KR20240075202A - 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 트리아진 모이어티에 직접 또는 링커를 통하여 연결되는 적어도 하나의 카바졸일 모이어티와, 트리아진 모이어티에 연결되는 적어도 하나의 블록킹 모이어이트를 포함하며, 카바졸일 모이어티에 지환족 또는 헤테로 지환족 고리가 축합된 유기 화합물, 유기 화합물이 발광층에 적용된 유기발광다이오드 및 유기발광장치를 제안한다. 지연형광 특성이 강화되면서 높은 발광 효율을 구현하고, 치환기 분해로 인한 발광 수명 저하를 최소화할 수 있고, conjugation 확장이 없어서 높은 삼중항 에너지 준위를 확보할 수 있다. 유기 화합물을 발광층에 도입하여, 발광 효율 및 발광 수명이 향상된 유기발광다이오드 및 유기발광장치를 구현할 수 있다.
Description
본 발명은 화합물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 발광 효율 및 발광 수명이 향상된 유기 화합물과, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치에 관한 것이다.
현재 널리 사용되고 있는 평면표시소자 중에서 유기발광다이오드는 액정표시장치(Liquid Crystal Display Device)를 빠르게 대체하는 표시 소자로서 주목을 받고 있다. 유기발광다이오드(organic light emitting diodes; OLED)는 사용되는 전극의 구성에 따라 단일 방향 또는 양방향으로 화상을 구현할 수 있다. 또한 유기발광다이오드는 플라스틱과 같은 플렉서블(flexible) 투명 기판 위에도 형성될 수 있어서 플렉서블 또는 폴더블(foldable) 표시장치를 용이하게 구현한다. 뿐만 아니라, 유기발광다이오드는 낮은 전압에서 구동이 가능하고, 색 순도가 우수하여, 액정표시장치에 비하여 큰 장점을 가지고 있다.
종래의 일반적인 형광 물질은 단일항 엑시톤만이 발광에 참여하기 때문에 발광 효율이 낮다. 삼중항 엑시톤도 발광에 참여하는 인광 물질은 형광 물질에 비하여 발광 효율이 높다. 하지만, 대표적인 인광 물질인 유기 금속 화합물은 발광 수명이 짧아서 상용화에 한계가 있다. 따라서 발광 효율 및 발광 수명이 향상된 화합물을 개발할 필요가 있다.
본 발명의 목적은 발광 효율 및 발광 수명이 향상된 유기 화합물과, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치를 제공하고자 하는 것이다.
일 측면에 따르면, 본 발명은 하기 화학식 1의 구조를 가지는 유기 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
화학식 1에서,
R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알콕시기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 실릴기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 저마닐기(germanyl), 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 아미노기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 티오기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴옥시기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴옥시기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 티오기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 티오기이고, R1, R2 및 R3 중에서 적어도 하나는 하기 화학식 2의 구조를 가지며, R1, R2 및 R3 중에서 적어도 하나는 하기 화학식 3의 구조를 가짐.
[화학식 2]
화학식 2에서,
R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18은 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알콕시기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 실릴기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 저마닐기(germanyl), 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 아미노기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 티오기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴옥시기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴옥시기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 티오기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 티오기이고, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18 중에서 적어도 2개의 인접한 기는 서로 결합하여, 비치환 또는 치환된 C5-C20 지환족 고리 또는 비치환 또는 치환된 C3-C20 헤테로 지환족 고리를 형성함; L1은 단일결합 또는 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴렌기임.
[화학식 3]
화학식 3에서,
R51, R52, R53, R54 및 R55는 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알콕시기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 실릴기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 저마닐기(germanyl), 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 아미노기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 티오기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴옥시기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴옥시기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 티오기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 티오기임.
예를 들어, 상기 화학식 2의 모이어티는 하기 화학식 4A, 하기 화학식 4B, 하기 화학식 4C, 하기 화학식 4D, 하기 화학식 4E 또는 하기 화학식 4F의 구조를 가질 수 있다.
[화학식 4A]
[화학식 4B]
[화학식 4C]
[화학식 4D]
[화학식 4E]
[화학식 4F]
화학식 4A 내지 화학식 4F에서,
L1은 화학식 2에서 정의된 것과 동일함; R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37 및 R38은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기임; R41, R42, R43 및 R44는 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알콕시기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 실릴기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 저마닐기(germanyl), 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 아미노기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 티오기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴옥시기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴옥시기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 티오기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 티오기임.
일례로, 화학식 4A 내지 화학식 4F에서, R41, R42, R43 및 R44는 각각 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기일 수 있다.
다른 실시형태에서, 상기 화학식 2의 모이어티는 하기 화학식 5A, 하기 화학식 5B 또는 하기 화학식 5C의 구조를 가질 수 있다.
[화학식 5A]
[화학식 5B]
[화학식 5C]
화학식 5A 내지 화학식 5C에서,
L1은 화학식 2에서 정의된 것과 동일함.
다른 실시형태에서, 상기 화학식 2의 모이어티는 하기 화학식 6A, 하기 화학식 6B, 하기 화학식 6C, 하기 화학식 6D, 하기 화학식 6E 또는 하기 화학식 6F의 구조를 가질 수 있다.
[화학식 6A]
[화학식 6B]
[화학식 6C]
[화학식 6D]
[화학식 6E]
[화학식 6F]
화학식 6A 내지 화학식 6F에서,
L1은 화학식 2에서 정의된 것과 동일함.
한편, 상기 화학식 3의 모이어티는 하기 화학식 7A, 하기 화학식 7B, 하기 화학식 7C 또는 하기 화학식 7D의 구조를 가질 수 있다.
[화학식 7A]
[화학식 7B]
[화학식 7C]
[화학식 7D]
화학식 7A 내지 화학식 7D에서,
R61, R62, R63, R64, R65, R66, R67, R68 및 R69는 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알콕시기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 실릴기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 저마닐기(germanyl), 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 아미노기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 티오기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴옥시기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴옥시기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 티오기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 티오기임.
예를 들어, 화학식 7A 내지 화학식 7D에서, R61, R62, R63, R64, R65, R66, R67, R68 및 R69는 각각 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기일 수 있다.
다른 측면에서, 본 발명은 제 1 전극; 상기 제 1 전극과 마주하는 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드를 제공한다.
상기 발광층은 적어도 하나의 발광물질층을 포함할 수 있다.
일례로, 적어도 하나의 발광물질층은 제 1 호스트를 포함하고, 상기 제 1 호스트는 상기 유기 화합물을 포함할 수 있다.
상기 적어도 하나의 발광물질층은 제 2 호스트 및/또는 적어도 하나의 발광체를 더욱 포함할 수 있다.
상기 적어도 하나의 발광체는 인광 발광체, 형광 발광체 및 지연형광 발광체 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다.
일례로, 상기 적어도 하나의 발광체는 청색으로 발광하는 발광할 수 있다.
상기 발광층은 단일 발광부로 이루어지거나 2개 이상의 발광부를 포함하여 탠덤 구조를 가질 수 있다.
다른 측면에 따르면, 본 발명은 전술한 유기 화합물이 발광층에 도입된 유기발광다이오드가 기판 상에 배치되는 유기발광장치, 예를 들어 유기발광 조명장치 또는 유기발광다이오드 표시장치를 제공한다.
본 발명의 유기 화합물은 트리아진 모이어티에 직접 또는 간접으로 연결되는 카바졸일 모이어티에 적어도 1개의 지환족 고리가 축합된다. 카바졸일 모이어티의 전자주개 특성이 향상되어, 유기 화합물의 지연형광 특성이 향상될 수 있다. 계간전이(ISC) 이외에도 역계간전이(RISC)를 통해 모두 엑시톤이 형성되므로, 비발광 엑시톤으로 인한 발광 효율의 저하를 방지할 수 있으며, 다른 분자로부터 누설되는 정공에 대한 안정성이 향상된다.
뿐만 아니라, 카바졸일 모이어티에 연결되는 다른 치환기의 열분해로 인한 발광 수명 저하를 최소화하고, 공액 구조(conjugation) 확장에 기인하는 단일항 및/또는 삼중항 에너지 준위가 감소하는 것을 방지할 수 있다.
또한, 트리아진 모이어티에 아릴기로 치환된 블로킹 모이어티(blocking moiety)를 포함한다. 이에 따라, 엑시톤 결합 에너지가 감소하면서, 높은 삼중항 에너지 준위를 유지하고, 우수한 전자 수송 특성을 가질 수 있으며, 분자의 packing을 제한한다. 또한, 전자주개인 트리아진 모이어티와 전자받개인 카바졸일 모이어티를 포함하여 양쪽성(bipolar) 특성을 갖는다.
따라서, 본 발명의 유기 화합물을 유기발광다이오드의 발광층에 적용할 수 있다. 일례로, 본 발명의 유기 화합물은 발광체와 비교해서 높은 단일항 에너지 준위(S1) 및 삼중항 에너지 준위(T1)를 가지며, HOMO 에너지 준위와 LUMO 준위 사이의 에너지 밴드갭이 넓다. 따라서, 본 발명의 유기 화합물을 발광물질층의 호스트로 적용하여 발광물질층 내의 발광체로 신속하게 엑시톤 에너지를 전달할 수 있다.
이에 따라, 본 발명의 유기 화합물을 적용하여, 발광 효율과 발광 수명이 크게 향상된 유기발광다이오드 및 유기발광장치를 구현할 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 유기발광표시장치의 개략적인 회로를 나타낸 모식도이다.
도 2는 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따른 유기발광표시장치를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따라 단일 발광부를 가지는 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따라 2개의 발광부를 가지는 탠덤 구조의 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 5는 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광표시장치를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 6은 본 발명의 예시적인 제 3 실시형태에 따라 3개의 발광부가 탠덤 형태로 형성된 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따른 유기발광표시장치를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따라 단일 발광부를 가지는 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따라 2개의 발광부를 가지는 탠덤 구조의 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 5는 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광표시장치를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 6은 본 발명의 예시적인 제 3 실시형태에 따라 3개의 발광부가 탠덤 형태로 형성된 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
이하, 필요한 경우에 첨부하는 도면을 참조하면서 본 발명을 설명한다.
[유기 화합물]
유기발광다이오드의 발광층에 사용되는 유기 화합물은 우수한 발광 특성과 함께, 발광 소자의 구동에 대해서도 열화되지 않아야 한다. 본 발명에 따른 유기 화합물은 우수한 발광 특성을 갖는다. 본 발명에 따른 유기 금속 화합물은 하기 화학식 1의 구조를 가질 수 있다.
[화학식 1]
화학식 1에서,
R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알콕시기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 실릴기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 저마닐기(germanyl), 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 아미노기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 티오기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴옥시기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴옥시기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 티오기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 티오기이고, R1, R2 및 R3 중에서 적어도 하나는 하기 화학식 2의 구조를 가지며, R1, R2 및 R3 중에서 적어도 하나는 하기 화학식 3의 구조를 가짐.
[화학식 2]
화학식 2에서,
R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18은 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알콕시기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 실릴기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 저마닐기(germanyl), 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 아미노기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 티오기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴옥시기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴옥시기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 티오기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 티오기이고, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18 중에서 적어도 2개의 인접한 기는 서로 결합하여, 비치환 또는 치환된 C5-C20 지환족 고리 또는 비치환 또는 치환된 C3-C20 헤테로 지환족 고리를 형성함; L1은 단일결합 또는 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴렌기임.
[화학식 3]
화학식 3에서,
R51, R52, R53, R54 및 R55는 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알콕시기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 실릴기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 저마닐기(germanyl), 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 아미노기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 티오기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴옥시기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴옥시기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 티오기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 티오기임.
본 명세서에서 '비치환'이란 수소 원자가 치환된 것을 의미하며, 이 경우 수소 원자는 경수소 원자, 중수소 원자 및 삼중수소 원자를 의미한다.
본 명세서에서 '치환'이라는 용어가 사용되는 경우, 치환기는 예를 들어, 비치환 또는 할로겐으로 치환된 알킬기, 비치환 또는 할로겐으로 치환된 알콕시기, 할로겐 원자, 시아노기, 카르복시기, 카르보닐기, 아민노기, 알킬 아미노기, 니트로기, 하이드라질기(hydrazyl group), 술폰산기, 비치환 또는 할로겐으로 치환된 알킬 실릴기, 비치환 또는 할로겐으로 치환된 알콕시 실릴기, 비치환 또는 할로겐으로 치환된 사이클로 알킬 실릴기, 비치환 또는 할로겐으로 치환된 아릴 실릴기, 비치환 또는 알킬기로 치환된 아릴기, 비치환 또는 알킬기로 치환된 헤테로 아릴기 등을 들 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, C6-C30 아릴기 및 C3-C30 헤테로 아릴기의 치환기는 C1-C20 알킬기, C6-C30 아릴기 및 C3-C30 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다.
본 명세서에서 '헤테로 방향족', '헤테로 사이클로 알킬렌기', '헤테로 아릴렌기', '헤테로 아릴 알킬렌기', '헤테로 아릴 옥실렌기', '헤테로 사이클로 알킬기', '헤테로 아릴기', '헤테로 아릴 알킬기', '헤테로 아릴옥실기', '헤테로 아릴 아미노기' 등에서 사용된 용어 '헤테로'는 이들 방향족(aromatic) 또는 지환족(alicyclic) 고리를 구성하는 탄소 원자 중 1개 이상, 예를 들어 1 내지 5개의 탄소 원자가 N, O, S, Si, Se, P, B 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 C6-C30 아릴기는 각각 독립적으로 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 안트라세닐, 펜탄레닐, 인데닐, 인데노인데닐, 헵탈레닐, 바이페닐레닐, 인다세닐, 페날레닐, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 디벤조페난트레닐, 아줄레닐, 파이레닐, 플루오란테닐, 트리페닐레닐, 크라이세닐, 테트라페닐, 테트라세닐, 플레이다에닐, 파이세닐, 펜타페닐, 펜타세닐, 플루오레닐, 인데노플루오레닐 또는 스파이로 플루오레닐과 같은 축합되지 않거나 축합된(fused) 아릴기일 수 있다. 또한, C6-C30 아릴렌기는 전술한 아릴기에 각각 대응되는 2가의 연결기일 수 있다.
본 명세서에서 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 피롤릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 이미다졸일, 피라졸일, 인돌일, 이소인돌일, 인다졸일, 인돌리지닐, 피롤리지닐, 카바졸일, 벤조카바졸일, 디벤조카바졸일, 인돌로카바졸일, 인데노카바졸일, 벤조퓨로카바졸일, 벤조티에노카바졸일, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 프탈라지닐, 퀴녹살리닐, 시놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴노졸리닐, 퀴놀리지닐, 퓨리닐, 벤조퀴놀리닐, 벤조이소퀴놀리닐, 벤조퀴나졸리닐, 벤조퀴녹살리닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페리미디닐, 페난트리디닐, 프테리디닐, 나프타리디닐, 퓨라닐, 파이라닐, 옥사지닐, 옥사졸일, 옥사디아졸일, 트리아졸일, 디옥시닐, 벤조퓨라닐, 디벤조퓨라닐, 티오파이라닐, 잔테닐, 크로메닐, 이소크로메닐, 티오아지닐, 티오페닐, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 디퓨로피라지닐, 벤조퓨로디벤조퓨라닐, 벤조티에노벤조티오페닐, 벤조티에노디벤조티오페닐, 벤조티에노벤조퓨라닐, 벤조티에노디벤조퓨라닐 또는 N-치환된 스파이로 플루오레닐과 같은 축합되지 않거나 축합된 헤테로 아릴기일 수 있다. 또한, C3-C30 헤테로 아릴렌기는 전술한 헤테로 아릴기에 각각 대응되는 2가의 연결기일 수 있다.
예시적인 실시형태에서, 화학식 1 내지 화학식 3에서 R1 내지 R3, R11 내지 R18 및 R51 내지 R55를 각각 구성할 수 있는 방향족 작용기(아릴기) 또는 헤테로 방향족 작용기(헤테로 아릴기)는 1개 내지 4개의 방향족 또는 헤테로 방향족 고리로 이루어질 수 있다. 화학식 1 내지 화학식 3에서 R1 내지 R3, R11 내지 R18 및 R51 내지 R55를 각각 구성하는 방향족 또는 헤테로 방향족 작용기의 방향족 또는 헤테로 방향족 고리의 개수가 많아지면, 전체 유기 화합물에서 공액화(conjugated) 구조가 지나치게 길어져서, 유기 화합물의 밴드갭이 지나치게 줄어들 수 있다. 일례로, 화학식 1 내지 화학식 3에서 R1 내지 R3, R11 내지 R18 및 R51 내지 R55를 각각 구성하는 아릴기 또는 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 파이레닐, 피롤릴, 트리아지닐, 이미다졸일, 피라졸일, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퓨라닐, 벤조퓨라닐, 디벤조퓨라닐, 티오페닐, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 카바졸일, 아크리디닐, 카볼리닐, 페나지닐, 페녹사지닐 및/또는 페노티아지닐을 포함하지만, 본 발명이 이에 제한되지 않는다.
화학식 1의 구조를 가지는 유기 화합물은 전자 수송 특성이 우수하며, 높은 단일항 및/또는 삼중항 에너지를 가지는 트리아진 모이어티를 포함한다. 또한, 화학식 1의 구조를 가지는 유기 화합물은 화학식 2의 구조를 가지는 적어도 하나의 카바졸일 모이어티를 포함한다.
전자받개(electron acceptor)인 트리아진 모이어티에 직접 또는 링커를 통하여 연결되며, 전자주개(electron donor)인 카바졸일 모이어티를 포함하여, 화학식 1의 구조를 가지는 유기 화합물은 양쪽성(bipolar) 특성을 갖는다.
카바졸일 모이어티를 포함하여, 다른 호스트로부터 누설되는 정공을 안정화시켜 발광 수명이 향상된다. 카바졸일 모이어티에 적어도 1개의 지환족 또는 헤테로 지환족 고리가 축합되어 있어(fused), 카바졸일 모이어티에서 전자주개 특성이 더욱 강화된다.
