CN114685545A - 发光化合物和包含其的有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

本公开涉及发光化合物和包含其的有机发光装置,更具体地,涉及以下的发光化合物、以及各自包含所述发光化合物的有机发光二极管和有机发光装置。
Figure DDA0003372133230000011

Description

发光化合物和包含其的有机发光装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2020年12月29日在大韩民国提交的韩国专利申请第10-2020-0186024号和于2021年10月13日在大韩民国提交的韩国专利申请第10-2021-0135747号的权益,其全部通过引用整体并入本文。
技术领域
本公开涉及发光化合物,并且更具体地,涉及具有高发光效率和寿命的发光化合物和包含其的有机发光装置。
背景技术
随着对具有小的占用面积的平板显示装置的需求增加,包括有机发光二极管(OLED)的有机发光显示装置已成为近来研究和开发的主题。
OLED通过将来自作为电子注入电极的阴极的电子和来自作为空穴注入电极的阳极的空穴注入到发光材料层(emitting material layer,EML)中,使电子与空穴结合,产生激子,并使激子从激发态转换成基态来发光。可以使用柔性基板例如塑料基板作为其中形成有元件的基础基板。此外,有机发光显示装置可以在比使其他显示装置运行所需的电压更低的电压(例如10V或更低)下运行。此外,有机发光显示装置在功耗和色感方面具有优势。
例如,有机发光显示装置可以包括红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域,并且可以在红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域中的每一者中形成OLED。
然而,蓝色像素中的OLED无法提供足够的发光效率和寿命,使得有机发光显示装置在发光效率和寿命方面具有局限性。
发明内容
本公开涉及基本上消除了与相关常规技术的局限性和缺点相关的问题中的一者或更多者的发光化合物和包含所述发光化合物的有机发光装置。
本公开的另外的特征和优点在下面的描述中阐述,并且将从描述中变得明显,或者通过本公开的实践而变得明显。本公开的目的和其他优点通过本文以及附图中描述的特征来实现并获得。
为了实现根据本公开的实施方案的目的的这些和其他优点,如本文所述,本公开的一个方面是由式1表示的发光化合物:
[式1]
Figure BDA0003372133210000021
其中n为0或1,以及X为B、P=O和P=S中的一者,其中Y1和Y2各自独立地选自NR1、C(R2)2、O、S、Se和Si(R3)2,以及Y3为O或S,其中R1至R3各自独立地选自氢、氘(D)、未经取代或经氘取代的C1至C10烷基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基胺基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基、以及未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C5至C30杂芳基,其中R4至R7各自独立地选自氢、氘、未经取代或经氘取代的C1至C10烷基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基胺基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基、以及未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C5至C30杂芳基,或者R4至R7中相邻的两者彼此连接(结合)而形成环,其中R8和R9各自独立地选自氢、氘、未经取代或经氘取代的C1至C10烷基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基胺基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基、以及未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C5至C30杂芳基,或者R8和R9彼此连接而形成环,以及其中A环和E环各自独立地选自经取代或未经取代的六元环烷基环、经取代或未经取代的六元芳族环、和经取代或未经取代的杂芳族稠环。
本公开的另一个方面是有机发光装置,所述有机发光装置包括基板和有机发光二极管,所述有机发光二极管定位在基板上并且包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;以及包含第一化合物并且定位在第一电极与第二电极之间的第一发光材料层,其中第一化合物为以上发光化合物。
应理解,前述的一般性描述和以下的详细描述二者都是示例性和说明性的,并且旨在进一步说明所要求保护的本公开。
附图说明
被包括用于提供对本公开的进一步理解并且被并入本说明书中且构成本说明书的一部分的附图示出了本公开的实施方案,并且与说明书一起用于说明本公开的原理。
图1是示出本公开的有机发光显示装置的示意性电路图。
图2是示出根据本公开的第一实施方案的有机发光显示装置的示意性截面图。
图3是示出用于根据本公开的第一实施方案的有机发光显示装置的具有单个发光部的OLED的示意性截面图。
图4是示出用于根据本公开的第一实施方案的有机发光显示装置的具有两个发光部的串联结构的OLED的示意性截面图。
图5是示出根据本公开的第二实施方案的有机发光显示装置的示意性截面图。
图6是示出用于根据本公开的第二实施方案的有机发光显示装置的具有两个发光部的串联结构的OLED的示意性截面图。
图7是示出用于根据本公开的第二实施方案的有机发光显示装置的具有三个发光部的串联结构的OLED的示意性截面图。
图8是示出根据本公开的第三实施方案的有机发光显示装置的示意性截面图。
具体实施方式
现在将详细参照在附图中示出的一些实例和优选实施方案。
图1是示出本公开的有机发光显示装置的示意性电路图。
如图1中所示,在有机发光显示装置中形成有彼此交叉以限定像素(像素区域)P的栅极线GL和数据线DL、以及电源线PL。在像素区域P中形成有开关薄膜晶体管(TFT)Ts、驱动薄膜晶体管(TFT)Td、存储电容器Cst和OLED D。像素区域P可以包括红色像素、绿色像素和蓝色像素。
开关薄膜晶体管Ts连接至栅极线GL和数据线DL,以及驱动薄膜晶体管Td和存储电容器Cst连接在开关薄膜晶体管Ts与电源线PL之间。OLED D连接至驱动薄膜晶体管Td。当通过经由栅极线GL施加的栅极信号使开关薄膜晶体管Ts导通时,经由数据线DL施加的数据信号经由开关薄膜晶体管Ts被施加至驱动薄膜晶体管Td的栅电极和存储电容器Cst的一个电极。
通过施加到栅电极中的数据信号使驱动薄膜晶体管Td导通,使得经由驱动薄膜晶体管Td从电源线PL向OLED D供应与数据信号成比例的电流。OLED D发射亮度与流过驱动薄膜晶体管Td的电流成比例的光。在这种情况下,利用与数据信号成比例的电压对存储电容器Cst进行充电,使得驱动薄膜晶体管Td中的栅电极的电压在一帧期间保持恒定。因此,有机发光显示装置可以显示期望的图像。
图2是示出根据本公开的第一实施方案的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图2中所示,有机发光显示装置100包括基板110、TFT Tr和连接至TFT Tr的OLEDD。例如,有机发光显示装置100可以包括红色像素、绿色像素和蓝色像素,并且可以在红色像素、绿色像素和蓝色像素中的每一者中形成OLED D。即,可以在红色像素、绿色像素和蓝色像素中分别设置发射红色光、绿色光和蓝色光的OLED D。
基板110可以是玻璃基板或柔性基板。例如,柔性基板可以是聚酰亚胺(PI)基板、聚醚砜(PES)基板、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)基板、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)基板或聚碳酸酯(PC)基板。
在基板上形成有缓冲层120,并且在缓冲层120上形成有TFT Tr。可以省略缓冲层120。
在缓冲层120上形成有半导体层122。半导体层122可以包含氧化物半导体材料或多晶硅。
当半导体层122包含氧化物半导体材料时,可以在半导体层122下方形成遮光图案(未示出)。到达半导体层122的光被遮光图案遮挡或阻挡,使得可以防止半导体层122的热降解。另一方面,当半导体层122包含多晶硅时,可以向半导体层122的两侧中掺杂杂质。
在半导体层122上形成有栅极绝缘层124。栅极绝缘层124可以由无机绝缘材料例如硅氧化物或硅氮化物形成。
在栅极绝缘层124上对应于半导体层122的中心形成有由导电材料(例如金属)形成的栅电极130。
在图2中,栅极绝缘层124形成在基板110的整个表面上。或者,栅极绝缘层124可以被图案化成具有与栅电极130相同的形状。
在栅电极130上形成有由绝缘材料形成的层间绝缘层132。层间绝缘层132可以由无机绝缘材料(例如硅氧化物或硅氮化物)或有机绝缘材料(例如苯并环丁烯或光压克力(photo-acryl))形成。
层间绝缘层132包括使半导体层122的两侧露出的第一接触孔134和第二接触孔136。第一接触孔134和第二接触孔136定位在栅电极130的两侧以与栅电极130间隔开。
第一接触孔134和第二接触孔136形成为穿过栅极绝缘层124。或者,当栅极绝缘层124被图案化成具有与栅电极130相同的形状时,第一接触孔134和第二接触孔136形成为仅穿过层间绝缘层132。
在层间绝缘层132上形成有由导电材料(例如金属)形成的源电极140和漏电极142。
源电极140和漏电极142相对于栅电极130彼此间隔开并且分别通过第一接触孔134和第二接触孔136接触半导体层122的两侧。
半导体层122、栅电极130、源电极140和漏电极142构成TFT Tr。TFT Tr用作驱动元件。即,TFT Tr可以对应于(图1的)驱动TFT Td。
在TFT Tr中,栅电极130、源电极140和漏电极142定位在半导体层122上方。即,TFTTr具有共面结构。
或者,在TFT Tr中,栅电极可以定位在半导体层下方,并且源电极和漏电极可以定位在半导体层上方,使得TFT Tr可以具有反交错结构。在这种情况下,半导体层可以包含非晶硅。
尽管未示出,但是栅极线和数据线彼此交叉以限定像素,并且开关TFT形成为连接至栅极线和数据线。开关TFT连接至作为驱动元件的TFT Tr。
此外,还可以形成电源线和存储电容器,所述电源线可以形成为与栅极线和数据线中的一者平行并且间隔开,所述存储电容器用于在一帧中保持TFT Tr的栅电极的电压。
形成有钝化层150以覆盖TFT Tr,所述钝化层150包括使TFT Tr的漏电极142露出的漏极接触孔152。
通过漏极接触孔152连接至TFT Tr的漏电极142的第一电极160单独地形成在每个像素中和钝化层150上。第一电极160可以是阳极并且可以由具有相对高的功函数的导电材料例如透明导电氧化物(TCO)形成。例如,第一电极160可以由以下形成:铟-锡-氧化物(ITO)、铟-锌-氧化物(IZO)、铟-锡-锌-氧化物(ITZO)、锡氧化物(SnO)、锌氧化物(ZnO)、铟-铜-氧化物(ICO)或铝-锌-氧化物(Al:ZnO,AZO)。
