KR20240078109A - 유기발광다이오드 - Google Patents
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Abstract
유기발광다이오드는, 적어도 하나의 발광부를 갖는 발광층은 대향하는 2개의 전극 사이에 순차 위치하는 적어도 하나의 발광물질층, 제 1 전자수송층, 제 2 전자수송층 및 전자주입층 및/또는 적어도 하나의 전하생성층을 포함하고, 상기 제 1 전자수송층은 안트라세닐기로 치환된 벤즈이미다졸계 제 1 전자수송물질을 포함하고, 상기 제 2 전자수송층은 스파이로 구조를 갖는 플루오레닐기로 치환된 벤즈이미다졸계 제 2 전자수송물질을 포함하고, 상기 전자주입층 및/또는 적어도 하나의 전하생성층은 페난트롤린계 유기 화합물을 포함한다. 열 안정성이 우수한 제 2 전자수송물질을 전자주입층 및/또는 적어도 하나의 전하생성층에 인접하게 배치하여, 고온 신뢰성을 확보한다. 이에 따라, 고온 환경에서도 발광 강도가 유지될 수 있으며, 우수한 발광 특성을 갖는 유기발광다이오드 및 유기발광장치를 구현할 수 있다.
Description
본 발명은 유기발광다이오드에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 발광 효율 및 발광 수명이 향상된 유기발광다이오드와, 이를 포함하는 유기발광장치에 관한 것이다.
평면표시소자 중에서 유기발광다이오드는 액정표시장치(Liquid Crystal Display Device)를 빠르게 대체하는 표시 소자로서 주목을 받고 있다. 유기발광다이오드(organic light emitting diodes; OLED)는 2000 Å 이내의 얇은 유기 박막으로 형성되고, 사용되는 전극의 구성에 따라 단일 방향 또는 양방향으로 화상을 구현할 수 있다. 또한 유기발광다이오드는 플라스틱과 같은 플렉서블(flexible) 투명 기판 위에도 형성될 수 있어서 플렉서블 또는 폴더블(foldable) 표시장치를 용이하게 구현한다. 뿐만 아니라, 유기발광다이오드는 낮은 전압에서 구동이 가능하고, 색 순도가 우수하여, 액정표시장치에 비하여 큰 장점을 가지고 있다.
종래의 일반적인 형광 물질은 단일항 엑시톤만이 발광에 참여하기 때문에 발광 효율이 낮다. 삼중항 엑시톤도 발광에 참여하는 인광 물질은 형광 물질에 비하여 발광 효율이 높다. 하지만, 대표적인 인광 물질인 유기 금속 화합물은 발광 수명이 짧아서 상용화에 한계가 있다.
본 발명의 목적은 열 안정성이 향상된 유기발광다이오드와 이를 포함하는 유기발광장치를 제공하고자 하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 발광 특성이 개선된 유기발광다이오드와 이를 포함하는 유기발광장치를 제공하고자 하는 것이다.
일 측면에 따르면, 제 1 전극; 상기 1 전극과 마주하는 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 적어도 하나의 발광부를 갖는 발광층을 포함하고, 상기 적어도 하나의 발광부는 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 적어도 하나의 발광물질층과, 상기 적어도 하나의 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 적어도 하나의 전자수송층과, 상기 적어도 하나의 전자수송층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 전자주입층을 포함하고, 상기 적어도 하나의 전자수송층은 상기 적어도 하나의 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 순차적으로 위치하는 제 1 전자수송층과 제 2 전자수송층을 포함하고, 상기 제 1 전자수송층은 하기 화학식 1의 구조를 갖는 제 1 전자수송물질을 포함하고, 상기 제 2 전자수송층은 하기 화학식 4의 구조를 갖는 제 2 전자수송물질을 포함하며, 상기 전자주입층은 하기 화학식 7의 구조를 갖는 페난트롤린계 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드가 개시된다.
[화학식 1]
화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C1-C10 알킬기, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q2로 치환될 수 있고, R1 및 R1 중에서 적어도 하나는 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q1으로 치환될 수 있는 안트라세닐기임; R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C1-C10 알킬기, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q1으로 치환될 수 있으며, m이 복수인 경우 각각의 R3은 서로 동일하거나 상이하고, n이 복수인 경우 각각의 R4는 서로 동일하거나 상이함; L1, L2 및 L3는 각각 독립적으로 단일결합, C6-C30 아릴렌기 또는 C3-C30 헤테로 아릴렌기이며, 상기 C6-C30 아릴렌기 또는 C3-C30 헤테로 아릴렌기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 1개의 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음; s는 0 내지 9의 정수임; t는 0 내지 9의 정수임; Q1은 C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 또는 C3-C20 헤테로 아릴기임.
[화학식 4]
화학식 4에서, R11 및 R12는 각각 독립적으로 C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C1-C10 알킬기, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q1으로 치환될 수 있고, R11 및 R12 중에서 적어도 하나는 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q2로 치환될 수 있는 스파이로 플루오레닐기임; R13 및 R14는 각각 독립적으로 C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C1-C10 알킬기, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q2로 치환될 수 있으며, s가 복수인 경우 각각의 R13은 서로 동일하거나 상이하고, t가 복수인 경우 각각의 R14는 서로 동일하거나 상이함; L11, L12 및 L13은 각각 독립적으로 단일결합, C6-C30 아릴렌기 또는 C3-C30 헤테로 아릴렌기이며, 상기 C6-C30 아릴렌기 또는 C3-C30 헤테로 아릴렌기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 1개의 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음; s는 0 내지 6의 정수임; t는 0 내지 6의 정수임; Q2는 C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 또는 C3-C20 헤테로 아릴기임.
[화학식 7]
화학식 7에서 R21 내지 R27은 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬기 또는 C6-C30 아릴기임; A는 k가의 C6-C30 방향족이고 k개가 복수인 경우, 각각의 페난트롤린 골격은 동일하거나 상이할 수 있음; k는 1 내지 6의 정수임.
일례로, 상기 제 1 전자수송물질은 하기 화학식 2의 구조를 가질 수 있다.
[화학식 2]
화학식 2에서, R2는 C1-C10 알킬기 또는 C6-C30 아릴기이며, 상기 C1-C10 알킬기 및 상기 C6-C30 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, 적어도 하나의 Q1으로 치환될 수 있음; R3은 C1-C10 알킬기 또는 C6-C30 아릴기이고, 상기 C1-C10 알킬기 및 상기 C6-C30 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q1으로 치환될 수 있으며, m이 복수인 경우 각각의 R3은 서로 동일하거나 상이함; R4는 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q1으로 치환될 수 있는 C6-C30 아릴기이고, n이 복수인 경우 각각의 R4는 서로 동일하거나 상이함; L1, L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일결합 또는 적어도 1개의 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있는 C6-C30 아릴렌기임; m은 1 내지 3의 정수임; n은 0 또는 1임; Q1은 C1-C10 알킬기 또는 C6-C20 아릴기임.
한편, 상기 제 2 전자수송물질은 하기 화학식 5의 구조를 가질 수 있다.
[화학식 5]
화학식 5에서, R12는 C1-C10 알킬기 또는 C6-C30 아릴기이며, 상기 C1-C10 알킬기 및 상기 C6-C30 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, 적어도 하나의 Q2로 치환될 수 있음; R13은 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q2로 치환될 수 있는 C1-C10 알킬기이고, s가 복수인 경우 각각의 R13은 서로 동일하거나 상이함; R14는 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q2로 치환될 수 있는 C6-C30 아릴기이고, t가 복수인 경우 각각의 R14는 서로 동일하거나 상이함; R15 및 R16은 각각 독립적으로 C1-C10 알킬기이고, p가 복수인 경우 각각의 R15는 서로 동일하거나 상이하고, q가 복수인 경우 각각의 R16은 서로 동일하거나 상이함; X가 단일결합, NR19, O 또는 S이고, R19이 축합하지 않는 경우, R17 및 R18은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C10 알킬기이고, X가 NR19이고, R19이 축합 고리를 형성하는 경우, R17 또는 R18과 R19는 합쳐져서 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환된 C6-C20 축합 헤테로 방향족 고리를 형성함; L11, L12 및 L13은 각각 독립적으로 단일결합 또는 적어도 1개의 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있는 C6-C30 아릴렌기임; X는 단일 결합, NR19, O 또는 S이고, R19는 수소, C1-C10 알킬기 또는 C6-C30 아릴기이거나, R17과 R19 또는 R18과 R19는 합쳐져서 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환된 C6-C20 헤테로 방향족 축합 고리를 형성할 수 있음; p와 q는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수임; s는 0 내지 6의 정수임; t는 0 내지 3의 정수임; Q2는 C1-C10 알킬기 또는 C6-C20 아릴기임.
선택적인 실시형태에서, 상기 발광층은, 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 1 발광부와, 상기 제 1 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 2 발광부와, 상기 제 1 발광부 및 상기 제 2 발광부 사이에 위치하는 전하생성층을 포함하고, 상기 제 2 발광부는 상기 적어도 하나의 발광물질층과, 상기 전자수송층과 상기 전자주입층을 포함할 수 있다.
다른 선택적인 실시형태에서, 상기 발광층은, 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 1 발광부와, 상기 제 1 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 2 발광부와, 상기 제 2 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 3 발광부와, 상기 제 1 발광부 및 상기 제 2 발광부 사이에 위치하는 제 1 전하생성층과, 상기 제 2 발광부 및 상기 제 3 발광부 사이에 위치하는 제 2 전하생성층을 포함하고, 상기 제 3 발광부는 상기 적어도 하나의 발광물질층과, 상기 전자수송층과, 상기 전자주입층을 포함할 수 있다.
다른 측면에서, 제 1 전극; 상기 제 1 전극과 마주하는 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 발광층을 포함하고, 상기 발광층은, 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 제 1 발광물질층을 포함하는 제 1 발광부와, 상기 제 1 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 제 2 발광물질층을 포함하는 제 2 발광부와, 상기 제 1 발광부와 상기 제 2 발광부 사이에 위치하며, N-타입 전하생성층을 포함하는 전하생성층을 포함하고, 상기 제 1 발광부는 상기 제 1 발광물질층과 상기 전하생성층 사이에 위치하는 하부 전자수송층을 포함하고, 상기 하부 전자수송층은 상기 제 1 발광물질층과 상기 전하생성층 사이에 순차적으로 위치하는 하부 제 1 전자수송층과 하부 제 2 전자수송층을 포함하고, 상기 하부 제 1 전자수송층은 상기 제 1 전자수송물질을 포함하고, 상기 하부 제 2 전자수송층은 상기 제 2 전자수송물질을 포함하며, 상기 N-타입 전하생성층은 상기 페난트롤린계 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드가 개시된다.
일례로, 상기 제 1 발광물질층은 청색 발광물질층일 수 있다.
예시적인 실시형태에서, 상기 제 2 발광부는 상기 제 2 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 상부 전자수송층과, 상기 상부 전자수송층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 전자주입층을 더욱 포함하고, 상기 상부 전자수송층은 상기 제 2 발광물질층과 상기 전자주입층 사이에 순차적으로 위치하는 상부 제 1 전자수송층과 상부 제 2 전자수송층을 포함하고, 상기 상부 제 1 전자수송층은 상기 제 1 전자수송물질을 포함하고, 상기 상부 제 2 전자수송층은 상기 제 2 전자수송물질을 포함하며, 상기 전자주입층은 상기 페난트롤린계 유기 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 측면에서, 제 1 전극; 상기 제 1 전극과 마주하는 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 발광층을 포함하고, 상기 발광층은, 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 제 1 발광물질층과 하부 전자수송층을 포함하는 제 1 발광부와, 상기 제 1 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 제 2 발광물질층과, 중간 전자수송층을 포함하는 제 2 발광부와, 상기 제 2 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 제 3 발광물질층을 포함하는 제 3 발광부와, 상기 제 1 발광부와 상기 제 2 발광부 사이에 위치하며, 제 1 N-타입 전하생성층을 포함하는 제 1 전하생성층과, 상기 제 2 발광부와 상기 제 3 발광부 사이에 위치하며, 제 2 N-타입 전하생성층을 포함하는 제 2 전하생성층을 포함하고, 상기 하부 전자수송층과 상기 중간 전자수송층 중에서 적어도 하나는 동일한 발광부 내에 위치하는 발광물질층과 상기 발광물질층을 포함하는 발광부와 접촉하는 전하생성층 사이에 순차적으로 위치하는 제 1 전자수송층과 제 2 전자수송층을 포함하고, 상기 제 1 전자수송층은 상기 제 1 전자수송물질을 포함하고, 상기 제 2 전자수송층은 상기 제 2 전자수송물질을 포함하며, 상기 제 1 N-타입 전하생성층과 상기 제 2 N-타입 전하생성층 중에서 상기 제 2 전자수송층으로 전자를 공급하는 N-타입 전하생성층은 상기 페난트롤린계 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드가 개시된다.
예시적인 실시형태에서, 상기 제 3 발광부는 상기 제 3 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 상부 전자수송층과, 상기 상부 전자수송층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 전자주입층을 더욱 포함하고, 상기 상부 전자수송층은 상기 제 3 발광물질층과 상기 전자주입층 사이에 순차적으로 위치하는 상부 제 1 전자수송층과 상부 제 2 전자수송층을 포함하고, 상기 상부 제 1 전자수송층은 상기 제 1 전자수송물질을 포함하고, 상기 상부 제 2 전자수송층은 상기 제 2 전자수송물질을 포함하며, 상기 전자주입층은 상기 페난트롤린계 유기 화합물을 포함할 수 있다.
발광부는 적어도 하나의 발광물질층과 제 2 전극 사이에, 적어도 하나의 안트라세닐기로 치환된 벤즈이미다졸계 유기 화합물인 제 1 전자수송물질을 포함하는 제 1 전자수송층과, 적어도 하나의 스파이로 플루오레닐기로 치환된 벤즈이미다졸계 유기 화합물인 제 2 전자수송물질을 포함하는 제 2 전자수송층, 페난트롤린계 유기 화합물일 수 있는 전자주입층 및/또는 적어도 하나의 전하생성층을 포함한다.
내열 특성이 우수한 스파이로 플루오레닐기로 치환된 제 2 전자수송물질을 열적으로 취약할 수 있는 전자주입층 및/또는 적어도 하나의 전하생성층에 인접하게 배치하여, 유기발광다이오드의 고온 안정성이 향상될 수 있다. 이에 따라, 발광물질층에서 방출된 광의 강도가 안정적으로 유지되어, 유기발광다이오드 및 유기발광장치의 휘도 및 소자 수명을 개선할 수 있다.
또한, 전자수송층은 cathode에서 생성된 전자와 결합하여 전자를 전달하는 벤즈이미다졸계 유기 화합물인 전자수송물질을 포함한다. 발광물질층의 에너지 준위와, 벤즈이미다졸계 유기 화합물을 포함하는 전자수송층의 에너지 준위는 발광물질층으로 전자를 효율적으로 전달할 수 있도록 조절된다.
이에 따라, 전자와 정공은 발광물질층으로 균형 있게 주입되어, 발광 특성이 향상된 유기발광다이오드 및 유기발광장치를 구현할 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 유기발광표시장치의 개략적인 회로를 나타낸 모식도이다.
도 2는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광표시장치를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 단일 발광부를 가지는 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광표시장치를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 5는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 2개의 발광부가 탠덤 형태로 형성된 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 6은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 3개의 발광부가 탠덤 형태로 형성된 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광표시장치를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 단일 발광부를 가지는 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광표시장치를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 5는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 2개의 발광부가 탠덤 형태로 형성된 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 6은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 3개의 발광부가 탠덤 형태로 형성된 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
이하, 필요한 경우에 첨부하는 도면을 참조하면서 본 발명을 설명한다.
본 발명은 전자 이동 특성이 양호한 안트라센 모이어티를 갖는 제 1 전자수송물질을 포함하는 제 1 전자수송층을 발광물질층에 인접하게 배치하고, 내열 특성이 우수한 스파이로 플루오렌 모이어티를 갖는 제 2 전자수송물질을 포함하는 제 2 전자수송층을 열적으로 취약할 수 있는 전자주입층 및/또는 적어도 하나의 전하생성층에 인접하게 배치하여, 고온 안정성을 향상시키고, 광 강도 및 발광 특성을 극대화할 수 있는 유기발광다이오드 및 유기발광장치를 제안한다. 본 발명의 유기발광다이오드는 유기발광표시장치 또는 유기발광 조명장치와 같은 유기발광장치에 적용될 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 유기발광표시장치의 개략적인 회로를 나타낸 모식도이다. 도 1에 나타낸 바와 같이, 유기발광표시장치에는, 서로 교차하여 화소영역(P)을 정의하는 게이트 배선(GL)과, 데이터 배선(DL) 및 파워 배선(PL)이 형성된다. 화소영역(P)에는, 스위칭 박막트랜지스터(Ts), 구동 박막트랜지스터(Td), 스토리지 커패시터(Cst) 및 유기발광다이오드(D)가 형성된다. 화소영역(P)은 적색(R) 화소영역, 녹색(G) 화소영역 및 청색(B) 화소영역을 포함할 수 있다.
스위칭 박막트랜지스터(Ts)는 게이트 배선(GL) 및 데이터 배선(DL)에 연결되고, 구동 박막트랜지스터(Td) 및 스토리지 커패시터(Cst)는 스위칭 박막트랜지스터(Ts)와 파워 배선(PL) 사이에 연결된다. 유기발광다이오드(D)는 구동 박막트랜지스터(Td)에 연결된다. 이러한 유기발광표시장치에서는, 게이트 배선(GL)에 인가된 게이트 신호에 따라 스위칭 박막트랜지스터(Ts)가 턴-온(turn-on) 되면, 데이터 배선(DL)에 인가된 데이터 신호가 스위칭 박막트랜지스터(Ts)를 통해 구동 박막트랜지스터(Td)의 게이트 전극과 스토리지 커패시터(Cst)의 일 전극에 인가된다.
구동 박막트랜지스터(Td)는 게이트 전극(130, 도 2)에 인가된 데이터 신호에 따라 턴-온 된다. 그 결과 데이터 신호에 비례하는 전류가 파워 배선(PL)으로부터 구동 박막트랜지스터(Td)를 통하여 유기발광다이오드(D)로 흐르고, 유기발광다이오드(D)는 구동 박막트랜지스터(Td)를 통하여 흐르는 전류에 비례하는 휘도로 발광한다. 이때, 스토리지 커패시터(Cst)에는 데이터신호에 비례하는 전압으로 충전되어, 일 프레임(frame) 동안 구동 박막트랜지스터(Td)의 게이트 전극의 전압이 일정하게 유지되도록 한다. 따라서, 유기발광 표시장치는 원하는 영상을 표시할 수 있다.
