DE102023128605A1 - Organische lichtemittierende diode - Google Patents

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Yu-Jeong LEE
Jun-Su Ha
Chun-Ki kim
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LG Display Co Ltd
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Abstract

Beschrieben wird eine organische lichtemittierende Diode (OLED) sowie eine Anzeigevorrichtung, z. B. eine Anzeigevorrichtung oder eine Beleuchtungsvorrichtung, die die OLED beinhaltet. Die OLED beinhaltet eine erste Elektronentransportschicht, die ein erstes elektronentransportierendes Material aus einer Verbindung auf Benzimidazolbasis, die mit mindestens einer Anthracenylgruppe substituiert ist, aufweist, und eine zweite Elektronentransportschicht, die ein zweites elektronentransportierendes Material aus einer Verbindung auf Benzimidazolbasis, die mit mindestens einer Fluorenylgruppe mit einer Spirostruktur substituiert ist, aufweist. Eine Elektroneninjektionsschicht und/oder eine Ladungserzeugungsschicht beinhalten/beinhaltet eine Verbindung auf Phenanthrolinbasis. Der zweite Elektronentransport weist ein elektronentransportierendes Material mit ausgezeichneter thermischer Stabilität auf, das angrenzend an die Elektroneninjektionsschicht und/oder die Ladungserzeugungsschicht angeordnet ist, sodass die OLED in einer Umgebung mit hohen Temperaturen eine gute Leuchtintensität aufrechterhalten und vorteilhafte Leuchteigenschaften erzielen kann.

Description

  • ALLGEMEINER STAND DER TECHNIK
  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine organische lichtemittierende Diode (OLED), vorzugsweise eine OLED mit verbesserter Lichtausbeute und Leuchtlebensdauer, sowie eine organische lichtemittierende Vorrichtung (z. B. eine Anzeigevorrichtung oder eine Beleuchtungsvorrichtung), die die OLED beinhaltet.
  • Erörterung des Standes der Technik
  • Eine flache Anzeigevorrichtung, die eine organische lichtemittierende Diode (OLED) beinhaltet, hat bestimmte Vorteile gegenüber einer Flüssigkristallanzeigevorrichtung (LCD). Beispielsweise kann die OLED als dünner organischer Film von weniger als 2000 Å ausgebildet sein, und die Elektrodenkonfigurationen können unidirektionale oder bidirektionale Bilder implementieren. Außerdem kann die OLED auf einem flexiblen transparenten Substrat wie etwa einem Kunststoffsubstrat gebildet sein, sodass unter Verwendung der OLED problemlos eine flexible oder faltbare Anzeigevorrichtung hergestellt werden kann. Darüber hinaus kann die OLED mit einer niedrigeren Spannung betrieben werden, und die OLED weist im Vergleich zur LCD eine höhere Farbreinheit auf.
  • Es besteht jedoch immer noch Bedarf an der Entwicklung von OLEDs und Vorrichtungen davon, die eine verbesserte Lichtausbeute und Leuchtlebensdauer aufweisen. Da fluoreszierende Materialien beim Leuchtvorgang nur Singulett-Exzitonen verwenden, besteht das Problem einer geringen Lichtausbeute. Im Gegensatz dazu können phosphoreszierende Materialien eine hohe Lichtausbeute bieten, da sie beim Leuchtvorgang sowohl Triplett-Exzitonen als auch Singulett-Exzitonen verwenden. Zu Beispielen für phosphoreszierendes Material gehören allerdings Metallkomplexe, die eine kurze Leuchtlebensdauer haben, die für eine kommerzielle Nutzung zu kurz sein kann.
  • KURZDARSTELLUNG DER ERFINDUNG
  • Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung richten sich auf eine organische lichtemittierende Diode und eine organische lichtemittierende Vorrichtung, die eine oder mehrere der Einschränkungen und Nachteile des Standes der Technik angehen. Eine organische lichtemittierende Diode und eine Vorrichtung davon gemäß Aspekten der vorliegenden Erfindung kann bei niedriger Spannung betrieben werden, weniger Strom verbrauchen, hervorragende Farben liefern und/oder in einer Vielfalt von Anwendungen verwendet werden. In einem Aspekt kann die OLED auch auf einem flexiblen Substrat gebildet werden, um eine flexible oder faltbare Vorrichtung bereitzustellen. Ferner kann die Größe der OLED problemlos angepasst werden.
  • Ein Aspekt der vorliegenden Erfindung besteht darin, eine OLED mit verbesserter thermischer Stabilität sowie eine organische lichtemittierende Vorrichtung bereitzustellen, die die OLED umfasst. Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung besteht darin, eine OLED, die verbesserte Leuchteigenschaften aufweisen kann, und eine organische lichtemittierende Vorrichtung, die die OLED umfasst, bereitzustellen.
  • Weitere Merkmale und Aspekte werden in der folgenden Beschreibung dargelegt und gehen teilweise aus der Beschreibung hervor oder können durch Ausführung der hier bereitgestellten offenbarten Konzepte erlernt werden. Weitere Merkmale und Aspekte des offenbarten Konzepts können durch die in der schriftlichen Beschreibung besonders dargelegte oder daraus ableitbare Struktur und die hier enthaltenen Ansprüche sowie die beigefügten Zeichnungen realisiert und erzielt werden.
  • Um diese und andere Aspekte der erfinderischen Konzepte, wie sie ausgeführt und allgemein beschrieben sind, zu erreichen, stellt die vorliegende Erfindung in einem Aspekt eine organische lichtemittierende Diode bereit, die eine erste Elektrode; eine zweite Elektrode; und eine Emissionsschicht umfasst, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist, und mindestens einen emittierenden Teil umfasst, wobei einer von dem mindestens einen emittierenden Teil mindestens eine emittierende Materialschicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist; mindestens eine Elektronentransportschicht, die zwischen der mindestens einen emittierenden Materialschicht und der zweiten Elektrode angeordnet ist; und eine Elektroneninjektionsschicht, die zwischen der mindestens einen Elektronentransportschicht und der zweiten Elektrode angeordnet ist, umfasst; wobei die mindestens eine Elektronentransportschicht eine erste Elektronentransportschicht, die zwischen der mindestens einen emittierenden Materialschicht und der zweiten Elektrode angeordnet ist; und eine zweite Elektronentransportschicht, die zwischen der ersten Elektronentransportschicht und der zweiten Elektrode angeordnet ist, umfasst, wobei die erste Elektronentransportschicht ein erstes elektronentransportierendes Material mit der folgenden Struktur der chemischen Formel 1 umfasst, wobei die zweite Elektronentransportschicht ein zweites elektronentransportierendes Material mit der folgenden Struktur der chemischen Formel 4 umfasst, und wobei die Elektroneninjektionsschicht eine organische Verbindung auf Phenanthrolinbasis mit der folgenden Struktur der chemischen Formel 7 umfasst:
    Figure DE102023128605A1_0001
    Figure DE102023128605A1_0002

    wobei in der chemischen Formel 1
    R1 und R2 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylgruppe sind, wobei mindestens einer von R1 und R2 eine unsubstituierte oder substituierte Anthracenylgruppe ist;
    R3 und R4 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylgruppe sind, wobei R3 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn m eine ganze Zahl von 2 oder größer ist, und wobei R4 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn n eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
    L1, L2 und L3 jeweils unabhängig eine Einfachbindung, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylengruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylengruppe sind; und
    m und n jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 9 sind,
    Figure DE102023128605A1_0003
    Figure DE102023128605A1_0004
    wobei in der chemischen Formel 4
    R21 und R22 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylgruppe sind, wobei mindestens einer von R21 und R22 eine unsubstituierte oder substituierte Fluorenylgruppe mit einer Spirostruktur ist;
    R23 und R24 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylgruppe sind, wobei R23 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn s eine ganze Zahl von 2 oder größer ist, und wobei R24 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn t eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
    L21, L22 und L23 jeweils unabhängig eine Einfachbindung, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylengruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylgruppe sind; und
    s und t jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 7 sind,
    Figure DE102023128605A1_0005
    Figure DE102023128605A1_0006
    wobei in der chemischen Formel 7
    R41 bis R47 jeweils unabhängig Wasserstoff, eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe sind;
    A eine unsubstituierte oder substituierte aromatische C6-C30-Gruppe mit der Wertigkeit k ist, wobei die Phenanthrolineinheiten jeweils gleich oder verschieden ist, wenn k 2 oder größer ist; und
    k eine ganze Zahl von 0 bis 6 ist.
  • In einer Ausführungsform kann das erste elektronentransportierende Material eine Struktur der chemischen Formel 2 aufweisen:
    Figure DE102023128605A1_0007
    Figure DE102023128605A1_0008

    wobei in der chemischen Formel 2
    R12 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist;
    R13 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R13 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn p eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
    R14 eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R14 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn q eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
    L11, L12 und L13 jeweils unabhängig eine Einfachbindung oder eine unsubstituierte oder eine mit mindestens einem C1-C10-Alkyl substituierte C6-C30-Arylengruppe sind;
    p eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; und
    q eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist.
  • In einer anderen Ausführungsform weist das zweite elektronentransportierende Material eine Struktur der chemischen Formel 5 auf:
    Figure DE102023128605A1_0009
    Figure DE102023128605A1_0010

    wobei in der chemischen Formel 5
    R32 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist;
    R33 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe ist, wobei R33 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn u eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
    R31 eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R34 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn w eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
    R31 und R36 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe sind, wobei R35 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn y eine ganze Zahl von 2 oder größer ist und wobei R36 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn z eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
    R37 und R38 jeweils unabhängig Wasserstoff oder eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe sind;
    L31, L32 und L33 jeweils unabhängig eine Einfachbindung oder eine unsubstituierte oder eine mit mindestens einem C1-C10-Alkyl substituierte C6-C30-Arylengruppe sind;
    X eine Einfachbindung, NR39, O, S ist, wobei R39 Wasserstoff, eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, oder optional
    R37 und R39 oder R38 und R39 ferner miteinander verbunden sind, um einen unsubstituierten oder einen mit C1-C10-Alkyl substituierten heteroaromatischen C3-C20-Ring zu bilden;
    u eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist;
    w eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist; und
    y und z jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 3 sind.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst die erste Elektronentransportschicht ein erstes elektronentransportierendes Material mit der folgenden Struktur der chemischen Formel 2:
    Figure DE102023128605A1_0011
    wobei in der chemischen Formel 2
    R12 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist;
    R13 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R13 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn p eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
    R14 eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R14 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn q eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
    L11, L12 und L13 jeweils unabhängig eine Einfachbindung oder eine unsubstituierte oder eine mit mindestens einem C1-C10-Alkyl substituierte C6-C30-Arylengruppe sind;
    p eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; und
    q eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist;
    wobei die zweite Elektronentransportschicht ein zweites elektronentransportierende Material mit der Struktur der chemischen Formel 5 umfasst, wie nachfolgend beschrieben,
    Figure DE102023128605A1_0012
    wobei in der chemischen Formel 5
    R32 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist;
    R33 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe ist, wobei R33 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn u eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
    R31 eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R34 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn w eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
    R31 und R36 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe sind, wobei R35 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn y eine ganze Zahl von 2 oder größer istund wobei R36 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn z eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
    R37 und R38 jeweils unabhängig Wasserstoff oder eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe sind;
    L31, L32 und L33 jeweils unabhängig eine Einfachbindung oder eine unsubstituierte oder eine mit mindestens einem C1-C10-Alkyl substituierte C6-C30-Arylengruppe sind;
    X eine Einfachbindung, NR39, O, S ist, wobei R39 Wasserstoff, eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, oder optional
    R37 und R39 oder R38 und R39 ferner miteinander verbunden sind, um einen unsubstituierten oder mit C1-C10-Alkyl substituierten heteroaromatischen C3-C20-Ring zu bilden;
    u eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist;
    w eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist; und
    y und z jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 3 sind, und;
    wobei die organische Verbindung auf Phenanthrolinbasis mindestens eine von 4,7-Diphenyl-1,10-phenanthrolin, 2,9-Bis(naphthalin-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin, 2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin, 2,4,7,9-Tetraphenyl-1,10-phenanthrolin, (2-Naphthalin-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin und die folgenden organischen Verbindungen ist:
    Figure DE102023128605A1_0013
    Figure DE102023128605A1_0014
  • In einer bevorzugten Ausführungsform ist das erste elektronentransportierende Material mindestens eine der folgenden organischen Verbindungen:
    Figure DE102023128605A1_0015
    Figure DE102023128605A1_0016
    Figure DE102023128605A1_0017
    Figure DE102023128605A1_0018
    Figure DE102023128605A1_0019
    wobei das zweite elektronentransportierende Material mindestens eine der folgenden Verbindungen ist:
    Figure DE102023128605A1_0020
    Figure DE102023128605A1_0021
    Figure DE102023128605A1_0022
    Figure DE102023128605A1_0023
    Figure DE102023128605A1_0024
    Figure DE102023128605A1_0025
    Figure DE102023128605A1_0026
    und
    wobei die organische Verbindung auf Phenanthrolinbasis mindestens eine von 4,7-Diphenyl-1,10-phenanthrolin, 2,9-Bis(naphthalin-2-yl)-4,7-diphenyl-1,0-phenanthrolin, 2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin, 2,4,7,9-Tetraphenyl-1,10-phenanthrolin, (2-Naphthalin-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin und der folgenden organischen Verbindungen ist:
    Figure DE102023128605A1_0027
    Figure DE102023128605A1_0028
  • In einer Ausführungsform kann die Emissionsschicht einen ersten emittierenden Teil, der zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist; einen zweiten emittierenden Teil, der zwischen dem ersten emittierenden Teil und der zweiten Elektrode angeordnet ist; und eine Ladungserzeugungsschicht, die zwischen dem ersten emittierenden Teil und dem zweiten emittierenden Teil angeordnet ist, umfassen, und der zweite emittierende Teil kann die mindestens eine emittierende Materialschicht, die mindestens eine Elektronentransportschicht und die Elektroneninjektionsschicht umfassen.
  • In einer anderen Ausführungsform kann die Emissionsschicht einen ersten emittierenden Teil, der zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist; einen zweiten emittierenden Teil, der zwischen dem ersten emittierenden Teil und der zweiten Elektrode angeordnet ist; einen dritten emittierenden Teil, der zwischen dem zweiten emittierenden Teil und der zweiten Elektrode angeordnet ist; eine erste Ladungserzeugungsschicht, die zwischen dem ersten emittierenden Teil und dem zweiten emittierenden Teil angeordnet ist; und eine zweite Ladungserzeugungsschicht, die zwischen dem zweiten emittierenden Teil und dem dritten emittierenden Teil angeordnet ist, umfassen, und der dritte emittierende Teil kann die mindestens eine emittierende Materialschicht und die mindestens eine Elektronentransportschicht und die Elektroneninjektionsschicht umfassen.
  • In einem anderen Aspekt stellt die vorliegende Erfindung eine organische lichtemittierende Diode bereit, die eine erste Elektrode; eine zweite Elektrode, die der ersten Elektrode zugewandt ist; und eine Emissionsschicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist, umfasst, wobei die Emissionsschicht einen ersten emittierenden Teil, der zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist, und eine erste emittierende Materialschicht umfasst; einen zweiten emittierenden Teil, der zwischen dem ersten emittierenden Teil und der zweiten Elektrode angeordnet ist und eine zweite emittierende Materialschicht umfasst; und eine Ladungserzeugungsschicht, die zwischen dem ersten emittierenden Teil und dem zweiten emittierenden Teil angeordnet ist und eine Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ umfasst, umfasst, wobei der erste emittierende Teil ferner eine untere Elektronentransportschicht, die zwischen dem ersten emittierenden Teil und der Ladungserzeugungsschicht angeordnet ist, umfasst, wobei die untere Elektronentransportschicht eine untere erste Elektronentransportschicht, die zwischen der ersten emittierenden Materialschicht und der Ladungserzeugungsschicht angeordnet ist; und eine untere zweite Elektronentransportschicht, die zwischen der ersten Elektronentransportschicht und der Ladungserzeugungsschicht angeordnet ist, umfasst, wobei die untere erste Elektronentransportschicht das erste elektronentransportierende Material umfasst, die untere zweite Elektronentransportschicht das zweite elektronentransportierende Material umfasst und wobei die Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ die organische Verbindung auf Phenanthrolinbasis umfasst.
  • Beispielsweise umfasst die erste emittierende Materialschicht eine blau emittierende Materialschicht.
  • In einer Ausführungsform kann der zweite emittierende Teil ferner eine obere Elektronentransportschicht, die zwischen der zweiten emittierenden Materialschicht und der zweiten Elektrode angeordnet ist; und eine Elektroneninjektionsschicht, die zwischen der oberen Elektronentransportschicht und der zweiten Elektrode angeordnet ist, umfassen, wobei die obere Elektronentransportschicht eine obere erste Elektronentransportschicht, die zwischen der zweiten emittierenden Materialschicht und der Elektroneninjektionsschicht angeordnet ist; und eine obere zweite Elektronentransportschicht, die zwischen der ersten Elektronentransportschicht und der Elektroneninjektionsschicht angeordnet ist, umfasst, wobei die obere erste Elektronentransportschicht das erste elektronentransportierende Material umfasst, wobei die obere zweite Elektronentransportschicht das zweite elektronentransportierende Material umfasst, und wobei die Elektroneninjektionsschicht die organische Verbindung auf Phenanthrolinbasis umfasst.
  • In einem anderen Aspekt stellt die vorliegende Erfindung eine organische lichtemittierende Diode bereit, die eine erste Elektrode; eine zweite Elektrode, die der ersten Elektrode zugewandt ist; und eine Emissionsschicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist, umfasst, wobei die Emissionsschicht einen ersten emittierenden Teil, der zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist und eine erste emittierende Materialschicht und eine untere Elektronentransportschicht umfasst; einen zweiten emittierenden Teil, der zwischen dem ersten emittierenden Teil und der zweiten Elektrode angeordnet ist und eine zweite emittierende Materialschicht und eine mittlere Elektronentransportschicht umfasst; einen dritten emittierenden Teil, der zwischen dem zweiten emittierenden Teil und der zweiten Elektrode angeordnet ist und eine dritte emittierende Materialschicht umfasst; eine erste Ladungserzeugungsschicht, die zwischen dem ersten emittierenden Teil und dem zweiten emittierenden Teil angeordnet ist und eine erste Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ umfasst; und eine zweite Ladungserzeugungsschicht, die zwischen dem zweiten emittierenden Teil und dem dritten emittierenden Teil angeordnet ist und eine zweite Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ umfasst, umfasst, wobei mindestens eine der unteren Elektronentransportschicht und der mittleren Elektronentransportschicht eine erste Elektronentransportschicht, die zwischen einer emittierenden Materialschicht der ersten emittierenden Materialschicht und der zweiten emittierenden Materialschicht und einer Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ der ersten Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ und der zweiten Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ angeordnet ist; eine zweite Elektronentransportschicht, die zwischen der ersten Elektronentransportschicht und der Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ der ersten Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ und der zweiten Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ angeordnet ist, umfasst, wobei die erste Elektronentransportschicht das erste elektronentransportierende Material umfasst, wobei die zweite Elektronentransportschicht das zweite elektronentransportierende Material umfasst und wobei die Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ Elektronen an die zweite Elektronentransportschicht der ersten Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ bereitstellt und die zweite Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ die organische Verbindung auf Phenanthrolinbasis umfasst.
  • In einer Ausführungsform kann der dritte emittierende Teil ferner eine obere Elektronentransportschicht, die zwischen der dritten emittierenden Materialschicht und der zweiten Elektrode angeordnet ist; und eine Elektroneninjektionsschicht, die zwischen der oberen Elektronentransportschicht und der zweiten Elektrode angeordnet ist, umfassen; wobei die obere Elektronentransportschicht eine obere erste Elektronentransportschicht, die zwischen dem dritten emittierenden Teil und der Elektroneninjektionsschicht angeordnet ist; und eine obere zweite Elektronentransportschicht, die zwischen der oberen ersten Elektronentransportschicht und der Elektroneninjektionsschicht angeordnet ist, umfasst, wobei die obere erste Elektronentransportschicht das erste elektronentransportierende Material umfasst, wobei die obere zweite Elektronentransportschicht das zweite elektronentransportierende Material umfasst, und wobei die Elektroneninjektionsschicht die organische Verbindung auf Phenanthrolinbasis umfasst.
  • In einer oder mehreren Ausführungsformen umfasst die Emissionsschicht die erste Elektronentransportschicht, die das erste elektronentransportierende Material der organischen Verbindung auf Benzimidazolbasis, die mit mindestens einer Anthracenylgruppe substituiert ist, umfasst, eine zweite Elektronentransportschicht, die das zweite elektronentransportierende Material der organischen Verbindung auf Benzimidazolbasis, die mit mindestens einer Fluorenylgruppe mit der Spirostruktur substituiert ist, eine Elektroneninjektionsschicht und/oder mindestens eine Ladungserzeugungsschicht, die die organische Verbindung auf Phenanthrolinbasis umfasst. Im hier verwendeten Sinne umfasst der Begriff „organische Verbindung auf Phenanthrolinbasis“ phenanthrolinhaltige organische Verbindungen oder Derivate davon.
  • Die zweite Elektronentransportschicht, die das zweite elektronentransportierende Material, das mit einer spirostrukturierten Fluorenylgruppe substituiert ist, mit vorteilhafter Wärmebeständigkeit, umfasst, ist angrenzend an die Elektroneninjektionsschicht und/oder die Ladungserzeugungsschicht angeordnet, sodass die organische lichtemittierende Diode ihre hohe Temperaturstabilität verbessern kann. Die von der emittierenden Materialschicht emittierte Leuchtintensität bleibt stabil, sodass die Leuchtdichte und die Leuchtlebensdauer der organischen lichtemittierenden Diode und der organischen lichtemittierenden Vorrichtung verbessert werden können.
  • Die Elektronentransportschicht umfasst das elektronentransportierende Material auf Benzimidazolbasis, das sich mit von der Kathode erzeugten Elektronen verbindet und die Elektronen auf das emittierende Material überträgt. Das Energieniveau der emittierenden Materialschicht und das Energieniveau des elektronentransportierenden Materials, das die Verbindung auf Benzimidazolbasis umfasst, werden so eingestellt, dass die Elektronentransportschicht Elektronen effizient auf die emittierende Materialschicht übertragen kann. Im hier verwendeten Sinne umfasst der Begriff „organische Verbindung auf Benzimidazolbasis“ benzimidazolhaltige organische Verbindungen oder Derivate davon.
  • Elektronen und Löcher werden im Gleichgewicht in die emittierende Materialschicht injiziert, sodass die organische lichtemittierende Diode und die organische lichtemittierende Vorrichtung mit vorteilhaften Leuchteigenschaften implementiert werden können.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ferner die folgenden Punkte.