当有机发光显示装置100以底部发光型运行时,第一电极160可以具有透明导电材料层的单层结构。当有机发光显示装置100以顶部发光型运行时,可以在第一电极160下方形成反射电极或反射层。例如,反射电极或反射层可以由银(Ag)或铝-钯-铜(APC)合金形成。在这种情况下,第一电极160可以具有ITO/Ag/ITO或ITO/APC/ITO的三层结构。
在钝化层150上形成有堤层166以覆盖第一电极160的边缘。即,堤层166定位在像素的边界处并且使像素中的第一电极160的中心露出。
在第一电极160上形成有有机发光层162。有机发光层162可以具有包含发光材料的发光材料层的单层结构。为了提高OLED D和/或有机发光显示装置100的发光效率,有机发光层162可以具有多层结构。
有机发光层162在红色、绿色和蓝色像素中的每一者中是分开的。如下所示,蓝色像素中的有机发光层162包含式1的发光化合物,使得蓝色像素中的OLED D的发光效率和寿命得到改善。
在其中形成有有机发光层162的基板110上方形成有第二电极164。第二电极164覆盖显示区域的整个表面,并且可以由具有相对低的功函数的导电材料形成以用作阴极。例如,第二电极164可以由铝(Al)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)或其合金或组合来形成。在顶部发光型有机发光显示装置100中,第二电极164可以具有薄的轮廓(小的厚度)以提供透光特性(或半透明特性)。
第一电极160、有机发光层162和第二电极164构成OLED D。
在第二电极164上形成有封装膜170以防止水分渗透到OLED D中。封装膜170包括顺序堆叠的第一无机绝缘层172、有机绝缘层174和第二无机绝缘层176,但不限于此。可以省略封装膜170。
有机发光显示装置100还可以包括用于减少周围光反射的偏光板(未示出)。例如,偏光板可以为圆形偏光板。在顶部发光型有机发光显示装置100中,偏光板可以布置在基板110下方。在顶部发光型有机发光显示装置100中,偏光板可以布置在封装膜170上或上方。
此外,在顶部发光型有机发光显示装置100中,覆盖窗(未示出)可以附接至封装膜170或偏光板。在这种情况下,基板110和覆盖窗具有柔性特性,使得可以提供柔性的有机发光显示装置。
图3是示出用于根据本公开的第一实施方案的有机发光显示装置的具有单个发光单元的OLED的示意性截面图。
如图3所示,OLED D包括彼此面对的第一电极160和第二电极164以及介于其间的有机发光层162。有机发光层162包括在第一电极160与第二电极164之间的发光材料层(EML)240。(图2的)有机发光显示装置100可以包括红色像素、绿色像素和蓝色像素,并且OLED D可以定位在蓝色像素中。
第一电极160和第二电极164中的一者为阳极,第一电极160和第二电极164中的另一者为阴极。此外,第一电极160和第二电极164中的一者可以为透明(或半透明)电极,第一电极160和第二电极164中的另一者可以为反射电极。
有机发光层162还可以包括在第一电极160与EML 240之间的电子阻挡层(EBL)230和在EML 240与第二电极164之间的空穴阻挡层(HBL)250。
此外,有机发光层162还可以包括在第一电极160与EBL 230之间的空穴传输层(HTL)220。
此外,有机发光层162还可以包括在第一电极160与HTL 220之间的空穴注入层(HIL)210和在第二电极164与HBL 250之间的电子注入层(EIL)260。
EML 240包含发光化合物242作为第一化合物。发光化合物为多环芳族化合物并且由式1表示。
[式1]
Figure BDA0003372133210000081
在式1中,n为0或1,以及X为B、P=O和P=S中的一者。Y1和Y2各自独立地选自NR1、C(R2)2、O、S、Se和Si(R3)2,以及Y3为O或S。R1至R3各自独立地选自氢、氘(D)、未经取代或经氘取代的C1至C10烷基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基胺基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基、以及未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C5至C30杂芳基。此外,R4至R7各自独立地选自氢、氘、未经取代或经氘取代的C1至C10烷基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基胺基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基、以及未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C5至C30杂芳基,或者R4至R7中相邻的两者彼此连接(结合)以形成环。R8和R9各自独立地选自氢、氘、未经取代或经氘取代的C1至C10烷基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基胺基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基、以及未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C5至C30杂芳基,或者R8和R9彼此连接以形成环。
A环和E环各自独立地选自经取代或未经取代的六元环烷基环、经取代或未经取代的六元芳族环和经取代或未经取代的杂芳族稠环。
形成的环可以为C6至C30的芳族环或C5至C30杂芳族(稠)环。例如,C6至C30芳族环可以为苯环或萘环,以及C5至C30杂芳族环的稠环可以为噻吩环、呋喃环、苯并噻吩环或苯并呋喃环。
在A环和E环中的每一者中,氢可以经D、C1至C10烷基、C6至C30芳基和C5至C30杂芳基中的至少一者取代。
例如,在式1中,n可以为0。即,包含Y3的五元环可以直接与X和Y2连接,并且式1中的发光化合物可以由式2-1表示。
[式2-1]
Figure BDA0003372133210000091
此外,在式2-1中,X可以为B,Y1和Y2各自可以为NR1,以及A环和E环各自可以为未经取代或经取代的苯环。即,式1中的发光化合物可以由式2-2表示。
[式2-2]
Figure BDA0003372133210000092
在式2-2中,R21至R27各自独立地选自氢、氘(D)、未经取代或经氘取代的C1至C10烷基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基胺基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基、以及未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C5至C30杂芳基。
例如,在式2-2中,R1可以为C6至C30芳基,例如苯基。R4至R7中相邻的两者可以彼此连接以形成环,以及R4至R7中另外的两者可以为氢。此外,R21至R27可以为氢。
或者,在式1中,n可以为1。即,式1中的发光化合物可以由式3-1表示。
[式3-1]
Figure BDA0003372133210000101
此外,在式3-1中,X可以为B,Y1和Y2各自可以为NR1,以及A环和E环各自可以为未经取代或经取代的苯环。即,式1中的发光化合物可以由式3-2表示。
[式3-2]
Figure BDA0003372133210000102
在式3-2中,R31至R37各自独立地选自氢、氘(D)、未经取代或经氘取代的C1至C10烷基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基胺基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基、以及未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C5至C30杂芳基。
例如,在式3-2中,R1可以为C6至C30芳基,例如苯基。R8和R9或者R4至R7中相邻的两者可以彼此连接以形成C6至C30芳族环,例如苯环,以及R4至R7中另外的两者可以为氢。此外,R31至R37可以为氢。
或者,在式3-1中,E环可以为杂芳族稠环。即,式1中的发光化合物可以由式3-3表示。
[式3-3]
Figure BDA0003372133210000111
在式3-3中,Y4为NR1、C(R2)2、O、S、Se和Si(R3)2中的一者。R10至R13各自独立地选自氢、氘、未经取代或经氘取代的C1至C10烷基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基胺基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基、以及未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C5至C30杂芳基,或者R10至R13中相邻的两者彼此连接(结合)以形成环。R14和R15各自独立地选自氢、氘、未经取代或经氘取代的C1至C10烷基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基胺基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基、以及未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C5至C30杂芳基,或者R14和R15彼此连接(结合)以形成环。
形成的环可以为C6至C30芳族环或C5至C30杂芳族(稠)环。
在式3-3中,X可以为B,Y1和Y2各自可以为NR1,以及A环可以为苯环。即,式1中的发光化合物可以由式3-4中的一者表示。
[式3-4]
Figure BDA0003372133210000112
在式3-4中,R41至R43各自独立地选自氢、氘、未经取代或经氘取代的C1至C10烷基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基胺基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基、以及未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C5至C30杂芳基。
例如,在式3-4中,R1可以为C6至C30芳基,例如苯基。R8和R9或R4至R7中相邻的两者可以彼此连接以形成C6至C30芳族环,例如苯环,或者R14和R15或R10至R13中相邻的两者可以彼此连接以形成C6至C30芳族环,例如苯环。R4至R7中另外的两者、R10至R13中另外的两者、和R41至R43可以为氢。
本公开的式1中的发光化合物可以为式4中的化合物中的一者。
[式4]
Figure BDA0003372133210000121
