DE102022133806A1 - Emissionsverbindung und eine sie enthaltende organische Lichtemissionsvorrichtung - Google Patents

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Abstract

Die vorliegende Offenbarung bezieht sich auf eine Emissionsverbindung und eine organische Lichtemissionsvorrichtung mit derselben, bezieht sich spezieller auf eine Emissionsverbindung der folgenden und eine organische Leuchtdiode und eine organische Lichtemissionsvorrichtung mit jeweils der Emissionsverbindung.

Description

  • TECHNISCHES GEBIET
  • Die vorliegende Offenbarung bezieht sich auf eine Emissionsverbindung und insbesondere auf eine Emissionsverbindung mit einer hohen Emissionseffizienz und Lebensdauer und eine sie enthaltende organische Lichtemissionsvorrichtung.
  • HINTERGRUND
  • Da die Anforderungen für eine Flachfeldanzeigevorrichtung mit einer kleinen belegten Fläche gesteigert wurden, war eine organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung mit einer organischen Leuchtdiode (OLED) der Gegenstand der jüngsten Forschung und Entwicklung.
  • Die OLED emittiert Licht durch Injizieren von Elektronen von einer Kathode als Elektroneninjektionselektrode und Löchern von einer Anode als Lochinjektionselektrode in eine Emissionsmaterialschicht (EML), Kombinieren der Elektronen mit den Löchern, Erzeugen eines Exzitons und Transformieren des Exzitons von einem angeregten Zustand auf einen Grundzustand. Ein flexibles Substrat, beispielsweise ein Kunststoffsubstrat, kann als Basissubstrat verwendet werden, an dem Elemente ausgebildet sind. Außerdem kann die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung mit einer Spannung (z. B. 10 V oder darunter) betrieben werden, die niedriger ist als eine Spannung, die erforderlich ist, um andere Anzeigevorrichtungen zu betreiben. Überdies weist die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung Vorteile im Leistungsverbrauch und im Farbensinn auf.
  • Die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung kann beispielsweise einen roten Pixelbereich, einen grünen Pixelbereich und einen blauen Pixelbereich umfassen und die OLED kann in jedem des roten, des grünen und des blauen Pixelbereichs ausgebildet sein.
  • Die OLED im blauen Pixel stellt jedoch keine ausreichende Emissionseffizienz und Lebensdauer bereit, so dass die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung eine Begrenzung in der Emissionseffizienz und der Lebensdauer aufweist.
  • ZUSAMMENFASSUNG
  • Die vorliegende Offenbarung ist auf eine Emissionsverbindung und eine organische Lichtemissionsvorrichtung mit der Emissionsverbindung gerichtet, die eines oder mehrere der Probleme, die mit den Begrenzungen und Nachteilen des Standes der Technik verbunden sind, im Wesentlichen vermeiden.
  • Zusätzliche Merkmale und Vorteile der vorliegenden Offenbarung sind in der folgenden Beschreibung dargelegt und sind aus der Beschreibung ersichtlich oder durch Ausführung der vorliegenden Offenbarung offensichtlich. Die Ziele und andere Vorteile der vorliegenden Offenbarung werden durch die hier sowie in den beigefügten Zeichnungen beschriebenen Merkmale verwirklicht und erreicht.
  • Um diese und andere Vorteile gemäß dem Zweck der Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung zu erreichen, wie hier beschrieben, ist ein Aspekt der vorliegenden Offenbarung eine Emissionsverbindung, die durch Formel 1 dargestellt ist:
    Figure DE102022133806A1_0002
    wobei jeder eines A-Rings und eines E-Rings unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem substituierten oder unsubstituierten C3-bis-C10-Cycloalkylring, einem substituierten oder unsubstituierten aromatischen C6-bis-C30-Ring und einem substituierten oder unsubstituierten heteroaromatischen C5-bis-C30-Ring besteht, wobei X1 eines von B, P=O und P=S ist und jedes von X2 und X3 unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus NR1, C(R2)2, O, S, Se und Si(R3)2 besteht, wobei jedes von R1, R2 und R3 unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Wasserstoff, Deuterium, Tritium, einer substituierten oder unsubstituierten C 1-bis-C 10-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-bis-C10-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-bis-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C5-bis-C30-Heteroarylgruppe besteht, wobei jedes von Y1 und Y2 unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus NR4, C(R5)2, O, S, Se und Si(R6)2 besteht, jedes von R4, R5 und R6 unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Wasserstoff, Deuterium, einer substituierten oder unsubstituierten C1-bis-C10-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-bis-C 10-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-bis-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C5-bis-C30-Heteroarylgruppe besteht, und wobei n 0 oder 1 ist und m 0, 1 oder 2 ist.
  • Ein anderer Aspekt der vorliegenden Offenbarung ist eine organische Lichtemissionsvorrichtung mit einem Substrat; und einer organischen Leuchtdiode, die auf dem Substrat positioniert ist und eine erste Elektrode; eine zweite Elektrode, die der ersten Elektrode zugewandt ist; und eine erste Emissionsmaterialschicht mit einer ersten Verbindung, die zwischen der ersten und der zweiten Elektrode positioniert ist, umfasst, wobei die erste Verbindung die obige Emissionsverbindung ist.
  • Selbstverständlich sind sowohl die vorangehende allgemeine Beschreibung als auch die folgende ausführliche Beschreibung beispielhaft und erläuternd und sollen die vorliegende Offenbarung, wie beansprucht, weiter erläutern.
  • Figurenliste
  • Die begleitenden Zeichnungen, die enthalten sind, um ein weiteres Verständnis der vorliegenden Offenbarung zu schaffen, und in diese Patentbeschreibung eingegliedert sind und einen Teil von dieser bilden, stellen Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung dar und dienen zusammen mit der Beschreibung zum Erläutern der Prinzipien der vorliegenden Offenbarung.
    • 1 ist ein schematischer Schaltplan, der eine organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung darstellt.
    • 2 ist eine schematische Querschnittsansicht, die eine organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung gemäß einer ersten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung darstellt.
    • 3 ist eine schematische Querschnittsansicht, die eine OLED mit einem einzelnen Emissionsteil für die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung gemäß der ersten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung darstellt.
    • 4 ist eine schematische Querschnittsansicht, die eine OLED mit einer Tandemstruktur von zwei Emissionsteilen für die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung gemäß der ersten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung darstellt.
    • 5 ist eine schematische Querschnittsansicht, die eine organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung gemäß einer zweiten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung darstellt.
    • 6 ist eine schematische Querschnittsansicht, die eine OLED mit einer Tandemstruktur von zwei Emissionsteilen für die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung gemäß der zweiten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung darstellt.
    • 7 ist eine schematische Querschnittsansicht, die eine OLED mit einer Tandemstruktur von drei Emissionsteilen für die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung gemäß der zweiten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung darstellt.
    • 8 ist eine schematische Querschnittsansicht, die eine organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung gemäß einer dritten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung darstellt.
  • AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG
  • Nun wird im Einzelnen auf einige der Beispiele und bevorzugten Ausführungsformen Bezug genommen, die in den begleitenden Zeichnungen dargestellt sind.
  • Die vorliegende Offenbarung schafft eine OLED und eine organische Lichtemissionsvorrichtung. Die organische Lichtemissionsvorrichtung kann beispielsweise eine organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung oder eine organische Lichtemissionsbeleuchtungsvorrichtung sein. Die nachstehende Erläuterung ist auf die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung mit der OLED fokussiert.
  • 1 ist ein schematischer Schaltplan, der eine organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung der vorliegenden Offenbarung darstellt.
  • Wie in 1 dargestellt, sind eine Gate-Leitung GL und eine Datenleitung DL, die einander kreuzen, um ein Pixel (einen Pixelbereich) P zu definieren, und eine Leistungsleitung PL in einer organischen Lichtanzeigevorrichtung ausgebildet. Ein Schaltdünnschichttransistor (TFT) Ts, ein Ansteuerdünnschichttransistor (TFT) Td, ein Speicherkondensator Cst und eine OLED D sind im Pixelbereich P ausgebildet. Der Pixelbereich P kann ein rotes Pixel, ein grünes Pixel und ein blaues Pixel umfassen.
  • Der Schaltdünnschichttransistor Ts ist mit der Gate-Leitung GL und der Datenleitung DL verbunden und der Ansteuerdünnschichttransistor Td und der Speicherkondensator Cst sind zwischen den Schaltdünnschichttransistor Ts und die Leistungsleitung PL geschaltet. Die OLED D ist mit dem Ansteuerdünnschichttransistor Td verbunden. Wenn der Schaltdünnschichttransistor Ts durch das Gate-Signal eingeschaltet wird, das durch die Gate-Leitung GL angelegt wird, wird das Datensignal, das durch die Datenleitung DL angelegt wird, an eine Gate-Elektrode des Ansteuerdünnschichttransistors Td und eine Elektrode des Speicherkondensators Cst durch den Schaltdünnschichttransistor Ts angelegt.
  • Der Ansteuerdünnschichttransistor Td wird durch das Datensignal eingeschaltet, das an die Gate-Elektrode angelegt wird, so dass ein Strom, der zum Datensignal proportional ist, von der Leistungsleitung PL zur OLED D durch den Ansteuerdünnschichttransistor Td zugeführt wird. Die OLED D emittiert Licht mit einer Luminanz, die zum Strom proportional ist, der durch den Ansteuerdünnschichttransistor Td fließt. In diesem Fall wird der Speicherkondensator Cst mit einer Spannung aufgeladen, die zum Datensignal proportional ist, so dass die Spannung der Gate-Elektrode im Ansteuerdünnschichttransistor Td während eines Rahmens konstant gehalten wird. Daher kann die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung ein gewünschtes Bild anzeigen.
  • 2 ist eine schematische Querschnittsansicht, die eine organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung gemäß einer ersten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung darstellt.
  • Wie in 2 dargestellt, umfasst die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung 100 ein Substrat 110, einen TFT Tr und eine OLED D, die mit dem TFT Tr verbunden ist. Die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung 100 kann beispielsweise ein rotes Pixel, ein grünes Pixel und ein blaues Pixel umfassen und die OLED D kann in jedem des roten, des grünen und des blauen Pixels ausgebildet sein. Die OLEDs D, die rotes Licht, grünes Licht und blaues Licht emittieren, können nämlich in dem roten, dem grünen bzw. dem blauen Pixel vorgesehen sein.
  • Das Substrat 110 kann ein Glassubstrat oder ein flexibles Substrat sein. Das flexible Substrat kann beispielsweise ein Polyimid-Substrat (PI-Substrat), ein Polyethersulfon-Substrat (PES-Substrat), ein Polyethylennaphthalat-Substrat (PEN-Substrat), ein Polyethylenterephthalat-Substrat (PET-Substrat) oder ein Polycarbonat-Substrat (PC-Substrat) sein.
  • Eine Pufferschicht 120 ist auf dem Substrat ausgebildet und der TFT Tr ist auf der Pufferschicht 120 ausgebildet. Die Pufferschicht 120 kann weggelassen werden.
  • Eine Halbleiterschicht 122 ist auf der Pufferschicht 120 ausgebildet. Die Halbleiterschicht 122 kann ein Oxidhalbleitermaterial oder polykristallines Silizium umfassen.
  • Wenn die Halbleiterschicht 122 das Oxidhalbleitermaterial umfasst, kann ein Lichtabschirmmuster (nicht gezeigt) unter der Halbleiterschicht 122 ausgebildet sein. Das Licht zur Halbleiterschicht 122 wird durch das Lichtabschirmmuster abgeschirmt oder blockiert, so dass eine thermische Verschlechterung der Halbleiterschicht 122 verhindert werden kann. Wenn die Halbleiterschicht 122 polykristallines Silizium umfasst, können andererseits Störstellen in beide Seiten der Halbleiterschicht 122 dotiert sein.
  • Eine Gate-Isolationsschicht 124 ist auf der Halbleiterschicht 122 ausgebildet. Die Gate-Isolationsschicht 124 kann aus einem anorganischen Isolationsmaterial wie z. B. Siliziumoxid oder Siliziumnitrid ausgebildet sein.
  • Eine Gate-Elektrode 130, die aus einem leitfähigen Material, z. B. Metall, ausgebildet ist, ist auf der Gate-Isolationsschicht 124 so ausgebildet, dass sie einem Zentrum der Halbleiterschicht 122 entspricht.
  • In 2 ist die Gate-Isolationsschicht 124 auf einer ganzen Oberfläche des Substrats 110 ausgebildet. Alternativ kann die Gate-Isolationsschicht 124 strukturiert sein, so dass sie dieselbe Form wie die Gate-Elektrode 130 aufweist.
  • Eine Zwischenschichtisolationsschicht 132, die aus einem Isolationsmaterial ausgebildet ist, ist auf der Gate-Elektrode 130 ausgebildet. Die Zwischenschichtisolationsschicht 132 kann aus einem anorganischen Isolationsmaterial, z. B. Siliziumoxid oder Siliziumnitrid, oder einem organischen Isolationsmaterial, z. B. Benzocyclobuten oder Photoacryl, ausgebildet sein.
  • Die Zwischenschichtisolationsschicht 132 umfasst ein erstes und ein zweites Kontaktloch 134 und 136, die beide Seiten der Halbleiterschicht 122 freilegen. Das erste und das zweite Kontaktloch 134 und 136 sind auf beiden Seiten der Gate-Elektrode 130 so positioniert, dass sie von der Gate-Elektrode 130 beabstandet sind.
  • Das erste und das zweite Kontaktloch 134 und 136 sind durch die Gate-Isolationsschicht 124 hindurch ausgebildet. Wenn die Gate-Isolationsschicht 124 strukturiert ist, so dass sie dieselbe Form wie die Gate-Elektrode 130 aufweist, sind das erste und das zweite Kontaktloch 134 und 136 alternativ nur durch die Zwischenschichtisolationsschicht 132 hindurch ausgebildet.
  • Eine Source-Elektrode 140 und eine Drain-Elektrode 142, die aus einem leitfähigen Material, z. B. Metall, ausgebildet sind, sind auf der Zwischenschichtisolationsschicht 132 ausgebildet.
  • Die Source-Elektrode 140 und die Drain-Elektrode 142 sind mit Bezug auf die Gate-Elektrode 130 voneinander beabstandet und kontaktieren jeweils beide Seiten der Halbleiterschicht 122 durch das erste und das zweite Kontaktloch 134 und 136 hindurch.
  • Die Halbleiterschicht 122, die Gate-Elektrode 130, die Source-Elektrode 140 und die Drain-Elektrode 142 bilden den TFT Tr. Der TFT Tr dient als Ansteuerelement. Der TFT Tr kann nämlich dem Ansteuer-TFT Td (von 1) entsprechen.
  • Im TFT Tr sind die Gate-Elektrode 130, die Source-Elektrode 140 und die Drain-Elektrode 142 über der Halbleiterschicht 122 positioniert. Der TFT Tr weist nämlich eine koplanare Struktur auf.
  • Alternativ kann im TFT Tr die Gate-Elektrode unter der Halbleiterschicht positioniert sein und die Source- und die Drain-Elektrode können über der Halbleiterschicht positioniert sein, so dass der TFT Tr eine umgekehrte gestaffelte Struktur aufweisen kann. In diesem Fall kann die Halbleiterschicht amorphes Silizium umfassen.
  • Obwohl nicht gezeigt, kreuzen die Gate-Leitung und die Datenleitung einander, um das Pixel zu definieren, und der Schalt-TFT ist so ausgebildet, dass er mit der Gate- und der Datenleitung verbunden ist. Der Schalt-TFT ist mit dem TFT Tr als Ansteuerelement verbunden.
  • Außerdem können die Leistungsleitung, die so ausgebildet sein kann, dass sie zu einer der Gate- und der Datenleitung parallel ist und von dieser beabstandet ist, und der Speicherkondensator zum Aufrechterhalten der Spannung der Gate-Elektrode des TFT Tr in einem Rahmen ferner ausgebildet sein.
  • Eine Passivierungsschicht (oder eine Planarisierungsschicht) 150, die ein Drain-Kontaktloch 152 umfasst, das die Drain-Elektrode 142 des TFT Tr freilegt, ist so ausgebildet, dass sie den TFT Tr bedeckt.
