TWI815144B - 發光化合物及包含該發光化合物的有機發光裝置 - Google Patents

發光化合物及包含該發光化合物的有機發光裝置 Download PDF

Info

Publication number
TWI815144B
TWI815144B TW110125670A TW110125670A TWI815144B TW I815144 B TWI815144 B TW I815144B TW 110125670 A TW110125670 A TW 110125670A TW 110125670 A TW110125670 A TW 110125670A TW I815144 B TWI815144 B TW I815144B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
substituted
deuterium
unsubstituted
chemical formula
alkyl
Prior art date
Application number
TW110125670A
Other languages
English (en)
Other versions
TW202225372A (zh
Inventor
崔樹娜
宋寅範
徐正大
Original Assignee
南韓商Lg顯示器股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 南韓商Lg顯示器股份有限公司 filed Critical 南韓商Lg顯示器股份有限公司
Publication of TW202225372A publication Critical patent/TW202225372A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI815144B publication Critical patent/TWI815144B/zh

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
    • C07F5/02Boron compounds
    • C07F5/027Organoboranes and organoborohydrides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
    • C07F5/02Boron compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/19Tandem OLEDs
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/30Devices specially adapted for multicolour light emission
    • H10K59/35Devices specially adapted for multicolour light emission comprising red-green-blue [RGB] subpixels
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/30Devices specially adapted for multicolour light emission
    • H10K59/38Devices specially adapted for multicolour light emission comprising colour filters or colour changing media [CCM]
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/658Organoboranes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011Condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1022Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1055Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with other heteroatoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/107Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms with other heteroatoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90Multiple hosts in the emissive layer