式1中的发光化合物提供蓝色发光并用于OLED D中的EML 240。因此,OLED D和有机发光显示装置100的寿命得到显著提高。
[掺杂剂的合成]
1.化合物1-1的合成
(1)化合物I1-1c
[反应式1-1]
Figure BDA0003372133210000131
在500mL反应器中,添加化合物I1-1a 8.5g(50mmol)、化合物I1-1b20.2g(50mmol)、乙酸钯0.45g(2mmol)、叔丁醇钠18.9g(196mmol)、三叔丁基膦0.8g(4mmol)和300mL甲苯,并搅拌/回流5小时。在反应完成之后,将所得物过滤并浓缩。通过柱色谱法分离混合物以获得16.1g的化合物I1-1c。(产率60%)
(2)化合物1-1
[反应式1-2]
Figure BDA0003372133210000132
在500mL反应器中,添加化合物I1-1c 6.7g(12.5mmol)和叔丁基苯60mL。在-78℃下滴加45mL(37.5mmol)的正丁基锂。在滴加之后,将混合物在60℃下搅拌3小时。然后,在60℃下吹送氮气以除去庚烷。在-78℃下滴加三溴化硼6.3g(25mmol)。在滴加之后,将混合物在室温下搅拌1小时,并在0℃下滴加3.2g(25mmol)的N,N-二异丙基乙胺。在滴加之后,将混合物在120℃下搅拌2小时。在反应完成之后,向其中添加乙酸钠水溶液并在室温下搅拌。用乙酸乙酯萃取混合物,浓缩有机层,并通过柱色谱法分离以获得1.2g的化合物1-1。(产率19%)
2.化合物1-2的合成
(1)化合物I1-2c
[反应式2-1]
Figure BDA0003372133210000133
在500mL反应器中,添加化合物I1-2a 8.5g(50mmol)、化合物I1-2b20.2g(50mmol)、乙酸钯0.45g(2mmol)、叔丁醇钠18.9g(196mmol)、三叔丁基膦0.8g(4mmol)和300mL甲苯,并搅拌/回流5小时。在反应完成之后,将所得物过滤并浓缩。通过柱色谱法分离混合物以获得16.1g的化合物I1-2c。(产率60%)
(2)化合物1-2
[反应式2-2]
Figure BDA0003372133210000141
在500mL反应器中,将化合物I1-2c 6.7g(12.5mmol)和叔丁基苯60mL添加至500mL反应器中。在-78℃下滴加45mL(37.5mmol)的正丁基锂。在滴加之后,将混合物在60℃下搅拌3小时。然后,在60℃下吹送氮气以除去庚烷。在-78℃下滴加三溴化硼6.3g(25mmol)。在滴加之后,将混合物在室温下搅拌1小时,并在0℃下滴加3.2g(25mmol)的N,N-二异丙基乙胺。在滴加之后,将混合物在120℃下搅拌2小时。在反应完成之后,向其中添加乙酸钠水溶液并在室温下搅拌。用乙酸乙酯萃取混合物,浓缩有机层,并通过柱色谱法分离以获得1.1g的化合物1-2。(产率18%)
3.化合物1-3的合成
(1)化合物I1-3c
[反应式3-1]
Figure BDA0003372133210000142
在500mL反应器中,添加化合物I1-3a 8.5g(50mmol)、化合物I1-3b20.2g(50mmol)、乙酸钯0.45g(2mmol)、叔丁醇钠18.9g(196mmol)、三叔丁基膦0.8g(4mmol)和300mL甲苯,并搅拌/回流5小时。在反应完成之后,将所得物过滤并浓缩。通过柱色谱法分离混合物以获得17.2.g的化合物I1-3c。(产率64%)
(2)化合物1-3
[反应式3-2]
Figure BDA0003372133210000151
在500mL反应器中,添加化合物I1-3c 6.7g(12.5mmol)和叔丁基苯60mL。在-78℃下滴加45mL(37.5mmol)的正丁基锂。在滴加之后,将混合物在60℃下搅拌3小时。然后,在60℃下吹送氮气以除去庚烷。在-78℃下滴加三溴化硼6.3g(25mmol)。在滴加之后,将混合物在室温下搅拌1小时,并在0℃下滴加3.2g(25mmol)的N,N-二异丙基乙胺。在滴加之后,将混合物在120℃下搅拌2小时。在反应完成之后,向其中添加乙酸钠水溶液并在室温下搅拌。用乙酸乙酯萃取混合物,浓缩有机层,并通过柱色谱法分离以获得1.2g的化合物1-3。(产率19%)
4.化合物1-4的合成
(1)化合物I1-4c
[反应式4-1]
Figure BDA0003372133210000152
在500mL反应器中,添加化合物I1-4a 8.5g(50mmol)、化合物I1-4b21.0g(50mmol)、乙酸钯0.45g(2mmol)、叔丁醇钠18.9g(196mmol)、三叔丁基膦0.8g(4mmol)和300mL甲苯,并搅拌/回流5小时。在反应完成之后,将所得物过滤并浓缩。通过柱色谱法分离混合物以获得17.1g的化合物I1-4c。(产率62%)
(2)化合物1-4
[反应式4-2]
Figure BDA0003372133210000161
在500mL反应器中,添加化合物I1-4c 6.9g(12.5mmol)和叔丁基苯60mL。在-78℃下滴加45mL(37.5mmol)的正丁基锂。在滴加之后,将混合物在60℃下搅拌3小时。然后,在60℃下吹送氮气以除去庚烷。在-78℃下滴加三溴化硼6.3g(25mmol)。在滴加之后,将混合物在室温下搅拌1小时,并在0℃下滴加3.2g(25mmol)的N,N-二异丙基乙胺。在滴加之后,将混合物在120℃下搅拌2小时。在反应完成之后,向其中添加乙酸钠水溶液并在室温下搅拌。用乙酸乙酯萃取混合物,浓缩有机层,并通过柱色谱法分离以获得1.3g的化合物1-4。(产率19%)
5.化合物1-6的合成
(1)化合物I1-6c
[反应式5-1]
Figure BDA0003372133210000162
在500mL反应器中,添加化合物I1-6a 8.5g(50mmol)、化合物I1-6b21.0g(50mmol)、乙酸钯0.45g(2mmol)、叔丁醇钠18.9g(196mmol)、三叔丁基膦0.8g(4mmol)和300mL甲苯,并搅拌/回流5小时。在反应完成之后,将所得物过滤并浓缩。通过柱色谱法分离混合物以获得16.6g的化合物I1-6c。(产率60%)
(2)化合物1-6
[反应式5-2]
Figure BDA0003372133210000163
在500mL反应器中,添加化合物I1-6c 6.9g(12.5mmol)和叔丁基苯60mL。在-78℃下滴加45mL(37.5mmol)的正丁基锂。在滴加之后,将混合物在60℃下搅拌3小时。然后,在60℃下吹送氮气以除去庚烷。在-78℃下滴加三溴化硼6.3g(25mmol)。在滴加之后,将混合物在室温下搅拌1小时,并在0℃下滴加3.2g(25mmol)的N,N-二异丙基乙胺。在滴加之后,将混合物在120℃下搅拌2小时。在反应完成之后,向其中添加乙酸钠水溶液并在室温下搅拌。用乙酸乙酯萃取混合物,浓缩有机层,并通过柱色谱法分离以获得1.4g的化合物1-6。(产率21%)
6.化合物2-1的合成
(1)化合物I2-1c
[反应式6-1]
Figure BDA0003372133210000171
在500mL反应器中,添加化合物I2-1a 8.5g(50mmol)、化合物I2-1b22.7g(50mmol)、乙酸钯0.45g(2mmol)、叔丁醇钠18.9g(196mmol)、三叔丁基膦0.8g(4mmol)和300mL甲苯,并在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,将所得物过滤并浓缩。通过柱色谱法分离混合物以获得18.2g的化合物I2-1c。(产率62%)
(2)化合物2-1
[反应式6-2]
Figure BDA0003372133210000172
在500mL反应器中,添加化合物I2-1c 7.3g(12.5mmol)和叔丁基苯60mL。在-78℃下滴加45mL(37.5mmol)的正丁基锂。在滴加之后,将混合物在60℃下搅拌3小时。然后,在60℃下吹送氮气以除去庚烷。在-78℃下滴加三溴化硼6.3g(25mmol)。在滴加之后,将混合物在室温下搅拌1小时,并在0℃下滴加3.2g(25mmol)的N,N-二异丙基乙胺。在滴加之后,将混合物在120℃下搅拌2小时。在反应完成之后,向其中添加乙酸钠水溶液并在室温下搅拌。用乙酸乙酯萃取混合物,浓缩有机层,并通过柱色谱法分离以获得1.4g的化合物2-1。(产率20%)
7.化合物2-2的合成
(1)化合物I2-2c
[反应式7-1]
Figure BDA0003372133210000181
在500mL反应器中,添加化合物I2-2a 8.5g(50mmol)、化合物I2-2b22.7g(50mmol)、乙酸钯0.45g(2mmol)、叔丁醇钠18.9g(196mmol)、三叔丁基膦0.8g(4mmol)和300mL甲苯,并在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,将所得物过滤并浓缩。通过柱色谱法分离混合物以获得17.6g的化合物I2-2c。(产率60%)
(2)化合物2-2
[反应式7-2]
Figure BDA0003372133210000182
在500mL反应器中,添加化合物I2-2c 7.3g(12.5mmol)和叔丁基苯60mL。在-78℃下滴加45mL(37.5mmol)的正丁基锂。在滴加之后,将混合物在60℃下搅拌3小时。然后,在60℃下吹送氮气以除去庚烷。在-78℃下滴加三溴化硼6.3g(25mmol)。在滴加之后,将混合物在室温下搅拌1小时,并在0℃下滴加3.2g(25mmol)的N,N-二异丙基乙胺。在滴加之后,将混合物在120℃下搅拌2小时。在反应完成之后,向其中添加乙酸钠水溶液并在室温下搅拌。用乙酸乙酯萃取混合物,浓缩有机层,并通过柱色谱法分离以获得1.5g的化合物2-2。(产率22%)
8.化合物2-3的合成
(1)化合物I2-3c
[反应式8-1]
Figure BDA0003372133210000191
在500mL反应器中,添加化合物I2-3a 8.5g(50mmol)、化合物I2-3b22.7g(50mmol)、乙酸钯0.45g(2mmol)、叔丁醇钠18.9g(196mmol)、三叔丁基膦0.8g(4mmol)和300mL甲苯,并在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,将所得物过滤并浓缩。通过柱色谱法分离混合物以获得19.1g的化合物I2-3c。(产率65%)
(2)化合物2-3
[反应式8-2]
Figure BDA0003372133210000192
在500mL反应器中,添加化合物I2-3c 7.3g(12.5mmol)和叔丁基苯60mL。在-78℃下滴加45mL(37.5mmol)的正丁基锂。在滴加之后,将混合物在60℃下搅拌3小时。然后,在60℃下吹送氮气以除去庚烷。在-78℃滴加三溴化硼6.3g(25mmol)。在滴加之后,将混合物在室温下搅拌1小时,并在0℃下滴加3.2g(25mmol)的N,N-二异丙基乙胺。在滴加之后,将混合物在120℃下搅拌2小时。在反应完成之后,向其中添加乙酸钠水溶液并在室温下搅拌。用乙酸乙酯萃取混合物,浓缩有机层,并通过柱色谱法分离以获得1.6g的化合物2-3。(产率20%)
