TW202225374A - 發光化合物及包含其的有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明關於一種發光化合物及包含其的有機發光裝置，更具體是關於下列化學式的發光化合物、包含此發光化合物的發光二極體以及有機發光裝置。

Description

發光化合物及包含其的有機發光裝置
本申請主張於2020年12月29日提出申請的第10-2020-0186024號韓國專利申請案以及2021年10月13日提出申請的第10-2021-0135747號韓國專利申請案的優先權，其併入參照文件，如同在此完整闡述。
本發明是關於發光化合物，特別是具高發光效率和長壽命的發光化合物以及包含此發光化合物的有機發光裝置。
隨著對占用面積小的平面顯示裝置的需求增加，包括有機發光二極體(OLED)的有機發光顯示裝置成為近期研究開發的對象。
OLED發光是藉由從作為電子注入電極的陰極注入電子以及從作為電洞注入電極的陽極注入電洞到發光材料層(EML)中，將電子與電洞結合產生激發，且使激子從激發態轉變為基態。可撓性基板例如塑膠基板，其可被用作形成元件的基底。此外，運作有機發光顯示裝置的所需電壓(例如10V或更低)可低於運作其他顯示裝置所需電壓。再者，有機發光顯示裝置在功耗和色彩感受方面具有優勢。
舉例來說，有機發光顯示裝置可包含紅色像素區、綠色像素區和藍色像素區，且OLED可形成於每個紅色、綠色和藍色像素區。
然而，藍色像素中的OLED並沒有提供足夠的發光效率和壽命，以至於有機發光顯示裝置在發光效率和壽命上都有一定的限制。
本發明揭露一種發光化合物以及包含此發光化合物的有機發光裝置，其實質上解決了一個或多個與相關現有技術的局限性和缺點關聯的問題。
本發明揭露的特徵和優點在後續描述，並且透過描述將變得明白易懂，或者通過實施本發明揭露的內容而得以明白。本發明揭露的目的和其他優點是通過下文以及所附圖式中所描述的特徵來實現。
為了根據本發明揭露的實施例的目的實現這些和其他優點，如此處所述，本發明一方面揭露一種光化合物，由化學式1表示：
[化學式1]
Figure 02_image001
。
n為0或1，X為B、P=O和P=S其中一者，其中Y 1及Y 2各自獨立地選自由NR 1、C(R 2) 2、O、S、Se和Si(R 3) 2所組成的群組，且Y 3為O或S，其中R 1至R 3各自獨立地選自由氫、氘(D)、經氘取代或未被氘取代的C1至C10烷基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳胺基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基和經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C5至C30雜芳基所組成的群組，其中R 4至R 7各自獨立地選自由氫、氘、經氘取代或未被氘取代的C1至C10烷基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳胺基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基和經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C5至C30雜芳基所組成的群組，或是R 4至R 7中的相鄰二者彼此連接(結合)以形成環，其中R 8和R 9各自獨立地選自由氫、氘、經氘取代或未被氘取代的C1至C10烷基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳胺基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基和經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C5至C30雜芳基所組成的群組，或是R 8和R 9彼此連接以形成環，以及其中A環和E環各自獨立地選自由經取代或未取代的六員環烷基、經取代或未取代的六員芳環和經取代或未取代的稠合雜芳環所組成的群組。
本發明另一方面揭露一種有機發光裝置，包含基板；以及有機發光二極體，其置於該基板並包含第一電極、面向第一電極的第二電極以及包含第一化合物並置於第一電極與第二電極之間的第一發光材料層，其中第一化合物為上述之發光化合物。
應當理解的是，前述的一般性描述和以下的詳細描述都是示例性和說明性的，並且旨在進一步解釋要請求保護的本發明內容。
以下針對一些示例和優選實施例進行詳細的描述，這些示例和優選實施例將在圖式中表示。
圖1為根據本發明的有機發光顯示裝置的電路示意圖。
如圖1所示，閘極線GL和資料線DL彼此交叉以定義出像素區域P(像素)，並且電源線PL形成於有機發光裝置中。一切換薄膜電晶體(TFT)Ts、一驅動薄膜電晶體Td、一儲存電容Cst以及一有機發光二極體(OLED)D形成於像素區域P中。像素區域P可包含紅色像素、綠色像素和藍色像素。
切換薄膜電晶體Ts連接於閘極線GL和資料線DL，並且驅動薄膜電晶體Td和儲存電容Cst連接切換薄膜電晶體Ts至電源線PL。有機發光二極體D連接於驅動薄膜電晶體Td。當藉由經由閘極線GL提供的閘極訊號打開切換薄膜電晶體Ts時，經由資料線DL提供的資料訊號通過切換薄膜電晶體Ts被提供至驅動薄膜電晶體Td的閘極電極和儲存電容Cst的電極。
藉由資料訊號提供至閘極電極中打開驅動薄膜電晶體Td，因此與資料線成正比的電流自電源線PL經過驅動薄膜電晶體Td被供應到有機發光二極體D。有機發光二極體D發出具有與通過驅動薄膜電晶體Td的電流成正比之亮度的光線。在這種情況下，儲存電容Cst充電的電壓與資料訊號成正比，因而驅動薄膜電晶體Td中的閘極電極電壓在一幀期間維持恆定。藉此，有機發光顯示裝置可以顯示需要的影像。
圖2為根據本發明第一實施例的有機發光顯示裝置的剖面示意圖。
如圖2所示，有機發光顯示裝置100包含一基板110、一薄膜電晶體Tr以及與薄膜電晶體Tr連接的一有機發光二極體D。舉例來說，有機發光顯示裝置100可包含一紅色像素、一綠色像素以及一藍色像素，並且有機發光二極體D可形成在紅色像素、綠色像素及藍色像素的每一個中。即，發出紅光、綠光及藍光的有機發光二極體D可分別提供於紅色像素、綠色像素及藍色像素中。
基板110可為玻璃基板或可撓性基板。舉例來說，可撓性基板可為聚醯亞胺(PI)基板、聚醚碸(PES)基板、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)基板、聚乙烯對苯二甲酸酯(PET)基板或聚碳酸酯(PC)基板。
一緩衝層120形成於基板上，且薄膜電晶體Tr形成於緩衝層120上。緩衝層120可以省略。
一半導體層122形成於緩衝層120上。半導體層122可包含氧化物半導體材料或多晶矽。
當半導體層122包含氧化物半導體材料時，可在半導體層122下方形成光遮罩圖案(未繪示)。抵達半導體層122的光被光遮罩圖案遮蔽或阻擋，而能防止半導體層122熱降解。另一方面，當半導體層122包含多晶矽時，雜質可以摻雜到半導體層122的兩側。
一閘極絕緣層124形成於半導體層122上。閘極絕緣層124可由無機絕緣材料形成，例如氧化矽或氮化矽。
由例如金屬之導電材料形成的一閘極電極130形成於閘極絕緣層124上以對應半導體層122的中心。
圖2中，閘極絕緣層124形成於基板110的整個表面上。或者，可以將閘極絕緣層124圖案化以與閘極電極130具有相同形狀。
由電絕緣材料形成之一層間絕緣層132形成於閘極電極130上。層間絕緣層132可由無機絕緣材料形成，例如氧化矽或氮化矽，或是由有機絕緣材料形成，例如苯并環丁烯(benzocyclobutene)或光固化丙烯酸(photo-acryl)。
層間絕緣層132包含第一接觸孔134和第二接觸孔136，其顯露出半導體層122的兩側。第一接觸孔134和第二接觸孔136置於閘極電極130的兩側以與閘極電極130相間隔。
第一接觸孔134和第二接觸孔136形成並延伸至閘極絕緣層124。或者，當閘極絕緣層124被圖案化以與閘極電極130具有相同形狀時，第一接觸孔134和第二接觸孔136形成並只延伸至層間絕緣層132。
由例如金屬之導電材料形成的一源極電極140與一汲極電極142形成於層間絕緣層132上。
源極電極140與汲極電極142相對於閘極電極130彼此相間隔並且經由第一接觸孔134和第二接觸孔136分別接觸半導體層122的兩側。
半導體層122、閘極電極130、源極電極140與汲極電極142構成薄膜電晶體Tr。薄膜電晶體Tr作為驅動元件。即，薄膜電晶體Tr可對應驅動薄膜電晶體Td(圖1)。
在薄膜電晶體Tr中，閘極電極130、源極電極140與汲極電極142置於半導體層122上方。即，薄膜電晶體Tr具有共平面結構。
或者，在薄膜電晶體Tr中，閘極電極可置於半導體層下方，並且源極電極與汲極電極可置於半導體層上方，因而薄膜電晶體Tr可具有逆交錯型Inverted staggered)結構。在這種情況下，半導體層可包含非晶矽。
儘管沒有繪示，閘極線和資料線彼此交叉以定義出像素，且切換薄膜電晶體形成以連接於閘極線和資料線。切換薄膜電晶體連接於薄膜電晶體Tr作為驅動元件。
此外，電源線可形成以與閘極線和資料線其中一者平行並相間隔，並且可進一步形成儲存電容以在一幀期間維持薄膜電晶體Tr之閘極電極的電壓。
包含顯露薄膜電晶體Tr之汲極電極142的汲極接觸孔152的一鈍化層150形成以覆蓋薄膜電晶體Tr。
經由汲極接觸孔152連接於薄膜電晶體Tr之汲極電極142的一第一電極160個別地形成於每個像素中並且位於鈍化層150上。第一電極160可為陽極並由例如透明導電氧化物(TCO)的具相對高功函數導電材料形成。舉例來說，第一電極160可由氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化銦錫鋅(ITZO)、氧化錫(SnO)、氧化鋅、(ZnO)、氧化銦銅(ICO)或氧化鋁鋅(Al：ZnO，AZO)形成。
當有機發光顯示裝置100以底部發光類型運作時，第一電極160可具有透明導電材料層的單層結構。當有機發光顯示裝置100以頂部發光類型運作時，反射電極或反射層可形成於第一電極160下方。舉例來說，反射電極或反射層可由銀(Ag)或鋁鈀銅(APC)合金形成。在這種情況下，第一電極160可具有ITO/Ag/ITO或ITO/APC/ITO的三層結構。
一堤層166形成於鈍化層150上以覆蓋第一電極160的邊緣。即，堤層166置於像素邊界並顯露像素中之第一電極160的中心。
一有機發光層162形成於第一電極160上。有機發光層162可具有包含發光材料之發光材料層的單層結構。為了提升有機發光二極體D和/或有機發光顯示裝置100的發光效率，有機發光層162可具有多層結構。
有機發光層162在紅、綠和藍像素的每一個中被分離。如下所述，藍色像素中的有機發光層162包含化學式1的發光化合物，因此在藍色像素中，有機發光二極體D的發光效率和壽命得到了提升。
一第二電極164形成於其上有形成有機發光層162的基板110上方。第二電極164覆蓋顯示區域的整個表面並可由具相對低功函數的導電材料形成以作為陰極。舉例來說，第二電極164可由鋁(Al)、鎂(Mg)、鈣(Ca)、銀(Ag)或它們的合金或組合形成。在頂部發光類型的有機發光顯示裝置100中，第二電極164可具有薄的剖面(薄的厚度)以提供透光性(或半透光性)。
第一電極160、有機發光層162與第二電極164構成有機發光二極體D。
一封裝膜170形成於第二電極164上以防止濕氣滲透進入有機發光二極體D。封裝膜170包含依序堆疊的一第一無機絕緣層172、一有機絕緣層174以及一第二無機絕緣層176，但本發明並不以此為限。封裝膜170可以省略。
