DE102021126540A1

DE102021126540A1 - Organische Metallverbindung, organische Leuchtdiode und organische Lichtemissi-onsvorrichtung mit der Verbindung

Info

Publication number: DE102021126540A1
Application number: DE102021126540.1A
Authority: DE
Inventors: Hee-Jun Park; Ku-Sun Choung; Hee-Ryong Kang; Kyoung-Jin Park; Hyun Kim; Ga-Won Lee; Seung-hyun Yoon
Original assignee: LG Display Co Ltd; Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Current assignee: LG Display Co Ltd; Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Priority date: 2020-12-15
Filing date: 2021-10-13
Publication date: 2022-06-15
Also published as: CN114744132A; US20220194973A1; KR20220085393A

Abstract

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine organische Metallverbindung mit der folgenden Struktur der Formel 1, eine organische Leuchtdiode (OLED) und eine organische Lichtemissionsvorrichtung, die die organische Metallverbindung umfasst. Die OLED und die organische Lichtemissionsvorrichtung mit der organischen Metallverbindung weisen eine höhere Leuchteffizienz und Leuchtfarbreinheit und eine längere Lebensdauer auf.Ir(LA)m(LB)n[Formel 1]

Description

HINTERGRUND
Technisches Gebiet
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine organische Metallverbindung und insbesondere auf eine organische Metallverbindung mit ausgezeichneter Leuchteffizienz und Leuchtlebensdauer, eine organische Leuchtdiode und eine organische Lichtemissionsvorrichtung mit der organischen Metallverbindung.
Erörterung des Standes der Technik
Eine organische Leuchtdiode (OLED) als eine von flachen Anzeigevorrichtungen, die umfangreich verwendet werden, ist als Anzeigevorrichtung, die schnell eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung (LCD) ersetzt, ins Rampenlicht gelangt. Die OLED kann als dünner organischer Film von weniger als 2000 Ä ausgebildet sein und kann unidirektionale oder bidirektionale Bilder durch Elektrodenkonfigurationen implementieren. Die OLED kann sogar auch auf einem flexiblen transparenten Substrat wie z. B. einem Kunststoffsubstrat ausgebildet sein, so dass eine flexible oder faltbare Anzeigevorrichtung leicht unter Verwendung der OLED verwirklicht werden kann. Außerdem kann die OLED mit einer niedrigeren Spannung angesteuert werden und die OLED weist eine höhere Farbreinheit als eine LCD auf.
Da Fluoreszenzmaterialien nur Singulettexzitonenenergie im Leuchtprozess verwenden, weisen die Fluoreszenzmaterialien des Standes der Technik geringe Leuchteffizienzen auf. Phosphoreszenzmaterialien können im Gegensatz dazu hohe Leuchteffizienzen aufweisen, da sie Triplettexzitonenenergie sowie Singulettexzitonenenergie im Leuchtprozess verwenden. Metallkomplexe, die üblicherweise als Phosphoreszenzmaterialien verwendet werden, weisen jedoch eine Leuchtlebensdauer auf, die für die kommerzielle Verwendung zu kurz ist. Daher bleibt ein Bedarf, eine neue Verbindung zu entwickeln, die die Leuchteffizienz und Leuchtlebensdauer verbessern kann.
ZUSAMMENFASSUNG
Folglich war es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine Verbindung sowie eine organische Leuchtdiode und eine organische Lichtemissionsvorrichtung mit der Verbindung zu entwickeln, die eines oder mehrere der Probleme im Stand der Technik im Wesentlichen vermeiden.
Insbesondere bestand ein Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin, eine organische Metallverbindung mit ausgezeichneter Leuchteffizienz und Leuchtlebensdauer, eine organische Leuchtdiode und eine organische Lichtemissionsvorrichtung mit der Verbindung zu schaffen.
Zusätzliche Merkmale und Aspekte werden in der Beschreibung, die folgt, dargelegt und sind teilweise aus der Beschreibung ersichtlich oder können durch Ausführung der hier bereitgestellten Erfindungskonzepte gelernt werden. Andere Merkmale und Aspekte des Erfindungskonzepts können durch die Struktur, auf die in der schriftlichen Beschreibung besonders hingewiesen wird oder die daraus ableitbar ist, und die Ansprüche hiervon sowie die beigefügten Zeichnungen verwirklicht und erreicht werden.
Die vorstehend erwähnten Aufgaben, die der vorliegenden Erfindung zugrunde lagen, wurden durch das Schaffen einer organischen Metallverbindung, wie im unabhängigen Anspruch 1 definiert, sowie einer organischen Leuchtdiode und einer organischen Lichtemissionsvorrichtung mit der Verbindung gelöst. Die organische Metallverbindung weist die folgende Struktur der Formel 1 auf: Ir(L_A)_m(L_B)_n [Formel 1] wobei L^A die folgende Struktur der Formel 2 aufweist; L^B ein Hilfsligand mit der folgenden Struktur der Formel 4 ist; m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist und n eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist, wobei m + n 3 ist;
wobei jedes von R₁ bis R₃ unabhängig Protium, Deuterium, ein Halogenatom, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Heteroalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₂-C₂₀-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₂-C₂₀-Heteroalkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkoxy, Amino, eine Carboxylgruppe, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Phosphin, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkylamino, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkylsilyl, eine unsubstituierte oder substituierte alicyclische C₄-C₃₀-Gruppe, eine unsubstituierte oder substituierte heteroalicyclische C₃-C₃₀-Gruppe, eine unsubstituierte oder substituierte aromatische C₆-C₃₀-Gruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte heteroaromatische C₃-C₃₀-Gruppe ist, oder R₂ und R₃ einen unsubstituierten oder substituierten alicyclischen C₄-C₂₀-Ring, einen unsubstituierten oder substituierten heteroalicyclischen C₃-C₂₀-Ring, einen unsubstituierten oder substituierten aromatischen C₆-C₃₀-Ring oder einen unsubstituierten oder substituierten heteroaromatischen C₃-C₃₀-Ring bilden; und A die folgende Struktur der Formel 3 aufweist:
wobei jedes von X₁ bis X₄ unabhängig CR₄ oder N ist, unter der Voraussetzung, dass mindestens eines von X₁ bis X₄ CR₄ ist; X₅ bis X₇ unabhängig CR₅ oder N ist, unter der Voraussetzung, dass mindestens eines von X₅ bis X₇ CR₅ ist; X₈ bis X₁₁ unabhängig CR₆ oder N ist, unter der Voraussetzung, dass mindestens eines von X₈ bis X₁₁ CR₆ ist; jedes R₄ bis R₆ unabhängig Protium, Deuterium, ein Halogenatom, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Heteroalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₂-C₂₀-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₂-C₂₀-Heteroalkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkoxy, Amino, eine Carboxylgruppe, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Phosphin, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkylamino, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkylsilyl, eine unsubstituierte oder substituierte alicyclische C₄-C₃₀-Gruppe, eine unsubstituierte oder substituierte heteroalicyclische C₃-C₃₀-Gruppe, eine unsubstituierte oder substituierte aromatische C₆-C₃₀-Gruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte heteroaromatische C₃-C₃₀-Gruppe ist, oder
jedes von benachbarten zwei von R₄, benachbarten zwei von R₅ und benachbarten zwei von R6 unabhängig einen unsubstituierten oder substituierten alicyclischen C₄-C₂₀-Ring, einen unsubstituierten oder substituierten heteroalicyclischen C₃-C₂₀-Ring, einen unsubstituierten oder substituierten aromatischen C₆-C₃₀-Ring oder einen unsubstituierten oder substituierten heteroaromatischen C₃-C₃₀-Ring bildet;
wobei ein Imidazolligand in Formel 2 an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das CR₄ von X₁ bis X₄ bildet, und ein Iridiumatom in Formel 1 an ein Atom benachbart zum Kohlenstoffatom gebunden ist, das durch den Imidazolliganden von X₁ bis X₄ gebunden ist, oder ein Imidazolligand in Formel 2 an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das CR₅ von X₅ bis X₇ bildet, und ein Iridiumatom in Formel 1 an ein Atom benachbart zum Kohlenstoffatom gebunden ist, das durch den Imidazolliganden von X₅ bis X₇ gebunden ist.
Vorzugsweise ist jedes von R₁ bis R3 in Formel 2 unabhängig Protium, Deuterium, ein Halogenatom, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Heteroalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₂-C₂₀-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₂-C₂₀-Heteroalkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkoxy, Amino, eine Carboxylgruppe, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Phosphin, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkylamino, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkylsilyl, eine unsubstituierte oder substituierte alicyclische C₄-C₃₀-Gruppe, eine unsubstituierte oder substituierte heteroalicyclische C₃-C₃₀-Gruppe, eine unsubstituierte oder substituierte aromatische C₆-C₃₀-Gruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte heteroaromatische C₃-C₃₀-Gruppe, oder
R₁ ist wie vorstehend definiert und R₂ und R₃ bilden einen unsubstituierten oder substituierten alicyclischen C₄-C₂₀-Ring, einen unsubstituierten oder substituierten heteroalicyclischen C₃-C₂₀-Ring, einen unsubstituierten oder substituierten aromatischen C₆-C₃₀-Ring oder einen unsubstituierten oder substituierten heteroaromatischen C₃-C₃₀-Ring.
kann entweder ein Ligand auf Phenyl-pyridino-Basis oder ein Ligand auf Acetylacetonat-Basis sein.
Überdies ist es bevorzugt, wenn R₁ bis R₃ unabhängig Protium, Deuterium oder eine unsubstituierte C₁-C₆-Alkylgruppe, beispielsweise Methyl, n-Butyl oder tert-Butyl, sind. Alternativ ist es bevorzugt, wenn R₁ Protium, Deuterium oder eine unsubstituierte C₁-C₆-Alkylgruppe ist und R₂ und R₃ einen unsubstituierten aromatischen C₆-C₁₀-Ring oder einen unsubstituierten heteroaromatischen C₆-C₁₀-Ring bilden.
In einer bevorzugten Ausführungsform weist der Ligand L_A in der organischen Metallverbindung die folgende Struktur der Formel 5 auf:
wobei jedes von R₁ bis R₃ und X₁ bis X₁₁ wie für Formel 2 und Formel 3 definiert ist. Der Imidazolligand ist auch noch bevorzugt an ein Kohlenstoffatom gebunden, das CR₄ von X₁ bis X₄ bildet, und das Atom benachbart zum Kohlenstoffatom, das an den Imidazolliganden von X₁ bis X₄ gebunden ist, ist an das Iridiumatom in Formel 1 gebunden.
In einer anderen bevorzugten Ausführungsform weist der Ligand L^A irgendeine der folgenden Struktur der Formel 6A bis Formel 6F auf:

wobei jedes von a, b und c eine Anzahl eines Substituenten ist und a eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist, b eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist und c eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist;
jedes von R₁ bis R₃ wie für Formel 2 definiert ist;
jedes von R₁₁ bis R₁₃ unabhängig Protium, Deuterium, ein Halogenatom, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Heteroalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₂-C₂₀-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₂-C₂₀-Heteroalkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkoxy, Amino, eine Carboxylgruppe, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Phosphin, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkylamino, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkylsilyl, eine unsubstituierte oder substituierte alicyclische C₄-C₃₀-Gruppe, eine unsubstituierte oder substituierte heteroalicyclische C₃-C₃₀-Gruppe, eine unsubstituierte oder substituierte aromatische C₆-C₃₀-Gruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte heteroaromatische C₃-C₃₀-Gruppe ist, oder
wenn jedes von a, b und c 2 oder mehr ist, jedes von benachbarten zwei von R₁₁, benachbarten zwei von R₁₂ und benachbarten zwei von R₁₃ unabhängig einen unsubstituierten oder substituierten alicyclischen C₄-C₂₀-Ring, einen unsubstituierten oder substituierten heteroalicyclischen C₃-C₂₀-Ring, einen unsubstituierten oder substituierten aromatischen C₆-C₃₀-Ring oder einen unsubstituierten oder substituierten heteroaromatischen C₃-C₃₀-Ring bildet.
In besonders bevorzugten Ausführungsfonnen ist jedes von R₁₁ bis R₁₃ unabhängig Protium, Deuterium oder ein C₁-C₆-Alkyl, beispielsweise Methyl oder Butyl.
In einer anderen Ausführungsform weist der Ligand L^A in der organischen Metallverbindung der vorliegenden Erfindung die folgende Struktur der Formel 7 auf
wobei jedes von R₁ bis R₃ und X₁ bis X₁₁ wie für Formel 2 und Formel 3 definiert ist. Der Imidazolligand ist auch noch bevorzugt an ein Kohlenstoffatom gebunden, das CR₄ von X₁ bis X₄ bildet, und das Atom benachbart zum Kohlenstoffatom, das durch den Imidazolliganden von X₁ bis X₄ gebunden ist, ist an das Iridiumatom in Formel 1 gebunden.
In einer anderen bevorzugten Ausführungsform weist der Ligand L^A in der organischen Metallverbindung die folgende Struktur der Formel 8A oder Formel 8B auf:

wobei jedes von d, e und f eine Anzahl eines Substituenten ist und d eine ganze Zahl von 0 bis 1 ist, und jedes von e und f unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist;
jedes von R₁ bis R₃ wie für Formel 2 definiert ist;
jedes von R₁₁ bis R₁₃ unabhängig voneinander Protium, Deuterium, ein Halogenatom, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Heteroalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₂-C₂₀-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₂-C₂₀-Heteroalkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkoxy, Amino, eine Carboxylgruppe, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Phosphin, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkylainino, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkylsilyl, eine unsubstituierte oder substituierte alicyclische C₄-C₃₀-Gruppe, eine unsubstituierte oder substituierte heteroalicyclische C₃-C₃₀-Gruppe, eine unsubstituierte oder substituierte aromatische C₆-C₃₀-Gruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte heteroaromatische C₃-C₃₀-Gruppe ist, oder
wenn jedes von e und f2 oder mehr ist, jedes von benachbarten zwei von R₁₂ und benachbarten zwei von R₁₃ unabhängig einen unsubstituierten oder substituierten alicyclischen C₄-C₂₀-Ring, einen unsubstituierten oder substituierten heteroalicyclischen C₃-C₂₀-Ring, einen unsubstituierten oder substituierten aromatischen C₆-C₃₀-Ring oder einen unsubstituierten oder substituierten heteroaromatischen C₃-C₃₀-Ring bildet.
Vorzugsweise weist der Hilfsligand L_B in der organischen Metallverbindung die folgende Struktur der Formel 9A oder Formel 9B auf:

wobei jedes von R₂₁, R₂₂ und R₃₁ bis R₃₃ unabhängig Protium, Deuterium, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Heteroalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₂-C₂₀-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₂-C₂₀-Heteroalkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkoxy, eine Carboxylgruppe, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Phosphin, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkylamino, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkylsilyl, eine unsubstituierte oder substituierte alicyclische C₄-C₃₀-Gruppe, eine unsubstituierte oder substituierte heteroalicyclische C₃-C₃₀-Gruppe, eine unsubstituierte oder substituierte aromatische C₆-C₃₀-Gruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte heteroaromatische C₃-C₃₀-Gruppe ist, oder
wenn jedes von j und k 2 oder mehr ist, jedes von benachbarten zwei von R₃₁ bis R₃₃, benachbarten zwei von R₂₁ und benachbarten zwei von R₂₃ unabhängig einen unsubstituierten oder substituierten alicyclischen C₄-C₂₀-Ring, einen unsubstituierten oder substituierten heteroalicyclischen C₃-C₂₀-Ring, einen unsubstituierten oder substituierten aromatischen C₆-C₃₀-Ring oder einen unsubstituierten oder substituierten heteroaromatischen C₃-C₃₀-Ring bildet. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform ist jedes von R₂₁, R₂₂ und R₃₁ bis R₃₃ unabhängig Protium, Deuterium oder C₁-C₄-Alkyl, beispielsweise Methyl.
Vorzugsweise sind m in Formel 1 und n in Formel 1 beide 1 oder 2 unter der Voraussetzung, dass m + n = 3.
Alternativ kann m in Formel 1 3 sein und n in Formel 1 kann 0 sein.
Weiter ist vorzugsweise jedes von X₁ bis X₄ in Formeln 1, 5 und 7 unabhängig CR₄, jedes von X₅ bis X₇ in Formeln 1, 5 und 7 ist unabhängig CR₅ und jedes von X₈ bis X₁₁ in Formeln 1, 5 und 7 ist unabhängig CR₆.
Die organische Metallverbindung entspricht vorzugsweise einer der Verbindungen in Formel 10. Die durch diese Formel abgedeckten Verbindungen sind in der ausführlichen Beschreibung dargestellt, bilden jedoch einen Teil der allgemeinen Offenbarung.
In einer anderen bevorzugten Ausführungsform entspricht die organische Metallverbindung einer der Verbindungen in Formel 11. Die durch diese Formel abgedeckten Verbindungen sind in der ausführlichen Beschreibung dargestellt, bilden jedoch einen Teil der allgemeinen Offenbarung.
Die vorliegende Erfindung schafft ferner eine organische Leuchtdiode, die eine erste Elektrode; eine zweite Elektrode, die der ersten Elektrode zugewandt ist; und eine Emissionsschicht, die zwischen der ersten und der zweiten Elektrode angeordnet ist und mindestens eine Emissionsmaterialschicht umfasst, umfasst, wobei die mindestens eine Emissionsmaterialschicht die organische Metallverbindung, wie vorstehend beschrieben, umfasst.
Als Beispiel kann die organische Metallverbindung als Dotierungsmaterial in der mindestens einen Emissionsmaterialschicht enthalten sein.
Abgesehen von der mindestens einen Emissionsmaterialschicht kann die Emissionsschicht mindestens eine Lochtransportschicht und mindestens eine Elektronentransportschicht umfassen, die auf entgegengesetzten Seiten der mindestens einen Emissionsmaterialschicht angeordnet sind, wobei die mindestens eine Lochtransportschicht N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4"-diamin (NPB; NPD) umfasst oder daraus besteht und die mindestens eine Elektronentransportschicht 2-[4-(9,10-Di-2-naphthalin-2-yl-2-anthracen-2-yl)phenyl] 1-phenyl-1 H-benzimidazol (ZADN) umfasst oder daraus besteht.
Die mindestens eine Emissionsmaterialschicht kann einen Wirt und ein Dotierungsmaterial umfassen, wobei das Dotierungsmaterial vorzugsweise die organische Metallverbindung, wie vorstehend beschrieben, enthält. Vorzugsweise ist das Dotierungsmaterial in einem Gehalt von 1 Gew.-% bis 50 Gew.-%, bevorzugter in einem Gehalt von 2,5 Gew.-% bis 10,0 Gew.-%, vorhanden. Die Emissionsschicht kann einen einzelnen Emissionsteil oder mehrere Emissionsteile aufweisen, um eine Tandemstruktur zu bilden. Überdies kann die Emissionsschicht der organischen Leuchtdiode gemäß der vorliegenden Erfindung einen ersten Emissionsteil, der zwischen der ersten und der zweiten Elektrode angeordnet ist, und einen zweiten Emissionsteil, der zwischen dem ersten Emissionsteil und der zweiten Elektrode angeordnet ist, und eine erste Ladungserzeugungsschicht, die zwischen dem ersten und dem zweiten Emissionsteil angeordnet ist, umfassen. Der erste Emissionsteil kann eine erste Emissionsmaterialschicht umfassen und der zweite Emissionsteil kann eine zweite Emissionsmaterialschicht umfassen und die erste und/oder die zweite Emissionsmaterialschicht können die organische Metallverbindung enthalten.
Vorzugsweise umfasst die zweite Emissionsmaterialschicht eine untere Emissionsmaterialschicht, die zwischen der ersten Ladungserzeugungsschicht und der zweiten Elektrode angeordnet ist, und eine obere Emissionsmaterialschicht, die zwischen der unteren Emissionsmaterialschicht und der zweiten Elektrode angeordnet ist. Die untere Emissionsmaterialschicht und die obere Emissionsmaterialschicht können die organische Metallverbindung umfassen.
Die Emissionsschicht kann ferner einen dritten Emissionsteil umfassen, der zwischen dem zweiten Emissionsteil und der zweiten Elektrode angeordnet ist. Der dritte Emissionsteil kann eine dritte Emissionsmaterialschicht und eine zweite Ladungserzeugungsschicht umfassen, die zwischen dem zweiten und dem dritten Emissionsteil angeordnet ist.
In noch einem anderen Aspekt schafft die vorliegende Erfindung eine organische Lichtemissionsvorrichtung, beispielsweise eine organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung oder eine organische Lichtemissionsbeleuchtungsvorrichtung. Die Vorrichtung umfasst ein Substrat und die organische Leuchtdiode, wie vorstehend beschrieben. Vorzugsweise befindet sich die organische Leuchtdiode in der Vorrichtung über dem Substrat. In diesem Fall kann die organische Leuchtdiode auf einem Substrat angeordnet sein. Mit anderen Worten, die organische Leuchtdiode kann „über“ oder „oberhalb“ des Substrats angeordnet oder befindlich sein, wenn angenommen wird, dass das emittierte Licht sich in Richtung der Oberseite der Vorrichtung ausbreitet.
Es soll selbstverständlich sein, dass sowohl die vorangehende allgemeine Beschreibung als auch die folgende ausführliche Beschreibung beispielhaft und erläuternd sind und eine weitere Erläuterung der Erfindungskonzepte, wie beansprucht, bereitstellen sollen.
Figurenliste
Die begleitenden Zeichnungen, die enthalten sind, um für ein weiteres Verständnis der Erfindung zu sorgen, sind in diese Anmeldung eingegliedert und bilden einen Teil von dieser, stellen Ausführungsformen der Erfindung dar und dienen zusammen mit der Beschreibung zum Erläutern von Prinzipien der Erfindung.