9.化合物2-4的合成
(1)化合物I2-4c
[反应式9-1]
Figure BDA0003372133210000193
在500mL反应器中,添加化合物I2-4a 8.5g(50mmol)、化合物I2-4b22.7g(50mmol)、乙酸钯0.45g(2mmol)、叔丁醇钠18.9g(196mmol)、三叔丁基膦0.8g(4mmol)和300mL甲苯,并在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,将所得物过滤并浓缩。通过柱色谱法分离混合物以获得19.1g的化合物I2-4c。(产率65%)
(2)化合物2-4
[反应式9-2]
Figure BDA0003372133210000201
在500mL反应器中,添加化合物I2-4c 7.3g(12.5mmol)和叔丁基苯60mL。在-78℃下滴加45mL(37.5mmol)的正丁基锂。在滴加之后,将混合物在60℃下搅拌3小时。然后,在60℃下吹送氮气以除去庚烷。在-78℃下滴加三溴化硼6.3g(25mmol)。在滴加之后,将混合物在室温下搅拌1小时,并在0℃下滴加3.2g(25mmol)的N,N-二异丙基乙胺,在滴加之后,将混合物在120℃下搅拌2小时。在反应完成之后,向其中添加乙酸钠水溶液并在室温下搅拌。用乙酸乙酯萃取混合物,浓缩有机层,并通过柱色谱法分离以获得1.5g的化合物2-4。(产率21%)
10.化合物2-5的合成
(1)化合物I2-5c
[反应式10-1]
Figure BDA0003372133210000202
在500mL反应器中,添加化合物I2-5a 34.0g(110mmol)、化合物I2-5b 9.1g(50mmol)、乙酸钯0.45g(2mmol)、叔丁醇钠18.9g(196mmol)、三叔丁基膦0.8g(4mmol)和300mL甲苯,并在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,将所得物过滤并浓缩。通过柱色谱法分离混合物以获得23.6g的化合物I2-5c。(产率65%)
(2)化合物2-5
[反应式10-2]
Figure BDA0003372133210000211
在500mL反应器中,添加化合物I2-5c 9.1g(12.5mmol)和叔丁基苯60mL。在-78℃下滴加45mL(37.5mmol)的正丁基锂。在滴加之后,将混合物在60℃下搅拌3小时。然后,在60℃下吹送氮气以除去庚烷。在-78℃下滴加三溴化硼6.3g(25mmol)。在滴加之后,将混合物在室温下搅拌1小时,并在0℃下滴加3.2g(25mmol)的N,N-二异丙基乙胺。在滴加之后,将混合物在120℃下搅拌2小时。在反应完成之后,向其中添加乙酸钠水溶液并在室温下搅拌。用乙酸乙酯萃取混合物,浓缩有机层,并通过柱色谱法分离以获得1.6g的化合物2-5。(产率18%)
11.化合物2-8的合成
(1)化合物I2-8c
[反应式11-1]
Figure BDA0003372133210000212
在500mL反应器中,添加化合物I2-8a 34.0g(110mmol)、化合物I2-8b 9.1g(50mmol)、乙酸钯0.45g(2mmol)、叔丁醇钠18.9g(196mmol)、三叔丁基膦0.8g(4mmol)和300mL甲苯,并在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,将所得物过滤并浓缩。通过柱色谱法分离混合物以获得22.1g的化合物I2-8c。(产率61%)
(2)化合物2-8
[反应式11-2]
Figure BDA0003372133210000213
在500mL反应器中,添加化合物I2-8c 9.1g(12.5mmol)和叔丁基苯60mL。在-78℃下滴加45mL(37.5mmol)的正丁基锂。在滴加之后,将混合物在60℃下搅拌3小时。然后,在60℃下吹送氮气以除去庚烷。在-78℃下滴加三溴化硼6.3g(25mmol)。在滴加之后,将混合物在室温下搅拌1小时,并在0℃下滴加3.2g(25mmol)的N,N-二异丙基乙胺。在滴加之后,将混合物在120℃下搅拌2小时。在反应完成之后,向其中添加乙酸钠水溶液并在室温下搅拌。用乙酸乙酯萃取混合物,浓缩有机层,并通过柱色谱法分离以获得1.5g的化合物2-8。(产率17%)
在EML 240中,第一化合物242充当掺杂剂(发光体)以发射蓝色光。
此外,EML 240还可以包含第二化合物244作为主体。在这种情况下,在EML 240中,第一化合物242的重量%可以为约0.1重量%至30重量%,优选为约0.1重量%至10重量%,并且更优选为约1重量%至5重量%。EML 240的厚度可以为约
Figure BDA0003372133210000222
Figure BDA0003372133210000223
优选为约
Figure BDA0003372133210000224
Figure BDA0003372133210000225
并且更优选为约
Figure BDA0003372133210000226
Figure BDA0003372133210000227
作为主体的第二化合物244可以为蒽衍生物。例如,第二化合物244可以由式5表示。
[式5]
Figure BDA0003372133210000221
在式5中,Ar1和Ar2各自独立地为未经取代或经取代的C6至C30芳基或未经取代或经取代的C5至C30杂芳基。L为单键或未经取代或经取代的C6至C60亚芳基。在这种情况下,蒽衍生物中的氢是未氘化的或者是部分或全部氘化的。即,蒽衍生物中没有氢、部分氢或全部氢经氘取代。
在式5中,Ar1和Ar2各自可以选自苯基、萘基、二苯并呋喃基和稠合的二苯并呋喃基,以及L可以为单键或亚苯基。
例如,Ar1可以选自萘基、二苯并呋喃基、苯基-二苯并呋喃基和稠合的二苯并呋喃基,以及Ar2可以选自苯基和萘基。在一个实施方案中,Ar1和Ar2可以为萘基,以及L可以为单键或亚苯基。
在式5中,蒽核可以是部分或全部氘化的,或者Ar1、Ar2、L各自可以是部分或全部氘化的。或者,蒽核、Ar1、Ar2、L各自可以是部分或全部氘化的。
式5中的第二化合物244可以为式6中的化合物中的一者。在化合物H5至H8中,“D”表示氘原子,“Dx”中的“x”表示氘原子数。
[式6]
Figure BDA0003372133210000231
HIL 210可以包含选自以下的至少一种化合物:4,4’4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基-氨基)三苯胺(NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(1T-NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(2T-NATA)、铜酞菁(CuPc)、三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N’-二苯基-N,N’-双(1-萘基)-1,1’-联苯基-4,4”-二胺(NPB或NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六腈(二吡嗪[2,3-f:2’3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)聚苯乙烯磺酸酯(PEDOT/PSS)和N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。或者,HIL 210可以包含作为主体的下式13中的化合物和作为掺杂剂的下式14中的化合物。
HTL 220可以包含选自以下的至少一种化合物:N,N’-二苯基-N,N’-双(3-甲基苯基)-1,1’-联苯基-4,4’-二胺(TPD)、NPB(或NPD)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N’-双(苯基)-联苯胺](聚-TPD)、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共-(4,4’-(N-(4-仲丁基苯基)二苯胺))](TFB)、二-[4-(N,N-二-对甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(TAPC)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)-N,N’-二苯基苯胺(DCDPA)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺和N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺。或者,HTL 220可以包含下式13中的化合物。
布置在HTL 220与EML 240之间的EBL 230形成为防止电子流向HTL 220。EBL 230包含胺衍生物的电子阻挡材料。电子阻挡材料由式7表示。
[式7]
Figure BDA0003372133210000241
在式7中,L为C6至C30亚芳基,以及a为0或1。R1和R2各自独立地选自未经取代或经取代的C6至C30芳基和未经取代或经取代的C5至C30杂芳基。
例如,L可以为亚苯基,以及R1和R2各自可以选自联苯基、二甲基取代的芴基、咔唑基、苯基咔唑基、咔唑基苯基、二苯并噻吩基和二苯并呋喃基。
即,电子阻挡材料可以是经螺芴取代的胺衍生物(例如,“螺芴取代的胺衍生物”)。
式7的电子阻挡材料可以为以下式8中的一者:
[式8]
Figure BDA0003372133210000251
Figure BDA0003372133210000261
布置在EML 240与EIL 260之间的HBL 250形成为防止空穴流向EIL 260。HBL 250包含吖嗪衍生物的空穴阻挡材料。作为空穴阻挡材料的吖嗪衍生物由式9表示。
[式9]
Figure BDA0003372133210000262
在式9中,Y1至Y5各自独立地为CR1或N,并且Y1至Y5中的一者至三者为N。R1独立地为C6至C30芳基。L为C6至C30亚芳基,以及R2为C6至C30芳基或C5至C30杂芳基,其中C6至C30芳基任选地经另外的C6至C30芳基或C5至C30杂芳基取代或者与C10至C30稠合芳环或C10至C30稠合杂芳环形成螺结构,其中另外的C6至C30芳基任选地进一步经其他C6至C30芳基或C5至C30杂芳基取代或者与C10至C30稠合芳环形成螺结构。R3为氢,或者相邻的两个R3形成稠环。“a”为0或1,“b”为1或2,以及“c”为0至4的整数。
式9的空穴阻挡材料可以为以下式10中的一者。
[式10]
Figure BDA0003372133210000271
Figure BDA0003372133210000281
或者,HBL 250可以包含苯并咪唑衍生物作为空穴阻挡材料。例如,作为空穴阻挡材料的苯并咪唑衍生物由式11-1或式11-2表示。
[式11-1]
Figure BDA0003372133210000291
[式11-2]
Figure BDA0003372133210000292
