KR20230095658A - 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광장치 - Google Patents

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KR20230095658A
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Abstract

본 발명은, 하기 화학식으로 표시되는 발광 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치를 제공한다.
Figure pat00155

Description

발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광장치{EMITTING COMPOUND AND ORGNIC LIGHT EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME}
본 발명은 발광 화합물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 높은 발광효율과 수명을 갖는 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광다이오드와 유기발광장치에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 이러한 평면표시소자 중 하나로서 유기발광다이오드(organic light emitting diode: OLED)의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있다.
유기발광다이오드는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 발광물질층에 음극과 양극으로부터 전자와 정공이 주입되면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 낮은 전압에서 (10V이하) 구동이 가능하고, 또한 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다.
예를 들어, 유기발광표시장치는 적색 화소, 녹색 화소 및 청색 화소를 포함하고, 각 화소에 유기발광다이오드가 형성된다.
그런데, 청색 유기발광다이오드는 충분한 발광효율과 수명을 구현하지 못하고, 이에 따라 유기발광표시장치 역시 발광효율과 수명에서 한계를 갖게 된다.
본 발명은 종래 유기발광다이오드 및 유기발광장치에서의 낮은 발광효율과 짧은 수명 문제를 해결하고자 한다.
위와 같은 과제의 해결을 위해, 본 발명은, 화학식1로 표시되고, A 고리 및 E 고리 각각은 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10의 사이클로알킬 고리, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 헤테로방향족 고리로부터 선택되며, X1은 B, P=O, P=S 중 하나이고, X2와 X3 각각은 독립적으로 NR1, C(R2)2, O, S, Se, Si(R3)2 중 하나이며, R1 내지 R3 각각은 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 헤테로아릴기로부터 선택되고, Y1, Y2 각각은 독립적으로 NR4, C(R5)2, O, S, Se, Si(R6)2 중 하나이며, R4 내지 R6 각각은 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 헤테로아릴기로부터 선택되고. n은 0 또는 1이며, m은 0, 1 또는 2인 발광 화합물을 제공한다.
[화학식1]
Figure pat00001
본 발명의 발광 화합물에 있어서, 상기 화학식1은 화학식2-1로 표시되고, A 고리, E 고리, X1, X2, X3, Y1은 화학식1에서 정의된 같은 것을 특징으로 한다.
[화학식2-1]
Figure pat00002
본 발명의 발광 화합물에 있어서, 상기 화학식1은 화학식2-2로 표시되고, A 고리, E 고리, X1, X2, X3, Y1은 화학식1에서 정의된 같은 것을 특징으로 한다.
[화학식2-2]
Figure pat00003
본 발명의 발광 화합물에 있어서, 상기 화학식1은 화학식2-3으로 표시되고, A 고리, E 고리, X1, X2, X3, Y1은 화학식1에서 정의된 같은 것을 특징으로 한다.
[화학식2-3]
Figure pat00004
본 발명의 발광 화합물에 있어서, 상기 화학식1은 화학식3-1로 표시되며, Y3는 O 또는 S이고, R11 내지 R14 각각은 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 헤테로아릴기로부터 선택되거나, 인접한 둘이 결합되어 치환 또는 비치환된 사이클로 알킬 고리, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리, 치환 또는 비치환된 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 고리를 이루며, E 고리, X1, X2, X3, Y1, Y2, n, m은 화학식1에서 정의된 바와 같은 것을 특징으로 한다.
[화학식3-1]
Figure pat00005
본 발명의 발광 화합물에 있어서, 상기 화학식3-1은 화학식3-2로 표시되고, R21 내지 R23 각각은 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 헤테로아릴기로부터 선택되거나, 인접한 둘이 결합되어 치환 또는 비치환된 사이클로 알킬 고리, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리, 치환 또는 비치환된 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 고리를 이루며, X1, X2, X3, Y1, Y2, n, m은 화학식1에서 정의된 바와 같고, Y3, R11 내지 R14는 화학식3-1에서 정의된 바와 같은 것을 특징으로 한다.
[화학식3-2]
Figure pat00006
본 발명의 발광 화합물에 있어서, 상기 화학식3-2는 화학식3-3으로 표시되고, R41 내지 R45 각각은 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 헤테로아릴기로부터 선택되거나, 인접한 둘이 결합되어 치환 또는 비치환된 사이클로 알킬 고리, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리, 치환 또는 비치환된 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 고리를 이루며, R51 내지 R55 각각은 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 헤테로아릴기로부터 선택되거나, 인접한 둘이 결합되어 치환 또는 비치환된 사이클로 알킬 고리, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리, 치환 또는 비치환된 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 고리를 이루고, X1, X2, X3, Y1, Y2, n, m은 화학식1에서 정의된 바와 같고, Y3, R11 내지 R14는 화학식3-1에서 정의된 바와 같은 것을 특징으로 한다.
[화학식3-3]
Figure pat00007
다른 관점에서, 본 발명은, 기판과; 제 1 전극과; 상기 제 1 전극과 마주하는 제 2 전극과; 제 1 화합물을 포함하고 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 1 발광 물질층을 포함하며 상기 기판 상에 위치하는 유기발광다이오드를 포함하며, 상기 제 1 화합물은 전술한 발광 화합물인 유기발광장치를 제공한다.
본 발명의 유기발광장치에 있어서, 상기 제 1 발광물질층은 제 2 화합물을 더 포함하고, 상기 제 2 화합물은 화학식5로 표시되며, 화학식5에서, Ar1과 Ar2 각각은 독립적으로 C6-C30 아릴기 또는 C5-C30의 헤테로아릴기이고, L은 단일결합 또는 C6-C20 아릴렌기이며, 수소는 치환되지 않거나 일부 또는 전부가 중수소로 치환되는 것을 특징으로 한다.
[화학식5]
Figure pat00008
본 발명의 유기발광장치에 있어서, 상기 유기발광다이오드는, 제 3 화합물을 포함하고 상기 제 1 발광 물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 2 발광 물질층과; 상기 제 1 발광 물질층과 상기 제 2 발광 물질층 사이에 위치하는 제 1 전하 생성층을 더 포함하고, 상기 제 3 화합물은 상기 화학식1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기발광장치에 있어서, 상기 기판에는 적색화소, 녹색화소 및 청색화소가 정의되고, 상기 유기발광다이오드는 상기 적색화소, 상기 녹색화소 및 상기 청색 화소에 대응되며, 상기 적색화소와 상기 녹색화소에 대응하여 상기 기판과 상기 유기발광다이오드 사이 또는 상기 유기발광다이오드 상부에 구비되는 색변환층을 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기발광장치에 있어서, 상기 유기발광다이오드는, 상기 제 1 전하 생성층과 상기 제 2 발광 물질층 사이에 위치하는 제 3 발광 물질층과, 상기 제 2 발광 물질층과 상기 제 3 발광 물질층 사이에 위치하는 제 2 전하 생성층을 더 포함하고, 상기 제 3 발광물질층은 황록색을 발광하거나 적색 및 녹색을 발광하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기발광장치에 있어서, 상기 기판에는 적색화소, 녹색화소 및 청색화소가 정의되고, 상기 유기발광다이오드는 상기 적색화소, 상기 녹색화소 및 상기 청색 화소에 대응되며, 상기 적색화소, 상기 녹색화소 및 상기 청색화소에 대응하여 상기 기판과 상기 유기발광다이오드 사이 또는 상기 유기발광다이오드 상부에 구비되는 컬러필터층을 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기발광장치에 있어서, 상기 유기발광다이오드는, 황록색을 발광하거나 적색 및 녹색을 발광하고 상기 제 1 발광 물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 2 발광 물질층과, 상기 제 1 발광 물질층과 상기 제 2 발광 물질층 사이에 위치하는 제 1 전하 생성층을 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기발광장치에 있어서, 상기 기판에는 적색화소, 녹색화소 및 청색화소가 정의되고, 상기 유기발광다이오드는 상기 적색화소, 상기 녹색화소 및 상기 청색 화소에 대응되며, 상기 적색화소, 상기 녹색화소 및 상기 청색화소에 대응하여 상기 기판과 상기 유기발광다이오드 사이 또는 상기 유기발광다이오드 상부에 구비되는 컬러필터층을 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 발광 화합물은 다환 방향족 화합물이며 현저히 향상된 발광효율 및/또는 수명을 갖는다.
따라서, 본 발명의 발광 화합물을 포함하는 유기발광다이오드와 유기발광장치는 구동전압, 발광효율, 수명 중 적어도 하나에서 장점을 갖는다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 유기발광표시장치의 개략적인 회로도이다.
도 2는 본 발명의 제 1 실시예에 따른 유기발광표시장치의 개략적인 단면도이다.
도 3은 본 발명의 제 1 실시예에 따른 유기발광표시장치에 이용되는 유기발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 4는 본 발명의 제 1 실시예에 따른 유기발광표시장치에 이용되는 이중 스택 구조 유기발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 5는 본 발명의 제 2 실시예에 따른 유기발광표시장치의 개략적인 단면도이다.
도 6은 본 발명의 제 2 실시예에 따른 유기발광표시장치에 이용되는 이중 스택 구조 유기발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 7은 본 발명의 제 2 실시예에 따른 유기발광표시장치에 이용되는 삼중 스택 구조 유기발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 8은 본 발명의 제 3 실시예에 따른 유기발광표시장치의 개략적인 단면도이다.
이하, 본 발명에 따른 바람직한 실시예를 도면을 참조하여 설명한다.
본 발명은 유기발광다이오드와 이를 포함하는 유기발광장치에 관한 것이다. 예를 들어, 유기발광장치는 유기발광표시장치 또는 유기발광조명장치일 수 있다. 일례로, 본 발명의 유기발광다이오드를 포함하는 표시장치인 유기발광 표시장치를 중심으로 설명한다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 유기발광표시장치의 개략적인 회로도이다.
도 1에 도시한 바와 같이, 유기발광표시장치에는, 서로 교차하여 화소(P)을 정의하는 게이트 배선(GL), 데이터 배선(DL) 및 파워 배선(PL)이 형성되고, 화소(P)에는, 스위칭 박막트랜지스터(Ts), 구동 박막트랜지스터(Td), 스토리지 커패시터(Cst), 유기발광다이오드(D)가 형성된다. 화소(P)은 적색 화소, 녹색 화소 및 청색 화소를 포함할 수 있다.
스위칭 박막트랜지스터(Ts)는 게이트 배선(GL) 및 데이터 배선(DL)에 연결되고, 구동 박막트랜지스터(Td) 및 스토리지 커패시터(Cst)는 스위칭 박막트랜지스터(Ts)와 파워 배선(PL) 사이에 연결된다. 유기발광다이오드(D)는 구동 박막트랜지스터(Td)에 연결된다.
이러한 유기발광표시장치에서는, 게이트 배선(GL)에 인가된 게이트 신호에 따라 스위칭 박막트랜지스터(Ts)가 턴-온(turn-on) 되면, 데이터 배선(DL)에 인가된 데이터 신호가 스위칭 박막트랜지스터(Ts)를 통해 구동 박막트랜지스터(Td)의 게이트 전극과 스토리지 커패시터(Cst)의 일 전극에 인가된다.
구동 박막트랜지스터(Td)는 게이트 전극에 인가된 데이터 신호에 따라 턴-온 되며, 그 결과 데이터 신호에 비례하는 전류가 파워 배선(PL)으로부터 구동 박막트랜지스터(Td)를 통하여 유기발광다이오드(D)로 흐르게 되고, 유기발광다이오드(D)는 구동 박막트랜지스터(Td)를 통하여 흐르는 전류에 비례하는 휘도로 발광한다.
이때, 스토리지 커패시터(Cst)에는 데이터신호에 비례하는 전압으로 충전되어, 일 프레임(frame) 동안 구동 박막트랜지스터(Td)의 게이트 전극의 전압이 일정하게 유지되도록 한다.
따라서, 유기발광 표시장치는 원하는 영상을 표시할 수 있다.
도 2는 본 발명의 유기발광표시장치의 개략적인 단면도이다.
도 2에 도시된 바와 같이, 유기발광표시장치(100)는 기판(110) 상에 위치하는 박막트랜지스터(Tr)와 박막트랜지스터(Tr)에 연결되는 유기발광다이오드(D)를 포함한다. 예를 들어, 기판(110)에는 적색 화소, 녹색 화소 및 청색 화소가 정의되고, 유기발광다이오드(D)는 각 화소마다 위치한다. 즉, 적색, 녹색 및 청색 빛을 발광하는 유기발광다이오드(D)가 적색 화소, 녹색 화소 및 청색 화소에 구비된다.