1 ist ein schematischer Schaltplan, der eine organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung darstellt.
2 ist eine Querschnittsansicht, die eine organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung als Beispiel einer organischen Lichtemissionsvorrichtung gemäß einem beispielhaften Aspekt der vorliegenden Erfindung darstellt.
3 ist eine Querschnittsansicht, die eine organische Leuchtdiode mit einem einzelnen Emissionsteil gemäß einem beispielhaften Aspekt der vorliegenden Erfindung darstellt.
4 ist eine Querschnittsansicht, die eine organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung gemäß einem anderen beispielhaften Aspekt der vorliegenden Erfindung darstellt.
5 ist eine Querschnittsansicht, die eine organische Leuchtdiode mit einer Doppelstapelstruktur gemäß noch einem anderen beispielhaften Aspekt der vorliegenden Erfindung darstellt.
6 ist eine Querschnittsansicht, die eine organische Leuchtdiode mit einer Dreifachstapelstruktur gemäß noch einem weiteren anderen beispielhaften Aspekt der vorliegenden Erfindung darstellt.

AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG
Nun wird im Einzelnen auf Aspekte der Erfindung Bezug genommen, von der Beispiele in den begleitenden Zeichnungen dargestellt sind.
[Organische Metallverbindung]
Das Leuchtmaterial in einer organischen Leuchtdiode sollte eine ausgezeichnete Leuchteffizienz und Leuchtlebensdauer aufweisen. Eine organische Metallverbindung gemäß der vorliegenden Erfindung weist eine starre chemische Konformation auf, so dass sie eine ausgezeichnete Leuchteffizienz und Leuchtlebensdauer aufweist. Die organische Metallverbindung der vorliegenden Erfindung kann die folgende Struktur der Formel 1 aufweisen: Ir(L_A)_m(L_B)_n [Formel 1] wobei L_A die folgende Struktur der Formel 2 aufweist; L_B ein Hilfsligand mit der folgenden Struktur der Formel 4 ist; m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist und n eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist, wobei m + n 3 ist;

wobei jedes R₁ bis R₃ unabhängig Protium, Deuterium, ein Halogenatom, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Heteroalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₂-C₂₀-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₂-C₂₀-Heteroalkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkoxy, Amino, eine Carboxylgruppe, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Phosphin, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkylamino, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkylsilyl, eine unsubstituierte oder substituierte alicyclische C₄-C₃₀-Gruppe, eine unsubstituierte oder substituierte heteroalicyclische C₃-C₃₀-Gruppe, eine unsubstituierte oder substituierte aromatische C₆-C₃₀-Gruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte heteroaromatische C₃-C₃₀-Gruppe ist, oder R₂ und R₃ einen unsubstituierten oder substituierten alicyclischen C₄-C₂₀-Ring, einen unsubstituierten oder substituierten heteroalicyclischen C₃-C₂₀-Ring, einen unsubstituierten oder substituierten aromatischen C₆-C₃₀-Ring oder einen unsubstituierten oder substituierten heteroaromatischen C₃-C₃₀-Ring bilden; und A die folgende Struktur der Formel 3 aufweist:
wobei jedes von X₁ bis X₄ unabhängig CR₄ oder N ist, wobei mindestens eines von X₁ bis X₄ CR₄ ist; X₅ bis X₇ unabhängig CR₅ oder N ist, wobei mindestens eines von X₅ bis X₇ CR₅ ist; X₈ bis X₁₁ unabhängig CR₆ oder N ist, wobei mindestens eines von X₈ bis X₁₁ CR₆ ist; jedes R₄ bis R₆ unabhängig Protium, Deuterium, ein Halogenatom, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Heteroalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₂-C₂₀-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₂-C₂₀-Heteroalkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkoxy, Amino, eine Carboxylgruppe, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Phosphin, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkylamino, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkylsilyl, eine unsubstituierte oder substituierte alicyclische C₄-C₃₀-Gruppe, eine unsubstituierte oder substituierte heteroalicyclische C₃-C₃₀-Gruppe, eine unsubstituierte oder substituierte aromatische C₆-C₃₀-Gruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte heteroaromatische C₃-C₃₀-Gruppe ist, oder jedes von benachbarten zwei von R₄, benachbarten zwei von R₅ und benachbarten zwei von R₆ unabhängig einen unsubstituierten oder substituierten alicyclischen C₄-C₂₀-Ring, einen unsubstituierten oder substituierten heteroalicyclischen C₃-C₂₀-Ring, einen unsubstituierten oder substituierten aromatischen C₆-C₃₀-Ring oder einen unsubstituierten oder substituierten heteroaromatischen C₃-C₃₀-Ring bildet; wobei ein Imidazolligand in Formel 2 an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das CR₄ von X₁ bis X₄ bildet, und ein Iridiumatom in Formel 1 an ein Atom benachbart zum Kohlenstoffatom gebunden ist, das durch den Imidazolliganden von X₁ bis X₄ gebunden ist, oder ein Imidazolligand in Formel 2 an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das CR₅ von X₅ bis X₇ bildet, und ein Iridiumatom in Formel 1 an ein Atom benachbart zum Kohlenstoffatom gebunden ist, das durch den Imidazolliganden von X₅ bis X₇ gebunden ist;
Wie hier verwendet, bedeutet der Begriff „unsubstituiert“, dass Wasserstoff gebunden ist, und in diesem Fall umfasst Wasserstoff Protium, Deuterium und Tritium.
Wie hier verwendet, umfasst ein Substituent in dem Begriff „substituiert“ unsubstituiertes oder mit Deuterium oder Halogen substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl, unsubstituiertes oder mit Deuterium oder Halogen substituiertes C₁-C₂₀-Alkoxy, Halogen, Cyano, -CF₃, eine Hydroxylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Aminogruppe, eine C₁-C₁₀-Alkylaminogruppe, eine C₆-C₃₀-Arylaminogruppe, eine C₃-C₃₀-Heteroarylaminogruppe, eine C₆-C₃₀-Arylgruppe, eine C₃-C₃₀-Heteroarylgruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydrazylgruppe, eine Sulfonatgruppe, eine C₁-C₂₀-Alkylsilylgruppe, eine C₆-C₃₀-A-rylsilylgruppe und eine C₃-C₃₀-Heteroarylsilylgruppe, ist jedoch nicht darauf begrenzt.
Wie hier verwendet, bedeutet der Begriff „Hetero“ in solchem wie „Heteroalkyl“, „Heteroalkenyl“, „eine heteroalicyclische Gruppe“, „eine heteroaromatische Gruppe“, „eine Heterocycloalkylengruppe“, „eine Heteroarylengruppe“, „eine Heteroarylalkylengruppe“, „eine Heteroaryloxylengruppe“, „eine Heterocycloalkylgruppe“, „eine Heteroarylgruppe“, „eine Heteroarylalkylgruppe“, „eine Heteroaryloxygruppe“, „eine Heteroarylaminogruppe“, dass mindestens ein Kohlenstoffatom, beispielsweise 1-5 Kohlenstoffatome, die eine aliphatische Kette, eine alicyclische Gruppe oder einen alicyclischen Ring oder eine aromatische Gruppe oder einen aromatischen Ring bilden, mit mindestens einem Heteroatom substituiert ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus N, O, S, P und Kombinationen davon besteht.
In einem beispielhaften Aspekt kann, wenn jedes von R₁ bis R₆ in Formeln 2 und 3 unabhängig eine aromatische C₆-C₃₀-Gruppe ist, jedes von R₁ bis R₆ unabhängig eine C₆-C₃₀-Arylgruppe, eine C₇-C₃₀-Arylalkylgruppe, eine C₆-C₃₀-Aryloxygruppe und eine C₆-C₃₀-Arylaminogruppe sein, ist jedoch nicht darauf begrenzt. Als Beispiel kann, wenn jedes von R₁ bis R₆ unabhängig eine C6-C30-Arylgruppe ist, jedes von R₁ bis R₆ unabhängig eine unfusionierte oder fusionierte Arylgruppe, wie z. B. Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Naphthyl, Anthracenyl, Pentalenyl, Indenyl, Indeno-indenyl, Heptalenyl, Biphenylenyl, Indacenyl, Phenalenyl, Phenanthrenyl, Benzo-phenanthrenyl, Dibenzo-phenanthrenyl, Azulenyl, Pyrenyl, Fluoranthenyl, Triphenylenyl, Chrysenyl, Tetraphenylenyl, Tetracenyl, Pleiadenyl, Picenyl, Pentaphenylenyl, Pentacenyl, Fluorenyl, Indeno-fluorenyl und Spiro-fluorenyl umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt.
Alternativ kann, wenn jedes von R₁ bis R₆ in Formeln 2 und 3 unabhängig eine heteroaromatische C₃-C₃₀-Gruppe ist, jedes von R₁ bis R₆ unabhängig eine C₃-C₃₀-Heteroarylgruppe, eine C₄-C₃₀-Heteroarylalkylgruppe, eine C₃-C₃₀-Heteroaryloxygruppe und eine C₃-C₃₀-Heteroarylaminogruppe sein, ist jedoch nicht darauf begrenzt. Als Beispiel kann, wenn jedes von R₁ bis R₆ unabhängig eine C₃-C₃₀-Heteroarylgruppe ist, jedes von R₁ bis R₆ unabhängig eine unfusionierte oder fusionierte Heteroarylgruppe, wie z. B. Pyrrolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Indolyl, Iso-indolyl, Indazolyl, Indolizinyl, Pyrrolizinyl, Carbazolyl, Benzocarbazolyl, Dibenzo-carbazolyl, Indolo-carbazolyl, Indeno-carbazolyl, Benzo-furo-carbazolyl, Benzo-thieno-carbazolyl, Carbolinyl, Chinolinyl, Iso-chinolinyl, Phthalazinyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl, Chinazolinyl, Chinolizinyl, Purinyl, Benzo-chinolinyl, Benzo-iso-chinolinyl, Benzo-chinazolinyl, Benzo-chinoxalinyl, Acridinyl, Phenazinyl, Phenoxazinyl, Phenothiazinyl, Phenanthrolinyl, Perimidinyl, Phenanthridinyl, Pteridinyl, Naphthyridinyl, Furanyl, Pyranyl, Oxazinyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Triazolyl, Dioxanyl, Benzo-furanyl, Dibenzo-furanyl, Thiopyranyl, Xanthenyl, Chromenyl, Iso-chromenyl, Thioazinyl, Thiophenyl, Benzo-thiophenyl, Dibenzo-thiophenyl, Difuro-pyrazinyl, Benzofuro-dibenzo-furanyl, Benzothieno-benzo-thiophenyl, Benzothieno-dibenzo-thiophenyl, Benzothieno-benzo-furanyl, Benzothieno-dibenzo-furanyl, an Xanthen gebundenes Spiroacridinyl, Dihydroacridinyl, substituiert mit mindestens einem C₁-C₁₀-Alkyl und N-substituiertes Spirofluorenyl umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt.
Als ein Beispiel kann jede der aromatischen Gruppe und der heteroaromatischen Gruppe von R₁ bis R₆ in Formeln 2 und 3 aus einem bis drei aromatischen oder heteroaromatischen Ringen bestehen. Wenn die Anzahl der aromatischen oder heteroaromatischen Ringe von R₁ bis R₆ mehr als vier wird, wird die konjugierte Struktur innerhalb des ganzen Moleküls zu lang, folglich kann die organische Metallverbindung eine zu schmale Energiebandlücke aufweisen. Beispielsweise kann jede der Arylgruppe oder der Heteroarylgruppe von R¹ bis R⁹ unabhängig Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, Anthracenyl, Pyrrolyl, Triazinyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Furanyl, Benzo-furanyl, Dibenzo-furanyl, Thiophenyl, Benzo-thiophenyl, Dibenzo-thiophenyl, Carbazolyl, Acridinyl, Carbolinyl, Phenazinyl, Phenoxazinyl und/oder Phenothiazinyl umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt.
Außerdem kann eine alicyclische C₄-C₃₀-Gruppe von R₁ bis R₆ in Formeln 2 und 3 unabhängig eine cyclische C₄-C₃₀-Alkylgruppe und eine cyclische C₄-C₃₀-Alkenylgruppe umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt, und eine heteroalicyclische C₃-C₃₀-Gruppe von R₁ bis R₆ kann unabhängig eine heterocyclische C₃-C₃₀-Alkylgruppe und eine heterocyclische C₃-C₃₀-Alkenylgruppe umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt.
In einem beispielhaften Aspekt kann jede der Alkyl-, der Heteroalkyl-, der Alkenyl-, der Heteroalkenyl-, der Alkoxy-, der Alkylamino-, der Alkylsilyl-, der alicyclischen Gruppe, der heteroalicyclischen Gruppe, der aromatischen Gruppe und der heteroaromatischen Gruppe von R₁ bis R₆ unabhängig unsubstituiert oder mit mindestens einem von Halogen, C₁-C₁₀-Alkyl, einer alicyclischen C₄-C₂₀-Gruppe, einer heteroalicyclischen C₃-C₂₀-Gruppe, einer aromatischen C₆-C₂₀-Gruppe und einer heteroaromatischen C₃-C₂₀-Gruppe substituiert sein. Außerdem kann jeder des alicyclischen C₄-C₂₀-Rings, des heteroalicyclischen C₃-C₂₀-Rings, des aromatischen C₆-C₃₀-Rings und des heteroaromatischen C₃-C₃₀-Rings, die durch jedes von R₂ und R₃, benachbarten zwei von R₄, benachbarten zwei von R₅ und benachbarten zwei von R₆ gebildet sind, unabhängig unsubstituiert oder mit mindestens einer C₁-C₁₀-Alkylgruppe substituiert sein.
Alternativ kann jedes von R₂ and R₃, benachbarten zwei von R₄, benachbarten zwei von R₅ und benachbarten zwei von R₆ unabhängig einen unsubstituierten oder substituierten alicyclischen C₄-C₃₀-Ring (z. B. einen alicyclischen C₅-C₁₀-Ring), einen unsubstituierten oder substituierten heteroalicyclischen C₃-C₃₀-Ring (z. B. einen heteroalicyclischen C₃-C₁₀-Ring), einen unsubstituierten oder substituierten aromatischen C₆-C₃₀-Ring (z. B. einen aromatischen C₆-C₂₀-Ring) oder einen unsubstituierten oder substituierten heteroaromatischen C₃-C₃₀-Ring (z. B. einen heteroaromatischen C₃-C₂₀-Ring) bilden. Der alicyclische Ring, der heteroalicyclische Ring, der aromatische Ring und der heteroaromatische Ring, die durch jedes von R₂ and R₃, benachbarten zwei von R₄, benachbarten zwei von R₅ und benachbarten zwei von R₆ gebildet sind, sind nicht auf spezifische Ringe begrenzt. Der aromatische Ring oder der heteroaromatische Ring, der durch diese Gruppen gebildet ist, kann beispielsweise einen Benzolring, einen Pyridinring, einen Indolring, einen Pyranring, einen Fluorinring umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt, der unsubstituiert oder mit mindestens einer C₁-C₁₀-Alkylgruppe substituiert ist.
Die organische Metallverbindung mit der Struktur der Formel 1 weist einen heteroaromatischen Liganden auf, der aus mindestens 5 Ringen besteht. Da die organische Metallverbindung eine starre chemische Konformation aufweist, so dass ihre Konformation im Leuchtprozess nicht gedreht wird, kann sie daher eine gute Leuchtlebensdauer aufrechterhalten. Die organische Metallverbindung weist spezifische Bereiche von Photolumineszenzemissionen auf, so dass ihre Farbreinheit verbessert werden kann.
In einem beispielhaften Aspekt kann jedes von m und n in Formel 1 1 oder 2 sein, unter der Voraussetzung, dass m + n 3 ist. Wenn die organische Metallverbindung ein heteroleptischer Metallkomplex mit zwei verschiedenen zweizähnigen Liganden ist, die mit dem zentralen Metallatom koordiniert sind, können die Photolumineszenzfarbreinheit und Emissionsfarben der organischen Metallverbindung durch Kombinieren von zwei verschiedenen zweizähnigen Liganden leicht gesteuert werden. Außerdem ist es möglich, die Farbreinheit und Emissionsspitzen der organischen Metallverbindung durch Einführen von verschiedenen Substituenten in jeden der Liganden zu steuern. Alternativ kann in Formel 1 m 3 sein und n kann 0 sein. Als Beispiel emittiert die organische Metallverbindung mit der Struktur der Formel 1 grüne Farbe und kann die Leuchteffizienz einer organischen Leuchtdiode verbessern.
Als Beispiel kann jedes von X₁ bis X₄ unabhängig CR₄ sein, jedes von X₅ bis X₇ kann unabhängig CR₅ sein und jedes von X₈ bis X₁₁ kann unabhängig CR₆ sein. Das heißt, jedes von X₁ bis X₁₁ kann unabhängig ein unsubstituiertes oder substituiertes Kohlenstoffatom sein oder benachbarte zwei von X₁ bis X₁₁ können unabhängig einen alicyclischen Ring, einen heteroalicyclischen Ring, einen aromatischen Ring oder einen heteroaromatischen Ring bilden.
In einem beispielhaften Aspekt kann der fusionierte heteroaromatische Ligand mit der Struktur der Formel 3 an das zentrale Iridiumatom und den Imidazolliganden durch den Ring mit X₁ bis X₄ als nukleares Atom gebunden sein. Ein Hauptligand L_A mit einer Bindungsstruktur kann die folgende Struktur der Formel 5 aufweisen:
wobei jedes von R₁ bis R3 und X₁ bis X₁₁ gleich wie in Formel 2 und Formel 3 definiert ist.
Als Beispiel kann der Hauptligand L_A mit der Struktur der Formel 5 irgendeine der folgenden Struktur der Formeln 6A bis Formel 6F umfassen:

wobei jedes von R₁ bis R₃ gleich wie in Formel 2 definiert ist; jedes von R₁₁ bis R₁₃ unabhängig Protium, Deuterium, ein Halogenatom, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Heteroalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₂-C₂₀-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₂-C₂₀-Heteroalkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkoxy, Amino, eine Carboxylgruppe, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Phosphin, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkylamino, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkylsilyl, eine unsubstituierte oder substituierte alicyclische C₄-C₃₀-Gruppe, eine unsubstituierte oder substituierte heteroalicyclische C₃-C₃₀-Gruppe, eine unsubstituierte oder substituierte aromatische C₆-C₃₀-Gruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte heteroaromatische C₃-C₃₀-Gruppe ist, oder jedes von benachbarten zwei von R₁₁, benachbarten zwei von R₁₂ und benachbarten zwei von R₁₃ unabhängig einen unsubstituierten oder substituierten alicyclischen C₄-C₂₀-Ring, einen unsubstituierten oder substituierten heteroalicyclischen C₃-C₂₀-Ring, einen unsubstituierten oder substituierten aromatischen C₆-C₃₀-Ring oder einen unsubstituierten oder substituierten heteroaromatischen C₃-C₃₀-Ring bildet, wenn jedes von a, b und c 2 oder mehr ist; jedes von a, b und c eine Anzahl eines Substituenten ist und a eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist, b eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist und c eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist.
In einem beispielhaften Aspekt kann jede der Alkyl-, der Heteroalkyl-, der Alkenyl-, der Heteroalkenyl-, der Alkoxy-, der Alkylamino-, der Alkylsilyl-, der alicyclischen Gruppe, der heteroalicyclischen Gruppe, der aromatischen Gruppe und der heteroaromatischen Gruppe von R₁₁ bis R₁₃ in den Formeln 6A bis 6F unabhängig unsubstituiert oder mit mindestens einem von Halogen, C₁-C₁₀-Alkyl, einer alicyclischen C₄-C₂₀-Gruppe, einer heteroalicyclischen C₃-C₂₀-Gruppe, einer aromatischen C₆-C₂₀-Gruppe und einer heteroaromatischen C₃-C₂₀-Gruppe substituiert sein. Außerdem kann jeder des alicyclischen C₄-C₂₀-Rings, des heteroalicyclischen C₃-C₂₀-Rings, des aromatischen C₆-C₃₀-Rings und des heteroaromatischen C₃-C₃₀-Rings, die durch jedes von benachbarten zwei von R₁₁, benachbarten zwei von R₁₂ und benachbarten zwei von R₁₃ gebildet sind, unabhängig unsubstituiert oder mit mindestens einer C₁-C₁₀-Alkylgruppe substituiert sein.
In einem anderen beispielhaften Aspekt kann der fusionierte heteroaromatische Ligand mit der Struktur der Formel 3 an das zentrale Iridiumatom und den Imidazolliganden durch den Ring mit X₅ bis X₇ als nukleares Atom gebunden sein. Ein Hauptligand L_A mit einer solchen Bindungsstruktur kann die folgende Struktur der Formel 7 aufweisen:
wobei jedes von R₁ bis R₃ und X₁ bis X₁₁ gleich wie in Formel 2 und Formel 3 definiert ist.
Als Beispiel kann der Hauptligand L_A mit der Struktur der Formel 7 irgendeine der folgenden Struktur der Formel 8A oder Formel 8B aufweisen:

wobei jedes von R₁ bis R₃ gleich wie in Formel 2 definiert ist; jedes von R₁₁ bis R₁₃ unabhängig Protium, Deuterium, ein Halogenatom, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Heteroalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₂-C₂₀-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₂-C₂₀-Heteroalkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkoxy, Amino, eine Carboxylgruppe, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Phosphin, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkylamino, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkylsilyl, eine unsubstituierte oder substituierte alicyclische C₄-C₃₀-Gruppe, eine unsubstituierte oder substituierte heteroalicyclische C₃-C₃₀-Gruppe, eine unsubstituierte oder substituierte aromatische C₆-C₃₀-Gruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte heteroaromatische C₃-C₃₀-Gruppe ist, oder jedes von benachbarten zwei von R₁₂ und benachbarten zwei von R₁₃ unabhängig einen unsubstituierten oder substituierten alicyclischen C₄-C₂₀-Ring, einen unsubstituierten oder substituierten heteroalicyclischen C₃-C₂₀-Ring, einen unsubstituierten oder substituierten aromatischen C₆-C₃₀-Ring oder einen unsubstituierten oder substituierten heteroaromatischen C₃-C₃₀-Ring bildet, wenn jedes von e und f 2 oder mehr ist; jedes von d, e und f eine Anzahl eines Substituenten ist und d eine ganze Zahl von 0 bis 1 ist und jedes von e und f unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist.
In einem beispielhaften Aspekt kann jede der Alkyl-, der Heteroalkyl-, der Alkenyl-, der Heteroalkenyl-, der Alkoxy-, der Alkylamino-, der Alkylsilyl-, der alicyclischen Gruppe, der heteroalicyclischen Gruppe, der aromatischen Gruppe und der heteroaromatischen Gruppe von R₁₁ bis R₁₃ in Formeln 8A und 8B unabhängig unsubstituiert oder mit mindestens einem von Halogen, C₁-C₁₀-Alkyl, einer alicyclischen C₄-C₂₀-Gruppe, einer heteroalicyclischen C₃-C₂₀-Gruppe, einer aromatischen C₆-C₂₀-Gruppe und einer heteroaromatischen C₃-C₂₀-Gruppe substituiert sein. Außerdem kann jeder des alicyclischen C₄-C₂₀-Rings, des heteroalicyclischen C₃-C₂₀-Rings, des aromatischen C₆-C₃₀-Rings und des heteroaromatischen C₃-C₃₀-Rings, die durch jedes von benachbarten zwei von R₁₁, benachbarten zwei von R₁₂ und benachbarten zwei von R₁₃ gebildet sind, unabhängig unsubstituiert oder mit mindestens einer C₁-C₁₀-Alkylgruppe substituiert sein.
In noch einem anderen beispielhaften Aspekt kann L_B als Hilfsligand ein Ligand auf Phenyl-pyridino-Basis oder ein Ligand auf Acetylacetonat-Basis sein. Als Beispiel kann L_B die folgende Struktur der Formel 9A oder Formel 9B aufweisen, ist jedoch nicht darauf begrenzt:

wobei jedes von R₂₁, R₂₂ und R₃₁ bis R₃₃ unabhängig Protium, Deuterium, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Heteroalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₂-C₂₀-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₂-C₂₀-Heteroalkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkoxy, eine Carboxylgruppe, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Phosphin, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkylamino, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkylsilyl, eine unsubstituierte oder substituierte alicyclische C₄-C₃₀-Gruppe, eine unsubstituierte oder substituierte heteroalicyclische C₃-C₃₀-Gruppe, eine unsubstituierte oder substituierte aromatische C₆-C₃₀-Gruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte heteroaromatische C₃-C₃₀-Gruppe ist, oder jedes von benachbarten zwei von R₃₁ bis R₃₃, benachbarten zwei von R₂₁ und benachbarten zwei von R₂₃ unabhängig einen unsubstituierten oder substituierten alicyclischen C₄-C₂₀-Ring, einen unsubstituierten oder substituierten heteroalicyclischen C₃-C₂₀-Ring, einen unsubstituierten oder substituierten aromatischen C₆-C₃₀-Ring oder einen unsubstituierten oder substituierten heteroaromatischen C₃-C₃₀-Ring bildet, wenn jedes von j und k 2 oder mehr ist.
Die Substituenten von R₂₁ bis R₂₂ und R₃₁ bis R₃₃ oder der Ring, der durch R₂₁ bis R₂₂ und R₃₁ bis R₃₃ gebildet ist, kann zu den Substituenten oder dem Ring, wie in Formeln 2 und 3 beschrieben, identisch sein. Beispielsweise kann jede der Alkyl-, der Heteroalkyl-, der Alkenyl-, der Heteroalkenyl-, der Alkoxy-, der Alkylamino-, der Alkylsilyl-, der alicyclischen Gruppe, der heteroalicyclischen Gruppe, der aromatischen Gruppe und der heteroaromatischen Gruppe von R₂₁ bis R₃₃ in Formeln 9A bis 9B unabhängig unsubstituiert oder mit mindestens einem von Halogen, C₁-C₁₀-Alkyl, einer alicyclischen C₄-C₂₀-Gruppe, einer heteroalicyclischen C₃-C₂₀-Gruppe, einer aromatischen C₆-C₂₀-Gruppe und einer heteroaromatischen C₃-C₂₀-Gruppe substituiert sein. Außerdem kann jeder des alicyclischen C₄-C₂₀-Rings, des heteroalicyclischen C₃-C₂₀-Rings, des aromatischen C₆-C₃₀-Rings und des heteroaromatischen C₃-C₃₀-Rings, die durch jedes von benachbarten zwei von R₂₁, benachbarten zwei von R₂₂ und benachbarten zwei von R₃₁ bis R₃₃ gebildet sind, unabhängig unsubstituiert oder mit mindestens einer C₁-C₁₀-Alkylgruppe substituiert sein.
In einem beispielhaften Aspekt kann die organische Metallverbindung mit der Struktur der Formeln 1 bis 4. wobei beispielsweise L_A die Struktur der Formel 5 aufweist, aus den folgenden organischen Metallverbindungen der Formel 10 ausgewählt sein, ist jedoch nicht darauf begrenzt:
In einem anderen beispielhaften Aspekt kann die organische Metallverbindung mit der Struktur der Formeln 1 bis 4, wobei beispielsweise L^A die Struktur der Formel 7 aufweist, aus den folgenden organischen Metallverbindungen der Formel 11 ausgewählt sein, ist jedoch nicht darauf begrenzt:
Die organische Metallverbindung mit irgendeiner der Strukturen der Formel 5 bis Formel 11 umfasst einen heteroaromatischen Liganden, der aus mindestens 5 Ringen besteht, so dass sie eine starre chemische Konformation aufweist. Die organische Metallverbindung kann ihre Farbreinheit und Leuchtlebensdauer verbessern, da sie ihre stabile chemische Konformation im Emissionsprozess aufrechterhalten kann. Da die organische Metallverbindung ein Metallkomplex mit zweizähnigen Liganden sein kann, ist es außerdem möglich, die Emissionsfarbreinheit und Emissionsfarben leicht zu steuern. Folglich wird eine organische Leuchtdiode mit ausgezeichneter Leuchteffizienz durch Anwenden der organischen Metallverbindung mit einer der Strukturen der Formeln 1 bis 11 in einer Emissionsschicht erhalten.
[Organische Lichtemissionsvorrichtung und organische Leuchtdiode]
Es ist möglich, eine OLED mit verringerter Ansteuerspannung und ausgezeichneter Leuchteffizienz und verbesserter Leuchtlebensdauer durch Anwenden der organischen Verbindung mit der Struktur der Formeln 1 bis 11 in einer Emissionsschicht, beispielsweise einer Emissionsmaterialschicht der OLED, zu verwirklichen. Die OLED der vorliegenden Erfindung kann auf eine organische Lichtemissionsvorrichtung wie z. B. eine organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung oder eine organische Lichtemissionsbeleuchtungsvorrichtung angewendet werden. Eine organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung mit der OLED wird erläutert.
1 ist ein schematischer Schaltplan, der eine organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung gemäß einem beispielhaften Aspekt der vorliegenden Erfindung darstellt. Wie in 1 dargestellt, eine Gate-Leitung GL, eine Datenleitung DL und eine Leistungsleitung PL, die alle einander kreuzen, um einen Pixelbereich P zu definieren, in der organischen Lichtemissionsanzeigevorrichtung. Ein Schaltdünnschichttransistor Ts, ein Ansteuerdünnschichttransistor Td, ein Speicherkondensator Cst und eine organische Leuchtdiode D sind innerhalb des Pixelbereichs P ausgebildet. Der Pixelbereich P kann einen roten (R) Pixelbereich, einen grünen (G) Pixelbereich und einen blauen (B) Pixelbereich umfassen.
Der Schaltdünnschichttransistor Ts ist mit der Gate-Leitung GL und der Datenleitung DL verbunden und der Ansteuerdünnschichttransistor Td und der Speicherkondensator Cst sind zwischen den Schaltdünnschichttransistor Ts und die Leistungsleitung PL geschaltet. Die organische Leuchtdiode D ist mit dem Ansteuerdünnschichttransistor Td verbunden. Wenn der Schaltdünnschichttransistor Ts durch ein Gate-Signal, das an die Gate-Leitung GL angelegt wird, eingeschaltet wird, wird ein Datensignal, das an die Datenleitung DL angelegt wird, an eine Gate-Elektrode des Ansteuerdünnschichttransistors Td und eine Elektrode des Speicherkondensators Cst durch den Schaltdünnschichttransistor Ts angelegt.
Der Ansteuerdünnschichttransistor Td wird durch das Datensignal eingeschaltet, das an die Gate-Elektrode angelegt wird, so dass ein Strom, der zum Datensignal proportional ist, von der Leistungsleitung PL zur organischen Leuchtdiode D durch den Ansteuerdünnschichttransistor Td zugeführt wird. Und dann emittiert die organische Leuchtdiode D Licht mit einer Luminanz, die zum Strom, der durch den Ansteuerdünnschichttransistor Td fließt, proportional ist. In diesem Fall wird der Speicherkondensator Cst mit einer Spannung aufgeladen, die zum Datensignal proportional ist, so dass die Spannung der Gate-Elektrode im Ansteuerdünnschichttransistor Td während eines Rahmens konstant gehalten wird. Daher kann die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung ein gewünschtes Bild anzeigen.
2 ist eine schematische Querschnittsansicht, die eine organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung gemäß einem beispielhaften Aspekt der vorliegenden Erfindung darstellt. Wie in 2 dargestellt, umfasst die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung 100 ein Substrat 102, einen Dünnschichttransistor Tr über dem Substrat 102 und eine organische Leuchtdiode D, die mit dem Dünnschichttransistor Tr verbunden ist. Als Beispiel definiert das Substrat 102 einen roten Pixelbereich, einen grünen Pixelbereich und einen blauen Pixelbereich und die organische Leuchtdiode D ist in jedem Pixelbereich angeordnet. Mit anderen Worten, die organische Leuchtdiode D, von denen jede rotes, grünes oder blaues Licht emittiert, ist entsprechend im roten Pixelbereich, grünen Pixelbereich und blauen Pixelbereich angeordnet.
Das Substrat 102 kann Glas, ein dünnes flexibles Material und/oder Polymerkunststoff umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt. Das flexible Material kann beispielsweise aus der Gruppe von Polyimid (PI), Polyethersulfon (PES), Polyethylennaphthalat (PEN), Polyethylenterephthalat (PET), Polycarbonat (PC) und Kombinationen davon ausgewählt sein, ist jedoch nicht darauf begrenzt. Das Substrat 102, über dem der Dünnschichttransistor Tr und die organische Leuchtdiode D angeordnet sind, bildet ein Matrixsubstrat.
Eine Pufferschicht 106 kann über dem Substrat 102 angeordnet sein und der Dünnschichttransistor Tr ist über der Pufferschicht 106 angeordnet. Die Pufferschicht 106 kann jedoch auch weggelassen werden.
Eine Halbleiterschicht 110 ist über der Pufferschicht 106 angeordnet. In einem beispielhaften Aspekt kann die Halbleiterschicht 110 Oxidhalbleitermaterialien umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt. In diesem Fall kann ein Lichtabschirmmuster unter der Halbleiterschicht 110 angeordnet sein und das Lichtabschirmmuster kann verhindern, dass Licht in Richtung der Halbleiterschicht 110 einfällt, und dadurch verhindern, dass die Halbleiterschicht 110 durch das Licht verschlechtert wird. Alternativ kann die Halbleiterschicht 110 polykristallines Silizium umfassen. In diesem Fall können entgegengesetzte Kanten der Halbleiterschicht 110 mit Störstellen dotiert sein.
Eine Gate-Isolationsschicht 120 mit einem Isolationsmaterial ist auf der Halbleiterschicht 110 angeordnet. Die Gate-Isolationsschicht 120 kann ein anorganisches Isolationsmaterial wie z. B. Siliziumoxid (SiO_x) oder Siliziumnitrid (SiN_x) umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt.
Eine Gate-Elektrode 130, die aus einem elektrisch leitfähigen Material wie z. B. einem Metall besteht, ist über der Gate-Isolationsschicht 120 so angeordnet, dass sie einem Zentrum der Halbleiterschicht 110 entspricht. Obwohl die Gate-Isolationsschicht 120 über einer ganzen Fläche des Substrats 102 in 2 angeordnet ist, kann die Gate-Isolationsschicht 120 in derselben Weise wie die Gate-Elektrode 130 strukturiert sein.
Eine Zwischenschichtisolationsschicht 140 mit einem Isolationsmaterial ist auf der Gate-Elektrode 130 mit Abdeckung über einer ganzen Oberfläche des Substrats 102 angeordnet. Die Zwischenschichtisolationsschicht 140 kann ein anorganisches Isolationsmaterial wie z. B. Siliziumoxid (SiO_x) oder Siliziumnitrid (SiN_x) oder ein organisches Isolationsmaterial wie z. B. Benzocyclobuten oder Photoacryl umfassen.
Die Zwischenschichtisolationsschicht 140 weist ein erstes und ein zweites Halbleiterschichtkontaktloch 142 und 144 auf, die beide Seiten der Halbleiterschicht 110 freilegen. Das erste und das zweite Halbleiterschichtkontaktloch 142 und 144 sind über entgegengesetzten Seiten der Gate-Elektrode 130 mit einem Abstand von der Gate-Elektrode 130 angeordnet. Das erste und das zweite Halbleiterschichtkontaktloch 142 und 144 sind innerhalb der Gate-Isolationsschicht 120 in 2 ausgebildet. Alternativ sind das erste und das zweite Halbleiterschichtkontaktloch 142 und 144 nur innerhalb der Zwischenschichtisolationsschicht 140 ausgebildet, wenn die Gate-Isolationsschicht 120 identisch wie die Gate-Elektrode 130 strukturiert ist.
Eine Source-Elektrode 152 und eine Drain-Elektrode 154, die aus einem elektrisch leitfähigen Material wie z. B. einem Metall bestehen, sind auf der Zwischenschichtisolationsschicht 140 angeordnet. Die Source-Elektrode 152 und die Drain-Elektrode 154 sind mit Bezug auf die Gate-Elektrode 130 voneinander beabstandet und kontaktieren beide Seiten der Halbleiterschicht 110 durch das erste bzw. das zweite Halbleiterschichtkontaktloch 142 und 144 hindurch.
Die Halbleiterschicht 110, die Gate-Elektrode 130, die Source-Elektrode 152 und die Drain-Elektrode 154 bilden den Dünnschichttransistor Tr, der als Ansteuerelement wirkt. Der Dünnschichttransistor Tr in 2 weist eine koplanare Struktur auf, in der die Gate-Elektrode 130, die Source-Elektrode 152 und die Drain-Elektrode 154 über der Halbleiterschicht 110 angeordnet sind. Alternativ kann der Dünnschichttransistor Tr eine umgekehrte gestaffelte Struktur aufweisen, in der eine Gate-Elektrode unter einer Halbleiterschicht angeordnet ist und eine Source- und eine Drain-Elektrode über der Halbleiterschicht angeordnet sind. In diesem Fall kann die Halbleiterschicht amorphes Silizium umfassen.
Obwohl in 2 nicht gezeigt, können eine Gate-Leitung und eine Datenleitung, die einander kreuzen, um einen Pixelbereich zu definieren, und ein Schaltelement, das mit der Gate-Leitung und der Datenleitung verbunden ist, ferner im Pixelbereich ausgebildet sein. Das Schaltelement ist mit dem Dünnschichttransistor Tr verbunden, der ein Ansteuerelement ist. Außerdem ist eine Leistungsleitung parallel von der Gate-Leitung oder der Datenleitung beabstandet und der Dünnschichttransistor Tr kann ferner einen Speicherkondensator umfassen, der dazu konfiguriert ist, eine Spannung der Gate-Elektrode für einen Rahmen konstant zu halten.
Eine Passivierungsschicht 160 ist auf der Source- und der Drain-Elektrode 152 und 154 mit Abdeckung des Dünnschichttransistors Tr über dem ganzen Substrat 102 angeordnet. Die Passivierungsschicht 160 weist eine flache obere Oberfläche und ein Drain-Kontaktloch 162 auf, das die Drain-Elektrode 154 des Dünnschichttransistors Tr freilegt. Obwohl das Drain-Kontaktloch 162 auf dem zweiten Halbleiterschichtkontaktloch 144 angeordnet ist, kann es vom zweiten Halbleiterschichtkontaktloch 144 beabstandet sein.
Die organische Leuchtdiode (OLED) D umfasst eine erste Elektrode 210, die auf der Passivierungsschicht 160 angeordnet ist und mit der Drain-Elektrode 154 des Dünnschichttransistors Tr verbunden ist. Die organische Leuchtdiode D umfasst ferner eine Emissionsschicht 230 und eine zweite Elektrode 220, von denen jede sequentiell auf der ersten Elektrode 210 angeordnet sind.
Die erste Elektrode 210 ist in jedem Pixelbereich angeordnet. Die erste Elektrode 210 kann eine Anode sein und ein elektrisch leitfähiges Material mit relativ hohem Arbeitsfunktionswert umfassen. Die erste Elektrode 210 kann beispielsweise ein transparentes leitfähiges Oxid (TCO) wie z. B. Indiumzinnoxid (ITO), Indiumzinkoxid (IZO), Indiumzinnzinkoxid (ITZO), SnO, ZnO, Indiumceroxid (ICO) oder mit Aluminium dotiertes Zinkoxid (AZO) umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt.
In einem beispielhaften Aspekt kann, wenn die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung 100 ein Unterseitenemissionstyp ist, die erste Elektrode 210 eine einschichtige Struktur des TCO aufweisen. Wenn die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung 100 ein Oberseitenemissionstyp ist, kann alternativ eine Reflexionselektrode oder eine Reflexionsschicht unter der ersten Elektrode 210 angeordnet sein. Die Reflexionselektrode oder die Reflexionsschicht kann beispielsweise Silber (Ag) oder eine Aluminium-Palladium-Kupfer-Legierung (APC-Legierung) umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt. In der OLED D vom Oberseitenemissionstyp kann die erste Elektrode 210 eine dreischichtige Struktur von ITO/Ag/ITO oder ITO/APC/ITO aufweisen.
Außerdem ist eine Bankschicht 164 auf der Passivierungsschicht 160 angeordnet, um Kanten der ersten Elektrode 210 zu bedecken. Die Bankschicht 164 legt ein Zentrum der ersten Elektrode 210 frei, das jedem Pixelbereich entspricht. Die Bankschicht 164 kann jedoch auch weggelassen werden.
Eine Emissionsschicht 230 ist auf der ersten Elektrode 210 angeordnet. In einem beispielhaften Aspekt kann die Emissionsschicht 230 eine einschichtige Struktur einer Emissionsmaterialschicht (EML) aufweisen. Alternativ kann die Emissionsschicht 230 eine mehrschichtige Struktur einer Lochinjektionsschicht (HIL), einer Lochtransportschicht (HTL), einer Elektronensperrschicht (EBL), einer EML, einer Lochsperrschicht (HBL), einer Elektronentransportschicht (ETL) und/oder einer Elektroneninjektionsschicht (EIL) aufweisen (siehe 3, 5 und 6). In einem Aspekt kann die Emissionsschicht 230 einen einzelnen Emissionsteil aufweisen. Alternativ kann die Emissionsschicht 230 mehrere Emissionsteile aufweisen, um eine Tandemstruktur zu bilden.
Die Emissionsschicht 230 kann die organische Metallverbindung mit der Struktur der Formeln 1 bis 11 umfassen. Die Emissionsschicht 230 mit der organischen Metallverbindung ermöglicht, dass die OLED D und die organische Lichtemissionsvorrichtung 100 ihre Leuchteffizienz und Leuchtlebensdauer beträchtlich verbessern.
Die zweite Elektrode 220 ist über dem Substrat 102 angeordnet, über dem die Emissionsschicht 230 angeordnet ist. Die zweite Elektrode 220 kann über einer ganzen Anzeigefläche angeordnet sein und kann ein elektrisch leitfähiges Material mit einem relativ niedrigen Arbeitsfunktionswert im Vergleich zur ersten Elektrode 210 umfassen und kann eine Kathode sein. Die zweite Elektrode 220 kann beispielsweise Aluminium (Al), Magnesium (Mg), Kalzium (Ca), Silber (Ag), eine Legierung davon oder Kombinationen davon wie z. B. eine Aluminium-Magnesium-Legierung (Al-Mg) umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt. Wenn die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung 100 ein Oberseitenemissionstyp ist, ist die zweite Elektrode 220 so dünn, dass sie eine lichtdurchlässige (halbdurchlässige) Eigenschaft aufweist.
Außerdem kann ein Einkapselungsfilm 170 über der zweiten Elektrode 220 angeordnet sein, um zu verhindern, dass äußere Feuchtigkeit in die organische Leuchtdiode D eindringt. Der Einkapselungsfilm 170 kann eine laminierte Struktur eines ersten anorganischen Isolationsfilms 172, eines organischen Isolationsfilms 174 und eines zweiten anorganischen Isolationsfilms 176 aufweisen, ist jedoch nicht darauf begrenzt. Der Einkapselungsfilm 170 kann jedoch auch weggelassen werden.
Eine Polarisationsplatte kann am Einkapselungsfilm befestigt sein, um die Reflexion von externem Licht zu verringern. Die Polarisationsplatte kann beispielsweise eine zirkulare Polarisationsplatte sein. Wenn die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung 100 ein Unterseitenemissionstyp ist, kann der Polarisator unter dem Substrat 100 angeordnet sein. Wenn die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung 100 ein Oberseitenemissionstyp ist, kann der Polarisator alternativ über dem Einkapselungsfilm 170 angeordnet sein. Außerdem kann ein Abdeckfenster am Einkapselungsfilm 170 oder an dem Polarisator befestigt sein. In diesem Fall können das Substrat 110 und das Abdeckfenster eine flexible Eigenschaft aufweisen, somit kann die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung 100 eine flexible Anzeigevorrichtung sein.
Als nächstes beschreiben wir die OLED D mit der organischen Metallverbindung genauer. 3 ist eine schematische Querschnittsansicht, die eine organische Leuchtdiode mit einem einzelnen Emissionsteil gemäß einer beispielhaften Ausführungsform der vorliegenden Erfindung darstellt. Wie in 3 dargestellt, umfasst die organische Leuchtdiode (OLED) D1 gemäß der vorliegenden Erfindung eine erste und eine zweite Elektrode 210 und 220, die einander zugewandt sind, und eine Emissionsschicht 230, die zwischen der ersten und der zweiten Elektrode 210 und 220 angeordnet ist. Die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung 100 umfasst einen roten Pixelbereich, einen grünen Pixelbereich und einen blauen Pixelbereich und die OLED D1 kann im grünen Pixelbereich angeordnet sein.
In einer beispielhaften Ausführungsform umfasst die Emissionsschicht 230 eine Emissionsmaterialschicht (EML) 340, die zwischen der ersten und der zweiten Elektrode 210 und 220 angeordnet ist. Die Emissionsschicht 230 kann auch eine HTL 320, die zwischen der ersten Elektrode 210 und der EML 340 angeordnet ist, und/oder eine ETL 360, die zwischen der zweiten Elektrode 220 und der EML 340 angeordnet ist, umfassen. Außerdem kann die Emissionsschicht 230 ferner eine HIL 310, die zwischen der ersten Elektrode 210 und der HTL 320 angeordnet ist, und/oder eine EIL 370, die zwischen der zweiten Elektrode 220 und der ETL 360 angeordnet ist, umfassen. Alternativ kann die Emissionsschicht 320 ferner eine erste Exzitonensperrschicht, d. h. eine EBL 330, die zwischen der HTL 320 und der EML 340 angeordnet ist, und/oder eine zweite Exzitonensperrschicht, d. h. eine HBL 350, die zwischen der EML 340 und der ETL 360 angeordnet ist, umfassen.
Die erste Elektrode 210 kann eine Anode sein, die ein Loch in die EML 340 liefert. Die erste Elektrode 210 kann ein elektrisch leitfähiges Material mit einem relativ hohen Arbeitsfunktionswert umfassen, beispielsweise ein transparentes leitfähiges Oxid (TCO). In einer beispielhaften Ausführungsform kann die erste Elektrode 210 ITO, IZO, ITZO, SnO, ZnO, ICO oder AZO umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt.
Die zweite Elektrode 220 kann eine Kathode sein, die ein Elektron in die EML 340 liefert. Die zweite Elektrode 220 kann ein elektrisch leitfähiges Material mit relativ niedrigen Arbeitsfunktionswerten, d. h. ein stark reflektierendes Material, wie z. B. Al, Mg, Ca, Ag, eine Legierung davon oder Kombinationen davon wie z. B. Al-Mg, umfassen.
Die HIL 310 ist zwischen der ersten Elektrode 210 und der HTL 320 angeordnet und verbessert die Grenzflächeneigenschaft zwischen der anorganischen ersten Elektrode 210 und der organischen HTL 320. In einer beispielhaften Ausführungsform kann die HIL 310 4,4'4"-Tris(3-methylphenylamino)triphenylamin (MTDATA), 4,4',4"-Tris(N,N-diphenyl-amino)triphenylamin (NATA), 4,4',4"-Tris(N-(naphthalin-1-yl)-N-phenylamino)triphenylamin (1T-NATA), 4,4',4"-Tris(N-(naphthalin-2-yl)-N-phenylamino)triphenylamin (2T-NATA), Kupferphthalocyanin (CuPc), Tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amin (TCTA), N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4"-diamin (NPB; NPD), 1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenhexacarbonitril (Dipyrazino[2,3-f:2'3'-h]chinoxalin-2,3,6,7,10, 11-hexacarbonitril; HAT-CN), 1,3,5-Tris[4-(diphenylamino)phenyl]benzol (TDAPB), Poly(3,4-ethylendioxythiophen)polystyrolsulfonat (PEDOT/PSS), 2,3,5,6-Tetrafluor-7,7,8,8-tetracyanochinodimethan (F4TCNQ), N-(Biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amin, N,N'-Diphenyl-N,N'-di[4-(N,N'-diphenyl-amino)phenyl]benzidin (NPNPB) und Kombinationen davon umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt. Vorzugsweise umfasst die HIL 310 NPNPB oder besteht daraus. Die HIL 310 kann gemäß der Eigenschaft der OLED D1 weggelassen werden.
Die HTL 320 ist benachbart zur EML 340 zwischen der ersten Elektrode 210 und der EML 340 angeordnet. In einer beispielhaften Ausführungsform kann die HTL 320 N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin (TPD), N,N'-Di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin (als NPB oder NPD bezeichnet), N,N'-Bis[4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl]-N,N'-diphenyl-[ 1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (DNTPD), 4,4'-Bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl (CBP), Poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin] (Poly-TPD), Poly[(9,9-Dioctylfluorenyl-2,7-diyl)-co-(4,4'-(N-(4-sec-butylphenyl)diphenylamin))] (TFB), 1,1 -Bis(4-(N,N'-di(p-tolyl)amino)phenyl)cyclohexan (TAPC), 3,5-Di(9H-carbazol-9-yl)-N,N-diphenylanilin (DCDPA), N-(Biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amin, N-(Biphenyl-4-yl)-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)biphenyl-4-amin, N-([1,1'-Bipheny1]-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amin und Kombinationen davon umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt. Vorzugsweise umfasst die HTL 320 NPB oder besteht daraus.
Die EML 340 kann einen Wirt (ersten Wirt) und ein Dotierungsmaterial (erstes Dotierungsmaterial) 342 umfassen. Als Beispiel kann die EML 340 grünes Licht emittieren. Die organische Metallverbindung mit der Struktur der Formeln 1 bis 11 kann beispielsweise als Dotierungsmaterial 342 in der EML 340 verwendet werden. Ferner wird in einem bevorzugten Beispiel 4,4'-Bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl (CBP) als Wirt in der EML 340 verwendet. Das Gewichtsverhältnis des Wirts zum Dotierungsmaterial in der EML 340 ist vorzugsweise 70:30 bis 99:1, bevorzugter 90:10 bis 98:2.
Die ETL 360 und die EIL 370 können sequentiell zwischen der EML 340 und der zweiten Elektrode 220 laminiert sein. Die ETL 360 umfasst ein Material mit einer hohen Elektronenmobilität, um Elektronen stabil zur EML 340 durch schnellen Elektronentransport zu liefern.
In einem beispielhaften Aspekt kann die ETL 360 Verbindungen auf Oxadiazol-Basis, Verbindungen auf Triazol-Basis, Verbindungen auf Phenanthrolin-Basis, Verbindungen auf Benzoxazol-Basis, Verbindungen auf Benzothiazol-Basis, Verbindungen auf Benzimidazol-Basis und/oder Verbindungen auf Triazin-Basis umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt.
Als Beispiel kann die ETL 360 Tris-(8-hydroxychinolin)aluminium (Alq₃), Bis(2-methyl-8-chinolinolato-N1,08)-(1,1 ‚-biphenyl-4-olato)aluminium (BAlq), Lithiumchinolat (Liq), 2-Biphenyl-4-yl-5-(4-t-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (PBD), Spiro-PBD, 1,3,5-Tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)benzol (TPBi), 4,7-Diphenyl-1,10-phenanthrolin (Bphen), 2,9-Bis(naphthalin-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (NBphen), 2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (BCP), 3-(4-Biphenyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazol (TAZ), 4-(Naphthalin-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazol (NTAZ), 1,3,5-Tri(p-pyrid-3-yl-phenyl)benzol (TpPyPB), 2,4,6-Tris(3‘-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)1,3,5-triazin (TmPPPyTz), Poly[9,9-bis(3'-(N,N-dimethyl)-N-ethylammonium)-propyl)-2,7-fluoren]-alt-2,7-(9,9-dioctylfluoren)] (PFNBr), Tris(phenylchinoxalin) (TPQ), Diphenyl-4-triphenysilyl-phenylphosphinoxid (TSPO1), 2-[4-(9,10-di-2-Naphthalin-2-yl-2-anthracen-2-yl)phenyl]1-phenyl-1H-benzimidazol (ZADN) und Kombinationen davon umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt. Vorzugsweise umfasst die ETL 360 ZADN oder besteht daraus.
Die EIL 370 ist zwischen der zweiten Elektrode 220 und der ETL 360 angeordnet und kann die physikalischen Eigenschaften der zweiten Elektrode 220 verbessern und kann daher die Lebensdauer der OLED D1 verbessern. In einem beispielhaften Aspekt kann die EIL 370 ein Alkalimetallhalogenid oder ein Erdalkalimetallhalogenid, wie z. B. LiF, CsF, NaF oder BaF2, und/oder eine organische Metallverbindung wie z. B. Liq, Lithiumbenzoat oder Natriumstearat umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt. Die EIL 370 umfasst vorzugsweise Liq oder besteht daraus. Alternativ kann die EIL 370 weggelassen werden.
In einem alternativen Aspekt können das Elektronentransportmaterial und das Elektroneninjektionsmaterial angemischt werden, um eine einzelne ETL-EIL auszubilden. Das Elektronentransportmaterial und das Elektroneninjektionsmaterial können in einem gewichtsmäßigen Verhältnis von 4:1 bis 1:4, insbesondere in einem Verhältnis von 2:1 bis 1:2 vorhanden sein.
Wenn Löcher zur zweiten Elektrode 220 über die EML 340 übertragen werden und/oder Elektronen zur ersten Elektrode 210 über die EML 340 übertragen werden, kann die OLED D1 eine kurze Lebensdauer und eine verringerte Leuchteffizienz aufweisen. Um diese Phänomene zu verhindern, kann die OLED D1 gemäß diesem Aspekt der vorliegenden Erfindung mindestens eine Exzitonensperrschicht benachbart zur EML 340 aufweisen.
Die OLED D1 kann beispielsweise die EBL 330 zwischen der HTL 320 und der EML 340 umfassen, um Elektronenübertragungen zu steuern und zu verhindern. In einem beispielhaften Aspekt kann die EBL 330 TCTA, Tris[4-(diethylamino)phenyl]amin, N-(Biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amin, TAPC, MTDATA, 1,3-Bis(carbazol-9-yl)benzol (mCP), 3,3'-Bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl (mCBP), CuPc, N,N'-Bis[4-(bis(3-methylphenyl)amino)phenyl]-N,N'diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (DNTPD), TDAPB, DCDPA, 2,8-Bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)dibenzo[b,d]thiophen und Kombinationen davon umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt.
Außerdem kann die OLED D1 ferner die HBL 350 als zweite Exzitonensperrschicht zwischen der EML 340 und der ETL 360 umfassen, so dass Löcher nicht von der EML 340 zur ETL 360 übertragen werden können. In einem beispielhaften Aspekt kann die HBL 350 Verbindungen auf Oxadiazol-Basis, Verbindungen auf Triazol-Basis, Verbindungen auf Phenanthrolin-Basis, Verbindungen auf Benzoxazol-Basis, Verbindungen auf Benzothiazol-Basis, Verbindungen auf Benzimidazol-Basis und/oder Verbindungen auf Triazin-Basis umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt, von denen jede in der ETL 360 verwendet werden kann.
Die HBL 350 kann beispielsweise eine Verbindung mit einem relativ niedrigen HOMO-Energieniveau im Vergleich zu den Lumineszenzmaterialien in der EML 340 umfassen. Die HBL 350 kann Alq₃, BAlq, Liq, PBD, Spiro-PBD, BCP, Bis-4,5-(3,5-di-3-pyridylphenyl)-2-methylpyrimidin (B3PYMPM), Bis(2-(diphenylphosphino)phenyl)etheroxid (DPEPO), 9-(6-(9H-Carbazol-9-yl)pyridin-3-yl)-9H-3,9'-bicarbazol, TSPO1 und Kombinationen davon umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt.
Wie vorstehend beschrieben, kann die EML 340 den Wirt und das Dotierungsmaterial 342 umfassen. Das Dotierungsmaterial 342 kann die organische Metallverbindung mit der Struktur der Formeln 1 bis 11 umfassen.
Der mit dem Dotierungsmaterial 342 verwendete Wirt kann 9-(3-(9H-Carbazol-9-yl)phenyl)-9H-carbazol-3-carbonitril (mCP-CN), CBP, mCBP, mCP, DPEPO, 2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzothiophen (PPT), 1,3,5-Tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzol (TmPyPB), 2,6-Di(9H-carbazol-9-yl)pyridin (PYD-2Cz), 2,8-Di(9H-carbazol-9-yl)dibenzothiophen (DCzDBT), 3',5'-Di(carbazol-9-yl)-[1,1'-biphenyl]-3,5-dicarbonitril (DCzTPA), 4'-(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl-3,5-dicarbonitril(4'-(9H-carbazol-9-yl)biphenyl-3,5-dicarbonitril (pCzB-2CN), 3'-(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl-3,5-dicarbonitril (mCzB-2CN), TSPO1, 9-(9-Phenyl-9H-carbazol-6-yl)-9H-carbazol (CCP), 4-(3-(Triphenylen-2-yl)phenyl)dibenzo[b,d]thiophen, 9-(4-(9H-Carbazol-9-yl)phenyl)-9H-3,9'-bicarbazol, 9-(3-(9H-Carbazol-9-yl)phenyl)-9H-3,9'-bicarbazol, 9-(6-(9H-Carbazol-9-yl)pyridin-3-yl)-9H-3,9'-bicarbazol, 9,9'-Diphenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazol (BCzPh), 1,3,5-Tris(carbazol-9-yl)benzol (TCP), TCTA, 4,4'-Bis(carbazol-9-yl)-2,2'-dimethylbiphenyl (CDBP), 2,7-Bis(carbazol-9-yl)-9,9-dimethylfluoren (DMFL-CBP), 2,2',7,7'-Tetrakis(carbazol-9-yl)-9,9-spirofluoren (Spiro-CBP), 3,6-Bis(carbazol-9-yl)-9-(2-ethylhexyl)-9H-carbazol (TCz1) und Kombinationen davon umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt. Vorzugsweise umfasst der Wirt CBP oder besteht daraus. Die Gehalte des Dotierungsmaterials 342 in der EML 340 können beispielsweise zwischen 1 Gew.-% und 50 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 1 Gew.-% und 30 Gew.-%, insbesondere zwischen 2,5 Gew.-% und 10,0 Gew.-% liegen.
Wie vorstehend beschrieben, kann, da die organische Metallverbindung mit der Struktur der Formeln 1 bis 11 eine starre chemische Konformation aufweist, sie eine ausgezeichnete Farbreinheit und Leuchtlebensdauer unter Aufrechterhalten ihrer stabilen chemischen Konformation im Leuchtprozess zeigen. Das Ändern der Struktur der zweizähnigen Liganden und Substituenten für den Liganden ermöglicht, dass die organische Metallverbindung ihre Lumineszenzfarbe steuert. Folglich kann die OLED D1 ihre Ansteuerspannung verringern und ihre Leuchteffizienz und Leuchtlebensdauer verbessern.
Im obigen beispielhaften ersten Aspekt umfassen die OLED und die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung einen einzelnen Emissionsteil, der grüne Farbe emittiert. Alternativ kann die OLED mehrere Emissionsteile (siehe 5) umfassen, von denen jeder eine Emissionsmaterialschicht mit der organischen Metallverbindung mit der Struktur der Formeln 1 bis 11 umfasst.
In einem anderen beispielhaften Aspekt kann eine organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung eine Vollfarbe, einschließlich weißer Farbe, implementieren. 4 ist eine schematische Querschnittsansicht, die eine organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung gemäß einem anderen beispielhaften Aspekt der vorliegenden Erfindung darstellt.
Wie in 4 dargestellt, umfasst die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung 400 ein erstes Substrat 402, das jeden eines roten Pixelbereichs RP, eines grünen Pixelbereichs GP und eines blauen Pixelbereichs BP definiert, ein zweites Substrat 404, das dem ersten Substrat 402 zugewandt ist, einen Dünnschichttransistor Tr über dem ersten Substrat 402, eine organische Leuchtdiode D, die zwischen dem ersten und dem zweiten Substrat 402 und 404 angeordnet ist und weißes (W) Licht emittiert, und eine Farbfilterschicht 480, die zwischen der organischen Leuchtdiode D und dem zweiten Substrat 404 angeordnet ist.
Jedes des ersten und des zweiten Substrats 402 und 404 kann Glas, ein flexibles Material und/oder Polymerkunststoff umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt. Beispielsweise kann jedes des ersten und des zweiten Substrats 402 und 404 aus PI, PES, PEN, PET, PC und Kombinationen davon bestehen. Das erste Substrat 402, über dem ein Dünnschichttransistor Tr und eine organische Leuchtdiode D angeordnet sind, bildet ein Matrixsubstrat.
Eine Pufferschicht 406 kann über dem ersten Substrat 402 angeordnet sein und der Dünnschichttransistor Tr ist über der Pufferschicht 406 entsprechend jedem des roten Pixelbereichs RP, des grünen Pixelbereichs GP und des blauen Pixelbereichs BP angeordnet. Die Pufferschicht 406 kann jedoch auch weggelassen werden.
Eine Halbleiterschicht 410 ist über der Pufferschicht 406 angeordnet. Die Halbleiterschicht 410 kann aus einem Oxidhalbleitermaterial oder polykristallinem Silizium bestehen.
Eine Gate-Isolationsschicht 420 mit einem Isolationsmaterial, beispielsweise einem anorganischen Isolationsmaterial wie z. B. Siliziumoxid (SiO_x) oder Siliziumnitrid (SiN_x), ist auf der Halbleiterschicht 410 angeordnet.
Eine Gate-Elektrode 430, die aus einem elektrisch leitfähigen Material wie z. B. einem Metall besteht, ist über der Gate-Isolationsschicht 420 so angeordnet, dass sie einem Zentrum der Halbleiterschicht 410 entspricht. Eine Zwischenschichtisolationsschicht 440 mit einem Isolationsmaterial, beispielsweise einem anorganischen Isolationsmaterial wie z. B. Siliziumoxid (SiO_x) oder Siliziumnitrid (SiN_x) oder einem organischen Isolationsmaterial wie z. B. Benzocyclobuten oder Photoacryl, ist auf der Gate-Elektrode 430 angeordnet.
Die Zwischenschichtisolationsschicht 440 weist ein erstes und ein zweites Halbleiterschichtkontaktloch 442 und 444 auf, die beide Seiten der Halbleiterschicht 410 freilegen. Das erste und das zweite Halbleiterschichtkontaktloch 442 und 444 sind über entgegengesetzten Seiten der Gate-Elektrode 430 mit einem Abstand von der Gate-Elektrode 430 angeordnet.
Eine Source-Elektrode 452 und eine Drain-Elektrode 454, die aus einem elektrisch leitfähigen Material wie z. B. einem Metall bestehen, sind auf der Zwischenschichtisolationsschicht 440 angeordnet. Die Source-Elektrode 452 und die Drain-Elektrode 454 sind mit Bezug auf die Gate-Elektrode 430 voneinander beabstandet und kontaktieren beide Seiten der Halbleiterschicht 410 durch das erste bzw. das zweite Halbleiterschichtkontaktloch 442 und 444.
Die Halbleiterschicht 410, die Gate-Elektrode 430, die Source-Elektrode 452 und die Drain-Elektrode 454 bilden den Dünnschichttransistor Tr, der als Ansteuerelement wirkt.
Obwohl in 4 nicht gezeigt, können eine Gate-Leitung und eine Datenleitung, die einander kreuzen, um einen Pixelbereich zu definieren, und ein Schaltelement, das mit der Gate-Leitung und der Datenleitung verbunden ist, ferner im Pixelbereich ausgebildet sein. Das Schaltelement ist mit dem Dünnschichttransistor Tr, der ein Ansteuerelement ist, verbunden. Außerdem ist eine Leistungsleitung parallel von der Gate-Leitung oder der Datenleitung beabstandet und der Dünnschichttransistor Tr kann ferner einen Speicherkondensator umfassen, der dazu konfiguriert ist, eine Spannung der Gate-Elektrode für einen Rahmen konstant zu halten.
Eine Passivierungsschicht 460 ist auf der Source- und der Drain-Elektrode 452 und 454 mit Abdeckung des Dünnschichttransistors Tr über dem ganzen ersten Substrat 402 angeordnet. Die Passivierungsschicht 460 weist ein Drain-Kontaktloch 462 auf, das die Drain-Elektrode 454 des Dünnschichttransistors Tr freilegt.
Die organische Leuchtdiode (OLED) D ist über der Passivierungsschicht 460 angeordnet. Die OLED D umfasst eine erste Elektrode 510, die mit der Drain-Elektrode 454 des Dünnschichttransistors Tr verbunden ist, eine zweite Elektrode 520, die der ersten Elektrode 510 zugewandt ist, und eine Emissionsschicht 530, die zwischen der ersten und der zweiten Elektrode 510 und 520 angeordnet ist.
Die erste Elektrode 510, die für jeden Pixelbereich ausgebildet ist, kann eine Anode sein und kann ein elektrisch leitfähiges Material mit einem relativ hohen Arbeitsfunktionswert umfassen. Die erste Elektrode 510 kann beispielsweise ITO, IZO, ITZO, SnO, ZnO, ICO und/oder AZO umfassen. Alternativ kann eine Reflexionselektrode oder eine Reflexionsschicht unter der ersten Elektrode 510 angeordnet sein. Die Reflexionselektrode oder die Reflexionsschicht kann beispielsweise Ag oder eine APC-Legierung umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt.
Eine Bankschicht 464 ist auf der Passivierungsschicht 460 angeordnet, um Kanten der ersten Elektrode 510 zu bedecken. Die Bankschicht 464 legt ein Zentrum der ersten Elektrode 510 frei, das jedem des roten Pixels RP, des grünen Pixels GP und des blauen Pixels BP entspricht. Die Bankschicht 464 kann jedoch auch weggelassen werden.
Eine Emissionsschicht 530, die mehrere Emissionsteile umfassen kann, ist auf der ersten Elektrode 510 angeordnet. Wie in 5 und 6 dargestellt, kann die Emissionsschicht 530 mehrere Emissionsteile 600, 700, 700A und 800 und mindestens eine Ladungserzeugungsschicht 680 und 780 umfassen. Jeder der Emissionsteile 600, 700, 700A und 800 umfasst mindestens eine Emissionsmaterialschicht und kann ferner eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronensperrschicht, eine Lochsperrschicht, eine Elektronentransportschicht und/oder eine Elektroneninjektionsschicht umfassen.
Die zweite Elektrode 520 ist über dem ersten Substrat 402 und zwischen der Emissionsschicht 530 und dem zweiten Substrat 404 angeordnet. Die zweite Elektrode 520 kann über einer ganzen Anzeigefläche angeordnet sein und kann ein elektrisch leitfähiges Material mit einem relativ niedrigen Arbeitsfunktionswert im Vergleich zur ersten Elektrode 510 umfassen und kann eine Kathode sein. Die zweite Elektrode 520 kann beispielsweise Al, Mg, Ca, Ag, eine Legierung davon oder Kombinationen davon wie z. B. Al-Mg umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt.
Da das Licht, das von der Emissionsschicht 530 emittiert wird, auf die Farbfilterschicht 480 durch die zweite Elektrode 520 in der organischen Lichtemissionsanzeigevorrichtung 400 gemäß der zweiten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung einfällt, weist die zweite Elektrode 520 eine dünne Dicke auf, so dass das Licht durchgelassen werden kann.
Die Farbfilterschicht 480 ist über der OLED D angeordnet und umfasst ein rotes Farbfilter 482, ein grünes Farbfilter 484 und ein blaues Farbfilter 486, von denen jedes entsprechend dem roten Pixel RP, dem grünen Pixel GP bzw. dem blauen Pixel BP angeordnet ist. Obwohl in 4 nicht gezeigt, kann die Farbfilterschicht 480 an der OLED D durch eine Klebeschicht befestigt sein. Alternativ kann die Farbfilterschicht 480 direkt an der OLED D angeordnet sein.
Außerdem kann ein Einkapselungsfilm über der zweiten Elektrode 520 angeordnet sein, um zu verhindern, dass äußere Feuchtigkeit in die OLED D eindringt. Der Einkapselungsfilm kann eine laminierte Struktur eines ersten anorganischen Isolationsfilms, eines organischen Isolationsfilms und eines zweiten anorganischen Isolationsfilms aufweisen, ist jedoch nicht darauf begrenzt (siehe 170 in 2). Außerdem kann eine Polarisationsplatte am zweiten Substrat 404 befestigt sein, um die Reflexion von externem Licht zu verringern. Die Polarisationsplatte kann beispielsweise eine zirkuläre Polarisationsplatte sein.
In 4 wird das Licht, das von der OLED D emittiert wird, durch die zweite Elektrode 520 und die Farbfilterschicht 480, die über der OLED D angeordnet ist, durchgelassen. Alternativ wird das von der OLED D emittierte Licht durch die erste Elektrode 510 durchgelassen und die Farbfilterschicht 480 kann zwischen der OLED D und dem ersten Substrat 402 angeordnet sein. Außerdem kann eine Farbumwandlungsschicht zwischen der OLED D und der Farbfilterschicht 480 ausgebildet sein. Die Farbumwandlungsschicht kann eine rote Farbumwandlungsschicht, eine grüne Farbumwandlungsschicht und eine blaue Farbumwandlungsschicht umfassen, von denen jede entsprechend jedem Pixel (RP, GP und BP) angeordnet ist, um das Licht mit weißer (W) Farbe in jedes von einem roten, grünen bzw. blauen Licht umzuwandeln. Die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung 400 kann auch den Farbumwandlungsfilm anstelle der Farbfilterschicht 480 umfassen.
Wie vorstehend beschrieben, wird das Licht mit weißer (W) Farbe, das von der OLED D emittiert wird, durch das rote Farbfilter 482, das grüne Farbfilter 484 und das blaue Farbfilter 486 durchgelassen, von denen jedes entsprechend dem roten Pixelbereich RP, dem grünen Pixelbereich GP bzw. dem blauen Pixelbereich BP angeordnet ist, so dass Licht mit roter, grüner und blauer Farbe im roten Pixelbereich RP, im grünen Pixelbereich GP und im blauen Pixelbereich BP angezeigt wird.
5 ist eine schematische Querschnittsansicht, die eine organische Leuchtdiode mit einer Tandemstruktur von zwei Emissionsteilen darstellt. Wie in 5 dargestellt, umfasst die organische Leuchtdiode (OLED) D2 gemäß der beispielhaften Ausführungsform eine erste und eine zweite Elektrode 510 und 520, die einander zugewandt sind, und eine Emissionsschicht 530, die zwischen der ersten und der zweiten Elektrode 510 und 520 angeordnet ist. Die Emissionsschicht 530 umfasst einen ersten Emissionsteil 600, der zwischen der ersten und der zweiten Elektrode 510 und 520 angeordnet ist, einen zweiten Emissionsteil 700, der zwischen dem ersten Emissionsteil 600 und der zweiten Elektrode 520 angeordnet ist, und eine Ladungserzeugungsschicht (CGL) 680, die zwischen dem ersten und dem zweiten Emissionsteil 600 und 700 angeordnet ist.
Die erste Elektrode 510 kann eine Anode sein und kann ein elektrisch leitfähiges Material mit einem relativ hohen Arbeitsfunktionswert umfassen. Beispielsweise kann die erste Elektrode 510 ITO, IZO, ITZO, SnO, ZnO, ICO und/oder AZO umfassen. Die zweite Elektrode 520 kann eine Kathode sein und kann ein elektrisch leitfähiges Material mit einem relativ niedrigen Arbeitsfunktionswert umfassen. Die zweite Elektrode 520 kann beispielsweise Al, Mg, Ca, Ag, eine Legierung davon oder Kombinationen davon wie z. B. Al-Mg umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt.
