 발광 물질로서 유용하다. 이러한 화합물을 전하생성층, 정공주입층, 정공수송층 및/또는 발광층 중에 포함하는 유기 전계발광 소자는 고효율, 고휘도 및 장수명을 달성할 수 있으며 그 중에서도 전하생성층에서 가장 좋은 효율을 가진다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자의 단면도이다. 도 1을 참조하면, 유기발광소자(1)는 탄뎀형 구조로서 제1전극(양극, 110), 제2전극(음극, 120), 제1발광부(210), 제2발광부(220) 및 전하생성층(230)을 포함한다.
제1발광부(210), 제2발광부(220) 및 전하생성층(230)은 유기물층으로서 제1전극(110)과 제2전극(120) 사이에 위치하며, 전하생성층(230)은 제1발광부(210)와 제2발광부(220) 사이에 위치한다.
제1발광부(210)는 정공주입층(211), 제1정공수송층(212), 제1발광층(213), 제1전자수송층(214)로 이루어져 있으며, 제2발광부(220)는 제2정공수송층(221), 제2발광층(222), 제2전자수송층(223) 및 전자주입층(224)으로 이루어져 있다.
전하생성층(230)은 n형 전하생성층(231)과 p형 전하생성층(232)로 이루어져 있다. n형 전하생성층(231)은 알칼리 금속으로 도핑되어 있을 수 있다.
본 발명에 따른 페난스롤린 화합물은 제1전자수송층(212), 제2전자수송층(223) 및 전하생성층(230)에 포함되어 사용될 수 있으며, 특히 n형 전하생성층(231)에 사용될 수 있다.
설명한 유기발광소자(1)는 다양하게 변형가능하다. 일부 유기층은 생략되거나 추가될 수 있으며, 텐덤형태가 아닐 수 있으며, 3개 이상의 발광층을 가지는 텐덤형태일 수도 있다.
이하에서는 화합물의 제조예 및 유기발광소자의 실시예 및 비교예를 설명한다. 다만, 하기에 기재된 제조예 및 실시예는 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것일 뿐이며, 이하에 기재된 제조예 및 실시예에 의해 본 발명을 제한하여 해석되어서는 안 된다.
1. 화합물 1-1의 제조예
화합물 1-1로 표시된 6-(phenanthren-9-yl)-2-(4-(pyrimidin-2-yl)phenyl)-1,10-phenanthroline을 아래와 같은 반응들을 이용해 제조하였다.
(1) 중간체 A (1-(4-(pyrimidin-2-yl)phenyl)ethanone) 합성
Figure PCTKR2016014309-appb-I000006
둥근바닥 플라스크에 2-bromopyrimidine (5 g, 31.4 mmol), 4-acetyl phenyl boronic acid(6.7 g, 40.8 mmol)을 톨루엔에 녹인 후 에탄올, 4M K2CO3와 함께 6시간 동안 90℃에서 환류 교반 시켰다. 반응 종료 후 물, methylene chloride로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하였다. 감압 증발하여 용매를 제거한 후 컬럼정제(Hx)를 하고 Hx으로 재결정하여 5.9 g (수율 95 %)를 수득하였다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3, ppm): δ 8.84 (dd, 1H), 8.5 (dd, 1H), 8.06 (dd, 1H), 7.82 (t, 3H), 7.22(t, 1H), 2.65 (s, 3H); EI, MS m/z (%): 199 (100, M+1)
(2) 중간체 B (8-amino-5-bromoquinoline-7-carbaldehyde) 합성
Figure PCTKR2016014309-appb-I000007
둥근바닥 플라스크에 8-aminoquinoline-7-carbaldehyde (7.2 g, 40.6 mmol)를 가한 후 methylene chloride로 잘 녹여 준다. N-bromosuccinimide (8.6 g, 48.7 mmol)를 methylene chloride와 잘 섞은 후 반응액에 천천히 가한다. 실온에서 2시간 동안 교반한 후 석출된 고체를 여과한 후 증류수, 메탄올로 잘 씻어 주었다. 정제 없이 10 g(수율 98 %)를 수득하였다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3, ppm): δ 9.92 (s, 1H), 8.78 (dd, 1H), 8.42 (dd, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.62 (q, 1H); EI, MS m/z (%): 250 (100, M+1)