有機發光顯示裝置100可進一步包含偏光板(未另繪示)以減少環境光反射。舉例來說，偏光板可以是圓偏光板。在底部發光類型的有機發光顯示裝置100中，偏光板可設置於基板110下方。在頂部發光類型的有機發光顯示裝置100中，偏光板可設置於封裝膜170或封裝膜170上方。
此外，在頂部發光類型的有機發光顯示裝置100中，覆蓋窗(未另繪示)可附著於封裝膜170或偏光板。在這樣的情況下，基板110與覆蓋窗具有可撓性質，因而可提供可撓性有機發光顯示裝置。
圖3為根據本發明第一實施例的有機發光顯示裝置中具有單一發光部之OLED的剖面示意圖。
如圖3所示，有機發光二極體D包含相面對的第一電極160和第二電極164，以及在第一電極160和第二電極164之間的有機發光層162。有機發光層162包含發光材料層(EML)240，其介於在第一電極160與第二電極164之間。有機發光顯示裝置100(圖2)可包含紅色像素、綠色像素和藍色像素，並且有機發光二極體D可置於藍色像素中。
第一電極160和第二電極164其中一者為陽極，且另一者為陰極。此外，第一電極160和第二電極164其中一者可為透明(或半透明)電極，且另一者為反射電極。
有機發光層162可進一步包含介於第一電極160和發光材料層240之間的電子阻擋層(EBL)230，以及介於發光材料層240和第二電極164之間的電洞阻擋層(HBL)250。
此外，有機發光層162可進一步包含介於第一電極160和電子阻擋層230之間的電洞傳輸層(HTL)220。
另外，有機發光層162可進一步包含介於第一電極160和電洞傳輸層220之間的電洞注入層(HIL)210，以及介於第二電極164和電洞阻擋層250之間的電子注入層(EIL)260。
發光材料層240包含作為第一化合物的發光化合物242。發光化合物為多環芳香族化合物並且由化學式1表示。
〔化學式1〕
Figure 02_image001
化學式1中，n為0或1，X為B、P=O和P=S其中一者。Y 1及Y 2各自獨立地選自由NR 1、C(R 2) 2、O、S、Se和Si(R 3) 2所組成的群組，且Y 3為O或S。R 1至R 3各自獨立地選自由氫、氘(D)、經氘取代或未被氘取代的C1至C10烷基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳胺基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基和經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C5至C30雜芳基所組成的群組。此外，R 4至R 7各自獨立地選自由氫、經氘取代或未被氘取代的C1至C10烷基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳胺基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基和經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C5至C30雜芳基所組成的群組，或是R 4至R 7中的相鄰二者彼此連接(結合)以形成環。R 8和R 9各自獨立地選自由氫、氘、經氘取代或未被氘取代的C1至C10烷基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳胺基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基和經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C5至C30雜芳基所組成的群組，或是R 8和R 9彼此連接以形成環。
A環和E環各自獨立地選自由經取代或未取代的六員(Six-membered)環烷基、經取代或未取代的六員芳環和經取代或未取代的稠合雜芳環(Heteroaromatic fused ring)所組成的群組。
所形成之環可為C6至C30芳環或C5至C30雜芳(稠)環。舉例來說，C6至C30芳環可為苯環或萘環，且C5至C30稠雜芳環的稠環可為噻吩(Thiophene)環、呋喃(Furan)環、苯並噻吩(Benzothiophene)環或苯并呋喃(Benzofuran)環。
在A環和E環每一者中，氫可被D、C1至C10烷基、C6至C30芳基和C5至C30雜芳基至少其中一者取代。
舉例來說，化學式1中，n可為0。即，包含Y 3的五員環可直接連接於X和Y 2，而且化學式1中的發光化合物可由化學式2-1表示。
〔式2-1〕
Figure 02_image005
另外，化學式2-1中，X可為B，Y 1及Y 2可各自獨立地為NR 1，並且A環和E環可各自為經取代或未經取代的苯環。即，化學式1中的發光化合物可由化學式2-2表示。
〔式2-2〕
Figure 02_image007
化學式2-2中，R 21至R 27各自獨立地選自由氫、氘(D)、經氘取代或未被氘取代的C1至C10烷基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳胺基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基和經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C5至C30雜芳基所組成的群組。
舉例來說，化學式2-2中，R 1可為C6至C30芳基，例如苯基。R 4至R 7中的相鄰兩者可彼此連接以形成環，且R 4至R 7中的另兩者可為氫。另外，R 21至R 27可為氫。
或者，在化學式1中，n可為1。即，化學式1中的發光化合物可由化學式3-1表示。
〔式3-1〕
Figure 02_image009
此外在化學式3-1中，X可為B，Y 1和Y 2可各自為NR 1，且A環和E環可各自為經取代或未經取代的苯環。即，化學式1中的發光化合物可由化學式3-2表示。
〔式3-2〕
Figure 02_image011
化學式3-2中，R 31至R 37各自獨立地選自由氫、氘、經氘取代或未被氘取代的C1至C10烷基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳胺基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基和經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C5至C30雜芳基所組成的群組。
舉例來說，化學式3-2中，R 1可為C6至C30芳基，例如苯基。R 8和R 9或R 4至R 7中的兩者可彼此連接以形成C6至C30芳環，例如苯環，並且R 4至R 7中的另兩者可為氫。另外，R 31至R 37可為氫。
或者在化學式3-1中，E環可為稠雜芳環。即，化學式1中的發光化合物可由化學式3-3表示。
〔式3-3〕
Figure 02_image013
化學式3-3中，Y 4為NR 1、C(R 2) 2、O、S、Se和Si(R 3) 2其中一者。R 10至R 13各自獨立地選自由氫、氘、經氘取代或未被氘取代的C1至C10烷基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳胺基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基和經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C5至C30雜芳基所組成的群組，或是R 10至R 13中的相鄰二者彼此連接(結合)以形成環。R 14和R 15各自獨立地選自由氫、氘、經氘取代或未被氘取代的C1至C10烷基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳胺基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基和經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C5至C30雜芳基所組成的群組，或是R 14和R 15彼此連接(結合)以形成環。
所形成之環可為C6至C30芳環或C5至C30雜芳(稠)環。
化學式3-3中，X可為B，Y 1和Y 2可各自為NR 1，且A環可為苯環。即，化學式1中的發光化合物可由化學式3-4表示。
〔式3-4〕
Figure 02_image015
化學式3-4中，R 41至R 43各自獨立地選自由氫、氘、經氘取代或未被氘取代的C1至C10烷基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳胺基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基和經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C5至C30雜芳基所組成的群組。
舉例來說，化學式3-4中，R 1可為C6至C30芳基例如苯基。R 8和R 9或R 4至R 7中的相鄰兩者可彼此連接以形成C6至C30芳環例如苯環，或是R 14和R 15或R 10至R 13中的相鄰兩者可彼此連接以形成C6至C30芳環例如苯環。R 4至R 7中的另兩者、R 10至R 13中的另兩者及R 41至R 43可為氫。
本發明所揭露之化學式1中的發光化合物可為化學式4所列其中一個化合物。
〔式4〕
Figure 02_image017
Figure 02_image019
Figure 02_image021
Figure 02_image023
Figure 02_image025
Figure 02_image027
Figure 02_image029
Figure 02_image031
Figure 02_image033
Figure 02_image035
化學式1中的發光化合物提供藍光發射並且用作為有機發光二極體D中的發光材料層240。如此一來，有機發光二極體D及有機發光顯示裝置100的壽命顯著提升。
〔摻雜物的合成〕
1. 化合物1-1的合成
(1) 化合物I1-1c
〔反應式1-1〕
Figure 02_image037
500毫升(ml)的反應槽中，加入8.5克(g)(50毫莫耳(mmol))化合物I1-1a、20.2克(50毫莫耳)化合物I1-1b、0.45克(2毫莫耳)乙酸鈀(palladium acetate)、18.9克(196毫莫耳)叔丁醇鈉(sodium tert-butoxide)、0.8克(4毫莫耳)三叔丁基膦(tri-tert-butylphosphine)及300毫升甲苯，並且攪拌/回流5小時。完全反應後，生成物被過濾和濃縮。藉由管柱層析法分離混合物以獲得16.1克的化合物I1-1c(反應收率60%)。
(2) 化合物1-1
〔反應式1-2〕
Figure 02_image039
500毫升的反應器中，加入6.7克(12.5毫莫耳)化合物I1-1c和60毫升叔丁苯(tert-butylbenzene)。於-78°C逐滴地加入45毫升(37.5毫莫耳)正丁基鋰(n-butyllithium)。逐滴(dropwise)添加後，於60°C攪拌混合物3小時。接著，於60°C吹氮氣以移除庚烷。於-78°C逐滴地加入6.3克(25毫莫耳)三溴化硼(Boron tribromide)。逐滴添加後，於室溫攪拌混合物1小時，並且於0°C逐滴地加入3.2克(25毫莫耳)N,N-二異丙基乙胺(N,N-diisopropylethylamine)。逐滴添加後，於120°C攪拌混合物2小時。完全反應後，加入醋酸鈉水溶液並在室溫下攪拌。混合物以乙酸乙酯萃取，濃縮有機層，並且藉由管柱層析法分離混合物以獲得1.2克的化合物1-1(反應收率19%)。