기판(110)은 유리 기판 또는 플렉서블(flexible) 기판일 수 있다. 예를 들어, 플렉서블 기판은 polyimide(PI)기판, polyethersulfone(PES)기판, polyethylenenaphthalate(PEN)기판, polyethylene terephthalate(PET)기판 및 polycarbonate(PC) 기판 중에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
기판(110) 상에는 버퍼층(120)이 형성되고, 버퍼층(120) 상에 박막트랜지스터(Tr)가 형성된다. 버퍼층(120)은 생략될 수 있다.
버퍼층(120) 상에는 반도체층(122)이 형성된다. 반도체층(122)은 산화물 반도체 물질로 이루어지거나 다결정 실리콘으로 이루어질 수 있다.
반도체층(122)이 산화물 반도체 물질로 이루어질 경우, 반도체층(122) 하부에는 차광패턴(도시하지 않음)이 형성될 수 있으며, 차광패턴은 반도체층(122)으로 빛이 입사되는 것을 방지하여 반도체층(122)이 빛에 의해 열화되는 것을 방지한다. 이와 달리, 반도체층(122)은 다결정 실리콘으로 이루어질 수도 있으며, 이 경우 반도체층(122)의 양 가장자리에 불순물이 도핑되어 있을 수 있다.
반도체층(122) 상부에는 절연물질로 이루어진 게이트 절연막(124)이 형성된다. 게이트 절연막(124)은 산화 실리콘 또는 질화 실리콘과 같은 무기절연물질로 이루어질 수 있다.
게이트 절연막(124) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(130)이 반도체층(122)의 중앙에 대응하여 형성된다.
도 2에서는, 게이트 절연막(124)이 기판(110) 전면에 형성되어 있으나, 게이트 절연막(124)은 게이트 전극(130)과 동일한 모양으로 패터닝될 수도 있다.
게이트 전극(130) 상부에는 절연물질로 이루어진 층간 절연막(132)이 형성된다. 층간 절연막(132)은 산화 실리콘이나 질화 실리콘과 같은 무기 절연물질로 형성되거나, 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토 아크릴(photo-acryl)과 같은 유기 절연물질로 형성될 수 있다.
층간 절연막(132)은 반도체층(122)의 양측을 노출하는 제 1 및 제 2 콘택홀(134, 136)을 갖는다. 제 1 및 제 2 콘택홀(134, 136)은 게이트 전극(130)의 양측에 게이트 전극(130)과 이격되어 위치한다.
여기서, 제 1 및 제 2 콘택홀(134, 136)은 게이트 절연막(124) 내에도 형성된다. 이와 달리, 게이트 절연막(124)이 게이트 전극(130)과 동일한 모양으로 패터닝될 경우, 제 1 및 제 2 콘택홀(134, 136)은 층간 절연막(132) 내에만 형성될 수도 있다.
층간 절연막(132) 상에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어지는 소스 전극(140)과 드레인 전극(142)이 형성된다.
소스 전극(140)과 드레인 전극(142)은 게이트 전극(130)을 중심으로 이격되어 위치하며, 각각 제 1 및 제 2 콘택홀(134, 136)을 통해 반도체층(122)의 양측과 접촉한다.
반도체층(122)과, 게이트전극(130), 소스 전극(140), 드레인전극(142)은 박막트랜지스터(Tr)를 이루며, 박막트랜지스터(Tr)는 구동 소자(driving element)로 기능한다.
박막트랜지스터(Tr)는 반도체층(122)의 상부에 게이트 전극(130), 소스 전극(142) 및 드레인 전극(144)이 위치하는 코플라나(coplanar) 구조를 가진다.
이와 달리, 박막트랜지스터(Tr)는 반도체층의 하부에 게이트 전극이 위치하고 반도체층의 상부에 소스 전극과 드레인 전극이 위치하는 역 스태거드(inverted staggered) 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 반도체층은 비정질 실리콘으로 이루어질 수 있다.
도시하지 않았으나, 게이트 배선과 데이터 배선이 서로 교차하여 화소를 정의하며, 게이트 배선과 데이터 배선에 연결되는 스위칭 소자가 더 형성된다. 스위칭 소자는 구동 소자인 박막트랜지스터(Tr)에 연결된다.
또한, 파워 배선이 데이터 배선 또는 데이터 배선과 평행하게 이격되어 형성되며, 일 프레임(frame) 동안 구동소자인 박막트랜지스터(Tr)의 게이트전극의 전압을 일정하게 유지되도록 하기 위한 스토리지 캐패시터가 더 구성될 수 있다.
박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(142)을 노출하는 드레인 콘택홀(152)을 갖는 보호층(150)이 박막트랜지스터(Tr)를 덮으며 형성된다.
보호층(150) 상에는 드레인 콘택홀(152)을 통해 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(142)에 연결되는 제 1 전극(160)이 각 화소 영역 별로 분리되어 형성된다. 제 1 전극(160)은 양극(anode)일 수 있으며, 일함수(work function) 값이 비교적 큰 도전성 물질, 예를 들어 투명 도전성 산화물(transparent conductive oxide; TCO)로 이루어질 수 있다. 구체적으로, 제 1 전극(160)은 인듐-주석-산화물 (indium-tin-oxide; ITO), 인듐-아연-산화물(indium-zinc-oxide; IZO), 인듐-주석-아연-산화물(indium-tin-zinc oxide; ITZO), 주석산화물(SnO), 아연산화물(ZnO), 인듐-구리-산화물(indium-copper-oxide; ICO) 및 알루미늄:산화아연(Al:ZnO; AZO)으로 이루어질 수 있다.
본 발명의 유기발광표시장치(100)가 하부발광 방식(bottom-emission type)인 경우, 제 1 전극(160)은 투명 도전성 산화물로 이루어지는 단일층 구조를 가질 수 있다. 이와 달리, 본 발명의 유기발광표시장치(100)가 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 제 1 전극(160)은 반사전극 또는 반사층을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 반사전극 또는 반사층은 은(Ag) 또는 알루미늄-팔라듐-구리(aluminum-palladium-copper: APC) 합금으로 이루어질 수 있다. 상부 발광 방식 유기발광표시장치(100)에서, 제 1 전극(160)은 ITO/Ag/ITO 또는 ITO/APC/ITO의 삼중층 구조를 가질 수 있다.
또한, 보호층(150) 상에는 제 1 전극(160)의 가장자리를 덮는 뱅크층(166)이 형성된다. 뱅크층(166)은 화소에 대응하여 제 1 전극(160)의 중앙을 노출한다.
제 1 전극(160) 상에는 유기 발광층(162)이 형성된다. 유기 발광층(162)은 발광물질로 이루어지는 발광물질층(emitting material layer)의 단일층 구조일 수 있다. 또한, 발광 효율을 높이기 위해, 유기 발광층(162)은 다중층 구조를 가질 수 있다.
유기 발광층(162)은 적색 화소, 녹색 화소 및 청색 화소에 분리하여 위치한다. 후술하는 바와 같이, 청색 화소에서 유기 발광층(162)은 화학식1로 표시되는 발광 화합물을 포함하며, 이에 따라 청색 화소의 유기발광다이오드(D)의 수명이 크게 향상된다.
유기 발광층(162)이 형성된 기판(110) 상부로 제 2 전극(164)이 형성된다. 제 2 전극(164)은 표시영역의 전면에 위치하며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어져 캐소드(cathode)로 이용될 수 있다. 예를 들어, 제 2 전극(164)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 은(Ag) 또는 이들의 합금, 예를 들어 알루미늄-마그네슘 합금(AlMg) 또는 은-마그네슘 합금(MgAg) 중 어느 하나로 이루어질 수 있다. 유기발광표시장치(100)가 상부 발광 방식인 경우, 제 2 전극(164)은 얇은 두께를 가져 광투과(반투과) 특성을 갖는다.
제 1 전극(160), 유기발광층(162) 및 제 2 전극(164)은 유기발광다이오드(D)를 이룬다.
제 2 전극(164) 상에는, 외부 수분이 유기발광다이오드(D)로 침투하는 것을 방지하기 위해, 인캡슐레이션 필름(encapsulation film, 170)이 형성된다. 인캡슐레이션 필름(170)은 제 1 무기 절연층(172)과, 유기 절연층(174)과 제 2 무기 절연층(174)의 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 인캡슐레이션 필름(170)은 생략될 수 있다.
유기발광표시장치(100)는 외부광의 반사를 줄이기 위한 편광판(도시하지 않음)을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 편광판(도시하지 않음)은 원형 편광판일 수 있다. 유기발광표시장치(100)가 하부발광 방식인 경우, 편광판은 기판(110) 하부에 위치할 수 있다. 한편, 본 발명의 유기발광표시장치(100)가 상부 발광 방식인 경우, 편광판은 인캡슐레이션 필름(170) 상부에 위치할 수 있다.
또한, 상부발광 방식의 유기발광표시장치(100)에서는, 인캡슐레이션 필름(170) 또는 편광판 상에 커버 윈도우(미도시)가 부착될 수 있다. 이때, 기판(110)과 커버 윈도우가 플렉서블 특성을 가져, 플렉서블 표시장치를 이룰 수 있다.
도 3은 본 발명의 실시예에 따른 유기발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 3에 도시된 바와 같이, 본 발명의 실시예에 따른 유기발광다이오드(D)는 서로 마주하는 제 1 및 제 2 전극(160, 164)과 이들 사이에 위치하는 유기 발광층(162)을 포함하며, 유기 발광층(162)은 제 1 및 제 2 전극(160, 164) 사이에 위치하는 발광 물질층(240)을 포함할 수 있다. 유기발광표시장치(도 2의 100)는 적색 화소, 녹색 화소, 청색 화소를 포함하고, 유기발광다이오드(D)는 청색 화소에 위치할 수 있다.
제 1 전극(160)과 제 2 전극(164) 중 하나는 양극이고, 제 1 전극(160)과 제 2 전극(164) 중 다른 하나는 음극일 수 있다. 또한, 제 1 전극(160)과 제 2 전극(164) 중 하나는 투과 전극(반투과 전극)이고, 제 1 전극(160)과 제 2 전극(164) 중 다른 하나는 반사전극일 수 있다.
또한, 유기 발광층(162)은 제 1 전극(160)과 발광 물질층(240) 사이에 위치하는 전자 차단층(electron blocking layer, 230)과 발광 물질층(240)과 제 2 전극(164) 사이에 위치하는 정공 차단층(hole blocking layer, 250)을 더 포함할 수 있다.
또한, 유기 발광층(162)은 제 1 전극(160)과 전자 차단층(230) 사이에 위치하는 정공 수송층(hole transporting layer, 220)을 포함할 수 있다.
또한, 유기 발광층(162)은 제 1 전극(160)과 정공 수송층(220) 사이에 위치하는 정공 주입층(hole injection layer, 210)과, 제 2 전극(164)과 정공 차단층(250) 사이에 위치하는 전자 주입층(electron injection layer, 260)을 더 포함할 수도 있다.
발광 물질층(240)은 다환 방향족 화합물인 발광 화합물(제 1 화합물, 242)을 포함한다. 본 발명의 발광 화합물은 화학식1로 표시된다.
[화학식1]
Figure pat00009
화학식1에서, A 고리 및 E 고리 각각은 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10의 사이클로알킬 고리, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 헤테로방향족 고리(또는 헤테로방향족 축합고리)로부터 선택된다.
X1은 B, P=O, P=S 중 하나이고, X2와 X3 각각은 독립적으로 NR1, C(R2)2, O, S, Se, Si(R3)2 중 하나이다. R1 내지 R3 각각은 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 헤테로아릴기로부터 선택된다.
Y1, Y2 각각은 독립적으로 NR4, C(R5)2, O, S, Se, Si(R6)2 중 하나이고, R4 내지 R6 각각은 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 헤테로아릴기로부터 선택된다. 또한, n은 0 또는 1이고, m은 0, 1 또는 2이다.
R1, R2, R3는 A 고리 또는 E 고리와 연결되어 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리를 형성할 수 있다. 또한, A고리와 E 고리 각각에서, 치환기는 서로 연결되어 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리를 형성할 수 있다.
본 발명에서, 다른 기재가 없는 한, 알킬기, 사이클로 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 사이클로알킬 고리, 방향족 고리, 헤테로방향족 고리의 치환기는, 중수소, 삼중수소, C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C30의 아릴기에서 선택될 수 있다.
본 발명에서, 다른 기재가 없는 한, C6 내지 C30의 아릴기(또는 아릴렌기)는, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 펜탄레닐기, 인데닐기, 인데노인데닐기, 헵탈레닐기, 바이페닐레닐기, 인다세닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 벤조페난트레닐기, 디벤조페난트레닐기, 아줄레닐기, 파이레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 크라이세닐기, 테트라페닐기, 테트라세닐기, 플레이다에닐기, 파이세닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데노플루오레닐기, 스파이로 플루오레닐기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
또한, 본 발명에서, 다른 기재가 없는 한, C5 내지 C30의 헤테로아릴기는 피롤릴기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 인돌리지닐기, 피롤리지닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 인데노카바졸일기, 벤조퓨로카바졸일기, 벤조티에노카바졸일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴노졸리닐기, 퀴놀리지닐기, 퓨리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페리미디닐기, 페난트리디닐기, 프테리디닐기, 신놀리닐기, 나프타리디닐기, 퓨라닐기, 파이라닐기, 옥사지닐기, 옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아졸일기, 디옥시닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 티오파이라닐기, 잔테닐기, 크로메닐기, 이소크로메닐기, 티오아지닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 디퓨로피라지닐기, 벤조퓨로디벤조퓨라닐기, 벤조티에노벤조티오페닐기, 벤조티에노디벤조티오페닐기, 벤조티에노벤조퓨라닐기, 벤조티에노디벤조퓨라닐기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