전체 분자에서 지연형광 특성이 향상되어, 단일항 에너지 준위(S1) 및 삼중항 에너지 준위(T1) 사이의 에너지 밴드갭(ΔEST)이 매우 협소하다. 이에 따라, 발광 과정에서 단일항 에너지 준위(S1)로부터 삼중항 에너지 준위(T1)로의 엑시톤 전달 메커니즘인 계간전이(Intersystem Crossing, ISC)는 물론이고, 삼중항 에너지 준위(T1)로부터 단일항 에너지 준위(S1)로의 엑시톤 전달 메커니즘인 역계간전이(Reverser Intersystem Crossing, RISC)를 모두 구현할 수 있다. 비발광 삼중항 엑시톤을 RISC를 통해 전환하여, 화학식 1의 구조를 가지는 유기 화합물의 발광 특성을 향상시킬 수 있다. 이에 따라, 화학식 1의 구조를 가지는 유기 화합물을 적용한 유기발광다이오드의 발광 효율을 극대화할 수 있다.
지방족 작용기가 치환된 카바졸일 모이어티와 달리 작용기의 분해로 인한 발광 수명이 저하되는 것을 최소화할 수 있다. 뿐만 아니라, 방향족 또는 헤테로 방향족 작용기가 치환된 카바졸일 모이어티와 달리, 공액 구조가 확장되지 않기 때문에, 높은 단일항 및/또는 삼중항 에너지를 확보할 수 있다.
또한, 화학식 1의 구조를 가지는 유기 화합물은 화학식 3의 구조를 가지는 적어도 하나의 블로킹(blocking) 모이어티를 포함한다. 후술하는 바와 같이, 화학식 3은 아릴 실릴 모이어티, 헤테로 아릴 실릴 모이어티, 아릴 실릴 저마닐 모이어티 또는 헤테로 아릴 실릴 모이어티일 수 있다. 화학식 3의 구조를 가지는 적어도 하나의 블로킹 모이어티를 포함하여, 화학식 1의 구조를 가지는 유기 화합물은 높은 단일항 및/또는 삼중항 에너지를 유지할 수 있다. 아울러, 전자수송 특성이 강화되며, 분자 패킹(molecular packing) 구조가 제한되기 때문에, 화학식 1의 구조를 가지는 유기 화합물은 우수한 발광 효율 및 발광 수명을 구현할 수 있다.
예시적인 실시형태에서, 화학식 1의 R1 내지 R3 중에서 1-2는 화학식 2의 구조를 가지며, 화학식 1의 R1 내지 R3 중에서 다른 하나는 화학식 3의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 화학식 1의 R1 내지 R3 중에서 화학식 2 또는 화학식 3의 구조를 갖지 않는 나머지 작용기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, 시아노기, C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 및/또는 C3-C30 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환될 수 있는 C6-C30 아릴기(예를 들어, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기) 또는 C3-C30 헤테로 아릴기(예를 들어, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기)일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
전자주개 모이어티인 화학식 2의 모이어티를 구성하는 카바졸 고리에 비치환 또는 치환된 5원자 지환족 고리 또는 비치환 또는 치환된 6원자 지환족 고리가 축합될 수 있다. 예를 들어, 화학식 2의 카바졸 고리에 1개 또는 2개의 5원자 지환족 고리 또는 6원자 고리가 축합될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 이러한 구조를 가지는 전자주개 모이어티는 하기 화학식 4A, 하기 화학식 4B, 하기 화학식 4C, 하기 화학식 4D, 하기 화학식 4E 또는 하기 화학식 4F의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
[화학식 4A]
[화학식 4B]
[화학식 4C]
[화학식 4D]
[화학식 4E]
[화학식 4F]
화학식 4A 내지 화학식 4F에서,
L1은 화학식 2에서 정의된 것과 동일함; R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37 및 R38은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기임; R41, R42, R43 및 R44는 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알콕시기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 실릴기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 저마닐기(germanyl), 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 아미노기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 티오기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴옥시기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴옥시기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 티오기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 티오기임.
예를 들어, 화학식 4A 내지 화학식 4F에서, R41, R42, R43 및 R44는 각각 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기일 수 있으며, 특히 수소 원자 또는 C1-C20 알킬기일 수 있다. 한편, 화학식 4A 내지 화학식 4C에서 카바졸 고리에 축합되는 6원자 지환족 고리는 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있다. 이러한 구조를 가지는 전자주개 모이어티는 하기 화학식 5A, 하기 화학식 5B 또는 하기 화학식 5C의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
[화학식 5A]
[화학식 5B]
[화학식 5C]
화학식 5A 내지 화학식 5C에서,
L1은 화학식 2에서 정의된 것과 동일함.
한편, 화학식 4D 내지 화학식 4F에서 카바졸 고리에 축합되는 5원자 지환족 고리는 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있다. 이러한 구조를 가지는 전자주개 모이어티는 하기 화학식 6A, 하기 화학식 6B, 하기 화학식 6C, 하기 화학식 6D, 하기 화학식 6E 또는 하기 화학식 6F의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
[화학식 6A]
[화학식 6B]
[화학식 6C]
[화학식 6D]
[화학식 6E]
[화학식 6F]
화학식 6A 내지 화학식 6F에서,
L1은 화학식 2에서 정의된 것과 동일함.
블로킹 모이어티인 화학식 3의 모이어티는 벤젠 고리를 통하여 전자받개 모이어티인 트리아진 고리에 연결되는 트리아릴 실릴 모이어티를 포함하거나, 비치환 또는 치환된 페닐 모이어티를 포함할 수 있다. 이러한 구조를 가지는 블로킹 모이어티는 하기 화학식 7A, 하기 화학식 7B, 하기 화학식 7C 또는 하기 화학식 7D의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
[화학식 7A]
[화학식 7B]
[화학식 7C]
[화학식 7D]
화학식 7A 내지 화학식 7D에서,
R61, R62, R63, R64, R65, R66, R67, R68 및 R69는 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알콕시기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 실릴기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 저마닐기(germanyl), 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 아미노기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 티오기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴옥시기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴옥시기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 티오기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 티오기임.
예를 들어, 화학식 7A 내지 화학식 7D에서, R61, R62, R63, R64, R65, R66, R67, R68 및 R69는 각각 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기일 수 있으며, 특히 수소 원자 또는 C1-C20 알킬기일 수 있다.
보다 구체적으로, 화학식 1의 구조를 가지는 유기 화합물은 하기 화학식 8의 구조를 가지는 화합물 중에서 적어도 하나일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
[화학식 8]
화학식 1 내지 화학식 8의 구조를 가지는 유기 화합물은 전자받개인 트리아진 모이어티와, 전자주개인 적어도 1개의 카바졸일 모이어티를 포함하여, 전자와 정공을 신속하게 수용할 수 있다. 지연형광 특성이 개선되어 발광 효율이 우수하며, 정공에 대한 안정성이 향상된다. 치환기의 열분해로 인한 발광 수명 저하를 억제할 수 있고, 높은 단일항 및/또는 삼중항 에너지 준위를 유지할 수 있다. 또한, 발광체와 비교해서 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위 사이의 에너지 밴드갭이 넓다. 따라서, 화학식 1 내지 화학식 8의 유기 화합물을 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 정공차단층, 전자수송층 등의 공통층에 적용하거나, 발광물질층의 호스트로 적용하여 우수한 발광 효율을 가지는 유기발광다이오드를 구현할 수 있다.
[유기발광장치 및 유기발광다이오드]
화학식 1 내지 화학식 8의 구조를 가지는 유기 화합물을 유기발광다이오드의 발광층에 도입하여 유기발광다이오드의 발광 효율 및 발광 수명을 향상시킬 수 있다. 예를 들어, 화학식 1 내지 화학식 8의 구조를 가지는 유기 화합물을 포함하는 발광층은 적색 화소영역, 녹색 화소영역 및/또는 청색 화소영역에서 단일 발광부를 포함하는 유기발광다이오드에 적용될 수 있다. 선택적으로, 화학식 1 내지 화학식 8의 구조를 가지는 유기 화합물을 포함하는 발광층은 2개 이상의 발광부가 적층된(stacked) 탠덤형 유기발광다이오드에 적용될 수 있다.
화학식 1 내지 화학식 8의 구조를 가지는 유기 화합물이 도입된 유기발광다이오드는 유기발광표시장치 또는 유기발광 조명 장치와 같은 유기발광장치에 적용될 수 있다. 일례로, 본 발명에 따른 유기발광표시장치에 대하여 설명한다.
도 1은 본 발명에 따른 유기발광표시장치의 개략적인 회로를 나타낸 모식도이다. 도 1에 나타낸 바와 같이, 유기발광표시장치에는, 서로 교차하여 화소영역(P)을 정의하는 게이트 배선(GL)과, 데이터 배선(DL) 및 파워 배선(PL)이 형성된다. 화소영역(P)에는, 스위칭 박막트랜지스터(Ts), 구동 박막트랜지스터(Td), 스토리지 커패시터(Cst) 및 유기발광다이오드(D)가 형성된다. 화소영역(P)은 적색(R) 화소영역, 녹색(G) 화소영역 및 청색(B) 화소영역을 포함할 수 있다.
스위칭 박막트랜지스터(Ts)는 게이트 배선(GL) 및 데이터 배선(DL)에 연결되고, 구동 박막트랜지스터(Td) 및 스토리지 커패시터(Cst)는 스위칭 박막트랜지스터(Ts)와 파워 배선(PL) 사이에 연결된다. 유기발광다이오드(D)는 구동 박막트랜지스터(Td)에 연결된다. 이러한 유기발광 표시장치에서는, 게이트 배선(GL)에 인가된 게이트 신호에 따라 스위칭 박막트랜지스터(Ts)가 턴-온(turn-on) 되면, 데이터 배선(DL)에 인가된 데이터 신호가 스위칭 박막트랜지스터(Ts)를 통해 구동 박막트랜지스터(Td)의 게이트 전극과 스토리지 커패시터(Cst)의 일 전극에 인가된다.
구동 박막트랜지스터(Td)는 게이트 전극에 인가된 데이터 신호에 따라 턴-온 되며, 그 결과 데이터 신호에 비례하는 전류가 파워 배선(PL)으로부터 구동 박막트랜지스터(Td)를 통하여 유기발광다이오드(D)로 흐르게 되고, 유기발광다이오드(D)는 구동 박막트랜지스터(Td)를 통하여 흐르는 전류에 비례하는 휘도로 발광한다. 이때, 스토리지 커패시터(Cst)에는 데이터신호에 비례하는 전압으로 충전되어, 일 프레임(frame) 동안 구동 박막트랜지스터(Td)의 게이트 전극의 전압이 일정하게 유지되도록 한다. 따라서, 유기발광 표시장치는 원하는 영상을 표시할 수 있다.
도 2는 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따른 유기발광표시장치를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 2에 나타낸 바와 같이, 유기발광 표시장치(100)는 기판(110), 기판(110) 상부에 배치되는 박막트랜지스터(Tr)와, 박막 트랜지스터(Tr)에 연결되는 유기발광다이오드(D)를 포함한다.
예를 들어, 기판(110)에는 적색 화소영역, 녹색 화소영역 및 청색 화소영역이 정의되고, 유기발광다이오드(D)는 각 화소영역마다 위치한다. 즉, 적색, 녹색 및 청색 빛을 발광하는 유기발광다이오드(D)가 적색 화소영역, 녹색 화소영역 및 청색 화소영역에 구비된다.
기판(110)은 유리 기판, 얇은 플렉서블(flexible) 기판 또는 고분자 플라스틱 기판일 수 있다. 예를 들어, 기판(110)은 폴리이미드(polyimide; PI), 폴리에테르술폰(Polyethersulfone; PES), 폴리에틸렌나프탈레이트(polyethylenenaphthalate; PEN), 폴리에틸렌테레프탈레이트(polyethylene Terephthalate; PET) 및 폴리카보네이트(polycarbonate; PC) 및/또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 박막트랜지스터(Tr)와, 유기발광다이오드(D)가 상부에 위치하는 기판(110)은 어레이 기판을 이룬다.
기판(110) 상에 버퍼층(122)이 형성되고, 버퍼층(122) 상에 박막트랜지스터(Tr)가 형성된다. 버퍼층(122)은 생략될 수 있다.
버퍼층(122) 상부에 반도체층(120)이 형성된다. 예를 들어, 반도체층(120)은 산화물 반도체 물질로 이루어질 수 있다. 반도체층(120)이 산화물 반도체 물질로 이루어지는 경우, 반도체층(120) 하부에 차광패턴(도시하지 않음)이 형성될 수 있다. 차광패턴(도시하지 않음)은 반도체층(120)으로 빛이 입사되는 것을 방지하여 반도체층(120)이 빛에 의하여 열화되는 것을 방지한다. 이와 달리, 반도체층(120)은 다결정 실리콘으로 이루어질 수도 있으며, 이 경우 반도체층(120)의 양 가장자리에 불순물이 도핑되어 있을 수 있다.
반도체층(120) 상부에는 절연 물질로 이루어진 게이트 절연막(130)이 기판(110) 전면에 형성된다. 게이트 절연막(130)은 실리콘산화물(SiOx) 또는 실리콘질화물(SiNx)(0 < x ≤ 2)과 같은 무기 절연 물질로 이루어질 수 있다.
게이트 절연막(130) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(140)이 반도체층(120)의 중앙에 대응하여 형성된다. 도 2에서 게이트 절연막(130)은 기판(110) 전면에 형성되어 있으나, 게이트 절연막(130)은 게이트 전극(140)과 동일한 모양으로 패터닝 될 수도 있다.
게이트 전극(140) 상부에는 절연 물질로 이루어진 층간 절연막(150)이 기판(110) 전면에 형성된다. 층간 절연막(150)은 실리콘산화물(SiOx) 또는 실리콘질화물(SiNx)(0 < x ≤ 2)과 같은 무기 절연 물질로 형성되거나, 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토 아크릴(photo-acryl)과 같은 유기 절연 물질로 형성될 수 있다.
층간 절연막(150)은 반도체층(120)의 양측 상면을 노출하는 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(152, 154)을 갖는다. 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(152, 154)은 게이트 전극(140)의 양측에서 게이트 전극(140)과 이격되어 위치한다. 도 2에서 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(152, 154)은 게이트 절연막(130) 내에도 형성된 것으로 도시하였다. 이와 달리, 게이트 절연막(130)이 게이트 전극(140)과 동일한 모양으로 패터닝 될 경우, 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(152, 154)은 층간 절연막(150) 내에만 형성된다.
층간 절연막(150) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 소스 전극(162)과 드레인 전극(164)이 형성된다. 소스 전극(162)과 드레인 전극(164)은 게이트 전극(140)을 중심으로 이격되어 위치하며, 각각 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(152, 154)을 통해 반도체층(120)의 양측과 접촉한다.
반도체층(120), 게이트 전극(140), 소스 전극(162) 및 드레인 전극(164)은 박막트랜지스터(Tr)를 이루며, 박막트랜지스터(Tr)는 구동 소자(driving element)로 기능한다. 도 2에 예시된 박막트랜지스터(Tr)는 반도체층(120)의 상부에 게이트 전극(140), 소스 전극(162) 및 드레인 전극(164)이 위치하는 코플라나(coplanar) 구조를 가진다. 이와 달리, 박막트랜지스터(Tr)는 반도체층의 하부에 게이트 전극이 위치하고, 반도체층의 상부에 소스 전극과 드레인 전극이 위치하는 역 스태거드(inverted staggered) 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 반도체층은 비정질 실리콘으로 이루어질 수 있다.
도 2에 도시하지 않았으나, 게이트 배선(GL, 도 1 참조)과 데이터 배선(DL, 도 1 참조)이 서로 교차하여 화소영역을 정의하며, 게이트 배선과 데이터 배선에 연결되는 스위칭 소자(Ts, 도 1 참조)가 더 형성된다. 상기 스위칭 소자(Ts)는 구동 소자인 박막트랜지스터(Tr)에 연결된다. 또한, 파워 배선(PL, 도 1 참조)이 데이터 배선(DL)과 평행하게 이격되어 형성되며, 일 프레임(frame) 동안 구동 소자인 박막트랜지스터(Tr)의 게이트 전극(130)의 전압을 일정하게 유지되도록 하기 위한 스토리지 커패시터(Cst)가 더 구성될 수 있다.
소스 전극(162)과 드레인 전극(164) 상부에는 평탄화층(170)이 박막트랜지스터(Tr)를 덮으며 기판(110) 전면에 형성된다. 평탄화층(170)은 상면이 평탄하며, 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(164)을 노출하는 드레인 컨택홀(172)을 갖는다. 여기서, 드레인 컨택홀(172)은 제 2 반도체층 컨택홀(154) 바로 위에 형성된 것으로 도시되어 있으나, 제 2 반도체층 컨택홀(154)과 이격되어 형성될 수도 있다.
유기발광다이오드(D)는 평탄화층(170) 상에 위치하며 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(154)에 연결되는 제 1 전극(210)과, 제 1 전극(210) 상에 순차 적층되는 발광층(220) 및 제 2 전극(230)을 포함한다.
1 전극(210)은 각 화소영역 별로 분리되어 형성된다. 제 1 전극(210)은 양극(anode)일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 제 1 전극(210)은 투명 도전성 산화물(transparent conductive oxide; TCO)로 이루어질 수 있다. 구체적으로, 제 1 전극(210)은 인듐-주석-산화물 (indium-tin-oxide; ITO), 인듐-아연-산화물(indium-zinc-oxide; IZO), 인듐-주석-아연-산화물(indium-tin-zinc oxide; ITZO), 주석산화물(SnO), 아연산화물(ZnO), 인듐-구리-산화물(indium-copper-oxide; ICO), 알루미늄:산화아연(Al:ZnO; AZO) 및/또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
유기발광표시장치(100)가 하부 발광 방식인 경우, 제 1 전극(210)은 투명 도전성 산화물로 이루어진 단층 구조를 가질 수 있다. 한편, 본 발명의 유기발광 표시장치(100)가 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 제 1 전극(210) 하부에는 반사전극 또는 반사층이 더욱 형성될 수 있다. 예를 들어, 반사전극 또는 반사층은 은(Ag) 및/또는 알루미늄-팔라듐-구리(aluminum-palladium-copper: APC) 합금으로 이루어질 수 있다. 상부 발광 방식인 유기발광다이오드(D)에서 제 1 전극(210)은 ITO/Ag/ITO 또는 ITO/APC/ITO의 삼중층 구조를 가질 수 있다.