2.化合物1-2的合成
(1) 化合物I1-2c
〔反應式2-1〕
Figure 02_image041
500毫升的反應器中，加入8.5克(50毫莫耳)化合物I1-2a、20.2克(50毫莫耳)化合物I1-2b、0.45克(2毫莫耳)乙酸鈀、18.9克(196毫莫耳)叔丁醇鈉、0.8克(4毫莫耳)三叔丁基膦及300毫升甲苯，並且攪拌/回流5小時。完全反應後，生成物被過濾和濃縮。藉由管柱層析法分離混合物以獲得16.1克的化合物I1-2c(反應收率60%)。
(2) 化合物1-2
〔反應式2-2〕
Figure 02_image043
500毫升的反應器中，加入6.7克(12.5毫莫耳)化合物I1-2c及60毫升叔丁苯。於-78°C逐滴地加入45毫升(37.5毫莫耳)正丁基鋰。逐滴添加後，於60°C攪拌混合物3小時。接著，於60°C吹氮氣以移除庚烷。於-78°C逐滴地加入6.3克(25毫莫耳)三溴化硼。逐滴添加後，於室溫攪拌混合物1小時，並且於0°C逐滴地加入3.2克(25毫莫耳)N,N-二異丙基乙胺。逐滴添加後，於120°C攪拌混合物2小時。完全反應後，加入醋酸鈉水溶液並在室溫下攪拌。混合物以乙酸乙酯萃取，濃縮有機層，並且藉由管柱層析法分離混合物以獲得1.1克的化合物1-2(反應收率18%)。
3.化合物1-3的合成
(1) 化合物I1-3c
〔反應式3-1〕
Figure 02_image045
500毫升的反應器中，加入8.5克(50毫莫耳)化合物I1-3a、20.2克(50毫莫耳)化合物I1-3b、0.45克(2毫莫耳)乙酸鈀、18.9克(196毫莫耳)叔丁醇鈉、0.8克(4毫莫耳)三叔丁基膦及300毫升甲苯，並且攪拌/回流5小時。完全反應後，生成物被過濾和濃縮。藉由管柱層析法分離混合物以獲得17.2克的化合物I1-3c(反應收率64%)。
(2) 化合物1-3
〔反應式3-2〕
Figure 02_image047
500毫升的反應器中，加入6.7克(12.5毫莫耳)化合物I1-3c及60毫升叔丁苯。於-78°C逐滴地加入45毫升(37.5毫莫耳)正丁基鋰。逐滴添加後，於60°C攪拌混合物3小時。接著，於60°C吹氮氣以移除庚烷。於-78°C逐滴地加入6.3克(25毫莫耳)三溴化硼。逐滴添加後，於室溫攪拌混合物1小時，並且於0°C逐滴地加入3.2克(25毫莫耳)N,N-二異丙基乙胺。逐滴添加後，於120°C攪拌混合物2小時。完全反應後，加入醋酸鈉水溶液並在室溫下攪拌。混合物以乙酸乙酯萃取，濃縮有機層，並且藉由管柱層析法分離混合物以獲得1.2克的化合物1-3(反應收率19%)。
4.化合物1-4的合成
(1) 化合物I1-4c
〔反應式4-1〕
Figure 02_image049
500毫升的反應器中，加入8.5克(50毫莫耳) 化合物I1-4a、21.0克(50毫莫耳)化合物I1-4b、0.45克(2毫莫耳)乙酸鈀、18.9克(196毫莫耳)叔丁醇鈉、0.8克(4毫莫耳)三叔丁基膦及300毫升甲苯，並且攪拌/回流5小時。完全反應後，生成物被過濾和濃縮。藉由管柱層析法分離混合物以獲得17.1克的化合物I1-4c(反應收率62%)。
(2) 化合物1-4
〔反應式4-2〕
Figure 02_image051
500毫升的反應器中，加入6.9克(12.5毫莫耳)化合物I1-4c及60毫升叔丁苯。於-78°C逐滴地加入45毫升(37.5毫莫耳)正丁基鋰。逐滴添加後，於60°C攪拌混合物3小時。接著，於60°C吹氮氣以移除庚烷。於-78°C逐滴地加入6.3克(25毫莫耳)三溴化硼。逐滴添加後，於室溫攪拌混合物1小時，並且於0°C逐滴地加入3.2克(25毫莫耳)N,N-二異丙基乙胺。逐滴添加後，於120°C攪拌混合物2小時。完全反應後，加入醋酸鈉水溶液並在室溫下攪拌。混合物以乙酸乙酯萃取，濃縮有機層，並且藉由管柱層析法分離混合物以獲得1.3克的化合物1-4(反應收率19%)。
5.化合物1-6的合成
(1) 化合物I1-6c
〔反應式5-1〕
Figure 02_image053
500毫升的反應器中，加入8.5克(50毫莫耳)化合物I1-6a、21.0克(50毫莫耳)化合物I1-6b、0.45克(2毫莫耳)乙酸鈀、18.9克(196毫莫耳)叔丁醇鈉、0.8克(4毫莫耳)三叔丁基膦及300毫升甲苯，並且攪拌/回流5小時。完全反應後，生成物被過濾和濃縮。藉由管柱層析法分離混合物以獲得16.6克的化合物I1-6c(反應收率60%)。
(2) 化合物1-6
〔反應式5-2〕
Figure 02_image055
500毫升的反應器中，加入6.9克(12.5毫莫耳)化合物I1-6c及60毫升叔丁苯。於-78°C逐滴地加入45毫升(37.5毫莫耳)正丁基鋰。逐滴添加後，於60°C攪拌混合物3小時。接著，於60°C吹氮氣以移除庚烷。於-78°C逐滴地加入6.3克(25毫莫耳)三溴化硼。逐滴添加後，於室溫攪拌混合物1小時，並且於0°C逐滴地加入3.2克(25毫莫耳)N,N-二異丙基乙胺。逐滴添加後，於120°C攪拌混合物2小時。完全反應後，加入醋酸鈉水溶液並在室溫下攪拌。混合物以乙酸乙酯萃取，濃縮有機層，並且藉由管柱層析法分離混合物以獲得1.4克的化合物1-6(反應收率21%)。
6.化合物2-1的合成
(1) 化合物I2-1c
〔反應式6-1〕
Figure 02_image057
500毫升的反應器中，加入8.5克(50毫莫耳)化合物I2-1a、22.7克(50毫莫耳)化合物I2-1b、0.45克(2毫莫耳)乙酸鈀、18.9克(196毫莫耳)叔丁醇鈉、0.8克(4毫莫耳)三叔丁基膦及300毫升甲苯，並且攪拌/回流5小時。完全反應後，生成物被過濾和濃縮。藉由管柱層析法分離混合物以獲得18.2克的化合物I2-1c(反應收率62%)。
(2) 化合物2-1
〔反應式6-2〕
Figure 02_image059
500毫升的反應器中，加入7.3克(12.5毫莫耳)化合物I2-1c及60毫升叔丁苯。於-78°C逐滴地加入45毫升(37.5毫莫耳)正丁基鋰。逐滴添加後，於60°C攪拌混合物3小時。接著，於60°C吹氮氣以移除庚烷。於-78°C逐滴地加入6.3克(25毫莫耳)三溴化硼。逐滴添加後，於室溫攪拌混合物1小時，並且於0°C逐滴地加入3.2克(25毫莫耳)N,N-二異丙基乙胺。逐滴添加後，於120°C攪拌混合物2小時。完全反應後，加入醋酸鈉水溶液並在室溫下攪拌。混合物以乙酸乙酯萃取，濃縮有機層，並且藉由管柱層析法分離混合物以獲得1.4克的化合物2-1(反應收率20%)。
7.化合物2-2的合成
(1) 化合物I2-2c
〔反應式7-1〕
Figure 02_image061
500毫升的反應器中，加入8.5克(50毫莫耳)化合物I2-2a、22.7克(50毫莫耳)化合物I2-2b、0.45克(2毫莫耳)乙酸鈀、18.9克(196毫莫耳)叔丁醇鈉、0.8克(4毫莫耳)三叔丁基膦及300毫升甲苯，並且攪拌/回流5小時。完全反應後，生成物被過濾和濃縮。藉由管柱層析法分離混合物以獲得17.6克的化合物I2-2c(反應收率60%)。
(2) 化合物2-2
〔反應式7-2〕
Figure 02_image063
500毫升的反應器中，加入7.3克(12.5毫莫耳)化合物I2-2c及60毫升叔丁苯。於-78°C逐滴地加入45毫升(37.5毫莫耳)正丁基鋰。逐滴添加後，於60°C攪拌混合物3小時。接著，於60°C吹氮氣以移除庚烷。於-78°C逐滴地加入6.3克(25毫莫耳)三溴化硼。逐滴添加後，於室溫攪拌混合物1小時，並且於0°C逐滴地加入3.2克(25毫莫耳)N,N-二異丙基乙胺。逐滴添加後，於120°C攪拌混合物2小時。完全反應後，加入醋酸鈉水溶液並在室溫下攪拌。混合物以乙酸乙酯萃取，濃縮有機層，並且藉由管柱層析法分離混合物以獲得1.5克的化合物2-2(反應收率22%)。
8.化合物2-3的合成
(1) 化合物I2-3c
〔反應式8-1〕
Figure 02_image065
500毫升的反應器中，加入8.5克(50毫莫耳)化合物I2-3a、22.7克(50毫莫耳)化合物I2-3b、0.45克(2毫莫耳)乙酸鈀、18.9克(196毫莫耳)叔丁醇鈉、0.8克(4毫莫耳)三叔丁基膦及300毫升甲苯，並且攪拌/回流5小時。完全反應後，生成物被過濾和濃縮。藉由管柱層析法分離混合物以獲得19.1克的化合物I2-3c(反應收率65%)。
(2) 化合物2-3
〔反應式8-2〕
Figure 02_image067
500毫升的反應器中，加入7.3克(12.5毫莫耳)化合物I2-3c及60毫升叔丁苯。於-78°C逐滴地加入45毫升(37.5毫莫耳)正丁基鋰。逐滴添加後，於60°C攪拌混合物3小時。接著，於60°C吹氮氣以移除庚烷。於-78°C逐滴地加入6.3克(25毫莫耳)三溴化硼。逐滴添加後，於室溫攪拌混合物1小時，並且於0°C逐滴地加入3.2克(25毫莫耳)N,N-二異丙基乙胺。逐滴添加後，於120°C攪拌混合物2小時。完全反應後，加入醋酸鈉水溶液並在室溫下攪拌。混合物以乙酸乙酯萃取，濃縮有機層，並且藉由管柱層析法分離混合物以獲得1.6克的化合物2-3(反應收率20%)。
9.化合物2-4的合成
(1) 化合物I2-4c
〔反應式9-1〕
Figure 02_image069
500毫升的反應器中，加入8.5克(50毫莫耳)化合物I2-4a、22.7克(50毫莫耳)化合物I2-4b、0.45克(2毫莫耳)乙酸鈀、18.9克(196毫莫耳)叔丁醇鈉、0.8克(4毫莫耳)三叔丁基膦及300毫升甲苯，並且攪拌/回流5小時。完全反應後，生成物被過濾和濃縮。藉由管柱層析法分離混合物以獲得19.1克的化合物I2-4c(反應收率65%)。
(2) 化合物2-4
〔反應式9-2〕
Figure 02_image071
500毫升的反應器中，加入7.3克(12.5毫莫耳)化合物I2-4c及60毫升叔丁苯。於-78°C逐滴地加入45毫升(37.5毫莫耳)正丁基鋰。逐滴添加後，於60°C攪拌混合物3小時。接著，於60°C吹氮氣以移除庚烷。於-78°C逐滴地加入6.3克(25毫莫耳)三溴化硼。逐滴添加後，於室溫攪拌混合物1小時，並且於0°C逐滴地加入3.2克(25毫莫耳)N,N-二異丙基乙胺。逐滴添加後，於120°C攪拌混合物2小時。完全反應後，加入醋酸鈉水溶液並在室溫下攪拌。混合物以乙酸乙酯萃取，濃縮有機層，並且藉由管柱層析法分離混合物以獲得1.5克的化合物2-4(反應收率21%)。
10.化合物2-5的合成
(1) 化合物I2-5c
〔反應式10-1〕
Figure 02_image073
500毫升的反應器中，加入34.0克(110毫莫耳)化合物I2-5a、9.1克(50毫莫耳)化合物I2-5b、0.45克(2毫莫耳)乙酸鈀、18.9克(196毫莫耳)叔丁醇鈉、0.8克(4毫莫耳)三叔丁基膦及300毫升甲苯，並且攪拌/回流5小時。完全反應後，生成物被過濾和濃縮。藉由管柱層析法分離混合物以獲得23.6克的化合物I2-5c(反應收率65%)。
(2) 化合物2-5
〔反應式10-2〕
Figure 02_image075
500毫升的反應器中，加入9.1克(12.5毫莫耳)化合物I2-5c及60毫升叔丁苯。於-78°C逐滴地加入45毫升(37.5毫莫耳)正丁基鋰。逐滴添加後，於60°C攪拌混合物3小時。接著，於60°C吹氮氣以移除庚烷。於-78°C逐滴地加入6.3克(25毫莫耳)三溴化硼。逐滴添加後，於室溫攪拌混合物1小時，並且於0°C逐滴地加入3.2克(25毫莫耳)N,N-二異丙基乙胺。逐滴添加後，於120°C攪拌混合物2小時。完全反應後，加入醋酸鈉水溶液並在室溫下攪拌。混合物以乙酸乙酯萃取，濃縮有機層，並且藉由管柱層析法分離混合物以獲得1.6克的化合物2-5(反應收率18%)。
11.化合物2-8的合成
(1) 化合物I2-8c
〔反應式11-1〕
Figure 02_image077