    1. 1. Eine organische lichtemittierende Diode, umfassend:
      • eine erste Elektrode;
      • eine zweite Elektrode, die der ersten Elektrode zugewandt ist; und
      • eine Emissionsschicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist und mindestens einen emittierenden Teil umfasst,
      • wobei einer von dem mindestens einen emittierenden Teil Folgendes umfasst:
      • mindestens eine emittierende Materialschicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist;
      • mindestens eine Elektronentransportschicht, die zwischen der mindestens einen emittierenden Materialschicht und der zweiten Elektrode angeordnet ist; und
      • eine Elektroneninjektionsschicht, die zwischen der mindestens einen Elektronentransportschicht und der zweiten Elektrode angeordnet ist;
      • wobei die mindestens eine Elektronentransportschicht Folgendes umfasst:
      • eine erste Elektronentransportschicht, die zwischen der mindestens einen emittierenden Materialschicht und der zweiten Elektrode angeordnet ist; und
      • eine zweite Elektronentransportschicht, die zwischen der ersten Elektronentransportschicht und der zweiten Elektrode angeordnet ist;
      • wobei die erste Elektronentransportschicht ein erstes elektronentransportierendes Material mit der folgenden Struktur der chemischen Formel 1 umfasst,
      • wobei die zweite Elektronentransportschicht ein zweites elektronentransportierendes Material mit der folgenden Struktur der chemischen Formel 4 umfasst und
      • wobei die Elektroneninjektionsschicht eine organische Verbindung auf Phenanthrolinbasis mit der folgenden Struktur der chemischen Formel 7 umfasst:
        Figure DE102023128605A1_0029
      • wobei in der chemischen Formel 1
      • R1 und R2 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylgruppe sind, wobei mindestens einer von R1 und R2 eine unsubstituierte oder substituierte Anthracenylgruppe ist;
      • R3 und R4 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylgruppe sind, wobei R3 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn m eine ganze Zahl von 2 oder größer ist, und wobei R4 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn n eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • L1, L2 und L3 jeweils unabhängig eine Einfachbindung, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylengruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylengruppe sind; und
      • m und n jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 9 sind,
        Figure DE102023128605A1_0030
        wobei in der chemischen Formel 4
      • R21 und R22 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylgruppe sind, wobei mindestens einer von R21 und R22 eine unsubstituierte oder substituierte Fluorenylgruppe mit einer Spirostruktur ist;
      • R23 und R24 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylgruppe sind, wobei R23 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn s eine ganze Zahl von 2 oder größer ist, und wobei R24 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn t eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • L21, L22 und L23 jeweils unabhängig eine Einfachbindung, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylengruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylengruppe sind; und s und t jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 7 sind,
        Figure DE102023128605A1_0031
        wobei in der chemischen Formel 7
      • R41 bis R47 jeweils unabhängig Wasserstoff, eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe sind;
      • A eine unsubstituierte oder substituierte aromatische C6-C30-Gruppe mit einer Wertigkeit von k ist, wobei die Phenanthrolineinheiten jeweils gleich oder verschieden ist, wenn k 2 oder größer ist; und
      • k eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist.
    2. 2. Die organische lichtemittierende Diode nach Punkt 1, wobei das erste elektronentransportierende Material eine Struktur der chemischen Formel 2 aufweist:
      Figure DE102023128605A1_0032
      Figure DE102023128605A1_0033
      • wobei in der chemischen Formel 2
      • R12 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist;
      • R13 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R13 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn p eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • R14 eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R14 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn q eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • L11, L12 und L13 jeweils unabhängig eine Einfachbindung oder eine unsubstituierte oder eine mit mindestens einem C1-C10-Alkyl substituierte C6-C30-Arylengruppe sind;
      • p eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; und
      • q eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist.
    3. 3. Die organische lichtemittierende Diode nach Punkt 1, wobei das erste elektronentransportierende Material mindestens eine der folgenden organischen Verbindungen ist:
      Figure DE102023128605A1_0034
      Figure DE102023128605A1_0035
      Figure DE102023128605A1_0036
      Figure DE102023128605A1_0037
      Figure DE102023128605A1_0038
    4. 4. Die organische lichtemittierende Diode nach Punkt 1, wobei das zweite elektronentransportierende Material eine Struktur der chemischen Formel 5 aufweist:
      Figure DE102023128605A1_0039
      Figure DE102023128605A1_0040
      wobei in der chemischen Formel 5:
      • R32 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist;
      • R33 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe ist, wobei R33 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn u eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • R31 eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R34 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn w eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • R31 und R36 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe sind, wobei R35 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn y eine ganze Zahl von 2 oder größer ist und wobei R36 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn z eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • R37 und R38 jeweils unabhängig Wasserstoff oder eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe sind;
      • L31, L32 und L33 jeweils unabhängig eine Einfachbindung oder eine unsubstituierte oder eine mit mindestens einem C1-C10-Alkyl substituierte C6-C30-Arylengruppe sind;
      • X eine Einfachbindung, NR39, O, S ist, wobei R39 Wasserstoff, eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, oder optional
      • R37 und R39 oder R31 und R39 ferner miteinander verbunden sind, um einen unsubstituierten oder mit C1-C10-Alkyl substituierten heteroaromatischen C3-C20-Ring zu bilden;
      • u eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist;
      • w eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist; und
      • y und z jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 3 sind.
    5. 5. Die organische lichtemittierende Diode nach Punkt 1, wobei das zweite elektronentransportierende Material mindestens eine der folgenden Verbindungen ist:
      Figure DE102023128605A1_0041
      Figure DE102023128605A1_0042
      Figure DE102023128605A1_0043
      Figure DE102023128605A1_0044
      Figure DE102023128605A1_0045
      Figure DE102023128605A1_0046
      Figure DE102023128605A1_0047
    6. 6. Die organische lichtemittierende Diode nach Punkt 1, wobei die organische Substanz auf Phenanthrolinbasis mindestens eine von 4,7-Diphenyl-1,10-phenanthrolin, 2,9-Bis(naphthalin-2-yl)-4,7-Diphenyl-1,10-phenanthrolin, 2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin, 2,4,7,9-Tetraphenyl-1,10-phenanthrolin, (2-Naphthalin-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin und den folgenden organischen Verbindungen ist:
      Figure DE102023128605A1_0048
      Figure DE102023128605A1_0049
    7. 7. Die organische lichtemittierende Diode nach Punkt 1, wobei die Emissionsschicht Folgendes umfasst:
      • einen ersten emittierenden Teil, der zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist; einen zweiten emittierenden Teil, der zwischen dem ersten emittierenden Teil und der zweiten Elektrode angeordnet ist; und
      • eine Ladungserzeugungsschicht, die zwischen dem ersten emittierenden Teil und dem zweiten emittierenden Teil angeordnet ist,
      • wobei der zweite emittierende Teil die mindestens eine emittierende Materialschicht, die mindestens eine Elektronentransportschicht und die Elektroneninjektionsschicht umfasst.
    8. 8. Die organische lichtemittierende Diode nach Punkt 1, wobei die erste Elektronentransportschicht ein erstes elektronentransportierendes Material mit der folgenden Struktur der chemischen Formel 2 umfasst:
      Figure DE102023128605A1_0050
      Figure DE102023128605A1_0051
      wobei in der chemischen Formel 2
      • R12 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist;
      • R13 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R13 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn p eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • R14 eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R14 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn q eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • L11, L12 und L13 jeweils unabhängig eine Einfachbindung oder eine unsubstituierte oder eine mit mindestens einem C1-C10-Alkyl substituierte C6-C30-Arylengruppe sind;
      • p eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; und
      • q eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist.
      • wobei die zweite Elektronentransportschicht ein zweites elektronentransportierendes Material mit der folgenden Struktur der chemischen Formel 5 aufweist:
      Figure DE102023128605A1_0052
      Figure DE102023128605A1_0053
      wobei in der chemischen Formel 5
      • R32 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist;
      • R33 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe ist, wobei R33 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn u eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • R31 eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R34 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn w eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • R31 und R36 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe sind, wobei R35 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn y eine ganze Zahl von 2 oder größer ist und wobei R36 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn z eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • R37 und R38 jeweils unabhängig Wasserstoff oder eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe sind;
      • L31, L32 und L33 jeweils unabhängig eine Einfachbindung oder eine unsubstituierte oder eine mit mindestens einem C1-C10-Alkyl substituierte C6-C30-Arylengruppe sind;
      • X eine Einfachbindung, NR39, O, S ist, wobei R39 Wasserstoff, eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, oder optional
      • R37 und R39 oder R31 und R39 ferner miteinander verbunden sind, um einen unsubstituierten oder mit C1-C10-Alkyl substituierten heteroaromatischen C3-C20-Ring zu bilden;
      • u eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist;
      • w eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist; und
      • y und z jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 3 sind; und
      • wobei die organische Verbindung auf Phenanthrolinbasis mindestens eine von 4,7-Diphenyl-1,10-phenanthrolin, 2,9-Bis(naphthalin-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin, 2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin, 2,4,7,9-Tetraphenyl-1,10-phenanthrolin, (2-Naphthalin-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin und den folgenden organischen Verbindungen ist:
      Figure DE102023128605A1_0054
      Figure DE102023128605A1_0055
    9. 9. Eine organische lichtemittierende Diode, umfassend:
      • eine erste Elektrode;
      • eine zweite Elektrode, die der ersten Elektrode zugewandt ist; und
      • eine Emissionsschicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist, wobei die Emissionsschicht Folgendes umfasst:
      • einen ersten emittierenden Teil, der zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist und eine erste emittierende Materialschicht umfasst;
      • einen zweiten emittierenden Teil, der zwischen dem ersten emittierenden Teil und der zweiten Elektrode angeordnet ist und eine zweite emittierende Materialschicht umfasst; und
      • eine Ladungserzeugungsschicht, die zwischen dem ersten emittierenden Teil und dem zweiten emittierenden Teil angeordnet ist und eine Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ umfasst,
      • wobei der erste emittierende Teil ferner eine untere Elektronentransportschicht umfasst, die zwischen dem ersten emittierenden Teil und der Ladungserzeugungsschicht angeordnet ist,
      • wobei die untere Elektronentransportschicht Folgendes umfasst:
      • eine untere erste Elektronentransportschicht, die zwischen der ersten emittierenden Materialschicht und der Ladungserzeugungsschicht angeordnet ist; und
      • eine untere zweite Elektronentransportschicht, die zwischen der ersten unteren Elektronentransportschicht und der Ladungserzeugungsschicht angeordnet ist,
      • wobei die untere erste Elektronentransportschicht ein erstes elektronentransportierendes Material mit der folgenden Struktur der chemischen Formel 1 umfasst,
      • wobei die untere zweite Elektronentransportschicht ein zweites elektronentransportierende Material mit der folgenden Struktur der chemischen Formel 4 umfasst, und
      • wobei die Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ eine organische Verbindung auf Phenanthrolinbasis mit der folgenden Struktur der chemischen Formel 7 umfasst:
      Figure DE102023128605A1_0056
      Figure DE102023128605A1_0057
      wobei in der chemischen Formel 1
      • R1 und R2 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylgruppe sind, wobei mindestens einer von R1 und R2 eine unsubstituierte oder substituierte Anthracenylgruppe ist;
      • R3 und R4 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylgruppe sind, wobei R3 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn m eine ganze Zahl von 2 oder größer ist, und wobei R4 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn n eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • L1, L2 und L3 jeweils unabhängig eine Einfachbindung, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylengruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylengruppe sind; und m und n jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 9 sind,
      Figure DE102023128605A1_0058
      Figure DE102023128605A1_0059
      • wobei in der chemischen Formel 4
      • R21 und R22 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylgruppe sind, wobei mindestens einer von R21 und R22 eine unsubstituierte oder substituierte Fluorenylgruppe mit einer Spirostruktur ist;
      • R23 und R24 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylgruppe sind, wobei R23 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn s eine ganze Zahl von 2 oder größer ist, und wobei R24 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn t eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • L21, L22 und L23 jeweils unabhängig eine Einfachbindung, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylengruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylengruppe ist; und s und t jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 7 sind,
      Figure DE102023128605A1_0060
      Figure DE102023128605A1_0061
      • wobei in der chemischen Formel 7
      • R41 bis R47 jeweils unabhängig Wasserstoff, eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe sind;
      • A eine unsubstituierte oder substituierte aromatische C6-C30-Gruppe mit einer Wertigkeit von k ist, wobei die Phenanthrolineinheiten jeweils gleich oder verschieden ist, wenn k 2 oder größer ist; und
      • k eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist.
    10. 10. Die organische lichtemittierende Diode nach Punkt 9, wobei das erste elektronentransportierende Material eine Struktur der chemischen Formel 2 aufweist:
      Figure DE102023128605A1_0062
      • wobei in der chemischen Formel 2
      • R12 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist;
      • R13 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R13 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn p eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • R14 eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R14 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn q eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • L11, L12 und L13 jeweils unabhängig eine Einfachbindung oder eine unsubstituierte oder eine mit mindestens einem C1-C10-Alkyl substituierte C6-C30-Arylengruppe sind;
      • p eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; und
      • q eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist.
    11. 11. Die organische lichtemittierende Diode nach Punkt 9, wobei das erste elektronentransportierende Material mindestens eine der folgenden organischen Verbindungen ist:
      Figure DE102023128605A1_0063
      Figure DE102023128605A1_0064
      Figure DE102023128605A1_0065
      Figure DE102023128605A1_0066
      Figure DE102023128605A1_0067
    12. 12. Die organische lichtemittierende Diode nach Punkt 9, wobei das zweite elektronentransportierende Material eine Struktur der chemischen Formel 5 aufweist:
      Figure DE102023128605A1_0068
      • wobei in der chemischen Formel 5
      • R32 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist;
      • R33 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe ist, wobei R33 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn u eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • R31 eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R34 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn w eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • R31 und R36 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe sind, wobei R35 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn y eine ganze Zahl von 2 oder größer ist und wobei R36 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn z eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • R37 und R38 jeweils unabhängig Wasserstoff oder eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe sind;
      • L31, L32 und L33 jeweils unabhängig eine Einfachbindung oder eine unsubstituierte oder eine mit mindestens einem C1-C10-Alkyl substituierte C6-C30-Arylengruppe sind;
      • X eine Einfachbindung, NR39, O, S ist, wobei R39 Wasserstoff, eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, oder optional
      • R37 und R39 oder R38 und R39 ferner miteinander verbunden sind, um einen unsubstituierten oder mit C1-C10-Alkyl substituierten heteroaromatischen C3-C20-Ring zu bilden;
      • u eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist;
      • w eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist; und
      • y und z jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 3 sind.
    13. 13. Die organische lichtemittierende Diode nach Punkt 9, wobei das zweite elektronentransportierende Material mindestens eine der folgenden Verbindungen ist:
      Figure DE102023128605A1_0069
      Figure DE102023128605A1_0070
      Figure DE102023128605A1_0071
      Figure DE102023128605A1_0072
      Figure DE102023128605A1_0073
      Figure DE102023128605A1_0074
      Figure DE102023128605A1_0075
    14. 14. Die organische lichtemittierende Diode nach Punkt 9, wobei die organische Verbindung auf Phenanthrolinbasis mindestens eine von 4,7-Diphenyl-1,10-phenanthrolin, 2,9-Bis(naphthalin-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin, 2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin, 2,4,7,9-Tetraphenyl-1,10-phenanthrolin, (2-Naphthalin-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin und den folgenden organischen Verbindungen ist:
      Figure DE102023128605A1_0076
      Figure DE102023128605A1_0077
    15. 15. Die organische lichtemittierende Diode nach Punkt 9, wobei die erste Elektronentransportschicht ein erstes elektronentransportierendes Material mit der folgenden Struktur der chemischen Formel 2 umfasst:
      Figure DE102023128605A1_0078
      • wobei in der chemischen Formel 2
      • R12 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist;
      • R13 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R13 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn p eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • R14 eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R14 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn q eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • L11, L12 und L13 jeweils unabhängig eine Einfachbindung oder eine unsubstituierte oder eine mit mindestens einem C1-C10-Alkyl substituierte C6-C30-Arylengruppe sind;
      • p eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; und
      • q eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist;
      • wobei die zweite Elektronentransportschicht ein zweites elektronentransportierendes Material mit der folgenden Struktur der chemischen Formel 5 umfasst:
      Figure DE102023128605A1_0079
      • wobei in der chemischen Formel 5
      • R32 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist;
      • R33 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe ist, wobei R33 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn u eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • R31 eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R34 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn w eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • R31 und R36 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe sind, wobei R31 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn y eine ganze Zahl von 2 oder größer ist und wobei R36 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn z eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • R37 und R38 jeweils unabhängig Wasserstoff oder eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe sind;
      • L31, L32 und L33 jeweils unabhängig eine Einfachbindung oder eine unsubstituierte oder eine mit mindestens einem C1-C10-Alkyl substituierte C6-C30-Arylengruppe sind;
      • X eine Einfachbindung, NR39, O, S ist, wobei R39 Wasserstoff, eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, oder optional
      • R37 und R39 oder R31 und R39 ferner miteinander verbunden sind, um einen unsubstituierten oder mit C1-C10-Alkyl substituierten heteroaromatischen C3-C20-Ring zu bilden;
      • u eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist;
      • w eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist; und
      • y und z jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 3 sind; und
      • wobei die organische Verbindung auf Phenanthrolinbasis mindestens eine von 4,7-Diphenyl-1,10-phenanthrolin, 2,9-Bis(naphthalin-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin, 2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin, 2,4,7,9-Tetraphenyl-1,10-phenanthrolin, (2-Naphthalin-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin und den folgenden organischen Verbindungen ist:
      Figure DE102023128605A1_0080
      Figure DE102023128605A1_0081
    16. 16. Die organische lichtemittierende Diode nach Punkt 9, wobei der zweite emittierende Teil ferner Folgendes umfasst:
      • eine obere Elektronentransportschicht, die zwischen der zweiten emittierenden Materialschicht und der zweiten Elektrode angeordnet ist; und
      • eine Elektroneninjektionsschicht, die zwischen der oberen Elektronentransportschicht und der zweiten Elektrode angeordnet ist,
      • wobei die obere Elektronentransportschicht Folgendes umfasst:
        • eine obere erste Elektronentransportschicht, die zwischen der zweiten emittierenden Materialschicht und der Elektroneninjektionsschicht angeordnet ist; und
        • eine obere zweite Elektronentransportschicht, die zwischen der ersten oberen Elektronentransportschicht und der Elektroneninjektionsschicht angeordnet ist,
        • wobei die obere erste Elektronentransportschicht das erste elektronentransportierende Material umfasst,
        • wobei die obere zweite Elektronentransportschicht das zweite elektronentransportierende Material umfasst und
        • wobei die Elektroneninjektionsschicht die organische Verbindung auf Phenanthrolinbasis umfasst.
    17. 17. Eine organische lichtemittierende Diode, umfassend:
      • eine erste Elektrode;
      • eine zweite Elektrode, die der ersten Elektrode zugewandt ist; und
      • eine Emissionsschicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist,
      • wobei die Emissionsschicht Folgendes umfasst:
        • einen ersten emittierenden Teil, der zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist und eine erste emittierende Materialschicht und eine untere Elektronentransportschicht umfasst;
        • einen zweiten emittierenden Teil, der zwischen dem ersten emittierenden Teil und der zweiten Elektrode angeordnet ist und eine zweite emittierende Materialschicht und eine mittlere Elektronentransportschicht umfasst;
        • einen dritten emittierenden Teil, der zwischen dem zweiten emittierenden Teil und der zweiten Elektrode angeordnet ist und eine dritte emittierende Materialschicht umfasst;
        • eine erste Ladungserzeugungsschicht, die zwischen dem ersten emittierenden Teil und dem zweiten emittierenden Teil angeordnet ist und eine erste Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ umfasst; und
        • eine zweite Ladungserzeugungsschicht, die zwischen dem zweiten emittierenden Teil und dem dritten emittierenden Teil angeordnet ist und eine zweite Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ umfasst,
        • wobei mindestens eine der unteren Elektronentransportschicht und der mittleren Elektronentransportschicht Folgendes umfasst:
      • eine erste Elektronentransportschicht, die zwischen einer emittierenden Materialschicht der ersten emittierenden Materialschicht und der zweiten emittierenden Materialschicht und einer Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ der ersten Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ und der zweiten Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ angeordnet ist; und
      • eine zweite Elektronentransportschicht, die zwischen der ersten Elektronentransportschicht und der Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ der ersten Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ und der zweiten Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ angeordnet ist,
      • wobei die erste Elektronentransportschicht ein erstes elektronentransportierende Material mit der folgenden Struktur der chemischen Formel 1 umfasst:
        • wobei die zweite Elektronentransportschicht ein zweites elektronentransportierende Material mit der folgenden Struktur der chemischen Formel 4 umfasst und
        • wobei die Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ Elektronen an die zweite Elektronentransportschicht der ersten Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ bereitstellt und die zweite Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ eine organische Verbindung auf Phenanthrolinbasis mit der folgenden Struktur der chemischen Formel 7 umfasst:
      Figure DE102023128605A1_0082
      • wobei in der chemischen Formel 1
      • R1 und R2 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylgruppe sind, wobei mindestens einer von R1 und R2 eine unsubstituierte oder substituierte Anthracenylgruppe ist;
      • R3 und R4 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylgruppe sind, wobei R3 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn m eine ganze Zahl von 2 oder größer ist, und wobei R4 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn n eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • L1, L2 und L3 jeweils unabhängig eine Einfachbindung, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylengruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylengruppe sind; und m und n jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 9 sind,
      Figure DE102023128605A1_0083
      • wobei in der chemischen Formel 4
      • R21 und R22 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylgruppe sind, wobei mindestens einer von R21 und R22 eine unsubstituierte oder substituierte Fluorenylgruppe mit einer Spirostruktur ist;
      • R23 und R24 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylgruppe sind, wobei R23 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn s eine ganze Zahl von 2 oder größer ist, und wobei R24 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn t eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • L21, L22 und L23 jeweils unabhängig eine Einfachbindung, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylengruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylengruppe sind; und s und t jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 7 sind,
      Figure DE102023128605A1_0084
      • wobei in der chemischen Formel 7
      • R41 bis R47 jeweils unabhängig Wasserstoff, eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe sind;
      • A eine unsubstituierte oder substituierte aromatische C6-C30-Gruppe mit einer Wertigkeit von k ist, wobei die Phenanthrolineinheiten jeweils gleich oder verschieden ist, wenn k 2 oder größer ist; und
      • k eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist.
    18. 18. Die organische lichtemittierende Diode nach Punkt 17, wobei das erste elektronentransportierende Material eine Struktur der chemischen Formel 2 aufweist:
      Figure DE102023128605A1_0085
      Figure DE102023128605A1_0086
      • wobei in der chemischen Formel 2
      • R12 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist;
      • R13 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R13 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn p eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • R14 eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R14 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn q eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • L11, L12 und L13 jeweils unabhängig eine Einfachbindung oder eine unsubstituierte oder eine mit mindestens einem C1-C10-Alkyl substituierte C6-C30-Arylengruppe sind;
      • p eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; und
      • q eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist.
    19. 19. Die organische lichtemittierende Diode nach Punkt 17, wobei das zweite elektronentransportierende Material eine Struktur der chemischen Formel 5 aufweist:
      Figure DE102023128605A1_0087
      Figure DE102023128605A1_0088
      • wobei in der chemischen Formel 5
      • R32 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist;
      • R33 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe ist, wobei R33 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn u eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • R34 eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R34 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn w eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • R35 und R36 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe sind, wobei R35 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn y eine ganze Zahl von 2 oder größer ist und wobei R36 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn z eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • R37 und R38 jeweils unabhängig Wasserstoff oder eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe sind;
      • L31, L32 und L33 jeweils unabhängig eine Einfachbindung oder eine unsubstituierte oder eine mit mindestens einem C1-C10-Alkyl substituierte C6-C30-Arylengruppe sind;
      • X eine Einfachbindung, NR39, O, S ist, wobei R39 Wasserstoff, eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, oder optional
      • R37 und R39 oder R38 und R39 ferner miteinander verbunden sind, um einen unsubstituierten oder mit C1-C10-Alkyl substituierten heteroaromatischen C3-C20-Ring zu bilden;
      • u eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist;
      • w eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist; und
      • y und z jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 3 sind.