  • Eine erste Elektrode 160, die mit der Drain-Elektrode 142 des TFT Tr durch das Drain-Kontaktloch 152 hindurch verbunden ist, ist in jedem Pixel und auf der Passivierungsschicht 150 separat ausgebildet. Die erste Elektrode 160 kann eine Anode sein und kann aus einem leitfähigen Material, z. B. einem transparenten leitfähigen Oxid (TCO), mit einer relativ hohen Arbeitsfunktion ausgebildet sein. Die erste Elektrode 160 kann beispielsweise aus Indium-Zinn-Oxid (ITO), Indium-Zink-Oxid (IZO), Indium-Zinn-Zink-Oxid (ITZO), Zinnoxid (SnO), Zinkoxid (ZnO), Indium-Kupfer-Oxid (ICO) oder Aluminium-Zink-Oxid (Al:ZnO, AZO) ausgebildet sein.
  • Wenn die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung 100 in einem Unterseitenemissionstyp betrieben wird, kann die erste Elektrode 160 eine einschichtige Struktur der transparenten leitfähigen Materialschicht aufweisen. Wenn die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung 100 in einem Oberseitenemissionstyp betrieben wird, kann die erste Elektrode 160 ferner eine Reflexionselektrode oder eine Reflexionsschicht umfassen. Die Reflexionselektrode oder die Reflexionsschicht kann beispielsweise aus Silber (Ag) oder einer Aluminium-Palladium-Kupfer-Legierung (APC-Legierung) ausgebildet sein. In der organischen Lichtemissionsanzeigevorrichtung 100 vom Oberseitenemissionstyp kann die erste Elektrode 160 eine dreischichtige Struktur aus ITO/Ag/ITO oder ITO/APC/ITO aufweisen.
  • Eine Bankschicht 166 ist auf der Passivierungsschicht 150 ausgebildet, um eine Kante der ersten Elektrode 160 zu bedecken. Die Bankschicht 166 ist nämlich an einer Grenze des Pixels positioniert und legt ein Zentrum der ersten Elektrode 160 im Pixel frei.
  • Eine organische Emissionsschicht 162 ist auf der ersten Elektrode 160 ausgebildet. Die organische Emissionsschicht 162 kann eine einschichtige Struktur einer Emissionsmaterialschicht mit einem Emissionsmaterial aufweisen. Um eine Emissionseffizienz der OLED D und/oder der organischen Lichtemissionsanzeigevorrichtung 100 zu erhöhen, kann die organische Emissionsschicht 162 eine mehrschichtige Struktur aufweisen.
  • Die organische Emissionsschicht 162 ist in jedem des roten, des grünen und des blauen Pixels getrennt. Wie nachstehend dargestellt, umfasst die organische Emissionsschicht 162 im blauen Pixel eine Emissionsverbindung von Formel 1, so dass die Emissionseffizienz und die Lebensdauer der OLED D im blauen Pixel verbessert sind.
  • Eine zweite Elektrode 164 ist über dem Substrat 110 ausgebildet, wo die organische Emissionsschicht 162 ausgebildet ist. Die zweite Elektrode 164 bedeckt eine ganze Oberfläche der Anzeigefläche und kann aus einem leitfähigen Material mit einer relativ niedrigen Arbeitsfunktion ausgebildet sein, so dass sie als Kathode dient. Die zweite Elektrode 164 kann beispielsweise aus Aluminium (Al), Magnesium (Mg), Kalzium (Ca), Silber (Ag) oder ihrer Legierung oder Kombination ausgebildet sein. In der organischen Lichtemissionsanzeigevorrichtung 100 vom Oberseitenemissionstyp kann die zweite Elektrode 164 ein dünnes Profil (kleine Dicke) aufweisen, um eine Lichtdurchlasseigenschaft (oder eine Halbdurchlasseigenschaft) bereitzustellen.
  • Die erste Elektrode 160, die organische Emissionsschicht 162 und die zweite Elektrode 164 bilden die OLED D.
  • Ein Einkapselungsfilm 170 ist auf der zweiten Elektrode 164 ausgebildet, um das Eindringen von Feuchtigkeit in die OLED D zu verhindern. Der Einkapselungsfilm 170 umfasst eine erste anorganische Isolationsschicht 172, eine organische Isolationsschicht 174 und eine zweite anorganische Isolationsschicht 176, die sequentiell gestapelt sind, ist jedoch nicht darauf begrenzt. Der Einkapselungsfilm 170 kann weggelassen werden.
  • Die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung 100 kann ferner eine Polarisationsplatte (nicht gezeigt) zum Verringern einer Umgebungslichtreflexion umfassen. Die Polarisationsplatte kann beispielsweise eine Zirkularpolarisationsplatte sein. In der organischen Lichtemissionsanzeigevorrichtung 100 vom Unterseitenemissionstyp kann die Polarisationsplatte unter dem Substrat 110 angeordnet sein. In der organischen Lichtemissionsanzeigevorrichtung 100 vom Oberseitenemissionstyp kann die Polarisationsplatte auf oder über dem Einkapselungsfilm 170 angeordnet sein.
  • Außerdem kann in der organischen Lichtemissionsanzeigevorrichtung 100 vom Oberseitenemissionstyp ein Abdeckfenster (nicht gezeigt) am Einkapselungsfilm 170 oder an der Polarisationsplatte befestigt sein. In diesem Fall weisen das Substrat 110 und das Abdeckfenster eine flexible Eigenschaft auf, so dass eine flexible organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung bereitgestellt werden kann.
  • 3 ist eine schematische Querschnittsansicht, die eine OLED mit einer einzelnen Emissionseinheit für die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung gemäß der ersten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung darstellt.
  • Wie in 3 dargestellt, umfasst die OLED D die erste und die zweite Elektrode 160 und 164, die einander zugewandt sind, und die organische Emissionsschicht 162 dazwischen. Die organische Emissionsschicht 162 umfasst eine Emissionsmaterialschicht (EML) 240 zwischen der ersten und der zweiten Elektrode 160 und 164. Die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung 100 (von 2) kann ein rotes Pixel, ein grünes Pixel und ein blaues Pixel umfassen und die OLED D kann im blauen Pixel positioniert sein.
  • Eine der ersten und der zweiten Elektrode 160 und 164 ist eine Anode und die andere der ersten und der zweiten Elektrode 160 und 164 ist eine Kathode. Außerdem kann eine der ersten und der zweiten Elektrode 160 und 164 eine transparente (oder halbtransparente) Elektrode sein und die andere der ersten und der zweiten Elektrode 160 und 164 kann eine Reflexionselektrode sein.
  • Die organische Emissionsschicht 162 kann ferner eine Elektronensperrschicht (EBL) 230 zwischen der ersten Elektrode 160 und der EML 240 und eine Lochsperrschicht (HBL) 250 zwischen der EML 240 und der zweiten Elektrode 164 umfassen.
  • Außerdem kann die organische Emissionsschicht 162 ferner eine Lochtransportschicht (HTL) 220 zwischen der ersten Elektrode 160 und der EBL 230 umfassen.
  • Überdies kann die organische Emissionsschicht 162 ferner eine Lochinjektionsschicht (HIL) 210 zwischen der ersten Elektrode 160 und der HTL 220 und eine Elektroneninjektionsschicht (EIL) 260 zwischen der zweiten Elektrode 164 und der HBL 250 umfassen.
  • Die EML 240 umfasst eine Emissionsverbindung 242 als erste Verbindung. Die Emissionsverbindung ist eine polycyclische aromatische Verbindung und ist durch Formel 1 dargestellt.
    Figure DE102022133806A1_0003
  • In Formel 1 ist jeder eines A-Rings und eines E-Rings unabhängig aus der Gruppe ausgewählt, die aus einem substituierten oder unsubstituierten C3-bis-C10-Cycloalkylring, einem substituierten oder unsubstituierten aromatischen C6-bis-C30-Ring und einem substituierten oder unsubstituierten heteroaromatischen C5-bis-C30-Ring (oder heteroaromatischen fusionierten Ring) besteht.
  • X1 ist eines von B, P=O und P=S, und jedes von X2 und X3 ist unabhängig aus der Gruppe ausgewählt, die aus NR1, C(R2)2, O, S, Se und Si(R3)2 besteht. Jedes von R1, R2 und R3 ist unabhängig aus der Gruppe ausgewählt, die aus Wasserstoff, Deuterium, Tritium, einer substituierten oder unsubstituierten C1-bis-C10-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-bis-C10-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-bis-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C5-bis-C30-Heteroarylgruppe besteht.
  • Jedes von Y1 und Y2 ist unabhängig aus der Gruppe ausgewählt, die aus NR4, C(R5)2, O, S, Se und Si(R6)2 besteht. Jedes von R4, R5 und R6 ist unabhängig aus der Gruppe ausgewählt, die aus Wasserstoff, Deuterium, einer substituierten oder unsubstituierten C1-bis-C 10-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-bis-C10-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-bis-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C5-bis-C30-Heteroarylgruppe besteht. Außerdem ist n 0 oder 1 und m ist 0, 1 oder 2.
  • Mindestens eines von R1, R2 und R3 kann mit dem A-Ring oder dem E-Ring verbunden sein, um einen aromatischen Ring oder einen heteroaromatischen Ring zu bilden. Außerdem können in jedem des A-Rings und des E-Rings die Substituenten miteinander verbunden sein, um einen aromatischen Ring oder einen heteroaromatischen Ring zu bilden.
  • In der vorliegenden Offenbarung können ohne spezielle Definition ein Substituent einer Alkylgruppe, Cycloalkylgruppe, Arylgruppe, Heteroarylgruppe, eines Cycloalkylrings, eines aromatischen Rings und eines heteroaromatischen Rings Deuterium, Tritium, eine C1-bis-C10-Alkylgruppe und/oder eine C6-bis-C30-Arylgruppe sein.
  • In der vorliegenden Offenbarung kann ohne spezielle Definition die C6-bis-C30-Arylgruppe (oder C6-bis-C30-Arylengruppe) aus der Gruppe ausgewählt sein, die aus Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Naphthyl, Anthracenyl, Pentanenyl, Indenyl, Indenoindenyl, Heptalenyl, Biphenylenyl, Indacenyl, Phenanthrenyl, Benzophenanthrenyl, Dibenzophenanthrenyl, Azulenyl, Pyrenyl, Fluoranthenyl, Triphenylenyl, Chrysenyl, Tetraphenyl, Tetrasenyl, Picenyl, Pentaphenyl, Pentacenyl, Fluorenyl, Indenofluorenyl und Spiro-fluorenyl besteht.
  • In der vorliegenden Offenbarung kann ohne spezielle Definition die C5-bis-C30-Heteroarylgruppe aus der Gruppe ausgewählt sein, die aus Pyrrolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indazolyl, Indolizinyl, Pyrrolizinyl, Carbazolyl, Benzocarbazolyl, Dibenzocarbazolyl, Indolocarbazolyl, Indenocarbazolyl, Benzofurocarbazolyl, Benzothienocarbazolyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Phthalazinyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl, Chinazolinyl, Chinozolinyl, Chinolinyl, Purinyl, Phthalazinyl, Chinoxalinyl, Benzochinolinyl, Benzoisochinolinyl, Benzochinazolinyl, Benzochinoxalinyl, Acridinyl, Phenanthrolinyl, Perimidinyl, Phenanthridinyl, Pteridinyl, Cinnolinyl, Naphtharidinyl, Furanyl, Oxazinyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Triazolyl, Dioxynyl, Benzofuranyl, Dibenzofuranyl, Thiopyranyl, Xanthenyl, Chromanyl, Isochromanyl, Thioazinyl, Thiophenyl, Benzothiophenyl, Dibenzothiophenyl, Difuropyrazinyl, Benzofurodibenzofuranyl, Benzothienobenzothiophenyl, Benzothienodibenzothiophenyl, Benzothienobenzofuranyl und Benzothienodibenzofuranyl besteht.
  • In der vorliegenden Offenbarung kann ohne spezielle Definition der aromatische C6-bis-C30-Ring aus der Gruppe ausgewählt sein, die aus einem Benzolring, einem Naphthalinring, einem Anthracenring, einem Phenanthrenring, einem Chrysenring, einem Pyrenring, einem Fluoranthenring, einem Fluorenring und einem Spiro-fluorenring besteht.
  • In der vorliegenden Offenbarung kann ohne spezielle Definition der heteroaromatische C5-bis-C30-Ring aus der Gruppe ausgewählt sein, die aus einem Pyridinring, Pyrimidinring, Purinring, Furanring, Imidazolring, Thiophenring, Carbazolring, Dibenzofuranring, Dibenzothiophenring und Triazinring besteht.
  • In der vorliegenden Offenbarung kann ohne spezielle Definition die C 1-bis-C10-Alkylgruppe aus der Gruppe ausgewählt sein, die aus Methyl, Ethyl, Isopropyl, sec-Butyl, iso-Butyl und tert-Butyl besteht.
  • In der vorliegenden Offenbarung kann ohne spezielle Definition die C3-bis-C10-Cycloalkylgruppe aus der Gruppe ausgewählt sein, die aus Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und Adamantyl besteht.
  • In der vorliegenden Offenbarung kann ohne spezielle Definition die C6-bis-C30-Arylamingruppe aus der Gruppe ausgewählt sein, die aus Phenylamin und Diphenylamin besteht.
  • X1 kann beispielsweise B sein und jedes von X2 und X3 kann NR1 sein. Außerdem kann Y1 eines von NR4, C(R5)2, O und S sein und Y2 kann C(R5)2 sein.
  • In Formel 1 können beispielsweise n und m 0 sein. Die erste Verbindung 242 kann nämlich durch Formel 2-1 dargestellt sein.
    Figure DE102022133806A1_0004
  • In Formel 2-1 sind die Definitionen des A-Rings, des E-Rings, von X1, X2, X3 und Y1 gleich wie jene in Formel 1.
  • Alternativ kann in Formel 1 n 1 sein und m kann 0 sein. Die erste Verbindung 242 kann nämlich durch Formel 2-2 dargestellt sein.
    Figure DE102022133806A1_0005
    Figure DE102022133806A1_0006
  • In Formel 2-2 sind die Definitionen des A-Rings, des E-Rings, von X1, X2, X3, Y1 und Y2 gleich wie jene in Formel 1.
  • Alternativ können in Formel 1 n und m 1 sein. Die erste Verbindung 242 kann nämlich durch Formel 2-3 dargestellt sein.
    Figure DE102022133806A1_0007
  • In Formel 2-3 sind die Definitionen des A-Rings, des E-Rings, von X1, X2, X3, Y1 und Y2 gleich wie jene in Formel 1.
  • In Formel 1 kann der A-Ring ein substituierter oder unsubstituierter Benzothiophenring oder ein substituierter oder unsubstituierter Benzofuranring sein. Die erste Verbindung 242 kann beispielsweise durch Formel 3-1 dargestellt sein.
    Figure DE102022133806A1_0008
  • In Formel 3-1 ist Y3 O oder S. Jedes von R11, R12, R13 und R14 ist unabhängig aus der Gruppe ausgewählt, die aus Wasserstoff, Deuterium, Tritium, einer substituierten oder unsubstituierten C1-bis-C 10-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-bis-C10-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-bis-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C5-bis-C30-Heteroarylgruppe besteht, oder benachbarte zwei von R11, R12, R13 und R14 sind miteinander verbunden, um einen substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylring, einen substituierten oder unsubstituierten Heteroring, einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Ring oder einen substituierten oder unsubstituierten heteroaromatischen Ring zu bilden.
  • In Formel 3-1 sind die Definitionen des E-Rings, von X1, X2, X3, Y1, Y2, n und m gleich wie jene in Formel 1.
  • In Formel 1 oder 3-1 kann der E-Ring ein substituierter oder unsubstituierter Benzolring sein. Die erste Verbindung 242 kann beispielsweise durch Formel 3-2 dargestellt sein.
    Figure DE102022133806A1_0009
  • In Formel 3-2 ist jedes von R21, R22 und R23 unabhängig aus der Gruppe ausgewählt, die aus Wasserstoff, Deuterium, Tritium, einer substituierten oder unsubstituierten C 1-bis-C 10-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-bis-C10-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-bis-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C5-bis-C30-Heteroarylgruppe besteht, oder benachbarte zwei von R21, R22 und R23 sind miteinander verbunden, um einen substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylring, einen substituierten oder unsubstituierten Heteroring, einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Ring oder einen substituierten oder unsubstituierten heteroaromatischen Ring zu bilden.
  • In Formel 3-2 sind die Definitionen von X1, X2, X3, Y1, Y2, n und m gleich wie jene in Formel 1 und die Definitionen von Y3, R11, R12, R13 und R14 sind gleich wie jene in Formel 3-1.
  • In jeder der Formeln 1 oder 3-2 kann jedes von X2 und X3 NR1 sein und R1 kann eine substituierte oder unsubstituierte C6-bis-C30-Arylgruppe sein. Die erste Verbindung 242 kann beispielsweise durch Formel 3-3 dargestellt sein.