또한, 평탄화층(170) 상에는 제 1 전극(210)의 가장자리를 덮는 뱅크층(174)이 형성된다. 뱅크층(174)은 화소영역에 대응하여 제 1 전극(210)의 중앙을 노출한다.
제 1 전극(210) 상에는 발광층(220)이 형성된다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 발광층(230)은 발광물질층(emitting material layer, EML)으로만 이루어질 수 있다. 선택적인 실시형태에서, 발광층(220)은 발광물질층 이외에도 정공주입층(hole injection layer; HIL), 정공수송층(hole transport layer; HTL), 전자차단층(electron blocking layer; EBL), 정공차단층(hole blocking layer; HBL), 전자수송층(electron transport layer; ETL), 전자주입층(electron injection layer; EIL) 및/또는 전하생성층(charge generation layer; CGL)을 포함할 수 있다. 발광층(220)은 1개의 발광부로 이루어질 수도 있고, 2개의 발광부가 탠덤 구조를 형성할 수도 있다(도 3 및 도 4 참조). 예를 들어, 발광층(220)은 적색 화소영역, 녹색 화소영역, 청색 화소영역 각각에 위치하는 단일 발광부를 갖는 유기발광다이오드에 적용될 수 있다. 선택적으로, 발광층(220)은 2개 이상의 발광부가 적층된(stacked) 탠덤형 유기발광다이오드에 적용될 수 있다.
발광층(220)은 화학식 1 내지 화학식 8의 구조를 가지는 유기 화합물을 포함할 수 있다. 화학식 1 내지 화학식 8의 구조를 가지는 유기 화합물을 포함하여 유기발광다이오드(D) 및 유기발광표시장치(100)의 발광 효율 및 발광 수명을 크게 향상시킬 수 있다.
발광층(220)이 형성된 기판(110)의 상부로 제 2 전극(230)이 형성된다. 제 2 전극(230)은 표시영역의 전면에 위치하며, 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어져 전자를 주입하는 음극(cathode)일 수 있다. 예를 들어, 제 2 전극(230)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 칼슘(ca), 은(Ag), 이들의 합금 및/또는 이들의 조합(예를 들어, 알루미늄-마그네슘 합금(AlMg))과 같은 반사 특성이 좋은 소재로 이루어질 수 있다. 유기발광표시장치(100)가 상부 발광 방식인 경우, 제 2 전극(230)은 얇은 두께를 가져 투과(반투과) 특성을 갖는다.
제 2 전극(230) 상에는, 외부 수분이 유기발광다이오드(D)로 침투하는 것을 방지하기 위해, 인캡슐레이션 필름(encapsulation film, 180)이 형성된다. 인캡슐레이션 필름(180)은 제 1 무기 절연층(182)과, 유기 절연층(184)과, 제 2 무기 절연층(186)의 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 인캡슐레이션 필름(180)은 생략될 수 있다.
유기발광표시장치(100)는 외부광의 반사를 줄이기 위한 편광판(도시하지 않음)이 부착될 수 있다. 예를 들어, 편광판(도시하지 않음)은 원형 편광판일 수 있다. 유기발광표시장치(100)가 하부 발광 방식인 경우, 편광판은 기판(110) 하부에 위치할 수 있다. 한편, 유기발광표시장치(100)가 상부 발광 방식인 경우, 편광판은 인캡슐레이션 필름(180) 상부에 위치할 수 있다. 또한, 상부 발광 방식의 유기발광표시장치(100)에서는, 인캡슐레이션 필름(180) 또는 편광판(도시하지 않음) 상에 커버 윈도우(도시하지 않음)가 부착될 수 있다. 이때, 기판(110)과 커버 윈도우(도시하지 않음)가 플렉서블 소재로 이루어진 경우, 플렉서블 표시장치를 구성할 수 있다.
이어서, 본 발명의 유기 화합물이 도입된 유기발광다이오드에 대해서 보다 구체적으로 설명한다. 도 3은 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따라 단일 발광부를 가지는 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 제 1 실시형태에 따른 유기발광다이오드(D1)는 서로 마주하는 제 1 전극(210) 및 제 2 전극(230)과, 제 1 및 제 2 전극(210, 230) 사이에 위치하는 발광층(220)을 포함한다. 유기발광표시장치(100, 도 2 참조)는 적색 화소영역, 녹색 화소영역 및 청색 화소영역을 포함하고, 유기발광다이오드(D1)는 적색 화소영역, 녹색 화소영역 및 청색 화소영역 중 임의의 화소영역에 위치할 수 있다. 일례로, 유기발광다이오드(D1)는 청색 화소영역에 위치할 수 있다.
예시적인 측면에서, 발광층(220)은 제 1 전극(210)과 제 2 전극(230) 사이에 위치하는 발광물질층(EML, 340)을 포함한다. 발광층(220)은 제 1 전극(210)과 발광물질층(340) 사이에 위치하는 정공수송층(HTL, 320)과, 발광물질층(340)과 제 2 전극(220) 사이에 위치하는 전자수송층(ETL, 360) 중에서 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다. 또한, 발광층(220)은 제 1 전극(210)과 정공수송층(320) 사이에 위치하는 정공주입층(310)과, 제 2 전극(220)과 전자수송층(360) 사이에 위치하는 전자주입층(EIL, 370) 중에서 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다. 선택적으로, 발광층(220)은 정공수송층(320)과 발광물질층(340) 사이에 위치하는 제 1 엑시톤 차단층인 전자차단층(electron blocking layer, EBL, 330) 및/또는 발광물질층(340)과 전자수송층(360) 사이에 위치하는 제 2 엑시톤 차단층인 정공차단층(hole blocking layer, HBL, 350)을 더욱 포함할 수 있다.
제 1 전극(210)은 발광물질층(340)에 정공을 공급하는 양극일 수 있다. 제 1 전극(210)은 일함수(work function) 값이 비교적 큰 도전성 물질, 예를 들어 투명 도전성 산화물(TCO)로 형성되는 것이 바람직하다. 예시적인 실시형태에서, 제 1 전극(210)은 ITO, IZO, ITZO), SnO, ZnO, ICO, AZO 및/또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
제 2 전극(230)은 발광물질층(340)에 전자를 공급하는 음극일 수 있다. 제 2 전극(230)은 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질, 예를 들어 Al, Mg, Ca, Ag, 이들의 합금 및/또는 이들의 조합과 같은 반사 특성이 좋은 소재를 포함할 수 있다.
정공주입층(310)은 제 1 전극(210)과 정공수송층(320) 사이에 위치하는데, 무기물인 제 1 전극(210)과 유기물인 정공수송층(320) 사이의 계면 특성을 향상시킨다. 예시적인 측면에서, 정공주입층(310)은 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(4,4',4"-Tris(3-methylphenylamino)triphenylamine; MTDATA), 4,4',4"-트리스(N,N-디페닐-아미노)트리페닐아민(4,4',4"-Tris(N,N-diphenyl-amino)triphenylamine; NATA), 4,4',4"-트리스(N-(나프탈렌-1-일)-N-페닐-아미노)트리페닐아민(4,4',4"-Tris(N-(naphthalene-1-yl)-N-phenyl-amino)triphenylamine; 1T-NATA), 4,4',4"-트리스(N-(나프탈렌-2-일)-N-페닐-아미노)트리페닐아민(4,4',4"-Tris(N-(naphthalene-2-yl)-N-phenyl-amino)triphenylamine; 2T-NATA), 프탈로시아닌구리(Copper phthalocyanine; CuPc), 트리스(4-카바조일-9일-페닐)아민(Tris(4-carbazoyl-9-yl-phenyl)amine; TCTA), N,N'-디페닐-N,N'-비스(1-나프틸)-1,1'-바이페닐-4,4"-디아민(N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4"-diamine; NPB; NPD), 1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌헥사카보니트릴(1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile, Dipyrazino[2,3-f:2'3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile; HAT-CN), 1,3,5-트리스[4-(디페닐아미노)페닐]벤젠(1,3,5-tris[4-(diphenylamino)phenyl]benzene; TDAPB), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)폴리스티렌 술포네이트(poly(3,4-ethylenedioxythiphene)polystyrene sulfonate; PEDOT/PSS), N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine), N,N'-디페닐-N,N'-디-[4-(N,N-디페닐-아미노)페닐]벤지딘(N,N'-diphenyl-N,N'-di[4-(N,N-diphenyl-amino)phenyl]benzidine; NPNPB) 및/또는 이들의 조합인 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 유기발광다이오드(D1)의 특성에 따라 정공주입층(340)은 생략될 수 있다.
정공수송층(320)은 제 1 전극(210)과 발광물질층(340) 사이에 발광물질층(340)에 인접하여 위치한다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 정공수송층(320)은 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-바이페닐-4,4'-디아민(N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine; TPD), NPB(NPD), 4,4'-비스(N-카바졸릴)-1,1'-바이페닐(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl; CBP), 폴리[N,N'-비스(4-부틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘](Poly[N,N'-bis(4-butylpnehyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine]; Poly-TPD), 폴리[(9,9-디옥닐플루오레닐-2,7-디일)-co-(4,4'-(N-(4-sec-부틸페닐)디페닐아민))](Poly[(9,9-dioctylfluorenyl-2,7-diyl)-co-(4,4'-(N-(4-sec-butylphenyl)diphenylamine))], TFB), 디-[4-(N,N-디-p-톨릴-아미노)페닐]사이클로헥산(Di-[4-(N,N-di-p-tolyl-amino)-phenyl]cyclohexane; TAPC), 3,5-디(9H-카바졸-9-일)-N,N-디페닐아닐린(3,5-Di(9H-carbazol-9-yl)-N,N-diphenylaniline; DCDPA), N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine), N-(바이페닐]-4-일)-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)바이페닐)-4-아민(N-(biphenyl-4-yl)-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)biphenyl-4-amine), N-([1,1'-바이페닐]-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민(N-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine) 및/또는 이들의 조합인 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광물질층(340)은 제 1 호스트(342)를 포함하고, 선택적으로 제 2 호스트(344) 및/또는 도펀트(발광체, 346)를 포함할 수 있으며, 실질적인 발광은 도펀트(346)에서 일어난다. 발광물질층(340)은 적색, 녹색 및 청색으로 발광할 수 있다.
제 1 호스트(342)는 제 2 호스트(344)에 비하여 전자 결합 특성이 우수한 N형 호스트(electron 호스트)일 수 있다. 제 1 호스트(342)는 화학식 1 내지 화학식 8의 구조를 가지는 유기 화합물을 포함한다.
제 2 호스트(344)는 제 1 호스트(342)에 비하여 정공 결합 특성이 상대적으로 우수한 P형 호스트(hole 타입 호스트)일 수 있다. 일례로, 제 1 호스트(344)는 비스카바졸계 유기 화합물, 적어도 1개의 축합 방향족 또는 축합 헤테로 방향족 모이어티를 갖는 아릴 아민계 또는 헤테로 아릴 아민계 유기 화합물 및/또는 스파이로플루오렌 모이어티를 갖는 아릴 아민계 또는 헤테로 아릴 아민계 유기 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 제 2 호스트(344)는 분자의 양측에 위치한 비치환 또는 치환된 각각의 카바졸 모이어티가 다수의 페닐렌 고리로 연결된 화합물을 포함할 수 있다. 이러한 구조를 가지는 제 2 호스트(344)는 하기 화학식 9의 구조를 가질 수 있다.
[화학식 9]
화학식 9에서, R71, R72, R73, R74, R75 및 R76은 각각 독립적으로 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기임; a1이 2, 3 또는 4인 경우, 각각의 R71은 서로 동일하거나 상이하며, a2가 2, 3 또는 4인 경우, 각각의 R72는 서로 동일하거나 상이하며, a3이 2, 3 또는 4인 경우, 각각의 R73은 서로 동일하거나 상이하며 a4가 2, 3 또는 4인 경우, 각각의 R74는 서로 동일하거나 상이하며, a5가 2, 3 또는 4인 경우, 각각의 R75는 서로 동일하거나 상이하며, a6가 2, 3 또는 4인 경우, 각각의 R76은 서로 동일하거나 상이함; a1, a2, a3, a4, a5 및 a6는 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4임.
예를 들어, 화학식 9에서 R71, R72, R73, R74, R75 및 R76은 각각 독립적으로 비치환 또는 치환된 C1-C10 알킬기(예를 들어, 메틸기, tert-부틸기), 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기(예를 들어, 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기(예를 들어, 메틸기, tert-부틸기)로 치환된 페닐기)일 수 있다. 또한, 화학식 9에서 a1, a2, a3, a4는 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있고, a5 및 a6는 0일 수 있다.
보다 구체적으로, 화학식 9의 구조를 가질 수 있는 제 2 호스트(344)는 하기 화학식 10의 구조를 가지는 화합물 중에서 적어도 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
[화학식 10]
다른 예시적인 실시형태에서, 제 2 호스트(344)는 2개의 카바졸 모이어티가 직접 연결되어, 적어도 하나의 카바졸 모이어티가 치환된 화합물을 포함할 수 있다. 이러한 구조를 가지는 가지는 제 2 호스트(344)는 하기 화학식 11의 구조를 가질 수 있다.
[화학식 11]
화학식 11에서, R81, R82, R83, R84 및 R85는 각각 독립적으로 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기임; b1이 2, 3 또는 4인 경우, 각각의 R81은 서로 동일하거나 상이하며, b2가 2, 3 또는 4인 경우, 각각의 R82는 서로 동일하거나 상이하며, b3이 2, 3 또는 4인 경우, 각각의 R83은 서로 동일하거나 상이하며 b4가 2, 3, 4 또는 5인 경우, 각각의 R84는 서로 동일하거나 상이하며, b5가 2 또는 3인 경우, 각각의 R85는 서로 동일하거나 상이함; b1, b2 및 b3는 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4임; b4는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5임; b5는 0, 1, 2 또는 3임.
예를 들어, 화학식 11에서 R81, R82, R83, R84 및 R85는 각각 독립적으로 비치환 또는 치환된 C1-C10 알킬기(예를 들어, 메틸기, tert-부틸기), 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기(예를 들어, 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기(예를 들어, 메틸기, tert-부틸기)로 치환된 페닐기), 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기(예를 들어, 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기(예를 들어, 메틸기, tert-부틸기)로 치환된 카바졸일기), 트리아릴 메틸기(예를 들어, 트리페닐 메틸기), 트리아릴 실릴기(예를 들어, 트리페닐 실릴기) 또는 트리아릴 저마닐기(예를 들어, 트리페닐 저마닐기)일 수 있다. 또한, 화학식 11에서 b1, b2 및 b5는 각각 독립적으로 0이고, b3 및 b4는 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있다.
보다 구체적으로, 화학식 11의 구조를 가질 수 있는 제 2 호스트(344)는 하기 화학식 12의 구조를 가지는 화합물 중에서 적어도 하나일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
[화학식 12]
선택적인 실시형태에서, 제 2 호스트(344)는 9-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-9H-카바졸-3-카보니트릴(9-(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9H-carbazole-3-carbonitrile; mCP-CN), CBP, 3,3'-비스(N-카바졸릴)-1,1'-바이페닐(3,3'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl; mCBP), 1,3-비스(카바졸-9-일)벤젠(1,3-Bis(carbazol-9-yl)benzene; mCP), 비스[2-(디페닐포스피노)페닐]에테르옥사이드(Bis[2-(diphenylphosphino)phenyl]teeth oxide; DPEPO), 2,8-비스(디페닐포스포릴)디벤조티오펜(2,8-bis(diphenylphosphoryl)dibenzothiophene; PPT), 1,3,5-트리[(3-피리딜)-펜-3-일]벤젠(1,3,5-Tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene; TmPyPB), 2,6-디(9H-카바졸-9-일)피리딘(2,6-Di(9H-carbazol-9-yl)pyridine; PYD-2Cz), 2,8-디(9H-카바졸-9-일)디벤조티오펜(2,8-di(9H-carbazol-9-yl)dibenzothiophene; DCzDBT), 3', 5'-디(카바졸-9-일)-[1,1'-바이페닐]-3,5-디카보니트릴(3',5'-Di(carbazol-9-yl)-[1,1'-bipheyl]-3,5-dicarbonitrile; DCzTPA), 4'-(9H-카바졸-9-일)바이페닐-3,5-디카보니트릴(4'-(9H-carbazol-9-yl)biphenyl-3,5-dicarbonitrile(4'-(9H-carbazol-9-yl)biphenyl-3,5-dicarbonitrile; pCzB-2CN), 3'-(9H-카바졸-9-일)바이페닐-3,5-디카보니트릴(3'-(9H-carbazol-9-yl)biphenyl-3,5-dicarbonitrile; mCzB-2CN), 디페닐-4-트리페닐실릴-페닐포스핀옥사이드(Diphenyl-4-triphenylsilyl-phenylphosphine oxide; TSPO1), 9-(9-페닐-9H-카바졸-6-일)-9H-카바졸(9-(9-phenyl-9H-carbazol-6-yl)-9H-carbazole; CCP), 4-(3-(트리페닐렌-2-일)페닐)디벤조[b,d]티오펜(4-(3-(triphenylen-2-yl)phenyl)dibenzo[b,d]thiophene), 9-(4-(9H-카바졸-9-일)페닐)-9H-3,9'-바이카바졸(9-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9H-3,9'-bicarbazole), 9-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-9H-3,9'-바이카바졸(9-(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9H-3,9'-bicarbazole), 9-(6-(9H-카바졸-9-일)피리딘-3-일)-9H-3,9'-바이카바졸(9-(6-(9H-carbazol-9-yl)pyridin-3-yl)-9H-3,9'-bicabazole), 9,9'-디페닐-9H,9'H-3,3'-바이카바졸(9,9'-Diphenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazole; BCzPh), 1,3,5-트리스(카바졸-9-일)벤젠(1,3,5-Tris(carbazole-9-yl)benzene; TCP), TCTA, 4,4'-비스(카바졸-9-일)-2,2'-디메틸바이페닐(4,4'-Bis(carbazole-9-yl)-2,2'-dimethylbipheyl; CDBP), 2,7-비스(카바졸-9-일)-9,9-디메틸플루오렌(2,7-Bis(carbazole-9-yl)-9,9-dimethylfluorene(DMFL-CBP), 2,2',7,7'-테트라키스(카바졸-9-일)-9,9-스파이로플루오렌(2,2',7,7'-Tetrakis(carbazole-9-yl)-9,9-spiorofluorene; Spiro-CBP), 3,6-비스(카바졸-9-일)-9-(2-에틸-헥실)-9H-카바졸(3,6-Bis(carbazole-9-yl)-9-(2-ethyl-hexyl)-9H-carbazole; TCz1) 및/또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광체(346)는 청색, 녹색, 황록색 및 적색 중에서 어느 하나의 색으로 발광할 수 있다. 일례로, 발광체(346)는 청색으로 발광할 수 있다. 또한, 발광체(346)는 지연형광 화합물, 인광 화합물 및 형광 화합물 중에서 적어도 하나일 수 있다.
