KR20180078040A - 발광 효율이 개선된 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치 - Google Patents
발광 효율이 개선된 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20180078040A KR20180078040A KR1020160183002A KR20160183002A KR20180078040A KR 20180078040 A KR20180078040 A KR 20180078040A KR 1020160183002 A KR1020160183002 A KR 1020160183002A KR 20160183002 A KR20160183002 A KR 20160183002A KR 20180078040 A KR20180078040 A KR 20180078040A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- light emitting
- layer
- charge generation
- group
- organic light
- Prior art date
Links
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 title 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 140
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 62
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 43
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 38
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 38
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 18
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 26
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 abstract description 9
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 abstract description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 6
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 503
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 90
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 75
- -1 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl) phenyl Chemical group 0.000 description 44
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 42
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 41
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 25
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 22
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 20
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 11
- 239000010408 film Substances 0.000 description 11
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 9
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 8
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 7
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 7
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 6
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 5
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 4
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 4
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C)=CC=C21 HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 3
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical group C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEPQCZGPWRNPCZ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=CN2C3=CC=CC=C3SC2=N1 KEPQCZGPWRNPCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOXJNGFFPMOZDM-UHFFFAOYSA-N 2-[di(propan-2-yl)amino]ethylsulfanyl-methylphosphinic acid Chemical compound CC(C)N(C(C)C)CCSP(C)(O)=O UOXJNGFFPMOZDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-bis(3-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VECLPBKDHAALGQ-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9,9-dimethylfluorene Chemical compound BrC1=CC=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 VECLPBKDHAALGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 6-amino-2-[[(e)-(3-formylphenyl)methylideneamino]carbamoylamino]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinoline-5,8-disulfonic acid Chemical compound O=C1C(C2=3)=CC(S(O)(=O)=O)=CC=3C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(=O)N1NC(=O)N\N=C\C1=CC=CC(C=O)=C1 SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- NSGDYZCDUPSTQT-UHFFFAOYSA-N N-[5-bromo-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-methyl-2-oxopyridin-3-yl]cycloheptanecarboxamide Chemical compound Cc1c(Br)cn(Cc2ccc(F)cc2)c(=O)c1NC(=O)C1CCCCCC1 NSGDYZCDUPSTQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N binap Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C(=C2C=CC=CC2=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 238000001739 density measurement Methods 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000006377 halopyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical group [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012736 patent blue V Nutrition 0.000 description 2
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 2
- 125000005560 phenanthrenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- QBLFZIBJXUQVRF-UHFFFAOYSA-N (4-bromophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(Br)C=C1 QBLFZIBJXUQVRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- RRZIJNVZMJUGTK-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoro-2-(1,2,2-trifluoroethenoxy)ethene Chemical compound FC(F)=C(F)OC(F)=C(F)F RRZIJNVZMJUGTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 1,2-bis[(e)-2-phenylethenyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 0.000 description 1
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUMVVHFOHIYOTA-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1.C1=CC=C2OC=NC2=C1 JUMVVHFOHIYOTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEIOJDSKZHVEQV-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylpropane-1,3-dione europium(3+) 1,10-phenanthroline Chemical compound [Eu+3].N1=CC=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12.C(C1=CC=CC=C1)(=O)CC(C1=CC=CC=C1)=O.C(C1=CC=CC=C1)(=O)CC(C1=CC=CC=C1)=O.C(C1=CC=CC=C1)(=O)CC(C1=CC=CC=C1)=O PEIOJDSKZHVEQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(I)C=C1 UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC=C1 PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMQPLEYEXDZOJF-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C4=CC5=CC=CC=C5C=C4)=CC=CC3=CC2=C1 KMQPLEYEXDZOJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21,23-dihydroporphyrin platinum Chemical compound [Pt].CCc1c(CC)c2cc3[nH]c(cc4nc(cc5[nH]c(cc1n2)c(CC)c5CC)c(CC)c4CC)c(CC)c3CC VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMQOLNIRIPKKKW-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylpyridin-2-yl)-3-pyridin-2-ylpyridine Chemical group C1(=CC=CC=C1)C=1C(=NC=CC=1)C1=NC=CC=C1C1=NC=CC=C1 LMQOLNIRIPKKKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 2-Methylquinolin-8-ol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21 NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZBMWWMIQGZGM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(9,10-dinaphthalen-2-ylanthracen-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=C(C=2C=C3C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C3=CC=2)C=C1 VOZBMWWMIQGZGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKJSFKCZZIXQIP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(4-bromophenyl)ethanone Chemical compound BrCC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 FKJSFKCZZIXQIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNTGEMWEXKBWBX-UHFFFAOYSA-N 2-bromopyridin-4-amine Chemical compound NC1=CC=NC(Br)=C1 GNTGEMWEXKBWBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 2-bromopyridine Chemical compound BrC1=CC=CC=N1 IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWBPWBPGNQWFSJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylaniline Chemical group NC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 TWBPWBPGNQWFSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWNCDHYYJATYOG-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoxaline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=N1 QWNCDHYYJATYOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNNWWIMRSATCKZ-UHFFFAOYSA-N 3,5,9,12,15,18-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2,4,6,8,10,12,14,16-nonaene Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CN=C3C3=CN=CN=C3C2=N1 ZNNWWIMRSATCKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBCARPJOEUEZLS-UHFFFAOYSA-N 3-bromopyridin-2-amine Chemical compound NC1=NC=CC=C1Br RBCARPJOEUEZLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- KWBSPTJSNGIJAO-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=CC=NC2=C3N=CC=C(C3=CC=C12)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)C1=CC=NC2=C3N=CC=C(C3=CC=C12)C1=CC=CC=C1 KWBSPTJSNGIJAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMUGTFNHXHZIP-UHFFFAOYSA-N 4-[3,5-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]phenyl]-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XVMUGTFNHXHZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXYUIABODWXVIK-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n,n-bis(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 YXYUIABODWXVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGOLHUGPTDEKCF-UHFFFAOYSA-N 5-bromopyridin-2-amine Chemical compound NC1=CC=C(Br)C=N1 WGOLHUGPTDEKCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAPHUPWIHDYTKU-WXUKJITCSA-N 9-ethyl-3-[(e)-2-[4-[4-[(e)-2-(9-ethylcarbazol-3-yl)ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(/C=C/C4=CC=C(C=C4)C4=CC=C(C=C4)/C=C/C=4C=C5C6=CC=CC=C6N(C5=CC=4)CC)=CC=C3N(CC)C2=C1 RAPHUPWIHDYTKU-WXUKJITCSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ZTUGPACKRLBUSB-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)C1=CC=CC=2N(C(=NC21)C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2 Chemical compound C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)C1=CC=CC=2N(C(=NC21)C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2 ZTUGPACKRLBUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- KUOAMCXSPNGVAO-UHFFFAOYSA-N C1=CC(=C(C=C1)C1(OC(=NN1)C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C)C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC(=C(C=C1)C1(OC(=NN1)C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C)C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 KUOAMCXSPNGVAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOEKEBMHTSTKOX-UHFFFAOYSA-N C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1.C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 Chemical group C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1.C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 GOEKEBMHTSTKOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQKDHOUJEZAGCO-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C12)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12.C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12 Chemical group C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C12)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12.C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12 OQKDHOUJEZAGCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- 102100030385 Granzyme B Human genes 0.000 description 1
- 101001009603 Homo sapiens Granzyme B Proteins 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- PRSXMVQXAKTVLS-UHFFFAOYSA-N [Cu]=O.[In] Chemical compound [Cu]=O.[In] PRSXMVQXAKTVLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTNASVGRWVSNNH-UHFFFAOYSA-N [Ir].C1(=CC=CC=C1)N1CC=CC2=CC=CC=C12.C1(=CC=CC=C1)N1CC=CC2=CC=CC=C12 Chemical compound [Ir].C1(=CC=CC=C1)N1CC=CC2=CC=CC=C12.C1(=CC=CC=C1)N1CC=CC2=CC=CC=C12 QTNASVGRWVSNNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006383 alkylpyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical compound C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N carbodiimide group Chemical group N=C=N VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004623 carbolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004230 chromenyl group Chemical group O1C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005584 chrysenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 201000001130 congenital generalized lipodystrophy type 1 Diseases 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCSNDSFWVKMJCT-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-(2-phenylphenyl)phosphane Chemical compound C1CCCCC1P(C=1C(=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1CCCCC1 LCSNDSFWVKMJCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000597 dioxinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000006485 halo alkoxy phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- NJWNEWQMQCGRDO-UHFFFAOYSA-N indium zinc Chemical compound [Zn].[In] NJWNEWQMQCGRDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- YERGTYJYQCLVDM-UHFFFAOYSA-N iridium(3+);2-(4-methylphenyl)pyridine Chemical compound [Ir+3].C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=N1 YERGTYJYQCLVDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003384 isochromanyl group Chemical group C1(OCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940031993 lithium benzoate Drugs 0.000 description 1
- LDJNSLOKTFFLSL-UHFFFAOYSA-M lithium;benzoate Chemical compound [Li+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 LDJNSLOKTFFLSL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAUGLFOVCQYNR-UHFFFAOYSA-N pentaphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 MHAUGLFOVCQYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000005563 perylenylene group Chemical group 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIGACIXOYTUXAW-UHFFFAOYSA-N phenacyl bromide Chemical compound BrCC(=O)C1=CC=CC=C1 LIGACIXOYTUXAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001388 picenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=C3C4=CC=C5C=CC=CC5=C4C=CC3=C21)* 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052705 radium Inorganic materials 0.000 description 1
- HCWPIIXVSYCSAN-UHFFFAOYSA-N radium atom Chemical compound [Ra] HCWPIIXVSYCSAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N tetraphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N undec-4-ene Chemical compound CCCCCCC=CCCC JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- TYHJXGDMRRJCRY-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) tin(4+) Chemical compound [O-2].[Zn+2].[Sn+4].[In+3] TYHJXGDMRRJCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H01L51/5044—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
- H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
- H10K50/131—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit with spacer layers between the electroluminescent layers
-
- H01L27/3209—
-
- H01L27/322—
-
- H01L27/3248—
-
- H01L51/002—
-
- H01L51/006—
-
- H01L51/0069—
-
- H01L51/0072—
-
- H01L51/5088—
-
- H01L51/5278—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/19—Tandem OLEDs
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/10—OLED displays
- H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
- H10K59/123—Connection of the pixel electrodes to the thin film transistors [TFT]
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
- H10K59/32—Stacked devices having two or more layers, each emitting at different wavelengths
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
- H10K59/38—Devices specially adapted for multicolour light emission comprising colour filters or colour changing media [CCM]
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/30—Doping active layers, e.g. electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명은 적어도 2개의 발광 유닛 사이에 위치하는 전하생성층을 단일 호스트로 통합한 유기발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치에 관한 것이다. 단일 호스트가 적용된 전하생성층 사이에 에너지 장벽이 제거되어 발광 소자의 구동 전압이 낮아지고 발광 효율이 향상된다. 높은 전압의 인가에 의해 발생하는 열로 인하여 발광 소자를 구성하는 소재가 열화되지 않으며, 발광 효율이 향상되어 소자의 전류 밀도를 감소시킬 수 있다. 소자를 구동할 때 부하를 감소시켜 소자의 수명을 증가시킬 수 있다. 또한, 전하생성층에 단일 호스트가 사용되므로, 발광 소자를 제조할 때의 재료 비용을 저감할 수 있으며, 공정 시간을 단축할 수 있기 때문에, 공정의 경제성을 도모할 수 있다. 따라서 발광 소자의 구동 전압이 감소하고 발광 효율이 향상되며 소자 수명이 개선되며, 백색을 구현할 수 있다.
Description
본 발명은 표시장치에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 발광 효율이 향상된 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치에 관한 것이다.
표시장치가 대형화됨에 따라 최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자에 대한 관심이 높아지고 있다. 이러한 평면표시소자 중 하나로서 유기발광다이오드(organic light emitting diode; OLED)를 포함하는 유기발광장치의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있다.
유기발광장치에서 사용되는 유기발광다이오드는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 유기 소재의 발광층에 전하를 주입하면 전자(electron)와 정공(hole)이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 유기발광층에서 전자와 정공이 만나서 엑시톤(Exciton)을 형성되고 이 에너지에 의하여 유기발광층에 포함된 유기 화합물이 여기 상태(excited state)가 되는데, 유기 화합물이 여기 상태에서 바닥상태(ground state)로 에너지 전이가 발생하고, 발생한 에너지를 빛으로 방출하여 발광한다.
유기발광층은 발광물질층의 단일층 구조를 갖거나, 발광 효율 향상을 위해 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 유기발광층은, 정공주입층(hole injection layer, HIL), 정공수송층(hole transporting layer; HTL), 발광물질층(emitting material layer; EML), 전자수송층(electron transporting layer; ETL) 및 전자주입층(electron injection layer; EIL)으로 구성되는 다층 구조를 가질 수 있다.
유기발광다이오드는 플라스틱 같은 휠 수 있는 (flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 낮은 전압(10V 이하)에서 구동이 가능하고, 또한 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다.
최근, 백색을 구현하는 유기발광다이오드는 조명 뿐만 아니라, 박형 광원, 액정표시장치의 백라이트(backlight) 광원 또는 컬러필터를 채택하여 백색 구현이 가능한 풀-컬러 표시장치에 활용되는 등 다양한 분야에 적용되고 있다.
백색 유기발광다이오드에서는, 고효율, 장수명은 물론이고 색순도, 전류 및 전압의 변화에 따른 색안정성, 소자 제조의 용이성 등이 중요한 요소로 인식되고 있다. 백색을 구현하는 유기발광다이오드는 단층 구조(single stack structure), 다층 구조(multiple stack structure) 등으로 구분될 수 있는데, 장수명의 백색 유기발광다이오드를 구현하기 위해 다수의 발광 유닛이 적층된 구조, 이른바 탠덤(tandem) 구조를 가지는 유기발광다이오드가 주로 이용되고 있다.
탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드에서, 제 1 발광 유닛과 제 2 발광 유닛 사이에 각각의 발광층에서 발생하는 전류 효율을 증가시키고, 각각의 발광 유닛으로 전하를 원활하게 분배하기 위해 전하생성층(Charge Generation Layer)이 구비된다. 일반적으로 전하생성층은 N타입 전하생성층과 P타입 전하생성층이 순차적으로 적층된 P-N 접합 구조로 이루어진다.
그런데, 종래 탠덤 구조에 적용된 전하생성층에서 P타입 전하생성층과 N타입 전하생성층은 전기적 성질이 다른 소재가 호스트로 사용되었다. 따라서 각각의 전하생성층 사이에 에너지 장벽이 형성되어 유기발광다이오드의 구동 전압이 상승하고, 이에 따라 구동 소자가 열화되고, 발광 효율이나 수명이 저하되는 문제가 발생한다. 뿐만 아니라, 각각의 전하생성층에 이종 호스트를 사용하기 때문에, 발광 소자를 제조할 때 재료 비용이 상승하고 공정 시간이 증가한다.
본 발명의 목적은 구동 전압이 감소하고, 발광 효율이 향상되어, 소자의 열화가 적고, 소자 수명이 개선된 유기발광다이오드 및 유기발광장치를 제공하고자 하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 제조 비용과 공정 시간을 저감하여 경제적인 제조 공정을 구현할 수 있는 유기발광다이오드 및 유기발광장치를 제공하고자 하는 것이다.
본 발명의 일 측면에 따르면, 본 발명은 적어도 2개의 발광 유닛 사이에 위치하는 전하생성층에 단일 호스트가 적용된 유기발광다이오드를 제공한다.
예를 들어, 상기 단일 호스트는 정공 수송 특성을 가지는 모이어티와, 전자 수송 특성을 가지는 모이어티를 동시에 가지는 양쪽성(bipoar) 호스트일 수 있다.
필요한 경우, 상기 양쪽성 모이어티는 발광 유닛을 구성하는 전하 이동층에도 사용될 수 있다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 본 발명은 전하생성층에 단일 호스트가 적용된 발광 소자를 가지는 유기발광장치를 제공한다.
본 발명은 적어도 2개의 발광 유닛 사이에 위치하는 전하생성층에 단일 호스트, 일례로 양쪽성 호스트가 적용된 유기발광다이오드 및 유기발광장치를 제안한다.
N타입 전하생성층과 P타입 전하생성층에 동일한 호스트를 사용하기 때문에, 이들 전하생성층 사이에 에너지 장벽이 제거된다. 따라서 발광 소자의 구동 전압이 감소하고 전하가 신속하게 생성, 이동하여 발광 효율이 향상된다.
낮은 전압에서도 구동이 가능하기 때문에 높은 전압에서 발생하는 주울열로 인하여 발광 소자가 열화되지 않으며, 발광 효율이 향상되어 발광 소자의 전류 밀도를 감소시킬 수 있기 때문에, 발광 소자를 구동할 때 부하를 감소시켜 소자의 수명이 증가한다.
또한, 동일한 호스트를 사용하기 때문에 발광 소자를 제조할 때 재료 비용이 감소하여 제조 비용을 저감할 수 있으며, 신속하게 발광 소자를 제조할 수 있으므로, 공정의 경제성이나 신뢰성을 도모할 수 있다.
결국, 본 발명에 따라 전하생성층에 동일한 호스트를 적용하여, 소자의 구동 전압이 감소하고, 발광 효율이 향상되며, 수명이 개선되므로, 효율적인 백색 발광을 구현할 수 있다.
도 1은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 통합된 단일 호스트를 사용하는 전하생성층이 1개 위치하는 탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 다른 예시적인 실시형태에 따라 통합된 단일 호스트를 사용하는 전하생성층이 2개 위치하는 탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 통합된 단일 호스트를 사용하는 전하생성층이 적용된 유기발광다이오드를 포함하는 유기발광장치의 일례로서 유기발광다이오드 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 4 내지 도 11은 각각 본 발명의 예시적인 실시예에 따라, 단일 호스트로 통합된 전하생성층에 적용될 수 있는 유기 화합물에 대한 NMR 분석 결과를 도시한 그래프이다.
도 12a 및 도 12b는 각각 본 발명의 예시적인 실시예에 따라 통합된 단일 호스트를 사용한 전하생성층이 형성된 탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드에 대한 전압-전류밀도, 전류밀도-전력효율을 측정한 결과를 나타내는 그래프이다.
도 13a 및 도 13b는 각각 본 발명의 예시적인 실시예에 따라 통합된 단일 호스트를 사용한 전하생성층이 형성된 탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드에 대한 전압-전류밀도, 전류밀도-전력효율을 측정한 결과를 나타내는 그래프이다.
도 2는 본 발명의 다른 예시적인 실시형태에 따라 통합된 단일 호스트를 사용하는 전하생성층이 2개 위치하는 탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 통합된 단일 호스트를 사용하는 전하생성층이 적용된 유기발광다이오드를 포함하는 유기발광장치의 일례로서 유기발광다이오드 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 4 내지 도 11은 각각 본 발명의 예시적인 실시예에 따라, 단일 호스트로 통합된 전하생성층에 적용될 수 있는 유기 화합물에 대한 NMR 분석 결과를 도시한 그래프이다.
도 12a 및 도 12b는 각각 본 발명의 예시적인 실시예에 따라 통합된 단일 호스트를 사용한 전하생성층이 형성된 탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드에 대한 전압-전류밀도, 전류밀도-전력효율을 측정한 결과를 나타내는 그래프이다.
도 13a 및 도 13b는 각각 본 발명의 예시적인 실시예에 따라 통합된 단일 호스트를 사용한 전하생성층이 형성된 탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드에 대한 전압-전류밀도, 전류밀도-전력효율을 측정한 결과를 나타내는 그래프이다.
이하, 필요한 경우에 첨부하는 도면을 참조하면서 본 발명을 설명한다.
도 1은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 통합된 단일 호스트를 사용한 전하생성층이 1개 위치하는 탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다. 도 1에 도시한 바와 같이, 본 발명의 제 1 실시형태에 따른 유기발광다이오드(100)는 서로 마주하는 제 1 전극(110) 및 제 2 전극(120)과, 제 1 전극(110)과 제 2 전극(120) 사이에 위치하는 유기발광층(130)을 포함한다. 유기발광층(130)은 2개의 발광 유닛(ST1/ST2, 140/150)과 그 사이에 위치하는 전하생성층(Charge transfer layer, CGL, 160)을 포함한다.
구체적으로, 유기발광층(130)은 제 1 전극(110)과 제 2 전극(120) 사이에 위치하며 제 1 발광물질층(하부 발광물질층, EML, 144)를 포함하는 제 1 발광 유닛(ST1, 140)과, 제 1 발광 유닛(140)과 제 2 전극(120) 사이에 위치하며 제 2 발광물질층(상부 발광물질층, 154)를 포함하는 제 2 발광 유닛(ST2, 150)과, 제 1 및 제 2 발광 유닛(140, 150) 사이에 위치하는 전하생성층(CGL, 160)을 포함한다.
제 1 전극(120)은 정공을 주입하는 양극(anode)으로, 일함수(work function)가 높은 도전성 물질, 예를 들어, 인듐-주석-산화물(indium-tin-oxide; ITO), 인듐-아연-산화물(indium-zinc-oxide, IZO), 인듐-주석-아연-산화물(indium-tin-zinc oxide; ITZO), 인듐-구리-산화물(indium-copper-oxide; ICO), 아연산화물(ZnO) 및/또는 알루미늄:아연산화물(Al:ZnO; AZO)으로 이루어질 수 있다.
한편, 제 2 전극(120)은 전자를 주입하는 음극(cathode)으로, 일함수가 작은 도전성 물질, 예를 들어, 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 알루미늄-마그네슘 합금(AlMg) 중 어느 하나로 이루어질 수 있다.
제 1 발광 유닛(140)은 제 1 전극(110)과 제 1 발광물질층(144) 사이에 위치하는 정공주입층(HIL, 141)과, 정공주입층(141)과 제 1 발광물질층(144) 사이에 위치하는 제 1 정공수송층(하부 정공수송층, HTL, 142)과, 제 1 발광물질층(144)과 전하생성층(160) 사이에 위치하는 제 1 전자수송층(하부 전자수송층, ETL, 146)을 포함한다.
정공주입층(141)은 무기물인 제 1 전극(120)과 유기물인 제 1 정공수송층(142) 사이의 계면 특성을 향상시킨다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 정공주입층(141)은 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine; MTDATA), 프탈로시아닌구리(copper phthalocyanine; CuPc), 트리스(4-카바조일-9-일-페닐)아민(Tris(4-carbazoyl-9-yl-phenyl)amine; TCTA), N,N'-디페닐-N,N'-비스(1-나프틸)-1,1'-바이페닐-4,4"-디아민(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4"-diamine; α-NPB; NPD), 1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌헥사카보니트릴(1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylenehexacarbonitrile; HAT-CN), 1,3,5-트리스[4-(디페닐아미노)페닐]벤젠(1,3,5-tris[4-(diphenylamino)phenyl]benzene; TDAPB), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)폴리스티렌 술포네이트(poly(3,4-ethylenedioxythiphene)polystyrene sulfonate; PEDOT/PSS), 2,3,5,6-테트라플루오로-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane; F4-TCNQ), 및/또는 N-(비페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine) 등에서 선택되는 어느 하나의 물질일 수 있다.
예를 들어, 정공주입층(141)의 두께는 1 내지 150 nm일 수 있다. 정공주입층(141)의 두께가 1 nm 이상이면 정공 주입 특성을 향상시킬 수 있고, 150 nm 이하이면 정공주입층(141)의 두께 증가에 의한 구동 전압 상승 문제를 방지할 수 있다. 정공주입층(141)은 유기발광다이오드의 구조나 특성에 따라 생략될 수도 있다.
제 1 정공수송층(142)은 정공주입층(141)과 제 1 발광물질층(144) 사이에 위치하고, 제 1 발광물질층(144)은 제 1 정공수송층(142)와 제 1 전자수송층(146) 사이에 위치하며, 제 1 전자수송층(146)은 제 1 발광물질층(144)과 전하생성층(160) 사이에 위치한다.
제 2 발광 유닛(150)은 제 2 정공수송층(상부 정공수송층, 152)과, 제 2 발광물질층(상부 발광물질층, 154)과, 제 2 전자수송층(상부 전자수송층, 156)과, 전자주입층(EIL, 158)을 포함한다. 제 2 정공수송층(152)은 전하생성층(160)과 제 2 발광물질층(154) 사이에 위치하고, 제 2 발광물질층(154)은 제 2 정공수송층(152)과 제 2 전극(120) 사이에 위치한다. 또한, 제 2 전자수송층(156)은 제 2 발광물질층(154)과 제 2 전극(120) 사이에 위치하며, 전자주입층(158)은 제 2 전자수송층(156)과 제 2 전극(120) 사이에 위치한다.
제 1 및 제 2 정공수송층(142, 152)은 각각 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-바이페닐-4,4'-디아민(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine; TPD), NPD, MTDATA, 1,3-비스(N-카바졸릴)벤젠(1,3-bis(N-carbazolyl)benzene; mCP), CuPC, TCTA, 트리스(트리플루오비닐에테르)-트리스(4-카바조일-9-일-페닐)아민(tris(trifluorovinyl ether)-tris(4-carbazoyl-9-yl-phenyl)amine; TFV-TCTA), 트리스[4-(디에틸아미노)페닐]아민(tris[4-(diethylamino)phenyl]amine), N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민, 트리-p-톨릴아민(tri-p-tolylamine), N-[1,1'-바이페닐]-4-일-9,9-디메틸-N-[4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐]-아민(N-[1,1'-biphenyl]-4-yl-9,9-diMethyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-amine), 4,4'-비스(N-카바졸릴)-1,1'-바이페닐(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl; CBP) 및/또는 1,1-비스(4-(N,N'-디(p-톨릴)아미노)페닐)사이클로헥산(1,1-bis(4-(N,N'-di(ptolyl)amino)phenyl)cyclohexane; TAPC) 등으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 물질로 이루어질 수 있다.
선택적인 실시형태에서, 제 2 정공수송층(152)은 전하생성층(160)의 통합 호스트로 사용될 수 있는 양쪽성(bipolar) 화합물을 포함할 수 있다. 이 경우, 전하생성층(160)과 제 2 정공수송층(152) 사이의 에너지 장벽이 제거되어, 유기발광다이오드(100)의 구동 전압을 낮출 수 있으며, 발광 효율을 더욱 향상시킬 수 있다.
제 1 정공수송층(142) 및 제 2 정공수송층(152) 각각의 두께는 1 내지 150 nm일 수 있다. 여기서, 제 1 및 제 2 정공수송층(142, 152)의 두께가 1 nm 이상이면 정공 수송 특성을 향상시킬 수 있고, 150 nm 이하이면 제 1 및 제 2 정공수송층(142, 152)의 두께 증가에 의한 구동 전압 상승 문제를 방지할 수 있다. 제 1 정공수송층(142)과 제 2 정공수송층(152)은 동일한 물질로 이루어지거나 상이한 물질로 이루어질 수 있다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 제 1 및 제 2 발광물질층(144, 154) 각각은 호스트(host)에 도펀트(dopant)가 도핑되어 이루어질 수 있으며, 서로 다른 색을 발광한다. 도펀트 소재는 호스트 소재를 기준으로 대략 1 내지 30 중량%의 비율로 첨가될 수 있다.