    Figure DE102022133806A1_0010
  • In Formel 3-3 ist jedes von R31, R32, R33, R34 und R35 unabhängig aus der Gruppe ausgewählt, die aus Wasserstoff, Deuterium, Tritium, einer substituierten oder unsubstituierten C1-bis-C10-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-bis-C10-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-bis-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C5-bis-C30-Heteroarylgruppe besteht, oder benachbarte zwei von R31, R32, R33, R34 und R35 sind miteinander verbunden, um einen substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylring, einen substituierten oder unsubstituierten Heteroring, einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Ring oder einen substituierten oder unsubstituierten heteroaromatischen Ring zu bilden.
  • Außerdem ist jedes von R41, R42, R43, R44 und R45 unabhängig aus der Gruppe ausgewählt, die aus Wasserstoff, Deuterium, Tritium, einer substituierten oder unsubstituierten C 1-bis-C 10-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-bis-C10-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-bis-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C5-bis-C30-Heteroarylgruppe besteht, oder benachbarte zwei von R41, R42, R43, R44 und R45 sind miteinander verbunden, um einen substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylring, einen substituierten oder unsubstituierten Heteroring, einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Ring oder einen substituierten oder unsubstituierten heteroaromatischen Ring zu bilden.
  • In Formel 3-3 sind die Definitionen von X1, X2, X3, Y1, Y2, n und m gleich wie jene in Formel 1, die Definitionen von Y3, R11, R12, R13 und R14 sind gleich wie jene in Formel 3-1, und die Definitionen von R21, R22 und R23 sind gleich wie jene in Formel 3-2.
  • Die erste Verbindung 242, die durch Formel 1 dargestellt ist, kann beispielsweise eine der Verbindungen in Formel 4 sein.
    Figure DE102022133806A1_0011
    Figure DE102022133806A1_0012
    Figure DE102022133806A1_0013
    Figure DE102022133806A1_0014
    Figure DE102022133806A1_0015
    Figure DE102022133806A1_0016
    Figure DE102022133806A1_0017
    Figure DE102022133806A1_0018
    Figure DE102022133806A1_0019
    Figure DE102022133806A1_0020
    Figure DE102022133806A1_0021
    Figure DE102022133806A1_0022
    Figure DE102022133806A1_0023
    Figure DE102022133806A1_0024
    Figure DE102022133806A1_0025
    Figure DE102022133806A1_0026
    Figure DE102022133806A1_0027
    Figure DE102022133806A1_0028
    Figure DE102022133806A1_0029
    Figure DE102022133806A1_0030
    Figure DE102022133806A1_0031
    Figure DE102022133806A1_0032
  • Die Emissionsverbindung in Formel 1 stellt eine blaue Emission bereit und wird für die EML 240 in der OLED D verwendet. Folglich weisen die OLED D und die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung 100 Vorteile in der Ansteuerspannung, der Emissionseffizienz und/oder der Lebensdauer auf.
  • [Synthese des Dotierungsmaterials]
  • 1. Synthese der Verbindung 1
  • (1) Verbindung 1-1
  • Figure DE102022133806A1_0033
  • In einen Rundkolben mit 250 ml wurden 3-Brom-9,9-dimethyl-10-phenylacridin (10,0 g, 27,5 mmol), Anilin (2,8 ml, 31,3 mol), Pd(Oac)2 (0,3 g, 1,3 mmol), NaOtBu (5,3 g, 55,2 mmol) und 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalin (1,0 g, 1,6 mmol) zu 100 ml Toluol zugegeben und für 24 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach der Vollendung der Reaktion wurde das Reaktionsprodukt konzentriert und die Kieselsäuresäulenchromatographie wurde durchgeführt, um die Verbindung 1-1 (9,0 g, 23,9 mmol, 87 %) zu erhalten.
  • (2) Verbindung 1-2
  • Figure DE102022133806A1_0034
  • Bei der Synthese der Verbindung 1-1 wurden 1-Brom-2,3-dichlorbenzol (10 g, 41,7 mmol) und Anilin (4,5 ml, 49,3 mmol) verwendet, um die Verbindung 1-2 (7,5 g, 29,7 mol, 71 %) zu erhalten.
  • (3) Verbindung 1-3
  • Figure DE102022133806A1_0035
  • Bei der Synthese der Verbindung 1-1 wurden die Verbindung 1-2 (5,0 g, 19,8 mmol) und 3-Brom-5-tert-butylbenzothiophen (5,7 g, 21,2 mmol) verwendet, um die Verbindung 1-3 (6,4 g, 14,5 mol, 73 %) zu erhalten.
  • (4) Verbindung 1-4
  • Figure DE102022133806A1_0036
  • Bei der Synthese der Verbindung 1-1 wurden die Verbindung 1-1 (6,0 g, 15,9 mmol) und die Verbindung 1-3 (6,7 g, 15,2 mmol) verwendet, um die Verbindung 1-4 (8,1 g, 10,4 mol, 68 %) zu erhalten.
  • (5) Verbindung 1
  • Figure DE102022133806A1_0037
  • In dem Reaktor mit 500 ml wurde die Verbindung 1-4 (8,1 g, 10,4 mmol) in tert-Butylphenyl (tert-BuPh, 70 ml) gelöst und 13 ml n-Butyllithium (n-BuLi, 2,5 M Lösung in Hexan, 32,5 mmol) wurden tropfenweise bei -78 °C zugegeben. Das Gemisch wurde bei 60 °C für 3 Stunden gerührt und Stickstoff wurde bei 60 °C eingeblasen, um Hexan zu entfernen. Das Gemisch wurde auf -78° C gekühlt, BBr3 (5,3 g, 21,2 mmol) wurde tropfenweise zugegeben. Das Gemisch wurde bei Raumtemperatur für 1 Stunde gerührt. Nachdem das Gemisch auf 0 °C abgekühlt war, wurde N,N-Diisopropylethylamin (3,2 g, 21,2 mmol) zugegeben und bei 120 °C für 2 Stunden gerührt. Nach der Vollendung der Reaktion wurde eine gesättigte wässerige NaOAc-Lösung (150 ml) bei Raumtemperatur zugegeben und gerührt. Das Gemisch wurde mit EtOAc (150 ml*4) extrahiert und die organische Schicht wurde konzentriert. Das Gemisch wurde durch Kieselsäuresäulenchromatographie getrennt, um die Verbindung 1 (1,6 g, 2,1 mmol, 20 %) zu erhalten.
  • 2. Synthese der Verbindung 5
  • (1) Verbindung 5-1
  • Figure DE102022133806A1_0038
  • Bei der Synthese der Verbindung 1-1 wurden 3-Brom-9,9-dimethyl-10-phenylacridin (10,0 g, 27,5 mmol) und 2-Amino-4',5-di-tert-butyl-1,1'biphenyl (8,5 g, 30,2 mmol) verwendet, um die Verbindung 5-1 (9,0 g, 23,9 mmol, 87 %) zu erhalten.
  • (2) Verbindung 5-2
  • Figure DE102022133806A1_0039
  • Bei der Synthese der Verbindung 1-1 wurden 1-Brom-2,3-dichlorbenzol (10 g, 41,7 mmol) und 2-Amino-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalin (9,0 g, 44,3 mmol) verwendet, um die Verbindung 5-2 (12,1 g, 33,4 mmol, 80 %) zu erhalten.
  • (3) Verbindung 5-3
  • Figure DE102022133806A1_0040
  • Bei der Synthese der Verbindung 1-1 wurden die Verbindung 5-2 (10,0 g, 27,6 mmol) und 3-Brom-5-tert-butylbenzothiophen (7,7 g, 28,8 mmol) verwendet, um die Verbindung 5-3 (11,8 g, 21,4 mol, 78 %) zu erhalten.
  • (4) Verbindung 5-4
  • Figure DE102022133806A1_0041
  • Bei der Synthese der Verbindung 1-1 wurden die Verbindung 5-1 (9,0 g, 15,9 mmol) und die Verbindung 5-3 (8,7 g, 15,8 mmol) verwendet, um die Verbindung 5-4 (11,4 g, 10,6 mol, 67 %) zu erhalten.
  • (5) Verbindung 5
  • Figure DE102022133806A1_0042
    Figure DE102022133806A1_0043
  • Bei der Synthese der Verbindung 1 wurde die Verbindung 5-4 (11,4 g, 10,6 mol) verwendet, um die Verbindung 5 (2,1 g, 2,0 mmol, 19 %) zu erhalten.
  • 3. Synthese der Verbindung 6
  • (1) Verbindung 6-1
  • Figure DE102022133806A1_0044
  • Bei der Synthese der Verbindung 1-1 wurden 3-Brom-9,9-dimethyl-10-phenylacridin (10,0 g, 27,5 mmol) und 4-Aminodibenzofuran (5,3 g, 28,9 mmol) verwendet, um die Verbindung 6-1 (10,2 g, 21,9 mmol, 80 %) zu erhalten.
  • (2) Verbindung 6-2
  • Figure DE102022133806A1_0045
    Figure DE102022133806A1_0046
  • Bei der Synthese der Verbindung 1-1 wurden die Verbindung 6-1 (10,2 g, 21,9 mmol) und die Verbindung 5-3 (12,0 g, 21,8 mmol) verwendet, um die Verbindung 6-2 (14,1 g, 14,4 mol, 66 %) zu erhalten.
  • (3) Verbindung 6
  • Figure DE102022133806A1_0047
  • Bei der Synthese der Verbindung 1 wurde die Verbindung 6-2 (14,1 g, 14,4 mol) verwendet, um die Verbindung 6 (1,9 g, 2,0 mmol, 14 %) zu erhalten.
  • 4. Synthese der Verbindung 15
  • (1) Verbindung 15-1
  • Figure DE102022133806A1_0048
    Figure DE102022133806A1_0049
  • Bei der Synthese der Verbindung 1-1 wurden 2-Brom-9,9,10,10-tetramethylacridin (10,0 g, 31,7 mmol) und 2-Amino-4',5-di-tert-butyl-1,1'biphenyl (9,0 g, 32,0 mmol) verwendet, um die Verbindung 15-1 (13,2 g, 25,6 mmol, 81 %) zu erhalten.
  • (2) Verbindung 15-2
  • Figure DE102022133806A1_0050
  • Bei der Synthese der Verbindung 1-1 wurden die Verbindung 15-1 (11,2 g, 21,7 mmol) und die Verbindung 5-3 (12,0 g, 21,8 mmol) verwendet, um die Verbindung 15-2 (13,4 g, 13,0 mol, 60 %) zu erhalten.
  • (3) Verbindung 15
  • Figure DE102022133806A1_0051
    Figure DE102022133806A1_0052
  • Bei der Synthese der Verbindung 1 wurde die Verbindung 15-2 (13,4 g, 13,0 mol) verwendet, um die Verbindung 15 (2,1 g, 2,1 mmol, 16 %) zu erhalten.
  • 5. Synthese der Verbindung 16
  • (1) Verbindung 16-1
  • Figure DE102022133806A1_0053
  • Bei der Synthese der Verbindung 1-1 wurden 2-Brom-9,9,10,10-tetramethylacridin (10,0 g, 31,7 mmol) und 4-Aminodibenzofuran (5,8 g, 31,7 mmol) verwendet, um die Verbindung 16-1 (11,1 g, 26,6 mmol, 84 %) zu erhalten.
  • (2) Verbindung 16-2
  • Figure DE102022133806A1_0054
  • Bei der Synthese der Verbindung 1-1 wurden die Verbindung 16-1 (11,1 g, 26,6 mmol) und die Verbindung 5-3 (14,6 g, 26,5 mmol) verwendet, um die Verbindung 16-2 (16,8 g, 18,0 mol, 68 %) zu erhalten.
  • (3) Verbindung 16
  • Figure DE102022133806A1_0055
  • Bei der Synthese der Verbindung 1 wurde die Verbindung 16-2 (16,8 g, 18,0 mol) verwendet, um die Verbindung 16 (2,4 g, 2,7 mmol, 15 %) zu erhalten.
  • 6. Synthese der Verbindung 25
  • (1) Verbindung 25-1
  • Figure DE102022133806A1_0056
  • Bei der Synthese der Verbindung 1-1 wurden 3-Brom-9,9-dimethylxanthen (9,0 g, 31,1 mmol) und 2-Amino-4',5-di-tert-butyl-1,1'biphenyl (9,0 g, 32,0 mmol) verwendet, um die Verbindung 25-1 (13,5 g, 27,6 mmol, 89 %) zu erhalten.
  • (2) Verbindung 25-2
  • Figure DE102022133806A1_0057
  • Bei der Synthese der Verbindung 1-1 wurden die Verbindung 25-1 (13,5 g, 27,6 mmol) und die Verbindung 5-3 (15,0 g, 27,2 mmol) verwendet, um die Verbindung 25-2 (18,3 g, 18,2 mol, 67 %) zu erhalten.
  • (3) Verbindung 25
  • Figure DE102022133806A1_0058
  • Bei der Synthese der Verbindung 1 wurde die Verbindung 25-2 (18,3 g, 18,2 mol) verwendet, um die Verbindung 25 (2,3 g, 2,4 mmol, 13 %) zu erhalten.
  • 7. Synthese der Verbindung 26
  • (1) Verbindung 26-1
  • Figure DE102022133806A1_0059
    Figure DE102022133806A1_0060
  • Bei der Synthese der Verbindung 1-1 wurden 3-Brom-9,9-dimethylxanthen (9,0 g, 31,1 mmol) und 4-Aminodibenzofuran (5,8 g, 31,7 mmol) verwendet, um die Verbindung 26-1 (10,8 g, 27,6 mmol, 89 %) zu erhalten.
  • (2) Verbindung 26-2
  • Figure DE102022133806A1_0061
  • Bei der Synthese der Verbindung 1-1 wurden die Verbindung 26-1 (10,8 g, 27,6 mmol) und die Verbindung 5-3 (15,0 g, 27,2 mmol) verwendet, um die Verbindung 26-2 (17,3 g, 19,1 mol, 70 %) zu erhalten.
  • (3) Verbindung 26
  • Figure DE102022133806A1_0062
  • Bei der Synthese der Verbindung 1 wurde die Verbindung 26-2 (17,3 g, 19,1 mol) verwendet, um die Verbindung 26 (1,9 g, 2,2 mmol, 12 %) zu erhalten.
  • 8. Synthese der Verbindung 35
  • (1) Verbindung 35-1
  • Figure DE102022133806A1_0063
  • Bei der Synthese der Verbindung 1-1 wurden 3-Brom-9,9-dimethylthioxanthen (10,0 g, 32,8 mmol) und 2-Amino-4',5-di-tert-butyl-1,1'biphenyl (9,0 g, 32,0 mmol) verwendet, um die Verbindung 35-1 (13,1 g, 25,9 mmol, 81 %) zu erhalten.
  • (2) Verbindung 35-2
  • Figure DE102022133806A1_0064
  • Bei der Synthese der Verbindung 1-1 wurden die Verbindung 35-1 (13,1 g, 25,9 mmol) und die Verbindung 5-3 (14,2 g, 25,8 mmol) verwendet, um die Verbindung 35-2 (17,6 g, 17,3 mol, 67 %) zu erhalten.
  • (3) Verbindung 35
  • Figure DE102022133806A1_0065
  • Bei der Synthese der Verbindung 1 wurde die Verbindung 35-2 (17,6 g, 17,3 mol) verwendet, um die Verbindung 35 (1,5 g, 1,5 mmol, 9 %) zu erhalten.
  • 9. Synthese der Verbindung 36
  • (1) Verbindung 36-1
  • Figure DE102022133806A1_0066
  • Bei der Synthese der Verbindung 1-1 wurden 3-Brom-9,9-dimethylthioxanthen (10,0 g, 32,8 mmol) und 4-Aminodibenzofuran (5,8 g, 31,7 mmol) verwendet, um die Verbindung 36-1 (11,1 g, 27,2 mmol, 86 %) zu erhalten.
  • (2) Verbindung 36-2
  • Figure DE102022133806A1_0067
    Figure DE102022133806A1_0068
  • Bei der Synthese der Verbindung 1-1 wurden die Verbindung 36-1 (11,1 g, 27,2 mmol) und die Verbindung 5-3 (15,0 g, 27,2 mmol) verwendet, um die Verbindung 36-2 (16,8 g, 18,2 mol, 67 %) zu erhalten.
  • (3) Verbindung 36
  • Figure DE102022133806A1_0069
  • Bei der Synthese der Verbindung 1 wurde die Verbindung 36-2 (16,8 g, 18,2 mol) verwendet, um die Verbindung 36 (2,6 g, 2,9 mmol, 16 %) zu erhalten.