예를 들어, X1은 B일 수 있고, X2, X3 각각은 NR1일 수 있다. 또한, Y1은 NR4, C(R5)2, O, S 중 하나이고, Y2는 C(R5)2일 수 있다.
예를 들어, 화학식1에서, n과 m은 0일 수 있다. 즉, 제 1 화합물(242)은 화학식2-1로 표시될 수 있다.
[화학식2-1]
Figure pat00010
화학식2-1에서, A 고리, E 고리, X1, X2, X3, Y1은 화학식1에서 정의된 바와 같다.
이와 달리, 화학식1에서, n은 1이고 m은 0일 수 있다. 즉, 제 1 화합물(242)은 화학식2-2로 표시될 수 있다.
[화학식2-2]
Figure pat00011
화학식2-2에서, A 고리, E 고리, X1, X2, X3, Y1, Y2는 화학식1에서 정의된 바와 같다.
이와 달리, 화학식1에서, n과 m은 1일 수 있다. 즉, 제 1 화합물(242)은 화학식2-3으로 표시될 수 있다.
[화학식2-3]
Figure pat00012
화학식2-3에서, A 고리, E 고리, X1, X2, X3, Y1, Y2는 화학식1에서 정의된 바와 같다.
화학식1에서, A 고리는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리 또는 치환 또는 비치환된 벤조퓨란 고리일 수 있다. 즉, 제 1 화합물(242)은 화학식3-1로 표시될 수 있다.
[화학식3-1]
Figure pat00013
화학식3-1에서, Y3는 O 또는 S이고, R11 내지 R14 각각은 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 헤테로아릴기로부터 선택되거나, 인접한 둘이 결합되어 치환 또는 비치환된 사이클로 알킬 고리, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리, 치환 또는 비치환된 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 고리를 이룰 수 있다.
화학식3-1에서, E 고리, X1, X2, X3, Y1, Y2, n, m은 화학식1에서 정의된 바와 같다.
화학식1 또는 화학식3-1에서, E 고리는 방향족 고리, 예를 들어 벤젠고리일 수 있다. 예를 들어, 제 1 화합물(242)은 화학식3-2로 표시될 수 있다.
[화학식3-2]
Figure pat00014
화학식3-2에서, R21 내지 R23 각각은 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 헤테로아릴기로부터 선택되거나, 인접한 둘이 결합되어 치환 또는 비치환된 사이클로 알킬 고리, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리, 치환 또는 비치환된 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 고리를 이룰 수 있다.
화학식3-2에서, X1, X2, X3, Y1, Y2, n, m은 화학식1에서 정의된 바와 같고, Y3, R11 내지 R14는 화학식3-1에서 정의된 바와 같다.
화학식1 또는 화학식3-2에서, X2와 X3 각각은 독립적으로 NR1이고 R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기일 수 있다. 예를 들어, 제 1 화합물(242)은 화학식3-으로 표시될 수 있다.
[화학식3-3]
Figure pat00015
화학식3-2에서, R41 내지 R45 각각은 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 헤테로아릴기로부터 선택되거나, 인접한 둘이 결합되어 치환 또는 비치환된 사이클로 알킬 고리, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리, 치환 또는 비치환된 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 고리를 이룰 수 있다.
또한, R51 내지 R55 각각은 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 헤테로아릴기로부터 선택되거나, 인접한 둘이 결합되어 치환 또는 비치환된 사이클로 알킬 고리, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리, 치환 또는 비치환된 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 고리를 이룰 수 있다.
화학식3-3에서, X1, X2, X3, Y1, Y2, n, m은 화학식1에서 정의된 바와 같고, Y3, R11 내지 R14는 화학식3-1에서 정의된 바와 같으며, R21 내지 R23은 화학식3-2에서 정의된 바와 같다.
예를 들어, 화학식1에 표시된 제 1 화합물(242)은 화학식4의 화합물 중 하나일 수 있다.
[화학식4]
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
화학식1에 표시된 본 발명의 발광 화합물은 청색 빛을 발광하고 유기발광다이오드(D)의 발광물질층(240)에 이용되어, 유기발광다이오드(D) 및 유기발광장치(100)는 구동 전압, 발광효율, 수명 중 적어도 하나에서 장점을 갖는다.
[합성예]
1. 화합물1의 합성
(1) 화합물1-1
[반응식1-1]
Figure pat00038
250 mL 둥근바닥 플라스크에 3-bromo-9,9-dimethyl-10-phenylacridine (10.0 g, 27.5 mmole), aniline (2.8 mL, 31.3 mole), Pd(Oac)2 (0.3 g, 1.3 mmole), NaOtBu (5.3 g, 55.2 mmole), 2,2’-Bis(diphenylphosphino)-1,1’-binaphthalene (1.0 g, 1.6 mmole)을 toluene 100 mL에 첨가하고 24시간 동안 환류하였다. 반응 종료 후 반응물을 농축하고 silica관 크로마토그래피를 이용하여 화합물1-1 (9.0 g, 23.9 mmole, 87%)을 얻었다.
(2) 화합물1-2
[반응식1-2]
Figure pat00039
1-bromo-2,3-dichlorobenzene (10 g, 41.7 mmole)과 aniline (4.5 mL, 49.3 mmole)을 이용하여 화합물1-1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물1-2 (7.5 g, 29.7 mole, 71%)를 얻었다.
(3) 화합물1-3
[반응식1-3]
Figure pat00040
화합물1-2 (5.0 g, 19.8 mmole)와 3-bromo-5-tert-butyl benzothiophene (5.7 g, 21.2 mmole)을 이용하여 화합물1-1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물1-3 (6.4 g, 14.5 mole, 73%)을 얻었다.
(4) 화합물1-4
[반응식1-4]
Figure pat00041
화합물1-1 (6.0 g, 15.9 mmole)과 화합물1-3 (6.7 g, 15.2 mmole)을 이용하여 화합물1-1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물1-4 (8.1 g, 10.4 mole, 68%)를 얻었다.
(5) 화합물1
[반응식1-5]
Figure pat00042
500 mL 반응기에 화합물1-4 (8.1 g, 10.4 mmol)를 tert-butylphenyl(tert-BuPh, 70 mL)에 녹이고, -78℃에서 n-BuLi 13 mL (2.5 M solution in hexane, 32.5 mmol)를 적가하였다. 반응 혼합물을 60℃에서 3시간 교반하고, 질소를 불어 hexane을 제거하였다. 반응 혼합물을 다시 -78℃로 냉각시키고 BBr3 (5.3 g, 21.2mmol)을 적가한 후 상온에서 1시간 교반하였다. 반응 혼합물의 온도를 0℃로 낮추고, N,N-diisopropyletnylamine (3.2 g, 21.2 mmol)을 적가 한 후 120℃에서 2시간 교반하였다. 반응종료 후, 상온에서 NaOAc 포화수용액 (150 mL)을 넣고 교반하였다. EtOAc (150 mL X 4)로 추출하고 유기층을 농축하였다. 혼합물을 silica 관 크로마토그래피로 분리하여 화합물1 (1.6 g, 2.1 mmole, 20%)을 얻었다.
2. 화합물5의 합성
(1) 화합물5-1
[반응식2-1]
Figure pat00043
3-bromo-9,9-dimethyl-10-phenylacridine (10.0 g, 27.5 mmole)과 2-amino-4’,5-di-tert-butyl-1,1’biphenyl (8.5 g, 30.2 mmole)을 이용하여 화합물1-1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물5-1 (9.0 g, 23.9 mmole, 87%)을 얻었다.
(2) 화합물5-2
[반응식2-2]
Figure pat00044
1-Bromo-2,3-dichlorobenzene (10 g, 41.7 mmole)과 2-amino-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene (9.0 g, 44.3 mmole)을 이용하여 화합물1-1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물5-2 (12.1 g, 33.4 mmole, 80%)를 얻었다.
(3) 화합물5-3
[반응식2-3]
Figure pat00045
화합물5-2 (10.0 g, 27.6 mmole)와 3-bromo-5-tert-butyl benzothiophene (7.7 g, 28.8 mmole)을 이용하여 화합물1-1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물5-3 (11.8 g, 21.4 mole, 78%)을 얻었다.
(4) 화합물5-4
[반응식2-4]
Figure pat00046
화합물5-1 (9.0 g, 15.9 mmole)와 화합물 5-3 (8.7 g, 15.8 mmole)를 이용하여 화합물1-1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물5-4 (11.4 g, 10.6 mole, 67%) 얻었다.
(5) 화합물5
[반응식2-5]
Figure pat00047
화합물5-4 (11.4 g, 10.6 mole)을 이용하여 화합물1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물5 (2.1 g, 2.0 mmole, 19%)을 얻었다.
3. 화합물6의 합성
(1) 화합물6-1
[반응식3-1]
Figure pat00048
3-bromo-9,9-dimethyl-10-phenylacridine (10.0 g, 27.5 mmole)과 4-aminodibenzofuran (5.3 g, 28.9 mmole)을 이용하여 화합물1-1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물6-1 (10.2 g, 21.9 mmole, 80%)를 얻었다.
(2) 화합물6-2
[반응식3-2]
Figure pat00049
화합물6-1 (10.2 g, 21.9 mmole)와 화합물6-3 (12.0 g, 21.8 mmole)를 이용하여 화합물1-1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물6-2 (14.1 g, 14.4 mole, 66%)를 얻었다.
(3) 화합물6
[반응식3-3]
Figure pat00050
화합물6-2 (14.1 g, 14.4 mole)를 이용하여 화합물1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물6 (1.9 g, 2.0 mmole, 14%)을 얻었다.
4. 화합물15의 합성
(1) 화합물15-1
[반응식4-1]
Figure pat00051
2-bromo-9,9,10,10-tetramethylacridine (10.0 g, 31.7 mmole)과 2-amino-4’,5-di-tert-butyl-1,1’biphenyl (9.0 g, 32.0 mmole)을 이용하여 화합물1-1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물15-1 (13.2 g, 25.6 mmole, 81%)을 얻었다.
(2) 화합물15-2
[반응식4-2]
Figure pat00052
화합물15-1 (11.2 g, 21.7 mmole)와 화합물5-3 (12.0 g, 21.8 mmole)를 이용하여 화합물1-1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물15-2 (13.4 g, 13.0 mole, 60%)를 얻었다.
(3) 화합물15
[반응식4-3]
Figure pat00053
화합물15-2 (13.4 g, 13.0 mole)을 이용하여 화합물1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물15 (2.1 g, 2.1 mmole, 16%)을 얻었다.
5. 화합물16의 합성
(1) 화합물16-1
[반응식5-1]
Figure pat00054
2-bromo-9,9,10,10-tetramethylacridine (10.0 g, 31.7 mmole)과 4-aminodibenzofuran (5.8 g, 31.7 mmole)을 이용하여 화합물1-1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물16-1 (11.1 g, 26.6 mmole, 84%)을 얻었다.
(2) 화합물16-2
[반응식5-2]
Figure pat00055
화합물16-1 (11.1 g, 26.6 mmole)과 화합물6-3 (14.6 g, 26.5 mmole)을 이용하여 화합물1-1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물16-2 (16.8 g, 18.0 mole, 68%)를 얻었다.
(3) 화합물16
[반응식5-3]
Figure pat00056
화합물16-2 (16.8 g, 18.0 mole)을 이용하여 화합물1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물16 (2.4 g, 2.7 mmole, 15%)을 얻었다.
6. 화합물25의 합성
(1) 화합물25-1
[반응식6-1]
Figure pat00057
3-bromo-9,9-dimethylxanthene (9.0 g, 31.1 mmole)과 2-amino-4’,5-di-tert-butyl-1,1’biphenyl (9.0 g, 32.0 mmole)을 이용하여 화합물1-1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물25-1 (13.5 g, 27.6 mmole, 89%)을 얻었다.