일례로, 제 1 발광물질층(144)은 청색(Blue, B), 적색(Red, R), 녹색(Green, G) 또는 황색(Yellow, Y)을 발광할 수 있다. 제 1 발광물질층(144)이 청색 발광물질층인 경우, 청색(Blue) 발광물질층, 진청색(Dark Blue) 발광물질층 또는 스카이 블루(Sky Blue) 발광물질층 중 하나를 포함한다. 또는, 제 1 발광물질층(144)은 청색 발광물질층 및 적색(R) 발광물질층, 청색 발광물질층 및 황록색(Yellow-Green, YG) 발광물질층, 또는 청색 발광물질층 및 녹색(G) 발광물질층으로 구성될 수도 있다.
한편, 제 2 발광물질층(154)은 적색(R), 녹색(G), 청색(B), 황록색(YG) 발광물질층 중 어느 하나일 수 있다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 제 1 발광물질층(144)은 청색을 발광하고, 제 2 발광물질층(154)은 청색보다 장파장인 녹색(G), 황록색(YG), 황색(Y) 또는 오렌지색을 발광할 수 있다.
예를 들어, 제 1 발광물질층(144)이 청색 광을 발광하는 경우, 제 1 발광물질층(144)은 안트라센(anthracene) 및 그 유도체, 파이렌(pyrene) 및 그 유도체, 및 페릴렌(perylene) 및 그 유도체로 이루어진 그룹에서 선택되는 적어도 하나의 형광 호스트에 형광 도펀트가 도핑되어 이루어질 수 있다.
제 1 발광물질층(144)에 사용될 수 있는 청색 형광 호스트는 4,4'-비스(2,2'-디페닐비닐)-1,1'-바이페닐(4,4'-bis(2,2'-diphenylyinyl)-1,1'-biphenyl; DPVBi), 9,10-디-(2-나프틸)안트라센(9,10-di-(2-naphtyl)anthracene; ADN), 2,5,8,11-테트라-t-부틸페릴렌(tetra-t-butylperylene; TBADN), 2-터르-부틸-9,10-디(2-나프틸)안트라센(2-tert-butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracene), 2-메틸-9,10-디(2-나프틸)안트라센(2-methyl-9,10-di(2-naphtyl)anthracene; MADN), 및/또는 2,2',2"-(1,3,5-벤자인트리일)-트리스(1-페닐-1-H-벤즈이미다졸(2,2',2"-(1,3,5-benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole; TBPi) 등을 포함한다.
한편, 제 1 발광물질층(144)에 사용될 수 있는 청색 형광 도펀트는 4,4'-비스(9-에틸-3-카바조비닐렌)-1,1'-바이페닐(4,4'-bis(9-ethyl-3-carbazovinylene)-1,1'-biphenyl; BCzVBi) 및/또는 디페닐-[4-(2-[1,1;4,1]테트라페닐-4-일-비닐)-페닐]-아민(diphenyl-[4-(2-[1,1;4,1]terphenyl-4-yl-vinyl)-phenyl]-amine; BD-1)은 물론이고, spiro-DPVBi, spiro-CBP, 디스티릴벤젠(distyrylbenzene, DSB) 및 그 유도체, 디스티릴아릴렌(distyryl arylene, DSA) 및 그 유도체, 폴리플루오렌(polyfluoorene; PF)계 고분자 및/또는 폴리페닐렌비닐렌(polyphenylene vinylene; PPV)계 고분자로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 포함할 수 있다. 선택적으로, 청색 도펀트로서, 이리듐(iridium) 계열의 도펀트인 인광 도펀트를 포함할 수 있다. 이때, 제 1 발광물질층(144)은 청색 발광물질층 외에 스카이 블루(Sky Blue) 발광물질층 또는 진청색(Deep Blue) 발광물질층일 수 있다. 예를 들어, 제 1 발광물질층(144)에서의 발광 파장은 440 nm 내지 480 nm 범위일 수 있다.
제 1 발광물질층(144)이 녹색(G) 발광물질층인 경우, 제 1 발광물질층(144)은 CBP 등의 호스트와 이리듐(iridium) 계열의 도펀트(예를 들어, Ir(ppy)3, Ir(mppy)3 등)을 포함하는 인광 발광물질층일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 선택적으로, 상기 제 1 발광물질층(144)은 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄(tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum; Alq)을 포함하는 형광 발광물질층일 수도 있다. 이때, 제 1 발광물질층(144)에서의 발광 파장은 510 nm 내지 570 nm 범위일 수 있다.
또한, 제 1 발광물질층(144)이 적색(R) 발광물질층인 경우, 제 1 발광물질층(144)은 CBP 등의 호스트와, 비스(1-페닐이소퀴놀린)아세틸아세토네이트이리듐(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonate iridium; PIQIr(acac)), 비스(1-페닐퀴놀린)아세틸아세토네이트이리듐 ((1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium; PQIr(acac)) 및 옥타에틸포피린 백금(octaethylporphyrin platinum; PtOEP)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 도펀트를 포함하는 인광 발광물질층일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또는, 제 1 발광물질층(144)은 1,3,4-옥사디아졸:트리스(디벤조일메탄)모노(1,10-페난트롤린)유로퓸(Ⅲ)(1,3,4-oxadiazole:Tris(dibenzoylmethane)mono(1,10-phentathroline)europium(Ⅲ); PBD:Eu(DBM)3(Phen)) 또는 페릴렌(Perylene) 및 그 유도체를 포함하는 형광 발광물질층일 수도 있다. 이때, 제 1 발광물질층(144)에서의 발광 파장은 600 nm 내지 650 nm 범위일 수 있다.
제 1 발광물질층(144)이 황색(Y) 발광물질층인 경우, 황록색(Yellow-Green, YG) 발광물질층의 단일 구조 또는 황록색 발광물질층과 녹색(Green) 발광물질층의 이중층 구조일 수 있다. 일례로, 제 1 발광물질층(144)인 황색 발광물질층인 경우, 황색 또는 황록색 발광물질층은 CBP 또는 비스(2-메틸-8-퀴놀리노레이트)-4-(페닐페놀라토)알루미늄(Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium; BAlq) 중 선택된 적어도 하나의 호스트와, 황색 또는 황록색을 발광하는 인광 도펀트를 포함할 수 있다. 이때, 제 1 발광물질층(144)에서의 발광 파장은 510 nm 내지 590 nm 범위일 수 있다.
선택적인 실시형태에서, 탠덤 구조를 가지는 발광다이오드(100)의 적색 효율을 향상시키기 위해서, 제 1 발광물질층(144)은 2개의 발광물질층, 일례로 황록색 발광물질층과 적색 발괄물질층 또는 청색 발광물질층과 적색 발광물질층으로 이루어질 수 있다.
한편, 제 2 발광물질층(154)이 황록색 발광물질층인 경우, 황록색(YG) 발광물질층의 단층 구조 또는 황록색 발광물질층과 녹색(G) 발광물질층의 이중층 구조로 이루어질 수 있다. 제 2 발광물질층(154)이 황록색 발광물질층의 단층 구조인 경우, 제 2 발광물질층(154)은 CBP 또는 BAlq 중에서 선택되는 적어도 하나의 호스트와, 황록색을 발광하는 황록색 인광 도펀트를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 제 2 발광물질층(154)이 황색 발광물질층인 경우, 제 2 발광물질층(154)은 CBP 또는 BAlq 중에서 선택되는 적어도 하나의 호스트와, 황색을 발광하는 인광 도펀트를 포함할 수 있다.
제 1 전자수송층(146)과 제 2 전자수송층(156)은 각각 제 1 발광 유닛(140)과 제 2 발광 유닛(150)에서의 전자 수송을 원활하게 하는 역할을 한다. 제 1 및 제 2 전자수송층(146, 156) 각각은 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole), 벤조티아졸(benzothiazole), 벤즈이미다졸, 트리아진 등의 유도체일 수 있다.
예를 들어, 제 1 및 제 2 전자수송층(146, 156)은 각각 Alq3, 2-바이페닐-4-일-5-(4-터셔리-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(2-biphenyl-4-yl-5-(4-t-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole; PBD), 스파이로-PBD, 리튬 퀴놀레이트(lithium quinolate; Liq), 2-[4-(9,10-디-2-나프탈레닐-2-안트라세닐)페닐]-1-페닐-1H-벤즈이미다졸(2-[4-(9,10-di-2-naphthalenyl-2-anthracenyl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazole), 3-(바이페닐-4-일)-5-(4-터르부틸페닐)-4-페닐-4H-1,2,4-트리아졸(3-(biphenyl-4-yl)-5-(4-tertbutylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole; TAZ), 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline; Bphen), 트리스(페닐퀴녹살린)(tris(phenylquinoxaline; TPQ), 1,3,5-트리[(3-피리딜)-펜-3-일]벤젠(1,3,5-Tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene; TmPyPB) 및/또는 1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-tris(N-phenylbenzimiazole-2-yl)benzene; TPBi)과 같은 전자 수송 물질로 이루어질 수 있다.
제 1 및 제 2 전자수송층(146, 156) 각각의 두께는 1 내지 150 nm일 수 있다. 여기서, 제 1 및 제 2 전자수송층(146, 156)의 두께가 1 nm 이상이면 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150 nm 이하이면 제 1 및 제 2 전자수송층(146, 156)의 두께 증가에 의한 구동 전압 상승 문제를 방지할 수 있다. 제 1 및 제 2 전자수송층(146, 156)은 동일한 물질로 이루어지거나 상이한 물질로 이루어질 수 있다.
전자주입층(158)은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 및 RaF2 등의 알칼리 할라이드계 물질 및/또는 Liq(lithium quinolate), 리튬 벤조에이트(lithium benzoate), 소듐 스테아레이트(sodium stearate), Alq3, BAlq, PBD, 스파이로-PBD, TAZ 등의 유기계 물질이 사용될 수 있다.
전자주입층(158)의 두께는 0.5 내지 50 nm일 수 있다. 전자주입층(158)의 두께가 0.5 nm 이상이면 전자 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50 nm 이하이면 전자주입층(158)의 두께 증가에 의한 구동 전압 상승 문제를 방지할 수 있다.
한편, 정공이 제 2 전극(120) 쪽으로 이동하거나, 전자가 제 1 전극(110) 쪽으로 이동하는 경우, 발광다이오드(100)의 수명과 발광 효율에 악영향을 미칠 수 있다. 도면으로 도시하지는 않았으나, 발광다이오드(100)을 구성하는 제 1 발광 유닛(140) 및/또는 제 2 발광 유닛(150)은 각각 발광물질층(144, 154)에 인접하게 위치하는 엑시톤 차단층을 더욱 포함할 수 있다.
일례로, 제 1 정공수송층(142)과 제 1 발광물질층(144) 사이 및/또는 제 2 정공수송층(152)과 제 2 발광물질층(154) 사이에 전자차단층(electron blocking layer; EBL)이 위치할 수 있다. 전자차단층(미도시)은 제 1 및 제 2 정공수송층(142, 152)에 사용된 물질, 일례로 TPD, NPD, MTDATA, mCP, CuPC, TCTA, TFV-TCTA, CBP 및/또는 TAPC 등으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 물질로 이루어질 수 있다.
한편, 제 1 발광물질층(144)과 제 1 전자수송층(146) 사이 및/또는 제 2 발광물질층(154)과 제 2 전자수송층(156) 사이에 정공차단층(hole blocking layer; HBL)이 위치할 수 있다. 정공차단층(미도시)은 제 1 및 제 2 전자수송층(146, 156)에 사용된 물질, 일례로 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole), 벤조티아졸(benzothiazole), 벤즈이미다졸, 트리아진 등의 유도체가 사용될 수 있다. 예를 들어, 정공차단층(미도시)은 HOMO(highest occupied molecular orbital; 최고준위점유분자궤도) 에너지 레벨이 낮은 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline; BCP) 및/또는 BAlq와 같은 물질로 이루어질 수 있다.
본 발명의 예시적인 실시형태에 따라, 탠덤(tandem) 구조를 가지는 유기발광다이오드(100)는 제 1 발광 유닛(140)과 제 2 발광 유닛(150) 사이에, 각각의 발광층에서 발생하는 전류 효율을 증가시키고, 전하를 원활하게 분배할 수 있도록 전하생성층(160)이 위치한다. 즉, 전하생성층(160)은 제 1 발광 유닛(140)과 제 2 발광 유닛(150) 사이에 위치하며, 제 1 발광 유닛(140)과 제 2 발광 유닛(150)은 전하생성층(160)에 의해 연결된다. 전하생성층(160)은 N타입 전하생성층(162)과 P타입 전하생성층(164)이 인접하게 위치하면서 접합된 PN-접합 전하생성층일 수 있다.
N타입 전하생성층(162)은 제 1 전자수송층(146)과 제 2 정공수송층(152) 사이에 위치하고, P타입 전하생성층(164)은 N타입 전하생성층(162)과 제 2 정공수송층(152) 사이에 위치한다. 전하생성층(160)은 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 제 1 및 제 2 발광 유닛(140, 150)에 전자와 및 전공을 공급한다.
즉, N타입 전하생성층(162)은 제 1 발광 유닛(140)의 제 1 전자수송층(146)으로 전자를 공급하고, P타입 전하생성층(164)은 제 2 발광 유닛(150)의 제 2 정공수송층(152)으로 정공을 공급한다.