Abstract

本發明涉及一種發光化合物和包含該發光化合物的有機發光裝置,更具體地,涉及由以下化學式表示的發光化合物以及各自包含該發光化合物的有機發光二極體和有機發光裝置。

Description

發光化合物及包含該發光化合物的有機發光裝置
本發明涉及一種發光化合物,更具體地,涉及一種具有高發光效率和壽命的發光化合物及包含該發光化合物的有機發光裝置。
隨著對占用面積小的平板顯示裝置的需求增加,包含有機發光二極體(OLED)的有機發光顯示裝置成為近來研究和開發的主題。
OLED藉由將來自陰極的電子和來自陽極的電洞注入發光材料層(EML)中,使電子與電洞結合,產生激子,並將激子從激發態轉換到基態來發光,其中,陰極作為電子注入電極,陽極作為電洞注入電極。可撓性基板例如塑膠基板可以用作形成有元件的基底基板。此外,有機發光顯示裝置可以在低於操作其他顯示裝置所需的電壓(例如,10V或更低)下操作。另外,有機發光顯示裝置在功耗和色感方面具有優勢。
例如,有機發光顯示裝置可以包括紅色像素區域、綠色像素區域和藍色像素區域,並且OLED可以形成在紅色、綠色和藍色像素區域的每一個中。
然而,藍色像素中的OLED不能提供足夠的發光效率和壽命,使得有機發光顯示裝置的發光效率和壽命受到限制。
本發明涉及一種發光化合物及包含該發光化合物的有機發光裝置,其基本上消除了與相關習知技術的限制和缺點有關的一個或多個問題。
本發明的附加特徵和優點在以下描述中闡述,並將從該描述或透過本發明的實踐而清楚理解。本發明的目的和其他優點透過本文以及所附圖式描述的特徵來實現和獲得。
為了根據本發明的實施方式的目的實現這些和其他優點,如本文所述,本發明的一態樣是由化學式1表示的發光化合物: [化學式1] , 其中,X是B、P=O和P=S的其中之一,其中,Y 1選自由NR 1、C(R 2) 2、O、S、Se以及Si(R 3) 2所組成的群組,並且,Y 2是O或S。其中,R 1至R 6為各自獨立地選自由以下所組成的群組:氫;氘;C 1至C 10烷基,未被取代或者被氘取代;C 6至C 30芳胺基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;C 6至C 30芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;以及C 6至C 30雜芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代,以及其中,A環、E環和C環為各自獨立地選自由被取代或未被取代的六元環烷基環、被取代或未被取代的六元芳香環、以及被取代或未被取代的六元雜芳環所組成的群組。
本發明的另一態樣是一種有機發光裝置,包括:一基板;一有機發光二極體,其於該基板上並包含一第一電極;一第二電極,面向該第一電極;以及一第一發光材料層,包含一第一化合物並該第一電極與該第一電極之間,其中,該第一化合物為上述發光化合物。
應當理解,前面的廣義描述和以下的詳細描述為示例性和解釋性的,旨在進一步解釋所請求保護的本發明。
現在將詳細參照所附圖式中示出的一些示例和較佳的實施方式。
圖1為示出本發明之有機發光顯示裝置的示意性電路圖。
如圖1所示,閘極線GL、資料線DL以及電源線PL形成在有機發光顯示裝置中,其中,閘極線GL和資料線DL彼此交叉以界定像素(像素區域)P。開關薄膜電晶體Ts、驅動薄膜電晶體Td、儲存電容器Cst以及有機發光二極體(OLED) D形成在像素區域P中。像素區域P可以包括紅色像素、綠色像素和藍色像素。
開關薄膜電晶體Ts連接到閘極線GL和資料線DL,並且,驅動薄膜電晶體Td和儲存電容器Cst連接在開關薄膜電晶體Ts與電源線PL之間。OLED D連接到驅動薄膜電晶體Td。當開關薄膜電晶體Ts由透過閘極線GL施加的閘極信號導通時,透過資料線DL施加的資料信號通過開關薄膜電晶體Ts施加到驅動薄膜電晶體Td的閘極電極以及儲存電容器Cst的一個電極。
驅動薄膜電晶體Td由施加到閘極電極中的資料信號導通,使得與資料信號成正比的電流從電源線PL通過驅動薄膜電晶體Td提供給OLED D。OLED D發出的光的亮度與流過驅動薄膜電晶體Td的電流成正比。在這種情況下,儲存電容器Cst被充有與資料信號成正比的電壓,使得驅動薄膜電晶體Td中的閘極電極的電壓在一幀期間保持恆定。因此,有機發光顯示裝置可以顯示期望的影像。
圖2為示出根據本發明第一實施方式之有機發光顯示裝置的示意性剖面圖。對根據本發明所有實施方式的有機發光顯示裝置的所有組件進行可操作的耦接和配置。
如圖2所示,有機發光顯示裝置100包括基板110、薄膜電晶體(TFT)Tr以及連接到TFT Tr的OLED D。例如,有機發光顯示裝置100可以包括紅色像素、綠色像素和藍色像素,並且,OLED D可以形成在紅色、綠色和藍色像素的每一個中。亦即,發出紅光、綠光和藍光的各個OLED D可以分別設置在紅色、綠色和藍色像素中。
基板110可以為玻璃基板或可撓性基板。例如,可撓性基板可以是聚醯亞胺(PI)基板、聚醚碸(PES)基板、聚萘二甲酸乙二酯(PEN)基板、聚對苯二甲酸乙二酯(PET)基板、或聚碳酸酯(PC)基板。
緩衝層120形成在基板上,並且TFT Tr形成在緩衝層120上。可以省略緩衝層120。
半導體層122形成在緩衝層120上。半導體層122可以包括氧化物半導體材料或多晶矽。
當半導體層122包括氧化物半導體材料時,可以在半導體層122下方形成遮光圖案。到達半導體層122的光被遮光圖案屏蔽或阻擋,從而可以防止半導體層122的熱降解。另一方面,當半導體層122包括多晶矽時,可以將雜質摻雜到半導體層122的兩側。
閘極絕緣層124形成在半導體層122上。閘極絕緣層124可以由無機絕緣材料形成,如氧化矽或氮化矽。
由導電材料如金屬形成的閘極電極130形成在閘極絕緣層124上以對應於半導體層122的中心。
在圖2中,閘極絕緣層124形成在基板110的整個表面上。或者,可以將閘極絕緣層124圖案化,以具有與閘極電極130相同的形狀。
由絕緣材料形成的層間絕緣層132形成在閘極電極130上。可以由無機絕緣材料,如氧化矽或氮化矽,或有機絕緣材料,如苯環丁烯或感光丙烯酸,來形成層間絕緣層132。
層間絕緣層132包括暴露半導體層122兩側的第一接觸孔134和第二接觸孔136。第一接觸孔134和第二接觸孔136位於閘極電極130兩側以與閘極電極130間隔開。
第一接觸孔134和第二接觸孔136形成穿過閘極絕緣層124和層間絕緣層132。或者,當閘極絕緣層124被圖案化以具有與閘極電極130相同的形狀時,第一接觸孔134和第二接觸孔136形成僅穿過層間絕緣層132。
由導電材料如金屬形成的源極電極140和汲極電極142形成在層間絕緣層132上。
源極電極140和汲極電極142相對於閘極電極130彼此間隔開,並分別通過第一接觸孔134和第二接觸孔136接觸半導體層122的兩側。
半導體層122、閘極電極130、源極電極140和汲極電極142構成TFT Tr。TFT Tr用作驅動元件。亦即,TFT Tr可以對應於(圖1的)驅動TFT Td。
在TFT Tr中,閘極電極130、源極電極140和汲極電極142位於半導體層122上方。亦即,TFT Tr具有共面結構。
或者,在TFT Tr中,閘極電極可以位於半導體層下方,並且源極電極和汲極電極可以位於半導體層上方,使得TFT Tr可以具有逆交錯型結構(inverted staggered structure)。在這種情況下,半導體層可以包括非晶矽。
閘極線和資料線彼此交叉以界定像素,並且,開關TFT形成以連接到閘極線和資料線。開關TFT連接到作為驅動元件的TFT Tr。
此外,可以進一步形成:電源線,其形成為與閘極線和資料線的其中之一平行並間隔開;以及儲存電容器,用於在一個幀中維持TFT Tr的閘極電極的電壓。
鈍化層150形成以覆蓋TFT Tr,該鈍化層150包括暴露TFT Tr的汲極電極142的汲極接觸孔152。
第一電極160分別形成在每個像素中和鈍化層150上,該第一電極160通過汲極接觸孔152連接到TFT Tr的汲極電極142。第一電極160可以是陽極,並可以由功函數相對較高的導電材料形成,例如透明導電氧化物(TCO)。例如,第一電極160可以由氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化銦錫鋅(ITZO)、氧化錫(SnO)、氧化鋅(ZnO)、氧化銦銅 (ICO)或氧化鋁鋅(Al:ZnO, AZO)形成。
當有機發光顯示裝置100以底部發光型操作時,第一電極160可以具有透明導電材料層的單層結構。當有機發光顯示裝置100以頂部發光型操作時,可以在第一電極160下方形成反射電極或反射層。例如,反射電極或反射層可以由銀(Ag)或鋁-鈀-銅(APC)合金形成。在這種情況下,第一電極160可以具有ITO/Ag/ITO或ITO/APC/ITO的三層結構。
堤層166形成在鈍化層150上以覆蓋第一電極160的邊緣。亦即,堤層166位於像素的邊界處,並暴露像素中的第一電極160的中心。
有機發光層162形成在第一電極160上。有機發光層162可以具有包含發光材料的發光材料層的單層結構。為了提高OLED D及/或有機發光顯示裝置100的發光效率,有機發光層162可以具有多層結構。
有機發光層162在紅色、綠色和藍色像素的每一個中為獨立的。如下所示,藍色像素中的有機發光層162包括化學式1的發光化合物,從而提高藍色像素中OLED D的發光效率和壽命。
在有機發光層162所形成處之基板110的上方形成第二電極164。第二電極164覆蓋顯示區域的整個表面,並可以由功函數相對較低的導電材料形成,以用作陰極。例如,第二電極164可以由鋁(Al)、鎂(Mg)、鈣(Ca)、銀(Ag)或其合金或組合形成。在頂部發光型有機發光顯示裝置100中,第二電極164可以具有薄的剖面(小的厚度),以提供透光性(或半透光性)。
第一電極160、有機發光層162和第二電極164構成OLED D。
封裝膜170形成在第二電極164上,以防止濕氣滲透到OLED D中。封裝膜170包括依序堆疊的第一無機絕緣層172、有機絕緣層174以及第二無機絕緣層176,但不限於此。可以省略封裝膜170。
有機發光顯示裝置100可以進一步包括用於減少環境光反射的偏光板。例如,偏光板可以是圓偏光板。在底部發光型有機發光顯示裝置100中,偏光板可以設置在基板110下方。在頂部發光型有機發光顯示裝置100中,偏光板可以設置在封裝膜170上或上方。
此外,在頂部發光型有機發光顯示裝置100中,覆蓋窗可以附接到封裝膜170或偏光板。在這種情況下,基板110和覆蓋窗具有可撓性,從而可以提供一種可撓性有機發光顯示裝置。
圖3為示出根據本發明第一實施方式用於有機發光顯示裝置之具有單個發光單元的OLED的示意性剖面圖。
如圖3所示,OLED D包括:面向彼此的第一電極160和第二電極164;以及介於其間的有機發光層162。有機發光層162包括在第一電極160與第二電極164之間的發光材料層(EML)240。(圖2的)有機發光顯示裝置100可以包括紅色像素、綠色像素和藍色像素,並且OLED D可以位於藍色像素中。
第一電極160和第二電極164中的一個是陽極,而第一電極160和第二電極164中的另一個是陰極。此外,第一電極160和第二電極164中的一個可以是透明(或半透明)電極,而第一電極160和第二電極164中的另一個可以是反射電極。
有機發光層162可以進一步包括:在第一電極160與EML 240之間的電子阻擋層(EBL)230;以及在EML 240與第二電極164之間的電洞阻擋層(HBL)250。
此外,有機發光層162可以進一步包括在第一電極160與EBL 230之間的電洞傳輸層(HTL)220。
此外,有機發光層162可以進一步包括:在第一電極160與HTL 220之間的電洞注入層(HIL)210;以及在第二電極164與HBL 250之間的電子注入層(EIL)260。
EML 240包括作為第一化合物242的發光化合物。發光化合物為多環雜芳族化合物,並由化學式1表示。 [化學式1]
在化學式1中,X是B、P=O和P=S的其中之一。Y 1選自由NR 1、C(R2)2、O、S、Se以及Si(R3)2所組成的群組,並且,Y2是O或S。R1至R6各自獨立地選自由以下所組成的群組:氫;氘(D);C1至C10烷基,未被取代或者被氘取代;C6至C30芳胺基,未被取代或者被氘或C1至C10烷基取代;C6至C30芳基,未被取代或者被氘或C1至C10烷基取代;以及C5至C30雜芳基,未被取代或者被氘或C1至C10烷基取代。
A環、E環和C環為各自獨立地選自由被取代或未被取代的六元環烷基環、被取代或未被取代的六元芳香環、以及被取代或未被取代的六元雜芳環所組成的群組。在A環、E環和C環的每一個中,氫可以被氘(D)、C1至C10烷基、C6至C30芳胺基、C6至C30芳基、以及C5至C30雜芳基中的至少一個取代。
例如,C1至C10烷基可以選自由甲基、乙基以及叔丁基所組成的群組,並且,C6至C30芳基可以選自由苯基、萘基以及聯苯基所組成的群組。此外,C6至C30芳胺基可以是二苯胺基,並且,C5至C30雜芳基可以選自由二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和味唑基所組成的群組。六元環烷基環可以是環己烷環,六元芳香環可以是苯環,並且,六元雜芳環可以是吡啶環。
在一實施方式中,A環和E環各自可以是未被取代或被取代的環己烷環,並且,C環可以是未被取代或被取代的苯環。亦即,化學式1的發光化合物可以由化學式2-1表示。
Figure 110125670-A0305-02-0010-1
此外,在化學式2-1中,R7、R8和R9各自獨立地選自由以下所組成的群組:氫;氘(D);C1至C10烷基,未被取代或者被氘(D)取代;C6至C30芳胺基,未被取代或者被氘(D)或C1至C10烷基取代;C6至C30芳基,未被取代或者被氘(D)或C1至C10烷基取代;以及C5至C30雜芳基,未被取代或者被氘(D)或C 1至C 10烷基取代。
在化學式2-1中,X可以是B,且Y 1可以是NR 1。亦即,化學式1的發光化合物可以由化學式2-2表示。 [化學式2-2]
例如,在化學式2-2中,R 1可以是被C 1至C 10烷基(例如叔丁基)取代的C 6至C 30芳基(例如苯基),或是被C 1至C 10烷基(例如叔丁基)取代的C 5至C 30雜芳基(例如二苯并呋喃基)。此外,R 4至R 6中的兩個可以是氫,而R 4至R 6中的另一個可以是被C 1至C 10烷基(例如叔丁基)取代的C 1至C 10烷基(例如叔丁基)或C 6至C 30芳胺基(例如二苯胺基)。另外,R 7可以是C 1至C 10烷基(例如叔丁基),並且R 8和R 9可以是氫。