Der erste Emissionsteil 600 umfasst eine erste EML (EML1) 640. Der erste Emissionsteil 600 kann ferner eine HIL 610, die zwischen der ersten Elektrode 510 und der EML1 640 angeordnet ist, eine erste HTL (HTL1) 620, die zwischen der HIL 610 und der EML1 640 angeordnet ist, und/oder eine erste ETL (ETL1) 660, die zwischen der EML1 640 und der CGL 680 angeordnet ist, umfassen. Alternativ kann der erste Emissionsteil 600 ferner eine erste EBL (EBL1) 630, die zwischen der HTL1 620 und der EML1 640 angeordnet ist, und/oder eine erste HBL (HBL1) 650, die zwischen der EML1 640 und der ETL1 660 angeordnet ist, umfassen.
Der zweite Emissionsteil 700 umfasst eine zweite EML (EML2) 740. Der zweite Emissionsteil 700 kann ferner eine zweite HTL (HTL2) 720, die zwischen der CGL 680 und der EML2 740 angeordnet ist, eine zweite ETL (ETL2) 760, die zwischen der zweiten Elektrode 520 und der EML2 740 angeordnet ist, und/oder eine EIL 770, die zwischen der zweiten Elektrode 520 und der ETL2 760 angeordnet ist, umfassen. Alternativ kann der zweite Emissionsteil 700 ferner eine zweite EBL (EBL2) 730, die zwischen der HTL2 720 und der EML2 740 angeordnet ist, und/oder eine zweite HBL (HBL2) 750, die zwischen der EML2 740 und der ETL2 760 angeordnet ist, umfassen.
Die EMLI 640 und/oder die EML2 740 können die organische Metallverbindung mit der Struktur der Formeln 1 bis 11 umfassen, um eine grüne Farbe zu emittieren. Die andere der EML1 640 und der EML2 740 kann eine blaue Farbe emittieren, so dass die OLED D2 eine weiße (W) Emission verwirklichen kann. Nachstehend wird die OLED D2, bei der die EML2 740 die organische Metallverbindung mit der Struktur der Formeln 1 bis 11 umfasst, im Einzelnen beschrieben.
Die HIL 610 ist zwischen der ersten Elektrode 510 und der HTL1 620 angeordnet und verbessert eine Grenzflächeneigenschaft zwischen der anorganischen ersten Elektrode 510 und der organischen HTL1 620. In einer beispielhaften Ausführungsform kann die HIL 610 MTDATA, NATA, 1T-NATA, 2T-NATA, CuPc, TCTA, NPB (NPD), HAT-CN, TDAPB, PEDOT/PSS, F4TCNQ, N-(Biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amin, NPNPB und Kombinationen davon umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt. Die HIL 610 kann gemäß der Eigenschaft der OLED D2 weggelassen werden.
Jede der HTL1 620 und der HTL2 720 kann TPD, NPB (NPD), DNTPD, CBP, Poly-TPD, TFB, TAPC, DCDPA, N-(Biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amin, N-(Biphenyl-4-yl)-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)biphenyl-4-amin, N-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amin bzw. Kombinationen davon umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt.
Jede der ETL1 660 und der ETL2 760 erleichtert den Elektronentransport in jedem des ersten Emissionsteils 600 bzw. des zweiten Emissionsteils 700. Als Beispiel kann jede der ETL1 660 und der ETL2 760 unabhängig Verbindungen auf Oxadiazol-Basis, Verbindungen auf Triazol-Basis, Verbindungen auf Phenanthrolin-Basis, Verbindungen auf Benzoxazol-Basis, Verbindungen auf Benzothiazol-Basis, Verbindungen auf Benzimidazol-Basis und Verbindungen auf Triazin-Basis umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt. Beispielsweise kann jede der ETL1 660 und der ETL2 770 Alq₃, BAlq, Liq, PBD, Spiro-PBD, TPBi, Bphen, NBphen, BCP, TAZ, NTAZ, TpPyPB, TmPPPyTz, PFNBr, TPQ, TSPOl, ZADN bzw. Kombinationen davon umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt.
Die EIL 770 ist zwischen der zweiten Elektrode 520 und der ETL2 760 angeordnet und kann die physikalischen Eigenschaften der zweiten Elektrode 520 verbessern und kann daher die Lebensdauer der OLED D2 verbessern. In einem beispielhaften Aspekt kann die EIL 770 ein Alkalimetallhalogenid oder ein Erdalkalimetallhalogenid wie z. B. LiF, CsF, NaF oder BaF₂ und/oder eine organische Metallverbindung wie z. B. Liq, Lithiumbenzoat oder Natriumstearat umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt.
Jede der EBL1 630 und der EBL2 730 kann unabhängig TCTA, Tris[4-(diethylamino)phenyl]amin, N-(Biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amin, TAPC, MTDATA, mCP, mCBP, CuPc, DNTPD, TDAPB, DCDPA, 2,8-Bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)dibenzo[b,d]thiophen bzw. Kombinationen davon umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt.
Jede der HBL1 650 und der HBL2 750 kann Verbindungen auf Oxadiazol-Basis, Verbindungen auf Triazol-Basis, Verbindungen auf Phenanthrolin-Basis, Verbindungen auf Benzoxazol-Basis, Verbindungen auf Benzothiazol-Basis, Verbindungen auf Benzimidazol-Basis und/oder Verbindungen auf Triazin-Basis umfassen, von denen jede in der ETL1 660 und der ETL2 760 verwendet werden kann, ist jedoch nicht darauf begrenzt. Jede der HBL1 650 und der HBL2 750 kann beispielsweise unabhängig Alq₃, BAlq, Liq, PBD, Spiro-PBD, BCP, B3PYMPM, DPEPO, 9-(6-(9H-Carbazol-9-yl)pyridin-3-yl)-9H-3,9'-bicarbazol, TSPO1 bzw. Kombinationen davon umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt.
Die CGL 680 ist zwischen dem ersten Emissionsteil 600 und dem zweiten Emissionsteil 700 angeordnet. Die CGL 680 umfasst eine CGL vom N-Typ (N-CGL) 685, die benachbart zum ersten Emissionsteil 600 angeordnet ist, und eine CGL vom P-Typ (P-CGL) 690, die benachbart zum zweiten Emissionsteil 700 angeordnet ist. Die N-CGL 685 transportiert Elektronen zur EML1 640 des ersten Emissionsteils 600 und die P-CGL 690 transportiert Löcher zur EML2 740 des zweiten Emissionsteils 700.
Die N-CGL 685 kann eine organische Schicht sein, die mit einem Alkalimetall wie z. B. Li, Na, K und Cs und/oder einem Erdalkalimetall wie z. B. Mg, Sr, Ba und Ra dotiert ist. Der Wirt in der N-CGL 685 kann Bphen und MTDATA umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt. Die Gehalte des Alkalimetalls oder des Erdalkalimetalls in der N-CGL 685 können zwischen 0,01 Gew.-% und 30 Gew.-% liegen.
Die P-CGL 690 kann ein anorganisches Material, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus WO_x, MoO_x, V₂O₃ und Kombinationen davon besteht, und/oder ein organisches Material, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus NPD, HAT-CN, F4TCNQ, TPD, N,N,N',N'-Tetranaphthalenyl-benzidin (TNB), TCTA, N,N'-Dioctyl-3,4,9,10-perylendicarboximid (PTCDI-C8) und Kombinationen davon besteht, umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt.
Die EML1 640 kann eine blaue EML sein. In diesem Fall kann die EML1 640 eine blaue EML, eine himmelblaue EML oder eine tiefblaue EML sein. Die EML1 640 kann einen Wirt und ein blaues Dotierungsmaterial umfassen. Der Wirt kann zum ersten Wirt identisch sein und das blaue Dotierungsmaterial kann ein blaues Phosphoreszenzmaterial, ein blaues Fluoreszenzmaterial und/oder ein blaues Material mit verzögerter Fluoreszenz umfassen.
Die EML2 740 kann eine untere EML 740A, die zwischen der EBL2 730 und der HBL2 750 angeordnet ist, und eine obere EML 740B, die zwischen der unteren EML 740A und der HBL2 750 angeordnet ist, umfassen. Eine der unteren EML 740A und der oberen EML 740B kann rote Farbe emittieren und die andere der unteren EML 740A und der oberen EML 740B kann grüne Farbe emittieren. Nachstehend wird die EML2 740, bei der die untere EML 740A grüne Farbe emittiert und die obere EML 740B rote Farbe emittiert, im Einzelnen beschrieben.
Die untere EML 740A umfasst einen ersten Wirt und ein erstes Dotierungsmaterial 742. Der erste Wirt kann mCP-CN, CBP, mCBP, mCP, DPEPO, PPT, TmPyPB, PYD-2Cz, DCzDBT, DCzTPA, pCzB-2CN, mCzB-2CN, TSPOl, CCP, 4-(3-(Triphenylen-2-yl)phenyl)dibenzo[b,d]thiophen, 9-(4-(9H-Carbazol-9-yl)phenyl)-9H-3,9'-bicarbazol, 9-(3-(9H-Carbazol-9-yl)phenyl)-9H-3,9'-bicarbazol, 9-(6-(9H-Carbazol-9-yl)pyridin-3-yl)-9H-3,9'-bicarbazol, BCzPh, TCP, TCTA, CDBP, DMFL-CBP, Spiro-CBP, TCz1 und Kombinationen davon umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt. Das erste Dotierungsmaterial 742 kann die organische Metallverbindung mit der Struktur der Formeln 1 bis 11 umfassen, um grüne Farbe zu emittieren. Die Gehalte des ersten Dotierungsmaterials 742 in der unteren EML 740A können beispielsweise zwischen 1 Gew.-% und 50 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 1 Gew.-% und 30 Gew.-%, insbesondere zwischen 2,5 Gew.-% und 10,0 Gew.-% liegen.
Die obere EML 740B umfasst einen Wirt und ein rotes Dotierungsmaterial. Der Wirt kann zum ersten Wirt identisch sein und das rote Dotierungsmaterial kann ein rotes Phosphoreszenzmaterial, ein rotes Fluoreszenzmaterial und/oder ein rotes Material mit verzögerter Fluoreszenz umfassen.
Die OLED D2 gemäß diesem Aspekt weist eine Tandemstruktur auf und umfasst die organische Metallverbindung mit der Struktur der Formeln 1 bis 11. Die OLED D2 mit der organischen Metallverbindung mit ausgezeichneter thermischer Eigenschaft, einer starren chemischen Konformation und einstellbaren Lumineszenzfarben kann ihre Ansteuerspannung senken und ihre Leuchteffizienz und Leuchtlebensdauer verbessern.
Die OLED kann drei oder mehr Emissionsteile aufweisen, um eine Tandemstruktur zu bilden. 6 ist eine schematische Querschnittsansicht, die eine organische Leuchtdiode gemäß noch einem anderen beispielhaften Aspekt der vorliegenden Erfindung darstellt. Wie in 6 dargestellt, umfasst die organische Leuchtdiode (OLED) D3 eine erste und eine zweite Elektrode 510 und 520, die einander zugewandt sind, und eine Emissionsschicht 530A, die zwischen der ersten und der zweiten Elektrode 510 und 520 angeordnet ist. Die Emissionsschicht 530A umfasst einen ersten Emissionsteil 600, der zwischen der ersten und der zweiten Elektrode 510 und 520 angeordnet ist, einen zweiten Emissionsteil 700A, der zwischen dem ersten Emissionsteil 600 und der zweiten Elektrode 520 angeordnet ist, einen dritten Emissionsteil 800, der zwischen dem zweiten Emissionsteil 700A und der zweiten Elektrode 520 angeordnet ist, eine erste Ladungserzeugungsschicht (CGL1) 680, die zwischen dem ersten und dem zweiten Emissionsteil 600 und 700A angeordnet ist, und eine zweite Ladungserzeugungsschicht (CGL2) 780, die zwischen dem zweiten und dem dritten Emissionsteil 700A und 800 angeordnet ist.
Der erste Emissionsteil 600 umfasst eine erste EML (EML1) 640. Der erste Emissionsteil 600 kann ferner eine HIL 610, die zwischen der ersten Elektrode 510 und der EML 1 640 angeordnet ist, eine erste HTL (HTL1) 620, die zwischen der HIL 610 und der EML1 640 angeordnet ist, und/oder eine erste ETL (ETL1) 660, die zwischen der EML1 640 und der ersten CGL1 680 angeordnet ist, umfassen. Alternativ kann der erste Emissionsteil 600 ferner eine erste EBL (EBL1) 630, die zwischen der HTL1 620 und der EML1 640 angeordnet ist, und/oder eine erste HBL (HBL1) 650, die zwischen der EML1 640 und der ETL1 660 angeordnet ist, umfassen.
Der zweite Emissionsteil 700A umfasst eine zweite EML (EML2) 740. Der zweite Emissionsteil 700A kann ferner eine zweite HTL (HTL2) 720, die zwischen der CGL1 680 und der EML2 740 angeordnet ist, und/oder eine zweite ETL (ETL2) 760, die zwischen der zweiten Elektrode 520 und der EML2 740 angeordnet ist, umfassen. Alternativ kann der zweite Emissionsteil 700A ferner eine zweite EBL (EBL2) 730, die zwischen der HTL2 720 und der EML2 740 angeordnet ist, und/oder eine zweite HBL (HBL2) 750, die zwischen der EML2 740 und der ETL2 760 angeordnet ist, umfassen.
Der dritte Emissionsteil 800 umfasst eine dritte EML (EML3) 840. Der dritte Emissionsteil 800 kann ferner eine dritte HTL (HTL3) 820, die zwischen der CGL2 780 und der EML3 840 angeordnet ist, eine dritte ETL (ETL3) 860, die zwischen der zweiten Elektrode 520 und der EML3 840 angeordnet ist, und/oder eine EIL 870, die zwischen der zweiten Elektrode 520 und der ETL3 860 angeordnet ist, umfassen. Alternativ kann der dritte Emissionsteil 800 ferner eine dritte EBL (EBL3) 830, die zwischen der HTL3 820 und der EML3 840 angeordnet ist, und/oder eine dritte HBL (HBL3) 850, die zwischen der EML3 840 und der ETL3 860 angeordnet ist, umfassen.
Die EML1 640, die EML2 740 und/oder die EML3 840 können die organische Metallverbindung mit der Struktur der Formeln 1 bis 11 umfassen. Eine der EML1 640, der EML2 740 und der EML3 840 kann beispielsweise eine grüne Farbe emittieren. Außerdem kann mindestens eine andere der EML1 640, der EML2 740 und der EML3 840 eine blaue Farbe emittieren. Wenn ein rotes Lichtemissionsmaterial auch in einer der EML1 640, der EML 740 und der EML3 840 enthalten ist, kann die OLED D3 eine weiße Emission verwirklichen. Nachstehend wird die OLED, bei der die EML2 740 die organische Metallverbindung mit der Struktur der Formeln 1 bis 11 umfasst, um grüne Farbe zu emittieren, und jede der EML1 640 und der EML3 840 blaues Licht emittiert, im Einzelnen beschrieben.
Die CGL1 680 ist zwischen dem ersten Emissionsteil 600 und dem zweiten Emissionsteil 700A angeordnet und die CGL2 780 ist zwischen dem zweiten Emissionsteil 700A und dem dritten Emissionsteil 800 angeordnet. Die CGL1 680 umfasst eine erste CGL vom N-Typ (N-CGL1) 685, die benachbart zum ersten Emissionsteil 600 angeordnet ist, und eine erste CGL vom P-Typ (P-CGL1) 690, die benachbart zum zweiten Emissionsteil 700A angeordnet ist. Die CGL2 780 umfasst eine zweite CGL vom N-Typ (N-CGL2) 785, die benachbart zum zweiten Emissionsteil 700A angeordnet ist, und eine zweite CGL vom P-Typ (P-CGL2) 790, die benachbart zum dritten Emissionsteil 800 angeordnet ist. Jede der N-CGL1 685 und der N-CGL2 785 transportiert Elektronen zur EML1 640 des ersten Emissionsteils 600 bzw. zur EML2 740 des zweiten Emissionsteils 700A, und jede der P-CGL1 690 und der P-CGL2 790 transportiert Löcher zur EML2 740 des zweiten Emissionsteils 700A bzw. zur EML3 840 des dritten Emissionsteils 800.
Jede der EML1 640 und der EML3 840 kann unabhängig eine blaue EML sein. In diesem Fall kann jede der EML1 640 und der EML3 840 unabhängig eine blaue EML, eine himmelblaue EM oder eine tiefblaue EML sein. Jede der EML1 640 und der EML3 840 kann unabhängig einen Wirt und ein blaues Dotierungsmaterial umfassen. Der Wirt kann zum ersten Wirt identisch sein und das blaue Dotierungsmaterial kann ein blaues Phosphoreszenzmaterial, ein blaues Fluoreszenzmaterial und/oder ein blaues Material mit verzögerter Fluoreszenz umfassen. In einem beispielhaften Aspekt kann das blaue Dotierungsmaterial in der EML1 640 eine unterschiedliche Farbe und Leuchteffizienz zu dem blauen Dotierungsmaterial in der EML3 840 aufweisen.
Die EML2 740 kann eine untere EML 740A, die zwischen der EBL2 730 und der HBL2 750 angeordnet ist, und eine obere EML 740B, die zwischen der unteren EML 740A und der HBL2 750 angeordnet ist, umfassen. Eine der unteren EML 740A und der oberen EML 740B kann rote Farbe emittieren und die andere der unteren EML 740A und der oberen EML 740B kann grüne Farbe emittieren. Nachstehend wird die EML2 740, bei der die untere EML 740A grüne Farbe emittiert und die obere EML 740B rote Farbe emittiert, im Einzelnen beschrieben.
Die untere EML 740A kann einen ersten Wirt und ein erstes Dotierungsmaterial 742 umfassen. Als Beispiel umfasst das erste Dotierungsmaterial 742 die organische Metallverbindung mit der Struktur der Formeln 1 bis 11, um grüne Farbe zu emittieren. Die Gehalte des Dotierungsmaterials 742 in der unteren EML 740A können beispielsweise zwischen 1 Gew.-% und 50 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 1 Gew.-% und 30 Gew.-%, insbesondere zwischen 2,5 Gew.-% und 10,0 Gew.-% liegen.
Die obere EML 740B umfasst einen Wirt und ein rotes Dotierungsmaterial. Der Wirt kann zum ersten Wirt identisch sein und das rote Dotierungsmaterial kann ein rotes Phosphoreszenzmaterial, ein rotes Fluoreszenzmaterial und/oder ein rotes Material mit verzögerter Fluoreszenz umfassen.
Die OLED D3 gemäß diesem Aspekt umfasst die organische Metallverbindung mit der Struktur der Formeln 1 bis 6 in mindestens einer Emissionsmaterialschicht. Die organische Metallverbindung kann ihre stabilen chemischen Konformationen im Lumineszenzprozess aufrechterhalten. Die OLED mit der organischen Metallverbindung und mit drei Emissionsteilen kann eine weiße Lumineszenz mit verbesserter Leuchteffizienz, Farbreinheit und Leuchtlebensdauer verwirklichen.
Synthesebeispiel 1: Synthese der Verbindung 5
(1) Synthese des Zwischenprodukts A-2
Die Verbindung SM-1 (31,9 g, 0,10 mol), die Verbindung SM-2 (13,61 g, 0,20 mol), (1R, 2R)-Cyclohexan-1,2-diamin (22,83 g, 0,20 mol), CuI (I) (1,90 g, 0,01 mol), CS2CO3 (97,75 g, 0.30 mol), gelöst in DMF (500 ml), wurden in einen Rundkolben von 1 1 unter Stickstoffatmosphäre gegeben, die Lösung wurde über Nacht unter Rühren erhitzt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde das Reaktionsgefäß auf RT (Raumtemperatur, 25 °C) abgekühlt, die Lösung wurde mit einem Celitemattenfilter filtriert, und dann wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester und destilliertem Wasser extrahiert und abgetrennt. Das Wasser in der organischen Schicht wurde mit wasserfreiem MgSO₄ entfernt und dann wurde die organische Schicht filtriert und unter vermindertem Druck konzentriert. Das Rohprodukt wurde mit Essigsäureethylester und Hexan umkristallisiert, um das Zwischenprodukt A-2 (19,96 g, Ausbeute: 65%) zu ergeben.
(2) Synthese des Zwischenprodukts A-1
Das Zwischenprodukt A-2 (15,36 g, 0,05 mol), gelöst in Acetonitril (250 ml), wurde in einen Rundkolben von 500 ml unter Stickstoffatmosphäre gegeben, Jodmethan (42,58 g, 0,03 mol) wurde in die Reaktionslösung gegeben und dann wurde die Lösung bei RT für 24 Stunden gerührt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Lösung filtriert und unter vermindertem Druck konzentriert, um das Zwischenprodukt A-1 (23,42 g, Ausbeute: 95%) zu ergeben.
(3) Synthese des Zwischenprodukts A
Das Zwischenprodukt A-1 (24,66 g, 0,05 mol) und Silberoxid (5,80 g, 0,025 mol), gelöst in Acetonitril (250 ml), wurden in einen Rundkolben von 500 ml unter Stickstoffatmosphäre gegeben und dann wurde die Lösung bei RT für 24 Stunden gerührt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Lösung unter vermindertem Druck konzentriert, um das Zwischenprodukt A (24,16 g, Ausbeute: 98%) ohne zusätzliche Reinigung für die nächste Reaktion zu ergeben.
(4) Synthese der Verbindung 5
Die Iridiumvorstufe M1 (1,64 g, 1,5 mmol) und das Zwischenprodukt A (1,66 g, 3 mmol), gelöst in o-Xylol (150 ml), wurden in einen Rundkolben von 150 ml unter Stickstoffatmosphäre gegeben und dann wurde die Lösung unter Rühren für 18 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Lösung auf RT abgekühlt und dann wurde die organische Schicht mit Dichlormethan und destilliertem Wasser extrahiert und das Wasser in der organischen Schicht wurde mit wasserfreiem MgSO₄ entfernt. Die organische Schicht wurde filtriert und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck behandelt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde mit Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Essigsäureethylester: Hexan = 25: 75) gereinigt, um die Verbindung 5 (1,13 g, Ausbeute: 92%) zu ergeben.
Synthesebeispiel 2: Synthese der Verbindung 6
(1) Synthese des Zwischenprodukts B-2
Die Verbindung SM-1 (31,9 g, 0,10 mol), die Verbindung SM-3 (23,61 g, 0,20 mol), (1R, 2R)-Cyclohexan-1,2-diamin (22,83 g, 0,20 mol), CuI (I) (1,90 g, 0,01 mol), CS2CO3 (97,75 g, 0,30 mol), gelöst in DMF (500 ml), wurden in einen Rundkolben von 11 unter Stickstoffatmosphäre gegeben, die Lösung wurde unter Rühren über Nacht erhitzt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde das Reaktionsgefäß auf RT abgekühlt, die Lösung wurde mit einem Celitemattenfilter filtriert und dann wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester und destilliertem Wasser extrahiert und abgetrennt. Das Wasser in der organischen Schicht wurde mit wasserfreiem MgSO₄ entfernt und dann wurde die organische Schicht filtriert und unter vermindertem Druck konzentriert. Das Rohprodukt wurde mit Essigsäureethylester und Hexan umkristallisiert, um das Zwischenprodukt B-2 (18,57 g, Ausbeute: 52%) zu ergeben.
(2) Synthese des Zwischenprodukts B-1
Das Zwischenprodukt B-2 (17,86 g, 0,05 mol), gelöst in Acetonitril (250 ml), wurde in einen Rundkolben von 500 ml unter Stickstoffatmosphäre gegeben, Jodmethan (42,58 g, 0,03 mol) wurde in die Reaktionslösung gegeben und dann wurde die Lösung bei RT für 24 Stunden gerührt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Lösung filtriert und unter vermindertem Druck konzentriert, um das Zwischenprodukt B-1 (26,61 g, Ausbeute: 98%) zu ergeben.
(3) Synthese des Zwischenprodukts B
Das Zwischenprodukt B-1 (27,16 g, 0,05 mol) und Silberoxid (5,80 g, 0,025 mol), gelöst in Acetonitril (250 ml), wurden in einen Rundkolben von 500 ml unter Stickstoffatmosphäre gegeben und dann wurde die Lösung bei RT für 24 Stunden gerührt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Lösung unter vermindertem Druck konzentriert, um das Zwischenprodukt B (25,53 g, Ausbeute: 94%) ohne zusätzliche Reinigung für die nächste Reaktion zu ergeben.
(4) Synthese der Verbindung 6
Die Iridiumvorstufe M1 (1,64 g, 1,5 mmol) und das Zwischenprodukt B (1,82 g, 3 mmol), gelöst in o-Xylol (150 ml), wurden in einen Rundkolben von 150 ml unter Stickstoffatmosphäre gegeben und dann wurde die Lösung unter Rühren für 18 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Lösung auf RT abgekühlt und dann wurde die organische Schicht mit Dichlormethan und destilliertem Wasser extrahiert und das Wasser in der organischen Schicht wurde mit wasserfreiem MgSO₄ entfernt. Die organische Schicht wurde filtriert und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck behandelt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde mit Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Essigsäureethylester: Hexan = 25: 75) gereinigt, um die Verbindung 6 (1,15 g, Ausbeute: 88%) zu ergeben.
Synthesebeispiel 3: Synthese der Verbindung 50
(1) Synthese des Zwischenprodukts C-1
Das Zwischenprodukt A-2 (15,36 g, 0,05 mol), gelöst in Acetonitril (250 ml), wurde in einen Rundkolben von 500 ml unter Stickstoffatmosphäre gegeben, 2-Jodpropan (51,00 g, 0,03 mol) wurde in die Reaktionslösung gegeben und dann wurde die Lösung bei RT für 24 gerührt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Lösung filtriert und unter vermindertem Druck konzentriert, um das Zwischenprodukt C-1 (24,00 g, Ausbeute: 92%) zu ergeben.
(2) Synthese des Zwischenprodukts C
Das Zwischenprodukt C-1 (26,06 g, 0,05 mol) und Silberoxid (5,80 g, 0,025 mol), gelöst in Acetonitril (250 ml), wurden in einen Rundkolben von 500 ml unter Stickstoffatmosphäre gegeben und dann wurde die Lösung bei RT für 24 Stunden gerührt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Lösung unter vermindertem Druck konzentriert, um das Zwischenprodukt C (23,97 g, Ausbeute: 92%) ohne zusätzliche Reinigung für die nächste Reaktion zu ergeben.
(3) Synthese der Verbindung 50
Die Iridiumvorstufe M1 (1,64 g, 1,5 mmol) und das Zwischenprodukt C (1,74 g, 3 mmol), gelöst in o-Xylol (150 ml), wurden in einen Rundkolben von 150 ml unter Stickstoffatmosphäre gegeben und dann wurde die Lösung unter Rühren für 18 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Lösung auf RT abgekühlt und dann wurde die organische Schicht mit Dichlormethan und destilliertem Wasser extrahiert und das Wasser in der organischen Schicht wurde mit wasserfreiem MgSO₄ entfernt. Die organische Schicht wurde filtriert und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck behandelt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde mit Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Essigsäureethylester: Hexan = 25: 75) gereinigt, um die Verbindung 50 (1,04 g, Ausbeute: 82%) zu ergeben.
Synthesebeispiel 4: Synthese der Verbindung 51
(1) Synthese des Zwischenprodukts D-1
Das Zwischenprodukt B-2 (17,86 g, 0,05 mol), gelöst in Acetonitril (250 ml), wurde in einen Rundkolben von 500 ml unter Stickstoffatmosphäre gegeben, 2-Jodpropan (51,00 g, 0,03 mol) wurde in die Reaktionslösung gegeben und dann wurde die Lösung bei RT für 24 Stunden gerührt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Lösung filtriert und unter vermindertem Druck konzentriert, um das Zwischenprodukt D-1 (27,42 g, Ausbeute: 96%) zu ergeben.
(2) Synthese des Zwischenprodukts D
Das Zwischenprodukt D-1 (28,56 g, 0,05 mol) und Silberoxid (5,80 g, 0,025 mol), gelöst in Acetonitril (250 ml), wurden in einen Rundkolben von 500 ml unter Stickstoffatmosphäre gegeben und dann wurde die Lösung bei RT für 24 Stunden gerührt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Lösung unter vermindertem Druck konzentriert, um das Zwischenprodukt D (27,42 g, Ausbeute: 96%) ohne zusätzliche Reinigung für die nächste Reaktion zu ergeben.
(3) Synthese der Verbindung 51
Die Iridiumvorstufe M1 (1,64 g, 1,5 mmol) und das Zwischenprodukt D (1,90 g, 3 mmol), gelöst in o-Xylol (150 ml), wurden in einen Rundkolben von 150 ml unter Stickstoffatmosphäre gegeben und dann wurde die Lösung unter Rühren für 18 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Lösung auf RT abgekühlt und dann wurde die organische Schicht mit Dichlormethan und destilliertem Wasser extrahiert und das Wasser in der organischen Schicht wurde mit wasserfreiem MgSO₄ entfernt. Die organische Schicht wurde filtriert und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck behandelt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde mit Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Essigsäureethylester: Hexan = 25: 75) gereinigt, um die Verbindung 51 (1,04 g, Ausbeute: 87%) zu ergeben.
Synthesebeispiel 5: Synthese der Verbindung 65
Die Iridiumvorstufe M2 (1,69 g, 1,5 mmol) und das Zwischenprodukt C (1,74 g, 3 mmol), gelöst in o-Xylol (150 ml), wurde in einen Rundkolben von 150 ml unter Stickstoffatmosphäre gegeben und dann wurde die Lösung unter Rühren für 18 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Lösung auf RT abgekühlt und dann wurde die organische Schicht mit Dichlormethan und destilliertem Wasser extrahiert und das Wasser in der organischen Schicht wurde mit wasserfreiem MgSO₄ entfernt. Die organische Schicht wurde filtriert und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck behandelt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde mit Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Essigsäureethylester: Hexan = 25: 75) gereinigt, um die Verbindung 65 (1,10 g, Ausbeute: 83%) zu ergeben.
Synthesebeispiel 6: Synthese der Verbindung 66
Die Iridiumvorstufe M2 (1,69 g, 1,5 mmol) und das Zwischenprodukt D (1,90 g, 3 mmol), gelöst in o-Xylol (150 ml), wurden in einen Rundkolben von 150 ml unter Stickstoffatmosphäre gegeben und dann wurde die Lösung unter Rühren für 18 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Lösung auf RT abgekühlt und dann wurde die organische Schicht mit Dichlormethan und destilliertem Wasser extrahiert und das Wasser in der organischen Schicht wurde mit wasserfreiem MgSO₄ entfernt. Die organische Schicht wurde filtriert und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck behandelt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde mit Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Essigsäureethylester: Hexan = 25: 75) gereinigt, um die Verbindung 66 (1,11 g, Ausbeute: 80%) zu ergeben.
Synthesebeispiel 7: Synthese der Verbindung 95
(1) Synthese des Zwischenprodukts E-1
Das Zwischenprodukt A-2 (15,36 g, 0,05 mol), gelöst in Acetonitril (250 ml), wurde in einen Rundkolben von 500 ml unter Stickstoffatmosphäre gegeben, 1-Jodbutan (55,21 g, 0,03 mol) wurde in die Reaktionslösung gegeben und dann wurde die Lösung bei RT für 24 Stunden gerührt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Lösung filtriert und unter vermindertem Druck konzentriert, um das Zwischenprodukt E-1 (24,88 g, Ausbeute: 36%) zu ergeben.
(2) Synthese des Zwischenprodukts E
Das Zwischenprodukt E-1 (26,76 g, 0,05 mol) und Silberoxid (5,80 g, 0,025 mol), gelöst in Acetonitril (250 ml), wurden in einen Rundkolben von 500 ml unter Stickstoffatmosphäre gegeben und dann wurde die Lösung bei RT für 24 Stunden gerührt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Lösung unter vermindertem Druck konzentriert, um das Zwischenprodukt E (24,88 g, Ausbeute: 93%) ohne zusätzliche Reinigung für die nächste Reaktion zu ergeben.
(3) Synthese der Verbindung 95
Die Iridiumvorstufe M1 (1,64 g, 1,5 mmol) und das Zwischenprodukt E (1,80 g, 3 mmol), gelöst in o-Xylol (150 ml), wurden in einen Rundkolben von 150 ml unter Stickstoffatmosphäre gegeben und dann wurde die Lösung unter Rühren für 18 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Lösung auf RT abgekühlt und dann wurde die organische Schicht mit Dichlormethan und destilliertem Wasser extrahiert und das Wasser in der organischen Schicht wurde mit wasserfreiem MgSO₄ entfernt. Die organische Schicht wurde filtriert und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck behandelt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde mit Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Essigsäureethylester: Hexan = 25: 75) gereinigt, um die Verbindung 95 (1,11 g, Ausbeute: 86%) zu ergeben.
Synthesebeispiel 8: Synthese der Verbindung 96
(1) Synthese des Zwischenprodukts F-1
Das Zwischenprodukt B-2 (17,86 g, 0,05 mol), gelöst in Acetonitril (250 ml), wurde in einen Rundkolben von 500 ml unter Stickstoffatmosphäre gegeben, 1-Jodbutan (55,21 g, 0,03 mol) wurde in die Reaktionslösung gegeben und dann wurde die Lösung bei RT für 24 Stunden gerührt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Lösung filtriert und unter vermindertem Druck konzentriert, um das Zwischenprodukt F-1 (25,75 g, Ausbeute: 88%) zu ergeben.
(2) Synthese des Zwischenprodukts F
Das Zwischenprodukt F-1 (29,26 g, 0,05 mol) und Silberoxid (5,80 g, 0,025 mol), gelöst in Acetonitril (250 ml), wurden in einen Rundkolben von 500 ml unter Stickstoffatmosphäre gegeben und dann wurde die Lösung bei RT für 24 Stunden gerührt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Lösung unter vermindertem Druck konzentriert, um das Zwischenprodukt F (26,04 g, Ausbeute: 89%) ohne zusätzliche Reinigung für die nächste Reaktion zu ergeben.
(3) Synthese der Verbindung 96
Die Iridiumvorstufe M1 (1,64 g, 1,5 mmol) und das Zwischenprodukt F (1,94 g, 3 mmol), gelöst in o-Xylol (150 ml), wurden in einen Rundkolben von 150 ml unter Stickstoffatmosphäre gegeben und dann wurde die Lösung unter Rühren für 18 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Lösung auf RT abgekühlt und dann wurde die organische Schicht mit Dichlormethan und destilliertem Wasser extrahiert und das Wasser in der organischen Schicht wurde mit wasserfreiem MgSO₄ entfernt. Die organische Schicht wurde filtriert und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck behandelt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde mit Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Essigsäureethylester: Hexan = 25: 75) gereinigt, um die Verbindung 96 (1,07 g, Ausbeute: 78%) zu ergeben.
Synthesebeispiel 9: Synthese der Verbindung 110
Die Iridiumvorstufe M2 (1,69 g, 1,5 mmol) und das Zwischenprodukt E (1,80 g, 3 mmol), gelöst in o-Xylol (150 ml), wurden in einen Rundkolben von 150 ml unter Stickstoffatmosphäre gegeben und dann wurde die Lösung unter Rühren für 18 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Lösung auf RT abgekühlt und dann wurde die organische Schicht mit Dichlormethan und destilliertem Wasser extrahiert und das Wasser in der organischen Schicht wurde mit wasserfreiem MgSO₄ entfernt. Die organische Schicht wurde filtriert und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck behandelt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde mit Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Essigsäureethylester: Hexan = 25: 75) gereinigt, um die Verbindung 110 (1,14 g, Ausbeute: 85%) zu ergeben.
Synthesebeispiel 10: Synthese der Verbindung 111
Die Iridiumvorstufe M2 (1,69 g, 1,5 mmol) und das Zwischenprodukt F (1,94 g, 3 mmol), gelöst in o-Xylol (150 ml), wurden in einen Rundkolben von 150 ml unter Stickstoffatmosphäre gegeben und dann wurde die Lösung unter Rühren für 18 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Lösung auf RT abgekühlt und dann wurde die organische Schicht mit Dichlormethan und destilliertem Wasser extrahiert und das Wasser in der organischen Schicht wurde mit wasserfreiem MgSO₄ entfernt. Die organische Schicht wurde filtriert und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck behandelt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde mit Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Essigsäureethylester: Hexan = 25: 75) gereinigt, um die Verbindung 111 (1,07 g, Ausbeute: 76%) zu ergeben.
Synthesebeispiel 11: Synthese der Verbindung 226
(1) Synthese der Iridiumvorstufe M3
Iridium(III)trichloridhydrat (2,60 g, 8,7 mmol), das Zwischenprodukt A (19,37 g, 34,9 mmol), gelöst in 2-(2-Methoxyethoxy)ethanol (300 ml), wurden in einen Rundkolben von 500 ml unter Stickstoffatmosphäre gegeben, die Lösung wurde auf 185 °C angehoben und für 18 Stunden gerührt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Lösung auf RT abgekühlt und mit Celite filtriert. Die Lösung wurde filtriert und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck behandelt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde mit Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Essigsäureethylester: Hexan = 25: 75) gereinigt, um die Iridiumvorstufe M3 (8,46 g, Ausbeute: 56%) zu ergeben.
(2) Synthese der Verbindung 226
Die Iridiumvorstufe M3 (2,60 g, 1,5 mmol) und die Verbindung LI (0,47 g, 3 mmol), gelöst in Toluol (100 ml), wurden in einen Rundkolben von 250 ml unter Stickstoffatmosphäre gegeben und dann wurde die Lösung unter Rühren für 24 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Lösung auf RT abgekühlt und dann wurde die organische Schicht mit Dichlormethan und destilliertem Wasser extrahiert und das Wasser in der organischen Schicht wurde mit wasserfreiem MgSO₄ entfernt. Die organische Schicht wurde filtriert und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck behandelt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde mit Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol: Hexan = 1: 1) gereinigt, um die Verbindung 226 (1,32 g, Ausbeute: 89%) zu ergeben.
Synthesebeispiel 12: Synthese der Verbindung 228
Die Iridiumvorstufe M3 (2,60 g, 1,5 mmol) und die Verbindung L2 (0,30 g, 3 mmol), gelöst in einem gemischten Lösungsmittel von 2-Ethoxyethanol (40 ml) und DMF (40 ml), wurden in einen Rundkolben von 150 ml unter Stickstoffatmosphäre gegeben und dann wurde die Lösung bei 135 °C für 24 Stunden gerührt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Lösung auf RT abgekühlt und dann wurde die organische Schicht mit Dichlormethan und destilliertem Wasser extrahiert und das Wasser in der organischen Schicht wurde mit wasserfreiem MgSO₄ entfernt. Die organische Schicht wurde filtriert und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck behandelt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde mit Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol: Hexan = 1: 3) gereinigt, um die Verbindung 228 (1,66 g, Ausbeute: 92%) zu ergeben
Synthesebeispiel 13: Synthese der Verbindung 230
(1) Synthese der Iridiumvorstufe M4
Iridium(III)trichloridhydrat (2,60 g, 8,7 mmol), das Zwischenprodukt C (20,35 g, 34,9 mmol), gelöst in 2-(2-Methoxyethoxy)ethanol (300 ml), wurden in einen Rundkolben von 500 ml unter Stickstoffatmosphäre gegeben, die Lösung wurde auf 185 °C angehoben und für 18 Stunden gerührt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Lösung auf RT abgekühlt und mit Celite filtriert. Die Lösung wurde filtriert und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck behandelt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde mit Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Essigsäureethylester: Hexan = 25: 75) gereinigt, um die Iridiumvorstufe M4 (8,36 g, Ausbeute: 52%) zu ergeben.
(2) Synthese der Verbindung 230
Die Iridiumvorstufe M4 (2,77 g, 1,5 mmol) und die Verbindung LI (0,47 g, 3 mmol), gelöst in Toluol (100 ml), wurden in einen Rundkolben von 250 ml unter Stickstoffatmosphäre gegeben und dann wurde die Lösung unter Rühren für 24 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Lösung auf RT abgekühlt und dann wurde die organische Schicht mit Dichlormethan und destilliertem Wasser extrahiert und das Wasser in der organischen Schicht wurde mit wasserfreiem MgSO₄ entfernt. Die organische Schicht wurde filtriert und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck behandelt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde mit Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol: Hexan = 1: 1) gereinigt, um die Verbindung 230 (1,35 g, Ausbeute: 86%) zu ergeben.
Synthesebeispiel 14: Synthese der Verbindung 232
Die Iridiumvorstufe M4 (2,77 g, 1,5 mmol) und die Verbindung L2 (0,30 g, 3 mmol), gelöst in einem gemischten Lösungsmittel von 2-Ethoxyethanol (40 ml) und DMF (40 ml), wurden in einen Rundkolben von 150 ml unter Stickstoffatmosphäre gegeben und dann wurde die Lösung bei 135 °C für 24 Stunden gerührt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Lösung auf RT abgekühlt und dann wurde die organische Schicht mit Dichlormethan und destilliertem Wasser extrahiert und das Wasser in der organischen Schicht wurde mit wasserfreiem MgSO₄ entfernt. Die organische Schicht wurde filtriert und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck behandelt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde mit Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol: Hexan = 1: 3) gereinigt, um die Verbindung 232 (1,30 g, Ausbeute: 88%) zu ergeben.
Synthesebeispiel 15: Synthese der Verbindung 234
(1) Synthese der Iridiumvorstufe M5
Iridium(III)trichloridhydrat (2,60 g, 8,7 mmol), das Zwischenprodukt E (20,83 g, 34,9 mmol), gelöst in 2-(2-Methoxyethoxy)ethanol (300 ml), wurden in einen Rundkolben von 500 ml unter Stickstoffatmosphäre gegeben, die Lösung wurde auf 185 °C angehoben und für 18 Stunden gerührt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Lösung auf RT abgekühlt und mit Celite filtriert. Die Lösung wurde filtriert und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck behandelt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde mit Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Essigsäureethylester: Hexan = 25: 75) gereinigt, um die Iridiumvorstufe M5 (8,91 g, Ausbeute: 53%) zu ergeben.
(2) Synthese der Verbindung 234
Die Iridiumvorstufe M5 (2,86 g, 1,5 mmol) und die Verbindung L1 (0,47 g, 3 mmol), gelöst in Toluol (100 ml), wurden in einen Rundkolben von 250 ml unter Stickstoffatmosphäre gegeben und dann wurde die Lösung unter Rühren für 24 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Lösung auf RT abgekühlt und dann wurde die organische Schicht mit Dichlormethan und destilliertem Wasser extrahiert und das Wasser in der organischen Schicht wurde mit wasserfreiem MgSO₄ entfernt. Die organische Schicht wurde filtriert und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck behandelt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde mit Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol: Hexan = 1: 1) gereinigt, um die Verbindung 234 (1,37 g, Ausbeute: 85%) zu ergeben.
Synthesebeispiel 16: Synthese der Verbindung 236
Die Iridiumvorstufe M5 (2,86 g, 1,5 mmol) und die Verbindung L2 (0,30 g, 3 mmol), gelöst in einem gemischten Lösungsmittel von 2-Ethoxyethanol (40 ml) und DMF (40 ml), wurden in einen Rundkolben von 150 ml unter Stickstoffatmosphäre gegeben und dann wurde die Lösung bei 135 °C für 24 Stunden gerührt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Lösung auf RT abgekühlt und dann wurde die organische Schicht mit Dichlormethan und destilliertem Wasser extrahiert und das Wasser in der organischen Schicht wurde mit wasserfreiem MgSO₄ entfernt. Die organische Schicht wurde filtriert und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck behandelt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde mit Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol: Hexan = 1: 3) gereinigt, um die Verbindung 236 (1,23 g, Ausbeute: 81%) zu ergeben.
Beispiel 1: (Bsp. 1): Herstellung einer OLED
Eine organische Leuchtdiode wurde unter Verwendung der Verbindung 5, wie im Synthesebeispiel 1 erhalten, als Dotierungsmaterial in einer Emissionsmaterialschicht (EML) hergestellt. Ein Glassubstrat, auf das ITO (100 nm) als Dünnschicht aufgetragen wurde, wurde gewaschen und mit Ultraschall durch ein Lösungsmittel wie z. B. Isopropylalkohol, Aceton gereinigt und bei 100 °C im Ofen getrocknet. Das Substrat wurde zu einer Vakuumkammer zum Abscheiden einer Emissionsschicht überführt. Anschließend wurden eine Emissionsschicht und eine Kathode durch Verdampfung von einem Heizschiffchen unter etwa 5-7 10^-7 Torr mit einer Einstellungsabscheidungsrate von 1 Å/s als folgende Reihenfolge abgeschieden:
Eine HIL (in Anlehnung an HI-1 (NPNPB), 60 nm); eine HTL (NPB, 80 nm); eine EML (Wirt (CBP, 95 Gew.-%), ein Dotierungsmaterial (Verbindung 5, 5 Gew.-%), 30 nm); eine ETL-EIL (in Anlehnung an ET-1 (2-[4-(9,10-Di-2-naphthalenyl-2-anthracenyl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazol, ZADN, 50 Gew.-%), Liq (50 Gew.-%), 30 nm); und eine Kathode (A1, 100 nm).
Und dann wurde eine Abdeckschicht (CPL) über der Kathode abgeschieden und die Vorrichtung wurde durch Glas eingekapselt. Nach der Abscheidung der Emissionsschicht und der Kathode wurde die OLED von der Abscheidungskammer zu einem Trockenschrank für die Filmausbildung überführt, gefolgt von Einkapselung unter Verwendung von UV-härtbarem Epoxid und eines Feuchtigkeitsfängers. Das HIL-Material, das HTL-Material, der Wirt in der EML und das ETL-Material sind im Folgenden dargestellt:
Beispiele 2-10 (Bsp. 2-10): Herstellung von OLEDs
Eine OLED wurde unter Verwendung derselben Prozedur und desselben Materials wie in Beispiel 1 hergestellt, mit Ausnahme der Verbindung 6 (Bsp. 2), Verbindung 50 (Bsp. 3), Verbindung 51 (Bsp. 4), Verbindung 65 (Bsp. 5), Verbindung 66 (Bsp. 6), Verbindung 95 (Bsp. 7), Verbindung 96 (Bsp. 8), Verbindung 110 (Bsp. 9) bzw. Verbindung 111 (Bsp. 10) als Dotierungsmaterial in der EML anstelle der Verbindung 1.
Vergleichsbeispiel 1-7 (Ref. 1-8): Herstellung von OLEDs
Eine OLED wurde unter Verwendung derselben Prozedur und desselben Materials wie in Beispiel 1 hergestellt, mit Ausnahme der folgenden Ref-1 (Ref. 1), Ref-2 (Ref. 2), Ref-3 (Ref. 3), Ref-4 (Ref. 4), Ref-5 (Ref. 5), Ref-6 (Ref. 6), Ref-7 (Ref. 7) bzw. Ref-8 (Ref. 8) als Dotierungsmaterial in der EML anstelle der Verbindung 5.
[Referenzverbindung]
Versuchsbeispiel 1: Messung der Leuchteigenschaften von OLEDs