(2) 화합물25-2
[반응식6-2]
Figure pat00058
화합물25-1 (13.5 g, 27.6 mmole)과 화합물5-3 (15.0 g, 27.2 mmole)을 이용하여 화합물1-1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물25-2 (18.3 g, 18.2 mole, 67%)를 얻었다.
(3) 화합물25
[반응식6-3]
Figure pat00059
화합물25-2 (18.3 g, 18.2 mole)를 이용하여 화합물1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물25 (2.3 g, 2.4 mmole, 13%)을 얻었다.
7. 화합물26의 합성
(1) 화합물26-1
[반응식7-1]
Figure pat00060
3-bromo-9,9-dimethylxanthene (9.0 g, 31.1 mmole)과 4-aminodibenzofuran (5.8 g, 31.7 mmole)을 이용하여 화합물1-1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물26-1 (10.8 g, 27.6 mmole, 89%)을 얻었다.
(2) 화합물26-2
[반응식7-2]
Figure pat00061
화합물26-1 (10.8 g, 27.6 mmole)과 화합물5-3 (15.0 g, 27.2 mmole)을 이용하여 화합물1-1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물 26-2 (17.3 g, 19.1 mole, 70%)를 얻었다.
(3) 화합물26
[반응식7-3]
Figure pat00062
화합물26-2 (17.3 g, 19.1 mole)를 이용하여 화합물1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물26 (1.9 g, 2.2 mmole, 12%)을 얻었다.
8. 화합물35의 합성
(1) 화합물35-1
[반응식8-1]
Figure pat00063
3-bromo-9,9-dimethylthioxanthene (10.0 g, 32.8 mmole)과 2-amino-4’,5-di-tert-butyl-1,1’biphenyl (9.0 g, 32.0 mmole)을 이용하여 화합물1-1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물35-1 (13.1 g, 25.9 mmole, 81%)을 얻었다.
(2) 화합물35-2
[반응식8-2]
Figure pat00064
화합물35-1 (13.1 g, 25.9 mmole)과 화합물5-3 (14.2 g, 25.8 mmole)을 이용하여 화합물1-1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물35-2 (17.6 g, 17.3 mole, 67%)를 얻었다.
(3) 화합물35
[반응식8-3]
Figure pat00065
화합물35-2(17.6 g, 17.3 mole)를 이용하여 화합물1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물35 (1.5 g, 1.5 mmole, 9%)을 얻었다.
9. 화합물36의 합성
(1) 화합물36-1
[반응식9-1]
Figure pat00066
3-bromo-9,9-dimethylthioxanthene (10.0 g, 32.8 mmole)과 4-aminodibenzofuran (5.8 g, 31.7 mmole)을 이용하여 화합물1-1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물36-1 (11.1 g, 27.2 mmole, 86%)을 얻었다.
(2) 화합물36-2
[반응식9-2]
Figure pat00067
화합물36-1 (11.1 g, 27.2 mmole)과 화합물5-3 (15.0 g, 27.2 mmole)을 이용하여 화합물1-1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물 36-2 (16.8 g, 18.2 mole, 67%)를 얻었다.
(3) 화합물36
[반응식9-3]
Figure pat00068
화합물36-2 (16.8 g, 18.2 mole)를 이용하여 화합물1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물36 (2.6 g, 2.9 mmole, 16%)을 얻었다.
10. 화합물45의 합성
(1) 화합물45-1
[반응식10-1]
Figure pat00069
8-bromo-1,1,4,4,6,6,11,11-octamethyl-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracene (10.0 g, 23.5 mmole)과 2-amino-4’,5-di-tert-butyl-1,1’biphenyl (6.7 g, 23.8 mmole)을 이용하여 화합물1-1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물45-1 (12.3 g, 19.6 mmole, 83%)을 얻었다.
(2) 화합물45-2
[반응식10-2]
Figure pat00070
화합물45-1 (12.3 g, 19.6 mmole)과 화합물5-3 (10.8 g, 19.6 mmole)을 이용하여 화합물1-1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물45-2 (16.7 g, 14.6 mole, 74%)를 얻었다.
(3) 화합물45
[반응식10-3]
Figure pat00071
화합물45-2 (16.7 g, 14.6 mole)를 이용하여 화합물1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물45 (3.1 g, 2.8 mmole, 19%)을 얻었다.
11. 화합물46의 합성
(1) 화합물46-1
[반응식11-1]
Figure pat00072
8-bromo-1,1,4,4,6,6,11,11-octamethyl-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracene (10.0 g, 23.5 mmole)과 4-amino dibenzofuran (4.3 g, 23.5 mmole)을 이용하여 화합물1-1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물46-1 (9.9 g, 18.8 mmole, 80%)을 얻었다.
(2) 화합물46-2
[반응식11-2]
Figure pat00073
화합물46-1 (9.9 g, 18.8 mmole)과 화합물 5-3 (10.4 g, 18.9 mmole)을 이용하여 화합물1-1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물46-2 (14.6 g, 14.0 mole, 74%)를 얻었다.
(3) 화합물46
[반응식11-3]
Figure pat00074
화합물46-2 (14.6 g, 14.0 mole)를 이용하여 화합물1-1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물46 (2.0 g, 2.0 mmole, 14%)을 얻었다.
12. 화합물55의 합성
(1) 화합물55-1
[반응식12-1]
Figure pat00075
2-bromo-5,5,7,7,12,12,14,14-octamethyl-5,7,12,14-tetrahydropentacene(10.0 g, 21.1 mmole)과 2-amino-4’,5-di-tert-butyl-1,1’biphenyl (6.0 g, 21.3 mmole)을 이용하여 화합물1-1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물55-1 (10.4 g, 15.4 mmole, 73%)을 얻었다.
(2) 화합물55-2
[반응식12-2]
Figure pat00076
화합물55-1 (10.4 g, 15.4 mmole)과 화합물5-3 (8.5 g, 15.4 mmole)을 이용하여 화합물1-1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물55-2 (13.2 g, 11.1mole, 72%)를 얻었다.
(3) 화합물55
[반응식12-3]
Figure pat00077
화합물55-2 (13.2 g, 11.1mole)를 이용하여 화합물1-1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물55 (2.3 g, 2.0 mmole, 18%)을 얻었다.
13. 화합물56의 합성
(1) 화합물56-1
[반응식13-1]
Figure pat00078
2-bromo-5,5,7,7,12,12,14,14-octamethyl-5,7,12,14-tetrahydropentacene(10.0 g, 21.1 mmole)과 4-amino dibenzofuran (4.2 g, 22.9 mmole)을 이용하여 화합물1-1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물56-1 (10.6 g, 18.4 mmole, 87%)을 얻었다.
(2) 화합물56-2
[반응식13-2]
Figure pat00079
화합물56-1 (10.6 g, 18.4 mmole)과 화합물5-3 (10.4 g, 18.9 mmole)을 이용하여 화합물1-1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물56-2 (16.1 g, 14.8 mole, 80%)를 얻었다.
(3) 화합물56
[반응식13-3]
Figure pat00080
화합물56-2 (16.1 g, 14.8 mole)를 이용하여 화합물1과 동일한 합성 과정을 진행함으로써 화합물56 (1.7 g, 1.6 mmole, 11%)을 얻었다.
발광물질층(240)에서 제 1 화합물(242)은 도펀트(발광체)로 이용되고 청색을 발광할 수 있다.
또한, 발광물질층(240)은 호스트로 이용되는 제 2 화합물(244)을 더 포함할 수 있다. 이 경우, 발광물질층(240)에서, 제 1 화합물(242)은 약 0.1 내지 30 wt%, 바람직하게는 0.1 내지 10 wt%, 더욱 바람직하게는 1 내지 5wt%를 가질 수 있다. 발광물질층(240)은 10 내지 500Å의 두께, 바람직하게는 50 내지 400Å의 두께, 더욱 바람직하게는 100 내지 300Å의 두께를 가질 수 있다.
호스트인 제 2 화합물(244)은 안트라센 유도체일 수 있다. 예를 들어, 제 2 화합물(244)은 화학식5로 표시될 수 있다.
[화학식5]
Figure pat00081
화학식5에서, Ar1과 Ar2 각각은 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C5-C30의 헤테로아릴기이고, L은 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴렌기이다. 이때, 수소는 치환되지 않거나 일부 또는 전부가 중수소로 치환될 수 있다.
화학식5에서, Ar1, Ar2 각각은 페닐, 나프틸, 디벤조퓨라닐, 축합된 디벤조퓨라닐로부터 선택될 수 있고, L은 단일결합 또는 페닐렌일 수 있다.
예를 들어, Ar1은 나프틸, 디벤조퓨라닐, 페닐디벤조퓨라닐, 축합된 디벤조퓨라닐로부터 선택될 수 있고, Ar2는 페닐, 나프틸로부터 선택될 수 있다. 또한, Ar1, Ar2 모두가 나프틸이고 L은 단일 결합 또는 페닐렌일 수 있다.
또한, 안트라센 코어의 수소 중 일부 또는 전부가 중수소로 치환되거나, Ar1, Ar2, L 각각의 수소 중 일부 또는 전부가 중수소로 치환될 수 있다. 이와 달리, 안트라센 코어, Ar1, Ar2, L 각각의 수소 중 일부 또는 전부가 중수소로 치환될 수 있다.
예를 들어, 화학식5에 표시된 제 2 화합물(244)은 하기 화학식6의 화합물 중 하나일 수 있다.
[화학식6]
Figure pat00082
Figure pat00083
Figure pat00084
Figure pat00085
Figure pat00086
Figure pat00087
정공주입층(210)은 4,4',4"-tris(3-methylphenylamino)triphenylamine (MTDATA), 4,4',4"-tris(N,N-diphenyl-amino)triphenylamine(NATA), 4,4',4"-tris(N-(naphthalene-1-yl)-N-phenyl-amino)triphenylamine(1T-NATA), 4,4',4"-tris(N-(naphthalene-2-yl)-N-phenyl-amino)triphenylamine(2T-NATA), copper phthalocyanine(CuPc), tris(4-carbazoyl-9-yl-phenyl)amine(TCTA), N,N'-diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4"-diamine(NPB; NPD), 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylenehexacarbonitrile(dipyrazino[2,3-f:2'3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile; HAT-CN), 1,3,5-tris[4-(diphenylamino)phenyl]benzene(TDAPB), poly(3,4-ethylenedioxythiphene)polystyrene sulfonate(PEDOT/PSS), N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine 중 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다. 이와 달리, 정공주입층(210)은 하기 화학식13 화합물(호스트)과 하기 화학식14 화합물(도펀트)을 포함할 수 있다.
정공수송층(220)은 N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine; TPD), NPB(NPD), 4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl(CBP), poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine](Poly-TPD), (poly[(9,9-dioctylfluorenyl-2,7-diyl)-co-(4,4'-(N-(4-sec-butylphenyl)diphenylamine))] (TFB), di-[4-(N,N-di-p-tolyl-amino)-phenyl]cyclohexane(TAPC), 3,5-di(9H-carbazol-9-yl)-N,N-diphenylaniline(DCDPA), N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine, N-(biphenyl-4-yl)-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)biphenyl-4-amine 중 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다. 이와 달리, 정공수송층(220)은 하기 화학식13 화합물로 이루어질 수 있다.