或者,在化學式1中,A環可以是未被取代或被取代的六元雜芳環,且E環和C環各自可以是未被取代或被取代的苯環。亦即,化學式1的發光化合物可以由化學式2-3表示。 [化學式2-3]
另外,在化學式2-3中,Z 1至Z 4各自獨立地為N或CR 10,且Z 1至Z 4中至少一個為N。R 7至R 10各自獨立地選自由以下所組成的群組:氫;氘;C 1至C 10烷基,未被取代或者被氘取代;C 6至C 30芳胺基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;C 6至C 30芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代;以及C 5至C 30雜芳基,未被取代或者被氘或C 1至C 10烷基取代。
在化學式2-3中,X可以是B,且Y 1可以是NR 1。亦即,化學式1的發光化合物可以由化學式2-4表示。 [化學式2-4]
例如,在化學式2-4中,R 1可以是C 6至C 30芳基(例如苯基或聯苯基)或C 5至C 30雜芳基(例如二苯并呋喃基)。此外,R 4至R 9可以是氫,且Z 1至Z 4中的一個為N。
作為第一化合物242之本發明的發光化合物可以是化學式3的化合物的其中之一。 [化學式3]
在化學式1的發光化合物發出藍光並用於OLED D中的EML 240。因此,OLED D和有機發光顯示裝置100的壽命顯著增加。
[摻雜劑的合成]
1.化合物1-1的合成
(1)化合物I1-1c [反應式1-1]
在500 mL的反應器中,加入化合物I1-1a 12.9 g(50 mmol)、化合物I1-1b 25.9 g(50 mmol)、乙酸鈀0.45 g(2 mmol)、叔丁醇鈉18.9 g(196 mmol)、三叔丁基膦0.8 g(4 mmol)以及甲苯300 mL,並攪拌/回流5小時。反應完成後,將產物過濾並濃縮。透過管柱層析法分離混合物,以得到19.2 g的化合物I1-1c。(產率52%)
(2)化合物1-1 [反應式1-2]
在500 mL的反應器中,加入化合物I1-1c 9.2 g(12.5 mmol)和叔丁基苯60 mL。在-78℃滴加45 mL(37.5 mmol)的正丁基鋰。滴加完畢後,將混合物在60℃攪拌3小時。然後,在60℃進行吹氮以去除庚烷。在-78℃滴加三溴化硼6.3 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在室溫攪拌1小時,並在0℃滴加N,N-二異丙基乙胺3.2 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在120℃攪拌2小時。反應完成後,向其中加入乙酸鈉水溶液並在室溫攪拌。利用乙酸乙酯對混合物進行萃取,濃縮有機層,並透過管柱層析法進行分離,以得到1.3 g的化合物1-1。(產率15%)
2.化合物1-3的合成
(1)化合物I1-3c [反應式2-1]
在500 mL的反應器中,加入化合物I1-3a 24.0 g(50 mmol)、化合物I1-3b 25.8 g(50 mmol)、乙酸鈀0.45 g(2 mmol)、叔丁醇鈉18.9 g(196 mmol)、三叔丁基膦0.8 g(4 mmol)以及甲苯300 mL,並攪拌/回流5小時。反應完成後,將產物過濾並濃縮。透過管柱層析法分離混合物,以得到22.1 g的化合物I1-3c。(產率46%)
(2)化合物1-3 [反應式2-2]
在500 mL的反應器中,加入化合物I1-3c 12.0 g(12.5 mmol)和叔丁基苯60 mL。在-78℃滴加45 mL(37.5 mmol)的正丁基鋰。滴加完畢後,將混合物在60℃攪拌3小時。然後,在60℃進行吹氮以去除庚烷。在-78℃滴加三溴化硼6.3 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在室溫攪拌1小時,並在0℃滴加N,N-二異丙基乙胺3.2 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在120℃攪拌2小時。反應完成後,向其中加入乙酸鈉水溶液並在室溫攪拌。利用乙酸乙酯對混合物進行萃取,濃縮有機層,並透過管柱層析法進行分離,以得到1.4 g的化合物1-3。(產率12%)
3.化合物1-4的合成
(1)化合物I1-4c [反應式3-1]
在500 mL的反應器中,加入化合物I1-4a 24.0 g(50 mmol)、化合物I1-4b 30.3 g(50 mmol)、乙酸鈀0.45 g(2 mmol)、叔丁醇鈉18.9 g(196 mmol)、三叔丁基膦0.8 g(4 mmol)以及甲苯300 mL,並攪拌/回流5小時。反應完成後,將產物過濾並濃縮。透過管柱層析法分離混合物,以得到25.2 g的化合物I1-4c。(產率48%)
(2)化合物1-4 [反應式3-2]
在500 mL的反應器中,加入化合物I1-4c 13.1 g(12.5 mmol)和叔丁基苯60 mL。在-78℃滴加45 mL(37.5 mmol)的正丁基鋰。滴加完畢後,將混合物在60℃攪拌3小時。然後,在60℃進行吹氮以去除庚烷。在-78℃滴加三溴化硼6.3 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在室溫攪拌1小時,並在0℃滴加N,N-二異丙基乙胺3.2 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在120℃攪拌2小時。反應完成後,向其中加入乙酸鈉水溶液並在室溫攪拌。利用乙酸乙酯對混合物進行萃取,濃縮有機層,並透過管柱層析法進行分離,以得到1.8 g的化合物1-4。(產率14%)
4.化合物1-6的合成
(1)化合物I1-6c [反應式4-1]
在500 mL的反應器中,加入化合物I1-6a 12.9 g(50 mmol)、化合物I1-6b 23.3 g(50 mmol)、乙酸鈀0.45 g(2 mmol)、叔丁醇鈉18.9 g(196 mmol)、三叔丁基膦0.8 g(4 mmol)以及甲苯300 mL,並攪拌/回流5小時。反應完成後,將產物過濾並濃縮。透過管柱層析法分離混合物,以得到16.2 g的化合物I1-6c。(產率45%)
(2)化合物1-6 [反應式4-2]
在500 mL的反應器中,加入化合物I1-6c 9.0 g(12.5 mmol)和叔丁基苯60 mL。在-78℃滴加45 mL(37.5 mmol)的正丁基鋰。滴加完畢後,將混合物在60℃攪拌3小時。然後,在60℃進行吹氮以去除庚烷。在-78℃滴加三溴化硼6.3 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在室溫攪拌1小時,並在0℃滴加N,N-二異丙基乙胺3.2 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在120℃攪拌2小時。反應完成後,向其中加入乙酸鈉水溶液並在室溫攪拌。利用乙酸乙酯對混合物進行萃取,濃縮有機層,並透過管柱層析法進行分離,以得到1.0 g的化合物1-6。(產率11%)
5.化合物1-7的合成
(1)化合物I1-7c [反應式5-1]
在500 mL的反應器中,加入化合物I1-7a 24.0 g(50 mmol)、化合物I1-7b 25.0 g(50 mmol)、乙酸鈀0.45 g(2 mmol)、叔丁醇鈉18.9 g(196 mmol)、三叔丁基膦0.8 g(4 mmol)以及甲苯300 mL,並攪拌/回流5小時。反應完成後,將產物過濾並濃縮。透過管柱層析法分離混合物,以得到22.7 g的化合物I1-7c。(產率48%)
(2)化合物1-7 [反應式5-2]
在500 mL的反應器中,加入化合物I1-7c 11.8 g(12.5 mmol)和叔丁基苯60 mL。在-78℃滴加45 mL(37.5 mmol)的正丁基鋰。滴加完畢後,將混合物在60℃攪拌3小時。然後,在60℃進行吹氮以去除庚烷。在-78℃滴加三溴化硼6.3 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在室溫攪拌1小時,並在0℃滴加N,N-二異丙基乙胺3.2 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在120℃攪拌2小時。反應完成後,向其中加入乙酸鈉水溶液並在室溫攪拌。利用乙酸乙酯對混合物進行萃取,濃縮有機層,並透過管柱層析法進行分離,以得到1.5 g的化合物1-7。(產率13%)
6.化合物2-2的合成
(1)化合物I2-2c [反應式6-1]
在500 mL的反應器中,加入化合物I2-2a 8.4 g(50 mmol)、化合物I2-2b 18.5 g(50 mmol)、乙酸鈀0.45 g(2 mmol)、叔丁醇鈉18.9 g(196 mmol)、三叔丁基膦0.8 g(4 mmol)以及甲苯300 mL,並在回流下攪拌5小時。反應完成後,將產物過濾並濃縮。透過管柱層析法分離混合物,以得到12.8 g的化合物I2-2c。(產率51%)
(2)化合物2-2 [反應式6-2]
在500 mL的反應器中,加入化合物I2-2c 6.3 g(12.5 mmol)和叔丁基苯60 mL。在-78℃滴加45 mL(37.5 mmol)的正丁基鋰。滴加完畢後,將混合物在60℃攪拌3小時。然後,在60℃進行吹氮以去除庚烷。在-78℃滴加三溴化硼6.3 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在室溫攪拌1小時,並在0℃滴加N,N-二異丙基乙胺3.2 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在120℃攪拌2小時。反應完成後,向其中加入乙酸鈉水溶液並在室溫攪拌。利用乙酸乙酯對混合物進行萃取,濃縮有機層,並透過管柱層析法進行分離,以得到0.8 g的化合物2-2。(產率14%)
7.化合物2-3的合成
(1)化合物I2-3c [反應式7-1]
在500 mL的反應器中,加入化合物I2-3a 8.4 g(50 mmol)、化合物I2-3b 18.5 g(50 mmol)、乙酸鈀0.45 g(2 mmol)、叔丁醇鈉18.9 g(196 mmol)、三叔丁基膦0.8 g(4 mmol)以及甲苯300 mL,並在回流下攪拌5小時。反應完成後,將產物過濾並濃縮。透過管柱層析法分離混合物,以得到14.6 g的化合物I2-3c。(產率58%)
(2)化合物2-3 [反應式7-2]
在500 mL的反應器中,加入化合物I2-3c 6.3 g(12.5 mmol)和叔丁基苯60 mL。在-78℃滴加45 mL(37.5 mmol)的正丁基鋰。滴加完畢後,將混合物在60℃攪拌3小時。然後,在60℃進行吹氮以去除庚烷。在-78℃滴加三溴化硼6.3 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在室溫攪拌1小時,並在0℃滴加N,N-二異丙基乙胺3.2 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在120℃攪拌2小時。反應完成後,向其中加入乙酸鈉水溶液並在室溫攪拌。利用乙酸乙酯對混合物進行萃取,濃縮有機層,並透過管柱層析法進行分離,以得到1.2 g的化合物2-3。(產率20%)
8.化合物2-5的合成
(1)化合物I2-5c [反應式8-1]
在500 mL的反應器中,加入化合物I2-5a 8.4 g(50 mmol)、化合物I2-5b 23.0 g(50 mmol)、乙酸鈀0.45 g(2 mmol)、叔丁醇鈉18.9 g(196 mmol)、三叔丁基膦0.8 g(4 mmol)以及甲苯300 mL,並在回流下攪拌5小時。反應完成後,將產物過濾並濃縮。透過管柱層析法分離混合物,以得到16.2 g的化合物I2-5c。(產率55%)
(2)化合物2-5 [反應式8-2]
在500 mL的反應器中,加入化合物I2-5c 7.4 g(12.5 mmol)和叔丁基苯60 mL。在-78℃滴加45 mL(37.5 mmol)的正丁基鋰。滴加完畢後,將混合物在60℃攪拌3小時。然後,在60℃進行吹氮以去除庚烷。在-78℃滴加三溴化硼6.3 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在室溫攪拌1小時,並在0℃滴加N,N-二異丙基乙胺3.2 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在120℃攪拌2小時。反應完成後,向其中加入乙酸鈉水溶液並在室溫攪拌。利用乙酸乙酯對混合物進行萃取,濃縮有機層,並透過管柱層析法進行分離,以得到1.3 g的化合物2-5。(產率18%)
9.化合物2-7的合成
(1)化合物I2-7c [反應式9-1]
在500 mL的反應器中,加入化合物I2-7a 8.4 g(50 mmol)、化合物I2-7b 17.7 g(50 mmol)、乙酸鈀0.45 g(2 mmol)、叔丁醇鈉18.9 g(196 mmol)、三叔丁基膦0.8 g(4 mmol)以及甲苯300 mL,並在回流下攪拌5小時。反應完成後,將產物過濾並濃縮。透過管柱層析法分離混合物,以得到14.8 g的化合物I2-7c。(產率61%)
(2)化合物2-7 [反應式9-2]
在500 mL的反應器中,加入化合物I2-7c 6.1 g(12.5 mmol)和叔丁基苯60 mL。在-78℃滴加45 mL(37.5 mmol)的正丁基鋰。滴加完畢後,將混合物在60℃攪拌3小時。然後,在60℃進行吹氮以去除庚烷。在-78℃滴加三溴化硼6.3 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在室溫攪拌1小時,並在0℃滴加N,N-二異丙基乙胺3.2 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在120℃攪拌2小時。反應完成後,向其中加入乙酸鈉水溶液並在室溫攪拌。利用乙酸乙酯對混合物進行萃取,濃縮有機層,並透過管柱層析法進行分離,以得到1.0 g的化合物2-7。(產率17%)
10.化合物2-9的合成