  • 10. Synthese der Verbindung 45
  • (1) Verbindung 45-1
  • Figure DE102022133806A1_0070
    Figure DE102022133806A1_0071
  • Bei der Synthese der Verbindung 1-1 wurden 8-Brom-1,1,4,4,6,6,11,11-octamethyl-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen (10,0 g, 23,5 mmol) und 2-Amino-4',5-ditert-butyl-1,1'biphenyl (6,7 g, 23,8 mmol) verwendet, um die Verbindung 45-1 (12,3 g, 19,6 mmol, 83 %) zu erhalten.
  • (2) Verbindung 45-2
  • Figure DE102022133806A1_0072
  • Bei der Synthese der Verbindung 1-1 wurden die Verbindung 45-1 (12,3 g, 19,6 mmol) und die Verbindung 5-3 (10,8 g, 19,6 mmol) verwendet, um die Verbindung 45-2 (16,7 g, 14,6 mol, 74 %) zu erhalten.
  • (3) Verbindung 45
  • Figure DE102022133806A1_0073
    Figure DE102022133806A1_0074
  • Bei der Synthese der Verbindung 1 wurde die Verbindung 45-2 (16,7 g, 14,6 mol) verwendet, um die Verbindung 45 (3,1 g, 2,8 mmol, 19 %) zu erhalten.
  • 11. Synthese der Verbindung 46
  • (1) Verbindung 46-1
  • Figure DE102022133806A1_0075
  • Bei der Synthese der Verbindung 1-1 wurden 8-Brom-1,1,4,4,6,6,11,11-octamethyl-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen (10,0 g, 23,5 mmol) und 4-Aminodibenzofuran (4,3 g, 23,5 mmol) verwendet, um die Verbindung 46-1 (9,9 g, 18,8 mmol, 80 %) zu erhalten.
  • (2) Verbindung 46-2
  • Figure DE102022133806A1_0076
    Figure DE102022133806A1_0077
  • Bei der Synthese der Verbindung 1-1 wurden die Verbindung 46-1 (9,9 g, 18,8 mmol) und die Verbindung 5-3 (10,4 g, 18,9 mmol) verwendet, um die Verbindung 46-2 (14,6 g, 14,0 mol, 74 %) zu erhalten.
  • (3) Verbindung 46
  • Figure DE102022133806A1_0078
  • Bei der Synthese der Verbindung 1 wurde die Verbindung 46-2 (14,6 g, 14,0 mol) verwendet, um die Verbindung 46 (2,0 g, 2,0 mmol, 14 %) zu erhalten.
  • 12. Synthese der Verbindung 55
  • (1) Verbindung 55-1
  • Figure DE102022133806A1_0079
    Figure DE102022133806A1_0080
  • Bei der Synthese der Verbindung 1-1 wurden 2-Brom-5,5,7,7,12,12,14,14-octamethyl-5,7,12,14-tetrahydropentacen (10,0 g, 21,1 mmol) und 2-Amino-4',5-di-tert-butyl-1,1'biphenyl (6,0 g, 21,3 mmol) verwendet, um die Verbindung 55-1 (10,4 g, 15,4 mmol, 73 %) zu erhalten.
  • (2) Verbindung 55-2
  • Figure DE102022133806A1_0081
  • Bei der Synthese der Verbindung 1-1 wurden die Verbindung 55-1 (10,4 g, 15,4 mmol) und die Verbindung 5-3 (8,5 g, 15,4 mmol) verwendet, um die Verbindung 55-2 (13,2 g, 11,1 mol, 72 %) zu erhalten.
  • (3) Verbindung 55
  • Figure DE102022133806A1_0082
    Figure DE102022133806A1_0083
  • Bei der Synthese der Verbindung 1 wurde die Verbindung 55-2 (13,2 g, 11,1 mol) verwendet, um die Verbindung 55 (2,3 g, 2,0 mmol, 18 %) zu erhalten.
  • 13. Synthese der Verbindung 56
  • (1) Verbindung 56-1
  • Figure DE102022133806A1_0084
  • Bei der Synthese der Verbindung 1-1 wurden 2-Brom-5,5,7,7,12,12,14,14-octamethyl-5,7,12,14-tetrahydropentacen (10,0 g, 21,1 mmol) und 4-Aminodibenzofuran (4,2 g, 22,9 mmol) verwendet, um die Verbindung 56-1 (10,6 g, 18,4 mmol, 87 %) zu erhalten.
  • (2) Verbindung 56-2
  • Figure DE102022133806A1_0085
    Figure DE102022133806A1_0086
  • Bei der Synthese der Verbindung 1-1 wurden die Verbindung 56-1 (10,6 g, 18,4 mmol) und die Verbindung 5-3 (810,4 g, 18,9 mmol) verwendet, um die Verbindung 56-2 (16,1 g, 14,8 mol, 80 %) zu erhalten.
  • (3) Verbindung 56
  • Figure DE102022133806A1_0087
  • Bei der Synthese der Verbindung 1 wurde die Verbindung 56-2 (16,1 g, 14,8 mol) verwendet, um die Verbindung 56 (1,7 g, 1,6 mmol, 11 %) zu erhalten.
  • In der EML 240 wirkt die erste Verbindung 242 als Dotierungsmaterial (Emitter), um das blaue Licht zu emittieren.
  • Außerdem kann die EML 240 ferner eine zweite Verbindung 244 als Wirt umfassen. In diesem Fall kann in der EML 240 die erste Verbindung 242 Gewichts-% von etwa 0,1 Gewichts-% bis 30 Gewichts-%, vorzugsweise etwa 0,1 Gewichts-% bis 10 Gewichts-% und bevorzugter etwa 1 Gewichts-% bis 5 Gewichts-% aufweisen. Die EML 240 kann eine Dicke von etwa 10 bis 500 Å, vorzugsweise etwa 50 bis 400 Å und bevorzugter etwa 100 bis 300 Å aufweisen.
  • Die zweite Verbindung 244 als Wirt kann ein Anthracenderivat sein. Die zweite Verbindung 244 kann beispielsweise durch Formel 5 dargestellt sein.
    Figure DE102022133806A1_0088
  • In Formel 5 ist jedes von Ar1 und Ar2 unabhängig aus der Gruppe ausgewählt, die aus einer substituierten oder unsubstituierten C6-bis-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C5-bis-C30-Heteroarylgruppe besteht. L ist eine Einfachbindung oder eine substituierte oder unsubstituierte C6-bis-C30-Arylengruppe. In diesem Fall sind Wasserstoffe im Anthracenderivat nicht deuteriert oder teilweise oder vollständig deuteriert. Keiner, ein Teil oder alle der Wasserstoffe im Anthracenderivat sind nämlich mit Deuterium substituiert.
  • In Formel 5 kann jedes von Ar1 und Ar2 aus der Gruppe ausgewählt sein, die aus Phenyl, Naphthyl, Dibenzofuranyl und fusioniertem Dibenzofuranyl besteht, und L kann die Einfachbindung oder Phenylen sein.
  • Ar1 kann beispielsweise aus der Gruppe ausgewählt sein, die aus Naphthyl, Dibenzofuranyl, Phenyl-dibenzofuranyl und fusioniertem Dibenzofuranyl besteht, und Ar2 kann aus der Gruppe ausgewählt sein, die aus Phenyl und Naphthyl besteht. In einer Ausführungsform können Ar1 und Ar2 Naphthyl sein und L kann die Einfachbindung oder Phenylen sein.
  • In Formel 5 kann der Anthracenkern teilweise oder vollständig deuteriert sein oder jedes von Ar1, Ar2, L kann teilweise oder vollständig deuteriert sein. Alternativ kann jeder des Anthracenkerns, von Ar1, Ar2, L teilweise oder vollständig deuteriert sein.
  • Die zweite Verbindung 244 in Formel 5 kann eine der Verbindungen in Formel 6 sein. In den Verbindungen H5 bis H8 bezeichnet „D“ ein Deuteriumatom, und „x“ in „Dx“ bezeichnet eine Anzahl von Deuteriumatomen.
    Figure DE102022133806A1_0089
    Figure DE102022133806A1_0090
    Figure DE102022133806A1_0091
    Figure DE102022133806A1_0092
  • Die HIL 210 kann mindestens eine Verbindung umfassen, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus 4,4',4"-Tris(3-methylphenylamino)triphenylamin (MTDATA), 4,4',4"-Tris(N,N-diphenyl-amino)triphenylamin (NATA), 4,4',4"-Tris(N-(naphthalin-1-yl)-N-phenyl-amino)triphenylamin (1T-NATA), 4,4',4"-Tris(N-(naphthalin-2-yl)-N-phenyl-amino)triphenylamin (2T-NATA), Kupferphthalocyanin (CuPc), Tris(4-carbazoyl-9-yl-phenyl)amin (TCTA), N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4"-diamin (NPB oder NPD), 1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenhexacarbonitril (Dipyrazino[2,3-f:2'3'-h]chinoxalin-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitril (HAT-CN), 1,3,5-Tris[4-(diphenylamino)phenyl]benzol (TDAPB), Poly(3,4-ethylendioxythiphen)polystyrolsulfonat (PEDOT/PSS) und N-(Biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amin besteht. Alternativ kann die HIL 210 eine Verbindung in nachstehender Formel 13 als Wirt und eine Verbindung in nachstehender Formel 14 als Dotierungsmaterial umfassen.
  • Die HTL 220 kann mindestens eine Verbindung umfassen, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin (TPD), NPB (oder NPD), 4,4'-Bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl (CBP), Poly[N,N'bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin] (Poly-TPD), (Poly[(9,9-dioctylfluorenyl-2,7-diyl)-co-(4,4'-(N-(4-sec-butylphenyl)diphenylamin))] (TFB), Di-[4-(N,N-di-p-tolylamino)-phenyl]cyclohexan (TAPC), 3,5-Di(9H-carbazol-9-yl)-N,N-diphenylanilin (DCDPA), N-(Biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amin und N-(Biphenyl-4-yl)-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)biphenyl-4-amin besteht. Alternativ kann die HTL 220 eine Verbindung der nachstehenden Formel 13 umfassen.
  • Die EBL 230, die zwischen der HTL 220 und der EML 240 angeordnet ist, ist ausgebildet, um das Elektron in Richtung der HTL 220 zu hindern. Die EBL 230 umfasst das Elektronensperrmaterial des Aminderivats. Das Elektronensperrmaterial ist durch Formel 7 dargestellt.
    Figure DE102022133806A1_0093
  • In Formel 7 ist L eine C6-bis-C30-Arylengruppe und a ist 0 oder 1. Jedes von R1 und R2 ist unabhängig aus der Gruppe ausgewählt, die aus einer substituierten oder unsubstituierten C6-bis-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C5-bis-C30-Heteroarylgruppe besteht.
  • Beispielsweise kann L Phenylen sein und jedes von R1 und R2 kann aus der Gruppe ausgewählt sein, die aus Biphenyl, mit Dimethyl substituiertem Fluorenyl, Carbazolyl, Phenylcarbazolyl, Carbazolylphenyl, Dibenzothiophenyl und Dibenzofuranyl besteht.
  • Das Elektronensperrmaterial kann nämlich ein Aminderivat sein, das mit Spirofluoren substituiert ist (z. B. „mit Spirofluoren substituiertes Aminderivat“).
  • Das Elektronensperrmaterial von Formel 7 kann eines der Folgenden von Formel 8 sein:
    Figure DE102022133806A1_0094
    Figure DE102022133806A1_0095
    Figure DE102022133806A1_0096
    Figure DE102022133806A1_0097
  • Die HBL 250, die zwischen der EML 240 und der EIL 260 angeordnet ist, ist ausgebildet, um das Loch in Richtung der EIL 260 zu hindern. Die HBL 250 umfasst das Lochsperrmaterial des Azinderivats. Das Azinderivat als Lochsperrmaterial ist durch Formel 9 dargestellt.
    Figure DE102022133806A1_0098
  • In Formel 9 ist jedes von Y1 bis Ys unabhängig CR1 oder N und ein bis drei von Y1 bis Ys sind N. R1 ist unabhängig eine C6-C30 Arylgruppe. L ist eine C6∼C30-Arylengruppe und R2 ist eine C6-C30-Arylgruppe oder C5-C30-Heteroarylgruppe, wobei die C6-C30-Arylgruppe wahlweise mit einer anderen C6-C30-Arylgruppe oder C5-C30-Heteroarylgruppe substituiert ist oder eine Spirostruktur mit einem fusionierten C10-C30-Arylring oder einem fusionierten C10-C30-Heteroarylring bildet, wobei das andere C6-C30-Aryl wahlweise ferner mit einem anderen C6-C30- oder C5-C30-Heteroaryl substituiert ist oder eine Spirostruktur mit einem fusionierten C10∼C30-Arylring bildet. R3 ist Wasserstoff oder benachbarte zwei von R3 bilden einen fusionierten Ring. „a“ ist 0 oder 1, „b“ ist 1 oder 2, und „c“ ist eine ganze Zahl von 0 bis 4.
  • Das Lochsperrmaterial von Formel 9 kann eines der Folgenden von Formel 10 sein.
    Figure DE102022133806A1_0099
    Figure DE102022133806A1_0100
    Figure DE102022133806A1_0101
    Figure DE102022133806A1_0102
    Figure DE102022133806A1_0103
    Figure DE102022133806A1_0104
    Figure DE102022133806A1_0105
  • Alternativ kann die HBL 250 das Benzimidazolderivat als Lochsperrmaterial umfassen. Das Benzimidazolderivat als Lochsperrmaterial ist beispielsweise durch Formel 11-1 dargestellt.
    Figure DE102022133806A1_0106
  • In Formel 11-1 ist Ar1 eine substituierte oder unsubstituierte C10-C30-Arylengruppe und R1 ist eine substituierte oder unsubstituierte C6-C30-Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte C5∼C30-Heteroarylgruppe. Ar2 ist durch eine der Formeln 11-2, 11-3 und 11-4 dargestellt.
    Figure DE102022133806A1_0107
    Figure DE102022133806A1_0108
    Figure DE102022133806A1_0109
    Figure DE102022133806A1_0110
  • In den Formeln 11-2 bis 11-4 ist jedes von R2 und R3 unabhängig aus der Gruppe ausgewählt, die aus Wasserstoff, einer substituierten oder unsubstituierten C1-bis-C10-Alkylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C6-bis-C30-Arylgruppe besteht. In den Formeln 11-2 bis 11-4 ist ein mit Welle markierter Abschnitt eine Bindungsposition an eine Phenylengruppe in Formel 11-1.
  • Ar1 kann beispielsweise Naphthylen oder Anthracenylen sein, R1 kann eine C1-C20-Alkylgruppe, z. B. Methyl, sein und jedes von R2 und R3 kann Methyl, Ethyl oder Phenyl sein.
  • Das Lochsperrmaterial von Formel 11-1 kann eines der Folgenden von Formel 12 sein.
    Figure DE102022133806A1_0111
    Figure DE102022133806A1_0112
  • Die HBL 250 kann die Lochsperrmaterialien in Formel 9 und/oder das Lochsperrmaterial in Formel 11-1 umfassen.
  • In diesem Fall kann eine Dicke der EML 240 größer sein als jede von jener der EBL 230 und der HBL 250 und kann kleiner sein als jene der HTL 220. Die EML 240 kann beispielsweise eine Dicke von etwa 150 bis 250 Å aufweisen, jede der EBL 230 und der HBL 250 kann eine Dicke von etwa 50 bis 150 Å aufweisen und die HTL 220 kann eine Dicke von etwa 900 bis 1100 Å aufweisen. Die EBL 230 und die HBL 250 können dieselbe Dicke aufweisen.
  • Die HBL 250 kann die Verbindung in Formel 9 und die Verbindung in Formel 11-1 umfassen. In der HBL 250 können beispielsweise die Verbindung in Formel 9 und die Verbindung in Formel 11-1 dieselben Gewichts-% aufweisen.
  • Das Lochsperrmaterial in Formel 9 und/oder Formel 11-1 weist eine ausgezeichnete Lochsperreigenschaft und ausgezeichnete Elektronentransporteigenschaft auf. Folglich kann eine Elektronentransportschicht dargestellt sein und die HBL 250 kann die EIL 260 oder die zweite Elektrode 164 direkt kontaktieren.
  • Die EIL 260 kann ein Alkalimetall wie z. B. Li, eine Alkalihalogenidverbindung wie z. B. LiF, CsF, NaF oder BaF2 und/oder eine organometallische Verbindung wie z. B. Liq, Lithiumbenzoat oder Natriumstearat umfassen, ist jedoch nicht darauf begrenzt. Alternativ kann die EIL 260 eine Verbindung von Formel 15 als Wirt und ein Alkalimetall als Dotierungsmaterial umfassen.