도 2는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광표시장치를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 2에 나타낸 바와 같이, 유기발광 표시장치(100)는 기판(102), 기판(102) 상부에 배치되는 박막트랜지스터(Tr)와, 박막트랜지스터(Tr)에 연결되는 유기발광다이오드(D)를 포함한다.
예를 들어, 기판(102)은 적색 화소영역, 녹색 화소영역 및/또는 청색 화소영역이 정의되고, 유기발광다이오드(D)는 각각의 화소영역마다 위치한다. 즉, 적색, 녹색 및 청색 빛을 발광하는 유기발광다이오드(D)가 적색 화소영역, 녹색 화소영역 및 청색 화소영역에 구비된다.
기판(102)은 유리 기판, 얇은 플렉서블(flexible) 기판 또는 고분자 플라스틱 기판일 수 있다. 예를 들어, 기판(102)은 폴리이미드(polyimide; PI), 폴리에테르술폰(Polyethersulfone; PES), 폴리에틸렌나프탈레이트(polyethylenenaphthalate; PEN), 폴리에틸렌테레프탈레이트(polyethylene Terephthalate; PET), 폴리카보네이트(polycarbonate; PC) 및/또는 이들의 조합으로 제조되거나 포함할 수 있다. 박막트랜지스터(Tr)와, 유기발광다이오드(D)가 상부에 위치하는 기판(102)은 어레이 기판을 이룬다.
기판(102) 상에 버퍼층(106)이 형성되고, 버퍼층(106) 상에 박막트랜지스터(Tr)가 형성된다. 버퍼층(106)은 생략될 수 있다.
버퍼층(106) 상부에 반도체층(110)이 형성된다. 예를 들어, 반도체층(110)은 산화물 반도체 물질로 이루어질 수 있다. 반도체층(110)이 산화물 반도체 물질로 이루어지는 경우, 반도체층(110) 하부에 차광패턴(도시하지 않음)이 형성될 수 있다. 차광패턴(도시하지 않음)은 반도체층(110)으로 빛이 입사되는 것을 방지하여 반도체층(110)이 빛에 의하여 열화되는 것을 방지한다. 이와 달리, 반도체층(110)은 다결정 실리콘으로 이루어질 수도 있으며, 이 경우 반도체층(110)의 양 가장자리에 불순물이 도핑될 수 있다.
반도체층(110) 상부에는 절연 물질로 이루어진 게이트 절연막(120)이 기판(102) 전면에 형성된다. 게이트 절연막(120)은 실리콘산화물(SiOx) 또는 실리콘질화물(SiNx) (0 < x ≤ 2)과 같은 무기 절연 물질로 이루어질 수 있다.
게이트 절연막(120) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(130)이 반도체층(110)의 중앙에 대응하여 형성된다. 도 2에서 게이트 절연막(120)은 기판(102) 전면에 형성되어 있으나, 게이트 절연막(120)은 게이트 전극(130)과 동일한 모양으로 패터닝 될 수도 있다.
게이트 전극(130) 상부에는 절연 물질로 이루어진 층간 절연막(140)이 기판(102) 전면에 형성된다. 층간 절연막(140)은 실리콘산화물(SiOx) 또는 실리콘질화물(SiNx)과 같은 무기 절연 물질로 형성되거나, 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토 아크릴(photo-acryl)과 같은 유기 절연 물질로 형성될 수 있다.
층간 절연막(140)은 반도체층(110)의 양측 상면을 노출하는 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(142, 144)을 갖는다. 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(142, 144)은 게이트 전극(130)의 양측에서 게이트 전극(130)과 이격되어 위치한다. 도 2에서 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(142, 144)은 게이트 절연막(120) 내에도 형성된 것으로 도시하였다. 이와 달리, 게이트 절연막(120)이 게이트 전극(130)과 동일한 모양으로 패터닝 될 경우, 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(142, 144)은 층간 절연막(140) 내에만 형성된다.
층간 절연막(140) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 소스 전극(152)과 드레인 전극(154)이 형성된다. 소스 전극(152)과 드레인 전극(154)은 게이트 전극(130)을 중심으로 이격되어 위치하며, 각각 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(142, 144)을 통해 반도체층(110)의 양측과 접촉한다.
반도체층(110), 게이트 전극(130), 소스 전극(152) 및 드레인 전극(154)은 박막트랜지스터(Tr)를 이루며, 박막트랜지스터(Tr)는 구동 소자(driving element)로 기능한다. 도 2에 예시된 박막트랜지스터(Tr)는 반도체층(110)의 상부에 게이트 전극(130), 소스 전극(152) 및 드레인 전극(154)이 위치하는 코플라나(coplanar) 구조를 가진다. 이와 달리, 박막트랜지스터(Tr)는 반도체층의 하부에 게이트 전극이 위치하고, 반도체층의 상부에 소스 전극과 드레인 전극이 위치하는 역 스태거드(inverted staggered) 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 반도체층은 비정질 실리콘으로 이루어질 수 있다.
도 2에 도시하지 않았으나, 게이트 배선(GL, 도 1 참조)과 데이터 배선(DL, 도 1 참조)이 서로 교차하여 화소영역을 정의하며, 게이트 배선과 데이터 배선에 연결되는 스위칭 소자(Ts, 도 1 참조)가 더 형성된다. 상기 스위칭 소자(Ts)는 구동 소자인 박막트랜지스터(Tr)에 연결된다. 또한, 파워 배선(PL, 도 1 참조)이 데이터 배선(DL)과 평행하게 이격되어 형성되며, 일 프레임(frame) 동안 구동 소자인 박막트랜지스터(Tr)의 게이트 전극(130)의 전압을 일정하게 유지되도록 하기 위한 스토리지 커패시터(Cst)가 더 구성될 수 있다.
소스 전극(152)과 드레인 전극(154) 상부에는 보호층(160)이 박막트랜지스터(Tr)를 덮으며 기판(102) 전면에 형성된다. 보호층(160)은 상면이 평탄하며, 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(154)을 노출하는 드레인 컨택홀(162)을 갖는다. 여기서, 드레인 컨택홀(162)은 제 2 반도체층 컨택홀(144) 바로 위에 형성된 것으로 도시되어 있으나, 제 2 반도체층 컨택홀(144)과 이격되어 형성될 수도 있다.
유기발광다이오드(D)는 보호층(160) 상에 위치하며 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(154)에 연결되는 제 1 전극(210)과, 제 1 전극(210) 상에 순차 적층되는 발광층(230) 및 제 2 전극(220)을 포함한다.
제 1 전극(210)은 각 화소영역 별로 분리되어 형성된다. 제 1 전극(210)은 양극(anode)일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 제 1 전극(210)은 투명 도전성 산화물(transparent conductive oxide; TCO)로 이루어질 수 있다. 구체적으로, 제 1 전극(210)은 인듐-주석-산화물 (indium-tin-oxide; ITO), 인듐-아연-산화물(indium-zinc-oxide; IZO), 인듐-주석-아연-산화물(indium-tin-zinc oxide; ITZO), 주석산화물(SnO), 아연산화물(ZnO), 인듐-구리-산화물(indium-copper-oxide; ICO) 및/또는 알루미늄:산화아연(Al:ZnO; AZO)으로 이루어질 수 있다.
유기발광표시장치(100)가 하부 발광 방식인 경우, 제 1 전극(210)은 투명 도전성 산화물로 이루어진 단층 구조를 가질 수 있다. 선택적으로, 유기발광표시장치(100)가 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 제 1 전극(210)의 하부에는 반사전극 또는 반사층이 더욱 형성될 수 있다. 예를 들어, 반사전극 또는 반사층은 은(Ag) 또는 알루미늄-팔라듐-구리(aluminum-palladium-copper: APC) 합금으로 이루어질 수 있다. 일례로, 상부 발광 방식인 유기발광다이오드(D)에서 제 1 전극(210)은 ITO/Ag/ITO 또는 ITO/APC/ITO의 삼중층 구조를 가질 수 있다.
보호층(160) 상에 제 1 전극(210)의 가장자리를 덮는 뱅크층(164)이 형성된다. 뱅크층(164)은 화소영역에 대응하여 제 1 전극(210)의 중앙을 노출한다.
제 1 전극(210) 상에 발광층(230)이 형성된다. 하나의 예시적인 측면에서, 발광층(230)은 발광물질층(emitting material layer, EML)으로만 이루어질 수 있다. 선택적인 측면에서, 발광층(230)은 발광물질층 이외에도 정공주입층(hole injection layer; HIL), 정공수송층(hole transport layer; HTL), 전자차단층(electron blocking layer; EBL), 정공차단층(hole blocking layer; HBL), 전자수송층(electron transport layer; ETL), 전자주입층(electron injection layer; EIL) 및/또는 전하생성층(charge generation layer; CGL)을 포함할 수 있다(도 3, 도 5 및 도 6 참조). 발광층(230)은 1개의 발광부로 이루어질 수도 있고, 2개 이상의 발광부가 탠덤 구조를 형성할 수도 있다.
발광층(230)은 발광물질층에 인접하게 배치되는 제 1 전자수송층과, 제 1 전자수송층과 제 2 전극(220) 사이에 배치되는 제 2 전자수송층을 포함할 수 있다. 이에 따라, 유기발광다이오드(D)의 고온 안정성을 개선하여, 발광물질층에서 방출되는 광의 강도를 안정적으로 유지할 수 있다.
발광층(230)이 형성된 기판(102)의 상부로 제 2 전극(220)이 형성된다. 제 2 전극(220)은 표시영역의 전면에 위치한다. 제 2 전극(220)은 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어져, 전자를 주입하는 음극(cathode)일 수 있다. 예를 들어, 제 2 전극(220)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 칼슘(ca), 은(Ag), 이들의 합금 및/또는 이들의 조합(예를 들어, 알루미늄-마그네슘 합금(AlMg))과 같은 반사 특성이 좋은 소재로 이루어질 수 있다. 유기발광표시장치(100)가 상부 발광 방식인 경우, 제 2 전극(220)은 얇은 두께를 가져 광투과(반투과) 특성을 갖는다.
제 2 전극(220) 상에는, 외부 수분이 유기발광다이오드(D)로 침투하는 것을 방지하기 위해, 인캡슐레이션 필름(encapsulation film, 170)이 형성된다. 인캡슐레이션 필름(170)은 제 1 무기 절연층(172)과, 유기 절연층(174)과, 제 2 무기 절연층(176)의 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 인캡슐레이션 필름(170)은 생략될 수 있다.
유기발광표시장치(100)는 외부광의 반사를 줄이기 위한 편광판(도시하지 않음)이 부착될 수 있다. 예를 들어, 편광판(도시하지 않음)은 원형 편광판일 수 있다. 유기발광표시장치(100)가 하부 발광 방식인 경우, 편광판은 기판(102) 하부에 위치할 수 있다. 선택적으로, 유기발광표시장치(100)가 상부 발광 방식인 경우, 편광판은 인캡슐레이션 필름(170) 상부에 위치할 수 있다.
또한, 상부 발광 방식의 유기발광표시장치(100)에서는, 인캡슐레이션 필름(170) 또는 편광판(도시하지 않음) 상에 커버 윈도우(도시하지 않음)가 부착될 수 있다. 이때, 기판(102)과 커버 윈도우(도시하지 않음)가 플렉서블 소재로 이루어진 경우, 플렉서블 표시장치를 구성할 수 있다.
이어서, 유기발광다이오드에 대해서 보다 구체적으로 설명한다. 도 3은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 단일 발광부를 가지는 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 3에 나타낸 바와 같이, 예시적인 실시형태에 따른 유기발광다이오드(D1)는 서로 마주하는 제 1 전극(210) 및 제 2 전극(220)과, 제 1 및 제 2 전극(210, 220) 사이에 위치하는 발광층(230)을 포함한다. 유기발광표시장치(100, 도 2 참조)는 적색 화소영역, 녹색 화소영역 및 청색 화소영역을 포함하고, 유기발광다이오드(D1)는 적색 화소영역, 녹색 화소영역 및/또는 청색 화소영역에 위치할 수 있다.
예시적인 측면에서, 발광층(230)은 제 1 전극(210)과 제 2 전극(220) 사이에 위치하는 발광물질층(EML, 340)을 포함한다. 발광층(230)은 제 1 전극(210)과 발광물질층(340) 사이에 위치하는 정공수송층(HTL, 320)과, 발광물질층(340)과 제 2 전극(220) 사이에 위치하는 전자수송층(ETL, 360) 중에서 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다. 또한, 발광층(230)은 제 1 전극(210)과 정공수송층(320) 사이에 위치하는 정공주입층(310)과, 제 2 전극(220)과 전자수송층(360) 사이에 위치하는 전자주입층(EIL, 370) 중에서 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다. 선택적으로, 발광층(230)은 정공수송층(320)과 발광물질층(340) 사이에 위치하는 제 1 엑시톤 차단층인 전자차단층(EBL, 330) 및/또는 발광물질층(340)과 전자수송층(360) 사이에 위치하는 제 2 엑시톤 차단층인 정공차단층(HBL, 350)을 더욱 포함할 수 있다.
제 1 전극(210)은 발광물질층(340)에 정공을 공급하는 양극일 수 있다. 제 1 전극(210)은 일함수(work function) 값이 비교적 큰 도전성 물질, 예를 들어 투명 도전성 산화물(TCO)로 형성될 수 있다. 예시적인 실시형태에서, 제 1 전극(210)은 ITO, IZO, ITZO, SnO, ZnO, ICO 및/또는 AZO로 이루어질 수 있다.
제 2 전극(220)은 발광물질층(340)에 전자를 공급하는 음극일 수 있다. 제 2 전극(220)은 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 제 2 전극(220)은 Al, Mg, Ca, Ag, 이들의 합금, 및/또는 이들의 조합과 같은 반사 특성이 좋은 소재로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 제 1 전극(210) 및 제 2 전극(220)은 각각 10 내지 300 nm의 두께를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
정공주입층(310)은 제 1 전극(210)과 정공수송층(320) 사이에 위치하는데, 무기물인 제 1 전극(210)과 유기물인 정공수송층(320) 사이의 계면 특성을 향상시킨다. 예시적인 측면에서, 정공주입층(310)은 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민 (4,4',4"-Tris(3-methylphenylamino)triphenylamine; MTDATA), 4,4',4"-트리스(N,N-디페닐-아미노)트리페닐아민 (4,4',4"-Tris(N,N-diphenyl-amino)triphenylamine; NATA), 4,4',4"-트리스(N-(나프탈렌-1-일)-N-페닐-아미노)트리페닐아민 (4,4',4"-Tris(N-(naphthalene-1-yl)-N-phenyl-amino)triphenylamine; 1T-NATA), 4,4',4"-트리스(N-(나프탈렌-2-일)-N-페닐-아미노)트리페닐아민 (4,4',4"-Tris(N-(naphthalene-2-yl)-N-phenyl-amino)triphenylamine; 2T-NATA), 프탈로시아닌구리 (Copper phthalocyanine; CuPc), 트리스(4-카바조일-9일-페닐)아민 (Tris(4-carbazoyl-9-yl-phenyl)amine; TCTA), N,N'-디페닐-N,N'-비스(1-나프틸)-1,1'-바이페닐-4,4"-디아민 (N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4"-diamine; NPB; NPD), N,N'-비스[4-[비스(3-메틸페닐)아미노]페닐]-N,N'-디페닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민 (N,N'-bis[4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl]-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine; DNTPD), 1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌헥사카보니트릴 (1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile, Dipyrazino[2,3-f:2'3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile; HAT-CN), 1,3,5-트리스[4-(디페닐아미노)페닐]벤젠 (1,3,5-tris[4-(diphenylamino)phenyl]benzene; TDAPB), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)폴리스티렌 술포네이트 (poly(3,4-ethylenedioxythiphene)polystyrene sulfonate; PEDOT/PSS), N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민 (N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine), N,N'-디페닐-N,N'-디-[4-(N,N-디페닐-아미노)페닐]벤지딘 (N,N'-diphenyl-N,N'-di[4-(N,N-diphenyl-amino)phenyl]benzidine; NPNPB), MgF2, CaF2 및/또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
선택적인 측면에서, 정공주입층(310)은 전술한 정공 주입 물질 및 후술하는 정공 수송 물질인 정공 주입 호스트와, P-타입 도펀트를 포함할 수 있다. P-타입 도펀트는 HAT-CN, F4TCNQ, F6TCNQ, NPD9 및/또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 이때, 정공 주입 도펀트는 정공주입층(310) 중에 1 내지 10 중량%의 비율로 도핑될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 예를 들어, 정공주입층(310)은 1 내지 100 nm의 두께를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 유기발광다이오드(D1)의 특성에 따라 정공주입층(310)은 생략될 수 있다.