(3) 중간체 C (6-bromo-2-(4-(pyrimidin-2-yl)phenyl)-1,10-phenanthroline) 합성
Figure PCTKR2016014309-appb-I000008
둥근바닥 플라스크에 중간체 A (5 g, 25.22 mmol), 중간체 B (8.2 g, 32.8 mmol)를 에탄올과 잘 섞은 후 potassium hydroxide(4.2 g, 76 mmol)을 에탄올에 녹여 반응액에 천천히 가한다. 실온에서 3시간 동안 교반한 후 석출된 고체를 여과한 후 증류수, 메탄올로 잘 씻어 주었다. 정제 없이 8.6 g (수율 83 %)를 수득하였다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3, ppm) : δ 9.28 (dd, 1H), 8.86 (d, 2H), 8.70 (dd, 1H), 8.64 (dd, 2H), 8.48 (dd, 2H), 8.21(m, 3H), 7.76(q, 1H), 7.23(t, 1H); EI, MS m/z (%): 413 (100, M+1)
(4) 화합물 1-1(6-(phenanthren-9-yl)-2-(4-(pyrimidin-2-yl)phenyl)-1,10-phenanthroline) 합성
Figure PCTKR2016014309-appb-I000009
둥근바닥 플라스크에 중간체 C (8 g, 19.4 mmol), 9-phenanthracenyl boronic acid(5.2 g, 23.2 mmol)를 톨루엔에 녹인 후 에탄올, 4M K2CO3와 함께 12시간 동안 90℃에서 환류 교반시켰다. 반응 종료 후 증류수, 메탄올로 석출시켰다. 건조한 후 컬럼정제(MC)를 하고 Hx으로 재결정하여 7.8 g(수율 80 %)를 수득하였다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3, ppm) : δ 9.26 (dd, 1H), 8.84 (m, 4H), 8.68 (d, 1H), 8.55 (d, 1H), 8.38 (d, 1H), 8.26(d, 1H), 7.96(dd, 2H), 7.90(s, 1H), 7.87, (dd, 1H), 7.77 (t,1H), 7.69 (t, 1H), 7.43 (m, 3H), 7.24 (t, 1H); EI, MS m/z (%): 511 (100, M+1)
2. 화합물 1-2의 제조예
화합물 1-2로 표시된 6-(pyren-1-yl)-2-(4-(pyrimidin-2-yl)phenyl)-1,10-phenanthroline을 아래와 같은 반응들을 이용해 제조하였다.
(1) 화합물 1-2 (6-(pyren-1-yl)-2-(4-(pyrimidin-2-yl)phenyl)-1,10-phenanthroline) 합성
Figure PCTKR2016014309-appb-I000010
둥근바닥 플라스크에 중간체 C (8 g, 19.4 mmol), 1-pyreneboronic acid(4.7 g, 23.2 mmol)를 톨루엔에 녹인 후 에탄올, 4M K2CO3와 함께 12시간 동안 90℃에서 환류 교반시켰다. 반응 종료 후 증류수, 메탄올로 석출시켰다. 건조한 후 컬럼정제(MC)를 하고 Hx으로 재결정하여 6.6 g (수율 64 %)를 수득하였다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3, ppm) : δ 9.27 (dd, 1H), 8.87 (d, 2H), 8.68 (d, 2H), 8.56 (d, 2H), 8.39 (d, 1H), 8.34 (d, 1H), 8.27 (s, 1H), 8.26 (d, 1H), 8.19 (s, 2H), 8.17 (d, 1H), 8.10 (d, 1H), 8.05 (t, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.79 (dd, 1H), 7.67 (d, 1H), 7.43 (q, 1H), 7.23 (t, 1H); EI, MS m/z (%): 535 (100, M+1)
3. 화합물 1-3의 제조예
화합물 1-3로 표시된 6-(10-phenylanthracen-9-yl)-2-(4-(pyrimidin-2-yl)phenyl)-1,10-phenanthroline 을 아래와 같은 반응들을 이용해 제조하였다.