500毫升的反應器中，加入34.0克(110毫莫耳)化合物I2-8a、9.1克(50毫莫耳)化合物I2-8b、0.45克(2毫莫耳)乙酸鈀、18.9克(196毫莫耳)叔丁醇鈉、0.8克(4毫莫耳)三叔丁基膦及300毫升甲苯，並且攪拌/回流5小時。完全反應後，生成物被過濾和濃縮。藉由管柱層析法分離混合物以獲得22.1克的化合物I2-8c(反應收率61%)。
(2) 化合物2-8
〔反應式11-2〕
Figure 02_image079
500毫升的反應器中，加入9.1克(12.5毫莫耳)化合物I2-8c及60毫升叔丁苯。於-78°C逐滴地加入45毫升(37.5毫莫耳)正丁基鋰。逐滴添加後，於60°C攪拌混合物3小時。接著，於60°C吹氮氣以移除庚烷。於-78°C逐滴地加入6.3克(25毫莫耳)三溴化硼。逐滴添加後，於室溫攪拌混合物1小時，並且於0°C逐滴地加入3.2克(25毫莫耳)N,N-二異丙基乙胺。逐滴添加後，於120°C攪拌混合物2小時。完全反應後，加入醋酸鈉水溶液並在室溫下攪拌。混合物以乙酸乙酯萃取，濃縮有機層，並且藉由管柱層析法分離混合物以獲得1.5克的化合物2-8(反應收率17%)。
發光材料層240中，第一化合物(發光化合物242)作為摻雜物(發射體)以發出藍光。
此外，發光材料層240可進一步包含第二化合物244作為主發光體(host)。在這種情況下，發光材料層240中的第一化合物(發光化合物242)可具有約0.1至30重量百分比(wt%)，優選為約0.1至10重量百分比，且更佳地為約1至5重量百分比。發光材料層240可具有10埃(Å)至500埃的厚度，優選為約50埃至400埃，且更佳地為約100埃至300埃。
作為主發光體的第二化合物244可為蒽(anthracene)衍生物。舉例來說，第二化合物244可由化學式5表示。
〔化學式5〕
Figure 02_image081
化學式5中，Ar 1和Ar 2各自獨立地為未經取代或經取代的C6至C30芳基或是未經取代或經取代的C5至C30雜芳基。L為單鍵或是未經取代或經取代的C6至C30亞芳基。在這種情況下，蒽衍生物中的氫未被氘化或是部分地或全部地氘化。即，蒽衍生物中沒有、部分或全部的氫被氘(D)取代。
化學式5中，Ar 1和Ar 2可各自獨立地選自由苯基、萘基(naphthyl)、二苯并呋喃基(dibenzofuranyl)和稠合二苯并呋喃基(fused dibenzofuranyl)所組成的群組，並且L可為單鍵或伸苯基(phenylene)。
舉例來說，Ar 1可選自由萘基、二苯并呋喃基、苯基-二苯并呋喃基(phenyl-dibenzofuranyl)和稠合二苯并呋喃基所組成的群組，Ar 2可選自由苯基和萘基所組成的群組。在一實施例中，Ar 1和Ar 2可為萘基，且L可為單鍵或伸苯基。
化學式5中，蒽中心結構可被部分地或全部地氘化，或是Ar 1和Ar 2可各自被部分地或全部地氘化。或者，蒽中心結構、Ar 1、Ar 2、L可被部分地或全部地氘化。
化學式5中的第二化合物244可為化學式6所列其中一個化合物，其中化合物H-5至H-8中的「D x」(x為整數)表示編號x的氘原子。
〔化學式6〕
Figure 02_image083
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Figure 02_image087
Figure 02_image089
Figure 02_image091
Figure 02_image093
電洞注入層210可包含選自由下列化合物所組成之群組的至少一化合物：4,4',4''-三(3-甲基苯基胺基)三苯胺(4,4',4''-tris(3-methylphenylamino)triphenylamine，MTDATA)、4,4',4''-三(N,N-二苯基胺)三苯胺(4,4',4''-tris(N,N-diphenyl-amino)triphenylamine，NATA)、4,4',4''-三(N-(萘-1-基)-N-苯基胺基)三苯胺(4,4',4''-tris(N-(naphthalene-1-yl)-N-phenyl-amino)triphenylamine，1T-NATA)、4,4',4''-三(N-(萘-2-基)-N-苯基胺基)三苯胺(4,4',4''-tris(N-(naphthalene-2-yl)-N-phenyl-amino)triphenylamine，2T-NATA)、銅酞青(copper phthalocyanine，CuPc)、三(4-肼甲醯-9-基-苯基)胺(tris(4-carbazoyl-9-yl-phenyl)amine，TCTA)、N,N'-二苯基-N,N'-雙(1-萘基)-1,1'-聯苯基-4,4''-二胺(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4''-diamine，NPB或NPD)、HAT-CN(1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylenehexacarbonitrile(dipyrazino[2,3-f:2'3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile)、1,3,5-三[4-(二苯胺基)苯基]苯(1,3,5-tris[4-(diphenylamino)phenyl]benzene，TDAPB)、聚(3,4-伸乙基二氧噻吩)聚苯乙烯磺酸鈉(poly(3,4-ethylenedioxythiphene)polystyrene sulfonate，PEDOT/PSS)和N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine)。或者，電洞注入層210可包含下列化學式13中的化合物作為主發光體以及下列化學式14中的化合物作為摻雜物。
電洞傳輸層220可包含選自由下列化合物所組成之群組的至少一化合物：N,N’-二苯基-N,N'-雙(3-甲基苯基)-1,1'-聯苯基-4,4'-二胺(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine，TPD)、NPB(或NPD)、4,4'-雙(N-咔唑基)-1,1'-聯苯(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl，CBP)、聚[N,N′-雙(4-丁基苯基)-N,N′-雙(苯基)-聯苯胺](poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine]，poly-TPD)、共聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)/(4,4′-(N-(4-二級丁基苯基)二苯胺))](poly[(9,9-dioctylfluorenyl-2,7-diyl)-co-(4,4'-(N-(4-sec-butylphenyl)diphenylamine))]，TFB)、雙[4-(N,N′-二對甲苯基胺基)苯基]環己烷(di-[4-(N,N-di-p-tolyl-amino)-phenyl]cyclohexane，TAPC)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)-N,N-二苯基苯胺(3,5-di(9H-carbazol-9-yl)-N,N-diphenylaniline，DCDPA)、N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-茀-2-胺(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine)和N-(聯苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]聯苯-4-胺(N-(biphenyl-4-yl)-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)biphenyl-4-amine)。或者，電洞傳輸層220可包含下列化學式13中的化合物。
設置於電洞傳輸層220與發光材料層240之間的電子阻擋層230形成以防止電子朝向電洞傳輸層220。電子阻擋層230包含胺衍生物的電子阻擋材料。電子阻擋材料由化學式7表示。
〔化學式7〕
Figure 02_image095
化學式7中，L為C6至C30亞芳基，並且a為0或1。R 1和R 2各自獨立地選自由未經取代或經取代的C6至C30芳基和未經取代或經取代的C5至C30雜芳基所組成的群組。
舉例來說，L可為伸苯基，且R 1和R 2各自獨立地選自由聯苯基、經二甲基取代的茀基、咔唑基、苯咔唑基、咔唑苯基、dibenzothiophenyl和二苯并呋喃基所組成的群組。
即，電子阻擋材料可為經旋環雙茀基(spirofluorene)取代的胺衍生物(例如，spirofluorene-substituted amine derivative)。
化學式7的電子阻擋材料可為化學式8所列其中一個化合物。
〔化學式8〕
Figure 02_image097
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Figure 02_image117
設置於發光材料層240與電子注入層260之間的電洞阻擋層250形成以防止電洞朝向電子注入層260。電洞阻擋層250包含吖嗪(azine)衍生物的電洞阻擋材料。作為電洞阻擋材料的吖嗪衍生物由化學式9表示。
〔化學式9〕
Figure 02_image119
化學式9中，Y 1至Y 5各自獨立地為CR 1或N，且Y 1至Y 5其中一至三者為N。R 1獨立地為C6~C30芳基。L為C6~C30亞芳基，且R 2為C6~C30芳基或C5~C30雜芳基，其中C6~C30 芳基可選擇地被另一C6~C30芳基或C5~C30雜芳基取代，或是與C10~C30稠合芳環或C10~C30稠合雜芳環形成螺結構(spiro structure)，其中另一C10~C30芳基可選擇地進一步被其他C6~C30或C5~C30雜芳基取代，或是與C10~C30稠合芳環形成螺結構。R 3為氫，或是相鄰的兩個R 3形成稠環。“a”為0或1，“b”為1或2，且“c”為0到4的整數。
化學式9的電洞阻擋材料可為化學式10所列其中一種化合物。
〔化學式10〕
Figure 02_image121
Figure 02_image123
Figure 02_image125
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Figure 02_image129
Figure 02_image131
Figure 02_image133
或者，電洞阻擋層250可包含苯并咪唑(benzimidazole)衍生物作為電洞阻擋材料。舉例來說，作為電洞阻擋材料的苯并咪唑衍生物由化學式11-1或化學式11-2表示。
〔化學式11-1〕
Figure 02_image135
〔化學式11-2〕
Figure 02_image137
化學式11-1中，Ar為C10~C30亞芳基，R 1為C6~C30芳基或C5~C30雜芳基，且R2為氫、C1~C10烷基或C6~C30芳基。
化學式11-2中，Ar為C10~C30亞芳基，R 1為C6~C30芳基或C5~C30雜芳基，C6~C30芳基和C5~C30雜芳基各自可選擇地被C1~C10烷基取代，且R 2和R 3各自獨立地為氫、C1~C10烷基或C6~C30芳基。
舉例來說，Ar可為萘或伸蒽基(anthracenylene)，R 1可為苯并咪唑基或苯基，且R 2可為甲基、乙基或苯基。