정공수송층(320)은 제 1 전극(210)과 발광물질층(340) 사이에 위치한다. 하나의 예시적인 측면에서, 정공수송층(320)은 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-바이페닐-4,4'-디아민 (N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine; TPD), NPB(NPD), DNTPD, N4,N4,N4',N4'-테트라[(1,1'-바이페닐)-4-일]-(1,1'-바이페닐)-4,4'-디아민 (N4,N4,N4',N4'-Tetra[(1,1'-biphenyl)-4-yl]-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine; BPBPA), 4,4'-비스(N-카바졸릴)-1,1'-바이페닐 (4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl; CBP), 폴리[N,N'-비스(4-부틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘] (Poly[N,N'-bis(4-butylpnehyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine]; Poly-TPD), 폴리[(9,9-디옥닐플루오레닐-2,7-디일)-co-(4,4'-(N-(4-sec-부틸페닐)디페닐아민))] (Poly[(9,9-dioctylfluorenyl-2,7-diyl)-co-(4,4'-(N-(4-sec-butylphenyl)diphenylamine))], TFB), 디-[4-(N,N-디-p-톨릴-아미노)페닐]사이클로헥산 (Di-[4-(N,N-di-p-tolyl-amino)-phenyl]cyclohexane; TAPC), 3,5-디(9H-카바졸-9-일)-N,N-디페닐아닐린 (3,5-Di(9H-carbazol-9-yl)-N,N-diphenylaniline; DCDPA), N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민 (N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine), N-(바이페닐]-4-일)-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)바이페닐)-4-아민 (N-(biphenyl-4-yl)-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)biphenyl-4-amine), N-([1,1'-바이페닐]-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민 (N-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine) 및/또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 예를 들어, 정공수송층(320)은 20 내지 200 nm의 두께를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광물질층(340)은 호스트와 도펀트(또는 emitter)를 포함할 수 있다. 예를 들어, 호스트는 P-타입 호스트(hole-타입 호스트) 및 N-타입 호스트(electron-타입 호스트)를 포함할 수 있다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 발광물질층(340)은 청색 호스트와, 청색 도펀트를 포함할 수 있다. 예를 들어, 청색 호스트는 1,3-비스(카바졸-9-일)벤젠 (1,3-Bis(carbazol-9-yl)benzene (mCP), 9-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-9H-카바졸-3-카보니트릴 (9-(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9H-carbazole-3-carbonitrile; mCP-CN), 3,3-디(9H-카바졸-9-일)바이페닐(3,3-Di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl (mCBP), CBP-CN, 9-(3-(9H-Carbazol-9-yl)phenyl)-3-(diphenylphosphoryl)-9H-carbazole (mCPPO1) 3,5-Di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl (Ph-mCP), 디페닐-4-트리페닐실릴-페닐포스핀옥사이드 (Diphenyl-4-triphenylsilyl-phenylphosphine oxide; TSPO1), 9-(3'-(9H-carbazol-9-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-pyrido[2,3-b]indole (CzBPCb), Bis(2-methylphenyl)diphenylsilane (UGH-1), 1,4-Bis(triphenylsilyl)benzene (UGH-2), 1,3-Bis(triphenylsilyl)benzene (UGH-3), 9,9-Spiorobifluoren-2-yl-diphenyl-phosphine oxide (SPPO1), 9,9'-(5-(Triphenylsilyl)-1,3-phenylene)bis(9H-carbazole) (SimCP), 2-methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene (MADN) 및/또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
청색 도펀트는 청색 인광 물질, 청색 형광 물질 및 청색 지연형광 물질 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다. 일례로, 청색 도펀트는 페릴렌(perylene), 4,4'-비스[4-(디-p-톨릴아미노)스티릴]바이페닐 (4,4'-Bis[4-(di-p-tolylamino)styryl]biphenyl; DPAVBi), 4-(디-p-톨릴아미노)-4,4'-[(디-p-톨릴아미노)ㅡ스티릴]스틸벤 (4-(Di-p-tolylamino)-4-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene; DPAVB), 4,4'-비스[4-(디페닐아미노)스티릴]바이페닐 (4,4'-Bis[4-(diphenylamino)styryl]biphenyl; BDAVBi), 2,7-비스(4-디페닐아미노)스티릴)-9,9-스파이로플루오렌 (2,7-Bis(4-diphenylamino)styryl)-9,9-spirofluorene; spiro-DPVBi), [1,4-비스[2-[4-(N,N-디(p-톨릴)아미노)페닐]비닐]벤젠 ([1,4-bis[2-[4-[N,N-di(p-tolyl)amino]phenyl]vinyl]benzene; DSB), 1,4-디-[4-(N,N-디페닐)아미노]스티릴-벤젠 (1-4-di-[4-(N,N-diphenyl)amino]styryl-benzene; DSA), 2,5,8,11-테트라-터르-부틸페릴렌 (2,5,8,11-Tetra-tetr-butylperylene; TBPe), 비스(2-하이드록시페닐)-피리딘]베릴륨 (Bis(2-hydroxylphenyl)-pyridine)beryllium, Bepp2), 9-(9-페닐카바졸-3-일)-10-(나프탈렌-1-일)안트라센 (9-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-10-(naphthalen-1-yl)anthracene, PCAN), mert트리스(1-페닐-3-메틸이미다졸린-2-일리덴-C,C(2)'이리듐(Ⅲ) (mer-Tris(1-phenyl-3-methylimidazolin-2-ylidene-C,C(2)'iridium(Ⅲ); mer-Ir(pmi)3), fac-트리스(1,3-디페닐-벤즈이미다졸린-2-일렌-C,C(2)'이리듐(Ⅲ) (fac-Tris(1,3-diphenyl-benzimidazolin-2-ylidene-C,C(2)'iridium(Ⅲ); fac-Ir(dpbic)3), 비스(3,4,6-트리플루오로-2-(2-피리딜_페닐-(2-카르복시피리딜)이리듐(Ⅲ) (Bis(3,4,5-trifluoro-2-(2-pyridyl)phenyl-(2-carboxypyridyl)iridium(Ⅲ); (Ir(tfpd)2pic), 트리스(2-(4,6-디플루오로페닐)피리딘)이리듐(Ⅲ) (tris(2-(4,6-difluorophenyl)pyridine))iridium(Ⅲ); (Ir(Fppy)3), 비스[2-(4,6-디플루오로페닐)피리디나토-C2,N](피콜리나토)이리듐(Ⅲ) (Bis[2-(4,6-difluorophenyl)pyridinato-C2,N](picolinato)iridium(Ⅲ), FIrpic), DABNA-1, DABNA-2, t-DABNA, v-DABNA 및/또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
다른 예시적인 실시형태에서, 발광물질층(340)은 적색 호스트와 적색 도펀트를 포함할 수 있다. 일례로, 적색 호스트는 mCP-CN, CBP, mCBP, mCP, 비스[2-(디페닐포스피노)페닐]에테르옥사이드 (Bis[2-(diphenylphosphino)phenyl]teeth oxide; DPEPO), 2,8-비스(디페닐포스포릴)디벤조티오펜(2,8-bis(diphenylphosphoryl)dibenzothiophene; PPT), 1,3,5-트리[(3-피리딜)-펜-3-일]벤젠 (1,3,5-Tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene; TmPyPB), 2,6-디(9H-카바졸-9-일)피리딘 (2,6-Di(9H-carbazol-9-yl)pyridine; PYD-2Cz), 2,8-디(9H-카바졸-9-일)디벤조티오펜 (2,8-di(9H-carbazol-9-yl)dibenzothiophene; DCzDBT), 3', 5'-디(카바졸-9-일)-[1,1'-바이페닐]-3,5-디카보니트릴 (3',5'-Di(carbazol-9-yl)-[1,1'-bipheyl]-3,5-dicarbonitrile; DCzTPA), 4'-(9H-카바졸-9-일)바이페닐-3,5-디카보니트릴 (4'-(9H-carbazol-9-yl)biphenyl-3,5-dicarbonitrile; pCzB-2CN), 3'-(9H-카바졸-9-일)바이페닐-3,5-디카보니트릴 (3'-(9H-carbazol-9-yl)biphenyl-3,5-dicarbonitrile; mCzB-2CN), TSPO1, 9-(9-페닐-9H-카바졸-6-일)-9H-카바졸 (9-(9-phenyl-9H-carbazol-6-yl)-9H-carbazole; CCP), 4-(3-(트리페닐렌-2-일)페닐)디벤조[b,d]티오펜 (4-(3-(triphenylen-2-yl)phenyl)dibenzo[b,d]thiophene), 9-(4-(9H-카바졸-9-일)페닐)-9H-3,9'-바이카바졸 (9-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9H-3,9'-bicarbazole), 9-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-9H-3,9'-바이카바졸 (9-(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9H-3,9'-bicarbazole), 9-(6-(9H-카바졸-9-일)피리딘-3-일)-9H-3,9'-바이카바졸 (9-(6-(9H-carbazol-9-yl)pyridin-3-yl)-9H-3,9'-bicarbazole), 9,9'-디페닐-9H,9'H-3,3'-바이카바졸 (9,9'-Diphenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazole; BCzPh), 1,3,5-트리스(카바졸-9-일)벤젠 (1,3,5-Tris(carbazol-9-yl)benzene; TCP), TCTA, 4,4'-비스(카바졸-9-일)-2,2'-디메틸바이페닐 (4,4'-Bis(carbazole-9-yl)-2,2'-dimethylbipheyl; CDBP), 2,7-비스(카바졸-9-일)-9,9-디메틸플루오렌 (2,7-Bis(carbazole-9-yl)-9,9-dimethylfluorene(DMFL-CBP), 2,2',7,7'-테트라키스(카바졸-9-일)-9,9-스파이로플루오렌 (2,2',7,7'-Tetrakis(carbazol-9-yl)-9,9-spirofluorene; Spiro-CBP), 3,6-비스(카바졸-9-일)-9-(2-에틸-헥실)-9H-카바졸 (3,6-Bis(carbazole-9-yl)-9-(2-ethyl-hexyl)-9H-carbazole; TCz1), BPBPA, 1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠 (1,3,5-Tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)benzene; TBPi) 및/또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
적색 도펀트는 적색 인광 물질, 적색 형광 물질 및 적색 지연형광 물질 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다. 일례로, 적색 도펀트는 비스[2-(4,6-디메틸)페닐퀴놀린](2,2,6,6-테트라메틸헵탄-3,5-디오네이트)이리듐(Ⅲ) (Bis[2-(4,6-dimethyl)phenylquinoline)](2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dionate)iridium(Ⅲ), 비스[2-(4-n-헥실페닐)퀴놀린](아세틸아세토테이트)이리듐(Ⅲ) (Bis[2-(4-n-hexylphenyl)quinoline](acetylacetonate)iridium(Ⅲ); (Hex-Ir(phq)2(acac)), 트리스[2-(4-n-헥실페닐)퀴놀린]이리듐(Ⅲ) (Tris[2-(4-n-hexylphenyl)quinoline]iridium(Ⅲ); (Hex-Ir(phq)3), 트리스[2-페닐-4-메틸퀴놀린]이리듐(Ⅲ) (Tris[2-phenyl-4-methylquinoline]iridium(Ⅲ); Ir(Mphq)3), 비스(2-페닐퀴놀린)(2,2,6,6-테트라메틸헵텐-3,5-디오네이트)이리듐(Ⅲ) (Bis(2-phenylquinoline)(2,2,6,6-tetramethylheptene-3,5-dionate)iridium(Ⅲ); Ir(dpm)PQ2), 비스(페닐이소퀴놀린)(2,2,6,6-테트라메틸헵텐-3,5-디오네이트)이리듐(Ⅲ) (Bis(phenylisoquinoline)(2,2,6,6-tetramethylheptene-3,5-dionate)iridium(Ⅲ); Ir(dpm)(piq)2), 비스(1-페닐이소퀴놀린)(아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ) (Bis(1-phenylisoquinoline)(acetylacetonate)iridium(Ⅲ); Ir(piq)2(acac)), 비스[(4-n-헥실페닐)이소퀴놀린](아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ) (Bis[(4-n-hexylphenyl)isoquinoline](acetylacetonate)iridium(Ⅲ); Hex-Ir(piq)2(acac)), 트리스[2-(4-n-헥실페닐)퀴놀린]이리듐(Ⅲ) (Tris[2-(4-n-hexylphenyl)quinoline]iridium(Ⅲ); Hex-Ir(piq)3), 트리스(2-(3-메틸페닐)-7-메틸-퀴놀리나토)이리듐 (Tris(2-(3-methylphenyl)-7-methyl-quinolato)iridium; Ir(dmpq)3), 비스[2-(2-메틸페닐)-7-메틸-퀴놀린](아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ) (Bis[2-(2-methylphenyl)-7-methyl-quinoline](acetylacetonate)iridium(Ⅲ); Ir(dmpq)2(acac)), 비스[2-(3,5-디메틸페닐)-4-메틸-퀴놀린](아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ) (Bis[2-(3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-quinoline](acetylacetonate)iridium(Ⅲ); Ir(mphmq)2(acac)), 트리스(디벤조일메탄)모노(1,10-페난트롤린)유로퓸(Ⅲ) (Tris(dibenzoylmethane)mono(1,10-phenanthroline)europium(Ⅲ); Eu(dbm)3(phen)) 및/또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
다른 선택적인 실시형태에서, 발광물질층(340)은 녹색 호스트와 녹색 도펀트를 포함할 수 있다. 예를 들어, 녹색 호스트는 전술한 청색 호스트 및/또는 적색 호스트를 포함할 수 있다. 녹색 도펀트는 녹색 인광 물질, 녹색 형광 물질 및 녹색 지연 형광 물질 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다.
일례로, 녹색 도펀트는 [비스(2-페닐피리딘)](피리딜-2-벤조퓨로[2,3-b]피리딘)이리듐 ([Bis(2-phenylpyridine)](pyridyl-2-benzofuro[2,3-b]pyridine)iridium), 트리스[2-페닐피리딘]이리듐(Ⅲ) (Tris[2-phenylpyridine]iridium(Ⅲ); Ir(ppy)3), 팩-트리스(2-페닐피리딘)이리듐(Ⅲ) (fac-Tris(2-phenylpyridine)iridium(Ⅲ); fac-Ir(ppy)3), 비스(2-페닐피리딘)(아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ) (Bis(2-phenylpyridine)(acetylacetonate)iridium(Ⅲ); Ir(ppy)2(acac)), 트리스[2-(p-톨릴)피리딘]이리듐(Ⅲ) (Tris[2-(p-tolyl)pyridine]iridium(Ⅲ); Ir(mppy)3), 비스(2-나프탈렌-2-일)피리딘)(아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ) (Bis(2-(naphthalene-2-yl)pyridine)(acetylacetonate)iridium(Ⅲ); Ir(npy)2acac), 트리스(2-페닐-3-메틸-피리딘)이리듐 (Tris(2-phenyl-3-methyl-pyridine)iidium; Ir(3mppy)3), 팩-트리스(2-(3-p-자일릴)페닐)피리딘 이리듐(Ⅲ) (fac-Tris(2-(3-p-xylyl)phenyl)pyridine iridium(Ⅲ); TEG) 및 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
P-타입 호스트 및 N-타입 호스트를 포함하는 호스트는 발광물질층(340)에 50 내지 99 중량%, 예를 들어 80 내지 95 중량%의 함량으로 포함될 수 있고, 도펀트는 발광물질층(340)에 1 내지 50 중량%, 예를 들어 5 내지 20 중량%의 함량으로 포함될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 발광물질층(340)이 P-타입 호스트 및 N-타입 호스트를 모두 포함하는 경우, P-타입 호스트와 N-타입 호스트는 4:1 내지 1:4, 예를 들어 3:1 내지 1:3의 중량비로 배합될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 일례로, 발광물질층(340)은 10 내지 200 nm의 두께를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광물질층(340)과 제 2 전극(220) 사이에는 전자수송층(360)과 전자주입층(370)이 순차적으로 적층될 수 있다. 전자수송층(360)을 이루는 소재는 높은 전자 이동도가 요구되는데, 원활한 전자 수송을 통하여 발광물질층(340)에 전자를 안정적으로 공급한다.
전자수송층(360)은 제 2 전극(220)으로부터 전자주입층(370)을 경유하여 전달된 전자와 효율적으로 결합하여, 발광물질층(340)으로 전자를 신속하게 주입할 수 있는 벤즈이미다졸계 유기 화합물을 포함할 수 있다. 벤즈이미다졸계 유기 화합물을 포함하는 전자수송층(360)의 에너지 준위(예를 들어, LUMO 에너지 준위)와 발광물질층(340)의 에너지 준위를 제어하여, 발광물질층(340)으로 신속하게 전자를 주입할 수 있다.
전자수송층(360)은 발광물질층(340)과 제 2 전극(220) 사이에 순차적으로 배치되는 제 1 전자수송층(362)과, 제 2 전자수송층(364)을 포함한다. 즉, 제 1 전자수송층(362)은 발광물질층(340)과 제 2 전극(220) 사이에 위치하고, 제 2 전자수송층(364)은 제 1 전자수송층(362)과 제 2 전극(220) 사이에 위치한다.
제 1 전자수송층(362)은 안트라센 치환기를 가지며, 전자 결합 및 전자 수송 특성이 우수한 제 1 전자수송물질을 포함할 수 있다. 제 1 전자수송물질은 하기 화학식 1의 구조를 갖는 벤즈이미다졸계 유기 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C1-C10 알킬기, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q2로 치환될 수 있고, R1 및 R1 중에서 적어도 하나는 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q1으로 치환될 수 있는 안트라세닐기임; R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C1-C10 알킬기, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q1으로 치환될 수 있으며, m이 복수인 경우 각각의 R3은 서로 동일하거나 상이하고, n이 복수인 경우 각각의 R4는 서로 동일하거나 상이함; L1, L2 및 L3는 각각 독립적으로 단일결합, C6-C30 아릴렌기 또는 C3-C30 헤테로 아릴렌기이며, 상기 C6-C30 아릴렌기 또는 C3-C30 헤테로 아릴렌기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 1개의 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음; s는 0 내지 9의 정수임; t는 0 내지 9의 정수임; Q1은 C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 또는 C3-C20 헤테로 아릴기임.
본 명세서에서 '치환되지 않은' 또는 '치환되지 않거나'란, 수소 원자가 치환된 것을 의미하며, 이 경우 수소 원자는 경수소, 중수소 및 삼중수소가 포함된다.
본 명세서에서 '치환된'이라는 용어가 사용되는 경우, 치환기는 예를 들어, 치환되지 않거나 할로겐으로 치환된 알킬기, 치환되지 않거나 할로겐으로 치환된 알콕시기, 할로겐, 시아노기, 카르복시기, 카르보닐기, 아민기, 알킬아민기, 니트로기, 하이드라질기(hydrazyl group), 술폰산기, 알킬 실릴기, 알콕시 실릴기, 사이클로 알킬 실릴기, 아릴 실릴기, 치환되지 않거나 치환된 아릴기, 헤테로아릴기 등을 들 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 '헤테로 아릴기', '헤테로 아릴렌기' 등에서 사용된 용어 '헤테로'는 이들 방향족(aromatic) 고리를 구성하는 탄소 원자 중 1개 이상, 예를 들어 1 내지 5개의 탄소 원자가 N, O, S, Si, Se, P, B 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자로 치환된 것을 의미한다.
아릴기는 각각 독립적으로 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 안트라세닐, 펜탄레닐, 인데닐, 인데노인데닐, 헵탈레닐, 바이페닐레닐, 인다세닐, 페날레닐, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 디벤조페난트레닐, 아줄레닐, 파이레닐, 플루오란테닐, 트리페닐레닐, 크라이세닐, 테트라페닐, 테트라세닐, 플레이다에닐, 파이세닐, 펜타페닐, 펜타세닐, 플루오레닐, 인데노플루오레닐 또는 스파이로 플루오레닐과 같은 축합되지 않거나 축합된(fused) 아릴기일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 피롤릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 이미다졸일, 피라졸일, 인돌일, 이소인돌일, 인다졸일, 인돌리지닐, 피롤리지닐, 카바졸일, 벤조카바졸일, 디벤조카바졸일, 인돌로카바졸일, 인데노카바졸일, 벤조퓨로카바졸일, 벤조티에노카바졸일, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 프탈라지닐, 퀴녹살리닐, 시놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴노졸리닐, 퀴놀리지닐, 퓨리닐, 벤조퀴놀리닐, 벤조이소퀴놀리닐, 벤조퀴나졸리닐, 벤조퀴녹살리닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페리미디닐, 페난트리디닐, 프테리디닐, 나프타리디닐, 퓨라닐, 파이라닐, 옥사지닐, 옥사졸일, 옥사디아졸일, 트리아졸일, 디옥시닐, 벤조퓨라닐, 디벤조퓨라닐, 티오파이라닐, 잔테닐, 크로메닐, 이소크로메닐, 티오아지닐, 티오페닐, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 디퓨로피라지닐, 벤조퓨로디벤조퓨라닐, 벤조티에노벤조티오페닐, 벤조티에노디벤조티오페닐, 벤조티에노벤조퓨라닐, 벤조티에노디벤조퓨라닐 또는 N-치환된 스파이로 플루오레닐과 같은 축합되지 않거나 축합된 헤테로 아릴기일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
예시적인 실시형태에서, 제 1 전자수송물질은 화학식 1에서 벤즈이미다졸 모이어티를 구성하는 질소 원자 또는 이 질소 원자에 연결될 수 있는 L1 또는 L2에 안트라세닐 치환기가 연결될 수 있다. 이와 같은 구조를 갖는 제 1 전자수송물질은 하기 화학식 2의 구조를 가질 수 있다.