(1) 화합물 1-3 (6-(10-phenylanthracen-9-yl)-2-(4-(pyrimidin-2-yl)phenyl)-1,10-phenanthroline) 합성
Figure PCTKR2016014309-appb-I000011
둥근바닥 플라스크에 중간체 C (8 g, 19.4 mmol), (10-phenylanthracen-9-yl)boronic acid (6.9 g, 23.2 mmol)를 톨루엔에 녹인 후 에탄올, 4M K2CO3와 함께 12시간 동안 90℃에서 환류 교반 시켰다. 반응 종료 후 증류수, 메탄올로 석출시켰다. 건조한 후 컬럼정제(MC)를 하고 Hx으로 재결정하여 9.6 g (수율 85 %)를 수득하였다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3, ppm) : δ 9.28 (dd, 1H), 8.86 (d, 2H), 8.70 (dd, 1H), 8.64 (dd, 2H), 8.48 (dd, 2H), 8.21(m, 3H), 7.76(q, 1H), 7.23(t, 1H); EI, MS m/z (%): 511 (100, M+1)
4. 화합물 1-5의 제조예
화합물 1-5로 표시된 6-(phenanthren-9-yl)-2-(4-(pyrimidin-2-yl)naphthalen-1-yl)-1,10-phenanthroline을 아래와 같은 반응들을 이용해 제조하였다
(1) 중간체 D (1-(4-(pyrimidin-2-yl)naphthalen-1-yl)ethanone) 합성
Figure PCTKR2016014309-appb-I000012
둥근바닥 플라스크에 2-bromopyrimidine (5 g, 31.4 mmol), 1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-yl)ethanone (11.1 g, 37.7 mmol)을 톨루엔에 녹인 후 에탄올, 4M K2CO3와 함께 6시간 동안 90℃에서 환류 교반 시켰다. 반응 종료 후 물, methylene chloride로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조 하였다. 감압 증발하여 용매를 제거 한 후 컬럼정제(Hx)를 하고 Hx으로 재결정하여 7.6 g(수율 93 %)를 수득하였다.
(2) 중간체 E (6-bromo-2-(4-(pyrimidin-2-yl)naphthalen-1-yl)-1,10-phenanthroline) 합성
Figure PCTKR2016014309-appb-I000013
둥근바닥 플라스크에 중간체 D (7 g, 28.2 mmol), 중간체 B (8.5 g, 33.8 mmol)를 에탄올과 잘 섞은 후 potassium hydroxide(4.7 g, 85 mmol)을 에탄올에 녹여 반응액에 천천히 가한다. 실온에서 3시간 동안 교반한 후 석출된 고체를 여과한 후 증류수, 메탄올로 잘 씻어 주었다. 정제 없이 12.4 g (수율 95 %)를 수득하였다.
(3) 화합물 1-5 (6-(phenanthren-9-yl)-2-(4-(pyrimidin-2-yl)naphthalen-1-yl)-1,10-phenanthroline) 합성
Figure PCTKR2016014309-appb-I000014
둥근바닥 플라스크에 중간체 C (12 g, 25.9 mmol), 9-phenanthracenyl boronic acid(7.5 g, 33.6 mmol)를 톨루엔에 녹인 후 에탄올, 4M K2CO3와 함께 12시간 동안 90℃에서 환류 교반 시켰다. 반응 종료 후 증류수, 메탄올로 석출시켰다. 건조한 후 컬럼정제(MC)를 하고 Hx으로 재결정하여 11 g (수율 77 %)를 수득하였다.
5. 화합물 1-8의 제조예
상기 화합물 1-8로 표시된 6-(phenanthren-9-yl)-2-(4'-(pyrimidin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,10-phenanthroline 을 아래와 같은 반응들을 이용해 제조하였다.
(1) 중간체 F (1-(4'-(pyrimidin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanone) 합성
Figure PCTKR2016014309-appb-I000015
둥근바닥 플라스크에 1-acetyl-4-bromobenzene (5 g, 25.1 mmol), 2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine (8.5 g, 30.14 mmol)을 톨루엔에 녹인 후 에탄올, 4M K2CO3와 함께 6시간 동안 90℃에서 환류 교반 시켰다. 반응 종료 후 물, methylene chloride로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조 하였다. 감압 증발하여 용매를 제거한 후 컬럼정제(Hx)를 하고 Hx으로 재결정하여 6.4 g (수율 93 %)를 수득하였다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3, ppm) : δ 8.84 (dd, 2H), 8.55 (m, 2H), 8.06 (d, 2H), 8.77 (tt, 4H), 7.22 (t, 1H), 2.68(s, 3H); EI, MS m/z (%): 275 (100, M+1)