  • In der OLED D umfasst die EML 240 die Emissionsverbindung 242 in Formel 1, so dass die Lebensdauer der OLED D und der organischen Lichtemissionsanzeigevorrichtung 100 signifikant verbessert ist.
  • [Organische Leuchtdiode]
  • Die Anode (ITO), die HIL (Formel 13 (97 Gew.-%) und Formel 14 (3 Gew.-%), 100 Å), die HTL (Formel 13, 1000 Å), die EBL (die Verbindung EBL-11 in Formel 8, 100 Å), die EML (die Verbindung H-1 in Formel 6 (Wirt, 98 Gew.-%) und Dotierungsmaterial (2 Gew.-%), 200 Å), die HBL (die Verbindung E1 in Formel 10, 100 Å), die EIL (Formel 15 (98 Gew.-%) und Li (2 Gew.-%), 200 Å) und die Kathode (Al, 500 Å) wurden sequentiell abgeschieden. Ein Einkapselungsfilm wird unter Verwendung eines UV-härtbaren Epoxids und eines Feuchtigkeitsfangstoffs ausgebildet, um die OLED auszubilden.
    Figure DE102022133806A1_0113
    Figure DE102022133806A1_0114
    Figure DE102022133806A1_0115
    Figure DE102022133806A1_0116
  • (1) Vergleichsbeispiel (Ref.)
  • Die Verbindung in Formel 16 wird als Dotierungsmaterial verwendet, um die EML auszubilden.
  • (2) Beispiele 1 bis 13 (Bsp. 1 bis Bsp. 13)
  • Die Verbindungen 1-1, 1-5, 1-6, 1-15, 1-16, 1-25, 1-26, 1-35, 1-36, 1-45, 1-46, 1-55 und 1-56 in Formel 4 werden jeweils als Dotierungsmaterial verwendet, um die EML auszubilden.
    Figure DE102022133806A1_0117
  • Die Eigenschaften, d. h. die Ansteuerspannung (V), die externe Quanteneffizienz (EQE), die Farbkoordinate (CIE) und die Lebensdauer (T95) der OLEDs, die im Vergleichsbeispiel und in den Beispielen 1 bis 13 hergestellt wurden, werden gemessen und sind in Tabelle 1 aufgelistet. Die Eigenschaften der OLED wurden bei Raumtemperatur unter Verwendung einer Stromquelle (KEITHLEY) und eines Photometers (PR 650) gemessen. Die Ansteuerspannung, die externe Quanteneffizienz und die Farbkoordinate wurden unter der Bedingung einer Stromdichte von 10 mA/cm2 gemessen und die Lebensdauer T95 (die Zeit, um 95 % der Lebensdauer zu erreichen) wurde bei 40 °C unter der Bedingung von 22,5 mA/cm2 gemessen. Tabelle 1
    Dotierungsmaterial Spannung (V) EQE (%) CIE(x,y) T95 (h)
    Ref. Formel 16 4,14 6,83 (0,140, 0,065) 95
    Bsp. 1 1 4,08 7,88 (0,140, 0,065) 93
    Bsp. 2 5 3,98 8,04 (0,141, 0,065) 102
    Bsp. 3 6 4,01 7,99 (0,140, 0,061) 108
    Bsp. 4 15 4,08 7,42 (0,140, 0,064) 105
    Bsp. 5 16 4,06 7,62 (0,139, 0,061) 96
    Bsp. 6 25 4,15 7,27 (0,139, 0,059) 99
    Bsp. 7 26 4,19 7,46 (0,139, 0,057) 109
    Bsp. 8 35 4,13 7,51 (0,141, 0,067) 113
    Bsp. 9 36 4,18 7,18 (0,139, 0,063) 98
    Bsp. 10 45 4,04 7,76 (0,141, 0,067) 98
    Bsp. 11 46 4,09 7,82 (0,141, 0,063) 95
    Bsp. 12 55 4,05 7,85 (0,140, 0,066) 90
    Bsp. 13 56 4,16 8,13 (0,140, 0,064) 88
  • Wie in Tabelle 1 gezeigt, weist im Vergleich zur OLED des Ref. die OLED in Bsp. 1 bis Bsp. 13 unter Verwendung der Emissionsverbindung der vorliegenden Offenbarung als Dotierungsmaterial Vorteile in der Ansteuerspannung, der Emissionseffizienz und/oder der Lebensdauer auf.
  • 4 ist eine schematische Querschnittsansicht, die eine OLED mit einer Tandemstruktur von zwei Emissionseinheiten für die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung gemäß der ersten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung darstellt.
  • Wie in 4 gezeigt, umfasst die OLED D die erste und die zweite Elektrode 160 und 164, die einander zugewandt sind, und die organische Emissionsschicht 162 zwischen der ersten und der zweiten Elektrode 160 und 164. Die organische Emissionsschicht 162 umfasst einen ersten Emissionsteil 310 mit einer ersten EML 320, einen zweiten Emissionsteil 330 mit einer zweiten EML 340 und eine Ladungserzeugungsschicht (CGL) 350 zwischen dem ersten und dem zweiten Emissionsteil 310 und 330. Die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung 100 (von 2) umfasst ein rotes Pixel, ein grünes Pixel und ein blaues Pixel und die OLED D ist im blauen Pixel positioniert.
  • Eine der ersten und der zweiten Elektrode 160 und 164 ist eine Anode und die andere der ersten und der zweiten Elektrode 160 und 164 ist eine Kathode. Außerdem kann eine der ersten und der zweiten Elektrode 160 und 164 eine transparente (oder halbtransparente) Elektrode sein und die andere der ersten und der zweiten Elektrode 160 und 164 kann eine Reflexionselektrode sein.
  • Die CGL 350 ist zwischen dem ersten und dem zweiten Emissionsteil 310 und 330 positioniert und der erste Emissionsteil 310, die CGL 350 und der zweite Emissionsteil 330 sind sequentiell auf die erste Elektrode 160 gestapelt. Der erste Emissionsteil 310 ist nämlich zwischen der ersten Elektrode 160 und der CGL 350 positioniert und der zweite Emissionsteil 330 ist zwischen der zweiten Elektrode 164 und der CGL 350 positioniert.
  • Der erste Emissionsteil 310 umfasst eine erste EML 320. Außerdem kann der erste Emissionsteil 310 ferner eine erste EBL 316 zwischen der ersten Elektrode 160 und der ersten EML 320 und eine erste HBL 318 zwischen der ersten EML 320 und der CGL 350 umfassen.
  • Außerdem kann der erste Emissionsteil 310 ferner eine erste HTL 314 zwischen der ersten Elektrode 160 und der ersten EBL 316 und eine HIL 312 zwischen der ersten Elektrode 160 und der ersten HTL 314 umfassen.
  • Die erste EML 320 umfasst die Emissionsverbindung in Formel 1 als erste Verbindung 322 und stellt eine blaue Emission bereit. Die erste Verbindung 322 in der ersten EML 320 kann beispielsweise eine der Verbindungen in Formel 4 sein.
  • Die EML 320 kann ferner eine zweite Verbindung 324 umfassen. Die zweite Verbindung 324 kann beispielsweise durch Formel 5 dargestellt sein und kann eine der Verbindungen in Formel 6 sein.
  • In der ersten EML 320 weist die erste Verbindung 322 kleinere Gewichts-% als die zweite Verbindung 324 auf. Die erste Verbindung 322 kann als Dotierungsmaterial (Emitter) wirken und die zweite Verbindung 324 kann als Wirt wirken. In der ersten EML 320 kann beispielsweise die erste Verbindung 322 Gewichts-% von etwa 0,1 Gewichts-% bis 30 Gewichts-% aufweisen. Um eine ausreichende Emissionseffizienz und Lebensdauer bereitzustellen, können die Gewichts-% der ersten Verbindung 322 etwa 0,1 Gewichts-% bis 10 Gewichts-%, vorzugsweise etwa 1 Gewichts-% bis 5 Gewichts-% sein.
  • Die erste EBL 316 kann die Verbindung in Formel 7 als Elektronensperrmaterial umfassen. Außerdem kann die erste HBL 318 mindestens eine der Verbindungen in Formel 9 und Formel 11-1 als Lochsperrmaterial umfassen.
  • Der zweite Emissionsteil 330 umfasst die zweite EML 340. Außerdem kann der zweite Emissionsteil 330 ferner eine zweite EBL 334 zwischen der CGL 350 und der zweiten EML 340 und eine zweite HBL 336 zwischen der zweiten EML 340 und der zweiten Elektrode 164 umfassen.
  • Außerdem kann der zweite Emissionsteil 330 ferner eine zweite HTL 332 zwischen der CGL 350 und der zweiten EBL 334 und eine EIL 338 zwischen der zweiten HBL 336 und der zweiten Elektrode 164 umfassen.
  • Die zweite EML 340 umfasst die Emissionsverbindung in Formel 1 als dritte Verbindung 342 und stellt eine blaue Emission bereit. Die dritte Verbindung 342 in der zweiten EML 340 kann beispielsweise eine der Verbindungen in Formel 4 sein.
  • Die zweite EML 340 kann ferner eine vierte Verbindung 344 umfassen. Die vierte Verbindung 344 kann beispielsweise durch Formel 5 dargestellt sein und kann eine der Verbindungen in Formel 6 sein.
  • In der zweiten EML 340 kann die dritte Verbindung 342 geringere Gewichts-% als die vierte Verbindung 344 aufweisen. In der zweiten EML 340 kann die dritte Verbindung 342 als Dotierungsmaterial (Emitter) wirken und die vierte Verbindung 344 kann als Wirt wirken. In der zweiten EML 340 weist beispielsweise die dritte Verbindung 342 Gewichts-% von etwa 0,1 Gewichts-% bis 30 Gewichts-% auf. Um eine ausreichende Emissionseffizienz und Lebensdauer bereitzustellen, können die Gewichts-% der dritten Verbindung 342 etwa 0,1 Gewichts-% bis 10 Gewichts-%, vorzugsweise etwa 1 Gewichts-% bis 5 Gewichts-% sein.
  • Die dritte Verbindung 342 in der zweiten EML 340 und die erste Verbindung 322 in der ersten EML 320 können gleich oder verschieden sein und die vierte Verbindung 344 in der zweiten EML 340 und die zweite Verbindung 324 in der ersten EML 320 können gleich oder verschieden sein. Außerdem können die Gewichts-% der ersten Verbindung 322 in der ersten EML 320 und die Gewichts-% der dritten Verbindung 342 in der zweiten EML 340 gleich oder verschieden sein.
  • Die zweite EBL 334 kann das Elektronensperrmaterial in Formel 7 umfassen. Außerdem kann die zweite HBL 336 das Lochsperrmaterial in Formel 9 und/oder das Lochsperrmaterial in Formel 11-1 umfassen.
  • Die CGL 350 ist zwischen dem ersten und dem zweiten Emissionsteil 310 und 330 positioniert. Der erste und der zweite Emissionsteil 310 und 330 sind nämlich durch die CGL 350 hindurch verbunden. Die CGL 350 kann eine P-N-Übergangs-CGL einer CGL 352 vom N-Typ und einer CGL 354 vom P-Typ sein.
  • Die CGL 352 vom N-Typ ist zwischen der ersten HBL 318 und der zweiten HTL 332 positioniert und die CGL 354 vom P-Typ ist zwischen der CGL 352 vom N-Typ und der zweiten HTL 332 positioniert.
  • Da in der OLED D jede der ersten und der zweiten EML 320 und 340 die Emissionsverbindung in Formel 1 als erste bzw. dritte Verbindung 322 und 342 umfasst, sind die Emissionseffizienz und die Lebensdauer der OLED D und der organischen Lichtemissionsanzeigevorrichtung 100 verbessert.
  • Da außerdem der erste und der zweite Emissionsteil 310 und 330 zum Emittieren von blauem Licht gestapelt sind, stellt die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung 100 ein Bild mit hoher Farbtemperatur bereit.
  • 5 ist eine schematische Querschnittsansicht, die eine organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung gemäß einer zweiten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung darstellt, und 6 ist eine schematische Querschnittsansicht, die eine OLED mit einer Tandemstruktur von zwei Emissionsteilen für die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung gemäß der zweiten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung darstellt. 7 ist eine schematische Querschnittsansicht, die eine OLED mit einer Tandemstruktur von drei Emissionsteilen für die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung gemäß der zweiten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung darstellt.
  • Wie in 5 gezeigt, umfasst die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung 400 ein erstes Substrat 410, in dem ein rotes Pixel RP, ein grünes Pixel GP und ein blaues Pixel BP definiert sind, ein zweites Substrat 470, das dem ersten Substrat 410 zugewandt ist, eine OLED D, die zwischen dem ersten und dem zweiten Substrat 410 und 470 positioniert ist und eine weiße Emission bereitstellt, und eine Farbfilterschicht 480 zwischen der OLED D und dem zweiten Substrat 470.
  • Jedes des ersten und des zweiten Substrats 410 und 470 kann ein Glassubstrat oder ein flexibles Substrat sein. Jedes des ersten und des zweiten Substrats 410 und 470 kann beispielsweise ein Polyimid-Substrat (PI-Substrat), ein Polyethersulfon-Substrat (PES-Substrat), ein Polyethylennaphthalat-Substrat (PEN-Substrat), ein Polyethylenterephthalat-Substrat (PET-Substrat) oder ein Polycarbonat-Substrat (PC-Substrat) sein.
  • Eine Pufferschicht 420 ist auf dem Substrat ausgebildet und der TFT Tr, der jedem des roten, des grünen und des blauen Pixels RP, GP und BP entspricht, ist auf der Pufferschicht 420 ausgebildet. Die Pufferschicht 420 kann weggelassen werden.
  • Eine Halbleiterschicht 422 ist auf der Pufferschicht 420 ausgebildet. Die Halbleiterschicht 422 kann ein Oxidhalbleitermaterial oder polykristallines Silizium umfassen.
  • Eine Gate-Isolationsschicht 424 ist auf der Halbleiterschicht 422 ausgebildet. Die Gate-Isolationsschicht 424 kann aus einem anorganischen Isolationsmaterial wie z. B. Siliziumoxid oder Siliziumnitrid ausgebildet sein.
  • Eine Gate-Elektrode 430, die aus einem leitfähigen Material, z. B. Metall, ausgebildet ist, ist auf der Gate-Isolationsschicht 424 so ausgebildet, dass sie einem Zentrum der Halbleiterschicht 422 entspricht.
  • Eine Zwischenschichtisolationsschicht 432, die aus einem Isolationsmaterial ausgebildet ist, ist auf der Gate-Elektrode 430 ausgebildet. Die Zwischenschichtisolationsschicht 432 kann aus einem anorganischen Isolationsmaterial, z. B. Siliziumoxid oder Siliziumnitrid, oder einem organischen Isolationsmaterial, z. B. Benzocyclobuten oder Photoacryl, ausgebildet sein.
  • Die Zwischenschichtisolationsschicht 432 umfasst ein erstes und ein zweites Kontaktloch 434 und 436, die beide Seiten der Halbleiterschicht 422 freilegen. Das erste und das zweite Kontaktloch 434 und 436 sind auf beiden Seiten der Gate-Elektrode 430 so positioniert, dass sie von der Gate-Elektrode 430 beabstandet sind.
  • Eine Source-Elektrode 440 und eine Drain-Elektrode 442, die aus einem leitfähigen Material, z. B. Metall, ausgebildet sind, sind auf der Zwischenschichtisolationsschicht 432 ausgebildet.
  • Die Source-Elektrode 440 und die Drain-Elektrode 442 sind mit Bezug auf die Gate-Elektrode 430 voneinander beabstandet und kontaktieren jeweils beide Seiten der Halbleiterschicht 422 durch das erste und das zweite Kontaktloch 434 und 436 hindurch.
  • Die Halbleiterschicht 422, die Gate-Elektrode 430, die Source-Elektrode 440 und die Drain-Elektrode 442 bilden den TFT Tr. Der TFT Tr dient als Ansteuerelement. Der TFT Tr kann nämlich dem Ansteuer-TFT Td (von 1) entsprechen.
  • Obwohl nicht gezeigt, kreuzen sich die Gate-Leitung und die Datenleitung, um das Pixel zu definieren, und der Schalt-TFT ist so ausgebildet, dass er mit der Gate- und der Datenleitung verbunden ist. Der Schalt-TFT ist mit dem TFT Tr als Ansteuerelement verbunden.