[화학식 2]
화학식 2에서, R2는 C1-C10 알킬기 또는 C6-C30 아릴기이며, 상기 C1-C10 알킬기 및 상기 C6-C30 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, 적어도 하나의 Q1으로 치환될 수 있음; R3은 C1-C10 알킬기 또는 C6-C30 아릴기이고, 상기 C1-C10 알킬기 및 상기 C6-C30 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q1으로 치환될 수 있으며, m이 복수인 경우 각각의 R3은 서로 동일하거나 상이함; R4는 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q1으로 치환될 수 있는 C6-C30 아릴기이고, n이 복수인 경우 각각의 R4는 서로 동일하거나 상이함; L1, L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일결합 또는 적어도 1개의 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있는 C6-C30 아릴렌기임; m은 1 내지 3의 정수임; n은 0 또는 1임; Q1은 C1-C10 알킬기 또는 C6-C20 아릴기임.
일례로, 화학식 1 및/또는 화학식 2에서 R1 내지 R4를 각각 구성하는 C1-C10 알킬기는 C1-C5 알킬기일 수 있다. 화학식 1 및/또는 화학식 2에서 R1 내지 R4를 각각 구성하는, C6-C30 아릴기는 각각 치환되지 않거나, 적어도 하나의 Q1으로 치환될 수 있는 페닐기, 바이페닐기 또는 나프틸기일 수 있다. 또한, 화학식 4 및/또는 화학식 5에서 L1, L2, L3를 각각 구성하는 C6-C30 아릴렌기는 각각 치환되지 않거나 적어도 1개(예를 들어 1-2개)의 C1-C5 알킬기로 치환될 수 있는 페닐렌기, 바이페닐렌기 또는 나프틸렌기일 수 있다.
보다, 구체적으로 제 1 전자수송물질은 하기 화학식 3의 구조를 갖는 적어도 하나의 벤즈이미다졸계 유기 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
[화학식 3]
화학식 1 내지 화학식 3의 구조를 갖는 제 1 전자수송물질은 전자에 대한 친화성이 우수한 벤즈이미다졸 모이어티를 포함한다. 또한, 적어도 1개의 안트라세닐 치환기를 포함하여, 발광물질층(340)으로 전자를 효율적으로 주입시키기에 적절한 에너지 준위(예를 들어, LUMO 에너지 준위)를 갖는다. 제 1 전자수송물질을 제 1 전자수송층(362)에 도입하여, 발광물질층(340)으로 전자가 신속하게 주입된다. 정공수송층(320)을 통한 정공과, 전자수송층(360)을 통한 전자가 균형 있게 발광물질층(340)으로 주입되면서, 유기발광다이오드(D1)의 발광 특성을 개선할 수 있다.
한편, 제 2 전자수송층(364)은 내열 특성이 우수한 bulky한 스파이로 플루오렌 구조를 포함하는 벤즈이미다졸계 유기 화합물인 제 2 전자수송물질을 포함할 수 있다. 제 2 전자수송물질은 하기 화학식 4의 구조를 갖는 벤즈이미다졸계 유기 화합물일 수 있다.
[화학식 4]
화학식 4에서, R11 및 R12는 각각 독립적으로 C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C1-C10 알킬기, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q1으로 치환될 수 있고, R11 및 R12 중에서 적어도 하나는 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q2로 치환될 수 있는 스파이로 플루오레닐기임; R13 및 R14는 각각 독립적으로 C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C1-C10 알킬기, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q2로 치환될 수 있으며, s가 복수인 경우 각각의 R13은 서로 동일하거나 상이하고, t가 복수인 경우 각각의 R14는 서로 동일하거나 상이함; L11, L12 및 L13은 각각 독립적으로 단일결합, C6-C30 아릴렌기 또는 C3-C30 헤테로 아릴렌기이며, 상기 C6-C30 아릴렌기 또는 C3-C30 헤테로 아릴렌기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 1개의 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음; s는 0 내지 6의 정수임; t는 0 내지 6의 정수임; Q2는 C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 또는 C3-C20 헤테로 아릴기임.
예시적인 실시형태에서, 제 2 전자수송물질은 화학식 4에서 벤즈이미다졸 모이어티를 구성하는 질소 원자 또는 이 질소 원자에 연결될 수 있는 L11 또는 L12에 스파이로 플루오렌 치환기가 연결될 수 있다. 이와 같은 구조를 갖는 제 2 전자수송물질은 하기 화학식 5의 구조를 가질 수 있다.
[화학식 5]
화학식 5에서, R12는 C1-C10 알킬기 또는 C6-C30 아릴기이며, 상기 C1-C10 알킬기 및 상기 C6-C30 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, 적어도 하나의 Q2로 치환될 수 있음; R13은 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q2로 치환될 수 있는 C1-C10 알킬기이고, s가 복수인 경우 각각의 R13은 서로 동일하거나 상이함; R14는 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q2로 치환될 수 있는 C6-C30 아릴기이고, t가 복수인 경우 각각의 R14는 서로 동일하거나 상이함; R15 및 R16은 각각 독립적으로 C1-C10 알킬기이고, p가 복수인 경우 각각의 R15는 서로 동일하거나 상이하고, q가 복수인 경우 각각의 R16은 서로 동일하거나 상이함; X가 단일결합, NR19, O 또는 S이고, R19이 축합하지 않는 경우, R17 및 R18은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C10 알킬기이고, X가 NR19이고, R19이 축합 고리를 형성하는 경우, R17 또는 R18과 R19는 합쳐져서 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환된 C6-C20 축합 헤테로 방향족 고리를 형성함; L11, L12 및 L13은 각각 독립적으로 단일결합 또는 적어도 1개의 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있는 C6-C30 아릴렌기임; X는 단일 결합, NR19, O 또는 S이고, R19는 수소, C1-C10 알킬기 또는 C6-C30 아릴기이거나, R17과 R19 또는 R18과 R19는 합쳐져서 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환된 C6-C20 헤테로 방향족 축합 고리를 형성할 수 있음; p와 q는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수임; s는 0 내지 6의 정수임; t는 0 내지 3의 정수임; Q2는 C1-C10 알킬기 또는 C6-C20 아릴기임.
예시적인 실시형태에 따르면, 화학식 5에서 X가 단일 결합인 경우, 플루오렌 모이어티를 포함하는 전체 고리는 치환되지 않거나 치환된 9,9-스파이로바이플루오렌 모이어티를 포함할 수 있다. 선택적으로 화학식 5에서 X가 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 포함하는 경우, 플루오렌 고리는 각각 치환되지 않거나 치환된 아크리딘 모이어티, 잔텐 모이어티 또는 티오잔텐 모이어티와 스파이로 구조를 형성한다.
선택적인 실시형태에서, X가 NR19인 경우, R17 또는 R18과, R19가 서로 합쳐져서 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환된 C6-C20 헤테로 방향족 축합 고리를 형성할 수 있다. 이들 작용기가 서로 합쳐져서 형성될 수 있는 축합 고리는, 각각 치환되지 않거나 적어도 1개의 C1-C5 알킬기로 치환될 수 있는 피롤 고리 및 인돌 고리를 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
일례로, 화학식 4 또는 화학식 5에서 R11 내지 R19를 각각 구성하는 C1-C10 알킬기는 C1-C5 알킬기일 수 있다. 화학식 4 또는 화학식 5에서 R11 내지 R19를 각각 구성하는, C6-C30 아릴기는 각각 치환되지 않거나, 적어도 하나의 Q2로 치환될 수 있는 페닐기, 바이페닐기 또는 나프틸기일 수 있다. 또한, 화학식 4 또는 화학식 5에서 L11, L12, L13를 각각 구성하는 C6-C30 아릴렌기는 각각 치환되지 않거나 적어도 1개(예를 들어 1-2개)의 C1-C5 알킬기로 치환될 수 있는 페닐렌기, 바이페닐렌기 또는 나프틸렌기일 수 있다.
보다, 구체적으로 제 2 전자수송물질은 하기 화학식 6의 구조를 갖는 적어도 하나의 벤즈이미다졸계 유기 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
[화학식 6]
화학식 4 내지 화학식 6의 구조를 갖는 제 2 전자수송물질은 bulky한 스파이로 플루오렌 치환기를 갖는 벤즈이미다졸계 유기 화합물이다. 2개의 고리가 공유되는 스파이로 모이어티는 자체 움직임이 억제되는 견고한(rigid) 모이어티이다. 전술한 제 1 전자수송물질과 비교해서 동일한 분자량을 가지는 경우, bulky한 치환기로 인하여, 제 2 전자수송물질은 내열 특성이 우수하다. 뿐만 아니라, 분자 코어의 hindrance가 증가하여, 인접한 층간의 complex가 형성되어 소자에 악영향을 끼치는 것을 방지할 수 있다.
유기발광다이오드(D1)가 구동할 때 발생한 고온의 열로 인하여, 전자수송층(360)과 전자주입층(370) 사이의 계면이 붕괴되거나, 이들 유기층에 포함된 소재가 열화될 수 있다. 하지만, 본 발명에서는 내열 특성이 우수한 제 2 전자수송물질을 전자주입층(370)에 인접한 제 2 전자수송층(364)에 적용하여, 발광층(230)의 고온 안정성을 확보할 수 있다. 유기발광다이오드(D1)를 장시간 구동하더라도, 발광물질층(340)에서 방출되는 광의 강도가 유지될 수 있다. 따라서, 휘도 및 발광 수명이 향상된 유기발광다이오드(D1)를 구현할 수 있다.
전자주입층(370)은 제 2 전극(220)과 전자수송층(360) 사이에 위치하는데, 제 2 전극(220)의 특성을 개선하여 소자의 수명을 개선할 수 있다. 전자주입층(370)은 하기 화학식 7의 구조를 갖는 페난트롤린계 유기 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 7]
화학식 7에서 R21 내지 R27은 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬기 또는 C6-C30 아릴기임; A는 k가의 C6-C30 방향족이고 k개가 복수인 경우, 각각의 페난트롤린 골격은 동일하거나 상이할 수 있음; k는 1 내지 6의 정수임.
예시적인 실시형태에서, 화학식 7에서 k는 1 또는 2일 수 있다. 화학식 7에서 k가 1인 경우, A는 C6-C30 방향족, 예를 들어 C6-C30 아릴기일 수 있다. 화학식 7에서 k가 2인 경우, A는 2가의 C6-C30 방향족 연결기, 예를 들어 C6-C30 아릴렌기일 수 있다.
일례로, 화학식 7의 구조를 갖는 페난트롤린계 유기 화합물의 분자량은 450 이상일 수 있다. 예를 들어, 화학식 7에서 k가 1인 페난트롤린계 유기 화합물의 분자량은 450 내지 650, k가 2인 페난트롤린계 유기 화합물의 분자량은 500 내지 800, k가 3인 페난트롤린계 유기 화합물의 분자량은 650 내지 1250, k가 4인 페난트롤린계 유기 화합물의 분자량은 900 내지 1450, k가 5인 페난트롤린계 유기 화합물의 분자량은 1050 내지 1700, k가 6인 페난트롤린계 유기 화합물의 분자량은 1200 내지 1800일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
예를 들어, 전자주입층(370)에 포함될 수 있는 페난트롤린계 유기 화합물은 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(Bphen), 2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(NBphen), 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(BCP), 2,4,7,9-테트라페닐-1,10-페난트롤린(Tphen), (2-나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(HNBhen) 및 하기 화학식 8의 유기 화합물 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
[화학식 8]
선택적으로, 전자주입층(370)은 화학식 7 내지 화학식 8의 구조를 갖는 페난트롤린계 유기 화합물에 Li, Na, K, Cs와 같은 알칼리 금속 및/또는 Mg, Sr, Ba, Ra와 같은 알칼리토 금속으로 도핑된 유기층일 수 있다. 예를 들어, 전자주입층(370)에 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속은 약 0.01 내지 30 중량%로 도핑될 수 있다.
예를 들어, 전자수송층(360)과 전자주입층(370)은 각각 1 내지 100 nm의 두께를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
정공이 발광물질층(340)을 지나 제 2 전극(220)으로 이동하거나, 전자가 발광물질층(340)을 지나 제 1 전극(210)으로 가는 경우, 소자의 수명과 효율에 감소를 가져올 수 있다. 이를 방지하기 위하여, 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광다이오드(D1)는 발광물질층(340)에 인접하여 적어도 1개의 엑시톤 차단층이 위치할 수 있다.
예를 들어, 예시적인 실시형태에 따른 유기발광다이오드(D1)는 정공수송층(320)과 발광물질층(340) 사이에 전자의 이동을 제어, 방지할 수 있는 전자차단층(330)이 위치한다. 일례로, 전자차단층(330)은 TCTA, 트리스[4-(디에틸아미노)페닐]아민(tris[4-(diethylamino)phenyl]amine), N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민, TAPC, MTDATA, mCP, mCBP, CuPC, DNTPD, TDAPB, DCDPA, 2,8-비스(9-페닐-9H-카바졸-3-일)디벤조[b,d]티오펜(2,8-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)dibenzo[b,d]thiophene) 및/또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또한, 발광물질층(340)과 전자수송층(360) 사이에 제 2 엑시톤 차단층으로서 정공차단층(350)이 위치하여 발광물질층(340)과 전자수송층(360) 사이에 정공의 이동을 방지한다. 예시적인 측면에서, 정공차단층(350)은 옥사디아졸계(oxadiazole-base) 화합물, 트리아졸계(triazole-base) 화합물, 페난트롤린계(phenanthroline-base) 화합물, 벤족사졸계(benzoxazole-based) 화합물, 벤조티아졸계(benzothiazole-base) 화합물, 벤즈이미다졸계(benzimidazole-base) 화합물, 트리아진계(triazine-base) 화합물 중에서 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 정공차단층(350)은 발광물질층(340)에 사용된 소재와 비교해서 HOMO 에너지 준위가 낮은 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 (2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenathroline; BCP), 비스(2-메틸-8-퀴놀리노라토-N1,O8)-(1,1'-바이페닐-4-올라토)알루미늄(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-biphenyl-4-olato)aluminum; BAlq), 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄 (tris-(8-hydroxyquinoline aluminum; Alq3), 2-바이페닐-4-일-5-(4-터셔리-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸 (2-biphenyl-4-yl-5-(4-t-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole; PBD), 스파이로-PBD, Liq, 비스-4,6-(3,5-디-3-피리딜페닐)-2-메틸피리미딘 (bis-4,6-(3,5-di-3-pyridylphenyl)-2-methylpyrimidine; B3PYMPM), DPEPO, 9-(6-(9H-카바졸-9-일)피리딘-3-일)-9H-3,9'-바이카바졸, TSPO1 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
정공차단층(350)은 생략될 수 있다. 일례로, 전자차단층(330) 및 정공차단층(350)은 각각 1 내지 100 nm의 두께를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도 3에서는 단일 발광부를 갖는 유기발광다이오드를 도시하였다. 이와 달리, 유기발광다이오드는 2개 이상의 발광부를 포함할 수 있으며(도 5 및 도 6 참조), 각각의 발광부는 동일 또는 유사한 발광 파장 범위를 갖는 발광물질층을 포함할 수 있다. 일례로, 다수의 발광부는 각각 적색으로 발광하거나, 녹색으로 발광하거나, 청색으로 발광할 수 있다.
다수의 발광부 중에서 제 2 전극(220)에 근접하게 배치되는 발광부는 발광물질층과 제 2 전극 사이에 제 1 전자수송물질을 포함하는 제 1 전자수송층과, 제 2 전자수송물질을 포함하는 제 2 전자수송층이 순차 배치되는 구조를 갖는다. 이에 따라, 고온 안정성, 발광 휘도 및 발광 수명이 향상된 탠덤 구조의 유기발광다이오드를 구현할 수 있다.
전술한 실시형태에서는 단일 발광부로 이루어진 유기발광표시장치 및 유기발광다이오드를 중심으로 설명하였다. 이와 달리, 백색(W) 발광을 포함하는 풀-컬러 표시장치를 또한 구현할 수 있는데, 이에 대해서 설명한다.
도 4는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광표시장치를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 4에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광표시장치(400)는 적색 화소영역(RP), 녹색 화소영역(GP) 및 청색 화소영역(BP)을 각각 포함하는 제 1 기판(402)과, 제 1 기판(402)과 마주하는 제 2 기판(404)과, 제 1 기판(402)과 제 2 기판(404) 사이에 위치하며 백색 빛을 발광하는 유기발광다이오드(D)와, 유기발광다이오드(D)와 제 2 기판(404) 사이에 위치하는 컬러필터층(480)을 포함한다.
제 1 기판(402) 및 제 2 기판(404)은 각각 유리 기판, 플렉서블 기판 또는 고분자 플라스틱 기판일 수 있다. 예를 들어, 제 1 및 제 2 기판(402, 404)은 각각 PI, PES, PEN, PET, PC 및/또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
제 1 기판(402) 상에 버퍼층(406)이 형성되고, 버퍼층(406) 상에는 적색 화소영역(RP), 녹색 화소영역(GP) 및 청색 화소영역(BP) 각각에 대응하여 박막트랜지스터(Tr)가 형성된다. 버퍼층(406)은 생략될 수 있다.
버퍼층(406) 상에 반도체층(410)이 형성된다. 일례로, 반도체층(410)은 산화물 반도체 물질로 이루어지거나, 다결정 실리콘으로 이루어질 수 있다.
반도체층(410) 상부에는 절연 물질, 예를 들어, 실리콘산화물(SiOx) 또는 실리콘질화물(SiNx)과 같은 무기 절연 물질로 이루어지는 게이트 절연막(420)이 형성된다.
게이트 절연막(420) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(430)이 반도체층(410)의 중앙에 대응하여 형성된다. 게이트 전극(430) 상부에는 절연 물질, 실리콘산화물(SiOx) 또는 실리콘질화물(SiNx)과 같은 무기 절연 물질이나, 벤조사이클로부텐이나 포토 아크릴(photo-acryl)과 같은 유기 절연 물질로 이루어지는 층간 절연막(440)이 형성된다.
층간 절연막(440)은 반도체층(410)의 양측 상면을 노출하는 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(442, 444)을 갖는다. 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(442, 444)은 게이트 전극(430)의 양측에서 게이트 전극(430)과 이격되어 위치한다.