化學式11-1或化學式11-2的電洞阻擋材料可為化學式12所列其中一個化合物。
〔化學式12〕
Figure 02_image139
Figure 02_image141
電洞阻擋層250可包含化學式9中的電洞阻擋材料和化學式11-1或11-2中的電洞阻擋材料少其中一者。
在這種情況下，發光材料層240的厚度可大於電子阻擋層230厚度和電洞阻擋層250厚度每一者，並且可小於電洞傳輸層220的厚度。舉例來說，發光材料層240可具有約150埃至250埃的厚度，電子阻擋層230厚度和電洞阻擋層250各自可具有約50埃至150埃的厚度，且電洞傳輸層220可具有約900埃至1100埃的厚度。電子阻擋層230和電洞阻擋層250可具有相同厚度。
電洞阻擋層250可包含化學式9中的化合物以及化學式11-1或11-2中的化合物。舉例來說，在電洞阻擋層250中，化學式9中的化合物和化學式11-1或11-2中的化合物可具有相同重量百分比。
在這種情況下，發光材料層240的厚度可大於電子阻擋層230的厚度且可小於電洞阻擋層250的厚度。另外，電洞阻擋層250的厚度可小於電洞傳輸層220的厚度。舉例來說，發光材料層240可具有約200埃至300埃的厚度，且電子阻擋層可具有約50埃至150埃的厚度。電洞阻擋層250可具有約250埃至350埃的厚度，且電洞傳輸層220可具有約800埃至1000埃的厚度。
化學式9和/或化學式11-1(或11-2)中的電洞阻擋材料具有優異的電洞阻隔性質與優異的電子傳輸性質。因此，可以存在電子傳輸層，並且電洞阻擋層250可直接接觸電子注入層260或第二電極164。
電子注入層260可包含鹼金屬、鹼金屬鹵化物和有機金屬化合物至少其中一者。鹼金屬例如鋰，鹼金屬鹵化物例如LiF、CsF、NaF或BaF 2，且有機金屬化合物例如Liq、苯甲酸鋰或硬脂酸鈉，但本發明不以此為限。或者，電子注入層260可包含化學式15的化合物作為主發光體以及鹼金屬作為摻雜物。
有機發光二極體D中，發光材料層240包含化學式1中的發光化合物242，因而有機發光二極體D和有機發光顯示裝置100的壽命顯著提升。
〔有機發光二極體〕
依序沉積陽極(ITO，0.5公釐(mm))、電洞注入層(97wt%的化學式13和3wt%的化學式14，100埃)、電洞傳輸層(化學式13，1000埃)、電子阻擋層(化學式8中的化合物EBL-11，100埃)、發光材料層(作為主發光體之化學式6中的化合物H-1(98wt%)以及摻雜物(2wt%)，200埃)、電洞阻擋層(化學式10中的化合物E1，100埃)、電子注入層(化學式15(98wt%)以及鋰(2wt%)，200埃)以及陰極(鋁，500埃)。藉由使用UV固化樹脂和吸濕劑形成封裝膜以形成有機發光二極體。
〔化學式13〕
Figure 02_image143
〔化學式14〕
Figure 02_image145
〔化學式15〕
Figure 02_image147
(1) 比較例1和比較例2(Ref1和Ref2)
化學式16中的化合物Ref-1和化學式17中的化合物Ref-2分別用作為摻雜物以形成發光材料層。
(2) 示例1至示例11(Ex1至Ex11)
化學式4中的化合物1-1至1-4、1-6、2-1至2-5和2-8分別用作為摻雜物以形成發光材料層。
〔化學式16〕
Figure 02_image149
〔化學式17〕
Figure 02_image151
比較例1和比較例2以及示例1至示例11中製造的有機發光二極體之電壓(V)、外部量子效率(EQE)、色座標(CIE)和壽命(T95)的特性被量測並列於表1。在室溫下使用電源(KEITHLEY)和光度計(PR-650)量測有機發光二極體的特性。在電流密度為10 mA/cm 2的條件下量測驅動電壓、外部量子效率和色座標，在22.5 mA/cm 2及溫度40℃的條件下量測壽命T95(達到95%壽命的時間)。
表1
  摻雜物 V EQE (%) CIE(x,y) T95 (小時)
Ref1 Ref-1 3.95 6.31 (0.140, 0.060) 76
Ref2 Ref-2 3.94 6.28 (0.140, 0.075) 72
Ex1 1-1 3.92 6.35 (0.140, 0.078) 103
Ex2 1-2 3.91 6.68 (0.140, 0.186) 114
Ex3 1-3 3.94 6.52 (0.141, 0.129) 112
Ex4 1-4 3.94 6.24 (0.140, 0.079) 101
Ex5 1-6 3.93 6.59 (0.142, 0.125) 109
Ex6 2-1 3.89 6.11 (0.140, 0.055) 97
Ex7 2-2 3.90 6.44 (0.140, 0.094) 101
Ex8 2-3 3.93 6.38 (0.140, 0.087) 103
Ex9 2-4 3.96 6.61 (0.141, 0.115) 112
Ex10 2-5 3.91 6.49 (0.140, 0.095) 108
Ex11 2-8 3.92 6.58 (0.140, 0.127) 115
如表1所示，相較於Ref1和Ref2的有機發光二極體，使用本發明揭露之發光化合物作為摻雜物的Ex1至Ex11中的有機發光二極體壽命明顯提升。
圖4為根據本發明第一實施例的有機發光顯示裝置中具有兩個發光部之OLED的剖面示意圖。
如圖4所示，有機發光二極體D包含彼此面對之第一電極160和第二電極164彼此面對，以及介於第一電極160與第二電極164之間的有機發光層162。有機發光層162包含含有第一發光材料層320的第一發光部310、含有第二發光材料層340的第二發光部330以及介於第一發光部310與第二發光部330之間的電荷產生層(CGL)350。有機發光顯示裝置100(圖2)包含紅色像素、綠色像素及藍色像素，並且有機發光二極體D置於藍色像素中。
第一電極160和第二電極164其中一者為陽極且另一者為陰極。此外，第一電極160和第二電極164其中一者為透明(或半透明)電極，並且第一電極160和第二電極164其中另一者可為反射電極。
電荷產生層350置於第一發光部310與第二發光部330之間，並且第一發光部310、電荷產生層350及第二發光部330依序堆疊在第一電極160上。即，第一發光部310置於第一電極160與電荷產生層350之間，並且第二發光部330置於第二電極164與電荷產生層350之間。
第一發光部310包含第一發光材料層320。此外，第一發光部310進一步包含介於第一電極160與第一發光材料層320之間的第一電子阻擋層316，以及介於第一發光材料層320與電荷產生層350之間的第一電洞阻擋層318。
此外，第一發光部310可進一步包含介於第一電極160與第一電子阻擋層316之間的第一電洞傳輸層314，以及介於第一電極160與第一電洞傳輸層314之間的電洞注入層312。
第一發光材料層320包含化學式1中的發光化合物，其作為第一化合物322並提供藍光發射。舉例來說，第一發光材料層320中的第一化合物322可為化學式4的其中一個化合物。
第一發光材料層320可進一步包含第二化合物324。舉例來說，第二化合物324可由化學式5表示且可為化學式6中的其中一個化合物。
在第一發光材料層320中，第一化合物322具有小於第二化合物324的重量百分比。第一化合物322可作為摻雜物(發射體)，且第二化合物324可作為主發光體。舉例來說在第一發光材料層320中，第一化合物322可具有約0.1 wt%至30 wt%的重量百分比。為了提供足夠的發光效率和壽命，第一化合物322可具有約0.1 wt%至10 wt%的重量百分比，優選約1 wt%至5 wt%。
第一電子阻擋層316可包含化學式7中的化合物作為電子阻擋材料。另外，第一電洞阻擋層318可包含化學式9中的化合物和化學式11-1或化學式11-2中的化合物至少其中一者作為電洞阻擋材料。
第二發光部330包含第二發光材料層340。此外，第二發光部330可進一步包含介於電荷產生層350與第二發光材料層340之間的第二電子阻擋層334，以及介於第二發光材料層340與第二電極164之間的第二電洞阻擋層336。
另外，第二發光部330可進一步包含介於電荷產生層350與第二電子阻擋層334之間的第二電洞傳輸層332，以及介於第二電洞阻擋層336與第二電極164之間的電子注入層338。
第二發光材料層340包含化學式1中的發光化合物作為第三化合物342並提供藍光發射。舉例來說，第二發光材料層340中的第三化合物342可為化學式4中的其中一個化合物。
第二發光材料層340可進一步包含第四化合物344舉例來說，第四化合物344可由化學式5表示且可為化學式6中的其中一個化合物。
在第二發光材料層340中，第三化合物342可具有小於第四化合物344的重量百分比。在第二發光材料層340中，第三化合物342可作為摻雜物(發射體)，且第四化合物344可作為主發光體。舉例來說，在第二發光材料層340中，第三化合物342具有約0.1 wt%至30 wt%的重量百分比。為了提供足夠的發光效率和壽命，第三化合物342可具有約0.1 wt%至10 wt%的重量百分比，優選約1 wt%至5 wt%。
第二發光材料層340中的第三化合物342與第一發光材料層320中的第一化合物322可相同或不同，且第二發光材料層340中的第四化合物344與第一發光材料層320中的第二化合物324可相同或不同。此外，第一發光材料層320中的第一化合物322與第二發光材料層340中的第三化合物342可具有相同重量百分比或不同重量百分比。
第二電子阻擋層334可包含化學式7中的電子阻擋材料。另外，第二電洞阻擋層336可包含化學式9中的電洞阻擋材料和化學式11-1或化學式11-2中的電洞阻擋材料至少其中一者。
電荷產生層350置於第一發光部310與第二發光部330之間。即，第一發光部310與第二發光部330經由電荷產生層350連接。電荷產生層350可為N型電荷產生層352和P型電荷產生層354的P-N接面電荷產生層。
N型電荷產生層352置於第一電洞阻擋層318與第二電洞傳輸層332之間，且P型電荷產生層354置於N型電荷產生層352與第二電洞傳輸層332之間。
在有機發光二極體D中，由於第一發光材料層320與第二發光材料層340各自包含化學式1中的發光化合物分別作為第一化合物322和第三化合物342。有機發光二極體D及有機發光顯示裝置100的發光效率和壽命提升。
此外，由於發出藍光的第一發光部310與第二發光部堆疊，有機發光顯示裝置100提供具有高色溫的影像。
圖5為根據本發明第二實施例的有機發光顯示裝置的剖面示意圖，且圖6為根據本發明第二實施例的有機發光顯示裝置中具有兩個發光部的串接結構之OLED的剖面示意圖。圖7為根據本發明第二實施例的有機發光顯示裝置中具有三個發光部的串接結構之OLED的剖面示意圖。
如圖5所示，有機發光顯示裝置400包含第一基板410、第二基板470、有機發光二極體D以及彩色濾光層480。於第一基板410中定義出紅色像素RP、綠色像素GP和藍色像素BP，第二基板470面向第一基板410，有機發光二極體D置於第一基板410與第二基板470之間並提供白光發射，並且彩色濾光層480介於有機發光二極體D與第二基板470之間。
第一基板410與第二基板470各自可為玻璃基板或可撓性基板。舉例來說，第一基板410與第二基板470各自可為聚醯亞胺(PI)基板、聚醚碸(PES)基板、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)基板、聚乙烯對苯二甲酸酯(PET)基板或聚碳酸酯(PC)基板。
緩衝層420形成於基板上，薄膜電晶體Tr對應紅色像素RP、綠色像素GP和藍色像素BP其中每一者並且形成於緩衝層420上。緩衝層420可以省略。
半導體層422形成於緩衝層420上。半導體層422可包含氧化物半導體材料或多晶矽。