이때, 전하생성층(160)은 통합된 단일 호스트가 사용된다. 즉, 본 발명에 따르면, N타입 전하생성층(162)과 P타입 전하생성층(164)은 동일한 소재를 포함하고 있다. 하나의 예시적인 실시형태에서, N타입 전하생성층(162)과 P타입 전하생성층(164)의 통합 호스트로 사용될 수 있는 화합물은 정공 수송 특성과 전자 수송 특성을 모두 가지는 양쪽성(bipolar) 화합물일 수 있다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 전하생성층(160)의 통합 호스트, 즉 단일 호스트로 사용될 수 있는 양쪽성 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
화학식 1
(화학식 1에서, L1 내지 L5는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 치환된C5~C30 아릴렌기임; a, b, c, d, e는 각각 독립적으로 0 또는 1이며, a, b, c 중에서 적어도 2개는 1이고, d와 e 중에서 적어도 1개는 1임; m은 0 또는 1임; m이 1인 경우, A1 내지 A5는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 아릴기 또는 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴기이고, m이 0인 경우, A3는 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 아릴렌기 또는 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴렌기이며, A1 내지 A3 중에서 적어도 1개는 헤테로 방향족 고리를 가짐).
본 명세서에서 '치환되지 않은' 또는 '치환되지 않거나'란, 수소 원자가 치환된 것을 의미하며, 이 경우 수소 원자는 경수소, 중수소 및 삼중수소가 포함된다.
본 명세서에서 '치환된'에서 치환기는 예를 들어, 치환되지 않거나 할로겐으로 치환된 C1~C20 알킬기, 치환되지 않거나 할로겐으로 치환된 C1~C20 알콕시기, 할로겐, 시아노기, 하이드록시기, 카르복시기, 카르보닐기, 아민기, C1~C8 알킬치환 아민기, C5~C30 아릴치환 아민기, C4~C30 헤테로아릴치환 아민기, 니트로기, 하이드라질기(hydrazyl group), 술폰산기, C1~C20 알킬 실릴기, C1~C20 알콕시 실릴기, C3~C30 사이클로알킬 실릴기, C5~C30 아릴 실릴기, C4~C30 헤테로아릴 실릴기, C5~C30 아릴기, C4~C30 헤테로 아릴기 등을 들 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 '헤테로 방향족 고리', '헤테로 사이클로알킬렌기', '헤테로 아릴렌기', '헤테로 아릴알킬렌기', '헤테로 아릴옥실렌기', '헤테로 사이클로알킬기', '헤테로 아릴기', '헤테로 아릴알킬기', '헤테로 아릴옥실기', '헤테로 아릴 아민기' 등에서 사용된 용어 '헤테로'는 이들 방향족(aromatic) 또는 지환족(alicyclic) 고리를 구성하는 탄소 원자 중 1개 이상, 예를 들어 1 내지 5개의 탄소 원자가 N, O, S 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자로 치환된 것을 의미한다.
예를 들어, A1 내지 A5는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 펜탄레닐기, 인데닐기, 인데노인데닐기, 헵탈레닐기, 바이페닐레닐기, 인다세닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 벤조페난트레닐기, 디벤조페난트레닐기, 아줄레닐기, 파이레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 크라이세닐기, 테트라페닐기, 플루오르안테닐기, 테트라세닐기, 플레이다에닐기, 파이세닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데노플루오레닐기, 디아자플루오레닐기 또는 스파이로 플루오레닐기와 같은 축합되지 않거나 축합된(fused) 호모 아릴기, 및/또는 피롤릴기, 피리디닐기, 터피리디닐기, 페닐터피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 이미다졸일기, 벤조이미다졸일기, 디벤조이미다졸일기, 피라졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 인돌리지닐기, 피롤리지닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 인데노카바졸일기, 벤조퓨로카바졸일기, 벤조티오카바졸일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴노졸리닐기, 퀴놀리지닐기, 퓨리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페난트레닐기, 페리미디닐기, 페난트리디닐기, 프테리디닐기, 신놀리닐기, 카볼리닐기, 나프틸리디닐기, 나프타리디닐기, 퓨라닐기, 파이라닐기, 옥사지닐기, 옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아졸일기, 디옥시닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 아릴티아졸릴기, 티오파이라닐기, 잔테닐기, 크로메닐기, 이소크로메닐기, 티오아지닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 디퓨로피라지닐기, 벤조퓨로디벤조퓨라닐기, 벤조티오디벤조퓨라닐기, 티아졸일기, 벤조티아졸일기, 디벤조티아졸일기, 또는 N-치환된 스파이로 플루오레닐기와 같은 축합되지 않거나 축합된 헤테로 아릴기일 수 있다.
보다 구체적으로, A1 내지 A5는 각각 독립적으로 페닐기(phenyl), 알킬페닐기(alkylphenyl), 바이페닐기(biphenyl), 알킬바이페닐기(alkylbiphenyl), 할로페닐기(halophenyl), 알콕시페닐기(alkoxyphenyl), 할로알콕시페닐기(haloalkoxyphenyl), 시아노페닐기(cyanophenyl), 실릴페닐기(silylphenyl), 나프틸기(naphthyl), 알킬나프틸기(alkylnaphthyl), 할로나프틸기(halonaphthyl), 시아노나프틸기(cyanonaphthyl), 실릴나프틸기(silylnaphthyl), 페닐나프틸기(phenylnaphthyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 디벤조이미다졸일기(dibenzoimidazolyi), 피리딜기(pyridyl), 알킬피리딜기(alkylpyridyl), 할로피리딜기(halopyridyl), 시아노피리딜기(cyanopyridyl), 알콕시피리딜기(alkoxypyridyl), 실릴피리딜기(silylpyridyl), 페닐피리딜기(phenylpyridyl), 피리미딜기(pyrimidyl), 할로피리미딜기(halopyrimidyl), 시아노피리미딜기(cyanopyridimyl), 알콕시피리미딜기(alkoxypyrimidyl), 페닐피리미딜기(phenylpyrimidyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 페닐퀴놀리닐기(phenylquinolinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 나프틸리디닐기(naphthyridinyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 벤조퓨라닐기(benzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 아릴티아졸릴기(arylthiazolyl), 디벤조퓨라닐기(dibenzofuranyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 카바졸일기(carbazoyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 카볼리닐기(carbolinyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 터페닐기(terphenyl), 터피리디닐기(terpyridinyl), 페닐터피리디닐기(phenylterpyridinyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 티아졸일기(thiazolyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 디벤조티아졸일기(dibenzothiazolyl), 플루오르안테닐기(fluoranthenyl) 및 디아자플루오레닐기(diazafluorenyl) 중에서 선택될 수 있다.
A3이 아릴렌기 또는 헤테로 아릴렌기인 경우, 전술한 아릴기 또는 헤테로 아릴기에 대응되는 아릴렌기 또는 헤테로 아릴렌기일 수 있다.
한편, L1 내지 L5는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 페닐렌기(phenylene), 바이페닐렌기(biphenylene), 터페닐렌기(terphenylene), 테트라페닐렌기(tetraphenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란트레닐렌기(fluoranthrenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene)와 같은 아릴렌기일 수 있다.
이때, 화학식 1에서 L1 내지 L5를 구성하는 방향족 고리의 개수가 많아지면, 전체 유기 화합물에서 공액화(conjugated) 구조가 지나치게 길어져서, 유기 화합물의 에너지 밴드갭이 지나치게 줄어들 수 있다. 따라서 바람직하게는 L1 내지 L5를 구성하는 방향족 고리의 개수는 1 내지 2개, 더욱 바람직하게는 1개이다. 또한 전하의 주입 및 수송 특성과 관련해서, L1 내지 L5는 각각 5-원자 고리(5-membered ring) 내지 7-원자 고리(7-membered ring)일 수 있으며, 특히 6-원자 고리(6-membered ring)인 것이 바람직할 수 있다.
예를 들어, L1과 L5는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, 알킬기 또는 시아노기로 치환된 페닐렌기, 바이페닐렌기, 나프틸렌기, 인데닐렌기 또는 아줄레닐렌기일 수 있다.
화학식 1에 정의된 바와 같이, 아민기를 구성하는 질소 원자는 2개 이상의 아릴렌기(L1 내지 L3)를 통하여, 1개 이상의 헤테로 방향족 고리를 가지는 작용기(A1 내지 A3)에 연결되어 있다. 질소 원자는 2개 이상의 아릴렌기를 가지는 개방된(open) 구조를 가지고 있으므로, 질소 원자와 2개 이상의 아릴렌기로 이루어지는 모이어티는 정공 수송 특성을 가질 수 있다. 또한, A1 내지 A3 중에서 적어도 1개는 헤테로 방향족 고리를 가지고 있는데, 1개 이상의 헤테로 방향족 고리를 가지는 작용기 모이어티는 전자 수송 특성을 가질 수 있다. 즉, 화학식 1로 표시되는 유기 화합물은 정공 수송 특성과 전자 수송 특성을 모두 가지는 양쪽성 화합물이다.
따라서 화학식 1로 표시되는 유기 화합물은 전자 수송 특성을 가지는 모이어티인 헤테로 방향족 고리를 이용하여, 제 1 전자수송층(146)에 전자를 전달하는 N타입 전하생성층(162)의 호스트로서 사용될 수 있다. 그뿐만 아니라, 화학식 1로 표시되는 유기 화합물은 정공 수송 특성을 가지는 모이어티인 2개 이상의 아릴렌기로 연결된 질소 원자를 이용하여, 제 2 정공수송층(152)에 정공을 전달하는 P타입 전하생성층(164)의 호스트로도 사용될 수 있다. 즉, 본 발명에 따르면, N타입 전하생성층(162)과 P타입 전하생성층(164)에 단일한 통합 호스트를 사용할 수 있다.
하나의 예시적인 실시형태에 따르면, 전하생성층(160)의 통합 호스트로 사용될 수 있는 양쪽성 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 어느 하나의 화합물일 수 있다.
화학식 2
한편, 필요한 경우에 전하생성층(160)은 전술한 양쪽성 화합물일 수 있는 단일한 호스트 이외에도 전하의 주입을 향상시킬 수 있는 도펀트가 사용될 수 있다. 예를 들어, N타입 전하생성층(162)과 제 1 전자수송층(146) 사이의 LUMO(lowest unoccupied molecular orbital; 최저준위비점유분자궤도) 에너지 레벨 차이로 인해 N타입 전하생성층(162)에서 제 1 전자수송층(146)으로 전자가 이동될 때 발광다이오드(100)의 구동 전압이 상승할 수 있다. 이러한 문제를 해결하기 위해, N타입 전하생성층(162)은 알칼리금속 또는 알칼리토금속 화합물과 같은 전자 주입 또는 전자 수송을 위한 도펀트를 포함할 수 있다. 전자 주입 또는 전자 수송을 위한 도펀트로 사용될 수 있는 금속 성분은 리튬(Li), 나트륨(Na), 칼륨(K) 및 세슘(Cs)와 같은 알칼리 금속 및/또는 마그네슘(Mg), 스트론튬(Sr), 바륨(Ba), 라듐(Ra)과 같은 알칼리토금속을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다. 알칼리금속 또는 알칼리토 금속 화합물은 통합 호스트로 사용되는 양쪽성 화합물을 기준으로 대략 1 내지 30 중량%의 비율로 첨가될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
또한, P타입 전하생성층(164)은 전술한 양쪽성 화합물 이외에, 금속 또는 정공 주입 도펀트가 도핑되어 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 금속은 Al, Cu, Fe, Pb, Zn, Au, Pt, W, In, Mo, Ni 및 Ti로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 둘 이상의 합금으로 이루어질 수 있다. 또한, 상기 정공 주입 도펀트는 F4-TCNQ, 요오드, FeCl3, FeF3 및 SbCl5으로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다. 금속 또는 정공 주입 도펀트는 제 1 P타입 전하생성층(164)에 1 내지 30 중량%의 비율로 첨가될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
즉, 본 발명의 제 1 실시형태에 따른 유기발광다이오드는, 제 1 발광 유닛(140)과 제 2 발광 유닛(150) 사이에 형성되는 전하생성층에서 N타입 전하생성층(162)과 P타입 전하생성층(164)이 동일한 호스트로 이루어진다. N타입 전하생성층(162)과 P타입 전하생성층(164)에 동일한 호스트를 사용하기 때문에, N타입 전하생성층(162)과 P타입 전하생성층(164)의 계면에서 에너지 장벽이 존재하지 않는다. 그 결과 유기발광다이오드(100)의 구동 전압이 감소하고, 전하가 신속하게 생성, 이동하여 발광 효율이 향상된다. 저 전압에서 구동이 가능하기 때문에 높은 전압에서 발생하는 주울열로 인하여 유기발광다이오드(100)를 구성하는 유기물이 변질되지 않으므로 유기발광다이오드(100)가 열화되지 않는다.
유기발광다이오드(100)의 발광 효율이 향상되기 때문에, 유기발광다이오드(100)의 전류 밀도가 감소되어, 유기발광다이오드(100)를 구동할 때 발생하는 부하가 감소되면서 유기발광다이오드(100)의 수명이 증가한다. 또한, 전하생성층(100)에 동일한 호스트를 사용하기 때문에 유기발광다이오드(100)를 제조할 때 많은 부분을 차지하는 재료 비용이 감소하여 제조 비용을 저감할 수 있으며, 신속하게 유기발광다이오드(100)를 제작할 수 있다. 이에 따라 효율적으로 백색 발광을 구현할 수 있다.
특히, 선택적인 실시형태에 따라, 제 2 정공수송층(152)이 전하생성층(160)의 통합 호스트로 사용한 양쪽성 화합물로 이루어지는 경우, 전하생성층(160)과 제 2 정공수송층(152) 사이의 에너지 장벽이 사라진다. 이에 따라, P타입 전하생성층(162)에서 생성된 정공이 제 2 정공수송층(152)으로 신속하게 주입, 이동할 수 있게 되고, 유기발광다이오드(100)의 구동 전압을 더욱 낮추고/낮추거나 발광 효율을 더욱 향상시킬 수 있다.