  • Außerdem können die Leistungsleitung, die so ausgebildet sein kann, dass sie zu einer der Gate- und der Datenleitung parallel und von dieser beabstandet ist, und der Speicherkondensator zum Aufrechterhalten der Spannung der Gate-Elektrode des TFT Tr in einem Rahmen ferner ausgebildet sein.
  • Eine Passivierungsschicht 450, die ein Drain-Kontaktloch 452 umfasst, das die Drain-Elektrode 442 des TFT Tr freilegt, ist so ausgebildet, dass sie den TFT Tr bedeckt.
  • Eine erste Elektrode 460, die mit der Drain-Elektrode 442 des TFT Tr durch das Drain-Kontaktloch 452 hindurch verbunden ist, ist separat in jedem Pixel und auf der Passivierungsschicht 450 ausgebildet. Die erste Elektrode 460 kann eine Anode sein und kann aus einem leitfähigen Material, z. B. einem transparenten leitfähigen Oxid (TCO), mit einer relativ hohen Arbeitsfunktion ausgebildet sein. Die erste Elektrode 460 kann beispielsweise aus Indium-Zinn-Oxid (ITO), Indium-Zink-Oxid (IZO), Indium-Zinn-Zink-Oxid (ITZO), Zinnoxid (SnO), Zinkoxid (ZnO), Indium-Kupfer-Oxid (ICO) oder Aluminium-Zink-Oxid (Al:ZnO, AZO) ausgebildet sein.
  • Wenn die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung 400 in einem Unterseitenemissionstyp betrieben wird, kann die erste Elektrode 460 eine einschichtige Struktur der transparenten leitfähigen Materialschicht aufweisen. Wenn die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung 400 in einem Oberseitenemissionstyp betrieben wird, kann die erste Elektrode 460 ferner eine Reflexionselektrode oder eine Reflexionsschicht umfassen. Die Reflexionselektrode oder die Reflexionsschicht kann beispielsweise aus Silber (Ag) oder einer Aluminium-Palladium-Kupfer-Legierung (APC-Legierung) ausgebildet sein. In diesem Fall kann die erste Elektrode 460 eine dreischichtige Struktur aus ITO/Ag/ITO oder ITO/APC/ITO aufweisen.
  • Eine Bankschicht 466 ist auf der Passivierungsschicht 450 ausgebildet, um eine Kante der ersten Elektrode 460 zu bedecken. Die Bankschicht 466 ist nämlich an einer Grenze des Pixels positioniert und legt ein Zentrum der ersten Elektrode 460 im Pixel frei. Da die OLED D das weiße Licht im roten, grünen und blauen Pixel RP, GP und BP emittiert, kann die organische Emissionsschicht 462 als gemeinsame Schicht im roten, grünen und blauen Pixel RP, GP und BP ohne Trennung ausgebildet sein. Die Bankschicht 466 kann ausgebildet sein, um einen Kriechstrom an einer Kante der ersten Elektrode 460 zu verhindern, und kann weggelassen werden.
  • Eine organische Emissionsschicht 462 ist auf der ersten Elektrode 460 ausgebildet.
  • Mit Bezug auf 6 umfasst die OLED D die erste und die zweite Elektrode 460 und 464, die einander zugewandt sind, und die organische Emissionsschicht 462 zwischen der ersten und der zweiten Elektrode 460 und 464. Die organische Emissionsschicht 462 umfasst einen ersten Emissionsteil 710 mit einer ersten EML 720, einen zweiten Emissionsteil 730 mit einer zweiten EML 740 und eine Ladungserzeugungsschicht (CGL) 750 zwischen dem ersten und dem zweiten Emissionsteil 710 und 730.
  • Die erste Elektrode 460 kann aus einem leitfähigen Material mit einer relativ hohen Arbeitsfunktion ausgebildet sein, um als Anode zum Injizieren eines Lochs in die organische Emissionsschicht 462 zu dienen. Die zweite Elektrode 464 kann aus einem leitfähigen Material mit einer relativ niedrigen Arbeitsfunktion ausgebildet sein, um als Kathode zum Injizieren eines Elektrons in die organische Emissionsschicht 462 zu dienen.
  • Die CGL 750 ist zwischen dem ersten und dem zweiten Emissionsteil 710 und 730 positioniert und der erste Emissionsteil 710, die CGL 750 und der zweite Emissionsteil 730 sind sequentiell auf die erste Elektrode 460 gestapelt. Der erste Emissionsteil 710 ist nämlich zwischen der ersten Elektrode 460 und der CGL 750 positioniert und der zweite Emissionsteil 730 ist zwischen der zweiten Elektrode 464 und der CGL 750 positioniert.
  • Der erste Emissionsteil 710 umfasst eine erste EML 720. Außerdem kann der erste Emissionsteil 710 ferner eine erste EBL 716 zwischen der ersten Elektrode 460 und der ersten EML 720 und eine erste HBL 718 zwischen der ersten EML 720 und der CGL 750 umfassen.
  • Außerdem kann der erste Emissionsteil 710 ferner eine erste HTL 714 zwischen der ersten Elektrode 460 und der ersten EBL 716 und eine HIL 712 zwischen der ersten Elektrode 460 und der ersten HTL 714 umfassen.
  • Die erste EML 720 umfasst die Emissionsverbindung in Formel 1 als erste Verbindung 722 und stellt eine blaue Emission bereit. Die erste Verbindung 722 in der ersten EML 720 kann beispielsweise eine der Verbindungen in Formel 4 sein.
  • Die EML 720 kann ferner eine zweite Verbindung 724 umfassen. Die zweite Verbindung 724 kann beispielsweise durch Formel 5 dargestellt sein und kann eine der Verbindungen in Formel 6 sein.
  • In der ersten EML 720 weist die erste Verbindung 722 kleinere Gewichts-% als die zweite Verbindung 724 auf. Die erste Verbindung 722 kann als Dotierungsmaterial (Emitter) wirken und die zweite Verbindung 724 kann als Wirt wirken. In der ersten EML 720 kann beispielsweise die erste Verbindung 722 Gewichts-% von etwa 0,1 Gewichts-% bis 30 Gewichts-% aufweisen. Um eine ausreichende Emissionseffizienz und Lebensdauer bereitzustellen, können die Gewichts-% der ersten Verbindung 722 etwa 0,1 Gewichts-% bis 10 Gewichts-%, vorzugsweise etwa 1 Gewichts-% bis 5 Gewichts-% sein.
  • Die erste EBL 716 kann die Verbindung in Formel 7 als Elektronensperrmaterial umfassen. Außerdem kann die erste HBL 718 mindestens eine der Verbindungen in Formel 9 und Formel 11-1 als Lochsperrmaterial umfassen.
  • Der zweite Emissionsteil 730 umfasst die zweite EML 740. Außerdem kann der zweite Emissionsteil 730 ferner eine zweite EBL 734 zwischen der CGL 750 und der zweiten EML 740 und eine zweite HBL 736 zwischen der zweiten EML 740 und der zweiten Elektrode 464 umfassen.
  • Außerdem kann der zweite Emissionsteil 730 ferner eine zweite HTL 732 zwischen der CGL 750 und der zweiten EBL 734 und eine EIL 738 zwischen der zweiten HBL 736 und der zweiten Elektrode 464 umfassen.
  • Die zweite EML 740 kann eine gelb-grüne EML sein. Die zweite EML 740 kann beispielsweise ein gelb-grünes Dotierungsmaterial 743 und einen Wirt 745 umfassen. Das gelb-grüne Dotierungsmaterial 743 kann eine von einer gelb-grünen Fluoreszenzverbindung, einer gelb-grünen Phosphoreszenzverbindung und einer gelb-grünen Verbindung mit verzögerter Fluoreszenz sein. Alternativ kann die zweite EML 740 eine doppelschichtige Struktur mit einer roten EML und einer grünen EML aufweisen. Die zweite EML 740 kann nämlich gelb-grünes Licht und/oder rotes/grünes Licht emittieren.
  • In der zweiten EML 740 kann der Wirt 745 Gewichts-% von etwa 70 Gewichts-% bis 99,9 Gewichts-% aufweisen und das gelb-grüne Dotierungsmaterial 743 kann Gewichts-% von etwa 0,1 Gewichts-% bis 30 Gewichts-% aufweisen. Um eine ausreichende Emissionseffizienz bereitzustellen, kann das gelb-grüne Dotierungsmaterial 743 Gewichts-% von etwa 0,1 Gewichts-% bis 10 Gewichts-%, vorzugsweise etwa 1 Gewichts-% bis 5 Gewichts-% aufweisen.
  • Die zweite EBL 734 kann die Verbindung in Formel 7 als Elektronensperrmaterial umfassen. Außerdem kann die zweite HBL 736 mindestens eine der Verbindungen in Formel 9 und Formel 11-1 als Lochsperrmaterial umfassen.
  • Die CGL 750 ist zwischen dem ersten und dem zweiten Emissionsteil 710 und 730 positioniert. Der erste und der zweite Emissionsteil 710 und 730 sind nämlich durch die CGL 750 hindurch verbunden. Die CGL 750 kann eine P-N-Übergangs-CGL einer CGL 752 vom N-Typ und einer CGL 754 vom P-Typ sein.
  • Die CGL 752 vom N-Typ ist zwischen der ersten HBL 718 und der zweiten HTL 732 positioniert und die CGL 754 vom P-Typ ist zwischen der CGL 752 vom N-Typ und der zweiten HTL 732 positioniert.
  • In 6 umfasst die erste EML 720, die zwischen der ersten Elektrode 460 und der CGL 750 positioniert ist, die erste Verbindung 722, die die Emissionsverbindung der vorliegenden Offenbarung ist, und die zweite Verbindung 724, die das Anthracenderivat ist, und die zweite EML 740, die zwischen der zweiten Elektrode 464 und der CGL 750 positioniert ist, ist die gelb-grüne EML. Alternativ kann die erste EML 720, die zwischen der ersten Elektrode 460 und der CGL 750 positioniert ist, die gelb-grüne EML sein, und die zweite EML 740, die zwischen der zweiten Elektrode 464 und der CGL 750 positioniert ist, kann die Emissionsverbindung der vorliegenden Offenbarung und das Anthracenderivat als blaue EML umfassen.
  • Da in der OLED D die erste EML 720 oder die zweite EML 740 die Emissionsverbindung 722 der vorliegenden Offenbarung umfasst, sind die Emissionseffizienz und die Lebensdauer der OLED D und der organischen Lichtemissionsanzeigevorrichtung 400 signifikant verbessert.
  • Die OLED D mit dem ersten Emissionsteil 710, der die blaue Emission bereitstellt, und dem zweiten Emissionsteil 730, der die gelb-grüne Emission und/oder die rote/grüne Emission bereitstellt, emittiert weißes Licht.
  • Mit Bezug auf 7 umfasst die organische Emissionsschicht 462 einen ersten Emissionsteil 530 mit einer ersten EML 520, einen zweiten Emissionsteil 550 mit einer zweiten EML 540, einen dritten Emissionsteil 570 mit einer dritten EML 560, eine erste CGL 580 zwischen dem ersten und dem zweiten Emissionsteil 530 und 550 und eine zweite CGL 590 zwischen dem zweiten und dem dritten Emissionsteil 550 und 570.
  • Die erste CGL 580 ist zwischen dem ersten und dem zweiten Emissionsteil 530 und 550 positioniert und die zweite CGL 590 ist zwischen dem zweiten und dem dritten Emissionsteil 550 und 570 positioniert. Der erste Emissionsteil 530, die erste CGL 580, der zweite Emissionsteil 550, die zweite CGL 590 und der dritte Emissionsteil 570 sind nämlich sequentiell auf die erste Elektrode 460 gestapelt. Mit anderen Worten, der erste Emissionsteil 530 ist zwischen der ersten Elektrode 460 und der ersten CGL 580 positioniert, der zweite Emissionsteil 550 ist zwischen der ersten und der zweiten CGL 580 und 590 positioniert und der dritte Emissionsteil 570 ist zwischen der zweiten Elektrode 464 und der zweiten CGL 590 positioniert.
  • Der erste Emissionsteil 530 kann eine HIL 532, eine erste HTL 534, eine erste EBL 536, die erste EML 520 und eine erste HBL 538 umfassen, die sequentiell auf die erste Elektrode 460 gestapelt sind. Die HIL 532, die erste HTL 534 und die erste EBL 536 sind beispielsweise zwischen der ersten Elektrode 460 und der ersten EML 520 positioniert und die erste HBL 538 ist zwischen der ersten EML 520 und der ersten CGL 580 positioniert.
  • Die erste EML 520 umfasst die Emissionsverbindung in Formel 1 als erste Verbindung 522 und stellt eine blaue Emission bereit. Die erste Verbindung 522 in der ersten EML 520 kann beispielsweise eine der Verbindungen in Formel 4 sein.
  • Die erste EML 520 kann ferner eine zweite Verbindung 524 umfassen. Die zweite Verbindung 524 kann beispielsweise durch Formel 5 dargestellt sein und kann eine der Verbindungen in Formel 6 sein.
  • In der ersten EML 520 weist die erste Verbindung 522 kleinere Gewichts-% als die zweite Verbindung 524 auf. Die erste Verbindung 522 kann als Dotierungsmaterial (Emitter) wirken und die zweite Verbindung 524 kann als Wirt wirken. In der ersten EML 520 kann beispielsweise die erste Verbindung 522 Gewichts-% von etwa 0,1 Gewichts-% bis 30 Gewichts-% aufweisen. Um eine ausreichende Emissionseffizienz und Lebensdauer bereitzustellen, können die Gewichts-% der ersten Verbindung 522 etwa 0,1 Gewichts-% bis 10 Gewichts-%, vorzugsweise etwa 1 Gewichts-% bis 5 Gewichts-% sein.
  • Die erste EBL 536 kann die Verbindung in Formel 7 als Elektronensperrmaterial umfassen. Außerdem kann die erste HBL 538 mindestens eine der Verbindungen in Formel 9 und Formel 11-1 als Lochsperrmaterial umfassen.
  • Der zweite Emissionsteil 550 kann eine zweite HTL 552, die zweite EML 540 und eine Elektronentransportschicht (ETL) 554 umfassen. Die zweite HTL 552 ist zwischen der ersten CGL 580 und der zweiten EML 540 positioniert und die ETL 554 ist zwischen der zweiten EML 540 und der zweiten CGL 590 positioniert.
  • Die zweite EML 540 kann eine gelb-grüne EML sein. Die zweite EML 540 kann beispielsweise einen Wirt und ein gelb-grünes Dotierungsmaterial umfassen. Alternativ kann die zweite EML 540 eine doppelschichtige Struktur mit einer roten EML und einer grünen EML aufweisen. Die zweite EML 540 kann beispielsweise eine untere Schicht mit einem Wirt und einem roten Dotierungsmaterial und eine obere Schicht mit einem Wirt und einem grünen Dotierungsmaterial umfassen. Die zweite EML 540 kann nämlich eine gelb-grüne Emission oder eine rote und grüne Emission bereitstellen.
  • Alternativ kann die zweite EML 540 eine dreischichtige Struktur mit einer ersten Schicht mit einem Wirt und einem roten Dotierungsmaterial, einer zweiten Schicht mit einem Wirt und einem gelb-grünen Dotierungsmaterial und einer dritten Schicht mit einem Wirt und einem grünen Dotierungsmaterial aufweisen.
  • Der dritte Emissionsteil 570 kann eine dritte HTL 572, eine zweite EBL 574, die dritte EML 560, eine zweite HBL 576 und eine EIL 578 umfassen.
  • Die dritte EML 560 umfasst die Emissionsverbindung in Formel 1 als dritte Verbindung 562 und stellt eine blaue Emission bereit. Die dritte Verbindung 562 in der dritten EML 560 kann beispielsweise eine der Verbindungen in Formel 4 sein.
  • Die dritte EML 560 kann ferner eine vierte Verbindung 564 umfassen. Die vierte Verbindung 564 kann beispielsweise durch Formel 5 dargestellt sein und kann eine der Verbindungen in Formel 6 sein.
  • In der dritten EML 560 kann die dritte Verbindung 562 geringere Gewichts-% als die vierte Verbindung 564 aufweisen. In der dritten EML 560 kann die dritte Verbindung 562 als Dotierungsmaterial (Emitter) wirken und die vierte Verbindung 564 kann als Wirt wirken. In der dritten EML 560 weist die dritte Verbindung 562 beispielsweise Gewichts-% von etwa 0,1 Gewichts-% bis 30 Gewichts-% auf. Um eine ausreichende Emissionseffizienz und Lebensdauer bereitzustellen, können die Gewichts-% der dritten Verbindung 562 etwa 0,1 Gewichts-% bis 10 Gewichts-%, vorzugsweise etwa 1 Gewichts-% bis 5 Gewichts-% sein.