(1)化合物I2-9c [反應式10-1]
在500 mL的反應器中,加入化合物I2-9a 8.4 g(50 mmol)、化合物I2-9b 21.5 g(50 mmol)、乙酸鈀0.45 g(2 mmol)、叔丁醇鈉18.9 g(196 mmol)、三叔丁基膦0.8 g(4 mmol)以及甲苯300 mL,並在回流下攪拌5小時。反應完成後,將產物過濾並濃縮。透過管柱層析法分離混合物,以得到15.2 g的化合物I2-9c。(產率54%)
(2)化合物2-9 [反應式10-2]
在500 mL的反應器中,加入化合物I2-9c 7.0 g(12.5 mmol)和叔丁基苯60 mL。在-78℃滴加45 mL(37.5 mmol)的正丁基鋰。滴加完畢後,將混合物在60℃攪拌3小時。然後,在60℃進行吹氮以去除庚烷。在-78℃滴加三溴化硼6.3 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在室溫攪拌1小時,並在0℃滴加N,N-二異丙基乙胺3.2 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在120℃攪拌2小時。反應完成後,向其中加入乙酸鈉水溶液並在室溫攪拌。利用乙酸乙酯對混合物進行萃取,濃縮有機層,並透過管柱層析法進行分離,以得到1.1 g的化合物2-9。(產率16%)
11.化合物2-10的合成
(1)化合物I2-10c [反應式11-1]
在500 mL的反應器中,加入化合物I2-10a 8.4 g(50 mmol)、化合物I2-10b 22.2 g(50 mmol)、乙酸鈀0.45 g(2 mmol)、叔丁醇鈉18.9 g(196 mmol)、三叔丁基膦0.8 g(4 mmol)以及甲苯300 mL,並在回流下攪拌5小時。反應完成後,將產物過濾並濃縮。透過管柱層析法分離混合物,以得到16.4 g的化合物I2-10c。(產率57%)
(2)化合物2-10 [反應式11-2]
在500 mL的反應器中,加入化合物I2-10c 7.2 g(12.5 mmol)和叔丁基苯60 mL。在-78℃滴加45 mL(37.5 mmol)的正丁基鋰。滴加完畢後,將混合物在60℃攪拌3小時。然後,在60℃進行吹氮以去除庚烷。在-78℃滴加三溴化硼6.3 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在室溫攪拌1小時,並在0℃滴加N,N-二異丙基乙胺3.2 g(25 mmol)。滴加完畢後,將混合物在120℃攪拌2小時。反應完成後,向其中加入乙酸鈉水溶液並在室溫攪拌。利用乙酸乙酯對混合物進行萃取,濃縮有機層,並透過管柱層析法進行分離,以得到1.2 g的化合物2-10。(產率18%)
在EML 240中,第一化合物242用作摻雜劑(發光體)以發出藍光。
此外,EML 240可以進一步包括作為主體的第二化合物244。在這種情況下,在EML 240中,第一化合物242的重量%可以為約0.1重量%至30重量%,較佳約0.1重量%至10重量%,更佳約1重量%至5重量%。EML 240的厚度可以為約10至500 Å,較佳約50至400 Å,更佳約100至300 Å。
作為主體的第二化合物244可以是蒽衍生物。例如,第二化合物244可以由化學式4表示。 [化學式4]
在化學式4中,Ar 1和Ar 2各自獨立地為未被取代或被取代的C 6至C 30芳基,或者未被取代或被取代的C 5至C 30雜芳基。L為單鍵或C 6至C 30伸芳基。在這種情況下,蒽衍生物中的氫未被氘化、或部分被氘化、或全部被氘化。亦即,蒽衍生物中沒有氫被氘所取代、部分的氫被氘所取代、或全部的氫被氘所取代。
在化學式4中,Ar 1和Ar 2各自可以選自由苯基、萘基、二苯并呋喃基以及稠合二苯并呋喃基所組成的群組,並且,L可以是單鍵或伸苯基。
例如,Ar 1可以選自由萘基、二苯并呋喃基、苯基-二苯并呋喃基以及稠合二苯并呋喃基所組成的群組,並且,Ar 2可以選自由苯基和萘基所組成的群組。在一實施方式中,Ar 1和Ar 2可以是萘基,並且L可以是單鍵或伸苯基。
在化學式4中,蒽核心可以部分或全部被氘化,或者,Ar 1、Ar 2以及L各自可以部分或全部被氘化。或者,蒽核心、Ar 1、Ar 2以及L各自可以部分或全部被氘化。
化學式4的第二化合物244可以是化學式5的化合物的其中之一。 [化學式5]
HIL 210可以包括由以下所組成的群組中選出的至少一種:4,4’,4”-三(3-甲基苯基胺基)三苯胺(MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基-胺基)三苯胺(NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-胺基)三苯胺(1T-NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-胺基)三苯胺(2T-NATA)、酞菁銅(CuPc)、三(4-咔唑-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N’-二苯基-N,N’-雙(1-萘基)-1,1’-聯苯-4,4”-二胺(NPB or NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮雜聯伸三苯六羰腈(雙吡𠯤并[2,3-f:2’,3’-h]喹㗁啉-2,3,6,7,10,11-六羰腈)(HAT-CN)、1,3,5-三[4-(二苯基胺基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-乙烯基二氧噻吩)聚苯乙烯磺酸鹽 (PEDOT/PSS)、以及N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺。或者,HIL 210可以包括:下列化學式12的化合物,作為主體;以及下列化學式13的化合物,作為摻雜劑。
HTL 220可以包括由以下所組成的群組中選出的至少一種:N,N’-二苯基-N,N’-雙(3-甲基苯基)-1,1’-聯苯-4,4’-二胺(TPD)、NPB(或NPD)、4,4’-雙(N-咔唑基)-1,1’-聯苯 (CBP)、聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)-聯苯胺](poly-TPD)、(聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-共-(4,4’-(N-(4-仲丁基苯基)二苯胺))](TFB)、二-[4-(N,N-二-對甲苯基-胺基)-苯基]環己烷(TAPC)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)-N,N-二苯基苯胺(DCDPA)、N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺、以及N-(聯苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)聯苯-4-胺。或者,HTL 220可以包括下列化學式12的化合物。
設置在HTL 220與EML 240之間的EBL 230形成以防止電子朝向HTL 220。EBL 230包括胺衍生物的電子阻擋材料。電子阻擋材料由化學式6表示。 [化學式6]
在化學式6中,L為C 6至C 30伸芳基,且a為0或1。R 1和R 2各自獨立地選自由未被取代或被取代的C 6至C 30芳基、以及未被取代或被取代的C 5至C 30雜芳基所組成的群組。
例如,L可以是伸苯基,並且,R 1和R 2各自可以選自由聯苯基、二甲基取代的茀基、咔唑基、苯基咔唑基、咔唑基苯基、二苯并噻吩基、以及二苯并呋喃基所組成的群組。
亦即,電子阻擋材料可以是被螺茀取代的胺衍生物(例如,「螺茀取代的胺衍生物」)。
化學式6的電子阻擋材料可以是下列化學式7的其中之一: [化學式7]
設置在EML 240與EIL 260之間的HBL 250形成以防止電洞朝向EIL 260。HBL 250包括吖𠯤衍生物的電洞阻擋材料。作為電洞阻擋材料的吖𠯤衍生物由化學式8表示。 [化學式8]
在化學式8中,Y 1至Y 5各自獨立地為CR 1或N,且Y 1至Y 5中的1個至3個為N。R 1獨立地為C 6至C 30芳基。L為C 6至C 30伸芳基,且R 2為C 6至C 30芳基或C 5至C 30雜芳基;其中,C 6至C 30芳基可選地被另一個C 6至C 30芳基或C 5至C 30雜芳基取代,或者與C 10至C 30稠合芳香環或C 10至C 30稠合雜芳環形成螺結構;其中,該另一個C 6至C 30芳基或C 5至C 30雜芳基可選地進一步被又另一個C 6至C 30芳基或C 5至C 30雜芳基取代,或者與C 10至C 30稠合芳香環或C 10至C 30稠合雜芳環形成螺結構。R 3為氫,或者兩個相鄰的R 3形成稠環。「a」為0或1、「b」為1或2,且「c」為0至4的整數。
化學式8的電洞阻擋材料可以是下列化學式9的其中之一。 [化學式9]
或者,HBL 250可以包括苯并咪唑衍生物作為電洞阻擋材料。例如,作為電洞阻擋材料的苯并咪唑衍生物由化學式10表示。 [化學式10]
在化學式10中,Ar為C 10至C 30伸芳基;R 1為C 6至C 30芳基或C 5至C 30雜芳基,且上述C 6至C 30芳基和C 5至C 30雜芳基各自可選擇被C 1至C 10烷基取代;並且,R 2和R 3各自獨立地為氫、C 1至C 10烷基、或C 6至C 30芳基。
例如,Ar可以是伸萘基或伸蒽基,R 1可以是苯并咪唑或苯基,R 2可以是甲基、乙基或苯基,並且,R 3可以是氫、甲基或苯基。
化學式10的電洞阻擋材料可以是下列化學式11的其中之一。 [化學式11]
HBL 250可以包括化學式8的電洞阻擋材料以及化學式10的電洞阻擋材料中的至少一種。
在這種情況下,EML 240的厚度可以大於EBL 230和HBL 250各自的厚度並可以小於HTL 220的厚度。例如,EML 240可以具有約150到250 Å的厚度,而EBL 230和HBL 250各自可以具有約50到150 Å的厚度,並且HTL 220可以具有約900到1100 Å的厚度。EBL 230和HBL 250可以具有相同的厚度。
HBL 250可以包括化學式8的化合物和化學式10的化合物。例如,在HBL 250中,化學式8的化合物和化學式10的化合物可以具有相同的重量%。
在這種情況下,EML 240的厚度可以大於EBL 230的厚度並可以小於HBL 250的厚度。此外,HBL 250的厚度可以小於HTL 220的厚度。例如,EML 240可以具有約200至300 Å的厚度,而EBL可以具有約50至150 Å的厚度。HBL 250可以具有約250至350 Å的厚度,而HTL 220可以具有約800至1000 Å的厚度。
化學式8及/或化學式10的電洞阻擋材料具有優異的電洞阻擋性能和優異的電子傳輸性能。因此,可以提供電子傳輸層,並且,HBL 250可以直接接觸EIL 260或第二電極164。
EIL 260可以包括以下的至少一種:鹼金屬,如Li;鹼金屬鹵化物,如LiF、CsF、NaF或BaF 2;以及有機金屬化合物,如Liq、苯甲酸鋰或硬脂酸鈉,但不限於此。或者,EIL 260可以包括:下列化學式14的化合物,作為主體;以及鹼金屬,作為摻雜劑。
在OLED D中,EML 240包括化學式1的發光化合物,使得OLED D和有機發光顯示裝置100的壽命顯著提高。 [有機發光二極體]
依序沉積陽極(ITO,0.5 mm)、HIL(化學式12(97重量%)和化學式13(3重量%),100 Å)、HTL(化學式12,1000 Å)、EBL(化學式7的化合物EBL-11,100 Å)、EML(化學式5的化合物H-1(主體,98重量%)和摻雜劑(2重量%),200 Å)、HBL(化學式9的化合物E1,100 Å)、EIL(化學式14(98重量%)和鋰(2重量%),200 Å)以及陰極(鋁,500 Å)。藉由使用紫外線可固化的環氧樹脂和吸濕劑來形成封裝膜,以形成OLED。 [化學式12] [化學式13] [化學式14]
(1)比較例1和比較例2(Ref1和Ref2)
分別將化學式15的化合物「Ref-1」和化學式16的化合物「Ref-2」用作摻雜劑,以形成EML。
(2)實施例1至11(Ex1至Ex11)
分別將化學式3的化合物1-1、1-3、1-4、1-6、1-7、2-2、2-3、2-5、2-7、2-9和2-10用作摻雜劑,以形成EML。 [化學式15] [化學式16]
測量在比較例1和2以及實施例1至11中製造的OLED的特性,即,驅動電壓(V)、外部量子效率(EQE)、色座標(CIE)以及壽命(T 95),並列於表1中。使用電流源(KEITHLEY) 和光度計(PR 650)在室溫測量OLED的特性。在電流密度為10 mA/cm 2的條件下測量驅動電壓、外部量子效率和色座標,並且,在40℃以電流密度為22.5 mA/cm 2的條件測量壽命T 95(達到95%壽命的時間)。 表1
摻雜劑 V EQE(%) CIE(x,y) T 95(hr)
Ref1 Ref-1 3.95 6.31 (0.140, 0.060) 76
Ref2 Ref-2 3.94 6.28 (0.140, 0.075) 72
Ex1 1-1 3.93 6.29 (0.140, 0.085) 113
Ex2 1-3 3.92 6.14 (0.141, 0.087) 121
Ex3 1-4 3.90 6.45 (0.140, 0.086) 98
Ex4 1-6 3.91 5.92 (0.142, 0.084) 102
Ex5 1-7 3.89 6.17 (0.140, 0.083) 107
Ex6 2-2 3.96 6.63 (0.140, 0.132) 120
Ex7 2-3 3.95 6.65 (0.141, 0.129) 108
Ex8 2-5 3.99 6.48 (0.140, 0.133) 116
Ex9 2-7 3.96 6.52 (0.141, 0.132) 103
Ex10 2-9 3.94 6.41 (0.141, 0130) 125
Ex11 2-10 3.95 6.47 (0.140, 0.129) 101
如表1所示,與Ref1和Ref2的OLED相比,使用本發明的發光化合物作為摻雜劑的Ex1至Ex11的OLED的壽命明顯提高。