    20. 20. Die organische lichtemittierende Diode nach Punkt 17, wobei die erste Elektronentransportschicht ein erstes elektronentransportierende Material mit der folgenden Struktur der chemischen Formel 2 umfasst:
      Figure DE102023128605A1_0089
      • wobei in der chemischen Formel 2
      • R12 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist;
      • R13 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R13 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn p eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • R14 eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R14 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn q eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • L11, L12 und L13 jeweils unabhängig eine Einfachbindung oder eine unsubstituierte oder eine mit mindestens einem C1-C10-Alkyl substituierte C6-C30-Arylengruppe sind;
      • p eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; und
      • q eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist;
      • wobei die zweite Elektronentransportschicht ein zweites elektronentransportierende Material mit der folgenden Struktur der chemischen Formel 5 umfasst:
      Figure DE102023128605A1_0090
      • wobei in der chemischen Formel 5
      • R32 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist;
      • R33 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe ist, wobei R33 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn u eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • R31 eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R34 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn w eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • R31 und R36 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe sind, wobei R35 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn y eine ganze Zahl von 2 oder größer ist und wobei R36 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn z eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
      • R37 und R38 jeweils unabhängig Wasserstoff oder eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe sind;
      • L31, L32 und L33 jeweils unabhängig eine Einfachbindung oder eine unsubstituierte oder eine mit mindestens einem C1-C10-Alkyl substituierte C6-C30-Arylengruppe sind;
      • X eine Einfachbindung, NR39, O, S ist, wobei R39 Wasserstoff, eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, oder optional
      • R37 und R39 oder R31 und R39 ferner miteinander verbunden sind, um einen unsubstituierten oder mit C1-C10-Alkyl substituierten heteroaromatischen C3-C20-Ring zu bilden;
      • u eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist;
      • w eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist; und
      • y und z jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 3 sind; und
      • wobei die organische Verbindung auf Phenanthrolinbasis mindestens eine von 4,7-Diphenyl-1,10-phenanthrolin, 2,9-Bis(naphthalin-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin, 2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin, 2,4,7,9-Tetraphenyl-1,10-phenanthrolin, (2-Naphthalin-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin und den folgenden organischen Verbindungen ist:
      Figure DE102023128605A1_0091
      Figure DE102023128605A1_0092
    21. 21. Die organische lichtemittierende Diode nach Punkt 17, wobei der dritte emittierende Teil ferner Folgendes umfasst:
      • eine obere Elektronentransportschicht, die zwischen der dritten emittierenden Materialschicht und der zweiten Elektrode angeordnet ist; und eine Elektroneninjektionsschicht, die zwischen der oberen Elektronentransportschicht und der zweiten Elektrode angeordnet ist,
      • wobei die obere Elektronentransportschicht Folgendes umfasst:
        • eine obere erste Elektronentransportschicht, die zwischen der dritten emittierenden Materialschicht und der Elektroneninjektionsschicht angeordnet ist; und
        • eine obere zweite Elektronentransportschicht, die zwischen der oberen ersten Elektronentransportschicht und der Elektroneninjektionsschicht angeordnet ist,
        • wobei die obere erste Elektronentransportschicht das erste elektronentransportierende Material umfasst,
        • wobei die obere zweite Elektronentransportschicht das zweite elektronentransportierende Material umfasst, und
    wobei die Elektroneninjektionsschicht die organische Verbindung auf Phenanthrolinbasis umfasst.
  • KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
  • Die beigefügten Zeichnungen, die zum besseren Verständnis der Erfindung enthalten sind, sind in dieser Anmeldung aufgenommen und stellen einen Teil davon dar, veranschaulichen Ausführungsformen der Erfindung und dienen zusammen mit der Beschreibung der Erläuterung der Prinzipien der Erfindung.
    • 1 veranschaulicht ein schematisches Schaltbild einer organischen lichtemittierenden Anzeigevorrichtung gemäß einer oder mehreren Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung.
    • 2 veranschaulicht eine Querschnittsansicht einer organischen lichtemittierenden Anzeigevorrichtung als Beispiel für eine organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß einer oder mehreren Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung.
    • 3 veranschaulicht eine Querschnittsansicht einer organischen lichtemittierenden Diode, die einen einzigen emittierenden Teil aufweist, gemäß einer oder mehreren Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung.
    • 4 veranschaulicht eine Querschnittsansicht einer organischen lichtemittierenden Anzeigevorrichtung gemäß einer oder mehreren Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung.
    • 5 veranschaulicht eine Querschnittsansicht einer organischen lichtemittierenden Diode mit einer Doppelstapelstruktur gemäß einer oder mehreren Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung.
    • 6 veranschaulicht eine Querschnittsansicht einer organischen lichtemittierenden Diode mit einer Dreifachstapelstruktur gemäß einer oder mehreren Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • Nun wird detailliert auf Aspekte der Erfindung Bezug genommen, von denen Beispiele in den beigefügten Zeichnungen dargestellt sind. Wo immer möglich, werden in den Zeichnungen dieselben Bezugszeichen verwendet, um auf dieselben oder ähnliche Teile zu verweisen. Alle Komponenten jeder OLED und jeder organischen lichtemittierenden Anzeigevorrichtung gemäß allen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind betriebsfähig gekoppelt und konfiguriert.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine organische emittierende Diode und/oder eine organische lichtemittierende Vorrichtung, bei der eine erste Elektronentransportschicht, die ein erstes elektronentransportierendes Material, das mit mindestens einer Anthraceneinheit substituiert ist, mit vorteilhafter Elektronentransporteigenschaft beinhaltet, angrenzend an eine emittierende Materialschicht angeordnet ist. Eine zweite Elektronentransportschicht, die ein zweites elektronentransportierendes Material, das mit mindestens einer Fluoreneinheit mit einer Spirostruktur substituiert ist, mit vorteilhafter Hitzebeständigkeit beinhaltet, ist angrenzend an eine Elektronentransportschicht und/oder mindestens eine Ladungserzeugungsschicht angeordnet, sodass bei der Diode und/oder oder der Vorrichtung die Hochtemperaturstabilität verbessert und die Leuchtintensität und Leuchteigenschaften maximiert werden. Die organische lichtemittierende Diode kann auf eine organische lichtemittierende Vorrichtung wie etwa eine organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung oder eine organische lichtemittierende Beleuchtungsvorrichtung angewendet werden.
  • 1 veranschaulicht ein schematisches Schaltbild einer organischen lichtemittierenden Anzeigevorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung. Wie in 1 veranschaulicht, definieren eine Gate-Leitung GL, eine Datenleitung DL und eine Stromleitung PL, die sich jeweils kreuzen, einen Pixelbereich P in einer organischen lichtemittierenden Anzeigevorrichtung 100. Ein Dünnschicht-Schalttransistor Ts, ein Dünnschicht-Treibertransistor Td, ein Speicherkondensator Cst und eine organische lichtemittierende Diode D sind innerhalb des Pixelbereichs P angeordnet. Der Pixelbereich P kann einen roten (R) Pixelbereich, einen grünen (G) Pixelbereich und einen blauen (B) Pixelbereich beinhalten. In bestimmten Aspekten kann die organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung 100 eine Vielzahl solcher Pixelbereiche P beinhalten, die in einer Matrixkonfiguration oder anderen Konfigurationen angeordnet sein können. Darüber hinaus kann jeder Pixelbereich P ein oder mehrere Subpixel beinhalten. Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind jedoch nicht auf solche Beispiele beschränkt.
  • Der Dünnschicht-Schalttransistor Ts ist mit der Gate-Leitung GL und der Datenleitung DL verbunden. Der Dünnschicht-Treibertransistor Td und der Speicherkondensator Cst sind zwischen den Dünnschicht-Schalttransistor Ts und die Stromleitung PL geschaltet. Die organische lichtemittierende Diode D ist mit dem Dünnschicht-Treibertransistor Td verbunden. Wenn der Dünnschicht-Schalttransistor Ts durch ein an die Gate-Leitung GL angelegtes Gate-Signal eingeschaltet wird, wird ein an die Datenleitung DL angelegtes Datensignal über den Dünnschicht-Schalttransistor Ts an eine Gate-Elektrode des Dünnschicht-Treibertransistors Td und eine Elektrode des Speicherkondensators Cst angelegt.
  • Der Dünnschicht-Treibertransistor Td wird durch das an die Gate-Elektrode 130 (2) angelegte Datensignal eingeschaltet, sodass die organische lichtemittierende Diode D mit einem zum Datensignal proportionalen Strom von der Stromleitung PL durch den Dünnschicht-Treibertransistor Td versorgt wird. Dann emittiert die organische lichtemittierende Diode D Licht mit einer Leuchtdichte, die proportional zum Strom ist, der durch den Dünnschicht-Treibertransistor Td fließt. In diesem Fall wird der Speicherkondensator Cst mit einer Spannung proportional zum Datensignal geladen, sodass die Spannung der Gate-Elektrode im Dünnschicht-Treibertransistor Td während eines Frames konstant gehalten wird. Daher kann die organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung ein gewünschtes Bild anzeigen.
  • 2 veranschaulicht eine schematische Querschnittsansicht einer organischen lichtemittierenden Anzeigevorrichtung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Wie in 2 veranschaulicht, beinhaltet die organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung 100 ein Substrat 102, einen Dünnschichttransistor Tr auf dem Substrat 102 und eine organische lichtemittierende Diode D, die mit dem Dünnschichttransistor Tr verbunden ist. Beispielsweise kann das Substrat 102 einen roten Pixelbereich, einen grünen Pixelbereich und einen blauen Pixelbereich beinhalten, und in jedem Pixelbereich kann sich eine organische lichtemittierende Diode D befinden. Jede der organischen lichtemittierende Dioden D, die rotes, grünes bzw. blaues Licht emittieren, befindet sich entsprechend im roten Pixelbereich, im grünen Pixelbereich und im blauen Pixelbereich.
  • Das Substrat 102 kann Glas, dünnes flexibles Material und/oder Polymerkunststoffe beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein. Beispielsweise kann das flexible Material aus der Gruppe bestehend aus Polyimid (PI), Polyethersulfon (PES), Polyethylennaphthalat (PEN), Polyethylenterephthalat (PET), Polycarbonat (PC) und/oder Kombinationen davon ausgewählt sein, ohne darauf beschränkt zu sein. Das Substrat 102, auf dem der Dünnschichttransistor Tr und die organische lichtemittierende Diode D angeordnet sind, bildet ein Array-Substrat.
  • Eine Pufferschicht 106 kann auf dem Substrat 102 angeordnet sein. Der Dünnschichttransistor Tr kann auf der Pufferschicht 106 angeordnet sein. In bestimmten Ausführungsformen kann die Pufferschicht 106 weggelassen werden.
  • Eine Halbleiterschicht 110 ist auf der Pufferschicht 106 angeordnet. In einer Ausführungsform kann die Halbleiterschicht 110 Oxidhalbleitermaterialien beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein. In diesem Fall kann ein Lichtschutzmuster unter der Halbleiterschicht 110 angeordnet sein, und das Lichtschutzmuster kann verhindern, dass Licht in Richtung der Halbleiterschicht 110 einfällt, und dadurch verhindern, dass die Halbleiterschicht 110 durch das Licht beschädigt wird oder eine solche Beschädigung verringern. Alternativ kann die Halbleiterschicht 110 polykristallines Silizium beinhalten. In diesem Fall können gegenüberliegende Kanten der Halbleiterschicht 110 mit Verunreinigungen dotiert sein.
  • Auf der Halbleiterschicht 110 ist eine Gate-Isolierschicht 120 angeordnet, die ein Isoliermaterial beinhaltet. Die Gate-Isolierschicht 120 kann ein anorganisches Isoliermaterial wie etwa Siliziumoxid (SiOx, wobei 0 < x ≤ 2) oder Siliziumnitrid (SiNx, wobei 0 < x ≤ 2) beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • Eine Gate-Elektrode 130, die aus einem leitfähigen Material, wie etwa einem Metall, hergestellt ist, ist auf der Gate-Isolierschicht 120 so angeordnet, dass sie einer Mitte der Halbleiterschicht 110 entspricht. Während die Gate-Isolierschicht 120 auf einer gesamten Fläche des Substrats 102 angeordnet ist, wie in 2 gezeigt, kann die Gate-Isolierschicht 120 identisch mit der Gate-Elektrode 130 strukturiert sein.
  • Eine Isolierzwischenschicht 140, die ein Isoliermaterial beinhaltet, ist auf der Gate-Elektrode 130 angeordnet und bedeckt die gesamte Oberfläche des Substrats 102. Die Isolierzwischenschicht 140 kann ein anorganisches Isoliermaterial wie etwa Siliziumoxid (SiOx, wobei 0 < x ≤ 2) oder Siliziumnitrid (SiNx, wobei 0 < x ≤ 2) oder ein organisches Isoliermaterial wie etwa Benzocyclobuten oder Photoacryl beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • Die Isolierzwischenschicht 140 weist ein erstes und ein zweites Halbleiterschicht-Kontaktloch 142 und 144 auf, die einen Teil der Oberfläche freilegen oder nicht bedecken, der näher an den gegenüberliegenden Enden als an einer Mitte der Halbleiterschicht 110 liegt. Das erste und zweite Halbleiterschicht-Kontaktloch 142 und 144 sind auf gegenüberliegenden Seiten der Gate-Elektrode 130 angeordnet und von der Gate-Elektrode 130 beabstandet. In 2 sind das erste und zweite Halbleiterschicht-Kontaktloch 142 und 144 innerhalb der Gate-Isolierschicht 120 und der Isolierzwischenschicht 140 gebildet. Alternativ können das erste und zweite Halbleiterschicht-Kontaktloch 142 und 144 nur innerhalb der Isolierzwischenschicht 140 gebildet sein, wenn die Gate-Isolierschicht 120 identisch mit der Gate-Elektrode 130 strukturiert ist.
  • Eine Source-Elektrode 152 und eine Drain-Elektrode 154, die aus leitfähigem Material, wie etwa einem Metall, gefertigt sind, sind auf der Isolierzwischenschicht 140 angeordnet. Die Source-Elektrode 152 und die Drain-Elektrode 154 sind auf gegenüberliegenden Seiten der Gate-Elektrode 130 beabstandet und bringen beide Seiten der Halbleiterschicht 110 durch das erste und das zweite Halbleiterschicht-Kontaktloch 142 bzw. 144 in Kontakt.
  • Die Halbleiterschicht 110, die Gate-Elektrode 130, die Source-Elektrode 152 und die Drain-Elektrode 154 bilden den Dünnschichttransistor Tr, der als Treiberelement fungiert. Der Dünnschichttransistor Tr in 2 weist eine koplanare Struktur auf, bei der die Gate-Elektrode 130, die Source-Elektrode 152 und die Drain-Elektrode 154 auf der Halbleiterschicht 110 angeordnet sind. Alternativ kann der Dünnschichttransistor Tr eine umgekehrt gestaffelte Struktur aufweisen, bei der eine Gate-Elektrode unter einer Halbleiterschicht angeordnet ist und eine Source- und eine Drain-Elektrode auf der Halbleiterschicht angeordnet sind. In diesem Fall kann die Halbleiterschicht amorphes Silizium beinhalten. Dabei kann die Bezeichnung der Source- und der Drain-Elektrode 152 und 154 je nach Typ und Konfiguration eines Transistors miteinander vertauscht werden.
  • In dem Pixelbereich P können zudem die Gate-Leitung GL und die Datenleitung DL, die einander kreuzen, um einen Pixelbereich P zu definieren, und ein Schaltelement Ts, das mit der Gate-Leitung GL und der Datenleitung DL verbunden ist, gebildet sein. Das Schaltelement Ts ist mit dem Dünnschichttransistor Tr verbunden, der ein Treiberelement ist. Darüber hinaus ist die Stromleitung PL parallel von der Gate-Leitung GL oder der Datenleitung DL beabstandet. Der Dünnschichttransistor Tr kann ferner einen Speicherkondensator Cst beinhalten, der dazu konfiguriert ist, eine Spannung der Gate-Elektrode 130 für einen Frame konstant zu halten.
  • Eine Passivierungsschicht 160 ist auf der Source- und der Drain-Elektrode 152 und 154 angeordnet. Die Passivierungsschicht 160 bedeckt den Dünnschichttransistor Tr über das gesamte Substrat 102 hinweg. Die Passivierungsschicht 160 weist eine flache Oberseite und ein Drain-Kontaktloch 162 auf, das die Drain-Elektrode 154 des Dünnschichttransistors Tr freilegt oder nicht bedeckt. Während das Drain-Kontaktloch 162 auf dem zweiten Halbleiterschicht-Kontaktloch 144 angeordnet ist, kann es von dem zweiten Halbleiterschicht-Kontaktloch 144 beabstandet sein.
  • Die organische lichtemittierende Diode (OLED) D beinhaltet eine erste Elektrode 210, die auf der Passivierungsschicht 160 angeordnet und mit der Drain-Elektrode 154 des Dünnschichttransistors Tr verbunden ist. Die OLED D beinhaltet ferner eine Emissionsschicht 230 und eine zweite Elektrode 220, die jeweils nacheinander auf der ersten Elektrode 210 angeordnet sind.
  • Die erste Elektrode 210 ist in jedem Pixelbereich angeordnet. Die erste Elektrode 210 kann eine Anode sein und leitfähiges Material mit einem relativ hohen Austrittsarbeitswert beinhalten. Beispielsweise kann die erste Elektrode 210 ein transparentes leitfähiges Oxid (TCO) beinhalten. Beispielsweise kann die erste Elektrode 210 Indiumzinnoxid (ITO), Indiumzinkoxid (IZO), Indiumzinnzinkoxid (ITZO), Zinnoxid (SnO), Zinkoxid (ZnO), Indiumceroxid (ICO), mit Aluminium dotiertes Zinkoxid (AZO) und/oder dergleichen beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • In einer Ausführungsform kann, wenn die organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung 100 vom Bottom-Emissions-Typ ist, die erste Elektrode 210 eine einschichtige Struktur des TCO aufweisen. In einer anderen Ausführungsform kann, wenn die organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung 100 vom Top-Emissions-Typ ist, eine reflektierende Elektrode (Reflektor) oder eine reflektierende Schicht unter der ersten Elektrode 210 angeordnet sein. Beispielsweise kann die reflektierende Elektrode oder die reflektierende Schicht Silber (Ag) oder Aluminium-Palladium-Kupfer (APC)-Legierung beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein. Beispielsweise kann bei der OLED D vom Top-Emissions-Typ die erste Elektrode 210 eine dreischichtige Struktur aus ITO/Ag/ITO oder ITO/APC/ITO aufweisen.
  • Darüber hinaus ist eine Bankschicht 164 auf der Passivierungsschicht 160 angeordnet, um Kanten der ersten Elektrode 210 abzudecken. Die Bankschicht 164 legt eine Mitte der ersten Elektrode 210, die jedem Pixelbereich entspricht, frei oder bedeckt sie nicht. In bestimmten Ausführungsformen kann die Bankschicht 164 weggelassen werden.
  • Eine Emissionsschicht 230 ist auf der ersten Elektrode 210 angeordnet. In einer Ausführungsform kann die Emissionsschicht 230 eine einschichtige Struktur einer emittierenden Materialschicht (EML) aufweisen. Alternativ kann die Emissionsschicht 230 eine mehrschichtige Struktur aus einer Lochinjektionsschicht (HIL), einer Lochtransportschicht (HTL), einer Elektronenblockierschicht (EBL), einer EML, einer Lochblockierschicht (HBL), einer Elektronentransportschicht (ETL), einer Elektroneninjektionsschicht (EIL) und/oder einer Ladungserzeugungsschicht (CGL) aufweisen (3, 5 und 6). In einer Ausführungsform kann die Emissionsschicht 230 einen einzigen emittierenden Teil aufweisen. In einer anderen Ausführungsform kann die Emissionsschicht 230 mehrere emittierende Teile aufweisen, um eine Tandemstruktur zu bilden.
  • Die Emissionsschicht 230 kann eine erste Elektronentransportschicht, die neben der EML angeordnet ist, und eine zweite Elektronentransportschicht, die zwischen der ersten Elektronentransportschicht und der zweiten Elektrode 220 angeordnet ist, beinhalten, sodass die Hochtemperaturstabilität der OLED verbessert und die Lichtintensität, die von der EML emittiert wird, aufrechterhalten werden kann.
  • Die zweite Elektrode 220 ist auf dem Substrat 102 angeordnet, über dem die Emissionsschicht 230 angeordnet ist. Die zweite Elektrode 220 kann auf einer gesamten Anzeigefläche angeordnet sein. Die zweite Elektrode 220 kann ein leitfähiges Material mit einem im Vergleich zu der ersten Elektrode 210 relativ niedrigen Austrittsarbeitswert beinhalten. Die zweite Elektrode 220 kann eine Kathode sein, die Elektronen bereitstellt. Beispielsweise kann die zweite Elektrode 220 mindestens eines von Aluminium (Al), Magnesium (Mg), Calcium (Ca), Silber (Ag), Legierungen davon und/oder Kombinationen davon wie etwa Aluminium-Magnesium-Legierung (Al-Mg) beinhalten. Wenn die organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung 100 vom Top-Emissions-Typ ist, ist die zweite Elektrode 220 dünn, sodass sie lichtdurchlässige (halbdurchlässige) Eigenschaften aufweist.
  • Darüber hinaus kann ein Verkapselungsfilm 170 auf der zweiten Elektrode 220 angeordnet sein, um das Eindringen von Feuchtigkeut von außen in die OLED D zu verhindern oder zu reduzieren. Der Verkapselungsfilm 170 kann eine laminierte Struktur eines ersten anorganischen Isolierfilms 172, einen organischen Isolierfilm 174 und einen zweiten anorganischen Isolierfilm 176 aufweisen, ohne darauf beschränkt zu sein. In bestimmten Ausführungsformen kann der Verkapselungsfilm 170 weggelassen werden.
  • Eine Polarisationsplatte oder ein Polarisator kann auf dem Verkapselungsfilm 170 angebracht sein, um eine Reflexion von externem Licht zu reduzieren. Die Polarisationsplatte kann beispielsweise eine zirkular polarisierende Platte sein. Wenn die organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung 100 vom Bottom-Emissions-Typ ist, kann die Polarisationsplatte unter dem Substrat 102 angeordnet sein. Wenn die organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung 100 vom Top-Emissions-Typ ist, kann die Polarisationsplatte auf dem Verkapselungsfilm 170 angeordnet sein. Zusätzlich kann ein Abdeckfenster auf dem Verkapselungsfilm 170 oder der Polarisationsplatte angebracht sein. In diesem Fall können das Substrat 102 und das Abdeckfenster eine Flexibilitätseigenschaft aufweisen, sodass die organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung 100 eine flexible Anzeigevorrichtung sein kann.
  • Die OLED D wird detaillierter beschrieben. 3 veranschaulicht eine schematische Querschnittsansicht einer organischen lichtemittierenden Diode mit einem einzigen emittierenden Teil gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Wie in 3 veranschaulicht, beinhaltet die organische lichtemittierende Diode (OLED) D1 gemäß einer Ausführungsform eine erste Elektrode 210 und eine zweite Elektrode 220, die einander zugewandt sind, und eine Emissionsschicht 230, die zwischen der ersten Elektrode 210 und der zweiten Elektrode 220 angeordnet ist. Die organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung 100 beinhaltet einen roten Pixelbereich, einen grünen Pixelbereich und einen blauen Pixelbereich, und die OLED D1 kann in dem roten Pixelbereich, in dem grünen Pixelbereich und/oder in dem blauen Pixelbereich angeordnet sein.