(2) 중간체 G (6-bromo-2-(4'-(pyrimidin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,10-phenanthroline) 합성
Figure PCTKR2016014309-appb-I000016
둥근바닥 플라스크에 중간체 F (6 g, 21.8 mmol), 중간체 B (6.5 g, 26.1 mmol)를 에탄올과 잘 섞은 후 potassium hydroxide (3.6 g, 65.4 mmol)을 에탄올에 녹여 반응액에 천천히 가한다. 실온에서 3시간 동안 교반한 후 석출된 고체를 여과한 후 증류수, 메탄올로 잘 씻어 주었다. 정제 없이 9.4 g (수율 88 %)를 수득하였다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3, ppm) : δ 9.28 (dd, 1H), 8.55 (m, 2H), 8.84 (dd, 2H), 8.70 (dd, 1H), 8.56 (d, 2H), 8.45 (d, 2H), 8.26 (d, 1H), 8.19 (d, 1H), 8.17 (s, 1H), 7.85 (q, 4H), 7.76 (q 1H), 7.21(t, 1H); EI, MS m/z (%): 489 (100, M+1)
(3) 화합물 1-8 (6-(phenanthren-9-yl)-2-(4'-(pyrimidin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,10-phenanthroline) 합성
Figure PCTKR2016014309-appb-I000017
둥근바닥 플라스크에 중간체 (9 g, 18.4 mmol), 9-phenanthracenyl boronic acid(4.9 g, 22.07 mmol)를 톨루엔에 녹인 후 에탄올, 4M K2CO3와 함께 12시간 동안 90℃에서 환류 교반 시켰다. 반응 종료 후 증류수, 메탄올로 석출시켰다. 건조한 후 컬럼정제(MC)를 하고 Hx으로 재결정하여 6.8 g (수율 63 %)를 수득하였다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3, ppm) : δ 9.26 (dd, 1H), 8.85 (m, 4H), 8.58 (d, 2H), 8.53 (d, 2H), 8.37 (d, 1H), 8.24 (d, 1H), 7.96 (t, 2H), 7.92 (s, 1H), 7.90 (d, 2H), 7.87 (m, 3H), 7.77 (t, 1H), 7.69 (t, 2H), 7.44 (m, 3H), 7.22 (t, 3H); EI, MS m/z (%): 587 (100, M+1)
제조된 각 화합물의 유리전이온도과 용융온도는 다음 표 1과 같다.
물질 Tg (℃) Tm (℃)
화합물 1-1 170.62 361.20
화합물 1-2 170.85 -
화합물 1-3 194.82 371.71
화합물 1-5 165.74 -
화합물 1-8 173.76 339.48
표 1을 참조하면 화합물 1-3은 약 195℃에서 유리전이온도를 가지며, 약 371℃의 융용온도를 가진다. 화합물 1-8은 약 173℃에서 유리전이온도를 가지며, 약 339℃의 융용온도를 가진다. 화합물 1-1은 약 170℃에서 유리전이온도를 가지며, 약 361℃의 융용온도를 가진다.
본 발명의 일 실시예에 따른 페난스롤린 화합물은 높은 유리전이온도와 융용온도를 가져 열적 안정성이 우수하다. 이로 인해 고효율의 유기발광소자의 구현이 가능하다.
[유기 EL소자의 제조 및 성능실험]
비교예
발광면적이 2mm × 2mm 크기가 되도록 ITO 기판을 패터닝한 후, 이소프로필 알코올과 UV 오존으로 각각 세정을 실시하였다. 이후, ITO기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고 진공도가 1×10-7 torr가 되도록 압력을 잡았다.
먼저, HAT-CN 화합물을 진공 증착하여 5nm 두께로 형성하였다. 이 화합물은 정공수송층으로 작용한다. 이 위에 정공수송층으로 NPB 물질을 35nm 두께로 형성하였다.
이후 CPB 물질을 호스트로, Ir 화합물을 도판트로 약 10% 질량비가 되도록 30nm의 두께로 진공증착하여 노란색 발광층을 형성하였다.
이 발광층위에 TmPyPB 화합물을 25nm 두께로 제 1 전자수송층을 형성하였다. 이후 BPhen물질에 Li물질을 2% 질량비가 되도록 10nm 두께로 공증착하여 제 2 전자수송층을 형성하였다. 이후, Al을 100nm 두께로 증착시켜 음극을 형성하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
Figure PCTKR2016014309-appb-I000018
Figure PCTKR2016014309-appb-I000019
실시예
위에 전술한 비교예와 동일하게 구성하되, 제 2 전자수송층 물질만 합성한 각 화합물로 바꾸어 유기발광소자를 제작하였다.
PIN OLED의 경우 OLED 구조 내에 전하 수송층에 전기적 도핑을 통하여 저전압 고효율 구동을 실현한다. P 도핑 층에는 정공수송물질에 전자가 희박한 유기물질이나 금속 산화물을 도핑하고, N 도핑 층에는 전자수송물질에 일함수가 낮은 리튬이나 세슘 등의 알칼리 금속을 도핑하게 된다. 도핑된 층은 구동되는 동안 유기물질의 표면 저항을 줄여서 인접 층으로부터 전하 주입을 용이하게 한다. 도핑된 양극층 위에 버퍼층을 도입하여 에너지 밴딩에 의한 저전압 구현, 전하이동도가 높은 소재를 이용한 저전압 구동기술 등이 알려져 있으며 형광과 인광 소재를 적층구조로 제작하여 높은 효율을 얻고 있다.