閘極絕緣層424形成於半導體層422上。閘極絕緣層424可由無機絕緣材料形成，例如氧化矽或氮化矽。
由例如金屬之導電材料形成的閘極電極430形成於閘極絕緣層424上以對應半導體層422的中心。
由電絕緣材料形成之層間絕緣層432形成於閘極電極430上。層間絕緣層432可由無機絕緣材料形成例如氧化矽或氮化矽，或是由有機絕緣材料形成例如苯並環丁烯(benzocyclobutene)或光固化丙烯酸。
層間絕緣層432、第一接觸孔434和第二接觸孔436，其顯露出半導體層422的兩側。第一接觸孔434和第二接觸孔436置於閘極電極430的兩側以與閘極電極430相間隔。
由例如金屬之導電材料形成的源極電極440與汲極電極442形成於層間絕緣層432上。
源極電極440與汲極電極442相對於閘極電極430彼此相間隔並且經由第一接觸孔434和第二接觸孔436分別接觸半導體層422的兩側。
半導體層422、閘極電極430、源極電極440與汲極電極442構成薄膜電晶體Tr。薄膜電晶體Tr作為驅動元件。即，薄膜電晶體Tr可對應驅動薄膜電晶體Td(圖1)。
儘管沒有繪示，閘極線和資料線彼此交叉以定義出像素，且切換薄膜電晶體形成以連接於閘極線和資料線。切換薄膜電晶體連接於薄膜電晶體Tr作為驅動元件。
此外，電源線可形成以與閘極線和資料線其中一者平行並相間隔，並且可進一步形成儲存電容以在一幀期間維持薄膜電晶體Tr之閘極電極的電壓。
包含顯露薄膜電晶體Tr之汲極電極442的汲極接觸孔452的鈍化層450形成以覆蓋薄膜電晶體Tr。
經由汲極接觸孔452連接於薄膜電晶體Tr之汲極電極442的第一電極460個別地形成於每個像素中並且位於鈍化層450上。第一電極460可為陽極並由例如透明導電氧化物(TCO)的具相對高功函數導電材料形成。舉例來說，第一電極460可由氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化銦錫鋅(ITZO)、氧化錫(SnO)、氧化鋅、(ZnO)、氧化銦銅(ICO)或氧化鋁鋅(Al：ZnO，AZO)形成。
當有機發光顯示裝置400以底部發光類型運作時，第一電極460可具有透明導電材料層的單層結構。當有機發光顯示裝置400以頂部發光類型運作時，反射電極或反射層可形成於第一電極460下方。舉例來說，反射電極或反射層可由銀(Ag)或鋁鈀銅(APC)合金形成。在這種情況下，第一電極460可具有ITO/Ag/ITO或ITO/APC/ITO的三層結構。
堤層466形成於鈍化層450上以覆蓋第一電極460的邊緣。即，堤層466置於像素邊界並顯露像素中之第一電極460的中心。由於有機發光二極體D在紅色像素RP、綠色像素GP和藍色像素BP中發出白光，有機發光層462可以形成為紅色像素RP、綠色像素GP和藍色像素BP中的共同層而不分離。堤層466可形成以防止第一電極460邊緣的電流洩漏，且堤層466可以省略。
有機發光層462形成於第一電極460上。
參見圖6，有機發光二極體D包含彼此面對的第一電極460和第二電極464，以及介於第一電極460與第二電極464之間的有機發光層462。有機發光層462包含含有第一發光材料層720的第一發光部710、含有第二發光材料層740的第二發光部730以及介於第一發光部710與第二發光部730之間的電荷產生層(CGL)750。
第一電極460可由具相對高功函數的導電材料形成以作為陽極用來注入電洞到有機發光層462中。第二電極464可由具相對低功函數的導電材料形成以作為陰極用來注入電子到有機發光層462中。
電荷產生層750置於第一發光部710與第二發光部730之間，且第一發光部710、電荷產生層750和第二發光部730依序堆疊在第一電極460上。即，第一發光部710置於第一電極460與電荷產生層750之間，且第二發光部730置於第二電極464與電荷產生層750之間。
第一發光部710包含第一發光材料層720。此外，第一發光部710可進一步包含介於第一電極460與第一發光材料層720之間的第一電子阻擋層716以及介於第一發光材料層720與電荷產生層750之間的第一電洞阻擋層718。
此外，第一發光部710可進一步包含介於第一電極460與第一電子阻擋層716之間的第一電洞傳輸層714，以及介於第一電極460與第一電洞傳輸層714之間的電洞注入層712。
第一發光材料層720包含化學式1中的發光化合物作為第一化合物722並提供藍光發射。舉例來說，第一發光材料層720中的第一化合物722可為化學式4中的其中一個化合物。
發光材料層720可進一步包含第二化合物724。舉例來說，第二化合物724可由化學式5表示並且可為化學式6中的其中一個化合物。
在第一發光材料層720中，第一化合物722具有小於第二化合物724的重量百分比。第一化合物722可作為摻雜物(發射體)，且第二化合物724可作為主發光體。舉例來說，在第一發光材料層720中，第一化合物722可具有約0.1 wt%至30 wt%的重量百分比。為了提供足夠的發光效率和壽命，第一化合物722可具有約0.1 wt%至10 wt%的重量百分比，優選約1 wt%至5 wt%。
第一電子阻擋層716可包含化學式7中的化合物作為電子阻擋材料。另外，第一電洞阻擋層718可包含化學式9中的化合物和化學式11-1或化學式11-2中的化合物至少其中一者作為電洞阻擋材料。
第二發光部730包含第二發光材料層740。此外，第二發光部730可進一步包含介於電荷產生層750與第二發光材料層740之間的第二電子阻擋層734，以及介於第二發光材料層740與第二電極464之間的第二電洞阻擋層736。
另外，第二發光部730可進一步包含介於電荷產生層750與第二電子阻擋層734之間的第二電洞傳輸層732，以及介於第二電洞阻擋層736與第二電極464之間的電子注入層738。
第二發光材料層740可為黃綠光發光材料層。舉例來說，第二發光材料層740可包含黃綠光摻雜物743和主發光體745。黃綠光摻雜物743可為黃綠色螢光化合物、黃綠色磷光化合物和黃綠色延遲螢光化合物其中一者。
在第二發光材料層740中，主發光體745可具有約70 wt%至99.9 wt%的重量百分比，且黃綠光摻雜物743可具有約0.1 wt%至30 wt%的重量百分比。為了提供足夠的發光效率，黃綠光摻雜物743可具有約0.1 wt%至10 wt%的重量百分比，優選為約1 wt%至5 wt%的重量百分比。
第二電子阻擋層734可包含化學式7中的電子阻擋材料。另外，第二電洞阻擋層736可包含化學式9中的電洞阻擋材料和化學式11-1或化學式11-2中的電洞阻擋材料至少其中一者。
電荷產生層750置於第一發光部710與第二發光部730之間。即，第一發光部710與第二發光部730經由電荷產生層750連接。電荷產生層750可為N型電荷產生層752和P型電荷產生層754的P-N接面電荷產生層。
N型電荷產生層752置於第一電洞阻擋層718與第二電洞傳輸層732之間，且P型電荷產生層754置於N型電荷產生層752與第二電洞傳輸層732之間。
圖6中，置於第一電極460與電荷產生層750之間的第一發光材料層720包含第一化合物722以及第二化合物724，其中第一化合物722為本發明揭露的發光化合物且第二化合物724為蒽衍生物，並且置於第二電極464與電荷產生層750之間的第二發光材料層740為黃綠光發光材料層。或者，置於第一電極460與電荷產生層750之間的第一發光材料層720可為黃綠光發光材料層，且置於第二電極464與電荷產生層750之間的第二發光材料層740可包含本發明揭露的發光化合物以及蒽衍生物以成為藍光發光材料層。
在有機發光二極體D中，由於第一發光材料層720或第二發光材料層740包含本發明揭露的發光化合物722，因此有機發光二極體D及有機發光顯示裝置400的發光效率和壽命明顯提升。
有機發光二極體D包含提供藍光發射的第一發光部710，以及提供黃綠光發射的第二發光部730，藉此有機發光二極體D發出白光。
參照圖7，有機發光層462包含含有第一發光材料層520的第一發光部530、含有第二發光材料層540的第二發光部550、含有第三發光材料層560的第三發光部570、介於第一發光部530與第二發光部550之間的第一電荷產生層580以及介於第二發光部550與第三發光部570之間的第二電荷產生層590。
第一電荷產生層580置於第一發光部530與第二發光部550之間，並且第二電荷產生層590置於第二發光部550與第三發光部570之間。即，第一發光部530、第一電荷產生層580、第二發光部550、第二電荷產生層590及第三發光部570依序堆疊在第一電極460上。換句話說，第一發光部530置於第一電極460與第一電荷產生層580之間，第二發光部550置於第一電荷產生層580與第二電荷產生層590之間，第三發光部570置於第二電極464與第二電荷產生層590之間。
第一發光部530可包含依序堆疊在第一電極460上的電洞注入層532、第一電洞傳輸層534、第一電子阻擋層536、第一發光材料層520以及第一電洞阻擋層538。舉例來說，電洞注入層532、the 第一電洞傳輸層534及第一電子阻擋層536置於第一電極460與第一發光材料層520之間，且第一電洞阻擋層538置於第一發光材料層520與第一電荷產生層580之間。
第一發光材料層520包含化學式1中的發光化合物作為第一化合物522並提供藍光發射。舉例來說，第一發光材料層520中的第一化合物522可為化學式4中的其中一個化合物。
第一發光材料層520可進一步包含第二化合物524。舉例來說，第二化合物524可由化學式5表示且可為化學式6中的其中一個化合物。
在第一發光材料層520中，第一化合物522具有小於第二化合物524的重量百分比。第一化合物522可作為摻雜物(發射體)，且第二化合物524可作為主發光體。舉例來說，在第一發光材料層520中，第一化合物522可具有約0.1 wt%至30 wt%的重量百分比。為了提供足夠的發光效率和壽命，第一化合物522可具有約0.1 wt%至10 wt%的重量百分比，優選約1 wt%至5 wt%。
第一電子阻擋層536可包含化學式7中的化合物作為電子阻擋材料。此外，第一電洞阻擋層538可包含化學式9中的化合物和化學式11-1或化學式11-2中的化合物至少其中一者作為電洞阻擋材料。
第二發光部550可包含第二電洞傳輸層552、第二發光材料層540以及電子傳輸層(ETL)554。第二電洞傳輸層552置於第一電荷產生層580與第二發光材料層540之間，且電子傳輸層554置於第二發光材料層540與第二電荷產生層590之間。
第二發光材料層540可為黃綠光發光材料層。舉例來說，第二發光材料層540可包含主發光體及黃綠光摻雜物。
或者，第二發光材料層540可包含主發光體、紅光摻雜物及綠光摻雜物。在這種情況下，第二發光材料層540可具有含有主發光體和紅光摻雜物(或綠光摻雜物)之下層及含有主發光體和綠光摻雜物(或紅光摻雜物)之上層的單層結構或雙層結構。
第二發光材料層540可具有含有主發光體和紅光摻雜物之第一層、含有主發光體和黃綠光摻雜物之第二層及含有主發光體和綠光摻雜物之第三層的三層結構。
第三發光部570可包含第三電洞傳輸層572、第二電子阻擋層574、第三發光材料層560、第二電洞阻擋層576以及電子注入層578。
第三發光材料層560包含化學示1的發光化合物作為第三化合物562並提供藍光發射。舉例來說，第三發光材料層560中的第三化合物562可為化學式4中的其中一個化合物。
第三發光材料層560可進一步包含第四化合物564。舉例來說，第四化合物564可由化學式5表示且可為化學式6中的其中一個化合物。
在第三發光材料層560中，第三化合物562可具有小於第四化合物564的重量百分比。在第三發光材料層560中，第三化合物562可作為摻雜物(發射體)，且第四化合物564可作為主發光體。舉例來說，在第三發光材料層560中，第三化合物562可具有約0.1 wt%至30 wt%的重量百分比。為了提供足夠的發光效率和壽命，第三化合物562可具有約0.1 wt%至10 wt%的重量百分比，優選約1 wt%至5 wt%。