예를 들어, 지연형광 특성을 가지는 발광체(346)는 청색으로 발광하는 임의의 지연형광 물질을 포함할 수 있다. 예시적인 실시형태에서, 지연형광 특성을 가지는 발광체(346)는 보론 및 산소 원자가 고리를 형성하는 헤테로 방향족 화합물일 수 있다. 이러한 구조를 가지는 발광체(346)는 하기 화학식 13의 구조를 가지는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 13]
화학식 13에서, R91, R92, R92, R93, R94, R95, R96, R97, R98 및 R99는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 아미노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기 및 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되며, 상기 R91 내지 R99 중에서 1개 내지 4개, 예를 들어 1개 내지 2개는 하기 화학식 14의 구조를 가지는 모이어티임
[화학식 14]
화학식 14에서, R101, R102, R103, R104, R105, R106, R107 및 R108은 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 실릴기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 아미노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기 및 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되며, R101 내지 R108 중에서 인접한 적어도 2개는 결합하여 하기 화학식 15의 구조를 갖는 헤테로 방향족 고리를 형성할 수 있음.
[화학식 15]
화학식 15에서 X는 NR115, O 또는 S임; R111, R112, R113, R114 및 R115는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 실릴기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 아미노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기 및 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택됨; 점선은 축합되는 부분을 나타냄.
예를 들어, 화학식 13에서 R91 내지 R99, 화학식 14에서 R101 내지 R108, 화학식 15에서 R111 내지 R115를 각각 구성하는 구성하는 C6-C30 아릴기 및 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기(예를 들어, t-부틸기와 같은 C1-C5 알킬기), C6-C30 아릴기(예를 들어 페닐기와 같은 C6-C15 아릴기), C3-C30 헤테로 아릴기(예를 들어, 피리딜기와 같은 C3-C15 헤테로 아릴기) 및 C6-C20 아릴 아미노기(예를 들어, 디페닐 아미노기)로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 하나의 작용기로 치환될 수 있다.
화학식 13에서, 보론과 산소 원자를 포함하는 축합 고리가 전자받개(electron acceptor group) 모이어티로 기능하고, 화학식 14의 구조를 가지는 적어도 하나의 질소 원자를 갖는 축합 헤테로 방향족 고리가 전자주개(electron acceptor group; EDG) 모이어티로 기능한다. 따라서 화학식 13의 구조를 가지는 유기 화합물은 지연 형광 특성을 갖는다.
일례로, 화학식 13 내지 화학식 15의 구조를 가지는 지연형광 특성을 가지는 발광체(346)는 하기 화학식 16의 구조를 가지는 화합물 중에서 적어도 하나일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
[화학식 16]
다른 예시적인 실시형태에서, 지연형광 특성을 가지는 발광체(346)는 전자주개인 트리아진 모이어티와, 전자받개인 카바졸일 모이어티를 포함할 수 있다. 이러한 구조를 가지는 발광체(346)는 하기 화학식 17의 구조를 가지는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 17]
화학식 17에서, R121, R122, R123, R124 및 R125는 각각 독립적으로 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기이며, c1이 2, 3 또는 4인 경우, 각각의 R123은 서로 동일하거나 상이하며, c2가 2, 3 또는 4인 경우, 각각의 R124는 서로 동일하거나 상이하며, c3가 2, 3 또는 4인 경우, 각각의 R125는 서로 동일하거나 상이하며, c2가 2, 3 또는 4인 경우 인접한 2개의 R124와 c3가 2, 3 또는 4인 경우 인접한 2개의 R125 중에서 적어도 2개는 서로 결합하여 비치환 또는 치환된 C6-C20 방향족 고리 또는 비치환 또는 치환된 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성할 수 있음; c1, c2 및 c3은 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4임.
예를 들어, 화학식 17에서 R121 내지 R125는 각각 독립적으로 페닐기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기이고, 2개의 인접한 R124 또는 2개의 인접한 R125는 결합하여 인덴 고리, 인돌 고리, 벤조퓨란 고리 또는 벤조티오펜 고리를 형성하며, c1은 1 또는 2이고, c2 및 c3는 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있다.
일례로, 화학식 17의 구조를 가지는 지연형광 특성을 가지는 발광체(346)는 하기 화학식 18의 구조를 가지는 화합물 중에서 적어도 하나일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
[화학식 18]
또 다른 예시적인 실시형태에서, 지연형광 특성을 가지는 발광체(346)는 전자주개인 시아노기 모이어티와, 전자받개인 카바졸일 모이어티를 포함할 수 있다. 이러한 구조를 가지는 발광체(346)는 하기 화학식 19의 구조를 가지는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 19]
화학식 19에서, R131, R132, R133, R134, R135 및 R136은 각각 독립적으로 시아노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기이며, R131, R132, R133, R134, R135 및 R136 중에서 적어도 하나는 시아노기 또는 시아노기로 치환된 페닐기이고, R131, R132, R133, R134, R135 및 R136 중에서 적어도 2개 는 비치환 또는 치환된 카바졸일기일 수 있다.
예를 들어, 화학식 19에서, R131, R132, R133, R134, R135 및 R136은 각각 독립적으로 시아노기, 비치환 또는 페닐 및/또는 시아노기 치환된 페닐기 또는 비치환 또는 페닐 카바졸일기이며, R131, R132, R133, R134, R135 및 R136 중에서 적어도 하나는 시아노기 또는 시아노기 치환된 페닐기이고, R131, R132, R133, R134, R135 및 R136 중에서 적어도 2개 (예를 들어, 적어도 3개 또는 적어도 4개)는 비치환 또는 페닐 치환된 카바졸일기일 수 있다.
일례로, 화학식 19의 구조를 가지는 지연형광 특성을 가지는 발광체(346)는 하기 화학식 20의 구조를 가지는 화합물 중에서 적어도 하나일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
[화학식 20]
한편, 인광 특성을 가지는 발광체(346)는 청색으로 발광하는 임의의 인광 물질을 포함할 수 있다. 일례로, 인광 특성을 가지는 발광체(346)는 중앙 배위 금속이 백금인 유기 금속 화합물일 수 있으며, 하기 화학식 21의 구조를 가지는 유기 금속 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 21]
화학식 21에서, R141, R142 및 R143은 각각 독립적으로 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기이거나, d3가 2인 경우 2개의 인접한 R143은 서로 결합하여 C6-C10 아릴 고리 또는 C3-C10 헤테로 아릴 고리를 형성하며, d1이 2 또는 3인 경우, 각각의 R141은 서로 동일하거나 상이하며, d2가 2, 3 또는 4인 경우, 각각의 R142는 서로 동일하거나 상이하며, d3이 2인 경우, 각각의 R143은 서로 동일하거나 상이함; R144는 수소 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기임; d1은 0, 1, 2 또는 3이고, d2는 0, 1, 2, 3 또는 4이며, d3는 0, 1 또는 2임.
예를 들어, 화학식 21에서 R142, R143 및 R144는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬기(예를 들어, 메틸기 또는 tert-부틸기)이거나, 2개의 인접한 R143은 서로 결합하여 벤젠 고리를 형성하고, d1은 0이고, d2 및 d3는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2일 수 있다.
일례로, 화학식 21의 구조를 가지는 이러한 구조를 가지는 인광 특성을 가지는 발광체(346)는 하기 화학식 22의 화합물 중에서 적어도 하나일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
[화학식 22]
형광 특성을 가지는 발광체(346)는 청색으로 발광하는 임의의 형광 물질을 포함할 수 있다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 형광 특성을 가지는 발광체(346)는 보론 및 질소 원자가 고리를 형성하는 헤테로 방향족 화합물일 수 있다. 이러한 구조를 가지는 발광체(346)는 하기 화학식 23의 구조를 가지는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 23]
화학식 23에서, R151, R152, R153, R154, R155, R156, R157 및 R158은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 실릴기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 아미노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 아미노기이고, 선택적으로 R151 내지 R1544 중에서 2개의 인접한 작용기가 서로 결합하여 보론과 질소를 갖는 축합환을 형성하며, e1이 2, 3, 4 또는 5인 경우, 각각의 R155는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, e2가 0, 1, 2, 3, 4 또는 5인 경우, 각각의 R156은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, e3가 2, 3 또는 4인 경우, 각각의 R157은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, e4가 2 또는 3인 경우, 각각의 R158은 서로 동일하거나 상이할 수 있음; e1 및 e2는 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고, e3는 0, 1, 2, 3 또는 4이며, e4는 0, 1, 2 또는 3임.
예를 들어, 화학식 23에서, R151, R152, R153, R154, R155, R156, R157 및 R158을 구성하는 C6-C30 아릴, C3-C30 헤테로 아릴, C6-C30 아릴 아미노기, C3-C30 헤테로 아릴 아미노기 및 축합환은 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C20 알킬기, C6-C30 아릴기, C3-C30 헤테로 아릴기, C6-C30 아릴 아미노기 및 C3-C30 헤테로 아릴 아미노기 중에서 적어도 하나로 치환될 수 있다.
화학식 23의 구조를 가지는 보론계 형광 화합물은 발광 특성이 우수하며, 넓은 판상 구조를 가지고 있다. 따라서, 화학식 23의 구조를 가지는 화합물을 단독으로 사용하거나, 또는 지연형광 특성을 가지는 화합물과 병용하여, 발광 효율을 극대화할 수 있다. 일례로, 화학식 23의 구조를 가지는 형광 특성을 가지는 발광체(346)는 하기 화학식 24의 구조를 가지는 화합물 중에서 적어도 하나일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
[화학식 24]
다른 예시적인 실시형태에서, 형광 특성을 가지는 발광체(346)는 파이렌계 화합물일 수 있으며, 하기 화학식 25의 구조를 가지는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 25]
화학식 25에서, R161 및 R162는 각각 독립적으로 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기 또는 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 아미노기이고, f1이 2인 경우, 각각의 R161은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, f2가 2인 경우 각각의 R162는 서로 동일하거나 상이할 수 있음; f1 및 f2는 각각 독립 적으로 1 또는 2임.
예를 들어, 화학식 25에서 R161 및 R162는 각각 독립적으로 C6-C30 아릴 아미노기(예를 들어, 디페닐 아미노기)이고, f1 및 f2는 2일 수 있다. 일례로, 화학식 25의 구조를 가지는 형광 특성을 가지는 발광체(346)는 하기 화학식 26의 구조를 가지는 화합물 중에서 적어도 하나일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
[화학식 26]
그 외에도 청색으로 발광할 수 있는 발광체(346)는 perylene, 4,4'-Bis[4-(di-p-tolylamino)styryl]biphenyl (DPAVBi), 4-(Di-p-tolylamino)-4-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene (DPAVB), 4,4'-Bis[4-(diphenylamino)styryl]biphenyl (BDAVBi), 2,7-Bis(4-diphenylamino)styryl)-9,9-spiorfluorene (spiro-DPVBi), [1,4-bis[2-[4-[N,N-di(p-tolyl)amino]phenyl]vinyl] benzene (DSB), 1-4-di-[4-(N,N-diphenyl)amino]styryl-benzene (DSA), 2,5,8,11-Tetra-tetr-butylperylene (TBPe), Bis(2-hydroxylphenyl)-pyridine)beryllium (Bepp2), 9-(9-Phenylcarbazole-3-yl)-10-(naphthalene-1-yl)anthracene (PCAN), mer-Tris(1-phenyl-3-methylimidazolin-2-ylidene-C,C(2)'iridium(Ⅲ) (mer-Ir(pmi)3), fac-Tris(1,3-diphenyl-benzimidazolin-2-ylidene-C,C(2)'iridium(Ⅲ) (fac-Ir(dpbic)3), Bis(3,4,5-trifluoro-2-(2-pyridyl)phenyl-(2-carboxypyridyl)iridium(Ⅲ) (Ir(tfpd)2pic), tris(2-(4,6-difluorophenyl)pyridine))iridium(Ⅲ) (Ir(Fppy)3), Bis[2-(4,6-difluorophenyl)pyridinato-C2,N](picolinato)iridium(Ⅲ) (FIrpic) 및/또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광물질층(340)이 제 1 및 제 2 호스트(342, 344)를 모두 포함하는 경우, 제 1 호스트(342)와 제 2 호스트(344)는 4:1 내지 1:4, 예를 들어 3:1 내지 1:3의 중량비로 배합될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 일례로, 발광물질층(340)은 100 내지 500 Å의 두께를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 발광체(346)는 전술한 지연형광 화합물, 인광 화합물 또는 형광 화합물 중 하나일 수 있다. 이 경우, 제 1 및 제 2 호스트(342, 344)를 포함하는 호스트는 발광물질층(340)에 50 내지 99 중량%, 예를 들어 80 내지 95 중량%의 함량으로 포함될 수 있고, 도펀트(346)는 발광물질층(340)에 1 내지 50 중량%, 예를 들어 5 내지 20 중량%의 함량으로 포함될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
다른 예시적인 실시형태에서, 발광체(346)는 지연형광 화합물, 인광 화합물 및 형광 화합물 중에서 적어도 2개를 포함할 수 있다. 예를 들어, 발광체(346)는 지연형광 화합물 및 형광 화합물을 포함할 수 있다. 이때, 발광물질층(340) 중에서 제 1 및 제 2 호스트(342, 346)를 포함하는 호스트의 함량은 지연형광 화합물의 함량보다 크고, 지연형광 화합물의 함량은 형광 화합물의 함량보다 클 수 있다. 일례로, 발광물질층(340) 중에서 제 1 및 제 2 호스트(342, 346)를 포함하는 호스트의 함량은 55 내지 85 중량%, 지연형광 화합물의 함량은 10 내지 40 중량%, 예를 들어 10 내지 30 중량%, 형광 화합물의 함량은 0.1 내지 5 중량, 예를 들어 0.1 내지 2 중량%일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
선택적으로, 발광체(346)는 인광 화합물 및 형광 화합물을 포함할 수 있다. 이 경우, 발광물질층(340)은 이른바 인광-감작-형광(phosphor-sensitized-fluorescence, PSF) 발광층일 수 있다. 이때,
발광물질층(340) 중에서 제 1 및 제 2 호스트(342, 346)를 포함하는 호스트의 함량은 인광 화합물의 함량보다 크고, 인광 화합물의 함량은 형광 화합물의 함량보다 클 수 있다. 일례로, 발광물질층(340) 중에서 형광 화합물의 100 중량부를 기준으로, 제 1 및 제 2 호스트(342, 346)를 포함하는 호스트의 함량은 약 3000 내지 6000 중량부이고, 인광 화합물의 함량은 약 500 내지 2000 중량부일 수 있다.
발광물질층(340)과 제 2 전극(220) 사이에는 전자수송층(360)과 전자주입층(370)이 순차적으로 적층될 수 있다. 전자수송층(360)을 이루는 소재는 높은 전자 이동도가 요구되는데, 원활한 전자 수송을 통하여 발광물질층(340)에 전자를 안정적으로 공급한다.