  • In einer Ausführungsform beinhaltet die Emissionsschicht 230 eine emittierende Materialschicht (EML) 340, die zwischen der ersten Elektrode 210 und der zweiten Elektrode 220 angeordnet ist. Die Emissionsschicht 230 kann mindestens eine einer Lochtransportschicht (HTL) 320, die zwischen der ersten Elektrode 210 und der EML 340 angeordnet ist, und einer Elektronentransportschicht (ETL) 360, die zwischen der zweiten Elektrode 220 und der EML 340 angeordnet ist, beinhalten. Darüber hinaus kann die Emissionsschicht 230 ferner mindestens eine einer Lochinjektionsschicht (HIL) 310, die zwischen der ersten Elektrode 210 und der HTL 320 angeordnet ist, und einer Elektroneninjektionsschicht (EIL) 370, die zwischen der zweiten Elektrode 220 und der ETL 360 angeordnet ist, beinhalten. Alternativ kann die Emissionsschicht 230 ferner eine erste Exzitonenblockierschicht, d. h. eine Elektronenblockierschicht (EBL) 330, die zwischen der HTL 320 und der EML 340 angeordnet ist, und/oder eine zweite Exzitonenblockierschicht, d. h. eine Lochblockierschicht (HBL) 350, die zwischen der EML 340 und der ETL 360 angeordnet ist, umfassen.
  • Die erste Elektrode 210 kann eine Anode sein, die ein Loch in der EML 340 bereitstellt. Die erste Elektrode 210 kann ein leitfähiges Material beinhalten, das einen relativ hohen Austrittsarbeitswert aufweist, beispielsweise ein transparentes leitfähiges Oxid (TCO). In einer Ausführungsform kann die erste Elektrode 210 ITO, IZO, ITZO, SnO, ZnO, ICO, AZO und dergleichen beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • Die zweite Elektrode 220 kann eine Kathode sein, die ein Elektron in die EML 340 bereitstellt. Die zweite Elektrode 220 kann ein leitfähiges Material beinhalten, das einen relativ niedrigen Austrittsarbeitswert aufweist, d. h. ein hochreflektierendes Material wie etwa Al, Mg, Ca, Ag und/oder Legierungen davon und/oder Kombinationen davon wie etwa Al-Mg. Beispielsweise können die erste Elektrode 210 und die zweite Elektrode 220 jeweils eine Dicke von etwa 10 nm bis etwa 300 nm aufweisen, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • Die HIL 310 ist zwischen der ersten Elektrode 210 und der HTL 320 angeordnet und kann eine Grenzflächeneigenschaft zwischen der anorganischen ersten Elektrode 210 und der organischen HTL320 verbessern. In einer Ausführungsform kann Lochinjektionsmaterial in der HIL 310 4,4',4''-Tris(3-methylphenylamino)triphenylamin (MTDATA), 4,4',4''-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamin (NATA), 4,4',4''-Tris(N-(naphthalin-1-yl)-N-phenylamino)triphenylamin (1T-NATA), 4,4',4''-Tris(N-(naphthalin-2-yl)-N-phenylamino)triphenylamin (2T-NATA), Kupferphthalocyanin (CuPc), Tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amin (TCTA), N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4''-diamin (NPB; NPD), N,N'-Bis{4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl}-N,N'-diphenyl-4,4'-biphenyldiamin (DNTPD), 1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenhexacarbonitril (Dipyrazino[2,3-f:2'3'-h]chinoxalin-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitril; HAT-CN), 2,3,5,6-Tetrafluor-7,7,8,8-tetracyanochinodimethan (F4-TCNQ), 1,3,4,5,7,8-Hexafluortetracyanonaphthochinodimethan (F6-TCNNQ), 1,3,5-Tris[4-(diphenylamino)phenyl]benzol (TDAPB), Poly(3,4-ethylendioxythiphen)polystyrolsulfonat (PEDOT/PSS), N-(Biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amin, N,N'-Diphenyl-N,N'-di[4-(N,N'-diphenylaminophenyl]benzidin (NPNPB), MgF2, CaF2 und/oder Kombinationen davon beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • In einer anderen Ausführungsform kann die HIL 310 darunter einen lochinjizierenden Wirt aus lochtransportierendem Material und einen Dotierstoff vom P-Typ des lochinjizierenden Materials beinhalten. Der Dotierstoff vom P-Typ kann HAT-CN, F4-TCNQ, F6-TCNNQ, NPD9 und/oder Kombinationen davon beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein. Der Gehalt an Dotierstoff vom P-Typ in der HIL 310 kann etwa 1 Gew.-% bis etwa 10 Gew.-% betragen, ohne darauf beschränkt zu sein. Beispielsweise kann die HIL 310 eine Dicke von etwa 1 nm bis etwa 100 nm aufweisen, ohne darauf beschränkt zu sein. In bestimmten Ausführungsformen kann die HIL 310 unter Einhaltung der OLED-D1-Eigenschaft weggelassen werden.
  • Die HTL 320 ist zwischen der ersten Elektrode 210 und der EML 340 angeordnet. In einer Ausführungsform kann das lochtransportierende Material in der HTL 320 N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin (TPD), NPB(NPD), DNTPD, N4,N4,N4',N4'-Tetra[(1,1'-biphenyl)-4-yl]-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin (BPBPA), 4,4'-Bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl (CBP), Poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidin] (Poly-TPD), Poly[(9,9-dioctylfluorenyl-2,7-diyl)-co-(4,4'-(N-(4-sec-butylphenyl)diphenylamin))] (TFB),Di[4-(N,N-di-p-tolylamino)phenyl]cyclohexan (TAPC), 3,5-Di(9H-carbazol-9-yl)-N,N-diphenylanilin (DCDPA), N-(Biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amin, N-(Biphenyl-4-yl)-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)biphenyl-4-amin, N-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amin und/oder Kombinationen davon beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein. Beispielsweise kann die HTL 320 eine Dicke von etwa 20 nm bis etwa 200 nm aufweisen, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • Die EML 340 kann einen Wirt und einen Dotierstoff (oder einen Emitter) beinhalten. Beispielsweise kann der Wirt einen Wirt vom P-Typ (Wirt vom Lochtyp) und/oder einen Wirt vom N-Typ (Wirt vom Elektronentyp) beinhalten.
  • In einer Ausführungsform kann die EML 340 einen blauen Wirt und einen blauen Dotierstoff beinhalten. Beispielsweise kann der blaue Wirt 1,3-Bis(carbazol-9-yl)benzol (mCP), 9-(3-(9H-)Carbazol-9-yl)phenyl)-9H-carbazol-3-carbonitril (mCP-CN), 3,3'-Di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl (mCBP), CBP-CN, 9-(3-(9H-Carbazol-9-yl)phenyl)-3-(diphenylphosphoryl)-9H-carbazol (mCPPO1), 3,5-Di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl (Ph-mCP), Diphenyl-4-triphenylsilylphenylphosphinoxid (TSPO1), 9-(3'-(9H-carbazol-9-yl) [1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-pyrido[2,3-b]indol (CzBPCb), Bis(2-methylphenyl)diphenylsilan (UGH-1), 1,4-Bis(triphenylsilyl)benzol (UGH-2), 1,3-Bis(triphenylsilyl)benzol (UGH-3), 9,9-Spirobifluoren-2-yldiphenylphosphinoxid (SPPO1), 9,9'-(5-(Triphenylsilyl)-1,3-phenylen)bis(9H-carbazol) (SimCP), 2-Methyl-9,10-bis(naphthalin-2-yl)anthracen (MADN) und/oder Kombinationen davon beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • Der blaue Dotierstoff kann mindestens eines von blau phosphoreszierendem Material, blau fluoreszierendem Material und blau verzögert fluoreszierendem Material beinhalten. Beispielsweise kann der blaue Dotierstoff Perylen, 4,4'-Bis[4-(di-p-tolylamino)styryl]biphenyl (DPAVBi), 4-(Di-p-tolylamino)-4-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilben (DPAVB), 4,4'-Bis[4-(diphenylamino)styryl]biphenyl (BDAVBi), 2,7-Bis(4-diphenylamino)styryl)-9,9-spirofluoren (Spiro-DPVBi), [1,4-Bis[2-[4-[N,N-di(p-tolyl)amino]phenyl]vinyl]benzol (DSB), 1-4-Di-[4-(N,N-Diphenyl)amino]styrylbenzol (DSA), 2,5,8,11-Tetra-tert-butylperylen (TBPe), Bis(2-hydroxylphenyl)pyridin)beryllium (Bepp2), 9-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-10-(naphthalin-1-yl)anthracen (PCAN), mer-Tris(1-phenyl-3-methylimidazolin-2-yliden-C,C(2)'iridium(III) (mer-Ir(pmi)3), fac-Tris(1,3-diphenyl-benzimidazolin-2-yliden-C,C(2)'iridium(III) (fac-Ir(dpbic)3), Bis(3,4,5-trifluor-2-(2-pyridyl)phenyl-(2-carboxypyridyl) iridium(III) (Ir (tfpd) 2pic), Tris (2- (4, 6-difluorphenyl)pyridin))iridium(III) (Ir(Fppy)3),Bis[2-(4,6-difluorphenyl)pyridinato-C2,N] (picolinato) iridium(III) (FIrpic), DABNA-1, DABNA-2, t-DABNA, v-DABNA und/oder Kombinationen davon beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • In einer anderen Ausführungsform kann die EML 340 einen roten Wirt und einen roten Dotierstoff beinhalten. Beispielsweise kann der rote Wirt mCP-CN, CBP, mCBP, mCP, Bis[2-(diphenylphosphino)phenyl]etheroxid (DPEPO), 2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzothiophen (PPT), 1,3,5-Tri[(3-pyridyl)phen-3-yl]benzol (TmPyPB), 2,6-Di(9H-carbazol-9-yl)pyridin (PYD-2Cz), 2,8-Di(9H-carbazol-9-yl)dibenzothiophen (DCzDBT), 3,5'-Di(carbazol-9-yl)-[1,1'-biphenyl]-3,5-dicarbonitril (DCzTPA), 4'-(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl-3,5-dicarbonitril (pCzB-2CN), 3'-(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl-3,5-dicarbonitril (mCzB-2CN), TSPO1, 9-(9-Phenyl-9H-carbazol-6-yl)-9H-carbazol (CCP), 4-(3-(Triphenylen-2-yl)phenyl)dibenzo[b,d]thiophen, 9-(4-(9H-Carbazol-9-yl)phenyl)-9H-3,9'-bicarbazol, 9-(3-(9H-Carbazol-9-yl)phenyl)-9H-3,9'-bicarbazol, 9-(6-(9H-Carbazol-9-yl)pyridin-3-yl)-9H-3,9'-bicarbazol, 9,9'-Diphenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazol (BCzPh), 1,3,5-Tris(carbazol-9-yl)benzol (TCP), TCTA, 4,4'-Bis(carbazol-9-yl)-2,2'-dimethylbiphenyl (CDBP), 2,7-Bis(carbazol-9-yl)-9,9-dimethylfluoren (DMFL-CBP), 2,2',7,7'-Tetrakis(carbazol-9-yl)-9,9-spirofluoren (Spiro-CBP), 3,6-Bis(carbazol-9-yl)-9-(2-ethylhexyl)-9H-carbazol (TCz1), BPBPA, 1,3,5-Tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)benzol (TPBi) und/oder Kombinationen davon, beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • Der rote Dotierstoff kann mindestens eines von rot phosphoreszierendem Material und rot fluoreszierendem Material und rot verzögert fluoreszierendem Material beinhalten. Beispielsweise kann der rote Dotierstoff Bis[2-(4,6-dimethyl)phenylchinolin)](2,2,6,6-tetramethylheptan-3,5-dionat)iridium(III),Bis[2-(4-n-hexylphenyl)chinolin](acetylacetonat)iridium(III) (Hex-Ir(phq)2(acac)), Tris[2-(4-n-hexylphenyl)chinolin]iridium(III) (Hex-Ir(phq)3), Tris[2-phenyl-4-methylchinolin]iridium(III) (Ir(Mphq)3), Bis(2-phenylchinolin) (2,2,6,6-tetramethylhepten-3,5-dionat) iridium(III) (Ir (dpm) PQ2), Bis(phenylisochinolin) (2,2,6,6-tetramethylhepten-3,5-dionat)iridium(III) (Ir(dpm) (piq)2), Bis(1-phenylisochinolin) (acetylacetonat)iridium(III) (Ir(piq)2(acac)), Bis[(4-n-hexylphenyl)isochinolin](acetylacetonat)iridium(III) (Hex-Ir(piq)2(acac)), Tris[2-(4-n-hexylphenyl)chinolin]iridium(III) (Hex-Ir(piq)3), Tris(2-(3-methylphenyl)-7-methylchinolato)iridium (Ir(dmpq)3), Bis[2-(2-methylphenyl)-7-methylchinolin](acetylacetonat)iridium(III) (Ir(dmpq)2(acac)), Bis[2-(3,5-dimethylphenyl)-4-methylchinolin] (acetylacetonat)iridium(III) (Ir(mphmq)2(acac)), Tris(dibenzoylmethan)mono(1,10-phenanthrolin)europium(III) (Eu(dbm)3(phen)) und/oder Kombinationen davon beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • In einer anderen Ausführungsform kann die EML 340 einen grünen Wirt und einen grünen Dotierstoff beinhalten. Beispielsweise kann der grüne Wirt den vorstehend genannten blauen Wirt und/oder den roten Wirt beinhalten. Der grüne Dotierstoff kann mindestens eines von grün phosphoreszierendem Material, grün fluoreszierendem Material und grün verzögert fluoreszierendem Material beinhalten. Beispielsweise kann der grüne Dotierstoff [Bis(2-phenylpyridin)](pyridyl-2-benzofuro[2,3-b]pyridin)iridium, Tris[2-phenylpyridin]iridium(III) (Ir(ppy)3), fac-Tris(2-phenylpyridin)iridium(III) (fac-Ir(ppy)3), Bis(2-phenylpyridin)(acetylacetonat)iridium(III) (Ir(ppy)2(acac)), Tris[2-(p-tolyl)pyridin]iridium(III) (Ir(mppy)3), Bis(2-(naphthalin-2-)yl)pyridin)(acetylacetonat)iridium(III) (Ir(npy)2acac), Tris(2-phenyl-3-methylpyridin)iridium (Ir(3mppy)3), fac-Tris(2-(3-p-xylyl)phenyl)pyridiniridium(III) (TEG) und/oder Kombinationen davon beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • Der Inhalt des Wirts einschließlich des Wirts vom P-Typ und des Wirts vom N-Typ in der EML 340 kann etwa 50 Gew.-% bis etwa 99 Gew.-%, beispielsweise etwa 80 Gew.-% bis etwa 95 Gew.-% betragen und der Inhalt des Dotierstoffs in der EML 340 kann etwa 1 Gew.-% bis etwa 50 Gew.-% betragen, beispielsweise etwa 5 Gew.-% bis etwa 20 Gew.-%, ohne darauf beschränkt zu sein. Wenn die EML 340 sowohl den Wirt vom P-Typ als auch den Wirt vom N-Typ beinhaltet, können der Wirt vom P-Typ und der Wirt vom N-Typ in einem Gewichtsverhältnis von etwa 4:1 bis etwa 1:4, zum Beispiel etwa 3:1 bis etwa 1:3 gemischt sein, ohne darauf beschränkt zu sein. Beispielsweise kann die EML 340 eine Dicke von etwa 10 nm bis etwa 200 nm aufweisen, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • Die ETL 360 und die EIL 370 können nacheinander zwischen der EML 340 und der zweiten Elektrode 220 laminiert sein. Ein in der ETL 360 enthaltenes elektronentransportierende Material weist eine hohe Elektronenmobilität auf, um Elektronen durch schnellen Elektronentransport stabil an die EML 340 bereitzustellen.
  • Das elektronentransportierende Material in der ETL 360 kann eine organische Verbindung auf Benzimidazolbasis beinhalten, die von der zweiten Elektrode 220 über die EIL 370 übertragene Elektronen binden und schnell Elektronen in die EML 340 injizieren kann. Die Energieniveaus (z. B. LUMO-Energieniveau) zwischen der ETL 360, die die organische Verbindung auf Benzimidazolbasis beinhaltet, und der EML 340 kann so eingestellt sein, dass Elektronen schnell in die EML 340 injiziert werden.
  • Die ETL360 beinhaltet eine erste Elektronentransportschicht (ETL1) 360A und eine zweite Elektronentransportschicht (ETL2) 360B, die nacheinander zwischen der EML 340 und der EIL 370 angeordnet sind. Anders ausgedrückt ist die ETL1 360A zwischen der EML 340 und der EIL 370 angeordnet, und die ETL2 360B sind zwischen der ETL1 360A und der EIL 370 angeordnet.
  • Die ETL1 360A kann ein erstes elektronentransportierendes Material (ETM1) 362 aus einer organischen Verbindung auf Benzimidazolbasis, die eine Anthracenyleinheit beinhaltet, mit vorteilhafter Elektronenaffinität und/oder vorteilhaften elektronentransportierenden Eigenschaften beinhalten. Das ETM1 362 kann eine organische Verbindung auf Benzimidazolbasis mit der folgenden Struktur der chemischen Formel 1 beinhalten:
    Figure DE102023128605A1_0093
    wobei in der chemischen Formel 1
    R1 und R2 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylgruppe sind, wobei mindestens einer von R1 und R2 eine unsubstituierte oder substituierte Anthracenylgruppe ist;
    R3 und R4 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylgruppe sind, wobei R3 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn m eine ganze Zahl von 2 oder größer ist, und wobei R4 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn n eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
    L1, L2 und L3 unabhängig eine Einfachbindung, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylengruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylengruppe sind; und
    m und n jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 9 sind.
    Wenn m und n jeweils 0 sind, hat das erste elektronentransportierende Material 362 die folgende Struktur:
    Figure DE102023128605A1_0094
    wobei die Definition von R1, R2, L1, L2 und L3 die gleiche ist wie die der chemischen Formel 1.
  • Im hier verwendeten Sinne bedeutet der Begriff „unsubstituiert“, dass Wasserstoff direkt an ein Kohlenstoffatom gebunden ist. Im hier verwendeten Sinne kann sich „Wasserstoff“ auf Protium, Deuterium und Tritium beziehen.
  • Im hier verwendeten Sinne bedeutet „substituiert“, dass der Wasserstoff durch einen Substituenten ersetzt ist. Der Substituent kann eine unsubstituierte oder mit Halogen substituierte C1-C20-Alkylgruppe, ein unsubstituiertes oder mit Halogen substituiertes C1-C20-Alkoxy, Halogen, eine Cyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Aminogruppe, eine C1-C10-Alkylaminogruppe, eine C6-C30-Arylaminogruppe, eine C3-C30-Heteroarylaminogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydrazylgruppe, eine Sulfonatgruppe, eine C1-C10-Alkylsilylgruppe, eine C1-C10-Alkoxysilylgruppe, eine C3-C20-Cycloalkylsilylgruppe, eine C6-C30-Arylsilylgruppe, eine C3-C30-Heteroarylsilylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylgruppe beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • Im hier verwendeten Sinne bedeutet der Begriff „Hetero“ in Begriffen wie etwa „eine Heteroarylgruppe“ und „eine Heteroarylengruppe“ und dergleichen, dass mindestens ein Kohlenstoffatom, beispielsweise 1 bis 5 Kohlenstoffatome, die eine aliphatische Kette, eine alicyclische Gruppe oder einen alicyclischen Ring oder eine aromatische Gruppe oder einen aromatischen Ring bilden, durch mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N, O, S und P substituiert ist.
  • Die Arylgruppe kann unabhängig eine nicht-kondensierte oder kondensierte Arylgruppe wie etwa Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Naphthyl, Anthracenyl, Pentalenyl, Indenyl, Indenoindenyl, Heptalenyl, Biphenylenyl, Indacenyl, Phenalenyl, Phenanthrenyl, Benzophenanthrenyl, Dibenzophenanthrenyl, Azulenyl, Pyrenyl, Fluoranthenyl, Triphenylenyl, Chrysenyl, Tetraphenylenyl, Tetracenyl, Pleiadenyl, Picenyl, Pentaphenylenyl, Pentacenyl, Fluorenyl, Indenofluorenyl oder Spirofluorenyl beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • Die Heteroarylgruppe kann unabhängig eine nicht-kondensierte oder kondensierte Heteroarylgruppe wie etwa Pyrrolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indazolyl, Indolizinyl, Pyrrolizinyl, Carbazolyl, Benzocarbazolyl, Dibenzocarbazolyl, Indolocarbazolyl, Indenocarbazolyl, Benzofurocarbazolyl, Benzothienocarbazolyl, Carbolinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Phthlazinyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl, Chinazolinyl, Chinolizinyl, Purinyl, Benzochinolinyl, Benzoisochinolinyl, Benzochinazolinyl, Benzochinoxalinyl, Acridinyl, Phenazinyl, Phenoxazinyl, Phenothiazinyl, Phenanthrolinyl, Perimidinyl, Phenanthridinyl, Pteridinyl, Naphthyridinyl, Furanyl, Pyranyl, Oxazinyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Triazolyl, Dioxinyl, Benzofuranyl, Dibenzofuranyl, Thiopyranyl, Xanthenyl, Chromenyl, Isochromenyl, Thioazinyl, Thiophenyl, Benzothiophenyl, Dibenzothiophenyl, Difuropyrazinyl, Benzofurodibenzofuranyl, Benzothienobenzothiophenyl, Benzothienodibenzothiophenyl, Benzothienobenzofuranyl, Benzothienodibenzofuranyl, Xanthen-verknüpftes Spiroacridinyl, mit mindestens einem C1-C10-Alkyl substituiertes Dihydroacridinyl und N-substituiertes Spirofluorenyl beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • Beispielsweise können die C1-C10-Alkylgruppe, die C6-C30-Arylgruppe und die C3-C30-Heteroarylgruppe von R1 bis R4 in der chemischen Formel 1 jeweils unabhängig unsubstituiert oder mit mindestens einer von einer C1-C10-Alkylgruppe, einer C6-C20-Arylgruppe und einer C3-C20-Heteroarylgruppe substituiert sein, und/oder die C6-C30-Arylengruppe und die C3-C30-Heteroarylengruppe von L1 bis L3 in der chemischen Formel 1 kann jeweils unabhängig unsubstituiert oder mit mindestens einer C1-C10-Alkylgruppe substituiert sein.
  • In einer Ausführungsform kann das ETM1 362 eine organische Verbindung beinhalten, bei der die Anthracenyleinheit an dem Stickstoffatom, das die Benzimidazoleinheit bildet, oder an L1 oder L2, die an das Stickstoffatom gebunden sein können, substituiert ist. Das ETM1 362 mit einer solchen Konformationsstruktur kann eine Struktur der folgenden chemischen Formel 2 aufweisen:
    Figure DE102023128605A1_0095
    Figure DE102023128605A1_0096
    wobei in der chemischen Formel 2
    R12 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist;
    R13 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R13 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn p eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
    R14 eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R14 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn q eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
    L11, L12 und L13 jeweils unabhängig eine Einfachbindung oder eine unsubstituierte oder eine mit mindestens einem C1-C10-Alkyl substituierte C6-C30-Arylengruppe sind;
    p eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; und
    q eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist.
  • Beispielsweise können die C1-C10-Alkylgruppe und die C6-C30-Arylgruppe von R12 bis R14 in der chemischen Formel 2 jeweils unabhängig unsubstituiert oder mit mindestens einer C1-C10-Alkylgruppe und einer C6-C20-Arylgruppe substituiert sein.
  • Beispielsweise kann die C1-C10-Alkylgruppe von R1 bis R4 in der chemischen Formel 1 und R12 bis R14 in der chemischen Formel 2 eine C1-C5-Alkylgruppe sein und/oder die C6-C30-Arylgruppe von R1 bis R4 in der chemischen Formel 1 und R12 bis R14 in der chemischen Formel 2 kann aus Phenyl, Biphenyl und Naphthyl ausgewählt sein, die jeweils unabhängig unsubstituiert oder mit mindestens einem von einer C1-C10-Alkylgruppe, einer C6-C20-Arylgruppe und einer C3-C20-Heteroarylgruppe substituiert sein können. Darüber hinaus kann die C6-C30-Arylengruppe von L1 bis L3 in der chemischen Formel 1 und L11 bis L13 in der chemischen Formel 2 aus der Gruppe ausgewählt sein, die aus Phenylen, Biphenylen und einem Naphthylen besteht, die jeweils unabhängig unsubstituiert oder mit mindestens einer (z. B. eine bis zwei) C1-C5-Alkylgruppe substituiert sein können.