Jede der OLEDs mit 9 mm² Emissionsfläche, die in Beispielen 1 bis 10 und Vergleichsbeispielen 1 bis 8 hergestellt wurden, wurde mit einer externen Leistungsquelle verbunden und dann wurden Leuchteigenschaften für alle OLEDs unter Verwendung einer Konstantstromquelle (KEITHLEY) und eines Photometers PR650 bei Raumtemperatur (25 °C) bewertet. Insbesondere wurden die Ansteuerspannung (V), die maximale externe Quanteneffizienz (EQE_max, relativer Wert), die externe Quanteneffizienz (EQE, relativer Wert) und die Zeitdauer (LT₉₅, relativer Wert), in der die Luminanz auf 95 % von der anfänglichen Luminanz verringert wurde, bei einer Stromdichte von 10 mA/cm² gemessen. Die Messergebnisse sind in der folgenden Tabelle 1 angegeben. Tabelle 1: Leuchteigenschaften der OLED

Probe	Dotierungsmaterial	Spannung (V)	EQEmax (%, relativ)	EQE (%, relativ)	LT₉₅ (%, relativ)
Ref. 1	Ref- 1	4,25	100	100	100
Ref. 2	Ref-2	4,26	112	114	115
Ref. 3	Ref-3	4,42	105	103	98
Ref. 4	Ref-4	4,49	106	108	91
Ref. 5	Ref-5	4,44	109	108	91
Ref. 6	Ref-6	4,45	101	100	97
Ref. 7	Ref-7	4,54	108	101	95
Ref. 8	Ref-8	4,48	110	107	86
Bsp. 1	5	4,25	126	120	132
Bsp. 2	6	4,23	128	123	134
Bsp. 3	50	4,22	131	126	128
Bsp. 4	51	4,24	135	130	132
Bsp. 5	65	4,21	134	128	127
Bsp. 6	66	4,25	136	129	130
Bsp. 7	95	4,22	132	126	125
Bsp. 8	96	4,21	134	128	128
Bsp. 9	110	4,23	133	126	124
Bsp. 10	111	4,30	135	129	126