  • Die dritte Verbindung 562 in der dritten EML 560 und die erste Verbindung 522 in der ersten EML 520 können gleich oder verschieden sein und die vierte Verbindung 564 in der dritten EML 560 und die zweite Verbindung 524 in der ersten EML 520 können gleich oder verschieden sein. Außerdem können die Gewichts-% der ersten Verbindung 522 in der ersten EML 520 und die Gewichts-% der dritten Verbindung 562 in der dritten EML 560 gleich oder verschieden sein.
  • Die zweite EBL 574 kann das Elektronensperrmaterial in Formel 7 umfassen. Außerdem kann die zweite HBL 576 die Lochsperrmaterialien in Formel 9 und/oder das Lochsperrmaterial in Formel 11-1 umfassen.
  • Die erste CGL 580 ist zwischen dem ersten Emissionsteil 530 und dem zweiten Emissionsteil 550 positioniert und die zweite CGL 590 ist zwischen dem zweiten Emissionsteil 550 und dem dritten Emissionsteil 570 positioniert. Der erste und der zweite Emissionsteil 530 und 550 sind nämlich durch die erste CGL 580 hindurch verbunden und der zweite und der dritte Emissionsteil 550 und 570 sind durch die zweite CGL 590 hindurch verbunden. Die erste CGL 580 kann eine P-N-Übergangs-CGL einer ersten CGL 582 vom N-Typ und einer ersten CGL 584 vom P-Typ sein und die zweite CGL 590 kann eine P-N-Übergangs-CGL einer zweiten CGL 592 vom N-Typ und einer zweiten CGL 594 vom P-Typ sein.
  • In der ersten CGL 580 ist die erste CGL 582 vom N-Typ zwischen der ersten HBL 538 und der zweiten HTL 552 positioniert und die erste CGL 584 vom P-Typ ist zwischen der ersten CGL 582 vom N-Typ und der zweiten HTL 552 positioniert.
  • In der zweiten CGL 590 ist die zweite CGL 592 vom N-Typ zwischen der ETL 554 und der dritten HTL 572 positioniert und die zweite CGL 594 vom P-Typ ist zwischen der zweiten CGL 592 vom N-Typ und der dritten HTL 572 positioniert.
  • Da in der OLED D jede der ersten und der dritten EML 520 und 560 die Emissionsverbindung in Formel 1 als erste bzw. dritte Verbindung 522 und 562 umfasst, sind die Emissionseffizienz und die Lebensdauer der OLED D und der organischen Lichtemissionsanzeigevorrichtung 400 verbessert.
  • Außerdem kann die OLED D mit dem ersten und dem dritten Emissionsteil 530 und 570 mit dem zweiten Emissionsteil 550, der gelb-grünes Licht, rotes/grünes Licht oder rotes/grünes/gelb-grünes Licht emittiert, weißes Licht emittieren.
  • In 7 weist die OLED D eine Dreifachstapelstruktur des ersten, des zweiten und des dritten Emissionsteils 530, 550 und 570 auf. Alternativ kann die OLED D ferner einen zusätzlichen Emissionsteil und eine zusätzliche CGL umfassen.
  • Mit erneutem Bezug auf 5 ist eine zweite Elektrode 464 über dem Substrat 410 ausgebildet, wo die organische Emissionsschicht 462 ausgebildet ist.
  • Da in der organischen Lichtemissionsanzeigevorrichtung 400 das Licht, das von der organischen Emissionsschicht 462 emittiert wird, auf die Farbfilterschicht 480 durch die zweite Elektrode 464 hindurch einfällt, weist die zweite Elektrode 464 ein dünnes Profil zum Durchlassen des Lichts auf.
  • Die erste Elektrode 460, die organische Emissionsschicht 462 und die zweite Elektrode 464 bilden die OLED D.
  • Die Farbfilterschicht 480 ist über der OLED D positioniert und umfasst ein rotes Farbfilter 482, ein grünes Farbfilter 484 und ein blaues Farbfilter 486, die jeweils dem roten, dem grünen und dem blauen Pixel RP, GP und BP entsprechen. Das rote Farbfilter 482 kann einen roten Farbstoff und/oder ein rotes Pigment umfassen, das grüne Farbfilter 484 kann einen grünen Farbstoff und/oder ein grünes Pigment umfassen und das blaue Farbfilter 486 kann einen blauen Farbstoff und/oder ein blaues Pigment umfassen.
  • Obwohl nicht gezeigt, kann die Farbfilterschicht 480 an der OLED D unter Verwendung einer Haftschicht befestigt sein. Alternativ kann die Farbfilterschicht 480 direkt auf der OLED D ausgebildet sein.
  • Ein Einkapselungsfilm (nicht gezeigt) kann ausgebildet sein, um das Eindringen von Feuchtigkeit in die OLED D zu verhindern. Der Einkapselungsfilm kann beispielsweise eine erste anorganische Isolationsschicht, eine organische Isolationsschicht und eine zweite anorganische Isolationsschicht umfassen, die sequentiell gestapelt sind, ist jedoch nicht darauf begrenzt. Der Einkapselungsfilm kann weggelassen werden.
  • Eine Polarisationsplatte (nicht gezeigt) zum Verringern einer Umgebungslichtreflexion kann über der OLED D vom Oberseitenemissionstyp angeordnet sein. Die Polarisationsplatte kann beispielsweise eine Zirkularpolarisationsplatte sein.
  • In der OLED von 5 sind die erste und die zweite Elektrode 460 und 464 eine Reflexionselektrode bzw. eine transparente (oder halbtransparente) Elektrode und die Farbfilterschicht 480 ist über der OLED D angeordnet. Wenn die erste und die zweite Elektrode 460 und 464 eine transparente (oder halbtransparente) Elektrode bzw. eine Reflexionselektrode sind, kann alternativ die Farbfilterschicht 480 zwischen der OLED D und dem ersten Substrat 410 angeordnet sein.
  • Eine Farbumwandlungsschicht (nicht gezeigt) kann zwischen der OLED D und der Farbfilterschicht 480 ausgebildet sein. Die Farbumwandlungsschicht kann eine rote Farbumwandlungsschicht, eine grüne Farbumwandlungsschicht und eine blaue Farbumwandlungsschicht umfassen, die jeweils dem roten, dem grünen und dem blauen Pixel RP, GP und BP entsprechen. Das weiße Licht von der OLED D wird in das rote Licht, das grüne Licht und das blaue Licht durch die rote, die grüne bzw. die blaue Farbumwandlungsschicht umgewandelt. Die Farbumwandlungsschicht kann beispielsweise einen Quantenpunkt umfassen. Folglich kann die Farbreinheit der organischen Lichtemissionsanzeigevorrichtung 400 weiter verbessert werden.
  • Die Farbumwandlungsschicht kann anstelle der Farbfilterschicht 480 enthalten sein.
  • Wie vorstehend beschrieben, emittiert in der organischen Lichtemissionsanzeigevorrichtung 400 die OLED D im roten, grünen und blauen Pixel RP, GP und BP das weiße Licht und das weiße Licht von der organischen Leuchtdiode D tritt durch das rote Farbfilter 482, das grüne Farbfilter 484 und das blaue Farbfilter 486 hindurch. Folglich werden das rote Licht, das grüne Licht und das blaue Licht vom roten Pixel RP, vom grünen Pixel GP bzw. vom blauen Pixel BP bereitgestellt.
  • In 5 bis 7 wird die OLED D, die das weiße Licht emittiert, für eine Anzeigevorrichtung verwendet. Alternativ kann die OLED D auf einer ganzen Oberfläche eines Substrats ohne das Ansteuerelement und/oder die Farbfilterschicht ausgebildet sein, damit sie für eine Beleuchtungsvorrichtung verwendet wird. Die Anzeigevorrichtung und die Beleuchtungsvorrichtung mit jeweils der OLED D der vorliegenden Offenbarung können als organische Lichtemissionsvorrichtung bezeichnet werden.
  • 8 ist eine schematische Querschnittsansicht, die eine organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung gemäß einer dritten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung darstellt.
  • Wie in 8 gezeigt, umfasst die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung 600 ein erstes Substrat 610, auf dem ein rotes Pixel RP, ein grünes Pixel GP und ein blaues Pixel BP definiert sind, ein zweites Substrat 670, das dem ersten Substrat 610 zugewandt ist, eine OLED D, die zwischen dem ersten und dem zweiten Substrat 610 und 670 positioniert ist und eine weiße Emission bereitstellt, und eine Farbumwandlungsschicht 680 zwischen der OLED D und dem zweiten Substrat 670.
  • Obwohl nicht gezeigt, kann ein Farbfilter zwischen dem zweiten Substrat 670 und jeder Farbumwandlungsschicht 680 ausgebildet sein.
  • Jedes des ersten und des zweiten Substrats 610 und 670 kann ein Glassubstrat oder ein flexibles Substrat sein. Jedes des ersten und des zweiten Substrats 610 und 670 kann beispielsweise ein Polyimid-Substrat (PI-Substrat), ein Polyethersulfon-Substrat (PES-Substrat), ein Polyethylennaphthalat-Substrat (PEN-Substrat), ein Polyethylenterephthalat-Substrat (PET-Substrat) oder ein Polycarbonat-Substrat (PC-Substrat) sein.
  • Ein TFT Tr, der jedem des roten, des grünen und des blauen Pixels RP, GP und BP entspricht, ist auf dem ersten Substrat 610 ausgebildet, und eine Passivierungsschicht 650, die ein Drain-Kontaktloch 652 aufweist, das eine Elektrode, z. B. eine Drain-Elektrode, des TFT Tr freilegt, ist ausgebildet, um den TFT Tr zu bedecken.
  • Die OLED D mit einer ersten Elektrode 660, einer organischen Emissionsschicht 662 und einer zweiten Elektrode 664 ist auf der Passivierungsschicht 650 ausgebildet. In diesem Fall kann die erste Elektrode 660 mit der Drain-Elektrode des TFT Tr durch das Drain-Kontaktloch 652 hindurch verbunden sein.
  • Eine Bankschicht 666 ist auf der Passivierungsschicht 650 ausgebildet, um eine Kante der ersten Elektrode 660 zu bedecken. Die Bankschicht 666 ist nämlich an einer Grenze des Pixels positioniert und legt ein Zentrum der ersten Elektrode 660 im Pixel frei. Da die OLED D das blaue Licht im roten, grünen und blauen Pixel RP, GP und BP emittiert, kann die organische Emissionsschicht 662 als gemeinsame Schicht im roten, grünen und blauen Pixel RP, GP und BP ohne Trennung ausgebildet sein. Die Bankschicht 666 kann ausgebildet sein, um einen Kriechstrom an einer Kante der ersten Elektrode 660 zu verhindern, und kann weggelassen werden.
  • Die OLED D emittiert blaues Licht und kann eine Struktur aufweisen, die in 3 oder 4 gezeigt ist. Die OLED D ist nämlich in jedem des roten, des grünen und des blauen Pixels RP, GP und BP ausgebildet und stellt das blaue Licht bereit. Alternativ weist die OLED D eine Dreifachstapelstruktur auf, die in 7 gezeigt ist, in der die erste bis dritte EML 520, 540 und 560 die Emissionsverbindung von Formel 1 umfassen, und stellt das blaue Licht bereit.
  • Die Farbumwandlungsschicht 680 umfasst eine erste Farbumwandlungsschicht 682, die dem roten Pixel RP entspricht, und eine zweite Farbumwandlungsschicht 684, die dem grünen Pixel GP entspricht. Die Farbumwandlungsschicht 680 kann beispielsweise ein anorganisches Farbumwandlungsmaterial wie z. B. einen Quantenpunkt umfassen. Die Farbumwandlungsschicht 680 ist nicht im blauen Pixel BP dargestellt, so dass die OLED D im blauen Pixel BP direkt dem zweiten Substrat 670 zugewandt sein kann.
  • Das blaue Licht von der OLED D wird in das rote Licht durch die erste Farbumwandlungsschicht 682 im roten Pixel RP umgewandelt, und das blaue Licht von der OLED D wird in das grüne Licht durch die zweite Farbumwandlungsschicht 684 im grünen Pixel GP umgewandelt.
  • Folglich kann die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung 600 ein Vollfarbbild anzeigen.
  • Wenn andererseits das Licht von der OLED D durch das erste Substrat 610 hindurchtritt, ist die Farbumwandlungsschicht 680 zwischen der OLED D und dem ersten Substrat 610 angeordnet.
  • Die Erfindung bezieht sich auch auf die folgenden Absätze.
  • 1. Eine Emissionsverbindung, die durch Formel 1 dargestellt ist:
    Figure DE102022133806A1_0118
    wobei jeder eines A-Rings und eines E-Rings unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem substituierten oder unsubstituierten C3-bis-C10-Cycloalkylring, einem substituierten oder unsubstituierten aromatischen C6-bis-C30-Ring und einem substituierten oder unsubstituierten heteroaromatischen C5-bis-C30-Ring besteht,
  • wobei X1 eines von B, P=O und P=S ist und jedes von X2 und X3 unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus NR1, C(R2)2, O, S, Se, und Si(R3)2 besteht, wobei jedes von R1, R2 und R3 unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Wasserstoff, Deuterium, Tritium, einer substituierten oder unsubstituierten C1-bis-C10-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-bis-C10-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-bis-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C5-bis-C30-Heteroarylgruppe besteht,
  • wobei jedes von Y1 und Y2 unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus NR4, C(R5)2, O, S, Se, und Si(R6)2 besteht, jedes von R4, R5 und R6 unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Wasserstoff, Deuterium, einer substituierten oder unsubstituierten C1-bis-C10-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-bis-C10-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-bis-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C5-bis-C30-Heteroarylgruppe besteht, und
  • wobei n 0 oder 1 ist und m 0, 1 oder 2 ist.
  • 2. Die Emissionsverbindung gemäß Absatz 1, wobei die Formel 1 durch Formel 2-1 dargestellt ist:
    Figure DE102022133806A1_0119
    wobei die Definitionen des A-Rings, des E-Rings, von X1, X2, X3 und Y1 gleich wie jene in Formel 1 sind.
  • 3. Die Emissionsverbindung gemäß Absatz 1, wobei die Formel 1 ferner durch Formel 2-2 dargestellt ist:
    Figure DE102022133806A1_0120
    Figure DE102022133806A1_0121
  • wobei die Definitionen des A-Rings, des E-Rings, von X1, X2, X3, Y1 und Y2 gleich wie jene in Formel 1 sind.
  • 4. Die Emissionsverbindung gemäß Absatz 1, wobei die Formel 1 durch Formel 2-3 dargestellt ist:
    Figure DE102022133806A1_0122
    wobei die Definitionen des A-Rings, des E-Rings, von X1, X2, X3, Y1 und Y2 gleich wie jene in Formel 1 sind.
  • 5. Die Emissionsverbindung gemäß Absatz 1, wobei die Formel 1 durch Formel 3-1 dargestellt ist:
    Figure DE102022133806A1_0123
    wobei Y3 O oder S ist,
    wobei jedes von R11, R12, R13 und R14 unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Wasserstoff, Deuterium, Tritium, einer substituierten oder unsubstituierten C1-bis-C 10-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-bis-C10-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-bis-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C5-bis-C30-Heteroarylgruppe besteht, oder benachbarte zwei von R11, R12, R13 und R14 miteinander verbunden sind, um einen substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylring, einen substituierten oder unsubstituierten Heteroring, einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Ring oder einen substituierten oder unsubstituierten heteroaromatischen Ring zu bilden, und
    wobei die Definitionen des E-Rings, von X1, X2, X3, Y1, Y2, n und m gleich wie jene in Formel 1 sind.
  • 6. Die Emissionsverbindung gemäß Absatz 5, wobei die Formel 3-1 durch Formel 3-2 dargestellt ist:
    Figure DE102022133806A1_0124
    Figure DE102022133806A1_0125
    wobei jedes von R21, R22 und R23 unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Wasserstoff, Deuterium, Tritium, einer substituierten oder unsubstituierten C1-bis-C10-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-bis-C10-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-bis-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C5-bis-C30-Heteroarylgruppe besteht, oder benachbarte zwei von R21, R22 und R23 miteinander verbunden sind, um einen substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylring, einen substituierten oder unsubstituierten Heteroring, einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Ring oder einen substituierten oder unsubstituierten heteroaromatischen Ring zu bilden, und
    wobei die Definitionen von X1, X2, X3, Y1, Y2, n und m gleich wie jene in Formel 1 sind und die Definitionen von Y3, R11, R12, R13 und R14 gleich wie jene in Formel 3-1 sind.