式11-1中,Ar为C10至C30亚芳基,R1为C6至C30芳基或C5至C30杂芳基,以及R2为氢、C1至C10烷基或C6至C30芳基。
在式11-2中,Ar为C10至C30亚芳基,R1为C6至C30芳基或C5至C30杂芳基,C6至C30芳基和C5至C30杂芳基各自任选地经C1至C10烷基取代,并且R2和R3各自独立地为氢、C1至C10烷基或C6至C30芳基。
例如,Ar可以为亚萘基或亚蒽基,R1可以为苯并咪唑或苯基,以及R2可以为甲基、乙基或苯基。
式11-1或式11-2的空穴阻挡材料可以为以下式12中的一者。
[式12]
Figure BDA0003372133210000293
HBL 250可以包含式9中的空穴阻挡材料和式11-1或式11-2中的空穴阻挡材料中的至少一者。
在这种情况下,EML 240的厚度可以大于EBL 230和HBL 250各自的厚度并且可以小于HTL 220的厚度。例如,EML 240的厚度可以为约
Figure BDA0003372133210000301
Figure BDA0003372133210000302
EBL 230和HBL 250各自的厚度可以为约
Figure BDA0003372133210000303
Figure BDA0003372133210000304
HTL 220的厚度可以为约
Figure BDA0003372133210000305
Figure BDA0003372133210000306
EBL230和HBL 250可以具有相同的厚度。
HBL 250可以包含式9中的化合物和式11-1或式11-2中的化合物。例如,在HBL 250中,式9中的化合物和式11-1或式11-2中的化合物可以具有相同的重量%。
在这种情况下,EML 240的厚度可以大于EBL 230的厚度并且可以小于HBL 250的厚度。此外,HBL 250的厚度可以小于HTL 220的厚度。例如,EML 240的厚度可以为约
Figure BDA0003372133210000307
Figure BDA0003372133210000308
EBL的厚度可以为约
Figure BDA0003372133210000309
Figure BDA00033721332100003010
Figure BDA00033721332100003011
HBL 250的厚度可以为约
Figure BDA00033721332100003012
Figure BDA00033721332100003013
HTL 220的厚度可以为约
Figure BDA00033721332100003014
Figure BDA00033721332100003015
式9和/或式11-1(或式11-2)中的空穴阻挡材料具有优异的空穴阻挡特性和优异的电子传输特性。因此,可以呈现电子传输层,HBL 250可以直接接触EIL 260或第二电极164。
EIL 260可以包含以下的至少一者:碱金属例如Li;碱卤化合物例如LiF、CsF、NaF或BaF2;和有机金属化合物,例如Liq、苯甲酸锂或硬脂酸钠,但不限于此。或者,EIL 260可以包含作为主体的下式15中的化合物和作为掺杂剂的碱金属。
在OLED D中,EML 240包含式1的发光化合物242,使得OLED D和有机发光显示装置100的寿命得到显著提高。
[有机发光二极管]
将阳极(ITO,0.5mm)、HIL(式13(97重量%)和式14(3重量%),
Figure BDA00033721332100003016
)、HTL(式13、
Figure BDA00033721332100003017
)、EBL(式8中的化合物EBL-11,
Figure BDA00033721332100003018
)、EML(式6中的化合物H-1(主体,98重量%)和掺杂剂(2重量%),
Figure BDA00033721332100003019
Figure BDA00033721332100003020
)、HBL(式10中的化合物E1,
Figure BDA00033721332100003021
)、EIL(式15(98重量%)和Li(2重量%),
Figure BDA00033721332100003022
)以及阴极(Al,
Figure BDA00033721332100003023
)顺序地沉积。通过使用可UV固化的环氧化合物和吸湿剂形成封装膜以形成OLED。
[式13]
Figure BDA0003372133210000311
[式14]
Figure BDA0003372133210000312
[式15]
Figure BDA0003372133210000313
(1)比较例1和2(Ref1和Ref2)
将式16中的化合物“Ref-1”和式17中的化合物“Ref-2”分别用作掺杂剂以形成EML。
(2)实施例1至11(Ex1至Ex11)
将式4中的化合物1-1至1-4、1-6、2-1至2-5和2-8分别用作掺杂剂以形成EML。
[式16]
Figure BDA0003372133210000314
[式17]
Figure BDA0003372133210000321
测量在比较例1和2以及实施例1至11中制造的OLED的特性,即,电压(V)、外量子效率(EQE)、色坐标(CIE)和寿命(T95),并列于表1。在室温下,使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)测量OLED的特性。在电流密度为10mA/cm2的条件下测量驱动电压、外量子效率和色坐标,以及在40℃下在22.5mA/cm2的条件下测量寿命T95(达到寿命的95%的时间)。
表1
Figure BDA0003372133210000322
Figure BDA0003372133210000331
如表1中所示,与Ref1和Ref2的OLED相比,使用本公开的发光化合物作为掺杂剂的Ex1至Ex11的OLED的寿命得到显著改善。
图4是示出用于根据本公开的第一实施方案的有机发光显示装置的具有两个发光单元的串联结构的OLED的示意性截面图。
如图4所示,OLED D包括彼此面对的第一电极160和第二电极164,以及在第一电极160与第二电极164之间的有机发光层162。有机发光层162包括:第一发光部310,其包括第一EML 320;第二发光部330,其包括第二EML 340;和在第一发光部310与第二发光部330之间的电荷生成层(CGL)350。(图2的)有机发光显示装置100包括红色像素、绿色像素和蓝色像素,OLED D定位在蓝色像素中。
第一电极160和第二电极164中的一者为阳极,第一电极160和第二电极164中的另一者为阴极。此外,第一电极160和第二电极164中的一者可以为透明(或半透明)电极,第一电极160和第二电极164中的另一者可以为反射电极。
CGL 350定位在第一发光部310与第二发光部330之间,第一发光部310、CGL 350和第二发光部330顺序地堆叠在第一电极160上。即,第一发光部310定位在第一电极160与CGL350之间,并且第二发光部330定位在第二电极164与CGL 350之间。
第一发光部310包括第一EML 320。此外,第一发光部310还可以包括在第一电极160与第一EML 320之间的第一EBL 316以及在第一EML 320与CGL 350之间的第一HBL 318。
此外,第一发光部310还可以包括在第一电极160与第一EBL 316之间的第一HTL314以及在第一电极160与第一HTL 314之间的HIL 312。
第一EML 320包含式1中的发光化合物作为第一化合物322并提供蓝色发光。例如,第一EML 320中的第一化合物322可以为式4中的化合物中的一者。
EML 320还可以包含第二化合物324。例如,第二化合物324可以由式5表示以及可以为式6中的化合物中的一者。
在第一EML 320中,第一化合物322具有小于第二化合物324的重量%。第一化合物322可以充当掺杂剂(发光体),第二化合物324可以充当主体。例如,在第一EML 320中,第一化合物322的重量%可以为约0.1重量%至30重量%。为了提供足够的发光效率和寿命,第一化合物322的重量%可以为约0.1重量%至10重量%,优选为约1重量%至5重量%。
第一EBL 316可以包含式7中的化合物作为电子阻挡材料。此外,第一HBL 318可以包含式9以及式11-1或式11-2中的化合物中的至少一者作为空穴阻挡材料。
第二发光部330包括第二EML 340。此外,第二发光部330还可以包括在CGL 350与第二EML 340之间的第二EBL 334以及在第二EML 340与第二电极164之间的第二HBL 336。
此外,第二发光部330还可以包括在CGL 350与第二EBL 334之间的第二HTL 332以及在第二HBL 336与第二电极164之间的EIL 338。
第二EML 340包含式1中的发光化合物作为第三化合物342并提供蓝色发光。例如,第二EML 340中的第三化合物342可以为式4中的化合物中的一者。
第二EML 340还可以包含第四化合物344。例如,第四化合物344可以由式5表示以及可以为式6中的化合物中的一者。
在第二EML 340中,第三化合物342可以具有小于第四化合物344的重量%。在第二EML 340中,第三化合物342可以充当掺杂剂(发光体),第四化合物344可以充当主体。例如,在第二EML 340中,第三化合物342的重量%为约0.1重量%至30重量%。为了提供足够的发光效率和寿命,第三化合物342的重量%可以为约0.1重量%至10重量%,优选为约1重量%至5重量%。
第二EML 340中的第三化合物342和第一EML 320中的第一化合物322可以相同或不同,第二EML 340中的第四化合物344和第一EML 320中的第二化合物324可以相同或不同。此外,第一EML 320中的第一化合物322的重量%和第二EML 340中的第三化合物342的重量%可以相同或不同。
第二EBL 334可以包含式7中的电子阻挡材料。此外,第二HBL 336可以包含式9中的空穴阻挡材料以及式11-1或式11-2中的空穴阻挡材料中的至少一者。
CGL 350定位在第一发光部310与第二发光部330之间。即,第一发光部310与第二发光部330通过CGL 350连接。CGL 350可以是N型CGL 352和P型CGL 354的P-N结CGL。
N型CGL 352定位在第一HBL 318与第二HTL 332之间,P型CGL 354定位在N型CGL352与第二HTL 332之间。
在OLED D中,由于第一EML 320和第二EML 340各自分别包含式1中的发光化合物作为第一化合物322和第三化合物342,因此OLED D和有机发光显示装置100的发光效率和寿命得到改善。
此外,由于堆叠有用于发射蓝色光的第一发光部310和第二发光部330,因此有机发光显示装置100提供具有高色温的图像。
图5是示出根据本公开的第二实施方案的有机发光显示装置的示意性截面图,以及图6是示出用于根据本公开的第二实施方案的有机发光显示装置的具有两个发光部的串联结构的OLED的示意性截面图。图7是示出用于根据本公开的第二实施方案的有机发光显示装置的具有三个发光部的串联结构的OLED的示意性截面图。