정공수송층(220)과 발광물질층(240) 사이에 위치하여 발광물질층(240)에서 정공수송층(220)으로의 전자 이동을 막기 위한 전자차단층(230)은 아민 유도체인 전자차단물질(232)을 포함한다. 예를 들어, 전자 차단층(230)의 전자차단물질(232)은 하기 화학식7로 표시될 수 있다.
[화학식7]
Figure pat00088
화학식7에서, L은 C6~C30의 아릴렌기이고, a는 0 또는 1이다. 또한, R1, R2 각각은 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C5~C30의 헤테로아릴기이다.
예를 들어, L은 페닐렌일 수 있고, R1, R2 각각은 독립적으로 바이페닐, 플루오레닐(9,9-dimethyl-9H-fluorenyl), 페닐카바조일, 카바조일페닐, 디벤조티오페닐 또는 디벤조퓨라닐일 수 있다.
즉, 전자차단물질(232)은 스파이로플루오렌기가 치환된 아민 유도체일 수 있다.
화학식7의 전자차단물질(232)은 하기 화학식8의 화합물 중 하나일 수 있다.
[화학식8]
Figure pat00089
Figure pat00090
Figure pat00091
Figure pat00092
Figure pat00093
Figure pat00094
Figure pat00095
Figure pat00096
Figure pat00097
Figure pat00098
Figure pat00099
또한, 발광물질층(240)과 전자주입층(260) 사이에 위치하여 발광물질층(240)으로부터 전자주입층(260)으로의 정공 이동을 막기 위한 정공차단층(250)은 정공 차단층(250)은 정공차단물질(252)을 포함한다. 예를 들어 정공차단물질(252)은 화학식9로 표시되는 아진 유도체일 수 있다.
[화학식9]
Figure pat00100
화학식9에서, Y1 내지 Y5 각각은 독립적으로 CR1 또는 N이고 이중 하나 내지 셋은 N이다. 이때, R1은 독립적으로 C6~C30의 아릴기이다. 또한, L은 C6~C30의 알릴렌기이고, R2는 C6~C30의 아릴기 또는 C5~C30의 헤테로아릴기이며, R3는 수소이거나 인접한 둘이 축합환을 이룬다. 또한, a는 0 또는 1이고, b는 1 또는 2이며, c는 0 내지 4의 정수이다.
예를 들어, R2일 수 있는 C6~C30의 아릴기는 다른 C6~C30의 아릴기 또는 C5~C30의 헤테로아릴기로 치환되거나 C10~C30의 축합 아릴고리 또는 C10~C30의 축합 헤테로아릴고리와 함께 스파이로 구조를 이룰 수 있다. 여기서, 다른 C6~C30의 아릴기는 C6~C30의 아릴기 또는 C5~C30의 헤테로아릴기로 치환되거나 C10~C30의 축합 아릴고리와 함께 스파이로 구조를 이룰 수 있다.
화학식9의 정공차단물질(252)은 하기 화학식10의 화합물 중 하나일 수 있다.
[화학식10]
Figure pat00101
Figure pat00102
Figure pat00103
Figure pat00104
Figure pat00105
Figure pat00106
Figure pat00107
이와 달리, 정공 차단층(250)의 정공차단물질(252)은 화학식11-1로 표시되는 벤즈이미다졸 유도체일 수 있다.
[화학식11-1]
Figure pat00108
화학식11-1에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 C10~C30의 아릴렌기이고, R1은 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C5~C30의 헤테로아릴기이며, Ar2는 화학식11-2, 화학식11-3 또는 화학식11-4로 표시된다.
[화학식11-2]
Figure pat00109
[화학식11-3]
Figure pat00110
[화학식11-4]
Figure pat00111
화학식11-2 내지 화학식11-4에서, R2, R3 각각은 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1~C10의 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기이다. 화학식11-2 내지 화학식11-4에서, 물결 표시 부분이 화학식11-1에서 페닐렌기에 결합되는 지점이다.
예를 들어, Ar1은 나프틸렌 또는 안트라세닐렌일 수 있고, R1은 C1~C10의 알킬기(예를 들어, 메틸기)로 치환된 벤즈이미다조일 또는 페닐일 수 있으며, R2, R3 각각은 독립적으로 메틸, 에틸 도는 페닐일 수 있다.
화학식11-1의 정공차단물질(252)은 화학식12의 화합물 중 하나일 수 있다.
[화학식12]
Figure pat00112
Figure pat00113
정공 차단층(250)의 정공차단물질(252)은 화학식9의 화합물과 화학식11-1의 화합물 중 하나를 포함할 수 있다.
이 경우, 발광 물질층(240)의 두께는 전자 차단층(230) 및 정공 차단층(250) 각각의 두께보다 크고 정공 수송층(220)의 두께보다 작을 수 있다. 예를 들어, 발광 물질층(240)은 약 150~250Å의 두께를 갖고, 전자 차단층(230) 및 정공 차단층(250) 각각은 약 50~150Å의 두께를 가지며, 정공 수송층(220)은 약 900~1100Å의 두께를 가질 수 있다. 전자 차단층(230) 및 정공 차단층(250)은 동일한 두께를 가질 수 있다.
한편, 정공 차단층(250)은 화학식9의 화합물과 화학식11-1의 화합물 모두를 정공차단물질(252)로서 포함할 수 있다. 예를 들어, 정공 차단층(250)에서, 화학식9의 정공 차단물질과 화학식11-1의 정공 차단물질은 동일한 중량비를 가질 수 있다.
화학식9 및/또는 화학식11-1의 화합물(정공차단물질)은 전자수송 특성을 가져 전자 수송층이 생략될 수 있고, 이에 따라 정공 차단층(250)은 전자 주입층(260) 또는 제 2 전극(164)과 직접 접촉할 수 있다.
전자주입층(260)은 Li와 같은 알칼리 금속, LiF, CsF, NaF, BaF2와 같은 알칼리 할라이드계 물질 및/또는 Liq, lithium benzoate, sodium stearate와 같은 유기금속계 물질 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 이와 달리, 전자주입층(260)은 화학식15의 화합물(호스트)과 알칼리 금속(도펀트)을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기발광다이오드(D)에 있어, 발광물질층(240)은 화학식1의 발광 화합물(242)을 포함하고, 이에 따라 유기발광다이오드(D) 및 유기발광표시장치(100)는 구동전압, 발광효율, 수명 중 적어도 하나에서 장점을 갖는다.
[유기발광다이오드]
양극(ITO), 정공주입층(화학식13(97wt%)+화학식14(3wt%), 100Å), 정공수송층(화학식13, 1000Å), 전자차단층(화학식8의 화합물EBL-11, 100Å), 발광물질층(호스트(화학식6의 화합물H-1, 98wt%)+도펀트(2wt%), 200Å), 정공차단층(화학식10의 화합물E1, 100Å), 전자주입층(화학식15(98wt%)+Li(2wt%), 200Å), 음극(Al, 500Å)을 순차 적층하고 UV 경화 에폭시 및 수분 게터를 이용하여 인캡슐레이션막을 형성함으로써 유기발광다이오드를 제작하였다.
[화학식13]
Figure pat00114
[화학식14]
Figure pat00115
[화학식15]
Figure pat00116
(1) 비교예 (Ref)
화학식16의 화합물을 도펀트로 이용하여 발광물질층을 형성하였다.
(2) 실험예1 내지 실험예13 (Ex1~Ex13)
화학식4의 화합물1-1, 화합물1-5, 화합물1-6, 화합물1-15, 화합물1-16, 화합물1-25, 화합물1-26, 화합물1-35, 화합물1-36, 화합물1-45, 화합물1-46, 화합물1-55, 화합물1-56을 각각 도펀트로 이용하여 발광물질층을 형성하였다.
[화학식16]
Figure pat00117
비교예, 실험예1 내지 실험예13에서 제작된 유기발광다이오드의 특성(구동전압(V), 외부양자효율(EQE), 색좌표, 수명(T95))을 측정하여 표1에 기재하였다. 유기발광다이오드의 특성은 전류 공급원 (KEITHLEY) 및 광도계 PR 650를 사용하여 실온에서 측정되었다. 구동전압, 외부양자효율, 색좌표는 10 mA/cm2의 전류밀도 조건에서 측정되었고, 수명은 40℃, 22.5 mA/cm2 조건에서 95%의 수명이 되는 시간을 측정하였다.
[표1]
Figure pat00118
표1에서 보여지는 바와 같이, 비교예1의 유기발광다이오드와 비교할 때, 본 발명의 발광 화합물을 도펀트로 이용하는 실험예1 내지 실험예13의 유기발광다이오드는 구동전압, 발광효율, 수명 중 적어도 하나에서 장점을 갖는다.
도 4는 본 발명의 제 1 실시예에 따른 유기발광표시장치에 이용되는 이중 스택 구조 유기발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 4에 도시된 바와 같이, 유기발광다이오드(D)는, 서로 마주하는 제 1 및 제 2 전극(160, 164)과, 제 1 및 제 2 전극(160, 164) 사이에 위치하며 유기 발광층(162)을 포함하며, 유기 발광층(162)은 제 1 발광물질층(320)을 포함하는 제 1 발광부(310)와, 제 2 발광물질층(340)을 포함하는 제 2 발광부(330)와, 제 1 발광부(310)와 제 2 발광부(330) 사이에 위치하는 전하 생성층(350)을 포함한다. 유기발광표시장치(도 2의 100)는 적색 화소, 녹색 화소, 청색 화소를 포함하고, 유기발광다이오드(D)는 청색 화소에 위치할 수 있다.
제 1 전극(160)과 제 2 전극(164) 중 하나는 양극이고, 제 1 전극(160)과 제 2 전극(164) 중 다른 하나는 음극일 수 있다. 또한, 제 1 전극(160)과 제 2 전극(164) 중 하나는 투과 전극(반투과 전극)이고, 제 1 전극(160)과 제 2 전극(164) 중 다른 하나는 반사전극일 수 있다.
전하 생성층(350)은 제 1 및 제 2 발광부(310, 330) 사이에 위치하며, 제 1 발광부(310), 전하 생성층(350), 제 2 발광부(330)가 제 1 전극(160) 상에 순차 적층된다. 즉, 제 1 발광부(310)는 제 1 전극(160)과 전하 생성층(350) 사이에 위치하며, 제 2 발광부(330)는 제 2 전극(164)과 전하 생성층(350) 사이에 위치한다.
제 1 발광부(310)는 제 1 발광물질층(320)을 포함한다. 또한, 제 1 발광부(310)는 제 1 전극(160)과 제 1 발광물질층(320) 사이에 위치하는 제 1 전자 차단층(316)과 제 1 발광물질층(320)과 전하 생성층(350) 사이에 위치하는 제 1 정공 차단층(318)을 더 포함할 수 있다.
또한, 제 1 발광부(310)는 제 1 전극(160)과 제 1 전자 차단층(316) 사이에 위치하는 제 1 정공 수송층(314)과 제 1 전극(160)과 제 1 정공 수송층(314) 사이에 위치하는 정공 주입층(312)을 더 포함할 수도 있다.
제 1 발광물질층(320)은 화학식1에 표시된 발광 화합물을 제 1 화합물(322)로 포함하고 청색을 발광한다. 예를 들어, 제 1 발광물질층(320)의 제 1 화합물(322)은 화학식4의 화합물 중 하나일 수 있다.
제 1 발광물질층(320)은 제 2 화합물(324)을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 제 2 화합물(324)은 화학식5로 표시되고 화학식6의 화합물 중 하나일 수 있다.
이때, 제 1 발광물질층(320)에서, 제 1 화합물(322)은 제 2 화합물(324)보다 작은 중량비를 갖고, 제 1 화합물(322)은 도펀트(발광체)로 이용되며 제 2 화합물(324)은 호스트로 이용될 수 있다. 예를 들어, 제 1 발광물질층(320)에서, 제 1 화합물(322)은 0.1 내지 30 중량%를 갖는다. 충분한 효율과 수명을 구현하기 위해, 제 1 화합물(322)은 약 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 약 1 내지 5 중량%를 가질 수 있다.
제 1 전자 차단층(316)은 화학식7에 표시된 화합물을 전자차단물질로 포함할 수 있다. 또한, 제 1 정공 차단층(318)은 화학식9의 화합물과 화학식11-1의 화합물 중 적어도 하나를 정공차단물질로 포함할 수 있다.
제 2 발광부(330)는 제 2 발광물질층(340)을 포함한다. 또한, 제 2 발광부(330)는 전하생성층(350)과 제 2 발광물질층(340) 사이에 위치하는 제 2 전자 차단층(334)과 제 2 발광물질층(340)과 제 2 전극(164) 사이에 위치하는 제 2 정공 차단층(336)을 더 포함할 수 있다.
또한, 제 2 발광부(330)는 전하 생성층(350)과 제 2 전자 차단층(334) 사이에 위치하는 제 2 정공 수송층(332)와 제 2 정공 차단층(336)과 제 2 전극(164) 사이에 위치하는 전자 주입층(338)을 더 포함할 수도 있다.
제 2 발광물질층(340)은 화학식1에 표시된 발광 화합물을 제 3 화합물(342)로 포함하고 청색을 발광한다. 예를 들어, 제 1 발광물질층(340)의 제 3 화합물(342)은 화학식4의 화합물 중 하나일 수 있다.
제 2 발광물질층(340)은 제 4 화합물(344)을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 제 4 화합물(344)은 화학식5로 표시되고 화학식6의 화합물 중 하나일 수 있다.
이때, 제 2 발광물질층(340)에서, 제 3 화합물(342)은 제 4 화합물(344)보다 작은 중량비를 갖고, 제 3 화합물(342)은 도펀트(발광체)로 이용되며 제 4 화합물(344)은 호스트로 이용될 수 있다. 예를 들어, 제 2 발광물질층(340)에서, 제 3 화합물(342)은 0.1 내지 30 중량%를 갖는다. 충분한 효율과 수명을 구현하기 위해, 제 3 화합물(342)은 약 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 약 1 내지 5 중량%를 가질 수 있다.
제 2 발광물질(340)의 제 3 화합물(342)은 제 1 발광물질층(320)의 제 1 화합물(322)과 같거나 다를 수 있고, 제 2 발광물질(340)의 제 4 화합물(344)은 제 1 발광물질층(320)의 제 2 화합물(324)과 같거나 다를 수 있다. 또한, 제 1 발광물질층(320)에서 제 1 화합물(322)의 중량비와 제 2 발광물질층(340)에서 제 3 화합물(342)의 중량비는 같거나 다를 수 있다.
제 2 전자 차단층(334)은 화학식7에 표시된 화합물을 전자차단물질로 포함할 수 있다. 또한, 제 2 정공 차단층(336)은 화학식9의 화합물과 화학식11-1의 화합물 중 적어도 하나를 정공차단물질로 포함할 수 있다.
전하 생성층(350)은 제 1 발광부(310)와 제 2 발광부(330) 사이에 위치한다. 즉, 제 1 발광부(310)와 제 2 발광부(330)는 전하 생성층(350)에 의해 연결된다. 전하 생성층(350)은 N형 전하 생성층(352)과 P형 전하 생성층(354)이 접합된 PN접합 전하 생성층일 수 있다.
N형 전하 생성층(352)은 제 1 전자 차단층(318)과 제 2 정공 수송층(332) 사이에 위치하고, P형 전하 생성층(354)은 N형 전하 생성층(352)과 제 2 정공 수송층(332) 사이에 위치한다.