예시적인 측면에서, 전자수송층(360)은 옥사디아졸계(oxadiazole-base) 화합물, 트리아졸계(triazole-base) 화합물, 페난트롤린계(phenanthroline-base) 화합물, 벤족사졸계(benzoxazole-based) 화합물, 벤조티아졸계(benzothiazole-base) 화합물, 벤즈이미다졸계(benzimidazole-base) 화합물, 트리아진계(triazine-base) 화합물 및/또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 전자수송층(360)은 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄(tris-(8-hydroxyquinoline aluminum; Alq3), 2-바이페닐-4-일-5-(4-터셔리-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(2-biphenyl-4-yl-5-(4-t-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole; PBD), 스파이로-PBD, 리튬 퀴놀레이트(lithium quinolate; Liq), 1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-Tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)benzene; TPBi), 비스(2-메틸-8-퀴놀리노라토-N1,O8)-(1,1'-바이페닐-4-올라토)알루미늄(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-biphenyl-4-olato)aluminum; BAlq), 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline; Bphen), 2,9-비스(나프탈렌-2-일)4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(2,9-Bis(naphthalene-2-yl)4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline; NBphen), 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenathroline; BCP), 3-(4-바이페닐)-4-페닐-5-터르-부틸페닐-1,2,4-트리아졸(3-(4-Biphenyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole; TAZ), 4-(나프탈렌-1-일)-3,5-디페닐-4H-1,2,4-트리아졸(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole; NTAZ), 1,3,5-트리(p-피리드-3-일-페닐)벤젠(1,3,5-Tri(p-pyrid-3-yl-phenyl)benzene; TpPyPB), 2,4,6-트리스(3'-(피리딘-3-일)바이페닐-3-일)1,3,5-트리아진(2,4,6-Tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)1,3,5-triazine; TmPPPyTz), 폴리[(9,9-비스(3'-((N,N-디메틸)-N-에틸암모늄)-프로필)-2,7-플루오렌)-알트-2,7-(9,9-디옥틸플루오렌)](Poly[9,9-bis(3'-((N,N-dimethyl)-N-ethylammonium)-propyl)-2,7-fluorene]-alt-2,7-(9,9-dioctylfluorene)]; PFNBr), 트리스(페닐퀴녹살린)(tris(phenylquinoxaline; TPQ), TSPO1, 2-[4-(9,10-디-나프탈렌-2-일-안트라센-2-일)페닐)]-1-페닐-1H-벤즈이미다졸(2-[4-(9,10-Di-2-naphthalen2-yl-2-anthracen-2-yl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazole; ZADN) 및/또는 이들의 조합인 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
전자주입층(370)은 제 2 전극(220)과 전자수송층(360) 사이에 위치하는데, 제 2 전극(220)의 특성을 개선하여 소자의 수명을 개선할 수 있다. 예시적인 측면에서, 전자주입층(370)의 소재로는 LiF, CsF, NaF, BaF2 등의 알칼리금속 할라이드계 물질 및/또는 알칼리토금속 할라이드계 물질 및/또는 Liq(lithium quinolate), 리튬 벤조에이트(lithium benzoate), 소듐 스테아레이트(sodium stearate) 등의 유기금속계 물질이 사용될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다. 선택적인 실시형태에서, 전자주입층(370)은 생략될 수 있다.
한편, 정공이 발광물질층(340)을 제 2 전극(220)으로 이동하거나, 전자가 발광물질층(340)을 지나 제 1 전극(210)으로 가는 경우, 소자의 수명과 효율에 감소를 가져올 수 있다. 이를 방지하기 위하여, 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따른 유기발광다이오드(D1)는 발광물질층(340)에 인접하여 적어도 1개의 엑시톤 차단층이 위치한다.
예를 들어, 본 발명의 제 1 실시형태에 따른 유기발광다이오드(D1)는 정공수송층(320)과 발광물질층(340) 사이에 전자의 이동을 제어, 방지할 수 있는 전자차단층(330)이 위치한다. 일례로, 전자차단층(330)은 TCTA, 트리스[4-(디에틸아미노)페닐]아민(tris[4-(diethylamino)phenyl]amine), N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민, TAPC, MTDATA, 1,3-비스(카바졸-9-일)벤젠(1,3-Bis(carbazol-9-yl)benzene; mCP), 3,3-디(9H-카바졸-9-일)바이페닐(3,3-Di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl; mCBP), CuPC, N,N'-비스[4-[비스(3-메틸페닐)아미노]페닐]-N,N'-디페닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민(N,N'-bis[4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl]-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine; DNTPD), TDAPB, DCDPA, 2,8-비스(9-페닐-9H-카바졸-3-일)디벤조[b,d]티오펜(2,8-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)dibenzo[b,d]thiophene) 및/또는 이들의 조합인 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또한, 발광물질층(340)과 전자수송층(360) 사이에 제 2 엑시톤 차단층으로서 정공차단층(350)이 위치하여 발광물질층(340)과 전자수송층(360) 사이에 정공의 이동을 방지한다. 예시적인 측면에서, 정공차단층(350)은 전자수송층(370)에 사용될 수 있는 옥사디아졸계 화합물, 트리아졸계 화합물, 페난트롤린계 화합물, 벤족사졸계 화합물, 벤조티아졸계 화합물, 벤즈이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물 및/또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 정공차단층(350)은 발광물질층(340)에 사용된 소재와 비교해서 HOMO 에너지 준위가 낮은 BCP, BAlq, Alq3, PBD, 스파이로-PBD, Liq, 비스-4,6-(3,5-디-3-피리딜페닐)-2-메틸피리미딘(bis-4,6-(3,5-di-3-pyridylphenyl)-2-methylpyrimidine; B3PYMPM), DPEPO, 9-(6-(9H-카바졸-9-일)피리딘-3-일)-9H-3,9'-바이카바졸, TSPO1 및/또는 이들의 조합인 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
전술한 바와 같이, 발광물질층(340)은 호스트(342, 344)와 도펀트(346)를 포함하고, 제 1 호스트(342)는 화학식 1 내지 화학식 8의 구조를 가지는 유기 화합물을 포함한다. 카바졸일 모이어티의 전자주개 특성이 향상되어, 유기 화합물의 지연형광 특성이 향상될 수 있다. 계간전이(ISC) 이외에도 역계간전이(RISC)를 통해 모두 엑시톤이 형성되므로, 비발광 엑시톤으로 인한 발광 효율의 저하를 방지할 수 있으며, 다른 분자로부터 누설되는 정공에 대한 안정성이 향상된다.
뿐만 아니라, 카바졸일 모이어티에 연결되는 다른 치환기의 열분해로 인한 발광 수명 저하를 최소화하고, 공액 구조(conjugation) 확장에 기인하는 단일항 및/또는 삼중항 에너지 준위가 감소하는 것을 방지할 수 있다. 또한, 트리아진 모이어티에 아릴기로 치환된 블로킹 모이어티(blocking moiety)를 포함하여, 엑시톤 결합 에너지가 감소하면서, 높은 삼중항 에너지 준위를 유지하고, 우수한 전자 수송 특성을 가질 수 있으며, 분자의 packing을 제한한다.
화학식 1 내지 화학식 8의 구조를 가지는 유기 화합물은 발광체와 비교해서 높은 단일항 에너지 준위(S1) 및 삼중항 에너지 준위(T1)를 가지며, HOMO 에너지 준위와 LUMO 준위 사이의 에너지 밴드갭이 넓다. 따라서, 본 발명의 유기 화합물을 발광물질층의 호스트로 적용하여 발광물질층 내의 발광체로 신속하게 엑시톤 에너지를 전달할 수 있다.
유기발광다이오드는 2개 이상의 발광부를 포함할 수 있다. 도 4는 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4에 나타낸 바와 같이, 유기발광다이오드(D2)는 마주하는 제 1 전극(210) 및 제 2 전극(230)과, 제 1 및 제 2 전극(210, 230) 사이에 위치하는 발광층(22C)을 포함한다. 유기발광표시장치(100, 도 2 참조)는 적색 화소영역, 녹색 화소영역, 청색 화소영역을 포함하고, 유기발광다이오드(D2)는 청색 화소영역 에 위치할 수 있다. 제 1 전극(210)은 양극일 수 있고, 제 2 전극(230)은 음극일 수 있다.
발광층(220A)은 제 1 발광물질층(340)을 포함하는 제 1 발광부(300)와, 제 2 발광물질층(440)을 포함하는 제 2 발광부(400)를 포함한다. 또한, 발광층(220A)은 제 1 발광부(300)와 제 2 발광부(400) 사이에 위치하는 전하생성층(380)을 더욱 포함할 수 있다.
전하생성층(380)은 제 1 및 제 2 발광부(300, 400) 사이에 위치하며, 제 1 발광부(300), 전하생성층(380), 제 2 발광부(400)가 제 1 전극(210) 상에 순차 적층된다. 즉, 제 1 발광부(320)는 제 1 전극(310)과 전하생성층(380) 사이에 위치하며, 제 2 발광부(420)는 제 2 전극(230)과 전하생성층(380) 사이에 위치한다.
제 1 발광부(320)는 제 1 발광물질층(340, 하부 발광물질층)을 포함한다. 또한, 제 1 발광부(320)는, 제 1 전극(210)과 제 1 발광물질층(340) 사이에 위치하는 정공주입층(HIL, 310), 제 1 발광물질층(340)과 정공주입층(310) 사이에 위치하는 제 1 정공수송층(320, HTL1), 제 1 발광물질층(340)과 전하생성층(380) 사이에 위치하는 제 1 전자수송층(360, ETL1) 중에서 적어도 하나를 더 포함할 수도 있다. 선택적으로, 제 1 발광부(300)는 제 1 정공수송층(320)과 제 1 발광물질층(340) 사이에 위치하는 제 1 전자차단층(330, EBL1)과, 제 1 발광물질층(340)과 제 1 전자수송층(360) 사이에 위치하는 제 1 정공차단층(360, HBL1) 중에서 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
제 2 발광부(400)는 제 2 발광물질층(440, 상부 발광물질층)을 포함한다. 또한, 제 2 발광부(420)는 전하생성층(380)과 제 2 발광물질층(440) 사이에 위치하는 제 2 정공수송층(420, HTL2), 제 2 발광물질층(440)과 제 2 전극(230) 사이에 위치하는 제 2 전자수송층(460, ETL2), 제 2 전자수송층(460)과 제 2 전극(230) 사이에 위치하는 전자주입층(470, HIL) 중에서 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 선택적으로, 제 2 발광부(400)는 제 2 정공수송층(420)과 제 2 발광물질층(440) 사이에 위치하는 제 2 전자차단층(430, EBL2)과 제 2 발광물질층(440)과 제 2 전자수송층(460) 사이에 위치하는 제 2 정공차단층(450, HBL2) 중에서 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
정공주입층(310), 제 1 및 제 2 정공수송층(320, 420), 제 1 및 제 2 전자차단층(330, 430), 제 1 및 제 2 정공차단층(350, 450), 제 1 및 제 2 전자수송층(360, 460) 및 전자주입층(470)을 구성하는 물질의 종류는 도 3을 참조하면서 설명한 것과 동일할 수 있다.
전하생성층(380)은 제 1 발광부(300)와 제 2 발광부(400) 사이에 위치한다. 즉, 제 1 발광부(300)와 제 2 발광부(400)는 전하생성층(380)에 의해 연결된다. 전하생성층(380)은 N형 전하생성층(382)과 P형 전하생성층(384)이 접합된 PN접합 전하생성층일 수 있다.
N형 전하생성층(382)은 제 1 전자수송층(360)과 제 2 정공수송층(420) 사이에 위치하고, P형 전하생성층(384)은 N형 전하생성층(382)과 제 2 정공수송층(420) 사이에 위치한다. N형 전하생성층(382)은 전자를 제 1 발광부(300)의 제 1 발광물질층(340)으로 공급하고, P형 전하생성층(384)은 정공을 제 2 발광부(400)의 제 2 발광물질층(440)으로 공급한다.
일례로, N형 전하생성층(382)은 전자 수송 물질에 알칼리금속(예를 들어, Li, Na, Ka, Rb, Cs) 및/또는 알칼리토금속(Mg, Ca, Sr, Ba, Ra)이 도핑된 물질을 포함할 수 있다. N형 전하생성층(382) 중에 알칼리금속 및/또는 알칼리토금속의 함량은 약 1 내지 약 10 wt%일 수 있다. P형 전하생성층(384)은 정공 수송 물질에 정공 주입 물질(예를 들어, HAT-CN, F4-TCNQ 및/또는 F6-TCNQ)이 도핑된 물질을 포함할 수 있다. P형 전하생성층(384) 중에 정공 주입 물질의 함량은 약 2 내지 약 15 wt%일 수 있다.
본 실시형태에서, 제 1 발광물질층(340)과 제 2 발광물질층(440)은 각각 청색 발광물질층일 수 있다. 예를 들어, 제 1 발광물질층(340)은 화학식 1 내지 화학식 8의 구조를 가지며, N형 호스트일 수 있는 제 1 호스트(342)를 포함하고, 선택적으로 P형 호스트일 수 있는 제 2 호스트(344)와, 지연형광 화합물, 인광 화합물 및 형광 화합물 중에서 적어도 하나일 수 있는 발광체(346)를 포함한다.
또한, 제 2 발광물질층(440)은 화학식 화학식 1 내지 화학식 8의 구조를 가지며, N형 호스트일 수 있는 제 1 호스트(442)를 포함하고, 선택적으로 P형 호스트일 수 있는 제 2 호스트(444)와, 지연형광 화합물, 인광 화합물 및 형광 화합물 중에서 적어도 하나일 수 있는 발광체(446)를 포함한다.
제 1 발광물질층(340)에 포함되는 제 1 호스트(342), 제 2 호스트(344) 및 발광체(346)와, 제 2 발광물질층(440)에 포함되는 제 1 호스트(442), 제 2 호스트(444) 및 발광체(446)는 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 제 1 발광물질층(340) 및 제 2 발광물질층(440)에 포함되는 물질 및 함량은 도 3을 참조하면서 설명한 것과 동일할 수 있다.
선택적으로, 제 2 발광물질층(440)은 제 1 발광물질층(340)에 포함되는 제 1 호스트(342), 제 2 호스트(344) 및 발광체(346) 중에서 적어도 하나와 다른 화합물을 포함하여 제 1 발광물질층(340)과 다른 파장의 빛을 발광하거나 다른 발광 효율을 가질 수 있다.
유기발광다이오드(D2)를 구성하는 적어도 하나의 발광부는 화학식 1 내지 화학식 8의 구조를 가지는 유기 화합물을 포함한다. 지연형광 특성이 강화된 유기 화합물을 포함하여, 비발광 엑시톤을 억제하고, 정공에 대한 안정성이 향상될 수 있으며, 발광 수명 저하를 최소화하고 에너지 준위가 감소하는 것을 방지할 수 있다. 발광체와 비교하여 높은 단일항 및/또는 삼중항 에너지 준위를 가지며 에너지 밴드갭이 넓은 유기 화합물을 발광층에 적용하여 엑시톤 에너지를 발광체에 전달한다. 또한, 유기발광다이오드(D2)가 청색 발광물질층의 이중 스택 구조를 가지므로, 유기발광다이오드(D2)의 색감이 향상되거나 발광 효율이 최적화될 수 있다.
전술한 제 1 실시형태에서는 특정 컬러로 발광하는 유기발광표시장치 및 유기발광다이오드에 대하여 설명하였다. 이와 달리, 백색(W) 발광을 포함하는 풀-컬러 표시장치를 또한 구현할 수 있는데, 이에 대해서 설명한다.
도 5는 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광표시장치를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 5에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 제 2 실시형태에 따른 유기발광표시장치(500)는 제 1 화소영역(P1), 제 2 화소영역(P2) 및 제 3 화소영역(P3)을 가지는 제 1 기판(510)과, 제 1 기판(510)과 마주하는 제 2 기판(512)과, 제 1 기판(510)과 제 2 기판(512) 사이에 위치하며 백색 빛을 발광하는 유기발광다이오드(D)와, 유기발광다이오드(D)와 제 2 기판(512) 사이에 위치하는 컬러필터층(590)을 포함한다. 제 1 화소영역(P1)은 청색 화소영역이고, 제 2 화소영역(P2)은 녹색 화소영역이며, 제 3 화소영역(P3)은 적색 화소영역일 수 있다. 필요에 따라, 제 1 기판(510)은 백색 화소영역인 제 4 화소영역을 더욱 포함할 수 있다.
제 1 기판(510) 및 제 2 기판(512)은 각각 유리 기판, 플렉서블 기판 또는 고분자 플라스틱 기판일 수 있다. 예를 들어, 제 1 및 제 2 기판(510, 512)은 각각 PI, PES, PEN, PET 및 PC 중에서 어느 하나로 형성될 수 있다. 제 2 기판(512)은 생략될 수 있다.
박막트랜지스터(Tr)는 기판(510) 상에 위치한다. 이와 달리, 기판(510) 상에 버퍼층(도시하지 않음)이 형성되고, 박막트랜지스터(Tr)는 버퍼층 상에 형성될 수도 있다. 도 2에서 설명한 바와 같이, 박막트랜지스터(Tr)는 반도체층, 게이트 전극, 소스 전극 및 드레인 전극을 포함하고, 구동 소자로 기능한다.
박막트랜지스터(Tr) 상에는 평탄화층(570)이 위치한다. 평탄화층(570)은 상면이 평탄하며, 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(도시하지 않음)을 노출하는 드레인 컨택홀(572)을 갖는다.
유기발광다이오드(D)는 평탄화층(570) 상에 위치하며, 컬러필터층(590)에 대응된다. 유기발광다이오드(D)는 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(도시하지 않음)에 연결되는 제 1 전극(610)과, 제 1 전극(610) 상에 순차 위치하는 발광층(620) 및 제 2 전극(630)을 포함한다. 유기발광다이오드(D)는 제 1 내지 제 3 화소영역(P1, P2, P3)에서 각각 백색 광을 발광한다.
제 1 전극(60)은 제 1 내지 제 3 화소영역(P1, P2, P3) 별로 분리, 형성되고, 제 2 전극(630)은 제 1 내지 제 3 화소영역(P1, P2, P3)에 대응하여 일체로 형성된다. 제 1 전극(610)은 양극과 음극 중에서 하나일 수 있고, 제 2 전극(630)은 양극과 음극 중에서 다른 하나일 수 있다. 또한, 제 1 전극(610)은 반사 전극이고, 제 2 전극(630)은 투과(반투과) 전극일 수 있다. 선택적으로, 제 1 전극(610)은 투과(반투과) 전극이고, 제 2 전극(630)은 반사 전극일 수 있다.
예를 들어, 제 1 전극(610)은 양극일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질, 예를 들어 투명 도전성 산화물(TCO)로 이루어지는 투명 도전성 산화물층을 포함할 수 있다. 제 2 전극(630)은 음극일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질, 예를 들어 저-저항 금속으로 이루어지는 금속물질층을 포함할 수 있다. 일례로, 제 1 전극(610)의 투명 도전성 산화물층은 ITO, IZO, ITZO, SnO, ZnO, ICO, AZO 및/또는 이들의 조합을 포함하고, 제 2 전극(630)은 Al, Mg, Ca, Ag, 이들의 합금(예를 들어, Mg-Ag 합금) 및/또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
한편, 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광표시장치(500)는 발광층(620)에서 발광된 빛이 제 2 전극(630)을 통해 컬러필터층(590)으로 입사되므로, 제 2 전극(630)은 빛이 투과될 수 있도록 얇은 두께를 갖는다.