如图5中所示,有机发光显示装置400包括:第一基板410,其中限定有红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP;面对第一基板410的第二基板470;定位在第一基板410与第二基板470之间并且提供白色发光的OLED D;以及在OLED D与第二基板470之间的滤色器层480。
第一基板410和第二基板470各自可以为玻璃基板或柔性基板。例如,第一基板410和第二基板470各自可以为聚酰亚胺(PI)基板、聚醚砜(PES)基板、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)基板、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)基板或聚碳酸酯(PC)基板。
在基板上形成有缓冲层420,在缓冲层420上形成有与红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中的每一者对应的TFT Tr。可以省略缓冲层420。
在缓冲层420上形成有半导体层422。半导体层422可以包含氧化物半导体材料或多晶硅。
在半导体层422上形成有栅极绝缘层424。栅极绝缘层424可以由诸如硅氧化物或硅氮化物的无机绝缘材料形成。
在栅极绝缘层424上对应于半导体层422的中心形成有由导电材料(例如金属)形成的栅电极430。
在栅电极430上形成有由绝缘材料形成的层间绝缘层432。层间绝缘层432可以由无机绝缘材料(例如硅氧化物或硅氮化物)或有机绝缘材料(例如苯并环丁烯或光压克力)形成。
层间绝缘层432包括使半导体层422的两侧露出的第一接触孔434和第二接触孔436。第一接触孔434和第二接触孔436定位在栅电极430的两侧以与栅电极430间隔开。
在层间绝缘层432上形成有由导电材料(例如金属)形成的源电极440和漏电极442。
源电极440和漏电极442相对于栅电极430彼此间隔开并且分别通过第一接触孔434和第二接触孔436接触半导体层422的两侧。
半导体层422、栅电极430、源电极440和漏电极442构成TFT Tr。TFT Tr用作驱动元件。即,TFT Tr可以对应于(图1的)驱动TFT Td。
尽管未示出,但是栅极线和数据线彼此交叉以限定像素,并且开关TFT形成为连接至栅极线和数据线。开关TFT连接至作为驱动元件的TFT Tr。
此外,还可以形成电源线和存储电容器,所述电源线可以形成为与栅极线和数据线中的一者平行并且间隔开,所述存储电容器用于在一帧中保持TFT Tr的栅电极的电压。
形成有钝化层450以覆盖TFT Tr,所述钝化层450包括使TFT Tr的漏电极442露出的漏极接触孔452。
通过漏极接触孔452连接至TFT Tr的漏电极442的第一电极460分开地形成在每个像素中和钝化层450上。第一电极460可以是阳极并且可以由具有相对高的功函数的导电材料例如透明导电氧化物(TCO)形成。例如,第一电极460可以由以下形成:铟-锡-氧化物(ITO)、铟-锌-氧化物(IZO)、铟-锡-锌-氧化物(ITZO)、锡氧化物(SnO)、锌氧化物(ZnO)、铟-铜-氧化物(ICO)或铝-锌-氧化物(Al:ZnO,AZO)。
当有机发光显示装置400以底部发光型运行时,第一电极460可以具有透明导电材料层的单层结构。当有机发光显示装置400以顶部发光型运行时,可以在第一电极460下方形成反射电极或反射层。例如,反射电极或反射层可以由银(Ag)或铝-钯-铜(APC)合金形成。在这种情况下,第一电极460可以具有ITO/Ag/ITO或ITO/APC/ITO的三层结构。
在钝化层450上形成有堤层466以覆盖第一电极460的边缘。即,堤层466定位在像素的边界处并且使像素中的第一电极460的中心露出。由于OLED D在红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中发射白色光,因此有机发光层462可以形成为红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中的公共层,而不分开。堤层466可以形成为防止在第一电极460的边缘处的电流泄漏,并且可以省略。
在第一电极460上形成有有机发光层462。
参照图6,OLED D包括彼此面对的第一电极460和第二电极464以及在第一电极460与第二电极464之间的有机发光层462。有机发光层462包括:第一发光部710,其包括第一EML 720;第二发光部730,其包括第二EML 740;和在第一发光部710与第二发光部730之间的电荷生成层(CGL)750。
第一电极460可以由具有相对高的功函数的导电材料形成,以用作用于将空穴注入到有机发光层462的阳极。第二电极464可以由具有相对低的功函数的导电材料形成,以用作用于将电子注入到有机发光层462的阴极。
CGL 750定位在第一发光部710与第二发光部730之间,第一发光部710、CGL 750和第二发光部730顺序地堆叠在第一电极460上。即,第一发光部710定位在第一电极460与CGL750之间,第二发光部730定位在第二电极464与CGL 750之间。
第一发光部710包括第一EML 720。此外,第一发光部710还可以包括在第一电极460与第一EML 720之间的第一EBL 716以及在第一EML 720与CGL 750之间的第一HBL 718。
此外,第一发光部710还可以包括在第一电极460与第一EBL 716之间的第一HTL714以及在第一电极460与第一HTL 714之间的HIL 712。
第一EML 720包含式1中的发光化合物作为第一化合物722并且提供蓝色发光。例如,第一EML 720中的第一化合物722可以为式4中的化合物中的一者。
EML 720还可以包含第二化合物724。例如,第二化合物724可以由式5表示以及可以为式6中的化合物中的一者。
在第一EML 720中,第一化合物722具有小于第二化合物724的重量%。第一化合物722可以充当掺杂剂(发光体),第二化合物724可以充当主体。例如,在第一EML 720中,第一化合物722的重量%可以为约0.1重量%至30重量%。为了提供足够的发光效率和寿命,第一化合物722的重量%可以为约0.1重量%至10重量%,优选为1重量%至5重量%。
第一EBL 716可以包含式7中的化合物作为电子阻挡材料。此外,第一HBL 718可以包含式9以及式11-1或式11-2中的化合物中的至少一者作为空穴阻挡材料。
第二发光部730包括第二EML 740。此外,第二发光部730还可以包括在CGL 750与第二EML 740之间的第二EBL 734以及在第二EML 740与第二电极464之间的第二HBL 736。
此外,第二发光部730还可以包括在CGL 750与第二EBL 734之间的第二HTL 732以及在第二HBL 736与第二电极464之间的EIL 738。
第二EML 740可以为黄绿色EML。例如,第二EML 740可以包含黄绿色掺杂剂743和主体745。黄绿色掺杂剂743可以为黄绿色荧光化合物、黄绿色磷光化合物和黄绿色延迟荧光化合物中的一者。
在第二EML 740中,主体745的重量%可以为约70重量%至99.9重量%,黄绿色掺杂剂743的重量%可以为约0.1重量%至30重量%。为了提供足够的发光效率,黄绿色掺杂剂743的重量%可以为约0.1重量%至10重量%,优选为约1至5重量%。
第二EBL 734可以包含式7中的化合物作为电子阻挡材料。此外,第二HBL 736可以包含式9以及式11-1或式11-2中的化合物中的至少一者作为空穴阻挡材料。
CGL 750定位在第一发光部710与第二发光部730之间。即,第一发光部710与第二发光部730通过CGL 750连接。CGL 750可以是N型CGL 752和P型CGL 754的P-N结CGL。
N型CGL 752定位在第一HBL 718与第二HTL 732之间,P型CGL 754定位在N型CGL752与第二HTL 732之间。
在图6中,定位在第一电极460与CGL 750之间的第一EML 720包含为本公开的发光化合物的第一化合物722和为蒽衍生物的第二化合物724,以及定位在第二电极464与CGL750之间的第二EML 740为黄绿色EML。或者,定位在第一电极460与CGL 750之间的第一EML720可以为黄绿色EML,以及定位在第二电极464与CGL 750之间的第二EML 740可以包含本公开的发光化合物和蒽衍生物以成为蓝色EML。
在OLED D中,由于第一EML 720或第二EML 740包含本公开的发光化合物722,使得OLED D和有机发光显示装置400的发光效率和寿命得到显著改善。
包括提供蓝色发光的第一发光部710和提供黄绿色发光的第二发光部730的OLEDD发射白光。
参照图7,有机发光层462包括:第一发光部530,其包括第一EML 520;第二发光部550,其包括第二EML 540;第三发光部570,其包括第三EML 560;在第一发光部530与第二发光部550之间的第一CGL 580;以及在第二发光部550与第三发光部570之间的第二CGL 590。
第一CGL 580定位在第一发光部530与第二发光部550之间,第二CGL 590定位在第二发光部550与第三发光部570之间。即,第一发光部530、第一CGL 580、第二发光部550、第二CGL 590和第三发光部570顺序堆叠在第一电极460上。换言之,第一发光部530定位在第一电极460与第一CGL 580之间,第二发光部550定位在第一CGL 580与第二CGL 590之间,以及第三发光部570定位在第二电极464与第二CGL 590之间。
第一发光部530可以包括顺序地堆叠在第一电极460上的HIL 532、第一HTL 534、第一EBL 536、第一EML 520和第一HBL 538。例如,HIL 532、第一HTL 534和第一EBL 536定位在第一电极460与第一EML 520之间,第一HBL 538定位在第一EML 520与第一CGL 580之间。
第一EML 520包含式1中的发光化合物作为第一化合物522并且提供蓝色发光。例如,第一EML 520中的第一化合物522可以为式4中的化合物中的一者。
第一EML 520还可以包含第二化合物524。例如,第二化合物524可以由式5表示以及可以为式6中的化合物中的一者。
在第一EML 520中,第一化合物522具有小于第二化合物524的重量%。第一化合物522可以充当掺杂剂(发光体),第二化合物524可以充当主体。例如,在第一EML 520中,第一化合物522的重量%可以为约0.1重量%至30重量%。为了提供足够的发光效率和寿命,第一化合物522的重量%可以为约0.1重量%至10重量%,优选为约1重量%至5重量%。
第一EBL 536可以包含式7中的化合物作为电子阻挡材料。此外,第一HBL 538可以包含式9以及式11-1或式11-2中的化合物中的至少一者作为空穴阻挡材料。
第二发光部550可以包括第二HTL 552、第二EML 540以及电子传输层(ETL)554。第二HTL 552定位在第一CGL 580与第二EML 540之间,ETL 554定位在第二EML 540与第二CGL590之间。
第二EML 540可以是黄绿色EML。例如,第二EML 540可以包含主体和黄绿色掺杂剂。