이와 같은 유기발광다이오드(D)에서는, 제 1 및 제 2 발광물질층(320, 340)각각이 화학식1의 발광 화합물(242)을 포함하고, 이에 따라 유기발광다이오드(D) 및 유기발광표시장치(100)의 수명이 크게 향상된다.
더욱이, 청색 발광부가 이중 스택 구조로 적층됨으로써, 유기발광표시장치(100)에서 높은 색온도의 영상을 구현할 수 있다.
도 5는 본 발명의 제 2 실시예에 따른 유기발광표시장치의 개략적인 단면도이고, 도 6은 본 발명의 제 2 실시예에 따른 유기발광표시장치에 이용되는 이중 스택 구조 유기발광다이오드의 개략적인 단면도이다. 또한, 도 7은 본 발명의 제 2 실시예에 따른 유기발광표시장치에 이용되는 삼중 스택 구조 유기발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 5에 도시된 바와 같이, 유기발광표시장치(400)는 적색 화소(RP), 녹색 화소(GP) 및 청색 화소(BP)가 정의된 제 1 기판(410)과, 제 1 기판(410)과 마주하는 제 2 기판(470)과, 제 1 기판(410)과 제 2 기판(470) 사이에 위치하며 백색 빛을 발광하는 유기발광다이오드(D)와, 유기발광다이오드(D)와 제 2 기판(470) 사이에 위치하는 컬러필터층(480)을 포함한다.
제 1 기판(410) 및 제 2 기판(470) 각각은 유리 기판 또는 플렉서블(flexible) 기판일 수 있다. 예를 들어, 플렉서블 기판은 polyimide(PI)기판, polyethersulfone(PES)기판, polyethylenenaphthalate(PEN)기판, polyethylene terephthalate(PET)기판 및 polycarbonate(PC) 기판 중에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
제 1 기판(410) 상에는 버퍼층(420)이 형성되고, 버퍼층(420) 상에는 적색 화소(RP), 녹색 화소(GP) 및 청색 화소(BP) 각각에 대응하여 박막트랜지스터(Tr)가 형성된다. 버퍼층(420)은 생략될 수 있다.
버퍼층(420) 상에는 반도체층(422)이 형성된다. 반도체층(422)은 산화물 반도체 물질로 이루어지거나 다결정 실리콘으로 이루어질 수 있다.
반도체층(422) 상부에는 절연물질로 이루어진 게이트 절연막(424)이 형성된다. 게이트 절연막(424)은 산화 실리콘 또는 질화 실리콘과 같은 무기절연물질로 이루어질 수 있다.
게이트 절연막(424) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(430)이 반도체층(422)의 중앙에 대응하여 형성된다.
게이트 전극(430) 상부에는 절연물질로 이루어진 층간 절연막(432)이 형성된다. 층간 절연막(432)은 산화 실리콘이나 질화 실리콘과 같은 무기 절연물질로 형성되거나, 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토 아크릴(photo-acryl)과 같은 유기 절연물질로 형성될 수 있다.
층간 절연막(432)은 반도체층(422)의 양측을 노출하는 제 1 및 제 2 콘택홀(434, 436)을 갖는다. 제 1 및 제 2 콘택홀(434, 436)은 게이트 전극(430)의 양측에 게이트 전극(430)과 이격되어 위치한다.
층간 절연막(432) 상에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어지는 소스 전극(440)과 드레인 전극(442)이 형성된다.
소스 전극(440)과 드레인 전극(442)은 게이트 전극(430)을 중심으로 이격되어 위치하며, 각각 제 1 및 제 2 콘택홀(434, 436)을 통해 반도체층(422)의 양측과 접촉한다.
반도체층(422)과, 게이트전극(430), 소스 전극(440), 드레인전극(442)은 상기 박막트랜지스터(Tr)를 이루며, 박막트랜지스터(Tr)는 구동 소자(driving element)로 기능한다.
도시하지 않았으나, 게이트 배선과 데이터 배선이 서로 교차하여 화소를 정의하며, 게이트 배선과 데이터 배선에 연결되는 스위칭 소자가 더 형성된다. 스위칭 소자는 구동 소자인 박막트랜지스터(Tr)에 연결된다.
또한, 파워 배선이 데이터 배선 또는 데이터 배선과 평행하게 이격되어 형성되며, 일 프레임(frame) 동안 구동소자인 박막트랜지스터(Tr)의 게이트전극의 전압을 일정하게 유지되도록 하기 위한 스토리지 캐패시터가 더 구성될 수 있다.
박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(442)을 노출하는 드레인 콘택홀(452)을 갖는 보호층(450)이 박막트랜지스터(Tr)를 덮으며 형성된다.
보호층(450) 상에는 드레인 콘택홀(452)을 통해 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(442)에 연결되는 제 1 전극(460)이 각 화소 영역 별로 분리되어 형성된다. 제 1 전극(460)은 양극(anode)일 수 있으며, 일함수(work function) 값이 비교적 큰 도전성 물질, 예를 들어 투명 도전성 산화물(transparent conductive oxide; TCO)로 이루어질 수 있다. 구체적으로, 제 1 전극(460)은 인듐-주석-산화물 (indium-tin-oxide; ITO), 인듐-아연-산화물(indium-zinc-oxide; IZO), 인듐-주석-아연-산화물(indium-tin-zinc oxide; ITZO), 주석산화물(SnO), 아연산화물(ZnO), 인듐-구리-산화물(indium-copper-oxide; ICO) 및 알루미늄:산화아연(Al:ZnO; AZO)으로 이루어질 수 있다.
본 발명의 유기발광표시장치(400)가 하부발광 방식(bottom-emission type)인 경우, 제 1 전극(460)은 투명 도전성 산화물로 이루어지는 단일층 구조를 가질 수 있다. 이와 달리, 본 발명의 유기발광표시장치(400)가 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 제 1 전극(460)은 반사전극 또는 반사층을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 반사전극 또는 반사층은 은(Ag) 또는 알루미늄-팔라듐-구리(aluminum-palladium-copper: APC) 합금으로 이루어질 수 있다. 상부 발광 방식 유기발광표시장치(400)에서, 제 1 전극(460)은 ITO/Ag/ITO 또는 ITO/APC/ITO의 삼중층 구조를 가질 수 있다.
보호층(450) 상에는 제 1 전극(460)의 가장자리를 덮는 뱅크층(466)이 형성된다. 뱅크층(466)은 적색, 녹색 및 청색 화소(Rp, GP, BP)에 대응하여 제 1 전극(460)의 중앙을 노출한다. 유기발광다이오드(D)는 적색, 녹색 및 청색 화소(Rp, GP, BP)에서 백색 광을 발광하므로, 발광층(462)은 적색, 녹색 및 청색 화소(Rp, GP, BP)에서 분리될 필요 없이 공통층으로 형성될 수 있다. 뱅크층(466)은 제 1 전극(460) 가장자리에서의 전류 누설을 막기 위해 형성되며, 뱅크층(466)은 생략될 수 있다.
제 1 전극(460) 상에는 유기 발광층(462)이 형성된다.
도 6을 참조하면, 유기 발광층(462)은 제 1 발광물질층(720)을 포함하는 제 1 발광부(710)와, 제 2 발광물질층(740)을 포함하는 제 2 발광부(730)와, 제 1 발광부(710)와 제 2 발광부(730) 사이에 위치하는 전하 생성층(750)을 포함한다.
전하 생성층(750)은 제 1 및 제 2 발광부(710, 730) 사이에 위치하며, 제 1 발광부(710), 전하 생성층(750), 제 2 발광부(730)가 제 1 전극(460) 상에 순차 적층된다. 즉, 제 1 발광부(710)는 제 1 전극(460)과 전하 생성층(750) 사이에 위치하며, 제 2 발광부(730)는 제 2 전극(464)과 전하 생성층(750) 사이에 위치한다.
제 1 발광부(710)는 제 1 발광물질층(720)을 포함한다. 또한, 제 1 발광부(710)는 제 1 전극(460)과 제 1 발광물질층(720) 사이에 위치하는 제 1 전자 차단층(716)과 제 1 발광물질층(720)과 전하 생성층(750) 사이에 위치하는 제 1 정공 차단층(718)을 더 포함할 수 있다.
또한, 제 1 발광부(710)는 제 1 전극(460)과 제 1 전자 차단층(716) 사이에 위치하는 제 1 정공 수송층(714)과 제 1 전극(460)과 제 1 정공 수송층(714) 사이에 위치하는 정공 주입층(712)을 더 포함할 수도 있다.
이때, 제 1 발광 물질층(720)은 화학식1에 표시된 발광 화합물을 제 1 화합물(722)로 포함하고 청색을 발광한다. 예를 들어, 제 1 발광물질층(720)의 제 1 화합물(722)은 화학식4의 화합물 중 하나일 수 있다.
제 1 발광물질층(720)은 제 2 화합물(724)을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 제 2 화합물(724)은 화학식5로 표시되고 화학식6의 화합물 중 하나일 수 있다.
이때, 제 1 발광물질층(720)에서, 제 1 화합물(722)은 제 2 화합물(724)보다 작은 중량비를 갖고, 제 1 화합물(722)은 도펀트(발광체)로 이용되며 제 2 화합물(724)은 호스트로 이용될 수 있다. 예를 들어, 제 1 발광물질층(720)에서, 제 1 화합물(722)은 0.1 내지 30 중량%를 갖는다. 충분한 효율과 수명을 구현하기 위해, 제 1 화합물(722)은 약 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 약 1 내지 5 중량%를 가질 수 있다.
제 1 전자 차단층(716)은 화학식7에 표시된 화합물을 전자차단물질로 포함할 수 있다. 또한, 제 1 정공 차단층(718)은 화학식9의 화합물과 화학식11-1의 화합물 중 적어도 하나를 정공차단물질로 포함할 수 있다.
제 2 발광부(730)는 제 2 발광물질층(740)을 포함한다. 또한, 제 2 발광부(730)는 전하생성층(750)과 제 2 발광물질층(740) 사이에 위치하는 제 2 전자 차단층(734)과 제 2 발광물질층(740)과 제 2 전극(464) 사이에 위치하는 제 2 정공 차단층(736)을 더 포함할 수 있다.
또한, 제 2 발광부(730)는 전하 생성층(750)과 제 2 전자 차단층(734) 사이에 위치하는 제 2 정공 수송층(732)와 제 2 정공 차단층(736)과 제 2 전극(464) 사이에 위치하는 전자 주입층(738)을 더 포함할 수도 있다.
제 2 발광물질층(740)은 황록색 발광물질층일 수 있다. 예를 들어, 제 2 발광 물질층(740)은 황록색 도펀트(743)와 호스트(745)를 포함할 수 있다. 예를 들어, 황록색 도펀트(743)는 황록색 형광 화합물, 황록색 인광 화합물 또는 황록색 지연형광 화합물 중 하나일 수 있다. 이와 달리, 제 2 발광물질층(740)이 적색 발광물질층과 녹색 발광물질층의 이중층 구조를 가질 수도 있다. 즉, 제 2 발광물질층(740)은 황록색을 발광하거나 적색 및 녹색을 발광할 수 있다.
제 2 발광물질층(740)에서, 호스트(745)는 약 70 내지 99.9 중량%를 갖고, 황록색 도펀트(743)는 약 0.1 내지 30 중량%를 갖는다. 충분한 효율과 수명을 구현하기 위해, 황록색 도펀트(743)는 약 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 약 1 내지 5 중량%를 가질 수 있다.
제 2 전자 차단층(734)은 화학식7에 표시된 화합물을 전자차단물질로 포함할 수 있다. 또한, 제 2 정공 차단층(736)은 화학식9의 화합물과 화학식11-1의 화합물 중 적어도 하나를 정공차단물질로 포함할 수 있다.
전하 생성층(750)은 제 1 발광부(710)와 제 2 발광부(730) 사이에 위치한다. 즉, 제 1 발광부(710)와 제 2 발광부(730)는 전하 생성층(750)에 의해 연결된다. 전하 생성층(750)은 N형 전하 생성층(752)과 P형 전하 생성층(754)이 접합된 PN접합 전하 생성층일 수 있다.
N형 전하 생성층(752)은 제 1 전자 차단층(718)과 제 2 정공 수송층(732) 사이에 위치하고, P형 전하 생성층(754)은 N형 전하 생성층(752)과 제 2 정공 수송층(732) 사이에 위치한다.
도 6에서, 제 1 전극(460)과 전하생성층(750) 사이에 위치하는 제 1 발광물질층(720)이 본 발명의 발광 화합물인 제 1 화합물(722)과 안트라센 유도체인 제 2 화합물(724)을 포함하고, 제 2 전극(764)과 전하생성층(750) 사이에 위치하는 제 2 발광물질층(740)이 황록색 발광물질층인 것이 도시되고 있다. 이와 달리, 제 1 전극(460)과 전하생성층(750) 사이에 위치하는 제 1 발광물질층(720)이 황록색 발광물질층이고, 제 2 전극(764)과 전하생성층(750) 사이에 위치하는 제 2 발광물질층(740)이 본 발명의 발광 화합물과 안트라센 유도체를 포함하는 청색 발광물질층일 수 있다.
이와 같은 유기발광다이오드(D)에서는, 제 1 발광물질층(720)이 화학식1의 발광 화합물(242)을 포함하고, 이에 따라 유기발광다이오드(D) 및 유기발광표시장치(100)의 수명이 크게 향상된다.
또한, 청색을 발광하는 제 1 발광부(710)와 황록색(또는 적색과 녹색)을 발광하는 제 2 발광부(730)가 구비된 유기발광다이오드(D)는 백색 빛을 발광할 수 있다.
도 7을 참조하면, 유기 발광층(462)은 제 1 발광물질층(520)을 포함하는 제 1 발광부(530)와, 제 2 발광물질층(540)을 포함하는 제 2 발광부(550)와, 제 3 발광물질층(560)을 포함하는 제 3 발광부(570)와, 제 1 발광부(530)와 제 2 발광부(550) 사이에 위치하는 제 1 전하 생성층(580)과, 제 2 발광부(550)와 제 3 발광부(570) 사이에 위치하는 제 2 전하 생성층(590)을 포함한다.
제 1 전하 생성층(580)은 제 1 및 제 2 발광부(530, 550) 사이에 위치하며, 제 2 전하 생성층(590)은 제 2 및 제 3 발광부(550, 570) 사이에 위치한다. 즉, 제 1 발광부(530), 제 1 전하 생성층(580), 제 2 발광부(550), 제 2 전하 생성층(590), 제 3 발광부(570)가 제 1 전극(460) 상에 순차 적층된다. 즉, 제 1 발광부(530)는 제 1 전극(460)과 제 1 전하 생성층(580) 사이에 위치하며, 제 2 발광부(550)는 제 1 및 제 2 전하 생성층(580, 590) 사이에 위치하고, 제 3 발광부(570)는 제 2 전하 생성층(590)과 제 2 전극(464) 사이에 위치한다.
제 1 발광부(530)는 제 1 전극(460) 상에 순차 적층되는 정공 주입층(532), 제 1 정공 수송층(534), 제 1 전자 차단층(536), 제 1 발광 물질층(520), 제 1 정공 차단층(538)을 포함할 수 있다. 예를 들어, 정공 주입층(532), 제 1 정공 수송층(534), 제 1 전자 차단층(536)은 제 1 전극(460)과 제 1 발광 물질층(520) 사이에 순차 위치하고, 제 1 정공 차단층(538)은 제 1 발광 물질층(520)과 제 1 전하 생성층(580) 사이에 위치할 수 있다.