층간 절연막(440) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 소스 전극(452)과 드레인 전극(454)이 형성된다. 소스 전극(452)과 드레인 전극(454)은 게이트 전극(430)을 중심으로 이격되어 위치한다. 소스 전극(452)과 드레인 전극(454)은 각각 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(442, 444)을 통해 반도체층(410)의 양측과 접촉한다.
반도체층(410), 게이트 전극(430), 소스 전극(452) 및 드레인 전극(454)은 박막트랜지스터(Tr)를 이루며, 박막트랜지스터(Tr)는 구동 소자(driving element)로 기능한다.
도 4에 도시하지 않았으나, 게이트 배선(GL, 도 1 참조)과 데이터 배선(DL, 도 1 참조)이 서로 교차하여 화소영역을 정의하며, 게이트 배선과 데이터 배선에 연결되는 스위칭 소자(Ts, 도 1 참조)가 더 형성된다. 상기 스위칭 소자(Ts)는 구동 소자인 박막트랜지스터(Tr)에 연결된다. 또한, 파워 배선(PL, 도 1 참조)이 데이터 배선(DL)과 평행하게 이격되어 형성되며, 일 프레임(frame) 동안 구동 소자인 박막트랜지스터(Tr)의 게이트 전극(130)의 전압을 일정하게 유지되도록 하기 위한 스토리지 커패시터(Cst)가 더 구성될 수 있다.
소스 전극(452)과 드레인 전극(454) 상부에는 보호층(460)이 박막트랜지스터(Tr)를 덮으며 제 1 기판(402) 전면에 형성된다. 보호층(460)은 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(454)을 노출하는 드레인 컨택홀(462)을 갖는다.
보호층(460) 상에 유기발광다이오드(D)가 위치한다. 유기발광다이오드(D)는 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(454)에 연결되는 제 1 전극(510)과, 제 1 전극(510)과 마주하는 제 2 전극(520)과, 제 1 및 제 2 전극(510, 520) 사이에 위치하는 발광층(530)을 포함한다.
각각의 화소영역(RP, GP, BP) 별로 형성되는 제 1 전극(510)은 양극(anode)일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어질 수 있다. 일례로, 제 1 전극(510)은 ITO, IZO, ITZO, SnO, ZnO, ICO, AZO 및/또는 이들의 조합으로 이루어질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 제 1 전극(510) 하부에는 반사전극 또는 반사층이 더욱 형성될 수 있다. 예를 들어, 반사전극 또는 반사층은 은 또는 APC 합금으로 이루어질 수 있다.
보호층(460) 상에는 제 1 전극(510)의 가장자리를 덮는 뱅크층(464)이 형성된다. 뱅크층(464)은 화소영역(RP, GP, BP)에 대응하여 제 1 전극(510)의 중앙을 노출한다. 뱅크층(464)은 생략될 수 있다.
제 1 전극(510) 상에 다수의 발광부를 포함할 수 있는 발광층(530)이 형성된다. 도 5 및 도 6에 도시한 바와 같이, 발광층(530)은 다수의 발광부(600, 700, 700A, 800)와 하나 이상의 전하생성층(680, 780)을 포함할 수 있다. 각각의 발광부(600, 700, 700A, 800)는 적어도 하나의 발광물질층을 포함하고, 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 정공차단층, 전자수송층 및/또는 전자주입층을 더욱 포함할 수 있다.
발광층(530)이 형성된 제 1 기판(402) 상부에 제 2 전극(520)이 형성된다. 제 2 전극(520)은 표시영역의 전면에 위치하며, 일함수 값이 비교적 적은 물질로 이루어져, 전자를 주입하는 음극(cathode)일 수 있다. 예를 들어, 제 2 전극(520)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 칼슘(ca), 은(Ag), 이들의 합금 및/또는 이들의 조합(예를 들어, 알루미늄-마그네슘 합금(AlMg)과 같은 반사 특성이 좋은 소재)으로 이루어질 수 있다.
한편, 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광표시장치(400)는 발광층(530)에서 발광된 빛이 제 2 전극(520)을 통해 컬러필터층(480)으로 입사되므로, 제 2 전극(520)은 빛이 투과될 수 있도록 얇은 두께를 갖는다.
컬러필터층(480)은 유기발광다이오드(D)의 상부에 위치하며, 적색 화소영역(RP), 녹색 화소영역(GP) 및 청색 화소영역(BP) 각각에 대응되는 적색 컬러필터 패턴(482), 녹색 컬러필터 패턴(484) 및 청색 컬러필터 패턴(486)을 포함한다. 도시하지는 않았으나, 컬러필터층(480)은 접착층에 의하여 유기발광다이오드(D)에 부착될 수 있다. 이와 달리, 컬러필터층(480)은 유기발광다이오드(D)의 바로 위에 형성될 수 있다.
외부 수분이 유기발광다이오드(D)로 침투하는 것을 방지하기 위해, 유기발광다이오드(D)와 컬러필터층(480) 사이에 인캡슐레이션 필름(470)이 형성될 수 있다. 예를 들어, 인캡슐레이션 필름(470)은 제 1 무기 절연층과, 유기 절연층과 제 2 무기 절연층의 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다(도 2의 170 참조). 또한, 제 2 기판(404)의 외측면에는 외부광 반사를 줄이기 위한 편광판이 부착될 수 있다. 예를 들어, 편광판은 원형 편광판일 수 있다.
도 4에서, 유기발광다이오드(D)에서 방출된 빛은 제 2 전극(520)을 통과하고, 컬러필터층(480)은 유기발광다이오드(D)의 상부에 배치되고 있다. 즉, 유기발광표시장치(400)는 상부 발광 방식일 수 있다. 이와 달리, 유기발광표시장치(400)가 하부 발광 방식인 경우, 유기발광다이오드(D)의 빛은 제 1 전극(510)을 통과하고, 컬러필터층(480)은 유기발광다이오드(D)와 제 1 기판(402) 사이에 배치될 수도 있다.
도시하지 않았으나, 유기발광다이오드(D)와 컬러필터층(480) 사이에는 색변환층이 구비될 수도 있다. 색변환층은 적색 화소영역(RP), 녹색 화소영역(GP) 및 청색 화소영역(BP)에 각각 대응하며, 적색 색변환층, 녹색 색변환층 및 청색 색변환층을 포함하며, 유기발광다이오드(D)로부터 방출된 백색 광을 각각 적색, 녹색 및 청색으로 변환시킬 수 있다. 예를 들어, 색변환층은 양자점을 포함할 수 있다. 따라서, 유기발광표시장치(400)의 색 순도가 더욱 향상될 수 있다. 선택적인 실시형태에서, 컬러필터층(480) 대신에 색변환층이 포함될 수도 있다.
전술한 바와 같이, 유기발광다이오드(D)로부터 방출된 백색 빛은 적색 화소영역(RP), 녹색 화소영역(GP) 및 청색 화소영역(BP) 각각에 대응되는 적색 컬러필터(482), 녹색 컬러필터(484), 청색 컬러필터(486)를 통과함으로써, 적색 화소영역(RP), 녹색 화소영역(GP) 및 청색 화소영역(BP)에서 각각 적색, 녹색 및 청색 빛이 표시된다.
본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광표시장치에 적용될 수 있는 유기발광다이오드에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 도 5는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 2개의 발광부가 탠덤 구조를 이루는 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 5에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광다이오드(D2)는 서로 마주하는 제 1 전극(510) 및 제 2 전극(520)과, 제 1 전극(510)과 제 2 전극(520) 사이에 위치하는 발광층(530)을 포함한다. 발광층(530)은 제 1 전극(510)과 제 2 전극(520) 사이에 위치하는 제 1 발광부(600)와, 제 1 발광부(600)과 제 2 전극(520) 사이에 위치하는 제 2 발광부(700)와, 제 1 및 제 2 발광부(600, 700) 사이에 위치하는 전하생성층(680)을 포함한다.
제 1 전극(510)은 양극일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질, 예를 들어 투명 도전성 산화물(TCO)로 형성될 수 있다. 예시적인 측면에서, 제 1 전극(510)은 ITO, IZO, ITZO, SnO, ZnO, ICO 및/또는 AZO로 이루어질 수 있다. 제 2 전극(520)은 음극일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질, 예를 들어 Al, Mg, Ca, Ag, 이들의 합금 및/또는 이들의 조합과 같은 반사 특성이 좋은 소재로 이루어질 수 있다.
제 1 발광부(600)는 제 1 발광물질층(하부 발광물질층, 640)을 포함한다. 제 1 발광부(600)는 제 1 전극(510)과 제 1 발광물질층(640) 사이에 위치하는 정공주입층(610)과, 정공주입층(610)과 제 1 발광물질층(640) 사이에 위치하는 제 1 정공수송층(하부 정공수송층, HTL1, 620)과, 제 1 발광물질층(640)과 전하생성층(680) 사이에 위치하는 하부 전자수송층(bottom ETL, B-ETL, 660) 중에서 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다. 선택적으로, 제 1 발광부(600)는 제 1 정공수송층(620)과 제 1 발광물질층(640) 사이에 위치하는 제 1 전자차단층(하부 전자차단층, EBL1, 630) 및/또는 제 1 발광물질층(640)과 하부 전자수송층(660) 사이에 위치하는 제 1 정공차단층(하부 정공차단층, HBL1, 650)을 더욱 포함할 수 있다.
제 2 발광부(700)는 제 2 발광물질층(상부 발광물질층, 740)을 포함한다. 제 2 발광부(700)는 전하생성층(680)과 제 2 발광물질층(740) 사이에 위치하는 제 2 정공수송층(상부 정공수송층, HTL2, 720)과, 제 2 전극(520)과 제 2 발광물질층(740) 사이에 위치하는 상부 전자수송층(Upper ETL, U-ETL, 760)과, 제 2 전극(520)과 상부 전자수송층(760) 사이에 위치하는 전자주입층(770) 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다. 선택적으로, 제 2 발광부(700)는 제 2 정공수송층(720)과 제 2 발광물질층(740) 사이에 위치하는 제 2 전자차단층(상부 전자차단층, EBL2, 730) 및/또는 제 2 발광물질층(740)과 상부 전자수송층(760) 사이에 위치하는 제 2 정공차단층(상부 정공차단층, HBL2, 750)을 더욱 포함할 수 있다.
이때, 제 1 발광물질층(640) 및 제 2 발광물질층(740) 중에서 적어도 하나는 청색으로 발광할 수 있다. 제 1 발광물질층(640) 및 제 2 발광물질층(740) 중에서 다른 하나는 청색보다 장파장 대역의 컬러, 예를 들어 적록색으로 발광하여, 유기발광다이오드(D2)는 백색(W) 발광을 구현할 수 있다. 이하에서는, 제 1 발광물질층(640)이 청색으로 발광하고, 제 2 발광물질층(740)이 적록색으로 발광하는 경우를 중심으로 설명한다.
정공주입층(610)은 제 1 전극(510)과 제 1 정공수송층(620) 사이에 위치하여, 무기물인 제 1 전극(510)과 유기물인 제 1 정공수송층(620) 사이의 계면 특성을 향상시킨다. 일례로, 정공주입층(610)은 MTDATA, NATA, 1T-NATA, 2T-NATA, CuPc, TCTA, NPB(NPD), DNTPD, HAT-CN, TDAPB, PEDOT/PSS, N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민, NPNPB, MgF2, CaF2 및/또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 선택적으로, 정공주입층(610)은 정공 주입 물질 및/또는 정공 수송 물질인 호스트와, HAT-CN, F4TCNQ, F6TCNQ, NPD9 및 이들의 조합일 수 있는 P-타입 도펀트를 포함할 수 있다. 유기발광다이오드(D2)의 특성에 따라 정공주입층(610)은 생략될 수 있다.
제 1 및 제 2 정공수송층(620, 720)은 각각 TPD, NPB, DNTPD, BPBPA, CBP, Poly-TPD, TFB, TAPC, DCDPA, N-(비페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민, N-(바이페닐-4-일)-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)바이페닐)-4-아민, N-([1,1'-바이페닐]-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민 및/또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
하부 전자수송층(660)과 상부 전자수송층(760)은 각각 제 1 발광부(600)와 제 2 발광부(700)에서의 전자 수송을 원활하게 한다. 전자주입층(770)은 제 2 전극(520)과 상부 전자수송층(760) 사이에 위치하는데, 제 2 전극(520)의 특성을 개선하여 소자의 수명을 개선할 수 있다.
또한, 제 1 및 제 2 전자차단층(630, 730)은 각각 TCTA, 트리스[4-(디에틸아미노)페닐]아민, N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민, TAPC, MTDATA, mCP, mCBP, CuPC, DNTPD, TDAPB, DCDPA, 2,8-비스(9-페닐-9H-카바졸-3-일)디벤조[b,d]티오펜 및/또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
제 1 및 제 2 정공차단층(650, 750)은 옥사디아졸계 화합물, 트리아졸계 화합물, 페난트롤린계 화합물, 벤족사졸계 화합물, 벤조티아졸계 화합물, 벤즈이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물 중에서 어느 하나가 사용될 수 있다. 예를 들어, 제 1 및 제 2 정공차단층(650, 750)은 각각 BCP, BAlq, Alq3, PBD, 스파이로-PBD, Liq, B3PYMPM, DPEPO, 9-(6-(9H-카바졸-9-일)피리딘-3-일)-9H-3,9'-바이카바졸, TSPO1 및 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 제 2 정공차단층(750)은 생략될 수 있다.
전하생성층(charge generation layer, CGL; 680)은 제 1 발광부(600)와 제 2 발광부(700) 사이에 위치한다. 전하생성층(680)은 제 1 발광부(600)에 인접하게 위치하는 N-타입 전하생성층(N-CGL, 685)과 제 2 발광부(700)에 인접하게 위치하는 P-타입 전하생성층(P-CGL, 690)을 포함한다. N-타입 전하생성층(685)은 제 1 발광 부(600)의 제 1 발광물질층(640)으로 전자를 주입해주고, P-타입 전하생성층(690)은 제 2 발광부(700)의 제 2 발광물질층(740)으로 정공을 주입해준다.
P-타입 전하생성층(690)은 텅스텐산화물(WOx), 몰리브덴산화물(MoOx), 베릴륨산화물(Be2O3), 바나듐산화물(V2O5) 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 무기물 및/또는 NPD, DNTPD, HAT-CN, F4TCNQ, F6TCNQ, TPD, N,N,N',N'-테트라나프탈레닐-벤지딘(TNB), TCTA, N,N'-디옥틸-3,4,9,10-페릴렌디카복시미드(N,N'-dioctyl-3,4,9,10-perylenedicarboximide; PTCDI-C8) 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 유기물로 이루어질 수 있다. 선택적으로 P-타입 전하생성층(690)은 NPD, DNTPD, TPD, TNB, TCTA 및/또는 이들의 조합일 수 있는 호스트와, F4TCNQ, F6TCNQ, NPD-9 및 이들의 조합일 수 있는 P-타입 도펀트를 포함할 수 있다. P-타입 전하생성층(690) 중에 P-도펀트의 함량은 1 내지 30 중량%, 예를 들어 3 내지 25 중량%일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
유기발광다이오드(D2)의 발광층(530)을 구성하는 N-타입 전하생성층(685) 및/또는 전자주입층(770) 중에서 적어도 하나는 페난트롤린계 유기 화합물을 포함할 수 있다. 이때, 페난트롤린계 유기 화합물을 포함하는 N-타입 전하생성층(685) 및/또는 전자주입층(770)에 인접한 하부 전자수송층(660) 및/또는 상부 전자수송층(760)은 2층으로 구성될 수 있다.
예시적인 실시형태에서, N-타입 전하생성층(685)은 화학식 7 내지 8의 구조를 갖는 페난트롤린계 유기 화합물을 포함할 수 있다. 선택적으로, N-타입 전하생성층(685)은 화학식 7 내지 화학식 8의 구조를 갖는 페난트롤린계 유기 화합물에 Li, Na, K, Cs와 같은 알칼리 금속 및/또는 Mg, Sr, Ba, Ra와 같은 알칼리토 금속으로 도핑된 유기층일 수 있다. 예를 들어, N-타입 전하생성층(685)에 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속은 약 0.01 내지 30 중량%로 도핑될 수 있다.
N-타입 전하생성층(685)이 화학식 7 내지 8의 페난트롤린계 유기 화합물을 포함하는 경우, N-타입 전하생성층(685)에 인접하게 위치하는 하부 전자수송층(660)은 제 1 발광물질층(640)과 N-타입 전하생성층(685) 사이에 순차적으로 위치하는 하부 제 1 전자수송층(662)과 하부 제 2 전자수송층(664)을 포함할 수 있다. 하부 제 1 전자수송층(662)은 화학식 1 내지 화학식 3의 구조를 갖는 제 1 전자수송물질을 포함하고, 하부 제 2 전자수송층(664)은 화학식 4 내지 화학식 6의 구조를 갖는 제 2 전자수송물질을 포함할 수 있다.
다른 예시적인 실시형태에서, N-타입 전하생성층(685)은 무기물 및/또는 페난트롤린계 이외의 다른 유기 화합물을 포함할 수 있다.
N-타입 전하생성층(685)이 무기물 및/또는 폐난트롤린계 이외의 다른 유기 화합물을 포함하는 경우, 하부 전자수송층(660)은 단층 구조를 가질 수 있다. 일례로, 하부 전자수송층(660)은 옥사디아졸계(oxadiazole-base) 화합물, 트리아졸계(triazole-base) 화합물, 페난트롤린계(phenanthroline-base) 화합물, 벤족사졸계(benzoxazole-based) 화합물, 벤조티아졸계(benzothiazole-base) 화합물, 벤즈이미다졸계(benzimidazole-base) 화합물, 트리아진계(triazine-base) 화합물 중에서 어느 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 하부 전자수송층(660)은 Alq3, PBD, 스파이로-PBD, Liq, TPBi, BAlq, Bphen, NBphen, BCP, 3-(4-바이페닐)-4-페닐-5-터르-부틸페닐-1,2,4-트리아졸 (3-(4-Biphenyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole; TAZ), 4-(나프탈렌-1-일)-3,5-디페닐-4H-1,2,4-트리아졸 (4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole; NTAZ), 1,3,5-트리(p-피리드-3-일-페닐)벤젠 (1,3,5-Tri(p-pyrid-3-yl-phenyl)benzene; TpPyPB), 2,4,6-트리스(3'-(피리딘-3-일)바이페닐-3-일)1,3,5-트리아진 (2,4,6-Tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)1,3,5-triazine; TmPPPyTz), 폴리[(9,9-비스(3'-((N,N-디메틸)-N-에틸암모늄)-프로필)-2,7-플루오렌)-알트-2,7-(9,9-디옥틸플루오렌)] (Poly[9,9-bis(3'-((N,N-dimethyl)-N-ethylammonium)-propyl)-2,7-fluorene]-alt-2,7-(9,9-dioctylfluorene)]; PFNBr), 트리스(페닐퀴녹살린) (tris(phenylquinoxaline); TPQ), TSPO1, 2-[4-(9,10-디-나프탈렌-2-일-안트라센-2-일)페닐)]-1-페닐-1H-벤즈이미다졸 (2-[4-(9,10-Di-2-naphthalen2-yl-2-anthracen-2-yl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazole; ZADN) 및/또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
다른 예시적인 실시형태에서, 전자주입층(770)은 화학식 7 내지 화학식 8의 구조를 갖는 페난트롤린계 유기 화합물을 포함할 수 있다. 전자주입층(770)이 화학식 7 내지 8의 페난트롤린계 유기 화합물을 포함하는 경우, 전자주입층(770)에 인접하게 위치하는 상부 전자수송층(760)은 제 2 발광물질층(740)과 전자주입층(770) 사이에 순차적으로 위치하는 상부 제 1 전자수송층(762)과 상부 제 2 전자수송층(764)을 포함할 수 있다. 상부 제 1 전자수송층(762)은 화학식 1 내지 화학식 3의 구조를 갖는 제 1 전자수송물질을 포함하고, 상부 제 2 전자수송층(764)은 화학식 4 내지 화학식 6의 구조를 갖는 제 2 전자수송물질을 포함할 수 있다.