Wie in Tabelle 1 angegeben, zeigten im Vergleich zu den OLEDs, die in den Vergleichsbeispielen hergestellt wurden, die OLEDs, die gemäß den Erfindungsbeispielen hergestellt wurden, die durch Eingliedern der organischen Metallverbindung gemäß der vorliegenden Erfindung in die EML als Dotierungsmaterial hergestellt wurden, eine identische oder ein wenig verringerte Ansteuerspannung und verbesserten ihre EQE_max, EQE und LT₉₅ signifikant.
Beispiele 11-16 (Bsp. 11-16): Herstellung von OLEDs
Eine OLED wurde unter Verwendung derselben Prozedur und desselben Materials wie in Beispiel 1 hergestellt, mit Ausnahme der Verbindung 226 (Bsp. 11), Verbindung 228 (Bsp. 12), Verbindung 230 (Bsp. 13), Verbindung 232 (Bsp. 14), Verbindung 234 (Bsp. 15) bzw. Verbindung 236 (Bsp. 16), als Dotierungsmaterial in der EML anstelle der Verbindung 5.
Vergleichsbeispiel 9-13 (Ref. 9-13): Herstellung von OLEDS
Eine OLED wurde unter Verwendung derselben Prozedur und desselben Materials wie in Beispiel 1 hergestellt, mit Ausnahme der folgenden Ref-9 (Ref. 9), Ref-10 (Ref. 9), Ref-11 (Ref. 11), Ref-12 (Ref. 12) bzw. Ref-13 (Ref. 13) als Dotierungsmaterial in der EML anstelle der Verbindung 5.
Versuchsbeispiel 2: Messung der Leuchteigenschaften von OLEDs