  • Beispielsweise kann ETM1 362 mindestens eine der folgenden organischen Verbindungen auf Benzimidazolbasis der chemischen Formel 3 sein, ohne darauf beschränkt zu sein:
    Figure DE102023128605A1_0097
    Figure DE102023128605A1_0098
  • Das ETM1 362 mit der Struktur der chemischen Formeln 1 bis 3 beinhaltet die Benzimidazoleinheit mit vorteilhafter Elektronenaffinität. Das ETM1 362 beinhaltet mindestens eine Anthracenylgruppe, sodass es ein geeignetes Energieniveau (z. B. LUMO-Energieniveau) zum effizienten Injizieren von Elektronen in die EML340 aufweisen kann und somit Elektronen schnell in die EML340 injiziert werden. Da Löcher aus der HTL 320 und Elektronen aus der ETL 360 im Gleichgewicht in die EML 340 injiziert werden, können die Leuchteigenschaften der OLED D1 verbessert werden.
  • Die ETL2 360B kann ein zweites elektronentransportierendes Material (ETM2) 364 einer organischen Verbindung auf Benzimidazolbasis beinhalten, die eine sperrige Fluorenyleinheit mit Spirostruktur und vorteilhafter Wärmebeständigkeit beinhaltet. Das ETM2 364 kann eine organische Verbindung auf Benzimidazolbasis mit der folgenden Struktur der chemischen Formel 4 enthalten:
    Figure DE102023128605A1_0099
    wobei in der chemischen Formel 4
    R21 und R22 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylgruppe sind, wobei mindestens einer von R21 und R22 eine unsubstituierte oder substituierte Fluorenylgruppe mit einer Spirostruktur ist;
    R23 und R24 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylgruppe sind, wobei R23 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn s eine ganze Zahl von 2 oder größer ist, und wobei R24 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn t eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
    L21, L22 und L23 jeweils unabhängig eine Einfachbindung, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylengruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylengruppe sind; und
    s und t jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 7 sind.
    Wenn s und t jeweils 0 sind, weist das zweite elektronentransportierende Material die folgende Struktur auf:
    Figure DE102023128605A1_0100
    wobei die Definition von R21, R22, L21, L22 und L23 die gleiche ist wie die der chemischen Formel 4.
  • Beispielsweise können die C1-C10-Alkylgruppe, die C6-C30-Arylgruppe und die C3-C30-Heteroarylgruppe von R21 bis R24 in der chemischen Formel 4 jeweils unabhängig unsubstituiert oder mit mindestens einer von einer C1-C10-Alkylgruppe, einer C6-C20-Arylgruppe und einer C3-C20-Heteroarylgruppe substituiert sein und/oder die C6-C30-Arylengruppe und die C3-C30-Heteroarylengruppe von L21 bis L23 in der chemischen Formel 4 kann unabhängig unsubstituiert oder mit mindestens einer C1-C10-Alkylgruppe substituiert sein.
  • In einer Ausführungsform kann das ETM2 364 eine organische Verbindung beinhalten, bei der die spirostrukturierte Fluorenyleinheit an dem Stickstoffatom, das die Benzimidazoleinheit bildet, oder an L21 oder L22, die an das Stickstoffatom gebunden sein können, substituiert ist. Das ETM2 364 mit einer solchen Konformationsstruktur kann eine Struktur der folgenden chemischen Formel 5 aufweisen:
    Figure DE102023128605A1_0101
    Figure DE102023128605A1_0102
    wobei in der chemischen Formel 5
    R32 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist;
    R33 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe ist, wobei R33 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn u eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
    R31 eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R34 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn w eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
    R35 und R36 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe sind, wobei R35 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn y eine ganze Zahl von 2 oder größer ist und wobei R36 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn z eine ganze Zahl von 2 oder größer ist;
    R37 und R38 jeweils unabhängig Wasserstoff oder eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe sind;
    L31, L32 und L33 jeweils unabhängig eine Einfachbindung oder eine unsubstituierte oder eine mit mindestens einem C1-C10-Alkyl substituierte C6-C30-Arylengruppe sind;
    X eine Einfachbindung, NR39, O, S ist, wobei R39 Wasserstoff, eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, oder optional
    R37 und R39 oder R31 und R39 ferner miteinander verbunden sind, um einen unsubstituierten oder C1-C10-Alkyl-substituierten heteroaromatischen C3-C20-Ring zu bilden;
    u eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist;
    w eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist; und
    y und z jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 3 sind.
  • Beispielsweise können die C1-C10-Alkylgruppe und die C6-C30-Arylgruppe von R32 bis R39 in der chemischen Formel 5 jeweils unabhängig unsubstituiert oder mit mindestens einer von einer C1-C10-Alkylgruppe und einer C6-C20-Arylgruppe substituiert sein.
  • In einer Ausführungsform ist X in der chemischen Formel 5 die Einfachbindung, der gesamte Ring mit der Fluoreneinheit kann eine unsubstituierte oder substituierte 9,9-Spirobifluoreneinheit beinhalten. In einer anderen Ausführungsform beinhaltet X in der chemischen Formel 5 das Stickstoffatom, das Sauerstoffatom oder das Schwefelatom, der gesamte Ring mit der Fluoreneinheit kann eine Spirostruktur mit einer Acridineinheit, einer Xantheneinheit und/oder einer Thioxantheneinheit bilden, die jeweils unsubstituiert oder substituiert sein können/kann.
  • In einer anderen Ausführungsform ist X in der chemischen Formel 5 NR39, R37 und R39 oder R31 und R39 können ferner miteinander verbunden sein, um einen unsubstituierten oder mit C1-C10-Alkyl substituierten heteroaromatischen C3-C20-Ring zu bilden. Der durch solche Gruppen gebildete Ring kann einen Pyrrolring und einen Indolring beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein, die jeweils unabhängig unsubstituiert oder mit C1-C5-Alkyl substituiert sein können.
  • Beispielsweise kann die C1-C10-Alkylgruppe von R21 bis R24 in der chemischen Formel 4 und R32 bis R39 in der chemischen Formel 5 eine C1-C5-Alkylgruppe sein und/oder die C6-C30-Arylgruppe von R21 bis R24 in der chemischen Formel 4 und R32 bis R39 in der chemischen Formel 5 kann aus Phenyl, Biphenyl und Naphthyl ausgewählt sein, die jeweils unabhängig unsubstituiert oder mit mindestens einer von einer C1-C10-Alkylgruppe, einer C6-C20-Arylgruppe und einer C3-C20-Heteroarylgruppe substituiert sein können. Darüber hinaus kann die C6-C30-Arylengruppe von L21 bis L23 in der chemischen Formel 4 und L31 bis L33 in der chemischen Formel 5 aus der Gruppe ausgewählt sein, die aus Phenylen, Biphenylen und einem Naphthylen besteht, die jeweils unabhängig unsubstituiert oder mit mindestens einer (z. B. einer bis zwei) C1-C5-Alkylgruppe substituiert sein können.
  • Beispielsweise kann das ETM2 364 mindestens eine der folgenden organischen Verbindungen auf Benzimidazolbasis der chemischen Formel 6 sein, ohne darauf beschränkt zu sein:
    Figure DE102023128605A1_0103
    Figure DE102023128605A1_0104
    Figure DE102023128605A1_0105
    Figure DE102023128605A1_0106
    Figure DE102023128605A1_0107
    Figure DE102023128605A1_0108
    Figure DE102023128605A1_0109
    Figure DE102023128605A1_0110
  • Das ETM2 364 mit der Struktur der chemischen Formeln 4 bis 6 ist eine organische Verbindung auf Benzimidazolbasis, die mit einer sperrigen spirostrukturierten Fluorenylgruppe substituiert ist. Die Spiroeinheit mit ihren zwei gemeinsamen Ringen ist eine starre Einheit, deren Bewegungen eingeschränkt sind. Im Vergleich zum nachfolgend aufgeführten ETM1 362 weist ETM2 364 aufgrund der sperrigen Gruppe mit gleichem oder ähnlichem Molekulargewicht eine vorteilhafte thermische Beständigkeit auf. Da außerdem die sterische Hinderung des Molekülkerns bei dem ETM2 364 zunimmt, ist es möglich, die Bildung von Komplexen zwischen den angrenzenden Schichten zu verhindern, was negative Auswirkungen auf die Diode hat.
  • Aufgrund der erzeugten Hochtemperaturwärme, die beim Antrieb des OLED D1 erzeugt wird, kann die Schnittstelle zwischen der ETL360 und der angrenzend angeordneten EIL370 zusammenbrechen oder die in solchen Schichten enthaltenen Materialien können zersetzt werden. Es ist jedoch möglich, eine hohe Temperaturstabilität sicherzustellen, indem das ETM2 364 mit ausgezeichneter Hitzebeständigkeit in die ETL2 360B eingebracht wird, die angrenzend an die EIL 370 angeordnet ist. Es ist möglich, die von der EML 340 emittierte Leuchtintensität aufrechtzuerhalten, selbst wenn die OLED D1 eine lange Zeit in Betrieb ist. Dadurch ist es möglich, OLED D1 mit verbesserter Leuchtdichte und Leuchtlebensdauer zu betreiben.
  • Die EIL 370 ist zwischen der zweiten Elektrode 220 und der ETL 360 angeordnet und kann die physikalischen Eigenschaften der zweiten Elektrode 220 verbessern und daher die Lebensdauer der OLED D1 verlängern. In einer Ausführungsform kann das Elektroneninjektionsmaterial 372 in der EIL 370 eine organische Verbindung auf Phenanthrolinbasis mit der folgenden Struktur der chemischen Formel 7 beinhalten:
    Figure DE102023128605A1_0111
    wobei in der chemischen Formel 7
    R41 bis R47 jeweils unabhängig Wasserstoff, eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe sind;
    A eine unsubstituierte oder substituierte aromatische C6-C30-Gruppe mit einer Wertigkeit von k ist, wobei die Phenanthrolineinheiten jeweils gleich oder verschieden ist, wenn k 2 oder größer ist; und
    k eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist.
  • In einer Ausführungsform kann k in der chemischen Formel 7 1 oder 2 sein. Wenn k in der chemischen Formel 7 1 ist, kann A eine unsubstituierte oder substituierte aromatische C6-C30-Gruppe sein, zum Beispiel eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe. Wenn k in der chemischen Formel 7 2 ist, kann A eine zweiwertige, unsubstituierte oder substituierte aromatische C6-C30-Verbindungsgruppe, beispielsweise eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylengruppe sein.
  • Beispielsweise kann die organische Verbindung auf Phenanthrolin mit der Struktur der chemischen Formel 7 ein Molekulargewicht von gleich oder größer als etwa 450 aufweisen. Beispielsweise kann die organische Verbindung auf Phenanthrolinbasis in dem Fall, dass k in der chemischen Formel 7 1 ist, ein Molekulargewicht im Bereich zwischen etwa 450 und etwa 650 aufweisen, kann die organische Verbindung auf Phenanthrolinbasis, in dem Fall, dass k in der chemischen Formel 7 2 ist, ein Molekulargewicht im Bereich zwischen etwa 500 und etwa 800 aufweisen, kann die organische Verbindung auf Phenanthrolinbasis, in dem Fall, dass k in der chemischen Formel 7 3 ist, ein Molekulargewicht im Bereich zwischen etwa 650 und etwa 1250 aufweisen kann die organische Verbindung auf Phenanthrolinbasis, in dem Fall, dass k in der chemischen Formel 7 4 ist, ein Molekulargewicht im Bereich zwischen etwa 900 und etwa 1450 aufweisen, kann die organische Verbindung auf Phenanthrolinbasis, in dem Fall, dass k in der chemischen Formel 7 5 ist, ein Molekulargewicht im Bereich zwischen etwa 1050 und etwa 1700 aufweisen und kann die organische Verbindung auf Phenanthrolinbasis, in dem Fall, dass k in der chemischen Formel 7 6 ist, ein Molekulargewicht im Bereich zwischen etwa 1200 und etwa 1800 aufweisen, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • Beispielsweise kann das Elektroneninjektionsmaterial 372 der in der EIL 370 enthaltenen organischen Verbindung auf Phenanthrolinbasis mindestens eine von 4,7-Diphenyl-1,10-phenanthrolin, 2,9-Bis(naphthalin-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin, 2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin, 2,4,7,9-Tetraphenyl-1,10-phenanthrolin, (2-Naphthalin-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin und den folgenden organischen Verbindungen der chemischen Formel 8 sein:
    Figure DE102023128605A1_0112
  • In einer anderen Ausführungsform kann die EIL 370 eine organische Schicht sein, bei der das Elektroneninjektionsmaterial 372 der organischen Verbindung auf Phenanthrolinbasis mit der Struktur der chemischen Formeln 7 bis 8 mit Alkalimetallen wie etwa Li, Na, K und Cs und/oder Erdalkalimetallen wie etwa Mg, Sr, Ba und Ra dotiert ist. Beispielsweise kann der Gehalt an Alkalimetall und/oder Erdalkalimetall in der EIL 370 etwa 0,01 Gew.-% bis etwa 30 Gew.-% betragen.
  • Beispielsweise können die ETL 360 und die EIL 370 unabhängig eine Dicke von etwa 1 nm bis etwa 100 nm aufweisen, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • Wenn Löcher über die EML 340 auf die zweite Elektrode 220 übertragen werden und/oder Elektronen über die EML 340 auf die erste Elektrode 210 übertragen werden, kann die OLED D1 eine kurze Lebensdauer und eine verringerte Lichtausbeute aufweisen. Um diese Phänomene zu verhindern, kann die OLED D1 gemäß einer Ausführungsform mindestens eine an die EML 340 angrenzende Exzitonenblockierschicht aufweisen.
  • Beispielsweise kann die OLED D1 die EBL 330 zwischen der HTL 320 und der EML 340 beinhalten, um Elektronentransfers zu steuern und zu verhindern. In einer Ausführungsform kann Elektronenblockiermaterial in der EBL 330 TCTA, Tris[4-(diethylamino)phenyl]amin, N-(Biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amin, TAPC, MTDATA, mCP, mCBP, CuPc, DNTPD, TDAPB, DCDPA, 2,8-Bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)dibenzo[b,d]thiophen und/oder Kombinationen davon beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • Darüber hinaus kann die OLED D1 außerdem die HBL 350 als zweite Exzitonenblockierschicht zwischen der EML 340 und der ETL 360 beinhalten, sodass Löcher nicht von der EML 340 auf die ETL 360 übertragen werden können. In einer Ausführungsform kann Lochblockiermaterial in der HBL 350 mindestens eine der Verbindungen auf Oxadiazolbasis, Verbindungen auf Triazolbasis, Verbindungen auf Phenanthrolinbasis, Verbindungen auf Benzoxazolbasis, Verbindungen auf Benzothiazolbasis, Verbindungen auf Benzimidazolbasis und Verbindungen auf Triazinbasis beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • Beispielsweise kann das Lochblockiermaterial in der HBL 350 Material beinhalten, das ein relativ niedriges HOMO-Energieniveau im Vergleich zu den lumineszierenden Materialien in der EML 340 aufweist. Das Lochblockiermaterial in der HBL 350 kann 2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenaathrolin (BCP), Bis(2-methyl-8-chinolinolato-N1,O8) (1,1'-biphenyl-4-olato) aluminium (BAlq), Tris(8-hydroxychinolinato)aluminium (Alq3), 2-Biphenyl-4-yl-5-(4-t-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (PBD), Spiro-PBD, Lithiumchinolat (flüssig), Bis-4,5-(3,5-di-3-pyridylphenyl)-2-methylpyrimidin (B3PYMPM), DPEPO, 9-(6-(9H-Carbazol-9-yl)pyridin-3-yl)-9H-3,9'-bicarbazol, TSPO1 und/oder Kombinationen davon beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • In bestimmten Ausführungsformen können die EBL 330 und/oder die HBL 350 weggelassen werden. Beispielsweise können EBL330 und HBL350 jeweils unabhängig eine Dicke von etwa 1 nm bis etwa 100 nm aufweisen, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • Die OLED D1 mit einem einzigen emittierenden Teil ist in 3 gezeigt. Die OLED kann jedoch mehrere emittierende Teile beinhalten (5 und 6), von denen jeder eine emittierende Materialschicht mit gleichen oder ähnlichen Leuchtspitzenbereichen beinhalten kann. Beispielsweise kann jedes der mehreren emittierenden Teile rotes, grünes oder blaues Licht aussenden.
  • Der angrenzend an die zweite Elektrode 220 angeordnete emittierende Teil unter den mehreren emittierenden Teilen kann eine Struktur aufweisen, bei der die ETL1 360A, die das ETM1 362 beinhaltet, und die ETL2 360B, die das ETM2 364 beinhaltet, nacheinander zwischen der EML 340 und der zweiten Elektrode 220 angeordnet sind. Dementsprechend ist es möglich, eine tandemstrukturierte OLED mit verbesserter Hochtemperaturstabilität, Leuchtdichte und Leuchtlebensdauer zu betreiben.
  • In einer anderen Ausführungsform kann eine organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung Vollfarbe, die weiße Farbe beinhaltet, implementieren. 4 veranschaulicht eine schematische Querschnittsansicht einer organischen lichtemittierenden Anzeigevorrichtung gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
  • Wie in 4 veranschaulicht, beinhaltet die organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung 400 ein erstes Substrat 402, das sowohl einen roten Pixelbereich RP, einen grünen Pixelbereich GP als auch einen blauen Pixelbereich BP definiert, ein zweites Substrat 404, das dem ersten Substrat 402 zugewandt ist, und einen Dünnschichttransistor Tr auf dem ersten Substrat 402, eine OLED D, die zwischen dem ersten und zweiten Substrat 402 und 404 angeordnet ist und weißes (W) Licht emittiert und eine Farbfilterschicht 480, die zwischen der OLED D und dem zweiten Substrat 404 angeordnet ist.
  • Das erste und das zweiten Substrat 402 und 404 können jeweils Glas, flexibles Material und/oder Polymerkunststoffe beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein. Beispielsweise können das erste Substrat 402 und das zweite Substrat 404 jeweils aus PI, PES, PEN, PET, PC und/oder Kombinationen davon gefertigt sein. Das erste Substrat 402, auf dem ein Dünnschichttransistor Tr und die OLED D angeordnet sind, bildet ein Array-Substrat. In bestimmten Ausführungsformen kann das zweite Substrat 404 weggelassen werden.
  • Auf dem ersten Substrat 402 kann eine Pufferschicht 406 angeordnet sein. Der Dünnschichttransistor Tr ist auf der Pufferschicht 406 entsprechend jeweils dem roten Pixelbereich RP, dem grünen Pixelbereich GP und dem blauen Pixelbereich BP angeordnet. In bestimmten Ausführungsformen kann die Pufferschicht 406 weggelassen werden.
  • Eine Halbleiterschicht 410 ist auf der Pufferschicht 406 angeordnet. Beispielsweise kann die Halbleiterschicht 410 aus Oxidhalbleitermaterial oder polykristallinem Silizium gefertigt sein oder ein solches enthalten.
  • Eine Gate-Isolierschicht 420, die ein Isoliermaterial beinhaltet, beispielsweise anorganisches Isoliermaterial wie etwa Siliziumoxid (SiOx, wobei 0 < x ≤ 2) oder Siliziumnitrid (SiNx, wobei 0 < x ≤ 2) ist auf der Halbleiterschicht 410 angeordnet.
  • Eine Gate-Elektrode 430, die aus einem leitfähigen Material gefertigt ist, wie etwa einem Metall, ist über der Gate-Isolierschicht 420 so angeordnet, dass sie einer Mitte der Halbleiterschicht 410 entspricht. Eine Isolierzwischenschicht 440, die ein Isoliermaterial, beispielsweise anorganisches Isoliermaterial wie etwa SiOx oder SiNx oder ein organisches Isoliermaterial wie etwa Benzocyclobuten oder Photoacryl beinhaltet, ist auf der Gate-Elektrode 430 angeordnet.
  • Die Isolierzwischenschicht 440 weist ein erstes und ein zweites Halbleiterschicht-Kontaktloch 442 und 444 auf, die einen Teil der Oberfläche freilegen oder nicht bedecken, der näher an den gegenüberliegenden Enden als an einer Mitte der Halbleiterschicht 410 liegt. Das erste und das zweite Halbleiterschicht-Kontaktloch 442 und 444 sind auf gegenüberliegenden Seiten der Gate-Elektrode 430 angeordnet und von der Gate-Elektrode 430 beabstandet.
  • Eine Source-Elektrode 452 und eine Drain-Elektrode 454, die aus leitfähigem Material, wie etwa einem Metall, gefertigt sind oder ein solches beinhalten, sind auf der Isolierzwischenschicht 440 angeordnet. Die Source-Elektrode 452 und die Drain-Elektrode 454 sind gegenüber der Gate-Elektrode 430 beabstandet. Die Source-Elektrode 452 und die Drain-Elektrode 454 bringen beide Seiten der Halbleiterschicht 410 durch das erste und das zweite Halbleiterschicht-Kontaktloch 442 bzw. 444 in Kontakt.
  • Die Halbleiterschicht 410, die Gate-Elektrode 430, die Source-Elektrode 452 und die Drain-Elektrode 454 bilden den Dünnschichttransistor Tr, der als Treiberelement fungiert.
  • In einer Ausführungsform in 4 können ferner die Gate-Leitung GL und die Datenleitung DL, die einander kreuzen, um den Pixelbereich P zu definieren, und ein Schaltelement Ts, das mit der Gate-Leitung GL und der Datenleitung DL verbunden ist, im Pixelbereich P gebildet sein. Das Schaltelement Ts ist mit dem Dünnschichttransistor Tr verbunden, der ein Treiberelement ist. Darüber hinaus ist die Stromleitung PL parallel von der Gate-Leitung GL oder der Datenleitung DL beabstandet und der Dünnschichttransistor Tr kann ferner den Speicherkondensator Cst beinhalten, der dazu konfiguriert ist, eine Spannung der Gate-Elektrode 430 für einen Frame konstant zu halten.
  • Eine Passivierungsschicht 460 ist auf der Source-Elektrode 452 und der Drain-Elektrode 454 angeordnet und bedeckt den Dünnschichttransistor Tr über das gesamte erste Substrat 402 hinweg. Die Passivierungsschicht 460 weist ein Drain-Kontaktloch 462 auf, das die Drain-Elektrode 454 des Dünnschichttransistors Tr freilegt oder nicht bedeckt.
  • Die OLED D befindet sich auf der Passivierungsschicht 460. Die OLED D beinhaltet eine erste Elektrode 510, die mit der Drain-Elektrode 454 des Dünnschichttransistors Tr verbunden ist, eine zweite Elektrode 520, die der ersten Elektrode 510 zugewandt ist, und eine Emissionsschicht 530, die zwischen der ersten Elektrode 510 und der zweiten Elektrode 520 angeordnet ist.
  • Die für jeden Pixelbereich RP, GP oder BP gebildete erste Elektrode 510 kann eine Anode sein und kann ein leitfähiges Material mit einem relativ hohen Austrittsarbeitswert beinhalten. Beispielsweise kann die erste Elektrode 510 ITO, IZO, ITZO, SnO, ZnO, ICO, AZO und/oder dergleichen beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein. In einer Ausführungsform kann eine reflektierende Elektrode oder eine reflektierende Schicht unter der ersten Elektrode 510 angeordnet sein. Beispielsweise kann die reflektierende Elektrode oder die reflektierende Schicht Ag oder eine APC-Legierung beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • Eine Bankschicht 464 ist auf der Passivierungsschicht 460 angeordnet, um Kanten der ersten Elektrode 510 abzudecken. Die Bankschicht 464 legt eine Mitte der ersten Elektrode 510, die jeweils dem roten Pixel RP, dem grünen Pixel GP und dem blauen Pixel BP entspricht, frei oder bedeckt sie nicht. In bestimmten Ausführungsformen kann die Bankschicht 464 weggelassen werden.