제 1 발광물질층(520)은 화학식1에 표시된 발광 화합물을 제 1 화합물(522)로 포함하고 청색을 발광한다. 예를 들어, 제 1 발광물질층(520)의 제 1 화합물(522)은 화학식4의 화합물 중 하나일 수 있다.
제 1 발광물질층(520)은 제 2 화합물(524)을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 제 2 화합물(524)은 화학식5로 표시되고 화학식6의 화합물 중 하나일 수 있다.
이때, 제 1 발광물질층(520)에서, 제 1 화합물(522)은 제 2 화합물(524)보다 작은 중량비를 갖고, 제 1 화합물(522)은 도펀트(발광체)로 이용되며 제 2 화합물(524)은 호스트로 이용될 수 있다. 예를 들어, 제 1 발광물질층(520)에서, 제 1 화합물(522)은 0.1 내지 30 중량%를 갖는다. 충분한 효율과 수명을 구현하기 위해, 제 1 화합물(522)은 약 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 약 1 내지 5 중량%를 가질 수 있다.
제 1 전자 차단층(536)은 화학식7에 표시된 화합물을 전자차단물질로 포함할 수 있다. 또한, 제 1 정공 차단층(538)은 화학식9의 화합물과 화학식11-1의 화합물 중 적어도 하나를 정공차단물질로 포함할 수 있다.
제 2 발광부(550)는 제 2 정공 수송층(552), 제 2 발광 물질층(540), 전자 수송층(554)을 포함할 수 있다. 제 2 정공 수송층(552)은 제 1 전하 생성층(580)과 제 2 발광 물질층(540) 사이에 위치하고, 전자 수송층(554)은 제 2 발광 물질층(540)과 제 2 전하 생성층(590) 사이에 위치한다.
제 2 발광물질층(540)은 황록색 발광물질층일 수 있다. 예를 들어, 제 2 발광 물질층(540)은 호스트와 황록색 도펀트를 포함할 수 있다. 이와 달리, 제 2 발광물질층(540)은 적색 발광물질층과 녹색 발광물질층을 포함하는 이중층 구조일 수 있다. 예를 들어, 제 2 발광 물질층(540)은 호스트와 적색 도펀트를 포함하는 하부층과 호스트와 녹색 도펀트를 포함하는 상부층을 포함할 수 있다. 즉, 제 2 발광물질층(540)은 황록색을 발광하거나 적색 및 녹색을 발광할 수 있다.
이와 달리, 제 2 발광물질층(540)은 호스트와 적색 도펀트를 포함하는 제 1 층, 호스트와 황록색 도펀트를 포함하는 제 2 층, 호스트와 녹색 도펀트를 포함하는 제 3 층의 삼중층 구조를 가질 수 있다.
제 3 발광부(570)는 제 3 정공 수송층(572), 제 2 전자 차단층(574), 제 3 발광 물질층(560), 제 2 정공 차단층(576), 전자 주입층(578)을 포함할 수 있다.
제 3 발광물질층(560)은 화학식1에 표시된 발광 화합물을 제 3 화합물(562)로 포함하고 청색을 발광한다. 예를 들어, 제 3 발광물질층(560)의 제 3 화합물(562)은 화학식4의 화합물 중 하나일 수 있다.
제 3 발광물질층(560)은 제 4 화합물(564)을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 제 4 화합물(564)은 화학식5로 표시되고 화학식6의 화합물 중 하나일 수 있다.
이때, 제 3 발광물질층(560)에서, 제 3 화합물(562)은 제 4 화합물(564)보다 작은 중량비를 갖고, 제 3 화합물(562)은 도펀트(발광체)로 이용되며 제 4 화합물(564)은 호스트로 이용될 수 있다. 예를 들어, 제 3 발광물질층(560)에서, 제 3 화합물(562)은 0.1 내지 30 중량%를 갖는다. 충분한 효율과 수명을 구현하기 위해, 제 3 화합물(562)은 약 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 약 1 내지 5 중량%를 가질 수 있다.
제 3 발광물질(560)의 제 3 화합물(562)은 제 1 발광물질층(520)의 제 1 화합물(522)과 같거나 다를 수 있고, 제 3 발광물질(560)의 제 4 화합물(564)은 제 1 발광물질층(520)의 제 2 화합물(524)과 같거나 다를 수 있다. 또한, 제 1 발광물질층(520)에서 제 1 화합물(522)의 중량비와 제 3 발광물질층(560)에서 제 3 화합물(562)의 중량비는 같거나 다를 수 있다.
제 2 전자 차단층(574)은 화학식7에 표시된 화합물을 전자차단물질로 포함할 수 있다. 또한, 제 2 정공 차단층(576)은 화학식9의 화합물과 화학식11-1의 화합물 중 적어도 하나를 정공차단물질로 포함할 수 있다.
제 1 전하 생성층(580)은 제 1 발광부(530)와 제 2 발광부(550) 사이에 위치하고, 제 2 전하 생성층(590)은 제 2 발광부(550)와 제 3 발광부(570) 사이에 위치한다. 즉, 제 1 발광부(530)와 제 2 발광부(550)는 제 1 전하 생성층(580)에 의해 연결되고, 제 2 발광부(550)와 제 3 발광부(570)는 제 2 전하 생성층(590)에 의해 연결된다. 제 1 전하 생성층(580)은 N형 전하 생성층(582)과 P형 전하 생성층(584)이 접합된 PN접합 전하 생성층일 수 있고, 제 2 전하 생성층(590)은 N형 전하 생성층(592)과 P형 전하 생성층(594)이 접합된 PN접합 전하 생성층일 수 있다.
제 1 전하 생성층(580)에서, N형 전하 생성층(582)은 제 1 정공 차단층(538)과 제 2 정공 수송층(552) 사이에 위치하고, P형 전하 생성층(584)은 N형 전하 생성층(582)과 제 2 정공 수송층(552) 사이에 위치한다.
제 2 전하 생성층(590)에서, N형 전하 생성층(592)은 전자 수송층(454)과 제 3 정공 수송층(572) 사이에 위치하고, P형 전하 생성층(594)은 N형 전하 생성층(592)과 제 3 정공 수송층(572) 사이에 위치한다.
유기발광다이오드(D)에서, 제 1 및 제 3 발광물질층(520, 560) 각각은 각각이 화학식1의 발광 화합물(242)을 포함하고, 이에 따라 유기발광다이오드(D) 및 유기발광표시장치(100)의 수명이 크게 향상된다.
또한, 청색을 발광하는 제 1 및 제 3 발광부(530, 570)와 황록색, 적색/녹색, 또는 적색/황록색/녹색을 발광하는 제 2 발광부(550)가 구비된 유기발광다이오드(D)는 백색 빛을 발광할 수 있다.
한편, 도 7에서 유기발광다이오드(D)는 제 1 발광부(530), 제 2 발광부(550) 및 제 3 발광부(570)를 포함하여 삼중 스택 구조를 갖는다. 이와 달리, 유기발광다이오드(D)는 추가적인 발광부와 전하생성층을 포함할 수도 있다.
다시 도 5를 참조하면, 유기 발광층(462)이 형성된 제 1 기판(410) 상부로 제 2 전극(464)이 형성된다.
본 발명의 유기발광표시장치(400)에서는 유기 발광층(462)에서 발광된 빛이 제 2 전극(464)을 통해 컬러필터층(480)으로 입사되므로, 제 2 전극(464)은 빛이 투과될 수 있도록 얇은 두께를 갖는다.
제 1 전극(460), 유기 발광층(462) 및 제 2 전극(464)는 유기발광다이오드(D)를 이룬다.
컬러필터층(480)은 유기발광다이오드(D)의 상부에 위치하며 적색 화소(RP), 녹색 화소(GP) 및 청색 화소(BP) 각각에 대응되는 적색 컬러필터(482), 녹색 컬러필터(484), 청색 컬러필터(486)를 포함한다. 적색 컬러필터(482)는 적색 염료(dye)와 적색 안료(pigment) 중 적어도 하나를 포함하고, 녹색 컬러필터(484)는 녹색 염료와 녹색 안료 중 적어도 하나를 포함하며, 청색 컬러필터(485)는 청색 염료와 청색 안료 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
도시하지 않았으나, 컬러필터층(480)은 접착층에 의해 유기발광다이오드(D)에 부착될 수 있다. 이와 달리, 컬러필터층(480)은 유기발광다이오드(D) 바로 위에 형성될 수도 있다.
도시하지 않았으나, 외부 수분이 유기발광다이오드(D)로 침투하는 것을 방지하기 위해, 인캡슐레이션 필름이 형성될 수 있다. 예를 들어, 인캡슐레이션 필름은 제 1 무기 절연층과, 유기 절연층과 제 2 무기 절연층의 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또한, 제 2 기판(470)의 외측면에는 외부광 반사를 줄이기 위한 편광판이 부착될 수 있다. 예를 들어, 상기 편광판은 원형 편광판일 수 있다.
도 5의 유기발광다이오드(D)에서, 제 1 전극(460)은 반사전극이고 제 2 전극(464)는 투과(반투과) 전극이며, 컬러필터층(480)은 유기발광다이오드(D)의 상부에 배치되고 있다. 이와 달리, 제 1 전극(460)은 투과(반투과) 전극이고 제 2 전극(464)는 반사전극일 수 있으며, 이 경우 컬러필터층(480)은 유기발광다이오드(D)와 제 1 기판(410) 사이에 배치될 수 있다.
또한, 유기발광다이오드(D)와 컬러필터층(480) 사이에는 색변환층(미도시)이 구비될 수도 있다. 색변환층은 각 화소에 대응하여 적색 색변환층, 녹색 색변환층 및 청색 색변환층을 포함하며, 유기발광다이오드(D)로부터의 백색 광을 적색, 녹색 및 청색으로 각각 변환할 수 있다. 예를 들어, 색변환층은 양자점을 포함할 수 있다. 따라서, 유기발광표시장치(400)의 색순도가 더욱 향상될 수 있다.
또한, 컬러필터층(480) 대신에 색변환층이 포함될 수도 있다.
전술한 바와 같이, 유기발광표시장치(400)에서, 적색 화소(RP), 녹색 화소(GP), 청색 화소(BP)의 유기발광다이오드(D)는 백색 광을 발광하고, 유기발광다이오드(D)로부터의 빛은 적색 컬러필터(482), 녹색 컬러필터(484), 청색 컬러필터(486)를 통과함으로써, 적색 화소(RP), 녹색 화소(GP), 청색 화소(BP)에서 녹색, 적색 및 청색이 각각 표시된다.
한편, 도 5 내지 도 7에서, 백색을 발광하는 유기발광다이오드(D)가 표시장치에 이용되고 있다. 이와 달리, 유기발광다이오드(D)는 박막트랜지스터(Tr)와 같은 구동 소자 및 컬러필터층(480) 없이 기판 전면에 형성되어 조명장치에 이용될 수도 있다. 본 발명에서 유기발광장치는 표시장치와 조명장치를 포함한다.
도 8은 본 발명의 제 3 실시예에 따른 유기발광표시장치의 개략적인 단면도이다.
도 8에 도시된 바와 같이, 유기발광표시장치(600)는 적색 화소(RP), 녹색 화소(GP) 및 청색 화소(BP)가 정의된 제 1 기판(610)과, 제 1 기판(610)과 마주하는 제 2 기판(670)과, 제 1 기판(610)과 제 2 기판(670) 사이에 위치하며 청색 빛을 발광하는 유기발광다이오드(D)와, 유기발광다이오드(D)와 제 2 기판(670) 사이에 위치하는 색변환층(680)을 포함한다.
도시하지 않았으나, 제 2 기판(670)과 색변환층(680) 각각의 사이에는 컬러필터가 형성될 수 있다.
제 1 기판(610) 및 제 2 기판(670) 각각은 유리 기판 또는 플렉서블(flexible) 기판일 수 있다. 예를 들어, 플렉서블 기판은 polyimide(PI)기판, polyethersulfone(PES)기판, polyethylenenaphthalate(PEN)기판, polyethylene Terephthalate(PET)기판 및 polycarbonate(PC) 기판 중에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
제 1 기판(610) 상에는 적색 화소(RP), 녹색 화소(GP) 및 청색 화소(BP) 각각에 대응하여 박막트랜지스터(Tr)가 구비되고, 박막트랜지스터(Tr)의 일전극, 예를 들어 드레인 전극을 노출하는 드레인 콘택홀(652)을 갖는 보호층(650)이 박막트랜지스터(Tr)를 덮으며 형성된다.
보호층(650) 상에는 제 1 전극(660), 유기 발광층(662) 및 제 2 전극(664)을 포함하는 유기발광다이오드(D)가 형성된다. 이때, 제 1 전극(660)은 드레인 콘택홀(652)을 통해 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극에 연결될 수 있다.
또한, 적색 화소(RP), 녹색 화소(GP) 및 청색 화소(BP) 각각의 경계에는 제 1 전극(660)의 가장자리를 덮는 뱅크층(666)이 형성된다. 유기발광다이오드(D)는 적색 화소(RP), 녹색 화소(GP) 및 청색 화소(BP)에서 청색 광을 발광하므로, 발광층(662)은 적색 화소(RP), 녹색 화소(GP) 및 청색 화소(BP)에서 분리될 필요 없이 공통층으로 형성될 수 있다. 뱅크층(666)은 제 1 전극(660) 가장자리에서의 전류 누설을 막기 위해 형성되며, 뱅크층(666)은 생략될 수 있다.
이때, 유기발광다이오드(D)는 도 3 또는 도 4의 구조를 갖고 청색을 발광할 수 있다. 즉, 유기발광다이오드(D)는 적색 화소(RP), 녹색 화소(GP) 및 청색 화소(BP) 각각에 구비되어 청색 빛을 제공한다. 또한, 유기발광다이오드(D)는 도 7에서 보여지는 삼중 스택 구조를 갖고, 제 1 내지 제 3 발광물질층(520, 540, 560)이 화학식1의 화합물을 포함하여 청색을 발광할 수도 있다.
유기발광다이오드(D)는 적색 화소(RP), 녹색 화소(GP) 및 청색 화소(BP)에서 청색 광을 발광하므로, 발광층(662)은 적색 화소(RP), 녹색 화소(GP) 및 청색 화소(BP)에서 분리될 필요 없이 공통층으로 형성될 수 있다. 뱅크층(666)은 제 1 전극(660) 가장자리에서의 전류 누설을 막기 위해 형성되며, 뱅크층(666)은 생략될 수 있다.
색변환층(680)은 적색 화소(RP)에 대응하는 제 1 색변환층(682)과 녹색 화소(BP)에 대응하는 제 2 색변환층(684)을 포함한다. 예를 들어, 색변환층(680)은 양자점과 같은 무기발광물질로 이루어질 수 있다. 청색 화소(BP)에는 색변환층이 형성되지 않고, 청색 화소(BP)의 유기발광다이오드(D)는 제 2 기판(670)과 직접 마주할 수 있다.
적색 화소(RP)에서 유기발광다이오드(D)로부터의 청색 빛은 제 1 색변환층(682)에 의해 적색 빛으로 변환되고, 녹색 화소(GP)에서 유기발광다이오드(D)로부터의 청색 빛은 제 2 색변환층(684)에 의해 녹색 빛으로 변환된다.
따라서, 유기발광표시장치(600)는 컬러 영상을 구현할 수 있다.
한편, 유기발광다이오드(D)로부터의 빛이 제 1 기판(610)을 통과하여 표시되는 경우, 색변환층(680)은 유기발광다이오드(D)와 제 1 기판(610) 사이에 구비될 수도 있다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술분야의 통상의 기술자는 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 기술적 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
100, 400, 600: 유기발광표시장치 160, 460, 660: 제 1 전극
162, 462, 662: 유기발광층 164, 464, 664: 제 2 전극
240, 320, 340, 520, 540, 560, 720, 740: 발광물질층
242, 322, 342, 522, 562, 722: 제 1 화합물 (발광체)
244, 324, 344, 524, 564, 724: 제 2 화합물 (호스트)
D: 유기발광다이오드