第三發光材料層560中的第三化合物562與第一發光材料層520中的第一化合物522可相同或不同，且第三發光材料層560中的第四化合物564與第一發光材料層520中的第二化合物524可相同或不同。此外，第一發光材料層520中的第一化合物522與第三發光材料層560中的第三化合物562可具有相同重量百分比或不同重量百分比。
第二電子阻擋層574可包含化學式7中的電子阻擋材料。此外，第二電洞阻擋層576可包含化學式9中的化合物和化學式11-1或化學式11-2中的化合物至少其中一者作為電洞阻擋材料。
第一電荷產生層580置於第一發光部530與第二發光部550之間，且第二電荷產生層590置於第二發光部550與第三發光部570之間。即，第一發光部530和第二發光部550經由第一電荷產生層580連接，且第二發光部550和第三發光部570經由第二電荷產生層590連接。第一電荷產生層580可為第一N型電荷產生層582和第一P型電荷產生層584的P-N接面電荷產生層，且第二電荷產生層590可為第二N型電荷產生層592和第二P型電荷產生層594的P-N接面電荷產生層。
在第一電荷產生層580中，第一N型電荷產生層582置於第一電洞阻擋層538與第二電洞傳輸層552之間，且第一P型電荷產生層584置於第一N型電荷產生層582與第二電洞傳輸層552之間。
在第二電荷產生層590中，第二N型電荷產生層592置於電子傳輸層554與第三電洞傳輸層572之間，且第二P型電荷產生層594置於第二N型電荷產生層592與第三電洞傳輸層572之間。
在有機發光二極體D中，由於第一發光材料層520和第三發光材料層560各自包含化學式1中的發光化合物分別作為第一化合物522和第三化合物562，有機發光二極體D與有機發光顯示裝置400的發光效率及壽命提升。
此外，有機發光二極體D包含第一發光部530至第三發光部570，其中第二發光部550發出黃綠光或紅/綠光，因此有機發光二極體D能發出白光。
圖7中，有機發光二極體D具有第一發光部530、第二發光部550和第三發光部570的三層堆疊結構。或者，有機發光二極體D可進一步包含額外發光部及額外電荷產生層。
再次參見圖5，第二電極464形成於第一基板410上方，且對應到有形成有機發光層462的區域。
有機發光顯示裝置400中，由於自有機發光層462發出的光通過第二電極464照射到彩色濾光層480，第二電極464具有薄的剖面以傳遞光線。
第一電極460、有機發光層462與第二電極464構成有機發光二極體D。
彩色濾光層480置於有機發光二極體D上方並包含紅色濾光片482、綠色濾光片484以及藍色濾光片486，它們分別對應到紅色像素RP、綠色像素GP及藍色像素BP。紅色濾光片482可包含紅色染料和紅色顏料至少其中一者，綠色濾光片484可包含綠色染料和綠色顏料至少其中一者，且藍色濾光片486可包含藍色染料和藍色顏料至少其中一者。
儘管沒有繪示，可使用黏著層將彩色濾光層480附著於有機發光二極體D。或者，彩色濾光層480可直接形成於有機發光二極體D上。
封裝膜(未繪示)可形成以防止濕氣滲透進入有機發光二極體D。舉例來說，封裝膜可包含依序堆疊的第一無機絕緣層、有機絕緣層以及第二無機絕緣層，但本發明並不以此為限。封裝膜可以省略。
用以減少環境光反射的偏光板(未繪示)可設置於頂部發光類型的有機發光顯示裝置100上方。舉例來說，偏光板可以是圓偏光板。
圖5的有機發光二極體中，第一電極460與第二電極464分別為反射電極與透明(或半透明)電極，且彩色濾光層480設置於有機發光二極體D上方。或者，當第一電極460和第二電極464分別為透明(或半透明)電極與反射電極時，彩色濾光層480 可設置於有機發光二極體D與第一基板410之間。
色彩轉換層(未繪示)可形成於有機發光二極體D與彩色濾光層480之間。色彩轉換層可包含紅色轉換層、綠色轉換層及藍色轉換層，它們分別對應到紅色像素RP、綠色像素GP及藍色像素BP。有機發光二極體D發出的白光分別藉由紅色、綠色及藍色轉換層被轉換成紅光、綠光及藍光。舉例來說，色彩轉換層可包含量子點。藉此，有機發光顯示裝置400的色彩純度(purity color)可進一步提升。
色彩轉換層可被包含作為彩色濾光層480的替代。
如上所述，有機發光顯示裝置400中，在紅色像素RP、綠色像素GP及藍色像素BP中的有機發光二極體D發出白光，且從有機發光二極體D發出的白光通過紅色濾色片482、綠色濾色片484和藍色濾色片486。如此一來，紅光、綠光和藍光分別提供自紅色像素RP、綠色像素GP和藍色像素BP。
圖5至圖7中，發出白光的有機發光二極體D用於顯示裝置。或者，有機發光二極體D可形成於基板的整個表面上以作為發光裝置，此時不需要驅動元件和濾色片其中至少一者。顯示裝置和發光裝置各自包含本發明揭露之有機發光二極體D，且顯示裝置和發光裝置可被視作有機發光裝置。
圖8為根據本發明第三實施例的有機發光顯示裝置的剖面示意圖。
如圖8所示，有機發光顯示裝置600包含第一基板610、第二基板670、有機發光二極體D以及色彩轉換層680。第一基板610定義出紅色像素RP、綠色像素GP及藍色像素BP，第二基板670面向第一基板610，有機發光二極體D置於第一基板610與第二基板670之間並提供白光發射，且色彩轉換層680介於有機發光二極體D與第二基板670之間。
儘管沒有繪示，濾光片可形成於第二基板670與每個色彩轉換層680之間。
第一基板610和第二基板670各自可為玻璃基板或可撓性基板。舉例來說，第一基板610和第二基板670各自可為聚醯亞胺(PI)基板、聚醚碸(PES)基板、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)基板、聚乙烯對苯二甲酸酯(PET)基板或聚碳酸酯(PC)基板。
薄膜電晶體Tr對應紅色像素RP、綠色像素GP及藍色像素BP中的每一者，且薄膜電晶體Tr形成於第一基板610上。鈍化層650具有顯露電極(例如薄膜電晶體Tr之汲極電極)的汲極接觸孔652，且鈍化層650形成以覆蓋薄膜電晶體Tr。
包含第一電極660、有機發光層662及第二電極664的有機發光二極體D形成於鈍化層650上。在這種情況下，第一電極660可經由汲極接觸孔652連接於薄膜電晶體Tr的汲極電極。
堤層666形成於鈍化層650上以覆蓋第一電極660的邊緣。即，堤層666置於像素邊界並顯露像素中之第一電極660的中心。由於有機發光二極體D在紅色像素RP、綠色像素GP和藍色像素BP中發出白光，有機發光層662可以形成為紅色像素RP、綠色像素GP和藍色像素BP中的共同層而不分離。堤層666可形成以防止第一電極660邊緣的電流洩漏，且堤層666可以省略。
有機發光二極體D發出藍光並且可具有圖3或圖4的結構。即，有機發光二極體D形成於紅色像素RP、綠色像素GP和藍色像素BP每一者中並提供藍光。
色彩轉換層680包含對應紅色像素RP的第一色彩轉換層682以及對應綠色像素GP的第二色彩轉換層684。舉例來說，色彩轉換層680可包含無機色彩轉換材料，例如量子點。色彩轉換層680沒有存在於藍色像素BP中，因此藍色像素BP中的有機發光二極體D可直接面向第二基板670。
來自有機發光二極體D的藍光在紅色像素RP中被第一色彩轉換層682轉換成紅光，且來自有機發光二極體D的藍光在綠色像素GP中被第二色彩轉換層684轉換成綠光。
藉此，有機發光顯示裝置600可顯示出全彩影像。
另一方面，當來自有機發光二極體D的光是通過第一基板610時，色彩轉換層680設置於有機發光二極體D與第一基板610之間。
對本領域具通常知識者顯而易見的是，在不脫離本發明的精神或範圍的情況下，可以對本發明的實施例進行各種修飾和變化。因此，只要這些修飾和變化落入申請專利範圍及其均等範圍內，就也涵蓋在本發明的內容中。
GL:閘極線 DL:資料線 P:像素區域 PL:電源線 Ts:切換薄膜電晶體 Td:驅動薄膜電晶體 Tr:薄膜電晶體 Cst:儲存電容 D:有機發光二極體 RP:紅色像素 GP:綠色像素 BP:藍色像素 100:有機發光顯示裝置 110:基板 120:緩衝層 122:半導體層 124:閘極絕緣層 130:閘極電極 132:層間絕緣層 134:第一接觸孔 136:第二接觸孔 140:源極電極 142:汲極電極 150:鈍化層 152:汲極接觸孔 160:第一電極 162:有機發光層 164:第二電極 166:堤層 170:封裝膜 172:第一無機絕緣層 174:有機絕緣層 176:第二無機絕緣層 210:電洞注入層 220:電洞傳輸層 230:電子阻擋層 240:發光材料層 242:發光化合物 244:第二化合物 250:電洞阻擋層 260:電子注入層 310:第一發光部 312:電洞注入層 314:第一電洞傳輸層 316:第一電子阻擋層 318:第一電洞阻擋層 320:第一發光材料層 322:第一化合物 324:第二化合物 330:第二發光部 332:第二電洞傳輸層 334:第二電子阻擋層 336:第二電洞阻擋層 338:電子注入層 340:第二發光材料層 342:第三化合物 344:第四化合物 350:電荷產生層 352:N型電荷產生層 354:P型電荷產生層 400:有機發光顯示裝置 410:第一基板 420:緩衝層 422:半導體層 424:閘極絕緣層 430:閘極電極 432:層間絕緣層 434:第一接觸孔 436:第二接觸孔 440:源極電極 442:汲極電極 452:汲極接觸孔 450:鈍化層 460:第一電極 462:有機發光層 464:第二電極 466:堤層 470:第二基板 480:彩色濾光層 482:紅色濾光片 484:綠色濾光片 486:藍色濾光片 710:第一發光部 712:電洞注入層 714:第一電洞傳輸層 716:第一電子阻擋層 718:第一電洞阻擋層 720:第一發光材料層 722:第一化合物 724:第二化合物 730:第二發光部 732:第二電洞傳輸層 734:第二電子阻擋層 736:第二電洞阻擋層 738:電子注入層 740:第二發光材料層 743:黃綠光摻雜物 745:主發光體 750:電荷產生層 752:N型電荷產生層 754:P型電荷產生層 520:第一發光材料層 522:第一化合物 524:第二化合物 530:第一發光部 532:電洞注入層 534:第一電洞傳輸層 536:第一電子阻擋層 538:第一電洞阻擋層 540:第二發光材料層 550:第二發光部 552:第二電洞傳輸層 554:電子傳輸層 560:第三發光材料層 562:第三化合物 564:第四化合物 570:第三發光部 572:第三電洞傳輸層 574:第二電子阻擋層 576:第二電洞阻擋層 578:電子注入層 580:第一電荷產生層 582:第一N型電荷產生層 584:第一P型電荷產生層 590:第二電荷產生層 592:第二N型電荷產生層 594:第二P型電荷產生層 600:有機發光顯示裝置 610:第一基板 650:鈍化層 652:汲極接觸孔 660:第一電極 662:有機發光層 664:第二電極 666:堤層 670:第二基板 680:色彩轉換層 682:第一色彩轉換層 684:第二色彩轉換層
圖式被包含以提供對本發明的進一步理解，並且被併入並構成本申請的一部分，圖式繪製出本發明的實施例，並且與說明書共同用於解釋本公開的原理。圖式如下：
圖1為根據本發明的有機發光顯示裝置的電路示意圖。
圖2為根據本發明第一實施例的有機發光顯示裝置的剖面示意圖。
圖3為根據本發明第一實施例的有機發光顯示裝置中具有單一發光部之OLED的剖面示意圖。
圖4為根據本發明第一實施例的有機發光顯示裝置中具有兩個發光部之OLED的剖面示意圖。
圖5為根據本發明第二實施例的有機發光顯示裝置的剖面示意圖。
圖6為根據本發明第二實施例的有機發光顯示裝置中具有兩個發光部的串接結構(tandem structure)之OLED的剖面示意圖。