  • Eine Emissionsschicht 530, die mehrere emittierende Teile beinhalten kann, ist auf der ersten Elektrode 510 angeordnet. Wie in den 5 und 6 veranschaulicht kann die Emissionsschicht 530 mehrere emittierende Teile 600, 700, 700A und 800 und mindestens eine Ladungserzeugungsschicht 680 und 780 beinhalten. Die emittierenden Teile 600, 700, 700A und 800 beinhalten jeweils mindestens eine emittierende Materialschicht und können ferner eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronenblockierschicht, eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht und/oder eine Elektroneninjektionsschicht beinhalten.
  • Die zweite Elektrode 520 kann auf dem ersten Substrat 402 angeordnet sein, über dem die Emissionsschicht 530 angeordnet sein kann. Die zweite Elektrode 520 kann über einen gesamten Anzeigebereich angeordnet sein, kann ein leitfähiges Material mit einem relativ niedrigen Austrittsarbeitswert im Vergleich zu der ersten Elektrode 510 beinhalten und kann eine Kathode sein. Beispielsweise kann die zweite Elektrode 520 Al, Mg, Ca, Ag, Legierungen davon und/oder Kombinationen davon, wie etwa Al-Mg, beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • Da in einer Ausführungsform das von der Emissionsschicht 530 emittierte Licht durch die zweite Elektrode 520 in der organischen lichtemittierenden Anzeigevorrichtung 400 auf die Farbfilterschicht 480 einfällt, weist die zweite Elektrode 520 eine geringe Dicke auf, sodass das Licht durchgelassen werden kann.
  • Die Farbfilterschicht 480 ist auf der OLED D angeordnet und beinhaltet ein rotes Farbfiltermuster 482, ein grünes Farbfiltermuster 484 und ein blaues Farbfiltermuster 486, die jeweils entsprechend dem roten Pixel RP, dem grünen Pixel GP bzw. dem blauen Pixel BP angeordnet sind. In einer Ausführungsform kann die Farbfilterschicht 480 über eine Klebeschicht an der OLED D angebracht werden. Alternativ kann die Farbfilterschicht 480 direkt auf der OLED D angeordnet werden.
  • Darüber hinaus kann ein Verkapselungsfilm 470 auf der zweiten Elektrode 520 angeordnet sein, um zu verhindern oder zu reduzieren, dass Feuchtigkeit von außen in die OLED D eindringt. Der Verkapselungsfilm 470 kann eine laminierte Struktur aufweisen, die einen ersten anorganischen Isolierfilm, einen organischen Isolierfilm und einen zweiten anorganischen Isolierfilm (170 in 2) beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein. Darüber hinaus kann eine Polarisationsplatte auf dem zweiten Substrat 404 angebracht sein, um Reflexion von externem Licht zu reduzieren. Die Polarisationsplatte kann beispielsweise eine zirkular polarisierende Platte sein.
  • In 4 wird das von der OLED D emittierte Licht durch die zweite Elektrode 520 durchgelassen, und die Farbfilterschicht 480 ist auf der OLED D angeordnet. Die organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung 400 kann vom Top-Emissions-Typ sein. Alternativ wird das von der OLED D emittierte Licht durch die erste Elektrode 510 durchgelassen und die Farbfilterschicht 480 kann zwischen der OLED D und dem ersten Substrat 402 angeordnet sein, wenn die organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung vom Bottom-Emissions-Typ ist.
  • Darüber hinaus kann zwischen der OLED D und der Farbfilterschicht 480 eine Farbumwandlungsschicht gebildet oder angeordnet sein. Die Farbumwandlungsschicht kann eine Umwandlungsschicht für rote Farbe, eine Umwandlungsschicht für grüne Farbe und eine Umwandlungsschicht für blaue Farbe beinhalten, die jeweils entsprechend jedem Pixelbereich (RP, GP und BP) angeordnet sind, um das weiße (W) Farblicht jeweils in rotes, grünes und blaues Farblicht umzuwandeln. Alternativ kann die organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung 400 den Farbumwandlungsfilm anstelle der Farbfilterschicht 480 umfassen.
  • Wie vorstehend beschrieben wird das von der OLED D emittierte weiße (W) Farblicht durch das rote Farbfiltermuster 482, das grüne Farbfiltermuster 484 und das blaue Farbfiltermuster 486 durchgelassen, die jeweils entsprechend der roten Pixelregion RP, der grünen Pixelregion GP und der blauen Pixelregion BP angeordnet sind, so dass rote, grüne und blaue Farblichter in der roten Pixelregion RP, der grünen Pixelregion GP und der blauen Pixelregion BP angezeigt werden.
  • Eine OLED, die in der organischen lichtemittierenden Anzeigevorrichtung eingesetzt werden kann, wird detaillierter beschrieben. 5 veranschaulicht eine schematische Querschnittsansicht einer organischen lichtemittierende Diode mit einer Tandemstruktur aus zwei emittierenden Teilen.
  • Wie in 5 veranschaulicht, beinhaltet die OLED D2 gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine erste und eine zweite Elektrode 510 und 520 und eine Emissionsschicht 530, die zwischen der ersten und der zweiten Elektrode 510 und 520 angeordnet ist. Die Emissionsschicht 530 beinhaltet einen ersten emittierenden Teil 600, der zwischen der ersten und der zweiten Elektrode 510 und 520 angeordnet ist, einen zweiten emittierenden Teil 700, der zwischen dem ersten emittierenden Teil 600 und der zweiten Elektrode 520 angeordnet ist, und eine Ladungserzeugungsschicht (CGL) 680, die zwischen dem ersten und dem zweiten emittierenden Teil 600 und 700 angeordnet ist.
  • Die erste Elektrode 510 kann eine Anode sein und kann ein leitfähiges Material mit einem relativ hohen Austrittsarbeitswert wie etwa TCO beinhalten. Beispielsweise kann die erste Elektrode 510 ITO, IZO, ITZO, SnO, ZnO, ICO, AZO und/oder dergleichen beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein. Die zweite Elektrode 520 kann eine Kathode sein und kann ein leitfähiges Material mit einem relativ niedrigen Austrittsarbeitswert beinhalten. Beispielsweise kann die zweite Elektrode 520 Al, Mg, Ca, Ag, Legierungen davon und/oder Kombinationen davon, wie etwa Al-Mg, beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • Der erste emittierende Teil 600 beinhaltet eine erste emittierende Materialschicht (Bottom- oder untere EML, EML1) 640. Der erste emittierende Teil 600 kann ferner mindestens eine von einer Lochinjektionsschicht (HIL) 610, die zwischen der ersten Elektrode 510 und der EML1 640 angeordnet ist, einer ersten Lochtransportschicht (Bottom- oder untere HTL, HTL1) 620, die zwischen der HIL 610 und der EML1 640 angeordnet ist, und eine Bottom- oder untere Elektronentransportschicht (B-ETL) 660, die zwischen der EML1 640 und der CGL 680 angeordnet ist, beinhalten. Alternativ oder zusätzlich kann der erste emittierende Teil 600 ferner eine erste Elektronenblockierschicht (Bottom- oder untere EBL, EBL1) 630, die zwischen dem HTL1 620 und dem EML1 640 angeordnet ist, und/oder eine erste Lochblockierschicht (Bottom- oder untere HBL, HBL1) 650, die zwischen der EML1 640 und der B-ETL 660 angeordnet ist, beinhalten.
  • Der zweite emittierende Teil 700 beinhaltet eine zweite emittierende Materialschicht (obere EML, EML2) 740. Der zweite emittierende Teil 700 kann ferner mindestens eine von eineren zweiten Lochtransportschicht (Top- oder obere HTL, HTL2) 720, die zwischen der CGL 680 und der EML2 740 angeordnet ist, eine Top- oder obere Elektronentransportschicht (T-ETL) 760, die zwischen der zweiten Elektrode 520 und der EML2 740 angeordnet ist, und eine Elektroneninjektionsschicht (EIL) 770, die zwischen der zweiten Elektrode 520 und der T-ETL 760 angeordnet ist, beinhalten. Alternativ oder zusätzlich kann der zweite emittierende Teil 700 ferner eine zweite Elektronenblockierschicht (Top- oder obere EBL, EBL2) 730, die zwischen der HTL2 720 und der EML2 740 angeordnet ist, und/oder eine zweite Lochblockierschicht (Top- oder obere HBL, HBL2) 750, die zwischen der EML2 740 und der T-ETL760 angeordnet ist, beinhalten.
  • Eine von der EML1 640 und der EML2 740 kann blaues Farblicht emittieren, und die andere von EML1 640 und EML2 740 kann beliebige Farben mit längeren Wellenlängenbereichen als das blaue Farblicht emittieren, beispielsweise rot-grünes Farblicht, sodass OLED D2 eine weiße (W) Emission realisieren kann. Im Folgenden wird die OLED D2 im Detail beschrieben, bei der die EML1 640 blaues Farblicht und die EML2 740 rot-grünes Farblicht emittiert.
  • Die HIL 610 ist zwischen der ersten Elektrode 510 und der HTL1 620 angeordnet und verbessert eine Grenzflächeneigenschaft zwischen der anorganischen ersten Elektrode 510 und der organischen HTL1 620. In einer bevorzugten Ausführungsform kann das lochinjizierende Material in der HIL 610 MTDATA, NATA, 1T-NATA, 2T-NATA, CuPc, TCTA, NPB (NPD), DNTPD, HAT-CN, F4-TCNQ, F6-TCNNQ, TDAPB, PEDOT/PSS, N-(Biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amin, NPNPB, MgF2, CaF2 und/ oder Kombinationen davon einhalten, ohne darauf beschränkt zu sein. Alternativ kann die HIL 610 einen Wirt des lochtransportierenden Materials und einen Dotierstoff vom P-Typ beinhalten, der HAT-CN, F4-TCNQ, F6-TCNNQ, NPD9 und/oder Kombinationen davon sein. In bestimmten Ausführungsformen kann die HIL 610 unter Einhaltung der OLED-D2-Eigenschaft weggelassen werden.
  • In einer Ausführungsform kann das lochtransportierende Material bei der HTL1 620 und HTL2 720 jeweils unabhängig TPD, NPB (NPD), DNTPD, BPBPA, CBP, Poly-TPD, TFB, TAPC, DCDPA, N-(Biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amin, N-(Biphenyl-4-yl)-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)biphenyl-4-amin, N-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amin und/oder eine Kombination davon beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • Die B-ETL 660 und die T-ETL 760 ermöglichen Elektronentransport jeweils in dem ersten emittierenden Teil 600 bzw. in dem zweiten emittierenden Teil 700. Die EIL 770 ist zwischen der zweiten Elektrode 520 und der T-ETL 760 angeordnet und kann die physikalischen Eigenschaften der zweiten Elektrode 520 verbessern und somit die Lebensdauer der OLED D2 verlängern.
  • Elektronenblockiermaterial in der EBL1 630 und der EBL2 730 kann jeweils unabhängig TCTA, Tris[4-(diethylamino)phenyl]amin, N-(Biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amin, TAPC, MTDATA, mCP, mCBP, CuPc, DNTPD, TDAPB, DCDPA, 2,8-Bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)dibenzo[b,d]thiophen und/oder Kombinationen davon beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • Lochblockiermaterial in der HBL1 650 und HBL2 750 kann jeweils mindestens eine von Verbindungen auf Oxadiazolbasis, Verbindungen auf Triazolbasis, Verbindungen auf Phenanthrolinbasis, Verbindungen auf Benzoxazolbasis, Verbindungen auf Benzothiazolbasis, Verbindungen auf Benzimidazolbasis und Verbindungen auf Triazinbasis beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein. Beispielsweise kann das Lochblockiermaterial in der HBL1 650 und der HBL2 750 jeweils unabhängig BCP, BAlq, Alq3, PBD, Spiro-PBD, Liq, B3PYMPM, DPEPO, 9-(6-(9H-Carbazol-9-yl)pyridin-3-yl)-9H-3,9'-bicarbazol, TSPO1 und/oder Kombinationen davon beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • Die CGL 680 ist zwischen dem ersten emittierenden Teil 600 und dem zweiten emittierenden Teil 700 angeordnet. Die CGL 680 beinhaltet eine Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ (N-CGL) 685, die zwischen der B-ETL 660 und der HTL2 720 angeordnet ist, und eine Ladungserzeugungsschicht vom P-Typ (P-CGL) 690, die zwischen der N-CGL 685 und der HTL2 720 angeordnet ist. Die N-CGL 685 injiziert Elektronen in die EML1 640 des ersten emittierenden Teils 600, und die P-CGL 690 injizieren Löcher in die EML2 740 des zweiten emittierenden Teils 700.
  • In einer Ausführungsform kann die P-CGL 690 anorganisches Material, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus WOx, MoOx, Be2O3, V2O5 und Kombinationen davon besteht, und/oder organisches Material, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus NPD, DNTPD, HAT-CN, F4-TCNQ, F6-TCNNQ, TPD, N,N,N',N'-Tetranaphthalenylbenzidin (TNB), TCTA, N,N'-Dioctyl-3,4,9,10-perylendicarboximid (PTCDI-C8) und/oder Kombinationen davon besteht, beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein. Alternativ kann die P-CGL 690 einen Wirt aus NPD, DNTPD, TPD, TNB, TCTA und Kombinationen davon und einen Dotierstoff vom P-Typ aus F4-TCNQ, F6-TCNNQ, NPD-9 und Kombinationen davon beinhalten. Der Gehalt an Dotierstoff vom P-Typ in der P-CGL 690 kann etwa 1 Gew.-% bis etwa 30 Gew.-%, beispielsweise etwa 3 Gew.-% bis etwa 25 Gew.-% betragen, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • Mindestens eine der N-CGL 685 und/oder der EIL 770 der Emissionsschicht 530 in der OLED D2 kann eine organische Verbindung auf Phenanthrolinbasis beinhalten. Die B-ETL 660 und/oder die T-ETL 760, die angrenzend an die N-CGL 685 und/oder die EIL 770, die die organische Verbindung auf Phenanthrolinbasis beinhalten/beinhaltet, angeordnet sind, können eine doppelschichtige Struktur aufweisen.
  • In einer Ausführungsform kann die N-CGL 685 ein ladungserzeugendes Material 687 vom N-Typ aus der organischen Verbindung auf Phenanthrolinbasis mit der Struktur der chemischen Formeln 7 bis 8 beinhalten. In einer anderen Ausführungsform kann die N-CGL 685 das ladungserzeugende Material vom N-Typ 687 aus der organischen Verbindung auf Phenanthrolinbasis mit der Struktur der chemischen Formeln 7 bis 8, dotiert mit einem Alkalimetall wie etwa Li, Na, K und Cs und/oder einem Erdalkalimetall wie etwa Mg, Sr, Ba und Ra beinhalten. Beispielsweise kann der Gehalt an Alkalimetall und/oder Erdalkalimetall in der N-CGL 685 etwa 0,01 Gew.-% bis etwa 30 Gew.-% betragen.
  • Wenn die N-CGL 685 das ladungserzeugende Material vom N-Typ 687 der organischen Verbindung auf Phenanthrolinbasis mit der Struktur der chemischen Formeln 7 bis 8 beinhaltet, kann die B-ETL 660, die angrenzend an die N-CGL 685 angeordnet ist, eine erste Bottom- oder untere Elektronentransportschicht (B-ETL1) 660A und eine zweite Bottom- oder untere Elektronentransportschicht (B-ETL2) 660B beinhalten, die nacheinander zwischen der EML1 640 und der N-CGL 685 angeordnet sind. Die B-ETL1 660A kann ein erstes elektronentransportierendes Material (ETM1) 662 mit der Struktur der chemischen Formeln 1 bis 3 beinhalten, und das B-ETL2 660B kann ein zweites elektronentransportierendes Material (ETM2) 664 mit der Struktur der chemischen Formeln 4 bis 6 beinhalten.
  • In einer anderen Ausführungsform kann die N-CGL 685 anorganisches Material und/oder organisches Material beinhalten, das von der organischen Verbindung auf Phenanthrolinbasis verschieden ist. Wenn die N-CGL 685 das anorganische Material und/oder das organische Material, das von der organischen Verbindung auf Phenanthrolinbasis verschieden ist, beinhaltet, kann die B-ETL 660 eine einschichtige Struktur aufweisen. Beispielsweise kann das elektronentransportierende Material in der B-ETL 660 mit der einschichtigen Struktur mindestens eine von einer Verbindung auf Oxadiazolbasis, einer Verbindung auf Triazolbasis, einer Verbindung auf Phenanthrolinbasis, einer Verbindung auf Benzoxazolbasis, einer Verbindung auf Benzothiazolbasis, einer Verbindung auf Benzimidazolbasis, einer Verbindung auf Triazinbasis beinhalten.
  • Beispielsweise kann das elektronentransportierende Material in der B-ETL 660 mit der einschichtigen Struktur Alq3, PBD, Spiro-PBD, Liq, TPBi, BAlq, 7-Diphenyl-1,10-phenanthrolin (Bphen), 2,9-Bis(naphthalin-2-yl)4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (NBphen), BCP, 3-(4-Biphenyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazol (TAZ), 4-(Naphthalin-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazol (NTAZ), 1,3,5-Tri(p-pyrid-3-ylphenyl)benzol (TpPyPB), 2,4,6-Tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)1,3,5-triazin (TmPPPyTz), Poly[9,9-bis(3'-(N,N-dimethyl)-N-ethylammonium)propyl)-2,7-fluoren]-alt-2,7-(9,9-dioctylfluoren)] (PFNBr), Tris(phenylchinoxalin) (TPQ), TSPO1, 2-[4-(9,10-Di-2-naphthalin-2-yl-2-anthracen-2-yl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazol (ZADN) und/oder Kombinationen davon beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • In einer anderen Ausführungsform kann die EIL 770 ein elektroneninjizierendes Material 772 der organischen Verbindung auf Phenanthrolinbasis mit der Struktur der chemischen Formeln 7 bis 8 beinhalten. Wenn die EIL 770 das elektroneninjizierende Material 772 der organischen Verbindung auf Phenanthrolinbasis mit der Struktur der chemischen Formeln 7 bis 8 beinhaltet, kann die T-ETL 760, die angrenzend an die EIL 770 angeordnet ist, eine erste Top- oder obere Elektronentransportschicht (T-ETL1) 760A und eine zweite Top- oder obere Elektronentransportschicht (T-ETL2) 760B beinhalten, die nacheinander zwischen der EML2 740 und der EIL 770 angeordnet sind. Die T-ETL1 760A kann ein erstes elektronentransportierendes Material (ETM1) 762 mit der Struktur der chemischen Formeln 1 bis 3 beinhalten, und die T-ETL2 760B kann ein zweites elektronentransportierendes Material (ETM2) 764 mit der Struktur der chemischen Formeln 4 bis 6 beinhalten.
  • In einer anderen Ausführungsform kann die EIL 770 ein Alkalimetallhalogenid und/oder Erdalkalimetallhalogenide wie etwa LiF, CaF2, NaF, BaF2 und dergleichen und/oder metallorganisches Material wie etwa Liq, Lithiumbenzoat, Natriumstearat und dergleichen beinhalten.
  • Wenn die EIL 770 das Alkalimetallhalogenid und/oder das Erdalkalimetallhalogenid und/oder das metallorganische Material beinhaltet, kann die T-ETL 760 eine einschichtige Struktur aufweisen. Beispielsweise kann elektronentransportierendes Material in der T-ETL 760 mit der einschichtigen Struktur mindestens eine von einer Verbindung auf Oxadiazolbasis, einer Verbindung auf Triazolbasis, eine Verbindung auf Phenanthrolinbasis, einer Verbindung auf Benzoxazolbasis, einer Verbindung auf Benzothiazolbasis, einer Verbindung auf Benzimidazolbasis, einer Verbindung auf Triazinbasis beinhalten.
  • Beispielsweise kann das elektronentransportierende Material in der T-ETL 760 mit der einschichtigen Struktur Alq3, PBD, Spiro-PBD, Liq, TPBi, BAlq, Bphen, NBphen, BCP, TAZ, NTAZ, TpPyPB, TmPPPyTz, PFNBr, TPQ, TSPO1, ZADN und/oder Kombinationen davon beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • In einer anderen Ausführungsform werden das elektronentransportierende Material und das Elektroneninjektionsmaterial gemischt, um eine einschichtige Elektronentransport-Elektroneninjektionsschicht zu bilden. In diesem Fall können das elektronentransportierende Material und das elektroneninjizierende Material in einem Gewichtsverhältnis von etwa 4:1 bis etwa 1:4, beispielsweise etwa 2:1 bis etwa 1:2 gemischt werden, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • Die erste Elektronentransportschicht 660A oder 760A, die das ETM1 662 oder 762 mit vorteilhaften Elektronentransporteigenschaften beinhaltet, ist angrenzend an die EML1 640 oder die EML2 740 angeordnet, und die zweite Elektronentransportschicht 660B oder 760B, die das ETM2 664 oder 764 mit der vorteilhaften Hitzebeständigkeit beinhaltet, ist angrenzend an die N-CGL 685 oder die EIL 770 angeordnet, die hitzeempfindlich sein kann, sodass die Hochtemperaturstabilität, Leuchtintensität, Leuchtdichte und Leuchtlebensdauer der OLED D2 verbessert werden können.
  • In der OLED D2 kann die EML1 640 eine blau emittierende Materialschicht sein. In diesem Fall kann die EML1 640 eine blau emittierende Materialschicht, eine himmelblau emittierende Materialschicht oder eine tiefblau emittierende Materialschicht sein. Die EML1 640 kann einen blauen Wirt und einen blauen Dotierstoff beinhalten. Der blaue Dotierstoff kann mindestens eines von blau phosphoreszierendem Material, blau fluoreszierendem Material und blau verzögert fluoreszierendem Material beinhalten. Der blaue Wirt und der blaue Dotierstoff können die gleichen Materialien wie in 3 sein.
  • Die EML2 740 kann eine erste Schicht 742, die zwischen der EBL2 730 und der HBL2 750 angeordnet ist, und eine zweite Schicht 744, die zwischen der ersten Schicht 742 und dem HBL2 750 angeordnet ist, beinhalten. Eine der ersten Schicht 742 und der zweiten Schicht 744 kann rotes Farblicht emittieren, und die andere der ersten Schicht 742 und der zweiten Schicht 744 kann grünes Farblicht emittieren. Im Folgenden wird die EML2 740, bei der die erste Schicht 742 rotes Farblicht emittiert und die zweite Schicht 744 grünes Farblicht emittiert, im Detail beschrieben.
  • Die erste Schicht 742 kann einen roten Wirt und einen roten Dotierstoff beinhalten. Der rote Dotierstoff kann mindestens eines von rot phosphoreszierendem Material, rot fluoreszierendem Material und rot verzögert fluoreszierendem Material beinhalten. Der rote Wirt und der rote Dotierstoff können die gleichen Materialien wie in 3 sein.
  • Die zweite Schicht 744 kann einen grünen Wirt und einen grünen Dotierstoff beinhalten. Der grüne Dotierstoff kann mindestens eines von grün phosphoreszierendem Material, grün fluoreszierendem Material und grün verzögert fluoreszierendem Material beinhalten. Der grüne Wirt und der grüne Dotierstoff können die gleichen Materialien wie in 3 sein.