도 1에서는 1개의 통합 호스트를 사용하는 전하생성층을 가지는 유기발광다이오드를 설명하였으나, 탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드는 2개 이상의 전하생성층을 가질 수도 있다. 도 2는 본 발명의 다른 예시적인 실시형태에 따라 통합된 단일 호스트를 사용하는 전하생성층이 2개 위치하는 탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2에 도시된 바와 같이, 유기발광다이오드(200)는 서로 마주하는 제 1 전극(210) 및 제 2 전극(220)과, 제 1 전극(210)과 제 2 전극(220) 사이에 위치하는 유기발광층(230)을 포함한다. 유기발광층(230)은 제 1 발광 유닛(ST1, 240), 제 2 발광 유닛(ST2, 250), 제 3 발광 유닛(ST3, 270)과, 제 1 전하생성층(CGL1, 260) 및 제 2 전하생성층(CGL2, 280)을 포함할 수 있다. 이와 달리, 제 1 및 제 2 전극(210, 220) 사이에는 넷 이상의 발광 유닛과 셋 이상의 전하생성층이 배치될 수도 있다.
전술한 바와 같이, 제 1 전극(210)은 정공을 주입하는 양극으로서, 일함수가 높은 도전성 물질, 예를 들어, ITO, IZO, ITZO, ICO, ZnO 및/또는 AZO와 같은 투명 도전성 물질로 이루어질 수 있다. 제 2 전극(220)은 전자를 주입하는 음극으로서, 일함수가 작은 도전성 물질, 예를 들어, 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 알루미늄-마그네슘 합금(AlMg) 중 어느 하나로 이루어질 수 있다.
제 1 및 제 2 전하생성층(260, 280)은 제 1 및 제 2 발광 유닛(240, 250)과 제 2 및 제 3 발광 유닛(250, 270) 사이에 각각 위치하며, 제 1 발광 유닛(240), 제 1 전하생성층(260), 제 2 발광 유닛(250), 제 2 전하생성층(280), 제 3 발광 유닛(270)이 제 1 전극(210) 상에 순차 적층된다. 즉, 제 1 전하생성층(260)은 제 1 발광 유닛(240)과 제 2 발광 유닛(250) 사이에 위치하고, 제 2 전하생성층(280)은 제 2 발광 유닛(250)과 제 3 발광 유닛(270) 사이에 위치한다.
제 1 발광 유닛(240)은 제 1 전극(210) 상에 순차 적층되는 정공주입층(241), 제 1 정공수송층(242), 제 1 발광물질층(244), 제 1 전자수송층(246)을 포함할 수 있다. 이때, 정공주입층(241)과 제 1 정공수송층(242)은 제 1 전극(210)과 제 1 발광물질층(244) 사이에 위치하는데, 정공주입층(241)은 제 1 전극(210)과 제 1 정공수송층(242) 사이에 위치한다. 또한, 제 1 전자수송층(246)은 제 1 발광물질층(244)과 제 1 전하생성층(260) 사이에 위치한다.
정공주입층(241), 제 1 정공수송층(242), 제 1 발광물질층(244), 제 1 전자수송층(246)은 각각 도 1에 도시한 대응되는 정공주입층(141), 제 1 정공수송층(142), 제 1 발광물질층(144) 및 제 1 전자수송층(146)과 동일한 특징을 가질 수 있으며, 이에 대한 설명은 생략한다. 예를 들어, 제 1 발광물질층(244)은 청색(B) 발광물질층일 수 있다. 이때, 제 1 발광 유닛(240)에서의 발광 파장은 440 nm 내지 480 nm 범위일 수 있다.
제 2 발광 유닛(250)은 제 2 정공수송층(252), 제 2 발광물질층(254), 제 2 전자수송층(256)을 포함할 수 있다. 제 2 정공수송층(252)은 제 1 전하생성층(260)과 제 2 발광물질층(254) 사이에 위치하고, 제 2 전자수송층(256)은 제 2 발광물질층(254)과 제 2 전하생성층(280) 사이에 위치한다.
제 2 정공수송층(252), 제 2 발광물질층(254), 제 2 전자수송층(256)은 각각 도 1에 도시한 대응되는 제 2 정공수송층(152), 제 2 발광물질층(154) 및 제 2 전자수송층(1566)과 동일한 특징을 가질 수 있으며, 이에 대한 설명은 생략한다. 예를 들어, 제 2 발광물질층(254)은 황록색(YG) 또는 황색 발광물질층일 수 있다. 이때, 제 2 발광 유닛(250)에서의 발광 파장은 510 nm 내지 590 nm 범위 또는 460 nm 내지 510 nm 범위일 수 있다. 또한, 제 2 정공수송층(252)은 제 1 전하생성층(260)의 통합 호스트를 포함할 수 있다.
제 3 발광 유닛(270)은 제 3 정공수송층(272), 제 3 발광물질층(274), 제 3 전자수송층(276) 및 전자주입층(278)을 포함할 수 있다. 제 3 정공수송층(272)은 제 2 전하생성층(280)과 제 3 발광물질층(274) 사이에 위치하고, 제 3 전자수송층(276)은 제 3 발광물질층(274)과 제 2 전극(220) 사이에 위치하며, 전자주입층(278)은 제 3 전자수송층(276)과 제 2 전극(220) 사이에 위치한다.
제 3 정공수송층(272), 제 3 전자수송층(276), 전자주입층(278)은 각각 도 1의 제 2 정공수송층(152), 제 2 전자수송층(156) 및 전자주입층(158)과 유사한 특징을 가질 수 있으며, 이에 대한 설명은 생략한다. 한편, 제 3 발광물질층(274)은 제 1 발광물질층(244) 또는 제 2 발광물질층(254)과 유사한 특징을 가질 수 있다. 예를 들어, 제 3 발광물질층(274)은 청색(B) 발광물질층일 수 있다. 이때, 제 3 발광 유닛(270)에서의 발광 파장은 440 nm 내지 480 nm 범위일 수 있다. 다른 선택적인 실시형태에서, 제 3 발광물질층(274)은 황록색(YG) 또는 황색 발광물질층일 수 있으며, 제 3 발광 유닛(270)에서의 발광 파장은 460 nm 내지 590 nm 범위일 수 있다. 또한, 제 3 정공수송층(272)은 제 2 전하생성층(280)의 통합 호스트를 포함할 수 있다.
제 1 전하생성층(260)은 제 1 발광 유닛(240)과 제 2 발광 유닛(250) 사이에 위치하고, 제 2 전하생성층(280)은 제 2 발광 유닛(250)과 제 3 발광 유닛(270) 사이에 위치한다. 제 1 및 제 2 전하생성층(260, 280) 각각은 N타입 전하생성층(262, 282)과 P타입 전하생성층(264, 284)이 접합된 PN-접합 전하생성층일 수 있다.
제 1 전하생성층(260)에서, 제 1 N타입 전하생성층(262)은 제 1 전자수송층(246)과 제 2 정공수송층(252) 사이에 위치하고, 제 1 P타입 전하생성층(264)은 제1 N타입 전하생성층(262)과 제 2 정공수송층(252) 사이에 위치한다. 또한, 제 2 전하생성층(280)에서, 제 2 N타입 전하생성층(282)은 제 2 전자수송층(256)과 제 3 정공수송층(272) 사이에 위치하고, 제 2 P타입 전하생성층(284)은 N타입 전하생성층(282)과 제 3 정공수송층(272) 사이에 위치한다.
제 1 및 제 2 전하생성층(260, 280)은 전하를 생성하거나 전하를 정공 및 전자로 분리하여 제 1 내지 제 3 발광 유닛(240, 250, 270)에 전자와 및 전공을 공급한다. 즉, 제 1 전하생성층(260)에서, 제 1 N타입 전하생성층(262)은 제 1 발광 유닛(250)의 제 1 전자수송층(246)으로 전자를 공급하고, 제 1 P타입 전하생성층(264)은 제 2 발광 유닛(250)의 제 2 정공수송층(252)으로 정공을 공급한다. 또한, 제 2 전하생성층(280)에서, 제 2 N타입 전하생성층(282)은 제 2 발광 유닛(250)의 제 2 전자수송층(256)으로 전자를 공급하고, 제 2 P타입 전하생성층(284)은 제 3 발광 유닛(270)의 제 3 정공수송층(272)으로 정공을 공급한다.
이때, 제 1 전하생성층(260)과 제 2 전하생성층(260)은 각각 통합된 단일 호스트를 사용한다. 즉, 제 1 전하생성층(260)에서 제 1 N타입 전하생성층(262)과 제 1 P타입 전하생성층(262)은 동일한 호스트(제 1 통합 호스트)를 사용하고, 제 2 전하생성층(280)에서 제 2 N타입 전하생성층(282)과 제 2 P타입 전하생성층(282)은 동일한 호스트(제 2 통합 호스트)를 사용할 수 있다. 이때, 제 1 전하생성층(260)에 사용되는 제 1 통합 호스트와, 제 2 전하생성층(280)에 사용되는 제 2 통합 호스트는 동일하거나 상이할 수 있다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 제 1 전하생성층(260)과 제 2 전하생성층(280)에서 통합 호스트로 사용되는 화합물은 양쪽성 화합물이다. 일례로, 양쪽성 화합물은 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 유기 화합물일 수 있다.
한편, 필요한 경우, 제 1 및 제 2 N타입 전하생성층(262, 282)은 각각 전자 주입 또는 전자 수송을 위한 도펀트(예를 들어 알칼리금속 및/또는 알칼리토금속 화합물)을 포함할 수 있다. 또한, 제 1 및 제 2 P타입 전하생성층(264, 284)은 각각 금속 또는 정공 주입 도펀트가 도핑되어 이루어질 수 있다. 이들 도펀트는 1 내지 30 중량%의 비율로 첨가될 수 있다.
본 발명의 제 2 실시형태에 따른 유기발광다이오드에서, 제 1 및 제 2 전하생성층(260, 280)은 각각 단일한 호스트로 이루어진다. 따라서 제 1 및 제 2 N타입 전하생성층(262, 282)과 제 1 및 제 2 P타입 전하생성층(264, 284)의 계면에서 에너지 장벽이 존재하지 않는다. 유기발광다이오드(200)의 구동 전압이 감소하기 때문에 유기발광다이오드(200)가 열화되지 않는다. 또한, 유기발광다이오드(200)의 발광 효율이 향상되어, 유기발광다이오드(200)의 수명이 증가한다. 그뿐만 아니라, 각각의 전하생성층(260, 280)에 통합 호스트를 사용하기 때문에, 제조 비용을 저감할 수 있으며, 제조 공정 시간을 줄일 수 있다. 이에 따라 효율적으로 백색 발광을 구현할 수 있다.
특히, 제 2 및 제 3 정공수송층(252, 272)과 제 1 및 제 2 전하생성층(260, 280)이 각각 동일한 양쪽성 화합물로 이루어지는 경우에, 제 1 및 제 2 전하생성층(260, 280)과 제 2 및 제 3 정공수송층(252, 272) 사이의 에너지 장벽이 제거된다. 이에 따라, 유기발광다이오드(200)의 구동 전압을 더욱 낮추고/낮추거나 발광 효율을 더욱 향상시킬 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광다이오드는 유기발광 표시장치 또는 전술한 유기발광다이오드를 적용한 조명 장치와 같은 유기발광장치 적용될 수 있다. 유기발광장치의 일례로서, 본 발명의 유기발광다이오드를 적용한 표시장치에 대해서 설명한다. 도 3은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 통합된 단일 호스트를 사용한 전하생성층이 적용된 유기발광다이오드를 포함하는 유기발광다이오드 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 3에 도시한 바와 같이, 유기발광다이오드 표시장치(300)는 구동 소자인 구동 박막트랜지스터(Td)와, 구동 박막트랜지스터(Td)를 덮는 평탄화층(360)과, 평탄화층(360) 상에 위치하며 구동 소자인 구동 박막트랜지스터(Td)에 연결되는 유기발광다이오드(400)를 포함한다. 구동 박막트랜지스터(Td)는, 반도체층(310)과, 게이트 전극(330)과, 소스 전극(352)과, 드레인 전극(354)을 포함하는데, 도 3에서는 코플라나(coplanar) 구조의 구동 박막트랜지스터(Td)를 나타낸다.
기판(302)은 유리 기판, 얇은 플렉서블(flexible) 기판 또는 고분자 플라스틱 기판일 수 있다. 구동 소자인 구동 박막트랜지스터(Td)와, 유기발광다이오드(400)가 위치하는 기판(302)은 어레이 기판을 이룬다.
기판(302) 상부에 반도체층(310)이 형성된다. 예를 들어, 반도체층(310)은 산화물 반도체 물질로 이루어질 수 있다. 이 경우 반도체층(310) 하부에는 차광패턴(미도시)과 버퍼층(미도시)이 형성될 수 있으며, 차광패턴은 반도체층(310)으로 빛이 입사되는 것을 방지하여 반도체층(310)이 빛에 의해 열화되는 것을 방지한다. 이와 달리, 반도체층(310)은 다결정 실리콘으로 이루어질 수도 있으며, 이 경우 반도체층(310)의 양 가장자리에 불순물이 도핑되어 있을 수 있다.
반도체층(310) 상부에는 절연물질로 이루어진 게이트 절연막(320)이 기판(302) 전면에 형성된다. 게이트 절연막(320)은 실리콘산화물(SiO2) 또는 실리콘질화물(SiNx)과 같은 무기절연물질로 이루어질 수 있다.
게이트 절연막(320) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(330) 반도체층(310)의 중앙에 대응하여 형성된다. 또한, 게이트 절연막(320) 상부에는 게이트 배선(미도시)과 제 1 캐패시터 전극(미도시)이 형성될 수 있다. 게이트 배선은 제 1 방향을 따라 연장되고, 제 1 캐패시터 전극은 게이트 전극(330)에 연결될 수 있다. 한편, 게이트 절연막(320)이 기판(302) 전면에 형성되어 있으나, 게이트 절연막(320)은 게이트 전극(330)과 동일한 모양으로 패터닝 될 수도 있다.