  • 7. Die Emissionsverbindung gemäß Absatz 6, wobei die Formel 3-2 durch Formel 3-3 dargestellt ist:
    Figure DE102022133806A1_0126
    Figure DE102022133806A1_0127
    wobei jedes von R31, R32, R33, R34 und R35 unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Wasserstoff, Deuterium, Tritium, einer substituierten oder unsubstituierten C1-bis-C10-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-bis-C10-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-bis-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C5-bis-C30-Heteroarylgruppe besteht, oder benachbarte zwei von R31, R32, R33, R34 und R35 miteinander verbunden sind, um einen substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylring, einen substituierten oder unsubstituierten Heteroring, einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Ring oder einen substituierten oder unsubstituierten heteroaromatischen Ring zu bilden,
    wobei jedes von R41, R42, R43, R44 und R45 unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Wasserstoff, Deuterium, Tritium, einer substituierten oder unsubstituierten C1-bis-C10-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-bis-C10-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-bis-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C5-bis-C30-Heteroarylgruppe besteht, oder benachbarte zwei von R41, R42, R43, R44 und R45 miteinander verbunden sind, um einen substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylring, einen substituierten oder unsubstituierten Heteroring, einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Ring oder einen substituierten oder unsubstituierten heteroaromatischen Ring zu bilden, und wobei die Definitionen von X1, X2, X3, Y1, Y2, n und m gleich wie jene in Formel 1 sind, die Definitionen von Y3, R11, R12, R13 und R14 gleich wie jene in Formel 3-1 sind und die Definitionen von R21, R22 und R23 gleich wie jene in Formel 3-2 sind.
  • 8. Die Emissionsverbindung gemäß Absatz 1, wobei die Emissionsverbindung eine der Verbindungen in Formel 4 ist:
    Figure DE102022133806A1_0128
    Figure DE102022133806A1_0129
    Figure DE102022133806A1_0130
    Figure DE102022133806A1_0131
    Figure DE102022133806A1_0132
    Figure DE102022133806A1_0133
    Figure DE102022133806A1_0134
    Figure DE102022133806A1_0135
    Figure DE102022133806A1_0136
    Figure DE102022133806A1_0137
    Figure DE102022133806A1_0138
    Figure DE102022133806A1_0139
    Figure DE102022133806A1_0140
    Figure DE102022133806A1_0141
    Figure DE102022133806A1_0142
    Figure DE102022133806A1_0143
    Figure DE102022133806A1_0144
    Figure DE102022133806A1_0145
    Figure DE102022133806A1_0146
    Figure DE102022133806A1_0147
    Figure DE102022133806A1_0148
    Figure DE102022133806A1_0149
  • 9. Organische Lichtemissionsvorrichtung, die umfasst:
    • ein Substrat; und
    • eine organische Leuchtdiode, die innerhalb jedes von einem oder mehreren Pixeln positioniert ist, die auf dem Substrat definiert sind, und umfasst:
    • eine erste Elektrode,
    • eine zweite Elektrode, die der ersten Elektrode zugewandt ist; und
    • eine erste Emissionsmaterialschicht mit einer ersten Verbindung, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode positioniert ist,
    • wobei die erste Verbindung die durch Formel 1 von Absatz 1 dargestellte Emissionsverbindung ist.
  • 10. Die organische Lichtemissionsvorrichtung von Absatz 9, wobei die erste Emissionsmaterialschicht ferner eine zweite Verbindung umfasst,
    wobei die zweite Verbindung durch Formel 5 dargestellt ist:
    Figure DE102022133806A1_0150
    Figure DE102022133806A1_0151
    wobei jedes von Ar1 und Ar2 unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer substituierten oder unsubstituierten C6-bis-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C5-bis-C30-Heteroarylgruppe besteht,
    wobei Leine Einfachbindung oder eine substituierte oder unsubstituierte C6-bis-C30-Arylengruppe ist, und
    wobei Wasserstoffe in der zweiten Verbindung nicht deuteriert oder teilweise oder vollständig deuteriert sind.
  • 11. Die organische Lichtemissionsvorrichtung von Absatz 10, wobei die zweite Verbindung eine der Verbindungen in Formel 6 ist:
    Figure DE102022133806A1_0152
    Figure DE102022133806A1_0153
    Figure DE102022133806A1_0154
    Figure DE102022133806A1_0155
  • 12. Die organische Lichtemissionsvorrichtung von Absatz 9, wobei die organische Leuchtdiode ferner umfasst:
    • eine zweite Emissionsmaterialschicht mit einer dritten Verbindung, die zwischen der ersten Emissionsmaterialschicht und der zweiten Elektrode positioniert ist; und
    • eine erste Ladungserzeugungsschicht zwischen der ersten Emissionsmaterialschicht und der zweiten Emissionsmaterialschicht, und
    • wobei die dritte Verbindung die durch Formel 1 von Absatz 1 dargestellte Emissionsverbindung ist.
  • 13. Die organische Lichtemissionsvorrichtung von Absatz 9, wobei das eine oder die mehreren Pixel ein rotes Pixel, ein grünes Pixel und ein blaues Pixel umfassen, und
    wobei die organische Lichtemissionsvorrichtung ferner umfasst:
    eine Farbumwandlungsschicht, die zwischen dem Substrat und den organischen Leuchtdioden für das rote Pixel und das grüne Pixel oder auf den organischen Leuchtdioden für das rote Pixel und das grüne Pixel angeordnet ist.
  • 14. Die organische Lichtemissionsvorrichtung von Absatz 12, wobei die organische Leuchtdiode ferner umfasst:
    • eine dritte Emissionsmaterialschicht, die zwischen der ersten Ladungserzeugungsschicht und der zweiten Emissionsmaterialschicht positioniert ist; und
    • eine zweite Ladungserzeugungsschicht zwischen der zweiten Emissionsmaterialschicht und der dritten Emissionsmaterialschicht, und
    • wobei die dritte Emissionsmaterialschicht ein gelb-grünes Licht oder ein rotes und ein grünes Licht emittiert.
  • 15. Die organische Lichtemissionsvorrichtung von Absatz 14, wobei das eine oder die mehreren Pixel ein rotes Pixel, ein grünes Pixel und ein blaues Pixel umfassen, und
    wobei die organische Lichtemissionsvorrichtung ferner umfasst:
    eine Farbfilterschicht, die zwischen dem Substrat und den organischen Leuchtdioden für das rote Pixel, das grüne Pixel und das blaue Pixel oder auf den organischen Leuchtdioden für das rote Pixel, das grüne Pixel und das blaue Pixel angeordnet ist.
  • 16. Die organische Lichtemissionsvorrichtung von Absatz 9, wobei die organische Leuchtdiode ferner umfasst:
    • eine zweite Emissionsmaterialschicht, die ein gelb-grünes Licht oder ein rotes und ein grünes Licht emittiert und zwischen der ersten Emissionsmaterialschicht und der zweiten Elektrode positioniert ist;
    • eine Ladungserzeugungsschicht zwischen der ersten Emissionsmaterialschicht und der zweiten Emissionsmaterialschicht.
  • 17. Die organische Lichtemissionsvorrichtung von Absatz 16, wobei das eine oder die mehreren Pixel ein rotes Pixel, ein grünes Pixel und ein blaues Pixel umfassen, und
    wobei die organische Lichtemissionsvorrichtung ferner umfasst:
    eine Farbfilterschicht, die zwischen dem Substrat und den organischen Leuchtdioden für das rote Pixel, das grüne Pixel und das blaue Pixel oder auf den organischen Leuchtdioden für das rote Pixel, das grüne Pixel und das blaue Pixel angeordnet ist.
  • 18. Die organische Lichtemissionsvorrichtung gemäß Absatz 9, wobei die Emissionsverbindung eine der Verbindungen in Formel 4 ist:
    Figure DE102022133806A1_0156
    Figure DE102022133806A1_0157
    Figure DE102022133806A1_0158
    Figure DE102022133806A1_0159
    Figure DE102022133806A1_0160
    Figure DE102022133806A1_0161
    Figure DE102022133806A1_0162
    Figure DE102022133806A1_0163
    Figure DE102022133806A1_0164
    Figure DE102022133806A1_0165
    Figure DE102022133806A1_0166
    Figure DE102022133806A1_0167
    Figure DE102022133806A1_0168
    Figure DE102022133806A1_0169
    Figure DE102022133806A1_0170
    Figure DE102022133806A1_0171
    Figure DE102022133806A1_0172
    Figure DE102022133806A1_0173
    Figure DE102022133806A1_0174
    Figure DE102022133806A1_0175
    Figure DE102022133806A1_0176
    Figure DE102022133806A1_0177

Claims (10)

  1. Emissionsverbindung, die durch Formel 1 dargestellt ist:
    Figure DE102022133806A1_0178
     wobei jeder eines A-Rings und eines E-Rings unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem substituierten oder unsubstituierten C3-bis-C10-Cycloalkylring, einem substituierten oder unsubstituierten aromatischen C6-bis-C30-Ring und einem substituierten oder unsubstituierten heteroaromatischen C5-bis-C30-Ring besteht, wobei X1 eines von B, P=O und P=S ist und jedes von X2 und X3 unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus NR1, C(R2)2, O, S, Se, und Si(R3)2 besteht, wobei jedes von R1, R2 und R3 unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Wasserstoff, Deuterium, Tritium, einer substituierten oder unsubstituierten C1-bis-C10-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-bis-C10-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-bis-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C5-bis-C30-Heteroarylgruppe besteht, wobei jedes von Y1 und Y2 unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus NR4, C(R5)2, O, S, Se, und Si(R6)2 besteht, jedes von R4, R5 und R6 unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Wasserstoff, Deuterium, einer substituierten oder unsubstituierten C1-bis-C10-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-bis-C10-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-bis-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C5-bis-C30-Heteroarylgruppe besteht, und wobei n 0 oder 1 ist und m 0, 1 oder 2 ist.
  2. Emissionsverbindung nach Anspruch 1, wobei die Formel 1 durch Formel 2-1 dargestellt ist:
    Figure DE102022133806A1_0179
     wobei die Definitionen des A-Rings, des E-Rings, von X1, X2, X3 und Y1 gleich wie jene in Formel 1 sind.
  3. Emissionsverbindung nach Anspruch 1, wobei die Formel 1 ferner durch Formel 2-2 dargestellt ist:
    Figure DE102022133806A1_0180
     wobei die Definitionen des A-Rings, des E-Rings, von X1, X2, X3, Y1 und Y2 gleich wie jene in Formel 1 sind.
  4. Emissionsverbindung nach Anspruch 1, wobei die Formel 1 durch Formel 2-3 dargestellt ist:
    Figure DE102022133806A1_0181
     wobei die Definitionen des A-Rings, des E-Rings, von X1, X2, X3, Y1 und Y2 gleich wie jene in Formel 1 sind.
  5. Emissionsverbindung nach Anspruch 1, wobei die Formel 1 durch Formel 3-1 dargestellt ist:
    Figure DE102022133806A1_0182
    Figure DE102022133806A1_0183
     wobei Y3 O oder S ist, wobei jedes von R11, R12, R13 und R14 unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Wasserstoff, Deuterium, Tritium, einer substituierten oder unsubstituierten C1-bis-C 10-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-bis-C10-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-bis-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C5-bis-C30-Heteroarylgruppe besteht, oder benachbarte zwei von R11, R12, R13 und R14 miteinander verbunden sind, um einen substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylring, einen substituierten oder unsubstituierten Heteroring, einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Ring oder einen substituierten oder unsubstituierten heteroaromatischen Ring zu bilden, und wobei die Definitionen des E-Rings, von X1, X2, X3, Y1, Y2, n und m gleich wie jene in Formel 1 sind.
  6. Emissionsverbindung nach Anspruch 5, wobei die Formel 3-1 durch Formel 3-2 dargestellt ist:
    Figure DE102022133806A1_0184
    Figure DE102022133806A1_0185
     wobei jedes von R21, R22 und R23 unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Wasserstoff, Deuterium, Tritium, einer substituierten oder unsubstituierten C1-bis-C10-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-bis-C10-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-bis-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C5-bis-C30-Heteroarylgruppe besteht, oder benachbarte zwei von R21, R22 und R23 miteinander verbunden sind, um einen substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylring, einen substituierten oder unsubstituierten Heteroring, einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Ring oder einen substituierten oder unsubstituierten heteroaromatischen Ring zu bilden, und wobei die Definitionen von X1, X2, X3, Y1, Y2, n und m gleich wie jene in Formel 1 sind und die Definitionen von Y3, R11, R12, R13 und R14 gleich wie jene in Formel 3-1 sind.
  7. Emissionsverbindung nach Anspruch 6, wobei die Formel 3-2 durch Formel 3-3 dargestellt ist:
    Figure DE102022133806A1_0186
    Figure DE102022133806A1_0187
     wobei jedes von R31, R32, R33, R34 und R35 unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Wasserstoff, Deuterium, Tritium, einer substituierten oder unsubstituierten C1-bis-C10-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-bis-C10-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-bis-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C5-bis-C30-Heteroarylgruppe besteht, oder benachbarte zwei von R31, R32, R33, R34 und R35 miteinander verbunden sind, um einen substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylring, einen substituierten oder unsubstituierten Heteroring, einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Ring oder einen substituierten oder unsubstituierten heteroaromatischen Ring zu bilden, wobei jedes von R41, R42, R43, R44 und R45 unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Wasserstoff, Deuterium, Tritium, einer substituierten oder unsubstituierten C1-bis-C10-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-bis-C10-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-bis-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C5-bis-C30-Heteroarylgruppe besteht, oder benachbarte zwei von R41, R42, R43, R44 und R45 miteinander verbunden sind, um einen substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylring, einen substituierten oder unsubstituierten Heteroring, einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Ring oder einen substituierten oder unsubstituierten heteroaromatischen Ring zu bilden, und wobei die Definitionen von X1, X2, X3, Y1, Y2, n und m gleich wie jene in Formel 1 sind, die Definitionen von Y3, R11, R12, R13 und R14 gleich wie jene in Formel 3-1 sind und die Definitionen von R21, R22 und R23 gleich wie jene in Formel 3-2 sind.
  8. Emissionsverbindung nach Anspruch 1, wobei die Emissionsverbindung eine der Verbindungen in Formel 4 ist:
    Figure DE102022133806A1_0188
    Figure DE102022133806A1_0189
    Figure DE102022133806A1_0190
    Figure DE102022133806A1_0191
    Figure DE102022133806A1_0192
    Figure DE102022133806A1_0193
    Figure DE102022133806A1_0194
    Figure DE102022133806A1_0195
    Figure DE102022133806A1_0196
    Figure DE102022133806A1_0197
    Figure DE102022133806A1_0198
    Figure DE102022133806A1_0199
    Figure DE102022133806A1_0200
    Figure DE102022133806A1_0201
    Figure DE102022133806A1_0202
    Figure DE102022133806A1_0203
    Figure DE102022133806A1_0204
    Figure DE102022133806A1_0205
    Figure DE102022133806A1_0206
    Figure DE102022133806A1_0207
    Figure DE102022133806A1_0208
    Figure DE102022133806A1_0209
  9. Organische Lichtemissionsvorrichtung, die umfasst: ein Substrat; und eine organische Leuchtdiode, die innerhalb jedes von einem oder mehreren Pixeln positioniert ist, die auf dem Substrat definiert sind, und umfasst: eine erste Elektrode; eine zweite Elektrode, die der ersten Elektrode zugewandt ist; und eine erste Emissionsmaterialschicht mit einer ersten Verbindung, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode positioniert ist, wobei die erste Verbindung die Emissionsverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 8 ist.
  10. Organische Lichtemissionsvorrichtung nach Anspruch 9, wobei die erste Emissionsmaterialschicht ferner eine zweite Verbindung umfasst, wobei die zweite Verbindung durch Formel 5 dargestellt ist:
    Figure DE102022133806A1_0210
    Figure DE102022133806A1_0211
    wobei jedes von Ar1 und Ar2 unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer substituierten oder unsubstituierten C6-bis-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C5-bis-C30-Heteroarylgruppe besteht, wobei L eine Einfachbindung oder eine substituierte oder unsubstituierte C6-bis-C30-Arylengruppe ist, und wobei Wasserstoffe in der zweiten Verbindung nicht deuteriert oder teilweise oder vollständig deuteriert sind.
DE102022133806.1A 2021-12-22 2022-12-19 Emissionsverbindung und eine sie enthaltende organische Lichtemissionsvorrichtung Pending DE102022133806A1 (de)

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