  • Beispielsweise kann der Gehalt an Wirt in der EML1 640 und der EML2 740 jeweils zwischen etwa 50 Gew.-% und etwa 99 Gew.-%, beispielsweise etwa 80 Gew.-% und etwa 95 Gew.-% betragen, ohne darauf beschränkt zu sein, und der Gehalt an Dotierstoff in der EML1 640 und der EML2 740 jeweils zwischen etwa 1 Gew.-% und etwa 50 Gew.-%, zum Beispiel etwa 5 Gew.-% und etwa 20 Gew.-% betragen, ohne darauf beschränkt zu sein. Wenn die EML1 640 und die EML2 740 jeweils den Wirt vom P-Typ und den Wirt vom N-Typ beinhalten, können der Wirt vom P-Typ und der Wirt vom N-Typ in einem Gewichtsverhältnis von etwa 4:1 bis etwa 1:4, zum Beispiel etwa 3:1 bis etwa 1:3 vermischt werden, ohne darauf beschränkt zu sein. Alternativ oder zusätzlich kann die EML2 740 ferner eine dritte Schicht (746 in 6), die gelbgrünes Farblicht emittieren kann, beinhalten, die zwischen der ersten Schicht 742 und der zweiten Schicht 744 angeordnet ist.
  • Eine OLED kann drei oder mehr emittierende Teile aufweisen, um eine Tandemstruktur zu bilden. 6 ist eine schematische Querschnittsansicht, die eine organische lichtemittierende Diode gemäß noch einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung darstellt.
  • Wie in 6 veranschaulicht, beinhaltet die OLED D3 eine erste und eine zweite Elektrode 510 und 520, die einander zugewandt sind, und eine Emissionsschicht 530A, die zwischen der ersten und der zweiten Elektrode 510 und 520 angeordnet ist. Die Emissionsschicht 530A beinhaltet eine ersten emittierenden Teil 600, der zwischen der ersten Elektrode 510 und der zweiten Elektrode 520 angeordnet ist, einen zweiten emittierenden Teil 700A, der zwischen dem ersten emittierenden Teil 600 und der zweiten Elektrode 520 angeordnet ist, einen dritten emittierenden Teil 800, der zwischen dem zweiten emittierenden Teil 700A und der zweiten Elektrode 520 angeordnet ist, eine erste Ladungserzeugungsschicht (CGL1) 680, die zwischen dem ersten und dem zweiten emittierenden Teil 600 und 700A angeordnet ist und eine zweite Ladungserzeugungsschicht (CGL2) 780, die zwischen dem zweiten und dem dritten emittierenden Teil 700A und 800 angeordnet ist.
  • Der erste emittierende Teil 600 beinhaltet eine erste emittierende Materialschicht (Bottom- oder untere EML, EML1) 640. Der erste emittierende Teil 600 kann ferner mindestens eine von einer Lochinjektionsschicht (HIL) 610, die zwischen der ersten Elektrode 510 und der EML1 640 angeordnet ist, eine erste Lochtransportschicht (Bottom- oder untere HTL, HTL1) 620, die zwischen der HIL 610 und der EML1 640 angeordnet ist, eine Bottom-Elektronentransportschicht (B-ETL) 660, die zwischen der EML1 640 und der CGL1 680 angeordnet ist, beinhalten. Alternativ oder zusätzlich kann der erste emittierende Teil 600 ferner eine erste Elektronenblockierschicht (Bottom- oder untere EBL, EBL1) 630, die zwischen der HTL1 620 und der EML1 640 angeordnet ist, und/oder eine erste Lochblockierschicht (Bottom- oder untere HBL, HBL1) 650, die zwischen der EML1 640 und der B-ETL 660 angeordnet ist, beinhalten.
  • Der zweite emittierende Teil 700A beinhaltet eine zweite emittierende Materialschicht (mittlere EML, EML2) 740A. Der zweite emittierende Teil 700A kann ferner mindestens eine zweite Lochtransportschicht (mittlere HTL, HTL2) 720, die zwischen der CGL1 680 und der EML2 740A angeordnet ist, und eine mittlere Elektronentransportschicht (M-ETL) 760, die zwischen der EML2 740A und der CGL2 780 angeordnet ist, beinhalten. Alternativ oder zusätzlich kann der zweite emittierende Teil 700A ferner eine zweite Elektronenblockierschicht (mittlere EBL, EBL2) 730, die zwischen der HTL2 720 und der EML2 740A angeordnet ist, und/oder eine zweite Lochblockierschicht (mittlere HBL, HBL2) 750, die zwischen der EML2 740A und der M-ETL 760 angeordnet ist, beinhalten.
  • Der dritte emittierende Teil 800 beinhaltet eine dritte emittierende Materialschicht (Top- oder obere EML, EML3) 840. Der dritte emittierende Teil 800 kann ferner mindestens eine von einer dritten Lochtransportschicht (Top- oder obere HTL, HTL3) 820, die zwischen der CGL2 780 und der EML3 840 angeordnet ist, eine Top- oder obere Elektronentransportschicht (T-ETL) 860, die zwischen der zweiten Elektrode 520 und der EML3 840 angeordnet ist, und eine Elektroneninjektionsschicht (EIL) 870, die zwischen der zweiten Elektrode 520 und der T-ETL 860 angeordnet ist, beinhalten. Alternativ oder zusätzlich kann der dritte emittierende Teil 800 ferner eine dritte Elektronenblockierschicht (Top- oder obere EBL, EBL3) 830, die zwischen der HTL3 820 und der EML3 840 angeordnet ist, und/oder eine dritte Lochblockierschicht (Top- oder obere HBL, HBL3) 850, die zwischen der EML3 840 und der T-ETL 860 angeordnet ist, beinhalten.
  • Mindestens eine von der EML1 640, der EML2 740A und der EML3 840 kann rot-grünes Farblicht aussenden, und die andere(n) von der EML1 640, der EML2 740A und der EML3 840 kann/können ein blaues Farblicht emittieren, sodass die OLED D3 weiße Emission realisieren kann. Im Folgenden wird die OLED, bei der die EML2 740A rot-grünes Farblicht emittiert, im Detail beschrieben.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform kann das lochinjizierende Material in der HIL 610 MTDATA, NATA, 1T-NATA, 2T-NATA, CuPc, TCTA, NPB (NPD), DNTPD, HAT-CN, F4-TCNQ, F6-TCNNQ, TDAPB, PEDOT/PSS, N-(Biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amin, NPNPB, MgF2, CaF2 und/oder Kombinationen davon beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein. Alternativ kann die HIL 610 einen Wirt des lochtransportierende Materials und einen Dotierstoff vom P-Typ beinhalten, der HAT-CN, F4-TCNQ, F6-TCNNQ, NPD9 und/oder Kombinationen davon sein kann. In bestimmten Ausführungsformen kann die HIL 610 unter Einhaltung der OLED-D3-Eigenschaft weggelassen werden.
  • Lochtransportierendes Material bei der HTL1 620, der HTL2 720 und der HTL3 820 kann jeweils unabhängig TPD, NPB (NPD), DNTPD, BPBPA, CBP, Poly-TPD, TFB, TAPC, DCDPA, N-(Biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-)yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amin, N-(biphenyl-4-yl)-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-)yl)phenyl)biphenyl-4-amin, N-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amin und/oder Kombinationen davon beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • Die B-ETL 660, die M-ETL 760 und die T-ETL 760 stellen jeweils Elektronentransport in jeweils dem ersten emittierenden Teil 600, dem zweiten emittierenden Teil 700A bzw. dem dritten emittierenden Teil 800 bereit. Die EIL 870 ist zwischen der zweiten Elektrode 520 und der T-ETL 860 angeordnet und kann physikalische Eigenschaften der zweiten Elektrode 520 verbessern und somit die Lebensdauer der OLED D3 verlängern.
  • Elektronenblockiermaterial in der EBL1 630, der EBL2 730 und der EBL3 830 kann jeweils unabhängig TCTA, Tris[4-(diethylamino)phenyl]amin, N-(Biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amin, TAPC, MTDATA, mCP, mCBP, CuPc, DNTPD, TDAPB, DCDPA, 2,8-Bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)dibenzo[b,d]thiophen bzw. Kombinationen davon beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • Lochblockiermaterial in der HBL1 650, der HBL2 750 und der HBL3 850 kann jeweils unabhängig mindestens eine von Verbindungen auf Oxadiazolbasis, Verbindungen auf Triazolbasis, Verbindungen auf Phenanthrolinbasis, Verbindungen auf Benzoxazolbasis, Verbindungen auf Benzothiazolbasis, Verbindungen auf Benzimidazolbasis, Verbindungen auf Triazinbasis beinhalten.
  • Die CGL1 680 ist zwischen dem ersten emittierenden Teil 600 und dem zweiten emittierenden Teil 700A angeordnet und die CGL2 780 ist zwischen dem zweiten emittierenden Teil 700A und dem dritten emittierenden Teil 800 angeordnet. Die CGL1 680 beinhaltet eine erste Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ (N-CGL1) 685, die zwischen der B-ETL 660 und der HTL2 720 angeordnet ist, und eine erste Ladungserzeugungsschicht vom P-Typ (P-CGL1) 690, die zwischen der N-CGL1 685 und der HTL2 720 angeordnet ist. Die CGL2 780 beinhaltet eine zweite Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ (N-CGL2) 785, die zwischen der M-ETL 760 und der HTL3 820 angeordnet ist, und eine zweite Ladungserzeugungsschicht vom P-Typ (P-CGL2) 790, die zwischen der N-CGL2 785 und der HTL3 820 angeordnet ist. Die N-CGL1 685 und die N-CGL2 785 injizieren jeweils Elektronen in die EML1 640 des ersten emittierenden Teils 600 bzw. die EML2 740A des zweiten emittierenden Teils 700A, und die P-CGL1 690 und die P-CGL2 790 injizieren jeweils Löcher in die EML2 740A des zweiten emittierenden Teils 700A bzw. die EML3 840 des dritten emittierenden Teils 800. Die N-CGL1 685 und die N-CGL2 785 sowie die P-CGL1 690 und die P-CGL2 790 können die gleichen Konfigurationen wie in 5 aufweisen.
  • Mindestens eine von der N-CGL1 685, der N-CGL2 785 und/oder der EIL 870 der Emissionsschicht 530A in der OLED D3 kann eine organische Verbindung auf Phenanthrolinbasis beinhalten. Die B-ETL 660, die M-ETL 760 und/oder die T-ETL 860, die angrenzend an die N-CGL1 685, die N-CGL2 785 und/oder die EIL 870 angeordnet sind, die die organische Verbindung auf Phenanthrolinbasis beinhalten, können eine doppelschichtige Struktur aufweisen.
  • In einer Ausführungsform kann die N-CGL1 685 ein ladungserzeugendes Material vom N-Typ 687 aus der organischen Verbindung auf Phenanthrolinbasis mit der Struktur der chemischen Formeln 7 bis 8 beinhalten. In einer anderen Ausführungsform kann die N-CGL1 685 das ladungserzeugende Material vom N-Typ 687 aus der organischen Verbindung auf Phenanthrolinbasis mit der Struktur der chemischen Formeln 7 bis 8, dotiert mit einem Alkalimetall wie etwa Li, Na, K und Cs und/oder einem Erdalkalimetall wie etwa Mg, Sr, Ba und Ra beinhalten.
  • Wenn die N-CGL1 685 das ladungserzeugende Material vom N-Typ 687 der organischen Verbindung auf Phenanthrolinbasis mit der Struktur der chemischen Formeln 7 bis 8 beinhaltet, kann die angrenzend an die N-CGL1 685 angeordnete B-ETL 660 eine Bottom- oder untere erste Elektronentransportschicht (B-ETL1) 660A und eine Bottom- oder untere zweite Elektronentransportschicht (B-ETL2) 660B beinhalten, die nacheinander zwischen der EML1 640 und der N-CGL1 685 angeordnet sind. Die B-ETL1 660A kann ein erstes elektronentransportierendes Material (ETM1) 662 mit der Struktur der chemischen Formeln 1 bis 3 beinhalten, und die B-ETL2 660B kann ein zweites elektronentransportierendes Material (ETM2) 664 mit der Struktur der chemischen Formeln 4 bis 6 beinhalten.
  • In einer anderen Ausführungsform kann die N-CGL1 685 anorganisches Material und/oder organisches Material beinhalten, das von der organischen Verbindung auf Phenanthrolinbasis verschieden ist. Wenn die N-CGL1 685 das anorganische Material und/oder das organische Material, das von der organischen Verbindung auf Phenanthrolinbasis verschieden ist, beinhaltet, kann die B-ETL 660 eine einschichtige Struktur aufweisen. Beispielsweise kann das elektronentransportierende Material in der B-ETL 660 mit der einschichtigen Struktur mindestens eine von einer Verbindung auf Oxadiazolbasis, einer Verbindung auf Triazolbasis, einer Verbindung auf Phenanthrolinbasis, einer Verbindung auf Benzoxazolbasis, einer Verbindung auf Benzothiazolbasis, einer Verbindung auf Benzimidazolbasis, einer Verbindung auf Triazinbasis beinhalten.
  • Beispielsweise kann das elektronentransportierende Material in der B-ETL 660 mit der einschichtigen Struktur Alq3, PBD, Spiro-PBD, Liq, TPBi, BAlq, Bphen, NBphen, BCP, TAZ, NTAZ, TpPyPB, TmPPPyTz, PFNBr, TPQ, TSPO1, ZADN und/oder Kombinationen davon beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • In einer anderen Ausführungsform kann die N-CGL2 785 ein ladungserzeugendes Material vom N-Typ 787 aus der organischen Verbindung auf Phenanthrolinbasis mit der Struktur der chemischen Formeln 7 bis 8 beinhalten. In einer anderen Ausführungsform kann N-CGL2 785 das ladungserzeugende Material vom N-Typ 787 aus der organischen Verbindung auf Phenanthrolinbasis mit der Struktur der chemischen Formeln 7 bis 8, dotiert mit dem Alkalimetall und/oder dem Erdalkalimetall beinhalten.
  • Wenn die N-CGL2 785 das ladungserzeugende Material vom N-Typ 787 der organischen Verbindung auf Phenanthrolinbasis mit der Struktur der chemischen Formeln 7 bis 8 beinhaltet, kann die angrenzend an die N-CGL2 785 angeordnete M-ETL760 eine mittlere erste Elektronentransportschicht (M-ETL1) 760A und eine mittlere zweite Elektronentransportschicht (M-ETL2) 760B beinhalten, die nacheinander zwischen der EML2 740A und der N-CGL2 785 angeordnet sind. Die M-ETL1 760A kann ein erstes elektronentransportierendes Material (ETM1) 762 mit der Struktur der chemischen Formeln 1 bis 3 beinhalten, und die M-ETL2 760B kann ein zweites elektronentransportierende Material (ETM2) 764 mit der Struktur der chemischen Formeln 4 bis 6 beinhalten.
  • In einer anderen Ausführungsform kann die N-CGL2 785 anorganisches Material und/oder organisches Material beinhalten, das von der organischen Verbindung auf Phenanthrolinbasis verschieden ist. Wenn die N-CGL2 885 das anorganische Material und/oder das organische Material beinhaltet, das von der organischen Verbindung auf Phenanthrolinbasis verschieden ist, kann die M-ETL 760 eine einschichtige Struktur aufweisen. Beispielsweise kann das elektronentransportierende Material in der M-ETL 760 mit der einschichtigen Struktur mindestens eine von einer Verbindung auf Oxadiazolbasis, einer Verbindung auf Triazolbasis, einer Verbindung auf Phenanthrolinbasis, einer Verbindung auf Benzoxazolbasis, einer Verbindung auf Benzothiazolbasis, einer Verbindung auf Benzimidazolbasis, einer Verbindung auf Triazinbasis beinhalten.
  • Beispielsweise kann das elektronentransportierende Material in der M-ETL 760 mit der einschichtigen Struktur Alq3, PBD, Spiro-PBD, Liq, TPBi, BAlq, Bphen, NBphen, BCP, TAZ, NTAZ, TpPyPB, TmPPPyTz, PFNBr, TPQ, TSPO1, ZADN und/oder Kombinationen davon beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • In einer anderen Ausführungsform kann die EIL 870 ein elektroneninjizierendes Material 872 der organischen Verbindung auf Phenanthrolinbasis mit der Struktur der chemischen Formeln 7 bis 8 beinhalten. Wenn die EIL 870 das elektroneninjizierende Material 872 der organischen Verbindung auf Phenanthrolinbasis mit der Struktur der chemischen Formeln 7 bis 8 beinhaltet, kann die angrenzend an die EIL 870 angeordnete T-ETL 860 eine erste Top- oder obere Elektronentransportschicht (T-ETL1) 860A und eine zweite Top- oder obere Elektronentransportschicht (T-ETL2) 860B beinhalten, die nacheinander zwischen der EML3 840 und der EIL 870 angeordnet sind. Die T-ETL1 860A kann ein erstes elektronentransportierende Material (ETM1) 862 mit der Struktur der chemischen Formeln 1 bis 3 beinhalten, und die T-ETL2 860B kann ein zweites elektronentransportierendes Material (ETM2) 864 mit der Struktur der chemischen Formeln 4 bis 6 beinhalten.
  • In einer anderen Ausführungsform kann die EIL 870 ein Alkalimetallhalogenid und/oder Erdalkalimetallhalogenide wie etwa LiF, CaF2, NaF, BaF2 und dergleichen und/oder metallorganisches Material wie etwa Liq, Lithiumbenzoat, Natriumstearat und dergleichen beinhalten.
  • Wenn die EIL 870 das Alkalimetallhalogenid und/oder das Erdalkalimetallhalogenid und/oder das metallorganische Material beinhaltet, kann die T-ETL860 eine einschichtige Struktur aufweisen. Beispielsweise kann das elektronentransportierende Material in der T-ETL 860 mit der einschichtigen Struktur mindestens eine von einer Verbindung auf Oxadiazolbasis, einer Verbindung auf Triazolbasis, einer Verbindung auf Phenanthrolinbasis, einer Verbindung auf Benzoxazolbasis, einer Verbindung auf Benzothiazolbasis, einer Verbindung auf Benzimidazolbasis, einer Verbindung auf Triazinbasis beinhalten.
  • Beispielsweise kann das elektronentransportierende Material in der T-ETL 860 mit der einschichtigen Struktur Alq3, PBD, Spiro-PBD, Liq, TPBi, BAlq, Bphen, NBphen, BCP, TAZ, NTAZ, TpPyPB, TmPPPyTz, PFNBr, TPQ, TSPO1, ZADN und/oder Kombinationen davon beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • In einer anderen Ausführungsform werden das elektronentransportierende Material und das Elektroneninjektionsmaterial vermischt, um eine einschichtige Elektronentransport-Elektroneninjektionsschicht zu bilden. In diesem Fall können das elektronentransportierende Material und das elektroneninjizierende Material in einem Gewichtsverhältnis von etwa 4:1 bis etwa 1:4, beispielsweise etwa 2:1 bis etwa 1:2, vermischt werden, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • Die EML1 640 und die EML3 840 können jeweils unabhängig eine blau emittierende Materialschicht sein. In diesem Fall kann die EML1 640 und die EML3 840 jeweils unabhängig eine blau emittierende Materialschicht, eine himmelblau emittierende Materialschicht oder eine tiefblau emittierende Materialschicht sein. Die EML1 640 und die EML3 840 können unabhängig einen blauen Wirt und einen blauen Dotierstoff beinhalten. Der blaue Wirt und der blaue Dotierstoff können jeweils der gleiche blaue Wirt und der gleiche blaue Dotierstoff wie in 3 sein. Beispielsweise kann der blaue Dotierstoff mindestens eines von den blau phosphoreszierenden Materialien, den blau fluoreszierenden Materialien und den blau verzögert fluoreszierenden Materialien beinhalten. Alternativ kann der blaue Dotierstoff in der EML1 640 im Hinblick auf Farbe und/oder Lichtausbeute dem blauen Dotierstoff in der EML3 840 gleich sein oder sich davon unterscheiden.
  • Die EML2 740A kann eine erste Schicht 742, eine dritte Schicht 746 und eine zweite Schicht 744 beinhalten, die nacheinander zwischen der EBL2 730 und der HBL2 750 angeordnet sind. Eine von der ersten Schicht 742 und der zweiten Schicht 744 kann rotes Farblicht emittieren und die andere von der ersten Schicht 742 und der zweiten Schicht 744 kann grünes Farblicht emittieren. Im Folgenden wird die EML2 740A, bei der die erste Schicht 742 rotes Farblicht und die zweite Schicht 744 grünes Farblicht emittiert, im Detail beschrieben.
  • Die erste Schicht 742 kann einen roten Wirt und einen roten Dotierstoff beinhalten. Der rote Wirt und der rote Dotierstoff können jeweils der gleiche rote Wirt und der gleiche rote Dotierstoff wie in 3 sein. Beispielsweise kann der rote Dotierstoff mindestens eines von den rot phosphoreszierenden Materialien, den rot fluoreszierenden Materialien und den rot verzögert fluoreszierenden Materialien beinhalten.
  • Die zweite Schicht 744 kann einen grünen Wirt und einen grünen Dotierstoff beinhalten. Der grüne Wirt und der grüne Dotierstoff können jeweils der gleiche grüne Wirt und der gleiche grüne Dotierstoff wie in 3 sein. Beispielsweise kann der grüne Dotierstoff mindestens eines von den grün phosphoreszierenden Materialien, den grün fluoreszierenden Materialien und den grün verzögert fluoreszierenden Materialien beinhalten.
  • Die dritte Schicht 746 kann eine gelbgrün emittierende Materialschicht sein. Die dritte Schicht 746 kann einen gelbgrünen Wirt und einen gelbgrünen Dotierstoff beinhalten. Beispielsweise kann der gelbgrüne Wirt den roten Wirt und/oder den grünen Wirt beinhalten. Der gelbgrüne Dotierstoff kann mindestens eines von den gelbgrün phosphoreszierenden Materialien, gelbgrün fluoreszierenden Materialien und gelbgrün verzögert fluoreszierenden Materialien beinhalten.
  • Beispielsweise kann der gelbgrüne Dotierstoff 5,6,11,12-Tetraphenylnaphthalin (Rubren), 2,8-Di-tert-butyl-5,11-bis(4-tert-butylphenyl)-6,12-diphenyltetracen (TBRb), Bis(2-phenylbenzothiazolato) (acetylacetonat)iridium(III) (Ir(BT)2(acac)), Bis(2-(9,9-diethylfluoren-2-yl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imdiazolato) (acetylacetonat)iridium(III) (Ir(fbi)2(acac)), Bis(2-phenylpyridin) (3-(pyridin-2-yl)-2H-chromen-2-onat) iridium (III)(fac-Ir(ppy)2Pc),Bis(2-(2,4-difluorphenyl)chinolin)(picolinat)iridium(III) (FPQIrpic), Bis (4-phenylthieno[3,2-c]pyridinato-N,C2')(acetylacetonat)Iridium(III) (PO-01) und/oder Kombinationen davon beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein. In bestimmten Ausführungsformen kann die dritte Schicht 746 weggelassen werden.
  • Die erste Elektronentransportschicht 660A, 760A oder 860A, die das ETM1 662, 762 oder 862 mit vorteilhaften Elektronentransporteigenschaften beinhaltet, ist angrenzend an die EML1 640, die EML2 740A oder die EML3 840 angeordnet, und die zweite Elektronentransportschicht 660B, 760B oder 860B, die die ETM2 664, 764 oder 864 mit vorteilhafter Hitzebeständigkeit beinhaltet, ist angrenzend an die N-CGL1 685, die N-CGL2 785 oder die EIL 870 angeordnet, die hitzeempfindlich sein können, sodass die hohe Temperaturstabilität und Leuchtintensität, Leuchtdichte und Leuchtdauer der OLED D3 verbessert werden kann.