Tandem 구조는 도핑된 정공수송층과 전자수송층을 포함하는 EL 단위를 수직으로 적층한 구조로, 적층한 수에 비례하여 전류발광효율이 증가한다. 이때 CGL (change generation layer)층은 투명한 PN 접합의 개념이며, 단위 PIN OLED 발광부를 복수의 층으로 쌓아 놓은 개념으로 이해하면 된다. 따라서 단일 층의 PIN OLED 실시예로도 스택구조의 효율과 전압을 예측할 수 있다
실시예 및 비교예의 유기발광소자의 전류 밀도, 구동 전압, 전류 효율, 및 외부양자효율을 측정하였으며, 그 결과는 표 2와 같다.
물질 구동전류(mA/cm2) 구동전압(V) 전류효율(cd/A) 양자효율(%)
비교예 BPhen 10 4.5 56.5 19.1
실시예 1 화합물 1-1 10 4.0 57.2 19.7
실시예 2 화합물 1-3 10 4.0 60.8 20.2
실시예의 구동 전압은 비교예에 비해 낮아지는 반면 실시예의 전류효율과 양자효율은 비교예에 비해 높아진 것을 확인할 수 있다.
본 발명은 반드시 이러한 실시예로 국한되는 것은 아니고, 본 발명의 기술사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 다양하게 변형 실시될 수 있다. 따라서, 본 발명에 개시된 실시예들은 본 발명의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 기술 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 본 발명의 보호 범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 페난스롤린 화합물
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2016014309-appb-I000020
    상기 화학식 1에서,
    R은 치환 또는 치환되지 않는 탄소수 3 내지 60의 아릴기, 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 혹은 치환되지 않은 5원 내지 60원 헤테로아릴기, 아릴아민기, 또는 2차 아민기를 나타내며,
    L은 치환 또는 치환되지 않는 탄소수 3 내지 60의 아릴기, 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 혹은 치환되지 않은 5원 내지 60원 헤테로아릴기, 아릴아민기, 또는 2차 아민기를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서,
    R은 수소, 치환 또는 치환되지 않은 페닐, 알킬페닐, 비페닐, 알킬비페닐, 할로페닐, 알콕시페닐, 할로알콕시페닐, 시아노페닐, 실릴페닐, 나프틸, 알킬나프틸, 할로나프틸, 시아노나프틸, 실릴나프틸, 피리딜, 알킬피리딜, 할로피리딜, 시아노피리딜, 알콕시피리딜, 실릴피리딜, 피리미딜, 할로피리미딜, 시아노피리미딜, 알콕시피리미딜, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 피라지닐, 퀴나졸리닐, 나프틸리디닐, 벤조티오페닐, 벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 아릴티아졸릴, 디벤조퓨라닐, 플루오레닐, 카바조일, 이미다졸릴, 카볼리닐, 페난트레닐, 터페닐, 터피리디닐, 트리페닐레닐, 플루오르안테닐 및 디아카플루오레닐 중에서 선택되는 것을 특징으로 페난스롤린 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    하기 표시되는 화합물 중 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 페난스롤린 화합물.
    Figure PCTKR2016014309-appb-I000021
    Figure PCTKR2016014309-appb-I000022
    Figure PCTKR2016014309-appb-I000023
  4. 제1전극;
    제2전극; 및
    상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 위치하며 빛을 발광하는 유기물층을 포함하며,
    상기 유기물층은 복수의 층으로 이루어지며 적어도 하나의 층은 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 페난스롤린 화합물을 포함하는 유기발광소자.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 층은 전하생성층(Charge Generation Layer; CGL)을 포함하는 것을 특징으로 하는, 유기발광소자.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 전하생성층(Charge Generation Layer; CGL)은 n형인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  7. 제4항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 층은 전자수송층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  8. 제1전극;
    제2전극; 및
    상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 위치하며 제1발광층을 포함하는 제1발광부;
    상기 제2전극과 상기 제1발광부 사이에 위치하며 제2발광층을 포함하는 제2발광부;
    상기 제1발광부와 상기 제2발광부 사이에 위치하는 전하생성층을 포함하며,
    상기 전하생성층은 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 페난스롤린 화합물을 포함하는 유기발광소자.
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