게이트 전극(330) 상부에는 절연물질로 이루어진 층간 절연막(340)이 기판(302) 전면에 형성된다. 층간 절연막(340)은 실리콘산화물(SiO2) 또는 실리콘질화물(SiNx)과 같은 무기절연물질로 형성되거나, 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토 아크릴(photo-acryl)과 같은 유기절연물질로 형성될 수 있다.
층간 절연막(340)은 반도체층(310)의 양측 상면을 노출하는 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(342, 344)을 갖는다. 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(342, 344)은 게이트 전극(330)의 양측에서 게이트 전극(330)과 이격되어 위치한다. 여기서, 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(342, 344)은 게이트 절연막(320) 내에도 형성된다. 이와 달리, 게이트 절연막(320)이 게이트 전극(330)과 동일한 모양으로 패터닝 될 경우, 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(342, 344)은 층간 절연막(340) 내에만 형성된다.
층간 절연막(340) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 소스 전극(352)과 드레인 전극(354)이 형성된다. 또한, 층간 절연막(340) 상부에는 제 2 방향을 따라 연장되는 데이터 배선(미도시)과 전원 배선(미도시) 및 제 2 캐패시터 전극(미도시)이 형성될 수 있다.
소스 전극(352)과 드레인 전극(354)은 게이트 전극(330)을 중심으로 이격되어 위치하며, 각각 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(342, 344)을 통해 반도체층(310)의 양측과 접촉한다. 도시하지 않았지만, 데이터 배선은 제 2 방향을 따라 연장되고 게이트 배선과 교차하여 화소영역을 정의하며, 고전위 전압을 공급하는 전원 배선은 데이터 배선과 이격되어 위치한다. 제 2 캐패시터 전극은 드레인 전극(354)과 연결되고 제 1 캐패시터 전극과 중첩함으로써, 제 1 및 제 2 캐패시터 전극 사이의 층간 절연막(340)을 유전체층으로 하여 스토리지 캐패시터를 이룬다.
한편, 반도체층(310), 게이트 전극(330), 소스 전극(352) 및 드레인 전극(354)은 구동 박막트랜지스터(Td)를 이룬다. 도 3에 예시된 구동 박막트랜지스터(Td)는 반도체층(310)의 상부에 게이트 전극(330), 소스 전극(352) 및 드레인 전극(354)이 위치하는 코플라나(coplanar) 구조를 가진다. 이와 달리, 구동 박막트랜지스터(Td)는 반도체층의 하부에 게이트 전극이 위치하고, 반도체층의 상부에 소스 전극과 드레인 전극이 위치하는 역 스태거드(inverted staggered) 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 반도체층은 비정질 실리콘으로 이루어질 수 있다.
또한, 구동 박막트랜지스터(Td)와 실질적으로 동일한 구조의 스위칭 박막트랜지스터(미도시)가 기판(302) 상에 더 형성된다. 구동 박막트랜지스터(Td)의 게이트 전극(330)은 스위칭 박막트랜지스터(미도시)의 드레인 전극(미도시)에 연결되고 구동 박막트랜지스터(Td)의 소스 전극(352)은 전원 배선(미도시)에 연결된다. 또한, 스위칭 박막트랜지스터(미도시)의 게이트 전극(미도시)과 소스 전극(미도시)은 게이트 배선 및 데이터 배선과 각각 연결된다.
한편, 유기발광다이오드 표시장치(300)는 유기발광다이오드(400)에서 생성된 빛을 흡수하는 컬러필터(370)를 포함할 수 있다. 예를 들어, 컬러필터(370)는 적색(R), 녹색(G), 청색(B) 및 백색(W) 광을 흡수할 수 있다. 이 경우, 광을 흡수하는 적색, 녹색 및 청색의 컬러 필터 패턴이 각각의 화소영역 별로 분리되어 형성될 수 있으며, 이들 각각의 컬러 필터 패턴은 흡수하고자 하는 파장 대역의 빛을 방출하는 발광다이오드(400) 중의 유기발광층(430)과 각각 중첩되게 배치될 수 있다. 컬러필터(370)를 채택함으로써, 유기발광다이오드 표시장치(400)는 풀-컬러를 구현할 수 있다.
예를 들어, 유기발광다이오드 표시장치(300)가 하부 발광 타입인 경우, 유기발광다이오드(400)에 대응하는 층간 절연막(340) 상부에 광을 흡수하는 컬러필터(370)가 위치할 수 있다. 선택적인 실시형태에서, 유기발광다이오드 표시장치(300)가 상부 발광 타입인 경우, 컬러 필터는 유기발광다이오드(400)의 상부, 즉, 제 2 전극(420) 상부에 위치할 수도 있다. 일례로, 컬러필터(370)는 2 내지 5 ㎛의 두께로 형성될 수 있다. 이때, 유기발광다이오드(400)는 도 1 내지 도 2에 도시되어 있는 탠덤 구조를 가지는 백색 발광다이오드일 수 있다.
소스 전극(352)과 드레인 전극(354) 상부에는 평탄화층(360)이 기판(302) 전면에 형성된다. 평탄화층(360)은 상면이 평탄하며, 구동 박막트랜지스터(Td)의 드레인 전극(354)을 노출하는 드레인 컨택홀(362)을 갖는다. 여기서, 드레인 컨택홀(362)은 제 2 반도체층 컨택홀(344) 바로 위에 형성된 것으로 도시되어 있으나, 제 2 반도체층 컨택홀(344)과 이격되어 형성될 수도 있다.
유기발광다이오드(400)는 평탄화층(360) 상에 위치하며 구동 박막트랜지스터(Td)의 드레인 전극(354)에 연결되는 제 1 전극(410)과, 제 1 전극(410) 상에 순차 적층되는 유기발광층(430) 및 제 2 전극(420)을 포함한다.
1 전극(410)은 각 화소영역 별로 분리되어 형성된다. 제 1 전극(410)은 양극(anode)일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 상기 제 1 전극(610)은 ITO, IZO, ITZO, ICO, ZnO 및/또는 AZO와 같은 투명 도전성 물질로 이루어질 수 있다.
한편, 본 발명의 유기발광다이오드 표시장치(300)가 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 상기 제 1 전극(410) 하부에는 반사전극 또는 반사층이 더욱 형성될 수 있다. 예를 들어, 상기 반사전극 또는 상기 반사층은 알루미늄-팔라듐-구리(aluminum-paladium-copper: APC) 합금으로 이루어질 수 있다.
또한, 상기 평탄화층(460) 상에는 상기 제 1 전극(410)의 가장자리를 덮는 뱅크층(372)이 형성된다. 상기 뱅크층(372)은 상기 화소영역에 대응하여 상기 제 1 전극(410)의 중앙을 노출한다.
상기 제 1 전극(410) 상에는 유기발광층(430)이 형성된다. 상기 유기발광층(430)은, 도 1 내지 도 2에 도시한 바와 같이, 다수의 발광 유닛으로 이루어질 수 있으며, 발광 유닛 사이에 위치하는 전하생성층을 포함할 수 있다. 이때, 각각의 발광 유닛은 발광물질층으로만 이루어질 수도 있고, 정공주입층, 정공수송층, 발광물질층, 전자수송층, 전자주입층 및/또는 엑시톤 차단층으로 이루어질 수도 있다. 또한, 전하생성층은 통합 호스트를 사용하는 N타입 전하생성층과 P타입 전하생성층으로 이루어질 수 있다.
유기발광층(430)이 형성된 상기 기판(302) 상부로 제 2 전극(420)이 형성된다. 상기 제 2 전극(420)은 표시영역의 전면에 위치하며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어져 음극(cathode)으로 이용될 수 있다. 예를 들어, 상기 제 2 전극(420)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 은(Ag) 또는 알루미늄-마그네슘 합금(AlMg)과 같은 이들의 조합이나 합금 중 어느 하나로 이루어질 수 있다.
제 2 전극(420) 상에는, 외부 수분이 유기발광다이오드(400)로 침투하는 것을 방지하기 위해, 인캡슐레이션 필름(encapsulation film, 380)이 형성된다. 상기 인캡슐레이션 필름(380)은 제 1 무기 절연층(382)과, 유기 절연층(384)과 제 2 무기 절연층(386)의 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드(400)는 통합 호스트로 이루어지는 전하생성층을 갖는다. N타입 전하생성층과 P타입 전하생성층의 계면에서 에너지 장벽이 존재하지 않기 때문에, 유기발광다이오드(400)의 구동 전압이 낮아지고 발광 효율은 향상되며, 이에 따라 장수명의 유기발광다이오드(400)를 구현할 수 있다. 유기발광다이오드(400) 제작 비용이 감소하여 제조 공정 시간이 단축되어 공정의 경제성을 도모할 수 있으며, 효율적인 백색 발광을 구현할 수 있다.
이하, 예시적인 실시예를 통하여 본 발명을 설명하지만, 본 발명이 하기 실시예에 기재된 기술사상으로 한정되지 않는다.
합성예 1: A5 화합물의 합성
1) 화합물 A1 합성
500 mL 둥근바닥 플라스크에 4-amino-2-bromopyridine (10 g, 57.8 mmol), Iodobenzene (12.38 g, 60.68 mmol), 4,5-Bis(diphenyl phosphino)-9,9-dimerhylxanthene (0.334 g, 0.58 mmol), palladium(Ⅱ) acetate (0.13 g, 0.58 mmol), sodium-tert-butoxide (8.39 g , 87.27 mmol)를, Toluene (300 mL)에 녹인 후, 100℃의 bath에서 24시간 교반시킨 후 반응이 종료되면 Toluene을 제거한 후 Dichloromethane과 물을 사용하여 추출한 후 감압 증류하고, silica gel column 후 용매를 감압 증류하여, 화합물 A1 (8.00 g, 32.11mmol)을 얻었다.
2) 화합물 A2 합성
500 mL 둥근바닥 플라스크에 A1 (7.5 g, 30 mmol), (2-biphenyl)dicyclohexylphosphine (0.633 g, 1.81 mmol), palladium(Ⅱ) acetate (0.13 g, 0.58 mmol), 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (9.2 mL, 60 mmol)를 넣고 dimethylacetamide 150 mL에 녹인 후 24시간 동안 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 물을 넣어 침전액을 만들고, 침전물을 여과하여, Toluene을 제거한 후, silica gel column 후 용매를 감압 증류하여, 화합물 A2 (3.5 g, 20.81mmol)을 얻었다.
3) 화합물 A3 합성
250 mL 둥근바닥 플라스크에 A2 (3.5 g, 21 mmol), 1-bromo-4-iodobenzene (8.83 g, 31 mmol), copper(Ⅰ)iodide (0.8 g, 4.2 mmol), (±)-trans-1,2-diaminocylohexane (0.48g, 4.2 mmol), potassium phosphate tribasic (8.9 g , 42 mmol) 을 넣고 Toluene 160 mL에 녹인 뒤, 24시간 동안 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 Toluene을 제거한 후 Dichloromethane과 물을 사용하여 추출한 후 감압 증류하고, silica gel column 후 용매를 감압 증류하여, 화합물 A3 (5.19 g, 16.06mmol)을 얻었다.
4) 화합물 A4 합성
100 mL 둥근바닥 플라스크에 3-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (2 g, 7.4 mmol), aminobiphenyl (2.5 g, 4.8 mmol), sodium tert-butoxide (2.1 g , 22.2 mmol) Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (0.2 g , 0.225 mmol)를 넣고 Toluene 50 mL로 녹인 뒤 tri-tert-butylphosphine (0.12 g , 0.6 mmol) 을 넣고 24시간 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 Toluene을 제거한 후 Dichloromethane과 물을 사용하여 추출한 후 감압 증류하고, silica gel column 후 용매를 감압 증류하여, 화합물 A4 (2.2g, 6.09mmol)을 얻었다.
5) 화합물 A5 합성
250 mL 둥근바닥 플라스크에 A4 (1.48 g, 4.08 mmol), A3 (1.2 g, 3.7 mmol), sodium tert-butoxide (0.5 g, 5.2 mmol), Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (0.1 g, 0.111 mmol)를 Toluene 100 mL에 녹인 뒤 tri-tert-butylphosphine (0.045 g , 0.222 mmol)을 넣고 24시간 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 Toluene을 제거한 후 Dichloromethane과 물을 사용하여 추출한 후 감압 증류하고, silica gel column 후 용매를 감압 증류하여, 화합물 A5 (1.4g, 2.32mmol)을 얻었다. 합성된 화합물 A5에 대한 NMR 분석 결과를 도 4에 나타낸다.
합성예 2: B1 화합물의 합성
100 mL 둥근바닥 플라스크에 4-amino-p-terphenyl (0.8 g, 3.26 mmol), A3 (2.3 g, 7.17 mmol), sodium tert-butoxide (0.88 g, 9.13 mmol), Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) ( 0.09 g, 0.098 mmol)을 Toluene 50 mL에 녹인 뒤 tri-tert-butylphosphine (0.04 g, 0.196 mmol)을 넣고 24시간 환류 교반 시킨다. 반응이 종료되면 Toluene을 제거한 후 Dichloromethane과 물을 사용하여 추출한 후 감압 증류하고, silica gel column 후 용매를 감압 증류하여, 화합물 B1 (1.78 g, 2.44mmol)을 얻었다. 합성된 화합물 B1에 대한 NMR 분석 결과를 도 5에 나타낸다.
합성예 3: C3 화합물의 합성
1) 화합물 C1 합성
250 mL 둥근바닥 플라스크에 4-amino-p-terphenyl (3.00 g, 12.23 mmol), 3-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (3.22 g, 11.80 mmol), Tris(dibenzylideneacetone) dipalladium(0) (0.17 g, 0.18 mmol), (±)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalene(BINAP) (0.23 g, 0.37 mmol)과 Sodium tert-butoxide(1.65 g, 17.12 mmol)를, Toluene (120 mL)에 녹인 후, 100℃의 bath에서 24시간 교반시킨 후 반응이 종료되면 Toluene을 제거한 후 Dichloromethane과 물을 사용하여 추출한 후 감압 증류하고, silica gel column 후 용매를 감압 증류하여, 화합물 C1 (3.80 g, 8.68 mmol)을 얻었다.