제 1 전극(610) 상에 발광층(620)이 형성된다. 발광층(620)은 서로 다른 색을 발광하는 적어도 2개의 발광부를 포함한다. 각각의 발광부는 각각 발광물질층(EML)의 단층 구조를 가질 수 있다. 이와 달리, 각각의 발광부는 각각 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 전자차단층(EBL), 정공차단층(HBL), 전자수송층(ETL) 및 전자주입층(EIL) 중 적어도 하나를 더욱 포함할 수 있다. 또한, 발광층(620)은 발광부 사이에 위치하는 전하생성층(CGL)을 더욱 포함할 수 있다.
평탄화층(570) 상에는 제 1 전극(610)의 가장자리를 덮는 뱅크층(574)이 형성된다. 뱅크층(574)은 제 1 내지 제 3 화소영역(P1, P2, P3) 각각에 대응하여, 제 1 전극(610)의 중앙을 노출한다.
전술한 바와 같이, 유기발광다이오드(D)는 제 1 내지 제 3 화소영역(P1, P2, P3)에서 백색 광을 발광하므로, 발광층(620)은 제 1 내지 제 3 화소영역(P1, P2, P3)에서 분리될 필요 없이 공통층으로 형성될 수 있다. 뱅크층(574)은 제 1 전극(610) 가장자리에서의 전류 누석을 막기 위해 형성되며, 뱅크층(574)은 생략될 수 있다.
유기발광표시장치(500)는 외부 수분이 유기발광다이오드(D)로 침투하는 것을 방지하기 위해, 제 2 전극(630) 상에 위치하는 인캡슐레이션 필름(580)을 더욱 포함할 수 있다. 또한, 유기발광표시장치(500)는 외부광의 반사를 줄이기 위해, 제 1 기판(510) 하부 또는 제 2 기판(512)의 상부에 위치하는 편광판(도시하지 않음)을 더욱 포함할 수 있다.
컬러필터층(590)이 유기발광다이오드(D) 또는 인캡슐레이션 필름(580) 상에 위치한다. 일례로, 컬러필터층(590)은 제 1 화소영역(P1)에 대응되는 제 1 컬러필터층(592), 제 2 화소영역(P2)에 대응되는 제 2 컬러필터층(594) 및 제 3 화소영역(P3)에 대응되는 제 3 컬러필터층(596)을 포함할 수 있다. 제 1 컬러필터층(592)은 청색 컬러필터층이고, 제 2 컬러필터층(594)은 녹색 컬러필터층이며, 제 3 컬러필터층(596)은 적색 컬러필터층일 수 있다.
예를 들어, 제 1 컬러필터층(592)은 청색 염료(dye)와 청색 안료(pigment) 중 적어도 하나를 포함하고, 제 2 컬러필터층(594)은 녹색 염료와 녹색 안료 중 적어도 하나를 포함하며, 제 3 컬러필터층(596)은 적색 염료와 적색 안료 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 컬러필터층(590)은 접착층(도시하지 않음)에 의하여 유기발광다이오드(D)에 부착될 수 있다. 이와 달리, 컬러필터층(590)은 유기발광다이오드(D)의 바로 위에 형성될 수 있다.
도 5에서, 유기발광다이오드(D)에서 방출된 빛은 제 2 전극(630)을 통과하고, 컬러필터층(590)은 유기발광다이오드(D)의 상부에 배치되고 있다. 즉, 유기발광표시장치(500)는 상부 발광 방식일 수 있다. 이와 달리, 유기발광표시장치(500)가 하부 발광 방식인 경우, 유기발광다이오드(D)의 빛은 제 1 전극(610)을 통과하고, 컬러필터층(580)은 유기발광다이오드(D)와 제 1 기판(510) 사이에 배치될 수도 있다.
도시하지 않았으나, 유기발광다이오드(D)와 컬러필터층(590) 사이에는 색변환층이 구비될 수도 있다. 색변환층은 제 1 화소영역(P1), 제 2 화소영역(P2), 및 제 3 화소영역(P3)에 각각 대응하며, 청색 색변환층, 녹색 색변환층 및 적색 색변환층을 포함하며, 유기발광다이오드(D)로부터 방출된 백색 광을 각각 청색, 녹색 및 적색으로 변환시킬 수 있다. 예를 들어, 색변환층은 양자점을 포함할 수 있다. 따라서, 유기발광표시장치(500)의 색 순도가 더욱 향상될 수 있다. 선택적인 실시형태에서, 컬러필터층(590) 대신에 색변환층이 포함될 수도 있다.
전술한 바와 같이, 유기발광다이오드(D)로부터 방출된 백색 빛은 제 1 내지 제 3 화소영역(P1, P2, P3) 각각에 대응되는 청색 컬러필터(592), 녹색 컬러필터(594), 적색 컬러필터(596)를 통과한다. 이에 따라, 제 1 화소영역(P1), 제 2 화소영역(P2), 제 3 화소영역(P3)에서 각각 청색, 녹색 및 적색 빛이 표시된다.
본 발명의 제 2 실시형태에 따른 유기발광표시장치에 적용될 수 있는 유기발광다이오드에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 도 6은 본 발명의 예시적인 제 3 실시형태에 따라 3개의 발광부가 탠덤 구조를 이루는 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 6에 도시한 바와 같이, 본 발명의 제 3 실시형태에 따른 유기발광다이오드(D3)는 서로 마주하는 제 1 전극(610) 및 제 2 전극(630)과, 제 1 전극(610)과 제 2 전극(630) 사이에 위치하는 발광층(620)을 포함한다. 발광층(620)은 제 1 전극(610)과 제 2 전극(630) 사이에 위치하는 제 1 발광부(700)와, 제 1 발광부(700)과 제 2 전극(630) 사이에 위치하는 제 2 발광부(800)와, 제 2 발광부(800)과 제 2 전극(630) 사이에 위치하는 제 3 발광부(900)와, 제 1 발광부(700)와 제 2 발광부(800) 사이에 위치하는 제 1 전하생성층(780)과, 제 2 발광부(800)와 제 3 발광부(900) 사이에 위치하는 제 2 전하생성층(880)을 포함한다.
제 1 발광부(700)는 제 1 발광물질층(740)을 포함한다. 제 1 발광부(700)는 제 1 전극(710)과 제 1 발광물질층(740) 사이에 위치하는 정공주입층(710)과, 정공주입층(710)과 제 1 발광물질층(740) 사이에 위치하는 제 1 정공수송층(720)과, 제 1 발광물질층(740)과 제 1 전하생성층(780) 사이에 위치하는 제 1 전자수송층(760) 중 어느 하나를 포함할 수 있다. 선택적으로, 제 1 발광부(700)는 제 1 정공수송층(720)과 제 1 발광물질층(740) 사이에 위치하는 제 1 전자차단층(730)과 제 1 발광물질층(740)과 제 1 전자수송층(760) 사이에 위치하는 제 1 정공차단층(750) 중에서 어느 하나를 더욱 포함할 수 있다.
제 2 발광부(800)는 제 2 발광물질층(840)을 포함한다. 제 2 발광부(800)는 제 1 전하생성층(780)과 제 2 발광물질층(840) 사이에 위치하는 제 2 정공수송층(820)과, 제 2 발광물질층(840)과 제 2 전하생성층(880) 사이에 위치하는 제 2 전자수송층(860) 중에서 어느 하나를 포함할 수 있다. 선택적으로, 제 2 발광부(800)는 제 2 정공수송층(820)과 제 2 발광물질층(840) 사이에 위치하는 제 2 전자차단층(830)과 제 2 발광물질층(840)과 제 2 전자수송층(860) 사이에 위치하는 제 2 정공차단층(850) 중에서 어느 하나를 더욱 포함할 수 있다.
제 3 발광부(900)는 제 3 발광물질층(940)을 포함한다. 제 3 발광부(900)는 제 2 전하생성층(880)과 제 3 발광물질층(940) 사이에 위치하는 제 3 정공수송층(HTL3, 920)과, 제 3 발광물질층(940)과 제 2 전극(630) 사이에 위치하는 제 3 전자수송층(HTL3, 960)과, 제 3 전자수송층(960)과 제 2 전극(630) 사이에 위치하는 전자주입층(970) 중에서 어느 하나를 포함할 수 있다. 선택적으로, 제 3 발광부(900)는 제 3 정공수송층(920)과 제 3 발광물질층(940) 사이에 위치하는 제 3 전자차단층(EBL3, 930)과 제 3 발광물질층(940)과 제 3 전자수송층(960) 사이에 위치하는 제 3 정공차단층(950) 중에서 어느 하나를 더욱 포함할 수 있다.
제 1 전하생성층(780)은 제 1 발광부(700)과 제 2 발광부(800) 사이에 위치하고, 제 2 전하생성층(880)은 제 2 발광부(800)와 제 3 발광부(900) 사이에 위치한다. 제 1 전하생성층(780)은 제 1 전자수송층(760)과 제 2 정공수송층(820) 사이에 위치하는 제 1 N형 전하생성층(682)과, 제 1 N형 전하생성층(6820)과 제 2 정공수송층(820) 사이에 위치하는 제 1 P형 전하생성층(684)을 포함한다. 제 2 전하생성층(880)은 제 2 전자수송층(860)과 제 3 정공수송층(920) 사이에 위치하는 제 2 N형 전하생성층(882)과, 제 2 N형 전하생성층(882)과 제 3 정공수송층(920) 사이에 위치하는 제 2 P형 전하생성층(784)을 포함한다.
이때, 제 1 및 제 2 N형 전하생성층(682, 782)은 각각 제 1 및 제 2 발광부(700, 800)의 제 1 및 제 2 발광물질층(740, 840)으로 전자를 공급하고, 제 1 및 제 2 P형 전하생성층(784, 884)은 각각 제 2 및 제 3 발광부(800, 900)의 제 2 및 제 3 발광물질층(840, 940)으로 정공을 공급한다.
정공주입층(710), 제 1 내지 제 3 정공수송층(720, 820, 920), 제 1 내지 제 3 전자차단층(730, 830, 930), 제 1 내지 제 3 정공차단층(750, 850, 950), 제 1 내지 제 3 전자수송층(760, 860, 960), 전자주입층(970), 제 1 및 제 2 전하생성층(780, 880)을 형성하는 소재는 도 3 및 도 4를 참조하면서 설명한 것과 동일할 수 있다.
본 실시형태에서, 제 1 내지 제 3 발광물질층(740, 840, 940) 중에서 적어도 어느 하나는 화학식 1 내지 화학식 8의 구조를 가지는 유기 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들어, 제 1 내지 제 3 발광물질층(740, 840, 940) 중에서 적어도 하나는 청색으로 발광하고, 나머지는 적색 내지 녹색으로 발광하여, 유기발광다이오드(D3)는 백색(W) 발광을 구현할 수 있다. 이하에서는, 제 1 발광물질층(740) 및/또는 제 3 발광물질층(940)이 화학식 1 내지 화학식 8의 구조를 가지는 유기 화합물을 포함하여 청색으로 발광하고, 제 2 발광물질층(840)이 적색 내지 녹색으로 발광하는 경우를 중심으로 설명한다.
본 실시형태에서, 제 1 발광물질층(740) 및 제 3 발광물질층(940)은 각각 청색 발광물질층일 수 있다. 예를 들어, 제 1 발광물질층(740)은 화학식 1 내지 화학식 8의 구조를 가지며, N형 호스트일 수 있는 제 1 호스트(742)를 포함하고, 선택적으로 P형 호스트일 수 있는 제 2 호스트(744)와, 지연형광 화합물, 인광 화합물 및 형광 화합물 중에서 적어도 하나일 수 있는 발광체(746)를 포함한다.
또한, 제 3 발광물질층(940)은 화학식 화학식 1 내지 화학식 8의 구조를 가지며, N형 호스트일 수 있는 제 1 호스트(942)를 포함하고, 선택적으로 P형 호스트일 수 있는 제 2 호스트(944)와, 지연형광 화합물, 인광 화합물 및 형광 화합물 중에서 적어도 하나일 수 있는 발광체(946)를 포함한다.
제 1 발광물질층(740)에 포함되는 제 1 호스트(742), 제 2 호스트(744) 및 발광체(746)와, 제 3 발광물질층(940)에 포함되는 제 1 호스트(942), 제 2 호스트(944) 및 발광체(946)는 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 제 1 발광물질층(740) 및 제 3 발광물질층(940)에 포함되는 물질 및 함량은 도 3 및 도 4를 참조하면서 설명한 것과 동일할 수 있다.
선택적으로, 제 3 발광물질층(940)은 제 1 발광물질층(740)에 포함되는 제 1 호스트(742), 제 2 호스트(744) 및 발광체(746) 중에서 적어도 하나와 다른 화합물을 포함하여 제 1 발광물질층(740)과 다른 파장의 빛을 발광하거나 다른 발광 효율을 가질 수 있다.
제 2 발광물질층(840)은 제 2 전자차단층(830)과 제 2 정공차단층(850) 사이에 위치하는 제 1 층 (840A)과, 제 1 층(840A)과 제 2 정공차단층(850) 사이에 위치하는 제 2 층(840B)과, 제 1 층(840A)과 제 2 층(840B) 사이에 위치하는 제 3 층(840C)을 포함할 수 있다. 이때, 제 1 층(840A)과 제 2 층(840B) 중에서 어느 하나는 적색 으로 발광하고, 다른 하나는 녹색으로 발광할 수 있다. 이하에서는 제 1 층(840A)이 적색으로 발광하고, 제 2 층(840B)이 녹색으로 발광하는 경우를 중심으로 설명한다.