圖7為根據本發明第二實施例的有機發光顯示裝置中具有三個發光部的串接結構之OLED的剖面示意圖。
圖8為根據本發明第三實施例的有機發光顯示裝置的剖面示意圖。
Figure 110142196-A0101-11-0002-1
D:有機發光二極體
160:第一電極
162:有機發光層
164:第二電極
210:電洞注入層
220:電洞傳輸層
230:電子阻擋層
240:發光材料層
242:發光化合物
244:第二化合物
250:電洞阻擋層
260:電子注入層

Claims (19)

  1. 一種發光化合物，由化學式1表示：〔化學式1〕
    Figure 03_image001
    ，其中，n為0或1，X為B、P=O和P=S其中一者，Y 1及Y 2各自獨立地選自由NR 1、C(R 2) 2、O、S、Se和Si(R 3) 2所組成的群組，且Y 3為O或S，R 1至R 3各自獨立地選自由氫、氘、經氘取代或未被氘取代的C1至C10烷基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳胺基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基和經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C5至C30雜芳基所組成的群組，R 4至R 7各自獨立地選自由氫、氘、經氘取代或未被氘取代的C1至C10烷基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳胺基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基和經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C5至C30雜芳基所組成的群組，或是R 4至R 7中的相鄰二者彼此連接以形成環，R 8和R 9各自獨立地選自由氫、氘、經氘取代或未被氘取代的C1至C10烷基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳胺基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基和經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C5至C30雜芳基所組成的群組，或是R 8和R 9彼此連接以形成環，以及A環和E環各自獨立地選自由經取代或未取代的六員環烷基、經取代或未取代的六員芳環和經取代或未取代的稠合雜芳環所組成的群組。
  2. 如請求項1所述之發光化合物，其中化學式1由化學式2-1表示：〔化學式2-1〕
    Figure 03_image005
    ，其中，X、Y 1至Y 3、R 4至R 7、A環和E環各自與在化學式1所定義者相同。
  3. 如請求項2所述之發光化合物，其中化學式2-1由化學式2-2表示：〔化學式2-2〕
    Figure 03_image007
    ，化學式2-2中，R 21至R 27各自獨立地選自由氫、氘、經氘取代或未被氘取代的C1至C10烷基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳胺基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基和經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C5至C30雜芳基所組成的群組，以及R 1、Y 3和R 4至R 7各自與在化學式2-1所定義者相同。
  4. 如請求項1所述之發光化合物，其中化學式1由化學式3-1表示：〔化學式3-1〕
    Figure 03_image009
    ，X、Y 1至Y 3、R 4至R 9、A環和E環各自與在化學式1所定義者相同。
  5. 如請求項4所述之發光化合物，其中化學式3-1由化學式3-2表示：〔化學式3-2〕
    Figure 03_image011
    ，化學式3-2中，R 31至R 37各自獨立地選自由氫、氘、經氘取代或未被氘取代的C1至C10烷基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳胺基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基和經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C5至C30雜芳基所組成的群組，以及R 1、Y 3和R 4至R 9各自與在化學式3-1所定義者相同。
  6. 如請求項4所述之發光化合物，其中化學式3-1由化學式3-3表示：〔化學式3-3〕
    Figure 03_image013
    ，化學式3-3中，Y 4為NR 1、C(R 2) 2、O、S、Se和Si(R 3) 2其中一者，R 10至R 13各自獨立地選自由氫、氘、經氘取代或未被氘取代的C1至C10烷基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳胺基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基和經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C5至C30雜芳基所組成的群組，或是R 10至R 13中的相鄰二者彼此連接以形成環，R 14和R 15各自獨立地選自由氫、氘、經氘取代或未被氘取代的C1至C10烷基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳胺基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基和經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C5至C30雜芳基所組成的群組，或是R 14和R 15彼此連接以形成環，以及X、Y 1至Y 3、R 1、R 3至R 9、A環和E環各自與在化學式3-1所定義者相同。
  7. 如請求項6所述之發光化合物，其中化學式3-3由化學式3-4表示：〔化學式3-4〕
    Figure 03_image015
    ,化學式3-4中，R 41至R 43各自獨立地選自由氫、氘、經氘取代或未被氘取代的C1至C10烷基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳胺基、經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C6至C30芳基和經氘或C1至C10烷基取代或未被氘或C1至C10烷基取代的C5至C30雜芳基所組成的群組，以及Y 3至Y 4、R 1和R 4至R 15各自與在化學式3-3所定義者相同。
  8. 如請求項1所述之發光化合物，其中該發光化合物為化學式4所列其中一個化合物：〔化學式4〕
    Figure 03_image017
    Figure 03_image019
    Figure 03_image021
    Figure 03_image023
    Figure 03_image025
    Figure 03_image027
    Figure 03_image029
    Figure 03_image031
    Figure 03_image033
    Figure 03_image035
    。
  9. 一種有機發光裝置，包含：一基板；以及一有機發光二極體，置於該基板並包含一第一電極、面向該第一電極的一第二電極以及包含一第一化合物並置於該第一電極與該第二電極之間的一第一發光材料層，其中該第一化合物為如請求項1所述之由化學式1表示的發光化合物。
  10. 如請求項9所述之有機發光裝置，其中該第一發光材料層更包含一第二化合物，該第二化合物由化學式5表示：〔化學式5〕
    Figure 03_image081
    ，Ar 1和Ar 2各自獨立地為C6至C30芳基或C5至C30雜芳基，L為單鍵或C6至C30亞芳基，以及該第二化合物中的氫是未氘化或是部分地或全部地氘化。
  11. 如請求項10所述之有機發光裝置，其中該第二化合物為化學式6所列其中一個化合物：〔化學式6〕
    Figure 03_image083
    Figure 03_image085
    Figure 03_image087
    Figure 03_image089
    Figure 03_image091
    Figure 03_image093
    。
  12. 如請求項9所述之有機發光裝置，其中該有機發光二極體更包含：一第二發光材料層，包含一第三化合物並置於該第一發光材料層與該第二電極之間；以及一第一電荷產生層，竟於該第一發光材料層與該第二發光材料層之間，且該第三化合物為如請求項1所述之發光化合物。
  13. 如請求項9所述之有機發光裝置，其中於該基板上定義一紅色像素、一綠色像素以及一藍色像素，且該有機發光二極體對應該紅色像素、該綠色像素及該藍色像素中的每一個，且該有機發光裝置更包含：一色彩轉換層，設置於該基板與該有機發光二極體之間或該有機發光二極體上，且該色彩轉換層對應該紅色像素和該綠色像素。
  14. 如請求項12所述之有機發光裝置，其中該有機發光二極體更包含：一第三發光材料層，置於該第一電荷產生層與該第二發光材料層之間；以及一第二電荷產生層，介於該第二發光材料層與該第三發光材料層之間，且該第三發光材料層發出黃綠光或紅光和綠光。
  15. 如請求項9所述之有機發光裝置，其中該有機發光二極體更包含：一第二發光材料層，發出黃綠光且置於該第一發光材料層與該第二電極之間；以及一電荷產生層，介於該第一發光材料層與該第二發光材料層之間。
  16. 如請求項9所述之有機發光裝置，其中於該基板上定義一紅色像素、一綠色像素以及一藍色像素，且該有機發光二極體對應該紅色像素、該綠色像素及該藍色像素中的每一個，且其中，該有機發光裝置更包含：一色彩轉換層，設置於該基板與該有機發光二極體之間或該有機發光二極體上，且該色彩轉換層對應該紅色像素、該綠色像素和該藍色像素。
  17. 如請求項9所述之有機發光裝置，其中化學式1由化學式2-1表示：〔化學式2-1〕
    Figure 03_image005
    ，X、Y 1至Y 3、R 4至R 7、A環和E環各自與在化學式1所定義者相同。
  18. 如請求項9所述之有機發光裝置，其中化學式1由化學式3-1表示：〔化學式3-1〕
    Figure 03_image009
    ，X、Y 1至Y 3、R 4至R 9、A環和E環各自與在化學式1所定義者相同。
  19. 如請求項9所述之有機發光裝置，其中該發光化合物為化學式4所列其中一個化合物：〔化學式4〕
    Figure 03_image017
    Figure 03_image019
    Figure 03_image021
    Figure 03_image023
    Figure 03_image025
    Figure 03_image027
    Figure 03_image029
    Figure 03_image031
    Figure 03_image033
    Figure 03_image035
    。
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