2) 화합물 C2 합성
250 mL 둥근바닥 플라스크에 2-bromopyridine (5.00 g, 31.65 mmol), 4-bromophenyl boronic acid (6.99 g, 34.81 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.83 g, 1.58 mmol), potassium carbonate (8.29 g, 60.00 mmol)을 Toluene (120 mL), Ethanol (60 mL)와 water (30 mL) 혼합용액에 넣고, 100℃에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, water와 Ethyl acetate를 이용하여, 추출한 후, 농축하고, Ethyl acetate와 n-hexane을 이용하여 column 분리하였다. 이후, Dichloromethane와 petroleum ether를 이용하여 침전액을 만든 후, 여과하여 화합물 C2 (5.92 g, 25.29 mmol)을 얻었다.
3) 화합물 C3 합성
100 mL 둥근바닥 플라스크에 C1 (1.50 g, 3.43 mmol), C2 (0.88 g, 3.77 mmol), Tris(dibenzylideneacetone) dipalladium(0) (0.05 g, 0.05 mmol), Tri-tert-butylphosphine (0.02g, 0.10 mmol)과 Sodium tert-butoxide (0.46 g, 4.80 mmol)를, Toluene (50 mL)에 녹인 후, 100℃의 bath에서 24시간 교반시킨 후 반응이 종료되면 Toluene을 제거하고 Dichloromethane과 물을 사용하여 추출한 후, 농축하고, Ethyl acetate와 n-hexane을 이용하여 column 분리하였다. 이후, Dichloromethane와 petroleum ether를 이용하여 침전액을 만든 후, 여과하여 화합물 C3 (1.15 g, 1.95 mmol)을 얻었다. 합성된 화합물 C3에 대한 NMR 분석 결과를 도 6에 나타낸다.
합성예 4: D2 화합물의 합성
1) 화합물 D1 합성
250 mL 둥근바닥 플라스크에 4-aminobiphenyl(3.00 g, 17.73 mmol), 3-(4-bromophenyl)-9-phenyl-9H-carbazole (7.77 g, 19.50 mmol), Tris(dibenzylideneacetone) dipalladium(0) (0.24 g, 0.27 mmol), (±)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalene(BINAP) (0.33 g, 0.53 mmol)과 Sodium tert-butoxide(2.39 g, 24.82 mmol)를, Toluene (150 mL)에 녹인 후, 100℃의 bath에서 24시간 교반시킨 후 반응이 종료되면 Toluene을 제거한 후 Dichloromethane과 물을 사용하여 추출한 후 감압 증류하고, silica gel column 후 용매를 감압 증류하여, 화합물 D1 (6.05 g, 12.43 mmol)을 얻었다.
2) 화합물 D2 합성
100 mL 둥근바닥 플라스크에 D1 (2.00 g, 4.11 mmol), C2 (1.06 g, 4.52 mmol), Tris(dibenzylideneacetone) dipalladium(0) (0.06 g, 0.06 mmol), Tri-tert-butylphosphine (0.02 g, 0.12 mmol)과 Sodium tert-butoxide(0.55 g, 5.75 mmol)를, Toluene (40 mL)에 녹인 후, 100℃의 bath에서 24시간 교반시킨 후 반응이 종료되면 Toluene을 제거한 후 Dichloromethane과 물을 사용하여 추출한 후, 농축하고, Ethyl acetate와 n-hexane을 이용하여 column 분리하였다. 이후, Dichloromethane와 petroleum ether를 이용하여 침전액을 만든 후, 여과하여 화합물 D2 (1.40 g, 2.18 mmol)을 얻었다. 합성된 화합물 D2에 대한 NMR 분석 결과를 도 7에 나타낸다.
합성예 5: E3 화합물의 합성
1) 화합물 E1 합성
250 mL 둥근바닥 플라스크에 3-bromopyridin-2-amine (3.00 g, 17.34 mmol), 2-bromo-1-(4-bromophenyl)ethanone (4.82 g, 17.34 mmol)과 Sodium hydrogen carbonate (NaHCO3) (1.75 g, 20.81 mmol)를, Ethanol (100 mL)에 녹인 후, 상온에서 4시간 교반시키고, 80℃의 bath에서 2시간 교반시킨 후 반응이 종료되면 Ethanol을 제거한 후 Dichloromethane과 물을 사용하여 추출한 후 감압 증류하고, Ethyl acetate와 n-hexane을 이용하여 column 분리하였다. 이후, Dichloromethane와 petroleum ether를 이용하여 침전액을 만든 후, 여과하여 화합물 E1 (3.90 g, 11.08 mmol)을 얻었다.
2) 화합물 E2 합성
250 mL 둥근바닥 플라스크에 4-aminobiphenyl (3.00 g, 17.73 mmol), 4-bromobiphenyl (3.99 g, 17.13 mmol), Tris(dibenzylideneacetone) dipalladium(0) (0.24 g, 0.27 mmol), (±)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalene(BINAP) (0.33 g, 0.53 mmol)과 Sodium tert-butoxide (2.39 g, 24.82 mmol)를, Toluene (150 mL)에 녹인 후, 100℃의 bath에서 24시간 교반시킨 후 반응이 종료되면 Toluene을 제거한 후 Dichloromethane과 물을 사용하여 추출한 후 감압 증류하고, silica gel column 후 용매를 감압 증류하여, 화합물 E2 (4.52 g, 14.06 mmol)을 얻었다.
3) 화합물 E3 합성
100 mL 둥근바닥 플라스크에 E2 (2.00 g, 6.22 mmol), E1 (0.99 g, 2.80 mmol), Tris(dibenzylideneacetone) dipalladium(0) (0.09 g, 0.09 mmol), Tri-tert-butylphosphine (0.04 g, 0.19 mmol)과 Sodium tert-butoxide(0.84 g, 8.71 mmol)를, Toluene (60 mL)에 녹인 후, 100℃의 bath에서 24시간 교반시킨 후 반응이 종료되면 Toluene을 제거한 후 Dichloromethane과 물을 사용하여 추출한 후, 농축하고, Ethyl acetate와 n-hexane을 이용하여 column 분리하였다. 이후, Dichloromethane와 petroleum ether를 이용하여 침전액을 만든 후, 여과하여 화합물 E3 (1.25 g, 1.50 mmol)을 얻었다. 합성된 화합물 E3에 대한 NMR 분석 결과를 도 8에 나타낸다.
합성예 6: F2 화합물의 합성
1) 화합물 F1 합성
250 mL 둥근바닥 플라스크에 5-bromopyridin-2-amine (8.70 g, 50.29 mmol), 2-bromo-1-phenylethanone (10.01 g, 50.29 mmol)과 Sodium hydrogen carbonate (NaHCO3) (5.07 g, 60.34 mmol)를, Ethanol (200 mL)에 녹인 후, 상온에서 4시간 교반시킨 후, 80℃의 bath에서 2시간 교반시킨 후 반응이 종료되면 Ethanol을 제거한 후 Dichloromethane과 물을 사용하여 추출한 후 감압 증류하고, Ethyl acetate와 n-hexane을 이용하여 column 분리하였다. 이후, Dichloromethane와 petroleum ether를 이용하여 침전액을 만든 후, 여과하여 화합물 F1 (8.80 g, 32.22 mmol)을 얻었다.
2) 화합물 F2 합성
100 mL 둥근바닥 플라스크에 D1(1.60 g, 3.29 mmol), F1 (0.99 g, 3.62 mmol), Tris(dibenzylideneacetone) dipalladium(0) (0.05 g, 0.05 mmol), Tri-tert-butylphosphine (0.02 g, 0.10 mmol)과 Sodium tert-butoxide(0.44 g, 4.60 mmol)를, Toluene (45 mL)에 녹인 후, 100℃의 bath에서 24시간 교반시킨 후 반응이 종료되면 Toluene을 제거한 후 Dichloromethane과 물을 사용하여 추출한 후, 농축하고, Ethyl acetate와 n-hexane을 이용하여 column 분리하였다. 이후, Dichloromethane와 petroleum ether를 이용하여 침전액을 만든 후, 여과하여 화합물 F2 (1.50 g, 2.21 mmol)을 얻었다. 합성된 화합물 F2에 대한 NMR 분석 결과를 도 9에 나타낸다.
합성예 7: G1 화합물의 합성
100 mL 둥근바닥 플라스크에 2-(4-Bromophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole (2.00 g, 4.11 mmol), A4 (1.85 g, 4.12 mmol), Tris(dibenzylideneacetone) dipalladium(0) (0.06 g, 0.0 6mmol), Tri-tert-butylphosphine (0.02 g, 0.12 mmol)과 Sodium tert-butoxide(0.55 g, 5.75 mmol)를, Toluene (40 mL)에 녹인 후, 100℃의 bath에서 24시간 교반시킨 후 반응이 종료되면 Toluene을 제거한 후 Dichloromethane과 물을 사용하여 추출한 후, 농축하고, Ethyl acetate와 n-hexane을 이용하여 column 분리하였다. 이후, Dichloromethane와 petroleum ether를 이용하여 침전액을 만든 후, 여과하여 화합물 G1 (1.7 g, 2.03 mmol)을 얻었다. 합성된 화합물 G1에 대한 NMR 분석 결과를 도 10에 나타낸다.
합성예 8: H1 화합물의 합성
100 mL 둥근바닥 플라스크에 2-(4-Bromophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole (2.00 g, 4.11 mmol), D1 (1.37 g, 4.14 mmol), Tris(dibenzylideneacetone) dipalladium(0) (0.06 g, 0.06 mmol), Tri-tert-butylphosphine (0.02 g, 0.12 mmol)과 Sodium tert-butoxide(0.55 g, 5.75 mmol)를, Toluene (40 mL)에 녹인 후, 100℃의 bath에서 24시간 교반시킨 후 반응이 종료되면 Toluene을 제거한 후 Dichloromethane과 물을 사용하여 추출한 후, 농축하고, Ethyl acetate와 n-hexane을 이용하여 column 분리하였다. 이후, Dichloromethane와 petroleum ether를 이용하여 침전액을 만든 후, 여과하여 화합물 H1 (1.65 g, 2.13 mmol)을 얻었다. 합성된 화합물 H1에 대한 NMR 분석 결과를 도 11에 나타낸다.
실시예 1: 통합 CGL 호스트를 가지는 탠덤 발광다이오드 제작(A5 소자)
합성예 1에서 합성된 A5 화합물을 전하생성층의 단일 호스트로 사용하여 탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드를 제작하였다. 인듐-틴-옥사이드(ITO) 글라스의 발광 면적이 3 ㎜ x 3 ㎜ 크기가 되도록 패터닝 한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 이송한 후, 베이스 압력이 10-6 Torr가 되도록 한 후 ITO 위에 정공주입층(HAT-CN; 50Å), 하부 정공수송층(α-NPB, 500~1500Å), 하부 엑시톤 차단층인 전자차단층(TCTA, 150Å), 청색 발광물질층(도펀트 BD-1이 4 중량% 도핑된 호스트 MADN, 250Å), 하부 전자수송층 (2-[4-(9,10-Di-2-naphthalenyl-2-anthracenyl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazole, 100~300Å), N타입 전하생성층(Li이 2 중량% 도핑된 호스트 A5), P타입 전하생성층(도펀트 F4TCNQ가 10 중량% 도핑된 호스트 A5, 100Å), 상부 정공수송층(α-NPB, 100~300Å), 상부 발광물질층인 YG 발광물질층(Ir(2-phq)3가 5~20% 도핑된 호스트 CBP, 300Å), 상부 전자수송층 (2-[4-(9,10-Di-2-naphthalenyl-2-anthracenyl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazole, 300~400Å), 전자주입층(LiF, 5~10Å), Al(800~1000Å)의 순서로 성막하였다.
증착 후 피막 형성을 위해 증착 챔버에서 건조 박스 내로 옮기고 후속적으로 UV 경화 에폭시 및 수분 게터를 사용하여 인캡슐레이션을 하였다. 이 유기발광다이오드는 9 ㎟의 방출 영역을 갖는다.
실시예 2: 통합 CGL 호스트를 가지는 탠덤 발광다이오드 제작(B1 소자)
N타입 전하생성층과 P타입 전하생성층의 호스트로서 A5 대신에 합성예 2에서 합성한 B1을 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 탠덤 구조의 유기발광다이오드를 제작하였다.
실시예 2: 통합 CGL 호스트를 가지는 탠덤 발광다이오드 제작(B1 소자)
N타입 전하생성층과 P타입 전하생성층의 호스트로서 A5 대신에 합성예 2에서 합성한 B1을 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 탠덤 구조의 유기발광다이오드를 제작하였다.
실시예 3: 통합 CGL 호스트를 가지는 탠덤 발광다이오드 제작(C3 소자)
N타입 전하생성층과 P타입 전하생성층의 호스트로서 A5 대신에 합성예 3에서 합성한 C3을 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 탠덤 구조의 유기발광다이오드를 제작하였다.
실시예 4: 통합 CGL 호스트를 가지는 탠덤 발광다이오드 제작(D2 소자)
N타입 전하생성층과 P타입 전하생성층의 호스트로서 A5 대신에 합성예 4에서 합성한 D2을 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 탠덤 구조의 유기발광다이오드를 제작하였다.
실시예 5: 통합 CGL 호스트를 가지는 탠덤 발광다이오드 제작(E3 소자)
N타입 전하생성층과 P타입 전하생성층의 호스트로서 A5 대신에 합성예 5에서 합성한 E3을 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 탠덤 구조의 유기발광다이오드를 제작하였다.