제 1 층(840A)은 적색 호스트와 적색 발광체(도펀트)를 포함한다. 적색 호스트는 P형 적색 호스트 및 N형 적색 호스트 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다. 예를 들어, 적색 호스트는 mCP-CN, CBP, mCBP, mCP, DPEPO, PPT, TmPyPB, PYD-2Cz, DCzDBT, DCzTPA, pCzB-2CN, mCzB-2CN, TSPO1, CCP, 4-(3-(트리페닐렌-2-일)페닐)디벤조[b,d]티오펜, 9-(4-(9H-카바졸-9-일)페닐)-9H-3,9'-바이카바졸, 9-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-9H-3,9'-바이카바졸, 9-(6-(9H-카바졸-9-일)피리딘-3-일)-9H-3,9'-바이카바졸, BCzPh, TCP, TCTA, CDBP, DMFL-CBP, Spiro-CBP, TCz1 및/또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
적색 발광체는 적색 인광 화합물, 적색 형광 화합물 및 적색 지연형광 화합물 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다. 일례로, 적색 발광체는 비스[2-(4,6-디메틸)페닐퀴놀린](2,2,6,6-테트라메틸헵탄-3,5-디오네이트)이리듐(Ⅲ) (Bis[2-(4,6-dimethyl)phenylquinoline)](2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dionate)iridium(Ⅲ), 비스[2-(4-n-헥실페닐)퀴놀린](아세틸아세토테이트)이리듐(Ⅲ) (Bis[2-(4-n-hexylphenyl)quinoline](acetylacetonate)iridium(Ⅲ); (Hex-Ir(phq)2(acac)), 트리스[2-(4-n-헥실페닐)퀴놀린]이리듐(Ⅲ) (Tris[2-(4-n-hexylphenyl)quinoline]iridium(Ⅲ); (Hex-Ir(phq)3), 트리스[2-페닐-4-메틸퀴놀린]이리듐(Ⅲ) (Tris[2-phenyl-4-methylquinoline]iridium(Ⅲ); Ir(Mphq)3), 비스(2-페닐퀴놀린)(2,2,6,6-테트라메틸헵텐-3,5-디오네이트)이리듐(Ⅲ) (Bis(2-phenylquinoline)(2,2,6,6-tetramethylheptene-3,5-dionate)iridium(Ⅲ); Ir(dpm)PQ2), 비스(페닐이소퀴놀린)(2,2,6,6-테트라메틸헵텐-3,5-디오네이트)이리듐(Ⅲ) (Bis(phenylisoquinoline)(2,2,6,6-tetramethylheptene-3,5-dionate)iridium(Ⅲ); Ir(dpm)(piq)2), 비스(1-페닐이소퀴놀린)(아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ) (Bis(1-phenylisoquinoline)(acetylacetonate)iridium(Ⅲ); Ir(piq)2(acac)), 비스[(4-n-헥실페닐)이소퀴놀린](아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ) (Bis[(4-n-hexylphenyl)isoquinoline](acetylacetonate)iridium(Ⅲ); Hex-Ir(piq)2(acac)), 트리스[2-(4-n-헥실페닐)퀴놀린]이리듐(Ⅲ) (Tris[2-(4-n-hexylphenyl)quinoline]iridium(Ⅲ); Hex-Ir(piq)3), 트리스(2-(3-메틸페닐)-7-메틸-퀴놀리나토)이리듐 (Tris(2-(3-methylphenyl)-7-methyl-quinolato)iridium; Ir(dmpq)3), 비스[2-(2-메틸페닐)-7-메틸-퀴놀린](아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ) (Bis[2-(2-methylphenyl)-7-methyl-quinoline](acetylacetonate)iridium(Ⅲ); Ir(dmpq)2(acac)), 비스[2-(3,5-디메틸페닐)-4-메틸-퀴놀린](아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ) (Bis[2-(3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-quinoline](acetylacetonate)iridium(Ⅲ); Ir(mphmq)2(acac)), 트리스(디벤조일메탄)모노(1,10-페난트롤린)유로퓸(Ⅲ) (Tris(dibenzoylmethane)mono(1,10-phenanthroline)europium(Ⅲ); Eu(dbm)3(phen)) 및/또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
예를 들어, 제 1 층(840A)에서 적색 호스트는 50 내지 99 중량%, 예를 들어 80 내지 95 중량%의 함량으로 포함될 수 있고, 적색 발광체는 제 1 층(840A)에 1 내지 50 중량%, 예를 들어 5 내지 20 중량%의 함량으로 포함될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 제 1 층(840A)이 P형 적색 호스트와 N형 적색 호스트를 모두 포함하는 경우, P형 적색 호스트와 N형 적색 호스트는 4:1 내지 1:4, 예를 들어 3:1 내지 1:3의 중량비로 배합될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
제 2 층(840B)은 녹색 호스트와 녹색 발광체(도펀트)를 포함한다. 녹색 호스트는 P형 녹색 호스트 및 N형 녹색 호스트 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다. 예를 들어, 녹색 호스트는 전술한 적색 호스트와 동일할 수 있다. 선택적으로, 녹색 호스트는 비스카바졸계 유기 화합물, 적어도 1개의 축합 방향족 또는 축합 헤테로 방향족 모이어티를 갖는 아릴 아민계 또는 헤테로 아릴 아민계 유기 화합물 및/또는 스파이로플루오렌 모이어티를 갖는 아릴 아민계 또는 헤테로 아릴 아민계 유기 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
예를 들어, 녹색 호스트는 mCP-CN, CBP, mCBP, mCP, DPEPO, PPT, TmPyPB, PYD-2CZ, DCzDBT, DCzTPA, pCzB-2CN, mCzB-2CN, TSPO1, CCP, 4-(3-(트리페닐렌-2-일)페닐)디벤조[b,d]티오펜, 9-(4-(9H-카바졸-9-일)페닐)-9H-3,9'-바이카바졸, 9-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-9H-3,9'-바이카바졸, 9-(6-(9H-카바졸-9-일)피리딘-3-일)-9H-3,9'-바이카바졸, BCzPh, TCP, TCTA, CDBP, DMFL-CBP, Spiro-CBP, TCz1 및/또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
녹색 발광체는 녹색 인광 화합물, 녹색 형광 화합물 및 녹색 지연형광 화합물 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다. 일례로, 녹색 발광체는 [비스(2-페닐피리딘)](피리딜-2-벤조퓨로[2,3-b]피리딘)이리듐 ([Bis(2-phenylpyridine)](pyridyl-2-benzofuro[2,3-b]pyridine)iridium), 트리스[2-페닐피리딘]이리듐(Ⅲ) (Tris[2-phenylpyridine]iridium(Ⅲ); Ir(ppy)3), 팩-트리스(2-페닐피리딘)이리듐(Ⅲ) (fac-Tris(2-phenylpyridine)iridium(Ⅲ); fac-Ir(ppy)3), 비스(2-페닐피리딘)(아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ) (Bis(2-phenylpyridine)(acetylacetonate)iridium(Ⅲ); Ir(ppy)2(acac)), 트리스[2-(p-톨릴)피리딘]이리듐(Ⅲ) (Tris[2-(p-tolyl)pyridine]iridium(Ⅲ); Ir(mppy)3), 비스(2-나프탈렌-2-일)피리딘)(아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ) (Bis(2-(naphthalene-2-yl)pyridine)(acetylacetonate)iridium(Ⅲ); Ir(npy)2acac), 트리스(2-페닐-3-메틸-피리딘)이리듐 (Tris(2-phenyl-3-methyl-pyridine)iidium; Ir(3mppy)3), 팩-트리스(2-(3-p-자일릴)페닐)피리딘 이리듐(Ⅲ) (fac-Tris(2-(3-p-xylyl)phenyl)pyridine iridium(Ⅲ); TEG) 및/또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
예를 들어, 제 2 층(840B)에서 녹색 호스트는 50 내지 99 중량%, 예를 들어 80 내지 95 중량%의 함량으로 포함될 수 있고, 녹색 발광체는 제 2 층(840B)에 1 내지 50 중량%, 예를 들어 5 내지 20 중량%의 함량으로 포함될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 제 2 층(840B)이 P형 녹색 호스트와 N형 녹색 호스트를 모두 포함하는 경우, P형 녹색 호스트와 N형 녹색 호스트는 4:1 내지 1:4, 예를 들어 3:1 내지 1:3의 중량비로 배합될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
제 3 층(840C)은 황록색(yellow green) 발광물질층일 수 있다. 제 3 층(840C)은 황록색 호스트와 황록색 발광체(도펀트)를 포함할 수 있다. 황록색 호스트는 P형 황록색 호스트 및 N형 황록색 호스트 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다. 일례로, 황록색 호스트는 전술한 녹색 호스트 및 적색 호스트 중에서 적어도 하나와 동일할 수 있다.
황록색 발광체는 황록색 인광 물질, 황록색 형광 물질 및 황록색 지연형광물질 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다. 예를 들어, 황록색 발광체는 5,6,11,12-테트라페닐나프탈렌(5,6,11,12-Tetraphenylnaphthalene; Rubrene), 2,8-디-터르-부틸-5,11-비스(4-터르-부틸페닐)-6,12-디페닐테트라센(2,8-Di-tert-butyl-5,11-bis(4-tert-butylphenyl)-6,12-diphenyltetracene; TBRb), 비스(2-페닐벤조티아졸라토)(아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ)(Bis(2-phenylbenzothiazolato)(acetylacetonate)irdium(Ⅲ); Ir(BT)2(acac)), 비스(2-(9,9-디에틸-플루오렌-2-일)-1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸라토)(아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ)(Bis(2-(9,9-diethytl-fluoren-2-yl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imdiazolato)(acetylacetonate)iridium(Ⅲ); Ir(fbi)2(acac)), 비스(2-페닐피리딘)(3-(피리딘-2-일)-2H-크로멘-2-오네이트)이리듐(Ⅲ)(Bis(2-phenylpyridine)(3-(pyridine-2-yl)-2H-chromen-2-onate)iridium(Ⅲ); fac-Ir(ppy)2Pc), 비스(2-(2,4-디플루오로페닐)퀴놀린)(피콜리네이트)이리듐(Ⅲ)(Bis(2-(2,4-difluorophenyl)quinoline)(picolinate)iridium(Ⅲ); FPQIrpic), 비스(4-페닐티에노[3,2-c]피리디나토-N,C2'(아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ) (Bis(4-phenylthieno[3,2-c]pyridinato-N,C2') (acetylacetonate) iridium(Ⅲ); PO-01) 및/또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
예를 들어, 제 3층(840C)에서 황록색 호스트는 50 내지 99 중량%, 예를 들어 80 내지 95 중량%의 함량으로 포함될 수 있고, 황록색 발광체는 1 내지 50 중량%, 예를 들어 5 내지 20 중량%의 함량으로 포함될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 제 3 층(840C)이 P형 황록색 호스트와 N형 황록색 호스트를 모두 포함하는 경우, P형 황록색 호스트와 N형 황록색 호스트는 4:1 내지 1:4, 예를 들어 3:1 내지 1:3의 중량비로 배합될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 제 3 층(840C)은 생략될 수 있다.
도 6에서는 3개의 발광부로 이루어진 유기발광다이오드(D3)를 도시하였으나, 제 3 발광부(900)가 생략되어, 2개의 발광부로만 이루어질 수 있다.
본 발명의 제 3 실시형태에 따른 유기발광다이오드(D3)는 탠덤 구조를 가지며, 화학식 1 내지 화학식 8의 구조를 가지는 유기 화합물을 포함한다. 화학식 1 내지 화학식 8의 구조를 가지는 화합물은, 지연형광 특성이 강화되어 우수한 발광 특성을 갖는다. 발광체에 비하여 높은 단일항 에너지 준위(S1) 및 삼중항 에너지 준위(T1)을 가지며, HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위 사이의 에너지 밴드갭이 넓다. 정공과 전자에 대한 결합 특성이 모두 우수한 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드(D3)의 발광 특성이 향상된다. 이에 따라, 본 발명에 따른 유기 화합물을 포함하며, 다수의 발광부를 가지는 유기발광다이오드의 발광 효율 및 발광 수명이 향상된 백색 발광을 구현할 수 있다.
이하, 예시적인 실시형태를 통하여 본 발명을 설명하지만, 본 발명이 하기 실시예에 기재된 기술사상으로 한정되지 않는다.
합성예 1: 화합물 1의 합성
(1) 중간체 1-1의 합성
[반응식 1-1]
5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine 10 g을 Toluene에 용해시켜 질소 분위기에서 교반하였다. Dppf (1,1'Bis(diphenylphosphino)ferrocene) 0.1 당량, NaOtBu 1.3 당량을 위의 용액에 첨가하였다. 10분 후 Pd(OAc)2 (Palladium(Ⅱ) acetate) 0.05 당량, 2-Bromo iodobenzene 1.05 당량을 첨가하고 80℃에서 16시간 동안 교반하였다다. 반응물을 상온으로 냉각 한 후 EtOAc와 증류수를 이용하여 3회 추출하였다. 반응 혼합물을 EtOAc/n-hexane (1/20)을 이동상으로 이용한 silica gel 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 중간체 1-1을 얻었다.
(2) 중간체 1-2의 합성
[반응식 1-2]
중간체 1-1 15 g을 DMAc (N,N-Dimethylacetamide)에 용해시켜 질소 분위기에서 교반하였다. K2CO3 1.6 당량을 위의 용액에 첨가하였다. 10분 후 Pd(OAc)2 0.05 당량과 PCy3.HBF4 (Tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate) 0.1 당량을 첨가하고 150℃에서 16시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 EtOAc/n-hexane (1/20)을 이동상으로 이용한 silica gel 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 중간체 1-2를 얻었다.
(3) 중간체 1-3의 합성
[반응식 1-3]
중간체 1-2 837 mg, 9-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)-9H-carbazole 1.05 당량을 Toluene에 용해시켜 질소 분위기에서 교반하였다. NaOtBu 1.6 당량을 위의 용액에 첨가한다. 10분 후 Pd(OAc)2 0.05 당량, tBu3P (Tri-tert-butylphosphine) in 50% Toluene 0.1 당량을 첨가하고 80℃에서 24시간 동안 교반하였다. 반응물을 상온으로 냉각 한 후 EtOAc와 증류수를 이용하여 3회 추출하였다. 반응 혼합물을 DCM/n-hexane (1/50)을 이동상으로 이용한 silica gel 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 중간체 1-3을 얻었다.
(4) 화합물 1의 합성
[반응식 1-4]
중간체 1-3 3 g을 THF:water (9:1)에 용해시켜 질소 분위기에서 교반하였다. triphenyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)silane 1.05 당량, K2CO3 2 당량을 위의 용액에 첨가하였다. 10분 후 Pd(OAc)2 0.05 당량과 tBu3P in 50% Toluene 0.1 당량을 첨가하고 70℃에서 30시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 EtOAc/n-hexane (1/50)을 이동상으로 이용한 silica gel 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 화합물 1을 얻었다.
합성예 2: 화합물 2의 합성
(1) 중간체 2의 합성
[반응식 2]
2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 1.05 당량을 DMF에 용해시켰다. 중간체 1-2 1 당량과 NaH 1.5 당량을 첨가한 후 0℃ 질소 분위기에서 교반하였다. 5분 후 반응 용액을 상온으로 승온한 후 16시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 메탄올로 3번 세척하여 중간체 2를 얻었다.
(2) 화합물 2의 합성
[반응식 2-2]
중간체 2 3 g을 THF:water (9:1)에 용해시켜 질소 분위기에서 교반하였다. triphenyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)silane 1.05 당량, K2CO2 2 당량을 위의 용액에 첨가하였다. 10분 후 Pd(OAc)2 0.05 당량과 tBu3P in 50% Toluene 0.1 당량을 첨가하고 70℃에서 30시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 EtOAc/n-hexane (1/50)을 이동상으로 이용한 silica gel 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하여, 화합물 2를 얻었다.
실험예 1: 화합물 1의 발광 특성 및 에너지 준위 평가
화합물 1에 대한 흡수 파장(Abs), 발광 파장, 단일항(S1) 및 삼중항(T1) 에너지 및 단일항-삼중항 에너지 밴드갭(ΔEST)를 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 1과 도 7에 나타낸다.
| Abs.onset (nm/eV) |
S1,onset (nm/eV) |
S1,max (nm/eV) |
T1,onset (nm/eV) |
T1,max (nm/eV) |
ΔEST,onset (eV) |
ΔEST,max (eV) |
| 382.3/3.24 | 395.8/3.13 | 457.0/2.71 | 406.1/3.05 | 425.0/2.92 | 0.08 | -0.11 |
실험예 2: 화합물의 에너지 준위 평가
화합물 1, 화합물 2, 화합물 21, 화합물 40과 하기 표시한 비교 화합물의 HOMO 에너지 준위, LUMO 에너지 준위, 단일항 에너지 준위(S1), 삼중항 에너지 준위(T1) 및 단일항 에너지 준위와 삼중항 에너지 준위 사이의 에너지 밴드갭(ΔEST)를 B3LYP/6-31G(d)+를 이용하여 모의 평가하였다.
[비교 화합물]
본 실험예에 따른 평가 결과를 하기 표 2에 나타낸다. 또한, 화합물 1, 화합물 2, 화합물 Ref.1, 화합물 Ref.2 및 화합물 Ref.3에 대하여 실험예 1과 동일한 방법으로 측정한 결과를 표 2에 나타낸다.
| 화합물 | HOMO (eV)a | LUMO (eV)a | S1 (eV)b | T1 (eV)b | ΔEST (eV)b | ΔEST (eV)c |
| 1 | -5.83 | -2.59 | 3.21 | 3.06 | 0.15 | 0.08 |
| 2 | -5.88 | -2.78 | 3.05 | 3.01 | 0.04 | 0.01 |
| 21 | -5.64 | -1.76 | 3.22 | 3.05 | 0.17 | |
| 40 | -5.55 | -1.83 | 3.07 | 3.03 | 0.04 | |
| Ref.1 | -6.00 | -2.80 | 3.42 | 3.10 | 0.32 | 0.36 |
| Ref.2 | -6.05 | -2.69 | 3.38 | 3.10 | 0.28 | 0.35 |
| Ref.3 | -6.11 | -3.01 | - | - | - | 0.45 |
| Ref.4 | -5.35 | -1.65 | 3.20 | 2.42 | 0.78 | |
| Ref.5 | -5.28 | -1.86 | 2.81 | 2.41 | 0.40 | |
| Ref.6 | -5.64 | -1.75 | 3.37 | 3.10 | 0.27 | |
| Ref.7 | -5.60 | -1.80 | 3.19 | 3.04 | 0.15 | |
| a: 화합물 1, 화합물 2, Ref.1, Ref.2, Ref.3은 실제 측정; 나머지 화합물은 모의 실험 b: 모의 실험 c: 실제 측정 |
||||||
실시예 1: 유기발광다이오드 제조
화합물 2를 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드를 제조하였다. 먼저 ITO가 50 nm 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세척하고, 이소프로필알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세정을 진행한 후 100℃ Oven에 건조하였다. 준비된 ITO 투명 전극 상에 다른 층들을 증착하기 위하여 증착 챔버로 이송하였다. 약 5~7 X 10-7 Torr 진공 하에 가열 보트로부터 증발에 의해 다음과 같은 순서로 유기물층을 증착하였다. 이때, 유기물의 증착 속도는 1 Å/s로 설정하였다.
정공주입층(HAT-CN, 두께 10 nm); 정공수송층(NPB, 두께 40 nm); 전자차단층(TAPC, 두께 10 nm), 발광물질층(화합물 1 (44 wt%), 화학식 10의 화합물 PH1-9 (44 wt%), 화학식 22의 인광 화합물 PD6 (12 wt%), 두께 30 nm); 정공차단층(B3PYMPM, 두께 10 nm); 전자수송층(TPBi, 두께 30 nm); 정공주입층(LiF, 두께 70 nm); 음극 (Al, 두께 70 nm).
유기발광다이오드를 제조하기 위하여 사용된 화합물 중에서 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 차단 재료, 정공 차단 재료 및 전자 수송 재료의 구조를 아래에 나타낸다.