圖4為示出根據本發明第一實施方式用於有機發光顯示裝置之具有兩個發光單元的串聯結構的OLED的示意性剖面圖。
如圖4所示,OLED D包括:面向彼此的第一電極160和第二電極164;以及在第一電極160與第二電極164之間的有機發光層162。有機發光層162包括:第一發光部分310,包含第一EML 320;第二發光部分330,包含第二EML 340;以及電荷產生層(CGL)350,位於第一發光部分310與第二發光部分330之間。(圖2的)有機發光顯示裝置100包括紅色像素、綠色像素和藍色像素,並且OLED D位於藍色像素中。
第一電極160和第二電極164中的一個是陽極,而第一電極160和第二電極164中的另一個是陰極。此外,第一電極160和第二電極164中的一個可以是透明(或半透明)電極,而第一電極160和第二電極164中的另一個可以是反射電極。
CGL 350位於第一發光部分310與第二發光部分330之間,並且,第一發光部分310、CGL 350以及第二發光部分330依序堆疊在第一電極160上。亦即,第一發光部分310位於第一電極160與CGL 350之間,並且,第二發光部分330位於第二電極164與CGL 350之間。
第一發光部分310包括第一EML 320。此外,第一發光部分310可以進一步包括:第一EBL 316,位於第一電極160與第一EML 320之間;以及第一HBL 318,位於第一EML 320與CGL 350之間。
此外,第一發光部分310可以進一步包括:第一HTL 314,位於第一電極160與第一EBL 316之間;以及HIL 312,位於第一電極160與第一HTL 314之間。
第一EML 320包括化學式1的發光化合物作為第一化合物322,並且發出藍光。例如,第一EML 320中的第一化合物322可以是化學式3的化合物的其中之一。
第一EML 320可以進一步包括第二化合物324。例如,第二化合物324可以由化學式4表示,並可以是化學式5的化合物的其中之一。
在第一EML 320中,第一化合物322的重量%小於第二化合物324。第一化合物322可以用作摻雜劑(發光體),而第二化合物324可以用作主體。例如,在第一EML 320中,第一化合物322的重量%可以為約0.1重量%至30重量%。為了提供足夠的發光效率和壽命,第一化合物322的重量%可以為約0.1重量%至10重量%,較佳約1重量%至5重量%。
第一EBL 316可以包括化學式6的化合物作為電子阻擋材料。此外,第一HBL 318可以包括化學式8和化學式10的化合物中的至少一種作為電洞阻擋材料。
第二發光部分330包括第二EML 340。此外,第二發光部分330可以進一步包括:第二EBL 334,位於CGL 350與第二EML 340之間;以及第二HBL 336,位於第二EML 340與第二電極164之間。
此外,第二發光部分330可以進一步包括:第二HTL 332,位於CGL 350與第二EBL 334之間;以及EIL 338,位於第二HBL 336與第二電極164之間。
第二EML 340包括化學式1的發光化合物作為第三化合物342,並且發出藍光。例如,第二EML 340中的第三化合物342可以是化學式3的化合物的其中之一。
第二EML 340可以進一步包括第四化合物344。例如,第四化合物344可以由化學式4表示,並可以是化學式5的化合物的其中之一。
在第二EML 340中,第三化合物342的重量%可以小於第四化合物344。在第二EML 340中,第三化合物342可以用作摻雜劑(發光體),而第四化合物344可以用作主體。例如,在第二EML 340中,第三化合物342的重量%為約0.1重量%至30重量%。為了提供足夠的發光效率和壽命,第三化合物342的重量%可以為約0.1重量%至10重量%,較佳約1重量%至5重量%。
第二EML 340中的第三化合物342與第一EML 320中的第一化合物322可以相同或不同,並且,第二EML 340中的第四化合物344與第一EML 320中的第二化合物324可以相同或不同。此外,第一EML 320中第一化合物322的重量%與第二EML 340中第三化合物342的重量%可以相同或不同。
第二EBL 334可以包括化學式6的電子阻擋材料。此外,第二HBL 336可以包括化學式8的電洞阻擋材料以及化學式10的電洞阻擋材料中的至少一種。
CGL 350位於第一發光部分310與第二發光部分330之間。亦即,第一發光部分310和第二發光部分330透過CGL 350進行連接。CGL 350可以是N型CGL 352和P型CGL 354的P-N接面CGL。
N型CGL 352位於第一HBL 318與第二HTL 332之間,並且,P型CGL 354位於N型CGL 352與第二HTL 332之間。
在OLED D中,由於第一EML 320和第二EML 340各自包含分別作為第一化合物322和第三化合物342的化學式1的發光化合物,因此OLED D和有機發光顯示裝置100的發光效率和壽命得到改善。
此外,由於將用於發出藍光的第一發光部分310和第二發光部分330進行堆疊,因此有機發光顯示裝置100提供具有高色溫的影像。
圖5為示出根據本發明第二實施方式之有機發光顯示裝置的示意性剖面圖;以及圖6為示出根據本發明第二實施方式用於有機發光顯示裝置之具有兩個發光部分的串聯結構的OLED的示意性剖面圖。圖7為示出根據本發明第二實施方式用於有機發光顯示裝置之具有三個發光部分的串聯結構的OLED的示意性剖面圖。
如圖5所示,有機發光顯示裝置400包括:第一基板410,界定紅色像素RP、綠色像素GP和藍色像素BP;第二基板470,面向第一基板410;OLED D,位於第一基板410與第二基板470之間並發出白光;以及彩色濾光層480,位於OLED D與第二基板470之間。
第一基板410和第二基板470各自可以是玻璃基板或可撓性基板。例如,第一基板410和第二基板470各自可以是聚醯亞胺(PI)基板、聚醚碸(PES)基板、聚萘二甲酸乙二酯(PEN)基板、聚對苯二甲酸乙二酯(PET)基板、或聚碳酸酯(PC)基板。
緩衝層420形成在第一基板410上,並在緩衝層420上形成各自對應於紅色像素RP、綠色像素GP和藍色像素BP的TFT Tr。可以省略緩衝層420。
半導體層422形成在緩衝層420上。半導體層422可以包括氧化物半導體材料或多晶矽。
閘極絕緣層424形成在半導體層422上。閘極絕緣層424可以由無機絕緣材料形成,如氧化矽或氮化矽。
閘極電極430由導電材料形成,如金屬,並形成在閘極絕緣層424上以對應於半導體層422的中心。
由絕緣材料形成的層間絕緣層432形成在閘極電極430上。可以由無機絕緣材料,如氧化矽或氮化矽,或有機絕緣材料,如苯環丁烯或感光丙烯酸,來形成層間絕緣層432。
層間絕緣層432包括暴露半導體層422兩側的第一接觸孔434和第二接觸孔436。第一接觸孔434和第二接觸孔436位於閘極電極430兩側以與閘極電極430間隔開。
由導電材料如金屬形成的源極電極440和汲極電極442形成在層間絕緣層432上。
源極電極440和汲極電極442相對於閘極電極430彼此間隔開,並分別通過第一接觸孔434和第二接觸孔436接觸半導體層422的兩側。
半導體層422、閘極電極430、源極電極440和汲極電極442構成TFT Tr。TFT Tr用作驅動元件。亦即,TFT Tr可以對應於(圖1的)驅動TFT Td。
閘極線和資料線彼此交叉以界定像素,並且,開關TFT形成以連接到閘極線和資料線。開關TFT連接到作為驅動元件的TFT Tr。
此外,可以進一步形成:電源線,其可形成為與閘極線和資料線的其中之一平行並間隔開;以及儲存電容器,用於在一個幀中維持TFT Tr的閘極電極的電壓。
鈍化層450形成以覆蓋TFT Tr,該鈍化層450包括暴露TFT Tr的汲極電極442的汲極接觸孔452。
第一電極460通過汲極接觸孔452連接到TFT Tr的汲極電極442,並分別形成在每個像素和鈍化層450上。第一電極460可以是陽極,並可以由具有相對高功函數的導電材料形成,例如透明導電氧化物(TCO)。例如,第一電極460可以由氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化銦錫鋅(ITZO)、氧化錫(SnO)、氧化鋅(ZnO)、氧化銦銅 (ICO)或氧化鋁鋅(Al:ZnO, AZO)形成。
當有機發光顯示裝置400以底部發光型操作時,第一電極460可以具有透明導電材料層的單層結構。當有機發光顯示裝置400以頂部發光型操作時,可以在第一電極460下方形成反射電極或反射層。例如,反射電極或反射層可以由銀(Ag)或鋁-鈀-銅(APC)合金形成。在這種情況下,第一電極460可以具有ITO/Ag/ITO或ITO/APC/ITO的三層結構。
堤層466形成在鈍化層450上以覆蓋第一電極460的邊緣。亦即,堤層466位於像素的邊界處,並暴露像素中的第一電極460的中心。由於OLED D在紅色像素RP、綠色像素GP和藍色像素BP中發出白光,因此,有機發光層462可以在紅色像素RP、綠色像素GP和藍色像素BP中形成共同層而不分離。可以形成堤層466以防止在第一電極460的邊緣處的電流洩漏,並可以省略堤層466。
有機發光層462形成在第一電極460上。
參照圖6,OLED D包括:面向彼此的第一電極460和第二電極464;以及在第一電極460與第二電極464之間的有機發光層462。有機發光層462包括:第一發光部分710,包含第一EML 720;第二發光部分730,包含第二EML 740;以及電荷產生層(CGL)750,位於第一發光部分710與第二發光部分730之間。
第一電極460可以由具有相對高功函數的導電材料形成,以用作將電洞注入到有機發光層462的陽極。第二電極464可以由具有相對低功函數的導電材料形成,以用作將電子注入有機發光層462的陰極。
CGL 750位於第一發光部分710與第二發光部分730之間,並且,第一發光部分710、CGL 750以及第二發光部分730依序堆疊在第一電極460上。亦即,第一發光部分710位於第一電極460與CGL 750之間,並且,第二發光部分730位於第二電極464與CGL 750之間。
第一發光部分710包括第一EML 720。此外,第一發光部分710可以進一步包括:第一EBL 716,位於第一電極460與第一EML 720之間;以及第一HBL 718,位於第一EML 720與CGL 750之間。
此外,第一發光部分710可以進一步包括:第一HTL 714,位於第一電極460與第一EBL 716之間;以及HIL 712,位於第一電極460與第一HTL 714之間。
第一EML 720包括化學式1的發光化合物作為第一化合物722,並且發出藍光。例如,第一EML 720中的第一化合物722可以是化學式3的化合物的其中之一。
第一EML 720可以進一步包括第二化合物724。例如,第二化合物724可以由化學式4表示,並可以是化學式5的化合物的其中之一。
在第一EML 720中,第一化合物722的重量%小於第二化合物724。第一化合物722可以用作摻雜劑(發光體),而第二化合物724可以用作主體。例如,在第一EML 720中,第一化合物722的重量%可以為約0.1重量%至30重量%。為了提供足夠的發光效率和壽命,第一化合物722的重量%可以為約0.1重量%至10重量%,較佳約1重量%至5重量%。
第一EBL 716可以包括化學式6的化合物作為電子阻擋材料。此外,第一HBL 718可以包括化學式8和化學式10的化合物中的至少一種作為電洞阻擋材料。
第二發光部分730包括第二EML 740。此外,第二發光部分730可以進一步包括:第二EBL 734,位於CGL 750與第二EML 740之間;以及第二HBL 736,位於第二EML 740與第二電極464之間。
此外,第二發光部分730可以進一步包括:第二HTL 732,位於CGL 750與第二EBL 734之間;以及EIL 738,位於第二HBL 736與第二電極464之間。
第二EML 740可以是黃綠色EML。例如,第二EML 740可以包括黃綠色摻雜劑743和主體745。黃綠色摻雜劑743可以是黃綠色螢光化合物、黃綠色磷光化合物、以及黃綠色延遲螢光化合物中的一種。
在第二EML 740中,主體745的重量%可以為約70重量%至99.9重量%,並且,黃綠色摻雜劑743的重量%可以為約0.1重量%至30重量%。為了提供足夠的發光效率,黃綠色摻雜劑743的重量%可以為約0.1重量%至10重量%,較佳約1重量%至5重量%。
第二EBL 734可以包括化學式6的化合物作為電子阻擋材料。此外,第二HBL 736可以包括化學式8和化學式10的化合物中的至少一種作為電洞阻擋材料。
CGL 750位於第一發光部分710與第二發光部分730之間。亦即,第一發光部分710和第二發光部分730透過CGL 750進行連接。CGL 750可以是N型CGL 752和P型CGL 754的P-N接面CGL。
N型CGL 752位於第一HBL 718與第二HTL 732之間,並且,P型CGL 754位於N型CGL 752與第二HTL 732之間。
在圖6中,第一EML 720位於第一電極460與CGL 750之間,並且包括作為本發明的發光化合物的第一化合物722以及作為蒽衍生物的第二化合物724,並且位於第二電極464與CGL 750之間的第二EML 740為黃綠色EML。或者,位於第一電極460與CGL 750之間的第一EML 720可以是黃綠色EML,而位於第二電極464與CGL 750之間的第二EML 740可以包括本發明的發光化合物和蒽衍生物,以成為藍色EML。
在OLED D中,由於第一EML 720或第二EML 740包括本發明的發光化合物722,使得OLED D和有機發光顯示裝置400的發光效率和壽命顯著提高。
包含發出藍光的第一發光部分710和發出黃綠光的第二發光部分730的OLED D發出白光。
參照圖7,有機發光層462包括:第一發光部分530,包含第一EML 520;第二發光部分550,包含第二EML 540;第三發光部分570,包含第三EML 560;第一CGL 580,位於第一發光部分530與第二發光部分550之間;以及第二CGL 590,位於第二發光部分550與第三發光部分570之間。
第一CGL 580位於第一發光部分530與第二發光部分550之間,並且,第二CGL 590位於第二發光部分550與第三發光部分570之間。亦即,第一發光部分530、第一CGL 580、第二發光部分550、第二CGL 590、以及第三發光部分570依序堆疊在第一電極460上。換言之,第一發光部分530位於第一電極460與第一CGL 580之間,第二發光部分550位於第一CGL 580與第二CGL 590之間,並且,第三發光部分570位於第二電極464與第二CGL 590之間。