실시예 6: 통합 CGL 호스트를 가지는 탠덤 발광다이오드 제작(F2 소자)
N타입 전하생성층과 P타입 전하생성층의 호스트로서 A5 대신에 합성예 6에서 합성한 F2을 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 탠덤 구조의 유기발광다이오드를 제작하였다.
실시예 7: 통합 CGL 호스트를 가지는 탠덤 발광다이오드 제작(G1 소자)
N타입 전하생성층과 P타입 전하생성층의 호스트로서 A5 대신에 합성예 7에서 합성한 G1을 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 탠덤 구조의 유기발광다이오드를 제작하였다.
실시예 8: 통합 CGL 호스트를 가지는 탠덤 발광다이오드 제작(H1 소자)
N타입 전하생성층과 P타입 전하생성층의 호스트로서 A5 대신에 합성예 8에서 합성한 H1을 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 탠덤 구조의 유기발광다이오드를 제작하였다.
비교예 1: 독립된 CGL을 가지는 탠덤 발광다이오드 제작(Bhene/α-NPB 소자)
N타입 전하생성층으로 Bphen을 사용하고, P타입 전하생성층으로 α-NPB를 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 탠덤 구조의 유기발광다이오드를 제작하였다.
비교예 2: 통합 CGL 호스트를 가지는 탠덤 발광다이오드 제작(Bphen 소자)
N타입 전하생성층과 P타입 전하생성층의 호스트로서 A5 대신에 Bphen을 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 탠덤 구조의 유기발광다이오드를 제작하였다.
비교예 3: 통합 CGL 호스트를 가지는 탠덤 발광다이오드 제작(α-NPB 소자)
N타입 전하생성층과 P타입 전하생성층의 호스트로서 A5 대신에 α-NPB를 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 탠덤 구조의 유기발광다이오드를 제작하였다.
실험예 1: 탠덤 구조의 유기발광다이오드 특성 평가
실시예 1 내지 8과, 비교예 1 내지 3에서 각각 제조된 유기발광다이오드의 특성을 평가하였다. 실시예 1 내지 6과 비교예 1 내디 3에서 각각 제조된 유기발광다이오드는 외부전력 공급원에 연결되었다. 본 발명에서 제조된 모든 유기발광다이오드들의 EL 특성으로서, 구동전압, 전력효율(lm/W), 색좌표를 일정한 전류 공급원 (KEITHLEY) 및 광도계 PR 650을 사용하여 실온에서 평가하였다. 본 실험예에 따른 전압-전류밀도 측정 결과를 도 12a에, 전류밀도-전력효율 측정 결과를 도 12b에 나타낸다. 또한, 각각의 유기발광다이오드에 대한 구동 전압, 전력효율 및 색좌표 측정 결과를 하기 표 1에 나타낸다.
[표 1]
표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따라 양쪽성 호스트를 전하생성층의 통합 호스트로 적용한 탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드는, N타입 호스트와 P타입 호스트를 각각 적용한 탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드(비교예 1)와 비교해서, 구동 전압은 최고 16% 감소하였으며, 전력 효율은 최고 38% 향상되었다. 또한, 양쪽성 호스트를 전하생성층의 호스트로 적용한 탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드는 정공 수송 호스트 또는 전자 수송 호스트를 통합 호스트로 적용한 탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드와 비교해서, 구동 전압은 최고 42% 감소하였으며, 전력 효율은 최고 87% 향상되었다.
실시예 9: 통합 CGL 호스트를 가지는 탠덤 발광다이오드 제작(A5 소자)
상부 정공수송층으로 α-NPB 대신에 합성예 1에서 합성된 A5를 사용하여, N타입 전하생성층, P타입 전하생성층 및 상부 정공수송층이 A5 화합물을 포함하는 탠덤 구조의 유기발광다이오드를 제작하였다.
실시예 10: 통합 CGL 호스트를 가지는 탠덤 발광다이오드 제작(D2 소자)
N타입 전하생성층과 P타입 전하생성층의 호스트와 상부 정공수송층의 물질로서 A5 대신에 D2를 사용한 것을 제외하고 실시예 9의 절차를 반복하여, N타입 전하생성층, P타입 전하생성층 및 상부 정공수송층이 D2 화합물을 포함하는 탠덤 구조의 유기발광다이오드를 제작하였다.
실시예 11: 통합 CGL 호스트를 가지는 탠덤 발광다이오드 제작(F2 소자)
N타입 전하생성층과 P타입 전하생성층의 호스트와 상부 정공수송층의 물질로서 A5 대신에 F2를 사용한 것을 제외하고 실시예 9의 절차를 반복하여, N타입 전하생성층, P타입 전하생성층 및 상부 정공수송층이 F2 화합물을 포함하는 탠덤 구조의 유기발광다이오드를 제작하였다.
실험예 2: 탠덤 구조의 유기발광다이오드 특성 평가
실시예 9 내지 11과, 비교예 1 내지 3에서 각각 제조된 유기발광다이오드의 특성을 실험예 1의 절차를 반복하여 평가하였다. 본 실험예에 따른 전압-전류밀도 측정 결과를 도 13a에, 전류밀도-전력효율 측정 결과를 도 13b에 나타낸다. 또한, 각각의 유기발광다이오드에 대한 구동 전압, 전력효율 및 색좌표 측정 결과를 하기 표 2에 나타낸다.
[표 2]
표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따라 양쪽성 호스트를 전하생성층의 통합 호스트와 상부 정공수송층에 적용한 탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드는, N타입 호스트와 P타입 호스트를 각각 적용한 탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드(비교예 1)와 비교해서, 구동 전압은 최고 17% 감소하였으며, 전력 효율은 최고 27% 향상되었다. 또한, 양쪽성 호스트를 전하생성층의 호스트와 상부 정공수송층에 적용한 탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드는 정공 수송 호스트 또는 전자 수송 호스트를 통합 호스트로 적용한 탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드와 비교해서, 구동 전압은 최고 43% 감소하였으며, 전력 효율은 최고 72% 향상되었다.
실험예 1과 실험예 2의 결과를 종합하면, 양쪽성 호스트를 전하생성층의 단일 호스트로 통합한 유기발광다이오드의 구동 전압을 낮출 수 있고, 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 구동 전압이 감소하여 발광 소자에 대한 스트레스가 감소하여 발광 소자가 열화되지 않으며, 발광 효율 향상에 의하여 높은 전류밀도에 기인하는 소자 구동 시의 부하가 감소하기 때문에 소자 수명을 개선할 수 있다.
상기에서는 본 발명의 예시적인 실시형태 및 실시예에 기초하여 본 발명을 설명하였으나, 본 발명이 상기 실시형태 및 실시예에 기재된 기술사상으로 한정되지 않는다. 오히려 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 실시형태 및 실시예를 토대로 다양한 변형과 변경을 용이하게 추고할 수 있다. 하지만, 이러한 변형과 변경은 모두 본 발명의 권리범위에 속한다는 사실은, 첨부하는 청구범위에서 분명하다.
100, 200, 400: 유기발광다이오드
110, 210, 410: 제 1 전극
120, 220, 420: 제 2 전극
130, 230, 430: 유기발광층
140, 240: 제 1 발광 유닛
150, 250: 제 2 발광 유닛
160, 260, 280: 전하생성층
162, 262, 282: N타입 전하생성층
164, 264, 284: P타입 전하생성층
270: 제 3 발광 유닛
300: 유기발광다이오드 표시장치
110, 210, 410: 제 1 전극
120, 220, 420: 제 2 전극
130, 230, 430: 유기발광층
140, 240: 제 1 발광 유닛
150, 250: 제 2 발광 유닛
160, 260, 280: 전하생성층
162, 262, 282: N타입 전하생성층
164, 264, 284: P타입 전하생성층
270: 제 3 발광 유닛
300: 유기발광다이오드 표시장치
Claims (11)
- 서로 마주하는 제 1 전극 및 제 2 전극;
상기 1 전극과 상기 2 전극 사이에 위치하며 제 1 발광물질층을 포함하는 제 1 발광 유닛;
상기 제 1 발광 유닛과 상기 제 2 전극 사이에 위치하며 제 2 발광물질층을 포함하는 제 2 발광 유닛;
상기 제 1 발광 유닛과 상기 제 2 발광 유닛 사이에 위치하는 제 1 전하생성층을 포함하고,
상기 제 1 전하생성층은 단일 호스트가 사용되는 유기발광다이오드.
- 제 1항에 있어서,
상기 제 1 전하생성층은 제 1 발광 유닛과 상기 제 2 발광 유닛 사이에 위치하는 제 1 N타입 전하생성층과, 상기 제 1 N타입 전하생성층과 상기 제 2 발광 유닛 사이에 위치하는 제 1 P타입 전하생성층을 포함하고, 상기 제 1 N타입 전하생성층과 상기 제 1 P타입 전하생성층에 양쪽성(bipolar) 호스트가 사용되는 유기발광다이오드.
- 제 2항에 있어서,
상기 양쪽성 호스트는 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
화학식 1
(화학식 1에서, L1 내지 L5는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 치환된C5~C30 아릴렌기임; a, b, c, d, e는 각각 독립적으로 0 또는 1이며, a, b, c 중에서 적어도 2개는 1이고, d와 e 중에서 적어도 1개는 1임; m은 0 또는 1임; m이 1인 경우, A1 내지 A5는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 아릴기 또는 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴기이고, m이 0인 경우, A3는 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 아릴렌기 또는 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴렌기이며, A1 내지 A3 중에서 적어도 1개는 헤테로 방향족 고리를 가짐).
- 제 3항에 있어서,
상기 유기 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 어느 하나의 화합물인 유기발광다이오드.
화학식 2
- 제 2항에 있어서,
상기 제 1 N타입 전하생성층은 상기 양쪽성 호스트에 알칼리금속 또는 알칼리토금속 화합물이 도핑되어 이루어지는 유기발광다이오드.
- 제 2항에 있어서,
상기 제 1 P타입 전하생성층은 상기 양쪽성 호스트에 정공 주입 물질이 도핑되어 이루어지는 유기발광다이오드.
- 제 2항에 있어서,
상기 제 1 발광 유닛은, 상기 제 1 전극과 상기 제 1 발광물질층 사이에 위치하는 정공주입층 및 제 1 정공수송층과, 상기 제 1 발광물질층과 상기 제 1 N타입 전하생성층 사이에 위치하는 제 1 전자수송층을 더욱 포함하고,
상기 제 2 발광 유닛은, 상기 제 2 발광물질층과 상기 제 1 P타입 전하생성층 사이에 위치하는 제 2 정공수송층과, 상기 제 2 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 2 전자수송층 및 전자주입층을 더욱 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 7항에 있어서,
상기 제 2 정공수송층은 상기 양쪽성 호스트를 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 1항에 있어서,
상기 제 2 발광 유닛과 상기 제 2 전극 사이에 위치하며 제 3 발광물질층을 포함하는 제 3 발광 유닛과, 상기 제 2 발광 유닛과 상기 제 3 발광 유닛 사이에 위치하는 제 2 전하생성층을 더욱 포함하고,
상기 제 2 전하생성층은 제 2 단일 호스트를 포함하는 유기발광다이오드.
- 기판;
상기 기판 상부에 위치하는 제 1항 내지 제 9항 중 어느 하나의 항에 기재된 유기발광다이오드; 및
상기 기판과 상기 유기발광다이오드 사이에 위치하고, 상기 제 1 전극에 연결되는 구동 소자
를 포함하는 유기발광장치.
- 제 10항에 있어서,
상기 기판과 상기 제 1 전극 사이 또는 상기 유기발광다이오드 상부에 위치하는 컬러필터를 더욱 포함하는 유기발광장치.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020160183002A KR102715828B1 (ko) | 2016-12-29 | 발광 효율이 개선된 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020160183002A KR102715828B1 (ko) | 2016-12-29 | 발광 효율이 개선된 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20180078040A true KR20180078040A (ko) | 2018-07-09 |
| KR102715828B1 KR102715828B1 (ko) | 2024-10-10 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11479544B2 (en) | 2017-03-08 | 2022-10-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound, material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, and electronic device |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11479544B2 (en) | 2017-03-08 | 2022-10-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound, material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, and electronic device |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN108218858B (zh) | 有机化合物以及包括该有机化合物的发光二极管和有机发光二极管显示装置 | |
| KR102206995B1 (ko) | 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치 | |
| KR101891168B1 (ko) | 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치 | |
| KR20180077544A (ko) | 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
| KR20200081979A (ko) | 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치 | |
| KR102649050B1 (ko) | 유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치 | |
| CN114512619A (zh) | 有机发光二极管和包括其的有机发光装置 | |
| KR102711304B1 (ko) | 인광 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치 | |
| KR20200081976A (ko) | 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치 | |
| KR102642605B1 (ko) | 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드와 유기발광장치 | |
| KR102686826B1 (ko) | 유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치 | |
| KR102715828B1 (ko) | 발광 효율이 개선된 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치 | |
| KR102679124B1 (ko) | 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
| EP4404718A1 (en) | Organic light emitting diode and organic light emitting device | |
| EP4408146A1 (en) | Organic light emitting diode and organic light emitting device | |
| EP4391767A1 (en) | Organic light emitting diode and organic light emitting device | |
| KR20180078040A (ko) | 발광 효율이 개선된 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치 | |
| KR102493805B1 (ko) | 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드와 유기발광장치 | |
| KR20240081892A (ko) | 유기발광다이오드 | |
| KR20240094139A (ko) | 유기발광다이오드 | |
| KR20240099940A (ko) | 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
| KR20240023857A (ko) | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
| KR20240078109A (ko) | 유기발광다이오드 | |
| KR20240088563A (ko) | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
| KR20240099943A (ko) | 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right |