또 다른 예시적인 실시형태에서, 전자주입층(770)은 LiF, CsF, NaF, BaF2 등의 알칼리금속 할라이드계 물질 및/또는 알칼리토금속 할라이드계 물질 및/또는 리튬 퀴놀레이트(lithium quinolate, Liq), 리튬 벤조에이트(lithium benzoate), 소듐 스테아레이트(sodium stearate) 등의 유기금속계 물질을 포함할 수 있다.
전자주입층(770)이 알칼리금속 할라이드계 물질 및/또는 알칼리토금속 할라이드계 물질 및/또는 유기금속계 물질을 포함하는 경우, 전자주입층(770)에 인접하게 위치하는 상부 전자수송층(760)은 단층 구조를 가질 수 있다. 일례로, 상부 전자수송층(760)은 옥사디아졸계(oxadiazole-base) 화합물, 트리아졸계(triazole-base) 화합물, 페난트롤린계(phenanthroline-base) 화합물, 벤족사졸계(benzoxazole-based) 화합물, 벤조티아졸계(benzothiazole-base) 화합물, 벤즈이미다졸계(benzimidazole-base) 화합물, 트리아진계(triazine-base) 화합물 중에서 어느 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 상부 전자수송층(760)은 Alq3, PBD, 스파이로-PBD, Liq, TPBi, BAlq, Bphen, NBphen, BCP, TAZ, NTAZ, TpPyPB, TmPPPyTz, PFNBr, TPQ, TSPO1, ZADN 및/또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
선택적인 측면에서, 전술한 전자 수송 재료와 전자 주입 재료는 서로 배합되어, 단일한 전자수송-전자주입층을 형성할 수 있다. 전자 수송 재료와 전자 주입 재료는 4:1 내지 1:4, 예를 들어 2:1 내지 1:2의 중량 비율로 배합될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
전자 수송 특성이 우수한 제 1 전자수송물질을 포함하는 제 1 전자수송층(662, 762)을 발광물질층(640, 740)에 인접하게 배치하고, 내열 특성이 우수한 제 2 전자수송물질로 이루어진 제 2 전자수송층(664, 764)을 열적으로 취약할 수 있는 N-타입 전하생성층(685) 및/또는 전자주입층(770)에 인접하게 배치하여, 고온 안정성, 광 강도, 발광 휘도 및 발광 수명이 향상된 유기발광다이오드(D2)를 구현할 수 있다.
유기발광다이오드(D2)에서 제 1 발광물질층(640)은 청색 발광물질층일 수 있다. 제 1 발광물질층(640)이 청색 발광물질층인 경우, 청색 발광물질층 외에 스카이 블루(Sky Blue) 발광물질층 또는 진청색(Deep Blue) 발광물질층일 수 있다. 제 1 발광물질층(640)은 청색 호스트와 청색 도펀트를 포함할 수 있다. 청색 도펀트는 청색 인광 물질, 청색 형광 물질 및 청색 지연형광 물질 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다. 청색 호스트 및 청색 도펀트는 도 3을 참조하면서 설명한 것과 동일할 수 있다.
제 2 발광물질층(740)은 제 2 전자차단층(730)과 제 2 정공차단층(750) 사이에 위치하는 제 1 층(742)과, 제 1 층(742)과 제 2 정공차단층(750) 사이에 위치하는 제 2층(744)을 포함할 수 있다. 제 1 층(742)과 제 2 층(744) 중에서 어느 하나는 적색을 발광하고, 다른 하나는 녹색으로 발광할 수 있다. 이하에서는 제 1 층(742)이 적색으로 발광하고, 제 2 층(744)이 녹색으로 발광하는 경우를 중심으로 설명한다.
제 1 층(744)은 적색 호스트와 적색 도펀트를 포함할 수 있다. 적색 도펀트는 적색 인광 물질, 적색 형광 물질 및 적색 지연형광 물질 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다. 적색 호스트 및 적색 도펀트는 도 3을 참조하면서 설명한 것과 동일할 수 있다.
제 2 층(744)은 녹색 호스트와 녹색 도펀트를 포함할 수 있다. 녹색 도펀트는 녹색 인광 물질, 녹색 형광 물질 및 녹색 지연형광 물질 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다. 녹색 호스트 및 녹색 도펀트는 도 3을 참조하면서 설명한 것과 동일할 수 있다.
제 1 발광물질층(640) 및 제 2 발광물질층(740) 각각에서 호스트는 50 내지 99 중량%, 예를 들어 80 내지 95 중량%의 함량으로 포함될 수 있고, 도펀트는 1 내지 50 중량%, 예를 들어 5 내지 20 중량%의 함량으로 포함될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 제 1 발광물질층(640) 및 제 2 발광물질층(740)이 각각 P-타입 호스트와 N-타입 호스트를 포함하는 경우, P-타입 호스트와 N-타입 호스트는 4:1 내지 1:4, 예를 들어 3:1 내지 1:3의 중량비로 배합될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
한편, 제 2 발광물질층(740)은 제 1 층(742)과 제 2 층(744) 사이에 황록색으로 발광할 수 있는 제 3 층(746, 도 6 참조)을 더욱 포함할 수 있다.
유기발광다이오드는 3개 이상의 발광부가 탠덤 구조를 가질 수 있다. 도 6은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 3개의 발광부가 탠덤 구조를 이루는 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 6에 도시한 바와 같이, 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광다이오드(D3)는 서로 마주하는 제 1 전극(510) 및 제 2 전극(520)과, 제 1 전극(510)과 제 2 전극(520) 사이에 위치하는 발광층(530A)을 포함한다. 발광층(530A)은 제 1 전극(510)과 제 2 전극(520) 사이에 위치하는 제 1 발광부(600)와, 제 1 발광부(600)와 제 2 전극(520) 사이에 위치하는 제 2 발광부(700A)와, 제 2 발광부(700A)와 제 2 전극(520) 사이에 위치하는 제 3 발광부(800)와, 제 1 발광부(600)와 제 2 발광부(700A) 사이에 위치하는 제 1 전하생성층(680)과, 제 2 발광부(700A)와 제 3 발광부(800) 사이에 위치하는 제 2 전하생성층(780)을 포함한다.
제 1 발광부(600)는 제 1 발광물질층(하부 발광물질층, 640)을 포함한다. 제 1 발광부(600)는 제 1 전극(510)과 제 1 발광물질층(640) 사이에 위치하는 정공주입층(610)과, 정공주입층(610)과 제 1 발광물질층(640) 사이에 위치하는 제 1 정공수송층(하부 정공수송층, HTL1, 620)과, 제 1 발광물질층(640)과 제 1 전하생성층(680) 사이에 위치하는 하부 전자수송층(660) 중에서 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다. 선택적으로, 제 1 발광부(600)는 제 1 정공수송층(620)과 제 1 발광물질층(640) 사이에 위치하는 제 1 전자차단층(하부 전자차단층, 630)과 제 1 발광물질층(640)과 하부 전자수송층(660) 사이에 위치하는 제 1 정공차단층(하부 정공차단층, 650) 중에서 어느 하나를 더욱 포함할 수 있다.
제 2 발광부(700A)는 제 2 발광물질층(중간 발광물질층, 740A)을 포함한다. 제 2 발광부(700A)는 제 1 전하생성층(680)과 제 2 발광물질층(740A) 사이에 위치하는 제 2 정공수송층(중간 정공수송층, HTL2, 720)과, 제 2 발광물질층(740A)과 제 2 전하생성층(780) 사이에 위치하는 중간 전자수송층(Middle ETL, M-ETL, 760) 중에서 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다. 선택적으로, 제 2 발광부(700A)는 제 2 정공수송층(720)과 제 2 발광물질층(740A) 사이에 위치하는 제 2 전자차단층(중간 전자차단층, 730)과 제 2 발광물질층(740A)과 중간 전자수송층(760) 사이에 위치하는 제 2 정공차단층(중간 정공차단층, 750) 중에서 어느 하나를 더욱 포함할 수 있다.
제 3 발광부(800)는 제 3 발광물질층(상부 발광물질층, 840)을 포함한다. 제 3 발광부(800)는 제 2 전하생성층(780)과 제 3 발광물질층(840) 사이에 위치하는 제 3 정공수송층(상부 정공수송층, HTL3, 820)과, 제 3 발광물질층(740)과 제 2 전극(520) 사이에 위치하는 상부 전자수송층(860)과, 상부 전자수송층(860)과 제 2 전극(520) 사이에 위치하는 전자주입층(870) 중에서 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다. 선택적으로, 제 3 발광부(800)는 제 3 정공수송층(820)과 제 3 발광물질층(840) 사이에 위치하는 제 3 전자차단층(상부 전자차단층, 830)과 제 3 발광물질층(840)과 상부 전자수송층(860) 사이에 위치하는 제 3 정공차단층(상부 정공차단층, 850) 중에서 어느 하나를 더욱 포함할 수 있다.
이때, 제 1 내지 제 3 발광물질층(640, 740A, 840) 중에서 적어도 어느 하나는 적록색으로 발광할 수 있다. 한편, 제 1 내지 제 3 발광물질층(640, 740A, 840) 중에서 다른 하나는 청색으로 발광하여, 유기발광다이오드(D3)는 백색(W) 발광을 구현할 수 있다. 이하에서는, 제 2 발광물질층(740A)이 적록색으로 발광하는 경우를 중심으로 설명한다.
제 1 내지 제 3 정공수송층(620, 720, 820)은 각각 TPD, NPB, DNTPD, BPBPA, CBP, Poly-TPD, TFB, TAPC, DCDPA, N-(비페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민, N-(바이페닐-4-일)-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)바이페닐)-4-아민, N-([1,1'-바이페닐]-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민 및/또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
하부 전자수송층(660), 중간 전자수송층(760) 및 상부 전자수송층(860)은 각각 제 1 발광부(600), 제 2 발광부(700)와 제 3 발광부(800)에서 전자 수송을 원활하게 한다. 전자주입층(870)은 제 2 전극(520)과 상부 전자수송층(860) 사이에 위치하는데, 제 2 전극(520)의 특성을 개선하여 소자의 수명을 개선할 수 있다.
제 1 내지 제 3 전자차단층(630, 730, 830)은 각각 TCTA, 트리스[4-(디에틸아미노)페닐]아민, N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민, TAPC, MTDATA, mCP, mCBP, CuPC, DNTPD, TDAPB, DCDPA, 2,8-비스(9-페닐-9H-카바졸-3-일)디벤조[b,d]티오펜 및/또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
제 1 내지 제 3 정공차단층(650, 750, 850)은 옥사디아졸계 화합물, 트리아졸계 화합물, 페난트롤린계 화합물, 벤족사졸계 화합물, 벤조티아졸계 화합물, 벤즈이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물 중에서 어느 하나가 사용될 수 있다.
제 1 전하생성층(680)은 제 1 발광부(600)와 제 2 발광부(700A) 사이에 위치하고, 제 2 전하생성층(780)은 제 2 발광부(700A)와 제 3 발광부(800) 사이에 위치한다. 제 1 전하생성층(680)은 제 1 발광부(600)에 인접하게 위치하는 제 1 N-타입 전하생성층(685)과, 제 2 발광부(700A)에 인접하게 위치하는 제 1 P-타입 전하생성층(690)을 포함한다. 제 2 전하생성층(780)은 제 2 발광부(700A)에 가깝게 인접하게 위치하는 제 2 N-타입 전하생성층(785)과, 제 3 발광부(800)에 인접하게 위치하는 제 2 P-타입 전하생성층(790)을 포함한다.
이때, 제 1 및 제 2 N-타입 전하생성층(685, 785)은 각각 제 1 및 제 2 발광부(600, 700A)의 제 1 및 제 2 발광물질층(640, 740A)으로 전자를 주입해주고, 제 1 및 제 2 P-타입 전하생성층(690, 790)은 각각 제 2 및 제 3 발광부(700A, 800)의 제 2 및 제 3 발광물질층(740A, 840)으로 정공을 주입해준다.
제 1 및 제 2 N-타입 전하생성층(685, 785)과, 제 1 및 제 2 P-타입 전하생성층(690, 790)은 각각 도 5를 참조하면서 설명한 N-타입 전하생성층과, P-타입 전하생성층과 동일한 구성을 가질 수 있다.
유기발광다이오드(D3)의 발광층(530A)을 구성하는 제 1 N-타입 전하생성층(685), 제 2 N-타입 전하생성층(785) 및/또는 전자주입층(870) 중에서 적어도 하나는 페난트롤린계 유기 화합물을 포함할 수 있다. 이때, 페난트롤린계 유기 화합물을 포함하는 제 1 N-타입 전하생성층(685), 제 2 N-타입 전하생성층(785) 및/또는 전자주입층(770)에 인접한 하부 전자수송층(660), 중간 전자수송층(760) 및/또는 상부 전자수송층(760)은 2층으로 구성될 수 있다.
예시적인 실시형태에서, 제 1 N-타입 전하생성층(685)은 화학식 7 내지 8의 구조를 갖는 페난트롤린계 유기 화합물을 포함할 수 있다. 선택적으로, 제 1 N-타입 전하생성층(685)은 화학식 7 내지 화학식 8의 구조를 갖는 페난트롤린계 유기 화합물에 Li, Na, K, Cs와 같은 알칼리 금속 및/또는 Mg, Sr, Ba, Ra와 같은 알칼리토 금속으로 도핑된 유기층일 수 있다.
제 1 N-타입 전하생성층(685)이 화학식 7 내지 화학식 8의 구조를 갖는 페난트롤린계 유기 화합물을 포함하는 경우, 제 1 N-타입 전하생성층(685)에 인접하게 위치하는 하부 전자수송층(660)은 제 1 발광물질층(640)과 N-타입 전하생성층(685) 사이에 순차적으로 위치하는 하부 제 1 전자수송층(662)과 하부 제 2 전자수송층(664)을 포함할 수 있다. 하부 제 1 전자수송층(662)은 화학식 1 내지 화학식 3의 구조를 갖는 제 1 전자수송물질을 포함하고, 하부 제 2 전자수송층(664)은 화학식 4 내지 화학식 6의 구조를 갖는 제 2 전자수송물질을 포함할 수 있다.
다른 예시적인 실시형태에서, 제 1 N-타입 전하생성층(685)은 무기물 및/또는 페난트롤린계 이외의 다른 유기 화합물을 포함할 수 있다.
제 1 N-타입 전하생성층(685)이 무기물 및/또는 페난트롤린계 이외의 다른 유기 화합물을 포함하는 경우, 하부 전자수송층(660)은 단층 구조를 가질 수 있다. 일례로, 하부 전자수송층(660)은 옥사디아졸계(oxadiazole-base) 화합물, 트리아졸계(triazole-base) 화합물, 페난트롤린계(phenanthroline-base) 화합물, 벤족사졸계(benzoxazole-based) 화합물, 벤조티아졸계(benzothiazole-base) 화합물, 벤즈이미다졸계(benzimidazole-base) 화합물, 트리아진계(triazine-base) 화합물 중에서 어느 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 하부 전자수송층(660)은 Alq3, PBD, 스파이로-PBD, Liq, TPBi, BAlq, Bphen, NBphen, BCP, TAZ, NTAZ, TpPyPB, TmPPPyTz, PFNBr, TPQ, TSPO1, ZADN 및/또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또 다른 예시적인 실시형태에서, 제 2 N-타입 전하생성층(785)은 화학식 7 내지 8의 구조를 갖는 페난트롤린계 유기 화합물을 포함하고, 선택적으로 알칼리 금속 및/또는 알칼리토 금속이 도핑된 유기층일 수 있다.
제 2 N-타입 전하생성층(785)이 화학식 7 내지 8의 페난트롤린계 유기 화합물을 포함하는 경우, 제 2 N-타입 전하생성층(785)에 인접하게 위치하는 중간 전자수송층(760)은 제 2 발광물질층(740)과 제 2 N-타입 전하생성층(785) 사이에 순차적으로 위치하는 중간 제 1 전자수송층(762)과 중간 제 2 전자수송층(764)을 포함할 수 있다. 중간 제 1 전자수송층(762)은 화학식 1 내지 화학식 3의 구조를 갖는 제 1 전자수송물질을 포함하고, 중간 제 2 전자수송층(664)은 화학식 4 내지 화학식 6의 구조를 갖는 제 2 전자수송물질을 포함할 수 있다.
다른 예시적인 실시형태에서, 제 2 N-타입 전하생성층(785)은 무기물 및/또는 페난트롤린계 이외의 다른 유기 화합물을 포함할 수 있다.
제 2 N-타입 전하생성층(785)이 무기물 및/또는 페난트롤린계 이외의 다른 유기 화합물을 포함하는 경우, 중간 전자수송층(760)은 단층 구조를 가질 수 있다. 일례로, 중간 전자수송층(760)은 옥사디아졸계(oxadiazole-base) 화합물, 트리아졸계(triazole-base) 화합물, 페난트롤린계(phenanthroline-base) 화합물, 벤족사졸계(benzoxazole-based) 화합물, 벤조티아졸계(benzothiazole-base) 화합물, 벤즈이미다졸계(benzimidazole-base) 화합물, 트리아진계(triazine-base) 화합물 중에서 어느 하나를 포함할 수 있다. 예를 들어, 중간 전자수송층(760)은 Alq3, PBD, 스파이로-PBD, Liq, TPBi, BAlq, Bphen, NBphen, BCP, TAZ, NTAZ, TpPyPB, TmPPPyTz, PFNBr, TPQ, TSPO1, ZADN 및/또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또 다른 예시적인 실시형태에서, 전자주입층(870)은 화학식 7 내지 화학식 8의 구조를 갖는 유기 화합물을 포함할 수 있다. 전자주입층(870)이 화학식 7 내지 8의 페난트롤린계 유기 화합물을 포함하는 경우, 전자주입층(870)에 인접하게 위치하는 상부 전자수송층(860)은 제 3 발광물질층(840)과 전자주입층(870) 사이에 순차적으로 위치하는 상부 제 1 전자수송층(862)과 상부 제 2 전자수송층(864)을 포함할 수 있다. 상부 제 1 전자수송층(862)은 화학식 1 내지 화학식 3의 구조를 갖는 제 1 전자수송물질을 포함하고, 상부 제 2 전자수송층(864)은 화학식 4 내지 화학식 6의 구조를 갖는 제 2 전자수송물질을 포함할 수 있다.