Leuchteigenschaften für jede der in Beispielen 11 bis 16 und Vergleichsbeispielen 9 bis 13 hergestellten OLEDs wurden unter Verwendung derselben Prozedur wie Versuchsbeispiel 1 gemessen. Die Messergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2 angegeben. Tabelle 2: Leuchteigenschaften der OLED

Probe	Dotierungsmaterial	Spannung (V)	EQE_max (%, relativ)	EQE (%, relativ)	LT₉₅ (%, relativ)
Ref. 9	Ref-9	4,25	100	100	100
Ref. 10	Ref-10	4,25	105	103	112
Ref. 11	Ref-11	4,54	108	107	80
Ref. 12	Ref-12	4,55	103	100	84
Ref. 13	Ref-13	4,55	104	105	79
Bsp. 11	226	4,25	120	115	128
Bsp. 12	228	4,21	122	118	132
Bsp. 13	230	4,24	125	121	125
Bsp. 14	232	4,23	127	123	128
Bsp. 15	234	4,26	126	120	132
Bsp. 16	236	4,22	129	125	124

Wie in Tabelle 2 angegeben, zeigten im Vergleich zur OLED, die in den Vergleichsbeispielen hergestellt wurde, die OLEDs der Erfindungsbeispiele, die durch Eingliedern der organischen Metallverbindung gemäß der vorliegenden Erfindung in die EML als Dotierungsmaterial hergestellt wurden, eine identische oder ein wenig verringerte Ansteuerspannung und verbesserten ihre EQEmax, EQE und LT₉₅ signifikant.
Unter Berücksichtigung der Ergebnisse in Tabellen 1 und 2 ist es möglich, eine OLED mit niedrigerer Ansteuerspannung sowie ausgezeichneter Leuchteffizienz und Leuchtlebensdauer durch Einführen der organischen Metallverbindung in eine Emissionsschicht zu verwirklichen.

Claims

Organische Metallverbindung mit der folgenden Struktur der Formel 1: Ir(L_A)_m(L_B)_n [Formel 1] wobei L_A die folgende Struktur der Formel 2 aufweist; L_B ein Hilfsligand mit der folgenden Struktur der Formel 4 ist; m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist und n eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist, wobei m + n gleich 3 ist;
wobei jedes R₁ bis R₃ unabhängig Protium, Deuterium, ein Halogenatom, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Heteroalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₂-C₂₀-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₂-C₂₀-Heteroalkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkoxy, Amino, eine Carboxylgruppe, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Phosphin, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkylamino, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkylsilyl, eine unsubstituierte oder substituierte alicyclische C₄-C₃₀-Gruppe, eine unsubstituierte oder substituierte heteroalicyclische C₃-C₃₀-Gruppe, eine unsubstituierte oder substituierte aromatische C₆-C₃₀-Gruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte heteroaromatische C₃-C₃₀-Gruppe ist, oder R₁ wie vorstehend definiert ist und R₂ und R₃ einen unsubstituierten oder substituierten alicyclischen C₄-C₂₀-Ring, einen unsubstituierten oder substituierten heteroalicyclischen C₃-C₂₀-Ring, einen unsubstituierten oder substituierten aromatischen C₆-C₃₀-Ring oder einen unsubstituierten oder substituierten heteroaromatischen C₃-C₃₀-Ring bilden; und A die folgende Struktur der Formel 3 aufweist:
wobei jedes von X₁ bis X₄ unabhängig CR₄ oder N ist, unter der Voraussetzung, dass mindestens eines von X₁ bis X₄ CR₄ ist; X₅ bis X₇ unabhängig CR₅ oder N ist, unter der Voraussetzung, dass mindestens eines von X₅ bis X₇ CR₅ ist; X₅ bis X₁₁ unabhängig CR₆ oder N ist, unter der Voraussetzung, dass mindestens eines von X₈ bis X₁₁ CR₆ ist; jedes R₄ bis R₆ unabhängig Protium, Deuterium, ein Halogenatom, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Heteroalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₂-C₂₀-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₂-C₂₀-Heteroalkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkoxy, Amino, eine Carboxylgruppe, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Phosphin, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkylamino, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkylsilyl, eine unsubstituierte oder substituierte alicyclische C₄-C₃₀-Gruppe, eine unsubstituierte oder substituierte heteroalicyclische C₃-C₃₀-Gruppe, eine unsubstituierte oder substituierte aromatische C₆-C₃₀-Gruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte heteroaromatische C₃-C₃₀-Gruppe ist, oder jedes von benachbarten zwei von R₄, benachbarten zwei von R₅ und benachbarten zwei von R₆ unabhängig einen unsubstituierten oder substituierten alicyclischen C₄-C₂₀-Ring, einen unsubstituierten oder substituierten heteroalicyclischen C₃-C₂₀-Ring, einen unsubstituierten oder substituierten aromatischen C₆-C₃₀-Ring oder einen unsubstituierten oder substituierten heteroaromatischen C₃-C₃₀-Ring bildet; wobei ein Imidazolligand in Formel 2 an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das CR₄ von X₁bis X₄ bildet, und ein Iridiumatom in Formel 1 an ein Atom benachbart zum Kohlenstoffatom gebunden ist, das durch den Imidazolliganden von X₁ bis X₄ gebunden ist, oder ein Imidazolligand in Formel 2 an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das CR₅ von X₅ bis X₇ bildet, und ein Iridiumatom in Formel 1 an ein Atom benachbart zum Kohlenstoffatom gebunden ist, das durch den Imidazolliganden von X₅ bis X₇ gebunden ist;
Organische Metallverbindung nach Anspruch 1, wobei L_A die folgende Struktur der Formel 5 aufweist:
wobei jedes von R₁ bis R₃ und X₁ bis X₁₁ wie für Formel 2 und Formel 3 definiert ist.
Organische Metallverbindung nach Anspruch 1, wobei L_A irgendeine der folgenden Struktur der Formel 6A bis Formel 6F aufweist:

wobei jedes von a, b und c eine Anzahl eines Substituenten ist und a eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist, b eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist und c eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist; jedes von R₁ bis R₃ wie für Formel 2 definiert ist; jedes von R₁₁ bis R₁₃ unabhängig Protium, Deuterium, ein Halogenatom, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Heteroalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₂-C₂₀-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C₂₀-Heteroalkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkoxy, Amino, eine Carboxylgruppe, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Phosphin, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkylamino, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkylsilyl, eine unsubstituierte oder substituierte alicyclische C₄-C₃₀-Gruppe, eine unsubstituierte oder substituierte heteroalicyclische C₃-C₃₀-Gruppe, eine unsubstituierte oder substituierte aromatische C6-C₃₀-Gruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte heteroaromatische C₃-C₃₀-Gruppe ist, oder wenn jedes von a, b und c 2 oder mehr ist, jedes von benachbarten zwei von R₁₁, benachbarten zwei von R₁₂ und benachbarten zwei von R₁₃ unabhängig einen unsubstituierten oder substituierten alicyclischen C₄-C₂₀-Ring, einen unsubstituierten oder substituierten heteroalicyclischen C₃-C₂₀-Ring, einen unsubstituierten oder substituierten aromatischen C₆-C₃₀-Ring oder einen unsubstituierten oder substituierten heteroaromatischen C₃-C₃₀-Ring bildet.
Organische Metallverbindung nach Anspruch 1, wobei L_A die folgende Struktur der Formel 7 aufweist:
wobei jedes von R₁ bis R₃ und X₁ bis X₁₁ wie für Formel 2 und Formel 3 definiert ist.
Organische Metallverbindung nach Anspruch 1, wobei L_A die folgende Struktur der Formel 8A oder 8B aufweist:

wobei jedes von d, e und f eine Anzahl eines Substituenten ist und d eine ganze Zahl von 0 bis 1 ist, und jedes von e und f unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist; jedes von R₁ bis R₃ wie für Formel 2 definiert ist; jedes von R₁₁ bis R₁₃ unabhängig voneinander Protium, Deuterium, ein Halogenatom, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Heteroalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₂-C₂₀-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₂-C₂₀-Heteroalkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkoxy, Amino, eine Carboxylgruppe, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Phosphin, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkylamino, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkylsilyl, eine unsubstituierte oder substituierte alicyclische C₄-C₃₀-Gruppe, eine unsubstituierte oder substituierte heteroalicyclische C₃-C₃₀-Gruppe, eine unsubstituierte oder substituierte aromatische C₆-C₃₀-Gruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte heteroaromatische C₃-C₃₀-Gruppe ist, oder wenn jedes von e und f2 oder mehr ist, jedes von benachbarten zwei von R₁₂ und benachbarten zwei von R₁₃ unabhängig einen unsubstituierten oder substituierten alicyclischen C₄-C₂₀-Ring, einen unsubstituierten oder substituierten heteroalicyclischen C₃-C₂₀-Ring, einen unsubstituierten oder substituierten aromatischen C₆-C₃₀-Ring oder einen unsubstituierten oder substituierten heteroaromatischen C₃-C₃₀-Ring bildet.
Organische Metallverbindung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei der Hilfsligand L_B die folgende Struktur der Formel 9A oder Formel 9B aufweist:

wobei jedes von R₂₁, R₂₂ und R₃₁ bis R₃₃ unabhängig Protium, Deuterium, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Heteroalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₂-C₂₀-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₂-C₂₀-Heteroalkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkoxy, Amino, eine Carboxylgruppe, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Phosphin, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkylamino, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkylsilyl, eine unsubstituierte oder substituierte alicyclische C₄-C₃₀-Gruppe, eine unsubstituierte oder substituierte heteroalicyclische C₃-C₃₀-Gruppe, eine unsubstituierte oder substituierte aromatische C6-C₃₀-Gruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte heteroaromatische C₃-C₃₀-Gruppe ist, oder wenn jedes von j und k 2 oder mehr ist, jedes von benachbarten zwei von R₃₁ bis R₃₃, benachbartem zwei von R₂₁ und benachbarten zwei von R23 unabhängig einen unsubstituierten oder substituierten alicyclischen C₄-C₂₀-Ring, einen unsubstituierten oder substituierten heteroalicyclischen C₃-C₂₀-Ring, einen unsubstituierten oder substituierten aromatischen C₆-C₃₀-Ring oder einen unsubstituierten oder substituierten heteroaromatischen C3-C₃₀-Ring bildet.
Organische Metallverbindung nach Anspruch 1, wobei jedes von X₁ bis X₄ unabhängig CR₄ ist, jedes von X₅ bis X₇ unabhängig CR₅ ist und jedes von X₈ bis X₁₁ unabhängig CR₆ ist.
Organische Metallverbindung nach Anspruch 1, wobei die organische Metallverbindung aus den folgenden Verbindungen der Formel 10 ausgewählt ist:
Organische Metallverbindung nach Anspruch 1, wobei die organische Metallverbindung aus den folgenden Verbindungen der Formel 11 ausgewählt ist:
Organische Leuchtdiode, die umfasst: eine erste Elektrode; eine zweite Elektrode, die der ersten Elektrode zugewandt ist; und eine Emissionsschicht, die zwischen der ersten und der zweiten Elektrode angeordnet ist und mindestens eine Emissionsmaterialschicht umfasst, wobei die mindestens eine Emissionsmaterialschicht die organische Metallverbindung nach einem der vorangehenden Ansprüche umfasst.
Organische Leuchtdiode nach Anspruch 10, wobei die mindestens eine Emissionsmaterialschicht einen Wirt und ein Dotierungsmaterial umfasst und wobei das Dotierungsmaterial die organische Metallverbindung umfasst.
Organische Leuchtdiode nach Anspruch 10, wobei die Emissionsschicht einen ersten Emissionsteil, der zwischen der ersten und der zweiten Elektrode angeordnet ist, und einen zweiten Emissionsteil, der zwischen dem ersten Emissionsteil und der zweiten Elektrode angeordnet ist, und eine erste Ladungserzeugungsschicht, die zwischen dem ersten und dem zweiten Emissionsteil angeordnet ist, umfasst, wobei der erste Emissionsteil eine erste Emissionsmaterialschicht umfasst und der zweite Emissionsteil eine zweite Emissionsmaterialschicht umfasst, und wobei die erste und/oder die zweite Emissionsmaterialschicht die organische Metallverbindung umfassen.
Organische Lichtemissionsvorrichtung, die umfasst: ein Substrat; und die organische Leuchtdiode nach einem der Ansprüche 10 bis 12.