실시예 2: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 P형 호스트로 화합물 PH1-9를 대신하여, 화학식 12의 화합물 PH2-8을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 3: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 N형 호스트로 화합물 1을 대신하여, 합성예 2에서 합성한 화합물 2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 4: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 P형 호스트로 화합물 PH1-9를 대신하여, 화학식 12의 화합물 PH2-8을 사용한 것을 제외하고, 실시예 3의 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 5: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 호스트인 화합물 1과 화합물 PH1-9의 함량을 각각 40 wt%로 변경하고, 화합물 PD6을 대신하여 화학식 16의 지연형광 화합물 TD1-2를 사용(함량 20 wt%)한 것을 제외하고, 실시예 1의 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 6: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 P형 호스트로 화합물 PH1-9를 대신하여, 화학식 12의 화합물 PH2-8을 사용한 것을 제외하고, 실시예 5의 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 7: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 N형 호스트로 화합물 1을 대신하여, 합성예 2에서 합성한 화합물 2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 5의 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 8: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 P형 호스트로 화합물 PH1-9를 대신하여, 화학식 12의 화합물 PH2-8을 사용한 것을 제외하고, 실시예 7의 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 9: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 발광체인 화학식 16의 지연형광 화합물 TD1-2의 함량을 19.5 wt%로 변경하고, 화학식 24의 형광 화합물 FD1-28을 0.5 wt%의 함량으로 첨가한 것을 제외하고, 실시예 5의 실시예 1의 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 10: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 P형 호스트로 화합물 PH1-9를 대신하여, 화학식 12의 화합물 PH2-8을 사용한 것을 제외하고, 실시예 9의 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 11: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 N형 호스트로 화합물 1을 대신하여, 합성예 2에서 합성한 화합물 2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 9의 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 12: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 P형 호스트로 화합물 PH1-9를 대신하여, 화학식 12의 화합물 PH2-8을 사용한 것을 제외하고, 실시예 11의 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 1: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 N형 호스트로서 화합물 1을 대신하여 화합물 Ref.1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 2: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 P형 호스트로 화합물 PH1-9를 대신하여, 화학식 12의 화합물 PH2-8을 사용한 것을 제외하고, 비교예 1의 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 1: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 N형 호스트로서 화합물 1을 대신하여 화합물 Ref.1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 2: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 P형 호스트로 화합물 PH1-9를 대신하여, 화학식 12의 화합물 PH2-8을 사용한 것을 제외하고, 비교예 1의 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 3: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 N형 호스트로서 화합물 1을 대신하여 화합물 Ref.2를 사용한 것을 제외하고, 비교예 1의 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 4: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 P형 호스트로 화합물 PH1-9를 대신하여, 화학식 12의 화합물 PH2-8을 사용한 것을 제외하고, 비교예 3의 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 5: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 N형 호스트로서 화합물 1을 대신하여 화합물 Ref.3을 사용한 것을 제외하고, 비교예 1의 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 6: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 N형 호스트로서 화합물 1을 대신하여 화합물 Ref.1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 5의 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 7: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 P형 호스트로 화합물 PH1-9를 대신하여, 화학식 12의 화합물 PH2-8을 사용한 것을 제외하고, 비교예 7의 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 8: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 N형 호스트로서 화합물 1을 대신하여 화합물 Ref.2를 사용한 것을 제외하고, 비교예 6의 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 9: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 P형 호스트로 화합물 PH1-9를 대신하여, 화학식 12의 PH2-8을 사용한 것을 제외하고, 비교예 8의 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 10: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 N형 호스트로서 화합물 1을 대신하여 화합물 Ref.3을 사용한 것을 제외하고, 비교예 6의 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 11: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 N형 호스트로서 화합물 1을 대신하여 화합물 Ref.1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 9의 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 12: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 P형 호스트로 화합물 PH1-9를 대신하여, 화학식 12의 화합물 PH2-8을 사용한 것을 제외하고, 비교예 11의 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 13: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 N형 호스트로서 화합물 1을 대신하여 화합물 Ref.2를 사용한 것을 제외하고, 비교예 11의 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 14: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 P형 호스트로 화합물 PH1-9를 대신하여, 화학식 12의 PH2-8을 사용한 것을 제외하고, 비교예 13의 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 15: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 N형 호스트로서 화합물 1을 대신하여 화합물 Ref.3을 사용한 것을 제외하고, 비교예 11의 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 1: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 1 내지 실시예 12와, 비교예 1 내지 비교예 15에서 각각 제조한 유기발광다이오드의 광학적 특성을 측정하였다. 9 ㎟의 방출 영역을 갖는 각각의 유기발광다이오드를 외부전력 공급원에 연결하였으며, 전류 공급원(KEITHLEY) 및 광도계(PR 650)를 사용하여 실온에서 소자 특성을 평가하였다. 8.6 ㎃/㎠의 전류밀도에서 각각의 유기발광다이오드에 대한 EQE 및 CIEy 색좌표를 측정하였다. 실시예 1-12에서 제조한 유기발광다이오드에 대한 측정 결과를 하기 표 3에 비교예 1-15에서 제조한 유기발광다이오드에 대한 측정 결과를 하기 표 4에 나타낸다.
| 샘플 | N형 호스트 | P형 호스트 | 발광체 1 | 발광체2 | EQE (%) | CIEy |
| 실시예1 | 1 | PH1-9 | PD6 | - | 16.3 | 0.168 |
| 실시예2 | PH2-8 | - | 17.9 | 0.160 | ||
| 실시예3 | 2 | PH1-9 | - | 17.3 | 0.175 | |
| 실시예4 | PH2-8 | - | 17.2 | 0.182 | ||
| 실시예5 | 1 | PH1-9 | TD1-2 | - | 22.9 | 0.341 |
| 실시예6 | 1 | PH2-8 | - | 23.1 | 0.321 | |
| 실시예7 | 2 | PH1-9 | - | 23.4 | 0.346 | |
| 실시예8 | 2 | PH2-8 | - | 23.9 | 0.339 | |
| 실시예9 | 1 | PH1-9 | FD1-28 | 24.9 | 0.236 | |
| 실시예10 | PH2-8 | 25.1 | 0.224 | |||
| 실시예11 | 2 | PH1-9 | 26.3 | 0.239 | ||
| 실시예12 | PH2-8 | 25.8 | 0.232 |
| 샘플 | N형 호스트 | P형 호스트 | 발광체 1 | 발광체 2 | EQE (%) | CIEy |
| 비교예1 | Ref-1 | PH1-9 | PD6 | - | 14.0 | 0.169 |
| 비교예2 | Ref-1 | PH2-8 | PD6 | - | 15.4 | 0.154 |
| 비교예3 | Ref-2 | PH1-9 | PD6 | - | 13.8 | 0.180 |
| 비교예4 | Ref-2 | PH2-8 | PD6 | - | 14.2 | 0.172 |
| 비교예5 | Ref-3 | PH1-9 | PD6 | - | 10.8 | 0.236 |
| 비교예6 | Ref-1 | PH1-9 | TD1-2 | - | 20.5 | 0.337 |
| 비교예7 | Ref-1 | PH2-8 | TD1-2 | - | 20.1 | 0.326 |
| 비교예8 | Ref-2 | PH1-9 | TD1-2 | - | 20.7 | 0.363 |
| 비교예9 | Ref-2 | PH2-8 | TD1-2 | - | 21.0 | 0.342 |
| 비교예10 | Ref-3 | PH1-9 | TD1-2 | - | 17.2 | 0.370 |
| 비교예11 | Ref-1 | PH1-9 | TD1-2 | FD1-28 | 23.6 | 0.218 |
| 비교예12 | Ref-1 | PH2-8 | TD1-2 | FD1-28 | 22.3 | 0.211 |
| 비교예13 | Ref-2 | PH1-9 | TD1-2 | FD1-28 | 24.2 | 0.255 |
| 비교예14 | Ref-2 | PH2-8 | TD1-2 | FD1-28 | 22.8 | 0.243 |
| 비교예15 | Ref-3 | PH1-9 | TD1-2 | FD1-28 | 20.1 | 0.287 |
표 3 및 표 4에 나타낸 바와 같이, 인광 화합물을 발광체로 사용한 비교예 1-5에서 제조한 유기발광다이오드와 비교하여, 실시예 1-4에서 제조한 유기발광다이오드의 EQE는 최대 65.7% 향상되었다. 지연형광 화합물을 발광체로 사용한 비교예 6-10에서 제조한 유기발광다이오드와 비교해서, 실시예 5-8에서 제조한 유기발광다이오드의 EQE는 최대 39.0% 향상되었다. 지연형광 화합물 및 형광 화합물을 발광체로 사용한 비교예 11-15에서 제조한 유기발광다이오드와 비교해서, 실시예 9-12에서 제조한 유기발광다이오드의 EQE는 최대 30.8% 향상되었다. 또한, 비교예 1-15에서 제조한 유기발광다이오드와 비교해서, 실시예 1-12에서 제조한 유기발광다이오드의 CIEy 값이 감소하여, 짙은 청색 발광을 구현할 수 있다는 것을 확인하였다.
상기에서는 본 발명의 예시적인 실시형태 및 실시예에 기초하여 본 발명을 설명하였으나, 본 발명이 상기 실시형태 및 실시예에 기재된 기술사상으로 한정되는 것은 아니다. 오히려 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 전술한 실시형태 및 실시예를 토대로 다양한 변형과 변경을 용이하게 추고할 수 있다. 하지만, 이러한 변형과 변경은 모두 본 발명의 권리범위에 속한다는 점은, 첨부하는 청구범위에서 분명하다.
100, 400: 유기발광표시장치
210, 510: 제 1 전극
220, 530: 제 2 전극
230, 220A, 630: 발광층
300, 400, 700, 800, 900: 발광부
340, 440, 740, 840, 940: 발광물질층
380, 780, 880: 전하생성층
D, D1, D2, D3: 유기발광다이오드
Tr: 박막트랜지스터
210, 510: 제 1 전극
220, 530: 제 2 전극
230, 220A, 630: 발광층
300, 400, 700, 800, 900: 발광부
340, 440, 740, 840, 940: 발광물질층
380, 780, 880: 전하생성층
D, D1, D2, D3: 유기발광다이오드
Tr: 박막트랜지스터
Claims (25)
- 하기 화학식 1의 구조를 가지는 유기 화합물.
[화학식 1]
화학식 1에서,
R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알콕시기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 실릴기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 저마닐기(germanyl), 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 아미노기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 티오기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴옥시기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴옥시기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 티오기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 티오기이고, R1, R2 및 R3 중에서 적어도 하나는 하기 화학식 2의 구조를 가지며, R1, R2 및 R3 중에서 적어도 하나는 하기 화학식 3의 구조를 가짐.
[화학식 2]
화학식 2에서,
R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18은 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알콕시기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 실릴기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 저마닐기(germanyl), 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 아미노기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 티오기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴옥시기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴옥시기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 티오기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 티오기이고, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18 중에서 적어도 2개의 인접한 기는 서로 결합하여, 비치환 또는 치환된 C5-C20 지환족 고리 또는 비치환 또는 치환된 C3-C20 헤테로 지환족 고리를 형성함; L1은 단일결합 또는 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴렌기임.
[화학식 3]
화학식 3에서,
R51, R52, R53, R54 및 R55는 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알콕시기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 실릴기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 저마닐기(germanyl), 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 아미노기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 티오기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴옥시기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴옥시기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 티오기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 티오기임.
- 제 1항에 있어서,
상기 화학식 2의 모이어티는 하기 화학식 4A, 하기 화학식 4B, 하기 화학식 4C, 하기 화학식 4D, 하기 화학식 4E 또는 하기 화학식 4F의 구조를 가지는 유기 화합물.
[화학식 4A]
[화학식 4B]
[화학식 4C]
[화학식 4D]
[화학식 4E]
[화학식 4F]
화학식 4A 내지 화학식 4F에서,
L1은 화학식 2에서 정의된 것과 동일함; R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37 및 R38은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기임; R41, R42, R43 및 R44는 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알콕시기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 실릴기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 저마닐기(germanyl), 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 아미노기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 티오기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴옥시기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴옥시기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 티오기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 티오기임.
- 제 2항에 있어서,
화학식 4A 내지 화학식 4F에서, R41, R42, R43 및 R44는 각각 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기인 유기 화합물.
- 제 1항에 있어서,
상기 화학식 2의 모이어티는 하기 화학식 5A, 하기 화학식 5B 또는 하기 화학식 5C의 구조를 가지는 유기 화합물.
[화학식 5A]
[화학식 5B]
[화학식 5C]
화학식 5A 내지 화학식 5C에서,
L1은 화학식 2에서 정의된 것과 동일함.
- 제 1항에 있어서,
상기 화학식 2의 모이어티는 하기 화학식 6A, 하기 화학식 6B, 하기 화학식 6C, 하기 화학식 6D, 하기 화학식 6E 또는 하기 화학식 6F의 구조를 가지는 유기 화합물.
[화학식 6A]
[화학식 6B]
[화학식 6C]
[화학식 6D]
[화학식 6E]
[화학식 6F]
화학식 6A 내지 화학식 6F에서,
L1은 화학식 2에서 정의된 것과 동일함.
- 제 1항에 있어서,
상기 화학식 3의 모이어티는 하기 화학식 7A, 하기 화학식 7B, 하기 화학식 7C 또는 하기 화학식 7D의 구조를 가지는 유기 화합물.
[화학식 7A]
[화학식 7B]
[화학식 7C]
[화학식 7D]
화학식 7A 내지 화학식 7D에서,
R61, R62, R63, R64, R65, R66, R67, R68 및 R69는 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알콕시기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 실릴기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 저마닐기(germanyl), 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 아미노기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 티오기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴옥시기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴옥시기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 티오기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 티오기임.
- 제 6항에 있어서,
화학식 7A 내지 화학식 7D에서, R61, R62, R63, R64, R65, R66, R67, R68 및 R69는 각각 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기인 유기 화합물.
- 제 1항에 있어서,
상기 유기 화합물은 하기 화학식 8의 구조를 가지는 화합물 중에서 적어도 하나인 유기 화합물.
[화학식 8]
- 제 1 전극;
상기 제 1 전극과 마주하는 제 2 전극; 및
상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 1의 구조를 가지는 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
[화학식 1]
화학식 1에서,
R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알콕시기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 실릴기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 저마닐기(germanyl), 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 아미노기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 티오기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴옥시기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴옥시기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 티오기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 티오기이고, R1, R2 및 R3 중에서 적어도 하나는 하기 화학식 2의 구조를 가지며, R1, R2 및 R3 중에서 적어도 하나는 하기 화학식 3의 구조를 가짐.
[화학식 2]
화학식 2에서,
R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18은 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알콕시기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 실릴기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 저마닐기(germanyl), 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 아미노기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 티오기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴옥시기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴옥시기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 티오기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 티오기이고, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18 중에서 적어도 2개의 인접한 기는 서로 결합하여, 비치환 또는 치환된 C5-C20 지환족 고리 또는 비치환 또는 치환된 C3-C20 헤테로 지환족 고리를 형성함; L1은 단일결합 또는 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴렌기임.
[화학식 3]
화학식 3에서,
R51, R52, R53, R54 및 R55는 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알콕시기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 실릴기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 저마닐기(germanyl), 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 아미노기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 티오기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴옥시기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴옥시기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 티오기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 티오기임.
- 제 9항에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 화학식 4A, 하기 화학식 4B, 하기 화학식 4C, 하기 화학식 4D, 하기 화학식 4E 또는 하기 화학식 4F의 구조를 가지는 유기발광다이오드.
[화학식 4A]
[화학식 4B]
[화학식 4C]
[화학식 4D]
[화학식 4E]
[화학식 4F]
화학식 4A 내지 화학식 4F에서,
L1은 화학식 2에서 정의된 것과 동일함; R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37 및 R38은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기임; R41, R42, R43 및 R44는 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알콕시기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 실릴기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 저마닐기(germanyl), 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 아미노기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 티오기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴옥시기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴옥시기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 티오기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 티오기임.
- 제 10항에 있어서,
화학식 4A 내지 화학식 4F에서, R41, R42, R43 및 R44는 각각 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기인 유기발광다이오드.
- 제 9항에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 화학식 5A, 하기 화학식 5B 또는 하기 화학식 5C의 구조를 가지는 유기발광다이오드.
[화학식 5A]
[화학식 5B]
[화학식 5C]
화학식 5A 내지 화학식 5C에서,
L1은 화학식 2에서 정의된 것과 동일함.
- 제 9항에 있어서,
상기 화학식 2는
하기 화학식 6A, 하기 화학식 6B, 하기 화학식 6C, 하기 화학식 6D, 하기 화학식 6E 또는 하기 화학식 6F의 구조를 가지는 유기발광다이오드.
[화학식 6A]
[화학식 6B]
[화학식 6C]
[화학식 6D]
[화학식 6E]
[화학식 6F]
화학식 6A 내지 화학식 6F에서,
L1은 화학식 2에서 정의된 것과 동일함.
- 제 9항에 있어서,
상기 화학식 3은 하기 화학식 7A, 하기 화학식 7B, 하기 화학식 7C 또는 하기 화학식 7D의 구조를 가지는 유기발광다이오드.
[화학식 7A]
[화학식 7B]
[화학식 7C]
[화학식 7D]
화학식 7A 내지 화학식 7D에서,
R61, R62, R63, R64, R65, R66, R67, R68 및 R69는 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알콕시기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 실릴기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 저마닐기(germanyl), 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 아미노기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 티오기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴옥시기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴옥시기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 티오기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 티오기임.
- 제 14항에 있어서,
화학식 7A 내지 화학식 7D에서, R61, R62, R63, R64, R65, R66, R67, R68 및 R69는 각각 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기인 유기발광다이오드.
- 제 9항에 있어서,
상기 발광층은 적어도 하나의 발광물질층을 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 16항에 있어서,
상기 적어도 하나의 발광물질층은 제 1 호스트를 포함하고, 상기 제 1 호스트는 상기 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 17항에 있어서,
상기 적어도 하나의 발광물질층은 제 2 호스트를 더욱 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 17항에 있어서,
상기 적어도 하나의 발광물질층은 적어도 하나의 발광체를 더욱 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 19항에 있어서,
상기 적어도 하나의 발광체는 인광 발광체, 형광 발광체 및 지연형광 발광체 중에서 적어도 하나를 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 19항에 있어서,
상기 적어도 하나의 발광체는 청색으로 발광하는 유기발광다이오드.
- 제 16항에 있어서,
상기 발광층은 단일 발광부로 이루어지는 유기발광다이오드.
- 제 16항에 있어서,
상기 발광층은,
상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 제 1 발광물질층을 포함하는 제 1 발광부;
상기 제 1 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 제 2 발광물질층을 포함하는 제 2 발광부; 및
상기 제 1 발광부 및 상기 제 2 발광부 사이에 위치하는 제 1 전하생성층을 포함하고,
상기 제 1 발광물질층과 상기 제 2 발광물질층 중에서 적어도 어느 하나는 상기 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 23항에 있어서,
상기 발광층은,
상기 제 2 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 제 3 발광물질층을 포함하는 제 3 발광부; 및
상기 제 2 발광부와 상기 제 3 발광부 사이에 위치하는 제 2 전하생성층을 더욱 포함하는 유기발광다이오드.
- 기판; 및
상기 기판 상에 위치하며, 제 9항 내지 제 24항 중에서 어느 하나의 청구항에 기재된 유기발광다이오드를 포함하는 유기발광장치.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202311564019.4A CN118063497A (zh) | 2022-11-22 | 2023-11-22 | 有机化合物、具有该化合物的有机发光二极管和有机发光装置 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20240075202A true KR20240075202A (ko) | 2024-05-29 |
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