第一發光部分530可以包括依序堆疊在第一電極460上的HIL 532、第一HTL 534、第一EBL 536、第一EML 520、以及第一HBL 538。例如,HIL 532、第一HTL 534和第一EBL 536位於第一電極460與第一EML 520之間,並且,第一HBL 538位於第一EML 520與第一CGL 580之間。
第一EML 520包括化學式1的發光化合物作為第一化合物522,並且發出藍光。例如,第一EML 520中的第一化合物522可以是化學式3的化合物的其中之一。
第一EML 520可以進一步包括第二化合物542。例如,第二化合物542可以由化學式4表示,並可以是化學式5的化合物的其中之一。
在第一EML 520中,第一化合物522的重量%小於第二化合物542。第一化合物522可以用作摻雜劑(發光體),而第二化合物542可以用作主體。例如,在第一EML 520中,第一化合物522的重量%可以為約0.1重量%至30重量%。為了提供足夠的發光效率和壽命,第一化合物522的重量%可以為約0.1重量%至10重量%,較佳約1重量%至5重量%。
第一EBL 536可以包括化學式6的化合物作為電子阻擋材料。此外,第一HBL 538可以包括化學式8和化學式10的化合物中的至少一種作為電洞阻擋材料。
第二發光部分550可以包括第二HTL 552、第二EML 540以及電子傳輸層(ETL)554。第二HTL 552位於第一CGL 580與第二EML 540之間,並且,ETL 554位於第二EML 540與第二CGL 590之間。
第二EML 540可以是黃綠色EML。例如,第二EML 540可以包括主體和黃綠色摻雜劑。
或者,第二EML 540可以包括主體、紅色摻雜劑、以及綠色摻雜劑。在這種情況下,第二EML 540可以具有單層結構或雙層結構,該雙層結構包括:下層,包含主體和紅色摻雜劑(或綠色摻雜劑);以及上層,包含主體和綠色摻雜劑(或紅色摻雜劑)。
第二EML 540可以具有三層結構,該三層結構包括:第一層,包含主體和紅色摻雜劑;第二層,包含主體和黃綠色摻雜劑;以及第三層,包含主體和綠色摻雜劑。
第三發光部分570可以包括第三HTL 572、第二EBL 574、第三EML 560、第二HBL 576、以及EIL 578。
第三EML 560包括化學式1的發光化合物作為第三化合物562,並且發出藍光。例如,第三EML 560中的第三化合物562可以是化學式3的化合物的其中之一。
第三EML 560可以進一步包括第四化合物564。例如,第四化合物564已由化學式4表示,並可以是化學式5的化合物的其中之一。
在第三EML 560中,第三化合物562的重量%可以小於第四化合物564。在第三EML 560中,第三化合物562可以用作摻雜劑(發光體),而第四化合物564可以用作主體。例如,在第三EML 560中,第三化合物562的重量%為約0.1重量%至30重量%。為了提供足夠的發光效率和壽命,第三化合物562的重量%可以為約0.1重量%至10重量%,較佳約1重量%至5重量%。
第三EML 560中的第三化合物562與第一EML 520中的第一化合物522可以相同或不同,並且,第三EML 560中的第四化合物564與第一EML 520中的第二化合物542可以相同或不同。此外,第一EML 520中第一化合物522的重量%與第三EML 560中第三化合物562的重量%可以相同或不同。
第二EBL 574可以包括化學式6的電子阻擋材料。此外,第二HBL 576可以包括化學式8的電洞阻擋材料以及化學式10的電洞阻擋材料中的至少一種。
第一CGL 580位於第一發光部分530與第二發光部分550之間,並且,第二CGL 590位於第二發光部分550與第三發光部分570之間。亦即,第一發光部分530和第二發光部分550透過第一CGL 580進行連接,並且,第二發光部分550和第三發光部分570透過第二CGL 590進行連接。第一CGL 580可以是第一N型CGL 582和第一P型CGL 584的PN接面CGL,並且,第二CGL 590可以是第二N型CGL 592和第二P型CGL 594的PN接面CGL。
在第一CGL 580中,第一N型CGL 582位於第一HBL 538與第二HTL 552之間,並且,第一P型CGL 584位於第一N型CGL 582與第二HTL 552之間。
在第二CGL 590中,第二N型CGL 592位於ETL 554與第三HTL 572之間,並且,第二P型CGL 594位於第二N型CGL 592與第三HTL 572之間。
在OLED D中,由於第一EML 320和第三EML 520各自包含分別作為第一化合物522和第三化合物562的化學式1的發光化合物,因此,OLED D和有機發光顯示裝置400的發光效率和壽命得到改善。
此外,包含第一發光部分530和第三發光部分570以及發出黃綠光或紅光/綠光的第二發光部分550的OLED D可以發出白光。
在圖7中,OLED D具有第一發光部分530、第二發光部分550和第三發光部分570的三層堆疊結構。或者,OLED D可以進一步包括額外的發光部分和CGL。
再次參考圖5,第二電極464形成在有機發光層462所形成處的第一基板410的上方。
在有機發光顯示裝置400中,由於從有機發光層462發出的光通過第二電極464入射到彩色濾光層480,因此,第二電極464具有用於透射光的薄剖面。
第一電極460、有機發光層462和第二電極464構成OLED D。
彩色濾光層480位於OLED D上方,並包括分別對應於紅色像素RP、綠色像素GP和藍色像素BP的紅色濾光片482、綠色濾光片484和藍色濾光片486。紅色濾光片482可以包括紅色染料和紅色顏料中的至少一種,綠色濾光片484可以包括綠色染料和綠色顏料中的至少一種,而藍色濾光片486可以包括藍色染料和藍色顏料中的至少一種。
可以藉由使用黏合層將彩色濾光層480附接到OLED D。或者,彩色濾光層480可以直接形成在OLED D上。
可以形成封裝膜以防止濕氣滲透到OLED D中。例如,封裝膜可以包括依序堆疊的第一無機絕緣層、有機絕緣層以及第二無機絕緣層,但不限於此。可以省略封裝膜。
用於減少環境光反射的偏光板可以設置在頂部發光型OLED D的上方。例如,偏光板可以是圓偏光板。
在圖5的OLED中,第一電極460和第二電極464分別為反射電極和透明(或半透明)電極,並且,彩色濾光層480設置在OLED D上方。或者,當第一電極460和第二電極464分別為透明(或半透明)電極和反射電極時,彩色濾光層480可以設置在OLED D與第一基板410之間。
色轉換層可以形成在OLED D與彩色濾光層480之間。該色轉換層可以包括分別對應於紅色像素RP、綠色像素GP以及藍色像素BP的紅色轉換層、綠色轉換層以及藍色轉換層。來自OLED D的白光分別被紅色轉換層、綠色轉換層和藍色轉換層轉換為紅光、綠光和藍光。例如,色轉換層可以包括量子點。因此,可以進一步提高有機發光顯示裝置400的色純度。
可以包括色轉換層以替代彩色濾光層480。
如上所述,在有機發光顯示裝置400中,在紅色像素RP、綠色像素GP以及藍色像素BP中的OLED D發出白光,並且,來自有機發光二極體D的白光穿過紅色濾光片482、綠色濾光片484以及藍色濾光片486。因此,分別從紅色像素RP、綠色像素GP以及藍色像素BP提供紅光、綠光以及藍光。
在圖5至圖7中,將發出白光的OLED D用於顯示裝置。或者,OLED D可以形成在基板的整個表面上,而不需驅動元件和彩色濾光層中的至少一個,以用於照明裝置。各自包含本發明的OLED D的顯示裝置和照明裝置可以稱為有機發光裝置。
圖8為示出根據本發明第三實施方式之有機發光顯示裝置的示意性剖面圖。
如圖8所示,有機發光顯示裝置600包括:第一基板610,其中界定紅色像素RP、綠色像素GP和藍色像素BP;第二基板670,面向第一基板610;OLED D,位於第一基板610與第二基板670之間並發出白光;以及色轉換層680,位於OLED D與第二基板670之間。
彩色濾光片可以形成在第二基板670與各個色轉換層680之間。
第一基板610和第二基板670各自可以是玻璃基板或可撓性基板。例如,第一基板610和第二基板670各自可以是聚醯亞胺(PI)基板、聚醚碸(PES)基板、聚萘二甲酸乙二酯(PEN)基板、聚對苯二甲酸乙二酯(PET)基板、或聚碳酸酯(PC)基板。
TFT Tr形成在第一基板610上,並對應於紅色像素RP、綠色像素GP以及藍色像素BP中的每一個;鈍化層650形成以覆蓋TFT Tr,並具有暴露TFT Tr的電極如汲極電極的汲極接觸孔652。
包含第一電極660、有機發光層662以及第二電極664的OLED D形成在鈍化層650上。在這種情況下,第一電極660可以透過汲極接觸孔652連接到TFT Tr的汲極電極。
堤層666形成在鈍化層650上以覆蓋第一電極660的邊緣。亦即,堤層666位於像素的邊界處,並暴露像素中的第一電極660的中心。由於OLED D在紅色像素RP、綠色像素GP和藍色像素BP中發出藍光,因此,有機發光層662可以在紅色像素RP、綠色像素GP和藍色像素BP中形成共同層而不分離。可以形成堤層666以防止在第一電極660的邊緣處的電流洩漏,並已省略堤層466。
OLED D發出藍光並可以具有圖3或圖4所示的結構。亦即,OLED D形成在紅色像素RP、綠色像素GP以及藍色像素BP的每一個中,並提供藍光。
色轉換層680包括:第一色轉換層682,對應於紅色像素RP;以及第二色轉換層684,對應於綠色像素GP。例如,色轉換層680可以包括無機色轉換材料,如量子點。藍色像素BP中不存在色轉換層680,使得藍色像素BP中的OLED D可以直接面向第二基板670。
來自OLED D的藍光被紅色像素RP中的第一色轉換層682轉換成紅光,而來自OLED D的藍光被綠色像素GP中的第二色轉換層684轉換成綠光。
因此,有機發光顯示裝置600可以顯示全彩影像。
另一方面,當來自OLED D的光穿過第一基板610時,將色轉換層680設置在OLED D與第一基板610之間。
對於所屬領域中具有通常知識者將顯而易見的是,在不脫離本發明的精神或範圍的情況下,可以對本發明的實施方式進行各種修改和變化。因此,該些修改和變化旨在涵蓋本公開內容,只要它們落入所附申請專利範圍及其均等物的範圍內。
本發明主張於2020年12月29日在韓國提交之韓國專利申請第 10-2020-0186020號的優先權權益,其全部內容透過引用完整地併入本文中。
Cst:儲存電容器 D:有機發光二極體(OLED) DL:資料線 GL:閘極線 PL:電源線 P:像素(像素區域) BP:藍色像素 GP:綠色像素 RP:紅色像素 Ts:開關薄膜電晶體 Td:驅動薄膜電晶體 Tr:薄膜電晶體(TFT) 100,400,600:有機發光顯示裝置 110:基板 120,420:緩衝層 122,422:半導體層 124,424:閘極絕緣層 130,430:閘極電極 132,432:層間絕緣層 134,434:第一接觸孔 136,436:第二接觸孔 140,440:源極電極 142,442:汲極電極 150,450,650:鈍化層 152,452,652:汲極接觸孔 160,460,660:第一電極 162,462,662:有機發光層 164,464,664:第二電極 166,466,666:堤層 170:封裝膜 172:第一無機絕緣層 174:有機絕緣層 176:第二無機絕緣層 210,312.532,712:電洞注入層(HIL) 220:電洞傳輸層(HTL) 230:電子阻擋層(EBL) 240:發光材料層(EML) 242,322,522,722:第一化合物 244,324,542,724:第二化合物 250:電洞阻擋層(HBL) 260,338,578,738:電子注入層(EIL) 310,530,710:第一發光部分 314,534,714:第一HTL 316,536,716:第一EBL 318,538,718:第一HBL 320,520,720:第一EML 330,550,730:第二發光部分 332,552,732:第二HTL 334,574,734:第二EBL 336,576,736:第二HBL 340,540,740:第二EML 342,562:第三化合物 344,564:第四化合物 350,750:電荷產生層(CGL) 352,752:N型CGL 354,754:P型CGL 410,610:第一基板 470,670:第二基板 480:彩色濾光層 482:紅色濾光片 484:綠色濾光片 486:藍色濾光片 554:電子傳輸層(ETL) 560:第三EML 570:第三發光部分 572:第三HTL 580:第一CGL 582:第一N型CGL 584:第一P型CGL 590:第二CGL 592:第二N型CGL 594:第二P型CGL 680:色轉換層 682:第一色轉換層 684:第二色轉換層 743:黃綠色摻雜劑 745:主體
所附圖式被包含在內以提供對本發明的進一步了解,並且併入及構成本說明書的一部分,以及示出本發明的實施方式並與說明書一起解釋本發明的原理。 圖1為示出根據本發明一個或多個實施方式之有機發光顯示裝置的示意性電路圖; 圖2為示出根據本發明第一實施方式之有機發光顯示裝置的示意性剖面圖。 圖3為示出根據本發明第一實施方式用於有機發光顯示裝置之具有單個發光部分的OLED的示意性剖面圖; 圖4為示出根據本發明第一實施方式用於有機發光顯示裝置之具有兩個發光部分的串聯結構的OLED的示意性剖面圖; 圖5為示出根據本發明第二實施方式之有機發光顯示裝置的示意性剖面圖。 圖6為示出根據本發明第二實施方式用於有機發光顯示裝置之具有兩個發光部分的串聯結構的OLED的示意性剖面圖; 圖7為示出根據本發明第二實施方式用於有機發光顯示裝置之具有三個發光部分的串聯結構的OLED的示意性剖面圖;以及 圖8為示出根據本發明第三實施方式之有機發光顯示裝置的示意性剖面圖。
D:OLED
160:第一電極
162:有機發光層
164:第二電極
210:電洞注入層(HIL)
220:電洞傳輸層(HTL)
230:電子阻擋層(EBL)
240:發光材料層(EML)
242:第一化合物
244:第二化合物
250:電洞阻擋層(HBL)
260:電子注入層(EIL)