또 다른 예시적인 실시형태에서, 전자주입층(870)은 LiF, CsF, NaF, BaF2 등의 알칼리금속 할라이드계 물질 및/또는 알칼리토금속 할라이드계 물질 및/또는 리튬 퀴놀레이트(lithium quinolate, Liq), 리튬 벤조에이트(lithium benzoate), 소듐 스테아레이트(sodium stearate) 등의 유기금속계 물질이 사용될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
전자주입층(870)이 알칼리금속 할라이드계 물질 및/또는 알칼리토금속 할라이드계 물질 및/또는 유기금속계 물질을 포함하는 경우, 전자주입층(870)에 인접하게 위치하는 상부 전자수송층(860)은 단층 구조를 가질 수 있다. 일례로, 상부 전자수송층(860)은 옥사디아졸계(oxadiazole-base) 화합물, 트리아졸계(triazole-base) 화합물, 페난트롤린계(phenanthroline-base) 화합물, 벤족사졸계(benzoxazole-based) 화합물, 벤조티아졸계(benzothiazole-base) 화합물, 벤즈이미다졸계(benzimidazole-base) 화합물, 트리아진계(triazine-base) 화합물 중에서 어느 하나를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상부 전자수송층(860)은 Alq3, PBD, 스파이로-PBD, Liq, TPBi, BAlq, Bphen, NBphen, BCP, TAZ, NTAZ, TpPyPB, TmPPPyTz, PFNBr, TPQ, TSPO1, ZADN 및/또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
선택적인 측면에서, 전술한 전자 수송 재료와 전자 주입 재료는 서로 배합되어, 단일한 전자수송-전자주입층을 형성할 수 있다. 전자 수송 재료와 전자 주입 재료는 4:1 내지 1:4, 예를 들어 2:1 내지 1:2의 중량 비율로 배합될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
제 1 발광물질층(640) 및 제 3 발광물질층(840)은 각각 청색 발광물질층일 수 있다. 제 1 및 제 3 발광물질층(640, 840)이 청색 발광물질층인 경우, 청색 발광물질층 외에 스카이 블루(Sky Blue) 발광물질층 또는 진청색(Deep Blue) 발광물질층일 수 있다. 제 1 및 제 3 발광물질층(640, 840)은 각각 호스트와 청색 도펀트를 포함할 수 있다. 청색 호스트와 청색 도펀트는 각각 도 3을 참조하면서 설명한 것과 동일할 수 있다. 예를 들어, 청색 도펀트는 청색 인광 물질, 청색 형광 물질 및 청색 지연형광물질 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다. 선택적으로, 제 1 발광물질층(640)과 제 3 발광물질층(840)의 청색 도펀트는 컬러 및 발광 효율이 동일하거나 상이할 수 있다.
제 2 발광물질층(740A)은 제 2 전자차단층(730)과 제 2 정공차단층(750) 사이에 순차적으로 위치하는 제 1 층(742), 제 3 층(746) 및 제 2 층(744)을 포함할 수 있다. 제 1 층(742)과, 제 2 층(744) 중에서 어느 하나는 적색을 발광하고, 다른 하나는 녹색으로 발광할 수 있다. 이하에서는 제 1 층(742)이 적색으로 발광하고, 제 2 층(744)이 녹색으로 발광하는 경우를 중심으로 설명한다.
제 1 층(742)은 적색 호스트와 적색 도펀트를 포함할 수 있다. 적색 호스트와 적색 도펀트는 도 3을 참조하면서 설명한 것과 동일할 수 있다. 예를 들어, 적색 도펀트는 적색 인광 물질, 적색 형광 물질 및 적색 지연형광 물질 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다.
제 2 층(744)은 녹색 호스트와 녹색 도펀트를 포함할 수 있다. 녹색 호스트와 녹색 도펀트는 도 3을 참조하면서 설명한 것과 동일할 수 있다. 예를 들어, 녹색 도펀트는 녹색 인광 물질, 녹색 형광 물질 및 녹색 지연형광 물질 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다.
제 3층(746)은 황록색(yellow green) 발광물질층일 수 있다. 제 3층(746)은 황록색 호스트와 황록색 도펀트를 포함할 수 있다. 일례로, 황록색 호스트는 적색 호스트 및/또는 녹색 호스트를 포함할 수 있다. 황록색 도펀트는 황록색 인광 물질, 황록색 형광 물질 및 황록색 지연형광물질 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 황록색 도펀트는 5,6,11,12-테트라페닐나프탈렌(5,6,11,12-Tetraphenylnaphthalene; Rubrene), 2,8-디-터르-부틸-5,11-비스(4-터르-부틸페닐)-6,12-디페닐테트라센(2,8-Di-tert-butyl-5,11-bis(4-tert-butylphenyl)-6,12-diphenyltetracene; TBRb), 비스(2-페닐벤조티아졸라토)(아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ)(Bis(2-phenylbenzothiazolato)(acetylacetonate)irdium(Ⅲ); Ir(BT)2(acac)), 비스(2-(9,9-디에틸-플루오렌-2-일)-1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸라토)(아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ)(Bis(2-(9,9-diethytl-fluoren-2-yl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imdiazolato)(acetylacetonate)iridium(Ⅲ); Ir(fbi)2(acac)), 비스(2-페닐피리딘)(3-(피리딘-2-일)-2H-크로멘-2-오네이트)이리듐(Ⅲ)(Bis(2-phenylpyridine)(3-(pyridine-2-yl)-2H-chromen-2-onate)iridium(Ⅲ); fac-Ir(ppy)2Pc), 비스(2-(2,4-디플루오로페닐)퀴놀린)(피콜리네이트)이리듐(Ⅲ)(Bis(2-(2,4-difluorophenyl)quinoline)(picolinate)iridium(Ⅲ); FPQIrpic), 비스(4-페닐티에노[3,2-c]피리디나토-N,C2'(아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ) (Bis(4-phenylthieno[3,2-c]pyridinato-N,C2') (acetylacetonate) iridium(Ⅲ); PO-01) 및/또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 제 3 층(746)은 생략될 수 있다.
전자 수송 특성이 우수한 제 1 전자수송물질을 포함하는 제 1 전자수송층(662, 762, 862)을 발광물질층(640, 740A, 840)에 인접하게 배치하고, 내열 특성이 우수한 제 2 전자수송물질로 이루어진 제 2 전자수송층(664, 764, 864)을 열적으로 취약할 수 있는 제 1 N-타입 전하생성층(685), 제 2 N-타입 전하생성층(785) 및/또는 전자주입층(870)에 인접하게 배치하여, 고온 안정성, 광 강도, 발광 휘도 및 발광 수명이 향상된 유기발광다이오드(D3)를 구현할 수 있다.
이하, 예시적인 실시형태를 통하여 본 발명을 설명하지만, 본 발명이 하기 실시예에 기재된 기술사상으로 한정되지 않는다.
실시예 1: 유기발광다이오드 제조
발광물질층과 cathode 사이에 안트라센으로 치환된 벤즈이미다졸계 유기 화합물인 화학식 3의 화합물 1-1로 이루어진 제 1 전자수송층, 스파이로 플루오렌으로 치환된 벤즈이미다졸계 유기 화합물인 화학식 6의 화합물 2-1로 이루어진 제 2 전자수송층, 페난트롤린계 유기 화합물인 Bphen을 포함하는 전자주입층이 배치된 유기발광다이오드를 제조하였다. ITO가 100 nm 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세척하고, 이소프로필알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세정을 진행한 후 100℃ Oven에 건조하였다. 준비된 ITO 투명 전극 상에 다른 층들을 증착하기 위하여 증착 챔버로 이송하였다. 약 5~7 X 10-7 Torr 진공 하에 가열 보트로부터 증발에 의해 다음과 같은 순서로 유기물층을 증착하였다.
정공주입층(HIL, MgF2(80 wt%), P-타입 도펀트(20 wt%), 두께 20 nm); 정공수송층(ETL, DNTPD, 두께 100 nm); 전자차단층(EBL, TCTA, 두께 5 nm), 발광물질층(EML, MADN(95 wt%), DABNA-1(5 wt%), 두께 20 nm); 제 1 전자수송층(ETL1, 화학식 3의 화합물 1-1, 두께 10 nm); 제 2 전자수송층(ETL2, 화학식 6의 화합물 2-1, 두께 10 nm); 전자주입층(EIL, Bphen, 두께 1.5 nm); 음극(Al, 두께 100 nm).
발광다이오드를 제조하기 위하여 사용된 화합물 중에서 정공수송층, 전자차단층, 발광물질층의 호스트 및 도펀트로 사용된 화합물의 구조를 아래에 나타낸다.
실시예 2 내지 실시예 9: 유기발광다이오드 제조
제 1 전자수송층 및 제 2 전자수송층의 유기 화합물을 하기 표 1에 나타낸 바와 같이 변경한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 물질 및 절차를 적용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 1-3: 유기발광다이오드 제조
전자수송층을 하기 표 2에 나타낸 바와 같이 단일층(두께 20 nm)으로 변경한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 물질 및 절차를 적용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 4-12: 유기발광다이오드 제조
제 1 전자수송층 및 제 2 전자수송층의 유기 화합물을 하기 표 2에 나타낸 바와 같이 변경한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 물질 및 절차를 적용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 1: 유기발광다이오드의 고온 안정성 평가
실시예 1 내지 실시예 9와, 비교예 1 내지 비교예 12에서 각각 제조한 유기발광다이오드의 고온 안정성을 평가하였다. 제조된 각각의 유기발광다이오드의 청색광 강도(Blue intensity, B.I.0hr)를 측정하였다. 각각의 유기발광다이오드를 130℃로 설정된 oven에서 1시간 열처리를 진행한 뒤, 청색광 강도(B.I.1hr)를 측정하였다. 각각의 유기발광다이오드에 대한 B.I.ohr 대비 B.I.1hr의 감소율(B 감소율) 측정 결과를 하기 표 1 및 표 2에 나타낸다.
| 샘플 | ETL | B 감소율* | |
| ETL1 | ETL2 | ||
| 실시예 1 | 화합물 1-1 | 화합물 2-1 | 0.4% |
| 실시예 2 | 화합물 1-1 | 화합물 2-2 | 0.7% |
| 실시예 3 | 화합물 1-1 | 화합물 2-3 | 0.6% |
| 실시예 4 | 화합물 1-2 | 화합물 2-1 | 1.2% |
| 실시예 5 | 화합물 1-2 | 화합물 2-2 | 1.1% |
| 실시예 6 | 화합물 1-2 | 화합물 2-3 | 0.2% |
| 실시예 7 | 화합물 1-3 | 화합물 2-1 | 1.1% |
| 실시예 8 | 화합물 1-3 | 화합물 2-2 | 0.2% |
| 실시예 9 | 화합물 1-3 | 화합물 2-3 | 0.5% |
| *: 1- B.I.1hr/B.I.ohr | |||
| 샘플 | ETL | B 감소율* | |
| ETL1 | ETL2 | ||
| 비교예 1 | 화합물 1-1 | 22.7% | |
| 비교예 2 | 화합물 1-2 | 18.4% | |
| 비교예 3 | 화합물 1-3 | 21.7% | |
| 비교예 4 | 화합물 2-1 | 화합물 1-1 | 16.7% |
| 비교예 5 | 화합물 2-2 | 화합물 1-1 | 19.5% |
| 비교예 6 | 화합물 2-3 | 화합물 1-1 | 15.6% |
| 비교예 7 | 화합물 2-1 | 화합물 1-2 | 20.0% |
| 비교예 8 | 화합물 2-2 | 화합물 1-2 | 17.6% |
| 비교예 9 | 화합물 2-3 | 화합물 1-2 | 20.3% |
| 비교예 10 | 화합물 2-1 | 화합물 1-3 | 13.8% |
| 비교예 11 | 화합물 2-2 | 화합물 1-3 | 15.5% |
| 비교예 12 | 화합물 2-3 | 화합물 1-3 | 18.2% |
| *: 1- B.I.1hr/B.I.ohr | |||
표 1 및 표 2에 나타낸 바와 같이, 안트라센 치환기를 갖는 벤즈이미다졸계 유기 화합물을 단층 구조의 전자수송층에 적용하거나, 스파이로 플루오렌 모이어티를 갖는 벤즈디이미다졸계 유기 화합물을 발광물질층 상부의 제 1 전자수송층으로 적용하고, 안트라센 모이어티를 갖는 벤즈이미다졸계 유기 화합물을 페난트롤린계 유기 화합물을 도입한 전자주입층에 인접한 제 2 전자수송층에 적용한 비교예 1-12의 유기발광다이오드는 고온 안정성 평가에서 13~23%의 청색광 감소율을 보여주었다. 반면, 안트라센 모이어티를 갖는 벤즈디이미다졸계 유기 화합물을 발광물질층 상부의 제 1 전자수송층으로 적용하고, 스파이로 플루오렌 모이어티를 갖는 벤즈이미다졸계 유기 화합물을 페난트롤린계 유기 화합물을 도입한 전자주입층에 인접한 제 2 전자수송층에 적용한 실시예의 유기발광다이오드는 고온 안정성 평가에서 청색광 강도가 유지되어, 고온 신뢰성을 확보하였다.
상기에서는 본 발명의 예시적인 실시형태 및 실시예에 기초하여 본 발명을 설명하였으나, 본 발명이 상기 실시형태 및 실시예에 기재된 기술사상으로 한정되는 것은 아니다. 오히려 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 전술한 실시형태 및 실시예를 토대로 다양한 변형과 변경을 용이하게 추고할 수 있다. 하지만, 이러한 변형과 변경은 모두 본 발명의 권리범위에 속한다는 점은, 첨부하는 청구범위에서 분명하다.
100, 400: 유기발광표시장치
210, 510: 제 1 전극
220, 520: 제 2 전극
230, 530, 530A: 발광층
360, 660, 760, 860: 전자수송층
362, 662, 762, 862: 제 1 전자수송층
364, 664, 764, 864: 제 2 전자수송층
370, 770, 870: 전자주입층
680, 780: 전하생성층
685, 785: N-타입 전하생성층
D, D1, D2, D3: 유기발광다이오드
Tr: 박막트랜지스터
210, 510: 제 1 전극
220, 520: 제 2 전극
230, 530, 530A: 발광층
360, 660, 760, 860: 전자수송층
362, 662, 762, 862: 제 1 전자수송층
364, 664, 764, 864: 제 2 전자수송층
370, 770, 870: 전자주입층
680, 780: 전하생성층
685, 785: N-타입 전하생성층
D, D1, D2, D3: 유기발광다이오드
Tr: 박막트랜지스터
Claims (20)
- 제 1 전극;
상기 1 전극과 마주하는 제 2 전극; 및
상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 적어도 하나의 발광부를 갖는 발광층을 포함하고,
상기 적어도 하나의 발광부는 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 적어도 하나의 발광물질층과, 상기 적어도 하나의 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 적어도 하나의 전자수송층과, 상기 적어도 하나의 전자수송층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 전자주입층을 포함하고,
상기 적어도 하나의 전자수송층은 상기 적어도 하나의 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 순차적으로 위치하는 제 1 전자수송층과 제 2 전자수송층을 포함하고,
상기 제 1 전자수송층은 하기 화학식 1의 구조를 갖는 제 1 전자수송물질을 포함하고,
상기 제 2 전자수송층은 하기 화학식 4의 구조를 갖는 제 2 전자수송물질을 포함하며,
상기 전자주입층은 하기 화학식 7의 구조를 갖는 페난트롤린계 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
[화학식 1]
화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C1-C10 알킬기, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q2로 치환될 수 있고, R1 및 R1 중에서 적어도 하나는 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q1으로 치환될 수 있는 안트라세닐기임; R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C1-C10 알킬기, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q1으로 치환될 수 있으며, m이 복수인 경우 각각의 R3은 서로 동일하거나 상이하고, n이 복수인 경우 각각의 R4는 서로 동일하거나 상이함; L1, L2 및 L3는 각각 독립적으로 단일결합, C6-C30 아릴렌기 또는 C3-C30 헤테로 아릴렌기이며, 상기 C6-C30 아릴렌기 또는 C3-C30 헤테로 아릴렌기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 1개의 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음; s는 0 내지 9의 정수임; t는 0 내지 9의 정수임; Q1은 C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 또는 C3-C20 헤테로 아릴기임.
[화학식 4]
화학식 4에서, R11 및 R12는 각각 독립적으로 C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C1-C10 알킬기, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q1으로 치환될 수 있고, R11 및 R12 중에서 적어도 하나는 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q2로 치환될 수 있는 스파이로 플루오레닐기임; R13 및 R14는 각각 독립적으로 C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C1-C10 알킬기, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q2로 치환될 수 있으며, s가 복수인 경우 각각의 R13은 서로 동일하거나 상이하고, t가 복수인 경우 각각의 R14는 서로 동일하거나 상이함; L11, L12 및 L13은 각각 독립적으로 단일결합, C6-C30 아릴렌기 또는 C3-C30 헤테로 아릴렌기이며, 상기 C6-C30 아릴렌기 또는 C3-C30 헤테로 아릴렌기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 1개의 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음; s는 0 내지 6의 정수임; t는 0 내지 6의 정수임; Q2는 C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 또는 C3-C20 헤테로 아릴기임.
[화학식 7]
화학식 7에서 R21 내지 R27은 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬기 또는 C6-C30 아릴기임; A는 k가의 C6-C30 방향족이고 k개가 복수인 경우, 각각의 페난트롤린 골격은 동일하거나 상이할 수 있음; k는 1 내지 6의 정수임.
- 제 1항에 있어서,
상기 제 1 전자수송물질은 하기 화학식 2의 구조를 가지는 유기발광다이오드.