或者,第二EML 540可以包含主体、红色掺杂剂和绿色掺杂剂。在这种情况下,第二EML 540可以具有单层结构或者具有包含主体和红色掺杂剂(或绿色掺杂剂)的下层和包含主体和绿色掺杂剂(或红色掺杂剂)的上层的双层结构。
第二EML 540可以具有第一层(其包含主体和红色掺杂剂)、第二层(其包含主体和黄绿色掺杂剂)、和第三层(其包含主体和绿色掺杂剂)的三层结构。
第三发光部570可以包括第三HTL 572、第二EBL 574、第三EML 560、第二HBL 576和EIL 578。
第三EML 560包含式1中的发光化合物作为第三化合物562并提供蓝色发光。例如,第三EML 560中的第三化合物562可以为式4中的化合物中的一者。
第三EML 560还可以包含第四化合物564。例如,第四化合物564可以由式5表示,以及可以为式6中的化合物中的一者。
在第三EML 560中,第三化合物562可以具有小于第四化合物564的重量%。在第三EML 560中,第三化合物562可以充当掺杂剂(发光体),第四化合物564可以充当主体。例如,在第三EML 560中,第三化合物562的重量%为约0.1重量%至30重量%。为了提供足够的发光效率和寿命,第三化合物562的重量%可以为约0.1重量%至10重量%,优选为约1重量%至5重量%。
第三EML 560中的第三化合物562和第一EML 520中的第一化合物522可以相同或不同,第三EML 560中的第四化合物564和第一EML 520中的第二化合物524可以相同或不同。此外,第一EML 520中的第一化合物522的重量%和第三EML 560中的第三化合物562的重量%可以相同或不同。
第二EBL 574可以包含式7中的电子阻挡材料。此外,第二HBL 576可以包含式9中的空穴阻挡材料以及式11-1或式11-2中的空穴阻挡材料中的至少一者。
第一CGL 580定位在第一发光部530与第二发光部550之间,第二CGL 590定位在第二发光部550与第三发光部570之间。即,第一发光部530和第二发光部550通过第一CGL 580连接,第二发光部550和第三发光部570通过第二CGL 590连接。第一CGL 580可以为第一N型CGL 582和第一P型CGL 584的P-N结CGL,第二CGL 590可以为第二N型CGL 592和第二P型CGL594的P-N结CGL。
在第一CGL 580中,第一N型CGL 582定位在第一HBL 538与第二HTL 552之间,第一P型CGL 584定位在第一N型CGL 582与第二HTL 552之间。
在第二CGL 590中,第二N型CGL 592定位在ETL 554与第三HTL 572之间,第二P型CGL 594定位在第二N型CGL 592与第三HTL 572之间。
在OLED D中,由于第一EML 520和第三EML 560各自包含式1的发光化合物分别作为第一化合物522和第三化合物562,因此OLED D和有机发光显示装置400的发光效率和寿命得到改善。
此外,包括第一发光部530和第三发光部570以及发射黄绿色光或红色/绿色光的第二发光部550的OLED D可以发射白色光。
在图7中,OLED D具有第一发光部530、第二发光部550和第三发光部570的三堆叠体结构。或者,OLED D还可以包括另外的发光部和CGL。
再次参照图5,在形成有有机发光层462的基板410上方形成有第二电极464。
在有机发光显示装置400中,由于从有机发光层462发射的光通过第二电极464入射到滤色器层480,因此第二电极464具有使光透射的薄的轮廓。
第一电极460、有机发光层462和第二电极464构成OLED D。
滤色器层480定位在OLED D上方,并且包括分别与红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP对应的红色滤色器482、绿色滤色器484和蓝色滤色器486。红色滤色器482可以包含红色染料和红色颜料中的至少一者,绿色滤色器484可以包含绿色染料和绿色颜料中的至少一者,蓝色滤色器486可以包含蓝色染料和蓝色颜料中的至少一者。
尽管未示出,但滤色器层480可以通过利用粘合剂层附接至OLED D。或者,滤色器层480可以直接形成在OLED D上。
可以形成封装膜(未示出)以防止水分渗透到OLED D中。例如,封装膜可以包括顺序地堆叠的第一无机绝缘层、有机绝缘层和第二无机绝缘层,但不限于此。可以省略封装膜。
可以在顶部发光型OLED D上方布置用于减少环境光反射的偏光板(未示出)。例如,偏光板可以是圆形偏光板。
在图5的OLED中,第一电极460和第二电极464分别为反射电极和透明(或半透明)电极,并且滤色器层480布置在OLED D上方。或者,当第一电极460和第二电极464分别为透明(或半透明)电极和反射电极时,滤色器层480可以布置在OLED D与第一基板410之间。
可以在OLED D与滤色器层480之间形成颜色转换层(未示出)。颜色转换层可以包括分别与红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP对应的红色颜色转换层、绿色颜色转换层和蓝色颜色转换层。来自OLED D的白色光分别通过红色颜色转换层、绿色颜色转换层和蓝色颜色转换层被转换成红色光、绿色光和蓝色光。例如,颜色转换层可以包括量子点。因此,可以进一步改善有机发光显示装置400的颜色纯度。
可以包括颜色转换层而不是滤色器层480。
如上所述,在有机发光显示装置400中,红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中的OLED D发射白色光,并且来自有机发光二极管D的白色光穿过红色滤色器482、绿色滤色器484和蓝色滤色器486。因此,分别由红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP提供了红色光、绿色光和蓝色光。
在图5至图7中,发射白色光的OLED D用于显示装置。或者,为了用于照明装置,OLED D可以形成在基板的整个表面上而没有驱动元件和滤色器层中的至少一者。各自包括本公开的OLED D的显示装置和照明装置可以被称为有机发光装置。
图8是示出根据本公开的第三实施方案的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图8所示,有机发光显示装置600包括:第一基板610,其中限定有红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP;面对第一基板610的第二基板670;定位在第一基板610与第二基板670之间并且提供白色发光的OLED D;以及在OLED D与第二基板670之间的颜色转换层680。
尽管未示出,可以在第二基板670与各颜色转换层680之间形成滤色器。
第一基板610和第二基板670各自可以为玻璃基板或柔性基板。例如,第一基板610和第二基板670各自可以为聚酰亚胺(PI)基板、聚醚砜(PES)基板、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)基板、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)基板或聚碳酸酯(PC)基板。
在第一基板610上形成有与红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中的每一者对应的TFT Tr,并且形成有钝化层650以覆盖TFT Tr,所述钝化层650具有使TFT Tr的电极例如漏电极露出的漏极接触孔652。
在钝化层650上形成有包括第一电极660、有机发光层662和第二电极664的OLEDD。在这种情况下,第一电极660可以通过漏极接触孔652连接至TFT Tr的漏电极。
在钝化层650上形成有堤层666以覆盖第一电极660的边缘。即,堤层666定位在像素的边界处并且使像素中的第一电极660的中心露出。由于OLED D在红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中发射蓝色光,因此有机发光层662可以形成为红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中的公共层,而不分开。可以形成堤层666以防止在第一电极660的边缘处的电流泄漏,并且可以省略。
OLED D发射蓝色光并且可以具有图3或图4中示出的结构。即,OLED D形成在红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中的每一者中并提供蓝色光。
颜色转换层680包括与红色像素RP对应的第一颜色转换层682和与绿色像素GP对应的第二颜色转换层684。例如,颜色转换层680可以包含无机色彩转换材料例如量子点。在蓝色像素BP中不存在颜色转换层680,使得蓝色像素BP中的OLED D可以直接面向第二基板670。
来自OLED D的蓝色光通过红色像素RP中的第一颜色转换层682转换成红色光,以及来自OLED D的蓝色光通过绿色像素GP中的第二颜色转换层684转换成绿色光。
因此,有机发光显示装置600可以显示全色图像。
另一方面,当来自OLED D的光通过第一基板610时,将颜色转换层680布置在OLEDD与第一基板610之间。
对于本领域技术人员显而易见的是,在不脱离本公开的精神或范围的情况下,可以对本公开的实施方案进行各种修改和改变。因此,旨在使修改和改变覆盖本公开,只要它们落入所附权利要求书及其等同方案的范围内。

Claims (19)

1.一种由式1表示的发光化合物:
[式1]
Figure FDA0003372133200000011
其中n为0或1,以及X为B、P=O和P=S中的一者,
其中Y1和Y2各自独立地选自NR1、C(R2)2、O、S、Se和Si(R3)2,以及Y3为O或S,
其中R1至R3各自独立地选自氢、氘、未经取代或经氘取代的C1至C10烷基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基胺基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基、以及未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C5至C30杂芳基,
其中R4至R7各自独立地选自氢、氘、未经取代或经氘取代的C1至C10烷基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基胺基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基、以及未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C5至C30杂芳基,或者R4至R7中相邻的两者彼此连接以形成环,
其中R8和R9各自独立地选自氢、氘、未经取代或经氘取代的C1至C10烷基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基胺基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基、以及未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C5至C30杂芳基,或者R8和R9彼此连接以形成环,以及