Claims (15)

  1. 一種發光化合物,由化學式1表示:
    Figure 110125670-A0305-02-0049-2
    其中,X為B,其中,Y1為NR1,並且,Y2是O或S,其中,R1和R4至R6各自獨立地選自由以下所組成的群組:氫;氘;C1至C10烷基,未被取代或者被氘取代;C6至C30芳胺基,未被取代或者被氘或C1至C10烷基取代;C6至C30芳基,未被取代或者被氘或C1至C10烷基取代;以及C5至C30雜芳基,未被取代或者被氘或C1至C10烷基取代,以及其中,C環選自由被取代或未被取代的六元環烷基環、被取代或未被取代的六元芳香環、以及被取代或未被取代的六元雜芳環所組成的群組;並且A環和E環各自獨立地為被取代或未被取代的六元環烷基環;或者A環是被取代或未被取代的六元雜芳環,且E環選自由被取代或未被取代的六元環烷基環、被取代或未被取代的六元芳香環、以及被取代或未被取代的六元雜芳環所組成的群組。
  2. 如請求項1所述之發光化合物,其中,該化學式1由化學式2-2表示:[化學式2-2]
    Figure 110125670-A0305-02-0050-3
    其中,R1選自由以下所組成的群組:氫;氘;C1至C10烷基,未被取代或者被氘取代;C6至C30芳胺基,未被取代或者被氘或C1至C10烷基取代;C6至C30芳基,未被取代或者被氘或C1至C10烷基取代;以及C5至C30雜芳基,未被取代或者被氘或C1至C10烷基取代,R7、R8和R9各自獨立地選自由以下所組成的群組:氫;氘;C1至C10烷基,未被取代或者被氘取代;C6至C30芳胺基,未被取代或者被氘或C1至C10烷基取代;C6至C30芳基,未被取代或者被氘或C1至C10烷基取代;以及C5至C30雜芳基,未被取代或者被氘或C1至C10烷基取代,以及其中,Y2和R4至R6的定義與化學式1中的定義相同。
  3. 如請求項1所述之發光化合物,其中,該化學式1由化學式2-4表示:
    Figure 110125670-A0305-02-0050-4
    其中,R1選自由以下所組成的群組:氫;氘;C1至C10烷基,未被取代或者被氘取代;C6至C30芳胺基,未被取代或者被氘或C1至C10烷基取代;C6至C30芳基, 未被取代或者被氘或C1至C10烷基取代;以及C5至C30雜芳基,未被取代或者被氘或C1至C10烷基取代,Z1至Z4各自獨立地為N或CR10,且Z1至Z4中的至少一個為N,其中,R7至R10各自獨立地選自由以下所組成的群組:氫;氘;C1至C10烷基,未被取代或者被氘取代;C6至C30芳胺基,未被取代或者被氘或C1至C10烷基取代;C6至C30芳基,未被取代或者被氘或C1至C10烷基取代;以及C5至C30雜芳基,未被取代或者被氘或C1至C10烷基取代,以及其中,Y2以及R4至R6的定義與化學式1中的定義相同。
  4. 如請求項1所述之發光化合物,其中,由該化學式1表示的該發光化合物為化學式3的化合物的其中之一:
    Figure 110125670-A0305-02-0051-5
    Figure 110125670-A0305-02-0052-6
  5. 一種有機發光裝置,包括:一基板;以及一有機發光二極體,位於該基板上並包含:一第一電極;一第二電極,面向該第一電極;以及一第一發光材料層,包含一第一化合物並位於該第一電極與該第二電極之間,其中,該第一化合物是由如請求項1之化學式1表示的該發光化合物。
  6. 如請求項5所述之有機發光裝置,其中,該第一發光材料層進一步包括一第二化合物,其中,該第二化合物由化學式4表示:[化學式4]
    Figure 110125670-A0305-02-0053-7
    其中,Ar1和Ar2各自獨立地為C6至C30芳基或C5至C30雜芳基,L為單鍵或C6至C30伸芳基,以及其中,該第二化合物中的氫未被氘化、或部分被氘化、或全部被氘化。
  7. 如請求項6所述之有機發光裝置,其中,由化學式4表示的該第二化合物為化學式5的化合物的其中之一:
    Figure 110125670-A0305-02-0053-8
  8. 如請求項5所述之有機發光裝置,其中,該有機發光二極體進一步包括:一第二發光材料層,包含一第三化合物並位於該第一發光材料層與該第二電極之間;以及一第一電荷產生層,位於該第一發光材料層與該第二發光材料層之間,以及其中,該第三化合物是由如請求項1之化學式1表示的該發光化合物。
  9. 如請求項5所述之有機發光裝置,其中,一紅色像素、一綠色像素及一藍色像素界定在該基板上,且該有機發光二極體對應於該紅色像素、該綠色像素和該藍色像素中的每一個,以及其中,該有機發光裝置進一步包括:一色轉換層,設置在該基板與該有機發光二極體之間,或設置在該有機發光二極體上,並對應於該紅色像素和該綠色像素。
  10. 如請求項8所述之有機發光裝置,其中,該有機發光二極體進一步包括:一第三發光材料層,位於該第一電荷產生層與該第二發光材料層之間;以及一第二電荷產生層,位於該第二發光材料層與該第三發光材料層之間,以及其中,該第三發光材料層發出黃綠光,或發出紅光和綠光。
  11. 如請求項5所述之有機發光裝置,其中,該有機發光二極體進一步包括:一第二發光材料層,發出黃綠光並位於該第一發光材料層與該第二電極之間;以及一電荷產生層,位於該第一發光材料層與該第二發光材料層之間。
  12. 如請求項5所述之有機發光裝置,其中,一紅色像素、一綠色像素及一藍色像素界定在該基板上,且該有機發光二極體對應於該紅色像素、該綠色像素和該藍色像素中的每一個,以及其中,該有機發光裝置進一步包括:一彩色濾光層,設置在該基板與該有機發光二極體之間,或設置在該有機發光二極體上,並對應於該紅色像素、該綠色像素和該藍色像素。
  13. 如請求項5所述之有機發光裝置,其中,該化學式1由化學式2-2表示:[化學式2-2]
    Figure 110125670-A0305-02-0055-9
    其中,R1選自由以下所組成的群組:氫;氘;C1至C10烷基,未被取代或者被氘取代;C6至C30芳胺基,未被取代或者被氘或C1至C10烷基取代;C6至C30芳基,未被取代或者被氘或C1至C10烷基取代;以及C5至C30雜芳基,未被取代或者被氘或C1至C10烷基取代,R7、R8和R9各自獨立地選自由以下所組成的群組:氫;氘;C1至C10烷基,未被取代或者被氘取代;C6至C30芳胺基,未被取代或者被氘或C1至C10烷基取代;C6至C30芳基,未被取代或者被氘或C1至C10烷基取代;以及C5至C30雜芳基,未被取代或者被氘或C1至C10烷基取代,以及其中,Y2和R4至R6的定義與化學式1中的定義相同。
  14. 如請求項5所述之有機發光裝置,其中,該化學式1由化學式2-4表示:
    Figure 110125670-A0305-02-0055-10
    其中,R1選自由以下所組成的群組:氫;氘;C1至C10烷基,未被取代或者被氘取代;C6至C30芳胺基,未被取代或者被氘或C1至C10烷基取代;C6至C30芳基, 未被取代或者被氘或C1至C10烷基取代;以及C5至C30雜芳基,未被取代或者被氘或C1至C10烷基取代,Z1至Z4各自獨立地為N或CR10,且Z1至Z4中的至少一個為N,其中,R7至R10各自獨立地選自由以下所組成的群組:氫;氘;C1至C10烷基,未被取代或者被氘取代;C6至C30芳胺基,未被取代或者被氘或C1至C10烷基取代;C6至C30芳基,未被取代或者被氘或C1至C10烷基取代;以及C5至C30雜芳基,未被取代或者被氘或C1至C10烷基取代,以及其中,Y2和R4至R6的定義與化學式1中的定義相同。
  15. 如請求項5所述之有機發光裝置,其中,由化學式1表示的該第一化合物為化學式3的化合物的其中之一:
    Figure 110125670-A0305-02-0056-11
    Figure 110125670-A0305-02-0057-14
TW110125670A 2020-12-29 2021-07-13 發光化合物及包含該發光化合物的有機發光裝置 TWI815144B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2020-0186020 2020-12-29
KR1020200186020A KR20220094620A (ko) 2020-12-29 2020-12-29 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광장치