Claims (17)

  1. 화학식1로 표시되고,
    A 고리 및 E 고리 각각은 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10의 사이클로알킬 고리, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 헤테로방향족 고리로부터 선택되며,
    X1은 B, P=O, P=S 중 하나이고, X2와 X3 각각은 독립적으로 NR1, C(R2)2, O, S, Se, Si(R3)2 중 하나이며, R1 내지 R3 각각은 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 헤테로아릴기로부터 선택되고,
    Y1, Y2 각각은 독립적으로 NR4, C(R5)2, O, S, Se, Si(R6)2 중 하나이며, R4 내지 R6 각각은 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 헤테로아릴기로부터 선택되고. n은 0 또는 1이며, m은 0, 1 또는 2인 발광 화합물.
    [화학식1]
    Figure pat00119

  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식1은 화학식2-1로 표시되고,
    A 고리, E 고리, X1, X2, X3, Y1은 화학식1에서 정의된 같은 것을 특징으로 하는 발광 화합물.
    [화학식2-1]
    Figure pat00120

  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식1은 화학식2-2로 표시되고,
    A 고리, E 고리, X1, X2, X3, Y1은 화학식1에서 정의된 같은 것을 특징으로 하는 발광 화합물.
    [화학식2-2]
    Figure pat00121

  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식1은 화학식2-3으로 표시되고,
    A 고리, E 고리, X1, X2, X3, Y1은 화학식1에서 정의된 같은 것을 특징으로 하는 발광 화합물.
    [화학식2-3]
    Figure pat00122

  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식1은 화학식3-1로 표시되며,
    Y3는 O 또는 S이고,
    R11 내지 R14 각각은 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 헤테로아릴기로부터 선택되거나, 인접한 둘이 결합되어 치환 또는 비치환된 사이클로 알킬 고리, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리, 치환 또는 비치환된 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 고리를 이루며,
    E 고리, X1, X2, X3, Y1, Y2, n, m은 화학식1에서 정의된 바와 같은 것을 특징으로 하는 발광 화합물.
    [화학식3-1]
    Figure pat00123

  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 화학식3-1은 화학식3-2로 표시되고,
    R21 내지 R23 각각은 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 헤테로아릴기로부터 선택되거나, 인접한 둘이 결합되어 치환 또는 비치환된 사이클로 알킬 고리, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리, 치환 또는 비치환된 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 고리를 이루며,
    X1, X2, X3, Y1, Y2, n, m은 화학식1에서 정의된 바와 같고, Y3, R11 내지 R14는 화학식3-1에서 정의된 바와 같은 것을 특징으로 하는 발광 화합물.
    [화학식3-2]
    Figure pat00124

  7. 제 6 항에 있어서,
    상기 화학식3-2는 화학식3-3으로 표시되고,
    R41 내지 R45 각각은 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 헤테로아릴기로부터 선택되거나, 인접한 둘이 결합되어 치환 또는 비치환된 사이클로 알킬 고리, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리, 치환 또는 비치환된 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 고리를 이루며,
    R51 내지 R55 각각은 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 헤테로아릴기로부터 선택되거나, 인접한 둘이 결합되어 치환 또는 비치환된 사이클로 알킬 고리, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리, 치환 또는 비치환된 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 고리를 이루고,
    X1, X2, X3, Y1, Y2, n, m은 화학식1에서 정의된 바와 같고, Y3, R11 내지 R14는 화학식3-1에서 정의된 바와 같은 것을 특징으로 하는 발광 화합물.
    [화학식3-3]
    Figure pat00125

  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 발광 화합물은 하기 화학식4의 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 발광 화합물.
    [화학식4]
    Figure pat00126
    Figure pat00127
    Figure pat00128
    Figure pat00129
    Figure pat00130
    Figure pat00131
    Figure pat00132
    Figure pat00133
    Figure pat00134
    Figure pat00135
    Figure pat00136
    Figure pat00137
    Figure pat00138
    Figure pat00139
    Figure pat00140
    Figure pat00141
    Figure pat00142
    Figure pat00143
    Figure pat00144
    Figure pat00145
    Figure pat00146
    Figure pat00147

  9. 기판과;
    제 1 전극과; 상기 제 1 전극과 마주하는 제 2 전극과; 제 1 화합물을 포함하고 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 1 발광 물질층을 포함하며 상기 기판 상에 위치하는 유기발광다이오드를 포함하며,
    상기 제 1 화합물은 제 1 항 내지 제 8 항 중 하나의 발광 화합물인 유기발광장치.
  10. 제 9 항에 있어서,
    상기 제 1 발광물질층은 제 2 화합물을 더 포함하고,
    상기 제 2 화합물은 화학식5로 표시되며,
    화학식5에서, Ar1과 Ar2 각각은 독립적으로 C6-C30 아릴기 또는 C5-C30의 헤테로아릴기이고, L은 단일결합 또는 C6-C20 아릴렌기이며, 수소는 치환되지 않거나 일부 또는 전부가 중수소로 치환되는 것을 특징으로 하는 유기발광장치.
    [화학식5]
    Figure pat00148

  11. 제 10 항에 있어서,
    상기 제 2 화합물은 화학식6의 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광장치.
    [화학식6]
    Figure pat00149

    Figure pat00150

    Figure pat00151
    Figure pat00152

    Figure pat00153
    Figure pat00154

  12. 제 9 항에 있어서,
    상기 유기발광다이오드는,
    제 3 화합물을 포함하고 상기 제 1 발광 물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 2 발광 물질층과;
    상기 제 1 발광 물질층과 상기 제 2 발광 물질층 사이에 위치하는 제 1 전하 생성층을 더 포함하고,
    상기 제 3 화합물은 상기 화학식1로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기발광장치.
  13. 제 9 항에 있어서,
    상기 기판에는 적색화소, 녹색화소 및 청색화소가 정의되고, 상기 유기발광다이오드는 상기 적색화소, 상기 녹색화소 및 상기 청색 화소에 대응되며,
    상기 적색화소와 상기 녹색화소에 대응하여 상기 기판과 상기 유기발광다이오드 사이 또는 상기 유기발광다이오드 상부에 구비되는 색변환층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광장치.
  14. 제 12 항에 있어서,
    상기 유기발광다이오드는, 상기 제 1 전하 생성층과 상기 제 2 발광 물질층 사이에 위치하는 제 3 발광 물질층과, 상기 제 2 발광 물질층과 상기 제 3 발광 물질층 사이에 위치하는 제 2 전하 생성층을 더 포함하고,
    상기 제 3 발광물질층은 황록색을 발광하거나 적색 및 녹색을 발광하는 것을 특징으로 하는 유기발광장치.
  15. 제 14 항에 있어서,
    상기 기판에는 적색화소, 녹색화소 및 청색화소가 정의되고, 상기 유기발광다이오드는 상기 적색화소, 상기 녹색화소 및 상기 청색 화소에 대응되며,
    상기 적색화소, 상기 녹색화소 및 상기 청색화소에 대응하여 상기 기판과 상기 유기발광다이오드 사이 또는 상기 유기발광다이오드 상부에 구비되는 컬러필터층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광장치.
  16. 제 9 항에 있어서,
    상기 유기발광다이오드는, 황록색을 발광하거나 적색 및 녹색을 발광하고 상기 제 1 발광 물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 2 발광 물질층과, 상기 제 1 발광 물질층과 상기 제 2 발광 물질층 사이에 위치하는 제 1 전하 생성층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광장치.
  17. 제 16 항에 있어서,
    상기 기판에는 적색화소, 녹색화소 및 청색화소가 정의되고, 상기 유기발광다이오드는 상기 적색화소, 상기 녹색화소 및 상기 청색 화소에 대응되며,
    상기 적색화소, 상기 녹색화소 및 상기 청색화소에 대응하여 상기 기판과 상기 유기발광다이오드 사이 또는 상기 유기발광다이오드 상부에 구비되는 컬러필터층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광장치.
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