[화학식 2]
화학식 2에서, R2는 C1-C10 알킬기 또는 C6-C30 아릴기이며, 상기 C1-C10 알킬기 및 상기 C6-C30 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, 적어도 하나의 Q1으로 치환될 수 있음; R3은 C1-C10 알킬기 또는 C6-C30 아릴기이고, 상기 C1-C10 알킬기 및 상기 C6-C30 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q1으로 치환될 수 있으며, m이 복수인 경우 각각의 R3은 서로 동일하거나 상이함; R4는 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q1으로 치환될 수 있는 C6-C30 아릴기이고, n이 복수인 경우 각각의 R4는 서로 동일하거나 상이함; L1, L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일결합 또는 적어도 1개의 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있는 C6-C30 아릴렌기임; m은 1 내지 3의 정수임; n은 0 또는 1임; Q1은 C1-C10 알킬기 또는 C6-C20 아릴기임.
- 제 1항에 있어서,
상기 제 1 전자수송물질은 하기 화학식 3의 유기 화합물 중에서 적어도 하나를 포함하는 유기발광다이오드.
[화학식 3]
- 제 1항에 있어서,
상기 제 2 전자수송물질은 하기 화학식 5의 구조를 가지는 유기발광다이오드.
[화학식 5]
화학식 5에서, R12는 C1-C10 알킬기 또는 C6-C30 아릴기이며, 상기 C1-C10 알킬기 및 상기 C6-C30 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, 적어도 하나의 Q2로 치환될 수 있음; R13은 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q2로 치환될 수 있는 C1-C10 알킬기이고, s가 복수인 경우 각각의 R13은 서로 동일하거나 상이함; R14는 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q2로 치환될 수 있는 C6-C30 아릴기이고, t가 복수인 경우 각각의 R14는 서로 동일하거나 상이함; R15 및 R16은 각각 독립적으로 C1-C10 알킬기이고, p가 복수인 경우 각각의 R15는 서로 동일하거나 상이하고, q가 복수인 경우 각각의 R16은 서로 동일하거나 상이함; X가 단일결합, NR19, O 또는 S이고, R19이 축합하지 않는 경우, R17 및 R18은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C10 알킬기이고, X가 NR19이고, R19이 축합 고리를 형성하는 경우, R17 또는 R18과 R19는 합쳐져서 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환된 C6-C20 축합 헤테로 방향족 고리를 형성함; L11, L12 및 L13은 각각 독립적으로 단일결합 또는 적어도 1개의 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있는 C6-C30 아릴렌기임; X는 단일 결합, NR19, O 또는 S이고, R19는 수소, C1-C10 알킬기 또는 C6-C30 아릴기이거나, R17과 R19 또는 R18과 R19는 합쳐져서 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환된 C6-C20 헤테로 방향족 축합 고리를 형성할 수 있음; p와 q는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수임; s는 0 내지 6의 정수임; t는 0 내지 3의 정수임; Q2는 C1-C10 알킬기 또는 C6-C20 아릴기임.
- 제 1항에 있어서,
상기 제 2 전자수송물질은 하기 화학식 6의 유기 화합물 중에서 적어도 하나를 포함하는 유기발광다이오드.
[화학식 6]
- 제 1항에 있어서,
상기 페난트롤린계 유기 화합물은 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(Bphen), 2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(NBphen), 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(BCP), 2,4,7,9-테트라페닐-1,10-페난트롤린(Tphen), (2-나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(HNBhen) 및 하기 화학식 8의 유기 화합물 중에서 적어도 하나를 포함하는 유기발광다이오드.
[화학식 8]
- 제 1항에 있어서,
상기 발광층은,
상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 1 발광부와,
상기 제 1 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 2 발광부와,
상기 제 1 발광부 및 상기 제 2 발광부 사이에 위치하는 전하생성층을 포함하고,
상기 제 2 발광부는 상기 적어도 하나의 발광물질층과, 상기 전자수송층과 상기 전자주입층을 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 1항에 있어서,
상기 발광층은,
상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 1 발광부와,
상기 제 1 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 2 발광부와,
상기 제 2 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 3 발광부와,
상기 제 1 발광부 및 상기 제 2 발광부 사이에 위치하는 제 1 전하생성층과,
상기 제 2 발광부 및 상기 제 3 발광부 사이에 위치하는 제 2 전하생성층을 포함하고,
상기 제 3 발광부는 상기 적어도 하나의 발광물질층과, 상기 전자수송층과, 상기 전자주입층을 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 1 전극;
상기 제 1 전극과 마주하는 제 2 전극; 및
상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 발광층을 포함하고,
상기 발광층은,
상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 제 1 발광물질층을 포함하는 제 1 발광부와,
상기 제 1 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 제 2 발광물질층을 포함하는 제 2 발광부와,
상기 제 1 발광부와 상기 제 2 발광부 사이에 위치하며, N-타입 전하생성층을 포함하는 전하생성층을 포함하고,
상기 제 1 발광부는 상기 제 1 발광물질층과 상기 전하생성층 사이에 위치하는 하부 전자수송층을 포함하고,
상기 하부 전자수송층은 상기 제 1 발광물질층과 상기 전하생성층 사이에 순차적으로 위치하는 하부 제 1 전자수송층과 하부 제 2 전자수송층을 포함하고,
상기 하부 제 1 전자수송층은 하기 화학식 1의 구조를 갖는 제 1 전자수송물질을 포함하고,
상기 하부 제 2 전자수송층은 하기 화학식 4의 구조를 갖는 제 2 전자수송물질을 포함하며,
상기 N-타입 전하생성층은 하기 화학식 7의 구조를 갖는 페난트롤린계 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
[화학식 1]
화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C1-C10 알킬기, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q2로 치환될 수 있고, R1 및 R1 중에서 적어도 하나는 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q1으로 치환될 수 있는 안트라세닐기임; R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C1-C10 알킬기, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q1으로 치환될 수 있으며, m이 복수인 경우 각각의 R3은 서로 동일하거나 상이하고, n이 복수인 경우 각각의 R4는 서로 동일하거나 상이함; L1, L2 및 L3는 각각 독립적으로 단일결합, C6-C30 아릴렌기 또는 C3-C30 헤테로 아릴렌기이며, 상기 C6-C30 아릴렌기 또는 C3-C30 헤테로 아릴렌기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 1개의 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음; s는 0 내지 9의 정수임; t는 0 내지 9의 정수임; Q1은 C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 또는 C3-C20 헤테로 아릴기임.
[화학식 4]
화학식 4에서, R11 및 R12는 각각 독립적으로 C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C1-C10 알킬기, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q1으로 치환될 수 있고, R11 및 R12 중에서 적어도 하나는 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q2로 치환될 수 있는 스파이로 플루오레닐기임; R13 및 R14는 각각 독립적으로 C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C1-C10 알킬기, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q2로 치환될 수 있으며, s가 복수인 경우 각각의 R13은 서로 동일하거나 상이하고, t가 복수인 경우 각각의 R14는 서로 동일하거나 상이함; L11, L12 및 L13은 각각 독립적으로 단일결합, C6-C30 아릴렌기 또는 C3-C30 헤테로 아릴렌기이며, 상기 C6-C30 아릴렌기 또는 C3-C30 헤테로 아릴렌기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 1개의 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음; s는 0 내지 6의 정수임; t는 0 내지 6의 정수임; Q2는 C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 또는 C3-C20 헤테로 아릴기임.
[화학식 7]
화학식 7에서 R21 내지 R27은 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬기 또는 C6-C30 아릴기임; A는 k가의 C6-C30 방향족이고 k개가 복수인 경우, 각각의 페난트롤린 골격은 동일하거나 상이할 수 있음; k는 1 내지 6의 정수임.
- 제 9항에 있어서,
상기 제 1 전자수송물질은 하기 화학식 2의 구조를 가지는 유기발광다이오드.
[화학식 2]
화학식 2에서, R2는 C1-C10 알킬기 또는 C6-C30 아릴기이며, 상기 C1-C10 알킬기 및 상기 C6-C30 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, 적어도 하나의 Q1으로 치환될 수 있음; R3은 C1-C10 알킬기 또는 C6-C30 아릴기이고, 상기 C1-C10 알킬기 및 상기 C6-C30 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q1으로 치환될 수 있으며, m이 복수인 경우 각각의 R3은 서로 동일하거나 상이함; R4는 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q1으로 치환될 수 있는 C6-C30 아릴기이고, n이 복수인 경우 각각의 R4는 서로 동일하거나 상이함; L1, L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일결합 또는 적어도 1개의 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있는 C6-C30 아릴렌기임; m은 1 내지 3의 정수임; n은 0 또는 1임; Q1은 C1-C10 알킬기 또는 C6-C20 아릴기임.
- 제 9항에 있어서,
상기 제 1 전자수송물질은 하기 화학식 3의 유기 화합물 중에서 적어도 하나를 포함하는 유기발광다이오드.
[화학식 3]
- 제 9항에 있어서,
상기 제 2 전자수송물질은 하기 화학식 5의 구조를 가지는 유기발광다이오드.
[화학식 5]
화학식 5에서, R12는 C1-C10 알킬기 또는 C6-C30 아릴기이며, 상기 C1-C10 알킬기 및 상기 C6-C30 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, 적어도 하나의 Q2로 치환될 수 있음; R13은 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q2로 치환될 수 있는 C1-C10 알킬기이고, s가 복수인 경우 각각의 R13은 서로 동일하거나 상이함; R14는 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q2로 치환될 수 있는 C6-C30 아릴기이고, t가 복수인 경우 각각의 R14는 서로 동일하거나 상이함; R15 및 R16은 각각 독립적으로 C1-C10 알킬기이고, p가 복수인 경우 각각의 R15는 서로 동일하거나 상이하고, q가 복수인 경우 각각의 R16은 서로 동일하거나 상이함; X가 단일결합, NR19, O 또는 S이고, R19이 축합하지 않는 경우, R17 및 R18은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C10 알킬기이고, X가 NR19이고, R19이 축합 고리를 형성하는 경우, R17 또는 R18과 R19는 합쳐져서 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환된 C6-C20 축합 헤테로 방향족 고리를 형성함; L11, L12 및 L13은 각각 독립적으로 단일결합 또는 적어도 1개의 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있는 C6-C30 아릴렌기임; X는 단일 결합, NR19, O 또는 S이고, R19는 수소, C1-C10 알킬기 또는 C6-C30 아릴기이거나, R17과 R19 또는 R18과 R19는 합쳐져서 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환된 C6-C20 헤테로 방향족 축합 고리를 형성할 수 있음; p와 q는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수임; s는 0 내지 6의 정수임; t는 0 내지 3의 정수임; Q2는 C1-C10 알킬기 또는 C6-C20 아릴기임.
- 제 9항에 있어서,
상기 제 2 전자수송물질은 하기 화학식 6의 유기 화합물 중에서 적어도 하나를 포함하는 유기발광다이오드.
[화학식 6]
- 제 9항에 있어서,
상기 페난트롤린계 유기 화합물은 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(Bphen), 2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(NBphen), 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(BCP), 2,4,7,9-테트라페닐-1,10-페난트롤린(Tphen), (2-나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(HNBhen) 및 하기 화학식 8의 유기 화합물 중에서 적어도 하나를 포함하는 유기발광다이오드.
[화학식 8]
- 제 9항에 있어서,
상기 제 1 발광물질층은 청색 발광물질층인 유기발광다이오드.
- 제 9항에 있어서,
상기 제 2 발광부는 상기 제 2 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 상부 전자수송층과, 상기 상부 전자수송층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 전자주입층을 더욱 포함하고,
상기 상부 전자수송층은 상기 제 2 발광물질층과 상기 전자주입층 사이에 순차적으로 위치하는 상부 제 1 전자수송층과 상부 제 2 전자수송층을 포함하고,
상기 상부 제 1 전자수송층은 상기 제 1 전자수송물질을 포함하고,
상기 상부 제 2 전자수송층은 상기 제 2 전자수송물질을 포함하며,
상기 전자주입층은 상기 페난트롤린계 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 1 전극;
상기 제 1 전극과 마주하는 제 2 전극; 및
상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 발광층을 포함하고,
상기 발광층은,
상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 제 1 발광물질층과 하부 전자수송층을 포함하는 제 1 발광부와,
상기 제 1 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 제 2 발광물질층과, 중간 전자수송층을 포함하는 제 2 발광부와,
상기 제 2 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 제 3 발광물질층을 포함하는 제 3 발광부와,
상기 제 1 발광부와 상기 제 2 발광부 사이에 위치하며, 제 1 N-타입 전하생성층을 포함하는 제 1 전하생성층과,
상기 제 2 발광부와 상기 제 3 발광부 사이에 위치하며, 제 2 N-타입 전하생성층을 포함하는 제 2 전하생성층을 포함하고,
상기 하부 전자수송층과 상기 중간 전자수송층 중에서 적어도 하나는 동일한 발광부 내에 위치하는 발광물질층과 상기 발광물질층을 포함하는 발광부와 접촉하는 전하생성층 사이에 순차적으로 위치하는 제 1 전자수송층과 제 2 전자수송층을 포함하고,
상기 제 1 전자수송층은 하기 화학식 1의 구조를 갖는 제 1 전자수송물질을 포함하고,
상기 제 2 전자수송층은 하기 화학식 4의 구조를 갖는 제 2 전자수송물질을 포함하며,
상기 제 1 N-타입 전하생성층과 상기 제 2 N-타입 전하생성층 중에서 상기 제 2 전자수송층으로 전자를 공급하는 N-타입 전하생성층은 하기 화학식 7의 구조를 갖는 페난트롤린계 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
[화학식 1]
화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C1-C10 알킬기, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q2로 치환될 수 있고, R1 및 R1 중에서 적어도 하나는 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q1으로 치환될 수 있는 안트라세닐기임; R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C1-C10 알킬기, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q1으로 치환될 수 있으며, m이 복수인 경우 각각의 R3은 서로 동일하거나 상이하고, n이 복수인 경우 각각의 R4는 서로 동일하거나 상이함; L1, L2 및 L3는 각각 독립적으로 단일결합, C6-C30 아릴렌기 또는 C3-C30 헤테로 아릴렌기이며, 상기 C6-C30 아릴렌기 또는 C3-C30 헤테로 아릴렌기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 1개의 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음; s는 0 내지 9의 정수임; t는 0 내지 9의 정수임; Q1은 C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 또는 C3-C20 헤테로 아릴기임.
[화학식 4]
화학식 4에서, R11 및 R12는 각각 독립적으로 C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C1-C10 알킬기, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q1으로 치환될 수 있고, R11 및 R12 중에서 적어도 하나는 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q2로 치환될 수 있는 스파이로 플루오레닐기임; R13 및 R14는 각각 독립적으로 C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C1-C10 알킬기, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q2로 치환될 수 있으며, s가 복수인 경우 각각의 R13은 서로 동일하거나 상이하고, t가 복수인 경우 각각의 R14는 서로 동일하거나 상이함; L11, L12 및 L13은 각각 독립적으로 단일결합, C6-C30 아릴렌기 또는 C3-C30 헤테로 아릴렌기이며, 상기 C6-C30 아릴렌기 또는 C3-C30 헤테로 아릴렌기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 1개의 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음; s는 0 내지 6의 정수임; t는 0 내지 6의 정수임; Q2는 C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 또는 C3-C20 헤테로 아릴기임.
[화학식 7]
화학식 7에서 R21 내지 R27은 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬기 또는 C6-C30 아릴기임; A는 k가의 C6-C30 방향족이고 k개가 복수인 경우, 각각의 페난트롤린 골격은 동일하거나 상이할 수 있음; k는 1 내지 6의 정수임.
- 제 17항에 있어서,
상기 제 1 전자수송물질은 하기 화학식 2의 구조를 가지는 유기발광다이오드.
[화학식 2]
화학식 2에서, R2는 C1-C10 알킬기 또는 C6-C30 아릴기이며, 상기 C1-C10 알킬기 및 상기 C6-C30 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, 적어도 하나의 Q1으로 치환될 수 있음; R3은 C1-C10 알킬기 또는 C6-C30 아릴기이고, 상기 C1-C10 알킬기 및 상기 C6-C30 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q1으로 치환될 수 있으며, m이 복수인 경우 각각의 R3은 서로 동일하거나 상이함; R4는 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q1으로 치환될 수 있는 C6-C30 아릴기이고, n이 복수인 경우 각각의 R4는 서로 동일하거나 상이함; L1, L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일결합 또는 적어도 1개의 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있는 C6-C30 아릴렌기임; m은 1 내지 3의 정수임; n은 0 또는 1임; Q1은 C1-C10 알킬기 또는 C6-C20 아릴기임.
- 제 17항에 있어서,
상기 제 2 전자수송물질은 하기 화학식 5의 구조를 가지는 유기발광다이오드.
[화학식 5]
화학식 5에서, R12는 C1-C10 알킬기 또는 C6-C30 아릴기이며, 상기 C1-C10 알킬기 및 상기 C6-C30 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, 적어도 하나의 Q2로 치환될 수 있음; R13은 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q2로 치환될 수 있는 C1-C10 알킬기이고, s가 복수인 경우 각각의 R13은 서로 동일하거나 상이함; R14는 치환되지 않거나 적어도 하나의 Q2로 치환될 수 있는 C6-C30 아릴기이고, t가 복수인 경우 각각의 R14는 서로 동일하거나 상이함; R15 및 R16은 각각 독립적으로 C1-C10 알킬기이고, p가 복수인 경우 각각의 R15는 서로 동일하거나 상이하고, q가 복수인 경우 각각의 R16은 서로 동일하거나 상이함; X가 단일결합, NR19, O 또는 S이고, R19이 축합하지 않는 경우, R17 및 R18은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C10 알킬기이고, X가 NR19이고, R19이 축합 고리를 형성하는 경우, R17 또는 R18과 R19는 합쳐져서 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환된 C6-C20 축합 헤테로 방향족 고리를 형성함; L11, L12 및 L13은 각각 독립적으로 단일결합 또는 적어도 1개의 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있는 C6-C30 아릴렌기임; X는 단일 결합, NR19, O 또는 S이고, R19는 수소, C1-C10 알킬기 또는 C6-C30 아릴기이거나, R17과 R19 또는 R18과 R19는 합쳐져서 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환된 C6-C20 헤테로 방향족 축합 고리를 형성할 수 있음; p와 q는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수임; s는 0 내지 6의 정수임; t는 0 내지 3의 정수임; Q2는 C1-C10 알킬기 또는 C6-C20 아릴기임.
- 제 17항에 있어서,
상기 제 3 발광부는 상기 제 3 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 상부 전자수송층과, 상기 상부 전자수송층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 전자주입층을 더욱 포함하고,
상기 상부 전자수송층은 상기 제 3 발광물질층과 상기 전자주입층 사이에 순차적으로 위치하는 상부 제 1 전자수송층과 상부 제 2 전자수송층을 포함하고,
상기 상부 제 1 전자수송층은 상기 제 1 전자수송물질을 포함하고,
상기 상부 제 2 전자수송층은 상기 제 2 전자수송물질을 포함하며,
상기 전자주입층은 상기 페난트롤린계 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
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