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW202225372A TW202225372A (zh) 2022-07-01
TWI815144B true TWI815144B (zh) 2023-09-11

Family

ID=77021060

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW110125670A TWI815144B (zh) 2020-12-29 2021-07-13 發光化合物及包含該發光化合物的有機發光裝置

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20220204532A1 (zh)
EP (1) EP4024494B1 (zh)
KR (1) KR20220094620A (zh)
CN (1) CN114685542A (zh)
TW (1) TWI815144B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20210408390A1 (en) * 2018-11-19 2021-12-30 Sfc Co., Ltd. Novel boron compound and organic light-emitting diode comprising same

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201739749A (zh) * 2015-12-08 2017-11-16 羅門哈斯電子材料韓國公司 有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置
TW201833101A (zh) * 2017-02-28 2018-09-16 南韓商羅門哈斯電子材料韓國公司 有機電致發光化合物及包含其之有機電致發光裝置
WO2020111830A1 (ko) * 2018-11-30 2020-06-04 에스에프씨 주식회사 다환 방향족 유도체 화합물을 이용한 유기발광소자

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102094830B1 (ko) * 2018-11-30 2020-03-30 에스에프씨 주식회사 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
US20200395553A1 (en) * 2019-06-12 2020-12-17 Sfc Co., Ltd. Organic electroluminescent device
WO2021107741A1 (ko) * 2019-11-29 2021-06-03 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN113841262A (zh) * 2020-01-20 2021-12-24 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN112592362A (zh) * 2020-12-21 2021-04-02 中国科学院长春应用化学研究所 一种含有硼、氮、硫原子和五元芳杂环的稠环化合物及有机电致发光器件
KR20220094282A (ko) * 2020-12-28 2022-07-06 엘지디스플레이 주식회사 유기발광장치

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201739749A (zh) * 2015-12-08 2017-11-16 羅門哈斯電子材料韓國公司 有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置
TW201833101A (zh) * 2017-02-28 2018-09-16 南韓商羅門哈斯電子材料韓國公司 有機電致發光化合物及包含其之有機電致發光裝置
WO2020111830A1 (ko) * 2018-11-30 2020-06-04 에스에프씨 주식회사 다환 방향족 유도체 화합물을 이용한 유기발광소자

Also Published As

Publication number Publication date
CN114685542A (zh) 2022-07-01
EP4024494A1 (en) 2022-07-06
EP4024494B1 (en) 2024-05-08
US20220204532A1 (en) 2022-06-30
KR20220094620A (ko) 2022-07-06
TW202225372A (zh) 2022-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102268119B1 (ko) 파이렌 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
TWI815144B (zh) 發光化合物及包含該發光化合物的有機發光裝置
KR102237159B1 (ko) 유기화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자
KR20210066706A (ko) 유기발광다이오드 및 유기발광장치
TWI817168B (zh) 發光化合物及包含該發光化合物的有機發光裝置
EP4023653A1 (en) Emitting compound and organic light emitting device including the same
US20220216409A1 (en) Organic Light Emitting Device
CN114644659B (zh) 有机金属化合物、包含有机金属化合物的有机发光二极管和有机发光装置
US20220216408A1 (en) Organic Light Emitting Device
US20220209122A1 (en) Organic light emitting device
KR20220095098A (ko) 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광장치
US20220216407A1 (en) Organic Light Emitting Device
CN112824367B (zh) 有机化合物、以及包含其的有机发光二极管和有机发光显示装置
KR20220093848A (ko) 유기발광장치
US20230189642A1 (en) Emitting Compound and Organic Light Emitting Device Including the Same
KR20210062553A (ko) 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광표시장치
KR20210046539A (ko) 유기발광다이오드 및 유기발광장치
KR20230018115A (ko) 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20210046540A (ko) 유기발광다이오드 및 유기발광장치
TW202325821A (zh) 有機發光二極體及包含該有機發光二極體的有機發光顯示裝置
KR20220094658A (ko) 유기발광다이오드 및 유기발광장치
CN114583070A (zh) 有机发光二极管和包括其的有机发光装置