  • BEISPIELE
  • Die folgenden Beispiele sollen nicht beschränkend sein. Die obige Erfindung stellt viele verschiedene Ausführungsformen zum Implementieren der Merkmale der Erfindung bereit, und die folgenden Beispiele beschreiben bestimmte Ausführungsformen. Es versteht sich, dass andere dem Durchschnittsfachmann bekannte Modifikationen und Verfahren ebenfalls auf die folgenden experimentellen Vorschriften angewendet werden können, ohne vom Schutzumfang der Erfindung abzuweichen.
  • Beispiel 1 (Bsp.1): Herstellung von OLED
  • Es wurde eine organische lichtemittierende Diode hergestellt, bei der eine erste Elektronentransportschicht, die Verbindung 1-1 der chemischen Formel 3 einer anthracenylsubstituierten organischen Verbindung auf Benzimidazolbasis beinhaltet, und eine zweite Elektronentransportschicht, die Verbindung 2-1 der chemischen Formel 6 einer spirostrukturierten fluorenylsubstituierten organischen Verbindung auf Benzimidazolbasis beinhaltet, zwischen einer emittierenden Materialschicht und einer Kathode angeordnet sind. Ein Glassubstrat, das mit ITO (100 nm) als dünner Film beschichtet wurde, wurde gewaschen und mit einem Lösungsmittel wie etwa Isopropylalkohol oder Aceton ultraschallgereinigt und im Ofen bei 100 °C getrocknet. Das Substrat wurde zur Abscheidung einer Emissionsschicht in eine Vakuumkammer überführt. Anschließend wurden eine Emissionsschicht und eine Kathode durch Verdampfung aus einem Heizschiffchen bei etwa 5-7 × 10-7 Torr in der folgenden Reihenfolge abgeschieden:
  • Lochinjektionsschicht (HIL) (MgF2 (80 Gew.-%), Dotierstoff vom P-Typ (20 Gew.-%, 20 nm Dicke); Lochtransportschicht (HTL) (DNTPD, 100 nm Dicke); Elektronenblockierschicht (EBL) (TCTA, 5 nm Dicke); emittierende Materialschicht (EML) (MADN (95 Gew.-%), DABNA-1 (5 Gew.-%, 20 nm Dicke); erste Elektronentransportschicht (ETL1) (Verbindung 1-1 der chemischen Formel 3, 10 nm Dicke); zweite Elektronentransportschicht (ETL2) (Verbindung 2-1 der chemischen Formel 6, 10 nm Dicke); Elektroneninjektionsschicht (EIL) (Bphen, 1,5 nm Dicke); und eine Kathode (Al, 100 nm Dicke).
  • Die Strukturen der Materialien, die in der HTL, EBL und dem Wirt und dem Dotierstoff in der EML unter den zum Herstellen der OLED verwendeten Verbindungen verwendet werden, werden im Folgenden veranschaulicht:
    Figure DE102023128605A1_0113
  • Beispiele 2-9 (Bsp. 2-9): Herstellung von OLEDs
  • Eine OLED wurde unter Verwendung der gleichen Vorschrift und des gleichen Materials wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die elektronentransportierenden Materialien in der ersten und der zweiten Elektronentransportschicht geändert wurden, wie in Tabelle 1 nachfolgend dargestellt.
  • Vergleichsbeispiele 1-3 (Ref. 1-3): Herstellung von OLEDs
  • Eine OLED wurde unter Verwendung der gleichen Vorschrift und des gleichen Materials wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Elektronentransportschichten in eine einzelne Schicht (Dicke: 20 nm) geändert wurden, wie in Tabelle 2 nachfolgend dargestellt.
  • Vergleichsbeispiel 4-12 (Ref. 4-12): Herstellung von OLEDs
  • Eine OLED wurde unter Verwendung der gleichen Vorschrift und des gleichen Materials wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die elektronentransportierenden Materialien in der ersten und der zweiten Elektronentransportschicht geändert wurden, wie in Tabelle 2 nachfolgend dargestellt.
  • Experimentelles Beispiel 1: Abschätzung der Hochtemperaturstabilität von OLEDs
  • Die Hochtemperaturstabilität jeder der in den Beispielen 1 bis 9 und den Vergleichsbeispielen 1 bis 12 hergestellten OLEDs wurde durch Messung der Blauintensität (B.I.0h) jeder OLED geschätzt. Die OLEDs wurden jeweils in einem auf eine Temperatur von 130 °C eingestellten Ofen eine Stunde lang thermisch behandelt, und anschließend wurde die Blauintensität ((B.I.1h) jeder OLED gemessen. Die folgenden Tabellen 1 und 2 geben die Messergebnisse der Reduzierungsrate von B.I.1h bezogen auf die B.I.0h für jede OLED an. Tabelle 1: Hochtemperaturstabilität von OLED
    Probe ETL B Reduzierungsrate *
    ETL1 ETL2
    Bsp. 1 Verbindung 1-1 Verbindung 2-1 0,4 %
    Bsp. 2 Verbindung 1-1 Verbindung 2-2 0,7 %
    Bsp. 3 Verbindung 1-1 Verbindung 2-3 0,6 %
    Bsp. 4 Verbindung 1-2 Verbindung 2-1 1,2 %
    Bsp. 5 Verbindung 1-2 Verbindung 2-2 1,1 %
    Bsp. 6 Verbindung 1-2 Verbindung 2-3 0,2 %
    Bsp. 7 Verbindung 1-3 Verbindung 2-1 1,1 %
    Bsp. 8 Verbindung 1-3 Verbindung 2-2 0,2 %
    Bsp. 9 Verbindung 1-3 Verbindung 2-3 0,5 %
    *: 1-B.I.1h/B.I.0h
    Tabelle 2: Hochtemperaturstabilität von OLED
    Probe ETL B Reduzierungsrate*
    ETL1 ETL2
    Ref. 1 Verbindung 1-1 22,7 %
    Ref. 2 Verbindung 1-2 18,4 %
    Ref. 3 Verbindung 1-3 21,7 %
    Ref. 4 Verbindung 2-1 Verbindung 1-1 16,7 %
    Ref. 5 Verbindung 2-2 Verbindung 1-1 19,5 %
    Ref. 6 Verbindung 2-3 Verbindung 1-1 15,6 %
    Ref. 7 Verbindung 2-1 Verbindung 1-2 20,0 %
    Ref. 8 Verbindung 2-2 Verbindung 1-2 17,6 %
    Ref. 9 Verbindung 2-3 Verbindung 1-2 20,3 %
    Ref. 10 Verbindung 2-1 Verbindung 1-3 13,8 %
    Ref. 11 Verbindung 2-2 Verbindung 1-3 15,5 %
    Ref. 12 Verbindung 2-3 Verbindung 1-3 18,2 %
    *: 1-B.I.1h/B.I.0h
  • Wie in den Tabellen 1 und 2 angegeben, zeigten die in Ref. 1 bis Ref. 12 hergestellten OLEDs, bei denen die einschichtige ETL die organischen Verbindungen auf Benzimidazolbasis, die die Anthracenyleinheit aufweisen, beinhaltete oder die organischen Verbindungen auf Benzimidazolbasis, die die spirostrukturierte Fluorenyleinheit aufweisen, in die ETL1 auf der EML aufgenommen wurden, und die organischen Verbindungen auf Benzimidazolbasis, die die Anthracenyleinheit aufweisen, in die ETL 2 aufgenommen wurden, die angrenzend an die EIL mit der organischen Verbindung auf Phenanthrolin-Basis angeordnet ist, in den Hochtemperaturstabilitätstests eine Reduzierungsrate der Intensität des blauen Lichts von etwa 13-23 %. Im Gegensatz dazu behielten die in Bsp. 1 bis Bsp. 9 hergestellten OLEDs, bei denen die organischen Verbindungen auf Benzimidazolbasis, die die Anthracenyleinheit aufweisen, in die ETL1 auf der EML aufgenommen wurden und die organischen Verbindungen auf Benzimidazolbasis, die die spirostrukturierten Fluorenyleinheit aufweisen, in die ETL2 aufgenommen wurden, die angrenzend an die EIL mit der organischen Verbindung auf Phenanthrolinbasis angeordnet ist, in den Hochtemperaturstabilitätstests die Intensität des blauen Lichts bei und gewährleisteten Hochtemperaturbeständigkeit.
  • Für den Fachmann ist es offensichtlich, dass verschiedene Modifikationen und Abwandlungen an der vorliegenden Erfindung vorgenommen werden können, ohne vom Schutzumfang der Erfindung abzuweichen. Somit ist beabsichtigt, dass die vorliegende Erfindung die Modifikationen und Abwandlungen der vorliegenden Erfindung abdeckt, sofern sie in den Schutzumfang der beigefügten Ansprüche fallen.

Claims (10)

  1. Organische lichtemittierende Diode, umfassend: eine erste Elektrode; eine zweite Elektrode, die der ersten Elektrode zugewandt ist; und eine Emissionsschicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist und mindestens einen emittierenden Teil umfasst, wobei einer von dem mindestens einen emittierenden Teil Folgendes umfasst: mindestens eine emittierende Materialschicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist; mindestens eine Elektronentransportschicht, die zwischen der mindestens einen emittierenden Materialschicht und der zweiten Elektrode angeordnet ist; und eine Elektroneninjektionsschicht, die zwischen der mindestens einen Elektronentransportschicht und der zweiten Elektrode angeordnet ist; wobei die mindestens eine Elektronentransportschicht Folgendes umfasst: eine erste Elektronentransportschicht, die zwischen der mindestens einen emittierenden Materialschicht und der zweiten Elektrode angeordnet ist; und eine zweite Elektronentransportschicht, die zwischen der ersten Elektronentransportschicht und der zweiten Elektrode angeordnet ist; wobei die erste Elektronentransportschicht ein erstes elektronentransportierendes Material mit der folgenden Struktur der chemischen Formel 1 umfasst, wobei die zweite Elektronentransportschicht ein zweites elektronentransportierendes Material mit der folgenden Struktur der chemischen Formel 4 umfasst und wobei die Elektroneninjektionsschicht eine organische Verbindung auf Phenanthrolinbasis mit der folgenden Struktur der chemischen Formel 7 umfasst:
    Figure DE102023128605A1_0114
     wobei in der chemischen Formel 1 R1 und R2 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylgruppe sind, wobei mindestens einer von R1 und R2 eine unsubstituierte oder substituierte Anthracenylgruppe ist; R3 und R4 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylgruppe sind, wobei R3 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn m eine ganze Zahl von 2 oder größer ist, und wobei R4 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn n eine ganze Zahl von 2 oder größer ist; L1, L2 und L3 jeweils unabhängig eine Einfachbindung, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylengruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylengruppe sind; und m und n jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 9 sind,
    Figure DE102023128605A1_0115
    Figure DE102023128605A1_0116
     wobei in der chemischen Formel 4 R21 und R22 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylgruppe sind, wobei mindestens einer von R21 und R22 eine unsubstituierte oder substituierte Fluorenylgruppe mit einer Spirostruktur ist; R23 und R24 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylgruppe sind, wobei R23 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn s eine ganze Zahl von 2 oder größer ist, und wobei R24 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn t eine ganze Zahl von 2 oder größer ist; L21, L22 und L23 jeweils unabhängig eine Einfachbindung, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylengruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylengruppe sind; und s und t jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 7 sind,
    Figure DE102023128605A1_0117
    Figure DE102023128605A1_0118
     wobei in der chemischen Formel 7 R41 bis R47 jeweils unabhängig Wasserstoff, eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe sind; A eine unsubstituierte oder substituierte aromatische C6-C30-Gruppe mit einer Wertigkeit von k ist, wobei die Phenanthrolineinheiten jeweils gleich oder verschieden ist, wenn k 2 oder größer ist; und k eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist.
  2. Organische lichtemittierende Diode nach Anspruch 1, wobei das erste elektronentransportierende Material eine Struktur der chemischen Formel 2 aufweist:
    Figure DE102023128605A1_0119
    Figure DE102023128605A1_0120
     wobei in der chemischen Formel 2 R12 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist; R13 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R13 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn p eine ganze Zahl von 2 oder größer ist; R14 eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R14 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn q eine ganze Zahl von 2 oder größer ist; L11, L12 und L13 jeweils unabhängig eine Einfachbindung oder eine unsubstituierte oder eine mit mindestens einem C1-C10-Alkyl substituierte C6-C30-Arylengruppe sind; p eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; und q eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist.
  3. Organische lichtemittierende Diode nach Anspruch 1 oder 2, wobei das erste elektronentransportierende Material mindestens eine der folgenden organischen Verbindungen ist:
    Figure DE102023128605A1_0121
    Figure DE102023128605A1_0122
    Figure DE102023128605A1_0123
    Figure DE102023128605A1_0124
    Figure DE102023128605A1_0125
  4. Organische lichtemittierende Diode nach einem der Ansprüche 1-3, wobei das zweite elektrontransportierende Material eine Struktur der chemischen Formel 5 aufweist:
    Figure DE102023128605A1_0126
    Figure DE102023128605A1_0127
     wobei in der chemischen Formel 5: R32 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist; R33 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe ist, wobei R33 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn u eine ganze Zahl von 2 oder größer ist; R31 eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R34 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn w eine ganze Zahl von 2 oder größer ist; R35 und R36 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe sind, wobei R35 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn y eine ganze Zahl von 2 oder größer ist und wobei R36 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn z eine ganze Zahl von 2 oder größer ist; R37 und R38 jeweils unabhängig Wasserstoff oder eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe sind; L31, L32 und L33 jeweils unabhängig eine Einfachbindung oder eine unsubstituierte oder eine mit mindestens einem C1-C10-Alkyl substituierte C6-C30-Arylengruppe sind; X eine Einfachbindung, NR39, O, S ist, wobei R39 Wasserstoff, eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, oder optional R37 und R39 oder R31 und R39 ferner miteinander verbunden sind, um einen unsubstituierten oder mit C1-C10-Alkyl substituierten heteroaromatischen C3-C20-Ring zu bilden; u eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist; w eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist; und y und z jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 3 sind.
  5. Organische lichtemittierende Diode, umfassend: eine erste Elektrode; eine zweite Elektrode, die der ersten Elektrode zugewandt ist; und eine Emissionsschicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist, wobei die Emissionsschicht Folgendes umfasst: einen ersten emittierenden Teil, der zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist und eine erste emittierende Materialschicht umfasst; einen zweiten emittierenden Teil, der zwischen dem ersten emittierenden Teil und der zweiten Elektrode angeordnet ist und eine zweite emittierende Materialschicht umfasst; und eine Ladungserzeugungsschicht, die zwischen dem ersten emittierenden Teil und dem zweiten emittierenden Teil angeordnet ist und eine Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ umfasst, wobei der erste emittierende Teil ferner eine untere Elektronentransportschicht umfasst, die zwischen dem ersten emittierenden Teil und der Ladungserzeugungsschicht angeordnet ist, wobei die untere Elektronentransportschicht Folgendes umfasst: eine untere erste Elektronentransportschicht, die zwischen der ersten emittierenden Materialschicht und der Ladungserzeugungsschicht angeordnet ist; und eine untere zweite Elektronentransportschicht, die zwischen der ersten unteren Elektronentransportschicht und der Ladungserzeugungsschicht angeordnet ist, wobei die untere erste Elektronentransportschicht ein erstes elektronentransportierendes Material mit der folgenden Struktur der chemischen Formel 1 umfasst: wobei die untere zweite Elektronentransportschicht ein zweites elektronentransportierendes Material mit der folgenden Struktur der chemischen Formel 4 umfasst, und wobei die Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ eine organische Verbindung auf Phenanthrolinbasis mit der folgenden Struktur der chemischen Formel 7 umfasst:
    Figure DE102023128605A1_0128
     wobei in der chemischen Formel 1 R1 und R2 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylgruppe sind, wobei mindestens einer von R1 und R2 eine unsubstituierte oder substituierte Anthracenylgruppe ist; R3 und R4 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylgruppe sind, wobei R3 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn m eine ganze Zahl von 2 oder größer ist, und wobei R4 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn n eine ganze Zahl von 2 oder größer ist; L1, L2 und L3 jeweils unabhängig eine Einfachbindung, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylengruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylengruppe sind; und m und n jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 9 sind,
    Figure DE102023128605A1_0129
     wobei in der chemischen Formel 4 R21 und R22 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylgruppe sind, wobei mindestens einer von R21 und R22 eine unsubstituierte oder substituierte Fluorenylgruppe mit einer Spirostruktur ist; R23 und R24 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylgruppe sind, wobei R23 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn s eine ganze Zahl von 2 oder größer ist, und wobei R24 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn t eine ganze Zahl von 2 oder größer ist; L21, L22 und L23 jeweils unabhängig eine Einfachbindung, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylengruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylengruppe sind; und s und t jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 7 sind,
    Figure DE102023128605A1_0130
    Figure DE102023128605A1_0131
     wobei in der chemischen Formel 7 R41 bis R47 jeweils unabhängig Wasserstoff, eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe sind; A eine unsubstituierte oder substituierte aromatische C6-C30-Gruppe mit einer Wertigkeit von k ist, wobei die Phenanthrolineinheiten jeweils gleich oder verschieden ist, wenn k 2 oder größer ist; und k eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist.
  6. Organische lichtemittierende Diode nach Anspruch 5, wobei das erste elektronentransportierende Material eine Struktur der chemischen Formel 2 aufweist:
    Figure DE102023128605A1_0132
     wobei in der chemischen Formel 2 R12 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist; R13 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R13 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn p eine ganze Zahl von 2 oder größer ist; R14 eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R14 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn q eine ganze Zahl von 2 oder größer ist; L11, L12 und L13 jeweils unabhängig eine Einfachbindung oder eine unsubstituierte oder eine mit mindestens einem C1-C10-Alkyl substituierte C6-C30-Arylengruppe sind; p eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; und q eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist.
  7. Organische lichtemittierende Diode nach Anspruch 5 oder 6, wobei das erste elektronentransportierende Material mindestens eine der folgenden organischen Verbindungen ist:
    Figure DE102023128605A1_0133
    Figure DE102023128605A1_0134
    Figure DE102023128605A1_0135
    Figure DE102023128605A1_0136
    Figure DE102023128605A1_0137
  8. Organische lichtemittierende Diode, umfassend: eine erste Elektrode; eine zweite Elektrode, die der ersten Elektrode zugewandt ist; und eine Emissionsschicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist, wobei die Emissionsschicht Folgendes umfasst: einen ersten emittierenden Teil, der zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist und eine erste emittierende Materialschicht und eine untere Elektronentransportschicht umfasst; einen zweiten emittierenden Teil, der zwischen dem ersten emittierenden Teil und der zweiten Elektrode angeordnet ist und eine zweite emittierende Materialschicht und eine mittlere Elektronentransportschicht umfasst; einen dritten emittierenden Teil, der zwischen dem zweiten emittierenden Teil und der zweiten Elektrode angeordnet ist und eine dritte emittierende Materialschicht umfasst; eine erste Ladungserzeugungsschicht, die zwischen dem ersten emittierenden Teil und dem zweiten emittierenden Teil angeordnet ist und eine erste Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ umfasst; und eine zweite Ladungserzeugungsschicht, die zwischen dem zweiten emittierenden Teil und dem dritten emittierenden Teil angeordnet ist und eine zweite Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ umfasst, wobei mindestens eine von der unteren Elektronentransportschicht und der mittleren Elektronentransportschicht Folgendes umfasst: eine erste Elektronentransportschicht, die zwischen einer emittierenden Materialschicht der ersten emittierenden Materialschicht und der zweiten emittierenden Materialschicht und einer Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ der ersten Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ und der zweiten Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ angeordnet ist; und eine zweite Elektronentransportschicht, die zwischen der ersten Elektronentransportschicht und der Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ der ersten Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ und der zweiten Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ angeordnet ist, wobei die erste Elektronentransportschicht ein erstes elektronentransportierendes Material mit der folgenden Struktur der chemischen Formel 1 umfasst: wobei die zweite Elektronentransportschicht ein zweites elektronentransportierendes Material mit der folgenden Struktur der chemischen Formel 4 umfasst und wobei die Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ Elektronen an die zweite Elektronentransportschicht der ersten Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ bereitstellt und die zweite Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ umfasst eine organische Verbindung auf Phenanthrolinbasis mit der folgenden Struktur der chemischen Formel 7 umfasst:
    Figure DE102023128605A1_0138
     wobei in der chemischen Formel 1 R1 und R2 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylgruppe sind, wobei mindestens einer von R1 und R2 eine unsubstituierte oder substituierte Anthracenylgruppe ist; R3 und R4 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylgruppe sind, wobei R3 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn m eine ganze Zahl von 2 oder größer ist, und wobei R4 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn n eine ganze Zahl von 2 oder größer ist; L1, L2 und L3 jeweils unabhängig eine Einfachbindung, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylengruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylengruppe sind; und m und n jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 9 sind,
    Figure DE102023128605A1_0139
    Figure DE102023128605A1_0140
     wobei in der chemischen Formel 4 R21 und R22 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylgruppe sind, wobei mindestens einer von R21 und R22 eine unsubstituierte oder substituierte Fluorenylgruppe mit einer Spirostruktur ist; R23 und R24 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylgruppe sind, wobei R23 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn s eine ganze Zahl von 2 oder größer ist, und wobei R24 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn t eine ganze Zahl von 2 oder größer ist; L21, L22 und L23 jeweils unabhängig eine Einfachbindung, eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylengruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C3-C30-Heteroarylengruppe ist; und s und t jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 7 sind,
    Figure DE102023128605A1_0141
    Figure DE102023128605A1_0142
     wobei in der chemischen Formel 7 R41 bis R47 jeweils unabhängig Wasserstoff, eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe sind; A eine unsubstituierte oder substituierte aromatische C6-C30-Gruppe mit einer Wertigkeit von k ist, wobei die Phenanthrolineinheiten jeweils gleich oder verschieden ist, wenn k 2 oder größer ist; und k eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist.
  9. Organische lichtemittierende Diode nach Anspruch 8, wobei das erste elektronentransportierende Material eine Struktur der chemischen Formel 2 aufweist:
    Figure DE102023128605A1_0143
     wobei in der chemischen Formel 2 R12 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist; R13 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R13 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn p eine ganze Zahl von 2 oder größer ist; R14 eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R14 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn q eine ganze Zahl von 2 oder größer ist; L11, L12 und L13 jeweils unabhängig eine Einfachbindung oder eine unsubstituierte oder eine mit mindestens einem C1-C10-Alkyl substituierte C6-C30-Arylengruppe sind; p eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; und q eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist.
  10. Organische lichtemittierende Diode nach Anspruch 8 oder 9, wobei das zweite elektronentransportierende Material eine Struktur der chemischen Formel 5 aufweist:
    Figure DE102023128605A1_0144
     wobei in der chemischen Formel 5 R32 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist; R33 eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe ist, wobei R33 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn u eine ganze Zahl von 2 oder größer ist; R34 eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, wobei R34 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn w eine ganze Zahl von 2 oder größer ist; R35 und R36 jeweils unabhängig eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe sind, wobei R35 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn y eine ganze Zahl von 2 oder größer ist und wobei R36 jeweils gleich oder verschieden ist, wenn z eine ganze Zahl von 2 oder größer ist; R37 und R38 jeweils unabhängig Wasserstoff oder eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe sind; L31, L32 und L33 jeweils unabhängig eine Einfachbindung oder eine unsubstituierte oder eine mit mindestens einem C1-C10-Alkyl substituierte C6-C30-Arylengruppe sind; X eine Einfachbindung, NR39, O, S ist, wobei R39 Wasserstoff, eine unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C6-C30-Arylgruppe ist, oder optional R37 und R39 oder R38 und R39 ferner miteinander verbunden sind, um einen unsubstituierten oder mit C1-C10-Alkyl substituierten heteroaromatischen C3-C20-Ring zu bilden; u eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist; w eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist; und y und z jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 3 sind.
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