其中A环和E环各自独立地选自经取代或未经取代的六元环烷基环、经取代或未经取代的六元芳族环和经取代或未经取代的杂芳族稠环。
2.根据权利要求1所述的发光化合物,其中所述式1由式2-1表示:
[式2-1]
Figure FDA0003372133200000021
其中X、Y1至Y3、R4至R7、A环和E环的定义与所述式1中的相同。
3.根据权利要求2所述的发光化合物,其中所述式2-1由式2-2表示:
[式2-2]
Figure FDA0003372133200000022
其中在所述式2-2中,R21至R27各自独立地选自氢、氘、未经取代或经氘取代的C1至C10烷基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基胺基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基、以及未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C5至C30杂芳基,以及
其中R1、Y3以及R4至R7的定义与所述式2-1中的相同。
4.根据权利要求1所述的发光化合物,其中所述式1由式3-1表示:
[式3-1]
Figure FDA0003372133200000031
其中X、Y1至Y3、R4至R9、A环和E环的定义与所述式1中的相同。
5.根据权利要求4所述的发光化合物,其中所述式3-1由式3-2表示:
[式3-2]
Figure FDA0003372133200000032
其中在所述式3-2中,R31至R37各自独立地选自氢、氘、未经取代或经氘取代的C1至C10烷基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基胺基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基、以及未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C5至C30杂芳基,以及
其中R1、Y3以及R4至R9的定义与所述式3-1中的相同。
6.根据权利要求4所述的发光化合物,其中所述式3-1由式3-3表示:
[式3-3]
Figure FDA0003372133200000041
其中在所述式3-3中,Y4为NR1、C(R2)2、O、S、Se和Si(R3)2中的一者,
其中R10至R13各自独立地选自氢、氘、未经取代或经氘取代的C1至C10烷基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基胺基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基、以及未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C5至C30杂芳基,或者R10至R13中相邻的两者彼此连接以形成环,
其中R14和R15各自独立地选自氢、氘、未经取代或经氘取代的C1至C10烷基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基胺基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基、以及未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C5至C30杂芳基,或者R14和R15彼此连接以形成环,以及
其中X、Y1至Y3、R1、R3至R9和A环的定义与所述式3-1中的相同。
7.根据权利要求6所述的发光化合物,其中所述式3-3由式3-4表示:
[式3-4]
Figure FDA0003372133200000042
其中在所述式3-4中,R41至R43各自独立地选自氢、氘、未经取代或经氘取代的C1至C10烷基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基胺基、未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基、以及未经取代或者经氘或C1至C10烷基取代的C5至C30杂芳基,以及
其中Y3至Y4、R1、以及R4至R15的定义与所述式3-3中的相同。
8.根据权利要求1所述的发光化合物,其中所述发光化合物为式4中的化合物中的一者:
[式4]
Figure FDA0003372133200000051
9.一种有机发光装置,包括:
基板;和
有机发光二极管,所述有机发光二极管定位在所述基板上并且包括:第一电极;面向所述第一电极的第二电极;以及包含第一化合物并且定位在所述第一电极与所述第二电极之间的第一发光材料层,
其中所述第一化合物为根据权利要求1所述的由式1表示的发光化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光装置,其中所述第一发光材料层还包含第二化合物,
其中所述第二化合物由式5表示:
[式5]
Figure FDA0003372133200000061
其中Ar1和Ar2各自独立地为C6至C30芳基或C5至C30杂芳基,L为单键或C6至C30亚芳基,以及
其中所述第二化合物中的氢是未氘化的或者是部分或全部氘化的。
11.根据权利要求10所述的有机发光装置,其中所述第二化合物为式6中的化合物中的一者:
[式6]
Figure FDA0003372133200000062
12.根据权利要求9所述的有机发光装置,其中所述有机发光二极管还包括:
第二发光材料层,所述第二发光材料层包含第三化合物并且定位在所述第一发光材料层与所述第二电极之间;和
第一电荷生成层,所述第一电荷生成层在所述第一发光材料层与所述第二发光材料层之间,以及
其中所述第三化合物为根据权利要求1所述的发光化合物。
13.根据权利要求9所述的有机发光装置,其中在所述基板上限定有红色像素、绿色像素和蓝色像素,以及所述有机发光二极管与所述红色像素、所述绿色像素和所述蓝色像素中的每一者对应,以及
其中所述有机发光装置还包括:
颜色转换层,所述颜色转换层布置在所述基板与所述有机发光二极管之间、或者布置在所述有机发光二极管上并且与所述红色像素和所述绿色像素对应。
14.根据权利要求12所述的有机发光装置,其中所述有机发光二极管还包括:
第三发光材料层,所述第三发光材料层定位在所述第一电荷生成层与所述第二发光材料层之间;以及
第二电荷生成层,所述第二电荷生成层在所述第二发光材料层与所述第三发光材料层之间,以及
其中所述第三发光材料层发射黄绿色光或者红色光和绿色光。
15.根据权利要求9所述的有机发光装置,其中所述有机发光二极管还包括:
第二发光材料层,所述第二发光材料层发射黄绿色光并且定位在所述第一发光材料层与所述第二电极之间;
电荷生成层,所述电荷生成层在所述第一发光材料层与所述第二发光材料层之间。
16.根据权利要求9所述的有机发光装置,其中在所述基板上限定有红色像素、绿色像素和蓝色像素,以及所述有机发光二极管与所述红色像素、所述绿色像素和所述蓝色像素中的每一者对应,以及
其中所述有机发光装置还包括:
滤色器层,所述滤色器层布置在所述基板与所述有机发光二极管之间、或者布置在所述有机发光二极管上并且与所述红色像素、所述绿色像素和所述蓝色像素对应。
17.根据权利要求9所述的有机发光装置,其中所述式1由式2-1表示:
[式2-1]
Figure FDA0003372133200000081
其中X、Y1至Y3、R4至R7、A环和E环的定义与所述式1中的相同。
18.根据权利要求9所述的有机发光装置,其中所述式1由式3-1表示:
[式3-1]
Figure FDA0003372133200000082
其中X、Y1至Y3、R4至R9、A环和E环的定义与所述式1中的相同。
19.根据权利要求9所述的有机发光装置,其中所述发光化合物为式4中的化合物中的一者:
[式4]
Figure FDA0003372133200000091
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Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110790782A (zh) * 2019-11-11 2020-02-14 北京大学深圳研究生院 一种深蓝色有机发光材料及其制备方法与应用
CN110903311A (zh) * 2019-11-20 2020-03-24 苏州久显新材料有限公司 多环有机硼衍生物和电子器件
CN111471063A (zh) * 2019-01-07 2020-07-31 江苏三月科技股份有限公司 一种含有硼的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN111647009A (zh) * 2020-06-02 2020-09-11 苏州久显新材料有限公司 含硼类化合物及其电子器件
US20200328351A1 (en) * 2019-04-09 2020-10-15 Samsung Display Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
CN112086568A (zh) * 2019-06-12 2020-12-15 Sfc株式会社 有机电致发光装置
WO2020251049A1 (ja) * 2019-06-14 2020-12-17 学校法人関西学院 多環芳香族化合物

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111471063A (zh) * 2019-01-07 2020-07-31 江苏三月科技股份有限公司 一种含有硼的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用
US20200328351A1 (en) * 2019-04-09 2020-10-15 Samsung Display Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
CN112086568A (zh) * 2019-06-12 2020-12-15 Sfc株式会社 有机电致发光装置
WO2020251049A1 (ja) * 2019-06-14 2020-12-17 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
CN110790782A (zh) * 2019-11-11 2020-02-14 北京大学深圳研究生院 一种深蓝色有机发光材料及其制备方法与应用
CN110903311A (zh) * 2019-11-20 2020-03-24 苏州久显新材料有限公司 多环有机硼衍生物和电子器件
CN111647009A (zh) * 2020-06-02 2020-09-11 苏州久显新材料有限公司 含硼类化合物及其电子器件

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